JP7450028B2 - ニコチンアミド化合物及び該化合物を含む除草剤組成物 - Google Patents
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- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
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Description
Aは、下記(A-1)または(A-2)であり:
Yは、O、S、SO、SO2、NH、N-(C1-C6)-アルキル基、N-O-(C1-C6)-アルキル基、N-S-(C1-C6)-アルキル基、N-S(O)-(C1-C6)-アルキル基、N-SO2-(C1-C6)-アルキル基、N-O-(C1-C3)-アルキル-アリール基、または、ヒドロキシルアミノ基であり、
Zは、NまたはC-R8であり、
R1は、(C1-C6)-アルキル基、(C1-C6)-ハロアルキル基、(C2-C6)-アルケニル基、(C2-C6)-ハロアルケニル基、(C2-C6)-アルキニル基、(C2-C6)-ハロアルキニル基、(C3-C6)-シクロアルキル基、または、(C3-C6)-ハロシクロアルキル基であり、
R2は、水素、(C1-C6)-アルキル基、(C1-C6)-ハロアルキル基、(C2-C6)-アルケニル基、(C2-C6)-ハロアルケニル基、(C2-C6)-アルキニル基、(C2-C6)-ハロアルキニル基、C(O)-(C1-C6)-アルキル基、C(O)アリール基、C(O)ヘテロアリール基、または、SO2-(C1-C6)-アルキル基であり、
R3及びR4は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、(C1-C6)-アルキル基、(C2-C6)-アルケニル基、または、(C3-C6)-シクロアルキル基であり、
R5は、ハロゲン基、(C1-C3)-アルキル基、または、(C1-C3)-ハロアルキル基であり、
R6は、(C1-C6)-アルキル基、(C1-C6)-ハロアルキル基、(C2-C6)-アルケニル基、(C2-C6)-ハロアルケニル基、(C2-C6)-アルキニル基、(C2-C6)-ハロアルキニル基、(C3-C6)-シクロアルキル基、(C3-C6)-ハロシクロアルキル基、(C1-C3)-アルキル-O-(C1-C3)-アルキル基、または、(C1-C3)-アルキル-S-(C1-C3)-アルキル基であり、
R7は、(C1-C6)-アルキル基、(C1-C6)-ハロアルキル基、(C3-C6)-シクロアルキル基、または、(C3-C6)-ハロシクロアルキル基であり、
R8は、水素、(C1-C6)-アルキル基、(C1-C6)-ハロアルキル基、(C2-C6)-アルケニル基、(C2-C6)-ハロアルケニル基、(C2-C6)-アルキニル基、(C2-C6)-ハロアルキニル基、(C3-C6)-シクロアルキル基、(C3-C6)-ハロシクロアルキル基、(C1-C6)-アルコキシ基、(C1-C6)-ハロアルコキシ基、(C1-C6)-アルキルチオ基、(C1-C6)-ハロアルキルチオ基、S(O)-(C1-C6)-アルキル基、S(O)-(C1-C6)-ハロアルキル基、SO2-(C1-C6)-アルキル基、SO2-(C1-C6)-ハロアルキル基、NR9R10、シアノ基、または、ハロゲン基であり、
R9及びR10は、それぞれ独立して、水素、(C1-C3)-アルキル基、または、(C1-C3)-ハロアルキル基であり、
n及びmは、それぞれ独立して、0、1または2である。
本発明は、下記化学式1で表されるニコチンアミド化合物及び農薬学的に許容可能な塩からなる群より選択された化合物を提供する。
Aは、下記(A-1)または(A-2)であり:
Yは、O、S、SO、SO2、NH、N-(C1-C6)-アルキル基、N-O-(C1-C6)-アルキル基、N-S-(C1-C6)-アルキル基、N-S(O)-(C1-C6)-アルキル基、N-SO2-(C1-C6)-アルキル基、N-O-(C1-C3)-アルキル-アリール基、または、ヒドロキシルアミノ基であり、
Zは、NまたはC-R8であり、
R1は、(C1-C6)-アルキル基、(C1-C6)-ハロアルキル基、(C2-C6)-アルケニル基、(C2-C6)-ハロアルケニル基、(C2-C6)-アルキニル基、(C2-C6)-ハロアルキニル基、(C3-C6)-シクロアルキル基、または、(C3-C6)-ハロシクロアルキル基であり、
R2は、水素、(C1-C6)-アルキル基、(C1-C6)-ハロアルキル基、(C2-C6)-アルケニル基、(C2-C6)-ハロアルケニル基、(C2-C6)-アルキニル基、(C2-C6)-ハロアルキニル基、C(O)-(C1-C6)-アルキル基、C(O)アリール基、C(O)ヘテロアリール基、または、SO2-(C1-C6)-アルキル基であり、
R3及びR4は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、(C1-C6)-アルキル基、(C2-C6)-アルケニル基、または、(C3-C6)-シクロアルキル基であり、
R5は、ハロゲン基、(C1-C3)-アルキル基、または、(C1-C3)-ハロアルキル基であり、
R6は、(C1-C6)-アルキル基、(C1-C6)-ハロアルキル基、(C2-C6)-アルケニル基、(C2-C6)-ハロアルケニル基、(C2-C6)-アルキニル基、(C2-C6)-ハロアルキニル基、(C3-C6)-シクロアルキル基、(C3-C6)-ハロシクロアルキル基、(C1-C3)-アルキル-O-(C1-C3)-アルキル基、または、(C1-C3)-アルキル-S-(C1-C3)-アルキル基であり、
R7は、(C1-C6)-アルキル基、(C1-C6)-ハロアルキル基、(C3-C6)-シクロアルキル基、または、(C3-C6)-ハロシクロアルキル基であり、
R8は、水素、(C1-C6)-アルキル基、(C1-C6)-ハロアルキル基、(C2-C6)-アルケニル基、(C2-C6)-ハロアルケニル基、(C2-C6)-アルキニル基、(C2-C6)-ハロアルキニル基、(C3-C6)-シクロアルキル基、(C3-C6)-ハロシクロアルキル基、(C1-C6)-アルコキシ基、(C1-C6)-ハロアルコキシ基、(C1-C6)-アルキルチオ基、(C1-C6)-ハロアルキルチオ基、S(O)-(C1-C6)-アルキル基、S(O)-(C1-C6)-ハロアルキル基、SO2-(C1-C6)-アルキル基、SO2-(C1-C6)-ハロアルキル基、NR9R10、シアノ基、または、ハロゲン基であり、
R9及びR10は、それぞれ独立して、水素、(C1-C3)-アルキル基、または、(C1-C3)-ハロアルキル基であり、
n及びmは、それぞれ独立して、0、1または2である。
前記化学式1で表される化合物において、
前記Aは、下記(A-1)または(A-2)であり:
前記YはO、S、SO、SO2、NH、N-(C1-C3)-アルキル基、N-O-(C1-C3)-アルキル基、N-S-(C1-C6)-アルキル基、N-S(O)-(C1-C6)-アルキル基、N-SO2-(C1-C6)-アルキル基、N-O-(C1-C3)-アルキル-アリール基、または、ヒドロキシルアミノ基であり、
前記Zは、NまたはC-R8であり、
前記R1は、(C1-C6)-アルキル基、(C1-C6)-ハロアルキル基、(C2-C6)-アルケニル基、または、(C2-C6)-アルキニル基であり、
前記R2は、水素、(C1-C3)-アルキル基、(C1-C3)-ハロアルキル基、C(O)-(C1-C6)-アルキル基、C(O)アリール基、またはSO2-(C1-C3)-アルキル基であり、
前記R3及びR4は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、(C1-C6)-アルキル基、または、(C2-C6)-アルケニル基であり、
前記R5は、ハロゲン基または(C1-C3)-ハロアルキル基であり、
前記R6は、(C1-C6)-アルキル基、(C1-C6)-ハロアルキル基、または、(C1-C3)-アルキル-O-(C1-C3)-アルキル基であり、
前記R7は、(C1-C6)-アルキル基または(C3-C6)-シクロアルキル基であり、
前記R8は、水素、(C1-C3)-アルキル基、(C1-C6)-ハロアルキル基、(C2-C6)-アルケニル基、(C1-C3)-アルコキシ基、(C1-C3)-ハロアルコキシ基、(C1-C3)-アルキルチオ基、SO2-(C1-C3)-アルキル基、NR9R10、シアノ基、または、ハロゲン基であり、
前記R9及びR10は、それぞれ独立して、水素または(C1-C3)-アルキル基であり、
前記nは、0または1であり、
前記mは、0、1または2であり得る。
上記の具現例のいずれか一つに記載された前記化学式1で表される化合物において、
前記Aは、下記(A-1)または(A-2)であり:
前記YはO、S、SO、SO2、NH、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロパルギルアミノ基、ベンジルオキシアミノ基、メトキシアミノ基、エトキシアミノ基、または、ヒドロキシルアミノ基であり、
前記Zは、NまたはC-R8であり、
前記R1は、メチル基、エチル基、n-プロピル基、ジフルオロメチル基、アリル基、または、プロパルギル基であり、
前記R2は、水素、メチル基、アセチル基、ベンゾイル基、または、メタンスルホニル基であり、
前記R3及びR4は、それぞれ独立して、水素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル基、エチル基、または、ビニル基であり、
前記R5は、塩素、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、または、ペルフルオロエチル基であり、
前記R6は、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、または、メトキシメチル基であり、
前記R7は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、または、シクロヘキシル基であり、
前記R8は、水素、メチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、エテニル基、メチルエテニル基、メトキシ基、トリフルオロエトキシ基、メチルチオ基、メタンスルホニル基、ジメチルアミノ基、シアノ基、塩素、臭素、または、ヨウ素であり、
前記nは、0または1であり、
前記mは、0、1または2であり得る。
上記の具現例のうちいずれか一つにおいて、前記化学式1で表されるニコチンアミド化合物を具体的に例示すれば、下記のようである。
N-(1-(ジフルオロメチル)-1H-テトラゾール-5-イル)-2-((1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)メトキシ)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号1-4);
2-((1-(ジフルオロメチル)-1H-テトラゾール-5-イル)メトキシ)-N-メチル-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号1-8);
4-クロロ-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-2-((1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)メトキシ)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号1-13);
5-メチル-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-2-((1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)メトキシ)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号1-17);
N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-2-((1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)メトキシ)-6-(トリフルオロメチル)-5-ビニルニコチンアミド(化合物番号1-18);
5-エチル-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-2-((1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)メトキシ)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号1-19);
6-クロロ-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-2-((1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)メトキシ)ニコチンアミド(化合物番号1-20);
2-((1-(ジフルオロメチル)-1H-テトラゾール-5-イル)メトキシ)-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号1-26);
2-(メチル((1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)メチル)アミノ)-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号1-27);
N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-2-((1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)チオ)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号1-40);
N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-2-((1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)メトキシ)-6-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-カルボチオアミド(化合物番号1-43);
2-((1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル)メトキシ)-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号1-45);
N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-2-(((1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)メトキシ)メチル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号1-61);
2-(((1-(ジフルオロメチル)-1H-テトラゾール-5-イル)メトキシ)メチル)-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号1-85);
2-((メチル((1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)メチル)アミノ)-N-((1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号1-86);
2-((メトキシ((1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル)メチル)アミノ)メチル)-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号1-91);
N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-2-(((1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)チオ)メチル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号1-97);
2-(((1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル)メトキシ)メチル)-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号1-102);
N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-2-(((1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)オキシ)メチル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号1-103);
2-(メチル((2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メチル)アミノ)-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号2-26);
2-(エチル((2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メチル)アミノ)-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号2-27);
N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-2-(((2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メチル)(プロプ-2-イン-1-イル)アミノ)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号2-28);
2-((ベンジルオキシ)((2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メチル)アミノ)-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号2-29);
2-(メトキシ((2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メチル)アミノ)-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号2-30);
2-(エトキシ((2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メチル)アミノ)-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号2-31);
N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-2-(((2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メチル)アミノ)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号2-32);
2-(ヒドロキシ)((2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メチル)アミノ)-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号2-33);
2-(メチル(2-((2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メトキシ)エチル)アミノ)-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号2-34);
2-(メチル((1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メチル)アミノ)-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号2-35);
2-(メチル(2-(2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)エチル)アミノ)-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号2-36);
2-((1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メトキシ)-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号2-43);
N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-2-(((2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メトキシ)メチル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号2-59);
N-アセチル-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-2-(((2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メトキシ)メチル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号2-67);
N-ベンゾイル-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-2-(((2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メトキシ)メチル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号2-68);
N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-2-(((2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メトキシ)メチル)-N-(メチルスルホニル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号2-69);
6-(クロロジフルオロメチル)-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-2-(((2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メトキシ)メチル)ニコチンアミド(化合物番号2-78);
6-(クロロジフルオロメチル)-2-((メトキシ((2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メチル)アミノ)メチル)-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)ニコチンアミド(化合物番号2-79);
6-(クロロジフルオロメチル)-2-(((1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メトキシ)メチル)-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)ニコチンアミド(化合物番号2-80);
N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-2-(((2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メトキシ)メチル)-6-(ペルフルオロエチル)ニコチンアミド(化合物番号2-81);
2-(((1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メトキシ)メチル)-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-6-(ペルフルオロエチル)ニコチンアミド(化合物番号2-83);
6-(ジフルオロメチル)-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-2-(((2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メトキシ)メチル)ニコチンアミド(化合物番号2-84);
6-(ジフルオロメチル)-2-(((1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メトキシ)メチル)-N-((1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)ニコチンアミド(化合物番号2-85);
6-(ジフルオロメチル)-2-((メトキシ((2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メチル)アミノ)メチル)-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)ニコチンアミド(化合物番号2-86);
2-(((2-エチル-2H-テトラゾール-5-イル)メトキシ)メチル)-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号2-87);
N-(1-エチル-1H-テトラゾール-5-イル)-2-(((2-エチル-2H-テトラゾール-5-イル)メトキシ)メチル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号2-88);
2-(((2-エチル-2H-テトラゾール-5-イル)メトキシ)メチル)-N-(1-n-プロピル-1H-テトラゾール-5-イル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号2-89);
N-(1-アリル-1H-テトラゾール-5-イル)-2-(((2-エチル-2H-テトラゾール-5-イル)メトキシ)メチル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号2-90);
2-(((2-(メトキシメチル)-2H-テトラゾール-5-イル)メトキシ)メチル)-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号2-91);
2-(((2-(ジフルオロメチル)-2H-テトラゾール-5-イル)メトキシ)メチル)-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号2-92);
2-((メチル((2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メチル)アミノ)メチル)-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号2-93);
2-((エチル((2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メチル)アミノ)メチル)-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号2-94);
2-((メトキシ((2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メチル)アミノ)メチル)-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号2-97);
N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-2-((((2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メチル)スルフィニル)メチル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号2-104);
N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-2-((((2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メチル)スルホニル)メチル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号2-105);
N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-2-(((2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メトキシ)メチル)-6-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-カルボチオアミド(化合物番号2-106);
N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-2-((((2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メチル)チオ)メチル)-6-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-カルボチオアミド(化合物番号2-107);
6-(ジフルオロメチル)-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-2-((((2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メチル)チオ)メチル)ニコチンアミド(化合物番号2-108);
N-ベンゾイル-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-2-((((2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メチル)チオ)メチル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号2-109);
N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-2-((((2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メチル)チオ)メチル)-N-(メチルスルホニル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号2-110);
6-(ジフルオロメチル)-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-1-イル)-2-((((2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メチル)スルフィニル)メチル)ニコチンアミド(化合物番号2-111);
N-ベンゾイル-6-(ジフルオロメチル)-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-2-((((2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メチル)チオ)メチル)ニコチンアミド(化合物番号2-112);
2-(((1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メトキシ)メチル)-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号2-113);
2-(((1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メトキシ)メチル)-N-(1-n-プロピル-1H-テトラゾール-5-イル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号2-114);
N-(1-アリル-1H-テトラゾール-5-イル)-2-(((1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メトキシ)メチル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号2-115);
2-(((1,5-ジメチル-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メトキシ)メチル)-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号2-116);
2-(((1,5-ジメチル-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メトキシ)メチル)-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-6-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-カルボチオアミド(化合物番号2-117);
N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-2-(((1-メチル-5-(トリフルオロメチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メトキシ)メチル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号2-118);
N-(1-エチル-1H-テトラゾール-5-イル)-2-(((1-メチル-5-(トリフルオロメチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メトキシ)メチル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号2-119);
2-(((1-メチル-5-(トリフルオロメチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メトキシ)メチル)-N-(1-プロピル-1H-テトラゾール-5-イル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号2-120);
N-(1-アリル-1H-テトラゾール-5-イル)-2-(((1-メチル-5-(トリフルオロメチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メトキシ)メチル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号2-121);
2-(((1-メチル-5-(トリフルオロメチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メトキシ)メチル)-N-(1-プロプ-2-イン-1-イル)-1H-テトラゾール-5-イル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号2-122);
2-(((5-(ジフルオロメチル)-1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メトキシ)メチル)-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-6-トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号2-123);
2-(((5-(ジフルオロメチル)-1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)-メトキシ)-N-(1-n-プロピル-1H-テトラゾール-5-イル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号2-124);
N-(1-アリル-1H-テトラゾール-5-イル)-2-(((5-(ジフルオロメチル)-1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メトキシ)メチル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号2-125);
