CN107922395A - 具有除草作用的n‑(四唑‑5‑基)‑和n‑(三唑‑5‑基)芳基甲酰胺衍生物 - Google Patents

具有除草作用的n‑(四唑‑5‑基)‑和n‑(三唑‑5‑基)芳基甲酰胺衍生物 Download PDF

Info

Publication number
CN107922395A
CN107922395A CN201680050605.9A CN201680050605A CN107922395A CN 107922395 A CN107922395 A CN 107922395A CN 201680050605 A CN201680050605 A CN 201680050605A CN 107922395 A CN107922395 A CN 107922395A
Authority
CN
China
Prior art keywords
alkyl
group
cycloalkyl
halo
alkoxy
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201680050605.9A
Other languages
English (en)
Other versions
CN107922395B (zh
Inventor
A·科恩
C·沃尔德拉夫
H·阿伦斯
I·海涅曼
R·布劳恩
H·德里奇
C·H·罗辛格
E·加茨魏勒
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer CropScience AG
Original Assignee
Bayer CropScience AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer CropScience AG filed Critical Bayer CropScience AG
Publication of CN107922395A publication Critical patent/CN107922395A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN107922395B publication Critical patent/CN107922395B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/713—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with four or more nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A01N47/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing —O—CO—O— groups; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D253/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00
    • C07D253/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00 not condensed with other rings
    • C07D253/06—1,2,4-Triazines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D257/04—Five-membered rings
    • C07D257/06—Five-membered rings with nitrogen atoms directly attached to the ring carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
    • C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
    • C07D407/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

本发明涉及作为除草剂的通式(I)的N‑(四唑‑5‑基)‑和N‑(三唑‑5‑基)芳基甲酰胺衍生物。在所述式(I)中，V、X和Z代表基团如氢，有机基团如烷基，以及其他基团如卤素。A代表四唑或三唑基团。W代表CY或N。

