CN108699042A - 喹唑啉二酮-6-羰基衍生物及其作为除草剂的用途 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及通式(I)的喹唑啉二酮‑6‑羰基衍生物用作除草剂。在式(I)中，R1、R2、X和W表示基团如氢、烷基和卤素。Z为氧族元素。Q为五元杂环。

Description

喹唑啉二酮-6-羰基衍生物及其作为除草剂的用途
本发明涉及除草剂的技术领域，具体而言涉及除草剂在有用植物作物中用于选择性地防治杂草和禾本科杂草的技术领域。
WO 2015/058519 A1记载了喹唑啉二酮-6-羰基环己二酮作为除草剂。然而，从这些文献中已知的化合物并不总是具有足够的除草效力和/或与作物植物的相容性。
现已发现，喹唑啉二酮-6-羰基衍生物作为除草剂具有特别好的适用性，其与现有技术中已知的化合物的不同之处在于它们带有除WO 2015/058519 A1中记载的那些之外的其他环己二酮基团。
因此.本发明提供式(I)的喹唑啉二酮-6-羰基衍生物及其盐
其中
X为硝基、卤素、氰基、甲酰基、氰硫基、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-卤代炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-卤代环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-卤代环烷基-(C1-C6)-烷基、COR1、OR1、OCOR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1-C6)-烷基-S(O)nR2、(C1-C6)-烷基-OR1、(C1-C6)-烷基-OCOR1、(C1-C6)-烷基-OSO2R2、(C1-C6)-烷基-COOR1、(C1-C6)-烷基-SO2OR1、(C1-C6)-烷基-CON(R1)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷基-NR1COR1、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R2或NR1R2，
Z为O或S，
W为氢、硝基、卤素、氰基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基或(C1-C4)-烷氧基，
R1为(C1-C10)-烷基、(C2-C10)-烯基、(C2-C10)-炔基、卤代-(C1-C10)-烷基、卤代-(C2-C10)-烯基、卤代-(C2-C10)-炔基、(C3-C10)-环烷基、卤代-(C3-C10)-环烷基、(C1-C4)-烷基-(C3-C7)-环烷基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C3-C7)-环烷基-(C3-C7)-环烷基、卤代-(C3-C7)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基-(C3-C7)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C3-C12)-环烯基、卤代-(C3-C12)-环烯基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)烷氧基-(C2-C6)-烯基、(C1-C6)-烷基-(C3-C7)-环烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C3-C7)-环烷基、二-(C1-C6)-烷氧基-(C3-C7)-环烷基、(C3-C7)-环烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C3-C7)-环烷氧基-(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷硫基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基亚磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基氨基-(C1-C6)-烷基、二-(C1-C6)-烷基氨基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基氨基-(C1-C6)-烷基、(C3-C7)-环烷氨基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基羰基、卤代-(C1-C6)-烷基羰基、(C3-C7)-环烷基羰基、(C1-C6)-烷氧基羰基、(C3-C7)-环烷氧基羰基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C6)-烷氧基羰基、(C1-C6)-烷基氨基羰基、二-(C1-C6)-烷基氨基羰基、(C3-C7)-环烷基氨基羰基、氰基-(C1-C6)-烷基、羟基-(C1-C6)-烷基、(C3-C7)-环烯基-(C1-C6)烷基、卤代-(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基卤代-(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷氧基卤代-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C7)-环烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C3-C7)-环烯氧基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C7)-环烯氧基-(C1-C6)-烷基、二-(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基羰基、(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷氧基羰基、(C1-C10)-烷氧基、卤代-(C1-C10)-烷氧基、(C3-C12)-环烷氧基、卤代-(C3-C7)-环烷氧基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C6)-烷氧基、(C2-C12)-烯氧基、卤代-(C2-C10)-烯氧基、(C2-C10)-炔氧基、卤代-(C3-C10)-炔氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷基羰基氧基、卤代-(C2-C12)-烷基羰基氧基、(C3-C7)-环烷基羰基氧基、(C1-C6)-烷基羰基-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷基氨基、二-(C1-C6)-烷基氨基、卤代-(C1-C6)-烷基氨基、卤代二-(C1-C6)-烷基氨基、(C3-C12)-环烷基氨基、(C1-C6)-烷基羰基氨基、卤代-(C1-C6)-烷基羰基氨基、(C1-C10)-烷基磺酰基氨基、卤代-(C1-C10)-烷基磺酰基氨基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C6)-烷基氨基、羟基、氨基、NHCHO，或
R1为苯基、苯基磺酰基、W1-(苯基)、W1-(O-苯基)、W1-(S-苯基)、W1-(SO2-苯基)、W2-(SO2CH2-苯基)或W2-(SCH2-苯基)，其中上述八个基团的苯环各自带有s个R3取代基，
R2为氢、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤代炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-卤代环烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、吡啶基或(C1-C6)-烷基吡啶基，其中上述四个基团的苯环或吡啶环各自带有s个R3取代基，
Q为Q1、Q2、Q3、Q4或Q5基团，
Rc1为羟基或SR4，
Rc2、Rc3、Rc4、Rc5、Rc6和Rc7各自独立地为氢或(C1-C4)-烷基，
Rp1为氢、(C1-C6)-烷基磺酰基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C6)-烷基磺酰基，或苯基磺酰基、噻吩基-2-磺酰基、苯甲酰基、苯甲酰基-(C1-C6)-烷基或苄基，它们各自被n个选自卤素、(C1-C4)-烷基和(C1-C4)-烷氧基的相同或不同的基团取代，
