JPH03279368A - カルバモイルトリアゾール誘導体及びそれを有効成分とする除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、新規なカルバモイルトリアゾール誘導体、そ
れを有効成分とする除草剤およびその中間体に関する。

（従来の技術） 従来、米国特許第３．９５２．００１号明細書、米国特
許第４．２８０．８３１号明細書、特開昭５７−５８６
７５号公報等にカルバモイルトリアゾール誘導体が除草
剤の有効成分として用いうろことが記載されている。

（発明が解決しようとする問題点） しかしながら、これら公知の化合物は、除草効力が不充
分であったり、作物・雑草間の選択性に劣ったりするこ
とから必ずしも満足すべきものとは言い難い。

本発明者らはカルバモイルトリアゾール系化合物につい
て除草活性の優れた化合物の開発を目的に鋭意研究した
結果、特定構造のカルバモイルトリアゾール誘導体が上
述のような欠点の少ない、優れた除草効力を有し、かつ
作物・諏草間に優れた選択性を示す化合物であることを
見い出し、本発明を完成するに至った。

（問題点を解決する為の手段） 本発明によれば一般式 ［式中、Ｒ１およびＲ２は同−若しくは異なって低級ア
ルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、低級
シクロアルキル基、低級ハロアルキル基、低級ハロアル
ケニル基、低級アルコキシアルキル基、低級アルコキシ
基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルコキシカル
ボニルアルキル基、アラルキル基、またはアリール基を
表わすか、Ｒ１およびＲ２が一緒になって炭素数３〜６
のアルキレン鎖を表わしくこのアルキレン鎖は低級アル
キル基で置換されてもよい）、ｘは水素原子、ノ１０ゲ
ン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロ
アルキル基、低級アルコキシアルヨキシ基または低級ハ
ロアルコキシ基を表わしく但しｘｍのうち少なくとも一
つは低級アルコキシアルコキシ基または低級ハロアルコ
キシ基を表わす）％ｌｌｌはｌ、２．３．４または５の
整数を表わし、ｎは０、ｌまたは２の整数を表わす、〕 で表わされるカルバモイルトリアゾール誘導体およびそ
れを有効成分とする除草剤が提供される。

前記一般式（Ｉ）中、Ｒ’、Ｒ”およびＸにおける低級
アルキル基としては、炭素数１〜４、好ましくは１〜３
のものが挙げられ、Ｒ１およびＲ２における低級アルケ
ニル基および低級アルキニル基としてはそれぞれ炭素数
２〜４、好ましくは３〜４のものが挙げられ、低級シク
ロアルキル基としては炭素数３〜６のものが挙げられ、
低級ハロアルキル基としてはハロゲン数１〜５且つ炭素
数２〜４のものが挙げられ、アルコキシアルキル基とし
ては炭素数３〜５のものが挙げられ低級ハロアルケニル
基としてはハロゲン数１〜６且つ、炭素数３〜４のもの
が挙げられ、低級アルコキシ基としては炭素数１〜３の
ものが挙げられ、低級アルコキシカルボニル基としては
炭素数２〜４のものが挙げられ、低級アルコキシカルボ
ニルアルキル基としては炭素数３〜６のものが挙げられ
、アラルキル基としては炭素数５〜８のものが挙げられ
、アリール基としては炭素数５〜６のものが挙げられる
。またＸにおけるハロゲン原子としてはフッ素原子、塩
素原子および臭素原子、好ましくはフッ素原子および塩
素原子が挙げられ、低級ノ・ロアルキル基としてはハロ
ゲン数１〜５且つ、炭素数１〜２のものが挙げられ、低
級アルコキシアルコキシ基としては炭素数２〜４のもの
が挙げられ、低級ハロアルコキシ基としてはハロゲン数
１〜５且つ炭素数１〜３のものが挙げられる。

またＸにおける■が２以上の整数を示すときは、Ｘは同
一である必要がなく互いに異なっていてもよい。ｌは１
〜３の整数が好ましい。

前記一般式［Ｉ］にて表わされる本発明化合物の具体例
を下記表１に例示する。

尚、化合物番号は以後の記載において参照される。

表１ 号 ＲＩ　　　　　　Ｒ１ ｃｏ、　　　　　Ｃ２Ｈ４ Ｃ，Ｈ，Ｃ２Ｈ。

Ｃ！）ｌ、　　　　　Ｃ２Ｈｓ Ｃ，Ｈ，Ｃ，Ｈ。

ＣＪ６　　　　ｎＣ３Ｈ。

ＣＪｓ　　　　　１Ｃ３Ｈ７ ｎｃｓＨｙ　　　　ｌＩＣ３ＨＦ ＣＨｚＣＨ＝ＣＴｏ　ＣＨｔＣＨ＝ＣＨ２ＣＨ２Ｃ−Ｃ
ＨＣＨ２ＣまＣＨ ＣｚＨｓ　　　＜ （ｃｕｔ）ａ− −（ｏｔｘ）ｓ　− （ｃｔｒｚ）ｉ− ｍ ２−ＯＣＨＦｉ、６−ＣＨｘ ２−ＯＣＨＦ　２．６−ＣＨ５ ２−ＯＣＨＦｘ、６−ＣＨｓ ２−ＯＣＨＦｚ、６−ＣＨｘ ２−ＯＣＨＦｚ、６−ＣＨｘ ２−０ＣＨＦ　ｘ　、６−ＣＨ５ ２−ＯＣＨＦｉ、６−ＣＨｘ ２−ＯＣＨＦｚ、６−Ｃｔｂ ２−ＯＣＨＦ２．６−ＣＨｓ ２−ＯＣＨＦ、、６−ＣＨ５ ２−ＯＣＨＦ！、６−ＣＨ。

２−ＯＣＨＦ、、６−ＣＨ。

２−ＯＣＨＦｚ、６−ＣＨｚ 融点 ９３〜９４℃ ８６〜８８°Ｃ ７０〜７２℃ ６２〜６４℃ ＣＨ３ ＣＨ（ＣＨｉ）４２−ＯＣＨＦｘ、６−ＣＨｘＣ，Ｈ。

ＣＨ−（ＣＨｚ）ａ　　　　　　２−ＯＣＨＦ！、６−
ＣＨ５ＣＨ−（ＣＨｚｈ−ＣＨ２−ＯＣＨＦｚ、６−Ｃ
ＨｓＣＨ３ＣＨｚＣＨｚＣＱ　　２−ＯＣＨＦｚ、６−
ＣＨｓＣＪｓ　　　　ＣＨｘＣＨｚＣＱ　　２−ＯＣＨ
Ｆｚ、６−ＣＨｓＣＨｚＣＨｚＣＱＣＨｚＣＨｚＣｆｆ
　　２−ＯＣＨＦ２．６−ＣＨ５Ｃ２Ｈ８ＣＨｉＣＦｓ
　　　　２−ＯＣＨＦｔ、６−ＣＨｓＣＨ，ＣＨ２ＣＨ
＝ＣＨＣ（２２−ＯＣＨＦ、６−ＣＨ５Ｃ，Ｈ，ＣＨ，
ＣＨ＝ＣＨＣ１２２−ＯＣＨＦ、、６−ＣＨ。

ＣＨ３ＣＨｘＣＣＱ＜Ｈｚ　２−ＯＣＨＦｚ、６−ＣＨ
ｉＣＪｓ　　　　ＣＨ２ＣＣｌ２−ＣＨｚ　２−ＯＣＨ
Ｆｚ、６−ＣＨｉＣＨｓ　　　　　ＣＴｏＣＨ＜Ｃ（２
ｚ　２−ＯＣＨＦｚ、６−ＣＨｘＣｘＨｓ　　　　ＣＨ
□ＣＨ１１ＣＣｎｘ　２−ＯＣＨＦ！、６−ＣＨ５ＣＪ
ｓ　　　　ＣＨｉＣＨｚＯＣＨｓ　２−ＯＣＨＦｉ、６
−ＣＨｓＣＨｘＣＨｚＯＣＨｘ　ＣＨ＝ＣＨＣ１２２２
−ＯＣＨＦｉ、６−ＣＨｓＣＨ３０ＣＨＩ　　　　　２
−ＱＣ）ＩＦ！、６−ＣＨ５Ｃ＊Ｈｓ　　　　０ＣＪｓ
　　　　２−ＱＣ）ＩＦ！、６−ＣＢ３ＣＨ３ｃｏ、ｃ
、Ｈ，２−ＯＣＨＦ、、６−Ｃ０ｚＣＪｓ　　　　Ｃ０
ｚＣＪｓ　　　２−ＯＣＨＦｘ、６−ＣＨｓＣＨｘ　　
　　　ＣＨｚＣＯｚＣＨ１２−ＯＣＨＦｚ、６−ＣＨｘ
ＣＪｓ　　　　Ｃｌ２Ｃ）ｔｃＨａ　　２−ＯＣＨＦｚ
、６−ＣＨｓＣｚ　Ｈ＊　　　　ＣＨｚ　Ｃｏ　ｚ　Ｃ
！　Ｈｓ　２−ＯＣＨＦ　ｚ　、６−ＣＨ５ＣＨＩ　　
　　　ＣＨｚＣ−Ｈａ　　　２−ＯＣＨＦよ、６−ＣＨ
。

ＣＪｓ　　　　ＣＨｚＣＪｓ　　　２−ＯＣＨＦｔ、６
−ＣＨｘＯＣＨ，ＣＨ３ＣＨ３２−ＯＣＨＦ、、６−Ｃ
Ｈ５ＣＨ２ＣＨｔＣＩ２　　ＣＨｔＣｓＨｓ　　　２−
ＯＣＨＦＩ、６−ＣＨ３ＣＨ２ＣＦ３　　　ＧＨｚＣｓ
Ｈｓ　　　２−ＯＣＨＦｚ、６−ＣＨｘＣＨｚＣＯｚＣ
Ｈｘ　ＣＨｔＣｓＨｓ　　　２−ＯＣＨＦｚ、６−ＣＨ
２ＣＦ３Ｃ，Ｈ，２−ＯＣＨＦ、、６−ＣＨ。

Ｃ，Ｈ８ｃ、ｕ、　　　　　２−ＯＣＨＦＩ、６−ＣＬ
ＣＨＩＣＦ３　　　ＣＪＳ　　　　　２−ＯＣＨＦｚ、
６−ＣＨｓＯＣＲｓ　　　　ＣＪｓ　　　　　２−ＯＣ
ＨＦｘ、６−ＣＨｓ８３〜８５℃ ＣＨ。

ＣＪＳ ２−α：ＨＦ２．６−ＣＨ３ ＣＪＳ ＣオＨ。

２−ＯＣＨＦｘ、６−ＣＨｓ ５０　　　ＣｔＨｓ　　　　ｎｃ３Ｈ７２−ＯＣＨＦＩ
、６−ＣＨ３５１ＣＪｓ　　　　＋Ｃ３Ｈｙ　　　　２
−ＯＣＨＦｘ、６−ＣＨ３５２ｎｃ３Ｈ７ｎｃｓＨｒ　
　　　２−ＯＣＨＦ２Ｊ−ＣＨｚ５３　−ＣＨｚＣＨ−
ＣＨｚ　−ＣＨ３ＣＨ＝ＣＨｚ　２−ＯＣＨＦｚ、６−
ＣＨｘ５４　　−ＣＨ，Ｃ＝ＣＨ−ｃｎ２ｃ＝ｃＨ２−
ＯＣＨＦｚ、６−ＣＨｓ５５　　ＣｚＨｓ　　　＜　　
　２−ＯＣＨＦｚ、６−ＣＨｓ５６　　　　（Ｃ１ｂ）
−２−ＯＣＨＦｚ、６−ＣＨｓ５７　　　　（ＣＨｚ）
ｓ−２−ＯＣＨＦｚ、６−ＣＨｓＣＨ。

５８　　　　ＣＨ（ＣＨｚ）４２−ＯＣＨＦｚ、６−Ｃ
Ｈ５５９ＣＪｓ　　　　−ＣＨｚＣＨｚＣｆｆ　　２−
ＯＣＨＦｚ、６−Ｃ）ｈ６０　　−ＣＨｚＣＨｚＣＱ　
−ＣＨ３ＣＨ２Ｃｌ２　２−ＯＣＨＦ２．６−ＣＨ３６
１Ｃ，Ｈｓ　　　　　−ＣＨ２ＣＦ３　　２−ＯＣＨＦ
ｘ、６−ＣＨｓ６２　　　ＣＪｓ　　　　−ＣＨｔＣＨ
＝ＣＨＣＱ　２−ＯＣＨＦｘ、６−ＣＨｓ６３　　　ｃ
、ｕ、　　　　−ＣＨｚＣＨ−ＣＨｚ　２−ＯＣＨＦＩ
、６−ＣＨＩ６４　　　Ｃ，Ｈ，−ＣＨＩＣＨ−ＣＣＩ
２！　２−ＯＣＨＦＩ、６−ＣＨ３５５Ｃｔ　Ｈｓ　　
　　−ＣＨｘｃＨｚＯｃＨｓ　２−ＯＣＨＦ　ｘ　、６
−ＣＨＸ６６　＜ＨｘＣＨｚＯＣＦＩｓ　−ＣＨｚＣＨ
ｘＯＣＨｓ　２−ＯＣＨＦｔ、６−ＣＨｘ６７　　　Ｃ
Ｈ，ＯＣＨ３２−ＯＣＨＦ２，６−ＣＨ３６８ＣＪｓ　
　　　Ｃ０ｚＣＪｓ　　　２−ＯＣＨＦｚ、６−ＣＨｘ
６１〜６３°Ｃ ７８〜７９℃ １１０〜１１１℃ Ｃ２Ｈ５−ＣＨ２（Ｊ）ｘｃＨ３２−ＯＣＨＦＩ、６−
ＣＨ５ＣＨ３ＣＨＩＣｓＨ１２−ＯＣＨＦ、、６−ＣＨ
３ＣＨ３Ｃ５Ｈｉ　　　　　２−ＯＣＨＦｘ、６−ＣＴ
。

ＣＨ３ＣｚＨｓ　　　　　２−ＯＣＨＦｚ、６−Ｃ２Ｈ
ａＣＨｓ　　　　ＣＪｓ　　　　　２−ＯＣＨＦｚ、６
−ＣＪｓＣ，Ｈ，ｎｃ３ＨＴ　　　　２−ＯＣＨＦＩ、
６−ＣｌＨＩＣ，Ｈ，ｔｃｓＨｔ　　　　２−ＯＣＨＦ
ＩＪ−ＣＪｓｎＣＪ７　　　ｎｃ３Ｈｒ　　　　２−Ｏ
ＣＨＦ　！、６−ＣｚＨｓ−ＣＨ３ＣＨ＝Ｃ８ｍ　−Ｃ
ＨｔＣＨ−ＣＨｚ　２−ＯＣＨＦｘ、６−ＣｔＨｓ−Ｃ
Ｈ，Ｃ１ＣＨ−ＣＨＩ（ｊＣＨ２−ＯＣＨＦ、、６−Ｃ
，Ｈ。

