JP3026815B2 - シクロヘキセノンオキシムエーテル及び該化合物を含有する除草剤 - Google Patents

シクロヘキセノンオキシムエーテル及び該化合物を含有する除草剤

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Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、式I: ［式中、 R1はC1〜C6−アルキル基を表し、 ＡはC4−アルキレン鎖又はC4−アルケニレン鎖を表
し、この場合これらの鎖は１〜３個のC1〜C3−アルキル
基及び／又はハロゲン原子を有することができ、 Ｘはニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、C1〜C4−ア
ルキル基、C1〜C4−アルコキシ基、C1〜C4−アルキルチ
オ基、C1〜C4−ハロゲンアルキル基、C1〜C4−ハロゲン
アルコキシ基、カルボキシル基、C1〜C4−アルコキシカ
ルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基及び／又はフ
ェニル基を表し、この場合芳香族基は置換基：ニトロ、
シアノ、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコ
キシ、C1〜C4−アルキルチオ、C1〜C4−ハロゲンアルキ
ル、C1〜C4−ハロゲンアルコキシ、カルボキシル、C1〜
C4−アルコキシカルボニル及び／又はベンジルオキシカ
ルボニルの１〜３個を有することができる。
ｎは０〜３、又はＸがハロゲン原子を表す場合には１
〜５を表し、 R2はC1〜C4−アルコキシ−C1〜C6−アルキル基又はC1
〜C4−アルキルチオ−C1〜C6−アルキル基； C3〜C7−シクロアルキル基又はC5〜C7−シクロアルケ
ニル基、この場合これらの基は置換基:C1〜C4−アルキ
ル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルキルチオ、C1〜
C4−ハロゲンアルキル、ヒドロキシ及び／又はハロゲン
原子の１〜３個を有することができる； 複素原子として１又は２個の酸素原子及び／又は硫黄
原子を含有する５員環の飽和複素環； １又は２個の酸素原子及び／又は硫黄原子及び２個ま
での二重結合を含有する６又は７員環の複素環； １〜２個の窒素原子及び１個の酸素原子又は１個の硫
黄原子を含有する５員環の複素芳香族環、この場合該環
は置換基：ハロゲン、シアノ、C1〜C4−アルキル、C1〜
C4−アルコキシ、C1〜C4−アルキルチオ、C1〜C4−ハロ
ゲンアルキル、C2〜C6−アルケニル、C2〜C6−アルケニ
ルオキシ、C2〜C6−ハロゲンアルケニル及び／又はC1〜
C4−アルコキシ−C1〜C4−アルキルの１〜３個を有する
ことができる； ピリジル基、この場合これらの基は置換基：ハロゲ
ン、ニトロ、シアノ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アル
コキシ、C1〜C4−アルキルチオ、C1〜C4−ハロゲンアル
キル、C3〜C6−アルケニルオキシ、C3〜C6−アルキニル
オキシ及び／又は−NR3R4の１〜３個を有することがで
きる；上記式中、R3は水素原子、C1〜C4−アルキル基、
C3〜C6−アルケニル基又はC3〜C6−アルキニル基及びR4
は水素原子、C1〜C4−アルキル基、C3〜C6−アルケニル
基、C3〜C6−アルキニル基、C1〜C6−アシル基又はベン
ゾイル基を表し、この場合芳香族環は置換基：ニトロ、
シアノ、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコ
キシ、C1〜C4−アルキルチオ及び／又はC1〜C4−ハロゲ
ンアルキルの１〜３個を有することができる； を表す］で示される新規の除草剤として有効なシクロヘ
キセノンオキシムエーテルに関する。
更に、本発明はその製法並びにその植物保護剤として
の用途に関する。
本発明によるシクロヘキセノンＩは明らかに酸性特性
を有する、即ち該化合物はアルカリ金属又はアルカリ土
類金属化合物の塩又はエノールエステルのような簡単な
反応生成物を形成することができる。
式Ｉの化合物は、多数の互変異性体の形で生し、これ
らは総て本発明に包含される。
［従来の技術］ 文献には、一般式Ｉ′： ［式中、特に Ｄはベンジル及び２−エチルチオプロピル（米国特許
第4440566号明細書）； Ｄはベンジル、ブト−２−エニル及びＥは置換された
５員環の複素芳香族基（欧州特許公開第238021号及び同
第125094号明細書）； Ｄはベンジル、ブト−２−エニル及びＥは置換された
フェニル（欧州特許公開第80301号明細書）； Ｄはブト−２−エニル及びＥは２個までの酸素、硫黄
原子及び２個までの二重結合を有する５〜７員環の複素
環式環（欧州特許公開第218233号明細書）を表す］で示
されるシクロヘキセノンが除草剤として記載されてい
る。
［発明が解決しようとする課題］ しかしながら、少ない施用量で高い活性を有する、即
ち好ましくない植物を防除し、しかもその際栽培植物を
害しない化合物が所望された。
［課題を解決するための手段］ 前記課題に相応して、好ましくない禾本科類に対して
良好な除草作用を有することで優れた前記式Ｉの新規の
シクロヘキセノンオキシムエーテルが見出だされた。該
化合物は広葉類植物並びにイネのような若干の禾本科栽
培植物に対して相容性である。
式Ｉのシクロヘキセノンは、自体公知方法で既に公知
の式IIの誘導体（欧州特許公開第80301号、同第125094
号、同第142741号明細書、米国特許第4249937号明細
書、欧州特許公開第137174号及び同第177913号明細書）
と相応する式IIIのヒドロキシルアミン（Houben−Weyl,
10/1,p.1181ff）から製造することができる（欧州特許
公開第169521号明細書）： 好ましくは、前記反応は溶剤中で不均一相で、約80℃未
満の十分な温度で塩基の存在下に実施しかつヒドロキシ
ルアミンIIIをそのアンモニウム塩の形で使用する。
適当な塩基は、例えばアルカリ金属又はアルカリ土類
金属の炭酸塩、重炭酸塩、酢酸塩、アルコラート又は酸
化物、特に水酸化ナトリウム、酸化マグネシウム、酸化
カルシウムである。更に、有機塩基例えばピリジン又は
第三アミンを使用することもできる。該塩基は例えばア
ルミニウム化合物に対して0.5〜２モル等量の量で添加
する。
溶剤としては、例えばジメチルスルホキシド、アルコ
ール例えばメタノール、エタノール及びイソプロパノー
ル；芳香族炭化水素例えばベンゼン及びトルエン；塩素
化炭化水素例えばクロロホルム及びジクロルエタン；脂
肪族炭化水素例えばヘキサン及びシクロヘキサン；エス
テル例えば酢酸エチルエステル及びエーテル例えばジエ
チルエーテル、ジオキサン及びテトラヒドロフランが適
当である。有利には、該反応はメタノール中で塩基とし
て重炭酸ナトリウムを使用して実施する。
反応は数時間後に終了する。目的化合物は例えば混合
物を濃縮し、その残留分を塩化メチレン／水中に分配し
かつ減圧下に溶剤を蒸発させることにより単離すること
ができる。
しかしまた、この反応のためには直接的に遊離のヒド
ロキシルアミン塩基を例えば水溶液の形で使用すること
ができ、その都度使用される化合物II用の溶剤に基づ
