CN104487426A - N-(四唑-5-基)和n-(三唑-5-基)芳基羧酸硫代酰胺及其作为除草剂的用途 - Google Patents

N-(四唑-5-基)和n-(三唑-5-基)芳基羧酸硫代酰胺及其作为除草剂的用途 Download PDF

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Abstract

N-(四唑-5-基)和N-(三唑-5-基)芳基羧酸硫代酰胺及其作为除草剂的用途。描述了作为除草剂的通式(I)的N-(四唑-5-基)和N-(三唑-5-基)芳基羧酸硫代酰胺

Description

N-(四唑-5-基)和N-(三唑-5-基)芳基羧酸硫代酰胺及其作为除草剂的用途
本发明涉及除草剂技术领域，特别涉及用于选择性防治有用植物作物中的阔叶杂草和禾本科杂草的除草剂的技术领域。
WO 2012/028579 A1公开了作为除草剂的N-(四唑-5-基)和N-(三唑-5-基)烟酰胺。然而，这些活性化合物对有害植物的活性并不总是足够的和/或它们中的某些不能与一些重要的作物植物(如谷类、玉米或水稻)充分相容。
因此，本发明的一个目的是提供其他的除草活性化合物。该目的通过以下描述的本发明的N-(四唑-5-基)和N-(三唑-5-基)芳基羧酸硫代酰胺而实现，其由于硫代酰胺结构而与现有技术中已知的化合物有很大不同。
因此本发明提供化学式(I)的N-(四唑-5-基)和N-(三唑-5-基)芳基羧酸硫代酰胺或其盐：
其中
A代表N或CY，
B代表N或CH，
X代表硝基、卤素、氰基、甲酰基、硫氰酸基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1–C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C3-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、COR1、COOR1、OCOOR1、NR1COOR1、C(O)N(R1)2、NR1C(O)N(R1)2、OC(O)N(R1)2、C(O)NR1OR1、OR1、OCOR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1-C6)-烷基-S(O)nR2、(C1-C6)-烷基-OR1、(C1-C6)-烷基-OCOR1、(C1-C6)-烷基-OSO2R2、(C1-C6)-烷基-CO2R1、(C1-C6)-烷基-SO2OR1、(C1-C6)-烷基-CON(R1)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷基-NR1COR1、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R2、NR1R2、P(O)(OR5)2、CH2P(O)(OR5)2、(C1-C6)-烷基杂芳基或(C1-C6)-烷基杂环基，其中最后提及的两个基团各自被s个选自如下的基团取代：卤素、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1–C6)-烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基以及卤代-(C1-C6)-烷氧基，其中杂环基带有n个氧基，
Y代表H、硝基、卤素、氰基、硫氰酸基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、COR1、COOR1、OCOOR1、NR1COOR1、C(O)N(R1)2、NR1C(O)N(R1)2、OC(O)N(R1)2、CO(NOR1)R1、CHNOR1、CH2ONC(R3)2、NR1SO2R2、NR1COR1、OR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷基-S(O)nR2、NS(O)R6R7、S(O)R8NR9、(C1-C6)-烷基-OR1、(C1-C6)-烷基-OCOR1、(C1-C6)-烷基-OSO2R2、(C1-C6)-烷基-CO2R1、(C1-C6)-烷基-CN、(C1-C6)-烷基-SO2OR1、(C1-C6)-烷基-CON(R1)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷基-NR1COR1、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R2、N(R1)2、P(O)(OR5)2、CH2P(O)(OR5)2、(C1-C6)-烷基苯基、(C1-C6)-烷基杂芳基、(C1-C6)-烷基杂环基、苯基、杂芳基或杂环基，其中最后提及的六个基团各自被s个选自如下的基团取代：卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基以及氰基甲基，其中杂环基带有n个氧基，
Z代表卤素、氰基、硝基、硫氰酸基、卤代-(C1–C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、COR1、COOR1、OCOOR1、NR1COOR1、C(O)N(R1)2、NR1C(O)N(R1)2、OC(O)N(R1)2、C(O)NR1OR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1-C6)-烷基-S(O)nR2、(C1-C6)-烷基-OR1、(C1-C6)-烷基-OCOR1、(C1-C6)-烷基-OSO2R2、(C1-C6)-烷基-CO2R1、(C1-C6)-烷基-SO2OR1、(C1-C6)-烷基-CON(R1)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷基-NR1COR1、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R2、N(R1)2、P(O)(OR5)2、杂芳基、杂环基或苯基，其中最后提及的三个基团各自被s个选自如下的基团取代：卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基以及卤代-(C1-C6)-烷氧基，其中杂环基带有n个氧基，
或
如果Y代表S(O)nR2基团，则Z还可代表H、(C1-C6)-烷基或(C1-C6)-烷氧基，
W代表H、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1–C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C2-C6)-炔基、(C3-C7)-环烷基、(C3-C7)-卤代环烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、S(O)n-(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-卤代烷基、卤素、硝基、NR3COR3或氰基，
R代表(C1-C8)-烷基、卤代-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基、卤代-(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基或卤代-(C2-C8)-炔基，其中上述六个基团各自被s个选自如下的基团取代：羟基、硝基、氰基、SiR5 3、PO(OR5)2、S(O)n-(C1-C6)-烷基、S(O)n-(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1–C6)-烷氧基、N(R3)2、COR3、COOR3、OCOR3、NR3COR3、NR3SO2R4、O(C1-C2)-烷基-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基、杂芳基、杂环基、苯基、Q-杂芳基、Q-杂环基、Q-苯基和Q-苄基，其中最后提及的七个基团各自被s个选自如下的基团取代：甲基、乙基、甲氧基、三氟甲基、氰基和卤素，其中杂环基带有n个氧基，或
R代表(C3-C7)-环烷基、杂芳基、杂环基或苯基，其各自被s个选自如下的基团取代：卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基以及(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基，其中杂环基带有n个氧基，
Q代表O、S或NR3，
R1代表H、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤代炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、(C3-C6)-卤代环烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、(C1-C6)-烷基-杂芳基、杂环基、(C1-C6)-烷基-杂环基、(C1-C6)-烷基-O-杂芳基、(C1-C6)-烷基-O-杂环基、(C1-C6)-烷基-NR3-杂芳基或(C1-C6)-烷基-NR3-杂环基，其中最后提及的21个基团各自被s个选自如下的基团取代：氰基、卤素、硝基、硫氰酸基、OR3、S(O)nR4、N(R3)2、NR3OR3、COR3、OCOR3、SCOR4、NR3COR3、NR3SO2R4、CO2R3、COSR4、CON(R3)2以及(C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基羰基，其中杂环基带有n个氧基，
R2代表(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤代炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、(C3-C6)-卤代环烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1–C6)-烷基、杂芳基、(C1–C6)-烷基-杂芳基、杂环基、(C1–C6)-烷基-杂环基、(C1–C6)-烷基-O-杂芳基、(C1–C6)-烷基-O-杂环基、(C1–C6)-烷基-NR3-杂芳基或(C1–C6)-烷基-NR3-杂环基，其中最后提及的21个基团各自被s个选自如下的基团取代：氰基、卤素、硝基、硫氰酸基、OR3、S(O)nR4、N(R3)2、NR3OR3、COR3、OCOR3、SCOR4、NR3COR3、NR3SO2R4、CO2R3、COSR4、CON(R3)2以及(C1–C4)-烷氧基-(C2–C6)-烷氧基羰基，其中杂环基带有n个氧基，
R3代表H、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1–C6)-烷基或苯基，
R4代表(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1–C6)-烷基或苯基，
R5代表(C1-C4)-烷基，
R6和R7各自彼此独立地代表(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C3-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1–C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1–C6)-烷基、(C1–C6)-烷氧基-(C1–C6)-烷基、卤代-(C1–C6)-烷氧基-(C1–C6)-烷基、苯基、杂芳基或杂环基，其中最后提及的3个基团各自被s个选自如下的基团取代：硝基、卤素、氰基、硫氰酸基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、R1O(O)C、(R1)2N(O)C、R1O、(R1)2N、R2(O)nS、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2S以及R1O-(C1-C6)-烷基，其中杂环基带有n个氧基，或
R6和R7连同与其键结的硫原子形成未饱和的、半饱和的或饱和的3元至8元环，所述环除了碳原子和亚砜酰亚胺基(sulfoximino)的硫原子外，在每种情况下还包括m个选自N(R1)、O和S(O)n的环成员，其中该环在每种情况下被s个选自如下的基团取代：硝基、卤素、氰基、硫氰酸基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1–C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、R1O(O)C、(R1)2N(O)C、R1O、(R1)2N、R2(O)nS、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2S以及R1O-(C1-C6)-烷基，其中该环带有n个氧基，
