RU2009119357A - Производные пиридазина - Google Patents

Производные пиридазина Download PDF

Info

Publication number
RU2009119357A
RU2009119357A RU2009119357/04A RU2009119357A RU2009119357A RU 2009119357 A RU2009119357 A RU 2009119357A RU 2009119357/04 A RU2009119357/04 A RU 2009119357/04A RU 2009119357 A RU2009119357 A RU 2009119357A RU 2009119357 A RU2009119357 A RU 2009119357A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
optionally substituted
chloro
trifluorophenyl
fluorophenyl
methylphenyl
Prior art date
Application number
RU2009119357/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Штефан ТРАХ (CH)
Штефан Трах
Клеменс ЛАМБЕРТ (CH)
Клеменс Ламберт
Зебастиан ВЕНДЕБОРН (CH)
Зебастиан Вендеборн
Original Assignee
Зингента Партисипейшнз Аг (Ch)
Зингента Партисипейшнз Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Зингента Партисипейшнз Аг (Ch), Зингента Партисипейшнз Аг filed Critical Зингента Партисипейшнз Аг (Ch)
Publication of RU2009119357A publication Critical patent/RU2009119357A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D237/14—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D237/18—Sulfur atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/58—1,2-Diazines; Hydrogenated 1,2-diazines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/08—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D237/12—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/60—Two oxygen atoms, e.g. succinic anhydride
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
    • C07D307/79—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
    • C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
    • C07D407/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы I: ! ! в которой R1 обозначает водород, С1-С6алкил, C1-С6галогеналкил или С3-С6циклоалкил; ! R2 обозначает циклоалкил, циклоалкилалкил, галогенциклоалкил, циклоалкоксигруппу, галогенциклоалкоксигруппу, циклоалкилалкоксигруппу, галогенциклоалкилалкоксигруппу, алкоксиалкил, циклоалкоксиалкоксиалкил, галогеналкоксиалкил, триалкилсилил, алкилтиоалкил, галогеналкилтиоалкил, циклоалкилтиогруппу, галогенциклоалкилтиогруппу, циклоалкилалкилтиогруппу, галогенциклоалкилалкилтиогруппу, алкилсульфинилалкил, алкилсульфонилалкил, алкилсульфинил, галогеналкилсульфинил, алкилсульфонил, галогеналкилсульфонил, С2-С6алкенил, С2-С6алкинил, необязательно замещенный арилсульфонил, необязательно замещенную арилоксигруппу, необязательно замещенную гетероарилоксигруппу, необязательно замещенную арилтиогруппу, необязательно замещенную гетероарилтиогруппу; или ! R2 вместе с соседним атомом углерода образует необязательно замещенное конденсированное кольцо; ! R3 обозначает необязательно замещенный арил; ! R4 обозначает водород, галоген, C1-С6алкил, C1-С6галогеналкил, C1-С6алкоксигруппу, C1-С6галогеналкоксигруппу, гидроксигруппу или циан о группу; и ! n является целым числом, равным от 1 до 4; ! или его агрохимически приемлемая соль. ! 2. Соединение по п.1, в котором R1 обозначает водород, C1-С6алкил или С1-С6галогеналкил. ! 3. Соединение по п.1, в котором R2 обозначает циклоалкил, циклоалкилалкил, галогенциклоалкил, циклоалкоксигруппу, галогенциклоалкоксигруппу, циклоалкилалкоксигруппу, галогенциклоалкилалкоксигруппу, алкоксиалкил, циклоалкоксиалкоксиалкил, галогеналкоксиалкил, триалкилсилил, алкилтиоалкил, гало�

Claims (20)

