JP2015518847A - N−(テトラゾール−5−イル)−およびn−(トリアゾール−5−イル)アリールカルボン酸チオアミド類ならびに除草剤としてのそれらの使用 - Google Patents
N−(テトラゾール−5−イル)−およびn−(トリアゾール−5−イル)アリールカルボン酸チオアミド類ならびに除草剤としてのそれらの使用 Download PDFInfo
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Abstract
Description
式中、
AはNまたはCYを表し、
BはNまたはCHを表し、
Xは、ニトロ、ハロゲン、シアノ、ホルミル、チオシアナト、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、ハロ−(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、ハロ−(C3−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、COR1、COOR1、OCOOR1、NR1COOR1、C(O)N(R1)2、NR1C(O)N(R1)2、OC(O)N(R1)2、C(O)NR1OR1、OR1、OCOR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−S(O)nR2、(C1−C6)−アルキル−OR1、(C1−C6)−アルキル−OCOR1、(C1−C6)−アルキル−OSO2R2、(C1−C6)−アルキル−CO2R1、(C1−C6)−アルキル−SO2OR1、(C1−C6)−アルキル−CON(R1)2、(C1−C6)−アルキル−SO2N(R1)2、(C1−C6)−アルキル−NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−NR1SO2R2、NR1R2、P(O)(OR5)2、CH2P(O)(OR5)2、(C1−C6)−アルキルヘテロアリールもしくは(C1−C6)−アルキル複素環を表し、最後に言及した2個の基はそれぞれハロゲン、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、S(O)n−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシおよびハロ−(C1−C6)−アルコキシからなる群からのs個の基によって置換されており、複素環はn個のオキソ基を有しており、
Yは、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、ハロ−(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、ハロ−(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、COR1、COOR1、OCOOR1、NR1COOR1、C(O)N(R1)2、NR1C(O)N(R1)2、OC(O)N(R1)2、CO(NOR1)R1、CHNOR1、CH2ONC(R3)2、NR1SO2R2、NR1COR1、OR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2(C1−C6)−アルキル−S(O)nR2、NS(O)R6R7、S(O)R8NR9、(C1−C6)−アルキル−OR1、(C1−C6)−アルキル−OCOR1、(C1−C6)−アルキル−OSO2R2、(C1−C6)−アルキル−CO2R1、(C1−C6)−アルキル−CN、(C1−C6)−アルキル−SO2OR1、(C1−C6)−アルキル−CON(R1)2、(C1−C6)−アルキル−SO2N(R1)2、(C1−C6)−アルキル−NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−NR1SO2R2、N(R1)2、P(O)(OR5)2、CH2P(O)(OR5)2、(C1−C6)−アルキルフェニル、(C1−C6)−アルキルヘテロアリール、(C1−C6)−アルキル複素環、フェニル、ヘテロアリールまたは複素環を表し、最後に言及した6個の基はそれぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、S(O)n−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキルおよびシアノメチルからなる群からのs個の基によって置換されており、複素環はn個のオキソ基を有しており、
Zは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、チオシアナト、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、ハロ−(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、ハロ−(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、COR1、COOR1、OCOOR1、NR1COOR1、C(O)N(R1)2、NR1C(O)N(R1)2、OC(O)N(R1)2、C(O)NR1OR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−S(O)nR2、(C1−C6)−アルキル−OR1、(C1−C6)−アルキル−OCOR1、(C1−C6)−アルキル−OSO2R2、(C1−C6)−アルキル−CO2R1、(C1−C6)−アルキル−SO2OR1、(C1−C6)−アルキル−CON(R1)2、(C1−C6)−アルキル−SO2N(R1)2、(C1−C6)−アルキル−NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−NR1SO2R2、N(R1)2、P(O)(OR5)2、ヘテロアリール、複素環またはフェニルを表し、最後に言及した3個の基はそれぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、S(O)n−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシおよびハロ−(C1−C6)−アルコキシからなる群からのs個の基によって置換されており、複素環はn個のオキソ基を有しており、
または
YがS(O)nR2基を表す場合は、Zは水素、(C1−C6)−アルキルまたは(C1−C6)−アルコキシを表すこともでき、
Wは、水素、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、ハロ−(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、ハロ−(C2−C6)−アルキニル、(C3−C7)−シクロアルキル、(C3−C7)−ハロシクロアルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、S(O)n−(C1−C6)−アルキル、S(O)n−(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C4)−ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、NR3COR3またはシアノを表し、
Rは、(C1−C8)−アルキル、ハロ−(C1−C8)−アルキル、(C2−C8)−アルケニル、ハロ−(C2−C8)−アルケニル、(C2−C8)−アルキニルもしくはハロ−(C2−C8)−アルキニルを表し、最後に言及した6個の基はそれぞれ、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、SiR5 3、PO(OR5)2、S(O)n−(C1−C6)−アルキル、S(O)n−(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシ、N(R3)2、COR3、COOR3、OCOR3、NR3COR3、NR3SO2R4、O(C1−C2)−アルキル−(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、ヘテロアリール、複素環、フェニル、Q−ヘテロアリール、Q−複素環、Q−フェニルおよびQ−ベンジルからなる群からのs個の基によって置換されており、後者の7個の基はそれぞれ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル、シアノおよびハロゲンからなる群からのs個の基によって置換されており、複素環はn個のオキソ基を有しており、または
Rは、(C3−C7)−シクロアルキル、ヘテロアリール、複素環またはフェニルを表し、それらはそれぞれハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、S(O)n−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシおよび(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキルからなる群からのs個の基によって置換されており、複素環はn個のオキソ基を有しており、
Qは、O、SまたはNR3を表し、
R1は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C1−C6)−アルキル−O−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキル−ヘテロアリール、複素環、(C1−C6)−アルキル−複素環、(C1−C6)−アルキル−O−ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキル−O−複素環、(C1−C6)−アルキル−NR3−ヘテロアリールまたは(C1−C6)−アルキル−NR3−複素環を表し、最後に言及した21個の基はそれぞれ、シアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアナト、OR3、S(O)nR4、N(R3)2、NR3OR3、COR3、OCOR3、SCOR4、NR3COR3、NR3SO2R4、CO2R3、COSR4、CON(R3)2および(C1−C4)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシカルボニルからなる群からのs個の基によって置換されており、複素環はn個のオキソ基を有しており、
R2は、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C1−C6)−アルキル−O−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキルヘテロアリール、複素環、(C1−C6)−アルキル複素環、(C1−C6)−アルキル−O−ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキル−O−複素環、(C1−C6)−アルキル−NR3−ヘテロアリールまたは(C1−C6)−アルキル−NR3−複素環を表し、最後に言及した21個の基はそれぞれ、シアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアナト、OR3、S(O)nR4、N(R3)2、NR3OR3、COR3、OCOR3、SCOR4、NR3COR3、NR3SO2R4、CO2R3、COSR4、CON(R3)2および(C1−C4)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシカルボニルからなる群からのs個の基によって置換されており、複素環はn個のオキソ基を有しており、