ＣＪｓ　　　＜　　　２−ＯＣＨＦＩ、６−ＣＪｓ−（
ｃｕｔ）ａ−２−ｏｃＨＦ！、１３−ＣＩＨｌ−ＣＣＨ
Ｉ）ｓ−２−ＯＣＦＩＦ！、６−Ｃ，Ｈ。

Ｃ，Ｈａ　　　　−ＣＨｚＣＨｚＣｆｆ　　２−ＯＣＨ
ＦＩ、６−ＣＨ３ＣＨ３ ＣＨｓ　　　　Ｃ６Ｈ５２−ＯＣＨＦｚ、６−ＣＪｓＣ
Ｈａ　　　　Ｃ，Ｈ，２−ｏｃＨｘｃｖｓ、６−ｃａｓ
ＣＪｓ　　　　ＣＩＨｌ　　　　　２−ＯＣＨｔＣＦｓ
、６−ＣＨｓＣＪｓ　　　　ＣＪＳ　　　　　２−ＯＣ
ＨｔＣＦｓ、６−ＣＨｓＣｘｌｈ　　　　ＣＪｓ　　　
　　２−ＯＣＨｚＣＦｓ、６−ＣＨｓ１３５〜１３７℃ Ｃ２Ｈ５ｎＣＪ７ ＣＩＨｌ　　　　　ｉＣ，Ｈ。

ｎＣ，Ｈ，ｎＣ，Ｈ。

ＣＨ。

Ｃ２Ｈ５−ＣＨ−ＣＨ（ＣＨり！ −ＣＨ，ＣＨ＝ＣＨ２−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２−ＣＨ，Ｃ
＝ＣＨ−ＣＨ，ＣミＣＨ Ｃ２Ｈ，ベ −（ｃＨｚ）＜− −（ＣＨ２）。

ＣＨ。

−ＣＨ（ＣＨ，）、− Ｃ，Ｈ。

−ｃｏ（ｃＨｚ）＋− ＣＨ，ＣＨ。

−ＣＨ−（ＣＨＪｘ−ＣＨ− ＣＨ，−ＣＨｚＣＨ，Ｃｌ２ Ｃ，Ｈ，−ＣＦｘｃＨｚｃ（１ −ＣＨｌＣＨｔＣ（ｔ　−ＣＨＩＣＨ２ＣαＣＪｓ　　
　　　−ＣＨｚＣＦｓ ２−ＯＣＨｚＣＦ３．６−ＣＨｓ　　２２−ＯＣＨ２Ｃ
Ｆ３．６−ＣＨｓ　　２２−ＯＣＨ，ＣＦｌ、６−ＣＨ
Ｉ　　２２−ＯＣＨｚＣＦ３．６−ＣＨｓ ２−ＯｃＨ２ＣＦ、、５−（、Ｈ３ ２−ＯＣＨ２ＣＦ、、６−ＣＨ。

２−ＯＣＨｚＣＦ３．６−ＣＨ５ ２−ＯＣＨ，ＣＦ、、６−ＣＨ５ ２−ＯＣＨ，ＣＦ、、６−ＣＨ５ ２−ＯＣＨｚＣＦｓ、６−ＣＨｓ　　２２−ＯＣＪＣＦ
３．６−ＣＨａ　　２ ２−ＯＣＨｚＣＦｘ、６−ＣＨｘ ２−ＯＣＨ，ＣＦ３．６−ＣＨ５ ２−ＯＣＨｚＣＦｓ、６−ＣＨｓ ２−ＯＣＨｘＣＦｓ、６−ＣＨｓ ２−ＯＣＪＣＦｘ、６−ＣＨｓ ９６〜９７．５℃ １０８〜Ｉｌｌ″Ｃ １１４〜１１６℃ １１０〜１１２℃ １０５　　ＣＨ，−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣｆｆ２−ＯＣＨ
ｚＣＦ３．６−ＣＨ３１０８ｃ、ｎ、　　　−ＣＨ，Ｃ
Ｈ＝ＣＨＣＱ　２−ＯＣＲ，ＣＦ３．６−ＣＨ。

１０７　　ＣＨ，−ＣＨ，ＣＣＱ＝ＣＨ２２−ＯＣＨＩ
ＣＦ３．６−ＣＨ３１０８ｃ、ｕｓ　　　−ＣＨ，ＣＣ
ｌ２−ＣＨ２２−ＯＣＨＩＣＦ３．６−ＣＨ３１０９Ｃ
Ｈ，−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＣＱ２２−ＯＣＨＩＣＦ、、６−
ＣＨ３１１０ｃ、ｕｓ　　　　−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＣＱ２
２−ＯＣＲ，ＣＦ３．６−ＣＨ。

１１１　　ＣｔＨ５−ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ３２−ＯＣＲ
，ＣＦ３．６−ＣＨ１１１２−ＣＨＩＣＨ，ＯＣＨ，−
ＣＨ，ＣＨ，ＯＣＨ，２−ＯＣＨＩＣＦ３．６−ＣＨ３
１１３ＣＨ，ＯＣＨ，２−ＯＣＨ，ＣＦ、、６−ＣＨ３
１１４ＣＪｓ　　　　ＯＣ！Ｈｓ　　　　２−ＯＣＨｚ
ＣＦｓ、６−ＣＨ３１０８ＣＨ３Ｃ０２Ｃ２Ｈ％　　　
２−ＯＣＲｌＣＦ３．６−ＣＨ３１１６ＣＪｓ　　　　
Ｃ０２ＣＪｉ　　　２−ＯＣＨｚＣＦｓ、６−ＣＨ３１
０８ＣＨｓ　　　　ＣＨｚＣＯｚＣＨｓ　　２−ＯＣＨ
ＩＣＦ３．６−ＣＨ３１１８Ｃ２Ｈ，ＣＨｚＣＯｘＣＨ
３２−ＯＣＨＩＣＦ３，６−ＣＨ３１１９ＣｔＨ，ＣＨ
Ｉα）ｘｃＪｓ　２−ＯＣＨｚＣＦｘ、６−ＣＨ３１２
０ＣＨＪ　　　　ＣＨ，ＣＩＨｌ　　　２−ＯＣＨ２Ｃ
Ｆ！、６−ＣＨ１１２１ＣｚＨｓ　　　　Ｃ０２Ｃ２Ｈ
８２−ＯＣＨｚＣＦｓ、６−ＣＨ３１０８０ＣＨｓ　　
　　ＣＨｚＣｓＨｓ　　　２−ＯＣＨｚＣＦａ、６−Ｃ
Ｈ３１２３ＣＩｈＣＨｘＣＱ　　ＣＨｚＣｓＨｓ　　　
２−ＯＣＨｚＣＦｘ、６−ＣＨ３１０８−ＣＨｚＣＦｓ
　　Ｃ０２Ｃ２Ｈｓ　　　２−ＯＣＨ，ＣＦ３．６−Ｃ
ＨＩＣＨ２ＣＯｚＣＨ３ＣＨ，Ｃ４Ｈ。

ＣＨ３Ｃ５Ｈｓ Ｃｚ　Ｈｓ　　　　　Ｃ＊　Ｈｓ ＣＨ，ＣＦ、　　　Ｃ，Ｈ。

ＯＣＨ，Ｃ，Ｈ。

２−ＯＣＲｌＣＦ、、６−ＣＨ５ ２−ＯＣＨｚＣＦｓ、６−ＣＨ５ ２−ＯＣＨＩＣＦ３．６−ＣＨｘ ２−ＯＣＨＩＣＦ３．６−ＣＬ ２−ＯＣＨｚＣＦｓ、６−ＣＨｓ １１０−１１２℃ １０５〜１０６℃ ＣＨｓ　　　　　ＣＪｓ ＣｘＨｓ　　　　　ＣＪＳ Ｃ２Ｈ５ＣＪｓ ＣｚＨｓ　　　　Ｃ，Ｈ。

Ｃ，Ｈ，ｎＣ３Ｈｙ ＣＪｓ　　　　　１ｃ３１’ｂ ｎｃ、Ｈ，ｎＣ，Ｈｒ ＣＪｓ　　　　　−ＣＨ２Ｃｌ、Ｃｌ２−ＣＨｚＣＨｘ
ＣＱ　−ＣＨｓＣＨｚＣＱＣｚＨｓ　　　　−ＣＨ２Ｃ
ｌ＝ＣＨＣｆｆＣＪｓ　　　　　　　−ＣＨｚＣＣＩ２
寓ＣＨ２Ｃ，Ｈ５−ＣＨ，ＣＨ２Ｃｌ ２−ＯＣＲ１ＣＦ３．６−ＣＨ３ ２〜０ＣＨｘＣＦｓ、６−ＣＨｓ ２−ＯＣＨＩＣＦ３．６−ＣＨ。

２−ＯＣＨｚＣＦａ、６−ＣＨｉ ２−ＯＣＨｘＣＦｓ、６−ＣＨｓ ２−ＯＣＨｘＣＦｘ、６−ＣＨｓ ２−ｏｃｕ、ｃＦ、、（３−ｃｌ。

２−ＯＣＨＩＣＦ、、６−ＣＨ。

２−ＯＣＨｘＣＦｓ、６−ＣＨｓ ２−ＯＣＨｚＣＦｓ、６−ＣＨｓ ２−ＯＣＨｚＣＦｓ、６−ＣＨｘ ２−ＯＣＨｚＣＦｓＪ−ＣＨｓ １２３〜１２７℃ １１９〜１２１’Ｃ Ｃ２Ｈ。

ＣＩ。

２Ｈ６ ２Ｈ５ Ｃ２Ｈ。

ＣＨ。

ＣＨ。

Ｃ，Ｈ。

−ＣＨ，ＣＨ，０ＣＨ３ ０ＣＨ。

ｃｘｎｓ −Ｇｏ２Ｃ２Ｈｓ ＣＨ，Ｃｏ□ＣＨ３ ＣＨ，Ｃ，Ｈ。

Ｃ・Ｈ。

ＣＪｉ ２−ＯＣＨｚＣＦｓ、６−ＣＨ） ２−ＯＣＨ２ＣＦユ、６−ＣＨ。

２−ＯＣＨＩＣＦ３．６−ＣＨ５ ２−ＯＣＨｚＣＦｓ、６−ＣＨｘ ２−ＯＣＨｚＣＦｓ、６−ＣＨｓ ２−ＯＣＨ，ＣＦ３．６−ＣＨ。

２−ＯＣＨｚＣＦ３．６−ＣＨｓ ２−ＯＣＨ，ＣＦ、、６−ＣＨ。

−（ｃＨｚ）ｓ ＣＨ。

−ＣＨ（ＣＨ２）、− Ｃ，Ｈ。

−ｃＨ（ｃＨｚ）＊− ＣＨ２Ｃｌ。

＜Ｈ（ＣＨｚ）ｚＣＨ− ＣＨ，Ｃ，Ｈ。

Ｃ，Ｈ，Ｃ，Ｈ。

Ｃｔ　Ｈａ　　　　　Ｃｚ　Ｈｓ Ｃ＊　Ｈｓ　　　　　Ｃｘ　Ｈ５ ２−ＯＣＲ，ＣＦ、、６−ＣＨ３２ ２−ＯＣＨｚＣＦｘ、６−ＣＨｘ　　２２−ＯＣＨｚＣ
Ｆ、、６−ＯＨ，２ ２−ＯＣＨｚＣＦｓ、６−ＣＨｉ ２−ＯＣＨｚＣＦｘ、６−ＣＪｓ ２−α：Ｈ１ＣＦｓ、６−ＣＪｓ ２−ＯＣＨｚＣＦｓ、６−ＣＪｓ ２−ＯＣＨｚＣＦｓ、６−ＣＩＨｉ ９４〜９５°Ｃ １４１〜１４３℃ ＣＪｓ　　　　ｎＣＪｙ ＣｚＨｓ　　　　　ｔＣ３Ｈｙ ｎＣ，Ｈ，ｎＣ５Ｈ７ Ｃ，Ｈ５−ＣＨ２Ｃｌ２ＣＱ −ＣＨ２ＣＨｚＣＱ　−ＣＨ２Ｃｌ２ＣＱＣ２Ｈ，−Ｃ
Ｈ２Ｃｌ＝ＣＨＣｆｆ ２Ｈｓ　　　　−ＣＨ，ＣＨ＝ＣＨ。

Ｃ２Ｈｓ　　　　−ＣＩ　２　ＣＨ”ＣＣＱ　ｚＣ，Ｈ
５−ＣＨ２Ｃｌ、０ＣＨ） ＣＨ，ＯＣＨ。

Ｃ，ＨｓＱＣ，Ｈ。

ＣＪｉ　　　　　Ｃ０２ＣＪｓ ｃＪｓ　　　　　Ｃｏ、ＣＣｈＣＨ。

ＣＨｓ　　　　　ＣＨｚＣ６Ｈｓ ＣＨ，Ｃ，Ｈ。

Ｃ，Ｈ，Ｃ・Ｈｓ ＣＨ，Ｃ，Ｈ。

Ｃｚ　Ｈｓ　　　　Ｃｘ　Ｈ５ ＣｚＨｓ　　　　ｎＣ，Ｈ。

ｎＣ３Ｈｙ　　　　ｎＣＪｙ ２−ＯＣＨｚＣＦｘ、６−ＣＪｓ　２ ２−ＯＣＨｚＣＦｓ、６−ＣｚＨｓ　２２−ｏｃＨ，ｃ
Ｆｓ、６−ＣｚＨｓ　２２−ＯＣｌｂＣＦｓ、６−ＣＪ
ｓ　２ ２−ＯＣＨｚＣＦｓ、６−ＣｚＨｓ　２２−ＯＣＨｚＣ
Ｆｓ、６−ＣｚＨｓ　２２−ＯＣＨｚＣＦｓ、６−Ｃｘ
Ｈｓ　２２−ＯＣＨＩＣＦ３，６−ＣｆＨ＆　２２−Ｏ
ＣＨ，ＣＦ３．６−Ｃ２Ｈ，２ ２−ｏｃＨ，ｃｐｓ、６−ｃｚＨｓ　２２−ＯＣＨＩＣ
Ｆ３．６−ＣｔＨ１２ ２−ＯＣＨ＊ＣＦ！、６−ＣｓＨｓ　２２−ＯＣＨｘＣ
Ｆｓ、６−ＣｓＨｓ　２２−ＯＣＨｚＣＦｘ、６−Ｃｓ
Ｈｓ　２２−ｏｃＨｚｃｖｓ、６−ｃｇＨ＠　２２−Ｏ
ＣＨｚＣＦｓ、６−ＣＪｓ　２ ２−ＯＣＦ、ＣＦ３Ｈ，６−ＣＨ，２ ２−ＯＣＨｘＣＦｓ、６−ＣｓＨｓ　２２−ＯＣＨｚＣ
Ｆｓ、６−ＣＪｉ　２ ２−ＯＣＨ，ＣＦ、、６−Ｃ，Ｈ，２ ７７〜７９℃ ＣＪｉ　　　　ＣＨｔＣＨｔＣＩ２　２−ＯＣＨＩＣＦ
、、６−Ｃ，ＨＳ２ＣＪｓ　　　　ＣＨｚＣＨ−ＣＨＣ
Ｑ　２−ＯＣＨｚＣＦｓ、６−ＣｚＨｓ　２ＣＯ。

−ＣＨ（ＣＨｘ）ａ−２−ＯＣＨオｃＦｓ、６−ｃａＨ
ｓ　２Ｃ，Ｈ。

一〇Ｈ（ＣＨｚ）４−　　　　　　２−ＯＣＨｘＣＦｘ
、６−ＣｚＨｓ　２ＣｚＨｓ　　　　ＣｔＨｓ Ｃ，Ｈ，ｎｃ３Ｈ。

ｎｃ３Ｈｙ　　　　ｎＣ，Ｈｙ Ｃ３Ｉ、　　　　ＣＨ，ＣＨ＝ＣＨＣｌ２ＣｘＨｓ　　
　　ＣＨｘＣＣ（１−ＣＬＣ＊Ｈｓ　　　　ＣＨｚＣＨ
”ＣＣｆｆＯＣＩＨ８ＣＨｚＣＨＣＱ ＣＪｓ　　　　　ＣＨｘＣＦｓ ＣＨ。

