JP2010507609A - 新規ピリダジン誘導体 - Google Patents

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ランベルト，クレメンス
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Abstract

本発明は、活性成分として殺微生物活性、特に抗真菌活性を有する式Ｉの新規ピリダジン誘導体：
Figure 2010507609

（上式中
Ｒ1は水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル又はＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであり；
Ｒ2はシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ハロシクロアルキル、シクロアルコキシ、ハロシクロアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、ハロシクロアルキルアルコキシ、アルコキシアルキル、シクロアルコキシアルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、トリアルキルシリル、アルキルチオアルキル、ハロアルキルチオアルキル、シクロアルキルチオ、ハロシクロアルキルチオ、シクロアルキルアルキルチオ、ハロシクロアルキルアルキルチオ、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、置換されることがあるアリールスルホニル、置換されることがあるアリールオキシ、置換されることがあるヘテロアリールオキシ、置換されることがあるアリールチオ、置換されることがあるヘテロアリールチオであり；又は
Ｒ2は隣接炭素原子と一緒になって、置換されることがある縮合環を形成し；
Ｒ3は置換されることがあるアリールであり；
Ｒ4は水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、ヒドロキシ又はシアノであり；そして
ｎは１〜４の整数である）
又はそれの農薬上有用な塩に関する。

Description

本発明は、殺菌活性、特に抗真菌活性を有する活性成分としての新規ピリダジン誘導体に関する。本発明は、それらの活性成分の調製、それらの活性成分の調製において中間体として使用される新規複素環式誘導体、それらの新規中間体の調製、新規活性成分の少なくとも１つを含んで成る農薬組成物、それらの組成物の調製、及び植物、収穫された作物、種子又は非生体構成物質の植物病原性微生物、好ましくは真菌類による感染を抑制又は予防するための、農業又は園芸における該活性成分又は該組成物の使用にも関する。
本発明は、式Ｉの化合物：
Figure 2010507609
（上式中
Ｒ1は水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル又はＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであり；
Ｒ2はシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ハロシクロアルキル、シクロアルコキシ、ハロシクロアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、ハロシクロアルキルアルコキシ、アルコキシアルキル、シクロアルコキシアルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、トリアルキルシリル、アルキルチオアルキル、ハロアルキルチオアルキル、シクロアルキルチオ、ハロシクロアルキルチオ、シクロアルキルアルキルチオ、ハロシクロアルキルアルキルチオ、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、置換されることがあるアリールスルホニル、置換されることがあるアリールオキシ、置換されることがあるヘテロアリールオキシ、置換されることがあるアリールチオ、置換されることがあるヘテロアリールチオであり；又は
Ｒ2は隣接炭素原子と一緒になって、置換されることがある縮合環を形成し；
Ｒ3は置換されることがあるアリールであり；
Ｒ4は水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、ヒドロキシ又はシアノであり；そして
ｎは１〜４の整数である）
又はそれの農薬上有用な塩を提供する。
ｎが２，３又は４である時、各Ｒ2は互いに独立にそして各出現に独立に、同一又は異なることができる。
上記定義において、アリールは、フェニル、ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル及びビフェニルのような芳香族炭化水素環を包含し、フェニルが好ましい。
ヘテロアリールは、少なくとも１つの酸素、窒素又は硫黄原子が環構成員として存在する、単環、二環もしくは三環式系を含んで成る芳香族環系を表す。その例は、フリル、チエニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル、インドリル、ベンゾチオフェニル、ベンゾフラニル、ベンズイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノリニル、イソキノリニル、フタラジニル、キノオキサリニル、キナゾリニル、シンノリニル及びナフチリジニルである。
上記及び下記に言及される縮合環、炭素環、複素環、アリール基及びヘテロアリール基は任意に置換されることがある。これは、それらの基が１又は複数の同一又は異なる置換基を担持してもよいことを意味する。通常は３個以下の置換基が同時に存在する。置換基の例は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、シクロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、アルキルオキシ、ハロアルキルオキシ、シクロアルコキシ、アルケニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、シクロアルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、アルコキシアルキル、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノである。置換されることがあるアリールの典型的な例としては、２−フルオロフェニル、２−クロロフェニル、２−トリフルオロメチルフェニル、２−メチルフェニル、２，３−ジフルオロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、２，５−ジフルオロフェニル、２，６−ジフルオロフェニル、２，３−ジクロロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、２，５−ジクロロフェニル、２，６−ジクロロフェニル、２−クロロ−３−フルオロフェニル、２−クロロ−４−フルオロフェニル、２−クロロ−５−フルオロフェニル、２−クロロ−６−フルオロフェニル、３−クロロ−２−フルオロフェニル、４−クロロ−２−フルオロフェニル、５−クロロ−２−フルオロフェニル、２−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル、２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル、２−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル、２−フルオロ−６−トリフルオロメチルフェニル、２−クロロ−３−トリフルオロメチルフェニル、２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル、２−クロロ−５−トリフルオロメチルフェニル、２−クロロ−６−トリフルオロメチルフェニル、４−フルオロ−２−トリフルオロメチルフェニル、４−クロロ−２−トリフルオロメチルフェニル、２−フルオロ−３−メチルフェニル、２−フルオロ−４−メチルフェニル、２−フルオロ−５−メチルフェニル、２−フルオロ−６−メチルフェニル、２−クロロ−３−メチルフェニル、２−クロロ−４−メチルフェニル、２−クロロ−５−メチルフェニル、２−クロロ−６−メチルフェニル、４−フルオロ−２−メチルフェニル、４−クロロ−２−メチルフェニル、２，４，６−トリフルオロフェニル、２，３，６−トリフルオロフェニル、２，３，４−トリフルオロフェニル、２，４，６−トリクロロフェニル、２，３，６−トリクロロフェニル、２，３，４−トリクロロフェニル、２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル、２，６−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル、２，６−ジフルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル、２，６−ジフルオロ−４−シアノフェニル、２，６−ジフルオロ−４−メチルフェニル、２，６−ジクロロ−４−メトキシフェニル、２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル、２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル、２，６−ジクロロ−４−シアノフェニル、２，６−ジクロロ−４−メチルフェニル、ペンタフルオロフェニルが挙げられる。置換されることがあるヘテロアリールの例としては、２−クロロ−チオフェン−５−イル、２−ブロモチオフェン−５−イル、２−メチルチオフェン−５−イル、５−クロロチオフェン−２−イル、４−ブロモ−５−メチルチオフェン−２−イル、４−ブロモチオフェン−２−イル、５−ブロモチオフェン−２−イル、５−メチルチオフェン−２−イル、５−ブロモフラン−２−イル、４，５−ジメチルフラン−２−イル、５−メチルフラン−２−イル、５−クロロフラン−２−イル、３−メチルイソチアゾール−４−イル、５−メチルイソオキサゾール−３−イル、２−クロロピリジン−５−イル、２−メチルピリジン−５−イル、２−ブロモピリジン−５−イル、５−クロロピリジン−２−イル、５−メチルピリジン−２−イル、５−ブロモピリジン−２−イル、６−クロロピリジン−２−イル、６−メチルピリジン−２−イル、６−クロロピリジン−３−イル、６−ブロモピリジン−３−イル、５−ブロモピリジン−３−イル、６−メチルピリジン−３−イル、６−メトキシピリジン−３−イル、５，６−ジクロロピリジン−３−イル、２−クロロピリジン−４−イル、２−メチルピリジン−４−イル、２，６−ジクロロピリジン−４−イル、２−メチルピリミジン−４−イルが挙げられる。
上記定義において、ハロゲンはフッ素、塩素、臭素又はヨウ素である。
アルキル、アルケニル又はアルキニル基は、直鎖又は分岐鎖であることができる。
それ自体の又は別の置換基の一部としてのアルキルは、言及される炭素原子の数に依存して、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル及びその異性体、例えばイソプロピル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、イソペンチル又はtert−ペンチルである。
ハロアルキル基は、１又は複数の同一又は異なるハロゲン原子を含むことができ、そして例えばCH2Cl, CHCl2, CCl3, CH2F, CHF2, CF3, CF3CH2, CH3CF2, CF3CF2又はCCl3CCl2を表すことができる。
それ自体の又は別の置換基の一部としてのシクロアルキルは、言及される炭素原子の数に依存して、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルである。
それ自体の又は別の置換基の一部としてのアルケニルは、言及される炭素原子の数に依存して、例えば、エテニル、アリル、１−プロペニル、ブテン−２−イル、ブテン−３−イル、ペンテン−１−イル、ペンテン−３−イル、ヘキセン−１−イル又は４−メチル−３−ペンテニルである。
それ自体の又は別の置換基の一部としてのアルキニルは、言及される炭素原子の数に依存して、例えば、エチニル、プロピン−１−イル、プロピン−２−イル、ブチン−１−イル、ブチン−２−イル、１−メチル−２−ブチニル、ヘキシン−１−イル又は１−エチル−２−ブチニルである。
式Ｉの化合物中の１又は複数の可能な不斉炭素原子の存在は、該化合物が光学異性体として存在しうることを意味し、鏡像異性体形又はジアステレオマー形を意味する。可能な脂肪族Ｃ＝Ｃ二重結合の存在の結果として、シス−トランス又は（Ｅ）−（Ｚ）異性化を意味する幾何異性体も存在しうる。単結合の周囲の制限された回転の結果として、アトロプ異性体も存在しうる。式Ｉは、それらの可能な異性体形及びその混合物の全てを包含する意味を有する。本発明は、式Ｉの化合物について可能な全ての異性体形及びその混合物を包含するものである。
各場合に、本発明に係る式Ｉの化合物は、遊離形又は農薬上有用な塩の形である。
第一の態様では、本発明に係る式Ｉの化合物は、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル又はＣ1〜Ｃ6ハロアルキルであるＲ1を有する、