Rp2为(C1-C4)-烷基，
Rp3为氢、(C1-C4)-烷基、(C3-C8)-环烷基、(C1-C4)-烷基-(C3-C8)-环烷基或(C3-C6)-卤代环烷基，
Rn1为(C1-C4)-烷基、(C3-C8)-环烷基、(C1-C4)-烷基-(C3-C8)-环烷基或(C3-C6)-卤代环烷基，
Rn2为氢、CO2(C1-C6)-烷基或S(O)n(C1-C6)-烷基，
Y为O或CO，
Y1为亚乙基或亚乙烯基，
Y2为O、CO或CH2，
W1为(C1-C10)-亚烷基、(C2-C6)-亚烯基或(C2-C6)-亚炔基，
W2为(C1-C10)-亚烷基，
R3为卤素、氰基、羟基、氨基、硝基、-C(＝O)R3a、-C(＝O)OR3a、-C(＝O)(NR3a)2、-C(＝S)NH2、-C(＝O)NHCN、-C(＝O)NHOH、-SH、-SO2(NR3a)2、-SO2NHCN、-SO2NHOH、-OCN、-SCN、-SF5、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C1-C6)-烷基、卤代-(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-炔基、(C3-C8)-环烷基、卤代-(C3-C8)-环烷基、(C1-C6)-烷基-(C3-C7)-环烷基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C3-C8)-环烯基、卤代-(C3-C8)-环烯基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C3-C7)-环烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷硫基-(C1-C6)-烷基、(C1-C8)-烷基亚磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C8)-烷氧基卤代-(C1-C6)-烷基、氰基-(C1-C6)-烷基、羟基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、(C3-C8)-环烷氧基、卤代-(C3-C8)-环烷氧基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C6)-烷氧基、(C2-C6)-烯氧基、卤代-(C2-C6)-烯氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷氧基、(C2-C6)-烷基羰基氧基、(C1-C6)-烷硫基、卤代-(C1-C6)-烷硫基、(C3-C8)-环烷硫基、(C1-C6)-烷基亚磺酰基、卤代-(C1-C6)-烷基亚磺酰基、(C1-C6)-烷基磺酰基、卤代-(C1-C6)-烷基磺酰基、(C3-C8)-环烷基磺酰基、(C1-C6)-烷基氨基、二-(C1-C6)-烷基氨基、卤代-(C1-C6)-烷基氨基、卤代二-(C1-C8)-烷基氨基或(C3-C8)-环烷基氨基，或
两个邻位R3基团与和它们键合的两个碳原子一起形成5至7元环，所述环含有v个碳原子和p个选自氧、硫和氮的相同或不同的原子，并带有t个氧代基团，
R3a为氢、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基或苯基，
R4为(C1-C4)-烷基，或被p个选自卤素、硝基、氰基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基和(C1-C4)-卤代烷氧基的基团取代的苯基，
n为0、1或2，
p为0、1、2、3或4，
s为0、1、2、3、4或5，
t为0、1、2、3或4，
v为2、3、4、5、6或7。
在式(I)和随后的所有式中，具有多于两个碳原子的烷基可以是直链或支链的。烷基为例如甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基或2-丁基、戊基、己基(如正己基、异己基和1，3-二甲基丁基)。类似地，烯基为例如烯丙基、1-甲基丙-2-烯-1-基、2-甲基丙-2-烯-1-基、丁-2-烯-1-基、丁-3-烯-1-基、1-甲基丁-3-烯-1-基和1-甲基丁-2-烯-1-基。炔基为例如炔丙基、丁-2-炔-1-基、丁-3-炔-1-基、1-甲基丁-3-炔-1-基。多重键可以位于各不饱和基团的任何位置。环烷基为具有3至6个碳原子的碳环饱和环体系，例如环丙基、环丁基、环戊基或环己基。类似地，环烯基为具有3至6个碳环成员的单环烯基，例如环丙烯基、环丁烯基、环戊烯基和环己烯基，其中双键可位于任何位置。(C1-C10)-亚烷基相应地为亚甲基、亚乙基或亚丙基、亚丁基、亚戊基、亚己基、亚庚基、亚辛基、亚壬基或亚癸基，在每种情况下均为非支链的。
卤素为氟、氯、溴或碘。
若一个基团被基团多取代，这应理解为意指该基团被一个或多个相同或不同的选自所提及的基团取代。这同样适用于由不同原子和元素形成环体系。同时，权利要求的范围应排除那些本领域技术人员已知的在标准条件下化学不稳定的化合物。
根据取代基的性质和它们连接的方式，通式(I)的化合物可以作为立体异构体存在。例如，如果存在一个或多个不对称碳原子，则可能出现对映异构体和非对映异构体。在n为1(亚砜)时，同样存在立体异构体。立体异构体可通过常规分离方法(例如通过色谱分离方法)从制备过程中获得的混合物中获得。同样，可使用光学活性的起始物质和/或助剂通过使用立体选择性反应而选择性地制备立体异构体。本发明还涉及通式(I)所涵盖但未具体限定的所有立体异构体及其混合物。由于肟醚结构，本发明的化合物也可以以几何异构体(E/Z异构体)存在。本发明还涉及通式(I)所涵盖但未具体限定的所有E/Z异构体及其混合物。
式(I)的化合物能够形成盐。合适的碱为例如有机胺(如三烷基胺、吗啉、哌啶或吡啶)以及铵、碱金属或碱土金属氢氧化物、碳酸盐和碳酸氢盐，尤其是氢氧化钠和氢氧化钾、碳酸钠和碳酸钾以及碳酸氢钠和碳酸氢钾。这些盐为其中酸性氢被农业上合适的阳离子替代的化合物，例如金属盐，尤其是碱金属盐或碱土金属盐，特别是钠盐和钾盐，或者铵盐、有机胺盐或季铵盐，例如具有式[NRR′R″R″′]+的阳离子的盐，其中R至R″′各自独立地为有机基团，特别是烷基、芳基、芳烷基或烷基芳基。还合适的为烷基锍盐和烷基氧化锍盐，例如(C1-C4)-三烷基锍盐和(C1-C4)-三烷基氧化锍盐。
式(I)的化合物可通过合适的无机酸或有机酸与碱性基团形成加合物而形成盐，例如无机酸如HCl、HBr、H2SO4、H3PO4或HNO3，或有机酸，例如羧酸如甲酸、乙酸、丙酸、草酸、乳酸或水杨酸或磺酸(如对甲苯磺酸)，所述碱性基团例如氨基、烷基氨基、二烷基氨基、哌啶基、吗啉基或吡啶基。在这种情况下，这些盐将包含酸的共轭碱作为阴离子。
优选通式(I)的化合物，其中
X为卤素、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-卤代环烷基、OR1、S(O)nR2、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1-C6)-烷基-S(O)nR2或(C1-C6)-烷基-OR1，
Z为O，
W为氢、Cl、MeO、甲基或乙基，
R1为(C1-C10)-烷基、(C2-C10)-烯基、(C2-C10)-炔基、卤代-(C1-C10)-烷基、卤代-(C2-C10)-烯基、卤代-(C2-C10)-炔基、(C3-C10)-环烷基、卤代-(C3-C10)-环烷基、(C1-C4)-烷基-(C3-C7)-环烷基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基-(C3-C7)-环烷基、(C1-C6)-烷硫基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基亚磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基磺酰基-(C1-C6)-烷基、氰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C10)-烷氧基、卤代-(C1-C10)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷基氨基或二-(C1-C6)-烷基氨基，
R1为带有s个R3取代基的苯基，
R2为(C1-C4)-烷基，
Q为Q1、Q2、Q3、Q4或Q5基团，
Rc1为羟基，
Rc2、Rc3、Rc4、Rc5、Rc6和Rc7各自独立地为氢或甲基，
Rp1为氢，
Rp2为(C1-C4)-烷基，
Rp3为氢、(C1-C4)-烷基或环丙基，
