BR112018000091B1 - Derivados de n-(tetrazol-5-il)- e n-(triazol-5-il)arilcarboxamida com ação herbicida, composição herbicida compreendendo os mesmos, método de controle de plantas indesejadas, e uso dos ditos derivados ou da dita composição para controle de plantas indesejadas - Google Patents

Derivados de n-(tetrazol-5-il)- e n-(triazol-5-il)arilcarboxamida com ação herbicida, composição herbicida compreendendo os mesmos, método de controle de plantas indesejadas, e uso dos ditos derivados ou da dita composição para controle de plantas indesejadas Download PDF

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Abstract

DERIVADOS DE N-(TETRAZOL-5-IL)- E N-(TRIAZOL-5-IL)ARILCARBOXAMIDA COM AÇÃO HERBICIDA. Os derivados de N-(Tetrazol-5-il) e N-(triazol-5-il) arilcarboxamida da fórmula geral (I) são descritos como herbicidas. Nesta fórmula (I), V, X e Z representam radicais, como hidrogênio, radicais orgânicos, como alquil e outros radicais, como halógeno. A representa um radical tetrazole ou triazole. W é CY ou N.

Description

[001] A invenção está relacionada ao campo técnico dos herbicidas, especialmente dos herbicidas para controle seletivo de ervas daninhas e gramas daninhas em plantações de plantas úteis.
[002] N-(tetrazol-5-il)- e N-(triazol-5-il)arilcarboxamidas são conhecidos como conforme o documento WO 2012/028579 A1. O documento WO 2013/087577 A1 divulga também como herbicidas N-(tetrazol-5-il)- e N-(triazol-5-il)arilcarboxamidas substituídos no nitrogênio de amida. As carboxamidas de triazinona ativas com herbicidas, substituídas no nitrogênio de amida, são conhecidas no documento WO 2014/126070 A1.
[003] Era um objetivo da presente invenção proporcionar compostos ativos com herbicidas com propriedades melhoradas em relação às dos compostos revelados na técnica anterior.
[004] Foi verificado que certos derivados de N-(tetrazol-5-il)- e N-(triazol-5- il)arilcarboxamida, que foram substituídos por radicais específicos no radical tetrazolil ou triazolil ou no grupo carbamoil, são particularmente adequados como herbicidas.
[005] Portanto, a presente invenção refere-se a derivados de N-(tetrazol-5-il) e N-(triazol-5-il)arilcarboxamida da fórmula (I)
Figure img0001
na qual os símbolos e índices são cada um definidos como segue:
[006] W é N ou CY,
[007] X e Z são cada um independentemente hidrogênio, nitro, halógeno, ciano, formil, tiocianato, (C1-C6)-alquil, (C1-C6)-haloalquil, (C2-C6)-alquenil, (C2-C6)- haloalquenil, (C2-C6)-alquinil, (C3-C6)-haloalquinil, (C3-C6)-cicloalquil, (C3-C6)- halocicloalquil, (C3-C6)-cicloalquil-(C1-C6)-alquil, (C3-C6)-halocicloalquil-(C1-C6)-alquil, COR1, OR1, OCOR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SO2N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1, (C1-C6)-alquil-S(O)nR2, (C1-C6)-alquil-OR1, (C1-C6)-alquil-OCOR1, (C1-C6)-alquil- OSO2R2, (C1-C6)-alquil-CO2R1, (C1-C6)-alquil-SO2OR1, (C1-C6)-alquil-CON(R1)2, (C1- C6)-alquil-SO2N(R1)2, (C1-C6)-alquil-NR1COR1, (C1-C6)-alquil-NR1SO2R2, NR1R2, P(O)(OR5)2, ou heteroaril, heterociclil ou fenil, cada um substituído pelos radicais s no grupo de metil, etil, metóxi, nitro, trifluorometil e halógeno,
[008] Y é hidrogênio, nitro, halógeno, ciano, tiocianato, (C1-C6)-alquil, halo-(C1-C6)-alquil, (C2-C6)-alquenil, halo-(C2-C6)-alquenil, (C2-C6)-alquinil, halo-(C2- C6)-alquinil, (C3-C6)-cicloalquil, (C3-C6)-cicloalquenil, halo-(C3-C6)-cicloalquil, (C3-C6)- cicloalquil-(C1-C6)-alquil, halo-(C3-C6)-cicloalquil-(C1-C6)-alquil, COR1, CO2R1,OCO2R1, NR1CO2R1, C(O)N(R1)2, NR1C(O)N(R1)2, OC(O)N(R1)2, C(O)N(R1)OR1, NR1SO2R2, NR1COR1, OR1, OSO2R2, S(O)nR2, SO2OR1, SO2N(R1)2, (C1-C6)-alquil-S(O)nR2, (C1-C6)-alquil-OR1, (C1-C6)-alquil-OCOR1, (C1-C6)-alquil- OSO2R2, (C1-C6)-alquil-CO2R1, (C1-C6)-alquil-CN, (C1-C6)-alquil-SO2OR1, (C1-C6)- alquil-CON(R1)2, (C1-C6)-alquil-SO2N(R1)2, (C1-C6)-alquil-NR1COR1, (C1-C6)-alquil- NR1SO2R2, N(R1)2, P(O)(OR5)2, CH2P(O)(OR5)2, CH=NOR1, (C1-C6)-alquil-CH=NOR1, (C1-C6)-alquil-O-N=C(R1)2, (C1-C6)-alquilfenil, (C1-C6)-alquil-heteroaril, (C1-C6)-alquil- heterociclil, fenil, heteroaril ou heterociclil, onde os 6 últimos radicais são cada um substituídos pelos radicais s no grupo que consiste em halógeno, nitro, ciano, (C1-C6)- alquil, halo-(C1-C6)-alquil, (C3-C6)-cicloalquil, S(O)n-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alcóxi, halo- (C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alcóxi-(C1-C4)-alquil e cianometil e onde o heterociclil é portador de grupos n oxo, ou
[009] Y e Z juntamente com os dois átomos aos quais estão ligados formam um anel de 5, 6 ou 7 membros insaturado, saturado ou parcialmente saturado que, bem como os átomos de carbono, em cada caso tem átomos de nitrogênio s, átomos de oxigênio n, átomos de enxofre n e n S(O), S(O)2 , C=N-R10, C(OR11)2, C[-O-(CH2)2- O-] ou C(O) elementos como membros de anel, em que os átomos de carbono são substituídos pelos radicais s do grupo que consiste em halógeno, ciano, (C1-C6)-alquil, (C2-C10)-alquenil, (C2-C10)-alquinil, (C1-C6)-haloalquil, (C1-C6)-alcóxi, fenóxi, halo-(C1- C6)-alcóxi, (C3-C8)-cicloalquil, (C2-C8)-alcóxialquil e fenil, em que os átomos de nitrogênio são substituídos pelos radicais n do grupo que consiste em (C1-C6)-alquil e fenil, e em que os radicais de fenil citados anteriormente são substituídos pelos radicais s do grupo que consiste em ciano, nitro, halógeno, (C1-C6)-alquil, (C1-C6)- haloalquil e (C1-C6)-alcóxi,
[010] V é hidrogênio, nitro, halógeno, ciano, (C1-C4)-alquil, (C1-C4)- haloalquil, OR1 ou S(O)nR2,
[011] R1 é hidrogênio (C1-C6)-alquil, (C1-C6)-haloalquil, (C2-C6)-alquenil, (C2-C6)-haloalquenil, (C2-C6)-alquinil, (C2-C6)-haloalquinil, (C3-C6)-cicloalquil, (C3-C6)- cicloalquenil, (C3-C6)-halocicloalquil, (C1-C6)-alquil-O-(C1-C6)-alquil, (C3-C6)- cicloalquil-(C1-C6)-alquil, fenil, fenil-(C1-C6)-alquil, heteroaril, (C1-C6)-alquil-heteroaril, heterociclil, (C1-C6)-alquil-heterociclil, (C1-C6)-alquil-O-heteroaril, (C1-C6)-alquil-O- heterociclil, (C1-C6)-alquil-NR3-heteroaril, (C1-C6)-alquil-NR3-heterociclil, onde os últimos 21 radicais são substituídos pelos radicais s no grupo que consiste em ciano, halógeno, nitro, tiocianato, OR3, S(O)nR4, N(R3)2, NR3OR3, COR3, OCOR3, SCOR4, NR3COR3, NR3SO2R4, CO2R3, COSR4, CON(R3)2 e (C1-C4)-alcóxi-(C2-C6)- alcóxicarbonil e onde o heterociclil carrega grupos n oxo,
[012] R2 é (C1-C6)-alquil, (C1-C6)-haloalquil, (C2-C6)-alquenil, (C2-C6)- haloalquenil, (C2-C6)-alquinil, (C2-C6)-haloalquinil, (C3-C6)-cicloalquil, (C3-C6)- cicloalquenil, (C3-C6)-halocicloalquil, (C1-C6)-alquil-O-(C1-C6)-alquil, (C3-C6)- cicloalquil-(C1-C6)-alquil, fenil, fenil-(C1-C6)-alquil, heteroaril, (C1-C6)-alquil-heteroaril, heterociclil, (C1-C6)-alquil-heterociclil, (C1-C6)-alquil-O-heteroaril, (C1-C6)-alquil-O- heterociclil, (C1-C6)-alquil-NR3-heteroaril, (C1-C6)-alquil-NR3-heterociclil, onde os últimos 21 radicais são substituídos pelos radicais s no grupo que consiste em ciano, halógeno, nitro, tiocianato, OR3, S(O)nR4, N(R3)2, NR3OR3, COR3, OCOR3, SCOR4, NR3COR3, NR3SO2R4, CO2R3, COSR4, CON(R3)2 e (C1-C4)-alcóxi-(C2-C6)- alcóxicarbonil e onde o heterociclil carrega grupos n oxo,
[013] R3 é hidrogênio, (C1-C6)-alquil, (C2-C6)-alquenil, (C2-C6)-alquinil, (C3- C6)-cicloalquil ou (C3-C6)-cicloalquil-(C1-C6)-alquil,
[014] R4 é (C1-C6)-alquil, (C2-C6)-alquenil, (C2-C6)-alquinil, (C3-C6)- cicloalquil ou (C3-C6)-cicloalquil-(C1-C6)-alquil,
[015] R5 é (C1-C4)-alquil,
[016] n é 0, 1 ou 2,
[017] s é 0, 1, 2 ou 3,
[018] A é um radical A1, A2, A3 ou A4
Figure img0002
[019] B representa N ou CH,
[020] R é (C1-C6)-alquil-iC(i)N(R3)2 ou (C1-C6)-alquil-iC(i)iR12,
[021] R6 é (Ci-Cβ)-alquil, halo-(Ci-Cβ)-alquil, (C2-Cβ)-alquenil, halo-(C2- C6)-alquenil, (C2-C6)-alquinil, halo-(C2-C6)-alquinil, onde esses 6 radicais citados anteriormente são cada substituídos pelos radicais s do grupo que consiste em nitro, ciano, SiR93, Pl(OR9)3, S(O)n-(Ci-Cβ)-alquil, (Ci-Ce)-alcóxi, halo-(Ci-Ce)-alcóxi, N(R7)2, CiR7, Ci2R7, iCiR7, iCi2R7, NR7CiR7, NR7Si2R8, (C3-Cβ)-cicloalquil, heteroaril, heterociclil, fenil, D-heteroaril, D-heterociclil, D-fenil ou D-benzil e onde os 7 últimos radicais são substituídos pelos radicais s do grupo de metil, etil, metóxi, trifluorometil e halógeno e onde o heterociclil é portador de grupos n oxo ou
[022] R3 é (C3-C7)-cicloalquil, heteroaril, heterociclil ou fenil, cada um substituído pelos radicais s do grupo que consiste em halógeno, nitro, ciano, (C1-C6)- alquil, halo-(C1-C6)-alquil, (C3-C6)-cicloalquil, S(O)n-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alcóxi, halo- (C1-C6)-alcóxi e (C1-C6)-alcóxi-(C1-C4)-alquil,
[023] R7 é hidrogênio, (C1-C6)-alquil, (C2-C6)-alquenil, (C2-C6)-alquinil, (C3- C6)-cicloalquil, (C3-C6)-cicloalquil-(C1-C6)-alquil ou fenil,
[024] R8 é (C1-C6)-alquil, (C2-C6)-alquenil, (C2-C6)-alquinil ou fenil,
[025] R9 é (C1-C)-alquil,
[026] R10 é (C1-C6)-alquil, halo-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alcóxi ou halo-(C1- C6)-alcóxi,
[027] R11 é (C1-C6)-alquil ou halo-(C1-C6)-alquil,
[028] R12 é (C1-C6)-alquil, halo-(C1-C6)-alquil ou (C1-C6)-Cicloalquil,
[029] s é 0, 1, 2 ou 3,
[030] n é 0, 1 ou 2,
[031] D é O, S ou NR8.
