EP1084116A1 - Cyclohexenondioxothiochromanoyl-derivate - Google Patents

Cyclohexenondioxothiochromanoyl-derivate

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EP1084116A1
EP1084116A1 EP99923435A EP99923435A EP1084116A1 EP 1084116 A1 EP1084116 A1 EP 1084116A1 EP 99923435 A EP99923435 A EP 99923435A EP 99923435 A EP99923435 A EP 99923435A EP 1084116 A1 EP1084116 A1 EP 1084116A1
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EP
European Patent Office
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alkyl
alkoxy
radicals
methyl
aminocarbonyl
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Withdrawn
Application number
EP99923435A
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English (en)
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Matthias Witschel
Klaus Langemann
Wolfgang Von Deyn
Ulf Misslitz
Ernst Baumann
Stefan Engel
Guido Mayer
Ulf Neidlein
Oliver Wagner
Roland Götz
Martina Otten
Karl-Otto Westphalen
Helmut Walter
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BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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    • C07D409/08—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing alicyclic rings

Definitions

  • the present invention relates to new cyclohexenone dioxothio-chromanoyl derivatives of the formula I,
  • R 1 is hydrogen, nitro, halogen, cyano, -CC 6 alkyl
  • Ci-C ß -haloalkyl Ci-Cg-alkoxy, Ci-Cg-haloalkoxy, C ⁇ -C 6 alkylthio, C ⁇ -C 6 -haloalkylthio, C ⁇ -C 6 alkylsulfinyl, Ci-C ⁇ -haloalkylsulfinyl, Ci -C ⁇ alkyl sulfonyl, -C-C 6 haloalkylsulfonyl, aminosulfonyl, N- (Ci-Ce-alkyl) -aminosulfonyl, N, N-di- (C ⁇ -C 6 alkyl) - aminosulfonyl, N- (Ci -Cg-alkylsulfonyl) -amino, N- (Ci-Cg-haloalkylsulfonyl) -amino, N- (Ci-Cg-alkyl) -
  • R 2 Ci-Cg-alkyl, -CC 6 -haloalkyl, C ⁇ -Cg-alkoxy or Ci-C ⁇ -haloalkoxy;
  • R 3 is hydrogen, Ci-Cg-alkyl or halogen
  • R 4 , R 5 are hydrogen, nitro, halogen, cyano, C ⁇ -Cg-alkyl,
  • Ci-C ß -haloalkyl Ci-Cg-alkoxy, Ci-Cg-haloalkoxy, C ⁇ -C 6 -alkylthio, C ⁇ -C 6 -haloalkylthio, Ci-Cg-alkylsulfinyl, C ⁇ -Cg-haloalkylsulfinyl, C] _ -Cg-alkyl-sulfonyl, Ci-Cg-haloalkylsulfonyl, N-Ci-Cg-alkylamino, N-Ci-Cg-haloalkylamino, N, N-Di - (Ci-Cg -alkyl) amino, N-Ci- Cg-alkoxyamino, N- (Ci -Cg-alkoxy) -N- (-C-C 6 - alkyl) amino, 1-tetrahydropyrrolyl, 1-piperidinyl, 4-morpholinyl or 1-
  • R 4 and R 5 together form a -0- (CH 2 ) m -0-, -O- (CH 2 ) m -S -,
  • R 4 and R 5 together form a - (CH 2 ) p chain, which can be interrupted by oxygen or sulfur and / or can be substituted by one to four radicals from the following group:
  • R 4 and R 5 together form a methylidene group, which can be substituted by one or two radicals from the following group:
  • Halogen hydroxy, formyl, cyano, C ⁇ -Cg-alkyl, C ⁇ -C 6 -haloalkyl, C ⁇ -C 5 -alkoxy, Ci-Cg-haloalkoxy, Ci-Cg-alkylthio, Ci-Cg-haloalkylthio, Ci-Cg- Alkylsulfinyl, Ci-Cg-haloalkylsulfinyl, Ci-Cg-alkylsulfonyl or Ci-Cg-haloalkylsulfonyl;
  • R 7 is a compound Ha or Ilb
  • R 9 nitro, halogen, cyano, Ci-Cg-alkyl, C ⁇ -C 6 -haloalkyl, di- (Ci-Cg-alkoxy) -methyl, di- (Ci-Cg-alkylthio) -methyl, (Ci-C - Alkoxy) (Ci-Cg-alkylthio) methyl, hydroxy, Ci-Cg-alkoxy, Ci-Cg-haloalkoxy, C -Cg-alkylthio, Ci-Cg-haloalkylthio, Ci-Cg-alkylsulfinyl, Ci-Cg-