Description

具有除草作用的N-(四唑-5-基)-和N-(三唑-5-基)芳基甲酰 胺衍生物
本发明涉及除草剂技术领域，尤其是用于选择性防治有用植物的作物中的杂草和禾本科杂草(weed grasses)的除草剂技术领域。
N-(四唑-5-基)-和N-(三唑-5-基)芳基甲酰胺作为除草剂已知于WO 2012/028579A1。WO 2013/087577 A1还公开了作为除草剂的在酰胺氮上取代的N-(四唑-5-基)-和N-(三唑-5-基)芳基甲酰胺。除草活性的在酰胺氮上取代的三嗪酮甲酰胺已知于WO2014/126070A1。
本发明的一个目的为提供相对于现有技术中公开的那些化合物具有改善的性质的除草活性化合物。
目前，已发现某些在四唑基或三唑基或在甲酰胺基团上已被特定基团取代的N-(四唑-5-基)-和N-(三唑-5-基)芳基甲酰胺衍生物特别适用作除草剂。
因此，本发明涉及式(I)的N-(四唑-5-基)-和N-(三唑-5-基)芳基甲酰胺衍生物
其中符号和角标各自定义如下：
W为N或CY，
X和Z各自独立地为氢、硝基、卤素、氰基、甲酰基、氰硫基、
(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、
(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-卤代炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-卤代环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-卤代环烷基-(C1-C6)-烷基、COR1、OR1、OCOR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1-C6)-烷基-S(O)nR2、(C1-C6)-烷基-OR1、(C1-C6)-烷基-OCOR1、(C1-C6)-烷基-OSO2R2、(C1-C6)-烷基-CO2R1、(C1-C6)-烷基-SO2OR1、(C1-C6)-烷基-CON(R1)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷基-NR1COR1、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R2、NR1R2、P(O)(OR5)2，或
杂芳基、杂环基或苯基，其各自被s个选自甲基、乙基、甲氧基、硝基、三氟甲基和卤素的基团取代，
Y为氢、硝基、卤素、氰基、氰硫基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、COR1、CO2R1、OCO2R1、NR1CO2R1、C(O)N(R1)2、NR1C(O)N(R1)2、OC(O)N(R1)2、C(O)N(R1)OR1、NR1SO2R2、NR1COR1、OR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷基-S(O)nR2、(C1-C6)-烷基-OR1、(C1-C6)-烷基-OCOR1、(C1-C6)-烷基-OSO2R2、(C1-C6)-烷基-CO2R1、(C1-C6)-烷基-CN、(C1-C6)-烷基-SO2OR1、(C1-C6)-烷基-CON(R1)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷基-NR1COR1、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R2、N(R1)2、P(O)(OR5)2、CH2P(O)(OR5)2、CH＝NOR1、(C1-C6)-烷基-CH＝NOR1、(C1-C6)-烷基-O-N＝C(R1)2、(C1-C6)-烷基苯基、(C1-C6)-烷基杂芳基、(C1-C6)-烷基杂环基、苯基、杂芳基或杂环基，其中所述最后6个基团各自被s个选自以下的基团取代：卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基和氰基甲基，且其中杂环基带有n个氧基基团，
或
Y和Z与它们连接的两个原子共同形成5、6或7元不饱和、部分饱和或饱和环，所述环除了碳原子之外各自还具有s个氮原子、n个氧原子、n个硫原子和n个S(O)、S(O)2、C＝N-R10、C(OR11)2、C[-O-(CH2)2-O-]或C(O)元素作为环成员，
其中所述碳原子被s个选自以下的基团取代：卤素、氰基、(C1-C6)-烷基、(C2-C10)-烯基、(C2-C10)-炔基、(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-烷氧基、苯氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、(C3-C8)-环烷基、(C2-C8)-烷氧基烷基和苯基，
其中氮原子被n个选自(C1-C6)-烷基和苯基的基团取代，
并且其中上述苯基基团被s个选自以下的基团取代：氰基、硝基、卤素、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基和(C1-C6)-烷氧基，
V为氢、硝基、卤素、氰基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、OR1或S(O)nR2，
R1为氢、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤代炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、(C3-C6)-卤代环烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、(C1-C6)-烷基杂芳基、杂环基、(C1-C6)-烷基杂环基、(C1-C6)-烷基-O-杂芳基、(C1-C6)-烷基-O-杂环基、(C1-C6)-烷基-NR3-杂芳基或(C1-C6)-烷基-NR3-杂环基，其中所述最后21个基团被s个选自以下的基团取代：氰基、卤素、硝基、氰硫基、OR3、S(O)nR4、N(R3)2、NR3OR3、COR3、OCOR3、SCOR4、NR3COR3、NR3SO2R4、CO2R3、COSR4、CON(R3)2和(C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基羰基，且其中杂环基带有n个氧基基团，
R2为(C 1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤代炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、(C3-C6)-卤代环烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、(C1-C6)-烷基杂芳基、杂环基、(C1-C6)-烷基杂环基、(C1-C6)-烷基-O-杂芳基、(C1-C6)-烷基-O-杂环基、(C1-C6)-烷基-NR3-杂芳基、(C1-C6)-烷基-NR3-杂环基，其中所述最后21个基团被s个选自以下的基团取代：氰基、卤素、硝基、氰硫基、OR3、S(O)nR4、N(R3)2、NR3OR3、COR3、OCOR3、SCOR4、NR3COR3、NR3SO2R4、CO2R3、COSR4、CON(R3)2和(C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基羰基，且其中杂环基带有n个氧基基团，
R3为氢、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基或(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基，
R4为(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基或(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基或(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基，
R5为(C1-C4)-烷基，
n为0、1或2，
s为0、1、2或3，
A为A1、A2、A3或A4基团
B为N或CH，
R为(C1-C6)-烷基-OC(O)N(R3)2或(C1-C6)-烷基-OC(O)OR12，
R6为(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C2-C6)-炔基，
其中这些6个上述基团各自被s个选自以下的基团取代：硝基、氰基、SiR9 3、PO(OR9)3、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、N(R7)2、COR7、CO2R7、OCOR7、OCO2R7、NR7COR7、NR7SO2R8、(C3-C6)-环烷基、杂芳基、杂环基、苯基、D-杂芳基、D-杂环基、D-苯基或D-苄基，且其中所述最后7个基团被s个选自以下的基团取代：甲基、乙基、甲氧基、三氟甲基和卤素，且其中杂环基带有n个氧基基团，或
R6为(C3-C7)-环烷基、杂芳基、杂环基或苯基，其各自被s个选自以下的基团取代：卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基和(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基，
R7为氢、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基或(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基或苯基，
R8为(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基或苯基，
R9为(C1-C)-烷基，
R10为(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基和卤代-(C1-C6)-烷氧基，
R11为(C1-C6)-烷基或卤代-(C1-C6)-烷基，
R12为(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基或(C1-C6)-环烷基，
s为0、1、2或3，
n为0、1或2，
D为O、S或NR8。
优选通式(I)的化合物，其中
R6为(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基，
其中这些4个上述基团各自被s个选自以下的基团取代：
S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、N(R7)2、COR7、CO2R7、OCOR7、OCO2R7、NR7COR7、NR7SO2R8、(C3-C6)-环烷基、杂芳基、杂环基、苯基、D-杂芳基、D-杂环基、D-苯基或D-苄基，且其中最后7个基团被s个选自以下的基团取代：甲基、乙基、甲氧基、三氟甲基和卤素，且其中杂环基带有n个氧基基团，或
R6为(C3-C7)-环烷基、杂芳基、杂环基或苯基，其各自被s个选自以下的基团取代：卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基和(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基，
以及其他取代基和角标具有上述给出的相应的定义。
特别优选通式(I)的化合物，其中
W为CY，
X和Z各自独立地为氢、卤素、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-卤代环烷基、OR1、S(O)nR2、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1-C6)-烷基-S(O)nR2、(C1-C6)-烷基-OR1，或
杂芳基、杂环基或苯基，其各自被s个选自以下的基团取代：甲基、乙基、甲氧基、硝基、三氟甲基和卤素，
