JPH054973A

JPH054973A - ２−ピリミジニルオキシウレア誘導体及びそれを有効成分とする除草剤

Info

Publication number: JPH054973A
Application number: JP15697591A
Authority: JP
Inventors: Atsushi Go; 敦郷; Masahito Ito; 雅仁伊藤; Keiji Endo; 恵次遠藤; Hideji Mukoda; 秀司向田; Shinji Kawaguchi; 真二川口
Original assignee: Mitsubishi Petrochemical Co Ltd
Current assignee: Mitsubishi Petrochemical Co Ltd
Priority date: 1991-06-27
Filing date: 1991-06-27
Publication date: 1993-01-14

Abstract

(57)【要約】（修正有）【目的】優れた除草効力を有し、かつ作物・雑草間に
優れた選択性を示す新規化合物の創製。【構成】３−〔２−（４，６−ジメトキシピリミジニ
ル）オキシ〕−１，１−ジメチルウレアを代表化合物と
する２−ピリミジニルオキシウレア誘導体（式〔Ｉ〕で
表わされる）及びそれを有効成分とする水田用除草剤。
該化合物は、アルコール溶媒及び塩基の存在下、ピリミ
ジン誘導体とヒドロキシウレア誘導体との反応により製
造される。〔式中、Ｒ^１及びＲ^２は水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６のアルキ
ル基、Ｃ_３〜Ｃ_６のシクロアルキル基、置換されてもよ
りアリル基等を示し、あるいはＲ^１とＲ^２はそれぞれが
結合している窒素原子とともに員数３〜８の環を形成
し；Ｒ^３は水素原子または基−ＣＯ−Ｒ^７（こゝにＲ^７
はＣ_１〜Ｃ_６のアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６のアルコキシ
基、アミノ基等を示す）であり；Ｒ^４，Ｒ^５及びＲ^６は
水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６のアルキル基、Ｃ
_１〜Ｃ_６のアルコキシ基、置換されてもよいアリール基
等を示す〕

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、文献未記載の新規な２
−ピリミジニルオキシウレア誘導体及びそれを有効成分
とする除草剤に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】従来、特開昭61−126065号公報には、置
換フェノキシウレア誘導体が除草剤の有効成分として用
いうることが記載されている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
公知のフェノキシウレア誘導体は、除草効力が不十分で
あったり、作物・雑草間の選択性が劣ったり、またその
製造が必ずしも容易ではないことから満足すべきものと
は言いがたい。本研究者らはアリールオキシウレア系化
合物について除草活性の優れた化合物の開発を目的とし
て鋭意研究した結果、２−ピリミジニルオキシウレア誘
導体が上述のような欠点の少ない、優れた除草効力を有
し、かつ作物・雑草間に優れた選択性を示す化合物であ
ることを見いだし、本発明を完成するに至った。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明によれば、下記一
般式（I）

【０００５】

【化３】

【０００６】〔但し、Ｒ¹及びＲ²はそれぞれ独立して水
素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハ
ロアルキル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素
数２〜４のアルケニル基、炭素数３または４のアルキニ
ル基、置換されてもよいアリール基を示し、あるいはＲ
¹とＲ²とはそれぞれが結合している窒素原子とともに員
数３〜８の環を形成し、環内に二重結合、酸素原子を含
んでいてもよく、分岐があってもよい。

【０００７】Ｒ³は水素原子又は基−Ａ−Ｒ⁷（ここで、
Ａはカルボニル基を示し、Ｒ⁷は炭素数１〜６のアルキ
ル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数１〜６の
アルコキシ基、フェニルオキシ基、アミノ基を示す）で
あり、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＲ⁶は、それぞれ独立して、水素原
子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数
１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のハロアルキル
基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭素数２〜６の
アルコキシアルキル基、置換されてもよいアリール基を
示す。〕で表される２−ピリミジニルオキシウレア誘導
体及びそれを有効成分とする除草剤が提供される。

【０００８】前記一般式（I）中、Ｒ¹及びＲ²として
は、水素原子の他に、炭素数１〜６のアルキル基として
は、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−
プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチ
ル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル及びその構造異性体等
が挙げられ、これらのうち炭素数１〜３のアルキル基が
好ましい。

