CN103596945A - N-(1,2,5-噁二唑-3-基)-、n-(四唑-5-基)-和n-(三唑-5-基)双环芳基-羧酰胺及其作为除草剂的用途 - Google Patents

N-(1,2,5-噁二唑-3-基)-、n-(四唑-5-基)-和n-(三唑-5-基)双环芳基-羧酰胺及其作为除草剂的用途 Download PDF

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Abstract

N-(1,2,5-噁二唑-3-基)-、N-(四唑-5-基)-和N-(三唑-5-基)双环芳基-羧酰胺。本发明描述了作为除草剂的通式（I）的N-(1,2,5-噁二唑-3-基)-、N-(四唑-5-基)-和N-(三唑-5-基)双环芳基-羧酰胺。在所述式（I）中，R3、R4和R5表示残基如氢，有机残基如烷基，和其它残基如卤素。Q表示杂环。X和Y表示氧和硫。

Description

N-(1,2,5-噁二唑-3-基)-、N-(四唑-5-基)-和N-(三唑-5-基)双环芳基-羧酰胺及其作为除草剂的用途
本发明涉及除草剂技术领域，特别是涉及在有用植物作物中用于选择性防治野草和杂草的除草剂的技术领域。
由WO2003/010143和WO2003/010153已知某些N-(四唑-5-基)-和N-(三唑-5-基)苯甲酰胺类化合物和它们的药理作用。在 CAS号639048-78-5 项下已知化合物N-(1-丙基四唑-5-基)-2,5-二氯苯甲酰胺。在这些文献中并未公开这些化合物的除草作用。由优先权较早的但在本申请的优先权日前尚未公开的欧洲专利申请第0912169.0号和10174893.7号已知N-(1,2,5-噁二唑-3-基)-、N-(四唑-5-基)-和N-(三唑-5-基)芳基羧酰胺及其作为除草剂的用途。
现已发现N-(1,2,5-噁二唑-3-基)-、N-(四唑-5-基)-和N-(三唑-5-基)双环芳基-羧酰胺特别好地适合作为除草剂。
因此，本发明的主题是式（I）的N-(1,2,5-噁二唑-3-基)-、N-(四唑-5-基)-和N-(三唑-5-基)双环芳基-羧酰胺或其盐
Figure 518994DEST_PATH_IMAGE001
其中
Q 表示残基 Q1、Q2或 Q3，
Figure 436134DEST_PATH_IMAGE002
R1 表示 (C1–C6)-烷基、(C3–C7)-环烷基、卤素-(C1–C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤素-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤素-(C2-C6)-炔基、(C1-C6)-烷氧基-(C1–C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C2–C6)-烯基、(C1-C6)-烷氧基-(C2–C6)-炔基、CH2R6、杂芳基，杂环基或苯基，其中最后三个残基各自被u个选自下述的残基取代：卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤素-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、 (C1-C6)-烷基硫基、(C1-C6)-烷基亚磺酰基、(C1-C6)-烷基磺酰基、(C1-C6)-烷氧基、卤素-(C1-C6)-烷氧基和 (C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基；
R2 表示氢、(C1–C6)-烷基、(C3–C7)-环烷基、卤素-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤素-(C1–C6)-烷氧基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-烯氧基、卤素-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-炔氧基、卤素-(C2-C6)-炔基、氰基、硝基、甲基次磺酰基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙酰氨基、苯甲酰氨基、甲氧羰基、乙氧羰基、甲氧羰基甲基、乙氧羰基甲基、苯甲酰基、甲基羰基、哌啶基羰基、三氟甲基羰基、卤素、氨基、氨基羰基、甲基氨基羰基、二甲基氨基羰基、甲氧基甲基，或各自被u个选自下述的残基取代的杂芳基、杂环基或苯基：甲基、乙基、甲氧基、三氟甲基和卤素；
R3和R4 彼此独立地各自表示氢、(C1–C6)-烷基、卤素-(C1–C6)-烷基、(C2–C6)-烯基、卤素-(C2–C6)-烯基、(C2–C6)-炔基、卤素-(C2–C6)-炔基、(C3–C7)-环烷基、(C3–C7)-卤代环烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基、(C1-C6)-烷基硫基、(C1-C6)-卤代烷基硫基、(C1-C6)-烷基亚磺酰基、(C1-C6)-卤代烷基亚磺酰基、(C1-C6)-烷基磺酰基、(C1-C6)-卤代烷基磺酰基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、卤素、硝基或氰基；
R5 表示氢或氟；
R6 表示乙酰氧基、乙酰氨基、N-甲基乙酰氨基、苯甲酰基氧基、苯甲酰氨基、N-甲基苯甲酰氨基、甲氧羰基、乙氧羰基、苯甲酰基、甲基羰基、哌啶基羰基、吗啉基羰基、三氟甲基羰基、氨基羰基、甲基氨基羰基、二甲基氨基羰基、(C3-C6)-环烷基或各自被u个选自下述的残基取代的杂芳基、杂环基或苯基：甲基、乙基、甲氧基、三氟甲基和卤素；
R7和R8 彼此独立地各自表示氢、(C1–C6)-烷基、卤素-(C1–C6)-烷基、(C2–C6)-烯基、卤素-(C2–C6)-烯基、(C2–C6)-炔基、卤素-(C2–C6)-炔基、(C3–C7)-环烷基、卤素-(C3–C7)-环烷基、-OR9、S(O)mR9、(C1-C6)-烷基硫基、卤素-(C1-C6)-烷基硫基、(C1-C6)-烷基亚磺酰基、卤素-(C1-C6)-烷基亚磺酰基、(C1-C6)-烷基磺酰基、卤素-(C1-C6)-烷基磺酰基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、卤素、硝基、氰基、杂芳基、杂环基或苯基，其中所述最后三个残基各自被u个选自下述的残基取代：卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤素-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、 (C1-C6)-烷基硫基、(C1-C6)-烷基亚磺酰基、(C1-C6)-烷基磺酰基、(C1-C6)-烷氧基、卤素-(C1-C6)-烷氧基以及 (C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基，
或者
R7 和R8与它们连接于其上的碳原子一起形成形成单元 -X1-(CH2)r-X2-、-(CH2)s-X3-、-(CH2)t-X3-CH2-、-(CH2)v-X3-CH2CH2-或-(CH2)w-，其中每个所提及的 (CH2)-基团被 m个选自下述的残基取代：卤素、甲基和 (C1-C3)-烷氧基，
或者
R7 和R8与它们连接于其上的碳原子一起一起形成单元 –O-N((C1-C3)-烷基)-CHR10-CH2-或–O-N=CR10-CH2-，其中每个所提及的 (CH2)-基团被 m个选自下述的残基取代：卤素和甲基；
R9 表示氢、(C1–C6)-烷基、卤素-(C1–C6)-烷基、(C2–C6)-烯基、卤素-(C2–C6)-烯基、(C2–C6)-炔基、卤素-(C2–C6)-炔基、(C3–C7)-环烷基、(C3–C7)-卤代环烷基、(C3–C7)-环烷基-(C1–C3)-烷基、卤素-(C3–C7)-环烷基-(C1–C3)-烷基、杂芳基、杂环基或苯基，其中所述最后三个残基各自被s个选自下述的残基取代： 卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤素-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、 (C1-C6)-烷基硫基、(C1-C6)-烷基亚磺酰基、(C1-C6)-烷基磺酰基、(C1-C6)-烷氧基、卤素-(C1-C6)-烷氧基和 (C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基；
R10 表示氢、(C1–C3)-烷基或被 u个选自下述的残基取代的苯基：(C1–C3)-烷基、卤素、氰基和硝基；
R11 表示氢、(C1–C6)-烷基、(C2–C6)-烯基、(C2–C6)-炔基、甲酰基、(C2–C6)-烷基羰基、(C2–C6)-烷氧基羰基或 (C1–C2)-烷基磺酰基；
X和 Y 彼此独立地各自表示O、S、SO、SO2、C=O、C=S、NR10、CR7R8、C=NOR10 或C=NN(R11)2；
X1 和X2 彼此独立地各自表示O、S或N((C1-C3)-烷基)；
X3 表示O 或 S；
m 表示0、1 或 2；
n 表示1、2 或 3；
r 表示 2、3 或 4；
s 表示 2、3、4 或 5；
t 表示 1、2、3 或 4；
u 表示 0、1、2 或 3；
v 表示2 或 3；
w 表示2、3、4、5 或 6。
在式(I)和后面所有式中，具有多于两个碳原子的烷基残基可为直链或支链的。烷基残基表示例如，甲基，乙基，正或异丙基，正-、异-、叔-或2-丁基，戊基，己基如正己基、异己基和1,3-二甲基丁基。卤素表示氟、氯、溴或碘。
杂环基表示饱和的、部分饱和的或完全不饱和的环状残基，其含有3至6个环原子，其中1至4个源自氧、氮和硫，且其可另外被苯环稠合。杂环基例如表示哌啶基、吡咯烷基、四氢呋喃基、二氢呋喃基和氧杂环丁基，
杂芳基表示芳族环状残基，其含有3至6个环原子，其中1至4个源自氧、氮和硫，且其可另外被苯环稠合。杂芳基例如为苯并咪唑-2-基、呋喃基、咪唑基、异噁唑基、异噻唑基、噁唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吡啶基、苯并异噁唑基、噻唑基、吡咯基、吡唑基、噻吩基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,2,5-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,4-三唑基、1,2,3-三唑基、1,2,5-三唑基、1,3,4-三唑基、1,2,4-三唑基、1,2,4-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、2H-1,2,3,4-四唑基、1H-1,2,3,4-四唑基、1,2,3,4-噁三唑基、1,2,3,5-噁三唑基、1,2,3,4-噻三唑基和1,2,3,5-噻三唑基。
如果一个基团多次被残基取代，则对此应当理解为，该基团被一个或多个相同或不同的上述残基取代。
根据取代基的性质和连接，通式（I）的化合物可作为立体异构体存在。例如，如果存在一个或多个不对称碳原子，则可出现对映异构体和非对映异构体。当n为1（亚砜）时，也同样会出现立体异构体。立体异构体可根据常规的分离方法，例如通过色谱分离方法，从制备时产生的混合物中获得。同样，可通过使用立体选择性反应，使用光学活性的起始原料和/或助剂选择性制备立体异构体。本发明还涉及被通式（I）包含的但没有具体定义的所有立体异构体及其混合物。
优选的是下述的通式(I)的化合物，其中:
R1 表示(C1–C3)-烷基、(C3–C5)-环烷基、卤素-(C1–C3)-烷基或(C1-C3)-烷氧基-(C1–C3)-烷基；
R2 表示氢、(C1–C3)-烷基、(C3–C5)-环烷基、卤素-(C1–C3)-烷基、(C1-C3)-烷氧基、卤素-(C1–C3)-烷氧基、氰基、硝基、甲基次磺酰基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙酰氨基、甲氧羰基、乙氧羰基、卤素、氨基、氨基羰基、甲基氨基羰基、二甲基氨基羰基或甲氧基甲基；
R3 和R4 彼此独立地各自表示氢、(C1–C3)-烷基、卤素-(C1–C3)-烷基、(C3–C5)-环烷基、(C1-C3)-烷氧基、(C1-C3)-卤代烷氧基、(C1-C6)-烷基硫基、(C1-C6)-烷基亚磺酰基、(C1-C6)-烷基磺酰基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、卤素、硝基或氰基；
