BR112021008595A2

BR112021008595A2 - composições seguras que compreendem herbicidas de carboxilato de piridina e cloquintocet

Info

Publication number: BR112021008595A2
Application number: BR112021008595-5A
Authority: BR
Inventors: Norbert M. Satchivi; Jeremy Kister
Original assignee: Corteva Agriscience Llc
Priority date: 2018-11-06
Filing date: 2019-10-30
Publication date: 2021-08-03
Also published as: AU2019376614A1; US20210400968A1; CN113453550B; UY38452A; MA54151A; EA202191274A1; CL2021001122A1; AR117004A1; CN113453550A; EP3876722A1; JP7504882B2; WO2020096831A1; CA3119026A1; JP2022506477A

Abstract

COMPOSIÇÕES SEGURAS QUE COMPREENDEM HERBICIDAS DE CARBOXILATO DE PIRIDINA E CLOQUINTOCET. Trata-se de composições seguras que compreendem (a) um herbicida de carboxilato de piridina ou um N-óxido, sal ou éster agricolamente aceitável do mesmo e (b) um protetor de quinolinoxiacetato ou sal ou éster agricolamente aceitável do mesmo. Também são revelados no presente documento métodos para controlar vegetação indesejável que compreendem aplicar, à vegetação ou a uma área adjacente à vegetação, ou aplicar em solo ou água para controlar a emergência ou o crescimento de vegetação, (a) um herbicida de carboxilato de piridina ou um N-óxido, sal ou éster agricolamente aceitável do mesmo e (b) um protetor de quinolinoxiacetato ou sal ou éster agricolamente aceitável do mesmo.

Description

COMPOSIÇÕES SEGURAS QUE COMPREENDEM HERBICIDAS DE CARBOXILATO DE PIRIDINA E CLOQUINTOCET

REFERÊNCIA CRUZADA A PEDIDO RELACIONADO Este pedido reivindica o benefício de prioridade do pedido provisório no US 62/756,163, depositado em 6 de novembro de 2018, que está incorporado a título de referência ao presente documento em sua totalidade.

CAMPO DA REVELAÇÃO A revelação inclui composições seguras que compreendem um herbicida de carboxilato de piridina e o protetor cloquintocet, bem como métodos para controlar vegetação indesejável com o uso das mesmas.

ANTECEDENTES Muitos problemas recorrentes na agricultura envolvem o controle do crescimento de vegetação indesejável que pode, por exemplo, afetar negativamente o crescimento de vegetação desejável. Para auxiliar no controle de vegetação indesejável, os pesquisadores produziram uma variedade de produtos químicos e formulações químicas eficazes no controle de tal crescimento indesejável. Em alguns casos, embora um herbicida possa ser eficaz no controle de vegetação indesejável, o mesmo pode também ter um efeito fitotóxico em uma cultura e causar lesões ou até mesmo exterminar a cultura. Consequentemente, existe uma necessidade de novos herbicidas combinados com protetores que limitem a fitotoxicidade do ingrediente ativo herbicida com as culturas desejadas.

SUMÁRIO São reveladas no presente documento composições seguras que podem ser usadas como herbicidas, por exemplo, em culturas.

As composições seguras podem conter (a) um herbicida de carboxilato de piridina ou N-óxido, sal ou éster agricolamente aceitável do mesmo e (b) o protetor de quinolinoxiacetato, cloquintocet, ou um sal ou éster agricolamente aceitável do mesmo.

A razão de peso entre (a) e (b) pode ser de 1:5 a 65:1 (por exemplo, de 1:5 a 5:1 ou de 1:2 a 2:1). Em alguns aspectos, a composição segura compreende (a) um herbicida de carboxilato de piridina definido pela Fórmula (I):

Fórmula I em que: R1 é cianometila ou propargila; R2 e R2' são, independentemente, hidrogênio, C1-C6 alquila, formila, alcoxicarbonila ou acila; R3, R3', R3'' e R3''' são, independentemente, hidrogênio, halogênio, C1-C4 alquila, C1-C4 haloalquila, C1-C3 alcóxi ou C1-C3 haloalcóxi; ou um N-óxido, sal ou éster agricolamente aceitável do mesmo; e

(b) um protetor que compreende cloquintocet ou um sal ou éster agricolamente aceitável do mesmo.

Em alguns aspectos, a composição segura compreende: (a) o composto herbicida de carboxilato de piridina, 4- amino-3-cloro-5-fluoro-6-(7-fluoro-1H-indol-6-il)piridina- 2-carboxilato de cianometila, denominado doravante como Composto A:

Composto A ou um N-óxido, sal ou éster agricolamente aceitável do mesmo; e (b) um protetor que compreende cloquintocet ou um sal ou éster agricolamente aceitável do mesmo.

Em alguns aspectos, a composição segura compreende: (a) o composto herbicida de carboxilato de piridina, 4- amino-3-cloro-5-fluoro-6-(7-fluoro-1H-indol-6-il)piridina- 2-carboxilato de propargila, denominado doravante como Composto B:

Composto B ou um N-óxido, sal ou éster agricolamente aceitável do mesmo; e (b) um protetor que compreende cloquintocet ou um sal ou éster agricolamente aceitável do mesmo.

Em alguns aspectos, a composição pode compreender, ainda, um adjuvante ou veículo agricolamente aceitável, um pesticida adicional ou combinações dos mesmos.

Em alguns aspectos, os únicos ingredientes ativos na composição são (a) e (b). Também são revelados no presente documento métodos para controlar vegetação indesejável que compreendem aplicar, à vegetação, a uma área adjacente à vegetação ou ao solo ou à água para controlar a emergência ou crescimento de vegetação, uma composição segura que compreende: (a) um herbicida de carboxilato de piridina ou um N-óxido, sal ou éster agricolamente aceitável do mesmo; e (b) um protetor que compreende cloquintocet ou um sal ou éster agricolamente aceitável do mesmo.

Em alguns aspectos, (a) e (b) são aplicados simultaneamente.

Em alguns aspectos, (a) e (b) são aplicados sequencialmente.

Em alguns aspectos, (a) e (b) são aplicados pré-emergência da vegetação indesejável.

Em alguns aspectos, (a) e (b) são aplicados pós-emergência da vegetação indesejável.

Em alguns aspectos, (a) é aplicado pré- emergencialmente ou pós- emergencialmente à vegetação indesejável, e (b) é aplicado como tratamento de sementes à cultura.

Em alguns aspectos, a vegetação indesejável se encontra nos cereais.

Em alguns aspectos, a vegetação indesejável se encontra no milho, trigo, cevada, arroz, sorgo, painço (millet) ou aveia.

Em alguns aspectos, a vegetação indesejável se encontra em culturas latifoliadas. Em alguns aspectos, a vegetação indesejável se encontra em canola, linho, girassol, soja ou algodão. Em alguns casos, o herbicida de carboxilato de piridina (a) pode ser aplicado em uma quantidade de 0,1 grama de ingrediente ativo por hectare (g de ia/ha) a 300 g de ia/ha (por exemplo, de 30 g de ia/ha a 40 g de ia/ha). Em alguns casos, o cloquintocet (b) pode ser aplicado em uma quantidade de 1 g de ia/ha a 300 g de ia/ha (por exemplo, de 30 g de ia/ha a 40 g de ia/ha). Em alguns casos, (a) e (b) podem ser aplicados em uma razão de peso de 1:5 a 65:1 (por exemplo, de 1:5 a 5:1 ou de 1:2 a 2:1). A descrição abaixo apresenta detalhes de um ou mais aspectos da presente revelação. Outras características, objetivos e vantagens ficarão evidentes a partir da descrição e das reivindicações.

DESCRIÇÃO DETALHADA A presente revelação inclui composições seguras que compreendem: (a) um herbicida de carboxilato de piridina ou um N-óxido, sal ou éster agricolamente aceitável do mesmo e (b) o protetor de quinolinoxiacetato, cloquintocet, ou um sal ou éster agricolamente aceitável do mesmo. A presente revelação também inclui métodos para controlar vegetação indesejável. Em alguns aspectos, a vegetação indesejável se encontra nos cereais. Em alguns aspectos, a vegetação indesejável se encontra em milho, trigo, cevada, arroz, sorgo, painço (millet) ou aveia. Em alguns aspectos, a vegetação indesejável se encontra em culturas latifoliadas. Em alguns aspectos, a vegetação indesejável se encontra em canola, linho, girassol, soja ou algodão.

I.

Definições Os termos usados no presente documento terão seu significado usual na técnica, a menos que especificado de outro modo.

As formas singulares “um”, “uma”, “o” e “a” incluem referências no plural, a menos que declarado de outro modo.

A presente revelação também contempla outras concretizações “que compreendem”, “que consistem” e “que consistem essencialmente” nas cocretizações ou elementos apresentados no presente documento, explicitamente estabelecidos ou não.

Na medida em que o termo “ou” é empregado (por exemplo, A ou B), o mesmo se destina a significar “A ou B ou ambos”. Se esta revelação pretende indicar “apenas A ou B, mas não ambos”, então, o termo “apenas A ou B, mas não ambos” será empregado.

Desse modo, o uso do termo “ou” no presente documento é o uso inclusivo e não o exclusivo.

As porções químicas mencionadas ao definir posições variáveis nas fórmulas gerais descritas no presente documento (por exemplo, o termo “alquila”) são termos coletivos para os substituintes individuais abrangidos pela porção química.

O prefixo Cn-Cm precedente a um grupo ou porção química indica, em cada caso, o número possível de átomos de carbono no grupo ou porção química que o segue.

Conforme usado no presente documento, os termos “herbicida” e “ingrediente ativo herbicida” podem ser compreendidos como incluindo um ingrediente ativo que extermina, controla ou, de outro modo, modifica adversamente o crescimento de vegetação, particularmente vegetação indesejável, como espécies de ervas daninhas, quando aplicado em uma quantidade adequada.

Conforme usado no presente documento, o termo “efeito herbicida” pode ser compreendido como incluindo um efeito de modificação adverso de um ingrediente ativo na vegetação, incluindo, por exemplo, um desvio do crescimento ou desenvolvimento natural, extermínio, regulação, dessecação, inibição de crescimento, redução de crescimento e retardo.

O termo “atividade herbicida” se refere geralmente a efeitos herbicidas de um ingrediente ativo.

Conforme usado no presente documento, “aplicar” um herbicida ou uma composição herbicida refere- se à distribuição do mesmo diretamente na vegetação-alvo, ou no locus da mesma, ou na área em que o controle de vegetação indesejável é desejado.

Métodos de aplicação incluem, porém sem limitação, contato pré-emergencial com o solo ou água, contato pós- emergencial com a vegetação indesejável ou contato com a área adjacente à vegetação indesejável.

Conforme usado no presente documento, o termo "vegetação" pode incluir, por exemplo, sementes dormentes, sementes em germinação, plântulas emergentes, plantas que se propagam de propágulos vegetativos, vegetação imatura e vegetação estabelecida.

Conforme usado no presente documento, o termo “cultura” refere-se à vegetação desejada, por exemplo, plantas que são cultivadas para fornecer alimento, abrigo, pasto, controle de erosão, etc.

Culturas exemplificativas incluem cereais, legumes, vegetais, grama, pastagens,

árvores frutíferas e madeireiras, videiras, etc.

De preferência, herbicidas ou composições herbicidas têm zero ou mínimo efeito herbicida em culturas.

Conforme usado no presente documento, o termo “vegetação indesejável” refere-se à vegetação que não é desejada em uma determinada área, por exemplo, espécies de ervas daninhas.

Os herbicidas ou composições herbicidas são usados para controlar a vegetação indesejável.

De preferência, os herbicidas ou composições herbicidas têm um efeito herbicida grande ou completo na vegetação indesejável.

Conforme usado no presente documento, “ingrediente ativo” ou “ia” pode ser compreendido como incluindo um composto ou composição química que tem um efeito na vegetação; especificamente, um efeito herbicida ou um efeito de proteção sobre a vegetação.

Conforme usado no presente documento, “equivalente ácido” ou “ea” pode ser compreendido como incluindo a quantidade da forma ácida de um ingrediente ativo que é calculada a partir da quantidade de uma forma de sal ou éster desse ingrediente ativo.

Por exemplo, se a forma ácida de um ingrediente ativo “Z” tiver um peso molecular de 100 Dalton e a forma de sal de Z tiver um peso molecular de 130 Dalton, uma aplicação de 130 g de ia/ha do sal de Z seria igual à aplicação de 100 g de ea/ha da forma ácida de Z: 130 g de ia/ha de sal de Z * (100 Da de ácido de Z/130 Da de sal de Z) = 100 g de ea/ha de ácido de Z.

Conforme usado no presente documento, a menos que especificado de outro modo, o termo “acila” pode ser compreendido como incluindo um grupo de fórmula –C(O)R, em que “C(O)” é a notação abreviada para C=O.

No grupo acila, o R pode ser alquila (por exemplo, C1-C6 alquila), haloalquila (por exemplo, C1-C6 haloalquila), alquenila (por exemplo, C2-C6 alquenila), haloalquenila (por exemplo, C2-C6 haloalquenila), alquinila (por exemplo, C2-C6 alquinila), arila ou heteroarila ou arilalquila (por exemplo, C7-C10 arilalquila). Conforme usado no presente documento, o termo “alquila” pode ser compreendido como incluindo porções químicas de hidrocarboneto saturadas, de cadeia linear, ramificadas ou cíclicas.

A menos que especificado de outro modo, grupos C1-C20 (por exemplo, C1-C12, C1-C10, C1-C8, C1-C6 ou C1-C4) alquila são pretendidos.

Exemplos de grupos alquila incluem metila, etila, propila, ciclopropila, 1-metil-etila, butila, ciclobutila, 1-metil-propila, 2-metil-propila, 1,1- dimetil-etila, pentila, ciclopentila, 1-metil-butila, 2- metil-butila, 3-metil-butila, 2,2-dimetil-propila, 1-etil- propila, hexila, ciclo-hexila, 1,1-dimetil-propila, 1,2- dimetil-propila, 1-metil-pentila, 2-metil-pentila, 3-metil- pentila, 4-metil-pentila, 1,1-dimetil-butila, 1,2-dimetil- butila, 1,3-dimetil-butila, 2,2-dimetil-butila, 2,3- dimetil-butila, 3,3-dimetil-butila, 1-etil-butila, 2-etil- butila, 1,1,2-trimetil-propila, 1,2,2-trimetil-propila, 1- etil-1-metil-propila e 1-etil-2-metil-propila.

Os substituintes alquila podem também ser substituídos por uma ou mais porções químicas.

Exemplos de substituintes adequados incluem, por exemplo, hidróxi, nitro, ciano, formila, C1-C6 alcóxi, C1-C6 haloalcóxi, C1-C6 acila, C1-C6 alquiltio, C1-C6 haloalquiltio, C1-C6 alquilsulfinila, C1-C6 haloalquilsulfinila, C1-C6 alquilsulfonila, C1-C6 haloalquilsulfonila, C1-C6 alcoxicarbonila, C1-C6 haloalcoxicarbonila, C1-C6 carbamoíla, C1-C6 halocarbamoíla, hidroxicarbonila, C1-C6 alquilcarbonila, C1-C6 haloalquilcarbonila, aminocarbonila, C1-C6 alquilaminocarbonila, haloalquilaminocarbonila, C1-C6 dialquilaminocarbonila e C1-C6 di-haloalquilaminocarbonila, desde que os substituintes sejam estericamente compatíveis e as regras de ligação química e energia de tensão sejam satisfeitas.

Os substituintes preferenciais incluem ciano e C1-C6 alcóxi.

Conforme usado no presente documento, o termo “haloalquila” pode ser compreendido como incluindo grupos alquila, em que os átomos de hidrogênio podem ser parcial ou inteiramente substituídos por átomos de halogênio.

Exemplos incluem clorometila, bromometila, diclorometila, triclorometila, fluorometila, difluorometila, trifluorometila, clorofluorometila, diclorofluorometila, clorodifluorometila, 1-cloroetila, 1-bromoetila, 1- fluoroetila, 2-fluoroetila, 2,2-difluoroetila, 2,2,2- trifluoroetila, 2-cloro-2-fluoroetila, 2-cloro-2,2- difluoroetila, 2,2-dicloro-2-fluoroetila, 2,2,2- tricloroetila, pentafluoroetila e 1,1,1-trifluoroprop-2- ila.

Substituintes haloalquila podem também ser substituídos por uma ou mais porções químicas.

Exemplos de substituintes adequados incluem, por exemplo, hidróxi, nitro, ciano,

formila, C1-C6 alcóxi, C1-C6 haloalcóxi, C1-C6 acila, C1-C6 alquiltio, C1-C6 haloalquiltio, C1-C6 alquilsulfinila, C1-C6 haloalquilsulfinila, C1-C6 alquilsulfonila, C1-C6 haloalquilsulfonila, C1-C6 alcoxicarbonila, C1-C6 haloalcoxicarbonila, C1-C6 carbamoíla, C1-C6 halocarbamoíla, hidroxicarbonila, C1-C6 alquilcarbonila, C1-C6 haloalquilcarbonila, aminocarbonila, C1-C6 alquilaminocarbonila, haloalquilaminocarbonila, C1-C6 dialquilaminocarbonila e C1-C6 di-haloalquilaminocarbonila, desde que os substituintes sejam estericamente compatíveis e as regras de ligação química e energia de tensão sejam satisfeitas.

Substituintes preferenciais incluem ciano e C1- C6 alcóxi.

Conforme usado no presente documento, o termo “alcóxi” pode ser compreendido como incluindo um grupo da fórmula R-O-, em que R é alquila não substituída ou substituída conforme definido acima.

A menos que especificado de outro modo, grupos alcóxi em que R é um grupo C1-C20 (por exemplo, C1-C12, C1-C10, C1-C8, C1-C6 ou C1-C4) alquila são pretendidos.

