JP6310936B2

JP6310936B2 - Ｎ−（イソオキサゾール−３−イル）−アリール−カルボン酸アミド類及び除草剤としてのそれらの使用

Info

Publication number: JP6310936B2
Application number: JP2015545776A
Authority: JP
Inventors: ケーン，アルニム; アーレンス，ハルトムート; ブラウン，ラルフ; ハインマン，イネス; テイーベス，ヨーグ; バルトラフ，クリステイアン; デイートリツヒ，ハンスユルク; ガツツヴアイラー，エルマー; ロジンガー，クリストフアー，ヒュー; シユマツラー，ダイルク
Original assignee: Bayer CropScience AG
Current assignee: Bayer CropScience AG
Priority date: 2012-12-07
Filing date: 2013-12-03
Publication date: 2018-04-11
Anticipated expiration: 2033-12-03
Also published as: US9732048B2; BR112015013059A2; BR112015013059B1; EP2928874B1; EP2928874A1; JP2016506385A; CN105073719B; WO2014086746A1; US20150307462A1; CN105073719A

Description

本発明は、除草剤の技術分野、特に、有用な植物の作物の中の広葉雑草及びイネ科雑草を選択的に防除するための除草剤の技術分野に関する。

ＷＯ２０１１／０３５８７４Ａ１には、Ｎ−（１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）ベンズアミド類及び除草剤としてのそれらの使用が開示されている。ＷＯ２０１２／０２８５７９Ａ１には、Ｎ−（テトラゾール−５−イル）アリールカルボキサミド類及びＮ−（トリアゾール−５−イル）アリールカルボキサミド類並びに除草剤としてのそれらの使用が開示されている。ペルフルオロアルキルイソオキサゾール誘導体及び除草剤としてのそれらの使用は、ＪＰ０１００９９７８Ａから知られている。

以下のＣＡＳ番号のもとで、下記化合物は、それぞれ、知られている：
１２８３２８１−４０−２：４，５−ジフルオロ−２−ニトロ−Ｎ−（１，２−オキサゾール−３−イル）ベンズアミド；
１２７５０７１−２１−０：２−ブロモ−４−フルオロ−Ｎ−（１，２−オキサゾール−３−イル）ベンズアミド；
９５０２４５−８２−６：２，４−ジクロロ−Ｎ−（１，２−オキサゾール−３−イル）ベンズアミド；
９３２８５５−８５−１：２，４−ジメトキシ−Ｎ−（１，２−オキサゾール−３−イル）ベンズアミド；
８８６６３３−０７−４：２，４−ジエトキシ−Ｎ−（１，２−オキサゾール−３−イル）ベンズアミド；
８８６６３０−７９−１：２−クロロ−４−フルオロ−Ｎ−（１，２−オキサゾール−３−イル）ベンズアミド；
８３０３４１−６３−４：２−クロロ−４，５−ジフルオロ−Ｎ−（１，２−オキサゾール−３−イル）ベンズアミド；
５８７８５２−２４−２：２，４，５−トリメトキシ−Ｎ−（１，２−オキサゾール−３−イル）ベンズアミド；及び、
１４０８３８７−９４−９：４−ブロモ−４−フルオロ−Ｎ−（１，２−オキサゾール−３−イル）ベンズアミド。

上記ＣＡＳ番号によって知られている化合物の除草効果については、開示されていない。ＵＳ２００９０１６３５４５Ａ１には、化合物２−メトキシ−４−（メチルスルファニル）−Ｎ−（１，２−オキサゾール−３−イル）ベンズアミドの薬理学的な活性が記載されている。

しかしながら、これらの文献から知られている化合物は、除草活性を示さないか、又は、多くの場合、不充分な除草活性しか示さない。

国際特許出願公開第２０１１／０３５８７４Ａ１号国際特許出願公開第２０１２／０２８５７９Ａ１号ＪＰ０１００９９７８Ａ米国特許出願公開第２００９０１６３５４５Ａ１号

本発明の目的は、除草活性を示すさらなる化合物を提供することである。

イソオキサゾール環の５位に水素を有し且つイソオキサゾール環の４位及びアリールカルボン酸部分に特定の置換基を有しているＮ−（イソオキサゾール−３−イル）−アリールカルボキサミド類が除草剤として使用するのに特に適しているということが見いだされた。

従って、本発明は、式（Ｉ）

〔式中、
Ａは、Ｎ又はＣＹを表し；
Ｒは、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_７）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニルオキシ、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニルオキシ、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルキニル、シアノ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、シアノ、ニトロ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、ベンゾイル、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メトキシメチルを表すか、又は、
ヘテロアリール、ヘテロシクリル若しくはフェニル［ここで、これらは、それぞれ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル及びハロゲンからなる群から選択されるｓのラジカルで置換されている］を表し；
Ｘは、ニトロ、ハロゲン、シアノ、ホルミル、チオシアナト、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ＣＯＲ^１、ＣＯＯＲ^１、ＯＣＯＯＲ^１、ＮＲ^１ＣＯＯＲ^１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１）_２、ＮＲ^１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１）_２、ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１ＯＲ^１、ＯＲ^２、ＯＣＯＲ^１、ＯＳＯ_２Ｒ^２、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^２、ＳＯ_２ＯＲ^１、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１）_２、ＮＲ^１ＳＯ_２Ｒ^２、ＮＲ^１ＣＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＣＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＳＯ_２Ｒ^２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＣＯ_２Ｒ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＳＯ_２ＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ^１）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^１ＣＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^１ＳＯ_２Ｒ^２、ＮＲ^１Ｒ^２、Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^５）_２、ＣＨ_２Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^５）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ヘテロシクリル［ここで、最後に挙げられている２のラジカルは、それぞれ、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ及びハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシからなる群から選択されるｓのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、ｎのオキソ基を有している］を表し；
Ｙは、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルケニル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ＣＯＲ^１、ＣＯＯＲ^１、ＯＣＯＯＲ^１、ＮＲ^１ＣＯＯＲ^１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１）_２、ＮＲ^１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１）_２、ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１）_２、ＣＯ（ＮＯＲ^１）Ｒ^１、ＣＨＮＯＲ^１、ＣＨ_２ＯＮＣＲ^３）_２、ＮＲ^１ＳＯ_２Ｒ^２、ＮＲ^１ＣＯＲ^１、ＯＲ^１、ＯＳＯ_２Ｒ^２、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^２、ＳＯ_２ＯＲ^１、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１）_２（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^２、ＮＳ（Ｏ）Ｒ^６Ｒ^７、Ｓ（Ｏ）Ｒ^８ＮＲ^９、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＣＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＳＯ_２Ｒ^２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＣＯ_２Ｒ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＣＮ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＳＯ_２ＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ^１）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^１ＣＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^１ＳＯ_２Ｒ^２、Ｎ（Ｒ^１）_２、Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^５）_２、ＣＨ_２Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^５）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルフェニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルヘテロシクリル、フェニル、ヘテロアリール又はヘテロシクリル［ここで、最後に挙げられている６のラジカルは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル及びシアノメチルからなる群から選択されるｓのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、０〜２のオキソ基を有している］を表し；
Ｚは、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、ニトロ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ＣＯＲ^１、ＣＯＯＲ^１、ＯＣＯＯＲ^１、ＮＲ^１ＣＯＯＲ^１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１）_２、ＮＲ^１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１）_２、ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１ＯＲ^１、ＯＳＯ_２Ｒ^２、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^２、ＳＯ_２ＯＲ^１、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１）_２、ＮＲ^１ＳＯ_２Ｒ^２、ＮＲ^１ＣＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＣＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＳＯ_２Ｒ^２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＣＯ_２Ｒ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＳＯ_２ＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ^１）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^１ＣＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^１ＳＯ_２Ｒ^２、ＮＲ^１Ｒ^２、Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^５）_２、ヘテロアリール、ヘテロシクリル又はフェニル［ここで、最後に挙げられている３のラジカルは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ又はハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシからなる群から選択されるｓのラジカルで置換されてり、並びに、ヘテロシクリルは、０〜２のオキソ基を有している］を表し；又は、
Ｚは、ＹがＳ（Ｏ）_ｎＲ^２ラジカルを表す場合は、さらに、水素も表し；
Ｖは、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシ、Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、ハロゲン、ニトロ又はシアノを表し；
Ｒ^１は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルケニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルヘテロアリール、ヘテロシクリル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルヘテロシクリル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−ヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−ヘテロシクリル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^３−ヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^３−ヘテロシクリル［ここで、最後に挙げられている２１のラジカルは、シアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアナト、ＯＲ^３、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^４、Ｎ（Ｒ^３）_２、ＮＲ^３ＯＲ^３、ＣＯＲ^３、ＯＣＯＲ^３、ＳＣＯＲ^４、ＮＲ^３ＣＯＲ^３、ＮＲ^３ＳＯ_２Ｒ^４、ＣＯ_２Ｒ^３、ＣＯＳＲ^４、ＣＯＮ（Ｒ^３）_２及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルコキシカルボニルからなる群から選択されるｓのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、０〜２のオキソ基を有している］を表し；
Ｒ^２は、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルケニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルヘテロアリール、ヘテロシクリル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルヘテロシクリル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−ヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−ヘテロシクリル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^３−ヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^３−ヘテロシクリル［ここで、最後に挙げられている２１のラジカルは、シアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアナト、ＯＲ^３、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^４、Ｎ（Ｒ^３）_２、ＮＲ^３ＯＲ^３、ＣＯＲ^３、ＯＣＯＲ^３、ＳＣＯＲ^４、ＮＲ^３ＣＯＲ^３、ＮＲ^３ＳＯ_２Ｒ^４、ＣＯ_２Ｒ^３、ＣＯＳＲ^４、ＣＯＮ（Ｒ^３）_２及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルコキシカルボニルからなる群から選択されるｓのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、０〜２のオキソ基を有している］を表し；
Ｒ^３は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル又は（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルを表し；
Ｒ^４は、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル若しくは（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル又はフェニルを表し；
Ｒ^５は、メチル又はエチルを表し；
Ｒ^６及びＲ^７は、互いに独立して、それぞれ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、フェニル、ヘテロアリール又はヘテロシクリル［ここで、最後に挙げられている３のラジカルは、それぞれ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ^１Ｏ、（Ｒ^１）_２Ｎ、Ｒ^２（Ｏ）_ｎＳ、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）_２Ｓ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）_２Ｓ及びＲ^１Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルからなる群から選択されるｓのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、ｎのオキソ基を有している］を表し；又は、
Ｒ^６とＲ^７は、それらが結合している硫黄原子と一緒に、３〜８員の不飽和、部分的飽和又は飽和の環［ここで、該環は、その炭素原子の他に、及び、該スルホキシイミノ基の硫黄原子の他に、いずれの場合にも、Ｎ（Ｒ^１）、Ｏ及びＳ（Ｏ）_ｎからなる群から選択されるｍの環員を含んでおり、並びに、該環は、いずれの場合にも、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ^１Ｏ、（Ｒ^１）_２Ｎ、Ｒ^２（Ｏ）_ｎＳ、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）_２Ｓ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）_２Ｓ及びＲ^１Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルからなる群から選択されるｓのラジカルで置換されており、並びに、該環は、ｎのオキソ基を有している］を形成し；
Ｒ^８は、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル若しくは（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル［ここで、これらは、それぞれ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ、Ｒ^１（Ｒ^１ＯＮ＝）Ｃ、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ^１（Ｒ^１Ｏ）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ^２（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ^１Ｓ（Ｏ）Ｃ、Ｒ^１Ｏ、Ｒ^１（Ｏ）ＣＯ、Ｒ^２（Ｏ）_２ＳＯ、Ｒ^２Ｏ（Ｏ）ＣＯ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）ＣＯ、（Ｒ^１）_２Ｎ、Ｒ^１Ｏ（Ｒ^１）Ｎ、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ、Ｒ^２（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ、Ｒ^２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ、Ｒ^２（Ｏ）_ｎＳ、Ｒ^１Ｃ（Ｏ）Ｓ、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）_２Ｓ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）_２Ｓ、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）_２Ｓ、Ｒ^２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）_２Ｓ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）_２Ｓ及び（Ｒ^５Ｏ）_２（Ｏ）Ｐからなる群から選択されるｓのラジカルで置換されている］を表すか、又は、
（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルケニル、フェニル、フェニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、フェニル−Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロアリール−Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロシクリル−Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、フェニル−Ｎ（Ｒ^１）−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロアリール−Ｎ（Ｒ^１）−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロシクリル−Ｎ（Ｒ^１）−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、フェニル−Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロアリール−Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル若しくはヘテロシクリル−Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル［ここで、これらは、それぞれ、その環状部分において、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ、Ｒ^１（Ｒ^１ＯＮ＝）Ｃ、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ^１（Ｒ^１Ｏ）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ^２（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ^１Ｓ（Ｏ）Ｃ、Ｒ^１Ｏ、Ｒ^１（Ｏ）ＣＯ、Ｒ^２（Ｏ）_２ＳＯ、Ｒ^２Ｏ（Ｏ）ＣＯ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）ＣＯ、（Ｒ^１）_２Ｎ、Ｒ^１Ｏ（Ｒ^１）Ｎ、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ、Ｒ^２（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ、Ｒ^２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ、Ｒ^２（Ｏ）_ｎＳ、Ｒ^１Ｃ（Ｏ）Ｓ、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）_２Ｓ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）_２Ｓ、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）_２Ｓ、Ｒ^２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）_２Ｓ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）_２Ｓ、（Ｒ^５Ｏ）_２（Ｏ）Ｐ及びＲ^１Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルからなる群から選択されるｓのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、ｎのオキソ基を有している］を表し；
Ｒ^９は、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ、Ｒ^２Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ^２Ｓ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｓ）Ｃ、Ｒ^１（Ｒ^１Ｏ）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ^２（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ^１Ｏ、（Ｒ^１）_２Ｎ、Ｒ^２（Ｏ）_ｎＳ、（Ｒ^２）_３Ｓｉ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−（Ｏ）_ｎＳ、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）_２Ｓ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）_２Ｓ、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）_２Ｓ、Ｒ^２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）_２Ｓ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）_２Ｓ、Ｒ^２（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）_２Ｓ、（Ｒ^５Ｏ）_２（Ｏ）Ｐ、（Ｒ^２）_３Ｓｉ、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^１Ｏ）（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^２（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１（Ｏ）ＣＯ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^２（Ｏ）_２ＳＯ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^２Ｏ（Ｏ）ＣＯ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）ＣＯ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^１）_２Ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^２（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^２（Ｏ）_ｎＳ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）_２Ｓ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）_２Ｓ−（Ｃ_１
−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）_２Ｓ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）_２Ｓ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）_２Ｓ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^５Ｏ）_２（Ｏ）Ｐ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^２）_３Ｓｉ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルを表すか、又は、
フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、フェニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロアリール−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル若しくはヘテロシクリル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル［ここで、これらは、それぞれ、その環状部分において、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ^１Ｏ、（Ｒ^１）_２Ｎ、Ｒ^２（Ｏ）_ｎＳ、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）_２Ｓ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）_２Ｓ及びＲ^１Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルからなる群から選択されるｓのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、ｎのオキソ基を有している］を表し；
ｍは、０、１、２、３又は４を表し；
ｎは、０、１又は２を表し；
ｓは、０、１、２又は３を表す〕
で表されるＮ−（イソオキサゾール−３−イル）アリールカルボキサミド類又はその塩を提供するが、但し、式中、Ｒ及びＹは、それぞれ、水素を表し、且つ、同時に、
（ａ）Ｚは、フッ素を表し、及び、Ｘは、ニトロ、臭素又は塩素を表す；又は、
（ｂ）Ｚは、塩素を表し、及び、Ｘは、塩素を表す；又は、
（ｃ）Ｚは、メトキシを表し、及び、Ｘは、メトキシを表す；又は、
（ｄ）Ｚは、エトキシを表し、及び、Ｘは、エトキシを表す；又は、
（ｅ）Ｚは、メチルスルフィドを表し、及び、Ｘは、メトキシを表す；
化合物は、除く。

