JP2014524927A - 置換されているピコリン酸類およびピリミジン−4−カルボン酸類、それらの製造方法ならびに除草剤および植物成長調節剤としてのそれらの使用 - Google Patents
置換されているピコリン酸類およびピリミジン−4−カルボン酸類、それらの製造方法ならびに除草剤および植物成長調節剤としてのそれらの使用 Download PDFInfo
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Abstract
【化1】
Description
R1は、水素または(C1−C4)−アルキルを表し、
R2は、塩素を表し、
R3は、水素を表し、
R4は、水素を表し、
R5は、水素、ハロゲン、OH、NH2、CN、(C1−C3)−アルキル、(C1−C3)−アルコキシ、(C1−C3)−アルキルアミノまたはシクロプロピルを表し、
R6は、水素、ハロゲン、OH、NH2、CN、(C1−C3)−アルキル、(C1−C3)−アルコキシ、シクロプロピルまたはビニルを表し、
R7は、水素、ハロゲン、(C1−C3)−アルキル、(C1−C3)−アルコキシ、(C1−C3)−アルキルチオ、シクロプロピル、(C1−C3)−アルキルアミノまたはフェニルを表し、
R8は、水素、(C1−C3)−アルキル、フェニルまたは(C1−C3)−アルキルカルボニルを表し、
Xは、N、CH、CCl、CFまたはCBrを表し、
nは0、1または2を表す。
−グルホシネート型(例えば、EP0242236A、EP0242246A参照)またはグリホセート型(WO 92/000377A)またはスルホニル尿素型(EP0257993A、US5013659)のある種の除草剤に対して、または「遺伝子スタッキング」によるこれら除草剤の組み合わせまたは混合物に対して抵抗性であるトランスジェニック作物、例えば商標名または名称Optimum(商標名)GAT(商標名)(グリホセートALS耐性)によるトランスジェニック作物、例えばトウモロコシまたはダイズ、
−植物をある種の有害生物に対して抵抗性とするバチルス・チューリンゲンシス毒素(Bt毒素)を産生する能力を有するトランスジェニック作物(例えばワタ)(EP0142924A、EP0193259A)、
−改変された脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物(WO 91/013972A)、
−新規の成分または二次代謝産物で遺伝子操作された作物、例えば高められた耐病性を生じさせる新規のフィトアレキシン(EP 0309862A、EP0464461A)、
−より多い収穫量およびより高いストレス耐性を特徴とする光呼吸が低下した遺伝子組換え植物(EP 0305398A)、
−医薬的または診断的に重要なタンパク質を産生するトランスジェニック作物(「分子ファーミング(molecular pharming)」)、
−より高い収率またはより良好な品質によって区別されるトランスジェニック作物
−例えば前記の新規性質の組み合わせによって区別されるトランスジェニック作物(「遺伝子スタッキング」)。
、すなわち1−[7−フルオロ−3−オキソ−4−(プロプ−2−イン−1−イル)−3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−イル]−3−プロピル−2−チオキソイミダゾリジン−4,5−ジオン、テブタム、テブチウロン、テクナゼン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、テルバシル、テルブカルブ、テルブクロル、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン(terbutryne)、テニルクロール、チアフルアミド(thiafluamide)、チアザフルロン、チアゾピル、チジアジミン、チジアズロン(thidiazuron)、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン−メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、チオベンカルブ、チオカルバジル、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアラート、トリアスルフロン、トリアジフラム(triaziflam)、トリアゾフェナミド、トリベヌロン、トリベヌロン−メチル、トリクロロ酢酸(TCA)、トリクロピル、トリジファン、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロン−ナトリウム、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン−メチル、トリメツロン、トリネキサパック、トリネキサパック−エチル、トリトスルフロン(tritosulfuron)、チトデフ、ユニコナゾール、ユニコナゾール−P、ベルノレート、ZJ−0862、すなわち3,4−ジクロロ−N−{2−[(4,6−ジメトキシピリミジン−2−イル)オキシ]ベンジル}アニリンおよび以下の化合物。