【０００９】炭素数１〜６のハロアルキル基としては、
ハロゲンとくに弗素または塩素で置換された上記のアル
キル基が適当であり、例えばクロロメチル、クロロエチ
ル、ジクロロエチル、ジフルオロメチル、トリフルオロ
メチルまたはトリフルオロエチル等が挙げられ、これら
のうちで１〜３個のハロゲンを有する炭素数１〜３のア
ルキル基が好ましい。

【００１０】炭素数３〜６のシクロアルキル基として
は、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペン
チルまたはシクロヘキシルが挙げられる。炭素数２〜４
のアルケニル基としては、例えばビニル、アリルまたは
イソブテニル等が挙げられる。炭素数３または４のアル
キニル基としては、例えばプロパルギルまたはブチニル
等が挙げられる。

【００１１】置換されてもよいアリール基におけるアリ
ールとしては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル
基、好ましくはフェニル基が挙げられ、これらは１〜５
個、好ましくは１〜３個の置換基を有していてもよく、
その置換基としては、炭素数１〜４のアルキル基、炭素
数１〜４のアルコキシ基、ハロゲン、トリフルオロメチ
ル基等が示され、具体例としては、フェニル、３−トリ
フルオロメチルフェニル等が挙げられる。

【００１２】Ｒ¹とＲ²が結合して窒素原子とともに員数
３〜８の環を形成し、環内に二重結合、酸素原子を含ん
でいてもよく、分岐があってもよいものとしては、例え
ば下記のものを挙げることができる。

【００１３】

【化４】

【００１４】Ｒ³としては、水素原子の他に、基−Ａ−
Ｒ⁷であり、Ａはカルボニル基であり、Ｒ⁷としては、炭
素数１〜６のアルキル基としては、例えばメチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ
ｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペ
ンチル及びその構造異性体等が挙げられ、これらのうち
炭素数１〜３のアルキル基が好ましい。

【００１５】炭素数１〜６のハロアルキル基としては、
ハロゲンとくに弗素または塩素で置換された上記のアル
キル基が適当であり、例えばクロロメチル、クロロエチ
ル、ジクロロエチル、ジフルオロメチル、トリフルオロ
メチルまたはトリフルオロエチル等が挙げられ、これら
のうちで１〜３個のハロゲンを有する炭素数１〜３のア
ルキル基が好ましい。

【００１６】炭素数１〜６のアルコキシ基としては、例
えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキ
シ、ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ等が
挙げられ、これらのうち炭素数１〜３のアルコキシ基が
好ましい。置換されてもよいフェニルオキシ基におい
て、これらは１〜５個、好ましくは１〜３個の置換基を
有していてもよく、その置換基としては、炭素数１〜４
のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、ハロゲ
ン、トリフルオロメチル基等が示され、具体例として
は、フェニル、３−トリフルオロメチルフェニル、２，
４−ジクロロフェニル等が挙げられる。

【００１７】Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＲ⁶としては、水素原子の他
に、ハロゲン原子としては弗素、塩素、臭素または沃素
であり、弗素または塩素が好ましい。炭素数１〜６のア
ルキル基としては、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、
ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル及びその
構造異性体等が挙げられ、これらのうち炭素数１〜３の
アルキル基が好ましい。

【００１８】炭素数１〜６のアルコキシ基としては、例
えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキ
シ、、ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ等
が挙げられ、これらのうち炭素数１〜３のアルコキシ基
が好ましい。炭素数１〜６のハロアルキル基としては、
ハロゲンとくに弗素または塩素で置換された上記のアル
キル基が適当であり、例えばクロロメチル、クロロエチ
ル、ジクロロエチル、ジフルオロメチル、トリフルオロ
メチルまたはトリフルオロエチル等が挙げられ、これら
のうちで１〜３個のハロゲンを有する炭素数１〜３のア
ルキル基が好ましい。

【００１９】アルコキシアルキル基における、アルコキ
シ部としては、炭素数１〜６のアルコキシ基が好まし
く、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプ
ロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒ−ブトキシ
等が挙げられる。アルコキシアルキル基のアルキレン部
としては、炭素数１〜６の直鎖または分岐のアルキレン
が好ましい。

【００２０】置換されてもよいアリール基におけるアリ
ールとしては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル
基、好ましくはフェニル基が挙げられ、これらは１〜５
個、好ましくは１〜３個の置換基を有していてもよく、
その置換基としては、炭素数１〜４のアルキル基、炭素
数１〜４のアルコキシ基、ハロゲン、トリフルオロメチ
ル基等が示され、具体例としては、フェニル、３−トリ
フルオロメチルフェニル等が挙げられる。