式（Ｉ）及び以下の全ての式において、３個以上の炭素原子を有しているアルキルラジカルは、直鎖又は分枝鎖であることができる。アルキルラジカルは、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、２−ブチル、ペンチル、ヘキシル（例えば、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル）及び１，３−ジメチルブチルなどである。ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素である。

ヘテロシクリルは、３〜６個の環原子（ここで、その環原子のうちの１〜４個は、酸素、窒素及び硫黄からなる群から選択される）を含んでいて、付加的にベンゾ環に縮合していてもよい、飽和、部分的飽和又は完全不飽和の環状ラジカルである。ヘテロシクリルは、例えば、ピペリジニル、ピロリジニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニル及びオキセタニルなどである。

ヘテロアリールは、３〜６個の環原子（ここで、その環原子のうちの１〜４個は、酸素、窒素及び硫黄からなる群から選択される）を含んでいて、付加的にベンゾ環に縮合していてもよい、芳香族環状ラジカルである。ヘテロアリールは、例えば、ベンゾイミダゾール−２−イル、フラニル、イミダゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピリジニル、ベンゾイソオキサゾリル、チアゾリル、ピロリル、ピラゾリル、チオフェニル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，２，５−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，５−トリアゾリル、１，３，４−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，５−チアジアゾリル、２Ｈ−１，２，３，４−テトラゾリル、１Ｈ−１，２，３，４−テトラゾリル、１，２，３，４−オキサトリアゾリル、１，２，３，５−オキサトリアゾリル、１，２，３，４−チアトリアゾリル及び１，２，３，５−チアトリアゾリルなどである。

ある基が複数のラジカルで多置換されている場合、これは、該基が上記ラジカルから選択される１以上の同一であるか又は異なっているラジカルで置換されていることを意味する。

置換基の種類及びそれらの結合の仕方に応じて、一般式（Ｉ）で表される化合物は、立体異性体として存在し得る。例えば、１以上の不斉炭素原子が存在している場合、エナンチオマー及びジアステレオマーが存在し得る。ｎが１である場合（スルホキシド）にも立体異性体が存在し得る。立体異性体は、その調製において得られた混合物から、慣習的な分離方法によって、例えば、クロマトグラフ分離プロセスによって、得ることができる。さらにまた、光学的に活性な出発物質及び／又は補助剤を使用する立体選択的反応を用いることによって、立体異性体を選択的に調製することも可能である。本発明は、一般式（Ｉ）には包含されるが具体的には定義されていない全ての立体異性体及びその混合物にも関する。

好ましいのは、一般式（Ｉ）〔式中、
Ａは、Ｎ又はＣＹを表し；
Ｘは、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ＣＯＲ^１、ＯＲ^２、ＯＣＯＲ^１、ＯＳＯ_２Ｒ^２、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^２、ＳＯ_２ＯＲ^１、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１）_２、ＮＲ^１ＳＯ_２Ｒ^２、ＮＲ^１ＣＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＣＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＳＯ_２Ｒ^２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＣＯ_２Ｒ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＳＯ_２ＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ^１）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^１ＣＯＲ^１、又は、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^１ＳＯ_２Ｒ^２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルヘテロシクリル［ここで、最後に挙げられている２のラジカルは、それぞれ、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ及びハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシからなる群から選択されるｓのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、０〜２のオキソ基を有している］を表し；
Ｙは、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルケニル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ＣＯＲ^１、ＯＲ^１、ＣＯＯＲ^１、ＯＳＯ_２Ｒ^２、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^２、ＳＯ_２ＯＲ^１、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１）_２、Ｎ（Ｒ^１）_２、ＮＲ^１ＳＯ_２Ｒ^２、ＮＲ^１ＣＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＣＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＳＯ_２Ｒ^２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＣＯ_２Ｒ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＳＯ_２ＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ^１）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^１ＣＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^１ＳＯ_２Ｒ^２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルフェニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ヘテロシクリル、フェニル、ヘテロアリール又はヘテロシクリル［ここで、最後に挙げられている６のラジカルは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル及びシアノメチルからなる群から選択されるｓのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、０〜２のオキソ基を有している］を表し；
Ｚは、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、ニトロ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ＣＯＲ^１、ＣＯＯＲ^１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１ＯＲ^１、ＯＳＯ_２Ｒ^２、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^２、ＳＯ_２ＯＲ^１、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１）_２、ＮＲ^１ＳＯ_２Ｒ^２、ＮＲ^１ＣＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＣＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＳＯ_２Ｒ^２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＣＯ_２Ｒ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＳＯ_２ＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ^１）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^１ＣＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^１ＳＯ_２Ｒ^２、１，２，４−トリアゾール−１−イルを表し；又は、
Ｚは、ＹがＳ（Ｏ）_ｎＲ^２ラジカルを表す場合は、さらに、水素も表し；
Ｖは、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシ、Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、ハロゲン、ニトロ又はシアノを表し；
Ｒは、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_７）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、シアノ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、シアノ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、アセチルアミノ、メトキシメチルを表すか、又は、ヘテロアリール、ヘテロシクリル若しくはフェニル［ここで、これらは、それぞれ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル及びハロゲンからなる群から選択されるｓのラジカルで置換されている］を表し；
Ｒ^１は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルヘテロアリール、ヘテロシクリル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルヘテロシクリル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−ヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−ヘテロシクリル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^３−ヘテロアリール又は（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^３−ヘテロシクリル［ここで、最後に挙げられている１６のラジカルは、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ＯＲ^３、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^４、Ｎ（Ｒ^３）_２、ＮＲ^３ＯＲ^３、ＣＯＲ^３、ＯＣＯＲ^３、ＮＲ^３ＣＯＲ^３、ＮＲ^３ＳＯ_２Ｒ^４、ＣＯ_２Ｒ^３、ＣＯＮ（Ｒ^３）_２及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルコキシカルボニルからなる群から選択されるｓのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、０〜２のオキソ基を有している］を表し；
Ｒ^２は、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルヘテロアリール、ヘテロシクリル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルヘテロシクリル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−ヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−ヘテロシクリル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^３−ヘテロアリール又は（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^３−ヘテロシクリル［ここで、これらのラジカルは、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ＯＲ^３、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^４、Ｎ（Ｒ^３）_２、ＮＲ^３ＯＲ^３、ＮＲ^３ＳＯ_２Ｒ^４、ＣＯＲ^３、ＯＣＯＲ^３、ＮＲ^３ＣＯＲ^３、ＣＯ_２Ｒ^３、ＣＯＮ（Ｒ^３）_２及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルコキシカルボニルからなる群から選択されるｓのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、０〜２のオキソ基を有している］を表し；
Ｒ^３は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル又は（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルを表し；
Ｒ^４は、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル又は（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニルを表し；
Ｒ^６及びＲ^７は、互いに独立して、それぞれ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、フェニル、ヘテロアリール又はヘテロシクリル［ここで、最後に挙げられている３のラジカルは、それぞれ、ニトロ、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ^１Ｏ、（Ｒ^１）_２Ｎ、Ｒ^２（Ｏ）_ｎＳ及びＲ^１Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルからなる群から選択されるｓのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、ｎのオキソ基を有している］を表し；又は、
Ｒ^６とＲ^７は、それらが結合している硫黄原子と一緒に、３〜８員の不飽和、部分的飽和又は飽和の環［ここで、該環は、その炭素原子の他に、及び、該スルホキシイミノ基の硫黄原子の他に、いずれの場合にも、Ｎ（Ｒ^１）、Ｏ及びＳ（Ｏ）_ｎからなる群から選択されるｍの環員を含んでおり、並びに、該環は、いずれの場合にも、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ^１Ｏ、（Ｒ^１）_２Ｎ、Ｒ^２（Ｏ）_ｎＳ、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）_２Ｓ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）_２Ｓ及びＲ^１Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルからなる群から選択されるｓのラジカルで置換されており、並びに、該環は、ｎのオキソ基を有している］を形成し；
Ｒ^８は、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル［ここで、該アルキルは、いずれの場合にも、ハロゲン、シアノ、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ、Ｒ^１（Ｒ^１ＯＮ＝）Ｃ、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ^２（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ^１Ｏ、（Ｒ^１）_２Ｎ、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ、Ｒ^２（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ、Ｒ^２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ、Ｒ^２（Ｏ）_ｎＳ、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）_２Ｓ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）_２Ｓ、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）_２Ｓ、Ｒ^２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）_２Ｓ及び（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）_２Ｓからなる群から選択されるｓのラジカルで置換されている］を表すか、又は、
（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル［ここで、該シクロアルキルは、いずれの場合にも、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）Ｃ及び（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃからなる群から選択されるｓのラジカルで置換されている］を表し；
Ｒ^９は、水素、ニトロ、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ、Ｒ^２Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ^２（Ｏ）_２Ｓ、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^１）_２Ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル又はＲ^２（Ｏ）_ｎＳ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルを表し；，
ｍは、０、１又は２を表し；
ｎは、０、１又は２を表し；
ｓは、０、１、２又は３を表す〕
で表される化合物である；但し、Ｒ及びＹは、それぞれ、水素を表し、且つ、同時に、
（ａ）Ｚは、フッ素を表し、及び、Ｘは、ニトロ、臭素又は塩素を表す；又は、
（ｂ）Ｚは、塩素を表し、及び、Ｘは、塩素を表す；又は、
（ｃ）Ｚは、メトキシを表し、及び、Ｘは、メトキシを表す；又は、
（ｄ）Ｚは、エトキシを表し、及び、Ｘは、エトキシを表す；又は、
（ｅ）Ｚは、メチルスルフィドを表し、及び、Ｘは、メトキシを表す；
化合物は、除く。

特に好ましいのは、一般式（Ｉ）〔式中、
Ａは、Ｎ又はＣＹを表し；
Ｘは、ニトロ、ハロゲン、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、ＯＲ^２、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ^１）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^１ＣＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^１ＳＯ_２Ｒ^２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルヘテロシクリル［ここで、最後に挙げられている２のラジカルは、それぞれ、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシからなる群から選択されるｓのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、０〜２のオキソ基を有している］を表し；
Ｙは、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、ＯＲ^１、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^２、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１）_２、Ｎ（Ｒ^１）_２、ＮＲ^１ＳＯ_２Ｒ^２、ＮＲ^１ＣＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ^１）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^１ＣＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^１ＳＯ_２Ｒ^２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルフェニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルヘテロシクリル、フェニル、ヘテロアリール又はヘテロシクリル［ここで、最後に挙げられている６のラジカルは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル及びシアノメチルからなる群から選択されるｓのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、０〜２のオキソ基を有している］を表し；
Ｚは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^２、１，２，４−トリアゾール−１−イルを表し；又は、
Ｚは、ＹがＳ（Ｏ）_ｎＲ^２ラジカルを表す場合は、さらに、水素も表し；
Ｖは、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシ、Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、ハロゲン、ニトロ又はシアノを表し；
Ｒは、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_７）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、シアノ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、シアノ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、アセチルアミノ、ハロゲン、アミノ、メトキシメチルを表し；
Ｒ^１は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルヘテロアリール、ヘテロシクリル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルヘテロシクリル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−ヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−ヘテロシクリル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^３−ヘテロアリール又は（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^３−ヘテロシクリル［ここで、最後に挙げられている１６のラジカルは、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ＯＲ^３、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^４、Ｎ（Ｒ^３）_２、ＮＲ^３ＯＲ^３、ＣＯＲ^３、ＯＣＯＲ^３、ＮＲ^３ＣＯＲ^３、ＮＲ^３ＳＯ_２Ｒ^４、ＣＯ_２Ｒ^３、ＣＯＮ（Ｒ^３）_２及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルコキシカルボニルからなる群から選択されるｓのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、０〜２のオキソ基を有している］を表し；
Ｒ^２は、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル又は（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル［ここで、上記で挙げられているこれら３のラジカルは、それぞれ、ハロゲン及びＯＲ^３からなる群から選択されるｓのラジカルで置換されている］を表し；
Ｒ^３は、水素又は（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルを表し；
Ｒ^４は、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルを表し；
Ｒ^６及びＲ^７は、互いに独立して、それぞれ、メチル、エチル又はｎ−プロピルを表し；又は、
Ｒ^６とＲ^７は、それらが結合している硫黄原子と一緒に、５員又は６員の飽和環［ここで、該飽和環は、その炭素原子の他に、及び、該スルホキシイミノ基の硫黄原子の他に、ｍ個の酸素原子を含んでいる］を形成し；
Ｒ^８は、メチル、エチル又はｎ−プロピルを表し；
Ｒ^９は、水素又はシアノを表し；
ｍは、０又は１を表し；
ｎは、０、１又は２を表し；
ｓは、０、１、２又は３を表す〕
で表される化合物である；但し、Ｒ及びＹは、それぞれ、水素を表し、且つ、同時に、
（ａ）Ｚは、フッ素を表し、及び、Ｘは、ニトロ、臭素又は塩素を表す；又は、
（ｂ）Ｚは、塩素を表し、及び、Ｘは、塩素を表す；又は、
（ｃ）Ｚは、メトキシを表し、及び、Ｘは、メトキシを表す；又は、
（ｄ）Ｚは、エトキシを表し、及び、Ｘは、エトキシを表す；又は、
（ｅ）Ｚは、メチルスルフィドを表し、及び、Ｘは、メトキシを表す；
化合物は、除く。

以下で特定されている全ての式において、その置換基及び記号は、異なって定義されていないかぎり、式（Ｉ）において記載されている意味と同じ意味を有する。

本発明による化合物は、例えば、スキーム１において示されている方法によって、塩化ベンゾイル（ＩＩ）を３−アミノイソオキサゾール（ＩＩＩ）との塩基が触媒する反応に付すことによって、調製することができる。

スキーム１

本発明による化合物は、さらにまた、スキーム２において記載されている方法によって、式（ＩＶ）で表される安息香酸を３−アミノイソオキサゾール（ＩＩＩ）と反応させることによっても、調製することができる。

スキーム２

上記活性化に関して、アミド化反応に典型的な脱水試薬、例えば、１，１’−カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、２，４，６−トリプロピル−１，３，５，２，４，６−トリオキサトリホスフィナン２，４，６−トリオキシド（Ｔ３Ｐ）などを使用することが可能である。