Exemplos incluem metóxi, etóxi, propóxi, 1-metil-etóxi, butóxi, 1-metil-propóxi, 2-metil- propóxi, 1,1-dimetil-etóxi, pentóxi, 1-metil-butilóxi, 2- metil-butóxi, 3-metil-butóxi, 2,2-dimetil-propóxi, 1-etil- propóxi, hexóxi, 1,1-dimetil-propóxi, 1,2-dimetil-propóxi, 1-metil-pentóxi, 2-metil-pentóxi, 3-metil-pentóxi, 4-metil- penóxi, 1,1-dimetil-butóxi, 1,2-dimetil-butóxi, 1,3- dimetil-butóxi, 2,2-dimetil-butóxi, 2,3-dimetil-butóxi, 3,3-dimetil-butóxi, 1-etil-butóxi, 2-etilbutóxi, 1,1,2-

trimetil-propóxi, 1,2,2-trimetil-propóxi, 1-etil-1-metil- propóxi e 1-etil-2-metil-propóxi.

Conforme usado no presente documento, o termo “alcoxicarbonila” pode ser compreendido como incluindo um grupo da fórmula -C(O)OR, em que R é uma alquila não substituída ou substituída conforme definido acima.

A menos que especificado de outro modo, grupos alcoxicarbonila em que R é um grupo C1-C20 (por exemplo, C1-C12, C1-C10, C1-C8, C1- C6 ou C1-C4) alquila são pretendidos.

Exemplos include metoxicarbonila, etoxicarbonila, propoxicarbonila, 1-metil- etoxicarbonila, butoxicarbonila, 1-metil-propoxicarbonila, 2-metil-propoxicarbonila, 1,1-dimetil-etoxicarbonila, pentoxicarbonila, 1-metil-butiloxicarbonila, 2-metil- butoxicarbonila, 3-metil-butoxicarbonila, 2,2-dimetil- propoxicarbonila, 1-etil-propoxicarbonila, hexoxicarbonila, 1,1-dimetil-propoxicarbonila, 1,2-dimetil-propoxicarbonila, 1-metil-pentoxicarbonila, 2-metil-pentoxicarbonila, 3- metil-pentoxicarbonila, 4-metil-penoxicarbonila, 1,1- dimetil-butoxicarbonila, 1,2-dimetil-butoxicarbonila, 1,3- dimetil-butoxicarbonila, 2,2-dimetil-butoxicarbonila, 2,3- dimetil-butoxicarbonila, 3,3-dimetil-butoxicarbonila, 1- etil-butoxicarbonila, 2-etilbutoxicarbonila, 1,1,2- trimetil-propoxicarbonila, 1,2,2-trimetil-propoxicarbonila, 1-etil-1-metil-propoxicarbonila e 1-etil-2-metil- propoxicarbonila.

Conforme usado no presente documento, o termo “haloalcóxi” pode ser compreendido como incluindo um grupo da fórmula R-O-, em que R é haloalquila não substituída ou substituída conforme definido acima.

A menos que especificado de outro modo, grupos haloalcóxi em que R é um grupo C1-C20 (por exemplo, C1-C12, C1-C10, C1-C8, C1-C6 ou C1- C4) alquila são pretendidos.

Exemplos incluem clorometóxi, bromometóxi, diclorometóxi, triclorometóxi, fluorometóxi, difluorometóxi, trifluorometóxi, clorofluorometóxi, diclorofluorometóxi, clorodifluorometóxi, 1-cloroetóxi, 1- bromoetóxi, 1-fluoroetóxi, 2-fluoroetóxi, 2,2- difluoroetóxi, 2,2,2-trifluoroetóxi, 2-cloro-2-fluoroetóxi, 2-cloro-2,2-difluoroetóxi, 2,2-dicloro-2-fluoroetóxi, 2,2,2-tricloroetóxi, pentafluoroetóxi e 1,1,1- trifluoroprop-2-óxi.

Conforme usado no presente documento, o termo “arila”, bem como termos derivados, como arilóxi, pode ser compreendido como incluindo grupos que incluem um grupo carbocíclico aromático monovalente de 6 a 14 átomos de carbono.

Os grupos arila podem incluir um anel único ou múltiplos anéis condensados.

Em alguns aspectos, grupos arila incluem grupos C6-C10 arila.

Exemplos de grupos arila incluem, porém sem limitação, fenila, bifenila, naftila, tetra-hidronaftila, fenilciclopropila e indanila.

Em alguns aspectos, o grupo arila pode ser um grupo fenila, indanila ou naftila.

Conforme usado no presente documento, o termo “heteroarila”, bem como termos derivados, como “heteroarilóxi”, pode ser compreendido como incluindo um anel aromático com 5 ou 6 membros contendo um ou mais heteroátomos, por exemplo, N, O ou S.

Anéis heteroarila podem ser fusionados com outros sistemas aromáticos.

Os substituintes arila ou heteroarila podem também ser substituídos por uma ou mais porções químicas.

Exemplos de substituintes adequados incluem, por exemplo, hidróxi, nitro, ciano, formila, C1-C6 alquila, C2-C6 alquenila, C2-C6 alquinila, C1-C6 alcóxi, C1-C6 haloalquila, C1-C6 haloalcóxi, C1-C6 acila, C1-C6 alquiltio, C1-C6 alquilsulfinila, C1-C6 alquilsulfonila, C1-C6 alcoxicarbonila, C1-C6 carbamoíla, hidroxicarbonila, C1-C6 alquilcarbonila, aminocarbonila, C1- C6 alquilaminocarbonila, C1-C6 dialquilaminocarbonila, desde que os substituintes sejam estericamente compatíveis e as regras de ligação química e energia de tensão sejam satisfeitas.

Os substituintes preferenciais incluem halogênio, C1-C4 alquila e C1-C4 haloalquila.

Conforme usado no presente documento, o termo “halogênio”, incluindo termos derivados, como "halo", se refere a flúor, cloro, bromo e iodo.

Conforme usado no presente documento, sais e ésteres agricolamente aceitáveis podem ser compreendidos como incluindo sais e ésteres que exibem atividade herbicida ou que são ou podem ser convertidos, em plantas, água ou solo, no herbicida referido.

Os ésteres agricolamente aceitáveis exemplificativos são aqueles que são ou podem ser hidrolisados, oxidados, metabolizados ou, de outro modo, convertidos, por exemplo, em plantas, águas ou solo, no ácido carboxílico correspondente que, dependendo do pH, pode estar na forma dissociada ou não dissociada.

Os compostos descritos no presente documento podem incluir N-óxidos.

N-óxidos de piridina podem ser obtidos por oxidação das piridinas correspondentes.

Métodos de oxidação adequados são descritos, por exemplo, em Houben-

Weila, Methoden der organischen Chemie [Methods in organic chemistry], volumes expandidos e subsequentes à 4ª edição, volume E 7b, página 565 f.

II.

Herbicidas de carboxilato de piridina Composições e métodos da presente revelação incluem uma composição segura que compreende (a) um herbicida de carboxilato de piridina definido pela Fórmula (I):

Fórmula I em que: R1 é cianometila ou propargila; R2 e R2' são, independentemente, hidrogênio, C1-C6 alquila, formila, alcoxicarbonila ou acila; R3, R3', R3'' e R3''' são, independentemente, hidrogênio, halogênio, C1-C4 alquila, C1-C4 haloalquila, C1-C3 alcóxi ou C1-C3 haloalcóxi; ou um N-óxido, sal ou éster agricolamente aceitável do mesmo; e (b) um protetor que compreende cloquintocet ou um sal ou éster agricolamente aceitável do mesmo.

Em alguns aspectos, as composições e os métodos da presente revelação incluem a composição segura que compreende (a) o herbicida de carboxilato de piridina, 4-amino-3-cloro-5-fluoro-6-(7-fluoro-1H-indol-6- il)piridina-2-carboxilato de cianometila, Composto A:

Composto A ou um N-óxido, sal ou éster agricolamente aceitável do mesmo e (b) um protetor que compreende cloquintocet ou um sal ou éster agricolamente aceitável do mesmo.

Em alguns aspectos, as composições e os métodos da presente revelação incluem a composição segura que compreende (a) o herbicida de carboxilato de piridina, 4-amino-3-cloro-5-fluoro-6-(7-fluoro-1H-indol-6- il)piridina-2-carboxilato de propargila, Composto B:

Composto B ou um N-óxido, sal ou éster agricolamente aceitável do mesmo e (b) um protetor que compreende cloquintocet ou um sal ou éster agricolamente aceitável do mesmo.

Os herbicidas de carboxilato de piridina definidos pela Fórmula (I), bem como métodos para produzir esses herbicidas de carboxilato de piridina, são revelados no pedido no PCT/US2018/031004, depositado em 4 de maio de 2018, cuja revelação inteira está expressamente aqui incorporada a título de referência.

Em alguns aspectos, o herbicida de carboxilato de piridina pode ser fornecido como um sal agricolamente aceitável.

Sais agricolamente aceitáveis exemplificativos dos herbicidas de carboxilato de piridina incluem, porém sem limitação: sais de sódio; sais de potássio; sais de amônio ou sais de amônio substituídos, em particular, sais de mono, di e tri-C1-C8–alquilamônio, como metilamônio, dimetilamônio e isopropilamônio; sais de mono, di e tri-hidróxi-C2-C8-alquilamônio, como sais de hidroxietilamônio, di(hidroxietil)amônio, tri(hidroxietil)amônio, hidroxipropilamônio, di(hidroxipropil)amônio e tri(hidroxipropil)amônio; sais de olamina; sais de diglicolamina; sais de colina; e sais de amônio quaternário, como aqueles representados pela fórmula R9R10R11R12N+, e em que R9, R10, R11 e R12 (por exemplo, R9 a R12) podem, cada um, independentemente, representar hidrogênio, grupos C1-C10 alquila, C2-C8 alquenila, C2-C8 alquinila, C1-C8 alcóxi, C1-C8 alquiltio ou arila, desde que R9 a R12 sejam estericamente compatíveis.

Em alguns aspectos, o herbicida de carboxilato de piridina pode ser fornecido como um éster agricolamente aceitável.

Ésteres agricolamente aceitáveis exemplificativos dos herbicidas de carboxilato de piridina incluem, porém sem limitação: metila, etila, propila, 1- metil-etila, butila, 1-metil-propila, 2-metil-propila, pentila, 1-metil-butila, 2-metil-butila, 3-metil-butila, 1- etil-propila, hexila, 1-metil-hexila (mexila), 2-etil- hexila, heptila, 1-metil-heptila (meptila), octila, iso- octila (isoctila), butoxietila (butotila) e benzila.

O herbicida de carboxilato de piridina, ou um N-óxido, sal ou éster agricolamente aceitável do mesmo, pode ser aplicado à vegetação ou a uma área adjacente à vegetação, ou aplicado ao solo ou à água, para impedir a emergência ou o crescimento de vegetação em uma quantidade suficiente para induzir um efeito herbicida.

Em alguns aspectos, o herbicida de carboxilato de piridina, ou um N-óxido, sal ou éster agricolamente aceitável do mesmo, é aplicado à vegetação ou a uma área adjacente à vegetação, ou aplicado ao solo ou à água para impedir a emergência ou o crescimento de vegetação em uma quantidade de 0,1 grama de equivalente ácido por hectare (g de ea/ha) ou mais, como 0,2 g de ea/ha ou mais, 0,3 g de ea/ha ou mais, 0,4 g de ea/ha ou mais, 0,5 g de ea/ha ou mais, 0,6 g de ea/ha ou mais, 0,7 g de ea/ha ou mais, 0,8 g de ea/ha ou mais, 0,9 g de ea/ha ou mais, 1 g de ea/ha ou mais, 1,1 g de ea/ha ou mais, 1,2 g de ea/ha ou mais, 1,3 g de ea/ha ou mais, 1,4 g de ea/ha ou mais, 1,5 g de ea/ha ou mais, 1,6 g de ea/ha ou mais, 1,7 g de ea/ha ou mais, 1,8 g de ea/ha ou mais, 1,9 g de ea/ha ou mais, 2 g de ea/ha ou mais, 2,25 g de ea/ha ou mais, 2,5 g de ea/ha ou mais, 2,75 g de ea/ha ou mais, 3 g de ea/ha ou mais, 4 g de ea/ha ou mais, 5 g de ea/ha ou mais, 6 g de ea/ha ou mais, 7 g de ea/ha ou mais, 8 g de ea/ha ou mais, 9 g de ea/ha ou mais, 10 g de ea/ha ou mais, 11 g de ea/ha ou mais, 12 g de ea/ha ou mais, 13 g de ea/ha ou mais, 14 g de ea/ha ou mais, 15 g de ea/ha ou mais, 16 g de ea/ha ou mais, 17 g de ea/ha ou mais, 18 g de ea/ha ou mais, 19 g de ea/ha ou mais, 20 g de ea/ha ou mais, 22 g de ea/ha ou mais, 24 g de ea/ha ou mais, 25 g de ea/ha ou mais, 26 g de ea/ha ou mais, 28 g de ea/ha ou mais, 30 g de ea/ha ou mais, 32 g de ea/ha ou mais, 34 g de ea/ha ou mais, 35 g de ea/ha ou mais, 36 g de ea/ha ou mais, 38 g de ea/ha ou mais, 40 g de ea/ha ou mais, 42,5 g de ea/ha ou mais, 45 g de ea/ha ou mais, 47,5 g de ea/ha ou mais, 50 g de ea/ha ou mais, 52,5 g de ea/ha ou mais, 55 g de ea/ha ou mais, 57,5 g de ea/ha ou mais, 60 g de ea/ha ou mais, 65 g de ea/ha ou mais, 70 g de ea/ha ou mais, 75 g de ea/ha ou mais, 80 g de ea/ha ou mais, 85 g de ea/ha ou mais, 90 g de ea/ha ou mais, 95 g de ea/ha ou mais, 100 g de ea/ha ou mais, 110 g de ea/ha ou mais, 120 g de ea/ha ou mais, 130 g de ea/ha ou mais, 140 g de ea/ha ou mais, 150 g de ea/ha ou mais, 160 g de ea/ha ou mais, 170 g de ea/ha ou mais, 180 g de ea/ha ou mais, 190 g de ea/ha ou mais, 200 g de ea/ha ou mais, 210 g de ea/ha ou mais, 220 g de ea/ha ou mais, 230 g de ea/ha ou mais, 240 g de ea/ha ou mais, 250 g de ea/ha ou mais, 260 g de ea/ha ou mais, 270 g de ea/ha ou mais, 280 g de ea/ha ou mais ou 290 g de ea/ha ou mais; em uma de 300 g de ea/ha ou menos, como 290 g de ea/ha ou menos, 280 g de ea/ha ou menos, 270 g de ea/ha ou menos, 260 g de ea/ha ou menos, 250 g de ea/ha ou menos, 240 g de ea/ha ou menos, 230 g de ea/ha ou menos, 220 g de ea/ha ou menos, 210 g de ea/ha ou menos, 200 g de ea/ha ou menos, 190 g de ea/ha ou menos, 180 g de ea/ha ou menos, 170 g de ea/ha ou menos, 160 g de ea/ha ou menos, 150 g de ea/ha ou menos, 140 g de ea/ha ou menos, 130 g de ea/ha ou menos, 120 g de ea/ha ou menos, 110 g de ea/ha ou menos, 100 g de ea/ha ou menos, 95 g de ea/ha ou menos, 90 g de ea/ha ou menos, 85 g de ea/ha ou menos, 80 g de ea/ha ou menos, 75 g de ea/ha ou menos, 70 g de ea/ha ou menos, 65 g de ea/ha ou menos, 60 g de ea/ha ou menos, 57,5 g de ea/ha ou menos, 55 g de ea/ha ou menos, 52,5 g de ea/ha ou menos, 50 g de ea/ha ou menos, 47,5 g de ea/ha ou menos, 45 g de ea/ha ou menos, 42,5 g de ea/ha ou menos, 40 g de ea/ha ou menos, 38 g de ea/ha ou menos, 36 g de ea/ha ou menos, 35 g de ea/ha ou menos, 34 g de ea/ha ou menos, 32 g de ea/ha ou menos, 30 g de ea/ha ou menos, 28 g de ea/ha ou menos, 26 g de ea/ha ou menos, 25 g de ea/ha ou menos, 24 g de ea/ha ou menos, 22 g de ea/ha ou menos, 20 g de ea/ha ou menos, 19 g de ea/ha ou menos, 18 g de ea/ha ou menos, 17 g de ea/ha ou menos, 16 g de ea/ha ou menos, 15 g de ea/ha ou menos, 14 g de ea/ha ou menos, 13 g de ea/ha ou menos, 12 g de ea/ha ou menos, 11 g de ea/ha ou menos, 10 g de ea/ha ou menos, 9 g de ea/ha ou menos, 8 g de ea/ha ou menos, 7 g de ea/ha ou menos, 6 g de ea/ha ou menos, 5 g de ea/ha ou menos, 4 g de ea/ha ou menos, 3 g de ea/ha ou menos, 2,75 g de ea/ha ou menos, 2,5 g de ea/ha ou menos, 2,25 g de ea/ha ou menos, 2 g de ea/ha ou menos, 1,9 g de ea/ha ou menos, 1,8 g de ea/ha ou menos, 1,7 g de ea/ha ou menos, 1,6 g de ea/ha ou menos, 1,5 g de ea/ha ou menos, 1,4 g de ea/ha ou menos, 1,3 g de ea/ha ou menos, 1,2 g de ea/ha ou menos, 1,1 g de ea/ha ou menos, 1 g de ea/ha ou menos, 0,9 g de ea/ha ou menos, 0,8 g de ea/ha ou menos, 0,7 g de ea/ha ou menos, 0,6 g de ea/ha ou menos, 0,5 g de ea/ha ou menos, 0,4 g de ea/ha ou menos, 0,3 g de ea/ha ou menos ou 0,2 g de ea/ha ou menos; ou em uma quantidade dentro de qualquer faixa definida entre qualquer par dos valores anteriores, como de 0,1 g de ea/ha a 300 g de ea/ha, de 1 g de ea/ha a 150 g de ea/ha, de 10 g de ea/ha a 200 g de ea/ha, de 25 g de ea/ha a 75 g de ea/ha ou de 40 g de ea/ha a 100 g de ea/ha.

