DE69011040T2 - Pyrimidinderivate, ihre Produktion und Verwendung. - Google Patents

Pyrimidinderivate, ihre Produktion und Verwendung.

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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Pyrimidinderivat, ein Verfahren zu dessen Herstellung, seine Verwendung als Herbizid und Zwischenprodukt.
  • EP-A-0 223 406, EP-A-0 249 708 und EP-A-0 249 707 u.s.w. offenbaren Pyrimidinderivate zur Verwendung als Wirkstoffe für Herbizide.
  • Diese Verbindungen sind jedoch nicht immer zufriedenstellend, da sie eine ungenügende herbizide Wirksamkeit aufweisen.
  • Andererseits ist zur Zeit eine große Zahl von Herbiziden für Anbauflächen und Nicht-Anbauflächen in Verwendung. Es gibt jedoch viele Unkrautarten, die bekämpft werden müssen und Bildung von Unkraut erstreckt sich über einen langen Zeitraum, so daß die Entwicklung von Herbiziden, die eine größere herbizide Wirksamkeit und ein weiteres herbizides Spektrum aufweisen, erwünscht ist. Ferner ist in den letzten Jahren, aus Gründen der Arbeitsersparnis, Ausdehnung der Anbauperiode, Verhinderung von Bodenverlust, u.s.w., ein Anbau ohne Pflügen durchgeführt worden. Aus diesem Grunde ist es sehr erwünscht, Herbizide zu entwickeln, die sowohl eine hohe Nachauflauf-herbizide Wirksamkeit gegenüber Unkräutern haben, als auch eine Vorauflauf-herbizide Wirksamkeit mit ausgezeichneter anhaltender Wirkung, aufweisen, sowie eine ausgezeichnete Selektivität bezüglich der Feldfrüchte aufweisen, wenn Feldfrüchte nach Aufbringung der Herbizide angebaut werden.
  • Im Hinblick hierauf haben wir ausführliche Studien durchgeführt und haben als Ergebnis gefunden, daß ein Pyrimidinderivat der folgenden Formel (I) eine Verbindung ist, die ausgezeichnete herbizide Wirksamkeit mit wenigen der oben genannten Mängel aufweist, und daß einige von ihnen eine ausgezeichnete Selektivität zwischen Feldfrüchten und Unkräutern aufweisen. Das heißt, daß das Pyrimidinderivat eine Verbindung ist, die Unkräuter, die weiträumig auf Anbauflächen und Nicht-Anbauflächen entstanden sind, bei niedriger Dosierung bekämpfen kann, ein breites Herbizidspektrum aufweist und auch sicher für den Anbau ohne Pflügen verwendet werden kann. Die vorliegende Erfindung basiert auf diesen Ergebnissen.
  • Die vorliegende Erfindung stellt ein Pyrimidinderivat der Formel (I) [nachstehend als vorliegende Verbindung(en) bezeichnet], ein Verfahren zu dessen Herstellung, seine Verwendung als Herbizid und ein Zwischenprodukt davon, zur Verfügung:
  • in der R¹ und R², jeweils gleich oder verschieden, ein Wasserstoffatom, einen C&sub1;-C&sub6;-Alkyl-, C&sub3;-C&sub6;-Alkenyl-, C&sub3;-C&sub6;-Alkinyl-, Halogen-C&sub1;-C&sub6;- alkyl-, C&sub1;-C&sub6;-Alkoxy-C&sub1;-C&sub6;-alkyl-, C&sub3;-C&sub6;-Alkenyloxy-C&sub1;-C&sub6;-alkyl-, C&sub3;-C&sub6;-Alkinyloxy-C&sub1;-C&sub6;-alkyl-, C&sub1;-C&sub6;-Alkoxycarbonyl-C&sub1;-C&sub6;-alkyl-, C&sub3;-C&sub6;-Alkenyloxycarbonyl-C&sub1;-C&sub6;-alkyl-, C&sub3;-C&sub6;-Alkinyloxycarbonyl-C&sub1;- C&sub6;-alkyl-, Cyano-C&sub1;-C&sub6;-alkylrest,
  • einen Rest der Formel
  • (in der R&sup5; und R&sup6;, jeweils gleich oder verschieden, ein Wasserstoffatom, einen C&sub1;-C&sub6;-Alkyl-, C&sub3;-C&sub6;-Alkenyl- oder C&sub3;-C&sub6;-Alkinylrest bedeuten und n eine ganze Zahl von 1, 2, 3 oder 4 bedeutet),
  • einen Rest der Formel
  • (in der n die vorstehende Bedeutung hat, R&sup7; einen C&sub1;-C&sub6;-Alkyl-, C&sub3;-C&sub6;-Alkenyl- oder C&sub3;-C&sub6;-Alkinylrest bedeutet und m eine ganze Zahl von 0, 1 oder 2 bedeutet), einen Cyclo-C&sub3;-C&sub8;-alkylrest oder eine gegebenenfalls substituierte Phenylgruppe, eine gegebenenfalls substituierte Benzylgruppe bedeuten oder R¹ und R², an ihren Enden verbunden, einen gegebenenfalls substituierten C&sub4;-C&sub7;-Alkylenrest oder einen gegebenenfalls substituierten C&sub3;-C&sub6;-Alkylenrest bilden, der ein Heteroatom aufweist; das Heteroatom in den Resten R¹ und R² ein Stickstoff-, Sauerstoff- oder Schwefelatom ist; R³ und R&sup4;, jeweils gleich oder verschieden, einen C&sub1;-C&sub6;-Alkyl-, C&sub1;-C&sub6;-Alkoxy-, Halogen- C&sub1;-C&sub6;-alkoxyrest oder ein Halogenatom bedeuten; X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom bedeutet; Z ein Stickstoffatom oder eine CY&sup4;-Gruppe bedeutet; Y¹, Y² und Y³, jeweils gleich oder verschieden, ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, einen C&sub1;-C&sub6;-Alkyl- oder C&sub1;-C&sub6;-Alkoxyrest bedeuten; und Y&sup4; ein Wasserstoffatom, eine Hydroxylgruppe, eine Mercapto-, Nitrogruppe, ein Halogenatom, einen C&sub1;-C&sub6;-Alkyl-, C&sub2;-C&sub6;- Alkenyl-, C&sub2;-C&sub6;-Alkinyl-, C&sub1;-C&sub6;-Alkoxy-, C&sub3;-C&sub6;-Alkenyloxy-, C&sub3;-C&sub6;- Alkinyloxy-, Halogen-C&sub1;-C&sub6;-alkyl-, Halogen-C&sub2;-C&sub6;-alkenyl-, Halogen- C&sub2;-C&sub6;-alkinyl-, Halogen-C&sub1;-C&sub6;-alkoxy-, Halogen-C&sub3;-C&sub6;-alkenyloxy-, Halogen-C&sub3;-C&sub6;-alkinyloxy-, C&sub1;-C&sub6;-Alkoxy-C&sub1;-C&sub6;-alkyl-, C&sub3;-C&sub6;-Alkenyloxy-C&sub1;-C&sub6;-alkyl-, C&sub3;-C&sub6;-Alkinyloxy-C&sub1;-C&sub6;- alkylrest, eine Cyano-, Formyl-, Carboxylgruppe, einen C&sub1;-C&sub6;-Alkoxycarbonyl-, C&sub3;-C&sub6;-Alkenyloxycarbonyl-, C&sub3;-C&sub6;-Alkinyloxycarbonylrest; eine gegebenenfalls substituierte Phenyl-, gegebenenfalls substituierte Phenoxy-, gegebenfalls substituierte Phenylthio-, gegebenenfalls substituierte Benzyloxy-, gegebenenfalls substituierte Benzylthiogruppe,
  • einen Rest der Formel
  • (in der R&sup5; und R&sup6; die vorstehende angegebene Bedeutung haben),
  • einen Rest der Formel
  • (in der R&sup5; und R&sup6; die vorstehende angegebene Bedeutung haben),
  • (in der R&sup7; und m die vorstehende angegebene Bedeutung haben),
  • einen Rest der Formel
  • -X- -R&sup7;
  • (in der R&sup7; und X die vorstehende angegebene Bedeutung haben), oder einen Rest der Formel
  • (in der R&sup7;, m und n die vorstehende angegebene Bedeutung haben) bedeutet, wobei jeder der vorstehend angegebenen gegebenenfalls substituierten Reste mit einem C&sub1;-C&sub6;-Alkyl-, C&sub1;-C&sub6;-Alkoxy-, Halogen-C&sub1;-C&sub6;- alkyl-, C&sub1;-C&sub6;-Alkoxycarbonylrest oder einem Halogenatom substituiert sein kann. In der Verbindung der Formel (I) sind die Substituenten R³ und R&sup4;, die gleich oder verschieden sein können, bevorzugt ein C&sub1;-C&sub6;- Alkoxyrest und stärker bevorzugt jeweils eine Methoxygruppe. X ist bevorzugt ein Sauerstoffatom. Z ist bevorzugt ein Stickstoffatom oder ein Rest CY&sup5; (in dem Y&sup5; ein Wasserstoffatom, einen Halogen-C&sub1;-C&sub6;- alkylrest oder ein Halogenatom bedeutet). Stärker bevorzugt ist Z ein Rest CY&sup5; und Y&sup5; ist ein Halogen-C&sub1;-C&sub6;-alkylrest oder ein Halogenatom und stärker bevorzugt ist Y&sup5; ein Halogenatom. Y¹, Y² und Y³ sind bevorzugt ein Wasserstoff- oder ein Fluoratom sind.
  • Spezifische Beispiele des Pyrimidinderivates der vorliegenden Erfindung umfassen:
  • 4,6-Dimethoxy-2-[2-(N,N-dimethylamninooxycarbonyl)phenoxy]pyrimidin,
  • 4,6-Dimethoxy-2-[3-chlor-2-(N,N-dimethylaminooxycarbonyl)phenoxy]pyrimidin,
  • 4,6-Dimethoxy-2-(3-fluor-2- (N,N-dimethylaminooxycarbonyl)phenoxy]pyrimidin,
  • 3-(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)oxy-2-(N,N-dimethylaminooxycarbonyl) pyridin,
  • 4,6-Dimethoxy-2-[3-trifluormethyl-2-(N,N-dimethylaminooxycarbonyl) phenoxy]pyrimidin,
  • 4,6-Dimethoxy-2-[3-chlor-2-(1-piperidyloxycarbonyl)phenoxy]pyrimidin,
  • 4,6-Dimethoxy-2-[3-chlor-2-(N-tert.-butyl-aminooxycarbonyl)phenoxy]pyrimidin.
  • Ein Verfahren zur Herstellung der vorliegenden Erfindung ist wie folgt.
