JP2015500821A - 除草性化合物 - Google Patents

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Abstract

本発明は、式（Ｉ）、（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4が、本明細書において定義されるとおりである）の化合物または前記化合物の農学的に許容できる塩に関する。本発明は、式（Ｉ）の化合物を含む除草性組成物、および特に、有用な植物の作物において、雑草を防除するためのそれらの使用にさらに関する。

Description

本発明は、新規なピリダジノン誘導体、それらの調製のための方法、上記の新規な誘導体を含む除草性組成物、および特に、有用な植物の作物において、雑草を防除するため、または植物成長を阻害するためのそれらの使用に関する。
したがって、本発明によれば、式（Ｉ）：
Figure 2015500821
 の化合物またはその農学的に許容できる塩が提供され、式中：
Ｒ1が、Ａ１およびＡ２
Figure 2015500821
 からなる群から選択され、式中、
Ｘ1が、ＮまたはＣＲ7であり；
Ｘ2が、ＮまたはＣＲ8であり；
Ｘ3が、ＮまたはＣＲ9であり；
Ｘ4が、ＮまたはＣＲ6であり；
Ｒ2が、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ4〜Ｃ6シクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ3−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ6アルコキシ−、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ3アルキル−、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ3−アルキル−、アミノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ6ジアルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルカルボニルアミノＣ1〜Ｃ4アルキル−、Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｓ（Ｏ）ｐ−、Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｓ（Ｏ）ｐ−Ｃ1〜Ｃ3−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）ｐ−およびＣ1〜Ｃ6ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）ｐ−Ｃ1〜Ｃ3−アルキルからなる群から選択され；
Ｒ3が、水素、ヒドロキシル、ハロ、ニトロ、アミノ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ3−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ3−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｓ（Ｏ）p−、Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｓ（Ｏ）p−Ｃ1〜Ｃ3−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）p−、Ｃ1〜Ｃ3アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ3ジアルキルアミノおよびＣ1〜Ｃ6ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）p−Ｃ1〜Ｃ3−アルキルからなる群から選択され；
Ｒ4が、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル−、アリールカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｓ（Ｏ）p−、Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｓ（Ｏ）pカルボニル−およびアリール−Ｓ（Ｏ）ｐ−から選択される群から選択され、ここで、前記アリール基が、１つまたは複数のＲ11で場合により置換されてもよく；
Ｒ5が、ヒドロキシル、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシ−、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ3−アルキル−、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ−Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｓ（Ｏ）p−、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）p−、アリール、アリール−Ｓ（Ｏ）ｐ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−Ｓ（Ｏ）ｐ、アリールオキシ、アリール−Ｃ2〜Ｃ6アルキル−、アリール−Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリル−Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ3アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ−、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシカルボニル−Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ−、Ｃ1〜Ｃ3アルキルアミノ−、Ｃ1〜Ｃ3ジアルキルアミノ−、Ｃ1〜Ｃ3アルキルアミノ−Ｓ（Ｏ）p−、Ｃ1〜Ｃ3アルキルアミノ−Ｓ（Ｏ）p−Ｃ1〜Ｃ3アルキル−、Ｃ1〜Ｃ3ジアルキルアミノ−Ｓ（Ｏ）p−、Ｃ1〜Ｃ3ジアルキルアミノ−Ｓ（Ｏ）p−Ｃ1〜Ｃ3アルキル−、Ｃ1〜Ｃ3アルキルアミノカルボニル−、Ｃ1〜Ｃ3アルキルアミノカルボニル−Ｃ1〜Ｃ3アルキル−、Ｃ1〜Ｃ3ジアルキルアミノカルボニル−、Ｃ1〜Ｃ3ジアルキルアミノカルボニル−Ｃ1〜Ｃ3アルキル−、Ｃ1〜Ｃ3アルキルカルボニルアミノ−、Ｃ1〜Ｃ3アルキル−Ｓ（Ｏ）p−アミノ−、Ｃ1〜Ｃ3アルキル−Ｓ（Ｏ）p−Ｃ1〜Ｃ3アルキルアミノ−、Ｃ1〜Ｃ3アルキル−Ｓ（Ｏ）ｐ−アミノＣ1〜Ｃ3アルキル−、シアノおよびニトロからなる群から選択され、ここで、前記ヘテロシクリルが、酸素、窒素および硫黄からなる群からそれぞれ独立して選択される１〜３個のヘテロ原子を含有する５員または６員ヘテロシクリルであり、アリールまたはヘテロシクリル成分が、ハロ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、フェニル、シアノおよびニトロからなる群から選択される１つまたは複数の置換基で場合により置換されてもよく；
Ｒ6およびＲ9が、独立して、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシ−、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ3−アルキル−、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシＣ1〜Ｃ3アルキル−、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ6アルコキシ−、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ3アルキル−、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ−、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ−Ｃ1〜Ｃ3アルキル−、Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｓ（Ｏ）p−、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）p−、アリール、アリール−Ｓ（Ｏ）p−、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−Ｓ（Ｏ）p−、アリールオキシ−、アリール−Ｃ2〜Ｃ6アルキル−、アリール−Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−、ヘテロシクリルオキシ−、ヘテロシクリル−Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ3アルキル−、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ−、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシカルボニル−、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシカルボニル−Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ−、Ｃ1〜Ｃ3アルキルアミノ−、Ｃ1〜Ｃ3ジアルキルアミノ−、Ｃ1〜Ｃ3アルキルアミノ−Ｓ（Ｏ）p−、Ｃ1〜Ｃ3アルキルアミノ−Ｓ（Ｏ）p−Ｃ1〜Ｃ3アルキル−、Ｃ1〜Ｃ3ジアルキルアミノ−Ｓ（Ｏ）p−、Ｃ1〜Ｃ3ジアルキルアミノ−Ｓ（Ｏ）p−Ｃ1〜Ｃ3アルキル−、Ｃ1〜Ｃ3アルキルアミノカルボニル−、Ｃ1〜Ｃ3アルキルアミノカルボニル−Ｃ1〜Ｃ3アルキル−、Ｃ1〜Ｃ3ジアルキルアミノカルボニル−、Ｃ1〜Ｃ3ジアルキルアミノカルボニル−Ｃ1〜Ｃ3アルキル−、Ｃ1〜Ｃ3アルキルカルボニルアミノ−、Ｃ1〜Ｃ3アルキル−Ｓ（Ｏ）p−アミノ−、Ｃ1〜Ｃ3アルキル−Ｓ（Ｏ）p−Ｃ1〜Ｃ3アルキルアミノ−、Ｃ1〜Ｃ3アルキル−Ｓ（Ｏ）ｐ−アミノＣ1〜Ｃ3アルキル−、シアノおよびニトロからなる群から選択され、ここで、前記ヘテロシクリルが、酸素、窒素および硫黄からなる群からそれぞれ独立して選択される１〜３個のヘテロ原子を含有する５員または６員ヘテロシクリルであり、アリールまたはヘテロシクリル成分が、ハロ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｓ（Ｏ）p−、フェニル、シアノおよびニトロからなる群から選択される１つまたは複数の置換基で場合により置換されてもよく；
Ｒ7が、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキル−、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ−、Ｃ2〜Ｃ3アルケニル−、Ｃ2〜Ｃ3アルキニル−、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル−およびＣ1〜Ｃ3ハロアルコキシ−からなる群から選択され；
Ｒ8が水素であり；または
Ｒ5およびＲ9が、一緒に、飽和または不飽和の５員または６員炭素環または複素環を形成することができ、前記複素環が、１個または複数個の窒素および／または酸素ヘテロ原子を含み、５員または６員環が、１つまたは複数のＲ12で場合により置換され；または
Ｒ6およびＲ9が、一緒に、不飽和の５員または６員炭素環または複素環を形成することができ、前記複素環が、窒素、酸素およびＳ（Ｏ）2からなる群から選択される１個または複数個のヘテロ原子を含み、５員または６員環が、１つまたは複数のＲ12で場合により置換され；または
Ｒ6およびＲ8が、一緒に、飽和または不飽和の５員または６員炭素環または複素環を形成することができ、前記複素環が、１個または複数個の窒素ヘテロ原子を含み、５員または６員環が、１つまたは複数のＲ13で場合により置換され；
Ｒ11が、ハロ−、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルおよびＣ1〜Ｃ6アルコキシからなる群から選択され；
Ｒ12が、水素、シアノ、ハロ−、オキシ−、Ｃ1〜Ｃ3アルキルＳ（Ｏ）ｐ−、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ2〜Ｃ3アルケニル、Ｃ2〜Ｃ3アルキニル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシおよびＣ1〜Ｃ3ハロアルキルの群から選択され；
Ｒ13が、水素、シアノ、ハロ−、Ｃ1〜Ｃ3アルキルＳ（Ｏ）ｐ−、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ2〜Ｃ3アルケニル、Ｃ2〜Ｃ3アルキニル、モルホリニル−およびＣ1〜Ｃ3ハロアルキルの群から選択され；
ｐ＝０、１または２である）
の化合物またはその農学的に許容できる塩が提供される。
１〜６個の炭素原子の鎖長を有するアルキル基は、例えば、メチル（Ｍｅ、ＣＨ3）、エチル（Ｅｔ、Ｃ2Ｈ5）、ｎ−プロピル、イソプロピル（ｉ−Ｐｒ）、ｎ−ブチル（ｎ−ｂｕ）、イソ−ブチル（ｉ−ｂｕ）、ｓｅｃ−ブチルおよびｔｅｒｔ−ブチル（ｔ−ブチル）を含む。
２〜６個の炭素原子の鎖長を有するアルケニル基は、例えば、−ＣＨ＝ＣＨ2（ビニル）および−ＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ2（アリル）を含む。
２〜６個の炭素原子の鎖長を有するアルキニル基は、例えば、−Ｃ≡ＣＨ（エチニル）および−ＣＨ2−Ｃ≡ＣＨ（プロパルギル）を含む。
シクロアルキル基は、ｃ−プロピル（ｃ−Ｐｒ）、ｃ−ブチル（ｃ−Ｂｕ）、ｃ−ペンチルおよびｃ−ヘキシルを含む。
ハロゲン（またはハロ）は、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を包含する。これに対応じて、同じことが、ハロアルキルまたはハロフェニルなどの他の定義の文脈におけるハロゲンに当てはまる。
１〜６個の炭素原子の鎖長を有するハロアルキル基は、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、ペンタフルオロエチル、１，１−ジフルオロ−２，２，２−トリクロロエチル、２，２，３，３−テトラフルオロエチルおよび２，２，２−トリクロロエチル、ヘプタフルオロ−ｎ−プロピルおよびパーフルオロ−ｎ−ヘキシルである。