−ＣＨ（ＣＨｉ）ａ− Ｃ，Ｈ。

−ＣＨ（ＣＨｚ）ａ− ２−ＯＣＦｘＣＦｚＨ，６−ＣｘＨｓ　２２−ＯＣＦ、
ＣＦ、Ｈ，６−Ｃ，Ｈ，２２−ＯＣＦ、ＣＦ２Ｏ，６−
Ｃ，Ｈ，２２−ＯＣＦｘＣＦＪ−６−ＣＪｉ　２ ２−ＯＣＦ、ＣＦ、Ｈ，６−Ｃ，Ｈ，２２−ＯＣＦＩＣ
Ｆ、Ｈ，６−Ｃ，Ｈ，２２−ＯＣＦｊＣＦ、Ｈ，６−Ｃ
ｔＨＩ　２２−ＯＣＩ、ＣＦ、Ｈ１６−Ｃ，Ｈ，２２−
ＯＣＦｚＣＦＪ、６−ＣＪｓ　２ ２−ＯＣＦ□ＣＦＪ、６−ＣＪｓ　２ ＣＨ，ＣＨｓ −ＣＨ（ＣＨｚ）ｉＣＨ−２−ＯＣＦｘＣＦＪ、６−Ｃ
ｚＨｓ　２Ｃ，Ｈ，Ｃ，Ｈｓ２−ＯＣＦ、ＣＦＪ、６−
ＣｉＨｓ　２ＣＪｓ　　　　ｎＣ３Ｈｒ　　　　２−Ｏ
ＣＦｚＣＦＪ、６−Ｃ，Ｈ，２Ｃ３Ｈ７ｎＣ３Ｈｙ　　
　　２−ＯＣＦ２−０ＣＦ、６−ＣｚＨｓ　２ＣＪｓ　
　　　ＣＪｓ　　　　　２−ＯＣＦＩＣＦＣＱＨ，６−
ＣＨ３２Ｇ！Ｈ５ｎＣＪ７　　　２−ＯＣＦＩＣＦＣＱ
Ｈ１６−ＣＨ１２Ｃ，ＨＳ　　　　１Ｃ３Ｈ？　　　　
２−ＯＣＦＩＣＦＣＱＨ，６−ＣＨ３２ｎｃｘＨｙ　　
　　ｎＣ５Ｈｙ　　　　２−ＯＣＦＩＣＦＣ（２Ｈ，６
−ＣＨ３２ＣＨｓ　　　　　ＣＪｓ　　　　　２−ＯＣ
ＦｔＣＦＣ（２Ｈ，６−ＣＨｘ　２ＣＪｓ　　　　Ｃｘ
Ｈｓ　　　　　２−ＯＣＦｚＣＦＣＱＨ，６−ＣＨｓ　
２ｎＣｓＨｙ　　　　ｎＣＪｙ　　　　２−ＯＣＦＩＣ
ＦＣＩ２Ｈ％６−ＣＨ３２ＣｘＨｓ　　　　ＣＨ２ＣＨ
＝ＣＨＣｆｆ　２−ＯＣＦＩＣＦＣＩ２Ｈ，６−ＣＨ３
２ＣＡｓ　　　　ＣＨｚＣＣＱ−ＣＨｘ　２−ＯＣＦｚ
ＣＦＣ１２Ｈ−６−ＣＨｘ　２ＣｘＨｓ　　　　ＣＨ，
ＣＨ＝ＣＣＩ２．２−ＯＣＦＩＣＦＣＱＨ−６−ＣＩ（
３２ＣＪｓ　　　　ＣＨｔＣＨｘＣＱ　　２−ＯＣｈＣ
ＦＣＱＨ，６−ＣＨｓ　２ＣＨ。

−ＣＨ（ＣＨ２）４−　　　　　　２−ＯＣＦ、ＣＦＣ
ｆｆＨ，６−ＣＨＩ　２ｔＨｓ −ＣＨ（ＣＨｘ）ａ−２−２−０ＣＦＰＣＦＣ，６−Ｃ
Ｈ３２１５１，５〜１５３℃ Ｃ，Ｈ。

Ｃ，Ｈ。

ＣＪｉ ＣＪｉ ｎＣ３Ｈ。

Ｃ！　Ｈｓ ＣＪｉ Ｃ３Ｈ７ ＣｔＨＩ Ｃ，Ｈｓ Ｃ３Ｈｙ Ｃ，Ｈ。

Ｃ，Ｈ。

ｃｘＨｙ ＣＪｉ Ｃ，Ｈ。

Ｃ，Ｈ。

ｎｃ、Ｈ２ Ｈ２ＣＪｓ ＣＪｉ ＣＪｉ ｎＣ＝Ｈ７ ｎＣ，Ｈ７ Ｃ＊　Ｈ＊ ｎＣ，Ｈ。

ｃｓＨｒ Ｃ３Ｉ。

ｃｓＨｙ Ｃ３Ｈ７ Ｃ，Ｈｓ ｎＣ，Ｈ。

ｎＣ，Ｈ。

ＣｔＨＩ Ｃ３Ｈｙ ｉｃ３Ｈア ｎｃ、Ｈ。

２−ＯＣＦ、ＣＦＣｇＨ，６−ＣＨ，２２−ＯＣＦ＊Ｃ
ＦＣＩ２Ｈ，６−ＣＨｓ　２２−ＯＣＦｘＣＦＣＱＨ，
６−ＣｘＨｓ　２２−ＯＣＦｚＣＦＣＩ２Ｈ，６−Ｃｚ
Ｈｓ　２２−ＯＣＦＩＣＦＣｆｆＨ，６−ＣＨＩ８２２
−ＯＣＦ、ＣＣｌ２！Ｈ，６−ＣＨ３２２−ＯＣＦ、Ｃ
ＣＱ、Ｈ，６−ＣＨ，２２−ＯＣＦｔＣＣＱ＊Ｈ，６−
ＣＨｓ　２２−ＯＣＦ２ＣＣＱ２Ｎ、６−ＣＨ３２２−
ＯＣＦ＊ＣＣｌ２１Ｈ，６−ＣＨｓ　２２−ＯＣＦｚＣ
Ｃ（ＩＪ、６−ＣＨｘ　２２−ＯＣＦＩＣＣｆｆ！Ｈ，
６−Ｃ２Ｈ４２２−ＯＣＦＩＣＣｆｆ！Ｈ，６−Ｃ，Ｈ
，２２−ＯＣＦｘＣＣａｘＨ，６−ＣｔＨｓ　２２−Ｏ
ＣＨｘＣＨＪＪ−ＣＨｓ　　２ ２−ＯＣＨｘＣＨＪＪ−ＣＨｓ　　２ ２−ｏｃ■ＩＣＨ，Ｆ、６−ＣＨ３２ ２−ＯＣＨｚＣＨＪ−６−ＣＨｉ　　２１１９〜１２２
℃ １０５〜１０８℃ １０８〜１１０℃ １０８〜１１０．５℃ Ｃ，Ｈ。

Ｃ，Ｈ。

ｎＣ，Ｈ。

Ｃ２Ｈ。

ｎＣ，Ｈ。

Ｃ，Ｈ。

Ｃ，Ｈ。

ｎＣ，Ｈア Ｃ，Ｈ。

Ｃ，Ｈ。

Ｃ３Ｈｙ Ｃ，Ｈ。

Ｃ３Ｉ。

ｎＣ３Ｈ。

Ｃ，Ｈ。

Ｃ，Ｈ。

Ｃ，Ｈ。

Ｃ５Ｈｙ Ｃ，Ｈ。

ｎＣ，Ｈア −ＣＨ，ＣＨ，ＣＩ２　２−ＯＣＲ，ＣＨ，Ｆ、６−Ｃ
Ｈ３２ＣＪｓ　　　　　２−ＯＣＨｚＣＨＪ、６−ＣＨ
ｓ　　２ｎＣＪｙ　　　　２−ＯＣＨ２ＣＨ２ＦＪ−Ｃ
Ｈｘ　　２ＣｚＨｓ　　　　　２−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｆ１
６−ＣｔＨＩ　２ｎＣ３Ｈ７２−ＯＣＨｚＣＨＪ、６−
ＣＪｓ　２ＣＪｓ　　　　　２−ＯＣＨｔＣＨｔＣＱ、
６−ＣＨ３２ｎＣ３Ｈ７２−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｃ（２，６
−ＣＨ，２ｎｃｓＨｒ　　　　２−ＯＣＨ２ＣＨ２ＣＱ
ｓ６−ＣＨｓ　２Ｃ，Ｈ，２−ＯＣＨｔＣＨｔＣＱ、６
−ＣＨｓ　２ｎＣ３Ｈｙ　　　　２−ＯＣＨｘＣＨｚＣ
（１，６−ＣＨｓ　２ｎＣ３Ｈ７２−ＯＣＪＣＨ２Ｃｆ
ｆ、６−ＣＨ３２ＣＪｓ　　　　　２−ＯＣＨｔＣＨｔ
ＣＱ、６−Ｃ２Ｈ５２ｎＣｓＨｔ　　　　２−ＯＣＨｚ
ＣＨｚＣ（２，６−ＣＨｓ　２ｎＣ３Ｈ７２−ＯＣＨｔ
ＣＨｔＣＱ、６−ＣＨｘ　２Ｃ，Ｈｌ　　　　２−ＯＣ
Ｈ，ＣＨ２ＯＣＨ３，６−ＣＨ３２１１８〜１２０℃ｎ
Ｃ５Ｈｙ　　　　２−ＯＣＨｚＣＨｚＯＣＨｓ、６−Ｃ
Ｈｓ　２５１−５４℃１ｃ３Ｈｙ　　　　２−ＯＣＨｔ
ＣＨｚＯＣＨｘ、６−ＣＨｓ　２４９〜５２℃ｏｃｓＨ
ｔ　　　　２−ＯＣＨｘＣＨｔＯＣＨｓ、６−ＣＨｓ　
２８２＝８４℃ＣＪｓ　　　　２−ＯＣＨｔＣＨｚＯＣ
Ｈｘ、６−ＣＨｓ　２ｎｃ３Ｈｔ　　　　　２−ＯＣＨ
ｔＣＨｚＯＣＨｘ、６−ＣＨｓ　　２ＣＪｓ ＣＪｓ ｎＣ，Ｈア Ｃ，Ｈ。

ｎＣ，Ｈ。

ＣＨ。

Ｃ２Ｈ。

ｎＣ，Ｈ。

Ｃ，Ｈ。

ｎｃａＨｙ Ｃ，Ｈ。

Ｃ２Ｈ。

Ｃ５Ｈｙ ＣＪｓ ＣＨ，ＣＨｘＣａ ＣＪｓ Ｃ３Ｈ７ Ｃ，Ｈ。

Ｃ５Ｈｙ ＣＪｓ ＣＪｓ Ｃ３Ｈｙ ＣｚＨｓ ｎｃ、Ｈｙ Ｃ１ｈＣＨｚＣＱ Ｃ，Ｈ。

ｎＣ，Ｈ。

Ｃ１ｈＣＨｚＣＱ ＣＨ。

−ＣＨ（ＣＨり、− ＣＨ３ Ｃ２島 Ｃ，Ｈ。

Ｃ，Ｈ。

Ｃ！　Ｈｓ Ｃ，Ｈ。

Ｃ，Ｈ。

Ｃ，Ｈ。

２−ＯＣＨ２ＣＨ，ＯＣＨ３，６−ＣＭ、　２２−ＯＣ
Ｈ，ＣＨｉ）ＣＨｘ、６−ＣＪｓ　２２−ＯＣＨｚＣＨ
２０ＣＨｓ、６−Ｃ２Ｈ５２２−ＯＣＨ２ＣＦｚＣＦ３
．６−ＣＨｘ　２８Ｌ５−８３．５℃２−ＯＣＨｚＣＦ
ｚＣＦｚ、６−ＣＨｘ　２６６〜６９℃２−ＯＣＲ，Ｃ
ＦＩＣＦ、、６−ＣＨ３２１０９−１１（Ｌ５℃２−Ｏ
ＣＨｚＣＦｚＣＦｚ、６−ＣＨ３２２−ＯＣＲ２ＣＦ、
ＣＦ３．６−ＣＨ３２２−ＯＣＲ，ＣＦ、ＣＦ！Ｈ，６
−ＣＨ，２９５−９６℃２−ＯＣＲ，ＣＦＩＣＦ、Ｈ，
６−Ｃ１，２１１０−１１２°Ｃ２−０ＣＨｚＣＦｘＣ
ＦｘＨ１６−ＣＨｓ　２２−ＯＣＲｌＣＦ、ＣＦ！Ｈ１
６−ＣＨｓ　２２−ＯＣＲ，ＣＦ、ＣＦ！Ｈ，６−ＣＨ
，２２−ＯＣＨｔＣＦｓＣＦＪ、６−ＣＨｉ　２２−Ｏ
ＣＲｌＣＦ、ＣＦ、Ｈ，６−ＣＨＩ　２２−ＯＣＨＦＩ
、４．６−（ＣＨｚ）＊　２２−ＯＣＩ（Ｆｘ、４．６
−（ＣＨｘ）ｚ　０２−ＯＣＨＦｆｆｉ、４．６−（Ｃ
Ｈ３）！　１２−ＯＣＨＦＩ、４．６−（ＣＨｓ）＊　
２９８−５〜９９−５ｎｃｓＨｔ　　　　２−ＯＣＨＦ
ｚ、４．６−（ＣＨ５）ｚ　２　Ｃ２，ｏ〜ｓｓ、。

ｎＣ３Ｈｙ　　　　２−ＯＣＨＦｚ、４．６−（ＣＨｘ
）ｚ　２９４．５〜９６．５ＣＨ，ＣＨ２ＣＱ　　２−
ＯＣＨＦ２．４．６−（ＣＨ３）２２ＣＨ２ＣＨ−ＣＨ
Ｃ（１２−ＯＣＨＦ２．４．６−ＣＣＨｓ）２２ｚＨｓ ｎＣ，Ｈア ＪＳ Ｃ２Ｈ。

ＣＨ。

−ＣＨ（ＣＨ２）＋ ＣｚＨｓ　　　　　Ｃ２Ｈ３ ｎｃ３Ｈｙ　　　　ｎＣ，Ｈ。

Ｃ，Ｈ，ＣＨ，ＣＨ，ＣＨ ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣｌ２ ＣＨ。

−ＣＨ（ＣＨｚ）ａ− Ｃ，Ｈ。

Ｃ３Ｈｙ ２Ｈｓ ｎＣ，Ｈ。

Ｃ，Ｈ。

Ｃ５Ｈｒ Ｃ，Ｈ。

ｎＣ，Ｈｙ ２−ＯＣＲ２ＣＦｊ、４．６−（ＣＨ３）！　２２−Ｏ
ＣＦ、ＣＦＩＨ１４，６−（ＣＨ５）ｚ　２２−ＯＣＦ
ＩＣＦｔＨ１４，６−（ＣＨｓ）ｚ　２２−ＯＣＨＦｚ
、４．６−（ＣＨｓ）ｔ、５−Ｃ（１２９５−９８℃２
−ＯＣＨＦＩ、４．６−（ＣＨｘ）ｚ、５−Ｃｌ２２２
−ＯＣＲ１ＣＦ！、４．６−（ＣＨ５）ｔ、５−Ｃα２
２−ＯＣＨｔＣＦｓ、４．６−ＣＣＨｓ）ｘ、５−Ｃ（
１２２−ＯＣＦｚＣＦＪ−４，６−（ＣＨｘ）ｚ、５−
Ｃ１２２２−ＯＣＦ、ＣＦ、Ｈ，４，６−（ＣＨ３）！
、５−Ｃｆｆ　２ｔＨｓ ｎＣ，Ｈ。