R8代表(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基或(C2-C6)-炔基，其各自被s个选自如下的基团取代：硝基、卤素、氰基、硫氰酸基、(C3-C6)-环烷基、R1(O)C、R1(R1ON＝)C、R1O(O)C、(R1)2N(O)C、R1(R1O)N(O)C、R2(O)2S(R1)N(O)C、R1O(O)2S(R1)N(O)C、(R1)2N(O)2S(R1)N(O)C、R1S(O)C、R1O、R1(O)CO、R2(O)2SO、R2O(O)CO、(R1)2N(O)CO、(R1)2N、R1O(R1)N、R1(O)C(R1)N、R2(O)2S(R1)N、R2O(O)C(R1)N、(R1)2N(O)C(R1)N、R1O(O)2S(R1)N、(R1)2N(O)2S(R1)N、R2(O)nS、R1C(O)S、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2S、R1(O)C(R1)N(O)2S、R2O(O)C(R1)N(O)2S、(R1)2N(O)C(R1)N(O)2S以及(R5O)2(O)P，
或
(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、杂环基、杂环基-(C1-C6)-烷基、苯基-O-(C1-C6)-烷基、杂芳基-O-(C1-C6)-烷基、杂环基-O-(C1-C6)-烷基、苯基-N(R1)-(C1-C6)-烷基、杂芳基-N(R1)-(C1-C6)-烷基、杂环基-N(R1)-(C1-C6)-烷基、苯基-S(O)n-(C1-C6)-烷基、杂芳基-S(O)n-(C1-C6)-芳基或杂环基-S(O)n-(C1-C6)-烷基，其各自在环状部分被s个选自如下的基团取代：硝基、卤素、氰基、硫氰酸基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、R1(O)C、R1(R1ON＝)C、R1O(O)C、(R1)2N(O)C、R1(R1O)N(O)C、R2(O)2S(R1)N(O)C、R1O(O)2S(R1)N(O)C、(R1)2N(O)2S(R1)N(O)C、R1S(O)C、R1O、R1(O)CO、R2(O)2SO、R2O(O)CO、(R1)2N(O)CO、(R1)2N、R1O(R1)N、R1(O)C(R1)N、R2(O)2S(R1)N、R2O(O)C(R1)N、(R1)2N(O)C(R1)N、R1O(O)2S(R1)N、(R1)2N(O)2S(R1)N、R2(O)nS、R1C(O)S、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2S、R1(O)C(R1)N(O)2S、R2O(O)C(R1)N(O)2S、(R1)2N(O)C(R1)N(O)2S、(R5O)2(O)P以及R1O-(C1-C6)-烷基，其中杂环基带有n个氧基，
R9代表H、硝基、卤素、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-烯基、卤代-(C3-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C3-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、R1(O)C、R2O(O)C、(R1)2N(O)C、R2S(O)C、(R1)2N(S)C、R1(R1O)N(O)C、R2(O)2S(R1)N(O)C、(R1)2N(O)2S(R1)N(O)C、R1O、(R1)2N、R2(O)nS、(R2)3Si-(C1-C6)-烷基-(O)nS、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2S、R1(O)C(R1)N(O)2S、R2O(O)C(R1)N(O)2S、(R1)2N(O)C(R1)N(O)2S、R2(O)2S(R1)N(O)2S、(R5O)2(O)P、(R2)3Si、R1(O)C-(C1-C6)-烷基、R1O(O)C-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)C-(C1-C6)-烷基、(R1O)(R1)N(O)C-(C1-C6)-烷基、R2(O)2S(R1)N(O)C-(C1-C6)-烷基、R1O(O)2S(R1)N(O)C-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)2S(R1)N(O)C-(C1-C6)-烷基、R1O-(C1-C6)-烷基、R1(O)CO-(C1-C6)-烷基、R2(O)2SO-(C1-C6)-烷基、R2O(O)CO-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)CO-(C1-C6)-烷基、(R1)2N-(C1-C6)-烷基、R1(O)C(R1)N-(C1-C6)-烷基、R2(O)2S(R1)N-(C1-C6)-烷基、R2O(O)C(R1)N-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)C(R1)N-(C1-C6)-烷基、R1O(O)2S(R1)N-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)2S(R1)N-(C1-C6)-烷基、R2(O)nS-(C1-C6)-烷基、R1O(O)2S-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)2S-(C1-C6)-烷基、R1(O)C(R1)N(O)2S-(C1-C6)-烷基、R2O(O)C(R1)N(O)2S-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)C(R1)N(O)2S-(C1-C6)-烷基、(R5O)2(O)P-(C1-C6)-烷基、(R2)3Si-(C1-C6)-烷基、
或
苯基、杂芳基、杂环基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基-(C1-C6)-芳基或杂环基-(C1-C6)-烷基，其各自在环状部分被s个选自如下的基团取代：硝基、卤素、氰基、硫氰酸基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、R1O(O)C、(R1)2N(O)C、R1O、(R1)2N、R2(O)nS、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2S以及R1O-(C1-C6)-烷基，其中杂环基带有n个氧基，
m代表0、1、2、3或4，
n代表0、1或2，
s代表0、1、2或3。
在式(I)和随后所有的式中，具有多于两个碳原子的烷基可为直链或支链的。烷基代表例如甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基或2-丁基、戊基、己基(如正己基、异己基)和1,3-二甲基丁基。类似地，烯基代表例如烯丙基、1-甲基丙-2-烯-1-基、2-甲基丙-2-烯-1-基、丁-2-烯-1-基、丁-3-烯-1-基、1-甲基丁-3-烯-1-基以及1-甲基丁-2-烯-1-基。炔基代表例如炔丙基、丁-2-炔-1-基、丁-3-炔-1-基、1-甲基丁-3-炔-1-基。在每种情况下，多重键可为不饱和基团的任何位置。环烷基表示含有3-6个碳原子的碳环饱和环体系，例如环丙基、环丁基、环戊基或环己基。类似地，环烯基表示具有3-6个碳环成员的单环烯基，例如环丙烯、环丁烯、环戊烯、环己烯，其中双键可在任何位置。
卤素代表氟、氯、溴或碘。
杂环基代表含有3至6个环原子的饱和、部分饱和的或完全不饱和的环状基团，其中1至4个环原子选自氧、氮和硫，且所述杂环基可额外地稠合至苯环。例如杂环基代表哌啶基、吡咯烷基、四氢呋喃基、二氢呋喃基以及氧杂环丁烷基。
杂芳基代表含有3至6个环原子的芳族环状基团，其中1至4个环原子选自氧、氮和硫，且所述杂芳基可额外地稠合至苯环。例如，杂芳基代表苯并咪唑-2-基、呋喃基、咪唑基、异噁唑基、异噻唑基、噁唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吡啶基、苯并异噁唑基、噻唑基、吡咯基、吡唑基、苯硫基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4噁二唑基、1,2,5-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,4-三唑基、1,2,3-三唑基、1,2,5-三唑基、1,3,4-三唑基、1,2,4-三唑基、1,2,4-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、2H-1,2,3,4-四唑基、1H-1,2,3,4-四唑基、1,2,3,4-噁三唑基、1,2,3,5-噁三唑基、1,2,3,4-噻三唑基和1,2,3,5-噻三唑基。
当基团被取代基多取代时，这意味着该基团被选自上述的一个或多个相同或不同的取代基取代。这也类似地适用于被多个原子或元素取代的环体系的形成。同时，本权利要求的范围应当排除那些本领域技术人员已知的在标准条件下化学不稳定的化合物。
根据取代基的性质以及它们连接的方式，通式(I)的化合物可以立体异构体的形式存在。例如，如果存在一个或多个不对称碳原子，可以存在对映异构体或非对映异构体。当n表示为1(亚砜)时，同样存在立体异构体。立体异构体可由制备中获得的混合物通过常规分离方法(例如层析分离法)获得。同样可以通过使用光学活性的起始材料和/或助剂进行立体选择性反应而选择性地制备立体异构体。本发明还涉及通过通式(I)涵盖但未具体定义的所有立体异构体及其混合物。
式(I)的化合物可形成盐。所述盐可以通过使碱作用于式(I)的化合物而形成。合适的碱的实例为：有机胺，如三烷基胺、吗啉、哌啶和吡啶；以及铵、碱金属或碱土金属的氢氧化物、碳酸盐和碳酸氢盐，特别是氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠和碳酸氢钾。这些盐是其中酸性氢被农业上合适的阳离子替代的化合物，例如金属盐，特别是碱金属盐或碱土金属盐，尤其是钠盐或钾盐；或者铵盐、与有机胺的盐或季铵盐，例如具有式[NRaRbRcRd]+的阳离子，其中Ra至Rd各自彼此独立地代表有机基团，特别是烷基、芳基、芳烷基或烷芳基。还有用的有烷基锍盐和烷基氧化锍盐，例如(C1-C4)三烷基锍盐和(C1-C4)三烷基氧化锍盐。
式(I)化合物可通过合适的无机酸(如HCl、HBr、H2SO4、H3PO4或HNO3)或有机酸如羧酸(如甲酸、乙酸、丙酸、草酸、乳酸或水杨酸)或磺酸(如对甲苯磺酸)加成至碱性基团(例如氨基、烷基氨基、二烷基氨基、哌啶子基、吗啉代或吡啶并)而形成盐。
优选通式(I)的化合物，其中
A  代表N或CY，
B  代表N或CH，
X  代表硝基、卤素、氰基、硫氰酸基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C3-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、COR1、OR1、OCOR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1-C6)-烷基-S(O)nR2、(C1-C6)-烷基-OR1、(C1-C6)-烷基-OCOR1、(C1-C6)-烷基-OSO2R2、(C1-C6)-烷基-CO2R1、(C1-C6)-烷基-SO2OR1、(C1-C6)-烷基-CON(R1)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷基-NR1COR1或(C1-C6)-烷基-NR1SO2R2、(C1-C6)-烷基-杂芳基或(C1-C6)-烷基-杂环基，其中最后提及的2个基团各自被s个选自以下的基团取代：卤素、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基和卤代-(C1-C6)-烷氧基，其中杂环基带有n个氧基，
Y代表氢、硝基、卤素、氰基、硫氰酸基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C3-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、COR1、OR1、COOR1、CHNOR1、CH2ON(R3)2、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、NS(O)R6R7、S(O)R8NR9、N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1-C6)-烷基-S(O)nR2、(C1-C6)-烷基-OR1、(C1-C6)-烷基-OCOR1、(C1-C6)-烷基-OSO2R2、(C1-C6)-烷基-CO2R1、(C1-C6)-烷基-SO2OR1、(C1-C6)-烷基-CON(R1)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷基-NR1COR1、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R2、(C1-C6)-烷基-苯基、(C1-C6)-烷基-杂芳基、(C1-C6)-烷基-杂环基、苯基、杂芳基或杂环基，其中最后提及的6个基团各自被s个选自以下的基团取代：卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基和氰甲基，其中杂环基带有n个氧基，
