JP2848642B2 - シクロヘキセノン誘導体、該化合物を含有する除草剤及び該化合物を用いた除草法 - Google Patents

シクロヘキセノン誘導体、該化合物を含有する除草剤及び該化合物を用いた除草法

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Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、一般式I: ［式中、置換基は以下のものを表す： R1はC1〜C6−アルキル基、C3〜C6−アルケニル基又は
C3−C6−アルキニル基（これらの基は、以下の基：ハロ
ゲン原子、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルキルチオ
及び／又はフェニルの１〜３個を担持することができ、
該フェニル基はそれ自体３個までのハロゲン原子、C1〜
C4−アルキル基、C1〜C4−アルコキシ基、C1〜C4−アル
キルチオ基、C1〜C4−ハロゲンアルキル基及び／又はシ
アノ基によって置換されていてもよい）、 フェニル基、ベンジル基又はチエニル基（これらの芳
香族核は、以下の基：ハロゲン原子、C1〜C4−アルキ
ル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルキルチオ、C1〜
C4−ハロゲンアルキル、ニトロ及び／又はシアノの１〜
３個を担持することができる）を表し、 R2はC1〜C6−アルキル基、C3〜C6−アルケニル基、C3
−C6−アルキニル基又はフェニル基（これらの基は、以
下の基：ハロゲン原子、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−
アルキルチオ及び／又はシアノの１〜３個を担持するこ
とができる）を表し、 R3は水素原子、C1〜C6−アルキル基、C1〜C10−アル
キルカルボニル基、C1〜C6−アルキルスルホニル基、C1
〜C4−トリアルキルシリル基、C1〜C4−ジアルキルホス
ホニル基、C1〜C4−ジアルキルチオホスホニル基、C3〜
C6−アルケニル基、C3〜C6−アルケニルカルボニル基、
C3〜C6−アルキニル基、又は ベンゾイルもしくはフェニルスルホニル基（これらの
基は１〜３箇所でハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C1〜
C4−アルキル、C1〜C4−ハロゲンアルキル、C1〜C4−ア
ルコキシ及び／又はC1〜C4−アルキルチオによって置換
されていてもよい）を表し、 R4は水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、C1〜C6−ア
ルキル基又はC1〜C6−アルコキシカルボニル基を表し、 ＡはC1〜C4−アルキレン鎖を表し、該アルキレン鎖中
メチレン基は酸素原子又は硫黄原子によって代えられて
いてもよくかつ以下の置換基:C1〜C4−アルキル、C1〜C
4−アルコキシ、C1〜C4−アルキルチオ及び／又はハロ
ゲン原子の１〜２個を担持することができる、 ｍは０又は１を表し、 Ｂは２個までの窒素原子及び／又は１個までの酸素原
子又は硫黄原子を有する５員環の１又は２箇所で不飽和
の複素環を表し、 Ｘは５〜６員環の複素芳香族基（これらの環は、以下
の基:C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4
−アルキルチオ、C1〜C4−ハロゲンアルキル、ハロゲン
原子、シアノ及び／又はニトロの１〜３個を担持するこ
とができる）、 Ｙは水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基;C
1〜C6−アルキル基、C2〜C6−アルケニル基又はC2〜C6
−アルキニル基（これらの基は以下の基：フェニル、ハ
ロゲン原子、C1〜C4−アルコキシ及び／又はC1〜C4−ア
ルキルチオの１〜３個を担持することができる）、 C1〜C4−アルコキシ基、C1〜C4−アルキルチオ基、C3
〜C6−アルケニルオキシ基又はC3〜C6−アルキニルオキ
シ基を表し、 ｎは1,2又は３を表す］で示されるシクロヘキセノン
誘導体並びにその環境を汚染しない塩に関する。
更に、本発明は、化合物Ｉの製法、該化合物を除草剤
として使用すること並びに式Ｉの化合物を含有する、好
ましくない植物を駆除するための混合物に関する。
［発明の構成］ 式Ｉの化合物は、多数の互変異性体の形で存在し、こ
れらの総て特許請求の範囲に包含されかつR3＝Ｈの場合
には下記のようにして製造することができる： 以下の反応式に示すように前記反応式において、基： は一層解り易くするためにＲで示す。
［従来の技術］ ５位に５員環の複素環式基を有する３−ヒドロキシ−
２−シクロヘキセン−１−オン−オキシムエーテル誘導
体の除草作用は、欧州特許公開第125094号、同第162224
号及び及び同第238021号明細書から公知である。
［発明が解決しようとする課題］ しかしながら、本発明の課題は、少量の施用量で栽培
植物との一層良好な相溶性（選択性）と同時に有害植物
に対する良好な作用を有する化合物を見い出すことであ
った。
［課題を解決するための手段］ 前記課題に基づき、冒頭に定義したシクロヘキセノン
Ｉが見い出された。
［発明の作用及び効果］ 前記の新規シクロヘキセノン誘導体は、特に禾本科類
に属する植物に対して良好な除草作用を有する。該化合
物は相溶性であり、ひいては広葉類植物、並びに禾本科
類に属しない単子葉植物において選択性である。更に、
就中禾本科栽培植物類例えばコムギ、オオムギ及びイネ
において選択性特性を示しかつ同時に好ましくない禾本
科類植物を駆除する化合物が存在する。更に、式Ｉの新
規のシクロヘキセノン誘導体は禾本科類植物に属する種
類に対して生長調整作用を示す。
化合物Ｉの製造は、以下の反応式に基づく４つの反応
工程で実施する： 必要な中間物質は、多数の特許公開明細書、例えば欧
州特許公開第125094号、同第150433号又は同第238021号
明細書に記載されている多数の方法に基づき入手され
る。
Ａ）部分工程Ａは、式Ｖのビニルケトンの製造を包含す
る。
選択的に例えば以下の方法が可能である： 式IIIのアルデヒドを塩基の存在下にアセトンもしく
は式VIのウイティヒ試薬と又はアセト酢酸エステルと塩
基の存在下に反応させて式Ｖのビニルケトンとする。
式IVのハロゲンメチル化合物も使用可能であり、該化
合物はまずホスホニウム塩に転化しかつ引続きメチルグ
リオキサールと反応させて式Ｖの所望のビニルケトンと
する。
Ｂ）部分工程Ｂは、式VIIIの３−ヒドロキシ−２−シク
ロヘキセン−１−オンの製造に関する。このためには、
式Ｖのビニルケトンを例えば式VIIのエステル誘導体と
塩基の存在下に反応させる、その際所望の式VIIIの化合
物が生成する。
Ｃ）部分工程Ｃは、式IIの２−アシル−３−ヒドロキシ
−３−シクロヘキセン−１−オンを生成する。このため
