CN104011031B - 5-苯基-取代的n-(四唑-5-基)芳基羧酸酰胺和n-(三唑-5-基)芳基羧酸酰胺，及其作为除草剂的用途 - Google Patents

5-苯基-取代的n-(四唑-5-基)芳基羧酸酰胺和n-(三唑-5-基)芳基羧酸酰胺，及其作为除草剂的用途 Download PDF

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Abstract

本发明涉及作为除草剂的通式(I)的5-苯基-取代的N-(四唑-5-基)芳基羧酸酰胺和N-(三唑-5-基)芳基羧酸酰胺。在该式(I)中，W、X、Y、Z和R代表例如氢、如烷基的有机基团、如卤素的其他基团的基团。A和B代表N和CY。

Description

5-苯基-取代的N-(四唑-5-基)芳基羧酸酰胺和N-(三唑-5-基)芳基羧酸酰胺，及其作为除草剂的用途
本发明涉及除草剂技术领域，特别是涉及用于选择性防治有用植物作物中的阔叶杂草和和禾本科杂草的除草剂领域。
WO2003/010143和WO2003/010153具体公开了N-(四唑-5-基)-和N-(三唑-5-基)苯甲酰胺及其药理活性。EP0049071A1公开了除草活性的N-芳基苯甲酰胺。具体地，该公开文本提及化合物N-[5-(1-乙基-1-甲基丙基)-4H-1,2,4-三唑-3-基]-2,6-二甲氧基苯甲酰胺(实施例编号118)和N-(1H-1,2,4-三唑-3-基)-2,6-二甲氧基苯甲酰胺(实施例编号119)。然而，这些化合物具有不足的除草活性。特别是在低施用率下，由EP0049071A1已知的化合物的除草活性是不令人满意的。
本发明的目的在于提供即使在低的施用率下仍对有害植物具有良好的活性的化合物。
目前已经发现在苯环的5位具有某些取代基的N-(四唑-5-基)-和N-(三唑-5-基)芳基甲酰胺特别适于用作除草剂。
因此本发明提供式(I)的5-苯基-取代的N-(四唑-5-基)-和N-(三唑-5-基)芳基甲酰胺或其盐
其中
A为N或CY，
B为N或CH，
X为硝基、卤素、氰基、甲酰基、氰硫基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C3-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、COR1、COOR1、OCOOR1、NR1COOR1、C(O)N(R1)2、NR1C(O)N(R1)2、OC(O)N(R1)2、C(O)NR1OR1、OR1、OCOR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1-C6)-烷基-S(O)nR2、(C1-C6)-烷基-OR1、(C1-C6)-烷基-OCOR1、(C1-C6)-烷基-OSO2R2、(C1-C6)-烷基-CO2R1、(C1-C6)-烷基-SO2OR1、(C1-C6)-烷基-CON(R1)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷基-NR1COR1、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R2、NR1R2、P(O)(OR5)2、CH2P(O)(OR5)2、(C1-C6)-烷基杂芳基、(C1-C6)-烷基杂环基，其中最后提及的两个基团各自被s个选自卤素、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基和卤代-(C1-C6)-烷氧基的基团所取代，并且杂环基具有n个氧代基团，
Y为氢、硝基、卤素、氰基、氰硫基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、COR1、COOR1、OCOOR1、NR1COOR1、C(O)N(R1)2、NR1C(O)N(R1)2、OC(O)N(R1)2、CO(NOR1)R1、NR1SO2R2、NR1COR1、OR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷基-S(O)nR2、(C1-C6)-烷基-OR1、(C1-C6)-烷基-OCOR1、(C1-C6)-烷基-OSO2R2、(C1-C6)-烷基-CO2R1、(C1-C6)-烷基-CN、(C1-C6)-烷基-SO2OR1、(C1-C6)-烷基-CON(R1)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷基-NR1COR1、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R2、N(R1)2、P(O)(OR5)2、CH2P(O)(OR5)2、(C1-C6)-烷基苯基、(C1-C6)-烷基杂芳基、(C1-C6)-烷基杂环基、苯基、杂芳基或杂环基，其中最后提及的6个基团各自被s个选自卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基和氰甲基的基团所取代，其中杂环基具有n个氧代基团，
Z为卤素、氰基、氰硫基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、COR1、COOR1、OCOOR1、NR1COOR1、C(O)N(R1)2、NR1C(O)N(R1)2、OC(O)N(R1)2、C(O)NR1OR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1-C6)-烷基-S(O)nR2、(C1-C6)-烷基-OR1、(C1-C6)-烷基-OCOR1、(C1-C6)-烷基-OSO2R2、(C1-C6)-烷基-CO2R1、(C1-C6)-烷基-SO2OR1、(C1-C6)-烷基-CON(R1)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷基-NR1COR1、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R2、N(R1)2、P(O)(OR5)2、杂芳基、杂环基或苯基，其中最后提及的三个基团各自被s个选自卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基和卤代-(C1-C6)-烷氧基的基团所取代，并且其中杂环基具有n个氧代基团，或
Z还可以为氢、(C1-C6)-烷基或(C1-C6)-烷氧基，如果Y为基团S(O)nR2，
W为(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C2-C6)-炔基、(C3-C7)-环烷基、(C3-C7)-卤代环烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、S(O)n-(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-卤代烷基、卤素、硝基、NR3COR3或氰基，
R为(C1-C8)-烷基、卤代-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基、卤代-(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基、卤代-(C2-C8)-炔基，其中上述提及的6个基团各自被s个选自羟基、硝基、氰基、SiR5 3、PO(OR5)2、S(O)n-(C1-C6)-烷基、S(O)n-(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、N(R3)2、COR3、COOR3、OCOR3、NR3COR3、NR3SO2R4、O(C1-C2)-烷基-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基、杂芳基、杂环基、苯基、Q-杂芳基、Q-杂环基、Q-苯基和Q-苄基所取代，其中最后提及的7个基团各自被s个选自甲基、乙基、甲氧基、三氟甲基、氰基和卤素的基团所取代，并且其中杂环基具有n个氧代基团，或
R为(C3-C7)-环烷基、杂芳基、杂环基或苯基，其各自被s个选自卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基和(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基的基团所取代，
其中杂环基具有n个氧代基团，
Q为O、S或NR3，
R1为氢、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤代炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、(C3-C6)-卤代环烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、(C1-C6)-烷基杂芳基、杂环基、(C1-C6)-烷基杂环基、(C1-C6)-烷基-O-杂芳基、(C1-C6)-烷基-O-杂环基、(C1-C6)-烷基-NR3-杂芳基或(C1-C6)-烷基-NR3-杂环基，其中最后提及的21个基团各自被s个选自氰基、卤素、硝基、氰硫基、OR3、S(O)nR4、N(R3)2、NR3OR3、COR3、OCOR3、SCOR4、NR3COR3、NR3SO2R4、CO2R3、COSR4、CON(R3)2和(C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基羰基的基团所取代，并且其中杂环基具有n个氧代基团，
R2为(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤代炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、(C3-C6)-卤代环烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、(C1-C6)-烷基杂芳基、杂环基、(C1-C6)-烷基杂环基、(C1-C6)-烷基-O-杂芳基、(C1-C6)-烷基-O-杂环基、(C1-C6)-烷基-NR3-杂芳基或(C1-C6)-烷基-NR3-杂环基，其中最后提及的21个基团各自被s个选自氰基、卤素、硝基、氰硫基、OR3、S(O)nR4、N(R3)2、NR3OR3、COR3、OCOR3、SCOR4、NR3COR3、NR3SO2R4、CO2R3、COSR4、CON(R3)2和(C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基羰基的基团所取代，并且其中杂环基具有n个氧代基团，
R3为氢、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基或苯基，
R4为(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基或苯基，
R5为(C1-C4)-烷基，
n为0、1或2；
s为0、1、2或3。