Y为氢、(C2-C6)-烯基、COR1、CO2R1、OCO2R1、NR1CO2R1、C(O)N(R1)2、NR1C(O)N(R1)2、OC(O)N(R1)2、C(O)N(R1)OR1、NR1SO2R2、NR1COR1、OR1、S(O)nR2、SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷基-S(O)nR2、(C1-C6)-烷基-OR1、(C1-C6)-烷基-OCOR1、(C1-C6)-烷基-CO2R1、(C1-C6)-烷基-CON(R1)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷基-NR1COR1、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R2、N(R1)2、CH＝NOR1、(C1-C6)-烷基-CH＝NOR1、(C1-C6)-烷基杂芳基、(C1-C6)-烷基杂环基、杂芳基或杂环基，其中所述最后4个基团各自被s个选自以下的基团取代：卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基和氰基甲基，且其中杂环基带有n个氧基基团，
V为氢、Cl、OMe、甲基或乙基，
R6为甲基、乙基或正丙基，
且其他取代基和角标具有上述给出的相应的定义。
非常特别优选通式(I)的化合物，其中
X为F、Cl、Br、甲基、乙基、环丙基、三氟甲基、甲氧基、甲氧基甲基、甲氧基乙氧基甲基、SMe或SO2Me，
Z为氢、F、Cl、Br、I、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、五氟乙基、甲基磺酰基或乙基磺酰基，
Y为氢、SMe、S(O)Me、SO2Me、SEt、S(O)Et、SO2Et、CH2OMe、CH2OEt、CH2OCH2CF3、CH2SMe、CH2S(O)Me、CH2SO2Me、乙烯基、C(O)Me、C(O)Et、C(O)cPr、CO2Me、CHN＝OMe、4，5-二氢-1，2-噁唑-3-基、5-甲基-4，5-二氢-1，2-噁唑-3-基、5-甲基-4，5-二氢-1，2-噁唑-3-基、5-氰基甲基-4，5-二氢-1，2-噁唑-3-基、4，5-二氢-1，2-噁唑-5-基、3-甲基-4，5-二氢-1，2-噁唑-5-基、1H-吡唑-1-基、1H-1，2，3-三唑-1-基、2H-1，2，3-三唑-2-基、1H-1，2，4-三唑-1-基、吡咯烷-2-酮-1-基、吗啉-3-酮-4-基、OMe、OEt、O-n-Pr、OCH2-c-Pr、OCH2CH2F、OCH2CH2OMe或OCH2CH2CH2OMe，
V为氢，
B为N，
R为CH2OCO2Et、CH(CH3)OCO2Me、CH(CH3)OCO2Et、CH(CH3)OCO2-c-己基、CH(CH3)OCO2-i-Pr或CH(CH3)OCO2-t-Bu，
R6为甲基或乙基，
以及其他取代基和角标具有上述给出的相应的定义。
在所述式(I)和以下所有式中，具有大于两个碳原子的烷基基团可为直链或支化的。烷基基团为例如甲基；乙基；正丙基或异丙基；正丁基、异丁基、叔丁基或2-丁基；戊基；己基，如正己基、异己基和1，3-二甲基丁基。类似地，烯基为例如烯丙基、1-甲基丙-2-烯-1-基、2-甲基丙-2-烯-1-基、丁-2-烯-1-基、丁-3-烯-1-基、1-甲基丁-3-烯-1-基和1-甲基丁-2-烯-1-基。炔基为例如，炔丙基、丁-2-炔-1-基、丁-3-炔-1-基、1-甲基丁-3-炔-1-基。多重键可处于各不饱和基团的任意位置。环烷基为具有三至六个碳原子的碳环饱和环体系，例如环丙基、环丁基、环戊基或环己基。类似地，环烯基为具有三至六个碳环成员的单环烯基，例如环丙烯基、环丁烯基、环戊烯基和环己烯基，其中双键可处于任意位置。
卤素为氟、氯、溴或碘。
杂环基为饱和的、部分饱和的或完全饱和的环状基团，其包含3至6个环原子，其中1至4个环原子选自氧、氮和硫，且其可额外被苯并环稠合。例如，杂环基为哌啶基、吡咯烷基、四氢呋喃基、二氢呋喃基和氧杂环丁烷基(oxetanyl)。
杂芳基为一种芳族环状基团，其含有3至6个环原子，其中1至4个环原子选自氧、氮和硫，且其可额外被苯并环稠合。例如，杂芳基为苯并咪唑-2-基、呋喃基、咪唑基、异噁唑基、异噻唑基、噁唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吡啶基、苯并异噁唑基、噻唑基、吡咯基、吡唑基、苯硫基、1，2，3-噁二唑基、1，2，4-噁二唑基、1，2，5-噁二唑基、1，3，4-噁二唑基、1，2，4-三唑基、1，2，3-三唑基、1，2，5-三唑基、1，3，4-三唑基、1，2，4-三唑基、1，2，4-噻二唑基、1，3，4-噻二唑基、1，2，3-噻二唑基、1，2，5-噻二唑基、2H-1，2，3，4-四唑基、1H-1，2，3，4-四唑基、1，2，3，4-噁三唑基、1，2，3，5-噁三唑基、1，2，3，4-噻三唑基和1，2，3，5-噻三唑基。
如果一个基团被基团多取代，这应理解为意指该基团被一个或多个相同或不同的选自所提及的基团的基团取代。这同样适用于由不同原子和元素形成的环体系。
根据取代基的性质和它们连接的方式，通式(I)的化合物可作为立体异构体存在。如果，例如存在一个或多个不对称碳原子，则可存在对映异构体和非对映异构体。如果n为1(亚砜)，同样可存在立体异构体。立体异构体可由制备中所得的混合物通过常规的分离方法，例如通过色谱分离法来获得。同样可通过利用旋光活性起始材料和/或助剂使用立体选择性反应来选择性制备立体异构体。本发明还涉及通式(I)涵盖的但未具体定义的所有立体异构体及其混合物。由于肟醚结构，本发明的化合物还可作为几何异构体(E/Z异构体)存在。本发明还涉及通式(I)涵盖的但未具体定义的所有E/Z异构体及其混合物。
本发明的化合物可例如通过方案1中所示的方法制备，例如通过使N-(四唑-5-基)-或N-(三唑-5-基)芳基甲酰胺或-烟酰胺(II)与通式(III)的化合物(其中L为离去基团，例如氯、溴、碘、甲磺酰氧基、甲苯磺酰氧基、三氟磺酰氧基等)反应制备：
方案1
本发明的式(I)的化合物原则上可作为式(I-A1)、(IA-2)、(I-A3)和(I-A4)的化合物的混合物获得，并可通过本领域技术人员已知的简单方法如色谱分离或重结晶来分离。
式(II)的N-(四唑-5-基)-和N-(三唑-5-基)芳基甲酰胺(II)原则上是已知的，并可通过WO 2012/028579 A1中记载的方法制备。式(III)的化合物为市售的或可通过文献中记载的已知方法制备，其中L为离去基团，例如氯、溴、碘、甲基磺酰氧基、甲苯磺酰氧基或三氟磺酰氧基。
可通过上述反应合成的式(I)的化合物的集合还可以并行的方式制备，在这种情况下这可以手动、半自动或全自动的方式完成。可例如自动进行所述反应、产物和/或中间体的后处理或纯化。总之，这应当理解为意指例如由D.Tiebes在CombinatorialChemistry-Synthesis，Analysis，Screening(编者：Günther Jung)，Wiley，1999，第1至34页中记载的方法。
为并行进行反应和后处理，可使用许多市售的设备，例如购自BarnsteadInternational，Dubuque，Iowa 52004-0797，USA的Calypso反应块或者购自Radleys，Shirehill，Saffron Walden，Essex，CB11 3AZ，England的反应站，或者购自Perkin Elmer，Waltham，Massachusetts 02451，USA的多探针自动工作站(MultiPROBE AutomatedWorkstation)。为了并行纯化通式(I)的化合物或制备的过程中产生的中间体，可用的装置包括色谱装置，例如购自ISCO，Inc.，4700Superior Street，Lincoln，NE 68504，USA。
上文详述的装置产生模块化方法，其中各个工作步骤是自动的，但是在所述工作步骤之间必须进行手动操作。这可通过采用半组合式或全组合式自动化系统得以解决，其中各个的自动化模块通过例如机器人操作。这类自动化系统可从例如Caliper，Hopkinton，MA 01748，USA获得。
单个或多个合成步骤的实施可通过使用聚合物负载的试剂/清除剂树脂来支持。专题文献记载了一系列实验方案，例如ChemFiles，Vol.4，No.1，Polymer-SupportedScavengers和Reagents for Solution-Phase Synthesis(Sigma-Aldrich)。
除了本文中记载的方法，通式(I)的化合物的制备还可完全或部分通过固相负载方法进行。为此，所述合成中或适于相应方法的合成中的个别中间体或所有中间体与合成树脂结合。固相负载合成方法充分记载于技术文献中，例如Barry A.Bunin的“TheCombinatorial Index”，Academic Press，1998和Combinatorial Chemistry-Synthesis，Analysis，Screening(编者：Günther Jung)，Wiley，1999。使用固相负载合成方法允许实施许多方案，其已知于文献中并且其本身可以手动或以自动化方式进行。所述反应可例如利用IRORI技术在购自Nexus Biosystems，12140 Community Road，Poway，CA92064，USA的微型反应器中进行。
在固体中和在液相中，单个或若干合成步骤的实施可通过使用微波技术进行。专题文献记载了一系列实验方案，例如Microwaves in Organic和Medicinal Chemistry(编者：C.O.Kappe和A.Stadler)，Wiley，2005。
通过本文中所示的方法制备得到式(I)的化合物，其为物质集合的形式，称为库。本发明还提供包含至少两种式(I)的化合物的库。
本发明的式(I)的化合物在下文中称为“本发明的化合物”，其对广谱的经济上重要的单子叶和双子叶一年生杂草具有优异的除草作用。该活性成分还对从根茎、根状茎和其他多年生器官发芽并且难以防治的多年生有害杂草具有良好地防治。
因此，本发明还提供一种防治不想要的植物或调节植物的生长的方法，优选植物作物中的植物，其中将一种或多种本发明的化合物施用于植物(例如有害植物，如单子叶杂草或双子叶杂草或不想要的作物植物)、种子(例如谷粒、种子或无性繁殖体如块茎或带芽的枝条部位)或植物生长的区域(例如栽培区域)。本发明的化合物可以例如在播种前(如果合适，还通过掺入土壤中)、出苗前或出苗后施用。可以通过本发明的化合物防治的单子叶杂草和双子叶杂草植物群的一些代表性的具体实例如下，但并不旨在将列举局限于特定的物种。
以下属的单子叶有害植物：山羊草属(Aegilops)、冰草属(Agropyron)、剪股颖属(Agrostis)、看麦娘属(Alopecurus)、阿披拉草属(Apera)、燕麦属(Avena)、臂形草属(Brachiaria)、雀麦属(Bromus)、蒺藜草属(Cenchrus)、鸭跖草属(Commelina)、狗牙根属(Cynodon)、莎草属(Cyperus)、龙爪茅属(Dactyloctenium)、马唐属(Digitaria)、稗属(Echinochloa)、荸荠属(Eleocharis)、穇属(Eleusine)、画眉草属(Eragrostis)、野黍属(Eriochloa)、羊茅属(Festuca)、飘拂草属(Fimbristylis)、异蕊花属(Heteranthera)、白茅属(Imperata)、鸭嘴草属(Ischaemum)、千金子属(Leptochloa)、黑麦草属(Lolium)、雨久花属(Monochoria)、黍属(Panicum)、雀稗属(Paspalum)、虉草属(Phalaris)、梯牧草属(Phleum)、早熟禾属(Poa)、筒轴茅属(Rottboellia)、慈姑属(Sagittaria)、莞草属(Scirpus)、狗尾草属(Setaria)和高粱属(Sorghum)。