Z代表卤素、氰基、硝基、硫氰酸基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C3-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、COR1、COOR1、C(O)N(R1)2、C(O)NR1OR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1-C6)-烷基-S(O)nR2、(C1-C6)-烷基-OR1、(C1-C6)-烷基-OCOR1、(C1-C6)-烷基-OSO2R2、(C1-C6)-烷基-CO2R1、(C1-C6)-烷基-SO2OR1、(C1-C6)-烷基-CON(R1)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷基-NR1COR1、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R2或1,2,4-三唑-1-基，
或
如果Y代表S(O)nR2基团，则Z还可代表氢、(C1-C6)-烷基或(C1-C6)-烷氧基，
W代表氢、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、S(O)n-(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、卤素、硝基或氰基，
R代表(C1-C8)-烷基、卤代-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基、卤代-(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基、卤代-(C2-C8)-炔基，其中上述提及的6个基团各自被s个选自如下的基团取代：硝基、氰基、SiR5 3、P(OR5)3、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、N(R3)2、COR3、COOR3、OCOR3、NR3COR3、NR3SO2R4、(C3-C6)-环烷基、杂芳基、杂环基、苯基、Q-杂芳基、Q-杂环基、Q-苯基和Q-苄基，其中最后提及的7个基团各自被s个选自如下的基团取代：甲基、乙基、甲氧基、三氟甲基、氰基和卤素，其中杂环基带有n个氧基，或
R代表(C3-C7)-环烷基、杂芳基、杂环基或苯基，各自被s个选自如下的基团取代：卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基和(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基，
Q代表O、S或NR3，
R1代表氢、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、(C1-C6)-烷基杂芳基、杂环基、(C1-C6)-烷基杂环基、(C1-C6)-烷基-O-杂芳基、(C1-C6)-烷基-O-杂环基、(C1-C6)-烷基-NR3-杂芳基或(C1-C6)-烷基-NR3-杂环基，其中最后提及的16个基团各自被s个选自如下的基团取代：氰基、卤素、硝基、OR3、S(O)nR4、N(R3)2、NR3OR3、COR3、OCOR3、NR3COR3、NR3SO2R4、CO2R3、CON(R3)2和(C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基羰基，其中杂环基带有n个氧基，
R2代表(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、(C1-C6)-烷基杂芳基、杂环基、(C1-C6)-烷基杂环基、(C1-C6)-烷基-O-杂芳基、(C1-C6)-烷基-O-杂环基、(C1-C6)-烷基-NR3-杂芳基或(C1-C6)-烷基-NR3-杂环基，其中最后提及的16个基团各自被s个选自如下的基团取代：氰基、卤素、硝基、OR3、S(O)nR4、N(R3)2、NR3OR3、NR3SO2R4、COR3、OCOR3、NR3COR3、CO2R3、CON(R3)2和(C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基羰基，其中杂环基带有n个氧基，
R3代表氢、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基或(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基，
R4代表(C1-C6)-烷基、(C2-C6)烯基或(C2-C6)-炔基，
R5代表甲基或乙基，
R6和R7各自彼此独立地代表(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、苯基、杂芳基或杂环基，其中最后提及的3个基团各自被s个选自如下的基团取代：硝基、卤素、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、R1O(O)C、(R1)2N(O)C、R1O、(R1)2N、R2(O)nS以及R1O-(C1-C6)-烷基，其中杂环基带有n个氧基，
或R6和R7连同与其连接的硫原子形成未饱和的、部分饱和的或饱和的3元至8元环，所述环除了碳原子和亚砜酰亚胺基的硫原子外，在每种情况下还包含m个选自N(R1)、O和S(O)n的环成员，并且在每种情况下该环被s个选自如下的基团取代：卤素、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基R1O(O)C、(R1)2N(O)C、R1O、(R1)2N、R2(O)nS、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2S以及R1O-(C1-C6)-烷基，其中杂环基带有n个氧基，
R8代表(C1-C6)-烷基，其在每种情况下被s个选自如下的基团取代：卤素、氰基、(C3-C6)-环烷基、R1(O)C、R1(R1ON＝)C、R1O(O)C、(R1)2N(O)C、R2(O)2S(R1)N(O)C、R1O、(R1)2N、R1(O)C(R1)N、R2(O)2S(R1)N、R2O(O)C(R1)N、(R1)2N(O)C(R1)N、R2(O)nS、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2S、R1(O)C(R1)N(O)2S、R2O(O)C(R1)N(O)2S、以及(R1)2N(O)C(R1)N(O)2S，
或(C3-C6)-环烷基，其在每种情况下被s个选自如下的基团取代：卤素、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、R1O(O)C以及(R1)2N(O)C，
R9代表H、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、R1(O)C、R2O(O)C、(R1)2N(O)C、R2(O)2S、R1(O)C-(C1-C6)-烷基、R1O(O)C-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)C-(C1-C6)-烷基、R1O-(C1-C6)-烷基、(R1)2N-(C1-C6)-烷基或R2(O)nS-(C1-C6)-烷基，
m  代表0、1或2，
n  代表0、1或2，
s  代表0、1、2或3。
特别优选式(1)的化合物，其中
A  代表N或CY，
B  代表N或CH，
X  代表硝基、卤素、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、OR1、S(O)nR2、(C1-C6)-烷基-S(O)nR2、(C1-C6)-烷基-OR1、(C1-C6)-烷基-CON(R1)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷基-NR1COR1、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R2、(C1-C6)-烷基杂芳基或(C1-C6)-烷基杂环基，其中最后提及的2个基团各自被s个选自如下的基团取代：卤素、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基和卤代-(C1-C6)-烷氧基，其中杂环基带有n个氧基，
Y代表氢、硝基、卤素、氰基、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、OR1、S(O)nR2、SO2N(R1)2、NS(O)R6R7、S(O)R8NR9、N(R1)2、CHNOR1、CH2ONC(R3)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1-C6)-烷基-S(O)nR2、(C1-C6)-烷基-OR1、(C1-C6)-烷基-CON(R1)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷基-NR1COR1、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R2、(C1-C6)-烷基-苯基、(C1-C6)-烷基杂芳基、(C1-C6)-烷基杂环基、苯基、杂芳基或杂环基，其中最后提及的6个基团各自被s个选自如下的基团取代：卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基和氰甲基，其中杂环基带有n个氧基，
Z代表卤素、氰基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)nR2、1,2,4-三唑-1-基，或
如果Y代表S(O)nR2基团，Z还可代表氢、甲基、甲氧基或乙氧基，
W代表氢、甲基、乙基、甲氧基甲基、甲氧基、氟、氯或S(O)nCH3，
R代表(C1-C8)-烷基、卤代-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基、卤代-(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基、卤代-(C2-C8)-炔基，其中最后提及的6个基团各自被s个选自如下的基团取代：氰基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、COR3、COOR3、OCOR3、NR3COR3、NR3SO2R4、(C3-C6)-环烷基、杂芳基、杂环基和苯基，其中最后提及的3个基团各自被s个选自如下的基团取代：甲基、乙基、甲氧基、三氟甲基、氰基和卤素，其中杂环基带有0至2个氧基，
或
R  代表被s个选自如下的基团取代的苯基：卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基以及(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基，
R1 代表氢、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、(C1-C6)-烷基杂芳基、杂环基、(C1-C6)-烷基杂环基、(C1-C6)-烷基-O-杂芳基、(C1-C6)-烷基-O-杂环基、(C1-C6)-烷基-NR3-杂芳基或(C1-C6)-烷基-NR3-杂环基，其中最后提及的16个基团各自被s个选自如下的基团取代：氰基、卤素、硝基、OR3、S(O)nR4、N(R3)2、NR3OR3、COR3、OCOR3、NR3COR3、NR3SO2R4、CO2R3、CON(R3)2和(C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基羰基，其中杂环基带有n个氧基，
R2 代表(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基或(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基，各自被s个选自如下的基团取代：卤素和OR3，
R3 代表氢或(C1-C6)-烷基，
R4 代表(C1-C6)-烷基，
R6和R7各自彼此独立地代表甲基、乙基或正丙基，
或R6和R7连同与其连接的硫原子形成5元或6元饱和环，所述环除了碳原子和亚砜酰亚胺基的硫原子外，还包含m个氧原子。
R8 代表甲基、乙基或正丙基，
R9 代表H或氰基，
m  代表0或1，
n  代表0、1或2，
s  代表0、1、2或3。
在下文给出的所有式中，除非另外定义，取代基和符号具有与式(I)所述的相同含义。
