JP2003026518A - 水田用除草剤組成物 - Google Patents
水田用除草剤組成物Info
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Abstract
生及び多年生の広範囲の雑草に対して高い除草効果を有
し、更に、アセトラクテート合成酵素(ALS)阻害型
除草剤抵抗性雑草に対しても高い除草効果を有する水田
用除草剤の創製を目的とする。 【解決手段】 3−[1−(3,5−ジクロルフェニ
ル)−1−メチルエチル]−3,4−ジヒドロ−6−メ
チル−5−フェニル−2H−1,3−オキサジン−4−
オン(一般名:オキサジクロメホン)を有効成分として
含有し、更に、1−[2−(シクロプロピルカルボニ
ル)フェニルスルファモイル]−3−(4,6−ジメト
キシピリミジン−2−イル)ウレア、(一般名:シクロ
スルファムロン)、クロメプロップ、ベンゾフェナッ
プ、オキサジアゾン及びオキサジアルギルから成る化合
物群より選択される1種又は2種以上の化合物を有効成
分として含有することを特徴とする水田用除草剤組成
物。
Description
し、さらに詳しくは、水稲の移植前、移植時又は移植後
に施用することにより、水稲に対し極めて安全性が高
く、一年生及び多年生の幅広い種類の水田雑草に対し高
い除草効果を示す水田用除草剤組成物に関するものであ
る。
実用化されており、それらは単剤若しくは2種以上の有
効成分を含む混合剤として広く一般に使用されてきた。
しかしながら、これらの剤は、一般に、一年生雑草には
有効であるものの多年生雑草に対する効果が不足してい
る。また、多年生雑草に比較的有効なものでは、逆に一
年生雑草に対する効果不足、抵抗性雑草の発生及び水稲
に対する薬害等が問題となる場合も多い。特に、近年に
おいては、ALS阻害型除草剤に対して抵抗性を有する
雑草の発現が認められ、その防除が問題となりつつあ
る。除草スペクトラムを拡大し、除草効果を補強するた
めに、作用機構の異なる2種又はそれ以上の除草剤を混
合することは広く行われているが、一般に、混合による
効果の増強は相加的な範囲に留まり、また、効果の増強
に伴って水稲に対する薬害も助長される傾向がみられ
る。
性を有し、且つ、水田雑草に対しては、一年生雑草から
多年生雑草まで幅広い雑草種に対して高い効果を有する
のみならず、ALS阻害型除草剤抵抗性雑草に対しても
高い除草効果を有する除草剤の開発が望まれている。
者の上記要望を満たした水田用除草剤を開発すべく諸種
の検討を行った。その結果、殺草機構及び除草スペクト
ラムの異なる数種の化合物をある範囲において一定の比
率で組み合わせることにより、水田における広範囲の雑
草を選択的に防除でき、しかもその除草効力はそれらを
単独で用いた場合に比較して相乗的に増大し、ALS阻
害型除草剤抵抗性雑草に対しても高い除草効果を有し、
除草スペクトラムを拡大しうるにもかかわらず、予想に
反し、水稲に対する薬害は上記化合物を単独で使用する
場合に比較して軽減されることを見い出し、本発明の除
草剤組成物を完成するに至った。
1−メチルエチル]−3,4−ジヒドロ−6−メチル−
5−フェニル−2H−1,3−オキサジン−4−オン
(以下「化合物(1)」という。一般名:オキサジクロ
メホン、特開平07−025712号に記載)を有効成
分として含有し、更に、下記式(2)
ェニルスルファモイル]−3−(4,6−ジメトキシピ
リミジン−2−イル)ウレア(以下「化合物(2)」と
いう。一般名:シクロスルファムロン、米国特許500
9699号に記載)と、下記式(3)
リルオキシ)プロピオンアニリド(以下「化合物
(3)」という。一般名:クロメプロップ、特開昭57
−171904号に記載)と、下記式(4)
イル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イ
ルオキシ]−4’−メチルアセトフェノン(以下「化合
物(4)」という。一般名:ベンゾフェナップ、特開昭
62−19402号に記載)と、下記式(5)
ロロ−5−イソプロポキシフェニル)−1,3,4−オ
キサジアゾール−2(3H)−オン(以下「化合物
(5)」という。一般名:オキサジアゾン、英国特許1
110500号公報に記載)と、下記式(6)
ロロ−5−(2−プロピニルオキシ)フェニル]−1,
3,4−オキサジアゾール−2(3H)−オン(以下
「化合物(6)」という。一般名:オキサジアルギル、
特開昭48−8936号に記載)とから成る化合物群よ
り選択される1種又は2種以上の化合物を有効成分とし
て含有することを特徴とする水田用除草剤組成物を提供
するものである。
いられる化合物(1)は、特開公報平07−02571
2号に記載されている公知の除草剤であり、化合物
(2)、化合物(3)、化合物(4)、化合物(5)及
び化合物(6)も公知の除草剤である。本発明組成物に
おいて、化合物(1)と、化合物(2)、化合物
(3)、化合物(4)、化合物(5)又は化合物(6)
の配合割合は、厳密に制限されるものでなく、最終的に
製剤化された除草剤組成物の適用地域、適用対象雑草、
適用時期等によって、広範囲にわたって変えることがで
きるが、一般には、化合物(1)の1重量部当たり、化
合物(2)0.001〜100重量部、好適には0.0
1〜10重量部、化合物(3)0.01〜1000重量
部、好適には0.1〜100重量部、化合物(4)0.