  • Die vorliegende Verbindung (I) kann durch Umsetzen eines Phenolderivates der Formel (II)
  • [in der R¹, R², X, Y¹, Y², Y³ und Z wie vorstehend definiert sind], mit einem Pyrimidinderivat der Formel (III)
  • (in der R³ und R&sup4; jeweils wie vorstehend definiert sind und W ein Halogenatom oder einen Rest der Formel
  • (in der R&sup8; einen C&sub1;-C&sub6;-Alkylrest oder eine Benzylgruppe, die gegebenenfalls mit einem C&sub1;-C&sub6;-Alkyl-, C&sub1;-C&sub6;-Alkoxyrest, einem Halogenatom oder einer Nitrogrupe substituiert ist, bedeutet und m eine ganze Zahl von 0, 1 oder 2 ist) bedeutet) hergestellt werden.
  • Diese Umsetzung wird üblicherweise mit oder ohne Lösungsmittel in Gegenwart einer Base durchgeführt. Die Reaktionstemperatur reicht von Raumtemperatur bis zum Siedepunkt des Lösungsmittels und die Reaktionszeit reicht von 10 Minuten bis 24 Stunden. Bezugnehmend auf die Mengen der Reaktionspartner, die für diese Umsetzung verwendet werden, beträgt die Menge an Pyrimidinderivat (III) 1,0 bis 1,5 Äquivalente, bezogen auf ein Äquivalent des Phenolderivates (II) und die der Base beträgt 1,0 bis 5,0 Äquivalente, auf der gleichen Basis. Das Lösungsmittel schließt aliphatische Kohlenwasserstoffe (z.B. Hexan, Heptan, Ligroin, Petrolether), aromatische Kohlenwasserstoffe (z.B. Benzol, Toluol, Xylol), halogenierte Kohlenwasserstoffe (z.B. Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Dichlorethan, Chlorbenzol, Dichlorbenzol), Ether (z.B. Diethylether, Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, Diethylenglycoldimethylether), Ketone (z.B. Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon, Isophoron, Cyclohexanon), Alkohole (z.B. Methanol, Ethanol, Isopropanol, tert.-Butanol, Octanol, Cyclohexanol, Methylcellosolve, Diethylenglycol, Glycerin), Ester (z.B. Ameisensäureethylester, Essigsäureethylester, Essigsäurebutylester), Nitroverbindungen (z.B. Nitroethan, Nitrobenzol), Nitrile (z.B. Acetonitril, Isobuttersäurenitril), tertiäre Amine (z.B. Pyridin, Triethylamin N,N-Diethylanilin, Tributylamin, N-methylmorpholin), Säureamide (z.B. Formamid, N,N-Dimethylformamid, Acetamid), Schwefelverbindungen (z.B. Dimethylsulfoxid, Sulfolan), flüssiger Ammoniak, Wasser und Gemische davon ein.
  • Die Basen schließen organische Basen (z.B. Pyridin, Triethylamin, N,N- Diethylanilin), anorganische Basen (z.B. Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Natriumhydrid), Alkalimetallalkoxide (z.B. Natriummethoxid, Natriumethoxid), u.s.w. ein.
  • Nach Beendigung der Umsetzung kann die Reaktionslösung, wie üblich nachbehandelt werden. Das heißt, daß Wasser zu der Lösung zugesetzt wird, die dann mit einem organischen Lösungsmittel extrahiert und eingeengt wird, und, falls notwendig, das erhaltene Produkt einer Chromatographie, Destillation, Umkristallisation, u.s.w. unterworfen wird. So kann die gewünschte vorliegende Verbindung erhalten werden.
  • Das Pyrimidinderivat der Formel (III) kann, entsprechend der japanischen Patentanmeldung Kokai Nr. 63-238 70, J. Org. Chem., 26, (1961), 792, u.s.w., hergestellt werden.
  • Die vorliegende Verbindung kann auch durch Umsetzen [Umsetzung (i)] eines Pyrimidinderivates der Formel (IV)
  • [in der R³, R&sup4;, X, Y¹, Y², Y³ und Z wie vorstehend definiert sind], mit einem Säurehalogenierungsmittel oder einem wirksamen Veresterungs mittel und anschließendem Umsetzen [Umsetzung (ii)] des entstehenden Reaktionsproduktes mit einem Hydroxylaminderivat der Formel (V)
  • (in der R¹ und R² wie vorstehend definiert sind), hergestellt werden.
  • In der vorstehenden Umsetzung (i) schließt das Säurehalogenierungsmittel Thionylchlorid, Thionylbromid, Phosphortrichlorid, Phosphortribromid, Phosphorpentachlorid, Phosphoroxychlorid, Phosgen, Oxalsäuredichlorid, u.s.w. ein. Das wirksame Veresterungsmittel schließt N,N'-disubstituierte-Carbodiimide, wie N,N'-Dicyclohexylcarbodiimid, N,N'-Diisopropylcarbodiimid, 1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimidhydrochlorid, u.s.w.; Arylsulfonylchloride, wie 2,4,6-Trimethylbenzolsulfonylchlorid, 2,4,6-Triisopropylbenzolsulfonylchlorid, u.s.w.; N,N'-Carbonyldiimidazole; Diphenylphosphorylazide; N-Ethoxycarbonyl-2-ethoxy-1,2-dihydrochinolin; N-Ethyl-2'-hydroxybenzisoxazoliumtrifluorborat; N-Ethyl-5-phenylisoxazolium-3'-sulfonat; u.s.w. ein.
  • Durch diese Umsetzung wird ein Pyrimidinderivat der Formel (VI)
  • in der R³, R&sup4;, X, Y¹, Y², Y³ und Z wie vorstehend definiert sind, in dem Reaktionssystem hergestellt.
  • In der vorstehenden Formel (VI) bedeutet ein Substituent W² ein Halogenatom, wenn das Säurehalogenierungsmittel verwendet wurde; W² bedeutet einen N,N'-disubstituierten-2-Isoureid-Rest, wenn N,N'-disubstituiertes-Carbodiimid als wirksames Veresterungsmittel verwendet wurde; W² bedeutet einen Arylsulfonyloxy-Rest, wenn Arylsulfonylchlorid als Mittel verwendet wurde; W² bedeutet eine Imidazolyl-Gruppe, wenn N,N'-Carbonyldiimidazol als Mittel verwendet wurde; W² bedeutet eine Azid-Gruppe, wenn Diphenylphosphorylazid als Mittel verwendet wurde; W² bedeutet eine Ethoxycarbonyloxy-Gruppe, wenn N-Ethoxycarbonyl-2- ethoxy-1,2-dihydrochinolin als Mittel verwendet wurde; W² bedeutet eine 3-(N-Ethylaminocarbonyl)-2-hydroxyphenoxy-Gruppe, wenn N-Ethyl-2'- hydroxybenzisoxazoliumtrifluorborat als Mittel verwendet wurde; und W² bedeutet einen Rest
  • wenn N-Ethyl-5-phenylisoxazolium-3'-sulfonat als Mittel verwendet wurde.
  • In dem Reaktionssystem kann W² auch die Form eines Säureanhydrids der Formel
  • (in der R³, R&sup4;, X, Y¹, Y², Y³ und Z wie vorstehend definiert sind) annehmen.
  • Die Menge des verwendeten vorstehenden Säurehalogenierungsmittels oder des wirksamen Veresterungsmittels beträgt üblicherweise 1 bis 10 Äquivalente, bezogen auf ein Äquivalent des Pyrimidinderivates der Formel (IV).
  • Die Menge des verwendeten Hydroxylaminderivates der Formel (V) beträgt üblicherweise 1 bis 5 Äquivalente, bezogen auf ein Äquivalent des Pyrimidinderivates der Formel (IV).
  • Die Umsetzungen (i) und (ii) können, falls notwendig, auch in der Gegenwart einer Base durchgeführt werden. Solch eine Base schließt organische Basen (z.B. 1-Methylimidazol, 3-Nitro-1H-1,2,4-triazol, 1H-Tetrazol, 1H-1,2,4-Triazol, Imidazol, Pyridin, Triethylamin) und anorganische Basen (z.B. Kaliumcarbonat) ein. Die Menge der verwendeten Base beträgt 1 bis 20 Äquivalente, bezogen auf ein Äquivalent des Pyrimidinderivates der Formel (IV).
  • Die Umsetzungen (i) und (ii) werden üblicherweise in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels durchgeführt. Solch ein Lösungsmittel schließt aliphatische Kohlenwasserstoffe (z.B. Hexan, Heptan, Ligroin, Petrolether), aromatische Kohlenwasserstoffe (z.B. Benzol, Toluol, Xylol), halogenierte Kohlenwasserstoffe (z.B. Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Dichlorethan, Chlorbenzol, Dichlorbenzol), Ether (z.B. Diethylether, Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, Diethylenglycoldimethylether), Ketone (z.B. Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon, Isophoron, Cyclohexanon), Ester (z.B. Ameisensäureethylester, Essigsäureethylester, Essigsäurebutylester), Nitroverbindungen (z.B. Nitroethan, Nitrobenzol), Nitrile (z.B. Acetonitril, Isobuttersäurenitril), tertiäre Amine (z.B. Pyridin, Triethylamin N,N-Diethylanilin, Tributylamin, N-methylmorpholin), Säureamide (z.B. N,N-Dimethylformamid), Schwefelverbindungen (z.B. Dimethylsulfoxid, Sulfolan) und Gemische davon ein.
  • Im allgemeinen reicht die Reaktionstemperatur von 0ºC bis zum Siedepunkt des Lösungsmittels bei jeder der Umsetzungen (i) und (ii). Die Reaktionszeit kann 1 bis 24 Stunden für jede Umsetzung, und 1 bis 48 Stunden für die Umsetzungen (i) und (ii), sein.
  • Nach Beendigung der Umsetzung kann die Reaktionslösung wie üblich nachbehandelt werden. Das heißt, daß Wasser zu der Lösung zugesetzt wird, die dann mit einem organischen Lösungsmittel extrahiert und eingeengt wird, und falls notwendig, das erhaltene Produkt einer Chromatographie, Destillation, Umkristallisation, u.s.w. unterworfen wird. So kann die gewünschte vorliegende Verbindung erhalten werden.
  • Das Pyrimidinderivat der Formel (IV) kann entsprechend der japanischen Patentanmeldung Kokai Nr. 62-174 059, u.s.w. hergestellt werden.