1. Соединение формулы I:
Figure 00000001
в которой R1 обозначает водород, С1-С6алкил, C1-С6галогеналкил или С3-С6циклоалкил;
R2 обозначает циклоалкил, циклоалкилалкил, галогенциклоалкил, циклоалкоксигруппу, галогенциклоалкоксигруппу, циклоалкилалкоксигруппу, галогенциклоалкилалкоксигруппу, алкоксиалкил, циклоалкоксиалкоксиалкил, галогеналкоксиалкил, триалкилсилил, алкилтиоалкил, галогеналкилтиоалкил, циклоалкилтиогруппу, галогенциклоалкилтиогруппу, циклоалкилалкилтиогруппу, галогенциклоалкилалкилтиогруппу, алкилсульфинилалкил, алкилсульфонилалкил, алкилсульфинил, галогеналкилсульфинил, алкилсульфонил, галогеналкилсульфонил, С2-С6алкенил, С2-С6алкинил, необязательно замещенный арилсульфонил, необязательно замещенную арилоксигруппу, необязательно замещенную гетероарилоксигруппу, необязательно замещенную арилтиогруппу, необязательно замещенную гетероарилтиогруппу; или
R2 вместе с соседним атомом углерода образует необязательно замещенное конденсированное кольцо;
R3 обозначает необязательно замещенный арил;
R4 обозначает водород, галоген, C1-С6алкил, C1-С6галогеналкил, C1-С6алкоксигруппу, C1-С6галогеналкоксигруппу, гидроксигруппу или циан о группу; и
n является целым числом, равным от 1 до 4;
или его агрохимически приемлемая соль.
2. Соединение по п.1, в котором R1 обозначает водород, C1-С6алкил или С1-С6галогеналкил.
3. Соединение по п.1, в котором R2 обозначает циклоалкил, циклоалкилалкил, галогенциклоалкил, циклоалкоксигруппу, галогенциклоалкоксигруппу, циклоалкилалкоксигруппу, галогенциклоалкилалкоксигруппу, алкоксиалкил, циклоалкоксиалкоксиалкил, галогеналкоксиалкил, триалкилсилил, алкилтиоалкил, галогеналкилтиоалкил, циклоалкилтиогруппу, галогенциклоалкилтиогруппу, циклоалкилалкилтиогруппу, галогенциклоалкилалкилтиогруппу, алкилсульфинил, галогеналкилсульфинил, алкилсульфонил, галогеналкилсульфонил, С2-С6алкенил, С2-С6алкинил, необязательно замещенный арилсульфонил, необязательно замещенную арилоксигруппу, необязательно замещенную гетероарилоксигруппу, необязательно замещенную арилтиогруппу, необязательно замещенную гетероарилтиогруппу; или R2 вместе с соседним атомом углерода образует необязательно замещенное 2- - 7-членное конденсированное кольцо.
4. Соединение по п.1, в котором R3 обозначает необязательно замещенный фенил.
5. Соединение по п.1, в котором R4 обозначает галоген, C1-С6алкил, C1-С6галогеналкил, C1-С6алкоксигруппу, C1-С6галогеналкоксигруппу, гидроксигруппу или цианогруппу.
6. Соединение по п.1, в котором n является целым числом, равным от 1 до 3.
7. Соединение по п.1, в котором
R1 обозначает C1-С6алкил или C1-С6галогеналкил;
R2 обозначает циклоалкил, циклоалкилалкил, галогенциклоалкил, циклоалкоксигруппу, циклоалкилалкоксигруппу, алкоксиалкил, циклоалкоксиалкоксиалкил, галогеналкоксиалкил, триалкилсилил, алкилтиоалкил, галогеналкилтиоалкил, циклоалкилтиогруппу, галогенциклоалкилтиогруппу, циклоалкилалкилтиогруппу, галогенциклоалкилалкилтиогруппу, алкилсульфинил, галогеналкилсульфинил, алкилсульфонил, галогеналкилсульфонил, С2-С6алкенил, С2-С6алкинил, необязательно замещенный арилсульфонил, необязательно замещенную арилоксигруппу, необязательно замещенную гетероарилоксигруппу, необязательно замещенную арилтиогруппу, необязательно замещенную гетероарилтиогруппу; или
