JPS608290A - ３−〔５−もしくは３−置換−１・２・４−オキサジアゾル−３−もしくは−５−イル〕−１−置換−４−置換−５−置換もしくは非置換−２−イミダゾリジノン - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は除草活性を汀する３−〔５−もしくは３−１７
ｔ　Ｊ’Ｊ５−１・２・４−オキサジアゾール−３−も
しくは−５−イル〕１　１！換−４＝置換−５−置換も
しくは非Ｉσ換−２−イミダゾリジノンおよびり４１１
草の生育を抑制するための該化合物の用途に１９゛１す
る。

本発明は次式で表わされる除岸、活性のある３−［５−
Ｉ）シ＜は３−置換−１・２・４−オキサジアジルー３
−もしくは−５−イル〕−１−置換−４−置換−５−置
換もしくは非置換−２−イミタソリジノンに関する： １ Ｃ、 Ａ−ＮＮ−１’、３ ＼１ 、゛・〈 Ｒ，”　Ｒ” る。

Ｋは炭素原子数が６までのアルキル 基もしくはハロアルキル基、ト リフルオロメチル基、炭素原子 もしくはアルキニル基、−Ｒ’−０ −１（５もしくは好−５ａにこでに４ は炭素原子数が６までのアルキ レン基でありそしてに６は炭素原 十数が６までのアルキル基。

Ｚｎ■→、　Ｚｎ（）Ｒ’−もしく はＺｎ■引０−Ｒ’−ここでＺは ニトロ基、ハロゲン、トリフル オロメチル基もしくはＲ５そして ■１は０．１．２もしくは３である； ＲＪはヒドロキシ、ハロゲン、　−ｏ−ｃ−Ｒ’１ ここでＲ６は炭素原子数が６まで のアルキル基もしくはハロアル ギル基、炭素原子数が３〜８の シクロアルキル基、炊米原子数 が５までのアルケニル基もしく はアルキニル基もしくはＺ、＠− ここでＺｌは二、トロ基、ハロゲン。

トリフルオロメチル基、炭素原 十数が８までのアルキル基もし くはアルコキシ基そしてｎは０゜ １．２もしくは３もしくは 同一もしくは異なり水素、アル キル基もしくは炭素原子数が６ までのハロアル牢ル基；もしく はｇＴは−ｃ　−ｉｔ’　でもよい： １ Ｒ２は水素、水酸基、アルキル基もし くは炭素ＩＩＴ　：／−ａが４までのハロアルキル基も
しくはアリル基で ある；そして 艮３は炭素原子数が３までのアルキル 基もしくはアリル基である。

上式における種々の置換基を表わすアルキル基は２例え
ばメチル基、エチル基、！１−プロプル基。

イソプロピル基、　ＩＩ−ブチル基、イソブチル基。

セクプチル基、ペンチル基、へ本シル基、もシくはその
同等物、およびジメチルエチル基などの結合体である。

アルコキシ基の例１はメトキシ基、エトキシ糸、プロポ
キシ基、ブトキシ基、オクトキシ基、などである。シク
ロアルキル基の例としては、シクロプロピル県、シクロ
ブチル基、シクロベンチルー１ｉ、、、シクロヘキシル
基、シクロアルキル基、およびシクロオクチル基がある
。アリル基。

ブテニル基、ペンテニル基、プロピニル基、ブチニル基
、ペンチニルＭ−などが上式における１１ｎ々の１Ｎ、
換基により表わされる適当なアルケニル基およびアル上
ニル糸の例である。代表的な適当なアルキレン基は９例
えはメチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン
基、ペンチレン基、もしくはへ本シレン県である。ハロ
ゲン置換体としては。

塩素、臭素、ヨウ米もしくはフッ素があり、好ましくは
塩素もしくは臭素である。

本発明の好ま（〜い化合物は技とＲ８がアルキル基であ
り、に１が水酸４１（８で、ｌ（２が水素もしくは水酸
基そしてＸが酸素であるものである。その例のいくつか
には３−［５−（１・１−ジメチルエチル）−１・２・
４−オキサジアゾル−３−イル］−１−メチルー４−ハ
イドロキシ−２−イミダゾリジノン、３−［５−（１・
１−ジメチルエチル）−１・２・４−オキサジアゾル−
３−イル〕−１−メチル−４・５−ジハイドロキシ−２
−イミダゾリジノンおよび３−（３−（１・１−ジメチ
ルエチル）−１・２・４−オキサジアゾル−５−イル］
−１−メチル−４・５−ジハイドロキシー２−イミダゾ
リジノンがある。本発明により除草活性があると信じら
れる他の化合物の例としては、３−［５−（１・１−ジ
メチルエチル）−１・２・４−オキサジアゾル−３−イ
ル］−１−メチルー４−アセトキシ−２−イミダゾリジ
ノン、３−［５−（１・１−ジメチルエチル）−１・２
・４−オキサジアゾル−３−イル］−１−メチル−４−
ペンツイルオキシ−２−イミダゾリジノンおよび３−［
５−［１・１−ジメチルエチル）−１・２・４−オキサ
ジアゾル−３−イル］−１−メチル−４−プチリルオ車
シー２−イミダゾリジノンがあるＯ Ｒ１が水酸基でａ”が水酸基以外の例えば水素である３
−イル系列の本発明化合物は９便宜上、第一ステップに
おいて式１ｔ−ｃｏｃｚ（Ｒは既述のもの）の適当に置
換したカルボニルクロライド全シアナミドと反応させ式
Ｒ−ＣＵ　−Ｎ　ＨＣ壬Ｎの化合物を調製することによ
り調製されつる。この反応は代表的には冷アルカリ）マ
応媒体中で行なわれる。そして反応混合物を冷却稀釈酸
性塩水溶液例えは塩化す）　Ｉ）ラムで飽オＵされた塩
酸水浴液で処理することにより反応生成物は結晶化する
。

第ニステップにおいて、第一ステップからのｈ１離反応
生Ｉｊｙ物は酸受容体の存在下で／１イドロキシルアミ
ンハイドロクロライドと反応して次式の対応する３−ア
ミノ−５−（置換）−１・２・４−オキサジアゾルが６
周・トソされるニ −Ｎ ５−イル系列の化合物は、弐Ｒ−Ｃ；Ｎ　（Ｒは既述の
もの）の適当なニトリルをアルコールおよび塩化水素と
反応させ次いでシアナミドと反応させそしてに、Ｒ，Ｈ
ｕｆｆｍａｎおよびＦ、　Ｃ，５ｃｈａｅｆｅｒのＪ、
’Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、２８．１８１６　（１９６３）に
述べられているようにハイトロキシルアミンと反応させ
て次式の対応する５−アミノ−３−（置換）−１・２・
４−オキサジアゾルを得ることにより調製されうる：−
０ このインキサゾルアミンは次いでホスゲン化されて式Ａ
−ＮＧＯ（Ａは既述のもの）の対応イソシアネートを得
る。このインシアネートは次いで第三ステップにおいて
弐Ｒ８−ＮＨ−Ｃｌ−１（Ｒ２）　Ｃ１（（０Ｒ９）。

（ここでＲ２とに３は既述のものそしてに″（ｄ炭素原
子数が６までのアルキル基もしくは−ＣＩＪ（０１７，
Ｑ）が５又は６員環のへテロサイクリック環（ただしこ
の環は３までのへテロ原子を含みつる）を形成する）の
適当に置換されたアミノアセトアルデヒド　ジアルキル
　アセクールと反応されて次式のアセタールウレア音生
１戊する： ０１支３Ｉ（２ １１１ Ａ−ＮＨ−に−Ｎ−ＣＨ−ＣＨ−（ＯＲ’）。

最終ステップにおいて、このアセタールウレアは塩酸な
どの稀釈酸水浴液媒体中で加熱され加水分解されてＲ１
が水酸基である本発明の化合物を生成、する。

１（１とＩｔ”とが、シ（−に水酸基′７′″ある本発
明化合物を調製するときには、３−もしくは５−アミノ
−３−もしくは５−（直１１−１・２・４−オキサジア
ゾル（先に述べたように調製される）が式１（”−１’
Ｊ＝Ｃ＝０　（ｌ（”は既述のもの）の適当に置換され
たインシアネートと反応されて式Ａ　−Ｎ　（１，１）
　−Ｇ　（０）−Ｎ　（Ｒ”）　−ｔｌのウレアを生成
する。このウレアはグリオキサル′と１応し７てＲ１と
１（２位置が共に水酸基の本発明化合１勿を生ロタする
。

Ｒ１が塩素もしくは臭素のようなハロゲンである本発明
化合物は次式の本発明化合物を不活性溶媒の存在下でそ
して必要に応じて酸結合剤の存在下で代表的には適当な
ハロゲン化剤と反応さぜることにより調製されつる。