2-(((5-(フルオロメチル)-1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メトキシ)メチル)-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号2-126);
N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-2-(((1-メチル-5-ビニル-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メトキシ)メチル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号2-127);
N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-2-(((1-メチル-5-(プロプ-1-エン-2-イル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メトキシ)メチル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号2-128);
2-(((5-メトキシ-1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メトキシ)メチル)-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号2-129);
N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-2-(((1-メチル-5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メトキシ)メチル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号2-130);
N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-2-(((1-メチル-5-(メチルチオ)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メトキシ)メチル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号2-131);
N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-2-(((1-メチル-5-(メチルスルホニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メトキシ)メチル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号2-132);
2-(((5-(ジメチルアミノ)-1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メトキシ)メチル)-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号2-133);
2-(((5-シアノ-1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メトキシ)メチル)-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号2-134);
2-(((5-クロロ-1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メトキシ)メチル)-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号2-135);
2-(((5-ブロモ-1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メトキシ)メチル)-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号2-136);
2-(((5-ヨード-1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メトキシ)メチル-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号2-137);
メチル(1-(N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-2-(((2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メトキシ)メチル)-6-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-カルボチオアミド)エチル)カーボネート(化合物番号4-2);
メチル(1-(N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-2-((((2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メチル)チオ)メチル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド)エチル)カーボネート(化合物番号4-3);
メチル(1-(N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-2-(((2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メトキシ)メチル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド)エチル)カーボネート(化合物番号4-4);
エチル(1-(N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-2-(((2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メトキシ)メチル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド)エチル)カーボネート(化合物番号4-8);
エチル(1-(N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-2-((((2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メチル)チオ)メチル)-6-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-カルボチオアミド)エチル)カーボネート(化合物番号4-9);
エチル(1-(4-メチル-5-((2-((((2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メチル)チオ)メチル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチノイル)イミノ)-4,5-ジヒドロ-1H-テトラゾール-1-イル)エチル)カーボネート(化合物番号4-10);
シクロヘキシル(1-(N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-2-(((2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メトキシ)メチル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド)エチル)カーボネート(化合物番号4-11);
イソプロピル(1-(N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-2-(((2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メトキシ)メチル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド)エチル)カーボネート(化合物番号4-12);及び
農薬学的に許容可能なこれらの塩。
本発明は、(i)上記の具現例のうちいずれか一つに記載のニコチンアミド化合物及びその農薬学的に許容可能な塩からなる群より選択される少なくとも1種の活性成分と、(ii)農薬学的に許容可能な添加剤と、を含む除草剤組成物;
(i)上記の具現例のうちいずれか一つに記載のニコチンアミド化合物及びその農薬学的に許容可能な塩からなる群より選択される少なくとも1種の活性成分と、(ii)農薬学的に許容可能な添加剤と、を含む組成物の雑草防除及び/または除草のための用途;
(i)上記の具現例のうちいずれか一つに記載のニコチンアミド化合物及びその農薬学的に許容可能な塩からなる群より選択される少なくとも1種の活性成分と、(ii)農薬学的に許容可能な添加剤と、を含む組成物の除草剤製造のための用途;または
(i)上記の具現例のうちいずれか一つに記載のニコチンアミド化合物及びその農薬学的に許容可能な塩からなる群より選択される少なくとも1種の活性成分と、(ii)農薬学的に許容可能な添加剤と、を含む組成物を使用して雑草を防除する方法を提供する。
上記の具現例のうちいずれか一つにおいて、前記除草剤組成物は、前記少なくとも1種の活性成分を0.1重量%~99.9重量%で含み、前記添加剤を0.1重量%~99.9重量%で含み得、前記添加剤は、界面活性剤、固体希釈剤及び液体希釈剤からなる群より選択される少なくとも1種であり得る。
上記の具現例のうちいずれか一つにおいて、前記除草剤組成物は、水和剤、懸濁剤、乳剤、乳濁剤、微乳濁剤、液剤、分散性液剤、顆粒水和剤、粒剤、粉剤、液状水和剤、水面浮上性粒剤、または、錠剤として製剤化され得る。
上記の具現例のうちいずれか一つにおいて、前記組成物は、追加的な活性成分として、アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤、アセト乳酸シンターゼ阻害剤、微小管重合阻害剤、オーキシン模倣(auxin mimic)除草剤、光合性光化学系II阻害剤、EPSPシンターゼ阻害剤、グルタミンシンターゼ阻害剤、PDS阻害剤、DOXPシンターゼ阻害剤、PPO阻害剤、VLCFAs阻害剤、DHP阻害剤、オーキシン移動(auxin transport)阻害剤、光化学系I電子転換除草剤、微小管組織阻害剤、アンカップリング除草剤、HPPD阻害剤、セルロース合成阻害剤、脂肪酸チオエステラーゼ阻害剤、セリンスレオニンプロテインキナーゼ阻害剤、ソラネシル二リン酸シンターゼ阻害剤、ホモゲン酸塩ソラネシルトランスフェラーゼ阻害剤、リコペンシクラーゼ阻害剤、及びその他の除草剤からなる群より選択される1種以上をさらに含み得る。
上記の具現例のうちいずれか一つにおいて、前記除草剤組成物は、雑草を防除するために処理され得る。
上記の具現例のうちいずれか一つにおいて、前記除草剤組成物は、雑草の出現後または出現前に処理して雑草を防除するものであり得る。
上記の具現例のうちいずれか一つにおいて、前記除草剤組成物は、小麦またはトウモロコシに対して安全であり、イネ科雑草、カヤツリグサ科雑草及び広葉雑草からなる群より選択される一つ以上を防除し得る。
上記の具現例のうちいずれか一つにおいて、前記除草剤組成物によって効果的に防除される雑草は、モロコシ、イヌビエ、シバムギ、メヒシバ、オオクサキビ、イヌホオズキ、クサネム、イチビ、オナモミ及びヒルガオからなる群より選択される一つ以上であり得る。
上記の具現例のうちいずれか一つによる化学式1で表されるニコチンアミド化合物は、下記化学式1-aで表され得、下記反応式1に示されたように、化学式2で表されるニコチン酸と化学式3で表される5-アミノ-1H-テトラゾールとを反応させて化学式1-aで表されるニコチンアミド化合物を製造し得る。
AがA-1であって、X=Oである化学式1-aで表される化合物の合成
上記の具現例のうちいずれか一つによる化学式1で表されるニコチンアミド化合物は、下記化学式1-aで表され得、下記反応式2に示されたように、化学式1-bで表されるニコチンアミドと化学式4で表される化合物とを反応させて化学式1-aで表されるニコチンアミド化合物を製造し得る。
AがA-1であって、X=Oである化学式1-aで表される化合物の合成
上記の具現例のうちいずれか一つによる化学式1で表されるニコチンアミド化合物は、下記化学式1-cで表され得、下記反応式3に示されたように、化学式1-aで表されるニコチンアミドから化学式1-cで表されるニコチンチオアミド化合物を製造し得る。
AがA-1であって、X=Sである化学式1-cで表される化合物の合成
上記の具現例のうちいずれか一つによる化学式1で表されるニコチンアミド化合物は、下記化学式1-eで表され得、下記反応式4に示されたように、化学式1-dで表されるニコチンアミドと化学式5で表される化合物とを反応させて化学式1-eで表されるニコチンアミド化合物を製造し得る。
AがA-2である化学式1-eで表される化合物の合成
上記の具現例のうちいずれか一つにおいて、前記化学式2で表されるニコチン酸化合物は、下記反応式5によって製造され得る。
上記の具現例のうちいずれか一つにおいて、前記化学式6で表される化合物は、下記反応式6によって製造され得る。
上記の具現例のうちいずれか一つにおいて、前記化学式6で表される化合物は、下記反応式7によってさらに製造され得る。
上記の具現例のうちいずれか一つにおいて、前記化学式9で表される化合物は、下記反応式8によって製造され得る。
(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)メタノール(2.00g、17.5mmol)をテトラヒドロフラン(45ml)に溶かした後、0℃で水素化ナトリウム(60% in oil)(0.95g、23.3mmol)を添加した。常温で1時間撹拌した後、メチル2-ブロモ-6-(トリフルオロメチル)ニコチネート(3.30g、11.6mmol)を添加し、常温で18時間撹拌した。反応が終了すると、反応物を酢酸エチルで希釈して水で洗浄した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧濃縮した。カラムクロマトグラフィーで精製して所望の化合物2.2g(57%)を収得した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.41 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.47 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 5.85 (s, 2H), 4.32 (s, 3H), 3.95 (s, 3H)
前記第1工程で収得したメチル2-((1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)メトキシ)-6-(トリフルオロメチル)ニコチネート(2.10g、6.64mmol)をテトラヒドロフラン(20ml)、水(10ml)に溶かした後、水酸化リチウム水和物(0.42g、9.96mmol)を添加した。反応混合物を常温で12時間以上撹拌し、反応が終了すると、溶媒を減圧下で除去し、残った混合物を0.1N塩酸水溶液でpH3に調整して酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧濃縮した。追加的な精製なく、所望の化合物1.62g(80%)を収得した。
1H NMR (300 MHz, Acetone-d6) δ 8.55 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.67 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 5.91 (s, 2H), 4.32 (s, 3H)
前記第2工程で収得した2-((1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)メトキシ)-6-(トリフルオロメチル)ニコチン酸(200mg、0.66mmol)をN、N-ジメチルホルムアミド(2ml)に溶かした後、5-アミノ-1-メチル-1H-テトラゾール(85mg、0.86mmol)、ジイソプロピルエチルアミン(0.14ml、0.99mmol)、O-(7-アザベンゾトリアゾール-1-イル)-N,N,N’,N’-テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスファート(380mg、0.99mmol)を添加した。反応混合物を常温で24時間撹拌し、反応が終了すると、溶媒を減圧下で除去し、残った混合物を酢酸エチルで希釈して水で洗浄した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧濃縮した。カラムクロマトグラフィーで精製して所望の化合物51mg(20%)を収得した。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 10.6 (br, NH), 8.67 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 5.97 (s, 2H), 4.24 (s, 3H), 4.05 (s, 3H)
1H NMR (300 MHz, MeOD) δ 8.45 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 8.15 (t, J = 55.0 Hz, 1H), 7.68 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 5.98 (s, 2H), 4.22 (s, 3H)
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.01 (brs, 1H), 7.78 (t, J = 57.1 Hz, 1H), 7.47 (brs, 1H), 5.91 (s, 2H), 4.00 (s, 3H), 3.51 (s, 3H)
エチル(Z)-3-アミノ-4,4,4-トリフルオロブト-2-エノエート(10ml、67.98mmol)をジクロロメタン(200ml)に溶かした後、5℃、窒素雰囲気下でピリジン(6.60ml、81.58mmol)を添加した。その後、20℃以下で塩化エチルマロニル(13.05ml、81.58mmol)を1時間にかけてゆっくり小分けして添加した。茶色になった溶液を5℃で3時間撹拌した後、常温で15時間反応させた。反応物を1N塩酸水溶液及び飽和炭酸水素ナトリウムで洗浄し、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥して減圧濃縮した。追加的な精製なく、所望の化合物18.65gを収得した。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 10.81 (s, 1H), 5.97 (s, 1H), 4.27 (q, J = 7.2 Hz, 4H), 3.48 (s, 2H), 1.28-1.35 (m, 6H)
前記第1工程で収得したエチル(Z)-3-(3-エトキシ-3-オキソプロパンアミド)-4,4,4-トリフルオロブト-2-エノエート(18.65g、67.96mmol)をエタノール(200ml)に溶かした後、窒素雰囲気下、40℃でカリウムt-ブトキシド(6.34g、61.16mmol)をゆっくり小分けして添加した後、70℃で3時間撹拌した。その後、1時間、80℃で撹拌して反応を終結させた。反応物を濃縮して水に溶解した後、クエン酸を添加して固体を析出させて濾過し、残渣に酢酸エチルを添加して抽出し、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧濃縮した。ジクロロメタンで固体を析出させて総12.00g(70%)を収得した。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 12.02 (br s, 1H), 6.80 (s, 1H), 4.25 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 1.25 (t, J = 7.1 Hz, 3H)
前記第2工程で収得したエチル4-ヒドロキシ-2-オキソ-6-(トリフルオロメチル)-1,2-ジヒドロピリジン-3-カルボキシレート(1.00g、8.98mmol)を0℃、シールドチューブ中で塩化ホスホリル(1.6ml)でゆっくり溶かした後、150℃で15時間撹拌し、反応が終了すると、反応液を氷水で急冷した。次いで、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和炭酸水素ナトリウムで洗浄した後、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧濃縮した。カラムクロマトグラフィーを用いて247mg(23%)を収得した。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.73 (s, 1H), 4.54 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 1.46 (t, J = 7.1 Hz, 3H)
窒素雰囲気下で(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)メタノール(559mg、4.90mmol)を乾燥したテトラヒドロフラン(16ml)に溶かした後、水素化ナトリウム(60% in oil)(588mg、4.90mmol)を添加して20分間撹拌した。前記第3工程で収得したエチル2,4-ジクロロ-6-(トリフルオロメチル)ニコチネート(1.32g、4.90mmol)を乾燥したテトラヒドロフラン(6ml)に溶かしてゆっくり小分けして添加した後、反応混合物を常温で2時間撹拌した。反応が終了すると、セライトで濾過して、濾液を減圧濃縮した。カラムクロマトグラフィーで精製して所望の化合物451mg(25%)を収得した。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.45 (s, 1H), 5.77 (s, 2H), 4.43 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 4.17 (s, 3H), 1.36 (t, J = 7.1 Hz, 3H)
前記第4工程で収得したエチル4-クロロ-2-((1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)メトキシ)-6-(トリフルオロメチル)ニコチネート(500mg、1.37mmol)をテトラヒドロフラン(4ml)、水(2ml)に溶かした後、水酸化リチウム水和物(115mg、2.73mmol)を添加した。反応混合物を1時間以上還流撹拌し、反応が終了すると、反応液に0.1N塩酸水溶液を添加してpH3に調整して酢酸エチルで3回抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥して減圧濃縮した。追加的な精製なく、所望の化合物300mg(72%)を収得した。
1H NMR (300 MHz, MeOD) δ 7.67 (s, 1H), 5.82 (s, 2H), 4.19 (s, 3H)
前記第5工程で収得した4-クロロ-2-((1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)メトキシ)-6-(トリフルオロメチル)ニコチン酸(165mg、0.54mmol)をN,N-ジメチルホルムアミド(3ml)に溶かした後、カルボニルジイミダゾール(353mg、2.18mmol)を添加して50℃で4時間撹拌した。その後、5-アミノ-1-メチル-1H-テトラゾール(337mg、3.40mmol)と1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデク-7-エン(0.53mL、3.56mmol)を添加して50℃で15時間撹拌した。反応が終了すると、反応液に0.1N塩酸水溶液を添加してpH3に調整し、酢酸エチルで抽出した後、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥して減圧濃縮した。カラムクロマトグラフィーで精製して所望の化合物32mg(14%)を収得した。
1H NMR (300 MHz, Acetone-d6) δ 10.89 (brs, NH), 7.83 (s, 1H), 5.96 (s, 2H), 4.27 (s, 3H), 4.07 (s, 3H)
メチル5-ブロモ-2-(((1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)メトキシ)-6-(トリフルオロメチル)ニコチネート(280mg、0.75mmol)を1,4-ジオキサンに溶かした後、窒素雰囲気で炭酸カリウム(193mg、1.4mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(20mg、0.07mmol)、トリメチルボロキシン(0.2ml、1.4mmol)を添加して50℃で撹拌した。反応が終了すると、溶媒を減圧下で除去し、残った混合物を酢酸エチルで希釈して水で洗浄した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧濃縮した。カラムクロマトグラフィーで精製して所望の化合物220mg(88%)を収得した。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.20 (s, 1H), 5.82 (s, 2H), 4.29 (s, 3H), 3.93 (s, 3H), 2.49-2.47 (m, 3H)
前記第1工程で収得したメチル5-メチル-2-(((1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)メトキシ)-6-(トリフルオロメチル)ニコチネート(200mg、0.72mmol)をテトラヒドロフラン/水(3:1、2ml)に溶かした後、水酸化リチウム水和物(46mg、1.08mmol)を添加した。反応が終了すると、溶媒を減圧下で除去し、残った混合物に0.1N塩酸水溶液を添加してpH3に調整して酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥して減圧濃縮した。追加的な精製なく、所望の化合物150mg(60%)を収得した。
1H NMR (300 MHz, MeOD) δ 8.31 (s, 1H), 5.82 (s, 2H), 4.26 (s, 3H), 2.49-2.47 (m, 3H)
前記第2工程で収得した5-メチル-2-(((1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)メトキシ)-6-(トリフルオロメチル)ニコチン酸(130mg、0.41mmol)をN,N-ジメチルホルムアミド(1.2ml)に溶かして撹拌し、カルボニルジイミダゾール(133mg、0.82mmol)を添加した。常温で1時間撹拌した後、5-アミノ-1-メチル-1H-テトラゾール(81mg、0.82mmol)と1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデク-7-エン(0.19ml、1.35mmol)を反応物に添加して50℃で撹拌した。反応が終了すると、反応混合物に0.1N塩酸水溶液を添加してpH3に調整し、酢酸エチルで抽出した後、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧濃縮した。カラムクロマトグラフィーで精製して所望の化合物130mg(79%)を収得した。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 10.60 (brs, NH), 8.43 (s, 1H), 5.95 (s, 2H), 4.21 (s, 3H), 4.04 (s, 3H), 2.51 (s, 3H)
1H NMR (300 MHz, MeOD) δ 8.69 (s, 1H), 7.06 (d, J = 1.3 Hz, 1H), 5.95 (d, J = 10.4 Hz, 3H), 5.55 (d, J = 26.7 Hz, 1H), 4.23 (s, 3H), 4.05 (s, 3H)
1H NMR (300 MHz, MeOD) δ 8.41 (s, 1H), 5.91 (s, 2H), 4.23 (s, 3H), 4.05 (s, 3H), 2.86 (d, J = 7.0 Hz, 2H), 1.29 (t, J = 7.5 Hz, 3H)
(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)メタノール(100mg、0.87mmol)をテトラヒドロフラン5mlに溶かした後、0℃に冷却し、水素化ナトリウム(60% in oil)(105mg、2.61mmol)を添加して5分間撹拌した。次いで、メチル2,6-ジクロロニコチネート(200mg、0.97mmol)をテトラヒドロフラン(5ml)に溶かして10分にわたってゆっくり添加した後、0℃で1時間撹拌した。反応が終了すると、反応液に0.1N塩酸水溶液を添加してpH3に調整し、酢酸エチルで抽出した後、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧濃縮した。カラムクロマトグラフィーで精製して所望の化合物165mg(60%)を収得した。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.23 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.11 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 5.80 (s, 2H), 4.33 (s, 3H), 3.90 (s, 3H)
前記第1工程で収得したメチル6-クロロ-2-((1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)メトキシ)ニコチネート(160mg、0.56mmol)をテトラヒドロフラン(5ml)に溶かした後、1N水酸化リチウム水溶液(0.84ml、0.84mmol)を添加し、常温で30分間撹拌した。反応が終了すると、反応混合物に0.1N塩酸水溶液を添加してpH3に調整し、酢酸エチルで抽出した後、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧濃縮した。得られた残渣を(n-ヘキサン/酢酸エチル=3/1)混合溶媒で処理して所望の化合物121mg(80%)を固体状態で収得した。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.25 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.09 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 5.76 (s, 2H), 4.28 (s, 3H)
前記第2工程で収得した6-クロロ-2-((1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)メトキシ)ニコチン酸(100mg、0.371mmol)をN,N-ジメチルホルムアミド(6ml)に溶かした後、カルボニルジイミダゾール(110mg、0.68mmol)を添加して常温で1時間撹拌した。次いで、5-アミノ-1-メチル-1H-テトラゾール(68mg、0.68mmol)と1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデク-7-エン(0.12ml、0.68mmol)を加えた後、常温で16時間撹拌した。反応が終了すると、反応混合物に0.1N塩酸水溶液を添加してpH3に調整し、酢酸エチルで抽出した後、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧濃縮した。カラムクロマトグラフィーで精製して所望の化合物80mg(61%)を収得した。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 110.16 (brs, NH), 8.52 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.27 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 5.92 (s, 2H), 4.34 (s, 3H), 4.09 (s, 3H)
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 10.3 (brs, NH), 8.78 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.80 (t, J = 56.1 Hz, 1H), 7.63 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 6.18 (s, 2H), 4.10 (s, 3H)
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 12.1 (brs, NH) 8.15 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.25 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 5.00 (s, 2H), 4.07 (s, 3H), 3.97 (s, 3H) 3.18 (s, 3H)
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.92 (brs, 1H), 7.66 (brs, 1H), 4.09 (brs, 2H), 3.99 (s, 3H)
1H NMR (300 MHz, MeOD) δ 8.32 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 5.84 (s, 2H), 4.21 (s, 3H), 3.99 (s, 3H)
1H NMR (300 MHz, MeOD) δ 8.50 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.93 (s, 1H), 7.65 (d, J = 7.5 Hz. 1H), 5.78 (s, 2H), 4.06 (s, 3H), 4.05 (s, 3H)
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 11.55 (brs, NH), 8.45 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.85 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 5.09 (s, 2H), 4.92 (s, 2H), 4.10 (s, 3H), 4.06 (s, 3H)
アセト酢酸メチル(38.0g、0.326mol)を酢酸(150ml)に溶かした後、(E)-4-エトキシ-1,1,1-トリフルオロブト-3-エン-2-オン(50g、0.297mol)と酢酸アンモニウム(80.1g、1.04mol)を添加した後、110℃で5時間撹拌した。反応が終了すると、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した後、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧濃縮した。カラムクロマトグラフィーで精製して所望の化合物50.7g(78%)を収得した。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.36 (d, J = 8.25 Hz, 1H), 7.60 (d, J = 8.25 Hz, 1H), 3.97 (s, 3H), 2.90 (s, 3H)
