JP2003026518A - 水田用除草剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 水稲に対して高い安全性を有し、且つ、一年
生及び多年生の広範囲の雑草に対して高い除草効果を有
し、更に、アセトラクテート合成酵素（ＡＬＳ）阻害型
除草剤抵抗性雑草に対しても高い除草効果を有する水田
用除草剤の創製を目的とする。 【解決手段】 ３−［１−（３，５−ジクロルフェニ
ル）−１−メチルエチル］−３，４−ジヒドロ−６−メ
チル−５−フェニル−２Ｈ−１，３−オキサジン−４−
オン（一般名：オキサジクロメホン）を有効成分として
含有し、更に、１−［２−（シクロプロピルカルボニ
ル）フェニルスルファモイル］−３−（４，６−ジメト
キシピリミジン−２−イル）ウレア、（一般名：シクロ
スルファムロン）、クロメプロップ、ベンゾフェナッ
プ、オキサジアゾン及びオキサジアルギルから成る化合
物群より選択される１種又は２種以上の化合物を有効成
分として含有することを特徴とする水田用除草剤組成
物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は除草剤組成物に関
し、さらに詳しくは、水稲の移植前、移植時又は移植後
に施用することにより、水稲に対し極めて安全性が高
く、一年生及び多年生の幅広い種類の水田雑草に対し高
い除草効果を示す水田用除草剤組成物に関するものであ
る。

【０００２】

【従来の技術】これまで、水田用として多くの除草剤が
実用化されており、それらは単剤若しくは２種以上の有
効成分を含む混合剤として広く一般に使用されてきた。
しかしながら、これらの剤は、一般に、一年生雑草には
有効であるものの多年生雑草に対する効果が不足してい
る。また、多年生雑草に比較的有効なものでは、逆に一
年生雑草に対する効果不足、抵抗性雑草の発生及び水稲
に対する薬害等が問題となる場合も多い。特に、近年に
おいては、ＡＬＳ阻害型除草剤に対して抵抗性を有する
雑草の発現が認められ、その防除が問題となりつつあ
る。除草スペクトラムを拡大し、除草効果を補強するた
めに、作用機構の異なる２種又はそれ以上の除草剤を混
合することは広く行われているが、一般に、混合による
効果の増強は相加的な範囲に留まり、また、効果の増強
に伴って水稲に対する薬害も助長される傾向がみられ
る。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】水稲に対して高い安全
性を有し、且つ、水田雑草に対しては、一年生雑草から
多年生雑草まで幅広い雑草種に対して高い効果を有する
のみならず、ＡＬＳ阻害型除草剤抵抗性雑草に対しても
高い除草効果を有する除草剤の開発が望まれている。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、農業従事
者の上記要望を満たした水田用除草剤を開発すべく諸種
の検討を行った。その結果、殺草機構及び除草スペクト
ラムの異なる数種の化合物をある範囲において一定の比
率で組み合わせることにより、水田における広範囲の雑
草を選択的に防除でき、しかもその除草効力はそれらを
単独で用いた場合に比較して相乗的に増大し、ＡＬＳ阻
害型除草剤抵抗性雑草に対しても高い除草効果を有し、
除草スペクトラムを拡大しうるにもかかわらず、予想に
反し、水稲に対する薬害は上記化合物を単独で使用する
場合に比較して軽減されることを見い出し、本発明の除
草剤組成物を完成するに至った。

【０００５】即ち、本発明は、下記式（１）

【０００６】

【化２５】 で表される３−［１−（３，５−ジクロルフェニル）−
１−メチルエチル］−３，４−ジヒドロ−６−メチル−
５−フェニル−２Ｈ−１，３−オキサジン−４−オン
（以下「化合物（１）」という。一般名：オキサジクロ
メホン、特開平０７−０２５７１２号に記載）を有効成
分として含有し、更に、下記式（２）

【０００７】

【化２６】 で表される１−［２−（シクロプロピルカルボニル）フ
ェニルスルファモイル］−３−（４，６−ジメトキシピ
リミジン−２−イル）ウレア（以下「化合物（２）」と
いう。一般名：シクロスルファムロン、米国特許５００
９６９９号に記載）と、下記式（３）

【０００８】

【化２７】 で表される（ＲＳ）−２−（２，４−ジクロロ−ｍ−ト
リルオキシ）プロピオンアニリド（以下「化合物
（３）」という。一般名：クロメプロップ、特開昭５７
−１７１９０４号に記載）と、下記式（４）