Rn1为环丙基，
Rn2为氢，
Y为O或CO，
Y1为亚乙基或亚乙烯基，
Y2为CH2，
R3为卤素、氰基、羟基、氨基、硝基、-C(＝O)R3a、C(＝O)OR3a、-C(＝O)(NR3a)2、-C(＝S)NH2、-C(＝O)NHCN、-C(＝O)NHOH、-SH、-SO2NH2、-SO2NHCN、-SO2NHOH、-OCN、-SCN、-SF5、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C1-C6)-烷基、卤代-(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-炔基、(C3-C8)-环烷基、卤代-(C3-C8)-环烷基、(C1-C6)-烷基-(C3-C7)-环烷基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C3-C8)-环烯基、卤代-(C3-C8)-环烯基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C3-C7)-环烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷硫基-(C1-C6)-烷基、(C1-C8)-烷基亚磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C8)-烷氧基卤代-(C1-C6)-烷基、氰基-(C1-C6)-烷基、羟基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、(C3-C8)-环烷氧基、卤代-(C3-C8)-环烷氧基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C6)-烷氧基、(C2-C6)-烯氧基、卤代-(C2-C6)-烯氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷氧基、(C2-C6)-烷基羰基氧基、(C1-C6)-烷硫基、卤代-(C1-C6)-烷硫基、(C3-C8)-环烷硫基、(C1-C6)-烷基亚磺酰基、卤代-(C1-C6)-烷基亚磺酰基、(C1-C6)-烷基磺酰基、卤代-(C1-C6)-烷基磺酰基、(C3-C8)-环烷基磺酰基、(C1-C6)-烷基氨基、二-(C1-C6)-烷基氨基、卤代-(C1-C6)-烷基氨基、卤代二-(C1-C8)-烷基氨基、(C3-C8)-环烷基氨基或亚甲基二氧代，
R3a为氢或(C1-C6)-烷基，
n为0、1或2，
s为0、1、2、3、4或5。
特别优选通式(I)的化合物，其中
X为F、Cl、Br、甲基、乙基、环丙基、三氟甲基、甲氧基、甲氧基甲基、甲氧基乙氧基甲基、SMe或SO2Me，
Z为O，
W为氢，
R1为(C1-C10)-烷基、(C2-C10)-烯基、(C2-C10)-炔基、卤代-(C1-C10)-烷基、卤代-(C2-C10)-烯基、卤代-(C2-C10)-炔基、(C3-C10)-环烷基、卤代-(C3-C10)-环烷基、(C1-C4)-烷基-(C3-C7)-环烷基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基-(C3-C7)-环烷基、(C1-C6)-烷硫基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基亚磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基磺酰基-(C1-C6)-烷基，或
R1为带有s个R3取代基的苯基，
R2为甲基或乙基，
Q为Q1、Q2、Q3、Q4或Q5基团，
Rc1为羟基，
Rc2、Rc3、Rc4、Rc5、Rc6和Rc7各自独立地为氢或甲基，
Rp1为氢，
Rp2为(C1-C4)-烷基，
Rp3为氢、(C1-C4)-烷基或环丙基，
Rn1为环丙基，
Rn2为氢，
Y为O或CO，
Y1为亚乙基或亚乙烯基，
Y2为CH2，
R3为卤素、氰基、硝基、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷硫基、(C1-C6)-烷基亚磺酰基、(C1-C6)-烷基磺酰基、苯基或亚甲基二氧代，
s为0、1、2、3、4或5。
在下文指定的所有式中，除非另有定义，取代基和符号具有与式(I)中所述相同的含义。
具有Q＝Q1、Q2、Q3、Q4或Q5的发明化合物可以例如尤其根据方案1制备，所述方案1类似于WO 2009/018925 A1中引用的方法。
方案1
喹唑啉二酮-6-碳酰氯(II)及其母体喹唑啉二酮-6-羧酸(III)可例如通过WO2015058519中记载的方法制备。
改变反应步骤的顺序可能是合适的。例如，带有亚砜的苯甲酸不能直接转化为其酰氯。本文的一个选择是，首先在硫醚阶段制备酰胺，然后将硫醚氧化成亚砜。
可通过上述反应合成的式(I)的化合物和/或其盐的集合也可以平行方式来制备，在这种情况下，这可以手动、部分自动或全自动的方式完成。例如，可能自动进行反应、后处理或纯化产物和/或中间体。总之，这应理解为意指如D.Tiebes在CombinatorialChemistry-Synthesis，Analysis，Screening(编辑：Günther Jung)，Wiley，1999，第1至34页中所述的方法。
对于平行进行的反应和后处理，可以使用多种市售仪器，例如购自BarnsteadInternational，Dubuque，Iowa 52004-0797，USA的Calypso反应模块或购自Radleys，Shirehill，Saffron Walden，Essex，CB11 3AZ，England的反应站，或购自Perkin Elmer，Waltham，Massachusetts 02451，USA的多功能探针自动工作站。对于通式(I)的化合物及其盐或在制备过程中产生的中间体的平行纯化，可用的装置包括例如购自ISCO，Inc.，4700Superior Street，Lincoln，NE 68504，USA的色谱装置。
精细的设备导致模块化过程，其中单独的工作步骤是自动化的，但是在各工作步骤之间必须进行手动操作。这可以通过使用部分或完全一体化自动化系统来避免，其中各自动化模块例如由机器人来操作。这种类型的自动化系统可例如从Caliper，Hopkinton，MA01748，USA获得。
可通过使用聚合物负载的试剂/清除剂树脂来支持单个或多个合成步骤的实施。专业文献，例如在ChemFiles，Vol.4，No.1，Polymer-SupportedScavengers and Reagentsfor Solution-Phase Synthesis(Sigma-Aldrich)中记载了一系列实验方案。
除了本文记载的方法之外，通式(I)的化合物及其盐可以通过固相负载法完全或部分地制备。为此，将所述合成或适用于相应步骤的合成中的各中间体或所有中间体结合至合成树脂上。固相负载合成法在技术文献中充分地描述，例如Barry A.Bunin在“TheCombinatorial Index”，
Academic Press，1998和Combinatorial Chemistry-Synthesis，Analysis，Screening(编辑：Günther Jung)，Wiley，1999中。使用固相负载合成法允许多种方案，其在文献中已知并且这些方案的一部分可以手动或以自动方式进行。例如，可以在来自NexusBiosystems，12140Community Road，Poway，CA92064，USA的微反应器中通过IRORI技术来进行所述反应。
在固相和液相中，可以通过使用微波技术来支持单个或几个合成步骤的实施。专业文献，例如Microwaves在Organic and Medicinal Chemistry(编辑：C.O.Kappe andA.Stadler)，Wiley，2005中记载了一系列实验方案。
通过本文所述方法的制备得到以物质集合形式的式(I)的化合物及其盐，所述物质集合被称为库。本发明还提供包含至少两种式(I)的化合物及其盐的库。
本发明的化合物在对抗宽范围的经济上重要的单子叶和双子叶一年生有害植物方面具有优异的除草功效。所述活性成分还能有效地作用于由根茎、根状茎或其他多年生器官发芽并且难以防治的多年生杂草。
因此，本发明还提供了一种用于防治不想要的植物或用于调节植物生长(优选在植物作物中)的方法，其中将一种或多种本发明的化合物施用于植物(例如有害植物，如单子叶或双子叶杂草或不想要的作物植物)、种子(例如谷物、种子或无性繁殖体如块茎或带芽的枝条部位)或植物生长区域(例如栽培区)。本发明的化合物例如可在播种前(如果合适，还可掺入土壤中)、出苗前或出苗后施用。可通过本发明的化合物防治的单子叶和双子叶杂草植物群的一些代表性的具体实例如下，但并不意在将该列举限制为特定属种。
