JP2016536364A5

JP2016536364A5 -

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Publication number: JP2016536364A5
Application number: JP2016551034A
Authority: JP
Filing date: 2014-11-05
Publication date: 2018-11-29

Description

殺虫活性、殺ダニ活性および／または寄生虫駆除活性を有し、一般式（Ｉ）の新規のハロゲン置換化合物、ならびに式（Ｉ）の化合物の塩、Ｎ−酸化物および互変異性型を見出した：

（式中、
Ｒ^１は、Ｈ、いずれの場合も任意に置換されたＣ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_７−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニル、アリール（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキル、ヘテロアリール（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキルであるか、または任意に置換されたＣ_１−Ｃ_６−アルキルであり、好ましくはＨであり、もしくは好ましくはＣ_１−Ｃ_２−アルキルであり、最も好ましくはＨもしくはメチル、特にＨであり、
以下の部分は、以下の通り、
Ａ_１はＣＲ^２またはＮであり、
Ａ_２はＣＲ^３またはＮであり、
Ａ_３はＣＲ^４またはＮであり、
Ａ_４はＣＲ^５またはＮであり、
Ｂ_１はＣＲ^６またはＮであり、
Ｂ_２はＣＲ^７またはＮであり、
Ｂ_３はＣＲ^８またはＮであり、
Ｂ_４はＣＲ^９またはＮであり、かつ、
Ｂ_５はＣＲ^１０またはＮであるが、
Ａ_１〜Ａ_４部分の３つ以下がＮであり、Ｂ_１〜Ｂ_５部分の３つ以下がＮであり、
Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^９およびＲ^１０は、それぞれ独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、いずれの場合も任意に置換されたＣ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｎ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシイミノ−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルファニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル、Ｎ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノ、またはＮ−Ｃ_１−Ｃ_３−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルアミノもしくは１−ピロリジニルであり、
Ａ_２部分およびＡ_３部分のいずれもＮでない場合、Ｒ^３およびＲ^４は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、０、１もしくは２個の窒素原子および／または０もしくは１個の酸素原子および／または０もしくは１個の硫黄原子を含有する５もしくは６員環を形成してもよく、
Ａ_１部分およびＡ_２部分のいずれもＮでない場合、Ｒ^２およびＲ^３は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、０、１または２個の窒素原子を含有する６員環を形成してもよく、
Ｒ^８は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、いずれの場合も任意に置換されたＣ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｎ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシイミノ−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルファニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル、Ｎ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノ、またはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノであり、
ＷはＯまたはＳであり、
Ｑは、Ｈ、ホルミル、ヒドロキシル、アミノ、またはいずれの場合も任意に置換されたＣ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_５−ヘテロシクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル−Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_６−，Ｃ_１０−，Ｃ_１４−アリール、Ｃ_１−Ｃ_５−ヘテロアリール、Ｃ_６−，Ｃ_１０−，Ｃ_１４−アリール−（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_５−ヘテロアリール−（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキル、Ｎ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルアミノ、Ｎ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルカルボニルアミノ、もしくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルアミノであるか、あるいは、
任意にポリ−Ｖ−置換された不飽和６員炭素環であるか、あるいは、
任意にポリ−Ｖ−置換された不飽和４、５または６員複素環式環であり、
Ｖは独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、いずれの場合も任意に置換されたＣ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルケニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｎ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシイミノ−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルファニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル、またはＮ，Ｎ−ジ−（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）アミノであり、
Ｔは、４個の炭素原子および１個のヘテロ原子、好ましくは１個の窒素、１個の酸素もしくは１個の硫黄原子、または３個の炭素原子および２個のヘテロ原子、好ましくは、２個の窒素原子、１個の窒素原子および１個の酸素原子、または１個の窒素および１個の硫黄原子等の２個以下のヘテロ原子（１または２個のヘテロ原子）を含有する任意に置換された５員ヘテロ芳香族系である）。

本発明のさらなる実施形態は、式（Ｉａ’’）の化合物、ならびに式（Ｉａ’’）の化合物の塩、Ｎ−酸化物および互変異性型に関する：

（式中、
Ｄ_１は、Ｃ−Ｒ^１１またはＮおよびＯから選択されるヘテロ原子であり、
Ｄ_２は、Ｃ−Ｒ^１１またはＮおよびＯから選択されるヘテロ原子であり、
Ｄ_３は、ＣまたはＮであり、
Ｄ_４は、ＣまたはＮであり、
Ｄ_５は、Ｃ−Ｒ^１１またはＮであり、
Ｄ_１、Ｄ_２、Ｄ_３、Ｄ_４およびＤ_５から選択される１つ以下または２つの部分が、ヘテロ原子であり、

は芳香族系であり、
Ｒ^１は、Ｈ、いずれの場合も任意に置換されたＣ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_７−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニル、アリール（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキルもしくはヘテロアリール（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキル、または任意に置換されたＣ_１−Ｃ_６−アルキルであり、より好ましくはＨであり、
以下の部分は、以下の通り、
Ａ_１はＣＲ^２またはＮであり、
Ａ_２はＣＲ^３またはＮであり、
Ａ_３はＣＲ^４またはＮであり、
Ａ_４はＣＲ^５またはＮであり、
Ｂ_１はＣＲ^６またはＮであり、
Ｂ_２はＣＲ^７またはＮであり、
Ｂ_３はＣＲ^８またはＮであり、
Ｂ_４はＣＲ^９またはＮであり、かつ、
Ｂ_５はＣＲ^１０またはＮであるが、
Ａ_１〜Ａ_４部分の３つ以下がＮであり、Ｂ_１〜Ｂ_５部分の３つ以下が同時にＮであり、
Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^９およびＲ^１０は、それぞれ独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、いずれの場合も任意に置換されたＣ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｎ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシイミノ−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルファニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル、Ｎ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノまたはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノであり、
Ａ_２部分およびＡ_３部分のいずれもＮでない場合、Ｒ^３およびＲ^４は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、０、１もしくは２個の窒素原子および／または０もしくは１個の酸素原子および／または０もしくは１個の硫黄原子を含有する５もしくは６員環を形成してもよく、
Ａ_１部分およびＡ_２部分のいずれもＮでない場合、Ｒ^２およびＲ^３は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、０、１または２個の窒素原子を含有する６員環を形成してもよく、
Ｒ^８は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、いずれの場合も任意に置換されたＣ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｎ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシイミノ−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルファニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル、Ｎ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノまたはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノであり、
Ｒ^１１は独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、または任意に置換されたＣ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルファニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニルであり、好ましくはＨであり、
ＷはＯまたはＳであり、
Ｑは、Ｈ、ホルミル、ヒドロキシル、アミノ、またはいずれの場合も任意に置換されたＣ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_５−ヘテロシクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル−Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_６−，Ｃ_１０−，Ｃ_１４−アリール、Ｃ_１−Ｃ_５−ヘテロアリール、Ｃ_６−，Ｃ_１０−，Ｃ_１４−アリール−（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_５−ヘテロアリール−（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキル、Ｎ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルアミノ、Ｎ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルカルボニルアミノ、もしくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルアミノであるか、あるいは、
任意にポリ−Ｖ−置換された不飽和６員炭素環であるか、あるいは、
任意にポリ−Ｖ−置換された不飽和４、５または６員複素環式環であり、
Ｖは独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、いずれの場合も任意に置換されたＣ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルケニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｎ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシイミノ−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルファニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル、またはＮ，Ｎ−ジ−（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）アミノである）。

式（Ｉ）の化合物の実施形態が、以下に詳細に記載される：

（式中、
Ｒ^１は、Ｈ、いずれの場合も任意に置換されたＣ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_７−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニル、アリール（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキル、ヘテロアリール（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキルであるか、または、任意に置換されたＣ_１−Ｃ_６−アルキルであり、好ましくはＨであり、または好ましくはＣ_１−Ｃ_２−アルキルであり、最も好ましくはＨもしくはメチルであり、
以下の部分は、以下の通り、
Ａ_１はＣＲ^２またはＮであり、
Ａ_２はＣＲ^３またはＮであり、
Ａ_３はＣＲ^４またはＮであり、
Ａ_４はＣＲ^５またはＮであり、
Ｂ_１はＣＲ^６またはＮであり、
Ｂ_２はＣＲ^７またはＮであり、
Ｂ_３はＣＲ^８またはＮであり、
Ｂ_４はＣＲ^９またはＮであり、かつ、
Ｂ_５はＣＲ^１０またはＮであるが、
Ａ_１〜Ａ_４部分の３つ以下がＮであり、Ｂ_１〜Ｂ_５部分の３つ以下が同時にＮであり、
Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^９およびＲ^１０は、それぞれ独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、いずれの場合も任意に置換されたＣ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｎ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシイミノ−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルファニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル、Ｎ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノ、またはＮ−Ｃ_１−Ｃ_３−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルアミノもしくは１−ピロリジニルであり、
Ａ_２部分およびＡ_３部分のいずれもＮでない場合、Ｒ^３およびＲ^４は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、０、１もしくは２個の窒素原子および／または０もしくは１個の酸素原子および／または０もしくは１個の硫黄原子を含有する５もしくは６員環を形成してもよく、
Ａ_１部分およびＡ_２部分のいずれもＮでない場合、Ｒ^２およびＲ^３は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、０、１または２個の窒素原子を含有する６員環を形成してもよく、
Ｒ^８は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、いずれの場合も任意に置換されたＣ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｎ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシイミノ−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルファニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル、Ｎ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノ、またはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノであり、
ＷはＯまたはＳであり、
Ｑは、Ｈ、ホルミル、ヒドロキシル、アミノ、またはいずれの場合も任意に置換されたＣ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_５−ヘテロシクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル−Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_６−，Ｃ_１０−，Ｃ_１４−アリール、Ｃ_１−Ｃ_５−ヘテロアリール、Ｃ_６−，Ｃ_１０−，Ｃ_１４−アリール−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_５−ヘテロアリール−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル、Ｎ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルアミノ、Ｎ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルカルボニルアミノ、もしくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルアミノであるか、あるいは
任意にポリ−Ｖ−置換された不飽和６員炭素環であるか、あるいは、
任意にポリ−Ｖ−置換された不飽和４、５または６員複素環式環であり、
Ｖは独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、いずれの場合も任意に置換されたＣ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルケニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｎ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシイミノ−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルファニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル、またはＮ，Ｎ−ジ−（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）アミノであり、
Ｔは、４個の炭素原子および１個のヘテロ原子、好ましくは１個の窒素、１個の酸素もしくは１個の硫黄原子、または３個の炭素原子および２個のヘテロ原子、好ましくは、２個の窒素原子、１個の窒素原子および１個の酸素原子、または１個の窒素および１個の硫黄原子等の２個以下のヘテロ原子を含有する任意に置換された５員ヘテロ芳香族系である）、
ならびに式（Ｉ）の化合物の塩、Ｎ−酸化物および互変異性型。

Claims

式（Ｉａ’’）の化合物：

（式中、
Ｄ_１は、Ｃ−Ｒ^１１またはＮおよびＯから選択されるヘテロ原子であり、
Ｄ_２は、Ｃ−Ｒ^１１またはＮおよびＯから選択されるヘテロ原子であり、
Ｄ_３は、ＣまたはＮであり、
Ｄ_４は、ＣまたはＮであり、
Ｄ_５は、Ｃ−Ｒ^１１またはＮであり、
Ｄ_１、Ｄ_２、Ｄ_３、Ｄ_４およびＤ_５から選択される１つまたは２つ以下の部分はヘテロ原子であり、

は、芳香族系であり、
Ｒ^１は、Ｈ、または、いずれの場合も任意に置換されたＣ _１−Ｃ_６−アルキルカルボニルもしくはＣ_１−Ｃ_６−アルコキシカルボニルであり、
以下の部分は、以下の通り、
Ａ _１はＣＨであり、
Ａ _２はＣＲ ^３またはＮであり、
Ａ _３はＣＲ ^４であり、
Ａ _４はＣＨであり、
Ｂ _１はＣＲ ^６またはＮであり、
Ｂ _２はＣＨであり、
Ｂ _４はＣＨであり、かつ、
Ｂ _５はＣＲ ^１０またはＮであり、
Ｒ ^３、Ｒ^４、Ｒ ^６およびＲ^１０は、それぞれ独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、いずれの場合も任意に置換されたＣ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｎ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシイミノ−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルファニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニル、Ｎ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルアミノまたはＮ−Ｃ_１−Ｃ_３−アルコキシ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルアミノもしくは１−ピロリジニルであり、
Ａ_２がＮでない場合、Ｒ^３およびＲ^４は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、０、１もしくは２個の窒素原子および／または０もしくは１個の酸素原子および／または０もしくは１個の硫黄原子を含有する５もしくは６員環を形成してもよく、
Ｒ^８は、フッ素で置換されたＣ _１ −Ｃ _４アルコキシまたはフッ素で置換されたＣ _１ −Ｃ _４アルキルであり、
Ｒ^１１は独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、または任意に置換されたＣ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルオキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルファニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニルであり、
ＷはＯまたはＳであり、
Ｑは、Ｈ、ホルミル、ヒドロキシル、アミノ、またはいずれの場合も任意に置換されたＣ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_５−ヘテロシクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル−Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル−Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_６−、Ｃ_１０−、Ｃ_１４−アリール、Ｃ_１−Ｃ_５−ヘテロアリール、Ｃ_６−、Ｃ_１０−、Ｃ_１４−アリール−（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_５−ヘテロアリール−（Ｃ_１−Ｃ_３）−アルキル、Ｎ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルアミノ、Ｎ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルカルボニルアミノもしくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルアミノであるか、あるいは、
任意にポリ−Ｖ−置換された不飽和６員炭素環であるか、あるいは、
任意にポリ−Ｖ−置換された不飽和４、５または６員複素環式環であり、
Ｖは独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、いずれの場合も任意に置換されたＣ_１−Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルケニル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキニル、Ｃ_３−Ｃ_６−シクロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシ、Ｎ−Ｃ_１−Ｃ_６−アルコキシイミノ−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルファニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルフィニル、Ｃ_１−Ｃ_６−アルキルスルホニルまたはＮ，Ｎ−ジ−（Ｃ_１−Ｃ_６−アルキル）アミノである）、
ならびに前記式（Ｉａ’’）の化合物の塩、Ｎ−酸化物および互変異性型。
式（Ｉａ’’）の化合物が式（Ｉ−Ｔ３）の化合物である、請求項１に記載の化合物：

