JP2016534037A5

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Publication number: JP2016534037A5
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Filing date: 2014-10-02
Publication date: 2017-11-09
Anticipated expiration: 2034-10-02

Description

第１の態様において、本発明は、式（Ｉ）の化合物

（式中、
ＸはＳおよびＯから選択され；
Ｒ^aは水素およびハロゲンから選択され；
Ｒ^bは、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニルＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニルオキシ、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキニルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、基Ｒ⁵Ｒ⁶Ｎ−、基Ｒ⁵Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ⁶）−、基Ｒ⁵Ｓ（Ｏ₂）Ｎ（Ｒ⁶）−、基Ｒ⁵Ｒ⁶ＮＳＯ₂−、基Ｒ⁵Ｒ⁶ＮＣ（Ｏ）−、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキルおよびＣ₁〜Ｃ₃ハロアルコキシから独立して選択される１個または複数個の基によって置換されていてもよいアリール、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキルおよびＣ₁〜Ｃ₃ハロアルコキシから独立して選択される１個または複数個の基によって置換されていてもよいアリールオキシ、ならびに、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキルおよびＣ₁〜Ｃ₃ハロアルコキシから独立して選択される１個または複数個の基によって置換されていてもよいヘテロアリールから選択され；
Ｒ^cは、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈アルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₆シアノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ヒドロキシアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルオキシＣ₁〜Ｃ₆アルキルおよびＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキルから選択され、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルおよびＣ₁〜Ｃ₃アルコキシから独立して選択される１〜３個の基によって置換されていてもよく；
Ｒ^dは、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルおよびＣ₁〜Ｃ₆ハロアルキルから選択され；
Ｒ¹は、水素、ヒドロキシル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₄シアノアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルおよびＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルから選択され、ならびに、Ｒ²は、水素、ヒドロキシル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニルオキシ、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキニルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ヒドロキシアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルコキシおよびＣ₁〜Ｃ₄シアノアルキルから選択され、ただし、Ｒ¹がメチルである場合、Ｒ²はＨではなく；
または、Ｒ¹およびＲ²は、これらが結合している窒素および炭素原子と一緒になって、Ｓ、ＯおよびＮから独立して選択される１〜３個のヘテロ原子を含んでいてもよく、かつ、ヒドロキシル、＝Ｏ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₆ハロアルキルから独立して選択される１〜３個の基で置換されていてもよい３〜７員飽和もしくは部分不飽和環を形成しており、
Ｒ³は、ハロゲン、ヒドロキシル、−ＮＲ¹⁴Ｒ¹⁵または以下の基