R5 表示氢；
R7 和 R8 彼此独立地各自表示氢、(C1–C3)-烷基、卤素-(C1–C3)-烷基、(C3–C5)-环烷基、-OR9、-S(O)mR9、(C1-C3)-烷基硫基、(C1-C3)-烷基亚磺酰基、 (C1-C3)-烷基磺酰基、(C1-C3)-烷氧基-(C1-C3)-烷基、卤素、硝基、氰基、杂芳基、杂环基或苯基，其中所述最后三个残基各自被u个选自下述的残基取代： 卤素、硝基、氰基、(C1-C3)-烷基、卤素-(C1-C3)-烷基、(C3-C5)-环烷基、 (C1-C3)-烷基硫基、(C1-C3)-烷基亚磺酰基、(C1-C3)-烷基磺酰基、(C1-C3)-烷氧基、卤素-(C1-C3)-烷氧基和 (C1-C3)-烷氧基-(C1-C3)-烷基，
或者
R7 和 R8与它们连接于其上的碳原子一起形成单元-X1-(CH2)r-X2-、-(CH2)s-X3-、-(CH2)t-X3-CH2-、-(CH2)v-X3-CH2CH2-或-(CH2)w-，其中每个所提及的 (CH2)-基团被 m个选自下述的残基取代：卤素、甲基和 (C1-C3)-烷氧基，
或者
R7 和 R8与它们连接于其上的碳原子一起形成单元–O-N((C1-C3)-烷基)-CHR10-CH2- 或 –O-N=CR10-CH2-，其中每个所提及的 (CH2)-基团被 m个选自下述的残基取代：卤素和甲基；
R9 表示氢、(C1–C3)-烷基、卤素-(C1–C3)-烷基、(C2–C3)-烯基、(C2–C4)-炔基、(C3–C5)-环烷基、(C3–C5)-环烷基-(C1–C3)-烷基、杂芳基、杂环基或苯基，其中所述最后三个残基各自被s个选自下述的残基取代：卤素、硝基、氰基、(C1-C3)-烷基、卤素-(C1-C3)-烷基、(C3-C6)-环烷基、 (C1-C3)-烷基硫基、(C1-C3)-烷基亚磺酰基、(C1-C3)-烷基磺酰基、(C1-C3)-烷氧基、卤素-(C1-C3)-烷氧基和 (C1-C3)-烷氧基-(C1-C3)-烷基；
R10 表示氢或(C1–C3)-烷基；
X 和 Y 彼此独立地各自表示O、SO2、C=O、C=S、CR7R8、C=NOR10；
X1 和 X2 彼此独立地各自表示O、S、N(CH3)；
X3 表示O或S；
m 表示0、1 或 2；
n 表示1 或 2；
r 表示2 或 3；
s 表示2、3 或 4；
t 表示1、2 或 3；
u 表示0、1 或 2；
v 表示2 或 3；
w 表示2、3、4 或 5。
除非另外指出，在下文中所有提及的式中，取代基和符号具有如式（I）下描述的相同的含义。
其中Q表示Q1或者Q2的根据本发明的化合物例如可根据线路图1中给出的方法，通过碱催化的双环苯甲酰氯类化合物（Ⅱ）与5-氨基-1H-1,2,4-三唑或5-氨基-1H-四唑（III）的反应来制备：
线路图1
其中，B表示CH 或 N。式（II）的双环苯甲酰氯类化合物或作为其基础的双环苯甲酸类化合物原则上是已知的，并且可以例如根据描述于下述专利中的方法来制备：WO 96/25413、WO 97/09324、WO 97/30993、WO 97/08164、WO 98/49159、WO 98/35954、WO 98/12192、WO 0014087和EP0636622。
其中Q表示Q1或者Q2的根据本发明的化合物也可以根据线路图2中给出的方法，通过式（IV）的苯甲酸类化合物与5-氨基-1H-1,2,4-三唑或5-氨基-1H-四唑（III）的反应来制备：
线路图2
Figure 673397DEST_PATH_IMAGE004
可以使用通常用于酰胺化反应的脱水剂用于活化，例如1,1'-羰基二咪唑（CDI）、二环己基碳二亚胺（DCC）、2,4,6-三丙基-1,3,5,2,4,6-三氧杂三磷杂环己烷-2,4,6-三氧化物（T3P）等。
其中Q表示Q1或者Q2的根据本发明的化合物也可以根据线路图3中给出的方法，通过N-(1H-1,2,4-三唑-5-基)苯甲酰胺、N-(1H-四唑-5-基)苯甲酰胺、N-(1H-1,2,4-三唑-5-基)烟酰胺或N-(1H-四唑-5-基)烟酰胺的反应来制备：
线路图3
Figure 487770DEST_PATH_IMAGE005
例如可在碱存在下使用烷基化剂例如烷基卤化物、烷基磺酸酯或硫酸二烷基酯用于线路图3中提及的反应。
可以适当地改变反应步骤的顺序。例如，带有亚砜的苯甲酸类化合物不能毫无困难地转化为其酰氯。这里适合首先将酰胺制备到硫醚-阶段，然后将硫醚氧化成亚砜。
式（Ⅲ）的5-氨基-1H-四唑类化合物商购可得，或者可以以类似于文献已知的方法来制备。例如，可以根据在 Journal of the American Chemical Society (1954), 76, 923-924中描述的方法由氨基-四唑类化合物来制备取代的5-氨基四唑类化合物：
Figure 372549DEST_PATH_IMAGE006
上述反应中，X表示离去基团如碘。也可以例如按照 Journal of the American Chemical Society (1954) 76, 88-89中所述合成取代的5-氨基四唑类化合物：
Figure 639582DEST_PATH_IMAGE007
式（Ⅲ）的5-氨基-1H-三唑类化合物商购可得，或者可以以类似于文献已知的方法来制备。例如，可以根据在 Zeitschrift füer Chemie (1990), 30(12), 436-437中描述的方法由氨基三唑类化合物来制备取代的5-氨基三唑类化合物：
Figure 402264DEST_PATH_IMAGE008
也可以例如按照Chemische Berichte (1964), 97(2), 396-404中所述合成取代的5-氨基三唑类化合物：
Figure 71143DEST_PATH_IMAGE009
也可以例如按照Angewandte Chemie (1963), 75, 918中所述合成取代的5-氨基三唑类化合物：
Figure 64507DEST_PATH_IMAGE010
其中Q表示Q3的根据本发明的化合物例如可根据线路图4中给出的方法，通过碱催化的双环苯甲酰氯类化合物（Ⅱ）与4-氨基-1,2,5-噁二唑（VI）的反应来制备：
线路图4
Figure 881153DEST_PATH_IMAGE011
根据本发明的化合物也可以根据线路图5中给出的方法，通过式（VI）的双环苯甲酸与4-氨基-1,2,5-噁二唑（IV）的反应来制备：
线路图5
Figure 618165DEST_PATH_IMAGE012
可以使用通常用于酰胺化反应的脱水剂用于活化，例如1,1'-羰基二咪唑（CDI）、二环己基碳二亚胺（DCC）、2,4,6-三丙基-1,3,5,2,4,6-三氧杂三磷杂环己烷-2,4,6-三氧化物（T3P）等。
式（VI）的4-氨基-1,2,5-噁二唑类化合物商购可得，或者可以以类似于文献已知的方法来制备。例如，可以根据在Russian Chemical Bulletin, Int. Ed., 54卷, No. 4, 1032-1037页 (2005)中描述的方法由β-酮酯来制备3-烷基-4-氨基-1,2,5-噁二唑类化合物：
Figure 203867DEST_PATH_IMAGE013
也可以按照Russian Chemical Bulletin, 54(4), 1057-1059, (2005) 或Indian Journal of Chemistry, B部分: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 26B(7), 690-2, (1987)中所述来合成3-芳基-4-氨基-1,2,5-噁二唑：
3-氨基-4-卤素-1,2,5-噁二唑化学也可以根据Heteroatom Chemistry 15(3), 199-207 (2004)中描述的方法由商购可得的3,4-二氨基-1,2,5-噁二唑通过桑德迈尔反应来制备：
Figure 875337DEST_PATH_IMAGE015
亲核残基R2可以按照下列文献中所述，通过取代离去基团L 而被引入3-氨基-1,2,5-噁二唑类化合物中：Chemical Research, Synopses, (6), 190, 1985或或Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, (9), 2086-8, 1986，或 Russian Chemical Bulletin (Izvestiya Akademii Nauk, Seriya Khimicheskaya的翻译), 53(3), 596-614, 2004：
Figure 212777DEST_PATH_IMAGE016
可根据上述反应合成的式（I）化合物和/或其盐的集合也可以以平行化方式来制备，其中，其可以以手动、部分自动化或完全自动化的方式进行。在此例如可以使反应实施、后处理或产品和/或中间体的提纯自动进行。总的说来，在这一方面将其理解为按照例如由 D. Tiebes在Combinatorial Chemistry – Synthesis, Analysis, Screening (编辑: Günther Jung), 出版社Wiley 1999中, 在1 – 34页所描述的做法。
可使用许多商购可得的装置用于所述平行化的反应实施和后处理，例如Barnstead International公司, Dubuque, Iowa 52004-0797, USA的Calypso反应模块（Reaktionsblöcke），或Radleys, Shirehill, Saffron Walden, Essex, CB11 3AZ,英国的反应站（reaction stations），或Perkin Elmer, Waltham, Massachusetts 02451, 美国的多探头自动工作站（MultiPROBE Automated Workstations ）。对于通式（Ⅰ）的化合物及其盐或在制备时产生的中间体的平行化纯化，尤其可使用色谱装置，例如来自 ISCO, Inc., 4700 Superior Street, Lincoln, NE 68504, USA的色谱装置。
所提及的装置导致模块化行为方式，其中各工作步骤自动进行，但各工作步骤之间必须进行手动操作。这可以通过使用部分或完全整合的自动化体系来规避，其中各自动化模块例如通过机器人来操纵。该自动化体系例如可以购自Caliper, Hopkinton, MA 01748, USA。
通过使用聚合物载体上的试剂/清除剂(Scavenger)-树脂可以促进单个或多个合成步骤的实施。在专业文献中，例如在ChemFiles，卷 4，No. 1，Polymer-Supported Scavengers and Reagents for Solution-Phase Synthesis (Sigma-Aldrich)中，描述了大量的实验方案。
除了这里描述的方法而外，通式（I）的化合物及其盐的制备可完全或部分地通过固相促进的(unterstützte)方法进行。为此目的，将合成或者适合于相应操作的合成之一的单个的中间体或所有的中间体结合到合成树脂上。专业文献中大量描述了固相促进的合成方法，例如 Barry A. Bunin 在 “The Combinatorial Index”, 出版社Academic Press, 1998和Combinatorial Chemistry – Synthesis, Analysis, Screening (编辑: Günther Jung), 出版社Wiley, 1999中。固相促进的合成方法的使用允许许多文献已知的实验方案，其又可手动或自动进行。所述反应例如可以借助于IRORI-技术在Nexus Biosystems, 12140 Community Road, Poway, CA92064, USA的微波反应器（micro reactors）中进行。
在固体上或在液相中均可通过使用微波-技术来促进单个或多个合成步骤的进行。在专业文献中描述了许多实验方案，例如在Microwaves in Organic and Medicinal Chemistry (编辑: C. O. Kappe和A. Stadler), 出版社Wiley, 2005中。
根据在此描述的方法的制备提供了以物质集合形式的式（Ⅰ）化合物及其盐，所述物质集合被称作库。本发明的主题也是包含至少两种式（I）化合物及其盐的库。
