JPH05201811A

JPH05201811A - ２，３−ジヒドロ−４ｈ−１，３−オキサジン−４−オン誘導体系除草剤

Info

Publication number: JPH05201811A
Application number: JP1383492A
Authority: JP
Inventors: Hirokazu Osabe; 広和長部; Takeshi Hamaya; 武浜谷; Jiro Morishige; 次郎森重; Yumiko Miyashita; 裕美子宮下
Original assignee: Mitsubishi Petrochemical Co Ltd; Daicel Chemical Industries Ltd
Current assignee: Daicel Corp; Mitsubishi Petrochemical Co Ltd
Priority date: 1992-01-29
Filing date: 1992-01-29
Publication date: 1993-08-10

Abstract

(57)【要約】（修正有）【構成】一般式（１）の３−（１−メチル−１−フェ
ニルエチル）−２，３−ジヒドロ−６−メチル−４Ｈ−
１，３−オキサジン−４−オン誘導体を有効成分として
含有する除草剤。（Ｒはアルキル基またはフェニル基を示す。）【効果】イネ科作物に薬害を及ぼさず、低薬量で、一
年生雑草及び多年性雑草を完全に防除できる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、優れた除草活性、低薬
害性、優れた雑草／イネ科作物選択性等の諸性質を示す
２，３−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−オ
ン誘導体系化合物を有効成分として含有する除草剤に関
する。本発明除草剤における後記式（１）で表される有
効成分３−（１−メチル−１−フェニルエチル）−２，
３−ジヒドロ−６−メチル−４Ｈ−１，３−オキサジン
−４−オン誘導体は、従来公知の文献に具体的に記載さ
れたことのない化合物である。

【０００２】

【従来の技術】１，３−オキサジン−４−オン誘導体
は、例えばＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎＬｅｔｔ．，（３
３），２９０５（１９７６）、Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅ
ｓ，１７，２９８（１９８２）、Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒ
ｍ．Ｂｕｌｌ．，３５（５），１８６０（１９８７）、
Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．，３５（５），１８
７１（１９８７）等に提案されている。

【０００３】しかしながら、これら公知文献に記載され
た化合物には、２位が水素原子のものはなく、またそれ
らの化合物の植物成長抑制作用については何ら言及され
ていない。本発明者らは、先に、１，３−オキサジン−
４−オン誘導体系化合物について鋭意研究を進めた結
果、２位が水素原子である２，３−ジヒドロ−４Ｈ−
１，３−オキサジン−４−オン誘導体は新規であり、植
物成長抑制作用を有することを見い出し提案した（特願
平２−２０４８４７号明細書参照）。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】そこで本発明者らは、
さらに除草効果が高く、しかも栽培作物に対して安全性
が優れた２，３−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン
−４−オン誘導体系除草剤を開発すべく鋭意研究を重ね
た。その結果、３位に１−メチル−１−フェニルエチル
基、６位にメチル基、５位にアルキル基又はフェニル基
が結合した２，３−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジ
ン−４−オン化合物は、一年性雑草及び多年性雑草のみ
ならず難防除雑草に対して優れた除草活性を示すと共
に、イネ科作物に対して特に高い安全性を有することを
見い出し、本発明を完成するに至った。

【０００５】

【課題を解決するための手段】かくして本発明によれ
ば、下記式（１）

【０００６】

【化２】

【０００７】（式中、Ｒはアルキル基またはフェニル基
を示す。）で表される２，３−ジヒドロ−４Ｈ−１，３
−オキサジン−４−オン誘導体を有効成分として含有す
る除草剤が提供される。上記式（１）中、Ｒの定義にお
けるアルキル基とは、炭素数１〜１２の直鎖状又は分枝
状のアルキル基を示し、具体的にはメチル、エチル、プ
ロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−
ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、１−メチルプロピル、ペン
チル、イソペンチル基等を挙げることができる。

【０００８】上記式（１）で表される化合物の具体例と
しては以下の如き化合物を例示することができる。化合物Ｎｏ．１：３−（１−メチル−１−フェニルエチ
ル）−２，３−ジヒドロ−６−メチル−５−フェニル−
４Ｈ−１，３−オキサジン−４−オン、化合物Ｎｏ．２：３−（１−メチル−１−フェニルエチ
ル）−２，３−ジヒドロ−５−イソブチル−６−メチル
−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−オン、化合物Ｎｏ．３：３−（１−メチル−１−フェニルエチ
ル）−２，３−ジヒドロ−５−ブチル−６−メチル−４
Ｈ−１，３−オキサジン−４−オン、化合物Ｎｏ．４：３−（１−メチル−１−フェニルエチ
ル）−２，３−ジヒドロ−５−（１−メチルプロピル）
−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−オン。