前記第1工程で収得したメチル2-メチル-6-(トリフルオロメチル)ニコチネート(20g、91.32mmol)を1,2-ジクロロエタン(150ml)に溶かした後、N-ブロモスクシンイミド(19.5g、109.5mmol)と2,2’-アゾビス(2-メチルプロピオニトリル)(4.5g、27.4mmol)を添加し、90℃で5時間撹拌した。反応溶液を常温に冷却し、(n-ヘキサン/酢酸エチル=10/1)混合溶媒150mlを添加して希釈し、5分間撹拌した後、濾過して析出された固体を除去し、溶媒は減圧濃縮した。カラムクロマトグラフィーで精製して所望の化合物19.0g(70%)を収得した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.46 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.73 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.04 (s, 3H)
(1-(ジフルオロメチル)-1H-テトラゾール-5-イル)メタノール(130mg、0.87mmol)をテトラヒドロフラン(15ml)に溶かした後、0℃に冷却し、水素化ナトリウム(60% in oil)(80mg、2.0mmol)を添加して5分間撹拌した。次いで、メチル2-(ブロモメチル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチネート(200mg、0.67mmol)を添加した後、常温で1時間撹拌した。反応が終了すると、反応混合物を酢酸エチルで希釈して水で洗浄した後、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧濃縮した。カラムクロマトグラフィーで精製して所望の化合物98mg(40%)を収得した。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.53 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.77 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.71 (t, J = 56.5 Hz, 1H), 5.27 (s, 2H), 5.19 (s, 2H), 3.93 (s, 3H)
前記第3工程で収得したメチル2-(((1-(ジフルオロメチル)-1H-テトラゾール-5-イル)メトキシ)メチル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチネート(98mg、0.277mmol)をテトラヒドロフラン(4ml)に溶かした後、2N水酸化ナトリウム水溶液(0.42ml、0.84mmol)を添加し、常温で2時間撹拌した。反応が終了すると、反応混合物に0.1N塩酸水溶液を添加してpH3に調整し、酢酸エチルで抽出した後、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧濃縮した。追加的な精製なく、所望の化合物90mg(95%)を収得した。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.56 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.80 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.73 (t, J = 56.5 Hz, 1H), 5.28 (s, 2H), 5.20 (s, 2H)
前記第4工程で収得した2-(((1-(ジフルオロメチル)-1H-テトラゾール-5-イル)メトキシ)メチル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチン酸(70mg、0.20mmol)をN,N-ジメチルホルムアミド(3ml)に溶かした後、カルボニルジイミダゾール(65mg、0.40mmol)を添加して常温で1時間撹拌した。次いで、5-アミノ-1-メチル-1H-テトラゾール(68mg、0.68mmol)と1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデク-7-エン(0.06ml、0.40mmol)を加えた後、常温で16時間撹拌した。反応が終了すると、反応混合物に0.1N塩酸水溶液を添加してpH3に調整し、酢酸エチルで抽出した後、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧濃縮した。カラムクロマトグラフィーで精製して所望の化合物32mg(37%)を収得した。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 11.96 (brs, NH), 8.50 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 8.41 (t, J = 56.4 Hz, 1H), 8.14 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 5.15 (s, 2H), 5.05 (s, 2H), 3.97 (s, 3H)
N-メチル-1-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)メタンアミン(61mg、0.48mmol)をN,N-ジメチルホルムアミド(4ml)に溶かした後、炭酸カリウム(180mg、1.31mmol)とメチル2-(ブロモメチル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチネート(130mg、0.436mmol)を添加した後、常温で3時間撹拌した。反応が終了すると、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水で洗浄した後、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧濃縮した。カラムクロマトグラフィーで精製して所望の化合物55mg(36%)を収得した。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.36 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.73 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 4.22 (s, 2H), 4.07 (s, 3H), 4.01 (s, 2H), 3.96 (s, 3H), 2.31 (s, 3H)
前記第1工程で収得したメチル2-((メチル((1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)メチル)アミノ)メチル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチネート(55mg、0.16mmol)をメタノール(3ml)とテトラヒドロフラン(1ml)に溶かした後、2N水酸化ナトリウム水溶液(0.24ml、0.48mmol)を添加して常温で1時間撹拌した。反応が終了すると、反応混合物に0.1N塩酸水溶液を添加し、溶媒は減圧濃縮した。得られた残渣に20%メタノール/ジクロロメタン(20ml)を添加して10分間撹拌した後、濾過して溶けない固体は除去した。濾液を減圧下で濃縮、乾燥して所望の化合物50mg(85%)を収得した。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 8.56 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 8.08 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 4.87 (s, 2H), 4.65 (s, 2H), 4.08 (s, 3H), 2.80 (s, 3H)
前記第2工程で収得した2-((メチル((1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)メチル)アミノ)メチル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチン酸(60mg、0.16mmol)をN,N-ジメチルホルムアミド(4ml)に溶かした後、カルボニルジイミダゾール(53mg、0.32mmol)を添加して常温で1時間撹拌した。次いで、5-アミノ-1-メチル-1H-テトラゾール(33mg、0.32mmol)と1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデク-7-エン(0.05ml、0.32mmol)を加えた後、常温で16時間撹拌した。反応が終了すると、反応混合物に0.1N塩酸水溶液を添加してpH5-6に調整し、酢酸エチルで抽出した後、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧濃縮した。カラムクロマトグラフィーで精製して所望の化合物30mg(45%)を収得した。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 13.25 (brs, NH), 8.42 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.79 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 4.26 (s, 2H), 4.12 (s, 2H), 4.11 (s, 3H), 4.06 (s, 3H), 2.66 (s, 3H)
5-(クロロメチル)-1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール(280mg、2.13mmol)を1,4-ジオキサン(4ml)/水(2ml)に溶かした後、O-メチルヒドロキシルアミン塩酸塩(0.47g、5.7mmol)、炭酸カリウム(1.0g、7.6mmol)、ヨウ化ナトリウム(85mg、0.57mmol)を添加し、70℃で16時間撹拌した。反応が終了すると、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水で洗浄した後、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧濃縮した。カラムクロマトグラフィーで精製して所望の化合物200mg(66%)を収得した。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.84 (s, 1H), 4.19 (s, 2H), 3.93 (s, 3H), 3.50 (s, 3H)
前記第1工程で収得したO-メチル-N-((1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル)メチル)ヒドロキシルアミン(95mg、0.67mmol)をN,N-ジメチルホルムアミド(5ml)に溶かした後、炭酸カリウム(319mg、2.31mmol)とメチル2-(ブロモメチル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチネート(230mg、0.77mmol)を添加し、70℃で3時間撹拌した。反応が終了すると、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水で洗浄した後、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧濃縮した。カラムクロマトグラフィーで精製して所望の化合物60mg(25%)を収得した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.29 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.84 (s, 1H), 7.72 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 4.56 (s, 2H), 4.13 (s, 2H), 3.95 (s, 3H), 3.94 (s, 3H), 3.07 (s, 3H)
前記第2工程で収得したメチル2-(メトキシ(1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル)メチル)アミノ)メチル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチネート(60mg、0.167mmol)をメタノール(2ml)とテトラヒドロフラン(1ml)に溶かした後、1N水酸化リチウム水溶液(0.39ml、0.39mmol)を添加し、常温で2時間撹拌した。反応が終了すると、反応混合物に0.1N塩酸水溶液を添加して酢酸エチルで抽出した後、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧濃縮した。追加的な精製なく、所望の化合物55mg(95%)を収得した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.44 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.95 (s, 1H), 7.80 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 4.55 (s, 2H), 4.20 (s, 2H), 3.94 (s, 3H), 3.19 (s, 3H)
前記第3工程で収得した2-(メトキシ(1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル)メチル)アミノ)メチル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチン酸(50mg、0.15mmol)をN,N-ジメチルホルムアミド(5ml)に溶かした後、カルボニルジイミダゾール(50mg、0.30mmol)を添加して常温で1時間撹拌した。次いで、5-アミノ-1-メチル-1H-テトラゾール(30mg、0.30mmol)と1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデク-7-エン(0.05ml、0.30mmol)を加えた後、常温で16時間撹拌した。反応が終了すると、反応混合物に0.1N塩酸水溶液を添加してpH5-6に調整し、酢酸エチルで抽出した後、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧濃縮した。カラムクロマトグラフィーで精製して所望の化合物13mg(21%)を収得した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.24 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.76 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.64 (s, 1H), 4.52 (s, 2H), 4.15 (s, 2H), 4.10 (s, 3H), 3.91 (s, 3H), 3.25 (s, 3H)
エチル2-(ブロモメチル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチネート(312mg、1.0mmol)、1-メチル-1H-テトラゾール-5-チオール(174mg、1.5mmol)、炭酸カリウム(276mg、2.0mmol)をN,N-ジメチルホルムアミド(3.0ml)に溶かした後、60℃に加熱して撹拌した。反応が終了すると、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水で洗浄した後、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧濃縮した。カラムクロマトグラフィーで精製して所望の化合物305mg(88%)を収得した。
1H NMR (300 MHz, MeOD) δ 8.51 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.76 (d, J = 7.8 Hz, 1 H), 5.18 (s, 2H), 4.05 (s, 3H), 3.98 (s, 3H)
前記第1工程で収得したエチル2-(((1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)チオ)メチル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチネート(347mg、1.0mmol)をテトラヒドロフラン/水(3:1、4ml)に溶かした後、水酸化リチウム水和物(84mg、2.0mmol)を添加した。反応が終了すると、テトラヒドロフランを減圧下で除去し、残った混合物に0.1N塩酸水溶液を添加してpH3に調整し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧濃縮した。追加的な精製なく、所望の化合物を収得した。
前記第2工程で収得した2-(((1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)チオ)メチル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチン酸(400mg、1.0mmol)をアセトニトリル(3.0ml)に溶かして撹拌し、カルボニルジイミダゾール(243mg、1.5mmol)を添加した。常温で1時間撹拌した後、5-アミノ-1-メチル-1H-テトラゾール(199mg、2.0mmol)と1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデク-7-エン(456mg、3.0mmol)を反応物に添加して50℃で撹拌した。反応が終了すると、溶媒を減圧下で除去し、残った混合物に0.1N塩酸水溶液を添加してpH3に調整し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥して減圧濃縮した。カラムクロマトグラフィーで精製して所望の化合物355mg(89%)を収得した。
1H NMR (300 MHz, MeOD) δ 8.80 (d, J = 9.9 Hz, 1H), 7.79 (d, J = 9.9 Hz, 1 H), 5.33 (brs, 2H), 3.96 (s, 3H), 3.90 (s, 3H)
エチル2-(((1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル)メトキシ)メチル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチネート(344mg、1.0mmol)をテトラヒドロフラン/水(3:1、4ml)に溶かした後、水酸化リチウム水和物(82mg、2.0mmol)を添加した。反応が終了すると、溶媒を減圧下で除去し、残った混合物に0.1N塩酸水溶液を添加してpH3に調整して酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥して減圧濃縮した。追加的な精製なく、所望の化合物を収得した。
前記第1工程で収得した2-(((1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル)メトキシ)メチル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチン酸(316mg、1.0mmol)をアセトニトリル(3.0ml)に溶かして撹拌し、カルボニルジイミダゾール(243mg、1.5mmol)を添加した。常温で1時間撹拌した後、5-アミノ-1-メチル-1H-テトラゾール(199mg、2.0mmol)と1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデク-7-エン(456mg、3.0mmol)を反応物に添加して50℃で撹拌した。反応が終了すると、反応混合物に0.1N塩酸水溶液を添加してpH3に調整し、酢酸エチルで抽出した後、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧濃縮した。カラムクロマトグラフィーで精製して所望の化合物222mg(56%)を収得した。
1H NMR (300 MHz, MeOD) δ8.32 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 8.26 (s, 1H), 7.90 (d, J = 7.9 Hz, 2H), 4.98 (s, 2H), 4.58 (s, 2H), 4.00 (s, 3H), 3.77 (s, 3H)
エチル2-(ブロモメチル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチネート(624mg、2.0mmol)、1-メチル-1H-テトラゾール-5-オール(300mg、3.0mmol)、炭酸カリウム(552mg、4.0mmol)をN,N-ジメチルホルムアミド(10ml)に溶かした後、60℃に加熱して撹拌した。反応が終了すると、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水で洗浄した後、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧濃縮した。カラムクロマトグラフィーで精製して所望の化合物489mg(74%)を収得した。
前記第1工程で収得したエチル2-(((1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)オキシ)メチル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチネート(331mg、1.0mmol)をテトラヒドロフラン/水(3:1、4mL)に溶かした後、水酸化リチウム水和物(82mg、2.0mmol)を添加した。反応が終了すると、溶媒を減圧下で除去し、残った混合物に0.1N塩酸水溶液を添加してpH3に調整し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥して減圧濃縮した。追加的な精製なく、所望の化合物を収得した。
前記第2工程で収得した2-(((1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)オキシ)メチル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチン酸(384mg、1.0mmol)をアセトニトリル(2.0ml)に溶かして撹拌し、カルボニルジイミダゾール(243mg、1.5mmol)を添加した。常温で1時間撹拌した後、5-アミノ-1-メチル-1H-テトラゾール(199mg、2.0mmol)と1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデク-7-エン(456mg、3.0mmol)を反応物に添加して50℃で撹拌した。反応が終了すると、溶媒を減圧下で除去し、残った混合物に0.1N塩酸水溶液を添加してpH3に調整し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥して減圧濃縮した。カラムクロマトグラフィーで精製して所望の化合物249mg(65%)を収得した。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 8.68 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 7.89 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 5.80 (d, J = 19.8 Hz. 2H), 3.85 (d, J = 23.7, 3H), 3.57 (s, 3H)
(2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メタノール(340mg、3.0mmol)、水素化ナトリウム(60% in oil)(120mg、3.0mmol)をテトラヒドロフランに溶かした後、0℃で30分間撹拌した。その後、メチル-2-ブロモ-6-(トリフルオロメチル)ニコチネート(564mg、2mmol)を添加した後、18時間常温で撹拌した。反応が終了すると、反応混合物を酢酸エチルで希釈して水で洗浄した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥して減圧濃縮した。追加的な精製なく、所望の化合物を収得した。
前記第1工程で収得したメチル2-((2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メトキシ)-6-(トリフルオロメチル)ニコチネートをテトラヒドロフラン、水に溶かした後、水酸化リチウム水和物を添加した。反応混合物を常温で12時間以上撹拌し、反応が終了すると、溶媒を減圧下で除去し、残った混合物に0.1N塩酸水溶液を添加してpH3に調整して酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥して減圧濃縮した。追加的な精製なく、所望の化合物134mgを収得した。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.64 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.54 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 5.94 (s, 2H), 4.41 (s, 3H)
前記第2工程で収得した2-((2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メトキシ)-6-(トリフルオロメチル)ニコチン酸(60mg、0.2mmol)をN,N-ジメチルホルムアミド(1.5ml)に溶かして撹拌し、カルボニルジイミダゾール(65mg、0.4mmol)を添加した。常温で3時間撹拌した後、5-アミノ-1-メチル-1H-テトラゾール(40mg、0.4mmol)と1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデク-7-エン(0.9ml、0.6mmol)を反応物に添加して常温で撹拌した。反応が終了すると、反応混合物に0.1N塩酸水溶液を添加してpH3に調整し、酢酸エチルで抽出した後、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧濃縮した。カラムクロマトグラフィーで精製して所望の化合物56mg(73%)を収得した。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 10.70 (brs, NH), 8.79 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.63 (s, 1H), 5.98 (s, 2H), 4.43 (s, 3H), 4.10 (s, 3H)
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 11.34 (brs, NH), 8.35 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.39 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 5.41 (s, 2H), 4.31 (s, 3H), 4.10 (s, 3H), 3.19 (s, 3H)
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 11.85 (brs, NH), 8.43 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.48 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 5.07 (s, 2H), 4.32 (s, 3H), 4.12 (s, 3H), 3.49 (q, J = 7.1 Hz, 2H) 1.22 (t, J = 7.1 Hz, 3H)
メチル2-ブロモ-6-(トリフルオロメチル)ニコチネート(2.33g、8.22mmol)をN,N-ジメチルホルムアミド(10ml)に溶かした後、N-((2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メチル)プロプ-2-イン-1-アミン(1.86g、12.3mmol)と炭酸カリウム(654mg、16.4mmol)を添加した。反応混合物を70℃で24時間撹拌し、反応が終了すると、反応混合物を酢酸エチルで希釈して水で洗浄した後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧濃縮した。カラムクロマトグラフィーで精製して所望の化合物347mg(12%)を収得した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.15 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.16 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 5.06 (s, 2H), 4.40 (s, 2H), 4.35 (s, 3H), 3.91 (s, 3H), 2.30 (s, 1H)
前記第1工程で収得したメチル2-(((2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メチル)(プロプ-2-イン-1-イル)アミノ)-6-(トリフルオロメチル)ニコチネート(347mg、0.98mmol)をテトラヒドロフラン/水(2:1、7.5ml)に溶かした後、水酸化リチウム水和物(47mg、1.96mmol)を添加した。反応が終了すると、溶媒を減圧下で除去し、残った混合物に0.1N塩酸水溶液を添加して酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥して減圧濃縮した。追加的な精製なく、所望の化合物282mg(85%)を収得した。
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 8.51 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.48 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 4.94 (s, 2H), 4.36 (s, 3H), 4.22 (s, 2H), 2.32 (s, 1H)
前記第2工程で収得した2-(((2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メチル)(プロプ-2-イン-1-イル)アミノ)-6-(トリフルオロメチル)ニコチン酸(78mg、0.23mmol)をN,N-ジメチルホルムアミド(1ml)に溶かした後、カルボニルジイミダゾール(75mg、0.46mmol)を添加した。常温で3時間撹拌した後、5-アミノ-1-メチル-1H-テトラゾール(46mg、0.46mmol)と1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデク-7-エン(0.10ml、0.69mmol)を添加し、常温で24時間撹拌した。反応が終了すると、溶媒を減圧下で除去し、残った混合物に0.1N塩酸水溶液を添加してpH5-6に調整し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥して減圧濃縮した。カラムクロマトグラフィーで精製して所望の化合物38mg(39%)を収得した。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 11.73 (brs, NH) 8.48 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.56 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 5.11 (s, 2H), 4.33 (s, 3H), 4.14 (s, 2H) 4.12 (s, 3H), 2.31 (s, 1H)
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 10.81 (brs, NH) 8.10 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.39 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.29-7.23 (m, 5H), 5.29 (s, 2H), 4.80 (s, 2H), 4.33 (s, 3H), 3.81 (s, 3H)
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 10.80 (brs, NH) 8.07 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.39 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 5.42 (s, 2H), 4.34 (s, 3H), 4.12 (s, 3H), 3.65 (s, 3H)
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 10.99 (brs, NH) 8.04 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.35 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 5.46 (s, 2H), 4.35 (s, 3H), 4.13 (s, 3H), 3.90 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 1.07 (t, J = 7.0 Hz, 3H)
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 10.0 (brs, NH) 8.44 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.06 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 4.90 (s, 2H), 4.31 (s, 3H), 3.77 (s, 3H)
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.43 (d, J = 8.0 Hz, 1H) 6.87 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 4.90 (s, 2H), 4.21 (s, 3H), 3.86 (s, 3H)
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 11.0 (brs, NH) 8.33 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.38 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 4.73 (s, 2H), 4.22 (s, 3H), 4.04 (s, 3H), 3.85 (t, J = 4.6 Hz, 2H), 3.78 (t, J = 4.6 Hz, 2H), 3.08 (s, 3H)
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 12.25 (brs, NH), 8.27 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.96 (s, 1H), 7.30 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 5.08 (s, 2H), 4.10 (s, 3H), 3.86 (s, 3H), 3.17 (s, 3H)