根据本发明的式（Ⅰ）化合物（和/或其盐），在下文中统称为“根据本发明的化合物”，对宽范围的经济上重要的单子叶和双子叶一年生有害植物具有出色的除草活性。通过所述活性物质也有效地防治由根茎（Rhizomen）、根茎（Wurzelstöcken）或其它多年生器官萌发的难以防治的多年生有害植物。
因此，本发明的主题也是用于防治不希望的植物或用于调节植物生长( 优选用于植物作物中) 的方法，其中将一种或多种本发明化合物施用于植物( 例如有害植物，如单子叶或双子叶杂草或不希望的作物植物)、种子( 例如谷粒、种子或无性繁殖体，如块茎或带芽的枝条部位) 或植物生长区域( 例如栽培区域)。在本文中，本发明的化合物例如可以以播种前-(任选也通过引入土壤中)、芽前-或芽后方法施用。以下将具体示例性提及一些可由本发明化合物防治的单子叶和双子叶杂草植物群的代表，但并非意欲通过该列举限于特定属种。
以下属的单子叶有害植物：山羊草属(Aegilops)、冰草属(Agropyron)、剪股颖属(Agrostis)、看麦娘属(Alopecurus)、Apera、燕麦属(Avena)、臂形草属(Brachiaria)、雀麦属(Bromus)、蒺藜草属(Cenchrus)、鸭跖草属(Commelina)、狗牙根属(Cynodon)、莎草属(Cyperus)、龙爪茅属(Dactyloctenium)、马唐属(Digitaria)、稗属(Echinochloa)、荸荠属(Eleocharis)、蟋蟀草属(Eleusine)、画眉草属(Eragrostis)、野黍属(Eriochloa)、羊茅属(Festuca)、飘拂草属(Fimbristylis)、异蕊花属(Heteranthera)、白茅属(Imperata)、鸭嘴草属(Ischaemum)、千金子属(Leptochloa)、黑麦草属(Lolium)、雨久花属(Monochoria)、黍属(Panicum)、雀稗属(Paspalum)、虉草属(Phalaris)、梯牧草属(Phleum)、早熟禾属(Poa)、筒轴茅属(Rottboellia)、慈姑属(Sagittaria)、莞草属(Scirpus)、狗尾草属(Setaria)、高粱属(Sorghum)。
以下属的双子叶杂草：白麻属(Abutilon)、苋属(Amaranthus)、豚草属(Ambrosia)、Anoda、春黄菊属(Anthemis)、Aphanes、蒿属(Artemisia)、滨藜属(Atriplex)、雏菊属(Bellis)、鬼针属(Bidens)、荠属(Capsella)、飞廉属(Carduus)、决明属(Cassia)、矢车菊属(Centaurea)、藜属(Chenopodium)、蓟属(Cirsium)、旋花属(Convolvulus)、曼陀罗属(Datura)、山蚂蝗属(Desmodium)、刺酸模属(Emex)、糖芥属(Erysimum)、大戟属(Euphorbia)、鼬瓣花属(Galeopsis)、牛膝菊属(Galinsoga)、拉拉藤属(Galium)、芙蓉属(Hibiscus)、番薯属(Ipomoea)、地肤属(Kochia)、野芝麻属(Lamium)、独行菜属(Lepidium)、母草属(Lindernia)、母菊属(Matricaria)、薄荷属(Mentha)、山靛属(Mercurialis)、Mullugo、勿忘我属(Myosotis)、罂粟属(Papaver)、牵牛属(Pharbitis)、车前属(Plantago)、蓼属(Polygonum)、马齿苋属(Portulaca)、毛茛属(Ranunculus)、萝卜属(Raphanus)、蔊菜属(Rorippa)、节节菜属(Rotala)、酸模属(Rumex)、猪毛菜属(Salsola)、千里光属(Senecio)、田菁属(Sesbania)、黄花稔属(Sida)、白芥属(Sinapis)、茄属(Solanum)、苦苣菜属(Sonchus)、尖瓣花属(Sphenoclea)、繁缕属(Stellaria)、蒲公英属(Taraxacum)、菥蓂属(Thlaspi)、车轴草属(Trifolium)、荨麻属(Urtica)、婆婆纳属(Veronica)、堇菜属(Viola)、苍耳属(Xanthium)。
如果将本发明的化合物在发芽前施用于土壤表面，则完全阻止了杂草幼苗的发芽，或者杂草生长直至其达到子叶期，但是然后其生长停止并最终在3 周至4 周之后完全死亡。
当将所述活性物质以芽后法施用于绿色植物部位上时，则在处理后出现生长停止，并且所述有害植物停留在施用时间点存在的生长阶段，或在一段时间后彻底死亡，从而以此方式非常早且持久地消除对作物植物有害的杂草竞争。
尽管本发明的化合物针对单子叶和双子叶杂草表现出显著的除草活性，但取决于本发明各化合物的结构及其施用量，经济上重要作物的作物植物仅受到微小损害或完全不受损害，所述经济上重要的作物例如：以下属的双子叶作物，落花生属(Arachis)、甜菜属(Beta)、芸苔属(Brassica)、黄瓜属(Cucumis)、南瓜属(Cucurbita)、向日葵属(Helianthus)、胡萝卜属(Daucus)、大豆属(Glycine)、棉属(Gossypium)、番薯属(Ipomoea)、莴苣属(Lactuca)、亚麻属(Linum)、番茄属(Lycopersicon)、烟草属(Nicotiana)、菜豆属(Phaseolus)、豌豆属(Pisum)、茄属(Solanum)、蚕豆属(Vicia) ；或以下属的单子叶作物，葱属(Allium)、凤梨属(Ananas)、天门冬属(Asparagus)、燕麦属(Avena)、大麦属(Hordeum)、稻属(Oryza)、黍属(Panicum)、甘蔗属(Saccharum)、黑麦属(Secale)、高粱属(Sorghum)、小黑麦属(Triticale)、小麦属(Triticum)、玉蜀黍属(Zea)，尤其是玉蜀黍属和小麦属。由于此原因，本发明化合物非常好地适于选择性防治在植物作物，如农业有益植物或观赏植物中不希望的植物生长。
此外，本发明的化合物( 取决于其各自的结构及所用的施用量) 具有显著的对作物植物的生长调节性能。它们以调节方式参与植物自身代谢并因此可用于有针对性地影响植物成分以及用于使收获容易，例如通过引起脱水和矮化生长。此外，它们还适合一般地控制和抑制不希望的营养生长，且在此过程中不杀死植物。抑制营养生长在许多单子叶和双子叶作物中起到了重要的作用，因为例如可由此减少或完全避免倒伏。
由于其除草和植物生长调节性质，所述活性物质还可用于防治基因修饰的植物或通过传统突变修饰的植物作物中的有害植物。通常，转基因植物的特点是特别有利的特性，例如：对某些农药的抗性，主要是对某些除草剂的抗性；对植物病害或植物病害的致病生物的抗性，如对某些昆虫或微生物如真菌、细菌或病毒的抗性。其它具体的特性涉及例如采收物的量、品质、可贮性、组成和特殊成分。例如已知具有提高的淀粉含量或改变的淀粉品质的转基因植物或者其收获物具有不同脂肪酸组成的转基因植物。
关于转基因作物，优选将根据本发明的化合物用于以下经济上重要的转基因作物中：有用植物和观赏植物，例如谷类，如小麦、大麦、黑麦、燕麦、黍，稻和玉米；或其它作物，如甜菜、棉花、大豆、油菜、马铃薯、番茄、豌豆和其它蔬菜种类。优选地将根据本发明的化合物作为除草剂用于有用植物栽培中，所述植物对除草剂的植物毒性具有抗性或已通过基因技术使所述植物对其具有抗性。
优选将根据本发明的化合物或其盐用于以下经济上重要的转基因作物中：有用植物和观赏植物，例如谷类，如小麦、大麦、黑麦、燕麦、黍，稻、木薯和玉米；或下述作物，如甜菜、棉花、大豆、油菜、马铃薯、番茄、豌豆和其它蔬菜种类。优选地将根据本发明的化合物作为除草剂用于有用植物栽培中，所述植物对除草剂的植物毒性具有抗性或已通过基因技术使所述植物对其具有抗性。
产生与现有植物相比具有修饰的特性的新植物的常规方法有，例如传统育种方法和产生突变体。或者，具有修饰的特性的新植物可借助于基因技术而产生( 参见，例如EP-A-0221044、EP -A-0131624)。例如，在许多情况中已描述了下列方法：
- 作物植物的基因技术修饰以修饰植物中所合成的淀粉( 例如WO 92/11376、WO 92/14827、WO 91/19806)，
- 转基因作物植物，其对草铵膦(Glufosinate) 类( 参见例如，EP-A-0242236、EP-A-242246)或草甘膦类(WO 92/00377)或磺酰脲类(EP-A-0257993、US-A-5013659) 的某些除草剂具有抗性，
- 转基因作物植物，例如棉花，具有产生苏云金杆菌毒素(Bacillus thuringiensis toxin，Bt 毒素)的能力，其使植物对某些害虫具有抗性 (EP-A-0142924、EP-A-0193259)。
- 具有经修饰的脂肪酸组成的转基因作物植物(WO 91/13972)。
- 具有新的成分或次生代谢物(例如新的植物抗毒素，其使抗病性提高) 的经基因技术改变的作物植物(EPA 309862、EPA0464461)
- 具有更高产率和更高胁迫耐受性的具有降低的光呼吸作用的经基因技术改变的植物(EPA 0305398)
- 产生制药上或诊断上重要的蛋白质(“分子农业医药”) 的转基因作物植物
- 特点为较高产率或更好品质的转基因作物植物
- 特点为例如具有上述新特性的组合(“基因堆积”)的转基因作物植物。
许多可用于产生具有修饰的特性的新转基因植物的分子生物技术原则上是已知；见例如I.Potrykus 及G.Spangenberg (编辑) Gene Transfer to Plants，Springer Lab Manual(1995)，Springer Verlag Berlin，Heidelberg. 或Christou，“Trends in Plant Science” 1 (1996)423-431。
为了进行此类基因技术操作，可将核酸分子引入质粒，其能够通过重组DNA 序列而产生突变或序列改变。借助标准方法，例如可进行碱基置换、部分序列移除或者加入天然或合成的序列。为了将DNA 片段彼此连接，可以在片段上加入衔接头或连接体；见，例如Sambrook 等人，1989，Molecular Cloning，A Laboratory Manual，第2 版，Cold Spring Harbor Laboratory Press，Cold Spring Harbor，NY ；或者Winnacker“Gene und Klone”，VCH Weinheim 第2 版，1996。
具有降低的基因产物活性的植物细胞的制备可例如通过下列方法实现：通过表达至少一种相应的反义-RNA、用于实现共抑制效应的正义-RNA，或者表达至少一种相应构建的核酶，其特异性裂解上述基因产物的转录物。为此，可使用含有基因产物的所有编码序列( 包括可能存在的任何侧翼序列) 的DNA 分子，或使用仅含有部分编码序列的DNA 分子，其中所述部分必须足够长，以便在细胞中产生反义作用。也可使用与基因产物的编码序列具有高度同源性但并不完全相同的DNA 序列。
当在植物中表达核酸分子时，合成的蛋白质可位于植物细胞的任意区室中。但为实现在特定区室中的定位，可例如使编码区域与确保在特定区室中定位的DNA 序列连接。此类序列是本领域技术人员已知的( 参见，例如Braun 等人，EMBO J.11(1992)，3219-3227 ；Wolter 等人，Proc.Natl.Acad.Sci.USA 85(1988)，846-850 ；Sonnewald 等人，Plant J.1(1991)，95-106)。核酸分子还可在植物细胞的细胞器中表达。
转基因植物细胞可根据已知技术再生以得到完整植物。原则上，转基因植物可以是任意植物种的植物，即既可以是单子叶植物，也可以是双子叶植物。
因此，可得到由于过表达、阻抑或抑制同源( ＝天然) 基因或基因序列、或者表达异源( ＝外源) 基因或基因序列而具有修饰特性的转基因植物。
优选可将根据本发明的化合物用于对以下物质具有抗性的转基因作物中：生长调节剂，例如麦草畏(Dicamba) ；或抑制植物必需酶的除草剂，所述植物必需酶例如乙酰乳酸合酶(ALS)、EPSP 合酶、谷氨酰胺合酶(GS) 或羟苯基丙酮酸双加氧酶(HPPD) ；或选自磺酰脲、草甘膦、草铵膦或苯甲酰基异恶唑类和类似活性物质的除草剂。
当本发明活性物质用于转基因作物时，除了可在其它作物中观察到的对有害植物的效果之外，还常常产生对施用于所述转基因作物而言特异性的效果，例如改变的或特别拓宽的可防治的杂草的范围、改变的可用于施用的施用量、优选地与转基因作物对其具有抗性的除草剂的良好结合能力以及对转基因作物植物的生长和产率的影响。
因此本发明的主题也是根据本发明的化合物作为除草剂用于防治转基因作物植物中有害植物的用途。
