TW200950699A - Chemical compounds - Google Patents

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William Guy Whittingham
Caroline Louise Winn
John Williams
Harry Glithro
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Syngenta Ltd
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Description

200950699 六、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於新賴的經取代的峨。定衍生物，以及其N_ 氧化物以及其農化上可接受鹽，以及其在控制不欲的植物 生長的用途’特別是在有用植物農作物的用途。本發明涵 蓋至包括此化合物的除草組合物，N•氧化物及/或鹽以及 該等與另外活性成份（例如除草劑，殺真菌劑，殺蟲劑及/ 或植物生長調節劑）及/或安全劑的混合物。 ❹ 【先前技術】 為數眾多的經取代的嘧啶衍生物係為此技藝中所習知 者。WO 2007/083 692揭示胺基嘧啶衍生物，其中在嘧啶環 的第2位置經視需要經取代的咪唑環所取代。此類化合物 係為殺真菌以及作為植物疾病控制劑。額外地，包括在嘧 啶環第2位置的視需要經取代的環丙基或視需要經取代的 苯基基團經結合在嘧啶環第6位置的硝基或視需要經取代 〇的絲的經取代㈣衍生物卩及其在料除草劑的用途被 揭示於國際專利公開案W0 2〇〇5/〇63721。國際專利公開案 wo 2007/082076揭示多種2_(多_經取代的芳基）6胺基-% 鹵4-嘧啶羧酸以及其作為除草劑的用途，而國際專利公開 案WO 2007/092 184揭示特定的經取代的嘧啶羧酸衍生物作 為能夠改良作物收穫率的化合物。 部分是因為耐除草劑的雜草分佈擴大，以及耐除草劑 的作物變成自生（volunteer)雜草，對控制此類非所欲的植物 200950699 生長，特別是有用植物的作物， 因素，例如需要更便宜、更有效的除草寺^的需求。其他的 合物的需求。 ）亦驅使對新穎除草化 【發明内容】 本發明係基於發現特定經取代的嘧啶衍生物 那些包含在㈣产从够 何生物’特別是 … 位置的作為取代基的5至6員雜 方香族環’其為特優的除草化合物。 6員雜 因此’在第_内容中’本發明提供—種控制植物生長（特 物(Γ別欲曰植物生長），該方法包括將式⑴化合物施用於該植 初C特別疋不欲的植物）
γ Z ,ee 200950699
SlRffRggRhh’ p(〇)R"Rjj，或 B(ORkk)(ORLL)取代的環烷基； 或者二個相鄰R1基團與其所連接的原子形成5至7員環， 該環視需要包含1或2個選自〇，s以及N的雜原子且視需 要經1至4個基團R3取代；每一個R3係獨立地為：鹵素； 氰基；礦基；羥基；視需要經一或多個Ra取代的烷基；視 需要經一或多個Rb取代的烯基；視需要經一或多個RC取代 的炔基；視需要經一或多個Rd取代的環烷基；〇Raa ; S(0)aRbb ; C(0)Rcc ; NRddRee ; SiRffRggRhh ; P(0)RnRjj ;或 ❹者B(ORkk)(〇RLL);或者任二個相鄰基團r3 一起形成選自 以下的基團：側氧基；=CR_Rnn，=n〇R。。，以及=NNRppRqq ; 每一個Ra係獨立地為：鹵素，氰基，硝基，羥基，環烷基， ORaa ’ S(0)aRbb，C(0)Ree，或者 NRddRee ;每一個 Rb 係獨立 地為：鹵素，氰基，硝基，羥基，烷氧基，S(0)2Rbb，C(0)Rcc， 或者P(0)RhRjj ;每一個Re係獨立地為：鹵素，氡基，烷氧 基 ’ S(0)2Rbb，C(0)Rcc，或者 SiRffRggRhh ;每一個 Rd 係 獨立地為：鹵素，氰基，硝基，羥基，烷基，烯基，炔基， ❹環烷基，烷氧基’ S(0)aRbb，或者c(0)Rce ;每一個Raa係獨 立地為：烷基，函烷基，烷氧基烷基，環烷基烷基，烯基， 鹵烯基，炔基，鹵炔基，環烷基，烷基羰基，函烷基羰基， 烷氧基羰基，鹵烷氧基羰基，烷基磺醢基，i烷基磺醯基， 胺基羰基，烷基胺基羰基，二烷基胺基羰基，烷基亞胺基， 或者二烷基亞胺基；a係為選自〇，1以及2的整數；每一 個Rbb係獨立地為：烷基，i烷基，烷氧基烷基，烯基， 鹵烯基，炔基，鹵炔基，環烷基，或者烷基羰基胺基；Ree 5 200950699 係：氫，羥基，烷基，鹵烷基’烷氧基烷基，烯基，鹵烯 基，炔基，函炔基’環烷基，烷氧基，函烷氧基，烷氧基 烧氧基’方基烧氧基’環烧氧基’胺基，烧基胺基，二烧 基fe基’或者烧基％酿基胺基；Rdd係為：氮，烧基；鹵烧 基，烷氧基烷基，浠基，齒烯基，炔基，函炔基，環烷基， 烷基羰基，函烷基羰基’烷氧基羰基，_烷氧基羰基，烷 基磺醯基，i烷基磺醯基’胺基羰基，烷基胺基羰基，或 者二烧基胺基艘基；Ree係為氫’烧基，鹵坑基，烧氧基烧 基，烯基，齒烯基，炔基’鹵炔基，或者環烷基；或者Rdd 以及Ree ’一起與其所連接的N原子形成4至6員環，視需 要包含一個另外的選自Ο，N以及S的雜原子，該環係視 需要經1至4個選自以下基團所取代：鹵素，烷基，烷氧 基，院基幾基，烧氧基幾基，以及侧氧基；Rff，Rgg，以及 Rhh係每一個獨立地為烷基或鹵烷基；R“係為烷基，鹵烷 基，烷氧基，或i烷氧基；Rjj係為烷氧基或鹵烷氧基；Rkk 以及RLL係每一個獨立地為氫或烷基；或者Rkk以及rLL 一起與其所連接的0原子以及B原子形成5員或6員雜環 狀環，其視需要經1至4個烷基基團所取代；Rmm係為：氫， 鹵素’氰基，硝基，烷基’由烷基，烷氧基烷基，環烷基， 烷基羰基’函烷基羰基，烷氧基羰基，_烷氧基羰基，烷 基磺醯基，由烷基磺醯基，胺基羰基，烷基胺基羰基，或 二烧基胺基幾基；Rnn係為：氫，_素，氰基，硝基，烧基， 鹵烷基，烷基羰基’函烷基羰基，烷氧基羰基，鹵烷氧基 羰基’烷基磺醯基，齒烷基磺醯基，胺棊羰基，烷基胺基 200950699 羰或者二烷基胺基羰基；R°°係為：氫，烷基，画烷基，烷 氧基烷基，環烷基，烷基羰基，齒烷基羰基，烷氧基羰基， 鹵烷氧基羰基，胺基羰基，烷基胺基羰基，或者二烷基胺 基羰基；Rpp係為：氫，烷基，函烷基，烷氧基烷基，或者 環烷基；Rqq係為氫，烷基，豳烷基，烷基羰基，函烷基羰 基，烷氧基羰基，胺基羰基，烷基胺基羰基，或者二烷基 胺基羰基；或者Rpp以及Rqq —起與其連接的氮形成5員 或6員視需要經取代的環，該環視需要包含另外選自〇，s Ο 以及N的雜原子，該取代係選自鹵素以及烷基；X係為硝 基’疊氮，齒素，視需要經取代的烷氧基，視需要經取代 的胺基氧基’或者NR5R6，其中：R5係為：氫，視需要經 取代的烷基，其前提是該取代不包含環系統，甲醯基，視 需要經取代的烷基羰基，其前提是該取代不包含芳基部 分’視需要經取代的環烷基羰基，視需要經取代的烯基羰 基’視需要經取代的炔基羰基’視需要經取代的苯基羰基， 視需要經取代的雜芳基羰基，視需要經取代的胺基羰基， G視需要經取代的烷氧基羰基，視需要經取代的烷基磺醯 基’視需要經取代的環烷基磺醯基，視需要經取代的烯基 績醯基’視需要經取代的炔基績醯基’視需要經取代的苯 基磺醯基，視需要經取代的胺基，羥基，視需要經取代的 烷氧基，視需要經取代的環烷氧基，視需要經取代的烷基 羰基氧基，視需要經取代的烷氧基羰基氧基，視需要經取 代的胺基幾基氧基，視需要經取代的苯氧基，視需要經取 代的烯基其則提係該取代不包含環系統，視需要經取代 7 200950699 的炔基，其前提係該取代不包含環系統，N=CRgRh，氣基， 視需要經取代的甲矽烷基’或者視需要經取代的膦醢基； 以及R6係為：氫’視需要經取代的烷基，其前提係該取代 不包含環系統，視需要經取代的烯基’其前提係該取代不 包含環系統，或者視需要經取代的炔基，其前提係該取代 不包含環系統；或者R5以及R6 —起形成基團=c(Ri)〇Rj， = C(Rk)SRL，=C(Rm)NRnR° ;或者R5以及r6 一起與其所連 接的N原子形成3至8員視需要經取代的環系統，該環系 視需要包含1至3個另外的獨立地選自〇,s以及N的雜原 子為，Rg係為.虱，視需要經取代的烧基，視需要經取代 的環烧基，視需要經取代的笨基，視需要經取代的雜芳基， 視需要經取代的胺基，視需要經取代的烷氧基，視需要經 取代的苯氧基’視需要經取代的烷基硫基，或者視需要經 取代的苯基硫基；Rh係為：視需要經取代的烷基，視需要 經取代的環烷基，視需要經取代的苯基，視需要經取代的 雜芳基，視需要經取代的胺基，視需要經取代的烷氧基， 或者視需要經取代的烷基硫基；或者Rg以及Rh 一起與其 所連接的C原子形成5至7員環系統；Ri係為氫，視需要 經取代的烷基，其前提係該取代不包含環系統，視需要經 取代的胺基，視需要經取代的烷氧基，或者視需要經取代 的院基硫基；係為視需要經取代的烷基或者視需要經取 代的環烧基；Rk係為氫’視需要經取代的烷基，其前提係 該取代不包含環系統’視需要經取代的胺基，或者視需要 經取代的烧基硫基；rl係為視需要經取代的烷基，或者視 200950699 Ο φ
需要經取代的環烧基；Rm係為氫’視需要經取代的烧基， 視需要經取代的環烷基，視需要經取代的苯基，視需要經 取代的雜芳基，或者視需要經取代的胺基；Rn以及R。係每 一個獨立地為氫，視需要經取代的烷基或者視需要經取代 的環烷基；Y係為：函素，氰基，視需要經取代的烷基，視 需要經取代的環烷基，視需要經取代的烯基，視需要經取 代的炔基，視需要經取代的苯基，視需要經取代的雜芳基， 視需要經取代的烷氧基，視需要經取代的烷基硫基，視需 要經取代的烷基亞磺醯基，視需要經取代的烷基磺醯基， 視需要經取代的二烷基膦醯基，或者視需要經取代的三烷 基甲石夕炫基；Z係為··（T)m_(U)n_V;其中，m係為〇或1的 整數；η係為選自o，！，〗以及3的整數，以及n如’丁 係為氧或硫原子；ΙΜ系為CRWRX;每一個獨立地為氛， 鹵素，羥基見需要經取代的烷基’視需要經取代的烷氧 基幾基，或者或者y其中每—個心系獨立地為視需要經取 代的烧基或視要經取代的烧基幾基；每—個rx係獨立地 為z氫素’視需要經取代的烷基，或者〇rZ其中每一個 \係獨立地為視需要經取代的烧基；或者任何擎位以及 =起形成選自側氧基，〇R=N〇RCa，其巾Rca係為氫或 、需，里取代的烷基；或者任何攣位，相鄰或非相鄰RW (與其所連接的c原子以及任何插入原子形成視 需要經取代的3至6貢 員環，或者其中當至少一個Rw係為或 其所、車Γ—個RX係為0RZ，該0Ry以及0rz基團一起與 、 @ C原子及任何插入原子形成視需要經取代的5 9 200950699 至 6 員雜環狀環；V 係為 C(0)Rcb，C(S)Rcd，C(=NR〇e)R〇f , CHRcgRch，CH(S[0]pRci)(S[0]qRcj)，CRckRClRCm，或者 CH2〇ORcn ; Rcb係為氫，羥基，視需要經取代的烷氧基， 視需要經取代的環烷氧基’視需要經取代的烧基硫基，或 者視需要經取代的胺基；Rcd係為視需要經取代的炫氧基， 視需要經取代的環烷氧基’視需要經取代的烷基硫基，或 者視需要經取代的胺基；Rce係為氫，視需要經取代的烷 基’視需要經取代的炫·氧基’視需要經取代的環烧氧基， 或者視需要經取代的胺基；Rcf係為氫，視需要經取代的烷 氧基’視需要經取代的環烷氧基，視需要經取代的烷基硫 基’或者視需要經取代的胺基；Rcg以及係每一個獨立 地為視需要經取代的烷氧基基團；或者RCg以及RCh，一起 與其所連接的碳形成一乳雜環戊烧（dioxolane)或者二。惡燒 環’該環係視需要經取代的；Rd以及係每一個獨立地 為視需要經取代的烷基基團；或者以及一起與其所 連接的碳原子和硫原子形成視需要經取代的5至6員環；p 以及q係每一個獨立地為〇，1，或2的整數；RCk，RCl，以 及RCm係每一個獨立地為視需要經取代的烷氧基基團；或 者Rek以及Rci以及Rcm —起與其連接的碳形成視需要經 取代的二氧噁二環[2.2.2]辛烷環系統；以及Rcn係為氫或 者視需要經取代的烷基羰基基團。 【實施方式】 本文所述的式（I)化合物可能以不同幾何或光學異構物 200950699 或不同互變異構物形式存在。可能存在—或多個對掌中 心，其中在此情況下，式⑴化合物可能以純對映異構物， 對映異構物混合物，純非對映異構物或非對映異構物混合 物。分子内可能存在雙鍵，例如c=c或C=N鍵，其中在此 情況下，式⑴化合物係以單一異構物或異構物混合物存 在。可能存在互變異構作用中心。本發明涵蓋所有此類異 構物以及互變異構物以及其所有比例的混合物以及同位 素形式，例如氘化化合物。 © A 了避免疑問，本文所採的”化合物，，包括該化合物所有 的鹽和N -氧化物。 適宜的鹽包括那些與酸或鹼接觸所形成者。適宜的酸 加成鹽包括那些與無機酸（例如氫氣酸、氫溴酸、硫酸、 硝酸與碌酸）或有機缓酸（例如草酸、酒石酸、乳酸、丁 酸、甲基苯曱酸、己酸與鄰笨二甲酸）或是續酸（例如甲 續酸、苯續酸與甲苯續酸）之鹽。有機竣酸的其他例子包 括有卣代酸，例如三氟乙酸。 ❿…適宜的鹽亦包括那些與強鹼(例如金屬氫氧化物，特別 疋氫氧化納、氫氧化卸或氫氧化鐘或四級氯氧化錄）以及那 些與胺所形成者。 氧化物疋二級胺的氧化形式或是含氮雜芳香化合物 的乳化形式。N-氧化物在許多書籍當中有說明，舉例來說， 說明於Angelo Albini與Silvi〇 pi_所著之"㈣㈣心 N-oxides，" CRC Ρ_，B〇ca 以⑽，i99i。 各烧基部分—單獨抑或是作為較大型基團（例如炫氧 11 200950699 、 基、烷氧基羰基、烷基羰基、烷基胺基羰基、二烷基胺基寶 羰基等）的一部分—係為直鏈或支鏈且為，舉例來說，曱 基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、異丙基、 二級丁基、異丁基、三級丁基或新戊基。烷基基團係適宜 為Ci至c10烷基基團’但較佳為Cl_c8烷基基團，更佳為 CrC：6垸基基團’且最佳為Cl_c4烷基基團。 形成環或鏈的伸烷基、伸烯基及伸炔基基團可視需要 的地進一步被一或多個鹵素、Cl_c3烷基及/或烷氧基 基團取代。 @ 若出現時’位在烷基部分（單獨抑或是作為較大型基 團的一部分）上的視需要的取代基係包括下列當中的一或 多者：鹵素、硝基、氰基、C3.7環烷基（其本身係視需要的 地被C!.6烷基或鹵素取代）、c5_7環烯基（其本身係視需要 的地被Cu烷基或鹵素取代）、羥基、q-CK烷氧基、CVCio 烷氧基（C^o)烷氧基 '三（(：,.4)烷基曱矽烷基（CN6)烷氧基、
Cw烷氧基羰基（Cwo)烷氧基、C^o鹵烷氧基、芳基（Cm)-烷氧基（其中芳基基團係經視需要的地取代）、C3_7環烷基 氧基（其中環烷基基團係視需要的地被Cbe烷基或i素取 代）、C2-丨〇烯基氧基、c2.10炔基氧基、SH、Cmo烷基硫基、
Cmo鹵烷基硫基、芳基（Cw)烷基硫基（其中芳基基團係經 視需要的地取代）、c3_7環烷基硫基（其中環烷基基團係視 需要的地被CN6烷基或鹵素取代）、三（Ci_4)烷基甲矽烷基 (Q.6)烷基硫基、芳基硫基（其中芳基基團係經視需要的地 取代）、（^-6烷基磺醯基、<：1-6鹵烷基磺醯基、Cw烷基亞 12 200950699 磺醯基、（^_6鹵烷基亞磺醯基、芳基磺醯基（其中芳基基團 可被視需要的地取代）、三（Chd烷基曱矽烷基、芳基二（c^) 烷基甲矽烷基、（Ci-4)烷基二芳基曱矽烷基、三芳基曱矽烷 基、芳基（Ci-4)烷基硫基（CV4)烷基、芳氧基（(^_4)烷基、甲 醯基、烷基羰基、羥基羰基、Cl.1()烷氧基羰基、胺基 幾基、Ci_6烧基胺基羰基、二（CN6烧基）胺基羰基、 烧基烧氧基）胺基羰基、Cw烧基羰基氧基、芳基 Ο
烷基羰基胺基、 羰基氧基（其中芳基基團係經視需要的地取代）、二（c16) 烷基胺基羰基氧基、肟與肟醚，例如=N0烷基、=N0鹵烷 基與=N0芳基（其本身係經視需要的地取代）、芳基（其 本身係經視需要的地取代）、雜芳基（其本身係經視需要 的地取代）、雜環基（其本身係視需要的地被Ci 6烷基或 鹵素取代）、芳基氧基（其中芳基基團係經視需要的地取 代）、雜芳基氧基，（其中雜芳基基團係經視需要的地取代）、 雜環基氧基（其中雜環基基團係視需要的地被6烷基或 鹵素取代）、胺基、C!·6烷基胺基、二（Ci 6)烷基胺基、Ci 6 N-CCu)烷基羰基·n_(Ci-6)烷基胺基、C2 烯基羰基、C2_6炔基羰基、C3·6烯基氧基羰基、c3 6炔基氧 基幾基、芳基氧基幾基（其中芳基基團係經視需要的地取 代）及芳基羰基（其中芳基基團係經視需要的地取代）。 稀基與块基部分可為直鏈或支鏈形式而烯基部分一 適田的話可呈（廷）-或（乙）_構形。例子有乙稀基、稀丙 基與炔丙基。烯基與炔基部分可含有呈任何組合之一或多 個雙鍵及/或參鍵。可理解到的是I烯基與炔基烯基係包 13 200950699 括在該等用詞内。 若出現時，位在烯基或炔基上的視需要的取代基係包 括該等上文提及烷基部分時所給定的視需要的取代基。 在本說明書上下文中，醯基為經視需要的地取代之Cw 烷基羰基（舉例來說：乙醯基）、經視需要的地取代之c2_6 烯基羰基' 經視需要的地取代之c3_6環烷基羰基（舉例來 說：環丙烷基羰基、經視需要的地取代之c2_6炔基羰基、 經視需要的地取代之芳基羰基（舉例來說：苯曱醢基）或 是經視需要的地取代之雜芳基羰基。 鹵素為氟、氣、溴或蛾。 函烧基是被一或多個相同或不同的鹵素原子取代的烷 基且為，舉例來說 ’ CF3、CF2C1、CF2H、CC12H、fch2、 C1CH2、BrCH2、CH3CHF、（CH3)2CF，CF3CH2 或 CHF2CH2。 在本說明書中，環系統可為飽和，不飽和或芳香族， 亦了為稍& '螺或橋接系統。在本說明書上下文中，”芳 基、”芳環”及”芳環系統，，等用詞指的是可為單_、二-或是 ，環的環系統。該類環的例子包括了苯基、萘基、蒽基、 +基或菲基。較佳的芳基基團是苯基。此外，，’雜芳基，，、” 早—晨或疋雜芳環系統”等用詞指的是含有至少一個雜原 並由單—環構成抑或由二或多個稠合環構成的夺 ==選雙環系統係含有至 包括有。“基、嗔吩基、：::雜原？。該類基團的例子 -坐基、1，一基…惡唾基、—㈣基、異嘧 200950699 ^ . l,2}4.〇g^〇^ . 1,3,4-^^»^ , 1，2,5-"惡二唾基、ι，2,3-雀二唑基、丨，2,4_噻二唑基、1 3 4 …基、似嗓二唾基、„比咬基、哺喷基、様二 啡基、三啡基、！，2,4_三哄基、以义三啡基苯幷咳 喘基、苯幷異吱喃基、苯幷。塞吩基、苯幷異嘆吩基、Μ 基、異《基…引嗤基、苯幷嗔哇基、苯幷異嘆嗤基、笨 幷嗯嗤基、苯幷異^坐基、苯幷咪唾基、…-苯幷。惡二唾、 ❹ ❹ 2琳基、異唾琳基、嗜琳基、吹畊基、啥唾琳基、喧喔琳 二：咬基、苯幷三畊基、。票吟基、嗓。定基以及^朵畊基。 ^的較佳例子係包…基、㈣基、三啡基…塞吩 夫喃基、㈣、異喔唾基、2，U_苯幷鳴二唾及㈣ 基。 族單Π =基等用詞指的是含有至多1〇個原子的非芳 選= ’其包括一或多個（較佳為-或二個） 雜環戊尸S: Ν的雜原子。该類環的例子包括1,3·二氧聘 啡。氧雜環丁烧、四氣咬喃、嗎琳、硫代嗎琳及派 亦可芳香或雜環狀環中包含硫為雜原子者，硫原子 了為早氧化物或二氧化物形式。 團形式…個碳原子_ 代基。 土口P刀時所給定的視需要的取 環 環烧基係包括環丙基、環丁基、環戍基和環己基 15 200950699 烧基院基較佳為環丙基甲基。環烯基包括環戊烯基和環己 烯基。 若出現時，位在環烧基或環烯基上的視需要的取代基 係包括C!-3烷基以及該等上文提及烷基部分時所給定的視 需要的取代基。 碳環包括了芳基、環烷基及環烯基基團。 若出現時’位在芳基或雜芳基上的視需要的取代基係 分別選自於鹵素、硝基、氰基、Cu烷基、Ci-6鹵烧基、C!-6 烷氧基-(Cw)烷基、c2_6烯基、C2-6鹵烯基、C2-6炔基、C3-7 ◎ 環烧基（其本身係視需要的地被Ci-6院基或鹵素取代）、 C5-7環烯基（其本身係視需要的地被cN6烷基或鹵素取 代）、羥基、Cuo烷氧基、C!.10烷氧基（C丨-10)烷氧基、三（Cm) 烷基-甲矽烷基（Chd烷氧基、Cw烷氧基羰基（Cmo)烷氧 基、Ci-B鹵烷氧基、芳基（Chd烷氧基（其中芳基基團係視 需要的地被鹵素或Cw烷基取代）、C3-7環烷基氧基（其中 環烷基基團係視需要的地被c^6烷基或鹵素取代）、c2_10 烯基氧基、（：2_10炔基氧基、SH、C^o烷基硫基、Cuo鹵烷 〇 基硫基、芳基（CU4)烷基硫基C3_7環烷基硫基（其中環烷基 基團係視需要的地被Cu烷基或鹵素取代）、三（C^-4)-烷基 甲矽烷基（Cbd烷基硫基、芳基硫基、Cw烷基磺醯基、<^_6 鹵烷基磺醯基、Cu6烷基亞磺醯基、Cm鹵烷基亞磺醯基、 芳基磺醯基、烷基羰基、羥基羰基、C^O烷氧基羰基、 胺基羰基、CU6烷基胺基羰基、二（Cw烷基）-胺基羰基、 IvKCu烷基烷氧基）胺基羰基、Ci-6烷基羰基氧 16 200950699 Λ. 基、芳基羰基氧基、（Ci.6)烷基胺基-羰基氧基、二（C^-6)烷 基胺基-羰基氧基、芳基（其本身係視需要的地被CN6烷基 或鹵素取代）、雜芳基（其本身係視需要的地被Ci-6烷基 或鹵素取代）、雜環基（其本身係視需要的地被Cu烷基 或鹵素取代）、芳基氧基（其中其中芳基基團係視需要的 地被Cu烷基或鹵素取代）、雜芳基氧基（其中雜芳基基 團係視需要的地被Cu烷基或鹵素取代）、雜環基氧基（其 中雜環基基團係視需要的地被CN6烷基或鹵素取代）、胺 〇 基、Cw烷基胺基、二（Chd烷基胺基、Cw烷基羰基胺基、 N-(Ci-6)烧基幾·基-N-CCw)烧基胺基、芳基幾基、（其中芳 基基團本身係視需要的地被1¾素或Cl.6烧基取代）或者位 在芳基或雜芳基系統上的兩毗鄰位置可環化以形成一個 5、6或是7員碳環或雜環，該環本身係視需要的地被鹵素 或C^-6烷基取代。就芳基或雜芳基而言的其他取代基係包 括芳基幾基胺基（其中芳基基團係被烧基或是鹵素取 代）、（Cm)烷基氧基羰基胺基（(^_6)烷基氧基羰基-N-(CN6) © 烷基胺基、芳基氧基羰基胺基（其中芳基基團係被Cw烷 基或是鹵素取代）、芳基氧基羰基烷基胺基（其中 芳基基團係被Cw烷基或是鹵素取代）、芳基磺醯基胺基 (其中芳基基團係被烷基或是函素取代）、芳基磺醯 基-n-(cN6)烷基胺基（其中芳基基團被Cl6烷基或鹵素取 代）、芳基-N-CC!—6)烷基胺基（其中芳基基團係被Ci6烷基 或是鹵素取代）、芳基胺基（其中芳基基團係被Cl6烷基 或是鹵素取代）、雜芳基胺基（其中雜芳基基團係被Cl.6 17 200950699 烷基或是鹵素取代）、雜環基胺基（其中雜環基基團係被 Cj_6烷基或是鹵素取代）、胺基羰基胺基、Cw烷基胺基羰 基胺基、二（¢:^6)烷基胺基羰基胺基、芳基胺基羰基胺基（其 中芳基基團係被Cu烷基或是鹵素取代）、芳基 烷基胺基羰基胺基（其中芳基基團係被Cb6烷基或是鹵素 取代）、Ci-6烷基胺基羰基->^-((^.6)烷基胺基、二（(^-6)烷基 胺基羰基-n^Cm)烷基胺基、芳基胺基羰基-n-cc^)烷基胺 基（其中芳基基團係被Ci-6烧基或是鹵素取代）以及芳基 -N^Cm)烷基胺基羰基-N-CC^)烷基胺基（其中芳基基團係 0 被Ci-6烧基或是鹵素取代）。 對經取代的苯基部分，雜環基以及雜芳基基團而言， 較佳者，一或多個取代基係獨立地選自鹵素，C1_6烷基，c16 i烧基’ C!·6烷氧基（Cw)烷基，Ci-6烷氧基，（^_6鹵烷氧基， C!·6烧基硫基，Cm鹵烷基硫基，Cw烷基亞磺醢基，（:
齒院基亞續酿基，CN6烷基磺醯基，Cl_6鹵烷基磺醯基，c26 稀基’ C2_6鹵烯基，C；2 6炔基，c3 7環烷基，硝基，氰基， co2H ’ Cu烧基羰基，Ci 6氧基羰基，芳基，雜芳基，ci 6 Q 烷基胺基，二（Cm烷基）胺基，c!-6烷基胺基羰基，或二（Cl6 烷基）胺基羰基。 函稀基基團是取代有一或多個相同或不同鹵素原子的 烯基基團。 欲被理解的是二烷基胺基取代基係包括該等其中二烷 基基團和其所連接的N原子共同形成一個五、六或七員雜 環，該雜環可含有-或二個選自於〇、N或S的其他雜原子 18 200950699 並可視需要的地被一或二個分別選定的（Cm)烷基基團所取 代。當雜環係藉由使N原子上的兩基團聯接而形成時，則 所生成的環係適宜為料咬、娘咬、N甲基娘啡、硫代嗎 琳及嗎琳’其各別可被—或二個分別選定的U烧基基圏 取代。 本發明較佳具體實例中，Α，χ，Y，以及Z的較佳基 團，以任何組合而言，係如以下所述。 ❹ ❹ 如同以上所述’ Α係為5_或6_員雜芳香族環，其包含 1至4個雜原子且視需要經i至4個基團Ri取代，其中該 雜原子係選自〇，N以及s a b 含一個Ο或者—個s原子 ，、别耠疋該雜芳香族環僅包 較佳者’ A係為環系絲，装焱 H ^ , w 勹衣糸統其係選自：噻吩，呋喃，吡咯， 異0惡唾，異嘆峻，0亞 ^ "惡唾，。塞哇，味哇，μ，i 唑，1，2 , 4-嘌-_ , , ~ 1，2，3-噻二唑，】，〇 /义 思一坐， ,^ 1 2, 4·噻二唑，卜 2, 5-噻二唑，i，3， 4-噻二唑，1，2，1 , _二唑，1，2，4-三唑，1，2，3，H 唑，1，2，3，4_嶁 _ Λ ] 4 恶— 1 , , —唑，四唑，吡啶，嗒畊，嘧啶，吡明：， 1，2，3-二哄，,，，』 y| 2，4-三啡，1，3，5 =拼 4,5-四畊，其中缔塔/ )—听以及1，2， ^環糸統係視需要經丨至3個基團r1取代。 显心坐慕二係為環系統，其係選自噻吩，呋喃，吡咯， :惡 嘆°坐，°惡°坐，，咪。坐…，i，w 唑，1，3，4-哚 - Λ & 怒一 1 ’ 2 ’ 4-噻二唑，1，3，4-噻二唑， = 三唑，吡啶，嗒畊，嘧啶，吡啡， 一，以及1，3, %三明：，其中該環系統係視需 19 200950699 要經1至3個基團R1取代。 最佳者，A係為環，其係選自：噻吩，噻唑，1，2，3_ 二0坐’以及°比咬’其中該環係視需要經1至3個基團取 代。 每一個R1係獨立地為：鹵素，氰基，硝基，疊氮，經 基’視需要經一或多個Ra取代的烷基，視需要經一或多個 Rb取代的烯基’視需要經一或多個Re取代的炔基，視需要 經一或多個Rd取代的環烷基，〇Raa，S(〇) aRbb，C(〇)Rcc， NRddRee ’ SiRffRggRhh，P(〇)R“Rjj，或者 B(〇Rkk)(〇RLL);或❹ 者2個相鄰R1基團與其所連接的原子形成5至7員環，該 環視需要地包含1或2個選自〇，S以及N的雜原子且視需 要經1至4個R3基團取代。 較佳者’每一個Ri係獨立地為：齒素；氰基；硝基； 羥基；視需要經i至4個Ra基團取代的Ci_6烷基；視需要 經1至4個Ra基團取代的Cl_6函烷基；〇Raa ; s(〇)aRbb ; C(〇)Rce ;或者NRddRee ;或者2個相鄰基團Rl 一起與其 所連接的原子形成5至6員環，其視需要地包含i或2個 ◎ 選自〇，N以及S的雜原子，該5至6員環係視需要經i 至4個R3基團取代。 更佳者，每一個Rl係獨立地為：鹵素，氰基，Cw烷 基Cl-4鹵烷基，C!_4烷氧基，Ci4鹵烷氧基，胺基，C14 烷基胺基，二（Cl·2烷基）胺基，C!.4烷基硫基，或者Cl4鹵 烷基石H ;或者2個相鄰R1基團一起與其所連接的原子形 成6員芳香族環，其視需要經丨至2個獨立地選自鹵素， 20 200950699 •4 氰基，C〗·4烷基，Ci·4鹵烷基，Ci 4烷氧基，4鹵烷氧基， Cl·4烧基硫基’以及C!_4由烷基硫基的基團所取代。 最佳者，每—個Rl係獨立地選自：鹵素，氰基，Ci-2 烷基，Cw鹵烷基，c丨·2烷氧基，Ci 2函烷氧基，以及二（c丨·2 烷基）胺基；或者2個相鄰Ri基團與其所連接的原子形成6 員芳香族環，其視需要經1至2個獨立地選自鹵素，氰基，
Cw烷基’ Cu鹵烷基，Cl.2烷氧基，以及Cl2鹵烷氧基取 代。 © 每一個R3係獨立地為：鹵素；氰基；硝基；羥基；視 需要經一或多個Ra取代的烷基；視需要經一或多個Rb取代 的稀基，視需要經一或多個Rc取代的炔基；視需要經一或 多個 Rd 取代的環烷基；ORaa; S(0)aRbb ; C(0)Rcc ; NRddRee ;
SiRffRggRhh ; P(〇)R“Rjj ; B(ORkk)(〇RLL);或者任二個攣位 基團R3 —起形成選自以下的基團：側氧基；=CRmmRnn， =NOR°°，以及=NNRppRqq 〇 較佳者，每一個R3係獨立地為：鹵素；氰基；硝基； 〇 羥基；視需要經1至4個Ra基團取代的Cw烷基；視需要 經1至4個Ra基團取代的cN6鹵烷基；ORaa ; S(0)aRbb ; C(0)Ree ; NRddRee ;或者任二個攣位基團R3 —起形成選自 以下的基團：侧氧基，=CRmmRnn，=NOR。。，以及=NNRppRqq ; 每一個Ra係獨立地為：鹵素；氰基；硝基；羥基；環 烷基；ORaa ; S(0)aRbb ; C(0)Rcc ;或者 NRddRee。 較佳者，每一個Ra係獨立地為：氰基，羥基，C3_6環 烷基，ORaa，S(0)aRbb，C(0)R“，或者 NRddRee。 21 200950699 * % 每一 R係獨立地為：_素；氰基；硝基；羥基；烷氧 基 ’ S(0)2Rbb ; C(〇)RCC ;或者 p(〇)RiiRjj。 每一個Rc係獨立地為：鹵素；氰基；烷氧基；s(〇)2Rbb ; C(0)Ree ;或者 SiRffRggRhh。 每一個Rd係獨立地為：鹵素；氰基；硝基；羥基；烷 基；烯基；炔基；環烷基；烷氧基；S(〇)aRbb ;或者c(〇)RCC。 每一個Raa係獨立地為：烷基，齒烷基，烷氧基烷基， 環烷基烷基，烯基，函烯基，炔基，由炔基，環烷基，烷 基叛基，鹵烧基羰基，烷氧基羰基’鹵烷氧基羰基，烷基 〇 磺醯基’鹵烷基磺醯基，胺基羰基，烷基胺基羰基，二烷 基胺基羰基’烷基亞胺基，或者二烷基亞胺基。 較佳者’每一個Raa係獨立地為：（^_6烷基，Cw鹵烷 基，Cm烷氧基烷基，或者（^_6烷基羰基； a係為選自〇、1以及2的整數。 每一個Rbb係獨立地為烷基，鹵烷基，烷氧基烷基，烯 基’ 烯基，炔基，函炔基，環烷基，或者烷基羰基胺基。 較佳者，每一個Rbb係獨立地為：Cw烷基，C】.6鹵烷基， ❹ C2-6稀基’ C2.6炔基，〇3_6環烧基，或者Ci-6烧基幾基胺基。 每一個Ree係獨立地為氫，羥基，烷基，i烷基，烷氧 基烷基，烯基，鹵烯基，炔基，函炔基，環烷基，烷氧基， 鹵烷氧基，烷氧基烷氧基，芳基烷氧基，環烷氧基，胺基， 烷基胺基，二烷基胺基，或者烷基磺醯基胺基。 較佳者，每一個Ree係獨立地為：氫，經基，C1 - 6烧基’