【０００９】上記式（１）で表される化合物は、特願平
２−２０４８４７号明細書に記載の方法により製造する
ことができる。上記式（１）で表される化合物を、除草
剤として実際に用いる場合、該有効成分をそれ自体既知
の固体ないし液体の担体もしくは、希釈剤、界面活性
剤、その他の製剤用補助剤と、それ自体既知の方法で混
合して、通常農薬として用いられる製剤形態、例えば、
水和剤、粒剤、粉剤、水溶剤、フロアブル剤、乳剤等に
調製して施用することができる。

【００１０】製剤に際して用い得る固体担体としては、
カオリナイト群、モンモリロナイト群、イライト群ある
いはポリグロスカイト群などで代表されるクレー群、詳
しくは、パイロフィライト、アタパルジャイト、セピオ
ライテト、カオリナイト、ベントナイト、サポナイト、
バーミキュライト、雲母、タルク等；その他無機物質と
して、石こう、炭酸カルシウム、ドロマイト、けいそう
土、方解石、マグネシウム石灰、りん石灰、ゼオライ
ト、無水ケイ酸、合成ケイ酸カルシウム等；大豆粉、タ
バコ粉、クルミ粉、小麦粉、木粉、でんぷん、結晶セル
ロース等の植物性有機物質；クマロン樹脂、石油樹脂、
アルキッド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリアルキレングリ
コール、ケトン樹脂、エステルガム、コーバルガム、ダ
ンマルガム等の合成または天然の高分子化合物；カルナ
ウバロウ、蜜ロウ等のワックス類あるいは尿素などが例
示できる。

【００１１】適当な液体担体としては、例えば、ケロシ
ン、鉱油、スピンドル油、ホワイトオイル等のパラフィ
ン系もしくはナフテン系炭化水素；キシレン、エチルベ
ンゼン、クメン、メチルナフタリン等の芳香族炭化水
素；モノクロロベンゼン、Ｏ−クロロトルエン等の塩素
化炭化水素；ジオキサン、テトラヒドロフランのような
エーテル類；メチルエチルケトン、ジイソブチルケト
ン、シクロヘキサノン、アセトフェノン、イソホロン等
のケトン類；酢酸エチル、酢酸アミル、エチレングリコ
ールアセテート、ジエチレングリコールアセテート、マ
レイン酸ジブチル、コハク酸ジエチル等のエステル類；
ｎ−ヘキサノール、エチレングリコール、ジエチレング
リコール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール等
のアルコール類；エチレングリコールエチルエーテル、
エチレングリコールフェニルエーテル、ジエチレングリ
コールエチルエーテル、ジエチレングリコールブチルエ
ーテル等のエーテルアルコール類；ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド等の極性溶媒あるいは水等が
挙げられる。

【００１２】その他に有効成分の乳化、分散、湿潤、拡
展、結合、崩壊性調節、有効成分安定化、流動性改良、
防錆等の目的で界面活性剤その他の補助剤を使用するこ
ともできる。使用される界面活性剤の例としては、非イ
オン性、陰イオン性、陽イオン性及び両性イオン性の何
れの化合物をも使用しうるが、通常は、非イオン性及び
（または）陰イオン性の化合物が使用される。

【００１３】適当な非イオン性界面活性剤としては、例
えばラウリルアルコール、ステアリルアルコール、オレ
イルアルコール等の高級アルコールにエチレンオキシド
を重合付加させた化合物；イソオクチルフェノール、ノ
ニルフェノール等のアルキルフェノールにエチレンオキ
シドを重合付加させた化合物；ブチルナフトール、オク
チルナフトール等のアルキルナフトールにエチレンオキ
シドを重合付加させた化合物；パルミチン酸、ステアリ
ン酸、オレイン酸等の高級脂肪酸にエチレンオキシドを
重合付加させた化合物；ドデシルアミン、ステアリン酸
アミド等のアミンにエチレンオキシドを重合付加させた
化合物；ソルビタン等の多価アルコールの高級脂肪酸エ
ステル及びそれにエチレンオキシドを重合付加させた化
合物；エチレンオキシドとプロピオンオキシドをブロッ
ク重合付加させた化合物等が挙げられる。

