JP3381201B2 - 除草剤組成物 - Google Patents
除草剤組成物Info
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- JP3381201B2 JP3381201B2 JP19527293A JP19527293A JP3381201B2 JP 3381201 B2 JP3381201 B2 JP 3381201B2 JP 19527293 A JP19527293 A JP 19527293A JP 19527293 A JP19527293 A JP 19527293A JP 3381201 B2 JP3381201 B2 JP 3381201B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は除草剤組成物に関し、さ
らに詳しくは或る種の１,３−オキサジン−４−オン誘
導体と或る種の既知の除草剤の組み合わせを有効成分と
して含有する、殺草スペクトラムが広くかつ低薬量で十
分な除草効果を発揮し得る除草剤組成物に関する。
らに詳しくは或る種の１,３−オキサジン−４−オン誘
導体と或る種の既知の除草剤の組み合わせを有効成分と
して含有する、殺草スペクトラムが広くかつ低薬量で十
分な除草効果を発揮し得る除草剤組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】これ
まで、水田用として多くの除草剤が実用化されており、
それらは単剤もしくは２種以上の有効成分を含む混合剤
として広く一般に使用されている。しかしながら、これ
らの剤は一年生雑草には比較的有効であるものの多年生
雑草に対する効果は不足しており、そのため近年国内の
水田ではホタルイ、ウリカワ、ミズガヤツリ等の繁殖力
の旺盛な多年生雑草が増加の傾向にあるのが現状であ
り、これら多年生雑草に対しても有効な除草剤の開発が
強く望まれている。
まで、水田用として多くの除草剤が実用化されており、
それらは単剤もしくは２種以上の有効成分を含む混合剤
として広く一般に使用されている。しかしながら、これ
らの剤は一年生雑草には比較的有効であるものの多年生
雑草に対する効果は不足しており、そのため近年国内の
水田ではホタルイ、ウリカワ、ミズガヤツリ等の繁殖力
の旺盛な多年生雑草が増加の傾向にあるのが現状であ
り、これら多年生雑草に対しても有効な除草剤の開発が
強く望まれている。
【０００３】本発明者らは、上記の要望を満たした雑草
剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、今回、本願発明
者らが開発し先に提案したある種の新規な１,３−オキ
サジン−４−オン誘導体（特願平４−４０１０８号明細
書参照）を、殺草機構及び殺草スペクトラムの異る或る
種の既知の除草剤を組み合わせることにより、水田にお
ける広範囲の雑草を選択的に防除でき、しかもその除草
効力がそれらをそれぞれ単独で用いる場合に比較して相
乗的に増大し、そのため低薬量で施用でき、さらに殺草
スペクトラムが拡大することを見出し、本発明を完成す
るに至つた。
剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、今回、本願発明
者らが開発し先に提案したある種の新規な１,３−オキ
サジン−４−オン誘導体（特願平４−４０１０８号明細
書参照）を、殺草機構及び殺草スペクトラムの異る或る
種の既知の除草剤を組み合わせることにより、水田にお
ける広範囲の雑草を選択的に防除でき、しかもその除草
効力がそれらをそれぞれ単独で用いる場合に比較して相
乗的に増大し、そのため低薬量で施用でき、さらに殺草
スペクトラムが拡大することを見出し、本発明を完成す
るに至つた。
【０００４】
【課題を解決するための手段】かくして、本発明によれ
ば、（Ａ） 下記一般式（Ｉ）
ば、（Ａ） 下記一般式（Ｉ）
【０００５】
【化２】
【０００６】［式中、Ｒはメチル基又はエチル基を示
し、Ｙはハロゲン原子、低級ハロアルキル基又は低級ハ
ロアルコキシ基を示し、ｎは０、１、２又は３であ
る。］で表わされる少なくとも１種の１，３−オキサジ
ン−４−オン誘導体（以下、これを「Ａ成分」というこ
とがある）と、（Ｂ） ５−ターシヤリーブチル−３−
（２，４−ジクロル−５−イソプロポキシフエニル）−
１，３，４−オキサジアゾール−２−（３Ｈ）オン、
１，３−ジメチル−４−（２，４−ジクロロ−３−メチ
ルベンゾイル）−５−（４−メチルーフエナシルオキ
シ）ピラゾール、２−（２，４−ジクロロ−ｍ−トリル
オキシ）プロピオンアニリド、（ＲＳ）−２−ブロモ−
３，３−ジメチル−Ｎ−（１−メチル−１−フエニルエ
チル）−３，３−ジメチルブチルアミド、２，３−ジヒ
ドロ−３，３−ジメチルベンゾフラン−５−イルエタン
スルホネート、１−（α，α−ジメチルベンジル）−３
−ｐ−トリルウレア、１−（２−クロロベンジル）−３
−（α，α−ジメチルベンジル）ウレア、４′−ニトロ
フエニル−２，４，６−トリクロルフエニルエーテル、
メチル５−（２，４−ジクロルフエノキシ）−２−ニ
トロベンゾエート、 ２，４−ビス（エチルアミノ）−
６−メチルチオ−Ｓ−トリアジン、及び ２−（１，２
−ジメチルプロピルアミノ）−４−エチルアミノ−６−
メチルチオ−１，３，５−トリアジンより選ばれる少く
とも１種の化合物（以下、これを「Ｂ成分」ということ
がある）を有効成分として含有することを特徴とする除
草剤組成物が提供される。
し、Ｙはハロゲン原子、低級ハロアルキル基又は低級ハ
ロアルコキシ基を示し、ｎは０、１、２又は３であ
る。］で表わされる少なくとも１種の１，３−オキサジ
ン−４−オン誘導体（以下、これを「Ａ成分」というこ
とがある）と、（Ｂ） ５−ターシヤリーブチル−３−
（２，４−ジクロル−５−イソプロポキシフエニル）−
１，３，４−オキサジアゾール−２−（３Ｈ）オン、
１，３−ジメチル−４−（２，４−ジクロロ−３−メチ
ルベンゾイル）−５−（４−メチルーフエナシルオキ
シ）ピラゾール、２−（２，４−ジクロロ−ｍ−トリル
オキシ）プロピオンアニリド、（ＲＳ）−２−ブロモ−
３，３−ジメチル−Ｎ−（１−メチル−１−フエニルエ
チル）−３，３−ジメチルブチルアミド、２，３−ジヒ
ドロ−３，３−ジメチルベンゾフラン−５−イルエタン
スルホネート、１−（α，α−ジメチルベンジル）−３
−ｐ−トリルウレア、１−（２−クロロベンジル）−３
−（α，α−ジメチルベンジル）ウレア、４′−ニトロ
フエニル−２，４，６−トリクロルフエニルエーテル、
メチル５−（２，４−ジクロルフエノキシ）−２−ニ
トロベンゾエート、 ２，４−ビス（エチルアミノ）−
６−メチルチオ−Ｓ−トリアジン、及び ２−（１，２
−ジメチルプロピルアミノ）−４−エチルアミノ−６−
メチルチオ−１，３，５−トリアジンより選ばれる少く
とも１種の化合物（以下、これを「Ｂ成分」ということ
がある）を有効成分として含有することを特徴とする除
草剤組成物が提供される。
【０００７】以下、本発明の除草剤組成物についてさら
に詳細に説明する。
に詳細に説明する。
【０００８】本発明の除草剤組成物においてＡ成分とし
て使用される前記一般式（Ｉ）で表される１,３−オキ
サジン−４−オン誘導体は、従来の刊行物に未載の新規
化合物であり、その製造法、物性、除草活性等の詳細
は、先に出願された特願平４−４０１０８号明細書に開
示されている。
て使用される前記一般式（Ｉ）で表される１,３−オキ
サジン−４−オン誘導体は、従来の刊行物に未載の新規
化合物であり、その製造法、物性、除草活性等の詳細
は、先に出願された特願平４−４０１０８号明細書に開
示されている。
【０００９】なお、本明細書において「低級」なる語
は、この語が付された基又は化合物の炭素数が６以下で
あることを意味する。
は、この語が付された基又は化合物の炭素数が６以下で
あることを意味する。
【００１０】前記式（Ｉ）の化合物において、Ｙによつ
て示される「ハロゲン原子」にはフツ素、塩素、臭素及
びヨウ素原子の４種が包含され、また、「低級ハロアル
キル基」は低級アルキル基の水素原子の少なくとも１つ
がハロゲン原子で置換されている基であり、例えば、ブ
ロモメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、２
−ヨードエチル、１−クロロエチル、３−クロロプロピ
ル、２−メチル−２−クロロプロピル、２，２，２−ト
リフルオロエチル基等を挙げることができ、さらに「低
級ハロアルコキシ基」は低級アルコキシ基の水素原子の
少なくとも１つがハロゲン原子で置換されている基であ
り、例えば、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキ
シ、クロロジフルオロメトキシ、２−クロロエトキシ、
１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、３−クロロ
プロポキシ、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロ
ポキシ基等を挙げることができる。
て示される「ハロゲン原子」にはフツ素、塩素、臭素及
びヨウ素原子の４種が包含され、また、「低級ハロアル
キル基」は低級アルキル基の水素原子の少なくとも１つ
がハロゲン原子で置換されている基であり、例えば、ブ
ロモメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、２
−ヨードエチル、１−クロロエチル、３−クロロプロピ
ル、２−メチル−２−クロロプロピル、２，２，２−ト
リフルオロエチル基等を挙げることができ、さらに「低
級ハロアルコキシ基」は低級アルコキシ基の水素原子の
少なくとも１つがハロゲン原子で置換されている基であ
り、例えば、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキ
シ、クロロジフルオロメトキシ、２−クロロエトキシ、
１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、３−クロロ
プロポキシ、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロ
ポキシ基等を挙げることができる。
【００１１】しかして、式（Ｉ）の化合物の代表例を示
せば次のとおりである。
せば次のとおりである。
【００１２】No.１： ６−メチル−３−［１−メチル−
１−（３,５−ジクロロフエニル）エチル］−５−フエ
ニル−２,３−ジヒドロ−４Ｈ−１,３−オキサジン−４
−オン No.２： ６−メチル−３−［１−メチル−１−（３−ク