き、１又は２相の反応混合物が得られる。
この変更形のための適当な溶剤は、例えばアルコール
例えばメタノール、エタノール、イソプロパノール及び
シクロヘキサノールであり；脂肪族及び芳香族の、場合
により塩素化された炭化水素例えばヘキサン、シクロヘ
キサン、塩化メチレン、トルエン及びジクロルメタン；
エステル例えば酢酸エチルエステル；ニトロリル例えば
アセトニトリル及び環式エーテル例えばジオキサン及び
テトラヒドロフランである。
化合物Ｉのアルカリ金属塩は、３−ヒドロキシ化合物
を水酸化ナトリウムもしくは水酸化カリウム又はナトリ
ウムアルコラートもしくはカリウムアルコラートで水溶
液中で又は有機溶剤例えばメタノール、エタノール及び
トルエン中で処理することにより得ることができる。
別の金属塩例えばマンガン塩、銅塩、亜鉛塩、鉄塩、
カルシウム塩、マグネシウム塩及びバリウム塩は、ナト
リウム塩から常法で製造することができ、同様にアンモ
ニウム塩及びホスホニウム塩はアンモニウム、水酸化ホ
スホニウム、水酸化スルホニウム又は水酸化スルホキシ
ニウムから製造することができる。
式IIの化合物は、例えば式IV: ［式中、Ｙは水素原子又はメトキシカルボニルを表す］
で示される相応するシクロヘキサン−1,3−ジオンから
公知方法（Tetrahedron Lett.,2491（1975））に基づき
製造することができる。
式IIの化合物は、式IVの化合物と酸塩化物VIと塩基の
存在下に生成し、引続き特定のイミダゾールもしくはピ
リジン誘導体で転位させられるエノールＶの中間段階を
介して製造することが可能である（特開昭54−063052号
公報）： 式IVの化合物は、公知の先駆物質から出発して一連の公
知処理工程を介して得られる。
Ａが置換された又は置換されていないブト−２−エニ
ル連鎖を表すヒドロキシルアミンIIIの合成は、下記反
応式に基づきアニリン誘導体IVから出発してジアゾ化
し、引続き該ジアゾニウム塩を相応して置換されたブタ
ジエンＶとカップリングすることにより実施する。そう
して得られたIV aとIV bの混合物を環式ヒドロキシイミ
ドVIIとカップリングしかつ得られた保護されたヒドロ
キシルアミン誘導体VIIIを２−アミノエタノールで分解
して遊離ヒドロキシルアミンIIIにする。
この場合、基Ra,Rb及びRcは、相互に無関係に水素原
子、C1〜C3−アルキル基及び／又はハロゲン原子を表
す。Halはハロゲン原子、有利には塩素原子を表す。
環式ヒドロキシイミドとしては、例えば以下の物質が
該当する： 式IIIの新規のヒドロキシルアミンを合成するために必
要なハロゲニドVI aは、文献から公知の方法に基づきIV
bとの混合物中で、例えば芳香族及び複素芳香族アニリ
ンのジアゾニウム塩とジエンを反応させることにより製
造することができる。該反応の適用範囲は、Organic Re
actions 11（1960）198及び24（1976）225に記載されて
いる。
最後に、異性体のハロゲニドVI a及びVI bを式VIIの
環式ヒドロキシイミドにカップリングすると、式VIIIの
環式イミドエーテルが生成し、該エーテルは窒素原子の
保護基を分離した後にヒドロキシルアミンIIIを生成す
る。
VI aとVI bの混合物とヒドロキシイミドVIIIとの反応
は、酸結合剤及び溶剤の存在下に行う。コストの理由か
ら、ヒドロキシイミドVIIIとしてはヒドロキプタルイミ
ドを使用するのが有利である。
酸結合剤としては、アルカリ金属炭酸塩例えば炭酸カ
リウム又は炭酸ナトリウム、アルカリ金属重炭酸塩例え
ば重炭酸カリウム及び重炭酸ナトリウム、第三アミン例
えばトリメチルアミン及びトリエチルアミン及び塩基性
複素化合物化合物例えばピリジンが適当である。コスト
の理由から、有利には炭酸カリウム及び炭酸ナトリウム
が該当する。
溶剤としては、中性の双極性有機溶剤例えばジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド及び／又はスルホ
ランが好適である。
更にまた、アルキル化は相転位条件下で可能である。
この場合、有機溶剤としては水と混和不可能な化合物例
えば炭化水素又はクロル炭化水素を使用する。相転位触
媒としては、第四アンモニウム塩及びホスホニウム塩が
適当である。
環式イミドエーテルVIIIの分離は、欧州特許公開第24
4768号明細書に記載された方法に類似してアルカノール
アミンで達成される。ヒドロキシルアミンIIIは、この
方法に基づき遊離塩基として又は酸で沈澱させた後に塩
として単離することができる。良結晶性の塩は、該塩基
と蓚酸と反応させることにより得られる。
生物学的作用効果に関しては、それぞれの置換基が以
下のものを表す式Ｉのシクロヘキセノンが有利である： R1:アルキル基例えばメチル、エチル、プロピル、１
−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メ
チルプロピル、1,1−ジメチルエチル、ペンチル、１−
メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、
1,1−ジメチルプロピル、1,2−ジメチルプロピル、2,2
−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、
１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチル
ペンチル、４−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチ
ル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2
−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチ
ルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、1,1,
2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、
１−エチル−１−メチルプロピル及び１−エチル−２−
メチルプロピル、特にエチル及びプロピル； A:アルキレン又はアルケニレン基例えばブチレン、ブ
ト−２−エニレン及びブト−３−エニレン（これらは１
〜３箇所で特にメチルもしくはエチル及び／又は弗素も
しくは塩素によって置換されていてもよく；不飽和連鎖
の場合には、シス−並びにまたトランス−形で生じる。
特にブト−２−エニレンが特に有利である。） X:ハロゲン原子例えば弗素、塩素、臭素及びヨウ素； アルキル基例えばメチル、エチル、プロピル、１−メ
チルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチル
プロピル及び1,1−ジメチルエチル、特にメチル及び1,1
−ジメチルエチル、 アルコキシ基例えばメトキシ、エトキシ、プロポキ
シ、１−メチルエトキシ、ブトキシ、１−メチルプロポ
キシ、２−メチルプロポキシ及び1,1−ジメチルエトキ
シ、特にメトキシ、エトキシ、１−メチルエトキシ及び
1,1−ジメチルエトキシ、 アルキルチオ基例えばメチルチオ、エチルチオ、プロ
ピルチオ、１−メチルエチルチオ、ブチルチオ、１−メ
チルプロピルチオ、２−メチルプロピルチオ及び1,1−