本发明化合物可以以可湿性粉剂、可乳化浓缩剂、可喷雾溶液剂、粉末剂或颗粒剂形式以常规制剂使用。因此，本发明的主题也是含有本发明化合物的除草和植物生长调节药剂。
根据所需的生物学和/或化学-物理参数，本发明的化合物可以以多种方式配制。可能的剂型包括，例如：可湿性粉剂(WP)、水溶性粉剂(SP)、水溶性浓缩剂、可乳化浓缩剂(EC)、乳剂(EW)，如水包油乳剂和油包水乳剂，可喷雾溶液剂、悬浮浓缩剂(SC)、油基或水基分散体、油混溶性溶液剂、胶囊悬浮剂(CS)、粉末剂(DP)、拌种剂、用于撒播-和土壤施用的颗粒剂，微颗粒、喷雾颗粒剂、包衣颗粒剂和吸附颗粒剂形式的颗粒剂(GR)，水分散性颗粒剂(WG)、水溶性颗粒剂(SG)、ULV-制剂、微胶囊剂和蜡剂。这些各种剂型在原则上均是已知的，并在例如下列文献中有所描述：Winnacker-Küchler，“Chemische Technologie”，卷7，C.HanserVerlag 慕尼黑，第4 版，1986 ；Wade van Valkenburg，“Pesticide Formulations”，MarcelDekker，N.Y.，1973 ；K.Martens，“Spray Drying” Handbook，第3 版，1979，G.Goodwin Ltd. London。
所需制剂助剂如惰性材料、表面活性剂、溶剂和其它添加剂也是已知的并在例如下列文献中有所描述：Watkins，“Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers”，第2 版，Darland Books，Caldwell N.J.，H.v.Olphen，“Introductionto Clay Colloid Chemistry”； 第2 版，J.Wiley&Sons，N.Y. ；C. Marsden，“SolventsGuide”；第2 版，Interscience，N.Y.1963 ；McCutcheon’s “Detergents and Emulsifiers Annual”，MC Publ.Corp.，Ridgewood N.J. ；Sisley 和 Wood，“Encyclopedia of Surface Active Agents”，Chem.Publ.Co.Inc.，N.Y.1964 ；Schönfeldt, "Grenzflächenaktive Äthylenoxidaddukte"，Wiss.Verlagsgesell.，Stuttgart 1976 ；Winnacker-Küchler，“Chemische Technologie”，卷7，C.Hanser Verlag 慕尼黑，第4 版，1986。
基于这些剂型，还可与其它农药活性物质，例如杀昆虫剂、杀螨剂、除草剂、杀真菌剂，以及与安全剂、肥料和/或生长调节剂，例如以成品制剂或罐混物的形式制备组合物。合适的安全剂例如是吡唑解草酯（Mefenpyr-diethyl）、环丙磺酰胺（Cyprosulfamid）、双苯噁唑酸（Isoxadifen-ethyl）、解毒喹（Cloquintocet-mexyl）和二氯丙烯胺（Dichlormid）。
可湿性粉剂是可均匀分散在水中的制剂，除了活性物质而外，其还包含除稀释剂或惰性物质以外的离子型和/或非离子型的表面活性剂 (润湿剂、分散剂)，例如聚氧乙基化的烷基酚, 聚氧乙基化的脂肪醇, 聚氧乙基化的脂肪胺, 脂肪醇聚二醇醚硫酸酯, 链烷磺酸酯/盐, 烷基苯磺酸酯/盐, 木质素磺酸钠, 2,2'-二萘基甲烷-6,6'-二磺酸钠, 二丁基萘磺酸钠或油酰基甲基牛磺酸钠。为了制备可湿性粉剂，将除草活性物质例如在常规设备如锤式磨机、鼓风磨机和射流式磨机中精细研磨，并同时或随后与制剂助剂一起混合。
可乳化浓缩剂通过下述过程制备：加入一种或多种离子型和/或非离子型表面活性剂( 乳化剂)，将活性物质溶于有机溶剂，例如丁醇、环己酮、二甲基甲酰胺、二甲苯或者高沸点芳香化合物或烃类或这些有机溶剂的混合物中。可用的乳化剂有例如：烷基芳基磺酸的钙盐，如十二烷基苯磺酸钙；或非离子型乳化剂，如脂肪酸聚乙二醇酯类、烷基芳基聚乙二醇醚类、脂肪醇聚乙二醇醚类、环氧丙烷-环氧乙烷-缩合产物、烷基聚醚类、脱水山梨糖酯类例如脱水山梨糖脂肪酸酯或聚氧乙烯脱水山梨糖酯类例如聚氧乙烯脱水山梨糖脂肪酸酯。
粉末剂通过将活性物质与细分散的固体物质一起研磨而获得，所述固体物质例如滑石，天然粘土如高岭土、膨润土和叶蜡石，或硅藻土。
悬浮浓缩剂可为水基的或油基的。它们可以通过例如使用市售的珠磨机湿法研磨来制备，并任选加入表面活性剂，如上文例如在其它剂型中已经说明的表面活性剂。
乳剂，例如水包油乳剂(EW)，可以例如借助搅拌器、胶体磨和/或静态混合器使用水性有机溶剂和任选的表面活性剂( 如上文例如在其它剂型中已经说明的表面活性剂)来制备。
颗粒剂可以通过将所述活性物质喷洒在有吸附能力的经造粒的惰性材料上来制备，或者通过借助粘合剂将活性物质浓缩物施加在载体物质( 如砂、高岭土) 或经造粒的惰性材料的表面上来制备，所述粘合剂例如为聚乙烯醇、聚丙烯酸钠或矿物油。也可以以制备肥料颗粒的常规方式将合适的活性物质造粒－若需要可以与肥料混合造粒。
水分散性颗粒剂通常以常规方法制备，所述常规方法如喷雾干燥法、流化床制粒法、圆盘式制粒法、用高速混合器混合以及无固体惰性材料地挤出。
为了制备圆盘式法颗粒、流体床法颗粒、挤出法粒和喷雾法颗粒，参见例如“Spray-Drying Handbook” 第3 版，1979，G.Goodwin Ltd.，London ；J.E.Browning，“Agglomeration”，Chemical and Engineering 1967，第147页及其以后几页；“Perry’s Chemical Engineer’s Handbook”，第5 版，McGraw-Hill，New York 1973，8-57 页中的方法。
关于植物保护剂制剂的更多细节，参见例如G.C.Klingman，“Weed Control as a Science”，John Wiley and Sons，Inc.，New York，1961，81-96 页和J.D.Freyer，S.A.Evans，“Weed Control Handbook”，第5 版，Blackwell Scientific Publications，Oxford，1968，101-103 页。
所述农业化学制剂含有通常0.1 至99 重量％、特别是0.1 至95 重量％的本发明化合物。
在可湿性粉剂中，活性物质浓度为例如约10 至90 重量％，至100 重量％的余量由常规制剂成分组成。在可乳化浓缩剂中，活性物质浓度可为约1 至90、优选5 至80 重量％。粉末状的制剂中含有1 至30 重量％的活性物质，大都优选至少5 至20 重量％的活性物质；可喷雾溶液剂中含有约0.05 至80 、优选地为2 至50 重量％的活性物质。在水分散性颗粒剂中，活性物质含量部分取决于所述活性化合物以固体形式还是液体形式存在，和使用何种制粒助剂、填料等。在水中可分散的颗粒剂中，活性物质含量为例如1至95 重量％、优选10 至80 重量％。
此外，所述活性物质制剂任选地含有各自常用的粘合剂、润湿剂、分散剂、乳化剂、渗透剂、防腐剂、防冻剂和溶剂、填料、载体和着色剂、消泡剂、挥发抑制剂以及影响pH-值和粘度的试剂。
基于这些剂型，还可与其它农药活性物质，例如杀昆虫剂、杀螨剂、除草剂、杀真菌剂，以及与安全剂、肥料和/或生长调节剂，例如以成品制剂或罐混物的形式制备组合物。
作为混合物制剂中或罐混物中本发明活性物质的组合物参与物例如可使用基于抑制例如下述酶的已知活性物质：乙酰乳酸合酶、乙酰辅酶Ａ羧化酶、纤维素合酶、烯醇丙酮酰莽草酸-3-磷酸合酶、谷氨酰胺合酶、对羟苯基丙酮酸双加氧酶、八氢番茄红素脱氢酶（Phytoendesaturase）、光系统I、光系统II、原卟啉原氧化酶，如其由例如Weed Research 26 (1986) 441-445 或 "The Pesticide Manual", 第15版，The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 2009 和那里引用的文献描述。作为可与本发明的化合物组合的已知除草剂或植物生长调节剂可提及例如下述活性物质（所述化合物或者用根据国际标准化组织 (ISO)的“常见名称”或者用化学名称或用编码数命名）并且总是包括其所有使用形式如酸、盐、酯和异构体如立体异构体和光学异构体。在此示例性提及一种和有时多种应用形式：
乙草胺（Acetochlor）、Acibenzolar、阿拉酸式-S-甲基（Acibenzolar-S-methyl）、三氟羧草醚（Acifluorfen）、三氟羧草醚-钠（Acifluorfen-sodium）、苯草醚（Aclonifen）、甲草胺（Alachlor）、二丙烯草胺（Allidochlor）、禾草灭(Alloxydim)、禾草灭钠(Alloxydim-sodium)、莠灭净(Ametryn)、氨唑草酮(Amicarbazone)、呋喃丹(Amidochlor)、酰嘧磺隆(Amidosulfuron)、环丙嘧啶酸(Aminocyclopyrachlor)、氯氨吡啶酸(Aminopyralid)、杀草强(Amitrole)、氨基磺酸铵(Ammoniumsulfamat)、环丙嘧啶醇(Ancymidol)、莎稗磷(Anilofos)、黄草灵(Asulam)、莠去津(Atrazine)、唑啶草酮(Azafenidin)、四唑嘧磺隆(Azimsulfuron)、叠氮津(Aziprotryn)、氟丁酰草胺(Beflubutamid)、草除灵(Benazolin)、草除灵-乙酯(Benazolin-ethyl)、Bencarbazone、氟草胺(Benfluralin)、呋草黄(Benfuresate)、地散磷(Bensulide)、苄嘧磺隆（Bensulfuron）、苄嘧磺隆-甲酯（Bensulfuron-methyl）、灭草松(Bentazone)、双苯嘧草酮(Benzfendizone)、双环磺草酮(Benzobicyclon)、吡草酮(Benzofenap)、氟草黄(Benzofluor)、Benzoylprop、Bicyclopyrone、治草醚(Bifenox)、双丙氨酰磷（Bilanafos）、双丙氨酰磷钠（Bilanafos-natrium）、Bispyribac、双草醚（Bispyribac-natrium）、除草定(Bromacil)、溴丁酰草胺(Bromobutide)、溴酚肟(Bromofenoxim)、溴草腈(Bromoxynil)、Bromuron、Buminafos、羟草酮(Busoxinone)、丁草胺(Butachlor)、氟丙嘧草酯（Butafenacil）、抑草磷(Butamifos)、丁烯草胺(Butenachlor)、仲丁灵(Butralin)、丁氧环酮(Butroxydim)、丁草特(Butylate)、唑草胺（Cafenstrole）、双酰草胺(Carbetamide)、Carfentrazone、唑草酮(Carfentrazone-ethyl)、甲氧除草醚（Chlomethoxyfen）、草灭畏（Chloramben）、Chlorazifop、Chlorazifop-butyl、氯溴隆（Chlorbromuron）、氯草灵（Chlorbufam）、伐草克（Chlorfenac）、伐草克钠(Chlorfenac-natrium)、燕麦酯（Chlorfenprop）、整形醇（Chlorflurenol）、整形素(Chlorflurenol-methyl)、氯草敏（Chloridazon）、氯嘧磺隆(酸) （Chlorimuron）、氯嘧磺隆(Chlorimuron-ethyl)、矮壮素（Chlormequat-chloride）、 草枯醚(Chlornitrofen)、氯酞酰亚胺（Chlorophthalim）、敌草索(Chlorthal-dimethyl)、绿麦隆(Chlorotoluron)、氯磺隆(Chlorsulfuron)、Cinidon、吲哚酮草酯(Cinidon-ethyl)、环庚草醚(Cinmethylin)、醚磺隆(Cinosulfuron)、烯草酮(Clethodim)、游离炔草酸(Clodinafop)、炔草酯(Clodinafop-propargyl)、苯哒嗪酸(Clofencet)、异草酮(Clomazone)、氯甲酰草胺(Clomeprop)、坐果安(Cloprop)、氯草啶(Clopyralid)、Cloransulam、 