には、式VIIIの誘導体を式IXの酸塩化物と塩基の存在下
に反応させ、その際式ＸのＯ−アシル化された誘導体が
生成し、該誘導体を引続きルュイス酸又は塩基例えばイ
ミダゾール、ピリジン又は４−N,N−ジメチルアミノピ
リジンの存在下に式IIのＣ−アシル化された化合物に転
化させる。
Ｄ）部分工程Ｄは、２−アシル−３−ヒドロキシ−２−
シクロヘキセン−１−オンIIから式:R1ONH2・HQ（該式
中、Ｑは適当な離脱基を表す）のアルコキシアンモニウ
ム塩と反応させることにより得られる。選択的に、遊離
アルコキシアミンR1ONH2を使用することもできる。
置換基R3≠水素原子を含有する化合物は、式Ｉ（R3＝
Ｈ）の化合物から以下のようにして自体公知方法で入手
される。
エーテル、エステル及びスルホンの場合には、式Ｉの
化合物（R3＝Ｈ）を相応するアルキル化剤、アシル化剤
又はスルホン化剤と反応させる。
このための適当な出発物質はまた式Ｉの化合物のアル
カリ金属塩であって、これらはアルカリ金属水酸化物，
−アルコラート又は−水素化物とを反応させることによ
り得られる。
式Ｉ中のR3がその他の無機もしくは有機カチオンを表
す場合には、これらの化合物はアルカリ金属塩と遷移金
属塩又は有機塩基とから得られる。このための例はマン
ガン−、銅−、亜鉛−及び鉄塩化物もしくは相応する硫
酸塩並びにマグネシウム−及びカルシウムメチラートも
しくは−エチラートである。
出発物質として必要な複素環式アルデヒドIII及びク
ロルメチル化合物IVは大部分が新規であるが、しかし一
般的方法に基づき製造することができる。
イソキサゾールの製造は、例えばドイツ連邦共和国特
許出願公開第2754832号明細書に記載された方法に基づ
き行う。これらはアルドキシムからプロパルギルアルコ
ール又は−ハロゲン化物との1,3−双極性シクロ付加に
より得られる。５−ヒドロキシメチル置換されたイソキ
サゾールは、常用の酸化法により５−ホルミル誘導体に
転化することができる。３位又は４位で結合された帯域
異性体（Regioisomer）は、Baraldi et al.,J.Het.Chm.
19.557（1982）及びBertini et al.,J.Chm.Soc.Perkin
Trans I 1976,570に基づき製造することができる。
1,3−オキサゾールのための合成は、“The Chemistry
of Penicillines"に記載されている。
４位又は５位で結合された1,3−チアゾールは、例え
ばA.Beukg et al.,Liebigs Ann.Chem.717,148〜53（1
968）に記載の方法に基づき入手される。
1,2,4−オキサジアゾールの合成は、例えばChem.Ber.
17,1685（1889）及びTetra−hedron Lett.587〜89（196
1）に記載されている。
化合物Ｉの特定の用途に関しては、置換基として有利
には以下の基が該当する。
R1中のアルキル基は、メチル、エチル、プロピル、１
−メチルプロピル、２−メチルプロピル、1,1−ジメチ
ルエチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブ
チル、３−メチルブチル、1,1−ジメチルプロピル、1,2
−ジメチルプロピル、2,2−ジメチルプロピル、１−エ
チルプロピル、ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メ
チルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルプロピ
ル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3
−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチ
ルブチル、3,3−ジメチルブチル、１−エチルブチル、
２−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2
−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピ
ル及び１−エチル−２−メチルプロピル、この場合には
エチル及びプロピルが有利である。
この位置におけるアルケニル基は、２−プロペニル、
２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−２−プロペ
ニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニ
ル、１−メチル−２−ブテニル、１−メチル−２−ブテ
ニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブ
テニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−
ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、1,1−ジメチル
−２−プロペニル、1,2−ジメチル−２−プロペニル、
１−エチル−２−プロペニル、２−ヘキセニル、３−ヘ
キセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチ
ル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３
−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニ
ル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペ
ンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−
４−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メ
チル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、
３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテ
ニル、1,1−ジメチル−２−ブテニル、1,1−ジメチル−
３−ブテニル、1,2−ジメチル−２−ブテニル、1,2−ジ
メチル−３−ブテニル、1,3−ジメチル−２−ブテニ
ル、1,3−ジメチル−３−ブテニル、2,2−ジメチル−３
−ブテニル、2,3−ジメチル−２−ブテニル、2,3−ジメ
チル−３−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、２−
エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２
−エチル−３−ブテニル、1,1,2−トリメチル−２−プ
ロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル及
び１−エチル−２−メチル−２−プロペニル、特に２−
プロペニル及び２−ブテニルである。
基R1としては、アルキニル基のうちでは、２−プロピ
ニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−
プロピニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペ
ンチニル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３
−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、２−メチル−
３−ブチニル、1,1ジメチル−２−プロピニル、１−エ
チル２−プロピニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニ
ル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−メチル−２
−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１−メチ
ル−３−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、１
−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニ
ル、３−メチル−４−ペンチニル、1,1−ジメチル−２
−ブチニル、1,1−ジメチル−３−ブチニル、1,2−ジメ
チル−３−ブチニル、2,2−ジメチル−３−ブチニル、
１−エチル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニ
ル、２−エチル−３−ブチニル及び１−エチル−１−メ
チル−２−プロピニル、特に２−プロピニル及び２−ブ
チニルが有利である。
これらのアルキル基、アルケニル基及びアルキニル基
は、以下の基の１〜３個によって置換されていてもよ
い： ハロゲン原子例えば臭素及びヨウ素、但し有利である
のは１〜３個の弗素原子及び／又は塩素原子であり、特
に有利であるのは（Ｅ）−３−クロルプロペ−２−エニ
ルである； アルコキシ基例えばメトキシ、エトキシ、プロピルオ
キシ、１−メチルエチルオキシ、ブチルオキシ、１−メ
チルプロピルオキシ、２−メチルプロピルオキシ及び1,
1−ジメチルエチルオキシ、特に１〜２個のメトキシ基
及びエトキシ基； アルキルチオ基例えばメチルチオ、エチルチオ、プロ
ピルチオ、１−メチルエチルチオ、ブチルチオ、１−メ
チルプロピルチオ、２−メチルプロピルチオ及び1,1−
ジメチルエチルチオ（この場合には１〜２個のエチルチ
オ基が有利である）及び／又はフェニル環、該フェニル
環は前記のハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基及
びアルキルチオ基の他にまたシアノ基及びハロゲンアル
キル基例えばフルオルメチル、ジフルオルメチル、トリ
フルオルメチル、クロルメチル、ジクロルメチル、トリ
クロルメチル、ジフルオルクロルメチル、１−フルオル
エチル、２−フルオルエチル、1,1−ジフルオルエチ
ル、1,1,2−トリフルオルエチル、1,2,2−トリフルオル
エチル及び2,2,2−トリフルオルエチルを担持すること
ができる、特に該フェニル環は置換されていないか又は
４位で弗素、塩素、メチル、トリフェニルメチル、1,1
−ジメチルエチル及び／又は２位で塩素又はメトキシに
よって置換されている。
その他にR1はまたフェニル、テニル又はベンジルを表
すことができ、この場合には芳香族核は前記のハロゲン
原子、アルコキシ基、アルキルチオ基及びハロゲンアル
キル基の他にまたニトロ基、シアノ基及び／又はアルキ
ル基、例えばメチル、エチル、プロピル、１−メチル−
エチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロ
ピル及び1,1−ジメチルエチルによって置換されていて
もよい。特に有利であるのは、５−クロルテニル基であ
る。
基R2は一般にかつ特にアルキル基、アルケニル基、ア
ルキニル基、フェニル基並びにそれらの置換基に関して
はR1と同じものを表す。
基R3としては、既に述べたアルキル基、アルケニル基
及びアルキニル基の他にまた飽和及び不飽和カルボン酸
の基、例えばアセチル、プロピオニル、ブチニル及びピ
バロイル、特にアセチル及びブチニル； 並びにアルキルスルホニル−，−シリル−，−ホスホ
ニル−又はチオホスホニル基（この場合にはアルキル基
はメチル、エチル、１−メチルエチル及び1,1−ジメチ
ルエチル基が有利である）、 及びベンゾイル基並びにフェニルスルホニル基が該当
する。この場合には、最後に挙げた芳香族基は３箇所ま
で置換されていてもよい。可能な置換基は、R1で記載し
た二次的置換基に相当する。
基R4としては、水素原子及びシアノ基の他に既にR1で
記載したハロゲン原子及びアルキル基並びにアルコキシ
カルボニル基、例えばメトキシカルボニル基、エトキシ
カルボニル基、プロポキシカルボニル基、１−メチルエ
トキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、１−
メチルプロピルカルボニル基、２−メチルプロピル基及
び1,1−ジメチルエトキシカルボニル基、但し特にメト
キシカルボニル基及びエトキシカルボニルが該当する。
有利な基R4は水素原子、シアノ基及びメトキシカルボ
ニル基である。
Ａとしては、１〜４員のアルキレン、アルキレンオキ
シアルキレン又はアルキレンチオアルキレン鎖が解され
るべきである。このための例は、メチレン、エチレン、
プロピレン、ブチレン、メチレンオキシメチレン、メチ
レンオキシエチレン、メチレンチオメチレン、メチレン
チオエチレン、プロピレンオキシ、プロピレンチオ、エ
チレンオキシ、エチレンチオ、メチレンオキシ、メチレ
ンチオ、オキシ及びチオ橋である。
有利には、式Ｉの化合物は１個の１〜２員橋Ａを含有
するか又は含有しない。
基Ｂとしての５員環の複素環式化合物としては、例え
ばジヒドロフラニル、ジヒドロチエニル、ピロニリル、
ピラゾリニル、イミダゾリニル、イソキサゾリニル、オ
キサゾリニル、イソキサゾリニル、チアゾリニル、フラ
ニル、チエニル、ピロニル、ピラゾニル、イソキサゾリ
ル、オキサゾリル、イソチアゾリル、チオアゾリル、オ
キサジアゾリル及びチアジアゾリルのような環が解され
るべきである。
式Ｉの特に有利な化合物は、4,5−ジヒドロイソキサ
ゾリル環がその４又は５位を介して前記橋の１つでシク
ロヘキセノン系に結合されているもの、並びに前記した
複素芳香族環の１つが直接的にシクロヘキセノン環に結
合されているものである。
定義においてＸとしては以下の基が該当する： 複素芳香族基は、例えばピロリル、ピラゾリル、イミ
ダゾリル、トリアゾリル、ピリジル、ピリミジル、ピラ
ジニル、ピリダジニル、キノリニル又はイソキノリニ
ル、フラニル、チエニル、イソキサゾリル、オキサゾリ
ル、オキサチアオゾリル、イソチアゾリル及びチアゾリ
ルであり、有利であるのは２−ピリジル及び２−フリル
である。
この場合、複素芳香族環は３個までの置換基を担持す
ることができる。このためには、シアノ及びニトロ基の
他に既に挙げたハロゲン原子、アルキル基、ハロゲンア
ルキル基、アルコキシ基及びアルキルチオ基が該当す
る。
Ynとしては、既に挙げたアルキル基、アルケニル基又
はアルキニル基並びに水素原子、ハロゲン原子、シアノ
基及びニトロ基が解されるべきである。このためには付
加的に特にビニル及びアルキニル、特にエチニルを表す
ことができる。
本発明は詳細には有利に以下の構造を包含する： シクロヘキセノン誘導体もしくは該シクロヘキセノン
誘導体を含有する除草剤は、例えば直接噴霧可能な溶
液、粉末、懸濁液、また高濃度の水性、油性もしくはそ
の他の懸濁液又は分散液、エマルジョン、油性分散液、
ペースト、ダスト剤、噴霧剤又は顆粒の形で噴霧、ミス
ト、散布、散粉又は注入により施用することができる。
施用形は使用目的次第である。これらはいずれにせよ可
能な限り本発明による有効物質の微細な分散が保証され
るべきである。
シクロヘキセノンＩは、一般に直接噴霧可能な溶液、
エマルジョン、ペースト又は油性分散液を製造するため
に適当である。この場合溶剤又は分散剤としては、中〜
高沸点の石油留分、例えばケロシン又はディーゼル油、
更に石炭タール油並びに植物性もしくは動物性油、脂肪
族、脂環式及び芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシ
レン、パラフィン、テトラヒドロナフタリン、アルキル
化ナフタリン又はその誘導体、メタノール、エタノー
ル、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、
シクロヘキサノン、クロルベンゼン、イソホロン又は強
極性溶剤、例えばN,N−ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン又は水が該当す
る。
水性適用形は、エマルジョン濃縮物、分散液、ペース
ト、湿潤性粉末又は水分散性顆粒から水を添加すること
により調製することができる。エマルジョン、ペースト
又は油性分散液を製造するには、基剤をそのまま又は油
もしくは溶剤に溶かして、湿潤剤、粘着剤、分散剤又は
乳化剤を用いて水中に均質に分散させることができる。
しかしまた、有効物質、湿潤剤、粘着剤、分散剤又は乳
化剤及び場合により溶剤又は油からなり、水で希釈する
ために適当である濃縮物を製造することができる。
表面活性剤としては、芳香族スルホン酸、例えばリグ
ニン−，フェノール−，ナアフタリン−及びジブチルナ
フタリンスルホン酸、並びに脂肪酸、アルキル−及びア
ルキルアリールスルホネート、アルキル−，ラウリルエ
ーテル−及び脂肪アルコールスルフェートのアルカリ金
属塩、アルカリ土類金属、アンモニウム塩、並びにスル
フェート化されたヘキサ−，ヘプタ−及びオクタデカノ
ール、並びに脂肪アルコールグリールエーテルの塩、ス
ルホン化されたナフタリン及びその誘導体とホルムアル
デヒドとの縮合生成物、ナフタリンもしくはナフタリン
スルホン酸とフェノール及びホルムアルデヒドとの縮合
生成物、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテ
ル、エトキシル化されたイソオクチル−，オクチオル−
又はノニルフェノール、アルキルフェノール−，トリブ
チルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリー
ルポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコー
ル、脂肪アルコールエチレンオキシド縮合物、エトキシ
ル化されたヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエー
テル又はポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポ
リグリコールエーテルアセテート、ソルビットエステ
ル、リグニン亜硫酸廃液又はメチルセルロースが該当す
る。
粉末剤、散布剤及び微粉末剤は、有効物質と固体担持
物質とを混合又は一緒に混練することにより製造するこ
とができる。
顆粒、例えば被覆顆粒、含浸顆粒及び均質顆粒は、有
効物質を固体担持物質に結合させることにより製造する
ことができる。固体担持物質は、鉱物土例えば珪酸、シ
リカゲル、珪酸塩、滑石、カオリン、石灰石、石灰、白
亜、ボウル、黄土、粘土、ドロマイト、珪藻土、硫酸カ
ルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕
した合成樹脂、肥料例えば硫酸アンモニウム、燐酸アン
モニウム、硝酸アンモニウム、尿素及び植物性生産物例
えば穀粉、木皮、木材及びクルミ穀粉、セルロース又は
その他の固体担持物質である。
該製剤は一般に有効物質0.1〜95重量％、有利には0.5
〜90重量％を含有する。
本発明による薬剤の適用は、発芽前処理法及び発芽後
処理法で行う。該有効物質が特定の栽培植物に対して相
容性が低い場合には、除草剤を噴霧装置を用いて、有効
物質は敏感な栽培植物にはできるだけ当たらず、一方そ
の下で生長した好ましくない植物の葉に又は露出した土
壌に達するように噴霧する技術（ポスト−ダイレクト、
レイ−バイ法）を適用することができる。
有効物質の使用量は、その都度の防除目的、季節、目
的植物及び目的植物の生長段階に基づき有効物質約0.01
〜3kg/ha、有利には0.05〜1.0kg/haである。
雑草防除のための検出可能な作用スペクトル、栽培植
物の相容性又はその生長の所望の作用並びに適用法の多
様性に基づき、本発明による化合物は多数の栽培植物に
おいて使用することができる。
例えば以下の細胞植物が該当する： タマネギ（Allium cepa） パイナップル（Ananas comosus） ナンキンマメ（Arachis hypogaea） アスパラガス（Asparagus officinalis） オートムギ（Avena sativa） フダンソウ（Beta vulgaris spp.altissima） サトウジシャ（Beta vulgaris spp.rapa） アカテンサイ（Beta vulgaris spp.esculenta） ブラシーカ ナパス（変種ナパス）（Brassica napus v
ar.napus） ブラシーカ ナパス（変種ナポブラシーカ）（Brassica
napus var.napobrassica） ブラシーカ ナパス（変種ラパ）（Brassica napus va
r.rapa） ブラシーカ ナパス（変種シルベストリス）（Brassica
napus var.silvestris） トウツバキ（Camellia sinensis） ベニバナ（Carthamus tinctorius） キャリーヤ イリノイネンシス（Carya illinoinensi
