JP2011523409A - 化学系化合物 - Google Patents
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Abstract
本発明は、置換されたピリミジン誘導体、及びそのN−オキシド及びその農業的に許容可能な塩、並びに、特に、有用な植物の作物における、所望でない植物の成長を抑制するためのそれらの使用に関する。本発明は、上記化合物、N−オキシド及び/又は塩並びにその混合物と、1種又は2種以上のさらなる活性成分(例えば、除草剤、殺菌剤、殺虫剤及び/又は植物の成長調節因子)及び/又は緩和剤とを含む除草組成物に拡張される。
Description
本発明は、新規な置換されたピリミジン誘導体、及びそのN−オキシド及びその農業的に許容可能な塩、並びに、特に、有用な植物の作物における、所望でない植物の成長を抑制するためのそれらの使用に関する。本発明は、上記化合物、そのN−オキシド及び/又は塩、並びにその、1種又は2種以上のさらなる活性成分(例えば、除草剤、殺菌剤、殺虫剤及び/又は植物の成長調節因子)及び/又は緩和剤との混合物を含む除草組成物に拡張される。
大多数の置換されたピリミジン誘導体が、当業界で公知である。例えば、国際公開第2007/083692号は、アミノピリミジン誘導体を開示し、そこでは、とりわけ、ピリミジン環の2位が、所望により置換されているイミダゾール環で置換されている。上記化合物は、殺菌性を有し、そして植物の病気を抑制する薬剤として用いられている。さらに、国際公開第2005/063721号には、ピリミジン環の6位における、とりわけニトロ又は所望により置換されているアミノ基と組み合わせた、2位に所望により置換されているシクロプロピル又は所望により置換されているフェニル基を含む、置換されたピリミジン誘導体、及びそれらの除草剤としての使用が開示されている。国際公開第2007/082076号には、複数の2−(多置換化アリール)−6−アミノ−5−ハロ−4−ピリミジンカルボン酸、及びそれらの除草剤としての使用が記載され、一方、国際公開第2007/092184号には、作物の収穫安定性(harvestability)を改善することが出来る化合物として、一定の置換されたピリミジンカルボン酸誘導体が開示されている。
部分的に、除草剤耐性の雑草群の発生、及び除草剤耐性の作物が自生の雑草になるため、特に有用な植物の作物における、所望でない植物の成長を抑制する必要性が継続している。他の要因、例えば、さらに安価で、さらに有効な除草剤、及び改良された環境プロファイルを有する除草剤(例えば、より安全な、有毒性の少ない等)に関する要求により、新規な除草化合物を特定する必要性が促進される。
本発明は、一定の置換されたピリミジン誘導体、特に、ピリミジン環の2位のところに置換基として5〜6員のヘテロ芳香環を含むものが良好な除草化合物であることを見出したことに基づく。
従って、本発明の第1の態様において、本発明は、植物の成長(特に所望でない植物の成長)を抑制する方法を提供し、当該方法は、植物(特に、所望でない植物)に、次の式(I)の化合物を施用することを含む、
(式中、
Aは、1〜4個のヘテロ原子を含み、そして所望により1〜4個のR1基を含む5又は6員のヘテロ芳香環であり、ここで、一又は複数の上記ヘテロ原子は、上記ヘテロ芳香環が1つのO原子又は1つのS原子のみを含むことを条件として、O、N及びSから選択され;各R1は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アジド、ヒドロキシ、1又は2以上のRaにより所望により置換されているアルキル、1又は2以上のRbにより所望により置換されているアルケニル、1又は2以上のRcにより所望により置換されているアルキニル、1又は2以上のRdにより所望により置換されているシクロアルキル、ORaa、S(O)aRbb、C(O)Rcc、NRddRee、SiRffRggRhh、P(O)RiiRjj、又はB(ORkk)(ORLL)であるか、あるいは2つの隣接するR1基が、それらが連結する原子と一緒になって、5〜7員環を形成し、上記環は、O,S及びNから選択される1又は2のヘテロ原子を所望により含み、そして1〜4個のR3基で所望により置換されている;各R3は、独立して、ハロゲン;シアノ;ニトロ;ヒドロキシ;1又は2以上のRaにより所望により置換されているアルキル;1又は2以上のRbにより所望により置換されているアルケニル;1又は2以上のRcにより所望により置換されているアルキニル;1又は2以上のRdにより所望により置換されているシクロアルキル;ORaa;S(O)aRbb;C(O)Rcc;NRddRee;SiRffRggRhh;P(O)RiiRjj;又はB(ORkk)(ORLL)であるか、又は同一の原子に結合した2つのR3基が一緒になって、オキソ;=CRmmRnn、=NORoo、及び=NNRppRqqから選択される基を形成する;各Raは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、シクロアルキル、ORaa、S(O)aRbb、C(O)Rcc、又はNRddReeである;各Rbは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アルコキシ、S(O)2Rbb、C(O)Rcc、又はP(O)RiiRjjである;各Rcは、独立して、ハロゲン、シアノ、アルコキシ、S(O)2Rbb、C(O)Rcc、又はSiRffRggRhhである;各Rdは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシ、S(O)aRbb、又はC(O)Rccである;各Raaは、独立して、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキルアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルイミノ、又はジアルキルイミノである;aは、0,1及び2から選択される整数である;各Rbbは、独立して、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、又はアルキルカルボニルアミノである;Rccは、水素、ヒドロキシ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルコキシ、アリールアルコキシ、シクロアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、又はアルキルスルホニルアミノである;Rddは、水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、又はジアルキルアミノカルボニルである;Reeは、水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、又はシクロアルキルであるか、あるいはRdd及びReeが、それらが連結しているN原子と一緒になって、O、N及びSから選択されるさらなるヘテロ原子を1つ所望により含む4〜6員環を形成し、上記環は、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、及びオキソから選択される1〜4個の基に所望により置換されている、そしてRhhは、それぞれ独立して、アルキル又はハロアルキルである;Riiは、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、又はハロアルコキシである;Rjjは、アルコキシ又はハロアルコキシである;Rkk及びRLLは、それぞれ独立して、水素又はアルキルであるか、あるいはRkk及びRLLが、それらが結合しているO原子及びB原子と一緒になって、1〜4個のアルキル基により所望により置換されている5又は6員の複素環を形成する;Rmmは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、又はジアルキルアミノカルボニルである;Rnnは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル又はジアルキルアミノカルボニルである;Rooは、水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、又はジアルキルアミノカルボニルである;Rppは、水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、又はシクロアルキルである;Rqqは、水素、アルキル、ハロアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、又はジアルキルアミノカルボニルであるか、あるいはRpp及びRqqが、それらが結合している窒素と一緒になって、5員又は6員の所望により置換されている環を形成し、上記環は、O、S及びNから選択されるさらなるヘテロ原子を所望により含み、一又は複数の上記置換は、ハロゲン及びアルキルから選択され;Xは、ニトロ、アジド、ハロゲン、所望により置換されているアルコキシ、所望により置換されているアミノキシ、又はNR5R6であり、ここでR5は、水素、所望により置換されているアルキル(上記置換は、環系を含まない)、ホルミル、所望により置換されているアルキルカルボニル(上記置換は、アリール部分を含まない)、所望により置換されているシクロアルキルカルボニル、所望により置換されているアルケニルカルボニル、所望により置換されているアルキニルカルボニル、所望により置換されているフェニルカルボニル、所望により置換されているヘテロアリールカルボニル、所望により置換されているアミノカルボニル、所望により置換されているアルコキシカルボニル、所望により置換されているアルキルスルホニル、所望により置換されているシクロアルキルスルホニル、所望により置換されているアルケニルスルホニル、所望により置換されているアルキニルスルホニル、所望により置換されているフェニルスルホニル、所望により置換されているアミノ、ヒドロキシ、所望により置換されているアルコキシ、所望により置換されているシクロアルコキシ、所望により置換されているアルキルカルボニルオキシ、所望により置換されているアルコキシカルボニルオキシ、所望により置換されているアミノカルボニルオキシ、所望により置換されているフェノキシ、所望により置換されているアルケニル(上記置換は、環系を含まない)、所望により置換されているアルキニル(上記置換は、環系を含まない)、N=CRgRh、シアノ、所望により置換されているシリル、又は所望により置換されているホスホニルである;そしてR6は、水素、所望により置換されているアルキル(上記置換は、環系を含まない)、所望により置換されているアルケニル(上記置換は、環系を含まない)、又は所望により置換されているアルキニル(上記置換は、環系を含まない)であるか、又はR5及びR6が一緒になって、基=C(Ri)ORj、=C(Rk)SRL、=C(Rm)NRnRoを形成するか、あるいはR5及びR6が、それらが結合しているN原子と一緒になって、3〜8員の所望により置換されている環系を形成し、上記環系は、O、S及びNから独立して選択される1〜3個のさらなるヘテロ原子を所望により含む;Rgは、水素、所望により置換されているアルキル、所望により置換されているシクロアルキル、所望により置換されているフェニル、所望により置換されているヘテロアリール、所望により置換されているアミノ、所望により置換されているアルコキシ、所望により置換されているフェノキシ、所望により置換されているアルキルチオ、又は所望により置換されているフェニルチオである;Rhは、所望により置換されているアルキル、所望により置換されているシクロアルキル、所望により置換されているフェニル、所望により置換されているヘテロアリール、所望により置換されているアミノ、所望により置換されているアルコキシ、又は所望により置換されているアルキルチオであるか、あるいはRg及びRhが、それらが連結しているC原子と一緒になって、所望により置換されている5〜7員環系を形成する;Riは、水素、所望により置換されているアルキル(上記置換は、環系を含まない)、所望により置換されているアミノ、所望により置換されているアルコキシ、又は所望により置換されているアルキルチオである;Rjは、所望により置換されているアルキル、又は所望により置換されているシクロアルキルである;Rkは、水素、所望により置換されているアルキル(上記置換は、環系を含まない)、所望により置換されているアミノ、又は所望により置換されているアルキルチオである;RLは、所望により置換されているアルキル、又は所望により置換されているシクロアルキルである;Rmは、水素、所望により置換されているアルキル、所望により置換されているシクロアルキル、所望により置換されているフェニル、所望により置換されているヘテロアリール、又は所望により置換されているアミノである;Rn及びRoは、それぞれ独立して、水素、所望により置換されているアルキル、又は所望により置換されているシクロアルキルである;
Yは、ハロゲン、シアノ、所望により置換されているアルキル、所望により置換されているシクロアルキル、所望により置換されているアルケニル、所望により置換されているアルキニル、所望により置換されているフェニル、所望により置換されているヘテロアリール、所望により置換されているアルコキシ、所望により置換されているアルキルチオ、所望により置換されているアルキルスルフィニル、所望により置換されているアルキルスルホニル、所望により置換されているジアルキルホスホニル、又は所望により置換されているトリアルキルシリルである;Zは、(T)m−(U)n−Vであり、ここでmは、0又は1の整数である;nは、0、1、2及び3の整数であり、そしてn≧mである;Tは、酸素又は硫黄原子である;Uは、CRwRxである;各Rwは、独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、所望により置換されているアルキル、所望により置換されているアルコキシカルボニル、又はORyであり、ここで各Ryは、独立して、所望により置換されているアルキル又は所望により置換されているアルキルカルボニルであり;各Rxは、独立して、水素、ハロゲン、所望により置換されているアルキル、又はORzであり、ここで各Rzは、独立して、所望により置換されているアルキルであるか、又は同一の原子に結合したRw及びRxが一緒になって、オキソ、又は=NORcaから選択される基を形成し、ここで、Rcaは、水素又は所望により置換されているアルキルであるか、あるいは同一の原子に結合した、隣接した又は隣接していないRw及び/又はRxが、それらが結合する炭素原子及び介在する原子と一緒になって、所望により置換されている3〜6員環を形成するか、あるいは少なくとも1つのRwがORyであり且つ少なくとも1つのRxがORzである場合に、ORy及びORz基が、それらが結合する炭素原子及び介在する原子と一緒になって、所望により置換されている5〜6員の複素環を形成する;Vは、C(O)Rcb、C(S)Rcd、C(=NRce)Rcf、CHRcgRch、CH(S[O]pRci)(S[O]qRcj)、CRckRclRcm、又はCH2ORcnである;Rcbは、水素、ヒドロキシ、所望により置換されているアルコキシ、所望により置換されているシクロアルコキシ、所望により置換されているアルキルチオ、又は所望により置換されているアミノである;Rcdは、所望により置換されているアルコキシ、所望により置換されているシクロアルコキシ、所望により置換されているアルキルチオ、又は所望により置換されているアミノである;Rceは、水素、所望により置換されているアルキル、所望により置換されているアルコキシ、所望により置換されているシクロアルコキシ、又は所望により置換されているアミノ;Rcfは、水素、所望により置換されているアルコキシ、所望により置換されているシクロアルコキシ、所望により置換されているアルキルチオ、又は所望により置換されているアミノである;Rcg及びRchは、それぞれ独立して、所望により置換されているアルコキシ基であるか、あるいはRcg及びRchが、それらが連結している炭素と一緒になって、所望により置換されている、ジオキソラン又はジオキサン環を形成する;Rci及びRcjは、それぞれ独立して、所望により置換されているアルキル基であるか、又はRci及びRcjが、それらが連結している炭素及び硫黄原子と一緒になって、所望により置換されている5〜6員環を形成する;p及びqは、それぞれ独立して、0,1又は2の整数である;Rck、Rcl及びRcmは、それぞれ独立して、所望により置換されているアルコキシ基であるか、あるいはRck及びRcl及びRcmが、それらが結合している炭素と一緒になって、所望により置換されているトリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン環系を形成する;そしてRcnは、水素又は所望により置換されているアルキルカルボニル基である。
Aは、1〜4個のヘテロ原子を含み、そして所望により1〜4個のR1基を含む5又は6員のヘテロ芳香環であり、ここで、一又は複数の上記ヘテロ原子は、上記ヘテロ芳香環が1つのO原子又は1つのS原子のみを含むことを条件として、O、N及びSから選択され;各R1は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アジド、ヒドロキシ、1又は2以上のRaにより所望により置換されているアルキル、1又は2以上のRbにより所望により置換されているアルケニル、1又は2以上のRcにより所望により置換されているアルキニル、1又は2以上のRdにより所望により置換されているシクロアルキル、ORaa、S(O)aRbb、C(O)Rcc、NRddRee、SiRffRggRhh、P(O)RiiRjj、又はB(ORkk)(ORLL)であるか、あるいは2つの隣接するR1基が、それらが連結する原子と一緒になって、5〜7員環を形成し、上記環は、O,S及びNから選択される1又は2のヘテロ原子を所望により含み、そして1〜4個のR3基で所望により置換されている;各R3は、独立して、ハロゲン;シアノ;ニトロ;ヒドロキシ;1又は2以上のRaにより所望により置換されているアルキル;1又は2以上のRbにより所望により置換されているアルケニル;1又は2以上のRcにより所望により置換されているアルキニル;1又は2以上のRdにより所望により置換されているシクロアルキル;ORaa;S(O)aRbb;C(O)Rcc;NRddRee;SiRffRggRhh;P(O)RiiRjj;又はB(ORkk)(ORLL)であるか、又は同一の原子に結合した2つのR3基が一緒になって、オキソ;=CRmmRnn、=NORoo、及び=NNRppRqqから選択される基を形成する;各Raは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、シクロアルキル、ORaa、S(O)aRbb、C(O)Rcc、又はNRddReeである;各Rbは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アルコキシ、S(O)2Rbb、C(O)Rcc、又はP(O)RiiRjjである;各Rcは、独立して、ハロゲン、シアノ、アルコキシ、S(O)2Rbb、C(O)Rcc、又はSiRffRggRhhである;各Rdは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシ、S(O)aRbb、又はC(O)Rccである;各Raaは、独立して、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキルアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルイミノ、又はジアルキルイミノである;aは、0,1及び2から選択される整数である;各Rbbは、独立して、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、又はアルキルカルボニルアミノである;Rccは、水素、ヒドロキシ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルコキシ、アリールアルコキシ、シクロアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、又はアルキルスルホニルアミノである;Rddは、水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、又はジアルキルアミノカルボニルである;Reeは、水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、又はシクロアルキルであるか、あるいはRdd及びReeが、それらが連結しているN原子と一緒になって、O、N及びSから選択されるさらなるヘテロ原子を1つ所望により含む4〜6員環を形成し、上記環は、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、及びオキソから選択される1〜4個の基に所望により置換されている、そしてRhhは、それぞれ独立して、アルキル又はハロアルキルである;Riiは、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、又はハロアルコキシである;Rjjは、アルコキシ又はハロアルコキシである;Rkk及びRLLは、それぞれ独立して、水素又はアルキルであるか、あるいはRkk及びRLLが、それらが結合しているO原子及びB原子と一緒になって、1〜4個のアルキル基により所望により置換されている5又は6員の複素環を形成する;Rmmは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、又はジアルキルアミノカルボニルである;Rnnは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル又はジアルキルアミノカルボニルである;Rooは、水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、又はジアルキルアミノカルボニルである;Rppは、水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、又はシクロアルキルである;Rqqは、水素、アルキル、ハロアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、又はジアルキルアミノカルボニルであるか、あるいはRpp及びRqqが、それらが結合している窒素と一緒になって、5員又は6員の所望により置換されている環を形成し、上記環は、O、S及びNから選択されるさらなるヘテロ原子を所望により含み、一又は複数の上記置換は、ハロゲン及びアルキルから選択され;Xは、ニトロ、アジド、ハロゲン、所望により置換されているアルコキシ、所望により置換されているアミノキシ、又はNR5R6であり、ここでR5は、水素、所望により置換されているアルキル(上記置換は、環系を含まない)、ホルミル、所望により置換されているアルキルカルボニル(上記置換は、アリール部分を含まない)、所望により置換されているシクロアルキルカルボニル、所望により置換されているアルケニルカルボニル、所望により置換されているアルキニルカルボニル、所望により置換されているフェニルカルボニル、所望により置換されているヘテロアリールカルボニル、所望により置換されているアミノカルボニル、所望により置換されているアルコキシカルボニル、所望により置換されているアルキルスルホニル、所望により置換されているシクロアルキルスルホニル、所望により置換されているアルケニルスルホニル、所望により置換されているアルキニルスルホニル、所望により置換されているフェニルスルホニル、所望により置換されているアミノ、ヒドロキシ、所望により置換されているアルコキシ、所望により置換されているシクロアルコキシ、所望により置換されているアルキルカルボニルオキシ、所望により置換されているアルコキシカルボニルオキシ、所望により置換されているアミノカルボニルオキシ、所望により置換されているフェノキシ、所望により置換されているアルケニル(上記置換は、環系を含まない)、所望により置換されているアルキニル(上記置換は、環系を含まない)、N=CRgRh、シアノ、所望により置換されているシリル、又は所望により置換されているホスホニルである;そしてR6は、水素、所望により置換されているアルキル(上記置換は、環系を含まない)、所望により置換されているアルケニル(上記置換は、環系を含まない)、又は所望により置換されているアルキニル(上記置換は、環系を含まない)であるか、又はR5及びR6が一緒になって、基=C(Ri)ORj、=C(Rk)SRL、=C(Rm)NRnRoを形成するか、あるいはR5及びR6が、それらが結合しているN原子と一緒になって、3〜8員の所望により置換されている環系を形成し、上記環系は、O、S及びNから独立して選択される1〜3個のさらなるヘテロ原子を所望により含む;Rgは、水素、所望により置換されているアルキル、所望により置換されているシクロアルキル、所望により置換されているフェニル、所望により置換されているヘテロアリール、所望により置換されているアミノ、所望により置換されているアルコキシ、所望により置換されているフェノキシ、所望により置換されているアルキルチオ、又は所望により置換されているフェニルチオである;Rhは、所望により置換されているアルキル、所望により置換されているシクロアルキル、所望により置換されているフェニル、所望により置換されているヘテロアリール、所望により置換されているアミノ、所望により置換されているアルコキシ、又は所望により置換されているアルキルチオであるか、あるいはRg及びRhが、それらが連結しているC原子と一緒になって、所望により置換されている5〜7員環系を形成する;Riは、水素、所望により置換されているアルキル(上記置換は、環系を含まない)、所望により置換されているアミノ、所望により置換されているアルコキシ、又は所望により置換されているアルキルチオである;Rjは、所望により置換されているアルキル、又は所望により置換されているシクロアルキルである;Rkは、水素、所望により置換されているアルキル(上記置換は、環系を含まない)、所望により置換されているアミノ、又は所望により置換されているアルキルチオである;RLは、所望により置換されているアルキル、又は所望により置換されているシクロアルキルである;Rmは、水素、所望により置換されているアルキル、所望により置換されているシクロアルキル、所望により置換されているフェニル、所望により置換されているヘテロアリール、又は所望により置換されているアミノである;Rn及びRoは、それぞれ独立して、水素、所望により置換されているアルキル、又は所望により置換されているシクロアルキルである;
Yは、ハロゲン、シアノ、所望により置換されているアルキル、所望により置換されているシクロアルキル、所望により置換されているアルケニル、所望により置換されているアルキニル、所望により置換されているフェニル、所望により置換されているヘテロアリール、所望により置換されているアルコキシ、所望により置換されているアルキルチオ、所望により置換されているアルキルスルフィニル、所望により置換されているアルキルスルホニル、所望により置換されているジアルキルホスホニル、又は所望により置換されているトリアルキルシリルである;Zは、(T)m−(U)n−Vであり、ここでmは、0又は1の整数である;nは、0、1、2及び3の整数であり、そしてn≧mである;Tは、酸素又は硫黄原子である;Uは、CRwRxである;各Rwは、独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、所望により置換されているアルキル、所望により置換されているアルコキシカルボニル、又はORyであり、ここで各Ryは、独立して、所望により置換されているアルキル又は所望により置換されているアルキルカルボニルであり;各Rxは、独立して、水素、ハロゲン、所望により置換されているアルキル、又はORzであり、ここで各Rzは、独立して、所望により置換されているアルキルであるか、又は同一の原子に結合したRw及びRxが一緒になって、オキソ、又は=NORcaから選択される基を形成し、ここで、Rcaは、水素又は所望により置換されているアルキルであるか、あるいは同一の原子に結合した、隣接した又は隣接していないRw及び/又はRxが、それらが結合する炭素原子及び介在する原子と一緒になって、所望により置換されている3〜6員環を形成するか、あるいは少なくとも1つのRwがORyであり且つ少なくとも1つのRxがORzである場合に、ORy及びORz基が、それらが結合する炭素原子及び介在する原子と一緒になって、所望により置換されている5〜6員の複素環を形成する;Vは、C(O)Rcb、C(S)Rcd、C(=NRce)Rcf、CHRcgRch、CH(S[O]pRci)(S[O]qRcj)、CRckRclRcm、又はCH2ORcnである;Rcbは、水素、ヒドロキシ、所望により置換されているアルコキシ、所望により置換されているシクロアルコキシ、所望により置換されているアルキルチオ、又は所望により置換されているアミノである;Rcdは、所望により置換されているアルコキシ、所望により置換されているシクロアルコキシ、所望により置換されているアルキルチオ、又は所望により置換されているアミノである;Rceは、水素、所望により置換されているアルキル、所望により置換されているアルコキシ、所望により置換されているシクロアルコキシ、又は所望により置換されているアミノ;Rcfは、水素、所望により置換されているアルコキシ、所望により置換されているシクロアルコキシ、所望により置換されているアルキルチオ、又は所望により置換されているアミノである;Rcg及びRchは、それぞれ独立して、所望により置換されているアルコキシ基であるか、あるいはRcg及びRchが、それらが連結している炭素と一緒になって、所望により置換されている、ジオキソラン又はジオキサン環を形成する;Rci及びRcjは、それぞれ独立して、所望により置換されているアルキル基であるか、又はRci及びRcjが、それらが連結している炭素及び硫黄原子と一緒になって、所望により置換されている5〜6員環を形成する;p及びqは、それぞれ独立して、0,1又は2の整数である;Rck、Rcl及びRcmは、それぞれ独立して、所望により置換されているアルコキシ基であるか、あるいはRck及びRcl及びRcmが、それらが結合している炭素と一緒になって、所望により置換されているトリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン環系を形成する;そしてRcnは、水素又は所望により置換されているアルキルカルボニル基である。
式(I)の化合物は、種々の幾何異性体若しくは光学異性体、又は種々の互変異性形態で存在する。1又は2以上のキラリティの中心が存在することができ、その場合には、式(I)の化合物は、純粋なエナンチオマー、エナンチオマーの混合物、純粋なジアステレオマー、又はジアステレオマーの混合物として存在することができる。分子内に二重結合、例えば、C=C又はC=N結合が存在することができ、その場合には、式(I)の化合物は、単一異性体又は異性体の混合物として存在する。互変異性化の中心が存在することができる。本発明は、全ての上記異性体及び互変異性体、及び全ての割合におけるそれらの混合物、並びに同位体形態、例えば、重水素化化合物をカバーする。
疑念を避けるために、本明細書において、用語「化合物」は、当該化合物の全ての塩及びN−オキシドを含む。
好適な塩には、酸又は塩基と接触させることにより生成したものが含まれる。好適な酸付加塩には、無機酸、例えば、塩化水素酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸及びリン酸、又は有機カルボン酸、例えば、シュウ酸、酒石酸、乳酸、酪酸、トルイル酸、ヘキサン酸及びフタル酸、又はスルホン酸、例えば、メタン、ベンゼン及びトルエンスルホン酸とのものが含まれる。有機カルボン酸の他の例には、ハロ酸、例えば、トリフルオロ酢酸が含まれる。
好適な塩には、酸又は塩基と接触させることにより生成したものが含まれる。好適な酸付加塩には、無機酸、例えば、塩化水素酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸及びリン酸、又は有機カルボン酸、例えば、シュウ酸、酒石酸、乳酸、酪酸、トルイル酸、ヘキサン酸及びフタル酸、又はスルホン酸、例えば、メタン、ベンゼン及びトルエンスルホン酸とのものが含まれる。有機カルボン酸の他の例には、ハロ酸、例えば、トリフルオロ酢酸が含まれる。
好適な塩にはまた、強塩基(例えば、金属水酸化物−特に、ナトリウム、カリウム又はリチウム−あるいは第4級アンモニウムヒドロキシド)により生成されたもの、並びにアミンを用いて生成されたものが含まれる。
N−オキシドは、第3級アミンの酸化された形態、又は窒素含有ヘテロ芳香族化合物の酸化された形態である。それらは、複数の書籍、例えば、「Heterocyclic N−oxides」、Angelo Albini and Silvio Pietra,CRC Press,Boca Raton,Florida,1991に記載されている。
N−オキシドは、第3級アミンの酸化された形態、又は窒素含有ヘテロ芳香族化合物の酸化された形態である。それらは、複数の書籍、例えば、「Heterocyclic N−oxides」、Angelo Albini and Silvio Pietra,CRC Press,Boca Raton,Florida,1991に記載されている。
単体又は、より大きな基(例えば、アルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル等)の一部としての各アルキル部分は、直鎖又は分岐鎖であり、そして例えば、メチル、エチル、n−プロピル、n−ブチル、n−ペンチル、n−ヘキシル、イソプロピル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル又はneo−ペンチルである。上記アルキル基は、好適にはC1〜C10アルキル基であるが、好ましくはC1〜C8、さらにいっそう好ましくはC1〜C6、そして最も好ましくはC1〜C4アルキル基である。
環又は鎖を形成するアルキレン、アルケニレン及びアルキニレン基は、1又は2以上のハロゲン、C1〜3アルキル及び/又はC1〜3アルコキシ基により、所望によりさらに置換されうる。
環又は鎖を形成するアルキレン、アルケニレン及びアルキニレン基は、1又は2以上のハロゲン、C1〜3アルキル及び/又はC1〜3アルコキシ基により、所望によりさらに置換されうる。
存在する場合には、アルキル部分(単体又はより大きな基の一部として)に関する所望による置換基には、1又は2以上のハロゲン、ニトロ、シアノ、C3〜7シクロアルキル(それ自体、C1〜6アルキル又はハロゲンで所望により置換されている)、C5〜7シクロアルケニル(それ自体、C1〜6アルキル又はハロゲンで所望により置換されている)、ヒドロキシ、C1〜10アルコキシ、C1〜10アルコキシ(C1〜10)アルコキシ、トリ(C1〜4)アルキルシリル(C1〜6)アルコキシ、C1〜6アルコキシカルボニル(C1〜10)アルコキシ、C1〜10ハロアルコキシ、アリール(C1〜4)−アルコキシ(上記アリール基は、所望により置換されている)、C3〜7シクロアルキルオキシ(上記シクロアルキル基は、C1〜6アルキル又はハロゲンで所望により置換されている)、C2〜10アルケニルオキシ、C2〜10アルキニルオキシ、メルカプト、C1〜10アルキルチオ、C1〜10ハロアルキルチオ、アリール(C1〜4)アルキルチオ(上記アリール基は、所望により置換されている)、C3〜7シクロアルキルチオ(上記シクロアルキル基は、C1〜6アルキル又はハロゲンで所望により置換されている)、トリ(C1〜4)アルキルシリル(C1〜6)アルキルチオ、アリールチオ(上記アリール基は、所望により置換されている)、C1〜6アルキルスルホニル、C1〜6ハロアルキルスルホニル、C1〜6アルキルスルフィニル、C1〜6ハロアルキルスルフィニル、アリールスルホニル(上記アリール基は、所望により置換されうる)、トリ(C1〜4)アルキルシリル、アリールジ(C1〜4)アルキルシリル、(C1〜4)アルキルジアリールシリル、トリアリールシリル、アリール(C1〜4)アルキルチオ(C1〜4)アルキル、アリールオキシ(C1〜4)アルキル、ホルミル、C1〜10アルキルカルボニル、HO2C、C1〜10アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1〜6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜6アルキル)アミノカルボニル、N−(C1〜3アルキル)−N−(C1〜3アルコキシ)アミノカルボニル、C1〜6アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ(上記アリール基は、所望により置換されている)、ジ(C1〜6)アルキルアミノカルボニルオキシ、オキシム及びオキシム−エーテル、例えば、=NOアルキル、=NOハロアルキル及び=NOアリール(それ自体、所望により置換されている)、アリール(それ自体、所望により置換されている)、ヘテロアリール(それ自体、所望により置換されている)、ヘテロシクリル(それ自体、C1〜6アルキル又はハロゲンで所望により置換されている)、アリールオキシ(上記アリール基は、所望により置換されている)、ヘテロアリールオキシ(上記ヘテロアリール基は、所望により置換されている)、ヘテロシクリルオキシ(上記ヘテロシクリル基は、C1〜6アルキル又はハロゲンで所望により置換されている)、アミノ、C1〜6アルキルアミノ、ジ(C1〜6)アルキルアミノ、C1〜6アルキルカルボニルアミノ、N−(C1〜6)アルキルカルボニル−N−(C1〜6)アルキルアミノ、C2〜6アルケニルカルボニル、C2〜6アルキニルカルボニル、C3〜6アルケニルオキシカルボニル、C3〜6アルキニルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル(上記アリール基は、所望により置換されている)、及びアリールカルボニル(上記アリール基は、所望により置換されている)が含まれる。
アルケニル及びアルキニル部分は、直鎖又は分岐鎖状であることができ、そして上記アルケニル部分は、適切な場合には、(E)−又は(Z)−配置のいずれかであることができる。例は、ビニル、アリル及びプロパルギルである。アルケニル及びアルキニル部分は、任意の組み合わせにおける、1又は2以上の二重及び/又は三重結合を含むことができる。これらの用語に、アレニル及びアルキニルアルケニルが含まれることが理解される。
存在する場合には、アルケニル又はアルキニルに関する、所望による置換基には、アルキル部分に関して上述の所望による置換基が含まれる。
本明細書の文脈において、アシルは、所望により置換されているC1〜6アルキルカルボニル(例えば、アセチル)、所望により置換されているC2〜6アルケニルカルボニル、所望により置換されているC3〜6シクロアルキルカルボニル(例えば、シクロプロピルカルボニル、所望により置換されているC2〜6アルキニルカルボニル、所望により置換されているアリールカルボニル(例えば、ベンゾイル)又は所望により置換されているヘテロアリールカルボニルである。
本明細書の文脈において、アシルは、所望により置換されているC1〜6アルキルカルボニル(例えば、アセチル)、所望により置換されているC2〜6アルケニルカルボニル、所望により置換されているC3〜6シクロアルキルカルボニル(例えば、シクロプロピルカルボニル、所望により置換されているC2〜6アルキニルカルボニル、所望により置換されているアリールカルボニル(例えば、ベンゾイル)又は所望により置換されているヘテロアリールカルボニルである。
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素である。
ハロアルキル基は、1又は2以上の同一又は異なるハロゲン原子で置換されているアルキル基であり、そして、例えば、CF3,CF2Cl,CF2H,CCl2H,FCH2,ClCH2,BrCH2,CH3CHF,(CH3)2CF,CF3CH2、又はCHF2CH2である。
ハロアルキル基は、1又は2以上の同一又は異なるハロゲン原子で置換されているアルキル基であり、そして、例えば、CF3,CF2Cl,CF2H,CCl2H,FCH2,ClCH2,BrCH2,CH3CHF,(CH3)2CF,CF3CH2、又はCHF2CH2である。