反応段階の順番を変えることが適切な場合もあり得る。かくして、スルホキシドを有している安息香酸は、それらの酸塩化物に直接的に変換することはできない。ここで、最初にチオエーテル段階でアミドを調製し、次いで、そのチオエーテルを酸化してスルホキシドとするのが望ましい。

式（ＩＩ）で表される塩化ベンゾイル又はそれの基となる安息香酸（ＩＶ）は、原則として知られており、そして、例えば、ＵＳ６，３７６，４２９Ｂ１、ＥＰ１５８５７４２Ａ１及びＥＰ１２０２９７８Ａ１に記載されている方法に従って、調製することができる。

式（ＩＩＩ）で表される３−アミノイソオキサゾールは、市販されているか、又は、文献から知られている方法と同様にして調製することができる。

例えば、３−アミノ−４−Ｒ−イソオキサゾール類は、置換されているアクリロニトリル（Ｖ）から、「ＭｏｎａｔｓｈｅｆｔｅｆｕｒＣｈｅｍｉｅ１９７０，１０１（４），ｐ．１１０９」に記載されている方法によって調製することができる：

上記式において、Ｒは、例えば、アルキルラジカルである。

式（ＩＩＩ）〔式中、Ｒは、ハロゲンを表す〕で表される３−アミノイソオキサゾールは、例えば、ＷＯ２０１０／６８４５３に記載されているように、慣習的なハロゲン化剤（例えば、Ｃｌ_２、Ｂｒ_２又はＮ−ハロスクシンイミド）を用いて３−アミノイソオキサゾール（ＶＩ）をハロゲン化することによって、調製することができる：

上記反応によって合成することが可能な式（Ｉ）の化合物及び／又はそれらの塩のコレクションは、並行的に調製することも可能であり、その場合、これは、手動で、部分的に自動化で、又は、完全に自動化で、実施することが可能である。例えば、生成物及び／若しくは中間体の反応、後処理又は精製の実施を自動化することが可能である。概して、これは、例えば、「ＣｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌＣｈｅｍｉｓｔｒｙ − Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ａｎａｌｙｓｉｓ，Ｓｃｒｅｅｎｉｎｇ（ｅｄｉｔｏｒ：ＧｕｎｔｈｅｒＪｕｎｇ），Ｗｉｌｅｙ，１９９９」の第１〜３４頁においてＤ．Ｔｉｅｂｅｓによって記載された方法を意味するものと理解される。

反応及び後処理の並行的な実施に関しては、多くの市販されている機器、例えば、「ＢａｒｎｓｔｅａｄＩｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ，Ｄｕｂｕｑｕｅ，Ｉｏｗａ５２００４−０７９７，ＵＳＡ」製の「Ｃａｌｙｐｓｏｒｅａｃｔｉｏｎｂｌｏｃｋｓ」又は「Ｒａｄｌｅｙｓ，Ｓｈｉｒｅｈｉｌｌ，ＳａｆｆｒｏｎＷａｌｄｅｎ，Ｅｓｓｅｘ，ＣＢ１１３ＡＺ，Ｅｎｇｌａｎｄ」製の反応ステーション又は「ＰｅｒｋｉｎＥｌｍｅｒ，Ｗａｌｔｈａｍ，Ｍａｓｓａｃｈｕｓｅｔｔｓ０２４５１，ＵＳＡ」製の「ＭｕｌｔｉＰＲＯＢＥＡｕｔｏｍａｔｅｄＷｏｒｋｓｔａｔｉｏｎｓ」などを使用することが可能である。一般式（Ｉ）で表される化合物及びそれらの塩の並行精製又は調製の過程で生じる中間体の並行精製に関しては、利用可能な装置としては、クロマトグラフィー装置、例えば、「ＩＳＣＯ，Ｉｎｃ．，４７００ＳｕｐｅｒｉｏｒＳｔｒｅｅｔ，Ｌｉｎｃｏｌｎ，ＮＥ６８５０４，ＵＳＡ」製のクロマトグラフィー装置などがある。

上記装置は、個々の作業段階が自動化されているモジュール式方法をもたらすが、作業段階の間では手動による操作を行わなければならない。これは、個々の自動化モジュールが例えばロボットによって操作される部分的に又は完全に一体化された自動化システムを用いて回避することができる。このタイプの自動化システムは、例えば、「Ｃａｌｉｐｅｒ，Ｈｏｐｋｉｎｔｏｎ，ＭＡ０１７４８，ＵＳＡ」から入手することができる。

単一又は複数の合成段階の実施は、ポリマー担持試薬／スカベンジャー樹脂を使用することにより補助することができる。専門的な文献（例えば、「ＣｈｅｍＦｉｌｅｓ，Ｖｏｌ．４，Ｎｏ．１，Ｐｏｌｙｍｅｒ−ＳｕｐｐｏｒｔｅｄＳｃａｖｅｎｇｅｒｓａｎｄＲｅａｇｅｎｔｓｆｏｒＳｏｌｕｔｉｏｎ−ＰｈａｓｅＳｙｎｔｈｅｓｉｓ（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ）」）には、一連の実験プロトコルが記載されている。

ここに記載されている方法に加えて、一般式（Ｉ）で表される化合物及びそれらの塩は、固相担持方法（ｓｏｌｉｄ−ｐｈａｓｅｓｕｐｐｏｒｔｅｄｍｅｔｈｏｄ）によって部分的に又は完全に調製することが可能である。この目的のために、当該合成における個々の中間体若しくは全ての中間体、又は、対応する手順に適合させた合成における個々の中間体若しくは全ての中間体を、合成用樹脂に結合させる。固相担持合成方法は、技術文献、例えば、「ＢａｒｒｙＡ．Ｂｕｎｉｎｉｎ “ＴｈｅＣｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌＩｎｄｅｘ”，ＡｃａｄｅｍｉｃＰｒｅｓｓ，１９９８」及び「ＣｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌＣｈｅｍｉｓｔｒｙ − Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ａｎａｌｙｓｉｓ，Ｓｃｒｅｅｎｉｎｇ（ｅｄｉｔｏｒ：ＧｕｎｔｈｅｒＪｕｎｇ），Ｗｉｌｅｙ，１９９９」に充分に記載されている。固相担持合成方法を使用することで、手動で又は自動化された方法で実施することが可能な文献から知られている多くのプロトコルが可能となる。該反応は、例えば、「ＮｅｘｕｓＢｉｏｓｙｓｔｅｍｓ，１２１４０ＣｏｍｍｕｎｉｔｙＲｏａｄ，Ｐｏｗａｙ，ＣＡ９２０６４，ＵＳＡ」製のマイクロ反応器の中でＩＲＯＲＩ技術を用いることによって、実施することができる。

固相上においても、及び、液相中においても、単一の合成段階又は複数の合成段階は、マイクロ波技術を使用することにより補助することができる。専門的な文献（例えば、「ＭｉｃｒｏｗａｖｅｓｉｎＯｒｇａｎｉｃａｎｄＭｅｄｉｃｉｎａｌＣｈｅｍｉｓｔｒｙ（ｅｄｉｔｏｒ：Ｃ．Ｏ．ＫａｐｐｅａｎｄＡ．Ｓｔａｄｌｅｒ），ＶｅｒｌａｇＷｉｌｅｙ，２００５」）には、一連の実験プロトコルが記載されている。

ここに記載されている調製方法で調製することによって、式（Ｉ）で表される化合物及びそれらの塩が、ライブラリーと称される物質コレクションの形態で得られる。本発明は、式（Ｉ）で表される少なくとも２種類の化合物及びそれらの塩を含んでいるライブラリーも提供する。

本発明による式（Ｉ）で表される化合物（及び／又はそれらの塩）〔以下では、集合的に、「本発明の化合物」とも称される〕は、広範囲の経済的に重要な単子葉及び双子葉の一年生有害植物に対して優れた除草効力を示す。該活性化合物は、根茎、根株又は別の多年生器官から苗条を生じる、防除が困難な多年生有害植物も、良好に防除する。

本発明は、従って、望ましくない植物を防除する方法又は植物の成長を調節する方法、好ましくは作物植物内において、望ましくない植物を防除する方法又は植物の成長を調節する方法も提供し、ここで、該方法においては、本発明による１種類以上の化合物を、該植物（例えば、有害植物、例えば、単子葉雑草若しくは双子葉雑草、又は、望ましくない作物植物）に施用するか、又は、種子（例えば、穀粒、種子、又は、栄養繁殖器官、例えば、塊茎、若しくは、芽を有する苗条部分）に施用するか、又は、当該植物がそこで成長している地面（例えば、耕作地）に施用する。本発明の化合物は、例えば、植え付け前（適切な場合には、土壌に混和することによって）、発生前又は発生後に使用することができる。本発明の化合物によって防除することが可能な何種類かの代表的な単子葉雑草植物相及び双子葉雑草植物相の具体的な例は以下のとおりであるが、そのような記載は特定の種に限定することを意図するものではない。

以下の属の単子葉有害植物：アエギロプス属（Ａｅｇｉｌｏｐｓ）、カモジグサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、ヌカボ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、セイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ビロードキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、クリノイガ属（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、ツユクサ属（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ）、ギョウギシバ属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、タツノツメガヤ属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、スズメガヤ属（Ｅｒａｇｒｏｓｔｉｓ）、ナルコビエ属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、アメリカコナギ属（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ）、チガヤ属（Ｉｍｐｅｒａｔａ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、アゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、スズメノヒエ属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、クサヨシ属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、アワガエリ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、イチゴツナギ属（Ｐｏａ）、ツノアイアシ属（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）。

以下の属の双子葉雑草：イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、ヒユ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、ブタクサ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アノダ属（Ａｎｏｄａ）、カミツレ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、アファネス属（Ａｐｈａｎｅｓ）、ヨモギ属（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ）、ハマアカザ属（Ａｔｒｉｐｌｅｘ）、ヒナギク属（Ｂｅｌｌｉｓ）、センダングサ属（Ｂｉｄｅｎｓ）、ナズナ属（Ｃａｐｓｅｌｌａ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、カワラケツメイ属（Ｃａｓｓｉａ）、ヤグルマギク属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、セイヨウヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、ヌスビトハギ属（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ）、エメキス属（Ｅｍｅｘ）、エゾスズシロ属（Ｅｒｙｓｉｍｕｍ）、トウダイグサ属（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ）、チシマオドリコソウ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、コゴメギク属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、フヨウ属（Ｈｉｂｉｓｃｕｓ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ホウキギ属（Ｋｏｃｈｉａ）、オドリコソウ属（Ｌａｍｉｕｍ）、マメグンバイナズナ属（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、アゼトウガラシ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、ハッカ属（Ｍｅｎｔｈａ）、ヤマアイ属（Ｍｅｒｃｕｒｉａｌｉｓ）、ザクロソウ属（Ｍｕｌｌｕｇｏ）、ワスレナグサ属（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）、アサガオ属（Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ）、オオバコ属（Ｐｌａｎｔａｇｏ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、スベリヒユ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）、ダイコン属（Ｒａｐｈａｎｕｓ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、ギシギシ属（Ｒｕｍｅｘ）、オカヒジキ属（Ｓａｌｓｏｌａ）、キオン属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、セスバニア属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、キンゴジカ属（Ｓｉｄａ）、シロガラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナガボノウルシ属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、タンポポ属（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）、グンバイナズナ属（Ｔｈｌａｓｐｉ）、シャジクソウ属（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、オナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）。

本発明の化合物が発芽前に土壌表面に施用される場合、雑草の実生の出芽が完全に防止されるか、又は、雑草は、子葉期に達するまで成長するが、その後成長を停止し、そして最終的には、３〜４週間経過した後、完全に枯死する。

該活性化合物が植物の緑色の部分に発生後施用される場合は、その処理の後で成長は停止し、そして、当該有害植物は、施用時点における成長段階にとどまるか、又は、一定期間の後、完全に枯死し、その結果、作物植物にとって有害である雑草との競合が、極めて早期に持続的に排除される。

本発明の化合物は単子葉雑草及び双子葉雑草に対して優れた除草活性を示すが、経済的に重要な作物の作物植物、例えば、ラッカセイ属（Ａｒａｃｈｉｓ）、フダンソウ属（Ｂｅｔａ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）、キュウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）、カボチャ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）、ヒマワリ属（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、アマ属（Ｌｉｎｕｍ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、インゲンマメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属（Ｐｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ソラマメ属（Ｖｉｃｉａ）の双子葉作物の作物植物、又は、ネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）、アナナス属（Ａｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、イネ属（Ｏｒｙｚａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、ライコムギ属（Ｔｒｉｔｉｃａｌｅ）、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、トウモロコシ属（Ｚｅａ）〔特に、トウモロコシ属（Ｚｅａ）、及び、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）〕の単子葉植物の作物植物は、本発明の個々の化合物の構造及びその施用量に応じて、仮に損傷を受けるとしても、ほんの僅かにしか損傷をうけない。このようなわけで、本発明化合物は、農業上有用な植物又は観賞植物などの作物植物における望ましくない植物の成長を選択的に制御するのに非常に適している。

さらに、本発明の化合物は（それらの個々の構造及び使用される施用量に応じて）、作物植物において優れた成長調節特性を有する。それらは、調節的な効果を伴って植物自体の代謝に介入し、従って、植物の成分に対して制御された影響を及ぼすために本発明の化合物を使用して、例えば乾燥及び成長阻害を誘発することによって、収穫を促進することができる。さらに、それらは、植物を枯死させることなく植物の望ましくない成長を全体的に制御及び阻害するのにも適している。植物の成長を阻害することは、例えばそれによって倒伏が低減され得るか又は完全に防止され得るので、多くの種類の単子葉植物及び双子葉植物に対して重要な役割を果たしている。

本発明の活性化合物は、その除草特性及び植物成長調節特性によって、遺伝子組換え植物又は慣習的な突然変異誘発によって改質された植物の作物の中の有害な植物を防除するために用いることもできる。一般に、トランスジェニック植物は、特定の有利な特性に関して、例えば、特定の殺有害生物剤（特に、特定の除草剤）に対する抵抗性、植物病害又は植物病害の病原体（例えば、特定の昆虫類又は微生物、例えば、菌類、細菌類若しくはウイルス類）に対する抵抗性などに関して、注目すべきである。別の特別な特性は、例えば、収穫物の、量、質、貯蔵性、組成及び特定の成分などに関する。例えば、デンプン含有量が増大されているか若しくはデンプンの質が変性されている既知トランスジェニック植物、又は、収穫物内の脂肪酸組成が異なっている既知トランスジェニック植物が存在している。

トランスジェニック作物に関しては、有用な植物及び観賞植物〔例えば、穀類、例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、アワ／ソルガム、イネ及びトウモロコシ、又は、テンサイ、ワタ、ダイズ、ナタネ、ジャガイモ、トマト、エンドウ及び他の種類の野菜類の作物〕の経済的に重要なトランスジェニック作物において、本発明の化合物を使用するのが好ましい。本発明の化合物は、除草剤として、当該除草剤の植物毒性効果に対して抵抗性であるか又は組換え手段によって抵抗性にされた有用な植物の作物において、使用するのが好ましい。