以下属的双子叶杂草：苘麻属(Abutilon)、苋属(Amaranthus)、豚草属(Ambrosia)、单花葵属(Anoda)、春黄菊属(Anthemis)、Aphanes、艾属(Artemisia)、滨藜属(Atriplex)、雏菊属(Bellis)、鬼针草属(Bidens)、荠属(Capsella)、飞廉属(Carduus)、决明属(Cassia)、矢车菊属(Centaurea)、藜属(Chenopodium)、蓟属(Cirsium)、旋花属(Convolvulus)、曼陀罗属(Datura)、山蚂蝗属(Desmodium)、刺酸模属(Emex)、糖芥属(Erysimum)、大戟属(Euphorbia)、鼬瓣花属(Galeopsis)、牛膝菊属(Galinsoga)、猪殃殃属(Galium)、木槿属(Hibiscus)、番薯属(Ipomoea)、地肤属(Kochia)、野芝麻属(Lamium)、独行菜属(Lepidium)、母草属(Lindernia)、母菊属(Matricaria)、薄荷属(Mentha)、山靛属(Mercurialis)、粟米草属(Mullugo)、勿忘我属(Myosotis)、罂粟属(Papaver)、牵牛属(Pharbitis)、车前属(Plantago)、蓼属(Polygonum)、马齿苋属(Portulaca)、毛莨属(Ranunculus)、萝卜属(Raphanus)、蔊菜属(Rorippa)、节节菜属(Rotala)、酸模属(Rumex)、猪毛菜属(Salsola)、千里光属(Senecio)、田菁属(Sesbania)、黄花棯属(Sida)、白芥属(Sinapis)、茄属(Solanum)、苦苣菜属(Sonchus)、尖瓣花属(Sphenoclea)、繁缕属(Stellaria)、蒲公英属(Taraxacum)、菥冥属(Thlaspi)、三叶草属(Trifolium)、荨麻属(Urtica)、婆婆纳属(Veronica)、堇菜属(Viola)和苍耳属(Xanthium)。
如果在发芽前将本发明的化合物施用于土壤表面，则杂草幼苗的出苗得到完全阻止，或者杂草生长至其到达子叶期，但随后它们停止生长并在三至四周后最终彻底死亡。
如果在出苗后将活性化合物施用于植物的绿色部位，则在处理后生长停止，且有害植物停留在施用时间点的生长阶段，或者它们在一定时间后彻底死亡，从而以这种方式非常早地并且以持续性的方式消除由对作物植物有害的杂草引起的竞争。
虽然本发明的化合物对单子叶杂草和双子叶杂草具有出色的除草活性，但对经济上重要的作物的作物植物的损害——如果有的话——仅至可忽略的程度，这取决于本发明的特定化合物的结构及其施用率，所述作物植物为例如以下属的双子叶作物：落花生属(Arachis)、甜菜属(Beta)、芸苔属(Brassica)、黄瓜属(Cucumis)、南瓜属(Cucurbita)、向日葵属(Helianthus)、胡萝卜属(Daucus)、大豆属(Glycine)、棉属(Gossypium)、番薯属(Ipomoea)、莴苣属(Lactuca)、亚麻属(Linum)、番茄属(Lycopersicon)、烟草属(Nicotiana)、菜豆属(Phaseolus)、豌豆属(Pisum)、茄属(Solanum)、蚕豆属(Vicia)；或以下属的单子叶作物：葱属(Allium)、凤梨属(Ananas)、天门冬属(Asparagus)、燕麦属(Avena)、大麦属(Hordeum)、稻属(Oryza)、黍属(Panicum)、甘蔗属(Saccharum)、黑麦属(Secale)、高粱属(Sorghum)、小黑麦属(Triticale)、小麦属(Triticum)、玉蜀黍属(Zea)，特别是玉蜀黍属和小麦属。由于这些原因，本发明的化合物非常适合用于选择性防治植物作物例如农业上有用的植物或观赏植物中不想要的植物的生长。
此外，本发明的化合物(根据它们的具体结构和采用的施用率)对作物植物具有出色的生长调节性能。它们通过调节作用干预植物自身的新陈代谢，并因此可以例如通过引发脱水和生长矮小而用于受控地影响植物组分并促进采收。此外，它们还适用于一般性地防治并抑制不想要的营养生长，而在此过程中不杀死植物。营养生长的抑制对许多单子叶作物和双子叶作物起主要作用，因为例如这可以减少或完全防止倒伏。
所述活性化合物凭借其除草性能和植物生长调节性能，还可以用于防治基因修饰植物作物或通过常规诱变修饰的植物作物中的有害植物。通常，转基因植物的特征在于具有特别有利的性质，例如对于某些农药的抗性，特别是对某些除草剂的抗性；对植物病害或植物病害的病原体的抗性，所述病原体例如某些昆虫或微生物如真菌、细菌或病毒。其他具体的特性涉及例如采收材料的数量、品质、可存储性、组成和具体组分。例如，存在已知的淀粉含量增加或淀粉品质改变的转基因植物，或者在采收材料中具有不同的脂肪酸组成的那些。
就转基因作物而言，优选将本发明的化合物用于经济上重要的有用植物和观赏植物的转基因作物，例如谷类，例如小麦、大麦、黑麦、燕麦、粟/高梁、稻和玉米，或以下作物：糖用甜菜、棉花、大豆、油菜、马铃薯、番茄、豌豆和其他类型的植物。优选可将本发明的化合物作为除草剂用于对除草剂的植物毒性作用具有抗性或已通过基因工程产生了抗性的有用植物的作物中。
优选将本发明的化合物用于经济上重要的有用植物和观赏植物的转基因作物中，例如谷类，例如小麦、大麦、黑麦、燕麦、粟/高梁、稻、木薯和玉米，或以下作物：糖用甜菜、棉花、大豆、油菜、马铃薯、番茄、豌豆和其他植物。优选地，可将本发明的化合物作为除草剂用于对除草剂的植物毒性作用具有抗性或已通过基因工程产生了抗性的有用植物的作物中。
繁育与现有植物相比具有改进性质的新植物的常规方法包括，例如，传统育种方法和产生突变体。或者，可以借助于重组体方法来产生具有改进性质的新植物(参见例如EP-A-0221044、EP-A-0131624)。例如，已存在以下几种情况的说明：
-以使植物中合成的淀粉改性为目的的作物植物的基因修饰(例如WO 92/11376、WO 92/14827、WO 91/19806)，
-对草铵膦类型(参见，例如，EP-A-0242236、EP-A-242246)或草甘膦类型(WO 92/00377)或磺酰脲类型(EP-A-0257993、US A 5013659)的某些除草剂具有抗性的转基因作物植物，
-转基因作物植物，例如棉花，能够生产苏云金芽孢杆菌(Bacillusthuringiensis)毒素(Bt毒素)，其使植物对特定害虫具有抗性(EP-A-0142924、EP-A-0193259)，
-具有改性的脂肪酸组成的转基因作物植物(WO 91/13972)，
-具有新的组分或次级代谢产物(例如新的植物抗毒素)的基因修饰作物植物，这使其抗病性增强(EPA 309862、EPA0464461)，
-光呼吸作用下降的基因修饰植物，其具有更高的产量和更高的胁迫耐受性(EPA0305398)，
-产生药学上或诊断上重要的蛋白质的转基因作物植物(“分子制药(molecularpharming)”)，
-以更高的产量或更好的品质为特征的转基因作物植物，
-以例如上述新性质的组合(“基因叠加(gene stacking)”)为特征的转基因作物植物。
可用于产生具有改进性质的新转基因植物的很多分子生物技术原则上是已知的；参见，例如I.Potrykus和G.Spangenberg(编辑)Gene Transfer to Plants，Springer LabManual(1995)，Springer Verlag Berlin，Heidelberg，或Christou，“Trends in PlantScience”1(1996)423-431)。
为进行这些重组操作，可将能够通过DNA序列重组而产生诱变或序列改变的核酸分子引入至质粒中。借助于标准方法，可以例如进行碱基交换、去除部分序列或者加入天然序列或合成序列。为了使DNA片段彼此连接，可以在所述片段上添加接头(adapter)或连接体；参见例如Sambrook等人，1989，Molecular Cloning，A Laboratory Manual，第2版，ColdSpring Harbor Laboratory Press，Cold Spring Harbor，NY；或Winnacker“Gene undKlone[基因与克隆]”，VCH Weinheim，第2版，1996。
例如，具有降低的基因产物的活性的植物细胞的产生可以通过以下方式实现：表达至少一种相应的反义RNA、用以实现共抑制效应的正义RNA；或者表达至少一种会特异性切割上述基因产物的转录物的具有合理结构的核酶。为此，首先可以使用涵盖基因产物的完整编码序列(包括可能存在的任何侧翼序列)的DNA分子，以及仅涵盖部分编码序列的DNA分子，在这种情况下，这些部分必须足够长以便在细胞中具有反义效应。还可以使用与基因产物的编码序列具有高度同源性但与其不完全相同的DNA序列。
当在植物中表达核酸分子时，所合成的蛋白质可以定位于任何期望的植物细胞的区室中。然而，为了实现在特定区室中定位，可以例如将编码区域与确保在特定区室中定位的DNA序列连接。这类序列是本领域普通技术人员已知的(参见例如Braun等人，EMBO J.11(1992)，3219-3227；Wolter等人，Proc.Natl.Acad.Sci.USA 85(1988)，846-850；Sonnewald等人，Plant J.1(1991)，95-106)。核酸分子也可以在植物细胞的细胞器中表达。
转基因植物细胞可以通过已知技术再生而产生完整的植物。原则上，转基因植物可以是任何所期望的植物物种的植物，即不仅可为单子叶植物也可为双子叶植物。
因此，可获得这样的转基因植物：其性质通过同源(＝天然)基因或基因序列的过表达、阻遏或抑制或者异源(＝外源)基因或基因序列的表达而改变。
可以将本发明的化合物优选用于对以下物质具有抗性的转基因作物：生长调节剂，例如麦草畏(dicamba)；或者抑制必需植物酶的除草剂，例如乙酰乳酸合成酶(ALS)、EPSP合成酶、谷氨酰胺合成酶(GS)或羟基苯基丙酮酸双加氧酶(HPPD)；或者选自磺酰脲、草甘膦、草铵膦或苯甲酰基异噁唑以及类似活性成分的除草剂。
当将本发明的活性成分用于转基因作物时，不仅产生了在其他作物中所观察到的对有害植物的作用，而且经常还产生仅与在特殊转基因作物中的施用相关的作用，例如改变的或具体而言拓宽的可防治的杂草谱、改变的可用于施用的施用率、优选地与转基因作物所抵抗的除草剂的良好的可结合性以及对转基因作物植物的生长和产量的影响。
因此本发明还提供本发明的化合物作为除草剂用于防治转基因作物植物中的有害植物的用途。
本发明的化合物的另一个优点还由对生物体(例如昆虫、两栖动物、鱼类和哺乳动物)更低的毒性组成。
本发明的化合物可以以常规制剂中的可湿性粉剂、可乳化的浓缩剂、可喷雾溶液剂、撒粉产品(dusting product)或颗粒剂的形式来施用。因此，本发明还提供包含本发明化合物的除草组合物和植物生长调节组合物。
本发明的化合物可根据所需的生物参数和/或物理化学参数以多种方式来配制。可能的制剂包括，例如：可湿性粉剂(WP)、水溶性粉剂(SP)、水溶性浓缩剂、可乳化的浓缩剂(EC)、乳剂(EW)如水包油乳剂和油包水乳剂、可喷雾溶液剂、悬浮浓缩剂(SC)、油基分散剂或水基分散剂、油混溶性溶液剂、胶囊悬浮剂(CS)、撒粉产品(DP)、拌种剂、用于散播和土壤施用的颗粒剂、微粒形式的颗粒剂(GR)、喷雾颗粒剂、吸收性颗粒剂和吸附性颗粒剂、水分散性颗粒剂(WG)、水溶性颗粒剂(SG)、ULV制剂、微胶囊剂以及蜡剂。
这些各个制剂类型原则上是已知的，并且记载于例如以下文献中：Winnacker-Kiichler，“Chemische Technologie”[化学工艺]，第7卷，C.Hanser Verlag Munich，第4版，1986；Wade van Valkenburg，“Pesticide Formulations”，Marcel Dekker，N.Y.，1973；K.Martens，“Spray Drying”Handbook，第3版，1979，G.Goodwin Ltd.London。
所需要的制剂助剂，例如惰性材料、表面活性剂、溶剂和其他添加剂，同样是已知的，并且记载于例如以下文献中：Watkins，“Handbook of Insecticide Dust Diluents和Carriers”，第2版，Darland Books；Caldwell N.J.，H.v.Olphen，“Introduction to ClayColloid Chemistry”，第2版，J.Wiley&Sons，N.Y.；C.Marsden，“Solvents Guide”，第2版，Interscience，N.Y.，1963；McCutcheon的“Detergents和Emulsifiers Annual”，MC Publ.Corp.，Ridgewood，N.J.；Sisley和Wood，“Encyclopedia of Surface Active Agents”，Chem.Publ.Co.Inc.，N.Y.，1964； [表面活性的环氧乙烷加合物]，Wiss.Verlagsgesell.，Stuttgart 1976；Winnacker-Küchler，“ChemischeTechnologie”[化学工程]，第7卷，C.Hanser Verlag Munich，第4版，1986。