01〜1000重量部、好適には0.1〜100重量
部、化合物(5)0.01〜1000重量部、好適には
0.1〜100重量部、化合物(6)0.01〜100
0重量部、好適には0.1〜100重量部の割合で配合
するのが適当である。
る場合、上記有効成分をそれ自体既知の固体又は液体の
担体又は希釈剤、界面活性剤その他の製剤用補助剤と混
合して、農薬として用いられる通常の製剤形態、例えば
粒剤、乳剤、水和剤、フロアブル剤、ドライフロアブル
剤等に調製することができる。
しては、カオリナイト群、モンモリロナイト群、イライ
ト群あるいはポリグロスカイト群などで代表されるクレ
ー、具体的にはパイロフィライト、アタパルジャイト、
セピオライト、カオリナイト、ベントナイト、サポナイ
ト、バーミキュライト、雲母やタルク等;石こう、炭酸
カルシウム、ドロマイト、けいそう土、方解石、マグネ
シウム石灰、りん灰石、ゼオライト、無水ケイ酸、合成
ケイ酸カルシウム等の無機物質;大豆粉、タバコ粉、ク
ルミ粉、小麦粉、木粉、でんぷん、結晶セルロース等の
植物性有機物質;クマロン樹脂、石油樹脂、アルキッド
樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリアルキレングリコール、ケ
トン樹脂、エステルガム、コーパルガム、ダンマルガム
等の合成又は天然の高分子化合物;カルナバロウ、蜜ロ
ウ等のワックス類あるいは尿素などが例示できる。
ン、鉱油、スピンドル油、ホワイトオイル等のパラフィ
ン系若しくはナフテン系炭化水素;キシレン、エチルベ
ンゼン、クメン、メチルナフタリン等の芳香族炭化水
素;トリクロロエチレン、モノクロロベンゼン、o−ク
ロロトルエン等の塩素化炭化水素;ジオキサン、テトラ
ヒドロフランのようなエーテル類;メチルエチルケト
ン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフ
ェノン、イソホロン等のケトン類;酢酸エチル、酢酸ア
ミル、エチレングリコールアセテート、ジエチレングリ
コールアセテート、マレイン酸ジブチル、コハク酸ジエ
チル等のエステル類;n−ヘキサノール、エチレングリ
コール、ジエチレングリコール、シクロヘキサノール、
ベンジルアルコール等のアルコール類;エチレングリコ
ールエチルエーテル、エチレングリコールフェニルエー
テル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレ
ングリコールブチルエーテル等のエーテルアルコール
類;ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の
極性溶媒あるいは水等が挙げられる。
剤の性状、例えば、乳化性、分散性、湿潤性、拡展性、
固着性、結合性、崩壊性、安定性、流動性、防錆等を改
善する目的で、界面活性剤、固着剤及びその他の補助剤
を使用することもできる。使用される界面活性剤の例と
しては、非イオン性、陰イオン性、陽イオン性及び両性
イオン性のいずれの化合物をも使用しうるが、通常は非
イオン性及び/又は陰イオン性の化合物が使用される。
適当な非イオン性界面活性剤としては、例えばラウリル
アルコール、ステアリルアルコール、オレイルアルコー
ル等の高級アルコールにエチレンオキシドを重合付加さ
せた化合物;イソオクチルフェノール、ノニルフェノー
ル等のアルキルフェノールにエチレンオキシドを重合付
加させた化合物;ブチルナフトール、オクチルナフトー
ル等のアルキルナフトールにエチレンオキシドを重合付
加させた化合物;パルミチン酸、ステアリン酸、オレイ
ン酸等の高級脂肪酸にエチレンオキシドを重合付加させ
た化合物;ドデシルアミン、ステアリン酸アミン等のア
ミンにエチレンオキシドを重合付加させた化合物;ソル
ビタン等の多価アルコールの高級脂肪酸エステル及びそ
れにエチレンオキシドを重合付加させた化合物;エチレ
ンオキシドとプロピレンオキシドをブロック重合付加さ