ＣＪｓ ｎｃ３Ｈア Ｃ，Ｈ。

ｃ３Ｈ７ Ｃ，Ｈ。

ｎＣ３Ｈ。

２−ＯＣＨＦｚ、４．６−（ＣＨｓ）ｚ　２２−ＯＣＨ
ｚＣＦｓ、４．６−（ＣＨｘ）ｚ　２２−ＯＣＨ２ＣＦ
３．４．６−（ＣＨ３）２２２〜０ＣＨｚＣＦｓ、４．
６−（ＣＨｓ）ｚ　２２〜０ＣＨ２ＣＦｓ、４．６（Ｃ
Ｈ３）ｆｆ　２Ｃ，Ｈ。

ｎＣ，Ｈ。

Ｃ，Ｈｓ Ｃ５Ｈ７ Ｃ２Ｈ。

Ｃ３Ｈｙ Ｃ，Ｈ。

ｎｃ、ｆ（。

Ｃ，Ｈ。

ｎＣ，Ｈア Ｃ，Ｈ。

ｎＣ，Ｈア ＣｔＨ。

ｎＣＪｙ ＣＪｓ ｎＣ３Ｈ。

Ｃ，Ｈ修 Ｃ，Ｈ。

ｎＣ，Ｈ。

Ｃ，Ｈ。

ｃ、Ｈ，２−ＯＣＨＦ、、４．６−ＣＣＨｓ）２．５−
Ｆ　２ｎＣ３Ｈ，２−ＯＣＨＦ２．４．６−（ＣＨ３）
２．５−Ｆ　２Ｃ２Ｈｉ　　　　　２−ＯＣＨＦｘ、４
−１ｃｓＨｒ、６−ＣＨｓ　２ｎｃ３Ｈｙ　　　　２−
ＯＣＨＦｘ、４−１ｃｓＨｒ、６−Ｃｋｈ　２Ｃ，Ｈｓ
　　　　　２−ＯＣＨｚＣＦｓ、４−１ｃｓＨｔ、６−
ＣＨｓ　２ｎＣ，Ｈ，２−ＯＣＨ２ＣＦ、、４−ｉＣ，
Ｈｙ、６−ＣＨｘ　２Ｃ２Ｈｓ　　　　２−ＯＣＦｚＣ
ＦＪ、４−ｉＣ３Ｈア、６−ＣＨｓ　２ｎＣ３Ｈ７２−
ＯＣＦ２ＣＦＪｓ４−ＬＣＪｔ、６−ＣＨｓ　２０２Ｈ
５２−ＯＣＦ、ＣＦＣＩ２Ｈ，４−ｉｃ、ＨＦ、６−Ｃ
Ｈ３２ｎｃｓＨｒ　　　２−ＯＣＦｌＣＦＣｆｆＨ，４
−ｉＣｓＨｙ、６−Ｃ１ｈ　２ＣＪｉ　　　　２．６−
（ＣＨｉ）ａ、４−ＯＣＨＦｚ　　　２ｎｃｓＨｒ　　
　　２．６−（ＣＨｓ）２．４−ＯＣＨＦｚ　　　２Ｃ
！ＩＩ　　　　　２．６−（ＣＨｓ）＊、４−ＯＣＨ２
ＣＦ３　２ｎＣｓＨｙ　　　　２．６−（ＣＨｓ）ｉ、
４−ＯＣＨｔＣＦｓ　　２ＣＪｓ　　　　　２−ＯＣＨ
Ｆｘ、５−ＣＨｓ　　　　２８９〜９２℃ｎＣ５Ｈｙ　
　　　：’０ＣＨＦｚ、５−ＣＨｘ　　　　２１０２〜
１０４℃ＣＨＩＣＨ＝ＣＨＣＱ　２−ＯＣＨＦＩ、５−
ＣＨ２２Ｃ！Ｈ１２−ＯＣＨｔＣＦｓ、５−ＣＨｘ　　
　２ｎＣＪｙ　　　　２−ＯＣＨｚＣＦｓ、５−ＣＨ，
２−ＣＨ，ＣＨｌＣＱ　　２−ＯＣＲｌＣＦ３．５−Ｃ
Ｈ３２ＣｚＨｓ　　　　Ｃ２Ｈ５２−ＣＨｓ、４−ＯＣ
ＨＦｚｎｃｓＨｖ　　　　ｎｃｓＨｔ　　　　２−ＣＨ
３，４−ＯＣＨＦ２ｔ、Ｈｓ　　　　ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ
ＣＱ　２−ＣＨ３，４−ＯＣＨＦ２ＣｘＨｓ　　　　Ｃ
２Ｈ５２−ＣＨ３，４−ＯＣＨｉＣＦｓｎＣ３Ｈｙ　　
　ｎｃｓＨｒ　　　　２＜Ｈｓ、４−ＯＣＨ２ＣＦｓＣ
，ＨＳ　　　　ｔ、Ｈｓ　　　　　２−ＯＣＨＦ２．４
−ＣＨ。

ｎＣＪｙ　　　　ｎＣＪｙ　　　　２−ＯＣＨＦ２．４
−ＣＨＩＣＨ。

−ＣＨ−（ＣＨ２）４−　　　　　２−２−０Ｃ，，４
−ＣＨ。

Ｃ，Ｈ，Ｃ，Ｈ，２−ＯＣＲｌＣＦ３．４−ＣＨ２ＣＨ
２ｎｃａＨｙ　　　　２−ＯＣＨ２ＣＦ３．４−ＣＨｉ
ＣＪｓ　　　　−ＣＨｔＣＨ−ＣＨＣＩ２２−ＯＣＨｚ
ＣＦ３．４−ＣＨｘＣ，Ｈ，ＣＨ３ＣＮ、ＣＱ　　２−
ＯＣＨ２ＣＦ３．４−ＣＨ２Ｃｌ。

−ＣＨ（ＣＨ２）４−　　　　　２−ＯＣＲｌＣＦ３．
４−ＣＨｓｃ、Ｈ，Ｃ，Ｈｓ　　　２．４．６−（ＣＨ
ｉ）ｓ、５−ＯＣＨＦｚｎｃ３Ｈ７ｎｃｘＨｔ　　　２
１４＋６−（ＣＨ５）３．５５−０ＣＨＦＩＣＪ　　　
　ＣＪｓ　　　　　２−ＯＣＨＦｘ、６−Ｃｌ：１ｎＣ
，ＨＦ　　　　ｎｃ３Ｈ７２−ＯＣＨＦ、、６−Ｃｌ２
Ｃ，Ｈ，ｃ！Ｈｓ　　　　　２−ＯＣＨ２ＣＦ！、６−
ＣＱｎｃ３Ｈ７ Ｃ，Ｈ。

ｎＣ，Ｈ。

２Ｈ６ Ｃ３Ｈｙ Ｃ，Ｈ。

Ｊｓ Ｃ，Ｈ。

Ｃ５Ｈ７ Ｃ２Ｔ。

２Ｈｓ Ｃ，Ｈ。

ｎＣ，Ｈ。

Ｃ，Ｈ。

ｎＣ，）Ｉ。

ｎＣ，Ｈ。

Ｊｓ ｎＣ，Ｈ。

２Ｈｓ ｎＣ，Ｈ。

Ｃ，Ｈ。

Ｃ，Ｈ。

Ｃ２Ｈ。

ｎＣ，Ｈ。

ｘＨｓ Ｊｓ Ｃ２Ｈ。

ｎＣ，Ｒ７ Ｃ，Ｈ。

Ｃ５Ｈｙ ２−ＯＣＨｚＣＦ　！　、６−Ｃｌ ２−ＯＣＦ、ＣＦ、Ｈ，６−Ｃ２ ２−０ＣＦ、ＣＦ３Ｉ、６−Ｃｌ２ ２−ＯＣＨｘ、６−ＯＣＨＦｚ ２−ＯＣＨ３，６−ＯＣＨＦ２ ２−ＯＣＨｚＣＦ３．５−ＣＦｘ ２−ＯＣＨｔ　ＣＦ　ｓ　、５−ＣＦ　５２−ＯＣＨｘ
ＣＦｓ、５−ＣＦｓ ２−ＯＣＨｚＣＦｓ、５−ＣＦｓ ２−ＯＣＨｘＣＦｓＣＦ２Ｈ−５−ＣＦｘ２−ＯＣＨｚ
ＣＦｔＣＦＪ−５−ＣＦｘ２−０（Ｈ２ＣＦｚＣＦ２Ｈ
，５−ＣＦｓ２−ＯＣＨ，ＣＦ、ＣＦ３Ｉ、５−ＣＦ。

２−ＯＣＨ，ＣＦｓ、５−Ｃ（１ ２−ＯＣＲ，ＣＦ、、５−Ｃ（１ 本発明の化合物は下記の反応方法に従って製造すること
ができるが、これらの方法に限定されるものではない。

［式中、Ｙはハロゲンｉｆ子、Ｘ、Ｒ’％　Ｒ”％　ｍ
およびｎは前記−数式［Ｉ］と同じ意味を示す。Ｊ−数
式［Ｉ］で示される本発明化合物は、−数式［ＩＩ］で
示されるトリアゾール誘導体と、−数式［Ｉ［［］で示
されるカルバモイルハライドとを塩基の存在下、好まし
くは溶媒中で０℃〜１６０℃の温度範囲で１０分〜２４
時間反応させることにより製造することができる。その
際、反応に供される試剤の量は、トリアゾール誘導体［
］　１当量に対してカルバモイルハライド［Ｉ［［］は
１〜１゜５当量、塩基は１〜５当量である。

溶媒を使用する場合その例としては、ヘキサン、ヘプタ
ン、リグロイン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素１１
［；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素
類；クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロ
ロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素
類ニジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオ
キサン、テトラヒドロフラン、ジエチレングリコールジ
メチルエーテル等のエーテル類；アセトン、メチルエチ
ルケトン、メチルイソブチルケトン、イソホロン、シク
ロヘキサノン等のケトン類：ニトロエタン、ニトロベン
ゼン等のニトロ化物ニアセトニトリル、インブチロニト
リル等のニトリル類：ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ
、Ｎ−ジエチルアニリン、トリブチルアミン、Ｎ−メチ
ルモルホリン等の第三級アミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホル
ムアミド等の酸アミド；ジメチルスルホキシド、スルホ
ラン等の硫黄化合物等あるいは、それらの混合物があげ
られる。

塩基としては、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−
シュチルアニリン等の有機塩基：水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水素化
ナトリウム等の無機塩基；ナトリウムメトキシド、ナト
リウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキシド等があ
げられる。

反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出および濃縮等の通
常の後処理を行ない、必要ならば、クロマトグラフィー
、再結晶等の操作によって精製することにより、目的の
本発明化合物を得ることができる。

また、−数式［Ｉ］　でｎが１または２である本発明化
合物は、−数式 ［式中、Ｒ１，Ｒ１、ｘおよびｗ＋ハ前記−数式［１１
と同じ意味を表わす。］ で示される本発明化合物を酸化剤を用いて酸化すること
によって製造することもできる。

ここで使用される酸化剤としては、過酸化水素、過マン
ガン酸カリウム、クロム酸等の無機酸化剤、過酢酸、ｍ
−クロル過安息香酸等の有機酸化剤を挙げることができ
、その際使用する溶媒としては、塩化メチレン、クロロ
ホルム、アセトン、酢酸、水等あるいはこれらの混合溶
媒をあげることができる。反応温度は０〜１００℃が適
当であるが、溶媒の種類あるいは反応の進行状況によっ
ては適宜加温あるいは冷却することもできる。反応時間
の範囲はＩＯ分〜２４時間であり、反応に供せられる試
剤量は、カルバモイルトリアゾール誘導体［１’］１当
量に対して酸化剤は１〜３当量である。

反応終了後の反応液は、濾別あるいは有機溶媒抽出およ
び濃縮等の通常の後処理を行ない、必要ならば、クロマ
トグラフィー、再結晶等の操作によって精製することに
より目的の本発明化合物を得ることができる。

一般式［１［］で示されるトリアゾール誘導体は、それ
自体新規化合物であり、本発明の一部を構成する。この
化合物［Ｉｌｌは下記の方法に従って製造することがで
きるが、これらの方法に限定されるものではない。

［化合物［１［］においてｎ−０の場合１［ＩＶ］ ［式中、Ｘおよび■は前記一般式［Ｉ］　と同じ意味を
示し、Ｍはナトリウムまたはカリウムを表わす。］ 前記一般式［ＩＶ］で示されるアニリン誘導体を濃塩酸
中でジアゾ化し、そのジアゾニウム塩溶液と一般式［Ｖ
］　で示されるメルカプトトリアゾールの塩を不活性溶
媒中で反応させることにより化合物［■′］が製造でき
る。反応温度は一２０６〜１００℃の範囲、 反応時間は１〜２４時間の範 囲が適当である。

［化合物［■１においてｎ＝１または２の場合］［ｎ’
］　　　　　　　　　　　　　　［１１″］［式中、Ｘ
、Ｉｌｌおよびｎは前記一般式［Ｉ］　と同じ意味を示
す。］ 一般式［■′］で示されるトリアゾール誘導体を酸化剤
を用いて酸化することによって化合物［■＃］が製造出
来る。

ここで使用される酸化剤としては、過酸化水素、過マン
ガン酸カリウム、クロム酸等の無機酸化剤、過酢酸、ｍ
−クロル過安息香酸等の有機酸化剤を挙げることができ
、その際使用する溶媒としては、塩化メチレン、クロロ
ホルム、アセトン、酢酸、水等あるいはこれらの混合溶
媒をあげることができる。反応温度は０〜１２０℃が適
当であるが、溶媒の種類あるいは反応の進行状況によっ
ては適宜加温あるいは冷却することもできる。反応時間
の範囲はｌＯ分〜２４時間であり、反応に供せられる試
剤量は、トリアゾール誘導体［ｎ’ｌｌ当量に対して酸
化剤は１〜３当量である。反応終了後の反応液は、濾別
あるいは有機溶媒抽出および濃縮等の通常の後処理を行
ない、必要ならば、クロマトグラフィー、再結晶等の操
作によって精製することにより目的の本発明化合物を得
ることができる。

次に実施例を挙げて本発明を、更に具体的に説明する。

ル； ２−ジフルオロメトキシ−６−メチルアニリン２３．４
ｇを製塩＃２２．５−と、氷９０ｇに加え、４℃以下で
亜硝酸ナトリウム９．９ｇの水溶液（水２２ｍ１）を滴
下した。この溶液を３−メルカプトトリアゾール１４．
７ｇと水酸化カリウム９．６ｇを水２２５ｍｊｔに溶か
した溶液に４０〜５０℃で加え、更に３０分間５０℃で
撹拌した。