のいずれか１つから選択され；
Ｒ⁵およびＲ⁶は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆シアノアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシおよびＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルから独立して選択され、または、Ｒ⁵およびＲ⁶は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｓ、ＯおよびＮから独立して選択される１〜３個のヘテロ原子を含んでいてもよく、かつ、ハロゲンおよびＣ₁〜Ｃ₆アルキルから独立して選択される１〜３個の基で置換されていてもよい３〜６員飽和もしくは部分不飽和環を形成しており；
Ｒ⁷およびＲ⁸は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルから独立して選択される１〜３個の基で置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキルおよびＣ₂〜Ｃ₄ハロアルケニル、Ｎ、ＯおよびＳから独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を含み、かつ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキルおよびＣ₁〜Ｃ₃アルコキシから独立して選択される１〜３個の基で置換されていてもよい単環−もしくは二環式であることが可能であるＣ₅〜Ｃ₁₀ヘテロシクリル基、Ｎ、ＯおよびＳから独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を含み、かつ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキルおよびＣ₁〜Ｃ₃アルコキシから独立して選択される１〜３個の基で置換されていてもよい単環−もしくは二環式であることが可能であるＣ₅〜Ｃ₁₀ヘテロアリール基、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキルおよびＣ₁〜Ｃ₃ハロアルコキシから独立して選択される１〜３個の基で置換されていてもよいＣ₆〜Ｃ₁₀アリール基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキルから独立して選択される１〜３個の基で置換されていてもよいＣ₆〜Ｃ₁₀アリールアルキル基、ならびに、基−ＯＣ（Ｏ）−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルから独立して選択され、または、Ｒ⁷およびＲ⁸は、これらが結合している原子と一緒になって、Ｓ、ＯおよびＮから独立して選択される１〜３個のヘテロ原子を含んでいてもよく、かつ、ハロゲンおよびＣ₁〜Ｃ₆アルキルから独立して選択される１〜３個の基で置換されていてもよい３〜６員飽和もしくは部分不飽和環を形成し；
Ｒ⁹は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキルおよびＣ₁〜Ｃ₃ハロアルコキシから独立して選択される１〜３個の基で置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₆アルキルおよびベンジルから選択され；
Ｒ¹⁴およびＲ¹⁵は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₂₀アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂₀ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂₀アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂₀アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₂₀アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₂₀アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₂₀アルキニルおよびベンジルから独立して選択され、または、Ｒ¹⁴およびＲ¹⁵は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｓ、ＯおよびＮから独立して選択される１〜３個のヘテロ原子を含んでいてもよく、かつ、ハロゲンおよびＣ₁〜Ｃ₆アルキルから独立して選択される１〜３個の基で置換されていてもよい３〜６員飽和もしくは部分不飽和環を形成している）
または、そのＮ−オキシドもしくは塩形態を提供する。

さらなる実施形態において、本発明は、式（Ｉ）の化合物

（式中、
ＸはＳおよびＯから選択され；
Ｒ^aは水素およびハロゲンから選択され；
Ｒ^bは、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、基Ｒ⁵Ｒ⁶Ｎ−、基Ｒ⁵Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ⁶）−、基Ｒ⁵Ｓ（Ｏ₂）Ｎ（Ｒ⁶）−、基Ｒ⁵Ｒ⁶ＮＳＯ₂−、基Ｒ⁵Ｒ⁶ＮＣ（Ｏ）−、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキルおよびＣ₁〜Ｃ₃ハロアルコキシから独立して選択される１個または複数個の基によって置換されていてもよいアリール、ならびに、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキルおよびＣ₁〜Ｃ₃ハロアルコキシから独立して選択される１個または複数個の基によって置換されていてもよいヘテロアリールから選択され；
Ｒ^cは、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈アルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₆シアノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ヒドロキシアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルオキシＣ₁〜Ｃ₆アルキルおよびＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキルから選択され、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルおよびＣ₁〜Ｃ₃アルコキシから独立して選択される１〜３個の基によって置換されていてもよく；
Ｒ^dは、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルおよびＣ₁〜Ｃ₆ハロアルキルから選択され；
Ｒ¹は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシおよびＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルから選択され、ならびに、Ｒ²は、水素、ヒドロキシル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルコキシおよびＣ₁〜Ｃ₄シアノアルキルから選択され、ただし、Ｒ¹がメチルである場合、Ｒ²はＨではなく；
または、Ｒ¹およびＲ²は、これらが結合している窒素および炭素原子と一緒になって、Ｓ、ＯおよびＮから独立して選択される１〜３個のヘテロ原子を含んでいてもよく、かつ、ヒドロキシル、＝Ｏ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₆ハロアルキルから独立して選択される１〜３個の基で置換されていてもよい３〜７員飽和もしくは部分不飽和環を形成しており；
Ｒ³は、ハロゲン、ヒドロキシルおよび以下の基