在这些制剂的基础上，还可以制备与其他农药活性物质(例如杀虫剂、杀螨剂、除草剂、杀真菌剂)以及与安全剂、肥料和/或生长调节剂的组合物，例如以成品制剂的形式或作为桶混物。合适的安全剂为例如吡唑解草酯(mefenpyr-diethyl)、环丙磺酰胺(cyprosulfamide)、双苯噁唑酸(isoxadifen-ethyl)、解毒喹(cloquintocet-mexyl)和二氯丙烯胺(dichlormid)。
可湿性粉剂为可均匀分散于水中的制剂，其除了活性成分以及除了稀释剂或惰性物质外还包含离子型和/或非离子型表面活性剂(润湿剂、分散剂)，例如聚乙氧基化烷基酚、聚乙氧基化脂肪醇、聚乙氧基化脂肪胺、脂肪醇聚乙二醇醚硫酸盐、链烷磺酸盐、烷基苯磺酸盐、木质素磺酸钠、2，2′-二萘基甲烷-6，6′--二磺酸钠、二丁基萘磺酸钠或油酰基甲基牛磺酸钠。为制备可湿性粉剂，将活性除草成分在例如常规设备例如锤磨机、鼓风磨机和空气喷射磨机中精细研磨，并且同时或随后与制剂助剂混合。
可乳化的浓缩剂通过如下过程制备：将活性成分溶解于有机溶剂(例如丁醇、环己酮、二甲基甲酰胺、二甲苯或相对高沸点的芳族化合物或烃)或所述有机溶剂的混合物中，并加入一种或多种离子和/或非离子表面活性剂(乳化剂)。可以使用的乳化剂的实例为：烷基芳基磺酸钙，例如十二烷基苯磺酸钙；或者非离子乳化剂，例如脂肪酸聚二醇酯、烷基芳基聚二醇醚、脂肪醇聚二醇醚、环氧丙烷-环氧乙烷缩合产物、烷基聚醚、脱水山梨糖醇酯如脱水山梨糖醇脂肪酸酯，或聚氧乙烯脱水山梨糖醇酯如聚氧乙烯脱水山梨糖醇脂肪酸酯。
撒粉产品通过将活性化合物与细分散的固体物质一起研磨而得到，所述固体物质为例如滑石，天然粘土如高岭土、膨润土和叶蜡石，或硅藻土。
悬浮浓缩剂可以是水基或油基的。它们可以例如借助市售的珠磨机(bead mill)通过湿法研磨并任选地加入例如上文针对其他制剂类型已列出的表面活性剂来制备。
乳剂，例如水包油乳剂(EW)，可以例如借助搅拌器、胶体磨机和/或静态混合器使用水性有机溶剂以及任选地例如上文针对其他制剂类型已列出的表面活性剂来制备。
颗粒剂可以通过将活性化合物喷洒于吸附性颗粒状惰性材料上，或通过借助胶粘剂(例如聚乙烯醇、聚丙烯酸钠或矿物油)将活性化合物浓缩剂施用于载体(例如砂、高岭石或颗粒状惰性材料)表面来制备。还可以将合适的活性化合物以常规用于制备肥料颗粒的方式——如果需要，与肥料混合——制成颗粒。
水分散性颗粒剂通常通过常规方法来制备，所述常规方法为例如喷雾干燥法、流化床制粒法、盘式制粒法、使用高速混合器混合并且在无固体惰性材料的情况下挤出。
对于盘式颗粒、流化床颗粒、挤出颗粒和喷雾颗粒的制备，参见例如以下文献中的方法：“Spray-Drying Handbook”，第3版，1979，G.Goodwin Ltd.，London；J.E.Browing，“Agglomeration”，Chemical和Engineering 1967，第147页及后文；“Perry’s ChemicalEngineer’s Handbook”，第5版，McGraw-Hill，New York 1973，第8-57页。
关于作物保护组合物的制剂的其他细节参见，例如，G.C.Klingman，“WeedControl as a Science”，John Wiley和Sons，Inc.，New York，1961，第81-96页；和J.D.Freyer，S.A.Evans，“Weed Control Handbook”，第5版，Blackwell ScientificPublications，Oxford，1968，第101-103页。
农用化学制剂通常包含0.1重量％至99重量％、尤其是0.1重量％至95重量％的本发明的化合物。
在可湿性粉剂中，活性化合物的浓度为，例如，约10重量％至90重量％，达到100重量％的其余部分由常规制剂成分组成。在可乳化的浓缩剂中，活性化合物的浓度可为约1重量％至90重量％，并且优选为5重量％至80重量％。粉尘型制剂(Dust-type formulation)含有1重量％至30重量％的活性成分，优选通常含有5重量％至20重量％的活性成分；可喷雾溶液剂含有约0.05重量％至80重量％的活性成分，优选含有2重量％至50重量％的活性成分。在水分散性颗粒剂的情况下，活性成分的含量部分地取决于活性化合物是液体形式还是固体形式，以及取决于所使用的制粒助剂、填料等。在水分散性颗粒剂中，活性化合物的含量在例如1重量％与95重量％之间，优选在10重量％与80重量％之间。
此外，所提及的活性化合物制剂任选地包含各种常规的粘着剂(sticker)、润湿剂、分散剂、乳化剂、渗透剂、防腐剂、抗冻剂和溶剂、填料、载体和染料、消泡剂、蒸发抑制剂以及影响pH和粘度的试剂。
为进行施用，将市售形式的制剂——如果适当——以常规方式进行稀释，例如在可湿性粉剂、可乳化的浓缩剂、分散剂和水分散性颗粒剂的情况下，用水稀释。粉尘型制剂、用于土壤施用的颗粒剂或用于散播的颗粒剂以及可喷雾溶液剂在施用前通常不使用其他惰性物质进一步稀释。
所需的式(I)的化合物的施用率随外部条件——尤其包括温度、湿度以及所用除草剂的类型——而改变。其可以在宽的范围内变化，例如0.001至1.0kg/ha或更多的活性物质，但优选为0.005至750g/ha。
以下实施例解释本发明。
A.化学实施例
1.合成1-(5-{[2-氯-3-(甲硫基)-4-(三氟甲基)苯甲酰基]亚氨基}-4-甲基-4，5-二氢-1H-四唑-1-基)乙基碳酸乙酯(表实施例编号1-384)和1-[(乙氧基羰基)氧基]乙基2-氯-3-(甲硫基)-N-(1-甲基-1H-四唑-5-基)-4-(三氟甲基)苯甲酰亚胺酯(表实施例编号19-384)：
在室温下，向1.00g(2.843mmol)2-氯-3-(甲硫基)-N-(1-甲基-1H-四唑-5-基)-4-(三氟甲基)苯甲酰胺于20ml乙腈的溶液中加入911mg(5.97mmol)1-氯乙基碳酸乙酯和825mg(5.97mmol)碳酸钾，并将混合物在回流下沸腾9h。将反应混合物浓缩，然后溶于20ml乙酸乙酯中，并加入20ml水并萃取。将水相每次再用20ml乙酸乙酯萃取两次。将合并的有机相用饱和NaCl溶液洗涤，干燥并浓缩。将残余物通过RP-HPLC(乙腈/水)纯化。
化合物编号1-384
产量：230mg(15.7％)
1H-NMR(400MHz；CDCl3)：7.78ppm(d，1H)；7.67ppm(d，1H)，7.03(q，1H)，4.25-4.16(m，2H)；3.97(s，3H)；2.43(s，3H)；2.00(d，3H)，1.29(t；3H).
化合物编号19-384
产量：200mg(13.5％)
1H-NMR(400MHz；CDCl3)：8.04ppm(d，1H)；7.81ppm(d，1H)，6.74(q，1H)，4.25-4.18(m，2H)；3.25(s，3H)；2.92(s，3H)；2.49(s，3H)；1.77(d，3H)，1.30(t；3H).
2.合成1-(5-{[2-氯-3-(甲硫基)-4-(三氟甲基)苯甲酰基]亚氨基}-4-甲基-4，5-二氢-1H-四唑-1-基)乙基碳酸甲酯(表实施例编号3-384)和
1-[(甲氧基羰基)氧基]乙基2-氯-3-(甲硫基)-N-(1-甲基-1H-四唑-5-基)-4-(三氟甲基)苯甲酰亚胺酯(表实施例编号21-384)
类似于上述制备方法，通过使1.00g(2.843mmol)2-氯-3-(甲硫基)-N-(1-甲基-1H-四唑-5-基)-4-(三氟甲基)苯甲酰胺与871mg(5.71mm0l)1-氯乙基碳酸乙酯反应，分离出：
化合物编号3-384
1H-NMR(400MHz；CDCl3)：7.78ppm(d，1H)，7.68ppm(d，1H)，7.04(q，1H)，3.98(s，3H)；3.80(s，3H)，2.43(s，3H)；2.00(d，3H)。
化合物编号21-384
1H-NMR(400MHz；CDCl3)：7.73ppm(d，1H)；7.53ppm(d，1H)，7.28(q，1H)，3.97(s，3H)；3.86(s，3H)；2.33(s，3H)，1.75(d，3H)。
3.合成1-(5-{[2-氯-3-(甲硫基)-4-(三氟甲基)苯甲酰基]亚氨基}-4-甲基-4，5-二氢-1H-四唑-1-基)乙基碳酸环己酯(表实施例编号5-384)和1-{[(环己基氧基)羰基]氧基}乙基2-氯-3-(甲硫基)-N-(1-甲基-1H-四唑-5-基)-4-(三氟甲基)苯甲酰亚胺酯(benzenecarboximidate)(表实施例编号23-384)：
类似于上述制备方法，通过使1.00g(2.719mmol)2-氯-3-(甲硫基)-N-(1-甲基-1H-四唑-5-基)-4-(三氟甲基)苯甲酰胺与1234mg(5.97mmol)1-氯乙基碳酸环己酯反应，分离出：
化合物编号5-384
1H-NMR(400MHz；CDCl3)：7.77ppm(d，1H)；7.68ppm(d，1H)，7.00(q，1H)，4.65-4.59(m，1H)；3.98(s，3H)；2.43(s，3H)；2.00(d，3H)；1.98-1.88(m，1H)，1.85-1.65(m，4H)，1.59-1.18(m，5H)。
化合物编号23-384
1H-NMR(400MHz；CDCl3)：7.96ppm(d，1H)；7.73ppm(d，1H)；7.54ppm(d，1H)，7.27(q，1H)，4.72-4.63(m，1H)；3.97(s，3H)；2.32(s，3H)；2.00-1.86(m，2H)，1.77-1.65(m，5H)，1.59-1.21(m，6H)。
化合物编号32-384
1H-NMR(400MHz；CDCl3)：7.81ppm和7.72ppm(2d，1H)；7.52ppm和7.38(2d，1H)，6.23和5.95(2q，1H)，4.72和4.56(2m，1H)；4.12-3.98(3s，3H)；2.2.46和2.34(2s，3H)；2.01-1.766(m，4H)，1.59-1.1.22(m，8H)。
4.合成1-(5-{[2-氯-4-甲基-3-(甲基磺酰基)苯甲酰基]亚氨基}-4-甲基-4，5-二氢-1H-四唑-1-基)乙基碳酸乙酯(表实施例编号1-390)，1-[(乙氧基羰基)氧基]乙基2-氯-4-甲基-3-(甲基磺酰基)-N-(1-甲基-1H-四唑-5-基)苯甲酰亚胺酯(表实施例编号19-390)和1-{[2-氯-4-甲基-3-(甲基磺酰基)苯甲酰基](1-甲基-1H-四唑-5-基)氨基}乙基碳酸乙酯(表实施例编号28-390)：
在室温下向100mg(0.303mmol)2-氯-4-甲基-3-(甲基磺酰基)-N-(1-甲基-1H-四唑-5-基)苯甲酰胺于3ml乙腈的溶液中加入49mg(0.318mmol)1-氯乙基碳酸乙酯和104mg(5.97mmol)碳酸铯。将混合物加热至75℃保持5天，并在室温下搅拌直到反应完全(LC-MS监测)。将反应混合物过滤并在减压下除去溶剂。将残余物通过RP-HPLC(乙腈/水)纯化。
化合物编号1-390
产量：32mg(24％)
1H-NMR(400MHz；CDCl3)：7.80ppm(d，1H)；7.27ppm(d，1H)，7.01(q，1H)，4.23-4.19(m，2H)；3.95(s，3H)；3.34(s，3H)；2.78(s，3H)，2.00(d，3H)，1.29(t；3H)。
化合物编号19-390
产量：26mg(19％)
1H-NMR(400MHz；CDCl3)：7.96ppm(d，1H)；7.50ppm(d，1H)；7.34ppm(d，1H)，7.26(q，1H)，4.27-4.24(m，2H)；3.96(s，3H)；3.20(s，3H)，2.79(s，3H)；1.74(d，3H)，1.34(t；3H)。
化合物编号28-390
产量：36mg(27％)
1H-NMR(400MHz；CDCl3)：7.96ppm(d，1H)；7.72ppm(br，1H)；7.49ppm(d，1H)，6，48(br，1H)，4.17(q，2H)；4.01(s，3H)；3.31(s，3H)，2.69(s，3H)；1.39(d，3H)，1.23(t；3H)。
下表中所列的实施例以类似于上述方法制备，或可类似于上述方法来获得。下表中所列的化合物是非常特别优选的。
表1：本发明的通式(I)的化合物，其中A为A1，B为N，R6为甲基，R为CH(Me)OCO2Et，W为CY且V为氢
表2：本发明的通式(I)的化合物，其中A为A1，B为N，R6为乙基，R为CH(Me)OCO2Et，W为CY且V为氢。表2包含451种化合物(2-1至2-451)，其中X、Y和Z定义在表1中。