室温まで冷却後、生成物をクロロホルムで抽出、水洗し
、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、シリカ
ゲルクロマトグラフィーで精製して、油状物７．０ｇを
得た。収率２０％。

’Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣｊ！　りδ；　２．４７　
（３Ｈ，ｓ）、６．４５　（ＩＨ，ｔ）、６．７−７．
５　（３Ｈ，ｍ）、７．９１　（ＬＨ，５）２−メチル
−５−（２，２，２−トリフルオロエトキシアニリンを
出発物質として使用すること以外は、実施例１と同様に
して油状物を得た。収率５７％ ’Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣＱｓ）δ：２．４７（ｓ、
３Ｈ）、４．２７（ｑ。

２Ｈ）、６．５〜７．４Ｃｍ、３Ｈ）、７．８０（ｓ、
　ＬＨ）３−（２−メチル−６− （１，１，２，２−テト ラフルオロエトキシ）フェニルチオ）−１，２，４−ト
リアゾール７．８ｇを酢酸３２＋ａ（２に溶解し、７０
℃に加熱撹拌しながら、３０％過酸化水素水１５゜９ｒ
ｎａを滴下した。滴下終了後１００℃で３時間撹拌した
後、室温で一夜放置して、析出した結晶を濾別した。収
量４．０ｇ（収率４７％）融点２０７〜２０８℃ ’Ｈ−ＮＭＲデー９　（ＣＤＣ４，：ｄａ−ＤＭＳＯ＝
ｌ　：　ｌ）　ａ　：２．７７（３Ｈ１Ｓ）、５．４１
．６．３０．７．１９（ＬＨ，ｔｔ）、６．９〜７．９
（３Ｈ，ｍ）８．４４（ＩＨ，５） ３−　（２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フ
ェニルチオ）−１，２，４−トリアゾールを出発物質と
して使用すること以外は、実施例３と同様にして結晶を
得た。収率７５％　融点２４５〜２４８℃ ’　Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣ４３−ｄ、−ＤＭＳＯ＝
ｌ　：　ｌ）　Ｊ　：４．５０（２Ｈ。

ｑ）、７．０〜８．２（４Ｈ，ｍ）、８．４３（ＩＨ，
ｓ）実施例５　１− （ジエチルカルバモイル）−３− の製造： ３−（２−ジフルオロメトキシ−６−メチルフェニルチ
オ）−１，２，４−トリアゾール２．９８ｇおよびジエ
チルカルバモイルクロライド１．７５ｇをアセトン３２
ｒＩＩＱに溶解して、炭酸カリウム３゜５５ｇを加え撹
拌還流下に５時間反応した。冷却後、反応液に水７０ｍ
Ｑを加え酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗し、硫酸
マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。残った油状物
をシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、油状物１
．９３ｇを得た。収率４７％ ’Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣ（ｉｓ）δ：　１．０９（
６Ｈ，ｔ）、２．４９（３Ｈ。

Ｓ）、３．４４（４ＨＳｑ）、６．４７（ＬＨ，ｔ）、
６−９＝７．６（３Ｈ，ａ＋）、８．６６（ＩＨ，ｓ） スルフィニル）−１，２，４−トリアゾール（化合物番
号３）の製造； ｌ−（ジエチルカルバモイル）−３−（２−ジフルオロ
メチル−６−メチルフェニルチオ）−１゜２．４−）リ
アゾール１．０７ｇをクロロホルム３０ｍ（２に溶解し
、１０℃以下で少しずつｍ−クロロ過安息香酸０．５３
ｇを加えた。さらに１０℃で２時間、室温で一夜間反応
させた。

クロロホルム溶液をｌＯ％炭酸カリウム水溶液４０ｍＱ
で洗浄、次いで水洗した後、硫酸マグネシウムで乾燥し
、溶媒を留去した。残った油状物をシリカゲルクロマト
グラフィーで精製して、油状物０．７２ｇを得た。収率
６４％ ’Ｈ−ＮＭＲデーＩ　ＣＣＤＣ（ｉｓ）ａ　：　１．２
０（６Ｈ１ｔ）、２．６４（３Ｈ。

Ｓ）、３．５３（４Ｈ％ｑ）、６．５４（ＩＨ，ｔ）、
６．９−７．６（３Ｈ，ｍ）、８．７７（ＩＨ，５） ３−（２−ジフルオ口メトキシ−６−メチルフ二ニルス
ルホニル）−１，２，４−トリアゾール０゜８７ｇとジ
エチルカルバモイルクロライド０．４６ｇとをピリジン
３．５ｍＱに溶解し、室温で２０時間撹拌した。ピリジ
ンを減圧下で留去し、２Ｎ塩酸２０ｍ１２を加えて酢酸
エチルで抽出した。有機層は飽和食塩水で洗浄し、硫酸
マグシ不つムで乾燥した後、溶媒を留去して、粗結晶を
得た。これをｎ−ヘキサンー酢酸エチルから再結晶して
標題化合物を得た。収量０゜９５ｇ（収率８２％）融点
９３〜９４℃ ’Ｈ−ＮＭＲｎ−タ（ＣＤＣＱユ）δ：　１．２６（６
Ｈ，ｔ）、２．８４（３Ｈ，ｓ）、３．５７（４Ｈ，ｑ
）、６．４３（ＩＨ％ｔ）、６．９〜７．８（３Ｈ１＋
ａ）、８．７９（ＩＨ％５） ３−（２−メチル−６−（２，２，２−）リアルオロエ
トキシ）フェニルスルホニル） −１，２，４− トリアゾール０．６４ｇと２−メチルピペリジン−１−
イル−カルボニルクロライド０．３４ｇとをピリジン２
　、　ｌ　ｍＱに溶解し、室温で１５時間撹拌した。実
施例７と同様の後処理をして、酢酸エチルから再結晶し
て標題化合物を得た。収量０．７６ｇ（収率８５％）融
点１１４〜ｂ ’Ｈ−ＮＭＲデータ（ＣＤＣＩ２ｓ）δ；　１．３５（
３Ｈ，ｄ）、１．５〜１゜９（６Ｈ，ｍ）、２．８５（
３Ｈ，ｓ）、３．０−３．３（ＩＨ，ｍ）、３．８−４
゜１（２Ｈ，ｍ）、４．４４（２Ｈ，ｑ）、６．６−７
．７（３Ｈ，ｍ）、８．８３（ＩＨ。

Ｓ） の製造： ３−　（２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フ
ェニルスルホニル）−１，２，４−トリアゾール３．０
０ｇとＮ−（３−クロロアリル）、Ｎ−エチルカルバモ
イルクロライド１．７３ｇとをピリジンｔｉｍαに溶解
し、室温で１５時間撹拌した。実施例７と同様の後処理
をして得た油状物をシリカゲルクロマトグラフィーで精
製して、油状物４．０８ｇを得ｔ；。収率９５％ ’Ｈ−ＮＭＲｎ−タ（ＣＤＣＱｓ）δ；　１．２３（３
Ｈ，ｔ）、３．５５（２Ｈ１ｑ）、３．８〜４．７（４
Ｈ％ｍ）、５．６〜６．３（２Ｈ，Ｌｌ）、６．８〜８
．４（４Ｈ，ｍ）、８．７９（ＩＨ，ｓ） 同様の方法により、下記表２に記載の化合物番号の化合
物を合成した。以下にそれらの化合物のＮＭＲデータを
示す。

化合物番号 表２ ’Ｈ−ＮＭＲ（ａ、ＣＤＣｌ２３） １．０９（６Ｈ，ｔ）、２．４９（３Ｈ％ｓ）、３．４
４（４Ｈ。

ｑ）、６．４７（ＩＨｌｔ）、６．９〜７．６（３Ｈ，
ｍ）、８．６６（ＩＨ，ｓ） １．２０（６Ｈ，ｔ）、２．６４（３８Ｓｓ）、３．５
３（４Ｈ。

ｑ）、６．５４（ＬＨ，ｔ）、６．９−７．６（３Ｈ％
ｍ）、８．７７（ＬＨ，ｓ） １．２６（６Ｈ，ｔ）、２．８４（３Ｈ，ｓ）、３．５
７（４Ｈ。

ｑ）、６．４３（ＩＨ％ｔ）、６．９〜７．８（３Ｈ％
ｍ）、８．７９（ＩＨ，ｓ） ０．８８（３Ｈ，ｔ）、１．２４（３Ｈ，ｔ）、１．３
〜２．１（２ＨＳｍ）、２．８４（３Ｈ，ｓ）、３．２
−３．８（４Ｈ１ＩＩ＋）、６．４１（ＩＨ，ｔ）、６
．９〜７−６（３Ｈ，１１）、８．７７（ＩＨ，ｓ） ０．８７（６Ｈ，ｔ）、１．２−２．１（４Ｈ，ｍ）、
２．８３（３Ｈ，Ｓ）、３．２−３．７（４Ｈ，ｍ）、
６．４７（ＩＨ。

ｔ）、６．９〜７．７（３Ｈ，ｍ）、８．８３（ＩＨ，
ｓ）２．８５（３Ｈ，ｓ）、４．１５（４Ｈ，ａ）、４
．９−５．５（４Ｈ，ｍ）、５．５−６．３（２Ｈ，ｍ
）、６．４５（ＩＨ。

ｔ）、６．９〜７．７（３Ｈ，ｍ）、８．８０（ＩＨ，
ｓ）１．６９（６Ｈ，ｂｓ）、２．８３（３Ｈ，ｓ）、
３．３−４゜０（４Ｈ，ｍ）、６．５０（ＬＨ，ｔ）、
６．９〜７．７（３Ｈ。

ｍ）、８．７６（ＩＨ，ｓ） ２．７９（３Ｈ，ｓ）、３．１３（３）１．ｓ）、４．
６７（２Ｈ。

Ｓ）、６．３０（ＩＨ，ｔ）、６−９−７．７（８Ｈ％
ｍ）、８．８０（ＬＨ，ｓ） ２．６０（３８％ｓ）、３．４５（３Ｈ％ｓ）、６．４
６（ＬＨ。

ｔ）、６．９〜７．６（３Ｈ，＋ａ）、８．７５（ＬＨ
，ｓ）１．２５（６ＨＳｔ）、３．５６（４Ｈ％ｑ）、
６．５６（ＩＨｌｔ）、７．１−８．５（４Ｈ，ｍ）、
８．８５（ＩＨ，ｓ）０−８９（３Ｈ％ｔ）、１．２４
（３Ｈ，ｔ）、１４．〜２．１（２ＨＳＩＱ）、３．２
〜３．８（４Ｈ％ｍ）、６．５２（ＩＨ。

む）、７．ｌ−８−５（４Ｈ，ｎ＋）、８．８３（ＩＨ
，ｓ）１．２０（３Ｈ，ｔ）、１．２９（６Ｈ，ｄ）、
３．４９（２Ｈ。

ｑ）、４．４０（ＩＨ，５ｅｐ）、６．５０（ＩＨ，ｔ
）、７．１−８．４（４Ｈ％＋ｎ）、８−７８（ＩＨ，
５）Ｌ７〜２．３（４Ｈ，ｗ）、３．５−４−２（４Ｈ
，ｍ）、６．５３（ＩＨ，ｔ）、７．１−８．４（４Ｈ
，ｍ）、８．８９（１８Ｓｓ） １．０〜１．６（９Ｈ，ｍ）、３−１〜３．９（６８，
ｍ）、６．４５（ＩＨ，ｔ）、６．９−．７．８（３Ｈ
，ｍ）、８．８２（ＩＨ，ｓ） ０．８９（３Ｈ，ｔ）、１．０〜２．０（８Ｈ，ｌ１１
）、３．０〜３．９（６Ｈ，ｍ）、６．４３（ＩＨ，ｔ
）、６．９〜７．８（３Ｈ，ｍ）、８．８２（ＬＨ，ｔ
）０．８６（６Ｈ，ｔ）、１．０−２．０（７Ｈ％ａ＋
）、３．０−３．８（６Ｈ，ｍ）、６．４１（ＩＨ，Ｌ
）、６．９〜７Ｊ（３Ｈ，＋ｏ）、８．７９（ＩＨ，ｔ
）１．２３（３Ｈ，ｔ）、２．８０（３Ｈ，ｓ）、３−
１７（３Ｈ１Ｓ）、３．５５（２Ｈ，ｑ）、４．３３（
２Ｈ，ｑ）、６．７−７．７（３Ｈ％ａ）、８．７５（
ＬＨ，ｓ）１．２５（６Ｈ，ｔ）、２．８３（３Ｈ，ｓ
）、３．５８（４Ｈ１ｑ）、４．３２（２Ｈ，ｑ）、６
．７〜７．７（３Ｈ％ｍ）、８．７８（ＩＨ，ｓ） ０．８８（３Ｈ，ｔ）、１．２３（３Ｈ，ｔ）、１．３
〜２．１（２Ｈ，ｍ）、２．８３（３Ｈ，ｓ）、３．２
−３．９（４Ｈ。

ｍ）、４．３２（２Ｈ，ｑ）、６．７−７．７（３Ｈ，
ｍ）、８．７９（ＩＨ，５） ０−８６（６Ｈ，ｔ）、１．２−２．１（４Ｈ，ｍ）、
２．８３（３Ｈ，ｓ）、３．２〜３．７（４Ｈ，ｍ）、
４．３１（２Ｈ。

ｑ）、６．７〜７．７（３Ｈ，ｍ）、８．７９（ＩＨ，
ｓ）１．３５（３ＨＳｄ）、１．５−１−９（６Ｈ，ｍ
）、２．８５（３Ｈ，ｓ）、３．（１−３，３（ＩＨ，
＋＋）、３．８−４．１（２Ｈ％ｍ）、Ｃ４４（２Ｈ％
ｑ）、６．６〜７．７（３Ｈ。

ｍ）、８．８３（ＩＨ，ｓ） １．２０（３Ｈ，ｔ）、２．７５（３Ｈ，ｓ）、３．７
０（２Ｈ。

ｑ）、３−８１（４Ｈ，ｓ）、４．５３（２ＨＳｑ）、
７．０〜７Ｊ（３Ｈ％ｍ）、９．０７（ＩＨ，５）２−
７９（３Ｈ，ｓ）、３．８−４−１（８Ｈ，＋＋＋）、
４．２７（２Ｈ，ｑ）、６．８−７．７（３Ｈ，ｍ）、
８．８３（ＩＨ。

２．８０（３Ｈ，ｓ）、３．３３（３Ｈ，ｓ）、４．３
０（２Ｈ。

ｑ）、４．７１（２ＨＳｓ）、６．７−７．９（３ＨＳ
ｍ）、８．８０（ｌＨ，ｓ） ２．６６（３Ｈ，ｓ）、３．５０（３Ｈ，ｓ）、４．２
５（２Ｈ１ｑ）、６．７〜７．３（３Ｈ，ｍ）、８．６
５（ＩＨ，ｓ）２．７０（３Ｈ，ｓ）、４．０−４．８
（４Ｈ，ｍ）、６．７−７．７（８８，ｍ）、８．６８
（ＬＨ，ｓ）１．２４（６Ｈ，ｔ）、３．５５（４Ｈ，
ｑ）、４．３４（２Ｈ。

ｑ）、６．８−８．３（４Ｈ，ｍ）、８．７４（ＩＨＳ
ｓ）０．８７（３ＨＳｔ）、１．２４（３Ｈ，ｔ）、１
．４〜２．２（４Ｈ，ｎ＋）、３．２〜３．８（４Ｈ，
０１）、４．３４（２Ｈ１ｑ）、６．７−８．４（４８
，ｍ）、８．７７（ＬＨ，ｓ）１．２１（３Ｈ，ｔ）、
１．２８（６Ｈ，ｄ）、３．４７（２Ｈ。