のいずれか１つから選択され；
Ｒ⁵およびＲ⁶は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルから独立して選択され、または、Ｒ⁵およびＲ⁶は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｓ、ＯおよびＮから独立して選択される１〜３個のヘテロ原子を含んでいてもよく、かつ、ハロゲンおよびＣ₁〜Ｃ₆アルキルから独立して選択される１〜３個の基で置換されていてもよい３〜６員飽和もしくは部分不飽和環を形成しており；
Ｒ⁷およびＲ⁸は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｎ、ＯおよびＳから独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を含み、かつ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキルおよびＣ₁〜Ｃ₃アルコキシから独立して選択される１〜３個の基で置換されていてもよい単環−もしくは二環式であることが可能であるＣ₅〜Ｃ₁₀ヘテロアリール基、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキルおよびＣ₁〜Ｃ₃ハロアルコキシから独立して選択される１〜３個の基で置換されていてもよいＣ₆〜Ｃ₁₀アリール基から独立して選択され、または、Ｒ⁷およびＲ⁸は、これらが結合している原子と一緒になって、Ｓ、ＯおよびＮから独立して選択される１〜３個のヘテロ原子を含んでいてもよく、かつ、ハロゲンまたはＣ₁〜Ｃ₆アルキルから独立して選択される１〜３個の基で置換されていてもよい３〜６員飽和もしくは部分不飽和環を形成し；
Ｒ⁹は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキルおよびＣ₁〜Ｃ₃ハロアルコキシから独立して選択される１〜３個の基で置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₆アルキルおよびベンジルから選択されている）
または、そのＮ−オキシドもしくは塩形態を提供する。

本明細書において用いられるところ、ヘテロシクリルは、３〜１０個の環原子、少なくとも１個の環ヘテロ原子を含有すると共に、単一の環または２つ以上の縮合環から構成される非芳香族環系を指す。好ましくは、窒素、酸素および硫黄から好ましく選択されることとなるヘテロ原子を、単一の環は３個以下含有し、また、二環系は４個以下含有することとなる。このような基の例としては、４，５，６，７−チアモルホリニル−ベンゾチオフェニル、クロメン−４−オニル、９Ｈ−フルオレニル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ−１，４−ジオキセピニル、２，３−ジヒドロ−ベンゾフラニル、ピペリジニル、１，３−ジオキソラニル、１，３−ジオキサニル、４，５−ジヒドロ−イソオキサゾリル、テトラヒドロフラニルおよびモルホリニルなどの不飽和または部分不飽和類似体と共に、ピロリジニル、イミダゾリニル、ピラゾリジニル、ピペリジル、ピペラジニル、キヌクリジニル、モルホリニルが挙げられる。