氯酯磺草胺(Cloransulam-methyl)、苄草隆(Cumyluron)、氨腈(Cyanamide)、草净津(Cyanazine)、环丙酰草胺(Cyclanilide)、环草敌(Cycloate)、环丙嘧磺隆(Cyclosulfamuron)、噻草酮(Cycloxydim)、环莠隆(Cycluron)、Cyhalofop、氰氟草酯(Cyhalofop-butyl)、牧草快(Cyperquat)、环草津(Cyprazine)、三环赛草胺(Cyprazole)、2,4-D、2,4-DB、杀草隆/汰草龙(Daimuron/dymron)、茅草枯（Dalapon）、丁酰肼（Daminozide）、棉隆（Dazomet）、正癸醇、甜菜安（Desmedipham）、敌草净(Desmetryn)、Detosyl-Pyrazolate (DTP)、燕麦敌(Diallate)、麦草畏(Dicamba)、敌草腈(Dichlobenil)、2,4-滴丙酸(Dichlorprop)、对-2,4-滴丙酸(Dichlorprop-P)、禾草灵酸(Diclofop)、禾草灵(Diclofop-methyl)、精吡氟禾草灵(Diclofop-P-methyl)、双氯磺草胺(Diclosulam)、乙酰甲草胺酸(Diethatyl)、乙酰甲草胺(Diethatyl-ethyl)、枯莠隆(Difenoxuron)、野燕枯(Difenzoquat)、吡氟酰草胺(Diflufenican)、氟吡草腙(Diflufenzopyr)、二氟吡隆(Diflufenzopyr-natrium)、丁噁隆(Dimefuron)、敌草克钠(Dikegulac-sodium)、哌草丹(Dimepiperate)、二甲草胺(Dimethachlor)、戊草津(Dimethametryn)、二甲吩草胺 (Dimethenamid)、高效噻吩草胺(Dimethenamid-P)、噻节因(Dimethipin)、醚黄隆(Dimetrasulfuron)、氨氟灵(Dinitramine)、地乐酚(Dinoseb)、特乐酚(Dinoterb)、双苯酰草胺(Diphenamid)、异丙净(Dipropetryn)、敌草快(Diquat)、二溴敌草快(Diquat dibromide)、氟硫草定(Dithiopyr)、敌草隆(Diuron)、DNOC、克菊特(Eglinazine-ethyl)、茵多酸(Endothal)、EPTC、戊草丹(Esprocarb)、乙丁烯氟灵(Ethalfluralin)、胺苯磺隆(Ethametsulfuron)、甲基胺苯磺隆(Ethametsulfuron-methyl)、乙烯利(Ethephon)、磺噻隆(Ethidimuron)、乙嗪草酮(Ethiozin)、乙氧呋草黄(Ethofumesate)、氯氟草醚(Ethoxyfen)、氯氟草醚乙酯(Ethoxyfen-ethyl)、乙氧磺隆(Ethoxysulfuron)、乙氧苯草胺(Etobenzanid)、F-5331，即N-[2-氯-4-氟-5-[4-(3-氟丙基)-4,5-二氢-5-氧代-1H-四唑-1-基]-苯基]乙磺酰胺，F-7967，即3-[7-氯-5-氟-2-(三氟甲基)-1H-苯并咪唑-4-基]-1-甲基-6-(三氟甲基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮、涕丙酸(Fenoprop)、噁唑禾草灵(Fenoxaprop)、精噁唑禾草灵(Fenoxaprop-P)、噁唑禾草灵乙酯(Fenoxaprop-ethyl)、精噁唑禾草灵乙酯(Fenoxaprop-P-ethyl)、Fenoxasulfone、四唑酰草胺(Fentrazamide)、非草隆(Fenuron)、麦草伏(Flamprop)、高效麦草氟异丙酯(Flamprop-M-isopropyl)、高效麦草氟甲酯(Flamprop-M-methyl)、啶嘧磺隆(Flazasulfuron)、双氟磺草胺(Florasulam)、吡氟禾草灵(Fluazifop)、精吡氟禾草灵(Fluazifop-P)、吡氟禾草灵丁酯(Fluazifop-butyl)、精吡氟禾草灵丁酯(Fluazifop-P-butyl)、异丙吡草酯(Fluazolate)、氟酮磺隆(Flucarbazone)、氟酮磺隆钠(Flucarbazone-sodium)、氟吡磺隆(Flucetosulfuron)、氟消草(Fluchloralin)、氟噻草胺(Flufenacet (Thiafluamide))、Flufenpyr、氟哒嗪草酯(Flufenpyr-ethyl)、氟节胺(Flumetralin)、唑嘧磺草胺(Flumetsulam)、氟烯草酸(Flumiclorac)、氟胺草酯(Flumiclorac-pentyl)、丙炔氟草胺(Flumioxazin)、炔草胺(Flumipropyn)、伏草隆(Fluometuron)、硝草醚(Fluorodifen)、乙羧氟草醚酸(Fluoroglycofen)、乙羧氟草醚乙酯(Fluoroglycofen-ethyl)、氟胺草唑(Flupoxam)、Flupropacil、四氟丙酸(Flupropanate)、Flupyrsulfuron、氟啶嘧磺隆(Flupyrsulfuron-methyl-sodium)、抑草丁(Flurenol)、芴醇丁酯(Flurenol-butyl)、氟啶草酮(Fluridone)、氟咯草酮(Flurochloridone)、氯氟吡氧乙酸(Fluroxypyr)、氯氟吡氧乙酸酯(Fluroxypyr-meptyl)、呋嘧醇(Flurprimidol)、呋草酮(Flurtamone)、Fluthiacet、氟噻甲草酯(Fluthiacet-methyl)、氟唑草胺(Fluthiamide)、氟磺胺草醚(Fomesafen)、甲酰胺磺隆(Foramsulfuron)、氯吡脲(Forchlorfenuron)、杀木膦(Fosamine)、呋氧草醚(Furyloxyfen)、赤霉酸(Gibberellinsäure)、草铵膦(Glufosinate)、草铵膦铵盐（Glufosinate-ammonium)、精草丁膦（Glufosinate-P)、精草铵膦（Glufosinate-P-ammonium)、精草铵膦钠(Glufosinate-P-natrium)、草甘膦(Glyphosate)、草甘膦异丙基铵盐(Glyphosate-isopropylammonium)，H-9201，即O-(2,4-二甲基-6-硝基苯基)-O-乙基-异丙基硫代磷酰胺、Halosafen、氯吡嘧磺隆(Halosulfuron)、氯吡嘧磺隆甲酯(Halosulfuron-methyl)、氟吡甲禾灵(Haloxyfop)、高效氟吡甲禾灵(Haloxyfop-P)、吡氟氯禾灵-乙氧基乙酯(Haloxyfop-P-ethoxyethyl)、吡氟氯禾灵-甲酯(Haloxyfop-methyl)、高效吡氟氯禾灵-甲酯(Haloxyfop-P-methyl)、环嗪酮(Hexazinone)，HW-02，即1-(二甲氧基磷酰基)乙基(2,4-二氯苯氧基)乙酸酯，咪草酸(Imazamethabenz)、咪草酸甲酯(Imazamethabenz-methyl)、咪草啶酸(Imazamox)、铵基咪草啶酸(Imazamox-ammonium)、甲基咪草烟(Imazapic)、灭草烟(Imazapyr)、灭草烟异丙铵盐(imazapyr-isopropylammonium)、咪唑喹啉酸(Imazaquin)、咪唑喹啉酸铵(Imazaquin-ammonium)、咪唑乙烟酸(Imazethapyr)、咪唑乙烟酸铵(Imazethapyr-ammonium)、咪唑磺隆(Imazosulfuron)、抗倒胺(Inabenfide)、茚草酮(Indanofan)、Indaziflam、吲哚乙酸(IAA)、4-吲哚-3-基丁酸(IBA)、碘甲磺隆(Iodosulfuron)、甲基碘磺隆钠盐 (Iodosulfuron-methyl- natrium)、碘苯腈(Ioxynil)、三唑酰草胺(Ipfencarbazone)、草特灵(Isocarbamid)、异丙乐灵(Isopropalin)、异丙隆(Isoproturon)、异恶隆(Isouron)、异噁酰草胺(Isoxaben)、异噁氯草酮 (Isoxachlortole)、异噁唑草酮(Isoxaflutole)、异噁草醚(Isoxapyrifop)，KUH-043，即 3-({[5-(二氟甲基)-1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-基]甲基}磺酰基)-5,5-二甲基-4,5-二氢-1,2-噁唑、特胺灵(Karbutilate)、Ketospiradox、乳氟禾草灵(Lactofen)、环草啶(Lenacil)、利谷隆(Linuron)、抑芽素(Maleinsäure-hydrazid)、MCPA、MCPB、MCPAB-甲酯、-乙酯和-钠盐、2-甲-4-氯苯氧丙酸(Mecoprop)、2-甲-4-氯苯氧丙酸钠、2-甲-4-氯苯氧丙酸丁氧基乙酯(Mecoprop-butotyl)、高-2-甲-4-氯苯氧丙酸丁氧基乙酯(Mecoprop-P-butotyl)、高-2-甲-4-氯苯氧丙酸二甲基铵(Mecoprop-P-dimethylammonium)、高-2-甲-4-氯苯氧丙酸-2-乙基己酯(Mecoprop-P-2-ethylhexyl)、高-2-甲-4-氯苯氧丙酸钾(Mecoprop-P-kalium)、苯噻酰草胺(Mefenacet)、氟磺酰草胺(Mefluidide)、甲哌鎓(Mepiquatchlorid)、Mesosulfuron、甲基二磺隆(Mesosulfuron-methyl)、甲基磺草酮(Mesotrione)、噻唑隆(Methabenzthiazuron)、威百亩(Metam)、噁唑酰草胺(Metamifop)、苯嗪草酮(Metamitron)、吡草胺(Metazachlor)、双醚氯吡嘧磺隆(Metazosulfuron)、灭草定(Methazole)、甲硫嘧磺隆(Methiopyrsulfuron)、Methiozolin、去草酮(Methoxyphenone)、甲基杀草隆(Methyldymron)、1-甲基环丙烯、异硫氰酸甲酯、吡喃隆(Metobenzuron)、溴谷隆(Metobromuron)、异丙甲草胺(Metolachlor)、精-异丙甲草胺(S-Metolachlor)、磺草唑胺(Metosulam)、甲氧隆(Metoxuron)、嗪草酮(Metribuzin)、甲磺隆(Metsulfuron)、甲磺隆-甲酯(Metsulfuron-methyl)、禾草敌(Molinate)、庚酰草胺(Monalide)、Monocarbamide、硫酸二氢单脲(Monocarbamide-dihydrogensulfat)、绿谷隆(Monolinuron)、单嘧磺酯(Monosulfuron)、单嘧磺酯(Monosulfuron-ester)、灭草隆(Monuron)，MT 128，即 6-氯-N-[(2E)-3-氯丙-2-烯-1-基]-5-甲基-N-苯基哒嗪-3-胺，MT-5950，即N-[3-氯-4-(1-甲基乙基)苯基]-2-甲基戊酰胺、NGGC-011、萘丙胺(Naproanilide)、敌草胺(Napropamide)、萘草胺(Naptalam)、NC-310，即4-(2,4-二氯苯甲酰基)-1-甲基-5-苄氧基吡唑，草不隆(Neburon)、烟嘧磺隆(Nicosulfuron)、氟氯草胺(Nipyraclofen)、甲磺乐灵(Nitralin)、除草醚(Nitrofen)、复硝酚钠(Nitrophenolate-natrium (异构体混合物))、三氟甲草醚(Nitrofluorfen)、壬酸、氟草敏(Norflurazon)、坪草丹(Orbencarb)、嘧苯胺磺隆(Orthosulfamuron)、氨磺乐灵(Oryzalin)、稻思达(Oxadiargyl)、噁草酮(Oxadiazon)、环氧嘧磺隆(Oxasulfuron)、去稗安(Oxaziclomefone)、乙氧氟草醚(Oxyfluorfen)、多效唑(Paclobutrazol)、百草枯(Paraquat)、二氯百草枯(Paraquat