JP7252215B2 - 除草剤としてのピリミジン-4-カルバメート又は尿素誘導体 - Google Patents
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Description
X1は、N又はCR1であり;
R1は、水素、ハロゲン、シアノ、C1~C6アルキル、C3~C6シクロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C1~C6アルコキシ、-C(O)OC1~C6アルキル、-S(O)pC1~C6アルキル、NR6R7、C1~C6ハロアルコキシ及びC1~C6ハロアルキルからなる群から選択され;
R2は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C3~C6シクロアルキル、-C(O)OC1~C6アルキル、-S(O)p(C1~C6アルキル)、C1~C6アルコキシ、C1~C6ハロアルコキシ、フェニル及びベンジルオキシからなる群から選択され;
R3は、-C(O)X2R12であり;
X2は、O又はNR10であり;
R4は、水素、C1~C6アルキル、C1~C6アルコキシ、C1~C6ハロアルキル、C1~C6ハロアルコキシ、C3~C6シクロアルキル、C3~C6アルケニル、C3~C6アルキニル、-C(O)R9-(CRaRb)qR5、-C(O)X3R13からなる群から選択されるか;又は
X2がOである場合、R12は、C1~C6アルキル、CrアルコキシCsアルキル、C1~C6ハロアルキル、CrアルコキシCsハロアルキル、CrアルキルチオCsアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル及び-(CRaRb)qR11からなる群から選択されるか、又はR4及びR12は、これらが結合されているヘテロ原子と一緒になって、S、O及びNから選択される1個の追加のヘテロ原子を任意選択により任意選択により含有する5~7員環系を形成し、ここで、前記追加のヘテロ原子が硫黄である場合、それは、S(O)pの形態であり、
X2がNR10である場合、R12は、水素、C1~C6アルキル、C1~C6アルコキシ、C1~C6ハロアルキル、C1~C6ハロアルコキシ、CrアルキルチオCsアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル及び-(CRaRb)qR11からなる群から選択されるか;又はR10及びR12は、これらが両方とも結合されている窒素原子と一緒になって、O、N又はSからそれぞれ独立して選択される1~3個の追加のヘテロ原子を任意選択により含有する5、6又は7員環を形成し得、ここで、前記環が環硫黄を含有する場合、前記環硫黄は、S(O)pの形態であるか;又はR4及びR10は、これらが結合されている原子と一緒になって、S、O及びNから独立して選択される1又は2個の追加のヘテロ原子を任意選択により含む5~7員環系を形成し、ここで、前記環系が環硫黄を含有する場合、前記環硫黄は、S(O)pの形態であるか;又は
R10は、水素、C1~C6アルキル、C3~C6シクロアルキルからなる群から独立して選択され;
R4が-C(O)X3R13である場合、X3は、O又はNR14であり;
X3がOである場合、R13は、C1~C6アルキル、CrアルコキシCsアルキル、C1~C6ハロアルキル、CrアルコキシCsハロアルキル、CrアルキルチオCsアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル及び-(CRaRb)qR11からなる群から選択されるか、又はR3及びR13は、これらが結合されているヘテロ原子と一緒になって、S、O及びNから選択される1個の追加のヘテロ原子を任意選択により任意選択により含有する5~7員環系を形成し、ここで、前記追加のヘテロ原子が硫黄である場合、それは、S(O)pの形態であり、
X3がNR14である場合、R13は、水素、C1~C6アルキル、C1~C6アルコキシ、C1~C6ハロアルキル、C1~C6ハロアルコキシ、CrアルキルチオCsアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル及び-(CRaRb)qR11からなる群から選択されるか;又はR14及びR13は、これらが両方とも結合されている窒素原子と一緒になって、O、N又はSからそれぞれ独立して選択される1又は2個の追加のヘテロ原子を任意選択により含有する5、6又は7員環を形成し得、ここで、前記環が環硫黄を含有する場合、前記環硫黄は、S(O)pの形態であり;
Raは、水素又はC1~C2アルキルであり;
Rbは、水素又はC1~C2アルキルであり;
R5は、シアノ、-C(O)OC1~C6アルキル、-C3~C6シクロアルキル、-アリール又は-ヘテロアリールであり、ここで、前記アリール及びヘテロアリールは、1~3個の独立したR8によって任意選択により置換されており;
R6及びR7は、水素、C1~C6アルキル及び-C(O)OC1~C4アルキルからなる群から独立して選択され;
各R8は、ハロゲン、C1~C6アルキル及びC1~C6アルコキシ-、C1~C6ハロアルキル、C1~C6ハロアルコキシ-、シアノ並びにS(O)p(C1~C6アルキル)からなる群から独立して選択され;