本明細書において用いられるところ、「部分不飽和環」は環中の少なくとも２個の原子が二重結合によって結合されている環系を指す。部分不飽和環系は芳香族環を含まない。

本発明のまた別の態様は、以下のとおりであってもよい。
〔１〕除草性式（Ｉ）の化合物

（式中、
ＸはＳおよびＯから選択され；
Ｒ ^a は水素およびハロゲンから選択され；
Ｒ ^b は、水素、ハロゲン、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₄ アルケニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆ アルコキシ、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₄ アルケニルオキシ、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₄ アルキニルオキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルコキシ−Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ アルコキシ−Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ アルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルキルチオ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルキルスルフィニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルキルスルホニル、基Ｒ ⁵ Ｒ ⁶ Ｎ−、基Ｒ ⁵ Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ ⁶ ）−、基Ｒ ⁵ Ｓ（Ｏ ₂ ）Ｎ（Ｒ ⁶ ）−、基Ｒ ⁵ Ｒ ⁶ ＮＳＯ ₂ −、基Ｒ ⁵ Ｒ ⁶ ＮＣ（Ｏ）−、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ アルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ ハロアルキルおよびＣ ₁ 〜Ｃ ₃ ハロアルコキシから独立して選択される１個または複数個の基によって置換されていてもよいアリール、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ アルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ ハロアルキルおよびＣ ₁ 〜Ｃ ₃ ハロアルコキシから独立して選択される１個または複数個の基によって置換されていてもよいアリールオキシ、ならびに、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ アルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ ハロアルキルおよびＣ ₁ 〜Ｃ ₃ ハロアルコキシから独立して選択される１個または複数個の基によって置換されていてもよいヘテロアリールから選択され；
Ｒ^cは、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈アルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₆シアノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ヒドロキシアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルオキシＣ₁〜Ｃ₆アルキル、ならびに、シアノ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ アルキルおよびＣ ₁ 〜Ｃ ₃ アルコキシから独立して選択される１〜３個の基によって置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキルから選択され；
Ｒ ^d は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆ アルキルおよびＣ ₁ 〜Ｃ ₆ ハロアルキルから選択され；
Ｒ ¹ は、水素、ヒドロキシル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₄ アルケニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₄ アルキニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ シアノアルキル、Ｃ ₃ 〜Ｃ ₆ シクロアルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルコキシ−Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルキルおよびＣ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルキルから選択され、ならびに、Ｒ ² は、水素、ヒドロキシル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₄ アルケニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルコキシ、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₄ アルケニルオキシ、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₄ アルキニルオキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルコキシ−Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルコキシ−Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ ヒドロキシアルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ ハロアルコキシおよびＣ ₁ 〜Ｃ ₄ シアノアルキルから選択され、ただし、Ｒ ¹ がメチルである場合、Ｒ ² はＨではなく；
または、Ｒ ¹ およびＲ ² は、これらが結合している窒素および炭素原子と一緒になって、Ｓ、ＯおよびＮから独立して選択される１〜３個のヘテロ原子を含んでいてもよく、かつ、ヒドロキシル、＝Ｏ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆ アルキルおよびＣ ₁ 〜Ｃ ₆ ハロアルキルから独立して選択される１〜３個の基で置換されていてもよい３〜７員飽和もしくは部分不飽和環を形成しており、
Ｒ ³ は、ハロゲン、ヒドロキシル、−ＮＲ ¹⁴ Ｒ ¹⁵ または以下の基