III.

Cloquintocet Além do herbicida de carboxilato de piridina, as composições e os métodos da presente revelação podem incluir um protetor de quinolinoxiacetato ou um sal ou éster agricolamente aceitável do mesmo.

Protetores contra herbicidas são moléculas usadas em combinação com herbicidas para torná-los “mais seguros” – isto é, para reduzir o efeito herbicida do herbicida em plantas de cultura e para melhorar a seletividade entre culturas e a vegetação indesejável que é direcionada pelo herbicida.

Os protetores contra herbicidas podem ser usados para pré-tratar sementes de cultura antes do plantio.

Os protetores podem também ser pulverizados em plantas como uma mistura com o herbicida, ou separadamente e sequencialmente com o herbicida.

Protetores de quinolinoxiacetato são conhecidos na técnica e descritos, por exemplo, na patente no US 4,902,340 e na publicação de pedido de patente no US 2014/0031224, cujas revelações estão, ambas, incorporadas a título de referência ao presente documento.

Protetores de quinolinoxiacetato incluem, por exemplo, cloquintocet e os derivados do mesmo.

Cloquintocet é um composto de quinolina que tem a seguinte estrutura química:

. Essa forma de cloquintocet pode também ser denominada “cloquintocet-ácido”.

Em alguns aspectos, o protetor pode compreender um sal agricolamente aceitável de cloquintocet. Sais agricolamente aceitáveis de cloquintocet incluem, por exemplo, sais de sódio, potássio, amônio, monoetanolamônio, dietanolamônio, trietanolamônio, monoisopropanolamônio, di- isopropanolamônio, tri-isopropanolamônio, colina, N,N- dimetiletanolamônio, dietilamônio, dimetilamônio, trimetilamônio, trietilamônio e isopropilamônio de cloquintocet. Em alguns aspectos, o protetor pode compreender um éster agricolamente aceitável de cloquintocet. Ésteres agricolamente aceitáveis de cloquintocet incluem, por exemplo, os ésteres metílico, etílico, propílico, butílico ou metil-hexílico (também conhecido como mexila) de cloquintocet. Em alguns aspectos, o protetor compreende cloquintocet-mexila, cuja estrutura é mostrada abaixo.

Em alguns aspectos, o protetor pode compreender cloquintocet-ácido, um sal agricolamente aceitável de cloquintocet, um éster agricolamente aceitável de cloquintocet ou misturas dos mesmos. Cloquintocet pode ser um protetor quando aplicado em combinação com herbicidas e pode ser usado para reduzir a fitotoxicidade em culturas como trigo, cevada, triticale, centeio, tefe, aveia, milho, sorgo, arroz, painço, canola/colza oleaginosa, girassol,

beterraba sacarina, algodão, cana-de-açúcar e gramíneas de pasto.

Em alguns aspectos, a vegetação indesejável se encontra em culturas latifoliadas.

Em alguns aspectos, a vegetação indesejável se encontra em canola, linho, girassol, soja ou algodão.

Cloquintocet ou um sal ou éster agricolamente aceitável do mesmo pode ser usado em uma quantidade suficiente para induzir um efeito de proteção.

Em alguns aspectos, cloquintocet ou um sal ou éster agricolamente aceitável do mesmo é aplicado à vegetação ou a uma área adjacente à vegetação, ou aplicado ao solo ou à água em uma quantidade de 1 g de ingrediente ativo por hectare (ia/ha) ou mais, como 2 g de ia/ha ou mais, 3 g de ia/ha ou mais, 4 g de ia/ha ou mais, 5 g de ia/ha ou mais, 6 g de ia/ha ou mais, 7 g de ia/ha ou mais, 8 g de ia/ha ou mais, 9 g de ia/ha ou mais, 10 g de ia/ha ou mais, 11 g de ia/ha ou mais, 12 g de ia/ha ou mais, 13 g de ia/ha ou mais, 14 g de ia/ha ou mais, 15 g de ia/ha ou mais, 16 g de ia/ha ou mais, 17 g de ia/ha ou mais, 18 g de ia/ha ou mais, 19 g de ia/ha ou mais, 20 g de ia/ha ou mais, 22 g de ia/ha ou mais, 24 g de ia/ha ou mais, 25 g de ia/ha ou mais, 26 g de ia/ha ou mais, 28 g de ia/ha ou mais, 30 g de ia/ha ou mais, 32 g de ia/ha ou mais, 34 g de ia/ha ou mais, 35 g de ia/ha ou mais, 36 g de ia/ha ou mais, 38 g de ia/ha ou mais, 40 g de ia/ha ou mais, 42,5 g de ia/ha ou mais, 45 g de ia/ha ou mais, 47,5 g de ia/ha ou mais, 50 g de ia/ha ou mais, 52,5 g de ia/ha ou mais, 55 g de ia/ha ou mais, 57,5 g de ia/ha ou mais, 60 g de ia/ha ou mais, 65 g de ia/ha ou mais, 70 g de ia/ha ou mais, 75 g de ia/ha ou mais, 80 g de ia/ha ou mais, 85 g de ia/ha ou mais, 90 g de ia/ha ou mais, 95 g de ia/ha ou mais, 100 g de ia/ha ou mais, 110 g de ia/ha ou mais, 120 g de ia/ha ou mais, 130 g de ia/ha ou mais, 140 g de ia/ha ou mais, 150 g de ia/ha ou mais, 160 g de ia/ha ou mais, 170 g de ia/ha ou mais, 180 g de ia/ha ou mais, 190 g de ia/ha ou mais, 200 g de ia/ha ou mais, 210 g de ia/ha ou mais, 220 g de ia/ha ou mais, 230 g de ia/ha ou mais, 240 g de ia/ha ou mais, 250 g de ia/ha ou mais, 260 g de ia/ha ou mais, 270 g de ia/ha ou mais, 280 g de ia/ha ou mais ou 290 g de ia/ha ou mais; em uma quantidade de 300 g de ia/ha ou menos, como 290 g de ia/ha ou menos, 280 g de ia/ha ou menos, 270 g de ia/ha ou menos, 260 g a/ha ou menos, 250 g de ia/ha ou menos, 240 g de ia/ha ou menos, 230 g de ia/ha ou menos, 220 g de ia/ha ou menos, 210 g de ia/ha ou menos, 200 g de ia/ha ou menos, 190 g de ia/ha ou menos, 180 g de ia/ha ou menos, 170 g de ia/ha ou menos, 160 g de ia/ha ou menos, 150 g de ia/ha ou menos, 140 g de ia/ha ou menos, 130 g de ia/ha ou menos, 120 g de ia/ha ou menos, 110 g de ia/ha ou menos, 100 g de ia/ha ou menos, 95 g de ia/ha ou menos, 90 g de ia/ha ou menos, 85 g de ia/ha ou menos, 80 g de ia/ha ou menos, 75 g de ia/ha ou menos, 70 g de ia/ha ou menos, 65 g de ia/ha ou menos, 60 g de ia/ha ou menos, 57,5 g de ia/ha ou menos, 55 g de ia/ha ou menos, 52,5 g de ia/ha ou menos, 50 g de ia/ha ou menos, 47,5 g de ia/ha ou menos, 45 g de ia/ha ou menos, 42,5 g de ia/ha ou menos, 40 g de ia/ha ou menos, 38 g de ia/ha ou menos, 36 g de ia/ha ou menos, 35 g de ia/ha ou menos, 34 g de ia/ha ou menos, 32 g de ia/ha ou menos, 30 g de ia/ha ou menos, 28 g de ia/ha ou menos, 26 g de ia/ha ou menos, 25 g de ia/ha ou menos, 24 g de ia/ha ou menos, 22 g de ia/ha ou menos, 20 g de ia/ha ou menos, 19 g de ia/ha ou menos, 18 g de ia/ha ou menos, 17 g de ia/ha ou menos, 16 g de ia/ha ou menos, 15 g de ia/ha ou menos, 14 g de ia/ha ou menos, 13 g de ia/ha ou menos, 12 g de ia/ha ou menos, 11 g de ia/ha ou menos, 10 g de ia/ha ou menos, 9 g de ia/ha ou menos, 8 g de ia/ha ou menos, 7 g de ia/ha ou menos, 6 g de ia/ha ou menos, 5 g de ia/ha ou menos, 4 g de ia/ha ou menos, 3 g de ia/ha ou menos ou 2 g de ia/ha ou menos; ou em uma quantidade dentro de qualquer faixa entre qualquer par dos valores anteriores, como de 1 g de ia/ha a 300 g de ia/ha, de 5 g de ia/ha a 150 g de ia/ha, de 10 g de ia/ha a 200 g de ia/ha, de 20 g de ia/ha a 75 g de ia/ha ou de 40 g de ia/ha a 100 g de ia/ha.

IV.

Composições seguras Uma composição segura que compreende (a) um herbicida de carboxilato de piridina ou um N-óxido, sal ou éster agricolamente aceitável do mesmo poder ser misturada ou aplicada em combinação com (b) um protetor que compreende cloquintocet ou um sal ou éster agricolamente aceitável do mesmo.

Em alguns aspectos, (a) e (b) são usados em uma quantidade suficiente para induzir um efeito herbicida inesperadamente intensificado (por exemplo, danos aumentados ou lesão à vegetação indesejável) enquanto ainda mostra compatibilidade de cultura satisfatória (por exemplo, nenhum dano aumentado a culturas ou dano aumentado mínimo ou lesão a culturas) quando em comparação com o pedido individual dos compostos herbicidas (a) ou (b). Em alguns aspectos, o dado ou a lesão à vegetação indesejável causado pelas composições seguras e métodos revelados no presente documento é avaliado com o uso de uma escala de 0% a 100%, em comparação com a vegetação de controle não tratada, em que 0% indica nenhum dano à vegetação indesejável e 100% indica destruição completa da vegetação indesejável.

De modo similar, em alguns aspectos, o dano ou a lesão à cultura causado pelas composições seguras e métodos revelados no presente documento é avaliado com o uso de uma escala de 0% a 100%, em comparação com culturas de controle tratadas apenas com o herbicida ou o protetor, em que 0% indica nenhum dano à cultura e 100% indica destruição completa da cultura.

Em alguns aspectos, a ação conjunta do (a) herbicida de carboxilato de piridina ou um N-óxido, sal ou éster agricolamente aceitável do mesmo e do (b) protetor de cloquintocet ou um sal ou éster agricolamente aceitável do mesmo resulta em intensificação inesperada do efeito herbicida contra a vegetação indesejável, menos em taxas de aplicação abaixo daquelas tipicamente usadas para o herbicida ter um efeito herbicida por si só.

Em alguns aspectos, as composições e os métodos revelados no presente documento podem, com base nos componentes individuais, ser usados em taxas de aplicação mais baixas para alcançar um efeito herbicida comparável ao efeito produzido pelos componentes individuais em taxas de aplicação normais.

Em alguns aspectos, a ação conjunta do (a) herbicida de carboxilato de piridina ou um N-óxido, sal ou éster agricolamente aceitável do mesmo e do (b) protetor de cloquintocet ou um sal ou éster agricolamente aceitável do mesmo resulta em um efeito protetor inesperado para culturas desejadas contra danos às culturas que podem ser causados pelo herbicida isoladamente.

Em alguns aspectos, a razão de peso entre (a) o herbicida de carboxilato de piridina ou um N-óxido, sal ou éster agricolamente aceitável do mesmo (em g de ea/ha) e (b) o protetor de cloquintocet ou um sal ou éster agricolamente aceitável do mesmo (em de ia/ha) pode ser de 1:5 ou maior, como 1:4,75 ou maior, 1:4,5 ou maior, 1:4,25 ou maior, 1:4 ou maior, 1:3,75 ou maior, 1:3,5 ou maior, 1:3,25 ou maior, 1:3 ou maior, 1:2,75 ou maior, 1:2,5 ou maior, 1:2,25 ou maior, 1:2 ou maior, 1:1,9 ou maior, 1:1,8 ou maior, 1:1,7 ou maior, 1:1,6 ou maior, 1:1,5 ou maior, 1:1,4 ou maior, 1:1,3 ou maior, 1:1,2 ou maior, 1:1,1 ou maior, 1:1 ou maior, 1,1:1 ou maior, 1,2:1 ou maior, 1,3:1 ou maior, 1,4:1 ou maior, 1,5:1 ou maior, 1,6:1 ou maior, 1,7:1 ou maior, 1,8:1 ou maior, 1,9:1 ou maior, 2:1 ou maior, 2,25:1 ou maior, 2,5:1 ou maior, 2,75:1 ou maior, 3:1 ou maior, 3,25:1 ou maior, 3,5:1 ou maior, 3,75:1 ou maior, 4:1 ou maior, 4,25:1 ou maior, 4,5:1 ou maior, 4,75:1 ou maior, 5:1 ou maior, 6:1 ou maior, 7:1 ou maior, 8:1 ou maior, 9:1 ou maior, 10:1 ou maior, 11:1 ou maior, 12:1 ou maior, 13:1 ou maior, 14:1 ou maior, 15:1 ou maior, 16:1 ou maior, 17:1 ou maior, 18:1 ou maior, 19:1 ou maior, 20:1 ou maior, 25:1 ou maior, 30:1 ou maior, 35:1 ou maior, 40:1 ou maior, 45:1 ou maior, 50:1 ou maior, 55:1 ou maior ou 60:1 ou maior; a razão de peso entre (a) e (b) pode ser de 65:1 ou menor, como 60:1 ou menor, 55:1 ou menor, 50:1 ou menor, 45:1 ou menor, 40:1 ou menor, 35:1 ou menor, 30:1 ou menor, 25:1 ou menor, 20:1 ou menor, 19:1 ou menor, 18:1 ou menor, 17:1 ou menor, 16:1 ou menor,

15:1 ou menor, 14:1 ou menor, 13:1 ou menor, 12:1 ou menor, 11:1 ou menor, 10:1 ou menor, 9:1 ou menor, 8:1 ou menor, 7:1 ou menor, 6:1 ou menor, 5:1 ou menor, 4,75:1 ou menor, 4,5:1 ou menor, 4,25:1 ou menor, 4:1 ou menor, 3,75:1 ou menor, 3,5:1 ou menor, 3,25:1 ou menor, 3:1 ou menor, 2,75:1 ou menor, 2,5:1 ou menor, 2,25:1 ou menor, 2:1 ou menor, 1,9:1 ou menor, 1,8:1 ou menor, 1,7:1 ou menor, 1,6:1 ou menor, 1,5:1 ou menor, 1,4:1 ou menor, 1,3:1 ou menor, 1,2:1 ou menor, 1,1:1 ou menor, 1:1 ou menor, 1:1,1 ou menor, 1:1,2 ou menor, 1:1,3 ou menor, 1:1,4 ou menor, 1:1,5 ou menor, 1:1,6 ou menor, 1:1,7 ou menor, 1:1,8 ou menor, 1:1,9 ou menor, 1:2 ou menor, 1:2,25 ou menor, 1:2,5 ou menor, 1:2,75 ou menor, 1:3 ou menor, 1:3,25 ou menor, 1:3,5 ou menor, 1:3,75 ou menor, 1:4 ou menor, 1:4,25 ou menor, 1:4,5 ou menor ou 1:4,75 ou menor; ou a razão de peso entre (a) e (b) pode estar na faixa de qualquer uma das razões mínimas a qualquer uma das razões máxima fornecidas acima, como de 1:5 a 65:1, de 1:2 a 25:1, de 1:1 a 15:1, de 1:3 a 4:1 ou de 1:1,5 a 10:1. Em alguns aspectos, (a) e (b), independentemente, podem ser empregados em uma pureza de 90% a 100% (por exemplo, de 95% a 100%) de acordo com espectroscopia de ressonância magnética nuclear (RMN). V.

Formulações A presente revelação também inclui formulações das composições e métodos revelados no presente documento.

A. Aditivos As composições e os métodos revelados no presente documento podem também ser misturados ou aplicados com um aditivo. Em alguns aspectos, o aditivo é adicionado sequencialmente. Em alguns aspectos, o aditivo é adicionado simultaneamente. Em alguns aspectos, o aditivo é pré- misturado com o herbicida de carboxilato de piridina ou N- óxido, sal ou éster agricolamente aceitável do mesmo. Em alguns aspectos, o aditivo é pré-misturado com o protetor de cloquintocet ou sal ou éster agricolamente aceitável do mesmo.

1. Outros Pesticidas Alguns aspectos das composições seguras incluem a adição de um ou mais ingredientes ativos pesticidas adicionais às composições seguras. Esses ingredientes ativos pesticidas podem incluir um ou mais dentre um herbicida, um inseticida, um fungicida, um nematocida, um miticida, um artropodicida, um bactericida, um regulador de crescimento vegetal ou combinações dos mesmos que são compatíveis com as composições da presente revelação. Em alguns aspectos, o aditivo é um herbicida adicional. Por exemplo, as composições descritas no presente documento podem ser aplicadas em conjunto com um ou mais herbicidas adicionais para controlar vegetação indesejável. A composição pode ser formulada com o um ou mais herbicidas adicionais, misturada em tanque com o um ou mais herbicidas adicionais ou aplicada sequencialmente com o um ou mais herbicidas adicionais. Herbicidas adicionais exemplificativos incluem, porém sem limitação: 4-CPA; 4-CPB;

4-CPP; 2,4-D; sal de colina de 2,4-D; sais de 2,4-D, ésteres e aminas; 2,4-DB; 3,4-DA; 3,4-DB; 2,4-DEB; 2,4-DEP; 2,4-DP; 3,4-DP; 2,3,6-TBA; 2,4,5-T; 2,4,5-TB; acetoclor; acifluorfeno; aclonifeno; acroleína; alaclor; alidoclor; aloxidim; álcool alílico; alorac; ametridiona; ametrina; amibuzina; amicarbazona; amidossulfurona; aminociclopiraclor; herbicidas à base de ácido 4- aminopicolínico, como halauxifeno, halauxifen-metila, florpirauxifeno e aqueles descritos nas patentes nos U.S.