【００１４】適当な陰イオン性界面活性剤としては、例
えば、ラウリル硫酸ナトリウム、オレイルアルコール硫
酸エステルアミン塩等のアルキル硫酸エステル塩；スル
ホコハク酸ジオクチルエステルナトリウム、２−エチル
ヘキセンスルホン酸ナトリウム等のアルキルスルホン酸
塩；イソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウム、メ
チレンビスナフタレンスルホン酸ナトリウム、リグニン
スルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナ
トリウム等のアリールスルホン酸塩などがあげられる。

【００１５】更に、本発明の組成物には製剤の性能を改
善し、除草効果を高める目的で、カゼイン、ゼラチン、
アルブミン、ニカワ、リグニンスルホン酸塩、アルギン
酸塩、アラビアゴム、カルボキシメチルセルロース、メ
チルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ポリビ
ニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリサッカラ
イド等の高分子化合物や他の補助剤を併用することもで
きる。

【００１６】上記の担体及び種々の補助剤は製剤の剤
型、適用場面等を考慮して、目的に応じてそれぞれ単独
或いは組み合わせて適宜使用できる。このようにして得
られる各種製剤型における本発明の組成物中の有効成分
含有率は製剤型により種々変化するものであるが、例え
ば、０．０１〜９９重量％、好ましくは０．１〜８０重
量％であることができる。

【００１７】水和剤の場合、例えば、有効成分を通常１
〜９０重量％含有し、残部は固体担体、分散湿潤剤であ
って、必要に応じて保護コロイド剤、消泡剤等が加えら
れる。

【００１８】粒剤の場合は、例えば、有効成分を通常
０．０１〜３５重量％含有し、残部は固体担体及び界面
活性剤等である。有効成分は固体担体と均一に混合され
ているか、あるいは固体担体の表面に均一に固着もしく
は吸着されており、粒の径は約０．２ないし１．５ｍｍ
程度である。

【００１９】フロアブル剤の場合、例えば有効成分を通
常０．５〜５０重量％含有しており、これに３ないし１
０重量％の分散湿潤剤が含まれ、残部は水であり、必要
に応じて保護コロイド剤、防腐剤、消泡剤等が加えられ
る。

【００２０】本発明の２，３−ジヒドロ−４Ｈ−１，３
−オキサジン−４−オン誘導体系除草剤は、前記式
（１）化合物のまま、或は上述したような任意の製剤形
態に調製して施用することができる。本発明の除草剤
は、特に水田への施用が好適であるが、畑地への施用に
も利用できる。その施用量は、気象条件、土壌条件、薬
剤の製剤形態、対象作物、対象雑草、施用時期、施用方
法等の違いにより適宜に選択変更でき一概に規定できな
いが、通常、式（１）化合物量として、例えば通常１０
ａ当り１ｇ〜１ｋｇ、好ましくは１０ｇ〜０．１ｋｇの
範囲内を例示することができる。

【００２１】本発明の２，３−ジヒドロ−４Ｈ−１，３
−オキサジン−４−オン誘導体系除草剤は、他の農薬、
たとえば殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、他の除草剤、植物
生長調節剤、肥料、または土壌改良剤等と混合または併
用して使用することができる。特に他の除草剤と混合使
用することにより、使用薬量を減少させ、また省力化を
もたらすのみならず、両薬剤の協力作用による殺草スペ
クトラムの拡大並びに相乗作用による一層高い効果も期
待できる。