R3は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキルまたはフェニルを表し、
R4は、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキルまたはフェニルを表し、
R5は、(C1−C4)−アルキルを表し、
R6およびR7はそれぞれ互いに独立に、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、ハロ−(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、ハロ−(C3−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、フェニル、ヘテロアリールまたは複素環を表し、最後に言及した3個の基はそれぞれ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、R1O(O)C、(R1)2N(O)C、R1O、(R1)2N、R2(O)nS、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2SおよびR1O−(C1−C6)−アルキルからなる群からのs個の基によって置換されており、複素環はn個のオキソ基を有しており、または
R6およびR7が、それらが結合している硫黄原子とともに、3から8員の不飽和、半飽和もしくは飽和環を形成しており、それは、炭素原子は別として、そしてスルホキシイミノ基の硫黄原子は別として、各場合でN(R1)、OおよびS(O)nからなる群からのm個の環員を含み、この環は各場合で、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、R1O(O)C、(R1)2N(O)C、R1O、(R1)2N、R2(O)nS、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2SおよびR1O−(C1−C6)−アルキルからなる群からのs個の基によって置換されており、この環はn個のオキソ基を有しており、
R8は、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニルまたは(C2−C6)−アルキニル(それらはそれぞれ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、(C3−C6)−シクロアルキル、R1(O)C、R1(R1ON=)C、R1O(O)C、(R1)2N(O)C、R1(R1O)N(O)C、R2(O)2S(R1)N(O)C、R1O(O)2S(R1)N(O)C、(R1)2N(O)2S(R1)N(O)C、R1S(O)C、R1O、R1(O)CO、R2(O)2SO、R2O(O)CO、(R1)2N(O)CO、(R1)2N、R1O(R1)N、R1(O)C(R1)N、R2(O)2S(R1)N、R2O(O)C(R1)N、(R1)2N(O)C(R1)N、R1O(O)2S(R1)N、(R1)2N(O)2S(R1)N、R2(O)nS、R1C(O)S、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2S、R1(O)C(R1)N(O)2S、R2O(O)C(R1)N(O)2S、(R1)2N(O)C(R1)N(O)2Sおよび(R5O)2(O)Pからなる群からのs個の基によって置換されている。)、
または
(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル、フェニル、フェニル−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C6)−アルキル、複素環、複素環−(C1−C6)−アルキル、フェニル−O−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール−O−(C1−C6)−アルキル、複素環−O−(C1−C6)−アルキル、フェニル−N(R1)−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール−N(R1)−(C1−C6)−アルキル、複素環−N(R1)−(C1−C6)−アルキル、フェニル−S(O)n−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール−S(O)n−(C1−C6)−アルキルまたは複素環−S(O)n−(C1−C6)−アルキル(それらはそれぞれ、環状部分で、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、R1(O)C、R1(R1ON=)C、R1O(O)C、(R1)2N(O)C、R1(R1O)N(O)C、R2(O)2S(R1)N(O)C、R1O(O)2S(R1)N(O)C、(R1)2N(O)2S(R1)N(O)C、R1S(O)C、R1O、R1(O)CO、R2(O)2SO、R2O(O)CO、(R1)2N(O)CO、(R1)2N、R1O(R1)N、R1(O)C(R1)N、R2(O)2S(R1)N、R2O(O)C(R1)N、(R1)2N(O)C(R1)N、R1O(O)2S(R1)N、(R1)2N(O)2S(R1)N、R2(O)nS、R1C(O)S、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2S、R1(O)C(R1)N(O)2S、R2O(O)C(R1)N(O)2S、(R1)2N(O)C(R1)N(O)2S、(R5O)2(O)PおよびR1O−(C1−C6)−アルキルからなる群からのs個の基によって置換されており、複素環はn個のオキソ基を有している。)を表し、
R9は、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−アルケニル、ハロ−(C3−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、ハロ−(C3−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、R1(O)C、R2O(O)C、(R1)2N(O)C、R2S(O)C、(R1)2N(S)C、R1(R1O)N(O)C、R2(O)2S(R1)N(O)C、(R1)2N(O)2S(R1)N(O)C、R1O、(R1)2N、R2(O)nS、(R2)3Si−(C1−C6)−アルキル−(O)nS、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2S、R1(O)C(R1)N(O)2S、R2O(O)C(R1)N(O)2S、(R1)2N(O)C(R1)N(O)2S、R2(O)2S(R1)N(O)2S、(R5O)2(O)P、(R2)3Si、R1(O)C−(C1−C6)−アルキル、R1O(O)C−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N(O)C−(C1−C6)−アルキル、(R1O)(R1)N(O)C−(C1−C6)−アルキル、R2(O)2S(R1)N(O)C−(C1−C6)−アルキル、R1O(O)2S(R1)N(O)C−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N(O)2S(R1)N(O)C−(C1−C6)−アルキル、R1O−(C1−C6)−アルキル、R1(O)CO−(C1−C6)−アルキル、R2(O)2SO−(C1−C6)−アルキル、R2O(O)CO−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N(O)CO−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N−(C1−C6)−アルキル、R1(O)C(R1)N−(C1−C6)−アルキル、R2(O)2S(R1)N−(C1−C6)−アルキル、R2O(O)C(R1)N−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N(O)C(R1)N−(C1−C6)−アルキル、R1O(O)2S(R1)N−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N(O)2S(R1)N−(C1−C6)−アルキル、R2(O)nS−(C1−C6)−アルキル、R1O(O)2S−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N(O)2S−(C1−C6)−アルキル、R1(O)C(R1)N(O)2S−(C1−C6)−アルキル、R2O(O)C(R1)N(O)2S−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N(O)C(R1)N(O)2S−(C1−C6)−アルキル、(R5O)2(O)P−(C1−C6)−アルキル、(R2)3Si−(C1−C6)−アルキル、
または
フェニル、ヘテロアリール、複素環、フェニル−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール−(C1−C6)−アルキルまたは複素環−(C1−C6)−アルキル(それらはそれぞれ、環状部分で、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、R1O(O)C、(R1)2N(O)C、R1O、(R1)2N、R2(O)nS、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2SおよびR1O−(C1−C6)−アルキルからなる群からのs個の基によって置換されており、複素環はn個のオキソ基を有している。)を表し、
mは、0、1、2、3または4を表し、
nは、0、1または2を表し、
sは、0、1、2または3を表す。
Aが、NまたはCYを表し、
Bが、NまたはCHを表し、
Xが、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、ハロ−(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、ハロ−(C3−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル、(C1−C6)−アルキル−O−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、COR1、OR1、OCOR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−S(O)nR2、(C1−C6)−アルキル−OR1、(C1−C6)−アルキル−OCOR1、(C1−C6)−アルキル−OSO2R2、(C1−C6)−アルキル−CO2R1、(C1−C6)−アルキル−SO2OR1、(C1−C6)−アルキル−CON(R1)2、(C1−C6)−アルキル−SO2N(R1)2、(C1−C6)−アルキル−NR1COR1または(C1−C6)−アルキル−NR1SO2R2、(C1−C6)−アルキル−ヘテロアリールまたは(C1−C6)−アルキル−複素環を表し、最後に言及した2個の基はそれぞれ、ハロゲン、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、S(O)n−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシおよびハロ−(C1−C6)−アルコキシからなる群からのs個の基によって置換されており、複素環はn個のオキソ基を有しており、