Ci-6鹵烷基，C3-6環烷基，C,_6烷氧基，苯基（Cm)烷氧基， 22 200950699 C3_6環烷氧基，胺基，Ci-6烷基胺基，二（CN4)烷基胺基（在 本文中亦稱為C2.8二烷基胺基），或者Cw烷基磺醯基胺基。
Rdd係為氫，烷基，鹵烷基，烷氧基烷基，烯基，鹵烯 基，炔基，函炔基，環烷基，烷基羰基，||烷基羰基，烷 氧基羰基，鹵烷氧基羰基，烷基磺醯基，鹵烷基磺醯基， 胺基羰基，烷基胺基羰基，或者二烷基胺基羰基。
Ree係為氫，烷基，鹵烷基，烷氧基烷基，烯基，鹵烯 基’炔基，鹵炔基，或者環烷基。 〇 或者Rdd以及Ree，一起與其所連接的N原子形成4至 6員環，其視需要地包含選自〇，n以及S的雜原子，該環 係視需要地1至4個選自以下的基團所取代：鹵素，烷基， 烧氧基，烷基羰基，烷氧基羰基，以及側氧基。 較佳者，Rdd係為氫，CV6烷基，CV6烷基羰基，C2.6 烧氧基羰基’ C!_6烧基確醯基，Cl.6齒烧基績醯基，胺基羰 基，烷基胺基羰基，或者C2_8二烷基胺基羰基（本文中 亦稱為二（C!·4)烷基胺基羰基）。 ® 較佳者，每一個Ree係獨立地為：氫，CN6烷基，或者
Cw環烷基；或者Rdd以及Ree，一起與其所連接的N原子 形成5-或6·員飽和環，其視需要地包含另一個選自〇，n 以及s的雜原子，該環係視需要經i或2個Ci 6烷基或者 側氧基基團所取代。 “ Rff ’ Rgg以及Rhh係每一個獨立地為烷基或者鹵烷基。 Rn係為烷基，画烷基，烷氧基，或者齒烷氧基。Rjj係為烷 氧基或者齒烧氧基。RU以及RLL係每一個獨立地為氫或者 23 200950699 烧基；或者Rkk以及RLL —起與其所連接的〇原子以及B 原子形成5-或6-員雜環狀環，其視需要經1至4個烷基基 團所取代。
Rmm係為氫’鹵素，氰基，硝基，烷基，鹵烷基，烷氧 基烧基，環烧基，烷基羰基，鹵烷基羰基，烷氧基羰基， 鹵烷氧基羰基’烷基磺醯基，鹵烷基磺醯基，胺基羰基， 烷基胺基羰基’或者二烷基胺基羰基。 較佳者，每一個Rmm係獨立地為：氫，鹵素，氰基， 硝基，Cw烷基，C3·6環烷基，Cl-6烷基羰基，Cw烷氧基 ❹ 羰基’ Cw烧基續醯基，或者胺基羰基。
Rnn係為氫’函素，氰基，硝基，烷基，函烷基，烷基 羰基，函烷基羰基’烷氧基羰基，自烷氧基羰基，烷基磺 酿基，ii烷基磺醯基’胺基羰基，烷基胺基羰基，或者二 院基胺基幾基。 較佳者，每一個Rnn係獨立地為：氫，齒素，氰基，硝 基’ Ci·6烷基，Cw烷基羰基，Ci_6烷氧基羰基，Cu烷基 磺醯基，或者胺基羰基。 0 R°°係為氫’烷基，齒烷基，烷氧基烷基，環烷基，烷 基羰基’ _烷基羰基，烷氧基羰基，函烷氧基羰基，胺基 幾·基’烧基胺基叛基’或者二炫!基胺基幾基。較佳者，每 一個R係獨立地為風’ Ci·6烧基，或者C3-6環烧基。
Rpp係為氫，烧基，齒烧基，烧氧基烧基，或者環烧基。
Rqq係為氫，烧基，豳烧基，烧基幾基，_烧基幾基， 院氧基幾基’胺基幾基，烧基胺基幾基，或者二烧基胺基 24 200950699 羰基，或者RPP以及Rqq 一起與其所連接者形成5-或6-員 且視需要經取代的環，該環視需要地包含另外選自氧、硫 以及氮的雜原子’該取代係獨立地選自齒素以及烷基。 較佳者，每—個RPP係獨立地為氳，Ci 6烷基，或者c3 6 環烧基。 較佳者，每—個Rqq係獨立地為氫或者Ci 6烷基。 如同本文中所定義者’ X係為硝基，疊氮，鹵素，視需 要代的烷氧基，視需要經取代的胺基氧基，或者 ❹Nr5r6°較佳者，X係為NR5R6或者㈣。更佳者，x係為 NR5R6。最佳者，χ係為胺基。 R5係為氫，視需要經取代的烷基，其前提是該取代不 包含％系H甲酿基，視需要經取代的烧基幾基，其前提 是《玄取代不包含芳基部分，視需要經取代的環烷基羰基， 視需要經取代的稀基幾基，視需要經取代的快基幾基，視 需要經取代的苯基幾基，視需要經取代的雜芳基幾基，視 需要、差取代的胺基艘基，視需要經取代的院氧基幾基，視 需要經取代的烷基磺醯基，視需要經取代的環烷基磺醯 基，視需要經取代的烯基確醢基，視需要經取代的块基續 醯基，視需要經取代的苯基磺醯基，視需要經取代的胺基， 羥基，視需要經取代的烷氧基，視需要經取代的環烷氧基， 視，要經取代的燒基幾基氧基，視需要經取代的烧氧基幾 基氧基，視需要經取代的胺基幾基氧基，視需要經取代的 烯基’：前提是該取代不包含環系統，視需要經取代的炔 基，其前提是該取代不包含環系統，N=CRgRh，氰基，視需 25 200950699 要經取代的曱矽烷基’或者視需要經取代的膦醯基。 R6係為氫，視需要經取代的烷基，其前提是該取代不 包含環系統，視需要經取代的烯基，其前提是該取代不包 含環系統，或者視需要經取代的快基，其前提是該取代不 包含環系統；或者R5以及R6 一起形成基團=c(Ri)〇Rj， =C(Rk)SRL，或者=c(R，NRnR〇 ;或者r5以及r6 一起與其 所連接的N原子形成3至8員視需要經取代的環系統，該 環系統視需要地包含1至3個另外獨立地選自〇，s以及N 的雜原子。 車乂佳者’ R係為.鼠，視需要經一或多個Rp取代的 烧基；視需要經一或多個Rt取代的烯基；視需要經一或多 個 RU 基團取代的炔基；; s〇2RSS ; c(〇)Ruu ; nrVVrWW ; N=CRgRh ;氰基；三烷基曱矽烷基；或者二烧基膦醯基。 更佳者，R5係為：氫；視需要經1至4個基團RP取代 的C!-6烷基；視需要經1至4個基團rp取代的Cl 6鹵烷基； so2rss ;或者 c(o)ruu。 最佳者，R5係為：氫；視需要經1至2個基團RP取代 〇 的Cu烷基；視需要經1至2個基團rp取代的Cl4鹵烷基； S02Rss ;者 C(0)Ruu 〇 在較佳具體實例中，R6係為氫，視需要經一或多個rp 取代的烷基，視需要經一或多個Rt取代的烯基，或者視需 要經一或多個基團Ru取代的炔基；或者R5以及r6 一起形 成基團=C(Ri)〇Rj，=c(Rk)SRL，^CCR^NITR。；或者 R5 以 及R6 一起與其所連接的N原子形成3至8員環系統，該環 26 200950699 系統視需要地包含1至3個另冰撫
另外獨立地選自0，N以及S 的雜原子且該環系統係視需要 而罟絰1至4個基團Rv取代。 在更佳具體實例中，R6存在^ 係、為風；視需要經1至4個基 圓Rp取代的C丨·6烷基；或者視 优茜要經1至4個基團RP取代 的C,-6i炫基；或者R5以及R6 一起與其所連接的N原子 形成3至8員環系統，該環系統視需要地包含】或2個另 外獨立地的選自〇，N以及s的雜；si。、 b的雜原子且視需要經1至2 個基團Rv取代；或者R5以及6 ^ ^ ❹
—起形成基團=(:(1^)01^， = C(Rk)SRL，或者=c(Rm)NRnR〇。 在最佳具體實例中’ R6係為：氫；視需要經i至2個 基團Rp取代的Cl.4烧基；或者視需要經丨至2個基團Rp 取代的C“齒烷基；或者r5以及r6 一起與其所連接的n 原子形成4至6員環系、统，該環系統係視需要地包含i個 另外選自Ο，S以及N的雜原子且視需要經丨至2個基團
Rv取代；或者R5以及R6 一起形成選自以下的基團： = 0:(1^)01^，=C(Rk)SRL，以及=c(Rm)NRnR0。
Rg係為：氫，視需要經取代的烷基，視需要經取代的 環烧基，視需要經取代的笨基，視需要經取代的雜芳基， 視需要經取代的胺基，視需要經取代的烷氧基，視需要經 取代的苯氧基，視需要經取代的烷基硫基，或者視需要經 取代的苯基硫基。
Rh係為：視需要經取代的烷基，視需要經取代的環烧 基，視需要經取代的苯基，視需要經取代的雜芳基，視需 要經取代的胺基’視需要經取代的烷氧基，或者視需要經 27 200950699 取代的烧基硫基。可替代的’ Rg以及Rh 一起與其所連接的 C原子形成視需要經取代的5至7員環系統。 較佳者，Rg以及Rh係每一個獨立地為：氫；視需要 經一或多個Rxx取代的烷基；經一或多個Ryy取代的環烧 基；經一或多個Rzz取代的苯基；經—或多個Rab取代的雜 芳基；NRacRad ; 〇Rae ;或者SRaf ;或者Rg以及Rh 一起與 其所連接的C原子形成5至7員環系統，其視需要經1至4 個基團Rag取代。
Ri係為氫，視需要經取代的烷基，其前提是該取代不 ❹ 包含環系統，視需要經取代的胺基，視需要經取代的烷氧 基，或者視需要經取代的烷基硫基； 較佳者’ R1係為：氫；視需要經—或多個rXX取代的烷 基，NRacRad ; 〇Rae ;或者SRaf。更佳者，R1係為：氫；視 需要經1至4個基團RXX取代的Ci4烷基；視需要經1至4 個基團RXX取代的Ci-4齒烷基；Cm烷氧基，^.4烷基硫基； 或者NRaeRad。最佳者，Ri係為氫，d 4烷基，ei 4烷氧基，
Ci-4烧基硫基，或者NRacRad。 ◎ 係為視需要經取代的烷基或者視需要經取代的環烷 基。較佳者，R』係為視需要經一或多個Rah取代的烷基或者 經一或多個Rai取代的環烷基。更佳者，Rj係為Ci 4烷基， 或者a·4鹵烷基，且最佳者，Rj係為Cw烷基。
R係為氮’視需要經取代的烷基，其前提是該取代不 包3環系統’視需要經取代的胺基，或者視需要經取代的 院基硫基。較佳者’ Rk係為：氛；視需要經一或多個RXX 28 200950699 取代的烷基；NRaeRad ;或者SRaf。更佳者，Rk係為：氫； 視舄要經· 1至4個基團rxx取代的Ci_4烧基；視需要經1至 4個基團Rxx取代的Cw鹵烷基；Cm烷基硫基；或者 NRacRad »最佳者，Rk係為氫，Cl_4烷基，Ci 4烷基硫基， 或者 NRaeRad。 RL係為視需要經取代的烷基，或者視需要經取代的環 烷基。較佳者，RL係為視需要經一或多個Rah取代的烷基 或者視需要經一或多個Rai取代的環烷基。更佳者，RL係為 © C"烷基’或者C!-4鹵烷基。最佳者，係為Ci 4烷基。
Rm係為氫，視需要經取代的烷基，視需要經取代的環 烷基，視需要經取代的笨基，視需要經取代的雜芳基，或 者視需要經取代的胺基。較佳者，Rm係為：氫；視需要經 一或多個Rxx取代的烷基；視需要經一或多個Ryy取代的環 烧基；視需要經一或多個Rzz取代的苯基；經一或多個Rab 取代的雜芳基；或者NRacRad。更佳者，Rm係為：氫；視需 要經1至4個基團Rxx取代的<：!·4烧基；視需要經1至4個 ® 基團Rxx取代的Cw鹵烷基；視需要經1至4個基團R”取 代的C3·6環烷基：視需要經1至3個基團Rzz取代的苯基； 或者NRacRad。最佳者，Rm係為氫，Cl_4烷基，C3_6環烷基， 苯基，或者NRaeRad。
Rn以及R°係每一個獨立地為氫，視需要經取代的烷基 或者視需要經取代的環烷基。較佳者，Rn以及R。係每一個 獨立地為氫，視需要經一或多個ra取代的烷基，或者視需 要經一或多個Rai取代的環烷基。更佳者，Rn以及R。係每 29 200950699 -個獨立地為氫，Cl_4烷基’或者q *函烷基。最佳者， Rn以及R。係每一個獨立地為氫，或者烷基。 RP係為i素H硝基，録，絲基，燒氧基烧 氧基’ S⑼，’ C(〇)n者NRa〇Rap。較佳者，RP係為 i素’氰基’經基’CL4烧氧基，或者c28烧氧基燒氧基。 更佳者，RP係為鹵素，羥基，或者Ci 4烷氧基。 R係為il素’氰基，或者院氧基幾基。 R係為鹵素，氰基，烷氧基’或者烷氧基羰基； 每一個Rv係獨立地為：鹵素；氰基；硝基；羥基；烷 基視需要經一或多個取代Rac> ;視需要經一或多個Rar取代 的烯基；視需要經一或多個Ras取代的炔基；經一或多個 Rat 取代的環烷基；〇Ral ; S(〇)bRam ; C(〇)Ran ;或者 NRauRaV ; 或者任二個攣位基團RV 一起形成侧氧基基團。較佳者，每 一個Rv係獨立地為：鹵素；氰基；羥基；Cm烷基；Cm 鹵烷基；C2_8烷氧基烷基；視需要經一或多個Rar取代的 Cm稀基；Cu烷氧基；（^_4鹵烷氧基；Cu烷基磺醯基； Cm鹵烷基磺醯基；或者C(〇)Ran ;或者任二個攣位基團Rv 起形成側乳基基團。最佳者，每一個Rv係獨立地為鹵素， 或者Ci.4烧基； 每一個R/1·係為氫，烷基，函烷基，環烷基，烷基羰 基’ i烧基羰基，烷氧基羰基，胺基羰基，烷基胺基羰基， 二烷基胺基羰基，或者視需要經一或多個Rzz基團取代的苯 基。 每一個Rss係為烷基，齒烷基，烯基，_烯基，炔基， 200950699 μ 鹵炔基，環烷基，或者視需要經一或多個RZZ基團取代的苯 基。較佳者，Rss係為Ci *烷基，視需要經i至3個基團rzz 取代的苯基’或者Cl_4 _烷基。更佳者，RSS係為Cm烷基， 或者視需要經1至3個基團RZZ取代的苯基。 母個R係為.風，視需要經一或多個Rxx取代的烧 基；視需要經一或多個Ryy取代的環烷基；視需要經一或多 個R取代的苯基；視需要經一或多個Rab取代雜芳基； NRaCRad雜芳基；或者〇Rae。較佳者，RUU係為：氫·，視需 〇要經1至4個基團Rxx取代的Cw烷基；視需要經i至4個 基團RXX取代的ci-4鹵烷基；視需要經1至4個基團RM取 代的C3_6環烷基，視需要經i至3個基團RZZ取代的笨基； 視需要經1至3個基團Rab取代的雜芳基；NRaeRad ;或者 〇Rae。更佳者，Ruu係為：C!_4烷基；視需要經1至3個基 團Rzz取代的苯基；Cl_4烷氧基；或者NRacRad。 每一個Rvv係獨立地為：氫；視需要經一或多個Rxx取 代的烧基；視需要經一或多個Ryy取代的環烷基；視需要經 ® 一或多個RZZ取代的苯基；視需要經一或多個Rab取代的雜 芳基；S02Rss ;或者 c(0)Ruu。 每一個Rww係獨立地為：氫，視需要經一或多個RXX 取代的烷基；視需要經一或多個Ryy取代的環烷基；視需要 經一或多個Rzz取代的苯基；或者視需要經一或多個Rab取 代雜的芳基；或者Rvv以及Rww —起與其所連接的N原子 形成5至6員環，該環視需要地包含另一個選自0，S以及 N的雜原子且視需要經1至2個選自烷基以及烷基羰基基團 31 200950699 取代。 每—個Rxx係獨立地為鹵素，氰基，烷氧基，或.者烷氧 基戴基。較佳者’每一個RXX係獨立地為氰基，Ci4烷氧基， 或者Cm烷氧基羰基。 每個Ryy係獨立地為：i素；氰基；烷基；環烷基； 視需要經一或多個RZZ取代的苯基；視需要經一或多個Rab 取代的雜芳基；或者烷氧基羰基。較佳者，每一個Ryy係獨 立地為齒素’氰基或者c14烷基。 每一個Rzz係獨立地為：鹵素；氰基；硝基；羥基；視 ◎ 需要經一或多個Raq取代的烷基；視需要經一或多個Rar取 代的烯基’視需要經一或多個RaS取代的炔基；〇Ral， S(0)bRam ;或者C：(〇)Ran。較佳者，每一個RZZ係獨立地為 鹵素，氰基，硝基，（:1-4烷基’ Cl_4函烷基，c2-8烷氧基烷 基’匚^烷氧基’匸^齒烷氧基’^^烷基磺醯基，^々. 院基磺醯基或者C(0)Ran。更佳者，Rzz係為鹵素，Cm烷基，
Ci-4烷氧基’或者Cl_4烷基磺醯基。 每一個Rab係獨立地為：鹵素；氰基；羥基；視需要經 〇 一或多個Raq取代的烷基；視需要經一或多個Rar取代的烯 基，視需要經一或多個Ras取代的炔基；0Rai，S(0)bRam ; 或者C(0)Ran。較佳者，每一個Rab係獨立地為齒素，氰基， 硝基’ Cu烷基，Cl_4鹵烷基，c2_8烷氧基烷基，Cu烷氧 基，Cu函烷氧基，d-4烷基磺醯基，Cw鹵烷基磺醯基， 或者 C(0)Ran。
Rae係為氫，烷基，函烷基，烷氧基烷基，烷基羰基， 32 200950699 , 烷氧基羰基，或者視需要經一或多個RZZ取代的苯基。較佳 者，Rae係為氫’ Cw烷基，Cl_4鹵烷基，或者c2_8烷氧基 烧基。更佳者，Rae係為氫或者Cl 4烷基。
Rad係為氫，烷基’鹵烷基，烷氧基烷基，或者視需要 經一或多個Rzz取代的苯基。較佳者，rM係為氫，Ci 4烷 基，Cw齒烷基’或者c2.8烷氧基烷基。更佳者，Rad係為 氫或者CK4烧基；
Rae係為烷基，視需要經一或多個Rzz取代的苯基烷基， © 或者視需要經一或多個Rzz取代的苯基。較佳者，Rae係為： Cn烧基；視需要經i至3個基團取代的苯基Ci 4烷基； 或者視需要經1至3個基團Rzz取代的苯基。 R·係為烧基或者苯基。 每一個Rag係獨立地為烷基或者函烷基。 每一個Rah係獨立地為_素或者苯基。 每一個Rai係獨立地為_素或者烷基。
Ral係為烷基，鹵烷基，烷氧基烷基，或者烷基磺醯基。 © Ram係為烷基，鹵烷基，烯基，炔基，苯基，或者烷基 叛基胺基。 b係為選自〇、ι或2的整數。 R係為氫，炫基，_烧基，烧氧基，鹵烧氧基，胺基， 烧基胺基，二烷基胺基，或者烷基磺醯基胺基。較佳者， Ran係為CU4烷基，Cl 4鹵烷基，Cl_4烷氧基，c〗-4鹵烷氧 基’胺基，Cw烷基胺基，或者C2-8二烷基胺基。
Ra°係為氫，烷基，烷氧基烷基，苯基烷基，甲醯基， 33 200950699 烷基羰基，烷氧基羰基，胺基羰基，烷基胺基羰基，二烷 基胺基羰基。
Rap係為氫’烷基，烷氧基烷基，或者苯基烷基。 每一個Raq係獨立地為齒素，烷氧基，氰基，烷氧基羰 基，或者烷基磺醯基。 每一個Raj係獨立地為齒素，氰基，硝基，烷氧基，烷 基魏基’烷氧基羰基，胺基羰基，烷基磺醯基，或者二烷 基膦醯基。較佳者，每一個R -係獨立地為齒素，氰基，硝 基’或者Ci-4院氧基幾基。 0 每一個Ras係獨立地為鹵素，氰基，三烷基甲矽烷基， 烷基羰基，烷氧基羰基，胺基羰基，或者烷基磺醯基。 每一個Rat係獨立地為_素’烷基，或者烷氧基羰基。 R係為氫，烷基，鹵烷基，烷氧基烷基，烷基羰基， 烷氧基羰基，胺基羰基，或者視需要經一或多個RZZ取代的 苯基。 R係為氫，烷基，齒烷基，或者烷氧基烷基。可替代 的’ Rau以及Rav —起與其所連接的N原子形成5至6員環，〇 該環視需要地包含另一個選自0，s 雜原子且視 需要經1至2個選自烷基以及烷基羰基的基團取代； 根據本發明，γ係定義為_素，氰基，視需要經取代的 烷基，視需要經取代的環烷基，視需要經取代的烯基，視 需要經取代的炔基，視需要經取代的苯基，視需要經取代 的雜芳基，視需要經取代的烷氧基，視需要經取代的胺基， 視需要經取代的垸基硫基，視需要經取代的院基亞績醢 34 200950699 % 基，視需要經取代的烷基磺醯基’視需要經取代的二烷基 續醯基’或者視需要經取代的三炫基曱石夕烧基。 較佳者，Y係為鹵素；氰基；視需要經1至3個基團 Rba取代的C!.6烷基；視需要經i至3個基團Rba取代的cN6 鹵烷基；視需要經1至3個基團Rbc取代的c3.6環烷基；視 需要經1至3個基團Rbd取代的c2_6烯基；視需要經1至3 個基團Rbe取代的Cw炔基；視需要經1至4個基團Rbi 取代的苯基；視需要經1至3個基團尺“取代的雜芳基； 〇 ORbh; NRbiRbj; S(〇)cRbk; c28 二烧基確酿基；或者 c3_12 三烷基甲矽烷基。 更佳者，Y係為鹵素，Cl_3烷基，Cl_3鹵烷基，c2_5烷 氧基烷基，視需要經1至2個基團Rbc取代的環丙基，c2-4 烯基’ C2_4鹵稀基’或者視需要經！至2個基團Rbe取代的 C2-4快基； 最佳者’ Y係為鹵素，CN2烷基，Cl_2鹵烷基，c2_3烷 氧基炫基’或者C2_3烯基。 〇 每一個Rba係獨立地為：氰基；硝基；羥基；（^4烷氧 基，Ci·4烧基硫基；Cl_4烷基羰基；或者Ci-4烷氧基羰基。 每一個RbC係獨立地為：鹵素；氰基；Cm烷基；c丨-4 烧氧基；或者C〗.4氧基羰基。較佳者，每一個Rbe係獨立地 為鹵素或者Cu烷基。 每一個Rbd係獨立地為：鹵素；氰基；Cl_4烷基羰基； 或者Ci_4烧氧基幾基。 每一個Rbe係獨立地為：鹵素；氰基；羥基；Ci4烷氧 35 200950699 基幾基；或者二（Cm)烧基曱梦烧基（本文中亦稱為匚 _ 7 3*12 烷基甲矽烷基）。較佳者，每一個Rbe係獨立地為幽素或者 三（C〗_3)烷基甲矽烷基（C3-9三烷基曱矽烷基）。 每一個Rbf係獨立地為：鹵素；氰基；Ci 4烷基；Ci 4 i烷基；Ci_4烷氧基（Cl_4)烷基（亦稱為烷氧基烷基）； C]·4烧氧基’ C!_4自烧氧基；Ci·4烧基續醢基；或者c14烧 氧基羰基。 每一個Rbg係獨立地為：鹵素；氰基；Ci_4烷基；CU4 鹵烷基；C】_4烷氧基（C!—4)烷基（亦稱為c2 8烷氧基烷基）； C!-4烧氧基；Ci·4鹵烷氧基；Cl·4烷基磺醯基；或者Cl 4 烧氧基幾基。 每一個Rbh係獨立地為：（：丨4烷基；d_4鹵烷基；或者 Ci-4烧基續酿基。 每一個Rbl係獨立地為：氫；Ci 4烷基；Ci 4烷基羰基； C2-4烧氧基幾基；胺基羰基；c1-4烷基胺基羰基；或者二（Ci 4) 烧基胺基羰基（C2·8二烷基胺基羰基）。 每一個Rbj係獨立地為氫或者Cl-4烷基。 每一個Rbk係獨立地為Cl 4烷基或者Ci 4鹵烷基； c係為選自〇、ι或2的整數。 根據本發明，Z係定義為（T)m-(U)n-V。較佳者，Z係 為（〇) m-(u)n-v，更佳者，z 係為（0)m_(CRWRX)n_ c(0)RCb，以 及最佳者，Z係為c(0)Rcb。 T係為氧或者硫原子，較佳為氧原子。 m係為〇至1的整數；11係為選自〇、1或2的整數， 200950699 秦 且11 >m。較佳者，η具有0或者丨的數值。 U係為CW。每一個RW係獨立地為氫，齒素，經基， 視需要經取代的烷基，視需要經取代的烷氧基羰基，或者 ORy 〇 每一個Rx係獨立地為氫，鹵素，視需要經取代的烷基， 或者ORz。 可替代地，任何攣位舻以及RX 一起形成選自側氧基， 或者=NORca基團；或者任何攣位，相鄰或者非相鄰RW及/ ©或R 一起與其所連接的C原子以及任何插入原子形成視 需要經取代的3至6員環。
Rca係為氫或者視需要經取代的烷基。 再者，當至少一個RW係為〇Ry且至少一個RX係為 〇Rz，該ORy以及〇rz基團一起與其所連接的匸原子以及 任何插入原子形成視需要經取代的5至6員雜環狀環。 較佳者，Rw係為氫，鹵素，羥基，Ci *烷基，Cw鹵烷 基，Cl-3烷氧基（Cw)烷基，Cw烷氧基羰基，Cl_4烷氧基， ® Cb4烧基幾基氧基。 更佳者’ R係為氫或者CN4烧基。 較佳者，R係為氫，鹵素，Ci4烷基，Ci4鹵烷基， 烷氧基（CbO烷基，Cl_4烷氧基；或者任何攣位RW以及rx 一起形成選自側氧基，或者=N〇RCa基團。更佳者，rx係為 ^ ° ' 每一個Ry係獨立地為視需要經取代的烷基 經取代的烧基幾基。 現需要 37 200950699 每一個Rz係獨立地為視需要經取代的烷基基團。 根據本發明，V 係為 C(0)Rcb，C(S)Rcd，C(=NRce)Rcf， CHRcgRch ’ CH(s[〇]pRCi)(s⑼，cRCkRclRCm，或者 ch2or ’ 其中 RCb，RCd，RCe，RCf，RCg，Rch Rci，Rcj， RCk ’ RC丨’ RCm以及Rcn係定義如后。 每一個RCb係為氫，羥基，視需要經取代的烷氧基，視 需要經取代的環烧氧基’視需要經取代的烷基硫基，或者 視需要經取代的胺基。較佳者，每一個RCb係為氫，羥基， 烧基硫基’胺基，Ci6烷基胺基，二（Ci 4)烷基胺基， 或者ORe°。更佳者，每一個Reb係為羥基，^ ^烷基硫基， 或者〇RC°。最佳者，每一個Rcb係為羥基，C^o烷氧基， 或者苯基（C^2)烷氧基。 每一個Rcd係為視需要經取代的烷氧基，視需要經取代 的環烧氧基’視需要經取代的烷基硫基，或者視需要經取 代的胺基。較佳者，每一個RCd係為Ci 烷氧基，Ci 1〇烷 基硫基，胺基，Cw烷基胺基，或者二（Ci4)烷基胺基。 每一個Ree係為氫’視需要經取代的烷基，視需要經取 代的炫氧基’視需要經取代的環烷氧基，或者視需要經取 代的胺基。較佳者，每一個RCe係為氫，Ci 6烷基，胺基，
Cu烷基胺基，二（Ci·4)烷基胺基，ci 6烷氧基，或者C3 6 環烷氧基。 每一個RCf係為氫，視需要經取代的烷氧基，視需要經 取代的環烷氧基’視需要經取代的烷基硫基，或者視需要 經取代的胺基。較佳者，每一個RCf係為氫，Ci 6烷氧基， 200950699 C!_6烷基硫基’胺基，Cw烷基胺基，或者二π! 4)烷基胺基。
Rcg以及Rch係每一個獨立地為視需要經取代的烷氧基 基團。可替代地，R”以及—起與其所連接的碳形成 二氧雜環戊烷或者二噁烷環，該環係視需要經取代的，較 佳者，經丨至2個Cu烷基基團取代。較佳者，RCg以及 Reh係每一個獨立地為Ci 4烷氧基。 R以及Rej係每-個獨立地為視需要經取代的烧基基 ®。可替代地以及RCj’一起與其所連接的碳原子及硫 ©原子形成視需要經取代的5至6員環，該環較佳經M2 個c“2烧基基團取代。較佳者，RC1以及Rcj係每一個獨立 地為C^-4烷基。 ' 9 ‘《V定双。救 佳者，p以及q係每一個獨立地為〇或者i。 R，R ’以及RCm係每-個獨立地為視需要經取代的 烷氧基基團。可替代地，RCk以及RC1以及Rcm一起* 〇 連接的碳形成視需要經取代的三氧雜二環[2·22]辛院環 統。較佳者，Rck，RCi，以及 ’、 烧氧基。 係母-個獨立地為Cl_4 R::係為氫或者視需要經取代的院基幾基基團。較佳 者，R係為氫或者CM貌基幾基。
Rc。係為：視需要經丨5 南黃魅· 1至3個基團RCq取代的 視需要經丨至3個基圏R 凡基’ η的Cl-2〇鹵烷基；或者 %烷基。較佳者，RC。係為 ·6 勹优罵要經〗至2個基圏！^取代 的Cl _2〇炫基或者視需要 而竞I 1至2個基囷RCq取代的 39 200950699 鹵烧基。 每一個Rcq係獨立地為：C3_6環烷基，C!.6烷氧基，視 需要經1至4個基團取代的苯基，或者視需要經1至3 個基團Res取代的雜芳基。較佳者，每一個Req係獨立地為 視需要經1至3個基團ru取代的苯基，或者視需要經1至 2個基團Res取代的雜芳基。 每一個R“係獨立地為：鹵素，氰基，Cl 4烷基，Cl 4 鹵烷基，Cw烷氧基（CU3)烷基，Cu烷氧基’Ci.4鹵烷氧基， Ci·4烷基磺醯基’（^_4烷氧基羰基，或者胺基。較佳者，每 一個Rer係獨立地為鹵素，氰基，Cy烷基，C!-4鹵烷基， C]-3烧氧基（C丨_3)烧基，C〗·4烧氧基，Cw鹵烧氧基，c]-4烧 基磺醯基，或者Cm烷氧基羰基。 每一個Rcs係獨立地為：鹵素’氰基，Cu烷基，Cu 鹵烧基，CN3烷氧基（C1-3)烧基，C!·4烷氧基，（^_4鹵烧氧基， Ci_4烧基績酿基’ Ci·4烧氧基数基’或者胺基。較佳者，每 一個Res係獨立地為鹵素’氰基，C! _4烧基，c! _4鹵院基， 匸1-3烧氧基（(：1_3)娱1基，（：1_4炫氧基’（：1_4鹵烧氧基，（^1_4炫 基磺醯基，或者Cm烷氧基羰基。 一些式（I)係為新穎的。因此，本發明另一内容係提供 新穎式（I)化合物，其係為式（IA)化合物
200950699 其中A，Y，以及Z係如前述式⑴化合物所定義，χ係 為NR5R6或者鹵素，且R5以及R6係如前述式⑴化合物所 疋義。關於A，Y，Z，R5以及R6，以任何組合的較佳取代 基係如前述式（I)化合物所定義。 些特佳式（IA)化合物為那些a係為選自以下表1所示 取代基的組群，及/或X係為選自C1，NH2，NHCH3， N(CH3)2 . NH(COCH3) > nh(co2ch3) . nh(so2ch3)- NCH3(COCH3)，NCH3(S〇2CH3)以及 NH(CH[CH3]2)，及/或 γ O係為選自由a，Br以及乙燁基組成之群組，及/或z係選自 由co2H，co2ch3，以及c〇2Ch2CH3組成之群組。 更佳的式（IA)化合物為那些其中A係選自由選自視需 要經取代的噻吩，視需要經取代的吡唑，視需要經取代的 吡啶，視需要經取代的嘧啶，視需要經取代的苯並噻吩， 視需要經取代的異噁唑，以及視需要經取代的異喹啉所組 成之組群，及/或X係為選自NH2或者C卜及/或γ係為選 自C1以及乙烯基所組成之組群，及/或Ζ係為選自由c〇2H， 〇 C〇2CH3，以及C〇2CH2CH3所組成之組群。
以及其中A具如下表中所賦予者。 下表 1-19(
1-2 1-3 嗔吩-2-基 5-氣噻吩-2-基 5-氛基11 塞吩-2-基 200950699 化合物編號 A 1-4 5-曱基嗟吩-2_基 1-5 5 - >臭σ塞吩-2-基 1-6 3-曱基17塞吩-2-基 1-7 5-曱氧基噻吩-2-基 1-8 4-氮基σ塞吩-2-基 1-9 5-曱基羰基噻吩-2-基 1-10 4-三曱基曱矽烷基噻吩-2-基 1-11 5_三曱基甲石夕烧基°塞吩-2-基 1-12 4->臭-5 -氣嗟吩-2-基 1-13 4->臭β塞吩-2-基 1-14 4-氯噻吩-2-基 1-15 4-甲基噻吩-2-基 1-16 ϋ塞吩-3-基 1-17 4-甲基σ塞吩-3-基 1-18 2-氣噻吩-3-基 1-19 2 ’ 5-二氣σ塞吩-3-基 1-20 2-氮基σ塞吩-3-基 1-21 2-曱基塞吩-3-基 1-22 5 - >臭-2-氯ΰ塞吩-3 -基 1-23 5->臭-2-乱基α塞吩-3-基 1-24 4->臭一2 ’ 5·二甲基售吩-3-基 1-25 2-溴噻吩-3-基 1-26 2-氯-5-三曱基甲石夕烧基σ塞吩-3-基 1-27 5-曱基噻吩-3-基 1-28 5-氯嗟吩-3-基 1-29 咬。南-2-基 1-30 5-甲基呋喃-2-基 1-31 5-氣咬11 南-2-基 1-32 4-氣夫南-2-基 1-33 4-甲基呋喃-2-基 1-34 σ夫喃-3-基 1-35 2-氰基-5-曱基σ夫喃-3-基 1-36 5-曱基σ夫喃-3-基 1-37 5-氣°夫°南-3-基 1-38 。比鳴"-1-基 1-39 3-甲基吡咯-1-基 1-40 3-氣°比略·1-基 1-41 。比鳴^-2-基