好ましくは、有用な植物及び観賞植物〔例えば、穀類、例えば、コムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、アワ／ソルガム、イネ、キャッサバ及びトウモロコシ、又は、テンサイ、ワタ、ダイズ、ナタネ、ジャガイモ、トマト、エンドウ及び他の種類の野菜類の作物〕の経済的に重要なトランスジェニック作物において、本発明の化合物を使用する。好ましくは、本発明の化合物は、除草剤として、当該除草剤の植物毒性効果に対して抵抗性であるか又は遺伝子工学によって抵抗性にされた有用な植物の作物において、使用することができる。

既存の植物と比較して改質された特性を有する新規植物を生成させる慣習的な方法は、例えば、従来の育種法及び突然変異体の生成である。別法として、改質された特性を有する新規植物は、組換え法を用いて生成させることができる（例えば、ＥＰ−Ａ−０２２１０４４、ＥＰ−Ａ−０１３１６２４を参照されたい）。例えば、以下の幾つかの場合において記述が成されている：
・植物体内で合成されるデンプンを改質することを目的とする作物植物の遺伝子組換え（例えば、ＷＯ９２／１１３７６、ＷＯ９２／１４８２７、ＷＯ９１／１９８０６）；
・グルホシネートタイプの特定の除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物植物（ｃｆ．例えば、ＥＰ−Ａ−０２４２２３６、ＥＰ−Ａ−０２４２２４６）、又は、グリホセートタイプの特定の除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物植物（ＷＯ９２／００３７７）、又は、スルホニル尿素タイプの特定の除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物植物（ＥＰ−Ａ−０２５７９９３、ＵＳＡ５０１３６５９）；
・植物を特定の害虫に対して抵抗性を示すようにするバシルス・ツリンギエンシス毒素（Ｂｔ毒素）を産生することが可能なトランスジェニック作物植物（例えば、ワタ）（ＥＰ−Ａ−０１４２９２４、ＥＰ−Ａ−０１９３２５９）；
・改変された脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物植物（ＷＯ９１／１３９７２）；
・耐病性を向上させる新規成分又は二次代謝産物（例えば、新規フィトアレキシンなど）を有する遺伝子組換え作物植物（ＥＰＡ３０９８６２、ＥＰＡ０４６４４６１）；
・より多い収穫量及びより高いストレス耐性を有する、光呼吸が低下した遺伝子組換え植物（ＥＰＡ０３０５３９８）；
・薬学的に又は診断的に重要なタンパク質を産生するトランスジェニック作物植物（「分子ファーミング（ｍｏｌｅｃｕｌａｒｐｈａｒｍｉｎｇ）」）；
・より多い収穫量又はより優れた品質を特徴とする、トランスジェニック作物植物；
・例えば上記で記載した新規特性の組み合わせを特徴とする、トランスジェニック作物（「遺伝子スタッキング」）。

改質された特性を有する新規トランスジェニック植物を産生させために使用することが可能な多くの分子生物学的技術が、原則として知られている；例えば，以下のものを参照されたい：「Ｉ．ＰｏｔｒｙｋｕｓａｎｄＧ．Ｓｐａｎｇｅｎｂｅｒｇ（ｅｄｓ．），ＧｅｎｅＴｒａｎｓｆｅｒｔｏＰｌａｎｔｓ，ＳｐｒｉｎｇｅｒＬａｂＭａｎｕａｌ（１９９５），ＳｐｒｉｎｇｅｒＶｅｒｌａｇＢｅｒｌｉｎ，Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇ」、又は、「Ｃｈｒｉｓｔｏｕ， “ＴｒｅｎｄｓｉｎＰｌａｎｔＳｃｉｅｎｃｅ” １（１９９６）４２３−４３１」。

そのような組換え操作に関して、突然変異誘発又はＤＮＡ配列の組換えによる配列変更を可能にする核酸分子をプラスミドの中に導入することができる。標準的な方法を用いて、例えば、塩基交換を実施することが可能であり、配列の一部分を除去することが可能であり、又は、天然配列若しくは合成配列を加えることが可能である。ＤＮＡ断片を互いに連結させるために、その断片にアダプター又はリンカーを加えることができる；例えば、以下のものを参照されたい：「Ｓａｍｂｒｏｏｋｅｔａｌ．，１９８９，ＭｏｌｅｃｕｌａｒＣｌｏｎｉｎｇ，ＡＬａｂｏｒａｔｏｒｙＭａｎｕａｌ，２ｎｄｅｄ．ＣｏｌｄＳｐｒｉｎｇＨａｒｂｏｒＬａｂｏｒａｔｏｒｙＰｒｅｓｓ，ＣｏｌｄＳｐｒｉｎｇＨａｒｂｏｒ，ＮＹ」、又は、「Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ “ＧｅｎｅｕｎｄＫｌｏｎｅ”［ＧｅｎｅｓａｎｄＣｌｏｎｅｓ］，ＶＣＨＷｅｉｎｈｅｉｍ２ｎｄｅｄｉｔｉｏｎ１９９６」。

例えば、遺伝子産物の活性が低下した植物細胞の生成は、少なくとも１の対応するアンチセンスＲＮＡを発現させることによって、又は、コサプレッション効果を達成するためのセンスＲＮＡを発現させることによって、又は、前記遺伝子産物の転写産物を特異的に切断する少なくとも１の適切に構築されたリボザイムを発現させることによって、達成することができる。この目的のために、第１に、存在し得る全てのフランキング配列を含む、遺伝子産物の全コード配列を含んでいるＤＮＡ分子を使用することが可能であり、及び、さらに、コード配列の一部分だけを含んでいるＤＮＡ分子を使用することも可能である（この場合、これらの部分は、細胞内においてアンチセンス効果を有するのに充分なほど長いことが必要である）。さらにまた、遺伝子産物のコード配列と高度に相同性を有するが、それらと完全に同一なわけではないＤＮＡ配列を用いることも可能である。

植物体内で核酸分子を発現させる場合、合成されたタンパク質は、植物細胞の任意の望ましい区画内に局在化させ得る。しかしながら、特定の区画内に局在化させるためには、例えば、特定の区画内に局在化することを保証するＤＮＡ配列にコード領域を連結させることが可能である。そのような配列は、当業者に知られている（例えば、以下のものを参照されたい：「Ｂｒａｕｎｅｔａｌ．，ＥＭＢＯＪ．１１（１９９２），３２１９−３２２７」、「Ｗｏｌｔｅｒｅｔａｌ．，Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ８５（１９８８），８４６−８５０」、「Ｓｏｎｎｅｗａｌｄｅｔａｌ．，ＰｌａｎｔＪ．１（１９９１），９５−１０６」。さらにまた、そのような核酸分子は、植物細胞の細胞小器官内で発現させることもできる。

トランスジェニック植物細胞は、完全な植物を生じさせるための既知技術によって再生させることができる。原則として、トランスジェニック植物は、任意の望ましい植物種の植物であることができる、即ち、単子葉植物のみではなく双子葉植物であることもできる。

かくして、相同性の（＝天然の）遺伝子若しくは遺伝子配列の過剰発現、抑制若しくは阻害又は非相同性の（＝外来の）遺伝子若しくは遺伝子配列の発現によってその特性が変更されているトランスジェニック植物を得ることができる。

本発明の化合物は、好ましくは、成長調節剤（例えば、ジカンバ）に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物の中で、又は、必須植物酵素（例えば、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）、ＥＰＳＰシンターゼ、グルタミンシンターゼ（ＧＳ）又はヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ））を阻害する除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物の中で、又は、スルホニル尿素類、グリホセート類、グルホシネート類若しくはベンゾイルイソオキサゾール類及び類似した活性化合物からなる群から選択される除草剤に対して抵抗性を示すトランスジェニック作物の中で、使用することができる。

トランスジェニック作物の中で本発明の活性化合物を使用する場合、別の作物の中で観察される有害な植物に対する効果が生じるのみではなく、多くの場合、特定のトランスジェニック作物の中における施用に特異的な効果、例えば、防除可能な雑草の改変されたスペクトル又は特に拡大されたスペクトル、当該施用に使用し得る改変された施用量、好ましくは、そのトランスジェニック作物が抵抗性を示す除草剤との良好な組合せ可能性、並びに、そのトランスジェニック作物植物の成長及び収穫量に対する影響なども生じる。

従って、本発明は、さらにまた、トランスジェニック作物植物の中で有害な植物を防除するための除草剤としての、本発明の化合物の使用も提供する。

本発明の化合物は、慣習的な製剤における水和剤、乳剤、散布可能溶液剤、散粉性製品（ｄｕｓｔｉｎｇｐｒｏｄｕｃｔ）又は顆粒剤の形態で使用することができる。従って、本発明は、さらにまた、本発明の化合物を含んでいる除草剤組成物及び植物成長調節性組成物も提供する。

本発明の化合物は、必要とされる生物学的及び／又は物理化学的パラメータに応じて、さまざまな方法で製剤することができる。可能な製剤としては、例えば、以下のものを挙げることができる：水和剤（ＷＰ）、水溶剤（ｗａｔｅｒ−ｓｏｌｕｂｌｅｐｏｗｄｅｒｓ）（ＳＰ）、水溶性濃厚剤（ｗａｔｅｒ−ｓｏｌｕｂｌｅｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｓ）、乳剤（ＥＣ）、エマルション剤（ＥＷ）、例えば、水中油型エマルション剤及び油中水型エマルション剤、散布可能溶液剤（ｓｐｒａｙａｂｌｅｓｏｌｕｔｉｏｎｓ）、懸濁製剤（ＳＣ）、油性分散液剤又は水性分散液剤、油混和性溶液剤、カプセル懸濁製剤（ｃａｐｓｕｌｅｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎｓ）（ＣＳ）、散粉性製品（ｄｕｓｔｉｎｇｐｒｏｄｕｃｔｓ）（ＤＰ）、種子粉衣性製品（ｓｅｅｄ−ｄｒｅｓｓｉｎｇｐｒｏｄｕｃｔｓ）、ばらまき用顆粒剤及び土壌施用用顆粒剤、微粒剤の形態にある顆粒剤（ＧＲ）、噴霧粒剤（ｓｐｒａｙｇｒａｎｕｌｅｓ）、被覆粒剤（ｃｏａｔｅｄｇｒａｎｕｌｅｓ）及び含浸粒剤（ａｄｓｏｒｐｔｉｏｎｇｒａｎｕｌｅｓ）、顆粒水和剤（ＷＧ）、水溶性粒剤（ＳＧ）、微量散布製剤、マイクロカプセル剤、並びに、蝋剤（ｗａｘｅｓ）。

これらの個々の製剤型は原則として知られており、そして、例えば、以下のものに記載されている：「Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｃｈｌｅｒ， “ＣｈｅｍｉｓｃｈｅＴｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ” ［ＣｈｅｍｉｃａｌＴｅｃｈｎｏｌｏｇｙ］，ｖｏｌｕｍｅ７，Ｃ．ＨａｎｓｅｒＶｅｒｌａｇＭｕｎｉｃｈ，４ｔｈｅｄ．１９８６」、「ＷａｄｅｖａｎＶａｌｋｅｎｂｕｒｇ， “ＰｅｓｔｉｃｉｄｅＦｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ”，ＭａｒｃｅｌＤｅｋｋｅｒ，Ｎ．Ｙ．，１９７３」、「Ｋ．Ｍａｒｔｅｎｓ， “ＳｐｒａｙＤｒｙｉｎｇ” Ｈａｎｄｂｏｏｋ，３ｒｄｅｄ．１９７９，Ｇ．ＧｏｏｄｗｉｎＬｔｄ．Ｌｏｎｄｏｎ」。

不活性物質、界面活性剤、溶媒及びさらなる添加剤などの必須製剤助剤も同様に知られており、そして、例えば、以下のものに記載されている：「Ｗａｔｋｉｎｓ， “ＨａｎｄｂｏｏｋｏｆＩｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅＤｕｓｔＤｉｌｕｅｎｔｓａｎｄＣａｒｒｉｅｒｓ”，２ｎｄｅｄ．，ＤａｒｌａｎｄＢｏｏｋｓ，ＣａｌｄｗｅｌｌＮ．Ｊ．」、「Ｈ．ｖ．Ｏｌｐｈｅｎ， “ＩｎｔｒｏｄｕｃｔｉｏｎｔｏＣｌａｙＣｏｌｌｏｉｄＣｈｅｍｉｓｔｒｙ”，２ｎｄｅｄ．，Ｊ．Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ，Ｎ．Ｙ．」、「Ｃ．Ｍａｒｓｄｅｎ， “ＳｏｌｖｅｎｔｓＧｕｉｄｅ”，２ｎｄｅｄ．，Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，Ｎ．Ｙ．１９６３」、「ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ “ＤｅｔｅｒｇｅｎｔｓａｎｄＥｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓＡｎｎｕａｌ”，ＭＣＰｕｂｌ．Ｃｏｒｐ．，ＲｉｄｇｅｗｏｏｄＮ．Ｊ．」、「ＳｉｓｌｅｙａｎｄＷｏｏｄ， “ＥｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａｏｆＳｕｒｆａｃｅＡｃｔｉｖｅＡｇｅｎｔｓ”，Ｃｈｅｍ．Ｐｕｂｌ．Ｃｏ．Ｉｎｃ．，Ｎ．Ｙ．１９６４」、「Ｓｃｈｏｎｆｅｌｄｔ， “ＧｒｅｎｚｆｌａｃｈｅｎａｋｔｉｖｅＡｔｈｙｌｅｎｏｘｉｄａｄｄｕｋｔｅ” ［Ｉｎｔｅｒｆａｃｅ−ａｃｔｉｖｅＥｔｈｙｌｅｎｅＯｘｉｄｅＡｄｄｕｃｔｓ］，Ｗｉｓｓ．Ｖｅｒｌａｇｓｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ，Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ１９７６」、「Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｃｈｌｅｒ， “ＣｈｅｍｉｓｃｈｅＴｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ” ［ＣｈｅｍｉｃａｌＥｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ］，ｖｏｌｕｍｅ７，Ｃ．ＨａｎｓｅｒＶｅｒｌａｇＭｕｎｉｃｈ，４ｔｈｅｄ．１９８６」。

これらの製剤に基づいて、別の殺有害生物活性物質（例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤）との組合せ物や、さらにまた、薬害軽減剤、肥料及び／若しくは成長調節剤との組合せ物を、例えば、完成した製剤の形態で又はタンクミックスとして、製造することも可能である。適切な薬害軽減剤は、例えば、メフェンピル−ジエチル、シプロスルファミド、イソキサジフェン−エチル、クロキントセット−メキシル及びジクロルミドである。

水和剤は、水中で均質に分散させることが可能な調製物であり、そして、活性化合物に加えて、希釈剤又は不活性物質とは別に、さらに、イオン性及び／又は非イオン性のタイプの界面活性剤（湿潤剤、分散剤）、例えば、ポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポリオキシエチル化脂肪族アルコール、ポリオキシエチル化脂肪族アミン、脂肪族アルコールポリグリコールエーテルスルフェート、アルカンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、リグノスルホン酸ナトリウム、２，２’−ジナフチルメタン−６，６’−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム又はオレオイルメチルタウリンナトリウムなども含んでいる。水和剤を製造するためには、例えば、ハンマーミル、ブロワミル及びエアージェットミルなどの慣習的な装置の中で、該除草活性化合物を微粉砕し、そして、同時に又はその後で、製剤補助剤と混合させる。

