JP2002531560A - ピラゾリルベンゾイル誘導体の製造方法および新規なピラゾリルベンゾイル誘導体 - Google Patents

ピラゾリルベンゾイル誘導体の製造方法および新規なピラゾリルベンゾイル誘導体

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JP2002531560A JP2000586718A JP2000586718A JP2002531560A JP 2002531560 A JP2002531560 A JP 2002531560A JP 2000586718 A JP2000586718 A JP 2000586718A JP 2000586718 A JP2000586718 A JP 2000586718A JP 2002531560 A JP2002531560 A JP 2002531560A
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Abstract

(57)【要約】 本発明は式(I)のピラゾリルベンゾイル誘導体の製造方法に関する。 ［式中、置換基は次の意味を有する：Ｒ１は水素、Ｃ１〜Ｃ４-アルキルまたはＣ１〜Ｃ４-アルキルハライドを表し；Ｒ２は水素、Ｃ１〜Ｃ６-アルキル、Ｃ２〜Ｃ６-アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６-アルキニル、ベンジル、ベンゾイル、Ｃ１〜Ｃ ４-アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボニル-Ｃ１〜Ｃ４-アルキル、Ｃ１〜Ｃ４-アルコキシカルボニル-Ｃ１〜Ｃ４-アルキル、Ｃ１〜Ｃ４-アルキルスルホニルまたはフェニルスルホニル（これらの基はＣ１〜Ｃ４-アルキル、Ｃ１〜Ｃ ４-アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４-アルキルチオ、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、ニトロまたはシアノで置換されていてもよい）を表し；Ａ、Ｂは互いに独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６-アルキル、Ｃ２〜Ｃ６-アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６-アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４-アルコキシ（これらの基はハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４-アルコキシまたはシアノで置換されていてもよい）、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、基-(Ｙ)ｎ-Ｓ(Ｏ)ｍＲ３または基-(Ｙ)ｎ-ＣＯ-Ｒ４を表し；Ｚは飽和または不飽和の５員または６員の複素環式縮合環を表し；ＹはＯ、ＮＲ５を表し；ｎは０または１を表し；ｍは０、１または２を表し；Ｒ３はＣ１〜Ｃ４-アルキル、Ｃ１〜Ｃ４-アルキルハライドまたはＮＲ５Ｒ６を表し；Ｒ４はＣ１〜Ｃ４-アルキル、Ｃ１〜Ｃ４-アルキルハライド、Ｃ１〜Ｃ４-アルコキシまたはＮＲ５Ｒ６を表し；Ｒ５は水素またはＣ１〜Ｃ４-アルキルを表し；Ｒ６はＣ １〜Ｃ４-アルキルを表す。］本発明はまた、新規なピラゾリルベンゾイル誘導体、これらの誘導体を含む除草剤、および望ましくない植生を駆除する方法に関する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 本発明は、ピラゾリルベンゾイル誘導体の製造方法、新規なピラゾリルベンゾ
イル誘導体、それを含む除草組成物、ならびに植生を制御するためのピラゾリル
ベンゾイル誘導体またはそれを含む組成物の使用に関する。
【０００２】 例えばWO 93/18031、WO 94/01431、WO 98/12192およびWO 98/28291などの文献
には、除草性ピラゾリルベンゾイル誘導体の製造方法が開示されている。
【０００３】 WO 98/12192によれば、5-ヒドロキシピラゾールをハロゲン化ベンゾイルでア
シル化し、得られたピラゾールエステルを触媒を用いて転位させて、ピラゾリル
ベンゾイル誘導体を得る。
【０００４】 5-ヒドロキシピラゾールの両方の窒素原子が非置換である場合は、相当するピ
ラゾールエステルを所望のピラゾリルベンゾイル誘導体が得られるように転位さ
せることができない。
【０００５】 従って、ピラゾリル基の両方の窒素原子が非置換であるピラゾリルベンゾイル
誘導体を、この方法で製造することは不可能である。
【０００６】 本発明の目的は、両方の窒素原子が非置換であるピラゾリルベンゾイル誘導体
でさえも、良好な収量で製造する方法を提供することである。
【０００７】 本発明のもう一つの目的は、両方の窒素原子が非置換である新規なピラゾリル
ベンゾイル誘導体を提供することである。
【０００８】 この目的は、式Ｉのピラゾリルベンゾイル誘導体： ［式中、 Ｒ１は、水素、Ｃ１〜Ｃ４-アルキルまたはＣ１〜Ｃ４-ハロアルキルであり； Ｒ２は、水素； Ｃ１〜Ｃ６-アルキル、Ｃ２〜Ｃ６-アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６-アルキニル
、ベンジル、ベンゾイル、Ｃ１〜Ｃ４-アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボ
ニル-Ｃ１〜Ｃ４-アルキル、Ｃ１〜Ｃ４-アルコキシカルボニル-Ｃ１〜Ｃ４-ア
ルキル、Ｃ１〜Ｃ４-アルキルスルホニルまたはフェニルスルホニル（これらの
基はＣ１〜Ｃ４-アルキル、Ｃ１〜Ｃ４-アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４-アルキルチオ
、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロまたはシアノで置換されていてもよ
い）であり； Ａ、Ｂは、互いに独立して、水素； Ｃ１〜Ｃ６-アルキル、Ｃ２〜Ｃ６-アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６-アルキニル
、Ｃ１〜Ｃ４-アルコキシ（これらの基はハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４-
アルコキシまたはシアノで置換されていてもよい）； ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、基-(Ｙ)ｎ-Ｓ(Ｏ)ｍＲ３また
は 基-(Ｙ)ｎ-ＣＯ-Ｒ４であり； Ｚは、酸素、硫黄および窒素からなる群から選択される１〜３個のヘテロ原子
を含む飽和または不飽和の５員または６員の複素環式縮合環であり、この環は非
置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、基-ＣＯ-Ｒ４、Ｃ１〜Ｃ４-
アルキル、Ｃ１〜Ｃ４-ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８-シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ -アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４-ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４-アルキルチオ、Ｃ１〜
Ｃ４-ハロアルキルチオ、ジ-Ｃ１〜Ｃ４-アルキルアミノ、非置換またはハロゲ
ン-、シアノ-、ニトロ-、Ｃ１〜Ｃ４-アルキル-もしくはＣ１〜Ｃ４-ハロアルキ
ル-置換のフェニル、またはオキソ基（これは互変異性体の形態でヒドロキシル
基として存在してもよい）で置換されており、あるいは縮合した非置換またはハ
ロゲン-、シアノ-、ニトロ-、Ｃ１〜Ｃ４-アルキル-もしくはＣ１〜Ｃ４-ハロア
ルキル-置換のフェニル環、縮合した炭素環、縮合した非置換またはハロゲン-、
シアノ-、ニトロ-、Ｃ１〜Ｃ４-アルキル-、ジ-Ｃ１〜Ｃ４-アルキルアミノ-、
Ｃ１〜Ｃ４-アルコキシ-、Ｃ１〜Ｃ４-ハロアルコキシ-もしくはＣ１〜Ｃ４-ハ
ロアルキル-置換の第二の複素環と一緒になって三環系を形成し； Ｙは、Ｏ、ＮＲ５であり； ｎは、０または１であり； ｍは、０、１または２であり； Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ４-アルキル、Ｃ１〜Ｃ４-ハロアルキルまたはＮＲ５Ｒ６で
あり； Ｒ４は、Ｃ１〜Ｃ４-アルキル、Ｃ１〜Ｃ４-ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４-アル
コキシまたはＮＲ５Ｒ６であり； Ｒ５は、水素またはＣ１〜Ｃ４-アルキルであり； Ｒ６は、Ｃ１〜Ｃ４-アルキルである］ の製造方法によって達成される。この方法は、式IIのピラゾリルベンゾイル誘導
体： ［式中、 置換基Ｒ１、Ｒ２、ＡおよびＢは上記で定義したとおりであり； Ｒ７は、分岐状のＣ３〜Ｃ１２-アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２-アルケニル、Ｃ４〜
Ｃ１２-アルキニル（これらは非置換であるか、またはハロゲンもしくはＣ１〜
Ｃ４-アルコキシで置換されている）、またはベンジル（これは非置換であるか
、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４-ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４-ア
ルキルスルホニルもしくはＣ１〜Ｃ４-アルキルカルボニルで置換されている）
］ を、無機酸または有機酸を用いてｐＨ＜２で処理し、それを反応させてオレフィ
ンまたはアルコールを脱離させることを含む。
【０００９】 さらに、本発明は、請求項１に記載の新規な式Ｉのピラゾリル-4-ベンゾイル
誘導体： ［式中、 Ｒ１は、水素、Ｃ１〜Ｃ４-アルキルまたはＣ１〜Ｃ４-ハロアルキルであり； Ｒ２は、水素； Ｃ１〜Ｃ６-アルキル、Ｃ２〜Ｃ６-アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６-アルキニル
、ベンジル、ベンゾイル、Ｃ１〜Ｃ４-アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボ
ニル-Ｃ１〜Ｃ４-アルキル、Ｃ１〜Ｃ４-アルコキシカルボニル-Ｃ１〜Ｃ４-ア
ルキル、Ｃ１〜Ｃ４-アルキルスルホニルまたはフェニルスルホニル（これらの
基はＣ１〜Ｃ４-アルキル、Ｃ１〜Ｃ４-アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４-アルキルチオ
、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロまたはシアノで置換されていてもよ
い）であり； Ａ、Ｂは、互いに独立して、水素； Ｃ１〜Ｃ６-アルキル、Ｃ２〜Ｃ６-アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６-アルキニル
、Ｃ１〜Ｃ４-アルコキシ（これらの基はハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４-
アルコキシまたはシアノで置換されていてもよい）； ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、基-(Ｙ)ｎ-Ｓ(Ｏ)ｍＲ３また
は 基-(Ｙ)ｎ-ＣＯ-Ｒ４であり； Ｚは、酸素、硫黄および窒素からなる群から選択される１〜３個のヘテロ原子
を含む飽和または不飽和の５員または６員の複素環式縮合環であり、この環は非
置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、基-ＣＯ-Ｒ４、Ｃ１〜Ｃ４-
アルキル、Ｃ１〜Ｃ４-ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８-シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ -アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４-ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４-アルキルチオ、Ｃ１〜
Ｃ４-ハロアルキルチオ、ジ-Ｃ１〜Ｃ４-アルキルアミノ、非置換またはハロゲ
ン-、シアノ-、ニトロ-、Ｃ１〜Ｃ４-アルキル-もしくはＣ１〜Ｃ４-ハロアルキ
ル-置換のフェニル、またはオキソ基（これは互変異性体の形態でヒドロキシル
基として存在してもよい）で置換されており、あるいは縮合した非置換またはハ
ロゲン-、シアノ-、ニトロ-、Ｃ１〜Ｃ４-アルキル-もしくはＣ１〜Ｃ４-ハロア
ルキル-置換のフェニル環、縮合した炭素環、縮合した非置換またはハロゲン-、
シアノ-、ニトロ-、Ｃ１〜Ｃ４-アルキル-、ジ-Ｃ１〜Ｃ４-アルキルアミノ-、
Ｃ１〜Ｃ４-アルコキシ-、Ｃ１〜Ｃ４-ハロアルコキシ-またはＣ１〜Ｃ４-ハロ
アルキル-置換の第二の複素環と一緒になって三環系を形成し； Ｙは、Ｏ、ＮＲ５であり； ｎは、０または１であり； ｍは、０、１または２であり； Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ４-アルキル、Ｃ１〜Ｃ４-ハロアルキルまたはＮＲ５Ｒ６で
あり； Ｒ４は、Ｃ１〜Ｃ４-アルキル、Ｃ１〜Ｃ４-ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４-アル
コキシまたはＮＲ５Ｒ６であり； Ｒ５は、水素またはＣ１〜Ｃ４-アルキルであり； Ｒ６は、Ｃ１〜Ｃ４-アルキルである］、 および化合物Ｉの農業上有用な塩に関する。
【００１０】 本発明に係る方法において、式IIのピラゾリルベンゾイル誘導体を、無機酸ま
たは有機酸を用いてｐＨ＜２で処理する。この処理において、Ｒ７が分岐状のＣ ３ 〜Ｃ１２-アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２-アルケニルまたはＣ４〜Ｃ１２-アルキニ
ルである場合は対応するＣ３〜Ｃ１２-オレフィンが脱離し、Ｒ７が非置換また
は置換ベンゾイルである場合は対応するベンゾイルアルコールが脱離する。
【００１１】 この反応は、好ましくは有機溶剤中で行われる。好適な溶剤は、例えばアセト
ニトリル、ＤＭＦ、ジオキサン、ＴＨＦ、トルエンおよびクロロベンゼンである
。好ましい溶剤はアセトニトリル、ＴＨＦおよびジオキサンである。特に好まし
い溶剤はアセトニトリルである。
【００１２】 好適な酸は、例えば、トリフルオロメタンスルホン酸、トリクロロ酢酸、硫酸
、硝酸、塩酸および臭化水素酸である。好ましい酸はトリフルオロメタンスルホ
ン酸およびトリクロロ酢酸である。特に好ましいものはトリフルオロメタンスル
ホン酸である。
【００１３】 反応は２０〜１５０℃、または問題の溶剤の沸点以下で行われる。好ましい温
度は５０〜１００℃、または用いられる溶剤の沸点が１００℃より低いならば、
その沸点である。
【００１４】 反応は大気圧、加圧または減圧において行うことができる。
【００１５】 例えば、Ｒ７がtert-ブチルである式IIのピラゾリルベンゾイル誘導体を酸で
処理する場合、イソブチレンが脱離し、相当する式Ｉのピラゾリルベンゾイル誘
導体が生成する。例えば、Ｒ７がsec-ブチルであるならば、ブチレンが脱離する
。例えば、Ｒ７がベンジルであるならば、ベンジルアルコールが脱離する。
【００１６】 式IIのピラゾリルベンゾイル誘導体は、式IIIのピラゾール（式中、置換基Ｒ
１およびＲ７は冒頭部で定義したとおりである）を、式IVのベンゾイル誘導体（
式中、Ｔはハロゲンであり、Ａ、ＢおよびＺは冒頭部で定義したとおりである）
でアシル化し、得られたピラゾールエステルＩを触媒の存在下に転位させて、ピ
ラゾリルベンゾイル誘導体Ｉを得ることによって製造される。
【００１７】 上記の式中、Ｔはハロゲンであり、Ａ、ＢおよびＺは冒頭部で定義したとおり
である。
【００１８】 反応経路の第一工程であるアシル化は、一般的に公知の手段で、例えば、式IV
のベンゾイル誘導体（Ｔ＝Ｃｌ）を、5-ヒドロキシピラゾールIIIの溶液または
懸濁液に、補助塩基の存在下に添加することによって行われる。反応関与体およ
び補助塩基は好都合には、ほぼ等モル量で用いられる。場合によっては小過剰量
の補助塩基、例えば、IIIに基づいて１.２〜１.５モル当量が有利なことがある
。
【００１９】 好適な補助塩基は、例えば、第三アルキルアミン、ピリジンまたはアルカリ金
属炭酸塩であり、その一方で、塩化メチレン、ジエチルエーテル、トルエンおよ
び酢酸エチルが溶剤としての使用に適している。アシルクロライドの添加中に、
反応混合物を０〜１０℃に冷却し、次いで反応が終了するまで、より高い温度、
例えば、２５〜５０℃で撹拌することが有利である。
【００２０】 仕上げ処理は慣用手段で、例えば、反応混合物を水中に注ぎ、塩化メチレンで
抽出することによって行われる。有機相を乾燥し、溶剤を除去し、次いで粗製の
5-ヒドロキシピラゾールエステルをさらに精製することなく転位反応に使用する
ことができる。5-ヒドロキシピラゾールの安息香酸エステルの製造例は、例えば
、EP-A-282 944またはUS 4,643,757に記載されている。
【００２１】 5-ヒドロキシピラゾールエステルを転位させて式Ｉの化合物を得る反応は、溶
剤中で５０℃〜９０℃または溶剤の沸点において補助塩基の存在下に触媒として
のシアノ化合物を用いて行われる。好適な溶剤は、例えば、アセトニトリル、塩
化メチレン、1,2-ジクロロエタン、酢酸エチルおよびトルエンである。好ましい
溶剤はアセトニトリルである。好適な補助塩基は第三アルキルアミン、ピリジン
またはアルカリ金属炭酸塩であり、これらは等モル量または４倍過剰量以下で用
いられる。好ましい補助塩基は２倍量のトリエチルアミンである。好適な触媒は
、例えば、5-ヒドロキシピラゾールエステルに基づいて１〜５０、特に５〜２０
モル％の量の、シアン化カリウムまたはアセトンシアノヒドリンのようなシアン
化化合物である。アセトンシアノヒドリンを、例えば、１０モル％の量で使用す
ることが好ましい。
【００２２】 5-ヒドロキシピラゾールの安息香酸エステルの転位反応の例は、例えば、WO 9
3/18031、WO 98/28291およびWO 98/12192に記載されている。
【００２３】 仕上げ処理は慣用手段で、例えば、反応混合物を５％の塩酸または硫酸のよう
な希薄鉱酸で酸性化し、例えば、塩化メチレンまたは酢酸エチルで抽出すること
によって行われる。精製のために、この抽出液を５〜１０％の冷アルカリ金属炭
酸塩溶液で抽出し、目的生成物を水相中に移行させる。この水溶液を酸性化して
式Ｉｃの生成物を析出させるか、または塩化メチレンで再抽出し、抽出液を乾燥
した後、溶剤を除去する。
【００２４】 出発物質として用いられる式IIIの5-ヒドロキシピラゾールは公知であり、こ
れらを本来公知の方法で製造することができる（EP-A 240 001およびJ. Prakt.
