JP2014524927A - 置換されているピコリン酸類およびピリミジン−４−カルボン酸類、それらの製造方法ならびに除草剤および植物成長調節剤としてのそれらの使用 - Google Patents

置換されているピコリン酸類およびピリミジン−４−カルボン酸類、それらの製造方法ならびに除草剤および植物成長調節剤としてのそれらの使用 Download PDF

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Abstract

本発明は、一般式（Ｉ）のベンゾ複素環ピリジン類およびベンゾ複素環ピリミジン類のカルボン酸誘導体ならびに除草剤としてのそれらの使用に関するものである。前記式（Ｉ）において、ＸはＮまたはＣＨを表し、Ａはベンゾ縮合複素環を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は水素およびアルキルなどの有機基などの基を表す。
【化１】

Description

本発明は、除草剤の技術分野、より詳細には有用植物の作物における広葉雑草およびイネ科雑草の選択的防除のための除草剤の技術分野に関するものである。
各種刊行物に、置換されているピコリン酸誘導体およびピリミジン−４−カルボン酸誘導体が除草特性を有することが開示されている。すなわち、ＷＯ２００３／０１１８５３Ａ１には、除草活性を有する多置換されている６−フェニルピコリン酸誘導体が開示されている。ＷＯ２００９／０２９７３５Ａ１およびＷＯ２０１０／１２５３３２Ａ１には、多置換されている２−フェニル−４−ピリミジンカルボン酸誘導体の除草効果が記載されている。除草特性を有するヘテロ芳香族置換されているピコリンカルボン酸およびピリミジンカルボン酸が、ＷＯ２００９／１３８７１２Ａ２に開示されている。ＷＯ２００７／０８０３８２Ａ１およびＷＯ２００９／００７７５１Ａ２には、薬理活性を有するヘテロ芳香族置換されているピコリンカルボン酸およびピリミジンカルボン酸が記載されている。
ＷＯ２００３／０１１８５３Ａ１ ＷＯ２００９／０２９７３５Ａ１ ＷＯ２０１０／１２５３３２Ａ１ ＷＯ２００９／１３８７１２Ａ２ ＷＯ２００７／０８０３８２Ａ１ ＷＯ２００９／００７７５１Ａ２
しかしながら、これら刊行物に記載されている化合物は非常に多くの場合は、有用植物の作物において不十分な除草活性および／または不十分な選択性を有する。
本発明者らは、除草剤として特に好適な置換されているピコリン酸類およびピリミジン−４−カルボン酸類を見出した。
本発明は、下記一般式（Ｉ）のピコリン酸類およびピリミジン−４−カルボン酸類、それらのＮ−オキサイドまたはそれらの塩を提供する。
Figure 2014524927
 式中、
Ａは、下記のＡ１からＡ２０：
Figure 2014524927
Figure 2014524927
からなる群からの基を表し、
Ｒ１は、水素または（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルを表し、
Ｒ２は、塩素を表し、
Ｒ３は、水素を表し、
Ｒ４は、水素を表し、
Ｒ５は、水素、ハロゲン、ＯＨ、ＮＨ２、ＣＮ、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルアミノまたはシクロプロピルを表し、
Ｒ６は、水素、ハロゲン、ＯＨ、ＮＨ２、ＣＮ、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ、シクロプロピルまたはビニルを表し、
Ｒ７は、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルチオ、シクロプロピル、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルアミノまたはフェニルを表し、
Ｒ８は、水素、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、フェニルまたは（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルカルボニルを表し、
Ｘは、Ｎ、ＣＨ、ＣＣｌ、ＣＦまたはＣＢｒを表し、
ｎは０、１または２を表す。
アルキルは、１から１０個の炭素原子を有する飽和の直鎖もしくは分岐炭化水素基、例えばメチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピルおよび１−エチル−２−メチルプロピルなどのＣ１−Ｃ６−アルキルを意味する。
ハロアルキルは、１から８個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐のアルキル基であって、それらの基において水素原子のうちの一部または全てがハロゲン原子によって置き換わっていても良いもの、例えばクロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１−クロロエチル、１−ブロモエチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチルおよび１，１，１−トリフルオロプロプ−２−イルなどのＣ１−Ｃ２−ハロアルキルを意味する。
アルケニルは、２から８個の炭素原子およびいずれかの位置の二重結合を有する不飽和の直鎖もしくは分岐の炭化水素基、例えばエテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−１−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−１−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−１−ブテニル、３，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−１−プロペニルおよび１−エチル−２−メチル−２−プロペニルなどのＣ２−Ｃ６−アルケニルを意味する。
アルキニルは、２から８個の炭素原子およびいずれかの位置の三重結合を有する直鎖もしくは分岐の炭化水素基、例えばエチニル、１−プロピニル、２−プロピニル（またはプロパルギル）、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、３−メチル−１−ブチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、３−メチル−１−ペンチニル、４−メチル−１−ペンチニル、１−メチル−２−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、３，３−ジメチル−１−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニルおよび１−エチル−１−メチル−２−プロピニルなどのＣ２−Ｃ６−アルキニルを意味する。
アルコキシは、１から８個の炭素原子を有する飽和の直鎖もしくは分岐アルコキシ基、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチルエトキシ、ブトキシ、１−メチルプロポキシ、２−メチルプロポキシ、１，１−ジメチルエトキシ、ペントキシ、１−メチルブトキシ、２−メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、２，２−ジメチルプロポキシ、１−エチルプロポキシ、ヘキソキシ、１，１−ジメチルプロポキシ、１，２−ジメチルプロポキシ、１−メチルペントキシ、２−メチルペントキシ、３−メチルペントキシ、４−メチルペントキシ、１，１−ジメチルブトキシ、１，２−ジメチルブトキシ、１，３−ジメチルブトキシ、２，２−ジメチルブトキシ、２，３−ジメチルブトキシ、３，３−ジメチルブトキシ、１−エチルブトキシ、２−エチルブトキシ、１，１，２−トリメチルプロポキシ、１，２，２−トリメチルプロポキシ、１−エチル−１−メチルプロポキシおよび１−エチル−２−メチルプロポキシなどのＣ１−Ｃ６−アルコキシを意味する。
ハロアルコキシは、１から８個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐のアルコキシ基（上記で言及のもの）であって、それらの基において水素原子の一部または全てが上記のハロゲン原子によって置き換わっていても良いもの、例えばクロロメトキシ、ブロモメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、１−クロロエトキシ、１−ブロモエトキシ、１−フルオロエトキシ、２−フルオロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロ−２−フルオロエトキシ、２−クロロ−２、２−ジフルオロエトキシ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエトキシ、２，２，２−トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシなどのＣ１−Ｃ２−ハロアルコキシおよび１，１，１−トリフルオロプロプ−２−オキシを意味する。
アルキルチオは、１から８個の炭素原子を有する飽和の直鎖もしくは分岐アルキルチオ基、例えばメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、１−メチルエチルチオ、ブチルチオ、１−メチルプロピルチオ、２−メチルプロピルチオ、１，１−ジメチルエチルチオ、ペンチルチオ、１−メチルブチルチオ、２−メチルブチルチオ、３−メチルブチルチオ、２，２−ジメチルプロピルチオ、１−エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、１，１−ジメチルプロピルチオ、１，２−ジメチルプロピルチオ、１−メチルペンチルチオ、２−メチルペンチルチオ、３−メチルペンチルチオ、４−メチルペンチルチオ、１，１−ジメチルブチルチオ、１，２−ジメチルブチルチオ、１，３−ジメチルブチルチオ、２，２−ジメチルブチルチオ、２，３−ジメチルブチルチオ、３，３−ジメチルブチルチオ、１−エチルブチルチオ、２−エチルブチルチオ、１，１，２−トリメチルプロピルチオ、１，２，２−トリメチルプロピルチオ、１−エチル−１−メチルプロピルチオおよび１−エチル−２−メチルプロピルチオなどのＣ１−Ｃ６−アルキルチオを意味する。
ハロアルキルチオは、１から８個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐のアルキルチオ（上記のもの）であって、それらの基において水素原子の一部または全てが、上記のようなハロゲン原子によって置き換わっていても良いもの、例えばクロロメチルチオ、ブロモメチルチオ、ジクロロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、１−クロロエチルチオ、１−ブロモエチルチオ、１−フルオロエチルチオ、２−フルオロエチルチオ、２，２−ジフルオロエチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、２−クロロ−２−フルオロエチルチオ、２−クロロ，２−ジフルオロエチルチオ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルチオ、２，２，２−トリクロロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオなどのＣ１−Ｃ２−ハロアルキルチオおよび１，１，１−トリフルオロプロプ−２−イルチオを意味する。
アリールは、フェニルまたはナフチルを意味する。
特に置換基の性質に応じて、式（Ｉ）の化合物は、幾何異性体および／または光学異性体または多様な組成の異性体混合物として存在し得るものであり、それらは所望に応じて、一般的な方法で分離することができる。本発明は、純粋な異性体および異性体混合物の両方、それらの製造および使用、そしてそれらを含む組成物を提供する。しかしながら、簡潔を期して、下記においては、常に式（Ｉ）の化合物について言及するが、純粋な化合物と適切な場合には異なる割合の異性体化合物を有する混合物の両方を意味するものである。
金属イオン等価物は、Ｎａ＋、Ｋ＋、（Ｍｇ２＋）１／２、（Ｃａ２＋）１／２、ＭｇＨ＋、ＣａＨ＋、（Ａｌ３＋）１／３（Ｆｅ２＋）１／２または（Ｆｅ３＋）１／３などの陽電荷を有する金属イオンである。
ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素である。
一つの基が複数の遊離基によって置換されている場合、それは、この基が、一以上の同一もしくは異なる上記の代表的な遊離基によって置換されていることを意味する。