【０００９】

【化２８】 で表される２−［４−（２，４−ジクロロ−ｍ−トルオ
イル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イ
ルオキシ］−４’−メチルアセトフェノン（以下「化合
物（４）」という。一般名：ベンゾフェナップ、特開昭
６２−１９４０２号に記載）と、下記式（５）

【００１０】

【化２９】 で表される５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（２，４−ジク
ロロ−５−イソプロポキシフェニル）−１，３，４−オ
キサジアゾール−２（３Ｈ）−オン（以下「化合物
（５）」という。一般名：オキサジアゾン、英国特許１
１１０５００号公報に記載）と、下記式（６）

【００１１】

【化３０】 で表される５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［２，４−ジク
ロロ−５−（２−プロピニルオキシ）フェニル］−１，
３，４−オキサジアゾール−２（３Ｈ）−オン（以下
「化合物（６）」という。一般名：オキサジアルギル、
特開昭４８−８９３６号に記載）とから成る化合物群よ
り選択される１種又は２種以上の化合物を有効成分とし
て含有することを特徴とする水田用除草剤組成物を提供
するものである。

【００１２】

【発明の実施の形態】本発明組成物の有効成分として用
いられる化合物（１）は、特開公報平０７−０２５７１
２号に記載されている公知の除草剤であり、化合物
（２）、化合物（３）、化合物（４）、化合物（５）及
び化合物（６）も公知の除草剤である。本発明組成物に
おいて、化合物（１）と、化合物（２）、化合物
（３）、化合物（４）、化合物（５）又は化合物（６）
の配合割合は、厳密に制限されるものでなく、最終的に
製剤化された除草剤組成物の適用地域、適用対象雑草、
適用時期等によって、広範囲にわたって変えることがで
きるが、一般には、化合物（１）の１重量部当たり、化
合物（２）０．００１〜１００重量部、好適には０．０
１〜１０重量部、化合物（３）０．０１〜１０００重量
部、好適には０．１〜１００重量部、化合物（４）０．
０１〜１０００重量部、好適には０．１〜１００重量
部、化合物（５）０．０１〜１０００重量部、好適には
０．１〜１００重量部、化合物（６）０．０１〜１００
０重量部、好適には０．１〜１００重量部の割合で配合
するのが適当である。

【００１３】本発明の組成物を除草剤として実際に用い
る場合、上記有効成分をそれ自体既知の固体又は液体の
担体又は希釈剤、界面活性剤その他の製剤用補助剤と混
合して、農薬として用いられる通常の製剤形態、例えば
粒剤、乳剤、水和剤、フロアブル剤、ドライフロアブル
剤等に調製することができる。

【００１４】除草剤の製造に際して用い得る固体担体と
しては、カオリナイト群、モンモリロナイト群、イライ
ト群あるいはポリグロスカイト群などで代表されるクレ
ー、具体的にはパイロフィライト、アタパルジャイト、
セピオライト、カオリナイト、ベントナイト、サポナイ
ト、バーミキュライト、雲母やタルク等；石こう、炭酸
カルシウム、ドロマイト、けいそう土、方解石、マグネ
シウム石灰、りん灰石、ゼオライト、無水ケイ酸、合成
ケイ酸カルシウム等の無機物質；大豆粉、タバコ粉、ク
ルミ粉、小麦粉、木粉、でんぷん、結晶セルロース等の
植物性有機物質；クマロン樹脂、石油樹脂、アルキッド
樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリアルキレングリコール、ケ
トン樹脂、エステルガム、コーパルガム、ダンマルガム
等の合成又は天然の高分子化合物；カルナバロウ、蜜ロ
ウ等のワックス類あるいは尿素などが例示できる。

【００１５】適当な液体担体としては、例えば、ケロシ
ン、鉱油、スピンドル油、ホワイトオイル等のパラフィ
ン系若しくはナフテン系炭化水素；キシレン、エチルベ
ンゼン、クメン、メチルナフタリン等の芳香族炭化水
素；トリクロロエチレン、モノクロロベンゼン、ｏ−ク
ロロトルエン等の塩素化炭化水素；ジオキサン、テトラ
ヒドロフランのようなエーテル類；メチルエチルケト
ン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフ
ェノン、イソホロン等のケトン類；酢酸エチル、酢酸ア
ミル、エチレングリコールアセテート、ジエチレングリ
コールアセテート、マレイン酸ジブチル、コハク酸ジエ
チル等のエステル類；ｎ−ヘキサノール、エチレングリ
コール、ジエチレングリコール、シクロヘキサノール、
ベンジルアルコール等のアルコール類；エチレングリコ
ールエチルエーテル、エチレングリコールフェニルエー
テル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレ
ングリコールブチルエーテル等のエーテルアルコール
類；ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の
極性溶媒あるいは水等が挙げられる。