单子叶有害植物属：山羊草属(Aegilops)、冰草属(Agropyron)、剪股颖属(Agrostis)、看麦娘属(Alopecurus)、阿披拉草属(Apera)、燕麦属(Avena)、臂形草属(Brachiaria)、雀麦属(Bromus)、蒺藜草属(Cenchrus)、鸭拓草属(Commelina)、狗牙根属(Cynodon)、莎草属(Cyperus)、龙爪茅属(Dactyloctenium)、马唐属(Digitaria)、稗属(Echinochloa)、荸荠属(Eleocharis)、蟋蟀草属(Eleusine)、画眉草属(Eragrostis)、野黍属(Eriochloa)、羊茅属(Festuca)、飘拂草属(Fimbristylis)、异蕊花属(Heteranthera)、白茅属(Imperata)、鸭嘴草属(Ischaemum)、千金子属(Leptochloa)、黑麦草属(Lolium)、雨久花属(Monochoria)、黍属(Panicum)、雀稗属(Paspalum)、虉草属(Phalaris)、梯牧草属(Phleum)、早熟禾属(Poa)、筒轴茅属(Rottboellia)、慈姑属(Sagittaria)、莞草属(Scirpus)、狗尾草属(Setaria)和高粱属(Sorghum)。
双子叶杂草属：苘麻属(Abutilon)、苋属(Amaranthus)、豚草属(Ambrosia)、单花葵属(Anoda)、春黄菊属(Anthemis)、Aphanes、蒿属(Artemisia)、滨藜属(Atriplex)、雏菊属(Bellis)、鬼针草属(Bidens)、荠属(Capsella)、飞廉属(Carduus)、决明属(Cassia)、矢车菊属(Centaurea)、藜属(Chenopodium)、蓟属(Cirsium)、旋花属(Convolvulus)、曼陀罗属(Datura)、山蚂蝗属(Desmodium)、刺酸模属(Emex)、糖芥属(Erysimum)、大戟属(Euphorbia)、鼬瓣花属(Galeopsis)、牛膝菊属(Galinsoga)、拉拉藤属(Galium)、木槿属(Hibiscus)、番薯属(Ipomoea)、地肤属(Kochia)、野芝麻属(Lamium)、独行菜属(Lepidium)、母草属(Lindernia)、母菊属(Matricaria)、薄荷属(Mentha)、山靛属(Mercurialis)、粟米草属(Mullugo)、勿忘草属(Myosotis)、罂粟属(Papaver)、牵牛属(Pharbitis)、车前属(Plantago)、蓼属(Polygonum)、马齿苋属(Portulaca)、毛茛属(Ranunculus)、萝卜属(Raphanus)、蔊菜属(Rorippa)、节节菜属(Rotala)、酸模属(Rumex)、猪毛菜属(Salsola)、千里光属(Senecio)、田菁属(Sesbania)、黄花稔属(Sida)、白芥属(Sinapis)、茄属(Solanum)、苦苣菜属(Sonchus)、尖瓣花属(Sphenoclea)、繁缕属(Stellaria)、薄公英属(Taraxacum)、菥蓂属(Thlaspi)、三叶草属(Trifolium)、荨麻属(Urtica)、婆婆纳属(Veronica)、堇菜属(Viola)和苍耳属(Xanthium)。
如果在萌芽前将本发明的化合物施用于土壤表面，则可以完全阻止杂草幼苗的出苗，或者杂草生长至其达到子叶期、但随后其停止生长并最终在三至四周后彻底死亡。
如果在出苗后将所述活性成分施用于植物的绿色部位，则在处理后生长停止，有害植物停留在施用时间点的生长期，或在一段时间后彻底死亡，从而以这种方式，在非常早期并以持久的方式消除对作物植物有害的杂草竞争。
尽管本发明的化合物在对抗单子叶和双子叶杂草方面具有显著的除草活性，但对经济上重要的作物中的作物植物，如果有损害的话，仅具有可忽略的损害，这取决于本发明的具体化合物的结构及其施用率，所述作物植物为例如以下属的双子叶作物：落花生属(Arachis)、甜菜属(Beta)、芸苔属(Brassica)、黄瓜属(Cucumis)、南瓜属(Cucurbita)、向日葵属(Helianthus)、胡萝卜属(Daucus)、大豆属(Glycine)、棉属(Gossypium)、番薯属(Ipomoea)、莴苣属(Lactuca)、亚麻属(Linum)、番茄属(Lycopersicon)、芒属(Miscanthus)、烟草属(Nicotiana)、菜豆属(Phaseolus)、豌豆属(Pisum)、茄属(Solanum)、蚕豆属(Vicia)，或以下属的单子叶作物：葱属(Allium)、凤梨属(Ananas)、天门冬属(Asparagus)、燕麦属(Avena)、大麦属(Hordeum)、稻属(Oryza)、黍属(Panicum)、甘蔗属(Saccharum)、黑麦属(Secale)、高粱属(Sorghum)、小黑麦属(Triticale)、小麦属(Triticum)、玉蜀黍属(Zea)，特别是玉蜀黍属和小麦属。由于这些原因，本发明化合物特别适用于选择性防治植物作物(例如农业上有用的植物或观赏植物)中的不想要的植物生长。
此外，本发明的化合物，根据其具体结构和采用的施用率，在作物植物中具有显著的生长调节性能。它们利用调节作用干预植物自身的新陈代谢，从而可例如通过引发脱水和矮化生长用于控制植物成分的影响并促进采收。此外，它们还适用于一般性防治和抑制不想要的营养生长(vegetative growth)，而不会杀死植物。抑制营养生长由于例如可减少或完全防止倒伏而对许多单子叶和双子叶作物起到重要作用。
由于活性成分的除草和植物生长调节性能，其也可用于防治基因修饰的植物或通过常规诱变而改性的植物作物中的有害植物。通常，转基因植物的特征在于具有特别有利的性质，例如对某些农药、特别是某些除草剂的抗性；对植物病害或植物病害的病原体——如某些昆虫或微生物(如真菌、细菌或病毒)——的抗性。其他具体的特性涉及，例如，采收物的数量、质量、存储性、组成和具体成分。例如，已知转基因植物具有增加的淀粉含量或改变的淀粉品质量，或在采收物中具有不同的脂肪酸组成。
考虑到转基因作物，优选将本发明的化合物用于经济上重要的有用植物和观赏植物的转基因作物中，所述作物例如谷类，如小麦、大麦、黑麦、燕麦、黍/蜀黍、水稻和玉米，或甜菜、棉花、大豆、油菜、马铃薯、木薯、番茄、豌豆和其他蔬菜的作物。
优选地，本发明的化合物可以用作有用植物作物的除草剂，所述植物作物对除草剂的植物毒性作用具有抗性或通过基因工程对其有抗性。
产生与现有植物相比具有改进特性的新植物的常规方法包括例如常规育种法和突变繁殖法。或者，具有改进特性的新植物可借助重组方法产生(参见例如EP-A-0221044、EP-A-0131624)。例如，已记载以下一些情况：
-对作物植物进行基因修饰，目的在于使植物中合成的淀粉改性(例如WO 92/11376、WO 92/14827、WO 91/19806)，
-转基因作物植物，其对草铵膦类(参见例如EP-A-0242236、EP-A-0242246)或草甘膦类(WO 92/00377)或磺酰脲类(EP-A-0257993、US-A-5013659)特定的除草剂具有抗性，
-能产生苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis)毒素(Bt毒素)的转基因作物植物，例如棉花，其使得植物能抵抗特定的害虫(EP-A-0142924、EP-A-0193259)，
-具有改进的脂肪酸组成的转基因作物植物(WO 91/013972)，
-具有新的组分或次级代谢产物——例如新的植物抗毒素，其使抗病能力增强——的基因修饰的作物植物(EPA 0309862、EPA 0464461)，
-光呼吸作用降低的基因修饰植物，其具有更高的产量和更高的胁迫耐受性(EPA0305398)，
-产生制药上或诊断上重要的蛋白质的转基因作物植物(“分子制药(molecularpharming)”)，
-以产量更高或品质更好为特征的转基因作物植物，
-以例如上述新性质的结合(“基因叠加(gene stacking)”)为特征的转基因作物植物。
原则上，用来制备具有改变性质的新转基因植物的大量分子生物技术是已知的，参见，例如I.Potrykus和G.Spangenberg(eds.)Gene Transfer to Plants，Springer LabManual(1995)，Springer Verlag Berlin，Heidelberg或者Christou，″Trends in PlantScience″1(1996)423-431。