R9は、水素、C1~C6アルキル、C1~C6アルコキシ、C1~C6ハロアルキル、C1~C6ハロアルコキシ、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル及び-(CRaRb)qR11からなる群から選択され;
R11は、シアノ、-C3~C6シクロアルキル又は-アリール、-ヘテロアリール若しくは-ヘテロシクリル環であり、ここで、前記環は、1~3個の独立したR8によって任意選択により置換されており、ここで、前記環が環硫黄を含有する場合、前記環硫黄は、S(O)pの形態であり;
nは、0又は1であり;
pは、0、1又は2であり;
qは、0、1、2、3、4、5又は6であり;
rは、1、2、3、4又は5であり、sは、1、2、3、4又は5であり、及びr+sの和は、6以下である)
の化合物又はその塩が提供される。
app=明らか
BINAP=2,2’-ビス(ジフェニルホスフィノ)-1,1’-ビナフチル
br.=幅広
tBu=tert-ブチル
t-BuOH=tert-ブタノール
d=二重項
dd=二重の二重項
Dba=ジベンジリデンアセトン
DCM=ジクロロメタン
DMF=N、N-ジメチルホルムアミド
DMAP=4-(ジメチルアミノ)ピリジン
DMSO=ジメチルスルホキシド
DPPA=ジフェニルホスホリルアジド
Et3N=トリエチルアミン
Et2O=ジエチルエーテル
EtOAc=酢酸エチル
EtOH=エタノール
m=多重項
mCPBA=メタ-クロロ-過安息香酸
Me=メチル
MeOH=メタノール
Ms=メシレート
NaOEt=ナトリウムエトキシド
NaOMe=ナトリウムメトキシド
NaSMe=ナトリウムチオメトキシド
Ph=フェニル
iPr=イソプロピル
q=四重項
RT又はrt=室温
s=一重項
t=三重項
Tf=トリフレート
TFA=トリフルオロ酢酸
THF=テトラヒドロフラン
TMS=テトラメチルシラン
tr=保持時間
化合物、例えば式(I)の化合物(これは、任意選択により、その農芸化学的に許容可能な塩であり得る)の調製プロセスがここに記載され、本発明のさらなる態様を形成する。
置換基X1、X2、X3、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、Ra、Rb、n、p、q、r及びsの性質に応じて、式(I)の化合物は、例えば、S.A.Richards and J.C.Hollerton,Essential Practical NMR for Organic Chemistry,John Wiley and sons(2010)に記載されている異なる相互に変換可能な回転異性体形態で存在し得ることを当業者は理解するであろう。明確さのために、主な回転異性体形態に係る分光データのみが引用されている。
[Pd(IPr*)(cin)Cl]は、クロロフェニルアリル[1,3-ビス[2,6-ビス(ジフェニルメチル)-4-メチルフェニル-イミダゾール-2-イリデン]パラジウム(II)[1380314-24-8]を指す - Chem.Eur.J.2012,18,4517を参照されたい。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ=9.03(br s,1H),6.42(br s,1H),2.50(s,3H),1.53(s,9H).
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ=9.42(s,1H),9.20(br s,1H),8.52(d,1H),8.38(dd,1H),6.55(br s,1H),2.57(s,3H),1.55(s,9H).
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ=9.47(br s,1H),8.63-8.48(m,2H),8.42(br d,1H),3.23(s,3H),2.53(s,3H),1.60-1.28(br m,9H).
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ=9.65(s,2H),9.27(s,1H),9.25(br s,1H),6.38(br s,1H),2.58(s,3H),1.56(s,9H).
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 9.68(s,1H),6.80(br s,1H),1.55(s,9H).
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 9.81(s,1H),9.45(s,1H),8.58(d,1H),8.39(d,1H),6.97(br.s,1H),1.58(m,9H)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 7.83及び7.72(2×s,1H),4.40-4.20(m,4H),1.49-1.22(m,3H).
1H NMR(400MHz,d6-DMSO)δ 8.93(d,1H),8.88(s,1H),8.29-8.23(m,1H).
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 9.57(s,1H),9.32(s,1H),8.66(d,1H),8.52-8.47(m,1H),4.49(q,2H),1.44(t,3H).
1H NMR(400MHz,d6-DMSO)δ 9.50(s,1H),9.41(s,1H),8.88(s,1H),8.52-8.45(m,1H).