Yが、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、ハロ−(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、ハロ−(C3−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、COR1、OR1、COOR1、CHNOR1、CH2ONC(R3)2、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、NS(O)R6R7、S(O)R8NR9、N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−S(O)nR2、(C1−C6)−アルキル−OR1、(C1−C6)−アルキル−OCOR1、(C1−C6)−アルキル−OSO2R2、(C1−C6)−アルキル−CO2R1、(C1−C6)−アルキル−SO2OR1、(C1−C6)−アルキル−CON(R1)2、(C1−C6)−アルキル−SO2N(R1)2、(C1−C6)−アルキル−NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−NR1SO2R2、(C1−C6)−アルキル−フェニル、(C1−C6)−アルキル−ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキル−複素環、フェニル、ヘテロアリールまたは複素環を表し、最後に言及した6個の基はそれぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、S(O)n−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキルおよびシアノメチルからなる群からのs個の基によって置換されており、複素環はn個のオキソ基を有しており、
Zが、ハロゲン、シアノ、ニトロ、チオシアナト、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、ハロ−(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、ハロ−(C3−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、COR1、COOR1、C(O)N(R1)2、C(O)NR1OR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−S(O)nR2、(C1−C6)−アルキル−OR1、(C1−C6)−アルキル−OCOR1、(C1−C6)−アルキル−OSO2R2、(C1−C6)−アルキル−CO2R1、(C1−C6)−アルキル−SO2OR1、(C1−C6)−アルキル−CON(R1)2、(C1−C6)−アルキル−SO2N(R1)2、(C1−C6)−アルキル−NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−NR1SO2R2または1,2,4−トリアゾール−1−イルを表し、
または
YがS(O)nR2基を表す場合、Zが水素、(C1−C6)−アルキルまたは(C1−C6)−アルコキシを表しても良く、
Wが、水素、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、S(O)n−(C1−C6)−アルキル、S(O)n−(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、ハロゲン、ニトロまたはシアノを表し、
Rが、(C1−C8)−アルキル、ハロ−(C1−C8)−アルキル、(C2−C8)−アルケニル、ハロ−(C2−C8)−アルケニル、(C2−C8)−アルキニル、ハロ−(C2−C8)−アルキニルを表し、これら上記の6個の基はそれぞれ、ニトロ、シアノ、SiR5 3、P(OR5)3、S(O)n−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシ、N(R3)2、COR3、COOR3、OCOR3、NR3COR3、NR3SO2R4、(C3−C6)−シクロアルキル、ヘテロアリール、複素環、フェニル、Q−ヘテロアリール、Q−複素環、Q−フェニルおよびQ−ベンジルからなる群からのs個の基によって置換されており、最後に言及した7個の基はそれぞれ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル、シアノおよびハロゲンからなる群からのs個の基によって置換されており、複素環はn個のオキソ基を有しており、または
Rが、(C3−C7)−シクロアルキル、ヘテロアリール、複素環またはフェニルを表し、それらはそれぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、S(O)n−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシおよび(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキルからなる群からのs個の基によって置換されており、
Qが、O、SまたはNR3を表し、
R1が、水素、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキル−O−(C1−C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキルヘテロアリール、複素環、(C1−C6)−アルキル複素環、(C1−C6)−アルキル−O−ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキル−O−複素環、(C1−C6)−アルキル−NR3−ヘテロアリールまたは(C1−C6)−アルキル−NR3−複素環を表し、最後に言及した16個の基はそれぞれ、シアノ、ハロゲン、ニトロ、OR3、S(O)nR4、N(R3)2、NR3OR3、COR3、OCOR3、NR3COR3、NR3SO2R4、CO2R3、CON(R3)2および(C1−C4)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシカルボニルからなる群からのs個の基によって置換されており、複素環はn個のオキソ基を有しており、
R2が、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキル−O−(C1−C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキルヘテロアリール、複素環、(C1−C6)−アルキル複素環、(C1−C6)−アルキル−O−ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキル−O−複素環、(C1−C6)−アルキル−NR3−ヘテロアリールまたは(C1−C6)−アルキル−NR3−複素環を表し、これら最後に言及した16個の基はそれぞれ、シアノ、ハロゲン、ニトロ、OR3、S(O)nR4、N(R3)2、NR3OR3、NR3SO2R4、COR3、OCOR3、NR3COR3、CO2R3、CON(R3)2および(C1−C4)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシカルボニルからなる群からのs個の基によって置換されており、複素環はn個のオキソ基を有しており、
R3が、水素、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキルまたは(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキルを表し
R4が、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニルまたは(C2−C6)−アルキニルを表し
R5が、メチルまたはエチルを表し、
R6およびR7がそれぞれ互いに独立に、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、フェニル、ヘテロアリールまたは複素環を表し、最後に言及した3個の基はそれぞれ、ニトロ、ハロゲン、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、R1O(O)C、(R1)2N(O)C、R1O、(R1)2N、R2(O)nSおよびR1O−(C1−C6)−アルキルからなる群からのs個の基によって置換されており、複素環はn個のオキソ基を有しており、
またはR6およびR7がそれらが結合している硫黄原子とともに、3から8員の不飽和、部分飽和もしくは飽和環を形成しており、それは炭素原子に加えて、そしてスルホキシイミノ基の硫黄原子に加えて、各場合でからなる群からのm個の環員N(R1)、OおよびS(O)nを含み、この環は各場合で、ハロゲン、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、R1O(O)C、(R1)2N(O)C、R1O、(R1)2N、R2(O)nS、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2SおよびR1O−(C1−C6)−アルキルからなる群からのs個の基によって置換されており、この環はn個のオキソ基を有しており
R8が、(C1−C6)−アルキル(各場合でハロゲン、シアノ、(C3−C6)−シクロアルキル、R1(O)C、R1(R1ON=)C、R1O(O)C、(R1)2N(O)C、R2(O)2S(R1)N(O)C、R1O、(R1)2N、R1(O)C(R1)N、R2(O)2S(R1)N、R2O(O)C(R1)N、(R1)2N(O)C(R1)N、R2(O)nS、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2S、R1(O)C(R1)N(O)2S、R2O(O)C(R1)N(O)2Sおよび(R1)2N(O)C(R1)N(O)2Sからなる群からのs個の基によって置換されている。)または
(C3−C6)−シクロアルキル(各場合でハロゲン、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、R1O(O)Cおよび(R1)2N(O)Cからなる群からのs個の基によって置換されている。)を表し、
R9が、水素、ニトロ、シアノ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、R1(O)C、R2O(O)C、(R1)2N(O)C、R2(O)2S、R1(O)C−(C1−C6)−アルキル、R1O(O)C−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N(O)C−(C1−C6)−アルキル、R1O−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N−(C1−C6)−アルキルまたはR2(O)nS−(C1−C6)−アルキルを表し、