在式(I)以及以下所有式中，具有多于两个碳原子的的烷基可以为直链或支化的。烷基为例如甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基或2-丁基、戊基、己基如正己基、异己基和1,3-二甲基丁基。类似地，烯基为例如烯丙基、1-甲基丙-2-烯-1-基、2-甲基丙-2-烯-1-基、丁-2-烯-1-基、丁-3-烯-1-基、1-甲基丁-3-烯-1-基和1-甲基丁-2-烯-1-基。炔基为例如炔丙基、丁-2-炔-1-基、丁-3-炔-1-基、1-甲基丁-3-炔-1-基。多重键可以位于不饱和基团的任何位置。环烷基为具有三至六个碳原子的碳环饱和环体系，例如环丙基、环丁基、环戊基或环己基。类似地，环烯基为具有三至六个碳环单元的单环烯基，例如环丙烯基、环丁烯基、环戊烯基和环己烯基，其中双键可以在任何位置。
卤素可以为氟、氯、溴或碘。
杂环基为含有3至6个环原子的饱和的、半饱和的或完全不饱和的环状基团，其中1至4个环原子为氧、氮和硫，并且其可以另外被苯并环所稠合。例如，杂环基可以为哌啶基、吡咯烷基、四氢呋喃基、二氢呋喃基和氧杂环丁烷基(oxetanyl)，
杂芳基为含有3至6个环原子的芳族环状基团，其中1至4个环原子为氧、氮和硫，并且其可以另外被苯并环所稠合。例如，杂芳基为苯并咪唑-2-基、呋喃基、咪唑基、异噁唑基、异噻唑基、噁唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吡啶基、苯并异噁唑基、噻唑基、吡咯基、吡唑基、苯硫基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,2,5-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,4-三唑基、1,2,3-三唑基、1,2,5-三唑基、1,3,4-三唑基、1,2,4-三唑基、1,2,4-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、2H-1,2,3,4-四唑基、1H-1,2,3,4-四唑基、1,2,3,4-噁三唑基、1,2,3,5-噁三唑基、1,2,3,4-噻三唑基和1,2,3,5-噻三唑基。
当一个基团被多个基团取代时，这是指该基团被一个或多个相同或不同的上述基团的代表基团所取代。这类似地适用于不同原子和元素的环体系结构。在此，本领域技术人员已知的在标准条件下化学不稳定的化合物意欲被排除在权利要求的范围外。
取决于取代基的性质和连接方式，通式(I)的化合物以立体异构体的形式存在。例如当存在一个或多个不对称碳原子时，可以存在对映异构体和非对映异构体。当n为1(亚砜)时同样存在立体异构体。立体异构体可以由制备所得的混合物通过常规分离方法(例如色谱分离方法)获得。同样可以使用具有光学活性的原料和/或助剂通过立体选择反应而选择性地制备立体异构体。本发明还涉及通式(I)所涵盖但是没有具体限定的所有立体异构体及其混合物。由于肟醚结构，本发明化合物还可以几何异构体(E/Z异构体)的形式存在。本发明还涉及通式(I)所涵盖但是没有具体限定的所有E/Z异构体及其混合物。
式(I)的化合物可以形成盐。盐可以通过碱作用于带有酸性氢原子的式(I)的化合物而形成，例如在R1含有COOH基团或磺酰胺基团-NHSO2-的情况下。合适的碱为例如有机胺如三烷基胺、吗啉、哌啶或吡啶，以及铵、碱金属或碱土金属氢氧化物、碳酸盐和碳酸氢盐，特别是氢氧化钠和氢氧化钾、碳酸钠和碳酸钾以及碳酸氢钠和碳酸氢钾。这些盐为酸性氢原子被适于农用的阳离子所替代的化合物，这些盐是例如金属盐，特别是碱金属盐或碱土金属盐，特别是钠盐和钾盐，或者铵盐，有机胺的盐或者季铵盐，例如具有式[NRR′R″R″′]+阳离子的季铵盐，其中R至R″′彼此独立地为有机基团，特别是烷基、芳基、芳烷基或烷芳基。还可用的为烷基锍和烷基氧化锍盐，如(C1-C4)-三烷基锍和(C1-C4)-三烷基氧化锍盐。
式(I)化合物可以通过将合适的无机酸或有机酸加至碱性基团上而形成盐，所述酸例如无机酸，例如HCl、HBr、H2SO4、H3PO4或HNO3，或有机酸例如羧酸如甲酸、乙酸、丙酸、草酸、乳酸或水杨酸，或磺酸，例如对甲基苯磺酸，所述碱性基团例如氨基、烷基氨基、二烷基氨基、哌啶子基、吗啉代或吡啶并。然后这些盐含有作为阴离子的酸的共轭碱。
优选的通式(I)的化合物，其中
A为N或CY，
B为N或CH，
X为硝基、卤素、氰基、氰硫基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C3-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、COR1、OR1、OCOR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1-C6)-烷基-S(O)nR2、(C1-C6)-烷基-OR1、(C1-C6)-烷基-OCOR1、(C1-C6)-烷基-OSO2R2、(C1-C6)-烷基-CO2R1、(C1-C6)-烷基-SO2OR1、(C1-C6)-烷基-CON(R1)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷基-NR1COR1或(C1-C6)-烷基-NR1SO2R2、(C1-C6)-烷基-杂芳基、(C1-C6)-烷基-杂环基，其中最后提及的两个基团各自被s个选自卤素、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基和卤代-(C1-C6)-烷氧基的基团所取代，并且其中杂环基具有n个氧代基团，
Y为氢、硝基、卤素、氰基、氰硫基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C3-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、COR1、OR1、COOR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1-C6)-烷基-S(O)nR2、(C1-C6)-烷基-OR1、(C1-C6)-烷基-OCOR1、(C1-C6)-烷基-OSO2R2、(C1-C6)-烷基-CO2R1、(C1-C6)-烷基-SO2OR1、(C1-C6)-烷基-CON(R1)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷基-NR1COR1、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R2、(C1-C6)-烷基-苯基、(C1-C6)-烷基-杂芳基、(C1-C6)-烷基-杂环基、苯基、杂芳基或杂环基，其中最后提及的六个基团各自被s个选自卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基和氰甲基的基团所取代，并且其中杂环基具有n个氧代基团，
Z为卤素、氰基、氰硫基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C3-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、COR1、COOR1、C(O)N(R1)2、C(O)NR1OR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1-C6)-烷基-S(O)nR2、(C1-C6)-烷基-OR1、(C1-C6)-烷基-OCOR1、(C1-C6)-烷基-OSO2R2、(C1-C6)-烷基-CO2R1、(C1-C6)-烷基-SO2OR1、(C1-C6)-烷基-CON(R1)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷基-NR1COR1、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R2或1,2,4-三唑-1-基，或
Z还可以为氢、(C1-C6)-烷基或(C1-C6)-烷氧基，如果Y为基团S(O)nR2，
W为(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、S(O)n-(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、卤素、硝基或氰基，
R为(C1-C8)-烷基、卤代-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基、卤代-(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基、卤代-(C2-C8)-炔基，其中上述提及的这六个基团各自被s个选自硝基、氰基、SiR5 3、P(OR5)3、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、N(R3)2、COR3、COOR3、OCOR3、NR3COR3、NR3SO2R4、(C3-C6)-环烷基、杂芳基、杂环基、苯基、Q-杂芳基、Q-杂环基、Q-苯基和Q-苄基的基团所取代，其中最后提及的七个基团各自被s个选自甲基、乙基、甲氧基、三氟甲基、氰基和卤素的基团所取代，并且其中杂环基具有n个氧代基团，或者
R为(C3-C7)-环烷基、杂芳基、杂环基或苯基，其各自被s个选自卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基和(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基的基团所取代，
Q为O、S或NR3，
R1为氢、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、(C1-C6)-烷基杂芳基、杂环基、(C1-C6)-烷基杂环基、(C1-C6)-烷基-O-杂芳基、(C1-C6)-烷基-O-杂环基、(C1-C6)-烷基-NR3-杂芳基或(C1-C6)-烷基-NR3-杂环基，其中最后提及的十六个基团各自被s个选自氰基、卤素、硝基、OR3、S(O)nR4、N(R3)2、NR3OR3、COR3、OCOR3、NR3COR3、NR3SO2R4、CO2R3、CON(R3)2和(C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基羰基的基团所取代，并且其中杂环基具有n个氧代基团，
R2为(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、(C1-C6)-烷基杂芳基、杂环基、(C1-C6)-烷基杂环基、(C1-C6)-烷基-O-杂芳基、(C1-C6)-烷基-O-杂环基、(C1-C6)-烷基-NR3-杂芳基或(C1-C6)-烷基-NR3-杂环基，其中最后提及的这十六个基团各自被s个选自氰基、卤素、硝基、OR3、S(O)nR4、N(R3)2、NR3OR3、NR3SO2R4、COR3、OCOR3、NR3COR3、CO2R3、CON(R3)2和(C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基羰基的基团所取代，并且其中杂环基具有n个氧代基团，
R3为氢、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基或(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基，