[032] É dado preferência aos compostos da fórmula geral (I) na qual
[033] R6 é (C1-C6)-alquil, halo-(C1-C6)-alquil, (C2-C6)-alquenil, (C2-C6)- alquinil, onde esses 4 radicais citados anteriormente são cada substituídos pelos radicais s do grupo que consiste em S(O)n-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alcóxi, halo-(C1-C6)- alcóxi, N(R7)2, COR7, CO2R7, OCOR7, OCO2R7, NR7COR7, NR7SO2R8, (C3-C6)- cicloalquil, heteroaril, heterociclil, fenil, D-heteroaril, D-heterociclil, D-fenil ou D-benzil e onde os 7 últimos radicais são substituídos pelos radicais s do grupo de metil, etil, metóxi, trifluorometil e halógeno e onde o heterociclil é portador de grupos n oxo ou
[034] R3 é (C3-C7)-cicloalquil, heteroaril, heterociclil ou fenil, cada um substituído pelos radicais s do grupo que consiste em halógeno, nitro, ciano, (C1-C6)- alquil, halo-(C1-C6)-alquil, (C3-C6)-cicloalquil, S(O)n-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alcóxi, halo- (C1-C6)-alcóxi e (C1-C6)-alcóxi-(C1-C4)-alquil, e os outros substituintes e índices têm as respectivas definições apresentadas acima.
[035] É dado preferência particular aos compostos da fórmula geral (I) na qual
[036] W é CY,
[037] X e Z são cada um independentemente hidrogênio, halógeno, (C1-C6)- alquil, (C1-C6)-haloalquil, (C2-C6)-alquenil, (C3-C6)-cicloalquil, (C3-C6)-halocicloalquil, OR1, S(O)nR2, SO2N(R1)2, NR1SO2R2, NR1COR1, (C1-C6)-alquil-S(O)nR2, (C1-C6)- alquil-OR1 ou heteroaril, heterociclil ou fenil, cada um substituído pelos radicais s no grupo de metil, etil, metóxi, nitro, trifluorometil e halógeno,
[038] Y é hidrogênio, (C2-C6)-alquenil, COR1, CO2R1,OCO2R1, NR1CO2R1, C(O)N(R1)2, NR1C(O)N(R1)2, OC(O)N(R1)2, C(O)N(R1)OR1, NR1SO2R2, NR1COR1, OR1, S(O)nR2, SO2N(R1)2, (C1-C6)-alquil-S(O)nR2, (C1-C6)-alquil-OR1, (C1-C6)-alquil- OCOR1, (C1-C6)-alquil-CO2R1, (C1-C6)-alquil-CON(R1)2, (C1-C6)-alquil-SO2N(R1)2, (C1- C6)-alquil-NR1COR1, (C1-C6)-alquil-NR1SO2R2, N(R1)2, CH=NOR1, (C1-C6)-alquil- CH=NOR1, (C1-C6)-alquil-heteroaril, (C1-C6)-alquil-heterociclil, heteroaril ou heterociclil, onde os 4 últimos radicais são cada um substituídos pelos radicais s do grupo que consiste em halógeno, nitro, ciano, (C1-C6)-alquil, halo-(C1-C6)-alquil, (C3- C6)-cicloalquil, S(O)n-(C1-C6)-alquil, (C1-C6)-alcóxi, halo-(C1-C6)-alcóxi, (C1-C6)-alcóxi- (C1-C4)-alquil e cianometil e onde o heterociclil é portador de grupos n oxo,
[039] V é hidrogênio, Cl, OMe, metil ou etil,
[040] R6 é metil, etil ou n-propil, e os outros substituintes e índices têm as respectivas definições apresentadas acima.
[041] É dado preferência muito particularmente aos compostos da fórmula geral (I) na qual
[042] X é F, Cl, Br, metil, etil, ciclopropil, trifluorometil, metóxi, metóximetil, metóxi etóxi metil, SMe ou SO2Me,
[043] Z é hidrogênio, F, Cl, Br, I, metil, etil, trifluorometil, difluorometil, pentafluoroetil, metilssulfonil ou etilssulfonil,
[044] Y é hidrogênio, SMe, S(O)Me, SO2Me, SEt, S(O)Et, SO2Et, CH2OMe, CH2OEt, CH2OCH2CF3,CH2SMe, CH2S(O)Me, CH2SO2Me, vinil, C(O)Me, C(O)Et, C(O)cPr, CO2Me, CHN=OMe, 4,5-di-hidro-1,2-oxazol-3-il, 5-metil-4,5-di-hidro- 1,2-oxazol-3-il, 5-metil-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-3-il, 5-cianometil-4,5-di-hidro-1,2- oxazol-3-il, 4,5-di-hidro-1,2-oxazol-5-il, 3-metil-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-5-il, 1H-pirazol- 1-il, 1H-1,2,3-triazol-1-il, 2H-1,2,3-triazol-2-il, 1H-1,2,4-triazol-1-il, pirolidin-2-on-1-il, morfolin-3-on-4-il, OMe, OEt, O-n-Pr, OCH2-c-Pr, OCH2CH2F; OCH2CH2OMe ou OCH2CH2CH2OMe,
[045] V é hidrogênio,
[046] B é N,
[047] R is CH2OCO2Et, CH(CH3)OCO2Me, CH(CH3)OCO2Et, CH(CH3)OCO2-c-hexil, CH(CH3)OCO2-i-Pr ou CH(CH3)OCO2-t-Bu,
[048] R6 é metil ou etil, e os outros substituintes e índices têm as respectivas definições apresentadas acima.
[049] Na fórmula (I) e todas as fórmulas a seguir, radicais de alquil com mais de dois átomos de carbono podem se de cadeia reta ou ramificada. Os radicais de alquil são, por exemplo, metil, etil, n-propil ou isopropil, n-, iso-, t- ou 2-butil, pentis, hexis como n-hexil, isohexil e 1,3-dimetilbutil. De maneira semelhante, alquenil é, por exemplo, alil, 1-metilprop-2-en-1-il, 2-metilprop-2-en-1-il, but-2-en-1-il, but-3-en-1-il, 1- metilbut-3-en-1-il e 1-metilbut-2-en-1-il. Alquinil é, por exemplo, propargil, but-2-in-1-il, but-3-in-1-il, 1-metilbut-3-in-1-il. A ligação múltipla pode estar em qualquer posição em cada radical insaturado. O cicloalquil é um sistema de anéis saturado carbocíclico com três a seis átomos de carbono, por exemplo, ciclopropil, ciclobutil, ciclopentil ou ciclohexil. De modo análogo, o cicloalquenil é um grupo de alquenil monocíclico que tem três a seis membros de anel de carbono, por exemplo, ciclopropenil, ciclobutenil, ciclopentenil e ciclohexenil, onde a ligação dupla pode ser em qualquer posição.
[050] Halógeno representa flúor, cloro, bromo ou iodo.
[051] O heterociclil é um radical cíclico parcialmente saturado ou totalmente insaturado que contém anel com 3 a 6 átomos, dos quais 1 a 4 são do grupo de oxigênio, nitrogênio e enxofre e que podem também ser fundidos por um anel benzo. Por exemplo, heterociclil é piperidinil, pirrolidinil, tetra-hidrofuranil, di-hidrofuranil e oxetanil.
[052] O heteroaril é um radical cíclico aromático que contém anel com 3 a 6 átomos, dos quais 1 a 4 são do grupo de oxigênio, nitrogênio e enxofre e que podem também ser fundidos por um anel benzo. Por exemplo, heteroaril é benzimidazol-2-il, furanil, imidazolil, isoxazolil, isotiazolil, oxazolil, pirazinil, pirimidinil, piridazinil, piridinil, benzisoxazolil, tiazolil, pirrolil, pirazolil, tiofenil, 1,2,3-oxadiazolil, 1,2,4-oxadiazolil, 1,2,5-oxadiazolil, 1,3,4-oxadiazolil, 1,2,4-triazolil, 1,2,3-triazolil, 1,2,5-triazolil, 1,3,4- triazolil, 1,2,4-triazolil, 1,2,4-tiadiazolil, 1,3,4-tiadiazolil, 1,2,3-tiadiazolil, 1,2,5- tiadiazolil, 2H-1,2,3,4-tetrazolil, 1H-1,2,3,4-tetrazolil, 1,2,3,4-oxatriazolil, 1,2,3,5- oxatriazolil, 1,2,3,4-tiatriazolil e 1,2,3,5-tiatriazolil.