dichloride)、壬酸、二甲戊乐灵(Pendimethalin)、Pendralin、五氟磺草胺(Penoxsulam)、甲氯酰草胺(Pentanochlor)、环戊恶草酮(Pentoxazone)、黄草伏(Perfluidone)、烯草胺(Pethoxamid)、棉胺宁(Phenisopham)、甜菜宁(Phenmedipham)、甜菜宁-乙酯(Phenmedipham-ethyl)、胺氯吡啶酸(Picloram)、氟吡酰草胺(Picolinafen)、唑啉草酯(Pinoxaden)、哌草磷(Piperophos)、Pirifenop、Pirifenop-butyl、丙草胺(Pretilachlor)、氟嘧磺隆酸(Primisulfuron)、氟嘧磺隆-甲酯(Primisulfuron-methyl)、烯丙苯噻唑(Probenazole)、氟唑草胺(Profluazol)、环丙腈津(Procyazine)、氨基丙氟灵(Prodiamine)、氟乐灵(Prifluraline)、环苯草酮(Profoxydim)、调环酸(Prohexadione)、调环酸钙(Prohexadione-calcium)、茉莉酮(Prohydrojasmone)、扑灭通(Prometon)、扑草净(Prometryn)、毒草胺(Propachlor)、敌稗(Propanil)、噁草酸(Propaquizafop)、扑灭津(Propazine)、苯胺灵(Propham)、异丙草胺(Propisochlor)、丙苯磺隆(Propoxycarbazone)、丙苯磺隆-钠(Propoxycarbazone-natrium)、Propyrisulfuron、戊炔草胺(Propyzamide)、甲硫磺乐灵(Prosulfalin)、苄草丹(Prosulfocarb)、氟磺隆(Prosulfuron)、丙炔草胺(Prynachlor)、双唑草腈(Pyraclonil)、吡草醚(Pyraflufen)、吡草醚-乙酯(Pyraflufen-ethyl)、磺酰草吡唑(Pyrasulfotole)、苄草唑(Pyrazolynate) (吡唑特(Pyrazolate))、吡嘧磺隆(Pyrazosulfuron)、吡嘧磺隆-乙酯(Pyrazosulfuron-ethyl)、苄草唑(Pyrazoxyfen)、Pyribambenz、异丙酯草醚(Pyribambenz-isopropyl)、丙酯草醚 (Pyribambenz-propyl)、嘧啶肟草醚(Pyribenzoxim)、稗草丹(Pyributicarb)、Pyridafol、哒草特(Pyridate)、环酯草醚(Pyriftalid)、嘧草醚(Pyriminobac)、嘧草醚-甲酯(Pyriminobac-methyl)、吡丙醚(Pyrimisulfan)、嘧硫草醚(Pyrithiobac)、嘧硫草醚钠(Pyrithiobac-natrium)、Pyroxasulfone、甲氧磺草胺(Pyroxsulam)、二氯喹啉酸(Quinclorac)、氯甲喹啉酸(Quinmerac)、灭藻醌(Quinoclamine)、喹禾灵(Quizalofop)、喹禾灵-乙酯(Quizalofop-ethyl)、精喹禾灵(Quizalofop-P)、精喹禾灵-乙酯(Quizalofop-P-ethyl)、喹禾糠酯(Quizalofop-P-tefuryl)、砜嘧磺隆(Rimsulfuron)、苯嘧磺草胺(Saflufenacil)、仲丁通(Secbumeton)、烯禾啶(Sethoxydim)、环草隆(Siduron)、西玛津(Simazine)、西草净(Simetryn)，SN-106279，即 (2R)-2-{7-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]-2-萘基}氧)丙酸甲酯，磺草酮(Sulcotrione)、菜草畏(Sulfallate (CDEC))、甲基磺酰甲胺(Sulfentrazone)、甲嘧磺隆(Sulfometuron)、甲嘧磺隆-甲酯(Sulfometuron-methyl)、草硫膦(Sulfosate) (草甘膦三甲基硫盐(Glyphosate-trimesium))、磺酰磺隆(Sulfosulfuron)、SYN-523，SYP-249，即 1-乙氧基-3-甲基-1-氧代丁-3-烯-2-基-5-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基)-2-硝基苯甲酸酯，SYP-300，即1-[7-氟-3-氧代-4-(丙-2-炔-1-基)-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-6-基]-3-丙基-2-硫代咪唑啉-4,5-二酮，牧草胺(Tebutam)、丁噻隆(Tebuthiuron)、四氯硝基苯(Tecnazene)、特呋三酮(Tefuryltrione)、环磺酮(Tembotrione)、得杀草(Tepraloxydim)、特草定(Terbacil)、特草灵(Terbucarb)、特丁草胺(Terbuchlor)、特丁通(Terbumeton)、特丁津(Terbuthylazine)、特丁净(Terbutryn)、噻吩草胺(Thenylchlor)、氟噻草胺(Thiafluamide)、噻氟隆(Thiazafluron)、噻草定(Thiazopyr)、噻二唑草胺(Thidiazimin)、噻苯隆(Thidiazuron)、噻酮磺隆(Thiencarbazone)、噻酮磺隆-甲酯(Thiencarbazone-methyl)、噻吩磺隆(Thifensulfuron)、甲基噻吩磺隆(Thifensulfuron-methyl)、杀草丹(Thiobencarb)、丁草威(Tiocarbazil)、苯吡唑草酮(Topramezone)、三甲苯草酮(Tralkoxydim)、氟酮磺草胺(Triafamone)、野麦畏(Triallate)、醚苯磺隆(Triasulfuron)、三嗪氟草胺(Triaziflam)、Triazofenamide、苯磺隆(Tribenuron)、甲基苯磺隆(Tribenuron-methyl)、三氯乙酸(TCA)、绿草定(Triclopyr)、灭草环(Tridiphane)、草达津(Trietazine)、三氟啶磺隆(Trifloxysulfuron)、三氟啶磺隆钠盐(Trifloxysulfuron-natrium)、氟乐灵(Trifluralin)、氟胺磺隆酸(Triflusulfuron)、氟胺磺隆-甲酯(Triflusulfuron-methyl)、三甲隆(Trimeturon)、抗倒酯酸(Trinexapac)、抗倒酯(Trinexapac-ethyl)、三氟甲磺隆(Tritosulfuron)、Tsitodef、烯效唑(Uniconazole)、烯效唑-P(Uniconazole-P)、灭草猛(Vernolate)，ZJ-0862，即 3,4-二氯-N-{2-[(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧基]苄基}苯胺，以及下列化合物：
Figure 856248DEST_PATH_IMAGE017
Figure 752267DEST_PATH_IMAGE018
Figure 481188DEST_PATH_IMAGE019
为施用，在可湿性粉剂、可乳化浓缩剂、分散剂和水可分散的颗粒剂的情况中，任选将以商业上惯用形式存在的制剂以常规方式借助水进行稀释。在施用前，通常不再用另外的惰性物质稀释粉末状制剂、土壤-或撒播颗粒剂以及可喷雾溶液剂。
随外部条件如温度、湿度、所使用的除草剂类型等改变所需式（I）化合物的施用量。该用量可在宽的范围内变化，例如0.001－1.0 kg /公顷或更多活性物质，但其优选为0.005－750 kg /公顷。
下面以实施例来说明本发明。
A. 化学实施例
1. 合成4-氯-3-甲氧基-N-(4-甲基-1,2,5-噁二唑-3-基)-2,3-二氢-1-苯并噻吩-5-甲酰胺-1,1-二氧化物(表中实施例编号1928)
在室温下，将1.00 g (3.14 mmol) 4-氯-3-甲氧基-2,3-二氢-1-苯并噻吩-5-甲酸-1,1-二氧化物和0.33 g (3.15 mmol) 4-甲基-1,2,5-噁二唑-3-基胺溶解在35 ml CH2Cl2中，并加入3.02 g (4.74 mmol) 2,4,6-三丙基-1,3,5,2,4,6-三氧杂三磷杂环己烷- 2,4,6-三氧化物(THF中的50%的溶液) ，且在室温下搅拌1 h。随后加入 2.18 ml (15.64 mmol) 三乙胺和75 mg (0.61 mmol) 4-二甲氨基吡啶 (DMAP) 并在室温下将整个混合物搅拌16 h。之后用水洗涤和两次用6N盐酸洗涤，有机相用Na2SO4干燥并用硅胶抽滤，用1:2 庚烷/乙酸乙酯洗涤并浓缩。收率708 mg (63%)。
Figure 560003DEST_PATH_IMAGE020
2. 合成4-氯-N-(1-甲基-1H-1,2,4-三唑-5-基)-2,3-二氢-1-苯并噻吩-5-甲酰胺-1,1-二氧化物(表中实施例编号1545)
将0.80 g (3.24 mmol) 4-氯-2,3-二氢-1-苯并噻吩-5-甲酸-1,1-二氧化物、0.72 g (2.43 mmol) 二(1-甲基-1H-1,2,4-三唑-5-胺)硫酸酯和20 mg (0.164 mmol) DMAP 预先放入到 5 ml 吡啶中，并加入 0.65 g (5.35 mmol) 亚硫酰氯且在70℃下搅拌 1 h。随后加入 0.5 ml 水，继续搅拌 30 min，用饱和KHSO4-溶液酸化并用每次 100 ml 乙酸乙酯萃取三次。将合并的有机相用饱和NaHCO3-溶液洗涤，用Na2SO4干燥并浓缩。用柱色谱纯化残余物 (硅胶，庚烷/乙酸乙酯)。收率642 mg (61%)。
Figure 120297DEST_PATH_IMAGE021
3. 合成N-(1-乙基-1H-四唑-5-基)-4,4,5,8-四甲基-3,4-二氢-2H-苯并噻喃-6-甲酰胺-1,1-二氧化物(表中实施例编号189)
将1.00 g (3.54 mmol) 4,4,5,8-四甲基-3,4-二氢-2H-苯并噻喃-6-甲酸-1,1-二氧化物、0.63 g (5.32 mmol) 1-乙基-5-氨基四唑和23 mg (0.188 mmol) DMAP预先放入到 7 ml 吡啶中，并加入0.71 g (5.86 mmol) 亚硫酰氯且在70℃下搅拌 1 h。随后加入 0.5 ml 水，继续搅拌 30 min，用饱和KHSO4-溶液酸化并用每次 100 ml 乙酸乙酯萃取三次。将合并的有机相用饱和NaHCO3-溶液洗涤，用Na2SO4干燥并浓缩。用柱色谱纯化残余物 (硅胶，庚烷/乙酸乙酯)。收率492 mg (37 %)。
Figure 891944DEST_PATH_IMAGE022
类似于上述方法制备或类似于上述方法可得到下表中列出的实施例。在下表中列出的化合物是非常特别优选的。
所使用的略语表示：
Et = 乙基 Me = 甲基 n-Pr = 正丙基 i-Pr = 异丙基
c-Pr = 环丙基 Ph = 苯基。
表1: 根据本发明的通式（I）的化合物，其中 Q 表示Q1, Y 表示 S(O)m, R5 表示氢和n 表示 2
Figure 701637DEST_PATH_IMAGE023
Figure 584142DEST_PATH_IMAGE024
Figure 505273DEST_PATH_IMAGE026
Figure 363825DEST_PATH_IMAGE028
Figure 898711DEST_PATH_IMAGE029
Figure 12161DEST_PATH_IMAGE030
Figure 999708DEST_PATH_IMAGE031
Figure 224016DEST_PATH_IMAGE032
Figure 285513DEST_PATH_IMAGE033
Figure 148294DEST_PATH_IMAGE034
Figure 560821DEST_PATH_IMAGE035
Figure 651137DEST_PATH_IMAGE036
Figure 895036DEST_PATH_IMAGE037
Figure 84709DEST_PATH_IMAGE038
Figure 46849DEST_PATH_IMAGE039
表 2: 根据本发明的通式（I）的化合物，其中Q 表示 Q2，Y表示S(O)m，R5 表示氢和n表示 2
Figure 612959DEST_PATH_IMAGE040
Figure 914628DEST_PATH_IMAGE041
Figure 838984DEST_PATH_IMAGE042
Figure 226103DEST_PATH_IMAGE043
Figure 658221DEST_PATH_IMAGE044