好適なハロアルケニル基は、ハロゲン（ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素、特に、フッ素または塩素である）で１回または複数回置換されるアルケニル基、例えば２，２−ジフルオロ−１−メチルビニル、３−フルオロプロペニル、３−クロロプロペニル、３−ブロモプロペニル、２，３，３−トリフルオロプロペニル、２，３，３−トリクロロプロペニルおよび４，４，４−トリフルオロブタ−２−エン−１−イルを含む。ハロゲンで１回、２回または３回置換される好ましいＣ2〜Ｃ6アルケニル基は、２〜５個の炭素原子の鎖長を有するものである。好適なハロアルキルアルキニル基は、例えば、ハロゲン（ハロゲンは、臭素またはヨウ素、特に、フッ素または塩素である）で１回または複数回置換されるアルキルアルキニル基、例えば３−フルオロプロピニル、５−クロロペンタ−２−イン−１−イル、５−ブロモペンタ−２−イン−１−イル、３，３，３−トリフルオロプロピニルおよび４，４，４−トリフルオロ−ブタ−２−イン−１−イルを含む。ハロゲンで１回または複数回置換される好ましいアルキルアルキニル基は、３〜５個の炭素原子の鎖長を有するものである。
アルコキシ基は、好ましくは、１〜６個の炭素原子の鎖長を有する。アルコキシは、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシまたはｔｅｒｔ−ブトキシまたはペンチルオキシまたはヘキシルオキシ異性体、好ましくは、メトキシおよびエトキシである。アルキルカルボニルは、好ましくは、アセチルまたはプロピオニルである。アルコキシカルボニルは、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、ｓｅｃ−ブトキシカルボニルまたはｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、好ましくは、メトキシカルボニル、エトキシカルボニルまたはｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルである。同じ炭素原子上に存在する２つのアルコキシ置換基が、結合されて、スピロ基が形成され得ることも理解されるべきである。したがって、２つのメトキシ置換基中に存在するメチル基は、結合されて、例えばスピロ１，３ジオキソラン置換基が形成され得る。このような可能性は、本発明の範囲内である。
ハロアルコキシは、例えば、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、２−フルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシまたは２，２，２−トリクロロエトキシ、好ましくは、ジフルオロメトキシ、２−クロロエトキシまたはトリフルオロメトキシである。
アルキルチオ（アルキル−Ｓ−）基は、好ましくは、１〜６個の炭素原子の鎖長を有する。アルキルチオは、例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオまたはｔｅｒｔ−ブチルチオ、好ましくは、メチルチオまたはエチルチオである。
アルキルスルフィニル（アルキル−ＳＯ−）は、例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、ｎ−ブチルスルフィニル、イソブチルスルフィニル、ｓｅｃ−ブチルスルフィニルまたはｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル、好ましくは、メチルスルフィニルまたはエチルスルフィニルである。
アルキルスルホニル（アルキル−Ｓ（Ｏ）2−）は、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、ｓｅｃ−ブチルスルホニルまたはｔｅｒｔ−ブチルスルホニル、好ましくは、メチルスルホニルまたはエチルスルホニルである。
アルキルアミノ（アルキル−ＮＨ−）は、例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−ブロピルアミノ、イソブロピルアミノまたはブチルアミノ異性体である。ジアルキルアミノ（（アルキル）2−Ｎ−）は、例えば、ジメチルアミノ、メチルエチルアミノ、ジエチルアミノ、ｎ−プロピルメチルアミノ、ジブチルアミノまたはジイソブロピルアミノである。１〜４個の炭素原子の鎖長を有するアルキルアミノ基が好ましい。
シクロアルキルアミノ−またはジシクロアルキルアミノ−は、例えばシクロヘキシルアミノまたはジシクロブロピルアミノである。
アルコキシアルキル基は、好ましくは、１〜６個の炭素原子を有する。アルコキシアルキルは、例えば、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、ｎ−プロポキシメチル、ｎ−プロポキシエチル、イソプロポキシメチルまたはイソプロポキシエチルである。
アルキルチオアルキル基は、好ましくは、１〜６個の炭素原子を有する。アルキルチオアルキルは、例えば、メチルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオメチル、エチルチオエチル、ｎ−プロピルチオメチル、ｎ−プロピルチオエチル、イソプロピルチオメチル、イソプロピルチオエチル、ブチルチオメチル、ブチルチオエチルまたはブチルチオブチルである。
シクロアルキル基は、好ましくは、３〜６個の環炭素原子を有し、１つまたは複数のメチル基で置換されてもよく；それらは、好ましくは、非置換であり、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルである。
アリールは、ベンジル、フェニル（フェノキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンゾイル、フェニルチオ、フェニルアルキル、フェノキシアルキルまたはトシルなどの置換基の一部としてのフェニルを含む）を含み、一置換または多置換形態であってもよく、その場合、置換基は、必要に応じて、オルト位、メタ位および／またはパラ位にあり得る。この用語は、例えば、ナフタレニルも含む。
ヘテロシクリルは、例えば、モルホリニル、テトラヒドロフリルおよびヘテロアリールを含む。
ヘテロアリールオキシなどの置換基の一部としてのヘテロアリールを含むヘテロアリールは、酸素、窒素および硫黄からなる群からそれぞれ独立して選択される１〜３個のヘテロ原子を含有する、例えば、５員〜１０員（好ましくは、５員または６員）ヘテロアリールを意味する。したがって、ヘテロアリールという用語は、例えば、ベンゾフラニル、ベンズイミダゾリル、インドリル、イソベンゾフラニル、フラニル、チオフェニル、チアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、ピラゾリル、イソチアゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリドニル（ｐｙｒｉｄｏｎｙｌ）、トリアゾリル、ナフチリジニルおよびナフチリジノニル（ｎａｐｔｈｙｒｉｄｉｎｏｎｙｌ）を含む。ヘテロアリール成分は、上述されるように、場合により一置換または多置換であってもよい。
好ましくは、Ｒ1が、Ａ１ａ、Ａ１ｂ、Ａ１ｃ、Ａ１ｄ、Ａ２ａ、Ａ２ｂおよびＡ２ｃ：
Figure 2015500821
 からなる群から選択され、式中、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ13が、請求項１に定義されるとおりであり、ｎが、０、１、２または３である。
より好ましくは、Ｒ1が、フェニル（例えばＡ１ａ）および３−ピリジル（例えばＡ１ｂ）からなる群から選択される。さらにより好ましくは、Ｒ1が、フェニル（例えばＡ１ａ）である。
好ましくは、Ｒ2が、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルＣ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ3アルキルおよびＣ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ3アルキルからなる群から選択される。より好ましくは、Ｒ2が、水素、アミノ、クロロ、ブロモ、メチル、エチル、イソプロピル、ビニル、プロパルギル、イソプロペニル、メチル−Ｓ（Ｏ）p−、シクロプロピル、およびシアノからなる群から選択される。最も好ましくは、Ｒ2が、ビニルまたはメチルである。
好ましくは、Ｒ3が、水素、ハロ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルおよびＣ1〜Ｃ6アルキル−Ｓ（Ｏ）p−からなる群から選択される。より好ましくは、Ｒ3が、水素、ハロおよびＣ1〜Ｃ6アルキルからなる群から選択され、最も好ましくは水素である。
好ましくは、Ｒ4が水素である。
好ましくは、Ｒ3およびＲ4が両方とも水素である。
好ましくは、Ｒ5が、ヒドロキシル、ハロ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルケニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ−Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｓ（Ｏ）p−、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）p−、アリール、アリールオキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルアミノ−、Ｃ1〜Ｃ3ジアルキルアミノ−、Ｃ1〜Ｃ3アルキルアミノ−Ｓ（Ｏ）p−、Ｃ1〜Ｃ3アルキルアミノ−Ｓ（Ｏ）p−Ｃ1〜Ｃ3アルキル−、Ｃ1〜Ｃ3ジアルキルアミノ−Ｓ（Ｏ）p−、Ｃ1〜Ｃ3ジアルキルアミノ−Ｓ（Ｏ）p−Ｃ1〜Ｃ3アルキル−、Ｃ1〜Ｃ3アルキルアミノカルボニル−、Ｃ1〜Ｃ3ジアルキルアミノカルボニル−、Ｃ1〜Ｃ3ジアルキルアミノカルボニル−Ｃ1〜Ｃ3アルキル−、Ｃ1〜Ｃ3アルキルカルボニルアミノ−、Ｃ1〜Ｃ3アルキル−Ｓ（Ｏ）p−アミノ−、シアノおよびニトロからなる群から選択され、ここで、前記ヘテロシクリルが、酸素、窒素および硫黄からなる群からそれぞれ独立して選択される１〜３個のヘテロ原子を含有する５員または６員ヘテロシクリルであり、アリールまたはヘテロシクリル成分が、ハロ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、シアノおよびニトロからなる群から選択される１つまたは複数の置換基で場合により置換されてもよい。
「アリール」および「ヘテロシクリル」という用語が、上でさらに定義される。しかしながら、Ｒ5に関して、フェニル、ベンジル、イソオキサゾリニル、ピリミジニル、モルホリニル、フリルおよびチオフェニルが特に好ましい。
より好ましくは、Ｒ5が、クロロ、フルオロ、メチル、トリフルオロメチル、２−フルオロエチル−、メトキシエトキシメチル−、トリフルオロメトキシメチル−、メチルＳ（Ｏ）p−、アリール、イソオキサゾリニル、モルホリニル、メチル−Ｓ（Ｏ）p−ジメチルアミノ−、シアノおよびニトロからなる群から選択され、アリールまたはヘテロシクリル成分が、クロロ、メチルまたはトリフルオロメチルからなる群から選択される１つまたは複数の置換基で場合により置換されてもよい。なおより好ましくは、Ｒ5が、クロロ、メチル、トリフルオロメチル、および、メチル−Ｓ（Ｏ）p−からなる群から選択される。
好ましくは、Ｒ6が、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｓ（Ｏ）p−、Ｃ1〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシ−、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ3−アルキル−、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシＣ1〜Ｃ3アルキル−、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ6アルコキシ−、ニトロおよびフェニルからなる群から選択され、フェニルが、ハロ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｓ（Ｏ）p−、フェニル、シアノおよびニトロからなる群から選択される１つまたは複数の置換基で場合により置換されてもよい。より好ましくは、Ｒ6が、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｓ（Ｏ）p−、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルおよびＣ2〜Ｃ6アルキニルからなる群から選択される。さらにより好ましくは、Ｒ6が、メチル、エチル、クロロ、トリフルオロメチル、およびメチル−Ｓ（Ｏ）p−からなる群から選択される。
好ましくは、Ｒ7が、水素、ハロゲンおよびＣ1〜Ｃ3アルキル−からなる群から選択される。最も好ましくはＲ7は水素である。
好ましくは、Ｒ8が、水素、ハロゲンおよびＣ1〜Ｃ3アルキル−からなる群から選択される。最も好ましくはＲ8は水素である。
好ましくは、Ｒ9が、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｓ（Ｏ）p−、Ｃ1〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシ−、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ3−アルキル−、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシＣ1〜Ｃ3アルキル−、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ6アルコキシ−、ニトロ、４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イルおよびフェニルからなる群から選択され、フェニルが、ハロ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｓ（Ｏ）p−、フェニル、シアノおよびニトロからなる群から選択される１つまたは複数の置換基で場合により置換されてもよい。より好ましくは、Ｒ9が、水素、４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｓ（Ｏ）p−、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルおよびＣ2〜Ｃ6アルキニルからなる群から選択される。さらにより好ましくは、Ｒ9が、水素または４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イルである。
好ましくは、Ｒ13が、水素またはメチルである。