[053] Se um grupo for polissubstituído por radicais, isso deverá significar que esse grupo é substituído por um ou mais radicais idênticos ou diferentes selecionados dos radicais mencionados. O mesmo se aplica à formação de sistemas de anéis por diferentes átomos e elementos.
[054] Dependendo da natureza dos substituintes e da maneira na qual estão anexados, os compostos da fórmula geral (I) podem estar presentes como estereoisômeros. Se, por exemplo, um ou mais átomos de carbono assimétricos estiverem presentes, os enantiômeros poderão ocorrer. Do mesmo modo, os estereoisômeros ocorrem quando n é 1 (sulfóxidos). Os estereoisômeros podem ser obtidos das misturas obtidas na preparação pelos métodos de separação habituais, por exemplo, por processos de separação cromatográfica. Da mesma forma, é possível preparar seletivamente os estereoisômeros usando reações estereosseletivas com o uso de materiais iniciais oticamente ativos e/ou auxiliares. A invenção também está relacionada a todos os estereoisômeros e suas misturas que estão incluídas na fórmula geral (I), mas não estão especificamente definidos. Devido à estrutura de oxima éter, os compostos da invenção podem também ocorrer como isômeros geométricos (isômeros E/Z). A invenção também está relacionada a todos os isômeros e suas misturas que estão incluídas na fórmula geral (I), mas não estão especificamente definidos.
[055] De acordo com a invenção, os compostos podem ser preparados, por exemplo, pelo método mostrado no esquema 1 pela reação de um N-(tetrazol-5-il)- ou N-(triazol-5-il)arilcarboxamida ou -nicotinamida (II) com um composto da fórmula geral (III), onde L é um grupo de saída, por exemplo, cloro, bromo, iodo, mesilóxi, tosilóxi, trifluorossulfonilóxi etc.: Esquema 1
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[056] Os compostos da fórmula (I), de acordo com a invenção, são obtidos em princípio como uma mistura dos compostos das fórmulas (I-A1), (IA-2), (I-A3) e (I-A4) e podem ser isolados por métodos simples conhecidos pelos especialistas na técnica como separação cromatográfica ou recristalização.
[057] As N-(tetrazol-5-il)- ou N-(triazol-5-il)arilcarboxamidas (II) da fórmula (II) são conhecidas em princípio e podem ser preparadas pelos métodos descritos no documento WO 2012/ 028579 A1. Os compostos da fórmula (III), na qual L é um grupo de saída, como cloro, bromo, iodo, metilssulfonilóxi, tosilóxi ou trifluorossulfonilóxi, estão comercialmente disponíveis ou podem ser preparados pelos métodos conhecidos descritos na documentação.
[058] Os conjuntos dos compostos da fórmula (I) que podem ser sintetizados pelas reações citadas acima também podem ser preparados de maneira paralelizada, na qual isso pode ser realizado de maneira, manual, automatizada ou totalmente automatizada. É possível, por exemplo, automatizar o procedimento da reação, a elaboração ou a purificação dos produtos e/ou intermediários. De modo geral, isso significa um procedimento como descrito, por exemplo, por D. Tiebes em Combinatorial Chemistry - Synthesis, Analysis, Screening (editor: Günther Jung), Wiley, 1999, nas páginas 1 a 34.
[059] Para o procedimento paralelizado da reação e elaboração, é possível usar vários instrumentos comercialmente disponíveis, por exemplo, blocos da reação de Calypso da Barnstead International, Dubuque, Iowa 52004-0797, EUA ou estações de reação da Radleys, Shirehill, Saffron Walden, Essex, CB11 3AZ, Inglaterra ou MultiPROBE Automated Workstations de Perkin Elmer, Waltham, Massachusetts 02451, EUA. Para a purificação paralelizada de compostos da fórmula geral (I) ou de intermediários que ocorrem no andamento da preparação, aparelhos disponíveis incluem aparelhos de cromatografia, por exemplo, da ISCO, Inc., 4700 Superior Street, Lincoln, NE 68504, EUA.
[060] Os aparelhos detalhados levam a um procedimento modular no qual as etapas individuais de processamento são automatizadas, mas operações manuais precisam ser executadas entre as etapas de processamento. Isso pode ser evitado com o uso parcial ou total de sistemas de automação integrados nos quais os respectivos módulos de automação são operados, por exemplo, por robôs. Os sistemas de automação desse tipo podem ser obtidos, por exemplo, da Caliper, Hopkinton, MA 01748, EUA.
[061] A implementação de etapas únicas ou múltiplas de síntese podem ser apoiadas pelo uso de reagentes suportados por polímero/resinas limpadoras. A literatura especialista descreve uma série de protocolos experimentais, por exemplo, em ChemFiles, Vol. 4, No. 1, Polymer-Supported Scavengers and Reagents for Solution-Phase Synthesis (Sigma-Aldrich).
[062] Além dos métodos descritos, a preparação dos compostos da fórmula geral (I) podem ocorrer completamente ou parcialmente pelos métodos suportados de fase sólida. Para essa finalidade, os intermediários individuais ou todos os intermediários na síntese ou adaptados pela síntese para o procedimento correspondente são ligados a uma resina de síntese. Os métodos de síntese suportados por fase sólida são descritos de maneira adequada na literatura técnica, por exemplo, Barry A. Bunin em “The Combinatorial Index”, Academic Press, 1998 e Combinatorial Chemistry - Synthesis, Analysis, Screening (editor: Günther Jung), Wiley, 1999. O uso de métodos de síntese suportados por fase sólida permite vários protocolos, que são conhecidos na literatura e que por sua vez podem ser executados manualmente ou de maneira automatizada. As reações podem ser executadas, por exemplo, por meio da tecnologia IRORI em microrreatores da Nexus Biosystems, 12140 Community Road, Poway, CA92064, EUA.
[063] Tanto na fase sólida quanto na líquida, a implementação de etapas de síntese individuais ou diversas pode ser suportada pelo uso de tecnologia de microondas. A literatura especializada descreve uma série de protocolos experimentais, por exemplo, em Microwaves in Organic and Medicinal Chemistry (editor: C. O. Kappe e A. Stadler), Wiley, 2005.
[064] A preparação dos processos descritos neste documento produz os compostos da fórmula (I) na forma de conjuntos de substâncias que são chamados de bibliotecas. A presente invenção também fornece bibliotecas que compreendem pelo menos dois compostos da fórmula (I).
[065] Os compostos, de acordo com a invenção da fórmula (I), referidos a seguir como "compostos de acordo com a invenção", têm uma excelente eficácia herbicida contra um amplo espectro de ervas daninhas anuais mono- e dicotiledôneas economicamente importantes. Os ingredientes ativos também têm ótimo controle sobre plantas prejudiciais perenes que são difíceis de controlar e produzem galhos a partir de rizomas, galhos de raiz ou outros órgãos perenes.
[066] Portanto, a presente invenção também fornece um método para controlar plantas indesejadas ou regular o crescimento de plantas, preferencialmente nos cultivos de planta, no qual um ou mais compostos da invenção, são aplicados às plantas (por exemplo, plantas nocivas, como ervas daninhas monocotiledôneas ou dicotiledôneas ou plantas de cultivo indesejadas), à semente (por exemplo, grãos, sementes ou propágulos vegetais, como tubérculos ou partes de broto com germinação) ou à área na qual as plantas crescem (por exemplo, a área sob cultivo). Os compostos da invenção podem ser implementados, por exemplo, antes da semeadura (se apropriado, também pela incorporação no solo), antes ou após a emergência. Exemplos específicos de alguns representantes da flora de ervas daninhas monocotiledôneas e dicotiledôneas que podem ser controlados pelos compostos da invenção são como a seguir, embora a enumeração não indique a intenção de impor restrição a espécies em particular.
[067] Plantas nocivas monocotiledôneas dos gêneros: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum.
[068] Ervas daninhas Dicotiledôneas dos gêneros: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Artemisia, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium.
[069] Se os compostos da invenção são aplicados à superfície do solo antes da germinação, a emergência d e mudas da erva daninha é prevenida completamente ou as ervas daninhas crescem até que cheguem ao estágio cotiledôneo, mas depois elas param de crescer e, por fim, morrem completamente após três ou quatro semanas.
[070] Se os compostos ativos forem aplicados após a emergência às partes verdes das plantas, o crescimento irá parar após o tratamento, e as plantas nocivas continuarão no estágio de crescimento do momento da aplicação ou morrerão completamente após um certo período, de modo que, dessa maneira, a competição entre as ervas daninhas, que é prejudicial às plantas de cultivo, é eliminada muito cedo e de maneira sustentada.
[071] Embora os compostos da invenção tenham atividade herbicida proeminente contra ervas daninhas monocotiledôneas e dicotiledôneas, as plantas de cultivo de plantações economicamente importantes, por exemplo, plantações de dicotiledôneas dos gêneros Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia ou plantações de monocotiledôneas dos gêneros Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Secale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea, in particular Zea e Triticum, serão prejudicadas em um nível insignificante, se houver, dependendo da estrutura do composto particular da invenção e de sua taxa de aplicação. Por esses motivos, os presentes compostos são muito adequados para o controle seletivo do crescimento de plantas indesejadas em plantações, como plantas agrícolas úteis ou plantas ornamentais.
[072] Além disso, os compostos da invenção( dependendo de sua estrutura particular e da taxa de aplicação implementada) têm propriedades de regulação de crescimento notáveis nas plantas de cultivo. Eles intervêm no metabolismo das próprias plantas com efeito regulatório e dessa forma podem ser usados para controlar a influência dos constituintes da planta e facilitar a colheita, por exemplo, iniciando a dessecação e o crescimento raquítico. Além disso, eles também são adequados para o controle geral e a inibição do crescimento vegetal indesejado sem matar as plantas no processo. A inibição do crescimento vegetal desempenha uma função importante nas colheitas de mono- e dicotiledôneas, por exemplo, isso pode reduzir ou evitar completamente a derrubada da planta.
