DE68910423T2 - 5-Substituierte-2,4-Diphenylpyrimidin-Derivate, deren Herstellung und herbizide Verwendung. - Google Patents
5-Substituierte-2,4-Diphenylpyrimidin-Derivate, deren Herstellung und herbizide Verwendung.Info
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Description
- Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf 5-substituierte- 2,4-diphenylpyrimidinderivate, ihre Herstellung und ihre Verwendung. Insbesondere betrifft sie neue 5-substituierte- 2,4-diphenylpyrimidinderivate, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Herbizide.
- Bisher wurde schon eine ganze Anzahl von Herbiziden benutzt. Da manche jedoch ungenügende herbizide Wirkung und ausserdem nur eine schwache Selektivität zwischen Nutzpflanzen und Unkraut besitzen, sind sie nicht immer befriedigend.
- Die Erfinder haben ausgedehnte und intensive Studien zur Entwicklung ausgezeichneter Herbizide ausgeführt und gefunden, dass die folgende Verbindung eine gute herbizide Wirksamkeit und eine gute Selektivität zwischen Nutzpflanzen und Unkräutern aufweist. Die vorliegende Erfindung gründet sich auf diesen Befund.
- Die erfindungsgemässe Verbindung hat die folgende Strukturformel:
- worin R¹ ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom, eine (C&sub1;-C&sub3;)- Alkylgruppe, eine Halogen-(C&sub1;-C&sub3;)-alkylgruppe, eine (C&sub1;-C&sub6;)- Alkoxygruppe, die eine Mehrfachbindung aufweisen kann, eine (C&sub1;- C&sub2;)-Alkylthiogruppe, eine Halogen-(C&sub1;-C&sub6;)-alkoxygruppe, die eine Mehrfachbindung enthalten kann, eine Halogen-(C&sub1;-C&sub2;)-alkylthiogruppe, eine Phenoxygruppe, eine (C&sub1;-C&sub3;)-Alkylcarboxygruppe, eine Halogen-(C&sub1;-C&sub3;)-alkylcarboxygruppe, eine (C&sub1;-C&sub2;)-Alkoxy- (C&sub1;-C&sub2;)-alkoxygruppe, eine (C&sub1;-C&sub3;)-Alkylsulfonyloxygruppe, eine Halogen-(C&sub1;-C&sub3;)-alkylsulfonyloxygruppe, eine Cyanogruppe, eine (C&sub1;-C&sub3;)-Alkoxycarbonylgruppe, eine Hydroxycarbonylgruppe, eine Aminomethylgruppe oder eine Hydroxyethylgruppe in der Ortho- oder Meta-Stellung; R² ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine (C&sub1;-C&sub2;)-Alkylgruppe, eine Halogen-(C&sub1;-C&sub2;)-alkylgruppe, eine (C&sub1;-C&sub2;)-Alkoxygruppe, eine Nitrogruppe, eine (C&sub1;-C&sub2;)-Alkylthiogruppe, eine Halogen-(C&sub1;-C&sub2;)-alkylthiogruppe oder eine Halogen-(C&sub1;-C&sub2;)-alkoxygruppe und R³ eine (C&sub1;-C&sub2;)-Alkylgruppe bedeutet, mit der Massgabe, dass R¹ und R² nicht gleichzeitig ein Wasserstoffatom bedeuten.
- Das J. Heterocyclic Chem., 23, 77 (1986) offenbart 2,4- Diphenyl-5-methansulfonylpyrimidin usw., welches der erfindungsgemässen Verbindung ähnelt. In der Veröffentlichung wird jedoch eine biologische Aktivität der Verbindungen nicht erwähnt. Weiterhin offenbart der Artikel in keiner Weise die chemische Struktur und die biologische Aktivität der erfindungsgemässen Derivate des 5-substituierten 2,4- Diphenylpyrimidins.
- Die erfindungsgemässe Verbindung besitzt eine ausgezeichnete herbizide Wirksamkeit und eine gute Selektivität zwischen Nutzpflanzen und Unkräutern. Die erfindungsgemässe Verbindung besitzt eine gute herbizide Wirksamkeit auf eine Anzahl unerwünschter Unkräuter, die ein Problem bei Behandlung der Blätter und des Erdbodens in Hochlandfeldern verursachen. Beispiele dieser Unkräuter sind breitblättrige Unkräuter wie die gemeine Sternmiere (Stellaria media), Rettich (Raphanus sativus), wilder Senf (Sinapis arvensis), Indianische Malve (Abutilon theophrasti), Sidadorn (Sida spinosa), Feldstiefmütterchen (Viola arvensis), Labkraut (Galium aparine), efeublättrige Winde (Ipomoea hederacea), hohe Prunkwinde (Pharbitis purpurea), Schwarzer Nachtschatten (Solanum nigrum) und persischer Ehrenpreis (Veronica persica) sowie grasartige Unkräuter wie Japanhirse (Echinochloa frumentacea), Hühnerhirse (Echinochloa crusgalli), grüner Fuchsschwanz (Setaria viridis), grosses Fingergras (Digitaria sanguinalis), Hafer (Avena sativa) und wilder Hafer (Avena fatua). Zusätzlich zeigt die erfindungsgemässe Verbindung keine unerwünschte Phytotoxizität bezüglich der wichtigsten Nutzpflanzen wie Weizen, Hafer, Reispflanzen, Sojabohnen, Baumwolle und Mais.
- Weiterhin besitzt die erfindungsgemässe Verbindung eine herbizide Wirksamkeit auf eine Anzahl von Unkräutern in Reisfeldern, beispielsweise auf grasartige Unkräuter wie Hühnerhirse (Echinochloa oryzoides) und verursacht keine unerwünschte Schädigung der Reispflanzen.