7.314.849 e 7.432.227 de Balko, et al.; aminopiralide; amiprofos-metila; amitrol; sulfamato de amônio; anilofos; anisurona; asulam; atratona; atrazina; azafenidina; azinsulfurona; aziprotrina; barbana; BCPC; beflubutamida; benazolina; bencarbazona; benfluralina; benfuresato; bensulida; bensulfurona; bentiocarbe; bentazona; benzadox; benzfendizona; benzipram; benzobiciclona; benzofenap; benzofluor; benzoilprop; benztiazurona; bialafós; biciclopirona; bifenóx; bilanafos; bispiribac; borax; bromacila; bromobonila; bromobutida; bromofenoxima; bromoxinila; brompirazona; butaclor; butafenacila; butamifos; butenaclor; butidazol; butiurona; butralina; butroxidima; buturona; butilato; ácido cacodílico; cafenstrol; clorato de cálcio; cianamida cálcica; cambendiclor; carbasulam; carbetamida; carboxazol; clorprocarb; carfentrazona-etila; CDEA; CEPC; clometoxifeno; clorambeno; cloranocrila; clorazifop; clorazina; clorobromurona; clorbufam; cloreturona; clorfenac; clorfemprop; clorflurazol; clorflurenol; cloridazona; clorimurona; clornitrofeno; cloropona; clorotolurona;

cloroxurona; cloroxinila; clorprofam; clorsulfurona; clortal; clortiamida; cinidon-etila; cinmetilina; cinossulfurona; cisanilida; clacifos; cletodim; cliodinato; clodinafop-propargila; clofop; clomazona; clomeprop; cloprop; cloproxidim; clopiralide; cloransulam-metila; CMA; sulfato de cobre; CPMF; CPPC; credazina; cresol; cumilurona; cianatrina; cianazina; cicloato; ciclopirimorato; ciclossulfamurona; cicloxidim; ciclurona; ci-halofop- butila; ciperquat; ciprazina; ciprazol; cipromida; daimurona; dalapona; dazomet; delaclor; desmedifam; desmetrina; di-alato; dicamba; diclobenila; dicloralureia; diclormato; diclorprop; diclorprop-P; diclofop-metila; diclosulam; dietamquat; dietatila; difenopenteno; difenoxurona; difenzoquat; diflufenicano; diflufenzopir; dimefurona; dimepiperato; dimetaclor; dimetametrina; dimetenamida; dimetenamida-P; dimexano; dimidazona; dinitramina; dinofenato; dinoprop; dinosam; dinoseb; dinoterb; difenamida; dipropetrina; diquat; disul; ditiopyi; diurona; DMPA; DNOC; DSMA; EBEP; eglinazina; endotal; epronaz; EPTC; erbon; esprocarb; etalfluralina; etametsulfurona; etbenzamida; etametsulfurona; etidimurona; etiolato; etobenzamida; etofumesato; etoxifeno; etoxissulfurona; etinofeno; etnipromida; etobenzanida; EXD; fenasulam; fenoprop; fenoxaprop; fenoxaprop-P-etila; fenoxaprop-P-etila + isoxadifen-etila; fenoxassulfona; fenquinotriona; fenteracol; fentiaprop; fentrazamida; fenurona; sulfato ferroso; flamprop; flamprop-M; flazassulfurona; florasulam; fluazifop; fluazifop-P-butila; fluazolato; flucarbazona; flucetossulfurona; flucloralina;

flufenacet; flufenicano; flufempir-etila; flumetsulam; flumezina; flumiclorac-pentila; flumioxazina; flumipropina; fluometurona; fluorodifeno; fluoroglicofeno; fluoromidina; fluoronitrofeno; fluotiurono; flupoxam; flupropacila; flupropanato; flupirsulfurona; fluridona; flurocloridona; fluroxipir; fluroxipir-meptila; flurtamona; flutiacet; fomesafeno; foransulfurona; fosamina; fumiclorac; furiloxifeno; glufosinato; glufosinato-amônio; glufosinato- P-amônio; sais e ésteres de glifosato; halosafeno; halossulfurona; haloxidina; haloxifop; hexacloroacetona; hexaflurato; hexazinona; imazametabenz; imazamox; imazapic; imazapir; imazaquina; imazetapir; imazossulfurona; indanofano; indaziflam; iodobonila; iodometano; iodossulfurona; iodossulfuron-etil-sódio; iofensulfurona; ioxinila; ipazina; ipfencarbazona; iprimidam; isocarbamida; isocila; isometiozina; isonorurona; isopolinato; isopropalina; isoproturona; isourona; isoxabeno; isoxaclortol; isoxaflutol; isoxapirifop; carbutilato; cetospiradox; lactofeno; lenacila; linurona; MAA; MAMA; ésteres e anubas de MCPA; MCPA-tioetila; MCPB; mecoprop; mecoprop-P; medinoterb; mefenacet; mefluidida; mesoprazina; mesossulfurona; mesotriona; metam; metamifop; metamitrona; metazaclor; metflurazona; metabenztiazurona; metalpropalina; metazol; metiobencarb; metiozolina; metiurona; metometona; metoprotrina; brometo de metila; isotiocianato de metila; metildimrona; metobenzurona; metobromurona; metolaclor; metosulam; metoxurona; metribuzina; metsulfurona; molinato; monalida; monisourona; ácido monocloroacético; monolinurona; monurona; morfanquat;

MSMA; naproanilida; napropamida; napropamida-M; naptalam; neburona; nicossulfurona; nipiraclofeno; nitralina; nitrofeno; nitrofluorfeno; norflurazona; norurona; OCH; orbencarb; orto-diclorobenzeno; ortossulfamurona; orizalina; oxadiargila; oxadiazona; oxapirazona; oxassulfurona; oxaziclomefona; oxifluorfeno; paraflufen- etila; paraflurona; paraquat; pebulato; ácido pelargônico; pendimetalina; penoxsulam; pentaclorofenol; pentanoclor; pentoxazona; perfluidona; petoxamida; fenisofam; fenmedifam; fenmedifam-etila; fenobenzurona; acetato de fenilmercúrio; picloram; picolinafeno; pinoxadeno; piperofos; arsenito de potássio; azida potássica; cianato de potássio; pretilaclor; primissulfurona; prociazina; prodiamina; profluazol; profluralina; profoxidim; proglinazina; pro-hexadiona- cálcio; prometona; prometrina; pronamida; propaclor; propanila; propaquizafop; propazina; profam; propisoclor; propoxicarbazona; propirissulfurona; propizamida; prossulfalina; prossulfocarb; prossulfurona; proxano; prinaclor; pidanona; piraclonila; piraflufeno; pirassulfotol; pirazogila; pirazona; pirazolinato; pirazossulfurona; pirazoxifeno; piribenzoxim; piributicarb; piriclor; piridafol; piridato; piriftalide; piriminobac; pirimissulfano; piritiobac-sódio; piroxassulfona; piroxsulam; quinclorac; quinmerac; quinoclamina; quinonamida; quizalofop; quizalofop-P-etila; quizalofop-P- tefurila; rodetanila; rinsulfurona; saflufenacila; S- metolaclor; sebutilazina; secbumetona; setoxidim; sidurona; simazina; simetona; simetrina; SMA; arsenito de sódio; azida sódica; clorato de sódio; sulcotriona; sulfalato;

sulfentrazona; sulfometurona; sulfosato; sulfossulfurona; ácido sulfúrico; sulglicapina; swep; TCA; tebutam; tebutiurona; tefuriltriona; tembotriona; tepraloxidim; terbacila; terbucarb; terbuclor; terbumetona; terbutilazina; terbutrina; tetraflurona; tenilclor; tiameturona; tiazaflurona; tiazopir; tidiazimina; tidiazurona; tiencarbazona; tifensulfurona; tiobencarb; tiafenacila; tiocarbazila; tioclorim; tolpiralato; topramezona; tralcoxidim; tri-alato; triafamona; triassulfurona; triaziflam; tribenurona; tribenurona; tricamba; sal de triclopir colina; ésteres e aminas de triclopir; tridifano; trietazina; trifloxissulfurona; trifludimoxazina; trifluralina; triflussulfurona; trifop; trifopsima; tri- hidroxitriazina; trimeturona; tripropindano; tritac; tritossulfurona; vernolato; xilaclor; e sais, ésteres e isômeros opticamente ativos e misturas dos mesmos.

Em alguns aspectos, o pesticida adicional ou um sal ou éster agricolamente aceitável do mesmo é fornecido em uma formulação pré-misturada com (a), (b) ou combinações dos mesmos.

Em alguns aspectos, o herbicida de carboxilato de piridina ou um N-óxido, sal ou éster agricolamente aceitável do mesmo é fornecido em uma formulação pré- misturada com um pesticida adicional.

Em alguns aspectos, o protetor de cloquintocet ou um sal ou éster agricolamente aceitável do mesmo é fornecido em uma formulação pré- misturada com um pesticida adicional.

Em alguns aspectos, as composições seguras podem incluir um ou mais ingredientes ativos herbicidas além de (a). Em alguns aspectos, as composições seguras não incluem um ingrediente ativo herbicida além de (a). Em alguns aspectos, as composições seguras podem excluir um ou mais ingredientes ativos herbicidas especificados acima. Em alguns aspectos, as composições seguras podem incluir um ou mais ingredientes ativos herbicidas além de (a), mas podem excluir um ou mais ingredientes herbicidas especificados acima. Em alguns aspectos, as composições seguras podem incluir um ou mais protetores além de (b). Em alguns aspectos, as composições seguras não incluem um protetor além de (b). Em alguns aspectos, a composição pode incluir outros componentes, como adjuvantes, mas não inclui um ingrediente ativo herbicida além de (a) ou um protetor além de (b).

2. Adjuvantes Em alguns aspectos, o aditivo inclui um adjuvante agricolamente aceitável. Adjuvantes agricolamente aceitáveis exemplificativos incluem, porém sem limitação, agentes anticongelantes, agentes antiespumantes, agentes compatibilizantes, agentes sequestrantes, agentes neutralizantes e tampões, inibidores de corrosão, colorantes, odorizantes, auxiliares de penetração, agentes umectantes, agentes de espalhamento, agentes dispersantes, agentes espessantes, agentes redutores de ponto de congelamento, agentes antimicrobianos, óleo de cultura, adesivos (por exemplo, para uso em formulações de semente), tensoativos, coloides protetores, emulsificantes, acentuadores de pegajosidade e misturas dos mesmos. Adjuvantes agricolamente aceitáveis exemplificativos incluem, porém sem limitação, concentrados de óleo de cultura (por exemplo, óleo mineral a 85% + emulsificantes a 15%); etoxilatos de nonilfenol; sais de benzil-co-coalquildimetilamônio quaternário; mesclas de hidrocarboneto de petróleo, ésteres alquílicos, ácidos orgânicos e tensoativos aniônicos; C9-C11 alquilpoliglicosídeo; etoxilatos de álcool de fosfato; etoxilato de álcool primário natural (C12-C16); copolímeros em bloco EO-PO de di-sec-butilfenol; capeamento de polissiloxano-metila; etoxilato de nonilfenol + nitratos de amônio de ureia; óleos de semente emulsificados metilados; etoxilatos de álcool tridecílico (sintético) (por exemplo, 8 EO); etoxilatos de amina de sebo (por exemplo, 15 EO); e PEG(400) dioleato-99. Tensoativos exemplificativos (por exemplo, agentes umectantes, acentuadores de pegajosidade, dispersantes, emulsificantes) incluem, porém sem limitação: os sais de metal alcalino, sais de metal alcalinoterroso e sais de amônio de ácidos graxos ou de ácidos sulfônicos aromáticos (por exemplo, ácidos lignossulfônicos, ácidos fenolsulfônicos, ácidos naftalenossulfônicos e ácido dibutilnaftalenossulfônico); alquil e alquilarilssulfonatos; sulfatos de alquila, sulfatos de éter laurílico e sulfatos de álcool graxo; sais de hexa, hepta e octadecanóis sulfatados; sais de ésteres glicólicos de álcool graxo; condensados de naftaleno sulfonado e seus derivados com formaldeído; condensados de naftaleno ou dos ácidos sulfônicos de naftaleno com fenol e formaldeído; éter octilfenólico de polioxietileno; iso-octil, octil ou nonilfenol etoxilado, éter poliglicólico de alquilfenila ou tributilfenila; álcoois de poliéter alquil arílico; álcool isotridecílico; condensados de álcool graxo/óxido de etileno; óleo de rícino etoxilado; éteres alquílicos de polioxietileno ou éteres alquílicos de polioxipropileno; acetato de éter poliglicólico de álcool laurílico; ésteres de sorbitol; licores e proteínas de refugo de lignossulfito; proteínas desnaturadas, polissacarídeos (por exemplo, metilcelulose); amidos hidrofobicamente modificados; e álcoois polivinílicos, policarboxilatos, polialcoxilatos, polivinilaminas, polietilenoimina, polivinilpirrolidona e copolímeros dos mesmos.

Espessantes exemplificativos incluem, porém sem limitação, polissacarídeos (por exemplo, goma xantana), minerais de folha orgânicos e inorgânicos e misturas dos mesmos.

Agentes antiespumantes exemplificativos incluem, porém sem limitação, emulsões de silicone, álcoois de cadeia longa, ácidos graxos, sais de ácido graxo, compostos organofluorados e misturas dos mesmos.

Agentes antimicrobianos exemplificativos incluem, porém sem limitação: bactericidas à base de diclorofeno e álcool benzílico hemiformal; derivados de isotiazolinona, como alquilisotiazolinonas e benzisotiazolinonas; e misturas dos mesmos.

Os agentes anticongelantes exemplificativos incluem, porém sem limitação, etilenoglicol, propilenoglicol, ureia, glicerol e misturas dos mesmos.

Os colorantes exemplificativos incluem, porém sem limitação, os corantes conhecidos sob os nomes Rodamina

B, pigmento azul 15:4, pigmento azul 15:3, pigmento azul 15:2, pigmento azul 15:1, pigmento azul 80, pigmento amarelo 1, pigmento amarelo 13, pigmento vermelho 112, pigmento vermelho 48:2, pigmento vermelho 48:1, pigmento vermelho 57:1, pigmento vermelho 53:1, pigmento laranja 43, pigmento laranja 34, pigmento laranja 5, pigmento verde 36, pigmento verde 7, pigmento branco 6, pigmento marrom 25, violeta básico 10, violeta básico 49, vermelho ácido 51, vermelho ácido 52, vermelho ácido 14, azul ácido 9, amarelo ácido 23, vermelho básico 10, vermelho básico 108 e misturas dos mesmos. Os adesivos exemplificativos incluem, porém sem limitação, polivinilpirrolidona, acetato de polivinila, álcool polivinílico, tilose e misturas dos mesmos.

3. Veículos Em alguns aspectos, o aditivo inclui um veículo. Em alguns aspectos, o aditivo inclui um veículo líquido ou sólido. Em alguns aspectos, o aditivo inclui um veículo orgânico ou inorgânico. Veículos líquidos exemplificativos incluem, porém sem limitação: água; frações ou hidrocarbonetos de petróleo, como óleo mineral, solventes aromáticos, óleos parafínicos e semelhantes; óleos vegetais, como óleo de soja, óleo de colza, óleo de oliva, óleo de rícino, óleo de sementes de girassol, óleo de coco, óleo de milho, óleo de sementes de algodão, óleo de linho, óleo de palma, óleo de amendoim, óleo de cártamo, óleo de gergelim, óleo de tungue e semelhantes; ésteres dos óleos vegetais acima; ésteres de monoálcoois ou poliálcoois di-hídricos, tri-hídricos ou outros poliácoois inferiores (contendo 4 a

6 hidróxi), como estearato de 2-etil hexila, oleato de n- butila, miristato de isopropila, dioleato de propilenoglicol, succinato de di-octila, adipato de di- butila, ftalato de di-octila e semelhantes; ésteres de ácidos mono, di e policarboxílicos e semelhantes; tolueno; xileno; nafta de petróleo; óleo de cultura; acetona; metil etil cetona; ciclo-hexanona; tricloroetileno; percloroetileno; acetato de etila; acetato de amila; acetato de butila; éter monometílico de propilenoglicol e éter monometílico de dietilenoglicol; álcool metílico; álcool etílico; álcool isopropílico; álcool amílico; etilenoglicol; propilenoglicol; glicerina; N-metil-2-pirrolidinona; N;N- dimetilalquilamidas; sulfóxido de dimetila; e fertilizantes líquidos, bem como misturas dos mesmos.

Veículos sólidos exemplificativos incluem, porém sem limitação: sílicas, géis de sílica, silicatos, talco, caulim, calcário, cal, giz, fuste, loess, argila, dolomita, terra diatomácea, sulfato de cálcio, sulfato de magnésio, óxido de magnésio, materiais sintéticos terrestres, argila de pirofilita, argila atapulgita, diatomita, carbonato de cálcio, argila de bentonita, terra de Fuller, cascas de semente de algodão, farinha de trigo, farinha de soja, pedra-pomes, farinha de madeira, farinha de casca de noz, lignina, sulfato de amônio, fosfato de amônio, nitrato de amônio, ureias, farelo de cereal, farelo de casca de árvore, farelo de madeira e farelo de casca de noz, pós de celulose e misturas dos mesmos.

B.

Estados físicos Em alguns aspectos, a formulação do (a) herbicida de carboxilato de piridina ou um N-óxido, sal ou éster agricolamente aceitável do mesmo e do (b) protetor de cloquintocet ou um sal ou éster agricolamente aceitável do mesmo pode estar presente em forma suspensa, emulsificada, dissolvida ou sólida.