R4为(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基或(C2-C6)-炔基，
R5为甲基或乙基，
n为0、1或2；
s为0、1、2或3。
特别优选的通式(I)的化合物，其中
A为N或CY，
B为N或CH，
X为硝基、卤素、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、OR1、S(O)nR2、(C1-C6)-烷基-S(O)nR2、(C1-C6)-烷基-OR1、(C1-C6)-烷基-CON(R1)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷基-NR1COR1、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R2、(C1-C6)-烷基杂芳基、(C1-C6)-烷基杂环基，其中最后提及的两个基团各自被s个选自卤素、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基和卤代-(C1-C6)-烷氧基的基团所取代，并且其中杂环基具有n个氧代基团，
Y为氢、硝基、卤素、氰基、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、OR1、S(O)nR2、SO2N(R1)2、N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1-C6)-烷基-S(O)nR2、(C1-C6)-烷基-OR1、(C1-C6)-烷基-CON(R1)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷基-NR1COR1、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R2、(C1-C6)-烷基苯基、(C1-C6)-烷基杂芳基、(C1-C6)-烷基杂环基、苯基、杂芳基或杂环基，其中最后提及的六个基团各自被s个选自卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基和氰甲基的基团所取代，并且其中杂环基具有n个氧代基团，
Z为卤素、氰基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)nR2、1,2,4-三唑-1-基，或
Z还可以为氢、甲基、甲氧基或乙氧基，如果Y为S(O)nR2基团，
W为甲基、乙基、甲氧基甲基、甲氧基、氟、氯或S(O)nCH3，
R为(C1-C8)-烷基、卤代-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基、卤代-(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基、卤代-(C2-C8)-炔基，其中上述提及的这六个基团各自被s个选自氰基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、COR3、COOR3、OCOR3、NR3COR3、NR3SO2R4、(C3-C6)-环烷基、杂芳基、杂环基和苯基的基团所取代，其中最后提及的三个基团各自被s个选自甲基、乙基、甲氧基、三氟甲基、氰基和卤素的基团所取代，并且其中杂环基具有0至2个氧代基团，或
R为苯基，其被s个选自卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基和(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基的基团所取代，
R1为氢、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、(C1-C6)-烷基杂芳基、杂环基、(C1-C6)-烷基杂环基、(C1-C6)-烷基-O-杂芳基、(C1-C6)-烷基-O-杂环基、(C1-C6)-烷基-NR3-杂芳基或(C1-C6)-烷基-NR3-杂环基，其中最后提及的十六个基团各自被s个选自氰基、卤素、硝基、OR3、S(O)nR4、N(R3)2、NR3OR3、COR3、OCOR3、NR3COR3、NR3SO2R4、CO2R3、CON(R3)2和(C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基羰基的基团所取代，并且其中杂环基具有n个氧代基团，
R2为(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基或(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基，其各自被s个选自卤素和OR3的基团所取代，
R3为氢或(C1-C6)-烷基，
R4为(C1-C6)-烷基，
R5为甲基或乙基，
n为0、1或2；
s为0、1、2或3。
除非做出不同限定，在以下说明的所有的式中，取代基和符号具有与式(I)相同的含义。
本发明的化合物还可以通过例如方案1所示的方法制备，所述方法通过使吡啶碳酰氯(II)与5-氨基-1H-1,2,4-三唑或5-氨基-1H-四唑(III)进行碱催化反应而进行：
方案1
式(II)的苯甲酰氯或其母体苯甲酸原则上是已知的并且可以通过例如JP63122673、WO99/54328A1和WO97/46530A1所述的方法而制备。
本发明化合物还可以通过方案2所述的方法制备，所述方法通过使式(IV)的苯甲酸与5-氨基-1H-1,2,4-三唑或5-氨基-1H-四唑(III)反应而进行：
方案2
对于活化，可以使用通常用于酰胺化反应的脱水剂，例如1,1`-羰基二咪唑(CDI)、二环己基碳二亚胺(DCC)、2,4,6-三丙基-1,3,5,2,4,6-三氧杂三磷杂环己烷2,4,6-三氧化物(T3P)等。
本发明化合物还可以通过方案3所示的方法制备，所述方法通过使N-(1H-1,2,4-三唑-5-基)苯甲酰胺、N-(1H-四唑-5-基)苯甲酰胺、N-(1H-1,2,4-三唑-5-基)烟酰胺或N-(1H-四唑-5-基)烟酰胺反应而进行：
方案3
对于方案3中所示的该反应，例如可以在碱存在下，使用烷基化剂，例如烷基卤化物或磺酸盐或二烷基硫酸盐。
改变反应步骤的顺序可能是有利的。因此，带有亚砜的苯甲酸不能直接转化为其酸性氯化物。在此，建议在硫醚阶段首先制备酰胺并且然后将硫醚氧化为亚砜。
式(III)的5-氨基-1H-四唑为市售可得的或可以类似于文献中已知的方法而制备。例如，5-氨基-1-R-四唑可以由氨基四唑通过JournaloftheAmericanChemicalSociety(1954),76,923-924所述的方法而制备：
在上式中，R例如为烷基。
5-氨基-1-R-四唑可以例如如JournaloftheAmericanChemicalSociety(1954)76,88-89所述而合成：
式(III)的5-氨基-1H-三唑为市售可得的或可以通过类似于文献中已知的方法而制备。例如，5-氨基-1-R-三唑可以由氨基三唑通过ZeitschriftfüerChemie(1990),30(12),436-437中所述的方法而制备:
5-氨基-1-R-三唑例如还可以如ChemischeBerichte(1964),97(2),396-404所述而合成：
5-氨基-1-R-三唑例如还可以如AngewandteChemie(1963),75,918所述而合成：
可通过上文提到的反应合成的式(I)化合物和/或其盐的集合也可以以平行的方式制备，在该情况下这可以以手动、半自动或全自动的方式进行。例如可使反应过程、产物和/或中间体的后处理或纯化自动化。总体上，其可被理解为意指例如D.Tiebes在CombinatorialChemistry–Synthesis，Analysis，Screening(GüntherJung编)，VerlagWiley1999，1至34页所描述的过程。
对于平行的反应过程和后处理，可使用一系列市售可得的设备，例如购自BarnsteadInternational,Dubuque,Iowa52004-0797,USA的Calpyso反应模块，或购自Radleys,Shirehill,SaffronWalden,Essex,CB113AZ,England的反应站，或购自PerkinElmer,Waltham,Massachusetts02451,USA的多探针自动化工作站(MultiPROBEAutomatedWorkstation)。对于通式(I)的化合物和其盐类或制备过程中产生的中间体的平行纯化，可使用的装置包括例如购自ISCO,Inc.,4700SuperiorStreet,Lincoln,NE68504,USA的色谱装置。
列出的装置可进行模块化操作，其中各方法步骤是自动的，但是所述方法步骤之间必须进行手动操作。这一问题可通过使用半集成或全集成自动化系统而解决，其中各自动化模块由例如机器人操作。这类自动化系统可由例如Caliper,Hopkinton,MA01748,USA购得。
单个或多个合成步骤的实施可通过使用聚合物负载的试剂/清除树脂而进行。专业文献描述了一系列实验方案，例如在ChemFiles,4卷,1期,Polymer-SupportedScavengersandReagentsforSolution-PhaseSynthesis(Sigma-Aldrich)中。
除此处描述的方法之外，通式(I)的化合物及其盐的制备还可完全或部分地通过固相负载的方法而进行。为此，所述合成或经调整适合于相应过程的合成中的单个中间体或所有中间体与合成树脂结合。固相负载的合成方法在专业文献中充分描述，例如BarryA.Bunin在“TheCombinatorialIndex”,VerlagAcademicPress,1998和CombinatorialChemistry–Synthesis,Analysis,Screening(GüntherJung编),VerlagWiley,1999中。使用固相负载的合成方法可进行文献中已知的一系列方案，其也可以手动或自动的方式实现。所述反应可在例如NexusBiosystems,12140CommunityRoad,Poway,CA92064,USA的微反应器中通过IRORI技术实现。
在固相和液相二者中，单个或多个合成步骤的过程可通过使用微波技术而进行。专业文献描述了一系列实验方案，例如在MicrowavesinOrganicandMedicinalChemistry(编者C.O.Kappe和A.Stadler),VerlagWiley,2005中。
根据此处描述的方法的制备得到称为库(libraries)的物质集合形式的式(I)的化合物及其盐类。本发明还提供了包含至少两种式(I)的化合物及其盐类的库。
本发明的式(I)的化合物(和/或其盐类)——在下文中也统称为“本发明的化合物”——对广谱的经济上重要的单子叶和双子叶一年生有害植物具有优异的除草功效。所述活性化合物甚至能有效地作用于从根茎(rhizomes)、根状茎(rootstocks)和其他多年生器官发芽且难以防治的多年生有害植物。
因此，本发明也涉及一种防治不想要的植物或调节植物生长的方法，优选在植物作物中进行，其中本发明的一种或多种化合物被施用于植物(例如有害植物如单子叶或双子叶杂草或不想要的作物植物)、种子(例如谷粒、种子或无性繁殖体如块茎或带芽的枝条部位)或植物生长的区域(例如栽培区域)。本发明的化合物可在例如播种前(如果合适也可通过混入土壤中)、出苗前或出苗后施用。可用本发明的化合物防治的单子叶和双子叶杂草植物群的一些代表的具体实例如下所示，而以下的列举并不限于特定的物种：