- Bei der erfindungsgemässen Verbindung ist es bevorzugt, dass R¹ ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom, eine (C&sub1;- bis C&sub3;)-Alkylgruppe, eine Halogen-(C&sub1;- bis C&sub3;)-alkylgruppe, eine (C&sub1;- bis C&sub6;)-Alkoxygruppe, die eine ungesättigte Bindung enthalten kann, eine (C&sub1;- oder C&sub2;)-Alkylthiogruppe, eine Halogen-(C&sub1;- bis C&sub6;)-alkoxygruppe mit gegebenenfalls einer ungesättigten Bindung, eine Halogen-(C&sub1;- oder C&sub2;)- alkylthiogruppe, eine Phenoxygruppe, eine (C&sub1;- bis C&sub3;)- Alkylcarboxygruppe, eine Halogen-(C&sub1;- bis C&sub3;)-alkylcarboxygruppe, eine (C&sub1;- oder C&sub2;)-Alkoxy-(C&sub1;- oder C&sub2;)-alkoxygruppe, eine (C&sub1;- bis C&sub3;)-Alkylsulfonyloxygruppe, eine Halogen- (C&sub1;- bis C&sub3;)-alkylsulfonyloxygruppe oder eine Cyanogruppe in Metastellung ist; und R² ist ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom, eine (C&sub1;- oder C&sub2;)-Alkylgruppe, eine Halogen-(C&sub1;- oder C&sub2;)-alkylgruppe oder eine (C&sub1;- oder C&sub2;)- Alkoxygruppe in der Meta- oder Parastellung. Insbesondere ist R¹ ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom, eine Trifluormethylgruppe oder eine Trifluormethoxygruppe in Metastellung; R² ist ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom oder eine Trifluormethylgruppe in Parastellung; und R³ ist eine Methylgruppe. Ganz besonders ist R¹ eine Trifluormethylgruppe oder eine Trifluormethoxygruppe in Metastellung; R² ist ein Fluoratom, ein Chloratom oder eine Trifluormethylgruppe in Parastellung; und R³ ist eine Methylgruppe.
- Die besonders bevorzugten erfindungsgemässen Verbindungen sind 2-(4-Fluorphenyl)-4-(3-trifluormethylphenyl)-5-methoxypyrimidin; 2-(4-Trifluormethylphenyl)-4-(3-trifluormethoxyphenyl)-5-methoxypyrimidin und 2-(4-Fluorphenyl)-4-(3- trifluormethoxyphenyl)-5-methoxypyrimidin.
- Die Verbindung (I) der vorliegenden Erfindung kann nach den folgenden Verfahren erhalten werden:
- Die Verbindung (I) wird durch Umsetzen einer Verbindung der Formel:
- worin R¹ und R² wie oben definiert sind, mit einer Verbindung der Formel:
- R³OM (III)
- erhalten, worin M ein Metallatom darstellt und R³ wie oben definiert ist.
- Die Reaktion wird üblicherweise in einem inerten Lösungsmittel bei einer Temperatur von etwa 20 - 100ºC während einer Dauer von etwa 0,5 bis 5 Stunden ausgeführt.
- Normalerweise wird die Verbindung (III) in einer Menge von etwa 1 bis 10 Äquivalenten auf ein Äquivalent der Verbindung (II) eingesetzt.
- Die Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe (z. B. Hexan, Heptan, Ligroin, Petrolether), aromatische Kohlenwasserstoffe (z. B. Benzol, Toluol, Xylol), Ether (z. B. Diethylether, Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, Diethylenglycol-dimethylether), Alkohole (z. B. Methanol, Ethanol, Isopropanol, t-Butanol), Ester (z. B. Ethylacetat, Butylacetat), Säureamide (z. B. N,N-Dimethylformamid, Acetamid), Schwefelverbindungen (z. B. Dimethylsulfoxid) und deren Gemische.
- Die Verbindung (III) umfasst Alkalimetall-alkoxide (z. B. Natriummethoxid, Natriumethoxid).
- Nach Vervollständigung der Reaktion wird das Reaktionsgemisch der üblichen Nachbearbeitung unterworfen, beispielsweise Extraktion mit organischen Lösungsmitteln, Konzentrierung usw., wonach die erfindungsgemässe Verbindung (I) erhalten wird, und wenn notwendig wird eine Reinigung durch Chromatographie, Destillation, Umkristallisieren usw. vorgenommen.
- Eine Verbindung der Formel:
- worin R&sup4; eine (C&sub2;- bis C&sub6;)-Alkoxygruppe oder eine Halogen- (C&sub2;- bis C&sub6;)-alkoxygruppe in der Ortho- oder Metastellung darstellt und R² und R³ wie oben definiert sind, wird durch Umsetzen einer Verbindung der Formel:
- worin R² und R³ die oben angegebenen Bedeutungen haben und die Hydroxylgruppe im Phenolkern, der sich am Pyrimidinring befindet, in Ortho- oder Metastellung steht, mit einem (C&sub2;- bis C&sub6;)-Olefin hergestellt, welches durch Halogen substituiert sein kann.
- Die Reaktion wird üblicherweise in Gegenwart einer Base in einem inerten Lösungsmittel bei einer Temperatur von 30 bis 150ºC und einer Dauer von etwa 1 bis 100 Stunden ausgeführt.
- Normalerweise verwendet man das Olefin und die Base in Mengen von etwa 5 bis 30 Äquivalenten bzw. etwa 1 bis 10 Äquivalenten auf ein Äquivalent der Verbindung (IV).
- Das Lösungsmittel umfasst aliphatische Kohlenwasserstoffe, z. B. Hexan, Heptan, Ligroin, Petrolether), aromatische Kohlenwasserstoffe (z. B. Benzol, Toluol, Xylol), halogenierte Kohlenwasserstoffe (z. B. Chlorbenzol, Dichlorbenzol), Ether (z. B. Diethylether, Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, Diethylenglycol-dimethylether), Nitrile (z. B. Acetonitril, Isobutyronitril), Säureamide (z. B. N,N-Dimethylformamid, Acetamid), Wasser und deren Gemische.
- Als Base verwendet man anorganische Basen (z. B. Natriumhydroxid, Caliumhydroxid, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Natriumhydrid) etc.
- Nach Vervollständigung der Umsetzung wird das Reaktionsgemisch wie üblich aufgearbeitet, beispielsweise durch Extraktion mit organischen Lösungsmitteln, Aufkonzentrieren usw. und, wenn nötig, durch Chromatographie, Destillation, Umkristallisieren, usw. gereinigt.
- Eine Verbindung der Formel:
- worin R&sup5; eine (C&sub1;- bis C&sub3;)-Alkylsulfonyloxygruppe oder eine Halogen-(C&sub1;- bis C&sub3;)-alkylsulfonyloxygruppe in der Ortho- oder Metastellung darstellt und R² und R³ die oben angegebenen Bedeutungen haben, wird durch Umsetzen einer Verbindung der Formel:
- R&sup6;-Cl (V)
- worin R&sup6; eine (C&sub1;- bis C&sub3;)-Alkylsulfonylgruppe ist, die durch Halogen substituiert sein kann, mit der Verbindung (IV) hergestellt.