[073] Devido às propriedades herbicidas e reguladoras do crescimento da planta, os composto ativos também podem ser usados para controlar as plantas prejudiciais na colheita de plantas geneticamente modificadas ou plantas modificadas por mutagênese convencional. Em geral, as plantas transgênicas são caracterizadas por propriedades vantajosas em particular, por exemplo, por resistências a determinados pesticidas, em particular certos herbicidas, resistências a doenças na planta ou patógenos de doenças na planta, como determinados insetos ou micro-organismos como fungos, bactérias ou vírus. Outras propriedades em particular estão relacionadas, por exemplo, ao material cultivado com relação à quantidade, qualidade, capacidade de armazenamento, composição e constituintes específicos. Por exemplo, há plantas transgênicas conhecidas com um conteúdo de amido elevado ou qualidade de amido alterada ou aquelas com uma composição de ácido graxo diferente no material cultivado.
[074] É preferível, com respeito às colheitas transgênicas, usar os compostos da invenção em plantações transgênicas economicamente importantes de plantas úteis e ornamentais, por exemplo, de cereais, como trigo, cevada, centeio, aveia, milhete/sorgo, arroz e milho ou outras plantações de beterraba-sacarina, algodão, soja, colza, batata, tomate, ervilhas e outros tipos de vegetais. É preferível empregar os compostos, de acordo com a invenção, como herbicidas nas plantações de plantas úteis que são resistentes, ou que se tornaram resistentes, por engenharia genética, aos efeitos fitotóxicos dos herbicidas.
[075] É preferencial o uso dos compostos da invenção em cultivos transgênicos economicamente importantes de plantas úteis e ornamentais, por exemplo, de cereais, como trigo, cevada, centeio, aveia, milhete/sorgo, arroz, mandioca e milho ou outras plantações de beterraba-sacarina, algodão, soja, colza, batata, tomate, ervilhas e outros vegetais. Preferencialmente, os compostos da invenção podem ser usados como herbicidas nas plantações de plantas úteis que são resistentes, ou que se tornaram resistentes por engenharia genética, aos efeitos fitotóxicos dos herbicidas.
[076] Meios convencionais de produção de novas plantas que têm propriedades modificadas em comparação às plantas existentes consistem, por exemplo, em métodos tradicionais de cultivo e de geração de mutantes. Como alternativa, plantas novas com propriedades modificadas podem ser geradas com a ajuda de métodos recombinantes (consulte, por exemplo, EP-A-0221044, EP-A- 0131624). Por exemplo, houve descrições em vários casos de: - modificações genéticas de plantas de cultivo com a finalidade de modificar o amido sintetizado nas plantas (por exemplo, WO 92/11376, WO 92/14827, WO 91/19806), - plantas transgênicas de cultivo que são resistentes a herbicidas em particular do tipo glufosinato (cf., por exemplo, EP-A-0242236, EP-A-242246) ou tipo glifosato (WO 92/00377) ou o tipo de sulfonilureia (EP-A-0257993, US-A-5013659), - plantas de cultivo transgênico, por exemplo, algodão, capaz de produzir Toxinas de Bacillus thuringiensis (Toxinas Bt), que tornam as plantas resistentes a pragas em particular (EP-A-0142924, EP-A-0193259). - plantas transgênicas de cultivo com uma composição de ácido graxo modificado (WO 91/13972), - plantas de cultivo geneticamente modificadas com constituintes novos ou metabólitos secundários, por exemplo, fitoalexinas novas que produzem uma resistência maior à doença (EPA 309862, EPA0464461), - plantas geneticamente modificadas com fotorrespiração reduzida que têm maior produção e maior tolerância ao estresse (EPA 0305398), - plantas transgênicas de cultivo que produzem proteínas farmacêuticas ou de diagnóstico importantes), - plantas transgênicas de cultivo que apresentam produções mais elevadas ou qualidade melhor, - plantas transgênicas de cultivo que apresentam, por exemplo, propriedades novas citadas anteriormente ("empilhamento de gene") por meio de combinação.
[077] Várias técnicas de biologia molecular que podem ser usadas para produzir plantas transgênicas novas com propriedades modificadas são conhecidas em princípio; consulte, por exemplo, I. Potrykus e G. Spangenberg (eds.) Gene Transfer to Plants, Springer Lab Manual (1995), Springer Verlag Berlin, Heidelberg ou Christou, "Trends in Plant Science" 1 (1996) 423-431).
[078] Para essas manipulações recombinantes, as moléculas de ácido nucleico que permitem a mutagênese ou alteração de sequência por recombinação de sequências de DNA podem ser introduzidas em plasmídeos. Com a ajuda de métodos padrão é possível, por exemplo, combinar trocas de base, remover partes de sequências ou adicionar sequências naturais ou sintéticas. Para unir os fragmentos de DNA uns aos outros, os adaptadores ou ligadores podem ser colocados nos fragmentos; consulte, por exemplo, Xambrook et al., 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2a edição Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, NY; ou Winnacker "Gene und Klone" [Genes e clones], VCH Weinheim 2a edição, 1996.
[079] Por exemplo, a geração de células de planta com uma atividade reduzida de um produto de gene pode ser alcançada pela expressão de pelo menos um RNA antissentido correspondente, um RNA de sentido para alcançar um efeito de cossupressão ou expressão de pelo menos uma ribozima criada adequadamente que divide especificamente transcrições do produto de gene citado acima. Para esse fim, primeiramente é possível usar moléculas de DNA que incluem toda a sequência de codificação de um produto de gene inclusive de qualquer sequência de flanqueamento que pode estar presente e também moléculas de DNA que só incluem partes da sequência de codificação, caso no qual é necessária que essas porções sejam longas o bastante para ter um efeito antissentido nas células. Também é possível usar sequências de DNA que têm um grau de homologia elevado para as sequências de codificação de um produto de gene, mas não são completamente idênticas a elas.
[080] Ao expressar as moléculas de ácido nucleico nas plantas, a proteína sintetizada pode ser localizada em qualquer compartimento desejado da célula da planta. Entretanto, para obter localização em um compartimento específico, é possível, por exemplo, unir a região de codificação nas sequências de DNA, o que assegura a localização em um compartimento em particular. Essas sequências são conhecidas por especialistas na arte (consulte, por exemplo, Braun et al., EMBO J. 11 (1992), 3219-3227, Wolter et al., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 85 (1988), 846-850; Sonnewald et al., Plant J. 1 (1991), 95-106). As moléculas de ácido nucleico também podem ser expressadas nas organelas das células da planta.
[081] As células de planta transgênica podem ser regeneradas por técnicas conhecidas para proporcionar o crescimento de plantas inteiras. Em princípio, as plantas transgênicas podem ser plantas de qualquer espécie de planta desejada, isto é, não apenas monocotiledôneas, mas também plantas dicotiledôneas.
[082] Dessa forma, podem ser obtidas plantas transgênicas cujas propriedades são alteradas por superexpressão, supressão ou inibição de genes homólogos (=natural) ou sequências de gene ou expressão de genes ou sequências de genes heterólogos (=externos).
[083] Os compostos da invenção podem ser usados com preferência em plantações transgênicas que são resistentes a reguladores de crescimento, por exemplo, dicamba ou a herbicidas que inibem enzimas de planta essenciais, por exemplo, acetolacto sintase (ALS), sintases EPSP, glutamina sintase (GS) ou hidróxifenilpiruvato dioxigenase (HPPD) ou a herbicidas do grupo das sulfonilureias, os glifosatos, glufosinatos ou benzolisoxazóis e ingredientes ativos análogos.
[084] Quando os compostos ativos da invenção são empregados em plantações transgênicas, não apenas ocorrem os efeitos nas plantas prejudiciais observados em outras plantações, como também frequentemente os efeitos que são específicos à aplicação no cultivo transgênico em particular, por exemplo, um espectro de ervas daninhas alterado ou especificamente abrangente que pode ser controlado, taxas de aplicação alteradas que podem ser usadas para a aplicação, preferencialmente boa combinação com os herbicidas aos quais a plantação transgênica é resistente e influência do crescimento e produção das plantas de cultivo transgênicas.
[085] Portanto, a invenção também proporciona o uso de compostos da invenção como herbicidas para o controle de plantas nocivas em plantações de cultivo transgênico.
[086] Uma vantagem adicional dos compostos de acordo com a invenção também consiste em uma menor toxicidade em relação a organismos, como insetos, anfíbios, peixes e mamíferos.
[087] Os compostos da invenção podem ser aplicados na forma de pós molháveis, concentrados emulsificáveis, soluções pulverizáveis, produtos em pó ou grânulos nas formulações habituais. Portanto, a invenção também fornece herbicida e composições de regulação do crescimento da planta que compreendem os compostos da invenção.
[088] Os compostos da invenção podem ser formulados de várias maneiras, de acordo com os parâmetros biológicos e/ou físico-químicos necessários. Possíveis formulações incluem, por exemplo, pós molháveis (WP), pós solúveis em água (SP), concentrados solúveis em água, concentrados emulsificáveis (EC), emulsões (EW), como emulsões de óleo em água e de água em óleo, soluções pulverizáveis, concentrados de suspensão (SC), dispersões baseadas em óleo ou água, soluções miscíveis em óleo, suspensões de cápsula (CS), produtos em pó (DP), curativos, grânulos para distribuição e aplicação no solo, grânulos (GR) na forma de microgrânulos, grânulos de pulverização, grânulos de absorção e adsorção, grânulos dispersíveis em água (WG), grânulos solúveis em água (SG), formulações ULV, microcápsulas e ceras.
[089] Esses tipos de formulação individual são conhecidos em princípio e são descritos, por exemplo, em: Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie" [Chemical Technology], volume 7, C. Hanser Verlag Munich, 4a. Ed. 1986, Wade van Valkenburg, "Pesticide Formulations", Marcel Dekker, N.Y., 1973, K. Martens, "Spray Drying" Handbook, 3a. Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London.
[090] Os auxiliares da formulação exigidos, como materiais inertes, surfactantes, solventes e outros aditivos são igualmente conhecidos e descritos, por exemplo, em: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2a Ed., Darland Books, Caldwell N.J.; H.v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry", 2a Ed., J. Wiley & Sons, N.Y.; C. Marsden, "Solvents Guide", 2a Ed., Interscience, N.Y. 1963; McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Wood, "Enciclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schonfeldt, "Grenzflãchenaktive Ãthylenoxidaddukte" [Adutos de óxido de etileno ativos de interface], Wiss. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1976; Winnacker- Küchler, "Chemische Technologie" [Engenharia química], volume 7, C. Hanser Verlag Munich, 4a. Ed. 1986.