Figure 548817DEST_PATH_IMAGE045
Figure 345871DEST_PATH_IMAGE046
Figure 751445DEST_PATH_IMAGE047
Figure 924937DEST_PATH_IMAGE048
Figure 965891DEST_PATH_IMAGE050
Figure 62023DEST_PATH_IMAGE051
Figure 334480DEST_PATH_IMAGE052
Figure 199667DEST_PATH_IMAGE053
Figure 400842DEST_PATH_IMAGE054
Figure 984270DEST_PATH_IMAGE055
Figure 296302DEST_PATH_IMAGE056
Figure 343893DEST_PATH_IMAGE057
Figure 288157DEST_PATH_IMAGE059
表3: 根据本发明的通式（I）的化合物，其中Q 表示 Q3, Y 表示S(O)m, R5 表示氢和n 表示2
Figure 341564DEST_PATH_IMAGE060
Figure 181344DEST_PATH_IMAGE061
Figure 724321DEST_PATH_IMAGE062
Figure 16762DEST_PATH_IMAGE063
Figure 936176DEST_PATH_IMAGE064
Figure 630463DEST_PATH_IMAGE065
Figure 282024DEST_PATH_IMAGE066
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Figure 148316DEST_PATH_IMAGE068
Figure 697109DEST_PATH_IMAGE069
Figure 114501DEST_PATH_IMAGE071
Figure 313401DEST_PATH_IMAGE072
Figure 779017DEST_PATH_IMAGE073
Figure 37960DEST_PATH_IMAGE074
Figure 591618DEST_PATH_IMAGE076
Figure 678785DEST_PATH_IMAGE077
Figure 108630DEST_PATH_IMAGE078
Figure 146993DEST_PATH_IMAGE079
表4: 根据本发明的通式（I）的化合物，其中Q 表示Q1, R5 表示氢和n表示1
Figure 331166DEST_PATH_IMAGE081
Figure 457571DEST_PATH_IMAGE083
Figure 598703DEST_PATH_IMAGE084
Figure 163600DEST_PATH_IMAGE086
Figure 379818DEST_PATH_IMAGE087
Figure 324640DEST_PATH_IMAGE088
Figure 677124DEST_PATH_IMAGE089
Figure 619672DEST_PATH_IMAGE090
Figure 540540DEST_PATH_IMAGE092
Figure 809848DEST_PATH_IMAGE093
Figure 657718DEST_PATH_IMAGE094
Figure 582949DEST_PATH_IMAGE095
Figure 371038DEST_PATH_IMAGE096
Figure 698115DEST_PATH_IMAGE097
Figure 44782DEST_PATH_IMAGE098
Figure 457309DEST_PATH_IMAGE099
Figure 282046DEST_PATH_IMAGE100
表5: 根据本发明的通式（I）的化合物，其中Q 表示 Q2, R5 表示氢和n 表示 1
Figure 463628DEST_PATH_IMAGE101
Figure 981197DEST_PATH_IMAGE102
Figure 436013DEST_PATH_IMAGE103
Figure 2123DEST_PATH_IMAGE104
Figure 38212DEST_PATH_IMAGE105
Figure 726683DEST_PATH_IMAGE106
Figure 113802DEST_PATH_IMAGE107
Figure 436516DEST_PATH_IMAGE109
Figure 233570DEST_PATH_IMAGE110
Figure 904723DEST_PATH_IMAGE111
Figure 78216DEST_PATH_IMAGE112
Figure 652679DEST_PATH_IMAGE113
Figure 620635DEST_PATH_IMAGE114
Figure 84163DEST_PATH_IMAGE116
Figure 214930DEST_PATH_IMAGE117
Figure 914639DEST_PATH_IMAGE118
Figure 498067DEST_PATH_IMAGE119
Figure 810100DEST_PATH_IMAGE120
Figure 857691DEST_PATH_IMAGE121
表6: 根据本发明的通式（I）的化合物，其中Q 表示 Q3, R5 表示氢和n 表示 1
Figure 229766DEST_PATH_IMAGE122
Figure 300490DEST_PATH_IMAGE123
Figure 917679DEST_PATH_IMAGE124
Figure 819776DEST_PATH_IMAGE125
Figure 655193DEST_PATH_IMAGE127
Figure 574608DEST_PATH_IMAGE128
Figure 268894DEST_PATH_IMAGE129
Figure 221588DEST_PATH_IMAGE130
Figure 266904DEST_PATH_IMAGE131
Figure 662113DEST_PATH_IMAGE132
Figure 273223DEST_PATH_IMAGE133
Figure 361265DEST_PATH_IMAGE134
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Figure 177857DEST_PATH_IMAGE138
Figure 666607DEST_PATH_IMAGE139
Figure 731515DEST_PATH_IMAGE140
表7: 根据本发明的通式（I）的化合物，其中Q 表示Q1, X和Y各自表示氧, R5 表示氟和n 表示1
Figure 723107DEST_PATH_IMAGE143
Figure 263810DEST_PATH_IMAGE144
表8: 根据本发明的通式（I）的化合物，其中Q 表示Q3, X 表示2-(1,4-吡嗪基)氧基甲基, Y 表示SO2, R5 表示氢和n表示2
Figure 304764DEST_PATH_IMAGE146
Figure 328959DEST_PATH_IMAGE147
表9: 根据本发明的通式（I）的化合物，其中Q表示Q1, Y表示SO2, R5 表示氢和n 表示1
Figure 233647DEST_PATH_IMAGE149
表10: 根据本发明的通式（I）的化合物，其中Q表示Q1和R5 表示氢和n 表示1
Figure 739715DEST_PATH_IMAGE150
Figure 18249DEST_PATH_IMAGE151
表11: 根据本发明的通式（I）的化合物，其中Q 表示Q2, R5 表示氢和n表示1
Figure 112293DEST_PATH_IMAGE153
Figure 789262DEST_PATH_IMAGE154
Figure 790978DEST_PATH_IMAGE155
表12: 根据本发明的通式（I）的化合物，其中Q 表示Q3, R5 表示氢和n 表示1
Figure 477175DEST_PATH_IMAGE156
Figure 746482DEST_PATH_IMAGE157
表13: 根据本发明的通式（I）的化合物，其中Q表示Q1, R5 表示氢和n 表示2
Figure 847479DEST_PATH_IMAGE159
表14: 根据本发明的通式（I）的化合物，其中Q表示Q2, R5 表示氢和n 表示2
Figure 745531DEST_PATH_IMAGE162
Figure 892478DEST_PATH_IMAGE163
表15: 根据本发明的通式（I）的化合物，其中Q表示Q3, R5 表示氢和n 表示2
Figure 680490DEST_PATH_IMAGE165
Figure 97882DEST_PATH_IMAGE167
B. 制剂实施例
a) 通过将10重量份式（Ⅰ）的化合物和/或其盐与90重量份作为惰性物质的滑石混合，并在锤式磨机中粉碎，得到粉末剂。
b) 通过将25重量份式（Ⅰ）的化合物和/或其盐、64重量份作为惰性物质的含高岭土的石英、10重量份木质素磺酸钾和1重量份作为润湿剂和分散剂的油酰基甲基牛磺酸钠混合，并在棒磨机研磨得到可在水中易于分散的可湿性粉剂。
c) 通过以下方式获得可在水中易于分散的分散浓缩剂：通过将 20重量份式（Ⅰ）化合物和/或其盐与6重量份烷基苯酚聚乙二醇醚(®Triton X 207)、3重量份异十三醇聚乙二醇醚（8 EO）和71重量份石蜡基矿物油（沸点范围例如约255至高于277℃）混合并在球磨机中研磨至细度为5微米以下。
d) 由15重量份式（Ⅰ）化合物和/或其盐、75重量份作为溶剂的环己酮和10重量份作为乳化剂的乙氧基化的壬基苯酚得到可乳化的浓缩剂。
e) 通过混合下述物质：
75重量份式（Ⅰ）化合物和/或其盐，
10重量份木质素磺酸钙，
5重量份月桂基硫酸钠，
3重量份聚乙烯基醇和
7重量份高岭土，
在棒磨机中研磨，并通过将作为造粒液的水喷雾到流化床中将粉末造粒得到可在水中分散的颗粒剂。
f) 通过在胶体磨中匀化和预粉碎下述物质：
25重量份式（Ⅰ）的化合物和/或其盐，
5重量份2,2'-二萘基甲烷-6,6'-二磺酸钠
2重量份油酰基甲基牛磺酸钠，
1重量份聚乙烯醇，
17重量份碳酸钙和
50重量份水，
随后在珠磨机中研磨并将如此得到的悬浮液在喷粉塔中借助单组分喷嘴雾化并干燥。
C. 生物实施例
1. 芽前对有害植物的除草作用
将单子叶和双子叶杂草和作物植物的种子置于木质纤维盆中的砂壤土中，并用泥土覆盖。然后将配制为可湿性粉剂(WP) 或为乳状液浓缩剂（EC）形式的根据本发明的化合物作为水性悬浮液或乳状液，添加0.2％的润湿剂，以经换算600-800 升/ 公顷的水施用率施用至覆盖土壤的表面。在处理后，将盆置于温室中，并使之保持在对于试验植株而言良好的生长条件下。在约3 周的试验期之后，与未处理的对照组比较，对试验植株的损害进行目测评价( 以百分比计的除草效果：100％效果＝植株死亡，0％效果＝类似于对照植株)。在此，例如在320 g/公顷的施用量下，编号为7, 9, 40, 187和189 的化合物对苘麻（Abutilon theophrasti）和反枝苋(Amaranthus retroflexus )各自表现出至少80%的效果。在320 g/公顷的施用量下，编号为9, 40, 187, 189和2204的化合物对田春黄菊（Matricaria inodora）、鹅肠草（Stellaria media）和阿拉伯婆婆纳（Veronica persica）各自表现出至少80%的效果。
2. 芽后对有害植物的除草作用
将单子叶和双子叶杂草及作物植物的种子置于木质纤维盆中的砂壤土中，用泥土覆盖，并使之于温室中良好生长条件下栽培。播种后2 至3 周，在单叶期处理所述试验植物。然后将配制为可湿性粉剂(WP) 或为乳状液浓缩剂形式的根据本发明的化合物作为水性悬浮液或乳状液，添加0.2％的润湿剂，以经换算600 - 800 升/ 公顷的水施用率施用至植株绿色部位上。将所述试验植株于温室中在最佳生长条件下保持约3 周之后，相较于未处理对照组对所述制剂的效果进行目测评价( 以百分比计的除草效果：100％效果＝植株死亡，0％效果＝类似于对照植株)。
芽后（PO）良好效果的例子。在此，例如在80 g/公顷的施用量下，编号为7和2204 的化合物对苘麻和三色堇(Viola tricolor )各自表现出至少80%的效果。在80 g/公顷的施用量下，编号为9, 187和189 的化合物对苘麻和反枝苋各自表现出至少80%的效果。在80 g/公顷的施用量下，编号为40, 187和189的化合物对田春黄菊、鹅肠草和阿拉伯婆婆纳各自表现出至少80%的效果。