第二の態様では、本発明に係る式Ｉの化合物は、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ハロシクロアルキル、シクロアルコキシ、ハロシクロアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、ハロシクロアルキルアルコキシ、アルコキシアルキル、シクロアルコキシアルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、トリアルキルシリル、アルキルチオアルキル、ハロアルキルチオアルキル、シクロアルキルチオ、ハロシクロアルキルチオ、シクロアルキルアルキルチオ、ハロシクロアルキルアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、置換されることがあるアリールスルホニル、置換されることがあるアリールオキシ、置換されることがあるヘテロアリールオキシ、置換されることがあるアリールチオ、置換されることがあるヘテロアリールチオであるＲ2を有するか、又は
Ｒ2が隣接炭素原子と一緒になって置換されることがある２〜７員の縮合環を形成する。
第三の態様では、本発明に係る式Ｉの化合物は、置換されることがあるフェニルであるＲ3を有する。
第四の態様では、本発明に係る式Ｉの化合物は、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、ヒドロキシ又はシアノであるＲ4を有する。
第五の態様では、本発明に係る式Ｉの化合物は、式中のｎが１〜３の整数である。
本発明に係る式Ｉの化合物の好ましい部分群は、Ｒ1がＣ1〜Ｃ6アルキル又はＣ1〜Ｃ6ハロアルキルであり；
Ｒ2がシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ハロシクロアルキル、シクロアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、アルコキシアルキル、シクロアルコキシアルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、トリアルキルシリル、アルキルチオアルキル、ハロアルキルチオアルキル、シクロアルキルチオ、ハロシクロアルキルチオ、シクロアルキルアルキルチオ、ハロシクロアルキルアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、置換されることがあるアリールスルホニル、置換されることがあるアリールオキシ、置換されることがあるヘテロアリールオキシ、置換されることがあるアリールチオ、置換されることがあるヘテロアリールチオであり；又は
Ｒ2が隣接炭素原子と一緒になって、置換されることがある２〜７員の芳香族炭素環式縮合環、置換されることがある２〜７員の非芳香族炭素環式縮合環、置換されることがある２〜７員の芳香族複素環式縮合環、又は置換されることがある２〜７員の非芳香族複素環式縮合環を形成し；
Ｒ3が２−フルオロフェニル、２−クロロフェニル、２−トリフルオロメチルフェニル、２−メチルフェニル、２，３−ジフルオロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、２，５−ジフルオロフェニル、２，６−ジフルオロフェニル、２，３−ジクロロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、２，５−ジクロロフェニル、２，６−ジクロロフェニル、２−クロロ−３−フルオロフェニル、２−クロロ−４−フルオロフェニル、２−クロロ−５−フルオロフェニル、２−クロロ−６−フルオロフェニル、３−クロロ−２−フルオロフェニル、４−クロロ−２−フルオロフェニル、５−クロロ−２−フルオロフェニル、２−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル、２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル、２−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル、２−フルオロ−６−トリフルオロメチルフェニル、２−クロロ−３−トリフルオロメチルフェニル、２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル、２−クロロ−５−トリフルオロメチルフェニル、２−クロロ−６−トリフルオロメチルフェニル、４−フルオロ−２−トリフルオロメチルフェニル、４−クロロ−２−トリフルオロメチルフェニル、２−フルオロ−３−メチルフェニル、２−フルオロ−４−メチルフェニル、２−フルオロ−５−メチルフェニル、２−フルオロ−６−メチルフェニル、２−クロロ−３−メチルフェニル、２−クロロ−４−メチルフェニル、２−クロロ−５−メチルフェニル、２−クロロ−６−メチルフェニル、４−フルオロ−２−メチルフェニル、４−クロロ−２−メチルフェニル、２，４，６−トリフルオロフェニル、２，３，６−トリフルオロフェニル、２，３，４−トリフルオロフェニル、２，４，６−トリクロロフェニル、２，３，６−トリクロロフェニル、２，３，４−トリクロロフェニル、２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル、２，６−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル、２，６−ジフルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル、２，６−ジフルオロ−４−シアノフェニル、２，６−ジフルオロ−４−メチルフェニル、２，６−ジクロロ−４−メトキシフェニル、２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル、２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル、２，６−ジクロロ−４−シアノフェニル、２，６−ジクロロ−４−メチルフェニル又はペンタフルオロフェニルであり；
Ｒ4がハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ又はヒドロキシであり；そして
ｎが１〜３の整数である
化合物である。
本発明に係る式Ｉの化合物のより好ましい部分群は、
Ｒ1がＣ1〜Ｃ6アルキルであり；
Ｒ2がシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ハロシクロアルキル、シクロアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、トリアルキルシリル、アルキルチオアルキル、ハロアルキルチオアルキル、シクロアルキルチオ、シクロアルキルアルキルチオ、ハロシクロアルキルアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、置換されることがあるアリールスルホニル、置換されることがあるアリールオキシ、置換されることがあるヘテロアリールオキシ、置換されることがあるアリールチオ、置換されることがあるヘテロアリールチオであり；又は
Ｒ2が隣接炭素原子と一緒になって、置換されることがある３〜７員の芳香族炭素環式縮合環、置換されることがある３〜７員の非芳香族炭素環式縮合環、置換されることがある３〜７員の芳香族複素環式縮合環、又は置換されることがある３〜７員の非芳香族複素環式縮合環を形成し；
Ｒ3が２−フルオロフェニル、２−クロロフェニル、２−トリフルオロメチルフェニル、２−メチルフェニル、２，３−ジフルオロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、２，５−ジフルオロフェニル、２，６−ジフルオロフェニル、２，３−ジクロロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、２，５−ジクロロフェニル、２，６−ジクロロフェニル、２−クロロ−３−フルオロフェニル、２−クロロ−４−フルオロフェニル、２−クロロ−５−フルオロフェニル、２−クロロ−６−フルオロフェニル、３−クロロ−２−フルオロフェニル、４−クロロ−２−フルオロフェニル、２，４，６−トリフルオロフェニル、２，３，６−トリフルオロフェニル、２，３，４−トリフルオロフェニル、２，４，６−トリクロロフェニル、２，３，６−トリクロロフェニル、２，３，４−トリクロロフェニル、２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル、２，６−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル、２，６−ジフルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル、２，６−ジクロロ−４−シアノフェニル、２，６−ジフルオロ−４−メチルフェニル、２，６−ジフルオロ−４−シアノフェニル、２，６−ジフルオロ−４−メチルフェニル、２，６−ジクロロ−４−メトキシフェニル、２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル、２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル、２，６−ジクロロ−４−シアノフェニル、２，６−ジクロロ−４−メチルフェニル又はペンタフルオロフェニルであり；
Ｒ4がハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ又はヒドロキシであり；そして
ｎが１〜３の整数である
化合物である。
本発明に係る式Ｉの化合物の最も好ましい部分群は、
Ｒ1がＣ1〜Ｃ3アルキルであり；
Ｒ2がシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ハロシクロアルキル、シクロアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、トリアルキルシリル、アルキルチオアルキル、ハロアルキルチオアルキル、シクロアルキルチオ、シクロアルキルアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、置換されることがあるアリールスルホニル、置換されることがあるアリールオキシ、置換されることがあるヘテロアリールオキシ、置換されることがあるアリールチオ、置換されることがあるヘテロアリールチオであり；又は
Ｒ2が隣接炭素原子と一緒になって、置換されることがある３〜６員の芳香族炭素環式縮合環、置換されることがある３〜６員の非芳香族炭素環式縮合環、又は置換されることがある３〜６員の芳香族複素環式縮合環を形成し；
Ｒ3が２−フルオロフェニル、２−クロロフェニル、２−トリフルオロメチルフェニル、２−メチルフェニル、２，３−ジフルオロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、２，５−ジフルオロフェニル、２，６−ジフルオロフェニル、２−クロロ−３−フルオロフェニル、２−クロロ−４−フルオロフェニル、２−クロロ−５−フルオロフェニル、２−クロロ−６−フルオロフェニル、２，４，６−トリフルオロフェニル、２，３，６−トリフルオロフェニル、２，３，４−トリフルオロフェニルであり；
Ｒ4がハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ又はヒドロキシであり；そして
ｎが１〜２の整数である
化合物である。
本発明に係る式Ｉの化合物の特に好ましい部分群は、
Ｒ1がメチルであり；
Ｒ2がシクロアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、アルキルスルホニル、置換されることがあるアリールオキシであり；又は
Ｒ2が隣接炭素原子と一緒になって、置換されることがある６員の芳香族炭素環式縮合環を形成し；
Ｒ3が２−メチルフェニル、２，６−ジフルオロフェニル、２−クロロ−６−フルオロフェニル又は２，４，６−トリフルオロフェニルであり；
Ｒ4がフルオロ、クロロ、メチル、メトキシ又はヒドロキシであり；そして
ｎが１〜２の整数である
化合物である。
好ましい個別の化合物は、
３−クロロ−５−（４−シクロプロピルフェニル）−６−メチル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリダジン、
３−クロロ−５−（４−メタンスルホニルフェニル）−６−メチル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリダジン、
３−クロロ−６−メチル−５−ナフタレン−２−イル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリダジン、
３，６−ジメチル−４−ナフタレン−２−イル−５−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリダジン、
４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−３−メトキシ−６−メチル−５−ナフタレン−２−イルピリダジン、
４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−３，６−ジメチル−５−ナフタレン−２−イルピリダジン、
３−フルオロ−６−メチル−５−ナフタレン−２−イル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリダジン、
３−メトキシ−６−メチル−５−ナフタレン−２−イル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリダジン、
