JP5844827B2 - Ｎ−（１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−、ｎ−（テトラゾール−５−イル）−およびｎ−（トリアゾール−５−イル）ビシクロアリールカルボキサミド類およびそれらの除草剤としての使用 - Google Patents

Description

本発明は、除草剤の技術分野、特別には有用植物の作物における広葉雑草およびイネ科雑草の選択的防除のための除草剤の技術分野に関するものである。

ＷＯ２００３／０１０１４３およびＷＯ２００３／０１０１５３には、特定のＮ−（テトラゾール−５−イル）−およびＮ−（トリアゾール−５−イル）ベンズアミド類およびそれらの薬理作用が開示されている。ＣＡＳ番号６３９０４８−７８−５下で、化合物Ｎ−（１−プロピルテトラゾール−５−イル）−２，５−ジクロロベンズアミドが知られている。これらの文書では、これら化合物の除草作用は全く開示されていない。本願より前の優先日を有するが、本願の優先日にはまだ公開されていなかった欧州特許出願０９１２１６９．０号および同１０１７４８９３．７号には、Ｎ−（１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−、Ｎ−（テトラゾール−５−イル）−およびＮ−（トリアゾール−５−イル）アリールカルボキサミド類およびそれらの除草剤としての使用が開示されている。

ＷＯ２００３／０１０１４３ ＷＯ２００３／０１０１５３ 欧州特許出願０９１２１６９．０号 欧州特許出願１０１７４８９３．７号

現在、Ｎ−（１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−、Ｎ−（テトラゾール−５−イル）−およびＮ−（トリアゾール−５−イル）ビシクロアリールカルボキサミド類が除草剤として特に好適なものであることが見いだされた。

従って本発明は、下記式（Ｉ）のＮ−（１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−、Ｎ−（テトラゾール−５−イル）−もしくはＮ−（トリアゾール−５−イル）ビシクロアリールカルボキサミド類またはそれの塩を提供する。

式中、
Ｑは、Ｑ１、Ｑ２またはＱ３基：

であり、
Ｒ^１は、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_７）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、ＣＨ_２Ｒ^６、ヘテロアリール、複素環またはフェニルであり、最後に言及した３個の基はそれぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルスルフィニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシおよび（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルからなる群からのｕ個の基によって置換されており；
Ｒ^２は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_７）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニルオキシ、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニルオキシ、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、シアノ、ニトロ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、ベンゾイル、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メトキシメチル、またはヘテロアリール、複素環またはフェニルであり、それらはそれぞれメチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンからなる群からのｕ個の基によって置換されており；
Ｒ^３およびＲ^４はそれぞれ独立に、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_７）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_７）−ハロシクロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルスルフィニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、ハロゲン、ニトロまたはシアノであり；
Ｒ^５は、水素またはフッ素であり；
Ｒ^６は、アセトキシ、アセトアミド、Ｎ−メチルアセトアミド、ベンゾイルオキシ、ベンゾアミド、Ｎ−メチルベンゾアミド、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンゾイル、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、モルホリニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、またはヘテロアリール、複素環もしくはフェニルであり、それらはそれぞれメチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンからなる群からのｕ個の基によって置換されており；
Ｒ^７およびＲ^８はそれぞれ独立に、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_７）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_７）−シクロアルキル、−ＯＲ^９、Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^９、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルチオ、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルスルフィニル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルスルフィニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルスルホニル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヘテロアリール、複素環またはフェニルであり、最後に言及した３個の基はそれぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルスルフィニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシおよび（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルからなる群からのｕ個の基によって置換されており、
または
Ｒ^７およびＲ^８がそれらが結合している炭素原子とともに、−Ｘ^１−（ＣＨ_２）_ｒ−Ｘ^２−、−（ＣＨ_２）_ｓ−Ｘ^３−、−（ＣＨ_２）_ｔ−Ｘ^３−ＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_ｖ−Ｘ^３−ＣＨ_２ＣＨ_２−または−（ＣＨ_２）_ｗ−単位を形成しており、それらにおいて（ＣＨ_２）基のそれぞれは、ハロゲン、メチルおよび（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルコキシからなる群からのｍ個の基によって置換されており、
または
Ｒ^７およびＲ^８がそれらが結合している炭素原子とともに、−Ｏ−Ｎ（（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキル）−ＣＨＲ^１０−ＣＨ_２−または−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ^１０−ＣＨ_２−単位を形成しており、それらにおいて（ＣＨ_２）基のそれぞれは、ハロゲンおよびメチルからなる群からのｍ個の基によって置換されており；
Ｒ^９は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_７）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_７）−ハロシクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_７）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_７）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキル、ヘテロアリール、複素環またはフェニルであり、最後に言及した３個の基はそれぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルスルフィニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシおよび（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されており；
Ｒ^１０は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキル、または（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキル、ハロゲン、シアノおよびニトロからなる群からのｕ個の基によって置換されているフェニルであり；
Ｒ^１１は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、ホルミル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキルカルボニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルコキシカルボニルまたは（Ｃ_１−Ｃ_２）−アルキルスルホニルであり；
ＸおよびＹはそれぞれ独立に、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、ＮＲ^１０、ＣＲ^７Ｒ^８、Ｃ＝ＮＯＲ^１０またはＣ＝ＮＮ（Ｒ^１１）_２であり；
Ｘ^１およびＸ^２はそれぞれ独立に、Ｏ、ＳまたはＮ（（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキル）であり；
Ｘ^３はＯまたはＳであり；
ｍは０、１または２であり；
ｎは１、２または３であり；
ｒは２、３または４であり；
ｓは２、３、４または５であり；
ｔは１、２、３または４であり；
ｕは０、１、２または３であり；
ｖは２または３であり；
ｗは２、３、４、５または６である。

式（Ｉ）およびその後の全ての式において、２個より多い炭素原子を有するアルキル基は直鎖もしくは分岐であることができる。アルキル基は、例えば、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、ｎ−、イソ−、ｔｅｒｔ−または２−ブチル、ペンチル類、ｎ−ヘキシル、イソヘキシルおよび１，３−ジメチルブチルなどのヘキシル類である。ハロゲンはフッ素、塩素、臭素またはヨウ素である。

複素環は、３から６個の環原子を含む飽和、半飽和または完全不飽和環基であって、１から４個の環原子が酸素、窒素および硫黄の群からのものであり、さらにはベンゾ環によって縮合していても良いものである。例えば、複素環はピペリジニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニルおよびオキセタニルである。

ヘテロアリールは、３から６個の環原子を含む芳香族環状基であって、１から４個の環原子が酸素、窒素および硫黄の群からのものであり、さらにはベンゾ環によって縮合していても良いものである。例えば、ヘテロアリールは、ベンズイミダゾール−２−イル、フラニル、イミダゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピリジニル、ベンゾイソオキサゾリル、チアゾリル、ピロリル、ピラゾリル、チオフェニル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，５−トリアゾリル、１，３，４−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、２Ｈ−１，２，３，４−テトラゾリル、１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾリル、１，２，３，４−オキサトリアゾリル、１，２，３，５−オキサトリアゾリル、１，２，３，４−チアトリアゾリルおよび１，２，３，５−チアトリアゾリルである。

ある基が遊離基によって多置換されている場合、それは、この基が言及されているものと同一もしくは異なる１以上の基によって置換されていることを意味する。

置換基の性質および結合に従って、一般式（Ｉ）の化合物は立体異性体として存在していても良い。例えば１以上の不斉炭素原子が存在する場合、エナンチオマーおよびジアステレオマーが生じる可能性がある。同様に、ｎが１である場合（スルホキシド）、立体異性体が生じる。立体異性体は、製造で得られた混合物から、一般的な分離方法によって、例えばクロマトグラフィー分離方法によって得ることができる。光学活性な原料および／または補助剤を用いる立体選択的反応を用いることで、立体異性体を選択的に製造することの等しく可能である。本発明はさらに、一般式（Ｉ）によって包含されるが具体的に定義されない全ての立体異性体およびそれらの混合物に関するものでもある。

好ましいものは、
Ｒ^１が（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_５）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキルまたは（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキルであり；
Ｒ^２が水素、（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_５）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルコキシ、シアノ、ニトロ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、アセチルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニルまたはメトキシメチルであり；
Ｒ^３およびＲ^４がそれぞれ独立に、水素、（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_５）−シクロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_３）−ハロアルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルスルフィニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、ハロゲン、ニトロまたはシアノであり；
Ｒ^５が水素であり；
Ｒ^７およびＲ^８がそれぞれ独立に、水素、（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_５）−シクロアルキル、−ＯＲ^９、−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^９、（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキルスルフィニル、（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヘテロアリール、複素環またはフェニルであり、最後に言及した３個の基がそれぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_５）−シクロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキルスルフィニル、（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルコキシおよび（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキルからなる群からのｕ個の基によって置換されており、
または
Ｒ^７およびＲ^８がそれらが結合している炭素原子とともに、−Ｘ^１−（ＣＨ_２）_ｒ−Ｘ^２−、−（ＣＨ_２）_ｓ−Ｘ^３−、−（ＣＨ_２）_ｔ−Ｘ^３−ＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_ｖ−Ｘ^３−ＣＨ_２ＣＨ_２−または−（ＣＨ_２）_ｗ−単位を形成しており、それらにおいて（ＣＨ_２）基のそれぞれが、ハロゲン、メチルおよび（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルコキシからなる群からのｍ個の基によって置換されており、
または
Ｒ^７およびＲ^８がそれらが結合している炭素原子とともに、−Ｏ−Ｎ（（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキル）−ＣＨＲ^１０−ＣＨ_２−または−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ^１０−ＣＨ_２−単位を形成しており、それらにおいて（ＣＨ_２）基のそれぞれが、ハロゲンおよびメチルからなる群からのｍ個の基によって置換されており；
Ｒ^９が、水素、（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_３）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_５）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_５）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキル、ヘテロアリール、複素環またはフェニルであり、最後に言及した３個の基がそれぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキルスルフィニル、（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルコキシおよび（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されており；
Ｒ^１０が水素または（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキルであり；
ＸおよびＹがそれぞれ独立に、Ｏ、ＳＯ_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、ＣＲ^７Ｒ^８、Ｃ＝ＮＯＲ^１０であり；
Ｘ^１およびＸ^２がそれぞれ独立に、Ｏ、Ｓ、Ｎ（ＣＨ_３）であり；
Ｘ^３がＯまたはＳであり；
ｍが０、１または２であり；
ｎが１または２であり；
ｒが２または３であり；
ｓが２、３または４であり；
ｔが１、２または３であり；
ｕが０、１または２であり；
ｖが２または３であり；
ｗが２、３、４または５である一般式（Ｉ）の化合物である。