せた化合物等があげられる。適当な陰イオン性界面活性
剤としては、例えば、ラウリル硫酸ナトリウム、オレイ
ンアルコール硫酸エステルアミン塩等のアルキル硫酸エ
ステル塩;スルホコハク酸ジオクチルエステルナトリウ
ム、2−エチルヘキセンスルホン酸ナトリウム等のアル
キルスルホン酸塩;イソプロピルナフタレンスルホン酸
ナトリウム、メチレンビスナフタレンスルホン酸ナトリ
ウム、リグニンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼ
ンスルホン酸ナトリウム等のアリールスルホン酸塩等が
あげられる。さらに本発明の組成物には製剤の性能を改
善し、除草効果を高める目的で、カゼイン、ゼラチン、
アルブミン、ニカワ、リグニンスルホン酸塩、アルギン
酸塩、アラビアゴム、ザンサンガム、カルボキシメチル
セルロース、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセル
ロース、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリド
ン、ポリサッカライド等の高分子化合物や他の補助剤を
併用することもできる。
型、適用場面等を考慮して、目的に応じてそれぞれ単独
あるいは組合わせて適宜使用できる。
る本発明の組成物中の有効成分含有率は製剤型により種
々変化するものであるが、例えば0.01〜99重量
%、好ましくは0.1〜80重量%である。
〜90重量%含有し、残部は固体担体、分散湿潤剤であ
って、必要に応じて保護コロイド剤、消泡剤等が加えら
れる。
01〜70重量%含有し、残部は固体担体及び/又は界
面活性剤等である。有効成分は固体担体と均一に混合さ
れているか、あるいは固体担体の表面に均一に固着若し
くは吸着されており、粒の直径は約0.05〜10.0
mm、好ましくは約0.2〜5.0mmである。
通常0.5〜50重量%含有しており、これに3〜10
重量%の分散湿潤剤が含まれ、残部は水であり、必要に
応じて保護コロイド剤、防腐剤、消泡剤等が加えられ
る。
用適量は、気象条件、土壌条件、薬剤の製剤形態、対象
作物、対象雑草、施用時期、施用方法等の違いにより一
概に規定できないが、通常、有効成分の合計量を基準に
して1ヘクタール当り0.01〜1000kg、好まし
くは0.1〜100kgの範囲が適当である。さらに、
本発明の組成物には、他の殺虫剤、殺菌剤、植物生長調
節剤などを適宜配合することにより、省力防除剤とする
ことができる。
剤、殺菌剤、植物生長調節剤、除草剤等の薬剤又は肥料
等との混合使用も可能である。
明する。
て具体的に示す。
作用)面積200cm2のプラスチックポットに水田土
壌及び化成肥料を入れ、適量の水を加えて充分にかき混
ぜて水田の状態にした。これに予め温室内で生育させた
2葉期の水稲苗を2本1株としてポット当たり3株を移
植した後、コナギ(Monochoria vagin
alis)、アゼナ(Lindernia procu
mbens)、ALS阻害型除草剤抵抗性アゼナ(Li
nderniaprocumbens)、イヌホタルイ
(Scirpus juncoides)及びALS阻
害型除草剤抵抗性イヌホタルイ(Scirpus ju
ncoides)の種子を一定量ずつ播種し、ミズガヤ
ツリ(Cyperus serotinus)、ウリカ
ワ(Sagittaria pygmaea)の塊茎を
一定量ずつ植え付けた。
例1から4に準拠して調製した製剤及び各化合物の水和
剤を用いて処理した。
程度を調査した結果を表2、3、4及び5に示す。
稲薬害程度は、下記表1の除草効果及び水稲薬害程度評
価基準の通り、それぞれ「0」から「5」までの6段階
の評点、及び「−」から「++++」までの6段階の符
号で表した。
の1株当たりの新鮮重量を測定し、薬害軽減の指標とし
た。
果増強作用)試験例1と同様の方法にて試験ポットを用
意し、移植10日後に供試化合物の所定量を実施例1か