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 11.52 (brs, NH) 8.23 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.28 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 4.24 (s, 3H), 4.11 (s, 3H), 4.01 (t, J = 3.4 Hz, 2H), 3.32 (t, J = 3.4 Hz, 2H), 3.22 (s, 3H)
1H NMR (300 MHz, MeOD) δ8.56 (d, J = 9.0 Hz, 1H), 8.42 (s, 1H), 7.66 (d, J = 6.0 Hz, 1H), 5.70 (s, 2H), 4.02 (s, 3H), 3.93 (s, 3H)
-10~-15℃でエチルビニルエーテル(75.2ml、0.785mol)とピリジン(58ml、0.714mol)との混合物をトリフルオロ酢酸無水物(150g、0.714mol)にゆっくり30分にわたって添加した。このとき、半分ほど添加した後、固体が析出し始めれば、ジエチルエーテル(150ml)を添加し、全量添加した後にジエチルエーテル(300ml)を追加的に加えて希釈し、徐々に常温に昇温した後、3時間撹拌した。反応が終了すると、析出された固体をジエチルエーテルで十分に洗浄しながら濾過して除去し、有機層を0.1N塩酸水溶液と水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥し減圧濃縮した。追加的な精製なく、116g(97%)を収得した。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.91 (d, J = 12.5 Hz, 1H), 5.87 (d, J = 12.5 Hz, 1H), 4.11 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 1.41 (t, J = 7.0 Hz, 3H)
(2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メタノール(16.3g、0.143mol)を無水テトラヒドロフラン(550ml)に溶かした後、0℃で水素化ナトリウム(60% in oil)(17.2g、0.43mol)を添加した。反応混合物を0℃で15分間撹拌し、無水テトラヒドロフラン(100ml)に溶かしたクロロアセト酢酸エチル(23.4ml、0.172mol)を30分間ゆっくり添加した。反応混合物を常温で3時間撹拌した。反応が終了すると、溶媒を減圧下で除去し、残った混合物に1N塩酸水溶液を添加してpH3に調整し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥して減圧濃縮した。カラムクロマトグラフィーで精製して所望の化合物29.4g(85%)を収得した。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) 4.89 (s, 2H), 4.39 (s, 3H), 4.33 (s, 2H), 4.22 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 3.56 (s, 2H), 1.29 (t, J = 7.2 Hz, 3H)
前記第2工程で収得したエチル4-((2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メトキシ)-3-オキソブタン酸(8.4g、34.7mmol)を酢酸(50ml)に溶かした後、(E)-4-エトキシ-1,1,1-トリフルオロブト-3-エン-2-オン(7.6g、45.1mmol)と酢酸アンモニウム(10.7g、138.8mmol)を添加した。反応混合物を110℃で4時間撹拌した。反応が終了すると、反応混合物を室温に冷却して酢酸エチルで希釈した後、水で洗浄して得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧濃縮した。カラムクロマトグラフィーで精製して所望の化合物9.2g(76%)を収得した。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.33 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.72 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 5.16 (s, 2H), 4.94 (s, 2H), 4.43 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 4.37 (s, 3H), 1.42 (t, J = 7.1 Hz, 3H)
前記第3工程で収得したエチル2-(((2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メトキシ)メチル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチネート(9.5g、27.5mmol)をメタノール(80ml)とテトラヒドロフラン(30ml)に溶かした後、2N水酸化ナトリウム水溶液(27.5ml、55.0mmol)を添加した。反応混合物を常温で1時間撹拌し、反応が終了すると、溶媒を減圧下で除去し、残った混合物に1N塩酸水溶液を添加してpH3に調整し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥して減圧濃縮した。追加的な精製なく、所望の化合物7.0g(80%)を収得した。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.42 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.75 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 5.19 (s, 2H), 4.98 (s, 2H), 4.35 (s, 3H)
前記第4工程で収得した2-(((2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メトキシ)メチル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチン酸(10g、31.54mmol)をアセトニトリル(300ml)に溶かした後、カルボニルジイミダゾール(10.2g、63.1mmol)を添加した。常温で1時間撹拌した後、5-アミノ-1-メチル-1H-テトラゾール(6.25g、63.1mmol)と1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデク-7-エン(16.5ml、110.3mmol)を添加し、50℃で2時間撹拌した。反応が終了すると、溶媒を減圧下で除去し、残った混合物に1N塩酸水溶液を添加してpH3に調整し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥して減圧濃縮した。カラムクロマトグラフィーで精製して所望の化合物11.3g(90%)を収得した。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 10.77 (brs, NH), 8.39 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.85 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 5.14 (s, 2H), 5.00 (s, 2H), 4.26 (s, 3H), 4.10 (s, 3H)
1H NMR (300 MHz, MeOD) δ 8.00 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.67 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 4.99 (s, 2H), 4.84 (s, 2H), 4.37 (s, 3H), 3.95 (s, 3H), 2.43 (s, 3H)
1H NMR (300 MHz, MeOD) δ 8.12 (s, J = 7.9 Hz, 1H), 7.71 (d, J = 7.9Hz, 1H), 7.34-7.63 (m, 5H), 5.01 (s, 2H), 4.84 (s, 2H), 4.30 (s, 3H), 4.02 (s, 3H)
1H NMR (300 MHz, MeOD) δ8.42 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.62 (s, 1H), 5.24 (s, 2H), 4.85 (s, 3H), 4.22 (s, 2H), 3.87 (s, 3H), 2.72 (s, 3H)
エチル4-((2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メトキシ)-3-オキソブタン酸(242mg、1.0mmol)をトルエン(5ml)に溶かした後、(Z)-4-アミノ-1-クロロ-1,1-ジフルオロブト-3-エン-2-オン(310mg、2.0mmol)とトリフルオロ酢酸(228mg、2.0mmol)を添加した。反応混合物を80℃で撹拌して反応が終了すると、反応混合物を室温に冷却して酢酸エチルで希釈し、水で洗浄した後、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧濃縮した。カラムクロマトグラフィーで精製して所望の化合物187mg(52%)を収得した。
前記第1工程で収得したエチル6-(クロロジフルオロメチル)-2(((2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メトキシ)メチル)ニコチネート(361mg、1.0mmol)をテトラヒドロフラン/水(3:1、4ml)に溶かした後、水酸化リチウム水和物(82mg、2.0mmol)を添加した。反応が終了すると、溶媒を減圧下で除去し、残った混合物に0.1N塩酸水溶液を添加してpH3に調整し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥して減圧濃縮した。追加的な精製なく、所望の化合物を収得した。
前記第2工程で収得した6-(クロロジフルオロメチル)-2-(((2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メトキシ)メチル)ニコチン酸(333mg、1.0mmol)をアセトニトリル(5ml)に溶かした後、カルボニルジイミダゾール(243mg、1.5mmol)を添加した。常温で1時間撹拌した後、5-アミノ-1-メチル-1H-テトラゾール(199mg、2.0mmol)と1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデク-7-エン(456mg、3.0mmol)を添加し、50℃で撹拌した。反応が終了すると、溶媒を減圧下で除去し、残った混合物に0.1N塩酸水溶液を添加してpH3に調整し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥して減圧濃縮した。カラムクロマトグラフィーで精製して所望の化合物281mg(68%)を収得した。
1H NMR (300 MHz, MeOD) δ 8.51 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.71 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.18 (s, 2H), 4.78 (s, 2H), 4.26 (s, 3H), 3.88 (s, 3H)
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.39 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.79 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 4.63 (s, 2H), 4.44 (s, 2H), 4.25 (s, 3H), 4.07 (s, 3H), 3.31 (s, 3H)
エチル4-((1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メトキシ)-3-オキソブタン酸(241mg、1.0mmol)をトルエン(5ml)に溶かした後、(Z)-4-アミノ-1-クロロ-1,1-ジフルオロブト-3-エン-2-オン(310mg、2.0mmol)とトリフルオロ酢酸(228mg、2.0mmol)を添加した。反応混合物を80℃で撹拌して反応が終了すると、反応混合物を室温に冷却して酢酸エチルで希釈し、水で洗浄した後、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧濃縮した。カラムクロマトグラフィーで精製して所望の化合物180mg(50%)を収得した。
前記第1工程で収得したエチル6-(クロロジフルオロメチル)-2(((1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メトキシ)メチル)ニコチネート(360mg、1.0mmol)をテトラヒドロフラン/水(3:1、4ml)に溶かした後、水酸化リチウム水和物(82mg、2.0mmol)を添加した。反応が終了すると、溶媒を減圧下で除去し、残った混合物に0.1N塩酸水溶液を添加してpH3に調整し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥して減圧濃縮した。追加的な精製なく、所望の化合物を収得した。
前記第2工程で収得した6-(クロロジフルオロメチル)-2-(((1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メトキシ)メチル)ニコチン酸(332mg、1.0mmol)をアセトニトリル(3ml)に溶かした後、カルボニルジイミダゾール(243mg、1.5mmol)を添加した。常温で1時間撹拌した後、5-アミノ-1-メチル-1H-テトラゾール(199mg、2.0mmol)と1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデク-7-エン(456mg、3.0mmol)を添加し、50℃で撹拌した。反応が終了すると、溶媒を減圧下で除去し、残った混合物に0.1N塩酸水溶液を添加してpH3に調整し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥して減圧濃縮した。カラムクロマトグラフィーで精製して所望の化合物232mg(56%)を収得した。
1H NMR (300 MHz, MeOD) δ 8.30 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 8.27 (s, 1H), 7.88 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 4.98 (s, 2H), 4.88 (s, 2H), 4.04 (s, 3H), 3.85 (s, 3H)
エチル4-((2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メトキシ)-3-オキソブタン酸(484mg、2.0mmol)をトルエンに溶かした後、(Z)-1-アミノ-4,4,5,5,5-ペンタフルオロペント-1-エン-3-オン(567mg、3.0mmol)とトリフルオロ酢酸(342mg、3.0mmol)を添加した。反応混合物を80℃で撹拌して反応が終了すると、反応混合物を室温に冷却して酢酸エチルで希釈し、水で洗浄した後、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧濃縮した。カラムクロマトグラフィーで精製して所望の化合物177mg(45%)を収得した。
前記第1工程で収得したエチル2-(((2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メトキシ)メチル)-6-(ペルフルオロエチル)ニコチネート(395mg、1.0mmol)をテトラヒドロフラン/水(3:1、4ml)に溶かした後、水酸化リチウム水和物(82mg、2.0mmol)を添加した。反応混合物を常温で撹拌して反応が終了すると、溶媒を減圧下で除去し、残った混合物に0.1N塩酸水溶液を添加してpH3に調整し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥して減圧濃縮した。追加的な精製なく、所望の化合物を収得した。
前記第2工程で収得した2-(((2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メトキシ)メチル)-6-(ペルフルオロエチル)ニコチン酸(367mg、1.0mmol)をアセトニトリル(4ml)に溶かした後、カルボニルジイミダゾール(243mg、1.5mmol)を添加した。常温で1時間撹拌した後、5-アミノ-1-メチル-1H-テトラゾール(199mg、2.0mmol)と1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデク-7-エン(456mg、3.0mmol)を添加し、50℃で撹拌した。反応が終了すると、溶媒を減圧下で除去し、残った混合物に0.1N塩酸水溶液を添加してpH3に調整し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥して減圧濃縮した。カラムクロマトグラフィーで精製して所望の化合物237mg(53%)を収得した。
1H NMR (300 MHz, MeOD) δ 8.58 (brs, NH), 7.83 (d, J = 7.9, 1H), 5.19 (br s, 2H), 4.79 (s, 2H), 4.29 (s, 3H), 3.83 (s, 3H)
エチル4-((1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メトキシ)-3-オキソブタン酸(241mg、1.0mmol)をトルエン(5ml)に溶かした後、(Z)-1-アミノ-4,4,5,5,5-ペンタフルオロペント-1-エン-3-オン(378mg、2.0mmol)とトリフルオロ酢酸(228mg、2.0mmol)を添加した。反応混合物を80℃で撹拌して反応が終了すると、反応混合物を室温に冷却して酢酸エチルで希釈し、水で洗浄した後、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧濃縮した。カラムクロマトグラフィーで精製して所望の化合物216mg(55%)を収得した。
前記第1工程で収得したエチル2-(((1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メトキシ)メチル)-6-(ペルフルオロエチル)ニコチネート(394mg、1.0mmol)をテトラヒドロフラン/水(3:1、4ml)に溶かした後、水酸化リチウム水和物(82mg、2.0mmol)を添加した。反応が終了すると、溶媒を減圧下で除去し、残った混合物に0.1N塩酸水溶液を添加してpH3に調整し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥して減圧濃縮した。追加的な精製なく、所望の化合物を収得した。
前記第2工程で収得した-(((1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メトキシ)メチル)-6-(ペルフルオロエチル)ニコチン酸(366mg、1.0mmol)をアセトニトリル(4.0ml)に溶かした後、カルボニルジイミダゾール(243mg、1.5mmol)を添加した。反応混合物を常温で1時間撹拌した後、5-アミノ-1-メチル-1H-テトラゾール(199mg、2.0mmol)と1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデク-7-エン(456mg、3.0mmol)を添加して50℃で撹拌した。反応が終了すると、溶媒を減圧下で除去し、残った混合物に0.1N塩酸水溶液を添加してpH3に調整し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥して減圧濃縮した。カラムクロマトグラフィーで精製して所望の化合物303mg(67%)を収得した。
1H NMR (300 MHz, MeOD) δ 8.34 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 8.27 (s, 1H), 7.97 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 4.99 (s, 2H), 4.60 (s, 2H), 4.04 (s, 3H), 3.84 (s, 3H)
1H NMR (300 MHz, MeOD) δ 8.54 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.69 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 6.76 (t, J = 55.2 Hz, 1H), 5.16 (s, 2H), 4.82 (t, J= 22.5 Hz, 2H), 4.31 (s, 3H), 3.91 (s, 3H)
1H NMR (300 MHz, MeOD) δ 8.28 (s, 1H), 8.27 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.80 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 4.99 (s, 2H), 4.61 (s, 2H), 4.04 (s, 3H), 3.85 (s, 3H)
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 11.74 (brs, NH) 8.41 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.82 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 6.73 (t, J = 55.0 Hz, 1H), 4.61 (s, 2H), 4.46 (s, 2H) 4.19 (s, 3H), 4.10 (s, 3H), 3.33 (s, 3H)
(2-エチル-2H-テトラゾール-5-イル)メタノール(374mg、2.93mmol)を無水テトラヒドロフラン(5ml)に溶かした後、0℃で水素化ナトリウム(60% in oil)(140mg、3.51mmol)を添加して35℃で1時間撹拌し、0℃でメチル2-(ブロモメチル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチネート(1.05g、3.51mmol)を添加して30℃で1時間半撹拌した。反応が終了すると、反応混合物に塩化アンモニウム飽和水溶液を添加して酢酸エチルを用いて抽出し、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧濃縮した。カラムクロマトグラフィーで精製して所望の化合物980mg(50%)を収得した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.31 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.71 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 5.14 (s, 2H), 4.92 (s, 2H), 4.66 (q, J = 7.3 Hz, 2H), 3.96 (s, 3H), 1.65 (t, J = 7.2 Hz, 3H)
前記第1工程で収得したメチル2-((2-エチル-2H-テトラゾール-5-イル)メトキシ)メチル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチネート(780mg、2.84mmol)をテトラヒドロフラン(6ml)、水(2ml)に溶かした後、水酸化リチウム水和物(357mg、8.51mmol)を添加した。反応混合物を常温で1時間撹拌した。反応が終了すると、溶媒を減圧下で除去し、残った混合物に0.1N塩酸水溶液を添加してpH3に調整し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥して減圧濃縮した。追加的な精製なく、所望の化合物900mg(95%)を収得した。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.40 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.73 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 5.18 (s, 2H), 4.97 (s, 2H), 4.65 (q, J = 7.4 Hz, 2H), 1.63 (t, J = 7.4 Hz, 3H)
前記第2工程で収得した2-(((2-エチル-2H-テトラゾール-5-イル)メトキシ)メチル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチン酸(100mg、0.3mmol)を無水アセトニトリル(5ml)に溶かした後、カルボニルジイミダゾール(98mg、0.6mmol)を添加して常温で1時間撹拌した。その後、5-アミノ-1-メチル-1H-テトラゾール(59mg、0.6mmol)と1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデク-7-エン(0.13ml、0.9mmol)を添加して50℃で18時間撹拌した。反応が終了すると、溶媒を減圧下で除去し、残った混合物に0.1N塩酸水溶液を添加してpH3に調整し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥して減圧濃縮した。カラムクロマトグラフィーで精製して所望の化合物99.7mg(80%)を収得した。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 11.20 (s, 1H), 8.38 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.81 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 5.11 (s, 2H), 4.89 (s, 2H), 4.52 (q, J = 7.4 Hz, 2H), 4.07 (s, 3H), 1.54 (t, J = 7.4 Hz, 3H)
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 11.15 (brs, NH), 8.38 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.80 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 5.11 (s, 2H), 4.90 (s, 2H), 4.53 (q, J = 7.4 Hz, 2H), 4.40 (q, J = 7.3 Hz, 2H), 1.63 - 1.50 (m, 6H)
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 11.02 (brs, NH), 8.37 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.80 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 5.11 (s, 2H), 4.94 (s, 2H), 4.53 (q, J = 7.4 Hz, 2H), 4.33 (t, J = 7.3 Hz, 2H), 2.00 (q, J = 7.4 Hz, 2H), 1.54 (t, J = 7.4 Hz, 3H), 0.96 (t, J = 7.4 Hz, 3H)
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.36 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.80 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 5.98 (ddd, J = 16.4, 10.3, 6.0 Hz, 1H), 5.38-5.23 (m, 2H), 5.08 (d, J = 6.1 Hz, 4H), 4.89 (s, 2H), 4.53 (q, J = 7.4 Hz, 2H), 1.54 (t, J = 7.4 Hz, 3H)
(2-(メトキシメチル)-2H-テトラゾール-5-イル)メタノール(742mg、5.15mmol)を無水テトラヒドロフラン(10ml)に溶かした後、0℃で水素化ナトリウム(60% in oil)(246.8mg、6.17mmol)を添加して35℃で1時間撹拌し、0℃でメチル2-(ブロモメチル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチネート(1.8g、6.17mmol)を添加して30℃で2時間撹拌した。反応が終了すると、反応混合物に水を添加し、酢酸エチルで抽出した後、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧濃縮した。カラムクロマトグラフィーで精製して所望の化合物493.4mg(26.5%)を収得した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.32 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.71 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 5.85 (s, 2H), 5.16 (s, 2H), 4.96 (s, 2H), 3.95 (s, 3H), 3.48 (s, 3H)
前記第1工程で収得したメチル2-(((2-(メトキシメチル)-2H-テトラゾール-5-イル)メトキシ)メチル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチネート(594.3mg、1.64mmol)をテトラヒドロフラン(6ml)、水(2ml)に溶かした後、水酸化リチウム水和物(207mg、4.93mmol)を添加した。反応混合物を常温で2時間撹拌した。反応が終了すると、溶媒を減圧下で除去し、残った混合物に0.1N塩酸水溶液を添加してpH3に調整し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥して減圧濃縮した。追加的な精製なく、所望の化合物516.8mg(90.8%)を収得した。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.37 (d, J = 9.8 Hz, 1H), 7.69 (d, J = 6.2 Hz, 1H), 5.79 (s, 2H), 5.17 (s, 2H), 4.96 (s, 2H), 3.44 (s, 3H)
前記第2工程で収得した2-(((2-(メトキシメチル)-2H-テトラゾール-5-イル)メトキシ)メチル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチン酸(100mg、0.28mmol)を無水アセトニトリル(5ml)に溶かした後、カルボニルジイミダゾール(94mg、0.58mmol)を添加して常温で1時間撹拌した。その後、5-アミノ-1-メチル-1H-テトラゾール(57mg、0.58mmol)と1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデク-7-エン(0.12ml、0.84mmol)を添加して50℃で15時間半撹拌した。反応が終了すると、溶媒を減圧下で除去し、残った混合物に0.1N塩酸水溶液を添加してpH3に調整し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥して減圧濃縮した。カラムクロマトグラフィーで精製して所望の化合物84.3mg(70%)を収得した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.39 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.82 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 5.71 (s, 2H), 5.14 (s, 2H), 4.96 (s, 2H), 4.07 (s, 3H), 3.39 (s, 3H)
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 11.84 (brs, NH), 8.57 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.90 (t, J = 56.4 Hz, 1H), 7.92 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 5.17 (s, 2H), 5.11 (s, 2H), 4.10 (s, 3H)
メチル2-(ブロモメチル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチネート(300mg、1.01mmol)をN,N-ジメチルホルムアミド(4ml)に溶かした後、炭酸カリウム(420mg、3.04mmol)とN-((2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メチル)メタンアミン(193mg、1.52mmol)を添加した。反応混合物を常温で3時間撹拌し、反応が終了すると、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した後、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧濃縮した。カラムクロマトグラフィーで精製して所望の化合物210mg(60%)を収得した。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.13 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.64 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 4.34 (s, 3H), 4.14 (s, 2H), 4.01 (s, 2H), 3.95 (s, 3H), 2.24 (s, 3H)
前記第1工程で収得したメチル2-((メチル((2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メチル)アミノ)メチル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチネート(210mg、0.61mmol)をテトラヒドロフラン/メタノール(4ml、1/1)に溶かした後、水酸化ナトリウム(50mg、1.22mmol)を添加した。反応混合物を常温で1時間撹拌し、反応が終了すると、溶媒を減圧下で除去し、残った混合物に0.1N塩酸水溶液を添加して酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥して減圧濃縮した。追加的な精製なく、所望の化合物200mg(100%)を収得した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.66 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.83 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 4.41 (s, 3H), 4.27 (s, 2H), 4.20 (s, 2H), 3.51 (s, 3H)