- Die Reaktion wird üblicherweise mit oder ohne einem inerten Lösungsmittel und in der Gegenwart einer Base bei einer Temperatur von etwa 0 bis 50ºC und einer Dauer von etwa 0,5 bis 5 Stunden erhalten.
- Normalerweise setzt man die Verbindung (V) und die Base in Mengen von etwa 1 bis 2 Äquivalenten bzw. etwa 1 bis 5 Äquivalenten auf ein Äquivalent der Verbindung (IV) ein.
- Das Lösungsmittel umfasst aliphatische Kohlenwasserstoffe (z. B. Hexan, Heptan, Ligroin, Petrolether), aromatische Kohlenwasserstoffe (z. B. Benzol, Toluol, Xylol), halogenierte Kohlenwasserstoffe (z. B. Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Dichlorethan, Chlorbenzol, Dichlorbenzol), Ether (z. B. Diethylether, Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, Diethylenglycol-dimethylether), Ketone (z. B. Aceton, Methyl-ethyl-keton, Methyl-isobutyl-keton, Isophoron, Cyclohexanon), Ester (z. B. Ethylformiat, Ethylacetat, Butylacetat, Diethylcarbonat), Pyridin, Säureamide (z. B. N,N-Dimethylformamid, Acetamid), Wasser und deren Gemische.
- Als Base dienen organische Basen (z. B. Pyridin).
- Nach Vervollständigung der Reaktion wird das Reaktionsgemisch wie üblich aufgearbeitet, beispielsweise durch Extraktion mit organischen Lösungsmitteln, Aufkonzentrieren usw., und, wenn nötig, durch Chromatographie, Destillation, Umkristallisieren usw. gereinigt.
- Eine Verbindung der Formel:
- worin R&sup7; eine (C&sub1;- bis C&sub6;)-Alkoxygruppe ist, die eine ungesättigte Bindung enthalten kann und in Ortho- oder Metastellung steht, und R² und R³ die oben angegebenen Bedeutungen haben, wird hergestellt durch Umsetzen einer Verbindung der Formel
- R&sup8;-X (VI)
- worin R&sup8; eine (C&sub1;- bis C&sub6;)-Alkylgruppe, eine (C&sub2;- bis C&sub6;)- Alkenylgruppe oder eine (C&sub2;- bis C&sub6;)-Alkinylgruppe ist und X ein Halogenatom darstellt, mit der Verbindung (IV).
- Die Reaktion wird normalerweise in Gegenwart einer Base und in einem inerten Lösungsmittel bei einer Temperatur von 20 bis 150ºC und einer Dauer von etwa 0,5 bis 50 Stunden ausgeführt.
- Normalerweise werden die Verbindung (VI) und die Base in Mengen von etwa 1 bis 20 Äquivalenten bzw. etwa 1 bis 20 Äquivalenten auf ein Äquivalent der Verbindung (IV) eingesetzt.
- Als Lösungsmittel verwendet man aliphatische Kohlenwasserstoffe (z. B. Hexan, Heptan, Ligroin, Petrolether), aromatische Kohlenwasserstoffe (z. B. Benzol, Toluol, Xylol), Ether (z. B. Diethylether, Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, Diethylenglycol-dimethylether), Ketone (z. B. Aceton, Methyl-ethyl-keton, Methyl-isobutyl-keton, Isophoron, Cylohexanon), Ester (z. B. Ethylformiat, Ethylacetat, Butylacetet, Diethylcarbonat), Nitrile (z. B. Acetonitril, Isobutyronitril), Säureamide (z. B. N,N-Dimethylformamid, Acetamid) sowie Wasser.
- Als Base setzt man anorgansiche Basen (z. B. Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Natriumhydrid) ein.
- Nach Beendigung der Umsetzung wird das Reaktionsgemisch wie üblich aufgearbeitet, beispielsweise durch Extraktion mit organischen Lösungsmittel, Aufkonzentrieren usw. und, wenn nötig, durch Chromatographie, Destillation, Umkristallisieren usw. gereinigt.
- Eine Verbindung der Formel:
- worin R&sup9; eine (C&sub1;- bis C&sub3;)-Acylgruppe bedeutet und R² und R³ wie oben definiert sind, wird hergestellt durch Umsetzen einer Verbindung der Formel
- R&sup9;-O-R&sup9; (VII)
- worin R&sup9; die oben angegebene Bedeutung hat, mit der Verbindung (IV).
- Die Reaktion wird üblicherweise mit oder ohne inertem Lösungsmittel und in Gegenwart eines sauren Katalysators bei einer Temperatur von etwa 0 bis 100ºC und einer Dauer von etwa 0,5 bis 30 Stunden ausgeführt.
- Normalerweise wird die Verbindung (VII) in einer Menge von etwa 1 bis 3 Äquivalenten pro Äquivalent der Verbindung (IV) eingesetzt.
- Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Lösungsmittel (z. B. Hexan, Heptan, Ligroin, Petrolether), aromatische Kohlenwasserstoffe (z. B. Benzol, Toluol, Xylol), halogenierte Kohlenwasserstoffe (z. B. Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Dichlorethan, Chlorbenzol, Dichlorbenzol), Ether (z. B. Diethylether, Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, Diethylenglycol-dimethylether), Ketone (z. B. Aceton, Methyl-ethyl-keton, Methyl-isobutyl-keton, Isophoron, Cyclohexanon), Säureamide (z. B. N,N-Dimethylformamid, Acetamid), Wasser und deren Gemische.
- Der saure Katalysator umfasst organische Säuren (z. B. Essigsäure), anorganische Säuren (z. B. Salzsäure, Schwefelsäure) usw.
- Nach Vervollständigung der Reaktion wird das Reaktionsgemisch wie üblich aufgearbeitet, beispielsweise durch Extraktion mit organischem Lösungsmittel, Aufkonzentrieren usw. und, wenn nötig, durch Chromatographie, Destillation, Umkristallisieren usw. gereinigt.