式Ｉの化合物は、不斉中心を含有してもよく、単一の鏡像異性体、任意の割合の鏡像異性体の対として存在してもよく、または、２つ以上の不斉中心が存在する場合、考えられる全ての比率のジアステレオ異性体を含む。典型的に、鏡像異性体の１つが、他の可能な鏡像異性体と比較して向上した生物学的活性を有する。
同様に、二置換アルケンがある場合、これらは、Ｅ体もしくはＺ体でまたは任意の割合の両方の混合物として存在してもよい。
さらに、式Ｉの化合物は、別のヒドロキシル互変異性体と平衡状態にあり得る。全ての互変異性体（単一の互変異性体またはその混合物）、ラセミ混合物および単一の異性体が、本発明の範囲内に含まれることが理解されるべきである。
本発明は、式Ｉの化合物が、アミン（例えばアンモニア、ジメチルアミンおよびトリエチルアミン）、アルカリ金属およびアルカリ土類金属塩基または第四級アンモニウム塩基とともに形成し得る農学的に許容できる塩も含む。塩形成剤として使用されるアルカリ金属およびアルカリ土類金属の水酸化物、酸化物、アルコキシドおよび炭酸水素塩および炭酸塩の中でも、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウムおよびカルシウムの水酸化物、アルコキシド、酸化物および炭酸塩が強調されるが、ナトリウム、マグネシウムおよびカルシウムの水酸化物、アルコキシド、酸化物および炭酸塩が特に強調される。対応するトリメチルスルホニウム塩も使用され得る。
本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、それ自体で除草剤として使用することができるが、それらは、一般に、担体、溶媒および表面活性剤（ＳＦＡ）などの製剤助剤を用いて除草性組成物へと製剤化される。したがって、本発明は、先行する請求項のいずれか一項に記載の除草性化合物と、農学的に許容できる製剤助剤とを含む除草性組成物をさらに提供する。この組成物は、使用前に希釈される濃縮物の形態であり得るが、すぐに使用できる組成物も作製され得る。最終的な希釈は、通常、水を用いて行われるが、水の代わりに、または水に加えて、例えば、液体肥料、微量栄養素、生物有機体、油または溶媒を用いて行われ得る。
除草性組成物は、一般に、０．１〜９９重量％、特に０．１〜９５重量％の式Ｉの化合物と、好ましくは０〜２５重量％の表面活性物質を含む１〜９９．９重量％の製剤助剤とを含む。
この組成物は、多くの剤型から選択することができ、そのうちの多くは、ｔｈｅ Ｍａｎｕａｌ ｏｎ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ ａｎｄ Ｕｓｅ ｏｆ ＦＡＯ Ｓｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎｓ ｆｏｒ Ｐｌａｎｔ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ，５ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，１９９９から公知である。これらとしては、粉剤（ＤＰ）、水溶剤（ＳＰ）、水溶顆粒（ＳＧ）、水和性顆粒（ＷＧ）、水和剤（ＷＰ）、粒剤（ＧＲ）（徐放性又は即放性）、可溶濃縮剤（ＳＬ）、油混和性液剤（ＯＬ）、超低量液剤（ＵＬ）、乳剤（ＥＣ）、分散性濃縮物（ＤＣ）、乳剤（水中油（ＥＷ）および油中水（ＥＯ）の両方）、マイクロエマルション（ＭＥ）、懸濁濃縮物（ＳＣ）、エアゾール、カプセル懸濁剤（ＣＳ）および種子処理製剤が挙げられる。いずれの場合も、選択される剤型は、想定される具体的な目的ならびに式（Ｉ）の化合物の物理的、化学的及び生物学的特性に応じて決まるであろう。
粉剤（ＤＰ）は、式（Ｉ）の化合物を、１種以上の固体希釈剤（例えば天然粘土、カオリン、葉ろう石、ベントナイト、アルミナ、モンモリロナイト、キーゼルグール、チョーク、珪藻土、リン酸カルシウム、炭酸カルシウムおよび炭酸マグネシウム、硫黄、石灰、小麦粉、タルクおよび他の有機および無機固体担体）と混合し、この混合物を微粉末へと機械的に粉砕することによって調製され得る。
水溶剤（ＳＰ）は、水への分散性／溶解性を改善するために、式（Ｉ）の化合物を、１種以上の水溶性無機塩（炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウムまたは硫酸マグネシウムなど）または１種以上の水溶性有機固体（多糖など）および、場合により、１種以上の湿潤剤、１種以上の分散剤または前記物質の混合物と混合することによって調製され得る。次に、この混合物は、微粉末に粉砕される。また、同様の組成物を造粒して、水溶顆粒（ＳＧ）を形成してもよい。
水和剤（ＷＰ）は、式（Ｉ）の化合物を、１種以上の固体希釈剤または担体、１種以上の湿潤剤ならびに、好ましくは、１種以上の分散剤および、場合により、１種以上の懸濁化剤と混合して、液体中の分散を促進することによって調製され得る。次に、この混合物は、微粉末に粉砕される。また、同様の組成物を造粒して、水和性顆粒（ＷＧ）を形成してもよい。
粒剤（ＧＲ）は、式（Ｉ）の化合物と１種以上の粉末化された固体希釈剤または担体との混合物を造粒することによるか、あるいは式（Ｉ）の化合物（または好適な物質中のその溶液）を、多孔質の顆粒物質（軽石、アタパルジャイト粘土、フラー土、キーゼルグール、珪藻土または粉砕されたトウモロコシの穂軸など）中に吸収することによるか、または式（Ｉ）の化合物（または好適な物質中のその溶液）を、硬質のコア材（砂、ケイ酸塩、無機の炭酸塩、硫酸塩またはリン酸塩など）上に吸着し、必要に応じて乾燥させることによって、予め形成されたブランク顆粒（ｂｌａｎｋ ｇｒａｎｕｌｅ）から造粒することによるかのいずれかによって形成され得る。吸収または吸着を補助するのに一般的に使用される物質としては、溶媒（脂肪族および芳香族石油系溶媒、アルコール、エーテル、ケトンおよびエステルなど）および固着剤（ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、デキストリン、糖類および植物油など）が挙げられる。また、１種以上の他の添加剤が、粒剤に含まれてもよい（例えば乳化剤、湿潤剤または分散剤）。
分散性濃縮物（ＤＣ）は、式（Ｉ）の化合物を、水あるいはケトン、アルコールまたはグリコールエーテルなどの有機溶媒に溶解させることによって調製され得る。これらの溶液は、（例えば水希釈性を改善し、または噴霧タンク中の結晶化を防止するために）表面活性剤を含有してもよい。
乳剤（ＥＣ）または水中油型乳剤（ＥＷ）は、式（Ｉ）の化合物を、有機溶媒（場合により、１種以上の湿潤剤、１種以上の乳化剤または前記物質の混合物を含有する）に溶解させることによって調製され得る。ＥＣに使用するのに適した有機溶媒としては、芳香族炭化水素（ＳＯＬＶＥＳＳＯ １００、ＳＯＬＶＥＳＳＯ １５０およびＳＯＬＶＥＳＳＯ ２００によって例示されるアルキルベンゼンまたはアルキルナフタレンなど；ＳＯＬＶＥＳＳＯは登録商標である）、ケトン（シクロヘキサノンまたはメチルシクロヘキサノンなど）およびアルコール（ベンジルアルコール、フルフリルアルコールまたはブタノールなど）、Ｎ−アルキルピロリドン（Ｎ−メチルピロリドンまたはＮ−オクチルピロリドンなど）、脂肪酸のジメチルアミド（Ｃ8〜Ｃ10脂肪酸のジメチルアミドなど）および塩素化炭化水素が挙げられる。ＥＣ製品は、水に加えると自然に乳化して、適切な装置によって噴霧施用可能なほど十分な安定性を有する乳剤を生成し得る。
ＥＷの調製は、式（Ｉ）の化合物を液体として（それが室温で液体でない場合、適当な温度、典型的に７０℃未満で溶融させてもよい）または溶液中で（それを適切な溶媒に溶解させることによって）得る工程と、次に、得られた液体または溶液を高せん断下で１種以上のＳＦＡを含有する水へ乳化して、乳剤を生成する工程とを含む。ＥＷに使用するのに適した溶媒としては、植物油、塩素化炭化水素（クロロベンゼンなど）、芳香族溶媒（アルキルベンゼンまたはアルキルナフタレンなど）および水溶性の低い他の適切な有機溶媒が挙げられる。
マイクロエマルション（ＭＥ）は、水を、１種以上のＳＦＡと１種以上の溶媒とのブレンドと混合して、熱力学的に安定した等方性（ｉｓｏｔｒｏｐｉｃ）液体製剤を自然に生じさせることによって調製され得る。式（Ｉ）の化合物は、最初、水または溶媒／ＳＦＡブレンドのいずれかの中に存在する。ＭＥに使用するのに適した溶媒としては、ＥＣまたはＥＷへの使用に関して上述したものが挙げられる。ＭＥは、水中油型または油中水型系のいずれかであり得（どちらの系が存在するかは、伝導度測定によって決定され得る）、水溶性および油溶性有害生物防除剤を同じ製剤中で混合することに適し得る。ＭＥは、水へ希釈するのに適しており、マイクロエマルションのまま残るかまたは従来の水中油乳剤を形成する。
懸濁濃縮物（ＳＣ）は、式（Ｉ）の化合物の微粉化された不溶性固体粒子の水性または非水性懸濁液を含み得る。ＳＣは、好適な媒体中で、式（Ｉ）の固体化合物を、場合により１種以上の分散剤とともにボールミル粉砕またはビーズミル粉砕して、この化合物の微粒子懸濁液を生成することによって調製され得る。１種以上の湿潤剤が、組成物に含まれてもよく、懸濁化剤が、粒子の沈降速度を低下させるために含まれてもよい。あるいは、式（Ｉ）の化合物は、乾式ミル粉砕され、上述した物質を含有する水に加えられて、所望の最終生成物を生成してもよい。
エアゾール製剤は、式（Ｉ）の化合物および好適な噴射剤（例えばｎ−ブタン）を含む。式（Ｉ）の化合物はまた、好適な媒体（例えば水またはｎ−プロパノールなどの水混和性液体）に溶解または分散されて、非加圧式の、手動噴霧ポンプにおいて使用するための組成物が得られる。
カプセル懸濁剤（ＣＳ）は、各油滴がポリマーシェルによって封入され、かつ式（Ｉ）の化合物および、場合により、そのための担体または希釈剤を含有する油滴の水性分散液が得られる追加の重合段階を伴う以外は、ＥＷ製剤の調製と同様の方法で調製され得る。ポリマーシェルは、界面重縮合反応またはコアセルベーション手順のいずれかによって生成され得る。この組成物は、式（Ｉ）の化合物の制御放出を提供し、種子処理に使用されてもよい。式（Ｉ）の化合物はまた、生分解性ポリマーマトリックス中で製剤化されて、この化合物の遅延制御放出を提供することができる。
組成物は、例えば表面上の湿潤、保持または分散；処理された表面における耐雨性；または式（Ｉ）の化合物の取り込みまたは移動性を改善することによって、組成物の生物学的性能を改善するために、１種以上の添加剤を含んでいてもよい。このような添加剤としては、表面活性剤（ＳＦＡ）、油系噴霧添加剤、例えば特定の鉱油または天然植物油（ダイズ油およびナタネ油など）、およびこれらと、他の生物学的強化（ｂｉｏ−ｅｎｈａｎｃｉｎｇ）助剤（式（Ｉ）の化合物の作用を補助し、または調整し得る成分）とのブレンドが挙げられる。
湿潤剤、分散剤および乳化剤は、カチオン型、アニオン型、両性型または非イオン型のＳＦＡであってもよい。
好適なカチオン型のＳＦＡとしては、第四級アンモニウム化合物（例えば臭化セチルトリメチルアンモニウム）、イミダゾリンおよびアミン塩が挙げられる。
好適なアニオン型ＳＦＡとしては、脂肪酸のアルカリ金属塩、硫酸の脂肪族モノエステルの塩（例えばラウリル硫酸ナトリウム）、スルホン化された芳香族化合物の塩（例えばドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、スルホン酸ブチルナフタレンならびにジ−イソプロピル−およびトリ−イソプロピル−ナフタレンスルホン酸ナトリウムの混合物）、硫酸エーテル、硫酸アルコールエーテル（例えばラウレス−３−硫酸ナトリウム）、カルボン酸エーテル（例えばラウレス−３−カルボン酸ナトリウム）、リン酸エステル（１種以上の脂肪族アルコールとリン酸との反応からの生成物（主にモノ−エステル）または五酸化リン（主にジ−エステル）、例えばラウリルアルコールとテトラリン酸との反応物；さらにこれらの生成物は、エトキシ化されていてもよい）、スルホスクシナメート（ｓｕｌｆｏｓｕｃｃｉｎａｍａｔｅ）、パラフィンまたはオレフィンスルホネート、タウレートおよびリグノスルホネートが挙げられる。
好適な両性型のＳＦＡとしては、ベタイン、プロピオネートおよびグリシネートが挙げられる。
好適な非イオン型のＳＦＡとしては、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドなどのアルキレンオキシドまたはそれらの混合物の、脂肪族アルコール（オレイルアルコールまたはセチルアルコールなど）またはアルキルフェノール（オクチルフェノール、ノニルフェノールまたはオクチルクレゾールなど）との縮合生成物；長鎖脂肪酸または無水ヘキシトールから誘導される部分エステル；前記部分エステルのエチレンオキシドとの縮合生成物；ブロックポリマー（エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドを含む）；アルカノールアミド；単純なエステル（例えば脂肪酸ポリエチレングリコールエステル）；アミンオキシド（例えばラウリルジメチルアミンオキシド）；およびレシチンが挙げられる。
好適な懸濁化剤としては、親水コロイド（多糖類、ポリビニルピロリドンまたはカルボキシメチルセルロースナトリウムなど）および膨潤粘土（ベントナイトまたはアタパルジャイトなど）が挙げられる。