３−クロロ−５−〔４−（４−クロロフェノキシ）フェニル〕−６−メチル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリダジン、
３−クロロ−６−メチル−５−（４−フェノキシフェニル）−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリダジン、
３−クロロ−６−メチル−５−（４−フェニルスルファニルフェニル）−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリダジン、
３−クロロ−５−〔４−（４−クロロフェニルスルファニル）フェニル〕−６−メチル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリダジン、
３−クロロ−６−メチル−５−（４−トリフルオロメタンスルホニルフェニル）−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリダジン、
３−クロロ−５−（４−シクロペンチルオキシフェニル）−６−メチル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリダジン、
３−クロロ−５−（４−メトキシメチルフェニル）−６−メチル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリダジン、
３−クロロ−６−メチル−５−（４−メチルスルファニルメチルフェニル）−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリダジン、及び
３−クロロ−５−（４−シクロプロピルメチルフェニル）−６−メチル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリダジン
である。
５位にハロゲン−、アルキル−、アルコキシ−、アルキルチオ−、ニトロ−及びシアノ−置換フェニル基を有する或る種のピリダジン誘導体は、例えばWO 2005/121104及びWO 2006/001175中に、植物有害菌を抑制するために提案されている。しかしながら、それらの調製は農業上の必要性の全ての局面で十分なわけではない。
驚くべきことに、式Iの化合物を使って、高レベルの生物活性を有する新規種類の抗真菌剤が発見された。
Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3及びｎが式Ｉの化合物について定義された通りであり、そしてＲ5がＣ1〜Ｃ6アルキル又はＣ1〜Ｃ6ハロアルキルである式I.2の化合物は、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3及びｎが式Ｉの化合物について定義された通りであり、そしてHalがハロゲン、好ましくはフッ素、塩素又は臭素である式I.1の化合物を、アルコールＲ5−ＯＨ（ここでＲ5はＣ1〜Ｃ6アルキル又はＣ1〜Ｃ6ハロアルキルである）及び塩基と、又はナトリウムアルコキシドＮａＯＲ5（ここでＲ5はＣ1〜Ｃ6アルキル又はＣ1〜Ｃ6ハロアルキルである）と反応させることにより、得ることができる。
Figure 2010507609
Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3及びｎが式Ｉの化合物について定義された通りであり、そしてＲ6がＣ1〜Ｃ6アルキルである式I.3の化合物は、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3及びｎが式Ｉの化合物について定義された通りであり、そしてHalがハロゲン、好ましくは塩素又は臭素である式I.1の化合物を、遷移金属触媒の存在下で、グリニャール試薬Ｒ6MgHal（ここでＲ6はＣ1〜Ｃ6アルキルでありそしてHalはハロゲン、好ましくは塩素又は臭素である）を用いて変換することにより得ることができる。
Figure 2010507609
Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3及びｎが式Ｉの化合物について定義された通りである式I.4の化合物は、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3及びｎが式Ｉの化合物について定義された通りであり、そしてHalがハロゲン、好ましくは塩素又は臭素である式I.1の化合物を、無機フッ化物、例えばフッ化カリウムを用いて変換することにより、得ることができる。
Figure 2010507609
Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3及びｎが式Ｉの化合物について定義された通りであり、そしてHalがハロゲン、好ましくは塩素又は臭素である式I.1の化合物は、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3及びｎが式Ｉの化合物について定義された通りである式I.5の化合物を、オキシハロゲン化リン、例えばオキシ塩化リンもしくはオキシ臭化リン、又はハロゲン化チオニル、例えば塩化チオニルもしくは臭化チオニルと反応させることにより、得ることができる。
Figure 2010507609
Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3及びｎが式Ｉの化合物について定義された通りである式I.5の化合物は、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3及びｎが式Ｉの化合物について定義された通りである式IIの化合物を、ヒドラジン誘導体、例えばヒドラジン水和物と反応せしめることにより、得ることができる。
Figure 2010507609
Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3及びｎが式Ｉの化合物について定義された通りである式IIの化合物は、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3及びｎが式Ｉの化合物について定義された通りである式IIIの化合物を、酸素、空気又は３−クロロ過安息香酸を用いて酸化することにより、得ることができる。
Figure 2010507609
Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3及びｎが式Ｉの化合物について定義された通りである式IIIの化合物は、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3及びｎが式Ｉの化合物について定義された通りである式IVの化合物を、塩基、例えばピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，５−ジアザビシクロ〔４．３．０〕ノナ−５−エン又は１，８−ジアザビシクロ〔５．４．０〕ウンデカ−７−エンと反応させることにより、得ることができる。
Figure 2010507609
Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3及びｎが式Ｉの化合物について定義された通りである式IVの化合物は、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3及びｎが式Ｉの化合物について定義された通りであり、そしてHalがハロゲン、好ましくは塩素又は臭素である式Ｖの化合物を、Ｒ3が式Ｉについて定義された通りである式VIの化合物、及び塩基、例えばピリミジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，５−ジアザビシクロ〔４．３．０〕ノナ−５−エン又は１，８−ジアザビシクロ〔５．４．０〕ウンデカ−７−エンと反応させることにより、得ることができる。
Figure 2010507609
驚くべきことに、式Ｉの新規化合物が、実用目的で、真菌により並びに細菌及びウイルスにより引き起こされる病気に対して植物を保護する非常に有利な活性スペクトルを有することが発見された。
式Ｉの化合物は、植物害虫を抑制するための活性成分としての使用、又は腐敗性微生物のもしくはヒトに対して潜在的に有害な生物の抑制のため非生体構成物質上での使用の、農業分野及び関連分野において使用することができる。該新規化合物は、低施用量での優れた活性により、植物により十分耐用されることにより、及び環境的に安全であることにより、識別される。それらは非常に有用な治癒性質、予防性質及び浸透性質を有し、且つ多数の栽培植物を保護するために使用される。式Ｉの化合物は、有用植物の様々な作物の植物又は植物の部分（果実、花、葉、茎、塊茎、根）上に存在する害虫を阻害又は殺害するのに使用することができると同時に、例えば植物病原性微生物から、後に生育する植物のそれらの部分も保護する。
式Ｉの化合物を植物の繁殖材料、例えば種子、例えば果実、塊茎もしくは穀物、又は挿し木（例えば米）の処置のための、又は真菌感染に対する及び土壌に存在する植物病原性真菌に対する保護のための、肥料として使用することも可能である。繁殖材料は、植え付け前に式Ｉの化合物を含んで成る組成物で処理することができ；種子を例えば種まき前に処理することができる。本発明の活性成分は、種子を液体製剤中に浸漬することによるか又は固体製剤で種子をコーティングすることにより、穀粒に適用する（コーティング）することもできる。該組成物は、繁殖材料を植え付ける時に植付部位に、例えば、播種する間に種子溝に、適用することもできる。本発明は、植物繁殖材料を処置するそのような方法及びそのように処置された植物にも関する。
更に、本発明に係る化合物は、関連領域、例えば木材や木材関連製技術製品を含む技術材料の保護において、食品保存において、衛生管理において、真菌を防除するために使用することができる。
加えて、本発明は、真菌攻撃から非生体構成物質、例えば製材、木板及び塗料を保護するために使用できる。
式Ｉの化合物は、例えば、次のクラスの植物病原性真菌に対して有効である：不完全菌綱〔例えばボトリチス（Botrytis）種、アルテルナリア（Alternaria）種〕及び担子菌綱〔例えばリゾクトニア（Rhizoctonia）種、ヘミレイア（Hemileia）種、プッシニア（Puccinia）種、ファコプソラ（Phakopsora）種、ウスティラゴ（Ustilago）種、チレチア（Tilletia）種〕。加えて、それらは子嚢菌綱〔例えばベンツリア（Venturia）種、ブルメリア（Blumeria）種、ポドスフェラ・ロイコトリカ（Podosphaera leucotricha）、モニリニア（Monilinia）種、フザリウム（Fusarium）種、アンシヌラ（Uncinula）種、ミコスフェレラ（Mycosphaerella）種、ピレノフォラ（Pyrenophora）種、リンコスポリウム・セカリス（Rhynchosporium secalis）、マグナポルテ（Magnaporthe）種、コレトリクム（Colletotrichum）種、ゴーマンノミセス・グラミニス（Gaeumannomyces graminis）、タペシア（Tapesia）種、ラムラリア（Ramularia）種、ミクロドキウム・ニバレ（Microdochium nivale）、スクレロチニア（Sclerotinia）種〕及び卵菌綱〔例えばフィトフトラ（Phytophthora）種、ピチウム（Pythium）種、プラスモパラ（Plasmopara）種、シュードペロノスポラ・キュベンシス（Pseudoperonospora cubensis）〕に対しても有効である。うどん粉病菌（例えばウンシヌラ・ネカトー（Uncinula necator））、さび菌類（例えばプッシニア（Puccinia）種）及び斑点病菌（例えばセプトリア・トリチシ（Septoria tritici））に対して顕著な活性が観察された。更に、式Ｉの新規化合物は、植物病原性菌及びウイルスに対して〔例えばキサントモナス（Xanthomonas）種、シュードモナス（Pseudomonas）種、エルウィニア・アミロヴォラ（Erwinia amylovora）並びにタバコモザイクウイルスに対して〕有効である。
本発明の範囲内で、保護することができる標的作物は、典型的には次の植物種を含んで成る：穀物（小麦、大麦、ライ麦、オーツ麦、イネ、トウモロコシ、モロコシ及び関連種）；ビート（甜菜及び飼料用ビート）；仁果類、核果類及び柔かい果物（リンゴ、ナシ、プラム、ピーチ、アーモンド、サクランボ、イチゴ、ラズベリー及びブラックベリー）；マメ科植物（マメ、レンズ豆、エンドウ豆、大豆）；油脂植物（菜種、カラシ、ポピー、オリーブ、ヒマワリ、ヤシ、トウゴマ、カカオ豆、ラッカセイ）；ウリ科植物（カボチャ、キュウリ、メロン）；繊維植物（綿、亜麻、麻、ジュート）；柑橘果実（オレンジ、レモン、グレープフルーツ、マンダリン）；野菜類（ホウレン草、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ、ピーマン）；クスノキ科（アボガド、シナモン、ショウノウ）又はタバコ、ナッツ、コーヒー、ナス、サトウキビ、茶、コショウ、ツル植物、ホップ、バナナ及び天然ゴム植物といった植物、並びに芝及び観賞植物。
本発明に係る標的作物としては、常用の並びに遺伝子強化又は遺伝子操作された品種、例えば、耐虫性（例えばBt及びVIP品種）並びに耐病性、除草剤耐性（例えば商品名ラウンドアップレディRoundupReady（登録商標）及びリバーティリンクLibertyLink（登録商標）のもとに市販されているグリフォセート及びグルホシネート耐性トウモロコシ品種）及び線虫耐性品種が挙げられる。一例として、適当な遺伝子強化又は遺伝子操作された作物品種としてストネビルStoneville 5599BR綿及びStoneville 4892BR綿品種が挙げられる。
