JP3381200B2 - 除草剤組成物 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は除草剤組成物に関し、さ
らに詳しくは或る種の１,３−オキサジン−４−オン誘
導体と、或る種の既知のスルホニルウレア誘導体の組み
合わせを有効成分として含有する、殺草スペクトラムが
広くかつ低薬量で十分な除草効果を発揮し得る除草剤組
成物に関する。

【０００２】

【従来の技術および発明が解決しようとする課題】これ
まで、水田用として多くの除草剤が実用化されており、
それらは単剤もしくは２種以上の有効成分を含む混合剤
として広く一般に使用されている。しかし現在において
もなお、より優れた除草性能を有する、例えば、水稲に
薬害を与えず、殺草スペクトラムが広く、より低薬量で
有効な除草剤の開発が要望されているのにも拘わらず、
既存の除草剤は必ずしもかかる要求を完全に満たすもの
ではない。

【０００３】本発明者らは、上記の要望を満たす除草
剤、特に水田用雑草剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結
果、今回、本願発明者らが開発し先に提案した或る種の
新規な１,３−オキサジン−４−オン誘導体（特願平４
−４０１０８号明細書参照）を、殺草機構及び殺草スペ
クトルの異る或る種の既知のスルホニルウレア誘導体と
組み合わせることにより、水田における広範囲の雑草を
選択的に防除でき、しかもその除草効力はそれらを単独
で用いる場合に比較して相乗的に増大し、そのため低薬
量で施用でき、さらに殺草スペクトラムが拡大すること
を見出し、本発明を完成するに至つた。

【０００４】

【課題を解決するための手段】かくして、本発明によれ
ば、（Ａ） 下記一般式（Ｉ）

【０００５】

【化２】

【０００６】［式中、Ｒはメチル基又はエチル基を示
し、Ｙはハロゲン原子、低級ハロアルキル基又は低級ハ
ロアルコキシ基を示し、ｎは０、１、２又は３である］
で表わされる少なくとも１種の１,３−オキサジン−４
−オン誘導体（以下、これを「Ａ成分」ということがあ
る）と、（Ｂ） Ｎ′−（２−クロロイミダゾル［１,
２−ａ］ピリジン−３−イル−スルホニル）−Ｎ′−
（４,６−ジメトキシ−２−ピリミジル）ウレア、メチ
ル ２−［［［［［（４,６−ジメトキシ−２−ピリミ
ジニル）アミノ］カルボニル］アミノ］スルフオニル］
メチル］ベンゾエート、エチル ５−（４,６−ジメト
キシピリミジン−２−イル）−カルバモイルスルフアモ
イル）−１−メチルピラゾール−４−カルボキシレー
ト、及び５−［（４,６−ジメトキシピリミジン−２−
イル）アミノカルボニルアミノスルホニル］−１−メチ
ル−４−（２−メチル−１,２,３,４−テトラゾール−
５−イル）−ピラゾールより選ばれる少くとも１種のス
ルホニルウレア誘導体（以下、これを「Ｂ成分」という
ことがある）を有効成分として含有することを特徴とす
る除草剤組成物が提供される。

【０００７】以下、本発明の除草剤組成物についてさら
に詳細に説明する。

【０００８】本発明の除草剤組成物においてＡ成分とし
て使用される前記一般式（Ｉ）で表される１,３−オキ
サジン−４−オン誘導体は、従来の刊行物に未載の新規
化合物であり、その製造法、物性、除草活性等の詳細
は、先に出願された特願平４−４０１０８号明細書に開
示されている。

【０００９】なお、本明細書において「低級」なる語
は、この語が付された基又は化合物の炭素数が６以下で
あることを意味する。

【００１０】前記式（Ｉ）の化合物において、Ｙによつ
て示される「ハロゲン原子」にはフツ素、塩素、臭素及
びヨウ素原子の４種が包含され、また、「低級ハロアル
キル基」は低級アルキル基の水素原子の少なくとも１つ
がハロゲン原子で置換されている基であり、例えば、ブ
ロモメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、２
−ヨードエチル、１−クロロエチル、３−クロロプロピ
ル、２−メチル−２−クロロプロピル、２,２,２−トリ
フルオロエチル基等を挙げることができ、さらに「低級
ハロアルコキシ基」は低級アルコキシ基の水素原子の少
なくとも１つがハロゲン原子で置換されている基であ
り、例えば、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキ
シ、クロロジフルオロメトキシ、２−クロロエトキシ、
１,１,２,２−テトラフルオロエトキシ、３−クロロプ
ロポキシ、２,２,３,３,３−ペンタフルオロクロロポキ
シ基等を挙げることができる。

【００１１】しかして、式（Ｉ）の化合物の代表例を示
せば次のとおりである。

【００１２】No.１： ６−メチル−３−［１−メチル−
１−（３,５−ジクロロフエニル）エチル］−５−フエ
ニル−２,３−ジヒドロ−４Ｈ−１,３−オキサジン−４
−オン No.２： ６−メチル−３−［１−メチル−１−（３−ク
ロロフエニル）エチル］−５−フエニル−２,３−ジヒ
ドロ−４Ｈ−１,３−オキサジン−４−オン No.３： ６−メチル−３−［１−メチル−１−（３−フ
ルオロフエニル）エチル］−５−フエニル−２,３−ジ
ヒドロ−４Ｈ−１,３−オキサジン−４−オン No.４： ６−メチル−３−［１−メチル−１−（４−フ
ルオロフエニル）エチル］−５−フエニル−２,３−ジ
ヒドロ−４Ｈ−１,３−オキサジン−４−オン No.５： ６−メチル−３−［１−メチル−１−（２−ク
ロロフエニル）エチル］−５−フエニル−２,３−ジヒ
ドロ−４Ｈ−１,３−オキサジン−４−オン No.６： ６−メチル−３−［１−メチル−１−（３−メ
チルフエニル）エチル］−５−フエニル−２,３−ジヒ
ドロ−４Ｈ−１,３−オキサジン−４−オン No.７： ６−メチル−３−［１−メチル−１−（３−ジ
フルオロメトキシフエニル）エチル］−５−フエニル−
２,３−ジヒドロ−４Ｈ−１,３−オキサジン−４−オン 前記式（Ｉ）の化合物は、例えば、下記反応式に示す方
法により製造することができる。