本明細書に存在する文脈において、環系は、飽和、不飽和、又は芳香族であることができ、そしてまた縮合された環系、スピロ環系又は連結する環系であることができる。本明細書において、用語「アリール」、「芳香環」及び「芳香環系」は、単環、二環、又は三環式の環系を指す。上記環の例には、フェニル、ナフタレニル、アントラセニル、インデニル又はフェナントレニルが含まれる。好ましいアリール基は、フェニルである。さらに、用語「ヘテロアリール」、「ヘテロ芳香環」、又は「ヘテロ芳香環系」は、少なくとも1つのヘテロ原子を含み且つ単環、又は2若しくは3以上の縮合環のいずれかから成る芳香環系を指す。好ましくは、単環は、最大3の、そして二環系は、最大4の、好ましくは窒素、酸素及び硫黄から選択されるヘテロ原子を含むであろう。上記基の例には、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、1,2,3−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,5−オキサジアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,5−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、1,2,3−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、1,3,5−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンズイソフリル、ベンゾチエニル、ベンズイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンズイソチアゾリル、ベンズオキサゾリル、ベンズイソオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、2,1,3−ベンズオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル及びインドリジニルが含まれる。ヘテロ芳香族基の好ましい例には、ピリジル、ピリミジル、トリアジニル、チエニル、フリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、2,1,3−ベンズオキサジアゾール及びチアゾリルが含まれる。
用語「複素環」及び「ヘテロシクリル」は、O、S及びNから選択される1又は2以上の(好ましくは1又は2)ヘテロ原子を含む、最大10個の原子を含む、非芳香族、好ましくは単環式又は二環式の環系を指す。上記環の例には、1,3−ジオキソラン、オキセタン、テトラヒドロフラン、モルホリン、チオモルホリン及びピペラジンが含まれる。
ヘテロ原子としてSを含むヘテロ芳香環又は複素環の場合には、S原子がまた、モノオキシド又はジオキシドの状態であることができる。
存在する場合には、ヘテロシクリルに関する所望による置換基には、C1〜6アルキル及びC1〜6ハロアルキル、オキソ基(上記環の中の炭素原子の1つを、ケト基の状態とすることができる)、並びにアルキル部分に関して上述された、所望による置換基が含まれる。
存在する場合には、ヘテロシクリルに関する所望による置換基には、C1〜6アルキル及びC1〜6ハロアルキル、オキソ基(上記環の中の炭素原子の1つを、ケト基の状態とすることができる)、並びにアルキル部分に関して上述された、所望による置換基が含まれる。
シクロアルキルには、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシルが含まれる。シクロアルキルアルキルは、優先的には、シクロプロピルメチルである。シクロアルケニルには、シクロペンテニル及びシクロヘキセニルが含まれる。
存在する場合には、シクロアルキル又はシクロアルケニルに関する所望による置換基には、C1〜3アルキル、並びにアルキル部分に関して上述された、所望による置換基が含まれる。
炭素環には、アリール、シクロアルキル及びシクロアルケニル基が含まれる。
存在する場合には、シクロアルキル又はシクロアルケニルに関する所望による置換基には、C1〜3アルキル、並びにアルキル部分に関して上述された、所望による置換基が含まれる。
炭素環には、アリール、シクロアルキル及びシクロアルケニル基が含まれる。
存在する場合には、アリール又はヘテロアリールに関する所望による置換基は、独立して、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ−(C1〜6)アルキル、C2〜6アルケニル、C2〜6ハロアルケニル、C2〜6アルキニル、C3〜7シクロアルキル(それ自体、C1〜6アルキル又はハロゲンで所望により置換されている)、C5〜7シクロアルケニル(それ自体、C1〜6アルキル又はハロゲンで所望により置換されている)、ヒドロキシ、C1〜10アルコキシ、C1〜10アルコキシ(C1〜10)アルコキシ、トリ(C1〜4)アルキル−シリル(C1〜6)アルコキシ、C1〜6アルコキシカルボニル(C1〜10)アルコキシ、C1〜10ハロアルコキシ、アリール(C1〜4)アルコキシ(上記アリール基は、ハロゲン又はC1〜6アルキルで所望により置換されている)、C3〜7シクロアルキルオキシ(上記シクロアルキル基は、C1〜6アルキル又はハロゲンで所望により置換されている)、C2〜10アルケニルオキシ、C2〜10アルキニルオキシ、メルカプト、C1〜10アルキルチオ、C1〜10ハロアルキルチオ、アリール(C1〜4)アルキルチオ、C3〜7シクロアルキルチオ(上記シクロアルキル基は、C1〜6アルキル又はハロゲンで所望により置換されている)、トリ(C1〜4)−アルキルシリル(C1〜6)アルキルチオ、アリールチオ、C1〜6アルキルスルホニル、C1〜6ハロアルキルスルホニル、C1〜6アルキルスルフィニル、C1〜6ハロアルキルスルフィニル、アリールスルホニル、C1〜4アルキルスルホニルオキシ、トリ(C1〜4)アルキルシリル、アリールジ(C1〜4)−アルキルシリル、(C1〜4)アルキルジアリールシリル、トリアリールシリル、C1〜10アルキルカルボニル、HO2C、C1〜10アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1〜6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜6アルキル)−アミノカルボニル、N−(C1〜3アルキル)−N−(C1〜3アルコキシ)アミノカルボニル、C1〜6アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、ジ(C1〜6)アルキルアミノ−カルボニルオキシ、アリール(それ自体、C1〜6アルキル又はハロゲンで所望により置換されている)、ヘテロアリール(それ自体、C1〜6アルキル又はハロゲンで所望により置換されている)、ヘテロシクリル(それ自体、C1〜6アルキル又はハロゲンで所望により置換されている)、アリールオキシ(上記アリール基は、C1〜6アルキル又はハロゲンで所望により置換されている)、ヘテロアリールオキシ(上記ヘテロアリール基は、C1〜6アルキル又はハロゲンで所望により置換されている)、ヘテロシクリルオキシ(上記ヘテロシクリル基は、C1〜6アルキル又はハロゲンで所望により置換されている)、アミノ、C1〜6アルキルアミノ、ジ(C1〜6)アルキルアミノ、C1〜6アルキルカルボニルアミノ、N−(C1〜6)アルキルカルボニル−N−(C1〜6)アルキルアミノ、アリールカルボニル(上記アリール基は、それ自体、ハロゲン又はC1〜6アルキルで所望により置換されている)から選択されるか、あるいはアリール又はヘテロアリール系に関する2つの隣接する位置が環化され、5、6又は7員の炭素環式の又は複素環(それ自体、ハロゲン又はC1〜6アルキルで所望により置換されている)を形成することができる。アリール又はヘテロアリールに関するさらなる置換基には、アリールカルボニルアミノ(上記アリール基は、C1〜6アルキル又はハロゲンにより置換されている)、C1〜6アルコキシカルボニルアミノ、C1〜6アルコキシカルボニル−N−(C1〜6)アルキルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ(上記アリール基は、C1〜6アルキル又はハロゲンにより置換されている)、アリールオキシカルボニル−N−(C1〜6)アルキルアミノ(上記アリール基は、C1〜6アルキル又はハロゲンにより置換されている)、アリールスルホニルアミノ(上記アリール基は、C1〜6アルキル又はハロゲンにより置換されている)、アリールスルホニル−N−(C1〜6)アルキルアミノ(上記アリール基は、C1〜6アルキル又はハロゲンにより置換されている)、アリール−N−(C1〜6)アルキルアミノ(上記アリール基は、C1〜6アルキル又はハロゲンにより置換されている)、アリールアミノ(上記アリール基は、C1〜6アルキル又はハロゲンにより置換されている)、ヘテロアリールアミノ(上記ヘテロアリール基は、C1〜6アルキル又はハロゲンにより置換されている)、ヘテロシクリルアミノ(上記ヘテロシクリル基は、C1〜6アルキル又はハロゲンにより置換されている)、アミノカルボニルアミノ、C1〜6アルキルアミノカルボニルアミノ、ジ(C1〜6)アルキルアミノカルボニルアミノ、アリールアミノカルボニルアミノ(上記アリール基は、C1〜6アルキル又はハロゲンにより置換されている)、アリール−N−(C1〜6)アルキルアミノカルボニルアミノ(上記アリール基は、C1〜6アルキル又はハロゲンにより置換されている)、C1〜6アルキルアミノカルボニル−N−(C1〜6)アルキルアミノ、ジ(C1〜6)アルキルアミノカルボニル−N−(C1〜6)アルキルアミノ、アリールアミノカルボニル−N−(C1〜6)アルキルアミノ(上記アリール基は、C1〜6アルキル又はハロゲンにより置換されている)及びアリール−N−(C1〜6)アルキルアミノカルボニル−N−(C1〜6)アルキルアミノ(上記アリール基は、C1〜6アルキル又はハロゲンにより置換されている)が含まれる。
置換されたフェニル部分、ヘテロシクリル及びヘテロアリール基に関して、1又は2以上の置換基が、独立して、ハロゲン、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ(C1〜6)アルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシ、C1〜6アルキルチオ、C1〜6ハロアルキルチオ、C1〜6アルキルスルフィニル、C1〜6ハロアルキルスルフィニル、C1〜6アルキルスルホニル、C1〜6ハロアルキルスルホニル、C2〜6アルケニル、C2〜6ハロアルケニル、C2〜6アルキニル、C3〜7シクロアルキル、ニトロ、シアノ、CO2H、C1〜6アルキルカルボニル、C1〜6アルコキシカルボニル、アリール、ヘテロアリール、C1〜6アルキルアミノ、ジ(C1〜6アルキル)アミノ、C1〜6アルキルアミノカルボニル、又はジ(C1〜6アルキル)アミノカルボニルから選択されることが好ましい。
ハロアルケニル基は、1又は2以上の同一又は異なるハロゲン原子で置換されたアルケニル基である。
ジアルキルアミノ置換基には、ジアルキル基が、それらが結合しているN原子と一緒になって、5、6又は7員の複素環(O、N又はSから選択される、1又は2のさらなるヘテロ原子を含むことができ、そして1又は2の、独立して選択される(C1〜6)アルキル基により所望により置換されている)を形成するものが含まれることが理解されるべきである。複素環が、N原子上の2つの基を連結することにより形成される場合には、得られる環は、好適には、ピロリジン、ピペリジン、チオモルホリン及びモルホリン(それぞれが、1又は2の、独立して選択される(C1〜6)アルキル基により置換されうる)である。
ジアルキルアミノ置換基には、ジアルキル基が、それらが結合しているN原子と一緒になって、5、6又は7員の複素環(O、N又はSから選択される、1又は2のさらなるヘテロ原子を含むことができ、そして1又は2の、独立して選択される(C1〜6)アルキル基により所望により置換されている)を形成するものが含まれることが理解されるべきである。複素環が、N原子上の2つの基を連結することにより形成される場合には、得られる環は、好適には、ピロリジン、ピペリジン、チオモルホリン及びモルホリン(それぞれが、1又は2の、独立して選択される(C1〜6)アルキル基により置換されうる)である。
本発明の特に好ましい実施形態では、A、X、Y及びZに関する、それらの任意の組み合わせにおける好ましい基が、下記に列挙されている。
上述のように、Aは、1〜4個のヘテロ原子を含み且つ1〜4個のR1基により所望により置換されている5又は6員のヘテロ芳香環であり、上記ヘテロ原子は、上記ヘテロ芳香環が1つのO原子又は1つのS原子のみを含むことを条件として、O、N及びSから選択される。
上述のように、Aは、1〜4個のヘテロ原子を含み且つ1〜4個のR1基により所望により置換されている5又は6員のヘテロ芳香環であり、上記ヘテロ原子は、上記ヘテロ芳香環が1つのO原子又は1つのS原子のみを含むことを条件として、O、N及びSから選択される。
好ましくは、Aは、下記:チオフェン、フラン、ピロール、イソオキサゾール、イソチアゾール、オキサゾール、チアゾール、イミダゾール、ピラゾール、1,2,3−オキサジアゾール,1,2,4−オキサジアゾール、1,2,5−オキサジアゾール、1,3,4−オキサジアゾール、1,2,3−チアジアゾール、1,2,4−チアジアゾール、1,2,5−チアジアゾール、1,3,4−チアジアゾール、1,2,3−トリアゾール、1,2,4−トリアゾール、1,2,3,4−オキサトリアゾール、1,2,3,4−チアトリアゾール、テトラゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、1,2,3−トリアジン、1,2,4−トリアジン、1,3,5−トリアジン、及び1,2,4,5−テトラジンから選択される環系であり、上記環系は、1〜3個のR1基により所望により置換されている。
さらに好ましくは、Aは、チオフェン、フラン、ピロール、イソオキサゾール、イソチアゾール、オキサゾール、チアゾール、イミダゾール、ピラゾール、1,2,4−オキサジアゾール、1,3,4−オキサジアゾール、1,2,4−チアジアゾール、1,3,4−チアジアゾール、1,2,3−トリアゾール、1,2,4−トリアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、1,2,4−トリアジン、及び1,3,5−トリアジンから選択される環系であり、上記環系は、1〜3個のR1基により所望により置換されている。
最も好ましくは、Aは、チオフェン、チアゾール、1,2,3−トリアゾール、及びピリジンから選択される環であり、上記環は、1〜3個のR1基により所望により置換されている。
最も好ましくは、Aは、チオフェン、チアゾール、1,2,3−トリアゾール、及びピリジンから選択される環であり、上記環は、1〜3個のR1基により所望により置換されている。
各R1は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アジド、ヒドロキシ、1又は2以上のRaにより所望により置換されているアルキル、1又は2以上のRbにより所望により置換されているアルケニル、1又は2以上のRcにより所望により置換されているアルキニル、1又は2以上のRdにより所望により置換されているシクロアルキル、ORaa、S(O)aRbb、C(O)Rcc、NRddRee、SiRggRhh、P(O)RiiRjj、又はB(ORkk)(ORLL)であるか、あるいは2つの隣接するR1基が、それらが連結する原子と一緒になって、5〜7員環を形成し、上記環は、O,S及びNから選択される1又は2のヘテロ原子を所望により含み、そして1〜4個のR3基で所望により置換されている。
好ましくは、各R1は、独立して、ハロゲン;シアノ;ニトロ;ヒドロキシ;1〜4個のRa基により所望により置換されているC1〜6アルキル;1〜4個のRa基により所望により置換されているC1〜6ハロアルキル;ORaa;S(O)aRbb;C(O)Rcc;又はNRddReeであるか、あるいは2つの隣接するR1基が、それらが連結する原子と一緒になって、O,N及びSから選択される1又は2のヘテロ原子を所望により含む5〜6員環を形成し、上記5〜6員環は、1〜4個のR3基で所望により置換されている。
さらに好ましくは、各R1は、独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルコキシ、アミノ、C1〜4アルキルアミノ、ジ(C1〜2アルキル)アミノ、C1〜4アルキルチオ、又はC1〜4ハロアルキルチオであるか、あるいは2つの隣接するR1基が、それらが連結する原子と一緒になって、ハロゲン、シアノ、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルコキシ、C1〜4アルキルチオ、及びC1〜4ハロアルキルチオから選択される1〜2個の基で所望により置換されている6員の芳香環を形成する。
最も好ましくは、各R1は、独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜2アルキル、C1〜2ハロアルキル、C1〜2アルコキシ、C1〜2ハロアルコキシ、及びジ(C1〜2アルキル)アミノから選択されるか、あるいは2つの隣接するR1基が、それらが連結する原子と一緒になって、ハロゲン、シアノ、C1〜2アルキル、C1〜2ハロアルキル、C1〜2アルコキシ、及びC1〜2ハロアルコキシから独立して選択される1〜2個の基で所望により置換されている6員の芳香環を形成する。
各R3は、独立して、ハロゲン;シアノ;ニトロ;ヒドロキシ;1又は2以上のRaにより所望により置換されているアルキル;1又は2以上のRbにより所望により置換されているアルケニル;1又は2以上のRcにより所望により置換されているアルキニル;1又は2以上のRdにより所望により置換されているシクロアルキル;ORaa;S(O)aRbb;C(O)Rcc;NRddRee;SiRffRggRhh;P(O)RiiRjj;B(ORkk)(ORLL)であるか、あるいは同一の原子に結合した2つのR3基一緒になって、オキソ;=CRmmRnn、=NORoo、及び=NNRppRqqから選択される基を形成する。
好ましくは、各R3は、独立して、ハロゲン;シアノ;ニトロ;ヒドロキシ;1〜4個のRa基により所望により置換されているC1〜6アルキル;1〜4個のRa基により所望により置換されているC1〜6ハロアルキル;ORaa;S(O)aRbb;C(O)Rcc;NRddReeであるか、あるいは同一の原子に結合した2つのR3基が一緒になって、オキソ、=CRmmRnn、=NORoo、及び=NNRppRqqから選択される基を形成する;
各Raは、独立して、ハロゲン;シアノ;ニトロ;ヒドロキシ;シクロアルキル;ORaa;S(O)aRbb;C(O)Rcc;又はNRddReeである。
好ましくは、各Raは、独立して、シアノ、ヒドロキシ、C3〜6シクロアルキル、ORaa、S(O)aRbb、C(O)Rcc、又はNRddReeである。
各Raは、独立して、ハロゲン;シアノ;ニトロ;ヒドロキシ;シクロアルキル;ORaa;S(O)aRbb;C(O)Rcc;又はNRddReeである。
好ましくは、各Raは、独立して、シアノ、ヒドロキシ、C3〜6シクロアルキル、ORaa、S(O)aRbb、C(O)Rcc、又はNRddReeである。
各Rbは、独立して、ハロゲン;シアノ;ニトロ;ヒドロキシ;アルコキシ;S(O)2Rbb;C(O)Rcc;又はP(O)RiiRjjである。
各Rcは、独立して、ハロゲン;シアノ;アルコキシ;S(O)2Rbb;C(O)Rcc;又はSiRffRggRhhである。
各Rdは、独立して、ハロゲン;シアノ;ニトロ;ヒドロキシ;アルキル;アルケニル;アルキニル;シクロアルキル;アルコキシ;S(O)aRbb;又はC(O)Rccである。
各Raaは、独立して、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキルアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルイミノ、又はジアルキルイミノである。
各Rcは、独立して、ハロゲン;シアノ;アルコキシ;S(O)2Rbb;C(O)Rcc;又はSiRffRggRhhである。
各Rdは、独立して、ハロゲン;シアノ;ニトロ;ヒドロキシ;アルキル;アルケニル;アルキニル;シクロアルキル;アルコキシ;S(O)aRbb;又はC(O)Rccである。
各Raaは、独立して、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキルアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルイミノ、又はジアルキルイミノである。
好ましくは、各Raaは、独立して、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C2〜8アルコキシアルキル、又はC1〜6アルキルカルボニルであり;
aは、0,1及び2から選択される整数である。
各Rbbは、独立して、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、又はアルキルカルボニルアミノである。好ましくは、各Rbbは、独立して、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C2〜6アルケニル、C2〜6アルキニル、C3〜6シクロアルキル、又はC1〜6アルキルカルボニルアミノである。
aは、0,1及び2から選択される整数である。
各Rbbは、独立して、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、又はアルキルカルボニルアミノである。好ましくは、各Rbbは、独立して、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C2〜6アルケニル、C2〜6アルキニル、C3〜6シクロアルキル、又はC1〜6アルキルカルボニルアミノである。
各Rccは、独立して、水素、ヒドロキシ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルコキシ、アリールアルコキシ、シクロアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、又はアルキルスルホニルアミノである。
好ましくは、各Rccは、独立して、水素、ヒドロキシ、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C3〜6シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、フェニル(C1〜6)アルコキシ、C3〜6シクロアルコキシ、アミノ、C1〜6アルキルアミノ、ジ(C1〜4)アルキルアミノ(本明細書において、C2〜8ジアルキルアミノとも称される)、又はC1〜6アルキルスルホニルアミノである。
好ましくは、各Rccは、独立して、水素、ヒドロキシ、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C3〜6シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、フェニル(C1〜6)アルコキシ、C3〜6シクロアルコキシ、アミノ、C1〜6アルキルアミノ、ジ(C1〜4)アルキルアミノ(本明細書において、C2〜8ジアルキルアミノとも称される)、又はC1〜6アルキルスルホニルアミノである。
Rddは、水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、又はジアルキルアミノカルボニルである。
Reeは、水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、又はシクロアルキルである。
Reeは、水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、又はシクロアルキルである。
又はRdd及びReeが、それらが連結しているN原子と一緒になって、O、N及びSから選択されるさらなるヘテロ原子を1つ所望により含む4〜6員環を形成し、上記環は、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、及びオキソから選択される1〜4個の基により所望により置換されている。
好ましくは、Rddは、水素、C1〜6アルキル、C1〜6アルキルカルボニル、C2〜6アルコキシカルボニル、C1〜6アルキルスルホニル、C1〜6ハロアルキルスルホニル、アミノカルボニル、C1〜6アルキルアミノカルボニル、又はC2〜8ジアルキルアミノカルボニル(本明細書において、ジ(C1〜4)アルキルアミノカルボニルとも称される)である。
好ましくは、Rddは、水素、C1〜6アルキル、C1〜6アルキルカルボニル、C2〜6アルコキシカルボニル、C1〜6アルキルスルホニル、C1〜6ハロアルキルスルホニル、アミノカルボニル、C1〜6アルキルアミノカルボニル、又はC2〜8ジアルキルアミノカルボニル(本明細書において、ジ(C1〜4)アルキルアミノカルボニルとも称される)である。
好ましくは、各Reeは、独立して、水素、C1〜6アルキル、又はC3〜6シクロアルキルであるか、あるいはRdd及びReeが、それらが連結しているN原子と一緒になって、O、N及びSから選択されるさらなるヘテロ原子を1つ所望により含む、5又は6員の飽和環を形成し、上記環は、1又は2のC1〜6アルキル又はオキソ基により所望により置換されている。
Rff、Rgg及びRhhは、それぞれ独立して、アルキル又はハロアルキルである。Riiは、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、又はハロアルコキシである。Rjjは、アルコキシ又はハロアルコキシである。Rkk及びRLLは、それぞれ独立して、水素又はアルキルであるか、あるいはRkk及びRLLが、それらが結合しているO原子及びB原子と一緒になって、1〜4個のアルキル基により所望により置換されている5員又は6員の複素環を形成する。
Rff、Rgg及びRhhは、それぞれ独立して、アルキル又はハロアルキルである。Riiは、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、又はハロアルコキシである。Rjjは、アルコキシ又はハロアルコキシである。Rkk及びRLLは、それぞれ独立して、水素又はアルキルであるか、あるいはRkk及びRLLが、それらが結合しているO原子及びB原子と一緒になって、1〜4個のアルキル基により所望により置換されている5員又は6員の複素環を形成する。
Rmmは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、又はジアルキルアミノカルボニルである。
好ましくは、各Rmmは、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜6アルキル、C3〜6シクロアルキル、C1〜6アルキルカルボニル、C1〜6アルコキシカルボニル、C1〜6アルキルスルホニル、又はアミノカルボニルである。
好ましくは、各Rmmは、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜6アルキル、C3〜6シクロアルキル、C1〜6アルキルカルボニル、C1〜6アルコキシカルボニル、C1〜6アルキルスルホニル、又はアミノカルボニルである。
Rnnは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、又はジアルキルアミノカルボニルである。
好ましくは、各Rnnは、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜6アルキル、C1〜6アルキルカルボニル、C1〜6アルコキシカルボニル、C1〜6アルキルスルホニル、又はアミノカルボニルである。
好ましくは、各Rnnは、独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜6アルキル、C1〜6アルキルカルボニル、C1〜6アルコキシカルボニル、C1〜6アルキルスルホニル、又はアミノカルボニルである。
Rooは、水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、又はジアルキルアミノカルボニルである。好ましくは、各Rooは、独立して、水素、C1〜6アルキル、又はC3〜6シクロアルキルである。
Rppは、水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、又はシクロアルキルである。
Rppは、水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、又はシクロアルキルである。
Rqqは、水素、アルキル、ハロアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、又はジアルキルアミノカルボニルであるか、あるいはRpp及びRqqが、それらが結合している窒素と一緒になって、5員又は6員の所望により置換されている環を形成し、上記環は、酸素、硫黄及び窒素から選択されるさらなるヘテロ原子を所望により含み、一又は複数の上記置換は、独立して、ハロゲン及びアルキルから選択される。
好ましくは、各Rppは、独立して、水素、C1〜6アルキル、又はC3〜6シクロアルキルである。
好ましくは、各Rqqは、独立して、水素又はC1〜6アルキルである。
本明細書において、Xは、ニトロ、アジド、ハロゲン、所望により置換されているアルコキシ、所望により置換されているアミノキシ、又はNR5R6である。好ましくは、Xは、NR5R6又はハロゲンである。さらに好ましくは、Xは、NR5R6である。最も好ましくは、Xはアミノである。
好ましくは、各Rqqは、独立して、水素又はC1〜6アルキルである。
本明細書において、Xは、ニトロ、アジド、ハロゲン、所望により置換されているアルコキシ、所望により置換されているアミノキシ、又はNR5R6である。好ましくは、Xは、NR5R6又はハロゲンである。さらに好ましくは、Xは、NR5R6である。最も好ましくは、Xはアミノである。
R5は、水素、所望により置換されているアルキル(上記置換は、環系を含まない)、ホルミル、所望により置換されているアルキルカルボニル(上記置換は、アリール部分を含まない)、所望により置換されているシクロアルキルカルボニル、所望により置換されているアルケニルカルボニル、所望により置換されているアルキニルカルボニル、所望により置換されているフェニルカルボニル、所望により置換されているヘテロアリールカルボニル、所望により置換されているアミノカルボニル、所望により置換されているアルコキシカルボニル、所望により置換されているアルキルスルホニル、所望により置換されているシクロアルキルスルホニル、所望により置換されているアルケニルスルホニル、所望により置換されているアルキニルスルホニル、所望により置換されているフェニルスルホニル、所望により置換されているアミノ、ヒドロキシ、所望により置換されているアルコキシ、所望により置換されているシクロアルコキシ、所望により置換されているアルキルカルボニルオキシ、所望により置換されているアルコキシカルボニルオキシ、所望により置換されているアミノカルボニルオキシ、所望により置換されているアルケニル(上記置換は、環系を含まない)、所望により置換されているアルキニル(上記置換は、環系を含まない)、N=CRgRh、シアノ、所望により置換されているシリル、又は所望により置換されているホスホニルである。
R6は、水素、所望により置換されているアルキル(上記置換は、環系を含まない)、所望により置換されているアルケニル(上記置換は、環系を含まない)、又は所望により置換されているアルキニル(上記置換は、環系を含まない)であるか、あるいはR5及びR6が一緒になって、基=C(Ri)ORj、=C(Rk)SRL又は=C(Rm)NRnRoを形成するか、あるいはR5及びR6が、それらが結合しているN原子と一緒になって、3〜8員の所望により置換されている環系を形成し、上記環系は、O,S及びNから独立して選択される1〜3個のさらなるヘテロ原子を所望により含む。
好ましくは、R5は、水素;1又は2以上のRpにより所望により置換されているアルキル;1又は2以上のRtにより所望により置換されているアルケニル;1又は2以上の基Ruにより所望により置換されているアルキニル;ORrr;SO2Rss;C(O)Ruu;NRvvRww;N=CRgRh;シアノ;トリアルキルシリル;又はジアルキルホスホニルである。
さらに好ましくは、R5は、水素;1〜4個のRp基により所望により置換されているC1〜6アルキル;1〜4個のRp基により所望により置換されているC1〜6ハロアルキル;SO2Rss;又はC(O)Ruuである。
さらに好ましくは、R5は、水素;1〜4個のRp基により所望により置換されているC1〜6アルキル;1〜4個のRp基により所望により置換されているC1〜6ハロアルキル;SO2Rss;又はC(O)Ruuである。
最も好ましくは、R5は、水素;1〜2個のRp基により所望により置換されているC1〜4アルキル;1〜2個のRp基により所望により置換されているC1〜4ハロアルキル;SO2Rss;又はC(O)Ruuである。
好ましい実施形態では、R6は、水素、1又は2以上のRpにより所望により置換されているアルキル、1又は2以上のRtにより所望により置換されているアルケニル、あるいは1又は2以上のRu基により所望により置換されているアルキニルであるか、あるいはR5及びR6が一緒になって、基=C(Ri)ORj、=C(Rk)SRL、=C(Rm)NRnRoを形成するか、あるいはR5及びR6が、それらが結合しているN原子と一緒になって、3〜8員環系を形成し、上記環系は、O、N及びSから独立して選択される、1〜3個のさらなるヘテロ原子を所望により含み、そして上記環系は、1〜4個のRv基により所望により置換されている。
好ましい実施形態では、R6は、水素、1又は2以上のRpにより所望により置換されているアルキル、1又は2以上のRtにより所望により置換されているアルケニル、あるいは1又は2以上のRu基により所望により置換されているアルキニルであるか、あるいはR5及びR6が一緒になって、基=C(Ri)ORj、=C(Rk)SRL、=C(Rm)NRnRoを形成するか、あるいはR5及びR6が、それらが結合しているN原子と一緒になって、3〜8員環系を形成し、上記環系は、O、N及びSから独立して選択される、1〜3個のさらなるヘテロ原子を所望により含み、そして上記環系は、1〜4個のRv基により所望により置換されている。
さらに好ましい実施形態では、R6は、水素;1〜4個のRp基により所望により置換されているC1〜6アルキル;又は1〜4個のRp基により所望により置換されているC1〜6ハロアルキルであるか、あるいはR5及びR6が、それらが連結しているN原子と一緒になって、3〜8員環系を形成し、上記環系は、O、N及びSから独立して選択される1又は2のさらなるヘテロ原子を所望により含み、そして1〜2個のRv基により所望により置換されているか、あるいはR5及びR6が一緒になって、基=C(Ri)ORj、=C(Rk)SRL、又は=C(Rm)NRnRoを形成する。
最も好ましい実施形態では、R6は、水素;1〜2個のRp基により所望により置換されているC1〜4アルキル;又は1〜2個のRp基により所望により置換されているC1〜4ハロアルキルであるか、あるいはR5及びR6が一緒になって、4〜6員環系を形成し、上記環系は、O,S及びNから選択される1つのさらなるヘテロ原子を所望により含み、そして1〜2個のRv基により所望により置換されているか、あるいはR5及びR6が一緒になって、=C(Ri)ORj、=C(Rk)SRL、及び=C(Rm)NRnRoから選択される基を形成する。
Rgは、水素、所望により置換されているアルキル、所望により置換されているシクロアルキル、所望により置換されているフェニル、所望により置換されているヘテロアリール、所望により置換されているアミノ、所望により置換されているアルコキシ、所望により置換されているフェノキシ、所望により置換されているアルキルチオ、又は所望により置換されているフェニルチオである。
Rhは、所望により置換されているアルキル、所望により置換されているシクロアルキル、所望により置換されているフェニル、所望により置換されているヘテロアリール、所望により置換されているアミノ、所望により置換されているアルコキシ、又は所望により置換されているアルキルチオである。あるいはRg及びRhが、それらが連結しているC原子と一緒になって、所望により置換されている5〜7員環系を形成する。
好ましくはRg及びRhは、それぞれ独立して、水素;1又は2以上のRxxにより所望により置換されているアルキル;1又は2以上のRyyにより置換されたシクロアルキル;1又は2以上のRzzにより置換されたフェニル;1又は2以上のRabにより置換されたヘテロアリール;NRacRad;ORae;又はSRafであるか、あるいはRg及びRhが、それらが連結しているC原子と一緒になって、1〜4個のRag基により所望により置換されている5〜7員環系を形成する。
Riは、水素、所望により置換されているアルキル(上記置換は、環系を含まない)、所望により置換されているアミノ、所望により置換されているアルコキシ、又は所望により置換されているアルキルチオであり;
好ましくは、Riは、水素;1又は2以上のRxxにより所望により置換されているアルキル;NRacRad;ORae;又はSRafである。さらに好ましくは、R1は、水素;1〜4個のRxx基により所望により置換されているC1〜4アルキル;1〜4個のRxx基により所望により置換されているC1〜4ハロアルキル;C1〜4アルコキシ、C1〜4アルキルチオ;又はNRacRadである。最も好ましくは、Riは、水素、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4アルキルチオ、又はNRacRadである。
好ましくは、Riは、水素;1又は2以上のRxxにより所望により置換されているアルキル;NRacRad;ORae;又はSRafである。さらに好ましくは、R1は、水素;1〜4個のRxx基により所望により置換されているC1〜4アルキル;1〜4個のRxx基により所望により置換されているC1〜4ハロアルキル;C1〜4アルコキシ、C1〜4アルキルチオ;又はNRacRadである。最も好ましくは、Riは、水素、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4アルキルチオ、又はNRacRadである。
Rjは、所望により置換されているアルキル、又は所望により置換されているシクロアルキルである。好ましくは、Rjは、1若しくは2以上のRahにより所望により置換されているアルキル、又は1若しくは2以上のRaiにより置換されているシクロアルキルである。さらに好ましくは、Rjは、C1〜4アルキル、又はC1〜4ハロアルキルであり、そして最も好ましくは、Rjは、C1〜4アルキルである。
Rkは、水素、所望により置換されているアルキル(上記置換は、環系を含まない)、所望により置換されているアミノ、又は所望により置換されているアルキルチオである。好ましくは、Rkは、水素;1又は2以上のRxxにより所望により置換されているアルキル;NRacRad;又はSRafである。さらに好ましくは、Rkは、水素;1〜4個のRxx基により所望により置換されているC1〜4アルキル;1〜4個のRxx基により所望により置換されているC1〜4ハロアルキル;C1〜4アルキルチオ;又はNRacRadである。最も好ましくは、Rkは、水素、C1〜4アルキル、C1〜4アルキルチオ、又はNRacRadである。
Rkは、水素、所望により置換されているアルキル(上記置換は、環系を含まない)、所望により置換されているアミノ、又は所望により置換されているアルキルチオである。好ましくは、Rkは、水素;1又は2以上のRxxにより所望により置換されているアルキル;NRacRad;又はSRafである。さらに好ましくは、Rkは、水素;1〜4個のRxx基により所望により置換されているC1〜4アルキル;1〜4個のRxx基により所望により置換されているC1〜4ハロアルキル;C1〜4アルキルチオ;又はNRacRadである。最も好ましくは、Rkは、水素、C1〜4アルキル、C1〜4アルキルチオ、又はNRacRadである。
RLは、所望により置換されているアルキル、又は所望により置換されているシクロアルキルである。好ましくは、RLは、1若しくは2以上のRahにより所望により置換されているアルキル、又は1若しくは2以上のRaiにより所望により置換されているシクロアルキルである。さらに好ましくは、RLは、C1〜4アルキル、又はC1〜4ハロアルキルである。最も好ましくは、RLは、C1〜4アルキルである。
Rmは、水素、所望により置換されているアルキル、所望により置換されているシクロアルキル、所望により置換されているフェニル、所望により置換されているヘテロアリール、又は所望により置換されているアミノである。好ましくは、Rmは、水素;1又は2以上のRxxにより所望により置換されているアルキル;1又は2以上のRyy;1又は2以上のRzzにより所望により置換されているフェニル;1又は2以上のRabにより置換されたヘテロアリール;又はNRacRadである。さらに好ましくは、Rmは、水素;1〜4個のRxx基により所望により置換されているC1〜4アルキル;1〜4個のRxx基により所望により置換されているC1〜4ハロアルキル;1〜4個の基Ryyにより所望により置換されているC3〜6シクロアルキル;1〜3個の基Rzzにより所望により置換されているフェニル;又はNRacRadである。最も好ましくは、Rmは、水素、C1〜4アルキル、C3〜6シクロアルキル、フェニル、又はNRacRadである。
Rn及びRoは、それぞれ独立して、水素、所望により置換されているアルキル又は所望により置換されているシクロアルキルである。好ましくは、Rn及びRcは、それぞれ独立して、水素、1若しくは2以上のRahにより所望により置換されているアルキル、又は1若しくは2以上のRaiにより所望により置換されているシクロアルキルである。さらに好ましくは、Rn及びRoは、それぞれ独立して、水素、C1〜4アルキル、又はC1〜4ハロアルキルである。最も好ましくは、Rn及びRoは、それぞれ独立して、水素、又はC1〜4アルキルである。
Rpは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アルコキシ、アルコキシアルコキシ、S(O)bRam、C(O)Ran、又はNRaoRaPである。好ましくは、RPは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1〜4アルコキシ、又はC2〜8アルコキシアルコキシである。さらに好ましくは、Rpは、ハロゲン、ヒドロキシ、又はC1〜4アルコキシである。