【００１６】上記成分のほかに、有効成分及び／又は製
剤の性状、例えば、乳化性、分散性、湿潤性、拡展性、
固着性、結合性、崩壊性、安定性、流動性、防錆等を改
善する目的で、界面活性剤、固着剤及びその他の補助剤
を使用することもできる。使用される界面活性剤の例と
しては、非イオン性、陰イオン性、陽イオン性及び両性
イオン性のいずれの化合物をも使用しうるが、通常は非
イオン性及び／又は陰イオン性の化合物が使用される。
適当な非イオン性界面活性剤としては、例えばラウリル
アルコール、ステアリルアルコール、オレイルアルコー
ル等の高級アルコールにエチレンオキシドを重合付加さ
せた化合物；イソオクチルフェノール、ノニルフェノー
ル等のアルキルフェノールにエチレンオキシドを重合付
加させた化合物；ブチルナフトール、オクチルナフトー
ル等のアルキルナフトールにエチレンオキシドを重合付
加させた化合物；パルミチン酸、ステアリン酸、オレイ
ン酸等の高級脂肪酸にエチレンオキシドを重合付加させ
た化合物；ドデシルアミン、ステアリン酸アミン等のア
ミンにエチレンオキシドを重合付加させた化合物；ソル
ビタン等の多価アルコールの高級脂肪酸エステル及びそ
れにエチレンオキシドを重合付加させた化合物；エチレ
ンオキシドとプロピレンオキシドをブロック重合付加さ
せた化合物等があげられる。適当な陰イオン性界面活性
剤としては、例えば、ラウリル硫酸ナトリウム、オレイ
ンアルコール硫酸エステルアミン塩等のアルキル硫酸エ
ステル塩；スルホコハク酸ジオクチルエステルナトリウ
ム、２−エチルヘキセンスルホン酸ナトリウム等のアル
キルスルホン酸塩；イソプロピルナフタレンスルホン酸
ナトリウム、メチレンビスナフタレンスルホン酸ナトリ
ウム、リグニンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼ
ンスルホン酸ナトリウム等のアリールスルホン酸塩等が
あげられる。さらに本発明の組成物には製剤の性能を改
善し、除草効果を高める目的で、カゼイン、ゼラチン、
アルブミン、ニカワ、リグニンスルホン酸塩、アルギン
酸塩、アラビアゴム、ザンサンガム、カルボキシメチル
セルロース、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセル
ロース、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリド
ン、ポリサッカライド等の高分子化合物や他の補助剤を
併用することもできる。

【００１７】上記の担体及び種々の補助剤は製剤の剤
型、適用場面等を考慮して、目的に応じてそれぞれ単独
あるいは組合わせて適宜使用できる。

【００１８】このようにして得られる各種製剤型におけ
る本発明の組成物中の有効成分含有率は製剤型により種
々変化するものであるが、例えば０．０１〜９９重量
％、好ましくは０．１〜８０重量％である。

【００１９】水和剤の場合は、例えば有効成分を通常１
〜９０重量％含有し、残部は固体担体、分散湿潤剤であ
って、必要に応じて保護コロイド剤、消泡剤等が加えら
れる。

【００２０】粒剤の場合は、例えば有効成分を通常０．
０１〜７０重量％含有し、残部は固体担体及び／又は界
面活性剤等である。有効成分は固体担体と均一に混合さ
れているか、あるいは固体担体の表面に均一に固着若し
くは吸着されており、粒の直径は約０．０５〜１０．０
ｍｍ、好ましくは約０．２〜５．０ｍｍである。

【００２１】フロアブル剤の場合は、例えば有効成分を
通常０．５〜５０重量％含有しており、これに３〜１０
重量％の分散湿潤剤が含まれ、残部は水であり、必要に
応じて保護コロイド剤、防腐剤、消泡剤等が加えられ
る。

