JP7181225B2 - ４－アミノ－６－（複素環）ピコリネート、および６－アミノ－２－（複素環）ピリミジン－４－カルボキシレート、および除草剤としてのそれらの使用 - Google Patents

Description

関連出願の相互参照
本願は、２０１７年５月１０日に出願された米国仮特許出願第６２／５０４，１４８号の利益を主張するものであり、この開示全体は参照により本明細書に明示的に援用される。

本発明は、除草剤化合物、それを含有する組成物、ならびにこうした化合物および組成物を用いて望ましくない植生を防除する方法を含む。

例えば雑草である望ましくない植生の発生は、作物、牧草地、その他の環境における農業者が直面する不変の問題である。雑草は作物と競合し、作物収穫量に悪影響を及ぼす。化学除草剤の使用は、望ましくない植生の防除に重要なツールである。作物畑（例えば、コムギ、オオムギ、コーン、オートムギ、キャノーラ、およびテンサイ）、牧草地、路傍、荒地、および溝渠の盛土（ｄｉｔｃｈ ｂａｎｋ）において、望ましくない植生のホウキギ（ｋｏｃｈｉａ）およびヒナゲシ（ｃｏｍｍｏｎ ｐｏｐｐｙ）が特に問題がある。

たとえば、ホウキギ（Ｋｏｃｈｉａ ｓｃｏｐａｒｉａ）は、米国西部およびカナダで一般的に見られる早生夏生一年生種である。これは草本性双子葉植物であり、アカザ科に属している。ホウキギ（Ｋｏｃｈｉａ）は、装飾としてヨーロッパから北米に導入されたが、これは晩夏から秋にそれが赤色になることが理由である。ホウキギ（Ｋｏｃｈｉａ ｓｃｏｐａｒｉａ（Ｌ．）Ｓｃｈｒａｄ．）は、北部グレート・プレインズ（ＮＧＰ）全域にわたって、作物畑、牧草地、路傍、荒地および溝渠の盛土における最も厄介な一年生広葉雑草の一つである。早期に防除しない場合、ホウキギは、コムギ、オオムギ、コーン、およびテンサイを含む作物に深刻な収穫量低下（最大６０％）を引き起こし、且つ、化学的防除休閑（ｃｈｅｍ－ｆａｌｌｏｗ）中に大きな問題の雑草となり得る。

種子は発芽までの期間が皆無かそれに等しく、不耕起条件で土壌表面の上または付近に蒔いた種子の大部分（＞９０％）が、春先に出芽し、夏を通して２～３回出芽する。ホウキギは、晩夏に急激に成長し花を咲かせる。当該雑草は自家受粉および他花受粉が可能であり、種子によって繁殖する。１本のホウキギ植物体は、風、水、牧乾草（ｈａｙ）中の混入物、農業用機器によって、または農業用車両によって拡散可能である、５０，０００個に達する種子を生成する能力を有する。成熟時には、当該植物体は茎の根元で折れ、卓越風によって、固有かつ迅速な種子分散機序で、景色の中に「転がっていく」。さらに、ホウキギは、乾燥、塩、熱、および寒冷条件によく適している。

ホウキギを防除する試みの中で使用されてきた除草剤には、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）阻害除草剤、フルロキシピル、ジカンバ、およびグリホサートが含まれる。フルロキシピルおよびジカンバは、広葉雑草を防除でき、通常、イネ科植物に害でない選択的除草剤である。（２－ジクロロフェノキシ）酢酸（２，４－Ｄ）が、ホウキギの防除のために施用されることが多いが、これは効果的ではない。

グリホサート（例えばＲｏｕｎｄｕｐ（登録商標）、モンサント社（Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ ＬＬＣ）、デラウェア州有限責任会社（Ｄｅｌａｗａｒｅ Ｌｉｍｉｔｅｄ Ｌｉａｂｉｌｉｔｙ Ｃｏｍｐａｎｙ）の登録商標、または他の類似の後発品）は、雑草防除に使用される非選択的な広いスペクトルの除草剤である。しかしながら、化学的防除休閑（ｃｈｅｍ－ｆａｌｌｏｗ）中、植栽前のバーンダウン雑草防除のため、およびＲｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ（登録商標）（これもまたモンサント社（Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ ＬＬＣ）の登録商標）作物の植え付け時施用のために、１０年以上にわたりグリホサートを使用してきたことに関連したさまざまな因子が、ホウキギ（ｋｏｃｈｉａ）を含むグリホサート抵抗性雑草（現在米国内で２４種）を進化させた。例えば、トリアジン、オーキシン、ＡＬＳ除草剤、およびグリホサートに抵抗性のあるホウキギのバイオタイプが、十分に文書化されている。

ヒナゲシ（ｃｏｒｎ ｐｏｐｐｙまたはｃｏｍｍｏｎ ｐｏｐｐｙ）（Ｐａｐａｖｅｒ ｒｈｏｅａｓ）は、地中海気候である南ヨーロッパの地域の冬穀物において最も問題のある双子葉類雑草の一つである。ヒナゲシ（ｃｏｒｎ ｐｏｐｐｙ）は、穀類収穫量を減少させるその能力が周知である競合雑草である。この種が穀物畑において侵略、増殖および持続する能力は、永続的なシードバンクを形成すること、長期に及ぶ発芽期間、および高い種子生産に起因している可能性がある。ケシ（ｐｏｐｐｙ）の管理は、ケシの除草剤抵抗性バイオタイプの拡散に起因して、ヨーロッパの穀類生産者や当局にとって深刻かつ増加しつつある課題となっている。スルホニル尿素除草剤または／およびオーキシン除草剤に対し抵抗性があるヒナゲシ（Ｐ．ｒｈｏｅａｓ）の母集団が、ベルギー、デンマーク、フランス、ドイツ、ギリシャ、イタリア、スペイン、スウェーデン、および英国で報告されている。光化学系ＩＩ（ＰＳＩＩ）阻害除草剤に抵抗性があるヒナゲシ（Ｐ．ｒｈｏｅａｓ）の一部母集団が、ポーランドで発見された。ヒナゲシ（Ｐ．ｒｈｏｅａｓ）の除草剤抵抗性バイオタイプの拡散は、穀類生産系の収益率にとって脅威である。

したがって、より広いスペクトルの雑草防除、選択性、最小限の作物損傷、保存安定性、取扱いの容易性、雑草に対するより高い活性および／または従来の除草剤に対して発達した除草剤耐性に対処する手段を提供する新規化学除草剤が要望されたままである。

本開示は、以下の［１］から［２８］を含む。
［１］一般式（Ｉ）の化合物であって：

式中、
ＸはＮまたはＣＹであり、式中、Ｙは水素、ハロゲン、Ｃ _１ ～Ｃ _３ アルキル、Ｃ _１ ～Ｃ _３ ハロアルキル、Ｃ _１ ～Ｃ _３ アルコキシ、Ｃ _１ ～Ｃ _３ ハロアルコキシ、Ｃ _１ ～Ｃ _３ アルコキシ、Ｃ _１ ～Ｃ _３ アルキルチオ、またはＣ _１ ～Ｃ _３ ハロアルキルチオであり；
Ｒ ^１ はＣ _３ ～Ｃ _１２ アルキニル、またはＣＮで置換されたＣ _１ ～Ｃ _３ アルキルであり；
Ｒ ^２ はハロゲン、Ｃ _１ ～Ｃ _４ アルキル、Ｃ _１ ～Ｃ _４ ハロアルキル、Ｃ _２ ～Ｃ _４ アルケニル、Ｃ _２ ～Ｃ _４ ハロアルケニル、Ｃ _２ ～Ｃ _４ アルキニル、Ｃ _１ ～Ｃ _４ アルコキシ、Ｃ _１ ～Ｃ _４ ハロアルコキシ、Ｃ _１ ～Ｃ _４ アルキルチオ、Ｃ _１ ～Ｃ _４ ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ _１ ～Ｃ _４ アルキルアミノ、Ｃ _２ ～Ｃ _４ ハロアルキルアミノ、ホルミル、Ｃ _１ ～Ｃ _３ アルキルカルボニル、Ｃ _１ ～Ｃ _３ ハロアルキルカルボニル、シアノ、または一般式－ＣＲ ^１７ ＝ＣＲ ^１８ －ＳｉＲ ^１９ Ｒ ^２０ Ｒ ^２１ の基であって、式中Ｒ ^１７ は水素、Ｆ、もしくはＣｌ；Ｒ ^１８ は水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ _１ ～Ｃ _４ アルキル、もしくはＣ _１ ～Ｃ _４ ハロアルキル；ならびにＲ ^１９ 、Ｒ ^２０ 、およびＲ ^２１ はそれぞれ独立してＣ _１ ～Ｃ _１０ アルキル、Ｃ _３ ～Ｃ _６ シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、Ｃ _１ ～Ｃ _１０ アルコキシ、またはＯＨであり；
Ｒ ^３ およびＲ ^４ はそれぞれ独立して水素、Ｃ _１ ～Ｃ _６ アルキル、Ｃ _１ ～Ｃ _６ ハロアルキル、Ｃ _３ ～Ｃ _６ アルケニル、Ｃ _３ ～Ｃ _６ ハロアルケニル、Ｃ _３ ～Ｃ _６ アルキニル、ホルミル、Ｃ _１ ～Ｃ _３ アルキルカルボニル、Ｃ _１ ～Ｃ _３ ハロアルキルカルボニル、Ｃ _１ ～Ｃ _６ アルコキシカルボニル、Ｃ _１ ～Ｃ _６ アルキルカルバミル、Ｃ _１ ～Ｃ _６ アルキルスルホニル、Ｃ _１ ～Ｃ _６ トリアルキルシリル、Ｃ _１ ～Ｃ _６ ジアルキルホスホニル、またはＲ ^３ およびＲ ^４ はＮとともに互いに結合して５員環もしくは６員環の飽和環であるか、またはＲ ^３ およびＲ ^４ は互いに結合して＝ＣＲ ^３’ （Ｒ ^４’ ）を表し、式中Ｒ ^３’ およびＲ ^４’ はそれぞれ独立して水素、Ｃ _１ ～Ｃ _６ アルキル、Ｃ _３ ～Ｃ _６ アルケニル、Ｃ _３ ～Ｃ _６ アルキニル、Ｃ _１ ～Ｃ _６ アルコキシもしくはＣ _１ ～Ｃ _６ アルキルアミノ、もしくはＲ ^３’ およびＲ ^４’ は＝Ｃとともに互いに結合して、５員環もしくは６員環の飽和環を表し；
Ｒ ^５ は水素、ハロゲン、Ｃ _１ ～Ｃ _４ アルキル、Ｃ _１ ～Ｃ _４ ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ _２ ～Ｃ _４ アルケニル、Ｃ _２ ～Ｃ _４ ハロアルケニル、Ｃ _２ ～Ｃ _４ アルキニル、Ｃ _１ ～Ｃ _３ アルコキシ、Ｃ _１ ～Ｃ _３ ハロアルコキシ、Ｃ _１ ～Ｃ _３ アルキルチオ、Ｃ _１ ～Ｃ _３ ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ _１ ～Ｃ _４ アルキルアミノ、Ｃ _２ ～Ｃ _４ ハロアルキルアミノ、ＯＨ、またはＣＮであり；
Ｒ ^６ およびＲ ^６’ はそれぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｃ _１ ～Ｃ _４ アルキル、Ｃ _１ ～Ｃ _４ ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ _２ ～Ｃ _４ アルケニル、Ｃ _２ ～Ｃ _４ ハロアルケニル、Ｃ _２ ～Ｃ _４ アルキニル、Ｃ _１ ～Ｃ _３ アルコキシ、Ｃ _１ ～Ｃ _３ ハロアルコキシ、Ｃ _１ ～Ｃ _３ アルキルチオ、Ｃ _１ ～Ｃ _３ ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ _１ ～Ｃ _４ アルキルアミノ、またはＣ _２ ～Ｃ _４ ハロアルキルアミノ、ＯＨ、ＣＮ、またはＮＯ _２ であり；
Ｒ ^７ およびＲ ^７’ はそれぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｃ _１ ～Ｃ _４ アルキル、Ｃ _１ ～Ｃ _４ ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ _２ ～Ｃ _４ アルケニル、Ｃ _２ ～Ｃ _４ ハロアルケニル、Ｃ _２ ～Ｃ _４ アルキニル、Ｃ _１ ～Ｃ _３ アルコキシ、Ｃ _１ ～Ｃ _３ ハロアルコキシ、Ｃ _１ ～Ｃ _３ アルキルチオ、Ｃ _１ ～Ｃ _３ ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ _１ ～Ｃ _４ アルキルアミノ、Ｃ _２ ～Ｃ _４ ハロアルキルアミノ、またはフェニルであり；
Ｒ ^８ は水素、Ｃ _１ ～Ｃ _６ アルキル、Ｃ _１ ～Ｃ _６ ハロアルキル、Ｃ _３ ～Ｃ _６ アルケニル、Ｃ _３ ～Ｃ _６ ハロアルケニル、Ｃ _３ ～Ｃ _６ アルキニル、ホルミル、Ｃ _１ ～Ｃ _６ アルキルカルボニル、Ｃ _１ ～Ｃ _６ シクロアルキルカルボニル、Ｃ _１ ～Ｃ _６ ハロアルキルカルボニル、Ｃ _１ ～Ｃ _６ アルコキシカルボニル、Ｃ _１ ～Ｃ _６ ハロアルコキシカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、Ｃ _１ ～Ｃ _６ アルキルカルバミル、Ｃ _１ ～Ｃ _６ アルキルチオ、Ｃ _１ ～Ｃ _６ アルキルスルホニル、Ｃ _１ ～Ｃ _６ ハロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、Ｃ _１ ～Ｃ _６ トリアルキルシリル、アミノ、Ｃ _１ ～Ｃ _４ アルキルアミノ、シアノ、またはフェニルであり；
またはそのＮ－オキシドもしくは農業的に許容可能な塩である、化合物。
［２］Ｘは、Ｎ、ＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌ、またはＣＢｒであり；
Ｒ ^１ はＣ _３ ～Ｃ _１２ アルキニル、またはＣＮで置換されたＣ _１ ～Ｃ _３ アルキルであり；
Ｒ ^２ は塩素であり；
Ｒ ^３ およびＲ ^４ は水素であり；
Ｒ ^５ は水素、ハロゲン、ＯＨ、アミノ、ＣＮ、Ｃ _１ ～Ｃ _３ アルキル、Ｃ _１ ～Ｃ _３ アルコキシ、Ｃ _１ ～Ｃ _３ アルキルアミノ、またはシクロプロピルであり；
Ｒ ^６ およびＲ ^６’ はそれぞれ独立して水素、ハロゲン、ＯＨ、ＮＨ _２ 、ＣＮ、Ｃ _１ ～Ｃ _３ アルキル、Ｃ _１ ～Ｃ _３ アルコキシ、シクロプロピル、またはビニルであり；
Ｒ ^７ およびＲ ^７’ はそれぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｃ _１ ～Ｃ _３ アルキル、Ｃ _１ ～Ｃ _３ アルコキシ、Ｃ _１ ～Ｃ _３ アルキルチオ、シクロプロピル、Ｃ _１ ～Ｃ _３ アルキルアミノ、またはフェニルであり；および
Ｒ ^８ は水素、Ｃ _１ ～Ｃ _３ アルキル、フェニル、またはＣ _１ ～Ｃ _３ アルキルカルボニルであり；
またはそのＮ－オキシドもしくは農業的に許容可能な塩である、上記［１］に記載の化合物。
［３］ＸはＣＨ、ＣＦ、またはＮであり；
Ｒ ^１ はＣ _３ ～Ｃ _１２ アルキニル、またはＣＮで置換されたＣ _１ ～Ｃ _３ アルキルであり；
Ｒ ^２ はハロゲン、Ｃ _１ ～Ｃ _４ アルキル、Ｃ _１ ～Ｃ _４ ハロアルキル、Ｃ _２ ～Ｃ _４ アルケニル、Ｃ _２ ～Ｃ _４ ハロアルケニル、Ｃ _２ ～Ｃ _４ アルキニル、Ｃ _１ ～Ｃ _４ アルコキシ、Ｃ _１ ～Ｃ _４ ハロアルコキシ、Ｃ _１ ～Ｃ _４ アルキルチオ、またはＣ _１ ～Ｃ _４ ハロアルキルチオであり；
Ｒ ^３ およびＲ ^４ は水素、Ｃ _１ ～Ｃ _６ アルキル、Ｃ _１ ～Ｃ _６ ハロアルキル、Ｃ _３ ～Ｃ _６ アルケニル、Ｃ _３ ～Ｃ _６ ハロアルケニル、Ｃ _３ ～Ｃ _６ アルキニル、ホルミル、Ｃ _１ ～Ｃ _３ アルキルカルボニル、Ｃ _１ ～Ｃ _３ ハロアルキルカルボニル、またはＲ ^３ およびＲ ^４ は互いに結合して＝ＣＲ ^３’ （Ｒ ^４’ ）を表し、式中Ｒ ^３’ およびＲ ^４’ はそれぞれ独立して水素、Ｃ _１ ～Ｃ _６ アルキル、Ｃ _３ ～Ｃ _６ アルケニル、Ｃ _３ ～Ｃ _６ アルキニル、Ｃ _１ ～Ｃ _６ アルコキシもしくはＣ _１ ～Ｃ _６ アルキルアミノであり；
Ｒ ^５ は水素、ハロゲン、Ｃ _１ ～Ｃ _４ アルキル、Ｃ _１ ～Ｃ _４ ハロアルキル、Ｃ _２ ～Ｃ _４ アルケニル、Ｃ _２ ～Ｃ _４ ハロアルケニル、Ｃ _２ ～Ｃ _４ アルキニル、Ｃ _１ ～Ｃ _３ アルコキシ、Ｃ _１ ～Ｃ _３ ハロアルコキシ、Ｃ _１ ～Ｃ _３ アルキルチオ、Ｃ _１ ～Ｃ _３ ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ _１ ～Ｃ _４ アルキルアミノ、またはＣ _２ ～Ｃ _４ ハロアルキルアミノであり；
Ｒ ^６ およびＲ ^６’ はそれぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｃ _１ ～Ｃ _４ アルキル、Ｃ _１ ～Ｃ _４ ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ _２ ～Ｃ _４ アルケニル、Ｃ _２ ～Ｃ _４ ハロアルケニル、Ｃ _２ ～Ｃ _４ アルキニル、Ｃ _１ ～Ｃ _３ アルコキシ、Ｃ _１ ～Ｃ _３ ハロアルコキシ、ＣＮ、またはＮＯ _２ であり；
Ｒ ^７ およびＲ ^７’ はそれぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｃ _１ ～Ｃ _４ アルキル、Ｃ _１ ～Ｃ _４ ハロアルキル、Ｃ _１ ～Ｃ _３ アルコキシ、Ｃ _１ ～Ｃ _３ ハロアルコキシ、Ｃ _１ ～Ｃ _３ アルキルチオ、シクロプロピル、アミノ、またはＣ _１ ～Ｃ _４ アルキルアミノであり；
Ｒ ^８ は水素、Ｃ _１ ～Ｃ _６ アルキル、Ｃ _１ ～Ｃ _６ ハロアルキル、Ｃ _３ ～Ｃ _６ アルケニル、Ｃ _３ ～Ｃ _６ ハロアルケニル、Ｃ _３ ～Ｃ _６ アルキニル、ホルミル、Ｃ _１ ～Ｃ _６ アルキルカルボニル、Ｃ _１ ～Ｃ _６ シクロアルキルカルボニル、Ｃ _１ ～Ｃ _６ ハロアルキルカルボニル、Ｃ _１ ～Ｃ _６ アルコキシカルボニル、Ｃ _１ ～Ｃ _６ ハロアルコキシカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、Ｃ _１ ～Ｃ _６ アルキルカルバミル、Ｃ _１ ～Ｃ _６ アルキルチオ、Ｃ _１ ～Ｃ _６ アルキルスルホニル、Ｃ _１ ～Ｃ _６ ハロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、Ｃ _１ ～Ｃ _６ トリアルキルシリル、アミノ、Ｃ _１ ～Ｃ _４ アルキルアミノ、シアノ、またはフェニルである、上記［１］に記載の化合物。
［４］Ｒ ^２ はハロゲン、Ｃ _２ ～Ｃ _４ アルケニル、Ｃ _２ ～Ｃ _４ ハロアルケニル、またはＣ _１ ～Ｃ _４ アルコキシである、上記［３］に記載の化合物。
［５］Ｒ ^２ はＣｌ、メトキシ、ビニル、または１－プロペニルである、上記［４］に記載の化合物。
［６］Ｒ ^３ およびＲ ^４ は水素である、上記［３］に記載の化合物。
［７］Ｒ ^５ は水素またはＦである、上記［３］に記載の化合物。
［８］Ｒ ^５ はＦである、上記［７］に記載の化合物。
［９］Ｒ ^６ は水素またはＦである、上記［３］に記載の化合物。
［１０］Ｒ ^６ およびＲ ^６’ は水素である、上記［３］に記載の化合物。
［１１］Ｒ ^６’ は水素である、上記［３］に記載の化合物。
［１２］Ｒ ^２ はハロゲン、Ｃ _２ ～Ｃ _４ アルケニル、Ｃ _２ ～Ｃ _４ ハロアルケニル、またはＣ _１ ～Ｃ _４ アルコキシであり；
Ｒ ^５ は水素またはＦであり；
Ｒ ^６ は水素またはＦであり；
Ｒ ^６’ は水素であり；ならびに
Ｒ ^７ およびＲ ^７’ はそれぞれ独立して水素またはハロゲンである、上記［３］に記載の化合物。
［１３］Ｒ ^２ は塩素、メトキシ、ビニル、または１－プロペニルである、上記［１２］に記載の化合物。
［１４］Ｒ ^３ およびＲ ^４ は水素である、上記［１２］に記載の化合物。
［１５］Ｒ ^３ およびＲ ^４ は水素である、上記［１３］に記載の化合物。
［１６］ＸはＣＦである、上記［１２］に記載の化合物。
［１７］ＸはＣＦである、上記［１３］に記載の化合物。
［１８］ＸはＣＦである、上記［１４］に記載の化合物。
［１９］ＸはＣＦである、上記［１５］に記載の化合物。
［２０］Ｒ ^２ は塩素、メトキシ、ビニル、または１－プロペニルであり；ならびに
Ｒ ^３ およびＲ ^４ は水素である、上記［３］に記載の化合物。
［２１］Ｒ ^２ は塩素、メトキシ、ビニル、または１－プロペニルであり；
Ｒ ^３ およびＲ ^４ は水素であり；ならびに
ＸはＣＦである、上記［３］に記載の化合物。
［２２］上記化合物は、プロパ－２－イン－１－イル４－アミノ－３－クロロ－５－フルオロ－６－（７－フルオロ－１Ｈ－インドール－６－イル）ピコリネート（ｐｒｏｐ－２－ｙｎ－１－ｙｌ ４－ａｍｉｎｏ－３－ｃｈｌｏｒｏ－５－ｆｌｕｏｒｏ－６－（７－ｆｌｕｏｒｏ－１Ｈ－ｉｎｄｏｌ－６－ｙｌ）ｐｉｃｏｌｉｎａｔｅ）である、上記［２１］に記載の化合物。
［２３］上記化合物は、シアノメチル４－アミノ－３－クロロ－５－フルオロ－６－（７－フルオロ－１Ｈ－インドール－６－イル）ピコリネート（ｃｙａｎｏｍｅｔｈｙｌ ４－ａｍｉｎｏ－３－ｃｈｌｏｒｏ－５－ｆｌｕｏｒｏ－６－（７－ｆｌｕｏｒｏ－１Ｈ－ｉｎｄｏｌ－６－ｙｌ）ｐｉｃｏｌｉｎａｔｅ）である、上記［２１］に記載の化合物。
［２４］上記［１］の化合物と、農業的に許容可能なアジュバントまたは担体とを含む、除草剤組成物。
［２５］少なくとも１の追加的な除草剤化合物をさらに含む、上記［２４］に記載の組成物。
［２６］毒性緩和剤をさらに含む、上記［２４］に記載の組成物。
［２７］望ましくない植生を防除するための方法であって：
上記［１］に記載の化合物を提供することと；
上記化合物を望ましくない植生またはその部位に施用することとを含む、方法。
［２８］望ましくない植生を防除するための方法であって：
上記［２５］に記載の組成物を提供することと；
上記組成物を望ましくない植生またはその部位に施用することとを含む、方法。
本明細書において、一般式（Ｉ）の化合物が提供される：