式Ｉの化合物は、未修飾の形で、又は好ましくは製剤の分野で通常使用されるアジュバントと一緒に使用される。この目的で、それらは通常、乳剤、塗布可能なペースト、直接噴霧可能な又は希釈可能な液剤もしくは懸濁液剤、希釈乳剤、湿潤性粉剤、可溶性粉剤、粉剤、顆粒剤中に製剤され、及び例えば重合性物質中にカプセル化される。組成物のタイプ、適用方法、例えば噴霧、散布、散粉、分散、塗布又は注入の方法は、意図する目的及び一般的な環境に従って選択される。該組成物は、アジュバント、例えば安定化剤、消泡剤、粘度調整剤、結合剤又は粘着付与剤、並びに肥料、微量栄養素供給剤又は特定の効果を得るための別の製剤を更に含んでもよい。
適当な担体及びアジュバントは、固体又は液体であることができ、そして製剤技術に有用な物質、例えば天然又は再生された鉱物、溶剤、分散剤、湿潤剤、粘着付与剤、増量剤、結合剤又は肥料である。そのような担体は例えばWO 97/33890中に記載されている。
式Ｉの化合物は通常は組成物の形で使用され、そして処置しようとする作物領域又は植物に、別の化合物と同時に又は連続的に適用することができる。それらの別の化合物は、例えば、肥料もしくは微量栄養素供給剤、又は植物の生育に影響を及ぼす別の製剤であることができる。それらは、所望により他の担体、界面活性剤又は製剤技術において汎用される散布促進アジュバントと一緒に、選択的除草剤又は非選択的除草剤、並びに殺虫剤、殺真菌剤、殺菌剤、抗線虫剤、軟体動物駆除剤又はそれらの製剤の幾つかの混合物であることができる。
式Ｉの化合物は、活性成分として遊離形で又は農薬上有用な塩の形で少なくとも１つの式Ｉの化合物、及び少なくとも１つの上述のアジュバントを含んで成る、植物病原性微生物に対して防除又は保護するための抗真菌性組成物の形で通常は使用される。
式Ｉの化合物は、別の抗真菌剤と混合することができ、場合により予想外の相乗活性をもたらし得る。特に好ましい混合成分は次のものである：
アゾール類、例えばアザコナゾール、BAY 14120、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペフラゾエート、ペンコナゾール、プロチオコナゾール、ピリフェノクス、プロクロラズ、プロピコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリフルミゾール、トリチコナゾール；
ピリミジニルカルビノール類、例えばアンシミドール、フェナリモル、ヌアリモル；
２−アミノピリミジン類、例えばブピリメート、ジメチリモル、エチリモル；
モルホリン類、例えばドデモルフ、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、スピロキサミン、トリデモルフ；
アニリノピリミジン類、例えばシプロジニル、メパニピリム、ピリメタニル；
ピロール類、例えばフェンピクロニル、フルジオキソニル；
フェニルアミド類、例えばベナラキシル、フララキシル、メタラキシル、Ｒ−メタラキシル、オフラース、オキサジキシル；
ベンズイミダゾール類、例えばベノミル、カルベンダジム、デバカルブ、フベリダゾール、チアベンダゾール；
ジカルボキシイミド類、例えばクロゾリネート、ジクロゾリン、イプロジオン、ミクロゾリン、プロシミドン、ビンクロゾリン；
カルボキサミド類、例えばボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド；
グアニジン類、例えばグアザチン、ドジン、イミノクタジン；
ストロビルリン類、例えばアゾキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、トリフロキシストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン；
ジチオカルバメート類、例えばフェルバム、マンコゼブ、マネブ、メチラム、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム；
Ｎ−ハロメチルチオテトラヒドロフタルイミド類、例えばカプタフォル、カプタン、ジクロフルアニド、フルオミド、フォルペット、トリフルアニド；
Cu−化合物、例えばボルドー混合物、水酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、亜酸化銅、マンカパー、オキシン銅；
ニトロフェノール誘導体、例えばジノカプ、ニトロタール−イソプロピル；
有機リン誘導体、例えばエジフェンホス、イプロベンホス、イソプロチオラン、ホスジフェン、ピラゾホス、トルクロホス−メチル；
既知であり且つWO 05/121104, WO 06/001175及びWO 07/066601中に記載された方法により調製することができるピリダジン誘導体、例えば３−クロロ−５−（４−クロロフェニル）−６−メチル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリダジン（式P.1）、３−クロロ−６−メチル−５−ｐ−トリル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリダジン（式P.2）及び３−クロロ−４−（３−クロロ−５−メトキシピリジン−２−イル）−５−（４−クロロフェニル）−６−メチルピリダジン（式P.3）：
Figure 2010507609
既知であり且つWO 98/46607中に記載された方法により調製することができるトリアゾロピリミジン誘導体、例えば５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリミジン（式T.1）：
Figure 2010507609
既知であり且つWO 04/035589及びWO 06/37632中に記載された方法により調製することができるカルボキサミド誘導体、例えば３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸（９−イソプロピル−１，２，３，４−テトラヒドロ−１，４−メタノナフタレン−５−イル）アミド（式U.1）：
Figure 2010507609
又はＮ−（３′，４′−ジクロロ−５−フルオロ−１，１′−ビフェニル−２−イル）−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（化合物F-13）；
既知であり且つWO 2004/016088中に記載されるような方法により調製することができるベンズアミド誘導体、例えば、フルオロピラムの名称のもとでも知られる、Ｎ−｛２−〔３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル〕エチル｝−２−トリフルオロメチルベンズアミド（式V.1）：
Figure 2010507609
様々な他の化合物、例えばアシベンゾラル−Ｓ−メチル、アニラジン、ベンチアバリカルブ、ブラスチシジン−Ｓ、キノメチオネート、クロロネブ、クロロタロニル、シフルフェナミド、シモキサニル、ジクロン、ジクロシメト、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジメトモルフ、フルモルフ、ジチアノン、エタボキサム、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェナミドン、フェノキサニル、フェンチン、フェリムゾン、フルアジナム、フルオピコリド、フルスルファミド、フェンヘキサミド、フォセチル−アルミニウム、ヒメキサゾール、イプロバリカルブ、シアゾファミド、カスガマイシン、マンジプロパミド、メタスルフォカルブ、メトラフェノン、ニコビフェン、ペンシクロン、フタリド、ポリオキシン、プロベナゾール、プロパモカルブ、プロキナジド、ピロキロン、キノキシフェン、キントゼン、硫黄、ジアジニル、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリフォリン、バリダマイシン、ゾキサミド及びグリフォセート。
本発明の別の観点は、植物病原性微生物、好ましくは真菌生物による、植物、収穫した食用作物又は非生体構成物質の感染を抑制又は予防するための、式Ｉの化合物、少なくとも１つの式Ｉの化合物を含んで成る組成物、又は上述したような別の抗真菌剤と共に少なくとも１つの式Ｉの化合物を含んで成る抗真菌性組成物の使用に関する。
本発明の更なる観点は、植物病原性もしくは腐敗性微生物又は人間に潜在的に有害である生物、特に真菌生物による、作物の又は非生体構成物質の感染を抑制又は予防する方法であって、活性成分としての式Ｉの化合物を、植物に、植物の部分に又はその局部に、又は非生体構成物質の任意部分に適用することを含んで成る方法に関する。抑制又は予防するとは、植物病原性もしくは腐敗性微生物又は人間に潜在的に有害である生物、特に真菌生物による作物の又は非生体構成物質の感染を、改善が証明されるようなレベルに減少させることを意味する。
式Ｉの化合物の適用、又は少なくとも１つの前記化合物を含有する農薬組成物の適用を含んで成る、植物病原性微生物、特に真菌生物による作物の感染を抑制又は予防する好ましい方法は、葉面散布である。散布の頻度及び散布量は、対応する病原体による感染の恐れに依存するだろう。しかしながら、式Ｉの化合物は、植物の局部を液体製剤で浸すことにより、又は固体形、例えば顆粒形の該化合物を土壌に散布することにより（土壌散布）、土壌から根を通して植物に浸透させることができる（全身作用）。水稲の作物では、そのような粒剤を水稲田に散布することができる。式Ｉの化合物は、液体製剤に種子もしくは塊茎のいずれかを浸透させることにより、又は固体製剤でそれらを被覆することにより、種子に散布（被覆）することもできる。
製剤〔即ち、式Ｉの化合物を含有する組成物〕及び、必要であれば、式Ｉの化合物を封入するための液体アジュバント又はモノマーは、典型的には式Ｉの化合物を増量剤、例えば溶剤、固体担体及び場合により界面活性化合物（界面活性剤）と共に徹底的に混合しそして／又は粉砕することにより、既知の方法で調製される。
農薬製剤は、通常、0.1〜99重量％、好ましくは0.1〜95重量％の式Ｉの化合物、99.9％〜１重量％、好ましくは99.8〜５重量％の固体又は液体アジュバント、及び０〜25重量％、好ましくは0.1〜25重量％の界面活性剤を含有する。
有利な散布量は、１ヘクタール（ha）当たり５ｇ〜２kgの活性成分（a.i.）、好ましくは10ｇ〜１kg a.i.／ha、最も好ましくは20ｇ〜600ｇ a.i.／haである。種子浸透剤として使用するとき、便利な用量は種子１kg当たり10 mg〜１ｇ活性物質である。
濃縮物として市販品を製剤することが望ましいが、最終使用者は一般に希釈製剤を使用するだろう。
次の非限定例は本発明を更に詳細に説明する。
実施例１：本実施例は３−クロロ−６−メチル−５−ナフタレン−２−イル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリダジン（化合物No. I.ae.198）の調製を記載する。
a) ２−ブロモ−１−ナフタレン−２−イルプロパン−１−オンの調製
１−ナフタレン−２−イルプロパン−１−オン（7.6ｇ）、0.1 mlの臭化水素酸（48％溶液）及び100 mlの酢酸の混合物に０℃において窒素雰囲気下で、臭素（2.2 ml）を添加した。続いて該混合物を室温で2.0時間攪拌した。反応混合物を減圧下で蒸発させた。溶離剤としてヘプタン／酢酸エチル９：１混合物を使ったシリカゲル上でのクロマトグラフィー後、２−ブロモ−１−ナフタレン−２−イルプロパン−１−オンが黄色油状物として得られた。
b) ５−ヒドロキシ−５−メチル−４−ナフタレン−２−イル−３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−５Ｈ−フラン−２−オン（化合物No.II.ae.040）の調製
２−ブロモ−１−ナフタレン−２−イルプロパン−１−オン（3.1ｇ）、２，４，６−トリフルオロフェニル酢酸（2.5ｇ）、1.3 mlのトリエチルアミン及び30 mlのアセトニトリルの混合物を室温で16時間攪拌した。続いて、30 mlのアセトニトリルと4.3 mlの１，８−ジアザビシクロ〔５．４．０〕ウンデカ−７−エン（DBU）を、冷却下で添加し、そして攪拌を更に３時間続けた。次いで反応混合物に空気を３時間通気させた。水性塩化アンモニウム溶液を添加し、そして混合物を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相を飽和水性炭酸水素ナトリウム溶液及びブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧下で蒸発させた。溶離剤としてヘプタン／酢酸エチル９：１混合物を使ったシリカゲル上でのクロマトグラフィーにより残留物を精製すると。無色結晶として５−ヒドロキシ−５−メチル−４−ナフタレン−２−イル−３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−５Ｈ−フラン−２−オン（化合物No. II.ae.040）が得られた。m.p. 164-165℃。
c) ６−メチル−５−ナフタレン−２−イル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−２Ｈ−ピリダジン−３−オン（化合物No.I. ae.196）の調製