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 9.81(s,1H),9.45(s,1H),8.58(d,1H),8.39(d,1H),6.97(br s,1H),1.58(m,9H)
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 9.37(s,1H),8.53-8.46(m,2H),8.30(d,1H),4.44(br s,2H).
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ 9.45(s,1H),9.37(s,1H),8.59(d,1H),8.40(d,1H),7.99(s,1H),3.79-3.70(m,4H),3.61-3.52(m,4H).
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.66(s,1H),2.60(s,3H).
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ 9.49(s,1H),9.01(s,1H),8.63(d,1H),8.47-8.39(m,1H).
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 9.50(s,1H),9.01(s,1H),8.61(d,1H),8.43(d,1H),3.87-3.80(m,2H),3.64-3.58(m,2H),2.95(s,3H).
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ 9.84(s,1H),9.08-8.98(m,3H).
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ 9.89(s,1H),9.81(d,1H),8.99-8.94(m,2H),6.92(br s,1H),1.58(s,9H)
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ 9.84(s,1H),9.46(s,1H),8.59(d,1H),8.42-8.37(m,1H),6.95(br s,1H),5.15-5.03(m,1H),1.36(d,6H).
本発明の化合物を、以下の方法の1つ又は複数を用いて特性決定した。
本明細書に含まれているNMRスペクトルは、Bruker SMARTプローブを備える400MHz Bruker AVANCE III HD又はBruker Prodigyプローブを備える500MHz Bruker AVANCE IIIで記録した。化学シフトは、TMS又は残存溶剤シグナルの内部標準を伴ってTMSの低磁場側にppmで表記されている。以下の多重度がピークの記載に用いられる:s=一重項、d=二重項、t=三重項、dd=二重の二重項、m=多重項。さらに、br.が幅広いシグナルの記載に用いられ、app.が明らかな多重度の記載に用いられる。
本明細書に含まれているLCMSデータは、クロマトグラムに記録されたピーク分子イオン[MH+]及び保持時間(tr)からなる。以下の機器、方法及び条件を用いてLCMSデータを得た。
計装:Sample Manager FTN、H-Class QSM、Column Manager、2xColumn Manager Aux、発光ダイオードアレイ(波長範囲(nm):210~400、Waters HSS T3 C18カラム(カラム長30mm、カラム内径2.1mm、粒径1.8ミクロン)を備えるELSD及びSQD2と共にサンプルオーガナイザを用いるWaters Acquity UPLC-MS。
計装:(a)Waters SQD2シングル四重極型MS検出器、発光ダイオードアレイ検出器(吸光波長:254nm、10pts/秒、時定数:0.2000秒)、荷電エアロゾル検出器(コロナ)及びWaters CTC 2770自動サンプラーユニット(インジェクション体積:2マイクロリットル、シール洗浄1分間)を備えるWaters Acquity UPLCシステム;又は(b)Waters QDaシングル四重極型MS検出器、発光ダイオードアレイ検出器(吸光波長:254nm、10pts/秒、時定数:0.2000秒)、荷電エアロゾル検出器(コロナ)及びWaters CTC 2770自動サンプラーユニット(インジェクション体積:2マイクロリットル、シール洗浄1分間)を備えるWaters Acquity UPLCシステム。
Phenomenex’Kinetex C18 100A’カラム(50mm×4.6mm、粒径2.6ミクロン)、
流量:313K(摂氏40度)で2mL/分、
勾配(溶剤A:H2O+0.1%ギ酸;溶剤B:アセトニトリル+0.1%ギ酸):