式中、
ＸはＮまたはＣＹであり、式中、Ｙは水素、ハロゲン、Ｃ_１～Ｃ_３アルキル、Ｃ_１～Ｃ_３ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_３アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_３ハロアルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_３アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_３アルキルチオ、またはＣ_１～Ｃ_３ハロアルキルチオであり；Ｒ^１はＣ_３～Ｃ_１２アルキニル、またはＣＮで置換されたＣ_１～Ｃ_３アルキルであり；Ｒ^２はハロゲン、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_４ハロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_４アルキニル、Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルアミノ、Ｃ_２～Ｃ_４ハロアルキルアミノ、ホルミル、Ｃ_１～Ｃ_３アルキルカルボニル、Ｃ_１～Ｃ_３ハロアルキルカルボニル、シアノ、または一般式－ＣＲ^１７＝ＣＲ^１８－ＳｉＲ^１９Ｒ^２０Ｒ^２１の基であって、式中Ｒ^１７は水素、Ｆ、もしくはＣｌ；Ｒ^１８は水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、もしくはＣ_１～Ｃ_４ハロアルキル；ならびにＲ^１９、Ｒ^２０、およびＲ^２１はそれぞれ独立してＣ_１～Ｃ_１０アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、Ｃ_１～Ｃ_１０アルコキシ、またはＯＨであり；Ｒ^３およびＲ^４はそれぞれ独立して水素、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３～Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_３～Ｃ_６アルキニル、ホルミル、Ｃ_１～Ｃ_３アルキルカルボニル、Ｃ_１～Ｃ_３ハロアルキルカルボニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルカルバミル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１～Ｃ_６トリアルキルシリル、Ｃ_１～Ｃ_６ジアルキルホスホニル、またはＲ^３およびＲ^４はＮとともに互いに結合して５員環もしくは６員環の飽和環であるか、またはＲ^３およびＲ^４は互いに結合して＝ＣＲ^３’（Ｒ^４’）を表し、式中Ｒ^３’およびＲ^４’はそれぞれ独立して水素、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３～Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシもしくはＣ_１～Ｃ_６アルキルアミノ、もしくはＲ^３’およびＲ^４’は＝Ｃとともに互いに結合して、５員環もしくは６員環の飽和環を表し；Ｒ^５は水素、ハロゲン、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、シクロアルキル、ハロシクロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_４ハロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_４アルキニル、Ｃ_１～Ｃ_３アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_３ハロアルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_３アルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルアミノ、Ｃ_２～Ｃ_４ハロアルキルアミノ、ＯＨ、またはＣＮであり；Ｒ^６およびＲ^６’はそれぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ_２～Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_４ハロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_４アルキニル、Ｃ_１～Ｃ_３アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_３ハロアルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_３アルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルアミノ、またはＣ_２～Ｃ_４ハロアルキルアミノ、ＯＨ、ＣＮ、またはＮＯ_２であり；Ｒ^７およびＲ^７’はそれぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ_２～Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_４ハロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_４アルキニル、Ｃ_１～Ｃ_３アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_３ハロアルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_３アルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルアミノ、Ｃ_２～Ｃ_４ハロアルキルアミノ、またはフェニルであり；Ｒ^８は水素、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３～Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_３～Ｃ_６アルキニル、ホルミル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_１～Ｃ_６シクロアルキルカルボニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルカルボニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルコキシカルボニル、アリールカルボニル基、ヘテロアリールカルボニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルカルバミル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、Ｃ_１～Ｃ_６トリアルキルシリル、アミノ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルアミノ、シアノ、またはフェニル、またはそのＮ－オキシドである。

また、一般式（Ｉ）の化合物を提供することと、一般式（Ｉ）または農業的に許容可能なその誘導体のうち少なくとも一方の化合物の除草剤有効量を、（ａ）望ましくない植生もしくは望ましくない植生に隣接する領域に接触させること、または（ｂ）出芽前に土壌又は水に接触させることとを含む、望ましくない植生を防除する方法も提供される。

Ｉ．定義
本明細書で使用される場合、除草剤及び除草剤活性成分は、適切な量で施用した場合に望ましくない植生を防除する化合物を含むことが理解されうる。

本明細書で使用される場合、望ましくない植生の防除又は望ましくない植生を防除することは、植生を枯殺もしくは抑制することか、又は植生に他の何らかの有害変性作用を生じさせること、例えば自然生長もしくは自然発育からの偏向、調節、乾燥、及び遅滞など、を意味する。

本明細書で使用される場合、除草剤有効量又は植生防除量は、その施用によって該当する望ましくない植生を防除する量の除草剤活性成分を含むことが理解されうる。

本明細書で使用される場合、除草剤又は除草剤組成物を施用することは、それを標的の植生もしくはその部位に、又は望ましくない植生の防除が所望される場所に、直接送達することを含むことが理解されうる。施用の例示的な方法としては、出芽前に土壌もしくは水に接触させること、出芽後に望ましくない植生にもしくは望ましくない植生に隣接する領域に接触させることが挙げられるがこれらに限定されない。

本明細書で使用される場合、植物及び植生としては、以下に限定されないが、休眠種子、発芽種子、出芽実生、植物栄養繁殖体から出芽する植物、未成熟な植生、及び定着した植生が挙げられうる。

本明細書で使用される場合、未成熟な植生とは、生殖生長期前の小さな栄養生長植物を含むことが理解され得、成熟した植生とは、生殖生長期中及び生殖生長期後の栄養生長植物を指す。

本明細書で使用される場合、別段に特定されていない限り、アシルはホルミル、Ｃ_１～Ｃ_３アルキルカルボニル、およびＣ_１～Ｃ_３ハロアルキルカルボニルを指す。Ｃ_１～Ｃ_６アシルは、ホルミル、Ｃ_１～Ｃ_５アルキルカルボニル、およびＣ_１～Ｃ_５ハロアルキルカルボニル（当該基には合計１～６個の炭素原子が含有される）を指す。

本明細書で使用される場合、アルキルは、飽和の、直鎖または分岐の飽和炭化水素部分を指す。別途指定がない限り、Ｃ_１～Ｃ_１０アルキル基が意図されている。例としては、メチル、エチル、プロピル、１－メチル－エチル、ブチル、１－メチル－プロピル、２－メチル－プロピル、１，１－ジメチル－エチル、ペンチル、１－メチル－ブチル、２－メチル－ブチル、３－メチル－ブチル、２，２－ジメチル－プロピル、１－エチル－プロピル、ヘキシル、１，１－ジメチル－プロピル、１，２－ジメチル－プロピル、１－メチル－ペンチル、２－メチル－ペンチル、３－メチル－ペンチル、４－メチル－ペンチル、１，１－ジメチル－ブチル、１，２－ジメチル－ブチル、１，３－ジメチル－ブチル、２，２－ジメチル－ブチル、２，３－ジメチル－ブチル、３，３－ジメチル－ブチル、１－エチル－ブチル、２－エチル－ブチル、１，１，２－トリメチル－プロピル、１，２，２－トリメチル－プロピル、１－エチル－１－メチル－プロピル、および１－エチル－２－メチル－プロピルが挙げられる。

本明細書で使用される場合、ハロアルキルは、直鎖または分岐のアルキル基を指すものであって、これらの基において水素原子が部分的または全体的にハロゲン原子と置換されうる。別途指定がない限り、Ｃ_１～Ｃ_８の基が意図されている。例としては、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１－クロロエチル、１－ブロモエチル、１－フルオロエチル、２－フルオロエチル、２，２－ジフルオロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、２－クロロ－２－フルオロエチル、２－クロロ－２－ジフルオロエチル、２，２－ジクロロ－２－フルオロエチル、２，２，２－トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、および１，１，１－トリフルオロプロパ－２－イルが挙げられる。

本明細書で使用される場合、アルケニルは、二重結合を含有する不飽和の、直鎖または分岐の炭化水素部分を指す。別途指定がない限り、Ｃ_２～Ｃ_８アルケニルが意図されている。アルケニル基は、１以上の不飽和結合を含有してもよい。例としては、エテニル、１－プロペニル、２－プロペニル、１－メチルエテニル、１－ブテニル、２－ブテニル、３－ブテニル、１－メチル－１－プロペニル、２－メチル－１－プロペニル、１－メチル－２－プロペニル、２－メチル－２－プロペニル、１－ペンテニル、２－ペンテニル、３－ペンテニル、４－ペンテニル、１－メチル－１－ブテニル、２－メチル－１－ブテニル、３－メチル－１－ブテニル、１－メチル－２－ブテニル、２－メチル－２－ブテニル、３－メチル－２－ブテニル、１－メチル－３－ブテニル、２－メチル－３－ブテニル、３－メチル－３－ブテニル、１，１－ジメチル－２－プロペニル、１，２－ジメチル－１－プロペニル、１，２－ジメチル－２－プロペニル、１－エチル－１－プロペニル、１－エチル－２－プロペニル、１－ヘキセニル、２－ヘキセニル、３－ヘキセニル、４－ヘキセニル、５－ヘキセニル、１－メチル－１－ペンテニル、２－メチル－１－ペンテニル、３－メチル－１－ペンテニル、４－メチル－１－ペンテニル、１－メチル－２－ペンテニル、２－メチル－２－ペンテニル、３－メチル－２－ペンテニル、４－メチル－２－ペンテニル、１－メチル－３－ペンテニル、２－メチル－３－ペンテニル、３－メチル－３－ペンテニル、４－メチル－３－ペンテニル、１－メチル－４－ペンテニル、２－メチル－４－ペンテニル、３－メチル－４－ペンテニル、４－メチル－４－ペンテニル、１，１－ジメチル－２－ブテニル、１，１－ジメチル－３－ブテニル、１，２－ジメチル－１－ブテニル、１，２－ジメチル－２－ブテニル、１，２－ジメチル－３－ブテニル、１，３－ジメチル－１－ブテニル、１，３－ジメチル－２－ブテニル、１，３－ジメチル－３－ブテニル、２，２－ジメチル－３－ブテニル、２，３－ジメチル－１－ブテニル、２，３－ジメチル－２－ブテニル、２，３－ジメチル－３－ブテニル、３，３－ジメチル－１－ブテニル、３，３－ジメチル－２－ブテニル、１－エチル－１－ブテニル、１－エチル－２－ブテニル、１－エチル－３－ブテニル、２－エチル－１－ブテニル、２－エチル－２－ブテニル、２－エチル－３－ブテニル、１，１，２－トリメチル－２－プロペニル、１－エチル－１－メチル－２－プロペニル、１－エチル－２－メチル－１－プロペニル、および１－エチル－２－メチル－２－プロペニルが挙げられる。ビニルは、構造-ＣＨ＝ＣＨ_２を持つ基を指し；１－プロペニルは、構造-ＣＨ＝ＣＨ－ＣＨ_３を有する基を指し；２－プロペニルは、構造-ＣＨ_２－ＣＨ＝ＣＨ_２を有する基を指す。

本明細書で使用される場合、アルキニルは、三重結合を含む直鎖または分岐の炭化水素部分を表す。別途指定がない限り、Ｃ_２～Ｃ_８アルキニル基が意図されている。アルキニル基は、１以上の不飽和結合を含有してもよい。例としては、Ｃ_２～Ｃ_６アルキニルであって、例えばエチニル、１－プロピニル、２－プロピニル（またはプロパルギル）、１－ブチニル、２－ブチニル、３－ブチニル、１－メチル－２－プロピニル、１－ペンチニル、２－ペンチニル、３－ペンチニル、４－ペンチニル、３－メチル－１－ブチニル、１－メチル－２－ブチニル、１－メチル－３－ブチニル、２－メチル－３－ブチニル、１，１－ジメチル－２－プロピニル、１－エチル－２－プロピニル、１－ヘキシニル、２－ヘキシニル、３－ヘキシニル、４－ヘキシニル、５－ヘキシニル、３－メチル－１－ペンチニル、４－メチル－１－ペンチニル、１－メチル－２－ペンチニル、４－メチル－２－ペンチニル、１－メチル－３－ペンチニル、２－メチル－３－ペンチニル、１－メチル－４－ペンチニル、２－メチル－４－ペンチニル、３－メチル－４－ペンチニル、１，１－ジメチル－２－ブチニル、１，１－ジメチル－３－ブチニル、１，２－ジメチル－３－ブチニル、２，２－ジメチル－３－ブチニル、３，３－ジメチル－１－ブチニル、１－エチル－２－ブチニル、１－エチル－３－ブチニル、２－エチル－３－ブチニル、および１－エチル－１－メチル－２－プロピニルが挙げられる。

本明細書で使用される場合、アルコキシは、一般式Ｒ－Ｏ－の基を指し、式中Ｒは上記に規定されるアルキルである。別途指定がない限り、ＲがＣ_１～Ｃ_８アルキル基であるアルコキシ基が意図されている。例としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、１－メチル－エトキシ、ブトキシ、１－メチル－プロポキシ、２－メチル－プロポキシ、１，１－ジメチル－エトキシ、ペントキシ、１－メチル－ブチルオキシ（１－ｍｅｔｈｙｌ－ｂｕｔｙｌｏｘｙ）、２－メチル－ブトキシ、３－メチル－ブトキシ、２，２－ジメチル－プロポキシ、１－エチル－プロポキシ、ヘキソキシ（ｈｅｘｏｘｙ）、１，１－ジメチル－プロポキシ、１，２－ジメチル－プロポキシ、１－メチル－ペントキシ、２－メチル－ペントキシ、３－メチル－ペントキシ、４－メチル－ペントキシ、１，１－ジメチル－ブトキシ、１，２－ジメチル－ブトキシ、１，３－ジメチル－ブトキシ、２，２－ジメチル－ブトキシ、２，３－ジメチル－ブトキシ、３，３－ジメチル－ブトキシ、１－エチル－ブトキシ、２－エチル－ブトキシ、１，１，２－トリメチル－プロポキシ、１，２，２－トリメチル－プロポキシ、１－エチル－１－メチル－プロポキシ、および１－エチル－２－メチル－プロポキシが挙げられる。