mが、0、1または2を表し、
nが、0、1または2を表し、
sが、0、1、2または3を表す一般式(I)の化合物である。
Aが、NまたはCYを表し、
Bが、NまたはCHを表し、
Xが、ニトロ、ハロゲン、シアノ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、OR1、S(O)nR2、(C1−C6)−アルキル−S(O)nR2、(C1−C6)−アルキル−OR1、(C1−C6)−アルキル−CON(R1)2、(C1−C6)−アルキル−SO2N(R1)2、(C1−C6)−アルキル−NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−NR1SO2R2、(C1−C6)−アルキルヘテロアリールまたは(C1−C6)−アルキル複素環を表し、最後に言及した2個の基はそれぞれ、s個のハロゲン、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、S(O)n−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシおよびハロ−(C1−C6)−アルコキシ基によって置換されており、複素環はn個のオキソ基を有しており、
Yが水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、OR1、S(O)nR2、SO2N(R1)2、NS(O)R6R7、S(O)R8NR9、N(R1)2、CHNOR1、CH2ONC(R3)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−S(O)nR2、(C1−C6)−アルキル−OR1、(C1−C6)−アルキル−CON(R1)2、(C1−C6)−アルキル−SO2N(R1)2、(C1−C6)−アルキル−NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−NR1SO2R2、(C1−C6)−アルキル−フェニル、(C1−C6)−アルキル−ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキル−複素環、フェニル、ヘテロアリールまたは複素環であり、最後に言及した6個の基はそれぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、S(O)n−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキルおよびシアノメチルからなる群からのs個の基によって置換されており、複素環はn個のオキソ基を有しており、
Zが、ハロゲン、シアノ、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、S(O)nR2、1,2,4−トリアゾール−1−イルを表し、
または
YがS(O)nR2基を表す場合、Zが水素、メチル、メトキシまたはエトキシを表しても良く、
Wが、水素、メチル、エチル、メトキシメチル、メトキシ、フッ素、塩素もしくはS(O)nCH3を表し、
Rが、(C1−C8)−アルキル、ハロ−(C1−C8)−アルキル、(C2−C8)−アルケニル、ハロ−(C2−C8)−アルケニル、(C2−C8)−アルキニル、ハロ−(C2−C8)−アルキニルを表し、これら上記の6個の基はそれぞれ、シアノ、S(O)n−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシ、COR3、COOR3、OCOR3、NR3COR3、NR3SO2R4、(C3−C6)−シクロアルキル、ヘテロアリール、複素環およびフェニルからなる群からのs個の基によって置換されており、最後に言及した3個の基はそれぞれ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル、シアノおよびハロゲンからなる群からのs個の基によって置換されており、複素環は0から2個の基を有し、
または
Rが、フェニルを表し、それはハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、S(O)n−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシおよび(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキルからなる群からのs個の基によって置換されており、
R1が、水素、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキル−O−(C1−C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキルヘテロアリール、複素環、(C1−C6)−アルキル複素環、(C1−C6)−アルキル−O−ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキル−O−複素環、(C1−C6)−アルキル−NR3−ヘテロアリールまたは(C1−C6)−アルキル−NR3−複素環を表し、最後に言及した16個の基はそれぞれ、シアノ、ハロゲン、ニトロ、OR3、S(O)nR4、N(R3)2、NR3OR3、COR3、OCOR3、NR3COR3、NR3SO2R4、CO2R3、CON(R3)2および(C1−C4)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシカルボニルからなる群からのs個の基によって置換されており、複素環はn個のオキソ基を有しており、
R2が、(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキルまたは(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキルを表し、それぞれハロゲンおよびOR3からなる群からのs個の基によって置換されており、
R3が、水素または(C1−C6)−アルキルを表し、
R4が、(C1−C6)−アルキルを表し、
R6およびR7が互いに独立に、それぞれメチル、エチルまたはn−プロピルを表し、
または
R6およびR7がそれらが結合している硫黄原子とともに、5もしくは6員の飽和環を形成しており、それは炭素原子に加えて、そしてスルホキシイミノ基の硫黄原子に加えて、m個の酸素原子を含み、
R8が、メチル、エチルまたはn−プロピルを表し、
R9が、水素またはシアノを表し、
mが、0または1を表し、
nが、0、1または2を表し、
sが、0、1、2または3を表す一般式(I)の化合物である。
式(II)のN−(テトラゾール−5−イル)−およびN−(トリアゾール−5−イル)ベンズアミド類およびニコチンアミド類は、例えばWO2012/028579A1、EP11158253およびEP11159115に記載の方法によって製造することができる。
−グルホシネート型(例えば、EP−A−0242236、EP−A−242246参照)またはグリホセート型(WO 92/00377)またはスルホニル尿素型(EP−A−0257993、US−A−5013659)の特定の除草剤に対して抵抗性であるトランスジェニック作物、
−植物を特定の有害生物に対して抵抗性とするバチルス・チューリンゲンシス毒素(Bt毒素)を産生する能力を有するトランスジェニック作物(例えばワタ)(EP−A−0142924、EP−A−0193259)、
−改変された脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物(WO 91/13972)、
−新規の成分または二次代謝産物で遺伝子操作された作物、例えば耐病性が高められた新規のフィトアレキシン(EPA 309862、EPA0464461)、
−より多い収穫量およびより高いストレス耐性を特徴とする光呼吸が低下した遺伝子組換え植物(EPA 0305398)、
−医薬的または診断的に重要なタンパク質を産生するトランスジェニック作物(「分子ファーミング(molecular pharming)」)、
−より高い収率またはより良好な品質を特徴とするトランスジェニック作物、
−例えば前記の新規性質の組み合わせによって区別されるトランスジェニック作物(「遺伝子スタッキング」)。
2−メチル−3−メチルスルホニル−4−トリフルオロメチル−N−(1−プロピルテトラゾール−5−イル)チオベンズアミド(No.1−9)の合成
ジオキサン5mL中の2−メチル−3−メチルスルホニル−4−トリフルオロメチル−N−(1−プロピルテトラゾール−5−イル)ベンズアミド196mg(0.5mmol)およびローソン試薬404mg(1mmol)を還流下に5時間加熱する。反応終了後、水1mLを加え、混合物を濃縮し、残留物をHPLCによってクロマトグラフィー的に精製して、2−メチル−3−メチルスルホニル−4−トリフルオロメチル−N−(1−プロピルテトラゾール−5−イル)チオベンズアミド158mg(収率:78%)を得る。
a)粉剤は式(I)の化合物および/またはそれの塩10重量部および不活性物質としてのタルク90重量部を混合し、その混合物をハンマーミルで粉砕することにより得られる。
式(I)の化合物および/またはそれの塩75重量部、
リグノスルホン酸カルシウム10重量部、
ラウリル硫酸ナトリウム5重量部、
ポリビニルアルコール3重量部および
カオリン7重量部
を混合し、その混合物をピン付きディスクミルで粉砕し、その粉末を造粒液としての水の上に噴霧して流動床で造粒することにより得られる。
式(I)の化合物および/またはそれの塩25重量部、
2,2′−ジナフチルメタン−6,6′−ジスルホン酸ナトリウム5重量部、
オレオイルメチルタウリン酸ナトリウム2重量部、
ポリビニルアルコール1重量部、
炭酸カルシウム17重量部および
水50重量部
をコロイドミルで均質化および予備粉砕し、次にその混合物をビーズミルで粉砕し、得られた懸濁液を噴霧塔で一相ノズルにより噴霧および乾燥することにより得られる。
1.有害植物に対する発芽前除草作用
単子葉および双子葉の雑草植物および作物植物の種子を砂壌土中の木質繊維ポットに入れ、土で覆う。次に、水和剤(WP)の形態でのまたは濃縮エマルション(EC)として製剤された本発明による化合物を、0.2%湿展剤を加えて600から800L/ha(変換値)の水施用量で水系懸濁液または乳濁液として覆っている土の表面に施用する。処理後、ポットを温室に入れ、試験植物の良好な成長条件下に維持する。未処理対照と比較して、3週間の試験期間後に、試験植物に対する損傷を肉眼で評価する(パーセント(%)での除草活性:100%作用=植物が枯死、0%作用=対照植物と同様)。ここで、例えば、化合物番号1−8、1−26および4−7が、80g/haの施用量で、ノスズメノテッポウ(Alopecurus myosuroides)、カラスムギ(Avena fatua)、ミズガヤツリ(Cyperus serotinus)、ヒエ(Echinochloa crus galli)、イタリアンライグラス(Lolium multiflorum)、エノコログサ(Setaria viridis)、イチビ(Abutilon theophrasti)、アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus)、イヌカミツレ(Matricaria inodora)、マルバアサガオ(Pharbitis purpureum)、コハコベ(Stellaria media)、サンシキスミレ(Viola tricolor)およびオオイヌノフグリ(Veronica persica)に対して少なくとも80%の活性を示す。