のいずれか１つから選択され；
Ｒ ⁵ およびＲ ⁶ は、水素、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆ アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆ ハロアルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆ シアノアルキル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆ アルケニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆ アルキニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆ アルコキシおよびＣ ₁ 〜Ｃ ₆ アルコキシ−Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆ アルキルから独立して選択され、または、Ｒ ⁵ およびＲ ⁶ は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｓ、ＯおよびＮから独立して選択される１〜３個のヘテロ原子を含んでいてもよく、かつ、ハロゲンおよびＣ ₁ 〜Ｃ ₆ アルキルから独立して選択される１〜３個の基で置換されていてもよい３〜６員飽和もしくは部分不飽和環を形成しており；
Ｒ ⁷ およびＲ ⁸ は、水素、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆ アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆ ハロアルキル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆ アルケニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆ アルキニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ アルキル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₄ アルケニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ ハロアルキルおよびＣ ₂ 〜Ｃ ₄ ハロアルケニルから独立して選択される１〜３個の基で置換されていてもよいＣ ₃ 〜Ｃ ₆ シクロアルキル基、Ｎ、ＯおよびＳから独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を含み、かつ、ハロゲン、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ ハロアルキルおよびＣ ₁ 〜Ｃ ₃ アルコキシから独立して選択される１〜３個の基で置換されていてもよい単環−もしくは二環式であることが可能であるＣ ₅ 〜Ｃ ₁₀ ヘテロシクリル基、Ｎ、ＯおよびＳから独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を含み、かつ、ハロゲン、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ ハロアルキルおよびＣ ₁ 〜Ｃ ₃ アルコキシから独立して選択される１〜３個の基で置換されていてもよい単環−もしくは二環式であることが可能であるＣ ₅ 〜Ｃ ₁₀ ヘテロアリール基、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ アルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ ハロアルキルおよびＣ ₁ 〜Ｃ ₃ ハロアルコキシから独立して選択される１〜３個の基で置換されていてもよいＣ ₆ 〜Ｃ ₁₀ アリール基、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ アルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ ハロアルキルおよび基−ＯＣ（Ｏ）−Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルキルから独立して選択される１〜３個の基で置換されていてもよいＣ ₆ 〜Ｃ ₁₀ アリールアルキル基から独立して選択され、または、Ｒ ⁷ およびＲ ⁸ は、これらが結合している原子と一緒になって、Ｓ、ＯおよびＮから独立して選択される１〜３個のヘテロ原子を含んでいてもよく、かつ、ハロゲンおよびＣ ₁ 〜Ｃ ₆ アルキルから独立して選択される１〜３個の基で置換されていてもよい３〜６員飽和もしくは部分不飽和環を形成し；
Ｒ ⁹ は、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆ アルキル、ならびに、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ アルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ ハロアルキルおよびＣ ₁ 〜Ｃ ₃ ハロアルコキシから独立して選択される１〜３個の基で置換されていてもよいベンジルから選択され；
Ｒ ¹⁴ およびＲ ¹⁵ は、水素、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂₀ アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂₀ ハロアルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂₀ アルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂₀ アルコキシ−Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂₀ アルキル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₂₀ アルケニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₂₀ アルキニルおよびベンジルから独立して選択され、または、Ｒ ¹⁴ およびＲ ¹⁵ は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｓ、ＯおよびＮから独立して選択される１〜３個のヘテロ原子を含んでいてもよく、かつ、ハロゲンおよびＣ ₁ 〜Ｃ ₆ アルキルから独立して選択される１〜３個の基で置換されていてもよい３〜６員飽和もしくは部分不飽和環を形成している）
または、そのＮ−オキシドもしくは塩形態。
〔２〕ＸがＯである、前記〔１〕に記載の化合物。
〔３〕Ｒ ^a が水素である、前記〔１〕または前記〔２〕に記載の化合物。
〔４〕Ｒ ^d が水素である、前記〔１〕〜〔３〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔５〕Ｒ ¹ が、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルコキシおよびＣ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルキルから選択される、前記〔１〕〜〔４〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔６〕Ｒ ¹ が、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルキルおよびＣ ₁ 〜Ｃ ₄ アルコキシから選択される、前記〔５〕に記載の化合物。