[091] Com base nessas formulações, também é possível produzir combinações com outras substâncias pesticidas ativas, por exemplo, inseticidas, acaricidas, herbicidas, fungicidas e também com protetores, fertilizantes e/ou reguladores de crescimento, por exemplo, na forma de formulação acabada ou como uma mistura em tanque. Os protetores adequados são, por exemplo, mefenpir-dietil, ciprosulfamida, isoxadifen-etil, cloquintocet-metil e diclormid.
[092] Os pós molháveis são preparações que podem ser dispersadas uniformemente em água e, além do composto ativo, não considerando um diluente ou substância inerte, também compreendem surfactantes do tipo iônico e/ou não iônico (agentes umectantes, dispersantes), por exemplo, alquilfenóis polietoxilados, alcoóis graxos polietoxilados, aminas graxas polietoxiladas, sulfatos de álcool graxo poliglicol éter, alcanosulfonatos, alquilbenzenosulfonatos, lignosulfonato de sódio, 2,2'- dinaftilmetano-6,6'-disulfonato sódico, dibutilnaftalenosulfonato sódico ou oleoilmetiltaurato sódico. Para produzir os pós molháveis, os ingredientes herbicidas ativos são finamente triturados em aparelhos habituais, como moinhos de martelo, moinhos de soprador e moinhos de jato de ar, e misturados simultaneamente ou subsequentemente com os auxiliares da formulação.
[093] Os concentrados emulsificáveis são produzidos pela dissolução do composto ativo em um solvente orgânico, por exemplo, butanol, ciclohexanona, dimetilformamida, xileno ou aromáticos de ebulição relativamente alta ou hidrocarbonetos ou misturas de solventes orgânicos, com adição de um ou mais surfactantes iônicos e/ou não iônicos (emulsificantes). Exemplos de emulsificantes que podem ser usados são: alquilarilsulfonatos de cálcio, como dodecilbenzenosulfonato de cálcio ou emulsificantes não iônicos, como ácidos graxos poliglicol ésteres, alquilaril poliglicol éteres, ácidos graxos, poliglicol éteres, produtos de condensação de óxido de propileno-óxido de etileno, poliéteres de alquil, ésteres de sorbitano, por exemplo, ésteres de ácidos graxos de sorbitano ou polioxietileno ésteres de sorbitano, por exemplo, polioxietileno ésteres de ácidos graxos de sorbitano.
[094] Os produtos remoção de pó são obtidos pela trituração do composto ativo com sólidos finamente distribuídos, por exemplo, talco, argilas naturais, como caulim, bentonita e pirofilita ou terra diatomácea.
[095] Os concentrados de suspensão podem ser à base de água ou óleo. Eles podem ser preparados, por exemplo, pela trituração úmida por meio de moinhos comerciais de esferas e adição opcional de surfactantes que, por exemplo, já foram listados acima para os outros tipos de formulação.
[096] As emulsões, por exemplo, emulsões de óleo em água (EW), podem ser produzidas, por exemplo, por meio de agitadores, moinhos coloidais e/ou misturadores estáticos que usam solventes orgânicos aquosos e, opcionalmente surfactantes como os já listados acima, por exemplo, para outros tipos de formulações.
[097] Os grânulos podem ser produzidos pela pulverização do ingrediente composto em material inerte granular adsortivo ou pela aplicação de concentrados de composto ativo na superfície de portadores, como areia, caulinitas ou material inerte granular, por meio de adesivos, por exemplo, polivinil álcool, poliacrilato de sódio ou óleos minerais. Os compostos ativos adequados também podem ser granulados de maneira habitual para a produção de grânulos fertilizantes - se desejado como uma mistura com fertilizantes.
[098] Os grânulos dispersíveis em água geralmente são produzidos pelos processos habituais, como secagem por pulverização, granulação de - leito fluidizado, granulação em recipiente, mistura com misturadores de alta velocidade e extrusão sem material inerte sólido.
[099] Para a produção de recipiente, leito fluidizado, extrusor e grânulos de spray, consulte, por ex., os processos em "Spray - Drying Handbook" 3a. Ed. 1979, G. Goodwin Ltd., London, J.E. Browning, "Agglomeration", Chemical and Engineering 1967, páginas 147 ff.; "Perry's Chemical Engineer's Handbook", 5a. Ed., McGraw-Hill, Nova York 1973, págs. 8-57.
[100] Para obter outros detalhes referentes à formulação de composições de proteção de colheita, consulte, por exemplo, G.C. Klingman, "Weed Control as a Science", John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, páginas 81-96 e J.D. Freyer, S.A. Evans, "Weed Control Handbook", 5a. ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, páginas 101-103.
[101] As preparações agroquímicas geralmente contêm 0,1 a 99% por peso, especialmente 0,1 a 95% por peso dos compostos da invenção.
[102] Nos pós molháveis, a concentração do composto ativo é, por exemplo, de aproximadamente 10% a 90% por peso; o restante a 100% por peso consiste nos constituintes da formulação habitual. Em concentrados emulsificáveis, a concentração do composto ativo pode ser de aproximadamente 1% a 90% e preferencialmente de 5 a 80% por peso. As formulações do tipo pó contêm 1 a 30% por peso de ingrediente ativo, preferencialmente normalmente de 5 a 20% por peso de ingrediente ativo; as soluções pulverizáveis contêm de aproximadamente 0,05% a 80% por peso, preferencialmente de 2% a 50% por peso de ingrediente ativo. No caso de grânulos dispersíveis em água, o conteúdo do composto ativo depende parcialmente de o composto estar na forma líquida ou sólida e na qual são usados os auxiliares de granulação, enchedores etc. Nos grânulos dispersíveis em água, o conteúdo do composto ativo fica, por exemplo, entre 1% e 95% por peso, preferencialmente, entre 10% e 80% por peso.
[103] Além disso, as formulações de composto ativo citadas compreendem opcionalmente os respectivos agentes adesivos umectantes, dispersantes, emulsificante, penetrantes, conservantes, anticongelantes e solventes, enchedores, portadores e tinturas, deformadores de espuma, inibidores de evaporação e agentes habituais que influenciam o pH e a viscosidade.
[104] Para a aplicação, as formulações na forma comercial são, se apropriado, diluídas de maneira habitual, por exemplo no caso de pós que podem ser umedecidos, concentrados emulsificáveis, dispersões e grânulos dispersíveis em água com água. As preparações do tipo em pó, grânulos para aplicação no solo ou grânulos para espalhamento e soluções pulverizáveis normalmente não são diluídos com outras substâncias inertes antes da aplicação.
[105] A taxa de aplicação exigida dos compostos da fórmula (I) varia com as condições externas, incluindo, inter alia, temperatura, umidade e o tipo de herbicida usado. Ela pode variar com os limites amplos, por exemplo, entre 0,001 a 1,0 kg/ha ou mais da substância ativa mas é preferencialmente entre 0,005 e 750 g/ha.
[106] Os exemplos a seguir ilustram a invenção. A. Produtos químicos 1. Síntese de 1-(5-{[2-cloro-3-(metilssulfanil)-4- (trifluorometil)benzoil]imino}-4-metil-4,5-di-hidro-1H-tetrazol-1-il)etil etil carbonato (Exemplo de tabela No. 1-384) e 1-[(etóxicarbonil)oxi]etil 2-cloro-3-(metilssulfanil)-N- (1-metil-1H-tetrazol-5-il)-4-(trifluorometil)benzenocarboximidato (Exemplo de tabela No. 19-384):
[107] A uma solução de 1,00 g (2,843 mmol) de 2-cloro-3-(metilasulfanil)-N- (1-metil-1H-tetrazol-5-il)-4-(trifluorometil)benzamida em 20 ml de acetonitrilo são adicionados à temperatura ambiente 911 mg (5,97 mmol) de 1-cloroetil etil carbonato e 825 mg (5,97 mmol) de carbonato de potássio e a mistura é fervida sob refluxo durante 9 h. A mistura da reação é concentrada e depois dissolvida em 20 ml de acetato de etila e são adicionados e extraídos 20 ml de água. A fase aquosa é extraída duas vezes mais com 20 ml de acetato de etila a cada vez. As fases orgânicas combinadas são lavadas com solução saturada de NaCl, secadas e concentradas. O resíduo é purificado por RP-HPLC (acetonitrila/água). Composto n° 1-384
[108] Rendimento: 230 mg (15,7%) 1H-NMR (400 MHz; CDCl3): 7,78 ppm (d, 1H); 7,67 ppm (d, 1H), 7,03 (q, 1H), 4,25-4,16 (m, 2H); 3,97 (s, 3H); 2,43 (s, 3H); 2,00 (d, 3H), 1,29 (t; 3H). Composto n° 19-384
[109] Rendimento: 200 mg (13,5%) 1H-NMR (400 MHz; CDCl3): 8,04 ppm (d, 1H); 7,81 ppm (d, 1H), 6,74 (q, 1H), 4,25-4,18 (m, 2H); 3,25 (s, 3H); 2,92 (s, 3H); 2,49 (s, 3H); 1,77 (d, 3H), 1,30 (t; 3H). 2. Síntese de 1-(5-{[2-cloro-3-(metilssulfanil)-4- (trifluorometil)benzoil]imino}-4-metil-4,5-di-hidro-1H-tetrazol-1-il)etil metil carbonato (Exemplo de tabela n.° 3-384) e 1-[(Metóxicarbonil)oxi]etil 2-cloro-3-(metilssulfanil)-N- (1-metil-1 H-tetrazol-5-il)-4-(trifluorometil)benzenocarboximidato (Exemplo de tabela n° 21-384)