【００２１】前記一般式（I）にて表される本発明化合
物の具体例を下記第１表に例示する。

【００２２】

【表１】

【００２３】

【表２】

【００２４】

【表３】

【００２５】

【表４】

【００２６】

【表５】

【００２７】

【表６】

【００２８】

【表７】

【００２９】

【表８】

【００３０】

【表９】

【００３１】

【表１０】

【００３２】本発明の前記一般式（I）で表される２−
ピリミジニルオキシウレア誘導体は、例えば下記に示す
方法により製造することができるが、これらの方法に限
定されるものではない。

【００３３】

【化５】

【００３４】〔式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＲ⁶
は前記一般式（I）と同じ意味を表し、Ｘはハロゲン原
子或いはメタンスルホニル基を表す。〕一般式（I）で
表される本発明化合物は、上記一般式（II）で表される
ピリミジン誘導体と、上記一般式（III）で表されるヒ
ドロキシウレア誘導体とを塩基の存在下、好ましくは溶
媒中で−５０℃〜１００℃の温度範囲で１０分〜２４時
間反応させることにより製造することができる。その
際、反応に供される試剤の量は、ピリミジン誘導体（I
I）１当量に対してヒドロキシウレア誘導体（III）は１
〜１．２当量、塩基は１〜５当量である。

【００３５】溶媒としては、ヘキサン、ヘプタン、リグ
ロイン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類；ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；クロロ
ホルム、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベ
ンゼン等のハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、
ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフ
ラン、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエー
テル類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプ
ロピルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；アセト
ニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類；ピリジ
ン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン等の
第三級アミン類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸
アミド類等、或いはそれらの混合物があげられる。

【００３６】塩基としては、ピリジン、トリエチルアミ
ン等の有機塩基；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の
無機塩基；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシ
ド等のアルカリ金属アルコキシド等があげられる。

【００３７】反応終了後の反応液は、酸で中和後、溶媒
を留去し水を加えて、有機溶媒抽出等の通常の後処理を
行い、必要ならば、クロマトグラフィー、再結晶等の操
作によって精製することもできる。

【００３８】本発明の上記一般式（I）で表される化合
物は、除草効果が極めて高く、かつ低薬量にて幅広い殺
草スペクトラムを有すると共に、栽培作物に対して優れ
た安全性を示すため農業上有用な除草剤となり得る。本
発明の化合物は、水田及び畑地に生育する発生前から生
育期までの幅広い期間に諸雑草を有効に防除できる。例
えば、水田に発生するノビエ、タマガヤツリ、コナギ、
アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ等の一年生雑草及びマ
ツバイ、ホタルイ、ヘラオモダカ、ウリカワ、ミズガヤ
ツリ、オモダカ、ヒルムシロ、シズイ、コウキヤガラ、
セリ、エゾノサヤヌカグサ、クサネム等の多年生雑草を
防除する事が出来る。

【００３９】また、畑地に発生するとヒエ、メヒシバ、
オヒシバ、エノコログサ、スズメノテッポウ、ハコベ、
タデ類、ヒエ類、イチビ、シロザ、アメリカキンコジ
カ、オナモミ、ブタクサ、ナズナ、タネツケバナ、セン
ダングサ、ヤエムグラ、ソバカズラ等の一年生雑草のみ
ならず、ハマスゲ、ヒルガオ、ジョンソングラス、シバ
ムギ等の多年生雑草にも卓効を示す。

【００４０】更に本発明の化合物は水田、畑地のみなら
ず、果樹園、桑園等の農耕地及び芝生、畦畔等の非農耕
地に発生する一年生及び多年生雑草を有効に防除する事
が出来る。しかも、本発明化合物は、栽培作物に対して
高い安全性を有しており、特にイネ、トウモロコシ、コ
ムギ、オオムギ等の有用禾本科作物及び、ダイズ、ワタ
等の有用広葉作物の成育に実用上問題となる程度の薬害
を与えない。

【００４１】本発明の化合物を除草剤として実際に用い
る場合、上記化合物をそれ自体既知の固体ないし、液体
の但体もしくは希釈剤、界面活性剤その他の製剤用補助
剤と、それ自体既知の方法で混合して、通常農薬として
用いられる製剤形態、例えば、粒剤、乳剤、水和剤、フ
ロアブル剤等に調製することが出来る。