ロロフエニル）エチル］−５−フエニル−２,３−ジヒ
ドロ−４Ｈ−１,３−オキサジン−４−オン No.３： ６−メチル−３−［１−メチル−１−（３−フ
ルオロフエニル）エチル］−５−フエニル−２,３−ジ
ヒドロ−４Ｈ−１,３−オキサジン−４−オン No.４： ６−メチル−３−［１−メチル−１−（４−フ
ルオロフエニル）エチル］−５−フエニル−２,３−ジ
ヒドロ−４Ｈ−１,３−オキサジン−４−オン No.５： ６−メチル−３−［１−メチル−１−（２−ク
ロロフエニル）エチル］−５−フエニル−２,３−ジヒ
ドロ−４Ｈ−１,３−オキサジン−４−オン No.６： ６−メチル−３−［１−メチル−１−（３−メ
チルフエニル）エチル］−５−フエニル−２,３−ジヒ
ドロ−４Ｈ−１,３−オキサジン−４−オン No.７： ６−メチル−３−［１−メチル−１−（３−ジ
フルオロメトキシフエニル）エチル］−５−フエニル−
２,３−ジヒドロ−４Ｈ−１,３−オキサジン−４−オン 前記式（Ｉ）で表される化合物は、例えば、下記反応式
に示す方法により製造することができる。
１−（３,５−ジクロロフエニル）エチル］−５−フエ
ニル−２,３−ジヒドロ−４Ｈ−１,３−オキサジン−４
−オン No.２： ６−メチル−３−［１−メチル−１−（３−ク
ロロフエニル）エチル］−５−フエニル−２,３−ジヒ
ドロ−４Ｈ−１,３−オキサジン−４−オン No.３： ６−メチル−３−［１−メチル−１−（３−フ
ルオロフエニル）エチル］−５−フエニル−２,３−ジ
ヒドロ−４Ｈ−１,３−オキサジン−４−オン No.４： ６−メチル−３−［１−メチル−１−（４−フ
ルオロフエニル）エチル］−５−フエニル−２,３−ジ
ヒドロ−４Ｈ−１,３−オキサジン−４−オン No.５： ６−メチル−３−［１−メチル−１−（２−ク
ロロフエニル）エチル］−５−フエニル−２,３−ジヒ
ドロ−４Ｈ−１,３−オキサジン−４−オン No.６： ６−メチル−３−［１−メチル−１−（３−メ
チルフエニル）エチル］−５−フエニル−２,３−ジヒ
ドロ−４Ｈ−１,３−オキサジン−４−オン No.７： ６−メチル−３−［１−メチル−１−（３−ジ
フルオロメトキシフエニル）エチル］−５−フエニル−
２,３−ジヒドロ−４Ｈ−１,３−オキサジン−４−オン 前記式（Ｉ）で表される化合物は、例えば、下記反応式
に示す方法により製造することができる。
【００１３】
【化３】
【００１４】［式中、Ｒ、Ｙおよびｎは、前記定義のと
おりである］ 上記式（ＩＩ）の化合物と式（ＩＩＩ）の化合物との反
応は、適当な溶媒中又は無溶媒で行なうことができ、反
応温度は通常約９０℃ないし約１６０℃又は使用した溶
媒の沸点間の温度とすることができる。溶媒を使用する
場合の溶媒としては、上記反応に対して実質的に不活性
なものであれば特に制限はないが、上記反応温度の観点
からすれば、トルエン、キシレン、メシチレン等の沸点
が９０℃以上の高沸点の有機溶媒を用いることが好まし
い。反応時間は用いる他の反応条件等により異なるが、
一般に１〜１２０分間で終了させることができる。
おりである］ 上記式（ＩＩ）の化合物と式（ＩＩＩ）の化合物との反
応は、適当な溶媒中又は無溶媒で行なうことができ、反
応温度は通常約９０℃ないし約１６０℃又は使用した溶
媒の沸点間の温度とすることができる。溶媒を使用する
場合の溶媒としては、上記反応に対して実質的に不活性
なものであれば特に制限はないが、上記反応温度の観点
からすれば、トルエン、キシレン、メシチレン等の沸点
が９０℃以上の高沸点の有機溶媒を用いることが好まし
い。反応時間は用いる他の反応条件等により異なるが、
一般に１〜１２０分間で終了させることができる。
【００１５】また、式（ＩＩ）の化合物に対する式（Ｉ
ＩＩ）の化合物の使用割合もまた厳密には制限されない
が、通常、式（ＩＩ）の化合物１モルあたり式（ＩＩ
Ｉ）の化合物は０．５〜２モル、特に０．９〜１．１モ
ルの範囲内で用いるのが好都合である。
ＩＩ）の化合物の使用割合もまた厳密には制限されない
が、通常、式（ＩＩ）の化合物１モルあたり式（ＩＩ
Ｉ）の化合物は０．５〜２モル、特に０．９〜１．１モ
ルの範囲内で用いるのが好都合である。
【００１６】生成する式（Ｉ）の化合物の反応混合物か
らの分離、精製はそれ自体既知の方法、例えば、再結
晶、抽出、クロマトグラフイー等によつて行なうことが
できる。
らの分離、精製はそれ自体既知の方法、例えば、再結
晶、抽出、クロマトグラフイー等によつて行なうことが
できる。
【００１７】上記反応において出発原料として使用され
る式（ＩＩ）の化合物は、それ自体既知の方法、例えば
Chem. Pharm. Bull., ３１（６）、１８９５−１９０
１（１９８３）に記載の方法によつて製造することがで
き、そして式（ＩＩＩ）の化合物もまた、それ自体既知
の方法、例えば、米国特許第２,５７１,７５９号明細書
に記載の方法で製造することができる。
る式（ＩＩ）の化合物は、それ自体既知の方法、例えば
Chem. Pharm. Bull., ３１（６）、１８９５−１９０
１（１９８３）に記載の方法によつて製造することがで
き、そして式（ＩＩＩ）の化合物もまた、それ自体既知
の方法、例えば、米国特許第２,５７１,７５９号明細書
に記載の方法で製造することができる。
【００１８】より具体的には、式（ＩＩＩ）の化合物
は、例えば、下記反応式
は、例えば、下記反応式
【００１９】
【化４】
【００２０】［式中、Ｙは前記定義のとおりである］に
従い、式（Ｖ）の化合物をホルマリン中に滴下すること
により製造することができる。反応温度は室温程度が望
ましい。反応時間は他の反応条件によつて異なるが、通
常０.１〜１０時間程度で終了させることができる。式
（ＩＩＩ）の生成物は常法によつて反応混合物から分離
することができ、再結晶、蒸留、カラムクロマトグラフ
イー等により容易に精製することができる。
従い、式（Ｖ）の化合物をホルマリン中に滴下すること
により製造することができる。反応温度は室温程度が望
ましい。反応時間は他の反応条件によつて異なるが、通
常０.１〜１０時間程度で終了させることができる。式
（ＩＩＩ）の生成物は常法によつて反応混合物から分離
することができ、再結晶、蒸留、カラムクロマトグラフ
イー等により容易に精製することができる。
【００２１】一方、本発明除草剤組成物の（Ｂ）成分と
して用いられる下記の（１）〜（１１）化合物は、それ
自体既知の通常用いられる除草剤であり、その詳細は、
例えば、下記のとおり刊行物に記載されている。
して用いられる下記の（１）〜（１１）化合物は、それ
自体既知の通常用いられる除草剤であり、その詳細は、
例えば、下記のとおり刊行物に記載されている。
【００２２】（１） ５−ターシヤリーブチル−３−
（２,４−ジクロル−５−イソプロポキシフエニル）−
１,３,４−オキサジアゾール−２−（３Ｈ）オン
（２,４−ジクロル−５−イソプロポキシフエニル）−
１,３,４−オキサジアゾール−２−（３Ｈ）オン
【００２３】
【化５】
【００２４】特公昭４４−１５６４９号公報参照。
【００２５】（以下、この化合物を「Ｇ−３１５」とい
うことがある） （２） １,３−ジメチル−４−（２,４−ジクロロ−３
−メチルベンゾイル）−５−（４−メチル−フエナシル
オキシ）ピラゾール
うことがある） （２） １,３−ジメチル−４−（２,４−ジクロロ−３
−メチルベンゾイル）−５−（４−メチル−フエナシル
オキシ）ピラゾール
【００２６】
【化６】
【００２７】特開昭６２−１９４０２号公報参照。
【００２８】
（以下、この化合物を「ＭＹ−７１」ということがあ
る） （３） ２−（２，４−ジクロロ−ｍ−トリルオキシ）
プロピオンアニリド
る） （３） ２−（２，４−ジクロロ−ｍ−トリルオキシ）
プロピオンアニリド
【００２９】
【化７】
【００３０】特開昭５７−１７１９０４号公報参照。
【００３１】（以下、この化合物を「ＭＹ−１５」とい
うことがある） （４） ２−ブロモ−３,３−ジメチル−Ｎ−（１−メ
チル−１−フエニルエチル）ブチルアミド
うことがある） （４） ２−ブロモ−３,３−ジメチル−Ｎ−（１−メ
チル−１−フエニルエチル）ブチルアミド
【００３２】
【化８】
【００３３】米国特許４,２８８,２４４号明細書参照。
【００３４】（以下、この化合物を「Ｓ−４７」という
ことがある） （５） ２,３−ジヒドロ−３,３−ジメチルベンゾフラ
ン−５−イルエタンスルホネート
ことがある） （５） ２,３−ジヒドロ−３,３−ジメチルベンゾフラ
ン−５−イルエタンスルホネート
【００３５】
【化９】
【００３６】特公昭５５−４５５２３号公報参照。
【００３７】
（以下、この化合物を「ＮＳ−１１２」ということがあ
る） （６） １−（α，α−ジメチルベンジル）−３−ｐ−
トリルウレア
る） （６） １−（α，α−ジメチルベンジル）−３−ｐ−
トリルウレア
【００３８】
【化１０】
【００３９】特公昭４８−３５４５４号公報参照。
【００４０】（以下、この化合物を「ＳＫ−２３」とい
うことがある） （７） １−（２−クロロベンジル）−３−（α,α−
ジメチルベンジル）ウレア
うことがある） （７） １−（２−クロロベンジル）−３−（α,α−
ジメチルベンジル）ウレア
【００４１】
【化１１】
【００４２】特開昭６０−１７２９１０号公報参照。
【００４３】
（以下、この化合物を「ＪＣ−９４０」ということがあ
る） （８） ４′−ニトロフエニル−２，４，６−トリクロ
ルフエニルエーテル
る） （８） ４′−ニトロフエニル−２，４，６−トリクロ
ルフエニルエーテル
【００４４】
【化１２】
【００４５】英国特許第１０１６６４８号明細書参照。
【００４６】
（以下、この化合物を「ＣＮＰ」ということがある）
（９） メチル ５−（２，４−ジクロルフエノキシ）
−２−ニトロベンゾエート
−２−ニトロベンゾエート
【００４７】
【化１３】
【００４８】特公昭４８−４６０９号公報参照。
【００４９】（以下、この化合物を「ＭＣ−７９」とい
うことがある） （１０） ２,４−ビス（エチルアミノ）−６−メチル
チオ−Ｓ−トリアジン
うことがある） （１０） ２,４−ビス（エチルアミノ）−６−メチル
チオ−Ｓ−トリアジン
【００５０】
【化１４】
【００５１】スイス特許第３３７０１９号明細書参照。
【００５２】（以下、この化合物を「Ｇ３２９１１」と
いうことがある） （１１） ２−（１,２−ジメチルプロピルアミノ）−
４−エチルアミノ−６−メチルチオ−１,３,５−トリア
ジン
いうことがある） （１１） ２−（１,２−ジメチルプロピルアミノ）−
４−エチルアミノ−６−メチルチオ−１,３,５−トリア
ジン
【００５３】
【化１５】