根据本发明的化合物可通过例如方案1所示的方法制备，所述方法通过N-(四唑-5-基)和N-(三唑-5-基)苯甲酰胺和尼克酰胺(II)与硫化剂(如五硫化二磷或劳氏试剂等)反应进行。
方案1
式(II)的N-(四唑-5-基)和N-(三唑-5-基)苯甲酰胺和尼克酰胺可通过例如WO 2012/028579 A1、EP 11158253和EP 11159115中所描述的方法制备。
改变反应步骤的级数可为有利的。因此，带有亚砜的苯甲酸不能直接转化为它们的酰基氯。为此，首先在硫醚阶段制备酰胺然后使硫醚氧化生成亚砜是可取的。
由上述反应合成的式(I)的化合物和/或它们的盐的集合也可以并行的方式制备，在这种情况下，所述制备可手动实现或以部分或完全自动的方式实现。此处，例如可自动实施反应、后处理或者产物和/或中间体的纯化。总之，这应理解为例如由D.Tiebes在Combinatorial Chemistry–Synthesis,Analysis,Screening(EditorGünther Jung),Wiley 1999,第1至34页中所描述的操作。
对于反应和后处理的并行实施，可以使用若干市售可得的装置，例如购自Barnstead International,Dubuque,Iowa 52004-0797,USA的Calpyso反应槽(reaction block)，或购自Radleys,Shirehill,SaffronWalden,Essex,CB 11 3AZ,England的反应台(reaction station)，或购自Perkin Elmar,Waltham,Massachusetts 02451,USA的多探针自动工作站(MultiPROBE Automated Workstation)。对于通式(I)化合物及其盐、或在制备过程中产生的中间体的并行纯化，可用的装置包括例如购自ISCO,Inc.,4700Superior Street,Lincoln,NE 68504,USA的色谱装置。
所列装置导致模块化操作，其中各个操作步骤均是自动化的，但所述操作步骤之间必须进行手动操作。这可通过使用部分或完全一体化的自动化系统而规避，其中各个自动化模块通过，例如机器人操作。所述类型的自动化系统可例如自Caliper,Hopkinton,MA 01748,USA获得。
单个或多个合成步骤的操作可通过使用聚合物支持的试剂/清除剂树脂(scavenger resin)来辅助。专业文献描述了一系列的试验方案，例如在ChemFiles,第4卷,第1期,Polymer-Supported Scavengersand Reagents for Solution-Phase Synthesis(Sigma-Aldrich)中。
除了本发明描述的方法之外，式(I)化合物及其盐的制备可完全或部分地通过固相支持方法实现。为此，将所述合成或适合于相关操作的合成中的各单个中间体或所有中间体结合至合成树脂。固相支持合成法在专业文献中进行了充分描述，所述专业文献例如Barry A.Bunin在―The Combinatorial Index‖,Academic Press,1998和Combinatorial Chemistry–Synthesis,Analysis,Screening(EditorGünther Jung),Wiley,1999中。使用固相支持合成法可进行一系列文献中已知的方案，所述方案也可手动进行或以自动化的方式进行。例如，反应可在购自Nexus Biosystems,12140Community Road,Poway,CA92064,USA的微型反应器中通过IRORI技术进行。
在固相上和液相中进行单个或多个合成步骤可通过使用微波技术辅助。一系列试验方案在专业文献中，例如在Microwaves inOrganic and Medicinal Chemistry(Editors C.O.Kappe andA.Stadler),Wiley,2005中有描述。
根据本发明中描述的方法进行的制备，产生为物质集合的形式的式(I)化合物及其盐，称作库(libraries)。本发明还涉及包含至少两种式(I)化合物及其盐的库。
本发明的式(I)化合物(和/或其盐)，在下文中统称作―本发明化合物‖，对广谱的经济上重要的单子叶和双子叶一年生有害植物具有杰出的杀虫活性。所述活性化合物对自根茎、根状茎或其他多年生器官长成的并且难以防治的多年生有害植物具有极好的防治。
因此，本发明还涉及一种防治不想要的植物或用于调节植物生长(优选在植物的作物中)的方法，其中将一种或多种本发明化合物施用于植物(例如有害植物，如单子叶或双子叶杂草或不想要的作物植物)、种子(例如谷粒、种子或无性繁殖体，如块茎或带芽的幼枝部位)或植物生长区域(例如栽培区域)。本发明化合物可例如在种植前(如果合适，还通过引入土壤中)、苗前或苗后施用。以下为可由本发明化合物防治的各种代表性的单子叶和双子叶杂草植物群的具体实例，但所述提及并不意欲限于某些属种。
单子叶有害植物属：山羊草属(Aegilops)、冰草属(Agropyron)、剪股颖属(Agrostis)、看麦娘属(Alopecurus)、Apera、燕麦属(Avena)、臂形草属(Brachiaria)、雀麦属(Bromus)、蒺藜草属(Cenchrus)、鸭跖草属(Commelina)、狗牙根属(Cynodon)、莎草属(Cyperus)、龙爪茅属(Dactyloctenium)、马唐属(Digitaria)、稗属(Echinochloa)、荸荠属(Eleocharis)、蟋蟀草属(Eleusine)、画眉草属(Eragrostis)、野黍属(Eriochloa)、羊茅属(Festuca)、飘拂草属(Fimbristylis)、异蕊花属(Heteranthera)、白茅属(Imperata)、鸭嘴草属(Ischaemum)、千金子属(Leptochloa)、黑麦草属(Lolium)、雨久花属(Monochoria)、黍属(Panicum)、雀稗属(Paspalum)、虉草属(Phalaris)、梯牧草属(Phleum)、早熟禾属(Poa)、筒轴茅属(Rottboellia)、慈姑属(Sagittaria)、莞草属(Scirpus)、狗尾草属(Setaria)、高粱属(Sorghum)。
双子叶杂草属：白麻属(Abutilon)、苋属(Amaranthus)、豚草属(Ambrosia)、Anoda、春黄菊属(Anthemis)、Aphanes、蒿属(Artemisia)、滨藜属(Atriplex)、雏菊属(Bellis)、鬼针属(Bidens)、荠属(Capsella)、飞廉属(Carduus)、决明属(Cassia)、矢车菊属(Centaurea)、藜属(Chenopodium)、蓟属(Cirsium)、旋花属(Convolvulus)、曼陀罗属(Datura)、山蚂蝗属(Desmodium)、刺酸模属(Emex)、糖芥属(Erysimum)、大戟属(Euphorbia)、鼬瓣花属(Galeopsis)、牛膝菊属(Galinsoga)、拉拉藤属(Galium)、芙蓉属(Hibiscus)、番薯属(Ipomoea)、地肤属(Kochia)、野芝麻属(Lamium)、独行菜属(Lepidium)、母草属(Lindernia)、母菊属(Matricaria)、薄荷属(Mentha)、山靛属(Mercurialis)、Mullugo、勿忘我属(Myosotis)、罂粟属(Papaver)、牵牛属(Pharbitis)、车前属(Plantago)、蓼属(Polygonum)、马齿苋属(Portulaca)、毛茛属(Ranunculus)、萝卜属(Raphanus)、蔊菜属(Rorippa)、节节菜属(Rotala)、酸模属(Rumex)、猪毛菜属(Salsola)、千里光属(Senecio)、田菁属(Sesbania)、黄花稔属(Sida)、白芥属(Sinapis)、茄属(Solanum)、苦苣菜属(Sonchus)、尖瓣花属(Sphenoclea)、繁缕属(Stellaria)、蒲公英属(Taraxacum)、菥蓂属(Thlaspi)、车轴草属(Trifolium)、荨麻属(Urtica)、婆婆纳属(Veronica)、堇菜属(Viola)、苍耳属(Xanthium)。
当将本发明化合物在萌芽前施用于土壤表面，则杂草幼苗的出苗被完全阻止，或者杂草生长到其达到子叶期，但随后其生长停止，并最终在三至四周后彻底死亡。
如果将所述活性物质在出苗后施用于植物的绿色部位时，在处理后生长停止，有害植物停留在施用时间点时的生长期，或在一定时间段后彻底死亡，从而能够在极早的时间点以持久的方式消除对作物植物有害的杂草的竞争。
虽然本发明化合物对于抵抗单子叶和双子叶杂草具有极好的除草活性，但对经济上重要的作物中的作物植物，例如双子叶作物属：花生属(Arachis)、甜菜属(Beta)、芸苔属(Brassica)、黄瓜属(Cucumis)、南瓜属(Cucurbita)、向日葵属(Helianthus)、胡萝卜属(Daucus)、大豆属(Glycine)、棉属(Gossypium)、番薯属(Ipomoea)、莴苣属(Lactuca)、亚麻属(Linum)、番茄属(Lycopersicon)、烟草属(Nicotiana)、菜豆属(Phaseolus)、豌豆属(Pisum)、茄属(Solanum)、蚕豆属(Vicia)，或单子叶作物属：葱属(Allium)、凤梨属(Ananas)、天门冬属(Asparagus)、燕麦属(Avena)、大麦属(Hordeum)、稻属(Oryza)、黍属(Panicum)、甘蔗属(Saccharum)、黑麦属(Secale)、高粱属(Sorghum)、小黑麦属(Triticale)、小麦属(Triticum)和玉蜀黍属(Zea)，特别是玉蜀黍属和小麦属，仅具有微小程度的损害或完全没有损害，这取决于本发明各化合物的结构及其施用率。这就是本发明化合物高度适于选择性防治植物作物(例如农业上有用的植物或观赏植物)中不想要的植物的生长的原因。
而且，本发明化合物(取决于其各自的结构及所使用的施用率)还对作物植物具有杰出的生长调节性能。它们以调控方式参与植物的新陈代谢，并因而可用于针对性地影响植物成分和促进采收，例如通过引发干燥和矮化生长。此外，它们通常还适于防治和抑制不希望的植物生长，而在此过程中不会损害植物。据此，抑制植物生长由于例如可减少或完全防止倒伏而对许多单子叶和双子叶作物起到重要作用。
所述活性化合物由于其除草和植物生长调节性能，因此也可用于防治基因修饰植物作物或通过常规诱变而改性的植物作物中的有害植物。一般而言，转基因植物的特征为其具有特别有利的性质，例如对某些农药，主要是某些除草剂的抗性，对植物病害或植物病害病原体——如某些昆虫或微生物(如真菌、细菌或病毒)——的抗性。其他特定的性质涉及，例如采收物的数量、质量、存储性、组成和具体成分。因此，已知转基因植物的采收物具有增加的淀粉含量或改进的淀粉质量，或具有不同的脂肪酸组成。
关于转基因植物，优选将本发明的化合物用于经济上重要的有益植物和观赏植物的转基因作物中，所述作物例如谷类如小麦、大麦、黑麦、燕麦、黍/高粱、稻和玉米或其他作物如甜菜、棉花、大豆、油菜、马铃薯、番茄、豌豆及其他蔬菜。优选使用本发明的化合物可作为除草剂用在对除草剂的植物毒性作用具有抗性或重组抗性的有益植物作物中。
优选将本发明的化合物或其盐用于经济上重要的有益植物和观赏植物的转基因作物中，所述作物例如谷类如小麦、大麦、黑麦、燕麦、黍/高粱、稻、木薯和玉米或其他作物甜菜、棉花、大豆、油菜、马铃薯、番茄、豌豆及其他蔬菜。优选地，根据本发明的化合物可作为除草剂用在对除草剂的植物毒性作用具有抗性或重组抗性的有益植物作物中。
产生与现有植物相比具有改变特性的新植物的常规方法包括，例如常规育种方法和产生突变体。或者，可借助重组方法产生具有改性特性的新植物(参见，例如EP-A-0221044、EP-A-0131624)。例如描述了以下几个实例
-对作物植物进行重组修饰以改变植物中合成的淀粉(例如WO 92/11376 A、WO 92/14827 A、WO 91/19806 A)，
-对草铵膦类(参见例如，EP-A-0242236、EP-A-242246)或草甘膦类(WO 92/00377 A)或磺酰脲类(EP-A-0257993、US-A-5013659)的某些除草剂具有抗性的转基因作物植物，
-能够产生苏云金芽孢杆菌毒素(Bt毒素)从而使植物对某些害虫具有抗性的转基因作物植物，例如棉花(EP-A-0142924、EP-A-0193259)，
-具有改变的脂肪酸组成的转基因作物植物(WO 91/13972)，
-具有新的成分或次级代谢产物(secondary metabolites)(例如新的植物抗毒素，其使抗病性提高)的基因修饰作物植物(EPA309862、EPA0464461)，
-光呼吸作用降低的基因修饰植物，其具有更高的产率和更高的胁迫耐受性(EPA 0305398)，
-产生制药上或诊断上重要的蛋白质的转基因作物植物(―分子药耕(molecular pharming)‖)，
-以产率更高或品质更好为特征的转基因作物植物，
-以例如上述新特性的结合(―基因叠加(gene stacking)‖)为特征的转基因作物植物。