ここでＡ、Ｒ１およびに３は既述のもの。

Ｒ１とＲ２が共に水酸基である本発明化合物をハロゲン
化するときには、　Ｒ１位置の水酸基を例えばアルキル
化により保護し次いでハロゲン化に引き続いてアルキル
基を除くことが必要である。

Ｒ１が−Ｑ−Ｃ−Ｒ６である本発明化合物を調製する１ ためには９次式の本発明化合物を １ 次式のアンヒドライドと反応させる： （） （Ｒ６−Ｃ）、　−０ ここでＡ、　Ｒ２，Ｒ”および技６は既述のもの。この
反応は代表的には酸受溶体例えばトリエチルアミン。

ピリジン、　Ｎ−Ｎ−ジメチルアニリンなどの存在化そ
して不活性溶媒１刈えはベンゼン、メチレンクロライド
、クロロポルム、エチルアセテート、テトラハイドロフ
ランなどの存在化で還流温度にて行われる。

上記のすべての調製法は周知の分析技術を用いることお
よび本発明の帥囲内にあるどの化合物も同一もしくは類
似の方法音用Ｌ１て当業者により容易に調製されつるこ
とはいうまでもない。本発明の１ｊｉｊｊ囲内にある特
定化合物の合成を次の実施例により説明する： 実施例１ （ａ）　磁性スターラーを備えたフラスコに１０％水酸
化ナトリウム水溶液１６０　ｍノと５０係ンアナミド水
溶液３４ｇを入れた。このフラスコ内容物を塩・水浴に
浸漬し０〜５℃の範囲の温ＩＷに糸ｊｐ持した。この冷
却溶液にトリメチルアセチル　クロライド５０　ｐｎＪ
　（０，４モル）を定速攪拌しつつ滴下した。トリメチ
ルアセチル　クロライドの約０．２モルを添加して後、
十分量の水酸化すトリウム水溶液を加えてｐ　Ｈを約１
０に維持した。反応沖合物を水浴中で半時間攪拌した。

そして、水浴を取り去り攪拌をさらに半時間続けた。塩
化ナトリウムで飽オロした冷塩酸水溶液を添加した。こ
の混合物は白濁し結晶が観察された。この結晶物！直を
沖別し、吸引乾燥しそして真空オープンで乾燥して約４
０ｇの乾燥物を得た。

（ｂ）　本実施例の（−）項ですした結晶物性を、ハイ
トロキシルアミン　ハイドロクロライド２５ｇとピリジ
ン１２５　ｎｔｔｔの混合物に搦、拌しつつ徐々に多く
しながら添加した。この反応混合物の温度は４０℃以下
に維持された。わずかに発熱があった。添加が完了して
後、この反応混合物全室温にてその週末にわたって攪拌
した。この反応混合物を次いで水ｉ　ｏ　ｏ　ｎ１ｊ２
と３０係水酸化ナトリウム水溶液１００Ｆ７２ｉとで稀
釈した。この水酸化ナトリウム水溶液については４回に
分けて添加した。相分離の後。

有機層を除去しロータリーエバポレーター上で濃縮して
ピリジンを除き油性残留物を得た。これ、は飽４ＩＪ塩
化すｌ・リウム水溶液の添加により結晶化した。結晶の
全呈は２４．７７ｇでありその融点は８１八 〜８３℃であった。

（０パドルスターラー、ガス流入管そして乾燥管付きド
ライアイス冷却器を備えた５００ηｒＪ２フラスコ′／
（１本実施例の（１３）項で調部した結晶物直２０ｇを
トルエン４００ηｌノに諺解させたも、力を入れた。

乾代塩化水素カスを加えてかさの高い沈澱物を生成させ
た。次いで、ホスゲンを液面下に通してその沈ｒｙ物の
ほとんど全溶解させた。この反応沖合物を室温にて一夜
（跣拌しそしておだやかに温めて過剰のホスゲンを除い
た。温度が約７０℃に達するまで相当量のあわが見られ
た。このフラスコを次いで７０〜８０℃の温度にて約８
時間窒素で洗浄した。そして、加熱を中断し窒素洗浄を
一夜継続した。この混合物をロータリーエバポレーター
上で逆抽出しトルエンを除いて白黄色の固体を得た。こ
の固体を真空オーブンに入れおだやかに加熱した。固体
の昇華が認められるとこの固体をオープンから除だ。固
体物質２０ｇが得られた。

（ｄ）　還流冷却器と磁性撹拌棒とを備えたフラスコに
２本実施例の（Ｃ）項で述べたようにして調製された固
体物質３．１４ｇをトルエン７５　ｍノに溶かしたもの
とメチルアミノ　アセトアルデヒド　ジメチルアセタル
２，４ｇとを入れた。この混合物を室温で１時間攪拌し
９次いで遭流温度の直下までゆっくり加熱し、攪拌しな
がらこの温度に一夜維持した。この混合物を次いで冷却
）シ、ρ過しそしてロータリーエバポレーター上で逆抽
出してトルエンを除き油性残留物ｆ：得た。この油性残
留物ヲ次いで濃硫酸０．７５　ｍノを含む水７５ｍノと
共に激しく攪拌した。この混合物を次いで攪拌しつつ徐
々に８０℃に加熱した。そして半時間この温度を雛持し
た。この油性物のほとんどが溶液になった。この反応−
／１１４合物を次いで沖禍して未溶解油分を除いた。！
１’ｒ澄水昼ｉｉｉをクロロホルム７５　ＴＪＩ、１．
づつで２１現抽出した。これらクロロポルム抽出部を一
緒にしこり、ｆロータリーエバポレーター上で１？５縮
して油性残留物を州だ。これは冷却と少量のジエチルエ
ーテルの添ＩＪＪにより結晶化した。沖過８よびジエチ
ルエーテルによる清浄の後、結晶生成物１．５ｇ全イ４
）た。このｉ’１１１１点は１２５〜１２９℃であった
。そしてマススペクトルとＮ　Ｍ　Ｒ分析とにより、３
−［５−（１・１−ジメｆ−ルエチル）−１・２・４−
オキサジアゾル−３−１ル］−１−メチル−４−ハイド
ロキシ−２−イミダゾリジノンと同定した。

本発明の特定化合物の合成法は前記実施例により説明さ
れた。しかし２本発明の帥囲内にあると考えられるどの
化合′吻も出発′物質の選択を種々変えることそして該
説明技術もしくは仙の適当な技術を用いることにより当
芥者により節単に調製されうろことは河うまでもない。

本発明の化合物は種々の好ましくない植物すなわち雑草
の成長を抑制するのに効果的であり、それは除草上効果
的な吋を雑草の発現前に発育媒体に適用されるかもしく
はその発育媒体からの発（５１゜面接の雑草に適用され
るとき、効果がある。用語「除草上効果的な量」とは、
雑草が適用後回式することができない程度に雑７ｉ！！
、を損傷さ−せるのに要求される化合物もしくは化合物
の混合物の伍ということである。十分な除草効果’ｘ　
Ｍ＋ｊこすために適用される個々の化合物もしくは化合
物の泪合物の量は広範囲にわたって変え得そして種々の
沙因例えばｔｍ　々ｏ雑草ｆｆｆｉ）耐久性（ｈａｒｄ
ｉｎｅｓｓ）　、　Ｘ！−草のまん延程度、気候条件、
土壌粂件、適用方法、などに依存する。代表的にはニー
カー当り０．２ボンドもしくはそれ以下もの小ｈ［から
ニーカー当りｌ。

ポンドもしくはそれ以上の化合物もしくは化合物の混合
物が要求されうる。もちろん１個々の雑草種に対する個
々の化合物の効能は当該技術分野に周知なし方での比較
的簡単な実験室テストもしくは野外テストによりたやす
く測定されつる。

本発明の化合物は、耕種学的に受け入れることのできる
補薬、不活性担体、　（Ｉｌｌの除草剤、もしくは他の
一般に月４いられる農業用化合′吻例えは殺虫剤、安定
側、　ｉ％′Ａ１］ハ１１．肥料、およびその類似物。

のように（ｊｊ２用され１１するかもしくはそれらとの
処方で使用さｉｔ　ｑｒｐる。本発明の化合物は１代表
的には。

仙、の耕４１１ｉ学的に受け入れることのできる物Ｉｎ
との処方千′あるかどうかにかかわらず、粉末、顆粒。

７１化粉末、　ｌｆ’ｊ　７Ｖ　１　！ｉ’＋ｆｉ７ｉ
ｉ：ｈＬ！＜　ｌ　！ａ；　＋　乳剤＋　分散モＬ　＜
はその類似物の形で当該技術分野に周１知のし方で使用
される。（１１１の代表的に使用される耕種学的に受け
入れられ符る物質と処方されるとき、その処方において
提供される本発明の単一化合物もしくは検数化合物の計
は、広Ｏ１ｐ囲９例えば処方重量につき約０．０５〜約
９５１［２量パーセント、にわたって変化しｆ！する。