乳剤は、該活性化合物を有機溶媒（例えば、ブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレン又は比較的沸点が高い芳香族物質若しくは炭化水素など）又はそのような有機溶媒の混合物の中に溶解させ、イオン性及び／又は非イオン性の１種類以上の界面活性剤（乳化剤）を添加することによって製造する。使用し得る乳化剤の例は、以下のものである：アルキルアリールスルホン酸カルシウム塩、例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、又は、非イオン性乳化剤、例えば、脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪族アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド−エチレンオキシド縮合物、アルキルポリエーテル、ソルビタンエステル、例えば、ソルビタン脂肪酸エステル、又は、ポリオキシエチレンソルビタンエステル、例えば、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル。

散粉性粉末（ｄｕｓｔａｂｌｅｐｏｗｄｅｒｓ）は、該活性化合物を微粉砕された（ｆｉｎｅｌｙｄｉｓｔｒｉｂｕｔｅｄ）固形物質（例えば、タルク、自然粘土、例えば、カオリン、ベントナイト及び葉ろう石、又は、珪藻土など）と一緒に粉砕することによって得られる。

懸濁製剤は、水性又は油性であることができる。それらは、例えば、商業用ビーズミルを用いて、そして、場合により界面活性剤（例えば、別の製剤型に関して既に上記で挙げられている界面活性剤）を添加して、湿式粉砕することによって調製することができる。

エマルション剤、例えば、水中油型エマルション剤（ＥＷ）は、例えば、水性有機溶媒を使用し、そして、場合により界面活性剤（例えば、別の製剤型に関して既に上記で挙げられている界面活性剤）を使用して、撹拌機、コロイドミル及び／又はスタティックミキサーを用いて調製することができる。

顆粒剤は、顆粒状の吸着性不活性物質の表面上に該活性化合物を噴霧することによって、又は、担体（例えば、砂、カオリナイト又は顆粒状の不活性物質）の表面上に接着剤（例えば、ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウム）若しくは鉱油を用いて活性化合物濃厚物を塗布することによって、調製することができる。さらにまた、肥料顆粒を製造するための慣習的な方法で（必用に応じて、肥料との混合物として）、適切な活性化合物を造粒することも可能である。

顆粒水和剤は、一般に、噴霧乾燥、流動床造粒、パン造粒、高速ミキサーを用いた混合、及び、固形不活性物質を用いない押出などの、慣習的な方法によって調製する。

パン粒剤、流動床粒剤、押出粒剤及び噴霧粒剤の製造に関しては、例えば、「“Ｓｐｒａｙ−ＤｒｙｉｎｇＨａｎｄｂｏｏｋ” ３ｒｄｅｄ．１９７９，Ｇ．ＧｏｏｄｗｉｎＬｔｄ．，Ｌｏｎｄｏｎ」、「Ｊ．Ｅ．Ｂｒｏｗｎｉｎｇ， “Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ”，ＣｈｅｍｉｃａｌａｎｄＥｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ１９６７，ｐａｇｅｓ１４７ｆｆ」、「“Ｐｅｒｒｙ’ｓＣｈｅｍｉｃａｌＥｎｇｉｎｅｅｒ’ｓＨａｎｄｂｏｏｋ”，５ｔｈｅｄ．，ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ，ＮｅｗＹｏｒｋ１９７３，ｐｐ．８−５７」に記載されている方法を参照されたい。

作物保護組成物の製剤に関するさらなる詳細については、例えば、「Ｇ．Ｃ．Ｋｌｉｎｇｍａｎ， “ＷｅｅｄＣｏｎｔｒｏｌａｓａＳｃｉｅｎｃｅ”，ＪｏｈｎＷｉｌｅｙａｎｄＳｏｎｓ，Ｉｎｃ．，ＮｅｗＹｏｒｋ，１９６１，ｐａｇｅｓ８１−９６」及び「Ｊ．Ｄ．Ｆｒｅｙｅｒ，Ｓ．Ａ．Ｅｖａｎｓ， “ＷｅｅｄＣｏｎｔｒｏｌＨａｎｄｂｏｏｋ”，５ｔｈｅｄ．，ＢｌａｃｋｗｅｌｌＳｃｉｅｎｔｉｆｉｃＰｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９６８，ｐａｇｅｓ１０１−１０３」を参照されたい。

該農薬調製物は、一般に、０．１〜９９重量％、特に、０．１〜９５重量％の本発明化合物を含有する。

水和剤では、該活性化合物の濃度は、例えば、約１０〜９０重量％であり、１００重量％までの残余は、慣習的な製剤成分からなる。乳剤では、該活性化合物の濃度は、約１〜９０重量％、好ましくは５〜８０重量％であり得る。粉剤のタイプの製剤は、１〜３０重量％の活性化合物、好ましくは、通常、５〜２０重量％の活性化合物を含み；散布可能溶液剤は、約０．０５〜８０重量％、好ましくは、２〜５０重量％の活性化合物を含む。顆粒水和剤の場合は、該活性化合物の含有量は、当該活性化合物が液体形態で存在しているか又は固体形態で存在しているかに部分的に依存し、及び、どのような造粒助剤、増量剤などが使用されるかに部分的に左右される。水中で分散可能な顆粒剤では、活性化合物の含有量は、例えば、１〜９５重量％、好ましくは１０〜８０重量％である。

さらに、活性化合物の上記製剤は、場合により、それぞれの慣習的な粘着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、防腐剤、不凍剤、並びに、溶媒、増量剤、担体、並びに、色素、消泡剤、蒸発抑制剤、並びに、ｐＨ及び粘度に影響を及ぼす作用剤を含有する。

これらの製剤に基づいて、別の殺有害生物活性物質（例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤）との組合せ物や、さらにまた、薬害軽減剤、肥料及び／又は成長調節剤との組合せ物を、例えば、完成した製剤の形態で又はタンクミックスとして、製造することも可能である。

施用するために、商業用の形態にある製剤は、適切な場合には、慣習的な方法で希釈し、例えば、水和剤、乳剤、分散液剤及び顆粒水和剤の場合には、水で希釈する。粉剤のタイプの製剤、土壌施用用顆粒剤又はばらまき用顆粒剤及び散布可能溶液剤は、通常、施用前に別の不活性物質でさらに希釈することはない。

式（Ｉ）で表される化合物の必要とされる施用量は、外部条件（例えば、温度、湿度及び使用する除草剤の種類など）に応じて変わる。それは、広い範囲内で、例えば、０．００１〜１．０ｋｇ／ｈａ又はそれ以上の活性物質の範囲内で、変わり得る。しかしながら、それは、好ましくは、０．００５〜７５０ｇ／ｈａである。

下記実施例によって、本発明について例証する。

Ａ．化学的実施例
２，４−ジフルオロ−Ｎ−（１，２−オキサゾール−３−イル）ベンズアミド（表の実施例１−１）の合成
１５０ｍｇ（１．７８ｍｍｏｌ）の１，２−オキサゾール−３−アミン及び１１ｍｇ（０．０８９ｍｍｏｌ）の４−ジメチルアミノピリジンを５ｍＬのジクロロメタンに溶解させた溶液に、０−５℃で、３４６ｍｇ（１．９６ｍｍｏｌ）の２，４−ジフルオロベンゾイルクロリドを添加する。その反応混合物を５℃で３時間撹拌し、次いで、室温で一晩撹拌する。次いで、５ｍＬの水を添加し、その混合物を、いずれの場合にも５ｍＬのジクロロメタンで、３回抽出する。その有機相を合して硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮する。その残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘプタン、酢酸エチル）で精製する。収量２３３ｍｇ（５７％）。

^１Ｈ−ＮＭＲ，ＤＭＳＯ−ｄ_６，４００ＭＨｚ：１１．４９（ｓ，１Ｈ），８．８７（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄｄｄ，１Ｈ），７．４２（ｔｄ，１Ｈ），７．２２（ｔｄ，１Ｈ），７．０１（ｓ，１Ｈ）。

２−クロロ−４−（メチルスルホニル）−Ｎ−（１，２−オキサゾール−３−イル）−３−［（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル］ベンズアミド（表の実施例Ｎｏ．１−３３４）の合成
８２５ｍｇ（２．３８ｍｍｏｌ）の２−クロロ−４−（メチルスルホニル）−３−［（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル］安息香酸及び２００ｍｇ（２．３８ｍｍｏｌ）の１，２−オキサゾール−３−アミンを室温（ＲＴ）で２０ｍＬのＣＨ_２Ｃｌ_２に溶解させ、０．３３ｍＬ（２．３８ｍｍｏｌ）のトリエチルアミン、５８ｍｇ（０．４８ｍｍｏｌ）のＤＭＡＰ及び２．２７１ｇ（３．５７ｍｍｏｌ）の２，４，６−トリプロピル−１，３，５，２，４，６−トリオキサトリホスフィナン２，４，６−トリオキシド（ＴＨＦ中の５０％溶液）を添加する。その反応混合物を室温で２０時間撹拌し、次いで、いずれの場合にも１０ｍＬの水で、２回洗浄する。その有機相をＮａ_２ＳＯ_４で脱水し、濃縮する。その残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘプタン／酢酸エチル）で精製する。収量２４０ｍｇ（２０％）。

^１Ｈ−ＮＭＲ，ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ：９．５０（ｓ，１Ｈ），８．３２（ｓ，１Ｈ），８．２２（ｄ，１Ｈ），７．７９（ｄ，１Ｈ），５．３８（ｓ，２Ｈ），４．０５（ｑ，２Ｈ），３．２３（ｓ，３Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ）。

２−（メトキシメチル）−Ｎ−（１，２−オキサゾール−３−イル）−６−（トリフルオロメチル）ニコチンアミド（表の実施例Ｎｏ．１０−３）の合成
１１８ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）の２−メトキシメチル−４−トリフルオロメチルニコチン酸及び４２ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）の１，２−オキサゾール−３−アミンを室温で１０ｍＬのＣＨ_２Ｃｌ_２に溶解させ、０．５ｍＬ（２．５ｍｍｏｌ）のトリエチルアミン、１２ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）のＤＭＡＰ及び１．５ｍＬ（７．５ｍｍｏｌ）の２，４，６−トリプロピル−１，３，５，２，４，６−トリオキサトリホスフィナン２，４，６−トリオキシド（ＴＨＦ中の５０％溶液）を添加する。その反応混合物を室温で２０時間撹拌し、次いで、いずれの場合にも５ｍＬの水で、２回洗浄する。その有機相をＮａ_２ＳＯ_４で脱水し、濃縮する。その残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘプタン／酢酸エチル）で精製する。収量７７ｍｇ（５１％）。

^１Ｈ−ＮＭＲ，ＤＭＳＯ−ｄ_６，４００ＭＨｚ：１１．６８（ｓ，１Ｈ），８．８８（ｓ，１Ｈ），８．２７（ｄ，１Ｈ），８．００（ｄ，１Ｈ），７．０５（ｓ，１Ｈ），４．７１（ｓ，２Ｈ），３．２３（ｓ，３Ｈ）。

２−クロロ−Ｎ−［４−（２−シアノエチル）−１，２−オキサゾール−３−イル］−３−［５−（シアノメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−４−（エチルスルホニル）ベンズアミド（表の実施例Ｎｏ．９−３４３）の合成
３００ｍｇ（０．８４ｍｍｏｌ）の２−クロロ−３−［５−（シアノメチル）−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール−３−イル］−４−（エチルスルホニル）安息香酸及び１１５ｍｇ（０．８４ｍｍｏｌ）の３−（３−アミノ−１，２−オキサゾール−４−イル）プロパノニトリルを室温で２０ｍＬのＣＨ_２Ｃｌ_２に溶解させ、０．５９ｍＬ（４．２０ｍｍｏｌ）のトリエチルアミン、２１ｍｇ（０．１６８ｍｍｏｌ）のＤＭＡＰ及び０．８０３ｇ（１．２６ｍｍｏｌ）の２，４，６−トリプロピル−１，３，５，２，４，６−トリオキサトリホスフィナン２，４，６−トリオキシド（ＴＨＦ中の５０％溶液）を添加する。その反応混合物を室温で２０時間撹拌し、次いで、いずれの場合にも１０ｍＬの水で、２回洗浄する。その有機相をＮａ_２ＳＯ_４で脱水し、濃縮する。その残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘプタン／酢酸エチル）で精製する。収量２３０ｍｇ（５５％）。

^１Ｈ−ＮＭＲ，ＤＭＳＯ−ｄ_６，４００ＭＨｚ：１１．２３（ｓ，１Ｈ），８．８８（ｓ，１Ｈ），８．１１（ｄ，１Ｈ），８．０９（ｄ，１Ｈ），５．８（ｍ，１Ｈ），３．６１（ｄｄ，１Ｈ），３．４１（ｑ，２Ｈ），３．３０（ｓ，３Ｈ），３．１８（ｄｄ，１Ｈ），３．０１（ｍ，２Ｈ），２．８１（ｍ，４Ｈ），１．１５（ｔ，３Ｈ）。

３−（３−アミノ−１，２−オキサゾール−４−イル）プロパノニトリルの合成
７．０ｇ（６５．９６ｍｍｏｌ）の２−メチレンペンタンジニトリルの溶液に、０℃で、８．９６ｇ（５６．０７ｍｍｏｌ）の臭素をゆっくりと滴下して加える。次いで、その反応混合物を３５℃で２時間撹拌する。次いで、その反応混合物を０℃まで再度冷却し、６．５２ｇ（８５．７５ｍｍｏｌ）の１−ヒドロキシ尿素を添加する。次いで、７．１３ｇ（１７８．０９ｍｍｏｌ）のＮａＯＨを１５ｍＬの水に溶解させた溶液を０℃でゆっくりと滴下して加え、その混合物を還流しながら３．５時間沸騰させる。溶媒を濃縮し、次いで、その残渣を２０ｍＬの水に溶解させ、いずれの場合にも１０ｍＬのジクロロメタンで、３回抽出する。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮する。収量：２．８ｇ（２９％）。

^１Ｈ−ＮＭＲ，ＤＭＳＯ−ｄ_６，４００ＭＨｚ：８．２４（ｓ，１Ｈ），５．５６（ｂｓ，２Ｈ），２．７１（ｔ，２Ｈ），２．６０（ｔ，２Ｈ）。

２−クロロ−Ｎ−（４−メチル−１，２−オキサゾール−３−イル）−４−（メチルスルホニル）−３−［（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル］ベンズアミド（表の実施例Ｎｏ．２−３３４）の合成
２００ｍｇ（０．５８ｍｍｏｌ）の２−クロロ−４−（メチルスルホニル）−３−［（２，２，２−トリフルオロエトキシ）メチル］安息香酸及び５７ｍｇ（０．５８ｍｍｏｌ）の４−メチル−１，２−オキサゾール−３−アミンを室温で２４ｍＬのＣＨ_２Ｃｌ_２に溶解させ、０．０８ｍＬ（０．５８ｍｍｏｌ）のトリエチルアミン、１４ｍｇ（０．１２ｍｍｏｌ）のＤＭＡＰ及び０．５５ｇ（０．８６ｍｍｏｌ）の２，４，６−トリプロピル−１，３，５，２，４，６−トリオキサトリホスフィナン２，４，６−トリオキシド（ＴＨＦ中の５０％溶液）を添加する。その反応混合物を室温で２０時間撹拌し、次いで、いずれの場合にも１０ｍＬの水で、２回洗浄する。その有機相をＮａ_２ＳＯ_４で脱水し、濃縮する。その残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘプタン／酢酸エチル）で精製する。収量１５０ｍｇ（５５％）。