〔７〕Ｒ ¹ がメチルおよびメトキシから選択される、前記〔６〕に記載の化合物。
〔８〕Ｒ ² が、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ アルコキシおよびＣ ₁ 〜Ｃ ₃ アルコキシ−Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ アルキルから選択される、前記〔１〕〜〔７〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔９〕Ｒ ² が、メチル、エチル、メトキシ、エトキシおよびメトキシメチルから選択される、前記〔８〕に記載の化合物。
〔１０〕Ｒ ³ が、ヒドロキシル、ハロゲン、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆ アルキルカルボニルオキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆ アルコキシカルボニルオキシおよびアリールオキシカルボニルオキシから選択され、前記アリール基が、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ アルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ ハロアルキルおよびＣ ₁ 〜Ｃ ₃ ハロアルコキシから独立して選択される１〜３個の基で置換され得る、前記〔１〕〜〔９〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔１１〕Ｒ ³ が、ヒドロキシルおよびハロゲンから選択される、前記〔１０〕に記載の化合物。
〔１２〕Ｒ ³ がヒドロキシルである、前記〔１１〕に記載の化合物。
〔１３〕Ｒ ^b が、水素、ハロゲン、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ アルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ アルコキシ−Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ アルキル、ハロゲンまたはメトキシにより置換されたヘテロアリール、および、ハロゲンまたはメトキシにより置換されたアリールから選択される、前記〔１〕〜〔１２〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔１４〕Ｒ ^b が、水素、ハロゲン、メトキシ、ハロゲンまたはメトキシにより置換されたヘテロアリール、および、ハロゲンまたはメトキシ基により置換されたアリールから選択される、前記〔１３〕に記載の化合物。
〔１５〕Ｒ ^b が水素である、前記〔１４〕に記載の化合物。
〔１６〕Ｒ ^c が、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₈ アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆ ハロアルキル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₈ アルケニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆ シアノアルキルおよびＣ ₃ 〜Ｃ ₆ シクロアルキルから選択され、シアノおよびＣ ₁ 〜Ｃ ₃ アルキルから独立して選択される１〜３個の基により置換されていてもよい、前記〔１〕〜〔１５〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔１７〕Ｒ ^c が、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆ アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ ハロアルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆ シアノアルキルおよびＣ ₃ 〜Ｃ ₆ シクロアルキルから選択され、シアノおよびＣ ₁ 〜Ｃ ₃ アルキルから独立して選択される１〜３個の基により置換されていてもよい、前記〔１６〕に記載の化合物。
〔１８〕Ｒ ^c が、メチル、エチル、イソ−プロピル、（２−メチル）−プロプ−１−イル、（１−メチル）−プロプ−１−イル、ｔ−ブチル、（１，１−ジメチル）−プロプ−１−イル、（１，１−ジメチル）−ブタ−１−イル、（１−メチル−１−エチル）−プロプ−１−イル、シクロブチル、シクロプロピル、（１−メチル）シクロプロプ−１−イル、（１−メチル−１−シアノ）−エタ−１−イル、（１−メチル−１−エチル−２−シアノ）−プロプ−１−イル、（１，１−ジメチル−２−シアノ）−プロプ−１−イル、１−フルオロエチル、１，１−ジフルオロエチル、ジフルオロメチル、１−フルオロ−１−メチルエチルおよびトリフルオロメチルから選択される、前記〔１７〕に記載の化合物。
〔１９〕Ｒ ^c が、ｔ−ブチル、（１−メチル−１−シアノ）−エタ−１−イル、１，１−ジフルオロエチル、１−フルオロ−１−メチルエチルおよびトリフルオロメチルから選択される、前記〔１８〕に記載の化合物。
〔２０〕Ｒ ^c がトリフルオロメチルである、前記〔１９〕に記載の化合物。
〔２１〕Ｒ ^b が、Ｒ ⁵ Ｒ ⁶ ＮＣ（Ｏ）−およびＲ ⁵ Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ ⁶ ）−から選択され、ならびに、Ｒ ^c が、水素、ハロ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルキルおよびＣ ₁ 〜Ｃ ₄ ハロアルキルから選択される、前記〔１〕〜〔１２〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔２２〕Ｒ ^b がＲ ⁵ Ｒ ⁶ ＮＣ（Ｏ）−である、前記〔２１〕に記載の化合物。
〔２３〕Ｒ ^b が、ハロおよびＣ ₁ 〜Ｃ ₄ アルキルから選択され、ならびに、Ｒ ^c がＣ ₁ 〜Ｃ ₃ ハロアルキルである、前記〔１〕〜〔１２〕のいずれか一項に記載の化合物。
〔２４〕Ｒ ^c がトリフルオロメチルである、前記〔２３〕に記載の化合物。
〔２５〕前記〔１〕〜〔２４〕のいずれか一項に記載の式Ｉの化合物を少なくとも１種の農学的に許容可能な補助剤または希釈剤と共に含む除草性組成物。
〔２６〕前記式Ｉの化合物に追加して、さらなる除草剤を含む、前記〔２５〕に記載の組成物。
〔２７〕毒性緩和剤を含む、前記〔２４〕または〔２５〕に記載の組成物。
〔２８〕前記〔１〕〜〔２３〕のいずれか一項に記載の式Ｉの化合物、または、前記〔２５〕〜〔２７〕のいずれか一項に記載の組成物の除草剤としての使用。
〔２９〕有用な植物の作物における雑草を防除する方法であって、前記雑草もしくは前記雑草の生育地に、または、前記有用な植物もしくは前記有用な植物の生育地に、前記〔１〕〜〔２４〕のいずれか一項に記載の式Ｉの化合物または前記〔２５〕〜〔２７〕のいずれか一項に記載の組成物を適用するステップを含む方法。