５−ヒドロキシ−５−メチル−４−ナフタレン−２−イル−３−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−５Ｈ−フラン−２−オン（化合物No. II.ae.040, 2.8 g）、0.4 mlのヒドラジン水和物及び30 mlの１−ブタノールの混合物を120℃で16時間加熱した。続いて、混合物を０℃まで冷却した。これにより得られた固体を濾過し、ヘキサンで洗浄すると、無色結晶として６−メチル−５−ナフタレン−２−イル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−２Ｈ−ピリダジン−３−オン（化合物No. I.ae.196）が得られた。m.p. 266-268℃。
d) ６−メチル−５−ナフタレン−２−イル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−２Ｈ−ピリダジン−３−オン（化合物No. I.ae.196, 1.8 g）及び7.0 mlのオキシ塩化リンの混合物を混合し、そして110℃で１時間攪拌した。冷却後、反応混合物を減圧下で蒸発させた。残留物を酢酸エチルと水の中に取り、そして相を分離した。有機相を水とブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧下で蒸発させた。溶離剤としてヘプタン／酢酸エチル９：１混合物を使ったシリカゲル上でのクロマトグラフィーにより残渣を精製すると、ベージュ色結晶（ジエチルエーテル／ヘキサンから）として３−クロロ−６−メチル−５−ナフタレン−２−イル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリダジン（化合物No. I.ae.198）が得られた。m.p. 86-89℃。
実施例２：本実施例は、３−メトキシ−６−メチル−５−ナフタレン−２−イル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリダジン（化合物No. I.ae.199）及び４−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−３−メトキシ−６−メチル−５−ナフタレン−２−イルピリダジン（化合物No. I.ae.254）の調製を記載する。
３−クロロ−６−メチル−５−ナフタレン−２−イル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリダジン（化合物No. I.ae.198, 0.9 g）、ナトリウムメトキシド（メタノール中30％溶液, 0.7 g）及び10 mlのメタノールの混合物を60℃に16時間加熱した。続いて、反応混合物を冷却し、水で希釈し、そして酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相を水とブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧下で蒸発させた。溶離剤としてヘキサン／tert−ブチルメチルエーテル４：１混合物を使ったシリカゲル上でのクロマトグラフィーにより、残留物を精製すると、無色結晶（m.p. 138-140℃）として３−メトキシ−６−メチル−５−ナフタレン−２−イル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリダジン（化合物No. I.ae.199）及びフォームとして４−（２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル）−３−メトキシ−６−メチル−５−ナフタレン−２−イルピリダジン（化合物No. I.ae.254）が得られた。
実施例３：本実施例は、３−フルオロ−６−メチル−５−ナフタレン−２−イル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリダジン（化合物No. I.ae.197）の調製を記載する。
３−クロロ−６−メチル−５−ナフタレン−２−イル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリダジン（化合物No. I.ae.198, 0.5 g）、フッ化カリウム（0.2 g）及び8 mlのジメチルスルホキシドの混合物を混合し、そして140℃に72時間加熱した。続いて反応混合物を冷却し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機相を水とブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧下で蒸発させた。溶離剤としてヘキサン／酢酸エチル９：１混合物を使って、残留物を精製すると、３−フルオロ−６−メチル−５−ナフタレン−２−イル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリダジン（化合物No. I.ae.197）が無色結晶（ヘキサン／ジエチルエーテルから）として得られた。m.p. 108-110℃。
実施例４：本実施例は、３，６−ジメチル−４−ナフタレン−２−イル−５−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリダジン（化合物No. I.ae.200）の調製を記載する。
ジエチルエーテル中の３Ｍ臭化メチルマグネシウム溶液 1.5 mlを、10 mlのテトラヒドロフランと1.5 mlの１−メチル−２−ピロリジノン（NMN）中の３−クロロ−６−メチル−５−ナフタレン−２−イル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリダジン（化合物No. I.ae.198, 0.3 g）の溶液に室温でゆっくり添加した。この混合物を室温で1.5時間攪拌した。希HClにより反応をクエンチングし、水性相をtert−ブチルメチルエーテルで抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧下で蒸発させた。溶離剤としてヘキサン／酢酸エチル３：１混合物を使ったシリカゲル上でのクロマトグラフィーにより、残渣を精製すると、油状物として３，６−ジメチル−４−ナフタレン−２−イル−５−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリダジン（化合物No. I.ae.200）が得られた。
下記第１表及び第２表は、本発明に係る式Ｉ及び式IIの各化合物の例を示す。
Figure 2010507609
Figure 2010507609
Figure 2010507609
Figure 2010507609
Figure 2010507609
Figure 2010507609
Figure 2010507609
Figure 2010507609
Figure 2010507609
Figure 2010507609
Figure 2010507609
Figure 2010507609
ここで
a) 式（I.a）の280個の化合物は下式：
Figure 2010507609
 （ここでＲ1，Ｒ3及びＲ4は第１表に定義した通りである）により表わされる化合物である。
b) 式（I.b）の280個の化合物は下式：
Figure 2010507609
 （ここでＲ1，Ｒ3及びＲ4は第１表に定義した通りである）により表わされる化合物である。
c) 式（I.c）の280個の化合物は下式：
Figure 2010507609
 （ここでＲ1，Ｒ3及びＲ4は第１表に定義した通りである）により表わされる化合物である。
d) 式（I.d）の280個の化合物は下式：
Figure 2010507609
 （ここでＲ1，Ｒ3及びＲ4は第１表に定義した通りである）により表わされる化合物である。
e) 式（I.e）の280個の化合物は下式：
Figure 2010507609
 （ここでＲ1，Ｒ3及びＲ4は第１表に定義した通りである）により表わされる化合物である。
f) 式（I.f）の280個の化合物は下式：
Figure 2010507609
 （ここでＲ1，Ｒ3及びＲ4は第１表に定義した通りである）により表わされる化合物である。
g) 式（I.g）の280個の化合物は下式：
Figure 2010507609
 （ここでＲ1，Ｒ3及びＲ4は第１表に定義した通りである）により表わされる化合物である。
h) 式（I.h）の280個の化合物は下式：
Figure 2010507609
 （ここでＲ1，Ｒ3及びＲ4は第１表に定義した通りである）により表わされる化合物である。
i) 式（I.i）の280個の化合物は下式：
Figure 2010507609
 （ここでＲ1，Ｒ3及びＲ4は第１表に定義した通りである）により表わされる化合物である。
j) 式（I.j）の280個の化合物は下式：
Figure 2010507609
 （ここでＲ1，Ｒ3及びＲ4は第１表に定義した通りである）により表わされる化合物である。
k) 式（I.k）の280個の化合物は下式：
Figure 2010507609
 （ここでＲ1，Ｒ3及びＲ4は第１表に定義した通りである）により表わされる化合物である。
l) 式（I.l）の280個の化合物は下式：
Figure 2010507609
 （ここでＲ1，Ｒ3及びＲ4は第１表に定義した通りである）により表わされる化合物である。
m) 式（I.m）の280個の化合物は下式：
Figure 2010507609
 （ここでＲ1，Ｒ3及びＲ4は第１表に定義した通りである）により表わされる化合物である。
n) 式（I.n）の280個の化合物は下式：
Figure 2010507609
 （ここでＲ1，Ｒ3及びＲ4は第１表に定義した通りである）により表わされる化合物である。
o) 式（I.o）の280個の化合物は下式：
Figure 2010507609
 （ここでＲ1，Ｒ3及びＲ4は第１表に定義した通りである）により表わされる化合物である。
p) 式（I.p）の280個の化合物は下式：
Figure 2010507609
 （ここでＲ1，Ｒ3及びＲ4は第１表に定義した通りである）により表わされる化合物である。
q) 式（I.q）の280個の化合物は下式：
Figure 2010507609
 （ここでＲ1，Ｒ3及びＲ4は第１表に定義した通りである）により表わされる化合物である。
r) 式（I.r）の280個の化合物は下式：
Figure 2010507609
 （ここでＲ1，Ｒ3及びＲ4は第１表に定義した通りである）により表わされる化合物である。
s) 式（I.s）の280個の化合物は下式：
Figure 2010507609
 （ここでＲ1，Ｒ3及びＲ4は第１表に定義した通りである）により表わされる化合物である。
t) 式（I.t）の280個の化合物は下式：
Figure 2010507609
 （ここでＲ1，Ｒ3及びＲ4は第１表に定義した通りである）により表わされる化合物である。
u) 式（I.u）の280個の化合物は下式：
Figure 2010507609
 （ここでＲ1，Ｒ3及びＲ4は第１表に定義した通りである）により表わされる化合物である。
v) 式（I.v）の280個の化合物は下式：
Figure 2010507609
 （ここでＲ1，Ｒ3及びＲ4は第１表に定義した通りである）により表わされる化合物である。
w) 式（I.w）の280個の化合物は下式：
Figure 2010507609
 （ここでＲ1，Ｒ3及びＲ4は第１表に定義した通りである）により表わされる化合物である。
x) 式（I.x）の280個の化合物は下式：
Figure 2010507609
 （ここでＲ1，Ｒ3及びＲ4は第１表に定義した通りである）により表わされる化合物である。
y) 式（I.y）の280個の化合物は下式：
Figure 2010507609
 （ここでＲ1，Ｒ3及びＲ4は第１表に定義した通りである）により表わされる化合物である。
z) 式（I.z）の280個の化合物は下式：
Figure 2010507609
 （ここでＲ1，Ｒ3及びＲ4は第１表に定義した通りである）により表わされる化合物である。
aa) 式（I.aa）の280個の化合物は下式：
Figure 2010507609
 （ここでＲ1，Ｒ3及びＲ4は第１表に定義した通りである）により表わされる化合物である。
ab) 式（I.ab）の280個の化合物は下式：
Figure 2010507609
 （ここでＲ1，Ｒ3及びＲ4は第１表に定義した通りである）により表わされる化合物である。
ac) 式（I.ac）の280個の化合物は下式：
Figure 2010507609
 （ここでＲ1，Ｒ3及びＲ4は第１表に定義した通りである）により表わされる化合物である。
ad) 式（I.ad）の280個の化合物は下式：
Figure 2010507609
 （ここでＲ1，Ｒ3及びＲ4は第１表に定義した通りである）により表わされる化合物である。
ae) 式（I.ae）の280個の化合物は下式：
Figure 2010507609
 （ここでＲ1，Ｒ3及びＲ4は第１表に定義した通りである）により表わされる化合物である。
af) 式（I.af）の280個の化合物は下式：
Figure 2010507609
 （ここでＲ1，Ｒ3及びＲ4は第１表に定義した通りである）により表わされる化合物である。
ag) 式（I.ag）の280個の化合物は下式：
Figure 2010507609
 （ここでＲ1，Ｒ3及びＲ4は第１表に定義した通りである）により表わされる化合物である。
ah) 式（I.ah）の280個の化合物は下式：
Figure 2010507609
 （ここでＲ1，Ｒ3及びＲ4は第１表に定義した通りである）により表わされる化合物である。
ai) 式（I.ai）の280個の化合物は下式：
Figure 2010507609
 （ここでＲ1，Ｒ3及びＲ4は第１表に定義した通りである）により表わされる化合物である。
aj) 式（I.aj）の280個の化合物は下式：
Figure 2010507609