以下属的单子叶有害植物：山羊草属(Aegilops)、冰草属(Agropyron)、剪股颖属(Agrostis)、看麦娘属(Alopecurus)、假剪股颖属(Apera)、燕麦属(Avena)、臂形草属(Brachiaria)、雀麦属(Bromus)、蒺藜草属(Cenchrus)、鸭跖草属(Commelina)、狗牙根属(Cynodon)、莎草属(Cyperus)、龙爪茅属(Dactyloctenium)、马唐属(Digitaria)、稗属(Echinochloa)、荸荠属(Eleocharis)、蟋蟀草属(Eleusine)、画眉草属(Eragrostis)、野黍属(Eriochloa)、羊茅属(Festuca)、飘拂草属(Fimbristylis)、异蕊花属(Heteranthera)、白茅属(Imperata)、鸭嘴草属(Ischaemum)、千金子属(Leptochloa)、黑麦草属(Lolium)、雨久花属(Monochoria)、黍属(Panicum)、雀稗属(Paspalum)、草属(Phalaris)、梯牧草属(Phleum)、早熟禾属(Poa)、筒轴茅属(Rottboellia)、慈姑属(Sagittaria)、草属(Scirpus)、狗尾草属(Setaria)、高粱属(Sorghum)。
以下属的双子叶杂草：苘麻属(Abutilon)、苋属(Amaranthus)、豚草属(Ambrosia)、单花葵属(Anoda)、春黄菊属(Anthemis)、蔷薇属(Aphanes)、蒿属(Artemisia)、滨藜属(Atriplex)、雏菊属(Bellis)、鬼针属(Bidens)、荠属(Capsella)、飞廉属(Carduus)、决明属(Cassia)、矢车菊属(Centaurea)、藜属(Chenopodium)、蓟属(Cirsium)、旋花属(Convolvulus)、曼陀罗属(Datura)、山蚂蝗属(Desmodium)、刺酸模属(Emex)、糖芥属(Erysimum)、大戟属(Euphorbia)、鼬瓣花属(Galeopsis)、牛膝菊属(Galinsoga)、拉拉藤属(Galium)、木槿属(Hibiscus)、番薯属(Ipomoea)、地肤属(Kochia)、野芝麻属(Lamium)、独行菜属(Lepidium)、母草属(Lindernia)、母菊属(Matricaria)、薄荷属(Mentha)、山靛属(Mercurialis)、粟米草属(Mullugo)、勿忘草属(Myosotis)、罂粟属(Papaver)、牵牛属(Pharbitis)、车前属(Plantago)、蓼属(Polygonum)、马齿苋属(Portulaca)、毛茛属(Ranunculus)、萝卜属(Raphanus)、菜属(Rorippa)、节节菜属(Rotala)、酸模属(Rumex)、猪毛草属(Salsola)、千里光属(Senecio)、田菁属(Sesbania)、黄花稔属(Sida)、白芥属(Sinapis)、茄属(Solanum)、苦苣菜属(Sonchus)、尖瓣花属(Sphenoclea)、繁缕属(Stellaria)、蒲公英属(Taraxacum)、菥属(Thlaspi)、车轴草属(Trifolium)、荨麻属(Urtica)、婆婆纳属(Veronica)、堇菜属(Viola)、苍耳属(Xanthium)。
当本发明的化合物在出苗前施用于土壤表面时，杂草幼苗完全无法出苗，或者杂草生长到子叶阶段，但随后其生长停止且最终在3至4周后完全死亡。
如果将活性化合物在出苗后施用于植物的绿色部分，则处理后生长停止，且有害植物维持在施用时间点的生长阶段，或过一段时间后完全死亡，因此以这种方式在很早的时期并以持续的方式消除对作物植物有害的杂草的竞争。
尽管本发明的化合物对单子叶和双子叶杂草表现出出色的除草活性，但是经济上重要的作物的作物植物仅受到微小程度的损害或完全不受到损害，这取决于本发明的各化合物的结构及其施用率，所述经济上重要的作物的作物植物例如以下属的双子叶作物：花生属(Arachis)、甜菜属(Beta)、芸薹属(Brassica)、黄瓜属(Cucumis)、南瓜属(Cucurbita)、向日葵属(Helianthus)、胡萝卜属(Daucus)、大豆属(Glycine)、棉属(Gossypium)、番薯属(Ipomoea)、莴苣属(Lactuca)、亚麻属(Linum)、番茄属(Lycopersicon)、烟草属(Nicotiana)、菜豆属(Phaseolus)、豌豆属(Pisum)、茄属(Solanum)、野豌豆属(Vicia)，或以下属的单子叶作物：葱属(Allium)、凤梨属(Ananas)、天门冬属(Asparagus)、燕麦属(Avena)、大麦属(Hordeum)、稻属(Oryza)、黍属(Panicum)、甘蔗属(Saccharum)、黑麦属(Secale)、高粱属(Sorghum)、小黑麦属(Triticale)、小麦属(Triticum)、玉蜀黍属(Zea)，特别是玉蜀黍属和小麦属。这就是本发明的化合物非常适于选择性防治植物作物(如农业上有用的植物或观赏植物)中的不想要的植物生长的原因。
此外，本发明的化合物(取决于其特定的结构和使用的施用率)对作物植物具有出色的生长调节性能。它们以调节的方式参与植物的新陈代谢，因此可以定向的方式用于影响植物成分和促进收获，例如通过引起脱水和矮化生长。此外，它们也适于一般性防治和抑制不想要的营养生长(vegetativegrowth)而在该过程中不破坏植物。抑制营养生长在许多单子叶和双子叶作物中起重要作用，因为能例如借此减少或完全避免倒伏。
由于活性化合物的除草和植物生长调节性能，其也可用于防治基因修饰植物作物或通过常规突变而改性的植物作物中的有害植物。一般而言，转基因植物特征在于一些特别有利的性能，例如对某些农药、主要是某些除草剂的抗性、对植物病害或植物病害的致病生物(如某些昆虫或微生物，如真菌、细菌或病毒)的抗性。其他具体特征涉及，例如采收物的产量、品质、储藏性、组成和具体组分。例如，已知的淀粉含量增加、或淀粉品质改变、或采收物具有不同脂肪酸组成的转基因植物。
就转基因作物而言，优选将本发明的化合物用于经济上重要的有用植物和观赏植物的转基因作物，例如谷类如小麦、大麦、黑麦、燕麦、黍/高粱、稻和玉米或糖用甜菜、棉花、大豆、油菜、马铃薯、番茄、豌豆和其他蔬菜的作物。优选使用本发明的化合物作为除草剂用于对除草剂的植物毒性效应具有抗性或通过重组方式而对其已具有抗性的有用植物作物。
优选将本发明的化合物或其盐用于经济上重要的有用植物和观赏植物的转基因作物，例如谷类如小麦、大麦、黑麦、燕麦、黍/高粱、稻、木薯和玉米或糖用甜菜、棉花、大豆、油菜、马铃薯、番茄、豌豆和其他蔬菜的作物。优选使用本发明的化合物作为除草剂用于对除草剂的植物毒性效应具有抗性或通过重组方式而对其已具有抗性的有用植物作物。
产生与现存植物相比具有改进性能的新植物的常规方法包括，例如，传统育种方法和产生突变体。或者，具有改进性能的新植物可借助于重组法而产生(参加，例如，EP-A-0221044、EP-A-0131624)。例如，下列各项情况中已有一些记载：
-通过重组技术修饰作物植物，目的在于对植物中合成的淀粉进行改性(例如WO92/011376、WO92/014827、WO91/019806)，
-对某些草铵膦类(glufosinate)除草剂(参见例如EP-A-0242236、EP-A-0242246)或草甘膦类(glyphosate)除草剂(WO92/000377)或磺酰脲类除草剂(EP-A-0257993、US-A-5013659)具有抗性的转基因作物植物，
-能够产生苏云金杆菌毒素(Bacillusthuringiensistoxin，Bttoxin)的转基因作物，例如棉花，所述苏云金杆菌毒素可使植物对某些害虫具有抗性(EP-A-0142924、EP-A-0193259)，
-具有改变的脂肪酸组成的转基因作物植物(WO91/013972)，
-具有新组分或次级代谢产物(例如新的植物抗毒素，其能够产生提高的抗病性)的基因修饰作物植物(EPA309862、EPA0464461)，
-具有降低的光呼吸作用的基因修饰植物，其特征为更高的产率和更高的胁迫耐受性(stresstolerance)(EPA0305398)，
-产生药学或诊断上重要的蛋白质的转基因作物植物(“分子药耕(molecularpharming)”)，
-特征在于更高的产率或更好品质的转基因作物植物，
-特征在于例如上述新性能的结合(“基因叠加”)的转基因作物植物。
可产生新的具有改进特性的转基因植物的许多分子生物技术原则上是已知的；参见，例如I.Potrykus和G.Spangenberg(eds.)GeneTransfertoPlants,SpringerLabManual(1995),SpringerVerlagBerlin,Heidelberg,或Christou,"TrendsinPlantScience"1(1996)423-431。
为了进行此类重组操作，可通过重组DNA序列将实现突变或序列变化的核酸分子引入质粒。例如，借助标准方法可进行碱基替换、可移除部分序列、或加入天然或合成的序列。为了将DNA片段彼此连接，可向片段中加入连接物(adapters)或衔接物(linkers)，参见，例如Sambrooketal.,1989,MolecularCloning,ALaboratoryManual,2nded.,ColdSpringHarborLaboratoryPress,ColdSpringHarbor,NY；或Winnacker"GeneundKlone",VCHWeinheim2nded.,1996。
例如，具有降低的基因产物活性的植物细胞的产生可通过以下方法实现：通过表达至少一种相应的反义RNA、用于实现共抑制效应的正义RNA，或通过表达至少一种合适构造的特异性切割上述基因产物的转录物的核酶。为此，首先可使用包含基因产物的全部编码序列(包括可能存在的任意侧翼序列)的DNA分子，也可使用仅含有部分编码序列的DNA分子，所述部分序列必须足够长从而在细胞中具有反义效应(antisenseeffect)。也可以使用与基因产物的编码序列高度同源，但与其不完全相同的DNA序列。
当在植物中表达核酸分子时，合成的蛋白质可定位于植物细胞的任意想要区室。然而，为了实现在特定区室的定位，可例如将编码区与确保在特定区室定位的DNA序列相连。此类序列是本领域技术人员已知的(参见，例如，Braunetal.,EMBOJ.11(1992),3219-3227；Wolteretal.,Proc.Natl.Acad.Sci.USA85(1988),846-850；Sonnewaldetal.,PlantJ.1(1991),95-106)。核酸分子也可在植物细胞的细胞器中表达。
转基因植物细胞可通过已知技术而再生从而得到整株植物。原则上，转基因植物可以是任何所需的植物品种的植物，即不仅可以是单子叶植物也可以是双子叶植物。
因此，可得到其性能通过同源(＝天然)基因或基因序列的过表达(overexpression)、抑制(suppression)或阻碍(inhibition)或异源(＝外源)基因或基因序列的表达而改变得到的转基因植物。