上記で定義の置換基の性質に応じて、式（Ｉ）の化合物は酸性または塩基性を有するものであり、無機もしくは有機酸と、または塩基もしくは金属イオンと塩を、適切な場合には内部塩をも、または付加物を形成することができる。式（Ｉ）の化合物がアミノ、アルキルアミノその他の塩基性を誘発する基を有する場合、これらの化合物は酸と反応して塩を形成することができるか、それらが合成において直接に塩として得られる。
無機酸の例には、ハロゲン化水素酸類、例えばフッ化水素、塩化水素、臭化水素およびヨウ化水素、硫酸、リン酸および硝酸、そして酸性塩類、例えばＮａＨＳＯ４およびＫＨＳＯ４がある。好適な有機酸は、例えば、ギ酸、炭酸およびアルカン酸、例えば酢酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸およびプロピオン酸、さらにはグリコール酸、チオシアン酸、乳酸、コハク酸、クエン酸、安息香酸、桂皮酸、シュウ酸、アルキルスルホン酸類（１から２０個の炭素原子の直鎖もしくは分岐のアルキル基を有するスルホン酸）、アリールスルホン酸類またはアリールジスルホン酸類（１個もしくは２個のスルホン酸基を有するフェニルおよびナフチルなどの芳香族基）、アルキルホスホン酸類（１から２０個の炭素原子の直鎖もしくは分岐のアルキル基を有するホスホン酸）、アリールホスホン酸類またはアリールジホスホン酸類（１個もしくは２個のホスホン酸基を有するフェニルおよびナフチルなどの芳香族基）であり、その場合にアルキルおよびアリール基はさらなる置換基を有していても良く、例えばｐ−トルエンスルホン酸、サリチル酸、ｐ−アミノサリチル酸、２−フェノキシ安息香酸、２−アセトキシ安息香酸などがある。
好適な金属イオンは特には、第２主族の元素、特にはカルシウムおよびマグネシウム、第３および第４主族の元素、特にはアルミニウム、スズおよび鉛、そして第１から第８遷移族の元素、特にはクロム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛その他のイオンである。特に好ましいものは、第４周期の元素の金属イオンである。その場合、金属は、それが取り得る各種価数で存在することができる。
式（Ｉ）の化合物がヒドロキシル、カルボキシルその他の酸性を誘発する基を有する場合、それらの化合物は塩基と反応して、塩を与えることができる。好適な塩基には、例えば、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩、特にはナトリウム、カリウム、マグネシウムおよびカルシウムのもの、さらにはアンモニア、（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル基を有する１級、２級および３級アミン類、（Ｃ１−Ｃ４）−アルカノール類のモノ、ジおよびトリアルカノールアミン類、コリン、そしてクロロコリンがある。
置換基の性質および結合に応じて、一般式（Ｉ）の化合物は、立体異性体として存在することができる。例えば、１以上の不斉置換されている炭素原子またはスルホキシドが存在する場合、エナンチオマーおよびジアステレオマーが存在する可能性がある。立体異性体は、一般的な分離方法を用いて、例えばクロマトグラフィー分離技術によって、製造によって生じる混合物から得ることができる。光学活性な原料および／または補助剤を用いる立体選択的反応を用いることで、立体異性体を選択的に製造することも可能である。本発明はまた、具体的に定義されていないが一般式（Ｉ）によって包含される全ての立体異性体およびそれらの混合物に関するものでもある。
下記の式の全てにおいて、別段の定義がない限り、置換基および記号は式（Ｉ）下に記載のものと同じ定義を有する。
式（Ｉ）の化合物は、例えば、下記図式に従って、ハロゲン化合物（ＩＩ）とボロン酸誘導体（ＩＩＩ）とのパラジウム触媒カップリング反応によって製造することができる。この図式では、Ｈｅｔは、フェニル環に縮合した基Ａ１からＡ２４の複素環を表す。Ｒは、水素または（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルを表す。
Figure 2014524927
 式（ＩＩ）のハロゲン化合物は、例えばＷＯ２００１０５１４６８Ａ１およびＷＯ２００７０８２０７６Ａ１から公知であるか、当業者にはそれ自体が公知である方法によって製造することができる。式（ＩＩＩ）のボロン酸誘導体は市販されているか、当業者にはそれ自体が公知である方法によって製造することができる。
好ましいものは、表１から４４に列記された式（Ｉ）の化合物であり、それらの化合物は本明細書で挙げられている方法と同様にして製造することができる。使用される略称は下記の通りである。
Ｅｔ＝エチル、Ｍｅ＝メチル、Ｐｒ＝プロピル、Ｐｈ＝フェニル。
表１：ＸがＣＨを表し、ＡがＡ１を表し、Ｒ ３ およびＲ ４ がそれぞれ水素を表し、Ｒ ２ が塩素を表す式（Ｉ）の本発明による化合物
Figure 2014524927
Figure 2014524927
Figure 2014524927
表２：ＸがＣＨを表し、ＡがＡ２を表し、Ｒ ３ およびＲ ４ がそれぞれ水素を表し、Ｒ ２ が塩素を表す式（Ｉ）の本発明による化合物
Figure 2014524927
Figure 2014524927
Figure 2014524927
表３：ＸがＣＨを表し、ＡがＡ３を表し、Ｒ ３ およびＲ ４ がそれぞれ水素を表し、Ｒ ２ が塩素を表す式（Ｉ）の本発明による化合物
Figure 2014524927
Figure 2014524927
Figure 2014524927
表４：ＸがＣＨを表し、ＡがＡ４を表し、Ｒ ３ およびＲ ４ がそれぞれ水素を表し、Ｒ ２ が塩素を表す式（Ｉ）の本発明による化合物
Figure 2014524927
Figure 2014524927
 表５：ＸがＣＨを表し、ＡがＡ５を表し、Ｒ ３ およびＲ ４ がそれぞれ水素を表し、Ｒ ２ が塩素を表す式（Ｉ）の本発明による化合物
Figure 2014524927
Figure 2014524927
 表６：ＸがＣＨを表し、ＡがＡ６を表し、Ｒ ８ 、Ｒ ３ およびＲ ４ がそれぞれ水素を表し、Ｒ ２ が塩素を表す式（Ｉ）の本発明による化合物
Figure 2014524927
Figure 2014524927
 表７：ＸがＣＨを表し、ＡがＡ６を表し、Ｒ ３ およびＲ ４ がそれぞれ水素を表し、Ｒ ８ がメチルを表し、Ｒ ２ が塩素を表す式（Ｉ）の本発明による化合物
Figure 2014524927
Figure 2014524927
 表８：ＸがＣＨを表し、ＡがＡ７を表し、Ｒ ３ およびＲ ４ がそれぞれ水素を表し、Ｒ ２ が塩素を表す式（Ｉ）の本発明による化合物
Figure 2014524927
Figure 2014524927
Figure 2014524927
表９：ＸがＣＨを表し、ＡがＡ８を表し、Ｒ ３ およびＲ ４ がそれぞれ水素を表し、Ｒ ２ が塩素を表す式（Ｉ）の本発明による化合物
Figure 2014524927
Figure 2014524927
 表１０：ＸがＣＨを表し、ＡがＡ９を表し、Ｒ ３ およびＲ ４ がそれぞれ水素を表し、Ｒ ２ が塩素を表す式（Ｉ）の本発明による化合物
Figure 2014524927
Figure 2014524927
Figure 2014524927
表１１：ＸがＣＨを表し、ＡがＡ１０を表し、Ｒ ３ およびＲ ４ がそれぞれ水素を表し、Ｒ ２ が塩素を表す式（Ｉ）の本発明による化合物
Figure 2014524927
Figure 2014524927
 表１２：ＸがＣＨを表し、ＡがＡ１１を表し、Ｒ ３ およびＲ ４ がそれぞれ水素を表し、Ｒ ２ が塩素を表す式（Ｉ）の本発明による化合物
Figure 2014524927
Figure 2014524927
Figure 2014524927
表１３：ＸがＣＨを表し、ＡがＡ１２を表し、Ｒ ３ およびＲ ４ がそれぞれ水素を表し、Ｒ ２ が塩素を表す式（Ｉ）の本発明による化合物
Figure 2014524927
Figure 2014524927
 表１４：ＸがＣＨを表し、ＡがＡ１３を表し、Ｒ ３ およびＲ ４ がそれぞれ水素を表し、Ｒ ２ が塩素を表す式（Ｉ）の本発明による化合物
Figure 2014524927
Figure 2014524927
Figure 2014524927
Figure 2014524927
Figure 2014524927
Figure 2014524927
Figure 2014524927
表１５：ＸがＣＨを表し、ＡがＡ１４を表し、Ｒ ３ およびＲ ４ がそれぞれ水素を表し、Ｒ ２ が塩素を表す式（Ｉ）の本発明による化合物
Figure 2014524927
Figure 2014524927
Figure 2014524927
Figure 2014524927
Figure 2014524927
Figure 2014524927
Figure 2014524927
表１６：ＸがＣＨを表し、ＡがＡ１５を表し、Ｒ ８ 、Ｒ ３ およびＲ ４ がそれぞれ水素を表し、Ｒ ２ が塩素を表す式（Ｉ）の本発明による化合物
Figure 2014524927
Figure 2014524927
Figure 2014524927
Figure 2014524927
Figure 2014524927
Figure 2014524927
Figure 2014524927
表１７：ＸがＣＨを表し、ＡがＡ１５を表し、Ｒ ８ がメチルを表し、Ｒ ３ およびＲ ４ がそれぞれ水素を表し、Ｒ ２ が塩素を表す式（Ｉ）の本発明による化合物
Figure 2014524927
Figure 2014524927
Figure 2014524927
Figure 2014524927
Figure 2014524927
Figure 2014524927
Figure 2014524927
表１８：ＸがＣＨを表し、ＡがＡ１６を表し、Ｒ ３ およびＲ ４ がそれぞれ水素を表し、Ｒ ２ が塩素を表す式（Ｉ）の本発明による化合物
Figure 2014524927
Figure 2014524927
Figure 2014524927
表１９：ＸがＣＨを表し、ＡがＡ１７を表し、Ｒ ３ およびＲ ４ がそれぞれ水素を表し、Ｒ ２ が塩素を表す式（Ｉ）の本発明による化合物
Figure 2014524927
Figure 2014524927
Figure 2014524927
表２０：ＸがＣＨを表し、ＡがＡ１８を表し、Ｒ ３ およびＲ ４ がそれぞれ水素を表し、Ｒ ２ が塩素を表す式（Ｉ）の本発明による化合物
Figure 2014524927
Figure 2014524927
Figure 2014524927
表２１：ＸがＣＨを表し、ＡがＡ１９を表し、Ｒ ３ およびＲ ４ がそれぞれ水素を表し、Ｒ ２ が塩素を表す式（Ｉ）の本発明による化合物
Figure 2014524927
Figure 2014524927
 表２２：ＸがＣＨを表し、ＡがＡ２０を表し、Ｒ ３ およびＲ ４ がそれぞれ水素を表し、Ｒ ２ が塩素を表す式（Ｉ）の本発明による化合物
Figure 2014524927
Figure 2014524927
 表２３：ＸがＮを表し、ＡがＡ１を表し、Ｒ ３ およびＲ ４ がそれぞれ水素を表し、Ｒ ２ が塩素を表す式（Ｉ）の本発明による化合物
Figure 2014524927
Figure 2014524927
Figure 2014524927
表２４：ＸがＮを表し、ＡがＡ２を表し、Ｒ ３ およびＲ ４ がそれぞれ水素を表し、Ｒ ２ が塩素を表す式（Ｉ）の本発明による化合物
Figure 2014524927
Figure 2014524927
Figure 2014524927
表２５：ＸがＮを表し、ＡがＡ３を表し、Ｒ ３ およびＲ ４ がそれぞれ水素を表し、Ｒ ２ が塩素を表す式（Ｉ）の本発明による化合物
Figure 2014524927
Figure 2014524927
Figure 2014524927
表２６：ＸがＮを表し、ＡがＡ４を表し、Ｒ ３ およびＲ ４ がそれぞれ水素を表し、Ｒ ２ が塩素を表す式（Ｉ）の本発明による化合物
Figure 2014524927
Figure 2014524927
 表２７：ＸがＮを表し、ＡがＡ５を表し、Ｒ ３ およびＲ ４ がそれぞれ水素を表し、Ｒ ２ が塩素を表す式（Ｉ）の本発明による化合物
Figure 2014524927
Figure 2014524927
 表２８：ＸがＮを表し、ＡがＡ６を表し、Ｒ ８ 、Ｒ ３ およびＲ ４ がそれぞれ水素を表し、Ｒ ２ が塩素を表す式（Ｉ）の本発明による化合物
Figure 2014524927
Figure 2014524927