42 200950699
化合物編號 A 1-42 4-甲基幾基13比洛-2-基 1-43 4-甲基吡咯-2-基 1-44 4-氯σ比略-2-基 1-45 5-氯°比洛-2-基 1-46 5-甲基吡咯-2-基 1-47 吡咯-3-基 1-48 1-三異丙基甲矽烷基吡咯-3-基 1-49 1-二級-丁氧基幾基ϋ比洛-3-基 1-50 5-氯°比洛-3-基 1-51 5-甲基吡咯-3-基 1-52 1-曱基吡咯-3-基 1-53 苯並σ夫鳴-2-基 1-54 苯並嗟吩-2-基 1-55 5-甲基苯並噻吩-2-基 1-56 苯並嗟吩-3_基 1-57 5-甲基苯並噻吩-3-基 1-58 吲哚-2-基 1-59 1-曱基吲哚-2-基 1-60 1-二級-丁氣基幾基17引D朵-2-基 1-61 1-苯基磺醯基吲哚-2-基 1-62 1-苯基磺醯基吲哚-3-基 1-63 1-二級-丁乳基幾基弓卜朵-3-基 1-64 吲哚-3-基 1-65 0比σ坐-1-基 1-66 3-甲基°比。坐-1-基 1-67 3-氣》比唑-1-基 1-68 4-曱基0比唾-1-基 1-69 4-氯°比唑-1-基 1-70 π比η坐-4-基 1-71 1-曱基吡唑-4-基 1-72 3，5-二甲基吡唑-4-基 1-73 1，3，5-三曱基°比。坐-4-基 1-74 4-溴-1-曱基吡唑-5-基 1-75 1-曱基吡唑-5-基 1-76 1-二甲基胺基羰基。比唑-4-基 1-77 1-曱基吡唑-3-基 1-78 5-甲基吡唑-3-基 1-79 5-氯。比。坐-3-基 43 200950699 化合物編號 A 1-80 5-氣-1-甲基吡唑-3-基 1-81 1，5-二甲基吡唑-3-基 1-82 3-曱基異噁唑-5-基 1-83 3-氣異噁唑-5-基 1-84 5-曱基異噁唑-3-基 1-85 5-氯異噁唑-3-基 1-86 3，5-二甲基異噁唑-4-基 1-87 3-甲基異噻唑-5-基 1-88 3-氯異噻唑-5-基 1-89 5-曱基異噻唑-3-基 1-90 5-氯異噻唑-3-基 1-91 噁唑-5-基 1-92 2-甲基噁唑-5-基 1-93 2-氣噁唑-5-基 1-94 5-氣噁唑-2-基 1-95 5-曱基噁唑-2-基 1-96 2-曱基噁唑-4-基 1-97 2-氣噁唑-4-基 1-98 4-氯噁唑-2-基 1-99 4-曱基噁唑-2-基 1-100 2-曱基噻唑-5-基 1-101 2-氣噻唑-5-基 1-102 5-甲基噻唑-2-基 1-103 5-氣噻唑-2-基 1-104 2-甲基噻唑-4-基 1-105 2-氣噻唑-4-基 1-106 4_甲基噻唑-2-基 1-107 4-氣嘆唑-2-基 1-108 咪峻-1-基 1-109 4-甲基咪唑-1-基 1-110 4-氯咪唑-1-基 1-111 2-溴-1-甲基咪唑-5-基 1-112 1-曱基咪唑-5-基 1-113 1-二甲基胺基磺醯基咪唑-4-基 1-114 2-甲基咪唑-4-基 1-115 2-氣咪唑-4-基 1-116 4-甲基咪唑-2-基 1-117 4-氯咪唑-2-基
44 200950699 化合物編號 A 1-118 1-119 1-120 1-121 1-122 1-123 1-124 1-125 1-126 1-127 1-128 1-129 © 1-130 1-131 1-132 1-133 1-134 1-135 1-136 1-137 1，138 1-139 1-140 1-141 ^ 1-142 ❹ 1-143 1-144 1-145 1-146 1-147 1-148 1-149 1-150 1-151 1-152 1-153 1-154 5-氯-1，3，4-噻二唑-2-基 5-甲基-1，3，4-噻二唑-2-基 3-曱基-1，2，4-噻二唑-5-基 3-氯-1，2 ’ 4-噻二唑-5-基 5-曱基-1，2，4-噻二唑-3-基 5-氯-1，2，4-嗔二唑-3-基 5-氯-1，3，4-噁二唑-2-基 5-甲基-1，3，4-噁二唑-2-基 3-曱基-1，2，4-噁二唑-5-基 3- 氯-1，2，4-噁二唑-5-基 5-甲基-1，2，4-噁二唑-3-基 5-氯-1，2，4-噁二唑-3-基 1 ’ 2，3-三0坐-1-基 1，2，3-三唑-2-基 4- 甲基-1，2，3-三唑-1-基 4-氯-1，2，3-三唑-1-基 4-甲基-1，2，3-三唑-2-基 4- 氯-1，2，3-三唑-2-基 1，2，4-三峻-1-基 1，2，4-三唑-4-基 3-甲基-1，2，4-三唑-1-基 3-氯-1，2，4-三唑-1-基 5- 甲基-1，2，4-三唑-3-基 5-氯-1，2，4-三峻-3-基 1- 甲基-1，2，4-三唑-3-基 2- 甲基四唑-5-基 5-甲基四0圭-2-基 5-氯四唑-2-基 σ米嗤[1，5-a]D比。定-3-基 1- 三級-丁氧基羰基-1H-吡咯〇[2，3-b]吡啶 -3-基 7-氯-1H-吡咯並[2，3-c]吡啶-2-基 α比咬-2-基 5-三氟曱基吡啶-2-基 5-氣吡啶-2-基 5-曱基π比咬-2-基 0比σ定-3-基 2- 甲氧基°比啶-3-基 45 200950699 化合物編號 A 1-155 6-甲氧基°比啶-3-基 1-156 6-氯°比°定-3-基 1-157 6·氣π比咬_3-基 1-158 6-氰基吼啶-3-基 1-159 2，6-二曱氧基吡啶-3-基 1-160 6-甲基吡啶-3-基 1-161 2-氟-6-曱基吡啶-3-基 1-162 4-甲氧基吡啶-3-基 1-163 6·胺基基 1-164 6-(六風°比。定-1-基)-0比0定-3-基 1-165 4-三氟曱基吼啶-3-基 1-166 2-(2，2，2-三氟乙氧基)』比啶-3-基 1-167 6->臭σ比唆"3**基 1-168 6-石肖基。比唆-3-基 1-169 6-(派明^1-基)-°比。定-3-基 1-170 6·(嗎嚇-l-基)-°比σ定-3-基 1-171 5->臭σ比咬-3-基 1-172 2-氣吨唆-3-基 1-173 6-甲基羰基胺基吡啶-3-基 1-174 σ比咬-4-基 1-175 3-氯吡啶-4-基 1-176 3，5-二氟°比咬-4-基 1-177 2，3-二氯吡啶-4-基 1-178 6-(旅明^ 1 -基比嘴-4-基 1-179 2 ’ 6-二亂°比咬-4-基 1-180 5-甲基嘧啶-2-基 1-181 5-氣嘧啶-2-基 1-182 2-曱氧基嘧啶-5-基 1-183 2，4-二曱氧基嘧啶-5-基 1-184 2-曱基嘧啶-5-基 1-185 2-氣嘯唆-5-基 1-186 6-氯吼啡-3_基 1-187 6-甲基吡啡-3-基 1-188 5-曱基嗒畊-2-基 1-189 5-氣嗒畊-2-基 1-190 6-曱基-1，2，4-三啡-3-基 1-191 6-氣-1，2，4-三啡-3-基 1-192 3-曱基-1，2，4-三啡-6-基
46 200950699 化合物編號 A 〜 1-193 3-氣-1，2，4-三 1-194 6-甲基_1 ’ 2，4 ’ 5-四啡_3_基 1-195 啥淋_3-基 1-196 異喧琳-4-基 196個式（I)化合物，其中χ係為NH2，γ係為氣 為ChCH3,以及Α的值係如表！的化合物丨^2係 弋義者，分別被命名為化合物編號第2_丨至2_196。 斤 196個式⑴化合物，其中χ係為Μ%，γ係為氣 為ChC^CH3,以及A的值係如表1的化合物^丨至，2係 所定義者，分別被命名為化合物編號第3]至Μ96 Μ6 196個式⑴化合物’其中χ係為丽2，¥係為、臭。 — 為C〇2H，以及Α的值係如表1的化合物丨-丨至Μ%2係 羲者，分別被命名為化合物編號第4_丨至4196。所定 196個式⑴化合物，其中X係為·2，Υ係為， 為C〇2CH3,以及Α的值係如表1的化合物W至^’/係 定義者’分別被命名為化合物編號第5」至Η%。6所 196個式（I)化合物，其中 八甲X係為NH2，Y係為溴 為叫阳阳，以及A的值係如表Μ化合物Κ。Z係 〜定義者’分別被命名為化合物編號第…二， 196個式（I)化合物，其中 G ° . 係為NHCH3，Y係兔隹
係為C02H，以及A的值係如 、為氣’ Z ^ 表1的化合物1_1至 弋義者，分別被命名為化合物 496所 切編唬第7-1至7-196 196個式（I)化合物，其中 ° 松 、x係為nhch3，γ係氣念 係為C02 CH3 ,以及A的值係 谉為氣，2 扪值係如表1的化合物Kl 1-196 47 200950699 所定義者’分別被命名為化合物編號第8_ 1至8-196。 196個式（I)化合物’其中X係為NHCH3，γ係為氣，z 係為C02CH2CH3,以及A的值係如表i的化合物^至卜196 所疋義者’分別被命名為化合物編號第9_ 1至9-196。 196個式（I)化合物，其中X係為NHCH3，γ係為溴，z 係為C〇2H，以及A的值係如表j的化合物卜丨至^96所 定義者，分別被命名為化合物編號第丨〇_丨至丨〇_ i 96。 196個式（I)化合物，其中X係為NHCH3，γ係為溴，z 係為C〇2 CH3 ’以及A的值係如表1的化合物1 _丨至丨_丨％ 0 所又義者’分別被命名為化合物編號第丨丨丨至1丨_丨9 6。
196個式（I)化合物，其中X係為nhcH3，Y係為溴，Z 係為C〇2 CHaCH3 ’以及A的值係如表1的化合物1_丨至 1 所定義者’分別被命名為化合物編號第hi至 12-196 。 196個式（I)化合物，其中χ係為N(CH3)2，γ係為氣， 係為C〇2 Η，以及A的值係如表i的化合物i _丨至丨_丨96 斤弋義者，分別被命名為化合物編號第丨3_1至13_196〇 ◎ 196個式（I)化合物，其中χ係為N(CH3)2，γ係為氣， r~y 係為C〇2CH3,以及A的值係如表i的化合物至卜196 斤又義者’分別被命名為化合物編號第丨4_丨至14_丨96。 196個式（I)化合物，其中χ係為n(CH3)2，γ係為氯， Z係為C〇2 Ci^CH3，以及A的值係如表i的化合物卜丨至 196所定義者，分別被命名為化合物編號第15_丨至 U-196。 48 200950699 196個式（I)化合物’其中X係為n(CH3)2，Y係為溴， Ζ係為C〇2H’以及Α的值係如表1的化合物I〗至ι_ΐ96 所定義者，分別被命名為化合物編號第16-1至16_196。 196個式（I)化合物’其中X係為n(CH3)2 ’ Y係為溴， Z係為C〇2CH3,以及A的值係如表1的化合物1_丨至ι_196 所定義者，分別被命名為化合物編號第丨7_丨至1 7_〗96。 196個式（I)化合物，其中X係為n(CH3)2，γ係為溴， z係為C〇2CH2CH3，以及A的值係如表i的化合物u至 ® 96所定義者，分別被命名為化合物編號第18-1至 18-196。 196個式（I)化合物，其中X係為NH(c〇CH3)，γ係為 氣’ Z係為COsH，以及A的值係如表i的化合物卜丨至1196 所定義者，分別被命名為化合物編號第191至19_196。 196個式（I)化合物，其中X係為nh(c〇ch^，γ係為 氣，Z係為C〇2CH3 ,以及A的值係如表i的化合物至 1 196所疋義*，分別被命名為化合物編號帛20」至 11 20-196。 196個式⑴化合物，其中χ係為nh(c〇cH3)，γ係為 氣，Ζ係為C〇2CH2CH3,以及Α的值係如表^化合物μ 至卜196所定義者，分別被命名為化合物編號第2Μ至 21-196 。 NH(COCH3)，Y 係為 的化合物1-1至1-196 第 22-1 至 22-196 。 196個式（I)化合物，其中X係為 塢，Ζ係為C〇2H’以及Α的值係如表i 所定義者，分別被命名為化合物編號 49 200950699 196個式⑴化合物，其中χ係為NH(c〇cH3)，γ係為 溴，Ζ係為C〇2CH3，以及Α的值係如表i的化合物至 1 196所疋義者，分別被命名為化合物編號第η」至 23- 196 。 196個式（I)化合物，其中χ係為nh(c〇ch^，γ係為 溴，Z係為cc^ci^CH3,以及A的值係如表1的化合物 至1-196所定義者，分別被命名為化合物編號第244至 24- 196 〇 196個式⑴化合物，其中χ係為NH(c〇2CH3)，γ係為❹ 氣’ Z係為c〇2H，以及A的值係如表！的化合物卜丨至1196 所定義者，分別被命名為化合物編號第25_丨至25 196。 196個式⑴化合物，其中χ係為NH(c〇2cH^，γ係為 氣，Z係為CO/H3 ’以及A的值係如表丄的化合物至 M96所定義者，分別被命名為化合物編號第26^至 26- 196 。 196個式（I)化合物’其中X係為Nh(c〇2CH3)，γ係為 氣，Z係為c〇2CH2CH3，以及a的值係如表1的化合物卜丨❹ 至卜196所定義者，分別被命名為化合物編號第27“至 27- 196 。 196個式⑴化合物，其中χ係為NH(c〇2CH3)，γ係為 /臭’ Z係為C〇2H’以及A的值係如表1的化合物1丨至丨_丨％ 所疋義者’分別被命名為化合物編號第28-1至28-196。 196個式⑴化合物，其中χ係為nh(C02CH3)，Y係為 >臭，Z係為C〇2CH3，以及A的值係如表1的化合物1 _ 1至 50 200950699 1-196所定義者’分別被命名為化合物編號第29^至 29- 196 。 196個式（I)化合物，其中X係為NH(c〇2CH3)，γ係為 漠’Z係為COAHAH3,以及A的值係如表1的化合物 至1-196所定義者’分別被命名為化合物編號第3〇_丨至 30- 196 。 196個式⑴化合物，其中X係為NH(s〇2CH3)，丫係為 氣’Z係為C〇2H，以及A的值係如表i的化合物u至1196 ® 所定義者，分別被命名為化合物編號第31-1至31-196。 196個式⑴化合物，其中X係為nh(S〇2CH3)，γ係為 氣，Ζ係為C〇2CH3，以及Α的值係如表i的化合物1 _丨至 1-196所定義者，分別被命名為化合物編號第32_丨至 32- 196 。 196個式⑴化合物，其中X係為nH(s〇2CH3)，γ係為 氣’ Z係為C〇2CH2CH3，以及A的值係如表i的化合物 至1-196所定義者，分別被命名為化合物編號第331至 33- 196。 196個式（I)化合物，其中X係為Nh(s〇2ch3)，Y係為 溴，Z係為COzH，以及A的值係如表1的化合物卜丨至1196 所定義者，分別被命名為化合物編號第34-1至34_196。 196個式⑴化合物，其中χ係為NH(s〇2CH3)，γ係為 溴，Z係為C〇2CH3，以及A的值係如表i的化合物^至 1-196所定義者，分別被命名為化合物編號第35 —丨至 35-196 。 51 200950699 196個式⑴化合物，其中X係為NH(s〇2cH3)，γ係為 溴，Ζ係為C〇2CH2CH3，以及Α的值係如表i的化合物 至1-196所定義者，分別被命名為化合物編號第361至 3 6 -19 6 〇 196個式（I)化合物，其中χ係為NCH3(c〇c出），γ係 為氯，Z係為C〇2H，以及A的值係如表i的化合物卜丨至 196所疋義者，分別被命名為化合物編號第37_1至 3 7 · 1 9 6 〇 196個式⑴化合物，其中χ係為NCH3(c〇ch^，γ係❹ 為氯，Z係為ChCH3,以及a的值係如表丄的化合物卜】 1 1 96所疋義者，分別被命名為化合物編號第38_ 1至 38-196 〇 196個式⑴化合物，其中X係為nch3(COCH3)，γ係 L氣，ζ係為⑶⑽仰3,以及Α的值係如表i的化合物 1 196所疋義者，分別被命名為化合物編號第39-1 至 39-196 。 196個式⑴化合物，其中χ係為nch3(c〇ch3)，γ係❹ i、y臭’ Z係為c〇2H，以及A的值係如表1的化合物Μ至 所疋義者，分別被命名為化合物編號第40-1至 4〇'196 。 ⑼個式⑴化合物，其中X係為NCH3(c〇ch3)，γ係 至、’Z係為⑶2ch3，以及A的值係如表丨的化合物Μ “I%所定義者，分別被命名為化合物編號第4ι ι至 52 200950699 196個式（I)化合物’其中X係為NCH3(COCH3)，Y係 為溴，Ζ係為C〇2CH2CH3 ’以及Α的值係如表1的化合物 1-1至1-196所定義者，分別被命名為化合物編號第42-1 至 42-196 。 196個式（I)化合物，其中X係為NCH3(C02CH3)，Y係 為氣，Z係為C〇2H ’以及A的值係如表1的化合物1 _丨至 1-196所定義者’分別被命名為化合物編號第43_1至 43- 196 。 ® 196個式（I)化合物，其中X係為NCH3(c〇2Ch3)，γ係 為氣’ Z係為C〇2CH3 ’以及A的值係如表1的化合物u 至1-196所定義者，分別被命名為化合物編號第441至 44- 196 。 196個式（I)化合物，其中X係為NCH3(c〇2CH3)，丫係 為氯’ Z係為C〇2CH2CH3，以及A的值係如表1的化合物 1-1至1-196所定義者，分別被命名為化合物編號第454 至 45-196 。 196個式⑴化合物，其中X係為NCH3(c〇2CH3)，¥係 為溴，Z係為C〇2H，以及A的值係如表}的化合物“丨至 1-196所定義者，分別被命名為化合物編號第46_丨至 46- 196 。 196個式⑴化合物，其中X係為NCH3(c〇2CHj，γ係 為溴，Ζ係為C〇2CH3,以及Α的值係如表i的化合物 至1-196所定義者，分別被命名為化合物編號第47ι至 47- 196 。 53 200950699 196個式（I)化合物，其中χ係為NCH3(C02CH3)，Y係 “ Z係為C〇2CH2CH3，以及A的值係如表1的化合物 1*1 至 1 1 所定義者，分別被命名為化合物編號第48-1 至 48,6。 失知96個式⑴化合物，其中x係為NCH3(S02CH3)，Y係 J l96 係為C〇2H，以及A的值係如表i的化合物1·1至 49]s)6所定義者’分別被命名為化合物編號第49-1至 為氣6個式⑴化合物，其中X係為NCH3(S02CH3)，Y係 © 至 2係為c〇2CH3，以及A的值係如表1的化合物 1、1 9 6 S〇、lg6 所定義者，分別被命名為化合物編號第50-1至 為氣，6個式⑴化合物，其中X係為NCH3(S〇2CH3)，Y係 1、1 $ 2係為C〇2CH2CH3，以及A的值係如表1的化合物 至 196所定義者，分別被命名為化合物編號第51-1 。 為填，個式⑴化合物，其中χ係為NCH3(S〇2CH3)，Υ係❹ Kl96係為C〇2ii，以及Α的值係如表}的化合物卜丨至 52、 196所又義者，分別被命名為化合物編號第52-1至 為填19^個式⑴化合物，其中X係為NCH3(s〇2CH3)，γ係 足1、19係為c〇2CH3,以及Α的值係如表1的化合物卜1 53、 ％。6所定義者’分別被命名為化合物編號第w至 54 200950699 1 96個式（I)化合物，其中X係為NCH3(S02CH3)，γ係 為溴，Ζ係為COKHWH3,以及Α的值係如表i的化合物 1-1至1-196所定義者，分別被命名為化合物編號第Μ] 至 54-196 。 196個式⑴化合物，其中χ係為nh(ch[cH3]2)，γ係 為氣，Ζ係為C〇2H ,以及Α的值係如表丄的化合物至 1-196所定義者，分別被命名為化合物編號第55_丨至 55- 196 。 196個式⑴化合物，其令χ係為nh(ch[ch3]2)，γ係 為氣，Z係為cicH3,以及A的值係如表i的化合物卜丄 至1-196所定義者，分別被命名為化合物編號第至 56- 196 。 別個式⑴化合物，其中X係為Nh(ch[ch3]2)，丫係 ，氣’ Z料Cq2CH2CH3，以及a的值係如表丨的化合物
]至“196所定義者，分別被命名為化合物編號第57] 至 57-196 。 196個式⑴化合物’其巾χ係為nh(ch[ch^，γ係 H Z係為C〇2h，以及a的值係如表μ化合物w至 •196所定義者，分別被命名為化合物編號第…至 I%個式⑴化合物，其中χ係為_仰阳旧4係 ^臭’Z係為⑺2CH3，以及A的值係如表^化合物μ S二Γ6所定義者’分別被命名為化合物編號第59-1至 )9-196 。 55 200950699 196個式（I)化合物，其中χ係為啊制叫]2)，γ係 為溴Ζ係為C〇2CH2CH3，以及Α的值係如表1的化合物 1-1至1-196所定義者，分別被命名為化合物編號第6〇-1 至 60-196 〇 196個式（I)化合物，其中X係為氯，γ係為氣，z係為 C02H ’以及A的值係如表i的化合物η至1196所定義 者，分別被命名為化合物編號第6Μ至6Μ96。 196個式⑴化合物，其巾χ係為氣，γ係為氯，ζ係為 ❹ C02CH3以及Α的值係如表1的化合物卜i至Η%所定 義者，分別被命名為化合物編號第62ι至62 196。 196個式(I)化合物’立中乂及劣* 八中X係為氣，γ係為氣，Ζ係為 CO2CH2CH3，以及Α的值传士η主, 值係如表1的化合物1-1至1-196 所定義者，分別被命名為化入铷 1 口物編號第63-1至63-196。 196個式⑴化合物，其中 a T X係為氯，γ係為溴，Z係為 C〇2H ’以及A的值係如表1的务人此， # Α的化合物1_丨至1_196所定義 者，分別被命名為化合物編號第64_丨至Μ〗％。 ❹ 196個式（I)化合物，其中χ 4劣& ,,丄 丹甲Χ係為氣，Υ係為溴，Ζ係為 CO2CH3，以及Α的值係如表1沾儿人 衣1的化合物1-1至Μ%所定 義者，分別被命名為化合物編妹哲， f p 雨戒第65-1至65-196。 196個式⑴化合物，其中父总* ^ ，、T X係為氣，Y係為溴，z传為 C02CH2CH3，以及A的值係如矣 1尔两 表1的化合物1-1至119 所定義者，分別被命名為化合你& i 0 物編號第66-1至66_196。 196個式（I)化合物，其中χ 4 ° X係為νη2，Υ係為乙Μ Ζ係為C02H，以及Α的值係如主 u那丞’ 如表1的化合物至1196 56 200950699 所定義者，分別被命名為化合物編號第67-1至67_196。 196個式⑴化合物’其中X係為NH2，Y係為乙稀基， 2係為CO2CH3’以及A的值係如表1的化合物I]至id% 所定義者，分別被命名為化合物編號第68-1至68-196。 196個式（I)化合物’其中X係為NH2，Y係為乙稀基， 2係為COzCHzCH3，以及A的值係如表1的化合物卜丨至 K196所定義者’分別被命名為化合物編號第69^至 69-196。 196個式（I)化合物，其中X係為NHCH3，γ係為乙烯 基’ Ζ係為COzH，以及Α的值係如表}的化合物i _丨至” 1 _ 1 % 所疋義者，分別被命名為化合物編號第7〇·丨至7〇_ 1 96。 196個式（I)化合物，其中χ係為NHCH3 , γ係為乙烯 基，Ζ係為C〇2CHs，以及Α的值係如表i的化合物至 M96所定義 分別被命名為化合物編號帛至 71-196 。 〇 196個式⑴化合物，其中X係為職Η3，γ#為乙稀 基，z係為c〇2CH2CH3,以及A的值係如表μ化合物η 至Η96所定義者，分別被命名為化合物編號 72-196。 μ 王 1:個式⑴化合物，其中χ係為Meg， ;，Z係為C〇2H，以及A的值係如表I的化合物Μ至"96 斤定義者，分別被命名為化合物編號第⑴至乃 196個式⑴化合物’其中χ係為 6。 基，Ζ係為C〇2CH3，以及 32 ，、為乙稀 』值係如表1的化合物Ul至 57 200950699 M96所定義I ’分別被命名為化合物編號第74 74-196 。 196個式⑴化合物，其中χ係為N(CH3)2, γ係為乙烯 基，Z係為C〇2CH2CH3,以及A的值係如表i的化合物 至1-196所定義者，分別被命名為化合物編號第75丨至 75-196 。 製備式（I)化合物的通用方法如以下所述。除非本文中 另為陳述，取代基Α，χ，γ以及z(包括u v、T、m及η
之定義）係如以上所定義者。本文中縮寫LG係意指任何合 適的離去基團，且包括齒素原子，磺酸鹽和砜基團。本文 所用R基團係彼此獨立地為烧基或經取代的烧基。基團 R’可彼此獨立地為視其所存在的分子的特殊結構而從取其 值，熟習此技藝人士將能理解何種值適用於每一種情況， 特別是鑑於如以上關於式⑴化合物所定義者。 式（I)化合物可如以下反應流程丨所顯示者製備自式A 化合物。 反應流程1
〇 例如’式（I)化合物（其中A為經由氮原子連結於嘧咬環 者）可藉由式（A)化合物與A-Η(例如吡咯）、視需要在合適驗 (例如胺鹼’例如三乙胺）存在下、於合適的溶劑（例如醇類， 例如甲醇）中反應一參見以下的反應流程2。該反應可在環 58 200950699 境溫度之下或者較佳在高溫之下進行。此轉換反應亦可在 合適的金屬（例如鈀）觸媒、視需要經任何適合的配位體（例 如膦配位體，例如JOSiph〇s)錯合之下進行。 反應流程2
❹ 在第二實施例中（參見反應流程3)，式⑴化合物（其中A 為經由碳原子連接的基團）可製備於使合適的金屬或類金屬 衍生物A-M(例如硼酸或酯，三烷基錫衍生物，鋅衍生物戋 格納德試劑）與式（A)化合物在合適的鹼（例如無機鹼，例如 磷酸鉀或氟化鉋，或有機鹼，例如三乙胺）、金屬來源（例如 鈀來源例如PKdba)3)存在下、視需要地，金屬的配位體（例 如單一溶劑例如乙腈，或混合的溶劑系統，例如二甲氧基 乙烷和水的混合物）之下進行反應。金屬觸媒和配位體亦可 以皁一、預成形的錯合物（例如把/鱗錯合物，例如四三笨農 磷鈀，雙（三苯基膦）鈀二氣化物或[1，1，-雙（二苯基膦基）二茂 鐵]二氯化把）被添加。 反應流程3
59 200950699 在另外實施例中，式⑴化合物可製備於式（A1)化合 物，式（A1)化合物係為式a化合物，其中LG為烷硫基（參 見以下反應流程4)。 反應流程4
例如’此類轉換作用係在金屬來源（例如鈀來源例如 PdKdba)3)存在下、以及視需要金屬的配位體（例如膦配位 體’例如三（2-呋喃基）膦，另外在合適溶劑（例如醚，例如四 虱吱β南）中的金屬來源（例如銅錯合物，例如銅嗟吩_ 2 _竣酸鹽） 下與環Α的金屬或類金屬衍生物（例如硼酸或硼酸酯）反應 而進行。金屬觸媒和配位體亦可以單一、預成形的錯合物（例 如把/膦錯合物， 例如四三苯基磷鈀，雙（三苯基膦）鈀二氣 化物或[1，1’-雙（二苯基膦基）二茂鐵]二氣化鈀）被添加。 反應。參見以下反應流程5。 反應流程5
式（A1)化合物可製備於使式（A)化合物與烷硫醇鹽（例 如曱烷硫醇鈉）在合適的溶劑（例如極性溶劑，例如曱醇）中 M代表合適 200950699 二烧基錫基團，適 、元基，鋅衍生物或鹵化鎂）與化合物A-LG的 LG代表離去基團例如齒原子或磺酸酯（參見以 的金屬或類金屬衍生物（例如硼酸或醋， 合的經取代碎烧基’鋅衍生物或函化鎂 反應，其中LG代表離去基團例如鹵原 下的反應流程5)。 反應流程6
例如，式⑴化合物可製備於式（B)化合物（其中M代表
X-Phos)以及鹼（例如磷酸鉀或氟化鉋）進行反應。 式（B)化合物可自不同的式（B)化合物及使用轉換金屬 化反應加以製備。例如，式（B)化合物（其中M為硼酸者）可 藉由式（B)化合物（其中M為鹵化鎂）與三烷基硼酸酯反應， ©接著藉水解（例如在酸性.條件下）而加以製備。 可替代地，式（B)化合物可製備於式（A)化合物（如反應 流程7所圖式者）。 反應流程7
例如’式（B)化合物（其中Μ為硼酸酯或三烷基錫）可使 用合適的含Μ試劑（例如頻那醇硼烷，雙戊醯二硼，六烷基 200950699 例如雙（二苯基膦）二氣化 例如二噁烷）中處理式（A) 二錫）、在金屬觸媒（例如鈀物質， 鈀）存在下、於合適的溶劑（例如醚 化合物而加以製備。 可替代地’式(B)化合物(其中“函化鎮)可使用合適 納德试劑（例如異丙基齒化鎂，例如異丙基氣化鎮）在合 適的溶劑中處理式（A)化合物而加以製備。 式㈧化合物可製備自式(c)化合物(…G，為第二離 =，該離去基可與LG相同或不相同（反應流 反應流程8
(C)
例如，式（A)化合物可製備自式（c)化合物與試劑χ 在合適溶劑(例如鍵溶劑’例如四氫^南)中的反應。. ❹ 徊丨J藉由添加合適的鹼至X_H而原地製備，或者其可; 個別製備且以合適的鹽添加。 #代性實施例中，可使用被保護的例如肪可 人、·、,、、4呆護的經基胺版以合成化合物+ X $=〇則2)_選擇 j的保護基團以及用於除去其等的條件對此技藝人士係 ^ 為額外實施例，式化合物可製備自式化合物與 要j 在合適觸媒（例如金屬觸媒，例如鈀來源）以及視需 的合適配位體（例如膦配位體，例如hsiphQs)於合適的溶 62 200950699 劑中進行處理而加以製備β 式（Cl)化合物（其係為式（c)化合物，其中lg為與LG， 相同且為，例如鹵原子或磺酸鹽）可製備於式（D)化合物（反 應流程9)。 反應流程9
例如，式（C1)化合物（其中LG為鹵原子者）可製備於在 視需要的合適鹼（例如有機鹼，例如N，N-二乙苯胺）以合適 的試劑（例如磷氧基齒化物，例如磷醯氯（phosphorus oxychloride)處理式（D)化合物而加以製備。 式C2化合物（亦即式（c)化合物，其中lg和LG，係不 同的）可製備於式（E)化合物（其中代表至LG，的合適前驅 物基圏（反應流程10)。
例如，式（C2)化合物（其中LG，為砜者）可製備於式（E1) 化合物（其中為硫醚基團）與合適的氧化劑（例如過酸，例 如間-氯過苯甲酸）的反應（反應流程u)。 63 200950699 反應流程11
(E1)