Formulações exemplificativas incluem, porém sem limitação, soluções aquosas, suspensões aquosas, dispersões aquosas, emulsões aquosas, microemulsões aquosas, suspoemulsões aquosas, soluções oleosas, suspensões oleosas, dispersões oleosas, emulsões oleosas, microemulsões oleosas, suspoemulsões oleosas, formulações autoemulsificantes, pastas, pós, poeiras, grânulos e materiais para espalhamento.

Em alguns aspectos, (a) e (b) são soluções aquosas que podem ser diluídas antes do uso.

Em vários aspectos, (a) e (b) são fornecidos como uma formulação de alta força como um concentrado.

Em alguns aspectos, podem ser preparados concentrados adequados para diluição com água que compreendem (a), (b), um agente umectante, um acentuador de pegajosidade e um dispersante ou emulsificante.

Em alguns aspectos, o concentrado é estável e mantém potência durante armazenamento e transporte.

Em vários aspectos, o concentrado é um líquido homogêneo transparente que é estável a temperaturas de 54 °C ou superiores.

Em alguns aspectos, o concentrado não exibe qualquer precipitação de sólidos a temperaturas de -10 °C ou mais altas.

Em alguns aspectos, o concentrado não exibe separação, precipitação ou cristalização de quaisquer componentes em baixas temperaturas.

Por exemplo, o concentrado permanece uma solução transparente a temperaturas abaixo de 0 °C (por exemplo, abaixo de -5 °C, abaixo de -10 °C, abaixo de -15

°C). Em alguns aspectos, o concentrado exibe uma viscosidade inferior a 50 centipoise (50 megapascal), mesmo a temperaturas tão baixas quanto 5 °C.

Em alguns aspectos, o concentrado não exibe separação, precipitação ou cristalização de quaisquer componentes durante o armazenamento por um período de 2 semanas ou mais (por exemplo, 4 semanas, 6 semanas, 8 semanas, 3 meses, 6 meses, 9 meses ou 12 meses ou mais). Em alguns aspectos, emulsões, pastas ou dispersões oleosas podem ser preparadas homogeneizando-se (a) e (b) em água com um agente umectante, acentuador de pegajosidade, dispersante ou emulsificante.

Em alguns aspectos, pós, materiais para espalhamento ou poeiras podem ser preparados misturando-se ou triturando-se concomitante (a) e (b) e, opcionalmente, outros aditivos com um veículo sólido.

Em alguns aspectos, grânulos (por exemplo, grânulos revestidos, grânulos impregnados e grânulos homogêneos) podem ser preparados aglutinando-se (a) e (b) aos veículos sólidos.

Em alguns aspectos, as formulações compreendem de 1% a 99% de (a) e 1% a 99% de (b) (por exemplo, 95% de (a) e 5% de (b); 70% de (a) e 30% de (b); ou 30% de (a) e 70% de (b)) em peso total de (a) e (b). Em formulações projetadas para serem empregadas como concentrados, a quantidade total de (a) e (b) pode estar presente em uma concentração de cerca de 0,1 a cerca de 98 por cento em peso (% em peso), com base no peso total da formulação.

Por exemplo, a quantidade total de (a) e (b) pode estar presente em uma concentração tão pequena quanto cerca de 1% em peso, cerca de 2,5% em peso, cerca de 5% em peso, cerca de 7,5% em peso, cerca de 10% em peso, cerca de 15% em peso, cerca de 20% em peso, cerca de 25% em peso, cerca de 30% em peso, cerca de 35% em peso, cerca de 40% em peso, cerca de 45% em peso, tão alta quanto cerca de 50% em peso, cerca de 55% em peso, cerca de 60% em peso, cerca de 65% em peso, cerca de 70% em peso, cerca de 75 % em peso, cerca de 80% em peso, cerca de 85% em peso, cerca de 90% em peso, cerca de 95% em peso, cerca de 97% em peso ou dentro de qualquer faixa definida entre quaisquer dois valores dentre os valores supracitados, como entre cerca de 1% em peso e cerca de 97% em peso, entre cerca de 10% em peso e cerca de 90% em peso, entre cerca de 20% em peso e cerca de 45% em peso e cerca de 25% em peso e cerca de 50% em peso, com base no peso total da formulação.

Os concentrados podem ser diluídos com um veículo inerte, como água, antes da aplicação.

As formulações diluídas aplicadas à vegetação indesejável ou ao locus de vegetação indesejável podem conter de 0,0006 a 8,0% em peso da quantidade total de (a) e (b) (por exemplo, de 0,001 a 5,0% em peso), com base no peso total da formulação diluída.

C.

Embalagem Em alguns aspectos, a formulação pode estar na forma de uma formulação de embalagem única, incluindo ambos: (a) o herbicida de carboxilato de piridina ou um N-

óxido, sal ou éster agricolamente aceitável do mesmo; e (b) o protetor de cloquintocet ou um sal ou éster agricolamente aceitável do mesmo.

Em alguns aspectos, a formulação pode estar na forma de uma formulação de embalagem única incluindo tanto (a) como (b) e incluindo adicionalmente pelo menos um aditivo.

Em alguns aspectos, a formulação pode estar na forma de uma formulação de múltiplas embalagens, como uma formulação de duas embalagens, em que uma embalagem contém (a) e opcionalmente pelo menos um aditivo enquanto a outra embalagem contém (b) e opcionalmente pelo menos um aditivo.

Em alguns aspectos da formulação de duas embalagens, a formulação incluindo (a) e opcionalmente pelo menos um aditivo e a formulação incluindo (b) e opcionalmente pelo menos um aditivo são misturadas antes da aplicação e, então, aplicadas simultaneamente.

Em alguns aspectos, a mistura é realizada como uma mistura de tanque (por exemplo, as formulações são misturadas imediatamente antes ou mediante diluição com água). Em alguns aspectos, a formulação incluindo (a) e a formulação incluindo (b) não são misturadas, mas são aplicadas sequencialmente (em sucessão), por exemplo, imediatamente ou dentro de 1 hora, dentro de 2 horas, dentro de 4 horas, dentro de 8 horas, dentro de 16 horas, dentro de 24 horas, dentro de 2 dias ou dentro de 3 dias entre as mesmas.

VI.

Métodos de uso As composições reveladas no presente documento podem ser aplicadas em qualquer técnica conhecida para aplicação de herbicidas.

Técnicas de aplicação exemplificativas incluem, porém sem limitação, pulverização,

atomização, aspersão, espalhamento ou aplicação direta em água.

O método de aplicação pode variar dependendo do propósito pretendido.

Em alguns aspectos, o método de aplicação pode ser escolhido para assegurar a melhor distribuição possível das composições reveladas no presente documento.

Em alguns aspectos, um método para controlar vegetação indesejável que compreende colocar a vegetação ou o locus da mesma em contato com, ou aplicar ao solo ou à água para impedir a emergência ou o crescimento de vegetação, qualquer uma das composições é revelado no presente documento.

As composições reveladas no presente documento podem ser aplicadas pré-emergência (antes da emergência de vegetação indesejável) ou pós-emergência (por exemplo, durante ou após a emergência da vegetação indesejável). Em alguns aspectos, a composição é aplicada, pós-emergência, à vegetação indesejável.

Em alguns aspectos, o herbicida de carboxilato de piridina e o protetor de cloquintocet são aplicados simultaneamente.

Em alguns aspectos, o herbicida de carboxilato de piridina e o protetor de cloquintocet são aplicados sequencialmente, por exemplo, imediatamente ou com mínimo atraso, dentro de cerca de 10 minutos, dentro de cerca de 20 minutos, dentro de cerca de 30 minutos, dentro de cerca de 40 minutos, dentro de cerca de 1 hora, dentro de cerca de 2 horas, dentro de cerca de 4 horas, dentro de cerca de 8 horas, dentro de cerca de 16 horas, dentro de cerca de 24 horas, dentro de cerca de 2 dias ou dentro de cerca de 3 dias, entre os mesmos.

Em alguns aspectos, o herbicida de carboxilato de piridina pode ser aplicado pré-emergencialmente ou pós- emergencialmente à vegetação indesejável e o protetor de cloquintocet pode ser aplicado como um tratamento de sementes às sementes de cultura.

Quando aplicado como um tratamento de sementes, o protetor de cloquintocet é aplicado na taxa de 0,01 a 10 g de ia de protetor por kg (g de ia/kg) de semente de cultura, de preferência, 0,05 a 1 g de ia/kg de semente de cultura, em particular, 0,1 a 0,5 g de ia/kg de semente de cultura.

Se soluções de protetores forem usadas para tratar as sementes, a concentração do protetor na solução é, por exemplo, de 1 a 10.000 ppm, de preferência, 100 a 1.000 ppm, com base no peso.

Quando as composições forem usadas em culturas, as composições podem ser aplicadas após a semeadura e antes ou após a emergência das plantas de cultura.

Em alguns aspectos, as composições reveladas no presente documento apresentam tolerância de cultura satisfatória mesmo quando a cultura já emergiu e podem ser aplicadas durante ou após a emergência das plantas de cultura.

Em alguns aspectos, quando as composições forem usadas em culturas, as composições podem ser aplicadas antes da semeadura das plantas de cultura.

Em alguns aspectos, as composições reveladas no presente documento são aplicadas à vegetação ou a uma área adjacente à vegetação ou aplicadas ao solo ou à água para impedir a emergência ou crescimento de vegetação por pulverização (por exemplo, pulverização foliar). Em alguns aspectos, as técnicas de pulverização usam, por exemplo,

água como veículo e taxas de volume de pulverização de 2 litros por hectare (l/ha) a 2.000 l/ha (por exemplo, de 10 a 1.000 l/ha ou de 50 a 500 l/ha). Em alguns aspectos, as composições reveladas no presente documento são aplicadas pelo método de baixo volume ou de volume ultrabaixo, em que a aplicação está na forma de microgrânulos.

Em alguns aspectos, em que as composições reveladas no presente documento são menos bem toleradas por certas plantas de cultura, as composições podem ser aplicadas com o auxílio do aparelho de pulverização de tal maneira que entrem em breve contato, se houver, com as folhas das plantas de cultura sensíveis enquanto alcançam as folhas de vegetação indesejável que crescem sob ou no solo exposto (por exemplo, pós-direcionado ou por camada). Em alguns aspectos, as composições reveladas no presente documento podem ser aplicadas como formulações secas (por exemplo, grânulos, pós ou poeiras). Em alguns aspectos, em que a vegetação indesejável é tratada pós-emergência, as composições reveladas no presente documento são aplicadas por aplicação foliar.

Em alguns aspectos, a atividade herbicida é exibida pelos compostos da mistura quando os mesmos são aplicados diretamente à planta ou ao locus da planta em qualquer estágio de crescimento ou antes do plantio ou da emergência.

O efeito observado pode depender do tipo de vegetação indesejável a ser controlada, do estágio de crescimento da vegetação indesejável, dos parâmetros de aplicação de diluição e tamanho da gota de pulverização, do tamanho de partícula de componentes sólidos, das condições ambientais no tempo de uso, do composto específico empregado, dos adjuvantes e veículos específicos empregados, do tipo de solo e semelhantes, assim como da quantidade de produto químico aplicado.

Em alguns aspectos, esses e outros fatores podem ser ajustados para promover ação herbicida não seletiva ou seletiva.

As composições e os métodos revelados no presente documento podem ser usados para controlar vegetação indesejável em uma variedade de aplicações.

As composições e os métodos revelados no presente documento podem ser usados para controlar vegetação indesejável em áreas, incluindo, porém sem limitação, terras agrícolas, gramado, pastos, campos de gramíneas, pastagens, pousio, direitos de passagem, ambientes aquáticos, árvore e vinha, áreas de gerenciamento de vida selvagem ou campos naturais.

Em alguns aspectos, a vegetação indesejável é controlada em uma cultura em fileiras.

Culturas exemplificativas incluem, porém sem limitação, trigo, cevada, triticale, centeio, tefe, aveia, milho, algodão, soja, sorgo, arroz, painço, cana-de-açúcar e campo natural (por exemplo, gramíneas). Em alguns aspectos, as composições e os métodos revelados no presente documento podem ser usados para controlar vegetação indesejável em milho, trigo, cevada, arroz, sorgo, painço ou aveia, ou combinações dos mesmos.

Em alguns aspectos, as composições e os métodos revelados no presente documento podem ser usados para controlar vegetação indesejável em culturas latifoliadas.

Em alguns aspectos, as composições e os métodos revelados no presente documento podem ser usados para controlar vegetação indesejável em canola, linho, girassol,

soja ou algodão.

Em alguns aspectos, as composições e os métodos revelados no presente documento podem ser usados em gerenciamento de vegetação industrial (IVM) ou para aplicações de direitos de passagem de serviço público, tubulação, beira de estrada e estrada de ferro.

Em alguns aspectos, as composições e os métodos revelados no presente documento podem também ser usados em silvicultura (por exemplo, para preparação de sítio ou para combater vegetação indesejável em florestas de plantação). Em alguns aspectos, as composições e os métodos revelados no presente documento podem ser usados para controlar vegetação indesejável em terras de programa de reserva de conservação (CRP), árvore, vinhas, pastagens e gramíneas cultivadas por sementes.

Em alguns aspectos, as composições e os métodos revelados no presente documento podem ser usados em gramados (por exemplo, residenciais, industriais e institucionais), campos de golfe, parques, cemitérios, campos atléticos e fazendas de gramado.

As composições e os métodos revelados no presente documento podem ser também usados em plantas de cultura que são resistentes a, por exemplo, herbicidas, patógenos ou insetos.

Em alguns aspectos, as composições e os métodos revelados no presente documento podem ser usados em plantas de cultura que são resistentes a um ou mais herbicidas devido à modificação ou melhoramento genético.

Em alguns aspectos, as composições e os métodos revelados no presente documento podem ser usados em plantas de cultura que são resistentes a um ou mais patógenos, como fungos patogênicos de plantas devido à modificação ou melhoramento genético.

Em alguns aspectos, as composições e os métodos revelados no presente documento podem ser usados em plantas de cultura que são resistentes ao ataque por insetos devido à modificação ou melhoramento genético.

Culturas resistentes exemplificativas incluem, porém sem limitação, culturas que são resistentes aos inibidores de fotossistema II ou plantas de cultura que, devido à introdução do gene para toxina de Bacillus thuringiensis (ou Bt) por modificação genética, são resistentes ao ataque por certos insetos.

Em alguns aspectos, as composições e os métodos descritos no presente documento podem ser usados em conjunto com glifosato, glufosinato, dicamba, fenoxi-auxinas, piridiloxi-auxinas, ariloxifenoxipropionatos, inibidores de acetil CoA carboxilase (ACCase), imidazolinonas, inibidores de acetolactato sintase (ALS), inibidores de 4-hidroxifenil- piruvato dioxigenase (HPPD), inibidores de protoporfirinogênio oxidase (PPO), triazinas e bromoxinila para controlar vegetação em culturas tolerantes a glifosato, glufosinato, dicamba, fenoxi-auxinas, piridiloxi-auxinas, ariloxifenoxipropionatos, inibidores de ACCase, imidazolinonas, inibidores de ALS, inibidores de HPPD, inibidores de PPO, triazinas, bromoxinila ou combinações dos mesmos.

Em alguns aspectos, a vegetação indesejável é controlada em culturas tolerantes a glifosato, glufosinato, dicamba, fenoxi-auxinas, piridiloxi-auxinas, ariloxifenoxipropionatos, inibidores de ACCase, inibidores de ALS, inibidores de HPPD, inibidores de PPO, triazinas e bromoxinila que possuem traços únicos, múltiplos ou empilhados que conferem tolerância a químicas únicas ou múltiplas ou múltiplos modos de ação.

Em alguns aspectos, a vegetação indesejável pode ser controlada em uma cultura que é tolerante a ACCase, tolerante a ALS ou uma combinação dos mesmos.

A combinação de (a) e (b) pode ser usada em combinação com um ou mais herbicidas que são seletivos para a cultura em tratamento e que complementam o espectro de ervas daninhas controladas por esses compostos na taxa de aplicação empregada.

Em alguns aspectos, as composições descritas no presente documento e outros herbicidas complementares são aplicados ao mesmo tempo, como uma formulação de combinação ou como uma mistura de tanque, ou como aplicações sequenciais.

As composições e os métodos podem ser usados no controle de vegetação indesejável em culturas que possuem tolerância a estresse agronômico (incluindo, porém sem limitação, seca, frio, calor, sal, água, nutriente, fertilidade, pH), tolerância a pragas (incluindo, porém sem limitação, insetos, fungos e patógenos) e traços de melhoramento de cultura (incluindo, porém sem limitação, rendimento; teor de proteína, carboidrato ou óleo; composição de proteína, carboidrato ou óleo; estatura da planta e arquitetura da planta). Em alguns aspectos, as composições reveladas no presente documento podem ser usadas para controlar vegetação indesejável, incluindo gramíneas, ervas daninhas latifoliadas, ervas daninhas de junco e combinações das mesmas.

Em alguns aspectos, as composições reveladas no presente documento podem ser usadas para controlar vegetação indesejável, incluindo, porém sem limitação, espécies de Polygonum, espécies de Amaranthus, espécies de Chenopodium,

espécies de Sida, espécies de Ambrosia, espécies de Cyperus, espécies de Setaria, espécies de Sorghum, espécies de Acanthospermum, espécies de Anthemis, espécies de Atriplex, espécies de Brassica, espécies de Cirsium, espécies de Convolvulus, espécies de Conyza, espécies de Cassia, espécies de Commelina, espécies de Datura, espécies de Euphorbia, espécies de Geranium, espécies de Galinsoga, espécies de Ipomea, espécies de Lamium, espécies de Lolium, espécies de Malva, espécies de Matricaria, espécies de Prosopis, espécies de Rumex, espécies de Sisymbrium, espécies de Solanum, espécies de Trifolium, espécies de Xanthium, espécies de Veronica e espécies de Viola.