【００１３】

【化３】

【００１４】［式中、Ｒ、Ｙおよびｎは、前記定義のと
おりである］ 上記式（ＩＩ）の化合物と式（ＩＩＩ）の化合物との反
応は、適当な溶媒中又は無溶媒で行なうことができ、反
応温度は通常約９０℃ないし約１６０℃又は使用した溶
媒の沸点間の温度とすることができる。溶媒を使用する
場合の溶媒としては、上記反応に対して実質的に不活性
なものであれば特に制限はないが、上記反応温度の観点
からすれば、トルエン、キシレン、メシチレン等の沸点
が９０℃以上の高沸点の有機溶媒を用いることが好まし
い。反応時間は用いる他の反応条件等により異なるが、
一般に１〜１２０分間で終了させることができる。

【００１５】また、式（ＩＩ）の化合物に対する式（Ｉ
ＩＩ）の化合物の使用割合もまた厳密には制限されない
が、通常、式（ＩＩ）の化合物１モルあたり式（ＩＩ
Ｉ）の化合物は０.５〜２モル、特に０.９〜１.１モル
の範囲内で用いるのが好都合である。

【００１６】生成する式（Ｉ）の化合物の反応混合物か
らの分離、精製はそれ自体既知の方法、例えば、再結
晶、抽出、クロマトグラフイー等によつて行なうことが
できる。

【００１７】上記反応において出発原料として使用され
る式（ＩＩ）の化合物は、それ自体既知の方法、例えば
Chem. Pharm. Bull., ３１（６）、１８９５−１９０
１（１９８３）に記載の方法によつて製造することがで
き、そして式（ＩＩＩ）の化合物もまた、それ自体既知
の方法、例えば、米国特許第２,５７１,７５９号明細書
に記載の方法で製造することができる。

【００１８】より具体的には、式（ＩＩＩ）の化合物
は、例えば、下記反応式

【００１９】

【化４】

【００２０】［式中、Ｙは前記定義のとおりである］に
従い、式（Ｖ）の化合物をホルマリン中に滴下すること
により製造することができる。反応温度は室温程度が望
ましい。反応時間は他の反応条件によつて異なるが、通
常０.１〜１０時間程度で終了させることができる。式
（ＩＩＩ）の生成物は常法によつて反応混合物から分離
することができ、再結晶、蒸留、カラムクロマトグラフ
イー等により容易に精製することができる。

【００２１】一方、本発明の除草剤組成物において
（Ｂ）成分として用いられるスルホニルウレア誘導体
は、それ自体既知の通常用いられる除草剤であり、その
製造法、物性、除草活性等の詳細は、例えば、下記のと
おり刊行物に記載されている。

【００２２】（１） Ｎ′−（２−クロロイミダゾル
［１,２−ａ］ピリジン−３−イル−スルホニル）−
Ｎ′−（４,６−ジメトキシ−２−ピリミジル）ウレア

【００２３】

【化５】

【００２４】特開平１−１３９５８２号公報参照。

【００２５】（以下、この化合物を「ＴＨ−９１３」と
いうことがある） （２） メチル ２−［［［［［（４,６−ジメトキシ
−２−ピリミジニル）アミノ］カルボニル］アミノ］ス
ルフオニル］メチル］ベンゾエート

【００２６】

【化６】

【００２７】特公昭５７−１１２３７９号公報参照。

【００２８】（以下、この化合物を「ＤＰＸ−８４」と
いうことがある） （３） エチル ５−（４,６−ジメトキシピリミジン
−２−イル−カルバモイルスルフアモイル）−１−メチ
ルピラゾール−４−カルボキシレート

【００２９】

【化７】

【００３０】特開昭５９−１２２４８８号公報参照。

【００３１】（以下、この化合物を「ＮＣ−３１１」と
いうことがある） （４） ５−［（４,６−ジメトキシピリミジン−２−
イル）アミノカルボニルアミノスルホニル］−１−メチ
ル−４−（２−メチル−１,２,３,４−テトラゾール−
５−イル）−ピラゾール

【００３２】

【化８】

【００３３】特開平３−４１００７号公報参照。

【００３４】（以下、この化合物を「ＤＰＸ−４７」と
いうことがある） 本発明の除草剤組成物には、除草活性の向上、対象草種
の拡大、処理適期の拡大、残効性の拡大及び不良条件下
に於ける薬害軽減等を目的として、さらに他の除草剤を
適宜配合することもできる。配合し得る他の除草剤とし
ては、例えば、以下の化合物が挙げられる。

【００３５】フエノキシ系 ２,４−ジクロロフエノキシアセテイツクアシツド（一
般名：２,４−Ｄ、THEPESTICIDE MANUAL ９版（１９９
１年）ｐ２１８−２１９参照）、４−（４−クロロ−２
−メチルフエノキシ）ブチリツクアシツド（一般名：Ｍ
ＣＰＢ、英国特許第７５８９８０号明細書参照）、４−
クロロ−２−メチルフエノキシアセテイツクアシツド
（一般名：ＭＣＰＡ、THE PESTICIDE MANUAL ９版（１
９９１年）ｐ５３３参照）、２−（２−ナフチルオキ
シ）プロピオンアニリド（一般名：ナプロアニリド、TH
E PESTICIDE MANUAL ９版（１９９１年）ｐ６１０参
照）、Ｓ−エチル（４−クロロ−２−メチルフエノキ
シ）エタンチオエート（一般名：ＭＣＰＡ−チオエチ
ル、米国特許第３７０８２７８号明細書参照）等。

【００３６】ジフエニルエーテル系 ２,４−ジクロロフエニル３′−メトキシ−４′−ニト
ロ−フエニルエーテル（一般名：クロメトキシニル（農
薬ハンドブツク１９８９年版５００頁参照）。 酸アミド系 Ｎ−ブトキシメチル−２−クロロ−２′,６′−ジエチ
ルアセトアニリド（一般名：ブタクロール、米国特許第
３４４２９４５号明細書参照）、２−クロロ−２′,
６′−ジエチル−Ｎ−（ｎ−プロポキシエチル）−アセ
トアニリド（一般名：プレチラクロール、特開昭４９−
５４５２７号公報参照）、２−ベンゾチアゾール−２−
イルオキシ−Ｎ−メチル−アセトアニリド（一般名：メ
フエナセツト、特開昭５４−１５４７６２号公報参照）
等。