优选将本发明的化合物施用于转基因作物中，所述转基因作物对如下物质具有抗性：生长调节剂(例如麦草畏(dicamba))、或抑制重要的植物酶(例如乙酰乳酸合酶(acetolactatesynthases，ALS)、EPSP合酶、谷氨酰胺合酶(glutaminesynthases，GS)或羟基苯丙酮酸双加氧酶(hydroxyphenylpyruvatedioxygenases，HPPD))的除草剂、或选自磺酰脲类、草甘膦类、草铵膦类或苯甲酰基异噁唑类及类似活性成分的除草剂。
当本发明的活性化合物用于转基因作物时，除了在其他作物中观察到的对有害植物的影响之外，还经常观察到施用于所述转基因作物的特定效果，例如，改变的或特别是拓宽的可防治的杂草谱、改良的施用时可使用的施用率，优选与转基因作物对其有抗性的除草剂的良好相容性、以及对转基因作物植物生长和产率的影响。
因此，本发明还提供本发明的化合物作为除草剂用于防治转基因作物中有害植物的用途。
本发明的化合物可以可湿性粉剂、乳油、可喷雾溶液剂(sprayablesolutions)、粉末剂(dusting)产品或颗粒剂的形式用于常规制剂。因此，本发明还提供了含有本发明化合物的除草和植物生长调节组合物。
本发明的化合物可根据所需的生物学和/或物理化学参数以多种方式配制。可能的剂型实例包括例如：可湿性粉剂(WP)、水溶性粉剂(SP)、水溶性浓缩剂、乳油(EC)、乳剂(EW)(如水包油和油包水乳剂)、可喷雾溶液剂、悬浮浓缩剂(SC)、油基或水基分散剂、油混溶性溶液剂(oil-misciblesolutions)、胶囊悬浮剂(CS)、粉末剂(DP)、拌种(seed-dressing)产品、用于撒播和土壤施用的颗粒剂、微粒形式的颗粒剂(GR)、喷雾颗粒剂(spraygranules)、包衣颗粒剂(coatedgranules)和吸附颗粒剂、水分散性颗粒剂(WG)、水溶性颗粒剂(SG)、ULV制剂、微胶囊剂和蜡剂。
这些制剂的各个类型原则上是已知的并记载于例如：Winnacker-Küchler,"ChemischeTechnologie"[Chemicaltechnology],Volume7,C.HanserVerlagMunich,4thEd.1986；WadevanValkenburg,"PesticideFormulations",MarcelDekker,N.Y.,1973；K.Martens,"SprayDrying"Handbook,3rdEd.1979,G.GoodwinLtd.London。
必要的制剂助剂，如惰性材料、表面活性剂、溶剂和其他添加剂同样是已知的并记载于例如：Watkins,"HandbookofInsecticideDustDiluentsandCarriers",2ndEd.,DarlandBooks,CaldwellN.J.；H.v.Olphen,"IntroductiontoClayColloidChemistry"；2ndEd.,J.Wiley&Sons,N.Y.；C.Marsden,"SolventsGuide"；2ndEd.,Interscience,N.Y.1963；McCutcheon's"DetergentsandEmulsifiersAnnual",MCPubl.Corp.,RidgewoodN.J.；SisleyandWood,"EncyclopediaofSurfaceActiveAgents",Chem.Publ.Co.Inc.,N.Y.1964； [Interface-activeethyleneoxideadducts],Wiss.Verlagsgesell.,Stuttgart1976；Winnacker-Küchler,"ChemischeTechnologie",Volume7,C.HanserVerlagMunich,4thEd.1986。
基于这些制剂，也可制备与其他具有农药活性化合物(例如杀昆虫剂、杀螨剂、除草剂、杀菌剂)以及安全剂、肥料和/或生长调节剂的结合物，例如呈成品(finished)制剂或桶混制剂的形式。合适的安全剂是，例如吡唑解草酯(mefenpyr-diethyl)、环丙磺酰胺(cyprosulfamide)、双苯噁唑酸、解毒喹(cloquintocet-mexyl)和烯丙酰草胺(dichlormid)。
可湿性粉剂是能在水中均匀分散的制剂，其除了活性化合物以外，还含有除稀释剂或惰性物质之外的离子和/或非离子型表面活性剂(润湿剂、分散剂)，所述表面活性剂例如聚氧乙基化烷基酚、聚氧乙基化脂肪醇、聚氧乙基化脂肪胺、脂肪醇聚乙二醇醚硫酸酯、烷基磺酸盐、烷基苯磺酸盐、木素磺酸钠、2,2'-二萘甲烷-6,6'-二磺酸钠、二丁基萘磺酸钠或油酰甲基牛磺酸钠(sodiumoleylmethyltauride)。为制备可湿性粉剂，将除草活性化合物例如在常规装置中(如锤式磨机(hammermills)、鼓风式磨机(blowermills)和空气喷射磨机(air-jetmills))精细研磨并同时或随后与制剂助剂混合。
乳油是通过下述过程制备：将活性成分溶于有机溶剂或有机溶剂混合物中并添加一种或多种离子和/或非离子型表面活性剂(乳化剂)，所述有机溶剂例如丁醇、环己酮、二甲基甲酰胺、二甲苯或沸点较高的芳族化合物或烃类。所使用的乳化剂例如可以是：烷基芳基磺酸钙盐如十二烷基苯磺酸钙；或非离子乳化剂如脂肪酸聚乙二醇酯、烷基芳基聚乙二醇醚、脂肪醇聚乙二醇醚、环氧丙烷-环氧乙烷缩合产物、烷基聚醚、脱水山梨糖醇酯(例如脱水山梨糖醇脂肪酸酯)或聚氧乙烯脱水山梨糖醇酯(例如聚氧乙烯脱水山梨糖醇脂肪酸酯)。
粉末剂是通过将活性化合物与细分散的固体物质研磨而得到，所述固体物质例如滑石、天然粘土(例如高岭土、膨润土和叶蜡石)或硅藻土。
悬浮浓缩剂可以是水基或油基的。它们可例如通过使用市售的的球磨机(beadmill)并任选地加入如以上针对其他制剂类型所列的表面活性剂进行湿法研磨而制备。
乳剂，例如水包油乳剂(EW)，可例如借助搅拌器、胶体磨和/或静态混合器使用水性有机溶剂和任选地如以上针对其他制剂类型所列的表面活性剂而制备。
颗粒剂或可通过将活性化合物喷至能够吸附的颗粒状惰性材料或通过借助粘合剂(例如聚乙烯醇、聚丙烯酸钠或矿物油)将活性化合物浓缩物施用于载体物质(如砂、高岭土或颗粒状惰性材料)的表面而制备。合适的活性化合物也可以制备肥料颗粒的常规方式而颗粒化，如果需要作为与肥料的混合物。
水分散性颗粒剂通常通过常规方法制备，如喷雾干燥法、流化床造粒法、盘式造粒法(pangranulation)、使用高速混合器混合以及无固体惰性材料的情况下挤出。
对于盘式制粒、流化床制粒、挤出机制粒和喷雾制粒，参见例如"Spray-DryingHandbook"3rded.1979,G.GoodwinLtd.,London；J.E.Browning,"Agglomeration",ChemicalandEngineering1967,147页及后文；"Perry'sChemicalEngineer'sHandbook",5thEd.,McGraw-Hill,NewYork1973,pp.8-57中的方法。
关于作物保护组合物制剂的更详细内容，参见例如G.C.Klingman,"WeedControlasaScience",JohnWileyandSons,Inc.,NewYork,1961,pages81-96和J.D.Freyer,S.A.Evans,"WeedControlHandbook",5thEd.,BlackwellScientificPublications,Oxford,1968,101-103页。
农用化学制剂通常包含0.1至99重量％，特别是0.1至95重量％的本发明的化合物。
在可湿性粉剂中，活性化合物浓度为例如约10至90重量％，100重量％中的余量物由常规制剂组分组成。对于乳油，活性化合物浓度可为约1至90重量％，优选5至80重量％。粉末剂形式的制剂包括1至30重量％的活性组分，通常优选5至20重量％的活性组分；可喷雾溶液剂含有约0.05至80重量％，优选2至50重量％的活性组分。对于水分散性颗粒剂，活性化合物含量部分取决于活性化合物以液体还是固体形式存在，以及所使用的造粒助剂、填料等。在水分散性颗粒剂中，活性化合物的含量为，例如1至95重量％，优选10至80重量％。
此外，所提及的活性化合物制剂任选包含各种常规粘合剂、润湿剂、分散剂、乳化剂、渗透剂、防腐剂、防冻剂以及溶剂、填料、载体和染料、消泡剂、蒸发抑制剂和影响pH和粘度的试剂。
基于这些制剂，也可制备与其他农药活性化合物(例如杀昆虫剂、杀螨剂、除草剂、杀菌剂)以及安全剂、肥料和/或生长调节剂的结合物，例如呈成品制剂或桶混制剂的形式。
可与本发明的化合物以混合制剂或桶混制剂的形式结合使用的活性化合物有例如已知的基于抑制以下物质的活性化合物：例如乙酰乳酸合酶、乙酰辅酶A羧化酶(acetyl-CoAcarboxylase)、纤维素合成酶、烯醇式丙酮酰莽草酸-3-磷酸合成酶(enolpyruvylshikimate-3-phosphatesynthase)、谷氨酰胺合成酶、对羟苯丙酮酸双加氧酶、八氢番茄红素脱氢酶(phytoendesaturase)、光合体系I、光合体系II、原卟啉原氧化酶(protoporphyrinogenoxidase)，如记载于例如WeedResearch26(1986)441-445或"ThePesticideManual",第15版,TheBritishCropProtectionCouncilandtheRoyalSoc.ofChemistry,2009以及其中引用的文献。已知的可与本发明的化合物结合的除草剂或植物生长调节剂包括例如下列活性化合物(所述化合物或依照国际标准化组织(ISO)规定的“通用名”或依照化学名或依照代号而给出)且总是包含所有使用形式，如酸、盐、酯和异构体如立体异构体和光学异构体。此处，例如，提到一种以及在一些情况下多种使用形式：