Rtは、ハロゲン、シアノ、又はアルコキシカルボニルである。
Ruは、ハロゲン、シアノ、アルコキシ、又はアルコキシカルボニルである。
Rtは、ハロゲン、シアノ、又はアルコキシカルボニルである。
Ruは、ハロゲン、シアノ、アルコキシ、又はアルコキシカルボニルである。
各Rvは、独立して、ハロゲン;シアノ;ニトロ;ヒドロキシ;1又は2以上のRaqにより所望により置換されているアルキル;1又は2以上のRarにより所望により置換されているアルケニル;1又は2以上のRasにより所望により置換されているアルキニル;1又は2以上のRatにより置換されたシクロアルキル;ORal;S(O)bRam;C(O)Ran;又はNRauRavであるか、あるいは、同一の原子に結合した2つのRv基が一緒になって、オキソ基を形成する。好ましくは、各Rvは、独立して、ハロゲン;シアノ;ヒドロキシ;C1〜4アルキル;C1〜4ハロアルキル;C2〜8アルコキシアルキル;1又は2以上のRarにより所望により置換されているC2〜4アルケニル;C1〜4アルコキシ;C1〜4ハロアルコキシ;C1〜4アルキルスルホニル;C1〜4ハロアルキルスルホニル;又はC(O)Ranであるか、あるいは同一の原子に結合した2つの基Rvが一緒になって、オキソ基を形成する。最も好ましくは、各Rvは、独立して、ハロゲン、又はC1〜4アルキルである。
各Rrrは、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、あるいは1又は2以上の基Rzzにより所望により置換されているフェニルである。
各Rssは、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、あるいは1又は2以上の基Rzzにより所望により置換されているフェニルである。好ましくは、Rssは、C1〜4アルキル、1〜3個の基Rzzで所望により置換されているフェニル、又はC1〜4ハロアルキルである。さらに好ましくは、Rssは、C1〜4アルキル、又は1〜3個の基Rzzで所望により置換されているフェニルである。
各Rssは、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、あるいは1又は2以上の基Rzzにより所望により置換されているフェニルである。好ましくは、Rssは、C1〜4アルキル、1〜3個の基Rzzで所望により置換されているフェニル、又はC1〜4ハロアルキルである。さらに好ましくは、Rssは、C1〜4アルキル、又は1〜3個の基Rzzで所望により置換されているフェニルである。
各Ruuは、水素;1又は2以上のRxxにより所望により置換されているアルキル;1又は2以上のRyyにより所望により置換されているシクロアルキル;1又は2以上のRzzにより所望により置換されているフェニル;1又は2以上のRabにより所望により置換されているヘテロアリール;NRacRad;又はORaeである。好ましくは、Ruuは、水素;1〜4個のRxx基により所望により置換されているC1〜4アルキル;1〜4個のRxx基により所望により置換されているC1〜4ハロアルキル;1〜4個の基Ryyにより所望により置換されているC3〜6シクロアルキル;1〜3個の基Rzzにより所望により置換されているフェニル;1〜3個のRab基により所望により置換されているヘテロアリール;NRacRad;又はORaeである。さらに好ましくは、Ruuは、C1〜4アルキル;1〜3個の基Rzzで所望により置換されているフェニル;C1〜4aアルコキシ;又はNRacRadである。
各Rvvは、独立して、水素;1又は2以上のRxxにより所望により置換されているアルキル;1又は2以上のRyyにより所望により置換されているシクロアルキル;1又は2以上のRzzにより所望により置換されているフェニル;1又は2以上のRabにより所望により置換されているヘテロアリール;SO2Rss;又はC(O)Ruuである。
各Rwwは、独立して、水素、1若しくは2以上のRxxにより所望により置換されているアルキル;1若しくは2以上のRyyにより所望により置換されているシクロアルキル;1若しくは2以上のRzzにより所望により置換されているフェニル;又は1若しくは2以上のRabにより所望により置換されているヘテロアリールであるか、あるいはRvv及びRwwが、それらが結合しているN原子と一緒になって、5〜6員の環を形成し、上記環は、O,S及びNから選択される1つのさらなるヘテロ原子を所望により含み、そしてアルキル及びアルキルカルボニルから選択される1〜2個の基により所望により置換されている。
各Rxxは、独立して、ハロゲン、シアノ、アルコキシ、又はアルコキシカルボニルである。好ましくは、各Rxxは、独立して、シアノ、C1〜4アルコキシ、又はC1〜4アルコキシカルボニルである。
各Ryyは、独立して、ハロゲン;シアノ;アルキル;シクロアルキル;1又は2以上のRzzにより所望により置換されているフェニル;1又は2以上のRabにより所望により置換されているヘテロアリール;又はアルコキシカルボニルである。好ましくは、各Ryyは、独立して、ハロゲン、シアノ又はC1〜4アルキルである。
各Ryyは、独立して、ハロゲン;シアノ;アルキル;シクロアルキル;1又は2以上のRzzにより所望により置換されているフェニル;1又は2以上のRabにより所望により置換されているヘテロアリール;又はアルコキシカルボニルである。好ましくは、各Ryyは、独立して、ハロゲン、シアノ又はC1〜4アルキルである。
各Rzzは、独立して、ハロゲン;シアノ;ニトロ;ヒドロキシ;1又は2以上のRaqにより所望により置換されているアルキル;1又は2以上のRarにより所望により置換されているアルケニル;1又は2以上のRasにより所望により置換されているアルキニル;ORal、S(O)bRam;又はC(O)Ranである。好ましくは、各Rzzは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、C2〜8アルコキシアルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルコキシ、C1〜4アルキルスルホニル、C1〜4ハロアルキルスルホニル又はC(O)Ranである。さらに好ましくは、Rzzは、ハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、又はC1〜4アルキルスルホニルである。
各Rabは、独立して、ハロゲン;シアノ;ヒドロキシ;1又は2以上のRaqにより所望により置換されているアルキル;1又は2以上のRarにより所望により置換されているアルケニル;1又は2以上のRasにより所望により置換されているアルキニル;ORal、S(O)bRam;又はC(O)Ranである。好ましくは、各Rabは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、C2〜8アルコキシアルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルコキシ、C1〜4アルキルスルホニル、C1〜4ハロアルキルスルホニル、又はC(O)Ranである。
Racは、水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、又は1若しくは2以上のRzzにより所望により置換されているフェニルである。好ましくは、Racは、水素、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、又はC2〜8アルコキシアルキルである。さらに好ましくは、Racは、水素又はC1〜4アルキルである。
Radは、水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、あるいは1又は2以上のRzzにより所望により置換されているフェニルである。好ましくは、Radは、水素、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、又はC2〜8アルコキシアルキルである。さらに好ましくは、Radは、水素又はC1〜4アルキルである。
Radは、水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、あるいは1又は2以上のRzzにより所望により置換されているフェニルである。好ましくは、Radは、水素、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、又はC2〜8アルコキシアルキルである。さらに好ましくは、Radは、水素又はC1〜4アルキルである。
Raeは、アルキル、1又は2以上のRzzにより所望により置換されているフェニルアルキル、あるいは1又は2以上のRzzにより所望により置換されているフェニルである。好ましくは、Raeは、C1〜4アルキル;1〜3個の基Rzzで所望により置換されているフェニルC1〜4アルキル;又は1〜3個の基Rzzで所望により置換されているフェニルである。
Rafは、アルキル又はフェニルである。
各Ragは、独立して、アルキル又はハロアルキルである。
Rafは、アルキル又はフェニルである。
各Ragは、独立して、アルキル又はハロアルキルである。
各Rahは、独立して、ハロゲン又はフェニルである。
各Raiは、独立して、ハロゲン又はアルキルである。
Ralは、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、又はアルキルスルホニルである。
Ramは、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、又はアルキルカルボニルアミノである。
bは、0,1及び2から選択される整数である。
各Raiは、独立して、ハロゲン又はアルキルである。
Ralは、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、又はアルキルスルホニルである。
Ramは、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、又はアルキルカルボニルアミノである。
bは、0,1及び2から選択される整数である。
Ranは、水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、又はアルキルスルホニルアミノである。好ましくは、Ranは、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルコキシ、アミノ、C1〜4アルキルアミノ、又はC2〜8ジアルキルアミノである。
Raoは、水素、アルキル、アルコキシアルキル、フェニルアルキル、ホルミル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニルである。
Raoは、水素、アルキル、アルコキシアルキル、フェニルアルキル、ホルミル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニルである。
Rapは、水素、アルキル、アルコキシアルキル、又はフェニルアルキルである。
各Raqは、独立してハロゲン、アルコキシ、シアノ、アルコキシカルボニル、又はアルキルスルホニルである。
各Rarは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルスルホニル、又はジアルキルホスホニルである。好ましくは、各Rarは、独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、又はC1〜4アルコキシカルボニルである。
各Raqは、独立してハロゲン、アルコキシ、シアノ、アルコキシカルボニル、又はアルキルスルホニルである。
各Rarは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルスルホニル、又はジアルキルホスホニルである。好ましくは、各Rarは、独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、又はC1〜4アルコキシカルボニルである。
各Rasは、独立して、ハロゲン、シアノ、トリアルキルシリル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、又はアルキルスルホニルである。
各Ratは、独立して、ハロゲン、アルキル、又はアルコキシカルボニルである。
Rauは、水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、あるいは1又は2以上のRzzにより所望により置換されているフェニルである。
各Ratは、独立して、ハロゲン、アルキル、又はアルコキシカルボニルである。
Rauは、水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、あるいは1又は2以上のRzzにより所望により置換されているフェニルである。
Ravは、水素、アルキル、ハロアルキル、又はアルコキシアルキルである。あるいはRau及びRavが、それらが結合しているN原子と一緒になって、5〜6員の環を形成し、上記環は、O,S及びNから選択される1つのさらなるヘテロ原子を所望により含み、そしてアルキル及びアルキルカルボニルから選択される1〜2個の基により所望により置換されている。
本発明によると、Yは、ハロゲン、シアノ、所望により置換されているアルキル、所望により置換されているシクロアルキル、所望により置換されているアルケニル、所望により置換されているアルキニル、所望により置換されているフェニル、所望により置換されているヘテロアリール、所望により置換されているアルコキシ、所望により置換されているアミノ、所望により置換されているアルキルチオ、所望により置換されているアルキルスルフィニル、所望により置換されているアルキルスルホニル、所望により置換されているジアルキルホスホニル、又は所望により置換されているトリアルキルシリルと規定される。
好ましくは、Yは、ハロゲン;シアノ;1〜3個の基Rbaにより所望により置換されているC1〜6アルキル;1〜3個の基Rbaにより所望により置換されているC1〜6ハロアルキル;1〜3個の基Rbcにより所望により置換されているC3〜6シクロアルキル;1〜3個の基Rbdにより所望により置換されているC2〜6アルケニル;1〜3個の基Rbeにより所望により置換されているC2〜6アルキニル;1〜4個の基Rbfにより所望により置換されているフェニル;1〜3個の基Rbgにより所望により置換されているヘテロアリール;ORbh;NRbiRbj;S(O)cRbk;C2〜8ジアルキルホスホニル;又はC3〜12トリアルキルシリルである。
さらに好ましくは、Yは、ハロゲン、C1〜3アルキル、C1〜3ハロアルキル、C2〜5アルコキシアルキル、1〜2個の基Rbcにより所望により置換されているシクロプロピル、C2〜4アルケニル、C2〜4ハロアルケニル、あるいは1〜2個の基Rbeにより所望により置換されているC2〜4アルキニルである。最も好ましくは、Yは、ハロゲン、C1〜2アルキル、C1〜2ハロアルキル、C2〜3アルコキシアルキル、又はC2〜3アルケニルである。
各Rbaは、独立して、シアノ;ニトロ;ヒドロキシ;C1〜4アルコキシ;C1〜4アルキルチオ;C1〜4アルキルカルボニル;又はC1〜4アルコキシカルボニルである。
各Rbaは、独立して、シアノ;ニトロ;ヒドロキシ;C1〜4アルコキシ;C1〜4アルキルチオ;C1〜4アルキルカルボニル;又はC1〜4アルコキシカルボニルである。
各Rbcは、独立して、ハロゲン;シアノ;C1〜4アルキル;C1〜4アルコキシ;又はC1〜4アルコキシカルボニルである。好ましくは、各Rbcは、独立して、ハロゲン又はC1〜2アルキルである。
各Rbdは、独立して、ハロゲン;シアノ;C1〜4アルキルカルボニル;又はC1〜4アルコキシカルボニルである。
各Rbeは、独立して、ハロゲン;シアノ;ヒドロキシ;C1〜4アルコキシカルボニル;又はトリ(C1〜4)アルキルシリル(本明細書において、「C3〜12トリアルキルシリル」とも称される)である。好ましくは、各Rbeは、独立して、ハロゲン又はトリ(C1〜3)アルキルシリル(C3〜9トリアルキルシリル)である。
各Rbdは、独立して、ハロゲン;シアノ;C1〜4アルキルカルボニル;又はC1〜4アルコキシカルボニルである。
各Rbeは、独立して、ハロゲン;シアノ;ヒドロキシ;C1〜4アルコキシカルボニル;又はトリ(C1〜4)アルキルシリル(本明細書において、「C3〜12トリアルキルシリル」とも称される)である。好ましくは、各Rbeは、独立して、ハロゲン又はトリ(C1〜3)アルキルシリル(C3〜9トリアルキルシリル)である。
各Rbfは、独立して、ハロゲン;シアノ;C1〜4アルキル;C1〜4ハロアルキル;C1〜4アルコキシ(C1〜4)アルキル(「C2〜8アルコキシアルキル」とも称される);C1〜4アルコキシ;C1〜4ハロアルコキシ;C1〜4アルキルスルホニル;又はC1〜4アルコキシカルボニルである。
各Rbgは、独立して、ハロゲン;シアノ;C1〜4アルキル;C1〜4ハロアルキル;C1〜4アルコキシ(C1〜4)アルキル(「C2〜8アルコキシアルキル」とも称される);C1〜4アルコキシ;C1〜4ハロアルコキシ;C1〜4アルキルスルホニル;又はC1〜4アルコキシカルボニルである。
各Rbgは、独立して、ハロゲン;シアノ;C1〜4アルキル;C1〜4ハロアルキル;C1〜4アルコキシ(C1〜4)アルキル(「C2〜8アルコキシアルキル」とも称される);C1〜4アルコキシ;C1〜4ハロアルコキシ;C1〜4アルキルスルホニル;又はC1〜4アルコキシカルボニルである。
各Rbhは、独立して、C1〜4アルキル;C1〜4ハロアルキル;又はC1〜4アルキルスルホニルである。
各Rbiは、独立して、水素;C1〜4アルキル;C1〜4アルキルカルボニル;C2〜4アルコキシカルボニル;アミノカルボニル;C1〜4アルキルアミノカルボニル;又はジ(C1〜4)アルキルアミノカルボニル(C2〜8ジアルキルアミノカルボニル)である。
各Rbjは、独立して、水素又はC1〜4アルキルである。
各Rbkは、独立して、C1〜4アルキル又はC1〜4ハロアルキルである。
各Rbiは、独立して、水素;C1〜4アルキル;C1〜4アルキルカルボニル;C2〜4アルコキシカルボニル;アミノカルボニル;C1〜4アルキルアミノカルボニル;又はジ(C1〜4)アルキルアミノカルボニル(C2〜8ジアルキルアミノカルボニル)である。
各Rbjは、独立して、水素又はC1〜4アルキルである。
各Rbkは、独立して、C1〜4アルキル又はC1〜4ハロアルキルである。
cは、0,1及び2から選択される整数である。
本発明によると、Zは、(T)m−(U)n−Vと規定される。好ましくは、Zは、(O)m−(U)n−Vであり、さらに好ましくは、Zは、(O)m−(CRwRx)n−C(O)Rcbであり、そして最も好ましくは、Zは、C(O)Rcbである。
Tは、酸素原子又は硫黄原子であり、好ましくは酸素原子である。
mは、0〜1の整数であり;nは、0,1,2及び3の整数であり、そしてn≧mである。好ましくは、nは、0又は1の値を有する。
本発明によると、Zは、(T)m−(U)n−Vと規定される。好ましくは、Zは、(O)m−(U)n−Vであり、さらに好ましくは、Zは、(O)m−(CRwRx)n−C(O)Rcbであり、そして最も好ましくは、Zは、C(O)Rcbである。
Tは、酸素原子又は硫黄原子であり、好ましくは酸素原子である。
mは、0〜1の整数であり;nは、0,1,2及び3の整数であり、そしてn≧mである。好ましくは、nは、0又は1の値を有する。
Uは、CRwRxである。各Rwは、独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、所望により置換されているアルキル、所望により置換されているアルコキシカルボニル、又はORyである。
各Rxは、独立して、水素、ハロゲン、所望により置換されているアルキル、又はORzである。
あるいは、同一の原子に結合したRw及びRxが一緒になって、オキソ、又は=NORcaから選択される基を形成するか、あるいは同一の原子に結合した、隣接した又は隣接していないRw及び/又はRxが、それらが結合する炭素原子及び介在する原子と一緒になって、所望により置換されている3〜6員環を形成する。
Rcaは、水素又は所望により置換されているアルキルである。
各Rxは、独立して、水素、ハロゲン、所望により置換されているアルキル、又はORzである。
あるいは、同一の原子に結合したRw及びRxが一緒になって、オキソ、又は=NORcaから選択される基を形成するか、あるいは同一の原子に結合した、隣接した又は隣接していないRw及び/又はRxが、それらが結合する炭素原子及び介在する原子と一緒になって、所望により置換されている3〜6員環を形成する。
Rcaは、水素又は所望により置換されているアルキルである。
さらに、少なくとも1つのRwがORyであり且つ少なくとも1つのRxがORzである場合には、上記ORy及びORz基が、それらが結合する炭素原子及び介在する原子と一緒になって、所望により置換されている5〜6員の複素環を形成してもよい。
好ましくは、Rwは、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、C1〜3アルコキシ(C1〜3)アルキル、C1〜6アルコキシカルボニル、C1〜4アルコキシ、C1〜4アルキルカルボニルオキシである。
さらに好ましくは、Rwは、水素又はC1〜4アルキルである。
好ましくは、Rwは、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、C1〜3アルコキシ(C1〜3)アルキル、C1〜6アルコキシカルボニル、C1〜4アルコキシ、C1〜4アルキルカルボニルオキシである。
さらに好ましくは、Rwは、水素又はC1〜4アルキルである。
好ましくは、Rxは、水素、ハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、C1〜3アルコキシ(C1〜3)アルキル、C1〜4アルコキシであるか、あるいは同一の原子に結合したRw及びRxが一緒になって、オキソ、又は=NORcaから選択される基を形成する。さらに好ましくは、Rxは水素である。
各Ryは、独立して、所望により置換されているアルキル又は所望により置換されているアルキルカルボニルである。
各Rzは、独立して、所望により置換されているアルキル基である。
各Ryは、独立して、所望により置換されているアルキル又は所望により置換されているアルキルカルボニルである。
各Rzは、独立して、所望により置換されているアルキル基である。
本発明によると、Vは、C(O)Rcb、C(S)Rcd、C(=NRce)Rcf、CHRcgRch,CH(S[O]pRci)(S[O]qRcj)、CRckRclRcm、又はCH2ORcnであり、ここで、Rcb、Rcd、Rce、Rcf、Rcg、Rch、Rci、Rcj、Rck、Rcl、Rcm及びRcnは、以下に規定されるとおりである。
各Rcbは、水素、ヒドロキシ、所望により置換されているアルコキシ、所望により置換されているシクロアルコキシ、所望により置換されているアルキルチオ、又は所望により置換されているアミノである。好ましくは、各Rcbは、水素、ヒドロキシ、C1〜10アルキルチオ、アミノ、C1〜6アルキルアミノ、ジ(C1〜4)アルキルアミノ、又はORcoである。さらに好ましくは、各Rcbは、ヒドロキシ、C1〜10アルキルチオ、又はORcoである。最も好ましくは、各Rcbは、ヒドロキシ、C1〜10アルコキシ、又はフェニル(C1〜2)アルコキシである。
各Rcdは、所望により置換されているアルコキシ、所望により置換されているシクロアルコキシ、所望により置換されているアルキルチオ、又は所望により置換されているアミノである。好ましくは、各Rcdは、C1〜20アルコキシ、C1〜10アルキルチオ、アミノ、C1〜6アルキルアミノ、又はジ(C1〜4)アルキルアミノである。
各Rceは、水素、所望により置換されているアルキル、所望により置換されているアルコキシ、所望により置換されているシクロアルコキシ、又は所望により置換されているアミノである。好ましくは、各Rceは、水素、C1〜6アルキル、アミノ、C1〜6アルキルアミノ、ジ(C1〜4)アルキルアミノ、C1〜6アルコキシ、又はC3〜6シクロアルコキシである。
各Rcfは、水素、所望により置換されているアルコキシ、所望により置換されているシクロアルコキシ、所望により置換されているアルキルチオ、又は所望により置換されているアミノである。好ましくは、各Rcfは、水素、C1〜6アルコキシ、C1〜6アルキルチオ、アミノ、C1〜6アルキルアミノ、又はジ(C1〜4)アルキルアミノである。
Rcg及びRchは、それぞれ独立して、所望により置換されているアルコキシ基である。あるいはRcg及びRchが、それらが連結している炭素と一緒になって、ジオキソラン又はジオキサン環を形成し、当該環は、好ましくは、1〜2個のC1〜2アルキル基により、所望により置換されている。好ましくは、Rcg及びRchは、それぞれ独立して、C1〜4アルコキシである。
Rci及びRcjは、それぞれ独立して、所望により置換されているアルキル基である。あるいはRci及びRcjが、それらが連結している炭素及び硫黄原子と一緒になって、所望により置換されている5〜6員の環を形成し、上記環は、好ましくは、1又は2個のC1〜2アルキル基で置換されている。好ましくは、Rci及びRcjは、それぞれ独立して、C1〜4アルキルである。
p及びqは、それぞれ独立して、0,1又は2の整数である。好ましくは、p及びqは、それぞれ独立して、0又は1である。
Rck、Rcl及びRcmは、それぞれ独立して、所望により置換されているアルコキシ基である。あるいは、Rck及びRcl及びRcmが、それらが結合している炭素と一緒になって、所望により置換されているトリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン環系を形成する。好ましくは、Rck、Rcl及びRcmは、それぞれ独立して、C1〜4アルコキシである。
Rck、Rcl及びRcmは、それぞれ独立して、所望により置換されているアルコキシ基である。あるいは、Rck及びRcl及びRcmが、それらが結合している炭素と一緒になって、所望により置換されているトリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン環系を形成する。好ましくは、Rck、Rcl及びRcmは、それぞれ独立して、C1〜4アルコキシである。
Rcnは、水素又は所望により置換されているアルキルカルボニル基である。好ましくは、Rcnは、水素又はC1〜4アルキルカルボニルである。
Rcoは、1〜3個のRcq基により所望により置換されているC1〜20アルキル;1〜3個のRcq基により所望により置換されているC1〜20ハロアルキル;又はC3〜6シクロアルキルである。好ましくは、Rcoは、1〜2個のRcq基により所望により置換されているC1〜20アルキル又は1〜2個のRcq基により所望により置換されているC1〜20ハロアルキルである。
Rcoは、1〜3個のRcq基により所望により置換されているC1〜20アルキル;1〜3個のRcq基により所望により置換されているC1〜20ハロアルキル;又はC3〜6シクロアルキルである。好ましくは、Rcoは、1〜2個のRcq基により所望により置換されているC1〜20アルキル又は1〜2個のRcq基により所望により置換されているC1〜20ハロアルキルである。
各Rcqは、独立して、C3〜6シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、1〜4個の基Rcrにより所望により置換されているフェニル、又は1〜3個のRcs基により所望により置換されているヘテロアリールである。好ましくは、各Rcqは、独立して、1〜3個の基Rcrにより所望により置換されているフェニル、又は1〜2個のRcs基により所望により置換されているヘテロアリールである。
各Rcrは、独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、C1〜3アルコキシ(C1〜3)アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルコキシ、C1〜4アルキルスルホニル、C1〜4アルコキシカルボニル、又はアミノである。好ましくは、各Rcrは、独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、C1〜3アルコキシ(C1〜3)アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルコキシ、C1〜4アルキルスルホニル、又はC1〜4アルコキシカルボニルである。
各Rcrは、独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、C1〜3アルコキシ(C1〜3)アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルコキシ、C1〜4アルキルスルホニル、C1〜4アルコキシカルボニル、又はアミノである。好ましくは、各Rcrは、独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、C1〜3アルコキシ(C1〜3)アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルコキシ、C1〜4アルキルスルホニル、又はC1〜4アルコキシカルボニルである。
各Rcsは、独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、C1〜3アルコキシ(C1〜3)アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルコキシ、C1〜4アルキルスルホニル、C1〜4アルコキシカルボニル、又はアミノである。好ましくは、各Rcsは、独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、C1〜3アルコキシ(C1〜3)アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルコキシ、C1〜4アルキルスルホニル、又はC1〜4アルコキシカルボニルである。
一定の式(I)の化合物は、新規である。
従って、さらなる態様では、本発明は、次の式(IA):
(式中、A、Y及びZは、式(I)の化合物に関して、本明細書に規定されるとおりであり、Xは、NR5R6又はハロゲンであり、そしてR5及びR6は、式(I)の化合物に関して、本明細書に規定されるとおりである)
の化合物である、新規な式(I)の化合物を提供する。
A、Y、Z、R5及びR6に関する、任意の組み合わせにおける好ましい置換基は、式(I)の化合物に関して上述したとおりである。
従って、さらなる態様では、本発明は、次の式(IA):
の化合物である、新規な式(I)の化合物を提供する。
A、Y、Z、R5及びR6に関する、任意の組み合わせにおける好ましい置換基は、式(I)の化合物に関して上述したとおりである。
式(IA)の特に好ましい化合物は、Aが、下記表1に記載される置換基の群から選択され、そして/又はXが、Cl、NH2、NHCH3、N(CH3)2、NH(COCH3)、NH(CO2CH3)、NH(SO2CH3)、NCH3(COCH3)、NCH3(SO2CH3)及びNH(CH[CH3]2)から選択され、そして/又はYが、Cl、Br及びビニルから成る群から選択され、そして/又はZが、CO2H、CO2CH3、及びCO2CH2CH3から成る群から選択されるものである。
式(IA)のさらに好ましい化合物は、Aが、所望により置換されているチオフェン、所望により置換されているピラゾール、所望により置換されているピリジン、所望により置換されているピリミジン、所望により置換されているベンゾチオフェン、所望により置換されているイソオキサゾール、及び所望により置換されているイソキノリンから成る群から選択され、そして/又はXが、NH2又はClから選択され、そして/又はYが、Cl及びビニルから成る群から選択され、そして/又はZが、CO2H、CO2CH3、及びCO2CH2CH3から成る群から選択されるものである。
以下に記載される化合物は、本発明の新規な化合物の実例である。下記表1は、式(I)の1−1〜1−196と表される196個の化合物を提供し、そこでは、XはNH2であり、YはClであり、ZはCO2Hであり、そしてAが、表1に与えられる値を有する。
式(I)の196個の化合物(式中、XがNH2であり、YがClであり、ZはCO2CH3であり、そしてAの値が、表Aに化合物1−1〜1−196に関して与えられる)が、それぞれ、化合物No.2−1〜2−196として表される。
式(I)の196個の化合物(式中、XがNH2であり、YがClであり、ZはCO2CH2CH3であり、そしてAの値が、表Aに化合物1−1〜1−196に関して与えられる)が、それぞれ、化合物No.3−1〜3−196として表される。
式(I)の196個の化合物(式中、XがNH2であり、YがClであり、ZはCO2CH2CH3であり、そしてAの値が、表Aに化合物1−1〜1−196に関して与えられる)が、それぞれ、化合物No.3−1〜3−196として表される。
式(I)の196個の化合物(式中、XがNH2であり、YがBrであり、ZがCO2Hであり、そしてAの値が、表Aに化合物1−1〜1−196に関して与えられる)が、それぞれ、化合物No.4−1〜4−196として表される。
式(I)の196個の化合物(式中、XがNH2であり、YがBrであり、ZがCO2CH3であり、そしてAの値が、表Aに化合物1−1〜1−196に関して与えられる)が、それぞれ、化合物No.5−1〜5−196として表される。
式(I)の196個の化合物(式中、XがNH2であり、YがBrであり、ZがCO2CH3であり、そしてAの値が、表Aに化合物1−1〜1−196に関して与えられる)が、それぞれ、化合物No.5−1〜5−196として表される。
式(I)の196個の化合物(式中、XがNH2であり、YがBrであり、ZがCO2CH2CH3であり、そしてAの値が、表Aに化合物1−1〜1−196に関して与えられる)が、それぞれ、化合物No.6−1〜6−196として表される。
式(I)の196個の化合物(式中、XがNHCH3であり、YがClであり、ZがCO2Hであり、そしてAの値が、表Aに化合物1−1〜1−196に関して与えられる)が、それぞれ、化合物No.7−1〜7−196として表される。
式(I)の196個の化合物(式中、XがNHCH3であり、YがClであり、ZがCO2Hであり、そしてAの値が、表Aに化合物1−1〜1−196に関して与えられる)が、それぞれ、化合物No.7−1〜7−196として表される。
式(I)の196個の化合物(式中、XがNHCH3であり、YがClであり、ZがCO2CH3であり、そしてAの値が、表Aに化合物1−1〜1−196に関して与えられる)が、それぞれ、化合物No.8−1〜8−196として表される。
式(I)の196個の化合物(式中、XがNHCH3であり、YがClであり、ZがCO2CH2CH3であり、そしてAの値が、表Aに化合物1−1〜1−196に関して与えられる)が、それぞれ、化合物No.9−1〜9−196として表される。
式(I)の196個の化合物(式中、XがNHCH3であり、YがClであり、ZがCO2CH2CH3であり、そしてAの値が、表Aに化合物1−1〜1−196に関して与えられる)が、それぞれ、化合物No.9−1〜9−196として表される。
式(I)の196個の化合物(式中、XがNHCH3であり、YがBrであり、ZがCO2Hであり、そしてAの値が、表Aに化合物1−1〜1−196に関して与えられる)が、それぞれ、化合物No.10−1〜10−196として表される。
式(I)の196個の化合物(式中、XがNHCH3であり、YがBrであり、ZがCO2CH3であり、そしてAの値が、表Aに化合物1−1〜1−196に関して与えられる)が、それぞれ、化合物No.11−1〜11−196として表される。
式(I)の196個の化合物(式中、XがNHCH3であり、YがBrであり、ZがCO2CH3であり、そしてAの値が、表Aに化合物1−1〜1−196に関して与えられる)が、それぞれ、化合物No.11−1〜11−196として表される。
式(I)の196個の化合物(式中、XがNHCH3であり、YがBrであり、ZがCO2CH2CH3であり、そしてAの値が、表Aに化合物1−1〜1−196に関して与えられる)が、それぞれ、化合物No.12−1〜12−196として表される。
式(I)の196個の化合物(式中、XがN(CH3)2であり、YがClであり、ZがCO2Hであり、そしてAの値が、表Aに化合物1−1〜1−196に関して与えられる)が、それぞれ、化合物No.13−1〜13−196として表される。
式(I)の196個の化合物(式中、XがN(CH3)2であり、YがClであり、ZがCO2Hであり、そしてAの値が、表Aに化合物1−1〜1−196に関して与えられる)が、それぞれ、化合物No.13−1〜13−196として表される。
式(I)の196個の化合物(式中、XがN(CH3)2であり、YがClであり、ZがCO2CH3であり、そしてAの値が、表Aに化合物1−1〜1−196に関して与えられる)が、それぞれ、化合物No.14−1〜14−196として表される。
式(I)の196個の化合物(式中、XがN(CH3)2であり、YがClであり、ZがCO2CH2CH3であり、そしてAの値が、表Aに化合物1−1〜1−196に関して与えられる)が、それぞれ、化合物No.15−1〜15−196として表される。
式(I)の196個の化合物(式中、XがN(CH3)2であり、YがClであり、ZがCO2CH2CH3であり、そしてAの値が、表Aに化合物1−1〜1−196に関して与えられる)が、それぞれ、化合物No.15−1〜15−196として表される。
式(I)の196個の化合物(式中、XがN(CH3)2であり、YがBrであり、ZがCO2Hであり、そしてAの値が、表Aに化合物1−1〜1−196に関して与えられる)が、それぞれ、化合物No.16−1〜16−196として表される。
式(I)の196個の化合物(式中、XがN(CH3)2であり、YがBrであり、ZがCO2CH3であり、そしてAの値が、表Aに化合物1−1〜1−196に関して与えられる)が、それぞれ、化合物No.17−1〜17−196として表される。
式(I)の196個の化合物(式中、XがN(CH3)2であり、YがBrであり、ZがCO2CH3であり、そしてAの値が、表Aに化合物1−1〜1−196に関して与えられる)が、それぞれ、化合物No.17−1〜17−196として表される。
式(I)の196個の化合物(式中、XがN(CH3)2であり、YがBrであり、ZがCO2CH2CH3であり、そしてAの値が、表Aに化合物1−1〜1−196に関して与えられる)が、それぞれ、化合物No.18−1〜18−196として表される。
式(I)の196個の化合物(式中、XがNH(COCH3)であり、YがClであり、ZがCO2Hであり、そしてAの値が、表Aに化合物1−1〜1−196に関して与えられる)が、それぞれ、化合物No.19−1〜19−196として表される。
式(I)の196個の化合物(式中、XがNH(COCH3)であり、YがClであり、ZがCO2Hであり、そしてAの値が、表Aに化合物1−1〜1−196に関して与えられる)が、それぞれ、化合物No.19−1〜19−196として表される。
式(I)の196個の化合物(式中、XがNH(COCH3)であり、YがClであり、ZがCO2CH3であり、そしてAの値が、表Aに化合物1−1〜1−196に関して与えられる)が、それぞれ、化合物No.20−1〜20−196として表される。
式(I)の196個の化合物(式中、XがNH(COCH3)であり、YがClであり、ZがCO2CH2CH3であり、そしてAの値が、表Aに化合物1−1〜1−196に関して与えられる)が、それぞれ、化合物No.21−1〜21−196として表される。
式(I)の196個の化合物(式中、XがNH(COCH3)であり、YがClであり、ZがCO2CH2CH3であり、そしてAの値が、表Aに化合物1−1〜1−196に関して与えられる)が、それぞれ、化合物No.21−1〜21−196として表される。
式(I)の196個の化合物(式中、XがNH(COCH3)であり、YがBrであり、ZがCO2Hであり、そしてAの値が、表Aに化合物1−1〜1−196に関して与えられる)が、それぞれ、化合物No.22−1〜22−196として表される。
式(I)の196個の化合物(式中、XがNH(COCH3)であり、YがBrであり、ZがCO2CH3であり、そしてAの値が、表Aに化合物1−1〜1−196に関して与えられる)が、それぞれ、化合物No.23−1〜23−196として表される。
式(I)の196個の化合物(式中、XがNH(COCH3)であり、YがBrであり、ZがCO2CH3であり、そしてAの値が、表Aに化合物1−1〜1−196に関して与えられる)が、それぞれ、化合物No.23−1〜23−196として表される。
式(I)の196個の化合物(式中、XがNH(COCH3)であり、YがBrであり、ZがCO2CH2CH3であり、そしてAの値が、表Aに化合物1−1〜1−196に関して与えられる)が、それぞれ、化合物No.24−1〜24−196として表される。
式(I)の196個の化合物(式中、XがNH(CO2CH3)であり、YがClであり、ZがCO2Hであり、そしてAの値が、表Aに化合物1−1〜1−196に関して与えられる)が、それぞれ、化合物No.25−1〜25−196として表される。