以下で記載される全ての式において、置換基および記号は、異なる定義がなされていない限り、式（Ｉ）でのものと同じ定義を有する。

ＱがＱ１またはＱ２である本発明の化合物は、例えば図式１に示した方法により、二環式ベンゾイルクロライド（ＩＩ）の５−アミノ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールまたは５−アミノ−１Ｈ−テトラゾール（ＩＩＩ）との塩基触媒反応によって製造することができる。

式中において、ＢはＣＨまたはＮである。式（ＩＩ）の二環式ベンゾイルクロライドまたはそれの親二環式安息香酸は基本的に公知であり、例えばＷＯ９６／２５４１３、ＷＯ９７／０９３２４、ＷＯ９７／３０９９３、ＷＯ９７／０８１６４、ＷＯ９８／４９１５９、ＷＯ９８／３５９５４、ＷＯ９８／１２１９２、ＷＯ００１４０８７およびＥＰ０６３６６２２で公知の方法によって製造することができる。

ＱがＱ１またはＱ２である本発明の化合物は、図式２に示した方法により、式（ＩＶ）の安息香酸の５−アミノ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールまたは５−アミノ−１Ｈ−テトラゾール（ＩＩＩ）との反応によって製造することもできる。

活性化のため、アミド化反応に代表的に用いられる脱水試薬、例えば１，１′−カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、２，４，６−トリプロピル−１，３，５，２，４，６−トリオキサトリホスフィナン２，４，６−トリオキサイド（Ｔ３Ｐ）などを用いることが可能である。

ＱがＱ１またはＱ２である本発明の化合物は、図式３に示した方法により、Ｎ−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル）ベンズアミド、Ｎ−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ベンズアミド、Ｎ−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル）ニコチンアミドまたはＮ−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ニコチンアミドの反応によって製造することもできる。

図式３に示したこの反応において、例えば、塩基の存在下にアルキル化剤、例えばアルキルハライドもしくはスルホネートまたはジアルキルサルフェートを用いることが可能である。

反応段階の順序を変えることが適切な場合があり得る。例えば、スルホキシドを有する安息香酸は、それらの酸塩化物に直接変換することはできない。この場合の一つの選択肢は、最初にアミドをチオエーテルにする段階と次にチオエーテルをスルホキシドに酸化するというものである。

式（ＩＩＩ）の５−アミノ−１Ｈ−テトラゾールは市販されているか、文献から公知の方法と同様にして製造することができる。例えば、置換されている５−アミノテトラゾールは、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ （１９５４）， ７６， ９２３−９２４に記載の方法によってアミノテトラゾールから製造することができる。

上記の反応で、Ｘはヨウ素などの脱離基である。置換されている５−アミノテトラゾールは、例えばＪｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ （１９５４）， ７６， ８８−８９に記載の方法に従って合成することもできる。

式（ＩＩＩ）の５−アミノ−１Ｈ−トリアゾール類は市販されているか、文献から公知の方法と同様にして製造することができる。例えば、置換されている５−アミノトリアゾール類は、Ｚｅｉｔｓｃｈｒｉｆｔ ｆｕｅｒ Ｃｈｅｍｉｅ （１９９０）， ３０（１２）， ４３６−４３７に記載の方法によってアミノトリアゾールから製造することができる。

置換されている５−アミノトリアゾール類は、例えばＣｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｂｅｒｉｃｈｔｅ （１９６４）， ９７（２）， ３９６−４０４に記載の方法に従って合成することもできる。

置換されている５−アミノトリアゾール類は、例えばＡｎｇｅｗａｎｄｔｅ Ｃｈｅｍｉｅ （１９６３）， ７５， ９１８に記載の方法に従って合成することもできる。

ＱがＱ３である本発明の化合物は、例えば図式４に示した方法により、二環式ベンゾイルクロライド（ＩＩ）の４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール（ＶＩ）との塩基触媒反応によって製造することができる。

本発明の化合物は、図式５に記載の方法により、式（ＩＶ）の二環式安息香酸を４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール（ＶＩ）と反応させることで製造することもできる。

活性化のため、アミド化反応に代表的に用いられる脱水試薬、例えば１，１′−カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、２，４，６−トリプロピル−１，３，５，２，４，６−トリオキサトリホスフィナン２，４，６−トリオキサイド（Ｔ３Ｐ）などを用いることが可能である。

式（ＶＩ）の４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール類は、市販されているか、公知であるか、または文献から公知の方法によって同様に製造することができる。

例えば、３−アルキル−４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール類は、Ｒｕｓｓｉａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｂｕｌｌｅｔｉｎ， Ｉｎｔ． Ｅｄ．， ｖｏｌ． ５４， ４， ｐ． １０３２−１０３７（２００５）に記載の方法により、β−ケトエステル類から製造することができる。

３−アリール−４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール類は、例えばＲｕｓｓｉａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｂｕｌｌｅｔｉｎ， ５４（４）， １０５７−１０５９， （２００５）またはＩｎｄｉａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， Ｓｅｃｔｉｏｎ Ｂ：Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， ２６Ｂ（７）， ６９０−２， （１９８７）に記載の方法に従って合成することができる。

３−アミノ−４−ハロ−１，２，５−オキサジアゾール類は、例えばＨｅｔｅｒｏａｔｏｍ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ １５（３）， １９９−２０７（２００４）に記載の方法により、市販の３，４−ジアミノ−１，２，５−オキサジアゾールからサンドマイヤー反応によって製造することができる。

求核性のＲ^２基は、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｒｅｓｅａｒｃｈ， Ｓｙｎｏｐｓｅｓ， （６）， １９０， １９８５またはＩｚｖｅｓｔｉｙａ Ａｋａｄｅｍｉｉ Ｎａｕｋ ＳＳＳＲ， Ｓｅｒｉｙａ Ｋｈｉｍｉｃｈｅｓｋａｙａ， （９）， ２０８６−８， １９８６またはＲｕｓｓｉａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｂｕｌｌｅｔｉｎ （Ｉｚｖｅｓｔｉｙａ Ａｋａｄｅｍｉｉ Ｎａｕｋ， Ｓｅｒｉｙａ Ｋｈｉｍｉｃｈｅｓｋａｙａの翻訳）， ５３（３）， ５９６−６１４， ２００４に記載の方法に従って、脱離基Ｌの置換によって３−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール類に導入することができる。

上記の反応によって合成可能な式（Ｉ）の化合物および／またはそれの塩の回収は並行して行うこともでき、その場合にそれは、手動、部分自動または完全自動で行うことが可能である。例えば、反応の実施、後処理または生成物および／または中間体の精製を自動化することが可能である。全体としてそれは、例えば、Ｄ． Ｔｉｅｂｅｓ ｉｎ Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ − Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ， Ａｎａｌｙｓｉｓ， Ｓｃｒｅｅｎｉｎｇ （ｅｄｉｔｏｒ Ｇｕｎｔｈｅｒ Ｊｕｎｇ）， Ｗｉｌｅｙ １９９９， ｏｎ ｐａｇｅｓ １ ｔｏ ３４によって記載の手順を意味するものと理解される。

反応および後処理の並行実施については、多くの市販の装置、例えばＢａｒｎｓｔｅａｄ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ， Ｄｕｂｕｑｕｅ， Ｉｏｗａ ５２００４−０７９７， ＵＳＡからのＣａｌｐｙｓｏ反応ブロックまたはＲａｄｌｅｙｓ， Ｓｈｉｒｅｈｉｌｌ， Ｓａｆｆｒｏｎ Ｗａｌｄｅｎ， Ｅｓｓｅｘ， ＣＢ １１ ３ＡＺ， Ｅｎｇｌａｎｄからの反応ステーション、またはＰｅｒｋｉｎ Ｅｌｍｅｒ， Ｗａｌｔｈａｍ， Ｍａｓｓａｃｈｕｓｅｔｔｓ ０２４５１， ＵＳＡからのＭｕｌｔｉＰＲＯＢＥ自動化ワークステーションを用いることが可能である。一般式（Ｉ）の化合物およびそれの塩または製造途中で生じる中間体の並行精製の場合、利用可能な装置には、例えばＩＳＣＯ， Ｉｎｃ．， ４７００ Ｓｕｐｅｒｉｏｒ Ｓｔｒｅｅｔ， Ｌｉｎｃｏｌｎ， ＮＥ ６８５０４， ＵＳＡからのクロマトグラフィー装置などがある。

詳細に挙げた装置は、個々の作業段階を自動化するモジュラー式手順となるが、作業段階間では手動操作を行わなければならない。これは、個々の自動化モジュールを例えばロボットによって運転する部分もしくは完全統合自動化システムを用いることで回避することができる。この種類の自動化システムは、例えばＣａｌｉｐｅｒ， Ｈｏｐｋｉｎｔｏｎ， ＭＡ ０１７４８， ＵＳＡから購入することができる。

単一合成段階または複数の合成段階の実行は、ポリマー担持試薬／捕捉剤樹脂を用いることで支援することができる。技術文献には、多くの実験プロトコールが記載されており、例えばＣｈｅｍＦｉｌｅｓ， Ｖｏｌ． ４， Ｎｏ． １， Ｐｏｌｙｍｅｒ−Ｓｕｐｐｏｒｔｅｄ Ｓｃａｖｅｎｇｅｒｓ ａｎｄ Ｒｅａｇｅｎｔｓ ｆｏｒ Ｓｏｌｕｔｉｏｎ−Ｐｈａｓｅ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ （Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ）である。