前記第2工程で収得した2-((メチル((2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メチル)アミノ)メチル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチン酸(220mg、0.66mmol)をN,N-ジメチルホルムアミド(2ml)に溶かした後、カルボニルジイミダゾール(214mg、1.32mmol)を添加した。常温で3時間撹拌した後、5-アミノ-1-メチル-1H-テトラゾール(34mg、0.34mmol)と1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデク-7-エン(0.30ml、1.98mmol)を添加して常温で24時間撹拌した。反応が終了すると、溶媒を減圧下で除去し、残った混合物に0.1N塩酸水溶液を添加してpH5-6に調整し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥して減圧濃縮した。カラムクロマトグラフィーで精製して所望の化合物100mg(36%)を収得した。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.54 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.83 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 4.27 (s, 3H), 4.26 (s, 2H), 4.11 (s, 2H), 4.07 (s, 3H), 2.48 (s, 3H)
メチル2-(ブロモメチル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチネート(370mg、1.23mmol)をN,N-ジメチルホルムアミド(4ml)に溶かした後、炭酸カリウム(340mg、2.46mmol)とN-((2-エチル-2H-テトラゾール-5-イル)メチル)エタンアミン(260mg、1.85mmol)を添加した。反応混合物を65℃で3時間撹拌し、反応が終了すると、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した後、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧濃縮した。カラムクロマトグラフィーで精製して所望の化合物259mg(59%)を収得した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.08 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.64 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 4.35 (s, 3H), 4.19 (s, 2H), 4.07 (s, 2H), 4.07 (s, 2H), 3.96 (s, 3H) 2.49 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 1.03 (t, J = 7.0 Hz, 3H)
前記第1工程で収得したメチル2-((エチル((2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メチル)アミノ)メチル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチネート(260mg、0.72mmol)をテトラヒドロフラン/メタノール(4ml、1/1)に溶かした後、水酸化ナトリウム(86mg、2.16mmol)を添加した。反応混合物を常温で1時間撹拌し、反応が終了すると、溶媒を減圧下で除去し、残った混合物に0.1N塩酸水溶液を添加して酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥して減圧濃縮した。追加的な精製なく、所望の化合物220mg(89%)を収得した。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.44 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.99 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 4.51 (s, 2H), 4.39 (s, 2H), 4.35 (s, 3H), 2.85 (q, J = 6.7 Hz, 2H), 1.45 (t, J = 6.7 Hz, 3H)
前記第2工程で収得した2-((エチル((2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メチル)アミノ)メチル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチン酸(100mg、0.28mmol)をN,N-ジメチルホルムアミド(1ml)に溶かした後、カルボニルジイミダゾール(90mg、0.56mmol)を添加した。常温で3時間撹拌した後、5-アミノ-1-メチル-1H-テトラゾール(55mg、0.56mmol)と1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデク-7-エン(0.13ml、0.87mmol)を添加して常温で24時間撹拌した。反応が終了すると、溶媒を減圧下で除去し、残った混合物に0.1N塩酸水溶液を添加してpH5-6に調整し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥して減圧濃縮した。カラムクロマトグラフィーで精製して所望の化合物40mg(39%)を収得した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.57 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.84 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 4.35 (s, 2H), 4.27 (s, 3H), 4.17 (s, 2H), 4.09 (s, 3H), 2.82 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.22 (t, J = 7.2 Hz, 3H)
メチル2-(ブロモメチル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチネート(200mg、0.68mmol)をN,N-ジメチルホルムアミド(2ml)に溶かした後、炭酸カリウム(200mg、1.40mmol)とO-メチル-N-((2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メチル)ヒドロキシルアミン(150mg、1.05mmol)を添加した。反応混合物を65℃で3時間撹拌し、反応が終了すると、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した後、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧濃縮した。カラムクロマトグラフィーで精製して所望の化合物78mg(37%)を収得した。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.19 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.67 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 4.52 (s, 2H), 4.34 (s, 3H), 4.22 (s, 2H), 3.92 (s, 3H), 3.14 (s, 3H)
前記第1工程で収得したメチル2-((メトキシ((2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メチル)アミノ)メチル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチネート(80mg、0.22mmol)をテトラヒドロフラン/メタノール(1ml、1/1)に溶かした後、2N水酸化ナトリウム水溶液(0.33ml、0.66mmol)を添加した。反応が終了すると、溶媒を減圧下で除去し、残った混合物に0.1N塩酸水溶液を添加して酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥して減圧濃縮した。追加的な精製なく、所望の化合物76mg(90%)を収得した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.45 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.78 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 4.57 (s, 2H), 4.39 (s, 3H), 4.38 (s, 2H), 3.31 (s, 3H)
前記第2工程で収得した2-((メトキシ((2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メチル)アミノ)メチル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチン酸(60mg、0.17mmol)をN,N-ジメチルホルムアミド(1ml)に溶かした後、カルボニルジイミダゾール(55mg、0.34mmol)を添加した。常温で3時間撹拌した後、5-アミノ-1-メチル-1H-テトラゾール(34mg、0.34mmol)と1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデク-7-エン(0.08ml、0.51mmol)を添加し、常温で24時間撹拌した。反応が終了すると、溶媒を減圧下で除去し、残った混合物に0.1N塩酸水溶液を添加してpH5-6に調整し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥して減圧濃縮した。カラムクロマトグラフィーで精製して所望の化合物20mg(28%)を収得した。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.42 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.84 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 4.64 (s, 2H), 4.44 (s, 2H), 4.27 (s, 3H), 4.07 (s, 3H), 3.30 (s, 3H)
5-(クロロメチル)-2-メチル-2H-テトラゾール(300mg、2.26mmol)をアセトン(10ml)に溶かした後、チオ酢酸カリウム(387mg、3.39mmol)を添加した。反応混合物を60℃で1時間撹拌し、反応が終了すると、溶媒を減圧下で除去し、残った混合物を酢酸エチルで希釈して水で洗浄した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥して減圧濃縮した。カラムクロマトグラフィーで精製して所望の化合物353mg(91%)を収得した。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 4.37 (s, 2H), 4.32 (s, 3H), 2.40 (s, 3H)
前記第1工程で収得したS-((2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メチル)エタンチオエート(350mg、2.03mmol)をメタノール(8ml)に溶かした後、2M炭酸カリウム水溶液(2ml、4.06mmol)を添加した。反応混合物を常温で2時間撹拌した後、反応が終了すると、溶媒を減圧下で除去し、残った混合物に0.1N塩酸水溶液を添加してpH3に調整し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥して減圧濃縮した。カラムクロマトグラフィーで精製して所望の化合物224mg(85%)を収得した。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 4.35 (s, 3H), 3.97 (s, 2H), 2.14 (s, 1H, SH)
前記第2工程で収得した(2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メタンチオール(220mg、1.69mmol)をN,N-ジメチルホルムアミド(6ml)に溶かした後、炭酸カリウム(700mg、5.07mmol)とメチル2-(ブロモメチル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチネート(602mg、2.02mmol)を添加した。反応混合物を常温で3時間撹拌し、反応が終了すると、水を添加して酢酸エチルで抽出した後、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧濃縮した。カラムクロマトグラフィーで精製して所望の化合物580mg(95%)を収得した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.44 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.68 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 4.43 (s, 2H), 4.33 (s, 3H), 4.02 (s, 2H), 3.98 (s, 3H)
前記第3工程で収得したメチル2-((((2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メチル)チオ)メチル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチネート(580mg、1.60mmol)をテトラヒドロフラン/メタノール(6ml、1/1)に溶かした後、2N水酸化ナトリウム水溶液(1.6ml、3.20mmol)を添加した。反応混合物を常温で2時間撹拌し、反応が終了すると、溶媒を減圧下で除去し、残った混合物に0.1N塩酸水溶液を添加してpH3に調整し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥して減圧濃縮した。追加的な精製なく、所望の化合物530mg(95%)を収得した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.53 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.71 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 4.47 (s, 2H), 4.33 (s, 3H), 4.06 (s, 2H)
前記第4工程で収得した2-((((2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メチル)チオ)メチル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチン酸(620mg、1.78mmol)をアセトニトリル(20ml)に溶かした後、カルボニルジイミダゾール(576mg、3.56mmol)を添加した。常温で1時間撹拌した後、5-アミノ-1-メチル-1H-テトラゾール(352mg、3.56mmol)と1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデク-7-エン(0.93ml、6.23mmol)を添加し、50℃で2時間撹拌した。反応が終了すると、溶媒を減圧下で除去し、残った混合物に0.1N塩酸水溶液を添加してpH3に調整し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥して減圧濃縮した。カラムクロマトグラフィーで精製して所望の化合物724mg(95%)を収得した。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 11.26 (brs, NH), 8.31 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.71 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 4.36 (s, 2H), 4.20 (s, 3H), 4.15 (s, 3H), 3.98 (s, 2H)
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 11.40 (brs, NH), 8.35 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.83 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.25 (d, J = 12.6 Hz, 1H), 4.83 (d, J = 14.0 Hz, 1H), 4.52 (d, J = 12.6 Hz, 1H), 4.38 (d, J = 14.0 Hz, 1H), 4.29 (s, 3H), 4.03 (s, 3H)
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 12.11 (brs, NH), 8.58 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 8.22 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.35 (s, 2H), 5.17 (s, 2H), 4.37 (s, 3H), 3.91 (s, 3H)
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.41 (d, J = 5.8 Hz, 1H), 7.69 (s, 1H), 5.15 (s, 2H), 4.87 (s, 2H), 4.22 (s, 3H), 3.96 (s, 3H)
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 12.05 (brs, NH), 7.85-8.01 (m, 1H), 7.56 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 4.30 (s, 2H), 4.20 (s, 2H), 4.18 (s, 3H), 4.13 (s, 2H)
エチル4-(((2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メチル)チオ)-3-オキソブタン酸(242mg、1.0mmol)をトルエン(5ml)に溶かした後、(Z)-4-アミノ-1,1-ジフルオロブト-3-エン-2-オン(242mg、2.0mmol)とトリフルオロ酢酸(228mg、2.0mmol)を添加した。反応混合物を80℃で撹拌して反応が終了すると、反応混合物を室温に冷却し酢酸エチルで希釈して水で洗浄した後、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧濃縮した。カラムクロマトグラフィーで精製して所望の化合物109mg(33%)を収得した。
前記第1工程で収得したエチル6-(ジフルオロメチル)-2-((((2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メチル)チオ)メチル)ニコチネート(343mg、1.0mmol)をテトラヒドロフラン/水(3:1、4ml)に溶かした後、水酸化リチウム水和物(82mg、2.0mmol)を添加した。反応が終了すると、溶媒を減圧下で除去し、残った混合物に0.1N塩酸水溶液を添加してpH3に調整し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥して減圧濃縮した。追加的な精製なく、所望の化合物を収得した。
前記第2工程で収得した6-(ジフルオロメチル)-2-((((2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メチル)チオ)メチル)ニコチン酸(315mg、1.0mmol)をアセトニトリル(3.0ml)に溶かした後、カルボニルジイミダゾール(243mg、1.5mmol)を添加した。反応混合物を常温で1時間撹拌した後、5-アミノ-1-メチル-1H-テトラゾール(199mg、2.0mmol)と1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデク-7-エン(456mg、3.0mmol)を添加して50℃で撹拌した。反応が終了すると、溶媒を減圧下で除去し、残った混合物に0.1N塩酸水溶液を添加してpH3に調整し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥して減圧濃縮した。カラムクロマトグラフィーで精製して所望の化合物138mg(35%)を収得した。
1H NMR (300 MHz, MeOD) δ 8.46 (brs, NH), 7.68 (brs, 1H), 6.74 (t, J = 55.5Hz, 1H), 4.34 (s, 2 H), 4.27 (s, 3H), 4.08 (s, 2H), 3.97 (s, 3H)
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.18 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.72 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.68 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.60 (dd, J = 7.5, 7.5 Hz, 1H), 7.44 (dd, J = 7.8, 7.8 Hz, 1H), 4.31 (s, 3H), 4.28 (s, 3H), 4.03 (s, 3H), 4.02 (s, 2H)
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.80 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.55 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 4.30 (s, 3H), 4.26 (s, 2H), 4.19 (s, 3H), 4.04 (s, 2H), 3.70 (s, 3H)
エチルビニルエーテル(2.2ml、22.98mmol)をジクロロメタン(6ml)に溶かした後、ピリジン(2.04ml、25.28mmol)を添加した。ジクロロメタン(7ml)に溶かしたジフルオロ酢酸無水物(13.05ml、81.58mmol)を-10℃以下で反応混合物にゆっくり小分けして添加した。反応温度を5℃から常温に徐々に上げて、3時間撹拌した。水を添加して反応を終結させ、ジクロロメタンで抽出して1N塩酸水溶液で洗浄した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥して減圧濃縮した。追加的な精製なく、所望の化合物3.33g(96%)を収得した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.85 (d, J = 12.5 Hz, 1H), 5.88 (d, J = 12.5 Hz, 1H), 5.77 (t, J = 55.0 Hz, 1H), 4.07 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 1.40 (t, J = 7.1 Hz, 3H)
前記第1工程で収得した(E)-4-エトキシ-1,1-ジフルオロブト-3-エン-2-オン(2.14g、14.26mmol)を酢酸(4ml)に溶かした後、エチル4-(((2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メチル)チオ)-3-オキソブタン酸(1.84g、7.28mmol)と酢酸アンモニウム(2.24g、29.12mmol)を添加し、60℃で15時間撹拌した。反応が終了すると、反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した後、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧濃縮した。カラムクロマトグラフィーで精製して所望の化合物1.80g(66%)を収得した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.38 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.61 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 6.61 (t, J = 55.2 Hz, 1H), 4.45 - 4.36 (m, 4H), 4.30 (s, 3H), 3.98 (s, 2H), 1.41 (t, J = 7.1 Hz, 3H)
前記第2工程で収得したエチル6-(ジフルオロメチル)-2-((((2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メチル)チオ)メチル)ニコチネート(1.80g、5.10mmol)をエタノール(12ml)とテトラヒドロフラン(4ml)に溶かした後、2N水酸化ナトリウム水溶液(5.11ml、10.19mmol)を添加した。反応混合物を常温で4時間撹拌し、反応が終了すると、溶媒を減圧下で除去し、残った混合物に0.1N塩酸水溶液を添加してpH3に調整し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥して減圧濃縮した。追加的な精製なく、所望の化合物1.46g(85%)を収得した。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.49 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.65 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 6.63 (t, J = 55.1 Hz, 1H), 4.43 (s, 2H), 4.30 (s, 3H), 4.02 (s, 2H)
前記第3工程で収得した6-(ジフルオロメチル)-2-((((2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メチル)チオ)メチル)ニコチン酸(2.13g、6.76mmol)をアセトニトリル(3ml)に溶かした後、カルボニルジイミダゾール(2.19g、13.51mmol)を添加した。常温で4時間撹拌した後、5-アミノ-1-メチル-1H-テトラゾール(2.01g、20.28mmol)と1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデク-7-エン(3.33ml、22.31mmol)を添加し、45℃で4時間撹拌した。反応が終了すると、溶媒を減圧下で除去し、残った混合物に0.1N塩酸水溶液を添加してpH3に調整し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥して減圧濃縮した。カラムクロマトグラフィーで精製して所望の化合物1.11g(41%)を収得した。
1H NMR (500 MHz, Acetone-d6) δ 8.69 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.61 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 6.79 (t, J = 55.4 Hz, 1H), 4.56 (s, 2H), 4.30 (s, 3H), 4.02 (s, 2H), 3.90 (s, 3H)
前記第4工程で収得した6-(ジフルオロメチル)-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-2-((((2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メチル)チオ)メチル)ニコチンアミド(15mg、0.04mmol)をテトラヒドロフラン(3ml)に溶かした後、0℃でオキソン(9mg、0.03mmol)を添加した。反応混合物を常温で撹拌し、反応が終了すると、溶媒を減圧下で除去し、残った混合物を酢酸エチルで希釈して水で洗浄した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥して減圧濃縮した。カラムクロマトグラフィーで精製して所望の化合物7mg(44%)を収得した。
1H NMR (500 MHz, Acetone-d6) δ 8.46 (d, J = 7.0 Hz, 1H), 7.92 (d, J = 7.0 Hz, 1H), 6.97 (t, J = 54.8 Hz, 1H), 5.25 (d, J = 12.8 Hz, 1H), 4.89 (d, J = 14.0 Hz, 1H), 4.81 (d, J = 12.8 Hz, 1H), 4.63(d, J = 14.0 Hz, 1H), 4.32 (s, 3H), 4.07 (s, 3H)
1H NMR (500 MHz, MeOD) δ 8.37 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.73 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.68 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.61(dd, J = 7.4, 7.4 Hz, 1H), 7.46 (dd, J = 8.1, 7.4 Hz, 2H), 6.74 (t, J = 55.0 Hz, 1H), 4.29 (s, 3H), 4.23 (s, 2H), 4.13 (s, 3H), 4.04 (s, 2H)
エチル4-((1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メトキシ)-3-オキソブタン酸(241mg、1.0mmol)をトルエンに溶かした後、(Z)-4-アミノ-1,1,1-トリフルオロブト-3-エン-2-オン(278mg、2.0mmol)とトリフルオロ酢酸(228mg、2.0mmol)を添加した。反応混合物を80℃で撹拌し、反応が終了すると、室温に冷却して水で希釈し、酢酸エチルで抽出した後、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧濃縮した。カラムクロマトグラフィーで精製して所望の化合物206mg(60%)を収得した。
前記第1工程で収得したエチル2-(((1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メトキシ)メチル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチネート(344mg、1.0mmol)をテトラヒドロフラン/水(3:1、4ml)に溶かした後、水酸化リチウム水和物(82mg、2.0mmol)を添加した。反応が終了すると、減圧下で溶媒を除去し、残った混合物に0.1N塩酸水溶液を添加してpH3まで酸性化した後、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層は無水硫酸マグネシウム用いて乾燥して減圧濃縮した。追加的な精製なく、所望の化合物を収得した。
前記第2工程で収得した2-(((1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メトキシ)メチル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチン酸(316mg、1.0mmol)をアセトニトリル(3ml)に溶かした後、カルボニルジイミダゾール(243mg、1.5mmol)を添加した。常温で1時間撹拌した後、5-アミノ-1-メチル-1H-テトラゾール(199mg、2.0mmol)と1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデク-7-エン(456mg、3.0mmol)を添加し、50℃で撹拌した。反応が終了すると、溶媒を減圧下で除去し、残った混合物に0.1N塩酸水溶液を添加してpH3に調整し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥して減圧濃縮した。カラムクロマトグラフィーで精製して所望の化合物258mg(65%)を収得した。
1H NMR (300 MHz, MeOD) δ 8.53 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 8.24 (s, 1H), 7.77 (d, J = 7.9, 1H), 5.20 (s,2H), 4.60 (s, 2H), 3.89 (s, 3H), 3.81 (s, 3H)
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 11.20 (brs, NH), 8.38 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.81 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 5.11 (s, 2H), 4.89 (s, 2H), 4.52 (q, J = 7.4 Hz, 2H), 4.07 (s, 3H), 1.54 (t, J = 7.4 Hz, 3H)
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 11.46 (brs, NH), 8.30 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.82 (s, 1H), 7.77 (d, J = 9.1 Hz, 1H), 6.11-5.87 (m, 1H), 5.45 (d, J = 10.2 Hz, 1H), 5.37 (d, J = 10.0 Hz, 1H), 5.12 (d, J = 6.0 Hz, 2H), 5.05 (s, 2H), 4.83 (s, 2H), 3.81 (s, 3H)
エチル4-((1,5-ジメチル-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メトキシ)-3-オキソブタン酸(255mg、1.0mmol)をトルエン(5.0ml)に溶かした後、(Z)-4-アミノ-1,1,1-トリフルオロブト-3-エン-2-オン(278mg、2.0mmol)、トリフルオロ酢酸(228mg、2.0mmol)を添加した。反応混合物を80℃で撹拌した。反応が終了すると、溶媒を減圧下で除去し、残った混合物を酢酸エチルで希釈して水で洗浄した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥して減圧濃縮した。カラムクロマトグラフィーで精製して所望の化合物214mg(60%)を収得した。