式(I)の196個の化合物(式中、XがNH(CO2CH3)であり、YがClであり、ZがCO2Hであり、そしてAの値が、表Aに化合物1−1〜1−196に関して与えられる)が、それぞれ、化合物No.25−1〜25−196として表される。
式(I)の196個の化合物(式中、XがNH(CO2CH3)であり、YがClであり、ZがCO2CH3であり、そしてAの値が、表Aに化合物1−1〜1−196に関して与えられる)が、それぞれ、化合物No.26−1〜26−196として表される。
式(I)の196個の化合物(式中、XがNH(CO2CH3)であり、YがClであり、ZがCO2CH2CH3であり、そしてAの値が、表Aに化合物1−1〜1−196に関して与えられる)が、それぞれ、化合物No.27−1〜27−196として表される。
式(I)の196個の化合物(式中、XがNH(CO2CH3)であり、YがClであり、ZがCO2CH2CH3であり、そしてAの値が、表Aに化合物1−1〜1−196に関して与えられる)が、それぞれ、化合物No.27−1〜27−196として表される。
式(I)の196個の化合物(式中、XがNH(CO2CH3)であり、YがBrであり、ZがCO2Hであり、そしてAの値が、表Aに化合物1−1〜1−196に関して与えられる)が、それぞれ、化合物No.28−1〜28−196として表される。
式(I)の196個の化合物(式中、XがNH(CO2CH3)であり、YがBrであり、ZがCO2CH3であり、そしてAの値が、表Aに化合物1−1〜1−196に関して与えられる)が、それぞれ、化合物No.29−1〜29−196として表される。
式(I)の196個の化合物(式中、XがNH(CO2CH3)であり、YがBrであり、ZがCO2CH3であり、そしてAの値が、表Aに化合物1−1〜1−196に関して与えられる)が、それぞれ、化合物No.29−1〜29−196として表される。
式(I)の196個の化合物(式中、XがNH(CO2CH3)であり、YがBrであり、ZがCO2CH2CH3であり、そしてAの値が、表Aに化合物1−1〜1−196に関して与えられる)が、それぞれ、化合物No.30−1〜30−196として表される。
式(I)の196個の化合物(式中、XがNH(SO2CH3)であり、YがClであり、ZがCO2Hであり、そしてAの値が、表Aに化合物1−1〜1−196に関して与えられる)が、それぞれ、化合物No.31−1〜31−196として表される。
式(I)の196個の化合物(式中、XがNH(SO2CH3)であり、YがClであり、ZがCO2Hであり、そしてAの値が、表Aに化合物1−1〜1−196に関して与えられる)が、それぞれ、化合物No.31−1〜31−196として表される。
式(I)の196個の化合物(式中、XがNH(SO2CH3)であり、YがClであり、ZがCO2CH3であり、そしてAの値が、表Aに化合物1−1〜1−196に関して与えられる)が、それぞれ、化合物No.32−1〜32−196として表される。
式(I)の196個の化合物(式中、XがNH(SO2CH3)であり、YがClであり、ZがCO2CH2CH3であり、そしてAの値が、表Aに化合物1−1〜1−196に関して与えられる)が、それぞれ、化合物No.33−1〜33−196として表される。
式(I)の196個の化合物(式中、XがNH(SO2CH3)であり、YがClであり、ZがCO2CH2CH3であり、そしてAの値が、表Aに化合物1−1〜1−196に関して与えられる)が、それぞれ、化合物No.33−1〜33−196として表される。
式(I)の196個の化合物(式中、XがNH(SO2CH3)であり、YがBrであり、ZがCO2Hであり、そしてAの値が、表Aに化合物1−1〜1−196に関して与えられる)が、それぞれ、化合物No.34−1〜34−196として表される。
式(I)の196個の化合物(式中、XがNH(SO2CH3)であり、YがBrであり、ZがCO2CH3であり、そしてAの値が、表Aに化合物1−1〜1−196に関して与えられる)が、それぞれ、化合物No.35−1〜35−196として表される。
式(I)の196個の化合物(式中、XがNH(SO2CH3)であり、YがBrであり、ZがCO2CH3であり、そしてAの値が、表Aに化合物1−1〜1−196に関して与えられる)が、それぞれ、化合物No.35−1〜35−196として表される。
式(I)の196個の化合物(式中、XがNH(SO2CH3)であり、YがBrであり、ZがCO2CH2CH3であり、そしてAの値が、表Aに化合物1−1〜1−196に関して与えられる)が、それぞれ、化合物No.36−1〜36−196として表される。
式(I)の196個の化合物(式中、XがNCH3(COCH3)であり、YがClであり、ZがCO2Hであり、そしてAの値が、表Aに化合物1−1〜1−196に関して与えられる)が、それぞれ、化合物No.37−1〜37−196として表される。
式(I)の196個の化合物(式中、XがNCH3(COCH3)であり、YがClであり、ZがCO2Hであり、そしてAの値が、表Aに化合物1−1〜1−196に関して与えられる)が、それぞれ、化合物No.37−1〜37−196として表される。
式(I)の196個の化合物(式中、XがNCH3(COCH3)であり、YがClであり、ZがCO2CH3であり、そしてAの値が、表Aに化合物1−1〜1−196に関して与えられる)が、それぞれ、化合物No.38−1〜38−196として表される。
式(I)の196個の化合物(式中、XがNCH3(COCH3)であり、YがClであり、ZがCO2CH2CH3であり、そしてAの値が、表Aに化合物1−1〜1−196に関して与えられる)が、それぞれ、化合物No.39−1〜39−196として表される。
式(I)の196個の化合物(式中、XがNCH3(COCH3)であり、YがClであり、ZがCO2CH2CH3であり、そしてAの値が、表Aに化合物1−1〜1−196に関して与えられる)が、それぞれ、化合物No.39−1〜39−196として表される。
式(I)の196個の化合物(式中、XがNCH3(COCH3)であり、YがBrであり、ZがCO2Hであり、そしてAの値が、表Aに化合物1−1〜1−196に関して与えられる)が、それぞれ、化合物No.40−1〜40−196として表される。
式(I)の196個の化合物(式中、XがNCH3(COCH3)であり、YがBrであり、ZがCO2CH3であり、そしてAの値が、表Aに化合物1−1〜1−196に関して与えられる)が、それぞれ、化合物No.41−1〜41−196として表される。
式(I)の196個の化合物(式中、XがNCH3(COCH3)であり、YがBrであり、ZがCO2CH3であり、そしてAの値が、表Aに化合物1−1〜1−196に関して与えられる)が、それぞれ、化合物No.41−1〜41−196として表される。
式(I)の196個の化合物(式中、XがNCH3(COCH3)であり、YがBrであり、ZがCO2CH2CH3であり、そしてAの値が、表Aに化合物1−1〜1−196に関して与えられる)が、それぞれ、化合物No.42−1〜42−196として表される。
式(I)の196個の化合物(式中、XがNCH3(CO2CH3)であり、YがClであり、ZがCO2Hであり、そしてAの値が、表Aに化合物1−1〜1−196に関して与えられる)が、それぞれ、化合物No.43−1〜43−196として表される。
式(I)の196個の化合物(式中、XがNCH3(CO2CH3)であり、YがClであり、ZがCO2Hであり、そしてAの値が、表Aに化合物1−1〜1−196に関して与えられる)が、それぞれ、化合物No.43−1〜43−196として表される。
式(I)の196個の化合物(式中、XがNCH3(CO2CH3)であり、YがClであり、ZがCO2CH3であり、そしてAの値が、表Aに化合物1−1〜1−196に関して与えられる)が、それぞれ、化合物No.44−1〜44−196として表される。
式(I)の196個の化合物(式中、XがNCH3(CO2CH3)であり、YがClであり、ZがCO2CH2CH3であり、そしてAの値が、表Aに化合物1−1〜1−196に関して与えられる)が、それぞれ、化合物No.45−1〜45−196として表される。
式(I)の196個の化合物(式中、XがNCH3(CO2CH3)であり、YがClであり、ZがCO2CH2CH3であり、そしてAの値が、表Aに化合物1−1〜1−196に関して与えられる)が、それぞれ、化合物No.45−1〜45−196として表される。
式(I)の196個の化合物(式中、XがNCH3(CO2CH3)であり、YがBrであり、ZがCO2Hであり、そしてAの値が、表Aに化合物1−1〜1−196に関して与えられる)が、それぞれ、化合物No.46−1〜46−196として表される。
式(I)の196個の化合物(式中、XがNCH3(CO2CH3)であり、YがBrであり、ZがCO2CH3であり、そしてAの値が、表Aに化合物1−1〜1−196に関して与えられる)が、それぞれ、化合物No.47−1〜47−196として表される。
式(I)の196個の化合物(式中、XがNCH3(CO2CH3)であり、YがBrであり、ZがCO2CH3であり、そしてAの値が、表Aに化合物1−1〜1−196に関して与えられる)が、それぞれ、化合物No.47−1〜47−196として表される。
式(I)の196個の化合物(式中、XがNCH3(CO2CH3)であり、YがBrであり、ZがCO2CH2CH3であり、そしてAの値が、表Aに化合物1−1〜1−196に関して与えられる)が、それぞれ、化合物No.48−1〜48−196として表される。
式(I)の196個の化合物(式中、XがNCH3(SO2CH3)であり、YがClであり、ZがCO2Hであり、そしてAの値が、表Aに化合物1−1〜1−196に関して与えられる)が、それぞれ、化合物No.49−1〜49−196として表される。
式(I)の196個の化合物(式中、XがNCH3(SO2CH3)であり、YがClであり、ZがCO2Hであり、そしてAの値が、表Aに化合物1−1〜1−196に関して与えられる)が、それぞれ、化合物No.49−1〜49−196として表される。
式(I)の196個の化合物(式中、XがNCH3(SO2CH3)であり、YがClであり、ZがCO2CH3であり、そしてAの値が、表Aに化合物1−1〜1−196に関して与えられる)が、それぞれ、化合物No.50−1〜50−196として表される。
式(I)の196個の化合物(式中、XがNCH3(SO2CH3)であり、YがClであり、ZがCO2CH2CH3であり、そしてAの値が、表Aに化合物1−1〜1−196に関して与えられる)が、それぞれ、化合物No.51−1〜51−196として表される。
式(I)の196個の化合物(式中、XがNCH3(SO2CH3)であり、YがClであり、ZがCO2CH2CH3であり、そしてAの値が、表Aに化合物1−1〜1−196に関して与えられる)が、それぞれ、化合物No.51−1〜51−196として表される。
式(I)の196個の化合物(式中、XがNCH3(SO2CH3)であり、YがBrであり、ZがCO2Hであり、そしてAの値が、表Aに化合物1−1〜1−196に関して与えられる)が、それぞれ、化合物No.52−1〜52−196として表される。
式(I)の196個の化合物(式中、XがNCH3(SO2CH3)であり、YがBrであり、ZがCO2CH3であり、そしてAの値が、表Aに化合物1−1〜1−196に関して与えられる)が、それぞれ、化合物No.53−1〜53−196として表される。
式(I)の196個の化合物(式中、XがNCH3(SO2CH3)であり、YがBrであり、ZがCO2CH3であり、そしてAの値が、表Aに化合物1−1〜1−196に関して与えられる)が、それぞれ、化合物No.53−1〜53−196として表される。
式(I)の196個の化合物(式中、XがNCH3(SO2CH3)であり、YがBrであり、ZがCO2CH2CH3であり、そしてAの値が、表Aに化合物1−1〜1−196に関して与えられる)が、それぞれ、化合物No.54−1〜54−196として表される。
式(I)の196個の化合物(式中、XがNH(CH[CH3]2)であり、YがClであり、ZがCO2Hであり、そしてAの値が、表Aに化合物1−1〜1−196に関して与えられる)が、それぞれ、化合物No.55−1〜55−196として表される。
式(I)の196個の化合物(式中、XがNH(CH[CH3]2)であり、YがClであり、ZがCO2Hであり、そしてAの値が、表Aに化合物1−1〜1−196に関して与えられる)が、それぞれ、化合物No.55−1〜55−196として表される。
式(I)の196個の化合物(式中、XがNH(CH[CH3]2)であり、YがClであり、ZがCO2CH3であり、そしてAの値が、表Aに化合物1−1〜1−196に関して与えられる)が、それぞれ、化合物No.56−1〜56−196として表される。
式(I)の196個の化合物(式中、XがNH(CH[CH3]2)であり、YがClであり、ZがCO2CH2CH3であり、そしてAの値が、表Aに化合物1−1〜1−196に関して与えられる)が、それぞれ、化合物No.57−1〜57−196として表される。
式(I)の196個の化合物(式中、XがNH(CH[CH3]2)であり、YがClであり、ZがCO2CH2CH3であり、そしてAの値が、表Aに化合物1−1〜1−196に関して与えられる)が、それぞれ、化合物No.57−1〜57−196として表される。
式(I)の196個の化合物(式中、XがNH(CH[CH3]2)であり、YがBrであり、ZがCO2Hであり、そしてAの値が、表Aに化合物1−1〜1−196に関して与えられる)が、それぞれ、化合物No.58−1〜58−196として表される。
式(I)の196個の化合物(式中、XがNH(CH[CH3]2)であり、YがBrであり、ZがCO2CH3であり、そしてAの値が、表Aに化合物1−1〜1−196に関して与えられる)が、それぞれ、化合物No.59−1〜59−196として表される。
式(I)の196個の化合物(式中、XがNH(CH[CH3]2)であり、YがBrであり、ZがCO2CH3であり、そしてAの値が、表Aに化合物1−1〜1−196に関して与えられる)が、それぞれ、化合物No.59−1〜59−196として表される。
式(I)の196個の化合物(式中、XがNH(CH[CH3]2)であり、YがBrであり、ZがCO2CH2CH3であり、そしてAの値が、表Aに化合物1−1〜1−196に関して与えられる)が、それぞれ、化合物No.60−1〜60−196として表される。
式(I)の196個の化合物(式中、XがClであり、YがClであり、ZがCO2Hであり、そしてAの値が、表Aに化合物1−1〜1−196に関して与えられる)が、それぞれ、化合物No.61−1〜61−196として表される。
式(I)の196個の化合物(式中、XがClであり、YがClであり、ZがCO2Hであり、そしてAの値が、表Aに化合物1−1〜1−196に関して与えられる)が、それぞれ、化合物No.61−1〜61−196として表される。
式(I)の196個の化合物(式中、XがClであり、YがClであり、ZがCO2CH3であり、そしてAの値が、表Aに化合物1−1〜1−196に関して与えられる)が、それぞれ、化合物No.62−1〜62−196として表される。
式(I)の196個の化合物(式中、XがClであり、YがClであり、ZがCO2CH2CH3であり、そしてAの値が、表Aに化合物1−1〜1−196に関して与えられる)が、それぞれ、化合物No.63−1〜63−196として表される。
式(I)の196個の化合物(式中、XがClであり、YがClであり、ZがCO2CH2CH3であり、そしてAの値が、表Aに化合物1−1〜1−196に関して与えられる)が、それぞれ、化合物No.63−1〜63−196として表される。
式(I)の196個の化合物(式中、XがClであり、YがBrであり、ZがCO2Hであり、そしてAの値が、表Aに化合物1−1〜1−196に関して与えられる)が、それぞれ、化合物No.64−1〜64−196として表される。
式(I)の196個の化合物(式中、XがClであり、YがBrであり、ZがCO2CH3であり、そしてAの値が、表Aに化合物1−1〜1−196に関して与えられる)が、それぞれ、化合物No.65−1〜65−196として表される。
式(I)の196個の化合物(式中、XがClであり、YがBrであり、ZがCO2CH3であり、そしてAの値が、表Aに化合物1−1〜1−196に関して与えられる)が、それぞれ、化合物No.65−1〜65−196として表される。
式(I)の196個の化合物(式中、XがClであり、YがBrであり1ZがCO2CH2CH3であり、そしてAの値が、表Aに化合物1−1〜1−196に関して与えられる)が、それぞれ、化合物No.66−1〜66−196として表される。
式(I)の196個の化合物(式中、XがNH2であり、Yがビニルであり、ZがCO2Hであり、そしてAの値が、表Aに化合物1−1〜1−196に関して与えられる)が、それぞれ、化合物No.67−1〜67−196として表される。
式(I)の196個の化合物(式中、XがNH2であり、Yがビニルであり、ZがCO2Hであり、そしてAの値が、表Aに化合物1−1〜1−196に関して与えられる)が、それぞれ、化合物No.67−1〜67−196として表される。
式(I)の196個の化合物(式中、XがNH2であり、Yがビニルであり、ZがCO2CH3であり、そしてAの値が、表Aに化合物1−1〜1−196に関して与えられる)が、それぞれ、化合物No.68−1〜68−196として表される。
式(I)の196個の化合物(式中、XがNH2であり、Yがビニルであり、ZがCO2CH2CH3であり、そしてAの値が、表Aに化合物1−1〜1−196に関して与えられる)が、それぞれ、化合物No.69−1〜69−196として表される。
式(I)の196個の化合物(式中、XがNH2であり、Yがビニルであり、ZがCO2CH2CH3であり、そしてAの値が、表Aに化合物1−1〜1−196に関して与えられる)が、それぞれ、化合物No.69−1〜69−196として表される。
式(I)の196個の化合物(式中、XがNHCH3であり、Yがビニルであり、ZがCO2Hであり、そしてAの値が、表Aに化合物1−1〜1−196に関して与えられる)が、それぞれ、化合物No.70−1〜70−196として表される。
式(I)の196個の化合物(式中、XがNHCH3であり、Yがビニルであり、ZがCO2CH3であり、そしてAの値が、表Aに化合物1−1〜1−196に関して与えられる)が、それぞれ、化合物No.71−1〜71−196として表される。
式(I)の196個の化合物(式中、XがNHCH3であり、Yがビニルであり、ZがCO2CH3であり、そしてAの値が、表Aに化合物1−1〜1−196に関して与えられる)が、それぞれ、化合物No.71−1〜71−196として表される。
式(I)の196個の化合物(式中、XがNHCH3であり、Yがビニルであり、ZがCO2CH2CH3であり、そしてAの値が、表Aに化合物1−1〜1−196に関して与えられる)が、それぞれ、化合物No.72−1〜72−196として表される。
式(I)の196個の化合物(式中、XがN(CH3)2であり、Yがビニルであり、ZがCO2Hであり、そしてAの値が、表Aに化合物1−1〜1−196に関して与えられる)が、それぞれ、化合物No.73−1〜73−196として表される。
式(I)の196個の化合物(式中、XがN(CH3)2であり、Yがビニルであり、ZがCO2Hであり、そしてAの値が、表Aに化合物1−1〜1−196に関して与えられる)が、それぞれ、化合物No.73−1〜73−196として表される。
式(I)の196個の化合物(式中、XがN(CH3)2であり、Yがビニルであり、ZがCO2CH3であり、そしてAの値が、表Aに化合物1−1〜1−196に関して与えられる)が、それぞれ、化合物No.74−1〜74−196として表される。
式(I)の196個の化合物(式中、XがN(CH3)2であり、YがBrであり、ZがCO2CH2CH3であり、そしてAの値が、表Aに化合物1−1〜1−196に関して与えられる)が、それぞれ、化合物No.75−1〜75−196として表される。
式(I)の196個の化合物(式中、XがN(CH3)2であり、YがBrであり、ZがCO2CH2CH3であり、そしてAの値が、表Aに化合物1−1〜1−196に関して与えられる)が、それぞれ、化合物No.75−1〜75−196として表される。
式(I)の化合物を製造するための一般的な方法が、以下に記載されている。本明細書において、特に明記しない限り、置換基A、X、Y及びZ(U、V、T、m及びnの定義を含む)は、上述の通りである。本明細書において、略称LGは、好適な離脱基を指し、そしてハロゲン原子、スルホネート、及びスルホン基を含む。本明細書において、R基は、お互いに独立して、アルキル又は置換されたアルキル基である。R’基は、それらが存在する分子の特定の構造にもよるが、お互いに独立して、ある範囲の値をとることができる;当業者は、各ケースにおいて、本明細書に上述される式(I)の化合物の規定を特に考慮して、施用できる値を認めることができるであろう。
式(I)の化合物は、反応スキーム1に示される、式Aの化合物から調製されうる。
例えば、環Aが、窒素原子を介してピリミジン環に連結している式(I)の化合物は、式(A)の化合物を、所望により、好適な溶媒(例えば、アルコール、例えば、メタノール)内で、好適な塩基(例えば、アミン塩基、例えば、トリエチルアミン)の存在下で、(A−H)(例えば、ピロール)と反応させることにより調製されうる(下記反応スキーム2を参照せよ)。上記反応は、室温において、又は好ましくは、高温において実施されうる。この転換はまた、好適な配位子(例えば、ホスフィン配位子、例えば、Josiphos)により、所望により錯化された、好適な金属(例えば、パラジウム)触媒の存在下で実施されうる。
第2の例(反応スキーム3を参照せよ)では、Aが炭素原子を介して結合されている基である式(I)の化合物は、好適な溶媒(例えば、単一溶媒、例えば、アセトニトリル、又は混合溶媒系、例えば、ジメトキシエタン及び水の混合物)内で、好適な塩基(例えば、無機塩基、例えば、リン酸カリウム又はフッ化セシウム、あるいは有機塩基、例えば、トリエチルアミン)、金属源(例えば、パラジウム源、例えば、Pd2(dba)3)、及び所望による、上記金属の配位子(例えば、ホスフィン配位子、例えば、X−Phos)の存在下で、好適な金属又はメタロイド誘導体A−M(例えば、ボロン酸又はエステル、トリアルキルスズ誘導体、亜鉛誘導体又はグリニャール試薬)を、式(A)の化合物と反応させることにより調製されうる。上記金属触媒及び配位子はまた、単一の、予備生成された、複合体(例えば、パラジウム/ホスフィン複合体、例えば、パラジウムテトラキストリフェニルホスフィン、ビス(トリフェニルホスフィン)二塩化パラジウム又は[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]二塩化パラジウム)として添加されうる。
さらなる例において、式(I)の化合物は、LGがアルキルチオ基である式(A)の化合物である、式(A1)の化合物から調製されうる(下記反応スキーム4を参照せよ)。
例えば、上記転換は、好適な溶媒(例えば、エーテル、例えば、テトラヒドロフラン)内で、金属源(例えば、パラジウム源、例えば、Pd2(dba)3)、及び所望による、上記金属の配位子(例えば、ホスフィン配位子、例えば、トリ(2−フリル)ホスフィン)、さらなる金属源(例えば、銅錯体、例えば、チオフェン−2−カルボン酸銅)の存在下で、環Aの金属又はメタロイド誘導体(例えば、ボロン酸又はボロネートエステル)と反応させることにより実施されうる。上記金属触媒及び配位子はまた、単一の、予備生成された、複合体(例えば、パラジウム/ホスフィン複合体、例えば、パラジウムテトラキストリフェニルホスフィン、ビス(トリフェニルホスフィン)二塩化パラジウム又は[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]二塩化パラジウム)として添加されうる。
式(A1)の化合物は、好適な溶媒(例えば、極性溶媒、例えば、メタノール)内で、式(A)の化合物を、アルカンチオレート(例えば、メタンチオール酸ナトリウム)と反応させることにより調製されうる。下記反応スキーム5を参照せよ。
式(I)の化合物はまた、式(B)の化合物(式中、Mは、好適な金属又はメタロイド誘導体(例えば、ボロン酸又はエステル、トリアルキルスズ基、好適に置換されたシリル基、亜鉛誘導体又はマグネシウムハライドを表す)から、化合物A−LG(式中、LGは、離脱基、例えば、ハロゲン原子又はスルホネートを表す)と反応させることにより調製されうる(下記反応スキーム6を参照せよ)。
例えば、式(I)の化合物は、式(B)の化合物(式中、Mは、ボロン酸基である)から、好適な溶媒内で、金属触媒(例えば、パラジウム誘導体、例えば、Pd2(dba)3)の存在下、所望により好適な配位子(例えば、ホスフィン、例えば、X−Phos)及び塩基(例えば、無機塩基、例えば、リン酸カリウム又はフッ化セシウム)を用いて、化合物A−LGと反応させることにより調製されうる。
さらなる式(B)の化合物は、金属交換反応を用いて、種々の式(B)の化合物から調製されうる。例えば、式(B)の化合物(式中、Mはボロン酸である)は、式(B)の化合物(式中、Mはマグネシウムハライドである)から、トリアルキルボロネートと反応させ、次いで、加水分解(例えば、酸性条件下)することにより調製されうる。
あるいは式(B)の化合物は、反応スキーム7に図解的に示される式(A)の化合物から調製されうる。
あるいは式(B)の化合物は、反応スキーム7に図解的に示される式(A)の化合物から調製されうる。
例えば、式(B)の化合物(式中、Mは、ボロネートエステル又はトリアルキルスタンナンである)は、式(A)の化合物を、好適な溶媒(例えば、エーテル、例えば、ジオキサン)内で、金属触媒(例えば、パラジウム種、例えば、ビス(ジフェニルホスフィン)二塩化パラジウム)の存在下で、好適なM含有試薬(例えば、ピナコールボラン、ビスピナコラトジボラン(bispinacolatodiboran)、ヘキサ−アルキルジスズ)で処理することにより、式(A)の化合物から調製されうる。
あるいは、式(B)の化合物(式中、Mはマグネシウムハライドである)は、好適な溶媒内で、式(A)の化合物を、好適なグリニャール試薬(例えば、イソプロピルマグネシウムハライド、例えば、イソプロピル塩化マグネシウム)で処理することにより、式(A)の化合物から調製されうる。
式(A)の化合物は、式(C)の化合物(式中、LG’は、LGと同一又は異なることができる第2の離脱基である)から調製されうる(反応スキーム8)。
式(A)の化合物は、式(C)の化合物(式中、LG’は、LGと同一又は異なることができる第2の離脱基である)から調製されうる(反応スキーム8)。
例えば、式(A)の化合物は、好適な溶媒(例えば、エーテル溶媒、例えば、テトラヒドロフラン)内で、式(C)の化合物を、試薬X−H又はX-と反応させることにより、式(C)の化合物から調製されうる。試薬X-は、好適な塩基を、X−Hに添加することにより、その場で発生させるか、又は分離して調製し、そして好適な塩として添加することができる。
別の例では、X−Hの保護された別型を用いることができる(例えば、オキシムが、X=ONH2である化合物の合成において、ヒドロキシルアミンの保護された別型として用いられうる)−好適な保護基の選択及び除去の条件は、当業者に明確であろう。
別の例では、X−Hの保護された別型を用いることができる(例えば、オキシムが、X=ONH2である化合物の合成において、ヒドロキシルアミンの保護された別型として用いられうる)−好適な保護基の選択及び除去の条件は、当業者に明確であろう。
追加の例として、式(A)の化合物は、好適な溶媒内で、好適な触媒(例えば、金属触媒、例えば、パラジウム源)、及び所望による好適な配位子(例えば、ホスフィン配位子、例えば、Josiphos)の存在下で、式(C)の化合物を、試薬X−Hで処理することにより調製されうる。
LG=LG’であり、そして、例えば、ハロゲン原子又はスルホネートである式(C)の化合物である、式(C1)の化合物を、式(D)の化合物から調製することができる(反応スキーム9)。
LG=LG’であり、そして、例えば、ハロゲン原子又はスルホネートである式(C)の化合物である、式(C1)の化合物を、式(D)の化合物から調製することができる(反応スキーム9)。
例えば、LGがハロゲン原子である式(C1)の化合物は、式(D)の化合物を、好適な試薬(例えば、ホスホリルハライド、例えば、リン酸塩化物)及び所望による好適な塩基(例えば、有機塩基、例えば、N,N−ジエチルアニリン)で処理することにより、式(D)の化合物から調製されうる。
LG及びLG’が異なる式(C)の化合物である式(C2)の化合物は、式(E)の化合物(式中、B*は、LG’への好適な前駆体基を表す)から調製されうる(反応スキーム10)。
LG及びLG’が異なる式(C)の化合物である式(C2)の化合物は、式(E)の化合物(式中、B*は、LG’への好適な前駆体基を表す)から調製されうる(反応スキーム10)。
例えば、式(C2)の化合物(式中、LG’がスルホンである)は、B*がチオエーテル基である式(E)の化合物である、式(E1)の化合物を、好適な酸化剤、例えば、過酸、例えば、メタ−クロロ過安息香酸と反応させることにより調製されうる(反応スキーム11)。
式(E)の化合物は、試薬B*−H又はB*-で処理することにより、式(C1)の化合物から調製することができる。
例えば、反応スキーム12に示されるように、式(E1)の化合物は、式(C1)の化合物を、好適な溶媒内で、所望により好適な塩基の存在下で、チオール又はチオレートアニオンと反応させることにより、式(C1)の化合物から調製されうる。
例えば、反応スキーム12に示されるように、式(E1)の化合物は、式(C1)の化合物を、好適な溶媒内で、所望により好適な塩基の存在下で、チオール又はチオレートアニオンと反応させることにより、式(C1)の化合物から調製されうる。
式(D)の化合物は、式(F)の化合物を、好適な陽性Yの供給源と反応させることにより、式(F)の化合物から調製されうる(下記反応スキーム13に示される)。
例えば、式(D)の化合物(式中、Yがハロゲンである)は、式(F)の化合物を、N−ハロスクシンイミド(例えば、N−クロロスクシンイミド)と反応させることにより、式(F)の化合物から調製されうる。
式(F)の化合物は、文献に周知であるか、又は一般的な方法により、文献に公知の化合物から製造されうる。
式(I)の化合物はまた、下記反応スキーム14に示される式(G)の化合物から調製されうる。
式(F)の化合物は、文献に周知であるか、又は一般的な方法により、文献に公知の化合物から製造されうる。
式(I)の化合物はまた、下記反応スキーム14に示される式(G)の化合物から調製されうる。
例えば、式(I)の化合物は、好適な溶媒(例えば、メタノール又は水)内で、式(G)の化合物を、試薬X−H又はX-と反応させることにより調製されうる。試薬X-は、好適な塩基を、X−Hに添加することにより、その場で発生させるか、又は分離して調製し、そして好適な塩として添加することができる。
別の例では、X−Hの保護された別型を用いることができる(例えば、オキシムが、X=ONH2である化合物の合成において、ヒドロキシルアミンの保護された別型として用いられうる)−好適な保護基の選択及び除去の条件は、当業者に明確であろう。
別の例では、X−Hの保護された別型を用いることができる(例えば、オキシムが、X=ONH2である化合物の合成において、ヒドロキシルアミンの保護された別型として用いられうる)−好適な保護基の選択及び除去の条件は、当業者に明確であろう。
さらなる例では、式(I)の化合物は、好適な溶媒内で、好適な触媒(例えば、金属触媒、例えば、パラジウム源)及び、所望による好適な配位子(例えば、ホスフィン配位子、例えば、Josiphos)の存在下で、式(G)の化合物を、試薬X−Hと反応させることにより、式(G)の化合物から調製されうる。
式(G)の化合物は、式(H)の化合物から調製されうる(下記反応スキーム15)。
式(G)の化合物は、式(H)の化合物から調製されうる(下記反応スキーム15)。
例えば、式(G)の化合物(式中、LGは、ハロゲン原子である)は、式(H)の化合物を、好適な試薬(例えば、ホスホリルハライド、例えば、リン酸塩化物)、及び所望による好適な塩基(例えば、有機塩基、例えば、N,N−ジエチルアニリン)で処理することにより、式(H)の化合物から調製されうる。
式(H)の化合物は、式(I)の化合物を、好適な陽性Yの供給源と反応させることにより調製されうる(下記反応スキーム16)。
式(H)の化合物は、式(I)の化合物を、好適な陽性Yの供給源と反応させることにより調製されうる(下記反応スキーム16)。
例えば、式(H)の化合物(式中、Yはハロゲンである)は、好適な溶媒(例えば、ジメチルホルムアミド)内で、N−ハロスクシンイミド(例えば、N−クロロスクシンイミド)と反応させることにより、又は好適な溶媒(例えば、酸性の水)内で、金属ハイポハライト(hypohalite)(例えば、次亜塩素酸ナトリウム)と反応させることにより、式(i)の化合物から調製されうる。
式(i)の化合物は、式(J)のアミジンを、式(K)の好適なケトエステルと反応させることにより調製されうる(反応スキーム17を参照せよ)。
式(i)の化合物は、式(J)のアミジンを、式(K)の好適なケトエステルと反応させることにより調製されうる(反応スキーム17を参照せよ)。
例えば、下記反応スキーム18に示す様に、式(i1)の化合物(Zがカルボン酸又はエステルである式(i)の化合物である)は、所望により、好適な溶媒(例えば、水)内で、好適な塩基(例えば、無機塩基、例えば、水酸化ナトリウム)の存在下で、式(J)のアミジンを、式(K1)のオキサロアセテートジエステルと反応させることにより調製されうる。ジエステル(K1)はまた、塩(例えば、ナトリウム塩)の状態で用いられうる。
さらなる例(反応スキーム19)として、式(i2)の化合物(Zがアセタール基である式(i)の化合物である)が、好適な溶媒(例えば、アルコール、例えば、メタノール)内で、塩基(例えば、アルコキシド塩基、例えば、ナトリウムメトキシド)の存在下で、式(J)のアミジンを、式(K2)のケトエステル(Z=CH(OR)2である式(K)の化合物である)と縮合させることにより調製されうる。
アミジン(J)及びジエステル(K)は、文献に公知であるか、又は文献において入手できる一般的な方法を用いて簡易に調製されうる。
式(H)の化合物は、式(J)のアミジンを、好適な式(L)のケトエステルと反応させることにより調製されうる(反応スキーム20)。
式(H)の化合物は、式(J)のアミジンを、好適な式(L)のケトエステルと反応させることにより調製されうる(反応スキーム20)。
例えば(反応スキーム21を参照せよ)、式(H1)の化合物(Zがカルボン酸又はエステルである、式(H)の化合物である)は、所望により、好適な溶媒(例えば、水)内で、好適な塩基(例えば、無機塩基、例えば、水酸化ナトリウム)の存在下で、式(J)のアミジンを、式(L1)のオキサロアセテートジエステルと反応させることにより調製されうる。ジエステル(L1)はまた、塩(例えば、ナトリウム塩)の状態で用いられうる。
式(L)の化合物は、文献に公知であるか、又は文献に周知である方法により、式(K)の化合物から調製されうる。
式(H)の化合物は、好適な溶媒(例えば、アルコール、例えば、エタノール)内で、塩基(例えば、アルコキシド塩基、例えば、ナトリウムエトキシド)の存在下で、式(J)のアミジンを、式(M)の置換された酢酸エステル及び式(N)のエステルと縮合させることにより調製されうる(下記反応スキーム23に図解的に示される)。
例えば、式(H1)の化合物は、式(J)のアミジンを、式(M)の酢酸エステル及び式(N1)のジエチルオキサレート(Zがカルボキシレートエステルである、式(N)の化合物である)と反応させることにより調製されうる。
式(M)の化合物及び式(N)の化合物は、文献に周知である。
式(I)の化合物は、式(O)の化合物を、好適な求電子性Yの供給源と反応させることにより、さらに調製されうる(反応スキーム24)。
式(M)の化合物及び式(N)の化合物は、文献に周知である。
式(I)の化合物は、式(O)の化合物を、好適な求電子性Yの供給源と反応させることにより、さらに調製されうる(反応スキーム24)。
例えば、式(I)の化合物(式中、Yはハロゲンである)は、好適な溶媒(例えば、ジメチルホルムアミド)内で、式(O)の化合物を、N−ハロスクシンイミド(例えば、N−クロロスクシンイミド)と反応させることにより、式(O)の化合物から調製されうる。
式(O)の化合物はまた、式(P)の化合物(式中、LGは、離脱基(例えば、ハロゲン、スルホネート又はスルホン)を表す)から調製されうる(反応スキーム25を参照せよ)
式(O)の化合物はまた、式(P)の化合物(式中、LGは、離脱基(例えば、ハロゲン、スルホネート又はスルホン)を表す)から調製されうる(反応スキーム25を参照せよ)
例えば、式(O)の化合物は、好適な溶媒(例えば、エーテル溶媒、例えば、テトラヒドロフラン)内で、式(P)の化合物を、試薬X−H又はX-と反応させることにより、式(P)の化合物から調製されうる。試薬X-は、好適な塩基を、X−Hに添加することにより、その場で発生させるか、又は分離して調製し、そして好適な塩として添加することができる。
別の例では、X−Hの保護された別型を用いることができる(例えば、オキシムが、X=ONH2である化合物の合成において、ヒドロキシルアミンの保護された別型として用いられうる)−好適な保護基の選択及び除去の条件は、当業者に明確であろう。
さらなる例では、式(O)の化合物は、好適な溶媒内で、好適な触媒(例えば、金属触媒、例えば、パラジウム源)及び、所望による好適な配位子(例えば、ホスフィン配位子、例えば、Josiphos)の存在下で、式(P)の化合物を、試薬X−Hで処理することにより調製されうる。
式(P)の化合物は、以下に示すように、式(I)の化合物から調製されうる。
別の例では、X−Hの保護された別型を用いることができる(例えば、オキシムが、X=ONH2である化合物の合成において、ヒドロキシルアミンの保護された別型として用いられうる)−好適な保護基の選択及び除去の条件は、当業者に明確であろう。
さらなる例では、式(O)の化合物は、好適な溶媒内で、好適な触媒(例えば、金属触媒、例えば、パラジウム源)及び、所望による好適な配位子(例えば、ホスフィン配位子、例えば、Josiphos)の存在下で、式(P)の化合物を、試薬X−Hで処理することにより調製されうる。
式(P)の化合物は、以下に示すように、式(I)の化合物から調製されうる。
例えば、式(P)の化合物(式中、LGは、ハロゲン原子である)は、式(i)の化合物を、好適な試薬(例えば、ホスホリルハライド、例えば、リン酸塩化物)及び所望による好適な塩基(例えば、有機塩基、例えば、N,N−ジエチルアニリン)で処理することにより、式(I)の化合物から調製されうる。
式(I)の化合物はまた、環Aが形成される反応により、式(Q)の化合物(式中、Dは、好適な環化(反応)前駆体を表す)から調製されうる(反応スキーム27を参照せよ)。好適な環化(反応)前駆体の例には、炭素−炭素及び炭素−ヘテロ原子の二重又は三重結合、例えば、オキシム又はアルキンを含む基が含まれる。
式(I)の化合物はまた、環Aが形成される反応により、式(Q)の化合物(式中、Dは、好適な環化(反応)前駆体を表す)から調製されうる(反応スキーム27を参照せよ)。好適な環化(反応)前駆体の例には、炭素−炭素及び炭素−ヘテロ原子の二重又は三重結合、例えば、オキシム又はアルキンを含む基が含まれる。
例えば(反応スキーム28に示されるように)、式(I)の化合物(式中、環Aが5−員環である)は、式(Q1)の化合物(Dがアルキンである式(Q)の化合物である)を、1,3−双極性種(式中、E、F及びGの1又は2以上は、ヘテロ原子、例えば、アジド又はニトリルオキシドである)と反応させることにより、式(Q1)の化合物から形成されうる。
さらなる例では、式(I)の化合物(式中、環Aがイソオキサゾールである)は、式(Q2)の化合物(Dがアルドオキシムである式(Q)の化合物である)を、最初に、塩基の存在下で、酸化試薬(例えば、N−ハロスクシンイミド)と反応させ、次いで好適な条件下で、式(S)のアルキンと反応させることにより調製されうる(反応スキーム29を参照せよ)。
別の例では、式(I)の化合物は、式(Q3)の化合物(Dが、離脱基、例えば、ハロゲン原子又はスルホネートを含むケトンである式(Q)の化合物である)を式(T)の酸誘導体と反応させることにより形成されうる(反応スキーム30を参照せよ)。
例えば、式(I)の化合物(式中、環Aがイミダゾールである)は、式(Q3)の化合物を、式(T1)のアミジン(I及びJが両方ともN−H基である式(T)の化合物である)と反応させることにより調製されうる(反応スキーム31を参照せよ)。
式(R)の化合物、式(S)の化合物及び式(T)の化合物は公知であるか、又は文献に周知の方法を用いて簡易に製造されうる。
式(Q1)の化合物は、アルキン(S1)(少なくとも1つの置換基が水素原子である式(S)のアルキンである)とのソノガシラ型反応により、式(A)の化合物から調製されうる。
式(Q1)の化合物は、アルキン(S1)(少なくとも1つの置換基が水素原子である式(S)のアルキンである)とのソノガシラ型反応により、式(A)の化合物から調製されうる。
式(Q2)の化合物は、塩基(例えば、有機塩基、例えば、トリエチルアミン)の存在下、式(U)の化合物を、ヒドロキシルアミン又はヒドロキシルアミンの塩と反応させることにより、式(U)の化合物から調製されうる(反応スキーム33を参照せよ)。
式(U)の化合物は、式(B1)の化合物(MがMgHalである式(B)の化合物である)を、ホルムアミド、例えば、ジメチルホルムアミドと反応させることにより調製されうる(反応スキーム34)。