  • Tabelle 1 zeigt Beispiele der Verbindung (I), die durch die vorstehenden Verfahren hergestellt werden können. Tabelle 1 Tabelle 1 (fortgesetzt) Tabelle 1 (fortgesetzt) Tabelle 1 (fortgesetzt) Tabelle 1 (fortgesetzt) Tabelle 1 (fortgesetzt) Tabelle 1 (fortgesetzt) Tabelle 1 (fortgesetzt) Tabelle 1 (fortgesetzt) Tabelle 1 (fortgesetzt) Tabelle 1 (fortgesetzt) Tabelle 1 (fortgesetzt) Tabelle 1 (fortgesetzt) Tabelle 1 (fortgesetzt)
  • Bei der Herstellung der vorliegenden Verbindungen, wenn das Phenolderivat (eine Ausgangsverbindung von Verbindung (I)) der Formel (II) von denen verschieden ist, in denen Y&sup4; ein Rest
  • (in dem R&sup6; wie vorstehend definiert ist), oder ein Rest
  • in dem R&sup6; wie vorstehend definiert ist) ist, kann das Phenolderivat durch Umsetzung eines aromatischen Carbonsäurehalogenidderivates der folgenden Formel (VII)
  • in der X, Y¹, Y² und Y³ wie vorstehend definiert sind, W³ ein Halogenatom bedeutet, R&sup9; einen C&sub1;-C&sub6;-Alkylrest bedeutet und Z CY&sup4;. bedeutet, wobei Y&sup4;. ein Wasserstoffatom, eine Nitrogruppe, ein Halogenatom, einen C&sub1;-C&sub6;-Alkyl-, C&sub2;-C&sub6;-Alkenyl-, C&sub2;-C&sub6;-Alkinyl-, C&sub1;-C&sub6;-Alkoxy-, C&sub3;-C&sub6;- Alkenyloxy-, C&sub3;-C&sub6;-Alkinyloxy-, Halogen-C&sub1;-C&sub6;-alkyl-, Halogen-C&sub2;-C&sub6;- alkenyl-, Halogen-C&sub2;-C&sub6;-alkinyl-, Halogen-C&sub1;-C&sub6;-alkoxy-, Halogen-C&sub3;- C&sub6;-alkenyloxy-, Halogen-C&sub3;-C&sub6;-alkinyloxy-, C&sub1;-C&sub6;-Alkoxy-C&sub1;-C&sub6;-alkyl-, C&sub3;-C&sub6;-Alkenyloxy-C&sub1;-C&sub6;-alkyl-, C&sub3;-C&sub6;-Alkinyloxy-C&sub1;-C&sub6;- alkylrest, eine Cyano-, Formyl-, Carboxylgruppe, einen C&sub1;-C&sub6;-Alkoxycarbonyl-, C&sub3;-C&sub6;- Alkenyloxycarbonyl-, C&sub3;-C&sub6;-Alkinyloxycarbonylrest; eine Phenyl-, Phenoxy-, Phenylthio-, Benzyloxy- oder Benzylthiogruppe, die gegebenenfalls mit einem C&sub1;-C&sub6;-Alkyl-, C&sub1;-C&sub6;-Alkoxy-, Halogen-C&sub1;-C&sub6;-Alkyl-, C&sub1;-C&sub6;- Alkoxycarbonylrest oder einem Halogenatom substituiert ist; oder einen Rest der Formel
  • (in der R&sup5;. und R&sup6;., die gleich oder verschieden sein können, jeweils einen C&sub1;-C&sub6;-Alkyl-, C&sub3;-C&sub6;-Alkenyl- oder C&sub3;-C&sub6;-Alkinylrest bedeuten), einen Rest der Formel
  • (in der R&sup5;. und R&sup6;. wie vorstehend definiert sind), einen Rest der Formel
  • (in der R&sup7; und m wie vorstehend definiert sind), einen Rest der Formel
  • -X- -R&sup7;
  • in der R&sup7; und X wie vorstehend definiert sind), einen Rest der Formel
  • (in der R&sup7;, m und n wie vorstehend definiert sind), oder einen Rest der Formel -X- -R&sup9;
  • (in der R&sup9; und X wie vorstehend definiert sind), bedeutet, mit dem Hydroxylaminderivat der Formel (V), in Gegenwart eines Dehydrohalogenierungsmittels und anschließendem Hydrolysieren der entstehenden Verbindung mit einer Base (z.B. Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid) oder einer Säure (z.B. Chlorwasserstoffsäure, Schwefelsäure) zur Entfernung des Restes
  • - -R&sup9;
  • hergestellt werden.
  • Das Dehydrohalogenierungsmittel schließt Pyridin, Triethylamin, N,N- Diethylanilin, u.s.w. ein.
  • Nach Beendigung der Umsetzung kann die Reaktionslösung wie üblich nachbehandelt werden. Das heißt, daß Wasser zu der Lösung zugesetzt wird, die dann mit einem organischen Lösungsmittel extrahiert und eingeengt wird, und falls notwendig, das erhaltene Produkt einer Chromatographie, Destillation, Umkristallisation, u.s.w. unterworfen wird. So kann das Phenolderivat (II) erhalten werden.
  • Das Phenolderivat der Formel (II) kann auch durch Umsetzung [Umsetzung (iii)] eines aromatischen Carbonsäurederivates der Formel (VIII)
  • (in der X, Y¹, Y², Y³ und Z wie vorstehend definiert sind), mit einem Säurehalogenierungsmittel oder einem wirksamen Veresterungsmittel und anschließendem Umsetzen [Umsetzung (iv)] des entstehenden Reaktionsproduktes mit dem Hydroxylaminderivat der Formel (V), hergestellt werden.
  • Die vorstehenden Umsetzungen (iii) und (iv) werden entsprechend den vorhergehenden Umsetzungen (i) bzw. (ii) durchgeführt. Das aromatische Carbonsäurehalogenidderivat (VII) kann entsprechend Beilstein H 10/S. 86, E I 10/S. 43, E II 10/S. 55, E III 10/S. 151, E IV 10/S. 169, u.s.w., hergestellt werden.
  • Das aromatische Carbonsäurederivat (VIII) kann entsprechend J. Org. Chem., 27, (1962), 3551; Chem. Pharm. Bull., 31, (1983), 407; Yakugaku Zasshi, 99, (1979), 657; Chem. Pharm. Bull., 27, (1979), 1468; Ja Med. Chem., 21, (1978), 1093; Yakugaku Zasshi, 92, (1972), 1386; Eur. J. Med. Chem-Chim. Ther., 21 (1986), 379; J. Cem. Soc., Perkin Trans., 1, (1979), 2069; J. Chem. Soc., Perkin Trans., 1, (1979), 2079; J. Chem. Soc., Chem. Commun., (1968), 1127; J. Med. Chem., 31, (1988), 1039; Indian J. Chem., 25B, (1986), 796; J. Am. Chem. Soc., 107, (1985), 4593; J. Org. Chem., 50, (1985), 718; J. Agric. Food Chem., 32, (1984), 747; J. Parm. Pharmacol., 35, (1983), 718; J. Org. Chem., 48, (1983), 1935; J. Chem. Soc., Chem. Commun., (1974), 362; u.s.w., hergestellt werden.
  • Die Hydroxylaminderivate (V) können entsprechend Beistein H/S. 533; E II/S. 952; E III/S. 1713; E IV/S. 3299; Chem. Ber., 35, (1902), 703; Chem. Ber., 33 (1900), 3387; Chem. Ber., 34, (1901), 738; Chem. Ber., 62, (1929), 2458; J. A. Chem. Soc., 76, (1954), 2984; J. Org. Chem., 25, (1960), 621; Chem. Ber., 56, (1923), 1856; Chem. Ber., 58, (1925), 2430; J. Org. Chem., 28, (1963), 265; Org. Synth. Coll. Vol. III, 668; Chem. Ber., 36, (1903), 2700; Chem. Ber., 42, (1909), 2306; Ja Am. Chem. Soc., 83, (1961), 1374; Chem. Ber., 71, (1938), 2247; Chem. Ber., 41, (1908), 1936; Synth. Commun., 19, (1989), 3509; Ja Org. Chem., 55, (1990), 1981; Synthesis, (1977), 856; Orga Synth. Coll. Vol. IV, 612, hergestellt werden.
  • Tabelle 2 zeigt Beispiele der Verbindung (II), die nach den vorstehenden Verfahren hergestellt werden können. Verbindung (I) und Verbindung (II) beinhalten ihre Stereoisomere, die herbizide Wirksamkeit aufweisen. Tabelle 2 Tabelle 2 (fortgesetzt) Tabelle 2 (fortgesetzt) Tabelle 2 (fortgesetzt) Tabelle 2 (fortgesetzt) Tabelle 2 (fortgesetzt) Tabelle 2 (fortgesetzt) Tabelle 2 (fortgesetzt) Tabelle 2 (fortgesetzt) Tabelle 2 (fortgesetzt) Tabelle 2 (fortgesetzt) Tabelle 2 (fortgesetzt) Tabelle 2 (fortgesetzt) Tabelle 2 (fortgesetzt)
  • Die vorliegende Verbindung (I) weist eine ausgezeichnete herbizide Wirksamkeit auf und einige von ihnen weisen eine ausgezeichnete Selektivität zwischen Feldfrüchten und Unkräutern auf.
  • Das bedeutet, daß die vorliegende Verbindung, bei Verwendung zur Blatt- und Bodenbehandlung auf Binnenlandfeldern eine herbizide Wirksamkeit gegenüber den verschiedenen in Frage kommenden Unkräutern zeigt. Die vorliegende Verbindung (I) zeigt auch bei der Verwendung zur Überflutungsbehandlung auf Reisfeldern eine herbizide Wirksamkeit gegenüber verschiedenen in Frage kommenden Unkräutern.
  • Die vorliegende Verbindung (I) kann viele verschiedene Unkräuter bekämpfen, die auf Anbauflächen und Nicht-Anbauflächen entstanden sind, sie kann in niedriger Dosierung angewendet werden, weist ein breites herbizides Spektrum auf und kann auch sicher auf Sojabohnen-, Erdnuß-, Getreidefeldern, u.s.w. verwendet werden, wo der Anbau ohne Pflügen erfolgt.
  • Als Unkräuter, die mit der vorliegenden Verbindung bekämpft werden können, seien zum Beispiel breitblättrige Unkräuter, wie Wilder Buchweizen (Polygonum convolvulus), Ampferknöterich (Polygonum lapathifolium), Portulak (Portulaca oleracea), Vogel-Sternmiere (Stellaria media), Weißer Gänsefuß (Chenopodium album), Rauhhaariger Fuchsschwanz (Amaranthus retroflexus), Garten-Rettich (Raphanus sativus), Ackersenf (Sinapis arvensis), Gewöhnliches Hirtentäschelkraut (Capsella bursa-pastoris), Sesbaniahanf (Sesbania exaltata), Gänsekresse (Cassia obtusifolia), Samtpappel (Abutilon theophrasti), Stachlige Sida (Sida spinosa), Acker-Stiefmütterchen (Viola arvensis), Klebkraut (Galium aparine), Efeublättrige Trichterwinde (Ipomoea hederacea), Trichterwinde (Ipomoea purpurea), Ackerwinde (Convolvulus arvensis), Rote Taubnessel (Lamium purpureum), Stengelumfassende Taubnessel (Lamium amplexicaule), Stechapfel (Datura stramonium), Schwarzer Nachtschatten (Solanum nigrum), Persischer Ehrenpreis (Veronica persica), Gewöhnliche Spitzklette (Xanthium strumarium), Gemeine Sonnenblume (Helianthus annuus), Geruchslose Kamille (Matricaria perforata), Saat- Wucherblume (Chrysanthemum segetum), u.s.w.; Gramineae Unkräuter, wie Japanische Hirse (Echinochloa frumentacea), Hühnerhirse (Echinochloa crus-galli), Grüne Borstenhirse (Setaria viridis), Blut-Fingerhirse Digitaria sanguinalis), Einjähriges Rispengras (Poa annua), Acker-Fuchsschwanzgras (Alopecurus myosuroides), Saat-Hafer (Avena sativa), Wind-Hafer (Avena fatua), Wilde Mohrenhirse (Sorghum halepense), Gemeine Quecke (Agropyron repens), Dach-Trespe (Bromus tectorum), Hundszahngras (Cynodon dactylon). u.s.w.; Commelinaceae Unkräuter, wie Commeline (Commelina communis), u.s.w.; und Cyperaceae Unkräuter, wie Reisflachsegge (Cyperus iria), Nußgras (Cyperus rotundus), u.s.w., erwähnt. Zuätzlich sind die vorliegenden Verbindungen nicht derart phytotoxisch, daß bei der Anwendung bei weit verwendetem Getreide, wie Mais, Weizen, Gerste, Reis, Sojabohne, Baumwolle, Runkelrübe, u.s.w. Schwierigkeiten auftreten würden.