  • Haloalkylsulfinyl Ci-Cg-alkylsulfonyl, Ci-Cg-haloalkylsulfonyl, Ci-Cg-alkylcarbonyl, Ci-Cg-haloalkylcarbonyl, Ci-Cg-alkoxycarbonyl or Ci-Cg-haloalkoxycarbonyl;
  • R 9 which are bonded to the same carbon, together form a -0- (CH 2 ) m -0-, -0- (CH 2 ) m -S-, -S- (CH 2 ) m -S- or -0- (CH) n chain, which can be substituted by one to three radicals from the following group: halogen, cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl or C -C 4 alkoxycarbonyl ;
  • R 9 radicals which are bonded to the same carbon together form a - (CH 2 ) p chain which can be interrupted by oxygen or sulfur and / or can be substituted by one to four radicals from the following group:
  • R 9 radicals which are bonded to the same carbon together form a methylidene group which can be substituted by one or two radicals from the following group: halogen, hydroxy, formyl, cyano, Ci-Cg-alkyl,
  • Ci-Cg-haloalkyl Ci-Cg-alkoxy, Ci-Cg-haloalkoxy, Ci-Cg-alkylthio, Ci-Cg-haloalkylthio, Ci-Cg-alkyl- sulfinyl, Ci-Cg-haloalkylsulfinyl, Ci-Cg-alkylsulfonyl, Ci-Cg-haloalkylsulfonyl;
  • R 9 radicals which are bonded to different carbons together form a - (CH 2 ) n ⁇ chain, which can be substituted by one to three radicals from the following group:
  • Phenylaminocarbonyl N- (Ci-Cg-Alkyl) -N- (phenyl) -aminocarbonyl, Heterocyclylaminocarbonyl, N- (Ci-Cg-Alkyl) - N- (heterocyclyl) -aminocarbonyl, Phenyl-C -C 6 -alkenyl - carbonyl or heterocyclyl-C 2 -Cg-alkenylcarbonyl, where the phenyl and heterocyclyl radicals of the last 18 substituents can be partially or completely halogenated and / or can carry one to three of the following radicals: nitro, cyano, C 1 -C 4 - Alkyl, -CC 4 -haloalkyl, -C-C 4 ⁇ alkoxy or -C-C 4 ⁇ haloalkoxy;
  • R 11 , R 12 Ci-Cg-alkyl, C 3 -Cg-alkenyl, C 3 -Cg-haloalkenyl,
  • Di- (Ci-Cg-haloalkyl) amino where the alkyl, cycloalkyl and alkoxy radicals mentioned can be partially or completely halogenated and / or can carry one to three of the following groups: cyano, C 1 -C 4 -alkoxy, C ⁇ - C 4 -Alkylthio, di- (-C 4 -alkyl) - amino, -C-C 4 -alkylcarbonyl, C ⁇ -C 4 -alkoxycarbonyl, C ⁇ -C 4 -alkoxy-C ⁇ -C 4 -alkoxycarbonyl, di- (C ⁇ ⁇ C 4 -alkyl) -ami - no -C-C 4 alkoxycarbonyl, hydroxycarbonyl, -C-C 4 ⁇ alkyl-aminocarbonyl, di- (C -C 4 -alkyl) -aminocarbonyl, aminocarbonyl, C ⁇ -C 4 -Al
  • R 13 Ci - Cg alkyl, C 3 - Cg alkenyl, C 3 - Cg - haloalkenyl,
  • Ci-Cg alkyl C 3 -Cg alkenyl, C 3 -C 6 alkynyl or Ci-Cg alkylcarbonyl;
  • the invention also relates to processes for the preparation of compounds of the formula I, compositions which contain them and the use of these derivatives or compositions containing them for controlling harmful plants.
  • herbicidal compositions which contain the compounds I and have a very good herbicidal action. Processes for the preparation of these agents and processes for Control of undesired plant growth with the compounds I found.
  • the compounds of the formula I can contain one or more chiral centers and are then present as enantiomers or diastereomer mixtures.
  • the invention relates both to the pure enantiomers or diastereomers and to their mixtures.