R2 вместе с соседним атомом углерода образует необязательно замещенное 2- - 7-членное ароматическое карбоциклическое конденсированное кольцо, необязательно замещенное 2- - 7-членное неароматическое карбоциклическое конденсированное кольцо, необязательно замещенное 2- - 7-членное ароматическое гетероциклическое конденсированное кольцо или необязательно замещенное 2- - 7-членное неароматическое гетероциклическое конденсированное кольцо;
R3 обозначает 2-фторфенил, 2-хлорфенил, 2-трифторметилфенил, 2-метилфенил, 2,3-дифторфенил, 2,4-дифторфенил, 2,5-дифторфенил, 2,6-дифторфенил, 2,3-дихлорфенил, 2,4-дихлорфенил, 2,5-дихлорфенил, 2,6-дихлорфенил, 2-хлор-3-фторфенил, 2-хлор-4-фторфенил, 2-хлор-5-фторфенил, 2-хлор-6-фторфенил, 3-хлор-2-фторфенил, 4-хлор-2-фторфенил, 5-хлор-2-фторфенил, 2-фтор-3-трифторметилфенил, 2-фтор-4-трифторметилфенил, 2-фтор-5-трифторметилфенил, 2-фтор-6-трифторметилфенил, 2-хлор-3-трифторметилфенил, 2-хлор-4-трифторметилфенил, 2-хлор-5-трифторметилфенил, 2-хлор-6-трифторметилфенил, 4-фтор-2-трифторметилфенил, 4-хлор-2-трифторметилфенил, 2-фтор-3-метилфенил, 2-фтор-3-метилфенил, 2-фтор-4-метилфенил, 2-фтор-5-метилфенил, 2-фтор-6-метилфенил, 2-хлор-3-метилфенил, 2-хлор-4-метилфенил, 2-хлор-5-метилфенил, 2-хлор-6-метилфенил, 4-фтор-2-метилфенил, 4-хлор-2-метилфенил, 2,4,6-трифторфенил, 2,3,6-трифторфенил, 2,3,4-трифторфенил, 2,4,6-трихлорфенил, 2,3,6-трихлорфенил, 2,3,4-трихлорфенил, 2,6-дифтор-4-метоксифенил, 2,6-дифтор-4-трифторметоксифенил, 2,6-дифтор-4-трифторметилфенил, 2,6-дифтор-4-цианофенил, 2,6-дифтор-4-цианофенил, 2,6-дифтор-4-цианофенил, 2,6-дифтор-4-метилфенил, 2,6-дихлор-4-метоксифенил, 2,6-дихлор-4-метоксифенил, 2,6-дихлор-4-метоксифенил, 2,6-дихлор-4-трифторметоксифенил, 2,6-дихлор-4-трифторметилфенил, 2,6-дихлор-4-цианофенил, 2,6-дихлор-4-цианофенил, 2,6-дихлор-4-цианофенил, 2,6-дихлор-4-метилфенил или пентафторфенил;
R4 обозначает галоген, C1-С6алкил, C1-С6галогеналкил, C1-С6алкоксигруппу, C1-С6галогеналкоксигруппу или гидроксигруппу; и
n является целым числом, равным от 1 до 3.
8. Соединение по п.1, в котором
R1 обозначает C1-С6алкил;
R2 обозначает циклоалкил, циклоалкилалкил, галогенциклоалкил, циклоалкоксигруппу, циклоалкилалкоксигруппу, алкоксиалкил, галогеналкоксиалкил, триалкилсилил, алкилтиоалкил, галогеналкилтиоалкил, циклоалкилтиогруппу, циклоалкилалкилтиогруппу, галогенциклоалкилалкилтиогруппу, алкилсульфинил, галогеналкилсульфинил, алкилсульфонил, галогеналкилсульфонил, С2-С6алкенил, С2-С6алкинил, необязательно замещенный арилсульфонил, необязательно замещенную арилоксигруппу, необязательно замещенную гетероарилоксигруппу, необязательно замещенную арилтиогруппу, необязательно замещенную гетероарилтиогруппу; или
R2 вместе с соседним атомом углерода образует необязательно замещенное 3- - 7-членное ароматическое карбоциклическое конденсированное кольцо, необязательно замещенное 3- - 7-членное неароматическое карбоциклическое конденсированное кольцо, необязательно замещенное 3- - 7-членное ароматическое гетероциклическое конденсированное кольцо или необязательно замещенное 3- - 7-членное неароматическое гетероциклическое конденсированное кольцо;