【００３７】ダイアジン系 ４−（２,４−ジクロロベンゾイル）−１,３−ジメチル
ピラゾール−５−イルトルエン−４−スルホネート（一
般名：ピラゾレート、特開昭５０−１２６８３０号公報
参照）、２−［［４−（２,４−ジクロロベンゾイル）
−１,３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］オ
キシ］−１−フエニルエタノン（一般名：ピラゾキシフ
エン、英国特許第２,００２,３７５号明細書参照）、３
−イソプロピル−１Ｈ−２,１,３−ベンゾチアジアジン
−４（３Ｈ）−オン−２,２−ジオキシド（一般名：ベ
ンタゾン、米国特許第３７０８２７７号明細書参照）、トリアジン系 ２,４−ビス（エチルアミノ）−６−メチルチオ−Ｓ−
トリアジン（一般名：シメトリン、スイス特許第３３７
０１９号明細書参照）、２−（１,２−ジメチルプロピ
ルアミノ）−４−エチルアミノ−６−メチルチオ−Ｓ−
トリアジン（一般名ジメタメトリン、ベルギー特許第７
１４９９２号明細書参照）等。

【００３８】カーバメート系 Ｓ−１−メチル−１−フエニルエチルピペリジン−１−
カーボチオエート（一般名：ジメピペレート、特開昭５
１−９８３３１号公報参照）、メチル（３,４−ジクロ
ロフエニル）−カバメート（一般名：スエツプ、THE PE
STICIDE MANUAL ９版（１９９１年）ｐ９２７参照）、
Ｓ−（４−クロロベンジル）−ジエチル−チオカーバメ
ート（一般名：チオベンカーブ、特公昭４３−２９０２
４号公報参照）、Ｓ−エチルヘキサヒドロ−１Ｈ−アゼ
ピン−１−カーボチオエート（一般名：モリネート、米
国特許第３１９８７８６号明細書参照）、Ｓ−ベンジル
１,２−ジエチルプロピル（エチル）チオカーバメート
（一般名：エスプロカルブ、米国特許第３,７４２,００
５号明細書参照）等。

【００３９】有機リン系 Ｓ−２−メチルピペリジノカルボニルメチル０,０−ジ
プロピルホスホロジチオエート（一般名：ピペロホス、
ベルギー特許第７２５,９９２号明細書参照）、Ｓ−２
−ベンゼンスルホニルアミノエチル０,０−ジイソプロ
ピルホスホロチオエート等。

【００４０】ウレア系 １−（α,α−ジメチルベンジル）−３−ｐ−トリルウ
レア（一般名：ダイムロン、特公昭４８−３５４５４公
報参照）等。

【００４１】以上に述べた適宜配合しうる除草剤を「Ｃ
成分」ということがある。これら化合物の中でＣ成分と
して１−（α,α−ジメチルベンジル）−３−ｐ−トリ
ルウレア（以下、この化合物を「ＳＫ−２３」というこ
とがある）を用いるのが特に好ましい。

【００４２】さらに、本発明の除草剤組成物には、必要
に応じて、殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤等を適宜配
合することもできる。

【００４３】本発明の除草剤組成物における前記式
（Ｉ）で表される１,３−オキサジン−４−オン誘導体
（Ａ成分）と前記スルホニルウレア誘導体（Ｂ成分）の
配合割合は、厳密に制限されるものではなく、最終の除
草剤組成物の適用場所、適用対象、適用時期等によつて
広範囲にわたつて変えることができるが、一般には、前
者のＡ成分１重量部に対して、後者のＢ成分を０.０１
〜１００重量部、好ましくは０.１〜５重量部の割合で
配合するのが適当である。

【００４４】上記除草剤組成物に更にＣ成分を配合する
場合、その配合割合もまた厳密に制限されるものではな
く、最終の除草剤組成物の適用場所、適用時期等によつ
て広範囲にわたつて変えることができるが、一例として
Ｃ成分として前記ＳＫ−２３を用いる場合、Ａ成分１重
量部に対してＣ成分（ＳＫ−２３）を０.０１〜１００
重量部、好ましくは５〜５０重量部の割合で配合するの
が適当である。

【００４５】本発明の組成物を除草剤として実際に用い
る場合、上記有効成分をそれ自体既知の固体ないし液体
の担体又は希釈剤、界面活性剤、その他の製剤用補助剤
と、それ自体既知の方法で混合して、通常農薬として用
いられる製剤形態、例えば、粒剤、水和剤、フロアブル
剤等に調製することができる。

【００４６】除草剤の製造に際して用い得る固体担体と
しては、例えば、カオリナイト群、モンモリナイト群、
イライト群、ポリグロスカイト群などで代表されるクレ
ー類、詳しくはパイロフイライト、アタパルジヤイト、
セピオライト、カオリナイト、ベントナイト、サポナイ
ト、バーミキユライト、雲母、タルク等；石こう、炭酸
カルシウム、ドロマイト、けいそう土、方解石、マグネ
シウム石灰、りん灰石、ゼオライト、無水ケイ酸、合成
ケイ酸カルシウム等のその他無機物質；大豆粉、タバコ
粉、クルミ粉、小麦粉、木粉、でんぷん、結晶セルロー
ス等の植物性有機物質；クマロン樹脂、石油樹脂、アル
キツド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリアルキレングリコー
ル、ケトン樹脂、エステルガム、コーバルガム、ダンマ
ルガム等の合成または天然の高分子化合物；カルナウバ
ロウ、蜜ロウ等のワツクス類あるいは尿素などを例示す
ることができる。

【００４７】適当な液体担体としては、例えば、ケロシ
ン、鉱油、スピンドル油、ホワイトオイル等のパラフイ
ン系もしくはナフテン系炭化水素；キシレン、エチルベ
ンゼン、クメン、メチルナフタリン等の芳香族炭化水
素；トリクロルエチレン、モノクロルベンゼン、ｏ−ク
ロルトルエン等の塩素化炭化水素；ジオキサン、テトラ
ヒドロフランのようなエーテル類；メチルエチルケト
ン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフ
エノン、イソホロン等のケトン類；酢酸エチル、酢酸ア
ミル、エチレングリコールアセテート、ジエチレングリ
コールアセテート、マレイン酸ジブチル、コハク酸ジエ
チル等のエステル類；ｎ−ヘキサノール、エチレングリ
コール、ジエチレングリコール、シクロヘキサノール、
ベンジルアルコール等のアルコール類；エチレングリコ
ールエチルエーテル、エチレングリコールフエニルエー
テル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレ
ングリコールブチルエーテル等のエーテルアルコール
類；ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の
極性溶媒あるいは水等が挙げられる。

【００４８】そのほかに有効成分の乳化、分散、湿潤、
拡展、結合、崩壊性調節、有効成分安定化、流動性改
良、防錆等の目的で界面活性剤その他の補助剤を使用す
ることもできる。