本明細書に記載の方法は別として、一般式（Ｉ）の化合物およびそれの塩は、固体相担持法によって完全にまたは部分的に製造することができる。これに関しては、その合成または相当する手順に適合させた合成における個々の中間体または全ての中間体を、合成樹脂に結合させる。固体相担持合成法については、例えばＢａｒｒｙ Ａ． Ｂｕｎｉｎ ｉｎ ″Ｔｈｅ Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ Ｉｎｄｅｘ″， Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ， １９９８ ａｎｄ Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ − Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ， Ａｎａｌｙｓｉｓ， Ｓｃｒｅｅｎｉｎｇ （編者Ｇｕｎｔｈｅｒ Ｊｕｎｇ）， Ｗｉｌｅｙ， １９９９などの技術文献に詳細に説明されている。固体相担持合成法を使用することで、文献から公知の多くのプロトコールが可能となり、それらもやはり手動でまたは自動的に行うことができる。これらの反応は、Ｎｅｘｕｓ Ｂｉｏｓｙｓｔｅｍｓ， １２１４０ Ｃｏｍｍｕｎｉｔｙ Ｒｏａｄ， Ｐｏｗａｙ， ＣＡ９２０６４， ＵＳＡからのマイクロリアクターでのＩＲＯＲＩ技術によって行うことができる。

固体相または液体相のいずれでも、単一もしくは複数の合成段階の実施を、マイクロ波技術を用いることで支援することができる。技術文献には、多くの実験プロトコールが記載されており、例えばＭｉｃｒｏｗａｖｅｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ ａｎｄ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ （編者Ｃ． Ｏ． ＫａｐｐｅおよびＡ． Ｓｔａｄｌｅｒ）， Ｗｉｌｅｙ， ２００５である。

本明細書に記載の方法による製造によって、ライブラリと称される物質の収集物の形態で式（Ｉ）の化合物およびそれの塩が得られる。本発明は、少なくとも２種類の式（Ｉ）の化合物およびそれらの塩を含むライブラリも提供するものである。

式（Ｉ）の本発明の化合物（および／またはそれの塩）は、下記において総称して「本発明の化合物」とも称され、広いスペクトラムの経済的に重要な単子葉および双子葉一年生有害植物に対して優れた除草抗力を有する。その有効成分は、防除が困難であり、根茎、根株または他の多年生の器官から苗条を生じる多年生の雑草植物に対しても良好な防除を行う。

従って、本発明はまた、望ましくない植物を防除する方法または好ましくは作物植物において植物の成長を調節する方法を提供するものであり、ここで１以上の本発明の化合物を、植物（例えば雑草植物、例えば単子葉または双子葉の雑草または望ましくない作物）、種子（例えば穀類、種子または塊茎のような栄養繁殖体（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ ｐｒｏｐａｇｕｌｅｓ）または芽が出た苗条部分）または植物が成長する区画（例えば栽培下の区画）に施用する。本発明の化合物は、例えば播種前（適切な場合、土壌中に組み込むことによっても）、発芽前または発芽後に施用することができる。本発明の化合物によって防除することができる単子葉および双子葉の雑草相のいくつかの代表的なものの具体例は下記の通りであるが、列挙が特定の種類への限定を強いるものではない。

単子葉有害植物の属：エギロプス属（Ａｅｇｉｌｏｐｓ）、カモジグサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、コヌカグサ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、セイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ニクキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、クリノイガ属（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、ツユクサ属（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ）、ギョウギシバ属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、タツノツメガヤ属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、カゼクサ属（Ｅｒａｇｒｏｓｔｉｓ）、ナルコビエ属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、アメリカコナギ属（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ）、チガヤ属（Ｉｍｐｅｒａｔａ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、アゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、スズメノヒエ属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、クサヨシ属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、アワガエリ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、イチゴツナギ属（Ｐｏａ）、ツノアイアシ属（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、アブラガヤ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）。

双子葉雑草の属：イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、ヒユ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、ブタクサ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アノダ属（Ａｎｏｄａ）、カミツレモドキ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、アファネス（Ａｐｈａｎｅｓ）、ヨモギ属（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ）、アトリプレックス属（Ａｔｒｉｐｌｅｘ）、ヒナギク属（Ｂｅｌｌｉｓ）、センダングサ属（Ｂｉｄｅｎｓ）、ナズナ属（Ｃａｐｓｅｌｌａ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、ナンバンサイカチ属（Ｃａｓｓｉａ）、ヤグルマギク属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、セイヨウヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、ヌスビトハギ属（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ）、エメックス（Ｅｍｅｘ）、エゾスズシロ属（Ｅｒｙｓｉｍｕｍ）、トウダイグサ属（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ）、チシマオドリコソウ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、コゴメギク属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、フヨウ属（Ｈｉｂｉｓｃｕｓ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ホウキギ属（Ｋｏｃｈｉａ）、オドリコソウ属（Ｌａｍｉｕｍ）、マメグンバイナズナ属（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、アゼナ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、シカレギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、ハッカ属（Ｍｅｎｔｈａ）、ヤマアイ属（Ｍｅｒｃｕｒｉａｌｉｓ）、ムルゴ（Ｍｕｌｌｕｇｏ）、ワスレナグサ属（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）、アサガオ属（Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ）、オオバコ属（Ｐｌａｎｔａｇｏ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、スベリヒユ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）、ダイコン属（Ｒａｐｈａｎｕｓ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、スイバ属（Ｒｕｍｅｘ）、オカヒジキ属（Ｓａｌｓｏｌａ）、キオン属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、ツノクサネム属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、キンゴジカ属（Ｓｉｄａ）、シロガラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ハチジョウナ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナガボノウルシ属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、タンポポ属（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）、グンバイナズナ属（Ｔｈｌａｓｐｉ）、ジャジクソウ属（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、オナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）。

本発明の化合物が発芽前に土壌表面に施用される場合、雑草実生の発生が完全に防止されるか、雑草はそれらが子葉期に到達するまで成長するが、そこで成長を停止し、最終的に３から４週間経過した後、完全に枯死する。

有効成分が植物の緑色部分に発芽後施用される場合、同様に、処置後に成長は停止し、そして有害植物は、施用時の成長段階にとどまるか、または一定期間の後、完全に枯死するために、作物にとって有害である雑草との競合が、非常に早期にかつ持続的になくなる。

本発明の化合物は単子葉および双子葉の雑草に対して優れた除草活性を有するが、経済的に重要な作物の作物、例えばラッカセイ属（Ａｒａｃｈｉｓ）、フダンソウ属（Ｂｅｔａ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）、キュウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）、カボチャ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）、ヒマワリ属（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、アマ属（Ｌｉｎｕｍ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、インゲンマメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属（Ｐｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ソラマメ属（Ｖｉｃｉａ）の双子葉作物、またはネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）、アナナス属（Ａｎａｎａｓ）、アスパラガス属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、イネ属（Ｏｒｙｚａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、ライコムギ属（Ｔｒｉｔｉｃａｌｅ）、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、トウモロコシ属（Ｚｅａ）、特にはトウモロコシ属およびコムギ属の単子葉作物は、個々の本発明の化合物の構造およびその施用量に応じて、あったとしてもわずかの程度しか損傷を受けない。そのため、本化合物は、農業上有用な植物または観賞植物などの植物作物における望ましくない植物成長を選択的に防除する上で非常に適している。

さらに、本発明の化合物は、（それらの特定の構造および適用される施用量に応じて）作物において優れた成長調節性を有する。それは、調節的効果で植物自体の代謝に介入するので、植物成分を制御するために、そして、例えば乾燥および成長阻害を誘発することによる収穫向上に使用することができる。さらに、それは、植物を枯死させることなく望ましくない植物成長を抑制および阻害するのにも適している。植物成長の阻害は、例えばそれによって倒伏を減らすかまたは完全に防止することができることから、多くの単子葉作物および双子葉作物において重要な役割を果たす。

また、有効成分は、その除草性および植物成長調節性のため、遺伝子操作された植物の作物または従来の突然変異誘発によって改変された植物において有害植物を防除するために使用することもできる。一般に、トランスジェニック植物は、特別な有利な性質において、例えばある種の農薬、特にある種の除草剤に対する抵抗性、植物病害または植物病害を引き起こす生物体、例えばある種の昆虫もしくは微生物、例えば真菌、細菌もしくはウイルスに対する抵抗性を特徴とする。他の特定の性質は、例えば収穫物の量、品質、貯蔵性、組成および具体的な成分に関係する。例えば、デンプン含量が増加したもしくはデンプン品質が変わったトランスジェニック植物または収穫物において異なる脂肪酸組成を有するものが知られている。

トランスジェニック作物に関しては、有用植物および観賞植物の、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、キビ／モロコシ、イネおよびトウモロコシなどの穀物またはサトウダイコン、ワタ、ダイズ、アブラナ、ジャガイモ、トマト、エンドウマメおよび他の野菜の他の作物の経済的に重要なトランスジェニック作物における本発明の化合物の使用が好ましい。好ましくは、本発明の化合物は、除草剤の植物毒性効果に対して抵抗性であるか、組換え手段によって抵抗性とされた有用植物の作物において除草剤として用いることができる。

有用植物および観賞植物の経済的に重要なトランスジェニック作物、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、キビ／モロコシ、イネ、キャッサバおよびトウモロコシのような穀物または他にテンサイ、ワタ、ダイズ、アブラナ、ジャガイモ、トマト、エンドウおよび他の野菜の作物において本発明の化合物またはそれの塩を使用することが好ましい。好ましくは、除草剤の植物毒性効果に対して抵抗性であるか組換え手段によって抵抗性となった有用植物の作物において除草剤として、本発明の化合物を使用することが可能である。

既存の植物と比較して改変された性質を有する新規植物を製造する従来法は、例えば、従来の育種法および突然変異体の生成である。別法として、改変された性質を有する新規植物は、組換え法を用いて形成することができる（例えば、ＥＰ−Ａ−０２２１０４４、ＥＰ−Ａ−０１３１６２４参照）。例えば、下記のような多くの記述がなされている。

