CN111820231A - 一种除草组合物及其应用和一种除草剂 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及农药领域，公开了一种除草组合物及其应用和一种除草剂，该组合物中含有除草有效量的组分A和组分B，所述组分A和所述组分B的重量比为1：(0.01～100)，所述组分A为具有式(I)所示结构的喹唑啉二酮类化合物，其中，在式(I)中，R为式(I‑1)所示的基团；所述组分B选自哒嗪酮类、三嗪类除草剂、三唑酮类、氨基甲酸酯类、尿嘧啶类、脲类、腈类除草剂、磺酰脲类除草剂等。本发明的除草剂组合物能够扩大杀草谱且能够提高杂草防除效果以及延缓杂草耐药性和抗药性的发生。

Description

一种除草组合物及其应用和一种除草剂
技术领域
本发明涉及农药领域，具体涉及一种除草组合物、除草组合物在防治作物杂草中的应用和一种除草剂。
背景技术
保护农作物不受杂草和其它抑制农作物生长的植物的侵害一直是农业中的重复性问题。为了帮助解决这一问题，合成化学领域的研究人员已经制备出很多不同的除草剂，但是，长期连续高剂量的使用单一品种或单一作用方式的化学除草剂容易造成杂草耐药和抗性演化等问题。
除草剂的合理复配或混配具有扩大杀草谱，提高防除效果和延缓杂草耐药性和抗药性的发生与发展等优点，是解决上述问题的最为有效的方法之一。
发明内容
本发明的目的是提供一种能够扩大杀草谱且能够提高杂草防除效果以及延缓杂草耐药性和抗药性发生的除草剂组合物以及含有该组合物的除草剂。
为了实现上述目的，本发明的第一方面提供一种除草组合物，该组合物中含有除草有效量的组分A和组分B，所述组分A和所述组分B的重量比为1：(0.01～100)，所述组分A为具有式(I)所示结构的喹唑啉二酮类化合物，
Figure BDA0002453496550000021
其中，在式(I)中，R为式(I-1)所示的基团；以及
所述组分B选自哒嗪酮类化合物、三嗪类化合物、三唑酮类化合物、氨基甲酸酯类化合物、尿嘧啶类化合物、脲类化合物、腈类化合物、磺酰脲类化合物、咪唑啉酮类化合物、磺酰胺类化合物、三唑啉酮类化合物、嘧啶水杨酸类化合物、苯甲酸类化合物、氨基膦酸盐类化合物、二硝基苯胺类化合物、吡啶类化合物、苯甲酰胺类化合物、芳基氨基丙酸类化合物、联吡啶类化合物、吡唑类化合物、噻二唑类化合物、嘧啶二酮类化合物、氮苯酞亚胺类化合物、噁唑啉酮类化合物、二硝基苯酚类化合物、甘氨酸类化合物、乙酰胺类化合物、氧乙酰胺类化合物、氯乙酰胺类化合物、四唑啉酮类化合物、三唑羧基酰胺类化合物、烷基嗪类化合物、芳基吡啶甲酸酯类化合物、吡啶羧酸类化合物、苯氧羧酸类化合物、二硫代磷酸酯类化合物、苯并呋喃类化合物、硫代氨基甲酸酯类化合物、氯甲酸类化合物、芳氧苯氧基丙酸酯类化合物、环己烯酮类化合物、三唑嘧啶类化合物、苯基吡唑啉类化合物、苯甲酸类化合物、酰胺类化合物、有机磷类化合物、噁唑烷二酮类化合物、噁二唑类化合物、二苯醚类化合物、三酮类化合物、苯吡噻唑类化合物、苯基哒嗪类化合物及异噁草松和噁嗪草酮的至少一种。
本发明的组分B也可以为含有相应化合物作为主要活性成分的除草剂，并且，当本发明的组分B提供的是商品名时，表示组分B可以为该商品名所表示的商品的主要活性组分，或者可以为该商品名所表示的商品。
优选情况下，所述组分B为杀草敏、西草净、扑草净、特丁津、莠去津、敌草净、扑灭净、异戊乙净、莠灭净、氰草津、西玛津、草达津、氨唑草酮、甜菜安、甜菜宁、除草定、环草定、特草定、氯溴隆、非草隆、绿麦隆、伏草隆、溴谷隆、枯草隆、异丙隆、甲基苯塞隆、草不隆、敌草隆、恶唑隆、异噁隆、甲氧隆、环草隆、磺塞隆、利谷隆、绿谷隆、特丁噻草隆、咪草酯、灭草烟、甲氧咪草烟、甲咪唑烟酸、咪唑乙烟酸、咪唑喹啉酸、氟酮磺草胺、氯酯磺草胺、磺草唑胺、双氟磺草胺、双氯磺草胺、唑嘧磺草胺、五氟磺草胺、啶磺草胺、溴苯腈、碘苯腈、辛酰溴苯腈、吡嘧磺隆、氯吡嘧磺隆、苄嘧磺隆、烟嘧磺隆、砜嘧磺隆、甲基碘磺隆、甲酰胺磺隆、丙嗪嘧磺隆、嗪吡嘧磺隆、甲基二磺隆、乙氧磺隆、苯磺隆、醚磺隆、嘧苯胺磺隆、唑吡嘧磺隆、氟唑磺隆、丙苯磺隆、噻酮磺隆、双草醚、嘧啶肟草醚、嘧草醚、环酯草醚、敌草索、甲基胺草磷、抑草磷、乙丁烯氟灵、仲丁灵、氟草胺、氨氟灵、安磺乐灵、氟乐灵、二甲戊灵、氟硫草定、噻唑烟酸、戊炔草胺、双酰草胺、氯苯胺灵、苯胺灵、麦草氟甲酯、敌草快、百草枯、异