計装:(a)Waters SQD2シングル四重極型MS検出器、発光ダイオードアレイ検出器(吸光波長:254nm、10pts/秒、時定数:0.2000秒)、荷電エアロゾル検出器(コロナ)及びWaters CTC 2770自動サンプラーユニット(インジェクション体積:2マイクロリットル、シール洗浄1分間)を備えるWaters Acquity UPLCシステム;又は(b)Waters QDaシングル四重極型MS検出器、発光ダイオードアレイ検出器(吸光波長:254nm、10pts/秒、時定数:0.2000秒)、荷電エアロゾル検出器(コロナ)及びWaters CTC 2770自動サンプラーユニット(インジェクション体積:2マイクロリットル、シール洗浄1分間)を備えるWaters Acquity UPLCシステム。
Phenomenex’Kinetex C18 100A’カラム(50mm×4.6mm、粒径2.6ミクロン)、
流量:313K(摂氏40度)で2mL/分、
勾配(溶剤A:H2O+0.1%ギ酸;溶剤B:アセトニトリル+0.1%ギ酸):
B1 発芽前除草活性
ポット中の標準的な土壌中に多様なテスト種の種子を播種した:パンコムギ(Triticum aestivium)(TRZAW)、アベナファツア(Avena fatua)(AVEFA)、アロペクルスミオスロイデス(Alopecurus myosuroides)(ALOMY)、イヌビエ(Echinochloa crus-galli)(ECHCG)、ホソムギ(Lolium perenne)(LOLPE)、トウモロコシ(Zea mays)(ZEAMX)、イチビ(Abutilon theophrasti)(ABUTH)、アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus)(AMARE)及びアキノエノコログサ(Setaria faberi)(SETFA)。温室において制御された条件下(24/16℃、昼/夜;14時間の明かり;65%湿度)で1日栽培した後(発芽前)、この植物に、0.5%Tween 20(ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、CAS RN 9005-64-5)を含有するアセトン/水(50:50)溶液中における技術的有効成分の配合物に基づく噴霧水溶液を噴霧した。次いで、テスト植物を温室中において制御された条件下(24/16℃、昼/夜;14時間の明かり;65%湿度)で成長させ、1日に2回水をかけた。13日後にテストを評価した(5=植物に対する全損;0=植物に対する損傷はなし)。結果を表B1a及びB1bに示す。
ポット中の標準的な土壌中に多様なテスト種の種子を播種した:パンコムギ(Triticum aestivium)(TRZAW)、アベナファツア(Avena fatua)(AVEFA)、アロペクルスミオスロイデス(Alopecurus myosuroides)(ALOMY)、イヌビエ(Echinochloa crus-galli)(ECHCG)、ホソムギ(Lolium perenne)(LOLPE)、トウモロコシ(Zea mays)(ZEAMX)、イチビ(Abutilon theophrasti)(ABUTH)、アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus)(AMARE)及びアキノエノコログサ(Setaria faberi)(SETFA)。温室において制御された条件下(24/16℃、昼/夜;14時間の明かり;65%湿度)で8日間栽培した後(発芽後)、この植物に、0.5%Tween 20(ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、CAS RN 9005-64-5)を含有するアセトン/水(50:50)溶液中における技術的有効成分の配合物に基づく噴霧水溶液を噴霧した。次いで、テスト植物を温室中において制御された条件下(24/16℃、昼/夜;14時間の明かり;65%湿度)で成長させ、1日に2回水をかけた。13日後にテストを評価した(5=植物に対する全損;0=植物に対する損傷はなし)。結果を表B2a及びB2bに示す。
本発明のまた別の態様は、以下のとおりであってもよい。
〔1〕式(I)
(式中、
X 1 は、N又はCR 1 であり;
R 1 は、水素、ハロゲン、シアノ、C 1 ~C 6 アルキル、C 3 ~C 6 シクロアルキル、C 2 ~C 6 アルケニル、C 2 ~C 6 アルキニル、C 1 ~C 6 アルコキシ、-C(O)OC 1 ~C 6 アルキル、-S(O) p C 1 ~C 6 アルキル、NR 6 R 7 、C 1 ~C 6 ハロアルコキシ及びC 1 ~C 6 ハロアルキルからなる群から選択され;
R 2 は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C 1 ~C 6 アルキル、C 1 ~C 6 ハロアルキル、C 2 ~C 6 アルケニル、C 2 ~C 6 アルキニル、C 3 ~C 6 シクロアルキル、-C(O)OC 1 ~C 6 アルキル、-S(O) p (C 1 ~C 6 アルキル)、C 1 ~C 6 アルコキシ、C 1 ~C 6 ハロアルコキシ、フェニル及びベンジルオキシからなる群から選択され;