本明細書で使用される場合、ハロアルコキシは、Ｒが上記に規定されるハロアルキルである一般式Ｒ－Ｏ－の基を指す。別途指定がない限り、ＲがＣ_１～Ｃ_８アルキル基であるハロアルコキシ基が意図されている。例としては、クロロメトキシ、ブロモメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、１－クロロエトキシ、１－ブロモエトキシ、１－フルオロエトキシ、２－フルオロエトキシ、２，２－ジフルオロエトキシ、２，２，２－トリフルオロエトキシ、２－クロロ－２－フルオロエトキシ、２－クロロ－２，２－ジフルオロエトキシ、２，２－ジクロロ－２－フルオロエトキシ、２，２，２－トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、および１，１，１－トリフルオロプロパ－２－オキシが挙げられる。

本明細書で使用される場合、アルキルチオは、Ｒが上記に規定されるアルキルである一般式Ｒ－Ｓ－の基を指す。別途指定がない限り、ＲがＣ_１～Ｃ_８アルキル基であるアルキルチオ基が意図されている。例としては、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、１－メチルエチルチオ、ブチルチオ、１－メチル－プロピルチオ、２－メチルプロピルチオ、１，１－ジメチルエチルチオ、ペンチルチオ、１－メチルブチルチオ、２－メチルブチルチオ、３－メチルブチルチオ、２，２－ジメチルプロピルチオ、１－エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、１，１－ジメチルプロピルチオ、１，２－ジメチルプロピルチオ、１－メチルペンチルチオ、２－メチルペンチルチオ、３－メチルペンチルチオ、４－メチルペンチルチオ、１，１－ジメチルブチルチオ、１，２－ジメチルブチルチオ、１，３－ジメチルブチルチオ、２，２－ジメチルブチルチオ、２，３－ジメチルブチルチオ、３，３－ジメチルブチルチオ、１－エチルブチルチオ、２－エチルブチルチオ、１，１，２－トリメチルプロピルチオ、１，２，２－トリメチルプロピルチオ、１－エチル－１－メチルプロピルチオ、および１－エチル－２－メチルプロピルチオが挙げられる。

本明細書で使用される場合、ハロアルキルチオは、炭素原子が部分的にまたは全体的にハロゲン原子と置換されている、上記に規定されるアルキルチオ基を指す。別途指定がない限り、ＲがＣ_１～Ｃ_８アルキル基であるハロアルキルチオ基が意図されている。例としては、クロロメチルチオ、ブロモメチルチオ、ジクロロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、１－クロロエチルチオ、１－ブロモエチルチオ、１－フルオロエチルチオ、２－フルオロエチルチオ、２，２－ジフルオロエチルチオ、２，２，２－トリフルオロエチルチオ、２－クロロ－２－フルオロエチルチオ、２－クロロ－２，２－ジフルオロエチルチオ、２，２－ジクロロ－２－フルオロエチルチオ、２，２，２－トリクロロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、および１，１，１－トリフルオロプロパ－２－イルチオが挙げられる。

本明細書において使用される場合、アリールと同様に、アリールオキシなどの派生語は、フェニル基、インダニル基またはナフチル基を指し、フェニルが好ましい。ヘテロアリールと同様に、ヘテロアリールオキシなどの派生語は、１以上のヘテロ原子、すなわちＮ、ＯもしくはＳを含有する５員環または６員環の芳香環を指す。これら芳香環および芳香族複素環は、他の芳香族および／または複素環式芳香族化合物の系と融合されてもよい。アリール又はヘテロアリール置換基は、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、ホルミル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_２～Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_６アシル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_１～Ｃ_６カルバモイル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルアミノカルボニル、Ｃ_１～Ｃ_６ジアルキルアミノカルボニルから選択される１又は複数の置換基で置換されていなくても置換されていてもよく、ただしその置換基が、立体的に適合し、また化学結合およびひずみエネルギーの規則を満たすものとする。好ましい置換基としては、ハロゲン、Ｃ_１～Ｃ_２アルキル、およびＣ_１～Ｃ_２ハロアルキルが挙げられる。

本明細書で使用される場合、アルキルカルボニルは、アルキル基がカルボニル基に結合したものを指す。Ｃ_１～Ｃ_３アルキルカルボニルおよびＣ_１～Ｃ_３ハロアルキルカルボニルは、Ｃ_１～Ｃ_３アルキル基がカルボニル基に結合した基を指す（当該基は合計２～４個の炭素原子を含有する）。

本明細書で使用される場合、アルコキシカルボニルは、Ｒがアルキルである一般式

の基を指す。

本明細書において使用される場合、アリールアルキルは、アリール基で置換されたアルキル基を指す。Ｃ_７～Ｃ_１０アリールアルキルは、基内の炭素原子が合計７～１０である基を指す。

本明細書において使用される場合、アルキルアミノは、一つまたは二つのアルキル基で置換されたアミノ基を指し、当該アルキル基は同一であってもまたは異なっていてもよい。

本明細書で使用される場合、ハロアルキルアミノは、アルキルの炭素原子が部分的にまたは全体的にハロゲン原子で置換されている、アルキルアミノ基を指す。

本明細書で使用される場合、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルアミノカルボニルは、一般式ＲＮＨＣ（Ｏ）－の基を指し、式中、ＲはＣ_１～Ｃ_６アルキルであり、またＣ_１～Ｃ_６ジアルキルアミノカルボニルは、一般式Ｒ_２ＮＣ（Ｏ）－の基を指し、式中、各Ｒはそれぞれ独立してＣ_１～Ｃ_６アルキルである。

本明細書で使用される場合、アルキルカルバミルは、窒素においてアルキル基で置換されたカルバミル基を指す。

本明細書で使用される場合、アルキルスルホニルは、一般式

の基を指し、式中、Ｒがアルキルである。

本明細書で使用される場合、カルバミル（カルバモイル及びアミノカルボニルとも呼ばれる）は、一般式

の基を指す。

本明細書で使用される場合、ジアルキルフォスポニル（ｄｉａｌｋｙｌｐｈｏｓｐｏｎｙｌ）は、一般式

の基を指し、式中、Ｒは各々の存在においてそれぞれ独立してアルキルである。

本明細書で使用される場合、Ｃ_１～Ｃ_６トリアルキルシリルは、一般式-ＳｉＲ_３の基を指し、式中、各Ｒはそれぞれ独立してＣ_１～Ｃ_６アルキル基である（当該基は合計３～１８個の炭素原子を含有する）。

本明細書で使用される場合、Ｍｅはメチル基を指し、ＯＭｅはメトキシ基を指し、ｉ－Ｐｒは、イソプロピル基を指す。

本明細書で使用される場合、ハロゲンという語は、ハロなどの派生語も含めて、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素を指す。

本明細書において使用される場合、農業的に許容可能な塩及びエステルとは、除草活性を示す、又は植物、水、もしくは土壌において関連する除草剤へと変換がなされる、もしくは当該変換が可能である、塩およびエステルを指す。例示的な農業的に許容可能なエステルは、例えば、植物、水、又は土壌において、ｐＨに応じて解離した形態もしくは非解離形態でもよい対応するカルボン酸に、加水分解、酸化、代謝、もしくはそうでなければ変換されるか、又はされ得るエステルである。

例示的なエステルとして、例えばメチルアルコール、イソプロピルアルコール、１－ブタノール、２－エチルヘキサノール、ブトキシエタノール、メトキシプロパノール、アリルアルコール、プロパルギルアルコール、シクロヘキサノールもしくは非置換もしくは置換ベンジルアルコールである、Ｃ_１-Ｃ_１２アルキル、Ｃ_３-Ｃ_１２アルケニル、Ｃ_３-Ｃ_１２アルキニル、又は、Ｃ_７-Ｃ_１０アリール置換アルキルのアルコールから誘導されるエステルが挙げられる。ベンジルアルコールは、ハロゲン、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル又はＣ_１～Ｃ_４アルコキシからそれぞれ独立して選択される１～３個の置換基で置換されていてもよい。エステルは、例えばジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）もしくはカルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）などのペプチドカップリングに使用されるものなどの適切な活性剤を任意の数使用して、酸とアルコールとをカップリングさせることによるか；例えばトリエチルアミン又は炭酸リチウムなどの塩基の存在下で、置換もしくは非置換アルキルハライド（ａｌｋｙｌｈａｌｉｄｅ）、置換もしくは非置換アルキニルハライド（ａｌｋｙｎｙｌｈａｌｉｄｅ）、置換もしくは非置換シアノアルキルハライド（ｃｙａｎｏａｌｋｙｌｈａｌｉｄｅ）（例えば２－ブロモ酢酸シアノメチルなどの酢酸シアノメチル）又は置換もしくは非置換アルキルスルホネート（ａｌｋｙｌｓｕｌｆｏｎａｔｅ）等、アルキル化剤と酸を反応させることによるか；ある酸の対応する酸塩化物を適切なアルコールと反応させることによるか；酸触媒の存在下で対応する酸を適切なアルコールと反応させることによって、又はエステル交換反応によって、調製することができる。

一般式（Ｉ）の化合物は、Ｎ－オキシドを含む。ピリジンＮ－オキシドは、対応するピリジンの酸化によって得ることができる。適切な酸化方法については、例えば、Ｈｏｕｂｅｎ－Ｗｅｙｌ，Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ ［Ｍｅｔｈｏｄｓ ｉｎ ｏｒｇａｎｉｃ ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ］，ｅｘｐａｎｄｅｄ ａｎｄ ｓｕｂｓｅｑｕｅｎｔ ｖｏｌｕｍｅｓ ｔｏ ｔｈｅ ４ｔｈ ｅｄｉｔｉｏｎ，ｖｏｌｕｍｅ Ｅ ７ｂ，ｐ．５６５ ｆに記載されている。
ＩＩ．化合物

本明細書に記載の化合物は、一般式（Ｉ）の化合物である：

式中、
ＸはＸはＮまたはＣＹであり、式中、Ｙは水素、ハロゲン、Ｃ_１～Ｃ_３アルキル、Ｃ_１～Ｃ_３ハロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_３アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_３ハロアルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_３アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_３アルキルチオ、またはＣ_１～Ｃ_３ハロアルキルチオであり；
Ｒ^１はＣ_３～Ｃ_１２アルキニル、またはＣＮで置換されたＣ_１～Ｃ_３アルキルであり；
Ｒ^２はハロゲン、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_２～Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_４ハロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_４アルキニル、Ｃ_１～Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルアミノ、Ｃ_２～Ｃ_４ハロアルキルアミノ、ホルミル、Ｃ_１～Ｃ_３アルキルカルボニル、Ｃ_１～Ｃ_３ハロアルキルカルボニル、シアノ、または一般式－ＣＲ^１７＝ＣＲ^１８－ＳｉＲ^１９Ｒ^２０Ｒ^２１の基であって、式中Ｒ^１７は水素、Ｆ、もしくはＣｌ；Ｒ^１８は水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、もしくはＣ_１～Ｃ_４ハロアルキル；ならびにＲ^１９、Ｒ^２０、およびＲ^２１はそれぞれ独立してＣ_１～Ｃ_１０アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、Ｃ_１～Ｃ_１０アルコキシ、またはＯＨであり；
Ｒ^３およびＲ^４はそれぞれ独立して水素、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３～Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_３～Ｃ_６アルキニル、ホルミル、Ｃ_１～Ｃ_３アルキルカルボニル、Ｃ_１～Ｃ_３ハロアルキルカルボニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルカルバミル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１～Ｃ_６トリアルキルシリル、Ｃ_１～Ｃ_６ジアルキルホスホニル、またはＲ^３およびＲ^４はＮとともに互いに結合して５員環もしくは６員環の飽和環であるか、またはＲ^３およびＲ^４は互いに結合して＝ＣＲ^３’（Ｒ^４’）を表し、式中Ｒ^３’およびＲ^４’はそれぞれ独立して水素、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_３～Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３～Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシもしくはＣ_１～Ｃ_６アルキルアミノ、もしくはＲ^３’およびＲ^４’は＝Ｃとともに互いに結合して、５員環もしくは６員環の飽和環を表し；
Ｒ^５は水素、ハロゲン、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ_２～Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_４ハロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_４アルキニル、Ｃ_１～Ｃ_３アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_３ハロアルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_３アルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルアミノ、Ｃ_２～Ｃ_４ハロアルキルアミノ、ＯＨ、またはＣＮであり；
Ｒ^６およびＲ^６’はそれぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ_２～Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_４ハロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_４アルキニル、Ｃ_１～Ｃ_３アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_３ハロアルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_３アルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルアミノ、またはＣ_２～Ｃ_４ハロアルキルアミノ、ＯＨ、ＣＮ、またはＮＯ_２であり；
Ｒ^７およびＲ^７’はそれぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｃ_１～Ｃ_４アルキル、Ｃ_１～Ｃ_４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ_２～Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_４ハロアルケニル、Ｃ_２～Ｃ_４アルキニル、Ｃ_１～Ｃ_３アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_３ハロアルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_３アルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルアミノ、Ｃ_２～Ｃ_４ハロアルキルアミノ、またはフェニルであり；
Ｒ^８は水素、Ｃ_１～Ｃ_６アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_３～Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３～Ｃ_６ハロアルケニル、Ｃ_３～Ｃ_６アルキニル、ホルミル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_１～Ｃ_６シクロアルキルカルボニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルカルボニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシカルボニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルコキシカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルカルバミル、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１～Ｃ_６ハロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、Ｃ_１～Ｃ_６トリアルキルシリル、アミノ、Ｃ_１～Ｃ_４アルキルアミノ、シアノ、またはフェニルである；

いくつかの実施形態では、一般式（Ｉ）の化合物は、

（Ｉａ）であり
式中、
Ｘは、Ｎ、ＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌ、またはＣＢｒであり；
Ｒ^１はＣ_３～Ｃ_１２アルキニル、またはＣＮで置換されたＣ_１～Ｃ_３アルキルであり；
Ｒ^２は塩素であり；
Ｒ^３およびＲ^４は水素であり；
Ｒ^５は水素、ハロゲン、ＯＨ、アミノ、ＣＮ、Ｃ_１～Ｃ_３アルキル、Ｃ_１～Ｃ_３アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_３アルキルアミノ、またはシクロプロピルであり；
Ｒ^６およびＲ^６’はそれぞれ独立して水素、ハロゲン、ＯＨ、ＮＨ_２、ＣＮ、Ｃ_１～Ｃ_３アルキル、Ｃ_１～Ｃ_３アルコキシ、シクロプロピル、またはビニルであり；
Ｒ^７およびＲ^７’はそれぞれ独立して水素、ハロゲン、Ｃ_１～Ｃ_３アルキル、Ｃ_１～Ｃ_３アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_３アルキルチオ、シクロプロピル、Ｃ_１～Ｃ_３アルキルアミノ、またはフェニルであり；ならびに
Ｒ^８は水素、Ｃ_１～Ｃ_６アルキルカルボニル、Ｃ_１～Ｃ_６シクロアルキルカルボニル、Ｃ_１～Ｃ_６アルコキシカルボニル、またはアリールカルボニルであり；
またはそのＮ－オキシドもしくは農業的に許容可能な塩である。

いくつかの実施形態では、一般式（Ｉ）の化合物は、

（Ｉｂ）であり
式中、
Ｒ^２はハロゲン、Ｃ_２～Ｃ_４アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_４ハロアルケニル、またはＣ_１～Ｃ_４アルコキシであり；
Ｒ^５は水素またはＦであり；
Ｒ^６は水素またはＦであり；
Ｒ^６’は水素であり；ならびに
Ｒ^７およびＲ^７’はそれぞれ独立して水素またはハロゲンである。
いくつかの実施形態では、一般式（Ｉ）の化合物は、

（Ｉｃ）であり
式中、
Ｒ^２は塩素、メトキシ、ビニル、または１－プロペニルであり；
Ｒ^３およびＲ^４は水素であり；ならびに
ＸはＣＦである。
いくつかの実施形態では：
Ｒ^１はプロパルギルであり；および
一般式（Ｉ）の化合物は以下である。

．

いくつかの実施形態では：
Ｒ^１はシアノメチルであり；
一般式（Ｉ）の化合物は以下である。

．
ＩＩＩ．調製方法

４－アミノ－６－（複素環）ピコリン酸を合成する手順であって、式中、ＸはＣＨまたはＣＦであり、またＲ^１はＨ、および６－アミノ－２－（複素環）ピリミジンカルボン酸であって、式中ＸはＮであり、Ｒ^１はＨである当該手順が、Ｅｃｋｅｌｂａｒｇｅｒらの米国特許第９，６３７，５０５号に記載されており、これは参照により全体として本明細書に組み込まれる。

一般式（Ｉ）の化合物であって、式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^６’、Ｒ^７、Ｒ^７’、およびＲ^８は上記に規定されるものである当該化合物を合成する手順を、スキーム１に示している。

スキーム１

酸１－１を、エステル化によって一般式（Ｉ）の化合物に変換することができる（スキーム１、ステップａ）。エステル類は、任意の数の適切な活性剤、例えばジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）もしくはカルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）を含むペプチドカップリングに使用される活性剤などを使用して、酸とアルコールとをカップリングさせることによるか；例えばトリエチルアミン又は炭酸リチウムもしくは炭酸カリウムなどの塩基の存在下で、置換もしくは非置換ハロゲン化アルキル、置換もしくは非置換ハロゲン化アルキニル、置換もしくは非置換シアノアルキニルハライド、又は置換もしくは非置換スルホン酸アルキル等、アルキル化剤と酸を反応させることによるか；ある酸の対応する酸塩化物を適切なアルコールと反応させることによるか；又は酸触媒の存在下で対応する酸を適切なアルコールと反応させることによって、調製することができる。当該反応は、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、ジクロロメタン、または１，２－ジクロロエタンなどの極性非プロトン溶媒中で行うことができる。
ＩＶ．混合物