表3：本发明的通式(I)的化合物，其中A为A1，B为N，R6为甲基，R为CH(Me)OCO2Et，W为CY且V为氢。表3包含451种化合物(3-1至3-451)，其中X、Y和Z定义在表1中。
表4：本发明的通式(I)的化合物，其中A为A1，B为N，R6为乙基，R为CH(Me)OCO2Et，W为CY且V为氢。表4包含451种化合物(4-1至4-451)，其中X、Y和Z定义在表1中。
表5：本发明的通式(I)的化合物，其中A为A1，B为N，R6为甲基，R为CH(Me)OCO2-c-己基，W为CY且V为氢。表5包含451种化合物(5-1至5-451)，其中X、Y和Z定义在表1中。
表6：本发明的式(I)的化合物，其中A为A1，B为N，R6为乙基，R为CH(Me)OCO2-c-己基，W为CY且V为氢。表6包含451种化合物(6-1至6-451)，其中X、Y和Z定义在表1中。
表7：本发明的式(I)的化合物，其中A为A1，B为CH，R6为甲基，R为CH(Me)OCO2Et，W为CY且V为氢。表7包含451种化合物(7-1至7-451)，其中X、Y和Z定义在表1中。
表8：本发明的式(I)的化合物，其中A为A1，B为CH，R6为甲基，R为CH(Me)OCO2Me，W为CY且V为氢。表8包含451种化合物(8-1至8-451)，其中X、Y和Z定义在表1中。
表9：本发明的式(I)的化合物，其中A为A1，B为CH，R6为甲基，R为CH(Me)OCO2-c-己基，W为CY且V为氢。表9包含451种化合物(9-1至9-451)，其中X、Y和Z定义在表1中。
表10：本发明的式(I)的化合物，其中A为A2，B为N，R6为甲基，R为CH(Me)OCO2Et，W为CY且V为氢。表10包含451种化合物(10-1至10-451)，其中X、Y和Z定义在表1中。
表11：本发明的式(I)的化合物，其中A为A2，B为N，R6为乙基，R为CH(Me)OCO2Et，W为CY且V为氢。表11包含451种化合物(11-1至11-451)，其中X、Y和Z定义在表1中。
表12：本发明的式(I)的化合物，其中A为A2，B为N，R6为甲基，R为CH(Me)OCO2Me，W为CY且V为氢。表12包含451种化合物(12-1至12-451)，其中X、Y和Z定义在表1中。
表13：本发明的式(I)的化合物，其中A为A2，B为N，R6为乙基，R为CH(Me)OCO2Me，W为CY且V为氢。表13包含451种化合物(13-1至13-451)其中X、Y和Z定义在表1中。
表14：本发明的式(I)的化合物，其中A为A2，B为N，R6为甲基，R为CH(Me)OCO2-c-己基，W为CY且V为氢。表14包含451种化合物(14-1至14-451)，其中X、Y和Z定义在表1中。
表15：本发明的式(I)的化合物，其中A为A2，B为N，R6为乙基，R为CH(Me)OCO2-c-己基，W为CY且V为氢。表15包含451种化合物(15-1至15-451)，其中X、Y和Z定义在表1中。
表16：本发明的式(I)的化合物，其中A为A2，B为CH，R6为甲基，R为CH(Me)OCO2Et，W为CY且V为氢。表16包含451种化合物(16-1至16-451)，其中X、Y和Z定义在表1中。
表17：本发明的式(I)的化合物，其中A为A2，B为CH，R6为甲基，R为CH(Me)OCO2Me，W为CY且V为氢。表17包含451种化合物(17-1至17-451)，其中X、Y和Z定义在表1中。
表18：本发明的式(I)的化合物，其中A为A2，B为CH，R6为甲基，R为CH(Me)OCO2-c-己基，W为CY且V为氢。表18包含451种化合物(18-1至18-451)，其中X、Y和Z定义在表1中。
表19：本发明的式(I)的化合物，其中A为A3，B为N，R6为甲基，R为CH(Me)OCO2Et，W为CY且V为氢。表19包含451种化合物(19-1至19-451)，其中X、Y和Z定义在表1中。
表20：本发明的式(I)的化合物，其中A为A3，B为N，R6为乙基，R为CH(Me)OCO2Et，W为CY且V为氢。表20包含451种化合物(20-1至20-451)，其中X、Y和Z定义在表1中。
表21：本发明的式(I)的化合物，其中A为A3，B为N，R6为甲基，R为CH(Me)OCO2Me，W为CY且V为氢。表20包含451种化合物(20-1至20-451)，其中X、Y和Z定义在表1中。
表22：本发明的式(I)的化合物，其中A为A3，B为N，R6为乙基，R为CH(Me)OCO2Me，W为CY且V为氢。表22包含451种化合物(22-1至22-451)其中X、Y和Z定义在表1中。
表23：本发明的式(I)的化合物，其中A为A3，B为N，R6为甲基，R为CH(Me)OCO2-c-己基，W为CY且V为氢。表23包含451种化合物(23-1至23-451)，其中X、Y和Z定义在表1中。
表24：本发明的式(I)的化合物，其中A为A3，B为N，R6为乙基，R为CH(Me)OCO2-c-己基，W为CY且V为氢。表24包含451种化合物(24-1至24-451)，其中X、Y和Z定义在表1中。
表25：本发明的式(I)的化合物，其中A为A3，B为CH，R6为甲基，R为CH(Me)OCO2Et，W为CY且V为氢。表25包含451种化合物(25-1至25-451)，其中X、Y和Z定义在表1中。
表26：本发明的式(I)的化合物，其中A为A3，B为N，R6为甲基，R为CH(Me)OCO2Me，W为CY且V为氢。表26包含451种化合物(26-1至26-451)，其中X、Y和Z定义在表1中。
表27：本发明的式(I)的化合物，其中A为A3，B为CH，R6为甲基，R为CH(Me)OCO2-c-己基，W为CY且V为氢。表27包含451种化合物(27-1至27-451)，其中X、Y和Z定义在表1中。
表28：本发明的式(I)的化合物，其中A为A4，B为N，R6为甲基，R为CH(Me)OCO2Et，W为CY且V为氢。表28包含451种化合物(28-1至28-451)，其中X、Y和Z定义在表1中。
表29：本发明的式(I)的化合物，其中A为A4，B为N，R6为乙基，R为CH(Me)OCO2Et，W为CY且V为氢。表29包含451种化合物(29-1至29-451)，其中X、Y和Z定义在表1中。
表30：本发明的式(I)的化合物，其中A为A4，B为N，R6为甲基，R为CH(Me)OCO2Me，W为CY且V为氢。表30包含451种化合物(30-1至30-451)，其中X、Y和Z定义在表1中。
表31：本发明的式(I)的化合物，其中A为A4，B为N，R6为乙基，R为CH(Me)OCO2Me，W为CY且V为氢。表31包含451种化合物(31-1至31-451)，其中X、Y和Z定义在表1中。
表32：本发明的式(I)的化合物，其中A为A4，B为N，R6为甲基，R为CH(Me)OCO2-c-己基，W为CY且V为氢。表32包含451种化合物(32-1至32-451)，其中X、Y和Z定义在表1中。
表33：本发明的式(I)的化合物，其中A为A4，B为N，R6为乙基，R为CH(Me)OCO2-c-己基，W为CY且V为氢。表33包含451种化合物(33-1至33-451)，其中X、Y和Z定义在表1中。
表34：本发明的式(I)的化合物，其中A为A4，B为CH，R6为甲基，R为CH(Me)OCO2Et，W为CY且V为氢。表34包含451种化合物(34-1至34-451)，其中X、Y和Z定义在表1中。
表35：本发明的式(I)的化合物，其中A为A4，B为CH，R6为甲基，R为CH(Me)OCO2Me，W为CY且V为氢。表35包含451种化合物(35-1至35-451)，其中X、Y和Z定义在表1中。
表36：本发明的式(I)的化合物，其中A为A4，B为CH，R6为甲基，R为CH(Me)OCO2-c-己基，W为CY且V为氢。表36包含451种化合物(36-1至36-451)，其中X、Y和Z定义在表1中。
表37：本发明的式(I)的化合物，其中A为A1，B为N，W为CY且V为氢，并且R、R6、X和Z具有表37中指定的定义
表38：本发明的式(I)的化合物，其中A为A2，B为N，W为CY且V为氢。表38包含30种化合物(38-1至38-30)，其中R、R6、X和Z如表37中所定义。
表39：本发明的式(I)的化合物，其中A为A3，B为N，W为CY且V为氢。表39包含30种化合物(39-1至39-30)，其中R、R6、X和Z如表37中所定义。
表40：本发明的式(I)的化合物，其中A为A4，B为N，W为CY且V为氢。表40包含30种化合物(40-1至40-30)，其中R、R6、X和Z如表37中所定义。
所用缩写词意指：
Et＝乙基 Me＝甲基 n-Pr＝正丙基 i-Pr＝异丙基
c-Pr＝环丙基 Ph＝苯基 Bn＝苄基 Bu＝丁基
c＝环
B.制剂实施例
a)通过将10重量份的式(I)的化合物和90重量份的作为惰性物质的滑石混合，并将混合物在锤磨机中磨成粉末来获得撒粉产品。
b)将25重量份的式(I)的化合物、64重量份的作为惰性物质的含高岭土的石英、作为润湿剂和分散剂的10重量份的木质素磺酸钾和1重量份的油酰基甲基牛磺酸钠混合，并将混合物在销盘式研磨机(pinned-disk mill)中研磨，得到易分散于水中的可湿性粉剂。
c)将20重量份的式(I)的化合物与6重量份的烷基酚聚乙二醇醚( X207)、3重量份的异十三烷醇聚乙二醇醚(8EO)和71重量份的石蜡矿物油(沸程例如约255℃至277℃以上)混合，并将混合物在球磨机中研磨至细度低于5微米，得到易分散于水中的分散浓缩剂。
d)由15重量份的式(I)的化合物、75重量份的作为溶剂的环己酮和10重量份的作为乳化剂的乙氧基化壬基酚得到可乳化浓缩剂。
e)水分散性颗粒剂通过以下方式获得：将以下组分混合
75重量份的式(I)的化合物和/或其盐，
10重量份的木质素磺酸钙，
5重量份的月桂基硫酸钠，
3重量份的聚乙烯醇和
7重量份的高岭土，
将混合物在销盘式研磨机中研磨，并将粉末在流化床中通过喷雾施用作为制粒液体的水而制成颗粒。
f)水分散性颗粒剂还通过以下方式获得：在胶体磨机中将以下组分均匀化并预粉碎
25重量份的式(I)的化合物，
5重量份的2，2＇-二萘基甲烷-6，6′-二磺酸钠
2重量份的油酰基甲基牛磺酸钠，
1重量份的聚乙烯醇，
17重量份的碳酸钙和
50重量份的水，
然后将混合物在球磨机中研磨，并将所得的悬浮液在喷雾塔中借助单相喷嘴雾化并干燥。
C.生物实施例
1.对有害植物的苗前除草作用
将单子叶杂草植物和双子叶杂草植物以及作物植物的种子种植于盛有沙壤土的木纤维盆中，并用土壤覆盖。然后将配制成可湿性粉剂(WP)或作为乳液浓缩剂(EC)形式的本发明的化合物在添加0.2％的润湿剂的情况下，以含水悬浮液或乳液的形式施加到覆盖土壤的表面，水施用率等于600至800l/ha。处理后，将盆置于温室中，并保持在对于测试植物而言良好的生长条件下。在3周的测试期后，通过与未处理的对照组比较，目测评估对测试植物的损害程度(以百分比计的除草活性(％)：100％活性＝植物已死亡，0％活性＝与对照植物相似)。本文中，例如，在320g/ha的施用率下，化合物编号1-384、1-390、3-384、5-384、19-384、9-390、21-384、23-384和28-390各自对繁缕(Stellaria media)和反枝苋(Amaranthus retroflexus)表现出至少80％的活性。
2.对有害植物的苗后除草作用
将单子叶杂草和双子叶杂草以及作物植物的种子种植于盛有砂壤土的木纤维盆中，用土壤覆盖，并在温室中于良好生长条件下培育。播种2至3周后，在单子叶期对测试植物进行处理。然后将配制成可湿性粉剂(WP)或作为乳液浓缩剂(EC)形式的本发明的化合物在添加0.2％的润湿剂的情况下，以含水悬浮液或乳液的形式喷雾至植物的绿色部位，水施用率等于600至800l/ha。在将测试植物放置在温室中于最佳生长条件下保持约3周后，与未处理的对照组比较，目测评估所述制剂的活性(以百分比计的除草活性(％)：100％活性＝植物已死亡，0％活性＝与对照植物相似)。本文中，例如，在80g/ha的施用率下，化合物编号1-384、1-390、3-384、5-384、19-384、9-390、21-384、23-384、28-390和32-384各自对繁缕(Stellaria media)和阿拉伯婆婆纳(Veronica persica)表现出至少80％的活性。
3.苗前对照实验
出于对比目的，测试本发明的一些化合物和现有技术中已知的结构上最类似的化合物的除草活性。
所述实验表明例如本发明的化合物对有害植物卷茎蓼(Polygonum convolvulus)(POLCO)的出色的除草活性。