【００５４】ベルギー特許第７１４９９２号明細書参
照。
照。
【００５５】（以下、この化合物を「ＣＧ−７１０３」
ということがある） 本発明の除草剤組成物には、除草活性の向上、対象草種
の拡大、処理適期の拡大、残効性の拡大及び不良条件下
に於ける薬害軽減等を目的としてさらに他の除草剤を適
宜配合することもできる。配合し得る他の除草剤として
は、例えば、以下の化合物が挙げられる。
ということがある） 本発明の除草剤組成物には、除草活性の向上、対象草種
の拡大、処理適期の拡大、残効性の拡大及び不良条件下
に於ける薬害軽減等を目的としてさらに他の除草剤を適
宜配合することもできる。配合し得る他の除草剤として
は、例えば、以下の化合物が挙げられる。
【００５６】フエノキシ系
２,４−ジクロロフエノキシアセテイツクアシツド（一
般名：２,４−Ｄ、THEPESTICIDE MANUAL ９版（１９９
１年）ｐ２１８−２１９参照）、４−（４−クロロ−２
−メチルフエノキシ）ブチリツクアシツド（一般名：Ｍ
ＣＰＢ、英国特許第７５８９８０号明細書参照）、４−
クロロ−２−メチルフエノキシアセテイツクアシツド
（一般名：ＭＣＰＡ、THE PESTICIDE MANUAL ９版（１
９９１年）ｐ５３３参照）、２−（２−ナフチルオキ
シ）プロピオンアニリド（一般名：ナプロアニリド、TH
E PESTICIDE MANUAL ９版（１９９１年）ｐ６１０参
照）、Ｓ−エチル（４−クロロ−２−メチルフエノキ
シ）エタンチオエート（一般名：ＭＣＰＡ−チオエチ
ル、米国特許第３７０８２７８号明細書参照）等。
般名：２,４−Ｄ、THEPESTICIDE MANUAL ９版（１９９
１年）ｐ２１８−２１９参照）、４−（４−クロロ−２
−メチルフエノキシ）ブチリツクアシツド（一般名：Ｍ
ＣＰＢ、英国特許第７５８９８０号明細書参照）、４−
クロロ−２−メチルフエノキシアセテイツクアシツド
（一般名：ＭＣＰＡ、THE PESTICIDE MANUAL ９版（１
９９１年）ｐ５３３参照）、２−（２−ナフチルオキ
シ）プロピオンアニリド（一般名：ナプロアニリド、TH
E PESTICIDE MANUAL ９版（１９９１年）ｐ６１０参
照）、Ｓ−エチル（４−クロロ−２−メチルフエノキ
シ）エタンチオエート（一般名：ＭＣＰＡ−チオエチ
ル、米国特許第３７０８２７８号明細書参照）等。
【００５７】ジフエニルエーテル系
２，４−ジクロロフエニル ３′−メトキシ−４′−ニ
トロ−フエニルエーテル（一般名：クロメトキシニル
（農薬ハンドブツク１９８９年版５００頁参照）、酸アミド系 Ｎ−ブトキシメチル−２−クロロ−２′，６′−ジエチ
ルアセトアニリド（一般名：ブタクロール、米国特許第
３４４２９４５号明細書参照）、２−クロロ−２′，
６′−ジエチル−Ｎ−（ｎ−プロポキシエチル）−アセ
トアニリド（一般名：プレチラクロール、特開昭４９−
５４５２７号公報参照）、２−ベンゾチアゾール−２−
イルオキシ−Ｎ−メチル−アセトアニリド（一般名：メ
フエナセツト、特開昭５４−１５４７６２号公報参照）
等。
トロ−フエニルエーテル（一般名：クロメトキシニル
（農薬ハンドブツク１９８９年版５００頁参照）、酸アミド系 Ｎ−ブトキシメチル−２−クロロ−２′，６′−ジエチ
ルアセトアニリド（一般名：ブタクロール、米国特許第
３４４２９４５号明細書参照）、２−クロロ−２′，
６′−ジエチル−Ｎ−（ｎ−プロポキシエチル）−アセ
トアニリド（一般名：プレチラクロール、特開昭４９−
５４５２７号公報参照）、２−ベンゾチアゾール−２−
イルオキシ−Ｎ−メチル−アセトアニリド（一般名：メ
フエナセツト、特開昭５４−１５４７６２号公報参照）
等。
【００５８】ダイアジン系
４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチ
ルピラゾール−５−イルトルエン−４−スルホネート
（一般名：ピラゾレート、特開昭５０−１２６８３０号
公報参照）、２−［［４−（２，４−ジクロロベンゾイ
ル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イ
ル］オキシ］−１−フエニルエタノン（一般名：ピラゾ
キシフエン、英国特許第２００２３７５号明細書参
照）、３−イソプロピル−１Ｈ−２，１，３−ベンゾチ
アジアジン−４（３Ｈ）−オン−２，２−ジオキシド
（一般名：ベンタゾン、米国特許第３７０８２７７号明
細書参照）、カーバメート系 Ｓ−１−メチル−１−フエニルエチルピペリジン−１−
カーボチオエート（一般名：ジメピペレート、特開昭５
１−９８３３１号公報参照）、メチル （３，４−ジク
ロロフエニル）−カーバメート（一般名：スエツプ、Ｔ
ＨＥ ＰＥＳＴＩＣＩＤＥ ＭＡＮＵＡＬ ９版（１９
９１年）ｐ９２７参照）、Ｓ−（４−クロロベンジル）
−ジエチル−チオカーバメート（一般名：チオベンカー
ブ、特公昭４３−２９０２４号公報参照）、Ｓ−エチル
ヘキサヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−カーボチオエート
（一般名：モリネート、米国特許第３１９８７８６号明
細書参照）、Ｓ−ベンジル−１，２−ジエチルプロピル
（エチル）チオカーバメート（一般名：エスプロカル
ブ、米国特許第３，７４２，００５号明細書参照）等。
ルピラゾール−５−イルトルエン−４−スルホネート
（一般名：ピラゾレート、特開昭５０−１２６８３０号
公報参照）、２−［［４−（２，４−ジクロロベンゾイ
ル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イ
ル］オキシ］−１−フエニルエタノン（一般名：ピラゾ
キシフエン、英国特許第２００２３７５号明細書参
照）、３−イソプロピル−１Ｈ−２，１，３−ベンゾチ
アジアジン−４（３Ｈ）−オン−２，２−ジオキシド
（一般名：ベンタゾン、米国特許第３７０８２７７号明
細書参照）、カーバメート系 Ｓ−１−メチル−１−フエニルエチルピペリジン−１−
カーボチオエート（一般名：ジメピペレート、特開昭５
１−９８３３１号公報参照）、メチル （３，４−ジク
ロロフエニル）−カーバメート（一般名：スエツプ、Ｔ
ＨＥ ＰＥＳＴＩＣＩＤＥ ＭＡＮＵＡＬ ９版（１９
９１年）ｐ９２７参照）、Ｓ−（４−クロロベンジル）
−ジエチル−チオカーバメート（一般名：チオベンカー
ブ、特公昭４３−２９０２４号公報参照）、Ｓ−エチル
ヘキサヒドロ−１Ｈ−アゼピン−１−カーボチオエート
（一般名：モリネート、米国特許第３１９８７８６号明
細書参照）、Ｓ−ベンジル−１，２−ジエチルプロピル
（エチル）チオカーバメート（一般名：エスプロカル
ブ、米国特許第３，７４２，００５号明細書参照）等。
【００５９】有機リン系
Ｓ−２−メチルピペリジノカルボニルメチル Ｏ，Ｏ−
ジプロピルホスホロジチオエート（一般名：ピペロホ
ス、ベルギー特許第７２５，９９２号明細書参照）、Ｓ
−２−ベンゼンスルホニルアミノエチル Ｏ，Ｏ−ジイ
ソプロピルホスホロチオエート等。
ジプロピルホスホロジチオエート（一般名：ピペロホ
ス、ベルギー特許第７２５，９９２号明細書参照）、Ｓ
−２−ベンゼンスルホニルアミノエチル Ｏ，Ｏ−ジイ
ソプロピルホスホロチオエート等。
【００６０】以上に述べた適宜配合しうる除草剤を「Ｃ
成分」ということがある。
成分」ということがある。
【００６１】さらに、本発明の除草剤組成物には、必要
に応じて、殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤等を適宜配
合することもできる。
に応じて、殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤等を適宜配
合することもできる。
【００６２】本発明の除草剤組成物における前記式
（Ｉ）で表される１，３−オキサジン−４−オン誘導体
（Ａ成分）と前記（１）〜（１１）の化合物（Ｂ成分）
との組み合わせには特に制約はないが、好ましくは次の
組み合わせを好適なものとして挙げることができる。
（Ｉ）で表される１，３−オキサジン−４−オン誘導体
（Ａ成分）と前記（１）〜（１１）の化合物（Ｂ成分）
との組み合わせには特に制約はないが、好ましくは次の
組み合わせを好適なものとして挙げることができる。
【００６３】Ａ成分：化合物 No.１とＢ成分：Ｇ−３１
５、Ａ成分：化合物 No.１とＢ成分：ＭＹ−７１、Ａ成
分：化合物 No.１とＢ成分：ＳＫ−２３、Ａ成分：化合
物 No.１とＢ成分：ＣＮＰ、Ａ成分：化合物 No.１とＢ
成分：ＭＣ−７９、Ａ成分：化合物 No.１とＢ成分：Ｍ
Ｙ−７１およびＳ−４７、Ａ成分：化合物 No.１とＢ成
分：ＭＹ−７１およびＪＣ−９４０、Ａ成分：化合物 N
o.１とＢ成分：ＭＹ−７１、ＭＹ−１５およびＳ−４
７、Ａ成分：化合物 No.１とＢ成分：ＭＹ−７１、ＭＹ
−１５およびＮＳ−１１２、Ａ成分：化合物 No.１とＢ
成分：Ｇ３２９１１、など。
５、Ａ成分：化合物 No.１とＢ成分：ＭＹ−７１、Ａ成
分：化合物 No.１とＢ成分：ＳＫ−２３、Ａ成分：化合
物 No.１とＢ成分：ＣＮＰ、Ａ成分：化合物 No.１とＢ
成分：ＭＣ−７９、Ａ成分：化合物 No.１とＢ成分：Ｍ
Ｙ−７１およびＳ−４７、Ａ成分：化合物 No.１とＢ成
分：ＭＹ−７１およびＪＣ−９４０、Ａ成分：化合物 N
o.１とＢ成分：ＭＹ−７１、ＭＹ−１５およびＳ−４
７、Ａ成分：化合物 No.１とＢ成分：ＭＹ−７１、ＭＹ
−１５およびＮＳ−１１２、Ａ成分：化合物 No.１とＢ
成分：Ｇ３２９１１、など。
【００６４】なお、Ａ成分としての化合物 No.１は後記
製造例１で製造される化合物である。
製造例１で製造される化合物である。
【００６５】本発明の除草剤組成物においてＡ成分とＢ
成分の配合割合は、厳密に制限されるものではなく、最
終の除草剤組成物の適用場所、適用対象、適用時期等に
よつて広範囲にわたつて変えることができるが、一般に
は、前者のＡ成分１重量部に対して、後者のＢ成分を
０.０５〜１０００重量部、好ましくは０.１〜５００重
量部の割合で配合するのが適当である。
成分の配合割合は、厳密に制限されるものではなく、最
終の除草剤組成物の適用場所、適用対象、適用時期等に
よつて広範囲にわたつて変えることができるが、一般に
は、前者のＡ成分１重量部に対して、後者のＢ成分を
０.０５〜１０００重量部、好ましくは０.１〜５００重
量部の割合で配合するのが適当である。
【００６６】上記除草剤組成物に更にＣ成分を配合する
場合、その配合割合もまた厳密に制限されるものではな
く、最終の除草剤組成物の適用場所、適用時期等によつ
て広範囲にわたつて変えることができる。
場合、その配合割合もまた厳密に制限されるものではな