あるいは、式(U)の化合物は、二重結合の酸化的開裂により、例えば、オゾンを用いた処理により、式(V)の化合物から調製されうる(反応スキーム35を参照せよ)。
式(Q3)の化合物は、所望により、好適な塩基の存在下で、式(W)の化合物を、好適な酸化試薬(例えば、LGがハロゲン原子である場合には、N−ハロスクシンイミド)と反応させることにより、式(W)の化合物から調製されうる(反応スキーム36を参照せよ)。
式(W)の化合物は、二重結合の酸化的開裂により、例えば、オゾンを用いた処理により、式(X)の化合物から調製されうる(反応スキーム37)。
式(V)の化合物又は式(X)の化合物は、以下に図解的に示されるように、文献に周知の複数の反応の一つを用いて、式(A)の化合物から製造されうる。
例えば、式(V)の化合物又は式(X)の化合物は、ヘック(Heck)反応の条件下、式(A)の化合物を、式(Y)のアルケンと反応させることにより、式(A)の化合物から調製されうる(反応スキーム39を参照せよ)。
さらなる例では、式(V)の化合物又は式(X)の化合物は、各特定の金属に適切な反応条件(例えば、Mがボロン酸又はボロネートエステルである場合には、スズキ−ミヤウラ反応に関する条件を用いる)の下、式(A)の化合物を、式(Z)の化合物(式中、Mは、金属又はメタロイド種(例えば、ボロン酸又はトリアルキルスズ基)を表す)と反応させることにより、式(A)の化合物から調製されうる(反応スキーム40を参照せよ)。
式(Z)の種は公知であるか、又は文献に周知である一般的な方法を用いて、公知の化合物から製造されうる。
あるいは、式(U)の化合物又は式(W)の化合物は、式(AA)の化合物を、好適な酸化剤、例えば、過ヨウ素酸ナトリウム(反応スキーム41を参照せよ)で処理することにより、式(AA)の化合物から調製されうる。
あるいは、式(U)の化合物又は式(W)の化合物は、式(AA)の化合物を、好適な酸化剤、例えば、過ヨウ素酸ナトリウム(反応スキーム41を参照せよ)で処理することにより、式(AA)の化合物から調製されうる。
式(AA)の化合物は、(V)の化合物又は式(X)の化合物を、好適なジヒドロキシル化試薬(例えば、オスミウム種、例えば、オスミウムテトラオキシド)と反応させることにより、式(V)の化合物又は式(X)の化合物から調製されうる(反応スキーム42を参照せよ)。
式(I)の化合物は、式(AB)の化合物(式中、Kは、カルボン酸誘導体、例えば、アミド又はチオアミドである)を、好適に官能化されたカルボニル含有化合物と縮合させることにより調製されうる(下記反応スキーム43)。
例えば(反応スキーム44に示されるように)、式(I)の化合物(式中、環Aがチアゾールである)は、式(AB1)のチオアミド(Kがチオアミド基である、式(AB)の化合物である)を、式(AC)の化合物(式中、LGが離脱基、例えば、ハロゲン又はスルホネートである)と反応させることにより調製されうる。
式(AC)の化合物は、公知の化合物であるか、又は文献において周知の方法を用いて調製されうる。
式(AB)の化合物は、式(B)の化合物を、求電子性源のK基と反応させることにより、式(B)の化合物から調製されうる(下記反応スキーム45を参照せよ)。
式(AB)の化合物は、式(B)の化合物を、求電子性源のK基と反応させることにより、式(B)の化合物から調製されうる(下記反応スキーム45を参照せよ)。
例えば、式(AB2)の化合物(Kがカルボン酸である、式(AB)の化合物である)は、式(B1)の化合物を、二酸化炭素と反応させることにより調製されうる(反応スキーム46)。
式(AB)の化合物は、文献に周知の転換を用いて、式(AB)以外の化合物から調製されうる。例えば、式(AB1)の化合物は、最初に、公知の条件下で、式(AB3)のアミド(Kがアミド基である、式(AB)の化合物である)を形成し、次いで、好適な加硫試薬(thionating agent)、例えば、リンペンタスルフィド又はローソン(Lawesson)の試薬を用いて反応させることにより、式(AB2)の化合物から調製されうる(反応スキーム47を参照せよ)。
式(O1)の化合物(X=NH2である式(O)の化合物である)は、好適な溶媒(例えば、アルコール、例えば、エタノール)内で、塩基(例えば、アルコキシド塩基、例えば、ナトリウムメトキシド)の存在下で、式(J)のアミジンを、式(AD)のシアノケトンと反応させることにより調製されうる(反応スキーム48を参照せよ)。
例えば、式(O2)の化合物(X=NH2及びZ=CO2Rである、式(O)の化合物である)は、式(J)のアミジンを、式(AD1)のシアノピルベートエステル(Z=CO2Rである式(AD)の化合物である)と反応させることにより調製されうる。1つの例では、式(AD1)の化合物は、最初に、塩基(例えば、無機塩基、例えば、重炭酸ナトリウム)の存在下で、アルキル化剤(例えば、メチル化剤、例えば、ジメチルスルフェート)と反応され、エノールエーテルを生成し、次いで、塩基(例えば、アルコキシド塩基、例えば、ナトリウムメトキシド)の存在下で、アミジン(J)と反応される(反応スキーム49)。
式(AD)の化合物は公知であるか、又は公知の方法を用いて調製されうる。
式(I)の化合物(式中、X=NH2である)は、好適な溶媒(例えば、アルコール、例えば、エタノール)内で、塩基(例えば、アルコキシド塩基、例えば、ナトリウムエトキシド)の存在下で、式(J)のアミジンを、式(AE)の置換されたアセトニトリル及び式(N)のエステルと縮合させることにより調製されうる(反応スキーム50を参照せよ)。
式(I)の化合物(式中、X=NH2である)は、好適な溶媒(例えば、アルコール、例えば、エタノール)内で、塩基(例えば、アルコキシド塩基、例えば、ナトリウムエトキシド)の存在下で、式(J)のアミジンを、式(AE)の置換されたアセトニトリル及び式(N)のエステルと縮合させることにより調製されうる(反応スキーム50を参照せよ)。
例えば、式(I)の化合物(式中、X=NH2及びZ=CO2Rである)は、式(J)のアミジンを、式(AE)の置換されたアセトニトリル及び式(N1)のオキサレートジエステルと反応させることにより調製されうる。
式(AE)の化合物は、文献に公知である。
式(I)の化合物は、式(AF)の化合物(式中、LGは、好適な離脱基、例えば、ハロゲン原子又はスルホネートである)から調製されうる(反応スキーム51を参照せよ)。
式(AE)の化合物は、文献に公知である。
式(I)の化合物は、式(AF)の化合物(式中、LGは、好適な離脱基、例えば、ハロゲン原子又はスルホネートである)から調製されうる(反応スキーム51を参照せよ)。
例えば、式(I)の化合物(式中、Z=CO2Rである)は、好適な金属触媒(例えば、パラジウム試薬、例えば、ビス(トリフェニルホスフィン)二塩化パラジウム)及び好適な塩基(例えば、有機塩基、例えば、トリエチルアミン)の存在下、式(AF)の化合物を、アルコールROH及び一酸化炭素と反応させることにより、式(AF)の化合物から調製されうる(反応スキーム52を参照せよ)。それは、大気圧又は高圧において、一酸化炭素ガスの雰囲気下で好都合に実施されうる。
あるいは、式(I)の化合物(式中、Z=T−(U)n−Vである)は、好適な溶媒(例えば、エーテル、例えば、テトラヒドロフラン)内で、塩基(例えば、水素化ナトリウム)の存在下、式(AF)の化合物を、式(AG)の化合物と反応させることにより、式(AF)の化合物から調製されうる(反応スキーム53を参照せよ)。
式(AG)の化合物は公知の化合物であるか、又は文献に周知である方法を用いて公知の化合物から調製されうる。
式(AF)の化合物は、式(AH)の化合物を、好適な試薬と反応させることにより調製されうる(反応スキーム54)。
式(AF)の化合物は、式(AH)の化合物を、好適な試薬と反応させることにより調製されうる(反応スキーム54)。
例えば、式(AF)の化合物(式中、LGは、ハロゲン原子、例えば、塩素原子である)は、所望により、好適な塩基(例えば、有機塩基、例えば、N、N−ジエチルアニリン)の存在下、式(AH)の化合物を、対応するホスホリルハライド(例えば、リン酸塩化物)と反応させることにより、式(AH)の化合物から調製されうる。
あるいは(反応スキーム55を参照せよ)、式(AF)の化合物は、式(Al)の化合物(式中、LG及びLG’は、同一又は異なることができ、そして離脱基、例えば、ハロゲン原子又はスルホネートである)から調製されうる。
あるいは(反応スキーム55を参照せよ)、式(AF)の化合物は、式(Al)の化合物(式中、LG及びLG’は、同一又は異なることができ、そして離脱基、例えば、ハロゲン原子又はスルホネートである)から調製されうる。
例えば、式(AF)の化合物は、好適な溶媒(例えば、エーテル溶媒、例えば、テトラヒドロフラン)内で、式(Al)の化合物を、試薬X−H又はX-と反応させることにより、式(Al)の化合物から調製されうる。試薬X-は、好適な塩基を、X−Hに添加することにより、その場で発生させるか、又は分離して調製し、そして好適な塩として添加することができる。
別の例では、X−Hの保護された別型を用いることができる(例えば、オキシムが、X=ONH2である化合物の合成において、ヒドロキシルアミンの保護された別型として用いられうる)−好適な保護基の選択及び除去の条件は、当業者に明確であろう。
別の例では、X−Hの保護された別型を用いることができる(例えば、オキシムが、X=ONH2である化合物の合成において、ヒドロキシルアミンの保護された別型として用いられうる)−好適な保護基の選択及び除去の条件は、当業者に明確であろう。
さらなる例として、式(AF)の化合物は、好適な触媒(例えば、金属触媒、例えば、パラジウム源)及び、所望による好適な配位子(例えば、ホスフィン配位子、例えば、Josiphos)の存在下で、試薬X−Hを用いて処理することにより、式(Al)の化合物から調製されうる。
式(AH1)の化合物(X=NH2である、式(AH)の化合物である)は、好適な溶媒(例えば、極性の非プロトン性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド)内で、好適な塩基(例えば、有機塩基、例えば、DBU)の存在下で、式(J)のアミジンを、式(AJ)のシアノ酢酸エステルと反応させることにより調製されうる(下記反応スキーム56を参照せよ)。
式(AH1)の化合物(X=NH2である、式(AH)の化合物である)は、好適な溶媒(例えば、極性の非プロトン性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド)内で、好適な塩基(例えば、有機塩基、例えば、DBU)の存在下で、式(J)のアミジンを、式(AJ)のシアノ酢酸エステルと反応させることにより調製されうる(下記反応スキーム56を参照せよ)。
式(AJ)の化合物は公知であるか、又は文献に周知である一般的な方法を用いて調整されうる。
式(Al1)の化合物(LG=LG’である、式(Al)の化合物である)は、式(AK)の化合物を、好適な試薬、例えば、ホスホリルハライド又はスルホニル無水物と反応させることにより、式(AK)の化合物から調製されうる(下記反応スキーム57に図解的に示されている)。
式(Al1)の化合物(LG=LG’である、式(Al)の化合物である)は、式(AK)の化合物を、好適な試薬、例えば、ホスホリルハライド又はスルホニル無水物と反応させることにより、式(AK)の化合物から調製されうる(下記反応スキーム57に図解的に示されている)。
例えば、式(Al1)の化合物(式中、LG及びLG’はハロゲン原子である)は、所望により、塩基(例えば、有機塩基、例えば、N,N−ジエチルアニリン)の存在下で、式(AK)の化合物を、ハロゲン化剤(例えば、ホスホリルハライド、例えば、リン酸塩化物)と反応させることにより調製されうる。式(AK)の化合物は、好適な溶媒(例えば、極性の非プロトン性溶媒、例えば、N−メチルピロリドン)内で、好適な塩基(例えば、有機塩基、例えば、DBU)の存在下で、式(J)のアミジンを、式(AL)のマロニルジエステルと反応させることにより調製されうる(下記反応スキーム58)。
式(AL)のジエステルは、文献に公知であるか、又は文献に公知の方法により調製されうる。
あるいは、式(AK)の化合物は、式(AM)の化合物を、好適な陽性Yの供給源と反応させることにより調製されうる(反応スキーム59)。
あるいは、式(AK)の化合物は、式(AM)の化合物を、好適な陽性Yの供給源と反応させることにより調製されうる(反応スキーム59)。
例えば、式(AK)の化合物(式中、Yはハロゲンである)は、式(AM)の化合物を、ハロゲン化剤(例えば、N−ハロスクシンイミド、例えば、N−クロロスクシンイミド、又は元素としてのハロゲン、例えば、臭素)と反応させることにより、式(AM)の化合物から調製されうる。
式(AM)の化合物は、式(J)のアミジン及びマロニルジエステルから調製されうる(反応スキーム60)。
式(AM)の化合物は、式(J)のアミジン及びマロニルジエステルから調製されうる(反応スキーム60)。
マロニルジエステルは、文献に周知である。
式(I)の化合物(式中、Z=T−(U)n−Vである)は、好適な溶媒(例えば、エーテル、例えば、テトラヒドロフラン)内で、塩基(例えば、水素化ナトリウム)の存在下、式(AH)の化合物又は式(AN)の化合物を、式(AO)の化合物(式中、LGは、好適な離脱基、例えば、ハロゲン又はスルホネート基である)と反応させることにより調製されうる(下記反応スキーム61を参照せよ)。
式(I)の化合物(式中、Z=T−(U)n−Vである)は、好適な溶媒(例えば、エーテル、例えば、テトラヒドロフラン)内で、塩基(例えば、水素化ナトリウム)の存在下、式(AH)の化合物又は式(AN)の化合物を、式(AO)の化合物(式中、LGは、好適な離脱基、例えば、ハロゲン又はスルホネート基である)と反応させることにより調製されうる(下記反応スキーム61を参照せよ)。
式(AO)の化合物は公知であるか、又は文献に周知の方法を用いて、公知の化合物、例えば、式(AG)の化合物から調製されうる。
式(AN)の化合物は、好適な加硫試薬(例えば、リンペンタスルフィド又はローソンの試薬)を用いて、制御条件において処理することにより、式(AH)の化合物から調製されうる(反応スキーム62を参照せよ)。
式(AN)の化合物は、好適な加硫試薬(例えば、リンペンタスルフィド又はローソンの試薬)を用いて、制御条件において処理することにより、式(AH)の化合物から調製されうる(反応スキーム62を参照せよ)。
式(AH)の化合物は、式(AP)の化合物を、好適な陽性Yの供給源と反応させることにより調製されうる(反応スキーム63)。
例えば、式(AH)の化合物(式中、Yはハロゲンである)は、式(AP)の化合物を、ハロゲン化剤(例えば、N−ハロスクシンイミド、例えば、N−クロロスクシンイミド、又は元素としてのハロゲン、例えば、臭素)と反応させることにより調製されうる。
式(AP1)の化合物(XがNH2である、式(AP)の化合物である)は、溶媒(例えば、アルコール、例えば、メタノール)内で、塩基(例えば、アルコキシド塩基、例えば、ナトリウムメトキシド)の存在下で、式(J)のアミジンを、シアノ酢酸エステルと縮合させることにより調製されうる。
シアノ酢酸エステルは、文献において周知である。
式(I)の化合物(式中、Xは、ORである)は、式(H)の化合物のアルキル化により調製されうる(反応スキーム65)。好適なアルキル化剤には、アルキルハライド(例えば、ヨウ化メチル)又はスルホネート(塩基の存在下)、又はジアゾ化合物(例えば、ジアゾメタン又はトリメチルシリルジアゾメタン)が含まれる。
式(I)の化合物(式中、Xは、ORである)は、式(H)の化合物のアルキル化により調製されうる(反応スキーム65)。好適なアルキル化剤には、アルキルハライド(例えば、ヨウ化メチル)又はスルホネート(塩基の存在下)、又はジアゾ化合物(例えば、ジアゾメタン又はトリメチルシリルジアゾメタン)が含まれる。
式(I)の化合物(式中、Xは、NRCH(R’)CONHR’である)は、式(H)の化合物を、式RNH2のアミン、式R’CHOのアルデヒド、及び式R’NCのイソニトリルと反応させることにより調製されうる(下記反応スキーム66を参照せよ)。
式(I)の化合物(式中、mは0であり、そしてnは2である)は、式(AQ)の化合物を、二重結合を官能化することができる試薬と反応させることにより調製されうる(反応スキーム67)。
例えば、式(I)の化合物(式中、R’基が水素である)は、式(AQ)の化合物を、好適な還元剤(例えば、金属触媒、例えば、炭素上に担持されているパラジウムの存在下における水素ガス)と反応させることにより、式(AQ)の化合物から調製されうる(下記反応スキーム68を参照せよ)。
さらなる例として、式(I)の化合物(式中、R’基は、ビシナルヒドロキシル基を表す)は、式(AQ)の化合物を、ジヒドロキシル化試薬(例えば、オスミウムテトラオキシド)と反応させることにより、式(AQ)の化合物から調製されうる(反応スキーム69)。
式(AQ)の化合物は、好適な溶媒内で、好適な金属触媒(例えば、パラジウム種、例えば、パラジウムアセテート)及び塩基(例えば、有機塩基、例えば、トリエチルアミン)の存在下で、式(AR)の化合物を用いた、式(AF)の化合物のヘック反応により調製されうる(反応スキーム70)。
あるいは、式(AQ)の化合物は、好適なオレフィン化反応、例えば、ウィッティヒ、ホーナー−エモンズ(Horner−Emmons)又はピーターソン(Peterson)反応(反応スキーム71)の条件の下、式(I)の化合物(式中、Zは、CHOである)の反応により調製することができる。
式(I)の化合物は、文献に公知の方法を用いて、置換基X,Y及びZ、並びに環Aを、異なる基X,Y及びZ,並びにAに転換することにより、種々の式(I)の化合物から調製されうる。
例えば、環A上の1つの置換基は、文献に周知の方法を用いて、物の置換基に転換されうる。1つの例は、好適なハロゲン化剤(例えば、N−ハロスクシンイミド、例えば、N−クロロスクシンイミド)を用いて、環水素をハロゲンに転換することである。
例えば、環A上の1つの置換基は、文献に周知の方法を用いて、物の置換基に転換されうる。1つの例は、好適なハロゲン化剤(例えば、N−ハロスクシンイミド、例えば、N−クロロスクシンイミド)を用いて、環水素をハロゲンに転換することである。
さらなる例は、化合物(式中、Yは、ハロゲン又はスルホネート(例えば、臭素又は塩素原子)である)の、化合物(Yは、炭素系基、例えば、アルキル若しくはアルケニル基、又は所望により置換されているフェニル若しくはヘテロアリール環である)への転換である。上記転換は、好適な溶媒(例えば、単一溶媒、例えば、アセトニトリル、又は混合溶媒系、例えば、ジメトキシエタン及び水の混合物)内で、塩基(例えば、無機塩基、例えば、リン酸カリウム又はフッ化セシウム、又は有機塩基、例えば、トリエチルアミン)、金属源(例えば、パラジウム源、例えば、Pd2(dba)3)及び、所望による、上記金属の配位子(例えば、ホスフィン配位子、例えば、X−Phos)の存在下で、アルキル若しくはアルケニル基、又はフェニル若しくはヘテロアリール環(例えば、ボロン酸又はボロネートエステル)の金属又はメタロイド誘導体と反応させることにより実施されうる。上記金属触媒及び配位子はまた、単一の、予備生成された、複合体(例えば、パラジウム/ホスフィン複合体、例えば、パラジウムテトラキストリフェニルホスフィン、ビス(トリフェニルホスフィン)二塩化パラジウム又は[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]二塩化パラジウム)として添加されうる。
さらに別の例は、塩基の存在下で、アシル化剤(例えば、アシルクロリド)と反応させることにより、式(I)の化合物(式中、XはNHRである)から、式(I)の化合物(式中、XはNRCOR’である)の調製である。
さらなる例では、式(I)の化合物(式中、Vはカルボン酸である)が、塩基性又は酸性条件の下の加水分解により、例えば、水酸化ナトリウム水溶液を用いた処理により、式(I)の化合物(式中、Vはカルボキシレートエステルである)から調製されうる(反応スキーム72)。あるいは、この転換は、好適な溶媒内で、エステルを、求核性試薬、例えば、アルキルチオレートを用いて処理することにより達成されうる。
さらなる例では、式(I)の化合物(式中、Vはカルボン酸である)が、塩基性又は酸性条件の下の加水分解により、例えば、水酸化ナトリウム水溶液を用いた処理により、式(I)の化合物(式中、Vはカルボキシレートエステルである)から調製されうる(反応スキーム72)。あるいは、この転換は、好適な溶媒内で、エステルを、求核性試薬、例えば、アルキルチオレートを用いて処理することにより達成されうる。
式(I)の化合物(式中、Vはカルボキシレートエステルである)は、一般的な条件の下におけるエステル化により、例えば、アルコールROH及び酸触媒を用いた処理により、式(I)の化合物(式中、Vはカルボン酸である)から直接、調製されうる。上記酸触媒は、アルコールと反応して、酸(例えば、チオニルクロリド又はアセチルクロリド)を発生させる化合物を添加することにより、その場で好都合に発生されうる。あるいは、この転換は、最初に、酸基の活性化された誘導体(例えば、アシルハライド)を調製し、次いでアルコールと反応させることにより達成されうる。
式(I)の化合物(式中、Vはカルボン酸である)における酸基の他の誘導体は、文献に見出される一般的な方法により調製されうる。例えば、式(I)の化合物(式中、Vはアミド基である)は、好適な溶媒(例えば、ジメチルホルムアミド)内で、所望により、添加剤(例えば、ジメチルアミノピリジン)を用いて、好適なカップリング試薬(例えば、カルボジイミド、例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド)及びアミンR’2NHを用いた処理により、式(I)の化合物(式中、Vはカルボン酸である)から調製されうる(反応スキーム73を参照せよ)。あるいは、この転換は、最初に、カルボン酸基の活性化された誘導体(例えば、アシルハライド、例えば、酸塩化物)を調製し、次いで、上記活性化された誘導体を、アミンRR’NHで処理することにより実施されうる。
式(I)の化合物(式中、ZはCO2Rである)は、所望により、酸(例えば、硫酸)の存在下で、好適な酸化剤(例えば、N−ブロモスクシンイミド又は過硫酸塩)を用いた処理により、式(I)の化合物(式中、ZはCH(OR)2である)から調製されうる(反応スキーム74)。
式(I)の化合物(式中、VはCHOである)は、好適な還元剤(例えば、ヒドリド還元剤、例えば、DIBAL−H)を用いた処理により、式(I)の化合物(式中、VはCO2Rである)から調製されうる(反応スキーム75を参照せよ)。
式(I)の化合物(式中、VはCO2Hである)は、好適な酸化剤(例えば、次亜塩素酸ナトリウム)を用いた処理により、式(I)の化合物(式中、VはCHOである)から調製されうる(反応スキーム76を参照せよ)。
式(I)の化合物(式中、VはCHOである)は、式(I)の化合物(式中、Vは、保護されたアルデヒドである)から、好適なアルデヒド保護基(APG)を除去することにより調製されうる(反応スキーム77)。好適な保護基のいくつかの例には、アセタール、チオアセタール及びヒドラゾンが含まれる。
例えば、(反応スキーム78)、式(I)の化合物(式中、VはCHOである)は、酸(例えば、無機酸、例えば、塩酸水溶液)を用いた処理により、式(I)の化合物(式中、アルデヒド保護基は、アセタール、例えば、ジアルキルアセタール、例えば、ジエチルアセタールである)から調製されうる。
式(I)の化合物(式中、VはCHOである)はまた、一般的な条件の下による酸化(例えば、スワーン(Swern)反応を用いて)により、式(I)の化合物(式中、VはCH2OHである)から調製されうる(下記反応スキーム79を参照せよ)。
式(I)の化合物(式中、VはCHOである)は、文献に公知である条件の下、式(I)の誘導体(例えば、アセタール又はジチオアセタール)に転化されうる。
式(I)の化合物(式中、VはCH2OHである)は、好適な還元剤(例えば、金属水素化物還元剤、例えば、水素化ホウ素ナトリウム)を用いた反応により、式(I)の化合物(式中、VはCHOである)から調製されうる(反応スキーム80)。
式(I)の化合物(式中、VはCH2OHである)は、好適な還元剤(例えば、金属水素化物還元剤、例えば、水素化ホウ素ナトリウム)を用いた反応により、式(I)の化合物(式中、VはCHOである)から調製されうる(反応スキーム80)。
あるいは、式(I)の化合物(式中、VはCH2OHである)は、好適な還元剤(例えば、金属水素化物還元剤、例えば、リチウムアルミニウムヒドリド)を用いた処理により、式(I)の化合物(式中、VはCO2Rである)から調製されうる(反応スキーム81を参照せよ)。
式(I)の化合物(式中、VはCH2OC(O)R’である)は、一般的な条件、例えば、塩基の存在下で、アシルハライドを用いた処理により、式(I)の化合物(式中、VはCH2OHである)から調製されうる。
当業者は、この種の転換は、異なる段階の合成ルートで等しく実施されること、例えば、ある式(A)の化合物を、異なる式(A)の化合物へ転換する、又はある式(H)の化合物を、異なる式(H)の化合物に転換することができることを理解するであろう。
当業者は、ある転換を超える一定の例が、同一の反応条件を利用して、一度に実施されうることを理解するであろう。例えば、式(I)の化合物(式中、環A及びYは、同一である)は、好適な溶媒(例えば、単一溶媒、例えば、アセトニトリル、又は混合溶媒系、例えば、ジメトキシエタン及び水の混合物)内で、金属触媒(例えば、パラジウム誘導体、例えば、Pd2(dba)3)、配位子(例えば、ホスフィン配位子、例えば、X−Phos)、及び塩基(例えば、無機塩基、例えば、リン酸カリウム)の存在下で、過剰量の、環Aの金属又はメタロイド誘導体、例えば、ボロン酸と反応させることにより、式(A2)の化合物(Yが、LGと同一又は異なることができる離脱基、例えば、ハロゲン原子又はスルホネートである式(A)の化合物である)から調製されうる(反応スキーム83を参照せよ)。
別の例は、好適な溶媒内で、過剰量のアミンR’2NHを用いて処理することにより、式(G1)の化合物(VがCO2Rである、式(G)の化合物である)からの、式(I)の化合物(式中、XがNR’2であり、そしてVがCONR’2である)の調製である(反応スキーム84)。
さらなる例は、陽性Yの供給源(例えば、Y=Brであるケースにおいて、N−ブロモスクシンイミド)を供給することができる試薬を用いた酸化により、式(I2)の化合物から、式(H1)の化合物を調製することである(反応スキーム85)。
追加の例(反応スキーム86)は、アルコールROH及び好適な酸触媒(例えば、濃硫酸)を用いた処理による、式(G2)の化合物(V=CO2Hである、式(G)の化合物である)から、式(I)の化合物(式中、XがORであり、そしてVがCO2Rである)を調製することである。
当業者は、上記転換を実施する順序を変えるか、又は広範囲の式(I)の化合物を調製する別の方式において、それらを併用することができることが多いことを理解するであろう。
当業者はまた、一部の試薬は、置換基X,Y,Z及びAの一定の値又は組み合わせに、不適合であり、そして所望の転換を達成するために、追加のステップ、例えば、保護及び脱保護ステップが必要となるであろうことを理解するであろう。
当業者はまた、一部の試薬は、置換基X,Y,Z及びAの一定の値又は組み合わせに、不適合であり、そして所望の転換を達成するために、追加のステップ、例えば、保護及び脱保護ステップが必要となるであろうことを理解するであろう。
式(I)の化合物は、未改質の形態、すなわち、合成から得られたまま用いることができるが、好ましくは、例えば、本明細書の以下に記載されるように、処方補助剤、例えば、担体、溶媒及び界面活性物質を用いた好適な様式において処方される。従って、さらなる態様では、本発明は、式(I)の化合物、特に式(IA)の化合物と、少なくとも1種の農業的に許容可能な処方補助剤又は希釈剤を含む除草組成物を提供する。
上記処方は、種々の物理的形態、例えば、粉剤、ゲル、水和剤、水和性粒剤(water−dispersible granule)、水和性錠剤、発泡性ペレット、乳剤、マイクロ乳剤、ゾル剤、水中油型乳剤、オイル−フロアブル製剤(oil−flowables)、水性分散液、油性分散液、サスポエマルション、カプセル懸濁剤(capsule suspension)、乳化性粒剤、可溶性液体、水溶性液剤(water−soluble concentrate)(担体として、水又は水混和性有機溶媒を用いる)、含浸されたポリマーフィルムにおける形態、又は、例えば、Manual on Development and Use of FAO Specifications for Plant Protection Products,5th Edition,1999から他の公知の形態であることができる。上記処方は、使用の前に希釈される濃縮物の状態であることができるが、すぐ使用できる所望もまた、製造することができる。例えば、水、液体肥料、微量元素、生物有機体、オイル又は溶媒で希釈することができる。
上記処方は、微粉固体、粒剤、液剤、分散剤(dispersion)又は乳剤の状態の組成物を得るために、例えば、活性成分を上記処方補助剤と混合することにより調製されうる。上記活性成分はまた、他の補助剤、例えば、微粉固体、鉱物油、野菜又は動物起源の油、野菜又は動物起源の改質油、有機溶媒、水、界面活性物質、あるいはそれらの組み合わせを用いて処方されうる。上記活性成分はまた、ポリマーから成る超微細マイクロカプセルに含まれうる。マイクロカプセルは、通常、0.1〜500μmの直径を有する。
概して、それらは、カプセル質量の約25〜95質量%の量における活性成分を含むことができる。上記活性成分は、モノリシックな固体の形態、固体又は液体分散物内の微粒子の形態、又は好適な溶液の形態であることができる。封入する膜には、例えば、天然又は合成ゴム、セルロース、スチレン/ブタジエンコポリマー、ポリアクリロニトリル、ポリアクリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレア、ポリウレタン又は化学的に変性されたポリマー及びでん粉ザンセート、又は他の公知のポリマーが含まれる。あるいは、活性成分が、ベース物質の固体マトリックス内に微粒子状で含まれる、超微細マイクロカプセルが形成されるが、マイクロカプセルは、それら自体、封入されない。
本発明に従う組成物を調製するために好適な処方補助剤は、それ自体、公知である。液体の担体として、以下を用いることができる:水、トルエン、キシレン、石油エーテル、植物油、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、酸無水物、アセトニトリル、アセトフェノン、アミルアセテート、2−ブタノン、ブチレンカーボネート、クロロベンゼン、シクロヘキサン、シクロヘキサノール、酢酸のアルキルエステル、ジアセトンアルコール、1,2−ジクロロプロパン、ジエタノールアミン、p−ジエチルベンゼン、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールアビエテート、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、1,4−ジオキサン、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールジベンゾエート、ジプロキシトール(diproxitol)、アルキルピロリドン、エチルアセテート、2−エチルヘキサノール、エチレンカーボネート、1,1,1−トリクロロエタン、2−ヘプタノン、α−ピネン、d−リモネン、エチルラクテート、エチレングリコール、エチレングリコールブチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、γ−ブチロラクトン、グリセロール、グリセロールアセテート、グリセロールジアセテート、グリセロールトリアセテート、ヘキサデカン、ヘキシレングリコール、イソアミルアセテート、イソボルニルアセテート、イソオクタン、イソホロン、イソプロピルベンゼン、イソプロピルミリステート、乳酸、ラウリルアミン、酸化メシチル、メトキシプロパノール、メチルイソアミルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルラウレート、メチルオクタノエート、メチルオレエート、塩化メチレン、m−キシレン、n−ヘキサン、n−オクチルアミン、オクタ−デカン酸、オクチルアミンアセテート、オレイン酸、オレイルアミン、o−キシレン、フェノール、ポリエチレングリコール(PEG)、プロピオン酸、プロピルラクテート、プロピレンカーボネート、プロピレングリコール、プロピレングリコールメチルエーテル、p−キシレン、トルエン、トリエチルホスフェート、トリエチレングリコール、キシレンスルホン酸、パラフィン、鉱物油、トリクロロエチレン、パークロロエチレン、エチルアセテート、アミルアセテート、ブチルアセテート、プロピレングリコールメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、メタノール、エタノール、イソプロパノール、及び高分子量アルコール、例えば、アミルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ヘキサノール、オクタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセロール、N−メチル−2−ピロリドン等。
水は、一般的に、上記濃縮物を希釈するための、選択的な担体である。好適な固体の担体は、例えば、タルク、二酸化チタン、パイロフィライト粘土、シリカ、アタパルガイト粘土、珪藻土、石灰石、炭酸カルシウム、ベントナイト、カルシウムモンモリロナイト、綿実殻、コムギ穀粉、大豆穀粉、軽石、木粉、粉砕されたウォールナッツ殻、リグニン及び、例えば、40 CFR 180.910及び40 CFR180.920に記載されるような、同様の物質である。
大多数の界面活性物質が、上記処方において、特に、使用の前に担体で希釈すべき用に設計された処方において有利に用いられうる。界面活性物質は、アニオン性、カチオン性、非イオン性又は高分子量であることができ、そしてそれらは、乳化剤、湿潤剤又は懸濁化剤として、あるいは他の目的のために用いられうる。典型的な界面活性物質には、例えば、アルキルスルフェートの塩、例えば、ジエタノールアンモニウムラウリルスルフェート;アルキルアリールスルホネートの塩、例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム;アルキルフェノール/アルキレンオキシド付加生成物、例えば、ノニルフェノールエトキシレート;アルコール/アルキレンオキシド付加生成物、例えば、トリデシルアルコールエトキシレート;石けん、例えば、ステアリン酸ナトリウム;アルキルナフタレンスルホネートの塩、例えば、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム;スルホスクシネート塩のジアルキルエステル、例えば、ジ(2−エチルヘキシル)スルホコハク酸ナトリウム;ソルビトールエステル、例えば、ソルビトールオレエート;第4級アミン、例えば、ラウリルトリメチル塩化アンモニウム、脂肪酸のポリエチレングリコールエステル、例えば、ポリエチレングリコールステアレート;エチレンオキシド及びプロピレンオキシドのブロックコポリマー;及びモノ−及びジ−アルキルホスフェートエステルの塩;及び、例えば、「McCutcheon’s Detergents and Emulsifiers Annual」MC Publishing Corp.,Ridgewood New Jersey,1981に記載される、さらなる物質が含まれる。
農薬処方に一般的に用いることができるさらなる補助剤には、結晶化抑制剤、粘度調整剤、懸濁化剤、染料、酸化防止剤、起泡剤、光吸収剤、混合助剤、消泡剤、錯化剤、中和薬剤又はpH−調整薬剤及び緩衝剤、腐食防止剤、芳香剤、湿潤剤、吸収(take−up)強化剤、微量元素、可塑剤、流動促進剤、潤滑剤、分散剤、増粘剤、不凍液、殺微生物剤、並びに液体及び固体肥料が含まれる。
本発明に従う組成物は、野菜又は動物起源の油、鉱物油、上記油のアルキルエステル、又は上記油の混合物、及び油誘導体を含む添加剤をさらに含むことができる。本発明に従う組成物中の油添加剤の量は、スプレー混合物に基づいて、一般的に、0.01〜10%である。例えば、上記油添加剤は、スプレー混合物を調製した後、所望の濃度においてスプレー槽に添加されることができる。好ましい油添加剤には、鉱物油又は野菜起源の油、例えば、菜種油、オリーブ油又はヒマワリ油、乳化された植物油、例えば、AMIGO(商標)(Rhone−Poulenc Canada Inc.)、野菜起源の油のアルキルエステル、例えば、メチル誘導体、又は動物起源の油、例えば、魚油又は牛肉獣脂が含まれる。
好ましい添加剤には、例えば、活性成分として、基本的に、80質量%の魚油のアルキルエステルと、15質量%のメチル化菜種油と、5質量%の慣用の乳化剤及びpH調整剤とが含まれる。特に好ましい油添加剤には、C8〜22脂肪酸のアルキルエステル、特にC12〜18脂肪酸のメチル誘導体が含まれ、例えば、ラウリン酸、パルミチン酸及びオレイン酸のメチルエステルが重要である。それらのエステルは、メチルラウレート(CAS−111−82−0)、メチルパルミテート(CAS−112−39−0)及びメチルオレエート(CAS−112−62−9)として公知である。好ましい脂肪酸メチルエステル誘導体は、Emery(商標)2230及び2231(Cognis GmbH)である。それらの及び他の油誘導体がまた、Compendium of Herbicide Adjuvant,5th Edition,Southern Illinois University,2000から公知である。別の好ましい補助剤は、メチル化菜種油系補助剤である、Adigor(商標)(Syngenta AG)である。
上記油添加剤の適用及び作用は、界面活性物質、例えば、非イオン性、アニオン性又はカチオン性界面活性剤と組み合わせることによりさらに改良されうる。好適なアニオン性、非イオン性及びカチオン性界面活性剤の例は、国際公開第97/34485号の7及び8ページに列挙されている。好ましい界面活性物質は、ドデシルベンジルスルホン酸塩型のアニオン性界面活性剤、特にそのカルシウム塩、及び脂肪アルコールエトキシレート型の非イオン性界面活性剤である。5〜40のエトキシ化度を有するエトキシ化C12〜22脂肪アルコールが特に好ましい。市販の界面活性剤の例は、Genapol種(Clariant AG)である。シリコーン界面活性剤、特に、Silwet L−77(商標)として市販されている、ポリアルキル−オキシド−変性化ヘプタメチルトリシロキサン(triloxane)、及びパーフルオロ化界面活性剤がまた、好ましい。添加剤の総量に関して、上記界面活性物質の濃度は、一般的に、1〜30質量%である。油若しくは鉱物油又はそれらの誘導体と、界面活性剤との混合物から成る油添加剤の例は、Edenor ME SU(商標)、Turbocharge(商標)(Syngenta AG,CH)又はActipronC(BP Oil UK Limited,GB)である。
必要に応じて、上記界面活性剤は、単独で、すなわち、油添加剤なしで、上記処方内で用いられることが可能である。
さらに、有機溶媒を、上記油添加剤/界面活性剤混合物に転化することにより、作用のさらなる強化に寄与することできる。好適な溶媒は、例えば、Solvesso(商標)(ESSO)又はAromatic Solvent(商標)(Exxon Corporation)である。上記溶媒の濃度は、総質量の10〜80質量%であることができる。溶媒との混和材料中に存在する油添加剤は、例えば、米国特許第4,834,908号明細書に記載されている。その中に開示されている市販の油添加剤は、商品名MERGE(商標)(BASF Corporation)として知られている。本発明に従って好ましいさらなる油添加剤は、SCORE(商標)(Syngenta Crop Protection,Canada)である。
さらに、有機溶媒を、上記油添加剤/界面活性剤混合物に転化することにより、作用のさらなる強化に寄与することできる。好適な溶媒は、例えば、Solvesso(商標)(ESSO)又はAromatic Solvent(商標)(Exxon Corporation)である。上記溶媒の濃度は、総質量の10〜80質量%であることができる。溶媒との混和材料中に存在する油添加剤は、例えば、米国特許第4,834,908号明細書に記載されている。その中に開示されている市販の油添加剤は、商品名MERGE(商標)(BASF Corporation)として知られている。本発明に従って好ましいさらなる油添加剤は、SCORE(商標)(Syngenta Crop Protection,Canada)である。
上記列挙の油添加剤に加えて、本発明に従う組成物の作用を強化するために、スプレー混合物に添加すべき、アルキルピロリドン(例えば、Agrimax(商標))の処方が可能である。合成ラティス(lattice)の処方、例えば、ポリアクリルアミド、ポリビニル化合物又はポリ−1−p−メンテン(例えば、Bond(商標)、Courier(商標)又はEmerald(商標))をまた、用いることができる。作用強化薬剤として、プロピオン酸を含む溶液、例えば、Eurogkem Pen−e−trate(商標)をスプレー混合物に添加することが可能である。