[110] Por analogia ao método de preparação acima mencionado, pela reação de 1,00 g (2,843 mmol) de 2-cloro-3-(metilssulfanil)-N-(1-metil-1H-tetrazol-5-il)-4- (trifluorometil) benzamida com 871 mg (5,71 mmol) de 1-cloroetil etil carbonato, foram isolados: Composto n° 3-384 1H-NMR (400 MHz; CDCl3): 7,78 ppm (d, 1H), 7,68 ppm (d, 1H), 7,04 (q, 1H), 3,98 (s, 3H); 3,80 (s, 3H), 2,43 (s, 3H); 2,00 (d, 3H). Composto n° 21-384 1H-NMR (400 MHz; CDCl3): 7,73 ppm (d, 1H); 7,53 ppm (d, 1H), 7,28 (q, 1H), 3,97 (s, 3H); 3,86 (s, 3H); 2,33 (s, 3H), 1,75 (d, 3H). 3. Síntese de 1-(5-{[2-cloro-3-(metilssulfanil)-4- (trifluorometil)benzoil]imino}-4-metil-4,5-di-hidro-1H-tetrazol-1-il)etil ciclohexil carbonato (Exemplo de tabela N° 5-384) e 1-{[(ciclohexilóxi)carbonil]oxi}etil 2-cloro-3- (metilssulfanil)-N-(1-metil-1H-tetrazol-5-il)-4-trifluorometil)benzenocarboximidato (Exemplo de tabela No. 23-384):
[111] Por analogia ao método de preparação acima mencionado, pela reação de 1,00 g (2,719 mmol) de 2-cloro-3-(metilssulfanil)-N-(1-metil-1H-tetrazol-5-il)-4- (trifluorometil) benzamida com 1234 mg (5,97 mmol) de 1-cloroetil ciclohexil carbonato, foram isolados: Composto n° 5-384 1H-NMR (400 MHz; CDCl3): 7,77 ppm (d, 1H); 7,68 ppm (d, 1H), 7,00 (q, 1H), 4,65-4,59 (m, 1H); 3,98 (s, 3H); 2,43 (s, 3H); 2,00 (d, 3H); 1,98-1,88 (m, 1H), 1,85-1,65 (m, 4H),1,59-1,18 (m, 5H). Composto n° 23-384 1H-NMR (400 MHz; CDCl3): 7,96 ppm (d, 1H); 7,73 ppm (d, 1H); 7,54 ppm (d, 1H), 7,27 (q, 1H), 4,72-4,63 (m, 1H); 3,97 (s, 3H); 2,32 (s, 3H); 2,00- 1,86 (m, 2H), 1,77-1,65 (m, 5H), 1,59-1,21 (m, 6H). Composto n° 32-384 1H-NMR (400 MHz; CDCl3): 7,81 ppm e 7,72 ppm (2d, 1H); 7,52 ppm e 7,38 (2d, 1H), 6,23 e 5,95 (2q, 1H), 4,72 e 4,56 (2m, 1H); 4,12-3,98 (3s, 3H); 2,2,46 e 2,34 (2s, 3H); 2,01- 1,766 (m, 4H), 1,59-1,1,22 (m, 8H). 4. Síntese de 1-(5-{[2-cloro-4-metil-3-(metilssulfonil)benzoil] imino}-4-metil- 4,5-di-hidro-1H-tetrazol-1-il)etil-etil (Exemplo de tabela n° 1-390), 1- [(etóxicarbonil)oxi]etil 2-cloro-4-metil-3-(metilssulfonil)-N-(1-metil-1H-tetrazol-5-il) benzenocarboximidato (Exemplo de tabela n° 19-390) e 1-{[2-cloro-4-metil-3- (metilssulfonil)benzoil](1-metil-1H-tetrazol-5-il)amino}etil etil carbonato (Exemplo de tabela n° 28-390):
[112] A uma solução de 100 mg (0,303 mmol) de 2-cloro-4-metil-3- (metilssulfonil)-N-(1-metil-1H-tetrazol-5-il)benzamida em 3 ml de acetonitrila são adicionados em temperatura ambiente 49 mg (0,318 mmol) de 1-cloroetil etil carbonato e 104 mg (5,97 mmol) de carbonato de césio. A mistura é aquecida a 75° C durante 5 d e agitada em temperatura ambiente até a reação ser concluída (monitoramento de LC-MS). A mistura da reação é filtrada, e o solvente é removido sob pressão reduzida. O resíduo é purificado por RP-HPLC (acetonitrila/água). Composto n° 1-390
[113] Rendimento: 32 mg (24%) 1H-NMR (400 MHz; CDCl3): 7,80 ppm (d, 1H); 7,27 ppm (d, 1H), 7,01 (q, 1H), 4,23-4,19 (m, 2H); 3,95 (s, 3H); 3,34 (s, 3H); 2,78 (s, 3H), 2,00 (d, 3H), 1,29 (t; 3H). Composto n° 19-390
[114] Rendimento: 26 mg (19%) 1H-NMR (400 MHz; CDCl3): 7,96 ppm (d, 1H); 7,50 ppm (d, 1H); 7,34 ppm (d, 1H), 7,26 (q, 1H), 4,27-4,24 (m, 2H); 3,96 (s, 3H); 3,20 (s, 3H), 2,79 (s, 3H); 1,74 (d, 3H), 1,34 (t; 3H). Composto n° 28-390
[115] Rendimento: 36 mg (27%) 1H-NMR (400 MHz; CDCl3): 7,96 ppm (d, 1H); 7,72 ppm (br, 1H); 7,49 ppm (d, 1H), 6,48 (br, 1H), 4,17 (q, 2H); 4,01 (s, 3H); 3,31 (s, 3H), 2,69 (s, 3H); 1,39 (d, 3H), 1,23 (t; 3H).
[116] Os exemplos listados nas tabelas abaixo foram preparados de maneira semelhante à dos métodos citados anteriormente ou podem ser obtidos de maneira semelhante à dos métodos citados anteriormente. Os compostos listados nas tabelas abaixo são muito particularmente preferenciais.
[117] Tabela 1: Compostos da fórmula geral (I) de acordo com a invenção, onde A é A1, B é N, R6 é metil, R é CH(Me)OCO2Et, W é CY e V é hidrogênio
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[118] Tabela 2: Compostos da fórmula geral (I) de acordo com a invenção, onde A é A1, B é N, R6 é etil, R é CH(Me)OCO2Et, W é CY e V é hidrogênio. A Tabela 2 compreende 451 compostos (2-1 a 2-451) nos quais X, Y e Z estão definidos na Tabela 1.
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[119] Tabela 3: Compostos da fórmula geral (I) de acordo com a invenção, onde A é A1, B é N, R6 é metil, R é CH(Me)OCO2Me, W é CY e V é hidrogênio. A Tabela 3 compreende 451 compostos (3-1 a 3-451) nos quais X, Y e Z estão definidos na Tabela 1.
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[120] Tabela 4: Compostos da fórmula geral (I) de acordo com a invenção, onde A é A1, B é N, R6 é etil, R é CH(Me)OCO2Me, W é CY e V é hidrogênio. A Tabela 4 compreende 451 compostos (4-1 a 4-451) nos quais X, Y e Z estão definidos na Tabela 1.
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[121] Tabela 5: Compostos da fórmula geral (I) de acordo com a invenção, onde A é A1, B é N, R6 é metil, R é CH(Me)OCO2-c-hexil, W é CY e V é hidrogênio. A Tabela 5 compreende 451 compostos (5-1 a 5-451) nos quais X, Y e Z estão definidos na Tabela 1.
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[122] Tabela 6: Compostos da fórmula geral (I) de acordo com a invenção, onde A é A1, B é N, R6 é etil, R é CH(Me)OCO2-c-hexil, W é CY e V é hidrogênio. A Tabela 6 compreende 451 compostos (6-1 a 6-451) nos quais X, Y e Z estão definidos na Tabela 1.
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[123] Tabela 7: Compostos da fórmula geral (I) de acordo com a invenção, onde A é A1, B é CH, R6 é metil, R é CH(Me)OCO2Et, W é CY e V é hidrogênio. A Tabela 7 compreende 451 compostos (7-1 a 7-451) nos quais X, Y e Z estão definidos na Tabela 1.
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[124] Tabela 8: Compostos da fórmula geral (I) de acordo com a invenção, onde A é A1, B é CH, R6 é metil, R é CH(Me)OCO2Me, W é CY e V é hidrogênio. A Tabela 8 compreende 451 compostos (8-1 a 8-451) nos quais X, Y e Z estão definidos na Tabela 1.
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[125] Tabela 9: Compostos da fórmula geral (I) de acordo com a invenção, onde A é A1, B é CH, R6 é metil, R é CH(Me)OCO2-c-hexil, W é CY e V é hidrogênio. A Tabela 9 compreende 451 compostos (9-1 a 9-451) nos quais X, Y e Z estão definidos na Tabela 1.
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[126] Tabela 10: Compostos da fórmula geral (I) de acordo com a invenção, onde A é A2, B é N, R6 é metil, R é CH(Me)OCO2Et, W é CY e V é hidrogênio. A Tabela 10 compreende 451 compostos (10-1 a 10-451) nos quais X, Y e Z estão definidos na Tabela 1.
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[127] Tabela 11: Compostos da fórmula geral (I) de acordo com a invenção, onde A é A2, B é N, R6 é etil, R é CH(Me)OCO2Et, W é CY e V é hidrogênio. A Tabela 11 compreende 451 compostos (11-1 a 11-451) nos quais X, Y e Z estão definidos na Tabela 1.
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[128] Tabela 12: Compostos da fórmula geral (I) de acordo com a invenção, onde A é A2, B é N, R6 é metil, R é CH(Me)OCO2Me, W é CY e V é hidrogênio. A Tabela 12 compreende 451 compostos (12-1 a 12-451) nos quais X, Y e Z estão definidos na Tabela 1.
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[129] Tabela 13: Compostos da fórmula geral (I) de acordo com a invenção, onde A é A2, B é N, R6 é etil, R é CH(Me)OCO2Me, W é CY e V é hidrogênio. A Tabela 13 compreende 451 compostos (13-1 a 13-451) nos quais X, Y e Z estão definidos na Tabela 1.
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[130] Tabela 14: Compostos da fórmula geral (I) de acordo com a invenção, onde A é A2, B é N, R6 é metil, R é CH(Me)OCO2-c-hexil, W é CY e V é hidrogênio. A Tabela 14 compreende 451 compostos (14-1 a 14-451) nos quais X, Y e Z estão definidos na Tabela 1.
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[131] Tabela 15: Compostos da fórmula geral (I) de acordo com a invenção, onde A é A2, B é N, R6 é etil, R é CH(Me)OCO2-c-hexil, W é CY e V é hidrogênio. A Tabela 15 compreende 451 compostos (15-1 a 15-451) nos quais X, Y e Z estão definidos na Tabela 1.
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[132] Tabela 16: Compostos da fórmula geral (I) de acordo com a invenção, onde A é A2, B é CH, R6 é metil, R é CH(Me)OCO2Et, W é CY e V é hidrogênio. A Tabela 16 compreende 451 compostos (16-1 a 16-451) nos quais X, Y e Z estão definidos na Tabela 1.
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[133] Tabela 17: Compostos da fórmula geral (I) de acordo com a invenção, onde A é A2, B é CH, R6 é metil, R é CH(Me)OCO2Me, W é CY e V é hidrogênio. A Tabela 17 compreende 451 compostos (17-1 a 17-451) nos quais X, Y e Z estão definidos na Tabela 1.