【００４９】使用しうる界面活性剤の例としては、非イ
オン性、陰イオン性、陽イオン性および両性イオン性の
いずれの化合物も使用しうるが、通常は非イオン性およ
び／または陰イオン性の化合物が使用される。

【００５０】適当な非イオン性界面活性剤としては、例
えば、ラウリルアルコール、ステアリルアルコール、オ
レイルアルコール等の高級アルコールにエチレンオキシ
ドを重合付加させた化合物；イソオクチルフエノール、
ノニルフエノール等のアルキルフエノールにエチレンオ
キシドを重合付加させた化合物；ブチルナフトール、オ
クチルナフトール等のアルキルナフトールにエチレンオ
キシドを重合付加させた化合物；パルミチン酸、ステア
リン酸、オレイン酸等の高級脂肪酸にエチレンオキシド
を重合付加させた化合物；ドデシルアミン、ステアリン
酸アミド等のアミンにエチレンオキシドを重合付加させ
た化合物；ソルビタン等の多価アルコールの高級脂肪酸
エステルおよびそれにエチレンオキシドを重合付加させ
た化合物；エチレンオキシドとプロピレンオキシドをブ
ロツク重合付加させた化合物等があげられる。

【００５１】適当な陰イオン性界面活性剤としては、例
えば、ラウリル硫酸ナトリウム、オレインアルコール硫
酸エステルアミン塩等のアルキル硫酸エステル塩；スル
ホこはく酸ジオクチルエステルナトリウム、２−エチル
ヘキセンスルホン酸ナトリウム等のアルキルスルホン酸
塩；イソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウム、メ
チレンビスナフタレンスルホン酸ナトリウム、リグニン
スルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナ
トリウム等のアリールスルホン酸塩などあげられる。

【００５２】さらに本発明の組成物には製剤の性能を改
善し、除草効果を高める等の目的で、カゼイン、ゼラチ
ン、アルブミン、ニカワ、リグニンスルホン酸塩、アル
ギン酸塩、アラビアゴム、カルボキシメチルセルロー
ス、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、
ポリビニルアルドール、ポリビニルピロリドン、ポリサ
ツカライド等の高分子化合物や他の補助剤を併用するこ
ともできる。

【００５３】上記の担体および種々の補助剤は製剤の剤
型、適用場面等を考慮して、目的に応じてそれぞれ単独
あるいは組合わせて適宜使用することができる。

【００５４】このようにして得られる各種製剤型におけ
る本発明の組成物中の有効成分含有率は製剤型により種
々変えることができるが、例えば、０.０１〜９９重量
％、好ましくは０.４〜３０重量％の範囲とすることが
できる。

【００５５】水和剤の場合、例えば有効成分を通常０.
５〜９０重量％含有し、残部は固体担体、分散湿潤剤で
あつて、必要に応じて保護コロイド剤、消泡剤等が加え
られる。

【００５６】粒剤の場合、例えば有効成分を通常０.０
１〜３５重量％含有し、残部は固体担体及び界面活性剤
等である。有効成分は固体担体と均一に混合されている
か、あるいは固体担体の表面に均一に固着もしくは吸着
されており、粒の径は約０.２〜１.５ｍｍ程度であるこ
とができる。

【００５７】フロアブル剤の場合、例えば有効成分を通
常０.５〜５０重量％含有しており、これに３〜１０重
量％の分散湿潤剤が含まれ、残部は水であり、必要に応
じて保護コロイド剤、防腐剤、消泡剤等が加えられる。

【００５８】上記の如く調製される本発明の組成物の施
用適量は、気象条件、土壌条件、薬剤の製剤形態、対象
作物、対象雑草、施用時期、施用方法等の違いにより一
概に規定できないが、通常、有効成分の合計量を基準に
して１ヘクタール当り０.０１〜１０ｋｇ、好ましく
は、０.０１〜２ｋｇの範囲内が適当である。

【００５９】また必要に応じて、散布時に他の各種殺虫
剤、殺菌剤、植物生長調節剤、除草剤及び肥料などの薬
剤と混合して使用することも可能である。

【００６０】本発明の除草剤組成物は、水田に発生する
ノビエ、コナギ、アゼナ、タマガヤツリ、ホタルイ、ヘ
ラオモダカ等の一年生雑草及びミズガヤツリ、ウリカ
ワ、クログワイ等の多年生難防除雑草等広範な雑草に対
して低薬量で高い効果を示し、かつ水稲に対する安全性
が極めて高く、通常の使用方法では問題となるような薬
害を引き起こすことがない。また、畑地に発生するノビ
エ、メヒシバ、エノコログサ等の一年生雑草及びハマス
ゲ等の多年生難防除雑草に対しても高い防除効果を発揮
する。

【００６１】また、その使用時期は、水稲移植前から雑
草発生初期（移植後約２０日）までの広い範囲から任意
に選定することができる。本発明の除草剤組成物は１回
の処理にて、完全な雑草防除が可能なため、雑草防除に
要する労力を大幅に軽減することができる。

【００６２】さらに、本発明の除草剤組成物は、各有効
成分の殺草力が高く、さらに強力な相乗効果を有するこ
とにより、これまでの除草剤に比べて有効成分投下量が
極めて少なくてすむ。それゆえ環境や農業従事者に対す
る安全性も高く、時代の要望に合致した除草剤であると
いえる。

【００６３】

【実施例】次に、製造例、実施例及び試験例をあげて本
発明をさらに具体的に説明する。 製造例１ ６−メチル−３−［１−メチル−１−（３,
５−ジクロロフエニル）エチル］−５−フエニル−２,
３−ジヒドロ−４Ｈ−１,３−オキサジン−４−オン
（化合物 No.１）の製造：ホルマリン（３７％ＨＣＨＯ
水溶液）（４.６ｇ）に１−メチル−１−（３,５−ジク
ロロフエニル）エチルアミン（７.５ｇ）を室温でゆつ
くり加えた。これをそのまま７時間反応させた。反応混
合物に飽和炭酸水素ナトリウム溶液を加えこれをエーテ
ルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫
酸ナトリウムを加えて乾燥させた。溶媒を減圧下留去し
て白色結晶のＮ−メチレン−１−メチル−１−（３,５
−ジクロロフエニル）エチルアミンを８.６ｇ得た。

【００６４】次に、５−フエニル−２,２,６−トリメチ
ル−２Ｈ,４Ｈ−１,３−ジオキシン−４−オン（０.６
５ｇ）と上記で得たＮ−メチレン−１−メチル−１−
（３,５−ジクロロフエニル）エチルアミン（０.６５
ｇ）の混合物を１５０℃で３０分間加熱し反応させた。
反応混合物をヘキサン、酢酸エチル混合溶媒より再結晶
し、標題化合物（０.９０ｇ）を得た。