いくつかの実施形態では、本明細書で提供する化合物、組成物、および方法は、１又は複数の他の除草剤と併せて使用して、より広い種類の望ましくない植生を防除する。他の除草剤と併せて使用される場合、本明細書に記載の化合物は、他の除草剤と共に製剤化できるか、他の除草剤とタンク混合できるか、又は他の除草剤と共に連続的に施用することができる。本発明の化合物と併せて用いることが可能な除草剤の一部には、これに限定するものではないが、４－ＣＰＡ；４－ＣＰＢ；４－ＣＰＰ；２，４－Ｄ；２，４－Ｄコリン塩、２，４－Ｄエステル及びアミン；２，４－ＤＢ；３，４－ＤＡ；３，４－ＤＢ；２，４－ＤＥＢ；２，４－ＤＥＰ；３，４－ＤＰ；２，３，６－ＴＢＡ；２，４，５－Ｔ；２，４，５－ＴＢ；アセトクロール（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ）、アクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）、アクロレイン（ａｃｒｏｌｅｉｎ）、アラクロール（ａｌａｃｈｌｏｒ）、アリドクロール（ａｌｌｉｄｏｃｈｌｏｒ）、アロキシジム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ）、アリルアルコール、アロラック（ａｌｏｒａｃ）、アメトリジオン（ａｍｅｔｒｉｄｉｏｎｅ）、アメトリン（ａｍｅｔｒｙｎ）、アミブジン（ａｍｉｂｕｚｉｎ）、アミカルバゾン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アミノシクロピラクロル（ａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｐｙｒａｃｈｌｏｒ）、アミノピラリド（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ）、アミプロホス－メチル（ａｍｉｐｒｏｆｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、アミトロール（ａｍｉｔｒｏｌｅ）、スルファミン酸アンモニウム、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ）、アニスロン（ａｎｉｓｕｒｏｎ）、アシュラム（ａｓｕｌａｍ）、アトラトン（ａｔｒａｔｏｎ）、アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、アザフェニジン（ａｚａｆｅｎｉｄｉｎ）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アジプロトリン（ａｚｉｐｒｏｔｒｙｎｅ）、バルバン（ｂａｒｂａｎ）、ＢＣＰＣ、ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、ベナゾリン（ｂｅｎａｚｏｌｉｎ）、ベンカルバゾン（ｂｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、ベンフルラリン（ｂｅｎｆｌｕｒａｌｉｎ）、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、ベンスルフロン－メチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、ベンスリド（ｂｅｎｓｕｌｉｄｅ）、ベンチオカーブ（ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ）、ベンタゾン－ナトリウム（ｂｅｎｔａｚｏｎ－ｓｏｄｉｕｍ）、ベンザドックス（ｂｅｎｚａｄｏｘ）、ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）、ベンジプラム（ｂｅｎｚｉｐｒａｍ）、ベンゾビシクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ）、ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、ベンゾフルオル（ｂｅｎｚｏｆｌｕｏｒ）、ベンゾイルプロップ（ｂｅｎｚｏｙｌｐｒｏｐ）、ベンズチアズロン（ｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、ビシクロピロン（ｂｉｃｙｃｌｏｐｙｒｏｎｅ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、ビラナホス（ｂｉｌａｎａｆｏｓ）、ビスピリバック－ナトリウム（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ－ｓｏｄｉｕｍ）、ホウ砂、ブロマシル（ｂｒｏｍａｃｉｌ）、ブロモボニル（ｂｒｏｍｏｂｏｎｉｌ）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、ブロモフェノキシム（ｂｒｏｍｏｆｅｎｏｘｉｍ）、ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、ブロムピラゾン（ｂｒｏｍｐｙｒａｚｏｎ）、ブタクロール（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、ブタフェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ）、ブタミホス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）、ブテナクロール（ｂｕｔｅｎａｃｈｌｏｒ）、ブチダゾール（ｂｕｔｈｉｄａｚｏｌｅ）、ブチウロン（ｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、ブトルアリン（ｂｕｔｒａｌｉｎ）、ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）、ブツロン（ｂｕｔｕｒｏｎ）、ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、カコジル酸、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ）、塩素酸カルシウム、カルシウムシアナミド（ｃａｌｃｉｕｍ ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、カムベンジクロル（ｃａｍｂｅｎｄｉｃｈｌｏｒ）、カルバスラム（ｃａｒｂａｓｕｌａｍ）、カルベタミド（ｃａｒｂｅｔａｍｉｄｅ）、カルボキサゾール（ｃａｒｂｏｘａｚｏｌｅ）、カルフェントラゾン－エチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ－ｅｔｈｙｌ）、ＣＤＥＡ、ＣＥＰＣ、クロメトキシフェン（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎ）、クロラムベン（ｃｈｌｏｒａｍｂｅｎ）、クロラノクリル（ｃｈｌｏｒａｎｏｃｒｙｌ）、クロラジホップ（ｃｈｌｏｒａｚｉｆｏｐ）、クロラジン（ｃｈｌｏｒａｚｉｎｅ）、クロルブロムロン（ｃｈｌｏｒｂｒｏｍｕｒｏｎ）、クロルブファム（ｃｈｌｏｒｂｕｆａｍ）、クロレツロン（ｃｈｌｏｒｅｔｕｒｏｎ）、クロルフェナック（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｃ）、クロルフェンプロップ（ｃｈｌｏｒｆｅｎｐｒｏｐ）、クロルフルラゾール（ｃｈｌｏｒｆｌｕｒａｚｏｌｅ）、クロルフルレノール（ｃｈｌｏｒｆｌｕｒｅｎｏｌ）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）、クロリムロン（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ）、クロルニトロフェン（ｃｈｌｏｒｎｉｔｒｏｆｅｎ）、クロロポン（ｃｈｌｏｒｏｐｏｎ）、クロロトルロン（ｃｈｌｏｒｏｔｏｌｕｒｏｎ）、クロロクスロン（ｃｈｌｏｒｏｘｕｒｏｎ）、クロロキシニル（ｃｈｌｏｒｏｘｙｎｉｌ）、クロルプロカルブ（ｃｈｌｏｒｐｒｏｃａｒｂ）、クロルプロファム（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ）、クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、クロルタール（ｃｈｌｏｒｔｈａｌ）、クロルチアミド（ｃｈｌｏｒｔｈｉａｍｉｄ）、シニドン－エチル（ｃｉｎｉｄｏｎ－ｅｔｈｙｌ）、シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、シスアニリド（ｃｉｓａｎｉｌｉｄｅ）、クラシホス（ｃｌａｃｙｆｏｓ）、クレトジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クリオジネート（ｃｌｉｏｄｉｎａｔｅ）、クロジナホップ－プロパルギル（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ－ｐｒｏｐａｒｇｙｌ）、クロホップ（ｃｌｏｆｏｐ）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、クロメプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、クロプロップ（ｃｌｏｐｒｏｐ）、クロプロキシジム（ｃｌｏｐｒｏｘｙｄｉｍ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、クロランスラム－メチル（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ－ｍｅｔｈｙｌ）、ＣＭＡ、硫酸銅、ＣＰＭＦ、ＣＰＰＣ、クレダジン（ｃｒｅｄａｚｉｎｅ）、クレゾール、クミルロン（ｃｕｍｙｌｕｒｏｎ）、シアナトリン（ｃｙａｎａｔｒｙｎ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、シクロエート（ｃｙｃｌｏａｔｅ）、シクロピラニル（ｃｙｃｌｏｐｙｒａｎｉｌ）、シクロピリモレート（ｃｙｃｌｏｐｙｒｉｍｏｒａｔｅ）、シクロスルファムロン（ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、シクルロン（ｃｙｃｌｕｒｏｎ）、シハロホップ－ブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ－ｂｕｔｙｌ）、シペルコート（ｃｙｐｅｒｑｕａｔ）、シプラジン（ｃｙｐｒａｚｉｎｅ）、シプラゾール（ｃｙｐｒａｚｏｌｅ）、シプロミッド（ｃｙｐｒｏｍｉｄ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、ダラポン（ｄａｌａｐｏｎ）、ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ）、デラクロール（ｄｅｌａｃｈｌｏｒ）、デスメジファム（ｄｅｓｍｅｄｉｐｈａｍ）、デスメトリン（ｄｅｓｍｅｔｒｙｎ）、ジアレート（ｄｉ－ａｌｌａｔｅ）、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）、ジクロベニル（ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｉｌ）、ジクロラール尿素（ｄｉｃｈｌｏｒａｌｕｒｅａ）、ジクロルメート（ｄｉｃｈｌｏｒｍａｔｅ）、ジクロルプロップ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ）、ジクロルプロップ－Ｐ、ジクロホップ（ｄｉｃｌｏｆｏｐ）、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、ジエタムコート（ｄｉｅｔｈａｍｑｕａｔ）、ジエタチル（ｄｉｅｔｈａｔｙｌ）、ジフェノペンテン（ｄｉｆｅｎｏｐｅｎｔｅｎ）、ジフェノキスロン（ｄｉｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ジフェンゾコート（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、ジフルフェンゾピル（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ）、ジメフロン（ｄｉｍｅｆｕｒｏｎ）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、ジメタクロール（ｄｉｍｅｔｈａｃｈｌｏｒ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、ジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、ジメテナミド－Ｐ、ジメキサノ（ｄｉｍｅｘａｎｏ）、ジミダゾン（ｄｉｍｉｄａｚｏｎ）、ジニトラミン（ｄｉｎｉｔｒａｍｉｎｅ）、ジノフェネート（ｄｉｎｏｆｅｎａｔｅ）、ジノプロップ（ｄｉｎｏｐｒｏｐ）、ジノサム（ｄｉｎｏｓａｍ）、ジノセブ（ｄｉｎｏｓｅｂ）、ジノテルブ（ｄｉｎｏｔｅｒｂ）、
ジフェナミド（ｄｉｐｈｅｎａｍｉｄ）、ジプロペトリン（ｄｉｐｒｏｐｅｔｒｙｎ）、ジクワット（ｄｉｑｕａｔ）、ジスル（ｄｉｓｕｌ）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、ＤＭＰＡ、ＤＮＯＣ、ＤＳＭＡ、ＥＢＥＰ、エグリナジン（ｅｇｌｉｎａｚｉｎｅ）、エンドタール（ｅｎｄｏｔｈａｌ）、エプロナズ（ｅｐｒｏｎａｚ）、ＥＰＴＣ、エルボン（ｅｒｂｏｎ）、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、エタルフルラリン（ｅｔｈａｌｆｌｕｒａｌｉｎ）、エトベンズアミド（ｅｔｈｂｅｎｚａｍｉｄｅ）、エタメトスルフロン（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エチジムロン（ｅｔｈｉｄｉｍｕｒｏｎ）、エチオレート（ｅｔｈｉｏｌａｔｅ）、エトベンズアミド（ｅｔｈｏｂｅｎｚａｍｉｄ）、エトベンズアミド（ｅｔｏｂｅｎｚａｍｉｄ）、エトフメセート（ｅｔｈｏｆｕｍｅｓａｔｅ）、エトキシフェン（ｅｔｈｏｘｙｆｅｎ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エチノフェン（ｅｔｉｎｏｆｅｎ）、エトニプロミド（ｅｔｎｉｐｒｏｍｉｄ）、エトベンザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ）、ＥＸＤ、フェナシュラム（ｆｅｎａｓｕｌａｍ）、フェノプロップ（ｆｅｎｏｐｒｏｐ）、フェノキサプロップ（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ）、フェノキサプロップ－Ｐ－エチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ－Ｐ－ｅｔｈｙｌ）、フェノキサプロップ－Ｐ－エチル＋イソキサジフェン－エチル（ｉｓｏｘａｄｉｆｅｎ－ｅｔｈｙｌ）、フェノキサスルホン（ｆｅｎｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、フェンキノトリオン（ｆｅｎｑｕｉｎｏｔｒｉｏｎｅ）、フェンテラコール（ｆｅｎｔｅｒａｃｏｌ）、フェンチアプロップ（ｆｅｎｔｈｉａｐｒｏｐ）、フェントラザミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、フェニュロン（ｆｅｎｕｒｏｎ）、硫酸第一鉄、フランプロップ（ｆｌａｍｐｒｏｐ）、フランプロップ－Ｍ、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ）、フロルピラウキシフェン－ベンジル（ｆｌｏｒｐｙｒａｕｘｉｆｅｎ－ｂｅｎｚｙｌ）、フルアジホップ（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ）、フルアジホップ－Ｐ－ブチル、フルアゾレート（ｆｌｕａｚｏｌａｔｅ）、フルカルバゾン（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ）、フルセトスルフロン（ｆｌｕｃｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フルクロラリン（ｆｌｕｃｈｌｏｒａｌｉｎ）、フルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、フルフェニカン（ｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、フルフェンピル－エチル（ｆｌｕｆｅｎｐｙｒ－ｅｔｈｙｌ）、フルメツラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、フルメジン（ｆｌｕｍｅｚｉｎ）、フルミクロラック－ペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ－ｐｅｎｔｙｌ）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ）、フルミプロピン（ｆｌｕｍｉｐｒｏｐｙｎ）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、フルロジフェン（ｆｌｕｏｒｏｄｉｆｅｎ）、フルオログリコフェン（ｆｌｕｏｒｏｇｌｙｃｏｆｅｎ）、フルオロミジン（ｆｌｕｏｒｏｍｉｄｉｎｅ）、フルオロニトロフェン（ｆｌｕｏｒｏｎｉｔｒｏｆｅｎ）、フルオチウロン（ｆｌｕｏｔｈｉｕｒｏｎ）、フルポキサム（ｆｌｕｐｏｘａｍ）、フルプロパシル（ｆｌｕｐｒｏｐａｃｉｌ）、フルプロパネート（ｆｌｕｐｒｏｐａｎａｔｅ）、フルピルスルフロン（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フルリドン（ｆｌｕｒｉｄｏｎｅ）、フルロクロリドン（ｆｌｕｒｏｃｈｌｏｒｉｄｏｎｅ）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、フルチアセット（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ）、ホメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、ホラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ホサミン（ｆｏｓａｍｉｎｅ）、フリロキシフェン（ｆｕｒｙｌｏｘｙｆｅｎ）、グルホシネート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ）、グルホシネート－アンモニウム、グリホサート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）、ハロサフェン（ｈａｌｏｓａｆｅｎ）、ハロスルフロンメチル（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、ハロキシジン（ｈａｌｏｘｙｄｉｎｅ）、ハロキシホップ－メチル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ－ｍｅｔｈｙｌ）、ハロキシホップ－Ｐ－メチル、ハラウキシフェン－メチル、ヘキサクロロアセトン、ヘキサフルオロヒ酸カリウム（ｈｅｘａｆｌｕｒａｔｅ）、ヘキサジノン（ｈｅｘａｚｉｎｏｎｅ）、イマザメタベンズ（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマザピック（ｉｍａｚａｐｉｃ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、インダノファン（ｉｎｄａｎｏｆａｎ）、インダジフラム（ｉｎｄａｚｉｆｌａｍ）、ヨードボニル（ｉｏｄｏｂｏｎｉｌ）、ヨウ化メチル、ヨードスルフロン（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ヨーフェンスルフロン（ｉｏｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）、イパジン（ｉｐａｚｉｎｅ）、イプフェンカルバゾン（ｉｐｆｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、イプリミダム（ｉｐｒｙｍｉｄａｍ）、イソカルバミド（ｉｓｏｃａｒｂａｍｉｄ）、イソシル（ｉｓｏｃｉｌ）、イソメチオジン（ｉｓｏｍｅｔｈｉｏｚｉｎ）、イソノルロン（ｉｓｏｎｏｒｕｒｏｎ）、イソポリネート（ｉｓｏｐｏｌｉｎａｔｅ）、イソプロパリン（ｉｓｏｐｒｏｐａｌｉｎ）、イソプロツロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、イソキサクロルトール（ｉｓｏｘａｃｈｌｏｒｔｏｌｅ）、イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、イソキサピリホップ（ｉｓｏｘａｐｙｒｉｆｏｐ）、カルブチレート（ｋａｒｂｕｔｉｌａｔｅ）、ケトスピラドックス（ｋｅｔｏｓｐｉｒａｄｏｘ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、ランコトリオン（ｌａｎｃｏｔｒｉｏｎｅ）、レナシル（ｌｅｎａｃｉｌ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、ＭＡＡ、ＭＡＭＡ、ＭＣＰＡエステルおよびアミン、ＭＣＰＡ－チオエチル、ＭＣＰＢ、
メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）、メコプロップ－Ｐ、メジノテルブ（ｍｅｄｉｎｏｔｅｒｂ）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、メフルイジド（ｍｅｆｌｕｉｄｉｄｅ）、メソプラジン（ｍｅｓｏｐｒａｚｉｎｅ）、メソスルフロン（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、メタム（ｍｅｔａｍ）、メタミホップ（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ）、メタミトロン（ｍｅｔａｍｉｔｒｏｎ）、メタザクロール（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、メタゾスルフロン（ｍｅｔａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メトフルラゾン（ｍｅｔｆｌｕｒａｚｏｎ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、メタルプロパリン（ｍｅｔｈａｌｐｒｏｐａｌｉｎ）、メタゾール、メチオベンカルブ（ｍｅｔｈｉｏｂｅｎｃａｒｂ）、メチオゾリン（ｍｅｔｈｉｏｚｏｌｉｎ）、メチウロン（ｍｅｔｈｉｕｒｏｎ）、メトメトン（ｍｅｔｈｏｍｅｔｏｎ）、メトプロトリン（ｍｅｔｈｏｐｒｏｔｒｙｎｅ）、臭化メチル、イソチオシアン酸メチル、メチルダイムロン（ｍｅｔｈｙｌｄｙｍｒｏｎ）、メトベンズロン（ｍｅｔｏｂｅｎｚｕｒｏｎ）、メトブロムロン（ｍｅｔｏｂｒｏｍｕｒｏｎ）、メトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、メトキスロン（ｍｅｔｏｘｕｒｏｎ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、メトスルフロン（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、モナリッド（ｍｏｎａｌｉｄｅ）、モニソウロン（ｍｏｎｉｓｏｕｒｏｎ）、モノクロロ酢酸、モノリニュロン（ｍｏｎｏｌｉｎｕｒｏｎ）、モニュロン（ｍｏｎｕｒｏｎ）、モルファムコート（ｍｏｒｆａｍｑｕａｔ）、ＭＳＭＡ、ナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）、ナプロパミド（ｎａｐｒｏｐａｍｉｄｅ）、ナプロパミド－Ｍ、ナプタラム（ｎａｐｔａｌａｍ）、ネブロン（ｎｅｂｕｒｏｎ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ニピラクロフェン（ｎｉｐｙｒａｃｌｏｆｅｎ）、ニトラリン（ｎｉｔｒａｌｉｎ）、ニトロフェン（ｎｉｔｒｏｆｅｎ）、ニトロフルオルフェン（ｎｉｔｒｏｆｌｕｏｒｆｅｎ）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、ノルロン（ｎｏｒｕｒｏｎ）、ＯＣＨ、オルベンカルブ（ｏｒｂｅｎｃａｒｂ）、オルト－ジクロロベンゼン、オルトスルファムロン（ｏｒｔｈｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、オリザリン（ｏｒｙｚａｌｉｎ）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ）、オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、オキサピラゾン（ｏｘａｐｙｒａｚｏｎ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オキサジクロメホン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、オキシフローフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、パラフルフェン-エチル（ｐａｒａｆｌｕｆｅｎ－ｅｔｈｙｌ）、パラフルロン（ｐａｒａｆｌｕｒｏｎ）、パラコート（ｐａｒａｑｕａｔ）、ペブレート（ｐｅｂｕｌａｔｅ）、ペラルゴン酸、ペンディメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、ペノキススラム（ｐｅｎｏｘｓｕｌａｍ）、ペンタクロロフェノール、ペンタノクロール（ｐｅｎｔａｎｏｃｈｌｏｒ）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、ペルフルイドン（ｐｅｒｆｌｕｉｄｏｎｅ）、ペトキサミド（ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ）、フェニソファム（ｐｈｅｎｉｓｏｐｈａｍ）、フェンメディファム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、フェンメディファム－エチル、フェノベンズロン（ｐｈｅｎｏｂｅｎｚｕｒｏｎ）、酢酸フェニル水銀、ピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ）、ピコリナフェン（ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ）、ピノキサデン（ｐｉｎｏｘａｄｅｎ）、ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、亜ヒ酸カリウム、アジ化カリウム、シアン酸カリウム、プレチラクロール（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、プリミスルフロン－メチル（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、プロシアジン（ｐｒｏｃｙａｚｉｎｅ）、プロジアミン（ｐｒｏｄｉａｍｉｎｅ）、プロフルアゾール（ｐｒｏｆｌｕａｚｏｌ）、プロフルラリン（ｐｒｏｆｌｕｒａｌｉｎ）、プロホキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ）、プログリナジン（ｐｒｏｇｌｉｎａｚｉｎｅ）、プロヘキサジオン－カルシウム（ｐｒｏｈｅｘａｄｉｏｎｅ－ｃａｌｃｉｕｍ）、プロメトン（ｐｒｏｍｅｔｏｎ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、プロパクロール（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、プロパキザホップ（ｐｒｏｐａｑｕｉｚａｆｏｐ）、プロパジン（ｐｒｏｐａｚｉｎｅ）、プロファム（ｐｒｏｐｈａｍ）、プロピソクロール（ｐｒｏｐｉｓｏｃｈｌｏｒ）、プロポキシカルバゾン（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ）、プロピリスルフロン（ｐｒｏｐｙｒｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）、プロピザミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ）、プロスルファリン（ｐｒｏｓｕｌｆａｌｉｎ）、プロスルホカルブ（ｐｒｏｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、プロキサン（ｐｒｏｘａｎ）、プリナクロール（ｐｒｙｎａｃｈｌｏｒ）、ピダノン（ｐｙｄａｎｏｎ）、ピラクロニル（ｐｙｒａｃｌｏｎｉｌ）、ピラフルフェン（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ）、ピラスルホトール（ｐｙｒａｓｕｌｆｏｔｏｌｅ）、ピラゾギル（ｐｙｒａｚｏｇｙｌ）、ピラゾリネート（ｐｙｒａｚｏｌｙｎａｔｅ）、ピラゾスルフロン－エチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｅｔｈｙｌ）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、ピリクロール（ｐｙｒｉｃｌｏｒ）、ピリダホル（ｐｙｒｉｄａｆｏｌ）、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、ピリフタリド（ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ）、ピリミノバック（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ）、ピリミスルファン（ｐｙｒｉｍｉｓｕｌｆａｎ）、ピリチオバック－メチル（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ－ｍｅｔｈｙｌ）、ピロキサスルホン（ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、ピロクススラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ）、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）、キンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）、キノクラミン（ｑｕｉｎｏｃｌａｍｉｎｅ）、キノナミド（ｑｕｉｎｏｎａｍｉｄ）、キザロホップ（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ）、キザロホップ－Ｐ－エチル、ロデタニル（ｒｈｏｄｅｔｈａｎｉｌ）、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、サフルフェナシル（ｓａｆｌｕｆｅｎａｃｉｌ）、Ｓ－メトラクロール（Ｓ－ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、セブチラジン（ｓｅｂｕｔｈｙｌａｚｉｎｅ）、セクブメトン（ｓｅｃｂｕｍｅｔｏｎ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、シデュロン（ｓｉｄｕｒｏｎ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、シメトン（ｓｉｍｅｔｏｎ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、ＳＭＡ、亜ヒ酸ナトリウム、アジ化ナトリウム、塩素酸ナトリウム、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、スルファレート（ｓｕｌｆａｌｌａｔｅ）、スルフェントラゾン（ｓｕｌｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、スルホメツロン（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ）、スルホサート（ｓｕｌｆｏｓａｔｅ）、スルホスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、硫酸、スルグリカピン（ｓｕｌｇｌｙｃａｐｉｎ）、スエップ（ｓｗｅｐ）、ＴＣＡ、テブタム（ｔｅｂｕｔａｍ）、テブチウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、テフリルトリオン（ｔｅｆｕｒｙｌｔｒｉｏｎｅ）、テンボトリオン（ｔｅｍｂｏｔｒｉｏｎｅ）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、ターバシル（ｔｅｒｂａｃｉｌ）、テルブカルブ（ｔｅｒｂｕｃａｒｂ）、テルブクロル（ｔｅｒｂｕｃｈｌｏｒ）、テルブメトン（ｔｅｒｂｕｍｅｔｏｎ）、テルブチラジン（ｔｅｒｂｕｔｈｙｌａｚｉｎｅ）、テルブトリン（ｔｅｒｂｕｔｒｙｎ）、テトラフルロン（ｔｅｔｒａｆｌｕｒｏｎ）、テニルクロール（ｔｈｅｎｙｌｃｈｌｏｒ）、チアザフルロン（ｔｈｉａｚａｆｌｕｒｏｎ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、チジアジミン（ｔｈｉｄｉａｚｉｍｉｎ）、チジアズロン（ｔｈｉｄｉａｚｕｒｏｎ）、チエンカルバゾン－メチル（ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ－ｍｅｔｈｙｌ）、チフェンスルフロン（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ）、チオベンカルブ（ｔｈｉｏｂｅｎｃａｒｂ）、チアフェナシル（ｔｉａｆｅｎａｃｉｌ）、チオカルバジル（ｔｉｏｃａｒｂａｚｉｌ）、チオクロリム（ｔｉｏｃｌｏｒｉｍ）、トルピラレート（ｔｏｌｐｙｒａｌａｔｅ）、トプラメゾン（ｔｏｐｒａｍｅｚｏｎｅ）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、トリアファモン（ｔｒｉａｆａｍｏｎｅ）、トリアレート（ｔｒｉ－ａｌｌａｔｅ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ）、トリベニュロン（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ）、トリカンバ（ｔｒｉｃａｍｂａ）、トリクロピルエステル類およびアミン類、トリジファン（ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ）、トリエタジン（ｔｒｉｅｔａｚｉｎｅ）、トリフロキシスルフロン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリフルジモキサジン（ｔｒｉｆｌｕｄｉｍｏｘａｚｉｎ）、トリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）、トリフルスルフロン（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリホップ（ｔｒｉｆｏｐ）、トリホプシム（ｔｒｉｆｏｐｓｉｍｅ）、トリヒドロキシトリアジン（ｔｒｉｈｙｄｒｏｘｙｔｒｉａｚｉｎｅ）、トリメツロン（ｔｒｉｍｅｔｕｒｏｎ）、トリプロピンダン（ｔｒｉｐｒｏｐｉｎｄａｎ）、トリタック（ｔｒｉｔａｃ）、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、バーナレート（ｖｅｒｎｏｌａｔｅ）、ならびにキシラクロール（ｘｙｌａｃｈｌｏｒ）を含む。混合相手は、遊離酸もしくは塩基として、または上記で規定した塩もしくはエステルとして製剤化することができる。