Em alguns aspectos, a vegetação indesejada inclui morugem vulgar (Stellaria media), malvão (Abutilon theophrasti), cânhamo sesbania (Sesbania exaltata Cory), Anoda cristata, Bidens pilosa, Brassica kaber, bolsa-de-pastor (Capsella bursa- pastoris), escovinha (Centaurea cyanus ou Cyanus segetum), galeopse (Galeopsis tetrahit), amor-de-hortelão (Galium aparine), girassol comum (Helianthus annuus), Desmodium tortuosum, azevém italiano (Lolium multiflorum), cochia (Kochia scoparia), Medicago arabica, Mercurialis annua, Myosotis arvensis, papoula (Papaver rhoeas), Raphanus raphanistrum, labaça (Rumex obtusifolius), barrilha- espinhosa (Salsola kali), mostarda-dos-campos (Sinapis arvensis), Sonchus arvensis, Thlaspi arvense, Tagetes minuta, Richardia brasiliensis, Plantago major, Plantago lanceolata, verônica-da-pérsia (Veronica persica), caruru (Amaranthus retroflexus), colza de inverno (Brassica napus), ançarinha-branca (Chenopodium album), cardo-das-vinhas

(Cirsium arvense), junquinha-mansa (Cyperus esculentus), amendoim-bravo (Euphorbiaheterophylla), alface-brava (Lactuca serriola), lâmio-roxo (Lamium purpureum), camomila selvagem (Matricaria chamomilla), camomila falsa (Matricaria inodora), camomila do campo (Anthemis arvensis), trigo sarraceno (Fagopyrum esculentum), trigo sarraceno selvagem (Polygonum convulvus), capim rabo-de-raposa gigante (Setaria faberi), capim rabo-de-raposa (Setaria viridis), sorgo comum (Sorghum vulgare), amor-perfeito selvagem (Viola tricolor), caruru áspero (Alopecurus myosuroides), aveia selvagem (Avena fatua), milhã-de-pendão (Digitaria sanguinalis), capim-arroz (Echinochloa crus-galli), avoadinha-do-canadá (Erigeron canadensis), soja-híspida (Glycine max), jeticuçu (Ipomoea hederacea), sprangletop chinês (Leptochloa chinensis) e erva-do-sudão (SORHA, Sorghum halepense), ou combinações dos mesmos.

As composições descritas no presente documento podem ser usadas para controlar ervas daninhas resistentes ou tolerantes a herbicidas.

Os métodos que empregam as composições descritas no presente documento podem também ser empregados para controlar ervas daninhas resistentes ou tolerantes a herbicidas.

Ervas daninhas resistentes ou tolerantes exemplificativas incluem, porém sem limitação, biotipos resistentes ou tolerantes a inibidores de acetolactato sintase (ALS) ou aceto- hidroxiácido sintase (AHAS) (por exemplo, imidazolinonas, sulfonilureias, pirimidiniltiobenzoatos, triazolopirimidinas, sulfonilaminocarbonil-triazolinonas), inibidores de fotossistema II (por exemplo, fenilcarbamatos,

piridazinonas, triazinas, triazinonas, uracilas, amidas, ureias, benzotiadiazinonas, nitrilas, fenilpiridazinas), inibidores de acetil CoA carboxilase (ACCase) (por exemplo, ariloxifenoxipropionatos, ciclo-hexanodionas, fenilpirazolinas), auxinas sintéticas (por exemplo, ácidos benzoicos, ácidos fenoxicarboxílicos, carboxilatos de piridina, ácidos carboxílicos de quinolina), inibidores de transporte de auxina (por exemplo, ftalamatos, semicarbazonas), inibidores de fotossistema I (por exemplo, bipiridílios), inibidores de 5-enolpiruvilchiquimato-3- fosfato (EPSP) sintase (por exemplo, glifosato), inibidores de glutamina sintetase (por exemplo, glufosinato, bialafós), inibidores de conjunto de microtúbulo (por exemplo, benzamidas, ácidos benzoicos, dinitroanilinas, fosforamidatos, piridinas), inibidores de mitose (por exemplo, carbamatos), inibidores de ácido graxo de cadeia muito longa (VLCFA) (por exemplo, acetamidas, cloroacetamidas, oxiacetamidas, tetrazolinonas), inibidores de síntese de ácido graxo e lipídio (por exemplo, fosforoditioatos, tiocarbamatos, benzofuranos, ácidos clorocarbônicos), inibidores de protoporfirinogênio oxidase (PPO) (por exemplo, difeniléteres, N-fenilftalimidas, oxadiazóis, oxazolidinadionas, fenilpirazóis, pirimidindionas, tiadiazóis, triazolinonas), inibidores de biossíntese de carotenoide (por exemplo, clomazona, amitrol, aclonifeno), inibidores de fitoeno desaturase (PDS) (por exemplo, amidas, anilidex, furanonas, fenoxibutan-amidas, piridiazinonas, piridinas), inibidores de 4-hidroxifenil- piruvato-dioxigenase (HPPD) (por exemplo, calistemonas,

isoxazóis, pirazóis, tricetonas), inibidores de biossíntese de celulose (por exemplo, nitrilas, benzamidas, quinclorac, triazolocarboxamidas), herbicidas com múltiplos modos de ação, como quinclorac, e herbicidas não classificados, como ácidos arilaminopropiônicos, difenzoquat, endotal e organoarsênicos.

Ervas daninhas resistentes ou tolerantes exemplificativas incluem, porém sem limitação, biotipos com resistência ou tolerância a múltiplos herbicidas, biotipos com resistência ou tolerância a múltiplas classes químicas, biotipos com resistência ou tolerância a múltiplos modos de ação de herbicidas e biotipos com múltiplos mecanismos de resistência e tolerância (por exemplo, resistência de sítio- alvo ou resistência metabólica). A título de ilustração não limitante, os exemplos de certos aspectos da presente revelação são dados abaixo.

Partes e porcentagens estão em uma base em peso, a menos que indicado de outro modo.

Exemplos Metodologia de teste de estufa - Avaliação de segurança de herbicida pós-emergência em culturas Sementes da espécie de planta de teste desejada foram plantadas em uma mistura de 90:10% em v/v (volume/volume) de PRO-MIX® BX (Premier Tech Horticulture, Quakertown, PA, EUA) e mistura de plantio PROFILE® GREENS GRADE™ (Profile Products LLC, Buffalo Grove, IL, EUA), que tipicamente em um pH de 5,2 a 6,2 e um teor de matéria orgânica de pelo menos 50 por cento, em potes de plástico com uma área de superfície de 103,2 centímetros quadrados (cm2). Quando necessário para assegurar uma boa germinação e plantas saudáveis, um tratamento com fungicida e/ou outro tratamento químico ou físico foi aplicado.

As plantas foram cultivadas por 7 a 36 dias (d) em uma estufa com um fotoperíodo aproximado de 14 horas (h) que foi mantido a cerca de 23 °C durante o dia e 22 °C durante a noite.

Nutrientes e água foram adicionados em uma base regular e iluminação suplementar foi fornecida com lâmpadas de haleto de metal suspensas de 1.000 Watts conforme necessário.

As plantas foram empregadas para teste quando alcançaram o segundo ou o terceiro estágio de folha verdadeira.

Concentrados emulsificáveis de cada herbicida de carboxilato de piridina (Composto A ou Composto B) foram preparados a 100 gramas de equivalente ácido por litro (g de ea/l). Uma alíquota de cada concentrado emulsificável foi colocada em um frasco de vidro de 25 m e diluída com uma mistura aquosa de óleo de semente de colza esterificado a 1,25% (v/v) Actirob® B (Bayer Crop Science, Research Triangle Park, NC, EUA) ou concentrado MSO® com óleo de soja metilado Leci-Tech® (Loveland Products, Loveland, CO, EUA) para obter soluções de estoque concentradas na taxa de aplicação mais alta para cada herbicida, com base em um volume de aplicação de 12 mililitros (ml) a uma de 187 litros por hectare (l/ha). As soluções de estoque concentradas foram, ainda, diluídas com uma mistura aquosa de 1,25% em v/v de Actirob® B ou concentrado MSO® com Leci-Tech® para obter soluções de estoque em taxas de aplicação reduzidas para cada herbicida.

Soluções de spray das combinações de herbicidas (Composto A ou Composto B mais protetor) foram preparadas adicionando- se quantidades ou alíquotas ponderadas do protetor às soluções de estoque de Composto A ou Composto B para formar soluções de spray de 12 ml em combinações de dois elementos.

As soluções de spray foram aplicadas ao material vegetal com um pulverizador de pista Mandel suspenso equipado com bocais 8002E calibrados para distribuir 187 l/ha ao longo de uma área de aplicação de 0,503 metros quadrados (m2) a uma altura de pulverização de 43 centímetros (cm) (18 polegadas) acima da copa de plantas média.

As plantas de controle foram pulverizadas da mesma maneira com o solvente em branco.

Todas as taxas de aplicação de herbicida (componente a) são dadas em “g de ea/ha” e todas as taxas de aplicação de protetor (componente b) são dadas em “g de ia/ha”. As plantas tratadas e as plantas de controle foram colocadas em uma estufa conforme descrito acima e regadas por subirrigação para impedir a remoção por lavagem dos compostos de teste.

Após 20 a 22 d, a condição das plantas de teste em comparação com aquela das plantas de controla foi determinada visualmente e pontua em uma escala de 0 a 100 por cento, em que 0 corresponde a nenhuma lesão e 100 corresponde a extermínio completo.

Os detalhes das composições seguras e das culturas testadas são especificados nos exemplos a seguir.

Exemplo 1 Uma composição segura que compreende cloquintocet-ácido (CQC-a) e Composto A foi testada em trigo de primavera (TRZAS), trigo de inverno (TRZAW), trigo duro (TRZDU), cevada de primavera (HORVS), cevada de inverno (HORVW) e aveia comum (AVESA), e mediu-se a fitotoxicidade da composição segura em cada cultura.

Além disso, a eficácia das composições seguras em vegetação indesejável, incluindo camomila do campo (ANTAR, Anthemis arvensis), colza de inverno (BRSNW, Brassica napus), camomila falsa (MATIN, Matricaria inodora) e mostarda-dos-campos (SINAR, Sinapis arvensis), foi medida.

Os resultados são resumidos nas Tabelas 1 a 4 abaixo.

Tabela 1. Segurança de efeitos (% de lesão visual) de cloquintocet-ácido (CQC-a) e Composto A em culturas de grãos.

Taxa de Composto 40 0 40 aplicação A (g/ha) CQC-a 0 40 40 Razão de herbicida: 1:1 protetor Obs 45 0 0 TRZAS Esp -- -- 45 Δ -45 Obs 35 0 5 TRZAW Esp -- -- 35 Δ 0 0 -30 Obs 45 0 0 TRZDU Esp -- -- 45 Δ -45 Obs 20 0 5 HORVS Esp -- -- 20 Δ -15

Obs 40 0 10 HORVW Esp -- -- 40 Δ -10 Obs 0 0 0 AVESA Esp -- -- 0 Δ 0 g/ha = gramas por hectare TRZAS = Triticum aestivum (trigo de primavera) TRZAW = Triticum aestivum (trigo de inverno) TRZDU = Triticum aestivum (trigo duro) HORVS = Hordeum vulgare (cevada de primavera) HORVW = Hordeum vulgare (cevada de inverno) AVESA = Avena sativa (aveia comum) Tabela 2. Segurança de efeitos (% de lesão visual) de cloquintocet-ácido (CQC-a) e Composto A em culturas de grãos e ervas daninhas.

Taxa de Composto 40 0 0 0 0 40 40 40 40 aplicação A (g/ha) CQC-a 0 10 20 40 80 10 20 40 80 Razão de herbicida: 4:1 2:1 1:1 1:2 protetor Obs 40 0 0 0 0 0 0 0 0 TRZAS Esp -- -- -- -- -- 40 40 40 40 Δ -40 -40 -40 -40 Obs 35 0 0 0 0 0 0 0 0 TRZAW Esp -- -- -- -- -- 35 35 35 35 Δ -35 -35 -35 -35

Obs 40 0 0 0 0 10 10 0 0 HORVS Esp -- -- -- -- -- 40 40 40 40 Δ -30 -30 -40 -40 Obs 30 0 0 0 0 5 0 0 0 HORVW Esp -- -- -- -- -- 30 30 30 30 Δ -25 -30 -30 -30 Obs 100 0 0 0 0 97 99 99 97 MATIN Esp -- -- -- -- -- 100 100 100 100 Δ -3 -2 -2 -3 Obs 99 0 0 0 0 100 99 97 100 SINAR Esp -- -- -- -- -- 99 99 99 99 Δ 2 0 -2 2 g/ha = gramas por hectare TRZAS = Triticum aestivum (trigo de primavera) TRZAW = Triticum aestivum (trigo de inverno) HORVS = Hordeum vulgare (cevada de primavera) HORVW = Hordeum vulgare (cevada de inverno) MATIN = Matricaria inodora (camomila falsa) SINAR = Sinapis arvensis (mostarda-dos-campos) Tabela 3. Segurança de efeitos (% de lesão visual) de cloquintocet-ácido (CQC-a) e Composto A em culturas de grãos.

Taxa de Composto 40 0 0 0 0 40 40 40 40 aplicação A (g/ha) CQC-a 0 20 40 80 120 20 40 80 120 Razão de herbicida: 2:1 1:1 1:2 1:3 protetor TRZAS Obs 23 0 0 0 0 0 0 0 0

Esp -- -- -- -- -- 23 23 23 23 Δ -23 -23 -23 -23 Obs 25 0 0 0 0 3 3 2 0 TRZAW Esp -- -- -- -- -- 25 25 25 25 Δ -22 -22 -23 -25 Obs 17 0 0 0 0 0 0 0 0 HORVS Esp -- -- -- -- -- 17 17 17 17 Δ -17 -17 -17 -17 g/ha = gramas por hectare TRZAS = Triticum aestivum (trigo de primavera) TRZAW = Triticum aestivum (trigo de inverno) HORVS = Hordeum vulgare (cevada de primavera) Tabela 4. Segurança de efeitos (% de lesão visual) de cloquintocet-ácido (CQC-a) e Composto A em culturas de grãos e ervas daninhas.

Taxa de Composto 20 0 0 0 0 20 20 20 20 aplicação A (g/ha) CQC-a 0 5 10 20 40 5 10 20 40 Razão de herbicida: 4:1 2:1 1:1 1:2 protetor Obs 15 0 0 0 0 0 0 0 0 TRZAS Esp -- -- -- -- -- 15 15 15 15 Δ -15 -15 -15 -15 Obs 20 0 0 0 0 5 7 7 0 TRZAW Esp -- -- -- -- -- 20 20 20 20 Δ -15 -13 -13 -20 HORVS Obs 20 0 0 0 0 10 0 0 0

Esp -- -- -- -- -- 20 20 20 20 Δ -10 -20 -20 -20 Obs 15 0 0 0 0 0 0 0 0 HORVW Esp -- -- -- -- -- 15 15 15 15 Δ -15 -15 -15 -15 Obs 95 0 0 0 0 90 95 100 80 ANTAR Esp -- -- -- -- -- 95 95 95 95 Δ -5 0 5 -15 Obs 70 0 0 0 0 70 75 85 85 BRSNW Esp -- -- -- -- -- 70 70 70 70 Δ 0 5 15 15 g/ha = gramas por hectare TRZAS = Triticum aestivum (trigo de primavera) TRZAW = Triticum aestivum (trigo de inverno) HORVS = Hordeum vulgare (cevada de primavera) HORVW = Hordeum vulgare (cevada de inverno) ANTAR = Anthemis arvensis (camomila do campo) BRSNW = Brassica napus (colza de inverno) Exemplo 2 Uma composição segura que compreende cloquintocet-sal de dimetilamônio (CQC-DMA) e Composto A foi testada em cevada de primavera (HORVS), trigo de inverno (TRZAW), cevada de inverno (HORVW), trigo de primavera (TRZAS), trigo duro (TRZDU) e aveia comum (AVESA), e mediu- se a fitotoxicidade da composição segura em cada cultura.

Além disso, a eficácia das composições seguras em vegetação indesejável, incluindo camomila selvagem (MATCH, Matricaria chamomilla), barrilha-espinhosa (SASKR, Salsola kali) e colza de inverno (BRSNW, Brassica napus) foi medida.