丙吡草酯、吡草醚、嗪草酸甲酯、噻二唑草胺、双苯嘧草酮、氟丙嘧草酯、苯嘧磺草胺、环酰草酯、氟烯草酸、丙炔氟草胺、环戊噁草酮、地乐酚、特乐酚、二硝基甲酚、草甘膦、草硫膦、草乃敌、萘丙胺、敌草胺、氟噻草胺、苯噻酰草胺、乙草胺、二甲草胺、甲草胺、二甲吩草胺、异丙甲草胺、丁草胺、吡唑草胺、烯草胺、丙草胺、噻吩草胺、异丙草胺、毒草胺、三唑酰草胺、四唑酰草胺、异噁酰草胺、氯硫酰草胺、敌草腈、氟胺草唑、三嗪氟草胺、三嗪茚草胺、氯氟吡啶酯、氟氯吡啶酯、氯氨吡啶酸、二氯吡啶酸、氯氟吡氧乙酸、氨氯吡啶酸、三氯吡氧乙酸、地散磷、呋草黄、乙氧呋草黄、丁草特、环草敌、哌草丹、茵草敌、戊草丹、禾草敌、克草敌、坪草丹、苄草丹、仲草丹、杀草丹、野麦畏、灭草敌、茅草枯、四氟丙酸、氰氟草酯、精噁唑禾草灵、禾草灵、禾草灭、丁苯草酮、噻草酮、环苯草酮、吡喃草酮、苯草酮、精吡氟禾草灵、高效氟吡甲禾灵、喔草酯、草灭平、麦草畏、草芽畏、烯草酮、烯禾啶、喹禾糠酯、精奎禾灵、炔草酯、唑啉草酯、噁唑酰草胺、氟吡甲禾灵、敌稗、唑啶草酮、酰苯草酮、吡唑特、吡草酮、氯草酮、磺酰草吡唑、苄草唑、硝磺草酮、苯唑草酮、呋喃磺草酮、双环磺草酮、异噁唑草酮、磺草酮、喹草酮、三唑磺草酮、环磺酮、氟吡草酮、苯唑氟草酮、甲基喹草酮、氟啶草酮、氟草敏、氟咯草酮、氟吡草胺、呋草酮、禾草敌、禾草丹、莎稗磷、派罗克杀草砜、二氯喹啉酸、氯甲酰草胺、2甲4氯、2,4-D丁酸、环戊噁酮、噁草酮、丙炔噁草酮、三氟羧草醚、甲羧除草醚、氯氟草醚、甲氧除草醚、乳氟禾草灵、氟磺胺草醚、乙羧氟草醚、灭草松、杀草全、哒草特、哒嗪醇、乙氧氟草醚、唑草酮、乳氟禾草灵、灭草松、异噁草松、双唑草腈、甲磺草胺、噁嗪草酮的一种或两种以上。
进一步优选情况下，所述组分B为敌稗、灭草松、苄嘧磺隆、吡嘧磺隆、烟嘧磺隆、环苯草酮、禾草丹、嘧啶肟草醚、噁唑酰草胺、五氟磺草胺、2,4-D丁酸、2甲4氯、氯氟吡氧乙酸、硝磺草酮、双草醚、双环磺草酮、呋喃磺草酮、唑草酮、苯噻酰草胺、甲基二磺隆、唑啉草酯、炔草酯、双氟磺草胺、莎稗磷、异噁草松、二氯喹啉酸、噁嗪草酮、嘧草醚、双唑草腈、噁草酮、丙炔噁草酮、氯氟吡啶酯、氰氟草酯、异丙甲草胺、乙草胺、丙草胺、丁草胺、异丙隆、溴苯腈、莠去津中的一种或两种以上。
特别优选情况下，所述组分B为氰氟草酯、噁唑酰草胺、莎稗磷、丙草胺、五氟磺草胺、硝磺草酮、2甲4氯、敌稗、灭草松、异噁草松、异丙隆、氯氟比氧乙酸、噁嗪草酮、莠去津、二氯喹啉酸、双草醚中的一种或两种以上。
另外，本发明的所述组分B还包括前述物质的其它活性形式，例如可以为其酯或盐的形式等，例如氯氟吡氧乙酸和二甲四氯等都包括其酯类形式或者盐的形式。
本发明提供的除草剂组合物能够扩大杀草谱且能够提高杂草防除效果以及延缓杂草耐药性和抗药性的发生。
特别地，本发明的发明人发现，本发明提供的前述优选的具体实施方式中的除草剂组合物具有更加优异的杂草防除效果，并且能够明显延缓杂草耐药性和抗药性的发生。
优选情况下，本发明提供的前述除草剂组合物中还含有作为安全剂的组分C。
优选地，所述安全剂选自吡唑解草酯、解毒喹、双苯噁唑酸、环丙磺酰胺、萘二甲酸酐、二氯丙烯胺、解草酮、解草腈、解草唑、解草啶、呋喃解草酯和赤霉素中的至少一种。
优选情况下，在本发明的除草剂组合物中，所述组分A与所述组分C的含量重量比为1：(0.1-10)，更优选所述组分A与所述组分C的含量重量比为1：(2-10)。
在本发明提供的前述各种除草剂组合物中，所述组分A和所述组分B的含量重量比优选为1：(0.02～100)，进一步优选为1：(0.05～100)，进一步优选为1：(0.1～100)。例如所述组分A和所述组分B的含量重量比可以为1:0.04，1:0.06，1:0.07，1:0.08，1:0.09，1:0.1，1:0.15，1:0.20，1:0.25，1:0.30，1:0.35，1:0.40，1:0.45，1:0.50，1:0.6，1:0.7，1:0.8，1:0.9，1:1，1:1.5，1:2，1:3，1:4，1:5，1:6，1:7，1:8，1:9，1:10，1:11，1:12，1:13，1:14，1:15，1:16，1:17，1:18，1:19，1:20，1:21，1:22，1:23，1:24，1:25，1:26，1:27，1:28，1:29，1:30，1:31，1:32，1:33，1:34，1:35，1:36，1:37，1:38，1:39，1:40，1:41，1:42，1:43，1:44，1:45，1:46，1:47，1:48，1:49，1:50，1:51，1:52，1:53，1:54，1:55，1:56，1:57，1:58，1:59，1:60，1:61，1:62，1:63，1:64，1:65，1:66，1:67，1:68，1:69，1:70，1:71，1:72，1:73，1:74，1:75，1:76，1:77，1:78，1:79，1:80，1:85，1：90，1:95，1:100等。