本明細書に記載する化合物および組成物は、概して、例えばベノキサコール（ｂｅｎｏｘａｃｏｒ）、ベンチオカーブ（ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ）、ブラシノリド（ｂｒａｓｓｉｎｏｌｉｄｅ）、クロキントセット（ｃｌｏｑｕｉｎｔｏｃｅｔ）（例えば、メキシル）、シオメトリニル（ｃｙｏｍｅｔｒｉｎｉｌ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、ジクロルミド（ｄｉｃｈｌｏｒｍｉｄ）、ジシクロノン（ｄｉｃｙｃｌｏｎｏｎ）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、フェンクロラゾール－エチル（ｆｅｎｃｈｌｏｒａｚｏｌｅ－ｅｔｈｙｌ）、フェンクロリム（ｆｅｎｃｌｏｒｉｍ）、フルラゾール（ｆｌｕｒａｚｏｌｅ）、フルキソフェニム（ｆｌｕｘｏｆｅｎｉｍ）、フリラゾール（ｆｕｒｉｌａｚｏｌｅ）、ハーピンタンパク質（ｈａｒｐｉｎ ｐｒｏｔｅｉｎ）、イソキサジフェン－エチル（ｉｓｏｘａｄｉｆｅｎ－ｅｔｈｙｌ）、メフェンピル－ジエチル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ－ｄｉｅｔｈｙｌ）、ＭＧ １９１としても知られる２－ジクロロメチル－２－メチル－１，３－ジオキソラン（２－ｄｉｃｈｌｏｒｏｍｅｔｈｙｌ－２－ｍｅｔｈｙｌ－１，３－ｄｉｏｘｏｌａｎｅ）、ＭＯＮ ４６６０としても知られるジクロロアセチル－１－オキサ－４－アザスピロ（４，５）－デカン（ｄｉｃｈｌｏｒｏａｃｅｔｙｌ－１－ｏｘａ－４－ａｚａｓｐｉｒｏ（４，５）－ｄｅｃａｎｅ）、ナフタル酸無水物（ＮＡ）、オキサベトリニル（ｏｘａｂｅｔｒｉｎｉｌ）、Ｒ-２９１４８としても知られる（Ｒ，Ｓ）－３－ジクロロアセチル－２，２，５－トリメチルオキサゾリジン（（Ｒ，Ｓ）－３－ｄｉｃｈｌｏｒｏａｃｅｔｙｌ－２，２，５－ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｏｘａｚｏｌｉｄｉｎｅ）、メトカミフェン（ｍｅｔｃａｍｉｆｅｎ）、Ｎ－フェニルスルホニル安息香酸アミド類（Ｎ－ｐｈｅｎｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌｂｅｎｚｏｉｃ ａｃｉｄ ａｍｉｄｅ）またはそれらの混合物である、公知の除草剤毒性緩和剤と組み合わせて用いて、当該化合物および組成物の選択性を高めるためことが可能である。

いくつかの実施形態では、本明細書で提供される化合物は、少なくとも１の農業的に許容可能なアジュバントまたは担体とともに、除草剤有効量の化合物を含有する混合物中で用いられてもよい。例示的なアジュバントまたは担体には、価値のある作物に対して、例えば、作物の存在下で選択的に雑草防除するために組成物を施用する際に用いられる濃度で、植物毒性でないかもしくは有意な植物毒性でなく、かつ／または、本明細書で提供する化合物もしくは他の組成物成分と化学的に反応しないもしくは化学的に有意に反応しないものが含まれる。かかる混合物は、雑草もしくはその部位に直接施用できるようにすることもでき、又は施用前に、追加的な担体及びアジュバントで希釈される濃縮物もしくは製剤であってもよい。混合物は、例えば粉末、顆粒、水分散性顆粒、もしくは水和剤などの固体、又は例えば乳剤、溶液、エマルション、もしくは懸濁液などの液体とすることができる。これらはまた、予混合物として提供されるか、又はタンク混合されてもよい。

本発明の除草剤混合物の調製に有用な適切な農業用アジュバント及び担体は、当業者に周知である。これらアジュバントの一部としては、以下に限定するものではないが、作物油濃縮物（鉱油（８５％）＋乳化剤（１５％））；ノニルフェノールエトキシレート；ベンジルココアルキルジメチル第４級アンモニウム塩；石油炭化水素、アルキルエステル、有機酸、及び陰イオン界面活性剤のブレンド；Ｃ_９～Ｃ_１１アルキルポリグリコシド；リン酸化アルコールエトキシレート（ｐｈｏｓｐｈａｔｅｄ ａｌｃｏｈｏｌ ｅｔｈｏｘｙｌａｔｅ）；天然第１級アルコール（Ｃ_１２～Ｃ_１６）エトキシレート；ジ－ｓｅｃ－ブチルフェノールＥＯ－ＰＯブロック共重合体；ポリシロキサン－メチルキャップ（ｐｏｌｙｓｉｌｏｘａｎｅ－ｍｅｔｈｙｌ ｃａｐ）；ノニルフェノールエトキシレート＋尿素硝酸アンモニウム；乳化メチル化種子油；トリデシルアルコール（合成）エトキシレート（８ＥＯ）；獣脂アミンエトキシレート（１５ＥＯ）；ＰＥＧ（４００）ジオレエート－９９（ＰＥＧ（４００）ｄｉｏｌｅａｔｅ－９９）が挙げられる。

使用され得る液体担体としては、水及び有機溶媒が挙げられる。例示的な有機溶媒としては、以下に限定されないが、例えば鉱油、芳香族溶媒、パラフィン系オイルなどの石油留分又は炭化水素；例えばダイズ油、ナタネ油、オリーブ油、ヒマシ油、ヒマワリ種子油、ヤシ油、トウモロコシ油、綿実油、亜麻仁油、パーム油、ピーナッツ油、サフラワー油、ゴマ油、キリ油などの植物油；上述の植物油のエステル；例えばステアリン酸２－エチルヘキシル、オレイン酸ｎ－ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、ジオレイン酸プロピレングリコール、コハク酸ジオクチル、アジピン酸ジブチル、フタル酸ジオクチルなどの、モノアルコール又は二価、三価もしくは他の低級多価アルコール（４～６個のヒドロキシ含有）のエステル；モノカルボン酸、ジカルボン酸、及びポリカルボン酸のエステルなどが挙げられる。具体的な有機溶媒としては、トルエン、キシレン、石油ナフサ、作物油（ｃｒｏｐ ｏｉｌ）、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、トリクロロエチレン、ペルクロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、及びジエチレングリコールモノメチルエーテル、メチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、アミルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、Ｎ－メチル－２－ピロリジノン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアルキルアミド、ジメチルスルホキシド、及び液体肥料などが挙げられる。一部の実施形態では、水が、濃縮物の希釈用の担体である。

適切な固形担体としては、滑石、葉ろう石粘土、シリカ、アタパルガス粘土、カオリン粘土、キーゼルグール（ｋｉｅｓｅｌｇｕｈｒ）、白亜、珪藻土（ｄｉａｔｏｍａｃｅｏｕｓ ｅａｒｔｈ）、石灰、炭酸カルシウム、ベントナイト粘土、フラー土、綿実殻、小麦粉、大豆粉、軽石、木粉、クルミ殻粉、リグニンなどが挙げられる。適切な固体担体はまた、前述の固体担体の組み合わせを含みうる。

いくつかの実施形態では、本発明の組成物において、１種以上の界面活性剤を利用する。かかる界面活性剤は、一部の実施形態では、固体及び液体両方の組成物で使用され、例えば施用前に担体で希釈されるよう意図されているものがある。界面活性剤は、陰イオン性、陽イオン性、又は非イオン性の性質であってもよく、及び乳化剤、湿潤剤、懸濁剤として使用可能であり、又は他の目的のために使用可能である。製剤分野で従来使用され、かつ本製剤で使用してもよい界面活性剤は、なかでも、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ Ａｎｎｕａｌ，ＭＣ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｒｐ．，Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ，Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙ，１９９８およびＥｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｓｕｒｆａｃｔａｎｔｓ，Ｖｏｌ．Ｉ－ＩＩＩ，Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ．，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９８０－８１に記載されている。典型的な界面活性剤としては、例えばラウリル硫酸ジエタノールアンモニウムなどのアルキル硫酸の塩；例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムなどのアルキルアリールスルホン酸塩；例えばノニルフェノール－Ｃ_１８エトキシレートなどのアルキルフェノール－アルキレンオキシド付加生成物；例えばトリデシルアルコール－Ｃ_１６エトキシレートなどのアルコールアルキレン－オキシド付加生成物；例えばステアリン酸ナトリウムなどの石けん剤；例えばジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムなどのアルキルナフタレンスルホン酸塩；例えばジ（２－エチルヘキシル）スルホコハク酸ナトリウムなどのスルホコハク酸塩のジアルキルエステル；例えばオレイン酸ソルビトール（ｓｏｒｂｉｔｏｌ ｏｌｅａｔｅ）などのソルビトールエステル；例えば塩化ラウリルトリメチルアンモニウムなどの第４級アミン；例えばステアリン酸ポリエチレングリコールなどの脂肪酸のポリエチレングリコールエステル；エチレンオキシドとプロピレンオキシドのブロック共重合体；モノアルキル及びジアルキルのホスフェートエステルの塩；例えばダイズ油、ナタネ油／キャノーラ油、オリーブ油、ひまし油、ヒマワリ種子油、ヤシ油、コーン油、綿実油、亜麻仁油、パーム油、ピーナッツ油、サフラワー油、ゴマ油、キリ油などの植物油または種子油；ならびに例えばメチルエステルである上述の植物油のエステルが挙げられる。

多くの場合、例えば植物油又は種子油、及びそれらのエステルなどのこれら物質の一部は、農業用アジュバントとして、液体担体として、又は界面活性剤として、相互交換可能に使用することができる。

農業用組成物において通常使用される他のアジュバントとしては、相溶化剤、消泡剤、金属イオン封鎖剤、中和剤及び緩衝剤、腐食防止剤、染料、臭気物質、展着剤、浸透補助剤、固着剤、分散剤、増粘剤、凝固点降下剤、抗菌剤などが挙げられる。また、組成物は、例えば他の除草剤、植物成長抑制剤、殺真菌剤、殺虫剤などの他の適合する成分を含有してもよく、また液体肥料、又は例えば硝酸アンモニウム、尿素などの固体の粒子状肥料担体と共に製剤化できる。

本発明の除草剤組成物中の活性成分の濃度は、概して、約０．００１～約９８重量パーセントである。約０．０１～約９０重量パーセントの濃度を用いることが多い。濃縮物として使用するように意図された組成物においては、活性成分は、概して、約５～約９８重量パーセント、好ましくは約１０～約９０重量パーセントの濃度で存在する。かかる組成物は、典型的には、施用前に例えば水などの不活性担体で希釈される。通例、雑草又は雑草の部位に施用される当該希釈された組成物は、概して、活性成分を約０．０００１～約１重量パーセント含有し、好ましくは約０．００１～約０．０５重量パーセント含有する。

本明細書で使用される場合、数量に関連して使用される「約」は記載された値を含み、かつ、文脈によって決定される意味を有する（例えば、特定の数量の測定に関連する誤差の程度を少なくとも含む）。範囲の文脈で使用される場合には、「約」という修飾語は、二つの終点の絶対値で規定される範囲を開示するものとして考えるべきでもある。例えば、「約２～約４」の範囲は、「２～４」の範囲も開示する。
Ｖ．施用の方法

本発明の組成物は、従来的な土壌散布機又は空中散布機、噴霧機、及び散粒機の使用によって、灌漑又は湛水の水に加えることによって、及び当業者に公知の他の従来的な手段によって、雑草又はそれらの部位に施用することができる。

いくつかの実施形態では、本明細書に記載される本化合物および組成物は、出芽後施用、出芽前施用、湛水した水稲もしくは水そのもの（例えば、池、湖および小川）への水中施用、またはバーンダウン施用として施用される。

いくつかの実施形態では、本明細書で提供する化合物および組成物は、これに限定されるものではないが、柑橘類、リンゴ、ゴム、パーム油、森林、直接播種、湛水直播および移植のイネ、コムギ、オオムギ、オートムギ、ライムギ、ソルガム、コーン／トウモロコシ、牧草地、草地、放牧地、休閑地、芝生、樹木およびブドウの木の果樹園、水生植物、条植作物を含む作物においてのみならず、例えば産業用植生管理または道路用地である非農耕環境において雑草の防除に用いられる。いくつかの実施形態では、化合物および組成物は、木本植物、広葉およびイネ科の雑草、またはスゲ（ｓｅｄｇｅ）を防除するために使用される。