R3 обозначает 2-фторфенил, 2-хлорфенил, 2-трифторметилфенил, 2-метилфенил, 2,3-дифторфенил, 2,4-дифторфенил, 2,5-дифторфенил, 2,6-дифторфенил, 2,3-дихлорфенил, 2,4-дихлорфенил, 2,5-дихлорфенил, 2,6-дихлорфенил, 2-хлор-3-фторфенил, 2-хлор-4-фторфенил, 2-хлор-5-фторфенил, 2-хлор-6-фторфенил, 3-хлор-2-фторфенил; 4-хлор-2-фторфенил, 2,4,6-трифторфенил, 2,3,6-трифторфенил, 2,3,4-трифторфенил, 2,4,6-трихлорфенил, 2,3,6-трихлорфенил, 2,3,4-трихлорфенил, 2,6-дифтор-4-метоксифенил, 2,6-дифтор-4-трифторметоксифенил, 2,6-дифтор-4-трифторметилфенил, 2,6-дифтор-4-цианофенил, 2,6-дифтор-4-цианофенил, 2,6-дифтор-4-цианофенил, 2,6-дифтор-4-метилфенил, 2,6-дихлор-4-метоксифенил, 2,6-дихлор-4-метоксифенил, 2,6-дихлор-4-метоксифенил, 2,6-дихлор-4-трифторметоксифенил, 2,6-дихлор-4-трифторметилфенил, 2,6-дихлор-4-цианофенил, 2,6-дихлор-4-цианофенил, 2,6-дихлор-4-цианофенил, 2,6-дихлор-4-метилфенил или пентафторфенил;
R4 обозначает галоген, C1-С6алкил, C1-С6галогеналкил, C1-С6алкоксигруппу или гидроксигруппу;
n является целым числом, равным от 1 до 3.
9. Соединение по п.1, в котором
R1 обозначает C1-С3алкил;
R2 обозначает циклоалкил, циклоалкилалкил, галогенциклоалкил, циклоалкоксигруппу, циклоалкилалкоксигруппу, алкоксиалкил, галогеналкоксиалкил, триалкилсилил, алкилтиоалкил, галогеналкилтиоалкил, циклоалкилтиогруппу, циклоалкилалкилтиогруппу, алкилсульфинил, галогеналкилсульфинил, алкилсульфонил, галогеналкилсульфонил, необязательно замещенный арилсульфонил, необязательно замещенную арилоксигруппу, необязательно замещенную гетероарилоксигруппу, необязательно замещенную арилтиогруппу, необязательно замещенную гетероарилтиогруппу; или
R2 вместе с соседним атомом углерода образует необязательно замещенное 3- - 6-членное ароматическое карбопиклическое конденсированное кольцо, необязательно замещенное 3- - 6-членное неароматическое карбоциклическое конденсированное кольцо или необязательно замещенное 3- - 6-членное ароматическое гетероциклическое конденсированное кольцо;
R3 обозначает 2-фторфенил, 2-хлорфенил, 2-трифторметилфенил, 2-метилфенил, 2,3-дифторфенил, 2,4-дифторфенил, 2,5-дифторфенил, 2,6-дифторфенил, 2-хлор-3-фторфенил, 2-хлор-4-фторфенил, 2-хлор-5-фторфенил, 2-хлор-6-фторфенил, 2,4,6-трифторфенил, 2,3,6-трифторфенил, 2,3,4-трифторфенил;
R4 обозначает галоген, С1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу или гидроксигруппу; и
n является целым числом, равным от 1 до 2.
10. Соединение по п.1, в котором
R1 обозначает метил;
R2 обозначает циклоалкоксигруппу, циклоалкилалкоксигруппу, алкилсульфонил, необязательно замещенную арилоксигруппу; или
R2 вместе с соседним атомом углерода образует необязательно замещенное 6-членное ароматическое карбоциклическое конденсированное кольцо;
R3 обозначает 2-метилфенил, 2,6-дифторфенил, 2-хлор-6-фторфенил или 2,4,6-трифторфенил;
R4 обозначает фтор, хлор, метил, метоксигруппу или гидроксигруппу; и
n является целым числом, равным от 1 до 2.
11. Соединение выбранное из группы, включающей
3-хлор-5-(4-циклопропилфенил)-6-метил-4-(2,4,6-трифторфенил)-пиридазин,
3-хлор-5-(4-метансульфонилфенил)-6-метил-4-(2,4,6-трифторфенил)-пиридазин,
3-хлор-6-метил-5-нафталин-2-ил-4-(2,4,6-трифторфенил)-пиридазин,
3,6-диметил-4-нафталин-2-ил-5-(2,4,6-трифторфенил)-пиридазин,
4-(2-хлор-6-фторфенил)-3-метокси-6-метил-5-нафталин-2-илпиридазин,
4-(2-хлор-6-фторфенил)-3,6-диметил-5-нафталин-2-илпиридазин,
3-фтор-6-метил-5-нафталин-2-ил-4-(2,4,6-трифторфенил)-пиридазин,
3-метокси-6-метил-5-нафталин-2-ил-4-(2,4,6-трифторфенил)-пиридазин,
3-хлор-5-[4-(4-хлорфенокси)-фенил]-6-метил-4-(2,4,6-трифторфенил)-пиридазин,
3-хлор-6-метил-5-(4-феноксифенил)-4-(2,4,6-трифторфенил)-пиридазин,
3-хлор-6-метил-5-(4-фенилсульфанилфенил)-4-(2,4,6-трифторфенил)-пиридазин,
3-хлор-5-[4-(4-хлорфенилсульфанил)-фенил]-6-метил-4-(2,4,6-трифторфенил)-пиридазин,
3-хлор-6-метил-5-(4-трифторметансульфонилфенил)-4-(2,4,6-трифторфенил)-пиридазин,