  • the compounds of the formula I can also be present in the form of their agriculturally useful salts, the type of salt generally not being important. In general, the salts of those cations or the acid addition salts of those acids whose cations or anions do not adversely affect the herbicidal activity of the compounds I
  • the cations used are, in particular, ions of the alkali metals, preferably lithium, sodium and potassium, of the alkaline earth metals, preferably calcium and magnesium, and of the transition metals, preferably manganese, copper, zinc and iron, and ammonium, where if desired one to four hydrogen atoms by C ⁇ - C 4 alkyl, hydroxy -CC 4 alkyl, Ci-C 4 alkoxy-C 1 -C 4 alkyl, hydroxy-Ci-C 4 alkoxy-C 1 -C 4 alkyl, phenyl or Benzyl can be replaced, preferably ammonium, dimethylammonium, diisopropylammonium, tetramethylammonium, tetrabutylammonium, 2 - (2-hydroxyeth-1-oxy) eth-1-ylammonium, di (2-hydroxyeth-l-yl) ammonium, trimethyl - Benzylammonium, further phosphonium ions, s
  • Anions of useful acid addition salts are primarily chloride, bromide, fluoride, hydrogen sulfate, sulfate, dihydrogen phosphate, hydrogen phosphate, nitrate, hydrogen carbonate, carbonate, hexafluorosilicate, hexafluorophosphate, benzoate and the anions of C 1 -C 4 -alkanoic acids, preferably formate, acylate , Propionate and butyrate.
  • C 1 -C 4 alkyl for example methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl or 1, 1-dimethylethyl;
  • Ci-Cg-alkyl as well as the alkyl parts of -C-Cg-alkoxyimino-C ⁇ -Cg-alkyl, N- (Ci-Cg-alkylamino) -imino-Ci-Cg-alkyl, N- (di-Ci-Cg- alkylamino) imino-Ci-Cg-alkyl, N (Ci-Cg-alkoxy) -N- (Ci-Cg-alkyl) aminocarbonyl, N- (C 3 -Cg-alkenyl) -N- (Ci-Cg- alkyl) -aminocarbonyl, (C 3 -Cg-alkynyl) -N- (Ci-Cg-alkyl) -aminocarbonyl, N- (Ci-Cg-alkyl) -N-phenylaminocarbonyl, N- (Ci-Cg-alkyl) -
  • C ⁇ ⁇ C 4 -haloalkyl a C ⁇ -C4 alkyl group such as overall Nannt above which is partially or fully substituted by fluorine, chlorine, bromine and / or iodine, eg chloromethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, fluoromethyl, difluoromethyl, Trifluoromethyl, chlorofluoromethyl, dichlorofluoromethyl, chlorofluoromethyl, 2-fluoroethyl, 2-chloroethyl, 2-bromoethyl, 2-iodoethyl, 2, 2-difluoroethyl, 2, 2, 2-trifluoroethyl, 2-chloro-2-fluoroethyl, 2- Chloro-2, 2-difluoroethyl, 2, 2-dichloro-2-fluoroethyl, 2, 2, 2-trichloroethyl, pentafluoroethyl, 2-fluoropropyl,
  • Ci-Cg-haloalkyl, and the haloalkyl parts of NC -Cg-haloalkylamino: -C-C 4 ⁇ haloalkyl as mentioned above, and for example 5-fluoropentyl, 5-chloropentyl, 5-bromopentyl, 5-iodopentyl, undecafluoropentyl, 6-fluorohexyl , 6-chlorohexyl, 6-bromohexyl, 6-iodohexyl or dodecafluorohexyl;
  • C ⁇ ⁇ C 4 alkoxy eg methoxy, ethoxy, propoxy, 1-methylethoxy, butoxy, 1-methylpropoxy, 2-methylpropoxy or 1, 1-dimethylethoxy;
  • Ci-Cg-haloalkoxy C ⁇ -C4-haloalkoxy, as mentioned above, and e.g. 5-fluoropentoxy, 5-chloropentoxy, 5-bromopentoxy, 5-iodopentoxy, undecafluoropentoxy, 6-fluorohexoxy, 6-chlorohexoxy, 6-bromohexoxy, 6-iodohexoxy or dodecafluorohexoxy;