一部の実施形態では、本明細書で提供される化合物および組成物は、イネにおける望ましくない植生の防除に利用される。特定の実施形態では、望ましくない植生は、Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ ｐｌａｔｙｐｈｙｌｌａ（Ｇｒｏｓｅｂ．）Ｎａｓｈ（メリケンニクキビ）（ブロードリーフシグナルグラス、ＢＲＡＰＰ）、Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ（Ｌ．）Ｓｃｏｐ．（オオメヒシバ（ｌａｒｇｅ ｃｒａｂｇｒａｓｓ）、ＤＩＧＳＡ）、Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ（Ｌ．）Ｐ．Ｂｅａｕｖ．（イヌビエ、ＥＣＨＣＧ）、Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｏｌｏｎｕｍ（Ｌ．）ＬＩＮＫ（コヒメビエ、ＥＣＨＣＯ）、Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｏｒｙｚｏｉｄｅｓ（Ａｒｄ．）Ｆｒｉｔｓｃｈ（ノゲタイヌビエ（ｅａｒｌｙ ｗａｔｅｒｇｒａｓｓ）、ＥＣＨＯＲ）、 Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｏｒｙｚｉｃｏｌａ（Ｖａｓｉｎｇｅｒ）Ｖａｓｉｎｇｅｒ（タイヌビエ（ｌａｔｅ ｗａｔｅｒｇｒａｓｓ）、ＥＣＨＰＨ）、Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ ｒｕｇｏｓｕｍ Ｓａｌｉｓｂ．（タイワンアイアシ）（サラモラグラス（ｓａｒａｍｏｌｌａｇｒａｓｓ）、ＩＳＣＲＵ）、 Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ（Ｌ．）Ｎｅｅｓ（アゼガヤ、ＬＥＦＣＨ）、Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ ｆａｓｃｉｃｕｌａｒｉｓ（Ｌａｍ．）Ｇｒａｙ（ビアディッドスプラングルトップ（ｂｅａｒｄｅｄ ｓｐｒａｎｇｌｅｔｏｐ）、ＬＥＦＦＡ）、Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａ ｐａｎｉｃｏｉｄｅｓ（Ｐｒｅｓｌ．）Ｈｉｔｃｈｃ．（アマゾンスプラングルトップ（Ａｍａｚｏｎ ｓｐｒａｎｇｌｅｔｏｐ）、ＬＥＦＰＡ）、Ｐａｎｉｃｕｍ ｄｉｃｈｏｔｏｍｉｆｌｏｒｕｍ（Ｌ．）Ｍｉｃｈｘ．（オオクサキビ（ｆａｌｌ ｐａｎｉｃｕｍ）、ＰＡＮＤＩ）、Ｐａｓｐａｌｕｍ ｄｉｌａｔａｔｕｍ Ｐｏｉｒ．（シマスズメノヒエ（ｄａｌｌｉｓｇｒａｓｓ）、ＰＡＳＤＩ）、Ｃｙｐｅｒｕｓ ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ Ｌ．（タマガヤツリ（ｓｍａｌｌｆｌｏｗｅｒ ｆｌａｔｓｅｄｇｅ）、ＣＹＰＤＩ）、Ｃｙｐｅｒｕｓ ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ Ｌ．（キハマスゲ（ｙｅｌｌｏｗ ｎｕｔｓｅｄｇｅ）、ＣＹＰＥＳ）、Ｃｙｐｅｒｕｓ ｉｒｉａ Ｌ．（コゴメガヤツリ（ｒｉｃｅ ｆｌａｔｓｅｄｇｅ）、ＣＹＰＩＲ）、Ｃｙｐｅｒｕｓ ｒｏｔｕｎｄｕｓ Ｌ．（ハマスゲ（ｐｕｒｐｌｅ ｎｕｔｓｅｄｇｅ）、ＣＹＰＲＯ）、ハリイ属種（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）（ＥＬＯＳＳ）、Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ ｍｉｌｉａｃｅａ（Ｌ．）Ｖａｈｌ（ヒデリコ（ｇｌｏｂｅ ｆｒｉｎｇｅｒｕｓｈ）、ＦＩＭＭＩ）、Ｓｃｈｏｅｎｏｐｌｅｃｔｕｓ ｊｕｎｃｏｉｄｅｓ Ｒｏｘｂ．（ホタルイ（Ｊａｐａｎｅｓｅ ｂｕｌｒｕｓｈ）、ＳＰＣＪＵ）、Ｓｃｈｏｅｎｏｐｌｅｃｔｕｓ ｍａｒｉｔｉｍｕｓ Ｌ．（コウキヤガラ（ｓｅａ ｃｌｕｂｒｕｓｈ）、ＳＣＰＭＡ）、Ｓｃｈｏｅｎｏｐｌｅｃｔｕｓ ｍｕｃｒｏｎａｔｕｓ Ｌ．（ヒメカンガレイ（ｒｉｃｅｆｉｅｌｄ ｂｕｌｒｕｓｈ）、ＳＣＰＭＵ）、クサネム属種（Ａｅｓｃｈｙｎｏｍｅｎｅ ｓｐｅｃｉｅｓ）（ジョイントベッチ、ＡＥＳＳＳ）、Ａｌｔｅｒｎａｎｔｈｅｒａ ｐｈｉｌｏｘｅｒｏｉｄｅｓ（Ｍａｒｔ．）Ｇｒｉｓｅｂ．（ナガエツルノゲイトウ（ａｌｌｉｇａｔｏｒｗｅｅｄ）、ＡＬＲＰＨ）、Ａｌｉｓｍａ ｐｌａｎｔａｇｏ－ａｑｕａｔｉｃａ Ｌ．（コモンウォータープランテーン（ｃｏｍｍｏｎ ｗａｔｅｒｐｌａｎｔａｉｎ）、ＡＬＳＰＡ）アマランサス属種（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）、（アカザ（ｐｉｇｗｅｅｄ）およびアマランス（ａｍａｒａｎｔｈ）、ＡＭＡＳＳ）、Ａｍｍａｎｎｉａ ｃｏｃｃｉｎｅａ Ｒｏｔｔｂ．（ホソバヒメミソハギ（ｒｅｄｓｔｅｍ）、ＡＭＭＣＯ）、Ｅｃｌｉｐｔａ ａｌｂａ（Ｌ．）Ｈａｓｓｋ．（アメリカタカサブロウ（Ａｍｅｒｉｃａｎ ｆａｌｓｅ ｄａｉｓｙ）、ＥＣＬＡＬ）、Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ ｌｉｍｏｓａ（ＳＷ．）Ｗｉｌｌｄ．／Ｖａｈｌ（アメリカコナギ（ｄｕｃｋｓａｌａｄ）、ＨＥＴＬＩ）、Ｈｅｔｅｒａｎｔｈｅｒａ ｒｅｎｉｆｏｒｍｉｓ Ｒ．＆ Ｐ．（ラウンドリーフマッドプランテーン（ｒｏｕｎｄｌｅａｆ ｍｕｄｐｌａｎｔａｉｎ）、ＨＥＴＲＥ）、Ｉｐｏｍｏｅａ ｈｅｄｅｒａｃｅａ（Ｌ．）Ｊａｃｑ．（アメリカアサガオ（ｉｖｙｌｅａｆ ｍｏｒｎｉｎｇｇｌｏｒｙ）、ＩＰＯＨＥ）、Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ ｄｕｂｉａ（Ｌ．）Ｐｅｎｎｅｌｌ（アメリカアゼナ（ｌｏｗ ｆａｌｓｅ ｐｉｍｐｅｒｎｅｌ）、ＬＩＤＤＵ）、Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ ｋｏｒｓａｋｏｗｉｉ Ｒｅｇｅｌ ＆ Ｍａａｃｋ（ミズアオイ）（ミズアオイ属（ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、ＭＯＯＫＡ）、Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ ｖａｇｉｎａｌｉｓ（Ｂｕｒｍ．Ｆ．）Ｃ．Ｐｒｅｓｌ ｅｘ Ｋｕｈｔｈ、（コナギ）（ミズアオイ属（ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、ＭＯＯＶＡ）、Ｍｕｒｄａｎｎｉａ ｎｕｄｉｆｌｏｒａ（Ｌ．）Ｂｒｅｎａｎ（アレチイボクサ）（ダーブウィード（ｄｏｖｅｗｅｅｄ）、ＭＵＤＮＵ）、 Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｍ Ｌ．（ペンシルバニアスマートウィード（Ｐｅｎｎｓｙｌｖａｎｉａ ｓｍａｒｔｗｅｅｄ）、ＰＯＬＰＹ）、Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｐｅｒｓｉｃａｒｉａ Ｌ．（ハルタデ（ｌａｄｙｓｔｈｕｍｂ）、ＰＯＬＰＥ）、Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｈｙｄｒｏｐｉｐｅｒｏｉｄｅｓ Ｍｉｃｈｘ．（ＰＯＬＨＰ、マイルドスマートウィード（ｍｉｌｄ ｓｍａｒｔｗｅｅｄ））、Ｒｏｔａｌａ ｉｎｄｉｃａ（Ｗｉｌｌｄ．）Ｋｏｅｈｎｅ（キカシグサ（Ｉｎｄｉａｎ ｔｏｏｔｈｃｕｐ）、ＲＯＴＩＮ）、オモダカ属種（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ ｓｐｅｃｉｅｓ）（オモダカ（ａｒｒｏｗｈｅａｄ）、ＳＡＧＳＳ）、Ｓｅｓｂａｎｉａ ｅｘａｌｔａｔａ（Ｒａｆ．）Ｃｏｒｙ／Ｒｙｄｂ．Ｅｘ Ｈｉｌｌ（アメリカツノクサネム（ｈｅｍｐ ｓｅｓｂａｎｉａ）、ＳＥＢＥＸ）、またはＳｐｈｅｎｏｃｌｅａ ｚｅｙｌａｎｉｃａ Ｇａｅｒｔｎ（ナガボノウルシ）（グースウィード（ｇｏｏｓｅｗｅｅｄ）、ＳＰＤＺＥ）である。

一部の実施形態では、本明細書で提供される化合物および組成物は、穀類における望ましくない植生の防除に利用される。特定の実施形態では、望ましくない植生は、Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ Ｈｕｄｓ．（ノスズメノテッポウ（ｂｌａｃｋｇｒａｓｓ）、ＡＬＯＭＹ）、Ａｐｅｒａ ｓｐｉｃａ－ｖｅｎｔｉ（Ｌ．）Ｂｅａｕｖ．（セイヨウヌカボ）（ウィンドグラス（ｗｉｎｄｇｒａｓｓ）、ＡＰＥＳＶ）、Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ Ｌ．（カラスムギ（ｗｉｌｄ ｏａｔ）、ＡＶＥＦＡ）、Ｂｒｏｍｕｓ ｔｅｃｔｏｒｕｍ Ｌ．（ウマノチャヒキ（ｄｏｗｎｙ ｂｒｏｍｅ）、ＢＲＯＴＥ）、Ｌｏｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ Ｌａｍ．（ネズミムギ（Ｉｔａｌｉａｎ ｒｙｅｇｒａｓｓ）、ＬＯＬＭＵ）、Ｐｈａｌａｒｉｓ ｍｉｎｏｒ Ｒｅｔｚ．（ヒメカナリークサヨシ（ｌｉｔｔｌｅｓｅｅｄ ｃａｎａｒｙｇｒａｓｓ）、ＰＨＡＭＩ）、Ｐｏａ ａｎｎｕａ Ｌ．（スズメノカタビラ（ａｎｎｕａｌ ｂｌｕｅｇｒａｓｓ）、ＰＯＡＡＮ）、Ｓｅｔａｒｉａ ｐｕｍｉｌａ（Ｐｏｉｒ．）Ｒｏｅｍｅｒ ＆ Ｊ．Ａ．Ｓｃｈｕｌｔｅｓ（キンエノコログサ（ｙｅｌｌｏｗ ｆｏｘｔａｉｌ）、ＳＥＴＬＵ）、Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ（Ｌ．）Ｂｅａｕｖ．（エノコログサ（ｇｒｅｅｎ ｆｏｘｔａｉｌ）、ＳＥＴＶＩ）、Ｃｉｒｓｉｕｍ ａｒｖｅｎｓｅ（Ｌ．）Ｓｃｏｐ．（セイヨウトゲアザミ（Ｃａｎａｄａ ｔｈｉｓｔｌｅ）、ＣＩＲＡＲ）、Ｇａｌｉｕｍ ａｐａｒｉｎｅ Ｌ．（ヤエムグラ（ｃａｔｃｈｗｅｅｄ ｂｅｄｓｔｒａｗ）、ＧＡＬＡＰ）、Ｋｏｃｈｉａ ｓｃｏｐａｒｉａ（Ｌ．）Ｓｃｈｒａｄ．（ホウキギ、ＫＣＨＳＣ）、Ｌａｍｉｕｍ ｐｕｒｐｕｒｅｕｍ Ｌ．（ヒメオドリコソウ（ｐｕｒｐｌｅ ｄｅａｄｎｅｔｔｌｅ）、ＬＡＭＰＵ）、Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ ｒｅｃｕｔｉｔａ Ｌ．（カミツレ（ｗｉｌｄ ｃｈａｍｏｍｉｌｅ）、ＭＡＴＣＨ）、Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ ｍａｔｒｉｃａｒｉｏｉｄｅｓ（Ｌｅｓｓ．）Ｐｏｒｔｅｒ（コシカギク（ｐｉｎｅａｐｐｌｅｗｅｅｄ）、ＭＡＴＭＴ）、Ｐａｐａｖｅｒ ｒｈｏｅａｓ Ｌ．（ヒナゲシ（ｃｏｍｍｏｎ ｐｏｐｐｙ）、ＰＡＰＲＨ）、Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ Ｌ．（ソバカズラ（ｗｉｌｄ ｂｕｃｋｗｈｅａｔ）、ＰＯＬＣＯ）、Ｓａｌｓｏｌａ ｔｒａｇｕｓ Ｌ．（ロシアアザミ（Ｒｕｓｓｉａｎ ｔｈｉｓｔｌｅ）、ＳＡＳＫＲ）、Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ（Ｌ．）Ｖｉｌｌ．（コハコベ（ｃｏｍｍｏｎ ｃｈｉｃｋｗｅｅｄ）、ＳＴＥＭＥ）、Ｖｅｒｏｎｉｃａ ｐｅｒｓｉｃａ Ｐｏｉｒ．（オオイヌノフグリ（Ｐｅｒｓｉａｎ ｓｐｅｅｄｗｅｌｌ）、ＶＥＲＰＥ）、Ｖｉｏｌａ ａｒｖｅｎｓｉｓ Ｍｕｒｒ．（マキバスミレ（ｆｉｅｌｄ ｖｉｏｌｅｔ）、ＶＩＯＡＲ）、またはＶｉｏｌａ ｔｒｉｃｏｌｏｒ Ｌ．（サンシキスミレ（ｗｉｌｄ ｖｉｏｌｅｔ）、ＶＩＯＴＲ）である。

一部の実施形態では、本明細書で提供される化合物および組成物は、自然草地及び牧草地における望ましくない植生の防除に利用される。ある特定の実施形態では、望ましくない植生は、Ａｍｂｒｏｓｉａ ａｒｔｅｍｉｓｉｉｆｏｌｉａ Ｌ．（ブタクサ（ｃｏｍｍｏｎ ｒａｇｗｅｅｄ）、ＡＭＢＥＬ）、Ｃａｓｓｉａ ｏｂｔｕｓｉｆｏｌｉａ（エビスグサ（ｓｉｃｋｌｅ ｐｏｄ）、ＣＡＳＯＢ）、Ｃｅｎｔａｕｒｅａ ｍａｃｕｌｏｓａ ａｕｃｔ．ｎｏｎ Ｌａｍ．（スポッテッドナップウィード（ｓｐｏｔｔｅｄ ｋｎａｐｗｅｅｄ）、ＣＥＮＭＡ）、Ｃｉｒｓｉｕｍ ａｒｖｅｎｓｅ（Ｌ．）Ｓｃｏｐ．（セイヨウトゲアザミ（Ｃａｎａｄａ ｔｈｉｓｔｌｅ）、ＣＩＲＡＲ）、Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ Ｌ．（セイヨウヒルガオ（ｆｉｅｌｄ ｂｉｎｄｗｅｅｄ）、ＣＯＮＡＲ）、Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ ｅｓｕｌａ Ｌ．（セイヨウハギクソウ）（リーフィースパージ（ｌｅａｆｙ ｓｐｕｒｇｅ）、ＥＰＨＥＳ）、Ｌａｃｔｕｃａ ｓｅｒｒｉｏｌａ Ｌ．／Ｔｏｒｎ．（トゲチシャ（ｐｒｉｃｋｌｙ ｌｅｔｔｕｃｅ）、ＬＡＣＳＥ）、Ｐｌａｎｔａｇｏ ｌａｎｃｅｏｌａｔａ Ｌ．（へラオオバコ（ｂｕｃｋｈｏｒｎ ｐｌａｎｔａｉｎ）、ＰＬＡＬＡ）、Ｒｕｍｅｘ ｏｂｔｕｓｉｆｏｌｉｕｓ Ｌ．（エゾノギシギシ（ｂｒｏａｄｌｅａｆ ｄｏｃｋ）、ＲＵＭＯＢ）、Ｓｉｄａ ｓｐｉｎｏｓａ Ｌ．（アメリカキンゴジカ（ｐｒｉｃｋｌｙ ｓｉｄａ）、ＳＩＤＳＰ）、Ｓｉｎａｐｉｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ Ｌ．（ノハラガラシ（ｗｉｌｄ ｍｕｓｔａｒｄ）、ＳＩＮＡＲ）、Ｓｏｎｃｈｕｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ Ｌ．（タイワンハチジョウナ（ｐｅｒｅｎｎｉａｌ ｓｏｗｔｈｉｓｔｌｅ）、ＳＯＮＡＲ）、アキノキリンソウ属種（Ｓｏｌｉｄａｇｏ ｓｐｅｃｉｅｓ）（アワダチソウ（ｇｏｌｄｅｎｒｏｄ）、ＳＯＯＳＳ）、Ｔａｒａｘａｃｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｅ Ｇ．Ｈ．Ｗｅｂｅｒ ｅｘ Ｗｉｇｇｅｒｓ（セイヨウタンポポ（ｄａｎｄｅｌｉｏｎ）、ＴＡＲＯＦ）、Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ ｒｅｐｅｎｓ Ｌ．（シロツメクサ（ｗｈｉｔｅ ｃｌｏｖｅｒ）、ＴＲＦＲＥ）、またはＵｒｔｉｃａ ｄｉｏｉｃａ Ｌ．（セイヨウイラクサ（ｃｏｍｍｏｎ ｎｅｔｔｌｅ）、ＵＲＴＤＩ）がある。