^１Ｈ−ＮＭＲ，ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ：８．５６（ｂｓ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），８．１３（ｄ，１Ｈ），７．７９（ｄ，１Ｈ），５．３６（ｓ，２Ｈ），４．０８（ｑ，２Ｈ），３．２１（ｓ，３Ｈ），２，１２（ｓ，３Ｈ）。

４−メチル−１，２−オキサゾール−３−アミンの合成
２．０ｇ（２９．８１ｍｍｏｌ）のメタクリロニトリルの溶液に、０℃で、４．０５ｇ（２５．３４ｍｍｏｌ）の臭素をゆっくりと滴下して加える。次いで、その混合物を３５℃で２時間撹拌する。次いで、その混合物を０℃まで再度冷却し、２．９５ｇ（３８．７５ｍｍｏｌ）の１−ヒドロキシ尿素を添加する。次いで、３．２２ｇ（８０．４９ｍｍｏｌ）のＮａＯＨを４ｍＬの水に溶解させた溶液を０℃でゆっくりと滴下して加え、その混合物を還流しながら３．５時間沸騰させる。溶媒を濃縮し、次いで、その残渣を２０ｍＬの水に溶解させ、いずれの場合にも１０ｍＬのジクロロメタンで３回抽出する。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮し、シリカゲル（ヘプタン／酢酸エチル）で精製する。収量：０．７ｇ（２４％）。

^１Ｈ−ＮＭＲ，ＤＭＳＯ−ｄ_６，４００ＭＨｚ：７．８５（ｓ，１Ｈ），３．３９（ｂｓ，２Ｈ），１．９２（ｓ，３Ｈ）。

２−メチル−３−（メチルスルホニル）−４−（トリフルオロメチル）−Ｎ−［４−（トリフルオロメチル）−１，２−オキサゾール−３−イル］ベンズアミド（表の実施例７−１７３）
１６２ｍｇ（１．０６３ｍｍｏｌ）の４−（トリフルオロメチル）−１，２−オキサゾール−３−アミン及び２００ｍｇの２−メチル−３−メチルスルホニル−４−トリフルオロメチル安息香酸を４ｍＬのピリジンに溶解させた溶液に、０℃で、１２９ｍｇ（１．０６３ｍｍｏｌ）の塩化チオニルを添加する。その反応混合物を０℃で１時間撹拌し、次いで、室温で一晩撹拌する。次いで、その混合物を濃縮する。次いで、その残渣を５ｍＬのジクロロメタンに溶解させ、いずれの場合にも５ｍＬの水で、３回抽出する。その有機相を合して硫酸マグネシウムで脱水し、濾過し、濃縮する。その残渣をカラムクロマトグラフィー（ＨＰＬＣ、アセトニトリル／水）で精製する。収量２３３ｍｇ（５７％）。

^１Ｈ−ＮＭＲ，ＤＭＳＯ−ｄ_６，４００ＭＨｚ：１１．４８（ｓ，１Ｈ），９．８５（ｓ，１Ｈ），８．０４（ｄ，１Ｈ），７．９０（ｄ，１Ｈ），３．４３（ｓ，３Ｈ），２．７３（ｓ，３Ｈ）。

４−（トリフルオロメチル）−１，２−オキサゾール−３−アミンの合成
第１段階：２−ブロモ−２−（ブロモメチル）−３，３，３−トリフルオロプロパノニトリルの合成
３０．４ｇ（１９０ｍｍｏｌ）の臭素を１００ｍＬの無水クロロホルムに溶解させた溶液を５℃で撹拌しながら、それに、２３ｇ（１９０ｍｍｏｌ）の２−（トリフルオロメチル）アクリロニトリルをゆっくりと滴下して加える。次いで、その反応混合物に慣習的な実験用ランプを用いて６時間照射する。次いで、その赤色の溶液を濃縮する。その残渣（赤色の油状物、４３ｇ（８１％）は、それ以上精製することなく、次の段階でさらに使用する。

第２段階：４−（トリフルオロメチル）−１，２−オキサゾール−３−アミンの合成
４２ｇ（１５０ｍｍｏｌ）の２−ブロモ−２−（ブロモメチル）−３，３，３−トリフルオロプロパノニトリルを１２０ｍＬのメタノールに溶解させた溶液に、５℃で、１５ｇ（１９５ｍｍｏｌ）の１−ヒドロキシ尿素を添加する。次いで、５０％強度水酸化ナトリウム水溶液（３１ｇ；ＮａＯＨ０．３９ｍｍｏｌ）をゆっくりと滴下して加える。還流しながら４時間撹拌した後、その褐色の溶液を２００ｍＬの水に注ぎ、いずれの場合にも５０ｍＬの酢酸エチルで、３回抽出する。その有機相を合して２０ｍＬの水で洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濃縮する。その残渣を減圧下で蒸留し（ｂ．ｐ．：５０−５５℃、１Ｔｏｒｒ）、次いで、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、メタノール：クロロホルム１００：１）で精製する。収量：４．４ｇ（１９％）。

^１Ｈ−ＮＭＲ，ＣＤＣｌ_３：８．４１（ｓ，１Ｈ）；４．２（ｂｓ，２Ｈ）。

^１９Ｆ−ＮＭＲ，ＣＦＣｌ_３，ＣＤＣｌ_３：−５９．２４（ｓ）。

化合物４−（トリフルオロメチル）−１，２−オキサゾール−３−アミンは、新規であり、そして、同様に、本発明の対象の一部分を形成する。

下記表中に挙げられている実施例は、上記で記載した方法と同様にして調製したか、又は、上記で記載した方法と同様にして得ることができる。下記表中に挙げられている化合物は、極めて特に好ましい。

使用されている略語及び用語は、以下の意味を有する：

Ｂ．製剤実施例
（ａ）散粉性製品（ｄｕｓｔｉｎｇｐｒｏｄｕｃｔ）は、１０重量部の式（Ｉ）で表される化合物及び／又はその塩と９０重量部の不活性物質としてのタルクを混合させ、並びに、その混合物をハンマーミルの中で粉砕することによって得られる。

（ｂ）水に容易に分散する水和剤は、２５重量部の式（Ｉ）で表される化合物及び／又はその塩と６４重量部の不活性物質としてのカオリン含有石英と１０重量部のリグノスルホン酸カリウムと１重量部の湿潤剤及び分散剤としてのオレオイルメチルタウリンナトリウム（ｓｏｄｉｕｍｏｌｅｏｙｌｍｅｔｈｙｌｔａｕｒａｔｅ）を混合させ、並びに、その混合物をピンディスクミル（ｐｉｎｎｅｄ−ｄｉｓｋｍｉｌｌ）の中で摩砕することによって得られる。

（ｃ）水に容易に分散する分散製剤（ｄｉｓｐｅｒｓｉｏｎｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）は、２０重量部の式（Ｉ）で表される化合物及び／又はその塩を６重量部のアルキルフェノールポリグリコールエーテル（（登録商標）ＴｒｉｔｏｎＸ２０７）と３重量部のイソトリデカノールポリグリコールエーテル（８ＥＯ）と７１重量部のパラフィン系鉱油（沸点範囲：例えば、約２５５℃〜約２７７℃）と混合させ、並びに、その混合物をフリクションボールミルの中で５ミクロン未満の粉末度になるまで摩砕することによって得られる。

（ｄ）乳剤は、１５重量部の式（Ｉ）で表される化合物及び／又はその塩と７５重量部の溶媒としてのシクロヘキサノンと１０重量部の乳化剤としてのエトキシ化ノニルフェノールから得られる。

（ｅ）顆粒水和剤は、
７５重量部の式（Ｉ）で表される化合物及び／又はその塩、
１０重量部のリグノスルホン酸カルシウム、
５重量部のラウリル硫酸ナトリウム、
３重量部のポリビニルアルコール、及び、
７重量部のカオリン
を混合させ、その混合物をピンディスクミルの中で摩砕し、並びに、得られた粉末を、流動床の中で造粒液（ｇｒａｎｕｌａｔｉｎｇｌｉｑｕｉｄ）としての水を噴霧施用することにより、造粒することによって得られる。

（ｆ）顆粒水和剤は、さらにまた、コロイドミルの中で、
２５重量部の式（Ｉ）で表される化合物及び／又はその塩、
５重量部の２，２’−ジナフチルメタン−６，６’−ジスルホン酸ナトリウム、
２重量部のオレオイルメチルタウリンナトリウム（ｓｏｄｉｕｍｏｌｅｏｙｌｍｅｔｈｙｌｔａｕｒａｔｅ）、
１重量部のポリビニルアルコール、
１７重量部の炭酸カルシウム、及び、
５０重量部の水
を均質化及び前粉砕し、次いで、その混合物をビーズミルの中で摩砕し、並びに、得られた懸濁液を噴霧糖の中で単一相ノズル（ｏｎｅ−ｐｈａｓｅｎｏｚｚｌｅ）を用いて噴霧及び乾燥させることによっても得られる。

Ｃ．生物学的実施例
１．有害な植物に対する発生前除草作用
木質繊維製ポット内の砂壌土に単子葉及び双子葉の雑草植物及び作物植物の種子を配置し、土壌で被覆する。次いで、その被覆土壌の表面に、水和剤（ＷＰ）の形態に又は乳剤（ＥＣ）として製剤された本発明の化合物を、０．２％の湿潤剤が添加された６００〜８００Ｌ／ｈａに相当するの散布水量の水性懸濁液又は水性エマルションの形態で施用する。処理後、ポットを温室内に置き、その被験植物にとって良好な成育条件下に維持する。３週間の試験期間の後、処理されていない対照と比較することにより、該被験植物に対するダメージを視覚的に評価する（除草活性（％）：１００％の活性＝植物の枯死、０％の活性＝対照植物と同様）。ここで、例えば、化合物Ｎｏ．１−１７３、１−２８４、１−２９３、１−２９４、１−２９５、２−１６３、２−１７３、２−２９３、２−２９５、５−１６３及び５−３４３は、３２０ｇ／ｈａの施用量で、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）及びオオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａｐｅｒｓｉｃａ）に対して少なくとも８０％の活性を示す。

２．有害な植物に対する発生後除草作用
木質繊維製ポット内の砂壌土に単子葉及び双子葉の雑草植物及び作物植物の種子を配置し、土壌で被覆し、温室内で良好な成育条件下に栽培する。播種後２〜３週間経過した後、被験植物を１葉期で処理する。当該植物の緑色の部分に、水和剤（ＷＰ）の形態に又は乳剤（ＥＣ）として製剤された本発明の化合物を、０．２％の湿潤剤が添加された６００〜８００Ｌ／ｈａに相当する散布水量の水性懸濁液又は水性エマルションの形態で噴霧する。被験植物を温室内で最適な成育条件下に約３週間静置した後、当該調製物の効果について、処理されていない対照と比較して視覚的に評価する（除草効果（％）：１００％の活性＝植物の枯死、０％の活性＝対照植物と同様）。ここで、例えば、化合物Ｎｏ．１−１７３、１−２８４、１−２９４、１−２９５、２−１６３、２−２９４、２−２９５、５−１７２、５−３４３及び９−３４３は、８０ｇ／ｈａの施用量で、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）に対して少なくとも８０％の活性を示す。