  • Bei der Überflutungsbehandlung von Reisfelder, zeigen die vorliegenden Verbindungen eine herbizide Wirksamkeit gegenüber Gramineae Unkräutern, wie Hühnerhirse (Echinochloa oryzicola), u.s.w; breitblättrigen Unkräutern, wie Gemeinem Büchsenkraut (Lindernia procumbens), Indischem Zahnbecher (Rotala indica), Dreimännigem Tännel (Elatine triandra), (Ammannia multiflora), u.s.w.; Cyperaceae Unkräutern, wie Schirm-Segge (Cyperus difformis), Binse (Scirpus juncoides), Nadel- Sumpfbinse (Eleocharis acicularis), Schmale Sumpfbinse (Cyperus serotinus), u.s.w.; Monochoria (Monochoria vaginalis), Pfeilkraut (Sagittaria pygmaea)u.s.w..
  • Wenn die vorliegende Verbindung (I) als ein Wirkstoff für Herbizide verwendet wird, wird sie üblicherweise vor der Verwendung durch Mischen mit festen Trägern, flüssigen Trägern, oberflächenaktiven Mitteln oder anderen Formulierungshilfsmitteln, in emulgierbare Konzentrate, benetzbare Pulver, Suspensionsformulierungen, Granulate, in Wasser dispergierbare Granulate, u.s.w., formuliert.
  • Der Gehalt der Verbindung (I) als ein Wirkstoff in diesen Präparaten kann jede beliebige Menge sein, die ausreichend wirksam ist, und liegt normalerweise in einem Bereich von etwa 0,001 bis 90 Gewichtsprozent, bevorzugt von etwa 0,003 bis 80 Gewichtsprozent.
  • Beispiele für die festen Träger sind feine Pulver oder Granulate von Kaolin, Attapulgittonerde, Bentonit, Terra alba, Pyrophyllit, Talk, Diatomeenerde, Calciumcarbonat, Walnußschalenpulver, Harnstoff, Ammoniumsulfat und synthetisches hydratisiertes Siliciumdioxid, u.s.w..
  • Beispiele für die flüssigen Träger sind aromatische Kohlenwasserstoffe (z.B. Xylol, Methylnaphtalin), Alkohole (z.B. Isopropanol, Ethylenglycol, Cellosolve), Ketone (z.B. Aceton, Cyclohexanon, Isophoron), pflanzliche Öle (Sojabohnenöl, Baumwollsaatöl), Dimethylsulfoxid, N,N-Dimethylformamid, Acetonitril, Wasser, u.s.w..
  • Beispiele für die oberflächenaktiven Mittel die zur Emulgierung, Dispergierung oder Spreitung u.s.w. verwendet werden, sind anionische oberflächenaktive Mittel, wie Salze von Alkylsulfaten, Alkylsulfonaten, Alkylarylsulfonaten, Dialkylsulfosuccinaten, Salze von Polyoxyethylenalkylaryletherphosphorsäureester, u.s.w. und nichtionische oberflächenaktive Mittel, wie Polyoxyethylenalkylether, Polyoxyethylenalkylarylether, Polyoxyethylenpolyoxypropylen-Blockpolymere, Sorbitanfettsäureester, Polyoxyethylensorbitanfettsäureester, u.s.w..
  • Beispiele für andere Formulierungshilfsmittel sind Ligninsulfonate, Alginate, Polyvinylalkohol, Gummi arabicum, CMC (Carboxymethylcellulose), PAP (saurer Posphorsäureisopropylester), u.s.w..
  • Die vorliegende Verbindung (I) wird üblicherweise formuliert und zur Bodenbehandlung, Blattbehandlung oder Überflutungsbehandlung, vor oder nach dem Auflaufen der Unkräuter, verwendet. Die Bodenbehandlung umfaßt Bodenoberflächenbehandlung, Bodeneinarbeitungsbehandlung, u.s.w.. Die Blattbehandlung umfaßt zusätzlich zu der Pflanzenbehandlung von oben, die gezielte Behandlung, wobei diese Behandlung einzig auf Unkräuter beschränkt ist, so daß sie nicht auf Feldfrüchte wirkt.
  • Eine Verstärkung der herbiziden Wirksamkeit der vorliegenden Verbindung (I) kann bei ihrer Verwendung im Gemisch mit anderen Herbiziden erwartet werden. Weiterhin kann die vorliegende Verbindung (I) auch im Gemisch mit Insektiziden, Akariziden, Nematodiziden, Fungiziden, Pflanzenwuchsregulatoren, Düngern, Bodenverbesseren, u.s.w. verwendet werden.
  • Die vorliegende Verbindung (I) kann als Wirkstoff für Herbizide auf Reisfeldern, Furchen von Reisfeldern, gepflügten Feldern, nicht geplügten Feldern, Obstgärten, Weiden, Rasen, Wäldern und nicht landwirtschaftlichen Feldern, u.s.w. verwendet werden.
  • Wenn die vorliegende Verbindung (I) als Wirkstoff für Herbizide verwendet wird, verändert sich ihre Dosierung mit den Wetterbedingungen, den Arten der Präparate, wann, wie und wo die Behandlung durchgeführt wird, den zu bekämpfende Unkrautarten, den zu schützende Feldfruchtarten, u.s.w.. Üblicherweise beträgt die Dosierungsmenge jedoch 0.003 Gramm bis 100 Gramm des Wirkstoffes pro Ar, bevorzugt 0,01 Gramm bis 50 Gramm des Wirkstoffes pro Ar.
  • Die herbizide Zusammensetzung der Erfindung, die in der Form eines emulgierbaren Konzentrates, eines benetzbaren Pulvers oder einer Suspensionsformulierung formuliert ist, kann gewöhnlich durch Verdünnen mit Wasser bis zu einem Volumen von 1 bis 10 Litern pro Ar angewendet werden (falls notwendig werden dem Wasser Hilfsmittel, wie ein Spreitungsmittel zugesetzt). Das Granulat wird üblicherweise ohne Verdünnung angewendet.
  • Das Spreitungsmittel umfaßt zusätzlich zu den vorstehenden oberflächenaktiven Mitteln, Substanzen, wie Polyoxyethylenharzsäuren (-säureester), Ligninsulfonate, Abietate, Dinaphthylmethandisulfonate, Paraffin, u.s.w..
  • Die vorliegende Erfindung wird genauer unter Bezug auf die folgenden Herstellungsbeispiele, Formulierungsbeispiele und Versuchsbeispiele, erläutert.
  • Zuerst werden Herstellungsbeispiele der vorliegenden Verbindung (I) gezeigt.
    • Herstellungsbeispiel 1
  • 0,55 g 2-(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)oxybenzoesäure wurden in 3 ml trockenem Tetrahydrofuran gelöst und mit 0,35 g N,N'-Carbonyldiimidazol versetzt. Nach zwanzigminütigem Rühren bei Raumtemperatur wurde in Methylenchlorid gelöstes N,N-Dimethylhydroxylamin, hergestellt aus 0,39 g N,N-Dimethylhydroxylaminhydrochlorid und 0,44 g Triethylamin, zugesetzt und es wurde 12 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde in 1 n Salzsäure gegossen und das entstehende Lösungsgemisch mit Ethylacetat extrahiert. Die organische Phase wurde abgetrennt, zweimal mit gesättigter wässriger Natriumchloridlösung gewaschen und über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck entfernt, und der erhaltene Rückstand wurde einer Säulenchromatographie mit Kieselgel unterworfen, wobei man 0,50 g 4,6-Dimethoxy-2-[2-(N,N-dimethylaminooxycarbonyl)phenoxy]pyrimidin [vorliegende Verbindung (1)] erhielt.
  • Schmelzpunkt 71,0 - 72,5ºC
  • ¹H-NMR (CDCl&sub3;) δ: 2,62 (s, 6H); 3,75 (s, 6H); 5,70 (s, 1H); 6,09-8,01 (m, 4H)
  • IR (Nujol): 1750, 1614 cm&supmin;¹
    • Herstellungsbeispiel 2
  • 0,55 g 2-(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)oxybenzoesäure wurden in 5 ml trockenem Tetrahydrofuran gelöst und mit 0,35 g N,N'-Carbonyldiimidazol versetzt. Nach zwanzigminütigem Rühren bei Raumtemperatur wurde 0,20 g N-Hydroxypiperidin zugesetzt und es wurde 12 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde in 1 n Salzsäure gegossen und das entstehende Lösungsgemisch mit Ethylacetat extrahiert. Die organische Phase wurde abgetrennt, zweimal mit gesättigter wässriger Natriumchloridlösung gewaschen und über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck entfernt, und der erhaltene Rückstand wurde einer Säulenchromatographie mit Kieselgel unterworfen, wobei man 0,54 g 4,6-Dimethoxy-2-[2- (1-piperidyloxycarbonyl)phenoxy]pyrimidin[vorliegende Verbindung (2)] erhielt.
  • nD22,7: 1,5454
  • ¹H-NMR (CDCl&sub3;) δ: 1,0-3,5 (m, 10H); 3,74 (s, 6H); 5,69 (s, 1H); 7,07-8,00 (m, 4H)
  • IR (unverdünnt): 2952, 1748, 1604 cm&supmin;¹
    • Herstellungsbeispiel 3
  • 0,55 g 2-(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)oxybenzoesäure wurden in 3 ml trockenem Tetrahydrofuran gelöst. Der entstandenen Lösung wurde in Methylenchlorid gelöstes N-tert-Butylhydroxylamin, hergestellt aus 0,50 g N-tert-Butylhydroxylaminhydrochlorid und 0,44 g Triethylamin, zugesetzt. Nachfolgend wurden 0,85 g 2,4,6-Triisopropylbenzolsulfonylchlorid und 0,45 g 1-Methylimidazol zugesetzt und das entstehende Gemisch wurde 3 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde in 1 n Salzsäure gegossen und das entstehende Lösungsgemisch mit Ethylacetat extrahiert. Die organische Phase wurde abgetrennt, zweimal mit gesättigter wässriger Natriumchloridlösung gewaschen und über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck entfernt, und der erhaltene Rückstand wurde einer Säulenchromatographie mit Kieselgel unterworfen, wobei man 0,30 g 2-[2-(N-tert-Butylaminooxycarbonyl)phenoxy]-4,6-dimethoxypyrimidin[vorliegende Verbindung (3)] erhielt.