【００２２】本発明除草剤を混合して使用できる他の除
草剤の具体例としては、例えば下記化合物（１）〜（１
８）、化合物（１）：４−（２，４−ジクロロ−３−メチルベ
ンゾイル）−１，３−ジメチル−５−（４−メチルフェ
ナシルオキシ）−１Ｈ−ピラゾール（一般名；ベンゾ
フェナップ）、化合物（２）：４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−
１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル−ｐ−
トルエンスルホン酸（一般名；ピラゾレート）、化合物（３）：４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−
１，３−ジメチル−フェナシルオキシ−１Ｈ−ピラゾー
ル（一般名；ピラゾキシフェン）、化合物（４）：メチル２−（３−（４，６−ジメトキ
シピリミジン−２−イル）ウレイドスルフォニルメチ
ル）ベンゾエート（一般名；ベンスルフロンメチ
ル）、化合物（５）：エチル５−（３−（４，６−ジメトキ
シピリミジン−２−イル）ウレイドスルフォニル）−１
−メチルピラゾール−４−カルボキシレート（一般
名；ピラゾスルフロンエチル）、化合物（６）：３−（４，６−ジメトキシ−１，３，５
−トリアジン−２−イル）−１−（２−（２−メトキシ
エトキシ）フェニルスルフォニル）ウレア（一般名；
シノスルフロン）、化合物（７）：Ｎ−（２−クロロイミダゾール−（１，
２−ａ）ピリジン−３−イルスルフォニル）−Ｎ′−
（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジル）ウレア（試験
名；ＴＨ−９１３）、化合物（８）：Ｓ−（α，α−ジメチルベンジル）ピペ
リジン−１−カルボチオエート（一般名；ジメピペレ
ート）、化合物（９）：Ｓ−（４−クロロベンジル）Ｎ，Ｎ−ジ
エチルチオカーバメート（一般名；ベンチオカープ）、化合物（１０）：Ｓ−ベンジル−Ｎ−エチル−Ｎ−
（１，２−ジメチルプロピル）チオカーバメート（一
般名；エスプロカルブ）、化合物（１１）：Ｏ−（３−ターシャリブチルフェニ
ル）−Ｎ−（６−メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチ
ルチオカーバメート（一般名；ピリブチカルブ）、化合物（１２）：２−クロロ−Ｎ−（３−メトキシ−２
−チエニル）−メチル−２′，６′−ジメチルアセトア
ニリド（一般名；ＮＳＫ−８５０）、化合物（１３）：２−クロロ−２′，６′−ジメチル−
Ｎ−（ｎ−プロポキシエチル）−アセトアニリド（一
般名；プレチラクロール）、化合物（１４）：Ｎ−ブトキシメチル−２−クロロ−
２′，６′−ジエチルアセトアニリド（一般名；ブタ
クロール）、化合物（１５）：２−ベンゾチアゾール−２−イルオキ
シ−Ｎ−メチルアセトアニリド（一般名；メフェナセ
ット）、化合物（１６）：Ｓ，Ｓ−ジメチル−２−ジフルオロメ
チル−４−（２−メチルプロピル）−６−トリフルオロ
メチル−３，５−ピリジンジカーボチオエート（一般
名；ジチオピル）、化合物（１７）：５−ｔ−ブチル−３−（２，４−ジク
ロロ−５−イソプロポキシフェニル）−１，３，４−オ
キサジアゾール−２（３Ｈ）−オン（一般名；オキサ
ジアゾン）、化合物（１８）：２−（２，４−ジクロル−３−メチル
フェノキシ）プロピオンアニリド（クロメプロップ）より成る群からえらばれる除草性化合物の少くとも１種
を挙げることができる。

【００２３】上記した化合物（１）〜（１８）はそれ自
体既知の通常用いられる除草剤である。本発明除草剤と
他の除草剤との併用態様において、前記式（１）化合物
（以下これを「Ａ成分」と言うことがある。）と上記化
合物（１）〜（１８）よりなる群から選ばれた化合物の
少くとも１種（以下これを「Ｂ成分」ということがあ
る。）の混合割合は適宜に選択変更できる。

【００２４】上記Ｂ成分として化合物（１）〜（３）も
しくは（１８）をえらんだ場合には、Ａ成分１重量部に
対して、Ｂ成分を通常０．５〜３０重量部、好ましくは
２〜８重量部の割合で配合するのが適当である。上記Ｂ
成分として化合物（４）〜（６）をえらんだ場合には、
Ａ成分１重量部に対して、Ｂ成分を通常０．１〜１重量
部、好ましくは０．０３〜０．３重量部の割合で配合す
るのが適当である。

【００２５】上記Ｂ成分として化合物（１）〜（３）か
ら選ばれる少くとも１種と化合物（８）〜（１６）から
選ばれる少くとも１種をえらんだ場合には、Ａ成分１重
量部に対して、Ｂ成分として化合物（１）〜（３）もし
くは（１８）を通常０．５〜３０重量部、好ましくは２
〜８重量部および化合物（８）〜（１６）を通常０．１
〜４０重量部、好ましくは０．５〜１０重量部の割合で
配合するのが適当である。