単子葉および双子葉の雑草植物および作物植物の種子を木質繊維ポット中の砂壌土に入れ、土で覆い、良好な成長条件下に温室で栽培する。播種から2から3週間後、試験植物を1葉期で処理する。次に、水和剤(WP)の形態でのまたは濃縮エマルション(EC)として製剤された本発明による化合物を、0.2%の湿展剤を加えて600から800L/ha(変換値)の水施用量で水系懸濁液または乳濁液として植物の緑色部分の上に噴霧する。約3週間にわたって至適な成長条件下で試験植物を温室に放置しておいた後、未処理対照と比較して、製剤の作用を肉眼で評価する(パーセント(%)での除草活性:100%作用=植物が枯死、0%作用=対照植物と同様)。ここで、例えば、化合物番号1−8および1−83が、80g/haの施用量で、ノスズメノテッポウ(Alopecurus myosuroides)、カラスムギ(Avena fatua)、ミズガヤツリ(Cyperus serotinus)、ヒエ(Echinochloa crus galli)、イタリアンライグラス(Lolium multiflorum)、エノコログサ(Setaria viridis)、イチビ(Abutilon theophrasti)、アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus)、イヌカミツレ(Matricaria inodora)、マルバアサガオ(Pharbitis purpureum)、ソバカズラ(Polygonum convolvulus)、コハコベ(Stellaria media)、サンシキスミレ(Viola tricolor)およびオオイヌノフグリ(Veronica persica)に対して少なくとも80%の活性を示す。
本発明による化合物が優れていることを示すため、多くの本発明による化合物を、例示の方法で、各種施用量で、そして各種の有害植物および作物植物を用いて、WO2012/028579A1から公知の構造的に最も近い化合物と比較した。これらの比較実験は、発芽前法および発芽後法によって上記で言及した条件下で行った。下記の表では、上の列は各場合で本発明による化合物について記載したものであり、下の列はWO2012/028579A1からの化合物について記載したものである。
ABUTH:イチビ(Abutilon theophrasti)
ALOMY:ノスズメノテッポウ(Alopecurus myosuroides)
AMARE:アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus)
AVEFA:カラスムギ(Avena fatua)
CYPES:ミズガヤツリ(Cyperus serotinus)
ECHCG:ヒエ(Echinochloa crus galli)
LOLMU:イタリアンライグラス(Lolium multiflorum)
PHBPU:マルバアサガオ(Pharbitis purpureum)
POLCO:ソバカズラ(Polygonum convolvulus)
SETVI:エノコログサ(Setaria viridis)。
BRSNW:Brassica napus(アブラナ)
ORYSA:Oryza sativa(イネ)
TRZAS:Triticum aestivum(コムギ)
ZEAMX:Zea mays(トウモロコシ)。
Claims (13)
- 下記式(I)のN−(テトラゾール−5−イル)−もしくはN−(トリアゾール−5−イル)アリールカルボン酸チオアミドまたは該化合物の塩。
AはNまたはCYを表し、
BはNまたはCHを表し、
Xは、ニトロ、ハロゲン、シアノ、ホルミル、チオシアナト、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、ハロ−(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、ハロ−(C3−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、COR1、COOR1、OCOOR1、NR1COOR1、C(O)N(R1)2、NR1C(O)N(R1)2、OC(O)N(R1)2、C(O)NR1OR1、OR1、OCOR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−S(O)nR2、(C1−C6)−アルキル−OR1、(C1−C6)−アルキル−OCOR1、(C1−C6)−アルキル−OSO2R2、(C1−C6)−アルキル−CO2R1、(C1−C6)−アルキル−SO2OR1、(C1−C6)−アルキル−CON(R1)2、(C1−C6)−アルキル−SO2N(R1)2、(C1−C6)−アルキル−NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−NR1SO2R2、NR1R2、P(O)(OR5)2、CH2P(O)(OR5)2、(C1−C6)−アルキルヘテロアリールもしくは(C1−C6)−アルキル複素環を表し、最後に言及した2個の基はそれぞれハロゲン、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、S(O)n−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシおよびハロ−(C1−C6)−アルコキシからなる群からのs個の基によって置換されており、複素環はn個のオキソ基を有しており、
Yは、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、ハロ−(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、ハロ−(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、COR1、COOR1、OCOOR1、NR1COOR1、C(O)N(R1)2、NR1C(O)N(R1)2、OC(O)N(R1)2、CO(NOR1)R1、CHNOR1、CH2ONC(R3)2、NR1SO2R2、NR1COR1、OR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2(C1−C6)−アルキル−S(O)nR2、NS(O)R6R7、S(O)R8NR9、(C1−C6)−アルキル−OR1、(C1−C6)−アルキル−OCOR1、(C1−C6)−アルキル−OSO2R2、(C1−C6)−アルキル−CO2R1、(C1−C6)−アルキル−CN、(C1−C6)−アルキル−SO2OR1、(C1−C6)−アルキル−CON(R1)2、(C1−C6)−アルキル−SO2N(R1)2、(C1−C6)−アルキル−NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−NR1SO2R2、N(R1)2、P(O)(OR5)2、CH2P(O)(OR5)2、(C1−C6)−アルキルフェニル、(C1−C6)−アルキルヘテロアリール、(C1−C6)−アルキル複素環、フェニル、ヘテロアリールまたは複素環を表し、最後に言及した6個の基はそれぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、S(O)n−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキルおよびシアノメチルからなる群からのs個の基によって置換されており、複素環はn個のオキソ基を有しており、
Zは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、チオシアナト、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、ハロ−(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、ハロ−(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、COR1、COOR1、OCOOR1、NR1COOR1、C(O)N(R1)2、NR1C(O)N(R1)2、OC(O)N(R1)2、C(O)NR1OR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−S(O)nR2、(C1−C6)−アルキル−OR1、(C1−C6)−アルキル−OCOR1、(C1−C6)−アルキル−OSO2R2、(C1−C6)−アルキル−CO2R1、(C1−C6)−アルキル−SO2OR1、(C1−C6)−アルキル−CON(R1)2、(C1−C6)−アルキル−SO2N(R1)2、(C1−C6)−アルキル−NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−NR1SO2R2、N(R1)2、P(O)(OR5)2、ヘテロアリール、複素環またはフェニルを表し、最後に言及した3個の基はそれぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、S(O)n−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシおよびハロ−(C1−C6)−アルコキシからなる群からのs個の基によって置換されており、複素環はn個のオキソ基を有しており、
または
YがS(O)nR2基を表す場合は、Zは水素、(C1−C6)−アルキルまたは(C1−C6)−アルコキシを表すこともでき、
Wは、水素、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、ハロ−(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、ハロ−(C2−C6)−アルキニル、(C3−C7)−シクロアルキル、(C3−C7)−ハロシクロアルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、S(O)n−(C1−C6)−アルキル、S(O)n−(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C4)−ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、NR3COR3またはシアノを表し、
Rは、(C1−C8)−アルキル、ハロ−(C1−C8)−アルキル、(C2−C8)−アルケニル、ハロ−(C2−C8)−アルケニル、(C2−C8)−アルキニルもしくはハロ−(C2−C8)−アルキニルを表し、最後に言及した6個の基はそれぞれ、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、SiR5 3、PO(OR5)2、S(O)n−(C1−C6)−アルキル、S(O)n−(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシ、N(R3)2、COR3、COOR3、OCOR3、NR3COR3、NR3SO2R4、O(C1−C2)−アルキル−(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、ヘテロアリール、複素環、フェニル、Q−ヘテロアリール、Q−複素環、Q−フェニルおよびQ−ベンジルからなる群からのs個の基によって置換されており、後者の7個の基はそれぞれ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル、シアノおよびハロゲンからなる群からのs個の基によって置換されており、複素環はn個のオキソ基を有しており、または