ら4に準拠して調製した製剤及び各化合物の水和剤を用
いて処理した。
程度を調査した結果を表6、7、8及び9に示す。
稲薬害程度は、下記表1の除草効果及び水稲薬害程度評
価基準の通り、それぞれ「0」から「5」までの6段階
の評点、及び「−」から「++++」までの6段階の符
号で表した。試験例1と同様にそれぞれのイネの地上部
及び地下部の1株当たりの新鮮重量を測定し、薬害軽減
の指標とした。
はそれぞれの有効成分をそれぞれ単独で用いた場合に比
べて、明らかな効果増強作用が認められ、その結果極め
て低い薬量で各雑草を防除できることがわかった。
明らかなように、化合物(1)、化合物(2)、化合物
(3)、化合物(4)、化合物(5)又は、化合物
(6)単独の使用に比べて、除草スペクトルが拡大し、
また幾つかの草種においては予想することができなかっ
たような相乗効果による除草増強作用が認められ、かつ
水稲に対する薬害の増強は全く認められなかった。
育初期(移植後約20日)までの広い範囲から任意に選
定できるが、その中でも雑草の発生前から発生盛期(移
植直後から移植後15日頃まで)に処理すると最も高い
除草効果を得ることができた。
組成物に含有される化合物(3)、化合物(4)、化合
物(5)又は、化合物(6)に、化合物(2)に対する
抵抗性雑草に対して除草効果の増強作用が存在すること
を示すものである。従って、本発明は、ALS阻害型除
草剤抵抗性雑草に対してより除草効果の高い除草剤を提
供することができ、農業上、非常に有益な技術である。
また、各除草剤の薬量を低減しても優れた除草効果を示
すことは、実際の適用場面において、単に経済的である
という使用者の利点ばかりではなく、自然環境に与える
負荷の小さい水田用除草剤組成物を提供することができ
るという利点をも有するものである。
Claims (6)
- 【請求項1】 下記式(1) 【化1】 で表される3−[1−(3,5−ジクロルフェニル)−
1−メチルエチル]−3,4−ジヒドロ−6−メチル−
5−フェニル−2H−1,3−オキサジン−4−オンを
有効成分として含有し、更に、下記式(2) 【化2】 で表される1−[2−(シクロプロピルカルボニル)フ
ェニルスルファモイル]−3−(4,6−ジメトキシピ
リミジン−2−イル)ウレアと、下記式(3) 【化3】 で表される(RS)−2−(2,4−ジクロロ−m−ト
リルオキシ)プロピオンアニリドと、下記式(4) 【化4】 で表される2−[4−(2,4−ジクロロ−m−トルオ
イル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イ
ルオキシ]−4’−メチルアセトフェノンと、下記式
(5) 【化5】 で表される5−tert−ブチル−3−(2,4−ジク
ロロ−5−イソプロポキシフェニル)−1,3,4−オ
キサジアゾール−2(3H)−オン、及び、下記式
(6) 【化6】 で表される5−tert−ブチル−3−[2,4−ジク
ロロ−5−(2−プロピニルオキシ)フェニル]−1,
3,4−オキサジアゾール−2(3H)−オンから成る
化合物群より選択される1種又は2種以上の化合物を有
効成分として含有し、アセトラクテート合成酵素(AL
S)阻害型除草剤抵抗性雑草に対し高い除草効果を有す
ることを特徴とする水田用除草剤組成物。 - 【請求項2】 下記式(1) 【化7】 で表される3−[1−(3,5−ジクロルフェニル)−
1−メチルエチル]−3,4−ジヒドロ−6−メチル−
5−フェニル−2H−1,3−オキサジン−4−オン、
及び、下記式(2) 【化8】 で表される1−[2−(シクロプロピルカルボニル)フ
ェニルスルファモイル]−3−(4,6−ジメトキシピ
リミジン−2−イル)ウレアを有効成分として含有し、
更に、下記式(3) 【化9】 で表される(RS)−2−(2,4−ジクロロ−m−ト
リルオキシ)プロピオンアニリドと、下記式(4) 【化10】 で表される2−[4−(2,4−ジクロロ−m−トルオ