式（E)化合物可使用B*-H或B*-處理式（Cl)化合物而加 以製備。 例如，式（E1)化合物可製備於式（C1)化合物與硫醇或硫 醇化物陰離子於視需要在合適的鹼及在合適溶劑存在下的 反應（參見反應流程12)。 反應流程12
(C1)
式（D)化合可藉由使式（F)化合物與合適的正電性Y的 來源的反應而加以製備（如以下反應流程1 3所示）。 反應流程13
例如，式（D)化合物（其中Y為鹵者）可製備於式（F)化合 64 200950699 物與N-鹵琥ίό醯亞胺（例如N_氣琥珀醯亞胺）的反應。 式（F)化合物係為文獻中所習知者，或者可輕易地自為 文獻中習知化合物藉為此技藝人士熟習的例行方法加以製 備。 式（I)化合物亦可自式（G)化合物加以製備（如以下反應 流程14所示）。
例如，式（I)化合物可製備自式（G)化合物與試劑X_H或 X在合適溶劑（例如甲醇或水）中的反應。試劑χ-可藉由添加 合適的鹼至Χ-Η而原地製備，或者其可經個別製備且以合 適的鹽添加。 在一替代性實施例中，可使用被保護的χ_Η(例如肟可 作為被保護的經基胺版以合成化合物中X為=〇ΝΗ2)_選擇 合適的保護基團以及用於除去其等的條件對此技藝人士係 熟習的。 作為另一實施例，式（I)化合物可製備自式（G)化合物與 試劑X-H在合適觸媒（例如金屬觸媒，例如鈀來源）以及視需 要的合適配位體（例如膦配位體，例如J〇siph〇s)於合適的溶 劑中進行處理而加以製備。 式（G)化合物可製備於式（H)化合物，如以下反應流程 65 200950699 15所示。 反應流程15
例如，式⑼化合物（其+ LG為函原子者）可製備於以視 需要的合適鹼（例如有機鹼，例如N，N_:乙苯胺）以合適的〇 s式劑（例如磷氧基鹵化物，例如磷醯氣）處理式化合物而 加以製備。 式（H)化合物可製備於式⑴化合物，其係藉由與合的正 電性Y來源的反應，如以下反應流程1 ό所示。 反應流程16
例如’式（Η)化合物（其中γ為鹵者）可製備於式⑴化合 物’其係藉與Ν_鹵琥珀醯亞胺（例如Ν_氯琥珀醯亞胺）於合 適的溶劑（例如二甲基甲醯胺）存在下的反應，或者與金屬次 函酸鹽（例如次氣酸鈉）於合適的溶劑例如酸性水中反應。 式⑴化合物可製備於式（j)脒與合適的式（Κ)的酮酯反 66 200950699 應，如以下流程17所示。 反應流程17
例如，式（i 1)化合物（其中或r.、/ υ、甲式（i)化合物1中Z為羧酸或 醋）可製備於式⑴脒與式（K1)的草酸乙酸K亦即式（κ)化 合物，其中Ζ為C〇2R)、視需要在合適的鹼(例如無機鹼， 例如氫氧化鈉）、於合適溶劑（例如水）的存在之下的反應， 參見以下反應流程18。二醋OU)亦可以鹽的形式（例如納鹽） 供使用。 反應流程18
在額外的實施例中（反應流程1 9) ’式（i2)化合物（亦即式 ⑴化合物，其中Z為乙醯基團）可製備於式⑴脒與式（K2)酮 酯（亦即式（K)化合物，其中Z為CH(OR)2)在鹼（例如烷氧化 物驗，例如甲氧化鈉）及於合適的溶劑（例如醇類，例如曱醇） 67 200950699 的存在之下縮合反應。
式（j)化合物和二醋（κ)係為文獻中所習知者或者可輕 易地自為文獻中習知化合物藉為此技藝人士熟習的例行方 法加以製備。 式（H)化合物可製備於式（J)脒與合適的式（l)酮g旨的反 應（反應流程20)。 反應流程20
例如，式（H1)化合物（亦即式（H)化合物其中z為羧酸或 醋）可製備於式脉與式（L1)的草醯乙酸二醋（亦即式（L)化 合物’其中Z為C〇2R)、視需要在合適的驗（例如無機驗， 例如氫氧化鈉）、於合適溶劑（例如水）的存在之下的反應， 參見以下反應流程…二醋㈣亦可以鹽的形式(例如納鹽) 供使用。 68 200950699 反應流程21
式（L)化合物係為文獻中所習知者，或者可藉由為熟悉 _ 此技藝人士所習知的方法製備。 〇 反應流程22
(K) (L) 式（H)化合物可製備於式（J)脒與經取代的式（M)乙酸酯 以及式（N)酯（其中Z係如以上所定義者）在鹼（例如烷氧化物 & 鹼，例如乙氧化鈉）及合適溶劑（例如醇類，例如乙醇）存在 下的縮合反應而加以製備（如在以下的反應流程23所圖示 者）。 反應流程23
69 200950699 式（HI)化合物可製備於式（J)脒與式（Μ)的乙酸酯以及 式（Ν1)草酸二乙酯（亦即式（Ν)化合物中Ζ為羧酸酯）的反應。 式（Μ)和式（Ν)化合物係為文獻中所習知者。 式（I)化合物亦可藉由式（0)化合物與合適的親電性Υ來 源的反應而加以製備（反應流程24)。 反應流程24
例如，式（I)化合物（其中γ為鹵者）可製備於式（〇)化合 物，其係藉與N-i琥珀醯亞胺（例如Ν_氣琥珀醯亞胺）於合 適的溶劑（例如二曱基甲醯胺）存在下的反應。 式（〇)化合物亦可製備於式（ρ)化合物（反應流程25所 不）’其中LG代表離去基團（例如，鹵素，磺酸酯或砜）。 反應流程25
----
j如，式（0)化合物可製備自式化合物與試劑X七 。適♦齊丨（例如醚溶劑，例如四氫呋喃）中的反應。試 200950699 劑X可藉由添加合適的鹼至X_H而原地製備，或者其可經 個別製備且以合適的鹽添加。 在一替代性實施例中，·可使用被保護的X_H(例如肟可 作為被保護的羥基胺版以合成化合物中X為=〇NH2)_選擇 合適的保護基團以及用於除去其等的條件對此技藝人士係 熟習的。 作為另一實施例，式（〇)化合物可製備自式（P)化合物與 試劑X-H在合適觸媒（例如金屬觸媒’例如鈀來源）以及視需 ❾要的合適配位體（例如膦配位體，例如Josiphos)於合適的溶 劑中進行處理而加以製備。 根據以下所示的反應流程，式（P)化合物可製備於式⑴ 化合物。 反應流程26
Z 例如’式（P)化合物（其中LG為鹵原子者）可製備於在視 需要的合適鹼（例如有機鹼，例如N，N_二乙苯胺）以合適的 試劑（例如磷氧基鹵化物，例如磷醯氯）處理式⑴化合物而加 以製備。 式⑴化合物（其中A係為環）亦可製備於式（Q)化合物 (其中D代表合適的環化前驅物），其係藉由形成環a的反 應而元成（參見反應流程27)。合適的環化前驅物的實例包 71 200950699 例如烯類， 括包含碳-碳的基團以及碳-雜原子雙鍵或參鍵 羰基，肟或炔類。 反應流程27
❹ 例如（如同反應流程28中所示者），式⑴化合物（其中』 係為5-員雜芳香環）可製備於式（Q1)化合物，其係為式（〇 化合物中D為炔類，其係藉由與合適的丨，3_偶極物質μ姜 中E、F* G其中一或多個為雜原子，例如疊氮或腈氧化物 反應而製備。 反應流程28
在另外實施例中（參見反應流程29)，式⑴化合物（其中 A係為異噁唑）可製備於首先以式（Q2)的肟（亦即式（Q)化合 物，其中D為乙醛肟）與氧化劑（例如N_鹵琥珀醯亞胺）於鹼 存在下反應，然後與式（S)烯類在合適的條件下反應。 反應流程29 72 200950699
在另外實施例中（反應流程30)，式（I)化合物可製備於 式（Q3)化合物（其係為式（Q)化合物，其中〇為含離去基的 國’例如鹵原子或磺酸酯）與式（τ)酸衍生物的反應。 反應流程30 〇
(Q3)
例如（參見反應流程31)，式⑴化合物（其中環A係為咪 唑）可製備於式（Q3)化合物與式（T1)脒（其中式（τ)化合物，其 中Ϊ及J同為Ν-Η基團）的反應。 、 反應流程31
式⑻，⑻以及⑺化合物為習知者或可使用為此技藝人 士所習知的使用輕易的製備。 73 200950699 式（Q1)化合物可藉由Sonogashira類型反應而製備於式 (A)化合物與（S1)炔（亦即式（S)炔，其中至少一取代基為氫原 子）的反應（參見反應流程32)。 反應流程32
X
式（Q2)化合物可在鹼（例如有機鹼，例如三乙胺）存在下 自式（U)化合物（參見反應流程33)與羥基胺或羥基胺鹽的反 應而加以製備。 反應流程33
式（U)化合物可製備於式（B1)化合物（其係為式（B)化合 物，其中Μ為MgHal)與曱醯胺例如二曱基甲醯胺的反應而 加以製備（參見反應流程34)。 反應流程34
可替代地（反應流程35)，式（U)化合物可藉由氧化分離 雙鍵（例如藉臭氧處理）而製備於式（V)化合物。 74 200950699 反應流程35
式（Q3)化合物可在視需要合適鹼的存在之下製備於式 (W)(參見反應流程36)與合適氧化劑（例如N-鹵琥珀醯亞 胺，如果LG為鹵原子）的反應。 反應流程36
式（W)化合物可藉由氧化分離雙鍵（例如藉臭氧處理）而 製備於式（X)化合物（反應流程37)。 反應流程37
式（V)或式（X)化合物可藉使用許多為文獻中習知的反 應之一自式（A)化合物加以製備（如以下反應流程所示者）。 反應流程38 75
X 200950699
LG N (A)
(V 或 X> Λ
LG' 、N (A)
(V) ❹ (V 或 X> t另外實施例中（參見反應流程4〇)，式（V)或式⑻化合 備於式（A)化合物與式（z)化合物（其巾Μ代表金屬或 :金屬物質(例如職或醋，三烧基錫基團)，在每一種特定 屬的合適條件下（例如使用用於suzuki_Miyaura反應，當 Μ為硼酸或硼酸酯）的反應。 反應流程40
LCT 、Ν (Α) —
(V 或 Χ> 〇 (2) 式（Ζ)化合物係為習知，或者可使用文獻中習知的標準 方法製備於習知化合物。 或者，式（U)或式（w)化合物的製備可使用合適的氧化 劑(例如過碘酸鈉)(參見反應流程41)處理式(AA)化合物而 進行。 76 200950699 反應流程41
X
(AA> (U 或 W) 式（AA)化合物的製備可使式（V)或式（X)化合物（參見反 應流程42)與合適的二羥基化劑（例如锇物質，例如四氧化 锇）反應而製備。
反應流程42
式（I)化合物可製備於使用合適的包含官能基化羰基的 化合物式（AB)化合物（其中K為缓酸衍生物，例如醯胺或硫 醯胺）進行縮合反應（參見以下的反應流程43)。
反應流程43
例如（如反應流程44所示），式（I)化合物（其中A為噻唑） 可製備於使式（AB1)硫醢胺（其係為式（AB)化合物，其中K 為硫醯胺基團）與式（AC)化合物（其中LG為離去基團，例如 鹵素或磺酸鹽）反應 77 200950699 反應流程44
式（AC)化合物為習知化合物或者可使用為此技藝所習 知的例行方法加以製備。 式（AB)化合物可製備於式（B)化合物與K基團的親電性
來源的反應（參見以下的反應流程45)。 反應流程45
例如，式（AB2)化合物（其係為式（AB)化合物，其中K 為羧酸）可製備於式（B1)化合物與二氧化碳在合適溶劑的反 應（反應流程4 6 )。 反應流程46
X
(AB2) 式（AB)化合物可製備於其他式（AB)化合物，其係使用 為此技藝所習知的且為技藝人士所熟悉的轉換作用。例如 (參見反應流程47)，式（AB1)化合物可製備於首先在習知條 78 200950699 件之下從式（AB2)化合物形成式（AB3)醯胺（其係為式（AB) 化合物，其中K為離去基團），接著與合適的硫磺酸鹽試劑 例如五硫化填或La wesson氏試劑進行反應。 反應流程47
〇 式（〇1)化合物（其係為式（0)化合物，其中x=nh2)可製 備於（參見反應流程48)式（J)脒與式（AD)氰酮在鹼（例如烷氧 化物驗，例如甲氧化鈉）及合適溶劑（例如醇類，例如乙醇） 存在之下的反應。 反應流程48
X + A NH2
(J) (AE) 例如（反應流程49)，式（02)化合物（其係為式（O)化合 物，其中Χ=ΝΗ2以及Ζ為C02R)可製備於式（J)脒與式（AD1) 氰丙酮酸酯（其係為式（AD)化合物，其中Z為C02R)的反 應。在一實施例中，式（AD1)化合物可首先與烷基化劑（例如 甲基化劑，例如二曱基硫酸鹽）於鹼（例如無機鹼，例如碳酸 氫鈉）存在下反應而形成烯醇醚，其然後與式（J)脒於鹼（例如 烧氧化物驗，例如甲氧化納）的存在下反應。 反應流程49 79 200950699
式（AD)化合物係為習知者或可使用為此技藝人士所熟 的方法加以製備。 悉 式⑴化合物（其中χ=ΝΗ2)可製備於（參見反應流程5〇) 式⑽與式（AE)經取代的乙腈酸醋U及式（N)醋在驗（例如 烷氧化物鹼，例如乙氧化鈉）及合適溶劑（例如醇類，例如乙 醇）存在下的縮合反應而加以製備 反應流程50
例如’式⑴化合物（其中x=nh2，以及Z為co2r)可製 備於式U)脎與經取代的式（AC)乙腈和式（N1)草酸二醋的反 式（AE)化合物係為文獻中所習知的。 式⑴化合物亦可製備於式（AF)化合物（參見反應流程 51)(其中Lp氣人 反應流程S1 適的離去基團，例如鹵素原子或磺酸鹽）。 200950699
例如（參見反應流程52)，式（I)化合物（其中Z為C02R) 可製備於式（AF)化合物與ROH醇和一氧化碳在合適的觸媒 (例如鈀試劑，例如雙（三苯基膦）二氯化鈀）和合適鹼（例如有 機鹼，例如三乙胺）存在之下的反應。可方便地在一氧化碳 大氣之下或提高壓力下進行。 反應流程52
可替代地（參見反應流程53)，式（I)化合物（其中Z為 ◎ T-(U)n-V)可製備於式（AF)化合物與式（AG)化合物在鹼（例 如氫化鈉）及合適溶劑（例如醚類，例如四氫呋喃）存在下的 反應。 反應流程53
81 200950699 式（AG)化合物為習知化合物，或者可使用此技藝所習 知的方法加以製備。 式（AF)化合物可製備於式（AH)化合物與合適試劑反應 而製備（反應流程54)。 反應流程54
例如，式（AF)化合物（其中LG為鹵原子者，例如氯原 子）可製備於式（AH)化合物在視需要合適鹼（例如有機鹼，例 如Ν,Ν-二乙苯胺）與相對應磷醯基鹵化物（例如磷醯氯）處反 應。 可替代地（參見反應流程55)，式（AF)化合物亦可製備於 式（ΑΙ)化合物（其中LG及LG’可為相同或不同且為離去基 團，例如鹵原子或績酸鹽）。 反應流程55
例如，式（AF)化合物可製備自式（ΑΙ)化合物與試劑Χ-Η 或；？Γ在合適溶劑（例如醚溶劑，例如四氫咬π南）中的反應。試 劑X·可藉由添加合適的鹼至Χ-Η而原地製備，或者其可經 個別製備且以合適的鹽添加。 82 200950699 在另一實施例中，可使用被保護的X_H(例如肟可作為 被保護的羥基胺版以合成化合物中x為=〇>^2)_選擇合適 的保護基團以及用於除去其等的條件對此技藝人士係熟習 的。 作為另一實施例，式（AF)化合物可製備自式（AI)化合物 與試劑X-H在合適觸媒（例如金屬觸媒，例如鈀來源）以及視 需要的合適配位體（例如膦配位體，例如J〇siph〇s)於合適的 溶劑中進行處理而加以製備。 式（AH1)化合物（其係為式（AH1)化合物，其中χ=ΝΗ2) 可製備於式⑴肺與式（ΑΙ)氰基乙酸g旨於合適驗（例如有機 鹼，例如DBU)於合適溶劑（例如極性非質子溶劑，例如二甲 基甲醯胺）中的反應（參見以下反應流程56)。 反應流程56
NH, (J) 如丫丫
co2R (AJ) 式⑽化合物係為文獻中所習知者，或者可藉文獻中的 標準方法加以製備。 式（人11)化。物（其係為式（AI)化合物，其中lG=lg 二製備於式(顯合適的試劑例如碌酿基齒化物或樹 酐（參見以下反應流程57)的反應。 反應流程57 83 200950699 丨Η
Ύ
.G
LG
N OH (AK) (AI1) 例如，式（All)化合物（其中LG和LG’為鹵原子者）可製 備於視需要在合適鹼（例如有機鹼，例如Ν,Ν-二乙苯胺）存 在下以鹵化試劑（例如磷醯基鹵化物，例如磷醯氣）與式（ΑΚ) 化合物反應而加以製備。式（ΑΚ)化合物可製備於式（J)脒與 式（AL)丙二醯二酯（參見以下反應流程587)在合適鹼（例如 有機鹼，例如DBU)存在下以及在合適溶劑（例如極性非質子 溶劑，例如Ν -曱基°比洛。定酮）的反應。
式（AL)化合物為習知化合物，或者可使用此技藝所習
知的方法加以製備。 可替代地，式（ΑΚ)化合物可製備於式（AM)化合物與合 適正電子Y源反應而製備（反應流程59)。 反應流程59
(AM)
(ΑΚ) 84 200950699 例如，式（AK)化合物（其中Y為鹵素）可製備於式（AM) 化合物與鹵化劑（例如N-鹵琥珀醯亞胺，例如N-氣琥珀醯亞 胺，或元素鹵素，例如漠）的反應。 式（AM)化合物可製備於式（J)脒和丙二醯二酯的反應 (反應流程6 0)。 反應流程60
丙二醯二酯為文獻中所習知者。 式⑴化合物（其中Z為T-(U)n-V)可製備於式（AH)或式 (AN)化合物與式（AO)化合物（參見以下反應流程61)(其中 LG為合適的離去基團，例如鹵素或磺酸鹽基團）在鹼（例如 氫化納）存在下及合適溶劑（例如醚類，例如四氫吱喃）中反 應。 反應流程61
式（AO)化合物習知者或者可自習知化合物，例如自式 (AG)化合物及使用為文獻中所習知者加以製備。 式（AN)化合物可在受控條件之下以合適的硫磺酸鹽試 85 200950699 劑（例如五硫化填或Lawesson氏試劑）處理式（AH)化合物而 製備（參見反應流程62)。 反應流程62
式（AH)化合物可製備於式（AP)化合物與合適正電子Y 源反應而製備（反應流程63)。 反應流程63
例如，式（AH)化合物（其中Y為鹵素）可製備於使式（AP) 化合物鹵化劑（例如N-鹵琥珀醢亞胺，例如N-氯號轴醯亞胺 或元素鹵素，例如溴）的反應。 式（API)化合物（其係為式（AP)化合物，其中X為NH2) 可製備於式（J)脒與式（AE)氰基乙酸酯於鹼（例如烷氧化物 鹼，例如甲氧化鈉）及溶劑（例如醇類，例如甲醇）存在之下 的反應（反應流程6 4 )。 反應流程64 200950699
氰基乙酸酯係為文獻中所習知的。 式（I)化合物（其中X為OR)亦可製備於式（H)化合物的 烷化作用（反應流程65)。合適的烷化劑包括烷基鹵化物（例 如碘化曱基）或在鹼存在下的磺酸鹽，或重氮化合物（例如重 氮曱烷或三曱基矽烷基重氮甲烷。 反應流程65
式（I)化合物（其中X為NRCH(R’）CONHR’）可製備於式 (H)化合物與式RNH2的胺，式R’CHO的醛以及式R’NC的 q 異腈的反應（參見以下反應流程66)。 反應流程66
式（I)化合物（其中m為0且η為2)可製備於可製備於（反 87 200950699 應流程67)式（AQ)化合物與雙鍵官能基化的試劑反應。 反應流程67
〇 例如，式（I)化合物（其中R'為氫）可製備於式（AQ)化合 物與合適還原劑（例如氫氣在金屬觸媒例如載於碳上的鈀的 存在下）反應（參見以下的流程68)。 反應流程68
❹ 作為另一實施例（反應流程69)，式（I)化合物（其中基團 R’代表鄰近的羥基基團）可製備於使二羥基化試劑（例如四 氧化锇）與式（AQ)化合物的反應。 反應流程69
(AQ)化合物可製備於式（AF)化合物與式（AR)化合物於 合適金屬觸媒（例如飽物質，例如乙酸把）和驗（例如有機 88 200950699 鹼，例如三乙胺）存在下、於合適溶劑中的Heck反應（參見 反應流程70)。 反應流程70
+
Vv (AR)
可替代地，式（AQ)化合物可製備於式⑴化合物（其中z © 為CHO)在合適的烯烴反應條件下（參見反應流程71)反應， 例如 Wittig，Horner-Emmons 或 peters〇I1 反應。 反應流程71
式（I)化合物可製備於不同的式⑴化合物，其係藉由使 Q 用為此技藝人士習知的技術將任何取代基X，Y，及Z以及 環A轉化成為不同的基團X，Y，2或八。 例如，不飽和基團A(例如烯類或環烯類）可被還原成為 飽和基團（例如烷基或環烷基）。當A為不飽和環，其可在標 準條件下被氧化成為芳香環。 另外的實施例中，化合物（其中γ為鹵素或磺酸鹽（例如 溴或氣原子）轉化成為化合物（其中γ為以碳為基礎基團，例 如烷基或視需要經取化的苯基或雜芳基環）。此類轉換可藉 由烷基或笨基或雜芳基環的金屬或類金屬衍生物（例如硼酸 89 200950699 或硼酸酿）的反應，其係可在驗（例如無機驗，例如碟酸钟或 I化鉋’或有機驗’例如三乙胺）、金屬來源（例如把來源， 例如P^dba)3))，以及視需要配位體或金屬（例如膦配位 體，例如X-Phos)於合適溶劑（例如，單一溶劑，例如乙猜 或混合溶劑系統，例如二甲氧基乙貌和水的混合物）存在下 進行。金屬觸媒和配位體亦可以單―、預成形、錯合物（例 如鈀/膦錯合物，例如四三苯基磷鈀，雙（三苯基膦）鈀二氣 化物或[U，-雙（二苯基膦基）二茂鐵]二氣化纪）被添加。 又另外實施例係製備式（I)化合物（其中χ為nrc〇r,)， 其係在驗存在之下使式⑴化合物（其中乂為臟)與醢化劑 (例如氣化醯）反應。 在另外的實例中（反應流程72所示），式⑴化合物（直中 V為叛酸）可製備於式⑴化合物（其巾v錢酸醋），盆係藉 由在驗性或酸性條件下的水解，例如經水性氫氧化納處 理。可替換地’轉換可藉由以親核性，例如院基硫醇酿， 於合適溶劑存在下處理酯。 反應流程72
式⑴化合物（其中V為羧酸醋）可直接製備於式⑴化人 物(其中V為羧酸)，其係藉由在標準條件下進行酿化，例二 藉由醇ROH和酸觸媒處理。該酸觸媒可方便地藉由添加： 』 口 J_ 200950699 w 與醇反應而產生酸的化合物（例如亞硫醯氯或乙醯氣）而原 地產生。可替換地，此轉換可藉由首先製備酸基的活化衍 生物，例如醯函化物，接著與醇的反應。 式（I)化合物（其中v為羧酸）的其他酸基衍生可藉文獻 中所發現的標準方法加以製備。例如，式⑴化合物（其中V 為醯胺基）可製備於式（I)化合物（其中V為羧酸），其係藉由 合適的偶合劑（例如碳二醯亞胺，例如二環己基碳二醯亞胺） 和胺R’2NH，以及視需要的添加劑（例如二甲基胺基吡啶）， © 於合適溶劑（例如二甲基曱醯胺）中的反應（參見反應流程 73)。可替換地，此轉換可首先製備羧酸基團的活化衍生物 (例如醯基鹵化物’例如酸氯化物），然後以胺RR，NH處理 該經活化的衍生物而進行。 反應流程73
式（I)化合物（其中Z為C〇2R)可製備於式⑴化合物（其 中Z為CH(OR)2)，其係藉由以合適的氧化劑例如N_溴琥拍 醯亞胺或過硫酸鹽、於視需要酸（例如硫酸）的存在下予以處 理（參見反應流程74)。 反應流程7 4 200950699
式（I)化合物（其中V為CHO)可製備於式（I)化合物（其中 V為C02R)(參見反應流程75)，其係藉以合適的還原劑（例 如氫化物還原劑例如DIBAL-H)予以處理，。
反應流程75
式（I)化合物（其中V為C02H)可製備於以合適的氧化劑 (例如次氯酸鈉）處理式（I)化合物（其中V為CHO)，參見反 應流程7 6。 〇 反應流程76
式（I)化合物（其中V為CHO)可製備於自式（I)化合物（其 中V為經保護的醛）除去合適的醛保護基團（APG)(反應流程 92 200950699 77)。此類保護基團的一些實例為縮醛，硫縮醛或腙。 反應流程77
例如（反應流程78)，式（I)化合物（其中V為CHO)可製 Q 備於以酸（例如無機酸，例如水性鹽酸處理式（I)化合物（其中 醛保護基團為縮醛，例如二烷基縮醛，例如二乙基縮醛）。 反應流程78
式（I)化合物（其中V為CHO)可製備於在標準條件下氧 化式（I)化合物（其中V為CH2OH)，參見反應流程79(例如使 用Swern反應）。 反應流程79
93 200950699 式（I)化合物（其中V為CHO)可在為文獻所習知的條件 之下被轉換成為衍生物（例如縮醛或二硫縮醛）。 式⑴化合物（其中V為CH2OH)可藉由式（I)化合物（其中 V為CHO)與合適的還原劑（例如金屬氫化物，例如硼氫化鈉） 的反應加以製備，參見反應流程80。 反應流程80
可替換地，式（I)化合物（其中V為CH2OH)可藉由合適 的還原劑（例如金屬氫化物還原劑，例如氫化链紹）處理式⑴ 化合物（其中V為C02R)而加以製備，參見反應流程81。 反應流程81
式（I)化合物（其中V為ch2oc(o)r’）可藉由在標準條件 之下例如在鹼存在之下藉由以醯基鹵化物處理式（I)化合物 (其中V為CH2OH)加以製備（反應流程82)。 反應流程82 94
X 200950699
此技人士將會理 的合成路徑之下進行’ /型態的轉換可以良好地在不同 Ο 的式⑷化合物或將1丨轉換成為不同 合物。 物轉換成為不同的式⑻化 此技藝人士將會I^γ 拓“ A 解在特定情況之下，使用相同的 反應條件可同時進行—锸 、 種上的轉換。例如（參見反應流程 ，式⑴化合物（其巾Α#α γ為相同者）可製備於在金屬觸 媒（例如純生物’例如Pd2(dba)3)，配位體（例如膦配位體 例如Χ-Phos)和鹼（例如無機鹼，例如磷酸鉀）存在下，以及 在合適溶劑（例如單一溶劑、例如乙腈，或混合溶劑系統， 例如一曱乳基乙烧和水的混合物）中，以過量的環A的金屬 或類金屬衍生物，例如硼酸，與式（A2)化合物（亦即式 化合物，其中Y為離去基例如_原子或磺酸鹽，其可為與 LG相同或不相同）反應（反應流程83)。 反應流程83
95 200950699 另一實施例（反應流程84)係製備式（I)化合物（其中X為 nr’2且V為CONR’2)，其係在合適的溶劑中以過量的胺 R，2NH處理式（G1)化合物（亦即式（G)化合物，其中 V為 co2r)。 反應流程84
另一實施例（參見反應流程85)係使用亦會提供正電性 Y來源的試劑（例如，N-溴琥琥醯亞胺，在此例中Y為溴） 使式（12)化合物進行氧化以製備式（H1)化合物。 反應流程85
另一實施例（參見反應流程86)係製備式（I)化合物（其中 X為OR且V為C02R)，其係使用醇ROH與合適酸觸媒（例 如濃硫酸）處理式（G2)化合物（其係為式（G)化合物，其中V 為 C02H)。 反應流程86 96 200950699
LG
’通常可以改變以上所述轉換進 代方式予以合併以製備範圍更廣 此技藝人士將會理解 行的順序，或者可以以替 的式（1)化合物。 ❹、純藝人士亦將會理解，-些試劑將會與特定值或取 代土 X Y Z以及A的組合不相容，且任何額外的步驟例 如保喜及/或脫保4步驟，將是達到所欲轉換者所必須者。 可使用式(I )化合物，以未經改質之形式被使用，如同 在合成時所獲得的，但較佳以各種合適的方式，使用調配 佐劑’如載劑、溶劑和表面活性物質，將其等調配，如以 下所述。 調配物可以是各種物理形式，例如為爽身粉、凝膠、 ❹可濕性粉末、水-可分散之顆粒、水_可分散之鍵劑、泡騰壓 製錠劑、可乳化濃縮物、可微乳化之濃縮物、懸浮物濃縮 物、水包油乳化液、可流動的油、水性分散液、油性分散 液懸浮乳化液、膠囊懸浮液、可乳化顆粒、可溶性液體、 水-可溶性濃縮物（以水或水-可混溶之有機溶劑作為載劑）、 浸潰過的聚合物薄膜之形式，或從Manual on Development 以及 Use 〇f FAO Specifications f 或者 Plant Protecti〇n Products，第5版，1999中得知的其他形式。這類調配物可 為濃縮物形式，其在使用之前經稀釋，雖然也可以製備成 97 200950699 立即可使用的調配物。可利 料、生物學有機體、喃“ κ及體肥枓、微量養 '或4劑，製備經稀釋物。 例如，可藉著將活性成分與調配 配物’以便獲得經細分來裊備調 之固體、顆粒、溶液、分散液或乳 合物。亦可利用其他的佐劑，例如經細分之 固體、礦物油、植物油、姆抟@ 刘丄、，，田刀之 經改質之植物油、有機溶劑、水、 表面活性物質或其組合，來 采調配活性成分。亦可將活性成 分納入由聚合物組成的極 m膠襄〒。微膠囊在多孔載 ❹ 中含有活性成分。微膠糞iS赍 胗震通*具有從〇.1到5〇〇微米之直 〇 徑。其等以膠囊重量之大約從25到95重量％的量，含有活 性成分。活性成分可以單塊固體之形式、机態或液態分 散液中之細顆粒的形式，或以適當溶液之形式存在。包膠 膜包括’例如天然和合成的樹膠、纖維素、苯乙烯/ 丁二稀 共聚物，稀腈、聚丙烯酸醋、聚醋、聚醢胺、聚脲、 聚胺基甲酸醋或經化學改質之聚合物，以及澱粉黃原酸鹽 或熟諳此藝者關於此點已知的其他聚合物。可替代的，可 能形成極細的微勝囊，纟中該活性成分以經細分之顆粒的 形式出現在基底物質的固體基質中，但是該微膠囊本身不 被包膠。 適用於製備根據本發明之組合物的調配佐劑本身係已 知的。在此可供使用的液體栽劑為：水、甲苯、二甲苯、 石油醚、植物油、丙酮、甲基乙基酮、環己酮、酸酐、乙 腈、乙醯苯、乙酸戊酯、2-丁蜩、丁烯碳酸酯、氣苯、環己 烷、環己醇、乙酸之烷基醋、雙丙酮醇、丨，2_二氣丙烷、 98 200950699 二乙醇胺、對-二乙基苯、二乙二醇、二乙二醇樅酸酯 (abietate)、二乙二醇丁基醚、二乙二醇乙基醚、二乙二醇 甲基醚、N，N-二甲基甲醯胺、二曱亞颯、1’ 4-二噁烷、 二丙二醇、二丙二醇曱基醚、二丙二醇二苯甲酸酯、地普 西多（diproxitol)、烧基°比略烧酮、乙酸乙醋、2-乙基已醇、 碳酸伸乙酯、1，卜卜三氣乙烷、2-庚酮、α -蒎烯、d-葶烯、 乳酸乙酯、乙二醇、乙二醇丁基醚、乙二醇甲基醚、7*-丁 内醋、甘油、甘油乙酸醋、甘油二乙酸S旨、甘油三乙酸醋、 © 十六烷、己二醇、乙酸異戊酯、乙酸異冰片酯、異辛烷、 異佛爾酮、異丙基苯、肉菫蔻酸異丙酯、乳酸、月桂胺、 亞異丙基丙嗣（mesityl oxide)、甲氧基丙醇、甲基異戊基銅、 曱基異丁基酮、月桂酸甲酯、辛酸曱酯、油酸甲酯、二氯 曱烷、間-二曱苯、正-己烷、正-辛胺、十八烷酸、乙酸辛 胺、油酸、油胺、鄰-二曱苯、酚、聚乙二醇（peg)、丙酸、 乳酸丙酯、碳酸伸丙酯、丙二醇、丙二醇甲基醚、對-二甲 苯、甲苯、磷酸三乙酯、三乙二酵、二甲苯磺酸、石蠟、 礦物油、三氣乙烯、全氣乙烯、乙酸乙酯、乙酸戊酯、乙 酸丁酯、丙二醇甲基趟、二乙二醇甲基喊 '甲醇、乙酵、 異丙醇’以及較高分子量的醇’如戊醇、四氫咬喃醇、己 醇、辛醇、乙二醇、丙二醇、甘油、N_曱基_2_吡咯烷酮以 及類似者。水通常是稀釋濃縮物的載劑選擇。適當之固體 載劑為，例如滑石、二氧化鈦、葉蠟石黏土、二氧化矽、 鎂鋁海泡石黏土（attapulgite clay)、矽藻土、石灰石、碳酸 約膨潤土、約蒙脫石、棉籽殼、小麥粗粉、大豆粉、浮 99 200950699 . 石、木屑、磨碎的胡桃殼、木質素和類似物質，如同在例 如 40 CFP 180.910 以及 40 CFR 180.920 中描述的。 數目眾多的表面活性物質可有利地用在調配物中，尤 其是在那些被設計在使用前經載劑稀釋的調配物中。表面 活性物質可以是陰離子性、陽離子性、非離子性或聚合的， 並可使用其等作為乳化劑、濕潤劑或懸浮劑，或為了其他 目的。典型的表面活性物質包括，例如硫酸烷基酯的鹽類， 例如二乙醇銨硫酸月桂酯；烷芳基磺酸酯的鹽類，例如十 二燒基苯確酸鈣；烧基酚/環氧烧烴加成產物，例如壬基盼 ❹ 乙氧基化物，酵/環氧院fe加成產物，例如十三烧醇乙氧基 化物’肥4類’例如硬脂酸鈉；烧基萘續酸酯之鹽類，例 如一丁基秦績酸鈉；績基琥拍酸鹽的二烧基醋，如二（2 _乙 己基）績基琥珀酸鈉；山梨糖酵酯，例如山梨糖醇油酸醋； 四級銨，例如氣化月桂基三甲基銨、脂肪酸的聚乙二醇酯， 例如聚乙二醇硬脂酸酯；環氧乙烷和環氧丙烷之嵌段共聚 物；以及單-和二·烷基填酸酯之鹽類；還有在例如，，麥氏去 垢劑和乳化劑年報（McCutcheon’s Detergents以及 ❹ Emulsifiers Annual)” ，MC Publorhing Corp.，Ridgewood，