【００４２】除草剤の製造に際して用い得る固体担体と
しては、カオリナイト群、モンモリナイト群、イライト
群あるいはポリゴロスカイト群などで代表されるクレー
類、詳しくはパイロフィライト、アタパルジャイト、セ
ピオライト、カオリナイト、ベントナイト、サポナイ
ト、バーミキュライト、雲母等やタルク等；石こう、炭
酸カルシウム、ドロマイト、けいそう土、方解石、マグ
ネシウム石灰、リン灰石、ゼオライト、無水ケイ酸、合
成ケイ酸カルシウム等のその他無機物質；大豆粉、タバ
コ粉、クルミ粉、小麦粉、木粉、でんぷん、結晶セルロ
ース等の植物性有機物質；クマロン樹脂、石油樹脂、ア
ルキッド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリアルキレングリコ
ール、ケトン樹脂、エステルガム、コーバルガム、ダン
マルガム等の合成または天然の高分子化合物；カルナウ
バロウ、蜜ロウ等のワックス類あるいは尿素などが例示
できる。

【００４３】適当な液体担体としては、例えば、ケロシ
ン、鉱油、スピンドル油、ホワイトオイル等のパラフィ
ン系もしくはナフテン系炭化水素；キシレン、エチルベ
ンゼン、クメン、メチルナフタリン等の芳香族炭化水
素；トリクロルエチレン、モノクロルベンゼン、ｏ−ク
ロルトルエン等の塩素化炭化水素；ジオキサン、テトラ
ヒドロフランのようなエーテル類；メチルエチルケト
ン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフ
ェノン、イソホロン等のケトン類；

【００４４】酢酸エチル、酢酸アミル、エチレングリコ
ールアセテート、ジエチレングリコールアセテート、マ
レイン酸ジブチル、コハク酸ジエチル等のエステル類；
ｎ−ヘキサノール、エチレングリコール、ジエチレング
リコール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール等
のアルコール類；エチレングリコールエチルエーテル、
エチレングリコールフェニルエーテル、ジエチレングリ
コールエチルエーテル、ジエチレングリコールブチルエ
ーテル等のエーテルアルコール類；ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド等の極性溶媒あるいは水等が
挙げられる。

【００４５】そのほかに有効成分の乳化、分散、湿潤、
拡展、結合、崩壊性調節、有効成分安定化、流動性改
良、防錆等の目的で界面活性剤その他の補助剤を使用す
ることもできる。使用される界面活性剤の例としては、
非イオン性、陰イオン性、陽イオン性および両性イオン
性のいずれの化合物をも使用しうるが、通常は非イオン
性および（または）陰イオン性の化合物が使用される。

【００４６】適当な非イオン性界面活性剤としては、例
えばラウリルアルコール、ステアリルアルコール、オレ
イルアルコール等の高級アルコールにエチレンオキシド
を重合付加させた化合物；イソオクチルフェノール、ノ
ニルフェノール等のアルキルフェノールにエチレンオキ
シドを重合付加させた化合物；ブチルナフトール、オク
チルナフトール等のアルキルナフトールにエチレンオキ
シドを重合付加させた化合物；パルミチン酸、ステアリ
ン酸、オレイン酸等の高級脂肪酸にエチレンオキシドを
重合付加させた化合物；ドデシルアミン、ステアリン酸
アミド等のアミンにエチレンオキシドを重合付加させた
化合物；ソルビタン等の多価アルコールの高級脂肪酸エ
ステルおよびそれにエチレンオキシドを重合付加させた
化合物；エチレンオキシドとプロピレンオキシドをブロ
ック重合付加させた化合物等があげられる。

【００４７】適当な陰イオン性界面活性剤としては、例
えば、ラウリル硫酸ナトリウム、オレイルアルコール硫
酸エステルアミン塩等のアルキル硫酸エステル塩；スル
ホこはく酸ジオクチルエステルナトリウム、２−エチル
ヘキセンスルホン酸ナトリウム等のアルキルスルホン酸
塩；イソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウム、メ
チレンビスナフタレンスルホン酸ナトリウム、リグニン
スルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナ
トリウム等のアリールスルホン酸塩などあげられる。