【００６５】製造例２〜７ 上記製造例１と同様の方法を用いて下記第１表に記載の
化合物 No.２〜７を製造した。

【００６６】これら製造例１〜７によつて製造された物
質の融点及び¹Ｈ−ＮＭＲピーク値を第１表に示す。

【００６７】

【表１】

【００６８】比較例１ （粒剤） Ａ成分：化合物 No.１ ０.２重量％ リグニンスルフオン酸ナトリウム ３重量％ ジアルキルナフタレンスルフオン酸ナトリウム ３重量％ ベントナイト ３０重量％ タルク ６３.８重量％ 以上を混合粉砕後、造粒機にて通常の方法によつて造粒
し、乾燥して粒剤を得た。

【００６９】比較例２ （粒剤） Ｂ成分：ＴＨ−９１３ ０.３重量％ リグニンスルフオン酸ナトリウム ３重量％ ジアルキルナフタレンスルフオン酸ナトリウム ３重量％ ベントナイト ３０重量％ タルク ６３.７重量％ 以上を混合粉砕後、造粒機にて通常の方法によつて造粒
し、乾燥して粒剤を得た。

【００７０】比較例３ （粒剤） Ｃ成分：ＳＫ−２３ ５重量％ リグニンスルフオン酸ナトリウム ３重量％ ジアルキルナフタレンスルフオン酸ナトリウム ３重量％ ベントナイト ３０重量％ タルク ５９重量％ 以上を混合粉砕後、造粒機にて通常の方法によつて造粒
し、乾燥して粒剤を得た。

【００７１】実施例１ （粒剤） Ａ成分：化合物 No.１ ０.２重量％ Ｂ成分：ＴＨ−９１３ ０.３重量％ リグニンスルフオン酸ナトリウム ３重量％ ジアルキルナフタレンスルフオン酸ナトリウム ３重量％ ベントナイト ３０重量％ タルク ６３.５重量％ 以上を混合粉砕後、造粒機にて通常の方法によつて造粒
し、乾燥して粒剤を得た。

【００７２】実施例２ （粒剤） Ａ成分：化合物 No.１ ０.２重量％ Ｂ成分：ＴＨ−９１３ ０.３重量％ Ｃ成分：ＳＫ−２３ ５重量％ リグニンスルフオン酸ナトリウム ３重量％ ジアルキルナフタレンスルフオン酸ナトリウム ３重量％ ベントナイト ３０重量％ タルク ５８.５重量％ 以上を混合粉砕後、造粒機にて通常の方法によつて造粒
し、乾燥して粒剤を得た。

【００７３】比較例４ （フロアブル剤） Ａ成分：化合物 No.１ ０.４重量％ ポリオキシエチレンノニルフエニルエーテル ２重量％ スルホこはく酸ジオクチルエステルナトリウム ２重量％ ザンサンガム ０.２重量％ 水 ９５.４重量％ 以上を湿式ボールミルにて湿式粉砕してフロアブル剤を
得た。

【００７４】比較例５ （フロアブル剤） Ｂ成分：ＴＨ−９１３ ０.９重量％ ポリオキシエチレンノニルフエニルエーテル ２重量％ スルホこはく酸ジオクチルエステルナトリウム ２重量％ ザンサンガム ０.２重量％ 水 ９４.９重量％ 以上を湿式ボールミルにて湿式粉砕してフロアブル剤を
得た。

【００７５】比較例６ （フロアブル剤） Ｃ成分：ＳＫ−２３ １５重量％ ポリオキシエチレンノニルフエニルエーテル ２重量％ スルホこはく酸ジオクチルエステルナトリウム ２重量％ ザンサンガム ０.２重量％ 水 ８０.８重量％ 以上を湿式ボールミルにて湿式粉砕してフロアブル剤を
得た。

【００７６】実施例３ （フロアブル剤） Ａ成分：化合物 No.１ ０.４重量％ Ｂ成分：ＴＨ−９１３ ０.９重量％ ポリオキシエチレンノニルフエニルエーテル ２重量％ スルホこはく酸ジオクチルエステルナトリウム ２重量％ ザンサンガム ０.２重量％ 水 ９４.５重量％ 以上を湿式ボールミルにて湿式粉砕してフロアブル剤を
得た。

【００７７】実施例４ （フロアブル剤） Ａ成分：化合物 No.１ ０.４重量％ Ｂ成分：ＴＨ−９１３ ０.９重量％ Ｃ成分：ＳＫ−２３ １５重量％ ポリオキシエチレンノニルフエニルエーテル ２重量％ スルホこはく酸ジオクチルエステルナトリウム ２重量％ ザンサンガム ０.２重量％ 水 ７９.５重量％ 以上を湿式ボールミルにて湿式粉砕してフロアブル剤を
得た。

【００７８】実施例５ （水和剤） Ａ成分：化合物 No.１ ０.５４重量％ Ｂ成分：ＴＨ−９１３ ０.６重量％ リグニンスルフオン酸ナトリウム ３重量％ ジアルキルナフタレンスルフオン酸ナトリウム ３重量％ カオリン ９２.８６重量％ 以上を混合粉砕して均一にし水和剤を得た。

【００７９】実施例６ （水和剤） Ａ成分：化合物 No.１ ０.５４重量％ Ｂ成分：ＴＨ−９１３ ０.６重量％ Ｃ成分：ＳＫ−２３ １０重量％ リグニンスルフオン酸ナトリウム ３重量％ ジアルキルナフタレンスルフオン酸ナトリウム ３重量％ カオリン ８２.８６重量％ 以上を混合粉砕して均一にし水和剤を得た。

【００８０】比較例７ （粒剤） Ａ成分：化合物 No.１ ０.２７重量％ リグニンスルフオン酸ナトリウム ３重量％ ジアルキルナフタレンスルフオン酸ナトリウム ３重量％ ベントナイト ３０重量％ タルク ６３.７３重量％ 以上を混合粉砕後、造粒機にて通常の方法によつて造粒
し、乾燥して粒剤を得た。

【００８１】比較例８ （粒剤） Ｂ成分：ＤＰＸ−８４ ０.１７重量％ リグニンスルフオン酸ナトリウム ３重量％ ジアルキルナフタレンスルフオン酸ナトリウム ３重量％ ベントナイト ３０重量％ タルク ６３.８３重量％ 以上を混合粉砕後、造粒機にて通常の方法によつて造粒
し、乾燥して粒剤を得た。