く、最終の除草剤組成物の適用場所、適用時期等によつ
て広範囲にわたつて変えることができる。
【００６７】本発明の組成物を除草剤として実際に用い
る場合、上記有効成分をそれ自体既知の固体ないし液体
の担体又は希釈剤、界面活性剤その他の製剤用補助剤
と、それ自体既知の方法で混合して、通常農薬として用
いられる製剤形態、例えば、粒剤、水和剤、フロアブル
剤等に調製することができる。
る場合、上記有効成分をそれ自体既知の固体ないし液体
の担体又は希釈剤、界面活性剤その他の製剤用補助剤
と、それ自体既知の方法で混合して、通常農薬として用
いられる製剤形態、例えば、粒剤、水和剤、フロアブル
剤等に調製することができる。
【００６８】除草剤の製造に際して用い得る固体担体と
しては、例えば、カオリナイト群、モンモリナイト群、
イライト群、ポリグロスカイト群などで代表されるクレ
ー類、詳しくはパイロフイライト、アタパルジヤイト、
セピオライト、カオリナイト、ベントナイト、サポナイ
ト、バーミキユライト、雲母、タルク等；石こう、炭酸
カルシウム、ドロマイト、けいそう土、方解石、マグネ
シウム石灰、りん灰石、ゼオライト、無水ケイ酸、合成
ケイ酸カルシウム等のその他無機物質；大豆粉、タバコ
粉、クルミ粉、小麦粉、木粉、でんぷん、結晶セルロー
ス等の植物性有機物質；クマロン樹脂、石油樹脂、アル
キツド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリアルキレングリコー
ル、ケトン樹脂、エステルガム、コーバルガム、ダンマ
ルガム等の合成または天然の高分子化合物；カルナウバ
ロウ、蜜ロウ等のワツクス類あるいは尿素などを例示す
ることができる。
しては、例えば、カオリナイト群、モンモリナイト群、
イライト群、ポリグロスカイト群などで代表されるクレ
ー類、詳しくはパイロフイライト、アタパルジヤイト、
セピオライト、カオリナイト、ベントナイト、サポナイ
ト、バーミキユライト、雲母、タルク等；石こう、炭酸
カルシウム、ドロマイト、けいそう土、方解石、マグネ
シウム石灰、りん灰石、ゼオライト、無水ケイ酸、合成
ケイ酸カルシウム等のその他無機物質；大豆粉、タバコ
粉、クルミ粉、小麦粉、木粉、でんぷん、結晶セルロー
ス等の植物性有機物質；クマロン樹脂、石油樹脂、アル
キツド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリアルキレングリコー
ル、ケトン樹脂、エステルガム、コーバルガム、ダンマ
ルガム等の合成または天然の高分子化合物；カルナウバ
ロウ、蜜ロウ等のワツクス類あるいは尿素などを例示す
ることができる。
【００６９】適当な液体担体としては、例えば、ケロシ
ン、鉱油、スピンドル油、ホワイトオイル等のパラフイ
ン系もしくはナフテン系炭化水素；キシレン、エチルベ
ンゼン、クメン、メチルナフタリン等の芳香族炭化水
素；トリクロルエチレン、モノクロルベンゼン、ｏ−ク
ロルトルエン等の塩素化炭化水素；ジオキサン、テトラ
ヒドロフランのようなエーテル類；メチルエチルケト
ン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフ
エノン、イソホロン等のケトン類；酢酸エチル、酢酸ア
ミル、エチレングリコールアセテート、ジエチレングリ
コールアセテート、マレイン酸ジブチル、コハク酸ジエ
チル等のエステル類；ｎ−ヘキサノール、エチレングリ
コール、ジエチレングリコール、シクロヘキサノール、
ベンジルアルコール等のアルコール類；エチレングリコ
ールエチルエーテル、エチレングリコールフエニルエー
テル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレ
ングリコールブチルエーテル等のエーテルアルコール
類；ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の
極性溶媒あるいは水等が挙げられる。
ン、鉱油、スピンドル油、ホワイトオイル等のパラフイ
ン系もしくはナフテン系炭化水素；キシレン、エチルベ
ンゼン、クメン、メチルナフタリン等の芳香族炭化水
素；トリクロルエチレン、モノクロルベンゼン、ｏ−ク
ロルトルエン等の塩素化炭化水素；ジオキサン、テトラ
ヒドロフランのようなエーテル類；メチルエチルケト
ン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフ
エノン、イソホロン等のケトン類；酢酸エチル、酢酸ア
ミル、エチレングリコールアセテート、ジエチレングリ
コールアセテート、マレイン酸ジブチル、コハク酸ジエ
チル等のエステル類；ｎ−ヘキサノール、エチレングリ
コール、ジエチレングリコール、シクロヘキサノール、
ベンジルアルコール等のアルコール類；エチレングリコ
ールエチルエーテル、エチレングリコールフエニルエー
テル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレ
ングリコールブチルエーテル等のエーテルアルコール
類；ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の
極性溶媒あるいは水等が挙げられる。
【００７０】そのほかに有効成分の乳化、分散、湿潤、
拡展、結合、崩壊性調節、有効成分安定化、流動性改
良、防錆等の目的で界面活性剤その他の補助剤を使用す
ることもできる。
拡展、結合、崩壊性調節、有効成分安定化、流動性改
良、防錆等の目的で界面活性剤その他の補助剤を使用す
ることもできる。
【００７１】使用しうる界面活性剤の例としては、非イ
オン性、陰イオン性、陽イオン性および両性イオン性の
いずれの化合物も使用しうるが、通常は非イオン性およ
びまたは陰イオン性の化合物が使用される。
オン性、陰イオン性、陽イオン性および両性イオン性の
いずれの化合物も使用しうるが、通常は非イオン性およ
びまたは陰イオン性の化合物が使用される。
【００７２】適当な非イオン性界面活性剤としては、例
えば、ラウリルアルコール、ステアリルアルコール、オ
レイルアルコール等の高級アルコールにエチレンオキシ
ドを重合付加させた化合物；イソオクチルフエノール、
ノニルフエノール等のアルキルフエノールにエチレンオ
キシドを重合付加させた化合物；ブチルナフトール、オ
クチルナフトール等のアルキルナフトールにエチレンオ
キシドを重合付加させた化合物；パルミチン酸、ステア
リン酸、オレイン酸等の高級脂肪酸にエチレンオキシド
を重合付加させた化合物；ドデシルアミン、ステアリン
酸アミド等のアミンにエチレンオキシドを重合付加させ
た化合物；ソルビタン等の多価アルコールの高級脂肪酸
エステルおよびそれにエチレンオキシドを重合付加させ
た化合物；エチレンオキシドとプロピレンオキシドをブ
ロツク重合付加させた化合物等があげられる。
えば、ラウリルアルコール、ステアリルアルコール、オ
レイルアルコール等の高級アルコールにエチレンオキシ
ドを重合付加させた化合物；イソオクチルフエノール、
ノニルフエノール等のアルキルフエノールにエチレンオ
キシドを重合付加させた化合物；ブチルナフトール、オ
クチルナフトール等のアルキルナフトールにエチレンオ
キシドを重合付加させた化合物；パルミチン酸、ステア
リン酸、オレイン酸等の高級脂肪酸にエチレンオキシド
を重合付加させた化合物；ドデシルアミン、ステアリン
酸アミド等のアミンにエチレンオキシドを重合付加させ
た化合物；ソルビタン等の多価アルコールの高級脂肪酸
エステルおよびそれにエチレンオキシドを重合付加させ
た化合物；エチレンオキシドとプロピレンオキシドをブ
ロツク重合付加させた化合物等があげられる。
【００７３】適当な陰イオン性界面活性剤としては、例
えば、ラウリル硫酸ナトリウム、オレイルアルコール硫
酸エステルアミン塩等のアルキル硫酸エステル塩；スル
ホこはく酸ジオクチルエステルナトリウム、２−エチル
ヘキセンスルホン酸ナトリウム等のアルキルスルホン酸
塩；イソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウム、メ
チレンビスナフタレンスルホン酸ナトリウム、リグニン
スルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナ
トリウム等のアリールスルホン酸塩などがあげられる。
えば、ラウリル硫酸ナトリウム、オレイルアルコール硫
酸エステルアミン塩等のアルキル硫酸エステル塩；スル
ホこはく酸ジオクチルエステルナトリウム、２−エチル
ヘキセンスルホン酸ナトリウム等のアルキルスルホン酸
塩；イソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウム、メ
チレンビスナフタレンスルホン酸ナトリウム、リグニン
スルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナ
トリウム等のアリールスルホン酸塩などがあげられる。
【００７４】さらに、本発明の組成物には製剤の性能を
改善し、除草効果を高める等の目的で、カゼイン、ゼラ
チン、アルブミン、ニカワ、リグニンスルホン酸塩、ア
ルギン酸塩、アラビアゴム、カルボキシメチルセルロー
ス、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、
ポリビニルアルドール、ポリビニルピロリドン、ポリサ
ツカライド等の高分子化合物や他の補助剤を併用するこ
ともできる。
改善し、除草効果を高める等の目的で、カゼイン、ゼラ
チン、アルブミン、ニカワ、リグニンスルホン酸塩、ア
ルギン酸塩、アラビアゴム、カルボキシメチルセルロー
ス、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、
ポリビニルアルドール、ポリビニルピロリドン、ポリサ
ツカライド等の高分子化合物や他の補助剤を併用するこ
ともできる。
【００７５】上記の担体および種々の補助剤は製剤の剤
型、適用場面等を考慮して、目的に応じてそれぞれ単独
あるいは組合わせて適宜使用することができる。
型、適用場面等を考慮して、目的に応じてそれぞれ単独
あるいは組合わせて適宜使用することができる。
【００７６】このようにして得られる各種製剤型におけ
る本発明の組成物中の有効成分含有率は製剤型により種
々変えることができるが、例えば、０.０１〜９９重量
％、好ましくは０.４〜３０重量％の範囲とすることが
できる。
る本発明の組成物中の有効成分含有率は製剤型により種
々変えることができるが、例えば、０.０１〜９９重量
％、好ましくは０.４〜３０重量％の範囲とすることが
できる。
【００７７】水和剤の場合、例えば有効成分を通常０.