ジメチルエチルチオ、特にメチルチオ及びエチルチオ、 ハロゲンアルキル基例えばフルオルメチル、ジフルオ
ルメチル、トリフルオルメチル、クロルジフルオルメチ
ル、ジクロルフルオルメチル、トリクロルメチル、１−
フルオルエチル、２−フルオルエチル、2,2−ジフルオ
ルエチル、2,2,2−トリフルオルエチル、２−クロル−
2,2−ジフルオルエチル、2,2−ジクロル−２−フルオル
エチル、2,2,2−トリクロルエチル及びペンタフルオル
エチル、特にジフルオルメチル、トリフルオルメチル、
2,2,2−トリフルオルエチル及びペンタフルオルエチ
ル、 ハロゲンアルコキシ基例えばジフルオルメトキシ、ト
リフルオルメトキシ、クロル−ジフルオルメトキシ、ジ
クロルフルオルメトキシ、１−フルオルエトキシ、２−
フルオルエトキシ、2,2−ジフルオルエトキシ、1,1,2,2
−テトラフルオルエトキシ、2,2,2−トリフルエトキ
シ、２−クロル−1,1,2−トリフルオルエトキシ及びペ
ンタフルオルエトキシ、特にトリフルオルメトキシ、 アルコキシカルボニル基例えばメトキシカルボニル、
エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、１−メト
キシエトキシカルボニル、ブトキシカルボニル及び1,1
−ジメチルエトキシカルボニル、特にメトキシカルボニ
ル、エトキシカルボニル及び1,1−ジメチルエトキシカ
ルボニル、特にメトキシカルボニル並びに ニトロ、シアノ、 ベンゾイルカルボニル及びフェニル基、この場合に
は、芳香族基はそれ自体以下の基の１〜３個を有するこ
とができる：ニトロ、シアノ、カルボキシ、ベンジルオ
キシカルボキシ、一般にかつ特別にＸで挙げたと同じハ
ロゲン原子;R1で挙げたと同じアルキル基、特にメチ
ル、エチル及び１−メチルエチル；前記と同じアルコキ
シ基、特にメトキシ及びエトキシ；前記と同じアルキル
チオ基、特にメチルチオ；前記と同じハロゲンアルキル
基、特にトリフルオルメチル；前記と同じハロゲンアル
コキシ基、特にジフルオルメトキシ及びトリフルオルメ
トキシ及び／又は前記と同じアルコキシカルボニル基、
特にメトキシカルボニル及びエトキシカルボニル。
特に有利であるのは、前記の芳香族基の場合には置換
されていないか又は１箇所で置換されたものである。
n:0,1,2又は３、特に0,1及び２。多くの置換基Ｘにお
いて、置換基は同じか又は異なっていてもよい。
R2:R1で挙げたと同じアルキル基（該基は有利には1,2
又は３位にＸで挙げたアルコキシ基又はアルキルチオ基
の１つを有することができる）、特に２−エチルチオプ
ロピル； ５員環の複素環式アルキル基例えばテトラヒドロフラ
ニル、テトラヒドロチオフェニル、ジオキソラニル、ジ
チオラニル及びオキサチオラニル、特にテトラヒドロフ
ラニル、テトラヒドロチオフェニル及びジオキソラニ
ル、この場合これらの基は既にＸで挙げたC1〜C4−アル
キル基、C1〜C4−アルコキシ基、C1〜C4−アルキルチオ
基及び／又はC1〜C4−ハロゲンアルキル基の１〜３個を
有することができる、 ５員環のヘテロアリール基例えばピロリル、ピラゾリ
ル、イミダゾリル、イソキサゾリル、オキサゾリル、イ
ソチアゾリル、チアゾリル、フラニル及びチエニル、特
にイソキサゾリル及びフラニル、 ６又は７員環の複素環式基例えばテトラヒドロピラン
−３−イル、ジヒドロピラン−３−イル、テトラヒドロ
ピラン−４−イル、ジヒドロピラン−４−イル、テトラ
ヒドロチオピラン−３−イル、ジヒドロチオピラン−３
−イル、テトラヒドロチオピラン−４−イル、ジヒドロ
チオピラン−４−イル及びジオキセパン−５−イル、特
にテトラヒドロピラン−３−イル、テトラヒドロピラン
−４−イル及びテトラヒドロチオピラン−３−イル、 フェニル基又はピリジル基、この場合環式基はＸで挙
げたアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基及び／
又はハロゲンアルキル基の１〜３個を有することができ
る。
基R2中の５員環の複素芳香族基は、置換基として以下
の基を有することができる。
Ｘで挙げたと同じハロゲン原子、特に弗素及び塩素、 アルコキシアルキル基例えばメトキシメチル、２−メ
トキシエチル、２−メトキシプロピル、３−メトキシプ
ロピル、２−メトキシ−１−メチルエチル、エトキシメ
チル、２−エトキシエチル、２−エトキシプロピル、３
−エトキシプロピル、２−エトキシ−１−メチルエチル
及び１−エトキシ−１−メチルエチル、特にメトキシエ
チル及びエトキシエチル、 アルケニル基例えばエテニル、１−プロペニル、２−
プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２−
ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニ
ル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−１−プ
ロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニ
ル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニ
ル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテ
ニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブ
テニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−
ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３
−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、1,1−ジメチ
ル−２−プロペニル、1,1−ジメチル−１−プロペニ
ル、1,2−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−１
−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１−ヘキ
セニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセ
ニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、
２−メチル−１−ペンテニル、３−メチル−１−ペンテ
ニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル−２−
ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル
−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−
メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニ
ル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペ
ンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−
４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メ
チル−４−ペンテニル、1,1−ジメチル−２−ブテニ
ル、1,1−ジメチル−３−ブテニル、1,2−ジメチル−１
−ブテニル、1,2−ジメチル−２−ブテニル、1,2−ジメ
チル−３−ブテニル、1,3−ジメチル−１−ブテニル、
1,3−ジメチル−２−ブテニル、1,3−ジメチル−３−ブ
テニル、2,2−ジメチル−３−ブテニル、2,3−ジメチル
−１−ブテニル、2,3−ジメチル−２−ブテニル、2,3−
ジメチル−３−ブテニル、3,3−ジメチル−１−ブテニ
ル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチル−２−ブテ
ニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−１−ブ
テニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−
ブテニル、1,1,2−トリメチル−２−プロペニル、１−
エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２
−メチル−１−プロペニル及び１−エチル−２−メチル
−２−プロペニル、特に１−メチルエテニルもしくは相
応するアルケニルオキシ基及びハロゲンアルケニル基。
６及び７員環の複素環式基は、前記の置換基の他にま
たヒドロキシ基を有することができる。
フェニル基及びピリジル基の場合には、置換基として
は前記の基の他に以下の基も該当する： アルケニルオキシ基例えば２−プロペニルオキシ、２
−ブテニルオキシ、３−ブテニルオキシ、１−メチル−
２−プロペニルオキシ、２−メチル−２−プロペニルオ
キシ、２−ペンテニルオキシ、３−ペンテニルオキシ、
４−ペンテニルオキシ、１−メチル−２−ブテニルオキ
シ、２−メチル−２−ブテニルオキシ、３−メチル−２
−ブテニルオキシ、１−メチル−３−ブテニルオキシ、
２−メチル−３−ブテニルオキシ、３−メチル−３−ブ
テニルオキシ、1,1−ジメチル−２−プロペニルオキ
シ、1,2−ジメチル−２−プロペニルオキシ、１−エチ
ル−２−プロペニルオキシ、２−ヘキセニルオキシ、３
−ヘキセニルオキシ、４−ヘキセニルオキシ、５−ヘキ
セニルオキシ、１−メチル−２−ペンテニルオキシ、２
−メチル−２−ペンテニルオキシ、３−メチル−２−ペ
ンテニルオキシ、４−メチル−２−ペンテニルオキシ、
１−メチル−３−ペンテニルオキシ、２−メチル−３−
ペンテニルオキシ、３−メチル−３−ペンテニルオキ
シ、４−メチル−３−ペンテニルオキシ、１−メチル−
４−ペンテニルオキシ、２−メチル−４−ペンテニルオ
キシ、３−メチル−４−ペンテニルオキシ、４−メチル
−４−ペンテニルオキシ、1,1−ジメチル−２−ブテニ
ルオキシ、1,1−ジメチル−３−ブテニルオキシ、1,2−
ジメチル−２−ブテニルオキシ、1,2−ジメチル−３−
ブテニルオキシ、1,3−ジメチル−２−ブテニルオキ
シ、1,3−ジメチル−３−ブテニルオキシ、2,2−ジメチ
ル−３−ブテニルオキシ、2,3−ジメチル−２−ブテニ
ルオキシ、2,3−ジメチル−３−ブテニルオキシ、１−
エチル−２−ブテニルオキシ、１−エチル−３−ブテニ
ルオキシ、２−エチル−２−ブテニルオキシ、２−エチ
ル−３−ブテニルオキシ、1,1,2−トリメチル−２−プ
ロペニルオキシ、１−エチル−１−メチル−２−プロペ
ニルオキシ及び１−エチル−２−メチル−２−プロペニ
ルオキシ、特に２−プロペニルオキシ及び２−ブテニル
オキシ； アルキニルオキシ基例えば２−プロピニルオキシ、２
−ブチニルオキシ、３−ブチニルオキシ、１−メチル−
２−プロピニルオキシ、２−ペンチニルオキシ、３−ペ
ンチニルオキシ、４−ペンチニルオキシ、１−メチル−
３−ブチニルオキシ、２−メチル−３−ブチニルオキ
シ、１−メチル−２−ブチニルオキシ、1,1−ジメチル
−２−プロピニルオキシ、１−エチル−２−プロピニル
オキシ、２−ヘキシニルオキシ、３−ヘキシニルオキ
シ、４−ヘキシニルオキシ、５−ヘキシニルオキシ、１
−メチル−２−ペンチニルオキシ、１−メチル−３−ペ
ンチニルオキシ、１−メチル−４−ペンチニルオキシ、
２−メチル−３−ペンチニルオキシ、２−メチル−４−
ペンチニルオキシ、３−メチル−４−ペンチニルオキ
シ、４−メチル−２−ペンチニルオキシ、1,1−ジメチ
ル−２−ブチニルオキシ、1,1−ジメチル−３−ブチニ
ルオキシ、1,2−ジメチル−３−ブチニルオキシ、2,2−
ジメチル−３−ブチニルオキシ、１−エチル−２−ブチ
ニルオキシ、１−エチル−３−ブチニルオキシ、２−エ
チル−３−ブチニルオキシ及び１−エチル−１−メチル
−２−プロピニルオキシ、特に２−プロピニルオキシ及
び２−ブチニルオキシ； アミノ基、該基は以下の基１又は２個の基を有するこ
とができる:Xで挙げたと同じアルキル基、特にメチル及
びエチル；前記と同じアルケニル基、特に２−プロペニ
ル及び２−ブテニル；アルキニル基例えばエチニル、１
−プロピニル、２−プロピニル、１−ブテニル、２−ブ
チニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、
１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４
−ペンチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル
−３−ブチニル、１−メチル−２−ブチニル、３−メチ
ル−１−ブチニル、1,1−ジメチル−２−プロピニル、
１−エチル−２−プロピニル、１−ヘキシニル、２−ヘ
キシニル、３−ヘキシニル、４−アルキニル、５−ヘキ
シニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３
−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチ
ル−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３
−メチル−１−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニ
ル、４−メチル−１−ペンチニル、４−メチル−２−ペ
ンチニル、1,1−ジメチル−２−ブチニル、1,1−ジメチ
ル−３−ブチニル、1,2−ジメチル−３−ブチニル、2,2
−ジメチル−３−ブチニル、3,3−ジメチル−１−ブチ
ニル、１−エチル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブ
チニル、２−エチル−３−ブチニル及び１−エチル−１
−メチル−２−プロピニル、特に２−プロピニル及び２
−ブチニル及び／又は アシル基例えばアセチル、プロピオニル、イソ−プロ
ピオニル、ブチリル、２−メチルプロピオニル、ペンタ
ノイル、２−メチルブチリル、３−メチルブチリル、2,
2−ジメチルプロピオニル、ヘキサノイル、２−メチル
ペンタノイル、３−メチルペンタノイル、４−メチルペ
ンタノイル、2,2−ジメチルブチリル、2,3−ジメチルブ
チリル、3,3−ジメチルブチリル及び２−エチルブチリ
ル、特にアセチル及びプロピオニル又はベンゾイル。
式Ｉの特に有利なシクロヘキセノンオキシムエーテル
は以下の表にまとめて示す。
シクロヘキセノン誘導体Ｉを含有する除草剤は，例え
ば直接的に噴霧可能な溶液，粉末，懸濁液，更にまた高
濃度の水性，油性又はその他の懸濁液又は分散液，エマ
ルジョン，油性分散液，ペースト，ダスト剤，散布剤又
は顆粒の形で噴霧，ミスト法，ダスト法，散布法又は注
入法によって適用することができる。適用形式は，完全
に使用目的に基いて決定される；いずれの場合にも，本
発明の有効物質の可能な限りの微細分が保証されるべき
である。
直接飛散可能の溶液，乳濁液，ペースト又は油分散液
を製造するために，中位乃至高位の沸点の鉱油留分例え
ば燈油又はディーゼル油，更にコールター油等，並びに
植物性又は動物性産出源の油，脂肪族，環状及び芳香族
炭化水素例えばトルオール，キシロール，パラフィン，
テトラヒドロナフタリン，アルキル置換ナフタリン又は
その誘導体，メタノール，エタノール，プロパノール，
ブタノール，シクロヘキサノール，シクロヘキサノン，
クロルベンゾール，イソフォロン等，強極性溶剤例えば
N,N−ジメチルフォルムアミド，ジメチルスルフォキシ
ド,N−メチルピロリドン及び水が使用される。
水性使用形は乳濁液濃縮物，ペースト又は湿潤可能の
粉末（噴射粉末），油分散液より水の添加により製造さ
れることができる。乳濁液，ペースト又は油分散液を製
造するためには，物質はそのまま又は油又は溶剤中に溶
解して，湿潤剤，接着剤，分散剤又は乳化剤により水中
に均質に混合されることができる。しかも有効物質，湿
潤剤，接着剤，分散剤又は乳化剤及び場合により溶剤又
は油よりなる濃縮物を製造することもでき，これは水に
て希釈するのに適する。
表面活性物質としては次のものが挙げられる：リグニ
ンスルフォン酸，ナフタリンスルフォン酸，フェノール
スルフォン酸のアルカリ塩，アルカリ土類塩，アンモニ
ウム塩，アルキルアリールスルフォナート，アルキルス
ルファート，アルキルスルフォナート，ジブチルナフタ
リンスルフォン酸のアルカリ塩及びアルカリ土類塩，ラ
ウリルエーテルスルファート，脂肪アルコールスルファ
ート，脂肪酸アルカリ塩及びアルカリ土類塩，硫酸化ヘ
キサデカノール，ヘプタデカノール，オクタデカノール
の塩，硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルの塩，
スルフォン化ナフタリン又はナフタリン誘導体とフォル
ムアルデヒドとの縮合生成物，ナフタリン或はナフタリ
ンスルフォン酸とフェノール及びフォルムアルデヒドと
の縮合生成物，ポリオキシエチレン−オクチルフェノー
ルエーテル，エトキシル化イソオクチルフェノール，オ
クチルフェノール，ノニルフェノール，アルキルフェノ
ールポリグリコールエーテル，トリブチルフェニルポリ
グリコールエーテル，アルキルアリールポリエーテルア
ルコール，イソトリデシルアルコール，脂肪アルコール
エチレンオキシド−縮合物，エトキシル化ヒマシ油，ポ
リオキシエチレンアルキルエーテル，エトキシル化ポリ
オキシプロピレン，ラウリルアルコールポリグリコール
エーテルアセタール，ソルビットエステル，リグニン，
亜硫酸廃液及びメチル繊維素。
粉末，散布剤及び振りかけ剤は有効物質と固状担体物
質とを混合又は一緒に磨砕することにより製造されるこ
とができる。
粒状体例えば被覆−，透浸−及び均質粒状体は，有効
物質を固状担体物質に結合することにより製造されるこ
とができる。固状担体物質は例えば鉱物土例えばシリカ
ゲル，珪酸，珪酸ゲル，珪酸塩，滑石，カオリン，アタ
クレ，石灰石，石灰，白亜，膠塊粒土，石灰質黄色粘
土，粘土，白雲石，珪藻土，硫酸カルシウム，硫酸マグ
ネシウム，酸化マグネシウム，磨砕合成樹脂，肥料例え
ば硫酸アンモニウム，燐酸アンモニウム，硝酸アンモニ
ウム，尿素及び植物性生成物例えば穀物粉，樹皮，木材
及びクルミ殻粉，繊維素粉末及び他の固状担体物質であ
る。
該製剤は一般に有効物質0.1〜95重量％、有利には0.5
〜90重量％を含有する。この場合、有効物質は90〜100
％、有利には95〜100％（NMRスペクトルに基づく）の純
度で使用する。
本発明による化合物Ｉは、例えば以下ように製剤する
ことができる： 本発明による化合物Ｉによる製剤例は以下の通りであ
る。
I. 90重量部の化合物1.11をＮ−メチル−α−ピロリド
ン10重量部と混合する時は，極めて小さい滴の形にて使
用するのに適する溶液が得られる。
II. 20重量部の化合物2.3を，キシロール80重量部，エ
チレンオキシド８乃至10モルをオレイン酸−Ｎ−モノエ
タノールアミド１モルに附加した附加生成物10重量部，
ドデシルベンゾールスルフォン酸のカルシウム塩５重量
部及びエチレンオキシド40モルをヒマシ油１モルに附加
した附加生成物５重量部よりなる混合物中に溶解する。
この溶液を水100000重量部に注入しかつ細分布すること
により有効物質0.02重量％を含有する水性分散液が得ら
れる。
III. 20重量部の化合物3.31を，シクロヘキサノン40重
量部，イソブタノール30重量部，エチレンオキシド７モ
ルをイソオクチルフェノール１モルに附加した附加生成
物20重量部及びエチレンオキシド40モルをヒマシ油１モ
ルに附加した附加生成物10重量部よりなる混合物中に溶
解する。この溶液を水100000重量部に注入しかつ細分布
することにより有効物質0.02重量％を含有する水性分散
液が得られる。
IV. 20重量部の化合物3.46を，シクロヘキサノール25重
量部，沸点210乃至280℃の鉱油留分65重量部及びエチレ
ンオキシド40モルをヒマシ油１モルに附加した附加生成
物10重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水
100000重量部に注入しかつ細分布することにより有効物
質0.02重量％を含有する水性分散液が得られる。
V. 20重量部の化合物4.5を，ジイソブチル−ナフタリン
−α−スルフォン酸のナトリウム塩３重量部，亜硫酸−
廃液よりのリグニンスルフォン酸のナトリウム塩17重量
部及び粉末状珪酸ゲル60重量部と充分に混和し，かつハ
ンマーミル中において磨砕する。この混合物を水20000
重量部に細分布することにより有効物質0.1重量％を含
有する噴霧液が得られる。
VI. 3重量部の化合物5.2を，細粒状カオリン97重量部と
密に混和する。かくして有効物質３重量％を含有する噴
霧剤が得られる。
VII. 30重量部の化合物6.8を，粉末状珪酸ゲル92重量部
及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラフィン
油８重量部よりなる混合物と密に混和する。かくして良
好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる。
VIII. 20重量部の化合物7.3を、ドデシルベンゾールス
ルフォン酸のカルシウム塩２重量部，脂肪アルコールポ
リグリコールエーテル８重量部，フェノールスルフォン
酸−尿素−フォルムアルデヒド−縮合物のナトリウム塩
２重量部及びパラフィン系鉱油68重量部と密に混和す
る。安定な油状分散液が得られる。
本発明による薬剤の適用は、発芽前処理法及び発芽後
処理法で行う。該有効物質が特定の栽培植物に対して相
容性が低い場合には、除草剤を噴霧装置を用いて、有効
物質は敏感な栽培植物にはできるだけ当たらず、一方そ
の下で生長した好ましくない植物の葉に又は露出した土
壌に達するように噴霧する技術（ポスト−ダイレクト、
レイ−バイ法）を適用することができる。