 表２９：ＸがＮを表し、ＡがＡ６を表し、Ｒ ３ およびＲ ４ がそれぞれ水素を表し、Ｒ ８ がメチルを表し、Ｒ ２ が塩素を表す式（Ｉ）の本発明による化合物
Figure 2014524927
Figure 2014524927
 表３０：ＸがＮを表し、ＡがＡ７を表し、Ｒ ３ およびＲ ４ がそれぞれ水素を表し、Ｒ ２ が塩素を表す式（Ｉ）の本発明による化合物
Figure 2014524927
Figure 2014524927
Figure 2014524927
表３１：ＸがＮを表し、ＡがＡ８を表し、Ｒ ３ およびＲ ４ がそれぞれ水素を表し、Ｒ ２ が塩素を表す式（Ｉ）の本発明による化合物
Figure 2014524927
Figure 2014524927
 表３２：ＸがＮを表し、ＡがＡ９を表し、Ｒ ３ およびＲ ４ がそれぞれ水素を表し、Ｒ ２ が塩素を表す式（Ｉ）の本発明による化合物
Figure 2014524927
Figure 2014524927
Figure 2014524927
表３３：ＸがＮを表し、ＡがＡ１０を表し、Ｒ ３ およびＲ ４ がそれぞれ水素を表し、Ｒ ２ が塩素を表す式（Ｉ）の本発明による化合物
Figure 2014524927
Figure 2014524927
 表３４：ＸがＮを表し、ＡがＡ１１を表し、Ｒ ３ およびＲ ４ がそれぞれ水素を表し、Ｒ ２ が塩素を表す式（Ｉ）の本発明による化合物
Figure 2014524927
Figure 2014524927
Figure 2014524927
表３５：ＸがＮを表し、ＡがＡ１２を表し、Ｒ ３ およびＲ ４ がそれぞれ水素を表し、Ｒ ２ が塩素を表す式（Ｉ）の本発明による化合物
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 表３６：ＸがＮを表し、ＡがＡ１３を表し、Ｒ ３ およびＲ ４ がそれぞれ水素を表し、Ｒ ２ が塩素を表す式（Ｉ）の本発明による化合物
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表３７：ＸがＮを表し、ＡがＡ１４を表し、Ｒ ３ およびＲ ４ がそれぞれ水素を表し、Ｒ ２ が塩素を表す式（Ｉ）の本発明による化合物
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表３８：ＸがＮを表し、ＡがＡ１５を表し、Ｒ ８ 、Ｒ ３ およびＲ ４ がそれぞれ水素を表し、Ｒ ２ が塩素を表す式（Ｉ）の本発明による化合物
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表３９：ＸがＮを表し、ＡがＡ１５を表し、Ｒ ８ がメチルを表し、Ｒ ３ およびＲ ４ がそれぞれ水素を表し、Ｒ ２ が塩素を表す式（Ｉ）の本発明による化合物
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表４０：ＸがＮを表し、ＡがＡ１６を表し、Ｒ ３ およびＲ ４ がそれぞれ水素を表し、Ｒ ２ が塩素を表す式（Ｉ）の本発明による化合物
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表４１：ＸがＮを表し、ＡがＡ１７を表し、Ｒ ３ およびＲ ４ がそれぞれ水素を表し、Ｒ ２ が塩素を表す式（Ｉ）の本発明による化合物
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表４２：ＸがＮを表し、ＡがＡ１８を表し、Ｒ ３ およびＲ ４ がそれぞれ水素を表し、Ｒ ２ が塩素を表す式（Ｉ）の本発明による化合物
Figure 2014524927
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表４３：ＸがＮを表し、ＡがＡ１９を表し、Ｒ ３ およびＲ ４ がそれぞれ水素を表し、Ｒ ２ が塩素を表す式（Ｉ）の本発明による化合物
Figure 2014524927
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 表４４：ＸがＮを表し、ＡがＡ２０を表し、Ｒ ３ およびＲ ４ がそれぞれ水素を表し、Ｒ ２ が塩素を表す式（Ｉ）の本発明による化合物
Figure 2014524927
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 上記の反応によって合成可能な式（Ｉ）の化合物および／またはそれの塩の回収は並行して行うこともでき、それは、手動、部分自動または完全自動で行うことが可能である。それに関しては、例えば、反応手順、後処理または生成物および／または中間体の精製を自動化することが可能である。全体としてそれは、例えば、Ｄ． Ｔｉｅｂｅｓ ｉｎ Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ − Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ， Ａｎａｌｙｓｉｓ， Ｓｃｒｅｅｎｉｎｇ （ｅｄｉｔｏｒ Ｇｕｎｔｈｅｒ Ｊｕｎｇ）， Ｖｅｒｌａｇ Ｗｉｌｅｙ １９９９， ｏｎ ｐａｇｅｓ １ ｔｏ ３４によって記載の手順を意味するものと理解される。
並行反応手順および後処理については、一連の市販の装置、例えばＢａｒｎｓｔｅａｄ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ， Ｄｕｂｕｑｕｅ， Ｉｏｗａ ５２００４−０７９７， ＵＳＡからのＣａｌｐｙｓｏ反応ブロックまたはＲａｄｌｅｙｓ， Ｓｈｉｒｅｈｉｌｌ， Ｓａｆｆｒｏｎ Ｗａｌｄｅｎ， Ｅｓｓｅｘ， ＣＢ １１ ３ＡＺ， Ｅｎｇｌａｎｄからの反応ステーション、またはＰｅｒｋｉｎ Ｅｌｍｅｒ， Ｗａｌｔｈａｍ， Ｍａｓｓａｃｈｕｓｅｔｔｓ ０２４５１， ＵＳＡからのＭｕｌｔｉＰＲＯＢＥ自動化ワークステーションを用いることが可能である。式（Ｉ）の化合物およびそれの塩または製造時に作られる中間体の並行精製の場合、特には、例えばＩＳＣＯ， Ｉｎｃ．， ４７００ Ｓｕｐｅｒｉｏｒ Ｓｔｒｅｅｔ， Ｌｉｎｃｏｌｎ， ＮＥ ６８５０４， ＵＳＡからの利用可能なクロマトグラフィー装置がある。
挙げた装置は、個々の工程段階を自動化するモジュラー式手順となるが、工程段階間では手動操作を行わなければならない。これは、個々の自動化モジュールを例えばロボットによって運転する部分もしくは完全統合自動化システムを用いることで回避することができる。この種類の自動化システムは、例えばＣａｌｉｐｅｒ， Ｈｏｐｋｉｎｔｏｎ， ＭＡ ０１７４８， ＵＳＡから入手することができる。
単一合成段階またはいくつかの合成段階の実行は、ポリマー担持試薬／捕捉剤樹脂を用いることで支援することができる。専門文献には、一連の実験プロトコールが記載されており、例えばＣｈｅｍＦｉｌｅｓ， Ｖｏｌ． ４， Ｎｏ． １， Ｐｏｌｙｍｅｒ−Ｓｕｐｐｏｒｔｅｄ Ｓｃａｖｅｎｇｅｒｓ ａｎｄ Ｒｅａｇｅｎｔｓ ｆｏｒ Ｓｏｌｕｔｉｏｎ−Ｐｈａｓｅ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ （Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ）にある。
本明細書に記載の方法は別として、式（Ｉ）の化合物およびそれの塩の製造は、固体相担持法によって完全にまたは部分的に行うことができる。これに関しては、その合成または相当する手順に適合させた合成における個々の中間体または全ての中間体を、合成樹脂に結合させる。固体相担持合成法については、例えばＢａｒｒｙ Ａ． Ｂｕｎｉｎ ｉｎ ″Ｔｈｅ Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ Ｉｎｄｅｘ″， Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ， １９９８ ａｎｄ Ｃｏｍｂｉｎａｔｏｒｉａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ − Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ， Ａｎａｌｙｓｉｓ， Ｓｃｒｅｅｎｉｎｇ （編者Ｇｕｎｔｈｅｒ Ｊｕｎｇ）， Ｗｉｌｅｙ， １９９９などの専門文献に詳細に説明されている。固体相担持合成法を使用することで、文献で公知の一連のプロトコールが可能となり、それらもやはり手動でまたは自動的に行うことができる。これらの反応は、Ｎｅｘｕｓ Ｂｉｏｓｙｓｔｅｍｓ， １２１４０ Ｃｏｍｍｕｎｉｔｙ Ｒｏａｄ， Ｐｏｗａｙ， ＣＡ９２０６４， ＵＳＡからのマイクロリアクターでのＩＲＯＲＩ技術によって行うことができる。
固体相または液体相の両方で、個別もしくはいくつかの合成段階の手順を、マイクロ波技術を用いることで支援することができる。専門文献には、一連の実験プロトコールが記載されており、例えばＭｉｃｒｏｗａｖｅｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ ａｎｄ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ （編者Ｃ． Ｏ． ＫａｐｐｅおよびＡ． Ｓｔａｄｌｅｒ）， Ｗｉｌｅｙ， ２００５にある。
本明細書に記載の方法による製造によって、ライブラリと称される物質の収集物の形態で式（Ｉ）の化合物およびそれの塩が製造される。本発明は、少なくとも２種類の式（Ｉ）の化合物およびそれらの塩を含むライブラリも提供するものである。
本発明による式（Ｉ）の化合物（および／またはそれの塩）は、下記において一緒に「本発明による化合物」とも称され、広いスペクトラムの経済的に重要な単子葉および双子葉一年生有害植物に対して優れた除草抗力を有する。その活性化合物は、根茎、根株および他の多年生の器官から苗条を生じ、防除が困難である多年生の有害植物に対しても効率的に作用する。
従って、本発明はまた、望ましくない植物を防除する方法または好ましくは植物の作物において植物の成長を調節する方法であって、１以上の本発明による化合物を、植物（例えば有害植物、例えば単子葉または双子葉の雑草または望ましくない作物）、種子（例えば穀類、種子または塊茎のような栄養繁殖体（ｖｅｇｅｔａｔｉｖｅ ｐｒｏｐａｇｕｌｅｓ）または芽が出た苗条部分）または植物が成長する区画（例えば栽培下の区画）に施用する方法に関するものである。この文脈において、本発明による化合物は、例えば播種前（適切な場合、土壌中に組み込むことによっても）、発芽前または発芽後に施用することができる。本発明による化合物によって防除することができるいくつかの代表的な単子葉および双子葉雑草相が特定の例として言及されうるが、その列挙が特定の種に限定されることはない。
単子葉有害植物の属：エギロプス属（Ａｅｇｉｌｏｐｓ）、カモジグサ属（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、コヌカグサ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、セイヨウヌカボ属（Ａｐｅｒａ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ニクキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、クリノイガ属（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、ツユクサ属（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ）、ギョウギシバ属（Ｃｙｎｏｄｏｎ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、タツノツメガヤ属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎｉｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、カゼクサ属（Ｅｒａｇｒｏｓｔｉｓ）、ナルコビエ属（Ｅｒｉｏｃｈｌｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、アメリカコナギ属（Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ）、チガヤ属（Ｉｍｐｅｒａｔａ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、アゼガヤ属（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、スズメノヒエ属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、クサヨシ属（Ｐｈａｌａｒｉｓ）、アワガエリ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、イチゴツナギ属（Ｐｏａ）、ツノアイアシ属（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、アブラガヤ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）。