【００８２】比較例９ （粒剤） Ｃ成分：ＳＫ−２３ １.５重量％ リグニンスルフオン酸ナトリウム ３重量％ ジアルキルナフタレンスルフオン酸ナトリウム ３重量％ ベントナイト ３０重量％ タルク ６２.５重量％ 以上を混合粉砕後、造粒機にて通常の方法によつて造粒
し、乾燥して粒剤を得た。

【００８３】実施例７ （粒剤） Ａ成分：化合物 No.１ ０.２７重量％ Ｂ成分：ＤＰＸ−８４ ０.１７重量％ リグニンスルフオン酸ナトリウム ３重量％ ジアルキルナフタレンスルフオン酸ナトリウム ３重量％ ベントナイト ３０重量％ タルク ６３.５６重量％ 以上を混合粉砕後、造粒機にて通常の方法によつて造粒
し、乾燥して粒剤を得た。

【００８４】実施例８ （粒剤） Ａ成分：化合物 No.１ ０.２７重量％ Ｂ成分：ＤＰＸ−８４ １.１７重量％ Ｃ成分：ＳＫ−２３ １.５重量％ リグニンスルフオン酸ナトリウム ３重量％ ジアルキルナフタレンスルフオン酸ナトリウム ３重量％ ベントナイト ３０重量％ タルク ６２.０６重量％ 以上を混合粉砕後、造粒機にて通常の方法によつて造粒
し、乾燥して粒剤を得た。

【００８５】比較例１０ （フロアブル剤） Ａ成分：化合物 No.１ ０.５４重量％ ポリオキシエチレンノニルフエニルエーテル ２重量％ スルホこはく酸ジオクチルエステルナトリウム ２重量％ ザンサンガム ０.２重量％ 水 ９５.２６重量％ 以上を湿式ボールミルにて湿式粉砕してフロアブル剤を
得た。

【００８６】比較例１１ （フロアブル剤） Ｂ成分：ＤＰＸ−８４ ０.３４重量％ ポリオキシエチレンノニルフエニルエーテル ２重量％ スルホこはく酸ジオクチルエステルナトリウム ２重量％ ザンサンガム ０.２重量％ 水 ９５.４６重量％ 以上を湿式ボールミルにて湿式粉砕してフロアブル剤を
得た。

【００８７】比較例１２ （フロアブル剤） Ｃ成分：ＳＫ−２３ ３重量％ ポリオキシエチレンノニルフエニルエーテル ２重量％ スルホこはく酸ジオクチルエステルナトリウム ２重量％ ザンサンガム ０.２重量％ 水 ９２.８重量％ 以上を湿式ボールミルにて湿式粉砕してフロアブル剤を
得た。

【００８８】実施例９ （フロアブル剤） Ａ成分：化合物 No.１ ０.５４重量％ Ｂ成分：ＤＰＸ−８４ ０.３４重量％ ポリオキシエチレンノニルフエニルエーテル ２重量％ スルホこはく酸ジオクチルエステルナトリウム ２重量％ ザンサンガム ０.２重量％ 水 ９４.９２重量％ 以上を湿式ボールミルにて湿式粉砕してフロアブル剤を
得た。

【００８９】実施例１０ （フロアブル剤） Ａ成分：化合物 No.１ ０.５４重量％ Ｂ成分：ＤＰＸ−８４ ０.３４重量％ Ｃ成分：ＳＫ−２３ ３重量％ ポリオキシエチレンノニルフエニルエーテル ２重量％ スルホこはく酸ジオクチルエステルナトリウム ２重量％ ザンサンガム ０.２重量％ 水 ９１.９２重量％ 以上を湿式ボールミルにて湿式粉砕してフロアブル剤を
得た。

【００９０】実施例１１ （水和剤） Ａ成分：化合物 No.１ １重量％ Ｂ成分：ＤＰＸ−８４ ０.８重量％ リグニンスルフオン酸ナトリウム ３重量％ ジアルキルナフタレンスルフオン酸ナトリウム ３重量％ カオリン ９２.２重量％ 以上を混合粉砕して均一にし水和剤を得た。

【００９１】実施例１２ （水和剤） Ａ成分：化合物 No.１ １重量％ Ｂ成分：ＤＰＸ−８４ ０.８重量％ Ｃ成分：ＳＫ−２３ １０重量％ リグニンスルフオン酸ナトリウム ３重量％ ジアルキルナフタレンスルフオン酸ナトリウム ３重量％ カオリン ８２.２重量％ 以上を混合粉砕して均一にし水和剤を得た。

【００９２】比較例１３ （粒剤） Ｂ成分：ＮＣ−３１１ ０.０７重量％ リグニンスルフオン酸ナトリウム ３重量％ ジアルキルナフタレンスルフオン酸ナトリウム ３重量％ ベントナイト ３０重量％ タルク ６３.９３重量％ 以上を混合粉砕後、造粒機にて通常の方法によつて造粒
し、乾燥して粒剤を得た。

【００９３】実施例１３ （粒剤） Ａ成分：化合物 No.１ ０.２７重量％ Ｂ成分：ＮＣ−３１１ ０.０７重量％ リグニンスルフオン酸ナトリウム ３重量％ ジアルキルナフタレンスルフオン酸ナトリウム ３重量％ ベントナイト ３０重量％ タルク ６３.６６重量％ 以上を混合粉砕後、造粒機にて通常の方法によつて造粒
し、乾燥して粒剤を得た。

【００９４】実施例１４ （粒剤） Ａ成分：化合物 No.１ ０.２７重量％ Ｂ成分：ＮＣ−３１１ ０.０７重量％ Ｃ成分：ＳＫ−２３ １.５重量％ リグニンスルフオン酸ナトリウム ３重量％ ジアルキルナフタレンスルフオン酸ナトリウム ３重量％ ベントナイト ３０重量％ タルク ６２.１６重量％ 以上を混合粉砕後、造粒機にて通常の方法によつて造粒
し、乾燥して粒剤を得た。

【００９５】比較例１４ （フロアブル剤） Ｂ成分：ＮＣ−３１１ ０.１４重量％ ポリオキシエチレンノニルフエニルエーテル ２重量％ スルホこはく酸ジオクチルエステルナトリウム ２重量％ ザンサンガム ０.２重量％ 水 ９５.６６重量％ 以上を湿式ボールミルにて湿式粉砕してフロアブル剤を
得た。