Rは、(C3−C7)−シクロアルキル、ヘテロアリール、複素環またはフェニルを表し、それらはそれぞれハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、S(O)n−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシおよび(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキルからなる群からのs個の基によって置換されており、複素環はn個のオキソ基を有しており、
Qは、O、SまたはNR3を表し、
R1は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C1−C6)−アルキル−O−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキルヘテロアリール、複素環、(C1−C6)−アルキル複素環、(C1−C6)−アルキル−O−ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキル−O−複素環、(C1−C6)−アルキル−NR3−ヘテロアリールまたは(C1−C6)−アルキル−NR3−複素環を表し、最後に言及した21個の基はそれぞれ、シアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアナト、OR3、S(O)nR4、N(R3)2、NR3OR3、COR3、OCOR3、SCOR4、NR3COR3、NR3SO2R4、CO2R3、COSR4、CON(R3)2および(C1−C4)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシカルボニルからなる群からのs個の基によって置換されており、複素環はn個のオキソ基を有しており、
R2は、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル、(C3−C6)−ハロシクロアルキル、(C1−C6)−アルキル−O−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキルヘテロアリール、複素環、(C1−C6)−アルキル複素環、(C1−C6)−アルキル−O−ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキル−O−複素環、(C1−C6)−アルキル−NR3−ヘテロアリールまたは(C1−C6)−アルキル−NR3−複素環を表し、最後に言及した21個の基はそれぞれ、シアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアナト、OR3、S(O)nR4、N(R3)2、NR3OR3、COR3、OCOR3、SCOR4、NR3COR3、NR3SO2R4、CO2R3、COSR4、CON(R3)2および(C1−C4)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシカルボニルからなる群からのs個の基によって置換されており、複素環はn個のオキソ基を有しており、
R3は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキルまたはフェニルを表し、
R4は、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキルまたはフェニルを表し、
R5は、(C1−C4)−アルキルを表し、
R6およびR7はそれぞれ互いに独立に、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、ハロ−(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、ハロ−(C3−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、フェニル、ヘテロアリールまたは複素環を表し、最後に言及した3個の基はそれぞれ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、R1O(O)C、(R1)2N(O)C、R1O、(R1)2N、R2(O)nS、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2SおよびR1O−(C1−C6)−アルキルからなる群からのs個の基によって置換されており、複素環はn個のオキソ基を有しており、または
R6およびR7が、それらが結合している硫黄原子とともに、3から8員の不飽和、半飽和もしくは飽和環を形成しており、それは、炭素原子は別として、そしてスルホキシイミノ基の硫黄原子は別として、各場合でN(R1)、OおよびS(O)nからなる群からのm個の環員を含み、この環は各場合で、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、R1O(O)C、(R1)2N(O)C、R1O、(R1)2N、R2(O)nS、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2SおよびR1O−(C1−C6)−アルキルからなる群からのs個の基によって置換されており、この環はn個のオキソ基を有しており、
R8は、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニルまたは(C2−C6)−アルキニル(それらはそれぞれ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、(C3−C6)−シクロアルキル、R1(O)C、R1(R1ON=)C、R1O(O)C、(R1)2N(O)C、R1(R1O)N(O)C、R2(O)2S(R1)N(O)C、R1O(O)2S(R1)N(O)C、(R1)2N(O)2S(R1)N(O)C、R1S(O)C、R1O、R1(O)CO、R2(O)2SO、R2O(O)CO、(R1)2N(O)CO、(R1)2N、R1O(R1)N、R1(O)C(R1)N、R2(O)2S(R1)N、R2O(O)C(R1)N、(R1)2N(O)C(R1)N、R1O(O)2S(R1)N、(R1)2N(O)2S(R1)N、R2(O)nS、R1C(O)S、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2S、R1(O)C(R1)N(O)2S、R2O(O)C(R1)N(O)2S、(R1)2N(O)C(R1)N(O)2Sおよび(R5O)2(O)Pからなる群からのs個の基によって置換されている。)、
または
(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル、フェニル、フェニル−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C6)−アルキル、複素環、複素環−(C1−C6)−アルキル、フェニル−O−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール−O−(C1−C6)−アルキル、複素環−O−(C1−C6)−アルキル、フェニル−N(R1)−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール−N(R1)−(C1−C6)−アルキル、複素環−N(R1)−(C1−C6)−アルキル、フェニル−S(O)n−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール−S(O)n−(C1−C6)−アルキルまたは複素環−S(O)n−(C1−C6)−アルキル(それらはそれぞれ、環状部分で、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、R1(O)C、R1(R1ON=)C、R1O(O)C、(R1)2N(O)C、R1(R1O)N(O)C、R2(O)2S(R1)N(O)C、R1O(O)2S(R1)N(O)C、(R1)2N(O)2S(R1)N(O)C、R1S(O)C、R1O、R1(O)CO、R2(O)2SO、R2O(O)CO、(R1)2N(O)CO、(R1)2N、R1O(R1)N、R1(O)C(R1)N、R2(O)2S(R1)N、R2O(O)C(R1)N、(R1)2N(O)C(R1)N、R1O(O)2S(R1)N、(R1)2N(O)2S(R1)N、R2(O)nS、R1C(O)S、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2S、R1(O)C(R1)N(O)2S、R2O(O)C(R1)N(O)2S、(R1)2N(O)C(R1)N(O)2S、(R5O)2(O)PおよびR1O−(C1−C6)−アルキルからなる群からのs個の基によって置換されており、複素環はn個のオキソ基を有している。)を表し、
R9は、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−アルケニル、ハロ−(C3−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、ハロ−(C3−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、R1(O)C、R2O(O)C、(R1)2N(O)C、R2S(O)C、(R1)2N(S)C、R1(R1O)N(O)C、R2(O)2S(R1)N(O)C、(R1)2N(O)2S(R1)N(O)C、R1O、(R1)2N、R2(O)nS、(R2)3Si−(C1−C6)−アルキル−(O)nS、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2S、R1(O)C(R1)N(O)2S、R2O(O)C(R1)N(O)2S、(R1)2N(O)C(R1)N(O)2S、R2(O)2S(R1)N(O)2S、(R5O)2(O)P、(R2)3Si、R1(O)C−(C1−C6)−アルキル、R1O(O)C−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N(O)C−(C1−C6)−アルキル、(R1O)(R1)N(O)C−(C1−C6)−アルキル、R2(O)2S(R1)N(O)C−(C1−C6)−アルキル、R1O(O)2S(R1)N(O)C−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N(O)2S(R1)N(O)C−(C1−C6)−アルキル、R1O−(C1−C6)−アルキル、R1(O)CO−(C1−C6)−アルキル、R2(O)2SO−(C1−C6)−アルキル、R2O(O)CO−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N(O)CO−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N−(C1−C6)−アルキル、R1(O)C(R1)N−(C1−C6)−アルキル、R2(O)2S(R1)N−(C1−C6)−アルキル、R2O(O)C(R1)N−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N(O)C(R1)N−(C1−C6)−アルキル、R1O(O)2S(R1)N−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N(O)2S(R1)N−(C1−C6)−アルキル、R2(O)nS−(C1−C6)−アルキル、R1O(O)2S−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N(O)2S−(C1−C6)−アルキル、R1(O)C(R1)N(O)2S−(C1−C6)−アルキル、R2O(O)C(R1)N(O)2S−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N(O)C(R1)N(O)2S−(C1−C6)−アルキル、(R5O)2(O)P−(C1−C6)−アルキル、(R2)3Si−(C1−C6)−アルキル、