- Die Tabelle 1 zeigt Beispiele der erfindungsgemässen Verbindung (I), die nach den obigen Verfahren erhalten werden kann. Tabelle 1 Tabelle 1 (Forts.) Tabelle 1 (Forts.) Tabelle 1 (Forts.) Tabelle 1 (Forts.) Tabelle 1 (Forts.)
- Die vorliegende Erfindung soll nun in näheren Einzelheiten durch die folgenden Beispiele veranschaulicht werden, ist jedoch auf diese nicht beschränkt.
- Zunächst sind Herstellungsbeispiele für die erfindungsgemässe Verbindung aufgeführt.
- 2 g 2-(4-Fluorphenyl)-4-(3-trifluormethylphenyl)-5-methansulfonylypyrimidin und 0,3 g Natriummethoxid wurden in 20 ml Ethylenglycol-dimethylether gegeben und das entstandene Gemisch 5 Stunden lang am Rückfluss gekocht. Das Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck abdestilliert. Der Rückstand wurde mit Wasser gewaschen und dann getrocknet unter Bildung von 1,5 g 2-(4-Fluorphenyl)-4-(3-trifluormethylphenyl)-5-methoxypyrimidin (Verbindung 18).
- 1,5 g 2-(4-Fluorphenyl)-4-(3-hydroxyphenyl)-5-methoxypyrimidin und 0,25 g Natriumhydrid wurden in 15 ml N,N- Dimethylformamid gegeben und das Gemisch auf 70ºC erwärmt. Nach Zugabe von 6,6 g 1,1-Dichlor-2,2-difluorethylen wurde das Gemisch 3 Tage lang am Rückfluss gekocht. Nach Vervollständigung der Umsetzung wurde dem Gemisch eiskaltes Wasser zugesetzt. Danach wurde es mit Ethylacetat extrahiert. Das Lösungsmittel wurde abgedampft und der Rückstand durch Säulenchromatographie auf Silicagel gereinigt, und man erhielt 1,0 g 2-(4-Fluorphenyl)-4-[3-(1',1'-difluor-2',2'-dichlorethoxy)-phenyl]-5-methoxypyrimidin (Verbindung 53).
- 1,2 g 2-(4-Fluorophenyl)-4-(3-hydroxyphenyl)-5-methoxypyrimidin und 0,57 g Methansulfonylchlorid wurden zu 10 ml Pyridin gegeben und das erhaltene Gemisch 3 Stunden bei Zimmertemperatur gerührt. Nach beendeter Reaktion wurde dem Gemisch eiskaltes Wasser zugesetzt. Danach wurde es mit Ethylacetat extrahiert. Das Lösungsmittel wurde verdampft und der Rückstand durch Säulenchromatographie auf Silicagel gereinigt, und man erhielt 1,0 g 2-(4-Fluorphenyl)-4-(3- methansulfonyloxyphenyl)-5-methoxypyrimidin (Verbindung 54).
- 1,2 g 2-(4-Fluorphenyl)-4-(3-hydroxyphenyl)-t-methoxypyrimidin, 5,5 g Kaliumcarbonat und 5,5 g 2-Brombutan wurden zu 200 ml Aceton gegeben und das erhaltene Gemisch unter Rückfluss 2 Tage lang gekocht. Das Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck abdestilliert. Der Rückstand wurde mit Wasser gewaschen und dann durch Säulenchromatographie auf Silicagel gereinigt, und man erhielt 1,0 g 2-(4-Fluorphenyl)-4-[3-sec-butoxyphenyl)-5-methoxypyrimidin (Verbindung 50).
- Zu einem Gemisch von 1,2 g 2-(4-Fluorphenyl)-4-(3-hydroxyphenyl)-5-methoxypyrimidin und 0,5 g Essigsäureanhydrid wurde ein Tropfen 96 %iger Schwefelsäure gegeben und das erhaltene Gemisch 20 Stunden bei Zimmertemperatur gerührt. Nach Beendigung der Reaktion wurde dem Gemisch eiskaltes Wasser zugesetzt und danach mit Ethylacetat extrahiert. Das Lösungsmittel wurde abgedampft und der Rückstand durch Säulenchromatographie auf Silicagel gereinigt. Man erhielt 1,0 g 2-(4-Fluorphenyl)-4-(3-acetoxyphenyl)-5-methoxypyrimidin (Verbindung 55).
- Tabelle 2 enthält einen Teil der erfindungsgemässen Verbindungen, welche nach den obigen Herstellungsbeispielen erzeugt wurden. Tabelle 2 Verbindung Nr. Schmelzpunkt (ºC) Tabelle 2 (Forts.) Verbindung Nr. Schmelzpunkt (ºC) Tabelle 2 (Forts.) Verbindung Nr. Schmelzpunkt (ºC) Tabelle 2 (Forts.) Verbindung Nr. Schmelzpunkt (ºC)
- Die Verbindung (II), welche als Ausgangsmaterial für die erfindungsgemässe Verbindung dient, wird durch Umsetzen einer Verbindung der Formel:
- worin R¹ die obenstehende Bedeutung hat, mit einer Verbindung der Formel:
- worin R² wie oben definiert ist, gewonnen.
- Die Umsetzung wird normalerweise in einem Lösungsmittel bei einer Temperatur von etwa 20 bis 100ºC während 0,5 bis 5 Stunden durchgeführt.
- Die Verbindung (IX) wird üblicherweise in einer Menge von etwa 1,1 bis 1,2 Äquivalenten pro Äquivalent der Verbindung (VIII) eingesetzt.
- Die Lösungsmittel umfassen aliphatische Kohlenwasserstoffe (z. B. Hexan, Heptan, Ligroin, Petrolether), aromatische Kohlenwasserstoffe (z. B. Benzol, Toluol, Xylol), halogenierte Kohlenwasserstoffe (z. B. Chlorbenzol, Dichlorbenzol), Ether (z. B. Diethylether, Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, Diethylenglycol-dimethylether), Alkohole (z. B. Methanol, Ethanol, Isopropanol), Säureamide (z. B. N,N-Dimethylformamid, Acetamid), Schwefelverbindungen (z. B. Dimethylsulfoxid, Sulfolan) und deren Gemische.
- Bei der obigen Umsetzung wird die Verbindung (IX) im allgemeinen in Form von Säureanlagerungsverbindungen eingesetzt, (z. B. als Salz der Salzsäure). In diesem Falle werden anorganische Basen (z. B. Kaliumcarbonat) oder Alkalimetallalkoxide (z. B. Natriummethoxid, Natriumethoxid) eingesetzt.