为了进行这类重组操作，可以将可通过DNA序列重组而发生突变或序列改变的核酸分子引入质粒中。例如，借助标准方法，可进行碱基交换、移除部分序列或添加天然或合成序列。为了将DNA片段彼此连接，可将接合部分或连接体放在片段上，参见例如，Sambrooket al.，1989，Molecular Cloning，A Laboratory Manual，第2版，Cold Spring HarborLaboratory Press，Cold Spring Harbor，NY；或Winnacker″Gene und Klone″[Genes andclones]，VCH Weinheim，第2版，1996。
例如，产生具有降低的基因产物活性的植物细胞可以通过下述方法实现：通过表达至少一种相应的反义RNA、用于实现共抑制效应的正义RNA，或者通过表达至少一种对上述基因产物的转录物进行特异性裂解而适当地构建的核酶。为此，可以首先使用包含基因产物的所有编码序列——包括所有可能存在的任何侧翼序列——的DNA分子，也可以使用仅含有部分编码序列的DNA分子，在这种情况下，这些部分必须足够长以便在细胞中产生反义效应。也可以使用与所述基因产物的编码序列具有高度同源性但并不完全相同的DNA序列。
当在植物中表达核酸分子时，所合成的蛋白质可定位于植物细胞的任何所需的区室中。然而，为了实现在特定区室中的定位，可以例如将编码区与确保在特定区室中定位的DNA序列连接。这样的序列是本领域技术人员已知的(参见，例如Braun et al.，EMBOJ.11(1992)，3219-3227；Wolter et al.，Proc.Natl.Acad.Sci.USA 85(1988)，846-850；Sonnewald et al.，Plant J.1(1991)，95-106)。核酸分子也可以在植物细胞的细胞器中表达。
转基因植物细胞可通过已知技术再生以得到完整的植株。原则上，转基因植物可以为任何所需的植物物种的植物，即不仅可为单子叶植物，也可为双子叶植物。
因此，可以通过过表达、阻抑或抑制同源(＝天然)基因或基因序列，或者通过表达异源(＝外源)基因或基因序列而获得性质改变的转基因植物。
优选将本发明的化合物用于对以下物质具有抗性的转基因作物中：生长调节剂例如麦草畏(dicamba)；或者抑制主要植物酶的除草剂，所述酶为例如乙酰乳酸合酶(ALS)、EPSP合酶、谷氨酰胺合酶(GS)或羟基苯丙酮酸双加氧酶(HPPD)；或选自磺酰脲、草甘膦、草铵膦或苯甲酰基异噁唑和类似活性化合物的除草剂。
当将本发明的活性成分用于转基因作物时，不仅产生了在其他作物中观察到的对有害植物的作用，而且通常在施用于特定的转基因作物时还产生特殊作用，例如改变或特别是拓宽的可防治的杂草谱、改变的施用时可使用的施用率、优选与转基因作物对其具有抗性的除草剂的良好的结合性，以及对转基因作物植物的生长和产量的影响。
因此，本发明还提供本发明的化合物作为除草剂用于防治转基因作物植物中的有害植物的用途。
本发明的化合物可以可湿性粉剂、可乳化浓缩剂、可喷雾溶液剂、撒粉产品或颗粒剂的形式以常规制剂使用。因此，本发明还提供包含本发明的化合物的除草组合物和植物生长调节组合物。
根据所需的生物和/或物理化学参数，本发明的化合物可以多种方式进行配制。可能的制剂包括，例如：可湿性粉剂(WP)、水溶性粉剂(SP)、水溶性浓缩剂、可乳化浓缩剂(EC)、乳剂(EW)(如水包油乳剂和油包水乳剂)、可喷雾溶液剂、悬浮液浓缩剂(SC)、油基分散剂或水基分散剂、油混溶性溶液剂、胶囊悬浮剂(CS)、撤粉产品(DP)、拌种产品、用于撒播和土壤施用的颗粒剂、微颗粒形式的颗粒剂(GR)、喷雾颗粒剂、吸收性颗粒剂和吸附性颗粒剂、水分散性颗粒剂(WG)、水溶性颗粒剂(SG)、ULV制剂、微胶囊剂和蜡剂。
这些各个制剂类型原则上是已知的，并记载于例如以下文献中：Winnacker-Küchler，″Chemische Technologie″[Chemical Technology]，第7卷，C.Hanser VerlagMunich，第4版，1986；Wade van Valkenburg，″Pesticide Formulations″，Marcel Dekker，N.Y.，1973；K.Martens，″Spray Drying″Handbook，第3版，1979，G.Goodwin Ltd.London。
所需的制剂助剂，例如惰性物质、表面活性剂、溶剂和其他添加剂同样也是已知的，并记载于例如以下文献中：Watkins，″Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers″，第2版，Darland Books，Caldwell N.J.；H.v.Olphen，″Introduction to Clay ColloidChemistry″，第2版，J.Wiley&Sons，N.Y.；C.Marsden，″Solvents Guide″，第2版，Interscience，N.Y.1963；McCutcheon′s″Detergents and Emulsifiers Annual″，MC Publ.Corp.，RidgewoodN.J.，Sisley and Wood，″Encyclopedia of Surface Active Agents″，Chem.Publ.Co.Inc.，N.Y.1964； [Interface-active Ethylene Oxide Adducts]，Wiss.Verlagsgesellschaft，Stuttgart 1976；Winnacker-Küchler，″Chemische Technologie″[Chemical Engineering]，第7卷，C.Hanser Verlag Munich，第4版，1986。
基于上述制剂，可以制备与其他农药活性物质(例如杀昆虫剂、杀螨剂、除草剂和杀真菌剂)以及与安全剂、肥料和/或生长调节剂的结合物，例如以成品制剂或桶混物的形式。合适的安全剂为，例如，吡唑解草酯(mefenpyr-diethyl)、环丙磺酰胺(cyprosulfamide)、双苯噁唑酸(isoxadifen-ethyl)、解毒喹(cloquintocet-mexyl)和烯丙酰草胺(dichlormid)。
可湿性粉剂为可均匀分散于水中的制剂，除所述活性成分——稀释剂或惰性物质除外——外，其还含有离子型和/或非离子型表面活性剂(湿润剂、分散剂)，所述表面活性剂为例如聚乙氧基化烷基酚、聚乙氧基化脂肪醇、聚乙氧基化脂肪胺、脂肪醇聚乙二醇醚硫酸盐、烷基磺酸盐、烷基苯磺酸盐、木素磺酸钠、2，2’-二萘基甲烷-6，6’-二磺酸钠、二丁基萘磺酸钠或油酰基甲基牛磺酸钠。为了制备所述可湿性粉剂，例如在常规设备(例如锤磨机、鼓风磨机和空气喷射磨机)中将除草活性化合物精细研磨，并同时或随后与制剂助剂相混合。
可乳化浓缩剂通过下述过程制备：将活性成分溶于有机溶剂(例如丁醇、环己酮、二甲基甲酰胺、二甲苯或其他相对高沸点的芳香族化合物或烃类)或有机溶剂混合物中，并加入一种或多种离子型和/或非离子型表面活性剂(乳化剂)。可用的的乳化剂的实例为：烷基芳基磺酸钙，如十二烷基苯磺酸钙；或非离子型乳化剂，如脂肪酸聚乙二醇酯、烷基芳基聚乙二醇醚、脂肪醇聚乙二醇醚、环氧丙烷-环氧乙烷缩合产物、烷基聚醚、脱水山梨糖醇酯(例如脱水山梨糖醇脂肪酸酯)或聚氧乙烯脱水山梨糖醇酯(例如聚氧乙烯脱水山梨糖醇脂肪酸酯)。
撒粉产品通过将活性成分与细分散的固体物质一起研磨而获得，所述固体物质例如滑石、天然粘土(如高岭土、膨润土和叶蜡石)或硅藻土。
悬浮液浓缩剂可为水基或油基的。它们可以例如通过使用市售的砂磨机进行湿法研磨，并任选加入已在上文其他制剂类型中所列的表面活性剂而制备。
乳剂例如水包油乳剂(EW)，可以通过例如搅拌器、胶体研磨机和/或静态混合器，使用含水有机溶剂以及任选地例如已在上文其他制剂类型中所列的表面活性剂来制备。
颗粒剂可以通过将所述活性成分喷雾在吸附性颗粒状惰性材料上，或通过粘合剂将活性成分浓缩剂施用到载体表面而制备，所述载体例如砂、高岭土或颗粒状惰性材料，所述粘合剂例如聚乙烯醇、聚丙烯酸钠或矿物油。也可以将合适的活性成分以制备肥料颗粒的常规方式——如果需要，与肥料相混合——制备成颗粒。
水分散性颗粒剂通常通过常规方法，例如喷雾-干燥法、流化床制粒法、盘式制粒法、在不使用固体惰性物质的情况下在高速混合器中混合并挤出而制备。
关于盘式颗粒、流化床颗粒、挤出颗粒和喷雾颗粒的制备，参见例如以下文献中的方法：″Spray-Drying Handbook″第3版，1979，G.Goodwin Ltd.，London，J.E.Browning，″Agglomeration″，Chemical and Engineering 1967，第147页及之后的页；″Perry′sChemical Engineer′s Handbook″，第5版，McGraw-Hill，New York 1973，第8-57页。