 （ここでＲ1，Ｒ3及びＲ4は第１表に定義した通りである）により表わされる化合物である。
ak) 式（I.ak）の280個の化合物は下式：
Figure 2010507609
 （ここでＲ1，Ｒ3及びＲ4は第１表に定義した通りである）により表わされる化合物である。
al) 式（I.al）の280個の化合物は下式：
Figure 2010507609
 （ここでＲ1，Ｒ3及びＲ4は第１表に定義した通りである）により表わされる化合物である。
am) 式（I.am）の280個の化合物は下式：
Figure 2010507609
 （ここでＲ1，Ｒ3及びＲ4は第１表に定義した通りである）により表わされる化合物である。
an) 式（I.an）の280個の化合物は下式：
Figure 2010507609
 （ここでＲ1，Ｒ3及びＲ4は第１表に定義した通りである）により表わされる化合物である。
ao) 式（I.ao）の280個の化合物は下式：
Figure 2010507609
 （ここでＲ1，Ｒ3及びＲ4は第１表に定義した通りである）により表わされる化合物である。
ap) 式（I.ap）の280個の化合物は下式：
Figure 2010507609
 （ここでＲ1，Ｒ3及びＲ4は第１表に定義した通りである）により表わされる化合物である。
aq) 式（I.aq）の280個の化合物は下式：
Figure 2010507609
 （ここでＲ1，Ｒ3及びＲ4は第１表に定義した通りである）により表わされる化合物である。
ar) 式（I.ar）の280個の化合物は下式：
Figure 2010507609
 （ここでＲ1，Ｒ3及びＲ4は第１表に定義した通りである）により表わされる化合物である。
as) 式（I.as）の280個の化合物は下式：
Figure 2010507609
 （ここでＲ1，Ｒ3及びＲ4は第１表に定義した通りである）により表わされる化合物である。
at) 式（I.at）の280個の化合物は下式：
Figure 2010507609
 （ここでＲ1，Ｒ3及びＲ4は第１表に定義した通りである）により表わされる化合物である。
au) 式（I.au）の280個の化合物は下式：
Figure 2010507609
 （ここでＲ1，Ｒ3及びＲ4は第１表に定義した通りである）により表わされる化合物である。
av) 式（I.av）の280個の化合物は下式：
Figure 2010507609
 （ここでＲ1，Ｒ3及びＲ4は第１表に定義した通りである）により表わされる化合物である。
aw) 式（I.aw）の280個の化合物は下式：
Figure 2010507609
 （ここでＲ1，Ｒ3及びＲ4は第１表に定義した通りである）により表わされる化合物である。
ax) 式（I.ax）の280個の化合物は下式：
Figure 2010507609
 （ここでＲ1，Ｒ3及びＲ4は第１表に定義した通りである）により表わされる化合物である。
ay) 式（I.ay）の280個の化合物は下式：
Figure 2010507609
 （ここでＲ1，Ｒ3及びＲ4は第１表に定義した通りである）により表わされる化合物である。
az) 式（I.az）の280個の化合物は下式：
Figure 2010507609
 （ここでＲ1，Ｒ3及びＲ4は第１表に定義した通りである）により表わされる化合物である。
Figure 2010507609
Figure 2010507609
Figure 2010507609
ここで
a) 式（II.a）の56個の化合物は下式：
Figure 2010507609
 （ここでＲ1及びＲ3は第２表に定義した通りである）により表わされる化合物である。
b) 式（II.b）の56個の化合物は下式：
Figure 2010507609
 （ここでＲ1及びＲ3は第２表に定義した通りである）により表わされる化合物である。
c) 式（II.c）の56個の化合物は下式：
Figure 2010507609
 （ここでＲ1及びＲ3は第２表に定義した通りである）により表わされる化合物である。
d) 式（II.d）の56個の化合物は下式：
Figure 2010507609
 （ここでＲ1及びＲ3は第２表に定義した通りである）により表わされる化合物である。
e) 式（II.e）の56個の化合物は下式：
Figure 2010507609
 （ここでＲ1及びＲ3は第２表に定義した通りである）により表わされる化合物である。
f) 式（II.f）の56個の化合物は下式：
Figure 2010507609
 （ここでＲ1及びＲ3は第２表に定義した通りである）により表わされる化合物である。
g) 式（II.g）の56個の化合物は下式：
Figure 2010507609
 （ここでＲ1及びＲ3は第２表に定義した通りである）により表わされる化合物である。
h) 式（II.h）の56個の化合物は下式：
Figure 2010507609
 （ここでＲ1及びＲ3は第２表に定義した通りである）により表わされる化合物である。
i) 式（II.i）の56個の化合物は下式：
Figure 2010507609
 （ここでＲ1及びＲ3は第２表に定義した通りである）により表わされる化合物である。
j) 式（II.j）の56個の化合物は下式：
Figure 2010507609
 （ここでＲ1及びＲ3は第２表に定義した通りである）により表わされる化合物である。
k) 式（II.k）の56個の化合物は下式：
Figure 2010507609
 （ここでＲ1及びＲ3は第２表に定義した通りである）により表わされる化合物である。
l) 式（II.l）の56個の化合物は下式：
Figure 2010507609
 （ここでＲ1及びＲ3は第２表に定義した通りである）により表わされる化合物である。
m) 式（II.m）の56個の化合物は下式：
Figure 2010507609
 （ここでＲ1及びＲ3は第２表に定義した通りである）により表わされる化合物である。
n) 式（II.n）の56個の化合物は下式：
Figure 2010507609
 （ここでＲ1及びＲ3は第２表に定義した通りである）により表わされる化合物である。
o) 式（II.o）の56個の化合物は下式：
Figure 2010507609
 （ここでＲ1及びＲ3は第２表に定義した通りである）により表わされる化合物である。
p) 式（II.p）の56個の化合物は下式：
Figure 2010507609
 （ここでＲ1及びＲ3は第２表に定義した通りである）により表わされる化合物である。
q) 式（II.q）の56個の化合物は下式：
Figure 2010507609
 （ここでＲ1及びＲ3は第２表に定義した通りである）により表わされる化合物である。
r) 式（II.r）の56個の化合物は下式：
Figure 2010507609
 （ここでＲ1及びＲ3は第２表に定義した通りである）により表わされる化合物である。
s) 式（II.s）の56個の化合物は下式：
Figure 2010507609
 （ここでＲ1及びＲ3は第２表に定義した通りである）により表わされる化合物である。
t) 式（II.t）の56個の化合物は下式：
Figure 2010507609
 （ここでＲ1及びＲ3は第２表に定義した通りである）により表わされる化合物である。
u) 式（II.u）の56個の化合物は下式：
Figure 2010507609
 （ここでＲ1及びＲ3は第２表に定義した通りである）により表わされる化合物である。
v) 式（II.v）の56個の化合物は下式：
Figure 2010507609
 （ここでＲ1及びＲ3は第２表に定義した通りである）により表わされる化合物である。
w) 式（II.w）の56個の化合物は下式：
Figure 2010507609
 （ここでＲ1及びＲ3は第２表に定義した通りである）により表わされる化合物である。
x) 式（II.x）の56個の化合物は下式：
Figure 2010507609
 （ここでＲ1及びＲ3は第２表に定義した通りである）により表わされる化合物である。
y) 式（II.y）の56個の化合物は下式：
Figure 2010507609
 （ここでＲ1及びＲ3は第２表に定義した通りである）により表わされる化合物である。
z) 式（II.z）の56個の化合物は下式：
Figure 2010507609
 （ここでＲ1及びＲ3は第２表に定義した通りである）により表わされる化合物である。
aa) 式（II.aa）の56個の化合物は下式：
Figure 2010507609
 （ここでＲ1及びＲ3は第２表に定義した通りである）により表わされる化合物である。
ab) 式（II.ab）の56個の化合物は下式：
Figure 2010507609
 （ここでＲ1及びＲ3は第２表に定義した通りである）により表わされる化合物である。
ac) 式（II.ac）の56個の化合物は下式：
Figure 2010507609
 （ここでＲ1及びＲ3は第２表に定義した通りである）により表わされる化合物である。
ad) 式（II.ad）の56個の化合物は下式：
Figure 2010507609
 （ここでＲ1及びＲ3は第２表に定義した通りである）により表わされる化合物である。
ae) 式（II.ae）の56個の化合物は下式：
Figure 2010507609
 （ここでＲ1及びＲ3は第２表に定義した通りである）により表わされる化合物である。
af) 式（II.af）の56個の化合物は下式：
Figure 2010507609
 （ここでＲ1及びＲ3は第２表に定義した通りである）により表わされる化合物である。
ag) 式（II.ag）の56個の化合物は下式：
Figure 2010507609
 （ここでＲ1及びＲ3は第２表に定義した通りである）により表わされる化合物である。
ah) 式（II.ah）の56個の化合物は下式：
Figure 2010507609
 （ここでＲ1及びＲ3は第２表に定義した通りである）により表わされる化合物である。
ai) 式（II.ai）の56個の化合物は下式：
Figure 2010507609
 （ここでＲ1及びＲ3は第２表に定義した通りである）により表わされる化合物である。
aj) 式（II.aj）の56個の化合物は下式：
Figure 2010507609
 （ここでＲ1及びＲ3は第２表に定義した通りである）により表わされる化合物である。
ak) 式（II.ak）の56個の化合物は下式：
Figure 2010507609
 （ここでＲ1及びＲ3は第２表に定義した通りである）により表わされる化合物である。
al) 式（II.al）の56個の化合物は下式：
Figure 2010507609
 （ここでＲ1及びＲ3は第２表に定義した通りである）により表わされる化合物である。
am) 式（II.am）の56個の化合物は下式：
Figure 2010507609
 （ここでＲ1及びＲ3は第２表に定義した通りである）により表わされる化合物である。
an) 式（II.an）の56個の化合物は下式：
Figure 2010507609
 （ここでＲ1及びＲ3は第２表に定義した通りである）により表わされる化合物である。
ao) 式（II.ao）の56個の化合物は下式：
Figure 2010507609
 （ここでＲ1及びＲ3は第２表に定義した通りである）により表わされる化合物である。
ap) 式（II.ap）の56個の化合物は下式：
Figure 2010507609
 （ここでＲ1及びＲ3は第２表に定義した通りである）により表わされる化合物である。
aq) 式（II.aq）の56個の化合物は下式：
Figure 2010507609
 （ここでＲ1及びＲ3は第２表に定義した通りである）により表わされる化合物である。
ar) 式（II.ar）の56個の化合物は下式：
Figure 2010507609
 （ここでＲ1及びＲ3は第２表に定義した通りである）により表わされる化合物である。
as) 式（II.as）の56個の化合物は下式：
Figure 2010507609
 （ここでＲ1及びＲ3は第２表に定義した通りである）により表わされる化合物である。
at) 式（II.at）の56個の化合物は下式：
Figure 2010507609
 （ここでＲ1及びＲ3は第２表に定義した通りである）により表わされる化合物である。
au) 式（II.au）の56個の化合物は下式：
Figure 2010507609
 （ここでＲ1及びＲ3は第２表に定義した通りである）により表わされる化合物である。
av) 式（II.av）の56個の化合物は下式：
Figure 2010507609
 （ここでＲ1及びＲ3は第２表に定義した通りである）により表わされる化合物である。
aw) 式（II.aw）の56個の化合物は下式：
Figure 2010507609
 （ここでＲ1及びＲ3は第２表に定義した通りである）により表わされる化合物である。
ax) 式（II.ax）の56個の化合物は下式：
Figure 2010507609
 （ここでＲ1及びＲ3は第２表に定義した通りである）により表わされる化合物である。
ay) 式（II.ay）の56個の化合物は下式：
Figure 2010507609
 （ここでＲ1及びＲ3は第２表に定義した通りである）により表わされる化合物である。
az) 式（II.az）の56個の化合物は下式：
Figure 2010507609
 （ここでＲ1及びＲ3は第２表に定義した通りである）により表わされる化合物である。
本明細書を通して、温度は摂氏度で与えられ、m.p.は融点を意味し、そして対応する濃度が別の単位で記載されない限り、“％”は重量％である。
第３表は、第１表と第２表の化合物についての選択された融点を示す。
Figure 2010507609
本発明に係る化合物は、他の記載がない限り、前記述の反応系に従って調製することができる。式Ｉの化合物の各変異因子は上記に定義のとおりである。