  • nD25: 1,5351
  • ¹H-NMR (CDCl&sub3;) δ: 1,10 (s, 9H); 3,73 (s, 6H); 5,69 (s, 1H); 6,45 (bs, 1H); 7,10-8,04 (m, 4H)
  • IR (unverdünnt): 3240, 2980, 1716, 1602 cm&supmin;¹
    • Herstellungsbeispiel 4
  • 0,17 g 60%iges Natriumhydrid in Öl wurde in 4 ml N,N-Dimethylformamid suspendiert und mit einer Lösung von 0,70 g 3-Hydroxy-2-(N,N-dimethylaminooyxcarbonyl)pyridin in 1 ml N,N-Dimethylformamid versetzt. Nach dreißigminütigem Rühren bei Raumtemperatur wurde eine Lösung von 0,84 g 4,6-Dimethoxy-2-methylsulfonylpyrimidin in 1 ml N,N-Dimethylformamid zugesetzt. Nach dreistündigem Rühren bei Raumtemperatur wurde die Reaktionslösung auf 70ºC bis 80ºC erhitzt und bei dieser Temperatur 2 Stunden gerührt. Die Reaktionslösung wurde abkühlen gelassen, in Wasser gegossen und mit Ethylacetat extrahiert. Die organische Phase wurde mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck entfernt, und der erhaltene Rückstand wurde einer Säulenchromatographie unterworfen, wobei man 0,30 g 3-(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl) oxy-2-(N,N-dimethylaminooxycarbonyl)pyridin [vorliegende Verbindung (4)] erhielt.
  • ¹H-NMR (CDCl&sub3;) δ: 2,72 (s, 6H); 3,78 (s, 6H); 5,76 (s, 1H); 7,55-7,63 (m, 2H); 8,61 (dxd, 1H, J = 4,8, 2,4 Hz)
    • Herstellungsbeispiel 5
  • 0,93 g 2-Chlor-6-(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)oxybenzoesäure wurden in 10 ml Tetrahydrofuran gelöst und mit 0,58 g N,N'-Carbonyldiimidazol versetzt. Nach zehnminütigem Rühren bei Raumtemperatur wurde die Lösung 20 Minuten unter Rückfluß erhitzt. Die Reaktionslösung wurde abkühlen gelassen, 0,35 g N,N-Dimethylhydroxylaminhydrochlorid und 0,36 g Triethylamin wurden zugesetzt und das entstehende Lösungsgemisch wurde über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Die Reaktionslösung wurde in Wasser gegossen und mit Ethylacetat extrahiert. Die organische Phase wurde abgetrennt, zweimal mit gesättigter wässriger Natriumchloridlösung gewaschen und über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck entfernt und der erhaltene Rückstand einer Säulenchromatographie mit Kieselgel unterworfen, wobei man 0,2 g 4,6-Dimethoxy-2-[3-chlor-2-(N,N-dimethylaminooxycarbonyl)phenoxy]pyrimidin [vorliegende Verbindung (12)] erhielt.
  • Schmelzpunkt: 80,0 - 81,0ºC
  • ¹H-NMR (CDCl&sub3;) δ: 2,73 (s, 6H); 3,77 (s, 6H); 5,72 (s, 1H); 7,00-7,49 (m, 3H)
    • Herstellungsbeispiel 6
  • 1,98 g 2-Fluor-6-(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)oxybenzoesäure wurden in 20 ml Tetrahydrofuran gelöst und mit 1,31 g N,N'-Carbonyldiimidazol versetzt. Nach zwanzigminütigem Rühren bei Raumtemperatur wurden 0,80 g N,N-Dimethylhydroxylaminhydrochlorid und 0,83 g Triethylamin zugesetzt und das entstehende Lösungsgemisch 6 Stunden bei Raumtemperatur geriihrta Die Reaktionslösung wurde in Wasser gegossen und mit Ethylacetat extrahiert. Die organische Phase wurde abgetrennt, zweimal mit gesättigter wässriger Natriumchloridlösung gewaschen und über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck entfernt und der erhaltene Rückstand einer Säulenchromatographie mit Kieselgel unterworfen, wobei man 1,10 g 4,6-Dimethoxy- 2-[3-fluor-2-(N,N-dimethylaminooxycarbonyl)phenoxy]pyrimidin [vorliegende Verbindung (13)] erhielt.
  • [¹H-NMR (CDCl&sub3;) δ: 2,68 (s, 6H); 3,77 (s, 6H); 5,72 (s, 1H); 6,82-7,62 (m, 3H)
  • Die so erhaltenen vorliegenden Verbindungen werden zusammen in Tabelle 3 gezeigt. Tabelle 3 Physikalische Eigenschaften (Smp., Brechungsindex, ¹H-NMR (CDCl&sub3;, δ)) Verbindung Nr. Tabelle 3 (fortgesetzt) Tabelle 3 (fortgesetzt) Tabelle 3 (fortgesetzt) Tabelle 3 (fortgesetzt)
  • Herstellungsbeispiele der Phenolderivate (II), eine Ausgangsverbindung, werden gezeigt.
    • Herstellungsbeispiel 7
  • 6,00 g Acetylsalicylsäurechlorid wurden in 70 ml Methylenchlorid gelöst und mit 7,37 g N,N-Dimethylhydroxylaminhydrochlorid versetzt. Dann wurden unter Rühren bei Raumtemperatur tropfenweise 9,16 g Triethylamin, zugegeben. Nach Beendigung der Zugabe wurde weitere 6 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde mit 0,5 n Salzsäure und dann zweimal mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck entfernt und der erhaltene Rückstand einer Säulenchromatographie unterworfen, wobei man 3,10 g 2-(N,N-Dimethylaminooxycarbonyl)phenol erhielt.
  • ¹H-NMR (CDCl&sub3;) δ: 2,90 (s, 6H); 6,68-7,81 (m, 4H); 10,65 (bs, 1H)
    • Herstellungsbeispiel 8
  • 7,0 g 3-Hydroxypicolinsäure wurden in 10 ml N,N-Dimethylformamid gelöst und die entstehende Lösung wurde auf 0ºC bis 5ºC gekühlt. 5,9 g Thionylchlorid wurden dann tropfenweise zu der Lösung zugegeben, die dann weitere 30 Minuten bei 0ºC bis 5ºC gerührt wurde. Danach wurden der Lösung 30 ml Chloroform zugesetzt. die dann weitere 15 Minuten bei 0ºC bis 5ºC gerührt wurde. Das entstehende Lösungsgemisch wurde tropfenweise mit in Dichlormethan gelöstem N,N-Dimethylhydroxylamin, hergestellt aus 7,4 g N,N-Dimethylhydroxylaminhydrochlorid und 7,6 g Triethylamin, versetzt. Nach dreißigminütigem Rühren bei 0ºC bis 5ºC wurden 7,9 g Pyridin zugesetzt und das Rühren wurde eine weitere Stunde bei 0ºC bis 5ºC fortgesetzt. Nach achtstündigem Rühren bei Raumtemperatur wurde das Lösungsgemisch in Wasser gegossen und unlösliche Bestandteile durch Filtration über Celite entfernt. Die organische Phase wurde mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck entfernt und der erhaltene Rückstand einer Säulenchromatographie unterworfen, wobei man 1,0 g 3-Hydroxy-2-(N,N-dimethylaminooxycarbonyl)pyridin erhielt.
  • ¹H-NMR (CDCl&sub3;) δ: 2,97 (s, 6H); 7,31-7,36 (m, 2H); 8,20 (dxd, 1H, J = 3,0, 4,0 Hz); 10,30 (bs, 1H)
    • Herstellungsbeispiel 9
  • 1,56 g 6-Fluorsalicylsäure wurden in 20 ml Tetrahydrofuran gelöst und mit 1,94 g N,N'-Carbonyldiimidazol versetzt. Nach dreißigminütigem Rühren bei Raumtemperatur wurden 1,47 g N,N-Dimethylhydroxylaminhydrochlorid und 1,52 Triethylamin zugegeben und das entstehende Lösungsgemisch wurde 7 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde in Wasser gegossen und mit Ethylacetat extrahiert. Die organische Phase wurde mit gesättigter wässriger Natriumchloridlösung gewaschen und über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck entfernt und der erhaltene Rückstand einer Säulenchromatographie unterworfen, wobei man 0,6 g 3-Fluor-2-(N,N- dimethylaminooxycarbonyl)phenol erhielt.
  • ¹H-NMR (CDCl&sub3;) δ: 2,91 (s, 6H); 6,36-7,50 (m, 4H); 11,05 (s, 1H)
    • Herstellungsbeispiel 10
  • 1,73 g 6-Chlorsalicylsäure wurden in 20 ml Tetrahydrofuran gelöst und mit 1,95 g N,N'-Carbonyldiimidazol versetzt. Nach dreißigminütigem Rühren bei Raumtemperatur wurden 1,47 g N,N-Dimethylhydroxylaminhydrochlorid und 1,52 g Triethylamin zugegeben und das entstehende Lösungsgemisch wurde 7 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde in Wasser gegossen und mit Ethylacetat extrahiert. Die organische Phase wurde mit gesättigter wässriger Natriumchloridlösung gewaschen und über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck entfernt und der erhaltene Rückstand einer Säulenchromatographie unterworfen, wobei man 1,1 g 3-Chlor-2-(N,N- dimethylaminooxycarbonyl)phenol erhielt.
  • ¹H-NMR (CDCl³) δ: 2,92 (s, 6H); 6,74-7,35 (m, 6H); 10,30 (s, 1H)
  • Schmelzpunkt: 104 - 106ºC
  • Die so erhaltenen Phenolderivate (II) werden zusammen in Tabelle 4 gezeigt. Tabelle 4 Physicalische Eigenschaften (Smp., Brechungsindex, ¹H-NMR (CDCl&sub3;, δ) (tert)
  • Formulierungsbeispiele werden nachstehend gezeigt. In den Beispielen wird die vorliegende Verbindung (I) durch die Verbindungsnummer in Tabelle 3 angezeigt und Teile sind Gewichtsteile.
    • Formulierungsbeispiel 1
  • 50 Teile der vorliegenden Verbindung (1), (12), (14), (20), (25), 3 Teile Calciumligninsulfonat, 2 Teile Natriumlaurylsulfat und 45 Teile synthetisches hydratisiertes Siliciumdioxid werden gut gemischt, während sie pulverisiert werden, um ein benetzbares Pulver zu erhalten.
    • Formulierungsbeispiel 2
  • 10 Teile der vorliegenden Verbindung (1) - (32), 14 Teile Polyoxyethylenstyrylphenylether, 6 Teile Calciumdodecylbenzolsulfonat, 40 Teile Xylol und 30 Teile Cyclohexanon werden gut gemischt, um ein emulgierbares Konzentrat zu erhalten.