（式中、
Ｒ^１、Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３、Ａ_４、Ｒ^１１、Ｂ_１、Ｂ_２、Ｂ_４、Ｂ_５、Ｒ^８、ＱおよびＷは、それぞれ請求項１で定義される通りである）。
式（Ｉａ’’）の化合物が式（Ｉ−Ｔ２）の化合物である、請求項１に記載の化合物：

（式中、
Ｒ^１、Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３、Ａ_４、Ｒ^１１、Ｂ_１、Ｂ_２、Ｂ_４、Ｂ_５、Ｒ^８、ＱおよびＷは、それぞれ請求項１で定義される通りである）。
式（Ｉａ’’）の化合物が式（Ｉ−Ｔ４）の化合物である、請求項１に記載の化合物：

（式中、
Ｒ^１、Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３、Ａ_４、Ｒ^１１、Ｂ_１、Ｂ_２、Ｂ_４、Ｂ_５、Ｒ^８、ＱおよびＷは、それぞれ請求項１で定義される通りである）。
式（Ｉａ’’）の化合物が式（Ｉ−Ｔ２２）の化合物である、請求項１に記載の化合物：

（式中、
Ｒ^１、Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３、Ａ_４、Ｒ^１１、Ｂ_１、Ｂ_２、Ｂ_４、Ｂ_５、Ｒ^８、ＱおよびＷは、それぞれ請求項１で定義される通りである）。
式（Ｉａ’’）の化合物が式（Ｉ−Ｔ２３）の化合物である、請求項１に記載の化合物：

（式中、
Ｒ^１、Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３、Ａ_４、Ｒ^１１、Ｂ_１、Ｂ_２、Ｂ_４、Ｂ_５、Ｒ^８、ＱおよびＷは、それぞれ請求項１で定義される通りである）。
式（Ｉａ’’）の化合物が式（Ｉ−Ｔ４６）の化合物である、請求項１に記載の化合物：

（式中、
Ｒ^１、Ａ_１、Ａ_２、Ａ_３、Ａ_４、Ｒ^１１、Ｂ_１、Ｂ_２、Ｂ_４、Ｂ_５、Ｒ^８、ＱおよびＷは、それぞれ請求項１で定義される通りである）。
Ｒ^１１が独立してＨであり、ＷがＯである、請求項１〜７のいずれか一項に記載の化合物。
Ｒ^１がＨである、請求項１〜８のいずれか一項に記載の化合物。
Ｑが、Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル、シクロプロピル、１−（シアノ）シクロプロピル、１−（過フッ化Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル）シクロプロピル、１−（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル）シクロプロピル、１−（チオカルバモイル）シクロプロピル、ハロゲンで置換されたＣ_１−Ｃ_３−アルキル、チエタン−３−イル、Ｎ−メチルピラゾール−３−イルまたは２−オキソ−２（２，２，２−トリフルオロエチルアミノ）エチルである、請求項１〜９のいずれか一項に記載の化合物。
請求項１〜１０のいずれか一項に記載の少なくとも１つの式（Ｉａ’’）の化合物ならびに増量剤および／または界面活性物質の含量によって特徴付けられる、殺虫組成物。