3-хлор-5-(4-циклопентилоксифенил)-6-метил-4-(2,4,6-трифторфенил)-пиридазин,
3-хлор-5-(4-метоксиметилфенил)-6-метил-4-(2,4,6-трифторфенил)-пиридазин,
3-хлор-6-метил-5-(4-метилсульфанилметилфенил)-4-(2,4,6-трифторфенил)-пиридазин, и
3-хлор-5-(4-циклопропилметилфенил)-6-метил-4-(2,4,6-трифторфенил)-пиридазин.
12. Способ получения соединения формулы I.1,
Figure 00000002
в которой R1, R2, R3 и n являются такими, как определено для соединения формулы I, и Hal обозначает галоген, который включает реакцию соединения формулы I.5,
Figure 00000003
в которой R1, R2, R3 и n являются такими, как определено для соединения формулы I, с оксигалогенидом фосфора или тионилгалогенидом.
13. Способ получения соединения формулы 1.5,
Figure 00000003
в которой R1, R2, R3 и n являются такими, как определено для соединения формулы I, который включает реакцию соединения формулы II,
Figure 00000004
в которой R1, R2, R3 и n являются такими, как определено для соединения формулы I, с производным гидразина.
14. Способ получения соединения формулы II,
Figure 00000004
в которой R1, R2, R3 и n являются такими, как определено для соединения формулы I, который включает окисление соединения формулы III,
Figure 00000005
в которой R1, R2, R3 и n являются такими, как определено для соединения формулы I, кислородом, воздухом или 3-хлорпербензойной кислотой.
15. Способ получения соединения формулы III,
Figure 00000005
в которой R1, R2, R3 и n являются такими, как определено для соединения формулы I, который включает реакцию соединения формулы IV,
Figure 00000006
в которой R1, R2, R3 и n являются такими, как определено для соединения формулы I, с основанием.
16. Фунгицидная композиция для борьбы с фитопатогенными микроорганизмами или защиты от них, включающая в качестве активного ингредиента по меньшей мере одно соединение по любому из пп.1-11 в свободной форме или в форме агрохимически приемлемой соли и по меньшей мере одно вспомогательное вещество.
17. Композиция по п.16, которая включает по меньшей мере одно дополнительное фунгицидно активное соединение, предпочтительно выбранное из группы, включающей азолы, пиримидинилкарбинолы, 2-аминопиримидины, морфолины, анилинопиримидины, пирролы, фениламиды, бензимидазолы, дикарбоксимиды, карбоксамиды, стробилурины, дитиокарбаматы, N-галогенметилтиотетрагидрофталимиды, соединения меди, нитрофенолы, фосфорорганические производные, пиридазины, триазолопиримидины, карбоксамиды и бензамиды.
18. Применение соединения по любому из пп.1-11 для борьбы с заражением растений, собранных продовольственных культур, семян или неживых веществ фитопатогенными микроорганизмами или его предупреждения.
19. Способ борьбы с заражением культурных растений, собранных продовольственных культур или неживых веществ фитопатогенными микроорганизмами или микроорганизмами, вызывающими порчу, или организмами, потенциально вредными для человека, или его предупреждения, который включает нанесение соединения по любому из пп.1-11 в качестве активного ингредиента на растение, на части растений или место их произрастания, на семена или на любую часть неживых веществ.
20. Способ по п.19, в котором фитопатогенными микроорганизмами являются грибы.
RU2009119357/04A 2006-10-25 2007-10-23 Производные пиридазина RU2009119357A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP06022285A EP1916240A1 (en) 2006-10-25 2006-10-25 Pyridazine derivatives
EP06022285.8 2006-10-25