前記第1工程で収得したエチル2-(((1,5-ジメチル-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メトキシ)メチル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチネート(358mg、1.0mmol)をテトラヒドロフラン/水(3:1、4ml)に溶かした後、水酸化リチウム水和物(82mg、2.0mmol)を添加した。反応が終了すると、溶媒を減圧下で除去し、残った混合物に0.1N塩酸水溶液を添加してpH3に調整し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥して減圧濃縮した。追加的な精製なく、所望の化合物を収得した。
前記第2工程で収得した2-(((1,5-ジメチル-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メトキシ)メチル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチン酸(330mg、1.0mmol)をアセトニトリル(4.0ml)に溶かした後、カルボニルジイミダゾール(243mg、1.5mmol)を添加した。常温で1時間撹拌した後、5-アミノ-1-メチル-1H-テトラゾール(199mg、2.0mmol)と1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデク-7-エン(456mg、3.0mmol)を添加して50℃で撹拌した。反応が終了すると、溶媒を減圧下で除去し、残った混合物に0.1N塩酸水溶液を添加してpH3に調整し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥して減圧濃縮した。カラムクロマトグラフィーで精製して所望の化合物304mg(74%)を収得した。
1H NMR (300 MHz, MeOD) δ 8.32 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.94 (q, J = 6.0 Hz, 1H), 4.95 (d, J = 13.8 Hz, 2H), 4.56 (s, 2H), 4.05 (s, 3H), 3.76 (s, 3H), 2.42 (s, 3H)
1H NMR (300 MHz, MeOD) δ 8.53 (br d, J = 24.0 Hz, 1H), 7.79 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 5.13 (brs, 2H), 4.54 (s, 2H), 3.88 (s, 3H), 3.74 (s, 3H), 2.36 (s, 3H)
2-(((5-ヨード-1-メチル-1H-1,2,5-トリアゾール-3-イル)メトキシ)メチル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチネート(200mg、0.44mmol)をN,N-ジメチルホルムアミド(5ml)に溶かした後、ヨウ化銅(84mg、0.44mmol)とフルオロスルホニルジフルオロ酢酸メチル(0.28ml、2.2mmol)を添加し、50℃で5時間撹拌した。反応が終了すると、セライト濾過し、濾液を減圧下で濃縮した後、得られた混合物を酢酸エチルで希釈して水で洗浄し、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧濃縮した。カラムクロマトグラフィーで精製して所望の化合物88.4mg(50.5%)を収得した。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.29 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.69 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.12 (s, 2H), 4.72 (s, 2H), 4.03 (s, 3H), 3.97 (s, 3H)
前記第1工程で収得したメチル2-(((1-メチル-5-(トリフルオロメチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メトキシ)メチル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチネート(365mg、0.79mmol)をテトラヒドロフラン(3ml)、水(1ml)に溶かした後、水酸化リチウム水和物(101mg、2.4mmol)を添加した。反応混合物を常温で3時間撹拌した。反応が終了すると、溶媒を減圧下で除去し、残った混合物に0.1N塩酸水溶液を添加してpH3に調整し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥して減圧濃縮した。追加的な精製なく、所望の化合物288mg(95%)を収得した。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.32 (d, J = 6.5 Hz, 1H), 7.60 (d, J = 5.1 Hz, 1H), 5.13 (s, 2H), 4.70 (s, 2H), 3.95 (s, 3H)
前記第2工程で収得した2-(((1-メチル-5-(トリフルオロメチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メトキシ)メチル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチン酸(288mg、0.75mmol)を無水アセトニトリル(5ml)に溶かした後、カルボニルジイミダゾール(243mg、1.5mmol)を添加して常温で1時間撹拌した。その後、5-アミノ-1-メチル-1H-テトラゾール(149mg、1.5mmol)と1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデク-7-エン(0.34ml、2.25mmol)を添加し、50℃で23時間撹拌した。反応が終了すると、溶媒を減圧下で除去し、残った混合物に0.1N塩酸水溶液を添加してpH3に調整し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥して減圧濃縮した。カラムクロマトグラフィーで精製して所望の化合物186.4mg(53%)を収得した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.41 (s, 1H), 7.79 (s, 1H), 5.10 (s, 2H), 4.78 (s, 2H), 4.09 (s, 3H), 3.93 (s, 3H)
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.34 (s, 1H), 7.78 (s, 1H), 5.09 (s, 2H), 4.81 (s, 2H), 4.41 (q, J = 6.2 Hz, 2H), 3.93 (s, 3H), 1.60 (s, 3H)
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.35 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.79 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 5.10 (s, 2H), 4.83 (s, 2H), 4.34 (t, J = 6.7 Hz, 2H), 3.94 (s, 3H), 2.04-1.96 (m, 2H), 0.98 (t, J = 7.1 Hz, 3H)
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 11.01 (brs, NH), 8.32 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.78 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 5.97 (ddd, J = 16.4, 10.4, 5.9 Hz, 1H), 5.39 - 5.24 (m, 2H), 5.08 (d, J = 8.9 Hz, 4H), 4.80 (s, 2H), 3.94 (s, 3H)
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 11.03 (brs, NH), 8.40 (d, J = 7.4 Hz, 1H), 7.83 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 5.33 (s, 2H), 5.13 (s, 2H), 4.91 (s, 2H), 3.96 (s, 3H), 2.46 (s, 1H)
3-(((t-ブチルジフェニルシリル)オキシ)メチル)-1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール(10g、28.4mmol)を無水テトラヒドロフラン(100ml)に溶かした後、-78℃でヘキサン中のn-ブチルリチウム(2.5M、12.48ml、31.2mmol)を添加した。反応混合物を-30℃で1時間撹拌し、-78℃でN,N-ジメチルホルムアミド(3.29ml、42.6mmol)を徐々に添加した。反応混合物を常温で2時間撹拌し、反応が終了すると、20%塩化アンモニウム水溶液を添加して酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥して減圧濃縮した。追加的な精製なく、所望の化合物7.65g(71.5%)を収得した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 9.96 (s, 1H), 7.74 (d, J = 7.0 Hz, 4H), 7.40 (dt, J = 14.4, 7.2 Hz, 6H), 4.81 (s, 2H), 4.15 (s, 3H), 1.08 (s, 9H)
前記第1工程で収得した3-(((t-ブチルジフェニルシリル)オキシ)メチル)-1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-5-カルバルデヒド(3.5g、9.22mmol)をジクロロメタン(30ml)に溶かした後、0℃で(ジエチルアミノ)サルファートリフルオリド(8ml、23mmol)を添加し、常温で1時間撹拌した。反応が終了すると、0℃で水を添加して中和し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液(30ml)を徐々に添加した後、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥して減圧濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製して所望の化合物2.73g(73.7%)を収得した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.72 (d, J = 6.9 Hz, 4H), 7.41 (dd, J = 17.9, 7.0 Hz, 6H), 6.80 (t, J = 52.6 Hz, 1H), 4.74 (s, 2H), 3.98 (s, 3H), 1.07 (d, J = 2.6 Hz, 9H)
前記第2工程で収得した3-(((t-ブチルジフェニルシリル)オキシ)メチル)-5-(ジフルオロメチル)-1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール(1g、2.49mmol)をテトラヒドロフラン(10ml)に溶かした後、0℃でテトラヒドロフラン中のフッ化テトラ-n-ブチルアンモニウム(1M、7.47ml、7.47mmol)を添加した後、常温で2時間撹拌した。反応が終了すると、減圧濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製して所望の化合物436.2mg(71.4%)を収得した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 6.86 (t, J = 52.4 Hz, 1H), 4.72 (s, 2H), 4.31 (s, 1H), 4.02 (s, 3H)
前記第3工程で収得した(5-(ジフルオロメチル)-1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メタノール(232.6mg、1.43mmol)を無水テトラヒドロフラン(3ml)に溶かした後、0℃で水素化ナトリウム(60% in oil)(69mg、1.72mmol)を添加し、35℃で1時間撹拌した。次いで、0℃でメチル2-(ブロモメチル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチネート(513mg、1.72mmol)を添加し、30℃で2時間撹拌した。反応が終了すると、塩化アンモニウム飽和水溶液で中和した。水で希釈して酢酸エチルで抽出し、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧濃縮した。カラムクロマトグラフィーで精製して所望の化合物230mg(42%)を収得した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.31 (s, 1H), 7.69 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.80 (t, J = 52.5 Hz, 1H), 5.11 (s, 2H), 4.70 (s, 2H), 4.02 (s, 3H), 3.96 (s, 3H)
前記第4工程で収得したメチル2-(((5-(ジフルオロメチル)-1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メトキシ)-6-(トリフルオロメチル)ニコチネート(230mg、0.6mmol)をテトラヒドロフラン(3ml)、水(1ml)に溶かした後、水酸化リチウム水和物(76mg、1.81mmol)を添加した。反応混合物を常温で2時間半撹拌した。反応が終了すると、溶媒を減圧下で除去し、残った混合物に0.1N塩酸水溶液を添加してpH3に調整し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥して減圧濃縮した。追加的な精製なく、所望の化合物170mg(77.6%)を収得した。
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.34 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.71 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 6.89 (t, J = 52.2 Hz, 2H), 5.15 (s, 2H), 4.76 (s, 2H), 4.02 (s, 3H)
前記第5工程で収得した2-(((5-(ジフルオロメチル)-1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メトキシ)メチル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチン酸(100mg、0.27mmol)を無水アセトニトリル(5ml)に溶かした後、カルボニルジイミダゾール(89mg、0.55mmol)を添加して常温で1時間撹拌した。その後、5-アミノ-1-メチル-1H-テトラゾール(55mg、0.55mmol)と1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデク-7-エン(0.12ml、0.81mmol)を添加し、50℃で18時間撹拌した。反応が終了すると、溶媒を減圧下で除去し、残った混合物に0.1N塩酸水溶液を添加してpH3に調整し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥して減圧濃縮した。カラムクロマトグラフィーで精製して所望の化合物78.9mg(65.7%)を収得した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.34 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.80 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.70 (t, J = 52.4 Hz, 1H), 5.07 (s, 2H), 4.81 (s, 2H), 4.07 (s, 3H), 3.92 (s, 3H)
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 11.01 (brs, NH), 8.35 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.80 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.70 (t, J = 52.4 Hz, 1H), 5.07 (s, 2H), 4.81 (s, 2H), 4.32 (t, J = 7.3 Hz, 2H), 3.92 (s, 3H), 2.05-1.98 (m, 2H), 0.98 (t, J = 7.4 Hz, 3H)
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 11.11 (brs, NH), 8.32 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.79 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.72 (t, J = 52.4 Hz, 1H), 5.98 (ddt, J = 17.1, 10.3, 6.0 Hz, 1H), 5.39-5.24 (m, 2H), 5.10 (dt, J = 6.1, 1.5 Hz, 2H), 5.04 (s, 2H), 4.77 (s, 2H), 3.92 (s, 3H)
3-(((t-ブチルジフェニルシリル)オキシ)メチル)-1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-5-カルバルデヒド(9.26g、24.2mmol)をメタノール(90ml)に溶かした後、0℃で水素化ホウ素ナトリウム(923mg、24.4mmol)を添加して常温で1時間20分間撹拌した。反応が終了すると、減圧下で溶媒を除去し、濾液を酢酸エチルで希釈して1N塩酸水溶液で洗浄した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥して減圧濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製して所望の化合物9.24g(99%)を収得した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.72 (dt, J = 6.5, 1.7 Hz, 4H), 7.44-7.34 (m, 6H), 4.69 (s, 2H), 3.80 (s, 3H), 1.06 (s, 9H)
前記第1工程で収得した(3-(((t-ブチルジフェニルシリル)オキシ)メチル)-1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル)メタノール(4.64g、12mmol)をジクロロメタン(50ml)に溶かした後、塩化トリチル(3.68g、13.2mmol)、トリエチルアミン(2.94ml、21.2mmol)、4-ジメチルアミノピリジン(586mg、4.8mmol)を添加し、常温で20時間半撹拌した。反応が終了すると、反応混合物に酢酸エチルを添加して希釈し、0.1N塩酸水溶液で洗浄した後、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧濃縮した。カラムクロマトグラフィーで精製して所望の化合物2.68g(35.8%)を収得した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.83-7.78 (m, 4H), 7.56-7.51 (m, 6H), 7.47- 7.27 (m, 15H), 4.79 (s, 2H), 4.33 (s, 2H), 3.74 (s, 3H), 1.12 (s, 9H)
前記第2工程で収得した3-(((t-ブチルジフェニルシリル)オキシ)メチル)-1-メチル-5-(トリチルオキシ)メチル)-1H-1,2,4-トリアゾール(2.68g、4.29mmol)を無水テトラヒドロフラン(30ml)に溶かした後、0℃でテトラヒドロフラン中のフッ化テトラ-n-ブチルアンモニウム(1M、12.88ml、12.88mmol)を添加した後、常温で2時間半撹拌した。反応が終了すると、減圧濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製して所望の化合物1.65g(100%)を収得した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.52-7.23 (m, 15H), 4.70 (s, 2H), 4.30 (s, 2H), 3.72 (s, 3H)
前記第3工程で収得した(1-メチル-5-((トリチルオキシ)メチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メタノール(1.65g、4.29mmol)を無水テトラヒドロフラン(15ml)に溶かした後、0℃で水素化ナトリウム(60% in oil)(206mg、5.15mmol)を添加し、35℃で1時間撹拌した。次いで、0℃でメチル2-(ブロモメチル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチネート(1.53g、5.15mmol)を添加し、30℃で20分間撹拌した。反応が終了すると、反応混合物に塩化アンモニウム飽和水溶液を添加し、酢酸エチルを用いて抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥して減圧濃縮した。カラムクロマトグラフィーで精製して所望の化合物760mg(29.4%)を収得した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.25 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.66 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.49-7.45 (m, 6H), 7.32 (t, J = 7.4 Hz, 7H), 7.26 (t, J = 7.2 Hz, 4H), 5.09 (s, 2H), 4.66 (s, 2H), 4.30 (s, 2H), 3.94 (s, 3H), 3.71 (s, 3H)
前記第4工程で収得したメチル2-(((1-メチル-5-((トリチルオキシ)メチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メトキシ)メチル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチネート(290mg、0.48mmol)をメタノール(5ml)に溶かした後、トリフルオロ酢酸(4ml)を添加し、常温で4日間撹拌した。反応が終了すると、反応混合物を減圧濃縮し、濾液は飽和炭化水素ナトリウム水溶液を添加して中和して酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥して減圧濃縮した。カラムクロマトグラフィーで精製して所望の化合物153.9mg(89%)を収得した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.29 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.69 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 5.08 (s, 2H), 4.64 (s, 2H), 3.95 (s, 3H), 3.88 (s, 3H)
前記第5工程で収得したメチル2-(((5-(ヒドロキシメチル)-1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メトキシ)メチル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチネート(153.9mg、0.43mmol)をジクロロメタン(5ml)に溶かした後、0℃で(ジエチルアミノ)サルファートリフルオリド(0.14ml、1.06mmol)を添加し、常温で1時間撹拌した。反応が終了すると、0℃で反応混合物に水を添加して飽和炭酸水素ナトリウム水溶液(30ml)を徐々に添加した後、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥して減圧濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製して所望の化合物36.1mg(22%)を収得した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.29 (s, 1H), 7.68 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.26 (s, 1H), 5.56 (s, 1H), 5.44 (s, 1H), 5.10 (s, 2H), 4.68 (s, 2H), 3.96 (s, 3H), 3.94 (d, J = 1.5 Hz, 3H)
前記第6工程で収得したメチル2-(((5-(フルオロメチル)-1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メトキシ)メチル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチネート(92.8mg、0.26mmol)をテトラヒドロフラン(3ml)、水(1ml)に溶かした後、水酸化リチウム水和物(32mg、0.768mmol)を添加した。反応混合物を常温で12時間撹拌した。反応が終了すると、溶媒を減圧下で除去し、残った混合物に0.1N塩酸水溶液を添加してpH3に調整し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥して減圧濃縮した。追加的な精製なく、所望の化合物83.5mg(92.7%)を収得した。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.28 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.69 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 5.59 (s, 1H), 5.43 (s, 1H), 5.11 (s, 2H), 4.74 (s, 2H), 3.94 (s, 3H)
前記第7工程で収得した2-(((5-(フルオロメチル)-1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メトキシ)メチル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチン酸(83.5mg、0.24mmol)を無水アセトニトリル(5ml)に溶かした後、カルボニルジイミダゾール(77.8mg、0.48mmol)を添加して常温で1時間撹拌した。その後、5-アミノ-1-メチル-1H-テトラゾール(47.5mg、0.48mmol)と1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデク-7-エン(0.1ml、0.72mmol)を添加し、50℃で21時間半撹拌した。反応が終了すると、溶媒を減圧下で除去し、残った混合物に0.1N塩酸水溶液を添加してpH3に調整し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥して減圧濃縮した。カラムクロマトグラフィーで精製して所望の化合物94.8mg(92%)を収得した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.31 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.78 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 5.34 (d, J = 47.5 Hz, 2H), 5.05 (s, 2H), 4.77 (s, 2H), 4.06 (s, 3H), 3.84 (s, 3H)
(1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メタノール(10g、88.45mmol)をN,N-ジメチルホルムアミド(70ml)に溶かした後、0℃でt-ブチル(クロロ)ジフェニルシラン(25ml、97.3mmol)とイミダゾール(12g、177mmol)を添加した。反応混合物を常温で18時間半撹拌した。反応が終了すると、反応混合物を水で希釈し、ジエチルエーテルで抽出した後、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧濃縮した。カラムクロマトグラフィーで精製して所望の化合物29.69g(95.7%)を収得した。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 7.98 (s, 1H), 7.82-7.75 (m, 4H), 7.49-7.37 (m, 6H), 4.79 (s, 2H), 3.88 (s, 3H), 1.10 (s, 9H)
前記第1工程で収得した3-(((t-ブチルジフェニルシリル)オキシ)メチル)-1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール(18.6g、55.8mmol)を無水テトラヒドロフラン(60ml)に溶かした後、-78℃でヘキサン中のn-ブチルリチウム(2.5M、26.8ml、66.9mmol)を添加した。反応混合物を-30℃で1時間撹拌し、-78℃でヨウ素(42.5g、167.4mmol)を無水テトラヒドロフラン(120ml)に溶かして徐々に添加した。反応混合物を常温で2時間半撹拌し、反応が終了すると、反応混合物に20%塩化アンモニウム水溶液を添加して酢酸エチルで抽出し、有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液でさらに洗浄した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥して減圧濃縮した。追加的な精製なく、所望の化合物25g(100%)を収得した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.72 (d, J = 7.0 Hz, 4H), 7.38 (q, J = 7.7, 6.0 Hz, 6H), 4.73 (s, 2H), 3.84 (s, 3H), 1.06 (s, 9H)
前記第2工程で収得した3-(((t-ブチルジフェニルシリル)オキシ)メチル)-5-ヨード-1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール(25g、52.4mmol)をメタノール(250ml)に溶かした後、テトラブロモメタン(13.8g、42mmol)を添加した。70℃で19時間撹拌した。反応が終了すると、減圧濃縮して残った混合物にジクロロメタンを処理し固体化して濾過した。追加的な精製なく、所望の化合物8.65g(69.2%)を収得した。
1H NMR (500 MHz, MeOD) δ 4.60 (s, 2H), 3.93 (d, J = 1.0 Hz, 3H)
前記第3工程で収得した(5-ヨード-1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メタノール(8.65g、36.2mmol)を無水テトラヒドロフラン(70ml)に溶かした後、0℃で水素化ナトリウム(60% in oil)(1.74g、43.4mmol)を添加し、35℃で1時間撹拌した。次いで、0℃でメチル2-(ブロモメチル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチネート(12.9g、43.4mmol)を添加し、30℃で15時間撹拌した。反応が終了すると、塩化アンモニウム飽和水溶液を添加して中和し、水で希釈して酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥して減圧濃縮した。カラムクロマトグラフィーで精製して所望の化合物6.5g(39%)を収得した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.27 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.68 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 5.09 (s, 2H), 4.67 (s, 2H), 3.96 (s, 3H), 3.89 (s, 3H)
前記第4工程で収得したメチル2-(((5-ヨード-1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メトキシ)メチル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチネート(725mg、1.59mmol)をエタノール(10ml)に溶かした後、ビニルトリフルオロほう酸カリウム(1.064g、7.95mmol)とトリエチルアミン(1.1ml、7.95mmol)を添加してアルゴンガスで飽和させ、[1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド(26mg、0.32mmol)を添加して80℃で3日間撹拌した。反応が終了すると、セライト濾過し、濾液は減圧下で濃縮した後、酢酸エチルを添加して希釈し水で洗浄した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥して減圧濃縮した後、カラムクロマトグラフィーで精製して所望の化合物566mg(28%)を収得した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.25 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.67 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.66-6.52 (m, 1H), 6.34 (d, J = 17.2 Hz, 1H), 5.67 (d, J = 11.1 Hz, 1H), 5.10 (s, 2H), 4.67 (s, 2H), 3.96 (s, 3H), 3.86 (s, 3H)