代表的にはそのような処方は９本発明の単一もり、　＜
は検数化合物の約５〜約７５Ｍ侶塙を含イ１しうる。

本発明の化合′吻は、実施例１において調製した化合物
によって＜Ｊｌ示したように９発現前もしくは発現後の
いづれかに適用されると種々の広葉で冬草の雑草を抑制
するのに効果的であることがわかった。実施例１により
調製される化合物は、当該技術分野に既知の手法を用い
て、光、温度そ［２て湿度について制御された実験条件
のもとて半箱（ｆｌａｔｓ）に植えられた種々の雑草種
に対し除草活性が試験された。発現前の評価においては
、試験化合物の溶媒溶液が発育媒体からの発現前の雑草
種に所望割合で適用され、使方１発現後の評価において
試験化合物の溶媒溶液が生育植物上に＠接その所望割合
で適用された。その（ヒ合物の身性効果は適用後定期旧
に視覚的検査によって測定された０ 試験化合物の効果は、試呻平箱に植えられるり（。

草種と同じ雑草種を植えた対照子箱に対して評価される
。この雑草種は試験半箱に適用されたと当量のキャリア
溶媒が対照子箱に加えられ試験される。この試験化合物
の所定雑草種におよぼす除草効果は、視覚的検査と０（
無＋ｔ４傷）〜１０（全雑菫死）の尺度にもとづく数表
示４’ｔｉ傷累（Ｎｕｍｅ　ｒ　ｉ　ｃ　ａ　ＪＩｎｊ
ｕｒｙ　Ｒａｔｉｎｇ）　とにより評価される。この数
表示損傷率は閏々の雑草種に対する損傷ゴ分高の数量標
所でありかつ試験化合物の除草効果についての主たる標
準である。

次表は９発現前ニーカー当りＬＯポンドそして発現後ニ
ーカー当り１０ポンドの適用印１合における種々の通常
の雑草種に対する実施例１において調製された化合物に
ついての数表示損傷率を示す。

この数表示１名１↓ｈ藁は適用２１日後に測定された。

発現前　開用１後 テ　ィ　−　ウ　ィ　−　ド　１０　１０ジムソンウイ
ード　１０　１０ ワイルドマスタード　１０　１０ コーヒーウイード　９　１０ ベルベツトリーフ　１０　１０ 背高あさがお　９９ イエローナットセッジ　４　１０ イエローフオツクステイル　１０　１０ラージクラブ草
　９　− ジョンソン草　１ｏ４６・１ ワイルドオーツ　１０　１０ バーンヤード草　１０　９ 本発明は特定の実施態様について詳細に述べられている
がそれに限定する意図ではないことは言うまでもない。