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2009119357A true RU2009119357A (ru) 2011-04-27

Family

ID=37685818

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009119357/04A RU2009119357A (ru) 2006-10-25 2007-10-23 Производные пиридазина

Country Status (18)

Country Link
US (1) US20100144674A1 (ru)
EP (2) EP1916240A1 (ru)
JP (1) JP2010507609A (ru)
KR (1) KR20090074259A (ru)
CN (1) CN101535275A (ru)
AR (1) AR063515A1 (ru)
AU (1) AU2007308411A1 (ru)
BR (1) BRPI0718180A2 (ru)
CA (1) CA2667235A1 (ru)
CL (1) CL2007003060A1 (ru)
CO (1) CO6170356A2 (ru)
CR (1) CR10742A (ru)
GT (1) GT200700095A (ru)
IL (1) IL198244A0 (ru)
MX (1) MX2009004283A (ru)
RU (1) RU2009119357A (ru)
TW (1) TW200835441A (ru)
WO (1) WO2008049585A1 (ru)

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2007080720A1 (ja) * 2005-12-07 2007-07-19 Sumitomo Chemical Company, Limited ピリダジン化合物およびその用途
BRPI0810604A2 (pt) * 2007-05-02 2014-10-21 Basf Se Compostos, processo para preparar compostos, agente fungicida, semente, método para combater fungos nocivos fitopatogênicos, agente farmacêutico, e, uso dos compostos
JP2010526823A (ja) * 2007-05-10 2010-08-05 グラクソスミスクライン・リミテッド・ライアビリティ・カンパニー Ｐｉ３キナーゼ阻害物質としてのキノキサリン誘導体
BR112012002765A2 (pt) 2009-08-07 2017-06-13 Du Pont composto, composição-fungicida e método de controle de doenças das plantas causadas por patógenos vegetais fúngicos
GB201117019D0 (en) * 2011-10-04 2011-11-16 Syngenta Ltd Herbicidal compounds
BR112012019142A2 (pt) * 2010-02-04 2016-08-16 Syngenta Participations Ag derivados de piridazina, processos para sua preparação e seu uso como fungicidas
WO2011095459A1 (en) 2010-02-04 2011-08-11 Syngenta Participations Ag Pyridazine derivatives, process for their preparation and their use as fungicides
JP2012036142A (ja) * 2010-08-10 2012-02-23 Sumitomo Chemical Co Ltd 植物病害防除組成物およびその用途
JP5857511B2 (ja) * 2010-08-10 2016-02-10 住友化学株式会社 植物病害防除組成物およびその用途
JP5857513B2 (ja) 2010-08-10 2016-02-10 住友化学株式会社 植物病害防除組成物およびその用途
JP5857512B2 (ja) * 2010-08-10 2016-02-10 住友化学株式会社 植物病害防除組成物およびその用途
PL2736897T3 (pl) * 2011-07-27 2016-04-29 Bayer Ip Gmbh Podstawione kwasy pikolinowe i kwasy pirymidyno-4-karboksylowe, sposób ich otrzymywania i ich zastosowanie jako herbicydy i regulatory wzrostu roślin
CA2916653C (en) 2013-06-27 2017-07-18 Pfizer Inc. Heteroaromatic compounds and their use as dopamine d1 ligands
US10822337B2 (en) 2015-04-01 2020-11-03 Rigel Pharmaceuticals, Inc. TGF-β inhibitorC
PL3464284T3 (pl) * 2016-05-30 2021-04-19 Syngenta Participations Ag Mikrobiocydowe pochodne tiazolowe
EP3898620A1 (en) * 2018-12-20 2021-10-27 Bayer Aktiengesellschaft Heterocyclyl pyridazine as fungicidal compounds
TW202304889A (zh) * 2021-04-03 2023-02-01 大陸商海南耀臻生物醫藥科技有限公司 作為fgfr抑制劑的雜環化合物及其應用