有効物質の使用量は、その都度の防除目的、季節、目
的植物及び目的植物の生長段階に基づき有効物質約0.01
〜3kg/ha、有利には0.05〜1.0kg/haである。
雑草防除のための検出可能な作用スペクトル、栽培植
物の相容性又はその生長の所望の作用並びに適用法の多
様性に基づき、本発明による化合物は多数の栽培植物に
おいて使用することができる。例えば以下の栽培植物が
該当する： タマネギ（Allium cepa） パイナップル（Ananas comosus） ナンキンマメ（Arachis hypogaea） アスパラガス（Asparagus officinalis） オートムギ（Avena sativa） フダンソウ（Beta vulgaris spp.altissima） サトウジシャ（Beta vulgaris spp.rapa） アカテンサイ（Beta vulgaris spp.esculenta） ブラシーカ ナパス（変種ナパス）（Brassica napus v
ar.napus） ブラシーカ ナパス（変種ナポブラシーカ）（Brassica
napus var.napobrassica） ブラシーカ ナパス（変種ラパ）（Brassica napus va
r.rapa） ブラシーカ ナパス（変種シルベストリス）（Brassica
napus var.silvestris） トウツバキ（Camellia sinensis） ベニバナ（Carthamus tinctorius） キャリーヤ イリノイネンシス（Carya illinoinensi
s） マルブシュカン（Citrus limon） グレープフルーツ（Citrus maxima） ダイダイ（Citrus reticulata） ナツミカン（Citrus sinensis） コーヒーノキ〔Coffea arabica（Coffea canephora,Cof
fea liberica）〕 アミメロン（Cucumis melo） キュウリ（Cucumis sativus） ギョウギシバ（Cynodon dactylon） ニンジン（Daucus carota） アブラヤミ（Elaeis guineenis） イチゴ（Fragaria vesca） 大豆（Glycine max） 木綿〔Gossypium hirsutum Gossypium arboreum Gossyp
ium herbaceum Gossypium vitifolium）〕 ヒマワリ（Helianthus annuus） キクイモ（Helianthus tuberosus） ゴムノキ（Hevea brasiliensis） 大麦（Hordeum vulgare） カラハナソウ（Humulus lupulus） アメリカイモ（Ipomoea batatas） オニグルミ（Juglans regia） ニガナ（Lactuca sativa） レンズマメ（Lens culinaris） アマ（Linum usitatissimum） トマト（Lycopersicon lycopersicum） リンゴ属（Malus spp.） キャツサバ（Manihot esculenta） ムラサキウマゴヤシ（Medicago sativa） ハッカ（Mentha piperita） バショウ属（Musa spp.） タバコ〔Nicotiana tabacum（N.rustica）〕 オリーブ（Olea europaea） イネ（Oryza sativa） キビ（Panicum miliaceum） アズキ（Phaseolus lunatus） ササゲ（Phaseolus mungo） ゴガツササゲ（Phaseolus vulgaris） パセリ（Pennisetum glaucum） ペトロセリウム クリスパム（変種チュベロサム）（Pe
troselium crispum spp.tuberosum） トウヒ（Picea abies） モミ（Abies alba） マツ属（Pinus spp.） シロエンドウ（Pisum sativum） サクラ（Prunus avium） アンズ（Prunus domestica） ブルヌス ダルシス（Prunus dulcis） モモ（Prunus persica） ナシ（Pyrus communis） サグリ（Ribes sylvestre） サンザシ（Ribes uva−crispa） トウゴマ（Ricinus communis） サトウキビ（Saccharum officinarum） ライムギ（Secale cereale） ゴマ（Sesamum indicum） ジャガイモ（Solanum tuberosum） モロコシ〔Sorghum bicolor（s.vulgare）〕 モロコシガヤ（Sorghum dochna） ホウレンソウ（Spinacia oleracea） カカオノキ（Theobroma cacao） ムラサキツユクサ（Trifolium pratense） 小麦（Triticum aestivum） トリティカム ドラム（Triticum durum） イワツツジ（Vaccinium carymbosum） コケモモ（Vaccinium vitis−idaea） ソラマメ（Vicia faba） ビグナ シネンシス（変種ウングイキュラータ）〔Vign
a sinensis（V.unguiculata）〕 ブドウ（Vitis vinifera） トウモロコシ（Zea mays） 本発明による式Ｉのシクロヘキセノン誘導体は、作用
スペクトルを拡大するためにかつ相乗効果を達成するた
めに、別の除草性又は生長調整性有効物質群と混合しか
つ一緒に散布することができる。混合成分としては、例
えばジアジン、4H−3,1−ベンゾアジン誘導体、ベンゾ
チアジアジノン、2,6−ジニトロアニリン、Ｎ−フェニ
ルカルバメート、チオールカルバメート、ハロゲンカル
ボン酸、トリアジン、アミド、尿素、ジフェニルエーテ
ル、トリアジノン、ウラシル、ベンゾフラン誘導体、キ
ノリンカルボン酸、シクロヘキセノン、（ヘテロ）−ア
リールオキシフェノキシプロピオン酸、その塩、エステ
ル及びアミド及びその他の有効物質が該当する。
更に、式Ｉのシクロヘキセノン誘導体もしくは該誘導
体を含有する除草剤は単独でまたは別の除草剤と組み合
わせたものを更にまた別の植物保護剤、例えば害虫又は
植物病原性真菌類もしくはバクテリアを防除するための
薬剤と混合して散布するのが有利である場合もある。更
に、養分及び微量元素不足を補充するために使用される
無機塩との混合可能性も重要である。また、非植物毒性
の油及び油濃縮物を添加することもできる。
［実施例］ 以下の合成例に示す方法を、式Ｉの別の化合物を製造
するために出発化合物を適当に変更して利用した。得ら
れた化合物は以下の表に物理的データと一緒に記載す
る。これらのデータが記載されていない化合物は相応す
る物質から類似した方法に基づき製造することができる
ものである。これらは製造しかつ調査した化合物に対し
て近似した構造的特徴により同様の作用を有するものと
予測することができる。
合成例 実施例3.2の製造 ａ）水340ml及び濃塩酸225ml中のアニリン93.1g（１モ
ル）の溶液に、０℃で水100ml中の亜硝酸ナトリウム69.
1g（１モル）を加えた。
ｂ）アセトン840ml及び水50ml中に、−15℃でブタジエ
ン67.6g（1.25モル）をガスで導入し、塩化銅（II）15.