−植物中で合成されるデンプンを変性させることを目的とした作物の組換え改変（例えばＷＯ ９２／１１３７６、ＷＯ ９２／１４８２７、ＷＯ ９１／１９８０６）、
−グルホシネート型（例えば、ＥＰ−Ａ−０２４２２３６、ＥＰ−Ａ−２４２２４６参照）またはグリホセート型（ＷＯ ９２／００３７７）またはスルホニル尿素（ＥＰ−Ａ−０２５７９９３、ＵＳ−Ａ−５０１３６５９）の特定の除草剤に対して抵抗性であるトランスジェニック作物、
−植物を特定の有害生物に対して抵抗性とするバチルス・チューリンゲンシス毒素（Ｂｔ毒素）を産生する能力を有するトランスジェニック作物（例えばワタ）（ＥＰ−Ａ−０１４２９２４、ＥＰ−Ａ−０１９３２５９）、
−改変された脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物（ＷＯ ９１／１３９７２）、
−新規の成分または二次代謝産物で遺伝子操作された作物、例えば耐病性が高められた新規のフィトアレキシン（ＥＰＡ ３０９８６２、ＥＰＡ０４６４４６１）、
−より多い収穫量およびより高いストレス耐性を有する光呼吸が低下した遺伝子組換え植物（ＥＰＡ ０３０５３９８）、
−医薬的または診断的に重要なタンパク質を産生するトランスジェニック作物（「分子ファーミング（ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｐｈａｒｍｉｎｇ）」）、
−より高い収率またはより良好な品質を特徴とするトランスジェニック作物
−例えば前記の新規性質の組み合わせを特徴とするトランスジェニック作物（「遺伝子スタッキング」）。

改変された性質を有する新規なトランスジェニック植物を製造するのに用いることができる多くの分子生物学的技術が基本的に知られており、例えばＩ．Ｐｏｔｒｙｋｕｓ ａｎｄ Ｇ．Ｓｐａｎｇｅｎｂｅｒｇ （編） Ｇｅｎｅ Ｔｒａｎｓｆｅｒ ｔｏ Ｐｌａｎｔｓ， Ｓｐｒｉｎｇｅｒ Ｌａｂ Ｍａｎｕａｌ （１９９５）， Ｓｐｒｉｎｇｅｒ Ｖｅｒｌａｇ Ｂｅｒｌｉｎ， Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇ．またはＣｈｒｉｓｔｏｕ， ″Ｔｒｅｎｄｓ ｉｎ Ｐｌａｎｔ Ｓｃｉｅｎｃｅ″ １ （１９９６） ４２３−４３１）を参照する。

このような組換え操作においては、突然変異誘発またはＤＮＡ配列の組換えによる配列改変を可能にする核酸分子を、プラスミド中に導入することができる。標準的な方法を用いて、例えば、塩基交換を行うことができ、配列の一部を除去することができ、または天然もしくは合成配列を付加することができる。ＤＮＡ断片を互いに連結するために、断片にアダプターまたはリンカーを付加することができる。Ｓａｍｂｒｏｏｋ ｅｔ ａｌ．， １９８９， Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｃｌｏｎｉｎｇ， Ａ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ Ｍａｎｕａｌ， ２ｎｄ ｅｄ．， Ｃｏｌｄ Ｓｐｒｉｎｇ Ｈａｒｂｏｒ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ Ｐｒｅｓｓ， Ｃｏｌｄ Ｓｐｒｉｎｇ Ｈａｒｂｏｒ， ＮＹ；または Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ ″Ｇｅｎｅ ｕｎｄ Ｋｌｏｎｅ″， ＶＣＨ Ｗｅｉｎｈｅｉｍ ２ｎｄ ｅｄｉｔｉｏｎ， １９９６を参照する。

例えば、遺伝子産物において活性が低下した植物細胞の製造は、少なくとも一つの適切なアンチセンスＲＮＡまたは共抑制効果を達成するためのセンスＲＮＡの発現によって、または具体的には前記の遺伝子産物の転写産物を切断する少なくとも一つの適切に構築されたリボザイムの発現によって達成することができる。

これを行うためには、第１に、存在するあらゆる隣接配列を含む遺伝子産物のコード配列全てを含むＤＮＡ分子、あるいはコード配列の一部のみを含むＤＮＡ分子を使用することができ、その場合に、これらの部分は、細胞にアンチセンス効果をもたらすのに十分長い必要がある。また、遺伝子産物のコード配列と高度に相同性を有するが、完全に同一なわけではないＤＮＡ配列を用いることもできる。

植物中で核酸分子を発現するとき、合成されたタンパク質は、植物細胞の所望の区画に局在化してもよい。しかしながら、特定の区画での局在化を行うには、例えば、特定の区画での局在化を確保するＤＮＡ配列にコード領域を連結させることが可能である。そのような配列は、当業者には公知である（例えば、Ｂｒａｕｎ ｅｔ ａｌ．， ＥＭＢＯ Ｊ． １１ （１９９２）， ３２１９−３２２７； Ｗｏｌｔｅｒ ｅｔ ａｌ．， Ｐｒｏｃ． Ｎａｔｌ． Ａｃａｄ． Ｓｃｉ． ＵＳＡ ８５ （１９８８）， ８４６−８５０； Ｓｏｎｎｅｗａｌｄ ｅｔ ａｌ．， Ｐｌａｎｔ Ｊ． １ （１９９１）， ９５−１０６参照）。また、核酸分子は、植物細胞の細胞小器官で発現させることもできる。

トランスジェニック植物細胞は、植物全体を与える公知の技術によって再生することができる。基本的に、トランスジェニック植物は、あらゆる所望の植物種、すなわち単子葉と双子葉の両方の植物であることもできる。

従って、相同性（＝生来の）遺伝子もしくは遺伝子配列の過剰発現、抑制もしくは阻害または非相同性（＝外来の）遺伝子もしくは遺伝子配列の発現によって、性質が変わったトランスジェニック植物を得ることができる。

好ましくは、例えばジカンバのような成長調節剤に対してまたは必須の植物酵素、例えばアセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）、ＥＰＳＰシンターゼ、グルタミンシンターゼ（ＧＳ）もしくはヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）を阻害する除草剤に対して、またはスルホニル尿素、グリホセート類、グルホシネート類またはベンゾイルイソオキサゾールおよび類似の有効成分の群からの除草剤、またはこれら活性化合物のいずれかの組み合わせに対して抵抗性であるトランスジェニック作物において、本発明の化合物を使用することができる。

本発明による有効成分をトランスジェニック作物に使用するとき、他の作物で認められる雑草に対する効果が生じるだけでなく、特定のトランスジェニック作物における施用に対して特有の効果、例えば防除することができる雑草スペクトルの変更もしくは具体的には拡大、施用に用いることができる施用量の変更、好ましくはトランスジェニック作物が抵抗性である除草剤との良好な併用性（ｃｏｍｂｉｎａｂｉｌｉｔｙ）ならびにトランスジェニック作物の成長および収穫量の影響もある。

従って、本発明は、トランスジェニック作物において有害植物を防除するための除草剤としての本発明の化合物の使用を提供する。

本発明の化合物は、水和剤、乳剤、噴霧液、粉剤または粒剤の形態で慣用の製剤で施用することができる。従って、本発明は、本発明の化合物を含む除草および植物成長調節組成物をも提供する。

本発明の化合物は、生理的および／または物理化学的パラメータが必要な各種形態で製剤することができる。可能な製剤の例としては、水和剤（ＷＰ）、水溶剤（ＳＰ）、水溶性濃縮物、乳剤（ＥＣ）、乳濁液（ＥＷ）、例えば水中油および油中水型乳濁液、噴霧液、懸濁液の濃縮物（ＳＣ）、油もしくは水に基づく分散液、油剤、カプセル懸濁液（ＣＳ）、粉剤（ＤＰ）、種子粉衣製品、散布および土壌施用の粒剤、微粒剤の形態の粒剤（ＧＲ）、噴霧粒剤、被覆粒剤および吸着粒剤、水分散性粒剤（ＷＧ）、水溶性粒剤（ＳＧ）、ＵＬＶ製剤、マイクロカプセルならびにロウなどがある。

これらの個々の製剤タイプは基本液に公知であり、例えば、Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｅｃｈｌｅｒ， ″Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ″［Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ］， 第７巻， Ｃ． Ｈａｎｓｅｒ Ｖｅｒｌａｇ Ｍｕｎｉｃｈ， 第４版 １９８６， Ｗａｄｅ ｖａｎ Ｖａｌｋｅｎｂｕｒｇ， ″Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ″， Ｍａｒｃｅｌ Ｄｅｋｋｅｒ， Ｎ．Ｙ．， １９７３； Ｋ． Ｍａｒｔｅｎｓ， ″Ｓｐｒａｙ Ｄｒｙｉｎｇ″ Ｈａｎｄｂｏｏｋ， 第３版 １９７９， Ｇ． Ｇｏｏｄｗｉｎ Ｌｔｄ． Ｌｏｎｄｏｎに記載されている。

また、不活性材料、界面活性剤、溶媒およびさらなる添加剤のような必要な製剤補助剤も知られており、例えばＷａｔｋｉｎｓ， ″Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ Ｄｕｓｔ Ｄｉｌｕｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃａｒｒｉｅｒｓ″， 第２版， Ｄａｒｌａｎｄ Ｂｏｏｋｓ， Ｃａｌｄｗｅｌｌ Ｎ． Ｊ．；Ｈ．ｖ．Ｏｌｐｈｅｎ， ″Ｉｎｔｒｏｄｕｃｔｉｏｎ ｔｏ Ｃｌａｙ Ｃｏｌｌｏｉｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ″； 第２版， Ｊ． Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ， Ｎ．Ｙ．； Ｃ． Ｍａｒｓｄｅｎ， ″Ｓｏｌｖｅｎｔｓ Ｇｕｉｄｅ″； 第２版， Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ， Ｎ．Ｙ． １９６３； ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ′ｓ ″Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ Ａｎｎｕａｌ″， ＭＣ Ｐｕｂｌ．Ｃｏｒｐ．， Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ Ｎ．Ｊ．； Ｓｉｓｌｅｙ ａｎｄ Ｗｏｏｄ， ″Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｓｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｉｖｅ Ａｇｅｎｔｓ″， Ｃｈｅｍ． Ｐｕｂｌ． Ｃｏ． Ｉｎｃ．， Ｎ．Ｙ． １９６４； Ｓｃｈｏｅｎｆｅｌｄｔ， ″Ｇｒｅｎｚｆｌａｅｃｈｅｎａｋｔｉｖｅ Ａｅｔｈｙｌｅｎｏｘｉｄａｄｄｕｋｔｅ″ ［Ｉｎｔｅｒｆａｃｅ−ａｃｔｉｖｅ ｅｔｈｙｌｅｎｅ ｏｘｉｄｅ ａｄｄｕｃｔｓ］， Ｗｉｓｓ． Ｖｅｒｌａｇｓｇｅｓｅｌｌ．， Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ １９７６； Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｅｃｈｌｅｒ， ″Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ″， 第７巻， Ｃ．Ｈａｎｓｅｒ Ｖｅｒｌａｇ Ｍｕｎｉｃｈ， 第４版 １９８６．に記載されている。