本发明的第二方面提供前述除草组合物在防治作物杂草中的应用。
优选地，所述杂草为禾本科杂草、阔叶杂草和莎草科杂草中的一种或两种以上。
优选情况下，所述杂草包括稗草、千金子、狗尾草、马唐、节节麦、雀麦、野燕麦、看麦娘、日本看麦娘、黑麦草、饭包草、决明草、牵牛花、苍耳、莎草、大巢菜、反枝苋、假酸浆、鳢肠、马齿苋、刺苋、鬼针草、双穗雀稗、稻李氏禾、水竹叶、野慈姑、泽泻、雨久花、鸭跖草、鸭舌草、萤蔺、异型莎草等中的至少一种。
进一步地，在本发明中，所述禾本科杂草包括但不限于稗草、千金子、双穗雀稗、狗尾草、马唐、稻李氏禾、硬草、看麦娘、日本看麦娘、罔草；所述阔叶杂草包括但不限于苋菜、灰菜、苘麻、饭包草、决明草、牵牛、苍耳、反枝苋、假酸浆、鳢肠、马齿苋、刺苋、水竹叶、野慈姑、泽泻、雨久花、鸭跖草、水生莲子草、藜、猪殃殃、播娘蒿、婆婆纳、阿拉伯婆婆纳、繁缕、牛繁缕、鸭舌草和莎草中的至少一种；所述莎草科杂草包括但不限于萤蔺、异型莎草、碎米莎草、三棱草等。
进一步地，本发明的前述应用中的杂草可以存在于包括但不限于水稻、玉米、小麦、棉花、大豆、花生、大麦中的至少一种作物。
本发明的前述应用对所述作物的栽培方式没有特别的要求，可以采用本领域内常规的各种栽培方式。
本发明的前述除草剂组合物对前述作物具有优异的安全性。
本发明的第三方面提供一种除草剂，该除草剂由活性成分和辅料组成，所述活性成分包括本发明第一方面中所述的除草组合物中的至少一种。
优选情况下，以所述除草剂的总重量为基准，所述活性成分的含量为1～99.99重量％；更优选为5～95重量％，例如，所述活性成分的含量为10重量％、15重量％、20重量％、25重量％、30重量％、35重量％、40重量％、45重量％、50重量％、55重量％、60重量％、65重量％、70重量％、75重量％、80重量％、85重量％、90重量％等。
本发明的所述除草剂中的辅料包括但不限于表面活性剂、保护胶体、粘合剂、增稠剂、触变剂、渗透剂、螯合剂、染料、着色剂和聚合物等，例如还可以为充当载体的其它常规助剂。
本文中的载体表示一种或多种有机物、无机物、天然产物或合成的物质。它们有助于活性成分的施用，该载体一般是惰性的且必须是农业上可以接受的，特别是可以被处理植物所接受的。载体可以是固体的，如：陶土、天然或合成的硅酸盐、二氧化硅、树脂、蜡、固体肥料等；或者是液体的，如：水，醇类、酮类、石油馏分、芳烃或蜡烃、氯代烃、液化气等。
本发明所述表面活性剂的成分包括乳化剂，分散剂或润湿剂，它们可以是离子型的或非离子型的。可提及的实例是：聚丙烯酸盐、木质素磺酸盐、苯酚磺酸或萘磺酸盐、环氧乙烷与脂肪族醇或与脂肪族酸或与脂肪族胺与取代的苯酚(特别是烷基苯酚或芳基苯酚)的聚合物、磺酸琥珀酸盐、牛磺酸衍生物及醇的磷酸酯或多羟基乙基化的苯酚磷酸酯、烷基磺酸酯盐、烷基芳基磺酸盐、烷基硫酸盐、月桂基醚硫酸盐、脂肪醇硫酸盐、以及硫酸化十六-十七-十八烷醇以及硫酸化脂肪醇乙二醇醚，此外还有萘或萘磺酸与苯酚和甲醛的缩合物、聚氧乙烯辛基苯甲醚、乙氧基化异辛基醚、辛基酚或壬基酚、烷基苯基聚乙二醇醚、三丁基苯基聚乙二醇醚、三硬酯基苯基聚乙二醇醚、烷基芳基聚醚醇、醇和脂肪醇/氧化乙烯缩合物、乙氧基化蓖麻油、聚氧乙烯烷基醚、乙氧基化聚氧丙烯、月桂醇聚乙二醇醚缩醛、山梨醇酯、木素亚硫酸盐废液、以及蛋白质、变性蛋白、多糖、疏水改性淀粉、聚乙烯醇、聚羧酸盐、聚氧烷基化物、聚乙烯胺、聚乙烯吡咯烷酮以及共聚物。
优选地，所述辅料为乳化剂、分散剂、润湿剂、展着剂、稳定剂、消泡剂、增效剂、渗透剂、粘着剂、载体和填料中的至少一种。
优选地，所述除草剂的剂型选自可湿性粉剂、可溶性粉剂、乳油、水悬浮剂、可分散油悬浮剂、水乳剂、微乳剂和水分散颗粒剂中的至少一种。
本发明对制备各种剂型的除草剂的具体方法没有特别的限定，本领域技术人员可以参考《现代农药剂型加工技术》(刘广文主编，化学工业出版社)中提供的标准方法进行制备以获得预期剂型的除草剂。