5g及び酸化カルシウム22.5gを加え、引続き２時間以内
でａ）で製造したジアゾニウム塩溶液を加えた。この反
応混合物を25℃に加熱した。６時間撹拌した後に、メチ
ル−ｔ−ブチルエーテルを抽出し、有機抽出物を濃縮し
かつ薄膜蒸発器（0.2mmHg;80℃）で蒸留した。そうして
全収率55％で１−クロル−４−フェニルブト−２−エン
と３−クロル−４−フェニルブト−１−エンの混合物
（78:22）が得られた。
ｃ）乾燥したＮ−メチルピロリドン480mlに、連続して
Ｎ−ヒドロキシフタルイミド78.3g（0.48モル）及び炭
酸カルシウム44.2g（0.32モル）を加えた。内部温度40
℃で、実施例ｂ）で得られたクロリド混合物88.8g（0.5
4モル）を滴加した。60℃に加熱しかつ更に６時間撹拌
した。冷却した後に、氷水２に注入しかつ濾別した。
洗浄及び乾燥後に、（Ｅ）−Ｎ−（４−フェニル−２−
ブテニルオキシ）−フタルイミド、融点:70〜71℃（イ
ソプロパノール）が理論値の90％の収率で得られた。
ｄ）酢酸エチルエステル190ml中のフタルイミドエーテ
ル55.5g（0.19モル）を60℃で撹拌下にエタノールアミ
ン11.6g（0.19モル）を加えた。５時間後に、析出した
Ｎ−（ヒドロキシエチル）−フタルイミドを濾別しかつ
濾液に酢酸エチルエステル30ml中に蓚酸18.8gを加え
た。そうして融点:127〜129℃を有する蓚酸塩として
（Ｅ）−Ｎ−（４−フェニル−２−ブテニルオキシ−ア
ミンが理論値の95％の収率で得られた。
ｅ）２−プロピオニル−５−（３−テトラヒドロトピラ
ニル）−シクロヘキサン−1,3−ジオン4.3g、４−フェ
ニル−２−ブト−２−エニルオキシアンモニウムオキサ
レート4.5g（0.018モル）及び重炭酸ナトリウム3.0gを
メタノール100ml中で25℃で16時間撹拌した。溶剤を減
圧で留去しかつその残留分をシリカゲルでトルエン／酢
酸エチルエステル混合物（容量比8:2）を用いてクロマ
トグラフィー処理した。
溶剤の除去後に、樹脂として２−［１−（４−フェニ
ル−２−ブト−２−エニルオキシイミノ）−プロピル］
−５−（３−テトラヒドロチオピラニル）−シクロヘキ
セ−２−エン−１−オン2.2g（収率：理論値の34.3％）
が得られた。
以下の表に他に断りのない限り、Ｅ−配位にはアルケ
ニル基が存在する。
［適用実施例］ 式Ｉのシクロヘキセノン誘導体の試験植物に対する除
草作用は、温室実験にて立証することができる。
栽培容器としては、栽培土として腐植土約3.0％を有
するローム砂を入れたプラスチック製植木鉢を利用し
た。試験植物の種を種類毎に分けてまいた。
発芽前処理法では、種をまいた直後に、水中に懸濁又
は乳化させた有効物質を微細分ノズルを用いて土壌面に
散布した。該容器に発芽及び生長を促進するために軽く
水をまき、その後植物が発芽するまで、容器に透明なプ
ラスチックフードをかぶせた。このフードは、試験植物
が有効物質の影響を受けない限り、植物の均一な発芽を
保証した。発芽前処理法のための施用量は有効物質0.5k
g/haであった。
発芽後処理法のためには、試験植物をその都度の生長
形に基づき３〜15cmの生長高さで初めて水中に懸濁又は
乳化させた有効物質で処理した。発芽後処理法のための
施用量は、有効物質0.06,0.125及び0.25kg/haであっ
た。
植物を種類に応じて10〜25℃又は25〜35℃の温度に保
持した。実験期間は２〜４週間であった。この時間中に
植物の世話をしかつその個々の処理に対する反応を評価
した。
評価は０〜100のスケールで行った。この際、100は発
芽しないか又は少なくとも地上部分の完全な枯死を表し
かつ０は無害又は正常な生長を表す。
温室実験で使用した植物は、以下の品種から構成され
ていた： ヒメシバ（Digitaria sanguinalis） イヌビエ（Echinochloa crus−galli） レプトクロア・ファシキュラリル（Leptochloa fascicu
laris） ムラサキウマゴヤシ（Medicago sativa） イネ（Oryza sativa） アキノエノコログサ（Setaria faberii） コアワ（Setaria italica） エノコログサ（Setaria viridis） 禾本科類の好ましくない植物に防除するためには、例
えば化合物No.3.3,3.4,3.8,3.13,3.34,3.36及び3.73は
発芽後処理法で0.06,0.125及び0.25kg/haの発芽後処理
法で工程であり、同時にイネ及びアルファルファ対して
は相容性であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ａ０１Ｎ 43/80 １０１ Ａ０１Ｎ 43/80 １０１ Ｃ０７Ｃ 251/50 Ｃ０７Ｃ 251/50 255/62 255/62 323/19 323/19 323/47 323/47 Ｃ０７Ｄ 213/53 Ｃ０７Ｄ 213/53 307/16 307/16 309/06 309/06 317/26 317/26 333/22 333/22 335/02 335/02 339/06 339/06 (72)発明者 ディーター、コラサ ドイツ連邦共和国、6700、ルートヴィヒ ス ハーフェン、モルトケシュトラー セ、８ (72)発明者 ノルベルト、マイヤー ドイツ連邦共和国、6802、ラーデンブル ク、ドセンハイマー、ヴェーク、22 (72)発明者 ウルリッヒ、シルマー ドイツ連邦共和国、6900、ハイデルベル ク、ベルクハルデ、79 (72)発明者 アルブレヒト、ハロイス ドイツ連邦共和国、6700、ルートヴィヒ ス ハーフェン、タイヒガセ、13 (72)発明者 ヨヘン、ヴィルト ドイツ連邦共和国、6705、ダイデスハイ ム、アン、デァ、マルラッハ、７ (72)発明者 カール―オットー―ヴェストファレン ドイツ連邦共和国、6720、シュパイヤ ー、マウスベルクベーク、58 (72)発明者 ブルーノ、ヴュルツァー ドイツ連邦共和国、6701、オターシュタ ット、リュディガーシュトラーセ、13 (56)参考文献 特開 昭58−92634（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−69078（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−116041（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (2)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式I: ［式中、 R1はC1〜C6−アルキル基を表し、 ＡはC4−アルキレン鎖又はC4−アルケニレン鎖を表し、
    この場合これらの鎖は１〜３個のC1〜C3−アルキル基及
    び／又はハロゲン原子を有することができ、 Ｘはニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、C1〜C4−アル
    キル基、C1〜C4−アルコキシ基、C1〜C4−アルキルチオ
    基、C1〜C4−ハロゲンアルキル基、C1〜C4−ハロゲンア
    ルコキシ基、カルボキシル基、C1〜C4−アルコキシカル
    ボニル基、ベンジルオキシカルボニル基及び／又はフェ
    ニル基を表し、この場合芳香族基は置換基：ニトロ、シ
    アノ、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキ
    シ、C1〜C4−アルキルチオ、C1〜C4−ハロゲンアルキ
    ル、C1〜C4−ハロゲンアルコキシ、カルボキシル、C1〜
    C4−アルコキシカルボニル及び／又はベンジルオキシカ
    ルボニルの１〜３個を有することができる、 ｎは０〜３、又はＸがハロゲン原子を表す場合には１〜
    ５を表し、 R2はC1〜C4−アルコキシ−C1〜C6−アルキル基又はC1〜
    C4−アルキルチオ−C1〜C6−アルキル基； C3〜C7−シクロアルキル基又はC5〜C7−シクロアルケニ
    ル基、この場合これらの基は置換基:C1〜C4−アルキ
    ル、C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルキルチオ、C1〜
    C4−ハロゲンアルキル、ヒドロキシ及び／又はハロゲン
    原子の１〜３個を有することができる； 複素原子として１又は２個の酸素原子及び／又は硫黄原
    子を含有する５員環の飽和複素環； １又は２個の酸素原子及び／又は硫黄原子及び２個まで
    の二重結合を含有する６又は７員環の複素環； １〜２個の窒素原子及び１個の酸素原子又は１個の硫黄
    原子を含有する５員環の複素芳香族環、この場合該環は
    置換基：ハロゲン、シアノ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4
    −アルコキシ、C1〜C4−アルキルチオ、C1〜C4−ハロゲ
    ンアルキル、C2〜C6−アルケニル、C2〜C6−アルケニル
    オキシ、C2〜C6−ハロゲンアルケニル及び／又はC1〜C4
    −アルコキシ−C1〜C4−アルキルの１〜３個を有するこ
    とができる； ピリジル基、この場合これらの基は置換基：ハロゲン、
    ニトロ、シアノ、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキ
    シ、C1〜C4−アルキルチオ、C1〜C4−ハロゲンアルキ