原则上，借助其可产生具有改性性质的新转基因植物的大量分子生物技术是已知的；参见，例如I.Potrykus and G.Spangenberg(eds.)Gene Transfer to Plants,Springer Lab Manual(1995),SpringerVerlag Berlin,Heidelberg.or Christou,"Trends in Plant Science"1(1996)第423-431页)。
为进行此类重组操作，可以将可通过DNA序列重组而发生突变或序列改变的核酸分子引入质粒中。例如，可借助标准方法实施碱基置换、移除子序列、或者添加天然或合成序列。为使DNA片段彼此连接，可向片段添加接头或连接体；参见，例如Sambrook et al.,1989,Molecular Cloning,A Laboratory Manual,2nd ed.,Cold SpringHarbor Laboratory Press,Cold Spring Harbor,NY；或Winnacker"Gene und Klone",VCH Weinheim 2nd ed.,1996。
例如，通过表达至少一种相应的反义RNA，正义RNA实现共抑制效应，或通过表达至少一种对上述基因产物的转录物进行特异性裂解而相应构建的核酶，可产生具有降低的基因产物活性的植物细胞。为此，可以首先使用包含基因产物的所有编码序列(包括可能存在的任何旁侧序列)的DNA分子，或使用仅包含部分编码序列的DNA分子，这些部分需要足够长以便在细胞内产生反义效果。还可以使用与基因产物的编码序列具有高度同源性但并不完全相同的DNA序列。
当表达植物中的核酸分子时，合成的蛋白质可定位于植物细胞的任意区室中。然而，为实现在特定区室中的定位，可以例如使编码区域与确保在特定区室中定位的DNA序列相连。此类序列是本领域技术人员已知的(参见，例如Braun et al.，EMBO J.11(1992)，3219-3227；Wolter et al.，Proc.Natl.Acad.Sci.USA 85(1988)，846-850；Sonnewald et al.，Plant J.1(1991)，95-106)。核酸分子还可在植物细胞的细胞器中表达。
转基因植物细胞可通过已知技术再生以得到完整植物。原则上，转基因植物可以是任意所需植物种的植物，即既可为单子叶植物也可为双子叶植物。
例如，可通过过表达、阻抑或抑制同源(＝天然)基因或基因序列，或表达异源(＝外源)基因或基因序列而得到具有改变特性的转基因植物。
优选将根据本发明的化合物用于对以下物质具有抗性的转基因作物中：生长调节剂，例如麦草畏；或抑制主要植物酶的除草剂，所述酶例如乙酰乳酸合酶(ALS)、EPSP合酶、谷氨酰胺合成酶(GS)或羟苯丙酮酸双加氧酶(HPPD)；或选自磺酰脲、草甘膦、草胺膦或苯甲酰基异噁唑和类似活性物质的除草剂。
当本发明活性物质用于转基因作物中时，除了可在其他作物中观察到的对有害植物的作用之外，在施用于所述转基因作物时还经常观察到特异性的作用，例如改变了或特别是拓宽了可防治的杂草谱，改变了施用时可使用的施用率，优选地与转基因作物对其具有抗性的除草剂的良好结合性，和对转基因作物植物的生长和产量具有影响。
因此，本发明还提供根据本发明的化合物作为除草剂用于防治转基因作物植物中有害植物的用途。
本发明的化合物可以可湿性粉剂、可乳化浓缩剂、可喷雾溶液剂、撒粉产品或颗粒剂的形式以常规制剂使用。因此，本发明还提供包含本发明的化合物的除草组合物和植物生长调节组合物。
根据本发明的化合物可以多种方式根据其需要的生物学和/或物理化学参数进行配制。可用剂型包括例如：可湿性粉剂(WP)、水溶性粉剂(SP)、水溶性浓缩剂、可乳化浓缩剂(EC)、乳剂(EW)(如水包油型乳剂和油包水型乳剂)、可喷雾溶液剂、悬浮液浓缩剂(SC)、油基或水基分散剂、可与油混溶的溶液剂、胶囊悬浮剂(CS)、撒粉产品(DP)、拌种产品、撒播和土施颗粒剂、微粒形式的颗粒剂(GR)、喷雾颗粒剂、包衣颗粒剂和吸附性颗粒剂、水分散性颗粒剂(WG)、水溶性颗粒剂(SG)、ULV制剂、微胶囊剂和蜡剂。这些制剂的各类型原则上是已知的，并在例如下列文献中有所描述：Winnacker-Küchler,"Chemische Technologie"[Chemical technology],第7卷,C.HanserVerlag Munich,第4版.1986,Wade van Valkenburg,"PesticideFormulations",Marcel Dekker,N.Y.,1973；K.Martens,"SprayDrying"Handbook,第3版，1979,G.Goodwin Ltd.London。
所需的配制助剂，例如惰性物质、表面活性剂、溶剂和其他添加剂也是已知的，并在例如下列文献中有描述：Watkins,"Handbook ofInsecticide Dust Diluents and Carriers",第2版,Darland Books,Caldwell N.J.,H.v.Olphen,"Introduction to Clay ColloidChemistry"；第2版,J.Wiley&Sons,N.Y.；C.Marsden,"SolventsGuide"；第2版,Interscience,N.Y.1963；McCutcheon's"Detergentsand Emulsifiers Annual",MC Publ.Corp.,Ridgewood N.J.；Sisleyand Wood,"Encyclopedia of Surface Active Agents",Chem.Publ.Co.Inc.,N.Y.1964；" "[Interface-active ethylene oxide adducts],Wiss.Verlagsgesell.,Stuttgart 1976；Winnacker-Küchler,"ChemischeTechnologie",第7卷,C.Hanser Verlag Munich,第4版，1986。
基于这些制剂，还可以制备与其他杀虫活性物质(例如杀昆虫剂、杀螨剂、除草剂、杀真菌剂)以及安全剂、肥料和/或生长调节剂的结合物，例如以成品制剂的形式或作为桶混物。合适的安全剂为例如吡唑解草酯(mefenpyr-diethyl)、环丙磺酰胺(cyprosulfamide)、双苯恶唑酸(Isoxadifen-ethyl)、解毒喹(cloquintocet-mexyl)和二氯丙烯胺(dichlormid)。
可湿性粉剂为可均匀分散于水中并且除所述活性成分——稀释剂或惰性物质除外——外还含有离子和/或非离子型表面活性剂(湿润剂、分散剂)的制剂，所述表面活性剂例如聚氧乙基化烷基酚类、聚氧乙基化脂肪醇类、聚氧乙基化脂肪胺类、脂肪醇聚乙二醇醚硫酸盐、烷基磺酸盐、烷基苯磺酸盐、木素磺酸钠、2,2’-二萘基甲烷-6,6’-二磺酸钠、二丁基萘磺酸钠或油酰基甲基牛磺酸钠。为制备所述可湿性粉剂，将除草活性成分例如在常规设备(例如锤式研磨机、鼓风式研磨机和空气喷射式研磨机)中精细研磨，并同时或随后与配制助剂相混合。
可乳化浓缩剂通过将活性成分溶于有机溶剂(例如丁醇、环己酮、二甲基甲酰胺、二甲苯或相对高沸点的芳香族化合物或烃类)或有机溶剂混合物中，并加入一种或多种离子型和/或非离子型表面活性剂(乳化剂)而制备。所用乳化剂例如可为：烷基芳基磺酸钙例如十二烷基苯磺酸钙，或非离子型乳化剂例如脂肪酸聚乙二醇酯类、烷基芳基聚乙二醇醚类、脂肪醇聚乙二醇醚类、环氧丙烷-环氧乙烷缩合产物、烷基聚醚类，脱水山梨糖醇酯类例如脱水山梨糖醇脂肪酸酯类，或聚氧乙烯脱水山梨糖醇酯类例如聚氧乙烯脱水山梨糖醇脂肪酸酯。
撒粉产品可通过将活性化合物与细分散的固体物质一起研磨而得到，所述固体物质例如滑石、天然粘土(例如高岭土、膨润土和叶蜡石)或硅藻土。
悬浮液浓缩剂可为水基或油基的。它们可以例如通过使用市售的砂磨机并任选加入例如已在上文其他制剂类型中所列的表面活性剂进行湿研磨而制备。
乳剂例如水包油型乳剂(EW)，可以例如通过搅拌器、胶体磨和/或静态混合器并使用含水有机溶剂和任选地使用例如已在上文其他制剂类型中所列的表面活性剂来制备。
颗粒剂可以通过将所述活性化合物喷洒至吸附性颗粒状惰性物质上而制备，或通过粘合剂(例如聚乙烯醇、聚丙烯酸钠或矿物油)将活性化合物浓缩剂涂于载体(例如砂、高岭土或颗粒状惰性材料)表面而制备。也可以将合适的活性成分以制备肥料颗粒的常规方式——如果需要，与肥料混合——制备成颗粒。
水分散性颗粒剂通常通过常规方法，例如喷雾-干燥法、流化床制粒法、盘式制粒法，在不使用固体惰性物质的情况下在高速混合器中混合并挤出而制备。
关于盘式制备、流化床、挤出机和喷雾颗粒，参见例如下列文献中的方法："Spray-Drying Handbook"第3版.1979,G.Goodwin Ltd.,London；J.E.Browning,"Agglomeration",Chemical and Engineering1967,pages 147ff；"Perry's Chemical Engineer's Handbook",第5版,McGraw-Hill,New York 1973,第8-57页。
关于作物保护组合物制剂的其他详细内容，参见例如G.C.Klingman,"Weed Control as a Science",John Wiley and Sons,Inc.,New York,1961,第81-96页和J.D.Freyer,S.A.Evans,"WeedControl Handbook",第5版,Blackwell Scientific Publications,Oxford,1968,第101-103页。
所述农业化学制剂通常含有0.1至99重量％，特别是0.1至95重量％的本发明的化合物。在可湿性粉剂中，活性化合物的浓度为例如约10至90重量％，100重量％的余量物质由常规制剂组分组成。对于可乳化浓缩剂，活性化合物的浓度可为约1至90重量％，优选5至80重量％。粉末类型制剂含有1至30重量％的活性化合物，通常优选5至20重量％的活性化合物；可喷雾溶液剂含有约0.05至80重量％，优选2至50重量％的活性化合物。在水分散性颗粒剂中，活性化合物的含量部分地依赖于所述活性化合物以液体形式还是固体形式存在，以及所使用的颗粒化助剂、填充剂等。在水分散性颗粒剂中，活性成分的含量为例如1至95重量％，优选10至80重量％。
此外，所提及的活性化合物制剂任选地含有各常规粘合剂、湿润剂、分散剂、乳化剂、渗透剂、防腐剂、抗冻剂和溶剂、填充剂、载体和染料、消泡剂、蒸发抑制剂，和影响pH和粘度的试剂。
基于这些制剂，还可生产与其他农药活性物质(例如杀昆虫剂、杀螨剂、除草剂、杀菌剂)以及与安全剂、肥料和/或生长调节剂结合的制剂的形式使用，例如以成品制剂或桶混物的形式使用。
为了使用，如果合适，将市售形式的制剂以常规方式稀释，例如在可湿性粉剂、可乳化浓缩剂、分散剂和水分散性颗粒剂的情况下使用水稀释。粉末剂、土施或撒播型颗粒剂和可喷雾溶液剂形式的制剂在使用前通常无需用另外的惰性物质进一步稀释。
式(I)的化合物所需施用率根据外部条件(包括温度、湿度和所用除草剂类型)的变化而变化。施用率可在宽范围内变化，例如0.001至1.0kg/ha或更多的活性物质；但是，优选在0.005和750g/ha之间。
以下实施例阐明本发明：
A.化学实施例
合成2-甲基-3-甲基磺酰基-4-三氟甲基-N-(1-丙基四唑-5-基)硫代苯甲酰胺(编号1-9)
将196mg(0.5mmol)的2-甲基-3-甲基磺酰基-4-三氟甲基-N-(1-丙基四唑-5-基)苯甲酰胺和404mg(1mmol)的劳氏试剂在5ml二氧杂环己烷中于回流下加热5h。反应结束之后，加入1ml的水，浓缩混合物并将残余物通过HPLC层析法除去，得到158mg的2-甲基-3-甲基磺酰基-4-三氟甲基-N-(1-丙基四唑-5-基)硫代苯甲酰胺(产率：78％)。
下表中所列实例按类似于上述方法而制备或可类似于上述方法而获得。极特别优选下表中所列的化合物。
所用缩写具有以下含义：
Et＝乙基  Me＝甲基  n-Pr＝正丙基  c-Pr＝环丙基
表1:通式(I)的化合物，其中A代表CY，B代表N，W代表H
表2:通式(I)的化合物，其中A代表CY，B代表CH，W代表氢
表3:通式(I)的化合物，其中A代表CY，B代表N
表4:通式(I)的化合物，其中A和B各自代表N，W代表氢
B.制剂实施例
a)撒粉产品通过将10重量份的式(I)的化合物和/或其盐与90重量份的作为惰性物质的滑石混合并且将该混合物在锤式磨机中粉碎而获得。
b)在水中易分散的可湿性粉剂通过将25重量份的式(I)的化合物和/或其盐、64重量份的作为惰性物质的含高岭土的石英、10重量份的木素磺酸钾和1重量份的作为润湿剂和分散剂的油酰基甲基牛磺酸钠进行混合，并将该混合物在销-盘式磨机中研磨而获得。
c)在水中易分散的分散浓缩剂通过将20重量份的式(I)的化合物和/或其盐与6重量份的烷基酚聚乙二醇醚(X 207)、3重量份的异十三醇聚乙二醇醚(8EO)和71重量份的石蜡矿物油(沸程为例如约255℃至277℃以上)混合，并将该混合物在球磨机中研磨至细度在5微米以下而获得。
d)可乳化浓缩剂通过将15重量份的式(I)的化合物和/或其盐、75重量份的作为溶剂的环己酮和10重量份的作为乳化剂的氧乙基化壬基苯酚混合而获得。
e)水分散性颗粒剂通过以下方式获得：
将75重量份的式(I)的化合物和/或其盐、
10重量份的木素磺酸钙、
5重量份的月桂基硫酸钠、
3重量份的聚乙烯醇和
7重量份的高岭土混合，