双子葉雑草の属：イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、ヒユ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、ブタクサ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アノダ属（Ａｎｏｄａ）、カミツレモドキ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、アファネス（Ａｐｈａｎｅｓ）、ヨモギ属（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ）、アトリプレックス属（Ａｔｒｉｐｌｅｘ）、ヒナギク属（Ｂｅｌｌｉｓ）、センダングサ属（Ｂｉｄｅｎｓ）、ナズナ属（Ｃａｐｓｅｌｌａ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、ナンバンサイカチ属（Ｃａｓｓｉａ）、ヤグルマギク属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、セイヨウヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、ヌスビトハギ属（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ）、エメックス（Ｅｍｅｘ）、エゾスズシロ属（Ｅｒｙｓｉｍｕｍ）、トウダイグサ属（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ）、チシマオドリコソウ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、コゴメギク属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、フヨウ属（Ｈｉｂｉｓｃｕｓ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ホウキギ属（Ｋｏｃｈｉａ）、オドリコソウ属（Ｌａｍｉｕｍ）、マメグンバイナズナ属（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、アゼナ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、シカレギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、ハッカ属（Ｍｅｎｔｈａ）、ヤマアイ属（Ｍｅｒｃｕｒｉａｌｉｓ）、ムルゴ（Ｍｕｌｌｕｇｏ）、ワスレナグサ属（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ）、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）、アサガオ属（Ｐｈａｒｂｉｔｉｓ）、オオバコ属（Ｐｌａｎｔａｇｏ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、スベリヒユ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ）、ダイコン属（Ｒａｐｈａｎｕｓ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、スイバ属（Ｒｕｍｅｘ）、オカヒジキ属（Ｓａｌｓｏｌａ）、キオン属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、ツノクサネム属（Ｓｅｓｂａｎｉａ）、キンゴジカ属（Ｓｉｄａ）、シロガラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ハチジョウナ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナガボノウルシ属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、タンポポ属（Ｔａｒａｘａｃｕｍ）、グンバイナズナ属（Ｔｈｌａｓｐｉ）、ジャジクソウ属（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）、オナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）。
本発明による化合物が発芽前に土壌表面に施用される場合、雑草実生の発生が完全に防止されるか、雑草はそれらが子葉期に到達するまで成長するが、そこで成長を停止し、最終的に３から４週間経過した後、完全に枯死する。
活性化合物が植物の緑色部分に発芽後施用される場合、処置後に成長は停止し、そして有害植物は、施用時点の成長段階にとどまるか、または一定期間の後、完全に枯死し、結果的にそのようにして、作物にとって有害である雑草との競合が、非常に早期にかつ持続的になくなる。
本発明による化合物は単子葉および双子葉の雑草に対して顕著な除草活性を示すが、経済的に重要な作物の作物植物、例えばラッカセイ属（Ａｒａｃｈｉｓ）、フダンソウ属（Ｂｅｔａ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）、キュウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）、カボチャ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）、ヒマワリ属（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、アマ属（Ｌｉｎｕｍ）、トマト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、インゲンマメ属（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ属（Ｐｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ソラマメ属（Ｖｉｃｉａ）の双子葉作物、またはネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）、アナナス属（Ａｎａｎａｓ）、アスパラガス属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、イネ属（Ｏｒｙｚａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、ライコムギ属（Ｔｒｉｔｉｃａｌｅ）、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、トウモロコシ属（Ｚｅａ）、特にはトウモロコシ属およびコムギ属の単子葉作物は、個々の本発明による化合物の構造およびその施用量に応じて、わずかの程度しか損傷を受けないか、全く受けない。そのため、本化合物は、農業上有用な植物または観賞植物などの植物作物における望ましくない植物成長を選択的に防除する上で非常に適している。
さらに、本発明による化合物は、（それらの個々の構造および適用される施用量に応じて）作物において優れた成長調節性を有する。それは、調節的に植物の代謝に関与するので、植物成分に標的として影響を与えるのに、そして、例えば乾燥および成長阻害を誘発することによる収穫向上に使用することができる。さらに、それは、処置において植物を枯死させることなく望ましくない植物成長を抑制および阻害するのにも適している。植物成長の阻害は、例えばそれによって倒伏を減らすかまたは完全に防止することができることから、多くの単子葉作物および双子葉作物において重要な役割を果たす。
また、活性化合物は、その除草性および植物成長調節性のため、既知の遺伝子操作された植物の作物またはまだ開発中の遺伝子組換え植物において有害植物を防除するために使用することもできる。一般に、トランスジェニック植物は、特別に有利な性質によって、例えばある種の農薬、主としてある種の除草剤に対する抵抗性、植物病害または植物病害の原因生物体、例えばある種の昆虫もしくは微生物、例えば真菌、細菌もしくはウイルスに対する抵抗性によって区別される。他の特定の性質は、例えば収穫物の量、品質、貯蔵性、組成および具体的な成分に関係する。従って、デンプン含有量が増加しているか、デンプン品質が変わった、または収穫物が異なる脂肪酸組成を有するトランスジェニック植物は公知である。多の特定の性質は、非生物的ストレス要因、例えば熱、低温、干魃、塩害および紫外線照射に対する耐性または抵抗性であることができる。
有用植物および観賞植物の、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、モロコシおよびキビ、イネ、キャッサバおよびトウモロコシなどの穀物またはサトウダイコン、ワタ、ダイズ、アブラナ、ジャガイモ、トマト、エンドウマメおよび他の野菜の他の作物の経済的に重要なトランスジェニック作物における本発明による式（Ｉ）の化合物またはそれの塩を用いることが好ましい。
除草剤の植物毒性効果に対して抵抗性であるか組換え手段によって抵抗性となった有用植物の作物において除草剤として、式（Ｉ）の化合物を用いることが好ましい。
既存の植物と比較して改変された性質を有する新規植物を得る従来法は、例えば、従来の育種法および突然変異体の生成である。別法として、改変された性質を有する新規植物は、組換え法を用いて形成することができる（例えば、ＥＰ０２２１０４４、ＥＰ０１３１６２４参照）。例えば、下記のものが、いくつかの場合で報告されている。
−植物中で合成されるデンプンを変性させることを目的とした作物の遺伝子組み換え（例えばＷＯ ９２／０１１３７６Ａ、ＷＯ ９２／０１４８２７Ａ、ＷＯ ９１／０１９８０６Ａ）、
−グルホシネート型（例えば、ＥＰ０２４２２３６Ａ、ＥＰ０２４２２４６Ａ参照）またはグリホセート型（ＷＯ ９２／０００３７７Ａ）またはスルホニル尿素型（ＥＰ０２５７９９３Ａ、ＵＳ５０１３６５９）のある種の除草剤に対して、または「遺伝子スタッキング」によるこれら除草剤の組み合わせまたは混合物に対して抵抗性であるトランスジェニック作物、例えば商標名または名称Ｏｐｔｉｍｕｍ（商標名）ＧＡＴ（商標名）（グリホセートＡＬＳ耐性）によるトランスジェニック作物、例えばトウモロコシまたはダイズ、
−植物をある種の有害生物に対して抵抗性とするバチルス・チューリンゲンシス毒素（Ｂｔ毒素）を産生する能力を有するトランスジェニック作物（例えばワタ）（ＥＰ０１４２９２４Ａ、ＥＰ０１９３２５９Ａ）、
−改変された脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物（ＷＯ ９１／０１３９７２Ａ）、
−新規の成分または二次代謝産物で遺伝子操作された作物、例えば高められた耐病性を生じさせる新規のフィトアレキシン（ＥＰ ０３０９８６２Ａ、ＥＰ０４６４４６１Ａ）、
−より多い収穫量およびより高いストレス耐性を特徴とする光呼吸が低下した遺伝子組換え植物（ＥＰ ０３０５３９８Ａ）、
−医薬的または診断的に重要なタンパク質を産生するトランスジェニック作物（「分子ファーミング（ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｐｈａｒｍｉｎｇ）」）、
−より高い収率またはより良好な品質によって区別されるトランスジェニック作物
−例えば前記の新規性質の組み合わせによって区別されるトランスジェニック作物（「遺伝子スタッキング」）。
改変された性質を有する新規なトランスジェニック植物を作ることができる多くの分子生物学的技術が基本的に知られており、例えばＩ．Ｐｏｔｒｙｋｕｓ ａｎｄ Ｇ．Ｓｐａｎｇｅｎｂｅｒｇ （編） Ｇｅｎｅ Ｔｒａｎｓｆｅｒ ｔｏ Ｐｌａｎｔｓ， Ｓｐｒｉｎｇｅｒ Ｌａｂ Ｍａｎｕａｌ （１９９５）， Ｓｐｒｉｎｇｅｒ Ｖｅｒｌａｇ Ｂｅｒｌｉｎ， Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇ．またはＣｈｒｉｓｔｏｕ， ″Ｔｒｅｎｄｓ ｉｎ Ｐｌａｎｔ Ｓｃｉｅｎｃｅ″ １ （１９９６） ４２３−４３１）を参照する。