    ル、C3〜C6−アルケニルオキシ、C3〜C6−アルキニルオ
    キシ及び／又は−NR3R4の１〜３個を有することができ
    る；上記式中、R3は水素原子、C1〜C4−アルキル基、C3
    〜C6−アルケニル基又はC3〜C6−アルキニル及びR4は水
    素原子、C1〜C4−アルキル基、C3〜C6−アルケニル基、
    C3〜C6−アルキニル、C1〜C6−アシル基又はベンゾイル
    基を表し、この場合芳香族環は置換基：ニトロ、シア
    ノ、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキ
    シ、C1〜C4−アルキルチオ及び／又はC1〜C4−ハロゲン
    アルキルの１〜３個を有することができる； を表す］で示されるシクロヘキセノンオキシムエーテ
    ル。
  2. 【請求項２】請求項１記載の式Ｉの化合物及び不活性添
    加物を含有する除草剤。
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Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3838309A1 (de) * 1988-11-11 1990-05-31 Basf Ag Cyclohexenonoximether, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizid
DE4014985A1 (de) * 1990-05-09 1991-11-14 Basf Ag Herbizide mittel, die cyclohexenonderivate als herbizide wirkstoffe und naphthalinderivate als antidots enthalten
DE4014987A1 (de) * 1990-05-09 1991-11-14 Basf Ag Cyclohexenonoximether, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
EP0456112B1 (de) * 1990-05-09 1994-08-31 BASF Aktiengesellschaft Cyclohexenonoximether, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide
DE4014983A1 (de) * 1990-05-09 1991-11-14 Basf Ag Cyclohexenonoximether, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
US5364833A (en) * 1990-05-09 1994-11-15 Basf Aktiengesellschaft Cyclohexenone oxime ethers, their preparation and their use as herbicides
DE4014988A1 (de) * 1990-05-09 1991-11-14 Basf Ag Cyclohexenonoximether, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizid
DE4014984A1 (de) * 1990-05-09 1991-11-14 Basf Ag Cyclohexenonoximether, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
DE59102422D1 (de) * 1990-10-19 1994-09-08 Basf Ag Ungesättigte Cyclohexenonoximether.
DE4126479A1 (de) * 1991-08-09 1993-02-11 Basf Ag Cyclohexenone oxime ethers
US5604183A (en) * 1991-08-09 1997-02-18 Basf Aktiengesellschaft Cyclohexenone oxime ethers
DE4135265A1 (de) * 1991-10-25 1993-04-29 Basf Ag Cyclohexenonderivate
DE4204205A1 (de) * 1992-02-13 1993-08-19 Basf Ag Cyclohexenonoximether, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
DE4204204A1 (de) * 1992-02-13 1993-08-19 Basf Ag Mischungen aus optisch aktiven cyclohexenonoximethern, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
DE4227896A1 (de) * 1992-08-22 1994-02-24 Basf Ag Cyclohexenonoximether, ihre Herstellung und ihre Verwendung
DE19510183A1 (de) * 1994-03-31 1995-10-05 Basf Ag 5-(Sulf-/Carbamoylmethyl)-cyclohexenonoximether
DE4415871A1 (de) * 1994-05-05 1995-11-09 Basf Ag O-(Oxyimino)ethyl-Cyclohexenonoximether und deren Verwendung als Herbizide
DE19506570A1 (de) * 1995-02-24 1996-08-29 Basf Ag 5-Tetrahydropyranon-Cyclohexenonoximether und deren Verwendung als Herbizide
AU729485B2 (en) * 1995-09-20 2001-02-01 Basf Aktiengesellschaft Synergistic herbicidal mixtures, containing cyclohexenone oxime ethers
DE19545212A1 (de) * 1995-12-05 1997-06-12 Basf Ag Cyclohexenonoximether-Metallsalze
US6107254A (en) * 1997-01-09 2000-08-22 Basf Aktiengesellschaft 5-(Dioxabicyclohept-6-yl)-cyclohexenone oxime ethers, and the preparation and thereof use
EP1440405A1 (en) * 2001-10-12 2004-07-28 Swiss Reinsurance Company System and method for reinsurance placement
CN105884665B (zh) * 2016-04-21 2017-12-22 潍坊先达化工有限公司 一种环己烯酮类化合物及其制备方法与应用

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3950420A (en) * 1973-08-15 1976-04-13 Nippon Soda Company, Ltd. Cyclohexane derivatives
BE897413A (fr) * 1982-08-09 1983-11-14 Chevron Res 2- [1-(oxvamino)-alkylidene] -5-(2-ethylthiopropyl)-cyclohexane-1,3-diones substituees herbicides
GB2137200A (en) * 1983-03-30 1984-10-03 Ici Australia Ltd Herbicidal Cyclohexane-1,3-dione Derivatives
DE3324707A1 (de) * 1983-07-08 1985-01-17 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Cyclohexan-1,3-dionderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
AU566671B2 (en) * 1983-07-18 1987-10-29 Ici Australia Limited Cyclohexene-1,3-dione derivatives
EP0243313B1 (de) * 1986-04-24 1990-05-16 Ciba-Geigy Ag Acyl-cyclohexandione und deren Oximäther mit herbizider und das Pflanzenwachstum regulierender Wirkung
DE3838309A1 (de) * 1988-11-11 1990-05-31 Basf Ag Cyclohexenonoximether, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizid

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