イル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イ
ルオキシ]−4’−メチルアセトフェノン と、下記式
(5) 【化11】 で表される5−tert−ブチル−3−(2,4−ジク
ロロ−5−イソプロポキシフェニル)−1,3,4−オ
キサジアゾール−2(3H)−オン、及び、下記式
(6) 【化12】 で表される5−tert−ブチル−3−[2,4−ジク
ロロ−5−(2−プロピニルオキシ)フェニル]−1,
3,4−オキサジアゾール−2(3H)−オンから成る
化合物群より選択される1種又は2種以上の化合物を有
効成分として含有し、ALS阻害型除草剤抵抗性雑草に
対し高い除草効果を有することを特徴とする水田用除草
剤組成物。 - 【請求項3】 下記式(1) 【化13】 で表される3−[1−(3,5−ジクロルフェニル)−
1−メチルエチル]−3,4−ジヒドロ−6−メチル−
5−フェニル−2H−1,3−オキサジン−4−オン
と、下記式(2) 【化14】 で表される1−[2−(シクロプロピルカルボニル)フ
ェニルスルファモイル]−3−(4,6−ジメトキシピ
リミジン−2−イル)ウレア、及び、下記式(3) 【化15】 で表される(RS)−2−(2,4−ジクロロ−m−ト
リルオキシ)プロピオンアニリドを有効成分として含有
し、ALS阻害型除草剤抵抗性雑草に対し高い除草効果
を有することを特徴とする水田用除草剤組成物。 - 【請求項4】 下記式(1) 【化16】 で表される3−[1−(3,5−ジクロルフェニル)−
1−メチルエチル]−3,4−ジヒドロ−6−メチル−
5−フェニル−2H−1,3−オキサジン−4−オン
と、下記式(2) 【化17】 で表される1−[2−(シクロプロピルカルボニル)フ
ェニルスルファモイル]−3−(4,6−ジメトキシピ
リミジン−2−イル)ウレア、及び、下記式(4) 【化18】 で表される2−[4−(2,4−ジクロロ−m−トルオ
イル)−1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−5−イ
ルオキシ]−4’−メチルアセトフェノンを有効成分と
して含有し、ALS阻害型除草剤抵抗性雑草に対し高い
除草効果を有することを特徴とする水田用除草剤組成
物。 - 【請求項5】 下記式(1) 【化19】 で表される3−[1−(3,5−ジクロルフェニル)−
1−メチルエチル]−3,4−ジヒドロ−6−メチル−
5−フェニル−2H−1,3−オキサジン−4−オン
と、下記式(2) 【化20】 で表される1−[2−(シクロプロピルカルボニル)フ
ェニルスルファモイル]−3−(4,6−ジメトキシピ
リミジン−2−イル)ウレア、及び、下記式(5) 【化21】 で表される5−tert−ブチル−3−(2,4−ジク
ロロ−5−イソプロポキシフェニル)−1,3,4−オ
キサジアゾール−2(3H)−オンを有効成分として含
有し、ALS阻害型除草剤抵抗性雑草に対し高い除草効
果を有することを特徴とする水田用除草剤組成物。 - 【請求項6】 下記式(1) 【化22】 で表される3−[1−(3,5−ジクロルフェニル)−
1−メチルエチル]−3,4−ジヒドロ−6−メチル−
5−フェニル−2H−1,3−オキサジン−4−オン
と、下記式(2) 【化23】 で表される1−[2−(シクロプロピルカルボニル)フ
ェニルスルファモイル]−3−(4,6−ジメトキシピ
リミジン−2−イル)ウレア、及び、下記式(6) 【化24】 で表される5−tert−ブチル−3−[2,4−ジク
ロロ−5−(2−プロピニルオキシ)フェニル]−1,
3,4−オキサジアゾール−2(3H)−オンを有効成
分として含有し、ALS阻害型除草剤抵抗性雑草に対し
高い除草効果を有することを特徴とする水田用除草剤組
成物。
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