R 3 は、-C(O)X 2 R 12 であり;
X 2 は、O又はNR 10 であり;
R 4 は、水素、C 1 ~C 6 アルキル、C 1 ~C 6 アルコキシ、C 1 ~C 6 ハロアルキル、C 1 ~C 6 ハロアルコキシ、C 3 ~C 6 シクロアルキル、C 3 ~C 6 アルケニル、C 3 ~C 6 アルキニル、-C(O)R 9 -(CR a R b ) q R 5 、-C(O)X 3 R 13 からなる群から選択され;
X 2 がOである場合、R 12 は、C 1 ~C 6 アルキル、C r アルコキシC s アルキル、C 1 ~C 6 ハロアルキル、C r アルコキシC s ハロアルキル、C r アルキルチオC s アルキル、C 2 ~C 6 アルケニル、C 2 ~C 6 アルキニル及び-(CR a R b ) q R 11 からなる群から選択されるか、又はR 4 及びR 12 は、これらが結合されているヘテロ原子と一緒になって、S、O及びNから選択される1個の追加のヘテロ原子を任意選択により任意選択により含有する5~7員環系を形成し、ここで、前記追加のヘテロ原子が硫黄である場合、それは、S(O) p の形態であり、
X 2 がNR 10 である場合、R 12 は、水素、C 1 ~C 6 アルキル、C 1 ~C 6 アルコキシ、C 1 ~C 6 ハロアルキル、C 1 ~C 6 ハロアルコキシ、C r アルキルチオC s アルキル、C 2 ~C 6 アルケニル、C 2 ~C 6 アルキニル及び-(CR a R b ) q R 11 からなる群から選択されるか;又はR 10 及びR 12 は、これらが両方とも結合されている窒素原子と一緒になって、O、N又はSからそれぞれ独立して選択される1~3個の追加のヘテロ原子を任意選択により含有する5、6又は7員環を形成し得、ここで、前記環が環硫黄を含有する場合、前記環硫黄は、S(O) p の形態であるか;又はR 4 及びR 10 は、これらが結合されている原子と一緒になって、S、O及びNから独立して選択される1又は2個の追加のヘテロ原子を任意選択により含む5~7員環系を形成し、ここで、前記環系が環硫黄を含有する場合、前記環硫黄は、S(O) p の形態であるか;又は
R 10 は、水素、C 1 ~C 6 アルキル、C 3 ~C 6 シクロアルキルからなる群から独立して選択され;
R 4 が-C(O)X 3 R 13 である場合、X 3 は、O又はNR 14 であり;
X 3 がOである場合、R 13 は、C 1 ~C 6 アルキル、C r アルコキシC s アルキル、C 1 ~C 6 ハロアルキル、C r アルコキシC s ハロアルキル、C r アルキルチオC s アルキル、C 2 ~C 6 アルケニル、C 2 ~C 6 アルキニル及び-(CR a R b ) q R 11 からなる群から選択されるか、又はR 3 及びR 13 は、これらが結合されているヘテロ原子と一緒になって、S、O及びNから選択される1個の追加のヘテロ原子を任意選択により任意選択により含有する5~7員環系を形成し、ここで、前記追加のヘテロ原子が硫黄である場合、それは、S(O) p の形態であるか、又は
X 3 がNR 14 である場合、R 13 は、水素、C 1 ~C 6 アルキル、C 1 ~C 6 アルコキシ、C 1 ~C 6 ハロアルキル、C 1 ~C 6 ハロアルコキシ、C r アルキルチオC s アルキル、C 2 ~C 6 アルケニル、C 2 ~C 6 アルキニル及び-(CR a R b ) q R 11 からなる群から選択されるか;又はR 14 及びR 13 は、これらが両方とも結合されている窒素原子と一緒になって、O、N又はSからそれぞれ独立して選択される1又は2個の追加のヘテロ原子を任意選択により含有する5、6又は7員環を形成し得、ここで、前記環が環硫黄を含有する場合、前記環硫黄は、S(O) p の形態であり;
R a は、水素又はC 1 ~C 2 アルキルであり;
R b は、水素又はC 1 ~C 2 アルキルであり;
R 5 は、シアノ、-C(O)OC 1 ~C 6 アルキル、-C 3 ~C 6 シクロアルキル、-アリール又は-ヘテロアリールであり、ここで、前記アリール及びヘテロアリールは、1~3個の独立したR 8 によって任意選択により置換されており;
R 6 及びR 7 は、水素、C 1 ~C 6 アルキル及び-C(O)OC 1 ~C 4 アルキルからなる群から独立して選択され;
各R 8 は、ハロゲン、C 1 ~C 6 アルキル及びC 1 ~C 6 アルコキシ-、C 1 ~C 6 ハロアルキル、C 1 ~C 6 ハロアルコキシ-、シアノ並びにS(O) p (C 1 ~C 6 アルキル)からなる群から独立して選択され;