【００９６】実施例１５ （フロアブル剤） Ａ成分：化合物 Nｏ.１ ０.５４重量％ Ｂ成分：ＮＣ−３１１ ０.１４重量％ ポリオキシエチレンノニルフエニルエーテル ２重量％ スルホこはく酸ジオクチルエステルナトリウム ２重量％ ザンサンガム ０.２重量％ 水 ９５.１２重量％ 以上を湿式ボールミルにて湿式粉砕してフロアブル剤を
得た。

【００９７】実施例１６ （フロアブル剤） Ａ成分：化合物 No.１ ０.５４重量％ Ｂ成分：ＮＣ−３１１ ０.１４重量％ Ｃ成分：ＳＫ−２３ ３重量％ ポリオキシエチレンノニルフエニルエーテル ２重量％ スルホこはく酸ジオクチルエステルナトリウム ２重量％ ザンサンガム ０.２重量％ 水 ９２.１２重量％ 以上を湿式ボールミルにて湿式粉砕してフロアブル剤を
得た。

【００９８】実施例１７ Ａ成分：化合物 No.１ ０.５重量％ Ｂ成分：ＮＣ−３１１ ０.２重量％ リグニンスルフオン酸ナトリウム ３重量％ ジアルキルナフタレンスルフオン酸ナトリウム ３重量％ カオリン ９３.３重量％ 以上を混合粉砕して均一にし水和剤を得た。

【００９９】実施例１８ Ａ成分：化合物 No.１ ０.５重量％ Ｂ成分：ＮＣ−３１１ ０.２重量％ Ｃ成分：ＳＫ−２３ ５重量％ リグニンスルフオン酸ナトリウム ３重量％ ジアルキルナフタレンスルフオン酸ナトリウム ３重量％ カオリン ８８.３重量％ 以上を混合粉砕して均一にし水和剤を得た。

【０１００】比較例１５ （粒剤） Ｂ成分：ＤＰＸ−８４ ０.１重量％ リグニンスルフオン酸ナトリウム ３重量％ ジアルキルナフタレンスルフオン酸ナトリウム ３重量％ ベントナイト ３０重量％ タルク ６３.９重量％ 以上を混合粉砕後、造粒機にて通常の方法によつて造粒
し、乾燥して粒剤を得た。

【０１０１】比較例１６ （粒剤） Ｂ成分：ＤＰＸ−４７ ０.０２重量％ リグニンスルフオン酸ナトリウム ３重量％ ジアルキルナフタレンスルフオン酸ナトリウム ３重量％ ベントナイト ３０重量％ タルク ６３.９８重量％ 以上を混合粉砕後、造粒機にて通常の方法によつて造粒
し、乾燥して粒剤を得た。

【０１０２】比較例１７ （粒剤） Ｃ成分：ＳＫ−２３ １.５重量％ リグニンスルフオン酸ナトリウム ３重量％ ジアルキルナフタレンスルフオン酸ナトリウム ３重量％ ベントナイト ３０重量％ タルク ６２.５重量％ 以上を混合粉砕後、造粒機にて通常の方法によつて造粒
し、乾燥して粒剤を得た。

【０１０３】実施例１９ （粒剤） Ａ成分：化合物 No.１ ０.２重量％ Ｂ成分：ＤＰＸ−８４ ０.１重量％ Ｂ成分：ＤＰＸ−４７ ０.０２重量％ リグニンスルフオン酸ナトリウム ３重量％ ジアルキルナフタレンスルフオン酸ナトリウム ３重量％ ベントナイト ３０重量％ タルク ６３.６８重量％ 以上を混合粉砕後、造粒機にて通常の方法によつて造粒
し、乾燥して粒剤を得た。

【０１０４】実施例２０ （粒剤） Ａ成分：化合物 No.１ ０.２重量％ Ｂ成分：ＤＰＸ−８４ ０.１重量％ Ｂ成分：ＤＰＸ−４７ ０.０２重量％ Ｃ成分：ＳＫ−２３ １.５重量％ リグニンスルフオン酸ナトリウム ３重量％ ジアルキルナフタレンスルフオン酸ナトリウム ３重量％ ベントナイト ３０重量％ タルク ６２.１８重量％ 以上を混合粉砕後、造粒機にて通常の方法によつて造粒
し、乾燥して粒剤を得た。

【０１０５】比較例１８ （フロアブル剤） Ａ成分：化合物 No.１ ０.６重量％ ポリオキシエチレンノニルフエニルエーテル ２重量％ スルホこはく酸ジオクチルエステルナトリウム ２重量％ ザンサンガム ０.２重量％ 水 ９５.２重量％ 以上を湿式ボールミルにて湿式粉砕してフロアブル剤を
得た。

【０１０６】比較例１９ （フロアブル剤） Ｂ成分：ＤＰＸ−８４ ０.３重量％ ポリオキシエチレンノニルフエニルエーテル ２重量％ スルホこはく酸ジオクチルエステルナトリウム ２重量％ ザンサンガム ０.２重量％ 水 ９５.５重量％ 以上を湿式ボールミルにて湿式粉砕してフロアブル剤を
得た。

【０１０７】比較例２０ （フロアブル剤） Ｂ成分：ＤＰＸ−４７ ０.０６重量％ ポリオキシエチレンノニルフエニルエーテル ２重量％ スルホこはく酸ジオクチルエステルナトリウム ２重量％ ザンサンガム ０.２重量％ 水 ９５.７４重量％ 以上を湿式ボールミルにて湿式粉砕してフロアブル剤を
得た。

【０１０８】比較例２１ （フロアブル剤） Ｃ成分：ＳＫ−２３ ４.５重量％ ポリオキシエチレンノニルフエニルエーテル ２重量％ スルホこはく酸ジオクチルエステルナトリウム ２重量％ ザンサンガム ０.２重量％ 水 ９１.３重量％ 以上を湿式ボールミルにて湿式粉砕してフロアブル剤を
得た。

【０１０９】実施例２１ （フロアブル剤） Ａ成分：化合物 No.１ ０.６重量％ Ｂ成分：ＤＰＸ−８４ ０.３重量％ Ｂ成分：ＤＰＸ−４７ ０.０６重量％ ポリオキシエチレンノニルフエニルエーテル ２重量％ スルホこはく酸ジオクチルエステルナトリウム ２重量％ ザンサンガム ０.２重量％ 水 ９４.８４重量％ 以上を湿式ボールミルにて湿式粉砕してフロアブル剤を
得た。