これらの製剤に基づいて、例えば最終製剤の形態でまたはタンクミックスとして、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤などの他の農薬活性物質と、そして薬害軽減剤、肥料および／または成長調節剤との組み合わせ剤を製造することも可能である。好適な薬害軽減剤は、例えばメフェンピル−ジエチル、シプロスルファミド（ｃｙｐｒｏｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、イソキサジフェン−エチル、クロキントセット−メキシルおよびジクロルミドである。

水和剤は、水中に均一に分散可能であり、そして有効成分に加えて、希釈剤または不活性物質は別として、イオン型および／またはノニオン型界面活性剤（湿潤剤、分散剤）、例えばポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポリオキシエチル化脂肪族アルコール、ポリオキシエチル化脂肪族アミン、脂肪族アルコールポリグリコールエーテルサルフェート、アルカンスルホン酸エステル、アルキルベンゼンスルホン酸エステル、リグノスルホン酸ナトリウム、２，２′−ジナフチルメタン−６，６′−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムまたは他にオレオイルメチルタウリン酸ナトリウムを含む製剤である。水和剤を製造するには、除草活性成分を、例えばハンマーミル、ブロワミルおよびエアジェットミルのような慣用の装置中で微粉砕し、そして同時にまたはその後で製剤補助剤と混合する。

乳剤は、有効成分を有機溶媒、例えばブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレンまたは他に比較的高沸点の芳香族もしくは炭化水素または有機溶媒の混合物中に溶解し、１以上のイオン系および／またはノニオン系界面活性剤（乳化剤）を添加することによって製造される。使用可能な乳化剤の例は、アルキルアリールスルホン酸カルシウム塩、例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、またはノニオン系乳化剤、例えば脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪族アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキサイド−エチレンオキシド縮合物、アルキルポリエーテル、ソルビタンエステル、例えばソルビタン脂肪酸エステルまたはポリオキシエチレンソルビタンエステル、例えばポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルである。

粉剤は、微粉砕された固形物質、例えばタルク、自然粘土、例えばカオリン、ベントナイトおよびピロフィライトまたは珪藻土と共に有効成分を粉砕することによって得られる。

懸濁濃縮物は、水または油に基づくものであることができる。それは、例えば、市販のビーズミルによる湿式粉砕によって、適宜に例えば他の製剤タイプの場合にすでに上記で挙げた界面活性剤を添加して製造することができる。

乳濁液、例えば水中油型乳濁液（ＥＷ）は、例えば水系有機溶媒および適宜に例えば他の製剤タイプについて前記で挙げた界面活性剤を用いて撹拌機、コロイドミルおよび／またはスタティックミキサーによって製造することができる。

粒剤は、吸着性の顆粒状不活性材料上に有効成分を噴霧することによって、または接着剤、例えばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウムもしくは他に鉱油を用いて、担体物質、例えば砂土、カオリナイトもしくは顆粒状不活性材料の表面に有効成分濃縮液を塗布することによって製造することができる。また、好適な有効成分を、所望の場合に肥料との混合物として、肥料顆粒の製造に慣用のやり方で造粒することもできる。

顆粒水和剤は、一般に噴霧乾燥、流動床造粒、パン造粒、高速撹拌機による混合、および固形不活性材料なしの押出といったような慣用の方法によって製造される。

平板（ｐａｎ）粒剤、流動床粒剤、押出粒剤および噴霧粒剤を製造するためには、例えば″Ｓｐｒａｙ−Ｄｒｙｉｎｇ Ｈａｎｄｂｏｏｋ″ 第３版 １９７９， Ｇ．Ｇｏｏｄｗｉｎ Ｌｔｄ．， Ｌｏｎｄｏｎ； Ｊ．Ｅ． Ｂｒｏｗｎｉｎｇ， ″Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ″， Ｃｈｅｍｉｃａｌ ａｎｄ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ １９６７， 第１４７頁以下； ″Ｐｅｒｒｙ′ｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒ′ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ″， 第５版， ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ １９７３， 第８−５７頁における方法を参照する。

作物保護組成物の製剤に関するさらなる詳細については、例えば、Ｇ．Ｃ．Ｋｌｉｎｇｍａｎ， ″Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ ａｓ ａ Ｓｃｉｅｎｃｅ″， Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ， Ｉｎｃ．， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ， １９６１， 第８１−９６頁およびＪ．Ｄ．Ｆｒｅｙｅｒ， Ｓ．Ａ．Ｅｖａｎｓ， ″Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ″， 第５版， Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ， Ｏｘｆｏｒｄ， １９６８， 第１０１−１０３頁を参照する。

農薬製剤は、一般に０．１から９９質量％、特別には０．１から９５質量％の本発明の化合物を含む。水和剤では、有効成分の濃度は、例えば約１０から９０質量％であり；１００質量％までの残りは、慣用の製剤成分からなる。乳剤では、有効成分の濃度は、約１から９０質量％、好ましくは５から８０質量％であることができる。粉剤タイプの製剤は、１から３０質量％の有効成分、好ましくは通常５から２０質量％の有効成分を含み；噴霧液は、約０．０５から８０質量％、好ましくは２から５０質量％の有効成分を含む。顆粒水和剤では、有効成分含量は、活性化合物が固体で存在するか液体で存在するか、そして造粒助剤、充填剤などが使用されるかによって部分的に決まる。水中に分散可能な顆粒剤では、有効成分の含量は、例えば、１から９５質量％、好ましくは１０から８０質量％である。

さらに、記載された有効成分製剤は、それぞれの慣用の粘着付与剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、保存剤、不凍剤および溶媒、充填剤、担体および色素、消泡剤、蒸発抑制剤ならびにｐＨおよび粘度に影響する薬剤を含んでいても良い。

これらの製剤に基づいて、例えば最終製剤の形態でまたはタンクミックスとして、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤などの他の農薬活性物質と、そして薬害軽減剤、肥料および／または成長調節剤との組み合わせ剤を製造することも可能である。

混合物製剤またはタンクミックスでの本発明の化合物についての使用可能な組み合わせ相手は、例えば、アセト乳酸シンターゼ、アセチル−ＣｏＡカルボキシラーゼ、セルロースシンターゼ、エノールピルビルシキミ酸−３−リン酸シンターゼ、グルタミンシンターゼ、ｐ−ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ、フィトエンデサチュラーゼ、光化学系Ｉ（ｐｈｏｔｏｓｙｓｔｅｍ Ｉ）、光化学系ＩＩ（ｐｈｏｔｏｓｙｓｔｅｍ ＩＩ）、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼの阻害に基づく既知の有効成分であり、例えば、Ｗｅｅｄ Ｒｅｓｅａｒｃｈ ２６ （１９８６） ４４１−４４５ または “Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ”， 第１５版， Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ ａｎｄ ｔｈｅ Ｒｏｙａｌ Ｓｏｃ． ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， ２００９およびその中に引用された文献に記載されている。本発明の化合物と組み合わせることができる公知の除草剤または植物成長調節剤の例には、以下の有効成分（その化合物は、国際標準化機構（ＩＳＯ）による「一般名称」によってまたは化学名もしくはコード番号によって明記した）などがあり、そして、常に、酸、塩、エステルならびに異性体、例えば立体異性体および光学異性体のような全ての使用形態を包含する。このリストでは、一つの、そして場合により複数の使用形態を例として挙げている。