生物学的実施例
アルテルナリア・ソラニ（Alternaria solani）／トマト／予防（トマト上でのアルテルナリアに対する作用）
４週齢トマト植物栽培品種（cv）Roter Gnomを、噴霧チャンバー中、製剤化した試験化合物で処理した。施用２日後、試験植物上に胞子懸濁液を噴霧することにより、トマト植物に接種を行った。温室中、22℃／18℃及び95％相対湿度（r.h.）で４日間のインキュベーション期間後、病気発生率を評価した。
本発明に係る式Ｉの化合物、特に200 ppm濃度での化合物I.t.198, I.ac.197, I.ae.080, I.ae.198及びI.ae.199は、この試験で真菌感染を少なくとも80％阻害したが、一方同一条件下で未処理の対照植物は該植物病原菌により80％以上感染した。
ボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）／トマト／予防（トマト上のボトリチスに対する作用）
４週齢トマト植物栽培品種Roter Gnomを、噴霧チャンバー中、製剤化した試験化合物で処理した。施用２日後、試験植物上に胞子懸濁液を噴霧することにより、トマト植物に接種を行った。温室中、20℃及び95％相対湿度（r.h.）で３日間のインキュベーション期間後、病気発生率を評価した。
本発明に係る式Ｉの化合物、特に200 ppm濃度での化合物I.ac.197, I.ac.199, I.ae.079, I.ae.197, I.ae.198及びI.ae.199は、この試験で真菌感染を少なくとも80％阻害したが、一方同一条件下で未処理の対照植物は該植物病原菌により80％以上感染した。
プッシニア・レコンジタ（Puccinia recondita）／コムギ／予防（コムギ上の赤さび菌に対する作用）
１週齢コムギ植物栽培品種Arinaを、噴霧チャンバー中、製剤化した試験化合物で処理した。散布１日後、試験植物上に胞子懸濁液（１×105夏胞子／ml）を噴霧することにより小麦植物に接種を行った。20℃及び95％r.h.で１日間のインキュベーション期間後、植物を温室中20℃／18℃（昼／夜）及び60％r.h.で10日間に渡り維持した。病気発生率を接種11日後に評価した。
本発明に係る式Ｉの化合物、特に化合物I.ac.197, I.ae.197及びI.ae.198は、この試験において200ppm濃度で真菌感染を少なくとも80％阻害したが、一方で同一条件下の未処理の対照植物は植物病原菌に80％以上感染した。
マグナポルテ・グリセア（Magnaporthe grisea）（ピリクラリア・オリゼ（Pyricularia oryzae）／イネ／予防（イネのイモチ病に対する作用）
３週齢のイネ植物栽培品種コシヒカリを、噴霧チャンバー中、製剤化した試験化合物で処理した。散布２日後、試験植物上に胞子懸濁液（１×105分生子／ml）を噴霧することによりイネ植物に接種を行った。25℃及び95％r.h.で６日間のインキュベーション期間後、病気発生率を評価した。
本発明に係る式Ｉの化合物、特にI.t.198, I.ac.199, I.ae.079, I.ae.080, I.ae.197及びI.ae.198は、この試験において200 ppm濃度で真菌感染を少なくとも80％阻害したが、一方で同一条件下の未処理の対照植物は植物病原菌に80％以上感染した。
ピレノフォラ・テレス（Pyrenophora teres）（ヘルミントスポリウム・テレス（Helminthosporium teres））／オオムギ／予防／オオムギの網斑病に対する作用
１週齢オオムギ植物栽培品種Reginaを噴霧チャンバー中、製剤化した試験化合物で処理した。散布２日後、試験植物上に胞子懸濁液（2.6×104分生子）を噴霧することにより、オオムギ植物に接種を行った。20℃及び95 r.h.で４日間のインキュベーション期間後、病気発生率を評価した。
本発明に係る式Ｉの化合物、特にI.t.198, I.ac.197, I.ae.197, I.ae.198及びI.ae.199は、この試験において200 ppm濃度で真菌感染を少なくとも80％阻害したが、一方で同一条件下の未処理の対照植物は植物病原菌に80％以上感染した。
セプトリア・トリチシ（Septoria tritici）／コムギ／予防（コムギ上のセプトリア葉斑点病に対する作用
２週齢コムギ植物栽培品種Ribandを、噴霧チャンバー中、製剤化した試験化合物で処理した。散布１日後、試験植物上に胞子懸濁液（106分生子／ml）を噴霧することにより、コムギ植物に接種を行った。22℃／21℃及び95％r.h.で１日間のインキュベーション期間後、植物を温室中22℃／21℃及び70％r.h.で維持した。接種の16〜18日後、病気発生率を評価した。
本発明に係る式Ｉの化合物、特に化合物I.ac.197, I.ac.199, I.ae.080, I.ae.197及びI.ae.198は200 ppm濃度で、この試験において真菌感染を少なくとも80％阻害したが、一方で同一条件下の未処理の対照化合物は植物病原菌に80％以上感染した。
ウンシヌラ・ネカター（Uncinula necator）／ブドウ／予防（ブドウ上のpowdery mildewに対する作用
５週齢のブドウ種子栽培品種Gutedelを、噴霧チャンバー中、製剤化した試験化合物で処理した。散布１日後、試験植物上のブドウpowdery mildewにより感染した植物を振盪することにより、ブドウ植物に接種を行った。14／10時間（明／暗）の光周期の下で24℃／22℃及び70％r.h.で７日間のインキュベーション期間後、病気発生率を評価した。
本発明に係る式Ｉの化合物、特に化合物I.ac.197, I.ac.199, I.ae.079, I.ae.198及びI.ae.199は200 ppmの濃度で、この試験において真菌感染を少なくとも80％阻害したが、一方で同一条件下の未処理の対照植物は80％以上植物病原菌に感染した。

Claims (20)

  1. 式Ｉの化合物：
    Figure 2010507609
     （上式中
    Ｒ1は水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル又はＣ3〜Ｃ6シクロアルキルであり；
    Ｒ2はシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ハロシクロアルキル、シクロアルコキシ、ハロシクロアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、ハロシクロアルキルアルコキシ、アルコキシアルキル、シクロアルコキシアルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、トリアルキルシリル、アルキルチオアルキル、ハロアルキルチオアルキル、シクロアルキルチオ、ハロシクロアルキルチオ、シクロアルキルアルキルチオ、ハロシクロアルキルアルキルチオ、アルキルスルフィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、置換されることがあるアリールスルホニル、置換されることがあるアリールオキシ、置換されることがあるヘテロアリールオキシ、置換されることがあるアリールチオ、置換されることがあるヘテロアリールチオであり；又は
    Ｒ2は隣接炭素原子と一緒になって、置換されることがある縮合環を形成し；
    Ｒ3は置換されることがあるアリールであり；
    Ｒ4は水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、ヒドロキシ又はシアノであり；そして
    ｎは１〜４の整数である）
    又はそれの農薬上有用な塩。
  2. Ｒ1が水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル又はＣ1〜Ｃ6ハロアルキルである、請求項１に記載の化合物。
  3. Ｒ2がシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ハロシクロアルキル、シクロアルコキシ、ハロシクロアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、ハロシクロアルキルアルコキシ、アルコキシアルキル、シクロアルコキシアルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、トリアルキルシリル、アルキルチオアルキル、ハロアルキルチオアルキル、シクロアルキルチオ、ハロシクロアルキルチオ、シクロアルキルアルキルチオ、ハロシクロアルキルアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、置換されることがあるアリールスルホニル、置換されることがあるアリールオキシ、置換されることがあるヘテロアリールオキシ、置換されることがあるアリールチオ、置換されることがあるヘテロアリールチオであるか；又は
    Ｒ2が隣接炭素原子と一緒になって置換されることがある２〜７員の縮合環を形成する、
    請求項１又は２に記載の化合物。
  4. Ｒ3が置換されることがあるフェニルである、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
  5. Ｒ4がハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、ヒドロキシ又はシアノである、請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物。
  6. ｎが１〜３の整数である、請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物。
  7. Ｒ1がＣ1〜Ｃ6アルキル又はＣ1〜Ｃ6ハロアルキルであり；
    Ｒ2がシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ハロシクロアルキル、シクロアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、アルコキシアルキル、シクロアルコキシアルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、トリアルキルシリル、アルキルチオアルキル、ハロアルキルチオアルキル、シクロアルキルチオ、ハロシクロアルキルチオ、シクロアルキルアルキルチオ、ハロシクロアルキルアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、置換されることがあるアリールスルホニル、置換されることがあるアリールオキシ、置換されることがあるヘテロアリールオキシ、置換されることがあるアリールチオ、置換されることがあるヘテロアリールチオであるか；又は
    Ｒ２が隣接炭素原子と一緒になって、置換されることがある２〜７員の芳香族炭素環式縮合環、置換されることがある２〜７員の非芳香族炭素環式縮合環、置換されることがある２〜７員の芳香族複素環式縮合環、又は置換されることがある２〜７員の非芳香族複素環式縮合環を形成し；
    Ｒ3が２−フルオロフェニル、２−クロロフェニル、２−トリフルオロメチルフェニル、２−メチルフェニル、２，３−ジフルオロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、２，５−ジフルオロフェニル、２，６−ジフルオロフェニル、２，３−ジクロロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、２，５−ジクロロフェニル、２，６−ジクロロフェニル、２−クロロ−３−フルオロフェニル、２−クロロ−４−フルオロフェニル、２−クロロ−５−フルオロフェニル、２−クロロ−６−フルオロフェニル、３−クロロ−２−フルオロフェニル、４−クロロ−２−フルオロフェニル、５−クロロ−２−フルオロフェニル、２−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル、２−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル、２−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル、２−フルオロ−６−トリフルオロメチルフェニル、２−クロロ−３−トリフルオロメチルフェニル、２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル、２−クロロ−５−トリフルオロメチルフェニル、２−クロロ−６−トリフルオロメチルフェニル、４−フルオロ−２−トリフルオロメチルフェニル、４−クロロ−２−トリフルオロメチルフェニル、２−フルオロ−３−メチルフェニル、２−フルオロ−４−メチルフェニル、２−フルオロ−５−メチルフェニル、２−フルオロ−６−メチルフェニル、２−クロロ−３−メチルフェニル、２−クロロ−４−メチルフェニル、２−クロロ−５−メチルフェニル、２−クロロ−６−メチルフェニル、４−フルオロ−２−メチルフェニル、４−クロロ−２−メチルフェニル、２，４，６−トリフルオロフェニル、２，３，６−トリフルオロフェニル、２，３，４−トリフルオロフェニル、２，４，６−トリクロロフェニル、２，３，６−トリクロロフェニル、２，３，４−トリクロロフェニル、２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル、２，６−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル、２，６−ジフルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル、２，６−ジフルオロ−４−シアノフェニル、２，６−ジフルオロ−４−シアノフェニル、２，６−ジフルオロ−４−メチルフェニル、２，６−ジクロロ−４−メトキシフェニル、２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル、２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル、２，６−ジクロロ−４−シアノフェニル、２，６−ジクロロ−４−シアノフェニル、２，６−ジクロロ−４−メチルフェニル、又はペンタフルオロフェニルであり；