【００４８】さらに本発明の組成物には製剤の性能を改
善し、除草効果を高める目的で、カゼイン、ゼラチン、
アルブミン、ニカワ、リグニンスルホン酸塩、アルギン
酸塩、アラビアゴム、カルボキシメチルセルロース、メ
チルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ポリビ
ニルアルドール、ポリビニルピロリドン、ポリサッカラ
イド等の高分子化合物や他の補助剤を併用することもで
きる。上記の担体および種々の補助剤は製剤の剤型、適
用場面等を考慮して、目的に応じてそれぞれ単独あるい
は組合わせて適宜使用できる。

【００４９】このようにして得られる各種製剤型におけ
る本発明の化合物の有効成分含有率は、製剤型により種
々変化するものであるが、通常０．１〜９９重量％であ
り、好ましくは１〜８０重量％が適当である。水和剤の
場合は、例えば有効成分を通常２５〜９０重量％含有
し、残部は固体担体、分散湿潤剤であって、必要に応じ
て保護コロイド剤、消泡剤等が加えられる。

【００５０】粒剤の場合は、例えば有効成分を通常１〜
３５重量％含有し、残部は固体但体及び界面活性剤等で
ある。有効成分は固体但体と均一に混合されているが、
あるいは固体但体の表面に均一に固着もしくは吸着され
ており、粒の径は約０．２〜１．５mm程度である。フロ
アブル剤の場合は、例えば有効成分を通常５〜５０重量
％含有しており、これに３〜１０重量％の分散湿潤剤が
含まれ、残部は水であり、必要に応じて保護コロイド
剤、防腐剤、消泡剤等が加えられる。

【００５１】上記の如く調製される本発明の組成物の施
用適量は、気象条件、土壌条件、薬剤の製剤形態、対象
作物、対象雑草、施用時期、施用方法等の違いにより一
概に規定できないが、通常、有効成分の合計量を基準に
して１ヘクタール当たり０．０１〜１０kg程度、好まし
くは０．１〜１kgの範囲が適当である。さらに、本発明
の組成物には、殺虫剤、殺菌剤、植物生育調節剤などを
適宜配合することにより、省力防除剤とすることもでき
る。

【００５２】

【実施例】次に実施例を挙げて本発明を、さらに具体的
に説明する。［本発明化合物の合成例］実施例１３−〔２−（４，６−ジメトキシピリミジニ
ル）オキシ〕−１，１−ジメチルウレア（化合物番号
１）４，６−ジメトキシ−２−メシルピリミジン２．１８ｇ
（１０mmol）と、１，１−ジメチル−３−ヒドロキシウ
レア１．２５ｇ（１２mmol）をエタノール５０ｍｌに溶
かしたのち０℃に冷却し、これに水酸化カリウム０．７
９ｇ（１２mmol）をエタノール１０ｍｌに溶解させたも
のを滴下した。０℃で１時間撹拌し、酢酸で中和後、溶
媒を減圧留去した。これに水を加え酢酸エチルで抽出し
た。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥した。溶媒を減圧留去し目的物２ｇ（８３％）
を得た。

【００５３】同様の方法により、下記第２表に記載の化
合物を合成した。以下にそれらの化合物のＮＭＲデータ
を第２表に示す。

【００５４】

【表１１】

【００５５】

【表１２】

【００５６】

【表１３】

【００５７】次に、本発明を有効成分とする除草剤につ
いて、実施例及び比較例により更に詳細に説明する。な
お、下記製剤例中の「部」は重量基準である。

【００５８】製剤例１（粒剤）化合物番号８５部ベントナイト５０部タルク４２部リグニンスルホン酸ソーダ２部ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル１部以上を充分に混合した後、適量の水を加えて混練し、押
し出し造粒機を用いて造粒して粒剤１００部を得た。

【００５９】製剤例２（水和剤）化合物番号８２０部ケイソウ土７３部リグニンスルホン酸カルシウム５部アルキルナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物２部以上を混合し、ジェットミルで粉砕し、水和剤１００部
を得た。

【００６０】製剤例３（乳剤）化合物番号８３０部キシレン５５部シクロヘキサノン１０部ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム３部ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル２部以上を均一に混合溶解して乳剤１００部を得た。

【００６１】製剤例４（フロアブル剤）化合物番号８３０部スルホコハク酸ジ−２−エチルヘキシルエステルナトリウム塩２部ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル３部消泡剤１部プロピレングリコール５部水５９部以上を湿式ボールミルで均一に粉砕混合し、フロアブル
剤１００部を得た。上述の製剤例に準じて本発明の化合
物を用いた除草剤がそれぞれ製剤できる。

【００６２】次に、本発明除草剤の奏する効果を試験例
を挙げて説明する。試験例１（水田土壌処理）面積１７０cm²のプラスチックポットに適量の化成肥料
を混合した水田土壌を詰め、これに予め温室内で生育さ
せた２葉期の水稲（品種：コシヒカリ）を１株（２本１
株）移植し、更にノビエ、コナギ、アゼナ、ホタルイの
種子を播種した。

【００６３】水稲移植及び雑草播種３日後に、第３表に
示す各化合物を製剤例２に準じて水和剤に調製し、適量
の水を加えて、有効成分で１ha当たり１．０kg又は５．
０kgの薬量をピペットで滴下処理した。除草効果及び薬
害程度の調査は、薬剤処理３０日後に次葉の基準に従い
行った。その結果を第３表に示す。

【００６４】

【表１４】

【００６５】除草効果及び薬害程度の評価規準（１１段階）評点除草効果薬害程度無処理区に対する殺草率(％) 無処理区に対する薬害被害率(％) ００１０を越え１０以下２１０を越え２０以下３２０を越え３０以下４３０を越え４０以下同左５４０を越え５０以下６５０を越え６０以下７６０を越え７０以下８７０を越え８０以下９８０を越え９０以下１０９０を越え１００以下

【００６６】試験例２（水田生育期処理）面積１７０cm²のプラスチックポットに適量の化成肥料
を混合した水田土壌を詰め、これに予め温室内で生育さ
せた２葉期の水稲（品種：コシヒカリ）を１株（２本１
株）移植し、更にノビエ、コナギ、アゼナ、ホタルイの
種子を播種した。水稲移植及び雑草播種１０日後、ノビ
エ１．５葉期に、第４表に示す各化合物を製剤例２に準
じて水和剤に調製し、適量の水を加えて、有効成分で１
ha当たり１．０kg又は５．０kgの薬量をピペットで滴下
処理した。除草効果及び薬害程度の調査は、薬剤処理３
０日後に前記評価基準に従い行った。その結果を第４表
に示す。

【００６７】

【表１５】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者向田秀司茨城県稲敷郡阿見町中央８丁目３番１号三菱油化株式会社筑波総合研究所内 (72)発明者川口真二茨城県稲敷郡阿見町中央８丁目３番１号三菱油化株式会社筑波総合研究所内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記式一般式（I）：【化１】〔但し、Ｒ¹及びＲ²はそれぞれ独立して水素原子、炭素
数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル
基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜４の
アルケニル基、炭素数３または４のアルキニル基、置換
されてもよいアリール基を示し、あるいはＲ¹とＲ²とは
それぞれが結合している窒素原子とともに員数３〜８の
環を形成し、環内に二重結合、酸素原子を含んでいても
よく、分岐があってもよい。Ｒ³は水素原子又は基−Ａ
−Ｒ⁷（ここで、Ａはカルボニル基を示し、Ｒ⁷は炭素数
１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、
炭素数１〜６のアルコキシ基、フェニルオキシ基、アミ
ノ基を示す）であり、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＲ⁶は、それぞれ独
立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアル
キル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６の
ハロアルキル基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭
素数２〜６のアルコキシアルキル基、置換されてもよい
アリール基を示す。〕で表される２−ピリミジニルオキ
シウレア誘導体。
【請求項２】下記一般式（I）：【化２】〔但し、Ｒ¹及びＲ²はそれぞれ独立して水素原子、炭素
数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル
基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数２〜４の
アルケニル基、炭素数３または４のアルキニル基、置換
されてもよいアリール基を示し、あるいはＲ¹とＲ²とは
それぞれが結合している窒素原子とともに員数３〜８の
環を形成し、環内に二重結合、酸素原子を含んでいても
よく、分岐があってもよい。Ｒ³は水素原子又は基−Ａ
−Ｒ⁷（ここで、Ａはカルボニル基を示し、Ｒ⁷は炭素数
１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、
炭素数１〜６のアルコキシ基、フェニルオキシ基、アミ
ノ基を示す）であり、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＲ⁶は、それぞれ独
立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアル
キル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６の
ハロアルキル基、炭素数１〜６のハロアルコキシ基、炭
素数２〜６のアルコキシアルキル基、置換されてもよい
アリール基を示す。〕で表される２−ピリミジニルオキ
シウレア誘導体を有効成分として含有する除草剤。