５〜９０重量％含有し、残部は固体担体、分散湿潤剤で
あつて、必要に応じて保護コロイド剤、消泡剤等が加え
られる。
５〜９０重量％含有し、残部は固体担体、分散湿潤剤で
あつて、必要に応じて保護コロイド剤、消泡剤等が加え
られる。
【００７８】粒剤の場合、例えば有効成分を通常０.０
１〜３５重量％含有し、残部は固体担体及び界面活性剤
等である。有効成分は固体担体と均一に混合されている
か、あるいは固体担体の表面に均一に固着もしくは吸着
されており、粒の径は約０.２〜１.５ｍｍ程度であるこ
とができる。
１〜３５重量％含有し、残部は固体担体及び界面活性剤
等である。有効成分は固体担体と均一に混合されている
か、あるいは固体担体の表面に均一に固着もしくは吸着
されており、粒の径は約０.２〜１.５ｍｍ程度であるこ
とができる。
【００７９】フロアブル剤の場合、例えば有効成分を通
常０.５〜５０重量％含有しており、これに３〜１０重
量％の分散湿潤剤が含まれ、残部は水であり、必要に応
じて保護コロイド剤、防腐剤、消泡剤等が加えられる。
常０.５〜５０重量％含有しており、これに３〜１０重
量％の分散湿潤剤が含まれ、残部は水であり、必要に応
じて保護コロイド剤、防腐剤、消泡剤等が加えられる。
【００８０】上記の如く調製される本発明の組成物の施
用適量は、気象条件、土壌条件、薬剤の製剤形態、対象
作物、対象雑草、施用時期、施用方法等の違いにより一
概に規定できないが、通常、有効成分の合計量を基準に
して１ヘクタール当り０.０１〜１０ｋｇ、好ましく
は、０.０１〜２ｋｇの範囲内が適当である。
用適量は、気象条件、土壌条件、薬剤の製剤形態、対象
作物、対象雑草、施用時期、施用方法等の違いにより一
概に規定できないが、通常、有効成分の合計量を基準に
して１ヘクタール当り０.０１〜１０ｋｇ、好ましく
は、０.０１〜２ｋｇの範囲内が適当である。
【００８１】また必要に応じて、散布時に他の各種殺虫
剤、殺菌剤、植物生長調節剤、除草剤及び肥料などの薬
剤と混合して使用することも可能である。
剤、殺菌剤、植物生長調節剤、除草剤及び肥料などの薬
剤と混合して使用することも可能である。
【００８２】本発明の除草剤組成物は、水田に発生する
ノビエ、コナギ、アゼナ、タマガヤツリ、ホタルイ、ヘ
ラオモダカ等の一年生雑草及びミズガヤツリ、ウリカ
ワ、クログワイ等の多年生難防除雑草等広範な雑草に対
して低薬量で高い効果を示し、かつ水稲に対する安全性
が極めて高く、通常の使用方法では問題となるような薬
害を引き起こすことがない。また、畑地に発生するノビ
エ、メヒシバ、エノコログサ等の一年生雑草及びハマス
ゲ等の多年生難防除雑草に対しても高い防除効果を発揮
するまた、その使用時期は、水稲移植前から雑草発生初
期（移植後約２０日）までの広い範囲から任意に選定す
ることができる。本発明の除草剤組成物は１回の処理に
て、完全な雑草防除が可能なため、雑草防除に要する労
力を大幅に軽減することができる。
ノビエ、コナギ、アゼナ、タマガヤツリ、ホタルイ、ヘ
ラオモダカ等の一年生雑草及びミズガヤツリ、ウリカ
ワ、クログワイ等の多年生難防除雑草等広範な雑草に対
して低薬量で高い効果を示し、かつ水稲に対する安全性
が極めて高く、通常の使用方法では問題となるような薬
害を引き起こすことがない。また、畑地に発生するノビ
エ、メヒシバ、エノコログサ等の一年生雑草及びハマス
ゲ等の多年生難防除雑草に対しても高い防除効果を発揮
するまた、その使用時期は、水稲移植前から雑草発生初
期（移植後約２０日）までの広い範囲から任意に選定す
ることができる。本発明の除草剤組成物は１回の処理に
て、完全な雑草防除が可能なため、雑草防除に要する労
力を大幅に軽減することができる。
【００８３】さらに、本発明の除草剤組成物は、各有効
成分の殺草力が高く、さらに強力な相乗効果を有するこ
とにより、これまでの除草剤に比べて有効成分投下量が
極めて少なくてすむ。それゆえ環境や農業従事者に対す
る安全性も高く、時代の要望に合致した除草剤であると
いえる。
成分の殺草力が高く、さらに強力な相乗効果を有するこ
とにより、これまでの除草剤に比べて有効成分投下量が
極めて少なくてすむ。それゆえ環境や農業従事者に対す
る安全性も高く、時代の要望に合致した除草剤であると
いえる。
【００８４】
【実施例】次に、製造例、実施例及び試験例をあげて本
発明をさらに具体的に説明する。 製造例１ ６−メチル−３−［１−メチル−１−（３,
５−ジクロロフエニル）エチル］−５−フエニル−２,
３−ジヒドロ−４Ｈ−１,３−オキサジン−４−オン
（化合物 No.１）の製造：ホルマリン（３７％ＨＣＨＯ
水溶液）（４.６ｇ）に１−メチル−１−（３,５−ジク
ロロフエニル）エチルアミン（７.５ｇ）を室温でゆつ
くり加えた。これをそのまま７時間反応させた。反応混
合物に飽和炭酸水素ナトリウム溶液を加えこれをエーテ
ルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫
酸ナトリウムを加えて乾燥させた。溶媒を減圧下留去し
て白色結晶のＮ−メチレン−１−メチル−１−（３,５
−ジクロロフエニル）エチルアミンを８.６ｇ得た。
発明をさらに具体的に説明する。 製造例１ ６−メチル−３−［１−メチル−１−（３,
５−ジクロロフエニル）エチル］−５−フエニル−２,
３−ジヒドロ−４Ｈ−１,３−オキサジン−４−オン
（化合物 No.１）の製造：ホルマリン（３７％ＨＣＨＯ
水溶液）（４.６ｇ）に１−メチル−１−（３,５−ジク
ロロフエニル）エチルアミン（７.５ｇ）を室温でゆつ
くり加えた。これをそのまま７時間反応させた。反応混
合物に飽和炭酸水素ナトリウム溶液を加えこれをエーテ
ルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫
酸ナトリウムを加えて乾燥させた。溶媒を減圧下留去し
て白色結晶のＮ−メチレン−１−メチル−１−（３,５
−ジクロロフエニル）エチルアミンを８.６ｇ得た。
【００８５】次に、５−フエニル−２,２,６−トリメチ
ル−２Ｈ,４Ｈ−１,３−ジオキシン−４−オン（０.６
５ｇ）と上記で得たＮ−メチレン−１−メチル−１−
（３,５−ジクロロフエニル）エチルアミン（０.６５
ｇ）の混合物を１５０℃で３０分間加熱し反応させた。
反応混合物をヘキサン、酢酸エチル混合溶媒より再結晶
し、標題化合物（０.９０ｇ）を得た。
ル−２Ｈ,４Ｈ−１,３−ジオキシン−４−オン（０.６
５ｇ）と上記で得たＮ−メチレン−１−メチル−１−
（３,５−ジクロロフエニル）エチルアミン（０.６５
ｇ）の混合物を１５０℃で３０分間加熱し反応させた。
反応混合物をヘキサン、酢酸エチル混合溶媒より再結晶
し、標題化合物（０.９０ｇ）を得た。
【００８６】製造例２〜７
上記製造例１と同様の方法を用いて下記第１表に記載の
化合物 No.２〜７を製造した。
化合物 No.２〜７を製造した。
【００８７】これら製造例１〜７によつて製造された物
質の融点及び 1Ｈ−ＮＭＲピーク値を第１表に示す。
質の融点及び 1Ｈ−ＮＭＲピーク値を第１表に示す。
【００８８】
【表１】
【００８９】実施例１
（乳剤）
Ａ成分：化合物 No.１ ０.４重量％
Ｂ成分：Ｇ−３１５ ８重量％
ポリオキシエチレンスチリルフエニルエーテル ３重量％
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ３重量％
キシレン ８５.６重量％
以上を均一に溶解して乳剤を得た。
【００９０】実施例２
（水和剤）
Ａ成分：化合物 No.１ ０.４重量％
Ｂ成分：Ｇ−３１５ ８重量％
リグニンスルフオン酸ナトリウム ３重量％
ジアルキルナフタレンスルフオン酸ナトリウム ３重量％
カオリン ８５.６重量％
以上を混合粉砕して均一にし水和剤を得た。
【００９１】実施例３
（フロアブル剤）
Ａ成分：化合物 No.１ ０.４重量％
Ｂ成分：ＭＹ−７１ ２０重量％
ポリオキシエチレンノニルフエニルエーテル ２重量％
スルホこはく酸ジオクチルエステルナトリウム ２重量％
ザンサンガム ０.２重量％
水 ７５.４重量％
以上を湿式ボールミルにて湿式粉砕してフロアブル剤を
得た。
得た。
【００９２】実施例４
（粒剤）
Ａ成分：化合物 No.１ ０.１３重量％
Ｂ成分：ＭＹ−７１ ４重量％
リグニンスルフオン酸ナトリウム ３重量％
ジアルキルナフタレンスルフオン酸ナトリウム ３重量％
ベントナイト ３０重量％
タルク ５９.８７重量％
以上を混合粉砕後、造粒機にて通常の方法によつて造粒
し、乾燥して粒剤を得た。
し、乾燥して粒剤を得た。
【００９３】実施例５
（フロアブル剤）
Ａ成分：化合物 No.１ ０.２重量％
Ｂ成分：ＳＫ−２３ ２０重量％
ポリオキシエチレンノニルフエニルエーテル ２重量％
スルホこはく酸ジオクチルエステルナトリウム ２重量％
ザンサンガム ０.２重量％
水 ７５.６重量％
以上を湿式ボールミルにて湿式粉砕してフロアブル剤を
得た。
得た。
【００９４】実施例６
（粒剤）
Ａ成分：化合物 No.１ ０.１３重量％
Ｂ成分：ＳＫ−２３ ６.６７重量％
リグニンスルフオン酸ナトリウム ３重量％
ジアルキルナフタレンスルフオン酸ナトリウム ３重量％
ベントナイト ３０重量％
タルク ５７.２重量％
以上を混合粉砕後、造粒機にて通常の方法によつて造粒
し、乾燥して粒剤を得た。
し、乾燥して粒剤を得た。
【００９５】実施例７
（水和剤）
Ａ成分：化合物 No.１ ０.４重量％