【００２６】上記Ｂ成分として化合物（４）〜（６）か
ら選ばれる少くとも１種と化合物（８）〜（１６）から
選ばれる少くとも１種をえらんだ場合には、Ａ成分１重
量部に対して、Ｂ成分として化合物（４）〜（６）を通
常０．０１〜１重量部、好ましくは０．０３〜０．３重
量部および化合物（８）〜（１６）を通常０．１〜４０
重量部、好ましくは０．５〜１０重量部の割合で配合す
るのが適当である。

【００２７】上記Ｂ成分として化合物（１３），（１
４），（１７）もしくは（１８）をえらんだ場合には、
Ａ成分１重量部に対して、Ｂ成分を通常０．５〜５重量
部、好ましくは０．２〜２重量部の割合で配合するのが
適当である。更に、この混合使用における有効成分の施
用量も適宜に選択変更できるが、Ａ成分及びＢ成分の合
計量として、例えば通常１０ａ当り１ｇ〜５ｋｇ、好ま
しくは１０ｇ〜０．４ｋｇの範囲内を例示することがで
きる。また、これら混合使用においても、前述したと同
様に、これら除草活性化合物をそのまま混合施用するこ
ともできるし、前述したと同様にして各種の製剤形態に
調製して施用することもできる。

【００２８】

【実施例】以下、製造例および実施例を挙げて本発明を
さらに具体的に説明する。製造例１３−（１−メチル−１−フェニルエチル）−
２，３−ジヒドロ−６−メチル−５−フェニル−４Ｈ−
１，３−オキサジン−４−オン（化合物Ｎｏ．１）の製
造Ｎ−メチリデン−１−メチル−１−フェニルエチルアミ
ン０．７８ｇ（５．４ｍｍｏｌ）と、２，２，６−トリ
メチル−５−フェニル−４Ｈ−１，３−ジオキシン−４
−オン１．１０ｇ（５．４ｍｍｏｌ）の混合物を１６５
℃で３０時間加熱した。冷却後、反応混合物をカラムク
ロマトグラフィー（シリカゲル：Ｗ−２００、溶媒：ヘ
キサン／酢酸エチル＝１０／１）により精製を行なう
と、題記化合物が１．１３ｇ（収率７２．０％）得られ
た。

【００２９】融点（℃）：９４．０−９６．０℃ ＩＲ（ｃｍ^-1）：３０２０，１６６０，１３９５，１３
５５，１２９０，７６０¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：７．１−７．４（ｍ，
１０Ｈ）、５．００（ｓ，２Ｈ）、１．８５（ｓ，３
Ｈ）、１．８０（ｓ，６Ｈ）。

【００３０】製造例２〜４原料として置換基の異なる化合物を用いる以外、製造例
１と同様にして、以下の化合物を得た。３−（１−メチル−１−フェニルエチル）−２，３−ジ
ヒドロ−５−イソブチル−６−メチル−４Ｈ−１，３−
オキサジン−４−オン（化合物Ｎｏ．２）ＩＲ（ｃｍ^-1）：２９６０，１６６０，１４００，１３
６０，７７０¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：７．１−７．４（ｍ，
５Ｈ）、４．９０（ｓ，２Ｈ）、１．９−２．２（ｍ，
２Ｈ）、１．９３（ｓ，３Ｈ）、１．７５（ｓ，６
Ｈ）、１．２−１．６（ｍ，１Ｈ）、０．８７（ｄ，６
Ｈ）。

【００３１】３−（１−メチル−１−フェニルエチル）
−２，３−ジヒドロ−５−ブチル−６−メチル−４Ｈ−
１，３−オキサジン−４−オン（化合物Ｎｏ．３）ＩＲ（ｃｍ^-1）：３０１０，２９５０，１６６０，１４
００，１２２０，７６０¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：７．１−７．４（ｍ，
５Ｈ）、４．８５（ｓ，２Ｈ）、２．０−２．３（ｍ，
２Ｈ）、１．９３（ｓ，３Ｈ）、１．７５（ｓ，６
Ｈ）、１．１−１．６（ｍ，４Ｈ）、０．８−１．１
（ｍ，３Ｈ）。