このような組換え操作を行うことにより、突然変異誘発またはＤＮＡ配列の組換えによる配列改変を可能にする核酸分子を、プラスミド中に導入することができる。例えば、標準的な方法によって、塩基交換を行うことができ、部分配列を除去することができ、または天然もしくは合成配列を付加することができる。ＤＮＡ断片を互いに連結するために、断片にアダプターまたはリンカーを結合させることができる。Ｓａｍｂｒｏｏｋ ｅｔ ａｌ．， １９８９， Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｃｌｏｎｉｎｇ， Ａ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ Ｍａｎｕａｌ， ２ｎｄ ｅｄ．， Ｃｏｌｄ Ｓｐｒｉｎｇ Ｈａｒｂｏｒ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ Ｐｒｅｓｓ， Ｃｏｌｄ Ｓｐｒｉｎｇ Ｈａｒｂｏｒ， ＮＹ；または Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ ″Ｇｅｎｅ ｕｎｄ Ｋｌｏｎｅ″， ＶＣＨ Ｗｅｉｎｈｅｉｍ ２ｎｄ ｅｄｉｔｉｏｎ， １９９６を参照する。
例えば、遺伝子産物において活性が低下した植物細胞の製造は、少なくとも一つの相当するアンチセンスＲＮＡ、共抑制効果を達成するためのセンスＲＮＡの発現によって、または具体的には前記の遺伝子産物の転写産物を切断する少なくとも一つの好適に構築されたリボザイムの発現によって達成することができる。
このためには、存在し得るあらゆる隣接配列を含む遺伝子産物のコード配列全てを含むＤＮＡ分子、そしてコード配列の一部のみを含むＤＮＡ分子を使用することができ、これらの部分は、細胞にアンチセンス効果を有するのに十分長い必要がある。また、遺伝子産物のコード配列と高度に相同性を有するが、それと完全に同一なわけではないＤＮＡ配列を用いることもできる。
植物中で核酸分子を発現するとき、合成されたタンパク質は、植物細胞の所望の区画に局在化してもよい。しかしながら、特定の区画での局在化を行うには、例えば、特定の区画での局在化を確保するＤＮＡ配列とコード領域を連結させることが可能である。そのような配列は、当業者には公知である（例えば、Ｂｒａｕｎ ｅｔ ａｌ．， ＥＭＢＯ Ｊ． １１ （１９９２）， ３２１９−３２２７； Ｗｏｌｔｅｒ ｅｔ ａｌ．， Ｐｒｏｃ． Ｎａｔｌ． Ａｃａｄ． Ｓｃｉ． ＵＳＡ ８５ （１９８８）， ８４６−８５０； Ｓｏｎｎｅｗａｌｄ ｅｔ ａｌ．， Ｐｌａｎｔ Ｊ． １ （１９９１）， ９５−１０６参照）。また、核酸分子は、植物細胞の細胞小器官で発現させることもできる。
トランスジェニック植物細胞は、植物全体を生じる公知の技術によって再生することができる。基本的に、トランスジェニック植物は、あらゆる所望の植物種、すなわち単子葉植物だけでなく双子葉植物であることもできる。
従って、相同性（＝生来の）遺伝子もしくは遺伝子配列の過剰発現、抑制もしくは阻害または非相同性（＝外来の）遺伝子もしくは遺伝子配列の発現によって、性質が変わったトランスジェニック植物を得ることができる。
好ましくは、例えば２，４Ｄ、ジカンバのような成長調節剤に対してまたは必須の植物酵素、例えばアセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）、ＥＰＳＰシンターゼ、グルタミンシンターゼ（ＧＳ）もしくはヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）を阻害する除草剤に対して、またはスルホニル尿素類、グリホセート、グルホシネートまたはベンゾイルイソオキサゾール類および類似の活性化合物の群からの除草剤、またはこれら活性化合物のいずれかの組み合わせに対して抵抗性であるトランスジェニック作物において、本発明による化合物（Ｉ）を使用することが好ましい。
特に好ましくは、本発明による化合物は、グリホセート類とグルホシネート類、グリホセート類とスルホニル尿素類もしくはイミダゾリノン類の組み合わせに対して抵抗性であるトランスジェニック作物で用いることができる。非常に特に好ましくは、本発明による化合物は、商標名もしくは名称Ｏｐｔｉｍｕｍ（商標名）ＧＡＴ（商標名）（グリホセートＡＬＳ耐性）を有するトランスジェニック作物、例えばトウモロコシまたはダイズで用いることができる。
本発明による活性化合物をトランスジェニック作物で用いる場合、他の作物で認められ得る有害植物に対する効果に加えて、対象のトランスジェニック作物における施用に対して特有の効果、例えば防除することができる雑草スペクトルの変更もしくは具体的には拡大、施用に用いることができる施用量の変更、好ましくはトランスジェニック作物が抵抗性である除草剤との良好な併用性ならびにトランスジェニック作物の成長および収穫量の影響もある。
従って、本発明は、トランスジェニック作物において有害植物を防除するための除草剤としての本発明による式（Ｉ）の化合物の使用に関するものである。
本発明による化合物は、水和剤、乳剤、噴霧液、粉剤または粒剤の形態で慣用の製剤で使用することができる。従って、本発明は、本発明による化合物を含む除草および植物成長調節組成物をも提供する。
本発明による化合物は、必要とされる生物学的および／または物理化学的パラメータに応じて各種形態で製剤することができる。可能な製剤には例えば、水和剤（ＷＰ）、水溶剤（ＳＰ）、水溶性濃縮物、乳剤（ＥＣ）、乳濁液（ＥＷ）、例えば水中油および油中水型乳濁液、噴霧液、懸濁液の濃縮物（ＳＣ）、油もしくは水に基づく分散液、油剤、カプセル懸濁液（ＣＳ）、粉剤（ＤＰ）、種子粉衣製品、散布および土壌施用の粒剤、微粒剤の形態の粒剤（ＧＲ）、噴霧粒剤、被覆粒剤および吸着粒剤、水分散性粒剤（ＷＧ）、水溶性粒剤（ＳＧ）、ＵＬＶ製剤、マイクロカプセルならびにロウなどがある。
これらの個々の製剤タイプは基本的に公知であり、例えば、Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｅｃｈｌｅｒ， ″Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ″［Ｃｈｅｍｉｃａｌ ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ］， 第７巻， Ｃ． Ｈａｎｓｅｒ Ｖｅｒｌａｇ Ｍｕｎｉｃｈ， 第４版 １９８６， Ｗａｄｅ ｖａｎ Ｖａｌｋｅｎｂｕｒｇ， ″Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ″， Ｍａｒｃｅｌ Ｄｅｋｋｅｒ， Ｎ．Ｙ．， １９７３； Ｋ． Ｍａｒｔｅｎｓ， ″Ｓｐｒａｙ Ｄｒｙｉｎｇ″ Ｈａｎｄｂｏｏｋ， 第３版 １９７９， Ｇ． Ｇｏｏｄｗｉｎ Ｌｔｄ． Ｌｏｎｄｏｎに記載されている。
また、不活性材料、界面活性剤、溶媒およびさらなる添加剤のような必要な製剤補助剤も知られており、例えばＷａｔｋｉｎｓ， ″Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ Ｄｕｓｔ Ｄｉｌｕｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃａｒｒｉｅｒｓ″， 第２版， Ｄａｒｌａｎｄ Ｂｏｏｋｓ， Ｃａｌｄｗｅｌｌ Ｎ． Ｊ．；Ｈ．ｖ．Ｏｌｐｈｅｎ， ″Ｉｎｔｒｏｄｕｃｔｉｏｎ ｔｏ Ｃｌａｙ Ｃｏｌｌｏｉｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ″； 第２版， Ｊ． Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ， Ｎ．Ｙ．； Ｃ． Ｍａｒｓｄｅｎ， ″Ｓｏｌｖｅｎｔｓ Ｇｕｉｄｅ″； 第２版， Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ， Ｎ．Ｙ． １９６３； ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ′ｓ ″Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ Ａｎｎｕａｌ″， ＭＣ Ｐｕｂｌ．Ｃｏｒｐ．， Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ Ｎ．Ｊ．； Ｓｉｓｌｅｙ ａｎｄ Ｗｏｏｄ， ″Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｓｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｉｖｅ Ａｇｅｎｔｓ″， Ｃｈｅｍ． Ｐｕｂｌ． Ｃｏ． Ｉｎｃ．， Ｎ．Ｙ． １９６４； Ｓｃｈｏｅｎｆｅｌｄｔ， ″Ｇｒｅｎｚｆｌａｅｃｈｅｎａｋｔｉｖｅ Ａｅｔｈｙｌｅｎｏｘｉｄａｄｄｕｋｔｅ″ ［Ｉｎｔｅｒｆａｃｅ−ａｃｔｉｖｅ Ｅｔｈｙｌｅｎｅ Ｏｘｉｄｅ Ａｄｄｕｃｔｓ］， Ｗｉｓｓ． Ｖｅｒｌａｇｓｇｅｓｅｌｌ．， Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ １９７６； Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｅｃｈｌｅｒ， ″Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ″， 第７巻， Ｃ．Ｈａｎｓｅｒ Ｖｅｒｌａｇ Ｍｕｎｉｃｈ， 第４版 １９８６．に記載されている。
これらの製剤に基づいて、例えば最終製剤の形態でまたはタンクミックスとして、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤などの他の農薬活性化合物と、そして薬害軽減剤、肥料および／または成長調節剤との組み合わせ剤を製造することも可能である。好適な薬害軽減剤は、例えばメフェンピル−ジエチル、シプロスルファミド（ｃｙｐｒｏｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、イソキサジフェン−エチル、クロキントセット−メキシルおよびジクロルミドである。
水和剤は、水中に均一に分散可能であり、そして活性化合物に加えて、希釈剤または不活性物質は別として、イオン型および／またはノニオン型界面活性剤（湿潤剤、分散剤）、例えばポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポリオキシエチル化脂肪族アルコール、ポリオキシエチル化脂肪族アミン、脂肪族アルコールポリグリコールエーテルサルフェート、アルカンスルホン酸エステル、アルキルベンゼンスルホン酸エステル、リグノスルホン酸ナトリウム、２，２′−ジナフチルメタン−６，６′−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムまたは他にオレオイルメチルタウリン酸ナトリウムを含む製剤である。水和剤を調製するには、除草活性化合物を、例えばハンマーミル、ブロワミルおよびエアジェットミルのような慣用の装置中で微粉砕し、そして同時にまたはその後で製剤補助剤と混合する。
乳剤は、活性化合物を有機溶媒、例えばブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレンまたは他に比較的高沸点の芳香族もしくは炭化水素または有機溶媒の混合物中に溶解し、１以上のイオン型および／またはノニオン型の界面活性剤（乳化剤）を添加することによって調製される。使用可能な乳化剤の例は、アルキルアリールスルホン酸カルシウム塩、例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、またはノニオン系乳化剤、例えば脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪族アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキサイド−エチレンオキシド縮合物、アルキルポリエーテル、ソルビタンエステル、例えばソルビタン脂肪酸エステルまたはポリオキシエチレンソルビタンエステル、例えばポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルである。
粉剤は、微粉砕された固形物質、例えばタルク、自然粘土、例えばカオリン、ベントナイトおよびピロフィライトまたは珪藻土と共に活性化合物を粉砕することによって得られる。