Ｂ成分：ＣＮＰ ２７重量％
リグニンスルフオン酸ナトリウム ３重量％
ジアルキルナフタレンスルフオン酸ナトリウム ３重量％
カオリン ６６.６重量％
以上を混合粉砕して均一にし水和剤を得た。
【００９６】実施例８
（粒剤）
Ａ成分：化合物 No.１ ０.１３重量％
Ｂ成分：ＣＮＰ ９重量％
リグニンスルフオン酸ナトリウム ３重量％
ジアルキルナフタレンスルフオン酸ナトリウム ３重量％
ベントナイト ３０重量％
タルク ５４.８７重量％
以上を混合粉砕後、造粒機にて通常の方法によつて造粒
し、乾燥して粒剤を得た。
し、乾燥して粒剤を得た。
【００９７】実施例９
（水和剤）
Ａ成分：化合物 No.１ ０.４重量％
Ｂ成分：ＭＣ−７９ ２０重量％
リグニンスルフオン酸ナトリウム ３重量％
ジアルキルナフタレンスルフオン酸ナトリウム ３重量％
カオリン ７３.６重量％
以上を混合粉砕して均一にし水和剤を得た。
【００９８】実施例１０
（粒剤）
Ａ成分：化合物 No.１ ０.１３重量％
Ｂ成分：ＭＣ−７９ ６.６７重量％
リグニンスルフオン酸ナトリウム ３重量％
ジアルキルナフタレンスルフオン酸ナトリウム ３重量％
ベントナイト ３０重量％
タルク ５７.２重量％
以上を混合粉砕後、造粒機にて通常の方法によつて造粒
し、乾燥して粒剤を得た。
し、乾燥して粒剤を得た。
【００９９】実施例１１
（フロアブル剤）
Ａ成分：化合物 No.１ ０.４重量％
Ｂ成分：ＭＹ−７１ １２重量％
Ｂ成分：Ｓ−４７ １０重量％
ポリオキシエチレンノニルフエニルエーテル ２重量％
スルホこはく酸ジオクチルエステルナトリウム ２重量％
ザンサンガム ０.２重量％
水 ７３.４重量％
以上を湿式ボールミルにて湿式粉砕してフロアブル剤を
得た。
得た。
【０１００】実施例１２
（粒剤）
Ａ成分：化合物 No.１ ０.１３重量％
Ｂ成分：ＭＹ−７１ ４重量％
Ｂ成分：Ｓ−４７ ３.３３重量％
リグニンスルフオン酸ナトリウム ３重量％
ジアルキルナフタレンスルフオン酸ナトリウム ３重量％
ベントナイト ３０重量％
タルク ５６.５４重量％
以上を混合粉砕後、造粒機にて通常の方法によつて造粒
し、乾燥して粒剤を得た。
し、乾燥して粒剤を得た。
【０１０１】実施例１３
（フロアブル剤）
Ａ成分：化合物 No.１ ０.３重量％
Ｂ成分：ＭＹ−７１ １０重量％
Ｂ成分：ＪＣ−９４０ １０重量％
ポリオキシエチレンノニルフエニルエーテル ２重量％
スルホこはく酸ジオクチルエステルナトリウム ２重量％
ザンサンガム ０.２重量％
水 ７５.５重量％
以上を湿式ボールミルにて湿式粉砕してフロアブル剤を
得た。
得た。
【０１０２】実施例１４
（粒剤）
Ａ成分：化合物 No.１ ０.１重量％
Ｂ成分：ＭＹ−７１ ３.３重量％
Ｂ成分：ＪＣ−９４０ ３.３重量％
リグニンスルフオン酸ナトリウム ３重量％
ジアルキルナフタレンスルフオン酸ナトリウム ３重量％
ベントナイト ３０重量％
タルク ５７.３重量％
以上を混合粉砕後、造粒機にて通常の方法によつて造粒
し、乾燥して粒剤を得た。
し、乾燥して粒剤を得た。
【０１０３】実施例１５
（フロアブル剤）
Ａ成分：化合物 No.１ ０.４重量％
Ｂ成分：ＭＹ−７１ １０重量％
Ｂ成分：ＭＹ−１５ ３重量％
Ｂ成分：Ｓ−４７ １０重量％
ポリオキシエチレンノニルフエニルエーテル ２重量％
スルホこはく酸ジオクチルエステルナトリウム ２重量％
ザンサンガム ０.２重量％
水 ７２.４重量％
以上を湿式ボールミルにて湿式粉砕してフロアブル剤を
得た。
得た。
【０１０４】実施例１６
（粒剤）
Ａ成分：化合物 No.１ ０.１３重量％
Ｂ成分：ＭＹ−７１ ３.３３重量％
Ｂ成分：ＭＹ−１５ １重量％
Ｂ成分：Ｓ−４７ ３.３４重量％
リグニンスルフオン酸ナトリウム ３重量％
ジアルキルナフタレンスルフオン酸ナトリウム ３重量％
ベントナイト ３０重量％
タルク ５６.２重量％
以上を混合粉砕後、造粒機にて通常の方法によつて造粒
し、乾燥して粒剤を得た。
し、乾燥して粒剤を得た。
【０１０５】実施例１７
（水和剤）
Ａ成分：化合物 No.１ ０.４重量％
Ｂ成分：ＭＹ−７１ １０重量％
Ｂ成分：ＭＹ−１５ ３重量％
Ｂ成分：ＮＳ−１１２ ４.５重量％
リグニンスルフオン酸ナトリウム ３重量％
ジアルキルナフタレンスルフオン酸ナトリウム ３重量％
カオリン ７６.１重量％
以上を混合粉砕して均一にし水和剤を得た。
【０１０６】実施例１８
（粒剤）
Ａ成分：化合物 No.１ ０.１３重量％
Ｂ成分：ＭＹ−７１ ３.３３重量％
Ｂ成分：ＭＹ−１５ １重量％
Ｂ成分：ＮＳ−１１２ １.５重量％
リグニンスルフオン酸ナトリウム ３重量％
ジアルキルナフタレンスルフオン酸ナトリウム ３重量％
ベントナイト ３０重量％
タルク ５８.０４重量％
以上を混合粉砕後、造粒機にて通常の方法によつて造粒
し、乾燥して粒剤を得た。
し、乾燥して粒剤を得た。
【０１０７】比較例１
（フロアブル）
Ａ成分：化合物 No.１ ０.８重量％
ポリオキシエチレンノニルフエニルエーテル ２重量％
スルホこはく酸ジオクチルエステルナトリウム ２重量％
ザンサンガム ０.２重量％
水 ９５重量％
以上を湿式ボールミルにて湿式粉砕してフロアブル剤を
得た。
得た。
【０１０８】比較例２
（粒剤）
Ａ成分：化合物 No.１ ０.２７重量％
リグニンスルフオン酸ナトリウム ３重量％
ジアルキルナフタレンスルフオン酸ナトリウム ３重量％
ベントナイト ３０重量％
タルク ６３.７３重量％
以上を混合粉砕後、造粒機にて通常の方法によつて造粒
し、乾燥して粒剤を得た。
し、乾燥して粒剤を得た。
【０１０９】比較例３
（乳剤）
Ａ成分：化合物 No.１ ０.８重量％
ポリオキシエチレンスチリルフエニルエーテル ３重量％
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ３重量％
キシレン ９３.２重量％
以上を均一に溶解して乳剤を得た。
【０１１０】比較例４
（フロアブル剤）
Ｂ成分：ＭＹ−７１ １０重量％
ポリオキシエチレンノニルフエニルエーテル ２重量％
スルホこはく酸ジオクチルエステルナトリウム ２重量％
ザンサンガム ０.２重量％
水 ８５.８重量％
以上を湿式ボールミルにて湿式粉砕してフロアブル剤を
得た。
得た。
【０１１１】比較例５
（粒剤）
Ｂ成分：ＭＹ−７１ ４重量％
リグニンスルフオン酸ナトリウム ３重量％
ジアルキルナフタレンスルフオン酸ナトリウム ３重量％
ベントナイト ３０重量％
タルク ６０重量％
以上を混合粉砕後、造粒機にて通常の方法によつて造粒
し、乾燥して粒剤を得た。
し、乾燥して粒剤を得た。
【０１１２】比較例６
（フロアブル剤）
Ｂ成分：ＭＹ−１５ １０重量％
ポリオキシエチレンノニルフエニルエーテル ２重量％
スルホこはく酸ジオクチルエステルナトリウム ２重量％
ザンサンガム ０.２重量％
水 ８５.８重量％
以上を湿式ボールミルにて湿式粉砕してフロアブル剤を
得た。
得た。
【０１１３】比較例７
（粒剤）
Ｂ成分：ＭＹ−１５ ２重量％
リグニンスルフオン酸ナトリウム ３重量％
ジアルキルナフタレンスルフオン酸ナトリウム ３重量％
ベントナイト ３０重量％
タルク ６２重量％
以上を混合粉砕後、造粒機にて通常の方法によつて造粒
し、乾燥して粒剤を得た。
し、乾燥して粒剤を得た。
【０１１４】比較例８
（フロアブル剤）
Ｂ成分：Ｓ−４７ １０重量％
ポリオキシエチレンノニルフエニルエーテル ２重量％
スルホこはく酸ジオクチルエステルナトリウム ２重量％
ザンサンガム ０.２重量％
水 ８５.８重量％
以上を湿式ボールミルにて湿式粉砕してフロアブル剤を
得た。
得た。
【０１１５】比較例９
（粒剤）
Ｂ成分：Ｓ−４７ ４重量％
リグニンスルフオン酸ナトリウム ３重量％
ジアルキルナフタレンスルフオン酸ナトリウム ３重量％
ベントナイト ３０重量％
タルク ６０重量％
以上を混合粉砕後、造粒機にて通常の方法によつて造粒
し、乾燥して粒剤を得た。
し、乾燥して粒剤を得た。
【０１１６】比較例１０
（水和剤）
Ｂ成分：ＮＳ−１１２ １０重量％
リグニンスルフオン酸ナトリウム ３重量％
ジアルキルナフタレンスルフオン酸ナトリウム ３重量％
カオリン ８４重量％
以上を混合粉砕して均一にし水和剤を得た。
【０１１７】比較例１１
（粒剤）
Ｂ成分：ＮＳ−１１２ １.５重量％
リグニンスルフオン酸ナトリウム ３重量％
ジアルキルナフタレンスルフオン酸ナトリウム ３重量％
ベントナイト ３０重量％
タルク ６２.５重量％
以上を混合粉砕後、造粒機にて通常の方法によつて造粒
し、乾燥して粒剤を得た。
し、乾燥して粒剤を得た。
【０１１８】比較例１２
（フロアブル剤）
Ｂ成分：ＳＫ−２３ １０重量％
ポリオキシエチレンノニルフエニルエーテル ２重量％
スルホこはく酸ジオクチルエステルナトリウム ２重量％
ザンサンガム ０.２重量％
水 ８５.８重量％
以上を湿式ボールミルにて湿式粉砕してフロアブル剤を
得た。
得た。
【０１１９】比較例１３
（粒剤）
Ｂ成分：ＳＫ−２３ １.５重量％
リグニンスルフオン酸ナトリウム ３重量％
ジアルキルナフタレンスルフオン酸ナトリウム ３重量％
ベントナイト ３０重量％
タルク ６２.５重量％
以上を混合粉砕後、造粒機にて通常の方法によつて造粒
し、乾燥して粒剤を得た。
し、乾燥して粒剤を得た。
【０１２０】比較例１４
（フロアブル剤）
Ｂ成分：ＪＣ−９４０ １０重量％
ポリオキシエチレンノニルフエニルエーテル ２重量％