Os resultados são resumidos nas Tabelas 5 e 6 abaixo. Tabela 5. Segurança de efeitos (% de lesão visual) de cloquintocet-sal de dimetilamônio (CQC-DMA) e Composto A em culturas de grãos. Taxa de Composto 40 0 40 aplicação A (g/ha) CQC-DMA 0 40 40 Razão de herbicida: 1:1 protetor Obs 20 0 0 HORVS Esp -- -- 20 Δ -20 Obs 35 0 5 TRZAW Esp -- -- 35 Δ 0 0 -30 Obs 40 0 10 HORVW Esp -- -- 40 Δ -30 Obs 45 0 0 TRZAS Esp -- -- 45 Δ -45 Obs 45 0 0 TRZDU Esp -- -- 45 Δ -45 Obs 0 0 0

AVESA Esp -- -- 0

Δ 0 g/ha = gramas por hectare HORVS = Hordeum vulgare (cevada de primavera) TRZAW = Triticum aestivum (trigo de inverno) HORVW = Hordeum vulgare (cevada de inverno) TRZAS = Triticum aestivum (trigo de primavera) TRZDU = Triticum aestivum (trigo duro) AVESA = Avena sativa (aveia comum) Tabela 6. Segurança de efeitos (% de lesão visual) de cloquintocet-sal de dimetilamônio (CQC-DMA) e Composto A em culturas de grãos e ervas daninhas. Taxa de Composto 20 0 0 0 20 20 20 aplicação A (g/ha) CQC-DMA 0 10 20 40 10 20 40 Razão de herbicida: 2:1 1:1 1:2 protetor Obs 0 0 0 0 0 0 0 HORVS Esp -- -- -- -- 0 0 0 Δ 0 0 0 Obs 25 0 0 0 0 0 0 TRZAS Esp -- -- -- -- 25 25 25 Δ -25 -25 -25 Obs 50 0 0 0 65 50 MATCH Esp -- -- -- -- 50 50 Δ 15 0 Obs 60 0 0 0 60 60

SASKR Esp -- -- -- -- 60 60

Δ 0 0 Obs 95 0 0 0 100 95 BRSNW Esp -- -- -- -- 95 95 Δ 5 0 g/ha = gramas por hectare HORVS = Hordeum vulgare (cevada de primavera) TRZAS = Triticum aestivum (trigo de primavera) MATCH = Matricaria chamomilla (camomila selvagem) SASKR = Salsola kali (barrilha-espinhosa) BRSNW = Brassica napus (colza de inverno) Exemplo 3 Uma composição segura que compreende cloquintocet-sal de trietilamina (CQC-TEA) e Composto A foi testada em cevada de primavera (HORVS), cevada de inverno (HORVW), trigo de primavera (TRZAS), trigo de inverno (TRZAW), trigo duro (TRZDU) e aveia comum (AVESA), e mediu- se a fitotoxicidade da composição segura em cada cultura.

Os resultados são resumidos nas Tabelas 7 e 8 abaixo.

Tabela 7. Segurança de efeitos (% de lesão visual) de cloquintocet-sal de trietilamina (CQC-TEA) e Composto A em culturas de grãos.

Taxa de Composto 40 0 40 aplicação A (g/ha) CQC-TEA 0 40 40 Razão de herbicida: 1:1 protetor Obs 20 0 3 HORVS Esp -- -- 20 Δ -18 Obs 40 0 5 HORVW Esp -- -- 40 Δ 0 0 -35 Obs 45 0 0 TRZAS Esp -- -- 45 Δ -45 Obs 35 0 10 TRZAW Esp -- -- 35 Δ -25 Obs 45 0 0 TRZDU Esp -- -- 45 Δ -45 Obs 0 0 0 AVESA Esp -- -- 0 Δ 0 g/ha = gramas por hectare HORVS = Hordeum vulgare (cevada de primavera)

HORVW = Hordeum vulgare (cevada de inverno) TRZAS = Triticum aestivum (trigo de primavera) TRZAW = Triticum aestivum (trigo de inverno) TRZDU = Triticum aestivum (trigo duro) AVESA = Avena sativa (aveia comum) Tabela 8. Segurança de efeitos (% de lesão visual) de cloquintocet-sal de trietilamina (CQC-TEA) e Composto A em culturas de grãos e ervas daninhas. Taxa de Composto 20 0 0 0 20 20 20 aplicação A (g/ha) CQC-TEA 0 10 20 40 10 20 40 Razão de herbicida: 2:1 1:1 1:2 protetor Obs 0 0 0 0 0 0 0 HORVS Esp -- -- -- -- 0 0 0 Δ 0 0 0 Obs 25 0 0 0 0 0 0 TRZAS Esp -- -- -- -- 25 25 25 Δ -25 -25 -25 Obs 50 0 0 0 65 60 MATCH Esp -- -- -- -- 50 50 Δ 15 10 Obs 60 0 0 0 60 60 SASKR Esp -- -- -- -- 60 60 Δ 0 0 Obs 95 0 0 0 80 90

BRSNW Esp -- -- -- -- 95 95

Δ -15 -5 g/ha = gramas por hectare HORVS = Hordeum vulgare (cevada de primavera) TRZAS = Triticum aestivum (trigo de primavera) MATCH = Matricaria chamomilla (camomila selvagem) SASKR = Salsola kali (barrilha-espinhosa) BRSNW = Brassica napus (colza de inverno) Exemplo 4 Uma composição segura que compreende cloquintocet-sal de trietilamina (CQC-TEA) e Composto B foi testada em cevada de primavera (HORVS), cevada de inverno (HORVW), trigo de primavera (TRZAS), trigo de inverno (TRZAW), trigo duro (TRZDU) e aveia comum (AVESA), e mediu- se a fitotoxicidade da composição segura em cada cultura.

Os resultados são resumidos na Tabela 9 abaixo.

Tabela 9. Segurança de efeitos (% de lesão visual) de cloquintocet-sal de trietilamina (CQC-TEA) e Composto B em culturas de grãos.

Taxa de Composto 40 0 40 aplicação B (g/ha) CQC-TEA 0 40 40 Razão de herbicida: 1:1 protetor Obs 25 0 8 HORVS Esp -- -- 25 Δ -18 HORVW Obs 38 0 8

Esp -- -- 38 Δ 0 0 -30 Obs 48 0 5 TRZAS Esp -- -- 48 Δ -43 Obs 50 0 13 TRZAW Esp -- -- 50 Δ -38 Obs 40 0 0 TRZDU Esp -- -- 40 Δ -40 Obs 0 0 0 AVESA Esp -- -- 0 Δ 0 g/ha = gramas por hectare HORVS = Hordeum vulgare (cevada de primavera) HORVW = Hordeum vulgare (cevada de inverno) TRZAS = Triticum aestivum (trigo de primavera) TRZAW = Triticum aestivum (trigo de inverno) TRZDU = Triticum aestivum (trigo duro) AVESA = Avena sativa (aveia comum) Exemplo 5 Uma composição segura que compreende cloquintocet-sal de tri-isopropanolamina (CQC-TIPA) e Composto A foi testada em cevada de primavera (HORVS) e trigo de primavera (TRZAS), e mediu-se a fitotoxicidade da composição segura em cada cultura.

Além disso, a eficácia das composições seguras em vegetação indesejável, incluindo camomila selvagem (MATCH, Matricaria chamomilla), barrilha-

espinhosa (SASKR, Salsola kali) e colza de inverno (BRSNW, Brassica napus) foi medida.

Os resultados são resumidos na Tabela 10 abaixo.

Tabela 10. Segurança de efeitos (% de lesão visual) de cloquintocet-sal de tri-isopropanolamina (CQC-TIPA) e Composto A em culturas de grãos e ervas daninhas.

Taxa de Composto 20 0 0 0 20 20 20 aplicação A (g/ha) CQC-TIPA 0 10 20 40 10 20 40 Razão de herbicida: 2:1 1:1 1:2 protetor Obs 0 0 0 0 0 0 0 HORVS Esp -- -- -- -- 0 0 0 Δ 0 0 0 Obs 25 0 0 0 0 0 0 TRZAS Esp -- -- -- -- 25 25 25 Δ -25 -25 -25 Obs 50 0 0 0 50 60 MATCH Esp -- -- -- -- 50 50 Δ 0 10 Obs 60 0 0 0 60 60 SASKR Esp -- -- -- -- 60 60 Δ 0 0 Obs 95 0 0 0 90 95 BRSNW Esp -- -- -- -- 95 95 Δ -5 0 g/ha = gramas por hectare

HORVS = Hordeum vulgare (cevada de primavera) TRZAS = Triticum aestivum (trigo de primavera) MATCH = Matricaria chamomilla (camomila selvagem) SASKR = Salsola kali (barrilha-espinhosa) BRSNW = Brassica napus (colza de inverno) Exemplo 6 Uma composição segura que compreende cloquintocet-metila (CQC-metil) e Composto A foi testada em cevada de primavera (HORVS) e trigo de primavera (TRZAS), e mediu-se a fitotoxicidade da composição segura em cada cultura. Além disso, a eficácia das composições seguras em vegetação indesejável, incluindo camomila selvagem (MATCH, Matricaria chamomilla), barrilha-espinhosa (SASKR, Salsola kali) e colza de inverno (BRSNW, Brassica napus) foi medida. Os resultados são resumidos na Tabela 11 abaixo. Tabela 11. Segurança de efeitos (% de lesão visual) de cloquintocet-metila (CQC-metil) e Composto A em culturas de grãos e ervas daninhas. Composto Taxa de 20 0 0 0 20 20 20

A aplicação CQC- (g/ha) 0 10 20 40 10 20 40 metila Razão de herbicida: 2:1 1:1 1:2 protetor Obs 0 0 0 0 0 0 0 HORVS Esp -- -- -- -- 0 0 0 Δ 0 0 0

Obs 25 0 0 0 0 0 0 TRZAS Esp -- -- -- -- 25 25 25 Δ -25 -25 -25 Obs 50 0 0 0 65 40 MATCH Esp -- -- -- -- 50 50 Δ 15 -10 Obs 60 0 0 0 60 50 SASKR Esp -- -- -- -- 60 60 Δ 0 -10 Obs 95 0 0 0 85 80 BRSNW Esp -- -- -- -- 95 95 Δ -10 -15 g/ha = gramas por hectare HORVS = Hordeum vulgare (cevada de primavera) TRZAS = Triticum aestivum (trigo de primavera) MATCH = Matricaria chamomilla (camomila selvagem) SASKR = Salsola kali (barrilha-espinhosa) BRSNW = Brassica napus (colza de inverno) Exemplo 7 Uma composição segura que compreende cloquintocet-mexila (CQC-mexila) e Composto B foi testada em cevada de primavera (HORVS), cevada de inverno (HORVW), trigo de primavera (TRZAS), trigo de inverno (TRZAW), trigo duro (TRZDU) e aveia comum (AVESA), e mediu-se a fitotoxicidade da composição segura em cada cultura.

Além disso, a eficácia das composições seguras em vegetação indesejável, incluindo colza de inverno (BRSNW, Brassica napus), trigo sarraceno (FAGES, Fagopyrum esculentum), trigo sarraceno selvagem (POLCO, Polygonum convulvus), barrilha-espinhosa (SASKR,

Salsola kali) e mostarda-dos-campos (SINAR, Sinapis arvensis) foi medida. Os resultados são resumidos nas Tabelas 12 e 13 abaixo. Tabela 12. Segurança de efeitos (% de lesão visual) de cloquintocet-mexila (CQC-mexila) e Composto B em culturas de grãos.

Taxa de Composto B 40 0 40 aplicação CQC-mexila 0 40 40 (g/ha) Razão de herbicida: 1:1 protetor Obs 25 0 13 HORVS Esp -- -- 25 Δ -12 Obs 38 0 13 HORVW Esp -- -- 38 Δ 0 0 -25 Obs 48 0 0 TRZAS Esp -- -- 48 Δ -48 Obs 50 0 10 TRZAW Esp -- -- 50 Δ -40 Obs 40 0 0

TRZDU Esp -- -- 40

Δ -40 Obs 0 0 0 AVESA Esp -- -- 0 Δ 0 g/ha = gramas por hectare HORVS = Hordeum vulgare (cevada de primavera) HORVW = Hordeum vulgare (cevada de inverno) TRZAS = Triticum aestivum (trigo de primavera) TRZAW = Triticum aestivum (trigo de inverno) TRZDU = Triticum aestivum (trigo duro) AVESA = Avena sativa (aveia comum) Tabela 13. Segurança de efeitos (% de lesão visual) de cloquintocet-mexila (CQC-mexila) e Composto B em culturas de grãos e ervas daninhas. Composto Taxa de 20 0 0 0 0 20 20 20 20

B aplicação CQC- (g/ha) 0 5 10 20 40 5 10 20 40 mexila Razão de herbicida: 4:1 2:1 1:1 1:2 protetor Obs 28 0 0 0 0 20 15 10 0 - -- -- -- 28 28 28 28 TRZAS Esp -- - Δ -8 -13 -18 -28 Obs 30 0 0 0 0 23 8 15 10 HORVS - -- -- -- 30 30 30 30 Esp -- -

Δ -8 -23 -15 -20 Obs 100 0 0 0 0 98 100 99 100 - -- -- -- 100 100 100 100 BRSNW Esp -- - Δ -3 0 -2 0 Obs 78 0 0 0 0 83 80 83 83 - -- -- -- 78 78 78 78 FAGES Esp -- - Δ 5 3 5 5 Obs 100 0 0 0 0 100 100 100 100 - -- -- -- 100 100 100 100 POLCO Esp -- - Δ 0 0 0 0 Obs 70 0 0 0 0 73 78 73 73 -- - -- -- -- 70 70 70 70 SASKR Esp - Δ 3 8 3 3 Obs 80 0 0 0 0 75 80 83 75 -- - -- -- -- 80 80 80 80 SINAR Esp - Δ -5 0 3 -5 g/ha = gramas por hectare TRZAS = Triticum aestivum (trigo de primavera) HORVS = Hordeum vulgare (cevada de primavera) BRSNW = Brassica napus (colza de inverno) FAGES = Fagopyrum esculentum (trigo sarraceno) POLCO = Polygonum convulvus (trigo sarraceno selvagem) SASKR = Salsola kali (barrilha-espinhosa)

SINAR = Sinapis arvensis (mostarda-dos-campos) Exemplo 8 Uma composição segura que compreende cloquintocet-mexila (CQC-mexila) e Composto A foi testada em cevada de primavera (HORVS), cevada de inverno (HORVW), trigo de primavera (TRZAS), trigo de inverno (TRZAW), trigo duro (TRZDU) e aveia comum (AVESA), e mediu-se a fitotoxicidade da composição segura em cada cultura. Além disso, a eficácia das composições seguras em vegetação indesejável, incluindo camomila do campo (ANTAR, Anthemis arvensis), colza de inverno (BRSNW, Brassica napus), camomila falsa (MATIN, Matricaria inodora) e mostarda-dos-campos (SINAR, Sinapis arvensis) foi medida. Os resultados são resumidos nas Tabelas 14 a 16 abaixo. Tabela 14. Segurança de efeitos (% de lesão visual) de cloquintocet-mexila (CQC-mexila) e Composto A em culturas de grãos. Composto Taxa de 40 0 40

A aplicação CQC- (g/ha) 0 40 40 mexila Razão de herbicida: 1:1 protetor Obs 20 0 0 HORVS Esp -- -- 20 Δ -20 HORVW Obs 40 0 13

Esp -- -- 40 Δ 0 0 -28 Obs 45 0 0 TRZAS Esp -- -- 45 Δ -45 Obs 35 0 8 TRZAW Esp -- -- 35 Δ -28 Obs 45 0 0 TRZDU Esp -- -- 45 Δ -45 Obs 0 0 0 AVESA Esp -- -- 0 Δ 0 g/ha = gramas por hectare HORVS = Hordeum vulgare (cevada de primavera) HORVW = Hordeum vulgare (cevada de inverno) TRZAS = Triticum aestivum (trigo de primavera) TRZAW = Triticum aestivum (trigo de inverno) TRZDU = Triticum aestivum (trigo duro) AVESA = Avena sativa (aveia comum)

Tabela 15. Segurança de efeitos (% de lesão visual) de cloquintocet-mexila (CQC-mexila) e Composto A em culturas de grãos e ervas daninhas. Composto Taxa de 20 0 0 0 0 20 20 20 20

A aplicação CQC- (g/ha) 0 5 10 20 40 5 10 20 40 mexila Razão de herbicida: 4:1 2:1 1:1 1:2 protetor Obs 15 0 0 0 0 0 0 0 0 TRZAS Esp -- -- -- -- -- 15 15 15 15 Δ -15 -15 -15 -15 Obs 20 0 0 0 0 5 5 5 0 TRZAW Esp -- -- -- -- -- 20 20 20 20 Δ -15 -15 -15 -20 Obs 20 0 0 0 0 0 0 0 0 HORVS Esp -- -- -- -- -- 20 20 20 20 Δ -20 -20 -20 -20 Obs 15 0 0 0 0 0 0 0 0 HORVW Esp -- -- -- -- -- 15 15 15 15 Δ -15 -15 -15 -15 Obs 95 0 0 0 0 99 95 100 100 ANTAR Esp -- -- -- -- -- 95 95 95 95 Δ 4 0 5 5 Obs 70 0 0 0 0 70 65 75 75 BRSNW Esp -- -- -- -- -- 70 70 70 70 Δ 0 -5 5 5 g/ha = gramas por hectare

TRZAS = Triticum aestivum (trigo de primavera) TRZAW = Triticum aestivum (trigo de inverno) HORVS = Hordeum vulgare (cevada de primavera) HORVW = Hordeum vulgare (cevada de inverno) ANTAR = Anthemis arvensis (camomila do campo) BRSNW = Brassica napus (colza de inverno) Tabela 16. Segurança de efeitos (% de lesão visual) de cloquintocet-mexila (CQC-mexila) e Composto A em culturas de grãos e ervas daninhas. Composto Taxa de 40 0 0 0 0 40 40 40 40

A aplicação CQC- (g/ha) 0 10 20 40 80 10 20 40 80 mexila Razão de herbicida: 4:1 2:1 1:1 1:2 protetor Obs 40 0 0 0 0 0 0 0 0 TRZAS Esp -- -- -- -- -- 40 40 40 40 Δ -40 -40 -40 -40 Obs 35 0 0 0 0 0 0 0 0 TRZAW Esp -- -- -- -- -- 35 35 35 35 Δ -35 -35 -35 -35 Obs 40 0 0 0 0 10 10 0 0 HORVS Esp -- -- -- -- -- 40 40 40 40 Δ -30 -30 -40 -40 Obs 30 0 0 0 0 10 10 0 0 HORVW Esp -- -- -- -- -- 30 30 30 30 Δ -20 -20 -30 -30

Obs 100 0 0 0 0 98 100 98 95 MATIN Esp -- -- -- -- -- 100 100 100 100 Δ -3 0 -3 -5 Obs 99 0 0 0 0 100 100 97 99 SINAR Esp -- -- -- -- -- 99 99 99 99 Δ 2 2 -2 0 g/ha = gramas por hectare TRZAS = Triticum aestivum (trigo de primavera) TRZAW = Triticum aestivum (trigo de inverno) HORVS = Hordeum vulgare (cevada de primavera) HORVW = Hordeum vulgare (cevada de inverno) MATIN = Matricaria inodora (camomila falsa) SINAR = Sinapis arvensis (mostarda-dos-campos) Exemplo 9 Uma composição segura que compreende cloquintocet-mexila (CQC-mexila) e Composto A foi testada em milho (ZEAMX), e mediu-se a fitotoxicidade da composição segura na cultura.