R 9 は、水素、C 1 ~C 6 アルキル、C 1 ~C 6 アルコキシ、C 1 ~C 6 ハロアルキル、C 1 ~C 6 ハロアルコキシ、C 2 ~C 6 アルケニル、C 2 ~C 6 アルキニル及び-(CR a R b ) q R 11 からなる群から選択され;
R 11 は、シアノ、-C 3 ~C 6 シクロアルキル又は-アリール、-ヘテロアリール若しくは-ヘテロシクリル環であり、ここで、前記環は、1~3個の独立したR 8 によって任意選択により置換されており、ここで、前記環が環硫黄を含有する場合、前記環硫黄は、S(O) p の形態であり;
nは、0又は1であり;
pは、0、1又は2であり;
qは、0、1、2、3、4、5又は6であり;
rは、1、2、3、4又は5であり、sは、1、2、3、4又は5であり、及びr+sの和は、6以下である)
の化合物又はその塩若しくはN-オキシド。
〔2〕X 1 は、Nである、前記〔1〕に記載の式(I)の化合物。
〔3〕X 1 は、CR 1 であり、及びR 1 は、水素、シアノ、ハロゲン、C 1 ~C 3 アルキル、C 3 ~C 4 アルキニル、C 1 ~C 3 アルコキシ、C 1 ~C 3 ハロアルキル、C 1 ~C 3 ハロアルコキシ、NR 6 R 7 及びC 1 ~C 3 チオアルキルからなる群から選択される、前記〔1〕に記載の式(I)の化合物。
〔4〕R 2 は、ハロゲン、シアノ、C 1 ~C 6 アルキル、C 1 ~C 6 ハロアルキル、C(O)OC 1 ~C 6 アルキル、フェニル及びベンジルオキシである、前記〔1〕~〔3〕のいずれか一項に記載の(I)の化合物。
〔5〕X 2 は、Oである、前記〔1〕~〔4〕のいずれか一項に記載の式(I)の化合物。
〔6〕R 12 は、水素、C 1 ~C 6 アルキル、C r アルコキシC s アルキル、C 1 ~C 6 ハロアルキル、C r アルコキシC s ハロアルキル、C r アルキルチオC s アルキル、C 2 ~C 6 アルケニル、C 2 ~C 6 アルキニル及び-(CR a R b ) q R 11 からなる群から選択される、前記〔5〕に記載の式(I)の化合物。
〔7〕R 4 及びR 12 は、これらが結合されている原子と一緒になって、S(O) p の形態のS、O及びNから独立して選択される1又は2個の追加のヘテロ原子を任意選択により含有する5~7員環系を形成する、前記〔5〕に記載の化合物。
〔8〕X 2 は、NR 10 である、前記〔1〕~〔4〕のいずれか一項に記載の式(I)の化合物。
〔9〕R 10 は、水素又はC 1 ~C 6 アルキルである、前記〔8〕に記載の式(I)の化合物。
〔10〕R 10 は、R 4 並びにR 10 及びR 4 が結合されている原子と一緒になって、S(O) p の形態のS、O及びNから独立して選択される1~3個の追加のヘテロ原子を任意選択により含有する5~7員環系を形成する、前記〔8〕に記載の式(I)の化合物。
〔11〕R 10 は、R 12 並びにR 10 及びR 12 が結合されている窒素原子と一緒になって、S(O) p の形態のS、O及びNから独立して選択される1~3個の追加のヘテロ原子を任意選択により含有する5~7員環系を形成する、前記〔8〕に記載の式(I)の化合物。
〔12〕R 10 は、水素又はC 1 ~C 6 アルキルであり、及びR 12 は、C 1 ~C 4 アルキル、C 1 ~C 3 アルコキシ、-(CH 2 ) 3 SCH 3 、C 1 ~C 3 ハロアルキル、C 3 ~C 6 アルキニル又は(CR a R b ) q R 11 である、前記〔8〕に記載の化合物。
〔13〕R 4 は、水素、メチル、エチル、アリル、ブタ-2-イニル、C(O)R 9 及び-(CH 2 ) q R 5 からなる群から選択される、前記〔1〕~〔6〕、〔8〕、〔9〕、11又は12のいずれか一項に記載の式(I)の化合物。
〔14〕R 9 は、C 1 ~C 6 アルコキシである、前記〔13〕に記載の式(I)の化合物。
〔15〕前記〔1〕~〔14〕のいずれか一項に記載の化合物及び農学的に許容可能な配合助剤を含む除草組成物。
〔16〕少なくとも1種の追加の殺有害生物剤をさらに含む、前記〔15〕に記載の除草組成物。
〔17〕前記追加の殺有害生物剤は、除草剤又は除草剤毒性緩和剤である、前記〔16〕に記載の除草組成物。
〔18〕繁殖地において雑草を防除する方法であって、雑草防除量の、前記〔15〕~〔17〕のいずれか一項に記載の組成物を前記繁殖地に適用することを含む方法。
〔19〕除草剤としての、前記〔1〕~〔14〕のいずれか一項に記載の式(I)の化合物の使用。
Claims (19)
- 式(I)
X1は、N又はCR1であり;
R1は、水素、ハロゲン、シアノ、C1~C6アルキル、C3~C6シクロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C1~C6アルコキシ、-C(O)OC1~C6アルキル、-S(O)pC1~C6アルキル、NR6R7、C1~C6ハロアルコキシ及びC1~C6ハロアルキルからなる群から選択され;