Claims

式（Ｉ）の除草性化合物

（式中、
ＸはＳおよびＯから選択され；
Ｒ^aは水素およびハロゲンから選択され；
Ｒ^bは、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニルオキシ、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキニルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、基Ｒ⁵Ｒ⁶Ｎ−、基Ｒ⁵Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ⁶）−、基Ｒ⁵Ｓ（Ｏ₂）Ｎ（Ｒ⁶）−、基Ｒ⁵Ｒ⁶ＮＳＯ₂−、基Ｒ⁵Ｒ⁶ＮＣ（Ｏ）−、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキルおよびＣ₁〜Ｃ₃ハロアルコキシから独立して選択される１個または複数個の基によって置換されていてもよいアリール、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキルおよびＣ₁〜Ｃ₃ハロアルコキシから独立して選択される１個または複数個の基によって置換されていてもよいアリールオキシ、ならびに、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキルおよびＣ₁〜Ｃ₃ハロアルコキシから独立して選択される１個または複数個の基によって置換されていてもよいヘテロアリールから選択され；
Ｒ^cは、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈アルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₆シアノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ヒドロキシアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルオキシＣ₁〜Ｃ₆アルキル、ならびに、シアノ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ アルキルおよびＣ ₁ 〜Ｃ ₃ アルコキシから独立して選択される１〜３個の基によって置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキルから選択され；
Ｒ^dは、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルおよびＣ₁〜Ｃ₆ハロアルキルから選択され；
Ｒ¹は、水素、ヒドロキシル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₄シアノアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルおよびＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルから選択され、ならびに、Ｒ²は、水素、ヒドロキシル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニルオキシ、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキニルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ヒドロキシアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルコキシおよびＣ₁〜Ｃ₄シアノアルキルから選択され、ただし、Ｒ¹がメチルである場合、Ｒ²はＨではなく；
または、Ｒ¹およびＲ²は、これらが結合している窒素および炭素原子と一緒になって、Ｓ、ＯおよびＮから独立して選択される１〜３個のヘテロ原子を含んでいてもよく、かつ、ヒドロキシル、＝Ｏ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルおよびＣ₁〜Ｃ₆ハロアルキルから独立して選択される１〜３個の基で置換されていてもよい３〜７員飽和もしくは部分不飽和環を形成しており、
Ｒ³は、ハロゲン、ヒドロキシル、−ＮＲ¹⁴Ｒ¹⁵または以下の基