スルホこはく酸ジオクチルエステルナトリウム ２重量％
ザンサンガム ０.２重量％
水 ８５.８重量％
以上を湿式ボールミルにて湿式粉砕してフロアブル剤を
得た。
得た。
【０１２１】比較例１５
（粒剤）
Ｂ成分：ＪＣ−９４０ ６重量％
リグニンスルフオン酸ナトリウム ３重量％
ジアルキルナフタレンスルフオン酸ナトリウム ３重量％
ベントナイト ３０重量％
タルク ５８重量％
以上を混合粉砕後、造粒機にて通常の方法によつて造粒
し、乾燥して粒剤を得た。
し、乾燥して粒剤を得た。
【０１２２】比較例１６
（水和剤）
Ｂ成分：ＣＮＰ １０重量％
リグニンスルフオン酸ナトリウム ３重量％
ジアルキルナフタレンスルフオン酸ナトリウム ３重量％
カオリン ８４重量％
以上を混合粉砕して均一にし水和剤を得た。
【０１２３】比較例１７
（粒剤）
Ｂ成分：ＣＮＰ ９重量％
リグニンスルフオン酸ナトリウム ３重量％
ジアルキルナフタレンスルフオン酸ナトリウム ３重量％
ベントナイト ３０重量％
タルク ５５重量％
以上を混合粉砕後、造粒機にて通常の方法によつて造粒
し、乾燥して粒剤を得た。
し、乾燥して粒剤を得た。
【０１２４】比較例１８
Ｂ成分：ＭＣ−７９ １０重量％
リグニンスルフオン酸ナトリウム ３重量％
ジアルキルナフタレンスルフオン酸ナトリウム ３重量％
カオリン ８４重量％
以上を混合粉砕して均一にし水和剤を得た。
【０１２５】比較例１９
Ｂ成分：ＭＣ−７９ ７重量％
リグニンスルフオン酸ナトリウム ３重量％
ジアルキルナフタレンスルフオン酸ナトリウム ３重量％
ベントナイト ３０重量％
タルク ５７重量％
以上を混合粉砕後、造粒機にて通常の方法によつて造粒
し、乾燥して粒剤を得た。
し、乾燥して粒剤を得た。
【０１２６】比較例２０
（水和剤）
Ｂ成分：ＭＹ−７１ １０重量％
リグニンスルフオン酸ナトリウム ３重量％
ジアルキルナフタレンスルフオン酸ナトリウム ３重量％
カオリン ８４重量％
以上を混合粉砕して均一にし水和剤を得た。
【０１２７】比較例２１
（水和剤）
Ｂ成分：ＭＹ−１５ １０重量％
リグニンスルフオン酸ナトリウム ３重量％
ジアルキルナフタレンスルフオン酸ナトリウム ３重量％
カオリン ８４重量％
以上を混合粉砕して均一にし水和剤を得た。
【０１２８】比較例２２
（乳剤）
Ｂ成分：Ｇ−３１５ ８重量％
ポリオキシエチレンスチリルフエニルエーテル ３重量％
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ３重量％
キシレン ８６重量％
以上を均一に溶解して乳剤を得た。
【０１２９】比較例２３
（水和剤）
Ｂ成分：Ｇ−３１５ ８重量％
リグニンスルフオン酸ナトリウム ３重量％
ジアルキルナフタレンスルフオン酸ナトリウム ３重量％
カオリン ８６重量％
以上を混合粉砕して均一にし水和剤を得た。
【０１３０】比較例２４
（水和剤）
Ａ成分：化合物 No.１ １重量％
リグニンスルフオン酸ナトリウム ３重量％
ジアルキルナフタレンスルフオン酸ナトリウム ３重量％
カオリン ９３重量％
以上を混合粉砕して均一にし水和剤を得た。
【０１３１】比較例２５
（水和剤）
Ｂ成分：Ｇ３２９１１ ４.５重量％
リグニンスルフオン酸ナトリウム ３重量％
ジアルキルナフタレンスルフオン酸ナトリウム ３重量％
カオリン ８９.５重量％
以上を混合粉砕して均一にし水和剤を得た。
【０１３２】比較例２６
（粒剤）
Ｂ成分：Ｇ３２９１１ １.５重量％
リグニンスルフオン酸ナトリウム ３重量％
ジアルキルナフタレンスルフオン酸ナトリウム ３重量％
ベントナイト ３０重量％
タルク ６２.５重量％
以上を混合粉砕後、造粒機にて通常の方法によつて造粒
し、乾燥して粒剤を得た。
し、乾燥して粒剤を得た。
【０１３３】実施例１９
（水和剤）
Ａ成分：化合物 No.１ ０.４重量％
Ｂ成分：Ｇ３２９１１ ４.５重量％
リグニンスルフオン酸ナトリウム ３重量％
ジアルキルナフタレンスルフオン酸ナトリウム ３重量％
カオリン ８９.１重量％
以上を混合粉砕して均一にし水和剤を得た。
【０１３４】実施例２０
（粒剤）
Ａ成分：化合物 No.１ ０.１３重量％
Ｂ成分：Ｇ３２９１１ １.５重量％
リグニンスルフオン酸ナトリウム ３重量％
ジアルキルナフタレンスルフオン酸ナトリウム ３重量％
ベントナイト ３０重量％
タルク ６２.３７重量％
以上を混合粉砕後、造粒機にて通常の方法によつて造粒
し、乾燥して粒剤を得た。
し、乾燥して粒剤を得た。
【０１３５】比較例２７
（水和剤）
Ｂ成分：ＣＧ−７１０３ ３.３重量％
リグニンスルフオン酸ナトリウム ３重量％
ジアルキルナフタレンスルフオン酸ナトリウム ３重量％
カオリン ９０.７重量％
以上を混合粉砕して均一にし水和剤を得た。
【０１３６】比較例２８
（粒剤）
Ｂ成分：ＣＧ−７１０３ １.１重量％
リグニンスルフオン酸ナトリウム ３重量％
ジアルキルナフタレンスルフオン酸ナトリウム ３重量％
ベントナイト ３０重量％
タルク ６２.９重量％
以上を混合粉砕後、造粒機にて通常の方法によつて造粒
し、乾燥して粒剤を得た。
し、乾燥して粒剤を得た。
【０１３７】実施例２１
（水和剤）
Ａ成分：化合物 No.１ ０.４重量％
Ｂ成分：ＣＧ−７１０３ ３.３重量％
リグニンスルフオン酸ナトリウム ３重量％
ジアルキルナフタレンスルフオン酸ナトリウム ３重量％
カオリン ９０.３重量％
以上を混合粉砕して均一にし水和剤を得た。
【０１３８】実施例２２
（粒剤）
Ａ成分：化合物 No.１ ０.１３重量％
Ｂ成分：ＣＧ−７１０３ １.１重量％
リグニンスルフオン酸ナトリウム ３重量％
ジアルキルナフタレンスルフオン酸ナトリウム ３重量％
ベントナイト ３０重量％
タルク ６２.７７重量％
以上を混合粉砕後、造粒機にて通常の方法によつて造粒
し、乾燥して粒剤を得た。
し、乾燥して粒剤を得た。
【０１３９】次に、本発明の除草剤組成物の効果を試験
例を挙げて説明する。
例を挙げて説明する。
【０１４０】試験例１（移植前処理）
面積１／５０００ａのワグネルポツトに水田土壌及び化
成肥料を入れ、適量の水を加えて充分にかき混ぜて水田
の状態とし、上記実施例及び比較例で調製した製剤を用
いて、第２表〜第１０表に示した有効成分となるように
処理した。これに予め温室内で生育させた２葉期の水稲
苗を２本１株としてポツト当たり２株移植して、ノビ
エ、コナギ、アゼナ、ホタルイの種子を一定量づつ播種
し、ウリカワ、ミズガヤツリの塊茎をそれぞれ一定量づ
つ植え付け、水深３ｃｍに湛水した。
成肥料を入れ、適量の水を加えて充分にかき混ぜて水田
の状態とし、上記実施例及び比較例で調製した製剤を用
いて、第２表〜第１０表に示した有効成分となるように
処理した。これに予め温室内で生育させた２葉期の水稲
苗を２本１株としてポツト当たり２株移植して、ノビ
エ、コナギ、アゼナ、ホタルイの種子を一定量づつ播種
し、ウリカワ、ミズガヤツリの塊茎をそれぞれ一定量づ
つ植え付け、水深３ｃｍに湛水した。
【０１４１】薬剤処理を行つてから３０日後に各雑草へ
の除草効果及び水稲に対する薬害程度を下記の基準に従
つて判別した。
の除草効果及び水稲に対する薬害程度を下記の基準に従
つて判別した。
【０１４２】
殺草効果 水稲薬害程度
評 点 除 草 率（％） 符 号 薬害程度
５ １００ × 枯死
４ ８０を越え１００未満 ＋＋＋ 大害
３ ６０を越え８０以下 ＋＋ 中害
２ ４０を越え６０以下 ＋ 小害
１ ２０を越え４０以下 ± 僅小害
０ ０ から２０以下 − 無害
その結果を下記第２表〜第１０表に示す。
【０１４３】
【表２】
【０１４４】
【表３】
【０１４５】
【表４】
【０１４６】
【表５】
【０１４７】
【表６】
【０１４８】
【表７】
【０１４９】
【表８】
【０１５０】
【表９】
【０１５１】
【表１０】
【０１５２】
【表１１】
【０１５３】試験例２（ヒエ１葉期処理）
面積１／５０００ａのワグネルポツトに水田土壌及び化
成肥料を入れ、適量の水を加えて充分にかき混ぜて水田
の状態とした。これに予め温室内で生育させた２葉期の
水稲苗を２本１株としてポツト当たり２株移植して、ノ
ビエ、コナギ、アゼナ、ホタルイの種子を一定量づつ播
種し、ウリカワ、ミズガヤツリの塊茎をそれぞれ一定量
づつ植え付け、水深３ｃｍに湛水した。
成肥料を入れ、適量の水を加えて充分にかき混ぜて水田
の状態とした。これに予め温室内で生育させた２葉期の
水稲苗を２本１株としてポツト当たり２株移植して、ノ
ビエ、コナギ、アゼナ、ホタルイの種子を一定量づつ播
種し、ウリカワ、ミズガヤツリの塊茎をそれぞれ一定量
づつ植え付け、水深３ｃｍに湛水した。
【０１５４】ヒエが１葉期になるまで温室内で生育させ
た後、上記実施例及び比較例で調製した製剤を用いて、
第１１表〜第１４表に示した有効成分となるように処理
した。
た後、上記実施例及び比較例で調製した製剤を用いて、
第１１表〜第１４表に示した有効成分となるように処理
した。
【０１５５】薬剤処理を行つてから３０日後に各雑草へ
の除草効果及び水稲に対する薬害程度を試験例１の基準
に従つて判別した。
の除草効果及び水稲に対する薬害程度を試験例１の基準
に従つて判別した。
【０１５６】その結果を下記第１１表〜第１４表に示
す。
す。
【０１５７】
【表１２】
【０１５８】
【表１３】
【０１５９】
【表１４】
【０１６０】
【表１５】
【０１６１】試験例３（ヒエ２.５葉期処理）