  • C 1 -C 4 -Alkylthio for example methylthio, ethylthio, propylthio, 1-methylethylthio, butylthio, 1-methylpropylthio, 2-methylpropylthio or 1, 1-dimethylethylthio;
  • Ci-Cg-alkylthio and the alkylthio parts of Ci-Cg-alkylthio-carbonyl, di- (-C-Cg-alkylthio) methyl and
  • C ⁇ -C4 ⁇ haloalkylthio a C ⁇ -C4-alkylthio, as mentioned above, which is partially or fully substituted by fluorine, chlorine, bromine and / or iodine, eg fluorine - methylthio, difluoromethylthio, trifluoromethylthio, difluoromethylthio chlorine, Bromodifluoromethylthio, 2-fluoroethylthio, 2-chloroethylthio, 2-bromoethylthio, 2-iodoethylthio, 2, 2-difluoroethylthio, 2, 2, 2-trifluoroethylthio, 2,2,2-tri- chloroethylthio, 2-chloro-2-fluoroethylthio, 2-chloro-2, 2-di-fluoroethylthio, 2, 2-dichloro-2-fluoroethylthio, pentafluoro
  • Ci-Cg-haloalkylthio -C-C 4 -haloalkylthio, as mentioned above, and, for example, 5-fluoropentylthio, 5-chloropentylthio, 5-bromotylthio, 5-iodopentylthio, undecafluoropentylthio, 6-fluorhexylthio, 6-chlorohexylthio, 6-bromohexylthio, 6-iodohexylthio or dodecafluorohexylthio;
  • Ci-Cg-haloalkylsulfinyl a Ci-Cg-alkylsulfinyl radical, as mentioned above, which is partially or completely substituted by fluorine, chlorine, bromine and / or iodine, for example fluoromethylsulfinyl, difluoromethylsulfinyl, trifluoromethylsulfinyl, chlorodifluoromethylsulfinyl, bromodifluoromethylsulfonyl 2-fluoroethylsulfinyl, 2-chloroethylsulfinyl, 2-bromoethylsulfinyl, 2-iodoethylsulfinyl, 2, 2-difluoroethylsulfinyl, 2,2, 2-trifluoroethylsulfinyl, 2,2, 2-trichloroethylsulfinyl, 2-chloro-2-fluoroe
  • Ci-Cg-haloalkylsulfonyl and the haloalkyl radicals of N- (Ci-Cg-haloalkylsulfonyl) amino and N- (Ci-Cg-alkyl) -N- (Ci-Cg-haloalkylsulfonyl) amino: a Ci-Cg-alkylsulfonyl -
  • the rest as mentioned above, which is partially or completely substituted by fluorine, chlorine, bromine and / or iodine, for example fluoromethylsulfonyl, difluoromethylsulfonyl, trifluoromethylsulfonyl, chlorodifluoromethylsulfonyl, bromodifluoromethylsulfonyl, 2-fluoroethylsulfonyl, 2-chloroethyl-sulfonyl, 2-chloroethylsulfonyl 2-io
  • Ci-Cg-alkylamino and the alkylamino residues of N- (C ⁇ ⁇ Cg-
  • Alkylamino -imino-Ci-Cg-alkyl, e.g. Methylamino, ethylamino, propylamino, 1-methylethylamino, butylamino, 1-methylpropylamino, 2-methylpropylamino, 1, 1-dimethylethylamino, pentylamino, 1-methylbutylamino, 2-methylbutylamino, 3-methylbutylamino, 2, 2-dimethylpropylamino 1-ethylpropylamino, hexylamino, 1, 1-dimethylpropylamino, 1, 2-dimethylpropylamino, 1-methylpentylamino, 2-methylpentylamino, 3-methylpentylamino, 4-methylpentylamino, 1, 1-dimethylbutylamino, 1, 2- Dimethylbutylamino, 1, 3-dimethylbutylamino, 2, 2-dimethylbutylamino, 2, 3-d
  • C 1 -C 4 -alkylamino) sulfonyl for example methylaminosulfonyl, ethylaminosulfonyl, propylaminosulfonyl, 1-methylethylaminosulfonyl, butylaminosulfonyl, 1-methylpropylaminosulfonyl, 2-methylpropylaminosulfonyl or 1, 1-dirnethylethylamino sulfonyl
  • (Ci-Cg-alkylamino) sulfonyl (C 1 -C 4 -alkylanu.no) sulfonyl, as mentioned above, and for example pentylaminosulfonyl, 1-methylbutylaminosulfonyl, 2-methylbutylaminosulfonyl, 3-methylbutylaminosulfonyl, 2, 2- Dimethylpropylaminosulfonyl, 1-ethylpropylaminosulfonyl, hexylaminosulfonyl, 1, 1-dimethylpropylaminosulfonyl, 1, 2-dimethylpropylaminosulfonyl, 1-methylpentylaminosulfonyl, 2-methylpentylaminosulfonyl, 3-methylpentyl, 1-methylpentyl, 1-methylpentyl, 4-methyl-4-nylsulfonyl butylaminosulfonyl, 1, 2-
  • Di- (Ci-Cg-alkyl) -aminosulfonyl Di- (-C-C 4 ⁇ alkyl) -aminosulfonyl, as mentioned above, and for example N-methyl-N-pentylaminosulfonyl, N-methyl-N- (1- methylbutyl) -aminosulfonyl, N-methyl-N- (2-methylbutyl) -aminosulfonyl, N-methyl-N- (3-methylbutyl) -aminosulfonyl, N-methyl-N- (2,2-dimethylpropyl) -aminosulfonyl, N -Methyl-N- (1-ethyl-propyl) -aminosulfonyl, N-methyl-N-hexylaminosulfonyl, N-methyl-N- (1, 1-dimethylpropyl) -aminosulfonyl, N-methyl- N- N- (1, 2- di
  • N- (1-methylethyl) -N- (2-methylpropyl) amino N- (1, 1-dimethylethyl) -N- (1-methylethyl) amino, N-butyl-N- (1-methylpropyl) - amino, N-butyl-N- (2-methylpropyl) amino, N-butyl-N- (1, 1-dimethylethyl) amino, N- (1-methylpropyl) -N- (2-methylpropyl) amino, N- (1, 1-dimethylethyl) -N- (1-methylpropyl) amino or N- (1, 1-dimethylethyl) -N- (2-methylpropyl) amino;
  • C 1 -C 4 -alkylcarbonyl for example methylcarbonyl, ethylcarbonyl, propylcarbonyl, 1-methylethylcarbonyl, butylcarbonyl, 1-methylpropylcarbonyl, 2-methylpropylcarbonyl or 1, 1-dimethylethylcarbonyl;
  • Ci-Cg-alkylcarbonyl and the alkylcarbonyl radicals of
  • C 1 -C 4 -alkylcarbonyl as mentioned above, and for example pentylcarbonyl, 1-methylbutylcarbonyl, 2-methylbutylcarbonyl, 3-methylbutylcarbonyl, 2, 2-dimethylpropylcarbonyl, 1-ethylpropylcarbonyl, hexylcarbonyl, 1, 1-dimethylpropylcarbonyl, 1, 2 -Dimethylpropylcarbonyl, 1-methylpentylcarbonyl, 2-methylpentylcarbonyl, 3-methylpentylcarbonyl, 4-methylpentylcarbonyl, 1, 1-dimethylbutylcarbonyl, 1, 2-dimethylbutylcarbonyl, 1, 3-dimethylbutylcarbonyl, 2, 2, -dimethylbutyl - carbonyl, 2, 3-dimethylbutylcarbonyl, 3, 3-dimethylbutylcarbonyl, 1-ethylbutylcarbonyl, 2-ethylbutylcarbonyl
  • C 1 -C 2 -alkylcarbonyl C 1 -C 6 -alkylcarbonyl, as mentioned above, and heptylcarbonyl, octylcarbonyl, pentadecylcarbonyl or heptadecylcarbonyl;
  • Ci-Cg-haloalkylcarbonyl a Ci-Cg-alkylcarbonyl radical, as mentioned above, which is partially or completely substituted by fluorine, chlorine, bromine and / or iodine, e.g. Chloroacetyl, dichloroacetyl, trichloroacetyl, fluoroacetyl,
  • alkoxycarbonyl parts of di- (C 4 -C 4 alkyl) amino-C 4 -C 4 alkoxycarbonyl, for example methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, propoxycarbonyl, 1-methylethoxycarbonyl, butoxycarbonyl, 1- Methylpropoxycarbonyl, 2-methylpropoxycarbonyl or 1, 1-dimethylethyloxycarbonyl;