Claims

式（Ｉ）

〔式中、
Ａは、Ｎ又はＣＹを表し；
Ｒは、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_７）−シクロアルキル、ハロ−（
Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコ
キシ、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニルオキシ、（Ｃ_２−Ｃ_６
）−ハロアルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニルオキシ
、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルキニル、シアノ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、シアノ、ニト
ロ、メチルスルフェニル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、アセチルアミノ、ベ
ンゾイルアミノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル
、エトキシカルボニルメチル、ベンゾイル、メチルカルボニル、ピペリジニルカルボニル
、トリフルオロメチルカルボニル、ハロゲン、アミノ、アミノカルボニル、メチルアミノ
カルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メトキシメチルを表すか、又は、
ヘテロアリール、ヘテロシクリル若しくはフェニル［ここで、これらは、それぞれ、メチ
ル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル及びハロゲンからなる群から選択されるｓの
ラジカルで置換されている］を表し；
Ｘは、ニトロ、ハロゲン、シアノ、ホルミル、チオシアナト、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキ
ル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ
_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−アルキニル、
（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ
_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアル
キル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ＣＯＲ^１、ＣＯＯＲ^１、ＯＣＯＯＲ^１、ＮＲ^１ＣＯＯ
Ｒ^１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１）_２、ＮＲ^１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１）_２、ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１）_２、
Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１ＯＲ^１、ＯＲ^２、ＯＣＯＲ^１、ＯＳＯ_２Ｒ^２、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^２、ＳＯ_２Ｏ
Ｒ^１、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１）_２、ＮＲ^１ＳＯ_２Ｒ^２、ＮＲ^１ＣＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アル
キル−Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル
−ＯＣＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＳＯ_２Ｒ^２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−
ＣＯ_２Ｒ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＳＯ_２ＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｃ
ＯＮ（Ｒ^１）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ア
ルキル−ＮＲ^１ＣＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^１ＳＯ_２Ｒ^２、ＮＲ^１Ｒ^２、
Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^５）_２、ＣＨ_２Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^５）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ヘテ
ロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ヘテロシクリル［ここで、最後に挙げられてい
る２のラジカルは、それぞれ、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ
_６）−アルキル、Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ
及びハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシからなる群から選択されるｓのラジカルで置換さ
れており、並びに、ヘテロシクリルは、ｎのオキソ基を有している］を表し；
Ｙは、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、
ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）
−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ
_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルケニル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６
）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハ
ロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ＣＯＲ^１、ＣＯＯＲ
^１、ＯＣＯＯＲ^１、ＮＲ^１ＣＯＯＲ^１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１）_２、ＮＲ^１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１
）_２、ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１）_２、ＣＯ（ＮＯＲ^１）Ｒ^１、ＣＨＮＯＲ^１、ＣＨ_２ＯＮＣＲ
^３）_２、ＮＲ^１ＳＯ_２Ｒ^２、ＮＲ^１ＣＯＲ^１、ＯＲ^１、ＯＳＯ_２Ｒ^２、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^２、
ＳＯ_２ＯＲ^１、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１）_２（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^２、ＮＳ（
Ｏ）Ｒ^６Ｒ^７、Ｓ（Ｏ）Ｒ^８ＮＲ^９、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６
）−アルキル−ＯＣＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＳＯ_２Ｒ^２、（Ｃ_１−Ｃ_６）
−アルキル−ＣＯ_２Ｒ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＣＮ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル
−ＳＯ_２ＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ^１）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アル
キル−ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^１ＣＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６
）−アルキル−ＮＲ^１ＳＯ_２Ｒ^２、Ｎ（Ｒ^１）_２、Ｐ（Ｏ）（ＯＲ^５）_２、ＣＨ_２Ｐ（Ｏ
）（ＯＲ^５）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルフェニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルヘテロ
アリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルヘテロシクリル、フェニル、ヘテロアリール又はヘ
テロシクリル［ここで、最後に挙げられている６のラジカルは、それぞれ、ハロゲン、ニ
トロ、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−
Ｃ_６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ア
ルコキシ、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−
Ｃ_４）−アルキル及びシアノメチルからなる群から選択されるｓのラジカルで置換されて
おり、並びに、ヘテロシクリルは、０〜２のオキソ基を有している］を表し；
Ｚは、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、ニトロ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１
−Ｃ_６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル
、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ
_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロア
ルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_３−
Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ＣＯＲ^１、ＣＯＯＲ^１、ＯＣＯＯ
Ｒ^１、ＮＲ^１ＣＯＯＲ^１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１）_２、ＮＲ^１Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^１）_２、ＯＣ（
Ｏ）Ｎ（Ｒ^１）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１ＯＲ^１、ＯＳＯ_２Ｒ^２、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^２、ＳＯ_２ＯＲ
^１、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１）_２、ＮＲ^１ＳＯ_２Ｒ^２、ＮＲ^１ＣＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキ
ル−Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−
ＯＣＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＳＯ_２Ｒ^２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｃ
Ｏ_２Ｒ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＳＯ_２ＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＣＯ
Ｎ（Ｒ^１）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アル
キル−ＮＲ^１ＣＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^１ＳＯ_２Ｒ^２、ＮＲ^１Ｒ^２、Ｐ
（Ｏ）（ＯＲ^５）_２、ヘテロアリール、ヘテロシクリル又はフェニル［ここで、最後に挙
げられている３のラジカルは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−
アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ
）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ又はハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６
）−アルコキシからなる群から選択されるｓのラジカルで置換されてり、並びに、ヘテロ
シクリルは、０〜２のオキソ基を有している］を表し；又は、
Ｚは、ＹがＳ（Ｏ）_ｎＲ^２ラジカルを表す場合は、さらに、水素も表し；
Ｖは、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−
Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシ、Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−
アルキル、Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−
（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、ハロゲン、ニトロ又はシアノを表し；
Ｒ^１は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_２−
Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、
（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−
シクロアルケニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−
Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−ア
ルキル、フェニル、フェニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ
_６）−アルキルヘテロアリール、ヘテロシクリル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルヘテロシク
リル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−ヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ
−ヘテロシクリル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^３−ヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６
）−アルキル−ＮＲ^３−ヘテロシクリル［ここで、最後に挙げられている２１のラジカル
は、シアノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアナト、ＯＲ^３、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^４、Ｎ（Ｒ^３）_２
、ＮＲ^３ＯＲ^３、ＣＯＲ^３、ＯＣＯＲ^３、ＳＣＯＲ^４、ＮＲ^３ＣＯＲ^３、ＮＲ^３ＳＯ_２Ｒ
^４、ＣＯ_２Ｒ^３、ＣＯＳＲ^４、ＣＯＮ（Ｒ^３）_２及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ
_２−Ｃ_６）−アルコキシカルボニルからなる群から選択されるｓのラジカルで置換されて
おり、並びに、ヘテロシクリルは、０〜２のオキソ基を有している］を表し；
Ｒ^２は、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）
−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−ハロアルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_２
−Ｃ_６）−ハロアルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロ
アルケニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−ハロシクロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−（
Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル
、フェニル、フェニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−
アルキルヘテロアリール、ヘテロシクリル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルヘテロシクリル、
（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−ヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−ヘテ
ロシクリル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^３−ヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ア
ルキル−ＮＲ^３−ヘテロシクリル［ここで、最後に挙げられている２１のラジカルは、シ
アノ、ハロゲン、ニトロ、チオシアナト、ＯＲ^３、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^４、Ｎ（Ｒ^３）_２、ＮＲ
^３ＯＲ^３、ＣＯＲ^３、ＯＣＯＲ^３、ＳＣＯＲ^４、ＮＲ^３ＣＯＲ^３、ＮＲ^３ＳＯ_２Ｒ^４、Ｃ
Ｏ_２Ｒ^３、ＣＯＳＲ^４、ＣＯＮ（Ｒ^３）_２及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_２−Ｃ
_６）−アルコキシカルボニルからなる群から選択されるｓのラジカルで置換されており、
並びに、ヘテロシクリルは、０〜２のオキソ基を有している］を表し；
Ｒ^３は、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ
_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル又は（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキ
ル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルを表し；
Ｒ^４は、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル若しくは（Ｃ_２−Ｃ
_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル
−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル又はフェニルを表し；
Ｒ^５は、メチル又はエチルを表し；
Ｒ^６及びＲ^７は、互いに独立して、それぞれ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ
_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニ
ル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）
−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロア
ルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−
Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（
Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、フェニル、ヘテロアリール又は
ヘテロシクリル［ここで、最後に挙げられている３のラジカルは、それぞれ、ニトロ、ハ
ロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−ア
ルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ
^１Ｏ、（Ｒ^１）_２Ｎ、Ｒ^２（Ｏ）_ｎＳ、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）_２Ｓ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）_２Ｓ及び
Ｒ^１Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルからなる群から選択されるｓのラジカルで置換されて
おり、並びに、ヘテロシクリルは、ｎのオキソ基を有している］を表し；又は、
Ｒ^６とＲ^７は、それらが結合している硫黄原子と一緒に、３〜８員の不飽和、部分的飽
和又は飽和の環［ここで、該環は、その炭素原子の他に、及び、該スルホキシイミノ基の
硫黄原子の他に、いずれの場合にも、Ｎ（Ｒ^１）、Ｏ及びＳ（Ｏ）_ｎからなる群から選択
されるｍの環員を含んでおり、並びに、該環は、いずれの場合にも、ニトロ、ハロゲン、
シアノ、チオシアナト、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、
（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ^１Ｏ、（
Ｒ^１）_２Ｎ、Ｒ^２（Ｏ）_ｎＳ、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）_２Ｓ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）_２Ｓ及びＲ^１Ｏ−
（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルからなる群から選択されるｓのラジカルで置換されており、並
びに、該環は、ｎのオキソ基を有している］を形成し；
Ｒ^８は、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル若しくは（Ｃ_２−Ｃ
_６）−アルキニル［ここで、これらは、それぞれ、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシア
ナト、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ、Ｒ^１（Ｒ^１ＯＮ＝）Ｃ、Ｒ^１Ｏ
（Ｏ）Ｃ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ^１（Ｒ^１Ｏ）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ^２（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）
Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ
（Ｏ）Ｃ、Ｒ^１Ｓ（Ｏ）Ｃ、Ｒ^１Ｏ、Ｒ^１（Ｏ）ＣＯ、Ｒ^２（Ｏ）_２ＳＯ、Ｒ^２Ｏ（Ｏ）
ＣＯ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）ＣＯ、（Ｒ^１）_２Ｎ、Ｒ^１Ｏ（Ｒ^１）Ｎ、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１
）Ｎ、Ｒ^２（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ、Ｒ^２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ（
Ｒ^１）Ｎ、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ、Ｒ^２（Ｏ
）_ｎＳ、Ｒ^１Ｃ（Ｏ）Ｓ、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）_２Ｓ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）_２Ｓ、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ（
Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）_２Ｓ、Ｒ^２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）_２Ｓ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ
^１）Ｎ（Ｏ）_２Ｓ及び（Ｒ^５Ｏ）_２（Ｏ）Ｐからなる群から選択されるｓのラジカルで置
換されている］を表すか、又は、
（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルケニル、フェニル、フェ
ニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−（Ｃ_１−Ｃ_６）−
アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、フェニル−Ｏ
−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロアリール−Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロ
シクリル−Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、フェニル−Ｎ（Ｒ^１）−（Ｃ_１−Ｃ_６）−ア
ルキル、ヘテロアリール−Ｎ（Ｒ^１）−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロシクリル−Ｎ
（Ｒ^１）−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、フェニル−Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキ
ル、ヘテロアリール−Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル若しくはヘテロシクリル−
Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル［ここで、これらは、それぞれ、その環状部分に
おいて、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−
（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ、Ｒ^１（Ｒ
^１ＯＮ＝）Ｃ、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ^１（Ｒ^１Ｏ）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ
^２（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ^１）_２Ｎ
（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ^１Ｓ（Ｏ）Ｃ、Ｒ^１Ｏ、Ｒ^１（Ｏ）ＣＯ、Ｒ^２（Ｏ）
_２ＳＯ、Ｒ^２Ｏ（Ｏ）ＣＯ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）ＣＯ、（Ｒ^１）_２Ｎ、Ｒ^１Ｏ（Ｒ^１）Ｎ
、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ、Ｒ^２（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ、Ｒ^２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ、（
Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）_２Ｓ
（Ｒ^１）Ｎ、Ｒ^２（Ｏ）_ｎＳ、Ｒ^１Ｃ（Ｏ）Ｓ、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）_２Ｓ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）
_２Ｓ、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）_２Ｓ、Ｒ^２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）_２Ｓ、（Ｒ
^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）_２Ｓ、（Ｒ^５Ｏ）_２（Ｏ）Ｐ及びＲ^１Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ
_６）−アルキルからなる群から選択されるｓのラジカルで置換されており、並びに、ヘテ
ロシクリルは、ｎのオキソ基を有している］を表し；
Ｒ^９は、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１
−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−アルケニル
、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−
シクロアルキル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアル
キル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ
_６）−アルキル、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ、Ｒ^２Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ^２Ｓ（Ｏ）
Ｃ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｓ）Ｃ、Ｒ^１（Ｒ^１Ｏ）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ^２（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ
）Ｃ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ^１Ｏ、（Ｒ^１）_２Ｎ、Ｒ^２（Ｏ）
_ｎＳ、（Ｒ^２）_３Ｓｉ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−（Ｏ）_ｎＳ、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）_２Ｓ、（
Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）_２Ｓ、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）_２Ｓ、Ｒ^２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ
（Ｏ）_２Ｓ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）_２Ｓ、Ｒ^２（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ（
Ｏ）_２Ｓ、（Ｒ^５Ｏ）_２（Ｏ）Ｐ、（Ｒ^２）_３Ｓｉ、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−ア
ルキル、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ_１−
Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^１Ｏ）（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^２（
Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ
（Ｏ）Ｃ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）Ｃ−（
Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１（Ｏ）ＣＯ−（Ｃ_１
−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^２（Ｏ）_２ＳＯ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^２Ｏ（Ｏ）ＣＯ
−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）ＣＯ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（
Ｒ^１）_２Ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−ア
ルキル、Ｒ^２（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１
）Ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−
アルキル、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ
）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^２（Ｏ）_ｎＳ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アル
キル、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）_２Ｓ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）_２Ｓ−（Ｃ_１
−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）_２Ｓ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、
Ｒ^２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）_２Ｓ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）
Ｃ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）_２Ｓ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^５Ｏ）_２（Ｏ）Ｐ−（Ｃ_１−
Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^２）_３Ｓｉ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルを表すか、又は、
フェニル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、フェニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘ
テロアリール−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル若しくはヘテロシクリル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−ア
ルキル［ここで、これらは、それぞれ、その環状部分において、ニトロ、ハロゲン、シア
ノ、チオシアナト、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ
_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ^１Ｏ、（Ｒ^１
）_２Ｎ、Ｒ^２（Ｏ）_ｎＳ、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）_２Ｓ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）_２Ｓ及びＲ^１Ｏ−（Ｃ
_１−Ｃ_６）−アルキルからなる群から選択されるｓのラジカルで置換されており、並びに
、ヘテロシクリルは、ｎのオキソ基を有している］を表し；
ｍは、０、１、２、３又は４を表し；
ｎは、０、１又は２を表し；
ｓは、０、１、２又は３を表す〕
で表されるＮ−（イソオキサゾール−３−イル）アリールカルボキサミド又はその塩〔但
し、式中、Ｒ及びＹは、それぞれ、水素を表し、且つ、同時に、
（ａ）Ｚは、フッ素を表し、及び、Ｘは、ニトロ、臭素又は塩素を表す；又は、
（ｂ）Ｚは、塩素を表し、及び、Ｘは、塩素を表す；又は、
（ｃ）Ｚは、メトキシを表し、及び、Ｘは、メトキシを表す；又は、
（ｄ）Ｚは、エトキシを表し、及び、Ｘは、エトキシを表す；又は、
（ｅ）Ｚは、メチルスルフィドを表し、及び、Ｘは、メトキシを表す；又は
（ｆ）Ｚは、臭素を表し、及び、Ｘは、フッ素を表す；又は、
（ｇ）Ｚは、４−（テトラヒドロ−１，１−ジオキシド−２Ｈ−１，２−チアジン−２−イル）を表し、及び、Ｘは、塩素を表す；
化合物は、除く〕。
Ａが、Ｎ又はＣＹを表し；
Ｘが、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−
（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アル
ケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ
_６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキ
ル−Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）
−アルキル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ＣＯ
Ｒ^１、ＯＲ^２、ＯＣＯＲ^１、ＯＳＯ_２Ｒ^２、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^２、ＳＯ_２ＯＲ^１、ＳＯ_２Ｎ（
Ｒ^１）_２、ＮＲ^１ＳＯ_２Ｒ^２、ＮＲ^１ＣＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）_ｎ
Ｒ^２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＣＯＲ^１、（
Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＳＯ_２Ｒ^２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＣＯ_２Ｒ^１、（Ｃ
_１−Ｃ_６）−アルキル−ＳＯ_２ＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ^１）_２、
（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^１Ｃ
ＯＲ^１、又は、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^１ＳＯ_２Ｒ^２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキ
ルヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルヘテロシクリル［ここで、最後に挙げられ
ている２のラジカルは、それぞれ、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１
−Ｃ_６）−アルキル、Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコ
キシ及びハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシからなる群から選択されるｓのラジカルで置
換されており、並びに、ヘテロシクリルは、０〜２のオキソ基を有している］を表し；
Ｙが、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、
ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）
−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−アルキニル、（Ｃ
_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルケニル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６
）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハ
ロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ＣＯＲ^１、ＯＲ^１、
ＣＯＯＲ^１、ＯＳＯ_２Ｒ^２、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^２、ＳＯ_２ＯＲ^１、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１）_２、Ｎ（
Ｒ^１）_２、ＮＲ^１ＳＯ_２Ｒ^２、ＮＲ^１ＣＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）_ｎ
Ｒ^２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＣＯＲ^１、（
Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＳＯ_２Ｒ^２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＣＯ_２Ｒ^１、（Ｃ
_１−Ｃ_６）−アルキル−ＳＯ_２ＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ^１）_２、
（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^１Ｃ
ＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^１ＳＯ_２Ｒ^２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルフェ
ニル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ヘテロ
シクリル、フェニル、ヘテロアリール又はヘテロシクリル［ここで、最後に挙げられてい
る６のラジカルは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、
ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ
_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキ
シ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル及びシアノメチルからなる
群から選択されるｓのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、０〜２の
オキソ基を有している］を表し；
Ｚが、ハロゲン、シアノ、チオシアナト、ニトロ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１
−Ｃ_６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル
、ハロ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルキニル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ
_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロア
ルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_３−
Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ＣＯＲ^１、ＣＯＯＲ^１、Ｃ（Ｏ）
Ｎ（Ｒ^１）_２、Ｃ（Ｏ）ＮＲ^１ＯＲ^１、ＯＳＯ_２Ｒ^２、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^２、ＳＯ_２ＯＲ^１、
ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１）_２、ＮＲ^１ＳＯ_２Ｒ^２、ＮＲ^１ＣＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−
Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＣ
ＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＳＯ_２Ｒ^２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＣＯ_２
Ｒ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＳＯ_２ＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＣＯＮ（
Ｒ^１）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル
−ＮＲ^１ＣＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^１ＳＯ_２Ｒ^２、１，２，４−トリア
ゾール−１−イルを表し；又は、
Ｚが、ＹがＳ（Ｏ）_ｎＲ^２ラジカルを表す場合は、さらに、水素も表し；
Ｖが、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−
Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシ、Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−
アルキル、Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−
（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、ハロゲン、ニトロ又はシアノを表し；
Ｒが、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_７）−シクロアルキル、ハロ−（
Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコ
キシ、シアノ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、シアノ、メチルスルフェニル、メチルスルフ
ィニル、メチルスルホニル、アセチルアミノ、メトキシメチルを表すか、又は、ヘテロア
リール、ヘテロシクリル若しくはフェニル［ここで、これらは、それぞれ、メチル、エチ
ル、メトキシ、トリフルオロメチル及びハロゲンからなる群から選択されるｓのラジカル
で置換されている］を表し；
Ｒ^１が、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ
_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル
−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキ
ル、フェニル、フェニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）
−アルキルヘテロアリール、ヘテロシクリル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルヘテロシクリル
、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−ヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−ヘ
テロシクリル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^３−ヘテロアリール又は（Ｃ_１−Ｃ_６）
−アルキル−ＮＲ^３−ヘテロシクリル［ここで、最後に挙げられている１６のラジカルは
、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ＯＲ^３、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^４、Ｎ（Ｒ^３）_２、ＮＲ^３ＯＲ^３、
ＣＯＲ^３、ＯＣＯＲ^３、ＮＲ^３ＣＯＲ^３、ＮＲ^３ＳＯ_２Ｒ^４、ＣＯ_２Ｒ^３、ＣＯＮ（Ｒ^３
）_２及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルコキシカルボニルからなる
群から選択されるｓのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、０〜２の
オキソ基を有している］を表し；
Ｒ^２が、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−
アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ
_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、フ
ェニル、フェニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アル
キルヘテロアリール、ヘテロシクリル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルヘテロシクリル、（Ｃ
_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−ヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−ヘテロシ
クリル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^３−ヘテロアリール又は（Ｃ_１−Ｃ_６）−アル
キル−ＮＲ^３−ヘテロシクリル［ここで、これらのラジカルは、シアノ、ハロゲン、ニト
ロ、ＯＲ^３、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^４、Ｎ（Ｒ^３）_２、ＮＲ^３ＯＲ^３、ＮＲ^３ＳＯ_２Ｒ^４、ＣＯＲ
^３、ＯＣＯＲ^３、ＮＲ^３ＣＯＲ^３、ＣＯ_２Ｒ^３、ＣＯＮ（Ｒ^３）_２及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−
アルコキシ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルコキシカルボニルからなる群から選択されるｓのラジ
カルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、０〜２のオキソ基を有している］を
表し；
Ｒ^３が、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ
_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル又は（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキ
ル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルを表し；
Ｒ^４が、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル又は（Ｃ_２−Ｃ_６）
−アルキニルを表し；
Ｒ^６及びＲ^７が、互いに独立して、それぞれ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ
_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シク
ロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ
_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ
−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−ア
ルキル、フェニル、ヘテロアリール又はヘテロシクリル［ここで、最後に挙げられている
３のラジカルは、それぞれ、ニトロ、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ
_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ^１Ｏ、（Ｒ^１）_２Ｎ
、Ｒ^２（Ｏ）_ｎＳ及びＲ^１Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルからなる群から選択されるｓの
ラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、ｎのオキソ基を有している］を
表し；又は、
Ｒ^６とＲ^７が、それらが結合している硫黄原子と一緒に、３〜８員の不飽和、部分的飽
和又は飽和の環［ここで、該環は、その炭素原子の他に、及び、該スルホキシイミノ基の
硫黄原子の他に、いずれの場合にも、Ｎ（Ｒ^１）、Ｏ及びＳ（Ｏ）_ｎからなる群から選択
されるｍの環員を含んでおり、並びに、該環は、いずれの場合にも、ハロゲン、（Ｃ_１−
Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ^１）_２Ｎ（
Ｏ）Ｃ、Ｒ^１Ｏ、（Ｒ^１）_２Ｎ、Ｒ^２（Ｏ）_ｎＳ、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）_２Ｓ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ
）_２Ｓ及びＲ^１Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルからなる群から選択されるｓのラジカルで
置換されており、並びに、該環は、ｎのオキソ基を有している］を形成し；
Ｒ^８が、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル［ここで、該アルキルは、いずれの場合にも、ハロ
ゲン、シアノ、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ、Ｒ^１（Ｒ^１ＯＮ＝）Ｃ
、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ^２（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ^１Ｏ
、（Ｒ^１）_２Ｎ、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ、Ｒ^２（Ｏ）_２Ｓ（Ｒ^１）Ｎ、Ｒ^２Ｏ（Ｏ）Ｃ
（Ｒ^１）Ｎ、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ、Ｒ^２（Ｏ）_ｎＳ、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）_２Ｓ、（
Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）_２Ｓ、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）_２Ｓ、Ｒ^２Ｏ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ
（Ｏ）_２Ｓ及び（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ（Ｒ^１）Ｎ（Ｏ）_２Ｓからなる群から選択されるｓ
のラジカルで置換されている］を表すか、又は、
（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル［ここで、該シクロアルキルは、いずれの場合にも、ハ
ロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）
−シクロアルキル、Ｒ^１Ｏ（Ｏ）Ｃ及び（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃからなる群から選択される
ｓのラジカルで置換されている］を表し；
Ｒ^９が、水素、ニトロ、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−
アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、
（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_３−Ｃ_６）−
シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ、Ｒ^２Ｏ（Ｏ）Ｃ、（Ｒ^１）
_２Ｎ（Ｏ）Ｃ、Ｒ^２（Ｏ）_２Ｓ、Ｒ^１（Ｏ）Ｃ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｒ^１Ｏ（Ｏ
）Ｃ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^１）_２Ｎ（Ｏ）Ｃ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、
Ｒ^１Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｒ^１）_２Ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル又はＲ^２
（Ｏ）_ｎＳ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルを表し；，
ｍが、０、１又は２を表し；
ｎが、０、１又は２を表し；
ｓが、０、１、２又は３を表す；
請求項１に記載のＮ−（イソオキサゾール−３−イル）アリールカルボキサミド〔但し、
Ｒ及びＹは、それぞれ、水素を表し、且つ、同時に、
（ａ）Ｚは、フッ素を表し、及び、Ｘは、ニトロ、臭素又は塩素を表す；又は、
（ｂ）Ｚは、塩素を表し、及び、Ｘは、塩素を表す；又は、
（ｃ）Ｚは、メトキシを表し、及び、Ｘは、メトキシを表す；又は、
（ｄ）Ｚは、エトキシを表し、及び、Ｘは、エトキシを表す；又は、
（ｅ）Ｚは、メチルスルフィドを表し、及び、Ｘは、メトキシを表す；又は
（ｆ）Ｚは、臭素を表し、及び、Ｘは、フッ素を表す；又は、
（ｇ）Ｚは、４−（テトラヒドロ−１，１−ジオキシド−２Ｈ−１，２−チアジン−２−イル）を表し、及び、Ｘは、塩素を表す；
化合物は、除く〕。
Ａが、Ｎ又はＣＹを表し；
Ｘが、ニトロ、ハロゲン、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）
−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、ＯＲ^２、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^２、（Ｃ_１−Ｃ_６
）−アルキル−Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−
アルキル−ＣＯＮ（Ｒ^１）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１）_２、（Ｃ_１
−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^１ＣＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^１ＳＯ_２Ｒ^２、
（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルヘテロシクリル［
ここで、最後に挙げられている２のラジカルは、それぞれ、ハロゲン、（Ｃ_１−Ｃ_６）−
アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、
（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシからなる群から選択さ
れるｓのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、０〜２のオキソ基を有
している］を表し；
Ｙが、水素、ニトロ、ハロゲン、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）
−ハロアルキル、ＯＲ^１、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^２、ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１）_２、Ｎ（Ｒ^１）_２、ＮＲ^１
ＳＯ_２Ｒ^２、ＮＲ^１ＣＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^２、（Ｃ_１−Ｃ
_６）−アルキル−ＯＲ^１、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＣＯＮ（Ｒ^１）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６
）−アルキル−ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^１）_２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^１ＣＯＲ^１、（Ｃ
_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^１ＳＯ_２Ｒ^２、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルフェニル、（Ｃ_１
−Ｃ_６）−アルキルヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルヘテロシクリル、フェニ
ル、ヘテロアリール又はヘテロシクリル［ここで、最後に挙げられている６のラジカルは
、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ
_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アル
キル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６
）−アルコキシ−（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル及びシアノメチルからなる群から選択される
ｓのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、０〜２のオキソ基を有して
いる］を表し；
Ｚが、ハロゲン、シアノ、ニトロ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アル
コキシ、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、Ｓ（Ｏ）
_ｎＲ^２、１，２，４−トリアゾール−１−イルを表し；又は、
Ｚが、ＹがＳ（Ｏ）_ｎＲ^２ラジカルを表す場合は、さらに、水素も表し；
Ｖが、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−
Ｃ_６）−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルコキシ、Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−
アルキル、Ｓ（Ｏ）_ｎ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ−
（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルキル、ハロゲン、ニトロ又はシアノを表し；
Ｒが、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_７）−シクロアルキル、ハロ−（
Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコキシ、ハロ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルコ
キシ、シアノ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、シアノ、メチルスルフェニル、メチルスルフ
ィニル、メチルスルホニル、アセチルアミノ、ハロゲン、アミノ、メトキシメチルを表し
；
Ｒ^１が、水素、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルケニル、（Ｃ_２−Ｃ
_６）−アルキニル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル
−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキ
ル、フェニル、フェニル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、ヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）
−アルキルヘテロアリール、ヘテロシクリル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルヘテロシクリル
、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−ヘテロアリール、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−Ｏ−ヘ
テロシクリル、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル−ＮＲ^３−ヘテロアリール又は（Ｃ_１−Ｃ_６）
−アルキル−ＮＲ^３−ヘテロシクリル［ここで、最後に挙げられている１６のラジカルは
、シアノ、ハロゲン、ニトロ、ＯＲ^３、Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^４、Ｎ（Ｒ^３）_２、ＮＲ^３ＯＲ^３、
ＣＯＲ^３、ＯＣＯＲ^３、ＮＲ^３ＣＯＲ^３、ＮＲ^３ＳＯ_２Ｒ^４、ＣＯ_２Ｒ^３、ＣＯＮ（Ｒ^３
）_２及び（Ｃ_１−Ｃ_４）−アルコキシ−（Ｃ_２−Ｃ_６）−アルコキシカルボニルからなる
群から選択されるｓのラジカルで置換されており、並びに、ヘテロシクリルは、０〜２の
オキソ基を有している］を表し；
Ｒ^２が、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル、（Ｃ_３−Ｃ_６）−シクロアルキル又は（Ｃ_３−Ｃ
_６）−シクロアルキル−（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキル［ここで、上記で挙げられているこれ
ら３のラジカルは、それぞれ、ハロゲン及びＯＲ^３からなる群から選択されるｓのラジカ
ルで置換されている］を表し；
Ｒ^３が、水素又は（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルを表し；
Ｒ^４が、（Ｃ_１−Ｃ_６）−アルキルを表し；
Ｒ^６及びＲ^７が、互いに独立して、それぞれ、メチル、エチル又はｎ−プロピルを表し
；又は、
Ｒ^６とＲ^７が、それらが結合している硫黄原子と一緒に、５員又は６員の飽和環［ここ
で、該飽和環は、その炭素原子の他に、及び、該スルホキシイミノ基の硫黄原子の他に、
ｍ個の酸素原子を含んでいる］を形成し；
Ｒ^８が、メチル、エチル又はｎ−プロピルを表し；
Ｒ^９が、水素又はシアノを表し；
ｍが、０又は１を表し；
ｎが、０、１又は２を表し；
ｓが、０、１、２又は３を表す；
請求項１又は２に記載のＮ−（イソオキサゾール−３−イル）アリールカルボキサミド〔
但し、Ｒ及びＹは、それぞれ、水素を表し、且つ、同時に、
（ａ）Ｚは、フッ素を表し、及び、Ｘは、ニトロ、臭素又は塩素を表す；又は、
（ｂ）Ｚは、塩素を表し、及び、Ｘは、塩素を表す；又は、
（ｃ）Ｚは、メトキシを表し、及び、Ｘは、メトキシを表す；又は、
（ｄ）Ｚは、エトキシを表し、及び、Ｘは、エトキシを表す；又は、
（ｅ）Ｚは、メチルスルフィドを表し、及び、Ｘは、メトキシを表す；又は
（ｆ）Ｚは、臭素を表し、及び、Ｘは、フッ素を表す；又は、
（ｇ）Ｚは、４−（テトラヒドロ−１，１−ジオキシド−２Ｈ−１，２−チアジン−２−イル）を表し、及び、Ｘは、塩素を表す；
化合物は、除く〕。
除草剤組成物であって、除草活性を示す含有量の請求項１〜３のいずれかに記載の式（
Ｉ）で表される少なくとも１種類の化合物を特徴とする、前記除草剤組成物。
製剤助剤と混合されている、請求項４に記載の除草剤組成物。
殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤、薬害軽減剤及び成長調節剤からなる群から選択さ
れる少なくとも１種類のさらなる殺有害生物活性物質を含んでいる、請求項４又は５に記
載の除草剤組成物。
薬害軽減剤を含んでいる、請求項６に記載の除草剤組成物。
シプロスルファミド、クロキントセット−メキシル、メフェンピル−ジエチル又はイソ
キサジフェン−エチルを含んでいる、請求項７に記載の除草剤組成物。
さらなる除草剤を含んでいる、請求項６〜８のいずれかに記載の除草剤組成物。
望ましくない植物を防除する方法であって、有効量の請求項１〜３のいずれかに記載の
式（Ｉ）で表される少なくとも１種類の化合物又は請求項４〜９のいずれかに記載の除草
剤組成物を、当該植物に施用すること又は当該望ましくない植生の成育環境に施用するこ
とを特徴とする、前記方法。
望ましくない植物を防除するための、請求項１〜３のいずれかに記載の式（Ｉ）で表さ
れる化合物又は請求項４〜９のいずれに記載の除草剤組成物の使用。
式（Ｉ）で表される化合物が有用な植物の作物の中の望ましくない植物を防除するため
に使用されることを特徴とする、請求項１１に記載の使用。
前記有用な植物が有用なトランスジェニック植物であることを特徴とする、請求項１２
に記載の使用。
４−（トリフルオロメチル）−１，２−オキサゾール−３−アミン。
Ｒがトリフルオロメチルを表す請求項１〜３のいずれかに記載の化合物を調製するため
の、４−（トリフルオロメチル）−１，２−オキサゾール−３−アミンの使用。