アセトクロル、アシベンゾラル、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェン−ナトリウム、アクロニフェン、アラクロール、アリドクロール、アロキシジム、アロキシジム−ナトリウム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン、アミノシクロピラクロル、アミノピラリド、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アンシミドール、アニロホス、アスラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、アジプロトリン、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベナゾリン−エチル、ベンカルバゾン、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスリド、ベンスルフロン、ベンスルフロン−メチル、ベンタゾン、ベンズフェンジゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾフルオル、ベンゾイルプロップ、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナホス、ビラナホス−ナトリウム、ビスピリバック、ビスピリバック−ナトリウム、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロムロン、ブミナホス、ブソキシノン（ｂｕｓｏｘｉｎｏｎｅ）、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロール、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン−エチル、クロメトキシフェン、クロランベン、クロラジホップ、クロラジホップ−ブチル、クロルブロムロン、クロルブファム、クロルフェナク、クロルフェナク−ナトリウム、クロルフェンプロップ、クロルフルレノール、クロルフルレノール−メチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロン−エチル、クロルメコート−クロリド、クロルニトルフェン、クロロフタリム（ｃｈｌｏｒｏｐｈｔｈａｌｉｍ）、クロルタール−ジメチル、クロロトルロン、クロルスルフロン、シニドン、シニドン−エチル、シンメチリン、シノスルフロン、クレトジム、クロジナホップ、クロジナホップ−プロパルギル、クロフェンセット、クロマゾン、クロメプロップ、クロプロップ、クロピラリド、クロランスラム、クロランスラム−メチル、クミルロン、シアナミド、シアナジン、シクラニリド、シクロエート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シクルロン、シハロホップ、シハロホップ−ブチル、シペルコート、シプラジン、シプラゾール、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）／ダイムロン（ｄｙｍｒｏｎ）、ダラポン、ダミノジド、ダゾメット、ｎ−デカノール、デスメジファム、デスメトリン、デトシルピラゾレート（ＤＴＰ）、ダイアレート（ｄｉａｌｌａｔｅ）、ジカンバ、ジクロベニル、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−Ｐ、ジクロホップ、ジクロホップ−メチル、ジクロホップ−Ｐ−メチル、ジクロスラム、ジエタチル、ジエタチル−エチル、ジフェノクスロン、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル−ナトリウム、ジメフロン、ジケグラック−ナトリウム、ジメピペレート、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド−Ｐ、ジメチピン、ジメトラスルフロン、ジニトラミン、ジノセブ、ジノテルブ、ジフェナミド、ジプロペトリン、ジクワット、ジクワットジブロミド、ジチオピル、ジウロン、ＤＮＯＣ、エグリナジン−エチル、エンドタール、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメツルフロン、エタメツルフロン−メチル、エテホン、エチジムロン、エチオジン、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシフェン−エチル、エトキシスルフロン、エトベンザニド、Ｆ−５３３１、すなわちＮ−［２−クロロ−４−フルオロ−５−［４−（３−フルオロプロピル）−４，５−ジヒドロ−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル］フェニル］エタンスルホンアミド、Ｆ−７９６７、すなわち３−［７−クロロ−５−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２，４（１Ｈ、３Ｈ）−ジオン、フェノプロップ、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−Ｐ、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、フェノキサスルホン、フェントラザミド、フェヌロン、フラムプロップ、フラムプロップ−Ｍ−イソプロピル、フラムプロップ−Ｍ−メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップ−Ｐ、フルアジホップ−ブチル、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、フルアゾレート（ｆｌｕａｚｏｌａｔｅ）、フルカルバゾン、フルカルバゾン−ナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット（チフルアミド（ｔｈｉａｆｌｕａｍｉｄｅ））、フルフェンピル、フルフェンピル−エチル、フルメトラリン、フルメツラム、フルミクロラック、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルオメツロン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン−エチル、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパネート、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、フルレノール、フルレノール−ブチル、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピル−メプチル、フルルプリミドール、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、フルチアセット、フルチアセット−メチル、フルチアミド（ｆｌｕｔｈｉａｍｉｄｅ）、ホメサフェン、ホラムスルフロン、ホルクロルフェニュロン、ホサミン、フリルオキシフェン（ｆｕｒｙｌｏｘｙｆｅｎ）、ジベレリン酸、グルホシネート、グルホシネート−アンモニウム、グルホシネート−Ｐ、グルホシネート−Ｐ−アンモニウム、グルホシネート−Ｐ−ナトリウム、グリホセート、グリホセート−イソプロピルアンモニウム、Ｈ−９２０１、すなわちＯ−（２，４−ジメチル−６−ニトロフェニル）Ｏ−エチル−イソプロピルホスホルアミドチオエート、ハロサフェン（ｈａｌｏｓａｆｅｎ）、ハロスルフロン、ハロスルフロン−メチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ−Ｐ、ハロキシホップ−エトキシエチル、ハロキシホップ−Ｐ−エトキシエチル、ハロキシホップ−メチル、ハロキシホップ−Ｐ−メチル、ヘキサジノン、ＨＷ−０２、すなわち（２，４−ジクロロフェノキシ）酢酸１−（ジメトキシホスホリル）エチル、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ−メチル、イマザモックス、イマザモックス−アンモニウム、イマザピック、イマザピル、イマザピル−イソプロピルアンモニウム、イマザキン、イマザキン−アンモニウム、イマゼタピル、イマゼタピル−アンモニウム、イマゾスルフロン、イナベンフィド、インダノファン、インダジフラム、インドール酢酸（ＩＡＡ）、４−インドール−３−イル酪酸（ＩＢＡ）、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、イオキシニル、イプフェンカルバゾン、イソカルバミド、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロトール、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、ＫＵＨ−０４３、すなわち３−（｛［５−（ジフルオロメチル）−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝スルホニル）−５，５−ジメチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール、カルブチレート、ケトスピラドックス（ｋｅｔｏｓｐｉｒａｄｏｘ）、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、マレイン酸ヒドラジド、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＢ−メチル、−エチルおよび−ナトリウム、メコプロップ、メコプロップ−ナトリウム、メコプロップ−ブトチル、メコプロップ−Ｐ−ブトチル、メコプロップ−Ｐ−ジメチルアンモニウム、メコプロップ−Ｐ−２−エチルヘキシル、メコプロップ−Ｐ−カリウム、メフェナセット、メフルイジド、メピコート−クロリド、メソスルフロン、メソスルフロン−メチル、メソトリオン、メタベンズチアズロン、メタム、メタミホップ（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ）、メタミトロン、メタザクロール、メタザスルフロン（ｍｅｔａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メタゾール、メチオピルスルフロン（ｍｅｔｈｉｏｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メチオゾリン、メトキシフェノン、メチルダイムロン、１−メチルシクロプロペン、イソチオシアン酸メチル、メトベンズロン、メトブロムロン、メトラクロール、Ｓ−メトラクロール、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メツルフロン、メツルフロン−メチル、モリネート、モナリド、モノカルバミド、モノカルバミド二水素硫酸塩、モノリニュロン、モノスルフロン、モノスルフロン−エステル、モニュロン、ＭＴ１２８、すなわち６−クロロ−Ｎ−［（２Ｅ）−３−クロロプロプ−２−エン−１−イル］−５−メチル−Ｎ−フェニルピリダジン−３−アミン、ＭＴ−５９５０、すなわちＮ−［３−クロロ−４−（１−メチルエチル）フェニル］−２−メチルペンタンアミド、ＮＧＧＣ−０１１、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、ＮＣ−３１０、すなわち４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１−メチル−５−ベンジルオキシピラゾール、ネブロン、ニコスルフロン、ニピラクロフェン、ニトラリン、ニトロフェン、ニトロフェノラトナトリウム（ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｏｌａｔｅ ｓｏｄｉｕｍ）（異性体混合物）、ニトロフルオルフェン、ノナン酸、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オルソスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメフォン、オキシフルオルフェン、パクロブトラゾール、パラコート、パラコートジクロリド、ペラルゴン酸（ノナン酸）、ペンジメタリン、ペンドラリン（ｐｅｎｄｒａｌｉｎ）、ペノキススラム、ペンタノクロル、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペトキサミド、フェニソファム、フェンメジファム、フェンメジファム−エチル、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、ピリフェノップ、ピリフェノップ−ブチル、プレチラクロール、プリミスルフロン、プリミスルフロン−メチル、プロベナゾール、プロフルアゾール（ｐｒｏｆｌｕａｚｏｌｅ）、プロシアジン、プロジアミン、プリフルラリン（ｐｒｉｆｌｕｒａｌｉｎｅ）、プロホキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ）、プロヘキサジオン、プロヘキサジオン−カルシウム、プロヒドロジャスモン（ｐｒｏｈｙｄｒｏｊａｓｍｏｎｅ）、プロメトン、プロメトリン、プロパクロル、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プリナクロール、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェン−エチル、ピラスルホトール、ピラゾリネート（ピラゾレート）、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、ピラゾキシフェン、ピリバムベンズ（ｐｙｒｉｂａｍｂｅｎｚ）、ピリバムベンズ−イソプロピル、ピリバムベンズ−プロピル、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリダフォル（ｐｙｒｉｄａｆｏｌ）、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ）、ピリミノバック−メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバック−ナトリウム、ピロキサスルホン（ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、ピロキシスラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ）、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ、キザロホップ−エチル、キザロホップ−Ｐ、キザロホップ−Ｐ−エチル、キザロホップ−Ｐ−テフリル、リムスルフロン、サフルフェナシル、セクブメトン、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトリン、ＳＮ−１０６２７９、すなわち（２Ｒ）−２−（｛７−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−ナフチル｝オキシ）プロパン酸メチル、スルコトリオン、スルファレート（ＣＤＥＣ）、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホメツロン−メチル、スルホセート（グリホセート−トリメシウム）、スルホスルフロン、ＳＹＮ−５２３、ＳＹＰ−２４９、すなわち１−エトキシ−３−メチル−１−オキソブト−３−エン−２−イル−５−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−ニトロベンゾエート、ＳＹＰ−３００、すなわち１
−［７−フルオロ−３−オキソ−４−（プロプ−２−イン−１−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル］−３−プロピル−２−チオキソイミダゾリジン−４，５−ジオン、テブタム、テブチウロン、テクナゼン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、テルバシル、テルブカルブ、テルブクロル、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン（ｔｅｒｂｕｔｒｙｎｅ）、テニルクロール、チアフルアミド（ｔｈｉａｆｌｕａｍｉｄｅ）、チアザフルロン、チアゾピル、チジアジミン、チジアズロン（ｔｈｉｄｉａｚｕｒｏｎ）、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン−メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、チオベンカルブ、チオカルバジル、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアファモン（ｔｒｉａｆａｍｏｎｅ）、トリアラート、トリアスルフロン、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ）、トリアゾフェナミド、トリベヌロン、トリベヌロン−メチル、トリクロロ酢酸（ＴＣＡ）、トリクロピル、トリジファン、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロン−ナトリウム、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン−メチル、トリメツロン、トリネキサパック、トリネキサパック−エチル、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、チトデフ、ユニコナゾール、ユニコナゾール−Ｐ、ベルノレート、ＺＪ−０８６２、すなわち３，４−ジクロロ−Ｎ−｛２−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキシ］ベンジル｝アニリンおよび以下の化合物。

施用に関しては、商業的形態での製剤は、適切な場合、例えば水和剤、乳剤、分散剤および水分散性粒剤の場合には一般的な方法で水で希釈する。ダスト剤型製剤、土壌処理用粒剤または散布用粒剤および噴霧溶液の形態での製剤は通常、施用前に他の不活性物質でさらに希釈することはない。

式（Ｉ）の化合物の必要な施用量は、温度、湿度および使用される除草剤の種類などの外部条件に応じて変動する。それは広い範囲内で変動し得るものであり、例えば０．００１から１．０ｋｇ／ｈａ以上の活性物質であるが、それは好ましくは０．００５から７５０ｇ／ｈａである。

下記の実施例は本発明を説明するものである。

化学実施例
１．４−クロロ−３−メトキシ−Ｎ−（４−メチル−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチオフェン−５−カルボキサミド１，１−ジオキシドの合成（表の実施例番号１９２８）
４−クロロ−３−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチオフェン−５−カルボン酸１，１−ジオキシド１．００ｇ（３．１４ｍｍｏｌ）および４−メチル−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル−アミン０．３３ｇ（３．１５ｍｍｏｌ）を室温で（ＲＴ）、ＣＨ_２Ｃｌ_２３５ｍＬに溶かし、２，４，６−トリプロピル−１，３，５，２，４，６−トリオキサトリホスフィナン２，４，６−トリオキサイド３．０２ｇ（４．７４ｍｍｏｌ）（５０％ＴＨＦ中溶液）を加え、混合物をＲＴで１時間撹拌した。次に、トリエチルアミン２．１８ｍＬ（１５．６４ｍｍｏｌ）および４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）７５ｍｇ（０．６１ｍｍｏｌ）を加え、混合物全体をＲＴで１６時間撹拌した。これを次に水で洗浄し、６Ｎ塩酸で２回洗浄し、有機相をＮａ_２ＳＯ_４で脱水し、シリカゲル層での吸引濾過を行い、１：２ヘプタン／酢酸エチルで洗浄し、濃縮した。収量７０８ｍｇ（６３％）。