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[134] Tabela 18: Compostos da fórmula geral (I) de acordo com a invenção, onde A é A2, B é CH, R6 é metil, R é CH(Me)OCO2-c-hexil, W é CY e V é hidrogênio. A Tabela 18 compreende 451 compostos (18-1 a 18-451) nos quais X, Y e Z estão definidos na Tabela 1.
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[135] Tabela 19: Compostos da fórmula geral (I) de acordo com a invenção, onde A é A3, B é N, R6 é metil, R é CH(Me)OCO2Et, W é CY e V é hidrogênio. A Tabela 19 compreende 451 compostos (19-1 a 19-451) nos quais X, Y e Z estão definidos na Tabela 1.
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[136] Tabela 20: Compostos da fórmula geral (I) de acordo com a invenção, onde A é A3, B é N, R6 é etil, R é CH(Me)OCO2Et, W é CY e V é hidrogênio. A Tabela 20 compreende 451 compostos (20-1 a 20-451) nos quais X, Y e Z estão definidos na Tabela 1.
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[137] Tabela 21: Compostos da fórmula geral (I) de acordo com a invenção, onde A é A3, B é N, R6 é metil, R é CH(Me)OCO2Me, W é CY e V é hidrogênio. A Tabela 20 compreende 451 compostos (20-1 a 20-451) nos quais X, Y e Z estão definidos na Tabela 1.
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[138] Tabela 22: Compostos da fórmula geral (I) de acordo com a invenção, onde A é A3, B é N, R6 é etil, R é CH(Me)OCO2Me, W é CY e V é hidrogênio. A Tabela 22 compreende 451 compostos (22-1 a 22-451) nos quais X, Y e Z estão definidos na Tabela 1.
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[139] Tabela 23: Compostos da fórmula geral (I) de acordo com a invenção, onde A é A3, B é N, R6 é metil, R é CH(Me)OCO2-c-hexil, W é CY e V é hidrogênio. A Tabela 23 compreende 451 compostos (23-1 a 23-451) nos quais X, Y e Z estão definidos na Tabela 1.
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[140] Tabela 24: Compostos da fórmula geral (I) de acordo com a invenção, onde A é A3, B é N, R6 é etil, R é CH(Me)OCO2-c-hexil, W é CY e V é hidrogênio. A Tabela 24 compreende 451 compostos (24-1 a 24-451) nos quais X, Y e Z estão definidos na Tabela 1.
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[141] Tabela 25: Compostos da fórmula geral (I) de acordo com a invenção, onde A é A3, B é CH, R6 é metil, R é CH(Me)OCO2Et, W é CY e V é hidrogênio. A Tabela 25 compreende 451 compostos (25-1 a 25-451) nos quais X, Y e Z estão definidos na Tabela 1.
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[142] Tabela 26: Compostos da fórmula geral (I) de acordo com a invenção, onde A é A3, B é N, R6 é metil, R é CH(Me)OCO2Me, W é CY e V é hidrogênio. A Tabela 26 compreende 451 compostos (26-1 a 26-451) nos quais X, Y e Z estão definidos na Tabela 1.
Figure img0049
[143] Tabela 27: Compostos da fórmula geral (I) de acordo com a invenção, onde A é A3, B é CH, R6 é metil, R é CH(Me)OCO2-c-hexil, W é CY e V é hidrogênio. A Tabela 27 compreende 451 compostos (27-1 a 27-451) nos quais X, Y e Z estão definidos na Tabela 1.
Figure img0050
[144] Tabela 28: Compostos da fórmula geral (I) de acordo com a invenção, onde A é A4, B é N, R6 é metil, R é CH(Me)OCO2Et, W é CY e V é hidrogênio. A Tabela 28 compreende 451 compostos (28-1 a 28-451) nos quais X, Y e Z estão definidos na Tabela 1.
Figure img0051
[145] Tabela 29: Compostos da fórmula geral (I) de acordo com a invenção, onde A é A4, B é N, R6 é etil, R é CH(Me)OCO2Et, W é CY e V é hidrogênio. A Tabela 29 compreende 451 compostos (29-1 a 29-451) nos quais X, Y e Z estão definidos na Tabela 1.
Figure img0052
[146] Tabela 30: Compostos da fórmula geral (I) de acordo com a invenção, onde A é A4, B é N, R6 é metil, R é CH(Me)OCO2Me, W é CY e V é hidrogênio. A Tabela 30 compreende 451 compostos (30-1 a 30-451) nos quais X, Y e Z estão definidos na Tabela 1.
Figure img0053
[147] Tabela 31: Compostos da fórmula geral (I) de acordo com a invenção, onde A é A4, B é N, R6 é etil, R é CH(Me)OCO2Me, W é CY e V é hidrogênio. A Tabela 31 compreende 451 compostos (31-1 a 31-451) nos quais X, Y e Z estão definidos na Tabela 1.
Figure img0054
[148] Tabela 32: Compostos da fórmula geral (I) de acordo com a invenção, onde A é A4, B é N, R6 é metil, R é CH(Me)OCO2-c-hexil, W é CY e V é hidrogênio. A Tabela 32 compreende 451 compostos (32-1 definidos na Tabela 1.
Figure img0055
[149] Tabela 33: Compostos da fórmula geral (I) de acordo com a invenção, onde A é A4, B é N, R6 é etil, R é CH(Me)OCO2-c-hexil, W é CY e V é hidrogênio. A Tabela 33 compreende 451 compostos (33-1 a 33-451) nos quais X, Y e Z estão definidos na Tabela 1.
Figure img0056
[150] Tabela 34: Compostos da fórmula geral (I) de acordo com a invenção, onde A é A4, B é CH, R6 é metil, R é CH(Me)OCO2Et, W é CY e V é hidrogênio. A Tabela 34 compreende 451 compostos (34-1 a 34-451) nos quais X, Y e Z estão definidos na Tabela 1.
Figure img0057
[151] Tabela 35: Compostos da fórmula geral (I) de acordo com a invenção, onde A é A4, B é CH, R6 é metil, R é CH(Me)OCO2Me, W é CY e V é hidrogênio. A Tabela 35 compreende 451 compostos (35-1 a 35-451) nos quais X, Y e Z estão definidos na Tabela 1.
Figure img0058
[152] Tabela 36: Compostos da fórmula geral (I) de acordo com a invenção, onde A é A4, B é CH, R6 é metil, R é CH(Me)OCO2-c-hexil, W é CY e V é hidrogênio. A Tabela 36 compreende 451 compostos (36-1 a 36-451) nos quais X, Y e Z estão definidos na Tabela 1.
Figure img0059
[153] Tabela 37: Compostos da fórmula geral (I) de acordo com a invenção, onde A is A1, B é N, W é CY e V é hidrogênio e R, R6, X e Z têm as definições especificadas na Tabela 37
Figure img0060
Figure img0061
Figure img0062
[154] Tabela 38: Compostos da fórmula geral (I) de acordo com a invenção, onde A é A2, B é N, W é CY e V é hidrogênio. A Tabela 38 compreende 30 compostos (38-1 a 38-30) nos quais R, R6, X e Z são como definidos na Tabela 37.
Figure img0063
[155] Tabela 39: Compostos da fórmula geral (I) de acordo com a invenção, onde A é A3, B é N, W é CY e V é hidrogênio. A Tabela 39 compreende 30 compostos (39-1 a 39-30) nos quais R, R6, X e Z são como definidos na Tabela 37.
Figure img0064
[156] Tabela 40: Compostos da fórmula geral (I) de acordo com a invenção, onde A é A4, B é N, W é CY e V é hidrogênio. A Tabela 40 compreende 30 compostos (40-1 a 40-30) nos quais R, R6, X e Z são como definidos na Tabela 37.
Figure img0065
Significado das abreviações usadas: Et = etil Me = metil n-Pr = n-propil i-Pr = isopropil c-Pr = ciclopropil Ph = fenil Bn = benzil Bu = butil c = ciclo 8. Exemplos de formulação a) Um produto em pó é obtido pela mistura de 10 partes por peso de um composto da fórmula (I) e 90 partes por peso de talco como uma substância inerte e pulverização da mistura em um moinho de martelo. b) Um pó molhável que é prontamente dispersível em água é obtido pela mistura de 25 partes por peso de um composto da fórmula (I), 64 partes por peso de quartzo contendo caulim como uma substância inerte, 10 partes por peso de lignosulfonato de potássio e 1 parte por peso de oleoilmetiltaurato de sódio como um agente de umectação e dispersante e trituração da mistura em um moinho de disco fixo. c) Um concentrado de dispersão dispersível em água é prontamente obtido pela mistura de 20 partes por peso de um composto da fórmula (I) com 6 partes por peso de alquilfenol poliglicol éter (®Triton X 207), 3 partes por peso de isotridecanol poliglicol éter (8 EO) e 71 partes por peso de óleo mineral parafínico (variação de ebulição, por exemplo, de aproximadamente 255 a aproximadamente 277°C) e trituração da mistura em um moinho de esfera a uma espessura inferior a 5 mícrons. d) Um concentrado emulsificável é obtido de 15 partes por peso de um composto da fórmula (I), 75 partes por peso de ciclohexanona como um solvente e 10 partes por peso de nonilfenol oxietilado como um emulsificante. e) Os grânulos dispersíveis em água são obtidos pela mistura de 75 partes por peso de um composto da fórmula (I) e/ou seus sais, 10 partes por peso de lignosulfonato de cálcio, 5 partes por peso de lauril sulfato de sódio, 3 partes por peso de polivinil álcool e 7 partes por peso de caulim, triturando a mistura em um moinho de disco fixo e granulando o pó em um leito fluidizado por aplicação em pulverização de água como um líquido de granulação. f) Os grânulos dispersíveis em água também são obtidos pela homogeneização e pré-pulverização em um moinho coloidal, 25 partes por peso de um composto da fórmula (I), 5 partes por peso de sódio 2,2'-dinaftilmetano-6,6'-disulfonato 2 partes por peso de oleoilmetiltaurato de sódio, 1 parte por peso de polivinil álcool 17 partes por peso carbonato de cálcio e 50 partes por peso de água, em seguida, trituração da mistura em um moinho de esferas e atomização e secagem da suspensão resultante em uma torre de pulverização por meio de um bico de uma fase. C. Exemplos biológicos
1. Ação herbicida pré-emergência contra plantas nocivas
[157] As sementes de ervas daninhas monocotiledôneas e dicotiledôneas e plantas de cultivo são dispostas em recipientes de fibra de madeira em argila arenosa e cobertas com solo. Os compostos da invenção, formulados na forma de pós molháveis (WP) ou como concentrados de emulsão (EC), são aplicados depois à superfície do solo de cobertura na forma de uma suspensão aquosa ou emulsão em uma taxa de aplicação de água igual a 600 a 800 l/ha com a adição de 0,2% de agente de umectação. Após o tratamento, os recipientes são colocados em uma estufa e mantidos sob condições ideais de crescimento para as plantas de teste. O dano às plantas de teste é avaliado visualmente após um período de teste de 3 semanas pela comparação com controles não tratados (atividade herbicida em porcentagem (%): 100% de atividade = as plantas morreram, 0% de atividade = como plantas de controle). Aqui, por exemplo, os compostos n°s Nos. 1-384, 1-390, 3-384, 5-384, 19-384, 9-390, 21-384, 23-384 e 28-390, a uma taxa de aplicação de 320 g/ha, cada um mostra uma atividade de pelo menos 80% contra Stellaria media e Amaranthus retroflexus.