Claims (14)

1.式(I)的N-(四唑-5-基)-和N-(三唑-5-基)芳基甲酰胺衍生物
其中符号和角标各自定义如下：
W为N或CY，
X和Z各自独立地为氢、硝基、卤素、氰基、甲酰基、氰硫基、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-卤代炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-卤代环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-卤代环烷基-(C1-C6)-烷基、COR1、OR1、OCOR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1-C6)-烷基-S(O)nR2、(C1-C6)-烷基-OR1、(C1-C6)-烷基-OCOR1、(C1-C6)-烷基-OSO2R2、(C1-C6)-烷基-CO2R1、(C1-C6)-烷基-SO2OR1、(C1-C6)-烷基-CON(R1)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷基-NR1COR1、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R2、NR1R2、P(O)(OR5)2，或
杂芳基、杂环基或苯基，其各自被s个选自甲基、乙基、甲氧基、硝基、三氟甲基和卤素的基团取代，
Y为氢、硝基、卤素、氰基、氰硫基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、COR1、CO2R1、OCO2R1、NR1CO2R1、C(O)N(R1)2、NR1C(O)N(R1)2、OC(O)N(R1)2、C(O)N(R1)OR1、NR1SO2R2、NR1COR1、OR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷基-S(O)nR2、(C1-C6)-烷基-OR1、(C1-C6)-烷基-OCOR1、(C1-C6)-烷基-OSO2R2、(C1-C6)-烷基-CO2R1、(C1-C6)-烷基-CN、(C1-C6)-烷基-SO2OR1、(C1-C6)-烷基-CON(R1)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷基-NR1COR1、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R2、N(R1)2、P(O)(OR5)2、CH2P(O)(OR5)2、CH＝NOR1、(C1-C6)-烷基-CH＝NOR1、(C1-C6)-烷基-O-N＝C(R1)2、(C1-C6)-烷基苯基、(C1-C6)-烷基杂芳基、(C1-C6)-烷基杂环基、苯基、杂芳基或杂环基，其中所述最后6个基团各自被s个选自以下的基团取代：卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基和氰基甲基，且其中杂环基带有n个氧基基团，
或
Y和Z与它们连接的两个原子共同形成5、6或7元不饱和、部分饱和或饱和环，所述环除了碳原子之外还各自具有s个氮原子、n个氧原子、n个硫原子和n个S(O)、S(O)2、C＝N-R10、C(OR11)2、C[-O-(CH2)2-O-]或C(O)元素作为环成员，
其中所述碳原子被s个选自以下的基团取代：卤素、氰基、(C1-C6)-烷基、(C2-C10)-烯基、(C2-C10)-炔基、(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-烷氧基、苯氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、(C3-C8)-环烷基、(C2-C8)-烷氧基烷基和苯基，
其中氮原子被n个选自(C1-C6)-烷基和苯基的基团取代，
且其中上述苯基基团被s个选自以下的基团取代：氰基、硝基、卤素、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基和(C1-C6)-烷氧基，
V为氢、硝基、卤素、氰基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基或OR1、S(O)nR2，
R1为氢、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤代炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、(C3-C6)-卤代环烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、(C1-C6)-烷基杂芳基、杂环基、(C1-C6)-烷基杂环基、(C1-C6)-烷基-O-杂芳基、(C1-C6)-烷基-。-杂环基、(C1-C6)-烷基-NR3-杂芳基或(C1-C6)-烷基-NR3-杂环基，其中所述最后21个基团被s个选自以下的基团取代：氰基、卤素、硝基、氰硫基、OR3、S(O)nR4、N(R3)2、NR3OR3、COR3、OCOR3、SCOR4、NR3COR3、NR3SO2R4、CO2R3、COSR4、CON(R3)2和(C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基羰基，且其中杂环基带有n个氧基基团，
R2为(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤代炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、(C3-C6)-卤代环烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、(C1-C6)-烷基杂芳基、杂环基、(C1-C6)-烷基杂环基、(C1-C6)-烷基-O-杂芳基、(C1-C6)-烷基-O-杂环基、(C1-C6)-烷基-NR3-杂芳基、(C1-C6)-烷基-NR3-杂环基，其中所述最后21个基团被s个选自以下的基团取代：氰基、卤素、硝基、氰硫基、OR3、S(O)nR4、N(R3)2、NR3OR3、COR3、OCOR3、SCOR4、NR3COR3、NR3SO2R4、CO2R3、COSR4、CON(R3)2和(C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基羰基，且其中杂环基带有n个氧基基团，
R3为氢、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基或(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基，
R4为(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基或(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基或(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基，
R5为(C1-C4)-烷基，
n为0、1或2，
s为0、1、2或3，
A为A1、A2、A3或A4基团
B为N或CH，
R为(C1-C6)-烷基-OC(O)N(R3)2或(C1-C6)-烷基-OC(O)OR12，
R6为(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C2-C6)-炔基，
其中这些6个上述基团各自被s个选自以下的基团取代：硝基、氰基、SiR9 3、PO(OR9)3、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、N(R7)2、COR7、CO2R7、OCOR7、OCO2R7、NR7COR7、NR7SO2R8、(C3-C6)-环烷基、杂芳基、杂环基、苯基、D-杂芳基、D-杂环基、D-苯基或D-苄基，且其中所述最后7个基团被s个选自以下的基团取代：甲基、乙基、甲氧基、三氟甲基和卤素，且其中杂环基带有n个氧基基团，或
R6为(C3-C7)-环烷基、杂芳基、杂环基或苯基，其各自被s个选自以下的基团取代：卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基和(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基，
R7为氢、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基或(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基或苯基，
R8为(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基或苯基，
R9为(C1-C)-烷基，
R10为(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基和卤代-(C1-C6)-烷氧基，
R11为(C1-C6)-烷基或卤代-(C1-C6)-烷基，
R12为(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基或(C1-C6)-环烷基，
s为0、1、2或3，
n为0、1或2，
D为O、S或NR8。
2.权利要求1所述的式(I)的N-(四唑-5-基)-和N-(三唑-5-基)芳基甲酰胺衍生物，其中
R6为(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基，
其中这些4个上述基团各自被s个选自以下的基团取代：
S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、N(R7)2、COR7、CO2R7、OCOR7、OCO2R7、NR7COR7、NR7SO2R8、(C3-C6)-环烷基、杂芳基、杂环基、苯基、D-杂芳基、D-杂环基、D-苯基或D-苄基，且其中最后7个基团被s个选自以下的基团取代：甲基、乙基、甲氧基、三氟甲基和卤素，且其中杂环基带有n个氧基基团，或
R6为(C3-C7)-环烷基、杂芳基、杂环基或苯基，其各自被s个选自以下的基团取代：卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基和(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基。
3.权利要求1或2所述的式(I)的N-(四唑-5-基)-和N-(三唑-5-基)芳基甲酰胺衍生物，其中
W为CY，
X和Z各自独立地为氢、卤素、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-卤代环烷基、OR1、S(O)nR2、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1-C6)-烷基-S(O)nR2、(C1-C6)-烷基-OR1，或
杂芳基、杂环基或苯基，其各自被s个选自以下的基团取代：甲基、乙基、甲氧基、硝基、三氟甲基和卤素，
Y为氢、(C2-C6)-烯基、COR1、CO2R1、OCO2R1、NR1CO2R1、C(O)N(R1)2、NR1C(O)N(R1)2、OC(O)N(R1)2、C(O)N(R1)OR1、NR1SO2R2、NR1COR1、OR1、S(O)nR2、SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷基-S(O)nR2、(C1-C6)-烷基-OR1、(C1-C6)-烷基-OCOR1、(C1-C6)-烷基-CO2R1、(C1-C6)-烷基-CON(R1)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷基-NR1COR1、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R2、N(R1)2、CH＝NOR1、(C1-C6)-烷基-CH＝NOR1、(C1-C6)-烷基杂芳基、(C1-C6)-烷基杂环基、杂芳基或杂环基，其中所述最后4个基团各自被s个选自以下的基团取代：卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基和氰基甲基，且其中杂环基带有n个氧基基团，
V为氢、Cl、OMe、甲基或乙基，
R6为甲基、乙基、正丙基。
4.权利要求1至3中任一项所述的式(I)的N-(四唑-5-基)-和N-(三唑-5-基)芳基甲酰胺衍生物，其中
W为CY，
X为F、Cl、Br、甲基、乙基、环丙基、三氟甲基、甲氧基、甲氧基甲基、甲氧基乙氧基甲基、SMe或SO2Me，
Z为氢、F、Cl、Br、I、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、五氟乙基、甲基磺酰基或乙基磺酰基，
Y为氢、SMe、S(O)Me、SO2Me、SEt、S(O)Et、SO2Et、CH2OMe、CH2OEt、CH2OCH2CF3、CH2SMe、CH2S(O)Me、CH2SO2Me、乙烯基、C(O)Me、C(O)Et、C(O)cPr、CO2Me、CHN＝OMe、4，5-二氢-1，2-噁唑-3-基、5-甲基-4，5-二氢-1，2-噁唑-3-基、5-甲基-4，5-二氢-1，2-噁唑-3-基、5-氰基甲基-4，5-二氢-1，2-噁唑-3-基、4，5-二氢-1，2-噁唑-5-基、3-甲基-4，5-二氢-1，2-噁唑-5-基、1H-吡唑-1-基、1H-1，2，3-三唑-1-基、2H-1，2，3-三唑-2-基、1H-1，2，4-三唑-1-基、吡咯烷-2-酮-1-基、吗啉-3-酮-4-基、OMe、OEt、O-n-Pr、OCH2-c-Pr、OCH2CH2F、OCH2CH2OMe或OCH2CH2CH2OMe，
V为氢，
B为N，
R为CH2OCO2Et、CH(CH3)OCO2Me、CH(CH3)OCO2Et、CH(CH3)OCO2-c-己基、CH(CH3)OCO2-i-Pr或CH(CH3)OCO2-t-Bu，
R6为甲基或乙基。
5.除草组合物，其特征在于除草有效量的至少一种权利要求1至4中任一项所述的式(I)的N-(四唑-5-基)-或N-(三唑-5-基)芳基甲酰胺衍生物。
6.权利要求5所述的除草组合物，其为与制剂助剂的混合物的形式。
7.权利要求5或6所述的除草组合物，其包含至少一种选自以下的其他农药活性物质：杀虫剂、杀螨剂、除草剂、杀真菌剂、安全剂和生长调节剂。
8.权利要求7所述的除草组合物，其包含安全剂。
9.权利要求5所述的除草组合物，其包含环丙磺酰胺、解毒喹、吡唑解草酯或双苯噁唑酸。
10.权利要求7至9中任一项所述的除草组合物，其包含其他除草剂。
11.防治不想要的植物的方法，其特征在于将有效量的至少一种权利要求1至4中任一项所述的式(I)的化合物和或权利要求5至10中任一项所述的除草组合物施用于所述植物或施用于所述不想要的草木的生境。
12.权利要求1至4中任一项所述的式(I)的化合物和或权利要求5至10中任一项所述的除草组合物用于防治不想要的植物的用途。
13.权利要求12所述的用途，其特征在于将式(I)的化合物用于防治有用植物的作物中的不想要的植物。
14.权利要求13所述的用途，其特征在于所述有用植物为转基因有用植物。
CN201680050605.9A 2015-07-03 2016-06-29 具有除草作用的n-(四唑-5-基)-和n-(三唑-5-基)芳基甲酰胺衍生物 Active CN107922395B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP15175276 2015-07-03
EP15175276.3 2015-07-03
PCT/EP2016/065098 WO2017005567A1 (de) 2015-07-03 2016-06-29 Herbizid wirksame n-(tetrazol-5-yl)- und n-(triazol-5-yl)arylcarboxamid-derivate