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2283399C (en) * 1997-03-14 2006-02-21 Merck Frosst Canada & Co. Pyridazinones as inhibitors of cyclooxygenase-2
SK286806B6 (sk) * 1998-10-27 2009-05-07 Abbott Laboratories Pyridazinónové zlúčeniny ako inhibítory cyklooxygenázy, farmaceutická kompozícia s ich obsahom a ich použitie
US6686390B2 (en) * 2000-05-22 2004-02-03 Dr. Reddy's Laboratories Limited Compounds having antiinflamatory activity: process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
PL1767529T3 (pl) * 2004-06-09 2009-10-30 Sumitomo Chemical Co Pirydazynowy związek oraz jego zastosowanie
WO2006001175A1 (ja) * 2004-06-28 2006-01-05 Sumitomo Chemical Company, Limited ピリダジン化合物及びその用途
KR20090031502A (ko) * 2006-04-06 2009-03-26 신젠타 파티서페이션즈 아게 살진균 조성물
GB0615213D0 (en) * 2006-07-31 2006-09-06 Syngenta Participations Ag Fungicidal compounds and compositions
WO2008049584A1 (en) * 2006-10-25 2008-05-02 Syngenta Participations Ag Novel pyridazine derivatives
AR064962A1 (es) * 2007-01-22 2009-05-06 Syngenta Participations Ag Derivados de piridazina utiles como fungicidas

Also Published As

Publication number Publication date
TW200835441A (en) 2008-09-01
AR063515A1 (es) 2009-01-28
CN101535275A (zh) 2009-09-16
US20100144674A1 (en) 2010-06-10
JP2010507609A (ja) 2010-03-11
CL2007003060A1 (es) 2008-01-25
CR10742A (es) 2009-07-23
CA2667235A1 (en) 2008-05-02
AU2007308411A1 (en) 2008-05-02
BRPI0718180A2 (pt) 2013-12-17
KR20090074259A (ko) 2009-07-06
GT200700095A (es) 2008-06-02
EP1916240A1 (en) 2008-04-30
EP2077997A1 (en) 2009-07-15
CO6170356A2 (es) 2010-06-18
WO2008049585A1 (en) 2008-05-02
MX2009004283A (es) 2009-05-05
IL198244A0 (en) 2009-12-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2009119357A (ru) Производные пиридазина
RU2009131449A (ru) Производные пиридазина, способы их применения и их получения в качестве фунгицидов
RU2009105181A (ru) Новые производные пиридазина
RU2483070C2 (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ ТЕТРАГИДРОИМИДАЗО[1,5-a]ПИРАЗИНА, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ПРИМЕНЕНИЕ ИХ В МЕДИЦИНЕ
ES2585555T3 (es) Derivados espirocíclicos de isoxazolina como agentes antiparasitarios
ES2928755T3 (es) Lactamas 3-sustituidas herbicidas
RS20050732A (en) Substituted pyrimidinones
CA2496308A1 (en) Alkyl-substituted pyrazolopyrimidines
JP2015520186A5 (ru)
WO2005018557A3 (en) Substituted pyridinones
RU2008101525A (ru) Производные пиримидина для лечения заболеваний нервной системы, опосредуемых гаммааминомасляной кислотой в (гамк в)
EP2807159A1 (fr) Nouveaux derives d'indolizine, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
TW200621694A (en) Substituted n-sulfonylaminobenzyl-2-phenoxyacetamide compounds
CA2747060A1 (en) Isoxazolines derivatives and their use as pesticide
CA2706991A1 (en) Heteroaryl-substituted piperidines
RU2009119352A (ru) Новые производные пиридазина
RU2009127515A (ru) Пиримидинилпиразолы в качестве инсектицидных и паразитицидных действующих веществ
ZA200308626B (en) Utilization of pyrazoline derivatives in the preparation of a medicament for the prevention and/or treatment of poroliferative cell diseases.
TW200626573A (en) Pyrimidone compound
RU2008140020A (ru) Гетеробициклические карбоксамиды в качестве ингибиторов киназ
CN107922350B (zh) 新的苯并咪唑化合物及其医药用途
HN2005000239A (es) Derivados de tetrahidroisoquinolilsulfonamidas, su preparacion y su utilizacion en terapeutica
CA2581582A1 (en) Cyclopropyl piperidine glycine transporter inhibitors
ES2331672T3 (es) Control de artropodos en animales.
JP2005538111A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20120528