    • Formulierungsbeispiel 3
  • 2 Teile der vorliegenden Verbindung (1), (12), (14), (20), (25), 1 Teil synthetisches hydratisiertes Siliciumdioxid, 2 Teile Calciumligninsulfonat, 30 Teile Bentonit und 65 Teile Kaolin werden gut pulverisiert und gemischt. Das entstehende Gemisch wird gut mit Wasser geknetet, granuliert und getrocknet, um ein Granulat zu erhalten.
    • Formulierungsbeispiel 4
  • 25 Teile der vorliegenden Verbindung (1) - (32), 3 Teile Polyoxyethylen- Sorbitanmonooleat, 3 Teile CMC und 69 Teile Wasser werden gemischt und naBpulverisiert, bis die Teilchengröße sich auf 5 Mikrons oder weniger verringert hat. Dadurch wurde eine Suspensionsformulierung erhalten.
  • Daß die vorliegenden Verbindungen als ein Wirkstoff für Herbizide verwendbar sind, zeigen die Versuchsbeispiele. In den Beispielen wird die vorliegende Verbindung (1) durch die Verbindungsnummer in Tabelle 3 angezeigt und Verbindungen, die als Vergleich verwendet werden, werden durch die Verbindungssymbole in Tabelle 5 gezeigt. Tabelle 5 Verbindüngssymbol Strukturformel Bemerkungen Japanische Patentanmeldung Kokai Nr. 63-115870 (n23D : 1,5271) Vergleichsverbindung (n23D: 1,5475) Japanische Patentanmeldung Kokai wird fortgesetzt Tabelle 5 (forgesetzt) Japanische Patentanmeldung Kokai Nr. Vergleichsverbindung wird fortgesetzt Tabelle 5 (fortgesetzt) Japanische Patentanmeldung Kokai Nr.
  • Die Bewertung der herbiziden Wirksamkeit und Phytotoxizität wurde wie folgt durchgeführt: Wenn die Stadien des Sichtbarwerdens und Wachstums der behandelten Versuchspflanzen (Unkräuter und Feldfrüchte) zum Zeitpunkt der Bewertung vollständig gleich oder kaum unterschiedlich von denen der unbehandelten Versuchspflanzen waren, erfolgte die Bewertüng mit dem Wert "0". Wenn die behandelten Versuchspflanzen vollständig vernichtet wurden oder ihr Sichtbarwerden und Wachstum vollständig verhindert wurde, erfolgte die Bewertung mit dem Wert "5", und das Intervall zwischen "0" und "5" wurde in vier Stufen unterteilt, d.h., "1", "2", "3" und "4". Die Bewertung würde dadurch in sechs Stufen vorgenommen.
    • Versuchsbeispiel 1: Bodenoberflächenbehandlungsversüch auf Binnenlandfeldboden
  • Zylindrische Plastiktöpfe von 10 cm Dürchmesser und 10 cm Tiefe wurden mit Binnenlandfeldboden gefüllt und die Samen von Japanischer Hirse, Saat-Hafer, Trichterwinde und Samtpappel wurden in die entsprechenden Töpfe gesät und mit Erde bedeckt. Die Versuchsverbindungen würden nach dem Formulierungsbeispiel 2 in emulgierbare Konzentrate formuliert und die vorgeschriebene Menge jedes emulgierbaren Konzentrates wurde mit Wasser auf 10 Liter/Ar verdünnt und durch einen automatischen Sprüher gleichmäßig auf die gesamte Erdoberfläche aufgebracht. Nach der Anwendung wurden die Versuchspflanzen 19 Tage in einem Gewächshaus kültiviert und die herbizide Wirksamkeit untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 6 gezeigt. Tabelle 6 herbizide Wirksmakeit Versuchsverbindung Dosierung des Wirkstoffes (g/a) Japanische Hirse Saat-Hafer Trichterwinde Samtpappel wird fortgesetzt Tabelle 6 (fortgesetzt wird fortgesetzt Tabelle 6 (fortgesetzt)
    • Versuchsbeispiel 2: Blattbehandlungsversuch auf Binnenlandfeldboden
  • Zylindrische Plastiktöpfe von 10 cm Durchmesser und 10 cm Tiefe wurden mit Binnenlandfeldboden gefüllt und die Samen von Japanischer Hirse, Saat-Hafer, Garten-Rettich und Samtpappel würden in die entsprechenden Töpfe gesät und 8 Tage in einem Gewächshaus kultiviert.
  • Danach wurden die Versüchsverbindungen nach dem Formulierungsbeispiel 2 in emulgierbare Konzentrate formuliert und die vorgeschriebene Menge jedes emulgierbaren Konzentrates wurde mit Wasser, das ein Spreitungsmittel enthält, auf 10 Liter/Ar verdünnt und durch einen automatischen Sprüher gleichmäßig von oben, auf die gesamte Blattfläche der Versuchspflanzen aufgebracht. Nach der Anwendung wurden die Versuchspflanzen 19 Tage in einem Gewächshaus kultiviert und die herbizide Wirksamkeit untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 7 gezeigt. Tabelle 7 herbizide Wirksmakeit Versuchsverbindung Dosierung des Wirkstoffes (g/a) Japanische Hirse Saat-Hafer Trichterwinde Samtpappel wird fortgesetzt Tabelle 7 (fortgesetzt)
    • Versuchsbeispiel 3: Bodenbehandlungsversuch auf Binnenlandfeldboden
  • Gefäße von 33 * 23 cm² Fläche und 11 cm Tiefe würden mit Binnenlandfeldboden gefüllt und die Samen von Hühnerhirse, Wilder Mohrenhirse, Grüner Borstenhirse, Wind-Hafer ünd Acker-Füchsschwanzgras wurden in die entsprechenden Gefäße gesät und mit Erde in einer Dicke von 1 bis 2 cm bedeckt. Die Versuchsverbindungen wurden nach dem Formulierungsbeispiel 2 in emulgierbare Konzentrate formuliert und die vorgeschriebene Menge jedes emulgierbaren Konzentrates wurde mit Wasser auf 10 Liter/Ar verdünnt und durch einen automatischen Sprüher gleichmäßig auf die gesamte Bodenoberfläche aufgebracht. Nach der Anwendung wurden die Versuchspflanzen 18 Tage in einem Gewächshaus kultiviert und die herbizide Wirksamkeit untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 8 gezeigt. Tabelle 8 herbizide Wirksmakeit Versuchsverbindung Dosierung des Wirkstoffes (g/a) Hühnerhirse Wilde Mohrenhirse Grüne Borstenhirse Wind-Hafer Ackerfuchs schwanzgras
    • Versuchsbeispiel 4: Blattbehandlungsversüch auf Binnenlandfeldboden
  • Gefäße von 33 * 23 cm² Fläche und 11 cm Tiefe wurden mit Binnenlandfeldboden gefüllt und die Samen von Mais, Hühnerhirse und Grüner Borstenhirse wurden in die entsprechenden Gefäße gesät und 16 Tage kultiviert.
  • Danach wurden die Versuchsverbindungen nach dem Formulierungsbeispiel 2 in emulgierbare Konzentrate formuliert und die vorgeschriebene Menge jedes emulgierbaren Konzentrates wurde mit Wasser auf 10 Liter/Ar verdünnt und durch einen automatischen Sprüher gleichmäßig von oben auf die gesamte Blattfläche der Versuchspflanzen aufgebracht. Der Wachstumszüstand der Unkräuter und Feldfrüchte war zu dieser Zeit, in Abhängigkeit von der Art der Versuchspflanzen verschieden, die Versuchspflanzen waren aber in einem 1- bis 4-Blattstadium und wiesen eine Höhe von 5 bis 12 cm auf. 18 Tage nach der Anwendung wurden die herbizide Wirksamkeit ünd die Phytotoxizität untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 9 gezeigt. Dieser Versuch wurde während des gesamten Versuchszeitraums in einem Gewächshaus durchgeführt. Tabelle 9 Phytotoxizität herbizide Wirksmakeit Versuchsverbindung Dosierung des Wirkstoffes (g/a) Mais Hühnerhirse Grüne Borstenhirse
    • Versuchsbeispiel 5: Bodenbehandlungsversuch auf Binnenlandfeldboden
  • Gefäße von 33 * 23 cm² Fläche und 11 cm Tiefe wurden mit Binnenlandfeldboden gefüllt und die Samen von Sojabohne, Baumwolle, Mais, Samtpappel, Schwarzem Nachtschatten, Hühnerhirse, Grüner Borstenhirse und Wilder Mohrenhirse wurden in die entsprechenden Gefäße gesät und mit Erde in einer Dicke von 1 bis 2 cm bedeckt. Die Versuchsverbindungen wurden nach dem Formulierungsbeispiel 2 in emulgierbare Konzentrate formuliert und die vorgeschriebene Menge jedes emulgierbaren Konzentrates wurde mit Wasser auf 10 Liter/Ar verdünnt und durch einen automatischen Sprüher gleichmäßig auf die gesamte Bodenoberfäche aufgebracht. Nach der Anwendung wurden die Versuchspflanzen 18 Tage in einem Gewächshaus kultiviert und die herbizide Wirksamkeit und die Phytotoxizität untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 10 gezeigt. Tabelle 10 Phytotoxizität herbizide Wirksmakeit Versuchsverbindung Dosierung des Wirkstoffes (g/a) Sojabohne Baumwolle Mais Schwarzer Nachtschatten Samtpappel Hühnerhirse Grüne Borstenhirse Wilde Mohrenhirse
    • Versuchsbeispiel 6: Blattbehandlüngsversuch auf Binnenlandfeldboden
  • Gefäße von 33 * 23 cm² Fläche und 11 cm Tiefe wurden mit Binnenlandfeldboden gefüllt und die Samen von Mais, Trichterwinde, Gewöhnlicher Spitzklette, Samtpappel, Gänsekresse, Schwarzem Nachtschatten, Hühnerhirse, Grüner Borstenhirse und Wilder Mohrenhirse wurden in die entsprechenden Gefäße gesät und 16 Tage kultiviert. Danach wurden die Versuchsverbindungen nach dem Formulierungsbeispiel 2 in emulgierbare Konzentrate formuliert und die vorgeschriebene Menge jedes emulgierbaren Konzentrates wurde mit Wasser auf 10 Liter/Ar verdünnt und durch einen automatischen Sprüher gleichmäßig von oben auf die gesamte Blattfläche der Versuchspflanzen aufgebracht. Der Wachstumszustand der Unkräuter und Feldfrüchte war zu dieser Zeit, in Abhängigkeit von der Art der Versuchspflanzen verschieden, die Versuchspflanzen waren aber in einem 0,5- bis 4-Blattstadium und wiesen eine Höhe von 5 bis 30 cm auf. 18 Tage nach der Anwendung wurden die herbizide Wirksamkeit und die Phytotoxizität untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 11 gezeigt. Dieser Versuch wurde während des gesamten Versuchszeitraums in einem Gewächshaus durchgeführt. Tabelle 11 Phytotoxizität herbizide Wirksmakeit Versuchsverbindung Dosierung des Wirkstoffes (g/a) Mais Trichterwinde Gemeine Spitzklette Samtpappel Gänsekresse Schwarzer Nachtschatten Hühnerhirse Grüne Borstenhirse Wilde Mohrenhirse
    • Versuchsbeispiel 7: Bodenbehandlüngstest auf Binnenlandfeldboden
  • Gefäße von 33 * 23 cm² Fläche ünd 11 cm Tiefe wurden mit Binnenlandfeldboden gefüllt und die Samen von Runkelriibe, Weizen, Gerste, Ampferknöterich, Klebkraut, Vogel-Sternmiere, Persischem Ehrenpreis, Acker-Stiefmütterchen, Dach-Trespe, Wind-Hafer, Acker-Fuchsschwanzgras und Einjährigem Rispengras wurden in die entsprechenden Gefäße gesät und mit Erde in einer Dicke von 1 bis 2 cm bedeckt. Die Versuchsverbindungen wurden nach dem Formulierungsbeispiel 2 in emulgierbare Konzentrate formuliert und die vorgeschriebene Menge jedes emulgierbaren Konzentrates würde mit Wasser auf 10 Liter/Ar verdünnt und dürch einen automatischen Sprüher gleichmäßig auf die gesamte Bodenoberfäche aufgebracht. Nach der Anwendung wurden die Versuchspflanzen 25 Tage in einem Gewächshaus kultiviert und die herbizide Wirksamkeit und Phytotoxizität untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 12 gezeigt. Tabelle 12 Phytotoxizität herbizide Wirksmakeit Versuchsverbindung Dosierung des Wirkstoffes (g/a) Runkelrübe Weizen Gerste Ampferknöterich Klebkraut Vogel-Sternmiere Persischer Ehrenpreis Acker-Stiefmüsterchen wird fortgesetzt Tabelle 12 (fortgesetzt) Dach-Trespe Wind-Hafer Acker-Fuchsschwanzgras
    • Versuchsbeispiel 8: Blattbehandlungsversuch auf Binnenlandfeldboden
  • Gefäße von 33 * 23 cm² Fläche und 11 cm Tiefe wurden mit Binnenlandfeldboden gefüllt und die Samen von Weizen, Ampferknöterich, Klebkraut, Vogel-Sternmiere, Persischem Ehrenpreis, Acker-Stiefmütterchen, Dach-Trespe, Wind-Hafer, Acker-Fuchsschwanzgras und Einjährigem Rispengras würden in die entsprechenden Gefäße gesät und 31 Tage kultiviert. Danach wurden die Versuchsverbindungen nach dem Formulierungsbeispiel 2 in emulgierbare Konzentrate formuliert und die vorgeschriebene Menge jedes emulgierbaren Konzentrates würde mit Wasser auf 10 Liter/Ar verdünnt und durch einen automatischen Sprüher gleichmäßig von oben auf die gesamte Blattfläche der Versuchspflanzen aufgebracht. Der Wachstumszüstand der Unkräuter und Feldfrüchte war zu dieser Zeit, in Abhängigkeit von der Art der Versuchspflanzen verschieden, die Versuchspflanzen waren aber in einem 1- bis 4-Blattstadium und wiesen eine Höhe von 3 bis 25 cm auf. 25 Tage nach der Anwendüng wurden die herbizide Wirksamkeit und Phytotoxizität untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 13 gezeigt. Dieser Versuch würde während des gesamten Versuchszeitraüms in einem Gewächshaus durchgeführt. Tabelle 13 Phytotoxizität herbizide Wirksmakeit Versuchsverbindung Dosierung des Wirkstoffes (g/a) Weizen Ampferknöterich Klebkraut Vogel-Sternmiere Persischer Ehrenpreis Acker-Stiefmüsterchen wird fortgesetzt Tabelle 13 (fortgesetzt) Dach-Trespe Wind-Hafer Acker-Fuchsschwanzgras Einjähriges Rispengras
    • Versuchsbeispiel 9: Überflutungsbehandlungsversüch auf einem Reisfeld
  • Zylindrische Plastiktöpfe von 8 cm Durchmesser und 12 cm Tiefe wurden mit Reisfeldboden gefüllt und die Samen von Hühnerhirse und Binse wurden 1 bis 2 cm unter der Bodenoberfläche gesät. Nachdem durch Überfluten die Beschaffenheit eines Reisfeldes hergestellt worden war, wurde die Knolle des Pfeilkrauts 1 bis 2 cm tief unter der Bodenoberfläche eingegraben und in einem Gewächshaus kultiviert. Nach 6 Tagen (am Anfangsstadium der Bildung jedes Unkrauts) wurden die Versuchsverbindungen nach dem Formulierungsbeispiel 2 in emulgierbare Konzentrate formuliert und die vorgeschriebene Menge jedes emulgierbaren Konzentrates wurde mit 2,5 ml Wasser verdünnt und auf die Wasseroberfläche aufgebracht. Nach der Anwendung wurden die Versuchspflanzen 19 Tage in einem Gewächshaus kultiviert und die herbizide Wirksamkeit untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 14 gezeigt. Tabelle 14 herbizide Wirksmakeit Versuchsverbindung Dosierung des Wirkstoffes (g/a) Hühnerhirse Binse Pfeilkraut
    • Versuchsbeispiel 10: Bodenbehandlungsversuch auf Binnenlandfeldboden
  • Gefäße von 33 * 23 cm² Fläche und 11 cm Tiefe wurden mit Binnenlandfeldboden gefüllt ünd die Samen von Trichterwinde, Samtpappel, Gänsekresse, Schwarzem Nachtschatten, Hühnerhirse, Grüner Borstenhirse ünd Wilder Mohrenhirse würden in die entsprechenden Gefäße gesät und mit Erde in einer Dicke von 1 bis 2 cm bedeckt. Die Versuchsverbindungen wurden nach dem Formulierungsbeispiel 2 in emulgierbare Konzentrate formuliert und die vorgeschriebene Menge jedes emulgierbaren Konzentrates wurde mit Wasser auf 10 Liter/Ar verdünnt und durch einen automatischen Sprüher gleichmäßig auf die gesamte Bodenoberfäche aufgebracht. Nach der Anwendung wurden die Versuchspflanzen 18 Tage in einem Gewächshaus kultiviert und die herbizide Wirksamkeit untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 15 gezeigt. Tabelle 15 herbizide Wirksmakeit Versuchsverbindung Dosierung des Wirkstoffes (g/a) Trichterwinde Schwarzer Nachtschatten Samtpappel Gänsekresse Hühnerhirse Grüne Borstenhirse Wilde Mohrenhirse
    • Versuchsbeispiel 11: Blattbehandlungsversuch auf Binnenlandfeldboden
  • Gefäße von 33 * 23 cm² Fläche und 11 cm Tiefe wurden mit Binnenlandfeldboden gefüllt und die Samen von Trichterwinde, Samtpappel, Schwarzem Nachtschatten, Hühnerhirse, Grüner Borstenhirse ünd Wilder Mohrenhirse wurden in die entsprechenden Gefäße gesät und 16 Tage kultiviert. Danach wurden die Versuchsverbindungen nach dem Formulierungsbeispiel 2 in emülgierbare Konzentrate formuliert und die vorgeschriebene Menge jedes emulgierbaren Konzentrates wurde mit Wasser auf 10 Liter/Ar verdünnt und durch einen automatischen Sprüher gleichmäßig von oben auf die gesamte Blattfläche der Versuchspflanzen aufgebracht. Der Wachstumszustand der Unkräuter und Feldfrüchte war zu dieser Zeit, in Abhängigkeit von der Art der Versuchspflanzen verschieden, die Versuchspflanzen waren aber in einem 0,5- bis 4-Blattstadium und wiesen eine Höhe von 4 bis 27 cm auf. 18 Tage nach der Anwendung wurde die herbizide Wirksamkeit untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 16 gezeigt. Dieser Versüch wurde während des gesamten Versuchszeitraums in einem Gewächshaus durchgeführt. Tabelle 16 herbizide Wirksmakeit Versuchsverbindung Dosierung des Wirkstoffes (g/a) Trichterwinde Samtpappel Schwarzer Nachtschatten Hühnerhirse Grüne Borstenhirse Wilde Mohrenhirse
    • Versuchsbeispiel 12: Bodenbehandlüngsversuch auf Binnenlandfeldboden
  • Gefäße von 33 * 23 cm² Fläche und 11 cm Tiefe wurden mit Binnenlandfeldboden gefüllt und die Samen von Ampferknöterich, Vogel-Sternmiere, Persischem Ehrenpreis, Acker-Stiefmütterchen, Wind-Hafer, Acker-Fuchsschwanzgras und Einjährigem Rispengras wurden in die entsprechenden Gefäße gesät und mit Erde in einer Dicke von 1 bis 2 cm bedeckt. Die Versuchsverbindungen wurden nach dem Formulierungsbeispiel 2 in emulgierbare Konzentrate formuliert und die vorgeschriebene Menge jedes emulgierbaren Konzentrates wurde mit Wasser auf 10 Liter/Ar verdünnt und durch einen automatischen Sprüher gleichmäßig auf die gesamte Bodenoberfäche aufgebracht. Nach der Anwendung wurden die Versuchspflanzen 25 Tage in einem Gewächshaus kultiviert und die herbizide Wirksamkeit untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 17 gezeigt. Tabelle 17 herbizide Wirksmakeit Versuchsverbindung Dosierung des Wirkstoffes (g/a) Ampferknöterich Vogel-Sternmiere Persischer Ehrenpreis Acker-Stiefmüsterchen Wind-Hafer Acker-Fuchsschwanzgras Einjähriges Rispengras
    • Versuchsbeispiel 13: Blattbehandlungsversuch auf Binnenlandfeldboden
  • Gefäße von 33 * 23 cm² Fläche und 11 cm Tiefe wurden mit Binnenlandfeidboden gefüllt und die Samen von Ampferknöterich, Klebkraut, Vogel-Sternmiere und Acker-Stiefmütterchen wurden in die entsprechenden Gefäße gesät und 31 Tage kultiviert. Danach wurden die Versüchsverbindungen nach dem Formulierungsbeispiel 2 in emulgierbare Konzentrate formuliert und die vorgeschriebene Menge jedes emülgierbaren Konzentrates würde mit Wasser auf 10 Liter/Ar verdünnt und durch einen automatischen Sprüher gleichmäßig von oben auf die gesamte Blattfläche der Versuchspflanzen aufgebracht. Der Wachstumszustand der Unkräuter und Feldfrüchte war zu dieser Zeit, in Abhängigkeit von der Art der Versuchspflanzen verschieden, die Versuchspflanzen waren aber in einem 1- bis 4-Blattstadium und wiesen eine Höhe von 4 bis 22 cm auf. 25 Tage nach der Anwendung würde die herbizide Wirksamkeit untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 18 gezeigt. Dieser Versuch wurde während des gesamten Versuchszeitraums in einem Gewächshaus durchgeführt. Tabelle 18 herbizide Wirksmakeit Versuchsverbindung Dosierung des Wirkstoffes (g/a) Ampferknöterich Klebkraut Cleavers Vogel Sternmiere Acker-Stiefmüsterchen

Claims (17)

1. Pyrimidinderivat der Formel
in der R¹ und R², jeweils gleich oder verschieden, ein Wasserstoffatom, einen C&sub1;-C&sub6;-Alkyl-, C&sub3;-C&sub6;-Alkenyl-, C&sub3;-C&sub6;-Alkinyl-, Halogen-C&sub1;-C&sub6;- alkyl-, C&sub1;-C&sub6;-Alkoxy-C&sub1;-C&sub6;-alkyl-, C&sub3;-C&sub6;-Alkenyloxy-C&sub1;-C&sub6;-alkyl-, C&sub3;-C&sub6;-Alkinyloxy-C&sub1;-C&sub6;-alkyl-, C&sub1;-C&sub6;-Alkoxycarbonyl-C&sub1;-C&sub6;-alkyl-, C&sub3;-C&sub6;-Alkenyloxycarbonyl-C&sub1;-C&sub6;-alkyl-, C&sub3;-C&sub6;-Alkinyloxycarbonyl-C&sub1;- C&sub6;-alkyl-, Cyano-C&sub1;-C&sub6;-alkylrest,
einen Rest der Formel
(in der Rs und R&sup6;, jeweils gleich oder verschieden, ein Wasserstoffatom, einen C&sub1;-C&sub6;-Alkyl-, C&sub3;-C&sub6;-Alkenyl- oder C&sub3;-C&sub6;-Alkinylrest bedeuten und n eine ganze Zahl von 1, 2, 3 oder 4 bedeutet), einen Rest der Formel
(in der n die vorstehende Bedeutung hat, R&sup7; einen C&sub1;-C&sub6;-Alkyl-, C&sub3;-C&sub6;-Alkenyl- oder C&sub3;-C&sub6;-Alkinylrest bedeutet und m eine ganze Zahl von 0, 1 oder 2 bedeutet), einen Cyclo-C&sub3;-C&sub8;-alkylrest oder eine gegebenenfalls substituierte Phenylgruppe, eine gegebenenfalls substituierte Benzylgruppe bedeuten oder R¹ und R², an ihren Enden verbunden, einen gegebenenfalls substituierten C&sub4;-C&sub7;-Alkylenrest oder einen gegebenenfalls substituierten C&sub3;-C&sub6;-Alkylenrest bilden, der ein Heteroatom aufweist; das Heteroatom in den Resten R¹ ünd R² ein Stickstoff-, Sauerstoff- oder Schwefelatom ist; R³ und R&sup4;, jeweils gleich oder verschieden, einen C&sub1;-C&sub6;-Alkyl-, C&sub1;-C&sub6;-Alkoxy-, Halogen- C&sub1;-C&sub6;-alkoxyrest oder ein Halogenatom bedeuten; X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom bedeutet; Z ein Stickstoffatom oder eine CY&sup4;-Gruppe bedeutet; Y¹, Y² und Y³, jeweils gleich oder verschieden, ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, einen C&sub1;-C&sub6;-Alkyl- oder C&sub1;-C&sub6;-Alkoxyrest bedeuten; und Y&sup4; ein Wasserstoffatom, eine Hydroxylgruppe, eine Mercapto-, Nitrogruppe, ein Halogenatom, einen C&sub1;-C&sub6;-Alkyl-, C&sub2;-C&sub6;- Alkenyl-, C&sub2;-C&sub6;-Alkinyl-, C&sub1;-C&sub6;-Alkoxy-, C&sub3;-C&sub6;-Alkenyloxy-, C&sub3;-C&sub6;- Alkinyloxy-, Halogen-C&sub1;-C&sub6;-alkyl-, Halogen-C&sub2;-C&sub6;-alkenyl-, Halogen- C&sub2;-C&sub6;-alkinyl-, Halogen-C&sub1;-C&sub6;-alkoxy-, Halogen-C&sub3;-C&sub6;-alkenyloxy-, Halogen-C&sub3;-C&sub6;-alkinyloxy-, C&sub1;-C&sub6;-Alkoxy-C&sub1;-C&sub6;-alkyl-, C&sub3;-C&sub6;-Alkenyloxy-C&sub1;-C&sub6;-alkyl-, C&sub3;-C&sub6;-Alkinyloxy-C&sub1;-C&sub6;-alkylrest, eine Cyano-, Formyl-, Carboxylgruppe, einen C&sub1;-C&sub6;-Alkoxycarbonyl-, C&sub3;-C&sub6;-Alkenyloxycarbonyl-, C&sub3;-C&sub6;-Alkinyloxycarbonylrest; eine gegebenenfalls substituierte Phenyl-, gegebenenfalls substituierte Phenoxy-, gegebenfalls substituierte Phenylthio-, gegebenenfalls substituierte Benzyloxy-, gegebenenfalls substituierte Benzylthiogruppe,
einen Rest der Formel
(in der R&sup5; und R&sup6; die vorstehende angegebene Bedeutung haben), einen Rest der Formel
(in der R&sup5; und R&sup6; die vorstehende angegebene Bedeutung haben), (in der R&sup7; und m die vorstehende angegebene Bedeutung haben),
einen Rest der Formel
(in der R&sup7; und X die vorstehende angegebene Bedeutung haben), oder
einen Rest der Formel
(in der R&sup7;, m und n die vorstehende angegebene Bedeutung haben) bedeutet, wobei jeder der vorstehend angegebenen gegebenenfalls substituierten Reste mit einem C&sub1;-C&sub6;-Alkyl-, C&sub1;-C&sub6;-Alkoxy-, Halogen-C&sub1;-C&sub6;- alkyl-, C&sub1;-C&sub6;-Alkoxycarbonylrest oder einem Halogenatom substituiert sein kann.
2 Pyrimidinderivat nach Anspruch 1, in dem R³ und R&sup4;, jeweils gleich oder verschieden, einen C&sub1;-C&sub6;-Alkoxyrest bedeuten.
3. Pyrimidinderivat nach Anspruch 2, in dem R³ und R&sup4; jeweils eine Methoxygruppe bedeuten.
4. Pyrimidinderivat nach Anspruch 1 oder 2, in dem X ein Sauerstoffatom ist.
5. Pyrimidinderivat nach einem der vorstehenden Ansprüche, in dem Z ein Stickstoffatom oder eine CY&sup5;-Gruppe ist (in der Y ein Wasserstoffatom, einen Halogen-C&sub1;-C&sub6;-alkylrest oder ein Halogenatom bedeutet).
6. Pyrimidinderivat nach Anspruch 5, in dem Z eine CY&sup5;-Gruppe ist (in der Y&sup5; einen Halogen-C&sub1;-C&sub6;-alkylrest oder ein Halogenatom bedeutet).
7. Pyrimidinderivat nach Anspruch 6, in dem Y&sup5; ein Halogenatom ist.
8. Pyrimidinderivat nach einem der vorstehenden Ansprüche, in dem Y¹, Y² und Y³ ein Wasserstoff- oder ein Fluoratom sind.
9. Pyrimidinderivat nach einem der Ansprüche 5 bis 8, in dem R³ und R&sup4; jeweils eine Methoxygruppe bedeuten und X ein Sauerstoffatom ist.
10. Pyrimidinderivat nach Anspruch 5, in dem R³ und R&sup4; jeweils eine Methoxygruppe bedeuten, X ein Sauerstoffatom ist, und Y¹, Y² und Y³ jeweils ein Wasserstoff- oder Fluoratom sind.
11. Pyrimidinderivat ausgewählt aus den folgenden Verbindungen:
4,6-Dimethoxy-2-[2-(N,N-dimethylaminooxycarbonyl)phenoxy]pyrimidin,
4,6-Dimethoxy-2-[3-chlor-2-(N,N-dimethylaminooxycarbonyl)phenoxy]pyrimidin,
4,6-Dimethoxy-2-[3-fluor-2-(N,N-dimethylaminooxycarbonyl)phenoxy]pyrimidin,
3-(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)oxy-2-(N,N-dimethylaminooxycarbonyl) pyridin,
4,6-D-methoxy-2-[3-trifluormethyl-2-(N,N-dimethylaminooxycarbonyl) phenoxy]pyrimidin,
4,6-Dimethoxy-2-[3-chlor-2-(1-piperidyloxycarbonyl)phenoxy]pyrimidin
und
4,6-Dimethoxy-2-[3-chlor-2-(N-tert.-butyl-aminooxycarbonyl)phenoxy] pyrimidin.
12. Verfahren zur Herstellung eines Pyrimidinderivates nach Anspruch 1, das die Umsetzung eines Phenolderivates der Formel
in der R¹, R², Y¹, Y², Y³, X und Z jeweils wie in Anspruch 1 definiert sind, mit einem Pyrimidinderivat der Formel
(in der R³ und R&sup4; jeweils wie in Anspruch 1 definiert sind und W ein Halogenatom oder einen Rest der Formel
(in der R&sup8; einen C&sub1;-C&sub6;-Alkylrest oder eine Benzylgruppe, die gegebenenfalls mit einem C&sub1;-C&sub6;-Alkyl-, C&sub1;-C&sub6;-Alkoxyrest, einem Halogenatom oder einer Nitrogrupe substituiert ist, und m eine ganze Zahl von 0, 1 oder 2 ist) bedeutet) umfaßt.
13. Verfahren zur Herstellung eines Pyrimidinderivates nach Anspruch 1, das die Umsetzung eines Carbonsäurederivates der Formel
(in der R³, R&sup4;, Y¹, Y², Y³ ünd Z jeweils wie in Anspruch 1 definiert sind), mit einem Säürehalogenierungsmittel oder einem wirksamen Veresterungsmittel und anschließend Umsetzen des entstehenden Reaktionsproduktes mit einem Hydroxylaminderivat der Formel
(in der R¹ und R² jeweils wie in Anspruch 1 definiert sind) umfaßt.
14. Verbindung der Formel
(in der R¹, R², Y¹, Y², Y³, X ünd Z wie in Anspruch 1 definiert sind).
15. Herbizidzusammensetzung, die als Wirkstoff eine Verbindung (I) nach Anspruch 1 ünd einen inerten Träger oder ein Verdünnngsmittel umfaßt.
16. Verfahren zur Bekämpfung unerwünschter Unkräuter, das die Anwendung einer Verbindung (I) nach Anspruch 1 und eines inerten Trägers oder eines Verdünnungsmittels in den Gebieten umfaßt, wo unerwünschte Unkräuter wachsen oder wachsen können.
17. Verwendung der Verbindung (I) nach Anspruch 1 als Herbizid.
DE69011040T 1989-11-01 1990-11-01 Pyrimidinderivate, ihre Produktion und Verwendung. Expired - Fee Related DE69011040T2 (de)

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