面積１／５０００ａのワグネルポツトに水田土壌及び化
成肥料を入れ、適量の水を加えて充分にかき混ぜて水田
の状態とした。これに予め温室内で生育させた２葉期の
水稲苗を２本１株としてポツト当たり２株移植して、ノ
ビエ、コナギ、アゼナ、ホタルイの種子を一定量づつ播
種し、ウリカワ、ミズガヤツリの塊茎をそれぞれ一定量
づつ植え付け、水深３ｃｍに湛水した。
成肥料を入れ、適量の水を加えて充分にかき混ぜて水田
の状態とした。これに予め温室内で生育させた２葉期の
水稲苗を２本１株としてポツト当たり２株移植して、ノ
ビエ、コナギ、アゼナ、ホタルイの種子を一定量づつ播
種し、ウリカワ、ミズガヤツリの塊茎をそれぞれ一定量
づつ植え付け、水深３ｃｍに湛水した。
【０１６２】ヒエが２．５葉期になるまで温室内で生育
させた後、上記実施例及び比較例で調製した製剤を用い
て、第１５表〜第２０表に示した有効成分となるように
処理した。
させた後、上記実施例及び比較例で調製した製剤を用い
て、第１５表〜第２０表に示した有効成分となるように
処理した。
【０１６３】薬剤処理を行つてから３０日後に各雑草へ
の除草効果及び水稲に対する薬害程度を試験例１の基準
に従つて判別した。
の除草効果及び水稲に対する薬害程度を試験例１の基準
に従つて判別した。
【０１６４】その結果を下記第１５表〜第２０表に示
す。
す。
【０１６５】
【表１６】
【０１６６】
【表１７】
【０１６７】
【表１８】
【０１６８】
【表１９】
【０１６９】
【表２０】
【０１７０】
【表２１】
【０１７１】以上の試験結果から、本発明の除草剤組成
物はそれぞれの有効成分をそれぞれ単独で用いた場合に
比べて、極めて低い薬量で各種雑草を防除できることが
明らかとなつた。
物はそれぞれの有効成分をそれぞれ単独で用いた場合に
比べて、極めて低い薬量で各種雑草を防除できることが
明らかとなつた。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ
Ａ０１Ｎ 43/12 Ａ０１Ｎ 43/12 Ａ
43/56 43/56 Ｃ
43/64 43/64
43/824 47/30 Ｃ
47/30 43/82 １０１Ｅ
(72)発明者 丸山 俊城
茨城県稲敷郡阿見町中央８丁目３番１号
三菱油化株式会社筑波総合研究所内
(72)発明者 臼井 義浩
茨城県稲敷郡阿見町中央８丁目３番１号
三菱油化株式会社筑波総合研究所内
(56)参考文献 特開 平５−201811（ＪＰ，Ａ)
特開 平４−89485（ＪＰ，Ａ)
特開 平３−173801（ＪＰ，Ａ)
特開 昭64−26504（ＪＰ，Ａ)
特開 平５−51304（ＪＰ，Ａ)
特表 平５−501547（ＪＰ，Ａ)
国際公開93／15064（ＷＯ，Ａ１)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
A01N 43/86 101
A01N 33/18
A01N 37/10
A01N 37/18
A01N 39/04
A01N 43/12
A01N 43/56
A01N 43/64
A01N 43/824
A01N 47/30
ＣＡ（ＳＴＮ)
ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】 （Ａ） 下記一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ｒはメチル基又はエチル基を示し、Ｙはハロゲ
ン原子を示し、ｎは２である］ で表わされる少なくとも１種の１,３−オキサジン−４
−オン誘導体と、 （Ｂ） ５−ターシヤリーブチル−３−（２,４−ジク
ロル−５−イソプロポキシフエニル）−１,３,４−オキ
サジアゾール−２−（３Ｈ）オン、 １,３−ジメチル−４−（２,４−ジクロロ−３−メチル
ベンゾイル）−５−（４−メチル−フエナシルオキシ）
ピラゾール、 ２−（２,４−ジクロロ−ｍ−トリルオキシ）プロピオ
ンアニリド、 ２−ブロモ−３,３−ジメチル−Ｎ−（１−メチル−１
−フエニルエチル）ブチルアミド、 ２,３−ジヒドロ−３,３−ジメチルベンゾフラン−５−
イルエタンスルホネート、 １−（α,α−ジメチルベンジル）−３−ｐ−トリルウ
レア、 １−（２−クロロベンジル）−３−（α,α−ジメチル
ベンジル）ウレア、 ４′−ニトロフエニル−２,４,６−トリクロルフエニル
エーテル、 メチル ５−（２,４−ジクロルフエノキシ）−２−ニ
トロベンゾエート、 ２,４−ビス（エチルアミノ）−６−メチルチオ−Ｓ−
トリアジン、及び２−（１,２−ジメチルプロピルアミ
ノ）−４−エチルアミノ−６−メチルチオ−１,３,５−
トリアジンより選ばれる少くとも１種の化合物を有効成
分として含有することを特徴とする除草剤組成物。 - 【請求項２】 式（Ｉ）の１,３−オキサジン−４−オ
ン誘導体（Ａ）が６−メチル−３−［１−メチル−１−
（３,５−ジクロロフエニル）エチル］−５−フエニル
−２,３−ジヒドロ−４Ｈ−１,３−オキサジン−４−オ
ンである請求項１に記載の除草剤組成物。
Priority Applications (9)
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|---|---|---|---|
| JP19527293A JP3381201B2 (ja) | 1993-07-13 | 1993-07-13 | 除草剤組成物 |
| ES94919888T ES2123142T3 (es) | 1993-07-13 | 1994-07-12 | Composiciones herbicidas. |
| BR9407123A BR9407123A (pt) | 1993-07-13 | 1994-07-12 | Composição herbicida |
| AU70849/94A AU7084994A (en) | 1993-07-13 | 1994-07-12 | Herbicidal compositions |
| US08/583,073 US5672566A (en) | 1993-07-13 | 1994-07-12 | Synergistic herbicidal compositions comprising 1,3-oxazin-4-one compounds |
| EP94919888A EP0708597B1 (en) | 1993-07-13 | 1994-07-12 | Herbicidal compositions |
| PCT/JP1994/001133 WO1995002329A1 (en) | 1993-07-13 | 1994-07-12 | Herbicidal compositions |
| CN94193199.4A CN1129893A (zh) | 1993-07-13 | 1994-07-12 | 除草组合物 |
| TW083106419A TW252037B (ja) | 1993-07-13 | 1994-07-14 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19527293A JP3381201B2 (ja) | 1993-07-13 | 1993-07-13 | 除草剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0725712A JPH0725712A (ja) | 1995-01-27 |
| JP3381201B2 true JP3381201B2 (ja) | 2003-02-24 |
Family
ID=16338404
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19527293A Expired - Lifetime JP3381201B2 (ja) | 1993-07-13 | 1993-07-13 | 除草剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3381201B2 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| JP2003026518A (ja) * | 2001-07-09 | 2003-01-29 | Aventis Cropscience Japan Kk | 水田用除草剤組成物 |
| JP2016179972A (ja) * | 2015-03-24 | 2016-10-13 | 全国農業協同組合連合会 | 除草剤組成物 |
| JP2021070631A (ja) * | 2018-02-28 | 2021-05-06 | 全国農業協同組合連合会 | 除草組成物 |
| CN114246184B (zh) * | 2022-01-05 | 2023-08-04 | 定远众邦生物工程有限公司 | 一种除草组合物及其制剂 |
-
1993
- 1993-07-13 JP JP19527293A patent/JP3381201B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
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|---|---|
| JPH0725712A (ja) | 1995-01-27 |
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