【００３２】３−（１−メチル−１−フェニルエチル）
−２，３−ジヒドロ−６−メチル−５−（１−メチルプ
ロピル）−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−オン（化合
物Ｎｏ．４）ＩＲ（ｃｍ^-1）：２９５０，１６６０，１３９５，１３
５０，７００¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：７．１−７．３（ｍ，
５Ｈ）、４．８３（ｓ，２Ｈ）、２．４３（ｑ，１
Ｈ）、１．９３（ｓ，３Ｈ）、１．７３（ｓ，６Ｈ）、
１．５−１．８（ｍ，２Ｈ）、１．１７（ｄ，３Ｈ）、
０．８２（ｔ，３Ｈ）。

【００３３】実施例１（水和剤）化合物Ｎｏ．１２０重量部リグニンスルホン酸ナトリウム３重量部ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム３重量部カオリナイト７４重量部以上を均一に混合粉砕して水和剤を得た。

【００３４】実施例２（粒剤）化合物Ｎｏ．１２重量部リグニンスルホン酸ナトリウム３重量部ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム１重量部ペントナイト３０重量部タルク６４重量部以上を混合粉砕後、造粒機にて通常の方法によって造粒
し、乾燥して粒剤を得た。

【００３５】実施例３（フロアブル剤）化合物Ｎｏ．１３０重量部ポリオキシエチレンラウリルエーテル２重量部ラウリル硫酸エステルナトリウム塩２重量部ザンサンガム０．２重量部水６５．８重量部以上を湿式ボールミルにて湿式粉砕し、フロアブル剤を
得た。

【００３６】実施例４（乳剤）化合物Ｎｏ．１７２重量部ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム５重量部ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル３重量部シクロヘキサノン２０重量部キシレン以上を混合溶解して乳剤を得た。

【００３７】実施例５（混合剤、粒剤）Ａ成分（化合物Ｎｏ．１）２重量部Ｂ成分〔化合物（１）：ペンゾフェナップ〕４重量部リグニンフルホン酸ナトリウム３重量部アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム１重量部ベントナイト３０重量部タルク６０重量部以上を混合粉砕後、造粒機にて通常の方法によって造粒
し、乾燥して粒剤を得た。

【００３８】実施例６（混合剤、粒剤）Ａ成分（化合物Ｎｏ．１）２重量部Ｂ成分〔化合物（２）：ピラゾレート〕５重量部リグニンフルホン酸ナトリウム３重量部アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム１重量部ベントナイト３０重量部タルク５９重量部以上を混合粉砕後、造粒機にて通常の方法によって造粒
し、乾燥して粒剤を得た。

【００３９】実施例７（混合剤、粒剤）Ａ成分（化合物Ｎｏ．１）２重量部Ｂ成分〔化合物（４）：ベンスルフロンメチル〕０．１７重量部リグニンフルホン酸ナトリウム３重量部アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム１重量部ベントナイト３０重量部タルク６３．８３重量部以上を混合粉砕後、造粒機にて通常の方法によって造粒
し、乾燥して粒剤を得た。

【００４０】実施例８（混合剤、粒剤）Ａ成分（化合物Ｎｏ．１）２重量部Ｂ成分〔化合物（５）：ピラゾスルフロンエチル〕０．０７重量部リグニンフルホン酸ナトリウム３重量部アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム１重量部ベントナイト３０重量部タルク６３．９３重量部以上を混合粉砕後、造粒機にて通常の方法によって造粒
し、乾燥して粒剤を得た。

【００４１】実施例９（混合剤、粒剤）Ａ成分（化合物Ｎｏ．１）２重量部Ｂ成分〔化合物（１３）：プレチラクロール〕１．５重量部リグニンフルホン酸ナトリウム３重量部アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム１重量部ベントナイト３０重量部タルク６２．５重量部以上を混合粉砕後、造粒機にて通常の方法によって造粒
し、乾燥して粒剤を得た。

【００４２】実施例１０（混合剤、粒剤）Ａ成分（化合物Ｎｏ．１）２重量部Ｂ成分〔化合物（１７）：オキサジアゾン〕２重量部リグニンフルホン酸ナトリウム３重量部アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム１重量部ベントナイト３０重量部タルク６２重量部以上を混合粉砕後、造粒機にて通常の方法によって造粒
し、乾燥して粒剤を得た。