2. Ação herbicida pós-emergência contra plantas nocivas
[158] As sementes de erva daninha monocotiledônea e dicotiledônea e plantas de cultivo são colocadas em solo de argila arenosa em recipientes de fibra de madeira, cobertas com solo e cultivadas em uma estufa sob condições de crescimento ideais. 2 a 3 semanas após a semeadura, as plantas de teste são tratadas no estágio de folhagem um. Os compostos da invenção, formulados na forma de pós molháveis (WP) ou como concentrados de emulsão (EC), são pulverizados nas partes verdades da planta na forma de uma suspensão aquosa ou emulsão em uma taxa de aplicação de água igual a 600 a 800 l/ha com a adição de 0,2% de agente de umectação. Após as plantas de teste terem sido deixadas em repouso na estufa sob condições de crescimento ideais por aproximadamente 3 semanas, a ação das preparações é avaliada visualmente em comparação aos controles não tratados (ação herbicida em porcentagem (%): 100% de atividade = as plantas morreram, 0% de atividade = como plantas de controle). Aqui, por exemplo, os compostos n°s Nos. 1-384, 1-390, 3-384, 5-384, 19-384, 9-390, 21-384, 23-384, 28-390 e 32-384, a uma taxa de aplicação de 80 g/ha, cada um mostra uma atividade de pelo menos 80% contra Stellaria media e Veronica persica.
3. Experimento comparativo em pré-emergência
[159] Para fins comparativos, a atividade herbicida de alguns compostos de acordo com a invenção e os compostos mais estruturalmente similares conhecidos da écnica anterior foram testados.
Figure img0066
Figure img0067
[160] Os experimentos mostram, como exemplo, a atividade herbicida superior dos compostos de acordo com a invenção na planta prejudicial Polygonum convolvulus (POLCO).

Claims (12)

1. Derivado de N-(tetrazol-5-il)- e CARACTERIZADO pelo fato de que é da fórmula (I) X
Figure img0068
na qual os símbolos e índices são cada um definidos como segue: W é CY, X é halógeno, Z é (C1-C6)-alquil ou (C1-C6)-haloalquil, Y é S(O)nR2, V é hidrogênio, R2 é (C1-C6)-alquil, n é 0, 1 ou 2, A é um radical A1, A3 ou A4
Figure img0069
B é N ou CH, R é (C1-C6)-alquil-OC(O)OR12, R6 é (Ci-Ce)-alquil, R12 é (C1-C6)-alquil ou (C3-C6)-cicloalquil.
2. Derivado de N-(tetrazol-5-il)- e N-(triazol-5-il)arilcarboxamida da fórmula (I), de acordo com a reivindicação i, CARACTERIZADO pelo fato de que W é CY, X é cloro, Z é metil ou trifluorometil, Y é S(O)nR2, V é hidrogênio, R2 é metil, n é 0 ou 2, A é um radical A1, A3 ou A4
Figure img0070
B é N ou CH, R é (C1-C6)-alquil-OC(O)OR12, R6 é metil, R12 é metil, etil, propil ou ciclohexil.
3. Composição herbicida CARACTERIZADA por uma quantidade herbicidamente eficaz de pelo menos um derivado de N-(tetrazol-5-il)- ou N-(triazol-5- il)arilcarboxamida da fórmula (I) como definido na reivindicação 1 ou 2.
4. Composição herbicida, de acordo com a reivindicação 3, CARACTERIZADA pelo fato de que está em uma mistura com auxiliares da formulação.
5. Composição herbicida, de acordo com a reivindicação 3 ou 4, CARACTERIZADA pelo fato de que compreende pelo menos uma outra substância pesticidamente ativa do grupo que consiste em inseticidas, acaricidas, herbicidas, fungicidas, protetores e reguladores de crescimento.
6. Composição herbicida, de acordo com a reivindicação 5, CARACTERIZADA pelo fato de que compreende um protetor.
7. Composição herbicida, de acordo com a reivindicação 6, CARACTERIZADA pelo fato de que compreende ciprosulfamida, cloquintocet-mexil, mefenpir-dietil ou isoxadifen-etil.
8. Composição herbicida, de acordo com a reivindicação 6 ou 7, CARACTERIZADA pelo fato de que compreende um outro herbicida.
9. Método de controle de plantas indesejadas CARACTERIZADO pelo fato de que uma quantidade eficaz de pelo menos um composto da fórmula (I), como definido na reivindicação 1 ou 2, ou de uma composição herbicida, como definida em qualquer uma das reivindicações 3 a 8, é aplicado às plantas ou ao local da vegetação indesejada.
10. Uso de compostos da fórmula (I), como definidos na reivindicação 1 ou 2, ou de uma composição herbicida, como definida em qualquer uma das reivindicações 3 a 8, CARACTERIZADO pelo fato de que é para controle de plantas indesejadas.
11. Uso, de acordo com a reivindicação 10, CARACTERIZADO pelo fato de que os compostos da fórmula (I) são usados para controlar plantas indesejadas em plantações de plantas úteis.
12. Uso, de acordo com a reivindicação 11, CARACTERIZADO pelo fato de que as plantas úteis são plantas úteis transgênicas.
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Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL270313B (en) * 2017-05-04 2022-06-01 Bayer Cropscience Ag A system and method for threat monitoring, detection and response
TWI771440B (zh) 2017-08-04 2022-07-21 德商拜耳廠股份有限公司 3-醯基苯甲醯胺類及其作為除草劑之用途
JP7450028B2 (ja) 2019-10-21 2024-03-14 コリア リサーチ インスティチュート オブ ケミカル テクノロジー ニコチンアミド化合物及び該化合物を含む除草剤組成物
WO2024074126A1 (zh) * 2022-10-05 2024-04-11 江苏中旗科技股份有限公司 一种4-甲磺酰基苯甲酰胺类化合物、制备方法、除草组合物及用途
CN117561242A (zh) * 2022-10-05 2024-02-13 江苏中旗科技股份有限公司 一种4-甲磺酰基苯甲酰胺类化合物、制备方法、除草组合物及用途

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS60500438A (ja) 1983-01-17 1985-04-04 モンサント　カンパニ− 植物細胞を形質転換するためのプラスミド
BR8404834A (pt) 1983-09-26 1985-08-13 Agrigenetics Res Ass Metodo para modificar geneticamente uma celula vegetal
BR8600161A (pt) 1985-01-18 1986-09-23 Plant Genetic Systems Nv Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio
DE3686633T2 (de) 1985-10-25 1993-04-15 David Matthew Bisaro Pflanzenvektoren.
ATE57390T1 (de) 1986-03-11 1990-10-15 Plant Genetic Systems Nv Durch gentechnologie erhaltene und gegen glutaminsynthetase-inhibitoren resistente pflanzenzellen.
EP0305398B1 (en) 1986-05-01 1991-09-25 Honeywell Inc. Multiple integrated circuit interconnection arrangement
IL83348A (en) 1986-08-26 1995-12-08 Du Pont Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
US5013659A (en) 1987-07-27 1991-05-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
DE3733017A1 (de) 1987-09-30 1989-04-13 Bayer Ag Stilbensynthase-gen
ATE241007T1 (de) 1990-03-16 2003-06-15 Calgene Llc Dnas, die für pflanzliche desaturasen kodieren und deren anwendungen
EP0536293B1 (en) 1990-06-18 2002-01-30 Monsanto Technology LLC Increased starch content in plants
DE69132939T2 (de) 1990-06-25 2002-11-14 Monsanto Technology Llc Glyphosattolerante pflanzen
DE4107396A1 (de) 1990-06-29 1992-01-02 Bayer Ag Stilbensynthase-gene aus weinrebe
SE467358B (sv) 1990-12-21 1992-07-06 Amylogene Hb Genteknisk foeraendring av potatis foer bildning av staerkelse av amylopektintyp
DE4104782B4 (de) 1991-02-13 2006-05-11 Bayer Cropscience Gmbh Neue Plasmide, enthaltend DNA-Sequenzen, die Veränderungen der Karbohydratkonzentration und Karbohydratzusammensetzung in Pflanzen hervorrufen, sowie Pflanzen und Pflanzenzellen enthaltend dieses Plasmide
DE19548416A1 (de) * 1995-12-22 1997-06-26 Bayer Ag 3,3-Dioxy-4,4,4-trifluorbuttersäure-Derivate
US7378530B2 (en) * 2005-02-22 2008-05-27 Nereus Pharmaceuticals, Inc. Anti-cancer and anti-microbial 5-membered heterocyclic compounds
DK2611785T3 (da) 2010-09-01 2014-08-25 Bayer Ip Gmbh N-(tetrazol-5yl)- og n- (triazol-5-yl) arylcarboxylsyreamider og deres anvendelse som herbicider
JP6078065B2 (ja) * 2011-08-03 2017-02-08 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ Ｎ−（テトラゾール−５−イル）アリールカルボキサミド類及びｎ−（トリアゾール−５−イル）アリールカルボキサミド類並びに除草剤としてのそれらの使用
UA116532C2 (uk) * 2011-12-13 2018-04-10 Байєр Інтеллектуал Проперті Гмбх Аміди n-(1,2,5-оксадіазол-3-іл)-, n-(1,3,4-оксадіазол-2-іл)- або n-(тетразол-5-іл)арилкарбоксильної кислоти й застосування їх як гербіцидів
JP2016094344A (ja) * 2013-02-15 2016-05-26 石原産業株式会社 トリアジノンカルボキサミド系化合物又はその塩
JP6375091B2 (ja) * 2013-04-24 2018-08-15 ノイジル、ジリ 腫瘍性疾患であって特に高ｈｅｒ２タンパク質レベルの腫瘍性疾患を治療するためのタモキシフェン誘導体

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