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN107922395A true CN107922395A (zh) 2018-04-17
CN107922395B CN107922395B (zh) 2020-11-17

Family

ID=53510785

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201680050605.9A Active CN107922395B (zh) 2015-07-03 2016-06-29 具有除草作用的n-(四唑-5-基)-和n-(三唑-5-基)芳基甲酰胺衍生物

Country Status (11)

Country Link
US (1) US10548318B2 (zh)
EP (1) EP3317268B1 (zh)
JP (1) JP6677749B2 (zh)
CN (1) CN107922395B (zh)
AU (1) AU2016290425A1 (zh)
BR (1) BR112018000091B1 (zh)
CA (1) CA2990985A1 (zh)
EA (1) EA033155B1 (zh)
MX (1) MX2018000295A (zh)
WO (1) WO2017005567A1 (zh)
ZA (1) ZA201708378B (zh)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110603250A (zh) * 2017-05-04 2019-12-20 拜耳作物科学股份公司 具有除草作用的4-二氟甲基苯甲酰胺
CN114599644A (zh) * 2019-10-21 2022-06-07 韩国化学研究院 烟酰胺化合物以及包含该化合物的除草剂组合物
WO2024074126A1 (zh) * 2022-10-05 2024-04-11 江苏中旗科技股份有限公司 一种4-甲磺酰基苯甲酰胺类化合物、制备方法、除草组合物及用途

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI771440B (zh) * 2017-08-04 2022-07-21 德商拜耳廠股份有限公司 3-醯基苯甲醯胺類及其作為除草劑之用途

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103282354A (zh) * 2010-09-01 2013-09-04 拜耳知识产权有限责任公司 N-(四唑-5-基)-和n-(三唑-5-基)芳基甲酰胺及其作为除草剂的用途
CN103987701A (zh) * 2011-12-13 2014-08-13 拜耳知识产权有限责任公司 N-(1,2,5-噁二唑-3-基)-、n-(1,3,4-噁二唑-2-基)-、n-(四唑-5-基)-和n-(三唑-5-基)-芳基甲酰胺及其作为除草剂的用途
WO2014126070A1 (ja) * 2013-02-15 2014-08-21 石原産業株式会社 トリアジノンカルボキサミド系化合物又はその塩

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1984002919A1 (en) 1983-01-17 1984-08-02 Monsanto Co Plasmids for transforming plant cells
BR8404834A (pt) 1983-09-26 1985-08-13 Agrigenetics Res Ass Metodo para modificar geneticamente uma celula vegetal
BR8600161A (pt) 1985-01-18 1986-09-23 Plant Genetic Systems Nv Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio
DE3686633T2 (de) 1985-10-25 1993-04-15 Monsanto Co Pflanzenvektoren.
DE3765449D1 (de) 1986-03-11 1990-11-15 Plant Genetic Systems Nv Durch gentechnologie erhaltene und gegen glutaminsynthetase-inhibitoren resistente pflanzenzellen.
JPH01503663A (ja) 1986-05-01 1989-12-07 ハネウエル・インコーポレーテツド 多重集積回路相互接続装置
IL83348A (en) 1986-08-26 1995-12-08 Du Pont Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
US5013659A (en) 1987-07-27 1991-05-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
DE3733017A1 (de) 1987-09-30 1989-04-13 Bayer Ag Stilbensynthase-gen
ATE241007T1 (de) 1990-03-16 2003-06-15 Calgene Llc Dnas, die für pflanzliche desaturasen kodieren und deren anwendungen
WO1991019806A1 (en) 1990-06-18 1991-12-26 Monsanto Company Increased starch content in plants
CA2083948C (en) 1990-06-25 2001-05-15 Ganesh M. Kishore Glyphosate tolerant plants
DE4107396A1 (de) 1990-06-29 1992-01-02 Bayer Ag Stilbensynthase-gene aus weinrebe
SE467358B (sv) 1990-12-21 1992-07-06 Amylogene Hb Genteknisk foeraendring av potatis foer bildning av staerkelse av amylopektintyp
DE4104782B4 (de) 1991-02-13 2006-05-11 Bayer Cropscience Gmbh Neue Plasmide, enthaltend DNA-Sequenzen, die Veränderungen der Karbohydratkonzentration und Karbohydratzusammensetzung in Pflanzen hervorrufen, sowie Pflanzen und Pflanzenzellen enthaltend dieses Plasmide
DE19548416A1 (de) * 1995-12-22 1997-06-26 Bayer Ag 3,3-Dioxy-4,4,4-trifluorbuttersäure-Derivate
US7378530B2 (en) * 2005-02-22 2008-05-27 Nereus Pharmaceuticals, Inc. Anti-cancer and anti-microbial 5-membered heterocyclic compounds
WO2013017559A1 (de) * 2011-08-03 2013-02-07 Bayer Intellectual Property Gmbh N-(tetrazol-5-yl)- und n-(triazol-5-yl)arylcarbonsäureamide und ihre verwendung als herbizide
PL2989110T3 (pl) * 2013-04-24 2019-03-29 Smart Brain s.r.o. Derywaty tamoxyfenu do leczenia chorób nowotworowych, szczególnie z wyższym poziomem białka her2

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103282354A (zh) * 2010-09-01 2013-09-04 拜耳知识产权有限责任公司 N-(四唑-5-基)-和n-(三唑-5-基)芳基甲酰胺及其作为除草剂的用途
CN103987701A (zh) * 2011-12-13 2014-08-13 拜耳知识产权有限责任公司 N-(1,2,5-噁二唑-3-基)-、n-(1,3,4-噁二唑-2-基)-、n-(四唑-5-基)-和n-(三唑-5-基)-芳基甲酰胺及其作为除草剂的用途
WO2014126070A1 (ja) * 2013-02-15 2014-08-21 石原産業株式会社 トリアジノンカルボキサミド系化合物又はその塩

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110603250A (zh) * 2017-05-04 2019-12-20 拜耳作物科学股份公司 具有除草作用的4-二氟甲基苯甲酰胺
CN110603250B (zh) * 2017-05-04 2022-09-30 拜耳作物科学股份公司 具有除草作用的4-二氟甲基苯甲酰胺
CN114599644A (zh) * 2019-10-21 2022-06-07 韩国化学研究院 烟酰胺化合物以及包含该化合物的除草剂组合物
WO2024074126A1 (zh) * 2022-10-05 2024-04-11 江苏中旗科技股份有限公司 一种4-甲磺酰基苯甲酰胺类化合物、制备方法、除草组合物及用途

Also Published As

Publication number Publication date
EA201890210A1 (ru) 2018-07-31
JP2018525344A (ja) 2018-09-06
JP6677749B2 (ja) 2020-04-08
MX2018000295A (es) 2018-03-08
WO2017005567A1 (de) 2017-01-12
EA033155B1 (ru) 2019-09-30
AU2016290425A1 (en) 2018-01-18
BR112018000091B1 (pt) 2022-07-26
EP3317268B1 (de) 2019-08-28
CA2990985A1 (en) 2017-01-12
ZA201708378B (en) 2018-11-28
EP3317268A1 (de) 2018-05-09
BR112018000091A2 (pt) 2018-08-28
CN107922395B (zh) 2020-11-17
US20180192650A1 (en) 2018-07-12
US10548318B2 (en) 2020-02-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN104271563B (zh) N‑(四唑‑5‑基)‑和n‑(三唑‑5‑基)芳基甲酰胺盐及其作为除草剂的用途
CN108290846A (zh) 酰化的n-(1,2,5-噁二唑-3-基)-、n-(1,3,4-噁二唑-2-基)-、n-(四唑-5-基)-和n-(三唑-5-基)-芳基羧酰胺及其作为除草剂的用途
CN104822674B (zh) 1,2,4‑三嗪‑3,5‑二酮‑6‑甲酰胺及其作为除草剂的用途
CN104487426B (zh) N‑(四唑‑5‑基)和n‑(三唑‑5‑基)芳基羧酸硫代酰胺及其作为除草剂的用途
CN105073719B (zh) N‑(异噁唑‑3‑基)‑芳基甲酰胺及其用作除草剂的用途
CN108699042A (zh) 喹唑啉二酮-6-羰基衍生物及其作为除草剂的用途
CN107406395A (zh) N‑(1,3,4‑噁二唑‑2‑基)芳基羧酸酰胺的盐及其作为除草剂的用途
CN104854104B (zh) N‑(噁唑‑2‑基)‑芳基‑羧酸酰胺及其作为除草剂的用途
CN107709317A (zh) 具有除草作用的n‑(1,3,4‑噁二唑‑2‑基)芳基甲酰胺衍生物
WO2017144402A1 (de) N-(5-halogen-1,3,4-oxadiazol-2-yl)arylcarbonsäureamide und ihre verwendung als herbizide
CN108349889A (zh) 新的炔基-取代的3-苯基吡咯烷-2，4-二酮及其作为除草剂的用途
CN106536487A (zh) 5‑(杂)芳基哒嗪酮及其作为除草剂的用途
CN104136421A (zh) 具有除草活性的亚磺酰基氨基苯甲酰胺
CN104271564B (zh) 6-吡啶酮-2-氨基甲酰基唑类及它们作为除草剂的用途
CN107922395A (zh) 具有除草作用的n‑(四唑‑5‑基)‑和n‑(三唑‑5‑基)芳基甲酰胺衍生物
CN106660951B (zh) 除草活性的n-(1-甲基四唑-5-基)苯甲酸酰胺
TW202302544A (zh) 掌性－ｎ－（１，３，４－㗁二唑－２－基）苯基羧醯胺及其作為除草劑的用途
CN104350059A (zh) 具有除草和杀虫活性的噻唑并吡啶酮
CN105745199A (zh) 哒嗪酮衍生物及其作为除草剂的用途
CN105899499A (zh) 2-杂芳基-哒嗪酮衍生物及其作为除草剂的用途
CN106715403A (zh) 二环芳基羧酸酰胺及其作为除草剂的用途
TWI771440B (zh) 3-醯基苯甲醯胺類及其作為除草劑之用途
CN106795108B (zh) 除草活性的苯甲酸酰胺
CN108349912A (zh) 取代的酮肟苯甲酰胺
US9409881B2 (en) Herbicidally active 6′-phenyl-2,2′-bipyridine-3-carboxylic acid derivatives

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant