CN1028714C - 含嘧啶衍生物作为活性成分的除草剂组合物 - Google Patents

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Abstract

对一个新的由下式所表示的嘧啶衍生物以及它们的制备和除草活性进行了描述。其中的取代基详见说明书。

Description

本发明涉及一种新的嘧啶衍生物和它们的制备方法以及它们作为除草剂和除草剂中间体的应用。
欧洲专利申请书0223406Al、0249708Al、0249707Al号等公开嘧啶衍生物可以用作除草剂的 活性组分。
然而，据说这些化合物不是总令人满意的，因为它们的除草活性不够高。
另一方面，对于种植和未种植的土地许多除草剂已在使用。然而，要控制的杂草种类繁多，杂草的生长要持续很长一段时间，因此，期望开发出具有较好除草效果和较广除草谱的除草剂。近年来，为节省劳动力、延长种植期和防止水土流失等而进行无耕种植。因此，特别期望开发出的除草剂具有很高的芽后除草活性和极好的芽前残效除草活性，并且除草剂施用后，对作物具有极好的选择性。
鉴于这样的情况，本发明人经广泛研究，结果发现，式（Ⅰ）所示的嘧啶衍生物具有极佳的除草活性、较少有前述的缺点，它们中的一些在作物和杂草间具有极好的选择性。这就是说嘧啶衍生物可以以低剂量防治种植和未种值土地中广泛生长的杂草，并具有较广的除草谱以及对无耕种植也可以安全使用。本发明正是基于这一发现。
本发明提供了一种式（Ⅰ）所示的嘧啶衍生物[在下文中被称作本化合物（Ⅰ）]和它们的制备方法以及它们作为除草剂和除草剂中间体的应用：
Figure 901087734_IMG4
式中R1和R2可以相同或不同，代表氢原子、C1-C6烷基、C3-C6烯基、C3-C6炔基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烯氧基C1-C6烷基、C3-C6烯氧基C1-C6烷基、C3-C6炔氧基C1-C6烷基、C1-C6烷氧羰基C1-C6烷基、C3-C6烯氧羰基C1-C6烷基、C3-C6炔氧羰基C1-C6烷基、氰基C1-C6烷基
式
Figure 901087734_IMG5
代表的基团（式中R5和R6可以相同或不相同，代表氢原子、C1-C6烷基、C3-C6烯基或C3-C6炔基，n代表整数1、2、3或4）、式
Figure 901087734_IMG6
代表的基团（式中n如上定义，R7代表C1-C6烷基、C3-C6烯基或C3-C6炔基、m代表整数0、1或2）、氰基C3-C8烷基或任意取代的苯基、任意取代的苄基，或者R1和R2在它们的末端键合，形成一个任意取代的C4-C7烯基或一个任意取代的含杂原子的C3-C6烯基。R1和R2中的杂原子意指氮原子、氧原子和硫原子;R3和R4可以相同或不相同，代表C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基或卤原子;X代表氧原子和硫原子;Z代表N或CY4;Y1、Y2、Y3可以相同或不相同，代表氢原子、卤原子、C1-C6烷基、或C1-C6烷氧基;Y4代表氢原子;羟基、巯基、硝基、卤原子、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C3-C6烯氧基、C3-C6炔氧基、卤代C1-C6烷基、卤代C2-C6烯基、卤代C2-C6炔基、卤代C1-C6烷氧基、卤代C3-C6烯氧基、卤代C3-C6炔氧基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、C3-C6烯氧基C1-C6烷基、C3-C6炔氧基C1-C6烷基、氰基、甲酰基、羧基、C1-C6烷氧羰基、C3-C6烯氧羰基、C3-C6炔氧羰基、任意取代的苯基、任意取代的苯氧基、任意取代的苯硫基、任意取代的苯甲氧基、任意取代的苯甲硫基、任意取代的苯甲硫基、
式 表的基团（式中R5和R6定义如上）、
式
Figure 901087734_IMG8
代表的基团（式中R5和R6定义如上）、
式 代表的基团（式中R7和m定义如上）、
式
Figure 901087734_IMG10
代表的基团（式中R7和X定义如上）、
式 代表的基团（式中R7、m和n定义如上）、被C1-C6烷基、C1-C6烷氧基卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧羰基或卤原子任意取代的上述取代基。式（Ⅰ）代合物中，取代基R3和R4，可以相同或不相同，是C1-C6烷氧基较好，它们都为甲氧基最好。X最好是氧原子。Z是N和CY5较好[其中Y5代表氢原子、卤代C1-C6烷 基或卤原子]，Z最好是CY5，Y5可以是卤代C1-C6烷基或卤原子，Y5最好是卤原子。Y1、Y2和Y3最好是氢或氟原子。
本发明嘧啶衍生物的具体实施例包括：
4，6-二甲氧基-2-｛2-（N，N-二甲氨氧羰基）苯氧基｝嘧啶，
4，6-二甲氧基-2-｛-3-氯-2-（N，N-二甲氨氧羰基）苯氧基｝嘧啶，
4，6-二甲氧基-2-｛-3-氯-2-（N，N-二甲氨氧羰基）苯氧基｝嘧啶，
3-（4，6-二甲氧嘧啶基-2-）氧-2-（N，N-二甲氨氧羰基）吡啶，
4，6-二甲氧基-2-｛3-三氟甲基-2-（N，N-二甲氨氧羰基）苯氧基｝嘧啶，
4，6-二甲氧基-2-｛3-氯-2-（1-哌啶氧羰基）苯氧基｝嘧啶，
4，6-二甲氧基-2-｛3-氯-2-（N-叔-丁氨氧羰基）苯氧基｝嘧啶。
制备本化合物的方法如下。
本化合物（Ⅰ）可以通过式（Ⅱ）所示苯酚衍生物和式（Ⅲ）所示嘧啶衍生物的反应来制备。
Figure 901087734_IMG12
[式中R1、R2、X、Y1、Y2、Y6和Z的定义如上]
Figure 901087734_IMG13
[式中R3和R4定义如上，W代表卤原子或式-S-R8代表的基团（式中R8代表C1-C6烷基或被C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤原子或硝基任意取代的苯甲基，m代表整数0、1或2）。
该反应通常用或不用溶剂在碱存在下进行。反应温度在室温至溶剂沸点范围内，反应时间在10分钟至24小时范围内。有关反应所用的试剂量，嘧啶衍生物（Ⅲ）的量以1当量的苯酚衍生物（Ⅱ）为基准是1.0至1.5当量，以同样的基准碱量是1.0至5.0当量。溶剂包括脂肪烃（如己烷、庚烷、石油醚）、芳烃（如苯、甲苯、二甲苯），卤代烃（如氯仿、四氯化碳、二氯乙烷、氯苯、二氯苯）、醚（如乙醚、二异丙醚、二氧六环、四氢呋喃、乙二醇二甲醚）、酮（如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丙基酮、异佛尔酮、环己酮）、醇（如甲醇、乙醇、异丙醇、叔丁醇、辛醇、环己醇、甲基溶纤剂、乙二醇、甘油）、酯（如甲酯乙酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯）、硝基化合物（如硝基苯、硝基乙烷）、腈（如乙腈、异丁腈）、叔胺（如吡啶、三乙胺、N，N-二乙基苯胺、三丁胺、N-甲基吗啉）、酰胺（如甲酰胺、N，N-二甲基甲酰胺、乙酰胺）、含硫化合物（如二甲亚砜、环丁砜）、液氨、水以及它们的混合物。
碱包括有机碱（如吡啶、三乙胺、N，N-二乙基苯胺）、无机碱（如氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、氢化钠）、碱金属烷氧化物（如甲醇钠、乙醇钠）等。
反应完成后，反应液用通常的方法进行后处理，即加水到反应液中，然后用一种有机溶剂萃取并浓缩，如果有必要，所得产品再经色谱分离、蒸馏、重结晶等，从而可以得到所需化合物。
式（Ⅲ）所示嘧啶衍生物可以依照日本公开专利说明书63-23870号和J.Org.Chem.26，792（1961）等制备。
本化合物也可以通过将式（Ⅳ）所示的嘧啶衍生物和一种酸卤化剂或活泼的酯化剂反应[反应（ⅰ）]，接下来将所得反应产物与式（Ⅴ）所示的羟胺衍生物反应[反应（ⅱ）]来制备。
[式中R3、R4、X、Y1、Y2、Y3和Z定义如上]。
Figure 901087734_IMG15
[式中R1和R2定义如上]。
在上述反应（ⅰ）中，酸卤化剂包括亚硫酰氯、亚硫酰溴、三氯化磷、三溴化磷、五氯化磷、氧氯化磷、光气、草酰氯等。活泼的酯化剂包括N，N′-二取代的碳化二亚胺如N，N′-二环己基碳化二亚胺、N，N′-二异丙基碳化二亚胺、1-乙基-3-（3-二甲胺丙基）碳化二亚胺盐酸盐等;芳磺酰氯如2，4，6-三甲苯磺酰氯，2，4，6-三异丙苯磺酰氯等;N，N′-羰基二咪唑;二苯基磷酰叠氮化物;N-乙氧羰基-2-乙氧基-1，2-二氢喹啉;N-乙基-2′-羟基苯并异噁唑三氟化硼盐;N-乙基-5-苯基异噁唑-3′-磺酸盐等等。
通过这一反应，在反应系统中可以制备式（Ⅵ）所示的嘧啶衍生物
Figure 901087734_IMG16
式中R3、R4、X、Y1、Y2、Y3和Z定义如上。
在上述式（Ⅵ）中，采用酸卤化剂时，W2代表卤原子;当N，N′-二取代碳化二亚胺用作活泼的酯化剂时，W2代表N，N′-二取代-2-异酰脲基;当芳磺酰氯用作前述试剂时，W2代表芳磺酰氧基;当N，N′-羰基二咪唑用作前述试剂时，W2代表咪唑基;当二苯基磷酰叠氮物用作前述试剂时，W2代表叠氮基;当N-乙氧羰基-2-乙氧基-1，2-二氢喹啉用作前述试剂时，W2代表乙氧羰基;当N-乙基-2′-羟基苯并异噁唑三氟硼盐用作前述试剂时，W2代表3-（N-乙胺羰基）-2-羟基苯氧基;当N-乙基-5-苯基异噁唑-3′-磺酸盐用作前述试剂时，W2代表基团：
Figure 901087734_IMG17
在反应系统中，W2也可以呈下式所示的酸酐形式;
Figure 901087734_IMG18
（式中R3、R4、X、Y1、Y2、Y3和Z定义如上）。
上述酸卤化剂或活泼酯化剂的量以1当量式（Ⅳ）所示的嘧啶衍生物为基准通常为1至10当量。
式（Ⅴ）的羟胺衍生物的量以1当量式（Ⅳ）所示的嘧啶衍生物为基准通常为1至5当量。
如果有必要，反应（ⅰ）和（ⅱ）也可以在碱存在下进行，这样的碱包括有机碱（如1-甲基咪唑、3-硝基-1H-1，2，4-三唑、1H-四唑、1H-1，2，4-三唑、咪唑、吡啶、三乙胺）和无机碱（如碳酸钾）。所用碱的量以1当量式（Ⅳ）所示嘧啶衍生物为基准为1至20当量。
反应（ⅰ）和（ⅱ）通常在惰性溶剂存在下进行。这样的溶剂包括脂肪烃（如己烷、庚烷、Ligrom、石油醚）、芳烃（如苯、甲苯、二甲苯）、卤代烃（如氯仿、四氯化碳、二氯乙烷、氯苯、二氯苯）、醚（如乙醚、二异丙醚、二氧六环四氢呋喃、乙二醇二甲醚）、酮（如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丙基酮、佛尔酮、环己酮）、酯（如甲酸乙酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯）、硝基化合物（如硝基乙烷、硝基苯）、腈（如乙腈、异丁腈）、叔胺（如吡啶、三乙胺、N，N-二甲基苯胺、三丁胺、N-甲基吗啉）、酰胺（如N，N-二甲基甲酰胺）、含硫化合物（如二甲亚砜）以及它们的混合物。
一般地，反应（ⅰ）和（ⅱ）任何一个的反应温度都在0℃至溶剂沸点范围内。每个反应的反应时间在1至24小时范围内，反应（ⅰ）和（ⅱ）共需约1至48小时。
反应完成后，反应液按通常的方法进行后处理。即向反应液中加入水，用有机溶剂萃取和浓缩，如果有必要。所得产物再经色谱分离、蒸馏和重结晶等，从而可以得到所要化合物。
式（Ⅳ）所示嘧啶衍生物可以依照日本公开专利申请书62-174059号等制备。
表1列举了可由上述方法制备的化合物（Ⅰ）的例子。
（表见文后）
在制备本化合物中，当式（Ⅱ）所示的苯酚衍生物（化合物（Ⅰ）的一种起始化合物）不是那些其Y4是基团
（其中R6定义如上）的化合物时，所说的苯酚衍生物可以通过将下式（Ⅶ）所示的芳甲酰卤衍生物与式（Ⅴ）所示的羟胺衍生物在脱卤化氢剂的存在下反应，然后用碱（如氢氧化钠、氢氧化钾）或酸（如盐酸、硫酸）水解除去基团
Figure 901087734_IMG21
来制备：
Figure 901087734_IMG22
式中X、Y1、Y2和Y3定义如上，W3代表卤原子。R9代表C1-C6烷基，Z代表CY4′，其中Y4′代表氢原子、硝基、卤原子、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C3-C6烯氧基、C3-C6炔氧基、卤代C1-C6烷基、卤代C2-C6烯基、卤代C2-C6炔基、卤代C1-C6烷氧基、卤代C3-C6烯氧基、卤代C3-C6炔氧基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、C3-C6烯氧基C1-C6烷基C3-C6炔氧基C1-C6烷基、氰基、甲酰基、羧基、C1-C6烷氧基羰基、C3-C6烯氧羰基、C3-C6炔氧羰基;被C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧羰基或卤原子任意取代的苯基、苯氧基、苯硫基、苯甲氧基或苯甲硫基;
式
Figure 901087734_IMG23
所示的基团（式中R5′和R6′可以相同或不相同，代表C1-C6烷基、C3-C6烯基或C3-C6炔基），
式 所示的基团（式中R5′和R6′定义如上）、式 所示的基团（式中R7和m定义如上）、
式
Figure 901087734_IMG26
所示的基团（式中R7和X定义如上）、
式 所示的基团（式中R7、m和n定 义如
上）或式
Figure 901087734_IMG28
所示的基团（式中R9和X定义如上）。
脱卤代氢剂包括吡啶、三乙胺、N，N-二乙基苯胺等。
反应完成后，反应液按通常的方法进行后处理。即在反应液中加水，然后用有机溶剂萃取和浓缩，如果有必要，所得产物再经色谱分离、蒸馏、重结晶等，从而可以得到苯酚衍生物（Ⅱ）。
式（Ⅱ）所示的苯酚衍生物也可以通过将式（Ⅷ）所示的芳甲酸衍生物与酸卤化剂或活泼的酯化剂反应[反应（ⅲ）]，接下来将反应产物与式（Ⅴ）所示的羟胺衍生物反应[反应（ⅳ）]来制备。
（式中X，Y1，Y2，Y3和Z如上定义）
上述反应（ⅲ）和（ⅳ）分别依照前述的反应（ⅰ）和（ⅱ）来进行，芳酰卤衍生物（Ⅶ）可以依照Beilsteln    H    10/P.86、EⅠ10/P.43、EⅡ10/P.55、EⅢ10/P.151、EⅣ/P.169等来制备。
芳甲酸衍生物（Ⅷ）可以依照如下文献制备：
J.Org.Chem.，27，3551（1962），Chem，Pharm.Bull.，31，407（1983），Yakugaku    Zasshi，99，657（1979），Chem.Pharm.Bull.，27，1468（1979），J.Med.Chem.，21，1093（1978），Yakugaku    Zasshi，92，1386（1972），Eur.J.Med.Chem-Chim.Ther.，21，379（1986），J.Chem.Soc.，Perkin    Trans.1，2069（1979），J.Chem.Soc.，Perkin    Trans.1，2079（1979），J.Chem.Soc.，Chem.Commun.，1127（1968），J.Med.Chem.，31，1039（1988），Indian    J.Chem.，25B，796（1986），J.Am.Chem.Soc.，107，4593（1985），J.Org.Chem.，50，718（1985），J.Agric.Food    Chem.，32，747（1984），J.Pharm.Pharmacol.，35，718（1983），J.Org.Chem.，48，1935（1983），J.Chem.Soc.，Chem.Commun.，1974，362，etc.
羟胺衍生物（Ⅴ）可以依照如下文献制备：
Beilstein    H/P.533，EⅡ/p.952，EⅢ/p.1713，EⅣ/p.3299，Chem.Ber.，35，703（1902），Chem.Ber.，33，3387（1900），Chem.Ber.，34，738（1901），Chem.Ber.，62，2458（1929），J.Am.Chem.Soc.，76，2984（1954），J.Org.Chem.，25，621（1960），Chem.Ber.，56，1856（1923），Chem.Ber.，58，2430（1925），J.Org.Chem.，28，265（1963），Org.Synth.Coll.Vol.Ⅲ，p.668，Chem.Ber.，36，2700（1903），Chem.Ber.，42，2306（1909），J.Am.Chem.Soc.，83，1374（1961），Chem.Ber.，71，2247（1938），Chem.Ber.，41，1936（1908），Synth.Commun.，19，3509（1989），J.Org.Chem.，55，1981（1990），Synthesis，1977，856，Org.Synth.Coll.Vol.Ⅳ，P.612.
表2列举了可由上述方法制备的化合物（Ⅱ）的实例。化合物（Ⅰ）和（Ⅱ）包括有除草活性的立体异构体。
（表见文后）
本化合物（Ⅰ）具有极好的除草活性，它们中的一些在作物与杂草之间具有很好的选择性。
当本化合物用于高地田的叶面处理和土壤处理时，对所涉及的各种杂草显示出除草活性。当本化合物（Ⅰ）用于水稻田的灌溉处理时，对所涉及的各种杂草也显示出除草活性。
本化合物（Ⅰ）可以防治种植和未种植土地中生长的许多种杂草，可以以低剂量施用，具有较广的除草谱，也可以安全用于大豆地、花生地、玉米地等的元耕种植。
可被本化合物防治的杂草的例子有：阔叶草如野荞麦、大马蓼、马齿苋、繁缕、藜、反植苋、萝卜、田芥菜、芥菜、田青、镰果灯芯草豆、绒毛叶、带剌黄花稔、弧茎薰菜、猪殃殃、裂叶牵牛、圆叶牵牛、田旋花、小野芝麻、宝盖草、曼陀罗、龙葵、波斯婆婆纳、苍耳、向日葵、母菊、万寿菊等;乔本科草如日本稗、稗子、狗尾草、马唐、早熟禾、看麦娘、燕麦、野燕麦、石茅高梁、速生草、早雀麦、狗牙根等;鸭跖科草如鸭跖草;莎草科草如异型莎草、香附子等。并且本化合物主要作物如玉米、小麦、大麦、稻谷、大豆、棉花和甜菜等不产生引起问题的植物毒性。
在灌溉处理水稻田时，本化合物对如下杂草显示除草活性：禾本科草如稗子等;阔叶草如假母草、节木菜、三雄蕊沟繁缕、多花水苋菜等;莎草科草如异型莎草、芦苇、荸荠、水莎草等;雨久花属草如鸭舌草、瓜皮草等。
当本化合物（Ⅰ）作除草剂的活性组分时，在使用前通常将它与固体载体、液体载体、表面活性剂或其它助剂混合配制成浓乳油、可湿性粉剂、悬浮液、粒剂、可分散于水的粒剂。
在制剂中作为活性组分的化合物（Ⅰ）的含量重量百分比通常在约0.001%至90%范围内，最好在约0.003%至80%范围内。
固体载体的例子有高岭土、绿坡缕石、膨润土、石膏粉、叶蜡石、滑石、硅藻土、方解石、核桃壳粉、尿素、硫酸铵、合成水合二氧化硅等的细粉或颗粒。
液体载体的例子有芳烃（如二甲苯、甲萘）、醇（如异丙醇、乙二醇、乙二醇-乙醚）、酮（如丙酮、环乙酮、异佛尔酮）、植物油（大豆油、棉籽油）、二甲基亚砜、N，N-二甲基甲酰胺、乙腈、水等。
用作乳化、分散和扩散等的表面活性剂的例子包括阴离子表面活性剂如烷基硫酸盐、烷基磺酸盐、烷基芳磺酸盐、二烷基硫代琥珀酸盐、聚氧乙基烷基芳基醚的磷酸酯的盐等;非离子表面活性剂如聚氧乙基烷基醚、聚氧乙基烷基芳基醚、聚乙氧基聚丙氧基嵌段共聚合物、脱水山梨醇脂肪酸酯、聚氧乙基脱水山梨醇脂肪酸酯等。
配制用的其它助剂的例子有磺化油、藻羧盐、聚乙烯醇、阿拉伯树胶、CMC（羧甲基纤维素）、PAP（异丙酸磷酸酯）等。
本化合物（Ⅰ）按通常配制并在杂草芽前或芽后以土壤处理、叶面处理或灌溉处理方式进行施用。土壤处理包括土壤表面处理和土壤混合处理等。叶面处理包括从上面的植物处理和仅处理杂草而不沾着作物的直接处理。
本化合物（Ⅰ）与其它除草剂混合使用可望增大其除草活性。而且，本化合物（Ⅰ）也可以和杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀菌剂、植物生长调节剂、肥料、土壤改进剂等混合使用。
本化合物（Ⅰ）作为除草剂活性组分可用于水稻田及田埂、耕田和非耕田、果园、牧场、草皮、森林和非农业田等。
当本化合物用作除草剂活性组分时，其用量随天气状况、制剂形式、处理的时间、方式和地域、待控制的杂草种类、要保护的作物种类等而改变。然而，剂量通常为每公亩0.003至100克活性组分，最好为每公亩0.01至50克活性组分。
以浓乳油、可湿性粉剂和悬浮剂形式配制的本发明的除草制剂可以以每公亩1至10升的水稀释后按常法施用（如果有必要，可往水中加入助剂如扩散剂）。粒剂通常不经稀释施用。
扩散剂除前述的表面活性剂外，还包括聚氧乙烯树脂酸（酯）、磺化油、松香酯、二萘甲烷二磺酸盐、石蜡等物质。
参考如下制备例、配制例和试验例，本发明将得到更详细的说明，但是本发明并不限于此。
首先列举出本化合物（Ⅰ）的制备例。
制备例1.
将0.55克2-（4，6-二甲氧嘧啶-2-基）氧苯甲酸溶于3ml干燥器四氢呋喃中，加入0.35gN.N′-羰基二咪唑，在室温搅拌20分钟后， 加入0.39克由N，N-二甲羟胺盐酸盐和0.44g三乙胺制得的二氯甲烷溶液，在室温搅拌12小时。将反应液倒入1N的盐酸中，所得混合液用乙酸乙酯萃取。分出有机层，用饱和的氯化钠溶液洗两次，用无水硫酸镁干燥。减压蒸除溶剂，所得残余物经硅胶柱色谱分离得到0.50g4，6-二甲氧基-2-｛2-（N，N-二甲基氨氧羰基）苯氧基｝嘧啶[化合物（1）]
Melting    Point：71.0-72.5℃
1H-NMR（CDCl3）δ：2.62（s，6H）3.75（s，6H）5.70（s，1H），6.09-8.01（m，4H）
IR（nujol）：1750，1614cm-1
制备例2.
将0.55克2-（4，6-二甲氧嘧啶-2-基）氧苯甲酸溶于5ml干燥的四氢呋喃中，加入0.35gN，N′-羰基二咪唑。室温搅拌20分钟后，加入0.20克N-羟基哌啶，并在室温搅拌12小时。将反应混合物倒入1N盐酸溶液中，所得混合液用乙酸乙酯萃取。分出有机层，用饱和的氯化钠水溶液洗两次，用无水硫酸镁干燥。减压蒸除溶剂，所得残余物经硅胶柱色谱分离得到0.54g4，6-二甲氧基-2-｛2-（1-哌啶氧羰基）苯氧基）嘧啶[化合物（2）]
N22.7 D1.5454
1H-NMR（CDCl3）δ：1.0-3.5（m，10H），3.74（s，6H）5.69（s，1H），7.07-8.00（m，4H）
IR（neat）：2952，1748，1604cm-1
制备例3
将0.55克2-（4，6-二甲氧嘧啶-2-基）氧苯甲酸溶于3ml干燥的四氢呋喃溶液中，往所得溶液中加入由0.50gN-叔丁羟胺盐酸盐和0.44g三乙胺制成的N-叔丁羟胺的二氯甲烷溶液。紧接着加入0.85克2，4，6-三异丙基苯磺酰氯和0.45克1-甲基咪唑，所得混合物于室温搅拌3小时。将反应混合物倒入1N的盐酸中，得到的混合液用乙酸乙酯萃取。分出有机层，用饱和氯化钠水溶液洗两次，用无水硫酸镁干燥，减压蒸除溶剂，残余物经硅胶柱色谱分离得到0.30克2-｛2-（N-叔丁胺氧羰基）苯氧基｝-4，6-二甲氧基嘧啶[化合物（3）]。
N25 D1.5351
1H-NMR（CDCl3）δ：1.10（s，9H）3.73（s，6H），5.69（s，1H），6.45（bs，1H），7.10-8.04（m，4H）
IR（neat）：3240，2980，1716，1602cm-1
制备例4
将0.17克油中的60%的氢化钠悬浮于4mlN，N-二甲基甲酰胺中，加入在1mlN、N-二甲基甲酰胺中的0.70克3-羟基-2-（N，N-二甲基氨氧羰基）吡啶。室温搅拌30分钟后，加入在1mlN，N-二甲基甲酰胺中的0.84克4，6-二甲氧基-2-甲磺酰基嘧啶。在室温搅拌3小时后，反应液加热到70至80℃，在此温度下保温搅拌2小时。反应液冷却后倒入到水中，用乙酸乙酯萃取。有机层用水洗，并用无水硫酸镁干燥。减压蒸除溶剂，残余物经硅胶柱色谱分离得到0.30g3-（4，6-二甲氧嘧啶-2-基）氧-2-（N，N-二甲胺氧羰）吡啶[化合物（4）]
1H-NMR（CDCl3）δ：2.72（s，6H），3.78（s，6H），5.76（s，1H），7.55-7.63（m，2H），8.61（dxd，1H，J＝4.8，2.4Hz）
制备例5
将0.93克2-氯-6-（4，6-二甲氧嘧啶-2-基）氧苯甲酸溶于10ml四氢呋喃中，加入0.58克N，N′-羰基咪唑。室温搅拌10分钟后，溶液回流20分钟。溶液冷却后，加入0.35克N，N-二甲基羟胺盐酸盐和0.36克三乙胺，所得混合液室温搅拌过夜。将反应液倒入水中，用乙酸乙酯萃取。分出有机层，用饱和的氯化钠水溶液洗两次，并经无水硫酸镁干燥。减压蒸除溶剂，残余物经硅胶柱色谱分离得到0.2g4，6-二甲氧基-2-｛3-氯-2-（N，N-二甲氨氧羰基）苯氧基｝嘧啶[化合物（12）]
m.p.80.0-81.0℃
1H-NMR（CDCl3）δ：2.73（s，6H），3.77（s，6H），5.72（s，1H），7.00-7.49（m，3H）
制备例6
将1.98克2-氟-6-（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基）氧苯甲酸溶于20ml四氢呋喃中，并加入1.31克N，N-羰基二咪唑。室温搅拌20分钟后，加入0.80gN，N-二甲基羟胺盐酸盐和0.83g三乙胺，所得混合液在室温搅拌6小时。将反应液倒入水中，用乙酸乙酯萃取。分出有机层，用饱和氯化钠水溶液洗两次，用无水硫酸镁干燥。减压蒸除溶剂，残余物经硅胶柱色谱分离得到1.10g4，6-二甲氧基-2-｛3-氟-2-（N、N-二甲氨氧羰基）苯氧基｝咪啶[化合物（13）]
1H-NMR（CDCl3）δ：2.68（s，6H），3.77（s，6H），5.72（s，1H），6.82-7.62（m，3H）
所得本发明化合物集中列于表3。（表3见文后）
酚衍生物（Ⅱ）（一个起始化合物）其制备实例说明如下：
制备例7.
6.00克乙酰基水杨酸酰氯溶于70ml二氯甲烷中，然后加入7.37克N，N-二甲基羟胺盐酸盐。然后在搅拌下于室温向其中滴加9.16克三乙胺。加完后于室温下继续搅拌6小时。反应混合物用0.5N盐酸洗涤，然后用水洗两次，用无水硫酸镁干燥。将溶剂减压蒸除，将所得的残余物进行柱层析得到3.10克2-（N，N-二甲氨基氧羰基）苯酚。
1H-NMR（CDCl3）δ：2.90（s，6H），6.68-7.81（m，4H），10.65（bs，1H）
制备例8
7.0克3-羟基吡啶甲酸溶于10mlN，N-二甲基甲酰胺中，将所得溶液冷却至0-5℃。然后将5.9克亚硫酸氯滴加到该溶液中，然后将此溶液再在0°至5℃下进一步搅拌30分钟。随后，将30ml氯仿加入到该溶液中，并将此溶液在0°至5℃进一步搅拌15分钟。向所生成的混合溶液中滴加由7.4克N，N-二甲基羟胺盐酸盐和7.6克三乙胺制备而成的N，N-二甲羟胺的二氯甲烷溶液。在0°至5℃搅拌30分钟后，加入7.9克吡啶，在0°至5℃继续搅拌1小时。在室温下搅拌8小时后将反应液倒入到水中，通过在硅藻土上过滤除去不溶性物质。有机层用水洗涤并用无水硫酸镁干燥。减压除去溶剂，所得残余物进行层析得到1.0克3-羟基-2-（N，N-二甲基氨基氧羰基）吡啶。
1H-NMR（CDCl3）δ：2.97（s，6H），7.31-7.36（m，2H），8.20（dxd，1H，J＝3.0，4.0Hz），10.30（bs，1H）
制备例9：
1.56克6-氟代水杨酸溶于20ml四氢呋喃中，加入1.94克N，N′-羰基二咪唑。在室温下搅拌30分钟后，加入1.47克N，N-二甲基羟胺盐酸盐和1.52克三乙胺，将生成的混合液在室温下搅拌7小时。将反应液倾入到水中并用乙酸乙酯萃取。有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤并用无水硫酸镁干燥。减压除去溶剂，所得残余物进行柱层析得到0.6克3-氟-2-（N，N-二甲氨基氧苯基）苯酚。
1H-NMR（CDCl3）δ：2.91（s，6H），6.36-7.50（m，4H），11.05（s，1H）
制备例10
1.73克6-氯代水杨酸溶于20ml四氢呋喃中，加入1.95克N，N′-羰基二咪唑。在室温下搅拌30分钟后，加入1.47克N，N-二甲基羟胺盐酸盐和1.52克三乙胺，生成的混合物在室温下搅拌7小时。将反应液倾入到水中并用乙酸乙酯萃取。有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤并用无水硫酸镁干燥。减压除去溶剂，所得残余物进行柱层析得到1.1克3-氯-2-（N，N-二甲氨基氧羰基）苯酚。
1H-NMR（CDCl3）δ：2.92（s，6H），6.74-7.35（m，6H），10.30（s，1H）
m.p.：104-106℃（表4见文后）
配方实例说明如下。在这些实例中，化合物（Ⅰ）用表3中的化合物号来表示，份数以重量计。
配方例1.
50份本化合物（1），（12），（14），（20），（25），3份木质素磺酸钙，2份月桂基硫酸钠和45份合成水合二氧化硅均匀混合同时粉末化得到一种可湿性粉剂。
配方例2.
10份本化合物（1）-（32），14份聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚，6份十二烷基苯磺酸钙，40份二甲苯和30份环己酮很好地混合，得到一种浓乳剂。
配方例3.
将2份本化合物（1）、（12）、（14）、（20）、（25），1份合成的水合二氧化硅，2份木质素硅酸钙、30份膨润土和65份高岭土磨成粉状并混合。生成的混合物用水很好地捏合。颗粒化并进行干燥，得到一种粒剂。
配方例4.
将20份本化合物（1）-（32），3份聚氧乙烯脱水山梨糖醇单油酸酯，3份CMC和69份水混合并研磨直至颗粒的大小减至5微米或更小。这样，就得到了一个悬浮液配方。
本化合物作为杀虫剂的活性组分是有用的，这 一点通过试验例来说明。在这些例子中，本化合物（Ⅰ）用表3中的化合物号来表示，用于比较的化合物用表5中的化合物代号来表示。（表5见文后）
除草活性和植物毒性的评价按如下方法进行：当评价时处理过的试验植物的萌芽和生长状态与未处理的试验植物相同或几乎无差别时，评价值定为“0”。当处理过的试验植物被完全杀死，或者它们的萌芽和生长被完全抑制时，评价值定为“5”。在“1”和“5”之间分为四个等级，即“1”，“2”，“3”，“4”。这样，评价以六个等级进行。
试验例1.在高地田土壤中的土壤表面处理试验
直径为10cm、深度为10cm的圆柱形塑料罐中填满高地田土壤，将日本谷子、燕麦、牵牛花和绒毛叶的种子播种在各个罐中并用土壤覆盖上。将试验化合物依据配方例2配成浓乳剂，每一浓乳剂的规定量用水稀释至相当于10立升/公亩并用自动喷雾器均匀地施于整个土壤表面上。施过后，将试验植物在温室中培养19天，检测其除草活性。结果示于表6。（表6见文后）
试验例2.在高地田土壤上的叶子的处理试验
直径为10cm、深为10cm的圆柱形塑料罐中填满高地田土壤，将日本谷子，燕麦、小萝卜和绒毛叶的种子播种在各自的罐里并在温室中培养8天。
然后，将试验化合物依据配方例2配制成浓乳剂，每一浓乳剂的规定量用含扩散剂的水稀释至相当于10立升/公亩并用自动喷雾器从上面施于试验植物的叶子部分。施完后，将试验植物在温室中培养19天，检测其除草活性。
结果示于表7（表7见文后）
试验例3.在高地田土壤上的土壤处理试验
将面积为33×23cm2、深度为11cm的缸填上高地田土壤，将稗、宿根高梁、绿石松、野燕麦和黑草的种子播种在各自的缸里，并覆盖上厚度为1至2cm的土壤。将试验化合物按配方例2配制成浓乳剂，每一浓乳剂的规定量用水稀释至相当于10立升/公亩并用自动喷雾器均匀地施于整个土壤表面上。施完后，将试验植物在温室中培养18天，检测其除草活性。结果示于表8。（表8见文后）
试验例4.在高地田土壤上的叶子处理试验
将面积为33×23cm2、深度为11cm的缸里填上高地田土壤，再将谷子、稗和绿石松播种在各自的缸中并培养16天。然后，依照配方例2将试验化合物配制成浓乳剂，每一规定量的浓乳剂用水稀释至相当于10立升/公亩并用自动喷雾器均匀地从上面施到试验植物的整个叶子部分。当时杂草和作物的生长条件随试验植物的种类而变化，但试验植物都处于1-4个叶阶段，高5至12cm。施完后18天，评价除草活性和植物毒性。结果示于表9。整个试验阶段试验都是在一温室中进行的。
（表9见文后）
试验例5.在高地田土壤上的土壤处理试验
在面积为33×23cm2、深度为11cm的缸中填上高地田土壤，将大豆、棉花、谷子、绒毛叶、黑颠茄、稗、绿石松和宿根高梁的种子播种在各自的缸内并覆盖上厚度为1至2cm的土壤。按照配方例2将试验化合物配制成浓乳剂，每一规定量的浓乳剂用水稀释至相当于10立升/公亩并用自动喷雾器均匀地施于整个土壤表面上。
施完后，将试验化合物在温室中培养18天，检测其除草活性和植物毒性。结果示于表10。（表10见文后）
试验例6.
将面积为33×23cm2、深度为11cm的缸装上高地田土壤，将谷子、牵牛花、欧龙牙草、绒毛叶、镰果灯心草，黑填茄、稗、绿石松和宿根高梁的种子播种在各自的缸内并培养16天，然后将试验化合物依照配方例2配制成浓乳液，每一规定量的浓乳液用水稀释至相当于10立升/公亩并用自动喷雾器从上面均匀地施于试验植物的整个叶子部分。当时杂草和作物的生长条件随试验植物的种类不同而变化，但试验植物都是处于0.4至4个叶阶段，高5至30cm。施完后18天，检测其除草活性和植物毒性。结果示于表11。整个试验阶段的试验都是在一温室中进行的。（表11见文后）
试验例7.在高地田土壤上的土壤处理试验
在面积为33×23cm2、深度为11cm的缸中装上高地田土壤，将甜菜、小麦、大麦、白剌草、猪殃殃，鸡草、乌眼婆婆纳，野三色紫罗兰，旱雀麦、野燕麦，黑草和年生兰草的种子播种在各自的缸里并覆盖上厚为1至2cm的土壤。将试验化合物按配方例2配制成浓乳剂，每一规定量的浓乳剂用水稀释到相当于10立升/公亩并用自动喷雾器 均匀地施于整个土壤表面上。施完后，将试验植物在温室中培养25天，检测其除草活性和植物毒性。结果示于表12。（表12见文后）
试验例8.高地田土壤上的叶子处理试验
在面积为33×23cm2、深度为11cm的缸内装上高地田土壤，将小麦，白剌草，猪殃殃，鸡草，乌眼婆婆纳，野三色紫罗兰，旱雀，野燕麦，黑草和年生兰草的种子播种在各自的缸里并培养31天。然后，将试验化合物按配方例2配制成浓乳剂，并将每一规定量的浓乳剂用水稀释至相当于10公升/公亩，用一自动喷雾器从上面均匀地施于试验化合物的整个叶子部分。当时杂草和作物的生长条件随试验植物的种类不同而变化，但试验植物都是处于1至4个叶阶段，高3至25cm。施完后25天，检测其除草活性和植物毒性。结果示于表13。这一试验在整个试验阶段都是在一个温室中进行的。（表13见文后）
试验例9.在水稻田中的灌溉处理试验
直径8cm、深12cm的圆柱形塑料罐中装上水稻田土壤，将稗和灯芯草的种子播种于土壤表面下1至2cm。在通过灌溉产生出水稻田状况后，将慈菇管埋入土壤表面下1至2cm，并在一温室中培养。6天后（在每一种草生长的初始阶段），将试验化合物按配方例2配制成浓乳剂，每一规定量的浓乳剂用2.5ml的水稀释并施于水表面上。施完后，将试验植物在一温室中培养19天，检测其除草活性。结果示于表14。（表14见文后）
试验例10.高地田土壤中土壤处理试验
在面积为33×23cm2、深度为11cm的缸中装上高地田土壤，将牵牛花，绒毛叶，镰果灯心草，黑填茄，稗，绿石松和宿根高梁的种子播种在各自的缸中并覆盖以厚度为1至2cm的土壤。将试验化合物按配方2配制成浓乳剂，每一规定量的浓乳剂用水稀释至10立升/公亩并用一自动喷雾器均匀地施于整个土壤表面上。施完后，将试验植物在温室中培养18天，检测其除草活性。结果示于表15。（表15见文后）
试验例11.高地田土壤上的叶子处理试验
在面积为33×23cm2、深为11cm的缸中装上高地田土壤，将牵牛花，绒毛叶，黑填茄，稗，绿石松和宿根高梁的种子播种在各自的缸中并培养16天。然后，将试验化合物按配方2配制成浓乳剂，将每一规定量的浓乳剂用水稀释至相当于10立升/公亩并用一自动喷雾器均匀地从上面施于试验植物的整个叶子部分。当时杂草和作物的生长条件随试验植物的种类不同而变化，但试验植物都是处0.5至4个叶阶段，高4至27cm。施完后18天，检测其除草活性。结果示于表16。这一试验在整个试验过程中都是在一温室中进行的。（表16见文后）
试验例12.高地田土壤上的土壤处理试验
在面积为33×23cm2、深为11cm的缸中装入高地田土壤，将白剌草，鸡草，乌眼婆婆纳，野三色紫罗兰，野燕麦，黑草和年生兰草的种子播种在各自的缸中并覆盖以厚度为1至2cm的土壤。将试验化合物按配方例2配制成浓乳剂，每一规定量的浓乳剂用水稀释至相当于10立升/公亩并用一自动喷雾器均匀地施于整个土壤表面。施完后，将试验植物在温室中培养25天，检测其除草活性。结果示于表17。（表17见文后）
试验例13.高地田土壤上的叶子处理试验
在面积为33×23cm2、深11cm的缸中装入高地田土壤，将白剌草，猪殃殃，鸡草和野三色紫罗兰的种子播种在各自的缸中并培养31天。然后，将试验化合物按配方例2配制成浓乳剂，每一规定量的浓乳剂用水稀释至相当于10立升/公亩并用一自动喷雾器均匀地从上面施于试验植物的整个叶子部分。当时杂草和作物的生长条件随试验植物的种类不同而变化，但试验植物都是处于1至4个叶阶段，高4至22cm。施完后27天，检测其除草活性。结果示于表18。这一试验整个试验过程都是在一温室中进行的。
表1
R1R2Y1Y2Y3Z X R3R4
H H H H H CH O OCH3OCH3
H H H H H N O OCH3OCH3
H H H H H CCl O OCH3OCH3
H H H H H CF O OCH3OCH3
H CH3H H H CH O OCH3OCH3
H CH3H H H N O OCH3OCH3
H CH3H H H CCl O OCH3OCH3
H CH3H H H CF O OCH3OCH3
CH3CH3H H H CH O OCH3OCH3
CH3CH3H H H CH S OCH3OCH3
CH3CH3H H H CH O Cl OCH3
CH3CH3H H H CH O CH3CH3
表1（续）
R1R2Y1Y2Y3Z X R3R4
CH3CH3CH3H H CH O OCH3OCH3
CH3CH3H CH3H CH O OCH3OCH3
CH3CH3H H CH3CH O OCH3OCH3
CH3CH3H H H CCH3O OCH3OCH3
CH3CH3H H H CC2H5O OCH3OCH3
CH3CH3OCH3H H CH O OCH3OCH3
CH3CH3H OCH3H CH O OCH3OCH3
CH3CH3H H OCH3CH O OCH3OCH3
CH3CH3H H H COCH3O OCH3OCH3
CH3CH3F H H CH O OCH3OCH3
CH3CH3H F H CH O OCH3OCH3
CH3CH3H H F CH O OCH3OCH3
CH3CH3H H H CF O OCH3OCH3
CH3CH3H H H CF O OCH3Cl
CH3CH3H H F CF O OCH3OCH3
CH3CH3F H H CF O OCH3OCH3
CH3CH3F H F CF O OCH3OCH3
表1（续）
R1R2Y1Y2Y3Z X R3R4
CH3CH3Cl H H CH O OCH3OCH3
CH3CH3H Cl H CH O OCH3OCH3
CH3CH3H H Cl CH O OCH3OCH3
CH3CH3H H H CCl O OCH3OCH3
CH3CH3H H F CCl O OCH3OCH3
CH3CH3H H H CBr O OCH3OCH3
CH3CH3H H H CI O OCH3OCH3
CH3CH3H H H COH O OCH3OCH3
CH3CH3H H H CSH O OCH3OCH3
CH3CH3H H H CNO2O OCH3OCH3
CH3CH3H H H CCH＝CH2O OCH3OCH3
CH3CH3H H H CC≡CH O OCH3OCH3
CH3CH3H H H COC2H5O OCH3OCH3
CH3CH3H H H COCH2CH＝CH2O OCH3OCH3
CH3CH3H H H COCH2C≡CH O OCH3OCH3
CH3CH3H H H CCF3O OCH3OCH3
CH3CH3H H H CCH2C（Cl）＝CH2O OCH3OCH3
表1（续）
R1R2Y1Y2Y3Z X R3R4
CH3CH3H H H CC≡CI O OCH3OCH3
CH3CH3H H H COCF3O OCH3OCH3
CH3CH3H H H COCH2CH＝CHCl O OCH3OCH3
CH3CH3H H H COCH2C≡CI O OCH3OCH3
CH3CH3H H H CCH2OCH3O OCH3OCH3
CH3CH3H H H CCH2OCH2CH＝CH2O OCH3OCH3
CH3CH3H H H CCH2OCH2C≡CH O OCH3OCH3
CH3CH3H H H CCN O OCH3OCH3
CH3CH3H H H CCHO O OCH3OCH3
CH3CH3H H H CCOOH O OCH3OCH3
CH3CH3H H H CCOOCH3O OCH3OCH3
CH3CH3H H H CCOOCH2CH＝CH2O OCH3OCH3
CH3CH3H H H CCOOCH2C≡CH O OCH3OCH3
CH3CH3H H H CC6H5O OCH3OCH3
CH3CH3H H H COC6H5O OCH3OCH3
CH3CH3H H H CSC6H5O OCH3OCH3
CH3CH3H H H COCH2C6H5O OCH3OCH3
表1（续）
R1R2Y1Y2Y3Z X R3R4
CH3CH3H H H CSCH2C6H5O OCH3OCH3
CH3CH3H H H CNH2O OCH3OCH3
CH3CH3H H H CN（CH3）2O OCH3OCH3
CH3CH3H H H CN（CH2CH＝CH2）2O OCH3OCH3
CH3CH3H H H CN（CH2C≡CH）2O OCH3OCH3
CH3CH3H H H CCONH2O OCH3OCH3
CH3CH3H H H CCON（C2H5）2O OCH3OCH3
CH3CH3H H H CCON（CH2CH＝CH2）2O OCH3OCH3
CH3CH3H H H CCON（CH2C≡CH）2O OCH3OCH3
CH3CH3H H H CSCH3O OCH3OCH3
CH3CH3H H H CSOC2H5O OCH3OCH3
CH3CH3H H H CSO2C3H7（n） O OCH3OCH3
CH3CH3H H H CSCH2CH＝CH2O OCH3OCH3
CH3CH3H H H CSCH2C≡CH O OCH3OCH3
CH3CH3H H H CCH2CH2SCH3O OCH3OCH3
CH3CH3H H H C（CH2）3SOCH3O OCH3OCH3
CH3CH3H H H CCH2SO2CH3O OCH3OCH3
表1（续）
R1R2Y1Y2Y3Z X R3R4
CH3CH3H H H N O OCH3OCH3
CH3CH3H H H CH O OCHF2OCHF2
CH3CH3H H H N O OCHF2OCHF2
CH3CH3H H H CF O OCHF2OCHF2
CH3CH3H H H CCl O OCHF2OCHF2
CH3C2H5H H H CF O OCH3OCH3
CH3C2H5H H H CCl O OCH3OCH3
C2H5C2H5H H H CF O OCH3OCH3
C2H5C2H5H H H CCl O OCH3OCH3
C3H7（n） C3H7（n） H H H CF O OCH3OCH3
C3H7（n） C3H7（n） H H H CCl O OCH3OCH3
H C3H7（1） H H H CH O OCH3OCH3
H C3H7（1） H H H N O OCH3OCH3
H C3H7（1） H H H CF O OCH3OCH3
H C3H7（1） H H H CCl O OCH3OCH3
H C3H7（1） H H H CCF3O OCH3OCH3
H C4H9（tert） H H H CH O OCH3OCH3
表1（续）
R1R2Y1Y2Y3Z X R3R4
H C4H9（tert） H H H N O OCH3OCH3
H C4H9（tert） H H H CF O OCH3OCH3
H C4H9（tert） H H H CCl O OCH3OCH3
H C4H9（tert） H H H CCF3O OCH3OCH3
CH2CH＝CH2CH2CH＝CH2H H H CF O OCH3OCH3
CH2CH＝CH2CH2CH＝CH2H H H CCl O OCH3OCH3
CH2C≡CH CH2C≡CH H H H CF O OCH3OCH3
CH2C≡CH CH2C≡CH H H H CCl O OCH3OCH3
CH2CH2Cl CH2CH2Cl H H H CF O OCH3OCH3
CH2CH2Cl CH2CH2Cl H H H CCl O OCH3OCH3
CH2CH2OCH3CH2CH2OCH3H H H CF O OCH3OCH3
CH2CH2OCH3CH2CH2OCH3H H H CCl O OCH3OCH3
Figure 901087734_IMG31
H H H CF O OCH3OCH3
Figure 901087734_IMG33
Figure 901087734_IMG34
H H H CCl O OCH3OCH3
Figure 901087734_IMG35
H H H CF O OCH3OCH3
Figure 901087734_IMG37
Figure 901087734_IMG38
H H H CCl O OCH3OCH3
CH2COOCH3CH2COOCH3H H H CF O OCH3OCH3
表1（续）
R1R2Y1Y2Y3Z X R3R4
CH2COOCH3CH2COOCH3H H H CCl O OCH3OCH3
CH3CH2COOCH3H H H CF O OCH3OCH3
CH3CH2COOCH3H H H CCl O OCH3OCH3
CH3 H H H CF O OCH3OCH3
CH3
Figure 901087734_IMG40
H H H CCl O OCH3OCH3
CH3CH2CH2COOCH3H H H CF O OCH3OCH3
CH3CH2CH2COOCH3H H H CCl O OCH3OCH3
Figure 901087734_IMG42
H H H CCl O OCH3OCH3
Figure 901087734_IMG43
Figure 901087734_IMG44
H H H CCl O OCH3OCH3
Figure 901087734_IMG45
H H H CF O OCH3OCH3
Figure 901087734_IMG47
Figure 901087734_IMG48
H H H CCl O OCH3OCH3
CH2CN CH2CN H H H CF O OCH3OCH3
CH2CN CH2CN H H H CCl O OCH3OCH3
CH2CH2CN CH2CH2CN H H H CF O OCH3OCH3
CH2CH2CN CH2CH2CN H H H CCl O OCH3OCH3
CH3CH2CH2CN H H H CF O OCH3OCH3
CH3CH2CH2CN H H H CCl O OCH3OCH3
表1（续）
R1R2Y1Y2Y3Z X R3R4
CH2CONH2CH2CONH2H H H CF O OCH3OCH3
CH2CONH2CH2CONH2H H H CCl O OCH3OCH3
CH2CON（CH3）2CH2CON（CH3）2H H H CF O OCH3OCH3
CH2CON（CH3）2CH2CON（CH3）2H H H CCl O OCH3OCH3
Figure 901087734_IMG49
Figure 901087734_IMG50
H H H CF O OCH3OCH3
Figure 901087734_IMG51
H H H CCl O OCH3OCH3
Figure 901087734_IMG53
Figure 901087734_IMG54
H H H CF O OCH3OCH3
Figure 901087734_IMG55
Figure 901087734_IMG56
H H H CCl O OCH3OCH3
CH3CH2CH2CONH2H H H CF O OCH3OCH3
CH3CH2CH2CONH2H H H CCl O OCH3OCH3
CH2CH2SCH3CH2CH2SCH3H H H CF O OCH3OCH3
CH2CH2SCH3CH2CH2SCH3H H H CCl O OCH3OCH3
CH2CH2SOCH3CH2CH2SOCH3H H H CF O OCH3OCH3
CH2CH2SOCH3CH2CH2SOCH3H H H CCl O OCH3OCH3
CH2CH2SO2CH3CH2CH2SO2CH3H H H CF O OCH3OCH3
CH2CH2SO2CH3CH2CH2SO2CH3H H H CCl O OCH3OCH3
H cyclohexyl H H H CH O OCH3OCH3
表1（续）
R1R2Y1Y2Y3Z X R3R4
H cyclohexyl H H H N O OCH3OCH3
H cyclohexyl H H H CF O OCH3OCH3
H cyclohexyl H H H CCl O OCH3OCH3
H cyclohexyl H H H CCF3O OCH3OCH3
H
Figure 901087734_IMG57
H H H CCl O OCH3OCH3
H
Figure 901087734_IMG58
H H H CCl O OCH3OCH3
H
Figure 901087734_IMG59
H H H CCl O OCH3OCH3
CH3
Figure 901087734_IMG60
H H H CCl O OCH3OCH3
CH3
Figure 901087734_IMG61
H H H CCl O OCH3OCH3
CH3 H H H CCl O OCH3OCH3
Figure 901087734_IMG63
Figure 901087734_IMG64
H H H CCl O OCH3OCH3
Figure 901087734_IMG65
Figure 901087734_IMG66
H H H CH O OCH3OCH3
表1（续）
R1R2Y1Y2Y3Z X R3R4
Figure 901087734_IMG68
H H H N O OCH3OCH3
Figure 901087734_IMG70
H H H CF O OCH3OCH3
Figure 901087734_IMG71
H H H CCl O OCH3OCH3
Figure 901087734_IMG73
Figure 901087734_IMG74
H H H CCF3O OCH3OCH3
Figure 901087734_IMG75
H H H CF O OCH3OCH3
Figure 901087734_IMG76
H H H CCl O OCH3OCH3
Figure 901087734_IMG77
H H H CH O OCH3OCH3
Figure 901087734_IMG78
H H H N O OCH3OCH3
Figure 901087734_IMG79
H H H CF O OCH3OCH3
Figure 901087734_IMG80
H H H CCl O OCH3OCH3
Figure 901087734_IMG81
H H H CCF3O OCH3OCH3
H H H CF O OCH3OCH3
Figure 901087734_IMG83
H H H CCl O OCH3OCH3
Figure 901087734_IMG84
H H H CH O OCH3OCH3
表1（续）
R1R2Y1Y2Y3Z X R3R4
Figure 901087734_IMG85
H H H N O OCH3OCH3
Figure 901087734_IMG86
H H H CF O OCH3OCH3
Figure 901087734_IMG87
H H H CCl O OCH3OCH3
Figure 901087734_IMG88
H H H CF O OCH3OCH3
Figure 901087734_IMG89
H H H CCl O OCH3OCH3
Figure 901087734_IMG90
H H H CCF3O OCH3OCH3
Figure 901087734_IMG91
H H H CCl O OCH3OCH3
H H H CCl O OCH3OCH3
Figure 901087734_IMG93
H H H CF O OCH3OCH3
Figure 901087734_IMG94
H H H CCl O OCH3OCH3
Figure 901087734_IMG95
H H H CCl O OCH3OCH3
表1（续）
R1R2Y1Y2Y3Z X R3R4
CH3C2H5H H H CH O OCH3OCH3
CH3C2H5H H H N O OCH3OCH3
CH3C2H5H H H CCF3O OCH3OCH3
C2H5C2H5H H H CH O OCH3OCH3
C2H5C2H5H H H N O OCH3OCH3
C2H5C2H5H H H CCF3O OCH3OCH3
C3H7（n） C3H7（n） H H H CH O OCH3OCH3
C3H7（n） C3H7（n） H H H N O OCH3OCH3
C3H7（n） C3H7（n） H H H CCF3O OCH3OCH3
-CH2CH2-O-CH2CH2- H H H CH O OCH3OCH3
-CH2CH2-O-CH2CH2- H H H N O OCH3OCH3
Figure 901087734_IMG96
H H H CH O OCH3OCH3
Figure 901087734_IMG97
H H H N O OCH3OCH3
-CH2CH2CH2CH2- H H H CH O OCH3OCH3
-CH2CH2CH2CH2- H H H N O OCH3OCH3
-CH2CH2CH2CH2- H H H CCF3O OCH3OCH3
表1（续）
R1R2Y1Y2Y3Z X R3R4
H H H CF O OCH3OCH3
Figure 901087734_IMG99
H H H CCl O OCH3OCH3
Figure 901087734_IMG100
H H H CF O OCH3OCH3
Figure 901087734_IMG101
H H H CCl O OCH3OCH3
Figure 901087734_IMG102
H H H CF O OCH3OCH3
Figure 901087734_IMG103
H H H CCl O OCH3OCH3
Figure 901087734_IMG104
H H H CF O OCH3OCH3
Figure 901087734_IMG105
H H H CCl O OCH3OCH3
Figure 901087734_IMG106
H H H CF O OCH3OCH3
H H H CCl O OCH3OCH3
-CH2CH2SO2CH2CH2- H H H CCl O OCH3OCH3
表2
R1R2Y1Y2Y3Z X
H    H    H    H    H    CH    O
H    H    H    H    H    N    O
H    H    H    H    H    CCl    O
H    H    H    H    H    CF    O
H CH3H H H CH O
H CH3H H H N O
H CH3H H H CCl O
H CH3H H H CF O
CH3CH3H H H CH O
CH3CH3H H H CH S
CH3CH3H H H CH O
表2（续）
R1R2Y1Y2Y3Z X
CH3CH3Cl H H CH O
CH3CH3H Cl H CH O
CH3CH3H H Cl CH O
CH3CH3H H H CCl O
CH3CH3H H F CCl O
CH3CH3H H H CBr O
CH3CH3H H H CI O
CH3CH3H H H COH O
CH3CH3H H H CSH O
CH3CH3H H H CNO2O
CH3CH3H H H CCH＝CH2O
CH3CH3H H H CC≡CH O
CH3CH3H H H COC2H5O
CH3CH3H H H COCH2CH＝CH2O
CH3CH3H H H COCH2C≡CH O
CH3CH3H H H CCF3O
CH3CH3H H H CCH2C（Cl）＝CH2O
表2（续）
R1R2Y1Y2Y3Z X
CH3CH3CH3H H CH O
CH3CH3H CH3H CH O
CH3CH3H H CH3CH O
CH3CH3H H H CCH3O
CH3CH3H H H CCH3O
CH3CH3OCH3H H CH O
CH3CH3H OCH3H CH O
CH3CH3H H OCH3CH O
CH3CH3H H H COCH3O
CH3CH3F H H CH O
CH3CH3H F H CH O
CH3CH3H H F CH O
CH3CH3H H H CF O
CH3CH3H H F CF O
CH3CH3F H H CF O
CH3CH3F H F CF O
表2（续）
R1R2Y1Y2Y3Z X
CH3CH3H H H CC≡CI O
CH3CH3H H H COCF3O
CH3CH3H H H COCH2CH＝CHCl O
CH3CH3H H H COCH2C≡CI O
CH3CH3H H H CCH2OCH3O
CH3CH3H H H CCH2OCH2CH＝CH2O
CH3CH3H H H CCH2OCH2C≡CH O
CH3CH3H H H CCN O
CH3CH3H H H CCHO O
CH3CH3H H H CCOOH O
CH3CH3H H H CCOOCH3O
CH3CH3H H H CCOOCH2CH＝CH2O
CH3CH3H H H CCOOCH2C≡CH O
CH3CH3H H H CC6H5O
CH3CH3H H H COC6H5O
CH3CH3H H H CSC6H5O
CH3CH3H H H COCH2C6H5O
表2（续）
R1R2Y1Y2Y3Z X
CH3CH3H H H CSCH2C6H5O
CH3CH3H H H CNH2O
CH3CH3H H H CN（CH3）2O
CH3CH3H H H CN（CH2CH＝CH2）2O
CH3CH3H H H CN（CH2C≡CH）2O
CH3CH3H H H CCONH2O
CH3CH3H H H CCON（C2H5）2O
CH3CH3H H H CCON（CH2CH＝CH2）2O
CH3CH3H H H CCON（CH2C≡CH）2O
CH3CH3H H H CSCH3O
CH3CH3H H H CSOC2H5O
CH3CH3H H H CSO2C3H7（n） O
CH3CH3H H H CSCH2CH＝CH2O
CH3CH3H H H CSCH2C≡CH O
CH3CH3H H H CCH2CH2SCH3O
CH3CH3H H H C（CH2）3SOCH3O
CH3CH3H H H CCH2SO2CH3O
表2（续）
R1R2Y1Y2Y3Z X
CH3CH3H H H N O
CH3C2H5H H H CF O
CH3C2H5H H H CCl O
C2H5C2H5H H H CF O
C2H5C2H5H H H CCl O
C3H7（n） C3H7（n） H H H CF O
C3H7（n） C3H7（n） H H H CCl O
H C3H7（1） H H H CH O
H C3H7（1） H H H N O
H C3H7（1） H H H CF O
H C3H7（1） H H H CCl O
H C3H7（1） H H H CCF3O
H C4H9（tert） H H H CH O
表2（续）
R1R2Y1Y2Y3Z X
H C4H9（tert） H H H N O
H C4H9（tert） H H H CF O
H C4H9（tert） H H H CCl O
H C4H9（tert） H H H CCF3O
CH2CH＝CH2CH2CH＝CH2H H H CF O
CH2CH＝CH2CH2CH＝CH2H H H CCl O
CH2C≡CH CH2C≡CH H H H CF O
CH2C≡CH CH2C≡CH H H H CCl O
CH2CH2Cl CH2CH2Cl H H H CF O
CH2CH2Cl CH2CH2Cl H H H CCl O
CH2CH2OCH3CH2CH2OCH3H H H CF O
CH2CH2OCH3CH2CH2OCH3H H H CCl O
Figure 901087734_IMG108
Figure 901087734_IMG109
H H H CF O
Figure 901087734_IMG110
H H H CCl O
Figure 901087734_IMG112
Figure 901087734_IMG113
H H H CF O
Figure 901087734_IMG114
H H H CCl O
CH2COOCH3CH2COOCH3H H H CF O
表2（续）
R1R2Y1Y2Y3Z X
CH2COOCH3CH2COOCH3H H H CCl O
CH3CH2COOCH3H H H CF O
CH3CH2COOCH3H H H CCl O
CH3 H H H CF O
CH3
Figure 901087734_IMG117
H H H CCl O
CH3CH2CH2COOCH3H H H CF O
CH3CH2CH2COOCH3H H H CCl O
Figure 901087734_IMG119
H H H CCl O
Figure 901087734_IMG120
Figure 901087734_IMG121
H H H CCl O
Figure 901087734_IMG122
Figure 901087734_IMG123
H H H CF O
Figure 901087734_IMG124
H H H CCl O
CH2CN CH2CN H H H CF O
CH2CN CH2CN H H H CCl O
CH2CH2CN CH2CH2CN H H H CF O
CH2CH2CN CH2CH2CN H H H CCl O
CH3CH2CH2CN H H H CF O
CH3CH2CH2CN H H H CCl O
表2（续）
R1R2Y1Y2Y3Z X
CH2CONH2CH2CONH2H H H CF O
CH2CONH2CH2CONH2H H H CCl O
CH2CON（CH3）2CH2CON（CH3）2H H H CF O
CH2CON（CH3）2CH2CON（CH3）2H H H CCl O
Figure 901087734_IMG126
Figure 901087734_IMG127
H H H CF O
Figure 901087734_IMG128
Figure 901087734_IMG129
H H H CCl O
Figure 901087734_IMG130
Figure 901087734_IMG131
H H H CF O
Figure 901087734_IMG132
Figure 901087734_IMG133
H H H CCl O
CH3CH2CH2CONH2H H H CF O
CH3CH2CH2CONH2H H H CCl O
CH2CH2SCH3CH2CH2SCH3H H H CF O
CH2CH2SCH3CH2CH2SCH3H H H CCl O
CH2CH2SOCH3CH2CH2SOCH3H H H CF O
CH2CH2SOCH3CH2CH2SOCH3H H H CCl O
CH2CH2SO2CH3CH2CH2SO2CH3H H H CF O
CH2CH2SO2CH3CH2CH2SO2CH3H H H CCl O
H    cyclohexyl    H    H    H    CH    O
表2（续）
R1R2Y1Y2Y3Z X
H    cyclohexyl    H    H    H    N    O
H    cyclohexyl    H    H    H    CF    O
H    cyclohexyl    H    H    H    CCl    O
H cyclohexyl H H H CCF3O
H H H H CCl O
H
Figure 901087734_IMG135
H H H CCl O
H
Figure 901087734_IMG136
H H H CCl O
CH3
Figure 901087734_IMG137
H H H CCl O
CH3
Figure 901087734_IMG138
H H H CCl O
CH3
Figure 901087734_IMG139
H H H CCl O
Figure 901087734_IMG141
H H H CCl O
H H H CH O
表2（续）
R1R2Y1Y2Y3Z X
Figure 901087734_IMG144
Figure 901087734_IMG145
H H H N O
Figure 901087734_IMG146
Figure 901087734_IMG147
H H H CF O
Figure 901087734_IMG148
H H H CCl O
Figure 901087734_IMG150
Figure 901087734_IMG151
H H H CCF3O
Figure 901087734_IMG152
H H H CF O
Figure 901087734_IMG153
H H H CCl O
Figure 901087734_IMG154
H H H CH O
Figure 901087734_IMG155
H H H N O
Figure 901087734_IMG156
H H H CF O
H H H CCl O
Figure 901087734_IMG158
H H H CCF3O
Figure 901087734_IMG159
H H H CF O
Figure 901087734_IMG160
H H H CCl O
Figure 901087734_IMG161
H H H CH O
表2（续）
R1R2Y1Y2Y3Z X
Figure 901087734_IMG162
H H H N O
H H H CF O
Figure 901087734_IMG164
H H H CCl O
H H H CF O
Figure 901087734_IMG166
H H H CCl O
Figure 901087734_IMG167
H H H CCF3O
Figure 901087734_IMG168
H H H CCl O
H H H CCl O
Figure 901087734_IMG170
H H H CF O
Figure 901087734_IMG171
H H H CCl O
Figure 901087734_IMG172
H H H CCl O
表2（续）
R1R2Y1Y2Y3Z X
CH3C2H5H H H CH O
CH3C2H5H H H N O
CH3C2H5H H H CCF3O
C2H5C2H5H H H CH O
C2H5C2H5H H H N O
C2H5C2H5H H H CCF3O
C3H7（n） C3H7（n） H H H CH O
C3H7（n） C3H7（n） H H H N O
C3H7（n） C3H7（n） H H H CCF3O
-CH2CH2-O-CH2CH2- H H H CH O
-CH2CH2-O-CH2CH2- H H H N O
Figure 901087734_IMG173
H H H CH O
Figure 901087734_IMG174
H H H N O
-CH2CH2CH2CH2- H H H CH O
-CH2CH2CH2CH2- H H H N O
-CH2CH2CH2CH2- H H H CCF3O
表2（续）
R1R2Y1Y2Y3Z X
H H H CF O
Figure 901087734_IMG176
H H H CCl O
Figure 901087734_IMG177
H H H CF O
Figure 901087734_IMG178
H H H CCl O
Figure 901087734_IMG179
H H H CF O
Figure 901087734_IMG180
H H H CCl O
Figure 901087734_IMG181
H H H CF O
Figure 901087734_IMG182
H H H CCl O
Figure 901087734_IMG183
H H H CF O
Figure 901087734_IMG184
H H H CCl O
-CH2CH2SO2CH2CH2- H H H CCl O
Figure 901087734_IMG187
Figure 901087734_IMG188
Figure 901087734_IMG189
这样所得的酚衍生物（Ⅱ）集中示于表4
表4
    物理性质（熔点，折射
率
R1R2Y1Y2Y3Z X
1H -NMR（CDCl3，δ）
CH3CH3H H H CH O 2.90（s，6H），
6.68-7.81（m，4H），
10.65（bs，1H）
CH3CH3H H H N O 2.97（s，6H），
7.31-7.36（m，2H），
8.20（dxd，1H，
J＝3.0，4.0Hz），
10.30（bs，1H）
CH3CH3H H H CF O 2.91（s，6H），
6.36-7.50（m，4H），
11.05（s，1H）
CH3CH3H H H CCl O m.p. 104-106℃
CH3CH3CH3H H CH O n24 D1.5272
H H H CH S n24 D1.6118
H C4H9（tert） H H H CH O n24 D1.5148
H C4H9（tert） H H H CCl O n24 D1.5019
CH2C6H5CH2C6H5H H H CH O m.p. 94-95℃
CH2C6H5CH2C6H5H H H CCl O m.p. 116-117℃
H H H CH O n24 D1.5383
H H H CCl O m.p. 136-137℃
表5
化合物代号    结构式    备注
A 日本专利申请公开
No，63-115870
（n23 D1.5271）
B
Figure 901087734_IMG194
对照化合物
（n23 D1.5475）
C
Figure 901087734_IMG195
日本专利申请公开
No，63-115870
D
Figure 901087734_IMG196
日本专利申请公开
No.62-174059
表5（续）
化合物代号    结构式    备注
E
Figure 901087734_IMG197
日本专利申请公开
No.62-174059
F
Figure 901087734_IMG198
日本专利申请公开
No.62-174059
G 对照化合物
（n19 D1.5298）
H
Figure 901087734_IMG200
日本专利申请公开
62-174059
表5（续）
化合物代号    结构式    备注
I
Figure 901087734_IMG201
日本专利申请公开
No.62-174059
J
Figure 901087734_IMG202
日本专利申请公开
No.64-84
K
Figure 901087734_IMG203
日本专利申请公开
No.64-84
表5（续）
化合物代号    结构式    备注
L
Figure 901087734_IMG204
日本专利申请公开
No.64-84
M 日本专利申请公开
No.1-250378
表6
除草活性
活性组分
试验化合物    日本谷子    燕麦    牵牛花    绒毛叶
剂量比
（g/a）
5    5    5    -    5
（1）
1.25    5    4    -    4
5    5    5    4    4
（2）
1.25    5    4    -    4
5    5    5    -    5
（3）    1.25    5    4    -    4
（8）    5    4    4    -    -
5    5    4    -    4
（10）    1.25    4    4    -    4
（11）    5    5    4    -    -
5    5    5    5    5
（12）    1.25    5    5    4    5
0.31    5    4    4    5
5    5    5    5    5
（13）    1.25    5    5    4    5
0.31    5    5    4    5
5    5    4    -    4
（14）
1.25    4    4    -    4
5    5    5    4    5
（20）    1.25    5    5    4    5
0.31    5    5    -    4
5    5    5    4    5
（21）    1.25    5    5    4    4
0.31    5    4    -    4
表6（续）
除草活性
试验化    活性组分
合物    剂量比    日本谷子    燕麦    牵牛花    绒毛叶
（g/a）
5    5    4    4    4
（23）    1.25    5    -    4    4
5    5    4    -    4
（24）    1.25    5    4    -    4
（25）    5    5    4    -    4
5    5    5    4    4
（27）    1.25    5    4    -    4
（28）    5    5    4    -    4
（29）    5    5    4    -    4
5    5    4    4    4
（30）
1.25    5    4    4    4
（31）    5    5    4    4    5
1.25    5    4    4    5
（32）    5    5    4    4    5
1.25    5    -    4    4
A    5    4    3    0    1
1.25    2    1    -    0
B    5    0    0    0    0
1.25    0    0    -    0
C    5    4    3    0    2
1.25    2    1    -    0
表6（续）
除草活性
试验化    活性组分
合物    剂量比    日本谷子    燕麦    牵牛花    绒毛叶
（g/a）
D    5    3    3    0    1
1.25    1    2    -    0
G    5    -    3    0    -
1.25    2    2    0    2
L    5    2    2    0    2
1.25    1    0    0    2
5    3    2    0    3
M
1.25    0    0    0    2
表7
除草活性
试验化    活性组分
合物    的剂量比    日本谷子    燕麦    小萝卜    绒毛叶
（g/a）
（1）    5    5    5    4    5
（2）    5    5    5    -    4
（3）    5    5    5    4    5
（4）    5    5    5    5    5
1.25    5    5    5    5
（10）    5    4    -    5    5
（11）    5    5    -    5    -
5    5    5    5    5
（12）
1.25    5    5    5    5
5    5    5    5    5
（13）
1.25    5    5    5    5
5    5    5    5    5
（20）
1.25    4    5    5    5
5    5    5    5    5
（21）
1.25    4    5    5    5
5    5    4    5    5
（23）
1.25    5    -    5    5
5    5    5    5    5
（24）
1.25    4    4    5    5
表7（续）
除草活性
试验化    活性组分
合物    的剂量比    日本谷子    燕麦    小萝卜    绒毛叶
（g/a）
（25）    5    4    4    4    -
（26）    5    5    5    5    5
1.25    4    4    4    4
（27）    5    5    5    4    4
1.25    4    4    4    -
5    5    4    5    4
（28）
1.25    4    4    4    -
5    5    5    5    5
（29）    1.25    5    5    5    5
5    5    5    5    5
（30）
1.25    5    4    5    5
5    5    5    5    5
（31）
1.25    5    4    5    5
5    5    -    5    5
（32）    1.25    5    -    5    5
A    5    4    2    1    1
B    5    0    0    0    0
C    5    3    3    1    1
D    5    3    2    2    1
I    5    2    2    2    2
5    4    -    2    -
J
1.25    2    2    1    -
Figure 901087734_IMG206
表9
除草活性
试验化    活性组分剂量
合物    比    植物毒性
（g/a）    谷物    稗    绿石松
（1）    2.5    0    4    5
0.63    0    4    4
2.5    2    4    5
（2）    0.63    0    4    5
2.5    0    2    0
A    0.63    0    1    0
2.5    4    4    0
E
0.63    1    3    0
Figure 901087734_IMG207
Figure 901087734_IMG208
Figure 901087734_IMG209
Figure 901087734_IMG211
表14
除草活性
试验化    活性组分
合物    剂量比
（g/a） 稗 灯芯草 茹
0.16    4    4    4
（12）
0.04    4    4    4
0.16    5    4    4
（13）
0.04    4    4    4
0.16    3    3    3
H
0.04    0    0    2
0.16    0    0    2
K
0.04    0    0    1
Figure 901087734_IMG213
Figure 901087734_IMG215
表18
活性组分    除草活性
试验化
合物    剂量比    野三色紫
（g/a）    白刺草    猪殃殃    鸡草
罗兰
0.32    5    5    5    5
（12）
0.08    4    5    4    4
0.32    5    5    5    5
（13）
0.08    4    -    4    4
0.32    2    2    1    2
G
0.08    1    1    0    1

Claims (14)

1、一种除草剂组合物，它包括一种作为活性成份的除草有效量的下式表示的嘧啶衍生物：
Figure 901087734_IMG2
其中R1和R2可相同或不同，分别代表氢原子，C1-C6烷基，C3-C6链烯基，C3-C6炔基，卤代C1-C6烷基，C1-C6烷氧基C1-C6烷基，C1-C6烷氧羰基C1-C6烷基，氰基C1-C6烷基，下式表示的基团
Figure 901087734_IMG3
(其中R7代表C1-C6烷基，C3-C6链烯基或C3-C6炔基，n代表整数1，2，3或4，且m代表整数0，1或2)，C3-C8环烷基，或苯基，苄基，或R1和R2两端连起来形成可被C1-C6烷基取代的C4-C7亚烷基或含氧C3-C6亚烷基；R3和R4可相同或不同，分别代表C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，卤代C1-C6烷氧基或卤原子，X代表氧原子或硫原子；Z代表N或CY4；Y1，Y2，Y3可相同或不同，分别代表卤原子，氢原子，C1-C6烷基，或C1-C6烷氧基；且Y4代表氢原子，硝基，卤原子，C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，卤代C1-C6烷基，卤代C1-C6烷氧基，氰基，甲酰基，C1-C6烷氧羰基，可被C1-C6烷基取代的苯基或卤原子；以及一种载体或稀释剂。
2、按照权利要求1所述的除草剂组合物，其中R3和R4可相同或不同，分别为C1-C6烷氧基。
3、按照权利要求2所述的除草剂组合物，其中R3和R4均为甲氧基。
4、按照权利要求1所述的除草剂组合物，其中X是氧原子。
5、按照权利要求1所述的除草剂组合物，其中Z是N或CY5（其中Y5代表氢原子，卤代C1-C6烷基或卤原子）。
6、按照权利要求5所述的除草剂组合物，Z是CY5，其中Y5是卤代C1-C6烷基或卤原子。
7、按照权利要求6所述的除草剂组合物，其中Y5是卤原子。
8、按照权利要求1所述的除草剂组合物，其中Y1，Y2和Y3是氢原子或氟原子。
9、按照权利要求5所述的除草剂组合物，其中R3和R4各为甲氧基，X是氧原子。
10、按照权利要求6所述的除草剂组合物，其中R3和R3各为甲氧基，X是氧原子。
11、按照权利要求7所述的除草剂组合物，其中R3和R4各为甲氧基，X是氧原子。
12、按照权利要求8所述的除草剂组合物，其中R3和R4各为甲氧基，X是氧原子。
13、按照权利要求5所述的除草剂组合物，其中R3和R4各为甲氧基，X是氧原子，且Y1，Y2和Y3分别是氢原子或氟原子。
14、按照权利要求1所述的除草剂组合物，其中嘧啶衍生物选自：
4，6-二甲氧基-2-｛2-（N，N-二甲基氨基氧羰基）苯氧基｝嘧啶，
4，6-二甲氧基-2-｛3-氯-2-（N，N-二甲基氨基氧羰基）苯氧基｝嘧啶，
4，6-二甲氧基-2-｛3-氟-2-（N，N-二甲基氨基氧羰基）苯氧基｝嘧啶，
3-（4，6-二甲氧基嘧啶-2-基）氧基-2-（N，N-二甲基氨基氧羰基）吡啶，
4，6-二甲氧基-2-｛3-三氟甲基-2-（N，N-二甲基氨基氧羰基）苯氧基｝嘧啶，
4，6-二甲氧基-2-｛3-三氯-2-（1-哌啶基氧羰基）苯氧基｝嘧啶，以及
4，6-二甲氧基-2-｛3-氯-2-（N-叔丁基氨基氧羰基）苯氧基｝嘧啶。
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