本発明の除草組成物は、概して、0.1〜99質量%、特に0.1〜95質量%の式(I)の化合物と、1〜99.9質量%の処方補助剤(好ましくは、0〜25質量%の界面活性物質を含む)とを含む。一方、市販の製品は、好ましくは、濃縮物として処方され、エンドユーザーは、通常、希釈した処方を用いる。
好ましい処方種及びそれらの典型的な組成物の例を、下記に示す(%は、質量%である)。本明細書に記載される水和剤は、本発明において用いるための、1つの特に好ましい種類の処方である。他の好ましい実施形態、特に、本発明の化合物/組成物/処方が、芝生上に用いることを目的とする場合には、本明細書に記載される粒剤(不活性又は肥料)処方が、特に好適である。
[乳剤]
活性成分:1〜95%、好ましくは60〜90%
表面活性剤:1〜30%、好ましくは5〜20%
液体の担体:1〜80%、好ましくは1〜35%
[粉剤]
活性成分:0.1〜10%、好ましくは0.1〜5%
固体担体:99.9〜90%、好ましくは99.9〜99%
活性成分:1〜95%、好ましくは60〜90%
表面活性剤:1〜30%、好ましくは5〜20%
液体の担体:1〜80%、好ましくは1〜35%
[粉剤]
活性成分:0.1〜10%、好ましくは0.1〜5%
固体担体:99.9〜90%、好ましくは99.9〜99%
[ゾル剤]
活性成分:5〜75%、好ましくは10〜50%
水:94〜24%、好ましくは88〜30%
表面活性剤:1〜40%、好ましくは2〜30%
[水和剤]
活性成分:0.5〜90%、好ましくは1〜80%
表面活性剤:0.5〜20%、好ましくは1〜15%
固体担体:5〜95%、好ましくは15〜90%
[粒剤]
活性成分:0.1〜30%、好ましくは0.1〜15%
固体担体:99.5〜70%、好ましくは97〜85%
活性成分:5〜75%、好ましくは10〜50%
水:94〜24%、好ましくは88〜30%
表面活性剤:1〜40%、好ましくは2〜30%
[水和剤]
活性成分:0.5〜90%、好ましくは1〜80%
表面活性剤:0.5〜20%、好ましくは1〜15%
固体担体:5〜95%、好ましくは15〜90%
[粒剤]
活性成分:0.1〜30%、好ましくは0.1〜15%
固体担体:99.5〜70%、好ましくは97〜85%
上記活性成分は、補助剤と完全に混合され、そして混合物は、好適なミル内で完全に粉砕され、水で希釈して、所望の濃度の懸濁液を提供することができる水和剤を提供する。
上記活性成分は、塩化メチレン内に溶解され、そしてスプレーにより担体に適用され、次いで溶媒を、減圧下で蒸発させる。
ミキサー内で、微細に粉砕された活性成分が、ポリエチレングリコールで湿潤させた担体に適用される。この様式で、ほこりのでないコーティングされた粒剤が得られる。
上記活性成分が、補助剤と混合され、そして粉砕され、そして混合物が、水で湿潤される。次いで、混合物を押出し、次いで、エアーの流れの中で乾燥される。
すぐ使用できる粉剤は、活性成分を担体と混合し、そして好適なミル内で混合物を粉砕することにより得られる。
微細に粉砕された活性成分が、補助剤と均質に混合され、ゾル剤を得て、そこから、水で希釈することにより、所望の濃度の懸濁液を得ることができる。
本発明の化合物(並びに上記化合物を含む混合物及び/又は処方)は、除草剤としての実用性を見出し、従って、植物の成長を抑制する方法において用いられうる。上記方法は、植物又はその位置に、除草剤として効果的な量の上記化合物、又は上記化合物を含む組成物(又は本明細書に記載される混合物)を施用することを含む。従って、本発明はまた、植物又はその位置に、除草剤として効果的な量の、本発明の式(I)の化合物、組成物、又は混合物を施用することを含む、植物の成長を抑制する方法に関連する。特に、本発明は、有用な植物の作物中における雑草を抑制する方法を提供し、当該方法は、上記雑草、若しくは上記雑草の位置、又は有用な植物の作物に、式(I)の化合物、又はその組成物若しくは混合物を施用することを含む。
本明細書において、用語「位置」は、雑草がすでに成長している範囲だけでなく、雑草がやがて現れる範囲、及び有用な植物の作物に関して耕作中の範囲が含まれる。耕作中の範囲には、作物がすでに成長している土地、及び作物で耕作することを目的とする土地が含まれる。
本発明の化合物、組成物、及び/又は混合物は、その効果を発揮するために、発芽前施用及び/又は発芽後施用において用いることができる。
本発明の化合物、組成物、及び/又は混合物は、その効果を発揮するために、発芽前施用及び/又は発芽後施用において用いることができる。
式(I)の化合物、並びにそれを含む処方及び/又は混合物を、本発明に従って用いることができる有用な植物の作物には、多年生の作物、例えば、かんきつ類果実、ブドウのつる、ナッツ、アブラヤシ、オリーブ、ナシ状果の果実、石果及びゴム、及び一年の耕作性作物、例えば、穀物、例えば、オオムギ及びコムギ、綿、セイヨウアブラナ、メイズ、米、大豆、テンサイ、サトウキビ、ヒマワリ、観葉植物及び野菜、特に穀物及びメイズが含まれる。
式(I)の化合物、それを含む処方及び/又は混合物はまた、芝生、牧草地、放牧地、公共の用地(rights of way)等に用いられうる。特に、それらは、ゴルフ場、芝生、公園、スポーツ場、レースコース等に対して用いられうる。
式(I)の化合物、それを含む処方及び/又は混合物はまた、芝生、牧草地、放牧地、公共の用地(rights of way)等に用いられうる。特に、それらは、ゴルフ場、芝生、公園、スポーツ場、レースコース等に対して用いられうる。
「作物」は、従来法の育種又は遺伝子工学により、除草剤又は除草剤の分類(例えば、ALS−、GS−、EPSPS−、PPO−及びHPPD−インヒビター)への耐性が付与された作物を含むものと理解されるべきである。従来法の育種によるイミダゾリノン、例えば、イマザモックス(imazamox)への耐性が付与された作物の例は、Clearfield(商標)サマーレープ(summer rape)(カノーラ)である。遺伝子工学方法により除草剤への耐性が付与された作物の例には、例えば、商標名RoundupReady(商標)及びLibertyLink(商標)の下で市販される、グリホサート−及びグルホシネート−耐性メイズ亜種、並びにトウモロコシ、大豆及び綿(ジカンバ、フェノキシプロピオン酸、ピリジルオキシ酢酸及び/又はピコリネートオーキシンに耐性を有する様に設計された)が含まれる。
作物はまた、遺伝子工学方法により有害な昆虫に対する耐性が付与されたもの、例えば、Btメイズ(アワノメイガへの耐性)、Bt綿(ワタミハナゾウムシへの耐性)及びBtジャガイモ(コロラドハムシ)への耐性として理解されるべきである。Btメイズの例は、NK(商標)(Syngenta Seeds)のBt176メイズハイブリッドである。Bt毒素は、バシラススリンジエンシス(Bacillus thuringiensis)土壌細菌により自然に生成されるたんぱく質である。毒素、又は上記毒素を合成することができるトランスジェニック植物の例は、欧州特許出願公開第451878号明細書、同第374753号明細書、国際公開第93/07278号、国際公開第95/34656号、国際公開第03/052073号、及び欧州特許第427529号明細書に記載されている。殺虫剤耐性をコードし且つ一又は2以上の毒素を発現する1又は2以上の遺伝子を含むトランスジェニック植物の例は、KnockOut(商標)(メイズ)、Yield Gard(商標)(メイズ)、NuCOTIN33B(商標)(綿)、Bollgard(商標)(綿)、NewLeaf(商標)(ジャガイモ)、NatureGard(商標)及びProtexcta(商標)である。
植物の作物又はその種子材料は、除草剤、及び同時に、昆虫の摂食の両方に耐性を有することができる(「蓄積された」トランスジェニックイベント)。例えば、種子は、殺虫性Cry3たんぱく質を発現する能力を有する一方で、同時に、グリホサートに耐性を有することができる。
植物の作物又はその種子材料は、除草剤、及び同時に、昆虫の摂食の両方に耐性を有することができる(「蓄積された」トランスジェニックイベント)。例えば、種子は、殺虫性Cry3たんぱく質を発現する能力を有する一方で、同時に、グリホサートに耐性を有することができる。
作物はまた、従来法の育種又は遺伝子工学により得られ、そしていわゆる、アウトプット特性(例えば、改良された貯蔵安定性、より高い栄養値、及び改良された風味)を含むものとして理解されるべきである。
本明細書において、用語「雑草」は、所望でない植物を意味し、ひいては、以下に記載される農学的に重要な雑草だけでなく、自生作物も含まれる。
本明細書において、用語「雑草」は、所望でない植物を意味し、ひいては、以下に記載される農学的に重要な雑草だけでなく、自生作物も含まれる。
式(I)の化合物は、大多数の農学的に重要な雑草に対して用いられうる。抑制することができる雑草には、単子葉植物及び双子葉植物の雑草、例えば、アリスマ(Alisma)spp、レプトクロハ(Leptochloa)、ステラハ(Stellaha)、ナスツルチウム(Nasturtium)、アゴルスティス(Agrostis)、ディジタリア(Digitaria)、アヴェナ(Avena)、セタリア(Setaria)、シナピス(Sinapis)、ロリウム(Lolium)、ソラナム(Solanum)、エチノコロア(Echinochloa)、スシルプス(Scirpus)、モノコリア(Monochoria)、サジッタリア(Sagittaria)、ブロムス(Bromus)、アルペキュラス(Alopecurus)、モロコシ、ロットボエリア(Rottboellia)、シペラス(Cyperus)及び特にシペラス・イリア(Cyperus iria)、アブチロン(Abutilon)、シダ(Sida)、キサンチウム(Xanthium)、アマランサス(Amaranthus)、ケノポジウム(Chenopodium)、イポモエア(Ipomoea)、ビデンス(Bidens)、エーホルビア(Euphorbia)、クリサンセマム(chrysanthemum)、ガリウム(Galium)、ヴィオラ(Viola)、ヴェロニカ(Veronica)、イスチャエマム・シダ(Ischaemumm Sida)、ポリゴナム(Polygonum)、ヘリランサス(Helianthus)、パニカム(Panicum)、エリオコロア(Eriochloa)、ブラチアリア(Brachiaria)、センクルス(Cenchrus)、コメリナ(Commelina)、スペルマコス(Spermacoce)、セナ(Senna)、トリダックス(Tridax)、リチャルディア(Richardia)、チャマエシス(Chamaesyce)、及びコニザ(Conyza)sppが含まれる。
式(I)の化合物の施用の比率は、広範囲の境界で変化することができ、そして以下によって変化しうる;土壌の性質、施用の方法(発芽前又は発芽後;種子粉衣;まき溝への施用;不耕起栽培施用等)、作物、又は抑制すべき雑草、優勢である気候条件、及び他の施用の方法に支配される因子、施用の回数及び目標にする作物。本発明に従う式(I)の化合物は、10〜2000g/ha、特に50〜1000g/haの比率で施用されるのが一般的であるが、それらはまた、より低い比率、例えば、5〜2000g/ha、そしてさらに好ましくは25〜1000g/haで用いられうる。
農業に慣例的に用いられている、雑草/有用な植物、又はその位置に施用する任意の方法、例えば、概して、式(I)の化合物を好適に希釈した後、スプレー又はブロードキャストにより施用される(そこでは、上記化合物は、処方され、そして/あるいは本明細書に記載される1種又は2種以上のさらなる活性成分及び/又は緩和剤と組み合わせて処方される)。
本発明に従う式(I)の化合物はまた、他の活性成分、例えば、他の除草剤、及び/又は殺虫剤、及び/又はダニ駆除剤、及び/又は殺線虫剤、及び/又は軟体動物駆除剤、及び/又は殺菌剤、及び/又は植物の成長調節因子と組み合わせて用いられうる。雑草及び/又は所望でない植物の成長を抑制するための、上記混合物及び上記混合物の使用は、本発明のさらなる態様を形成する。疑義を避けるため、本発明の混合物はまた、2種又は3種以上の式(I)の化合物の混合物を含む。
式(I)の化合物は、少なくとも1種の追加の除草剤と併用され、式(I)の化合物の下記混合物が、特に好ましい。式(I)の化合物+アセトクロル、式(I)の化合物+アシフルオルフェン、式(I)の化合物+アシフルオルフェン−ナトリウム、式(I)の化合物+アクロニフェン(aclonifen)、式(I)の化合物+アクロレイン、式(I)の化合物+アラクロール、式(I)の化合物+アロキシジム(alloxydim)、式(I)の化合物+アリルアルコール、式(I)の化合物+アメトリン、式(I)の化合物+アミカルバゾン(amicabazone)、式(I)の化合物+アミドスルフロン、式(I)の化合物+アミノピラリド、式(I)の化合物+アミノシクロピラクロア(pyrachlor)、式(I)の化合物+アミトロール、式(I)の化合物+アンモニウムスルファメート、式(I)の化合物+アニロホス、式(I)の化合物+アシュラム、式(I)の化合物+アトラジン、式(I)+アビグリシン(aviglycine)、式(I)+アザフェニジン(azafenidin)、式(I)の化合物+アジムスルフロン、式(I)の化合物+BCPC、式(I)の化合物+ベフルブタミド(beflubutamid)、式(I)の化合物+ベナゾリン(benazolin)、式(I)+ベンカルバゾン(bencarbazone)、式(I)の化合物+ベンフルラリン、式(I)の化合物+ベンフレセート、式(I)の化合物+ベンスルフロン(bensulfuron)、式(I)の化合物+ベンスルフロンメチル(bensulfuron−methyl)、式(I)の化合物+ベンスリド、式(I)の化合物+ベンタゾン、式(I)の化合物+ベンズフェンジゾン、式(I)の化合物+ベンゾビシクロン、式(I)の化合物+ベンゾフェナップ、式(I)の化合物+ビフェノックス、式(I)の化合物+ビラナホス、式(I)の化合物+ビスピリバック(bispyribac)、式(I)の化合物+ビスピリバック(bispyribac)−ナトリウム、式(I)の化合物+ホウ砂、式(I)の化合物+ブロマシル、式(I)の化合物+ブロモブチド、
式(I)+ブロモフェノキシム(bromophenoxim)、式(I)の化合物+ブロモキシニル、式(I)の化合物+ブタクロール、式(I)の化合物+ブタフェナシル、式(I)の化合物+ブタミホス、式(I)の化合物+ブトラリン(butralin)、式(I)の化合物+ブトロキシジム(butroxydim)、式(I)の化合物+ブチレート、式(I)の化合物+カコジル酸、式(I)の化合物+カルシウムクロレート、式(I)の化合物+カフェンストロール、式(I)の化合物+カルベタミド、式(I)の化合物+カルフェントラゾン、式(I)の化合物+カルフェントラゾン−エチル、式(I)の化合物+CDEA、式(I)の化合物+CEPC、式(I)の化合物+クロロフルレノール(chlorflurenol)、式(I)の化合物+クロロフルレノール(chlorflurenol)−メチル、式(I)の化合物+クロリダゾン、式(I)の化合物+クロリムロン、式(I)の化合物+クロリムロンエチル、式(I)の化合物+クロロ酢酸、式(I)の化合物+クロロトルロン(chlorotoluron)、式(I)の化合物+クロルプロファム、式(I)の化合物+クロルスルフロン、式(I)の化合物+クロルタール(chlorthal)、式(I)の化合物+クロルタール(chlorthal)−ジメチル、式(I)の化合物+シニドン(cinidon)−エチル、式(I)の化合物+シンメチリン(cinmethylin)、式(I)の化合物+シノスルフロン、
式(I)の化合物+シスアニリド、式(I)の化合物+クレトジム、式(I)の化合物+クロジナホップ(clodinafop)、式(I)の化合物+クロジナホップ(clodinafop)−プロパルギル、式(I)の化合物+クロマゾン、式(I)の化合物+クロメプロップ、式(I)の化合物+クロピラリド(clopyralid)、式(I)の化合物+クロランスラム、式(I)の化合物+クロランスラムメチル、式(I)の化合物+CMA、式(I)の化合物+4−CPB、式(I)の化合物+CPMF、式(I)の化合物+4−CPP、式(I)の化合物+CPPC、式(I)の化合物+クレゾール、式(I)の化合物+クミルロン、式(I)の化合物+シアンアミド、式(I)の化合物+シアナジン、式(I)の化合物+シクロエート(cycloate)、式(I)の化合物+シクロスルファムロン、式(I)の化合物+シクロキシジム(cycloxydim)、式(I)の化合物+シハロホップ(cyhalofop)、式(I)の化合物+シハロホップ(cyhalofop)−ブチル、式(I)の化合物+2,4−D、式(I)の化合物+3,4−DA、式(I)の化合物+ダイムロン、式(I)の化合物+ダラポン、式(I)の化合物+ダゾメット、式(I)の化合物+2,4−DB、式(I)の化合物+3,4−DB、式(I)の化合物+2,4−DEB、式(I)の化合物+デスメディファム(desmedipham)、式(I)+デスメトリン(desmetryn)、式(I)の化合物+ジカンバ、式(I)の化合物+ジクロベニル、式(I)の化合物+オルト−ジクロロベンゼン、式(I)の化合物+パラジクロロベンゼン、式(I)の化合物+ジクロルプロップ、
式(I)の化合物+ジクロルプロップ−P、式(I)の化合物+ジクロホップ(diclofop)、式(I)の化合物+ジクロホップ(diclofop)−メチル、式(I)の化合物+ジクロスラム(diclosulam)、式(I)の化合物+ジフェンゾコート(difenzoquat)、式(I)の化合物+ジフェンゾコート(difenzoquat)メチル(metil)スルフェート、式(I)の化合物+ジフルフェニカン、式(I)の化合物+ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)、式(I)の化合物+ジメフロン(dimefuron)、式(I)の化合物+ジメピペレート、式(I)の化合物+ジメタクロール、式(I)の化合物+ジメタメトリン、式(I)の化合物+ジメテナミド、式(I)の化合物+ジメテナミド−P、式(I)の化合物+ジメチピン、式(I)の化合物+ジメチルアルシン酸、式(I)の化合物+ジニトラミン(dinitramine)、式(I)の化合物+ジノテルブ(dinoterb)、式(I)の化合物+ジフェナミド、式(I)+ジプロペトリン(dipropetryn)、式(I)の化合物+ジクワット、式(I)の化合物+ジクワットジブロミド、式(I)の化合物+ジチオピル、式(I)の化合物+ジウロン、式(I)の化合物+DNOC、式(I)の化合物+3,4−DP、式(I)の化合物+DSMA、式(I)の化合物+EBEP、式(I)の化合物+エンドタール、式(I)の化合物+EPTC、式(I)の化合物+エスプロカルブ、式(I)の化合物+エタルフルラリン、式(I)の化合物+エタメトスルフロン(ethametsulfuron)、式(I)の化合物+エタメトスルフロン(ethametsulfuron)−メチル、式(I)+エテホン、
式(I)の化合物+エトフメセート、式(I)の化合物+エトキシフェン、式(I)の化合物+エトキシスルフロン、式(I)の化合物+エトベンザニド、式(I)の化合物+フェノキサプロップ、式(I)の化合物+フェノキサプロップ−P、式(I)の化合物+フェノキサプロップ−エチル、式(I)の化合物+フェノキサプロップ−P−エチル、式(I)の化合物+フェントラザミド、式(I)の化合物+硫酸第一鉄、式(I)の化合物+フラムプロップ(flamprop)−M、式(I)の化合物+フラザスルフロン、式(I)の化合物+フロラスラム、式(I)の化合物+フルアジホップ、式(I)の化合物+フルアジホップ−ブチル、式(I)の化合物+フルアジホップ−P、式(I)の化合物+フルアジホップ−P−ブチル、式(I)+フルアゾレート(fluazolate)、式(I)の化合物+フルカルバゾン(flucarbazone)、式(I)の化合物+フルカルバゾン−ナトリウム、式(I)の化合物+フルセトスルフロン、式(I)の化合物+フルクロラリン(fluchloralin)、式(I)の化合物+フルフェナセット(flufenacet)、式(I)の化合物+フルフェンピル(flufenpyr)、式(I)の化合物+フルフェンピル(flufenpyr)−エチル、式(I)+フルメトラリン(flumetralin)、式(I)の化合物+フルメツラム(flumetsulam)、式(I)の化合物+フルミクロラック、式(I)の化合物+フルミクロラック−ペンチル、式(I)の化合物+フルミオキサジン、式(I)+フルミプロピン(flumipropin)、式(I)の化合物+フルオメツロン(fluometuron)、式(I)の化合物+フルオログリコフェン、式(I)の化合物+フルオログリコフェン−エチル、式(I)+フルオキサプロップ(fluoxaprop)、
式(I)+フルポキサム(flupoxam)、式(I)+フルプロパシル(flupropacil)、式(I)の化合物+フルプロパネート、式(I)の化合物+フルピルスルフロンメチル(flupyrsulfuron)、式(I)の化合物+フルピルスルフロンメチル(flupyrsulfuron)−メチル−ナトリウム、式(I)の化合物+フルレノール(flurenol)、式(I)の化合物+フルリドン、式(I)の化合物+フルロクロリドン(flurochloridone)、式(I)の化合物+フルロキシピル(fluroxypyr)、式(I)の化合物+フルルタモン(flurtamone)、式(I)の化合物+フルチアセット、式(I)の化合物+フルチアセット−メチル、式(I)の化合物+ホメサフェン(fomesafen)、式(I)の化合物+ホラムスルフロン(foramsulfuron)、式(I)の化合物+ホサミン(fosamine)、式(I)の化合物+グルホシネート、式(I)の化合物+グルホシネート−アンモニウム、式(I)の化合物+グリホサート、式(I)の化合物+ハロスルフロン、式(I)の化合物+ハロスルフロン−メチル、式(I)の化合物+ハロキシホップ、式(I)の化合物+ハロキシホップ−P、式(I)の化合物+HC−252、式(I)の化合物+ヘキサジノン、式(I)の化合物+イマザメタベンズ(imazamethabenz)、式(I)の化合物+イマザメタベンズ(imazamethabenz)−メチル、式(I)の化合物+イマザモックス(imazamox)、式(I)の化合物+イマザピック(imazapic)、式(I)の化合物+イマザピル、式(I)の化合物+イマザキン、
式(I)の化合物+イマゼタピル(imazethapyr)、式(I)の化合物+イマゾスルフロン、式(I)の化合物+インダノファン、式(I)の化合物+ヨードメタン、式(I)の化合物+ヨードスルフロン(iodosulfuron)、式(I)の化合物+ヨードスルフロン(iodosulfuron)−メチル−ナトリウム、式(I)の化合物+アイオキシニル、式(I)の化合物+イソプロツロン(isoproturon)、式(I)の化合物+イソウロン、式(I)の化合物+イソキサベン、式(I)の化合物+イソキサクロルトール、式(I)の化合物+イソキサフルトール、式(I)+イソキサピリホップ、式(I)の化合物+カルブチレート(karbutilate)、式(I)の化合物+ラクトフェン、式(I)の化合物+レナシル、式(I)の化合物+リニュロン、式(I)の化合物+MAA、式(I)の化合物+MAMA、式(I)の化合物+MCPA、式(I)の化合物+MCPA−チオエチル、式(I)の化合物+MCPB、式(I)の化合物+メコプロップ、式(I)の化合物+メコプロップ−P、式(I)の化合物+メフェナセット、式(I)の化合物+メフルイジド(mefluidide)、式(I)の化合物+メソスルフロン(mesosulfuron)、式(I)の化合物+メソスルフロン(mesosulfuron)−メチル、式(I)の化合物+メソトリオン、式(I)の化合物+メタム(metam)、式(I)の化合物+メタミホップ(metamifop)、
式(I)の化合物+メタミトロン、式(I)の化合物+メタザクロール(metazachlor)、式(I)の化合物+メタベンズチアズロン、式(I)+メタゾール(methazole)、式(I)の化合物+メチルアルソン酸、式(I)の化合物+メチルダイムロン、式(I)の化合物+メチルイソチオシアネート、式(I)の化合物+メトベンズロン(metobenzuron)、式(I)+メトブロムロン(metobromuron)、式(I)の化合物+メトラクロール、式(I)の化合物+S−メトラクロール、式(I)の化合物+メトスラム(metosulam)、式(I)の化合物+メトクスロン(metoxuron)、式(I)の化合物+メトリブジン、式(I)の化合物+メトスルフロン(metsulfuron)、式(I)の化合物+メトスルフロン(metsulfuron)−メチル、式(I)の化合物+MK−616、式(I)の化合物+モリネート、式(I)の化合物+モノリニュロン、式(I)の化合物+MSMA、式(I)の化合物+ナプロアニリド、式(I)の化合物+ナプロパミド、式(I)の化合物+ナプタラム(naptalam)、式(I)+NDA−402989、式(I)の化合物+ネブロン(neburon)、式(I)の化合物+ニコスルフロン、式(I)+ニピラクロフェン(nipyraclofen)、式(I)+n−メチルグリホサート、式(I)の化合物+ノナン酸、式(I)の化合物+ノルフルラゾン、式(I)の化合物+オレイン酸(脂肪酸)、式(I)の化合物+オルベンカーブ(orbencarb)、式(I)の化合物+オルソスルファムロン(orthosulfamuron)、式(I)の化合物+オリザリン、式(I)の化合物+オキサジアルギル、式(I)の化合物+オキサジアゾン、式(I)の化合物+オキサスルフロン、式(I)の化合物+オキサジクロメホン、式(I)の化合物+オキシフルオルフェン、
式(I)の化合物+パラクアット、式(I)の化合物+パラクアットジクロリド、式(I)の化合物+ペブレート、式(I)の化合物+ペンディメタリン、式(I)の化合物+ペノキススラム(penoxsulam)、式(I)の化合物+ペンタクロロフェノール、式(I)の化合物+ペンタノクロール、式(I)の化合物+ペントキサゾン、式(I)の化合物+ペトキサミド(pethoxamid)、式(I)の化合物+石油、式(I)の化合物+フェンメディファム、式(I)の化合物+フェンメディファム−エチル、式(I)の化合物+ピクロラム、式(I)の化合物+ピコリナフェン、式(I)の化合物+ピノキサデン(pinoxaden)、式(I)の化合物+ピペロホス、式(I)の化合物+亜ヒ酸カリウム、式(I)の化合物+アジ化カリウム、式(I)の化合物+プレチラクロール、式(I)の化合物+プリミスルフロン(primisulfuron)、式(I)の化合物+プリミスルフロン(primisulfuron)−メチル、式(I)の化合物+プロジアミン、式(I)の化合物+プロフルアゾール、式(I)の化合物+プロホキシジム(profoxydim)、式(I)+プロヘキサジオン−カルシウム、式(I)の化合物+プロメトン(prometon)、式(I)の化合物+プロメトリン、式(I)の化合物+プロパクロル、式(I)の化合物+プロパニル、式(I)の化合物+プロパキザホップ、式(I)の化合物+プロパジン、式(I)の化合物+プロファム、
式(I)の化合物+プロピソクロール(propisochlor)、式(I)の化合物+プロポキシカルバゾン、式(I)の化合物+プロポキシカルバゾンーナトリウム、式(I)の化合物+プロピザミド、式(I)の化合物+プロスルホカルブ、式(I)の化合物+プロスルフロン(prosulfuron)、式(I)の化合物+ピラクロニル、式(I)の化合物+ピラフルフェン(pyraflufen)、式(I)の化合物+ピラフルフェン−エチル、式(I)+ピラスルホトール、式(I)の化合物+ピラゾリネート、式(I)の化合物+ピラゾスルフロン、式(I)の化合物+ピラゾスルフロン−エチル、式(I)の化合物+ピラゾキシフェン、式(I)の化合物+ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、式(I)の化合物+ピリブチカルブ、式(I)の化合物+ピリダホル(pyridafol)、式(I)の化合物+ピリデート、式(I)の化合物+ピリフタリド、式(I)の化合物+ピリミノバック(pyriminobac)、式(I)の化合物+ピリミノバック(pyriminobac)−メチル、式(I)の化合物+ピリミスルファン、式(I)の化合物+ピリチオバック(pyrithiobac)、式(I)の化合物+ピリチオバック(pyrithiobac)−ナトリウム、式(I)+ピロキサスルホン(pyroxasulfone)、式(I)+ピロキシウラム(pyroxulam)、式(I)の化合物+キンクロラック(quinclorac)、式(I)の化合物+キンメラック、式(I)の化合物+キノクラミン、式(I)の化合物+キザロホップ(quizalofop)、式(I)の化合物+キザロホップ(quizalofop)−P、式(I)の化合物+キザロホップ(quizalofop)−エチル、式(I)の化合物+キザロホップ(quizalofop)−P−エチル(ehtyl)、式(I)の化合物+リムスルフロン、式(I)の化合物+セトキシジム、式(I)の化合物+シデュロン、式(I)の化合物+シマジン、式(I)の化合物+シメトリン、式(I)の化合物+SMA、
式(I)の化合物+ヒ酸ソーダ、式(I)の化合物+アジ化ナトリウム、式(I)の化合物+塩素酸ナトリウム、式(I)の化合物+スルコトリオン(sulcotrione)、式(I)の化合物+スルフェントラゾン、式(I)の化合物+スルホメツロン(sulfometuron)、式(I)の化合物+スルホメツロン(sulfometuron)−メチル、式(I)の化合物+スルホサート(sulfosate)、式(I)の化合物+スルホスルフロン、式(I)の化合物+硫酸、式(I)の化合物+タール油s、式(I)の化合物+2,3,6−TBA、式(I)の化合物+TCA、式(I)の化合物+TCA−ナトリウム、式(I)+テブタム(tebutam)、式(I)の化合物+テブチウロン、式(I)+テフリルトリオン(tefuryltrione)、式(I)の化合物+テンボトリオン、式(I)の化合物+テプラロキシジム、式(I)の化合物+ターバシル、式(I)の化合物+テルブメトン(terbumeton)、式(I)の化合物+テルブチラジン(terbuthylazine)、式(I)の化合物+テルブトリン、式(I)の化合物+テニルクロール、式(I)の化合物+チアザフルロン(thiazafluron)、式(I)の化合物+チアゾピル、式(I)の化合物+チフェンスルフロン、式(I)の化合物+チエンカルバゾン(thiencarbazone)、式(I)の化合物+チフェンスルフロン−メチル、式(I)の化合物+チオベンカルブ、式(I)の化合物+チオカルバジル、式(I)の化合物+トプラメゾン、式(I)の化合物+トラルコキシジム(tralkoxydim)、式(I)の化合物+トリアレート(tri−allate)
式(I)の化合物+トリアスルフロン、式(I)の化合物+トリアジフラム(triaziflam)、式(I)の化合物+トリベヌロン(tribenuron)、式(I)の化合物+トリベヌロン(tribenuron)−メチル、式(I)の化合物+トリカンバ(tricamba)、式(I)の化合物+トリクロピル、式(I)の化合物+トリエタジン(trietazine)、式(I)の化合物+トリフロキシスルフロン(trifloxysulfuron)、式(I)の化合物+トリフロキシスルフロン(trifloxysulfuron)−ナトリウム、式(I)の化合物+トリフルラリン、式(I)の化合物+トリフルスルフロン、式(I)の化合物+トリフルスルフロン−メチル、式(I)の化合物+トリホップ(trifop)、式(I)の化合物+トリホップ−メチル、式(I)の化合物+トリヒドロキシトリアジン、式(I)の化合物+トリネキサパック(trinexapac)−エチル、式(I)の化合物+トリトスルフロン(tritosulfuron)、式(I)の化合物+[3−[2−クロロ−4−フルオロ−5−(1−メチル−6−トリフルオロメチル−2,4−ジオキソ−1,2,3,4−テトラヒドロピリミジン−3−イル)フェノキシ]−2−ピリジルオキシ]酢酸エチルエステル(CAS RN 353292−31−6)、式(I)の化合物+4−ヒドロキシ−3−[[2−[(2−メトキシエトキシ)メチル]−6−(トリフルオロメチル)−3−ピリジニル]カルボニル]−ビシクロ[3.2.1]オクタ−3−エン−2−オン(CAS RN 352010−68−5)、及び式(I)の化合物+4−ヒドロキシ−3−[[2−(3−メトキシプロピル)−6−(ジフルオロメチル)−3−ピリジニル]カルボニル]−ビシクロ[3.2.1]オクタ−3−エン−2−オン。
式(I)の化合物及び別の除草剤の2様式の混合物が、明確に上述されている一方で、当業者は、本発明が、3様式、そして上記2様式の混合物を含むさらなる複数の組み合わせに拡張することを正しく評価するであろう。
好ましい実施形態では、式(I)の化合物は、アセトラクテートシンターゼインヒビター、(例えば、1種又は2種以上のフロラスラム、メトスルフロン(metsulfuron)、チフェンスルフロン、トリベヌロン(tribenuron)、トリアスルフロン、フルカルバゾン(flucarbazone)、フルピルスルフロンメチル(flupyrsulfuron)、ヨードスルフロン(iodosulfuron)、メソスルフロン(mesosulfuron)、プロポキシカルバゾン(propoxicarbazone)、スルホスルフロン、ピロキシスラム及びトリトスルフロン(tritosulfuron)、並びにそれらの塩又はエステル)、合成オーキシン除草剤(例えば、1又は2以上のアミノシクロピラクロア、アミノピラリド、クロピラリド(clopyralid)、2,4−D,2,4−DB、ジカンバ、ジクロルプロップ、フルロキシピル(fluroxypyr)、MCPA,MCPB、メコプロップ及びメコプロップ−P)、ACCase−阻害除草剤(例えば、1種又は2種以上のフェニルピラゾリン;ピノキサデン(pinoxaden);アリールオキシフェノキシプロピオン酸除草剤、例えば、クロジナホップ(clodinafop)、シハロホップ(cyhalofop)、ジクロホップ(diclofop)、フェノキサプロップ、フルアジホップ、ハロキシホップ、キザロホップ(quizalofop)、トリホップ及びその混合物、並びにそれらの異性体、例えば、フェノキサプロップ−P、フルアジホップ−P、ハロキシホップ−P、キザロホップ(quizalofop)−P;及びシクロヘキサンジオン除草剤例えば、アロキシジム(alloxydim);ブトロキシジム(butroxydim)、クレトジム、シクロキシジム(cycloxydim)、プロホキシジム(profoxydim)、セトキシジム、テプラロキシジム及びトラルコキシジム(tralkoxydim)、並びにそれらの塩又はエステル)、及び/又はオーキシン輸送インヒビター例えば、セミカルバゾン(semicarbazone)(例えば、ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)、特にナトリウム塩)又はフタラメート(phthalamate)化合物(例えば、ナプタラム(naptalam))と併用される。
式(I)の化合物向けの、特に好ましい混合パートナーは、下記である:フロラスラム、ヨードスルフロン(iodosulfuron)−メチル−ナトリウム、メソスルフロン(mesosulfuron)−メチル、メトスルフロン(metsulfuron)−メチル、チフェンスルフロン、トリアスルフロン、トリベヌロン(tribenuron)−メチル又はピロキシスラム;ジカンバ、フルロキシピル(fluroxypyr)、MCPA、メコプロップ又はメコプロップ−P;クロジナホップ(clodinafop)−プロパルギル、シハロホップ(cyhalofop)−ブチル、ジクロホップ(diclofop)−メチル、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−P−エチル、フルアジホップ−ブチル、フルアジホップ−P−ブチル、ハロxyfop−メチル、ハロキシホップ−P−メチル、ピノキサデン(pinoxaden)、プロパキザホップ、キザロホップ(quizalofop)−エチル、キザロホップ(quizalofop)−P−エチル、トラルコキシジム(tralkoxydim)、トリホップ−メチル、ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)−Na、及びナプタラム(naptalam)。
疑義を避けるため、明確に規定されているとまでは行かないが、式(I)の化合物の混合パートナーはまた、例えば、The Pesticide Manual,Thirteenth Edition,British Crop Protection Council,2003に記載されるように、好適な農薬として許容可能なエステル又は塩の状態であることができる。
式(I)の化合物:混合パートナーの混合比は、好ましくは、1:100〜1000:1である。
式(I)の化合物:混合パートナーの混合比は、好ましくは、1:100〜1000:1である。
上記混合物は、上記処方内で有利に用いられうる(その場合において、「活性成分」は、式(I)の化合物の、混合パートナーとのそれぞれの混合物に関する)。
本発明に従う式(I)の化合物はまた、1種又は2種以上の緩和剤と組み合わせて用いられうる。同様に、本発明に従う式(I)の化合物の、1種又は2種以上のさらなる活性成分と、特に1種又は2種以上のさらなる除草剤との混合物がまた、1種又は2種以上の緩和剤と組み合わせて用いられうる。式(I)の化合物と組み合わせて用いられうる好適な緩和剤には、AD 67(MON 4660)、ベノキサコール、クロキントセットメキシル、シオメトリニル(cyometrinil)及び対応する(Z)異性体、シプロスルファミド(CAS RN 221667−31−8)、ジクロルミド(dichlormid)、フェンクロラゾール(fenchlorazole)−エチル、フェンクロリム(fenclorim)、フルラゾール(flurazole)、フルクソフェニム(fluxofenim)、フリラゾール及び対応するR異性体、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル(mefenpyr)−ジエチル、オキサベトリニル(oxabetrinil)、ナフタル酸無水物(CAS RN 81−84−5)及びN−イソプロピル−4−(2−メトキシ−ベンゾイルスルファモイル)−ベンズアミド(CAS RN 221668−34−4)が含まれうる。本発明において用いるために特に好ましい緩和剤は、クロキントセット−メキシル、シプロスルファミド、フェンクロラゾール(fenchlorazole)−エチル及びメフェンピル(mefenpyr)−ジエチルである。式(I)の化合物の緩和剤はまた、The Pesticide Manual 13th Editionに言及されるように、エステル又は塩の状態であることができる。クロキントセットメキシルへの参照はまた、国際公開第02/34048号に記載されるように、それらのリチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、アルミニウム、鉄、アンモニウム、第4級アンモニウム、スルホニウム又はホスホニウム塩に適用され、及びフェンクロラゾール(fenchlorazole)−エチルへの参照はまた、フェンクロラゾール(fenchlorazole)等に適用される。
好ましくは、式(I)の化合物:緩和剤の混合比は、100:1〜1:10、特に20:1〜1:1である。
上記混合物は、上記処方内で有利に用いられうる(その場合において、「活性成分」は、式(I)の化合物の、上記緩和剤とのそれぞれの混合物に関する)。
上記混合物は、上記処方内で有利に用いられうる(その場合において、「活性成分」は、式(I)の化合物の、上記緩和剤とのそれぞれの混合物に関する)。
式(I)の化合物の、さらなる除草剤及び緩和剤との好ましい混合物には、下記が含まれる:式(I)の化合物+ピノキサデン(pinoxaden)+クロキントセット−メキシル、式(I)の化合物+クロジナホップ(clodinafop)+クロキントセットメキシル、及び式(I)の化合物+クロジナホップ(clodinafop)−プロパルギル+クロキントセットメキシル。
本発明の種々の態様及び実施形態を、例として、さらに具体的に説明する。本発明の範囲から外れることなく、細部の改良がなされることは、正しく評価されるであろう。
本発明の種々の態様及び実施形態を、例として、さらに具体的に説明する。本発明の範囲から外れることなく、細部の改良がなされることは、正しく評価されるであろう。
疑義を避けるため、参照文献、特許出願、又は特許は、本明細書の文章内に援用され、上記引用の全体が、参照により、本明細書に援用される。
チオニルクロリド(500mL)、ピリジン(2.5mL)及び数滴のジメチルホルムアミドが、オロト酸一水和物(78g,0.44mol)に添加された。上記反応混合物を、室温で、5日間撹拌し、次いで、さらに14時間、環流させながら加熱した。冷却後、固形物を沈殿させ、そして上澄みを静かに移した。固体残差を、ヘキサンで洗浄し、そして乾燥させた。メタノール(700mL)を、液滴として、上記固体に撹拌しながら滴下した。気体の生成の速度が遅くなったら、混合物を環流で一晩加熱し、次いで、4〜5℃に冷却した。上記固体を、ろ過し、そしてメチルアルコール及びエーテルで洗浄し、メチルオロテート(73g,97%)を得た。上記化合物に関する、特徴とするデータは、次の通りである。
1H nmr(400MHz,d6−DMSO)δH 11.41(1H,s),11.26(1H,s),6.04(1H,s),3.84(3H,s)ppm.
1H nmr(400MHz,d6−DMSO)δH 11.41(1H,s),11.26(1H,s),6.04(1H,s),3.84(3H,s)ppm.