【００２２】上記の如く調製される本発明の組成物の施
用適量は、気象条件、土壌条件、薬剤の製剤形態、対象
作物、対象雑草、施用時期、施用方法等の違いにより一
概に規定できないが、通常、有効成分の合計量を基準に
して１ヘクタール当り０．０１〜１０００ｋｇ、好まし
くは０．１〜１００ｋｇの範囲が適当である。さらに、
本発明の組成物には、他の殺虫剤、殺菌剤、植物生長調
節剤などを適宜配合することにより、省力防除剤とする
ことができる。

【００２３】また必要に応じて、散布時に他の各種殺虫
剤、殺菌剤、植物生長調節剤、除草剤等の薬剤又は肥料
等との混合使用も可能である。

【００２４】以下に、本発明を実施例により具体的に説
明する。

【００２５】

【実施例】 実施例１（水和剤） 化合物（１） ０．５重量％ 化合物（２） ０．５重量％ 化合物（３） ３．５重量％ リグニンスルホン酸ナトリウム ３．０重量％ ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム ３．０重量％ カオリン ８９．５重量％ 以上を混合粉砕して均一にし水和剤を得た。

【００２６】 実施例２（水和剤） 化合物（１） ０．５重量％ 化合物（２） ０．５重量％ 化合物（４） ５．０重量％ リグニンスルホン酸ナトリウム ３．０重量％ ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム ３．０重量％ カオリン ８８．０重量％ 以上を混合粉砕して均一にし水和剤を得た。

【００２７】 実施例３（水和剤） 化合物（１） ０．５重量％ 化合物（２） ０．５重量％ 化合物（５） ４．０重量％ リグニンスルホン酸ナトリウム ３．０重量％ ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム ３．０重量％ カオリン ８９．０重量％ 以上を混合粉砕して均一にし水和剤を得た。

【００２８】 実施例４（水和剤） 化合物（１） ０．５重量％ 化合物（２） ０．５重量％ 化合物（６） １．０重量％ リグニンスルホン酸ナトリウム ３．０重量％ ジアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム ３．０重量％ カオリン ９２．０重量％ 以上を混合粉砕して均一にし水和剤を得た。

【００２９】次に、本発明組成物の効果を試験例をあげ
て具体的に示す。

【００３０】試験例１ （混用による土壌処理の薬量低減効果及び除草効果増強
作用）面積２００ｃｍ^２のプラスチックポットに水田土
壌及び化成肥料を入れ、適量の水を加えて充分にかき混
ぜて水田の状態にした。これに予め温室内で生育させた
２葉期の水稲苗を２本１株としてポット当たり３株を移
植した後、コナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ ｖａｇｉｎ
ａｌｉｓ）、アゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ ｐｒｏｃｕ
ｍｂｅｎｓ）、ＡＬＳ阻害型除草剤抵抗性アゼナ（Ｌｉ
ｎｄｅｒｎｉａｐｒｏｃｕｍｂｅｎｓ）、イヌホタルイ
（Ｓｃｉｒｐｕｓ ｊｕｎｃｏｉｄｅｓ）及びＡＬＳ阻
害型除草剤抵抗性イヌホタルイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ ｊｕ
ｎｃｏｉｄｅｓ）の種子を一定量ずつ播種し、ミズガヤ
ツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｓｅｒｏｔｉｎｕｓ）、ウリカ
ワ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ ｐｙｇｍａｅａ）の塊茎を
一定量ずつ植え付けた。

【００３１】移植当日に、供試化合物の所定量を、実施
例１から４に準拠して調製した製剤及び各化合物の水和
剤を用いて処理した。

【００３２】薬剤処理３０日後に除草効果及び水稲薬害
程度を調査した結果を表２、３、４及び５に示す。

【００３３】なお、表中各草種に対する除草効果及び水
稲薬害程度は、下記表１の除草効果及び水稲薬害程度評
価基準の通り、それぞれ「０」から「５」までの６段階
の評点、及び「−」から「＋＋＋＋」までの６段階の符
号で表した。

【００３４】また、それぞれのイネの地上部及び地下部
の１株当たりの新鮮重量を測定し、薬害軽減の指標とし
た。

【００３５】試験例２ （混用による茎葉兼土壌処理の薬量低減効果及び除草効
果増強作用）試験例１と同様の方法にて試験ポットを用
意し、移植１０日後に供試化合物の所定量を実施例１か
ら４に準拠して調製した製剤及び各化合物の水和剤を用
いて処理した。