ｑ）、４．３２（ＩＨ，５ｅｐ）、４．３５（２Ｈ，ｑ
）、６．７−８．４（４Ｈ，ｍ）、８．７１（ＬＨ％ｓ
）０．８６（６Ｈ，ｔ）、１．２〜２．１（４Ｈ，ｌ１
１）、３．４９（４Ｈ％ｔ）、４．３５（２Ｈ％ｑ）、
６．８〜８．４（４Ｈ。

ｍ）、８．７６（ＩＨ，ｓ） １．２３（３Ｈ，ｔ）、３−５５（２Ｈ，ｑ）、３．８
〜４．７００ （４Ｈ，ｌ１１）、５．６〜６１（２Ｈ，＋＋）、６．
８〜８．４（４Ｈ，ｍ）、８．７９（１８，ｓ） １．２２（３Ｈ，ｔ）、１．３４（３Ｈ，ｔ）、３．１
９（３Ｈ。

Ｓ）、３．０−３．８（４Ｈ，ｍ）、４．２７（２Ｈ，
ｑ）、６．６−７．７（３Ｈ，＋ｎ）、８．７１（ＩＨ
，ｓ）１．０−１．６（９Ｈ，＋ｏ）、３．０−３−９
（６Ｈ，ｍ）、４．２９（２Ｈ，ｔ）、６．６−７．７
（３Ｈ，ｎ＋）、８．７３（ＩＨ，ｓ） ０．８３（６Ｈ，ｔ）、１．２−２．０（４Ｈ，ｍ）、
２．８０（３Ｈ，ｓ）、３．４３（４Ｈ，ｂｔ）、５．
２７．６．１４．７．０２（ＬＨ，ｔｔ）、７．０〜７
．７（３Ｈ，ｍ）、８．７２（ＩＨ，ｓ） １．０−１．７（６Ｈ，ｍ）、３．０−３．８（４Ｈ％
ｍ）、３．９−４．６（４Ｈ％ｍ）、５．８−６．５（
２Ｈ，０１）、６．６−７．７（３Ｈ，＋ａ）、８．７
６（ＩＨ，ｓ）１．２１（６Ｈ，ｔ）、２．８２（３Ｈ
，ｓ）、３．５１（４Ｈ１ｑ）、６．１２．６．９１（
ＩＨ，ｄｔ）、７．０〜７．７（３Ｈ％ｍ）、８．７５
（ＩＨ，ｓ） ０．８６（３Ｈ，ｔ）、１．２０（３Ｈ％ｔ）、１．４
〜２．０（２Ｈ，ｍ）、２−８３（３Ｈ，ｓ）、３．２
−３−８（４Ｂ。

０２ ２０３ ０４ ２８ ２９ ＋ｉ）、６．Ｉ３．６．９３（ＩＨ，ｄｔ）、７．１〜
７．８（３Ｈ，ｍ）、８．７６（ＩＬｓ） １．２１（３Ｈ，ｔ）、１．２８（６Ｈ１ｄ）、２．８
３（３Ｈ。

Ｓ）、３．４５（２Ｈ，ｑ）、４．３６（ＩＨ，５ｅｐ
）、６、Ｉ３．６．９３（ＩＨ，ｄｔ）、７．１〜７．
７（３Ｈ，ｍ）、８．７３（ＩＨ，ｓ） ０．５−１．１（６Ｈ，ｍ）、１．２−１−９（４Ｈ，
ｍ）、２．７９（３Ｈ，ｓ）、３．１〜３．６（４Ｂ％
＋ｏ）、６．２５．７．０３（ＬＨ，ａｔ）、７−１−
７．９（３Ｈ，ｍ）、９．０９（ＩＨ，ｓ） １．２１（３Ｈ，ｔ）、２．８１（２Ｈ，ｓ）、３．１
４（３Ｈ。

Ｓ）、３．５３（２Ｈ，ｑ）、６．１１，６．９０（Ｌ
Ｈ，ｄｔ）、７．０〜７．６（３Ｈ，ｍ）、８．７１（
ＩＨ，ｓ）１．２３（６Ｈ，ｔ）、２．８２（３Ｈ，ｓ
）、３．５３（４Ｈ。

ｑ）、３．７〜４．３（２Ｈ，ｍ）、４．２〜４．５．
４．８〜５．１（２Ｈ，ｍ）、６．６〜７．６（３Ｈ，
＋ｏ）、８．７３（ＩＨＳｓ） ０．８３（３Ｈ，ｔ）、１．２０（３Ｈ，ｔ）、１．４
〜１．９（２ＨＳＩ１１）、２．８０（３ＨＳｓ）、３
．２−３．７（４Ｈ。

ｍ）、３．５〜４．３（２Ｈ，＋ａ）、４−２〜４．４
．４．７３０ 〜５．０Ｃ２Ｈ％ｌ１１）、　６．５〜７．６（３Ｈ，
麿）、８．７１　ＣＩＨ，ｓ） １．１８（３１（、ｔ）、１．２６（６Ｈ，ｄ）、２．
８１（３１（。

Ｓ）、３．４７Ｃ２ＨＸｑ）、３．７−５．１（５Ｌｍ
）、６．６〜？、６（３ＢＳｍ）、８．７０（ＩＨ，ｓ
）０．８３（６Ｌ　ｔ）、１．２〜２．０（４Ｈ，ｌＩ
）、２．８０（３Ｈ，Ｓ）、３．２−２−３−７（４Ｌ
、３．７−４．３（２Ｌｍ）、４．２−４．４．４．７
−５．１（２Ｈ，ｍ）、６．６−７．６（３Ｈ，ｍ）、
８．７４（ＩＨ，ｓ）１．２０（６Ｈ，ｔ）、２．８１
（３ＨＳｓ）、３．５０（４Ｈ１ｑ）、５．２７．６．
１４．７．０３（ＩＨ，ｔｔ）、７．０−７．７（３Ｈ
，ｍ）、８．ハ（ＩＨ，ｓ）１．２３（３Ｈ，ｔ）、２
．８３（３Ｈ，ｓ）、３．１７（３Ｈ。

Ｓ）、３．５６（２Ｈ，ｑ）、５．２９．６．１９．７
．ｏ６（凰ｔ１）、７．０−７．７（３Ｈ，ｍ）、８．
７６（ＩＨ。

Ｓ） １．２０．１．２３（３Ｈ，ａυ、２．８１（３Ｈ，ｓ
）、３．５１（２Ｈ，ｑ）、３．７〜４．４（２Ｈ，ｍ
）、５．４〜６．５（２Ｈ，ｍ）、６．８−７．７（３
Ｈ，ｍ）、５．２〜７．１（ＩＨ，ｔｔ）、８．７７（
’ＬＨ，ｓ）４６ ４７ ４８ ４９ ５５ ５６ １．２０（６Ｈ，ｔ）、２−７８（３Ｈ，ｓ）、３．２
３（３Ｈ。

Ｓ）、３−２−３．８（６Ｂ％ｍ）、３．８−４．２（
２Ｈ，ｍ）、６．６〜７．６（３Ｈ，ｍ）、８−７３（
ＬＨ，ｓ）０．８１（３Ｈ，ｔ）、１．２０（３Ｈ，ｔ
）、１．４〜２．０（２Ｈ，ｍ）、２．８０（３Ｈ，ｓ
）、３．２３（３Ｈ，ｓ）、３．２−３−８（６Ｈ，ｍ
）、３．８〜４．２（２Ｈ，ｍ）、６．６−−　７．６
（３Ｈ，ｍ）、８．７８（ＩＨ％ｓ）１、１６（３Ｈ，
ｔ）、１．２６（６ＨＸｄ）、２．７８（２Ｈ１Ｓ）、
３．２４（３Ｈ，ｓ）、３．２−３．７（４Ｈ，ｍ）、
３．７−４．３（３Ｈ，ｍ）、６．６−７．６（３８，
ｍ）、８．７２（ＩＨＳｓ） １．８３（６Ｈ，ｔ）、１．２〜２．０（４Ｂ％ｍ）、
２．７９（３Ｈ，ｓ）、３．２３（３Ｂ％ｓ）、３．２
−３．８（６Ｈ。

ｍ）、３．８−４．２（２Ｈ，ｍ）、６．６−７．６（
３Ｈ。

ｍ）、８．７９（ＩＨ，ｓ） １．２３（６Ｂ％ｔ）、２．８０（３Ｈ，ｓ）、３．５
４（４Ｈ１ｑ）、４．３８（２Ｈ，ｔ）、６．７〜７．
７（３Ｈ，ｍ）、８．７３（ｌＨ，ｓ） ０．８７（６Ｈ，ｔ）、１．４〜２．０（４Ｈ，ｍ）、
２．８３（３Ｈ，ｓ）、３．２−３．７（４Ｂ％ａ＋）
、４−４（２Ｈ，ｔ）、５７ ６０ ６２ ７０ ６．７−７．７（３Ｈ，ｍ）、８．７６（ＩＨ，ｓ）１
．２２（３８，ｔ）、２．８２（３Ｈ，ｓ）、３．２０
（３Ｈ１Ｓ）、３．５８（２Ｈ，ｑ）、４．４０（２Ｈ
，ｔ）、６．７−７．７（３Ｈ，ｍ）、８．７３（ＩＨ
，５）１−２３（６Ｈ，ｔ）、２．８０（３Ｈ，ｓ）、
３．５３（４Ｈ１ｑ）、４．１６（２Ｈ，ｂｔ）、５．
６２．６．４９．７．３６（ＩＨ，ｔｔ）、６．５−７
．６（３Ｈ，ｍ）、８．６９（ＩＨ，ｓ） ０．８７（６Ｈ，ｔ）、１．３−２．０（４Ｈ，ｍ）、
２．８１（３Ｈ，ｓ）、　３．４７（４Ｈ，ｔ）、　４
．１７（２Ｈ，ｂｔ）、５．６２．６．４９．７．３６
（ＬＨ，ｔｔ）、６．５〜７．６（３Ｈ，ｍ）、８．７
１（ＬＨ，Ｓ） １．２６（３Ｈ，ｔ）、２．８２（３Ｈ，ｓ）、３．４
〜４．１（６Ｈ，ｍ）、４．２２（２Ｈ，ｔ）、５．６
２．６．４９．７．３６（ＩＨ，ｔｔ）、６．６−７．
７（３Ｈ，ｍ）、８．７６（ＩＨＳｓ） １．２６（６ＨＳｔ）、２．３７（３Ｈ，ｓ）、２．７
８（３Ｈ１Ｓ）、３．５６（４Ｈ，Ｑ）、６．４２（１
Ｂ、　ｔ）、６．８８（ＩＨ，ｓ）、７．００（ＩＨ，
ｓ）、８．７６（ＩＨ，ｓ）０．８８（３Ｈ，ｔ）、１
．２３（３Ｈ，ｔ）、１．４−２．０７２ ３０３ ０４ ０５ ０９ （２８％ｍ）、２．３５（３Ｂ％ｓ）、２．７７（３８
％ｍ）、３．２−３．８（４Ｈ，ｍ）、６．３９（ＩＬ
ｔ）、６．８７（ＬＨ，ｓ）、６．９８（ＬＨ，ｓ）、
８．７３（ＩＨ，ｓ）１．９０（６Ｈ，ｔ）、１．３−
２．０（４Ｈ，ｍ）、２．３７（３Ｈ，ｓ）、２．７９
（３Ｈ，ｓ）、３．４９（４Ｂ％ｔ）、６．４２（ＬＨ
，ｔ）、６．９０（ＩＨ％ｓ）、７．０２（ＩＨｌＳ）
、８．７７（ＬＨ，５） １−２５（６Ｈ，ｔ）、２−４３（３Ｈ，ｓ）、３．５
５（４Ｈ。

ｑ）、６．４２（ＩＨ，ｔ）、６．９〜８．２（３Ｈ，
ｍ）、８．７３（ＩＨ，ｓ） ０．８７（６Ｂ％も）、１．２〜２．１（４Ｂ％ｍ）、
２．４３（３Ｈ，ｓ）、３．４７（４Ｈ，ｔ）、６．４
０（ＩＨ％ｔ）、６．９−８．１（３Ｈ，ｍ）、８．７
３（Ｉｌｌｓ）■、１９．１．２１（３Ｈ，ｄｔ）、２
．４５（３Ｈ，ｓ）、３．４６（２Ｈ，ｑ）、３−８−
４．４（２Ｈ，ｍ）、５．６−６．４（２Ｈ，ｍ）、６
．７２（ＬＨ，ｔ）、６．８〜８．０（３Ｈ，ｍ）、８
．９９（ＩＨ，ｓ）１．２３（６Ｈ，ｍ）、２．６１（
３Ｈ，ｓ）、３−５０（４Ｈ１ｑ）、６．５０（ＩＨ，
ｔ）、６．８−７．３（２Ｂ％ｍ）、８．１４（ＩＨ，
ｄ）、８．７０（ＩＨ，５）３１０　　　０．８８（６
Ｂ％Ｌ）、１．３〜２．１（４Ｈ，ａ＋）、２．６１（
３Ｈ，ｓ）、３．４３（４Ｌ　ｔ）、６．５１（ＩＨ，
ｔ）、６．８〜７．３（２Ｈ，ｍ）、８．１５（ＩＬｄ
）、８．７１（１Ｂ、５） ３１１　　　１．２３（３Ｈ，ｔ）、２．６２（３Ｈ，
ｓ）、３．５３（２Ｈ１ｑ）、３．８〜４゜３（２Ｈ，
ｍ）、５．６〜Ｂ、５Ｃ２Ｈ。

ｍ）、６．５４（ＩＨ，ｔ）、６．９＝７．３（２Ｈ，
ｍ）、８．１８（ＩＨ，ｄ）、８−７６（ＬＨ，５）２
８３　　　１．２７（６Ｂ％ｔ）、２．４４（３Ｆｌ、
　ｓ）、２．９１（３Ｈ。

Ｓ）、３．５６（４Ｂ％ｑ）、６−４１（ＩＨ，ｔ）、
７．００（ＩＨ，ｓ）、８．７５（ＩＨ，ｓ） 本発明の除草剤は、前記−数式［Ｉ］の新規カルバモイ
ルトリアゾール！ｌｔ導体を有効成分として含有してい
る。

本発明の前記化合物を除草剤として用いる場合には、担
体もしくは希釈剤、添加剤及び補助剤等とそれ自体公知
の手法で混合して、通常農薬として用いられる製剤形態
、例えば粉剤、粒剤、水利剤、乳剤、水溶剤、７０アブ
ル剤等に調製して使用される。また他の農薬、例えば殺
菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、他の除草剤、植物生長調節剤
及び肥料、土壌改良剤等と混合または併用して使用する
ことができる。特に他の除草剤と混合使用することによ
り、使用薬量を減少させ、また省力化をもたらすのみな
らず、両薬剤の共力作用による殺草スペクトラムの拡大
並びに相乗作用による一層高い効果も期待できる。