New Jersey，1981中描述的更多物質。 經常可用在殺蟲調配物中的更多佐劑，包括結晶抑制 劑、黏度改質劑、懸浮劑、染料、抗氧化劑、起泡劑、光 吸收劑、混合助劑、消泡劑、錯合劑、中和或pH值改質物 質和緩衝劑、腐钱抑制劑、香料、濕潤劑、吸收促進劑、 微量養料、增塑劑、滑動劑、潤滑劑、崩解劑、增稠劑、 100 200950699 抗來劑、殺微生物劑，還有液態和固態肥料。 根據本發明之組合物可 + 初了額外包含添加物，其包括植物 或動物來源的油、礦物油、這類油的院基醋或這類油和油 的混合物。在根據本發明之組合物中所使用之油添 加物的量，基於喷霧混合物，通常是從〇 〇1到ι〇%。例如，
G ❹ 可在已經製備好喷霧混合物之後，以想要之濃度將油添加 物加至噴霧罐中。較佳的油添加物包括礦物油或植物來源 的油，例如菜籽油、橄視油或向曰葵油、經乳化之植物油， 如 AMIG⑽(Rh0ne_Poulenc Canada Inc。植物來源之油 的烷基醋，例如甲基衍生物，或動物來源的油，如魚油或 牛=。較佳的添加物含有，例如作為活性組份的基本上80 重量❶/。之魚油的烷基酯# 15 Η %之甲基化的菜籽油，還 有5重1 %慣用的乳化劑和ρΗ值改質劑。特佳的油添加物 包括CS-C22脂肪酸之烷基醋，尤其是Ci2_ci8脂肪酸的甲基 何生物，例如月桂酸、棕櫊酸和油酸的甲基酯是很重要的。 已去那二西曰類為月桂酸甲酯（Cas-111-82-0)、棕櫊酸甲酯 (CAS_112_39_〇)和油酸甲酯（CAS-112-62-9)。較佳的脂肪酸 曱酯何生物為Emery®2230和223 1(Cognis GmbH)。亦可從 除草劑佐劑概要（Compendium of Herbicide Adjuvants)，第 5 版 Southern Illin〇is university，2000 中得知那些及其他 的油添加物。另一種較佳的佐劑為Adigor®(Syngenta AG) ’其係為曱基化的以油菜籽油為主的佐劑。 油添加劑的施予及作用可藉由將彼等與表面活性物 質’如非離子、陰離子或陽離子界面活性劑組合而進一步 101 200950699 〇 ::進。適合的陰離子、非離子及陽離子界面活性 列不於觸97/34485的第7及8頁中。較佳的表面活性物 質為十二烷基苯磺酸鹽類型’尤其為其鈣鹽之陰離子界面 活性劑’並也為脂肪醇乙氧基化合物類型之非離子界面活 性劑。特別優先選擇具有從5至4()之乙氧基化程度之乙氧 基化cu-C22脂肪醇。市售可取得的界面活性劑的實例為 以卿〇1類型（Clariant AG)。也較佳的是聚石夕氧界面活性 劑’尤其為聚烷-氧化物改質之七甲基三矽氧烷，其為市售 可取得的例如SilwetL_77®，並也為全氟化界面活性劑。與 總添加劑有關的表面活性物質之濃度通常從i至重量 %。由油或礦物油或其衍生物與界面活性劑之混合物所組 成的油添加劑的實例為Edenor ME su⑧、Turb()chaqe⑧ (Snygenta AG，CH)及 Actipron® (Βρ 〇η UK Umited GB) 〇 ’ 視需要，該表面活性物質也可單獨用在調配物中，換 舌之’沒有油添加劑。 而且，加入油添加劑/界面活性劑混合物中的有機溶❹ 劑可貢獻另外的作用增強性。適合的溶劑為，例如
Solvesso® ( ESSO)及 Aromatic Solvent® ( Exxon 公司）。 該等溶劑的濃度可以總重量計從1〇至8〇重量％。可與溶 劑摻合的該等油添加劑的濃度被敘述在例如US_a-4 834 908中。在本文所揭示之市售可取得的油添加劑係以名稱 MERGE® ( BASF公司）已知。根據本發明較佳的另外的油 添加劑為 SCORE® ( Syngenta Crop Protection Canada)。 102 200950699 除了上述所列之油添加劑之外，為了增強根據本發明 的組成物之活性，故也有可能將烷基吡咯啶酮之調配物（例 如’ Agrimax® )加入喷霧混合物中。也可使用合成乳膠之 調配物’例如聚丙烯醯胺、聚乙烯基化合物或聚-1-對-孟烯 (例如，Bond®、Courier®或Emerald® )。包括丙酸之溶 液’例如Eurogkem Pen-e-trate®也可混合至喷霧混合物中， 作為活性增強劑。 本發明除草調配物通常包含從〇.1至99重量％，尤其 ❹是從0.1至95重量％之式（I)化合物以及從1至99.9重量％ 之調配物佐劑’其較佳地包括從0至25重量％之表面活性 物質。反之，市售商品較佳地被調配成濃縮劑，而最終使 用者一般係使用稀釋的調配物。 較佳的調配物型態和其典型組合物的實例係如以下所 述（％係為重量％)。可濕性粉末係如本文所述者為一種特佳 型態的调配物供本發明使用。在另一較佳具體實例中，特 別是本發明的化合物/組合物/調配物意欲用於草坪、顆粒 ® (惰性或肥料）調配物’如本文中所述係特別適合者。 可乳化濃縮物： 活性成分： 1到95%，較佳的是00到90〇/〇 表面活性劑：1到30% ’較佳的是5到20% 液體載劑： 1到80%，較佳的是！到35% 粉劑： 活性成分. 〇.1到，較佳的是〇· 1到5% 固體載劑. 9 9.9到9 0 %，較佳的是9 9.9到9 9 % 103 200950699 懸浮液7農縮物· 活性成分： 5到75%，較佳的是1 〇到50% 水： 94到24%，較佳的是88到30% 表面活性劑： 1到40%，較佳的是2到30% 可濕性粉末： 活性成分： 〇.5到90%，較佳的是1到80% 表面活性劑： 0.5到20%，較佳的是1到15% 固體載劑： 5到95%，較佳的是15到90〇/。
顆粒： 活性成分： 〇. 1到30%，較佳的是〇. 1到丨5% 固體載劑： 99.5到70%，較佳的是97到85% 下列的實例進一步解釋，但無意限制本發明。 用於式（I)除草劑的調 F1.可乳化濃縮物 a) b) c) d) 活性成分 5% 10% 25% 50% 十二烷基苯磺酸鈣 6% 8% 6% 8% 萬麻油聚乙二醇謎 4% - 4% 4% (36莫耳的環氧乙烷） 辛基苯盼聚乙二醇醚 4% 2% 20% 16% (7-8莫耳的環氧乙烷） NMP 芳香族烴混合物c9-c12 85% 7 8% 10% 55% 度的乳化液。 104 200950699
F2.溶液 活性成分
1-曱氧基-3-(3-甲氧 丙氧基）_丙烧 聚乙二醇MW400 NMP 芳香族烴混合物 C9-C,2 該溶液適合以微滴之形 F3.可濕性粉末 活性成分 木質素績酸鈉 十二烷基硫酸鈉 二異丁基萘磺酸鈉 辛基苯酚聚乙二醇醚 (7-8莫耳的環氧乙烷） 高度分散之矽酸 高嶺土 將活性成分與佐劑徹底 該混合物徹底磨碎，產生可 得到具有任何想要濃度的懸 F4.塗膜顆粒 活性成分 高度分散之矽酸 a) b) c) d) 5% 10% 50% 90% - 20% 20% - 20% 10% - - - - 3 0% 10% 75% 60% - - 式施用 0 a) b) c) d) 5% 25% 50% 80% 4% - 3% - 2% 3% - 4% - 6% 5% 6% - 1% 2% - 1% 3% 5% 10% 88% 62% 35% - 混合， 並在適當的粉碎機中將 濕性粉末，可以水將其稀釋， 浮液。 a) b) c) 0.1% 5% 15% 0.9% 2% 2% 105 200950699 無機載劑 上 (直徑0.1-1毫 99.0% 米）例如CaC03或Si〇2) 將活性成分溶解於二氣p烷中 並隨後在真空中蒸發溶劑。 93% 83% ’將該溶液喷在載劑 a) b) c) 0.1% 5% 15% 1.0% 2% 3% 0.9% 1% 2% 98.0% 92% 80%
F5·塗膜顆粒 活性成分 聚乙二醇MW200 鬲度分散之石夕酸 無機載劑（直徑 H-l毫米） 例如CaC03或Si〇2
聚在心合盗中，將經過細磨的活性成分均勻地塗佈在以 醇弄/燕的載劑上。這樣子獲得無-粉的塗膜顆粒。 F6.擠出顆粒 a) b) c) d) 活性成分 0.1% 3% 5% 15% 木質素磺酸鈉 1.5% 2% 3% 4% 羧甲基纖維素 1-4% 2% 2% 2% 高嶺土 97.〇〇/〇 93% 90% 79% 將活性成分與佐 劑混合並磨 碎 ，並以水弄濕該混合 出所得的混合物，然後在空氣流中脫水。 F 7 ·粉劑 a) b) c) 活性成分 0.1% 1% 5% 滑石 39.9% 49% 35% 106 200950699 高嶺土 60.0% 50% 60% 藉著將活性成分與載劑混合’並在適當的粉碎機中將 該混合物磨碎，獲得馬上可使用的粉劑。 F8·懸浮液濃縮物 a) b) c) d) 活性成分 3% 10% 25% 50% 乙二醇 5% 5% 5% 5% 壬基苯紛聚乙二醇謎 U5莫耳的環氧乙烷） - 1% 2% - 木質素磺酸鈉 3% 3% 4% 5% 羧甲基纖維素 1% 1% 1% 1% 37%含水曱醛溶液 0.2% 0.2% 0.2% 0.2% 聚矽氧油乳化液 0.8% 0.8% 0.8% 0。8% 水 87% 79% 62% 38% 將經過細磨的活性成分與佐劑密切地混合，產生懸浮 液濃縮物，可藉著以水稀釋，從其中製備具有任何想要濃 度的懸浮液。 本發明化合物（以及包含彼之混合物及/或調配物）在除 草劑方面有用，且因此可用於控制植物生長的方法。此類 方法"及對植物或其所在地施用除草上有效數量的該化合 物，或包括彼之組合物（或如往後所述的混合物）。本發明因 此亦關於一種抑制植物生長的方法，其包括對植物或其所 在地施用除草上有效數量的本發明的式⑴化合物，組合物 或混合物。特別的{，本發明提供一種控制有用植物的作 物上的雜草的方法’其包括對該雜草或該雜草的所在地， 107 200950699 或對有用植物的該作物，施用式1化合物或包括彼等之組合 物或混合物。 本文中所用，，所在地”用語係包括不僅雜草已生長的地 區，亦包括雜草已發苗處，亦包括已播種有用植物的作用 的地區。已播種的地區包括已生長作物植物所在的土地以 及意欲供此作物植物生長的土地。 本發明的化合物、組合物及/或混合物可用於出苗前應 用及/或出苗後應用以調整其功效。
有用植物的作物其中式（I)化合物、以及調配物及/或包 括彼之混合物，而可以用於本發明者，包括多年生作物， 例如柑橘，葡萄藤、花生、油棕、撖欖、仁果類水果、核 果和橡膠和每年耕作作物，例如穀類，例如大麥和小麥， 棉，油菜子’玉米’稻米’大豆，甜菜，甘蔗，向日葵， 裝飾植物和植物，特別是榖類和玉米。
式⑴化合物、包括彼之調配物及/或混合物可用於 皮，牧草，牧地，公用路線穿越用地等。特別是，其可 於高爾夫球場’草坪’公園，運動場，跑道和類似者。 應瞭解，’作物”―詞，亦包括由於傳統的育種方法或遺 ==成 ^ 已經藉著傳统的Γ種rHPPD抑制劑)有耐受性的作物 糌者傳、先的育種方法而成為，例 味草煙（職—））有耐受性之作物的 琳叩口甲· 夏季油菜（C副la)。已經藉著遺傳工程方d 有耐受性之作物的 成為對除草彳 的實例，包括例如嘉磷塞(glyph0叫和丨 108 200950699 殺草（glufosinate)-抗藥性的玉黍蜀變種，以商样、名 RoundupReady®和LibertyLink®販售，以及藉著遺傳工程而 對汰克草（Dicamba)有抵抗力的玉米、大豆和棉花，苯氧基 丙酸，°比淀基氧基乙酸及/或°比°定甲酸auxines。 亦應瞭解作物為已經藉著遺傳工程方法而成為對 昆蟲有抵抗力的那些，例如Bt玉黍蜀（對歐洲玉米棋 (European corn borer)有抵抗力），Bt棉花（對棉鈐象甲（b〇ll weevil))有抵抗力’還有Bt馬鈴薯（對科羅拉多馬鈴著甲蟲 ❹ （Colorado beetle)有抵抗力）。Bt玉黍蜀的實例為Νκ⑧的 Bt-176玉黍蜀雜種（Syngenta Seeds)。Bt毒素是由蘇雲金芽 孢桿菌（Bacillus thuringiensis) 土壤細菌天然形成的蛋白 質。在歐洲專利-A-451 878、歐洲專利_Α·374 753、w〇 93/07278、WO 95/34656、WO 03/052073 和歐洲專利 |427 529中描述了毒素和能夠合成這類毒素之基因轉殖植物的 實例。含有一或多個基因（其編碼對殺昆蟲劑之抗藥性並表 現一或多個毒素）之基因轉殖植物的實例，為KnockOut®(玉 黍蜀）、Yield Gard®(玉黍蜀）、NuCOTIN33B(g)(棉花）、 Bollgard®(棉花）、NewLeaf®(馬鈴薯）、NatureGard⑧和 Protexcta®。植物作物及其種子可能是對除草劑有抵抗力 的，同時也對昆蟲滋長是有抵抗力的（“層疊的，，基因轉殖事 件）。例如，種子可能有表現具有殺昆蟲活性之Cry3蛋白質 的能力，且同時是嘉磷塞-耐受性的。 亦應瞭解，，作物，，一詞，包含由於傳統之育種方法或遺傳 工程’其含有所謂的輸出性狀（例如經改良之味道、儲存穩 109 200950699 · 定性、營養内含量）而獲得的作物。 本文中所用”雜草”用語意指任何非所欲的植物，且因此 不僅包括農化上重要的如下所述的雜草，亦包括自生 (volunteer)植物。 式（I)化合物可被用於對抗為數眾多的農化上重要的雜 草。可被控制之雜草可以是單子葉或雙子葉雜草，像是例 如澤瀉屬（Alisma π/?)、千金子屬（Lept〇chl〇a)、繁縷屬 (Stellaria) ' 金蓮花（Nasturtium)、剪股穎屬（Agrostis)、馬唐 屬（Digitaria)、燕麥屬（Avena)、狗尾草屬（setaria)、芥屬 © (Smapis)、黑麥草（Lolium)、茄屬（s〇lamim)、稗屬 (Echinochloa)、蘼草屬（Scirpus)、雨久花屬（M〇n〇ch〇ria)、 慈姑屬（Sagittaria)、雀麥屬（Bromus)、看麥娘（A1〇pecurus)、 黍蜀屬（Sorghum)、羅氏草屬（Rottb〇elHa)、莎草屬 (Cyperus)，以及特佳為碎米莎草（Cyperus iria)、縠麻屬 (Abutilon)、金午時花屬（Sida)、蒼耳屬（xanthium)、野莧菜 屬（Amaranthus)、藜屬（Chenopodium)、番薯屬（Ipomoea)、 鬼針草屬（Bidens)，獲獲草屬（丑，菊屬 〇 (Chrysanthemum)、拉拉藤屬（Galium)、莖菜屬（Viola)和婆 婆納屬（Veronica)，白羊草屬（isc/jaemwmm)，心ί/α,蓼屬 (Polygonum),向曰凑屬（Helianthus)，敗拉草屬（Panicum) ’ 野黍屬（五WocA/ofl)，大葉信號草屬，俄國薊屬 CCenchrus)，露車餍{Commelina)，Spermacoce,決明屬 ’長柄菊屬（7W山a)，波狀吐根山·α)，， CAamaewce 以及毛狀蓬屬（Co/zyza)。 110 200950699 式（i )化合物的施用比例可在寬廣的限制内改變，並視 土壤之性質、施用方法(出苗之前或後；浸種；施用於播種 畦溝，無耕地應用等等）、作物、欲控制之雜草或草地、流 行的氣候條件，以及其他由施用方法、施用時間和目標^ 物支配的因素而定。通常以10到2〇〇〇克/公頃，尤其是從 50到1000克/公頃之施用率施用根據本發明之式】化合 物，然而，其亦可以甚至更低施用率，例如到5至2_i /公頃，以及更佳者為25至1000克/公頃被使用。 © 任何施用於有用植物的雜草/作物，或其所在地、例行 用於的方法農業上的方法皆可供使用，例如藉由合適的稀 釋式⑴化合物之後予以喷或散佈方法的施用（無論該化合物 、’一或更多種另外活性成份及/或安全劑之調配及/或組 合，如本文所述）。 本發明式（I)化合物亦可用於與其他活性成份，例如除 草劑、及/或殺蟲劑及/或殺蟎劑，及/或殺線蟲，及/或殺軟 體動物’及/或殺真菌劑’及/或植物生長劑調節劑併用。此 類混合物以及此等混合物對控制雜草及/或非所欲植物生長 亦為本明的另一内容。為了避免疑問，本發明的混合物亦 包括二或更多種不同式⑴化合物的混合物。 當式（I)化合物係與至少一額外的料劑併用，以下式⑴ 化合物的混合物為特佳者。式〗化合物+乙草胺 (acetoehlor)、式Ϊ化合物+亞喜芬（心丨臟㈣、式：化合 物+亞喜芬-鈉、式Ϊ化合物+苯草醚（aci〇nif_、式i化合 物+丙烯駿（_lein)、式！化合物+拉草（a-·)、式ς化 111 200950699 合物+亞汰草（alloxydim)、式I化合物+丙浠醇、式I化合 物+草殺淨（ametryn)、式 I化合物+氨嗤草酮 (amicarbazone)、式 I 化合物+醢嘧績隆（amidosulfuron)、式 I化合物+氣草°定（aminopyralid)、式I化合物+胺基環°比拉 羅（aminochclopyrachlor)、式 I 化合物+殺草強（amitrole)、 式I化合物+胺基績酸銨、式I化合物+莎稗填（anilofos)、 式I化合物+亞速爛（asulam)、式I化合物+草脫淨 (atrazine)、式I化合物+艾維激素（avigiycine)、式I化合物 _+草芬定（azafenidin)、式 I 化合物+四吐痛確隆 0 (azimsulfuron)、式I化合物+BCPC、式I化合物+氟丁草胺 (beflubutamid)、式I化合物+草除靈（benazolin)、式I化合 物+苯卡巴松（bencarbazone)、式I化合物+氟草胺 (benfluralin)、式 I 化合物 +吱草績（benfuresate)、式 I 化合 物+免速隆（bensulfuron)、式I化合物+免速隆-曱基、式I 化合物+地散磷（bensulide)、式I化合物+本達隆 (bentazone)、式I化合物+雙苯嘧草酮（benzfendiz〇ne)、式 I化合物+苯並雙環酮（benzobicyclon)、式I化合物+吡草_ 〇 (benzofenap)、式I化合物+必芬諾（bifenox)、式I化合物+ 畢拉草（bilanafos)、式I化合物+雙草醚（bispyribac)、式I 化合物+雙草醚-鈉、式I化合物+硼砂（b〇rax)、式I化合物 +克草（bromacil)、式I化合物+溴芬諾（brom〇butide)、式]; 化合物+溴酚肟（bromophenoxim)、式I化合物+溴苯腈 (bromoxynil)、式];化合物+ 丁基拉草（butachi〇r)、式I化合 物+氟丙嘧草酯（butafenacil)、式j化合物+抑草磷 112 200950699 (butamifos)、式I化合物+比達寧（butralin)、式I化合物+ 丁苯草酮（butroxydim)、式I化合物+拔敵草（butylate)、式 I化合物+卡可基酸（cacodylic acid)、式I化合物+氣酸妈、 式I化合物+苯酮。坐（cafenstrole)、式I化合物+卡草胺 (carbetamide)、式 I 化合物+克繁草（carfentrazone)、式 I 化 合物+乙基克繁草、式I化合物+CDEA、式I化合物 + CEPC、式I化合物+整形醇（chlorflurenol)、式I化合物+ 曱基整形醇、式I化合物+殺草敏（chloridazon)、式I化合 Ο 物+氣'0密續隆（chlorimuron)、式I化合物+乙基氯鳴確隆、式 I化合物+氯乙酸、式I化合物+綠麥隆（chlorotoluron)、式 I化合物+克普芬（chlorpropham)、式I化合物+氣績隆 (chlorsulfuron)、式 I 化合物 +大克草（chlorthal)、式 I 化合 物+二甲基大克草、式I化合物+吲哚酮草酯 (cinidon-ethyl)、式 I 化合物+環庚草鍵（cinmethylin)、式 I 化合物+西速隆（cinosulfuron)、式I化合物+落草胺 (cisanilide)、式I化合物+勉草同（clethodim)、式I化合物+ ❹ 快草酸（clodinafop)、 式 I 化合物+炔草醋 (clodinafop-propargyl)、式 I 化合物 +可滅蹤（clomazone)、 式I化合物+克普草（clomeprop)、式I化合物+畢克草 (clopyralid)、式 I 化合物 +氯 S旨續草胺（cloransulam)、式 I 化合物+氯酯確草胺（cloransulam-methyl)、式I化合物 + CMA、式I化合物+4-CPB、式I化合物+CPMF、式I化合 物+4-CPP、式I化合物+CPPC、式I化合物+曱酚、式I化 合物+可滅隆（cumyluron)、式I化合物+氰胺（cyanamide)、 113 200950699 * 式I化合物+氰乃淨（cyanazine)、式i化合物+草滅特 (cycloate)、式 I 化合物 +環磺隆（cycl〇sulfamur〇n)、式 I 化 合物+環殺草（cycloxydim)、式I化合物+赛伏草 (cyhalofop)、式I化合物+丁基赛伏草、式I化合物+2， 4-D、式I化合物+3,4-DA、式I化合物+殺草隆（daimuron)、 式I化合物+得拉本（dalapon)、式I化合物+邁隆 (dazomet)、式 I 化合物+2，4-DB、式 I 化合物+3，4-DB、 式I化合物+2，4-DEB、式I化合物+甜菜安 (desmedipham)、式I化合物+敵草淨（desmetryn)、式I化合 © 物+汰克草（dicamba)、式I化合物+二氣苯腈（dichl〇benii)、 式I化合物+鄰-二氣苯、式I化合物+對·二氣苯、式I化合 物+2，4-滴丙酸（dichlorprop)、式I化合物+2，4-滴丙酸-P、 式I化合物+禾草靈（diclofop)、式I化合物+禾草靈 (diclofop-methyl)、式 I 化合物 + 雙氯磺草胺（diclosuiam)、 式I化合物+雙苯唑快（difenzoquat)、式I化合物+雙苯唾快 甲硫酸鹽、式I化合物+β比氟草胺（diflufenican)、式I化合 物+吨氟草腙（diflufenzopyr)、式I化合物+聘。坐隆 〇 (dimefuron)' 式 I 化合物+α底草丹（dimepiperate)、式 I 化合 物+二曱草胺（dimethachl或者）、式I化合物+愛落殺 (dimethametryn)、式 I 化合物 +汰草滅（dimethenamid)、式 I 化合物+汰草滅-P、式I化合物+穫萎得（dimethipin)、式I 化合物+二甲基次胂酸、式I化合物+撻乃安（dinitramine)、 式I化合物+特樂酚（dinoterb)、式I化合物+大芬滅 (diphenamid)、式I化合物+異丙淨（dipropetryn)、式I化合 114 200950699 物+大刈特（diquat)、式I化合物+戴開特（diquat dibromide)、式I化合物+汰硫草（dithiopyr)、式I化合物+ 達有龍（diuron)、式I化合物+DNOC、式I化合物+3，4-DP、 式I化合物+DSMA、式I化合物+EBEP、式I化合物+草多 索（endothal)、式I化合物+EPTC、式I化合物+戊草丹 (esprocarb)、式 I 化合物 +稀氟靈（ethalfluralin)、式 I 化合 物+胺苯績隆（ethametsulfuron)、式I化合物+甲基胺苯績 隆、式I化合物+益收生長素（ethephon)、式I化合物+益覆 〇 滅（ethofumesate)、式 I 化合物 +氣氟草醚（ethoxyfen)、式 I 化合物+亞速隆（ethoxysulfuron)、式I化合物+乙氧苯草胺 (etobenzanid)、式 I 化合物 +芬殺草（fenoxapr〇p_p)、式 I 化 合物+乙基芬殺草、式I化合物+四唑醢草胺 (fentrazamide)、式I化合物+硫酸亞鐵、式I化合物+麥草 伏（flamprop-M)、式 I 化合物 +伏速隆（fiazasuifuron)、式 I 化合物+雙氟續草胺（florasulam)、式I化合物+伏寄普 (fluazifop)、式I化合物+丁基伏寄普、式I化合物+伏寄普 ® -P、式I化合物+丁基伏寄普-P、式I化合物+異丙吡草酯 (fluazolate)、式 I 化合物 +氟酮磺隆（flucarbazone)、式 I 化 合物+氟嗣續隆（flucarbazone-sodium)、式I化合物+氟d比確 隆（flucetosulfuron)、式 I 化合物 + 氯乙氟靈（fluchloralin)、 式I化合物+氟嘴草胺（flufenacet)、式I化合物+氟嗓啡草 酯（flufenpyr)、式I化合物+氟噠啡草酯（flufenpyr-ethyD、 式I化合物+ II節胺（flumetralin)、式I化合物坐嘴續草胺 (flumetsulam)、式 I 化合物 + 氟烯草酸（fluniici〇rac)、式 I 化 115 200950699 合物+氟烯草酸（flumiclorac-pentyl)、式I化合物+丙炔氟草 胺（flumioxazin)、式 I 化合物 + 氟米普平（flumipropin)、式 I 化合物+伏草隆（fluometuron)、式I化合物+乙叛氣草醚 (fluoroglycofen)、 式 I 化合物+乙叛氣草醚 (Huoroglycofen-ethyl)、式 I 化合物 +氟殺普（fluoxaprop)、 式I化合物+氟胺草嗤（flupoxam)、式I化合物+氟普帕希 (flupropacil)、式 I 化合物 + 氟丙酸（flupropanate)、式 I 化合 物+氟嘴咬績隆（flupyrsulfuron)、式I化合物+氟喊咬項隆-甲基納、式I化合物+抑草丁（flurenol)、式I化合物+氟唆 〇 草酮（fluridone)、式 I 化合物 + 氟洛草酮（flurochloridone)、 式I化合物+氟氣比（fluroxypyr)、式I化合物+β夫草_ (flurtamone)、式I化合物+達草氟（fluthiacet)、式I化合物 +建草氟（fluthiacet-methyl)、式I化合物+氟續胺草驗 (fomesafen)、式I化合物+甲酿胺績隆（foramsulfuron)、式 I化合物+蔓草碳（fosamine)、式I化合物+固殺草、式I化 合物+固殺草（glufosinate-ammonium)、式I化合物+嘉鱗 塞、式I化合物+氣°比，績隆（halosulfuron)、式I化合物+ Ο 氣0比嘴績隆（halosulfuron-methyl)、式I化合物+甲基合氣敗 (haloxyfop)、式I化合物+曱基合氣氟-P、式I化合物 +HC-252 '式I化合物+菲殺淨（hexazinone)、式I化合物+ 0米草S旨（imazamethabenz)、 式 I 化合物米草酸 (imazamethabenz-methyl)、式I化合物+甲氧11 米草煙、式I 化合物+甲°米°坐於酸（imazapic)、式I化合物+依滅草 (imazapyr)、式I化合物+滅草喧（imazaquin)、式I化合物+ 116 200950699 σ米草煙（imazethapyr)、 式 I 化合物+依速隆 (imazosulfuron)、式 I 化合物 + 茚草酮（indanofan)、式 I 化 合物+礙甲烧、式I化合物+碘續隆（iodosulfuron)、式I化 合物+雄甲石黃隆納（iodosulfuron-methyl-sodium)、式I化合 物+蛾苯腈（ioxynil)、式I化合物+異丙隆（isoproturon)、式 I化合物+愛速隆（isouron)、式I化合物+異聘醯草胺 (isoxaben)、式 I 化合物 +氯草酮（isoxachlortole)、式 I 化合 物+異曜0坐草酮（isoxaflutole)、式I化合物+曜草醚 O (isoxapyrifop)、式 I 化合物 +特胺靈（karbutilate)、式 I 化合 物+乳氟禾草靈（lactofen)、式I化合物+環草定（lenacil)、式 I化合物+理有龍（linuron)、式I化合物+MAA、式I化合 物+MAMA、式I化合物+MCPA、式I化合物+MCPA-硫乙 基、式I化合物+MCPB、式I化合物+二曱四氣丙酸 (mecoprop)、式I化合物+二甲四氣丙酸-P、式I化合物+滅 芬草（mefenacet)、式I化合物+麥夫迪（mefluidide)、式I化 合物+甲基二橫隆（mesosulfuron)、式I化合物+曱基二項隆 ® (mesosulfuron-methyl)、式 I 化合物 +硝草酮（mesotrione)、 式I化合物+威百故（metam)、式I化合物+ _吐醯草胺 (metamifop)、式I化合物+苯啡草酮（metamitron)、式I化 合物+滅草胺（metazachlor)、式I化合物+甲基苯嗟隆 (methabenzthiazuron)、式 I 化合物 +滅草《坐（methazole)、式 I化合物+甲基胂酸、式I化合物+甲基殺草隆 (methyldymron)、式I化合物+異硫氰酸曱酯、式I化合物+ 0比畴隆（metobenzuron)、 式 I 化合物+撲多草 117 200950699 (metobromuron)、式 I 化合物 +莫多草（metolachlor)、式 I 化 合物+左旋莫多草（S-metolachlor)、式I化合物+續草°坐胺 (metosulam)、式I化合物+甲氧隆（metoxuron)、式I化合物 +滅必淨（metribuzin)、式I化合物+曱續隆（metsulfuron)、 式I化合物+甲績隆（metsulfuron-methyl)、式I化合物 +MK-616、式I化合物+稻得壯（molinate)、式I化合物+綠 谷隆（monolinuron)、式I化合物+MSMA、式I化合物+蔡普 草（naproanilide)、式 I 化合物 + 萘丙醯草胺（napropamide)、 式I化合物+鈉得爛（naptalam)、式I化合物+NDA-402989、 〇 式I化合物+草不隆（neburon)、式I化合物+煙嘴續隆 (nicosulfuron)、式 I 化合物+°比氣草胺（nipyraclofen)、式 I 化合物+正-甲基嘉磷塞、式I化合物+壬酸、式I化合物+ 氟草敏（η或者flurazon)、式I化合物+油酸（脂肪酸）、式I 化合物+坪草丹（orbencarb)、式I化合物+績醯脲除草劑 (orthosulfamuron)、式I化合物+歐拉靈（或者yzalin)、式I 化合物+稻思達（oxadiargyl)、式I化合物+樂滅草 (oxadiazon)、式I化合物+環氧嘲續隆（oxasulfuron)、式I ® 化合物+去稗安（oxaziclomefone)、式I化合物+復祿芬 (oxyfluorfen)、式I化合物+巴拉刈（paraquat)、式I化合物 +巴拉刈二氣鹽、式I化合物+克草猛（pebulate)、式I化合 物+施得圃（pendimethalin)、式I化合物+平速爛 (penoxsulam)、式I化合物+五氣盼、式I化合物+戊醯苯草 胺（pentanochlor)、式 I 化合物 +環戊聘草酮（pentoxazone)、