乙草胺(acetochlor)、苯并噻二唑(acibenzolar)、S-甲基-苯并噻二唑(acibenzolar-S-methyl)、三氟甲草醚(acifluorfen)、三氟甲草醚钠盐(acifluorfen-sodium)、苯草醚(aclonifen)、甲草胺(alachlor)、二丙烯草胺(allidochlor)、枯杀达(alloxydim)、枯草多(alloxydim-sodium)、莠灭净(ametryn)、氨唑草酮(amicarbazone)、先甲草胺(amidochlor)、酰嘧磺隆(amidosulfuron)、环丙嘧啶酸(aminocyclopyrachlor)、氯氨吡啶酸(aminopyralid)、杀草强(amitrole)、氨基磺酸铵(ammoniumsulfamate)、环丙嘧啶醇(ancymidol)、莎稗磷(anilofos)、磺草灵(asulam)、莠去津(atrazine)、唑啶草酮(azafenidin)、四唑嘧磺隆(azimsulfuron)、叠氮津(aziprotryn)、氟丁酰草胺(beflubutamid)、草除灵(benazolin)、草除灵乙酯(benazolin-ethyl)、苯酰草酮(bencarbazone)、乙丁氟灵(benfluralin)、呋草黄(benfuresate)、地散磷(bensulide)、苄嘧磺隆(bensulfuron,bensulfuron-methyl)、灭草松(bentazone)、双苯嘧草酮(benzfendizone)、双环磺草酮(benzobicyclon)、吡草酮(benzofenap)、氟磺胺草(benzofluor)、新燕灵(benzoylprop)、二环吡草酮(bicyclopyrone)、甲羧除草醚(bifenox)、双丙氨酰膦(bilanafos)、双丙氨酰膦钠盐(bilanafos-sodium)、双草醚(bispyribac)、双草醚钠盐(bispyribac-sodium)、除草定(bromacil)、溴丁酰草胺(bromobutide)、溴酚肟(bromofenoxim)、溴苯腈(bromoxynil)、bromuron、特克草(buminafos)、羟草酮(busoxinone)、丁草胺(butachlor)、氟丙嘧草酯(butafenacil)、抑草磷(butamifos)、丁烯草胺(butenachlor)、仲丁灵(butralin)、丁苯草酮(butroxydim)、丁草敌(butylate)、唑草胺(cafenstrole)、双酰草胺(carbetamide)、唑草酯(carfentrazone、carfentrazone-ethyl)、甲氧除草醚(chlomethoxyfen)、草灭畏(chloramben)、chlorazifop、chlorazifop-butyl、氯溴隆(chlorbromuron)、氯炔灵(chlorbufam)、伐草克(chlorfenac)、伐草克钠盐(chlorfenac-sodium)、燕麦酯(chlorfenprop)、整形醇(chlorflurenol，chlorflurenol-methyl)、氯草敏(chloridazon)、氯嘧磺隆(chlorimuron，chlorimuron-ethyl)、矮壮素(chlormequatchloride)、草枯醚(chlornitrofen)、chlorophthalim、氯钛酸甲酯(chlorthal-dimethyl)、绿麦隆(chlorotoluron)、氯磺隆(chlorsulfuron)、吲哚酮草酯(cinidon、cinidon-ethyl)、环庚草醚(cinmethylin)、醚磺隆(cinosulfuron)、烯草酮(clethodim)、炔草酸(clodinafop，clodinafop-propargyl)、杀雄嗪酸(clofencet)、异恶草松(clomazone)、氯甲酰草胺(clomeprop)、调果酸(cloprop)、二氯吡啶酸(clopyralid)、氯酯磺草胺(cloransulam，cloransulam-methyl)、苄草隆(cumyluron)、氨基氰(cyanamide)、氰草津(cyanazine)、环丙酰胺酸(cyclanilide)、环草敌(cycloate)、环丙嘧磺隆(cyclosulfamuron)、噻草酮(cycloxydim)、环莠隆(cycluron)、氰氟草酯(cyhalofop，cyhalofop-butyl)、莎草快(cyperquat)、环丙津(cyprazine)、环唑草胺(cyprazole)、2,4-D、2,4-DB、杀草隆(daimuron/dymron)、茅草枯(dalapon)、丁酰肼(daminozide)、棉隆(dazomet)、正癸醇(n-decanol)、甜菜安(desmedipham)、敌草净(desmetryn)、detosyl-pyrazolate(DTP)、燕麦敌(diallate)、麦草畏(dicamba)、敌草腈(dichlobenil)、2,4-滴丙酸(dichlorprop)、精2,4-滴丙酸(dichlorprop-P)、禾草灵(diclofop，diclofop-methyl)、diclofop-P-methyl、双氯磺草胺(diclosulam)、乙酰甲草胺(diethatyl，diethatyl-ethyl)、枯莠隆(difenoxuron),野燕枯(difenzoquat)、吡氟酰草胺(diflufenican)、氟吡草腙(diflufenzopyr)、氟吡草腙(diflufenzopyr-sodium)、恶唑隆(dimefuron)、调呋酸(dikegulac-sodium)、恶唑隆(dimefuron)、哌草丹(dimepiperate)、二甲草胺(dimethachlor)、异戊乙净(dimethametryn)、二甲吩草胺(dimethenamid)、精二甲吩草胺(dimethenamid-P)、噻节因(dimethipin)、dimetrasulfuron、氨氟灵(dinitramine)、地乐酚(dinoseb)、特乐酚(dinoterb)、双苯酰草胺(diphenamid)、异丙净(dipropetryn)、敌草快(diquat)、二溴敌草快(diquatdibromide)、氟硫草定(dithiopyr)、敌草隆(diuron)、DNOC、草止津(eglinazine-ethyl)、茵多酸(endothal)、EPTC、戊草丹(esprocarb)、乙丁烯氟灵(ethalfluralin)、胺苯磺隆(ethametsulfuron、ethametsulfuron-methyl)、乙烯利(ethephon)、磺噻隆(ethidimuron)、乙嗪草酮(ethiozin)、乙氧呋草黄(ethofumesate)、氟乳醚(ethoxyfen，ethoxyfen-ethyl)、乙氧嘧磺隆(ethoxysulfuron)、乙氧苯草胺(etobenzanid)、F-5331(即N-[2-氯-4-氟-5-[4-(3-氟丙基)-4,5-二氢-5-氧代-1H-四唑-1-基]苯基]乙基磺酰胺)、F-7967(即3-[7-氯-5-氟-2-(三氟甲基)-1H-苯并咪唑-4-基]-1-甲基-6-(三氟甲基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮)、2,4,5-涕丙酸(fenoprop)、恶唑禾草灵(fenoxaprop、fenoxaprop-ethyl)、精恶唑禾草灵(fenoxaprop-P、fenoxaprop-P-ethyl)、异噁苯砜(fenoxasulfone)、四唑酰草胺(fentrazamide)、非草隆(fenuron)、麦草氟(flamprop)、麦草氟(M-异丙酯、M-甲酯)(flamprop(-M-isopropyl,-M-methyl))、啶嘧磺隆(flazasulfuron)、双氟磺草胺(florasulam)、吡氟禾草灵(fluazifop，fluazifop-butyl)、精吡氟禾草灵(fluazifop-P，fluazifop-P-butyl)、异丙吡草酯(fluazolate)、氟酮磺隆(flucarbazone)、氟酮磺隆钠盐(flucarbazone-sodium)、氟吡磺隆(flucetosulfuron)、氯乙氟灵(fluchloralin)、氟噻草胺(flufenacet(thiafluamide))、氟哒嗪草酯(flufenpyr、flufenpyr-ethyl)、氟节胺(flumetralin)、唑嘧磺草胺(flumetsulam)、氟烯草酸(flumiclorac，flumiclorac-pentyl)、丙炔氟草胺(flumioxazin)、炔草胺(flumipropyn)、氟草隆(fluometuron)、三氟硝草醚(fluorodifen)、乙羧氟草醚(fluoroglycofen，fluoroglycofen-ethyl)、氟胺草唑(flupoxam)、氟丙嘧草酯(flupropacil)、四氟丙酸(flupropanate)、氟啶嘧磺隆(flurpyrsulfuron)、氟啶嘧磺隆(flurpyrsulfuron-methyl-sodium)、芴丁酯(flurenol，flurenol-butyl)、氟啶草酮(fluridone)、氟咯草酮(flurochloridone)、氯氟吡氧乙酸(fluroxypyr)、氟氯胺啶(fluroxypyr-meptyl)、呋嘧醇(flurprimidol)、呋草酮(flurtamone)、氟噻乙草酯(fluthiacet，fluthiacet-methyl)、噻唑草酰胺(fluthiamide)、氟磺胺草醚(fomesafen)、甲酰氨磺隆(foramsulfuron)、氯吡脲(forchlorfenuron)、杀木膦(fosamine)、呋氧草醚(furyloxyfen)、赤霉酸(gibberellicacid)、草铵膦(glufosinate)、草铵膦(glufosinate-ammonium)、glufosinate-P、glufosinate-P-ammonium、glufosinate-P-sodium、草甘膦(glyphosate)、草甘膦异丙胺盐(glyphosate-isopropylammonium)、H-9201(即O-(2,4-二甲基-6-硝基苯基)O-乙基异丙基硫代磷酰胺酯)、氟硝磺酰胺(halosafen)、氯吡嘧磺隆(halosulfuron，halosulfuron-methyl)、氟吡禾灵(haloxyfop)、精氟吡禾灵(haloxyfop-P)、氯氟乙禾灵(haloxyfop-ethoxyethyl)、氯氟乙禾(haloxyfop-P-ethoxyethyl)、氟吡甲禾灵(haloxyfop-methyl)、氟吡甲禾灵(haloxyfop-P-methyl)、环嗪酮(hexazinone)、HW-02(即(2,4-二氯苯氧基)乙酸1-(二甲氧基磷酰基)乙酯)、咪草酸(imazamethabenz，imazamethabenz-methyl)、咪草啶酸(imazamox)、铵基咪草啶酸(imazamox-ammonium)、甲基咪草烟(imazapic)、灭草烟(imazapyr)、灭草烟异丙铵盐(imazapyr-isopropylammonium)、灭草喹(imazaquin)、灭草喹铵(imazaquin-ammonium)、咪草烟(imazethapyr)、咪草烟铵(imazethapyr-ammonium)、唑吡嘧磺隆(imazosulfuron)、抗倒胺(inabenfide)、茚草酮(indanofan)、嗪茚草胺(indaziflam)、吲哚乙酸(indoleaceticacid(IAA))、4-吲哚-3-基丁酸(IBA)、碘甲磺隆(iodosulfuron)、碘甲磺隆钠盐(iodosulfuron-methyl-sodium)、碘苯腈(ioxynil)、卤苯胺唑(ipfencarbazone)、丁脒酰胺(isocarbamid)、异丙乐灵(isopropalin)、异丙隆(isoproturon)、异噁隆(isouron)、异噁酰草胺(isoxaben)、异噁氯草酮(isoxachlortole)、异噁唑草酮(isoxaflutole)、异噁草醚(isoxapyrifop)、KUH-043(即3-({[5-(二氟甲基)-1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-基]甲基}磺酰基)-5,5-二甲基-4,5-二氢-1,2-噁唑)、特胺灵(karbutilate)、ketospiradox、乳氟禾草灵(lactofen)、环草定(lenacil)、利谷隆(linuron)、抑芽丹(maleichydrazide)、MCPA、MCPB、MCPB-甲酯、MCPB-乙酯、MCPB-钠盐、2-甲-4-氯丙酸(mecoprop)、2-甲-4-氯丙酸钠盐(mecoprop-sodium)、2-甲-4-氯丙酸丁氧基乙酯(mecoprop-butotyl)、精2-甲-4-氯丙酸丁氧基乙酯(mecoprop-P-butotyl)、精2-甲-4-氯丙酸