^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ＝２．４４（ｓ、３Ｈ）、３．５３（ｓ、３Ｈ）、３．５７（ｄｄ、１Ｈ）、３．７１（ｄ、１Ｈ）、５．１５（ｄ、１Ｈ）、７．５５（ｄ、１Ｈ）、７．７４（ｄ、１Ｈ）、９．４０（ｓ、１Ｈ）。

２．４−クロロ−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−イル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチオフェン−５−カルボキサミド１，１−ジオキシドの合成（表の実施例番号１５４５）
４−クロロ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチオフェン−５−カルボン酸１，１−ジオキシド０．８０ｇ（３．２４ｍｍｏｌ）、ジ（１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−アミン）サルフェート０．７２ｇ（２．４３ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ２０ｍｇ（０．１６４ｍｍｏｌ）を最初にピリジン５ｍＬに入れ、塩化チオニル０．６５ｇ（５．３５ｍｍｏｌ）を加え、混合物を７０℃で１時間撹拌した。次に、水０．５ｍＬを加え、混合物をさらに３０分間撹拌し、飽和ＫＨＳＯ_４溶液で酸性とし、酢酸エチルで３回抽出した（各１００ｍＬ）。合わせた有機相を飽和ＮａＨＣＯ_３溶液で洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４で脱水し、濃縮した。残留物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘプタン／酢酸エチル）によって精製した。収量６４２ｍｇ（６１％）。

^１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ＝３．４０（ｔ、２Ｈ）、３．７４（ｔ、２Ｈ）、３．７９（ｓ、３Ｈ）、７．８９（ｂｒ、３Ｈ）、１１．３９（ｓ、１Ｈ）。

３．Ｎ−（１−エチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−４，４，５，８−テトラメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−チオクロメン−６−カルボキサミド１，１−ジオキシドの合成（表の実施例番号１８９）
４，４，５，８−テトラメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−チオクロメン−６−カルボン酸１，１−ジオキシド１．００ｇ（３．５４ｍｍｏｌ）、１−エチル−５−アミノテトラゾール０．６３ｇ（５．３２ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ２３ｍｇ（０．１８８ｍｍｏｌ）を最初にピリジン７ｍＬに入れ、塩化チオニル０．７１ｇ（５．８６ｍｍｏｌ）を加え、混合物を７０℃で１時間撹拌した。次に、水０．５ｍＬを加え、混合物をさらに３０分間撹拌し、飽和ＫＨＳＯ_４溶液で酸性とし、酢酸エチルで３回抽出した（各１００ｍＬ）。合わせた有機相を飽和ＮａＨＣＯ_３溶液で洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４で脱水し、濃縮した。残留物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘプタン／酢酸エチル）によって精製した。収量４９２ｍｇ（３７％）。

^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ＝１．５６（ｓ、６Ｈ）、１．６４（ｔ、３Ｈ）、２．３６（ｄｄ、２Ｈ）、２．６５（ｓ、３Ｈ）、２．７７（ｓ、３Ｈ）、３．４３（ｄｄ、２Ｈ）、４．４６（ｑ、２Ｈ）、７．３７（ｓ、３Ｈ）、１０．１６（ｓ、１Ｈ）。

下記の表で列記した実施例は、上記の方法と同様にして製造したか、上記の方法と同様にして得ることができる。下記の表に挙げた化合物は非常に特に好ましいものである。

使用される略称は下記の意味を有する。

Ｅｔ＝エチル、Ｍｅ＝メチル、ｎ−Ｐｒ＝ｎ−プロピル、ｉ−Ｐｒ＝イソプロピル、ｃ−Ｐｒ＝シクロプロピル、Ｐｈ＝フェニル。

表１：ＱがＱ１であり、ＹがＳ（Ｏ） _ｍ であり、Ｒ ^５ が水素であり、ｎが２である一般式（Ｉ）の本発明の化合物

表２：ＱがＱ２であり、ＹがＳ（Ｏ） _ｍ であり、Ｒ ^５ が水素であり、ｎが２である一般式（Ｉ）の本発明の化合物

表３：ＱがＱ３であり、ＹがＳ（Ｏ）_ｍであり、Ｒ^５が水素であり、ｎが２である一般式（Ｉ）の本発明の化合物

表４：ＱがＱ１であり、Ｒ ^５ が水素であり、ｎが１である一般式（Ｉ）の本発明の化合物

表５：ＱがＱ２であり、Ｒ ^５ が水素であり、ｎが１である一般式（Ｉ）の本発明の化合物

表６：ＱがＱ３であり、Ｒ ^５ が水素であり、ｎが１である一般式（Ｉ）の本発明の化合物

表７：ＱがＱ１であり、ＸおよびＹがそれぞれ酸素であり、Ｒ ^５ がフッ素であり、ｎが１である一般式（Ｉ）の本発明の化合物

表８：ＱがＱ３であり、Ｘが２−（１，４−ピラジニル）オキシメチルであり、ＹがＳＯ _２ であり、Ｒ ^５ が水素であり、ｎが２である一般式（Ｉ）の本発明の化合物

表９：ＱがＱ１であり、ＹがＳＯ _２ であり、Ｒ ^５ が水素であり、ｎが１である一般式（Ｉ）の本発明の化合物

表１０：ＱがＱ１であり、Ｒ ^５ が水素であり、ｎが１である一般式（Ｉ）の本発明の化合物

表１１：ＱがＱ２であり、Ｒ ^５ が水素であり、ｎが１である一般式（Ｉ）の本発明の化合物

表１２：ＱがＱ３であり、Ｒ ^５ が水素であり、ｎが１である一般式（Ｉ）の本発明の化合物

表１３：ＱがＱ１であり、Ｒ ^５ が水素であり、ｎが２である一般式（Ｉ）の本発明の化合物

表１４：ＱがＱ２であり、Ｒ ^５ が水素であり、ｎが２である一般式（Ｉ）の本発明の化合物

表１５：ＱがＱ３であり、Ｒ ^５ が水素であり、ｎが２である一般式（Ｉ）の本発明の化合物

Ｂ．製剤例
ａ）粉剤は式（Ｉ）の化合物および／またはそれの塩１０重量部と不活性物質としてのタルク９０重量部を混合し、その混合物をハンマーミルで粉砕することにより得られる。

ｂ）容易に水に分散しうる水和剤は式（Ｉ）の化合物および／またはそれの塩２５重量部、不活性物質としてのカオリン含有石英６４重量部、リグノスルホン酸カリウム１０重量部ならびに湿展剤および分散剤としてのオレイルメチルタウリン酸ナトリウム１重量部のを混合し、その混合物をピン付きディスクミルで粉砕することにより得られる。

ｃ）容易に水に分散しうる分散液濃縮物は式（Ｉ）の化合物および／またはそれの塩２０重量部をアルキルフェノールポリグリコールエーテル（Ｔｒｉｔｏｎ（登録商標）Ｘ２０７）６重量部、イソトリデカノールポリグリコールエーテル（８ＥＯ）３重量部およびパラフィン系鉱油（沸点範囲：例えば約２５５から２７７℃）７１重量部と混合し、その混合物をボールミルで５ミクロン以下の粉末度まで粉砕することにより得られる。

ｄ）乳剤は式（Ｉ）の化合物および／またはそれの塩１５重量部、溶媒としてのシクロヘキサノン７５重量部および乳化剤としてのエトキシル化ノニルフェノール１０重量部から得られる。

ｅ）顆粒水和剤は、
式（Ｉ）の化合物および／またはそれの塩７５重量部、
リグノスルホン酸カルシウム１０重量部、
ラウリル硫酸ナトリウム５重量部、
ポリビニルアルコール３重量部および
カオリン７重量部
を混合し、その混合物をピン付きディスクミルで粉砕し、その粉末を造粒液としての水に噴霧して流動床で造粒することにより得られる。

ｆ）顆粒水和剤はまた、
式（Ｉ）の化合物および／またはそれの塩２５重量部、
ナトリウム２，２′−ジナフチルメタン−６，６′−ジスルホン酸ナトリウム５重量部、
オレイルメチルタウリン酸ナトリウム２重量部、
ポリビニルアルコール１重量部、
炭酸カルシウム１７重量部および
水５０重量部
をコロイドミルで均質化および予備粉砕し、次にその混合物をビーズミルで粉砕し、得られた懸濁液を噴霧塔で単一物質ノズルにより噴霧および乾燥することにより得られる。

Ｃ．生物試験例
１．有害植物に対する発芽前除草作用
単子葉および双子葉雑草および作物の種子を、木質繊維ポットで砂壌土に入れ、土で覆う。次に、水和剤（ＷＰ）の形態でまたは乳剤（ＥＣ）として製剤した本発明の化合物を、水施用量６００から８００Ｌ／ｈａ（変換値）で、０．２％の湿展剤を加えた水系懸濁液または乳濁液として、覆っている土の表面に施用する。処理後、ポットを温室に入れ、試験植物のための良好な生育条件下に維持する。３週間の試験期間後に、未処理対照との比較によって、試験植物に対する損傷の肉眼評価を行う（除草活性パーセント（％）：１００％作用＝植物が枯死、０％作用＝対照植物と同様）。例えば、化合物番号７、９、４０、１８７および１８９がそれぞれ施用量３２０ｇ／ｈａで、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）およびアオビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）に対して少なくとも８０％の抗力を示す。化合物番号９、４０、１８７、１８９および２２０４がそれぞれ施用量３２０ｇ／ｈａで、イヌカミツレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ ｉｎｏｄｏｒａ）、ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ）およびオオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ ｐｅｒｓｉｃａ）に対して少なくとも８０％の効力を示す。