关于作物保护组合物制剂的其他细节，参见例如G.C.Klingman，″Weed Controlas a Science″，John Wiley and Sons，Inc.，New York，1961，第81-96页和J.D.Freyer，S.A.Evans，″Weed Control Handbook″，第5版，Blackwell Scientific Publications，Oxford，1968，第101-103页。
所述农用化学品制剂通常含有0.1至99重量％、尤其是0.1至95重量％的本发明的化合物。
在可湿性粉剂中，活性成分的浓度为例如约10至90重量％，达到100重量％的余量物质由常规制剂成分组成。在可乳化浓缩物中，活性成分的浓度可为约1至90重量％，优选5至80重量％。粉尘型制剂含有1至30重量％的活性成分，通常优选5至20重量％的活性成分；可喷雾溶液剂含有约0.05至80重量％、优选2至50重量％的活性成分。在水分散性颗粒剂中，活性成分的含量部分地取决于所述活性化合物是以液体形式还是以固体形式存在，以及所使用的颗粒助剂、填料等。在水分散性颗粒剂中，活性成分的含量例如为1至95重量％，优选10至80重量％。
此外，所提及的活性成分制剂任选地包含各种常规的粘着剂、湿润剂、分散剂、乳化剂、渗透剂、防腐剂、抗冻剂和溶剂、填料、载体和染料、消泡剂、蒸发抑制剂和影响pH值及粘度的试剂。
基于上述制剂，也可制备与其他农药活性物质(例如杀昆虫剂、杀螨剂、除草剂和杀真菌剂)以及与安全剂、肥料和/或生长调节剂的结合物，例如以成品制剂或桶混物的形式。
为了应用，如果合适，市售形式的制剂以常规方式用水稀释，例如在可湿性粉剂、可乳化缩合物、分散剂和水分散性颗粒剂的情况下。粉尘型制剂、用于土壤施用的颗粒剂或用于撤播的颗粒剂和可喷雾溶液剂通常在施用前不再用其他惰性物质稀释。
式(I)的化合物的所需施用率根据外界条件(尤其包括温度、湿度和所用的除草剂类型)而变化。所述施用率可以在宽的范围内变化，例如0.001至1.0kg/ha或更多的活性物质，但优选0.005至750g/ha。
下表中列出的实施例类似于上述方法制备，或者可以类似于上述方法获得。非常特别优选这些化合物。
使用的缩写表示：
Ph＝苯基Me＝甲基Et＝乙基
表1：通式(I)的发明化合物，其中Q为Q3，R2为甲基，W和Rp1为氢，且Z为氧。
表2：通式(I)的发明化合物，其中Q为Q2，Y1为亚乙基桥，Y2为CH2，R2为甲基，Rc1为羟基，W、Rc2和Rc4为氢，且Z为氧。
表3：通式(I)的发明化合物，其中Q为Q1，Y为CO基团，Rc1为羟基，R2、Rc2、Rc3、Rc4和Rc5为甲基，W为氢，且Z为氧。
表4：通式(I)的发明化合物，其中Q为Q4，R2为甲基，Rn1为环丙基，W和Rn2为氢，且Z为氧。
表5：通式(I)的发明化合物，其中Q为Q5，R2为甲基，Rn1为环丙基，W为氢，且Z为氧。
B.制剂实施例
a)撒粉产品通过以下方式获得：将10重量份的式(I)的化合物和/或其盐与90重量份作为惰性物质的滑石混合，并将该混合物在锤磨机中粉碎。
b)易分散于水中的可湿性粉剂通过以下方式获得：将25重量份的式(I)的化合物和/或其盐、64重量份的作为惰性物质的含高岭土的石英、10重量份的作为湿润剂和分散剂的木素磺酸钾和1重量份的油酰基甲基牛磺酸钠混合，将该混合物在销盘式研磨机(pinned-disk mill)中研磨。
c)易分散于水中的分散浓缩剂通过以下方式获得：将20重量份的式(I)的化合物和/或其盐与6重量份的烷基酚聚乙二醇醚(X 207)、3重量份的异十三烷醇聚乙二醇醚(8EO)和71重量份的石蜡矿物油(沸程例如约255至高于277℃)混合，并将该混合物在球磨机中研磨至细度小于5微米。
d)可乳化浓缩剂通过以下方式获得：将15重量份的式(I)的化合物和/或其盐、75重量份作为溶剂的环己酮和10重量份作为乳化剂的乙氧基化壬基苯酚混合。
e)水分散性颗粒剂通过将下述物质混合而获得：
75重量份的式(I)的化合物和/或其盐，
10重量份的木素磺酸钙，
5重量份的十二烷基硫酸钠，
3重量份的聚乙烯醇，和
7重量份的高岭土，
将混合物在销盘式研磨机中研磨，并在流化床中通过喷雾施用作为制粒液体的水而使粉末粒化。
f)水分散性颗粒剂还通过以下方式获得：在胶体研磨机中将下述物质均化并预粉碎：
25重量份的式(I)的化合物和/或其盐，
5重量份的2，2’-二萘基甲烷-6，6’-二磺酸钠，
2重量份的油酰基甲基牛磺酸钠，
1重量份的聚乙烯醇，
17重量份的碳酸钙，和
50重量份的水，
随后，在砂磨机中研磨该混合物，并在喷雾塔中通过单相喷嘴将所得悬浮液雾化并干燥。
C.生物实施例
1.对抗有害植物的出苗前除草作用
将单子叶和双子叶杂草植物和作物植物的种子置于装有砂质壤土的木纤维盆中，并用土壤覆盖。然后，将配制为可湿性粉剂(WP)或可乳化浓缩剂(EC)形式的本发明化合物，在添加0.2％的湿润剂的情况下，以含水悬浮液或乳液的形式在相当于600至800l/ha的水施用率下施用至覆盖土壤的表面。处理后，将盆置于温室中并保持在对试验植物而言良好的生长条件下。在3周的测试期后，通过与未处理的对照组比较而目测评估对试验植物的损害(除草活性百分比(％)：100％功效＝植物已死亡；0％功效＝与对照植物相同)。例如，施用率为每公顷0.32kg或更低时，发明化合物编号1-2、1-3、1-4、1-5、1-8、1-19、2-2、2-3、2-4、2-7、3-2、3-3、3-4、4-2和5-2在对抗狗尾草(Setaria viridis)和淡甘菊(Matricariainodora)方面表现出至少80％的功效。
同时，发明化合物使得禾本科作物如大麦、小麦、黑麦、黍/蜀黍、玉米或大米在出苗前施用时几乎没有损坏，甚至在高活性成分剂量下也是如此。此外，一些物质对双子叶作物如大豆、棉花、油菜、甜菜或马铃薯也无害。一些发明化合物表现出高选择性，因此适于通过出苗前方法防治农作物中不想要的植物。
2.对抗有害植物的出苗后除草作用
将单子叶和双子叶杂草植物和作物植物的种子置于装有砂质壤土的木纤维盆中，并用土壤覆盖，并于温室中在良好的生长条件下培育。播种后2至3周，在单叶期处理试验植物。然后，将配制为可湿性粉剂(WP)或乳液浓缩剂(EC)形式的本发明化合物，在添加0.2％的湿润剂的情况下，以含水悬浮液或乳液的形式在相当于600至8001/ha的水施用率下喷雾至植物的绿色部位。在将试验植物置于最佳生长条件的温室中约3周后，通过与未处理的对照组比较而目测评估制剂的作用(除草活性百分比(％)：100％功效＝植物已死亡；0％功效＝与对照植物相同)。例如，施用率为每公顷0.08kg或更低时，化合物编号1-2、1-3、1-4、1-5、1-8、1-19、2-2、2-3、2-4、2-7、3-2、3-3、3-4、4-2和5-2在对抗苘麻(Abutilontheophrasti)和反枝苋(Amaranthus retroflexus)方面表现出至少80％的功效。同时，发明化合物使得禾本科作物如大麦、小麦、黑麦、黍/蜀黍、玉米或大米在出苗后施用时几乎没有损害，甚至在高活性成分剂量下也是如此。此外，一些物质对双子叶作物如大豆、棉花、油菜、甜菜或马铃薯也无害。一些本发明的化合物具有高选择性，因此适于通过出苗后方法防治农作物中不想要的植物。

Claims (9)

1.式(I)的喹唑啉二酮-6-羰基衍生物或其盐
其中
X为硝基、卤素、氰基、甲酰基、氰硫基、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-卤代炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-卤代环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-卤代环烷基-(C1-C6)-烷基、COR1、OR1、OCOR1、OSO2R2、S(O)nR2、SO2OR1、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1-C6)-烷基-S(O)nR2、(C1-C6)-烷基-OR1、(C1-C6)-烷基-OCOR1、(C1-C6)-烷基-OSO2R2、(C1-C6)-烷基-COOR1、(C1-C6)-烷基-SO2OR1、(C1-C6)-烷基-CON(R1)2、(C1-C6)-烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷基-NR1COR1、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R2或NR1R2，
Z为O或S，