Além disso, a eficácia das composições seguras em vegetação indesejável, incluindo caruru (AMARE, Amaranthus retroflexus), junquinha-mansa (CYPES, Cyperus esculentus) e girassol comum (HELAN, Helianthus annuus) foi medida.

Os resultados são resumidos na Tabela 17 abaixo.

Tabela 17. Segurança de efeitos (% de lesão visual) de cloquintocet-mexila (CQC-mexila) e Composto A em milho e ervas daninhas. Composto Taxa de 40 0 0 0 0 40 40 40 40

A aplicação CQC- (g/ha) 0 20 40 80 120 20 40 80 120 mexila Razão de herbicida: 2:1 1:1 1:2 1:3 protetor Obs 55 0 0 0 0 15 8 5 0 ZEAMX Esp -- -- -- -- -- 55 55 55 55 Δ -40 -48 -50 -55 Obs 100 0 0 0 0 100 100 98 94 AMARE Esp -- -- -- -- -- 100 100 100 100 Δ 0 0 -3 -7 Obs 73 0 0 0 0 55 58 75 65 CYPES Esp -- -- -- -- -- 73 73 73 73 Δ -18 -15 3 -8 Obs 100 0 0 0 0 100 100 100 100 HELAN Esp -- -- -- -- -- 100 100 100 100 Δ 0 0 0 0 g/ha = gramas por hectare ZEAMX = Zea mays (milho) AMARE = Amaranthus retroflexus (erva-formigueira) CYPES = Cyperus esculentus (junquinha-mansa) HELAN = Helianthus annuus (girassol comum)

Exemplo 10 Uma composição segura que compreende cloquintocet-ácido (CQC-a) e Composto A foi testada em milho (ZEAMX), e mediu-se a fitotoxicidade da composição segura na cultura.

Os resultados são resumidos na Tabela 18 abaixo.

Tabela 18. Segurança de efeitos (% de lesão visual) de cloquintocet-ácido (CQC-a) e Composto A em milho e ervas daninhas.

Taxa de Composto 40 0 0 0 0 40 40 40 40 aplicação A (g/ha) CQC-a 0 20 40 80 120 20 40 80 120 Razão de herbicida: 2:1 1:1 1:2 1:3 protetor Obs 55 0 0 0 0 15 10 8 8 ZEAMX Esp -- -- -- -- -- 55 55 55 55 Δ -40 -45 -48 -48 Obs 100 0 0 0 0 93 100 100 99 AMARE Esp -- -- -- -- -- 100 100 100 100 Δ -8 0 0 -1 Obs 73 0 0 0 0 65 88 73 90 CYPES Esp -- -- -- -- -- 73 73 73 73 Δ -8 15 0 18

Obs 100 0 0 0 0 100 100 100 100 HELAN Esp -- -- -- -- -- 100 100 100 100 Δ 0 0 0 0 g/ha = gramas por hectare ZEAMX = Zea mays (milho) AMARE = Amaranthus retroflexus (erva-formigueira) CYPES = Cyperus esculentus (junquinha-mansa) HELAN = Helianthus annuus (girassol comum) Exemplo 11 Uma composição segura que compreende cloquintocet-mexila (CQC-mexila) e Composto A foi testada em trigo de inverno (TRZAW), arroz (ORYSA) e milho (ZEAMX), e mediu-se a fitotoxicidade da composição segura na cultura.

Além disso, a eficácia das composições seguras em vegetação indesejável, incluindo malvão (ABUTH, Abutilon theophrasti), caruru áspero (ALOMY, Alopecurus myosuroides), caruru (AMARE, Amaranthus retroflexus), aveia selvagem (AVEFA, Avena fatua), colza de inverno (BRSNW, Brassica napus), ançarinha-branca comum (CHEAL, Chenopodium album L.), cardo- das-vinhas (CIRAR, Cirsium arvense), junquinha-mansa (CYPES, Cyperus esculentus), milhã-de-pendão (DIGSA, Digitaria sanguinalis), capim-arroz (ECHCG, Echinochloa crus-galli), avoadinha-do-canadá (ERICA, Erigeron canadensis), soja (GLXMA, Glycine max), girassol comum (HELAN, Helianthus annuus), jeticuçu (IPOHE, Ipomoea hederacea), cochia (KCHSC, Kochia scoparia), sprangletop chinês (LEFCH, Leptochloa chinensis), azevém italiano (LOLMU, Lolium multiflorum), trigo sarraceno selvagem (POLCO, Polygonum convolvulus), capim rabo-de-raposa gigante (SETFA, Setaria faberi), erva-

do-sudão (SORHA, Sorghum halepense) e amor-perfeito selvagem (VIOTR, Viola tricolor) foi medida. Os resultados são resumidos na Tabela 19 abaixo. Tabela 19. Segurança de efeitos (% de lesão visual) de cloquintocet-mexila (CQC-mexila) e Composto A em milho e ervas daninhas. Composto 20 20 20 Taxa de 20 0 0 0

A aplicação CQC- (g/ha) 0 20 40 80 20 40 80 mexila Razão de herbicida: 1:1 1:2 1:4 protetor Obs 25 0 0 0 0 0 0 TRZAW Esp -- -- -- -- 25 25 25 Δ -25 -25 -25 Obs 10 0 0 0 5 20 10 ORYSA Esp -- -- -- -- 10 10 10 Δ -5 10 0 Obs 13 0 0 0 0 5 5 ZEAMX Esp -- -- -- -- 13 13 13 Δ -13 -8 -8 Obs 95 0 0 0 93 95 95 ABUTH Esp -- -- -- -- 95 95 95 Δ -2 0 0 Obs 0 0 0 0 0 0 0

ALOMY Esp -- -- -- -- 0 0 0

Δ 0 0 0 Obs 93 0 0 0 100 100 100 AMARE Esp -- -- -- -- 93 93 93 Δ 7 7 7 Obs 0 0 0 0 0 0 0 AVEFA Esp -- -- -- -- 0 0 0 Δ 0 0 0 Obs 85 0 0 0 90 90 80 BRSNW Esp -- -- -- -- 85 85 85 Δ 5 5 -5 Obs 88 0 0 0 100 100 100 CHEAL Esp -- -- -- -- 88 88 88 Δ 12 12 12 Obs 95 0 0 0 70 70 100 CIRAR Esp -- -- -- -- 95 95 95 Δ -25 -25 5 Obs 30 0 0 0 30 30 10 CYPES Esp -- -- -- -- 30 30 30 Δ 0 0 -20 Obs 30 0 0 0 40 40 40 DIGSA Esp -- -- -- -- 30 30 30 Δ 10 10 10 Obs 85 0 0 0 90 80 85 ECHCG Esp -- -- -- -- 85 85 85 Δ 5 -5 0 Obs 95 0 0 0 97 97 95

ERICA Esp -- -- -- -- 95 95 95

Δ 2 2 0 Obs 100 0 0 0 100 100 100 GLXMA Esp -- -- -- -- 100 100 100 Δ 0 0 0 Obs 95 0 0 0 100 100 100 HELAN Esp -- -- -- -- 95 95 95 Δ 5 5 5 Obs 0 0 0 0 0 0 0 IPOHE Esp -- -- -- -- 0 0 0 Δ 0 0 0 Obs 97 0 0 0 97 97 95 KCHSC Esp -- -- -- -- 97 97 97 Δ 0 0 -2 Obs 60 0 0 0 20 10 50 LEFCH Esp -- -- -- -- 60 60 60 Δ -40 -50 -10 Obs 5 0 0 0 5 5 5 LOLMU Esp -- -- -- -- 5 5 5 Δ 0 0 0 Obs 100 0 0 0 100 100 100 POLCO Esp -- -- -- -- 100 100 100 Δ 0 0 0 Obs 65 0 0 0 95 70 75 SETFA Esp -- -- -- -- 65 65 65 Δ 30 5 10 Obs 0 0 0 0 0 0 0

SORHA Esp -- -- -- -- 0 0 0

Δ 0 0 0 Obs 30 0 0 0 10 5 5 VIOTR Esp -- -- -- -- 30 30 30 Δ -20 -25 -25 g/ha = gramas por hectare TRZAW = Triticum aestivum (trigo de inverno) ORYSA = Oryza sativa (arroz comum) ZEAMX = Zea mays (milho) ABUTH = Abutilon theophrasti (malvão) ALOMY = Alopecurus myosuroides (caruru) AMARE = Amaranthus retroflexus (erva-formigueira) AVEFA = Avena fatua (aveia selvagem) BRSNW = Brassica napus (canola de inverno) CHEAL = Chenopodium album L. (ançarinha-branca comum) CIRAR = Cirsium arvense (cardo-canadense) CYPES = Cyperus esculentus (junquinha-mansa) DIGSA = Digitaria sanguinalis (milhã-de-pendão) ECHCG = Echinochloa crus-galli (capim-arroz) ERICA = Erigeron canadensis (avoadinha-do-canadá) GLXMA = Glycine max (soja) HELAN = Helianthus annuus (girassol comum) IPOHE = Ipomoea hederacea (jeticuçu) KCHSC = Kochia scoparia (cochia) LEFCH = Leptochloa chinensis (sprangletop chinês) LOLMU = Lolium multiflorum (azevém italiano) POLCO = Polygonum convolvulus (trigo sarraceno selvagem)

SETFA = Setaria faberi (capim rabo-de-raposa gigante) SORHA = Sorghum halepense (erva-do-sudão) VIOTR = Viola tricolor (amor-perfeito selvagem) As composições e os métodos das reivindicações anexas não têm o escopo limitado pelas composições e pelos métodos específicos descritos no presente documento, que são concebidos como ilustrações de alguns aspectos das reivindicações, e quaisquer composições e métodos que sejam funcionalmente equivalentes se destinam a estar abrangidos pelo escopo das reivindicações.

Várias modificações das composições e dos métodos além daqueles mostrados e descritos no presente documento se destinam a estar abrangidas pelo escopo das reivindicações anexas.

Adicionalmente, embora apenas certas composições e etapas de métodos representativas reveladas no presente documento sejam especificamente descritas, outras combinações das composições e etapas de método também se destinam a ser abrangidas pelo escopo das reivindicações anexas, mesmo se não especificamente mencionado.

Desse modo, uma combinação de etapas, elementos, componentes ou constituintes pode ser explicitamente mencionada no presente documento; entretanto, outras combinações de etapas, elementos, componentes e constituintes estão incluídas, mesmo não sendo explicitamente especificado.

O termo “que compreende" e variações do mesmo, conforme usado no presente documento, são usados de modo sinônimo com o termo “que inclui” e variações do mesmo e são termos não limitantes abertos.

Embora os termos “que compreende” e “que inclui” tenham sido usados no presente documento para descrever vários aspectos, os termos “que consiste essencialmente em” e “que consiste em” podem ser usados no lugar de “que compreende” e “que inclui” para fornecer aspectos mais específicos e também são revelados.

Além de nos exemplos ou onde indicado de outro modo, todos os números que expressam quantidades de ingredientes, condições de reação e assim por diante usados no relatório descritivo e nas reivindicações devem ser compreendidos como sendo interpretados à luz do número de dígitos significativos e aproximações arredondadas comuns e não como uma tentativa de limitar a aplicação da doutrina de equivalentes ao escopo das reivindicações.

Claims

REIVINDICAÇÕES

1. Composição segura caracterizada pelo fato de que compreende: (a) um herbicida de carboxilato de piridina definido pela Fórmula (I): Fórmula (I) em que: R1 é cianometila ou propargila; R2 e R2' são, independentemente, hidrogênio, C1-C6 alquila, formila, alcoxicarbonila ou acila; R3, R3', R3'' e R3''' são, independentemente, hidrogênio, halogênio, C1-C4 alquila, C1-C4 haloalquila, C1-C3 alcóxi ou C1-C3 haloalcóxi; ou um N-óxido, sal ou éster agricolamente aceitável do mesmo; e (b) um protetor que compreende cloquintocet ou um sal ou éster agricolamente aceitável do mesmo.

2. Composição, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que o composto herbicida de carboxilato de piridina é 4-amino-3-cloro-5-fluoro-6-(7- fluoro-1H-indol-6-il)piridina-2-carboxilato de cianometila:

.

3. Composição, de acordo com a reivindicação 1, caracterizada pelo fato de que o composto herbicida de carboxilato de piridina é 4-amino-3-cloro-5-fluoro-6-(7- fluoro-1H-indol-6-il)piridina-2-carboxilato de propargila: .

4. Composição, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizada pelo fato de que o protetor compreende um éster agricolamente aceitável de cloquintocet.

5. Composição, de acordo com a reivindicação 4, caracterizada pelo fato de que o éster agricolamente aceitável de cloquintocet é selecionado dentre o grupo que consiste em ésteres metílicos, etílicos e mexílicos de cloquintocet e combinações dos mesmos.

6. Composição, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizada pelo fato de que o protetor compreende um sal agricolamente aceitável de cloquintocet.

7. Composição, de acordo com a reivindicação 6, caracterizada pelo fato de que o sal agricolamente aceitável de cloquintocet é selecionado dentre o grupo que consiste em sais de sódio, potássio, amônio, monoetanolamônio, dietanolamônio, trietanolamônio, monoisopropanolamônio, di- isopropanolamônio, tri-isopropanolamônio, colina, N,N- dimetiletanolamônio, dietilamônio, dimetilamônio, trimetilamônio, trietilamônio e isopropilamônio de cloquintocet e combinações dos mesmos.

8. Composição, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 7, caracterizada pelo fato de que a razão de peso entre o herbicida de carboxilato de piridina (em g de ea/ha) e o protetor (em g de ia/ha) é de cerca de 1:5 a cerca de 65:1.

9. Composição, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 8, caracterizada pelo fato de compreender, ainda, um pesticida adicional.

10. Composição, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 9, caracterizada pelo fato de que a composição não inclui um ingrediente ativo herbicida além de (a).

11. Método para controlar vegetação indesejável em uma cultura caracterizado pelo fato de que compreende aplicar, à vegetação ou a uma área adjacente à vegetação, ou aplicar ao solo ou à água para limitar a emergência ou o crescimento de vegetação, uma composição segura que compreende: (a) (a) um herbicida de carboxilato de piridina definido pela Fórmula (I):

Fórmula (I) em que R1 é cianometila ou propargila; R2 e R2' são, independentemente, hidrogênio, C1-C6 alquila, formila, alcoxicarbonila ou acila; R3, R3', R3'' e R3''' são, independentemente, hidrogênio, halogênio, C1-C4 alquila, C1-C4 haloalquila, C1-C3 alcóxi ou C1-C3 haloalcóxi; ou um N-óxido, sal ou éster agricolamente aceitável do mesmo; e (b) um protetor que compreende cloquintocet ou um sal ou éster agricolamente aceitável do mesmo; em que o herbicida é aplicado em uma quantidade de pelo menos 1 g de ea/ha; e em que o protetor é aplicado em uma quantidade de pelo menos 1 g de ia/ha.

12. Método, de acordo com a reivindicação 11, caracterizado pelo fato de que o composto herbicida de carboxilato de piridina é 4-amino-3-cloro-5-fluoro-6-(7- fluoro-1H-indol-6-il)piridina-2-carboxilato de cianometila:

.

13. Método, de acordo com a reivindicação 11, caracterizado pelo fato de que o composto herbicida de carboxilato de piridina é 4-amino-3-cloro-5-fluoro-6-(7- fluoro-1H-indol-6-il)piridina-2-carboxilato de propargila: .

14. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 11 a 13, caracterizado pelo fato de que o herbicida e o protetor são aplicados simultaneamente.

15. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 11 a 14, caracterizado pelo fato de que o protetor compreende um éster agricolamente aceitável de cloquintocet.

16. Método, de acordo com a reivindicação 15, caracterizado pelo fato de que o éster agricolamente aceitável de cloquintocet é selecionado dentre o grupo que consiste em ésteres metílicos, etílicos e mexílicos de cloquintocet e combinações dos mesmos.

17. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 11 a 16, caracterizado pelo fato de que o protetor compreende um sal agricolamente aceitável de cloquintocet.

18. Método, de acordo com a reivindicação 15, caracterizado pelo fato de que o sal agricolamente aceitável de cloquintocet é selecionado dentre o grupo que consiste em sais de sódio, potássio, amônio, monoetanolamônio, dietanolamônio, trietanolamônio, monoisopropanolamônio, di- isopropanolamônio, tri-isopropanolamônio, colina, N,N- dimetiletanolamônio, dietilamônio, dimetilamônio, trimetilamônio, trietilamônio e isopropilamônio de cloquintocet e combinações dos mesmos.

19. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 11 a 18, caracterizado pelo fato de que o herbicida é fornecido na quantidade de 1 g de ea/ha a 300 g de ea/ha.

20. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 11 a 19, caracterizado pelo fato de que a razão de peso entre o herbicida de carboxilato de piridina (em g de ea/ha) e o protetor (em g de ia/ha) é de cerca de 1:5 a cerca de 65:1.

21. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 11 a 20, caracterizado pelo fato de que o herbicida de carboxilato de piridina é aplicado pré- emergencialmente ou pós-emergencialmente à vegetação indesejável e o protetor é aplicado como um tratamento de sementes à cultura.

22. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 11 a 21, caracterizado pelo fato de que compreende, ainda, aplicar um pesticida adicional.

23. Método, de acordo com qualquer uma das reivindicações 11 a 22, caracterizado pelo fato de que a composição não inclui um ingrediente ativo herbicida além de (a).