【００３６】薬剤処理３０日後に除草効果及び水稲薬害
程度を調査した結果を表６、７、８及び９に示す。

【００３７】なお、表中各草種に対する除草効果及び水
稲薬害程度は、下記表１の除草効果及び水稲薬害程度評
価基準の通り、それぞれ「０」から「５」までの６段階
の評点、及び「−」から「＋＋＋＋」までの６段階の符
号で表した。試験例１と同様にそれぞれのイネの地上部
及び地下部の１株当たりの新鮮重量を測定し、薬害軽減
の指標とした。

【００３８】

【表１】

【００３９】

【表２】

【００４０】

【表３】

【００４１】

【表４】

【００４２】

【表５】

【００４３】

【表６】

【００４４】

【表７】

【００４５】

【表８】

【００４６】

【表９】

【００４７】

【発明の効果】上記の試験例の結果から、本発明組成物
はそれぞれの有効成分をそれぞれ単独で用いた場合に比
べて、明らかな効果増強作用が認められ、その結果極め
て低い薬量で各雑草を防除できることがわかった。

【００４８】即ち、本発明組成物は、上記の試験例から
明らかなように、化合物（１）、化合物（２）、化合物
（３）、化合物（４）、化合物（５）又は、化合物
（６）単独の使用に比べて、除草スペクトルが拡大し、
また幾つかの草種においては予想することができなかっ
たような相乗効果による除草増強作用が認められ、かつ
水稲に対する薬害の増強は全く認められなかった。

【００４９】また、使用時期は、水稲移植前から雑草生
育初期（移植後約２０日）までの広い範囲から任意に選
定できるが、その中でも雑草の発生前から発生盛期（移
植直後から移植後１５日頃まで）に処理すると最も高い
除草効果を得ることができた。

【００５０】これらの優れた効果は、明らかに、本発明
組成物に含有される化合物（３）、化合物（４）、化合
物（５）又は、化合物（６）に、化合物（２）に対する
抵抗性雑草に対して除草効果の増強作用が存在すること
を示すものである。従って、本発明は、ＡＬＳ阻害型除
草剤抵抗性雑草に対してより除草効果の高い除草剤を提
供することができ、農業上、非常に有益な技術である。
また、各除草剤の薬量を低減しても優れた除草効果を示
すことは、実際の適用場面において、単に経済的である
という使用者の利点ばかりではなく、自然環境に与える
負荷の小さい水田用除草剤組成物を提供することができ
るという利点をも有するものである。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4H011 AB02 BA01 BA06 BB06 BB09 BB10 BB14 BC07 BC20 DA14 DC05