【０１１０】実施例２２ （フロアブル剤） Ａ成分：化合物 No.１ ０.６重量％ Ｂ成分：ＤＰＸ−８４ ０.３重量％ Ｂ成分：ＤＰＸ−４７ ０.０６重量％ Ｃ成分：ＳＫ−２３ ４.５重量％ ポリオキシエチレンノニルフエニルエーテル ２重量％ スルホこはく酸ジオクチルエステルナトリウム ２重量％ ザンサンガム ０.２重量％ 水 ９０.３４重量％ 以上を湿式ボールミルにて湿式粉砕してフロアブル剤を
得た。

【０１１１】実施例２３ （水和剤） Ａ成分：化合物 No.１ １重量％ Ｂ成分：ＤＰＸ−８４ ０.８重量％ Ｂ成分：ＤＰＸ−４７ ０.０６重量％ リグニンスルフオン酸ナトリウム ３重量％ ジアルキルナフタレンスルフオン酸ナトリウム ３重量％ カオリン ９２.１４重量％ 以上を混合粉砕して均一にし水和剤を得た。

【０１１２】実施例２４ （水和剤） Ａ成分：化合物 No.１ １重量％ Ｂ成分：ＤＰＸ−８４ ０.８重量％ Ｂ成分：ＤＰＸ−４７ ０.０６重量％ Ｃ成分：ＳＫ−２３ １０重量％ リグニンスルフオン酸ナトリウム ３重量％ ジアルキルナフタレンスルフオン酸ナトリウム ３重量％ カオリン ８２.１４重量％ 以上を混合粉砕して均一にし水和剤を得た。

【０１１３】次に、本発明の除草剤組成物の効果を試験
例を挙げて説明する。

【０１１４】試験例１（水田茎葉処理） 面積１／５０００ａのワグネルポツトに水田土壌及び化
成肥料を入れ、適量の水を加えて充分にかき混ぜて水田
の状態とした。これに予め温室内で生育させた２葉期の
水稲苗を２本１株としてポツト当たり２株移植して、ノ
ビエ、コナギ、アゼナ、ホタルイの種子を一定量づつ播
種し、ウリカワ、ミズガヤツリの塊茎をそれぞれ一定量
づつ植え付け、水深３ｃｍに湛水した。

【０１１５】ノビエが２.５葉期になるまで温室内で生
育させた後、上記実施例及び比較例で調製した製剤を用
いて、第２表〜第５表に示した有効成分となるように処
理した。

【０１１６】薬剤処理を行つてから３０日後に各雑草へ
の除草効果及び水稲に対する薬害程度を下記の基準に従
つて判別した。

【０１１７】 殺草効果 水稲薬害程度 評 点 除草率（％） 符 号 薬害程度 ５ １００ × 枯死 ４ ８０を越え１００未満 ＋＋＋ 大害 ３ ６０を越え８０以下 ＋＋ 中害 ２ ４０を越え６０以下 ＋ 小害 １ ２０を越え４０以下 ± 僅小害 ０ ０ から２０以下 − 無害 その結果を第２表〜第５表に示す。これらの結果から、
本発明の除草剤組成物はそれぞれの有効成分をそれぞれ
単独で用いた場合に比べて、極めて低い薬量で各種雑草
を防除できることが明らかとなつた。

【０１１８】

【表２】

【０１１９】

【表３】

【０１２０】

【表４】

【０１２１】

【表５】

【０１２２】

【表６】

【０１２３】

【表７】

【０１２４】

【表８】

【０１２５】

【表９】

【０１２６】試験例２（圃場試験） 通常の営農方法に従つて田植えを行なつた水田を、畦畔
シート（信越化学製；商品名「アゼナミ」）を用いて１
区画が１０ｍ²（４ｍ×２.５ｍ）となるように仕切り、
ノビエが２.５葉期になるまで生育させた後、前記実施
例及び比較例で調製した製剤を用いて、第６表〜第９表
に示した有効成分となるように処理した。

【０１２７】以後、通常の管理を行い、薬剤処理を行つ
てから３０日後に、各雑草への除草効果及び水稲に対す
る薬害程度を試験例１の基準に従つて判別した。その結
果を第６表〜第９表に示す。

【０１２８】

【表１０】

【０１２９】

【表１１】

【０１３０】

【表１２】

【０１３１】

【表１３】

【０１３２】

【表１４】

【０１３３】

【表１５】

【０１３４】

【表１６】

【０１３５】

【表１７】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 丸山 俊城 茨城県稲敷郡阿見町中央８丁目３番１号 三菱油化株式会社筑波総合研究所内 (72)発明者 臼井 義浩 茨城県稲敷郡阿見町中央８丁目３番１号 三菱油化株式会社筑波総合研究所内 (56)参考文献 特開 平５−201811（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−89485（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−117309（ＪＰ，Ａ) 国際公開92／22203（ＷＯ，Ａ１) 国際公開93／15064（ＷＯ，Ａ１) 欧州特許出願公開529975（ＥＰ，Ａ １) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) A01N 43/86 101 A01N 47/36 101 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (2)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 （Ａ） 下記一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ｒはメチル基又はエチル基を示し、Ｙはハロゲ
   ン原子を示し、ｎは ２である］で表わされる少なくとも
   １種の１,３−オキサジン−４−オン誘導体と、 （Ｂ） Ｎ′−（２−クロロイミダゾル［１,２−ａ］
   ピリジン−３−イル−スルホニル）−Ｎ′−（４,６−
   ジメトキシ−２−ピリミジル）ウレア、 メチル ２−［［［［［（４,６−ジメトキシ−２−ピ
   リミジニル）アミノ］カルボニル］アミノ］スルフオニ
   ル］メチル］ベンゾエート、 エチル ５−（４,６−ジメトキシピリミジン−２−イ
   ル−カルバモイルスルフアモイル）−１−メチルピラゾ
   ール−４−カルボキシレート、及び５−［（４,６−ジ
   メトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニルアミ
   ノスルホニル］−１−メチル−４−（２−メチル−１,
   ２,３,４−テトラゾール−５−イル）−ピラゾールより
   選ばれる少くとも１種のスルホニルウレア誘導体を有効
   成分として含有することを特徴とする除草剤組成物。
2. 【請求項２】 式（Ｉ）の１,３−オキサジン−４−オ
   ン誘導体（Ａ）が６−メチル−３−［１−メチル−１−
   （３,５−ジクロロフエニル）エチル］−５−フエニル
   −２,３−ジヒドロ−４Ｈ−１,３−オキサジン−４−オ
   ンである請求項１に記載の除草剤組成物。