将该混合物在销-盘式磨机中研磨，并将该粉末在流化床中通过喷雾作为粒化液体的水而进行粒化。
f)水分散性颗粒剂也可以通过以下方式获得：
将25重量份的式(I)的化合物和/或其盐、
5重量份的2,2’-二萘基甲烷-6,6’-二磺酸钠、
2重量份的油酰基甲基牛磺酸钠、
1重量份的聚乙烯醇、
17重量份的碳酸钙和
50重量份的水
在胶体磨机中进行均化并预粉碎，随后将该混合物在砂磨机中研磨，并通过单流体喷嘴在喷雾塔中将所得悬浮液雾化和干燥。
C.生物学实施例
1.对有害植物出苗前的除草作用
将单子叶或双子叶杂草植物和作物植物的种子种在木质纤维盆的砂壤土中，并覆以土壤。然后将配制成可湿粉剂形式(WP)或可乳化浓缩剂(EC)的根据本发明的化合物，以水性悬浮液或乳液的形式在600至800l/ha(经换算的)的水施用率下，并添加0.2％的润湿剂施用于覆盖土的表面。处理之后，将盆置于温室内并保持在对测试植物良好的生长条件下。通过与未处理对照组进行比较，目测评估生长3周后的试验植物的损害程度(除草活性百分比(％)：100％活性＝植物已死亡，0％活性＝同对照植物)。例如，在80g/ha的施用率下，本发明的编号为1-8、1-26和4-7的化合物对大穗看麦娘(Alopecurus myosuroides)、野燕麦(Avena fatua)、水莎草(Cyperus serotinus)、稗草(Echinochloa crusgalli)、黑麦草(Lolium multiflorum)、狗尾草(Setaria viridis)、苘麻子(Abutilon theophrasti)、反枝苋(Amaranthus retroflexus)、淡甘菊(Matricaria inodora)、牵牛草(Pharbitis purpureum)、鹅肠草(Stellaria media)、三色堇(Viola tricolor)和婆婆纳(Veronica persica)显示至少80％的活性。
2.对有害植物出苗前的除草作用
将单子叶或双子叶杂草植物和作物植物的种子种在木质纤维盆的砂壤土中，覆以土壤，并在温室内良好的生长条件下培育。播种2到3周后，在一叶期处理测试植物。然后将配制成可湿性粉剂(WP)或可乳化浓缩剂(EC)形式的本发明化合物，以水性悬浮液或乳液的形式在600至800l/ha(经换算的)的水施用率下，添加0.2％的润湿剂喷洒到植物的绿色部位。将测试植物在温室内于最优生长条件下保持约3周后，通过与未处理的对照组进行比较，目测评估制剂的作用(除草活性百分比(％)：100％活性＝植物已死亡，0％活性＝同对照组)。例如，在80g/ha的施用率下，本发明的编号为1-8和1-83的化合物对大穗看麦娘、野燕麦、水莎草、稗草、黑麦草、狗尾草、苘麻子、反枝苋、淡甘菊、牵牛草、何首乌、鹅肠草、三色堇和婆婆纳显示至少80％的除草活性。
3.对比测试
为了说明根据本发明化合物的优越性，将大量本发明的化合物与WO 2012/028579 A1中已知的结构最接近的化合物以示例性的方式在不同的施用率下并且作用于不同的有害植物和作物植物进行了比较。这些对比实验通过出苗前和出苗后的方法在上述条件下进行。下列表中，每种情况下上面一行都表示根据本发明的化合物，下面一行都表示来自WO 2012/028579 A1的化合物。
本发明中使用的缩写含义如下：
有害植物：
ABUTH   苘麻子
ALOMY   大穗看麦娘
AMARE   反枝苋
AVEFA   野燕麦
CYPES   水莎草
ECHCG   稗草
LOLMU   黑麦草
PHBPU   牵牛草
POLCO   何首乌
SETVI   狗尾草
作物植物：
BRSNW   油菜(Brassica napus(oilseed rape))
ORYSA   水稻(Oryza sativa(rice))
TRZAS   小麦(Triticum aestivum(wheat))
ZEAM    玉米(Zea mays(corn))
表A：出苗前作用
表B：出苗前作用
表C：出苗前作用
表D:出苗前作用
表E:出苗前作用
表F:出苗前作用
表G:出苗后作用
表H:出苗后作用
表I:出苗后作用
表J:出苗后作用
表K:出苗后作用
这些示例性对比实施例的结果表明：与WO 2012/028579 A1中已知的结构最接近(具有酰胺结构)的化合物相比，具有硫代酰胺结构的本发明化合物具有较高的除草活性且对作物植物的损害较少。

Claims (13)

1.通式(I)的N-(四唑-5-基)和N-(三唑-5-基)芳基羧酸硫代酰胺或其盐：
其中
A代表N或CY，
B代表N或CH，
X代表硝基、卤素、氰基、甲酰基、硫氰酸基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1–C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C3-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、COR1、COOR1、OCOOR1、NR1COOR1、C(O)N(R1)2、NR1C(O)N(R1)2、OC(O)N(R1)2、C(O)NR1OR1、OR1、OCOR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1-C6)-烷基-S(O)nR2、(C1-C6)-烷基-OR1、(C1-C6)-烷基-OCOR1、(C1-C6)-烷基-OSO2R2、(C1-C6)-烷基-CO2R1、(C1-C6)-烷基-SO2OR1、(C1-C6)-烷基-CON(R1)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷基-NR1COR1、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R2、NR1R2、P(O)(OR5)2、CH2P(O)(OR5)2、(C1-C6)-烷基杂芳基或(C1-C6)-烷基杂环基，其中最后提及的两个基团各自被s个选自如下的基团取代：卤素、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1–C6)-烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基以及卤代-(C1-C6)-烷氧基，其中杂环基带有n个氧基，
Y代表H、硝基、卤素、氰基、硫氰酸基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、COR1、COOR1、OCOOR1、NR1COOR1、C(O)N(R1)2、NR1C(O)N(R1)2、OC(O)N(R1)2、CO(NOR1)R1、CHNOR1、CH2ONC(R3)2、NR1SO2R2、NR1COR1、OR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷基-S(O)nR2、NS(O)R6R7、S(O)R8NR9、(C1-C6)-烷基-OR1、(C1-C6)-烷基-OCOR1、(C1-C6)-烷基-OSO2R2、(C1-C6)-烷基-CO2R1、(C1-C6)-烷基-CN、(C1-C6)-烷基-SO2OR1、(C1-C6)-烷基-CON(R1)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷基-NR1COR1、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R2、N(R1)2、P(O)(OR5)2、CH2P(O)(OR5)2、(C1-C6)-烷基苯基、(C1-C6)-烷基杂芳基、(C1-C6)-烷基杂环基、苯基、杂芳基或杂环基，其中最后提及的六个基团各自被s个选自如下的基团取代：卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基以及氰基甲基，其中杂环基带有n个氧基，
Z代表卤素、氰基、硝基、硫氰酸基、卤代-(C1–C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、COR1、COOR1、OCOOR1、NR1COOR1、C(O)N(R1)2、NR1C(O)N(R1)2、OC(O)N(R1)2、C(O)NR1OR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1-C6)-烷基-S(O)nR2、(C1-C6)-烷基-OR1、(C1-C6)-烷基-OCOR1、(C1-C6)-烷基-OSO2R2、(C1-C6)-烷基-CO2R1、(C1-C6)-烷基-SO2OR1、(C1-C6)-烷基-CON(R1)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷基-NR1COR1、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R2、N(R1)2、P(O)(OR5)2、杂芳基、杂环基或苯基，其中最后提及的三个基团各自被s个选自如下的基团取代：卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基以及卤代-(C1-C6)-烷氧基，其中杂环基带有n个氧基，或
如果Y代表S(O)nR2基团，则Z还可代表H、(C1-C6)-烷基或(C1-C6)-烷氧基，
W代表H、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1–C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C2-C6)-炔基、(C3-C7)-环烷基、(C3-C7)-卤代环烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、S(O)n-(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-卤代烷基、卤素、硝基、NR3COR3或氰基，
R代表(C1-C8)-烷基、卤代-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基、卤代-(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基或卤代-(C2-C8)-炔基，其中上述六个基团各自被s个选自如下的基团取代：羟基、硝基、氰基、SiR5 3、PO(OR5)2、S(O)n-(C1-C6)-烷基、S(O)n-(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1–C6)-烷氧基、N(R3)2、COR3、COOR3、OCOR3、NR3COR3、NR3SO2R4、O(C1-C2)-烷基-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基、杂芳基、杂环基、苯基、Q-杂芳基、Q-杂环基、Q-苯基和Q-苄基，其中最后提及的七个基团各自被s个选自如下的基团取代：甲基、乙基、甲氧基、三氟甲基、氰基和卤素，其中杂环基带有n个氧基，或
R代表(C3-C7)-环烷基、杂芳基、杂环基或苯基，其各自被s个选自如下的基团取代：卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基以及(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基，其中杂环基带有n个氧基，
Q代表O、S或NR3，
R1代表H、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤代炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、(C3-C6)-卤代环烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、(C1-C6)-烷基-杂芳基、杂环基、(C1-C6)-烷基-杂环基、(C1-C6)-烷基-O-杂芳基、(C1-C6)-烷基-O-杂环基、(C1-C6)-烷基-NR3-杂芳基或(C1-C6)-烷基-NR3-杂环基，其中最后提及的21个基团各自被s个选自如下的基团取代：氰基、卤素、硝基、硫氰酸基、OR3、S(O)nR4、N(R3)2、NR3OR3、COR3、OCOR3、SCOR4、NR3COR3、NR3SO2R4、CO2R3、COSR4、CON(R3)2以及(C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基羰基，其中杂环基带有n个氧基，
R2代表(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤代炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、(C3-C6)-卤代环烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1–C6)-烷基、杂芳基、(C1–C6)-烷基-杂芳基、杂环基、(C1–C6)-烷基-杂环基、(C1–C6)-烷基-O-杂芳基、(C1–C6)-烷基-O-杂环基、(C1–C6)-烷基-NR3-杂芳基或(C1–C6)-烷基-NR3-杂环基，其中最后提及的21个基团各自被s个选自如下的基团取代：氰基、卤素、硝基、硫氰酸基、OR3、S(O)nR4、N(R3)2、NR3OR3、COR3、OCOR3、SCOR4、NR3COR3、NR3SO2R4、CO2R3、COSR4、CON(R3)2以及(C1–C4)-烷氧基-(C2–C6)-烷氧基羰基，其中杂环基带有n个氧基，