触媒量の塩化第二鉄を、無水酢酸(5%溶液、氷酢酸中、500mL)内の、メチルオロテート(34g,0.2mol)の溶液に添加した。混合物を、90〜95℃に加熱し、そして塩化スルフリル(54g,0.40mol)を、液滴として添加した。添加が完了したら、溶液を撹拌しながら、ゆっくりと環流まで至らせ、そして一晩中加熱を続けた。溶液を、18℃に冷却し、そして固体を、ろ過により取り出した。固体を酢酸で洗浄し、次いで水で洗浄し、そして乾燥して、5−クロロ−2,4−ジヒドロキシ−6−メトキシカルボニルピリミジン(36.0g,89%)を得た。この化合物に関する特徴とするデータは、次の通りである。
1H nmr(400MHz,d6−DMSO)δH 11.86(1H,s),11.62(1H,s),3.88(3H,s)ppm.
1H nmr(400MHz,d6−DMSO)δH 11.86(1H,s),11.62(1H,s),3.88(3H,s)ppm.
リン酸塩化物(993mL)を、10℃で、5−クロロ−2,4−ジヒドロキシ−6−メトキシカルボニルピリミジン(30.0g,0.146mol)に添加し、そして得られた溶液を、0℃に冷却した。N,N−ジエチルアニリン(30.9mL,0.193mol)を、液滴として、撹拌されている溶液に添加した。添加が完了したら、上記反応混合物を、ゆっくり室温まで温め、次いで、環流で一晩中加熱した。得られた溶液を冷却し、そして減圧下で濃縮した。残差を、砕いた氷(600g)の上に注ぎ、そして冷却したエーテルで抽出した。エーテル抽出物を、塩性溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム場で乾燥し、ろ過し、そして減圧下で蒸発させ、ライトブラウンの固体を得た。これを、温かいヘキサン内で粉砕して、6−メトキシカルボニル−2,4,5−トリクロロピリミジン(28g,82%)を得た。この化合物に関する特徴とするデータは、次の通りである。
1H nmr(400MHz,CDCl3)δH 4.02(3H,s)ppm.
1H nmr(400MHz,CDCl3)δH 4.02(3H,s)ppm.
アンモニア水(30%溶液;8.0mL,0.42mol)を、液滴として、0℃で、THF(1000mL)内の、6−メトキシカルボニル−2,4,5−トリクロロピリミジン(20.0g,0.083mol)の撹拌された溶液に添加した。上記反応混合物を、0℃で1時間撹拌し、次いでろ過した。ろ過物を、減圧下で蒸発させ、ホワイトの固体を得て、ヘキサンで2回洗浄し、そして減圧下で乾燥し、4−アミノ−2,5−ジクロロ−6−メトキシカルボニルピリミジン(15.0g,82%)を得た。特徴とするデータは、次の通りである。
1H nmr(400 MHz,d6−DMSO)δH 8.57(1H,br s),7.94(1H,br s),3.88(3H,s)ppm.
1H nmr(400 MHz,d6−DMSO)δH 8.57(1H,br s),7.94(1H,br s),3.88(3H,s)ppm.
[例2 4−アミノ−2,5−ジクロロ−6−メトキシカルボニルピリミジンの、ヘテロ芳香族ボロン酸との反応に関する一般的な方法論]
2種の一般的な方法が、以下に記載されている:
2種の一般的な方法が、以下に記載されている:
[2.1]
パラジウムテトラキス(トリフェニルホスフィン)(3mg)を、アセトニトリル(4mL)及びジメチルアセトアミド(2mL)内の4−アミノ−2,5−ジクロロ−6−メトキシカルボニルピリミジン(例1に記載されるように調製された)(444mg,2.0mmol)、炭酸カリウム(300mg,2.2mmol)及びヘテロ芳香族ボロン酸(2.2mmol)の懸濁液に添加した。得られた混合物を、170℃で15分間、マイクロ波反応器内で加熱し、そして冷却し、そして水に注いだ。得られた混合物を、エチルアセテートで抽出し、そして有機抽出物を水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過し、そして減圧下で蒸発させた。残差を、溶離剤としてエチルアセテート/ヘキサン混合物を用いて、シリカ上のクロマトグラフィーで精製し、所望の生成物を得た。
パラジウムテトラキス(トリフェニルホスフィン)(3mg)を、アセトニトリル(4mL)及びジメチルアセトアミド(2mL)内の4−アミノ−2,5−ジクロロ−6−メトキシカルボニルピリミジン(例1に記載されるように調製された)(444mg,2.0mmol)、炭酸カリウム(300mg,2.2mmol)及びヘテロ芳香族ボロン酸(2.2mmol)の懸濁液に添加した。得られた混合物を、170℃で15分間、マイクロ波反応器内で加熱し、そして冷却し、そして水に注いだ。得られた混合物を、エチルアセテートで抽出し、そして有機抽出物を水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過し、そして減圧下で蒸発させた。残差を、溶離剤としてエチルアセテート/ヘキサン混合物を用いて、シリカ上のクロマトグラフィーで精製し、所望の生成物を得た。
[2.2]
パラジウムテトラキス(トリフェニルホスフィン)(3mg)を、アセトニトリル(4mL)内の、4−アミノ−2,5−ジクロロ−6−メトキシカルボニルピリミジン(例1に記載されるように調製された)(444mg,2.0mmol)、トリエチルアミン(1mL)及びヘテロ芳香族ボロン酸(2.2mmol)の懸濁液に添加した。得られた混合物を、170℃で15分間、マイクロ波反応器内で加熱し、次いで冷却し、そして溶媒を減圧下で蒸発させた。残差を、溶離剤としてエチルアセテート/ヘキサン混合物を用いて、シリカ上のクロマトグラフィーで精製し、所望の生成物を得た。
パラジウムテトラキス(トリフェニルホスフィン)(3mg)を、アセトニトリル(4mL)内の、4−アミノ−2,5−ジクロロ−6−メトキシカルボニルピリミジン(例1に記載されるように調製された)(444mg,2.0mmol)、トリエチルアミン(1mL)及びヘテロ芳香族ボロン酸(2.2mmol)の懸濁液に添加した。得られた混合物を、170℃で15分間、マイクロ波反応器内で加熱し、次いで冷却し、そして溶媒を減圧下で蒸発させた。残差を、溶離剤としてエチルアセテート/ヘキサン混合物を用いて、シリカ上のクロマトグラフィーで精製し、所望の生成物を得た。
[例3 4−アミノ−2,5−ジクロロ−6−メトキシカルボニルピリミジンの、ヘテロ芳香族ボロネートエステルとの反応に関する一般的な方法論]
ボロネートエステル(0.5mmol)、4−アミノ−2,5−ジクロロ−6−メトキシカルボニルピリミジン(例1に記載されるように調製された)(110mg,0.5mmol)、フッ化セシウム(151mg,1.0mmol)及びジクロロメタン(1:1)を伴う、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)−フェロセン]ジクロロパラジウム(II)錯体(41mg,0.05mmol)を、ガラス瓶に入れた。上記ガラス瓶を排気し、そしてジメトキシエタン(1mL)及び水(1mL)を添加する前に、窒素を充填した。上記反応混合物を、140℃で10分間、マイクロ波反応器内で加熱し、次いで、冷却し、そしてエチルアセテート(10mL)で抽出した。有機抽出物を、水(10mL)及び塩性溶液(10mL)で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして減圧下で蒸発させた。未精製生成物を、メタノールを用いて、次いで、メタノール内の2Nアンモニアを用いて、SCX−2カラム(キャッチ・アンド・リリース法)洗浄を用いて精製した。生成物を、溶離剤としてのヘキサン/エチルアセテート/トリエチルアミン混合物を用いて、シリカ上のクロマトグラフィーでさらに精製した。
ボロネートエステル(0.5mmol)、4−アミノ−2,5−ジクロロ−6−メトキシカルボニルピリミジン(例1に記載されるように調製された)(110mg,0.5mmol)、フッ化セシウム(151mg,1.0mmol)及びジクロロメタン(1:1)を伴う、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)−フェロセン]ジクロロパラジウム(II)錯体(41mg,0.05mmol)を、ガラス瓶に入れた。上記ガラス瓶を排気し、そしてジメトキシエタン(1mL)及び水(1mL)を添加する前に、窒素を充填した。上記反応混合物を、140℃で10分間、マイクロ波反応器内で加熱し、次いで、冷却し、そしてエチルアセテート(10mL)で抽出した。有機抽出物を、水(10mL)及び塩性溶液(10mL)で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、そして減圧下で蒸発させた。未精製生成物を、メタノールを用いて、次いで、メタノール内の2Nアンモニアを用いて、SCX−2カラム(キャッチ・アンド・リリース法)洗浄を用いて精製した。生成物を、溶離剤としてのヘキサン/エチルアセテート/トリエチルアミン混合物を用いて、シリカ上のクロマトグラフィーでさらに精製した。
[例4 ヘテロ芳香族ボロン酸からの、ヘテロ芳香族ボロネートエステルの調製に関する一般的な方法論]
トルエン(10mL)内の、ヘテロ芳香族ボロン酸(1.8mmol)、1,3−プロパンジオール(0.26mL,3.6mmol)及び4Aモレキュラーシーブスの懸濁液を、環流で4時間加熱し、次いで室温まで冷却した。混合物をろ過し、そしてろ過物を減圧下で濃縮した。残差を、ジクロロメタン(10mL)内でスラリー化し、そして水(2×10mL)で洗浄した。有機相を、硫酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過し、そして減圧下で蒸発させ、所望のボロネートエステルを得た。
トルエン(10mL)内の、ヘテロ芳香族ボロン酸(1.8mmol)、1,3−プロパンジオール(0.26mL,3.6mmol)及び4Aモレキュラーシーブスの懸濁液を、環流で4時間加熱し、次いで室温まで冷却した。混合物をろ過し、そしてろ過物を減圧下で濃縮した。残差を、ジクロロメタン(10mL)内でスラリー化し、そして水(2×10mL)で洗浄した。有機相を、硫酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過し、そして減圧下で蒸発させ、所望のボロネートエステルを得た。
5−メチル−ベンゾ[b]チオフェン−3−イルボロン酸(96mg,0.5mmol)、4−アミノ−2,5−ジクロロ−6−メトキシカルボニルピリミジン(例1に記載されるように調製された)(110mg,0.5mmol)及びパラジウムテトラキス(トリフェニルホスフィン)(58mg,0.05mmol)を、ガラス瓶に入れた。上記ガラス瓶を排気し、そしてトリエチルアミン(77μl,0.55mmol)及びアセトニトリル(4mL)を添加する前に、窒素を充填した。上記反応混合物を、140℃で10分間、マイクロ波反応器内で加熱し、次いで、冷却した。上記反応混合物をろ過し、そして減圧下で濃縮して、ブラウンのオイルを得て、溶離剤として、ヘキサン/エチルアセテート勾配を用いて、シリカ上のクロマトグラフィーで精製し、オレンジの固体(33mg,20%)として、4−アミノ−5−クロロ−6−メトキシカルボニル−2−(5−メチルベンゾチオフェン−3−イル)−ピリミジンを得た。上記化合物に関する特徴とするデータは、次の通りである。
M.p.164〜165℃;
1H nmr(400MHz,CDCl3)δH 8.13(1H,s),7.73(1H,d),7.62(1H,s),7.22(1H,d),5.61(2H,br s),4.03(3H,s),2.47(3H,s)ppm;
Rf(7:3 ヘキサン:エチルアセテート)0.25。
M.p.164〜165℃;
1H nmr(400MHz,CDCl3)δH 8.13(1H,s),7.73(1H,d),7.62(1H,s),7.22(1H,d),5.61(2H,br s),4.03(3H,s),2.47(3H,s)ppm;
Rf(7:3 ヘキサン:エチルアセテート)0.25。
1−メチル−4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン(borolan)−2−イル)−1H−ピラゾール(104mg,0.5mmol)、4−アミノ−2,5−ジクロロ−6−メトキシカルボニルピリミジン(例1に記載されるように調製された)(110mg,0.5mmol)、フッ化セシウム(151mg,1.0mmol)及びビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)クロリド(35mg,0.05mmol)を、ガラス瓶に入れた。上記ガラス瓶を排気し、そしてジメトキシエタン(1mL)及び水(1mL)を添加する前に、窒素を充填した。上記反応混合物を、140℃で10分間、マイクロ波反応器内で加熱し、次いで、冷却した。上記反応混合物をろ過し、そしてエチルアセテート(10mL)で抽出した。有機抽出物を、水(10mL)及び塩性溶液(10mL)で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過し、そして減圧下で蒸発させ、黄白色の固体を得て、溶離剤としてヘキサン/エチルアセテート勾配を用いて、シリカ上のクロマトグラフィーにより精製した。さらなる精製が、溶離剤としてジクロロメタン/エチルアセテート勾配を用いて、シリカ上のクロマトグラフィーにより実施され、オフホワイトの固体(60mg,45%)として、4−アミノ−5−クロロ−6−メトキシカルボニル−2−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−ピリミジンを得た。特徴とするデータは、次の通りである。
M.p.185〜186℃;
1H nmr(400 MHz,CDCl3)δH 8.07(1H,s),8.02(1H,s),5.47(2H,br s),4.00(3H,s),3.93(3H,s)ppm;
Rf(4:6 ジクロロメタン:エチルアセテート)0.2。
M.p.185〜186℃;
1H nmr(400 MHz,CDCl3)δH 8.07(1H,s),8.02(1H,s),5.47(2H,br s),4.00(3H,s),3.93(3H,s)ppm;
Rf(4:6 ジクロロメタン:エチルアセテート)0.2。
2−シアノピリジン−5−ボロン酸ピナコールエステル(101mg,0.5mmol)、4−アミノ−2,5−ジクロロ−6−メトキシカルボニルピリミジン(例1に記載されるように調製された)(110mg,0.5mmol)、フッ化セシウム(151mg,1.0mmol)及びビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)クロリド(35mg,0.05mmol)を、ガラス瓶に入れた。上記ガラス瓶を排気し、そしてジメトキシエタン(1mL)及び水(1mL)を添加する前に、窒素を充填した。上記反応混合物を、140℃で10分間、マイクロ波反応器内で加熱し、次いで、冷却した。上記反応混合物をろ過し、そしてエチルアセテート(10mL)で抽出した。有機抽出物を、水(10mL)及び塩性溶液(10mL)で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過し、そして減圧下で蒸発させ、ブラウンのオイルを得て、溶離剤としてヘキサン/エチルアセテート勾配を用いて、シリカ上のクロマトグラフィーにより精製した。SCX−2カラム(キャッチ・アンド・リリース法)を用いて、さらなる精製が実施された。上記カラムを、1CV(カラム体積)のメタノールを用いて洗浄し、上記未精製の生成物を、溶液として、メタノールに充填した。さらなる洗浄が、2CVのメタノール、続いてメタノール内の2CVの2Mアンモニアを用いて実施され、オフホワイトの固体(39mg,27%)として、4−アミノ−5−クロロ−2−(2−シアノピリジン−5−イル)−6−メトキシカルボニルピリミジンを得た。特徴とするデータは、次の通りである。
M.p.210〜213℃;
1H nmr(400MHz,CDCl3)δH 9.62(1H,d),8.76(1H,dd),7.77(1H,d),5.71(2H,br s)4.04(3H,s)ppm;
Rf(1:1 ヘキサン:エチルアセテート)0.3。
M.p.210〜213℃;
1H nmr(400MHz,CDCl3)δH 9.62(1H,d),8.76(1H,dd),7.77(1H,d),5.71(2H,br s)4.04(3H,s)ppm;
Rf(1:1 ヘキサン:エチルアセテート)0.3。
例2,3及び4に記載される方法を用いて調製されうる他の化合物を、表2に列挙する。
[例8 4−アミノ−2−(6−クロロピリジン−3−イル)−5−エテニル−6−メトキシカルボニル−ピリミジン(化合物68−156)の合成]
[8.1 4−アミノ−5−クロロ−6−メトキシカルボニル−2−メチルチオピリミジンの調製]
[8.1 4−アミノ−5−クロロ−6−メトキシカルボニル−2−メチルチオピリミジンの調製]
メタンチオール酸ナトリウム(3.0g,35mmol)を、メタノール(100mL)内の4−アミノ−2,5−ジクロロ−6−メトキシカルボニルピリミジン(例1に記載されるように調製された)(4.4g,20mmol)の撹拌されている溶液に、一部ずつ添加し、黄白色の溶液を得た。得られた混合物を、環流で2時間撹拌し、次いで、2時間冷却し、ろ過し、そして減圧下で冷却した。残差を、水及びエチルアセテートに溶解し、相を分離させ、そしてさらなるエチルアセテートを用いて水性抽出した。混合された有機相を、水及び塩性溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で蒸発させ、黄色の固体(2.2g)として、4−アミノ−5−クロロ−6−メトキシカルボニル−2−メチルチオピリミジンを得て、さらなる精製をせずに用いた。
1H nmr(400 MHz,CDCl3)δH 5.55(2H,brs),3.95(3H,s),2.50(3H,s)ppm.
1H nmr(400 MHz,CDCl3)δH 5.55(2H,brs),3.95(3H,s),2.50(3H,s)ppm.
水(2mL)を、ジメトキシエタン(3mL)内の、4−アミノ−5−クロロ−6−メトキシカルボニル−2−メチルチオピリミジン(233mg,1.0mmol)、ビニルボロン酸ピナコールエステル(0.4mL,2.0mmol)、フッ化セシウム(0.6g,1.0mmol)、及びジクロロメタン(1:1)を伴う[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)−フェロセン]ジクロロパラジウム(II)錯体(200mg,0.25mmol)の溶液に、撹拌しながら添加した。混合物を、140℃で2時間、マイクロ波反応器内で加熱し、次いで、冷却し、そしてエチルアセテートで希釈し、そして水及び塩性溶液で洗浄した。有機相を、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過しそして減圧下で蒸発させ、ブラウンのオイルを得て、溶離剤としてヘキサン/エチルアセテート(4:1)を用いた、シリカ上のクロマトグラフィーで精製し、ベージュの固体(120mg,50%)として、4−アミノ−5−エテニル−6−メトキシカルボニル−2−メチルチオピリミジンを得た。
1H nmr(400 MHz,CDCl3)δH 6.70(1H,dd),5.75(2H,dd),5.30(2H,br s),3.90(3H,s),2.50(3H,s)ppm.
1H nmr(400 MHz,CDCl3)δH 6.70(1H,dd),5.75(2H,dd),5.30(2H,br s),3.90(3H,s),2.50(3H,s)ppm.
テトラヒドロフラン(3mL)内の、4−アミノ−5−エテニル−6−メトキシカルボニル−2−メチルチオピリミジン(113mg,0.50mmol)、6−クロロピリジン−3−ボロン酸(85mg,0.55mmol)、チオフェン−2−カルボン酸銅(125mg,0.65mmol)、トリ(2−フリル)ホスフィン(19mg,80μmol)及びトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム)クロロホルムアダクト(10mg,10μmol)の溶液を、100℃で30分間、マイクロ波反応器内で加熱し、次いで、冷却した。エーテルを添加し、そして得られた溶液を、アンモニア水及び塩性溶液で濃縮し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過し、そして減圧下で蒸発させ、黄色の半固体(0.23g)を得た。未精製の生成物を、溶離剤としてヘキサン/エチルアセテート(4:1)を用いた、シリカ上のクロマトグラフィーにより精製し、白色の固体(40mg,27%)として、4−アミノ−2−(6−クロロピリジン−3−イル)−5−エテニル−6−メトキシカルボニル−ピリミジンを得た。
M.p.194〜195℃;
1H nmr(400 MHz,CDCl3)δH 9.32(1H,s),8.60(1H,d),7.40(1H,d),6.80(1H,dd),5.65(2H,m),5.45(2H,br s),3.97(3H,s)ppm.
M.p.194〜195℃;
1H nmr(400 MHz,CDCl3)δH 9.32(1H,s),8.60(1H,d),7.40(1H,d),6.80(1H,dd),5.65(2H,m),5.45(2H,br s),3.97(3H,s)ppm.
水酸化ナトリウム(0.4g,10mmol)を、水(50mL)中のジエチルオキサロ酢酸ナトリウム塩(1.3g,6.2mmol)の撹拌されている溶液に添加し、そして混合物を、30分間撹拌した。2−チオフェンアミジン(1.0g,7.9mmol)を、上記溶液に添加し、そして混合物を、70℃で一晩中加熱し、次いで、0℃に冷却し、pH1に酸性化し、そして1時間静置させた。沈殿を、ろ過により分離し、水及び冷却されたエチルアセテートで洗浄し、そして乾燥して、ホワイトの固体(0.81g,60%)として、4−ヒドロキシ−2−チオフェン−2−イルピリミジン−6−カルボン酸を得た。
1H nmr(400 MHz,d6−DMSO)δH 8.1(1H,m),7.85(1H,m),7.2(1H,m),6.7(1H,s)ppm(置換可能なプロトンは、観察されなかった)。
1H nmr(400 MHz,d6−DMSO)δH 8.1(1H,m),7.85(1H,m),7.2(1H,m),6.7(1H,s)ppm(置換可能なプロトンは、観察されなかった)。
リン酸塩化物(5mL)を、4−ヒドロキシ−2−チオフェン−2−イルピリミジン−6−カルボン酸(0.81g,3.6mmol)に添加し、そして得られた懸濁液を、90℃で1時間加熱し、次いで冷却し、そして液滴として、アセトニトリル:水(1:2,50mL)の撹拌された溶液に添加し、50℃未満の温度を保持した。得られた溶液を、室温まで冷却し、そして沈殿をろ過により分離し、水で洗浄し、そして乾燥して、4−クロロ−2−チオフェン−2−イルピリミジン−6−カルボン酸(0.8g,90%)を得た。
4−クロロ−2−チオフェン−2−イルピリミジン−6−カルボン酸(0.8g,3.3mmol)を、アンモニア水(5%,15mL)内で懸濁させ、そして混合物を、90℃で一晩中加熱した。さらなるアンモニア水(5%,1mL)を添加し、そして加熱を、さらに24時間続けた。混合物を冷却し、減圧下で、約10mLの体積まで濃縮し、そして沈殿をろ過により分離し、冷水で洗浄し、そして減圧して乾燥し、白色の固体(0.7g,95%)として4−アミノ−2−チオフェン−2−イルピリミジン−6−カルボン酸を得た。
1H nmr(400 MHz,d6−DMSO)δH 7.75(1H,m),7.55(1H,m),7.1(1H,m),6.85(2H,br s),6.65(1H,s)ppm(酸プロトンは、観察されなかった)。
1H nmr(400 MHz,d6−DMSO)δH 7.75(1H,m),7.55(1H,m),7.1(1H,m),6.85(2H,br s),6.65(1H,s)ppm(酸プロトンは、観察されなかった)。
N−クロロスクシンイミド(0.26g,1.9mmol)を、ジメチルホルムアミド(5mL)内の4−アミノ−2−チオフェン−2−イルピリミジン−6−カルボン酸(例9に記載されるように調製された)(0.4g,1.8mmol)の撹拌された懸濁液に、30分にわたり、3つの部分において添加された。上記反応混合物を、50℃で3時間の間撹拌し、次いで冷却し、水(100mL)で希釈し、そしてエチルアセテート(3×100mL)で希釈した。混合された有機抽出物を、硫酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過しそして減圧下で蒸発させ、そして残差を、分取HPLCにより精製して、4−アミノ−5−クロロ−2−(5−クロロチオフェン−2−イル)−ピリミジン−6−カルボン酸(0.23g,44%)を得た。
1H nmr(400MHz,d6−DMSO)δH 7.7(1H,d)7.1,(1H,d)ppm(置換可能なプロトンは、観察されなかった)。
1H nmr(400MHz,d6−DMSO)δH 7.7(1H,d)7.1,(1H,d)ppm(置換可能なプロトンは、観察されなかった)。
チオニルクロリド(0.1mL)を、エタノール(10mL)内の4−アミノ−5−クロロ−2−(5−クロロチオフェン−2−イル)−ピリミジン−6−カルボン酸(例10に記載されるように調製された)(0.15g,0.52mmol)の撹拌された懸濁液に、10分にわたり、液滴として添加し、そして混合物を3時間撹拌した。上記反応混合物を、減圧下で濃縮し、残差を、1Mの炭酸ナトリウム(50mL)水溶液に溶解し、そして溶液を、エチルアセテート(3×50mL)で抽出した。混合された有機抽出物を、硫酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過し、そして減圧下で蒸発させ、白色の固体(0.157g,95%)として、4−アミノ−5−クロロ−2−(5−クロロチオフェン−2−イル)−6−エトキシカルボニルピリミジンを得た。
1H nmr(400 MHz,CDCl3)δH 7.7(1H,s),6.9(1H,s),5.6(2H,br s),4.5(2H,q),1.5(3H,t)ppm.
1H nmr(400 MHz,CDCl3)δH 7.7(1H,s),6.9(1H,s),5.6(2H,br s),4.5(2H,q),1.5(3H,t)ppm.
[例12 4−アミノ−5−クロロ−6−エトキシカルボニル−2−(5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル)−ピリミジン(化合物3−150)の合成]
[12.1 4−アミノ−6−エトキシカルボニル−2−(5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)−ピリミジンの調製]
[12.1 4−アミノ−6−エトキシカルボニル−2−(5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)−ピリミジンの調製]
チオニルクロリド(0.1mL)を、4−アミノ−2−(5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)−ピリミジン−6−カルボン酸(例9に記載の方法により調製された)(0.3g,1.06mmol)の撹拌された溶液に、液滴として添加し、そして混合物を、室温で3時間撹拌した。溶媒を、減圧下で蒸発させ、そして残差を、1Mの炭酸ナトリウム(50mL)水溶液に溶解した。混合物を、エチルアセテート(3×100mL)で抽出し、そして混合された有機抽出物を、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過し、そして減圧下で蒸発させ、白色の固体として4−アミノ−6−エトキシカルボニル−2−(5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)−ピリミジンを得た。
N−クロロスクシンイミド(0.103g,0.75mmol)を、ジメチルホルムアミド(5mL)内の4−アミノ−6−エトキシカルボニル−2−(5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)−ピリミジン(0.2g,0.64mmol)の撹拌された懸濁液に、30分にわたり、3つの部分において添加した。上記反応混合物を、50℃で3時間加熱し、次いで冷却し、そしてエチルアセテート(25mL)に溶解した。溶液を、水(3×50mL)及び塩性溶液(2×100mL)で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過し、そして減圧下で蒸発させ、白色の固体が残り、シリカ上の分取HPLCで精製して、4−アミノ−5−クロロ−6−エトキシカルボニル−2−(5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)−ピリミジン(15mg,13%)を得た。
M/z(LCMS)M+H+347,349。
M/z(LCMS)M+H+347,349。
水(4.5mL)中の水酸化ナトリウム(2.17g,54mmol)の溶液を、水(40mL)中のジエチルオキサロ酢酸ナトリウム塩(6.65g,31.7mmol)の撹拌された懸濁液に添加し、そして混合物を、全ての固体が溶解するまで、20分間撹拌した。2−ピリジンアミジン(3.85g,31.8mmol)を添加し、そして反応混合物を、70℃で一晩中撹拌し、次いで冷却した。濃塩酸を添加して、混合物のpHを1とし、そして固体をろ過により取り出して、オフホワイトの固体(4.00g,58%)として、4−ヒドロキシ−2−ピリジン−2−イルピリミジン−6−カルボン酸を得た。
1H nmr(400 MHz,d6−DMSO)δH 8.79(1H,m),8.42(1H,d),8.12(1H,t),7.70(1H,m),7.0−5.5(2H,br s),6.96(1H,s)ppm.
1H nmr(400 MHz,d6−DMSO)δH 8.79(1H,m),8.42(1H,d),8.12(1H,t),7.70(1H,m),7.0−5.5(2H,br s),6.96(1H,s)ppm.
水性次亜塩素酸ナトリウム(11.3mL)を、濃塩酸(6.6mL)及び水(10mL)の混合物中の4−ヒドロキシ−2−ピリジン−2−イルピリミジン−6−カルボン酸(2.00g,9.2mmol)の撹拌された懸濁液に、冷却しながら添加した。反応混合物を、室温で4時間撹拌し、次いで、メタ重亜硫酸ナトリウム(0.66g)及び水(5.6mL)中の水酸化ナトリウム(2.82g)の溶液を、冷却しながら添加した。得られた沈殿をろ過し、そして冷水で洗浄した。次いで、この材料を、濃塩酸(3.3mL)及び水(5mL)中に懸濁させた。水性次亜塩素酸ナトリウム(5.65mL)を添加し、そして混合物を、室温で7時間撹拌した。メタ重亜硫酸ナトリウム(0.33g)及び水(2.8mL)中の水酸化ナトリウム(1.41g)の溶液を添加した。得られた沈殿をろ過により取出し、氷冷水で洗浄し、そして乾燥して、5−クロロ−4−ヒドロキシ−2−ピリジン−2−イルピリミジン−6−カルボン酸(1.80g,78%)を得た。
1H nmr(400 MHz,d6−DMSO)δH 8.78(1H,m),8.31(1H,d),8.06(1H,t),7.69(1H,m),4.0−3.0(2H,br s)ppm.
1H nmr(400 MHz,d6−DMSO)δH 8.78(1H,m),8.31(1H,d),8.06(1H,t),7.69(1H,m),4.0−3.0(2H,br s)ppm.
5−クロロ−4−ヒドロキシ−2−ピリジン−2−イルピリミジン−6−カルボン酸(1.2g,4.8mmol)及びリン酸塩化物(2.5mL)の混合物を、環流で、5.5時間加熱した。混合物を冷却させ、次いで、冷水(8mL)及びアセトニトリル(4mL)の混合物に注ぎ、10℃未満の温度を保持した。アンモニア水を添加して、溶液を、pH1〜2に保持した。得られた混合物を、減圧下で濃縮して、オレンジの固体を得て、氷冷水で洗浄して、4,5−ジクロロ−2−ピリジン−2−イルピリミジン−6−カルボン酸(0.60g,47%)を得た。
1H nmr(400 MHz,d6−DMSO)δH 8.84(1H,m),8.47(1H,d),8.19(1H,t),8.0−6.5(1H,br s),7.75(1H,m).
1H nmr(400 MHz,d6−DMSO)δH 8.84(1H,m),8.47(1H,d),8.19(1H,t),8.0−6.5(1H,br s),7.75(1H,m).
メタノール性アンモニア(7M,2.5mL)内の4,5−ジクロロ−2−ピリジン−2−イルピリミジン−4−カルボン酸(例13に記載されるように調製された)(0.30g,1.1mmol)の懸濁液を、マイクロ波反応器内の密封されたガラス瓶内で、190℃で30分間加熱した。反応混合物を冷却し、2N塩酸を、全ての固体が溶解するまで添加し、そして溶媒を減圧下で蒸発させた。残差を氷冷水で洗浄して、オレンジの固体(0.18g,64%)として、4−アミノ−5−クロロ−2−ピリジン−2−イルピリミジン−6−カルボン酸を得た。
M.p.183℃(分解);
1H nmr(400 MHz,d6−DMSO)δH 8.65(1H,m),8.21(1H,d),7.90(1H,t),7.44(1H,br s),7.43(1H,m),7.15(2H,br s)ppm.
M.p.183℃(分解);
1H nmr(400 MHz,d6−DMSO)δH 8.65(1H,m),8.21(1H,d),7.90(1H,t),7.44(1H,br s),7.43(1H,m),7.15(2H,br s)ppm.
[例15 4−アミノ−5−クロロ−2−ピリジン−2−イルピリミジン−6−カルボン酸(化合物1−149)に関する別の合成]
アンモニア水(2.5mL)を、4,5−ジクロロ−2−ピリジン−2−イルピリミジン−6−カルボン酸(例13に記載されるように調製された)(0.28g,1.04mmol)に添加し、そして反応混合物を、80℃で18時間加熱した。次いで、混合物を冷却し、そして減圧下で濃縮した。得られた固体を、氷冷水で洗浄して、4−アミノ−5−クロロ−2−ピリジン−2−イルピリミジン−4−カルボン酸(0.15g,59%)を得た。
アンモニア水(2.5mL)を、4,5−ジクロロ−2−ピリジン−2−イルピリミジン−6−カルボン酸(例13に記載されるように調製された)(0.28g,1.04mmol)に添加し、そして反応混合物を、80℃で18時間加熱した。次いで、混合物を冷却し、そして減圧下で濃縮した。得られた固体を、氷冷水で洗浄して、4−アミノ−5−クロロ−2−ピリジン−2−イルピリミジン−4−カルボン酸(0.15g,59%)を得た。
チオニルクロリド(0.04mL)を、エタノール(1mL)内の4−アミノ−5−クロロ−2−ピリジン−2−イルピリミジン−6−カルボン酸(例15に記載されるように調製された)(0.15g,0.60mmol)の溶液に添加し、そして混合物を70℃で18時間加熱した。得られた溶液を冷却し、次いで、飽和の重炭酸ナトリウム水溶液を添加することにより中和し、そしてエチルアセテートで抽出した。有機抽出物を、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過し、そして蒸発させて、パールオレンジの固体(0.11g,68%)として、4−アミノ−5−クロロ−6−エトキシカルボニル−2−ピリジン−2−イルピリミジンを得た。
M.p.176−180℃(分解);
1H nmr(400 MHz,CDCl3)δH 8.80(1H,m),8.50(1H,d),7.85(1H,t),7.40(1H,m),5.85(2H,br s),4.50(2H,q),1.47(3H,t)ppm.
M.p.176−180℃(分解);
1H nmr(400 MHz,CDCl3)δH 8.80(1H,m),8.50(1H,d),7.85(1H,t),7.40(1H,m),5.85(2H,br s),4.50(2H,q),1.47(3H,t)ppm.