前記−数式（Ｉ）で表される本発明化合物と混合して使
用できる他の除草剤の具体例としては、例えば、 カーバメート系除草剤： メチル　３．４−ジクロロフェニルカーバメート（一般
名：スウウエプ、Ｓ曹ｅｐ）、イソプロピル　３−クロ
ロフェニルカーバメート（一般名：クロルプロファム、
Ｃｈ　ｌｏｒｐｒｏｐｈａＩｍ）、５−（ｐ−９０ロベ
ンジル）ジエチルチオカーバメート、（一般名：ベンチ
オカーブ、Ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ）、Ｓ−エチル−Ｎ
、Ｎ−へキサメチレンチオカーバメート（一般名：モリ
ネート、Ｍｏ１ｉｎａｔｅ）、Ｓ−（１−メチル−１−
７二二ルエチル）ピペリジン−１−力ルポチオエート（
一般名：ジメピベレート、Ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）
、Ｓ−ベンジル−Ｎ−エチル−Ｎ−（１，２−ジメチル
プロピル）チオールカーバメート（一般名：ニスプロカ
ルブ、Ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、［（メトキシカルボニル
）アミノコフェニル（３−メチルフェニル）カーバメー
ト（一般名：フェンメジファム、Ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈ
ａｍ）、エチル　３−７エニルカーバモイルオキシフエ
ニルカーバメート（一般名：デスメジファム、Ｄｅｓｍ
ｅｄ　ｉｐｈａｍ）、 〇−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）　−Ｎ−（６−
メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチル−チオカーバメ
ート（一般名：ビリブチカルブ、Ｐｙｒｉｂｕｔｙｃａ
ｒｂ）等： ウレア系除草剤： １−Ｃａ、ａ−ジメチルベンジル）　−３−（４−メチ
ルフェニル）ウレア（−ａＳ：ダイムロン、Ｄｙｍｒｏ
ｎ）、 ３−（３，４−ジクロロフェニル）−１，１−ジメチル
ウレア（−数名：ジウロン、Ｄｉｕｒｏｎ）１．１−ジ
メチル−３−（σ、ａ、ａ　−トリフルオロ−ｍ−トリ
ル）ウレア（−数名：７ルオメツロン、Ｆｌｕｏａ＋ｅ
ｔｕｒｏｎ）、 ３−　［４−（４−クロロフェノキシ）フェニル］−１
，１−ジメチルウレア（−数名：クロロクスロン、Ｃｈ
ｌｏｒｏ：ｃｕｒｏｎ）、 ３−（３，４−ジクロロフェニル）−１−メトキシ−１
−メチルウレア（−数名：リニュロン、Ｌｉｎｕｒｏｎ
）、 ３−（４−クロロフェニル）−１−メトキシ−１−メチ
ルウレア（−数名：モノリニュロン、ＭＯｎｏｌ　１ｎ
ｕｒｏｎ）、 ３−（４−ブロモ−３−クロロフェニル）−１−メトキ
シ−１−メチルウレア（−数名：クロルブロムロン、Ｃ
ｈｌｏｒｂｒｏｍｒｏｎ）、ｌ−Ｃｍ、α−ジメチルベ
ンジル）　−３−（２−クロロベンジル）ウレア（コー
）”ｌ’ｔ：ＪＣ−９４０）等： ２−クロロ−２’、６’−ジエチル−Ｎ−メトキシメチ
ルアセトアニリド（−数名：アラクロール、Ａｌａｃｈ
ｌｏｒ）、 Ｎ−ブトキシメチル−２−クロロ−２’、６’ジエチル
アセトアニリド（−数名：ブタクロール、Ｂｕｔａｃｈ
ｌｏｒ）、 ２−クロロ−２’、６’−ジエチル−Ｎ−（２−プロポ
キシエチル）アセトアニリド（−数名；ブレチラクロー
ル、Ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、２−クロロ−Ｎ−イ
ソプロピルアセトアニリド（−数名ニグロバクロール、
Ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、３　’、４　’−ジクロロプ
ロピオンアニリド（−数名：プロパニル、Ｐｒｏｐａｎ
ｉ　１）、Ｎ−（１，１−ジメチルベンジル）−２−ブ
ロム−ｔｅｒｔ−ブチルアセトアミド（−数名：ブロモ
ブチド、Ｂｒｏｍｏｂｕｔ　１ｄｅ）、２−ベンゾチア
ゾール−２−イルオキシ−Ｎ−メチルアセトアニリド（
−数名：メフェナセット、Ｍｅｆｅｎａｓｅｔ）、 Ｎ、Ｎ−ジメチルフェニルアセトアミド（−数名：シフ
エナミド、Ｄｉｐｈｅｎａｍｉｄ）、Ｎ−［２’−（３
’−メトキシ）−チエニルメチル］−Ｎ−クロロアセト
−２，６−シメチルアニリド（コード番号：Ｎ５Ｋ−８
５０）、２’、６’−ジエチル−Ｎ−［（２−シスービ
テノオキシ）メチル］−２−クロロアセトアニリド（コ
ード番号：　ＫＨ−２１８）等ニ ジニトロフェニル系除草剤： ４．６−シニトロー〇−クレゾール（−数名：ＤＮＯＣ
）　、 ２−　ｔｅｒｔ−ブチル−４，６−シニトロフエノール
（−数名：ジノタブ、Ｄｉｎｏｔｅｒｂ）、２−ｓｅｃ
−ブチル−４，６−シニトロフエノール（−数名：ジノ
セブ、Ｄｉｎｏｓｅｂ）、Ｎ、Ｎ−ジエチル−２，６−
シニトロー４−トリフルオロメチル−ｍ−７二二レンジ
アミン（−数名：ジニトラミン、Ｄｉｎｉｔｒａｍｉｎ
ｅ）、ａ、ａ、ａ−トリフルオロ−２，６−シニトロー
Ｎ、Ｎ−ジプロピル−ｐ−トルイジン（−数名コトリフ
ルラリン、Ｔｒｉｆ　１ｕｒａｌｉｎ）、４−メチルス
ルホニル−２，６−シニトローＮ。

Ｎ−ジプロピルアニリン（−数名二二トラリン、Ｎ１ｔ
ｒａｌｉｎ）、 Ｎ−（１−エチルグロビル）−２，６−シニトロー３，
４−キシリジン（−数名：ペンデイメタリン、Ｐｅｎｄ
ｉｍｅｔｈａｌｉｎ）等；フェノキシ系除草剤： ２．４−ジクロロフェノキシ酢酸（−数名：２゜４−Ｄ
）、 ２．４．５−トリクロロフェノキシ酢酸（−数名：　２
，４．５−Ｔ）、 ４−りＣロー〇−トリルオキシ酢酸（−数名：ＭＣＰＡ
）、 ４−（４−クロロ−〇−トリルオキシ）酪酸（−数名：
　ＭＣＰＢ）、 ２．４−ジクロロフェノキシ酪酸（−数名：２゜４−Ｄ
Ｂ）、 ２−（４−クロロ−〇−トリルオキシ）プロピオン（−
数名：メコプロップ、Ｍｅｃｏｐｒｏｐ）％２−（２，
４−ジクロロフェノキシ）プロピオン１２（−数名：ジ
クロプロップ、Ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ）、（Ｒ５）−
２−［４−（２，４−ジクロロフェノキシ）フェノキシ
］プロピオン酸＜−数名：シクロホップ、Ｄｉｃｌｏｆ
ｏｐ）及びそのエステＪし類、（Ｒ３）−２−［４−（
５−トリフロロメチル−２−ピリジルオキシ）フェノキ
シ］プロピオン酸（−数名：フルアジホッグ、Ｆｌｕａ
ｚｉｆｏｐ）及びそのエステル類、 ２−（２，４−ジクロロ−３−メチルフェノキシ）プロ
ピオンアニリド（−数名：クロメプロップ、Ｃｒｏｍｅ
ｐｒｏｐ）、 Ｓ−エチル−４−クロロ−２−メチルフェノキシチオア
セテート（−数名：フェノチオール、ＰｈｅｎｏＬｈｉ
ｏｌ）、 ２−（２−す７トキシ）プロピオンアニリド（−数名：
ナプロアニリド、Ｎａｐｒｏａｎ　ｉ　１１ｄｅ）等：
カルポン酸系除草剤： ２．２−ジクロログロピオン酸（−数名：タラボン、Ｄ
ａｌａｐｏｎｅ）、 トリクロロ酢酸（−数名：　ＴＣＡ） ２．３．６−）リクロロ安息香酸（−数名；２゜３．６
−ＴＢＡ）、 ３・６−ジクロロ−〇−アニシツクアシツド（−数名：
ジカンバ、Ｄｉｃａｍｂａ）、３−アミノ−２，５−ジ
クロロ安息香ｆｆ！（−数名：クロルアムベン、Ｃｈ　
ｌｏｒａｍｂｅｎ　）等：有機リン系除草剤： ０−エチル−〇−（２−ニトロ−５−メチルフェニル）
−Ｎ−ｓｅｅ−ブチルフォス７オロアミドチオエート（
−数名：ブタミ７オス、Ｂｕｔａｍｉｆｏ）０　、Ｏ−
ジイソプロピル−３−（２−ベンゼンスルフォニルアミ
ノエチル）７オスフオロジチオエート（−数名：５ＡＰ
）、 ５−（２−メチルピペリジン−１−イル）カルボニルメ
チル−〇、ｏ−ジプロピル７オス７オロジチオエート（
−数名：ピペロ７オス、Ｐｉｐｅｒｏｐｈａｓ）等； ベンゾニトリル系除草剤： ２．６−シクロロペンゾニトリル（−数名：　’；クロ
ロニル、Ｄ　ｉｃｈ　１ｏｂｅｎ　ｉ　ｌ　）、３、ｓ
−ジブロモ−４−ヒドロキシベンゾニトリル（−数名：
ブロモキシニル、Ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）４−ヒドロキ
シ−３，５−ショートベンゾニトリル（−数名：イオキ
シニル、Ｉｏｘｙｎｉｌ）等；ジフェニルエーテル系除
草剤： ２．４−ジクロロフェニル−４−ニトロフェニルエーテ
ル（−数名コニトロフエン、Ｎ１ｔｒｏｆｅｎ）、２．
４．６−）！、ｌロロフェニルー４’−＝ト。

フェニルエーテル（−ｆｉ名：クロルニトロフェン、Ｃ
ｈｌｏｒｎｉｔｒｏｆｓｎ）、 ５−（２，４−ジクロロフェノキシ）−３−メトキシ−
４−二トロフェニルエーテルＣ−数名：クロメトキシニ
ル、Ｃｈｌｏｏ＋ｅｔｈｏｘｙｎｉｌ）、メチル　５−
（２，４−ジクロロフェノキシ）−２−ニトロベンゾエ
ート（−数名：ビ７二ノツクス、Ｂｉｆｅｎｏｘ）、 ４−ニトロフェニル−ζ、α、α−トリフルオロー２−
ニトロ−ｐ−１−リルエーテル（−数名：フルオロジフ
ェン、Ｆｌｕｏｒｏｄｉｆｅｎ）、２−クロロ−４−ト
リフルオロメチルフニニル３−エトキシ−４−ニトロフ
ェニルエーテル（−数名オキシフルオルフェン、０ｘｙ
ｆ　１ｕｏｒｆｅｎ）、５−（２−クロロ−σ、α、σ
−トリフルオローｐ−トリルオキシむ−２−二トロ安息
香酸（−数名：アシフルオル７エン、Ａｃ１ｆｌｕｏｒ
ｆｅｎ）等；トリアジン系除草剤： ４−アミノ−３−メチル−６−フェニル−１゜２．４−
１−リアジン−（４Ｈ）−オン（−数名二メタミトロン
、Ｍｅｔａｍｉｔｒｏｎ）、４−アミノ−６−ｔｅｒｔ
−ブチル−３−メチルチオ−１，２，４−トリアジン−
５（４Ｈ）−オン（−数名：メトリブジン、Ｍｅｔｒｉ
ｂｕｚｉｎ）、２−クロロ−４，６−ビス（エチルアミ
ノ）１．３．５−トリアジン（−数名：シマジン、Ｓｉ
ｍａｚｉｎｅ）、 ２−クロロ−４−エチルアミノ−６−イソプロビルアミ
ノ−１，３，５−トリアジン（−数名：アトラジン、Ａ
ｔｒａｚｉｎｅ）、 ２．４−　ヒス（エチルアミノ）−６−メチルチオ−１
，３，５−トリアジン（−数名：シメトリン、５ｉＩＩ
Ｉｅｔｏｒｙｎｅ）、 ２．４−ビス（インプロピルアミノ）−６−メチルチオ
−１，３，５−１−リアジン（−数名：プロメトリン、
Ｐｒｏｍｓｔｒｙｎｅ）、 ２−メチルチオ−４−エチルアミノ−６−（１゜２−ジ
メチルプロピルアミノ）−１，３，５−）リアジン（−
数名：ジメタメトリン、Ｄｉｍｅｔａｍｅｔｒｙｎｅ）
等； スルホニルウレア系除草剤： ２−クロロ−Ｎ−［４−メトキシ−６−メチル−１，３
，５−１−リアジン−２−イル）アミノカルボニル１ベ
ンゼンスルフォンアミ）’（−ｆｉ名：クロルスルフロ
ン、Ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）Ｓメチル　２−（［
（（４，６−シメトキシビリミジンー２−イル）アミノ
カルボニル）アミノスルホニル］メチル）ベンゾエート
（−数名二へ／スルフ０ンメチル、Ｂｅｎ５ｕｌｆｕｒ
ｏｎ　ｍｅｔｈｙｌ）ｘエチル　２−［（（４−クロロ
−６−メドキシピリミジンー２−イル）アミノカルボニ
ル）アミノスルホニル］ヘンシェード＜−ａ名：クロリ
ムロンエチル、Ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ　ｅｔｈｙｌ）
エチル　５−［（（４，６−シメトキシビリミジンー２
−イル）アミノカルボニル）アミンスルホニル］−１−
メチル−ＩＨ−ピラゾール−４−カルボキシレート（−
数名：ピラシスルア０ンエチル、Ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆ
ｕｒｏｎ　ｅｔｈｙｌ）。