  • (Ci-Cg-alkoxy) carbonyl (-C-C 4 alkoxy) carbonyl, as mentioned above, and for example pentoxycarbonyl, 1-methylbutoxycarbonyl, 2-methylbutoxycarbonyl, 3-methylbutoxycarbonyl, 2, 2-dimethylpropoxycarbonyl, 1-ethylpropoxycarbonyl , Hexoxycarbonyl, 1, 1-dimethylpropoxycarbonyl, 1, 2-dimethylpropoxycarbonyl,
  • Ci-Cg-haloalkoxycarbonyl a -CC 4 alkoxycarbonyl radical, as mentioned above, which is partially or completely substituted by fluorine, chlorine, bromine and / or iodine, for example fluoromethoxycarbonyl, difluoromethoxycarbonyl, trifluoromethoxycarbonyl, chlorodifluoromethoxycarbonyl, bromodifluoro- methoxycarbonyl, 2-fluoroethoxycarbonyl, 2-chloroethoxycarbonyl, 2-bromoethoxycarbonyl, 2-iodoethoxycarbonyl, 2,2-di-fluoroethoxycarbonyl, 2, 2, 2-trifluoroethoxycarbonyl, 2-chloro-2-fluoroethoxycarbonyl, 2-chloro-2, 2-difluoroethoxycarbonyl, 2, 2-dichloro-2-fluoroethoxycarbonyl, 2,2, 2-trichloroethoxy
  • (-C-C 4 alkyl) carbonyloxy acetyloxy, ethylcarbonyloxy, propylcarbonyloxy, 1-methylethylcarbonyloxy, butylcarbonyloxy, 1-methylpropylcarbonyloxy, 2-methylpropylcarbonyloxy or 1, 1-dimethylethylcarbonyloxy;
  • (-C-C 4 alkylamino) carbonyl for example methylaminocarbonyl, ethyl - aminocarbonyl, propylaminocarbonyl, 1-methylethylaminocarbonyl, butylaminocarbonyl, 1-methylpropylaminocarbonyl, 2-methylpropylaminocarbonyl or 1, 1-dimethylethylaminocarbonyl;
  • (Ci-Cg-alkylamino) carbonyl (-C-C 4 alkylamino) carbonyl, as mentioned above, and for example pentylaminocarbonyl, 1-methylbutylaminocarbonyl, 2-methylbutylaminocarbonyl, 3-methylbutylaminocarbonyl, 2, 2-dimethylpropylaminocarbonyl, 1 -Ethyl-propylaminocarbonyl, hexylaminocarbonyl, 1, 1-dirnethylpropyl - aminocarbonyl, 1, 2-dimethylpropylaminocarbonyl, 1-methylpentylaminocarbonyl, 2-methylpentylaminocarbonyl, 3-methylpentylaminocarbonyl, 4-methylpentylaminocarbonyl, 1,1-diyl , 2-Dimethylbutylaminocarbonyl, 1, 3-Dimethylbutylaminocarbonyl, 2, 2-Dirnethylb tylamin
  • Di- (-C 4 -alkyl) -aminocarbonyl for example N, N-dimethylaminocarbonyl, N, N-diethylaminocarbonyl, N, N-di- (1-methylethyl) aminocarbonyl, N, N-dipropylaminocarbonyl, N, N -Dibutylaminocarbonyl, N, -Di- (1-methylpropyl) -aminocarbonyl, N, N-di- (2-methylpropyl) -aminocarbonyl, N, N-di- (1, 1-dimethylethyl) -aminocarbo- nyl, N-ethyl-N-methylaminocarbonyl, N-methyl-N-propylamino-carbonyl, N-methyl-N- (1-methylethyl) -aminocarbonyl, N-butyl-N-methylaminocarbonyl, N-methyl
  • Di- (Ci-Cg-alkyl) -aminocarbonyl Di- (-C-C 4 -alkyl) -aminocarbonyl, as mentioned above, as well as, for example, N-methyl-N-pentylaminocarbonyl, N-methyl-N- (1-methylbutyl) -aminocarbonyl, N-methyl-N- (2-methylbutyl) -aminocarbonyl, N-methyl-N- (3-methylbutyl) -aminocarbonyl, N-methyl-N- (2, 2-dimethylpropyl) -aminocarbonyl, N-methyl -N- (1-ethyl-propyl) -aminocarbonyl, N-methyl-N-hexylaminocarbonyl, N-methyl-N- (1, 1-dimethylpropyl) -aminocarbonyl, N-methyl-N- (1,2-dimethylpropyl) aminocarbonyl, N-methyl