式I化合物+烯草胺（pethoxamid)、式I化合物+石油、式I 118 200950699 化合物+甜菜寧（phenmedipham)、式I化合物+乙基甜菜寧、 式I化合物+毒莠定（picloram)、式I化合物+氟π比酿草胺 (picolinafen)、式I化合物+聯苯菊酯（pinoxaden)、式I化合 物+旅草填（piperophos)、式I化合物+亞神酸氫鉀、式I化 合物+疊氮化鉀、式I化合物+普拉草（pretilachlor)、式I化 合物+氟痛績隆（primisulfuron)、式I化合物+曱基氟嘴續 隆、式I化合物+氨基氟樂靈（prodiamine)、式I化合物+氟 唾草胺（profluazol)、式I化合物+環苯草酮（profoxydim)、 © 式I化合物+調環酸（prohexadion)-妈、式I化合物+撲滅通 (prometon)、式I化合物+佈滅淨（prometryn)、式I化合物+ 毒草胺（propachl或）、式I化合物+敵稗（propanil)、式I化 合物+普拔草（propaquizafop)、式I化合物+撲滅津 (propazine)、式I化合物+苯胺靈（propham)、式I化合物+ 異丙草胺（propisochlor)、式I化合物+丙苯項隆 (propoxycarbazone)、式I化合物+丙苯績隆納、式I化合物 +戊快草胺（propyzamide)、式I化合物+苄草丹 ® (prosulfocarb)、式 I 化合物 +三氟丙項隆（prosulfuron)、式 I化合物+雙°坐草腈（pyraclonil)、式I化合物+ »比草喊 (pyraflufen)、式 I 化合物比草醚（pyraflufen-ethyl)、式 I 化合物+ 0底續托爾（pyrasulfotole)、式I化合物+苄草唾 (pyrazolynate)、式 I 化合物+百速隆（pyrazosulfuron)、式 I 化合物+百速隆（pyrazosulfuron-ethyl)、式I化合物+苄草0坐 (pyrazoxyfen)、式 I 化合物+响咬將草醚（pyribenzoxim)、式 I化合物+稗草畏（pyributicarb)、式I化合物+稗達弗 119 200950699 (pyridafol)、式I化合物+必汰草（pyridate)、式I化合物+ 環酯草謎（pyriftalid)、式I化合物+喊草醚（pyriminobac)、 式I化合物+,草醚（pyriminobac-methyl)、式I化合物 續芳（pyrimisulfan)、式 I 化合物 +嘴草硫醚（pyrithiobac)、 式I化合物+癌草硫醚（pyrithiobac-sodium)、式I化合物+ 派咯薩續酮（pyroxasulfone)(KIH-485)、式I化合物+派略蘇 倫（pyroxulam)、式I化合物+快克草（quinclorac)、式I化合 物+喧草酸（quinmerac)、 式 I 化合物+滅藻酿 (quinoclamine)、式 I 化合物 + 快伏草（quizalofop)、式 I 化 〇 合物+快伏草-P、式I化合物+玉喷續隆（rimsulfuron)、式I 化合物+西殺草（sethoxydim)、式I化合物+環草隆 (siduron)、式I化合物+西瑪津（simazine)、式I化合物+西 草淨（simetryn)、式I化合物+SMA、式I化合物+亞珅酸納、 式I化合物+疊氮化納、式I化合物+氣酸納、式I化合物+ 續草酮（sulcotrione)、 式 I 化合物+曱續草胺 (sulfentrazone)、式 I 化合物 + 甲哺績隆（sulfometuron)、式 I化合物+曱癌績隆（sulfometuron-methyl)、式I化合物+硫 © 復松（sulfosate)、式I化合物+績酿項隆（sulfosulfuron)、式 I化合物+硫酸、式I化合物+焦油、式I化合物+ 2，3， 6-TBA、式I化合物+TCA、式I化合物+TCA-鈉、式I化 合物+牧草胺（tebutam)、式I化合物+得匍隆（tebuthiuron)、 式I化合物+特0夫三酮（tefuryltrione)、式I化合物+探波三 酮（tembotrione)、式 I 化合物+得殺草（tepraloxydim)、式 I 化合物+特草定（terbacil)、式I化合物+曱氧去草淨 120 200950699 (terbumeton)、式 I 化合物+特丁津（terbuthylazine)、式 I 化 合物+特丁淨（terbutryn)、式I化合物+欣克草 (thenylchlor)、式 I 化合物+嗟氟隆（thiazafluron)、式 I 化合 物+嗟草定（thiazopyr)、式 I 化合物+»塞績隆 (thifensulfuron)、式 I 化合物+〇塞卡巴腙（thiencarbazone)、 式I化合物+D塞績隆（thifensulfuron-methyl)、式I化合物+ 殺丹（thiobencarb)、式 I 化合物 +仲草丹（tiocarbazil)、式 I 化合物+妥普米松（topramezone)、式I化合物+苯肪草酮 〇 (tralkoxydim)、式I化合物+野麥畏（triallate)、式I化合物+ 醚苯續隆（triasulfuron)、式I化合物+三啡氟草胺 (triaziflam)、式I化合物+苯續隆（tribenuron)、式I化合物 +笨續隆（tribenuron-methyl)、式I化合物+殺草畏 (tricamba)、式I化合物+三氯比（triclopyr)、式I化合物+ 草達津（trietazine)、 式 I 化合物+三氟定績隆 (trifloxysulfuron)、式I化合物+三氟定續隆納、式I化合物 +三福林（trifluralin)、 式 I 化合物+氟胺續隆 ® (triflusulfuron)、 式 I 化合物 + 敦胺績隆 (triflusul fur on-methyl、式 I 化合物+三經基三啡 (trihydroxytriazine)、式 I 化合物 + 抗倒醋 (trinexapac_ethyl)、 式 I 化合物+三氟曱績隆 (tritosulfuron)、式 I 化合物+[3-[2-氯-4-氟-5-(1-甲基-6-三 氟甲基-2，4-二腭-1，2，3，4-四氫嘧啶-3-基）丙氧基]-2-吡啶氧基]乙酸乙酯（CAS RN 353292-3 1-6)、式I化合物+4-羥基-3-[[2-[(2-曱氧乙氧基）曱基]-6-(三氟曱基）-3-«比啶基] 121 200950699 羰基]-二環[3.2.1]辛-3-烯-2-酮（CAS RN 352010-68-5)和式 I化合物+4-羥基-3-[[2-(3-甲氧丙基）-6-(二氟甲基）-3-吡啶 基]羰基]二環[3.2.1]辛-3-烯-2-酮。 雖然式（I)化合物和另一種除草劑的二向式混合物已明 確地揭示於上文，熟習此技藝人士將會理解本發明亦涵蓋 至三向式以及進一步包括以上二向式混合物的多重組合。 在一較佳的具體實例中，式（I)化合物係與以下所述者 併用：乙醯乳酸制抑劑（例如，一或多種雙氟項草胺 (florasulam)、美殺福隆（metsulfuron) 、 σ塞績隆 (thifensulfuron) ' 苯續隆（tribenuron)、醚苯績隆 (triasulfuron) ' 氟酮績隆（flucarbazone)、氟喊。定績隆 (flupyrsulfuron)、埃續隆（iodosulfuron)、甲基二績隆 (mesosulfuron)、丙苯確隆（propoxycarbazone)、續醯續隆 (sulfosulfuron)、派 口各蘇儉（pyroxulam)、三 IL 甲績隆 (tritosulfuron)、以及其鹽或酯），合成植物生長素除草劑（例 如一或多種畢克草（clopyralid)、2,4-D、2,4-DB、汰克草 (dicamba)、2，4-滴丙酸（dichlorprop)、I 氣比（fluroxypyr)、 MCPA、MCPB，二曱四氣丙酸（mecoprop)、二甲四氣丙酸 -P(mecoprop-P)，ACCase-抑制劑除草劑（例如一或多種苯基 °比β坐琳；聯苯菊酯（pinoxaden);芳基氧基基丙酸除草劑，例 如炔草酸（clodinafop)、賽伏草（cyhalofop)、禾草靈 (diclofop)、芬殺草（fenoxaprop)、伏寄普（fluazifop)、曱基 合氣氟（haloxyfop)、快伏草（quizalofop)、快伏草 (quizalofop)、trifop以及其混合物，以及其異構物，例如芬 200950699 殺草（fenoxaprop-P)、伏寄普（fluazifop-P)、曱基合氯敗 -P(haloxyfop-P)、快伏草（quizalofop-P);以及環己烧二酮除 草劑，例如亞汰草（alloxydim) ; 丁苯草綱（butroxydim)、勉 草同（clethodim)、環殺草（cycloxydim)、環苯草酮 (profoxydim)、西殺草（sethoxydim)、得殺草（tepraloxydim) 以及苯肪草酮（tralkoxydim)、以及其鹽或酯，及/或植物生 長素輸送抑制劑，例如半卡巴腙（例如°比氟草胺 (diflufenican)、特別是納鹽）或鄰苯酿胺S旨（phthalamate)化合 〇 物（例如納得爛（naptalam))。 ❹ 式（I)化合物的特佳混合物配對為：雙氟磺草胺 (florasulam)、破續隆（iodosulfuron)-甲基-鈉、甲基二確隆 (mesosulfuron)-曱 基、metsulam-甲基 、 售續隆 (thifensulfuron)、醚苯續隆（triasulfuron)、苯績隆 (tribenuron)-曱基或、派咯蘇倫（pyroxulam);太克草 (dicamba)、氟氣比（fluroxypyr)、MCPA、二曱四氣丙酸 (mecoprop)或二曱四氯丙酸（mecoprop)-P ;块草酸 (clodinafop)-快丙基、賽伏草（cyhalofop)-丁基，禾草靈 (diclofop)-甲基，芬殺草（fenoxaprop)-乙基，政飢& 分殺草 (fenoxaprop)-P-乙基、伏寄普（fluazif0p-p)-乙基， 仇哥普 (fluazifop)-丁基、伏寄普（fluazif0p)-p-丁基、甲某 忍σ氣氟 〇xydim)， 納得爛 (haloxyfop)-甲基，曱基合氣氟（haloxyfop)-P-甲基，聯笨菊 酯（pinoxaden) ’ 喔草酯（propaquizafop)，快伏草（quiZal〇f〇p) 乙基’快伏草（quizalofop)-P-乙基，苯肟草酮（tralki trifop-甲基’氟0比草膝（diflufenzopyr)-納和 123 200950699 (naptalam) ° 為了避免疑問，即使本文以上並未明確地陳述，式（I) 化合物的配對的混合亦可為任何合適的農化上可接受酯或 鹽，如在” The Pesticide Manual, Thirteenth Edition, British Crop Protection Council, 2003” 中所述者。 式（I)化合物對混合配對的混合比例較佳為自1 : 100至 1000 ： 1 ° 混合物可以有利地被用於上述調配物（其中”活性成份” 係關於式（I)化合物與混合配對的個別混合物）。 Ο 根據本發明式（I)化合物亦可以被用於與一或多種安全 劑併用。類似者，根據本發明式（I)化合物與一或多種另外 的活性成份、特別是一或多種另外的除草劑的混合物，可 以被用於與一或多種安全劑併用。用於與式（I)化合物併用 的適合安全劑包括AD 67(MON 4660)，解草酮（benoxacor) ’ 解毒啥（cloquintocet-mexyl)，解草胺腈（cyometrinil)和相對 應的（Z)異構物，塞普確醯胺（cyprosulfamide)(CAS RN 221667-31-8)，二氣丙烯胺（dichlormid)，解草唑 〇 (fenchl or azole-ethyl)，解草咬（fenclorim)，解草胺 (flurazole)，氣草將（fluxofenim)，解草 °惡°坐（furilazole)以及 相對應的R異構物，雙苯°惡°坐酸（係為oxadifen-ethyl)，。比 唾解草 g旨（mefenpyr-diethyl)，解草腈（oxabetrinil)，萘針（CAS RN 81-84-5)以及N-異丙基-4-(2-甲氧基-苯甲醯基磺醯胺 基）-苯甲醢胺（CAS RN 221668-34-4)。用於本發明的特佳的 安全劑為解毒喧（cloquintocet-mexyl)，塞普確醯胺 124 200950699 (cyprosulfamide)，解草唾（fenchlorazole-ethyl)以及 „比 0坐解 草酯（mefenpyr-diethyl)。式（I)化合物的安全劑亦可以為醋 或鹽形式，例如於” The Pesticide Manual，13th Edition swpra” 。解毒啥（ci〇qUintoce1>inexyl)亦適用於其鐘鹽、納 鹽、鉀鹽'鈣鹽、鎂鹽、鋁鹽、鐵鹽、銨鹽、季銨鹽、锍 鹽或鱗鹽’如 WO 02/24048 ’ 解草唾（fenchlorazole-ethyl) 亦適用於解草α坐（fenchl〇razole)。 較佳者，式（I)化合物對安全劑的混合比例為自100 : i © 至1:10,特佳為自20 :1至1:1。 混合物有利地被用於上述調配物（其中在該例中，’，活性 成份”係關於式（I)化合物與安全劑的個別混合物）。 式⑴化合物與另外除草劑的較佳混合物包括：式⑴化 合物 +聯本韌 g旨（pinoxaden) +解毒喧（ci〇qUint〇cet-mexyl)，式 (I)化合物 +炔草酸（cl〇dinaf〇p) +解毒喹（cl〇quint〇cet_mexyi) 以及式（I)化合物+炔草酸（clodinaf〇p)_丙炔基+解毒喹 (cloquintocet-mexyl) ° ❹ 本發明的各種方面内容和具體實例將在以實施例方式 更詳細地說明。理應理解的是，對該詳細内容所作的改良 將不會偏離本發明範圍。 為了避免疑問，本申請案文中提到的參考文獻，專利 申請案或專利，該引證文獻的全部内容以引用方式併入本 案。 實施例 實施例1 4_胺基-2，5-二氣甲氧基羰基嘧啶的合成 125 200950699 1.1 2 ’ 4-二羥基-6-甲氧基羰基嘧啶（乳清酸曱酯）的製備
將亞硫醢氣（500毫升），β比咬（2.5毫升）以 Ο 基甲醯胺加入乳清酸單水合物（78克，〇.44莫耳）。反應混 合物在環境溫度被攪拌5天，然後在回流之下被另外加熱 14小時。在冷卻之後，讓該固態材料沉降，使上層液傾析。 固態殘留物經己烷沖洗且乾燥。在伴隨著攪拌之下將甲醇 (700毫升）滴加入該固體。一旦氣體形成速率變慢，將混合 物於回流之下加熱整夜，然後被冷卻至4至5.c。藉過濾： 除。固體且以甲醇及醚予以沖洗以提供乳清酸曱醋(73 :， 〇〇)化。物的特徵數據如下：1H nmr(4〇〇MHz , d6-DMSCh 一(- 一Η， !·2 5-氣 ，4-二羥基_6·甲氧基羰基嘧啶的製偫
將觸媒數量的氯化亞鐵加入乳清酸甲醋(34克，〇2莫 ◎ 126 200950699 耳）在乙酸酐（在冰乙酸中的5%溶液，500毫升）中的溶液。 此混合物經加熱至90至95。(：且滴加入磺醯氣（54克，〇 40 莫耳）。添加完成之後，該溶液在攪拌之下被緩慢地回流， 且持續加熱整夜。此溶液被冷卻至18。C且固體經過濾被移 除。該固體經乙酸沖洗’然後經水沖洗，乾燥而製得5 _氯 -2，4-二羥基_6_甲氧基羰基嘧啶（3 6_0克，89%)。此化合物 的特徵數據如下：4 nmr(400MHz，d6-DMSO) (5 η 11.86(1Η，s)，ιι·62(1Η，s)，3·88(3Η，s)ppm。 6 -曱氧基幾基_2 ’ 4，5-三氣喷咬的製備
在10 C將麟醯氯（993毫升）加入5-氣-2，4-二經基·6-〇 甲氧基羰基嘧啶（3〇·〇克，0.146莫耳），將所得到的溶液冷 卻至0。〇將#，沁二乙基苯胺（30.9毫升，0.193莫耳）滴 加入經攪拌的溶液。在添加完成之後，讓反應混合物慢慢 回溫至環境溫度，然後在回流下加熱整夜。所得到的溶液 經冷卻及在減壓下濃縮。將殘留物倒入碎冰（6〇〇克）且經冷 喊萃取。此醚萃取物經鹽水沖洗，經硫酸鈉乾燥，過遽且 在減壓下蒸發而得到淺棕色固體。此經暖己烷研製而製得 6_甲氧基羰基-2，4 ’ 5-三氣嘧啶（28克，82%)。此化合物的 特徵數據如下：nmr(400 MHz，CDC13) δ H 4.02(3¾ , 127 200950699 s)ppm 〇 1.44-fe基-2’ 5-二氣-6-甲氧基幾基嘴咬的製備
在〇 C將氨水（30%溶液；8.0毫升，0.42莫耳）滴加入經 攪拌的6-甲氧基羰基-2，4，5-三氣嘧啶（2〇.〇克，〇 〇83莫 © 耳）在四氫呋喃（1000毫升）中的溶液。在授拌反應混合 物1小時，然後經過濾》在減壓之下使濾液蒸發而製得白 色固體，該固體經己烧沖洗二次且在真空之下經乾燥而得 到4-胺基_2, 5_二氯_6_甲氧基羰基嘧啶（15 〇克，82 %”此 化合物的特徵數據如下：iH nmr(400 MHz，de DMs⑺占η 8.57 (1Η，br s)，7.94 (1Η，br s)，3.88(3Η，s) ppm。 實施例24-胺基-2,5-二氣-6-甲氧基羰基嘧啶與芳香系硼酸 © 反應的一般方法 二種不同一般方法敘述如下： 2·1將四（三苯基膦）鈀（3毫克）加入4_胺基_2，5二氯_6甲氧 基羰基嘧啶（如實施例1所製備者）(444毫克，2.〇莫耳），碳 酸鉀（3 00毫克’ 2.2毫莫耳）以及雜芳香系硼酸（2 2毫莫耳） 在乙腈（4毫升）以及二甲基乙醯胺（2毫升）中的懸浮液中。所 得到的混合物於170°C的微波反應器中加熱ι5分鐘，然後 128 200950699 使其冷卻，被倒入水中。所得到的混合物經乙酸乙酯萃取， 有機萃取物經水沖洗，經硫酸鎂乾燥，過濾，以及在減壓 下經乾燥。殘留物經在二氧化矽上以乙酸乙酯/己烷混合物 作沖提液經純，提供所欲產物。 2.2將四（三苯基膦）鈀（3毫克）加入4_胺基-2’ 5二氣·6•甲 氧基羰基嘧啶（如實施例i所製備者）(444毫克，2 〇莫耳）， 三乙胺（1毫升）以及雜芳香系硼酸（22毫莫耳）在乙腈毫 © 升）的懸浮液中。所得到的混合物於170。C的微波反應器中 加熱15分鐘，然後使其冷卻，在減壓之下蒸發溶劑。殘留 物經在二氧化矽上以乙酸乙酯/己烷混合物作沖提液經純， 提供所欲產物。 贯施例3 4-胺基-2，5-二氣甲氧基羰基嘧啶與雜芳香 系领酸酿反應的一般方法 硼酸酯（0.5毫莫耳），4-胺基-2，5-二氣_6-曱氧基羰基 ’ °定（如實施例1所製備者）（110毫克，0.5毫莫耳），氟化絶 (151毫克，1.0毫莫耳）以及[1，Γ ·雙（二苯基膦基第]二 氣把（II)錯合物與二氣甲烧（1:1)(41毫克，〇〇5毫莫耳）置於 小瓶中。對此小瓶抽真空，在加入二曱氧基乙院（丨毫升）以 及水（1毫升）之前回填入氮。反應混合物在140«c的微波反 應器中加熱10分鐘，然後使其冷卻’過濾，以乙酸乙酯（10 笔升）沖洗。有機萃取物經水（1 〇毫升）以及鹽水（i 〇毫升）沖 洗’經硫酸鎂乾燥’過濾，在減壓之下蒸發。粗製產物係 129 200950699 使用SCX-2管柱（捕放方法（catch and release method))及先 後使用曱醇以及2N氨（甲醇中）沖洗而加以純化。產物進一 步經在二氧化石夕上及己烧/乙酸乙酯/三乙胺混合物作為沖 提液進行純化。 實施例4自雜芳香系硼酸製備雜芳香系硼酸酯的一般方 法 雜芳香系硼酸（1.8毫莫耳），ι，3_丙二醇（〇 26毫升，3 6 毫莫耳）以及4Α分子篩在曱苯（1〇毫升）中的懸浮液在回流 ◎ 中被加熱4小時，然後被冷卻至室溫。此混合物經過濾且 濾液在減壓下被濃縮《殘留物在二氣曱烷（1〇毫升）中被製 成漿料且經水（2x10毫升）沖洗。有機相經硫酸鎂乾燥，過 渡且在減壓下蒸發而製得所欲蝴酸酯。 實施例5 4-胺基-5-氣-6-甲氧基羰基-2-(5-甲基苯並-[b]噻 吩-3-基）-嘧啶的製備（化合物2_57)
將5-曱基-笨並[b]噻吩_3_基硼酸（96毫克，0.5毫莫 耳），4-胺基-2，5-二氣-6_甲氧基羰基嘧啶（如實施例t所述 加以製備）（11〇毫克，0.5毫莫耳）以及四（三苯基膦）鈀（58 130 200950699 毫克，0,05毫莫耳）置於小瓶中。此小瓶經抽真空且在 添加 三乙胺（77微升，0.55毫莫耳）及乙腈毫升）之後被回填 I °此反應混合物在140。C的微波反應器中被加熱1〇分 鐘，然後被冷卻。此反應混合物在減壓之下經過濾及濃縮 而製得棕色油，其在二氧化矽上以己烷/乙酸乙酯梯度作為 沖提液經層析純化而製得為橙色固體的4_胺基_5_氣·6_曱氧 基羰基-2-(5-曱基苯並噻吩_3_基）_嘧啶（33毫克，2〇%)。此 化合物的特徵數據如下：熔點為164_165,c; lH nmr (4〇〇 ® MHz，CDC13) <5 H 8.13(1H ’ s)，7.73(1H，d)，7.62 (1H， s) ’ 7.22(1H ’ d) ’ 5.61(2H ’ br s)，4,〇3(3H，s)，2·47(3Η， s)ppm;Rf(己烷：乙酸乙酯為）〇 25。 實施例6 4-胺基_5_氣-6_甲氧基羰基_2-(i甲基_1H吡唑 基）-嘧啶的合成（化合物2_71)
將Ι-f基-4-(4 ’ 4，5，5-四甲基」，3，2-二氧雜己硼 烧_2·基）_1Η·°比唾⑽毫克，0.5毫莫耳），4_胺基_2, 5_二 氯甲氧基幾基资咬（如實施例1所述者製備）（11〇毫克， 0.5毫莫耳）’氟化鉋（151毫克，t 〇毫莫耳）以及雙（三苯基 膦）氣化㉞（ιι)(35亳克’ G.G5毫莫耳）置於小瓶卜該小槪經 131 200950699 抽真空且在添加二甲氧基乙烷（1毫升）及水（1毫升）之前經 回填氮。此反應混合物在14(rc的微波反應器中被加熱 分鐘’然後使其冷卻。此反應混合物經過濾且經乙酸乙酯（J 〇 毫升）萃取。有機萃取物經水（ίο毫升）及鹽水（ίο毫升）沖 洗’經硫酸鎮乾燥’過濾以及在減壓下蒸發而提供淺黃色 固體’其在二氧化矽上’使用己烷/乙酸乙酯梯度作為沖提 液而經層析純化。在二氧化矽上以二氣甲烷/乙酸乙酯梯度 作為沖提液而經層析進行進一步的純而提供為灰白色固體 的4-胺基-5-氣-6-曱氧基羰基_2-(1-甲基-1H-吡唑-4-基）-嘧 © 11 定（60毫克’ 45%)。此化合物的特徵數據如下：熔點為 185-186 〇0;^ nmr (400 MHz » CDC13) δ Η 8.07(1Η » s) » 8.02(1Η，s)，5·47(2Η，br s)，4.00(3Η，s)，3·93(3Η， s)ppm;Rf(二氣曱烷：乙酸乙酯為4: 6)〇.2。 實施例4-胺基-5-氣-2-(2-氰基吼咬-5-基）-6-甲氧基-擬基 嘧啶的合成（化合物2-158)
將2-氰基吡啶-5-硼酸頻哪醇酯（1〇1毫克，〇5毫莫 耳），4-胺基-2 ’ 5-二氣-6-曱氧基羰基嘧啶（如實施例1所述 者製備）（110毫克’ 0_5毫莫耳），氟化铯（151毫克，1〇毫 132 200950699 莫耳）以及雙（三苯基膦）氣化鈀（II)(35毫克，〇 〇5毫莫耳）置 於小瓶中。此小瓶經抽真空而在添加二甲氧基乙烧（1毫升） 以及水（1毫升）之前經回填氮。此反應混合物在i4(rc的微 波反應器中被加熱1〇分鐘，然後讓其冷卻。此反應混合物 經過濾且經乙酸乙醋（10毫升）萃取。有機萃取物經水（1〇毫 升）以及鹽水（10毫升）沖洗，經硫酸鎂乾燥，過濾及在減壓 下蒸發而製得棕色油，其在二氧化矽上以己烷/乙酸乙梯度 作為沖提液而經層析純化。使用Scx_2管柱（捕放方法）進行 © 進一步純化。在載入粗製產物作為在甲醇中的溶液之前， 此管柱經1個cv(管柱體積）甲醇沖洗。使用2個cv甲 醇’接著使用2個CV的2M氨（甲醇中）以進行進一步沖洗 而提供為灰白色固體的4-胺基-5-氣-2-(2-氰基吡咬_5· 基）-6-甲氧基幾基喊咬（39毫克，27%)。此化合物的特徵數
據如下：熔點為 210-213°C;丨H nmr (400 MHz，CDC13) (5 H 9·62(1Η ’ d) ’ 8.76(1H ’ dd)，7.77(1H，d)，5.71 (2H，brs)， 4.04(3H ’ s) ppm; Rf(己烧：乙酸乙酯為 i : uo 3。 使用實施例2、3及4中所述方法所製備的其他化合物 列於表2中。 表2在以上實施例2、3及4中所述而製備的化合物。特 徵數據為熔點或1H nmr (400 MHz， CDC13) δ H ppm » ^ m/z (LCMS) 133 200950699 化合物編 ^_ 2-154 名稱 結構 特微數據： 4-胺基-5-氣-6-曱氧基羰基 -2-(2-曱氧基。比 α定-3-基)-°¾咬
8.3 (1Η，dd)， 8.0 (1H，dd)， 7.0 (1H，dd)， 5.65 (2H > br s)> 4.0 (6H> s) 2-155
咬-5-基)-°®咬 9.15 (1H> d) > 8.5 (1H > dd)，
6.8 (1H> d)> 5.6 (2H，brs)，4.05 (3H，s)，4.0 2-159 4-胺基-5-氣 -2-(2，6-二甲氧 基ntb咬-3-
,CI 、C02Me (3H，s) 8·1(1Η，d)，6_4 (1H，d)，5.6 (2H，brs)，4.05 基)-6-甲氧基羰 基0^咬 (3H，s)，4.00
(3H，s)，3.95 2-182
咬-5-基)-°¾11 定 (3H，s) 9·4(2Η，s)，5.8 (2H，brs), 4.1 (3H，s)，4.0 (3H , s) 134 200950699 化合物編名稱^_ 2-157 4-胺基-5-氣 -2-(2-氟11 比口定-5-基)-6-甲氧基羰 基0^咬 結構 特微數據：
9.2(1H，d)，8.7 (1H，m)，7.0 (1H，dd)，5.7 (2H，brs)，4.05
2-156 G 4-胺基-5-氣 -2-(2-氣0比咬-5-基)-6-曱氧基羰
(3H，s) 9.3 (1H> d)> 8.6 (1H，dd)，7.4 (1H，d)，5.65 (2H> brs)> 4.05 2-153 2-196 4-胺基-5-氣-6-甲氧基羰基-2-0比咬-3-基癌咬 4-胺基-5-氣-2-異喹啉-4-基-6- 曱氧基羰基嘧
(3H，s) 138-140 145-146 2-2 啶 4-胺基-5-亂 -2-(5-氣隹吩-2-基)-6-曱氧基羰 基0S咬
M+H+ 304， 306 ， 308 135 200950699 化合物編名稱 m_ 2-1 4-胺基-5-氣-6- 甲氧基羰基-2-嘴吩-2-基°®咬 2-3 4-胺基-5-氣 -2-(5-氰基噻吩 -2-基）-6-曱乳 基羰基嘧啶 2-161 4-胺基-5-氣 -2-(2-氟-6-甲基 °比咬-3-基）-6-曱氧基羰基嘧 啶 2-183 4-胺基-5-氣 -2-(2，4-二曱氧 基嘧啶-5-基)-6-甲氧基羰 基嘴咬 2-172 4-胺基-5-氣 -2-(2-氣0 比咬-3-基)-6-甲氧基羰 結構 特微數據：
M+H+270，272 M+H+ 295，297
8.4 (1H，dd)， 7.1 (1H，dd)， 5.7(2H，brs)， 4.0(3H，s)，2.5 (3H，s) 9.0(1H，s)，5.9 (2H，brs)，4.16 (3H，s)，4.18 (3H - s)，4.05 (3H，s) 8.5 (1H，m)， 8.3 (1H，m)， 7.3 (1H，m)， 5.7(2H，brs)， 4.0 (3H，s)
136 200950699 化合物編 號 名稱 結構 特微數據： 2-16 4-胺基-5-氣-6-曱氧基羰基-2-噻吩-3-基嘧啶 b