R3代表H、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1–C6)-烷基或苯基，
R4代表(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1–C6)-烷基或苯基，
R5代表(C1-C4)-烷基，
R6和R7各自彼此独立地代表(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C3-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1–C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1–C6)-烷基、(C1–C6)-烷氧基-(C1–C6)-烷基、卤代-(C1–C6)-烷氧基-(C1–C6)-烷基、苯基、杂芳基或杂环基，其中最后提及的3个基团各自被s个选自如下的基团取代：硝基、卤素、氰基、硫氰酸基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、R1O(O)C、(R1)2N(O)C、R1O、(R1)2N、R2(O)nS、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2S以及R1O-(C1-C6)-烷基，其中杂环基带有n个氧基，或
R6和R7连同与其键结的硫原子形成未饱和的、半饱和的或饱和的3元至8元环，所述环除了碳原子和亚砜酰亚胺基的硫原子外，在每种情况下还包括m个选自N(R1)、O和S(O)n的环成员，其中该环在每种情况下被s个选自如下的基团取代：硝基、卤素、氰基、硫氰酸基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1–C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、R1O(O)C、(R1)2N(O)C、R1O、(R1)2N、R2(O)nS、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2S以及R1O-(C1-C6)-烷基，其中该环带有n个氧基，
R8代表(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基或(C2-C6)-炔基，其各自被s个选自如下的基团取代：硝基、卤素、氰基、硫氰酸基、(C3-C6)-环烷基、R1(O)C、R1(R1ON＝)C、R1O(O)C、(R1)2N(O)C、R1(R1O)N(O)C、R2(O)2S(R1)N(O)C、R1O(O)2S(R1)N(O)C、(R1)2N(O)2S(R1)N(O)C、R1S(O)C、R1O、R1(O)CO、R2(O)2SO、R2O(O)CO、(R1)2N(O)CO、(R1)2N、R1O(R1)N、R1(O)C(R1)N、R2(O)2S(R1)N、R2O(O)C(R1)N、(R1)2N(O)C(R1)N、R1O(O)2S(R1)N、(R1)2N(O)2S(R1)N、R2(O)nS、R1C(O)S、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2S、R1(O)C(R1)N(O)2S、R2O(O)C(R1)N(O)2S、(R1)2N(O)C(R1)N(O)2S以及(R5O)2(O)P，
或
(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、杂环基、杂环基-(C1-C6)-烷基、苯基-O-(C1-C6)-烷基、杂芳基-O-(C1-C6)-烷基、杂环基-O-(C1-C6)-烷基、苯基-N(R1)-(C1-C6)-烷基、杂芳基-N(R1)-(C1-C6)-烷基、杂环基-N(R1)-(C1-C6)-烷基、苯基-S(O)n-(C1-C6)-烷基、杂芳基-S(O)n-(C1-C6)-芳基或杂环基-S(O)n-(C1-C6)-烷基，其各自在环状部分被s个选自如下的基团取代：硝基、卤素、氰基、硫氰酸基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、R1(O)C、R1(R1ON＝)C、R1O(O)C、(R1)2N(O)C、R1(R1O)N(O)C、R2(O)2S(R1)N(O)C、R1O(O)2S(R1)N(O)C、(R1)2N(O)2S(R1)N(O)C、R1S(O)C、R1O、R1(O)CO、R2(O)2SO、R2O(O)CO、(R1)2N(O)CO、(R1)2N、R1O(R1)N、R1(O)C(R1)N、R2(O)2S(R1)N、R2O(O)C(R1)N、(R1)2N(O)C(R1)N、R1O(O)2S(R1)N、(R1)2N(O)2S(R1)N、R2(O)nS、R1C(O)S、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2S、R1(O)C(R1)N(O)2S、R2O(O)C(R1)N(O)2S、(R1)2N(O)C(R1)N(O)2S、(R5O)2(O)P以及R1O-(C1-C6)-烷基，其中杂环基带有n个氧基，
R9代表H、硝基、卤素、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-烯基、卤代-(C3-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C3-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、R1(O)C、R2O(O)C、(R1)2N(O)C、R2S(O)C、(R1)2N(S)C、R1(R1O)N(O)C、R2(O)2S(R1)N(O)C、(R1)2N(O)2S(R1)N(O)C、R1O、(R1)2N、R2(O)nS、(R2)3Si-(C1-C6)-烷基-(O)nS、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2S、R1(O)C(R1)N(O)2S、R2O(O)C(R1)N(O)2S、(R1)2N(O)C(R1)N(O)2S、R2(O)2S(R1)N(O)2S、(R5O)2(O)P、(R2)3Si、R1(O)C-(C1-C6)-烷基、R1O(O)C-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)C-(C1-C6)-烷基、(R1O)(R1)N(O)C-(C1-C6)-烷基、R2(O)2S(R1)N(O)C-(C1-C6)-烷基、R1O(O)2S(R1)N(O)C-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)2S(R1)N(O)C-(C1-C6)-烷基、R1O-(C1-C6)-烷基、R1(O)CO-(C1-C6)-烷基、R2(O)2SO-(C1-C6)-烷基、R2O(O)CO-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)CO-(C1-C6)-烷基、(R1)2N-(C1-C6)-烷基、R1(O)C(R1)N-(C1-C6)-烷基、R2(O)2S(R1)N-(C1-C6)-烷基、R2O(O)C(R1)N-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)C(R1)N-(C1-C6)-烷基、R1O(O)2S(R1)N-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)2S(R1)N-(C1-C6)-烷基、R2(O)nS-(C1-C6)-烷基、R1O(O)2S-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)2S-(C1-C6)-烷基、R1(O)C(R1)N(O)2S-(C1-C6)-烷基、R2O(O)C(R1)N(O)2S-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)C(R1)N(O)2S-(C1-C6)-烷基、(R5O)2(O)P-(C1-C6)-烷基、(R2)3Si-(C1-C6)-烷基、
或
苯基、杂芳基、杂环基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基-(C1-C6)-芳基或杂环基-(C1-C6)-烷基，其各自在环状部分被s个选自如下的基团取代：硝基、卤素、氰基、硫氰酸基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、R1O(O)C、(R1)2N(O)C、R1O、(R1)2N、R2(O)nS、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2S以及R1O-(C1-C6)-烷基，其中杂环基带有n个氧基，
m代表0、1、2、3或4，
n代表0、1或2，
s代表0、1、2或3。
2.权利要求1的N-(四唑-5-基)和N-(三唑-5-基)芳基羧酸硫代酰胺，其中
A代表N或CY，
B代表N或CH，
X代表硝基、卤素、氰基、硫氰酸基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C3-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、COR1、OR1、OCOR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1-C6)-烷基-S(O)nR2、(C1-C6)-烷基-OR1、(C1-C6)-烷基-OCOR1、(C1-C6)-烷基-OSO2R2、(C1-C6)-烷基-CO2R1、(C1-C6)-烷基-SO2OR1、(C1-C6)-烷基-CON(R1)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷基-NR1COR1或(C1-C6)-烷基-NR1SO2R2、(C1-C6)-烷基-杂芳基或(C1-C6)-烷基-杂环基，其中最后提及的2个基团各自被s个选自以下的基团取代：卤素、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基和卤代-(C1-C6)-烷氧基，其中杂环基带有n个氧基，
Y代表氢、硝基、卤素、氰基、硫氰酸基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C3-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、COR1、OR1、COOR1、CHNOR1、CH2ON(R3)2、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、NS(O)R6R7、S(O)R8NR9、N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1-C6)-烷基-S(O)nR2、(C1-C6)-烷基-OR1、(C1-C6)-烷基-OCOR1、(C1-C6)-烷基-OSO2R2、(C1-C6)-烷基-CO2R1、(C1-C6)-烷基-SO2OR1、(C1-C6)-烷基-CON(R1)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷基-NR1COR1、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R2、(C1-C6)-烷基-苯基、(C1-C6)-烷基-杂芳基、(C1-C6)-烷基-杂环基、苯基、杂芳基或杂环基，其中最后提及的6个基团各自被s个选自以下的基团取代：卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基和氰甲基，其中杂环基带有n个氧基，
Z代表卤素、氰基、硝基、硫氰酸基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C3-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、COR1、COOR1、C(O)N(R1)2、C(O)NR1OR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1-C6)-烷基-S(O)nR2、(C1-C6)-烷基-OR1、(C1-C6)-烷基-OCOR1、(C1-C6)-烷基-OSO2R2、(C1-C6)-烷基-CO2R1、(C1-C6)-烷基-SO2OR1、(C1-C6)-烷基-CON(R1)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷基-NR1COR1、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R2或1,2,4-三唑-1-基，