s） マルブシュカン（Citrus limon） グレープフルーツ（Citrus maxima） ダイダイ（Citrus reticulata） ナツミカン（Citrus sinensis） コーヒーノキ〔Coffea arabica（Coffea canephora,Cof
fea liberica）〕 アミメロン（Cucumis melo） キュウリ（Cucumis sativus） ギョウギシバ（Cynodon dactylon） ニンジン（Daucus carota） アブラヤミ（Elaeis guineenis） イチゴ（Fragaria vesca） 大豆（Glycine max） 木棉〔Gossypium hirsutum（Gossypium Gossypium herb
aceum Gossypium vitifolium）〕 ヒマワリ（Helianthus annuus） キクイモ（Helianthus tuberosus） ゴムノキ（Hevea brasiliensis） 大麦（Hordeum vulgare） カラハナソウ（Humulut lupulus） アメリカイモ（Ipomoea batatas） オニグルミ（Juglans regia） ニガナ（Lactuca sativa） レンズマメ（Lens culinaris） アマ（Linum usitatissimum） トマト（Lycopersicon lycopersicum） リンゴ属（Malus spp.） キャツサバ（Manihot esculenta） ムラサキウマゴヤシ（Medicago sativa） ハッカ（Mentha piperita） バショウ属（Musa spp.） タバコ〔Nicotiana tabacum（N.rustica）〕 オリーブ（Olea europaea） イネ（Oryza sativa） キビ（Panicum miliaceum） アズキ（Phaseolus lunatus） ササゲ（Phaseolus mungo） ゴガツササゲ（Phaseolus vulgaris） パセリ（Pennisetum glaucum） パトロセリウム クリスパム（変種チュベロサム）（Pe
troselinum crispum spp.tuberosum） トウヒ（Picea abies） モミ（Abies alba） マツ属（Pinus spp.） シロエンドウ（Pisum sativum） サクラ（Prunus avium） アンズ（Prunus domestica） プルヌス ダルシス（Prunus dulcis） モモ（Prunus persica） ナシ（Pyrus communis） サグリ（Ribes sylvestre） サンザシ（Ribes uva−crispa） トウゴマ（Ricinus communis） サトウキビ（Saccharum officinarum） ライムギ（Secale cereale） ゴマ（Sesamum indicum） ジャガイモ（Solanum tuberosum） モロコシ〔Sorghum bicolor（s.vulgare）〕 モロコシガヤ（Sorghum dochna） ホウレンソウ（Spinacia oleracea） カカオノキ（Theobroma cacao） ムラサキツユクサ（Trifolium pratense） 小麦（Triticum aestivum） トリティカム ドラム（Triticum durum） イワツツジ（Vaccinium carymbosum） コケモモ（Vaccinium vitis−vdaea） ソラマメ（Vicia faba） ビグナ シネンシス（変種ウングイキュラータ）〔Vign
a sinensis（V.unguiculata）〕 ブドウ（Vitis vinifera） トウモロコシ（Zea mays） 本発明による式Ｉのシクロヘキセノン誘導体は、作用
スペクトルを拡大するためにかつ相乗効果を達成するた
めに、別の除草性又は生長調整性有効物質群と混合しか
つ一緒に散布することができる。混合成分としては、例
えばジアジン、4H−3,1−ベンゾアジン誘導体、ベンゾ
チアジアジノン、2,6−ジニトロアニリン、Ｎ−フェニ
ルカルバメート、チオールカルバメート、ハロゲンカル
ボン酸、トリアジン、アミド、尿素、ジフェニルエーテ
ル、トリアジノン、ウラシル、ベンゾフラン誘導体、キ
ノリンカルボン酸、シクロヘキセノン、（ヘテロ）−ア
リールオキシフェノキシプロピオン酸、その塩、エステ
ル及びアミド及びその他の有効物質が該当する。
更に、式Ｉのシクロヘキセノン誘導体もしくは該誘導
体を含有する除草剤は単独でまたは別の除草剤と組み合
わせたものを更にまた別の植物保護剤、例えば害虫又は
植物病原性真菌類もしくはバクテリアを防除するための
薬剤と混合して散布するのが有利である場合もある。更
に、養分及び微量元素不足を補充するために使用される
無機塩との混合可能性も重要である。また、非植物毒性
の油及び油濃縮物を添加することもできる。
［製造実施例］ 次に合成法において、若干の実施例につ合成の個々の
部分工程を説明する。
1.複素環式クロルメチル化合物の製造 ａ） ５−クロルメチル−３−（２−ピリジル）−イソ
キサゾール ２−ピリジルアルドキシム122g、水1.5、ジクロル
メタン500ml、燐酸二水素ナトリウム水和物15g及び塩化
プロパルギル150gからなる混合物に20〜25℃で14％の次
亜塩素酸ナトリウム溶液774gを加えた。25℃で10時間撹
拌し、相を分離させかつ水相をジクロメタンそれぞれ15
0mlで２回抽出した。合した有機相を硫酸ナトリウム上
で乾燥しかつ濃縮した。褐色の固体170gが得られた。該
生成物を更に精製することなく反応させる。
ｂ）５−クロルメチル−３−シクロペチル−1,2,4−オ
キサジアゾール ヒドロキシルアミン塩酸塩100gを水360ml中に溶かし
かつ25℃で炭酸水素ナトリウム122gを滴加式に加えた。
引続き、シクロペンタンカルボン酸ニトリル138gをエタ
ノール400ml中に溶かして滴加した。該反応混合物を80
℃で10時間還流下に加熱しかつ冷却後に濃縮した。その
残留分を酢酸エチルエステルと水の1:1混合物中に回収
しかつ撹拌した。有機相を分離し、水相を酢酸エチルエ
ステルで抽出しかつ合した有機相を乾燥しかつ濃縮し
た。白色の固体166gが得られた。この固体を、短時間還
流温度に加熱したクロルアセチルクロリド99.4g、トル
エン600ml及びｐ−トルエンスルホン酸0.5gからなる混
合物に分割して加えた。添加終了後に、新たに還流温度
に加熱しかつ反応水を除去した。水がもはや分離しなく
なった後に、水250mlを加えた。10％の苛性ソーダ溶液
で中和した後に、有機相を分離しかつ水相をトルエンで
で３回抽出し、合した有機相を乾燥しかつ濃縮した。暗
褐色の液体が得られ、該液体を分溜した。
収量：無色の液体100g 沸点:85〜87℃/0.1ミリバール ｃ）３−ｔ−ブチル−５−ヒドロキシメチル−５−メチ
ルイソキサゾリン ピバリンアルドキシム303.0g（3.0モル）、２−メチ
ルアリルアルコール216.0g（3.0モル）、ジクロルメタ
ン500ml、水800ml、15モル％の燐酸水素二ナトリウム溶
液80.1g（0.45モル）及び５モル％の燐酸二水素ナトリ
ウム溶液23.4g（0.15モル）からなる混合物に14％の次
亜塩素酸ナトリウム溶液1596g（3.0モル）を20〜25℃で
加えかつこの温度で一晩撹拌した。有機相を分離し、水
相をジクロルメタンで２回抽出した。合した有機相を硫
酸ナトリウム上で乾燥しかつ濃縮した。無色の液体が得
られ、該液体を減圧下に蒸留した。
収量：無色の油状物（これは放置すると結晶する。）40
1g 沸点:80〜84℃/0.01ミリバール ｄ）３−ｔ−ブチル−５−ホルミル−５−メチルイソキ
サゾリン ジクロルメタン750ml中の塩化オキサリル83.8g（0.66
モル）の溶液に−60℃でジクロルメタン300ml中のジメ
チルスルホキシド117.0g（1.5モル）の溶液を滴加し
た。該反応混合物をこの温度で15分間撹拌し、引続き３
−ｔ−ブチル−５−ヒドロキシメチル−５−メチルイソ
キサゾリン102.6g（0.6モル）を加えかつ更に15分間撹
拌した。トリエチルアミン303.6g（3.0モル）を滴加し
た後に、なお10分間撹拌し、25℃に加熱しかつ水1.8
を加えた。10分間後に有機相を分離し、水相をジクロル
メタンそれぞれ600mlで２回抽出しかつ合した有機相を1
N塩酸それぞれ450mlで３回及び飽和炭酸ナトリウム溶液
450mlで１回洗浄し、乾燥しかつ濃縮した。黄色の液体1
00gが得られ、該液体を0.2ミリバールで分溜した。
収量：無色の液体77.4g 沸点:58〜62℃/0.4〜0.2ミリバール 2. ビニルケトンＶの製造 ａ）４−［３−（２−ピリジル）−イソキサゾール−５
−イル］−３−ブテン−２−オン ５−クロルメチル−３−（２−ピリジル）−イソキサ
ゾール100g及びトリフェニルホスファン175gをクロロホ
ルム300ml中に溶かしかつ還流温度で２日間撹拌した。
反応バッチの冷却及び濃縮後に、その残留分をｔ−ブチ
ル−メチルエーテルと一緒に撹拌し、褐色の固体を分離
しかつ乾燥した。ホスホニウム塩210gが得られ、該塩を
40％のメチルグリオキサール水溶液113g並びに水及びジ
クロルメタンそれぞれ250mlを加えた。25℃で少量に分
割して炭酸水素ナトリウム46gを加え、引続き１時間乾
燥し、有機相を分離しかつ水相をジクロルメタンで２回
抽出した。合した有機相を濃縮しかつｔ−ブチル−メチ
ルエーテルと一緒に撹拌した。黄褐色の固体100gが得ら
れた、これを更に精製せずに反応させる。
ｂ）４−［３−（２−テトラヒドロピラニル）−イソキ
サゾール−５−イル］−３−ブテン−２−オン １−トリフェニルホスホラニリデン−２−プロパノン
47gをジクロルメタン50ml中に溶かしかつ５−ホルミル
−３−（２−テトラヒドロピラニル）−イソキサゾール
27gを加えた。該反応混合物を室温で１時間撹拌し、次
いで濃縮しかつメチル−ｔ−ブチルエーテル中で撹拌し
た。トリフェニルホスホンオキシドの分離後に、黄色の
油状物43gが回収された。
ｃ）４−［３−ｔ−ブチル−５−メチルイソキサゾリン
−５−イル］−３−ブテン−２−オン ジクロルメタン200ml中の１−トリフェニルホスホラ
ニリデン−２−プロパノン79g（0.25モル）の溶液に、
３−ｔ−ブチル−５−ホルミル−５−メチルイソキサゾ
リン35.0g（0.21モル）を滴加した。該反応混合物を40
℃で８時間保持しかつ引続きｔ−ブチル−メチルエーテ
ルと一緒に撹拌した。その残留分を吸引濾過し、濾液を
濃縮した。黄色の油状物43gが得られ、これは徐々に結
晶した。
3. ３−ヒドロキシ−２−シクロヘキセン−１−オンVI
IIの製造 ａ）３−ヒドロキシ−５−［３−（３−テトラヒドロフ
リル）イソキサゾール−５−イル］−２−シクロヘキセ
ン−１−オン ジメチルマロネート10.6gをメタノール300ml中に装入
しかつ室温でメタノール中の30％のナトリウムメタノラ
ート溶液14.4gを加えた。引続き、４−［３−（テトラ
ヒドロフリル）イソキサゾール−５−イル］−３−ブテ
ン−２−オン16.0gを加えかつ25℃で１日間撹拌した。
溶剤の除去後に残留する残留分を10％の苛性ソーダ溶液
中に回収しかつ25℃で24時間撹拌した。苛性ソーダ溶液
相をメチル−ｔ−ブチルエーテルで洗浄し、引続き濃塩
酸でpH2まで酸性にしかつ85℃に２時間加熱した。形成
された固体を濾別し、水で洗浄しかつ乾燥した。融点14
2〜144℃を有するベージュ色の固体12.3gが得られた。
ｂ）５−［３−ｓ−ブチル−５−メチルイソキサゾリン
−５−イル］−３−ヒドロキシ−２−シクロヘキセン−
１−オン マロン酸ジメチルエステル31.7g（0.24モル）をメタ
ノール300ml中に溶かしかつ室温＜30℃でメタノール中
の30％のナトリウムメチラート溶液43.2g（0.24モル）
を加えた。引続き、メタノール50ml中の４−［３−ｓ−
ブチル−５−メチルイソキサゾリン−５−イル］−３−
ブテン−２−オン50.2g（0.24モル）の溶液を加えた。2
5℃で24時間後に減圧で溶剤を除去した。
その残留分を10％の苛性ソーダ溶液400ml中に回収し
かつ25℃で１日間撹拌した。苛性ソーダ相をｔ−ブチル
基−メチルエーテルで２回抽出しかつ50℃で濃塩酸でpH
5に酸性化した。引続き、85℃で２時間撹拌しかつpH値
を３に調整した。水相をジクロルメタンで抽出し、抽出
物を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥しかつ濃縮し
た。赤色の油状物56gが得られた。
4. ２−アシル−３−ヒドロキシ−２−シクロヘキセン
−１−オンIIの製造 ａ）２−ブチリル−３−ヒドロキシ−５−［３−（テト
ラヒドロフリル）イソキサゾール−５−イル］−２−シ
クロヘキセン−１−オン 3a）からのジケトン12.0gをテトラヒドロフラン300ml
中に溶かし、トリエチルアミン5.4g、引続き酪酸塩化物
5.6gを加えた。該反応混合物を25℃で24時間撹拌し、次
いで水を加えかつジクロルメタンで抽出した。有機相を
水で１回洗浄し、乾燥きしかつ濃縮した。オレンジ色の
油状物15.2gが残留し、該油状物をジクロルメタン150ml
中に回収しかつ４−N,N−ジメチルアミノピリジン3.0g
を加えた。３日後に、該混合物を10％の塩酸中に撹拌混
入した。有機相を分離し、水で１回洗浄し、乾燥しかつ
濃縮した。黄色の固体（融点102〜104℃）14.1gが得ら
れた。
ｂ）５−（ｓ−ブチル−５−メチルイソキサゾリン−５
−イル）−２−ブチリル−３−ヒドロキシ−２−シクロ
ヘキセン−１−オン 3b）からのジケトン28.0g（0.11モル）をテトラヒド
ロフラン300ml中に溶かし、トリエチルアミン13.1g（0.
13モル）及び酪酸塩化物13.8g（0.13モル）を加えた。4
a）で述べた後処理工程に類似して、黄色の固体（融点5
3〜55℃）が得られた。
5. 式Ｉのシクロヘキセノンオキシムエーテル誘導体の
製造 ａ）２−（１−エトキシイミノブチル）−３−ヒドロキ
シ−５−［３−（３−テトラヒドロフリル）−イソキサ
ゾール−５−イル］−２−シクロヘキセン−１−オン 4a）のアシル化合物3.0g、炭酸水素ナトリウム0.9g、
エトキシアミン塩酸塩1.1g及びメタノール100mlからな
る混合物を25℃で24時間撹拌し、引続き濃縮し、酢酸エ
チルエステル中に回収しかつクロマトグラフィーにより
精製した。
黄色の固体（融点58〜60℃：化合物3.9）2.5gが得ら
れた。
ｂ）２−（１−エトキシアミノ−ｎ−ブチル）−３−ヒ
ドロキシ−５−（３−ｉ−プロピル−５−メチル−イソ
キサゾリン−５−イル）−２−シクロヘキセン−１−オ
ン 4b）のアシル化合物3.5g（11ミリモル）、炭酸水素ナ
トリウム1.0g（12ミリモル）、エトキシアミン塩酸塩1.
2g（12ミリモル）及びメタノール100mlからなる混合物
を室温で24時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、10％の
苛性ソーダ溶液50ml中に回収しかつジクロルメタンで洗
浄した。水相を濃塩酸で酸性にし、析出した固体を分離
しかつ濾液をジクロルメタンで２回抽出した。有機相を
硫酸ナトリウム上で乾燥しかつ濃縮した。黄色の固体
（融点85℃：化合物8.17）3.3gが得られた。
相応する方法で、以下の表に記載した式Ｉの化合物を
製造することができる、これらの化合物はその融点で特
性化する。第７及び12表には、固体として単離すること
ができなかった化合物を列記する。物理的データが示さ
れていない化合物は、類似した方法で製造することがで
きるものである。
1H−NMRスペクトルは，内部基準としてテトラメチル
シランを含む溶媒としてのドイテリオクロロホルム又は
ヘキサドイテリオジメチルスルホキシドに吸収された。
化学的変化（ppm）で記録する。重複度は次のように示
す。ｓ＝一重項,d＝二重項,t＝三重項,q＝四重項,m＝多
重項 1H−NMRスペクトルは，内部基準としてテトラメチル
シランを含む溶媒としてのドイテリオクロロホルム又は
ヘキサドイテリオジメチルスルホキシドに吸収された。
化学的変化は（ppm）で記録する。重複度は次のように
示す。ｓ＝一重項,d＝二重項,t＝三重項,q＝四重項,m＝
多重項 ［適用実施例］ 式Ｉのシクロヘキセノン誘導体の試験植物に対する除
草作用は、温室実験にて立証することができる。
栽培容器としては、容積300cm3を有しかつ栽培土とし
て腐植土約３％を有するローム砂を入れたプラスチック
製植木鉢を利用した。試験植物の種を種類毎に分けてま
いた。発芽前処理法においては、種をまいた直後に有効
物質を土壌面に散布した。この場合、有効物質を分配剤
としての水に懸濁又は乳化させかつ微細分ノズルを介し
て噴霧した。施用量は0.5kg/haであった。
薬剤を散布した後に、発芽及び生長を促進するため
に、容器に軽く水をまいた。その後、植物が発芽するま
で、容器に透明なプラスチックフードをかぶせた。この
フードは、試験植物が有効物質の影響を受けない限り、
植物の均一な発芽を保証する。
発芽後処理法のためには、試験植物をその都度の生長
形に基づきまず３〜15cmの生長高さまで生育しかつ該植
物を処理した。発芽後処理法のためには、直接種をまく
か又は同じ容器で生長した植物を選択するか又は植物を
まず苗として別に植え付けかつ処理の数日前に実験容器
に移植した。発芽後処理法のための施用量は、有効物質
0.125及び0.25kg/haであった。発芽後処理法の際には、
覆いは行わなかった。
実験容器を温室内に設置した、その際高温を好む品種
のためには暑い範囲（20〜35℃）をかつ適度の気候を好
む品種のためには10〜25℃の温度範囲を設定した。実験
時間は２〜４週間であった。この時間中に植物の世話を
しかつその個々の処理に対する反応を評価した。評価は
０〜100のスケールで行った。この際、100は発芽しない
か又は少なくとも地上部分の完全な枯死を表しかつ０は
無害又は正常な生長を表す。
温室実験で使用した植物は、以下の品種から構成され
ていた： オートムギ（Avena fatua） ヒメシバ（Digitaria sanguinalis） イヌビエ（Echinochloa crus−galli） ネズミムギ（Lolium multiflorum） ムラサキウマゴヤシ（Medicago sativa） エノコログサ（Setaria viridis） カラシナ（Sinapis alba） コムギ（Triticum aestivum） トウモロコシ（Zea mays） 有効物質8.20及び8.16は、0.5kg/haの発芽前処理法で
禾本科類植物に対しては強力な除草作用を示したが、広
葉類植物としてのカラシナは影響を受けなかった。
禾本科類植物の生長の防除のためには、実施例化合物
3.23及び3.24が有効物質0.25kg/haの発芽後処理法でか
つ実施例化合物8.75及び8.77が有効物質0.125kg/haで好
適である。この場合、ウマゴヤシ属で明らかであるよう
に、広葉類の栽培植物は薬害を受けなかった。本発明に
よる新規の有効物質は、選択性の除草作用を有する。
有効物質3.22及び3.21は、有効物質0.125kg/haの発芽
後処理法で禾本科類のコムギ栽培において好ましくない
禾本科類を防除するために使用することができる。有効