または
フェニル、ヘテロアリール、複素環、フェニル−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール−(C1−C6)−アルキルまたは複素環−(C1−C6)−アルキル(それらはそれぞれ、環状部分で、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、R1O(O)C、(R1)2N(O)C、R1O、(R1)2N、R2(O)nS、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2SおよびR1O−(C1−C6)−アルキルからなる群からのs個の基によって置換されており、複素環はn個のオキソ基を有している。)を表し、
mは、0、1、2、3または4を表し、
nは、0、1または2を表し、
sは、0、1、2または3を表す。] - Aが、NまたはCYを表し、
Bが、NまたはCHを表し、
Xが、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、ハロ−(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、ハロ−(C3−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル、(C1−C6)−アルキル−O−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、COR1、OR1、OCOR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−S(O)nR2、(C1−C6)−アルキル−OR1、(C1−C6)−アルキル−OCOR1、(C1−C6)−アルキル−OSO2R2、(C1−C6)−アルキル−CO2R1、(C1−C6)−アルキル−SO2OR1、(C1−C6)−アルキル−CON(R1)2、(C1−C6)−アルキル−SO2N(R1)2、(C1−C6)−アルキル−NR1COR1または(C1−C6)−アルキル−NR1SO2R2、(C1−C6)−アルキル−ヘテロアリールまたは(C1−C6)−アルキル−複素環を表し、最後に言及した2個の基はそれぞれ、ハロゲン、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、S(O)n−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシおよびハロ−(C1−C6)−アルコキシからなる群からのs個の基によって置換されており、複素環はn個のオキソ基を有しており、
Yが、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、ハロ−(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、ハロ−(C3−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、COR1、OR1、COOR1、CHNOR1、CH2ONC(R3)2、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、NS(O)R6R7、S(O)R8NR9、N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−S(O)nR2、(C1−C6)−アルキル−OR1、(C1−C6)−アルキル−OCOR1、(C1−C6)−アルキル−OSO2R2、(C1−C6)−アルキル−CO2R1、(C1−C6)−アルキル−SO2OR1、(C1−C6)−アルキル−CON(R1)2、(C1−C6)−アルキル−SO2N(R1)2、(C1−C6)−アルキル−NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−NR1SO2R2、(C1−C6)−アルキル−フェニル、(C1−C6)−アルキル−ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキル−複素環、フェニル、ヘテロアリールまたは複素環を表し、最後に言及した6個の基はそれぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、S(O)n−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキルおよびシアノメチルからなる群からのs個の基によって置換されており、複素環はn個のオキソ基を有しており、
Zが、ハロゲン、シアノ、ニトロ、チオシアナト、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、ハロ−(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、ハロ−(C3−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、COR1、COOR1、C(O)N(R1)2、C(O)NR1OR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−S(O)nR2、(C1−C6)−アルキル−OR1、(C1−C6)−アルキル−OCOR1、(C1−C6)−アルキル−OSO2R2、(C1−C6)−アルキル−CO2R1、(C1−C6)−アルキル−SO2OR1、(C1−C6)−アルキル−CON(R1)2、(C1−C6)−アルキル−SO2N(R1)2、(C1−C6)−アルキル−NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−NR1SO2R2または1,2,4−トリアゾール−1−イルを表し、
または
YがS(O)nR2基を表す場合、Zが水素、(C1−C6)−アルキルまたは(C1−C6)−アルコキシを表しても良く、
Wが、水素、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、S(O)n−(C1−C6)−アルキル、S(O)n−(C1−C6)−ハロアルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、ハロゲン、ニトロまたはシアノを表し、
Rが、(C1−C8)−アルキル、ハロ−(C1−C8)−アルキル、(C2−C8)−アルケニル、ハロ−(C2−C8)−アルケニル、(C2−C8)−アルキニル、ハロ−(C2−C8)−アルキニルを表し、これら上記の6個の基はそれぞれ、ニトロ、シアノ、SiR5 3、P(OR5)3、S(O)n−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシ、N(R3)2、COR3、COOR3、OCOR3、NR3COR3、NR3SO2R4、(C3−C6)−シクロアルキル、ヘテロアリール、複素環、フェニル、Q−ヘテロアリール、Q−複素環、Q−フェニルおよびQ−ベンジルからなる群からのs個の基によって置換されており、最後に言及した7個の基はそれぞれ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル、シアノおよびハロゲンからなる群からのs個の基によって置換されており、複素環はn個のオキソ基を有しており、または
Rが、(C3−C7)−シクロアルキル、ヘテロアリール、複素環またはフェニルを表し、それらはそれぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、S(O)n−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシおよび(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキルからなる群からのs個の基によって置換されており、
Qが、O、SまたはNR3を表し、
R1が、水素、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキル−O−(C1−C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキルヘテロアリール、複素環、(C1−C6)−アルキル複素環、(C1−C6)−アルキル−O−ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキル−O−複素環、(C1−C6)−アルキル−NR3−ヘテロアリールまたは(C1−C6)−アルキル−NR3−複素環を表し、最後に言及した16個の基はそれぞれ、シアノ、ハロゲン、ニトロ、OR3、S(O)nR4、N(R3)2、NR3OR3、COR3、OCOR3、NR3COR3、NR3SO2R4、CO2R3、CON(R3)2および(C1−C4)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシカルボニルからなる群からのs個の基によって置換されており、複素環はn個のオキソ基を有しており、
R2が、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキル−O−(C1−C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキルヘテロアリール、複素環、(C1−C6)−アルキル複素環、(C1−C6)−アルキル−O−ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキル−O−複素環、(C1−C6)−アルキル−NR3−ヘテロアリールまたは(C1−C6)−アルキル−NR3−複素環を表し、これら最後に言及した16個の基はそれぞれ、シアノ、ハロゲン、ニトロ、OR3、S(O)nR4、N(R3)2、NR3OR3、NR3SO2R4、COR3、OCOR3、NR3COR3、CO2R3、CON(R3)2および(C1−C4)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシカルボニルからなる群からのs個の基によって置換されており、複素環はn個のオキソ基を有しており、
R3が、水素、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキルまたは(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキルを表し
R4が、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニルまたは(C2−C6)−アルキニルを表し
R5が、メチルまたはエチルを表し、
R6およびR7がそれぞれ互いに独立に、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、フェニル、ヘテロアリールまたは複素環を表し、最後に言及した3個の基はそれぞれ、ニトロ、ハロゲン、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、R1O(O)C、(R1)2N(O)C、R1O、(R1)2N、R2(O)nSおよびR1O−(C1−C6)−アルキルからなる群からのs個の基によって置換されており、複素環はn個のオキソ基を有しており、
またはR6およびR7がそれらが結合している硫黄原子とともに、3から8員の不飽和、部分飽和もしくは飽和環を形成しており、それは炭素原子に加えて、そしてスルホキシイミノ基の硫黄原子に加えて、各場合でからなる群からのm個の環員N(R1)、OおよびS(O)nを含み、この環は各場合で、ハロゲン、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、R1O(O)C、(R1)2N(O)C、R1O、(R1)2N、R2(O)nS、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2SおよびR1O−(C1−C6)−アルキルからなる群からのs個の基によって置換されており、この環はn個のオキソ基を有しており
R8が、(C1−C6)−アルキル(各場合でハロゲン、シアノ、(C3−C6)−シクロアルキル、R1(O)C、R1(R1ON=)C、R1O(O)C、(R1)2N(O)C、R2(O)2S(R1)N(O)C、R1O、(R1)2N、R1(O)C(R1)N、R2(O)2S(R1)N、R2O(O)C(R1)N、(R1)2N(O)C(R1)N、R2(O)nS、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2S、R1(O)C(R1)N(O)2S、R2O(O)C(R1)N(O)2Sおよび(R1)2N(O)C(R1)N(O)2Sからなる群からのs個の基によって置換されている。)または
(C3−C6)−シクロアルキル(各場合でハロゲン、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、R1O(O)Cおよび(R1)2N(O)Cからなる群からのs個の基によって置換されている。)を表し、
R9が、水素、ニトロ、シアノ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、R1(O)C、R2O(O)C、(R1)2N(O)C、R2(O)2S、R1(O)C−(C1−C6)−アルキル、R1O(O)C−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N(O)C−(C1−C6)−アルキル、R1O−(C1−C6)−アルキル、(R1)2N−(C1−C6)−アルキルまたはR2(O)nS−(C1−C6)−アルキルを表し、
mが、0、1または2を表し、
nが、0、1または2を表し、
sが、0、1、2または3を表す請求項1に記載のN−(テトラゾール−5−イル)−もしくはN−(トリアゾール−5−イル)アリールカルボン酸チオアミド。 - Aが、NまたはCYを表し、
Bが、NまたはCHを表し、
Xが、ニトロ、ハロゲン、シアノ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、OR1、S(O)nR2、(C1−C6)−アルキル−S(O)nR2、(C1−C6)−アルキル−OR1、(C1−C6)−アルキル−CON(R1)2、(C1−C6)−アルキル−SO2N(R1)2、(C1−C6)−アルキル−NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−NR1SO2R2、(C1−C6)−アルキルヘテロアリールまたは(C1−C6)−アルキル複素環を表し、最後に言及した2個の基はそれぞれ、s個のハロゲン、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、S(O)n−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシおよびハロ−(C1−C6)−アルコキシ基によって置換されており、複素環はn個のオキソ基を有しており、
Yが水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、OR1、S(O)nR2、SO2N(R1)2、NS(O)R6R7、S(O)R8NR9、N(R1)2、CHNOR1、CH2ONC(R3)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−S(O)nR2、(C1−C6)−アルキル−OR1、(C1−C6)−アルキル−CON(R1)2、(C1−C6)−アルキル−SO2N(R1)2、(C1−C6)−アルキル−NR1COR1、(C1−C6)−アルキル−NR1SO2R2、(C1−C6)−アルキル−フェニル、(C1−C6)−アルキル−ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキル−複素環、フェニル、ヘテロアリールまたは複素環であり、最後に言及した6個の基はそれぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、S(O)n−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキルおよびシアノメチルからなる群からのs個の基によって置換されており、複素環はn個のオキソ基を有しており、
Zが、ハロゲン、シアノ、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、S(O)nR2、1,2,4−トリアゾール−1−イルを表し、
または
YがS(O)nR2基を表す場合、Zが水素、メチル、メトキシまたはエトキシを表しても良く、
Wが、水素、メチル、エチル、メトキシメチル、メトキシ、フッ素、塩素もしくはS(O)nCH3を表し、
Rが、(C1−C8)−アルキル、ハロ−(C1−C8)−アルキル、(C2−C8)−アルケニル、ハロ−(C2−C8)−アルケニル、(C2−C8)−アルキニル、ハロ−(C2−C8)−アルキニルを表し、これら上記の6個の基はそれぞれ、シアノ、S(O)n−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシ、COR3、COOR3、OCOR3、NR3COR3、NR3SO2R4、(C3−C6)−シクロアルキル、ヘテロアリール、複素環およびフェニルからなる群からのs個の基によって置換されており、最後に言及した3個の基はそれぞれ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル、シアノおよびハロゲンからなる群からのs個の基によって置換されており、複素環は0から2個の基を有し、
または
Rが、フェニルを表し、それはハロゲン、ニトロ、シアノ、(C1−C6)−アルキル、ハロ−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、S(O)n−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシおよび(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキルからなる群からのs個の基によって置換されており、
R1が、水素、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキル−O−(C1−C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C6)−アルキル、ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキルヘテロアリール、複素環、(C1−C6)−アルキル複素環、(C1−C6)−アルキル−O−ヘテロアリール、(C1−C6)−アルキル−O−複素環、(C1−C6)−アルキル−NR3−ヘテロアリールまたは(C1−C6)−アルキル−NR3−複素環を表し、最後に言及した16個の基はそれぞれ、シアノ、ハロゲン、ニトロ、OR3、S(O)nR4、N(R3)2、NR3OR3、COR3、OCOR3、NR3COR3、NR3SO2R4、CO2R3、CON(R3)2および(C1−C4)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシカルボニルからなる群からのs個の基によって置換されており、複素環はn個のオキソ基を有しており、
R2が、(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキルまたは(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキルを表し、それぞれハロゲンおよびOR3からなる群からのs個の基によって置換されており、
R3が、水素または(C1−C6)−アルキルを表し、
R4が、(C1−C6)−アルキルを表し、
R6およびR7が互いに独立に、それぞれメチル、エチルまたはn−プロピルを表し、
または
R6およびR7がそれらが結合している硫黄原子とともに、5もしくは6員の飽和環を形成しており、それは炭素原子に加えて、そしてスルホキシイミノ基の硫黄原子に加えて、m個の酸素原子を含み、
R8が、メチル、エチルまたはn−プロピルを表し、
R9が、水素またはシアノを表し、
mが、0または1を表し、
nが、0、1または2を表し、
sが、0、1、2または3を表す請求項1もしくは2に記載のN−(テトラゾール−5−イル)−もしくはN−(トリアゾール−5−イル)アリールカルボン酸チオアミド。 - 除草的に有効な量の少なくとも一つの請求項1から3のうちのいずれか1項に記載の式(I)の化合物を含む除草剤組成物。
- 製剤補助剤との混合物での請求項4に記載の除草剤組成物。
- 殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤、薬害軽減剤および成長調節剤の群からの少なくとも一つの別の農薬活性物質を含む、請求項4または5に記載の除草剤組成物。
- 薬害軽減剤を含む請求項6に記載の除草剤組成物。
- シプロスルファミド、クロキントセット−メキシル、フェンピル−ジエチルまたはイソキサジフェン−エチルを含む請求項7に記載の除草剤組成物。
- さらに別の除草剤を含む請求項6から8のうちのいずれか1項に記載の除草剤組成物。
- 有効量の少なくとも一つの請求項1から3のうちのいずれか1項に記載の式(I)の化合物または請求項4から9のうちのいずれか1項に記載の除草剤組成物を、植物または望ましくない植生の場所に施用する、望ましくない植物の防除方法。
- 望ましくない植物を防除するための、請求項1から3のうちのいずれか1項に記載の式(I)の化合物または請求項4から9のうちのいずれか1項に記載の除草剤組成物の使用。
- 式(I)の化合物を、有用植物の作物における望ましくない植物の防除のために使用する、請求項11に記載の使用。
- 前記有用植物がトランスジェニック有用植物である請求項12に記載の使用。
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