懸濁濃縮物は、水または油に基づくものであることができる。それは、例えば、市販のビーズミルによる湿式粉砕と、適宜に例えば他の製剤タイプの場合にすでに上記で挙げた界面活性剤を添加して調製することができる。
乳濁液、例えば水中油型乳濁液（ＥＷ）は、例えば水系有機溶媒および適宜に例えば他の製剤タイプについて前記で挙げた界面活性剤を用いて撹拌機、コロイドミルおよび／またはスタティックミキサーによって調製することができる。
粒剤は、吸着可能な顆粒状不活性材料上に活性化合物を噴霧することによって、または接着剤、例えばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウムもしくは他に鉱油を用いて、担体物質、例えば砂土、カオリナイトもしくは顆粒状不活性材料の表面に活性化合物濃縮液を塗布することによって調製することができる。また、好適な活性化合物を、所望の場合に肥料との混合物として、肥料顆粒の製造に慣用のやり方で造粒することもできる。
顆粒水和剤は、一般に噴霧乾燥、流動床造粒、パン造粒、高速撹拌機による混合、および固形不活性材料なしの押出といったような慣用の方法によって調製される。
平板（ｐａｎ）粒剤、流動床粒剤、押出粒剤および噴霧粒剤を製造するためには、例えば″Ｓｐｒａｙ−Ｄｒｙｉｎｇ Ｈａｎｄｂｏｏｋ″ 第３版 １９７９， Ｇ．Ｇｏｏｄｗｉｎ Ｌｔｄ．， Ｌｏｎｄｏｎ； Ｊ．Ｅ． Ｂｒｏｗｎｉｎｇ， ″Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ″， Ｃｈｅｍｉｃａｌ ａｎｄ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ １９６７， 第１４７頁以下； ″Ｐｅｒｒｙ′ｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒ′ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ″， 第５版， ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ １９７３， 第８−５７頁における方法を参照する。
作物保護組成物の製剤に関するさらなる詳細については、例えば、Ｇ．Ｃ．Ｋｌｉｎｇｍａｎ， ″Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ ａｓ ａ Ｓｃｉｅｎｃｅ″， Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ， Ｉｎｃ．， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ， １９６１， 第８１−９６頁およびＪ．Ｄ．Ｆｒｅｙｅｒ， Ｓ．Ａ．Ｅｖａｎｓ， ″Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ″， 第５版， Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ， Ｏｘｆｏｒｄ， １９６８， 第１０１−１０３頁を参照する。
農薬製剤は、一般に０．１から９９重量％、特には０．１から９５重量％の本発明による化合物を含む。水和剤では、活性化合物の濃度は、例えば約１０から９０重量％であり；１００重量％までの残りは、慣用の製剤成分からなる。乳剤の場合、活性化合物の濃度は、約１から９０重量％、好ましくは５から８０重量％であることができる。粉剤タイプの製剤は、１から３０重量％の活性化合物、好ましくは通常５から２０重量％の活性化合物を含み；噴霧液は、約０．０５から８０重量％、好ましくは２から５０重量％の活性化合物を含む。顆粒水和剤では、活性化合物含量は、活性化合物が固体で存在するか液体で存在するか、そして造粒補助剤、充填剤などが使用されるかによって部分的に決まる。水中に分散可能な顆粒剤では、活性化合物の含量は、例えば、１から９５重量％、好ましくは１０から８０重量％である。
さらに、記載された活性化合物製剤は、個々に、慣用の接着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、保存剤、不凍剤および溶媒、充填剤、担体および色素、消泡剤、蒸発抑制剤ならびにｐＨおよび粘度に影響する薬剤を含んでいても良い。
これらの製剤に基づいて、例えば最終製剤の形態でまたはタンクミックスとして、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤などの他の農薬活性化合物と、そして薬害軽減剤、肥料および／または成長調節剤との組み合わせ剤を製造することも可能である。
混合製剤またはタンクミックスでの本発明による化合物と組み合わせて用いることができる活性化合物は、例えば、アセト乳酸シンターゼ、アセチル−ＣｏＡカルボキシラーゼ、セルロースシンターゼ、エノールピルビルシキミ酸−３−リン酸シンターゼ、グルタミンシンターゼ、ｐ−ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ、フィトエンデサチュラーゼ、光化学系Ｉ（ｐｈｏｔｏｓｙｓｔｅｍ Ｉ）、光化学系ＩＩ（ｐｈｏｔｏｓｙｓｔｅｍ ＩＩ）、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼの阻害に基づく既知の活性化合物であり、例えば、Ｗｅｅｄ Ｒｅｓｅａｒｃｈ ２６ （１９８６） ４４１−４４５ または ″Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ″， 第１５版， Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ ａｎｄ ｔｈｅ Ｒｏｙａｌ Ｓｏｃ． ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， ２００９およびその中に引用された文献に記載されている。本発明による化合物と組み合わせることができる公知の除草剤または植物成長調節剤には例えば、以下の活性化合物（その化合物は、国際標準化機構（ＩＳＯ）による「一般名称」によってまたは化学名もしくはコード番号によって明記した）などがあり、そして、常に、酸、塩、エステルならびに異性体、例えば立体異性体および光学異性体のような全ての使用形態を包含する。ここで、例として、一つの、そして場合により複数の使用形態が挙げられる。
アセトクロル、アシベンゾラル、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェン−ナトリウム、アクロニフェン、アラクロール、アリドクロール、アロキシジム、アロキシジム−ナトリウム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン、アミノシクロピラクロル、アミノピラリド、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アンシミドール、アニロホス、アスラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、アジプロトリン、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベナゾリン−エチル、ベンカルバゾン、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスリド、ベンスルフロン、ベンスルフロン−メチル、ベンタゾン、ベンズフェンジゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾフルオル、ベンゾイルプロップ、ビシクロピロン、ビフェノックス、ビラナホス、ビラナホス−ナトリウム、ビスピリバック、ビスピリバック−ナトリウム、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロムロン、ブミナホス、ブソキシノン（ｂｕｓｏｘｉｎｏｎｅ）、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロール、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン−エチル、クロメトキシフェン、クロランベン、クロラジホップ、クロラジホップ−ブチル、クロルブロムロン、クロルブファム、クロルフェナク、クロルフェナク−ナトリウム、クロルフェンプロップ、クロルフルレノール、クロルフルレノール−メチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロン−エチル、クロルメコート−クロリド、クロルニトルフェン、クロロフタリム（ｃｈｌｏｒｏｐｈｔｈａｌｉｍ）、クロルタール−ジメチル、クロロトルロン、クロルスルフロン、シニドン、シニドン−エチル、シンメチリン、シノスルフロン、クレトジム、クロジナホップ、クロジナホップ−プロパルギル、クロフェンセット、クロマゾン、クロメプロップ、クロプロップ、クロピラリド、クロランスラム、クロランスラム−メチル、クミルロン、シアナミド、シアナジン、シクラニリド、シクロエート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シクルロン、シハロホップ、シハロホップ−ブチル、シペルコート、シプラジン、シプラゾール、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）／ダイムロン（ｄｙｍｒｏｎ）、ダラポン、ダミノジド、ダゾメット、ｎ−デカノール、デスメジファム、デスメトリン、デトシルピラゾレート（ＤＴＰ）、ダイアレート（ｄｉａｌｌａｔｅ）、ジカンバ、ジクロベニル、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−Ｐ、ジクロホップ、ジクロホップ−メチル、ジクロホップ−Ｐ−メチル、ジクロスラム、ジエタチル、ジエタチル−エチル、ジフェノクスロン、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル−ナトリウム、ジメフロン、ジケグラック−ナトリウム、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド−Ｐ、ジメチピン、ジメトラスルフロン、ジニトラミン、ジノセブ、ジノテルブ、ジフェナミド、ジプロペトリン、ジクワット、ジクワットジブロミド、ジチオピル、ジウロン、ＤＮＯＣ、エグリナジン−エチル、エンドタール、ＥＰＴＣ、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメツルフロン、エタメツルフロン−メチル、エテホン、エチジムロン、エチオジン、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシフェン−エチル、エトキシスルフロン、エトベンザニド、Ｆ−５３３１、すなわちＮ−［２−クロロ−４−フルオロ−５−［４−（３−フルオロプロピル）−４，５−ジヒドロ−５−オキソ−１Ｈ−テトラゾール−１−イル］フェニル］エタンスルホンアミド、Ｆ−７９６７、すなわち３−［７−クロロ−５−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イル］−１−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２，４（１Ｈ、３Ｈ）−ジオン、フェノプロップ、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−Ｐ、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、フェノキサスルホン、フェントラザミド、フェヌロン、フラムプロップ、フラムプロップ−Ｍ−イソプロピル、フラムプロップ−Ｍ−メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップ−Ｐ、フルアジホップ−ブチル、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、フルアゾレート（ｆｌｕａｚｏｌａｔｅ）、フルカルバゾン、フルカルバゾン−ナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット（チフルアミド（ｔｈｉａｆｌｕａｍｉｄｅ））、フルフェンピル、フルフェンピル−エチル、フルメトラリン、フルメツラム、フルミクロラック、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルオメツロン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン−エチル、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパネート、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、フルレノール、フルレノール−ブチル、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピル−メプチル、フルルプリミドール、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、フルチアセット、フルチアセット−メチル、フルチアミド（ｆｌｕｔｈｉａｍｉｄｅ）、ホメサフェン、ホラムスルフロン、ホルクロルフェニュロン、ホサミン、フリルオキシフェン（ｆｕｒｙｌｏｘｙｆｅｎ）、ジベレリン酸、グルホシネート、グルホシネート−アンモニウム、グルホシネート−Ｐ、グルホシネート−Ｐ−アンモニウム、グルホシネート−Ｐ−ナトリウム、グリホセート、グリホセート−イソプロピルアンモニウム、Ｈ−９２０１、すなわちＯ−（２，４−ジメチル−６−ニトロフェニル）Ｏ−エチル−イソプロピルホスホルアミドチオエート、ハロサフェン（ｈａｌｏｓａｆｅｎ）、ハロスルフロン、ハロスルフロン−メチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ−Ｐ、ハロキシホップ−エトキシエチル、ハロキシホップ−Ｐ−エトキシエチル、ハロキシホップ−メチル、ハロキシホップ−Ｐ−メチル、ヘキサジノン、ＨＷ−０２、すなわち（２，４−ジクロロフェノキシ）酢酸１−（ジメトキシホスホリル）エチル、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ−メチル、イマザモックス、イマザモックス−アンモニウム、イマザピック、イマザピル、イマザピル−イソプロピルアンモニウム、イマザキン、イマザキン−アンモニウム、イマゼタピル、イマゼタピル−アンモニウム、イマゾスルフロン、イナベンフィド、インダノファン、インダジフラム、インドール酢酸（ＩＡＡ）、４−インドール−３−イル酪酸（ＩＢＡ）、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、イオキシニル、イプフェンカルバゾン、イソカルバミド、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロトール、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、ＫＵＨ−０４３、すなわち３−（｛［５−（ジフルオロメチル）−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］メチル｝スルホニル）−５，５−ジメチル−４，５−ジヒドロ−１，２−オキサゾール、カルブチレート、ケトスピラドックス（ｋｅｔｏｓｐｉｒａｄｏｘ）、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、マレイン酸ヒドラジド、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＢ−メチル、−エチルおよび−ナトリウム、メコプロップ、メコプロップ−ナトリウム、メコプロップ−ブトチル、メコプロップ−Ｐ−ブトチル、メコプロップ−Ｐ−ジメチルアンモニウム、メコプロップ−Ｐ−２−エチルヘキシル、メコプロップ−Ｐ−カリウム、メフェナセット、メフルイジド、メピコート−クロリド、メソスルフロン、メソスルフロン−メチル、メソトリオン、メタベンズチアズロン、メタム、メタミホップ（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ）、メタミトロン、メタザクロール、メタザスルフロン（ｍｅｔａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メタゾール、メチオピルスルフロン（ｍｅｔｈｉｏｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メチオゾリン、メトキシフェノン、メチルダイムロン、１−メチルシクロプロペン、イソチオシアン酸メチル、メトベンズロン、メトブロムロン、メトラクロール、Ｓ−メトラクロール、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メツルフロン、メツルフロン−メチル、モリネート、モナリド、モノカルバミド、モノカルバミド二水素硫酸塩、モノリニュロン、モノスルフロン、モノスルフロン−エステル、モニュロン、ＭＴ１２８、すなわち６−クロロ−Ｎ−［（２Ｅ）−３−クロロプロプ−２−エン−１−イル］−５−メチル−Ｎ−フェニルピリダジン−３−アミン、ＭＴ−５９５０、すなわちＮ−［３−クロロ−４−（１−メチルエチル）フェニル］−２−メチルペンタンアミド、ＮＧＧＣ−０１１、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、ＮＣ−３１０、すなわち４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１−メチル−５−ベンジルオキシピラゾール、ネブロン、ニコスルフロン、ニピラクロフェン、ニトラリン、ニトロフェン、ニトロフェノラトナトリウム（ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｏｌａｔｅ ｓｏｄｉｕｍ）（異性体混合物）、ニトロフルオルフェン、ノナン酸、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オルソスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメフォン、オキシフルオルフェン、パクロブトラゾール、パラコート、パラコートジクロリド、ペラルゴン酸（ノナン酸）、ペンジメタリン、ペンドラリン（ｐｅｎｄｒａｌｉｎ）、ペノキススラム、ペンタノクロル、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペトキサミド、フェニソファム、フェンメジファム、フェンメジファム−エチル、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、ピリフェノップ、ピリフェノップ−ブチル、プレチラクロール、プリミスルフロン、プリミスルフロン−メチル、プロベナゾール、プロフルアゾール（ｐｒｏｆｌｕａｚｏｌｅ）、プロシアジン、プロジアミン、プリフルラリン（ｐｒｉｆｌｕｒａｌｉｎｅ）、プロホキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ）、プロヘキサジオン、プロヘキサジオン−カルシウム、プロヒドロジャスモン（ｐｒｏｈｙｄｒｏｊａｓｍｏｎｅ）、プロメトン、プロメトリン、プロパクロル、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プリナクロール、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェン−エチル、ピラスルホトール、ピラゾリネート（ピラゾレート）、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、ピラゾキシフェン、ピリバムベンズ（ｐｙｒｉｂａｍｂｅｎｚ）、ピリバムベンズ−イソプロピル、ピリバムベンズ−プロピル、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリダフォル（ｐｙｒｉｄａｆｏｌ）、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ）、ピリミノバック−メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバック−ナトリウム、ピロキサスルホン（ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、ピロキシスラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ）、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ、キザロホップ−エチル、キザロホップ−Ｐ、キザロホップ−Ｐ−エチル、キザロホップ−Ｐ−テフリル、リムスルフロン、サフルフェナシル、セクブメトン、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトリン、ＳＮ−１０６２７９、すなわち（２Ｒ）−２−（｛７−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−ナフチル｝オキシ）プロパン酸メチル、スルコトリオン、スルファレート（ＣＤＥＣ）、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホメツロン−メチル、スルホセート（グリホセート−トリメシウム）、スルホスルフロン、ＳＹＮ−５２３、ＳＹＰ−２４９、すなわち１−エトキシ−３−メチル−１−オキソブト−３−エン−２−イル−５−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］−２−ニトロベンゾエート、ＳＹＰ−３００
、すなわち１−［７−フルオロ−３−オキソ−４−（プロプ−２−イン−１−イル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル］−３−プロピル−２−チオキソイミダゾリジン−４，５−ジオン、テブタム、テブチウロン、テクナゼン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、テルバシル、テルブカルブ、テルブクロル、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン（ｔｅｒｂｕｔｒｙｎｅ）、テニルクロール、チアフルアミド（ｔｈｉａｆｌｕａｍｉｄｅ）、チアザフルロン、チアゾピル、チジアジミン、チジアズロン（ｔｈｉｄｉａｚｕｒｏｎ）、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン−メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、チオベンカルブ、チオカルバジル、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアラート、トリアスルフロン、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ）、トリアゾフェナミド、トリベヌロン、トリベヌロン−メチル、トリクロロ酢酸（ＴＣＡ）、トリクロピル、トリジファン、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロン−ナトリウム、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン−メチル、トリメツロン、トリネキサパック、トリネキサパック−エチル、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、チトデフ、ユニコナゾール、ユニコナゾール−Ｐ、ベルノレート、ＺＪ−０８６２、すなわち３，４−ジクロロ−Ｎ−｛２−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキシ］ベンジル｝アニリンおよび以下の化合物。
Figure 2014524927
 施用に関しては、商業的形態で存在する製剤は、適切な場合、例えば水和剤、乳剤、分散剤および水分散性粒剤の場合には一般的な方法で水で希釈する。ダスト剤型の製剤、土壌処理用粒剤または散布用粒剤および噴霧溶液の形態での製剤は通常、施用前に他の不活性物質でさらに希釈することはない。
式（Ｉ）の化合物の必要な施用量は、特には温度、湿度および使用される除草剤の種類などの外部条件に応じて変動する。それは広い範囲内で変動し得るものであり、例えば０．００１から１．０ｋｇ／ｈａ以上の活性物質であるが、それは好ましくは０．００５から７５０ｇ／ｈａである。
下記の実施例は、本発明を説明するものである。
化学例
１．４−アミノ−３−クロロ−６−（７−フルオロ−２−フェニル−１，３−ベンゾオキサゾール−６−イル）ピリジン−２−カルボン酸メチル（実施例番号８．０１９）の製造