植物は全く薬害を受けない。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ａ０１Ｎ 43/80 １０１ Ａ０１Ｎ 43/80 １０１ 43/824 Ｃ０７Ｄ 333/28 43/836 409/04 ２３３ Ｃ０７Ｄ 333/28 413/04 ２１３ 409/04 ２３３ ３０７ 413/04 ２１３ 417/04 ２１３ ３０７ ３０７ 417/04 ２１３ Ａ０１Ｎ 43/82 １０１Ｄ ３０７ １０４ (72)発明者 トーマス、キュッケンヘーナー ドイツ連邦共和国、6710、フランケンタ ール、ザイデルシュトラーセ、２ (72)発明者 ノルベルト、マイヤー ドイツ連邦共和国、6802、ラーデンブル ク、ドセンハイマー、ヴェーク、22 (72)発明者 カール―オットー、ヴェストファレン ドイツ連邦共和国、6720、シュパイヤ ー、マウスベルクヴェーク、58 (72)発明者 ブルーノ、ヴュルツァー ドイツ連邦共和国、6701、オターシュタ ット、リュディガーシュトラーセ、13 (56)参考文献 特開 昭59−206370（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−88304（ＪＰ，Ａ) 欧州公開238021（ＥＰ，Ａ２) 欧州公開162224（ＥＰ，Ａ１) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) A01N 43/08 - 43/82 C07D 333/22 - 333/28 C07D 409/04 C07D 413/04 C07D 417/04 ＣＡ（ＳＴＮ) ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (3)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式I: ［式中、置換基は以下のものを表す： R1はC1〜C6−アルキル基、C3〜C6−アルケニル基又はC3
    −C6−アルキニル基（これらの基は、以下の基：ハロゲ
    ン原子、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルキルチオ及
    び／又はフェニルの１〜３個を担持することができ、該
    フェニル基はそれ自体３個までのハロゲン原子、C1〜C4
    −アルキル基、C1〜C4−アルコキシ基、C1〜C4−アルキ
    ルチオ基、C1〜C4−ハロゲンアルキル基及び／又はシア
    ノ基によって置換されていてもよい）、 フェニル基、ベンジル基又はチエニル基（これらの芳香
    族核は、以下の基：ハロゲン原子、C1〜C4−アルキル、
    C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルキルチオ、C1〜C4−
    ハロゲンアルキル、ニトロ及び／又はシアノの１〜３個
    を担持することができる）を表し、 R2はC1〜C6−アルキル基、C3〜C6−アルケニル基、C3−
    C6−アルキニル基又はフェニル基（これらの基は、以下
    の基：ハロゲン原子、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−ア
    ルキルチオ及び／又はシアノの１〜３個を担持すること
    ができる）を表し、 R3は水素原子、C1〜C6−アルキル基、C1〜C10−アルキ
    ルカルボニル基、C1〜C6−アルキルスルホニル基、C1〜
    C4−トリアルキルシリル基、C1〜C4−ジアルキルホスホ
    ニル基、C1〜C4−ジアルキルチオホスホニル基、C3〜C6
    −アルケニル基、C3〜C6−アルケニルカルボニル基、C3
    〜C6−アルキニル基、又は ベンゾイルもしくはフェニルスルホニル基（これらの基
    は１〜３箇所でハロゲン原子、ニトロ、シアノ、C1〜C4
    −アルキル、C1〜C4−ハロゲンアルキル、C1〜C4−アル
    コキシ及び／又はC1〜C4−アルキルチオによって置換さ
    れていてもよい）を表し、 R4は水素原子、シアノ基、ハロゲン原子、C1〜C6−アル
    キル基又はC1〜C6−アルコキシカルボニル基を表し、 ＡはC1〜C4−アルキレン鎖を表し、該アルキレン鎖中メ
    チレン基は酸素原子又は硫黄原子によって代えられてい
    てもよくかつ以下の置換基:C1〜C4−アルキル、C1〜C4
    −アルコキシ、C1〜C4−アルキルチオ及び／又はハロゲ
    ン原子の１〜２個を担持することができ、 ｍは０又は１を表し、 Ｂは２個までの窒素原子及び／又は１個までの酸素原子
    又は硫黄原子を有する５員環の１又は２箇所で不飽和の
    複素環を表し、 Ｘは５又は６員環の複素芳香族基（これらの環は、以下
    の基:C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4
    −アルキルチオ、C1〜C4−ハロゲンアルキル、ハロゲン
    原子、シアノ及び／又はニトロの１〜３個を担持するこ
    とができる）を表し、 Ｙは水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基;C1
    〜C6−アルキル基、C2〜C6−アルケニル基又はC2〜C6−
    アルキニル基（これらの基は、以下の基：フェニル、ハ
    ロゲン原子、C1〜C4−アルコキシ及び／又はC1〜C4−ア
    ルキルチオの１〜３個を担持することができる）、 C1〜C4−アルコキシ基、C1〜C4−アルキルチオ基、C3〜
    C6−アルケニルオキシ基又はC3〜C6−アルキニルオキシ
    基を表し、 ｎは１、２又は３を表す］で示されるシクロヘキセノン
    誘導体並びにその環境を汚染しない塩。
  2. 【請求項２】請求項１記載のシクロヘキセノン誘導体及
    び不活性添加物を含有する除草剤。
  3. 【請求項３】好ましくない植物及び／又はその生活圏を
    除草剤として有効な量の、請求項１記載の式Ｉのシクロ
    ヘキセノン誘導体で処理することを特徴とする好ましく
    ない植物の除草法。
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