前記第5工程で収得したメチル2-(((1-メチル-5-ビニル-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メトキシ)メチル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチネート(406.2mg、1.14mmol)をテトラヒドロフラン(3ml)、水(1ml)に溶かした後、水酸化リチウム水和物(72mg、1.7mmol)を添加した。反応混合物を常温で2時間半撹拌した。反応が終了すると、溶媒を減圧下で除去し、残った混合物に0.1N塩酸水溶液を添加してpH3に調整し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥して減圧濃縮した。追加的な精製なく、所望の化合物370mg(94.8%)を収得した。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.20 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.65 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 6.57 (d, J = 12.4 Hz, 2H), 5.87 (d, J = 9.5 Hz, 1H), 5.11 (s, 2H), 4.81 (s, 2H), 3.88 (s, 3H)
前記第6工程で収得した2-(((1-メチル-5-ビニル-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メトキシ)メチル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチン酸(370mg、1.1mmol)を無水アセトニトリル(5ml)に溶かした後、カルボニルジイミダゾール(351mg、2.2mmol)を添加して常温で1時間撹拌した。その後、5-アミノ-1-メチル-1H-テトラゾール(218mg、2.2mmol)と1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデク-7-エン(0.5ml、3.3mmol)を添加して50℃で20時間半撹拌した。反応が終了すると、溶媒を減圧下で除去し、残った混合物に0.1N塩酸水溶液を添加してpH3に調整し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥して減圧濃縮した。カラムクロマトグラフィーで精製して所望の化合物363.2mg(75.2%)を収得した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 11.44 (s, 1H), 8.24 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.73 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 6.43 (dd, J = 17.6, 10.9 Hz, 1H), 6.10 (d, J = 17.2 Hz, 1H), 5.65 (d, J = 10.8 Hz, 1H), 5.05 (s, 2H), 4.81 (s, 2H), 4.07 (s, 3H), 3.72 (t, J = 1.6 Hz, 3H)
メチル2-(((5-ヨード-1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メトキシ)メチル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチネート(200mg、0.44mmol)をエタノール(5ml)に溶かした後、トリフルオロ(1-メチルエテニル)ほう酸カリウム(326mg、2.2mmol)とトリエチルアミン(0.3ml、2.2mmol)を添加してアルゴンガスで飽和させ、[1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド(71.9mg、0.088mmol)を添加して80℃で65時間撹拌した。反応が終了すると、セライト濾過し、濾液は減圧下で濃縮した後、酢酸エチルを添加して希釈し、水で洗浄した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧濃縮した後、カラムクロマトグラフィーで精製して所望の化合物37.4mg(23%)を収得した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.25 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.67 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 5.56 (s, 1H), 5.35 (s, 1H), 5.10 (s, 2H), 4.67 (s, 2H), 3.96 (s, 3H), 3.91 (s, 3H), 2.19 (s, 3H)
前記第1工程で収得したメチル2-(((1-メチル-5-(プロプ-1-エン-2-イル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メトキシ)メチル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチネート(510.6mg、1.38mmol)をテトラヒドロフラン(3ml)、水(1ml)に溶かした後、水酸化リチウム水和物(174mg、4.14mmol)を添加した。反応混合物を常温で4時間撹拌した。反応が終了すると、溶媒を減圧下で除去し、残った混合物に0.1N塩酸水溶液を添加してpH3に調整し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥して減圧濃縮した。追加的な精製なく、所望の化合物350.3mg(71.2%)を収得した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.22 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.67 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.57 (dd, J = 17.1, 11.1 Hz, 1H), 6.34 (d, J = 17.4 Hz, 1H), 5.76 (d, J = 10.9 Hz, 1H), 5.12 (s, 2H), 4.78 (s, 2H), 3.85 (s, 3H)
前記第2工程で収得した2-(((1-メチル-5-ビニル-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メトキシ)メチル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチン酸(350.3mg、0.98mmol)を無水アセトニトリル(5ml)に溶かした後、カルボニルジイミダゾール(319mg、1.97mmol)を添加して常温で1時間撹拌した。その後、5-アミノ-1-メチル-1H-テトラゾール(195mg、1.97mmol)と1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデク-7-エン(0.47ml、2.94mmol)を添加して50℃で17時間撹拌した。反応が終了すると、溶媒を減圧下で除去し、残った混合物に0.1N塩酸水溶液を添加してpH3に調整し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥して減圧濃縮した。カラムクロマトグラフィーで精製して所望の化合物239.1mg(56%)を収得した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.25 (s, 1H), 7.74 (s, 1H), 5.54 (s, 1H), 5.24 (s, 1H), 5.07 (s, 2H), 4.81 (s, 2H), 3.77 (s, 3H), 2.01 (s, 3H)
1H NMR (300 MHz, MeOD) δ 8.50 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.78 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 5.15 (s, 2H), 4.48 (s, 2H), 4.01 (s, 6H), 3.50 (S, 3H)
1H NMR (300 MHz, MeOD) δ 8.37 (br s, 1H), 7.95 (br s, 1H), 5.19 (s, 2H), 4.85 (q, J = 8.2 Hz, 2H), 4.46 (s, 2H), 4.06 (s, 3H), 3.57 (s, 3H)
1H NMR (300 MHz, MeOD) δ 8.48 (d, J = 7.9Hz, 1H), 7.76 (d, J = 7.9Hz, 1H), 5.10 (s, 2H), 4.54 (s, 2H), 3.95 (s, 3H), 3.65 (s, 3H), 2.57 (s, 3H)
1H NMR (300 MHz, MeOD) δ 8.41 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 8.08 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 4.95 (s, 2H), 4.59 (s, 2H), 4.05 (s, 3H), 3.98 (s, 3H), 3.49 (s, 3H)
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.24 (s, 1H), 7.23 (s, 1H), 5.05 (s, 2 H), 4.64 (s, 2H), 4.11 (s, 3H), 3.76 (s, 3H), 2.75 (s, 6H)
1H NMR (300 MHz, MeOD) δ 8.55 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.75 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 5.23 (s, 2H), 4.56 (s, 2H), 4.10 (s, 3H), 3.86 (s, 3H)
1H NMR (300 MHz, MeOD) δ 8.29 (d, J = 7.3 Hz, 1H), 7.90 (d, J = 7.2 Hz, 1H), 4.86 (s, 2H), 4.51 (s, 2H), 4.03 (s, 3H), 3.76 (s, 3H)
エチル4-((5-ブロモ-1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メトキシ)-3-オキソブタン酸(320mg、1.0mmol)をトルエン(5ml)に溶かした後、(Z)-4-アミノ-1,1,1-トリフルオロブト-3-エン-2-オン(278mg、2.0mmol)とトリフルオロ酢酸(228mg、2.0mmol)を添加した。反応混合物を80℃で撹拌し、反応が終了すると、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した後、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧濃縮した。カラムクロマトグラフィーで精製して所望の化合物231mg(49%)を収得した。
前記第1工程で収得したエチル2-(((5-ブロモ-1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メトキシ)メチル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチネート(472mg、1.0mmol)をテトラヒドロフラン/水(3:1、4ml)に溶かした後、水酸化リチウム水和物(82mg、2.0mmol)を添加した。反応が終了すると、溶媒を減圧下で除去し、残った混合物に0.1N塩酸水溶液を添加してpH3に調整し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥して減圧濃縮した。追加的な精製なく、所望の化合物を収得した。
前記第2工程で収得した2-(((5-ブロモ-1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メトキシ)メチル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチン酸(444mg、1.0mmol)をアセトニトリル(5ml)に溶かした後、カルボニルジイミダゾール(243mg、1.5mmol)を添加した。常温で1時間撹拌した後、5-アミノ-1-メチル-1H-テトラゾール(199mg、2.0mmol)と1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデク-7-エン(456mg、3.0mmol)を添加し、50℃で撹拌した。反応が終了すると、溶媒を減圧下で除去し、残った混合物に0.1N塩酸水溶液を添加してpH3に調整し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥して減圧濃縮した。カラムクロマトグラフィーで精製して所望の化合物308mg(65%)を収得した。
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 10.9 (brs, NH), 8.36 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.81 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 5.08 (s, 2H), 4.79 (s, 2H), 4.10 (s, 3H), 3.75 (s, 3H)
(5-ヨード-1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メタノール(160mg、0.67mmol)をテトラヒドロフラン(10ml)に溶かした後、0℃に冷却し、水素化ナトリウム(60% in oil)(80mg、2.01mmol)を添加して5分間撹拌した。次いで、メチル2-(ブロモメチル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチネート(260mg、0.87mmol)を添加し、常温で1時間撹拌した。反応が終了すると、反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した後、得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧濃縮した。カラムクロマトグラフィーで精製して所望の化合物140mg(45%)を収得した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.29 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.70 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.10 (s, 2H), 4.68 (s, 2H), 3.97 (s, 3H), 3.90 (s, 3H)
前記第1工程で収得したメチル2-(((5-ヨード-1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メトキシ)メチル-6-(トリフルオロメチル)ニコチネート(200mg、0.43mmol)をテトラヒドロフラン/メタノール(1:2、6ml)に溶かした後、2N水酸化ナトリウム水溶液(0.7ml、1.31mmol)を添加し、常温で1時間撹拌した。反応が終了すると、溶媒を減圧下で除去し、残った混合物に0.1N塩酸水溶液を添加してpH3に調整し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥して減圧濃縮した。追加的な精製なく、所望の化合物169mg(87%)を収得した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 13.83 (brs, CO2H), 8.42 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.98 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 4.94 (s, 2H), 4.52 (s, 3H), 3.82 (s, 3H)
前記第2工程で収得した2-(((5-ヨード-1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メトキシ)メチル-6-(トリフルオロメチル)ニコチン酸(70mg、0.158mmol)をアセトニトリル(5ml)に溶かした後、カルボニルジイミダゾール(51mg、0.31mmol)を添加した。常温で1時間撹拌した後、5-アミノ-1-メチル-1H-テトラゾール(199mg、2.0mmol)と1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデク-7-エン(0.1ml、0.55mmol)を添加し、50℃で撹拌した。反応が終了すると、溶媒を減圧下で除去し、残った混合物に0.1N塩酸水溶液を添加してpH3に調整し、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥して減圧濃縮した。カラムクロマトグラフィーで精製して所望の化合物59mg(71%)を収得した。
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 11.00 (brs, NH), 8.35 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.82 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 5.07 (s, 2H), 4.83 (s, 2H), 4.11 (s, 3H), 3.80 (s, 3H)
1H NMR (300 MHz, MeOD) δ 8.47 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 8.28 (s, 1H), 7.81 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.97 (q, J = 6.2 Hz, 1H), 5.18 (d, J = 12.1 Hz, 1H), 5.06 (d, J = 12.1 Hz, 1H), 4.58 (s, 2H), 3.90 (s, 3H), 3.85 (s, 3H), 3.72 (s, 3H), 1.92 (d, J = 6.2 Hz, 3H)
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.29 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.67 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.93 (q, J = 6.3 Hz, 1H), 5.24 (d, J = 12.4 Hz, 1H), 5.18 (d, J = 12.4 Hz, 1H), 4.77 (s, 3H), 4.30 (s, 3H), 4.04 (s, 3H), 3.78 (s, 3H), 1.99 (d, J = 6.3 Hz, 3H)
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.56 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.64 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.02 (q, J = 6.2 Hz, 1H), 4.57 (d, J = 13.2 Hz, 1H), 4.52 (d, J = 13.2 Hz, 1H), 4.29 (s, 3H), 4.01 (s, 3H), 3.96 (s, 3H), 3.77 (s, 3H), 2.00 (d, J = 6.2 Hz, 3H)
1H NMR (300 MHz, MeOD) δ 8.49 (d, J = 4.8Hz, 1H), 7.71 (d, J = 4.8Hz, 1H), 6.99 (q, J = 3.7Hz, 1H), 5.31 (d, J = 7.3Hz, 1H), 5.22 (d, J= 7.3Hz, 1H), 4.88 (s, 2H), 4.33 (s, 3H), 3.95 (s, 3H), 3.82 (s, 3H), 2.00 (d, J = 3.7Hz, 3H)
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.47 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.69 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.96 (q, J = 6.2 Hz, 1H), 5.29 (d, J = 12.1 Hz, 1H), 5.19 (d, J = 12.1 Hz, 1H), 4.85 (s, 2H), 4.30 (s, 3H), 4.14-4.24 (m, 2H), 3.94 (s, 3H), 1.98 (d, J = 6.2 Hz, 3H), 1.27 (t, J = 7.2 Hz, 3H)
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.56 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.63 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.01 (q, J = 6.3 Hz, 1H), 4.57 (d, J = 13.2 Hz, 1H), 4.52 (d, J = 13.2 Hz, 1H), 4.29 (s, 3H), 4.13-4.22 (m, 2H), 4.00 (s, 2H), 3.96 (s, 3H), 1.99 (d, J = 6.3 Hz, 3H) 1.28 (t, J = 7.3 Hz, 3H)
1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.56 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.63 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.01 (q, J = 6.3 Hz, 1H), 4.57 (d, J = 13.2 Hz, 1H), 4.52 (d, J = 13.2 Hz, 1H), 4.29 (s, 3H), 4.12-4.23 (s, 2H), 4.00 (s, 2H), 3.96 (s, 3H), 1.99 (d, J = 6.2 Hz, 3H), 1.27 (t, J = 7.3 Hz, 3H)
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.47 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.68 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 6.94 (q, J = 6.2 Hz, 1H), 5.28 (d, J = 12.4 Hz, 1H), 5.20 (d, J = 12.1 Hz, 1H), 4.85 (s, 2H), 4.53-4.61 (m, 1H), 4.30 (s, 3H), 3.94 (s, 3H), 1.97 (d, J = 6.2 Hz, 3H), 1.83-1.93 (m, 2H), 1.73-1.83 (m, 2H), 1.47-1.53 (m, 2H), 1.39-1.47 (m, 2H), 1.32-1.39 (m, 2H)
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.49 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.70 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 6.97 (q, J = 6.0 Hz, 1H), 5.30 (d, J = 11.9 Hz, 1H), 5.22 (d, J = 11.9 Hz, 1H), 4.84-4.89 (m, 3H), 4.32 (s, 3H), 3.96 (s, 3H), 1.99 (d, J = 6.0 Hz, 3H), 1.30 (d, J = 6.6 Hz, 3H)
本発明の前記化学式1で表されるニコチンアミドは、除草剤として有用に使用することができる。除草剤として使用する場合、通常、農薬の製剤化に使用する担体、界面活性剤、分散剤、補助剤などを前記化学式1の化合物と配合して水和剤、乳剤、粉剤懸濁剤、液剤などの各種の形態に製剤化して使用し得る。これら製剤は、直接使用してもよく、適切な媒体に希釈して処理してもよい。
下記の成分を完全に混合して液体界面活性剤を固体成分上に噴霧しながら混合した。ハンマーミルで粉砕して粒子の大きさを100μm以下にした。
有効化合物 20重量%
ドデシルフェノールポリエチレングリコールエーテル 2重量%
リグニンスルホン酸ナトリウム 4重量%
ナトリウムシリコーンアルミネート 6重量%
モンモリロナイト 68重量%
下記の成分を混合し、粒子の大きさが25μm以下になるまでハンマーミルで粉砕した後、包装した。
有効化合物 80重量%
アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム 2重量%
リグニンスルホン酸ナトリウム 2重量%
合成非晶質シリカ 3重量%
カオリナイト 13重量%
下記の成分を混合し、均一に溶解して乳剤にした。
有効化合物 30重量%
シクロヘキサノン 20重量%
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル 11重量%
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム 4重量%
メチルナフタレン 35重量%
下記の成分を均一に混合粉砕した後、この混合物100重量部に水20重量部を添加して混合し、押出式造粒機を使用して14~32メッシュの粒剤に加工し乾燥して粒剤を製造した。
有効化合物 5重量%
ナトリウムラウリルアルコール硫酸エステル塩 2重量%
リグニンスルホン酸ナトリウム 5重量%
カルボキシメチルセルロース 2重量%
硫酸カリウム 16重量%
石膏 70重量%
本発明によるニコチンアミド化合物は、多様な雑草を防除する効果が優れる。具体的には、本発明によるニコチンアミド化合物は、雑草の出現後または出現前に処理することで、好ましくない雑草に対する防除効果が優れる。本発明によるニコチンアミド化合物は、雑草の出現後または出現前に処理されて小麦またはトウモロコシに対して高い安全性を示し、イネ科雑草、カヤツリグサ科雑草または広葉雑草を防除する効果が優れる。特に、モロコシ、イヌビエ、シバムギ、オオクサキビ、メヒシバのようなイネ科雑草、カヤツリグサのようなカヤツリグサ科雑草、イヌホオズキ、オナモミ、クサネム、イチビ、ヒルガオのような広葉雑草に対する防除効能が優れる。したがって、ニコチンアミド化合物を活性成分として含む除草剤は、畑作に好適である。
以下、本発明の化合物が有する雑草防除効果に対する試験例を説明する。
(X:実験上の誤謬のため評価していない)
(X:実験上の誤謬のため評価していない、NT:実験を行っていない)
(X:実験上の誤謬のため評価していない)
Claims (17)
- 下記化学式1で表される、ニコチンアミド化合物またはその農薬学的に許容可能な塩。
Aは、下記(A-1)または(A-2)であり:
Yは、O、S、SO、SO2、NH、N-(C1-C6)-アルキル基、N-(C2-C6)-アルケニル基、N-(C2-C6)-アルキニル基、N-O-(C1-C6)-アルキル基、N-S-(C1-C6)-アルキル基、N-S(O)-(C1-C6)-アルキル基、N-SO2-(C1-C6)-アルキル基、N-O-(C1-C3)-アルキル-アリール基、または、ヒドロキシルアミノ基であり、
Zは、NまたはC-R8であり、
R1は、(C1-C6)-アルキル基、(C1-C6)-ハロアルキル基、(C2-C6)-アルケニル基、(C2-C6)-ハロアルケニル基、(C2-C6)-アルキニル基、(C2-C6)-ハロアルキニル基、(C3-C6)-シクロアルキル基、または、(C3-C6)-ハロシクロアルキル基であり、
R2は、水素、(C1-C6)-アルキル基、(C1-C6)-ハロアルキル基、(C2-C6)-アルケニル基、(C2-C6)-ハロアルケニル基、(C2-C6)-アルキニル基、(C2-C6)-ハロアルキニル基、C(O)-(C1-C6)-アルキル基、C(O)アリール基、C(O)ヘテロアリール基、または、SO2-(C1-C6)-アルキル基であり、
R3及びR4は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、(C1-C6)-アルキル基、(C2-C6)-アルケニル基、または、(C3-C6)-シクロアルキル基であり、
R5は、ハロゲン基、(C1-C3)-アルキル基、または、(C1-C3)-ハロアルキル基であり、
R6は、(C1-C6)-アルキル基、(C1-C6)-ハロアルキル基、(C2-C6)-アルケニル基、(C2-C6)-ハロアルケニル基、(C2-C6)-アルキニル基、(C2-C6)-ハロアルキニル基、(C3-C6)-シクロアルキル基、(C3-C6)-ハロシクロアルキル基、(C1-C3)-アルキル-O-(C1-C3)-アルキル基、または、(C1-C3)-アルキル-S-(C1-C3)-アルキル基であり、
R7は、(C1-C6)-アルキル基、(C1-C6)-ハロアルキル基、(C3-C6)-シクロアルキル基、または、(C3-C6)-ハロシクロアルキル基であり、
R8は、水素、(C1-C6)-アルキル基、(C1-C6)-ハロアルキル基、(C2-C6)-アルケニル基、(C2-C6)-ハロアルケニル基、(C2-C6)-アルキニル基、(C2-C6)-ハロアルキニル基、(C3-C6)-シクロアルキル基、(C3-C6)-ハロシクロアルキル基、(C1-C6)-アルコキシ基、(C1-C6)-ハロアルコキシ基、(C1-C6)-アルキルチオ基、(C1-C6)-ハロアルキルチオ基、S(O)-(C1-C6)-アルキル基、S(O)-(C1-C6)-ハロアルキル基、SO2-(C1-C6)-アルキル基、SO2-(C1-C6)-ハロアルキル基、NR9R10、シアノ基、または、ハロゲン基であり、
R9及びR10は、それぞれ独立して、水素、(C1-C3)-アルキル基、または、(C1-C3)-ハロアルキル基であり、
n及びmは、それぞれ独立して、0、1または2である。 - 前記Aは、下記(A-1)または(A-2)であり:
前記Yは、O、S、SO、SO2、NH、N-(C1-C3)-アルキル基、N-(C2-C6)-アルキニル基、N-O-(C1-C3)-アルキル基、N-O-(C1-C3)-アルキル-アリール基、または、ヒドロキシルアミノ基であり、
前記Zは、NまたはC-R8であり、
前記R1は、(C1-C6)-アルキル基、(C1-C6)-ハロアルキル基、(C2-C6)-アルケニル基、または、(C2-C6)-アルキニル基であり、
前記R2は、水素、(C1-C3)-アルキル基、(C1-C3)-ハロアルキル基、C(O)-(C1-C6)-アルキル基、C(O)アリール基、またはSO2-(C1-C3)-アルキル基であり、
前記R3及びR4は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、(C1-C6)-アルキル基、または、(C2-C6)-アルケニル基であり、
前記R5は、ハロゲン基または(C1-C3)-ハロアルキル基であり、
前記R6は、(C1-C6)-アルキル基、(C1-C6)-ハロアルキル基、または、(C1-C3)-アルキル-O-(C1-C3)-アルキル基であり、
前記R7は、(C1-C6)-アルキル基、または、(C3-C6)-シクロアルキル基であり、
前記R8は、水素、(C1-C3)-アルキル基、(C1-C6)-ハロアルキル基、(C2-C6)-アルケニル基、(C1-C3)-アルコキシ基、(C1-C3)-ハロアルコキシ基、(C1-C3)-アルキルチオ基、SO2-(C1-C3)-アルキル基、NR9R10、シアノ基、または、ハロゲン基であり、
前記R9及びR10は、それぞれ独立して、水素または(C1-C3)-アルキル基であり、
前記nは、0または1であり、
前記mは、0、1または2であることを特徴とする、請求項1に記載のニコチンアミド化合物またはその農薬学的に許容可能な塩。 - 前記Aは、下記(A-1)または(A-2)であり:
前記Yは、O、S、SO、SO2、NH、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロパルギルアミノ基、ベンジルオキシアミノ基、メトキシアミノ基、エトキシアミノ基、または、ヒドロキシルアミノ基であり、
前記Zは、NまたはC-R8であり、
前記R1は、メチル基、エチル基、n-プロピル基、ジフルオロメチル基、アリル基、または、プロパルギル基であり、
前記R2は、水素、メチル基、アセチル基、ベンゾイル基、または、メタンスルホニル基であり、
前記R3及びR4は、それぞれ独立して、水素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル基、エチル基、または、ビニル基であり、
前記R5は、塩素、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、または、ペルフルオロエチル基であり、
前記R6は、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、または、メトキシメチル基であり、
前記R7は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、または、シクロヘキシル基であり、
前記R8は、水素、メチル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、エテニル基、メチルエテニル基、メトキシ基、トリフルオロエトキシ基、メチルチオ基、メタンスルホニル基、ジメチルアミノ基、シアノ基、塩素、臭素、または、ヨウ素であり、
前記nは、0または1であり、
前記mは、0、1または2であることを特徴とする、請求項1に記載のニコチンアミド化合物またはその農薬学的に許容可能な塩。 - N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-2-((1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)メトキシ)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号1-1);
N-(1-(ジフルオロメチル)-1H-テトラゾール-5-イル)-2-((1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)メトキシ)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号1-4);
2-((1-(ジフルオロメチル)-1H-テトラゾール-5-イル)メトキシ)-N-メチル-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号1-8);
4-クロロ-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-2-((1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)メトキシ)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号1-13);
5-メチル-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-2-((1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)メトキシ)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号1-17);
N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-2-((1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)メトキシ)-6-(トリフルオロメチル)-5-ビニルニコチンアミド(化合物番号1-18);