W为氢、硝基、卤素、氰基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基或(C1-C4)-烷氧基，
R1为(C1-C10)-烷基、(C2-C10)-烯基、(C2-C10)-炔基、卤代-(C1-C10)-烷基、卤代-(C2-C10)-烯基、卤代-(C2-C10)-炔基、(C3-C10)-环烷基、卤代-(C3-C10)-环烷基、(C1-C4)-烷基-(C3-C7)-环烷基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C3-C7)-环烷基-(C3-C7)-环烷基、卤代-(C3-C7)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基-(C3-C7)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C3-C12)-环烯基、卤代-(C3-C12)-环烯基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)烷氧基-(C2-C6)-烯基、(C1-C6)-烷基-(C3-C7)-环烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C3-C7)-环烷基、二-(C1-C6)-烷氧基-(C3-C7)-环烷基、(C3-C7)-环烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C3-C7)-环烷氧基-(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷硫基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基亚磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基氨基-(C1-C6)-烷基、二-(C1-C6)-烷基氨基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基氨基-(C1-C6)-烷基、(C3-C7)-环烷基氨基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基羰基、卤代-(C1-C6)-烷基羰基、(C3-C7)-环烷基羰基、(C1-C6)-烷氧基羰基、(C3-C7)-环烷氧基羰基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C6)-烷氧基羰基、(C1-C6)-烷基氨基羰基、二-(C1-C6)-烷基氨基羰基、(C3-C7)-环烷基氨基羰基、氰基-(C1-C6)-烷基、羟基-(C1-C6)-烷基、(C3-C7)-环烯基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基卤代-(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷氧基卤代-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C7)-环烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C3-C7)-环烯氧基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C7)-环烯氧基-(C1-C6)-烷基、二-(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基羰基、(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷氧基羰基、(C1-C10)-烷氧基、卤代-(C1-C10)-烷氧基、(C3-C12)-环烷氧基、卤代-(C3-C7)-环烷氧基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C6)-烷氧基、(C2-C12)-烯氧基、卤代-(C2-C10)-烯氧基、(C2-C10)-炔氧基、卤代-(C3-C10)-炔氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷基羰基氧基、卤代-(C2-C12)-烷基羰基氧基、(C3-C7)-环烷基羰基氧基、(C1-C6)-烷基羰基-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷基氨基、二-(C1-C6)-烷基氨基、卤代-(C1-C6)-烷基氨基、卤代二-(C1-C6)-烷基氨基、(C3-C12)-环烷基氨基、(C1-C6)-烷基羰基氨基、卤代-(C1-C6)-烷基羰基氨基、(C1-C10)-烷基磺酰基氨基、卤代-(C1-C10)-烷基磺酰基氨基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C6)-烷基氨基、羟基、氨基、NHCHO，或
R1为苯基、苯基磺酰基、W1-(苯基)、W1-(O-苯基)、W1-(S-苯基)、W1-(SO2-苯基)、W2-(SO2CH2-苯基)或W2-(SCH2-苯基)，其中上述八个基团的苯环各自带有s个R3取代基，
R2为氢、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-炔基、(C2-C6)-卤代炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-卤代环烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、吡啶基或(C1-C6)-烷基吡啶基，其中上述四个基团的苯环或吡啶环各自带有s个R3取代基，
Q为Q1、Q2、Q3、Q4或Q5基团，
Rc1为羟基或SR4，
Rc2、Rc3、Rc4、Rc5、Rc6和Rc7各自独立地为氢或(C1-C4)-烷基，
Rp1为氢、(C1-C6)-烷基磺酰基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C6)-烷基磺酰基，或苯基磺酰基、噻吩基-2-磺酰基、苯甲酰基、苯甲酰基-(C1-C6)-烷基或苄基，它们各自被n个选自卤素、(C1-C4)-烷基和(C1-C4)-烷氧基的相同或不同的基团取代，
Rp2为(C1-C4)-烷基，
Rp3为氢、(C1-C4)-烷基、(C3-C8)-环烷基、(C1-C4)-烷基-(C3-C8)-环烷基或(C3-C6)-卤代环烷基，
Rn1为(C1-C4)-烷基、(C3-C8)-环烷基、(C1-C4)-烷基-(C3-C8)-环烷基或(C3-C6)-卤代环烷基，
Rn2为氢、CO2(C1-C6)-烷基或S(O)n(C1-C6)-烷基，
Y为O或CO，
Y1为亚乙基或亚乙烯基，
Y2为O、CO或CH2，
W1为(C1-C10)-亚烷基、(C2-C6)-亚烯基或(C2-C6)-亚炔基，
W2为(C1-C10)-亚烷基，
R3为卤素、氰基、羟基、氨基、硝基、-C(＝O)R3a、-C(＝O)OR3a、-C(＝O)(NR3a)2、-C(＝S)NH2、-C(＝O)NHCN、-C(＝O)NHOH、-SH、-SO2(NR3a)2、-SO2NHCN、-SO2NHOH、-OCN、-SCN、-SF5、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C1-C6)-烷基、卤代-(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-炔基、(C3-C8)-环烷基、卤代-(C3-C8)-环烷基、(C1-C6)-烷基-(C3-C7)-环烷基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C3-C8)-环烯基、卤代-(C3-C8)-环烯基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C3-C7)-环烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷硫基-(C1-C6)-烷基、(C1-C8)-烷基亚磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C8)-烷氧基卤代-(C1-C6)-烷基、氰基-(C1-C6)-烷基、羟基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、(C3-C8)-环烷氧基、卤代-(C3-C8)-环烷氧基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C6)-烷氧基、(C2-C6)-烯氧基、卤代-(C2-C6)-烯氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷氧基、(C2-C6)-烷基羰基氧基、(C1-C6)-烷硫基、卤代-(C1-C6)-烷硫基、(C3-C8)-环烷硫基、(C1-C6)-烷基亚磺酰基、卤代-(C1-C6)-烷基亚磺酰基、(C1-C6)-烷基磺酰基、卤代-(C1-C6)-烷基磺酰基、(C3-C8)-环烷基磺酰基、(C1-C6)-烷基氨基、二-(C1-C6)-烷基氨基、卤代-(C1-C6)-烷基氨基、卤代二-(C1-C8)-烷基氨基或(C3-C8)-环烷基氨基，或