本発明の組成物は、少なくとも１種の追加の有害生物防除剤をさらに含み得る。例えば、本発明に係る化合物は、他の除草剤または植物成長調節剤と組み合わせて使用することもできる。好ましい実施形態において、追加の有害生物防除剤は、除草剤および／または除草剤毒性緩和剤である。このような混合物の例は、以下のとおりである（「Ｉ」が式Ｉの化合物を表す）。Ｉ＋アセトクロール、Ｉ＋アシフルオルフェン、Ｉ＋アシフルオルフェン−ナトリウム、Ｉ＋アクロニフェン、Ｉ＋アクロレイン、Ｉ＋アラクロル、Ｉ＋アロキシジム、Ｉ＋アメトリン、Ｉ＋アミカルバゾン、Ｉ＋アミドスルフロン、Ｉ＋アミノピラリド、Ｉ＋アミトロール、Ｉ＋アニロホス、Ｉ＋アシュラム、Ｉ＋アトラジン、Ｉ＋アザフェニジン、Ｉ＋アジムスルフロン、Ｉ＋ＢＣＰＣ、Ｉ＋ベフルブタミド、Ｉ＋ベナゾリン、Ｉ＋ベンカルバゾン、Ｉ＋ベンフルラリン、Ｉ＋ベンフレセート、Ｉ＋ベンスルフロン、Ｉ＋ベンスルフロン−メチル、Ｉ＋ベンスリド、Ｉ＋ベンタゾン、Ｉ＋ベンズフェンジゾン、Ｉ＋ベンゾビシクロン、Ｉ＋ベンゾフェナップ、Ｉ＋ビシクロピロン、Ｉ＋ビフェノックス、Ｉ＋ビラナホス（ｂｉｌａｎａｆｏｓ）、Ｉ＋ビスピリバック、Ｉ＋ビスピリバック−ナトリウム、Ｉ＋ホウ砂、Ｉ＋ブロマシル、Ｉ＋ブロモブチド、Ｉ＋ブロモキシニル、Ｉ＋ブタクロール、Ｉ＋ブタミホス、Ｉ＋ブトラリン、Ｉ＋ブトロキシジム、Ｉ＋ブチレート、Ｉ＋カコジル酸、Ｉ＋塩素酸カルシウム、Ｉ＋カフェンストロール、Ｉ＋カルベタミド、Ｉ＋カルフェントラゾン、Ｉ＋カルフェントラゾン−エチル、Ｉ＋クロルフルレノール、Ｉ＋クロルフルレノール−メチル、Ｉ＋クロリダゾン、Ｉ＋クロリムロン、Ｉ＋クロリムロン−エチル、Ｉ＋クロロ酢酸、Ｉ＋クロロトルロン、Ｉ＋クロルプロファム、Ｉ＋クロルスルフロン、Ｉ＋クロルタール、Ｉ＋クロルタール−ジメチル、Ｉ＋シニドン−エチル、Ｉ＋シンメチリン、Ｉ＋シノスルフロン、Ｉ＋シスアニリド、Ｉ＋クレトジム、Ｉ＋クロジナホップ、Ｉ＋クロジナホップ−プロパルギル、Ｉ＋クロマゾン、Ｉ＋クロメプロップ、Ｉ＋クロピラリド、Ｉ＋クロランスラム、Ｉ＋クロランスラム−メチル、Ｉ＋シアナジン、Ｉ＋シクロエート、Ｉ＋シクロスルファムロン、Ｉ＋シクロキシジム、Ｉ＋シハロホップ、Ｉ＋シハロホップ−ブチル、Ｉ＋２，４−Ｄ、Ｉ＋ダイムロン、Ｉ＋ダラポン、Ｉ＋ダゾメット、Ｉ＋２，４−ＤＢ、Ｉ＋Ｉ＋デスメジファム、Ｉ＋ジカンバ、Ｉ＋ジクロベニル、Ｉ＋ジクロルプロップ、Ｉ＋ジクロルプロップ−Ｐ、Ｉ＋ジクロホップ、Ｉ＋ジクロホップ−メチル、Ｉ＋ジクロスラム、Ｉ＋ジフェンゾコート、Ｉ＋ジフェンゾコートメチルサルフェート（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ ｍｅｔｉｌｓｕｌｆａｔｅ）、Ｉ＋ジフルフェニカン、Ｉ＋ジフルフェンゾピル、Ｉ＋ジメフロン、Ｉ＋ジメピペレート、Ｉ＋ジメタクロール、Ｉ＋ジメタメトリン、Ｉ＋ジメテナミド、Ｉ＋ジメテナミド−Ｐ、Ｉ＋ジメチピン、Ｉ＋ジメチルアルシン酸、Ｉ＋ジニトラミン、Ｉ＋ジノテルブ、Ｉ＋ジフェナミド、Ｉ＋ジプロペトリン、Ｉ＋ジクワット、Ｉ＋二臭化ジクワット、Ｉ＋ジチオピル、Ｉ＋ジウロン、Ｉ＋エンドタール、Ｉ＋ＥＰＴＣ、Ｉ＋エスプロカルブ、Ｉ＋エタルフルラリン、Ｉ＋エタメトスルフロン、Ｉ＋エタメトスルフロン−メチル、Ｉ＋エセフォン、Ｉ＋エトフメセート、Ｉ＋エトキシフェン、Ｉ＋エトキシスルフロン、Ｉ＋エトベンザニド、Ｉ＋フェノキサプロップ−Ｐ、Ｉ＋フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、Ｉ＋フェントラザミド、Ｉ＋硫酸第一鉄、Ｉ＋フラムプロップ−Ｍ、Ｉ＋フラザスルフロン、Ｉ＋フロラスラム、Ｉ＋フルアジホップ、Ｉ＋フルアジホップ−ブチル、Ｉ＋フルアジホップ−Ｐ、Ｉ＋フルアジホップ−Ｐ−ブチル、Ｉ＋フルアゾレート、Ｉ＋フルカルバゾン、Ｉ＋フルカルバゾン−ナトリウム、Ｉ＋フルセトスルフロン、Ｉ＋フルクロラリン、Ｉ＋フルフェンナセット、Ｉ＋フルフェンピル、Ｉ＋フルフェンピル−エチル、Ｉ＋フルメトラリン、Ｉ＋フルメトスラム、Ｉ＋フルミクロラック、Ｉ＋フルミクロラック−ペンチル、Ｉ＋フルミオキサジン、Ｉ＋フルミプロピン（ｆｌｕｍｉｐｒｏｐｉｎ）、Ｉ＋フルオメツロン、Ｉ＋フルオログリコフェン、Ｉ＋フルオログリコフェン−エチル、Ｉ＋フルオキサプロップ（ｆｌｕｏｘａｐｒｏｐ）、Ｉ＋フルポキサム、Ｉ＋フルプロパシル（ｆｌｕｐｒｏｐａｃｉｌ）、Ｉ＋フルプロパネート、Ｉ＋フルピルスルフロン、Ｉ＋フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、Ｉ＋フルレノール、Ｉ＋フルリドン、Ｉ＋フルロクロリドン、Ｉ＋フルロキシピル、Ｉ＋フルルタモン、Ｉ＋フルチアセット、Ｉ＋フルチアセット−メチル、Ｉ＋ホメサフェン、Ｉ＋ホラムスルフロン、Ｉ＋ホサミン、Ｉ＋グルホシネート、Ｉ＋グルホシネート−アンモニウム、Ｉ＋グリホサート、Ｉ＋ハロスルフロン、Ｉ＋ハロスルフロン−メチル、Ｉ＋ハロキシホップ、Ｉ＋ハロキシホップ−Ｐ、Ｉ＋ヘキサジノン、Ｉ＋イマザメタベンズ、Ｉ＋イマザメタベンズ−メチル、Ｉ＋イマザモックス、Ｉ＋イマザピック、Ｉ＋イマザピル、Ｉ＋イマザキン、Ｉ＋イマゼタピル、Ｉ＋イマゾスルフロン、Ｉ＋インダノファン、Ｉ＋インダジフラム、Ｉ＋ヨードメタン、Ｉ＋ヨードスルフロン、Ｉ＋ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、Ｉ＋イオキシニル、Ｉ＋イソプロツロン、Ｉ＋イソウロン、Ｉ＋イソキサベン、Ｉ＋イソキサクロルトール、Ｉ＋イソキサフルトール、Ｉ＋イソキサピリホップ（ｉｓｏｘａｐｙｒｉｆｏｐ）、Ｉ＋カルブチレート、Ｉ＋ラクトフェン、Ｉ＋レナシル、Ｉ＋リニュロン、Ｉ＋メコプロップ、Ｉ＋メコプロップ−Ｐ、Ｉ＋メフェナセット、Ｉ＋メフルイジド、Ｉ＋メソスルフロン、Ｉ＋メソスルフロン−メチル、Ｉ＋メソトリオン、Ｉ＋メタム、Ｉ＋メタミホップ、Ｉ＋メタミトロン、Ｉ＋メタザクロール、Ｉ＋メタベンズチアズロン、Ｉ＋メタゾール、Ｉ＋メチルアルソン酸、Ｉ＋メチルダイムロン、Ｉ＋メチルイソチオシアネート、Ｉ＋メトラクロール、Ｉ＋Ｓ−メトラクロール、Ｉ＋メトスラム、Ｉ＋メトクスロン、Ｉ＋メトリブジン、Ｉ＋メトスルフロン、Ｉ＋メトスルフロン−メチル、Ｉ＋モリネート、Ｉ＋モノリニュロン、Ｉ＋ナプロアニリド、Ｉ＋ナプロパミド、Ｉ＋ナプタラム、Ｉ＋ネブロン、Ｉ＋ニコスルフロン、Ｉ＋ｎ−メチルグリホサート、Ｉ＋ノナン酸、Ｉ＋ノルフルラゾン、Ｉ＋オレイン酸（脂肪酸）、Ｉ＋オルベンカルブ、Ｉ＋オルソスルファムロン、Ｉ＋オリザリン、Ｉ＋オキサジアルギル、Ｉ＋オキサジアゾン、Ｉ＋オキサスルフロン、Ｉ＋オキサジクロメホン、Ｉ＋オキシフルオルフェン、Ｉ＋パラコート、Ｉ＋二塩化パラコート、Ｉ＋ペブレート、Ｉ＋ペンジメタリン、Ｉ＋ペノキススラム、Ｉ＋ペンタクロロフェノール、Ｉ＋ペンタノクロール、Ｉ＋ペントキサゾン、Ｉ＋ペトキサミド、Ｉ＋フェンメジファム、Ｉ＋ピクロラム、Ｉ＋ピコリナフェン、Ｉ＋ピノキサデン、Ｉ＋ピペロホス、Ｉ＋プレチラクロール、Ｉ＋プリミスルフロン、Ｉ＋プリミスルフロン−メチル、Ｉ＋プロジアミン、Ｉ＋プロホキシジム、Ｉ＋プロヘキサジオン−カルシウム、Ｉ＋プロメトン、Ｉ＋プロメトリン、Ｉ＋プロパクロール、Ｉ＋プロパニル、Ｉ＋プロパキザホップ、Ｉ＋プロパジン、Ｉ＋プロファム、Ｉ＋プロピソクロール、Ｉ＋プロポキシカルバゾン、Ｉ＋プロポキシカルバゾン−ナトリウム、Ｉ＋プロピザミド、Ｉ＋プロスルホカルブ、Ｉ＋プロスルフロン、Ｉ＋ピラクロニル、Ｉ＋ピラフルフェン、Ｉ＋ピラフルフェン−エチル、Ｉ＋ピラスルホトール、Ｉ＋ピラゾリネート、Ｉ＋ピラゾスルフロン、Ｉ＋ピラゾスルフロン−エチル、Ｉ＋ピラゾキシフェン、Ｉ＋ピリベンゾキシム、Ｉ＋ピリブチカルブ、Ｉ＋ピリダホル、Ｉ＋ピリデート、Ｉ＋ピリフタリド、Ｉ＋ピリミノバック、Ｉ＋ピリミノバック−メチル、Ｉ＋ピリミスルファン、Ｉ＋ピリチオバック、Ｉ＋ピリチオバック−ナトリウム、Ｉ＋ピロキサスルホン、Ｉ＋ピロックススラム、Ｉ＋キンクロラック、Ｉ＋キンメラック、Ｉ＋キノクラミン、Ｉ＋キザロホップ、Ｉ＋キザロホップ−Ｐ、Ｉ＋リムスルフロン、Ｉ＋サフルフェナシル、Ｉ＋セトキシジム、Ｉ＋シデュロン、Ｉ＋シマジン、Ｉ＋シメトリン、Ｉ＋塩素酸ナトリウム、Ｉ＋スルコトリオン、Ｉ＋スルフェントラゾン、Ｉ＋スルホメツロン、Ｉ＋スルホメツロン−メチル、Ｉ＋スルホセート、Ｉ＋スルホスルフロン、Ｉ＋硫酸、Ｉ＋テブチウロン、Ｉ＋テフリルトリオン、Ｉ＋テンボトリオン、Ｉ＋テプラロキシジム、Ｉ＋テルバシル、Ｉ＋テルブメトン、Ｉ＋テルブチラジン、Ｉ＋テルブトリン、Ｉ＋テニルクロール、Ｉ＋チアゾピル、Ｉ＋チフェンスルフロン、Ｉ＋チエンカルバゾン、Ｉ＋チフェンスルフロン−メチル、Ｉ＋チオベンカルブ、Ｉ＋トプラメゾン、Ｉ＋トラルコキシジム、Ｉ＋トリ−アレート、Ｉ＋トリアスルフロン、Ｉ＋トリアジフラム、Ｉ＋トリベヌロン、Ｉ＋トリベヌロン−メチル、Ｉ＋トリクロピル、Ｉ＋トリエタジン、Ｉ＋トリフロキシスルフロン、Ｉ＋トリフロキシスルフロン−ナトリウム、Ｉ＋トリフルラリン、Ｉ＋トリフルスルフロン、Ｉ＋トリフルスルフロン−メチル、Ｉ＋トリヒドロキシトリアジン、Ｉ＋トリネキサパック−エチル、Ｉ＋トリトスルフロン、Ｉ＋［３−［２−クロロ−４−フルオロ−５−（１−メチル−６−トリフルオロメチル−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−３−イル）フェノキシ］−２−ピリジルオキシ］酢酸エチルエステル（ＣＡＳ ＲＮ ３５３２９２−３１−６）。本発明の化合物はまた、国際公開第０６／０２４８２０号パンフレットおよび／または国際公開第０７／０９６５７６号パンフレットに開示される除草性化合物と組み合わされてもよい。
式Ｉの化合物の混合パートナー（ｍｉｘｉｎｇ ｐａｒｔｎｅｒ）はまた、例えば、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，Ｆｏｕｒｔｅｅｎｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ，２００６に言及されているように、エステルまたは塩の形態であってもよい。
式Ｉの化合物は、殺真菌剤、殺線虫剤または殺虫剤などの他の農薬との混合物中で使用することもでき、その例が、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌに示されている。
混合パートナーに対する式Ｉの化合物の混合比は、好ましくは、１：１００〜１０００：１である。
混合物は、上記の製剤に有利に使用され得る（その場合、「活性成分」は、混合パートナーとの式Ｉの化合物のそれぞれの混合物に関する）。
本発明に係る式Ｉの化合物は、１種以上の毒性緩和剤と組み合わせて使用することもできる。同様に、１種以上のさらなる除草剤との本発明に係る式Ｉの化合物の混合物は、１種以上の毒性緩和剤と組み合わせて使用することもできる。毒性緩和剤は、ＡＤ ６７（ＭＯＮ ４６６０）、ベノキサコール、クロキントセット−メキシル、シプロスルファミド（ＣＡＳ ＲＮ ２２１６６７−３１−８）、ジクロルミド、フェンクロラゾール−エチル、フェンクロリム、フルキソフェニム、フリラゾールおよび対応するＲ異性体、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、オキサベトリニル、Ｎ−イソプロピル−４−（２−メトキシ−ベンゾイルスルファモイル）−ベンズアミド（ＣＡＳ ＲＮ ２２１６６８−３４−４）であり得る。他の可能な毒性緩和剤は、例えば、欧州特許第０３６５４８４号明細書に開示される毒性緩和剤化合物、例えば、Ｎ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミドを含む。特に好ましいのは、シプロスルファミド、イソキサジフェン−エチル、クロキントセット−メキシルおよび／またはＮ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチル−アミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミドとの式Ｉの化合物の混合物である。
式Ｉの化合物の毒性緩和剤はまた、例えば、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，１４th Ｅｄｉｔｉｏｎ（ＢＣＰＣ），２００６に言及されているように、エステルまたは塩の形態であってもよい。クロキントセット−メキシルへの言及は、国際公開第０２／３４０４８号パンフレットに開示されるように、そのリチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、アルミニウム、鉄、アンモニウム、第四級アンモニウム、スルホニウムまたはホスホニウム塩にも適用され、フェンクロラゾール−エチルへの言及は、フェンクロラゾールにも適用されるなどである。
好ましくは、毒性緩和剤に対する式Ｉの化合物の混合比は、１００：１〜１：１０、特に、２０：１〜１：１である。
混合物は、上記の製剤に有利に使用され得る（その場合、「活性成分」は、毒性緩和剤との式Ｉの化合物のそれぞれの混合物に関する）。
本発明は、作物および雑草を含む場所で雑草を選択的に防除する方法をさらに提供し、この方法は、この場所に、雑草を防除する量の本発明に係る組成物を施用することを含む。「防除」は、殺滅、成長の減少もしくは遅延または発芽の防止もしくは減少を意味する。一般に、防除される植物は、好ましくない植物（雑草）である。「場所」は、植物が成長している領域または成長する予定である領域を意味する。
式Ｉの化合物の施用率は、広い限度内で変化し、土壌の性質、施用方法（出芽前または出芽後；種子粉衣；まき溝への施用；非耕地施用（ｎｏ ｔｉｌｌａｇｅ ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ）など）、作物、防除される雑草、一般的気候条件、および施用方法によって左右される他の要因、施用時間および標的作物に応じて決まり得る。本発明に係る式Ｉの化合物は、一般に、１０〜２０００ｇ／ｈａ、特に、５０〜１０００ｇ／ｈａの率で施用される。
施用は、一般に、組成物を噴霧することによって、典型的に、広い領域用のトラクターに取り付けられた噴霧器によってなされるが、散粉（ｄｕｓｔｉｎｇ）（粉剤用）、点滴（ｄｒｉｐ）または灌注（ｄｒｅｎｃｈ）などの他の方法を使用することもできる。
本発明に係る組成物が使用され得る有用な植物は、穀物、例えば大麦および小麦、綿花、アブラナ、ヒマワリ、トウモロコシ、米、ダイズ、テンサイ、サトウキビおよび芝生などの作物を含む。トウモロコシが特に好ましい。
作物は、果樹、ヤシの木、ココヤシの木または他の木の実などの木も含み得る。ブドウ、果実の低木、果実植物および野菜などのつる植物も含まれる。
作物は、従来の品種改良方法または遺伝子組み換えによって除草剤または除草剤の種類（例えばＡＬＳ−、ＧＳ−、ＥＰＳＰＳ−、ＰＰＯ−、ＡＣＣａｓｅ−およびＨＰＰＤ阻害剤）に対する耐性を与えられた作物も含むことが理解されるべきである。従来の品種改良方法によってイミダゾリノン、例えばイマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）に対する耐性を与えられた作物の一例は、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）夏ナタネ（キャノーラ）である。遺伝子組み換え方法によって除草剤に対する耐性を与えられた作物の例としては、例えば、ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）およびＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）の商標名で市販されているグリホサート耐性およびグルホシネート耐性トウモロコシ種が挙げられる。
好ましい実施形態において、作物は、遺伝子組み換えによってＨＰＰＤ阻害剤に対する耐性を与えられる。ＨＰＰＤ阻害剤に対する耐性を作物に与える方法は、例えば国際公開第０２４６３８７号パンフレットから公知である。ここで、さらにより好ましい実施形態において、作物は、細菌、より具体的には蛍光菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｓ）もしくはシェワネラ・コルウェリアナ（Ｓｈｅｗａｎｅｌｌａ ｃｏｌｗｅｌｌｉａｎａ）に由来するか、または植物、より具体的には、単子葉植物に由来するかまたは、さらにより具体的には、大麦、トウモロコシ、小麦、米、ビロードキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、クリノイガ属（Ｃｈｅｎｃｈｒｕｓ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）またはカラスムギ属（Ａｖｅｎａ）種に由来するＨＰＰＤ阻害剤耐性ＨＰＰＤ酵素をコードするＤＮＡ配列を含むポリヌクレオチドに関して遺伝子を組み換えられている。