２．有害植物に対する発芽後除草作用
単子葉および双子葉雑草および作物の種子を、木質繊維ポットで砂壌土に入れ、土で覆い、温室において良好な生育条件下で栽培する。播種から２から３週間後、試験植物を１葉期で処理する。次に、水和剤（ＷＰ）の形態でまたは乳剤（ＥＣ）として製剤した本発明の化合物を、水施用量６００から８００Ｌ／ｈａ（変換値）で、０．２％の湿展剤を加えて、水系懸濁液または乳濁液として植物の緑の部分に噴霧する。試験植物を約３週間にわたり温室で至適な生育条件下に置いた後、製剤の作用を、未処理対照との比較で肉眼的に評点する（除草活性パーセント（％）：１００％作用＝植物が枯死、０％作用＝対照植物と同様）。

良好な発芽後効力（ＰＯ）の例。例えば、化合物番号７および２２０４がそれぞれ施用量８０ｇ／ｈａで、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）およびサンシキスミレ（Ｖｉｏｌａ ｔｒｉｃｏｌｏｒ）に対して少なくとも８０％の効力を示す。．化合物番号９、１８７および１８９がそれぞれ施用量８０ｇ／ｈａで、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）およびアオビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）に対して少なくとも８０％の効力を示す。化合物番号４０、１８７および１８９がそれぞれ施用量８０ｇ／ｈａで、イヌカミツレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ ｉｎｏｄｏｒａ）、ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ）およびオオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ ｐｅｒｓｉｃａ）に対して少なくとも８０％の効力を示す。

Claims (12)

1. 下記式（Ｉ）のＮ−（１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−、Ｎ−（テトラゾール−５−イル）−もしくはＮ−（トリアゾール−５−イル）ビシクロアリールカルボキサミドまたは該化合物の塩。
   

   

   ［式中、
   Ｑは、Ｑ１、Ｑ２またはＱ３基：
   

   

   であり、
   Ｒ^１は、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_７）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、ＣＨ_２Ｒ^６、ヘテロアリール、複素環またはフェニルであり、最後に言及した３個の基はそれぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルスルフィニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシおよび（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルからなる群からのｕ個の基によって置換されており；
   Ｒ^２は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_７）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニルオキシ、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニルオキシ、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、シアノ、ニトロ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、ベンゾイル、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メトキシメチル、またはヘテロアリール、複素環またはフェニルであり、それらはそれぞれメチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンからなる群からのｕ個の基によって置換されており；
   Ｒ^３およびＲ^４はそれぞれ独立に、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_７）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_７）−ハロシクロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルスルフィニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、ハロゲン、ニトロまたはシアノであり；
   Ｒ^５は、水素またはフッ素であり；
   Ｒ^６は、アセトキシ、アセトアミド、Ｎ−メチルアセトアミド、ベンゾイルオキシ、ベンゾアミド、Ｎ−メチルベンゾアミド、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ベンゾイル、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、モルホリニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、またはヘテロアリール、複素環もしくはフェニルであり、それらはそれぞれメチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルおよびハロゲンからなる群からのｕ個の基によって置換されており；
   Ｒ^７およびＲ^８はそれぞれ独立に、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_７）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_７）−シクロアルキル、−ＯＲ^９、Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^９、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルチオ、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルスルフィニル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルスルフィニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルスルホニル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヘテロアリール、複素環またはフェニルであり、最後に言及した３個の基はそれぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルスルフィニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシおよび（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルからなる群からのｕ個の基によって置換されており、
   または
   Ｒ^７およびＲ^８がそれらが結合している炭素原子とともに、−Ｘ^１−（ＣＨ_２）_ｒ−Ｘ^２−、−（ＣＨ_２）_ｓ−Ｘ^３−、−（ＣＨ_２）_ｔ−Ｘ^３−ＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_ｖ−Ｘ^３−ＣＨ_２ＣＨ_２−または−（ＣＨ_２）_ｗ−単位を形成しており、それらにおいて（ＣＨ_２）基のそれぞれは、ハロゲン、メチルおよび（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルコキシからなる群からのｍ個の基によって置換されており、
   または
   Ｒ^７およびＲ^８がそれらが結合している炭素原子とともに、−Ｏ−Ｎ（（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキル）−ＣＨＲ^１０−ＣＨ_２−または−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ^１０−ＣＨ_２−単位を形成しており、それらにおいて（ＣＨ_２）基のそれぞれは、ハロゲンおよびメチルからなる群からのｍ個の基によって置換されており；
   Ｒ^９は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_７）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_７）−ハロシクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_７）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_７）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキル、ヘテロアリール、複素環またはフェニルであり、最後に言及した３個の基はそれぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルスルフィニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシおよび（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されており；
   Ｒ^１０は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキル、または（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキル、ハロゲン、シアノおよびニトロからなる群からのｕ個の基によって置換されているフェニルであり；
   Ｒ^１１は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、ホルミル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキルカルボニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルコキシカルボニルまたは（Ｃ_１−Ｃ_２）−アルキルスルホニルであり；
   ＸおよびＹはそれぞれ独立に、Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、ＮＲ^１０、ＣＲ^７Ｒ^８、Ｃ＝ＮＯＲ^１０またはＣ＝ＮＮ（Ｒ^１１）_２であり；
   Ｘ^１およびＸ^２はそれぞれ独立に、Ｏ、ＳまたはＮ（（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキル）であり；
   Ｘ^３はＯまたはＳであり；
   ｍは０、１または２であり；
   ｎは１、２または３であり；
   ｒは２、３または４であり；
   ｓは２、３、４または５であり；
   ｔは１、２、３または４であり；
   ｕは０、１、２または３であり；
   ｖは２または３であり；
   ｗは２、３、４、５または６である。］
2. Ｒ^１が、（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_５）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキルまたは（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキルであり；
   Ｒ^２が、水素、（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_５）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルコキシ、シアノ、ニトロ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、アセチルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニルまたはメトキシメチルであり；
   Ｒ^３およびＲ^４がそれぞれ独立に、水素、（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_５）−シクロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_３）−ハロアルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルスルフィニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、ハロゲン、ニトロまたはシアノであり；
   Ｒ^５が水素であり；
   Ｒ^７およびＲ^８がそれぞれ独立に、水素、（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_５）−シクロアルキル、−ＯＲ^９、−Ｓ（Ｏ）_ｍＲ^９、（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキルスルフィニル、（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヘテロアリール、複素環またはフェニルであり、最後に言及した３個の基がそれぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_５）−シクロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキルスルフィニル、（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルコキシおよび（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキルからなる群からのｕ個の基によって置換されており、
   または
   Ｒ^７およびＲ^８がそれらが結合している炭素原子とともに、−Ｘ^１−（ＣＨ_２）_ｒ−Ｘ^２−、−（ＣＨ_２）_ｓ−Ｘ^３−、−（ＣＨ_２）_ｔ−Ｘ^３−ＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_ｖ−Ｘ^３−ＣＨ_２ＣＨ_２−または−（ＣＨ_２）_ｗ−単位を形成しており、それらにおいて（ＣＨ_２）基のそれぞれが、ハロゲン、メチルおよび（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルコキシからなる群からのｍ個の基によって置換されており、
   または
   Ｒ^７およびＲ^８がそれらが結合している炭素原子とともに、−Ｏ−Ｎ（（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキル）−ＣＨＲ^１０−ＣＨ_２−または−Ｏ−Ｎ＝ＣＲ^１０−ＣＨ_２−単位を形成しており、それらにおいて（ＣＨ_２）基のそれぞれが、ハロゲンおよびメチルからなる群からのｍ個の基によって置換されており；
   Ｒ^９が、水素、（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_３）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_４）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_５）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_５）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキル、ヘテロアリール、複素環またはフェニル、であり、最後に言及した３個の基がそれぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキルチオ、（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキルスルフィニル、（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキルスルホニル、（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルコキシおよび（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキルからなる群からのｓ個の基によって置換されており；
   Ｒ^１０が水素または（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキルであり；
   ＸおよびＹがそれぞれ独立に、Ｏ、ＳＯ_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、ＣＲ^７Ｒ^８、Ｃ＝ＮＯＲ^１０であり；
   Ｘ^１およびＸ^２がそれぞれ独立に、Ｏ、Ｓ、Ｎ（ＣＨ_３）であり；
   Ｘ^３がＯまたはＳであり；
   ｍが０、１または２であり；
   ｎが１または２であり；
   ｒが２または３であり；
   ｓが２、３または４であり；
   ｔが１、２または３であり；
   ｕが０、１または２であり；
   ｖが２または３であり；
   ｗが２、３、４または５である請求項１に記載のＮ−（１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−、Ｎ−（テトラゾール−５−イル）−もしくはＮ−（トリアゾール−５−イル）ビシクロアリールカルボキサミド。
3. 除草活性含有量の少なくとも１種類の請求項１または２に記載の式（Ｉ）の化合物を特徴とする除草剤組成物。
4. 製剤補助剤との混合物での請求項３に記載の除草剤組成物。
5. 殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤、薬害軽減剤および成長調節剤の群からの少なくとも１種類の別の農薬活性物質を含む請求項３または４に記載の除草剤組成物。
6. 薬害軽減剤を含む請求項５に記載の除草剤組成物。
7. シプロスルファミド、クロキントセット−メキシル、メフェンピル−ジエチルまたはイソキサジフェン−エチルを含む請求項６に記載の除草剤組成物。
8. さらに別の除草剤を含む請求項５から７のうちのいずれか１項に記載の除草剤組成物。
9. 有効量の少なくとも１種類の請求項１もしくは２に記載の式（Ｉ）の化合物または請求項３から８のうちのいずれか１項に記載の除草剤組成物を植物または望ましくない植生の場所に施用することを含む、望ましくない植物の防除方法。
10. 望ましくない植物を防除するための、請求項１もしくは２に記載の式（Ｉ）の化合物または請求項３から８のうちのいずれか１項に記載の除草剤組成物の使用。
11. 前記式（Ｉ）の化合物を、有用植物の作物における望ましくない植物の防除に使用する請求項１０に記載の使用。
12. 前記有用植物がトランスジェニック有用植物である請求項１１に記載の使用。