本发明提供的除草剂组合物中的各组分可以混合保存也可以单独保存，根据一种优选的具体实施方式，所述除草剂中的形成所述活性成分的农药组合物中的各组分独立或者两者以上混合保存且以桶混的形式现混现用。
本发明所述的除草剂包括但不限于通过例如喷雾的方法用于作物和/或杂草。
本发明提供的除草剂组合物具有HPPD类除草剂的全部优点，并且具有环境友好，后茬作物安全、用量低、速效性好、杀草谱广、安全性高等优点。
具体实施方式
在本文中所披露的范围的端点和任何值都不限于该精确的范围或值，这些范围或值应当理解为包含接近这些范围或值的值。对于数值范围来说，各个范围的端点值之间、各个范围的端点值和单独的点值之间，以及单独的点值之间可以彼此组合而得到一个或多个新的数值范围，这些数值范围应被视为在本文中具体公开。
在本发明中，当所述R为式(I-1)所示的基团时，本发明的除草剂组合物中的组分A即为以下化合物1所示的结构：
化合物1(也称为：吡唑喹草酯)：
Figure BDA0002453496550000091
本发明对合成式(I)所示的组分A的方法没有特别的限定，本领域技术人员根据本发明提供的化合物结构结合化学领域内的合成方法能够获得合适的制备式(I)所示的组分A的方法，本发明在此不再一一赘述。
另外，本发明选用以下物质作为参照样本：
化合物D1B1：
Figure BDA0002453496550000092
化合物D2B2：
Figure BDA0002453496550000093
化合物D12B3：
Figure BDA0002453496550000094
化合物D14B4：
Figure BDA0002453496550000095
化合物D42B5：
Figure BDA0002453496550000096
化合物D44B6：
Figure BDA0002453496550000097
制备本发明的化合物1和前述参照样本的方法例如可以参照CN104557739A中提到的合成方法，仅是根据取代基的不同，改变原料种类即可。
根据一种优选的具体实施方式，以下提供化合物1的制备方法，以下制备例中涉及的原料均为分析纯：
制备例1：采用如下合成路线合成化合物1
Figure BDA0002453496550000101
化合物2a的制备：将2-甲基-6-氨基苯甲酸(即为化合物1a)(100mmol)溶于乙酸(1200ml)中，搅拌下滴加1mol/L的ICl乙酸溶液，滴加完毕继续搅拌反应2h。反应过程中会析出大量固体，TLC跟踪反应进程，反应完毕后。减压抽滤除去滤液，所得固体用乙酸500mL洗涤两次，干燥后即得灰白色固体，收率93％。
化合物3a的制备：氮气保护下，将化合物2a(20mmol)，吡啶30ml加入到100mL两颈瓶中。搅拌至固体完全溶解后，缓慢向反应体系中加入间氯苯基异氰酸酯(25mmol)。将反应液加热到100℃反应24小时。反应完毕后，反应液冷却至室温后缓慢加入冰水中并搅拌30分钟，所得固体抽滤、水洗、乙醚洗，干燥后即得化合物3a，产率为92％。
化合物4a的制备：将化合物3a(12mmol)，DMF(36mL)和K2CO3(14mmol)加入到反应瓶中。搅拌反应30min后，缓慢滴加硫酸二甲酯(24mmol)，滴加完毕后室温搅拌反应过夜。TLC跟踪反应进程，反应完毕后，反应液缓慢倒入200mL冰水中。并剧烈搅拌30min，所得固体抽滤、水洗、乙醚洗涤，干燥后即得化合物4a，产率87％。
化合物5a的制备：将4a(12mmol)，CuCN(24mmol)加入到反应瓶中，氮气保护下加入60mL干燥的DMF，将体系加热到回流并反应约12h。TLC跟踪反应进程，反应完毕后减压蒸馏除去DMF，冷却后向反应瓶中加入60mL丙酮并剧烈搅拌30min，过滤除去反应瓶中不溶性的固体。滤液浓缩后得到白色固体，粗产率为85％；
化合物6a的制备：将粗产品5a(10mmol)溶于乙酸(29mL)、水(124mL)，三氟甲磺酸(7.3mL)中，搅拌下缓慢滴加98mL浓硫酸。滴加完毕后，升温到回流并反应12h，TLC跟踪反应进程。反应完毕后将体系冷却到室温，并倒入到200mL冰水中剧烈搅拌30min。所得固体抽滤、水洗干燥后即得化合物5a，粗产率88％。