Claims (12)

1.式（I）的N-(1,2,5-噁二唑-3-基)-、N-(四唑-5-基)-和N-(三唑-5-基)双环芳基-羧酰胺或其盐
其中
Q 表示残基 Q1、Q2或 Q3，
Figure 474220DEST_PATH_IMAGE002
R1 表示 (C1–C6)-烷基、(C3–C7)-环烷基、卤素-(C1–C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤素-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤素-(C2-C6)-炔基、(C1-C6)-烷氧基-(C1–C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C2–C6)-烯基、(C1-C6)-烷氧基-(C2–C6)-炔基、CH2R6、杂芳基、杂环基或苯基，其中最后三个残基各自被u个选自下述的残基取代：卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤素-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、 (C1-C6)-烷基硫基、(C1-C6)-烷基亚磺酰基、(C1-C6)-烷基磺酰基、(C1-C6)-烷氧基、卤素-(C1-C6)-烷氧基和 (C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基；
R2 表示氢、(C1–C6)-烷基、(C3–C7)-环烷基、卤素-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤素-(C1–C6)-烷氧基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-烯氧基、卤素-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-炔氧基、卤素-(C2-C6)-炔基、氰基、硝基、甲基次磺酰基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙酰氨基、苯甲酰氨基、甲氧羰基、乙氧羰基、甲氧羰基甲基、乙氧羰基甲基、苯甲酰基、甲基羰基、哌啶基羰基、三氟甲基羰基、卤素、氨基、氨基羰基、甲基氨基羰基、二甲基氨基羰基、甲氧基甲基，各自被u个选自下述的残基取代的杂芳基、杂环基或苯基：甲基、乙基、甲氧基、三氟甲基和卤素；
R3和R4 彼此独立地各自表示氢、(C1–C6)-烷基、卤素-(C1–C6)-烷基、(C2–C6)-烯基、卤素-(C2–C6)-烯基、(C2–C6)-炔基、卤素-(C2–C6)-炔基、(C3–C7)-环烷基、(C3–C7)-卤代环烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基、(C1-C6)-烷基硫基、(C1-C6)-卤代烷基硫基、(C1-C6)-烷基亚磺酰基、(C1-C6)-卤代烷基亚磺酰基、(C1-C6)-烷基磺酰基、(C1-C6)-卤代烷基磺酰基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、卤素、硝基或氰基；
R5 表示氢或氟；
R6 表示乙酰氧基、乙酰氨基、N-甲基乙酰氨基、苯甲酰基氧基、苯甲酰氨基、N-甲基苯甲酰氨基、甲氧羰基、乙氧羰基、苯甲酰基、甲基羰基、哌啶基羰基、吗啉基羰基、三氟甲基羰基、氨基羰基、甲基氨基羰基、二甲基氨基羰基、(C3-C6)-环烷基或各自被u个选自下述的残基取代的杂芳基、杂环基或苯基：甲基、乙基、甲氧基、三氟甲基和卤素；
R7和R8 彼此独立地各自表示氢、(C1–C6)-烷基、卤素-(C1–C6)-烷基、(C2–C6)-烯基、卤素-(C2–C6)-烯基、(C2–C6)-炔基、卤素-(C2–C6)-炔基、(C3–C7)-环烷基、卤素-(C3–C7)-环烷基、-OR9、S(O)mR9、(C1-C6)-烷基硫基、卤素-(C1-C6)-烷基硫基、(C1-C6)-烷基亚磺酰基、卤素-(C1-C6)-烷基亚磺酰基、(C1-C6)-烷基磺酰基、卤素-(C1-C6)-烷基磺酰基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、卤素、硝基、氰基、杂芳基、杂环基或苯基，其中所述最后三个残基各自被u个选自下述的残基取代：卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤素-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、 (C1-C6)-烷基硫基、(C1-C6)-烷基亚磺酰基、(C1-C6)-烷基磺酰基、(C1-C6)-烷氧基、卤素-(C1-C6)-烷氧基以及 (C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基，
或者
R7 和R8与它们连接于其上的碳原子一起形成单元 -X1-(CH2)r-X2-、-(CH2)s-X3-、-(CH2)t-X3-CH2-、-(CH2)v-X3-CH2CH2-或-(CH2)w-，其中每个所提及的 (CH2)-基团被 m个选自下述的残基取代：卤素、甲基和 (C1-C3)-烷氧基，
或者
R7 和R8与它们连接于其上的碳原子一起一起形成单元 -O-N((C1-C3)-烷基)-CHR10-CH2-或–O-N=CR10-CH2-，其中每个所提及的 (CH2)-基团被 m个选自下述的残基取代：卤素和甲基；
R9 表示氢、(C1–C6)-烷基、卤素-(C1–C6)-烷基、(C2–C6)-烯基、卤素-(C2–C6)-烯基、(C2–C6)-炔基、卤素-(C2–C6)-炔基、(C3–C7)-环烷基、(C3–C7)-卤代环烷基、(C3–C7)-环烷基-(C1–C3)-烷基、卤素-(C3–C7)-环烷基-(C1–C3)-烷基、杂芳基、杂环基或苯基，其中所述最后三个残基各自被s个选自下述的残基取代： 卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤素-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、 (C1-C6)-烷基硫基、(C1-C6)-烷基亚磺酰基、(C1-C6)-烷基磺酰基、(C1-C6)-烷氧基、卤素-(C1-C6)-烷氧基和 (C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基；
R10 表示氢、(C1–C3)-烷基或被 u个选自下述的残基取代的苯基：(C1–C3)-烷基、卤素、氰基和硝基；
R11 表示氢、(C1–C6)-烷基、(C2–C6)-烯基、(C2–C6)-炔基、甲酰基、(C2–C6)-烷基羰基、(C2–C6)-烷氧基羰基或 (C1–C2)-烷基磺酰基；
X和 Y 彼此独立地各自表示O、S、SO、SO2、C=O、C=S、NR10、CR7R8、C=NOR10 或C=NN(R11)2；
X1 和X2 彼此独立地各自表示O、S或N((C1-C3)-烷基)；
X3 表示O 或 S；
m 表示0、1 或 2；
n 表示1、2 或 3；
r 表示 2、3 或 4；
s 表示 2、3、4 或 5；
t 表示 1、2、3 或 4；
u 表示 0、1、2 或 3；
v 表示2 或 3；
w 表示2、3、4、5 或 6。
2.根据权利要求1所述的N-(1,2,5-噁二唑-3-基)-、N-(四唑-5-基)-和N-(三唑-5-基)双环芳基-羧酰胺，其中
R1 表示(C1–C3)-烷基、(C3–C5)-环烷基、卤素-(C1–C3)-烷基或(C1-C3)-烷氧基-(C1–C3)-烷基；
R2 表示氢、(C1–C3)-烷基、(C3–C5)-环烷基、卤素-(C1–C3)-烷基、(C1-C3)-烷氧基、卤素-(C1–C3)-烷氧基、氰基、硝基、甲基次磺酰基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙酰氨基、甲氧羰基、乙氧羰基、卤素、氨基、氨基羰基、甲基氨基羰基、二甲基氨基羰基或甲氧基甲基；
R3 和R4 彼此独立地各自表示氢、(C1–C3)-烷基、卤素-(C1–C3)-烷基、(C3–C5)-环烷基、(C1-C3)-烷氧基、(C1-C3)-卤代烷氧基、(C1-C6)-烷基硫基、(C1-C6)-烷基亚磺酰基、(C1-C6)-烷基磺酰基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、卤素、硝基或氰基；
R5 表示氢；
R7 和 R8 彼此独立地各自表示氢、(C1–C3)-烷基、卤素-(C1–C3)-烷基、(C3–C5)-环烷基、-OR9、-S(O)mR9、(C1-C3)-烷基硫基、(C1-C3)-烷基亚磺酰基、 (C1-C3)-烷基磺酰基、(C1-C3)-烷氧基-(C1-C3)-烷基、卤素、硝基、氰基、杂芳基、杂环基或苯基，其中所述最后三个残基各自被u个选自下述的残基取代： 卤素、硝基、氰基、(C1-C3)-烷基、卤素-(C1-C3)-烷基、(C3-C5)-环烷基、 (C1-C3)-烷基硫基、(C1-C3)-烷基亚磺酰基、(C1-C3)-烷基磺酰基、(C1-C3)-烷氧基、卤素-(C1-C3)-烷氧基和 (C1-C3)-烷氧基-(C1-C3)-烷基，
或者
R7 和 R8与它们连接于其上的碳原子一起形成形成单元-X1-(CH2)r-X2-、-(CH2)s-X3-、-(CH2)t-X3-CH2-、-(CH2)v-X3-CH2CH2-或-(CH2)w-，其中每个所提及的 (CH2)-基团被 m个选自下述的残基取代：卤素、甲基和 (C1-C3)-烷氧基，
或者
R7 和 R8与它们连接于其上的碳原子一起一起形成单元–O-N((C1-C3)-烷基)-CHR10-CH2- 或 –O-N=CR10-CH2-，其中每个所提及的 (CH2)-基团被 m个选自下述的残基取代：卤素和甲基；
R9 表示氢、(C1–C3)-烷基、卤素-(C1–C3)-烷基、(C2–C3)-烯基、(C2–C4)-炔基、(C3–C5)-环烷基、(C3–C5)-环烷基-(C1–C3)-烷基、杂芳基、杂环基或苯基，其中所述最后三个残基各自被s个选自下述的残基取代：卤素、硝基、氰基、(C1-C3)-烷基、卤素-(C1-C3)-烷基、(C3-C6)-环烷基、 (C1-C3)-烷基硫基、(C1-C3)-烷基亚磺酰基、(C1-C3)-烷基磺酰基、(C1-C3)-烷氧基、卤素-(C1-C3)-烷氧基和 (C1-C3)-烷氧基-(C1-C3)-烷基；
R10 表示氢或(C1–C3)-烷基；
X 和 Y 彼此独立地各自表示O、SO2、C=O、C=S、CR7R8、C=NOR10；
X1 和 X2 彼此独立地各自表示O、S、N(CH3)；
X3 表示O或S；
m 表示0、1 或 2；
n 表示1 或 2；
r 表示2 或 3；
s 表示2、3 或 4；
t 表示1、2 或 3；
u 表示0、1 或 2；
v 表示2 或 3；
w 表示2、3、4 或 5。
3.除草剂，其特征在于除草有效含量的至少一种根据权利要求1 或 2所述的式(1)化合物。
4.在与制剂助剂的混合物中的根据权利要求3所述的除草剂。
5.根据权利要求3或4所述的除草剂，其包含至少一种另外的选自下述的杀虫活性物质：杀昆虫剂、杀螨剂、除草剂、杀真菌剂、安全剂和生长调节剂。
6.包含安全剂的根据权利要求5所述的除草剂。
7.包含下述成分的根据权利要求6所述的除草剂：环丙磺酰胺、解毒喹、吡唑解草酯或双苯噁唑酸。
8.包含另外的除草剂的根据权利要求5至7的任一项所述的除草剂。
9.用于防治不希望的植物的方法，其特征在于，将有效量的至少一种根据权利要求1或2所述的式(I)化合物或者根据权利要求3-8的任一项所述的除草剂作用于植物或作用于不希望的植物生长的场所。
10.根据权利要求1或2所述的式(I)化合物或者根据权利要求3-8的任一项所述的除草剂在防治不希望的植物中的用途。
11.根据权利要求10所述的用途，其特征在于，在有用植物栽培中使用所述式（I）化合物用于防治不希望的植物。
12.根据权利要求11所述的用途，其特征在于，所述有用植物为转基因有用植物。
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