作物はまた、遺伝子組み換え方法によって害虫に対する耐性を与えられた作物、例えばＢｔトウモロコシ（アワノメイガに耐性がある）、Ｂｔ綿花（メキシコワタノミゾウムシに耐性がある）およびさらにＢｔジャゲイモ（コロラドハムシに耐性がある）であることが理解されるべきである。Ｂｔトウモロコシの例は、ＮＫ（登録商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ）のＢｔ １７６トウモロコシ雑種である。Ｂｔ毒素は、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）土壌細菌によって天然に形成されるタンパク質である。毒素、またはこのような毒素を合成することができるトランスジェニック植物の例が、欧州特許出願公開第Ａ−４５１８７８号明細書、欧州特許出願公開第Ａ−３７４７５３号明細書、国際公開第９３／０７２７８号パンフレット、国際公開第９５／３４６５６号パンフレット、国際公開第０３／０５２０７３号パンフレットおよび欧州特許出願公開第Ａ−４２７５２９号明細書に記載されている。殺虫剤耐性をコードし、１つまたは複数の毒素を発現する１つまたは複数の遺伝子を含むトランスジェニック植物の例は、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（トウモロコシ）、Ｙｉｅｌｄ Ｇａｒｄ（登録商標）（トウモロコシ）、ＮｕＣＯＴＩＮ３３Ｂ（登録商標）（綿花）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（綿花）、ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）およびＰｒｏｔｅｘｃｔａ（登録商標）である。植物作物またはその種子材料はいずれも、除草剤に対して耐性があると同時に、昆虫の摂食に対して耐性があり得る（「多重（ｓｔａｃｋｅｄ）トランスジェニック事象）。例えば、種子は、殺虫性のＣｒｙ３タンパク質を発現する能力を有することができると同時にグリホサートに対して耐性がある。
作物はまた、従来の品種改良方法または遺伝子組み換えによって得られ、いわゆる出力形質（例えば向上した貯蔵安定性、より高い栄養価および向上した風味）を含む作物を含むことが理解されるべきである。
他の有用な植物は、例えばゴルフ場、芝地、公園および沿道における芝草、または芝生用に商業的に栽培された芝草、および花または低木などの鑑賞植物を含む。
組成物は、好ましくない植物（総称して「雑草」）を防除するのに使用され得る。防除される雑草は、単子葉植物種、例えば、コヌカグサ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、ビロードキビ属（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、クリノイガ属（Ｃｅｎｃｈｒｕｓ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、ツノアイアシ属（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）およびモロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、ならびに双子葉植物種、例えば、イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、アマランサス属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、ブタクサ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、キク属（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ）、イズハハコ属（Ｃｏｎｙｚａ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、オランダガラシ属（Ｎａｓｔｕｒｔｉｕｍ）、シダ属（Ｓｉｄａ）、シロガラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ）およびオナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）の両方であり得る。雑草はまた、作物とみなされ得るが、作物の領域の外側で成長する植物（「エスケープ（ｅｓｃａｐｅ）」）、または前に植えられていた異なる作物から残された種子から成長する植物（「ボランティア（ｖｏｌｕｎｔｅｅｒ）」）を含み得る。このようなボランティアまたはエスケープは、特定の他の除草剤に対して耐性であり得る。
本発明の化合物は、以下の方法を用いて調製され得る。
式（１ａ）の化合物は、反応スキーム１に示されるように、式（Ｉ）の化合物から調製され得る。
反応スキーム１
Figure 2015500821
 式（１ａ）（式中、Ｒ4が水素である）の化合物は、モルホリンとともに加熱することによって（Ｎａｇａｓｈｉｍａ，Ｈｉｒｏｍｕ ｅｔ ａｌ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ，２６（１），１−４；１９８７）；またはジクロロメタンなどの好適な溶媒中の、三臭化ホウ素との反応によって、式１（式中、Ｒ4が、低級アルキル、例えばメチルである）の化合物から調製され得る。
式（１）の化合物は、反応スキーム２に示されるように、式（２）の化合物から調製され得る。
反応スキーム２
Figure 2015500821
 式（１）（式中、Ｒ4が、低級アルキル、例えばメチルである）の化合物は、ジオキサンなどの好適な溶媒中の、好適な金属アルコキシド、例えばナトリウムメトキシドとの反応によって、式（２）（式中、Ｘが、塩素または臭素などの好適な脱離基である）の化合物から調製され得る。
式（２）の化合物は、反応スキーム３に示されるように、式（３）の化合物から調製され得る。
反応スキーム３
Figure 2015500821
 式（２）（式中、Ｘが、塩素または臭素などの好適な脱離基である）の化合物は、加熱またはマイクロ波触媒反応のいずれかを用いた、塩酸水溶液などの好適な酸性溶媒の存在下における、好適なヒドラジンとの反応によって、式（３）の化合物から調製され得る。
化合物（３）（式中、Ｒ2およびＸが両方とも塩素または臭素であり、Ｒ3が水素である）は市販されている。
化合物（３）（式中、Ｒ2およびＲ3が、上で定義されるとおりである）は、例えば、Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ ａｎｄ Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，２０１０，１８（１４），５２２４，Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ ａｎｄ Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，２００８，１４（１９），９０５６および国際公開第０３／０９３２２０号パンフレットに開示される公知の手順にしたがって調製され得る。
式（２）の化合物はまた、反応スキーム４に示されるように、式（２ａ）の化合物から調製され得る。
反応スキーム４
Figure 2015500821
 式（２）の化合物は、好適な溶媒（例えば、ジメチルホルムアミドなどの単一の溶媒、またはジメトキシエタンと水との混合物またはトルエンと水との混合物などの混合溶媒系）中の、好適な塩基（例えば、リン酸カリウムまたはフッ化セシウムなどの無機塩基）、金属源（例えば、Ｐｄ（ＯＡｃ）2などのパラジウム源）および場合により、金属のためのリガンド（例えばホスフィンリガンド））の存在下における好適な金属または半金属誘導体Ｙ−Ｍ（例えばボロン酸またはエステル、トリアルキルスズ誘導体、亜鉛誘導体またはグリニャール試薬）との反応によって、式（２ａ）（式中、ＸおよびＺが、臭素、塩素またはヨウ素などのハロゲンである）の化合物から調製され得る。金属触媒およびリガンドはまた、単一の予め形成された錯体（例えば、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムジクロリドまたは［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウムジクロリドジクロロメタン付加物などのパラジウム／ホスフィン錯体）として加えられ得る。
式（２ａ）の化合物は、反応スキーム５に示されるように、式（３ａ）の化合物から調製され得る。
反応スキーム５
Figure 2015500821
 式（２ａ）（式中、ＸおよびＺが、塩素または臭素などの好適な脱離基である）の化合物は、加熱またはマイクロ波触媒反応のいずれかを用いた、塩酸水溶液などの好適な酸性溶媒の存在下における、好適なヒドラジンとの反応によって、式（３ａ）の化合物から調製され得る。
実施例１
２−［３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−２−メチル−４−メチルスルホニル−フェニル］−４−ヒドロキシ−５−メチルスルファニル−ピリダジン−３−オン
工程１
４，５−ジブロモ−２−［３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−２−メチル−４−メチルスルホニル−フェニル］ピリダジン−３−オン
４Ｍの臭化水素酸（２５ｍｌ）中の［３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−２−メチル−４−メチルスルホニル−フェニル］ヒドラジン（１．８ｇ、６．７ｍｍｏｌ）の懸濁液に、３，４−ジブロモ−２−ヒドロキシ−２Ｈ−フラン−５−オン（２．１ｆ、８．０ｍｍｏｌ）を２５℃で加えた。溶液を３時間還流させた。反応混合物を、酢酸エチルで抽出し、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣を、イソ−ヘキサン中の酢酸エチル（０〜１００％）で溶離しながら、シリカゲルにおけるフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製したところ、４，５−ジブロモ−２−［３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−２−メチル−４−メチルスルホニル−フェニル］ピリダジン−３−オンが黄色の固体（１．６８ｇ）として得られた。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：
８．１（１Ｈ，ｄ）、８．０（１Ｈ，ｓ）、７．５５（１Ｈ，ｄ）、４．６（２Ｈ，ｔ）、３．３５（２Ｈ，ｂｒ）、３．２（３Ｈ，ｓ）、２．１（３Ｈ，ｓ）
［３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−２−メチル−４−メチルスルホニル−フェニル］ヒドラジンなどのアリールヒドラジンが、文献の手順にしたがって、例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒａｌ Ｌｅｔｔｅｒｓ ４０（１９９９）３５４３−３５４６に記載されるように対応する臭化物から、またはＯｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．１９４１，Ｃｏｌｌ．Ｖｏｌ．１，４４２に記載されるようにアニリンから調製され得る。３−（３−ブロモ−２−クロロ−６−メチルスルホニル−フェニル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾールが、例えば独国特許発明第１９８２０７２２号明細書に報告されるように調製され得る。３，４−ジブロモ−２−ヒドロキシ−２Ｈ−フラン−５−オンは市販されている。
工程２
５−ブロモ−２−［３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−２−メチル−４−メチルスルホニル−フェニル］−４−メトキシ−ピリダジン−３−オン
メタノール（５．４ｍｏｌ／ｌ、０．６８ｍｌ、３．７ｍｍｏｌ）中のナトリウムメトキシドの溶液を、窒素の雰囲気下で、室温で、ジオキサン（２０ｍｌ）中の４，５−ジブロモ−２−［３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−２−メチル−４−メチルスルホニル−フェニル］ピリダジン−３−オン（１．６７６ｇ、３．４１２ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に４時間にわたって滴下して加えた。得られた混合物を、室温でさらに１時間撹拌し、次に、水（５０ｍｌ）とジクロロメタン（５０ｍｌ）との混合物に注いだ。有機層を分離し、水層をジクロロメタン（２×５０ｍｌ）で抽出した。組み合わされた有機抽出物を、水、次に塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣を、溶離剤としてイソ−ヘキサン中の酢酸エチル（０〜１００％）を用いた、シリカゲルにおけるフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製したところ、５−ブロモ−２−［３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−２−メチル−４−メチルスルホニル−フェニル］−４−メトキシ−ピリダジン−３−オン（６００ｍｇが白色の固体として得られた。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：
８．１（１Ｈ，ｄ）、８．０（１Ｈ，ｓ）、７．５５（１Ｈ，ｄ）、４．６（２Ｈ，ｔ）、４．３（３Ｈ，ｓ）、３．３５（２Ｈ，ｂｒ）、３．２（３Ｈ，ｓ）、２．１（３Ｈ，ｓ）
工程３
２−［３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−２−メチル−４−メチルスルホニル−フェニル］−４−メトキシ−５−メチルスルファニル−ピリダジン−３−オン
５−ブロモ−２−［３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−２−メチル−４−メチルスルホニル−フェニル］−４−メトキシ−ピリダジン−３−オン（２００ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍｌ、６４ｍｍｏｌ）に溶解させた。ナトリウムチオメトキシド（４０ｍｇ、０．５４ｍｍｏｌ）を加えたところ、反応混合物は、黄色から赤色へと急速に色が暗くなった。２時間後、ＬＣＭＳは、所望の生成物への良好な転化を示したが、依然として出発材料が存在していた。さらなるナトリウムチオメトキシドを加えて、反応を完了させた。水およびジエチルエーテルを加えた。有機抽出物を洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、蒸発させたところ、２−［３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−２−メチル−４−メチルスルホニル−フェニル］−４−メトキシ−５−メチルスルファニル−ピリダジン−３−オン（６０ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）および２−［３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−２−メチル−４−メチルスルホニル−フェニル］−４，５−ビス（メチルスルファニル）ピリダジン−３−オン（６０ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）の１：１混合物が黄色の固体として得られた。
この混合物を、さらに精製せずに、次の反応に直接使用した。
工程４
２−［３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−２−メチル−４−メチルスルホニル−フェニル］−４−ヒドロキシ−５−メチルスルファニル−ピリダジン−３−オン
２−［３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−２−メチル−４−メチルスルホニル−フェニル］−４−メトキシ−５−メチルスルファニル−ピリダジン−３−オン（５５ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）および２−［３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−２−メチル−４−メチルスルホニル−フェニル］−４，５−ビス（メチルスルファニル）ピリダジン−３−オン（５５ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）を、２０ｍｌのマイクロ波管中のアセトニトリル（９ｍｌ）に溶解させ、ヨウ化ナトリウム（１００ｍｇ、０．６７ｍｍｏｌ）を加えた。クロロ（トリメチル）シラン（０．１５ｍｌ、１．２ｍｍｏｌ）を加えたところ、黄色の反応混合物が、すぐに赤橙色になった。反応混合物を、マイクロ波バイアル中で、１００℃で３５分間撹拌し、次に、水に注ぎ、２Ｍの水酸化ナトリウム水溶液を用いて塩基性化し、エーテル中に抽出した。有機抽出物を、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、蒸発させたところ、回収された２−［３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−２−メチル−４−メチルスルホニル−フェニル］−４，５−ビス（メチルスルファニル）ピリダジン−３−オンが、淡黄色の固体（４７ｍｇ）として得られた。塩基性の水層を、２Ｍの塩酸を用いて酸性化し、ジクロロメタンで抽出した。有機抽出物を、メタ重亜硫酸ナトリウムの水溶液で洗浄し、第２の相分離カートリッジに通し、次に、蒸発させたところ、２−［３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−２−メチル−４−メチルスルホニル−フェニル］−４−ヒドロキシ−５−メチルスルファニル−ピリダジン−３−オンが淡黄色の固体（５０ｍｇ）として得られた。
実施例２
２−［３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−２−メチル−４−メチルスルホニル−フェニル］−４−ヒドロキシ−５−メチルスルホニル−ピリダジン−３−オン
工程１
２−［３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−２−メチル−４−メチルスルホニル−フェニル］−４−ヒドロキシ−５−メチルスルホニル−ピリダジン−３−オン
２−［３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−２−メチル−４−メチルスルホニル−フェニル］−４−ヒドロキシ−５−メチルスルファニル−ピリダジン−３−オン（７０ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）を酢酸（５ｍｌ）に溶解させ；過酸化水素（０．４ｍｌ、１ｍｍｏｌ）を加え、薄いピンク色の反応混合物を５０℃で２時間加熱した。反応混合物を冷却し、水とジクロロメタンとに分液した。有機抽出物を分離し、飽和炭酸水素ナトリウムで洗浄した。水層を非常に注意深く酸性化し、ジクロロメタンで再抽出した。組み合わされた有機抽出物を、相分離カートリッジに通し、蒸発させたところ、２−［３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−２−メチル−４−メチルスルホニル−フェニル］−４−ヒドロキシ−５−メチルスルホニル−ピリダジン−３−オンが、ピンク色がかった白色の固体（３５ｍｇ）として得られた。
２−［３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−２−メチル−４−メチルスルホニル−フェニル］−４−ヒドロキシ−５−メチルスルファニル−ピリダジン−３−オンを、実施例１に記載されるように調製した。
実施例３
２−［３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−２−メチル−４−メチルスルホニル−フェニル］−４−ヒドロキシ−５−メチル−ピリダジン−３−オン
工程１
２−［３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−２−メチル−４−メチルスルホニル−フェニル］−４−メトキシ−５−メチル−ピリダジン−３−オン
テトラヒドロフラン（２ｍｌ）中の、５−ブロモ−２−［３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−２−メチル−４−メチルスルホニル−フェニル］−４−メトキシ−ピリダジン−３−オン（２００ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）と、−［３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−２−メチル−４−メチルスルホニル−フェニル］−４−メトキシ−ピリダジン−３−オンと、［１，１’ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物（８０ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）との混合物を、加熱還流させた後、塩化メチル亜鉛（２．０ｍｏｌ／ｌ、０．２３ｍｌ、０．４５ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を、２時間にわたって加熱還流させ、次に、室温に冷ました。冷ましたらすぐに、反応混合物を、飽和塩化アンモニウム溶液で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機物をＣｅｌｉｔｅに通してろ過し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。イソ−ヘキサン中の酢酸エチルで溶離しながら、カラムフラッシュカラムクロマトグラフィーを用いて残渣を精製したところ、２−［３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−２−メチル−４−メチルスルホニル−フェニル］−４−メトキシ−５−メチル−ピリダジン−３−オン（０．１２３ｇ）が黄色の固体として得られた。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：
８．１（１Ｈ，ｄ）、７．７（１Ｈ，ｓ）、７．６（１Ｈ，ｄ）、４．６（２Ｈ，ｔ）、４．２（３Ｈ，ｓ）、３．４（２Ｈ，ｂｒ）、３．２（３Ｈ，ｓ）２．２（３Ｈ，ｓ）、２．１（３Ｈ，ｓ）
実施例１において上述したように調製される５−ブロモ−２−［３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−２−メチル−４−メチルスルホニル−フェニル］−４−メトキシ−ピリダジン−３−オン。
工程２
２−［３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−２−メチル−４−メチルスルホニル−フェニル］−４−ヒドロキシ−５−メチル−ピリダジン−３−オン
２−［３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−２−メチル−４−メチルスルホニル−フェニル］−４−メトキシ−５−メチル−ピリダジン−３−オンの混合物。
２−［３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−２−メチル−４−メチルスルホニル−フェニル］−４−メトキシ−５−メチル−ピリダジン−３−オン（０．１２ｇ、０．３３ｍｍｏｌ）および水酸化ナトリウム一水和物（３ｍｏｌ／ｌ、２ｍｌ、６ｍｍｏｌ）を、窒素の雰囲気下で３時間還流させた。次に、反応物を室温に冷ました。得られた残渣を、ジエチルエーテル（１５ｍｌ）および水で洗浄した。生成物が沈殿し、溶液が酸性（ｐＨ５）になるまで、濃塩酸を用いて水層をゆっくりと酸性化した。生成物を、真空オーブン中で一晩乾燥させたところ、２−［３−（４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）−２−メチル−４−メチルスルホニル−フェニル］−４−ヒドロキシ−５−メチル−ピリダジン−３−オン（０．０９ｇ）が淡黄色の固体として残った。
実施例４
５−クロロ−２−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−ヒドロキシ−ピリダジン−３−オン
工程１：
４，５−ジクロロ−２−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］ピリダジン−３−オン
４Ｍの塩酸（６ｍｌ）中の［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］ヒドラジン（０．５ｇ、２．３７ｍｍｏｌ）の懸濁液に、３，４−ジクロロ−２−ヒドロキシ−２Ｈ−フラン−５−オン（０．４ｇ、２．３７ｍｍｏｌ）を２５℃で加えた。混合物を、マイクロ波照射下で、１４０℃で２時間加熱し、次に、室温に冷ました。反応混合物を、酢酸エチルで希釈し、水で洗浄した。有機抽出物を、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、蒸発させ、次に、逆相ＨＰＬＣによって精製したところ、４，５−ジクロロ−２−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］ピリダジン−３−オンが黄色の固体（１３５ｍｇ）として得られた。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：
７．９５（１Ｈ，ｓ）、７．８（１Ｈ，ｓ）、７．７（１Ｈ，ｄ）、７．５（１Ｈ，ｄ）
３，４−ジクロロ−２−ヒドロキシ−２Ｈ−フラン−５−オン（ムコ塩素酸）は市販されている。［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］ヒドラジンなどのアリールヒドラジンが、文献の手順にしたがって、例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒａｌ Ｌｅｔｔｅｒｓ ４０（１９９９）３５４３−３５４６に記載されるように市販の臭化物から、またはＯｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．１９４１，Ｃｏｌｌ．Ｖｏｌ．１，４４２に記載されるようにアニリンから調製され得る。
工程２：
５−クロロ−２−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−メトキシ−ピリダジン−３−オン
ナトリウムメトキシド溶液（メタノール中３０％、５．４Ｍ、０．０７ｍｌ、０．４２ｍｍｏｌ）の溶液を、窒素の雰囲気下で、室温で、ジオキサン（１．９ｍｌ）中の４，５−ジクロロ−２−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］ピリダジン−３−オン（１３５ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に５分間にわたって滴下して加えた。得られた混合物を、室温でさらに１時間撹拌し、次に、水（２５ｍｌ）とジクロロメタン（２５ｍｌ）との混合物に注いだ。有機層を分離し、水層をジクロロメタン（２×２５ｍｌ）で抽出した。組み合わされた有機抽出物を、水、次に塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮したところ、主要生成物としての５−クロロ−２−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−メトキシ−ピリダジン−３−オンが、オレンジ色の固体として、いくらかの異性体４−クロロ−２−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−５−メトキシ−ピリダジン−３−オンとともに得られた（１０７ｍｇ）。これを、さらに精製せずに直接使用した。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：
７．９（１Ｈ，ｓ）、７．８（１Ｈ，ｓ）、７．７（１Ｈ，ｄ）、７．５（１Ｈ，ｄ）、４．２（３Ｈ，ｓ）
工程３：
５−クロロ−２−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−ヒドロキシ−ピリダジン−３−オン
５−クロロ−２−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−メトキシ−ピリダジン−３−オンと、４−クロロ−２−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−５−メトキシ−ピリダジン−３−オンとの混合物（１０７ｍｇ、０．２７７ｍｍｏｌ）およびモルホリン（２．５ｍｌ）を、窒素の雰囲気下で、１００℃で３時間加熱した。反応混合物を室温に冷まし、次に、減圧下で蒸発させた。得られた残渣を、酢酸エチル（１５ｍｌ）に溶解させ、２Ｍの塩酸（３×１５ｍｌ）および塩水（１５ｍｌ）で洗浄した。有機抽出物を、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、逆相ＨＰＬＣによって精製したところ、白色の固体（３５ｍｇ）としての５−クロロ−２−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−ヒドロキシ−ピリダジン−３−オンが、白色の固体（１０ｍｇ）としてのその異性体４−クロロ−２−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−５−ヒドロキシ−ピリダジン−３−オンとともに得られた。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：
５−クロロ−２−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−４−ヒドロキシ−ピリダジン−３−オン：７．９（１Ｈ，ｓ）、７．８（１Ｈ，ｓ）、７．７（１Ｈ，ｄ）、７．６（１Ｈ，ｄ）
４−クロロ−２−［２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−５−ヒドロキシ−ピリダジン−３−オン：７．９（１Ｈ，ｓ）、７．８（１Ｈ，ｓ）、７．７（１Ｈ，ｄ）、７．６（１Ｈ，ｄ）
実施例５
４−イソプロペニル−１−［２−メチルスルホニル−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−４Ｈ−ピリダジン−５，６−ジオン
工程１
Ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［２−メチルスルホニル−４−（トリフルオロメチル）アニリノ］カルバメート
１−ブロモ−２−メチルスルホニル−４−（トリフルオロメチル）ベンゼン（１３．２ｍｍｏｌ、４．００ｇ）と、カルバジン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２６．４ｍｍｏｌ、３．５６ｇ）と、Ｃｓ2ＣＯ3（１３．２ｍｍｏｌ、４．３４ｇ）と、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ2．ジクロロメタン付加物（２．６４ｍｍｏｌ、２．２０ｇ）との撹拌混合物に、窒素雰囲気下で、脱気したトルエン（２７ｍｌ）を加えた。窒素の雰囲気下で、１０５℃で撹拌する前に、窒素を、反応混合物に通して１５分間バブリングした。反応混合物を２時間加熱し、次に冷却し、ジクロロメタン（５０ｍｌ）で希釈し、さらなるジクロロメタンを用いて、反応フラスコ中の残渣をなくした。組み合わされた有機層をろ過し、洗浄液が透明になるまで新鮮なジクロロメタンで洗浄し、減圧下で濃縮したところ、赤褐色の油が得られた。溶媒としての１：１／Ｅｔ2Ｏ：イソヘキサンを入れたガラス製のカラム中でスラリー化された２００ｍｌの体積のシリカを用いて、粗材料を最小限のジクロロメタンに取り込み、シリカに加え、同じ溶媒で溶離した。所望の生成物を含有する画分を収集したところ、２．９５ｇの粘着性の淡黄色の固体が得られ、それを、イソヘキサンを用いて研和し、ろ過し、空気乾燥させたところ、ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［２−メチルスルホニル−４−（トリフルオロメチル）アニリノ］カルバメートが淡褐色の固体（２．６３ｇ）として得られた。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ８．０７（１Ｈ，ｓ）、７．９５（１Ｈ，ｂｒｓ）、７．７２（１Ｈ，ｄ）、７．２２（１Ｈ，ｄ）、６．４５（１Ｈ，ｂｒｓ）、３．２０（３Ｈ，ｂｒｓ）、１．５０（９Ｈ，ｓ）
工程２：
２，３−ジブロモ−４−［［２−メチルスルホニル−４−（トリフルオロメチル）フェニル］ヒドラゾノ］ブタ−２−エノン酸
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［２−メチルスルホニル−４−（トリフルオロメチル）アニリノ］カルバメート（５．２８ｍｍｏｌ、１．８７ｇ）に、４Ｍの塩酸水溶液（２０ｍｌ）を加えた。反応物を１１０℃で３０分間撹拌し、７０℃に冷まし、ムコ臭素酸（５．２８ｍｍｏｌ、１．３９ｇ）を一度に加えた。すぐに黄色の沈殿物が形成され；反応混合物を、この温度で２時間撹拌し、次に、高温でろ過し、２５ｍｌの高温水でフラスコを洗い流した。得られた黄色の固体を、酢酸エチルに取り込み、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮したところ、（Ｚ，４Ｚ）−２，３−ジブロモ−４−［［２−メチルスルホニル−４−（トリフルオロメチル）フェニル］ヒドラゾノ］ブタ−２−エノン酸が黄色の固体（２．４４ｇ）として得られた。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3＋滴下（ｄｒｏｐ）ｄ６ＤＭＳＯ）：δ１０．３０（１Ｈ，ｓ）、８．５９（１Ｈ，ｓ）、８．０５（１Ｈ，ｓ）、７．９３（１Ｈ，ｄ）、７．７９（１Ｈ，ｄ）、３．１２（３Ｈ，ｓ）
工程３
４，５−ジブロモ−２−［２−メチルスルホニル−４−（トリフルオロメチル）フェニル］ピリダジン−３−オン
室温で、テトラヒドロフラン（３０ｍｌ）中の（Ｚ，４Ｚ）−２，３−ジブロモ−４−［［２−メチルスルホニル−４−（トリフルオロメチル）フェニル］ヒドラゾノ］ブタ−２−エノン酸（１．６５ｇ、１．００当量）の撹拌溶液に、１，１’−カルボニルジイミダゾール（０．６１４ｇ）を一度に加えた。次に、反応混合物を、５０℃で１時間撹拌し、次に冷却し、減圧下で濃縮したところ、紫色の油が得られた。この油を、最小限のジクロロメタンに取り込み、ジクロロメタンで溶離しながら、１０ｇのｉｓｏｌｕｔｅカートリッジに加えた。所望の生成物を含有する画分を組み合わせて、減圧下で濃縮したところ、４，５−ジブロモ−２−［２−メチルスルホニル−４−（トリフルオロメチル）フェニル］ピリダジン−３−オンがオフホワイトの固体（１．１２ｇ）として得られた。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ８．１２（１Ｈ，ｓ）、７．９３（１Ｈ，ｓ）、７．７５（１Ｈ，ｄ）、７．４０（１Ｈ，ｄ）、３．２０（３Ｈ，ｓ）
工程４
５−ブロモ−４−メトキシ−２−［２−メチルスルホニル−４−（トリフルオロメチル）フェニル］ピリダジン−３−オン
１，４−ジオキサン（１５ｍｌ）に、窒素下で、４，５−ジブロモ−２−［２−メチルスルホニル−４−（トリフルオロメチル）フェニル］ピリダジン−３−オン（１．３５ｇ）を加えた。ナトリウムメトキシド（３．０６ｍｍｏｌ、０．１６９ｇ、１．０８当量）（４．８ｍｌのメタノールおよび７．２ｍｌの１，４−ジオキサン中のメタノール中の０．５５ｍｌの３０％のナトリウムメトキシド）の溶液が、シリンジポンプを介して３．２５時間にわたって加えられる際、混合物を室温で撹拌し、次に、室温でさらに１時間撹拌した。反応混合物を水（２５ｍｌ）に注ぎ、酢酸エチル（２×２０ｍｌ）で抽出し；有機抽出物を組み合わせて、水および飽和塩水で洗浄してから、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、次に、ろ過し、減圧下で濃縮したところ、粗生成物が高粘度のオレンジ色の油（１．３３ｇ）として得られた。この油を、シリカにおけるカラムクロマトグラフィーによって、ヘキサン／酢酸エチルの勾配を用いて溶離しながら精製したところ、５−ブロモ−４−メトキシ−２−［２−メチルスルホニル−４−（トリフルオロメチル）フェニル］ピリダジン−３−オン（０．７８０ｇ）、さらには異性体４−ブロモ−５−メトキシ−２−［２−メチルスルホニル−４−（トリフルオロメチル）フェニル］ピリダジン−３−オン（０．３０７ｇ）がクリーム色の固体として得られた。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：
５−ブロモ−４−メトキシ−２−［２−メチルスルホニル−４−（トリフルオロメチル）フェニル］ピリダジン−３−オン：
δ８．４２（１Ｈ，ｂｒｓ）、８．０７（１Ｈ，ｄｄ）、７．９６（１Ｈ，ｓ）、７．６４（１Ｈ，ｄ）、４．３０（３Ｈ，ｓ）、３．２４（３Ｈ，ｓ）
４−ブロモ−５−メトキシ−２−［２−メチルスルホニル−４−（トリフルオロメチル）フェニル］ピリダジン−３−オン：
δ８．４０（１Ｈ，ｂｒｓ）、８．０５（１Ｈ，ｄｄ）、７．９０（１Ｈ，ｓ）、７．６０（１Ｈ，ｄ）、４．１７（３Ｈ，ｓ）、３．２５（３Ｈ，ｓ）
工程５
５−イソプロペニル−４−メトキシ−２−［２−メチルスルホニル−４−（トリフルオロメチル）フェニル］ピリダジン−３−オン
２０ｍｌのマイクロ波バイアル中の、５−ブロモ−４−メトキシ−２−［２−メチルスルホニル−４−（トリフルオロメチル）フェニル］ピリダジン−３−オン（０．６５ｇ）と、フッ化セシウム（０．４６ｇ）と、イソプロペニルボロン酸ピナコールエステル（０．２７ｇ）と、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物（０．１３ｇ）との混合物に加える前に、窒素を、１，２−ジメトキシエタン（８ｍｌ）に通して１５分間バブリングした。バイアルに蓋をする前に、窒素をさらに５分間バブリングする際、混合物を穏やかに撹拌した。混合物を、１５０℃で３０分間マイクロ波にかけ、次に、冷却し、ろ過し、酢酸エチルで洗浄した。ろ液を、減圧下で濃縮したところ、高粘度の赤褐色の油が得られ、それを、最小限のジクロロメタンに入れ、イソヘキサン／酢酸エチルの勾配を用いて溶離しながら、シリカにおけるカラムクロマトグラフィーによって精製した。所望の生成物を含有する画分を、減圧下で濃縮したところ、５−イソプロペニル−４−メトキシ−２−［２−メチルスルホニル−４−（トリフルオロメチル）フェニル］ピリダジン−３−オンが高粘度の褐色の油（０．２９０ｇ）として得られた。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ８．４０（１Ｈ，ｓ）、８．０４（１Ｈ，ｄ）、７．８０（１Ｈ，ｓ）、７．６６（１Ｈ，ｄ）、５．４０（１Ｈ，ｍ）、５．３４（１Ｈ，ｍ）、４．１７（３Ｈ，ｓ）、３．２８（３Ｈ，ｓ）、２．１７（３Ｈ，ｓ）
工程６
４−イソプロペニル−１−［２−メチルスルホニル−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−４Ｈ−ピリダジン−５，６−ジオン
モルホリン（０．５２０ｇ）中の５−イソプロペニル−４−メトキシ−２−［２−メチルスルホニル−４−（トリフルオロメチル）フェニル］ピリダジン−３−オン（０．２３２ｇ）を、１００℃で４５分間撹拌した。反応混合物を冷却し、過剰なモルホリンを高真空下で除去した。得られた残渣を、ジクロロメタンに取り込み、１Ｍの塩酸水溶液で迅速に洗浄し、相分離器に通した。ろ液を減圧下で濃縮したところ、粗生成物が淡褐色の固体（１７０ｍｇ）として得られた。この粗材料を、最小限のジクロロメタンに取り込み、酢酸エチルで溶離しながら、シリカにおけるカラムクロマトグラフィーによって精製した。所望の生成物を含有する画分を組み合わせて、減圧下で濃縮したところ、４−イソプロペニル−１−［２−メチルスルホニル−４−（トリフルオロメチル）フェニル］−４Ｈ−ピリダジン−５，６−ジオンがピンク色の固体（０．０８５ｇ）として得られた。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ８．４５（１Ｈ，ｂｒｓ）、８．０５（１Ｈ，ｄ）、７．９１（１Ｈ，ｓ）、７．６６（１Ｈ，ｄ）、５．６３（１Ｈ，ｂｒｓ）、５．４９（１Ｈ，ｂｒｓ）、３．２５（３Ｈ，ｓ）。融点：１４４℃〜１４７℃。
Figure 2015500821
Figure 2015500821
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Figure 2015500821
Figure 2015500821
Figure 2015500821
Figure 2015500821
生物学的実施例
様々な試験種の種子を、ポット中の標準的な土壌に播種する（ノスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）（ＡＬＯＭＹ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ ｆａｂｅｒｉ）（ＳＥＴＦＡ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）（ＥＣＨＣＧ）、イヌホオズキ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｎｉｇｒｕｍ）（ＳＯＬＮＩ）、アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒｅｔｏｆｌｅｘｕｓ）（ＡＭＡＲＥ）、アメリカアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｈｅｄｅｒａｃｅａ）（ＩＰＯＨＥ））。温室における制御された条件（２４／１６℃、昼間／夜間；１４時間の照明；６５％の湿度）下での栽培から１日後（出芽前）または８日後（出芽後）、０．５％のＴｗｅｅｎ ２０（ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ＣＡＳ ＲＮ ９００５−６４−５）を含有するアセトン／水（５０：５０）溶液中の技術的な活性成分の製剤に由来する散布水溶液を植物に散布する。化合物を、１０００ｇ／時で施用する。次に、試験植物を、温室における制御された条件（２４／１６℃、昼間／夜間；１４時間の照明；６５％の湿度）下で温室において成長させ、１日２回水をやる。出芽前施用および出芽後施用から１３日後、植物に生じた除草剤のダメージのパーセンテージについて試験を評価する。生物学的活性が、以下の表に５段階評価で示される（５＝８０〜１００％のダメージ；４＝６０〜７９％のダメージ；３＝４０〜５９％のダメージ；２＝２０〜３９％のダメージ；１＝０〜１９％のダメージ）。
Figure 2015500821
Figure 2015500821

Claims (15)

  1. 式（Ｉ）：
    Figure 2015500821
     （式中：
    Ｒ1が、Ａ１およびＡ２
    Figure 2015500821
     からなる群から選択され、式中、
    Ｘ1が、ＮまたはＣＲ7であり；
    Ｘ2が、ＮまたはＣＲ8であり；
    Ｘ3が、ＮまたはＣＲ9であり；
    Ｘ4が、ＮまたはＣＲ6であり；
    Ｒ2が、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ4〜Ｃ6シクロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ3−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ6アルコキシ−、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ3アルキル−、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ3−アルキル−、アミノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ6ジアルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルカルボニルアミノＣ1〜Ｃ4アルキル−、Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｓ（Ｏ）ｐ−、Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｓ（Ｏ）ｐ−Ｃ1〜Ｃ3−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）ｐ−およびＣ1〜Ｃ6ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）ｐ−Ｃ1〜Ｃ3−アルキルからなる群から選択され；
    Ｒ3が、水素、ヒドロキシル、ハロ、ニトロ、アミノ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ3−アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル−Ｃ1〜Ｃ3−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｓ（Ｏ）ｐ−、Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｓ（Ｏ）p−Ｃ1〜Ｃ3−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）p−、Ｃ1〜Ｃ3アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ3ジアルキルアミノおよびＣ1〜Ｃ6ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）p−Ｃ1〜Ｃ3−アルキルからなる群から選択され；
    Ｒ4が、水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル、アリールカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｓ（Ｏ）p−、Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｓ（Ｏ）pカルボニル−およびアリール−Ｓ（Ｏ）ｐ−から選択される群から選択され、ここで、前記アリール基が、１つまたは複数のＲ11で場合により置換されてもよく；
    Ｒ5が、ヒドロキシル、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシ−、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ3−アルキル−、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ−Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｓ（Ｏ）ｐ−、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）ｐ−、アリール、アリール−Ｓ（Ｏ）ｐ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−Ｓ（Ｏ）ｐ、アリールオキシ、アリール−Ｃ2〜Ｃ6アルキル−、アリール−Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリル−Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ3アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ−、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシカルボニル−Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ−、Ｃ1〜Ｃ3アルキルアミノ−、Ｃ1〜Ｃ3ジアルキルアミノ−、Ｃ1〜Ｃ3アルキルアミノ−Ｓ（Ｏ）ｐ−、Ｃ1〜Ｃ3アルキルアミノ−Ｓ（Ｏ）ｐ−Ｃ1〜Ｃ3アルキル−、Ｃ1〜Ｃ3ジアルキルアミノ−Ｓ（Ｏ）ｐ−、Ｃ1〜Ｃ3ジアルキルアミノ−Ｓ（Ｏ）ｐ−Ｃ1〜Ｃ3アルキル−、Ｃ1〜Ｃ3アルキルアミノカルボニル−、Ｃ1〜Ｃ3アルキルアミノカルボニル−Ｃ1〜Ｃ3アルキル−、Ｃ1〜Ｃ3ジアルキルアミノカルボニル−、Ｃ1〜Ｃ3ジアルキルアミノカルボニル−Ｃ1〜Ｃ3アルキル−、Ｃ1〜Ｃ3アルキルカルボニルアミノ−、Ｃ1〜Ｃ3アルキル−Ｓ（Ｏ）ｐ−アミノ−、Ｃ1〜Ｃ3アルキル−Ｓ（Ｏ）ｐ−Ｃ1〜Ｃ3アルキルアミノ−、Ｃ1〜Ｃ3アルキル−Ｓ（Ｏ）ｐ−アミノＣ1〜Ｃ3アルキル−、シアノおよびニトロからなる群から選択され、ここで、前記ヘテロシクリルが、酸素、窒素および硫黄からなる群からそれぞれ独立して選択される１〜３個のヘテロ原子を含有する５員または６員ヘテロシクリルであり、前記アリールまたはヘテロシクリル成分が、ハロ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、フェニル、シアノおよびニトロからなる群から選択される１つまたは複数の置換基で場合により置換されてもよく；
    Ｒ6およびＲ9が、独立して、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシ−、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルＣ1〜Ｃ3−アルキル−、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシＣ1〜Ｃ3アルキル−、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ6アルコキシ−、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ3アルキル−、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ−、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ−Ｃ1〜Ｃ3アルキル−、Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｓ（Ｏ）p−、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル−Ｓ（Ｏ）p−、アリール、アリール−Ｓ（Ｏ）p−、ヘテロシクリル、ヘテロシクリル−Ｓ（Ｏ）p−、アリールオキシ−、アリール−Ｃ2〜Ｃ6アルキル−、アリール−Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−、ヘテロシクリルオキシ−、ヘテロシクリル−Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ3アルキル−、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ−、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシカルボニル−、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシカルボニル−Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ−、Ｃ1〜Ｃ3アルキルアミノ−、Ｃ1〜Ｃ3ジアルキルアミノ−、Ｃ1〜Ｃ3アルキルアミノ−Ｓ（Ｏ）p−、Ｃ1〜Ｃ3アルキルアミノ−Ｓ（Ｏ）p−Ｃ1〜Ｃ3アルキル−、Ｃ1〜Ｃ3ジアルキルアミノ−Ｓ（Ｏ）p−、Ｃ1〜Ｃ3ジアルキルアミノ−Ｓ（Ｏ）p−Ｃ1〜Ｃ3アルキル−、Ｃ1〜Ｃ3アルキルアミノカルボニル−、Ｃ1〜Ｃ3アルキルアミノカルボニル−Ｃ1〜Ｃ3アルキル−、Ｃ1〜Ｃ3ジアルキルアミノカルボニル−、Ｃ1〜Ｃ3ジアルキルアミノカルボニル−Ｃ1〜Ｃ3アルキル−、Ｃ1〜Ｃ3アルキルカルボニルアミノ−、Ｃ1〜Ｃ3アルキル−Ｓ（Ｏ）p−アミノ−、Ｃ1〜Ｃ3アルキル−Ｓ（Ｏ）p−Ｃ1〜Ｃ3アルキルアミノ−、Ｃ1〜Ｃ3アルキル−Ｓ（Ｏ）ｐ−アミノＣ1〜Ｃ3アルキル−、シアノおよびニトロからなる群から選択され、ここで、前記ヘテロシクリルが、酸素、窒素および硫黄からなる群からそれぞれ独立して選択される１〜３個のヘテロ原子を含有する５員または６員ヘテロシクリルであり、前記アリールまたはヘテロシクリル成分が、ハロ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｓ（Ｏ）p−、フェニル、シアノおよびニトロからなる群から選択される１つまたは複数の置換基で場合により置換されてもよく；
    Ｒ7が、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキル−、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ−、Ｃ2〜Ｃ3アルケニル−、Ｃ2〜Ｃ3アルキニル−、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル−およびＣ1〜Ｃ3ハロアルコキシ−からなる群から選択され；
    Ｒ8が水素であり；または
    Ｒ5およびＲ9が、一緒に、飽和または不飽和の５員または６員炭素環または複素環を形成することができ、前記複素環が、１個または複数個の窒素および／または酸素ヘテロ原子を含み、前記５員または６員環が、１つまたは複数のＲ12で場合により置換され；または
    Ｒ6およびＲ9が、一緒に、飽和または不飽和の５員または６員炭素環または複素環を形成することができ、前記複素環が、窒素、酸素およびＳ（Ｏ）2からなる群から選択される１個または複数個のヘテロ原子を含み、前記５員または６員環が、１つまたは複数のＲ12で場合により置換され；または
    Ｒ6およびＲ8が、一緒に、不飽和の５員または６員炭素環または複素環を形成することができ、前記複素環が、１個または複数個の窒素ヘテロ原子を含み、前記５員または６員環が、１つまたは複数のＲ13で場合により置換され；
    Ｒ11が、ハロ−、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキルおよびＣ1〜Ｃ6アルコキシからなる群から選択され；
    Ｒ12が、水素、シアノ、ハロ−、オキシ−、Ｃ1〜Ｃ3アルキルＳ（Ｏ）ｐ−、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ2〜Ｃ3アルケニル、Ｃ2〜Ｃ3アルキニル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシおよびＣ1〜Ｃ3ハロアルキルの群から選択され；
    Ｒ13が、水素、シアノ、ハロ−、Ｃ1〜Ｃ3アルキルＳ（Ｏ）ｐ−、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ2〜Ｃ3アルケニル、Ｃ2〜Ｃ3アルキニル、モルホリニル−およびＣ1〜Ｃ3ハロアルキルの群から選択され；
    ｐ＝０、１または２である）
    の化合物またはその農学的に許容できる塩。
  2. Ｒ3および／またはＲ4が水素である、請求項１に記載の化合物。
  3. Ｒ1が、Ａ１ａ、Ａ１ｂ、Ａ１ｃ、Ａ１ｄ、Ａ２ａ、Ａ２ｂおよびＡ２ｃ：
    Figure 2015500821
     からなる群から選択され、式中、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ13が、請求項１に定義されるとおりであり、ｎが、０、１、２または３である、請求項１または２に記載の化合物。
  4. Ｒ1がＡ１ａまたはＡ１ｂである、請求項３に記載の化合物。
  5. Ｒ2が、水素、アミノ、クロロ、ブロモ、メチル、エチル、イソプロピル、ビニル、イソプロペニル、メチル−Ｓ（Ｏ）p−、シクロプロピルおよびシアノからなる群から選択される、請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物。
  6. Ｒ5が、ヒドロキシル、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ2〜Ｃ6アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｓ（Ｏ）p−、アリール、アリールオキシ、ヘテロシクリル−Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ−Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ジアルキルアミノ−、Ｃ1〜Ｃ3アルキル−Ｓ（Ｏ）p−アミノ−Ｃ1〜Ｃ3ジアルキル、シアノおよびニトロからなる群から選択される、請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物。
  7. Ｒ5が、クロロ、メチル、トリフルオロメチル、およびメチルＳ（Ｏ）p−からなる群から選択される、請求項６に記載の化合物。
  8. Ｒ6が、水素、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｓ（Ｏ）p−、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルおよびＣ2〜Ｃ6アルキニルからなる群から選択される、請求項１〜７のいずれか一項に記載の化合物。
  9. Ｒ7が、水素、ハロゲンおよびＣ1〜Ｃ3アルキル−からなる群から選択される、請求項１〜８のいずれか一項に記載の化合物。
  10. Ｒ9が、水素、４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキル−Ｓ（Ｏ）p−、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルおよびＣ2〜Ｃ6アルキニルからなる群から選択される、請求項１〜９のいずれか一項に記載の化合物。
  11. 請求項１〜１０のいずれか一項に記載の除草性化合物と、農学的に許容できる製剤助剤とを含む除草性組成物。
  12. 少なくとも１種の追加の有害生物防除剤をさらに含む、請求項１１に記載の除草性組成物。
  13. 前記追加の有害生物防除剤が、除草剤または除草剤毒性緩和剤である、請求項１２に記載の除草性組成物。
  14. ある場所で雑草を防除する方法であって、前記場所に、雑草を防除する量の請求項１１〜１３のいずれか一項に記載の組成物を施用する工程を含む方法。
  15. 除草剤としての請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
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