    Ｒ4がハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ又はヒドロキシであり；そして
    ｎが１〜３の整数である
    請求項１〜６のいずれか一項に記載の化合物。
  8. Ｒ1がＣ1〜Ｃ6アルキルであり；
    Ｒ2がシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ハロシクロアルキル、シクロアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、トリアルキルシリル、アルキルチオアルキル、ハロアルキルチオアルキル、シクロアルキルチオ、シクロアルキルアルキルチオ、ハロシクロアルキルアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、置換されることがあるアリールスルホニル、置換されることがあるアリールオキシ、置換されることがあるヘテロアリールオキシ、置換されることがあるアリールチオ、置換されることがあるヘテロアリールチオであり；又は
    Ｒ2が隣接炭素原子と一緒になって、置換されることがある３〜７員の芳香族炭素環式縮合環、置換されることがある３〜７員の非芳香族炭素環式縮合環、置換されることがある３〜７員の芳香族複素環式縮合環、又は置換されることがある３〜７員の非芳香族複素環式縮合環を形成し；
    Ｒ3が２−フルオロフェニル、２−クロロフェニル、２−トリフルオロメチルフェニル、２−メチルフェニル、２，３−ジフルオロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、２，５−ジフルオロフェニル、２，６−ジフルオロフェニル、２，３−ジクロロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、２，５−ジクロロフェニル、２，６−ジクロロフェニル、２−クロロ−３−フルオロフェニル、２−クロロ−４−フルオロフェニル、２−クロロ−５−フルオロフェニル、２−クロロ−６−フルオロフェニル、３−クロロ−２−フルオロフェニル、４−クロロ−２−フルオロフェニル、２，４，６−トリフルオロフェニル、２，３，６−トリフルオロフェニル、２，３，４−トリフルオロフェニル、２，４，６−トリクロロフェニル、２，３，６−トリクロロフェニル、２，３，４−トリクロロフェニル、２，６−ジフルオロ−４−メトキシフェニル、２，６−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル、２，６−ジフルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル、２，６−ジクロロ−４−シアノフェニル、２，６−ジフルオロ−４−メチルフェニル、２，６−ジクロロ−４−メトキシフェニル、２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル、２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル、２，６−ジクロロ−４−メチルフェニル又はペンタフルオロフェニルであり；
    Ｒ4がハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ又はヒドロキシであり；そして
    ｎが１〜３の整数である
    請求項１〜７のいずれか一項に記載の化合物。
  9. Ｒ1がＣ1〜Ｃ3アルキルであり；
    Ｒ2がシクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ハロシクロアルキル、シクロアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、トリアルキルシリル、アルキルチオアルキル、ハロアルキルチオアルキル、シクロアルキルチオ、シクロアルキルアルキルチオ、アルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、置換されることがあるアリールスルホニル、置換されることがあるアリールオキシ、置換されることがあるヘテロアリールオキシ、置換されることがあるアリールチオ、置換されることがあるヘテロアリールチオであり；又は
    Ｒ2が隣接炭素原子と一緒になって、置換されることがある３〜６員の芳香族炭素環式縮合環、置換されることがある３〜６員の非芳香族炭素環式縮合環、又は置換されることがある３〜６員の芳香族複素環式縮合環を形成し；
    Ｒ3が２−フルオロフェニル、２−クロロフェニル、２−トリフルオロメチルフェニル、２−メチルフェニル、２，３−ジフルオロフェニル、２，４−ジフルオロフェニル、２，５−ジフルオロフェニル、２，６−ジフルオロフェニル、２−クロロ−３−フルオロフェニル、２−クロロ−４−フルオロフェニル、２−クロロ−５−フルオロフェニル、２−クロロ−６−フルオロフェニル、２，４，６−トリフルオロフェニル、２，３，６−トリフルオロフェニル、２，３，４−トリフルオロフェニルであり；
    Ｒ4がハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ又はヒドロキシであり；そして
    ｎが１〜２の整数である
    請求項１〜８のいずれか一項に記載の化合物。
  10. Ｒ1がメチルであり；
    Ｒ2がシクロアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、アルキルスルホニル、置換されることがあるアリールオキシであり；又は
    Ｒ2が隣接炭素原子と一緒になって、置換されることがある６員の芳香族炭素環式縮合環を形成し；
    Ｒ3が２−メチルフェニル、２，６−ジフルオロフェニル、２−クロロ−６−フルオロフェニル又は２，４，６−トリフルオロフェニルであり；
    Ｒ4がフルオロ、クロロ、メチル、メトキシ又はヒドロキシであり；そして
    ｎが１〜２の整数である
    請求項１〜９のいずれか一項に記載の化合物。
  11. ３−クロロ−５−（４−シクロプロピルフェニル）−６−メチル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリダジン、
    ３−クロロ−５−（４−メタンスルホニルフェニル）−６−メチル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリダジン、
    ３−クロロ−６−メチル−５−ナフタレン−２−イル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリダジン、
    ３，６−ジメチル−４−ナフタレン−２−イル−５−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリダジン、
    ４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−３−メトキシ−６−メチル−５−ナフタレン−２−イルピリダジン、
    ４−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−３，６−ジメチル−５−ナフタレン−２−イルピリダジン、
    ３−フルオロ−６−メチル−５−ナフタレン−２−イル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリダジン、
    ３−メトキシ−６−メチル−５−ナフタレン−２−イル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリダジン、
    ３−クロロ−５−〔４−（４−クロロフェノキシ）フェニル〕−６−メチル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリダジン、
    ３−クロロ−６−メチル−５−（４−フェノキシフェニル）−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリダジン、
    ３−クロロ−６−メチル−５−（４−フェニルスルファニルフェニル）−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリダジン、
    ３−クロロ−５−〔４−（４−クロロフェニルスルファニル）フェニル〕−６−メチル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリダジン、
    ３−クロロ−６−メチル−５−（４−トリフルオロメタンスルホニルフェニル）−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリダジン、
    ３−クロロ−５−（４−シクロペンチルオキシフェニル）−６−メチル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリダジン、
    ３−クロロ−５−（４−メトキシメチルフェニル）−６−メチル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリダジン、
    ３−クロロ−６−メチル−５−（４−メチルスルファニルメチルフェニル）−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリダジン、及び
    ３−クロロ−５−（４−シクロプロピルメチルフェニル）−６−メチル−４−（２，４，６−トリフルオロフェニル）ピリダジン
    から選択される化合物。
  12. 式I.1の化合物
    Figure 2010507609
     （ここでＲ1，Ｒ2，Ｒ3及びｎは式Ｉの化合物について定義された通りであり、そしてHalはハロゲンである）
    の調製方法であって、式I.5の化合物
    Figure 2010507609
     （ここでＲ1，Ｒ2，Ｒ3及びｎは式Ｉの化合物について定義された通りである）
    を、オキシハロゲン化リン又はハロゲン化チオニルと反応させることを含んで成る方法。
  13. 式I.5の化合物
    Figure 2010507609
     （ここでＲ1，Ｒ2，Ｒ3及びｎは式Ｉの化合物について定義された通りである）
    の調製方法であって、式IIの化合物
    Figure 2010507609
     （ここでＲ1，Ｒ2，Ｒ3及びｎは式Ｉの化合物について定義された通りである）をヒドラジン誘導体と反応させることを含んで成る方法。
  14. 式IIの化合物
    Figure 2010507609
     （ここでＲ1，Ｒ2，Ｒ3及びｎは式Ｉの化合物について定義された通りである）を式IIIの化合物
    Figure 2010507609
     （ここでＲ1，Ｒ2，Ｒ3及びｎは式Ｉの化合物について定義された通りである）を、酸素、空気又は３−クロロ過安息香酸により酸化することを含んで成る方法。
  15. 式IIIの化合物
    Figure 2010507609
     （ここでＲ1，Ｒ2，Ｒ3及びｎは式Ｉの化合物について定義された通りである）を式IVの化合物
    Figure 2010507609
     （ここでＲ1，Ｒ2，Ｒ3及びｎは式Ｉの化合物について定義された通りである）を塩基と反応させることを含んで成る方法。
  16. 植物病原性微生物に対して防除又は保護するするための抗真菌組成物であって、活性成分としての遊離形又は農薬上有用な塩の形の請求項１〜１１のいずれか一項に記載の少なくとも１つの化合物、及び少なくとも１つのアジュバントを含んで成る抗真菌組成物。
  17. アゾール類、ピリミジニルカルビノール類、２−アミノピリミジン類、モルホリン類、アニリノピリミジン類、ピロール類、フェニルアミド類、ベンズイミダゾール類、ジカルボキシイミド類、カルボキサミド類、ストロビルリン類、ジチオカルバメート類、Ｎ−ハロメチルチオテトラヒドロフタルイミド類、銅化合物、ニトロフェノール類、有機リン誘導体、ピリダジン類、トリアゾロピリミジン類、カルボキサミド類又はベンズアミド類から成る群より選択された、少なくとも１つの追加の抗真菌活性化合物を含んで成る、請求項１６に記載の組成物。
  18. 植物病原性微生物による植物、収穫された作物、種子又は非生体構成物質の感染を防除又は予防するための、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の化合物の使用。
  19. 植物病原性もしくは腐敗性微生物又は人間に潜在的に有害である生物による作物、収穫された作物又は非生体構成裁量の感染を抑制又は予防する方法であって、活性成分としての請求項１〜１１のいずれか一項に記載の化合物を、植物に、植物の部分もしくはそれの局部に、種子に又は非生体抗生材料の任意部分に散布することを含んで成る方法。
  20. 前記植物病原性微生物が真菌生物である、請求項１９に記載の方法。
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