  • N-methyl-N- (4-methylpentyl) aminocarbonyl N-methyl-N- (1, 1-dimethylbutyl) aminocarbonyl, N-methyl-N- (1, 2-dimethylbutyl) aminocarbonyl, N- Methyl-N- (1,3-dimethylbutyl) aminocarbonyl, N-methyl-N- (2,2-dimethylbutyl) -aminocarbonyl, N-methyl-N- (2,3-dimethylbutyl) -aminocarbonyl, N- Methyl-N- (3,3-dimethylbutyl) aminocarbonyl, N-methyl-N- (1-ethylbutyl) aminocarbonyl, N-methyl-N- (2-ethylbutyl) aminocarbonyl, N-methyl-N- (1, 1, 2-trimethylpropyl) aminocarbonyl, N-methyl-N- (1, 2, 2-trimethylpropyl) aminocarbonyl, N-methyl- N- N-methyl
  • Di- (Ci-Cg-alkyl) -aminothiocarbonyl e.g. N, -dimethylamino-thiocarbonyl, N, N-diethylaminothiocarbonyl, N, N-di- (1-methyl-ethyl) aminothiocarbonyl, N, N-dipropylaminothiocarbonyl,
  • N, N-dibutylaminothiocarbonyl N, N-di- (1-methylpropyl) aminothiocarbonyl, N, N-di- (2-methylpropyl) aminothiocarbonyl, N, N-di- (1, 1-dimethylethyl) aminothiocarbonyl, N-ethyl-N-methylaminothiocarbonyl, N-methyl-N-propylaminothiocarbonyl, N-methyl-N- (1-methylethyl) aminothiocarbonyl, N-butyl-N-methylaminothiocarbonyl, N-methyl-N- (1-methyl - propyl) -aminothiocarbonyl, N-methyl-N- (2-methylpropyl) -aminothiocarbonyl, N- (1, 1-dimethylethyl) -N-methylaminothio-carbonyl, N-ethyl-N-propylaminothiocarbony
  • Methyl-N- (2-ethylbutyl) aminothiocarbonyl N-methyl-N-ethyl- N- (1, 1, 2-trimethylpropyl) aminothiocarbonyl, N-methyl-N- (1,2, 2-trimethylpropyl) - aminothiocarbonyl, N-methyl-N- (1-ethyl-1-methylpropyl) aminothiocarbonyl, N-methyl-N- (1-ethyl-2-methylpropyl) aminothiocarbonyl, N-ethyl-N-pentylaminothiocarbonyl, N- Ethyl-N- (1-methylbutyl) amino hiocarbonyl, N-ethyl-N- (2-methylbutyl) aminothiocarbonyl, N-ethyl-N- (3-methylbutyl) aminothiocarbonyl, N-ethyl-N- (2, 2-dimethyl-propyl) -aminothiocarbonyl, N-e
  • C 1 -C 4 -alkoxy-C 4 -alkoxy C 1 -C 4 -alkoxy, and the alkoxyalkoxy parts of C 1 -C 4 -alkoxy-C 4 -C 4 -alkoxycarbonyl: C 1 -C 4 -alkoxy, as mentioned above, substituted -CC 4 - Alkoxy, e.g.
  • C 3 -Cg alkenyl and the alkenyl parts of C 3 -Cg alkenylcarbonyl, C 3 -Cg alkenyloxy, C -Cg alkenyloxycarbonyl, C 3 -Cg alkenylaminocarbonyl, N- (C -Cg alkenyl) - N- (Ci-Cg) alkyl-aminocarbonyl, N- (C 3 -Cg-alkenyl) -N- (Ci-Cg-alkoxy) aminocarbonyl: e.g.
  • C 2 -Cg alkenyl and the alkenyl parts of C 2 -Cg alkenylcarbonyl, phenyl-C -Cg alkenylcarbonyl and heterocyclyl-C -Cg alkenylcarbonyl: C 3 -Cg alkenyl, as mentioned above, and ethenyl;
  • C -Cg haloalkenyl a C -Cg alkenyl radical, as mentioned above, which is partially or completely substituted by fluorine, chlorine, bromine and / or iodine, for example 2-chloroallyl, 3-chloroallyl, 2, 3-dichloroallyl, 3, 3-dichlorallyl, 2,3,3-trichlorallyl, 2, 3-dichlorobut-2-enyl, 2-bromoallyl, 3-bromoallyl, 2, 3-dibromoallyl, 3, 3-dibromoallyl, 2, 3, 3-tribromoallyl or 2,3-dibromobut-2-enyl; C -Cg alkynyl, and the alkynyl parts of C 3 -Cg alkynylcarbonyl, C 3 -Cg alkynyloxy, C 3 -Cg alkynyloxycarbonyl, C 3 -Cg alkynylaminocarbonyl, N- (
  • C 3 -Cg haloalkynyl a C 3 -Cg alkynyl radical, as mentioned above, which is partially or completely substituted by fluorine, chlorine, bromine and / or iodine, for example 1,1-difluoroprop-2-in l-yl, 3-iodo-prop-2-in-l-yl, 4-fluorobut-2-in-l-yl, 4-chlorobut-2-in-l-yl, 1, 1-difluorobut-2- in-1-yl, 4-iodo-but-3-in-1-yl, 5-fluoropent-3-in-1-yl, 5-iodo-pent-4-in-1-yl, 6-fluorine hex-4-in-l-yl or 6-iodo-hex-5-in-l-yl;