[例17 発芽前の生物系効力]
アルペキュラス・ミオスロイド(Alopecurus myosuroides)(ALOMY)、セタリア・フェベリ(Setaria faberi)(SETFA)、エチノコロア・クラス−ガリイ(Echinochloa crus−galli)(ECHCG)、ソラナム・ニグラム(Solanum nigrum)(SOLNI)、アマランサス・レトロフレクサス(Amaranthus retroflexus)(AMARE)及びイポメア・ヘデラセアエ(Ipomea hederaceae)(IPOHE)の種子を、ポット内の標準土壌に蒔いた。ガラスハウス内の制御条件(24/16℃、昼間/夜間;14時間の光;65%湿度)の下、1日間の栽培の後、植物に、0.5%のTween20(ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、CAS RN9005−64−5)を含む、アセトン/水(50:50)溶液内の技術的活性成分の処方に由来する水性スプレー溶液をスプレーし、試験化合物の250又は1000g/haの最終投与量を得た。次いで、試験植物を、ガラスハウス内の制御条件(24/16℃、昼間/夜間;14時間の光;65%湿度)の下で成長させ、そして毎日2回水を与えた。13日後、試験物を評価した(100=植物への総合的なダメージ;0=植物へのダメージなし)。結果を、表B1に示す。
アルペキュラス・ミオスロイド(Alopecurus myosuroides)(ALOMY)、セタリア・フェベリ(Setaria faberi)(SETFA)、エチノコロア・クラス−ガリイ(Echinochloa crus−galli)(ECHCG)、ソラナム・ニグラム(Solanum nigrum)(SOLNI)、アマランサス・レトロフレクサス(Amaranthus retroflexus)(AMARE)及びイポメア・ヘデラセアエ(Ipomea hederaceae)(IPOHE)の種子を、ポット内の標準土壌に蒔いた。ガラスハウス内の制御条件(24/16℃、昼間/夜間;14時間の光;65%湿度)の下、1日間の栽培の後、植物に、0.5%のTween20(ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、CAS RN9005−64−5)を含む、アセトン/水(50:50)溶液内の技術的活性成分の処方に由来する水性スプレー溶液をスプレーし、試験化合物の250又は1000g/haの最終投与量を得た。次いで、試験植物を、ガラスハウス内の制御条件(24/16℃、昼間/夜間;14時間の光;65%湿度)の下で成長させ、そして毎日2回水を与えた。13日後、試験物を評価した(100=植物への総合的なダメージ;0=植物へのダメージなし)。結果を、表B1に示す。
[例18 発芽後の生物系効力]
アルペキュラス・ミオスロイド(Alopecurus myosuroides)(ALOMY)、セタリア・フェベリ(Setaria faberi)(SETFA)、エチノコロア・クラス−ガリイ(Echinochloa crus−galli)(ECHCG)、ソラナム・ニグラム(Solanum nigrum)(SOLNI)、アマランサス・レトロフレクサス(Amaranthus retroflexus)(AMARE)及びイポメア・ヘデラセアエ(Ipomea hederaceae)(IPOHE)の種子を、ポット内の標準土壌に蒔いた。ガラスハウス内の制御条件(24/16℃、昼間/夜間;14時間の光;65%湿度)の下、8日間の栽培の後、植物に、0.5%のTween20(ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、CAS RN9005−64−5)を含む、アセトン/水(50:50)溶液内の技術的活性成分の処方に由来する水性スプレー溶液をスプレーし、試験化合物の250又は1000g/haの最終投与量を得た。
アルペキュラス・ミオスロイド(Alopecurus myosuroides)(ALOMY)、セタリア・フェベリ(Setaria faberi)(SETFA)、エチノコロア・クラス−ガリイ(Echinochloa crus−galli)(ECHCG)、ソラナム・ニグラム(Solanum nigrum)(SOLNI)、アマランサス・レトロフレクサス(Amaranthus retroflexus)(AMARE)及びイポメア・ヘデラセアエ(Ipomea hederaceae)(IPOHE)の種子を、ポット内の標準土壌に蒔いた。ガラスハウス内の制御条件(24/16℃、昼間/夜間;14時間の光;65%湿度)の下、8日間の栽培の後、植物に、0.5%のTween20(ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、CAS RN9005−64−5)を含む、アセトン/水(50:50)溶液内の技術的活性成分の処方に由来する水性スプレー溶液をスプレーし、試験化合物の250又は1000g/haの最終投与量を得た。
試験植物を、ガラスハウス内の制御条件(24/16℃、昼間/夜間;14時間の光;65%湿度)の下で成長させ、そして毎日2回水を与えた。13日後、試験物を評価した(100=植物への総合的なダメージ;0=植物へのダメージなし)。結果を、表B2に示す。
Claims (11)
- 所望でない植物の成長を抑制する方法であって、
次の式(I)の化合物、又はその塩若しくはN−オキシドを、前記所望でない植物に施用することを含む方法:
Aは、1〜4個のヘテロ原子を含み且つ1〜4個のR1基により所望により置換されている5又は6員のヘテロ芳香環であり、ここで、前記ヘテロ芳香環が1つのO原子又は1つのS原子のみを含むことを条件として、前記一又は複数のヘテロ原子が、O、N及びSから選択され、;
各R1は、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アジド、ヒドロキシ、1又は2以上のRaにより所望により置換されているアルキル、1又は2以上のRbにより所望により置換されているアルケニル、1又は2以上のRcにより所望により置換されているアルキニル、1又は2以上のRdにより所望により置換されているシクロアルキル、ORaa、S(O)aRbb、C(O)Rcc、NRddRee、SiRffRggRhh、P(O)RiiRjj、又はB(ORkk)(ORLL)であるか、あるいは2つの隣接するR1基が、それらが連結する原子と一緒になって、5〜7員環を形成し、前記環は、O,S及びNから選択される1又は2のヘテロ原子を所望により含み、そして1〜4個のR3基で所望により置換されている;
各R3は、独立して、ハロゲン;シアノ;ニトロ;ヒドロキシ;1又は2以上のRaにより所望により置換されているアルキル;1又は2以上のRbにより所望により置換されているアルケニル;1又は2以上のRcにより所望により置換されているアルキニル;1又は2以上のRdにより所望により置換されているシクロアルキル;ORaa;S(O)aRbb;C(O)Rcc;NRddRee;SiRffRggRhh;P(O)RiiRjj;B(ORkk)(ORLL)であるか、あるいは同一の原子に結合した2つのR3基が一緒になって、オキソ;=CRmmRnn,=NORoo、及び=NNRppRqqから選択される基を形成し;
各Raは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、シクロアルキル、ORaa、S(O)aRbb、C(O)Rcc、又はNRddReeであり;
各Rbは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アルコキシ、S(O)2Rbb、C(O)Rcc、又はP(O)RiiRjjであり;
各Rcは、独立して、ハロゲン、シアノ、アルコキシ、S(O)2Rbb、C(O)Rcc、又はSiRffRggRhhであり;
各Rdは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシ、S(O)aRbb、又はC(O)Rccであり;
各Raaは、独立して、:アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキルアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルイミノ、又はジアルキルイミノであり;
aは、0,1及び2から選択される整数であり;
各Rbbは、独立して、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、又はアルキルカルボニルアミノであり;
Rccは、水素、ヒドロキシ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルコキシ、アリールアルコキシ、シクロアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、又はアルキルスルホニルアミノであり;
Rddは、水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、又はジアルキルアミノカルボニルであり;
Reeは、水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、又はシクロアルキルであり;
又はRdd及びReeが、それらが連結しているN原子と一緒になって、O、N及びSから選択されるさらなるヘテロ原子を1つ所望により含む4〜6員環を形成し、前記環は、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、及びオキソから選択される1〜4個の基により所望により置換されている;
Rff、Rgg、及びRhhは、それぞれ独立して、アルキル又はハロアルキルであり;
Riiは、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、又はハロアルコキシであり;
Rjjは、アルコキシ又はハロアルコキシであり;
Rkk及びRLLは、それぞれ独立して、水素又はアルキルであるか、あるいはRkk及びRLLが、それらが結合しているO原子及びB原子と一緒になって、1〜4個のアルキル基により所望により置換されている、5又は6員の複素環を形成し;
Rmmは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、又はジアルキルアミノカルボニルであり;
Rnnは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル又はジアルキルアミノカルボニルであり;
Rooは、水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、シクロアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、又はジアルキルアミノカルボニルであり;
Rppは、水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、又はシクロアルキルであり;
Rqqは、水素、アルキル、ハロアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、又はジアルキルアミノカルボニルであるか、あるいはRpp及びRqqが、それらが結合している窒素と一緒になって、5又は6員の所望により置換されている環を形成し、前記環は、O、S及びNから選択されるさらなるヘテロ原子を所望により含み、そして一又は複数の前記置換は、ハロゲン及びアルキルから選択され;
Xは、ニトロ、アジド、ハロゲン、所望により置換されているアルコキシ、所望により置換されているアミノキシ、又はNR5R6であり、ここで、
R5は、水素、所望により置換されているアルキル(前記置換は、環系を含まない)、ホルミル、所望により置換されているアルキルカルボニル(前記置換は、アリール部分を含まない)、所望により置換されているシクロアルキルカルボニル、所望により置換されているアルケニルカルボニル、所望により置換されているアルキニルカルボニル、所望により置換されているフェニルカルボニル、所望により置換されているヘテロアリールカルボニル、所望により置換されているアミノカルボニル、所望により置換されているアルコキシカルボニル、所望により置換されているアルキルスルホニル、所望により置換されているシクロアルキルスルホニル、所望により置換されているアルケニルスルホニル、所望により置換されているアルキニルスルホニル、所望により置換されているフェニルスルホニル、所望により置換されているアミノ、ヒドロキシ、所望により置換されているアルコキシ、所望により置換されているシクロアルコキシ、所望により置換されているアルキルカルボニルオキシ、所望により置換されているアルコキシカルボニルオキシ、所望により置換されているアミノカルボニルオキシ、所望により置換されているアルケニル(前記置換は、環系を含まない)、所望により置換されているアルキニル(前記置換は、環系を含まない)、N=CRgRh、シアノ、所望により置換されているシリル、又は所望により置換されているホスホニルであり;そして
R6は、水素、所望により置換されているアルキル(前記置換は、環系を含まない)、所望により置換されているアルケニル(前記置換は、環系を含まない)、又は所望により置換されているアルキニル(前記置換は、環系を含まない)であるか、あるいはR5及びR6が一緒になって、基=C(Ri)ORj、=C(Rk)SRL、又は=C(Rm)NRnRoを形成し、あるいはR5及びR6が、それらが結合しているN原子と一緒になって、3〜8員の所望により置換されている環系を形成し、前記環系は、O,S及びNから独立して選択される1〜3個のさらなるヘテロ原子を所望により含み;
Rgは、水素、所望により置換されているアルキル、所望により置換されているシクロアルキル、所望により置換されているフェニル、所望により置換されているヘテロアリール、所望により置換されているアミノ、所望により置換されているアルコキシ、所望により置換されているフェノキシ、所望により置換されているアルキルチオ、又は所望により置換されているフェニルチオであり;
Rhは、所望により置換されているアルキル、所望により置換されているシクロアルキル、所望により置換されているフェニル、所望により置換されているヘテロアリール、所望により置換されているアミノ、所望により置換されているアルコキシ、又は所望により置換されているアルキルチオであるか、あるいはRg及びRhが、それらが連結しているC原子と一緒になって、所望により置換されている5〜7員環系を形成し;
Riは、水素、所望により置換されているアルキル(前記置換は、環系を含まない)、所望により置換されているアミノ、所望により置換されているアルコキシ、又は所望により置換されているアルキルチオであり;
Rjは、所望により置換されているアルキル又は所望により置換されているシクロアルキルであり;
Rkは、水素、所望により置換されているアルキル(前記置換は、環系を含まない)、所望により置換されているアミノ、又は所望により置換されているアルキルチオであり;
RLは、所望により置換されているアルキル、又は所望により置換されているシクロアルキルであり;
Rmは、水素、所望により置換されているアルキル、所望により置換されているシクロアルキル、所望により置換されているフェニル、所望により置換されているヘテロアリール、又は所望により置換されているアミノであり;
Rn及びRoは、それぞれ独立して、水素、所望により置換されているアルキル、又は所望により置換されているシクロアルキルであり;
Yは、ハロゲン、シアノ、所望により置換されているアルキル、所望により置換されているシクロアルキル、所望により置換されているアルケニル、所望により置換されているアルキニル、所望により置換されているフェニル、所望により置換されているヘテロアリール、所望により置換されているアルコキシ、所望により置換されているアミノ、所望により置換されているアルキルチオ、所望により置換されているアルキルスルフィニル、所望により置換されているアルキルスルホニル、所望により置換されているジアルキルホスホニル、又は所望により置換されているトリアルキルシリルであり;
Zは、(T)m−(U)n−Vであり;ここで、
mは、0又は1の整数であり;nは、0、1、2及び3から選択される整数であり、そしてn≧mであり;
Tは、酸素又は硫黄原子であり;
Uは、CRwRxであり;
各Rwは、独立して、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、所望により置換されているアルキル、所望により置換されているアルコキシカルボニル、又はORyであり、そして各Ryは、独立して、所望により置換されているアルキル、又は所望により置換されているアルキルカルボニルであり;
各Rxは、独立して、水素、ハロゲン、所望により置換されているアルキル、又はORzであり、そして各Rzは、独立して、所望により置換されているアルキルであり;
あるいは同一の原子に結合したRw及びRxが一緒になって、オキソ、又は=NORcaから選択される基を形成し、ここで、Rcaは、水素又は所望により置換されているアルキルである、あるいは同一の原子に結合した、隣接した又は隣接していないRw及び/又はRxが、それらが結合する一又は複数の炭素原子及び介在する原子と一緒になって、所望により置換されている3〜6員環を形成し;
あるいは少なくとも1つのRwがORyであり且つ少なくとも1つのRxがORzである場合には、前記ORy及びORz基が、それらが結合する一又は複数の炭素原子及び介在する原子と一緒になって、所望により置換されている5〜6員の複素環を形成し;
Vは、C(O)Rcb、C(S)Rcd、C(NRce)Rcf,CHRcgRch,CH(S[O]pRci)(S[O]qRcj),CRckRclRcm、又はCH2ORcnであり;
Rcbは、水素、ヒドロキシ、所望により置換されているアルコキシ、所望により置換されているシクロアルコキシ、所望により置換されているアルキルチオ、又は所望により置換されているアミノであり;
Rcdは、所望により置換されているアルコキシ、所望により置換されているシクロアルコキシ、所望により置換されているアルキルチオ、又は所望により置換されているアミノであり;
Rceは、水素、所望により置換されているアルキル、所望により置換されているアルコキシ、所望により置換されているシクロアルコキシ、又は所望により置換されているアミノであり;
Rcfは、水素、所望により置換されているアルコキシ、所望により置換されているシクロアルコキシ、所望により置換されているアルキルチオ、又は所望により置換されているアミノであり;
Rcg及びRchは、それぞれ独立して、所望により置換されているアルコキシ基であるか、又はRcg及びRchが、それらが連結している炭素と一緒になって、所望により置換されている、ジオキソラン又はジオキサン環を形成し;
Rci及びRcjは、それぞれ独立して、所望により置換されているアルキル基であるか、あるいはRci及びRcjが、それらが連結している炭素及び硫黄原子と一緒になって、所望により置換されている5〜6員環を形成し;
p及びqは、それぞれ独立して、0,1又は2の整数であり;
Rck、Rcl、及びRcmは、それぞれ独立して、所望により置換されているアルコキシ基であるか、又はRck及びRcl及びRcmが、それらが結合している炭素と一緒になって、所望により置換されているトリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン環系を形成し;そして
Rcnは、水素又は所望により置換されているアルキルカルボニル基である)。 - Aは、チオフェン、フラン、ピロール、イソオキサゾール、イソチアゾール、オキサゾール、チアゾール、イミダゾール、ピラゾール、1,2,3−オキサジアゾール,1,2,4−オキサジアゾール、1,2,5−オキサジアゾール,1,3,4−オキサジアゾール、1,2,3−チアジアゾール、1,2,4−チアジアゾール、1,2,5−チアジアゾール、1,3,4−チアジアゾール、1,2,3−トリアゾール、1,2,4−トリアゾール、1,2,3,4−オキサトリアゾール、1,2,3,4−チアトリアゾール、テトラゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、1,2,3−トリアジン、1,2,4−トリアジン、1,3,5−トリアジン、及び1,2,4,5−テトラジンから選択される環系であり、ここで前記環系は、1〜3個のR1基により所望により置換されている;
各R1は、独立して、ハロゲン;シアノ;ニトロ;ヒドロキシ;1〜4個のRa基により所望により置換されているC1〜6アルキル;1〜4個のRa基により所望により置換されているC1〜6ハロアルキル;ORaa;S(O)aRbb;C(O)Rcc;NRddReeであるか、あるいは2つの隣接するR1基が、それらが連結する原子と一緒になって、O、N及びSから選択される1又は2のヘテロ原子を所望により含む5〜6員環を形成し、前記5〜6員環は、1〜4個のR3基により所望により置換されている;
各R3は、独立して、ハロゲン;シアノ;ニトロ;ヒドロキシ;1〜4個のRa基により所望により置換されているC1〜6アルキル;1〜4個のRa基により所望により置換されているC1〜6ハロアルキル;ORaa;S(O)aRbb;C(O)Rcc;NRddReeであるか、あるいは同一の原子に結合した2つのR3基が一緒になって、オキソ、=CRmmRnn、=NORoo、及び=NNRppRqqから選択される基を形成する;
各Raは、独立して、シアノ、ヒドロキシ、C3〜6シクロアルキル、ORaa、S(O)aRbb,C(O)Rcc、又はNRddReeであり;
各Raaは、独立して、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C2〜8アルコキシアルキル、又はC1〜6アルキルカルボニルであり;
各Rbbは、独立して、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C2〜6アルケニル、C2〜6アルキニル、C3〜6シクロアルキル、又はC1〜6アルキルカルボニルアミノであり;
aは、請求項1に規定される通りであり;
Rccは、水素、ヒドロキシ、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C3〜6シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、フェニルC1〜6アルコキシ、C3〜6シクロアルコキシ、アミノ、C1〜6アルキルアミノ、C2〜8ジアルキルアミノ、又はC1〜6アルキルスルホニルアミノであり;
Rddは、水素、C1〜6アルキル、C1〜6アルキルカルボニル、C2〜6アルコキシカルボニル、C1〜6アルキルスルホニル、C1〜6ハロアルキルスルホニル、アミノカルボニル、C1〜6アルキルアミノカルボニル、又はC2〜8ジアルキルアミノカルボニルであり;
Reeは、水素、C1〜6アルキル、又はC3〜6シクロアルキルであり;
あるいはRdd及びReeが、それらが連結しているN原子と一緒になって、O、N及びSから選択されるさらなるヘテロ原子を1つ所望により含む、5又は6員の飽和の環を形成し、前記環は、C1〜6アルキル及びオキソから選択される1〜2個の基により所望により置換されている;
Rmmは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜6アルキル、C3〜6シクロアルキル、C1〜6アルキルカルボニル、C1〜6アルコキシカルボニル、C1〜6アルキルスルホニル、又はアミノカルボニルであり;
Rnnは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜6アルキル、C1〜6アルキルカルボニル、C1〜6アルコキシカルボニル、C1〜6アルキルスルホニル、又はアミノカルボニルであり;
Roo及びRppは、それぞれ独立して、水素、C1〜6アルキル、又はC3〜6シクロアルキルであり;
Rqqは、水素、又はC1〜6アルキルであり;
Xは、NR5R6であり、ここで、
R5は、水素;1又は2以上のRpにより所望により置換されているアルキル;1又は2以上のR1により所望により置換されているアルケニル;1又は2以上のRu基により所望により置換されているアルキニル;ORrr;SO2RSS;C(O)Ruu;NRvvRww;N=CRgRh;シアノ;トリアルキルシリル;又はジアルキルホスホニルであり;
R6は、水素、1若しくは2以上のRpにより所望により置換されているアルキル、1若しくは2以上のR1により所望により置換されているアルケニル、又は1若しくは2以上のRu基により所望により置換されているアルキニルであるか、あるいはR5及びR6が一緒になって、基=C(Ri)ORj、=C(Rk)SRL、=C(Rm)NRnRoを形成するか、あるいはR5及びR6が、それらが結合しているN原子と一緒になって、3〜8員環系を形成し、前記環系は、O、N及びSから独立して選択される1〜3個のさらなるヘテロ原子を所望により含み、そして前記環系は、1〜4個のRv基により所望により置換されている;
Rg及びRhは、それぞれ独立して、水素;1又は2以上のRxxにより所望により置換されているアルキル;1又は2以上のRyyで置換されているシクロアルキル;1又は2以上のRzzで置換されているフェニル;1又は2以上のRabで置換されているヘテロアリール;NRacRad;ORae;又はRafであるか、あるいはRg及びRhが、それらが連結しているC原子と一緒になって、1〜4個のRag基により所望により置換されている、5〜7員環系を形成し;
Riは、水素;1又は2以上のRxxにより所望により置換されているアルキル;NRacRad;ORae;又はSRafであり;
Rjは、1又は2以上のRahにより所望により置換されているアルキルであるか、あるいは1又は2以上のRaiで置換されているシクロアルキルであり;
Rkは、水素;1又は2以上のRxxにより所望により置換されているアルキル;NRacRad;又はSRafであり;
RLは、1又は2以上のRahにより所望により置換されているアルキルであるか、あるいは1又は2以上のRaiにより所望により置換されているシクロアルキルであり;
Rmは、水素;1又は2以上のRxxにより所望により置換されているアルキル;1又は2以上のRyyにより所望により置換されているシクロアルキル;1又は2以上のRzzにより所望により置換されているフェニル;1又は2以上のRabで置換されているヘテロアリール;又はNRacRadであり;
Rn及びRoは、それぞれ独立して、水素、1若しくは2以上のRahにより所望により置換されているアルキル、又は1若しくは2以上のRaiにより所望により置換されているシクロアルキルであり;
Rpは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アルコキシ、アルコキシアルコキシ、S(O)bRam、C(O)Ran、又はNRaoRapであり;
Rtは、ハロゲン、シアノ、又はアルコキシカルボニルであり;
Ruは、ハロゲン、シアノ、アルコキシ、又はアルコキシカルボニルであり;
各Rvは、独立して、ハロゲン;シアノ;ニトロ;ヒドロキシ;1又は2以上のRaqにより所望により置換されているアルキル;1又は2以上のRarにより所望により置換されているアルケニル;1又は2以上のRasにより所望により置換されているアルキニル;1又は2以上のRatにより置換されているシクロアルキル;ORal;S(O)bRam;C(O)Ran;又はNRauRavであるか、あるいは同一の原子に結合した2つのRv基が一緒になって、オキソ基を形成し;
各Rrrは、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、又は1若しくは2以上のRzz基により所望により置換されているフェニルであり;
各Rssは、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、又は1若しくは2以上のRzz基により所望により置換されているフェニルであり;
各Ruuは、水素;1又は2以上のRxxにより所望により置換されているアルキル;1又は2以上のRyyにより所望により置換されているシクロアルキル;1又は2以上のRzzにより所望により置換されているフェニル;1又は2以上のRabにより所望により置換されているヘテロアリール;NRacRad;又はORaeであり;
各Rvvは、独立して、水素;1又は2以上のRxxにより所望により置換されているアルキル;1又は2以上のRyyにより所望により置換されているシクロアルキル;1又は2以上のRzzにより所望により置換されているフェニル;1又は2以上のRabにより所望により置換されているヘテロアリール;SO2RSS;又はC(O)Ruuであり;
各Rwwは、独立して、水素、1又は2以上のRxxにより所望により置換されているアルキル;1又は2以上のRyyにより所望により置換されているシクロアルキル;1又は2以上のRzzにより所望により置換されているフェニル;又は1若しくは2以上のRabにより所望により置換されているヘテロアリールであるか、あるいはRvv及びRwwが、それらが結合しているN原子と一緒になって、5〜6員環を形成し、前記環は、O、N及びSから選択される1つのさらなるヘテロ原子を所望により含み、そしてアルキル及びアルキルカルボニルから選択される1〜2個の基により所望により置換されている;
各Rxxは、独立して、ハロゲン、シアノ、アルコキシ、又はアルコキシカルボニルであり;
各Ryyは、独立して、ハロゲン;シアノ;アルキル;シクロアルキル;1又は2以上のRzzにより所望により置換されているフェニル;1又は2以上のRabにより所望により置換されているヘテロアリール;又はアルコキシカルボニルである;
各Rzzは、独立して、ハロゲン;シアノ;ニトロ;ヒドロキシ;1又は2以上のRaqにより所望により置換されているアルキル;1又は2以上のRarにより所望により置換されているアルケニル;1又は2以上のRasにより所望により置換されているアルキニル;ORal,S(O)bRam;又はC(O)Ranであり;
各Rabは、独立して、ハロゲン;シアノ;ヒドロキシ;1又は2以上のRaqにより所望により置換されているアルキル;1又は2以上のRarにより所望により置換されているアルケニル;1又は2以上のRasにより所望により置換されているアルキニル;ORal,S(O)bRam;又はC(O)Ranであり;
Racは、水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、又は1若しくは2以上のRzzにより所望により置換されているフェニルであり;
Radは、水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、又は1若しくは2以上のRzzにより所望により置換されているフェニルであり;
Raeは、アルキル、1若しくは2以上のRzzにより所望により置換されているフェニルアルキル、又は1若しくは2以上のRzzにより所望により置換されているフェニルであり;
Rafは、アルキル又はフェニルであり;
各Ragは、独立して、アルキル又はハロアルキルであり;
各Rahは、独立して、ハロゲン又はフェニルであり;
各Raiは、独立して、ハロゲン又はアルキルであり;
Ralは、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、又はアルキルスルホニルであり;
Ramは、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、又はアルキルカルボニルアミノであり;
bは、0,1及び2から選択される整数であり;
Ranは、水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、又はアルキルスルホニルアミノであり;
Raoは、水素、アルキル、アルコキシアルキル、フェニルアルキル、ホルミル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニルであり;
Rapは、水素、アルキル、アルコキシアルキル、又はフェニルアルキルであり;
各Raqは、独立して、ハロゲン、アルコキシ、シアノ、アルコキシカルボニル、又はアルキルスルホニルであり;
各Rarは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、アルキルスルホニル、又はジアルキルホスホニルであり;
各Rasは、独立して、ハロゲン、シアノ、トリアルキルシリル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、又はアルキルスルホニルであり;
各Ratは、独立して、ハロゲン、アルキル、又はアルコキシカルボニルであり;
Rauは、水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、又は1若しくは2以上のRzzにより所望により置換されているフェニルであり;
Ravは、水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、又は1若しくは2以上のRzzにより所望により置換されているフェニルであるか、あるいはRau及びRavが、それらが結合しているN原子と一緒になって、5〜6員環を形成し、前記環は、O、S及びNから選択される1つのさらなるヘテロ原子を所望により含み、そしてアルキル及びアルキルカルボニルから選択される1〜2個の基により所望により置換されている;
Yは、ハロゲン;シアノ;1〜3個のRba基により所望により置換されているC1〜6アルキル;1〜3個のRba基により所望により置換されているC1〜6ハロアルキル;1〜3個のRbc基により所望により置換されているC3〜6シクロアルキル;1〜3個のRbd基により所望により置換されているC2〜6アルケニル;1〜3個のRbe基により所望により置換されているC2〜6アルキニル;1〜4個のR基bfにより所望により置換されているフェニル;1〜3個のRbg基により所望により置換されているヘテロアリール;ORbh;NRbiRbj;S(O)cRbk;C2〜8ジアルキルホスホニル;又はC3〜12トリアルキルシリルであり;ここで、
各Rbaは、独立して、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1〜4アルコキシ、C1〜4アルキルチオ、C1〜4アルキルカルボニル、又はC1〜4アルコキシカルボニルであり;
各Rbcは、独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、又はC1〜4アルコキシカルボニルであり;
各Rbdは、独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜4アルキルカルボニル、又はC1〜4アルコキシカルボニルであり;
各Rbeは、独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1〜4アルコキシカルボニル、又はC3〜12トリアルキルシリルであり;
各Rbf及びRbgは、独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、C2〜8アルコキシアルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルコキシ、C1〜4アルキルスルホニル、又はC1〜4アルコキシカルボニルであり;
Rbhは、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、又はC1〜4アルキルスルホニルであり;
Rbiは、水素、C1〜4アルキル、C1〜4アルキルカルボニル、C2〜4アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、C1〜4アルキルアミノカルボニル、又はC2〜8ジアルキルアミノカルボニルであり;
Rbjは、水素、又はC1〜4アルキルであり;
Rbkは、C1〜4アルキル、又はC1〜4ハロアルキルであり;
cは、0,1及び2から選択される整数であり;
Zは、(O)m−(U)n−Vであり;
m及びnは、請求項1に規定される通りであり;
Uは、CRwRxであり;
Rwは、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、C1〜3アルコキシ(C1〜3)アルキル、C1〜6アルコキシカルボニル、C1〜4アルコキシ、又はC1〜4アルキルカルボニルオキシであり;
Rxは、水素、ハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、C2〜6アルコキシアルキル;C1〜4アルコキシであるか、あるいは同一の原子に結合したRw及びRxが一緒になって、オキソ、又は=NORcaから選択される基を形成し、ここで、Rcaは、水素又はC1〜4アルキルである;
Vは、C(O)Rcb、C(S)Rcd、C(=NRce)Rcf、CHRcgRch、CH(S[O]pRci)(S[O]qRcj)、CRckRclRcm、又はCH2ORcnであり;
Rcbは、水素、ヒドロキシ、C1〜10アルキルチオ、アミノ、C1〜6アルキルアミノ、ジ(C1〜4)アルキルアミノ、又はORcoであり;
Rcdは、C1〜20アルコキシ、C1〜10アルキルチオ、アミノ、C1〜6アルキルアミノ、又はジ(C1〜4)アルキルアミノであり;
Rceは、水素、C1〜6アルキル、アミノ、C1〜6アルキルアミノ、ジ(C1〜4)アルキルアミノ、C1〜6アルコキシ、又はC3〜6シクロアルコキシであり;
Rcfは、水素、C1〜6アルコキシ、C1〜6アルキルチオ、アミノ、C1〜6アルキルアミノ、又はジ(C1〜4)アルキルアミノであり;
Rcg及びRchは、それぞれ独立して、C1〜4アルコキシであるか、あるいはRcg及びRchが、それらが連結している炭素と一緒になって、1〜2個のC1〜2アルキル基により所望により置換されている、ジオキソラン又はジオキサン環を形成し;
Rci及びRcjは、それぞれ独立して、C1〜4アルキルであるか、あるいはRci及びRcjが、それらが連結している炭素及び硫黄原子と一緒になって、1〜2個のC1〜2アルキル基により所望により置換されている、5〜6員環を形成し;
p及びqは、独立して、0又は1のいずれかであり;
Rck,Rcl及びRcmは、それぞれ独立して、C1〜4アルコキシであり;
Rcnは、水素又はC1〜4アルキルカルボニルであり;
Rcoは、1〜3個のRcq基により所望により置換されているC1〜20アルキル、1〜3個のRcq基により所望により置換されているC1〜20ハロアルキル、又はC3〜6シクロアルキルであり;
各Rcqは、独立して、C3〜6シクロアルキル、C1〜6アルコキシ、1〜4個のRcr基により所望により置換されているフェニル、又は1〜3個のRcs基により所望により置換されているヘテロアリールであり;そして
各Rcr及びRcsは、独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、C1〜3アルコキシ(C1〜3)アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルコキシ、C1〜4アルキルスルホニル、C1〜4アルコキシカルボニル、又はアミノである、
請求項1に記載の方法。 - Aは、チオフェン、フラン、ピロール、イソオキサゾール、イソチアゾール、オキサゾール、チアゾール、イミダゾール、ピラゾール、1,2,4−オキサジアゾール、1,3,4−オキサジアゾール、1,2,4−チアジアゾール、1,3,4−チアジアゾール、1,2,3−トリアゾール、1,2,4−トリアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、1,2,4−トリアジン、及び1,3,5−トリアジンから選択される環系であり、ここで前記環系は、1〜3個のR1基により所望により置換されている;
各R1は、独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルコキシ、アミノ、C1〜4アルキルアミノ、ジ(C1〜2アルキル)アミノ、C1〜4アルキルチオ、又はC1〜4ハロアルキルチオであるか、あるいは2つの隣接するR1基が、それらが連結する原子と一緒になって、ハロゲン、シアノ、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルコキシ、C1〜4アルキルチオ、及びC1〜4ハロアルキルチオから選択される1〜2個の基で所望により置換されている、6員の芳香環を形成し、
Xは、NR5R6であり、ここで、
R5は、水素;1〜4個のRp基により所望により置換されているC1〜6アルキル;1〜4個のRp基により所望により置換されているC1〜6ハロアルキル;SO2RSS;又はC(O)Ruuであり;
R6は、水素;1〜4個のRp基により所望により置換されているC1〜6アルキル;又は1〜4個のRp基により所望により置換されているC1〜6ハロアルキルであるか、あるいはR5及びR6が一緒になって、3〜8員環系を形成し、前記環系は、O、N及びSから選択される1又は2のさらなるヘテロ原子を所望により含み、そして1〜2個のRv基で所望により置換されているか、あるいはR5及びR6が一緒になって、基=C(Ri)ORj、=C(Rk)SRL、又は=C(Rm)NRnRoを形成し;
Riは、水素;1〜4個のRxx基により所望により置換されているC1〜4アルキル;1〜4個のRxx基により所望により置換されているC1〜4ハロアルキル;C1〜4アルコキシ、C1〜4アルキルチオ;又はNRacRadであり;
Rjは、C1〜4アルキル、又はC1〜4ハロアルキルであり;
Rkは、水素;1〜4個のRxx基により所望により置換されているC1〜4アルキル;1〜4個のRxx基により所望により置換されているC1〜4ハロアルキル;C1〜4アルキルチオ;又はNRacRadであり;
RLは、C1〜4アルキル、又はC1〜4ハロアルキルであり;
Rmは、水素;1〜4個のRxx基により所望により置換されているC1〜4アルキル;1〜4個のRxx基により所望により置換されているC1〜4ハロアルキル;1〜4個のRyy基により所望により置換されているC3〜6シクロアルキル:1〜3個のRzz基により所望により置換されているフェニル、又はNRacRadであり;
Rnは、水素、C1〜4アルキル、又はC1〜4ハロアルキルであり;
Roは、水素、C1〜4アルキル、又はC1〜4ハロアルキルであり;
Rpは、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1〜4アルコキシ、又はC2〜8アルコキシアルコキシであり;
各Rvは、独立して、ハロゲン;シアノ;ヒドロキシ;C1〜4アルキル;C1〜4ハロアルキル;C2〜8アルコキシアルキル;1又は2以上のRarにより所望により置換されているC2〜4アルケニル;C1〜4アルコキシ;C1〜4ハロアルコキシ;C1〜4アルキルスルホニル;C1〜4ハロアルキルスルホニル;又はC(O)Ranであるか、あるいは同一の原子に結合した2つのRv基が、一緒になって、オキソ基を形成し;
Rssは、C1〜4アルキル、1〜3個のRzz基により所望により置換されているフェニル、又はC1〜4ハロアルキルであり;
Ruuは、水素;1〜4個のRxx基により所望により置換されているC1〜4アルキル;1〜4個のRxx基により所望により置換されているC1〜4ハロアルキル;1〜4個のRyy基により所望により置換されているC3〜6シクロアルキル;1〜3個のRzz基により所望により置換されているフェニル;1〜3個のRab基により所望により置換されているヘテロアリール;NRacRad;又はORaeであり;
各Rxxは、独立して、シアノ、C1〜4アルコキシ、C3〜6シクロアルキル、又はC1〜4アルコキシカルボニルであり;
各Ryyは、独立して、ハロゲン、シアノ又はC1〜4アルキルであり;
各Rzz及び各Rabは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、C2〜8アルコキシアルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルコキシ、C1〜4アルキルスルホニル、C1〜4ハロアルキルスルホニル,又はC(O)Ranであり;
Racは、水素、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、又はC2〜8アルコキシアルキルであり;
Radは、水素、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、又はC2〜8アルコキシアルキルであり;
Raeは、C1〜4アルキル;1〜3個のRzz基により所望により置換されているフェニルC1〜4アルキル;又は1〜3個のRzz基により所望により置換されているフェニルであり;
Ranは、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルコキシ、アミノ、C1〜4アルキルアミノ、又はC2〜8ジアルキルアミノであり;
各Rarは、独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、又はC1〜4アルコキシカルボニルであり;
Yは、ハロゲン、C1〜3アルキル、C1〜3ハロアルキル、C2〜5アルコキシアルキル、1〜2個の基Rbcにより所望により置換されているシクロプロピル、C2〜4アルケニル、C2〜4ハロアルケニル、1〜2個の基Rbeにより所望により置換されているC2〜4アルキニルであり;
ここで、各Rbcは、独立して、ハロゲン又はC1〜2アルキルであり、そして各Rbeは、独立して、ハロゲン又はC3〜9トリアルキルシリルである;
Zは、(O)m−(CRwRx)n−C(O)Rcbであり、ここで、
mは、0又は1の整数であり、nは、0又は1の整数であり、そしてn≧mであり;
Rwは、水素又はC1〜4アルキルであり、そしてRxは水素であり;
Rcbは、ヒドロキシ、C1〜10アルキルチオ、又はORcoであり;
Rcoは、1〜2個のRcq基により所望により置換されているC1〜20アルキル、又は1〜2個のRcq基により所望により置換されているC1〜20ハロアルキルであり;
各Rcqは、独立して、1〜3個のRcr基により所望により置換されているフェニル、又は1〜2個のRcs基により所望により置換されているヘテロアリールであり;
各Rcrは、独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、C1〜3アルコキシ(C1〜3)アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルコキシ、C1〜4アルキルスルホニル、又はC1〜4アルコキシカルボニルであり;そして
各Rcsは、独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜4アルキル、C1〜4ハロアルキル、C1〜3アルコキシ(C1〜3)アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4ハロアルコキシ、C1〜4アルキルスルホニル、C1〜4又はアルコキシカルボニルである、
請求項1又は2に記載の方法。 - Aは、チオフェン、チアゾール、1,2,3−トリアゾール、及びピリジンから選択される環であり、ここで、前記環は、1〜3個のR1基により所望により置換されている;
各R1は、独立して、ハロゲン、シアノ、C1〜2アルキル、C1〜2ハロアルキル、C1〜2アルコキシ、C1〜2ハロアルコキシ、及びジ(C1〜2アルキル)アミノから選択されるか、あるいは2つの隣接するR1基が、それらが連結する原子と一緒になって、ハロゲン、シアノ、C1〜2アルキル、C1〜2ハロアルキル、C1〜2アルコキシ、及びC1〜2ハロアルコキシから独立して選択される1〜2個の基で所望により置換されている、6員の芳香環であり;
Xは、NR5R6であり、ここで
R5は、水素;1〜2個のRp基により所望により置換されているC1〜4アルキル;1〜2個のRp基により所望により置換されているC1〜4ハロアルキル;SO2Rss;又はC(O)Ruuであり;
R6は、水素;1〜2個のRp基により所望により置換されているC1〜4アルキル;又は1〜2個のRp基により所望により置換されているC1〜4ハロアルキルであるか、あるいはR5及びR6が一緒になって、4〜6員環系を形成し、前記環系は、O、N及びSから選択される1つのさらなるヘテロ原子を所望により含み、そして1〜2個のRv基により所望により置換されている、あるいはR5及びR6が一緒になって、=C(Ri)ORj、=C(Rk)SRL、及び=C(Rm)NRnRoから選択される基を形成し;
Riは、水素、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、C1〜4アルキルチオ、又はNRacRadであり;
Rjは、C1〜4アルキルであり;
Rkは、水素、C1〜4アルキル、C1〜4アルキルチオ、又はNRacRadであり;
RLは、C1〜4アルキルであり;
Rmは、水素、C1〜4アルキル、C3〜6シクロアルキル、フェニル、又はNRacRadであり;
Rn及びRcは、それぞれ独立して、水素、又はC1〜4アルキルであり;
各Rpは、独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、又はC1〜4アルコキシであり;
各Rvは、独立して、ハロゲン、又はC1〜4アルキルであり;
Rssは、C1〜4アルキル、又は1〜3個のRzz基により所望により置換されているフェニルであり;
Ruuは、C1〜4アルキル;1〜3個のRzz基により所望により置換されているフェニル;C1〜4アルコキシ;又はNRacRadであり;
Rzzは、ハロゲン、C1〜4アルキル、C1〜4アルコキシ、又はC1〜4アルキルスルホニルであり;
Rac及びRadは、それぞれ独立して、水素又はC1〜4アルキルであり;
Yは、ハロゲン、C1〜2アルキル、C1〜2ハロアルキル、C2〜3アルコキシアルキル、又はC2〜3アルケニルであり;
Zは、C(O)Rcbであり、ここでRcbは、ヒドロキシ、C1〜10アルコキシ、又はフェニル(C1〜2)アルコキシである、
請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。 - 請求項5に記載の式(IA)の化合物と、少なくとも1種の農業的に許容可能な処方補助剤又は希釈剤とを含む除草組成物。
- 作物用緩和剤をさらに含む、請求項6に記載の除草組成物。
- 殺虫剤、ダニ駆除剤、殺線虫剤、軟体動物駆除剤、除草剤、殺菌剤、及び植物の成長調節因子から成る群から選択される少なくとも1種の活性成分との混和材料における、請求項1〜4のいずれか一項に記載の式(I)の化合物、又は請求項5に記載の式(IA)の化合物、あるいは請求項6又は7に記載の除草組成物。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載の式(I)の化合物、又は請求項5に記載の式(IA)の化合物の、除草剤としての使用。
- 所望でない植物の成長を抑制する方法であって、
請求項5に記載の式(IA)の化合物、又は請求項6若しくは7に記載の除草組成物、あるいは請求項8に記載の混合物を、前記所望でない植物に施用することを含む、
前記方法。 - 請求項1〜4のいずれか一項に記載の式(I)の化合物、請求項5に記載の式(IA)の化合物、請求項6若しくは7に記載の除草組成物、又は請求項8に記載の混合物を、雑草又は前記雑草の位置、又は有用な植物の作物に施用することを含む、有用な植物の作物における雑草を抑制する方法。
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