一部の実施形態では、本明細書で提供される化合物および組成物は、条植作物において見られる望ましくない植生の防除に利用される。特定の実施形態では、望ましくない植生は、Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ Ｈｕｄｓ．（ノスズメノテッポウ（ｂｌａｃｋｇｒａｓｓ）、ＡＬＯＭＹ）、Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ Ｌ．（カラスムギ（ｗｉｌｄ ｏａｔ）、ＡＶＥＦＡ）、Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ ｐｌａｔｙｐｈｙｌｌａ（Ｇｒｏｓｅｂ．）Ｎａｓｈ（メリケンニクキビ）（ブロードリーフシグナルグラス（ｂｒｏａｄｌｅａｆ ｓｉｇｎａｌｇｒａｓｓ）、ＢＲＡＰＰ）、Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ（Ｌ．）Ｓｃｏｐ．（オオメヒシバ（ｌａｒｇｅ ｃｒａｂｇｒａｓｓ）、ＤＩＧＳＡ）、Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ－ｇａｌｌｉ（Ｌ．）Ｐ．Ｂｅａｕｖ．（イヌビエ（ｂａｒｎｙａｒｄｇｒａｓｓ）、ＥＣＨＣＧ）、Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｏｌｏｎｕｍ（Ｌ．）Ｌｉｎｋ（コヒメビエ（ｊｕｎｇｌｅｒｉｃｅ）、ＥＣＨＣＯ）、Ｌｏｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ Ｌａｍ．（ネズミムギ（Ｉｔａｌｉａｎ ｒｙｅｇｒａｓｓ）、ＬＯＬＭＵ）、Ｐａｎｉｃｕｍ ｄｉｃｈｏｔｏｍｉｆｌｏｒｕｍ Ｍｉｃｈｘ．（オオクサキビ（ｆａｌｌ ｐａｎｉｃｕｍ）、ＰＡＮＤＩ）、Ｐａｎｉｃｕｍ ｍｉｌｉａｃｅｕｍ Ｌ．（野生キビ（ｗｉｌｄ－ｐｒｏｓｏ ｍｉｌｌｅｔ）、ＰＡＮＭＩ）、 Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ Ｈｅｒｒｍ．（アキノエノコログサ（ｇｉａｎｔ ｆｏｘｔａｉｌ）、ＳＥＴＦＡ）、Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄｉｓ（Ｌ．）Ｂｅａｕｖ．（エノコログサ（ｇｒｅｅｎ ｆｏｘｔａｉｌ）、ＳＥＴＶＩ）、Ｓｏｒｇｈｕｍ ｈａｌｅｐｅｎｓｅ（Ｌ．）Ｐｅｒｓ．（セイバンモロコシ）（ジョンソングラス（Ｊｏｈｎｓｏｎｇｒａｓｓ）、ＳＯＲＨＡ）、Ｓｏｒｇｈｕｍ ｂｉｃｏｌｏｒ（Ｌ．）Ｍｏｅｎｃｈ ｓｓｐ．Ａｒｕｎｄｉｎａｃｅｕｍ（シャッターケーン、ＳＯＲＶＵ）、Ｃｙｐｅｒｕｓ ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ Ｌ．（キハマスゲ（ｙｅｌｌｏｗ ｎｕｔｓｅｄｇｅ）、ＣＹＰＥＳ）、Ｃｙｐｅｒｕｓ ｒｏｔｕｎｄｕｓ Ｌ．（ハマスゲ（ｐｕｒｐｌｅ ｎｕｔｓｅｄｇｅ）、ＣＹＰＲＯ）、Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ Ｍｅｄｉｋ．（イチビ（ｖｅｌｖｅｔｌｅａｆ）、ＡＢＵＴＨ）、アマランサス属種（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｓｐｅｃｉｅｓ）（アカザ（ｐｉｇｗｅｅｄ）およびアマランス（ａｍａｒａｎｔｈ）、ＡＭＡＳＳ）、Ａｍｂｒｏｓｉａ ａｒｔｅｍｉｓｉｉｆｏｌｉａ Ｌ．（ブタクサ（ｃｏｍｍｏｎ ｒａｇｗｅｅｄ）、ＡＭＢＥＬ））、Ａｍｂｒｏｓｉａ ｐｓｉｌｏｓｔａｃｈｙａ ＤＣ．（ブタクサモドキ（ｗｅｓｔｅｒｎ ｒａｇｗｅｅｄ）、ＡＭＢＰＳ）、Ａｍｂｒｏｓｉａ ｔｒｉｆｉｄａ Ｌ．（オオブタクサ（ｇｉａｎｔ ｒａｇｗｅｅｄ）、ＡＭＢＴＲ）、Ａｓｃｌｅｐｉａｓ ｓｙｒｉａｃａ Ｌ．（オオトウワタ（ｃｏｍｍｏｎ ｍｉｌｋｗｅｅｄ）、ＡＳＣＳＹ）、Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌｂｕｍ Ｌ．（シロザ（ｃｏｍｍｏｎ ｌａｍｂｓｑｕａｒｔｅｒｓ）、ＣＨＥＡＬ）、Ｃｉｒｓｉｕｍ ａｒｖｅｎｓｅ（Ｌ．）Ｓｃｏｐ．（セイヨウトゲアザミ（Ｃａｎａｄａ ｔｈｉｓｔｌｅ）、ＣＩＲＡＲ）、Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ ｂｅｎｇｈａｌｅｎｓｉｓ Ｌ．（マルバツユクサ（ｔｒｏｐｉｃａｌ ｓｐｉｄｅｒｗｏｒｔ）、ＣＯＭＢＥ）、Ｄａｔｕｒａ ｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ Ｌ．（シロバナヨウシュチョウセンアサガオ（ｊｉｍｓｏｎｗｅｅｄ）、ＤＡＴＳＴ）、Ｄａｕｃｕｓ ｃａｒｏｔａ Ｌ．（ノラニンジン（ｗｉｌｄ ｃａｒｒｏｔ）、ＤＡＵＣＡ）、Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ ｈｅｔｅｒｏｐｈｙｌｌａ Ｌ．（ショウジョウソウモドキ（ｗｉｌｄ ｐｏｉｎｓｅｔｔｉａ）、ＥＰＨＨＬ）、Ｅｒｉｇｅｒｏｎ ｂｏｎａｒｉｅｎｓｉｓ Ｌ．（アレチノギク（ｈａｉｒｙ ｆｌｅａｂａｎｅ）、ＥＲＩＢＯ）、Ｅｒｉｇｅｒｏｎ ｃａｎａｄｅｎｓｉｓ Ｌ．（ヒメムカシヨモギ（Ｃａｎａｄｉａｎ ｆｌｅａｂａｎｅ）、ＥＲＩＣＡ）、Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｕｓ Ｌ．（ヒマワリ（ｃｏｍｍｏｎ ｓｕｎｆｌｏｗｅｒ）、ＨＥＬＡＮ）、Ｊａｃｑｕｅｍｏｎｔｉａ ｔａｍｎｉｆｏｌｉａ（Ｌ．）Ｇｒｉｓｅｂ．（オキナアサガオ（ｓｍａｌｌｆｌｏｗｅｒ ｍｏｒｎｉｎｇｇｌｏｒｙ）、ＩＡＱＴＡ）、Ｉｐｏｍｏｅａ ｈｅｄｅｒａｃｅａ（Ｌ．）Ｊａｃｑ．（アメリカアサガオ（ｉｖｙｌｅａｆ ｍｏｒｎｉｎｇｇｌｏｒｙ）、ＩＰＯＨＥ）、Ｉｐｏｍｏｅａ ｌａｃｕｎｏｓａ Ｌ．（マメアサガオ（ｗｈｉｔｅ ｍｏｒｎｉｎｇｇｌｏｒｙ）、ＩＰＯＬＡ）、Ｌａｃｔｕｃａ ｓｅｒｒｉｏｌａ Ｌ．／Ｔｏｒｎ．（トゲチシャ（ｐｒｉｃｋｌｙ ｌｅｔｔｕｃｅ）、ＬＡＣＳＥ）、Ｐｏｒｔｕｌａｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ Ｌ．（スベリヒユ（ｃｏｍｍｏｎ ｐｕｒｓｌａｎｅ）、ＰＯＲＯＬ）、Ｓｉｄａ ｓｐｉｎｏｓａ Ｌ．（アメリカキンゴジカ（ｐｒｉｃｋｌｙ ｓｉｄａ）、ＳＩＤＳＰ）、Ｓｉｎａｐｉｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ Ｌ．（ノハラガラシ（ｗｉｌｄ ｍｕｓｔａｒｄ）、ＳＩＮＡＲ）、Ｓｏｌａｎｕｍ ｐｔｙｃｈａｎｔｈｕｍ Ｄｕｎａｌ（アメリカイヌホオズキ（ｅａｓｔｅｒｎ ｂｌａｃｋ ｎｉｇｈｔｓｈａｄｅ）、ＳＯＬＰＴ）、またはＸａｎｔｈｉｕｍ ｓｔｒｕｍａｒｉｕｍ Ｌ．（オナモミ（ｃｏｍｍｏｎ ｃｏｃｋｌｅｂｕｒ）、ＸＡＮＳＴ）である。

いくつかの実施形態では、出芽後の操作において約１～約４，０００グラム／ヘクタール（ｇ／ｈａ）の施用量が用いられる。いくつかの実施形態では、出芽前の操作において約１～約４，０００ｇ／ｈａの量が用いられる。

本明細書に記載される化合物、組成物、および方法は、５－エノールピルビルシキミ酸－３－リン酸（ＥＰＳＰ）シンターゼ阻害剤耐性（例えば、グリホサート耐性の）、グルタミンシンテターゼ阻害剤耐性（例えば、グルホシネート耐性の）、合成オーキシン耐性（例えば、ジカンバ耐性の、フェノキシオーキシン耐性の、ピリジルオキシオーキシン耐性の）、オーキシン輸送阻害剤耐性、アセチルＣｏａカルボキシラーゼ（ＡＣＣａｓｅ）阻害剤耐性の（例えば、アリールオキシフェノキシプロピオネート耐性の）、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）またはアセトヒドロキシ酸シンターゼ（ＡＨＡＳ）阻害剤耐性の（例えば、イミダゾリノン耐性の、スルホニル尿素耐性、ピリミジニルチオベンゾエート－耐性、トリアゾロピリミジン耐性、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン耐性）、４－ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤耐性の、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻害剤耐性の、光化学系（ＰＳ）ＩＩ阻害剤耐性（例えば、トリアジン耐性およびブロモキシニル耐性の）作物（例えば、これらに限定されないが、ダイズ、綿、キャノーラ／アブラナ、イネ、穀類、コーン、芝生など）において、例えば、ＥＰＳＰシンターゼ阻害剤（例えば、グリホサート）、グルタミンシンテターゼ阻害剤（例えば、グルホシネート）、合成オーキシン（例えば、ジカンバ、フェノキシオーキシン、ピリジルオキシオーキシン）、ＡＣＣａｓｅ阻害剤（例えば、アリールオキシフェノキシプロピオネート）、ＡＬＳ阻害剤（例えば、イミダゾリノン、スルホニル尿素、ピリミジニルチオベンゾエート、トリアゾロピリミジンおよびスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン）、ＨＰＰＤ阻害剤、ＰＰＯ阻害剤、およびＰＳ ＩＩ阻害剤（例えば、トリアジンおよびおよびブロモキシニル）と共に、望ましくない植生を防除するために用いられる。当該組成物及び方法は、複数の化学物質及び／または複数の作用様式の阻害剤に対する耐性を付与する複数形質または積み重ねた形質を所持する作物において、望ましくない植生を防除する際に使用してもよい。

本明細書で提供される化合物および組成物は、除草剤に抵抗性または耐性がある雑草の防除に使用してもよい。例示的な抵抗性または耐性がある雑草としては、以下に限定するものではないが、ＡＬＳ（またはＡＨＡＳ）阻害剤、ＰＳ ＩＩ阻害剤、ＡＣＣａｓｅ阻害剤、合成オーキシン、ＰＳ Ｉ阻害剤、ＥＰＳＰシンターゼ阻害剤、微小管集合阻害剤、脂質合成阻害剤、ＰＰＯ阻害剤、カロテノイド生合成阻害剤、超長鎖脂肪酸（ＶＬＣＦＡ）阻害剤、フィトエンデサチュラーゼ（ＰＤＳ）阻害剤、グルタミンシンテターゼ阻害剤、ＨＰＰＤ阻害剤、有糸分裂阻害剤、セルロース生合成阻害剤、キンクロラックなどの複数の作用様式を有する除草剤、ならびに例えばアリールアミノプロピオン酸、ジフェンゾコート、エンドタール、および有機ヒ素化合物類である未分類の除草剤に対し、抵抗性または耐性があるバイオタイプが挙げられる。例示的な抵抗性または耐性がある雑草としては、以下に限定するものではないが、複数の除草剤、複数の化学的分類、及び複数の除草剤の作用様式に対して抵抗性または耐性があるバイオタイプが挙げられる。

記載した実施形態及び以下の実施例は説明を目的としたものであり、特許請求の範囲を限定することを意図するものではない。特許請求の範囲で請求する主題の趣旨および範囲から逸脱することなく、本明細書に記載した組成物に関する他の改変、使用、又は組み合わせが当業者に自明であるだろう。

実施例１：７－フルオロ－１－（トリイソプロピルシリル）－１Ｈ－インドール（１）の調製

表題化合物は、文献Ｄａｓ，Ａ．，ｅｔ ａｌ．Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．２０１７，１９，５７９４－５７９７の手順に従って調製したが、当該文献は、全体として参照によって本明細書に援用される。
実施例２：７－フルオロ－６－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－１－（トリイソプロピルシリル）－１Ｈ－インドール（２）の調製

表題化合物を、米国特許出願公開公報第２０１４／０２７４６９５号にある調製５０、前駆体の実施例３にあるとおり調製した。

実施例３：メチル４－アミノ－３－クロロ－５－フルオロ－６－（７－フルオロ－１Ｈ－インドール－６－イル）ピコリネート（ｍｅｔｈｙｌ ４－ａｍｉｎｏ－３－ｃｈｌｏｒｏ－５－ｆｌｕｏｒｏ－６－（７－ｆｌｕｏｒｏ－１Ｈ－ｉｎｄｏｌ－６－ｙｌ）ｐｉｃｏｌｉｎａｔｅ）（３）の調製

表題化合物は、米国特許出願公開公報第２０１４／０２７４６９５号にある実施例１に記載のとおり調製することができる。別の方法としては、以下のように調製することができる。

マグネチックスターラー、冷却器、内部温度プローブを取り付け、窒素雰囲気にした３リットル（Ｌ）の三つ口フラスコに、メチル４－アミノ－３，６－ジクロロ－５－フルオロピコリネート（Ｆｉｅｌｄｓ ｅｔ ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ ２０１０，５１，７９－８１にあるとおり調製した；７５グラム（ｇ）、３１４ミリモル（ｍｍｏｌ））と、７－フルオロ－６－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）－１－（トリイソプロピルシリル）－１Ｈ－インドール（１７５ｇ、３７７ｍｍｏｌ）とを加えた。アセトニトリル（ＣＨ_３ＣＮ；１２５５ミリリットル（ｍＬ））と、２モル（Ｍ）のリン酸カリウムの溶液（３１４ｍＬ、６２８ｍｍｏｌ）とを、順次加えた。次いで混合物は、排気して窒素（３×）を充填し直してから、ビス－（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリド（１１．１２ｇ、１５．６９ｍｍｏｌ）を加えた。フラスコを排気して充填し直し（３×）、混合物を６５℃で加熱した。３時間（ｈ）後、フッ化カリウム（７４．４ｇ、１２５５ｍｍｏｌ）を加え、追加的に１６時間加熱を続けた。反応混合物を室温まで放冷し、セライトで濾過した。相を分離し、溶媒を減圧下で除去した。残渣をヘキサンで粉末にし、固体を濾過により回収し、ヘキサンで洗浄した。得られた固体をジクロロメタン（ＣＨ_２Ｃｌ_２）で処理し、濾過し、少量のＣＨ_２Ｃｌ_２ですすぎ、５０℃で真空乾燥させた。表題化合物を灰白色の固体（７３．５ｇ、６９％）として単離した。

実施例４：４－アミノ－３－クロロ－５－フルオロ－６－（７－フルオロ－１Ｈ－インドール－６－イル）ピコリン酸（４）の調製

表題化合物は、米国特許出願公開公報第２０１４／０２７４６９５号にある実施例１２にあるとおり、または以下のとおり、調製することができる。

メチル４－アミノ－３－クロロ－５－フルオロ－６－（７－フルオロ－１Ｈ－インドール－６－イル）ピコリネート（２８８ミリグラム（ｍｇ）、０．８５３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ；２．０ｍＬ）、メタノール（ＣＨ_３ＯＨ；２．０ｍＬ）、および水（１．０ｍＬ）中に溶解した。水酸化リチウム水和物（１００ｍｇ、２．３８３ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で一晩攪拌させた。反応混合物を乾燥まで濃縮した。得られた固体を水で希釈し、懸濁液を酸性（ｐＨ約３）にした。懸濁液を酢酸エチル（ＥｔＯＡｃ；３×）で抽出した。有機抽出液を一つにまとめ、飽和塩化ナトリウム水溶液（ＮａＣｌ）で洗浄し、硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ_４）で乾燥し、濾過し、濃縮した。表題化合物を灰白色の固体（２５６ｍｇ、９３％）として単離した。
実施例５：プロパ－２－イン－１－イル４－アミノ－３－クロロ－５－フルオロ－６－（７－フルオロ－１Ｈ－インドール－６－イル）ピコリネート（ｐｒｏｐ－２－ｙｎ－１－ｙｌ ４－ａｍｉｎｏ－３－ｃｈｌｏｒｏ－５－ｆｌｕｏｒｏ－６－（７－ｆｌｕｏｒｏ－１Ｈ－ｉｎｄｏｌ－６－ｙｌ）ｐｉｃｏｌｉｎａｔｅ）（５）の調製

Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ；１８．５ｍＬ）中、４－アミノ－３－クロロ－５－フルオロ－６－（７－フルオロ－１Ｈ－インドール－６－イル）ピコリン酸（１．５ｇ、４．６３ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（０．８３３ｇ、６．０２ｍｍｏｌ）、および３－ブロモプロピン（０．５４９ｍＬ、５．１０ｍｍｏｌ）の混合物を、室温で４時間攪拌した。反応混合物を炭酸水素ナトリウム（ＮａＨＣＯ_３）の半飽和水溶液（ｈａｌｆ－ｓａｔｕｒａｔｅｄ ａｑｕｅｏｕｓ ｓｏｌｕｔｉｏｎ）に注ぎ、ＥｔｏＡｃ（２×）で抽出した。一つにまとめた有機抽出液をＭｇＳＯ_４で乾燥し、濾過して、濃縮した。残渣を自動化フラッシュカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／ＥｔＯＡｃグラジエント）により精製した。得られる油状物に、結晶化が開始される最小量のＣＨ_２Ｃｌ_２を加えた。さらなる結晶化を促進するために超音波処理を用いた。次に、ヘキサンを加えて生成物をさらに沈殿させた。固体をろ過し、ヘキサン（２×）で洗浄し、真空中で乾燥した。表題化合物を白色固体（１．３３ ｇ、７９％）として単離した：ｍｐ １４０～１４２℃；^１Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ ８．４９（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｄｄ，Ｊ＝８．３，０．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．３２-７．２７（ｍ，２Ｈ），６．６１（ｔｄ，Ｊ＝３．３，２．１ Ｈｚ，１Ｈ），４．９７（ｄ，Ｊ＝２．５ Ｈｚ，２Ｈ），４．９１（ｓ，２Ｈ），２．５３（ｔ，Ｊ＝２．５ Ｈｚ，１Ｈ）；^１９Ｆ ＮＭＲ（３７６ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ－１３５．４７，－１３５．５５，－１３７．２３，－１３７．３２；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３６２（［Ｍ＋Ｈ］^＋）。