のいずれか１つから選択され；
Ｒ⁵およびＲ⁶は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆シアノアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシおよびＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルから独立して選択され、または、Ｒ⁵およびＲ⁶は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｓ、ＯおよびＮから独立して選択される１〜３個のヘテロ原子を含んでいてもよく、かつ、ハロゲンおよびＣ₁〜Ｃ₆アルキルから独立して選択される１〜３個の基で置換されていてもよい３〜６員飽和もしくは部分不飽和環を形成しており；
Ｒ⁷およびＲ⁸は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₄ アルケニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ ハロアルキルおよびＣ ₂ 〜Ｃ ₄ ハロアルケニルから独立して選択される１〜３個の基で置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキル基、Ｎ、ＯおよびＳから独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を含み、かつ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキルおよびＣ₁〜Ｃ₃アルコキシから独立して選択される１〜３個の基で置換されていてもよい単環−もしくは二環式であることが可能であるＣ₅〜Ｃ₁₀ヘテロシクリル基、Ｎ、ＯおよびＳから独立して選択される１〜４個のヘテロ原子を含み、かつ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキルおよびＣ₁〜Ｃ₃アルコキシから独立して選択される１〜３個の基で置換されていてもよい単環−もしくは二環式であることが可能であるＣ₅〜Ｃ₁₀ヘテロアリール基、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキルおよびＣ₁〜Ｃ₃ハロアルコキシから独立して選択される１〜３個の基で置換されていてもよいＣ₆〜Ｃ₁₀アリール基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキルおよび基−ＯＣ（Ｏ）−Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルキルから独立して選択される１〜３個の基で置換されていてもよいＣ₆〜Ｃ₁₀アリールアルキル基から独立して選択され、または、Ｒ⁷およびＲ⁸は、これらが結合している原子と一緒になって、Ｓ、ＯおよびＮから独立して選択される１〜３個のヘテロ原子を含んでいてもよく、かつ、ハロゲンおよびＣ₁〜Ｃ₆アルキルから独立して選択される１〜３個の基で置換されていてもよい３〜６員飽和もしくは部分不飽和環を形成し；
Ｒ⁹は、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆ アルキル、ならびに、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキルおよびＣ₁〜Ｃ₃ハロアルコキシから独立して選択される１〜３個の基で置換されていてもよいベンジルから選択され；
Ｒ¹⁴およびＲ¹⁵は、水素、Ｃ₁〜Ｃ₂₀アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂₀ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂₀アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₂₀アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₂₀アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₂₀アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₂₀アルキニルおよびベンジルから独立して選択され、または、Ｒ¹⁴およびＲ¹⁵は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、Ｓ、ＯおよびＮから独立して選択される１〜３個のヘテロ原子を含んでいてもよく、かつ、ハロゲンおよびＣ₁〜Ｃ₆アルキルから独立して選択される１〜３個の基で置換されていてもよい３〜６員飽和もしくは部分不飽和環を形成している）
または、そのＮ−オキシドもしくは塩形態。
ＸがＯである、請求項１に記載の化合物。
Ｒ^aが水素である、請求項１または請求項２に記載の化合物。
Ｒ^dが水素である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
Ｒ¹が、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシおよびＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルから選択される、請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物。
Ｒ²が、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシおよびＣ₁〜Ｃ₃アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルから選択される、請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物。
Ｒ³が、ヒドロキシル、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルカルボニルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシカルボニルオキシおよびアリールオキシカルボニルオキシから選択され、前記アリール基が、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロアルキルおよびＣ₁〜Ｃ₃ハロアルコキシから独立して選択される１〜３個の基で置換され得る、請求項１〜６のいずれか一項に記載の化合物。
Ｒ^bが、水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ−Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、ハロゲンまたはメトキシにより置換されたヘテロアリール、および、ハロゲンまたはメトキシにより置換されたアリールから選択される、請求項１〜７のいずれか一項に記載の化合物。
Ｒ^cが、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₈アルケニル、Ｃ₁〜Ｃ₆シアノアルキル、ならびに、シアノおよびＣ ₁ 〜Ｃ ₃ アルキルから独立して選択される１〜３個の基により置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキルから選択される、請求項１〜８のいずれか一項に記載の化合物。
Ｒ^bが、Ｒ⁵Ｒ⁶ＮＣ（Ｏ）−およびＲ⁵Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ⁶）−から選択され、ならびに、Ｒ^cが、水素、ハロ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルおよびＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルから選択される、請求項１〜７のいずれか一項に記載の化合物。
Ｒ^bが、ハロおよびＣ₁〜Ｃ₄アルキルから選択され、ならびに、Ｒ^cがＣ₁〜Ｃ₃ハロアルキルである、請求項１〜７のいずれか一項に記載の化合物。
請求項１〜１１のいずれか一項に記載の式Ｉの化合物を少なくとも１種の農学的に許容可能な補助剤または希釈剤と共に含む除草性組成物。
前記式Ｉの化合物に追加して、さらなる除草剤を含む、請求項１２に記載の組成物。
毒性緩和剤を含む、請求項１２または１３に記載の組成物。
請求項１〜１１のいずれか一項に記載の式Ｉの化合物、または、請求項１２〜１４のいずれか一項に記載の組成物の除草剤としての使用。
有用な植物の作物における雑草を防除する方法であって、前記雑草もしくは前記雑草の生育地に、または、前記有用な植物もしくは前記有用な植物の生育地に、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の式Ｉの化合物または請求項１２〜１４のいずれか一項に記載の組成物を適用するステップを含む方法。