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記式（１） 【化１】 で表される３−［１−（３，５−ジクロルフェニル）−
   １−メチルエチル］−３，４−ジヒドロ−６−メチル−
   ５−フェニル−２Ｈ−１，３−オキサジン−４−オンを
   有効成分として含有し、更に、下記式（２） 【化２】 で表される１−［２−（シクロプロピルカルボニル）フ
   ェニルスルファモイル］−３−（４，６−ジメトキシピ
   リミジン−２−イル）ウレアと、下記式（３） 【化３】 で表される（ＲＳ）−２−（２，４−ジクロロ−ｍ−ト
   リルオキシ）プロピオンアニリドと、下記式（４） 【化４】 で表される２−［４−（２，４−ジクロロ−ｍ−トルオ
   イル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イ
   ルオキシ］−４’−メチルアセトフェノンと、下記式
   （５） 【化５】 で表される５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（２，４−ジク
   ロロ−５−イソプロポキシフェニル）−１，３，４−オ
   キサジアゾール−２（３Ｈ）−オン、及び、下記式
   （６） 【化６】 で表される５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［２，４−ジク
   ロロ−５−（２−プロピニルオキシ）フェニル］−１，
   ３，４−オキサジアゾール−２（３Ｈ）−オンから成る
   化合物群より選択される１種又は２種以上の化合物を有
   効成分として含有し、アセトラクテート合成酵素（ＡＬ
   Ｓ）阻害型除草剤抵抗性雑草に対し高い除草効果を有す
   ることを特徴とする水田用除草剤組成物。
2. 【請求項２】 下記式（１） 【化７】 で表される３−［１−（３，５−ジクロルフェニル）−
   １−メチルエチル］−３，４−ジヒドロ−６−メチル−
   ５−フェニル−２Ｈ−１，３−オキサジン−４−オン、
   及び、下記式（２） 【化８】 で表される１−［２−（シクロプロピルカルボニル）フ
   ェニルスルファモイル］−３−（４，６−ジメトキシピ
   リミジン−２−イル）ウレアを有効成分として含有し、
   更に、下記式（３） 【化９】 で表される（ＲＳ）−２−（２，４−ジクロロ−ｍ−ト
   リルオキシ）プロピオンアニリドと、下記式（４） 【化１０】 で表される２−［４−（２，４−ジクロロ−ｍ−トルオ
   イル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イ
   ルオキシ］−４’−メチルアセトフェノン と、下記式
   （５） 【化１１】 で表される５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（２，４−ジク
   ロロ−５−イソプロポキシフェニル）−１，３，４−オ
   キサジアゾール−２（３Ｈ）−オン、及び、下記式
   （６） 【化１２】 で表される５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［２，４−ジク
   ロロ−５−（２−プロピニルオキシ）フェニル］−１，
   ３，４−オキサジアゾール−２（３Ｈ）−オンから成る
   化合物群より選択される１種又は２種以上の化合物を有
   効成分として含有し、ＡＬＳ阻害型除草剤抵抗性雑草に
   対し高い除草効果を有することを特徴とする水田用除草
   剤組成物。
3. 【請求項３】 下記式（１） 【化１３】 で表される３−［１−（３，５−ジクロルフェニル）−
   １−メチルエチル］−３，４−ジヒドロ−６−メチル−
   ５−フェニル−２Ｈ−１，３−オキサジン−４−オン
   と、下記式（２） 【化１４】 で表される１−［２−（シクロプロピルカルボニル）フ
   ェニルスルファモイル］−３−（４，６−ジメトキシピ
   リミジン−２−イル）ウレア、及び、下記式（３） 【化１５】 で表される（ＲＳ）−２−（２，４−ジクロロ−ｍ−ト
   リルオキシ）プロピオンアニリドを有効成分として含有
   し、ＡＬＳ阻害型除草剤抵抗性雑草に対し高い除草効果
   を有することを特徴とする水田用除草剤組成物。
4. 【請求項４】 下記式（１） 【化１６】 で表される３−［１−（３，５−ジクロルフェニル）−
   １−メチルエチル］−３，４−ジヒドロ−６−メチル−
   ５−フェニル−２Ｈ−１，３−オキサジン−４−オン
   と、下記式（２） 【化１７】 で表される１−［２−（シクロプロピルカルボニル）フ
   ェニルスルファモイル］−３−（４，６−ジメトキシピ
   リミジン−２−イル）ウレア、及び、下記式（４） 【化１８】 で表される２−［４−（２，４−ジクロロ−ｍ−トルオ
   イル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イ
   ルオキシ］−４’−メチルアセトフェノンを有効成分と
   して含有し、ＡＬＳ阻害型除草剤抵抗性雑草に対し高い
   除草効果を有することを特徴とする水田用除草剤組成
   物。
5. 【請求項５】 下記式（１） 【化１９】 で表される３−［１−（３，５−ジクロルフェニル）−
   １−メチルエチル］−３，４−ジヒドロ−６−メチル−
   ５−フェニル−２Ｈ−１，３−オキサジン−４−オン
   と、下記式（２） 【化２０】 で表される１−［２−（シクロプロピルカルボニル）フ
   ェニルスルファモイル］−３−（４，６−ジメトキシピ
   リミジン−２−イル）ウレア、及び、下記式（５） 【化２１】 で表される５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（２，４−ジク
   ロロ−５−イソプロポキシフェニル）−１，３，４−オ
   キサジアゾール−２（３Ｈ）−オンを有効成分として含
   有し、ＡＬＳ阻害型除草剤抵抗性雑草に対し高い除草効
   果を有することを特徴とする水田用除草剤組成物。
6. 【請求項６】 下記式（１） 【化２２】 で表される３−［１−（３，５−ジクロルフェニル）−
   １−メチルエチル］−３，４−ジヒドロ−６−メチル−
   ５−フェニル−２Ｈ−１，３−オキサジン−４−オン
   と、下記式（２） 【化２３】 で表される１−［２−（シクロプロピルカルボニル）フ
   ェニルスルファモイル］−３−（４，６−ジメトキシピ
   リミジン−２−イル）ウレア、及び、下記式（６） 【化２４】 で表される５−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［２，４−ジク
   ロロ−５−（２−プロピニルオキシ）フェニル］−１，
   ３，４−オキサジアゾール−２（３Ｈ）−オンを有効成
   分として含有し、ＡＬＳ阻害型除草剤抵抗性雑草に対し
   高い除草効果を有することを特徴とする水田用除草剤組
   成物。