二甲基铵盐(mecoprop-P-dimethylammonium)、精2-甲-4-氯丙酸-2-乙基己酯(mecoprop-P-2-ethylhexyl)、精2-甲-4-氯丙酸钾盐(mecoprop-P-potassium)、苯噻酰草胺(mefenacet)、氟磺酰草胺(mefluidide)、甲哌(mepiquatchloride)、甲基二磺隆(mesosulfuron，mesosulfuron-methyl)、甲基磺草酮(mesotrione)、甲基苯噻隆(methabenzthiazuron)、威百亩(metam)、噁唑酰草胺(metamifop)、苯嗪草酮(metamitron)、吡唑草胺(metazachlor)、环醚吡嘧磺隆(metazasulfuron)、灭草唑(methazole)、甲硫嘧磺隆(methiopyrsulfuron)、甲巯基咪唑(methiozolin)、苯草酮(methoxyphenone)、甲基杀草隆(methyldymron)、1-甲基环丙烯(1-methylcyclopropen)、异硫氰酸甲酯(methylisothiocyanate)、吡喃隆(metobenzuron)、溴谷隆(metobromuron)、异丙甲草胺(metolachlor)、S-异丙甲草胺(S-metolachlor)、磺草唑胺(metosulam)、甲氧隆(metoxuron)、嗪草酮(metribuzin)、甲磺隆(metsulfuron，metsulfuron-methyl)、禾草敌(molinate)、庚酰草胺(monalide)、单尿素(monocarbamide)、二氢硫酸单尿素(monocarbamidedihydrogensulfate)、绿谷隆(monolinuron)、单嘧磺隆(monosulfuron)、单嘧磺酯(monosulfuron-ester)、灭草隆(monuron)、MT128(即6-氯-N-[(2E)-3-氯丙-2-烯-1-基]-5-甲基-N-苯基哒嗪-3-胺)、MT-5950(即N-[3-氯-4-(1-甲基乙基)苯基]-2-甲基戊酰胺)、NGGC-011、萘丙胺(naproanilide)、敌草胺(napropamide)、萘草胺(naptalam)、NC-310(即4-(2,4-二氯苯甲酰基)-1-甲基-5-苄氧基吡唑)、草不隆(neburon)、烟嘧磺隆(nicosulfuron)、氟氯草胺(nipyraclofen)、甲磺乐灵(nitralin)、除草醚(nitrofen)、硝基苯酚钠(nitrophenolate-sodium)(异构体混合物)、硝氟草醚(nitrofluorfen)、壬酸(nonanoicacid)、氟草敏(norflurazon)、坪草丹(orbencarb)、嘧苯胺磺隆(orthosulfamuron)、氨磺乐灵(oryzalin)、丙炔噁草酮(oxadiargyl)、噁草酮(oxadiazon)、环氧嘧磺隆(oxasulfuron)、噁嗪草酮(oxaziclomefone)、乙氧氟草醚(oxyfluorfen)、多效唑(paclobutrazole)、百草枯(paraquat)、二氯百草枯(paraquat-dichloride)、正壬酸(pelargonicacid)、二甲戊灵(pendimethalin)、pendralin、五氟磺草胺(penoxsulam)、甲氯酰草胺(pentanochlor)、环戊噁草酮(pentoxazone)、黄草伏(perfluidone)、烯草胺(pethoxamid)、棉胺宁(phenisopham)、甜菜宁(phenmedipham，phenmedipham-ethyl)、氨氯吡啶酸(picloram)、氟吡酰草胺(picolinafen)、唑啉草酯(pinoxaden)、哌草磷(piperophos)、pirifenop、pirifenop-butyl、丙草胺(pretilachlor)、氟嘧磺隆(primisulfuron，primisulfuron-methyl)、烯丙苯噻唑(probenazole)、氟唑草胺(profluazol)、环丙氰津(procyazine)、氨氟乐灵(prodiamine)、prifluraline、环苯草酮(profoxydim)、调环酸(prohexadione)、调环酸钙盐(prohexadione-calcium)、茉莉酮(prohydrojasmone)、扑灭通(prometon)、扑草净(prometryn)、毒草胺(propachlor)、敌稗(propanil)、喔草酯(propaquizafop)、扑灭津(propazine)、苯胺灵(propham)、异丙草胺(propisochlor)、丙苯磺隆(propoxycarbazone)、丙苯磺隆钠盐(propoxycarbazone-sodium)、嗪咪唑嘧磺隆(propyrisulfuron)、炔苯酰草胺(propyzamide)、磺亚胺草(prosulfalin)、苄草丹(prosulfocarb)、氟磺隆(prosulfuron)、丙炔草胺(prynachlor)、双唑草腈(pyraclonil)、吡草醚(pyraflufen，pyraflufen-ethyl)、磺酰草吡唑(pyrasulfotole)、吡唑特(pyrazolynate，pyrazolate)、吡嘧磺隆(pyrazosulfuron,pyrazosulfuron-ethyl)、苄草唑(pyrazoxyfen)、草醚(pyribambenz)、异丙酯草醚(pyribambenz-isopropyl)、丙酯草醚(pyribambenz-propyl)、嘧啶肟草醚(pyribenzoxim)、稗草丹(pyributicarb)、哒草醇(pyridafol)、哒草特(pyridate)、环酯草醚(pyriftalid)、嘧草醚(pyriminobac，pyriminobac-methyl)、嘧磺草胺(pyrimisulfan)、嘧草硫醚(pyrithiobac)、嘧草硫醚钠盐(pyrithiobac-sodium)、派罗克杀草砜(pyroxasulfone)、甲氧磺草胺(pyroxsulam)、二氯喹啉酸(quinchlorac)、氯甲喹啉酸(quinmerac)、灭藻醌(quinoclamine)、喹禾灵(quizalofop,quizalofop-ethyl)、精喹禾灵(quizalofop-P)、精禾草克(quizalofop-P-ethyl,quizalofop-P-tefuryl)、砜嘧磺隆(rimsulfuron)、苯嘧磺草胺(saflufenacil)、仲丁通(secbumeton)、烯禾啶(sethoxydim)、环草隆(siduron)、西玛津(simazine)、西草净(simetryn)、SN-106279(即(2R)-2-({7-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]-2-萘基}氧)丙酸甲酯、磺草酮(sulcotrione)、菜草畏(sulfallate(CDEC))、甲磺草胺(sulfentrazone)、甲嘧磺隆(sulfometuron,sulfometuron-methyl)、草甘膦三甲基硫盐(sulfosate,glyphosate-trimesium)、磺酰磺隆(sulfosulfuron)、SYN-523、SYP-249(即1-乙氧基-3-甲基-1-氧丁-3-烯-2-基-5-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]-2-硝基苯甲酸酯)、SYP-300(即1-[7-氟-3-氧-4-(丙-2-炔-1-基)-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-6-基]-3-丙基-2-硫代咪唑烷-4,5-二酮、牧草胺(tebutam)、丁噻隆(tebuthiuron)、四氯硝基苯(tecnazene)、特糠酯酮(tefuryltrione)、环磺酮(tembotrione)、得杀草(tepraloxydim)、特草定(terbacil)、特草灵(terbucarb)、特丁草胺(terbuchlor)、特丁通(terbumeton)、特丁津(terbuthylazine)、特丁净(terbutryn)、噻吩草胺(thenylchlor)、噻呋酰胺(thiafluamide)、噻氟隆(thiazafluron)、噻唑烟酸(thiazopyr)、噻二唑草胺(thidiazimin)、噻苯隆(thidiazuron)、噻酮磺隆(thiencarbazone，thiencarbazone-methyl)、噻吩磺隆(thifensulfuron，thifensulfuron-methyl)、禾草丹(thiobencarb)、仲草丹(tiocarbazil)、苯吡唑草酮(topramezone)、三甲苯草酮(tralkoxydim)、野燕畏(triallate)、醚苯磺隆(triasulfuron)、三嗪氟草胺(triaziflam)、triazofenamide、苯磺隆(tribenuron，tribenuron-methyl)、三氯乙酸(TCA)、三氯吡氧乙酸(triclopyr)、灭草环(tridiphane)、草达津(trietazine)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)、三氟啶磺隆钠盐(trifloxysulfuron-sodium)、氟乐灵(trifluralin)、氟胺磺隆(triflusulfuron,triflusulfuron-methyl)、三甲隆(trimeturon)、抗倒酯(trinexapac,trinexapac-ethyl)、三氟甲磺隆(tritosulfuron)、tsitodef、烯效唑(uniconazole)、精烯效唑(uniconazole-P)、灭草敌(vernolate)、ZJ-0862(即3,4-二氯-N-{2-[(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧]苯甲基}苯胺)，和以下化合物：
为进行施用，如果合适，将以市售形式存在的制剂以常规方式用水稀释，例如在可湿性粉剂、乳油、分散剂和水分散性颗粒剂的情况下。粉末剂、用于土壤施用的颗粒剂或用于撒播的颗粒剂和喷雾溶液剂形式的制剂，在施用前通常不用其他惰性物质进一步稀释。
式(I)化合物所需的施用率根据外界条件而改变，所述外界条件包括温度、湿度和所用除草剂的种类。施用率可在宽范围内变化，例如在0.001至1.0kg/ha以上的活性物质之间；然而，优选在0.005至750g/ha之间。
以下实施例阐释本发明：
A.化学实施例
2-氯-5-甲基-3-甲硫基-N-(1-甲基四唑-5-基)苯甲酰胺(编号2-27)的合成
步骤1：N-(三氟乙酰基)-2,6-二溴-4-甲基苯胺的合成
在氩气气氛下，将在500ml无水二氯甲烷中的50.0g(189mmol)2,6-二溴-4-甲基苯胺冷却至0℃-5℃。在该温度下，加入15.7g(198mmol)吡啶。在5℃-7℃下，然后逐滴加入41.6g(198mmol)三氟乙酸酐。将反应混合物在该温度下搅拌1小时并且然后在室温下(RT)搅拌16小时。对于后处理，将内容物用水洗一次并且然后用1M盐酸洗两次。干燥有机相并从滤液中除去溶剂。获得作为残余物的69.3g的N-(三氟乙酰基)-2,6-二溴-4-甲基苯胺。