【００４３】実施例１１（混合剤、粒剤）Ａ成分（化合物Ｎｏ．１）２重量部Ｂ成分〔化合物（１８）：クロメプロップ〕１．５重量部リグニンフルホン酸ナトリウム３重量部アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム１重量部ベントナイト３０重量部タルク６２．５重量部以上を混合粉砕後、造粒機にて通常の方法によって造粒
し、乾燥して粒剤を得た。

【００４４】

【発明の効果】本発明の除草剤は、低薬量で水田に発生
するノビエ、コナギ、アゼナ、タマガヤツリ、ホタル
イ、ヘラオモダカ等の一年生雑草及びミズガヤツリ、ウ
リカワ、クログワイ等の多年生難防除雑草等広範な雑草
に高い効果を有し、かつ水稲に対する安全性は極めて高
く、通常の使用方法では問題となる薬害を引き起こさな
い。また、畑地に発生するノビエ、メヒシバ、エノコロ
グサ等の一年生雑草及びハマスゲ等の多年生難防除雑草
に対しても高い防除効果を有する。

【００４５】次に、本発明除草剤の効果を試験例をあげ
て具体的に示す。試験例１（単剤の土壌処理効果）面積１／２０００アールのワグネルポットに水田土壌及
び化成肥料を入れ、適量の水を加えてかき混ぜ水田代か
き状態とした。これに、予め温室内で生育させた２葉期
の水稲苗を２本１株としてポット当たり２株移植して、
第１表に示す雑草の種子または塊茎を一定量づつ植え付
けた。

【００４６】移植翌日に、第１表に示す供試化合物の所
定量を、実施例１に準じて水和剤に調製し、適量の水に
希釈後処理した。処理２０日後に除草効果及び水稲薬害
程度を下記の基準により調査した。その結果を第１表に
示す。

【００４７】除草効果水稲薬害評点殺草率（％）符号薬害程度５１００ × 枯死４８０を越え１００未満＋＋＋大害３６０を越え８０以下＋＋中害２４０を越え６０以下＋小害１２０を越え４０以下 ± 僅小害００から２０以下 − 無害

【００４８】

【表１】

【００４９】試験例２（単剤の茎葉処理効果）面積１／２０００アールのワグネルポットに水田土壌及
び化成肥料を入れ、適量の水を加えてかき混ぜ水田代か
き状態とした。これに、予め温室内で生育させた２葉期
の水稲苗を２本１株としてポット当たり２株移植して、
第２表に示す雑草の種子または塊茎を一定量づつ植え付
けた。

【００５０】ノビエの２葉期に、第２表に示す供試化合
物の所定量を実施例２に準じて調製した粒剤を用いて処
理した。処理２０日後に除草効果及び水稲薬害程度を試
験例１と同様の基準により調査した。その結果を第２表
に示す。

【００５１】

【表２】

【００５２】試験例３（他の除草剤との混用効果）面積１／２０００アールのワグネルポットに水田土壌及
び化成肥料を入れ、適量の水を加えてかき混ぜ水田代か
き状態とした。これに、予め温室内で生育させた２葉期
の水稲苗を２本１株としてポット当たり２株移植して、
第３表及び第４表に示す雑草の種子または塊茎を一定量
づつ植え付けた。

【００５３】移植３日後及びノビエの２葉期に、第３表
及び第４表に示す供試化合物の所定量を実施例２、５、
６、９〜１１に準じて調製した粒剤を用いて処理した。
処理２０日後に除草効果及び水稲薬害程度を試験例１と
同様の基準により調査した。移植３日後処理試験の結果
を第３表に、ノビエ２葉期処理試験結果を第４表に示
す。

【００５４】

【表３】

【００５５】

【表４】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者森重次郎茨城県稲敷郡阿見町中央８丁目３番１号三菱油化株式会社筑波総合研究所内 (72)発明者宮下裕美子茨城県稲敷郡阿見町中央８丁目３番１号三菱油化株式会社筑波総合研究所内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記式（１）【化１】（式中、Ｒはアルキル基またはフェニル基を示す。）で
表される２，３−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン
−４−オン誘導体を有効成分として含有することを特徴
とする除草剤。