以下の化合物を、実施例５にあるように合成した。
シアノメチル４－アミノ－３－クロロ－５－フルオロ－６－（７－フルオロ－１Ｈ－インドール－６－イル）ピコリネート（６）

表題化合物を白色固体（７３０ｍｇ、６５％）として単離した：ｍｐ １３９～１４０℃；^１Ｈ ＮＭＲ（３００ ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）□ １１．８３（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝３．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝８．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．１３-７．０３（ｍ，３Ｈ），６．５９（ｔ，Ｊ＝３．２ Ｈｚ，１Ｈ），５．２９（ｓ，２Ｈ）；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ ３６３（［Ｍ＋Ｈ］^＋）。
実施例６：温室内での出芽後除草活性の評価

望ましい試験植物種の種子を、１０３．２平方センチメートル（ｃｍ^２）の表面積を有するプラスチックポット内で、典型的にはｐＨ６．０～６．８であり、約３０パーセントの有機物質含有量を有する、Ｓｕｎ Ｇｒｏ ＭｅｔｒｏＭｉｘ（登録商標）３０６植栽用混合物に植え付けた。良好な発芽および健全な植物体を確保するために必要な場合、殺真菌剤処理および／またはその他の化学的処置または物理的処理が適用された。植物体を、７～３６日（ｄ）の間、温室内で栽培し、約１４時間（ｈ）の光周期をとり、日中は１８℃で維持し、夜間は１７℃で維持した。栄養素および水を定期的に添加し、補助照明を１０００ワットのオーバーヘッドメタルハライドランプで必要に応じて供給した。植物体は、第２本葉または第３本葉段階に達した時に、試験のために使用した。

調製した化合物５（１リットル当たり１００グラム酸当量（ｇ ａｅ／Ｌ）；乳剤（ＥＣ））、化合物６（１００ｇ ａｅ／Ｌ；ＥＣ）または化合物７（１００ｇ ａｅ／Ｌ；ＥＣ）のアリコートを、２５ｍＬのガラスバイアル中に入れ、体積１．２５％（体積当たりの体積（ｖ／ｖ））の水性Ａｃｔｉｒｏｂ Ｂエステル化ナタネ油（ａｑｕｅｏｕｓ Ａｃｔｉｒｏｂ Ｂ ｅｓｔｅｒｉｆｉｅｄ ｒａｐｅｓｅｅｄ ｏｉｌ）中で希釈して、原液を得た。濃縮原液を、１．２５ｖ／ｖ％の水性Ａｃｔｉｒｏｂ Ｂエステル化ナタネ油の水性混合物で希釈して、適切な施用量を用意した。必要な化合物は、１ヘクタール当たり１８７リットル（Ｌ／ｈａ）の割合にて１２ｍＬの施用量に基づく。調製した化合物を、平均的な植物体の林冠上１８インチ（４３センチメートル（ｃｍ））の散布高さで０．５０３平方メートル（ｍ^２）の施用面積に亘って１８７Ｌ／ｈａを送達するよう較正された８００２Ｅノズルを装備したオーバーヘッドマンデルトラック散布機を用いて、植物体原料に施用した。対照植物体に、溶媒ブランクを用いて同様のやり方で噴霧した。

処理した植物体および対照植物体を、上述のように温室内に置き、試験化合物が洗い流されるのを防ぐために地下灌漑で水を与えた。２０～２２ｄの後、対照植物体の状態と比較して試験植物体の状態を目視で判断し、０～１００パーセントのスケールで点数を付けたが、ここで０は無傷、１００は完全枯殺に相当する。試験植物体の状態を、目視で判断して０～１００パーセントのスケールで点数を付けた対照植物体の状態と比較したが、ここで０は無傷、１００は完全枯殺に相当する。

雑草防除は、表に示した間隔で、目視で評価した（目視防除率（％）として）。報告した値は平均である。表において同じ文字が続いている平均は、有意に相違しない（Ｐ＝０．５、ダンカンの新多重範囲検定（Ｄｕｎｃａｎ’ｓ Ｎｅｗ ＭＲＴ））。データを表１に要約する。
実施例７：カナダでの圃場試験における出芽後除草作用の評価

圃場試験を、カナダ（アルバータ州エラースリー（Ｅｌｌｅｒｓｌｉｅ）；アルバータ州ニスク（Ｎｉｓｋｕ）、およびサスカチュワン州ハンリー（Ｈａｎｌｅｙ））で確立し、化合物５、化合物６、および化合物７の有効性を評価した。試験は、４つの複製による無作為化完全ブロック（ｒａｎｄｏｍｉｚｅｄ ｃｏｍｐｌｅｔｅ ｂｌｏｃｋ）としてデザインした。区画サイズを２～３メートル（ｍ）×８～１０ｍ（幅×長さ）として天然雑草群でのハルコムギで試験を確立した。作物は、施肥、播種、および作物の良好な生長を確実にするための保守に関する通常の栽培上の慣例を用いて育成した。

すべての除草剤処理は、ＢＢＣＨ（植物の生物季節学的生長段階）の第１４～第２２生長段階において作物に施用を行うようにして、出芽後に施用した。除草剤は、噴射剤として二酸化炭素（ＣＯ_２）を使用したバックパック型の散布機または自転車型の散布機を用いて施用した。散布機では、１００ Ｌ／ｈａ散布量を使用して葉の徹底したカバレッジを提供する均一な散布パターンを送達するように較正されたフラットファン空気誘導スプレーノズルを利用した。全ての処理は、１．２５ｖ／ｖ％のメチル化種子油（ＭＳＯ）とともに施用した。雑草に対する植物毒性を、未処理対照区画と比較して、全体防除率として施用後に複数の間隔で目視で評価した。概して、処理毎に４つの複製を評価した。処理の結果は全て、４つの複製の平均である。
除草剤処理

化合物５、化合物６および化合物７を、それぞれ１００ｇ ａｅ／Ｌ ＥＣで乳剤（ＥＣ）製剤として施用した。

結果を表２から表４に示す。
実施例８：スペイン王国およびドイツ連邦共和国における圃場試験での出芽後除草作用の評価

圃場試験をスペイン王国（バニャレス（Ｂａｎａｒｅｓ）およびグラニョン（Ｇｒａｎｏｎ））およびドイツ連邦共和国（ビーレフェルト（Ｂｉｅｌｅｆｅｌｄ））で確立し、化合物５、化合物６、および化合物７の有効性を評価した。試験は、３から４つの複製による無作為化完全ブロックとしてデザインした。区画サイズを２～２．５メートル（ｍ）×６～８ｍ（幅×長さ）として天然雑草群でのフユコムギで試験を確立した。作物は、施肥、播種、および作物の良好な生長を確実にするための保守に関する通常の栽培上の慣例を用いて育成した。

全ての除草剤処理は、ＢＢＣＨの第２１～第２３生長段階において作物に施用を行うようにして、出芽後に施用した。除草剤は、噴射剤として空気を使用し、バックパック型の散布機または自転車型の散布機を用いて施用した。散布機では、２００Ｌ／ｈａ散布量を使用して葉の徹底したカバレッジを提供する均一な散布パターンを送達するように較正されたフラットファン空気誘導スプレーノズルを利用した。全ての処理は、１．２５ｖ／ｖ％のメチル化種子油（ＭＳＯ）とともに施用した。雑草に対する植物毒性を、未処理対照区画と比較して、全体防除率として施用後に複数の間隔で目視で評価した。概して、処理毎に３～４つの複製を評価した。処理の結果は全て、３または４つの複製の平均である。
除草剤処理

化合物５、化合物６、および化合物７を、それぞれ１００ｇ ａｅ／Ｌ ＥＣで乳剤（ＥＣ）製剤として施用した。

結果を表５から表８に示す。

以下の略語を表１～表８で用いている：

化合物５＝プロパ－２－イン－１－イル４－アミノ－３－クロロ－５－フルオロ－６－（７－フルオロ－１Ｈ－インドール－６－イル）ピコリネート（ｐｒｏｐ－２－ｙｎ－１－ｙｌ ４－ａｍｉｎｏ－３－ｃｈｌｏｒｏ－５－ｆｌｕｏｒｏ－６－（７－ｆｌｕｏｒｏ－１Ｈ－ｉｎｄｏｌ－６－ｙｌ）ｐｉｃｏｌｉｎａｔｅ）

化合物６＝シアノメチル４－アミノ－３－クロロ－５－フルオロ－６－（７－フルオロ－１Ｈ－インドール－６－イル）ピコリネート（ｃｙａｎｏｍｅｔｈｙｌ ４－ａｍｉｎｏ－３－ｃｈｌｏｒｏ－５－ｆｌｕｏｒｏ－６－（７－ｆｌｕｏｒｏ－１Ｈ－ｉｎｄｏｌ－６－ｙｌ）ｐｉｃｏｌｉｎａｔｅ）

化合物７＝ベンジル４－アミノ－３－クロロ－５－フルオロ－６－（７－フルオロ－１Ｈ－インドール－６－イル）ピコリネート（ｂｅｎｚｙｌ ４－ａｍｉｎｏ－３－ｃｈｌｏｒｏ－５－ｆｌｕｏｒｏ－６－（７－ｆｌｕｏｒｏ－１Ｈ－ｉｎｄｏｌ－６－ｙｌ）ｐｉｃｏｌｉｎａｔｅ）

ＡＮＴＡＲ＝Ａｎｔｈｅｍｉｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ（キゾメカミツレ）（フィールドカモミール（ｆｉｅｌｄ ｃｈａｍｏｍｉｌｅ））
ＣＥＮＣＹ＝Ｃｅｎｔａｕｒｅａ ｃｙａｎｕｓ（ヤグルマギク（ｃｏｒｎｆｌｏｗｅｒ））
ＣＨＥＡＬ＝Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌｂｕｍ Ｌ．（シロザ（ｃｏｍｍｏｎ ｌａｍｂｓｑｕａｒｔｅｒｓ））
ＣＩＲＡＲ＝Ｃｉｒｓｉｕｍ ａｒｖｅｎｓｅ（Ｌ．）Ｓｃｏｐ．（セイヨウトゲアザミ（Ｃａｎａｄａ ｔｈｉｓｔｌｅ））
ＦＵＭＯＦ＝Ｆｕｍａｒｉａ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ（カラクサケマン（ｃｏｍｍｏｎ ｆｕｍｉｔｏｒｙ））
ＫＣＨＳＣ＝Ｋｏｃｈｉａ ｓｃｏｐａｒｉａ（Ｌ．）Ｓｃｈｒａｄ．（ホウキギ（ｋｏｃｈｉａ））
ＭＡＴＣＨ＝Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ ｒｅｃｕｔｉｔａ Ｌ．（カミツレ（ｗｉｌｄ ｃｈａｍｏｍｉｌｅ））
ＭＡＴＩＮ＝Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ ｉｎｏｄｏｒａ（イヌカミツレ（ｓｃｅｎｔｌｅｓｓ ｍａｙｗｅｅｄ））
ＰＡＰＲＨ＝Ｐａｐａｖｅｒ ｒｈｏｅａｓ Ｌ．（ヒナゲシ（ｃｏｍｍｏｎ ｐｏｐｐｙ））
Ｒｅｓ－ＰＡＰＲＨ＝トリベヌロンおよびチフェンスルフロン（ＡＬＳ－アセト乳酸シンターゼ作用様式）および２，４－Ｄに対して抵抗性があるＰａｐａｖｅｒ ｒｈｏｅａｓ Ｌ．（ヒナゲシ）
ＰＯＬＣＯ＝Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ Ｌ．（ソバカズラ（ｗｉｌｄ ｂｕｃｋｗｈｅａｔ））
ＳＩＮＡＲ＝Ｓｉｎａｐｉｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ Ｌ．（ノハラガラシ（ｗｉｌｄ ｍｕｓｔａｒｄ））
ＳＴＥＭＥ＝Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ（Ｌ．）Ｖｉｌｌ．（コハコベ（ｃｏｍｍｏｎ ｃｈｉｃｋｗｅｅｄ））
ＶＥＲＨＥ＝Ｖｅｒｏｎｉｃａ ｈｅｄｅｒｉｆｏｌｉａ（フラサバソウ（ｉｖｙｌｅａｖｅｄ ｓｐｅｅｄｗｅｌｌ））
ＶＥＲＳＳ＝クワガタソウ属種（Ｖｅｒｏｎｉｃａ ｓｐｐ）（ベロニカ（ｓｐｅｅｄｗｅｌｌ））
ｇ ａｅ／ｈａ＝１ヘクタール当たりのグラム酸当量
ＬＳＤ＝最小有意差
ＤＡＡＡ＝施用Ａ後の日数

表1：温室条件下での除草剤化合物による重要な雑草の目視防除率（%）

表2：カナダ、サスカチュワン州ハンリーにおける圃場条件下での除草剤化合物による重要な雑草の目視防除率（%）（施用A後66日（66DAAA））

表3：カナダ、アルバータ州ニスクにおける圃場条件下での除草剤化合物による重要な雑草の目視防除率（%）（施用A後28～51日（28～51DAAA））

表4：カナダ、アルバータ州エラースリーにおける圃場条件下での除草剤化合物による重要な雑草の目視防除率（%）（施用A後51日（51DAAA））

表5：スペイン王国、グラニョンにおける圃場条件下での除草剤化合物による重要な雑草の目視防除率（%）（施用A後34～84日（34～84DAAA））

表6：スペイン王国、バニャレスにおける圃場条件下での除草剤化合物による重要な雑草の目視防除率（%）（施用A後66～83日（66-83DAAA））

表7：スペイン王国、グラニョンにおける圃場条件下での除草剤化合物による重要な雑草の目視防除率（%）（施用A後48～68日（48-68DAAA））

表8：ドイツ連邦共和国、ビーレフェト（Bielefed）における圃場条件下での除草剤化合物による重要な雑草の目視防除率（%）（施用A後85日（85DAAA））

前述の結果から分かるように、一般式（Ｉ）の本化合物は除草剤活性を持つ。上述の結果からまた分かるように、化合物５および化合物６は、化合物７よりも優れた除草剤活性を示した。これら新規の化学除草剤は、雑草防除のより広いスペクトルを提供し、雑草に対する高い活性を提供し、また雑草を防除するために従来使用している除草剤に対して抵抗性が進化した雑草の管理に対処する方法を提供する。

本発明は例示的な態様または実施形態を有するものとして説明してきたが、本発明は、本発明の趣旨および範囲内でさらに変形されてもよい。しがたって本願はその一般原則を使用した、本発明のあらゆる改変、用途、又は適合を網羅することを意図している。さらに、本願は、本開示が付随する当該技術分野において公知又は慣行である範囲内となるような本発明からのかかる逸脱を網羅することを意図している。

何等かの利益、利点、もしくは解決法を引き起こしてより顕著に発生またはより顕著になりうるような、課題に対する利益、利点、解決法、およびあらゆる要素は、重要な、必要な、もしくは必須の特徴または要素として解釈されるべきではない。したがってこの範囲は、添付の特許請求の範囲以外の何者にも限定されるべきではなく、当該特許請求の範囲において単数形である構成要素への言及は、明示的にそのように明記されていない限り「唯一の」を意味することを意図しているものではなく、「一つまたは複数」を意味することを意図している。さらに、「Ａ、Ｂ、またはＣのうちの少なくとも一つ」と類似した語句が特許請求の範囲で使用される場合、ある実施形態においてＡ単独で存在していてもよく、ある実施形態においてＢ単独で存在してもよく、ある実施形態においてＣ単独で存在してもよいことを意味することを意図する、または一実施形態において、例えばＡとＢ、ＡとＣ、ＢとＣ、又はＡとＢとＣというような、構成要素Ａ、ＢまたはＣの任意の組み合わせが存在していてもよいことを意味することを意図する。

本明細書の詳細な説明では、「一実施形態」、「ある実施形態」、「例示的な実施形態」などへの言及は、記載された実施形態が、特定の特徴、構造、または特性を含み得るが、すべての実施形態が必ずしも当該特定の特徴、構造、または特性を含み得るものではないことを示す。さらに、こうした語句は必ずしも同じ実施形態を参照しているわけではない。さらに、特定の特徴、構造、または特性をある実施形態と関連して記載されている場合、それは、明示的に記載されているか否かにかかわらずその他の実施形態と関連して当該特徴、構造、または特性に作用することになる本発明の利益とともに、当業者の知識の範囲内にあるということを述べる。

Claims (13)

1. 一般式（Ｉ）の化合物であって：
   

   

   式中、
   ＸはＣＹであり、式中、Ｙはハロゲンであり；
   Ｒ^１はＣ_３～Ｃ_１２アルキニル、またはＣＮで置換されたＣ_１～Ｃ_３アルキルであり；
   Ｒ^２はハロゲンであり；
   Ｒ^３およびＲ^４はそれぞれ独立して水素を表し；
   Ｒ^５ はハロゲンであり；
   Ｒ^６およびＲ^６’はそれぞれ独立して水素であり；
   Ｒ^７およびＲ^７’はそれぞれ独立して水素であり；
   Ｒ^８は水素であり；
   またはその農業的に許容可能な塩である、化合物。
2. Ｘは、ＣＦ、ＣＣｌ、またはＣＢｒであり；
   Ｒ ^２は塩素である、請求項１に記載の化合物。
3. ＸはＣＦである、請求項１に記載の化合物。
4. Ｒ^２はＣｌである、請求項1に記載の化合物。
5. Ｒ^５はＦである、請求項１に記載の化合物。
6. Ｒ^５はＦである、請求項４に記載の化合物。
7. 前記化合物は、プロパ－２－イン－１－イル４－アミノ－３－クロロ－５－フルオロ－６－（７－フルオロ－１Ｈ－インドール－６－イル）ピコリネート（ｐｒｏｐ－２－ｙｎ－１－ｙｌ ４－ａｍｉｎｏ－３－ｃｈｌｏｒｏ－５－ｆｌｕｏｒｏ－６－（７－ｆｌｕｏｒｏ－１Ｈ－ｉｎｄｏｌ－６－ｙｌ）ｐｉｃｏｌｉｎａｔｅ）である、請求項５に記載の化合物。
8. 前記化合物は、シアノメチル４－アミノ－３－クロロ－５－フルオロ－６－（７－フルオロ－１Ｈ－インドール－６－イル）ピコリネート（ｃｙａｎｏｍｅｔｈｙｌ ４－ａｍｉｎｏ－３－ｃｈｌｏｒｏ－５－ｆｌｕｏｒｏ－６－（７－ｆｌｕｏｒｏ－１Ｈ－ｉｎｄｏｌ－６－ｙｌ）ｐｉｃｏｌｉｎａｔｅ）である、請求項５に記載の化合物。
9. 請求項１の化合物と、農業的に許容可能なアジュバントまたは担体とを含む、除草剤組成物。
10. 少なくとも１の追加的な除草剤化合物をさらに含む、請求項９に記載の組成物。
11. 毒性緩和剤をさらに含む、請求項９に記載の組成物。
12. 望ましくない植生を防除するための方法であって：
    請求項１に記載の化合物を提供することと；
    前記化合物を望ましくない植生またはその部位に施用することとを含む、方法。
13. 望ましくない植生を防除するための方法であって：
    請求項１０に記載の組成物を提供することと；
    前記組成物を望ましくない植生またはその部位に施用することとを含む、方法。