步骤2：N-(三氟乙酰基)-2-溴-4-甲基-6-(甲硫基)苯胺的合成
在氩气气氛下，将在900ml无水乙醚中的69.3g(纯度95重量％，182mmol)的N-(三氟乙酰基)-2,6-二溴-4-甲基苯胺冷却至-70℃。在该温度下，逐滴加入153ml的2.5M(382.5mmol)的正丁基锂的己烷溶液。随后将混合物在该温度下再搅拌30分钟。在该温度下，然后逐滴加入51.5g(547mmol)二甲基二硫化物在100ml无水乙醚中的溶液。将内容物在该温度下搅拌1小时并且然后在RT下搅拌3小时并且随后倒至1000ml的1M盐酸中。相分离后，将水相用乙醚萃取，将合并的有机相干燥并且从滤液中移除溶剂。将残余物在庚烷中搅拌30分钟并且然后过滤。获得作为残余物的46.6g的N-(三氟乙酰基)-2-溴-4-甲基-6-(甲硫基)苯胺。
步骤3：5-甲基-3-(甲硫基)-2-(三氟乙酰基氨基)苯甲酸的合成
在氩气气氛下，将在750ml无水乙醚中的46.6g(142mmol)的N-(三氟乙酰基)-2-溴-4-甲基-6-(甲硫基)苯胺冷却至-65℃。在该温度下，逐滴加入119ml的2.5M(297.5mmol)的正丁基锂的己烷溶液。随后将混合物在该温度下搅拌2小时。然后将内容物小心地倒至62.5g(1.42mol)的二氧化碳(作为在研钵中粉碎的干冰形式)和150ml无水乙醚的混合物中。将混合物暖至RT并且用水萃取三次。用稀盐酸将合并的水相酸化至pH<2并且冷却至0℃-5℃。将混合物过滤，得到作为残余物的31.0g的5-甲基-3-(甲硫基)-2-(三氟乙酰基氨基)苯甲酸。
步骤4：2-氨基-5-甲基-3-(甲硫基)苯甲酸的合成
将22.0g(75.0mmol)的5-甲基-3-(甲硫基)-2-(三氟乙酰基氨基)苯甲酸和9.44g(225mmol)的氢氧化锂一水合物在200ml的甲醇和30ml的水的混合物中加热回流4小时。对于后处理，将内容物冷却并且移除溶剂。将残余物溶解于水中并且将混合物用稀盐酸酸化至pH<3。将混合物在0℃-5℃下搅拌30分钟并且然后过滤。获得作为残余物的15.0g的纯度为>95重量％的2-氨基-5-甲基-3-(甲硫基)苯甲酸。
步骤5：2-氯-5-甲基-3-(甲硫基)苯甲酸的合成
将13ml浓盐酸加入至溶有6.00g(30.4mmol)的2-氨基-5-甲基-3-(甲硫基)苯甲酸的35ml水中，并且将混合物在60℃下加热数分钟。然后将溶液冷却至0℃-5℃，并且在该温度下缓慢地逐滴加入在10ml水中的2.31g(33.5mmol)的亚硝酸钠。随后将混合物在该温度下再搅拌1小时。该溶液在室温下逐滴加入至4.52g(45.6mmol)的氯化铜(I)、35ml水和27ml浓盐酸的混合物中。将混合物在室温下搅拌15分钟并且然后缓慢加热至回流温度。然后将内容物在回流下加热15分钟。对于后处理，将反应混合物冷却并且过滤，并且残余物用水洗涤。这样得到作为残余物的5.62g的2-氯-5-甲基-3-(甲硫基)苯甲酸。
步骤6：2-氯-5-甲基-3-甲硫基-N-(1-甲基四唑-5-基)苯甲酰胺(编号2-16)的合成
将500mg(2.31mmol)的2-氯-5-甲基-3-(甲硫基)苯甲酸和320mg(3.23mmol)的5-氨基-1-甲基四唑和催化用量的4-(二甲基氨基)吡啶溶解于10ml吡啶。然后小心地逐滴加入410mg(3.23mmol)的乙二酰氯。10分钟后，将反应混合物在80℃下搅拌4小时。为使反应完全，在RT下再加入137mg(1.08mmol)乙二酰氯并且将混合物在80℃下再搅拌4小时。对于后处理，将内容物冷却至RT并且在旋转蒸发仪上移除溶剂，并且将残余物溶解于二氯甲烷中。将溶液用饱和碳酸氢钠水溶液水洗涤并且然后从有机相中移除溶剂。残余物通过色谱法纯化，得到495mg的2-氯-5-甲基-3-甲硫基-N-(1-甲基四唑-5-基)苯甲酰胺。
列于下表中的实施例以类似于上述方法制备或可以与上述方法类似的方法而获得。下表所列的化合物是非常特别优选的。
所用缩写具有如下含义：
Et＝乙基Me＝甲基
表1：本发明通式(I)的化合物，其中A为CY并且B为CH
表2：本发明通式(I)的化合物，其中A为CY并且B为N
表3：本发明通式(I)的化合物，其中A和B为N
B.制剂实施例
a)通过如下方法获得粉末剂：将10重量份的式(I)化合物和/或其盐与90重量份作为惰性物质的滑石混合，并将混合物在锤磨机中粉碎。
b)通过如下方法获得易在水中分散的可湿性粉剂：将25重量份的式(I)化合物和/或其盐、64重量份作为惰性物质的含高岭土的石英、10重量份的木素磺酸钾和1重量份的作为润湿剂和分散剂的油酰甲基牛磺酸钠混合，并将混合物在销盘式磨机(pinned-diskmill)中研磨。
c)通过如下方法获得易在水中分散的分散浓缩剂：将20重量份的式(I)化合物和/或其盐和6重量份的烷基酚聚乙二醇醚(X207)、3重量份的异十三烷醇聚乙二醇醚(8EO)及71重量份的石蜡矿物油(沸程例如约255至277℃以上)混合，并将混合物在球磨机中研磨至细度低于5微米。
d)由15重量份的式(I)化合物和/或其盐、75重量份作为溶剂的环己酮和10重量份作为乳化剂的乙氧基化壬基苯酚得到一种乳油。
e)通过如下方法获得水分散性颗粒剂：
将以下物质混合
75重量份的式(I)化合物和/或其盐、
10重量份的木素磺酸钙、
5重量份的十二烷基硫酸钠、
3重量份的聚乙烯醇，和
7重量份的高岭土，
将混合物在销盘式磨机中研磨，并在流化床中通过喷洒作为粒化液体的水而使粉末粒化。
f)通过如下方法获得水分散性颗粒剂：
将下述物质在胶体磨中均化和预粉碎
25重量份的式(I)化合物和/或其盐、
5重量份的2,2'-二萘基甲烷-6,6'-二磺酸钠、
2重量份的油酰甲基牛磺酸钠、
1重量份的聚乙烯醇，
17重量份的碳酸钙，和
50重量份的水，
随后将混合物在砂磨机中研磨并将得到的悬浮液在喷雾塔中通过单料喷嘴进行雾化和干燥。
C.生物实施例
1.抗有害植物的出苗前除草作用
将单子叶和双子叶杂草植物和作物植物的种子置于木纤维盆的砂质壤土中并用土壤覆盖。然后将制成可湿性粉剂(WP)或乳油(EC)形式的本发明化合物以水悬浮液或乳液——水施用率为600至800l/ha(经换算)且添加0.2％的润湿剂——施用至覆盖土壤的表面。处理后，将盆放在温室内并且保持在对于试验植物而言良好的生长条件下。在3周测试期后，通过与未处理的对照组对比，目测评估对试验植物的损害(除草活性以百分比(％)表示：100％活性＝植物已经死亡，0％活性＝与对照植物相似)。在此，例如化合物编号1-06、2-01、2-02、2-03、2-04、2-05、2-06、2-16、2-19、2-21、2-37、2-43、2-48、2-49、2-64和2-69在320g/ha的施用率下对大穗看麦娘(Alopecurusmyosuroides)和反枝苋(Amaranthusretroflexus)各自表现出至少80％的活性。化合物编号2-17、2-18、2-20、2-22、2-23、2-24、2-27、2-30、2-33、2-44、2-45、2-46、2-47和2-62在320g/ha的施用率下对水莎草(Cyperusserotinus)和狗尾草(Setariaviridis)各自表现出至少80％的活性。化合物编号2-25、2-26、2-28、2-29、2-37、2-42和2-34在320g/ha的施用率下对苘麻(Abutilontheophrasti)和野燕麦(Avenafatua)各自表现出至少80％的活性。化合物编号2-32、2-37、2-39、2-50、2-51、2-61、2-69和2-83在320g/ha的施用率下对稗草(Echinocloacrus-galli)和阿拉伯婆婆纳(Veronicapersica)各自表现出至少80％的活性。
2.抗有害植物的出苗后除草作用
将单子叶和双子叶杂草植物和作物植物的种子置于木纤维盆的砂质壤土中，用土壤覆盖，并于温室内在良好的生长条件下培育。播种后2至3周，试验植物在一叶期进行处理。然后将制成可湿性粉剂(WP)或乳油(EC)形式的本发明化合物以水悬浮液或乳液——水施用率为600至800l/ha(经换算)且添加0.2％的润湿剂——喷洒至植物绿色部位上。试验植物在温室内在最优的生长条件下放置约3周后，通过与未处理的对照组对比，目测评估制剂的活性(除草活性以百分比(％)表示：100％活性＝植物已经死亡，0％活性＝与对照植物相似)。在此，化合物编号1-02、1-03、1-05、1-06、1-14、1-15、2-01、2-02、2-03、2-04、2-05、2-06、2-16、2-17、2-18、2-19、2-20、2-21、2-22、2-23、2-24、2-25、2-26、2-27、2-28、2-29、2-30、2-31、2-33、2-34、2-35、2-39、2-40、2-41、2-43、2-44、2-45、2-46、2-47、2-48、2-49、2-50、2-51、2-52、2-53、2-60、2-61、2-62、2-63、2-64、2-65、2-69和2-83在80g/ha的施用率下对苘麻和阿拉伯婆婆纳各自表现出至少80％的活性。化合物编号1-14、2-32、2-42、2-66、2-67、2-69和2-83在80g/ha的施用率下对反枝苋(Amaranthusretroflexus)和繁缕(Stellariamedia)各自表现出至少80％的活性。
3.对比测试
对于对比测试，本发明化合物编号1-15和由EP0049071A1已知的化合物编号118和编号119通过出苗后方法在各种剂量下对大量有害植物进行测试。相对于由EP0049071A1已知的化合物，评估示出，本发明化合物即使在非常低的剂量下对有害植物具有高的除草活性。
所使用的简写具有如下含义：
ABUTH苘麻
PHBPU圆叶牵牛(Pharbitispurpureum)
VERPE阿拉伯婆婆纳

Claims (11)

1.式(I)的5-苯基取代的N-(四唑-5-基)-或N-(三唑-5-基)芳基甲酰胺或其盐
其中
A为CY，
B为N或CH，
X为卤素、(C1-C6)-烷基，
Y为氢、(C1-C6)-烷基、OR1、S(O)nR2、N(R1)2，
Z为S(O)nR2，或
Z还可以为氢，如果Y为基团S(O)nR2，
W为甲基、甲氧基、氯，
R为(C1-C8)-烷基，其中上述基团被s个选自(C1-C6)-烷氧基的基团所取代，
R1为氢、(C1-C6)-烷基，
R2为(C1-C6)-烷基，
n为0、1或2；
s为0、1、2或3。
2.一种除草组合物，其特征在于，除草有效量的至少一种权利要求1的式(I)化合物。
3.权利要求2的除草组合物，与制剂助剂混合。
4.权利要求2或3的除草组合物，包含至少一种选自杀昆虫剂、杀螨剂、除草剂、杀菌剂、安全剂和生长调节剂的其他农药活性物质。
5.权利要求4的除草组合物，包含安全剂。
6.权利要求5的除草组合物，包含环丙磺酰胺、解毒喹、吡唑解草酯或双苯噁唑酸。
7.权利要求4的除草组合物，包含其他除草剂。
8.一种防治不想要的植物的方法，其特征在于将有效量的至少一种权利要求1的式(I)化合物或权利要求2至7中任一项的除草组合物施用至植物或不想要的植物生长位点。
9.权利要求1的式(I)化合物或权利要求2至7中任一项的除草组合物用于防治不想要的植物的用途。
10.权利要求9的用途，其特征在于将式(I)化合物用于防治有用植物作物中不想要的植物。
11.权利要求10的用途，其特征在于有用植物是转基因有用植物。
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