化合物7a的制备：将化合物6a(116.3mmol)，重蒸的DCM(581.5ml)加入到1000mL反应瓶中，冰水浴下缓慢滴加草酰氯(174.5mmol)；滴加完毕后，继续搅拌15min。缓慢滴加10滴DMF到反应体系中，滴加入完毕后，冰水浴下继续搅拌反应2h至固体完全溶解。反应完毕后减压脱除溶剂。将所制备的酰氯溶于200mL干燥的DCM中备用。
冰水浴下将1,3-二甲基-5-吡唑酮(174.5mmol)，DCM(350mL)加入到反应瓶中。缓慢滴加三乙胺(348.9mmol)滴加完毕后继续在该温度下继续搅拌15分钟。迅速将上述酰氯的二氯甲烷溶液滴加到该反应体系中，滴加时间控制在5min左右。滴加完毕后，继续反应15min。TLC跟踪反应进程至原料消失。反应完毕后，反应体系中析出固体，抽滤所得固体溶于二氯甲烷中并置于0℃下静置12小时。抽滤除去滤渣，剩余液体减压蒸馏得到白色固体，产率为92％。
化合物8a的制备：将化合物7a(45.7mmol)，干燥的乙腈685.5mL加入到反应瓶中。依次向反应液中加入三乙胺(91.4mmol)，丙酮氰醇(1.5ml)。搅拌下将上述反应体系加热到80℃，反应约30h。TLC跟踪反应进程至原料消失。反应完毕后，减压蒸馏除去溶剂，所得固体溶于二氯甲烷中，并用1M HCl溶液洗涤二氯甲烷有机相。分液收集有机相，有机相干燥脱溶后固体用甲醇重结晶。产率为94％。
化合物1的制备：将化合物8a(91.3mmol)溶于THF(457ml)，依次加入三乙胺(182.7mmol)，N,N-二乙基甲酰氯(182.7mmol)和DMAP(27.4mmol)。升温至回流5小时，待反应完成后，冷却恢复至室温后，0℃下静置2小时，抽滤除去固体，滤液减压蒸馏后所得固体用乙醚重结晶即得粗产物，粗产物用二氯甲烷溶解并用水洗涤二氯甲烷有机相两次，减压蒸馏除去溶剂，所得固体再用乙醚重结晶，产率91％。
上述参照样本中的化合物的制备方法参照前述制备例1。
上述参照样本以及本发明的化合物的表征数据分别列于表1中：
表1：化合物结构表征数据
Figure BDA0002453496550000121
Figure BDA0002453496550000131
以下实例中，在没有特别说明的情况下，使用的各种原料均来自商购。
以下使用的十二烷基磺酸钙为乳化剂，购自南京太化公司(505#)；苯乙烯基苯酚聚氧乙烯醚为分散剂，购自山东天道公司(600#)；溶剂油为150#溶剂油，购自江苏华伦公司(1500#)；壬基酚聚氧乙烯醚为悬浮剂，购自南京古田公司(NP-10)；蓖麻油聚氧乙烯醚为悬浮剂，购自南京太化公司(EL20)；脂肪酸聚氧乙烯酯，购自南京太化公司(AE600)；有机膨润土(sk-04)购自江苏中材；白炭黑(HT119)购自山东海化；轻钙(D-11)购自山东京和；木质素磺酸钙(木钙)、萘磺酸钠(NNO)购自南京棋成；油酸甲酯(700#)购自江苏丰倍。
氰氟草酯(山东绿霸化工)、二氯喹啉酸(浙江新安化工)、异丙隆(安徽华星)、双草醚(山东潍坊润丰化工)、氯氟吡氧乙酸(山东绿霸化工)、硝磺草酮(江苏扬农化工)、莠去津(山东科赛基农)、五氟磺草胺(山东潍坊润丰化工)、异噁草松(山东先达农化)、丙草胺(山东潍坊润丰化工)、灭草松(安徽丰乐)。
以下实例中的原料用量除特殊说明，均为重量百分比。
以下制备乳油剂时，将各组分混合搅拌完全溶解即可。
以下制备可分散油悬浮剂，将各组分投入混料釜中，搅拌混合后过胶体磨，之后进入砂磨机三级砂磨，最后在剪切机中剪切均匀即得成品。
以下制备可湿性粉剂时，先用填料将组分A吸附，然后将剩余组分混合均匀过气流粉碎，最后筛分得到成品。
实施例
各实施例的配方组成和剂型均列于表2中。
表2
Figure BDA0002453496550000141
测试例
供试靶标：见以下表格中所示。
1、除草活性试验方法：采用茎叶喷雾法(NY/T 1155.4-2006)，在高11cm，直径9cm的盆钵内装定量土至盆钵的3/4处，将供试靶标杂草种子15～20粒均匀播种在盆钵土壤表面，盖1cm左右的细土后放在温室内(温度为22～28℃，湿度为97％，下同)培养。待杂草生长至3-5叶期时进行茎叶喷雾处理，每钵喷药液1mL。每处理4次重复，并设不含药剂的处理为对照，处理后试材置于温室内培养，定期观察靶标杂草的生长情况。