或
如果Y代表S(O)nR2基团，则Z还可代表氢、(C1-C6)-烷基或(C1-C6)-烷氧基，
W代表氢、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、S(O)n-(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、卤素、硝基或氰基，
R代表(C1-C8)-烷基、卤代-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基、卤代-(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基、卤代-(C2-C8)-炔基，其中最后提及的6个基团各自被s个选自如下的基团取代：硝基、氰基、SiR5 3、P(OR5)3、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、N(R3)2、COR3、COOR3、OCOR3、NR3COR3、NR3SO2R4、(C3-C6)-环烷基、杂芳基、杂环基、苯基、Q-杂芳基、Q-杂环基、Q-苯基和Q-苄基，其中最后提及的7个基团各自被s个选自如下的基团取代：甲基、乙基、甲氧基、三氟甲基、氰基和卤素，其中杂环基带有n个氧基，或
R代表(C3-C7)-环烷基、杂芳基、杂环基或苯基，各自被s个选自如下的基团取代：卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基和(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基，
Q代表O、S或NR3，
R1代表氢、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、(C1-C6)-烷基杂芳基、杂环基、(C1-C6)-烷基杂环基、(C1-C6)-烷基-O-杂芳基、(C1-C6)-烷基-O-杂环基、(C1-C6)-烷基-NR3-杂芳基或(C1-C6)-烷基-NR3-杂环基，其中最后提及的16个基团各自被s个选自如下的基团取代：氰基、卤素、硝基、OR3、S(O)nR4、N(R3)2、NR3OR3、COR3、OCOR3、NR3COR3、NR3SO2R4、CO2R3、CON(R3)2和(C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基羰基，其中杂环基带有n个氧基，
R2代表(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、(C1-C6)-烷基杂芳基、杂环基、(C1-C6)-烷基杂环基、(C1-C6)-烷基-O-杂芳基、(C1-C6)-烷基-O-杂环基、(C1-C6)-烷基-NR3-杂芳基或(C1-C6)-烷基-NR3-杂环基，其中最后提及的16个基团各自被s个选自如下的基团取代：氰基、卤素、硝基、OR3、S(O)nR4、N(R3)2、NR3OR3、NR3SO2R4、COR3、OCOR3、NR3COR3、CO2R3、CON(R3)2和(C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基羰基，其中杂环基带有n个氧基，
R3代表氢、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基或(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基，
R4代表(C1-C6)-烷基、(C2-C6)烯基或(C2-C6)-炔基，
R5代表甲基或乙基，
R6和R7各自彼此独立地代表(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、苯基、杂芳基或杂环基，其中最后提及的3个基团各自被s个选自如下的基团取代：硝基、卤素、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、R1O(O)C、(R1)2N(O)C、R1O、(R1)2N、R2(O)nS以及R1O-(C1-C6)-烷基，其中杂环基带有n个氧基，
或R6和R7连同与其连接的硫原子形成未饱和的、部分饱和的或饱和的3元至8元环，所述环除了碳原子和亚砜酰亚胺基的硫原子外，在每种情况下还包含m个选自N(R1)、O和S(O)n的环成员，并且在每种情况下该环被s个选自如下的基团取代：卤素、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基R1O(O)C、(R1)2N(O)C、R1O、(R1)2N、R2(O)nS、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2S以及R1O-(C1-C6)-烷基，其中杂环基带有n个氧基，
R8代表(C1-C6)-烷基，其在每种情况下被s个选自如下的基团取代：卤素、氰基、(C3-C6)-环烷基、R1(O)C、R1(R1ON＝)C、R1O(O)C、(R1)2N(O)C、R2(O)2S(R1)N(O)C、R1O、(R1)2N、R1(O)C(R1)N、R2(O)2S(R1)N、R2O(O)C(R1)N、(R1)2N(O)C(R1)N、R2(O)nS、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2S、R1(O)C(R1)N(O)2S、R2O(O)C(R1)N(O)2S、以及(R1)2N(O)C(R1)N(O)2S，
或(C3-C6)-环烷基，其在每种情况下被s个选自如下的基团取代：卤素、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、R1O(O)C以及(R1)2N(O)C，
R9代表H、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、R1(O)C、R2O(O)C、(R1)2N(O)C、R2(O)2S、R1(O)C-(C1-C6)-烷基、R1O(O)C-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)C-(C1-C6)-烷基、R1O-(C1-C6)-烷基、(R1)2N-(C1-C6)-烷基或R2(O)nS-(C1-C6)-烷基，
M代表0、1或2，
n代表0、1或2，
s代表0、1、2或3。
3.权利要求1或2的N-(四唑基-5-基)和N-(三唑基-5-基)芳基羧酸硫代酰胺，其中
A代表N或CY，
B代表N或CH，
X代表硝基、卤素、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、OR1、S(O)nR2、(C1-C6)-烷基-S(O)nR2、(C1-C6)-烷基-OR1、(C1-C6)-烷基-CON(R1)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷基-NR1COR1、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R2、(C1-C6)-烷基杂芳基或(C1-C6)-烷基杂环基，其中最后提及的2个基团各自被s个选自如下的基团取代：卤素、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基和卤代-(C1-C6)-烷氧基，其中杂环基带有n个氧基，
Y代表氢、硝基、卤素、氰基、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、OR1、S(O)nR2、SO2N(R1)2、NS(O)R6R7、S(O)R8NR9、N(R1)2、CHNOR1、CH2ONC(R3)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1-C6)-烷基-S(O)nR2、(C1-C6)-烷基-OR1、(C1-C6)-烷基-CON(R1)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷基-NR1COR1、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R2、(C1-C6)-烷基-苯基、(C1-C6)-烷基杂芳基、(C1-C6)-烷基杂环基、苯基、杂芳基或杂环基，其中最后提及的6个基团各自被s个选自如下的基团取代：卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基和氰甲基，其中杂环基带有n个氧基，
Z代表卤素、氰基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)nR2、1,2,4-三唑-1-基，或
如果Y代表S(O)nR2基团，则Z还可代表氢、甲基、甲氧基或乙氧基，
W代表氢、甲基、乙基、甲氧基甲基、甲氧基、氟、氯或S(O)nCH3，
R代表(C1-C8)-烷基、卤代-(C1-C8)-烷基、(C2-C8)-烯基、卤代-(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基、卤代-(C2-C8)-炔基，其中最后提及的6个基团各自被s个选自如下的基团取代：氰基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、COR3、COOR3、OCOR3、NR3COR3、NR3SO2R4、(C3-C6)-环烷基、杂芳基、杂环基和苯基，其中最后提及的3个基团各自被s个选自如下的基团取代：甲基、乙基、甲氧基、三氟甲基、氰基和卤素，其中杂环基带有0至2个氧基团，
或
R代表被s个选自如下的基团取代的苯基：卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、S(O)n-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基以及(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基，
R1代表氢、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、(C1-C6)-烷基杂芳基、杂环基、(C1-C6)-烷基杂环基、(C1-C6)-烷基-O-杂芳基、(C1-C6)-烷基-O-杂环基、(C1-C6)-烷基-NR3-杂芳基或(C1-C6)-烷基-NR3-杂环基，其中最后提及的16个基团各自被s个选自如下的基团取代：氰基、卤素、硝基、OR3、S(O)nR4、N(R3)2、NR3OR3、COR3、OCOR3、NR3COR3、NR3SO2R4、CO2R3、CON(R3)2和(C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基羰基，其中杂环基带有n个氧基，
R2代表(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基或(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基，各自被s个选自如下的基团取代：卤素和OR3，
R3代表氢或(C1-C6)-烷基，
R4代表(C1-C6)-烷基，
R6和R7各自彼此独立地代表甲基、乙基或正丙基，
或R6和R7连同与其连接的硫原子形成5元或6元饱和环，所述环除了碳原子和亚砜酰亚胺基的硫原子外，还包含m个氧原子。
R8代表甲基、乙基或正丙基，
R9代表H或氰基，
m代表0或1，
n代表0、1或2，
s代表0、1、2或3。
4.一种除草组合物，包括除草有效用量的至少一种权利要求1至3中任一项的式(I)的化合物。
5.权利要求4的除草组合物，其在与制剂助剂的混合物中。
6.权利要求4或5的除草组合物，包括至少一种选自以下的其他杀虫活性物质：杀昆虫剂、杀螨剂、除草剂、杀菌剂、安全剂和生长调节剂。
7.权利要求6的除草组合物，包括安全剂。
8.权利要求7的除草组合物，包括环丙磺酰胺、解毒喹、吡唑解草酯或双苯恶唑酸。
9.权利要求6至8任一项的除草组合物，包括其他除草剂。
10.一种用于防治不想要的植物的方法，其特征在于将有效量的至少一种权利要求1至3中任一项的式(I)的化合物或有效量的权利要求4至9中任一项的除草组合物施用于所述植物或所述不想要的植物的位置。
11.权利要求1至3中任一项的式(I)的化合物或权利要求4至9中任一项的除草组合物用于防治不想要的植物的用途。
12.权利要求11的用途，其特征在于所述式(I)的化合物用于防治有用植物的作物中的不想要的植物。
13.权利要求12的用途，其特征在于所述有用植物为转基因有用植物。
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