5-エチル-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-2-((1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)メトキシ)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号1-19);
6-クロロ-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-2-((1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)メトキシ)ニコチンアミド(化合物番号1-20);
2-((1-(ジフルオロメチル)-1H-テトラゾール-5-イル)メトキシ)-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号1-26);
2-(メチル((1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)メチル)アミノ)-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号1-27);
N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-2-((1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)チオ)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号1-40);
N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-2-((1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)メトキシ)-6-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-カルボチオアミド(化合物番号1-43);
2-((1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル)メトキシ)-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号1-45);
N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-2-(((1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)メトキシ)メチル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号1-61);
2-(((1-(ジフルオロメチル)-1H-テトラゾール-5-イル)メトキシ)メチル)-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号1-85);
2-((メチル((1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)メチル)アミノ)-N-((1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号1-86);
2-((メトキシ((1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル)メチル)アミノ)メチル)-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号1-91);
N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-2-(((1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)チオ)メチル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号1-97);
2-(((1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル)メトキシ)メチル)-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号1-102);
N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-2-(((1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)オキシ)メチル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号1-103);
N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-2-((2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メトキシ)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号2-1);
2-(メチル((2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メチル)アミノ)-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号2-26);
2-(エチル((2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メチル)アミノ)-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号2-27);
N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-2-(((2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メチル)(プロプ-2-イン-1-イル)アミノ)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号2-28);
2-((ベンジルオキシ)((2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メチル)アミノ)-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号2-29);
2-(メトキシ((2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メチル)アミノ)-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号2-30);
2-(エトキシ((2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メチル)アミノ)-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号2-31);
N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-2-(((2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メチル)アミノ)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号2-32);
2-(ヒドロキシ)((2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メチル)アミノ)-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号2-33);
2-(メチル((1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メチル)アミノ)-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号2-35);
2-(メチル(2-(2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)エチル)アミノ)-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号2-36);
2-((1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メトキシ)-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号2-43);
N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-2-(((2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メトキシ)メチル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号2-59);
N-アセチル-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-2-(((2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メトキシ)メチル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号2-67);
N-ベンゾイル-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-2-(((2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メトキシ)メチル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号2-68);
N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-2-(((2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メトキシ)メチル)-N-(メチルスルホニル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号2-69);
6-(クロロジフルオロメチル)-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-2-(((2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メトキシ)メチル)ニコチンアミド(化合物番号2-78);
6-(クロロジフルオロメチル)-2-((メトキシ((2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メチル)アミノ)メチル)-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)ニコチンアミド(化合物番号2-79);
6-(クロロジフルオロメチル)-2-(((1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メトキシ)メチル)-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)ニコチンアミド(化合物番号2-80);
N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-2-(((2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メトキシ)メチル)-6-(ペルフルオロエチル)ニコチンアミド(化合物番号2-81);
2-(((1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メトキシ)メチル)-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-6-(ペルフルオロエチル)ニコチンアミド(化合物番号2-83);
6-(ジフルオロメチル)-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-2-(((2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メトキシ)メチル)ニコチンアミド(化合物番号2-84);
6-(ジフルオロメチル)-2-(((1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メトキシ)メチル)-N-((1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)ニコチンアミド(化合物番号2-85);
6-(ジフルオロメチル)-2-((メトキシ((2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メチル)アミノ)メチル)-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)ニコチンアミド(化合物番号2-86);
2-(((2-エチル-2H-テトラゾール-5-イル)メトキシ)メチル)-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号2-87);
N-(1-エチル-1H-テトラゾール-5-イル)-2-(((2-エチル-2H-テトラゾール-5-イル)メトキシ)メチル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号2-88);
2-(((2-エチル-2H-テトラゾール-5-イル)メトキシ)メチル)-N-(1-n-プロピル-1H-テトラゾール-5-イル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号2-89);
N-(1-アリル-1H-テトラゾール-5-イル)-2-(((2-エチル-2H-テトラゾール-5-イル)メトキシ)メチル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号2-90);
2-(((2-(メトキシメチル)-2H-テトラゾール-5-イル)メトキシ)メチル)-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号2-91);
2-(((2-(ジフルオロメチル)-2H-テトラゾール-5-イル)メトキシ)メチル)-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号2-92);
2-((メチル((2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メチル)アミノ)メチル)-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号2-93);
2-((エチル((2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メチル)アミノ)メチル)-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号2-94);
2-((メトキシ((2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メチル)アミノ)メチル)-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号2-97);
N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-2-((((2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メチル)チオ)メチル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号2-102);
N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-2-((((2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メチル)スルフィニル)メチル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号2-104);
N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-2-((((2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メチル)スルホニル)メチル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号2-105);
N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-2-(((2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メトキシ)メチル)-6-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-カルボチオアミド(化合物番号2-106);
N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-2-((((2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メチル)チオ)メチル)-6-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-カルボチオアミド(化合物番号2-107);
6-(ジフルオロメチル)-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-2-((((2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メチル)チオ)メチル)ニコチンアミド(化合物番号2-108);
N-ベンゾイル-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-2-((((2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メチル)チオ)メチル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号2-109);
N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-2-((((2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メチル)チオ)メチル)-N-(メチルスルホニル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号2-110);
6-(ジフルオロメチル)-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-1-イル)-2-((((2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メチル)スルフィニル)メチル)ニコチンアミド(化合物番号2-111);
N-ベンゾイル-6-(ジフルオロメチル)-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-2-((((2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メチル)チオ)メチル)ニコチンアミド(化合物番号2-112);
2-(((1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メトキシ)メチル)-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号2-113);
2-(((1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メトキシ)メチル)-N-(1-n-プロピル-1H-テトラゾール-5-イル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号2-114);
N-(1-アリル-1H-テトラゾール-5-イル)-2-(((1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メトキシ)メチル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号2-115);
2-(((1,5-ジメチル-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メトキシ)メチル)-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号2-116);
2-(((1,5-ジメチル-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メトキシ)メチル)-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-6-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-カルボチオアミド(化合物番号2-117);
N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-2-(((1-メチル-5-(トリフルオロメチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メトキシ)メチル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号2-118);
N-(1-エチル-1H-テトラゾール-5-イル)-2-(((1-メチル-5-(トリフルオロメチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メトキシ)メチル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号2-119);
2-(((1-メチル-5-(トリフルオロメチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メトキシ)メチル)-N-(1-プロピル-1H-テトラゾール-5-イル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号2-120);
N-(1-アリル-1H-テトラゾール-5-イル)-2-(((1-メチル-5-(トリフルオロメチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メトキシ)メチル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号2-121);
2-(((1-メチル-5-(トリフルオロメチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メトキシ)メチル)-N-(1-プロプ-2-イン-1-イル)-1H-テトラゾール-5-イル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号2-122);
2-(((5-(ジフルオロメチル)-1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メトキシ)メチル)-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-6-トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号2-123);
2-(((5-(ジフルオロメチル)-1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)-メトキシ)-N-(1-n-プロピル-1H-テトラゾール-5-イル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号2-124);
N-(1-アリル-1H-テトラゾール-5-イル)-2-(((5-(ジフルオロメチル)-1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メトキシ)メチル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号2-125);
2-(((5-(フルオロメチル)-1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メトキシ)メチル)-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号2-126);
N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-2-(((1-メチル-5-ビニル-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メトキシ)メチル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号2-127);
N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-2-(((1-メチル-5-(プロプ-1-エン-2-イル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メトキシ)メチル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号2-128);
2-(((5-メトキシ-1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メトキシ)メチル)-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号2-129);
N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-2-(((1-メチル-5-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メトキシ)メチル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号2-130);
N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-2-(((1-メチル-5-(メチルチオ)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メトキシ)メチル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号2-131);
N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-2-(((1-メチル-5-(メチルスルホニル)-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メトキシ)メチル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号2-132);
2-(((5-(ジメチルアミノ)-1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メトキシ)メチル)-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号2-133);
2-(((5-シアノ-1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メトキシ)メチル)-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号2-134);
2-(((5-クロロ-1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メトキシ)メチル)-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号2-135);
2-(((5-ブロモ-1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メトキシ)メチル)-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号2-136);
2-(((5-ヨード-1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メトキシ)メチル-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド(化合物番号2-137);
メチル(1-(2-(((1-メチル-1H-1,2,4-トリアゾール-3-イル)メトキシ)メチル)-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド)エチル)カーボネート(化合物番号4-1);
メチル(1-(N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-2-(((2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メトキシ)メチル)-6-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-カルボチオアミド)エチル)カーボネート(化合物番号4-2);
メチル(1-(N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-2-((((2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メチル)チオ)メチル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド)エチル)カーボネート(化合物番号4-3);
メチル(1-(N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-2-(((2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メトキシ)メチル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド)エチル)カーボネート(化合物番号4-4);
エチル(1-(N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-2-(((2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メトキシ)メチル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド)エチル)カーボネート(化合物番号4-8);
エチル(1-(N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-2-((((2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メチル)チオ)メチル)-6-(トリフルオロメチル)ピリジン-3-カルボチオアミド)エチル)カーボネート(化合物番号4-9);
エチル(1-(4-メチル-5-((2-((((2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メチル)チオ)メチル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチノイル)イミノ)-4,5-ジヒドロ-1H-テトラゾール-1-イル)エチル)カーボネート(化合物番号4-10);
シクロヘキシル(1-(N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-2-(((2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メトキシ)メチル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド)エチル)カーボネート(化合物番号4-11);
イソプロピル(1-(N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-2-(((2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メトキシ)メチル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミド)エチル)カーボネート(化合物番号4-12);及び
農薬学的に許容可能なこれらの塩からなる群より選択されることを特徴とする、請求項1に記載のニコチンアミド化合物またはその農薬学的に許容可能な塩。 - 請求項1に記載のニコチンアミド化合物及びその農薬学的に許容可能な塩からなる群より選択される少なくとも1種の活性成分と、
農薬学的に許容可能な添加剤と、
を含む、除草剤組成物。 - 前記少なくとも1種の活性成分を0.1重量%~99.9重量%で含み、
前記添加剤を0.1重量%~99.9重量%で含み、
前記添加剤が、界面活性剤、固体希釈剤及び液体希釈剤からなる群より選択される少なくとも1種であることを特徴とする、請求項5に記載の除草剤組成物。 - 前記除草剤組成物が、水和剤、懸濁剤、乳剤、乳濁剤、微乳濁剤、液剤、分散性液剤、顆粒水和剤、粒剤、粉剤、液状水和剤、水面浮上性粒剤、または錠剤として製剤化されることを特徴とする、請求項5に記載の除草剤組成物。
- 前記除草剤組成物が、追加的な活性成分として、アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤、アセト乳酸シンターゼ阻害剤、微小管重合阻害剤、オーキシン模倣除草剤、光合性光化学系II阻害剤、EPSPシンターゼ阻害剤、グルタミンシンターゼ阻害剤、PDS阻害剤、DOXPシンターゼ阻害剤、PPO阻害剤、VLCFAs阻害剤、DHP阻害剤、オーキシン移動阻害剤、光化学系I電子転換除草剤、微小管組織阻害剤、アンカップリング除草剤、HPPD阻害剤、セルロース合成阻害剤、脂肪酸チオエステラーゼ阻害剤、セリンスレオニンプロテインキナーゼ阻害剤、ソラネシル二リン酸シンターゼ阻害剤、ホモゲン酸塩ソラネシルトランスフェラーゼ阻害剤、リコペンシクラーゼ阻害剤、及びその他の除草剤からなる群より選択される1種以上をさらに含むことを特徴とする、請求項5に記載の除草剤組成物。
- 請求項5~8のいずれか一項に記載の除草剤組成物を処理して雑草を防除する方法。
- 請求項1に記載のニコチンアミド化合物及びその農薬学的に許容可能な塩からなる群より選択される少なくとも1種の活性成分と、農薬学的に許容可能な添加剤とを含む組成物の雑草防除及び/または除草のための使用。
- 請求項1に記載のニコチンアミド化合物及びその農薬学的に許容可能な塩からなる群より選択される少なくとも1種の活性成分と、農薬学的に許容可能な添加剤とを含む組成物の除草剤製造のための使用。
- 2-(メチル(2-((2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メトキシ)エチル)アミノ)-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミドまたはその農薬学的に許容可能な塩。
- 2-(メチル(2-((2-メチル-2H-テトラゾール-5-イル)メトキシ)エチル)アミノ)-N-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-イル)-6-(トリフルオロメチル)ニコチンアミドまたはその農薬学的に許容可能な塩を処理して雑草を防除する方法。
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