C02Me 8·3(1Η，d)，7.8 (1H，dd) - 7.3 (1H，m)，6.1 (2H，brs)，4.0 Ο 2-9 4-胺基-5-氣-6-曱氧基羰基Q -2-(5-甲基羰基 嗓吩-2-基)-痛
N C〇2Me (3H，s) 7.9(1H，d)，7.7 (1H，d)，5.8 (2H，brs)，4.0 (3H，s)，2.6 2-56 ❹ 2-54 啶 4-胺基-2-(苯並 售吩-3-基）-5-氣-6-甲氧基羰 基嘧啶
4-胺基-2-(苯並 隹吩-2-基)-5-氣-6-曱氧基羰 基嘧啶
(3H，s) 9.0 (1H，dd)， 8.5(1H，s)’ 7.9 (1H，dd)，7.5 (1H，m)，7.4 (1H，m)，5.6 (2H，brs)，4.1 (3H，s) 8.2(1H，s)，7.8 (2H，m)，7.4 (2H，m)，5.6 (2H，brs)，4.0 (3H，s) 137 200950699 化合物編名稱^_ 2-86 4-胺基-5-氣 -2-(3，5-二曱基 異。惡°坐-4-基)-6-甲氧基羰 基0^咬 2-17 4-胺基-5-氣-6- 曱氧基羰基 -2-(4-甲基噻吩 -3-基)-°¾咬 2-55 4-胺基-5-氣-6- 甲氧基羰基 -2-(5-甲基苯並 "塞吩-2-基)-嘴 啶 2-18 4-胺基-5-氣 -2-(2-氣喧吩-3-基)-6-甲氧基羰 結構 特微數據：
5.5(2H，brs)， 4.0(3H，s)，2.7 (3H，s)，2.5 (3H，s) 8_2(1H，s)，7.0 (1H，s)，6.0 (2H，brs)，4.0 (3H，s)，2.6 (3H , s) 8.2(1H，s)’ 7.7 (1H，d)，7.6 (1H，s)，7.2 (1H，d)，5.7 (2H> brs)> 4.0 (3H，s)，2.5 (3H，s) 7.5 (1H> d)> 7.1 (1H，d)，6.0 (2H，brs)，4.0 (3H，s)
138 200950699 特微數據： 化合物編名稱 結構 號
9_2(1H，d)，8.8 (1H，dd)，6.9 (1H，d)，5.9 (2H，brs)，4.0 (3H，s)，3.9 (4H，m)，3.8 (4H，m)
2-166
8.4 (1H，m)， 8.3 (1H，m) ’ 7.2 (1H，m)， 三氟乙氧基]-吡啶-3-基)-嘧 7·0 (2H，br s)， 4.8(2H，q)，4.0 (3H，s) 2-34
基鳴咬 8.2(1H，s)，7.4 (1H - d)，6.9 (1H，d)，5.5 (2H，brs)，4.0
(3H，s) 8.1 (1H> s)> 7.2 (1H，s)，4.1 (3H，s)，3.9 (1H，brs)，3.2 (2H，br s) 139 200950699 化合物編名稱 結構 特微數據： 號
2-72 4-胺基-5-氣 -2-(3，5-二甲基 0比峻-4-基）-6-曱氧基羰基嘧 啶 2-4 4-胺基-5-氣-6- 甲氧基羰基 -2-(5-曱基噻吩 -2-基)-嘧啶 2-173 4-胺基-5-氣-6- 曱氧基羰基 -2-(6-甲基羰基 胺基α比咬-3-基)-°¾咬 2-168 4-胺基-5-氣-6- 甲氧基羰基 -2-(6,硝；J-0 比 -3-基)-°¾咬 5.8 (2Η，br s)， 5.5 (1H，br s)， 4.0(3H，s)，2.6 (3H，s)，2.4 (3H，s) 7.7 (1H> d)> 6.8 © (1H，m)，6.0 (2H，brs)，4.0 (3H，s) > 2.5 (3H，s) 13.0 (1H > s)， 9.2 (1H> d)> 9.1 (1H，dd)，8.7
(2H> brs)> 4.0 (3H，s)，2.4 (3H，s) 9.5 (1H> d)> 9.0 (1H，dd)，8.3 (1H，d)，5.7 (2H，brs)，4.1 (3H，s) 140 200950699 化合物編名稱 結構 特微數據： 號 2-7 2-19
92-94 83-85 2-146 氧基羰基嘧啶
9·8(1Η，d)，8.5 (1H，s)，7.7 (1H，d)，7.4 甲氧基羰基嘧 咬 (1H，t) , 7.0 (1H，t)，5.6
(2H> brs)> 4.1 2-179 4-胺基-5-氣 -2-(2，6-二氣吡 C! 啶-4-基）-6-曱 N 氧基羰基嘧啶
N 、C02Me (3H，s) 8.2(2H，s)，5.6 (2H，brs)，4.0 (3H，s) 141 200950699 實施例8 4-胺基_2_(6_氯吡啶_3基）5乙烯基_6甲氧基羰 基-嘧啶的合成（化合物68-156> 8.14-胺基-5-氣_6_甲氧基羰基甲基硫代嘧啶的製備
一將甲硫醇納（3.0克，35毫莫耳）分批加入心胺基_2, 5_ 一虱6-曱氧基羰基嘧啶(4 4 &，2〇毫莫耳)(如實施例^所 述者製備）在甲醇_毫升）中的關拌溶液中而得到淺黃 色溶液。所得到混合物在回流下經㈣2小時，然後使其 冷卻2小時，經過濾、及在減壓下蒸發。殘留物經溶於水和 乙酸乙醋+，分離各相，而水相再經乙酸乙醋萃取。經合 併的有機相經水和鹽水沖洗，經硫酸鎂乾燥，過濾，且在 減壓下蒸發而製得黃色固體@ 4_胺基_5_氣_6_甲氧基幾基 冬甲基硫代鳴咬（2.2克），其供使用而未經進一步純化。 nmr (400 MHz « CDC13) ^ H 5.55(2H，br s)，3.95 (3H，s)，2.50(3H，s)ppm。 8.2 備 甲基硫代鳴咬的製 4-胺基-5-乙烯基-6-甲氧基羰基-2
142 200950699 4-胺基-5-氯-6-曱氧基羰基-2-曱基硫代嘧。定（233亳 克，1.0毫莫耳），乙烯基硼酸硼酸頻哪醇酯（〇4毫升，20 毫莫耳）’氟化铯（0·6克’ 1.0毫莫耳）以及以1: 1錯合的π， 雙（二苯基鱗基）-苐]二氯鈀（II)氯甲烷（2〇〇毫克，〇_25毫 莫耳）於二曱氧基乙烷（3毫升）中的溶液在攪拌中加入水（2 毫升）。此混合物在140。C的微波反應器中加熱2小時，然 後讓其冷卻，以乙酸乙酯稀釋並以水和鹽水沖洗。有機相 ❽經硫酸鎂乾燥，過濾且在減壓下蒸發而提供棕色油，其於 二氧化矽上使用己烷/乙酸乙酯（4:1)作沖提液經層析純化而 製得米黃色固體的4-胺基-5-乙烯基-6-甲氧基幾基_2-甲基 硫代嘧啶（120毫克，50 %)。 H nmr (400 MHz ’ CDC13) 5 η 6.70(1H，dd)，5·75 (2Η，dd)， 5.3〇(2H ’ br s) ’ 3·90(3Η，s) ’ 2·50(3Η，s)ppm。 •3 4-胺基-2-(6-氣0比唆-3-基）-5-乙稀基-6-甲氧基叛基·
❹嘧啶（化合物68-11 26)的製備
143 1 私·基-5 -乙烯基_6_曱氧基幾基_2_甲基硫代鳴咬（丨13 亳克，0.50毫莫耳），6_氯吡啶_3_硼酸（85毫克，〇 55毫莫 2 耳）’噻吩-2-羧酸銅（125毫克，〇.65毫莫耳），三（2_呋喃基） 膦亳克，80微莫耳）以及三（二苯亞基丙酮）二鈀氣仿加成 物（1〇毫克，10微莫耳）在四氫呋喃（3毫升）中的溶液在1〇〇 200950699 C的微波反應器中被加熱30分鐘，然後讓其冷卻。加入 趟’所得到的溶液經濃氨水和鹽水沖洗，經硫酸鎂乾燥， 過滤以及在減壓下蒸發而提供黃色半固體（〇·23克）。此粗製 產物在一氧化矽上使用己烷/乙酸乙酯（4:丨）作沖提液進行層 析純化而製得呈白色固體的4_胺基_2_(6_氯吡啶_3_基）_5_乙 婦基-6-甲氧基羰基-嘧啶（4〇毫克，27%)。熔點為194至195 nmr(400MHz » CDC13) <5 H 9.32(1 Η » s) > 8.60(1 Η - d) » 7.40(1H，d)，6.80(1H，dd)，5.65 (2H，m)，5.45(2H，br s)， 3.97(3H，s)ppm。 實施例9 4-胺基-2-噻吩-2-基嘧啶-6-羧酸的合成 9.1 4_羥基_2·噻吩_2_基嘧啶_6_羧酸的製備
Et02C NaO 將氫氧化鈉（0.4克，10毫莫耳）加入二乙基草乙酸鈉鹽 (1.3克，6.2毫莫耳）在水（50毫升）中經攪拌的溶液中，且該❹ 混合物經攪拌30分鐘。將2-噻吩脒（1.〇克，7 9毫莫耳）加 入溶液中，將混合物在70。C加熱整夜，然後冷卻至〇。c， 經酸化至pHl且讓其靜置i小時。藉過濾分離沉澱物，以 水及冰冷乙酸乙醋予以沖洗且經乾燥而製得呈白色固體的 4-羥基-2-噻吩-2-基嘧啶-6-羧酸（0.81克，6〇%)。 nmr (400 MHz，d6-DMSO) 5 Η 8·1〇η，m)，7 85 (1H， m)’ 7·2(1Η’ m)，6.7(1H’ s)ppm(未觀察到可交換的質子）。 144 200950699 9·2 4-氣-2嗟吩_2_基嘧啶_6羧酸的製備 OH 一
co2h
co2h Θ 將磷醯氣（5毫升）加入4_羥基_2_噻吩_2·基嘧啶_6_羧酸 (0·81克，3.6毫莫耳），將所得到的懸浮液在9(Γ(：加熱i 小時，然後讓其冷卻，被滴加入乙腈：水（1:2，5〇毫升）的 經㈣溶液中’保持溫度於5(rc以下。讓所得到的溶液冷 部至壤境溫度且藉過渡分離沉i ’以水沖$先及乾燥而製得 4-氯-2-噻吩·2-基嘧啶_6_羧酸8克，9〇%)。 9*3 4--ft ϊ»ν λ ^ ^ ^ ... —^ λ..·
將4-氣-2-噻吩_2-基嘧啶_6_羧酸（08克，3 3毫莫耳） 懸浮於氨水（5%，15毫升），將混合物於9(rc加熱整夜。另 ©外加入氨水（5% ’ 1毫升），持續另外加熱24小時。冷卻此 混合物，在減壓下予濃縮至約10 ^升體積且藉過遽分離沉 澱，以冰水沖洗且在真空中乾燥而製得呈白色固體的扣胺 基-2-噻吩-2-基嘧啶-6-羧酸（0.7克，95%)。 nmr (400 MHz，d6_DMSO) 5 η 7_75 (1H，m)，7 55 (111 m)，7.1(1H ’ m) ’ 6·85(2Η，br s)，6.65(1H，s) ppm (未乾 察到酸質子）。 實施例10 4_胺基-5-氣-2-(5-氣噻吩-2-基）_喷咬_6_ 145 200950699 (化合物1-2)的合成
❹ 30分鐘内分三次將at-氣琥珀醯亞胺（〇 26克，1.9毫莫 耳）加入4·胺基-2-噻吩-2-基嘧啶-6-羧酸（如實施例9所述者 製備）(〇·4克，1.8毫莫耳）於二甲基甲醯胺（5毫升）中經攪拌 的懸浮液中。此反應混合物在50。C攪拌3小時，然後予以 冷卻，經水（100毫升）稀釋且經乙酸乙酯（3χ1〇〇毫升）萃取。 經合併的有機萃取物經硫酸鎂乾燥，過濾且在減壓下蒸 發’殘留物經製備HPLC純化而製得4-胺基-5-氣-2-(5-氣售 吩-2-基）-嘧啶_6-羧酸（0.23克，44%)。 *H nmr (400 MHz > d6-DMSO) 5 H 7.7(1H* d)7.1 > (1H> d)ppm (未觀察到可交換的質子）。 實施例11 4-胺基-5-氯-2-(5-氣隹吩-2-基）-6-乙氧基幾基·, 啶（化合物3-2)的合成
10分鐘將亞硫醯氣（〇_1毫升）滴加入4-胺基·5·氣-2-(5-氣噻吩-2-基）-嘧啶_6_羧酸（0.15克，0.52毫莫耳）（如實施例 10所述製備者）在乙醇（1〇毫升）中經攪拌的懸浮液中，將該 混合物攪拌3小時。反應混合物在減壓下經濃縮，殘留物 被浴於1Μ含水碳酸納（5 0毫升）’此溶液經乙酸乙酯萃取 146 200950699 (3x50笔升）。經合併的有機萃取物經硫酸鎂乾燥’過濾且 在壓減下蒸發而製得呈白色固體的4_胺基_5•氯_2·(5_氣噻 吩-2-基）-6-乙氧基羰基嘧啶（〇 157克，95%)。 iH nmr (4〇〇 MHz ’ CDC13) 5 η 7·7(1Η，s)，6 9(1H，s)，5 6(2H，br s)， 4·5(2Η，q)，1.5(3H，t)ppm。 實施例12 4_胺基-5-氣-6-乙氧基羰基_2_(5·三氟甲基-吡 唆-2-基）_嘧啶（化合物3_15〇)的合成 12,1 4_胺基_6_乙氧基羰基-2-(5-三氟甲基吼啶-2-基）-嘧 ◎啶的製備
將亞硫醯氣（0.1毫升）滴加入4_胺基_2_(5三氟曱基吡 啶-2-基）-嘧啶-6_羧酸（0.3克，i 〇6毫莫耳）（如實施例9所 〇述者製備）經攪拌的溶液且此混合物在環境溫度經攪拌3小 時。在減壓下蒸發溶劑，將殘留物溶於1M水性碳酸鈉（5〇 毫升）。混合物經乙酸乙酯萃取（3χ1〇〇毫升），經合併的有機 萃取物經硫酸鎂乾燥，過濾及在減壓下蒸發而製得呈白色 口體的4-胺基-6-乙氧基羰基-2-(5-三氟甲基吡啶·2_基）_嘧 咬。 12*2 4_胺基_5·氣-6·乙氧基羰基-2-(5-三氟甲基吡啶_2_ 基）-嘧啶（化合物3-150)的製備 147 200950699
3〇分鐘内分三次將#·•氣琥拍酿亞胺（0.103克，0.75毫 莫耳)加入4-胺基_6_乙氧基羰基_2_(5_三氟甲基吡啶基)_ ώ定（〇·2克’ 0.64毫莫耳）在二甲基甲酿胺（5毫升）中經授拌 的懸浮液中。此反應混合物在5{rc加熱3小時，然後經冷 部且溶於乙酸乙8旨（25冑升）。此溶液經水Ο·毫升）及鹽 水（2xlOG毫升）沖洗，經硫酸鎂乾燥，過滤且在減壓下蒸發❹ 而留下白色固體’其經二氧化石夕上製備HpLc純化而製得 4-胺基-5-氣冬乙氧基幾基-2·(5_三氣甲基。比。定_2_基密啶 (157 毫克，13%)。 M/z (LCMS) Μ+Η+ 347，349。 實施例 13 4 » 5- — 4ί-2-βιί·ιι<^ ^ v· 一虱2-吡啶-2-基嘧啶_6_羧酸（化合物 61-149)的合成 13.1 4-羥基-2-吡啶_2-基嘧啶_6·羧酸的製備
將氫氧化鈉（2.17 t，54毫莫耳）在水（4 5毫升）中的溶 液加入二乙基草乙酸鈉鹽(6 65《’ 31 7毫莫耳)在水⑽ 毫升）令的經攪拌的懸浮液中，且此混合物經授拌分鐘直 到所有固體溶解為止。加入2_吡啶脒（3 85克，31.8毫莫 耳），此反應混合物在70沱經攪拌整夜，然後讓其冷卻。
Et〇2C
NaO 148 200950699 加入濃鹽酸使混合物pH為丨且藉過濾移走固體而製得呈灰 白色色固體的4-經基比ο定-2-基嘧咬-6-缓酸（4.〇〇克， 5 8%) 〇 H nmr (400 MHz ’ d6-DMSO) “ 8.79(1H，m)，8·42(1Η， d)’ 8.12(1H’ t)，7.70(ih，m)，7.0 - 5.5 (2H，br s)，6.96(1Ή， s) ppm ° 13.2
5_氣羥基_2·吡啶_2_基嘧啶_6_羧酸的製備 DH o
C〇2H
co2h ❹ 在冷卻之下’將水性次氯酸鈉（11 ·3毫升）加入4-羥基-2- 吡啶-2-基嘧啶羧酸（2 〇〇克，9 2毫莫耳）在濃鹽酸（6 6毫 升）與水（10毫升）混合物中經攪拌的懸浮液中。此反應混合 物在環境溫度被攪# 4小時然後在冷卻下加人偏亞硫酸 鈉（〇·66克）以及氫氧化鈉（2 82克）在水（56毫升）中的溶 液。所得到的沉澱經過濾、且經冰水沖洗。然後，此材料經 懸浮於濃鹽酸（3.3毫升）與水（5毫升）中。加人水性次氣酸納 (5.65毫升），此混合物在環境溫度被攪拌7小時。加入偏亞 硫酸納（0.33克）與氫氧化納（141幻在水（28毫升）中的溶 液。所得到的沉澱經過濾、而移走，經冰水沖洗 製得Μ，W定_2_基終6遍酸⑽克’，^)而 H nmr (4〇〇 MHz > d6-DMSO) ,5 H 8.78(1H > m) , 8.31 (1H > d)’8.〇6(1H，t)，7.69(1H，m)，4()_3()(2H，^ 一。 13*3 4’ 5_二氣_2_吡啶·2-基嘧啶-6-羧酸（化合物61_149) 149 200950699 的製備
5-氣-4-羥基-2-地啶-2-基嘧啶·6-羧酸（12克，4 8毫莫 耳）與磷醢氣（2.5毫升）的混合物在回流下被加熱55小時。 讓此混合物冷卻，然後將其倒入冰水（8毫升）與乙腈（4毫升）
混合物中，維持溫度低於10。〇加入氨水以維持溶液的pH 為1-2。所得混合物在減壓下被濃縮而得到有機固體，直經 ◎ 冰水沖洗而製得4’ 5-二氣-2_。比咬·2_基喷„定_6缓酸（〇6〇 克，47%)〇 咕 nmr (400 MHz，d6-DMSO) δ Η 8·84(1Η，m)，8 47(ΐΗ， d)，8.19(1Η’ t)，8·〇-6·5(1Η’ brs)，7 75〇η，叫。
實施例14 4·胺基_5-氣_2_咕咬_2_基嘧咬·6叛酸（化合物 1-149)的合成
置於J瓶中的4’ 5-一氣-2-»比咬_2-基嘧唆_4_缓酸（如實 施例所述者製備）（0.30克，毫莫耳）在子醇氨（7Μ，25 毫升）中的懸浮液& 19(TC的微波反應器中經加熱3〇分 鐘。讓此反應混合物冷卻，加人2N鹽酸直到所有固體溶解， 在減塵下蒸發溶劑。殘留物經冰冷沖洗而製得呈撥色固體 •基酸（〇18 克，㈣）。 150 200950699 熔點為 183。匸（分解）；4 nmr (400 MHz ’ d6-DMSO) 5 η 8·65(1Η，m) ’ 8.21(1H，d) ’ 7.90(1H，t)， 7.44(1H， br s)，7.43(1H，m)，7·15(2Η，br s)ppm。 實施例15可替代地合成4-胺基-5-氣比咬-2·基峨咬 羧酸（化合物1-149) 將氨水（2·5毫升）加入4, 5-二氯-2-吡啶-2-基嘧啶-6_羧 酸（0.28克，1.04毫莫耳）（如實施例13所述者製備），且此 反應混合物80 ° C被加熱1 8小時。然後，此混合物被冷卻 Ο 且在減壓下濃縮。所得到的固體經冰水沖洗而提供4-胺基 -5-氯-2-吡啶-2-基嘧啶-4-羧酸（0.15克，59%)。 實施例 16 4-胺基-5-氣-6-乙氧基羰基-2-吡啶-2-基嘧啶 (化合物3-149)的合成
將亞硫醢亂（0.04毫升）加入4-胺基-5-氯-2-°比咬-2-基 嘧啶-6-羧酸（0·15克，0.60毫莫耳）（如實施例15所述者製 備）在乙醇（1毫升）中的溶液中，且此混合物於70。C加熱 18小時。讓此所得溶液冷卻’然後藉添加飽和水性碳酸氫 納中和該溶液’且以乙酸乙酯萃取之。有機萃取物經硫酸 鎂乾燥’過瀘、及在蒸發而製得呈淺橙色固體的4_胺基·5_氣 -6-乙氧基羰基-2-吡啶·2_基嘧啶u克，68%)。熔點為 176-180 C(分解）；4 nmr(400MHz，CDC13)6H 8.80(1H， m)，8.50(1H ’ d) ’ 7.85(1H ’ t)，7·40(1Η，m)，5·85(2Η， 151 200950699 br s)，4.50(2H，q)，1.47(3H，t)ppm ° 實施例17出苗前生物功效 將看麥娘屬’ 大狗 I 草）（Setaria faberi)(SET¥A)，稗（Echinochloa crus-galli) (ECHCG)，龍葵（<So/awMm «zgr“7wJ(SOLNI)，反枝莧 (Amaranthus reio/Zeiwi^AMARE)以及碗仔花（/pomea Ae</erflcead(IPOHE)的種子播種於在壺中標準土壤中。在溫 室的控制條件之下（24/16°C，日/夜；14小時光線；65%濕 度）培育1天之後，植物被喷予水性喷麗溶液，其係衍生自 © 技術活性成份在包括0.5%Tween 20(聚氧乙稀山梨醇單月 桂酸酯，CAS RN9005-64-5)在丙酮/水（50 : 50)溶液而製得 最終劑量250克或1000克/公頃的試驗化合物。 然後在控制條件之下使試驗植物在溫室内生長（24/16 °C，日/夜；14小時光線；65%濕度），每天澆水二次。經過 13天之後，對試驗進行評估（100 =對植物總傷害；0 =對植物 沒有傷害）。結果如以下表B 1中所示。 表B 1當在出苗前施用發明化合物對雜草種類所造成 Ο 的傷害百分率。 化合物編號 劑量 (克/公頃） 種類 SOLNI AMARE IPOHE SETFA ALOMY ECHCG 1-2 1 , 000 30 100 0 0 0 0 1-149 1 , 000 0 0 0 0 0 0 2-1 1 , 000 0 0 0 0 0 0 2-2 1 , 000 0 80 20 0 0 0 2-3 1 , 000 0 0 0 0 0 0 2-7 1 , 000 0 90 20 20 0 60 2-9 250 0 0 0 0 0 0 152 200950699
Ο 2-16 250 30 90 0 0 10 0 2-17 250 0 50 0 0 0 0 2-18 250 0 0 0 0 0 0 2-19 1 , 000 20 20 30 0 0 0 2-34 1 , 000 0 0 0 0 0 0 2-54 1 . 000 20 70 0 20 20 70 2-55 250 0 10 10 0 0 0 2-56 1 . 000 0 60 0 0 0 0 2-57 1 , 000 0 0 0 0 0 0 2-71 1 , 000 0 0 0 0 0 0 2-72 250 0 0 0 0 0 0 2-146 250 0 0 0 0 0 0 2-153 1 , 000 0 0 0 0 0 0 2-154 1 , 000 20 0 0 0 0 0 2-155 1 , 000 20 20 0 0 0 0 2-156 1 , 000 60 70 0 0 0 0 2-157 1 , 000 0 0 0 0 0 0 2-158 1 , 000 0 0 0 0 0 0 2-159 1 , 000 0 0 0 0 0 0 2-161 1 , 000 40 60 0 0 0 0 2-166 250 0 0 0 0 0 0 2-172 250 0 0 0 0 0 0 2-179 1 , 000 0 0 0 0 0 0 2-182 1 , 000 40 0 0 0 0 0 2-196 1 , 000 0 0 0 0 0 0 3-2 1 , 000 0 30 0 0 0 0 3-149 1 , 000 0 0 0 0 0 0 3-150 1 , 000 0 0 0 0 0 0 61-149 1 , 000 0 0 0 0 0 0 68-156 1 , 000 40 100 40 10 10 0 實施例1 8出苗後生物功效 將看麥娘屬（J/opecwrMi ，大狗 尾尊、（Setaria faberi)(SETFA)，辑（Echinochloa crus-galli) (ECHCG)，龍蔡（iSo/a«wm nigrum)(SOL^il) > 反枝莧 (Amaranthus retoflexus)(AMARE)以反碗仔花t (jp〇mea 153 200950699
Aei/e"aceae>(IP〇HE)的種子播種於在壺中標準土壤中。在溫 室的控制條件之下（24/16。(：，日/夜；14小時光線；65%濕 度）培育8天之後，植物被喷予水性噴灑溶液，其係衍生自 技術活性成份在包括〇.5%Tween 20(聚氧乙烯山梨醇單月 桂酸酯，CAS RN9005-64-5)在丙酮/水（50 : 50)溶液而製得 最終劑量250克或1〇〇〇克/公頃的試驗化合物。 然後在控制條件之下使試驗植物在溫室内生長（24/i 6 °C ’日/夜；14小時光線；65%濕度），每天澆水二次。經過 13天之後，對試驗進行評估（1〇〇 =對植物總傷害；〇 =對植物 ❹ 沒有傷害）。結果如以下表B2中所示。 表B2當在出苗後施用發明化合物對雜草種類所造成 的傷害百分率。
154 200950699 2-56 1,000 40 100 20 10 20 40 2-57 1,000 0 0 20 0 0 0 2-71 1,000 0 0 30 0 0 0 2-72 250 0 0 0 0 0 0 2-146 250 30 30 40 0 0 0 2-153 1,000 0 0 0 0 0 0 2-154 1,000 30 70 20 0 0 0 2-155 1,000 70 100 70 80 0 80 2-156 1,000 80 100 70 40 40 30 2-157 1,000 60 60 70 20 30 0 2-158 1,000 20 0 20 0 0 0 2-159 1,000 50 100 10 30 0 10 2-161 1,000 80 90 100 80 30 60 2-166 250 0 0 0 0 0 0 2-172 250 60 0 10 10 10 0 2-179 1,000 30 30 40 10 0 0 2-182 1,000 70 20 30 10 0 0 2-196 1,000 0 0 0 0 0 0 3-2 1,000 70 80 50 0 0 0 3-149 1,000 0 0 0 0 0 0 3-150 1,000 0 0 0 0 0 0 61-149 1,000 40 0 0 0 0 0 68-156 1,000 90 100 50 0 0 0
【圖式簡單說明】 無 【主要元件符號說明】 無 155

Claims (1)

  1. 200950699 七、申請專利範圍： 1·-種控制不欲的植物生長的方法’其包括 物或其鹽或N-氧化物施用於該不欲的植物 口
    (I) 其中：
    A係為5-或6_員雜芳香環，其包括i至4個雜原子以 及視需要經1至4個基團Ri取代，其中該雜原子係選自〇, N以及S，其前提是該雜芳香環僅包括一個〇或個s原子； 每一個R1係獨立地為：鹵素，氰基，硝基，疊氮，羥 基，視需要經一或多個Ra取代的烷基，視需要經一或多個 R取代的烯基’視需要經一或多個RC取代的炔基，視需要 經一或多個 Rd，〇Raa，S(〇)aRbb，c(〇)RCC，NRddRee， ❹ SiR’gRhh’ P(〇)RnRjj，或 B(〇Rkk)(〇RLL)取代的環烷基； 或者二個相鄰R1基團與其所連接的原子形成5至7員環， 該環視需要包含1或2個選自0，S以及N的雜原子且視需 要經1至4個基團R3取代； 每一個R3係獨立地為：鹵素；氰基；硝基；羥基；視 需要經一或多個Ra取代的烷基；視需要經一或多個Rb取代 的烯基；視需要經一或多個Rc取代的炔基；視需要經一或 多個 Rd 取代的環烷基；〇Raa; s(0)aRbb; C(0)Rcc; NRddRee ; 156 200950699 SiRffRggRhh; p(〇)RiiRjj; B(〇Rkk)(〇RLL);或者任二個孿基 團R3 —起形成選自以下的基團：側氧基；， =NOR。。，以及=NNRppRqq ； 每一個Ra係獨立地為：鹵素，氰基，硝基，羥基，環 烷基，ORaa ’ S(0)aRbb，C(0)Rcc，或者 NRddRee ; 每一個Rb係獨立地為：鹵素，氰基，硝基，羥基，烷 氧基，S(0)2Rbb，C(0)Rcc，或者 P(〇)RuRjj ; 每一個Re係獨立地為：齒素，氰基，烷氧基，s(〇)2Rbb , © C(0)Ree，或者 SiRffRggRhh ; 每一個Rd係獨立地為：鹵素，氰基，硝基，羥基，烷 基，烯基，炔基，環烷基，烷氧基，S(0)aRbb，或者C(0)Rcc ; 每一個Raa係獨立地為：烷基，齒烷基，烷氧基烷基， 環烧基烧基，烯基，_烯基，炔基，鹵炔基，環烧基，烧 基羰基’鹵烷基羰基，烷氧基羰基，函烷氧基羰基，烷基 磺醯基’鹵烷基磺醯基，胺基羰基，烷基胺基羰基，二烷 基胺基羰基’烷基亞胺基，或者二烷基亞胺基； © a係為選自〇，1以及2的整數； 每一個Rbb係獨立地為：烷基，由烷基，烷氧基烷基， 烯基，鹵烯基，炔基，面炔基，環烷基，或者烷基羰基胺 基； Ree係為：氫，羥基，烷基，齒烷基，烷氧基烷基，烯 基，鹵烯基，炔基，齒炔基，環烷基，烷氧基，函烷氧基， 烷氧基烷氧基，芳基烷氧基，環烷氧基，胺基，烷基胺基， 二烷基胺基，或者烷基磺醯基胺基； 157 200950699 Rdd係為：氫，烷基；南烷基，烷氧基烷基，烯基，鹵 烯基，炔基，函炔基，環烷基，烷基羰基，齒烷基羰基， 烷氧基羰基，鹵烷氧基羰基，烷基磺醯基，鹵烷基磺酿基， 胺基羰基，烷基胺基羰基，或者二烷基胺基羰基； Ree係為：氫，烷基，齒烷基，烷氧基烷基，烯基，鹵 烯基，炔基，齒炔基，或者環烷基； 或者Rdd以及Ree，一起與其所連接的N原子形成4 至6員環，視需要包含一個另外的選自〇，n以及S的雜 原子’該環係視需要經1至4個選自以下基團所取代：鹵 © 素，烷基，烷氧基，烷基羰基，烷氧基羰基，以及側氧基； Rff ’ Rgg，以及Rhh係每一個獨立地為烷基或鹵烷基； 係為烷基，鹵烷基，烷氧基，或齒烷氧基； Rjj係為烷氧基或鹵烷氧基； Rkk以及RLL係每一個獨立地為氫或烷基；或者Rkk以 及RLL —起與其所連接的〇原子以及B原子形成5員或6 員雜環狀環，其視需要經1至4個烷基基團所取代； R 係為·氮，鹵素，氣基’石肖基’烧基，鹵烧基，烧 ◎ 乳基烧基’環烧基’烧基叛基’函烧基叛基，烧氧基艘基， 鹵烷氧基羰基，烷基磺醯基，i烷基磺醢基，胺基羰基， 烷基胺基羰基，或二烷基胺基羰基； R係為.氮’ _素’乳基’石肖基’烧基，函烧基，烧 基羰基’自烷基羰基，烷氧基羰基，鹵烷氧基羰基，烷基 磺醢基’ i烷基磺醯基，胺基羰基，烷基胺基羰或者二烷 基胺基幾基； 158 200950699 R°°係為：氫，烷基，齒烷基，烷氧基烷基，環烷基， 烷基羰基，齒烷基羰基，烷氧基羰基，函烷氧基羰基，胺 基幾基，烧基胺基叛基，或者二烧基胺基幾基； Rpp係為：氫’烷基，_烷基，烷氧基烷基，或者環烷 基； Rqq係為氫，烷基，齒烷基，烷基羰基，函烷基羰基， 烧氧基羰基，胺基羰基，烧基胺基羰基，或者 二烧基胺基羰基；或者Rpp以及Rqq 一起與其連接的 氮形成5員或6員視需要經取代的環，該環視需要包含另 外選自0，S以及N的雜原子，該取代係選自鹵素以及烷基； X係為硝基，疊氮，鹵素，視需要經取代的烷氧基，視 需要經取代的胺基氧基，或者Nr5r6 ,其中： R係為：氫，視需要經取代的烷基，其前提是該取代 不包含環系統，曱醯基，視需要經取代的烷基羰基，其前 提是該取代不包含芳基部分，視需要經取代的環烷基羰 0基，視需要經取代的烯基羰基，視需要經取代的炔基羰基， 視需要經取代的苯基羰基，視需要經取代的雜芳基羰基， 視需要經取代的胺基羰基，視需要經取代的烷氧基羰基， 需要、、，里取代的烷基續醯基，視需要經取代的環烷基磺醯 基，視需要經取代的烯基磺醯基，視需要經取代的炔基磺 醯基，視需要經取代的苯基磺醯基，視需要經取代的胺基， 赵基，視需要經取代的烷氧基，視需要經取代的環烷氧基， ^要經取代的烧基絲氧基，視需要經取代的烧氧基幾 礼基，視需要經取代的胺基Μ基氧基，視需要經取代的 159 200950699 烯基，其刖提係該取代不包含環系統，視需要經取代的炔 基，其前提係該取代不包含環系統，N=CRgRh，氰基，視需 要經取代的甲矽烷基，或者視需要經取代的膦醯基； 以及R6係為：氫，視需要經取代的烷基，其前提係該 取代不包含環系統，視需要經取代的烯基，其前提係該取 代不包含環系統，或者視需要經取代的炔基，其前提係該 取代不包含環系統；或者R5以及R6 一起形成基團 ’ROORj，=C(Rk)SRL，=C(Rm)NRnR。