2、在移植的水稻中的除草活性试验方法：用60千克的壤土和19升水的的比例混合成淤泥土，然后分散放入长宽高为30cm、15cm、10cm的无孔塑料盆中，盆上方留5cm的空间，把杂草种子种植于淤泥中，然后把事先培育的水稻秧苗(三叶)移栽到盆子中，然后上方填满水，移栽后4d，施药，药剂用滴管均匀的滴加到塑料盆中，每处理4次重复，并设不含药剂的处理为对照，处理后试材置于温室内培养，定期观察靶标杂草和水稻的生长情况。
调查方法：试验处理30天后目测靶标受害症状及生长抑制情况，并称地上部分鲜重，计算鲜重抑制率(％)。
鲜重抑制率(％)＝(对照鲜重-处理鲜重)/对照鲜重×100
两种除草剂的联合作用评价方法：根据Gowing法评价除草剂联合作用，其公式为：E0＝X+Y×(100-X)/100，式中，X为组分A单用时靶标杂草的鲜重抑制率；Y为组分B单用时靶标杂草的鲜重抑制率E0为组分A、组分B混用时靶标的理论防效；E为组分A、组分B混用时靶标的实际防效，结果如以下各表格中所示。
三种除草剂的联合作用评价方法：根据Colby方法，其公式为：E0＝100-XYZ/100*100，X为组分A单用时靶标杂草的鲜重与对照鲜重的百分数；Y为组分B单用时靶标杂草的鲜重与对照鲜重的百分数；Z为组分C单用时靶标杂草的鲜重与对照鲜重的百分数；E0为组分A、组分B、组分C混用时靶标的理论防效；E为组分A、组分B、组分C单用混用时靶标的实际防效，结果如以下各表格中所示(在没有特别说明的情况下，以下表格中的效果均为施药方式为茎叶喷雾处理的效果)。
评价标准：当E-E0>10％时表示为增效作用，当E-E0介于±10％为相加作用，当E-E0<-10％时表示为拮抗作用。
表3
Figure BDA0002453496550000161
Figure BDA0002453496550000171
Figure BDA0002453496550000181
表4
Figure BDA0002453496550000182
表5
Figure BDA0002453496550000183
表6
Figure BDA0002453496550000184
Figure BDA0002453496550000191
表7
Figure BDA0002453496550000192
表8
Figure BDA0002453496550000193
表9
Figure BDA0002453496550000194
Figure BDA0002453496550000201
表10
Figure BDA0002453496550000202
表11
Figure BDA0002453496550000203
表12：(施药方式是水中撒施)
Figure BDA0002453496550000204
表13
Figure BDA0002453496550000211
表14
Figure BDA0002453496550000212
田间药效试验1：
试验作物：直播水稻
用药时期：播后15天，水稻3叶1心，杂草3-4叶期
试验处理：利用实施例提供的除草剂组合物进行大田验证，主要在海南三亚、吉林长春、江苏淮安、湖北荆州四地进行了大田验证试验。四地的水稻品种分别为早稻27、通粳89、广两优297、黄华占。
选择杂草发生重的地块，草相复杂，以20m2为一个小区，每个处理重复3次，在直播后15天茎叶喷雾处理，施药后48h上水，保水5-7天。
处理后30天，观察处理区与对照区域，统计杂草数量并计算处理区杂草的株防效。计算株防效(％)。
株防效(％)＝(对照杂草数-处理杂草数目)/对照杂草数目×100
表15中列出了各药剂对杂草的防治效果以及安全性结果，安全性评价标准如表18中所示。且表15中的EC表示：乳油；OD表示：可分散油悬浮剂；
表15：不同地区杂草平均防效及对水稻的安全性
Figure BDA0002453496550000221
通过田间试验，明显看出化合物1与各种除草剂复配，能够明显扩大杀草谱，提高田间除草的平均防效，而且混配能够降低化合物1对水稻的药害。
田间药效试验2：
试验作物：玉米
用药时期：播后15天，玉米3叶1心，杂草3-4叶期
试验处理：利用实施例提供的除草剂组合物进行大田验证，主要在山东济南进行了大田验证试验。选择杂草发生重的地块，草相复杂多样，以20m2为一个小区，每个处理重复3次，处理后30天，观察处理区与对照区域，统计杂草数量并计算处理区杂草的株防效。计算株防效(％)。