- Nach Beendigung der Reaktion wird das Reaktionsgemisch wie üblich aufgearbeitet, beispielsweise durch Extraktion mit organischen Lösungsmitteln, Aufkonzentrieren usw. und, wenn nötig, durch Chromatographie, Umkristallisieren usw. gereinigt.
- 6 g 1-(3-Trifluormethylbenzoyl)-1-methan-sulfonyl-2-(N,N- Dimethylamino)ethen und 4 g 4-Fluorbenzamidin-hydrochlorid wurden in 30 ml Methanol bei Zimmertemperatur gelöst. Nach Zusatz von 1,2 g Natriummethoxyd wurde das Gemisch eine Stunde am Rückfluss gekocht. Das Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck abdestilliert. Der Rückstand wurde mit Wasser gewaschen und dann getrocknet, wobei man 6 g 2-(4- Fluorphenyl)-4-(3-trifluormethylphenyl)-5-methansulfonylpyrimidin erhielt (Verbindung 112).
- Tabelle 3 zeigt Beispiele der Verbindung (II), welche gemäss dem obigen Herstellungsbeispiel 6 erhalten wurden. Tabelle 3 Verbindung Nr. ¹H-NMR (δ-Wert) *) Tabelle 3 (Forts.) Verbindung Nr. ¹H-NMR (δ-Wert) *) Tabelle 3 (Forts.) Verbindung Nr. ¹H-NMR (δ-Wert) *) Tabelle 3 (Forts.) Verbindung Nr. ¹H-NMR (δ-Wert) *) *) Lösungsmittel CDCl&sub3;: Verbindungen 104, 110, 112, 121, 125, 126, 127, 129 - 141 CDCl&sub3; + DMSO-d&sub6;: Verbindungen 113, 117, 128, 142, 143, DMSO-d&sub6;: übrige Verbindungen
- Die Verbindung der Formel (VIII) wird durch Umsetzen einer Verbindung der Formel:
- worin R¹ wie oben definiert ist, mit N,N-Dimethylformamid- dimethylacetal hergestellt. Die Umsetzung wird gewöhnlich mit oder ohne Lösungsmitteln bei einer Temperatur von 20 bis 150ºC während etwa 0,5 bis 10 Stunden ausgeführt.
- Das N,N-Dimethylformamid-dimethylacetal wird normalerweise in einer Menge von 1,0 bis 1,5 Äquivalenten pro Äquivalent der Verbindung (X) eingesetzt.
- Das Lösungsmittel umfasst aliphatische Kohlenwasserstoffe (z. B. Hexan, Heptan, Ligroin, Petrolether), aromatische Kohlenwasserstoffe (z. B. Benzol, Toluol, Xylol), halogenierte Kohlenwasserstoffe (z. B. Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Dichlorethan, Chlorbenzol, Dichlorbenzol), Ether (z. B. Diethylether, Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, Diethylenglycol-dimethylether), Alkohole (z. B. Methanol, Ethanol, Isopropanol, t-Butanol, Octanol, Cyclohexanol, Methylcellosolve, Diethylenglycol, Glycerin), Säureamide (z. B. N,N-Dimethylformamid), Schwefelverbindungen z. B. Dimethylsulfoxid, Sulfolan) sowie deren Gemische.
- 2,5 g m-Trifluormethyl-α-methansulfonyl-acetophenon und 1,4 g N,N-Dimethylformamid-dimethylacetal wurden in 40 ml Toluol gelöst und das Gemisch unter Rückfluss 2 Stunden lang gekocht. Das Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck abdestilliert. Der Rückstand wurde durch Säulenchromatographie auf Silicagel behandelt, und man erhielt 3 g 1- (3-Trifluormethylbenzoyl)-1-methansulfonyl-2-(N,N-Dimethylamino)-ethen (Verbindung 205).
- Tabelle 4 zeigt Beispiele der Verbindung (VIII), hergestellt nach dem obigen Herstellungsbeispiel 7. Table 4 Verbindung Nr. ¹H-NMR (δ-Wert, Lösungsmittel CDCl&sub3;)
- Die Verbindung gemäss Formel (IV) wird durch Umsetzen einer Verbindung der Formel:
- worin R¹&sup0; eine Methoxymethoxygruppe in der Ortho- oder Metastellung darstellt und R² und R³ wie oben definiert sind, mit einer Säure erhalten. Die Umsetzung wird normalerweise mit Lösungsmittel bei einer Temperatur von 20 bis 100 ºC während 1 bis 5 Stunden ausgeführt.
- Normalerweise wird die Säure in einer Menge von 1 bis 10 Äquivalenten auf ein Äquivalent der Verbindung (I-5) eingesetzt.
- Als Lösungsmittel verwendet man aliphatische Kohlenwasserstoffe (z. B. Hexan, Heptan, Ligroin, Petrolether), aromatische Kohlenwasserstoffe (z. B. Benzol, Toluol, Xylol), halogenierte Kohlenwasserstoffe (z. B. Chlorbenzol, Dichlorbenzol), Ether (z. B. Diethylether, Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, Diethylenglycol-dimethylether), Ketone (z. B. Aceton, Methyl-ethyl-keton, Methylisobutyl-keton, Isophoron, Cyclohexanon), Alkohole (z. B. Methanol, Ethanol, Isopropanol, t-Butanol), Wasser sowie deren Gemische.
- Die Säure umfasst organische Säuren (z. B. Essigsäure), anorganische Säuren (z. B. Salzsäure, Schwefelsäure) sowie Lewis-Säuren (z. B. Fluorboran als Etherkomplex).
- Nach Beendigung der Reaktion wird das Reaktionsgemisch wie üblich aufgearbeitet, beispielsweise durch Extraktion mit organischen Lösungsmitteln, Aufkonzentrieren usw., und, wenn nötig, durch Chromatographie, Umkristallisieren usw. gereinigt, um die gewünschte Verbindung zu isolieren.