1.4−アミノ−3−クロロ−6−(7−フルオロ−2−フェニル−1,3−ベンゾオキサゾール−6−イル)ピリジン−2−カルボン酸メチル(実施例番号8.019)の製造
(PPh3)2PdCl2 0.024g(0.03mmol)を、4−アミノ−6−ブロモ−3−クロロピリジン−2−カルボン酸メチル0.3g(1.13mmol)のジオキサン(20mL)中溶液に加え、この混合物を室温(RT)で30分間撹拌する。続いて、(7−フルオロ−2−フェニル−1,3−ベンゾオキサゾール−6−イル)ボロン酸0.35g(1.35mmol)、K2CO3 0.47g(3.4mmol)およびH2O 2g(111mmol)をこの混合物に加え、それを次に還流下に6時間撹拌する。混合物を室温でさらに12時間放置してから、H2O 40mLを加える。この混合物をCH2Cl2で繰り返し抽出し、合わせた有機相をNa2SO4で脱水し、濃縮する。移動相ヘプタン/酢酸エチル(3/7)を用いるシリカゲルでのクロマトグラフィーによる精製によって、生成物0.16g(36%)が得られる。1H−NMR(CDCl3):δ8.30、8.00、7.55(3m、5H、C6H5)、7.60、7.55(2d、2H、ベンゾオキサゾール環)、7.30(s、1H、ピリジン)4.85(bs、2H、NH2)、4.00(s、3H、COOCH3)。
(PPh3)2PdCl2 0.024g(0.03mmol)を、4−アミノ−6−ブロモ−3−クロロピリジン−2−カルボン酸メチル0.3g(1.13mmol)のジオキサン(20mL)中溶液に加え、この混合物を室温で30分間撹拌する。続いて、6−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−1,3−ベンゾオキサゾール0.28g(1.13mmol)、K2CO3 0.47g(3.4mmol)およびH2O 2g(111mmol)をこの混合物に加え、それを次に6時間撹拌還流する。混合物を室温でさらに12時間放置してから、H2O 40mLを加える。この混合物をCH2Cl2で繰り返し抽出し、合わせた有機相をNa2SO4で脱水し、濃縮する。移動相ヘプタン/酢酸エチル(3/7)を用いるシリカゲルでのクロマトグラフィーによる精製によって、生成物0.1g(29%)が得られる。1H−NMR(CDCl3):δ8.25(s、1H、ベンゾオキサゾール)、8.15(s、1H、ベンゾオキサゾール)、7.90、7.80(2d、2H、ベンゾオキサゾール)、7.20(s、1H、ピリジン)、4.80(bs、2H、NH2)、4.00(s、3H、COOCH3)。
(PPh3)2PdCl20.024g(0.03mmol)を、6−アミノ−2−ブロモ−5−クロロピリジン−4−カルボン酸メチル0.3g(1.13mmol)のジオキサン(20mL)中溶液に加え、この混合物を室温で30分間撹拌する。2−メチル−5−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)−1,3−ベンゾオキサゾール0.29g(1.13mmol)、K2CO3 0.47g(3.4mmol)およびH2O 2g(111mmol)を加え、混合物を6時間還流撹拌する。反応混合物を室温でさらに12時間放置してから、H2O 40mLを加える。この混合物をCH2Cl2で繰り返し抽出し、合わせた有機相をNa2SO4で脱水し、濃縮する。移動相ヘプタン/酢酸エチル(3/7)を用いるシリカゲルでのクロマトグラフィーによる精製によって、生成物0.06g(17%)を得る。1H−NMR(CDCl3):δ8.65(d、1H、ベンゾオキサゾール)、8.40(dd、1H、ベンゾオキサゾール)、7.50(d、1H、ベンゾオキサゾール)、5.55(bs、2H、NH2)、4.05(s、3H、COOCH3)2.70(s、3H、−CH3)。
b)容易に水に分散し得る水和剤は、一般式(I)の化合物25重量部、不活性物質としてのカオリン含有石英64重量部、リグノスルホン酸カリウム10重量部ならびに湿展剤および分散剤としてのオレオイルメチルタウリン酸ナトリウム1重量部を混合し、その混合物をピン付きディスクミルで粉砕することにより得られる。
容易に水に分散し得る分散液濃縮物は一般式(I)の化合物20重量部をアルキルフェノールポリグリコールエーテル(Triton(登録商標)X207)6重量部、イソトリデカノールポリグリコールエーテル(8EO)3重量部およびパラフィン系鉱油(沸点範囲:例えば約255から277℃)71重量部と混合し、その混合物をボールミルで5ミクロン以下の細かさまで粉砕することにより得られる。
乳剤は一般式(I)の化合物15重量部、溶媒としてのシクロヘキサノン75重量部および乳化剤としてのオキシエチル化ノニルフェノール10重量部から得られる。
顆粒水和剤は、
一般式(I)の化合物75重量部、
リグノスルホン酸カルシウム10重量部、