株防效(％)＝(对照杂草数-处理杂草数目)/对照杂草数目×100
表16中列出了各药剂对杂草的防治效果以及安全性结果，安全性评价标准如表18中所示。且表16中的EC表示：乳油；OD表示：可分散油悬浮剂；WP表示：可湿性粉剂。
表16：不同地区杂草平均防效及对玉米的安全性
Figure BDA0002453496550000231
通过田间试验，明显看出化合物1与各种除草剂复配，能够明显扩大杀草谱，提高田间除草的平均防效，而且混配能够降低化合物1对玉米的药害。
田间药效试验3：
试验作物：小麦
用药时期：播后25天，小麦3叶1心，杂草3-4叶期
试验处理：利用实施例提供的除草剂组合物进行大田验证，主要在山东济南进行了大田验证试验。选择杂草发生重的地块，草相复杂多样，以20m2为一个小区，每个处理重复3次，茎叶喷雾处理。
处理后30天，观察处理区与对照区域，统计杂草数量并计算处理区杂草的株防效。计算株防效(％)。
株防效(％)＝(对照杂草数-处理杂草数目)/对照杂草数目×100
表17中列出了各药剂对杂草的防治效果以及安全性结果，安全性评价标准如表18中所示。且表17中的EC表示：乳油；OD表示：可分散油悬浮剂。
表17：不同地区杂草平均防效及对小麦的安全性
Figure BDA0002453496550000241
表18：作物安全性对照表
生长抑制率(％) 评价(抑制、畸形、白化等)
0 对作物生长无影响，安全。
0-10 对作物生长稍有影响，无明显药害。
10-30 对作物生长有影响，轻微药害。
30-50 对作物生长影响较大，中度药害。
50-100 对作物生长影响极大，严重药害。
100 作物完全死亡。
由上述结果可以看出，本发明的除草剂组合物具有HPPD类除草剂的全部优点，并且具有环境友好，后茬作物安全、用量低、速效性好、杀草谱广、作物安全性高等优点。
以上详细描述了本发明的优选实施方式，但是，本发明并不限于此。在本发明的技术构思范围内，可以对本发明的技术方案进行多种简单变型，包括各个技术特征以任何其它的合适方式进行组合，这些简单变型和组合同样应当视为本发明所公开的内容，均属于本发明的保护范围。

Claims (10)

1.一种除草组合物，该组合物中含有除草有效量的组分A和组分B，所述组分A和所述组分B的重量比为1：(0.01～100)，所述组分A为具有式(I)所示结构的喹唑啉二酮类化合物，
Figure FDA0002453496540000011
其中，在式(I)中，R为式(I-1)所示的基团；以及
所述组分B选自哒嗪酮类化合物、三嗪类化合物、三唑酮类化合物、氨基甲酸酯类化合物、尿嘧啶类化合物、脲类化合物、腈类化合物、磺酰脲类化合物、咪唑啉酮类化合物、磺酰胺类化合物、三唑啉酮类化合物、嘧啶水杨酸类化合物、苯甲酸类化合物、氨基膦酸盐类化合物、二硝基苯胺类化合物、吡啶类化合物、苯甲酰胺类化合物、芳基氨基丙酸类化合物、联吡啶类化合物、吡唑类化合物、噻二唑类化合物、嘧啶二酮类化合物、氮苯酞亚胺类化合物、噁唑啉酮类化合物、二硝基苯酚类化合物、甘氨酸类化合物、乙酰胺类化合物、氧乙酰胺类化合物、氯乙酰胺类化合物、四唑啉酮类化合物、三唑羧基酰胺类化合物、烷基嗪类化合物、芳基吡啶甲酸酯类化合物、吡啶羧酸类化合物、苯氧羧酸类化合物、二硫代磷酸酯类化合物、苯并呋喃类化合物、硫代氨基甲酸酯类化合物、氯甲酸类化合物、芳氧苯氧基丙酸酯类化合物、环己烯酮类化合物、三唑嘧啶类化合物、苯基吡唑啉类化合物、苯甲酸类化合物、酰胺类化合物、有机磷类化合物、噁唑烷二酮类化合物、噁二唑类化合物、二苯醚类化合物、三酮类化合物、苯吡噻唑类化合物、苯基哒嗪类化合物及异噁草松和噁嗪草酮的至少一种。
2.根据权利要求1所述的组合物，其中，所述组分B为杀草敏、西草净、扑草净、特丁津、莠去津、敌草净、扑灭净、异戊乙净、莠灭净、氰草津、西玛津、草达津、氨唑草酮、甜菜安、甜菜宁、除草定、环草定、特草定、氯溴隆、非草隆、绿麦隆、伏草隆、溴谷隆、枯草隆、异丙隆、甲基苯塞隆、草不隆、敌草隆、恶唑隆、异噁隆、甲氧隆、环草隆、磺塞隆、利谷隆、绿谷隆、特丁噻草隆、咪草酯、灭草烟、甲氧咪草烟、甲咪唑烟酸、咪唑乙烟酸、咪唑喹啉酸、氟酮磺草胺、氯酯磺草胺、磺草唑胺、双氟磺草胺、双氯磺草胺、唑嘧磺草胺、五氟磺草胺、啶磺草胺、溴苯腈、碘苯腈、辛酰溴苯腈、吡嘧磺隆、氯吡嘧磺隆、苄嘧磺隆、烟嘧磺隆、砜嘧磺隆、甲基碘磺隆、甲酰胺磺