- 8 g 2-(4-Fluorphenyl)-4-(3-methoxymethoxy-phenyl)-5- methoxypyrimidin wurden zu einem Gemisch von 150 ml Tetrahydrofuran und 150 ml Isopropylalkohol gegeben. Nach Zugabe von 10 ml 12 N-Salzsäure wurde das Gemisch 3 Stunden bei 60ºC gerührt. Das Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck abdestilliert. Der Rückstand wurde mit Wasser gewaschen und dann getrocknet; man erhielt 7 g 2-(4-Fluorphenyl)-4-(3-hydroxyphenyl)-5-methoxypyrimidin.
- Für den praktischen Einsatz der Verbindung (I) wird diese normalerweise mit üblichen festen oder flüssigen Trägern oder Streckmitteln sowie mit oberflächenaktiven Mitteln oder Hilfsmitteln zu üblichen Präparationen formuliert, beispielsweise emulgierbare Konzentrate, benetzbare Pulver, Suspensionen und Granulate. Der Gehalt der Verbindung (I) als Wirkstoff in solchen Präparationen liegt normalerweise im Gebiet von etwa 1 bis 80 Gew.-%, vorzugsweise etwa 2 bis 70 Gew.-%. Beispiele der festen Träger oder Streckmittel sind feine Pulver oder Körnchen von Kaolinton, Attapulgitton, Bentonit, Terre Alba, Pyrophyllit, Talk, Diatomeenerde, Calcit, Nussschalenpulver, Harnstoff, Ammoniumsulfat und synthetischem Hydrosilicat usw. Als flüssiger Träger oder Verdünner kommen beispielsweise auch aromatische Kohlenwasserstoffe (z. B. Xylol, Methylnaphthalin), Alkohole (z. B. Isopropanol, Ethylenglycol, Cellosolve), Ketone (z. B. Aceton, Cyclohexanon, Isophoron), Sojabohnenöl, Baumwollsaatöl, Dimethylsulfoxid, N,N-Dimethylformamid, Acetonitril und Wasser in Betracht.
- Das zur Emulgierung, Dispergierung oder Ausbreitung verwendete Netzmittel kann ein beliebiges sein, beispielsweise ein anionisches oder nichtionisches. Beispiele der Netzmittel sind Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Alakylarylsulfonate, Dialkylsulfosuccinate, Phosphate von Polyoxyethylen- alkylarylethern, Polyoxyethylen-alkylether, Polyoxyethylen- alkylarylether, Polyoxyethylen-Polyoxypropylen-Blockcopolymere, Sorbitanfettsäureester und Polyoxyethylen-sorbitanfettsäureester. Beispiele von Hilfsmitteln sind Ligninsulfonate, Natriumalginat, Polyvinylalcohol, Gummi arabicum, Carboxymethylcellulose und saures Isopropylphosphat.
- Praktische Ausführungsformen der erfindungsgemässen herbiziden Mittel sind als Beispiel in den folgenden Formulierungsbeispielen gezeigt, worin die Teile Gewichtsteile sind. Die Nummer der Verbindung des Wirkstoffes entspricht derjenigen in Tabelle 2.
- Siebzig Teile der Verbindung 8 oder 17, 3 Teile Calciumligninsulfonat, 2 Teile Natriumlaurylsulfat und 25 Teile synthetisches Hydrosilicat werden unter Zerkleinerung gut gemischt, und man erhält ein benetzbares Pulver.
- Zehn Teile der Verbindung 10, 18 oder 20, 14 Teile Polyoxyethylen-styrylphenyl-ether, 6 Teile Calciumdodecylbenzolsulfonat und 70 Teile Xylol werden gut gemischt, und man erhält ein emulgierfähiges Konzentrat.
- Zwei Teile der Verbindung 12 oder 23, 1 Teil synthetisches Hydrosilicat, 2 Teile Calciumligninsulfonat, 30 Teile Bentonit und 65 Teile Kaolinton werden unter Verpulvern gut gemischt. Das Gemisch wird dann mit Wasser verknetet, granuliert und getrocknet, wobei man ein Granulat erhält.
- Fünfundzwanzig Teile der Verbindung 20 werden mit 3 Teilen Polyoxyethylensorbitan-monooleat, 3 Teilen Carboxymethylcellulose und 69 Teilen Wasser vermischt und gepulvert, bis die Teilchengrösse des Gemisches weniger als 5 Micron beträgt, und man erhält eine Suspension.
- Die derart in jede geeignete Zubereitung formulierte Verbindung (I) ist zur Bekämpfung unerwünschter Unkräuter vor oder nach dem Auflaufen durch eine Behandlung des Bodens oder der Blätter sowie im Giesswasser geeignet. Diese Behandlungen umfassen die Anwendung auf dem Erdboden vor oder nach dem Umpflanzen, Einbringen in den Boden usw. Die Blattbehandlung kann durch Versprühen des Unkrautvertilgungsmittels mit der Verbindung (I) von oben auf die Pflanzen ausgeführt werden. Sie kann auch unmittelbar auf die Unkräuter aufgebracht werden, wenn dafür Sorge getragen wird, dass die Chemikalie nicht auf Blätter der Nutzpflanzen gelangt.
- Die Verbindung (I) kann zusammen mit einem beliebigen anderen Herbizid zur Verbesserung der Wirksamkeit als Herbizid verwendet werden und in manchen Fällen kann man einen synergistischen Effekt erwarten. Sie kann weiterhin in Kombination mit einem Insektizid, einem Acarizid, einem Nematozid, einem Fungizid, einem Pflanzenwuchsregulator, einem Dünger, einem Bodenverbesserungsmittel usw. eingesetzt werden. Weiterhin kann sie als Herbizid verwendet werden, das man auf gepflügte Felder als auch in Reisfelder ausbringt. Sie ist ebenfalls nützlich als Herbizid für Obstgärten, Weiden, Rasen, Wälder, andere als landwirtschaftliche Flächen usw.
- Die Dosierung der Verbindung (I) kann je nach den vorherrschenden Witterungsbedingungen, der verwendeten Formulierung, der Jahreszeit, der Anwendungsart, dem jeweiligen Erdboden, den Nutzpflanzen und den Unkrautarten usw. schwanken. Im allgemeinen beträgt jedoch die Dosierung des Wirkstoffes etwa 1 bis 8'000 g, vorzugsweise etwa 5 bis 2'000 g pro Hektar.
- Das erfindungsgemässe Unkrautvertilgungsmittel, das als emulgierbares Konzentrat, benetzbares Pulver oder Suspension formuliert ist, kann normalerweise nach Verdünnen mit Wasser auf ein Volumen von etwa 100 bis 1'000 Liter pro Hektar ausgebracht werden, wenn nötig unter Zusatz eines Hilfsmittels wie einem Spreitungsmittel. Beispiele solcher Spreitungsmittel sind ausser den oben genannten Netzmitteln Polyoxyethylen-harzsäureester, Ligninsulfonat, Abietylensäuresalze, Dinaphthylmethandisulfonat, Paraffin usw. Die als Granulat formulierte Zubereitung kann normalerweise als solche ohne Verdünnung ausgebracht werden. Die biologischen Werte der Verbindung (I) als Herbizide werden zur Veranschaulichung in den folgenden Prüfbeispielen gezeigt, bei denen die Phytotoxizität auf Nutzpflanzen und die herbizide Wirksamkeit auf Unkräuter visuell beobachtet wurden, und zwar als Keimrate und auch als Wachstumsbremse und wurden mit einem Index 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 oder 10 bewertet, wobei "0" keinen wesentlichen Unterschied im Vergleich mit den unbehandelten Pflanzen und "10" einer vollständigen Inhibierung oder dem Eingehen der Prüfpflanzen entspricht.
- Die in nachstehender Tabelle 5 gezeigten Verbindungen wurden zum Vergleich herangezogen. Tabelle 5 Verbindung Code Strukturformel Bemerkungen Metamitron (handelsübliches Herbizid) DSMA (handelsübliches Herbizid) Benthiocarb (handelsübliches Herbizid) Beschrieben in J. Heterocyclic Chem., 23, 77 (1986)
- Zylindrische Töpfe aus Kunststoff (Durchmesser 10 cm, Höhe 10 cm) wurden mit Hochlanderde gefüllt und mit Samen der hohen Prunkwinde und der Indianischen Malve versetzt, und die Samen wurden mit Erde bedeckt. Eine festgesetzte Menge der Prüfverbindung, formuliert als benetzbares Pulver wie im Formulierungsbeispiel 1, wurde mit Wasser verdünnt und die Verdünnung auf die Oberfläche der Erde mit einem kleinen Handsprühgerät entsprechend einem Sprühvolumen von 1'000 Liter pro Hektar versprüht. Die Prüfpflanzen wurden in einem Gewächshaus 20 Tage lang gezogen und auf herbizide Aktivität untersucht. Die Resultate stehen in Tabelle 6. Tabelle 6 Herbizide Wirkung Verbindung Nr. Dosierung (g/ha) Hohe Prunkwinde Indian. Malve
- Zylindrische Kunststofftöpfe (Durchmesser 10 cm, Höhe 10 cm) wurden mit Hochlanderde gefüllt, und die Samen der hohen Prunkwinde, von Rettich und Indianischer Malve wurden eingesät und das Ganze in einem Gewächshaus 10 Tage lang gezogen. Eine bestimmte Menge der Prüfverbindung, formuliert als emulgierbares Konzentrat wie im Formulierungsbeispiel 2, wurde mit Wasser verdünnt, das ein Spreitungsmittel enthielt, und die Verdünnung wurde über die Blätter der Prüfpflanzen mit einem kleinen Handsprühgerät entsprechend einem Sprühvolumen von 1'000 Liter pro Hektar versprüht. Die Prüfpflanzen wurden im Gewächshaus weiterhin 20 Tage lang gehalten, worauf die herbizide Wirksamkeit geprüft wurde. Die Ergebnisse finden sich in Tabelle 7. Tabelle 7 Herbizide Wirkung Verbindung Nr. Dosierung (g/ha) Rettich Indian. Malve Hohe Prunkwinde Tabelle 7 (Forts.) Herbizide Wirkung Verbindung Nr. Dosierung (g/ha) Rettich Indian. Malve Hohe Prunkwinde Tabelle 7 (Forts.) Herbizide Wirkung Verbindung Nr. Dosierung (g/ha) Rettich Indian. Malve Hohe Prunkwinde Tabelle 7 (Forts.) Herbizide Wirkung Verbindung Nr. Dosierung (g/ha) Rettich Indian. Malve Hohe Prunkwinde
- Zylindrische Kunststofftöpfe (Durchmesser 8 cm, Höhe 12 cm) wurden mit Erde von Reisfeldern gefüllt und die Samen der Hühnerhirse (Echinochloa oryzicola) in 1 bis 2 cm Tiefe eingesät, und dann wurde Wasser eingegossen bis zur Ueberflutung.
- Fünf Tage später (zu dieser Zeit begannen die Samen zu keimen) wurde eine bestimmte Menge der Prüfverbindung, formuliert als emulgierbares Konzentrat wie im Formulierungsbeispiel 2 und mit 5 ml Wasser verdünnt, durch Perfusion in die Töpfe eingebracht. Man liess die Prüfpflanzen weitere 20 Tage in einem Gewächshaus wachsen und die herbizide Wirkung wurde geprüft. Die Ergebnisse sind in Tabelle 8 aufgeführt. Tabelle 8 Verbindung Nr. Dosierung (g/ha) Herbizide Wirkung Hühnerhirse Tabelle 8 (Forts.) Verbindung Nr. Dosierung (g/ha) Herbizide Wirkung Hühnerhirse
- Wagnertöpfe (1/5000 a) wurden mit Erde aus Reisfeldern gefüllt und die Samen von Hühnerhirse (Echinochloa oryzicola), breitblättrigen Unkräutern (z. B. gemeine falsche Pimpernelle, indisches Zahnkraut, Tännel) und hartstieliger Sumpfbinse wurden in einer Tiefe von 1 - 2 cm eingesät. Der Topf wurde mit Wasser überflutet, und es wurden Reissämlinge im dreiblätterigen Stadium und Knollen von Wassercypergras eingepflanzt. Die Prüfpflanzen wurden in einem Gewächshaus gehalten. 5 Tage danach (zu dieser Zeit begann die Hühnerhirse zu keimen) wurde eine bestimmte Menge der als emulgierbares Konzentrat gemäss Formulierungsbeispiel 2 formulierten Prüfverbindung nach Verdünnen mit 10 ml Wasser den Töpfen durch Perfusion zugeführt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 9 gezeigt. Zur Zeit der Behandlung wurde die Wassertiefe in den Töpfen auf 4 cm gehalten, und während der folgenden zwei Tage wurde das Wasser mit einem Volumen ablaufen gelassen, das 3 cm Tiefe pro Tag entspricht. Tabelle 9 Herbizide Wirkung Verbindung Nr. Dosierung (g/ha) Phytotoxizität Reispflanzen Hühnerhirse breitblättrige Unkräuter hartstielige Binse Cypergras
Claims (12)
1. Verbindung der Formel:
worin R¹ ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom, eine (C&sub1;-C&sub3;)-
Alkylgruppe, eine Halogen-(C&sub1;-C&sub3;)-alkylgruppe, eine (C&sub1;-C&sub6;)-
Alkoxygruppe, die eine Mehrfachbindung aufweisen kann, eine (C&sub1;-
C&sub2;)-Alkylthiogruppe, eine Halogen-(C&sub1;-C&sub6;)-alkoxygruppe, die eine
Mehrfachbindung enthalten kann, eine
Halogen-(C&sub1;-C&sub2;)-alkylthiogruppe, eine Phenoxygruppe, eine (C&sub1;-C&sub3;)-Alkylcarboxygruppe
eine Halogen-(C&sub1;-C&sub3;)-alkylcarboxygruppe, eine (C&sub1;-C&sub2;)-Alkoxy-
(C&sub1;-C&sub2;)-alkoxygruppe, eine (C&sub1;-C&sub3;)-Alkylsulfonyloxygruppe, eine
Halogen-(C&sub1;-C&sub3;)-alkylsulfonyloxygruppe, eine Cyanogruppe, eine
(C&sub1;-C&sub3;)-Alkoxycarbonylgruppe, eine Hydroxycarbonylgruppe, eine
Aminomethylgruppe oder eine Hydroxymethylgruppe in der Ortho-
oder Meta-Stellung; R² ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom,
eine (C&sub1;-C&sub2;)-Alkylgruppe, eine Halogen-(C&sub1;-C&sub2;)-alkylgruppe, eine
(C&sub1;-C&sub2;)-Alkoxygruppe, eine Nitrogruppe, eine
(C&sub1;-C&sub2;)-Alkylthiogruppe, eine Halogen-(C&sub1;-C&sub2;)-alkylthiogruppe oder eine
Halogen-(C&sub1;-C&sub2;)-alkoxygruppe und R³ eine (C&sub1;-C&sub2;)-Alkylgruppe
bedeutet, mit der Massgabe, dass R¹ und R² nicht gleichzeitig
ein Wasserstoffatom bedeuten.
2. Verbindung nach Anspruch 1, worin R¹ ein Wasserstoffatom
oder ein Halogenatom, eine (C&sub1;-C&sub3;)-Alkylgruppe, eine Halogen-
(C&sub1;-C&sub3;)-alkylgruppe, eine (C&sub1;-C&sub6;)-Alkoxygruppe, die eine
Mehrfachbindung
aufweisen kann, eine (C&sub1;-C&sub2;)-Alkylthiogruppe, eine
Halogen-(C&sub1;-C&sub6;)-alkoxygruppe, die eine Mehrfachbindung enthalten
kann, eine Halogen-(C&sub1;-C&sub2;)-alkylthiogruppe, eine Phenoxygruppe,
eine (C&sub1;-C&sub3;)-Alkylcarboxygruppe, eine
Halogen-(C&sub1;-C&sub3;)-alkylcarboxygruppe, eine (C&sub1;-C&sub2;)-Alkoxy-(C&sub1;-C&sub2;)-alkoxygruppe, eine
(C&sub1;-C&sub3;)-Alkylsulfonyloxygruppe, eine
Halogen-(C&sub1;-C&sub3;)-alkylsulfonyloxygruppe oder eine Cyanogruppe in Meta-Stellung; und R²
ein Wasserstoffatom, oder ein Halogenatom, eine
(C&sub1;-C&sub2;)-Alkylgruppe, eine Halogen-(C&sub1;-C&sub2;)-alkylgruppe oder eine (C&sub1;-C&sub2;)-
Alkoxygruppe in der Meta- oder Para-Stellung bedeutet.
3. Verbindung nach Anspruch 1, worin R¹ ein Wasserstoffatom
oder ein Halogenatom, eine Trifluormethylgruppe oder eine
Trifluormethoxygruppe in der Meta-Stellung; R² ein Wasserstoffatom
oder ein Halogenatom oder eine Trifluormethylgruppe in der Para-
Stellung und R³ eine Methylgruppe bedeutet.
4. Verbindung nach Anspruch 3, worin R¹ eine
Trifluormethylgruppe oder eine Trifluormethoxygruppe in der Meta-Stellung; R²
ein Fluoratom, ein Chloratom oder eine Trifluormethylgruppe in
der Para-Stellung und R³ eine Methylgruppe bedeutet.
5.
2-(4-Fluorphenyl)-4-(3-trifluormethylphenyl)-5-methoxypyrimidin.
6. 2-(4-Trifluormethylphenyl)-4-(3-trifluormethoxyphenyl)-5-
methoxypyrimidin.
7.
2-(4-Fluorphenyl)-4-(3-trifluormethoxyphenyl)-5-methoxypyrimidin.
8. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel:
worin R¹, R² und R³ die in Anspruch 1, 2, 3 oder 4 angegebene
Bedeutung haben, durch Umsetzung einer Verbindung der Formel:
worin R¹ und R² die in Anspruch 1, 2, 3 oder 4 angegebene
Bedeutung haben mit einer Verbindung der Formel:
R³OM
worin M ein Metallatom und R³ die in Anspruch 1, 2, 3 oder 4
angegebene Bedeutung hat.
9. Verbindung der Formel:
worin R¹ und R² die in Anspruch 1, 2, 3 oder 4 angegebene
Bedeutung haben.
10. Herbizide Zusammensetzung enthaltend als aktive Komponente
eine herbizid wirksame Menge eine Verbindung nach einem der
Ansprüche 1 bis 7 und einen innerten Träger oder Verdünner.
11. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen, durch
Aufbringen einer herbizid wirksamen Menge einer Verbindung nach
einem der Ansprüche 1 bis 7 und eines innerten Trägers oder
Verdünners auf das Gebiet, wo die unerwünschten Pflanzen wachsen
oder wachsen werden.
12. Verwendung einer Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 7
als Herbizid.
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