R2は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル、C3~C6シクロアルキル、-C(O)OC1~C6アルキル、-S(O)p(C1~C6アルキル)、C1~C6アルコキシ、C1~C6ハロアルコキシ、フェニル及びベンジルオキシからなる群から選択され;
R3は、-C(O)X2R12であり;
X2は、O又はNR10であり;
R4は、水素、C1~C6アルキル、C1~C6アルコキシ、C1~C6ハロアルキル、C1~C6ハロアルコキシ、C3~C6シクロアルキル、C3~C6アルケニル、C3~C6アルキニル、-C(O)R9-(CRaRb)qR5、-C(O)X3R13からなる群から選択され;
X2がOである場合、R12は、C1~C6アルキル、CrアルコキシCsアルキル、C1~C6ハロアルキル、CrアルコキシCsハロアルキル、CrアルキルチオCsアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル及び-(CRaRb)qR11からなる群から選択されるか、又はR4及びR12は、これらが結合されているヘテロ原子と一緒になって、S、O及びNから選択される1個の追加のヘテロ原子を任意選択により含有する5~7員環系を形成し、ここで、前記追加のヘテロ原子が硫黄である場合、それは、S(O)pの形態であり、
X2がNR10である場合、R12は、水素、C1~C6アルキル、C1~C6アルコキシ、C1~C6ハロアルキル、C1~C6ハロアルコキシ、CrアルキルチオCsアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル及び-(CRaRb)qR11からなる群から選択されるか;又はR10及びR12は、これらが両方とも結合されている窒素原子と一緒になって、O、N又はSからそれぞれ独立して選択される1~3個の追加のヘテロ原子を任意選択により含有する5、6又は7員環を形成し得、ここで、前記環が環硫黄を含有する場合、前記環硫黄は、S(O)pの形態であるか;又はR4及びR10は、これらが結合されている原子と一緒になって、S、O及びNから独立して選択される1又は2個の追加のヘテロ原子を任意選択により含む5~7員環系を形成し、ここで、前記環系が環硫黄を含有する場合、前記環硫黄は、S(O)pの形態であるか;又は
R10は、水素、C1~C6アルキル、C3~C6シクロアルキルからなる群から独立して選択され;
R4が-C(O)X3R13である場合、X3は、O又はNR14であり;
X3がOである場合、R13は、C1~C6アルキル、CrアルコキシCsアルキル、C1~C6ハロアルキル、CrアルコキシCsハロアルキル、CrアルキルチオCsアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル及び-(CRaRb)qR11からなる群から選択されるか、又はR3及びR13は、これらが結合されているヘテロ原子と一緒になって、S、O及びNから選択される1個の追加のヘテロ原子を任意選択により含有する5~7員環系を形成し、ここで、前記追加のヘテロ原子が硫黄である場合、それは、S(O)pの形態であるか、又は
X3がNR14である場合、R13は、水素、C1~C6アルキル、C1~C6アルコキシ、C1~C6ハロアルキル、C1~C6ハロアルコキシ、CrアルキルチオCsアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル及び-(CRaRb)qR11からなる群から選択されるか;又はR14及びR13は、これらが両方とも結合されている窒素原子と一緒になって、O、N又はSからそれぞれ独立して選択される1又は2個の追加のヘテロ原子を任意選択により含有する5、6又は7員環を形成し得、ここで、前記環が環硫黄を含有する場合、前記環硫黄は、S(O)pの形態であり;
Raは、水素又はC1~C2アルキルであり;
Rbは、水素又はC1~C2アルキルであり;
R5は、シアノ、-C(O)OC1~C6アルキル、-C3~C6シクロアルキル、-アリール又は-ヘテロアリールであり、ここで、前記アリール及びヘテロアリールは、1~3個の独立したR8によって任意選択により置換されており;
R6及びR7は、水素、C1~C6アルキル及び-C(O)OC1~C4アルキルからなる群から独立して選択され;
各R8は、ハロゲン、C1~C6アルキル及びC1~C6アルコキシ-、C1~C6ハロアルキル、C1~C6ハロアルコキシ-、シアノ並びにS(O)p(C1~C6アルキル)からなる群から独立して選択され;
R9は、水素、C1~C6アルキル、C1~C6アルコキシ、C1~C6ハロアルキル、C1~C6ハロアルコキシ、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル及び-(CRaRb)qR11からなる群から選択され;