２−（２−メトキシエトキシ）−Ｎ−［（４゜６−シメ
トキシー１．３．５−トリアジン−２−イル）アミノカ
ルボニル１ベンゼンスルフオンアミド（−数名：ジノス
ルフロン、５ｙｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、２−クロロ−
Ｎ−［（４，６−シメトキシピリミジンー２−イル）ア
ミノカルボニル〕イミダゾ［１，２−ａｌ　ピリジン−
３−スル７オンアミド（コード番号：　ＴＨ−９１３）
等； ジアジン系除草剤： ４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチ
ルピラゾール−５−イル−ｐ−トルエンスルホネート（
−数名：ビラゾレート、Ｐｙｒａｚｏｌａｔｅ）Ｓｌ、
３−ジメチル−４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−
５−７エナシルオキシピラゾール（−数名：ヒラゾ’ｆ
　’７７　ｚン、Ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、１．３−
ジメチル−４−（２，４−ジクロロ−３−メチルベンゾ
イル）−５−（４−メチルフェナシルオキシ）ピラゾー
ル（−数名：ベンゾフエナツプ、Ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ
）等； その他の除草剤： ３．６−シクロロピリジンー２−カルボン酸（−数名：
クロビラリド、Ｃ１ｏｐｙｒａｌｉｄ）、４−アミノ−
３，５，６−ドリクロロピリジンー２−カルボンｌｌ＆
（−数名：ピクロラム、Ｐｉｃｌｏｒａｍ）、５−７ミ
／−４−クロロ−２−フェニルヒＩＪ　Ｗジン−３（２
Ｈ）−オン（−数名：クロリダゾン、Ｃｈｌｏｒｉｄａ
ｚｏｎ）、 ３−シクロへキシル−１，５，６，７−チトラノ＼イド
ロシクロペンタビリミジン−２，４（３Ｈ）−ラミンＣ
−数名：レナシル、Ｌｅｎａｃｉｌ）、５−ブロモ−３
−ｓｅｃ−ブチル−６−メチルウラシル ３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−クロロ−６−メチルウラシ
ル（−数名：ターノ（シル、Ｔｅｒｂａｃｉｌ）、３−
イソプロとルー（ＩＨ）−２．１．３−ベンゾチアジン
−４（３Ｈ）−オン２．２−ジオキシド（−数名：ペン
タシン、Ｂｅｎｔａｚｏｎｅ）、Ｎ−１−ナフチルフタ
ラミンｌ！２（−数名：ナプタラム、Ｎａｐｔａｌａｌ
ｕ）、 Ｓ，Ｓ−ジメチル−２−（ジフルオロメチル）−４−（
２−メチルプロピル）−６−　（トリフルオロメチル）
−３．５−ピリミジンカルボチオエート（コード番号：
Ｍｏｎ−７２）、 ２、３−ジヒドロ−３．３−ジメチル−５−ベンゾ７ラ
ニルエタンスル７オネー）（−敗色ｅべ／７レセート、
Ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、５　−　ｔｅｒｔ−ブチル
−３−（２．４−ジクロロ−５−インプロポキシフェニ
ル）−１．３．４−オキサジアゾール−２（３Ｈ）−オ
ン−（−数名二才キサジアゾン、Ｏｘａｄ　ｉａｚｏｎ
）、エキソ−ｌ−メチル−４−　（１−メチルエチル）
−２−　［（２−メチルフェニル）メトキシ］−７−オ
キサビシクロ［２．２．１］　　（フード番号：ＳＫＨ
−３　０　１）等 を挙げることができる。

製剤に際して用いられる担体若くは希釈剤としては、一
般に農業上使用される固体ないしは液体の担体が用いら
れる。固体担体としてはカオリナイト群、モンモリロナ
イト群あるいはアバタルジャイト群等で代表されるクレ
ー類やタルク、雲母ロウ石、軽石、バーミキュライト、
石膏、炭酸カルシウム、ドロマイト、けいそう土、マグ
ネシウム石灰、りん石灰、ゼオライト、無水ケ伺り合成
ケイ酸カルシウム等の無機物質；大豆粉、タバコ粉、ク
ルミ粉、小麦粉、木粉、でんぷん、結晶セルロース等の
植物性有機物質：クマロン樹脂、石油樹脂、アルキンド
樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリアルキレングリコール、ケ
トン樹脂、エステルガム、コーパルガム、タンマルガム
等の合成または天然の高分子化合物；そのほかカルナバ
ロウ、蜜ロウ等のワックス類あるいは尿素等が例示でき
る。

適当な液体担体としては、例えば、ケロシン、鉱油、ス
ピンドル油、ホワイトオイル等のパラフィン系もしくは
す７テン系炭化水素；トルエン、キシレン、エチルベン
ゼン、クメン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素；
ジオキサン、テトラヒドロ７ラン等のエーテル類；アセ
トン、メチルエチルケトン、ジイソブチルケトン、シク
ロヘキサノン、アセトフェノン、イソホロン等のケトン
類；酢酸エチル、酢酸アミル、エチレングリコールアセ
テート、ジエチレングリコールアセテート、マレイン酸
ジブチル、コハク酸ジエチル等のエステル類：メタノー
ル、ｎ−ヘキサノール、エチレングリコール、ジエチレ
ングリコール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコー
ル等のアルコール類：エチレングリコールエチルエーテ
ル、エチレングリコールエチルエーテノ呟　ジエチレン
クリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールブチ
ルエーテル等のエーテルアルコール類ニジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド等の極性溶媒あるいは水
等が挙げられる。

その他に本発明の化合物の乳化、分散、湿潤、拡展、結
合、崩壊性調節、有効成分安定化、流動性改良、防錆等
の目的で界面活性剤その他の補助剤を使用することもで
きる。使用される界面活性剤の例としては、非イオン性
、陰イオン性、陽イオン性及び両性イオン性のいずれの
化合物も使用しうるが、通常は非イオン性及び（又は）
陰イオン性の化合物が使用される。

適当な非イオン性界面活性剤としては、例えば、ラウリ
ルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルアルコ
ール等の高級アルコールにエチレンオキシドを重合付加
させた化合物、インオクチルフェノール、ノニルフェノ
ール等のアルキルフェノールにエチレンオキシドを重合
付加させた化合物、ブチルナフトール、オクチルナフト
ール等のアルキルナフトールにエチレンオキシドを重合
付加させたもの、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイ
ン酸等の高級脂肪酸にエチレンオキシドを重合付加させ
た化合物、ンルビタン等の多価アルコールの高級脂肪酸
エステル及びそれにエチレンオキシドを重合付加させた
化合物及びエチレンオキシドとプロピレンオキシドをブ
ロック重合付加させた化合物等が挙げられる。

適当な陰イオン性界面活性剤としては、例えば、ラウリ
ル［酸ナトリウム、オレイルアルコール硫酸エステルア
ミン塩等のアルキル硫酸エステル塩、スルホこはく酸ジ
オクチルエステルナトリウム、２−エチルヘキセンスル
ボン酸ナトリウム等のアルキルスルホン酸塩；イソプロ
ピルナフタレンスルホン酸ナトリウム、メチレンビスナ
フタレンスルホン酸ナトリウム、リグニンスルポン酸ナ
トリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム等の
アリールスルホン酸塩等が挙げられる。

更に本発明の除幕剤には製剤の性状を改善し、除草効果
を高める目的で、カゼイン、ゼラチン、アルブミン、ニ
カワ、アルギン酸ソーダ、カルボキシメチルセルロース
、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ポ
リビニルアルコール等の高分子化合物や他の補助剤を併
用することもできる。

上記の担体および種々の補助剤は製剤の剤型、適用場面
等を考慮して、目的に応じてそれぞれ単独あるいは組み
合わせて適宜使用される。

このようにして得られた各種製剤形における本発明化合
物（有効成分）含有率は製剤形により種々変化するもの
であるが、通常０．１〜９９重量％が適当であり、とり
わけ１〜８０重量％が最も好ましい。

粉剤の場合は、たとえば有効成分化合物を通常１〜２５
重量％含有し、残部は固体担体である。

水利剤の場合は、たとえば有効成分化合物を通常２５〜
９０重量％含有し、残部は固体担体、分散湿潤剤であっ
て、必要に応じて保護コロイド剤、消泡剤等が加えられ
る。

粒剤の場合は、たとえば有効成分化合物を通常１〜３５
重量％含有し、残部は大部分が固体担体及び界面活性剤
等である。有効成分化合物は固体担体と均一に混合され
ているか、あるいは固体担体の表面に均一に固着もしく
は吸着されており、粒の径は約０．２ないし１−５ｍｍ
である。

乳剤の場合は、たとえば有効成分化合物を通常５〜３０
重量％含有しており、これに約５なｌ／％し２０重量％
の乳化剤が含まれ、残部は液体担体であり、必要に応じ
て防錆剤が加えられる。

フロアブル剤の場合は、例えば有効成分化合物を通常５
〜５０％含有しており、これに３ないし１０重量％の分
散湿潤剤が含まれ残部は水であり必要に応じて保護コロ
イド剤、防腐剤、消泡剤等が加えられる。

本発明の新規なカルバモイルトリアゾール誘導体は、−
数式［Ｉ］の化合物のままあるいは上述した様な任意の
調製形態で施用することができる。

本発明の除草剤は、水田および畑地に生育する発生前か
ら生育期までの諸雑草の駆除または防除に施用できる。

その施用量は一般式［Ｉ］で表される化合物量（有効成
分量）としてｌｈａ当り、０゜Ｏ１〜５ｋｇ程度、好ま
しくは０．０１〜１ｋｇ程度であり、目的とする雑草の
種類、生育段階、施用場所、施用時期、天候等によって
適宜に選択変更できる。

次に、本発明の化合物を用いた製剤例の数態様を示す。

下記製剤例中の「部」は重量基準である。

製剤例１（粒剤） 化合物番号４　　　　　　　　　　　　１部ベントナイ
ト　　　　　　　　　　　　５４部タルク　　　　　　
　　　　　　　　　　４０部ドデシルベンゼンスルホン
酸ソーダ　　２部すグニンスレホン酸ソーダ　　　　　
　２部ポリオキシエチレンスチリル フェニルエーテル　　１部 以上を充分に混合した後、適量の水を力■えて混練し、
造粒機を用いて造粒して粒剤１００部を得ｔこ。

製剤例２（水利剤） 化合物番号１０２　　　　　　　　　２０部ケイソウ土
　　　　　　　　　　　　　６０部ホワイトカーボン　
　　　　　　　　１５部リグニンスレホン酸ソーダ　　
　　　　３部ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ　　２
部以上を混合し、ニーグーで均一に混合粉砕して水和剤
１００部を得た。

製剤例３（乳剤） 化合物番号１７８　　　　　　　　　３０部キシレン ５５部 シクロヘキサノン １０部 フェニルエーテル　　２部 以上を均一に混合溶解して乳剤１００部を得た。

上述の製剤例に準じて本発明の化合物を用いた薬剤がそ
れぞれ製剤できた。

（発明の効果） 本発明の前記−数式［１１で表されるカルバモイルトリ
アゾール誘導体は、文献未記載の新規な化合物である。

本発明の前記−数式［Ｉ］で表される化合物は、■−カ
ルバモイルー１．２．４−）リアゾール環の３位に２−
ジフルオロメトキシフェニルチオ（スルフィニルまたは
スルホニル）基が結合した構造をとっていることが特徴
であり、その構造的特徴によってこのカルバモイルトリ
アゾール誘導体に優れた除草性能が発現するものと考え
られる。

本発明の化合物および除草剤は農耕地に生育する発生前
から生育期までの諸雑草を防除できる。

例えば、ノビエ、ホタルイ、ミズガヤツリ、コナギ、ア
ゼナ、ミズハコベ、キカシグサ、マンパイウリカワ等の
水田雑草や、メヒシバ、エノコログサ、オヒシバ、スズ
メツヒエ、スズメノテツポウハコベ、タデ類、ヒュ類、
イチビ、シロザ、アメリカキンコジカ、オナモミ、ブタ
フサ、ナズナ、タネツケパナ、センダングサ、ヤエムグ
ラ、ンパカズラ等の畑地諸雑草を防除できる。更に水田
、畑地のみならず、果樹園、桑園、芝生、非農耕地にお
いても使用することができる。

次に本発明陳草剤の効果を試験例をあげて説明する。

試験例１（水田土壌処理） 面積１１５０００アールのワグネルポットに適量の化成
肥料を混合した水田土壌を詰め、これに予め温室内で生
育させた２葉期の水稲（品種：コシヒカリ）を３株（２
本１株）移植し、更にノビエ、コナギ、アゼナ、ホタル
イの種子を播種し、ミズガヤツリの塊茎を土壌表面に播
種した。

水稲移植及び雑草播種３日後に、表３に示す各化合物を
製剤ｆｆｆｌＪこ準じて粒剤に調製し、有効成分でｌｈ
ａ当り２５．５ｏ又はｌｏｏｇとなるように適量の水で
希釈し、ピペットで適下処理した。

除草効果及び薬害程度の調査は、薬剤処理３０ば後Ｊ＝
下記の基準に従い行った。

その結果を表３に示す。

除草効果及び薬害程度の評価基準（１１段階）（％） Ｏを越え−ｉｏ以下 １０を越え一２０以下 ２０を越え一３０以下 ３０を越え一４０以下 ４０を越え一５０以下 ５０を越え一６０以下 ６０を越え一７０以下 ７０を越え一８０以下 ８０を越え一９０以下 ９０を越え−１００以下 比較例　２−ベンゾチアゾール−２ Ｎ−メチルアセトアニリド （特開昭５４−１５４７６ 試験例２（水田生育期処理） 面積１１５０００アールのワグネルボットに適量の化成
肥料を混合した水田土壌を詰め、これに予め温室内で生
育させた２葉期の水稲（品種：コシヒカリ）を３株（２
本１株）移植し、更にノビエ、コナギ、アゼナ、ホタル
イの種子とミズガヤツリの塊茎を播種した。

水稲移植及び雑草播種１０日後に、表４に示す各化合物
を製剤例１に準じて粒剤に調製し、有効成分でｌｈａ当
り７５．１５０又は３００ｇとなるように適量の水で希
釈し、ピペットで適下処理した。除草効果及び薬害程度
の調査は、薬剤処理３０日後に試験例１の基準に従い行
った。

その結果を表４に示す。

一イルオキシー ２号公報記載） 比較例 ２−ベンゾチアゾール−２−イルオキシ−Ｎ−メチルア
セトアニリド

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼［ I ］ ［式中、Ｒ＾１およびＲ＾２は同一若しくは異なって低
   級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、
   低級シクロアルキル基、低級ハロアルキル基、低級ハロ
   アルケニル基、低級アルコキシアルキル基、低級アルコ
   キシ基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルコキシ
   カルボニルアルキル基、アラルキル基、またはアリール
   基を表わすか、Ｒ＾１およびＲ＾２が一緒になって炭素
   数３〜６のアルキレン鎖を表わし（このアルキレン鎖は
   低級アルキル基で置換されてもよい）、Ｘは水素原子、
   ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低
   級ハロアルキル基、低級アルコキシアルコキシ基または
   低級ハロアルコキシ基を表わし（但しＸ＿ｍのうち少な
   くとも一つは低級アルコキシアルコキシ基または低級ハ
   ロアルコキシ基を表わす）、ｍは１、２、３、４または
   ５の整数を表わし、ｎは０、１または２の整数を表わす
   、］ で表わされるカルバモイルトリアゾール誘導体。
2. （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼［ I ］ 〔式中、Ｒ＾１およびＲ＾２は同一若しくは異なって低
   級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、
   低級シクロアルキル基、低級ハロアルキル基、低級ハロ
   アルケニル基、低級アルコキシアルキル基、低級アルコ
   キシ基、低級アルコキシカルボニル基、低級アルコキシ
   カルボニルアルキル基、アラルキル基、またはアリール
   基を表わすか、Ｒ＾１およびＲ＾２が一緒になって炭素
   数３〜６のアルキレン鎖を表わし（このアルキレン鎖は
   低級アルキル基で置換されてもよい）、Ｘは水素原子、
   ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低
   級アロアルキル基、低級アルコキシアルコキシ基または
   低級ハロアルコキシ基を表わし（但しＸｍのうち少なく
   とも一つは低級アルコキシアルコキシ基または低級ハロ
   アルコキシ基を表わす）、ｍは１、２、３、４または５
   の整数を表わし、ｎは０、１または２の整数を表わす、
   ］ で表わされるカルバモイルトリアゾール誘導体を有効成
   分として含有することを特徴とする除草剤。
3. （３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼［II］ ［式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基
   、低級アルコキシ基、低級ハロアルキル基、低級アルコ
   キシアルコキシ基または低級ハロアルコキシ基を表わし
   （但しＲ＾３、Ｒ＾４およびＲ＾５のうち少なくとも一
   つは低級アルコキシアルコキシ基または低級ハロアルコ
   キシ基を表わす）、ｍは１、２、３、４または５の整数
   を表わし、ｎは０、１または２の整数を表わす、］ で表わされるトリアゾール誘導体。