（ＰＰｈ３）２ＰｄＣｌ２ ０．０２４ｇ（０．０３ｍｍｏｌ）を、４−アミノ−６−ブロモ−３−クロロピリジン−２−カルボン酸メチル０．３ｇ（１．１３ｍｍｏｌ）のジオキサン（２０ｍＬ）中溶液に加え、この混合物を室温（ＲＴ）で３０分間撹拌する。続いて、（７−フルオロ−２−フェニル−１，３−ベンゾオキサゾール−６−イル）ボロン酸０．３５ｇ（１．３５ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３ ０．４７ｇ（３．４ｍｍｏｌ）およびＨ２Ｏ ２ｇ（１１１ｍｍｏｌ）をこの混合物に加え、それを次に還流下に６時間撹拌する。混合物を室温でさらに１２時間放置してから、Ｈ２Ｏ ４０ｍＬを加える。この混合物をＣＨ２Ｃｌ２で繰り返し抽出し、合わせた有機相をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濃縮する。移動相ヘプタン／酢酸エチル（３／７）を用いるシリカゲルでのクロマトグラフィーによる精製によって、生成物０．１６ｇ（３６％）が得られる。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．３０、８．００、７．５５（３ｍ、５Ｈ、Ｃ６Ｈ５）、７．６０、７．５５（２ｄ、２Ｈ、ベンゾオキサゾール環）、７．３０（ｓ、１Ｈ、ピリジン）４．８５（ｂｓ、２Ｈ、ＮＨ２）、４．００（ｓ、３Ｈ、ＣＯＯＣＨ３）。
２．４−アミノ−３−クロロ−６−（１，３−ベンゾオキサゾール−６−イル）ピリジン−２−カルボン酸メチル（実施例番号８．０１３）の製造
（ＰＰｈ３）２ＰｄＣｌ２ ０．０２４ｇ（０．０３ｍｍｏｌ）を、４−アミノ−６−ブロモ−３−クロロピリジン−２−カルボン酸メチル０．３ｇ（１．１３ｍｍｏｌ）のジオキサン（２０ｍＬ）中溶液に加え、この混合物を室温で３０分間撹拌する。続いて、６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１，３−ベンゾオキサゾール０．２８ｇ（１．１３ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３ ０．４７ｇ（３．４ｍｍｏｌ）およびＨ２Ｏ ２ｇ（１１１ｍｍｏｌ）をこの混合物に加え、それを次に６時間撹拌還流する。混合物を室温でさらに１２時間放置してから、Ｈ２Ｏ ４０ｍＬを加える。この混合物をＣＨ２Ｃｌ２で繰り返し抽出し、合わせた有機相をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濃縮する。移動相ヘプタン／酢酸エチル（３／７）を用いるシリカゲルでのクロマトグラフィーによる精製によって、生成物０．１ｇ（２９％）が得られる。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．２５（ｓ、１Ｈ、ベンゾオキサゾール）、８．１５（ｓ、１Ｈ、ベンゾオキサゾール）、７．９０、７．８０（２ｄ、２Ｈ、ベンゾオキサゾール）、７．２０（ｓ、１Ｈ、ピリジン）、４．８０（ｂｓ、２Ｈ、ＮＨ２）、４．００（ｓ、３Ｈ、ＣＯＯＣＨ３）。
３．６−アミノ−５−クロロ−２−（２−メチル−１，３−ベンゾオキサゾール−５−イル）ピリミジン−４−カルボン酸メチル（実施例番号３０．０１４）の製造
（ＰＰｈ３）２ＰｄＣｌ２０．０２４ｇ（０．０３ｍｍｏｌ）を、６−アミノ−２−ブロモ−５−クロロピリジン−４−カルボン酸メチル０．３ｇ（１．１３ｍｍｏｌ）のジオキサン（２０ｍＬ）中溶液に加え、この混合物を室温で３０分間撹拌する。２−メチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１，３−ベンゾオキサゾール０．２９ｇ（１．１３ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３ ０．４７ｇ（３．４ｍｍｏｌ）およびＨ２Ｏ ２ｇ（１１１ｍｍｏｌ）を加え、混合物を６時間還流撹拌する。反応混合物を室温でさらに１２時間放置してから、Ｈ２Ｏ ４０ｍＬを加える。この混合物をＣＨ２Ｃｌ２で繰り返し抽出し、合わせた有機相をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濃縮する。移動相ヘプタン／酢酸エチル（３／７）を用いるシリカゲルでのクロマトグラフィーによる精製によって、生成物０．０６ｇ（１７％）を得る。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．６５（ｄ、１Ｈ、ベンゾオキサゾール）、８．４０（ｄｄ、１Ｈ、ベンゾオキサゾール）、７．５０（ｄ、１Ｈ、ベンゾオキサゾール）、５．５５（ｂｓ、２Ｈ、ＮＨ２）、４．０５（ｓ、３Ｈ、ＣＯＯＣＨ３）２．７０（ｓ、３Ｈ、−ＣＨ３）。
下記の表には、特性決定のために、いくつかの本発明による化合物のＮＭＲデータを列記している。
Figure 2014524927
Figure 2014524927
Ｂ．製剤例
１．粉剤
粉剤は一般式（Ｉ）の化合物１０重量部および不活性物質としてのタルク９０重量部を混合し、その混合物をハンマーミルで粉砕することにより得られる。
２．水和剤
ｂ）容易に水に分散し得る水和剤は、一般式（Ｉ）の化合物２５重量部、不活性物質としてのカオリン含有石英６４重量部、リグノスルホン酸カリウム１０重量部ならびに湿展剤および分散剤としてのオレオイルメチルタウリン酸ナトリウム１重量部を混合し、その混合物をピン付きディスクミルで粉砕することにより得られる。
３．分散液濃縮物
容易に水に分散し得る分散液濃縮物は一般式（Ｉ）の化合物２０重量部をアルキルフェノールポリグリコールエーテル（Ｔｒｉｔｏｎ（登録商標）Ｘ２０７）６重量部、イソトリデカノールポリグリコールエーテル（８ＥＯ）３重量部およびパラフィン系鉱油（沸点範囲：例えば約２５５から２７７℃）７１重量部と混合し、その混合物をボールミルで５ミクロン以下の細かさまで粉砕することにより得られる。
４．乳剤
乳剤は一般式（Ｉ）の化合物１５重量部、溶媒としてのシクロヘキサノン７５重量部および乳化剤としてのオキシエチル化ノニルフェノール１０重量部から得られる。
５．顆粒水和剤
顆粒水和剤は、
一般式（Ｉ）の化合物７５重量部、
リグノスルホン酸カルシウム１０重量部、
ラウリル硫酸ナトリウム５重量部、
ポリビニルアルコール３重量部および
カオリン７重量部
を混合し、その混合物をピン付きディスクミルで粉砕し、その粉末を造粒液としての水に噴霧して流動床で造粒することにより得られる。
顆粒水和剤はまた、
一般式（Ｉ）の化合物２５重量部、
ナトリウム２，２′−ジナフチルメタン−６，６′−ジスルホン酸ナトリウム５重量部、
オレオイルメチルタウリン酸ナトリウム２重量部、
ポリビニルアルコール１重量部、
炭酸カルシウム１７重量部および
水５０重量部
をコロイドミルで均質化および予備粉砕し、次にその混合物をビーズミルで粉砕し、得られた懸濁液を噴霧塔で単一物質ノズルにより噴霧および乾燥することにより得られる。
Ｃ．生物試験例
１．有害植物に対する発芽前除草作用
単子葉および双子葉有害植物の種子または根茎片を、直径９から１３ｃｍを有するポット中の砂壌土に入れ、土で覆う。次に、乳剤または粉剤として製剤された除草剤を、覆っている土の表面に、水３００から８００リットル／ｈａ（変換値）の施用量で、水系分散液または懸濁液または乳濁液として各種用量で施用する。次に、植物をさらに栽培するために、ポットを温室内で至適条件下に維持する。試験植物を至適成長条件下に３から４週間にわたり温室に放置した後、本発明による化合物の活性を肉眼で評点する。そこで、例えばＮｏ．１．０１２、１．０３８、１４．０６１および１５．０６１の化合物それぞれが、３２０ｇ／ヘクタールの施用量で、ヒエ（Ｅｃｈｉｎｃｈｏｌａ ｃｒｕｓ ｇａｌｌｉ）、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、アオビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、イヌカミツレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ ｉｎｏｄｏｒａ）、ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ）およびオオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ ｐｅｒｓｉｃａ）に対して少なくとも９０％の活性を示す。
２．有害植物に対する発芽後除草作用
単子葉および双子葉有害植物の種子を、ボール紙ポット中の砂壌土に入れ、土で覆い、良好な成長条件下に温室で栽培する。播種から２から３週間後、試験植物を３葉段階で処理する。水和剤または乳剤として製剤された本発明による化合物を、植物の緑色部の表面に、水６００から８００リットル／ｈａ（変換値）の施用量で噴霧する。試験植物を至適成長条件下に３から４週間にわたり温室に放置した後、本発明による化合物の効果を肉眼で評点する。そこで、例えばＮｏ．１．０１２、１４．０６１および１５．０６１の化合物それぞれが、８０ｇ／ヘクタールの施用量で、ヒエ（Ｅｃｈｉｎｃｈｏｌａ ｃｒｕｓ ｇａｌｌｉ）、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）、アオビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）およびイヌカミツレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ ｉｎｏｄｏｒａ）に対して少なくとも９０％の活性を示す。

Claims (10)

  1. 下記式（Ｉ）の化合物、該化合物のＮ−オキサイドまたは該化合物の塩。
    Figure 2014524927
     ［式中、
    Ａは、下記のＡ１からＡ２０：
    Figure 2014524927
    Figure 2014524927
    からなる群からの基を表し、
    Ｒ１は、水素または（Ｃ１−Ｃ４）−アルキルを表し、
    Ｒ２は、塩素を表し、
    Ｒ３は、水素を表し、
    Ｒ４は、水素を表し、
    Ｒ５は、水素、ハロゲン、ＯＨ、ＮＨ２、ＣＮ、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルアミノまたはシクロプロピルを表し、
    Ｒ６は、水素、ハロゲン、ＯＨ、ＮＨ２、ＣＮ、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ、シクロプロピルまたはビニルを表し、
    Ｒ７は、水素、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）−アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルチオ、シクロプロピル、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルアミノまたはフェニルを表し、
    Ｒ８は、水素、（Ｃ１−Ｃ３）−アルキル、フェニルまたは（Ｃ１−Ｃ３）−アルキルカルボニルを表し、
    Ｘは、Ｎ、ＣＨ、ＣＣｌ、ＣＦまたはＣＢｒを表し、
    ｎは０、１または２を表す。］
  2. 除草的に有効量の少なくとも１種類の請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を含む除草剤組成物。
  3. 製剤補助剤との混合物である請求項２に記載の除草剤組成物。
  4. 殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤、薬害軽減剤および成長調節剤の群からの少なくとも１種類の別の農薬活性化合物を含む請求項２または３に記載の除草剤組成物。
  5. 薬害軽減剤を含む請求項４に記載の除草剤組成物。
  6. 別の除草剤を含む請求項５に記載の除草剤組成物。
  7. 有効量の少なくとも１種類の請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物または請求項２ないし６のうちのいずれか一項に記載の除草剤組成物を、植物にまたは望ましくない植物が成長する場所に施用する、望ましくない植物の防除方法。
  8. 望ましくない植物の防除のための、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物または請求項２ないし６のうちのいずれか一項に記載の除草剤組成物の使用。
  9. 式（Ｉ）の化合物を、有用植物の作物における望ましくない植物の防除に使用する、請求項８に記載の使用。
  10. 前記有用植物がトランスジェニック有用植物である請求項９に記載の使用。
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