R11は、シアノ、-C3~C6シクロアルキル又は-アリール、-ヘテロアリール若しくは-ヘテロシクリル環であり、ここで、前記環は、1~3個の独立したR8によって任意選択により置換されており、ここで、前記環が環硫黄を含有する場合、前記環硫黄は、S(O)pの形態であり;
nは、0又は1であり;
pは、0、1又は2であり;
qは、0、1、2、3、4、5又は6であり;
rは、1、2、3、4又は5であり、sは、1、2、3、4又は5であり、及びr+sの和は、6以下である)
の化合物又はその塩。 - X1は、Nである、請求項1に記載の式(I)の化合物。
- X1は、CR1であり、及びR1は、水素、シアノ、ハロゲン、C1~C3アルキル、C3~C4アルキニル、C1~C3アルコキシ、C1~C3ハロアルキル、C1~C3ハロアルコキシ、NR6R7及びC1~C3チオアルキルからなる群から選択される、請求項1に記載の式(I)の化合物。
- R2は、ハロゲン、シアノ、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C(O)OC1~C6アルキル、フェニル及びベンジルオキシである、請求項1~3のいずれか一項に記載の(I)の化合物。
- X2は、Oである、請求項1~4のいずれか一項に記載の式(I)の化合物。
- R12は、水素、C1~C6アルキル、CrアルコキシCsアルキル、C1~C6ハロアルキル、CrアルコキシCsハロアルキル、CrアルキルチオCsアルキル、C2~C6アルケニル、C2~C6アルキニル及び-(CRaRb)qR11からなる群から選択される、請求項5に記載の式(I)の化合物。
- R4及びR12は、これらが結合されている原子と一緒になって、S(O)pの形態のS、O及びNから独立して選択される1又は2個の追加のヘテロ原子を任意選択により含有する5~7員環系を形成する、請求項5に記載の化合物。
- X2は、NR10である、請求項1~4のいずれか一項に記載の式(I)の化合物。
- R10は、水素又はC1~C6アルキルである、請求項8に記載の式(I)の化合物。
- R10は、R4並びにR10及びR4が結合されている原子と一緒になって、S(O)pの形態のS、O及びNから独立して選択される1~3個の追加のヘテロ原子を任意選択により含有する5~7員環系を形成する、請求項8に記載の式(I)の化合物。
- R10は、R12並びにR10及びR12が結合されている窒素原子と一緒になって、S(O)pの形態のS、O及びNから独立して選択される1~3個の追加のヘテロ原子を任意選択により含有する5~7員環系を形成する、請求項8に記載の式(I)の化合物。
- R10は、水素又はC1~C6アルキルであり、及びR12は、C1~C4アルキル、C1~C3アルコキシ、-(CH2)3SCH3、C1~C3ハロアルキル、C3~C6アルキニル又は(CRaRb)qR11である、請求項8に記載の化合物。
- R4は、水素、メチル、エチル、アリル、ブタ-2-イニル、C(O)R9及び-(CH2)qR5からなる群から選択される、請求項1~6、8、9、11又は12のいずれか一項に記載の式(I)の化合物。
- R9は、C1~C6アルコキシである、請求項13に記載の式(I)の化合物。
- 請求項1~14のいずれか一項に記載の化合物及び農学的に許容可能な配合助剤を含む除草組成物。
- 少なくとも1種の追加の殺有害生物剤をさらに含む、請求項15に記載の除草組成物。
- 前記追加の殺有害生物剤は、除草剤又は除草剤毒性緩和剤である、請求項16に記載の除草組成物。
- 繁殖地において雑草を防除する方法であって、雑草防除量の、請求項15~17のいずれか一項に記載の組成物を前記繁殖地に適用することを含む方法。
- 除草剤としての、請求項1~14のいずれか一項に記載の式(I)の化合物の使用。
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Citations (6)
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JP2016514138A (ja) | 2013-03-15 | 2016-05-19 | ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー | 除草剤としての新規な4−アミノピリジンカルボキシレートおよび6−アミノピリミジンカルボキシレート |
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Family Cites Families (3)
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Patent Citations (6)
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---|---|---|---|---|
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