两个邻位R3基团与和它们键合的两个碳原子一起形成5至7元环，所述环含有v个碳原子和p个选自氧、硫和氮的相同或不同的原子，并带有t个氧代基团，
R3a为氢、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基或苯基，
R4为(C1-C4)-烷基，或被p个选自卤素、硝基、氰基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基和(C1-C4)-卤代烷氧基的基团取代的苯基，
n为0、1或2，
p为0、1、2、3或4，
s为0、1、2、3、4或5，
t为0、1、2、3或4，
v为2、3、4、5、6或7。
2.如权利要求1所述的喹唑啉二酮-6-羰基衍生物，其中
X为卤素、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-卤代环烷基、OR1、S(O)nR2、SO2N(R1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1-C6)-烷基-S(O)nR2或(C1-C6)-烷基-OR1，
Z为O，
W为氢、Cl、MeO、甲基或乙基，
R1为(C1-C10)-烷基、(C2-C10)-烯基、(C2-C10)-炔基、卤代-(C1-C10)-烷基、卤代-(C2-C10)-烯基、卤代-(C2-C10)-炔基、(C3-C10)-环烷基、卤代-(C3-C10)-环烷基、(C1-C4)-烷基-(C3-C7)-环烷基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基-(C3-C7)-环烷基、(C1-C6)-烷硫基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基亚磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基磺酰基-(C1-C6)-烷基、氰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C10)-烷氧基、卤代-(C1-C10)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷基氨基或二-(C1-C6)-烷基氨基，
R1为带有s个R3取代基的苯基，
R2为(C1-C4)-烷基，
Q为Q1、Q2、Q3、Q4或Q5基团，
Rc1为羟基，
Rc2、Rc3、Rc4、Rc5、Rc6和Rc7各自独立地为氢或甲基，
Rp1为氢，
Rp2为(C1-C4)-烷基，
Rp3为氢、(C1-C4)-烷基或环丙基，
Rn1为环丙基，
Rn2为氢，
Y为O或CO，
Y1为亚乙基或亚乙烯基，
Y2为CH2，
R3为卤素、氰基、羟基、氨基、硝基、-C(＝O)R3a、C(＝O)OR3a、-C(＝O)(NR3a)2、-C(＝S)NH2、-C(＝O)NHCN、-C(＝O)NHOH、-SH、-SO2NH2、-SO2NHCN、-SO2NHOH、-OCN、-SCN、-SF5、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C1-C6)-烷基、卤代-(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-炔基、(C3-C8)-环烷基、卤代-(C3-C8)-环烷基、(C1-C6)-烷基-(C3-C7)-环烷基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C3-C8)-环烯基、卤代-(C3-C8)-环烯基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C3-C7)-环烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷硫基-(C1-C6)-烷基、(C1-C8)-烷基亚磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C8)-烷氧基卤代-(C1-C6)-烷基、氰基-(C1-C6)-烷基、羟基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、(C3-C8)-环烷氧基、卤代-(C3-C8)-环烷氧基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C6)-烷氧基、(C2-C6)-烯氧基、卤代-(C2-C6)-烯氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷氧基、(C2-C6)-烷基羰基氧基、(C1-C6)-烷硫基、卤代-(C1-C6)-烷硫基、(C3-C8)-环烷硫基、(C1-C6)-烷基亚磺酰基、卤代-(C1-C6)-烷基亚磺酰基、(C1-C6)-烷基磺酰基、卤代-(C1-C6)-烷基磺酰基、(C3-C8)-环烷基磺酰基、(C1-C6)-烷基氨基、二-(C1-C6)-烷基氨基、卤代-(C1-C6)-烷基氨基、卤代二-(C1-C8)-烷基氨基、(C3-C8)-环烷基氨基或亚甲基二氧代，
R3a为氢或(C1-C6)-烷基，
n为0、1或2，
s为0、1、2、3、4或5。
3.如权利要求1或2所述的喹唑啉二酮-6-羰基衍生物，其中
X为F、Cl、Br、甲基、乙基、环丙基、三氟甲基、甲氧基、甲氧基甲基、甲氧基乙氧基甲基、SMe或SO2Me，
Z为O，
W为氢，
R1为(C1-C10)-烷基、(C2-C10)-烯基、(C2-C10)-炔基、卤代-(C1-C10)-烷基、卤代-(C2-C10)-烯基、卤代-(C2-C10)-炔基、(C3-C10)-环烷基、卤代-(C3-C10)-环烷基、(C1-C4)-烷基-(C3-C7)-环烷基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基-(C3-C7)-环烷基、(C1-C6)-烷硫基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基亚磺酰基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基磺酰基-(C1-C6)-烷基，或
R1为带有s个R3取代基的苯基，
R2为甲基或乙基，
Q为Q1、Q2、Q3、Q4或Q5基团，
Rc1为羟基，
Rc2、Rc3、Rc4、Rc5、Rc6和Rc7各自独立地为氢或甲基，
Rp1为氢，
Rp2为(C1-C4)-烷基，
Rp3为氢、(C1-C4)-烷基或环丙基，
Rn1为环丙基，
Rn2为氢，
Y为O或CO，
Y1为亚乙基或亚乙烯基，
Y2为CH2，
R3为卤素、氰基、硝基、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷硫基、(C1-C6)-烷基亚磺酰基、(C1-C6)-烷基磺酰基、苯基或亚甲基二氧代，
s为0、1、2、3、4或5。
4.如权利要求1至3中任一项所述的除草剂，其与制剂助剂混合。
5.如权利要求4所述的除草剂，其包含至少一种选自以下的其他农药活性物质：杀昆虫剂、杀螨剂、除草剂、杀真菌剂、安全剂和生长调节剂。
6.一种用于防治不想要的植物的方法，其特征在于，将有效量的至少一种如权利要求1至3中任一项所述的式(I)的化合物或如权利要求4或5所述的除草剂施用于植物或不想要的植物的位置。
7.如权利要求1至3中任一项所述的式(I)的化合物或如权利要求4或5所述的除草剂用于防治不想要的植物的用途。
8.如权利要求7所述的用途，其特征在于，将式(I)的化合物用于防治有用植物作物中不想要的植物。
9.如权利要求8所述的用途，其特征在于，所述有用植物为转基因有用植物。
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