；或者 R5 以及 r6 一 起與其所連接的N原子形成3至8員視需要經取代的環系❹ 統’ S亥環系統視需要包含1至3個另外的獨立地選自〇，s 以及N的雜原子； 係為：氫，視需要經取代的烷基，視需要經取代的 環烧基，視需要經取代的苯基，視需要經取代的雜芳基， 視需要經取代的胺基’視需要經取代的烷氧基，視需要經 取代的苯氧基，視需要經取代的烷基硫基，或者視需要經 取代的苯基硫基； R係為：視需要經取代的烷基，視需要經取代的環院 Q 基’視需要經取代的笨基，視需要經取代的雜芳基，視需 要經取代的胺基’視需要經取代的烷氧基，或者視需要經 取代的烧基硫基；或者RS以及Rh 一起與其所連接的C原 子形成5至7員環系統； R1係為氫，視需要經取代的烷基，其前提係該取代不 包含環系統，視需要經取代的胺基，視需要經取代的燒氧 基，或者視需要經取代的烷基硫基； 160 200950699 RJ係為視需要經取代的烷基或者視需要經取代的環烷 基； 入^係為氫’視需要經取代的烧基，其前提係該取代不 包含環系統，視需要經取代的胺基，或者視需要經取代的 烷基硫基； Rl係為視需要經取代的烷基，或者視需要經取代的環 烷基； 係為氫，視需要經取代的烷基，視需要經取代的環 ©烷基，視需要經取代的苯基，視需要經取代的雜芳基，或 者視需要經取代的胺基； R以及R。係每一個獨立地為氫，視需要經取代的烧 基或者視需要經取代的環烷基； Y係為：函素’氰基’視需要經取代的烷基，視需要經 取代的環烧基，視需要經取代的烯基，視需要經取代的炔 基’視需要經取代的苯基，視需要經取代的雜芳基，視需 要經取代的烷氧基’視需要經取代的烷基硫基，視需要經 取代的烧基亞磺醯基，視需要經取代的烷基磺醯基，視需 要經取代的二烷基膦醯基，或者視需要經取代的三烷基曱 矽烷基； z 係為：（T)m_(u)n_v ;其中， m係為〇或1的整數；η係為選自〇，1，2以及3的整 數’以及η㈤； τ係為氧或硫原子； U 係為 CRWRX ; 161 200950699 · 母個R係獨立地為氫’ _素，經基，視需要經取代 的烧基’視需要經取代的烷氧基羰基，或者〇Ry以及其中 每一個Ry係獨立地為視需要經取代的烷基或視需要經取代 的烷基羰基； 每一個Rx係獨立地為氫，鹵素，視需要經取代的烷基， 或者ORz其中每一個Rz係獨立地為視需要經取代的烷基； 或者任何攣位RW以及Rx —起形成選自側氧基，或者 =N〇RCa，其中RCa係為氫或者視需要經取代的烷基；或者任 何攣位，相鄰或非相鄰尺㈨及/或尺* 一起與其所連接的匚原❹ 子以及任何插入（intervening)原子形成視需要經取代的3至 6員環； 或者其中當至少一個rW係為〇Ry且至少一個rX係 為，該〇Ry以及〇Rz基團一起與其所連接的c原子 及任何插入原子形成視需要經取代的5至6員雜環狀環； v 係為 C(〇)Rcb，c(S)Rcd，C(=NRce)Rcf，CHRcgRch， CH(S[0]pRei)(S[0]qRCj)，CRCkRCiRCm，或者 CH2〇RCn ; R係為氫’羥基，視需要經取代的烷氧基，視需要經 〇 取代的環烧氧基，視需要經取代的烷基硫基，或者視需要 經取代的胺基； R係為視需要經取代的烷氧基，視需要經取代的環烷 礼基’視需要經取代的烷基硫基，或者視需要經取代的胺 基； R係為氫’視需要經取代的烷基，視需要經取代的烧 氧基’視需要經取代的環烷氧基，或者視需要經取代的胺 162 200950699 基； Rcf係為氫，視需要經取代的炫氧基’視需要經取代的 環烷氧基，視需要經取代的烷基硫基，或者視需要經取代 的胺基； Reg以及Rch係每一個獨立地為視需要經取代的烷氧基 基團；或者Rcg以及Rch’ 一起與其所連接的碳形成二氧雜 環戊烷（dioxolane)或者二噁烷環，該環係視需要經取代的； RC1以及RC·1係每一個獨立地為視需要經取代的烷基基 © 團；或者RCi以及Rej 一起與其所連接的碳原子和硫原子形 成視需要經取代的5至6員環； ，或2的整數； P以及q係每一個獨立地為 Rd，Rd’以及係每一個獨立地為視需要經取代的 燒氧基基團；或者Rd以及RCi以及RCm 一起與其連接的 碳形成視需要經取代的三氧鳴：環[2.2.2]辛烧環系統； 以及Rcn係為氫或者視需要經取砘 文‘取代的烷基羰基基團。 ❹ 2·根據申請專利範圍第1項的方法，其中， A係為環系統，其係選自： 噻吩，呋喃’吡咯，異噁唑，里 吳噻唑，噁唑，噻唑， 咪唾，β 比 β坐 ’ 1，2，3 - °惡二唆，1，《> . 2 ’ 4-噁二唑，丨，2，5_ 噁二唑，1，3，4-噁二唑，1，2，）a Z 3_噻二唑 ’ 1，2，4-噻 二唑，1，2，5-噻二唑，1，3，4-蠄-· 嘆一唾，1，2，3-三唑， 1，2，4-三唑，1，2，3，4-噁三4、 — 坐，1，2，3，4-噻三唑， 四唾，〇比咬，塔啡’鳴咬，β比啡， ^ 1 ’ 2，3-三啡，i，2， 4-三畊，1，3,5-三畊，以及ι，2 4 5_四畊，其中該環 163 200950699 ， 系統係視需要經1至3個基團R1取代。 每一個R1係獨立地為··鹵素；氰基；硝基；羥基；視 需要經1至4個Ra基團取代的Cw烷基；視需要經1至4 個 Ra 基團取代的 Cu _ 烷基；〇Raa ; S(0)aRbb ; C(0)Rcc ; NRddRee ;或者2個相鄰基團R1 —起與其所連接的原子形 成5至6員環，其視需要地包含1或2個選自〇，N以及s 的雜原子’該5至6員環係視需要經1至4個R3基團取代。 每一個R3係獨立地為：鹵素；氰基；硝基；羥基；視 需要經1至4個Ra基團取代的Cl·6烷基；視需要經1至4 ❹ 個 Ra 基團取代的 Cb6 函烷基；〇Raa ; S(0)aRbb ; C(0)Rcc ; NRddRee ;或者任二個攣位基團R3 一起形成選自以下的基 團：側氧基，=CRmmRnn，=n〇R。。，以及=NNRppRqt» ; 母一個R係獨立地為：氰基，經基，C3_6環烧基，〇Raa， S(〇)aRbb ’ C(0)Rce，或者 NRddRee ; 每一個Raa係獨立地為：Cl_6烷基，Ci 6 _烷基， 烧氧基烷基，或者CK6烷基羰基； 每個R係獨立地為：Cu烧基’ Ci_6鹵院基，c2.6 〇 烯基，C2.6炔基，C3-6環烷基，或者c】_6烷基羰基胺基； a係定義如申請專利範圍第1項； Rec係獨立地為：氫，羥基，cN6烷基，6 _烷基， Cw環院基，Cl_6烧氧基’苯基Ci_fi烷氧基，c3 6環烷氧基， 胺基，Cw烧基胺基，C2 84基胺基，或者6烧基續酿 基胺基； R係為氫’ Cw烷基’ Cw烷基羰基，c2 6烷氧基羰基， 164 200950699 C!—6烧基磺醯基，C!_6鹵烷基磺醯基’胺基羰基，Cl6烷基 胺基羰基，或者C2-8二烷基胺基羰基； Ree係獨立地為：氫，Cu烷基，或者C3.6環烷基； 或者Rdd以及Ree，一起與其所連接的N原子形成5-或 6-員飽和環’其視需要地包含另一個選自〇，N以及s的 雜原子’該環係視需要經1至2個選自CN6烷基以及側氧 基基團所取代； Rmm係獨立地為：氫，鹵素，氰基，硝基，q 6烷基， ® C3·6環烷基，Cl_6烷基羰基，Cu烷氧基羰基，Cw烷基磺 醯基，或者胺基羰基； Rnn係獨立地為：氫，鹵素，氰基，硝基，Ci 6烷基， Cw烷基羰基，C!·6烷氧基羰基，Cl 6烷基磺醯基，或者胺 基羰基； R。。以及RpP係獨立地為氫，CN6烷基，或者C3 6環烷 基； Rqq係獨立地為氫或者C丨-6烧基； Ο X係為nr5r6，其中 R5係為：氫；視需要經一或多個rp取代的烷基；視需 要經一或多個Rt取代的烯基；視需要經一或多個RU基團取 代的炔基；ORrr ; S02Rss ; c(〇)Ruu ; NRVVRWW ; N=CRgRh ; 氰基，二烧基甲石夕烧基；或者二炫基膦醯基； R6係為氫’視需要經—或多個RP取代的烷基，視需要 經一或多個Rt取代的烯基，或者視需要經一或多個基團rU 取代的炔基，或者R5以及R6 一起形成基團=c(Ri)〇Rj， 165 200950699 . = C(Rk)SRL，=C(Rm)NRnR。；或者r5以及r6 一起與其所連 接的N原子形成3至8員環系統，該環系統視需要地包含i 至3個另外獨立地選自0，n以及s的雜原子且該環系統 係視需要經1至4個基團Rv取代； Rg以及Rh係每一個獨立地為：氳；視需要經一或多 個Rxx取代的烷基；經一或多個Ryy取代的環烷基；經一或 多個Rzz取代的苯基；經一或多個Rab取代的雜芳基； NRaeRad ; 0Rae ;或者sRaf ;或者Rg以及Rh —起與其所連 接的C原子形成5至7員環系統’其視需要經1至4個基 ❹ 團Rag取代； R1係為：氫；視需要經一或多個Rxx取代的烷基； NRacRad ; 〇Rae ;或者 SRaf ; 係為視需要經一或多個Rah取代的烷基或者經一或 多個Rai取代的環烷基； Rk係為：氫；視需要經一或多個Rxx取代的烷基； NRacRad ;或者 SRaf ; 係為視需要經一或多個Rah取代的烷基或者視需要 ◎ 經一或多個Rai取代的環烷基； Rm係為：氫；視需要經一或多個Rxx取代的烷基；視 需要經一或多個rh取代的環烷基；視需要經一或多個 取代的苯基；經一或多個Rab取代的雜芳基；或者NRacRad ; Rn以及R。係每一個獨立地為氫，視需要經一或多個Rah 取代的烷基，或者視需要經一或多個Rai取代的環烷基； Rp係為齒素，氰基’硝基’羥基，烷氧基，烷氧基烷 166 200950699 氧基 ’ S(〇)bRam ’ C(〇)Ran，或者 NRa〇Rap ; Rt係為鹵素，氰基，或者烷氧基羰基； Ru係為鹵素’氰基，烷氧基，或者烷氧基羰基； 每一個Rv係獨立地為：鹵素；氰基；硝基；羥基；視 需要經一或多個Raq取代的烷基；視需要經一或多個Rar取 代的烯基；視需要經一或多個R -取代的炔基；經一或多個 Rat 取代的環烷基；〇Ral; S(0)bRam ; C(0)Ran ;或者 NRaURaV ; 或者任二個攣位基團rv 一起形成侧氧基基團； Ο 每一個RH係為氫，烷基，鹵烷基，環烷基，烷基羰 基’鹵烷基羰基’烷氧基羰基，胺基羰基，烷基胺基羰基， 二烷基胺基羰基’或者視需要經一或多個Rzz基團取代的笨 基； 每一個Rss係為烧基，鹵烧基，烯基，函稀基，快基， 鹵炔基，環烷基，或者視需要經一或多個Rzz基團取代的笨 基， 每一個Ruu係為：氫；視需要經一或多個Rxx取代的 ◎ 烧基；視需要經一或多個Ryy取代的環炫基；視需要經一或 多個Rzz取代的苯基；視需要經一或多個Rab取代雜芳基； NRacRad雜芳基；或者ORae ; 每一個Rvv係獨立地為：氫；視需要經一或多個Rxx取 代的烷基；視需要經一或多個Ryy取代的環烷基；視需要經 一或多個Rzz取代的苯基；視需要經一或多個Rab取代的雜 芳基；S02Rss ;或者 C(0)Ruu ; 每一個Rww係獨立地為：氳，視需要經一或多個RXX 167 200950699 取代的烷基；視需要經一或多個rh取代的環烷基；視需要 經一或多個Rzz取代的苯基；或者視需要經一或多個Rab取 代雜的芳基；或者rvv以及pww 一起與其所連接的n原子 形成5至6員環，該環視需要地包含另一個選自〇，s以及 N的雜原子且視需要經1至2個選自烷基以及烷基羰基基團 取代； 每一個Rxx係獨立地為鹵素，氰基，烷氧基，或者烷氧 基羰基； 每一個Ryy係獨立地為：鹵素；氰基；烷基；環烷基； 視需要經一或多個Rzz取代的苯基；視需要經一或多個Rab 取代的雜芳基；或者烷氧基羰基； 每一個Rzz係獨立地為：鹵素；氰基；硝基；羥基；視 需要經一或多個Raq取代的烷基；視需要經一或多個Rar取 代的烯基，視需要經一或多個Ras取代的炔基；〇Ral， S(0)bRam ;或者 C(〇)Ran ; 每一個Rab係獨立地為：鹵素；氰基；羥基；視需要經 一或多個Raq取代的烷基；視需要經一或多個Rai"取代的烯 基，視需要經一或多個Ras取代的炔基；〇Ral，S(0)bRam ; 或者 C(〇)Ran ; Rae係為氫，烷基，i烷基，烷氧基烷基，烷基羰基， 烷氧基羰基，或者視需要經一或多個Rzz取代的苯基； Rad係為氫，烷基，函烷基，烷氧基烷基，或者視需要 經一或多個RZZ取代的苯基； Rae係為烧基，視需要經一或多個Rzz取代的苯基院基’ 200950699 或者視需要經一或多個Rzz取代的苯基； Raf係為烷基或者苯基； 每一個Rag係獨立地為烷基或者_烷基； 每一個Rah係獨立地為鹵素或者苯基； 每一個Rai係獨立地為鹵素或者烷基； Ral係為烷基，_烷基，烷氧基烷基，或者烷基磺醯基； Ram係為烷基，幽烷基，烯基，炔基，苯基，或者烷基 羰基胺基； © 1)係為選自〇、1或2的整數； Ran係為氫，烷基，鹵烷基，烷氧基，鹵烷氧基，胺基， 烧基胺基’二烷基胺基，或者烷基磺醯基胺基； Ra°係為氫，烷基，烷氧基烷基，苯基烷基，曱醯基， 烧基Μ基，烷氧基羰基，胺基羰基，烷基胺基羰基，二烷 基胺基幾基； Rap係為氫’烷基，烷氧基烷基，或者苯基烷基； 每一個Raq係獨立地為齒素，烷氡基，氰基，烷氧基羰 〇基，或者烷基磺醢基； 每一個Rar係獨立地為函素’氰基，硝基，烷氧基，烷 基叛基’燒氧基幾基’胺基幾基，烧基續醯基，或者二烧 基膦醯基； 每一個Ras係獨立地為鹵素’氰基，三烷基甲矽烷基， 烧基幾基’烷氧基羰基，胺基羰基，或者烷基磺醯基； 每一個Rat係獨立地為齒素，烷基，或者烷氧基羰基； Rau係為氫’烷基，函烷基，烷氧基烷基，烷基羰基， 169 200950699 烧氧基羰基，胺基羰基，或者視需要經一或多個RZZ取代的 苯基； Rav係為氫，烷基，函烷基，烷氧基烷基或者或者視需 要經一或多個RZZ取代的苯基；或者，Rau以及Rav 一起與其 所連接的N原子形成5至6員環，該環視需要地包含另一 個選自0，S以及N的雜原子且視需要經丨至2個選自烷 基以及烷基羰基的基團取代； Y係為函素；氰基；視需要經1至3個基團Rba取代的 C丨-6烷基；視需要經4 3個基團Rba取代的Ci6齒烷基；〇 視需要經1至3個基團RbC取代的C3 ό環烷基；視需要經i 至^ 3個基團Rbd取代的Gw烯基；視需要經i至3個基團 ^取代的C2_6快基；視需要經1至4個基團Rbf取代的 苯基；視需要經1至3個基團Rbg取代的雜芳美.〇Rbh _ NRbf; S(0)cRbk; &二烷基磺醯基土， 装 八百匕3_12二烧基 甲矽烷基，其中 趣基；Cm烷氧 h烷氧基羰基； Cl-4 烷基；Cw 〇 母一個Rba係獨立地為：氰基；硝基； 基；Q-4烷基硫基；Ci 4烷基羰基；或者c 母個Rbc係獨立地為：函素；氰基； 烧氧基；或者Cl4氧基羰基； 每個Rbd係獨立地為：自素；氛基；CK4烧基魏基； 或者C!.4烷氧基羰基； 母個汉係獨立地為：鹵素；氰基；輕美. 基叛土 ’或者C3-l2三烷基曱矽烷基； 每一個Rbf以及Rbg係獨立地為：函素； 机丞，L 1 · 4沉 170 200950699 基；Cw鹵烷基；c：2-8烷氧基烷基；Cl·4烷氧基；Ci 4鹵燒 氧基；Ci_4烷基磺醯基；或者Ci 4烷氧基羰基； 每一個Rbh係獨立地為：Cl_4烷基；Cl.4鹵烷基；或者 C!-4烷基磺醯基； Rbl係獨立地為：氫；Cw烷基；Cw烷基羰基；c2_4 烧氧基幾基；胺基羰基；c!_4烷基胺基羰基；或者c2_8二 烷基胺基羰基； Rbj係獨立地為氫或者c〗_4烷基； 〇 Rl5k係獨立地為Cl-4烷基或者Cm鹵烷基； c係為選自0、1或2的整數； Z 係為（0) m-(U)n-V ; m及η係如申請專利範圍第1項所定義； U 係為 CRWRX ; Rw係為氫，鹵素，羥基，Cl 4烷基，Ci4鹵烷基，Ci3 烷氧基（Cm)烷基，烷氧基羰基，Ci 4烷氧基，或者 烷基羰基氧基； © RX係為氫，鹵素，Cw烷基，Cl_4鹵烷基，c2_6烷氧基 烷基，Cw烷氧基；或者任何攣位RW以及RX 一起形成選 自側氧基，或者=NORea基團，其中RCa係為氫或Ci 4烷基； V 係為 C(0)Rcb，C(S)Rcd，C(=NRce)Rcf，CHRcgRch， CH(S[0]pRci)(S[0]qR，，CRCkRClRCm，或者 cH2〇RCn ; RCb係為氫，羥基，C1-1G烷基硫基，胺基，CN6烷基胺 基’一（Cl-4)烧基胺基，或者〇Rc。； R係為Chq烷氧基，Ci 1()烷基硫基，胺基，烷基 171 200950699 ， 胺基’或者一（Ci_4)烧基胺基； Rce係為氫’（^_6烷基，胺基，Cw烷基胺基，二（Cl_4) 烧基胺基’ Ci.6院氧基，或者C3-6環烧氧基； Ref係為氫’ CN6烷氧基，Cw烷基硫基，胺基，Cl-6 烷基胺基’或者二（Cj-4)烷基胺基； R g以及Rch係每一個獨立地為Ci.4^氧基；或者Rcg以 及Reh ’ 一起與其所連接的碳形成二氧雜環戊烷或者二噁烷 環，該環係視需要經1至2個Cw烷基基團取代； RC1以及Rcj係每一個獨立地為Cl 4烷基；或者RCi以 ❹ 及Rej係一起與其所連接的碳原子及硫原子形成5至6員 環’該環視需要經1或2個Cm烷基基團取代； p以及q係獨立地為〇或1， Rck，Rel，以及Rcm係每一個獨立地為Ci 4貌氧基； Rcn係為氫或者（^_4烷基羰基； Rc°係為視需要經1至3個基團Rcq取代的d.M烧基； 視需要經1至3個基團Rcq取代的c丨.2〇鹵烷基；或者c3 6 環烷基； q 每一個Req係獨立地為：C3_6環烷基，Ck烷氧基，視 需要經1至4個基團取代的苯基，或者視需要經丨至3 個基團Res取代的雜芳基；以及 每一個R“與R“係獨立地為：鹵素，氰基，Ci 4烷基， Cw鹵烷基，Cw烷氧基（Cl 3)烷基，Ci 4烷氧基，q *函燒 氧基，C!-4炫基磺醯基，Cl-4烷氧基羰基，或者胺基。 3.根據申請專利範圍第1或2項，其中： 172 200950699 A係為環系統，其係選自： 售吩，吱喃，°比嘻，異鳴嗤，異喧嗤，嚼嗤，嗟唑， 咪唑’吡唑，1，2，4-噁二唑，1，3，4-噁二唑，1，2，4-口塞一。坐 ’ 1 ’ 3’ 4 -嘆二。坐，1，2，3-三嗤，1，2，4-三嗤， °比咬，塔啡，嘯咬，„比啡，1，2，4-三啡，以及1，3，5-二啡’其中該環系統係視需要經1至3個基團R1取代； 每一個R1係獨立地為：鹵素，氰基，Cl_4烷基，C丨_4 鹵烷基，C!-4烷氧基，C!_4鹵烷氧基，胺基，C!_4烷基胺基， 0 二（<^_2烷基）胺基，C!-4烷基硫基，或者Cl 4鹵烷基硫基； 或者2個相鄰R1基團一起與其所連接的原子形成6員芳香 族環’其視需要經1至2個獨立地選自鹵素，氰基，Ci 4 炫•基，Cu鹵烷基，Ci·4烧氧基，C!_4鹵烷氧基，（^_4烷基 硫基，以及C!-4鹵烷基硫基的基團所取代； X係為NR5R6，其中 R5係為：氫；視需要經1至4個基團RP取代的6烷 基；視需要經1至4個基團rp取代的Ci6顧烷基；s〇2RSS; 以或者C(0)Ruu ; R係為氫；視需要經1至4個基團rp取代的c ^ ·6烷基； 或者視需要經1至4個基團RP取代的Ci 6鹵烷基；或者R5 以及R6 —起與其所連接的N原子形成3至8員環系統， 該環系統視需要地包含1或2個另外獨立地的選自〇，N以 及S的雜原子且視需要經1至2個基團RV取代；或者R5 以及R6 —起形成基團=C(Ri)〇Rj，， ==c(Rm)NRnR° , 一 173 200950699 Ri係為：氫；視需要經1至4個基團Rxx取代的Cl-4 烷基；視需要經1至4個基團ru取代的C i ·4鹵烷基；C1 -4 烧氧基，CN4烧基硫基；或者NRaeRad ; Rj係為（^_4烧基，或者Cw鹵炫·基·， Rk係為：氫；視需要經1至4個基團Rxx取代的Cl-4 烷基；視需要經1至4個基團rxx取代的C〗_4鹵烷基；C!-4烷 基硫基；或者NRaeRad ; 係為C i -4烧基，或者c i _4鹵烧基； Rm係為：氫；視需要經1至4個基團Rxx取代的Cm 〇 烷基；視需要經1至4個基團rxx取代的Cm鹵烷基；視需 要經1至4個基團RM取代的c3_6環烷基：視需要經1至3 個基團Rzz取代的苯基；或者NRacRad ; R係為氮’ Ci_4炫I基’或者Ci-4鹵燒基； R係為氮’ Ci-4烧基’或者Ci-4齒烧基； RP係為鹵素’氱基，羥基，d_4烷氧基，或者C2-8烷 氧基烷氧基； 每一個Rv係獨立地為··鹵素；氰基；羥基；Ci 4烷基；0 C!-4鹵烧基；C2_8烧氧基烧基；視需要經一或多個Rar取代 的Cw烯基；C!·4烷氧基；C〗_4鹵烷氧基；CK4烷基磺醯基； Cw鹵烷基磺醯基；或者C(〇)Ran ;或者任二個攣位基團RV 一起形成側氧基基團； Rss係為G.4烧基，視需要經1至3個基團Rzz取代的 苯基’或者Ci.4鹵烷基； Ruu係為：氫；視需要經1至4個基團Rxx取代的Cl 4 174 200950699 m 烧基；視需要經1至4個基團RXX取代的Cl4函烷基；視需 要經1至4個基團R”取代的C3 6環烷基，視需要經1至3 個基團Rzz取代的苯基；視需要經丨至3個基團Rab取代的 雜芳基；NRacRad ;或者〇Rae ; 每一個Rxx係獨立地為氰基，Cl 4烷氧基，或者ei_4烷 氧基数基； 每一個Ryy係獨立地為鹵素，氰基或者Ci 4烷基； 每一個RZZ以及每一個Rab係獨立地為鹵素，氰基，硝 Ο基，Cw垸基，Cl_4鹵烧基，c2 8烧氧基烧基，Ci 4烧氧基， Cm齒烷氧基，Cl·4烷基磺酿基，Ci4齒烷基磺醯基或者 C(0)Ran ； R係為氫，Cm烷基，Cl 4鹵烷基，或者C2 8烷氧基 燒基； R係為氫，q·4烷基，Cl-4鹵烷基，或者c2 8烷氧基 烧基； R係為.CU4烧基，視需要經J至3個基團RZZ取代 ❾的苯基c“4烧基；或者視需要經^ 3個基團RZZ取代的苯 基， # R係為Cw烷基，Cl_4鹵烷基，Ci4烷氧基，q 4鹵 炫氧基，胺基，c】.4烧基胺基，或者c2 8二烧基胺基； 每一個Rar係獨立地為函素，氰基，硝基，或者Cl_4燒 氧基羰基； .y係為鹵素’ Cu烷基’ cK3鹵烷基，C2 5烷氡基烷基， 視需要經1至2個其園TRb c ifo 個基團R取代的環丙基，c2_4烯基，c2_4 175 200950699 齒稀基1需要經…個基圏Rbe取代的C24炔基； '中每個R係獨立地為齒素或者Ci2貌基，以及每 一個Re係獨立地為齒素或者c3-9三烷基甲矽烷基； Z 係為（〇)m_(CRwRX)n_ C(〇)Rcb，其中： '係為〇或i的整數，„係為〇或i的整數且…; Rw係為氫或Cm烷基以及RX係為氫； 每一個RCb係為羥基，烷基硫基，或者〇RC。；
    Rc°係為視需要經1至2個基團RCq取代的Ci 2〇烷基或 者視需要經i至2個基團RCq取代的烷基； 每個^•係獨立地為視需要經1至3個基團Rer取代 的苯基，或者視需要經丨至2個基團RCS取代的雜芳基；
    每一個Rcr係獨立地為函素，氰基，Ci4烷基，ci4i 烷基，Cw烷氧基（Ci·3)烷基，Ci 4烷氧基，q 4由烷氧基， Cl·4烷基磺醯基，或者Cl_4烷氧基羰基；以及 一母—個RCS係獨立地為鹵素，氰基，c〗_4烷基，Cl_4鹵 烷基，CU3烷氧基（Ci3)烷基，Ci 4烷氧基，Cl 4鹵烷氧基， Cl-4烷基磺醯基，或者Ci4烷氧基羰基。 4_根據申請專利範圍第1或2項，其中： A係為環’其係選自：噻吩，噻唑，1，2，3 -三唑，以 及。比。定’其中該環係視需要經1至3個基團R1取代； 母一個R1係獨立地選自：卤素’氰基，Ci2炫基， 南燒基’ C〗·2烷氧基’ Ci·2鹵烷氧基，以及二（Ci_2烷基）胺 基；或者2個相鄰Ri基團與其所連接的原子形成6員芳香 姨環’其視需要經1至2個獨立地選自函素，氰基，Cl.: 176 200950699 ·. 烧基’ Cu鹵烷基，Cl-2烷氧基，以及Ci-2鹵烷氧基取代； X 係為 nr5r6， X係為nr5r6，其中 R5係為：氫；視需要經1至2個基團RP取代的Cw烷 基；視需要經1至2個基團Rp取代的Cb4鹵烷基；S02Rss ; 者 C(〇)Ruu ; R6係為：氫；視需要經1至2個基團Rp取代的Ci-4烷 基；或者視需要經1至2個基團RP取代的Cl_4鹵烷基；或 Ο 者汉5以及R6 —起與其所連接的N原子形成4至6員環系 統’該環系統係視需要地包含1個另外選自Ο，S以及N 的雜原子且視需要經1至2個基團Rv取代；或者R5以及 R6 一起形成選自以下的基團：=C(Ri)〇Rj，=C(Rk)SRL，以 及=C(Rm)NRnR。； R1係為氫，cN4烷基，Cw烷氧基，Cm烷基硫基，或 者 NRacRad ; 係為Cw烷基； © Rk係為氫’ Ci_4烷基，Ci-4烷基硫基，或者NRacRad ; 係為Cw烷基； R係為款，C!_4烧基，C3_6環烧基，苯基，或者NRacRad; R以及R。係每一個獨立地為氫，或者·4烧基； 每一個rp係為鹵素，羥基，或者Cl_4烷氧基； 每一個Rv係獨立地為鹵素，或者Ci-4烷基； R係為C!·4烧基，或者視需要經1至3個基團Rzz取 代的苯基； 177 200950699 ^ 係為.Cl-4烷基；視需要經1至3個基團Rzz取代 的苯基；CK4烷氧基；或者NRacRad ; 係為鹵素’烷基’。丨4烷氧基，或者垸基 以及R係獨立地為氫或者4烷基； γ係為鹵素， 或者C^3烯基； Cl·2烷基，Cl·2鹵烷基，c2.3烷氧基烷基， Z 係為 C(0)Rcb 者苯基（Cl-2)烷氧基 ，其中Rcb係為羥基，c^o烷氧基，或 5·根據申請專利範圍第3項，其中：
    ，噻唑，1，2，3-三唑，以 至3個基團R1取代； A係為環，其係選自：嗟吩 及°比啶，其中該環係視需要經1 每個R係獨立地選自：_素，氣基，院基，Ci 2 基燒基，Cw烷氧基，Ci 2齒院氧基，以及二（Cm烧基）胺 二或者2個相鄰基團與其所連接的原子形成6員芳香 =環，其視需要經i至2個獨立地選自齒素，氰基，Cm
    、-基Cl-2鹵烷基，C】·2烷氧基，以及C,·2鹵烷氧基取代； X係為nr5r6 ,其中 R係為.氫，視需要經1至2個基團RP取代的c, _4燒 基’·視需要經i至2個基團RP取代的c14鹵烷基；S02RS二 者 C(〇)ruu ; ’ R係為：氫；視需要經i至2個基團RP取代的Ci 4烷 基，5或者視需要經1至2個基團RP取代的Ci_4鹵烷基；或 者R5以及R6 一起與其所連接的子形成4至6員環系 178 200950699 統，該環系統係視需要地包含1個另外選自〇，N以及s 的雜原子且視需要經1至2個基團RV取代；或者R5以及 R —起形成選自以下的基團：，以 及=C(Rm)NRnR。； R係為氫，c】-4烷基，Cu烷氧基，（^一烷基硫基，戒 者 NRacRad ; 係為Cw烷基； R係為氫’ Cu烷基，Cw烷基硫基，或者NRaCRad ; O t係為q.4烷基； R係為虱，Ci_4烧基，C3,6環燒基，苯基，或者NRacRad ; 烧基； Rn以及R。係每一個獨立地為氫，或者C t 每一個Rp係為鹵素，羥基，或者Ci4烷氧基； 每一個RV係獨立地為鹵素’或者c丨4烷基； R係為C! _4烷基，或者視需要經i至3個基團RZZ取 代的苯基； R係為.Cw烷基；視需要經丨至3個基團RZZ取代 ©的苯基；Cy烷氧基；或者N ;或者 NRaeRad ;
    磺醯基；
    或者C2-3烯基；
    者苯基（Ci.2)燒氧基。 179 200950699 6.—種式（ΙΑ)化合物，
    中任一項所定義，γ係為NR5R6或者鹵素，且R5以及R6係 根據申請專利範圍第1項所定義。 、 ❹ 7 · -種除草組合物’其包括如中請專利範圍第6項所定 義的式⑽化合物以及至少一種農業上可接受的調配物佐 劑或稀釋劑。 8·根據中請專利範圍第7項之除草組合物，其另外包括 作物安全劑。 9. 一種經摻混著至少—錄 有主v種選自由殺昆蟲劑、殺蟎劑、殺 線蟲劑、殺軟體動物劑、除草劑 '殺真菌劑和植物生長調 節劑組成之群的活性成份的根據申請專利範圍第！至5項 中任一項所定義的式⑴化合 Q 物根據申凊專利範圍第6項 的式（ΙΑ)化合物或根據申請專 寸π靶圓第7或8項的除草組合 物。 1至5項令任—項的式（I) 項的式（ΙΑ)化合物在作為 10.—種根據申請專利範圍第 化合物、或根據申請專利範圍第6 除草劑的用途。 11. 一種控制不欲植物 植物根據申請專利範圍第 生長的方法，其包括喷予該不欲 6項所定義的式（ΙΑ)化合物、或根 180 200950699 據申請專利範圍第7或8項所定義的除草組合物，$ 申請專利範圍第9項混合物。 ϋ擄: 12.—種控制有用植物作物中的雜草的方法，其包括噴 予該雜草或該雜草所在地，或該有用植物作物根據申請專 利範圍第1至5項中任一項所定義的式⑴化合物、根據申 請專利範圍第6項的式（ΙΑ)化合物、根據申請專利範圍第7 或8項的除草組合物，或根據申請專利範圍第9項混合物。 〇 八、圖式： (無） ❾ 181
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