ラウリル硫酸ナトリウム5重量部、
ポリビニルアルコール3重量部および
カオリン7重量部
を混合し、その混合物をピン付きディスクミルで粉砕し、その粉末を造粒液としての水に噴霧して流動床で造粒することにより得られる。
一般式(I)の化合物25重量部、
ナトリウム2,2′−ジナフチルメタン−6,6′−ジスルホン酸ナトリウム5重量部、
オレオイルメチルタウリン酸ナトリウム2重量部、
ポリビニルアルコール1重量部、
炭酸カルシウム17重量部および
水50重量部
をコロイドミルで均質化および予備粉砕し、次にその混合物をビーズミルで粉砕し、得られた懸濁液を噴霧塔で単一物質ノズルにより噴霧および乾燥することにより得られる。
1.有害植物に対する発芽前除草作用
単子葉および双子葉有害植物の種子または根茎片を、直径9から13cmを有するポット中の砂壌土に入れ、土で覆う。次に、乳剤または粉剤として製剤された除草剤を、覆っている土の表面に、水300から800リットル/ha(変換値)の施用量で、水系分散液または懸濁液または乳濁液として各種用量で施用する。次に、植物をさらに栽培するために、ポットを温室内で至適条件下に維持する。試験植物を至適成長条件下に3から4週間にわたり温室に放置した後、本発明による化合物の活性を肉眼で評点する。そこで、例えばNo.1.012、1.038、14.061および15.061の化合物それぞれが、320g/ヘクタールの施用量で、ヒエ(Echinchola crus galli)、イチビ(Abutilon theophrasti)、アオビユ(Amaranthus retroflexus)、イヌカミツレ(Matricaria inodora)、ハコベ(Stellaria media)およびオオイヌノフグリ(Veronica persica)に対して少なくとも90%の活性を示す。
単子葉および双子葉有害植物の種子を、ボール紙ポット中の砂壌土に入れ、土で覆い、良好な成長条件下に温室で栽培する。播種から2から3週間後、試験植物を3葉段階で処理する。水和剤または乳剤として製剤された本発明による化合物を、植物の緑色部の表面に、水600から800リットル/ha(変換値)の施用量で噴霧する。試験植物を至適成長条件下に3から4週間にわたり温室に放置した後、本発明による化合物の効果を肉眼で評点する。そこで、例えばNo.1.012、14.061および15.061の化合物それぞれが、80g/ヘクタールの施用量で、ヒエ(Echinchola crus galli)、イチビ(Abutilon theophrasti)、アオビユ(Amaranthus retroflexus)およびイヌカミツレ(Matricaria inodora)に対して少なくとも90%の活性を示す。
Claims (10)
- 下記式(I)の化合物、該化合物のN−オキサイドまたは該化合物の塩。
Aは、下記のA1からA20:
R1は、水素または(C1−C4)−アルキルを表し、
R2は、塩素を表し、
R3は、水素を表し、
R4は、水素を表し、
R5は、水素、ハロゲン、OH、NH2、CN、(C1−C3)−アルキル、(C1−C3)−アルコキシ、(C1−C3)−アルキルアミノまたはシクロプロピルを表し、
R6は、水素、ハロゲン、OH、NH2、CN、(C1−C3)−アルキル、(C1−C3)−アルコキシ、シクロプロピルまたはビニルを表し、
R7は、水素、ハロゲン、(C1−C3)−アルキル、(C1−C3)−アルコキシ、(C1−C3)−アルキルチオ、シクロプロピル、(C1−C3)−アルキルアミノまたはフェニルを表し、
R8は、水素、(C1−C3)−アルキル、フェニルまたは(C1−C3)−アルキルカルボニルを表し、
Xは、N、CH、CCl、CFまたはCBrを表し、
nは0、1または2を表す。] - 除草的に有効量の少なくとも1種類の請求項1に記載の式(I)の化合物を含む除草剤組成物。
- 製剤補助剤との混合物である請求項2に記載の除草剤組成物。
- 殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、殺菌剤、薬害軽減剤および成長調節剤の群からの少なくとも1種類の別の農薬活性化合物を含む請求項2または3に記載の除草剤組成物。
- 薬害軽減剤を含む請求項4に記載の除草剤組成物。
- 別の除草剤を含む請求項5に記載の除草剤組成物。
- 有効量の少なくとも1種類の請求項1に記載の式(I)の化合物または請求項2ないし6のうちのいずれか一項に記載の除草剤組成物を、植物にまたは望ましくない植物が成長する場所に施用する、望ましくない植物の防除方法。
- 望ましくない植物の防除のための、請求項1に記載の式(I)の化合物または請求項2ないし6のうちのいずれか一項に記載の除草剤組成物の使用。
- 式(I)の化合物を、有用植物の作物における望ましくない植物の防除に使用する、請求項8に記載の使用。
- 前記有用植物がトランスジェニック有用植物である請求項9に記載の使用。
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