その理由は、特許請求の範囲により特定される本発明の
節囲内にある変更および改変が当業者によりなされうる
がらである。

以上 代理人　弁理士　山　本　秀　策 Ｏ

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、次式によって表わされる化合物： １ ここで、 艮は炭素原子数が６までのアルキル 基もしくはハロアルキル基、ト リフルオロメチル基、炭素原子 数が３〜８のシクロアルキル基 炭素数が５までのアルケニル基 もしくはテルキニル１島−に’　− ０−１ｔ５モｌ、　（ハＲ４−３−Ｒ’　ココテＲ４は
   炭素原子数が６までのアル キレン基でありそしてＲ５は炭素 原子数が６までのアルキル基。 ニトロ基、ハロゲン、トリフル オロメチル基もしくは妃そして ｎは０．１．２もし５くは３である： Ｒ１はヒドロキシ、ハロゲン、−０−Ｃ−Ｌ６１ ここでＲ６は炭素原子数が６まで のアルキル基もしくはハロアル キル基、炭素原子数が３〜８の シクロアルキル基＋　ＩＪ’：　７ｇ　Ｉｌｉ’、子数
   が５までのアルケニル基もしく はアルキニル基もしくはＺ「０Σ ここでＺｌはニトロ基、ハロゲン。 トリフルオロメチル基、炭素原 千載が８までのアルキル基もし くはアルコキシ基そしてｎは０゜ １．２もしくは３　もしくは −もしくは異なり水素、炭素原 千載が６までのアルキルＪ／；もし くはハロアルキル基；もしくは １（７は−Ｃ−Ｒ’でもよい； １ Ｒ２は水ヌ・；、水酸基、アルキル基もしくは炭素原子
   数が４までの！− ロアルキル基もしくはアリル基 である；そして ｉｔ３は炭素原子数が３までのアルキ ルフＩＩ：もしくはアリル基である。 ２．１（および１（３がアルギル基、■（１が水酸基そ
   してに１が水素もし２くは水酸基である特許請求の範囲
   第１項に記載の化合物。 ３、　３−［５−１１・１−ジメチルエチル）−１・２
   ・４−オキサジアゾル−３−イル〕−１−Ｊ−１−ルー
   ４−ハイドロキシ−２−イミダゾリジノンである特許請
   求の範囲第２項に記載の化合物。 ４、除草上効果的な郊２の次式によって表わされる一化
   合物もしくは複数化合物の混合物を含有する除草組成物
   ： １！ である； には炭素原子数が６までのアルネル 基もしくはハロアルキル基、ト リフルオロメチル基、炭素１申子 故が３〜８のシクロアルキル基。 炭素数が５までのアルケニル基 もしくはアルキニル基、−Ｒ−０ −ｉｔ５もしくはＲ’−Ｓ　−Ｒ５ここでｌ（４は炭素
   原子数が６までのアル キレン帖でありそしてＲ５は炭素 Ｉｔｉｊ　千載が６までのアルキル基。 口基、ハロゲン、トリフルオロ メチル基もしくはＲ５そしてｎは ０、１．２もしくは３である； １（１はヒドロキシ、ハロゲン、　−ｏ−ｃ−技６ここ
   で１（６は炭素原子数が６まで のアルキル基もしくは］１０アル キル茫、炭素１ｇ千載が３〜８の シクロアル本ル基、炭素原子数 が５までのアルケニル基もしく ここでＺｌはニトロ基、ハロゲン。 トリフルオロメチル基、炭素原 千載が８までのアルキル基もし くけアルコキシ基そしてｎは０゜ １．２もしくは３もしくは 同一もしくは異なり水素、炭素 原子数が６までのアルキル基も １〜＜ハロアルキル基；もしく はＩ（’は　−ｃ　−ｉｔ６でもよい；１ ｉｔ”は水素、水酸基１アルネル基もしくけ炭素１皇子
   数が４までのハロ アルキル基もしくはアリル基で ある；そして に３は炭素原子数が３までのアルキル 基もしくはアリル基である。 ５　除草上効果的な量の除草剤が雑草の発想前にｇ（＝
   　自’　Ｂ２体に適用されるかもしくはその発育媒体か
   らの光］’Ｊ）、　ＦＱ敵の雑草に適用されるかである
   雑草の生ｎを抑制する方法において、除草上効果的な相
   の次式で表わされる一化合物もしくは複数化合′吻の混
   合物を除草剤として使用する方法二〇 １ 【す る。 １（は炭素原子数が６までのアルキル 基もしくはハロアルキル基、ト リフルオロメチル基、炭素原子 −Ｒ６もしくはｉｔ’　−ｓ　−Ｒ’ここでに４は炭素
   原子数が６までのアル キレン基でありそしてに５は炭素 原子数が６までのアルキル基。 Ｚｎ−（（今、Ｚｎ＋Ｉ（’　ｔ＞　Ｌ　＜　Ｉｄ。 Ｚｎ→５Ｏ−Ｒ’−ここでＺはニド ＯＪＪ　ハロケン、トリフルオロ メチル基もしくは１（５そしてｎは ０、１．２もしくは３である； ＲＪ−ｊヒドロキシ、ハロゲン、−α−Ｃ−１（６１ ここでＲ６は炭素原子数が６まで のアルキル基もしくはハロアル キル基、炭素原子数が３〜８の シクロアルキル基、炭素原子数 が５までのアルケニル基もしく はアルキニル姑もしくはＺｎ−％ ここで２１は二１・口糸。ハロゲン。 トリフルオロメチル基、炭素原 十数が８までのアルキル基もし くはアルコキシ基そしてｎは０゜ １、２もしくは３　もしくは 同一もしくは異なり水素、炭素 原子数が６までのアルキル基も シ＜ハロアルキル基；もしく はｔｔ’は　−ｃ　ｔｔ６でもよい； １ １（２は水３−、、水酸基、アルキル暴もしくけ炭素原
   子数が４までのハロ アルキル基もしくはアリル基で ある；そし７て １（３は炭素ＩＩ？’子舷が３までのアルキル基も１７
   ＜はアリル基である。