隆、丙嗪嘧磺隆、嗪吡嘧磺隆、甲基二磺隆、乙氧磺隆、苯磺隆、醚磺隆、嘧苯胺磺隆、唑吡嘧磺隆、氟唑磺隆、丙苯磺隆、噻酮磺隆、双草醚、嘧啶肟草醚、嘧草醚、环酯草醚、敌草索、甲基胺草磷、抑草磷、乙丁烯氟灵、仲丁灵、氟草胺、氨氟灵、安磺乐灵、氟乐灵、二甲戊灵、氟硫草定、噻唑烟酸、戊炔草胺、双酰草胺、氯苯胺灵、苯胺灵、麦草氟甲酯、敌草快、百草枯、异丙吡草酯、吡草醚、嗪草酸甲酯、噻二唑草胺、双苯嘧草酮、氟丙嘧草酯、苯嘧磺草胺、环酰草酯、氟烯草酸、丙炔氟草胺、环戊噁草酮、地乐酚、特乐酚、二硝基甲酚、草甘膦、草硫膦、草乃敌、萘丙胺、敌草胺、氟噻草胺、苯噻酰草胺、乙草胺、二甲草胺、甲草胺、二甲吩草胺、异丙甲草胺、丁草胺、吡唑草胺、烯草胺、丙草胺、噻吩草胺、异丙草胺、毒草胺、三唑酰草胺、四唑酰草胺、异噁酰草胺、氯硫酰草胺、敌草腈、氟胺草唑、三嗪氟草胺、三嗪茚草胺、氯氟吡啶酯、氟氯吡啶酯、氯氨吡啶酸、二氯吡啶酸、氯氟吡氧乙酸、氨氯吡啶酸、三氯吡氧乙酸、地散磷、呋草黄、乙氧呋草黄、丁草特、环草敌、哌草丹、茵草敌、戊草丹、禾草敌、克草敌、坪草丹、苄草丹、仲草丹、杀草丹、野麦畏、灭草敌、茅草枯、四氟丙酸、氰氟草酯、精噁唑禾草灵、禾草灵、禾草灭、丁苯草酮、噻草酮、环苯草酮、吡喃草酮、苯草酮、精吡氟禾草灵、高效氟吡甲禾灵、喔草酯、草灭平、麦草畏、草芽畏、烯草酮、烯禾啶、喹禾糠酯、精奎禾灵、炔草酯、唑啉草酯、噁唑酰草胺、氟吡甲禾灵、敌稗、唑啶草酮、酰苯草酮、吡唑特、吡草酮、氯草酮、磺酰草吡唑、苄草唑、硝磺草酮、苯唑草酮、呋喃磺草酮、双环磺草酮、异噁唑草酮、磺草酮、喹草酮、三唑磺草酮、环磺酮、氟吡草酮、苯唑氟草酮、甲基喹草酮、氟啶草酮、氟草敏、氟咯草酮、氟吡草胺、呋草酮、禾草敌、禾草丹、莎稗磷、派罗克杀草砜、二氯喹啉酸、氯甲酰草胺、2甲4氯、2,4-D丁酸、环戊噁酮、噁草酮、丙炔噁草酮、三氟羧草醚、甲羧除草醚、氯氟草醚、甲氧除草醚、乳氟禾草灵、氟磺胺草醚、乙羧氟草醚、灭草松、杀草全、哒草特、哒嗪醇、乙氧氟草醚、唑草酮、乳氟禾草灵、灭草松、异噁草松、双唑草腈、甲磺草胺、噁嗪草酮的一种或两种以上。
3.根据权利要求1所述的组合物，其中，所述组分B为敌稗、灭草松、苄嘧磺隆、吡嘧磺隆、烟嘧磺隆、环苯草酮、禾草丹、嘧啶肟草醚、噁唑酰草胺、五氟磺草胺、2,4-D丁酸、2甲4氯、氯氟吡氧乙酸、硝磺草酮、双草醚、双环磺草酮、呋喃磺草酮、唑草酮、苯噻酰草胺、甲基二磺隆、唑啉草酯、炔草酯、双氟磺草胺、莎稗磷、异噁草松、二氯喹啉酸、噁嗪草酮、嘧草醚、双唑草腈、噁草酮、丙炔噁草酮、氯氟吡啶酯、氰氟草酯、异丙甲草胺、乙草胺、丙草胺、丁草胺、异丙隆、溴苯腈、莠去津中的一种或两种以上。
4.根据权利要求1所述的组合物，其中，所述组分B为氰氟草酯、噁唑酰草胺、莎稗磷、丙草胺、五氟磺草胺、硝磺草酮、2甲4氯、敌稗、灭草松、异噁草松、异丙隆、氯氟比氧乙酸、噁嗪草酮、莠去津、二氯喹啉酸、双草醚中的一种或两种以上。
5.根据权利要求1-4中任意一项所述的组合物，其中，该组合物中还含有作为安全剂的组分C；
优选地，所述安全剂选自吡唑解草酯、解毒喹、双苯噁唑酸、环丙磺酰胺、萘二甲酸酐、二氯丙烯胺、解草酮、解草腈、解草唑、解草啶、呋喃解草酯和赤霉素中的至少一种。
6.根据权利要求5所述的组合物，其中，所述组分A与所述组分C的含量重量比为1：(0.1-10)。
7.权利要求1-6中任意一项所述的除草组合物在防治作物杂草中的应用；优选地，
所述杂草为禾本科杂草、阔叶杂草和莎草科杂草中的一种或两种以上。
8.一种除草剂，该除草剂由活性成分和辅料组成，所述活性成分包括权利要求1-7中任意一项所述的除草组合物中的至少一种；
优选地，以所述除草剂的总重量为基准，所述活性成分的含量为1～99.99重量％；优选为5～95重量％；
优选地，所述辅料为乳化剂、分散剂、润湿剂、展着剂、稳定剂、消泡剂、增效剂、渗透剂、粘着剂、载体和填料中的至少一种。
9.根据权利要求8所述的除草剂，其中，所述除草剂的剂型选自可湿性粉剂、可溶性粉剂、乳油、水悬浮剂、可分散油悬浮剂、水乳剂、微乳剂和水分散颗粒剂中的至少一种。
10.根据权利要求8或9所述的除草剂，其中，所述除草剂中的形成所述活性成分的农药组合物中的各组分独立或者两者以上混合保存且以桶混的形式现混现用。
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