Chem. 315, (1973), 382参照）。1,3-ジメチル-5-ヒドロキシピラゾールは市場
で入手できる。
【００２５】 式IVの安息香酸誘導体は、例えば、WO 93/18031、WO 98/28291およびWO 98/12
192に開示されている。
【００２６】 本発明に係る方法に適する式IIのピラゾリルベンゾイル誘導体は、Ｒ７がα位
で分岐したＣ３〜Ｃ１２-アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２-アルケニルまたはＣ４〜Ｃ１ ２ -アルキニルであり、これらの基がハロゲンまたはＣ１〜Ｃ４-アルコキシで置
換されていてもよい化合物、またはＲ７がベンジルであり、これがハロゲン、シ
アノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４-ハロアルキル、ＳＯ２-Ｃ１〜Ｃ４-アルキルまたは
Ｃ１〜Ｃ４-アルキルカルボニルで置換されていてもよい化合物である。
【００２７】 Ｒ７は好ましくはＣ３〜Ｃ６-アルキルであり、これはハロゲンまたはＣ１〜
Ｃ４-アルコキシで置換されていてもよく、α位で分岐している。
【００２８】 α位で分岐したＣ３〜Ｃ６-アルキルは、例えば、1-メチルエチル、1,1-ジメ
チルエチル、1-メチルプロピル、1-エチルプロピル、1,1-ジメチルプロピル、1-
メチル-1-エチルプロピル、1-メチルブチル、1-エチルブチル、1,1-ジメチルブ
チルおよび1-メチルペンチルである。
【００２９】 α位で分岐したＣ３〜Ｃ１２-アルキルは、例えば、上記のα位で分岐したＣ
３〜Ｃ６-アルキル、そしてまた、1,1-ジエチルプロピル、1-プロピルブチル、1
-メチル-１-エチルブチル、1,1-ジエチルブチル、1-メチル-1-プロピルブチル、
1-エチル-1-プロピルブチル、1,1-ジプロピルブチル、1-エチルペンチル、1,1-
ジメチルペンチル、1,1-ジエチルペンチル、1-メチルヘキシル、1-エチルヘキシ
ル、1-プロピルヘキシル、1,1-ジメチルヘキシル、1,1-ジプロピルヘキシル、1-
メチルヘプチル、1-エチルヘプチル、1-プロピルヘプチル、1-メチルオクチル、
1-エチルオクチル、1,1-ジメチルオクチルおよび1,1-ジエチルオクチルである。
【００３０】 好ましいものは、1-メチルエチル、1,1-ジメチルエチル、1-メチルプロピル、
1-エチルプロピル、1,1-ジメチルプロピル、1-メチルブチルおよび1-メチルペン
チルである。
【００３１】 特に好ましいものは、1,1-ジメチルエチル、1-メチルプロピルおよび1-メチル
ブチルである。
【００３２】 α位で分岐したＣ３〜Ｃ１２-アルケニルは、α位で分岐しており、少なくと
も１つの二重結合を有する上記のＣ３〜Ｃ１２-アルキルである。
【００３３】 α位で分岐したＣ４〜Ｃ１２-アルキニルは、α位で分岐しており、少なくと
も１つの三重結合を有する上記のＣ３〜Ｃ１２-アルキルにおいて列挙したＣ４
〜Ｃ１２-アルキルである。
【００３４】 非置換または置換ベンジルは、ベンジル、4-クロロベンジル、4-シアノベンジ
ル、4-ニトロベンジル、4-トリフルオロメチルベンジル、4-メチルスルホニルベ
ンジルまたは4-アシルベンジルである。
【００３５】 好ましいものは、ベンジル、4-クロロベンジルおよび4-ニトロベンジルである
。
【００３６】 特に好ましいものは、ベンジルである。
【００３７】 本発明に係る方法にさらに適する式IIのピラゾリルベンゾイル誘導体は、置換
基が下記の意味を有するものである： Ｒ１およびＲ２は互いに独立して、水素、ベンゾイル、4-F-ベンゾイル、ベン
ジル、Ｃ１〜Ｃ４-アルキル、好ましくは水素またはＣ１〜Ｃ４-アルキルであり
； Ａ、Ｂは互いに独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ４-アルキル、Ｃ１〜Ｃ４-アルコキ
シ、Ｃ１〜Ｃ４-アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４-アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４-
ハロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノまたはニトロであり、 好ましくは水素、メチル、メトキシ、メチルチオ、メチルスルホニル、トリフ
ルオロメチル、塩素、シアノまたはニトロ、特に好ましくは水素、メチル、メト
キシ、メチルチオ、メチルスルホニルまたは塩素であり； さらに Ａは、好ましくはメチルまたは塩素であり、 Ｂは、好ましくはメチルチオまたはメチルスルホニルであり、 Ｚは、飽和または不飽和の５員または６員の複素環式縮合環であって、縮合フ
ェニル環と共に下記の複素環： ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾチエニル、イソベンゾチエニル
、チオナフタレニル、イソチオナフタレニル、インドリル、イソインドリル、イ
ンダゾリル、インドレニニル、イソベンズアゾリル、ピラノピロリル、イソイン
ダゾリル、インドキサジニル、ベンズオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾ
チアゾリル S,S-ジオキシド、ベンゾピラニル、キノリニル、イソキノリニル、
フタラジニル、キノキサリニル、キナゾリニル、ナフチリジニル、ピリドピリジ
ニル、ピラニル、チオピラニル、クロマニル、チアクロマニル、クロメニル、チ
アクロメニル、ベンズオキサジニルおよびベンズイソオキサジニルを形成する。
【００３８】 さらに、本発明は、式Ｉのピラゾール-4-イルベンゾイル誘導体 ［式中、 Ｒ１は、水素、Ｃ１〜Ｃ４-アルキルまたはＣ１〜Ｃ４-ハロアルキルであり； Ｒ２は、水素； Ｃ１〜Ｃ６-アルキル、Ｃ２〜Ｃ６-アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６-アルキニル
、ベンジル、ベンゾイル、Ｃ１〜Ｃ４-アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボ
ニル-Ｃ１〜Ｃ４-アルキル、Ｃ１〜Ｃ４-アルコキシカルボニル-Ｃ１〜Ｃ４-ア
ルキル、Ｃ１〜Ｃ４-アルキルスルホニルまたはフェニルスルホニル（これらの
基はＣ１〜Ｃ４-アルキル、Ｃ１〜Ｃ４-アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４-アルキルチオ
、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロまたはシアノで置換されていてもよ
い）であり； Ａ、Ｂは、互いに独立して、水素； Ｃ１〜Ｃ６-アルキル、Ｃ２〜Ｃ６-アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６-アルキニル
、Ｃ１〜Ｃ４-アルコキシ（これらの基はハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４-
アルコキシまたはシアノで置換されていてもよい）； ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、基-(Ｙ)ｎ-Ｓ(Ｏ)ｍＲ３また
は 基-(Ｙ)ｎ-ＣＯ-Ｒ４であり； Ｚは、酸素、硫黄および窒素からなる群から選択される１〜３個のヘテロ原子
を含む部分的に不飽和または不飽和の５員または６員の複素環式縮合環であり、
この環は非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、基-ＣＯ-Ｒ４、Ｃ １ 〜Ｃ４-アルキル、Ｃ１〜Ｃ４-ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８-シクロアルキル、
Ｃ１〜Ｃ４-アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４-ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４-アルキルチ
オ、Ｃ１〜Ｃ４-ハロアルキルチオ、ジ-Ｃ１〜Ｃ４-アルキルアミノ、非置換ま
たはハロゲン-、シアノ-、ニトロ-、Ｃ１〜Ｃ４-アルキル-もしくはＣ１〜Ｃ４-
ハロアルキル-置換のフェニル、またはオキソ基（これは互変異性体の形態でヒ
ドロキシル基として存在してもよい）で置換されており、あるいは縮合した非置
換またはハロゲン-、シアノ-、ニトロ-、Ｃ１〜Ｃ４-アルキル-もしくはＣ１〜
Ｃ４-ハロアルキル-置換のフェニル環、縮合した炭素環、非置換またはハロゲン
-、シアノ-、ニトロ-、Ｃ１〜Ｃ４-アルキル-、ジ-Ｃ１〜Ｃ４-アルキルアミノ-
、Ｃ１〜Ｃ４-アルコキシ-、Ｃ１〜Ｃ４-ハロアルコキシ-、もしくはＣ１〜Ｃ４ -ハロアルキル-置換の第二の複素環と一緒になって三環系を形成し； Ｙは、Ｏ、ＮＲ５であり； ｎは、0または１であり； ｍは、0、１または２であり； Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ４-アルキル、Ｃ１〜Ｃ４-ハロアルキルまたはＮＲ５Ｒ６で
あり； Ｒ４は、Ｃ１〜Ｃ４-アルキル、Ｃ１〜Ｃ４-ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４-アル
コキシまたはＮＲ５Ｒ６であり； Ｒ５は、水素またはＣ１〜Ｃ４-アルキルであり； Ｒ６は、Ｃ１〜Ｃ４-アルキルである］、 および化合物Ｉの農業上有用な塩に関する。
【００３９】 式Ｉのピラゾール-4-イルベンゾイル誘導体の意図される用途に関し、下記の
基が好適な置換基である： Ｒ１は、水素； Ｃ１〜Ｃ４-アルキル、例えば、メチル、エチル、n-プロピル、1-メチル
エチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピルおよび1,1-ジメチルエチ
ル； Ｃ１〜Ｃ４-ハロアルキル：フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素で
部分的または完全に置換された上記のＣ１〜Ｃ４-アルキル、すなわち、例えば
、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフル
オロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメ
チル、クロロジフルオロメチル、2-フルオロエチル、2-クロロエチル、2-ブロモ
エチル、2-ヨードエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、
2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2
-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、2-フルオ
ロプロピル、3-フルオロプロピル、2,2-ジフルオロプロピル、2,3-ジフルオロプ
ロピル、2-クロロプロピル、3-クロロプロピル、2,3-ジクロロプロピル、2-ブロ
モプロピル、3-ブロモプロピル、3,3,3-トリフルオロプロピル、3,3,3-トリクロ
ロプロピル、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、1-
(フルオロメチル)-2-フルオロエチル、1-(クロロメチル)-2-クロロエチル、1-(
ブロモメチル)-2-ブロモエチル、4-フルオロブチル、4-クロロブチル、4-ブロモ
ブチルおよびノナフルオロブチル； 好ましくは水素およびメチルであり； Ｒ２は、水素； Ｃ１〜Ｃ６-アルキル：上記のＣ１〜Ｃ４-アルキル、そしてまた、ペンチ
ル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、1,1-ジメチルプロピル
、1,2-ジメチルプロピル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、ヘキシル
、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル
、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチ
ルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、1,1,2-
トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル
または1-エチル-2-メチル-プロピル、 好ましくは、メチル、エチル、1-メチルエチル、1-メチルプロピル、2-メ
チルプロピル、1,1-ジメチルエチルおよび1,1-ジメチルプロピル； 特に好ましくはメチルおよびエチル； Ｃ２〜Ｃ６-アルケニル、例えば、2-プロペニル、2-ブテニル、3-ブテニ
ル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、2-ペンテニル、3-ペンテ
ニル、4-ペンテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2
-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-4-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル
、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-2-プロ
ペニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル
-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-
ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペ
ンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペン
テニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブ
テニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3
-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチ
ル-3-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-2-ブテ
ニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-3-プロぺニル、1-エチル-1-メ
チル-2-プロペニルおよびエチル-2-メチル-2-プロペニル、 好ましくは1-メチル-2-プロペニル、1-メチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル
-2-プロペニルおよび1,1-ジメチル-2-ブテニル； Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、例えば、プロパルギル、2-ブチニル、3-ブテニル
、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチ
ル-3-ブチニル、1-メチル-2-ブチニル、1,1-ジメチル-2-プロピニル、1-エチル-
2-プロピニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-ヘキシニル、5-ヘキシニル、1-
メチル-2-ペンチニル、1-メチル-3-ペンチニル、1-メチル-4-ペンチニル、3-メ
チル-4-ペンチニル、4-メチル-2-ペンチニル、1,1-ジメチル-2-ブチニル、1,1-
ジメチル-3-ブチニル、1,2-ジメチル-3-ブチニル、2,2-ジメチル-3-ブチニル、1
-エチル-2-ブチニル、1-エチル-3-ブチニル、2-エチル-3-ブチニルおよび1-エチ
ル-1-メチル-2-プロピニル； 好ましくはプロパルギル； ベンジル、ベンゾイル； Ｃ１〜Ｃ４-アルキルカルボニル、例えば、メチルカルボニル、エチルカ
ルボニル、n-プロピルカルボニル、1-メチルエチルカルボニル、n-ブチルカルボ
ニル、1-メチルプロピルカルボニル、2-メチルプロピルカルボニルおよび1,1-ジ
メチルエチルカルボニル、特にメチルカルボニル； ヒドロキシカルボニル-Ｃ１〜Ｃ４-アルキル（ここで、Ｃ１〜Ｃ４-アル
キルは上記で定義したとおりである）； Ｃ１〜Ｃ４-アルコキシカルボニル-Ｃ１〜Ｃ４-アルキル（ここで、Ｃ１
〜Ｃ４-アルコキシはメトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、1-メチルエトキシ、n
-ブトキシ、1-メチルプロポキシ、2-メチルプロポキシおよび1,1-ジメチルエト
キシ)； 好ましくはＣ１〜Ｃ３-アルコキシ、例えば、メトキシ、エトキシ、イソ
プロポキシ、 特に好ましくはメトキシ； Ｃ１〜Ｃ４-アルキルスルホニル、例えば、メチルスルホニル、エチルス
ルホニル、プロピルスルホニル、1-メチルエチルスルホニル、ブチルスルホニル
、1-メチルプロピルスルホニル、2-メチルプロピルスルホニルおよび1,1-ジメチ
ルエチルスルホニル； フェニルスルホニル； 好ましくは水素およびＣ１〜Ｃ４-アルキルスルホニル； 特に好ましくは水素、メチルスルホニルおよびエチルスルホニルであり； これらの基は、Ｃ１〜Ｃ４-アルキル、Ｃ１〜Ｃ４-アルコキシで； Ｃ１〜Ｃ４-アルキルチオ、例えば、メチルチオ、エチルチオ、n-プロピ
ルチオ,1-メチルエチルチオ、n-ブチルチオ、1-メチルプロピルチオ、2-メチル
プロピルチオおよび1,1-ジメチルエチルチオ、特にメチルチオで； ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロおよびシアノで置換されていて
もよく； Ａ、Ｂは、互いに独立して、水素； 上記のＣ１〜Ｃ６-アルキル； 上記のＣ１〜Ｃ６-アルケニル； 上記のＣ１〜Ｃ６-アルキニル； 上記のＣ１〜Ｃ４-アルコキシであり、これらの基はハロゲン、例えば、
フッ素、塩素、臭素およびヨウ素で、ヒドロキシルで、上記のＣ１〜Ｃ４-アル
コキシで、またはシアノで置換されていてもよく； ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、基-(Ｙ)ｎ-Ｓ(Ｏ)ｍ-Ｒ３ま
たは 基-(Ｙ)ｎ-ＣＯ-Ｒ４である。
【００４０】 上記で定義した基-(Ｙ)ｎ-Ｓ(Ｏ)ｍＲ３は、例えば、以下のものである： 上記のＣ１〜Ｃ４-アルキルチオ； Ｃ１〜Ｃ４-アルキルスルフィニル、例えば、メチルスルフィニル、エチ
ルスルフィニル、n-プロピルスルフィニル、1-メチルエチルスルフィニル、n-ブ
チルスルフィニル、1-メチルプロピルスルフィニル、2-メチルプロピルスルフィ
ニルおよび1,1-ジメチルエチルスルフィニル、特にメチルスルフィニル； Ｃ１〜Ｃ４-アルキルスルホニル、例えば、メチルスルホニル、エチルス
ルホニル、n-プロピルスルホニル、1-メチルエチルスルホニル、n-ブチルスルホ
ニル、1-メチルプロピルスルホニル、2-メチルプロピルスルホニルおよび1,1-ジ
メチルエチルスルホニル、特にメチルスルホニル； Ｃ１〜Ｃ４-アルコキシスルホニル、例えば、メトキシスルホニル、エト
キシスルホニル、n-プロポキシスルホニル、1-メチルエトキシスルホニル、n-ブ
トキシスルホニル、1-メチルプロポキシスルホニル、2-メチルプロポキシスルホ
ニルおよび1,1-ジメチルエトキシスルホニル、特にメトキシスルホニル； N-Ｃ１〜Ｃ４-アルキルスルファモイル、例えば、N-メチルスルファモイ
ル、N-エチルスルファモイル、N-n-プロピルスルファモイル、N-1-メチルエチル
スルファモイル、N-n-ブチルスルファモイル、N-1-メチルプロピルスルファモイ
ル、N-2-メチルプロピルスルファモイルおよびN-1,1-ジメチルエチルスルファモ
イル、特にN-メチルスルファモイル； N-Ｃ１〜Ｃ４-アルキルスルフィナモイル、例えば、N-メチルスルフィナ
モイル、N-エチルスルフィナモイル、N-n-プロピルスルフィナモイル、N-1-メチ
ルエチルスルフィナモイル、N-n-ブチルスルフィナモイル、N-1-メチルプロピル
スルフィナモイル、N-2-メチルプロピルスルフィナモイルおよびN-1,1-ジメチル
エチルスルフィナモイル、特にN-メチルスルフィナモイル； ジ-Ｃ１〜Ｃ４-アルキルスルファモイル、例えば、ジメチルスルファモイ
ル、ジエチルスルファモイル、ジプロピルスルファモイル、ジブチルスルファモ
イル、N-メチル-N-エチルスルファモイル、N-メチル-N-プロピルスルファモイル
、N-メチル-N-1-メチルエチルスルファモイル、N-メチル-N-1,1-ジメチルエチル
スルファモイル、ジ-1-メチルエチルスルファモイル、N-エチル-N-1-メチルエチ
ルスルファモイルおよびN-エチル-N-1,1-ジメチルエチルスルファモイル；特に
ジメチルスルファモイル； ジ-Ｃ１〜Ｃ４-アルキルスルフィナモイル、例えば、ジメチルスルフィナ
モイル、ジエチルスルフィナモイル、ジプロピルスルフィナモイル、ジブチルス
ルフィナモイル、N-メチル-N-エチルスルフィナモイル、N-メチル-N-プロピルス
ルフィナモイル、N-メチル-N-1-メチルエチルスルフィナモイル、N-メチル-N-1,
1-ジメチルエチルスルフィナモイル、ジ-1-メチルエチルスルフィナモイル、N-
エチル-N-1-メチルエチルスルフィナモイルおよびN-エチル-N-1,1-ジメチルエチ
ルスルフィナモイル；特にジメチルスルフィナモイル； Ｃ１〜Ｃ４-アルキルスルフィニルオキシ、例えば、メチルスルフィニル
オキシ、エチルスルフィニルオキシ、n-プロピルスルフィニルオキシ、1-メチル
エチルスルフィニルオキシ、n-ブチルスルフィニルオキシ、1-メチルプロピルス
ルフィニルオキシ、2-メチルプロピルスルフィニルオキシおよび1,1-ジメチルエ
チルスルフィニルオキシ、特にメチルスルフィニルオキシ； Ｃ１〜Ｃ４-アルキルスルホニルオキシ、例えば、メチルスルホニルオキ
シ、エチルスルホニルオキシ、n-プロピルスルホニルオキシ、1-メチルエチルス
ルホニルオキシ、n-ブチルスルホニルオキシ、1-メチルプロピルスルホニルオキ
シ、2-メチルプロピルスルホニルオキシおよび1,1-ジメチルエチルスルホニルオ
キシ、特にメチルスルホニルオキシ； Ｃ１〜Ｃ４-アルキルスルフィニルアミノ、例えば、メチルスルフィニル
アミノ、エチルスルフィニルアミノ、n-プロピルスルフィニルアミノ、1-メチル
エチルスルフィニルアミノ、n-ブチルスルフィニルアミノ、1-メチルプロピルス
ルフィニルアミノ、2-メチルプロピルスルフィニルアミノおよび1,1-ジメチルエ
チルスルフィニルアミノ、特にメチルスルフィニルアミノ； Ｃ１〜Ｃ４-アルキルスルホニルアミノ、例えば、メチルスルホニルアミ
ノ、エチルスルホニルアミノ、n-プロピルスルホニルアミノ、1-メチルエチルス
ルホニルアミノ、n-ブチルスルホニルアミノ、1-メチルプロピルスルホニルアミ
ノ、2-メチルプロピルスルホニルアミノおよび1,1-ジメチルエチルスルホニルア
ミノ、特にメチルスルホニルアミノ； N-Ｃ１〜Ｃ４-アルキルスルフィニル-N-メチルアミノ、例えば、N-メチル
スルフィニル-N-メチルアミノ、N-エチルスルフィニル-N-メチルアミノ、N-n-プ
ロピルスルフィニル-N-メチルアミノ、N-1-メチルエチルスルフィニル-N-メチル
アミノ、N-n-ブチルスルフィニル-N-メチルアミノ、N-1-メチルプロピルスルフ
ィニル-N-メチルアミノ、N-2-メチルプロピルスルフィニル-N-メチルアミノおよ
びN-1,1-ジメチルエチルスルフィニル-N-メチルアミノ、特にN-メチルスルフィ
ニル-N-メチルアミノ； N-Ｃ１〜Ｃ４-アルキルスルフィニル-N-エチルアミノ、例えば、N-メチル
スルフィニル-N-エチルアミノ、N-エチルスルフィニル-N-エチルアミノ、N-n-プ
ロピルスルフィニル-N-エチルアミノ、N-1-メチルエチルスルフィニル-N-エチル
アミノ、N-n-ブチルスルフィニル-N-エチルアミノ、N-1-メチルプロピルスルフ
ィニル-N-エチルアミノ、N-2-メチルプロピルスルフィニル-N-エチルアミノおよ
びN-1,1-ジメチルエチルスルフィニル-N-エチルアミノ、特にN-メチルスルフィ
ニル-N-エチルアミノ； N-Ｃ１〜Ｃ４-アルキルスルホニル-N-メチルアミノ、例えば、N-メチルス
ルホニル-N-メチルアミノ、N-エチルスルホニル-N-メチルアミノ、N-n-プロピル
スルホニル-N-メチルアミノ、N-1-メチルエチルスルホニル-N-メチルアミノ、N-
n-ブチルスルホニル-N-メチルアミノ、N-1-メチルプロピルスルホニル-N-メチル
アミノ、N-2-メチルプロピルスルホニル-N-メチルアミノおよびN-1,1-ジメチル
エチルスルホニル-N-メチルアミノ、特にN-メチルスルホニル-N-メチルアミノ； N-Ｃ１〜Ｃ４-アルキルスルホニル-N-エチルアミノ、例えば、N-メチルス
ルホニル-N-エチルアミノ、N-エチルスルホニル-N-エチルアミノ、N-n-プロピル
スルホニル-N-エチルアミノ、N-1-メチルエチルスルホニル-N-エチルアミノ、N-
n-ブチルスルホニル-N-エチルアミノ、N-1-メチルプロピルスルホニル-N-エチル
アミノ、N-2-メチルプロピルスルホニル-N-エチルアミノおよびN-1,1-ジメチル
エチルスルホニル-N-エチルアミノ、特にN-メチルスルホニル-N-エチルアミノ； Ｃ１〜Ｃ４-ハロアルキルチオ、例えば、クロロメチルチオ、ジクロロメ
チルチオ、トリクロロメチルチオ、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ
、トリフルオロメチルチオ、クロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチ
ルチオ、1-フルオロエチルチオ、2-フルオロエチルチオ、2,2-ジフルオロエチル
チオ、2,2,2-トリフルオロエチルチオ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルチオ、2
,2-ジクロロ-2-フルオロエチルチオ、2,2,2-トリクロロエチルチオおよびペンタ
フルオロエチルチオ、特にトリフルオロメチルチオ。
【００４１】 上記で定義した基-(Ｙ)ｎ-ＣＯ-Ｒ４は、例えば、以下のものである： ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニルオキシおよびヒドロキシカ
ルボニルアミド； Ｃ１〜Ｃ４-アルキルカルボニル、例えば、メチルカルボニル、エチルカ
ルボニル、n-プロピルカルボニル、1-メチルエチルカルボニル、n-ブチルカルボ
ニル、1-メチルプロピルカルボニル、2-メチルプロピルカルボニルおよび1,1-ジ
メチルエチルカルボニル、特にメチルカルボニル； Ｃ１〜Ｃ４-アルコキシカルボニル、例えば、メトキシカルボニル、エト
キシカルボニル、n-プロポキシカルボニル、1-メチルエトキシカルボニル、n-ブ
トキシカルボニル、1-メチルプロポキシカルボニル、2-メチルプロポキシカルボ
ニルおよび1,1-ジメチルエトキシカルボニル、特にメトキシカルボニル； N-Ｃ１〜Ｃ４-アルキルカルバモイル、例えば、N-メチルカルバモイル、N
-エチルカルバモイル、N-n-プロピルカルバモイル、N-1-メチルエチルカルバモ
イル、N-n-ブチルカルバモイル、N-1-メチルプロピルカルバモイル、N-2-メチル
プロピルカルバモイルおよびN-1,1-ジメチルエチルカルバモイル、特にN-メチル
カルバモイル； ジ-Ｃ１〜Ｃ４-アルキルカルバモイル、例えば、ジメチルカルバモイル、
ジエチルカルバモイル、ジプロピルカルバモイル、ジブチルカルバモイル、N-メ
チル-N-エチルカルバモイル、N-メチル-N-プロピルカルバモイル、N-メチル-N-1
-メチルエチルカルバモイル、N-メチル-N-1,1-ジメチルエチルカルバモイル、ジ
-1-メチルエチルカルバモイル、N-エチル-N-1-メチルエチルカルバモイルおよび
N-エチル-N-1,1-ジメチルエチルカルバモイル；特にジメチルカルバモイル； Ｃ１〜Ｃ４-アルキルカルボニルオキシ、例えば、メチルカルボニルオキ
シ、エチルカルボニルオキシ、n-プロピルカルボニルオキシ、1-メチルエチルカ
ルボニルオキシ、n-ブチルカルボニルオキシ、1-メチルプロピルカルボニルオキ
シ、2-メチルプロピルカルボニルオキシおよび1,1-ジメチルエチルカルボニルオ
キシ、特にメチルカルボニルオキシ； Ｃ１〜Ｃ４-アルキルカルボニルアミノ、例えば、メチルカルボニルアミ
ノ、エチルカルボニルアミノ、n-プロピルカルボニルアミノ、1-メチルエチルカ
ルボニルアミノ、n-ブチルカルボニルアミノ、1-メチルプロピルカルボニルアミ
ノ、2-メチルプロピルカルボニルアミノおよび1,1-ジメチルエチルカルボニルア
ミノ、特にメチルカルボニルアミノ； N-Ｃ１〜Ｃ４-アルキルカルボニル-N-メチルアミノ、例えば、N-メチルカ
ルボニル-N-メチルアミノ、N-エチルカルボニル-N-メチルアミノ、N-n-プロピル
カルボニル-N-メチルアミノ、N-1-メチルエチルカルボニル-N-メチルアミノ、N-
n-ブチルカルボニル-N-メチルアミノ、N-1-メチルプロピルカルボニル-N-メチル
アミノ、N-2-メチルプロピルカルボニル-N-メチルアミノおよびN-1,1-ジメチル
エチルカルボニル-N-メチルアミノ、特にN-メチルカルボニル-N-メチルアミノ。
【００４２】 互いに独立した基ＡおよびＢは、さらに好ましくは水素、Ｃ１〜Ｃ４-アルキ
ル、Ｃ１〜Ｃ４-アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４-アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４-アルキル
スルホニル、Ｃ１〜Ｃ４-ハロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノまた
はニトロである。
【００４３】 互いに独立した基ＡおよびＢは、なおさら好ましくは水素、メチル、メトキシ
、メチルチオ、メチルスルホニル、トリフルオロメチル、塩素、ヒドロキシル、
シアノまたはニトロである。
【００４４】 同様に、互いに独立した基ＡおよびＢは、水素、メチル、メトキシ、メチルチ
オ、メチルスルホニル、塩素またはヒドロキシルも好ましい。
【００４５】 特に好ましくは、 Ａはメチルまたは塩素であり； Ｂはメチルチオまたはメチルスルホニルである。
【００４６】 Ｚは、飽和または不飽和の５員または６員の複素環式縮合環であって、縮合フ
ェニル環と共に下記の複素環： ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾチエニル、イソベンゾチエニル
、チオナフタレニル、イソチオナフタレニル、インドリル、イソインドリル、イ
ンダゾリル、インドレニニル、イソベンズアゾリル、ピラノピロリル、イソイン
ダゾリル、インドキザジニル、ベンズオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾ
チアゾリル S,S-ジオキシド、ベンゾピラニル、キノリニル、イソキノリニル、
フタラジニル、キノキサリニル、キナゾリニル、ナフチリジニル、ピリドピリジ
ニル、ピラニル、チオピラニル、クロマニル、チアクロマニル、クロメニル、チ
アクロメニル、ベンズオキサジニルおよびベンズイソオキサジニル を形成する。
【００４７】 好ましいものはまた、式VIの化合物である： （式中、置換基Ｒ１、Ｒ２、ＡおよびＢは上記で定義したとおりであり、Ｒ８は
水素、Ｃ１〜Ｃ４-アルキル、Ｃ１〜Ｃ４-アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４-ハロア
ルキルである）。
【００４８】 好ましいものはさらに、式VIIの化合物である： （式中、置換基Ｒ１、Ｒ２、およびＢは上記で定義したとおりであり、Ｒ９、Ｒ １０ は互いに独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ４-アルキル、Ｃ１〜Ｃ４-アルコキシま
たはＣ１〜Ｃ４-ハロアルキルである）。
【００４９】 また、式VIIIの化合物も好ましい： （式中、置換基Ｒ１、Ｒ２、ＡおよびＢは上記で定義したとおりであり、 Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４は互いに独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ４-アル
キル、Ｃ１〜Ｃ４-アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４-ハロアルキルであり； Ｒ１１、Ｒ１３、またはＲ１１、Ｒ１４、またはＲ１２、Ｒ１３、またはＲ１ ２ 、Ｒ１４は結合を形成してもよく； Ｘ、Ｙは互いに独立して、Ｓ(Ｏ)ｎ、Ｃ=Ｏ、ＣＲ１５Ｒ１６、ＮＲ１７であ
り； Ｒ１５、Ｒ１６は、互いに独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ４-アルキル、Ｃ１〜Ｃ
４-アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４-ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ４-ハロアルコキシで
あり； Ｒ１５、Ｒ１６は一緒になって、５員または６員の炭素環を形成してもよく、
この環は２個の酸素原子または硫黄原子を含んでいてもよく； Ｒ１７は水素またはＣ１〜Ｃ４-アルキルであり； ｎは０、１または２である）。
【００５０】 表１ 表２ 表３ 化合物Ｉおよびその農業上有用な塩は、異性体混合物および純粋な異性体の形
態の双方として、除草剤として適している。化合物Ｉを含む除草剤組成物は、特
に高い適用率で、非耕作地の植生の制御に極めて良好な作用をもたらす。コムギ
、イネ、トウモロコシ、ダイズおよびワタのような作物において、除草剤組成物
は作物植物に対し実質的に損傷を与えることなく広葉雑草および草性雑草に対し
て作用する。この効果は低い適用率で観察される。
【００５１】 加えて、問題の適用方法に応じて、化合物Ｉまたはこれを含む組成物は望まし
くない植生を除去するために、さらに多数の作物植物に使用できる。好適な作物
は、例えば下記のものである： タマネギ(Allium cepa)、パイナップル（Ananas comosus）、ラッカセイ(Arachi
s hypogaea)、アスパラガス(Asparagus officialis)、サトウダイコンのアルチ
ッシマ種（Beta vulgaris spec.altissima）、テンサイ（Beta vulgaris spec.r
apa）、セイヨウアブラナのナパス品種(Brassica napus var. napus)、スウェー
デンカブ（Brassica napus var. napobrassica）、アブラナのシルバストリス品
種（Brassica rapa var.silvestris）、チャ（Camellia sinensis）、ベニバナ(
Carthamus tinctorius)、ペカン（Carya illinoinensis）、レモン(Citrus limo
n)、オレンジ(Citrus sinensis)、アラビアコーヒーノキ（Coffea arabica）、
カネフォーラコーヒーノキ（Coffea canephora）、リベリアコーヒーノキ（Coff
ea liberica）、キュウリ(Cucumis sativus)、ギョウギシバ（Cynodon dactylon
）、ニンジン(Daucus carota)、アブラヤシ(Elaeis guineensis)、イチゴ（Frag
aria vesca）、ダイズ(Glycine max)、リクチワタ（Gossypium hirsutum）(キダ
キワタ（Gossypium araboreum）、シロバナワタ（Gossypium herbaceum）、ワタ
ビチホリウム（Gossypium vitifolium）)、ヒマワリ（Helianthus annuus）、パ
ラゴムノキ（Hevea brasiliensis）、オオムギ(Hordeum vulgare)、ホップ(Humu
lus lupulus)、サツマイモ(Ipomoea batatas)、カシグルミ（Juglans regia）、
ヒラマメ（Lens culinaris）、アマ（Linum usitatissimum）、トマト（Lycoper
sicon lycopersicum）、リンゴ種(Malus spec.)、キャッサバ（Manihot esculen
ta）、アルファルファ(Medicago sativa)、バショウ属（Musa spec.）、タバコ(
Nicotiana tabacum)（N. rustica）、オリーブ（Olea europaea）、イネ(Oryza
sativa)、ライマメ(Phaseolus lunatus)、サヤインゲン(Phaseolus vulgaris)、
ヨーロッパトウヒ（Picea abies）、マツ種(Pinus spec.)、エンドウ(Pisum sat
ivum)、セイヨウミザクラ(Prunus avium)、モモ(Prunus persica)、セイヨウナ
シ(Pyrus communis)、スグリ（Ribes sylvestre）、トウゴマ(Ricinus communis
)、サトウキビ（Saccharum officinarum）、ライムギ(Secale cereale)、ジャガ
イモ(Solanum tuberosum)、モロコシ(Sorghum bicolor)（S. vulgare）、カカオ
(Theobroma cacao)、アカツメクサ(Trifolium pratense)、パンコムギ（Triticu
m aestivum）、マカロニコムギ(Triticum durum)、ソラマメ(Vicia faba)、ブド
ウ(Vitis vinifera)およびトウモロコシ(Zea mays)。
【００５２】 加えて、化合物Iを、遺伝子工学的方法を含めた品種改良により、除草剤の作
用に耐性となった農作物にも使用できる。
【００５３】 除草剤組成物または有効成分を植物の発芽前または発芽後に適用できる。ある
作物が、有効成分に十分に耐性でない場合、スプレー装置を用いて除草剤組成物
を噴霧する応用技術を使用できる。その際の方法は、有効成分が感受性作物に、
有効成分が接触するとしてもできる限る少量しか接触しないようにし、一方、有
効成分が望ましくない下部で成長する植物の葉またはむき出しの土壌表面に達す
る（後で指定された(post-directed)、一時的な残留(lay-by)）ような方法であ
る。
【００５４】 化合物Iまたは化合物Iを含む除草剤組成物を、例えば直接的にスプレー可能な
水溶液、粉末、高濃縮した水性、油性もしくは他の懸濁液または分散液を含む懸
濁液、エマルジョン、油性分散液、ペースト、粉塵、散布用剤または顆粒の形態
で、噴霧、霧化、散紛、散在、または散水の方法により使用できる。使用形態は
、用途によるが、いずれの場合にも、本発明の有効成分のできる限り最適な分散
を確実にするべきである。
【００５５】 以下に示す適当な不活性助剤が不可欠である： 中〜高沸点の鉱油留分（例えば、灯油および軽油）、さらにはコールタール油お
よび植物油または動物由来の油、脂肪族炭化水素、環式炭化水素および芳香族炭
化水素で例えば、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン
およびその誘導体、アルキル化ベンゼンおよびその誘導体、アルコール（例えば
、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールおよびシクロヘキサノー
ル）、ケトン（例えば、シクロヘキサノン）、または強い極性溶剤(例えば、N-
メチルピロリドンのようなアミン)、および水。
【００５６】 水性使用形態を、エマルジョン濃縮液、懸濁液、ペースト、可湿性粉末または
水分散顆粒から、水を添加することにより製造できる。エマルジョン、ペースト
または油性分散液を製造するためには、3-(ベンズアゾール-7-イル)ピリミジン
ジオン誘導体をそれ自体で、または油もしくは溶剤に溶解した状態で、湿潤剤、
粘着付与剤、分散剤または乳化剤により、水中に均質化することができる。ある
いはまた、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤、および適当で
あれば、溶剤または油から成る濃縮液を製造することができる。該濃縮液は、水
で希釈するのが適切である。
【００５７】 適当な界面活性剤は、芳香族スルホン酸（例えば、リグノスルホン酸、フェノ
ールスルホン酸、ナフタレンスルホン酸およびジブチルナフタレンスルホン酸）
の、脂肪酸の、アルキルスルホナートおよびアルキルアリールスルホナートの、
アルキル硫酸、ラウリルエーテル硫酸および脂肪アルコール硫酸の、アルカリ金
属塩、アルカリ土類金属塩およびアンモニウム塩；硫酸ヘキサデカノール、硫酸
へプタデカノールおよび硫酸オクタデカノールの塩、および脂肪アルコールグリ
コールエーテルの塩；スルホン化ナフタレンおよびその誘導体とホルムアルデヒ
ドとの縮合生成物、ナフタレンまたはナフタレンスルホン酸と、フェノールおよ
びホルムアルデヒドとの縮合生成物；ポリオキシエチレンオクチルフェノールエ
ーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、エトキシル化オクチルフェノー
ル、またはエトキシル化ノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコールエ
ーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエ
ーテルアルコール、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリ
ールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール/酸
化エチレン縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテ
ルまたはポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ラウリルアルコールポリグリ
コールエーテルアセテート、ソルビトールエーテル、リグニン-亜硫酸塩廃液ま
たはメチルセルロースである。
【００５８】 粉末、散在用物質および粉塵を、活性物質を固体担体と一緒に混合または粉砕
することで製造できる。
【００５９】 顆粒（例えば、被覆顆粒、含浸顆粒および均質顆粒）は、有効成分を固体担体
に結合することにより製造できる。固体担体は、鉱物土類（例えば、シリカ、シ
リカゲル、ケイ酸塩、タルク、カオリン、石灰石、石灰(lime)、白亜、ボール粘
土、黄土、粘土、苦灰石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マ
グネシウム、粉砕した合成鉱物、肥料（例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アン
モニウム、硝酸アンモニウム、尿素）、および植物由来の産物（例えば、穀類ミ
ール、樹皮ミール、木材ミールおよびナッツ殻ミール、セルロース粉末） または他の固体担体である。
【００６０】 即使用できる調製物における有効成分Iの濃度は、広範囲で変更が可能である
。一般に、製剤は、1つ以上の有効成分を、0.001〜98重量％、好ましくは0.01〜
95％重量％含む。該有効成分は、純度90〜100％、好ましくは純度95〜100％（NM
Rスペクトルによる）で使用する。
【００６１】 以下の処方例により、本発明に係る化合物Ｉの調製物を説明する： Ｉ． ２０重量部の化合物番号４.１を、アルキル化ベンゼン８０重量部、酸
化エチレン８〜１０モルとオレイン酸N-モノエタノールアミド１モルとの付加生
成物１０重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム５重量部および酸化エ
チレン４０モルとヒマシ油１モルとの付加生成物５重量部からなる混合物に溶解
する。この溶液を１００,０００重量部の水に注ぎ入れ、その中によく分布させ
ると、０.０２重量％の有効成分を含む水性分散液が得られる。
【００６２】 II． ２０重量部の化合物番号５.１を、シクロヘキサノン４０重量部、イソ
ブタノール３０重量部、酸化エチレン７モルとイソオクチルフェノール１モルと
の付加生成物２０重量部および酸化エチレン４０モルとヒマシ油１モルとの付加
生成物１０重量部からなる混合物に溶解する。この溶液を１００,０００重量部
の水に注ぎ入れ、その中によく分布させると、０.０２重量％の有効成分を含む
水性分散液が得られる。
【００６３】 III． ２０重量部の有効成分番号６.１を、シクロヘキサノン２５重量部、沸
点２１０〜２８０℃の鉱油留分６５重量部および酸化エチレン４０モルとヒマシ
油１モルとの付加生成物１０重量部からなる混合物に溶解する。この溶液を１０
０,０００重量部の水に注ぎ入れ、その中によく分布させると、０.０２重量％の
有効成分を含む水性分散液が得られる。
【００６４】 IV. ２０重量部の有効成分番号４.１を、ジイソブチルナフタレンスルホン
酸ナトリウム３重量部、亜硫酸塩廃液からのリグノスルホン酸のナトリウム塩１
７重量部および粉末状シリカゲル６０重量部と共によく混合し、この混合物をハ
ンマーミルで粉砕する。この混合物を２０,０００重量部の水によく分布させる
と、０.１重量％の有効成分を含むスプレー用混合物が得られる。
【００６５】 V． ３重量部の有効成分番号５.１を、微粉砕カオリン９７重量部と混合する
。これにより、３重量％の有効成分を含む粉末が得られる。
【００６６】 VI． ２０重量部の有効成分番号６.１を、ドデシルベンゼンスルホン酸カル
シウム２重量部、脂肪アルコールポリグリコールエーテル８重量部、フェノール
／尿素／ホルムアルデヒド縮合生成物のナトリウム塩２重量部およびパラフィン
系鉱油６８重量部と共によく混合する。これにより、安定な油性分散液が得られ
る。
【００６７】 VII． １重量部の化合物番号４.１を、シクロヘキサノン７０重量部、エトキ
シル化イソオクチルフェノール２０重量部およびエトキシル化ヒマシ油１０重量
部からなる混合物に溶解する。これにより、安定なエマルジョン濃縮物が得られ
る。
【００６８】 VIII． １重量部の化合物番号５.１を、シクロヘキサノン８０重量部および
Wittol（登録商標）EM 31（エトキシル化ひまし油ベースの非イオン性乳化剤）
２０重量部からなる混合物に溶解する。これにより、安定なエマルジョン濃縮物
が得られる。
【００６９】 作用スペクトルの拡張および相乗効果の達成のために、ピラゾリルベンゾイル
誘導体を、多数の代表的な他の群の除草剤または成長調節有効成分と混合し、一
緒に適用することができる。混合物中の好適な成分の例は、以下のものである： 1,2,4-チアジアゾール類、1,3,4-チアジアゾール類、アミド類、アミノリン酸
およびその誘導体、アミノトリアゾール類、アニリド類、（ヘタ）アリールオキ
シアルカン酸およびその誘導体、安息香酸およびその誘導体、ベンゾチアジアジ
ノン類、2-アロイル-1,3-シクロヘキサンジオン類、ヘタリール／アリールケト
ン類、ベンジルイソオキサゾリジノン類、メタ-ＣＦ３-フェニル誘導体、カルバ
メート類、キノリンカルボン酸およびその誘導体、クロロアセトアニリド類、シ
クロヘキサン-1,3-ジオン誘導体、ジアジン類、ジクロロプロピオン酸およびそ
の誘導体、ジヒドロベンゾフラン類、ジヒドロフラン-3-オン類、ジニトロアニ
リン類、ジニトロフェノール類、ジフェニルエーテル類、ジピリジル類、ハロカ
ルボン酸類およびその誘導体、尿素類、3-フェニルウラシル類、イミダゾール類
、イミダゾリノン類、N-フェニル-3,4,5,6-テトラヒドロフタルイミド類、オキ
サジアゾール類、オキシラン類、フェノール類、アリールオキシ-およびヘタリ
ールオキシフェノキシプロピオン酸エステル類、フェニル酢酸およびその誘導体
、フェニルプロピオン酸およびその誘導体、ピラゾール類、フェニルピラゾール
類、ピリダジン類、ピリジンカルボン酸およびその誘導体、ピリミジルエーテル
類、スルホンアミド類、スルホニル尿素類、トリアジン類、トリアジノン類、ト
リアゾリノン類、トリアゾールカルボキサミド類およびウラシル類。
【００７０】 さらに、化合物Ｉを単独でまたは他の除草剤と組み合わせて、さらなる作物保
護剤、例えば殺虫剤、または植物病原性真菌類または細菌の制御剤との混合物の
形態で適用することが有利な場合がある。栄養および微量元素の欠乏症の処置に
用いられる無機塩溶液との混和性も重要である。
【００７１】 意図する目的、季節、標的植物および成長期に応じて、有効成分の適用率は、
０.００１〜３.０、好ましくは０.０１〜１.０ｋｇの有効物質（ａ.ｓ.）／ｈａ
である。
【００７２】 使用例 式Ｉのピラゾリルベンゾイル誘導体の除草作用を、温室実験で実証した。
【００７３】 使用した栽培容器は、培養土として約3.0％の腐植質を含むローム砂を入れた
プラスチックポットとした。試験植物の種子を、それぞれの種について別々に播
種した。
【００７４】 発芽前処理のために、水中に懸濁または乳化させた有効成分を、播種の直後に
微細分布用ノズルを用いて適用した。発芽および成長を促進させるために、容器
に静かに灌水し、次いで植物が根付くまで半透明のプラスチックフードで容器を
覆った。このカバーによって、これが有効成分により不利に影響されることなく
、試験植物の一様な発芽が生じた。発芽前処理のための適用率は０.２５０およ
び０.１２５ｋｇの有効物質／ｈａであった。
【００７５】 発芽後処理のために、試験植物を植物の性質に応じて最初に草丈３〜１５ｃｍ
まで成長させ、次いで水中に懸濁または乳化した有効成分で処理した。この目的
のために、試験植物を直播きして同じ容器で成長させるか、または最初に実生苗
として別々に成長させ、処理の数日前に試験容器に植えかえた。
【００７６】 発芽後処理のための適用率は０.２５０および０.１２５ｋｇの有効物質／ｈａ
であった。
【００７７】 種に応じて、植物を１０〜２５℃または２０〜３５℃に保った。試験期間は２
〜４週間にわたった。この時間中に植物の世話をし、個々の処理に対するその応
答を評価した。
【００７８】 評価は０〜１００の尺度を用いて行った。１００は植物の発芽なし、または少
なくとも地上部の完全な駆除を意味し、０％は損傷なし、または正常な成長経過
を意味する。
【００７９】 温室実験に用いた植物は次の種であった： 化合物４.１、５.１および６.１は、温室内での発芽後試験に０.２５０および
０.１２５ｋｇの有効物質／ｈａの適用率で用いた場合に、優れた除草効果を示
した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 417/06 Ｃ０７Ｄ 417/06 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ，ＺＷ )，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ， ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ， ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，Ｃ Ｒ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ， ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，Ｋ Ｚ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ， ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，Ｓ Ｋ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (72)発明者 ミシュリッツ，ウルフ ドイツ連邦共和国 ディー−67433 ノイ シュタット，マンデルリング 74 (72)発明者 バウマン，エルンスト ドイツ連邦共和国 ディー−67373 ドゥ ーデンホーフェン，ファルケンシュトラー セ ６アー (72)発明者 フォン デイン，ウォルフガング ドイツ連邦共和国 ディー−67435 ノイ シュタット アン ダー ブレイチェ 24 (72)発明者 クーディス，ステェフェン ドイツ連邦共和国 ディー−68167 マン ハイム スペルゼンシュトラーセ 10 (72)発明者 ランゲマン，クラウス ドイツ連邦共和国 ディー−67551 ヴォ ルムス，ゴルトベルグシュトラーセ 18 (72)発明者 マイアー，グイド ドイツ連邦共和国 ディー−67433 ノイ シュタット，ガトロータスシュトラーセ ８ (72)発明者 ウィッチェル，マッツィアス ドイツ連邦共和国 ディー−67061 ルー ドヴィッヒスハーフェン ウィッテルスバ ーチシュトラーーセ 81 (72)発明者 オッテン，マルチナ ドイツ連邦共和国 ディー−67069 ルー トヴィヒスハーフェン，グンターシュトラ ーセ 28 (72)発明者 ウェストファーレン，カール‐オットー ドイツ連邦共和国 ディー−67346 スペ イヤー マウスベルクヴィッヒ 58 (72)発明者 ウォルター，ヘルマット ドイツ連邦共和国 ディー−67283 オブ リグハイム，グランスタッドラー シュト ラーセ 82 Ｆターム(参考） 4C063 AA01 BB04 CC22 CC62 CC95 CC97 DD14 DD22 EE03 4H011 AB01 BA01 BB09 BB10 BC01 BC03 BC05 BC06 BC07 BC14 BC18 BC19 BC20 BC22 DA02 DA15 DA16 DH10

Claims (20)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式Ｉのピラゾリルベンゾイル誘導体 ［式中、 Ｒ１は、水素、Ｃ１〜Ｃ４-アルキルまたはＣ１〜Ｃ４-ハロアルキルであり； Ｒ２は、水素； Ｃ１〜Ｃ６-アルキル、Ｃ２〜Ｃ６-アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６-アルキニル
    、ベンジル、ベンゾイル、Ｃ１〜Ｃ４-アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボ
    ニル-Ｃ１〜Ｃ４-アルキル、Ｃ１〜Ｃ４-アルコキシカルボニル-Ｃ１〜Ｃ４-ア
    ルキル、Ｃ１〜Ｃ４-アルキルスルホニルまたはフェニルスルホニル（これらの
    基はＣ１〜Ｃ４-アルキル、Ｃ１〜Ｃ４-アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４-アルキルチオ
    、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロまたはシアノで置換されていてもよ
    い）であり； Ａ、Ｂは、互いに独立して、水素； Ｃ１〜Ｃ６-アルキル、Ｃ２〜Ｃ６-アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６-アルキニル
    、Ｃ１〜Ｃ４-アルコキシ（これらの基はハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４-
    アルコキシまたはシアノで置換されていてもよい）； ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、基-(Ｙ)ｎ-Ｓ(Ｏ)ｍＲ３また
    は 基-(Ｙ)ｎ-ＣＯ-Ｒ４であり； Ｚは、酸素、硫黄および窒素からなる群から選択される１〜３個のヘテロ原子
    を含む飽和または不飽和の５員または６員の複素環式縮合環であり、この環は非
    置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、基-ＣＯ-Ｒ４、Ｃ１〜Ｃ４-
    アルキル、Ｃ１〜Ｃ４-ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８-シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ -アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４-ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４-アルキルチオ、Ｃ１〜
    Ｃ４-ハロアルキルチオ、ジ-Ｃ１〜Ｃ４-アルキルアミノ、非置換またはハロゲ
    ン-、シアノ-、ニトロ-、Ｃ１〜Ｃ４-アルキル-もしくはＣ１〜Ｃ４-ハロアルキ
    ル-置換のフェニル、またはオキソ基（これは互変異性体の形態でヒドロキシル
    基として存在してもよい）で置換されており、あるいは縮合した非置換またはハ
    ロゲン-、シアノ-、ニトロ-、Ｃ１〜Ｃ４-アルキル-もしくはＣ１〜Ｃ４-ハロア
    ルキル-置換のフェニル環、縮合した炭素環、縮合した非置換またはハロゲン-、
    シアノ-、ニトロ-、Ｃ１〜Ｃ４-アルキル-、ジ-Ｃ１〜Ｃ４-アルキルアミノ-、
    Ｃ１〜Ｃ４-アルコキシ-、Ｃ１〜Ｃ４-ハロアルコキシ-もしくはＣ１〜Ｃ４-ハ
    ロアルキル-置換の第二の複素環と一緒になって三環系を形成し； Ｙは、Ｏ、ＮＲ５であり； ｎは、０または１であり； ｍは、０、１または２であり； Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ４-アルキル、Ｃ１〜Ｃ４-ハロアルキルまたはＮＲ５Ｒ６で
    あり； Ｒ４は、Ｃ１〜Ｃ４-アルキル、Ｃ１〜Ｃ４-ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４-アル
    コキシまたはＮＲ５Ｒ６であり； Ｒ５は、水素またはＣ１〜Ｃ４-アルキルであり； Ｒ６は、Ｃ１〜Ｃ４-アルキルである］ の製造方法であって、式IIのピラゾリルベンゾイル誘導体 ［式中、置換基Ｒ１、Ｒ２、ＡおよびＢは上記で定義したとおりであり； Ｒ７は、分岐状のＣ３〜Ｃ１２-アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２-アルケニル、Ｃ４〜
    Ｃ１２-アルキニル（これらは非置換であるか、またはハロゲンもしくはＣ１〜
    Ｃ４-アルコキシで置換されている）、またはベンジル（これは非置換であるか
    、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４-ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４-ア
    ルキルスルホニルもしくはＣ１〜Ｃ４-アルキルカルボニルで置換されている）
    ］ を、無機酸または有機酸を用いてｐＨ＜２で処理し、それを反応させてオレフィ
    ンまたはアルコールを脱離させることを含む、上記方法。
  2. 【請求項２】 式IIのピラゾリルベンゾイル誘導体を、式IIIのピラゾール
    ［式中、置換基Ｒ１およびＲ７は請求項１で定義したとおりである］ を、式IVのベンゾイル誘導体 ［式中、Ｔはハロゲンであり、Ａ、ＢおよびＺは請求項１で定義したとおりであ
    る］ と反応させてアシル化し、アシル化生成物を触媒の存在下に転位させて式Ｉの化
    合物を得る、請求項１に記載の方法。
  3. 【請求項３】 置換基Ｒ７がα位で分岐したＣ３〜Ｃ６-アルキルである、
    請求項１または２に記載の方法。
  4. 【請求項４】 置換基Ｒ７がベンジル、4-クロロベンジル、4-シアノベンジ
    ル、4-ニトロベンジル、4-トリフルオロメチルベンジル、4-メチルスルホニルベ
    ンジルまたは4-アシルベンジルである、請求項１〜３のいずれか１項に記載の方
    法。
  5. 【請求項５】 置換基Ｒ７がベンジル、4-クロロベンジルまたは4-ニトロベ
    ンジルである、請求項４に記載の方法。
  6. 【請求項６】 使用される有機酸がトリフルオロメタンスルホン酸またはト
    リクロロ酢酸である、請求項１に記載の方法。
  7. 【請求項７】 使用される無機酸が硫酸、硝酸、塩酸または臭化水素酸であ
    る、請求項１に記載の方法。
  8. 【請求項８】 反応を溶剤中で行う、請求項１に記載の方法。
  9. 【請求項９】 使用される溶剤がアセトニトリル、ＤＭＦ、ジオキサン、テ
    トラヒドロフラン、トルエンまたはクロロベンゼンである、請求項８の記載の方
    法。
  10. 【請求項１０】 請求項１に記載の式Ｉのピラゾール-4-イルベンゾイル誘
    導体 ［式中、 Ｒ１は、水素、Ｃ１〜Ｃ４-アルキルまたはＣ１〜Ｃ４-ハロアルキルであり； Ｒ２は、水素； Ｃ１〜Ｃ６-アルキル、Ｃ２〜Ｃ６-アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６-アルキニル
    、ベンジル、ベンゾイル、Ｃ１〜Ｃ４-アルキルカルボニル、ヒドロキシカルボ
    ニル-Ｃ１〜Ｃ４-アルキル、Ｃ１〜Ｃ４-アルコキシカルボニル-Ｃ１〜Ｃ４-ア
    ルキル、Ｃ１〜Ｃ４-アルキルスルホニルまたはフェニルスルホニル（これらの
    基はＣ１〜Ｃ４-アルキル、Ｃ１〜Ｃ４-アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４-アルキルチオ
    、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ニトロまたはシアノで置換されていてもよ
    い）であり； Ａ、Ｂは、互いに独立して、水素； Ｃ１〜Ｃ６-アルキル、Ｃ２〜Ｃ６-アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６-アルキニル
    、Ｃ１〜Ｃ４-アルコキシ（これらの基はハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ１〜Ｃ４-
    アルコキシまたはシアノで置換されていてもよい）； ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、基-(Ｙ)ｎ-Ｓ(Ｏ)ｍＲ３また
    は 基-(Ｙ)ｎ-ＣＯ-Ｒ４であり； Ｚは、酸素、硫黄および窒素からなる群から選択される１〜３個のヘテロ原子
    を含む飽和または不飽和の５員または６員の複素環式縮合環であり、この環は非
    置換であるか、またはハロゲン、シアノ、ニトロ、基-ＣＯ-Ｒ４、Ｃ１〜Ｃ４-
    アルキル、Ｃ１〜Ｃ４-ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ８-シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４ -アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４-ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４-アルキルチオ、Ｃ１〜
    Ｃ４-ハロアルキルチオ、ジ-Ｃ１〜Ｃ４-アルキルアミノ、非置換またはハロゲ
    ン-、シアノ-、ニトロ-、Ｃ１〜Ｃ４-アルキル-もしくはＣ１〜Ｃ４-ハロアルキ
    ル-置換のフェニル、またはオキソ基（これは互変異性体の形態でヒドロキシル
    基として存在してもよい）で置換されており、あるいは縮合した非置換またはハ
    ロゲン-、シアノ-、ニトロ-、Ｃ１〜Ｃ４-アルキル-もしくはＣ１〜Ｃ４-ハロア
    ルキル-置換のフェニル環、縮合した炭素環、縮合した非置換またはハロゲン-、
    シアノ-、ニトロ-、Ｃ１〜Ｃ４-アルキル-、ジ-Ｃ１〜Ｃ４-アルキルアミノ-、
    Ｃ１〜Ｃ４-アルコキシ-、Ｃ１〜Ｃ４-ハロアルコキシ-もしくはＣ１〜Ｃ４-ハ
    ロアルキル-置換の第二の複素環と一緒になって三環系を形成し； Ｙは、Ｏ、ＮＲ５であり； ｎは、０または１であり； ｍは、０、１または２であり； Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ４-アルキル、Ｃ１〜Ｃ４-ハロアルキルまたはＮＲ５Ｒ６で
    あり； Ｒ４は、Ｃ１〜Ｃ４-アルキル、Ｃ１〜Ｃ４-ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４-アル
    コキシまたはＮＲ５Ｒ６であり； Ｒ５は、水素またはＣ１〜Ｃ４-アルキルであり； Ｒ６は、Ｃ１〜Ｃ４-アルキルである］、 および化合物Ｉの農業上有用な塩。
  11. 【請求項１１】 置換基Ｚが、飽和または不飽和の５員または６員の複素環
    式縮合環であって、縮合フェニル環と共に下記の二環系複素環： ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾチエニル、イソベンゾチエニル
    、チオナフタレニル、イソチオナフタレニル、インドリル、イソインドリル、イ
    ンダゾリル、インドレニニル、イソベンズアゾリル、ピラノピロリル、イソイン
    ダゾリル、インドキサジニル、ベンズオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾ
    チアゾリル S,S-ジオキシド、ベンゾピラニル、キノリニル、イソキノリニル、
    フタラジニル、キノキサリニル、キナゾリニル、ナフチリジニル、ピリドピリジ
    ニル、ピラニル、チオピラニル、クロマニル、チアクロマニル、クロメニル、チ
    アクロメニル、ベンズオキサジニルおよびベンズイソオキサジニル を形成する、請求項１０に記載の式Ｉのピラゾール-4-イルベンゾイル誘導体。
  12. 【請求項１２】 請求項１０に記載の式VIのピラゾール-4-イルベンゾイル
    誘導体。 ［式中、置換基Ｒ１、Ｒ２、ＡおよびＢは請求項１０で定義したとおりであり、
    Ｒ８は水素、Ｃ１〜Ｃ４-アルキル、Ｃ１〜Ｃ４-アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４-
    ハロアルキルである。］
  13. 【請求項１３】 請求項１０に記載の式VIIのピラゾール-4-イルベンゾイル
    誘導体。 ［式中、置換基Ｒ１、Ｒ２、およびＢは請求項１０で定義したとおりであり、Ｒ ９ 、Ｒ１０は互いに独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ４-アルキル、Ｃ１〜Ｃ４-アルコ
    キシまたはＣ１〜Ｃ４-ハロアルキルである。］
  14. 【請求項１４】 請求項１０に記載の式VIIのピラゾール-4-イルベンゾイル
    誘導体。 ［式中、置換基Ｒ１、Ｒ２、ＡおよびＢは上記で定義したとおりであり、 Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４は、互いに独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ４-ア
    ルキル、Ｃ１〜Ｃ４-アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４-ハロアルキルであり； Ｒ１１、Ｒ１３、またはＲ１１、Ｒ１４、またはＲ１２、Ｒ１３、またはＲ１ ２ 、Ｒ１４は結合を形成してもよく； Ｘ、Ｙは、互いに独立して、Ｓ(Ｏ)ｎ、Ｃ=Ｏ、ＣＲ１５Ｒ１６、ＮＲ１７で
    あり； Ｒ１５、Ｒ１６は、互いに独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ４-アルキル、Ｃ１〜Ｃ
    ４-アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４-ハロアルキルまたはＣ１〜Ｃ４-ハロアルコキシで
    あり； Ｒ１５、Ｒ１６は、一緒になって、５員または６員の炭素環を形成してもよく
    、この環は２個の酸素または硫黄原子を含んでいてもよく； Ｒ１７は、水素またはＣ１〜Ｃ４-アルキルであり； ｎは、０、１または２である。］
  15. 【請求項１５】 基Ｒ１およびＲ２が互いに独立して、水素またはＣ１〜Ｃ ４ -アルキルであり、ＡおよびＢが互いに独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ４-アルキル
    、Ｃ１〜Ｃ４-アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４-アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４-アルキルス
    ルホニル、Ｃ１〜Ｃ４-ハロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノまたはニ
    トロである、請求項１〜１３のいずれか１項に記載の式Ｉのピラゾール-4-イル
    ベンゾイル誘導体。
  16. 【請求項１６】 基ＡおよびＢが互いに独立して、水素、メチル、メトキシ
    、メチルチオ、メチルスルホニル、トリフルオロメチル、塩素、シアノまたはニ
    トロである、請求項１４に記載の式Ｉのピラゾール-4-イルベンゾイル誘導体。
  17. 【請求項１７】 基Ｒ１、Ｒ２が水素であり、ＡおよびＢが互いに独立して
    、水素、メチル、メトキシ、メチルチオ、メチルスルホニルまたは塩素である、
    請求項１４に記載の式Ｉのピラゾール-4-イルベンゾイル誘導体。
  18. 【請求項１８】 基Ｒ１およびＲ２が水素であり、Ａがメチルまたは塩素で
    あり、Ｂがメチルチオまたはメチルスルホニルである、請求項１４に記載の式Ｉ
    のピラゾール-4-イルベンゾイル誘導体。
  19. 【請求項１９】 請求項１０に記載の少なくとも１種の式Ｉのピラゾール-4
    -イルベンゾイル誘導体および不活性添加剤を含む除草剤組成物。
  20. 【請求項２０】 除草有効量の請求項１０に記載の式Ｉのピラゾール-4-イ
    ルベンゾイル誘導体を、植物またはその生育環境に作用させることを含む、望ま
    しくない植生の制御方法。
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