  • C 3 -Cg cycloalkyl and the cycloalkyl parts of C 3 -Cg cycloalkylcarbonyl: for example cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl;
  • heterocyclyl and also heterocyclyl parts of heterocyclylcarbonyl, heterocyclyl-Ci-Cg-alkyl, heterocyclyloxycarbonyl, heterocyclyloxythiocarbonyl, heterocyclylcarbonyl-Ci-Cg-alkyl, N- (Ci-Cg-alkylclycylyl) -N- (hetero- minocarbonyl: a saturated, partially saturated or unsaturated 5- or 6-membered, C-bonded, heterocyclic ring which contains one to four identical or different heteroatoms selected from the following group: oxygen, sulfur or nitrogen, so for example 5-membered rings with one heteroatom:
  • 5-membered rings with 2 heteroatoms such as: tetrahydropyrazole-3-yl, tetrahydropyrazol-4-yl, tetrahydroisoxazol-3-yl, tetrahydroisoxazol-4-yl, tetrahydroisoxazol-5-yl, 1,2-oxathiolane -yl, 1,2-oxathiolan-4-yl, 1,2-oxathiolan-5-yl, tetrahydroisothiazol-3-yl, tetrahydroisothiazol-4-yl, tetrahydroisothiazol-5-yl, 1,2-dithiolane -3- yl, 1,2-dithiolan-4-yl, tetrahydroimidazol-2-yl, tetrahydroimidazol-4-yl, tetrahydrooxazol-2-yl, tetrahydroo
  • 5-membered rings with 3 heteroatoms such as: 1, 2, 3- ⁇ 2 -oxadiazo-lin-4-yl, 1, 2, 3- ⁇ 2 -oxadiazolin-5-yl, 1, 2, 4- ⁇ 4 - Oxadiazo-lin-3-yl, 1, 2, 4- ⁇ 4 -oxadiazolin-5-yl, 1, 2, 4- ⁇ 2 -Oxadiazo-lin-3-yl, 1, 2, 4- ⁇ 2 -oxadiazolin -5-yl, 1, 2, 4- ⁇ 3 -Oxadiazo-lin-3-yl, 1, 2, 4- ⁇ 3 -Oxadiazolin-5-yl, 1, 3, 4- ⁇ 2 -Oxadiazo- lin- 2-yl, 1, 3, 4- ⁇ 2 -oxadiazolin-5-yl, 1, 3, 4- ⁇ 3 -oxadiazolin-2-yl, 1, 3, 4- ⁇ 3 -oxadiazolin-2-yl, 1, 3, 4- ⁇ 3 -oxadiazolin-2-yl, 1, 3, 4-o
  • 6-membered rings with a heteroatom such as:
  • 6-membered rings with two heteroatoms such as: 1, 3-dioxan-2-yl,
  • 6-membered rings with 3 heteroatoms such as: 1, 3, 5-triazin-2-yl, l, 2,4-triazin-3-yl, 1, 2, 4-triazin-5-yl or 1,2,4 -Triazine-6-yl;
  • 6-membered rings with 4 heteroatoms such as: l, 2,4,5-tetrazin-3-yl;
  • a bicyclic ring system can be formed with a fused-on phenyl ring or with a C 3 -Cg carbocycle or with a further 5- to 6-membered heterocycle.
  • N-linked heterocyclyl a saturated, partially saturated or unsaturated 5- or 6-membered N-linked heterocyclic ring, the at least one nitrogen and optionally one to three identical or different hetero atoms, selected from the following group: oxygen, sulfur or nitrogen contains, e.g.
  • N-linked 5-membered rings such as:
  • N-linked 6-membered rings such as:
  • Piperidin-1-yl 1, 2, 3, 4-tetrahydropyridin-l-yl, 1,2,5,6-tetrahydropyridin-1-yl, 1, 4-dihydropyridin-l-yl, 1,2- Dihydropyridin-1-yl, hexahydropyrimidin-1-yl, hexahydropyrazin-1-yl, hexahydropyridazin-1-yl, tetrahydro-1, 3-oxazin-3-yl, tetrahydro-1, 3-thiazin-3- yl, tetrahydro-1, 4-thiazin-4-yl, tetrahydro-1, 4-oxazin-4-yl, tetrahydro-1, 2-oxazin-2-yl, 2H-5,6-dihydro 1, 2-oxazin-2-yl, 2H-5, 6-dihydro-l, 2-thiazin-2-yl, 2H-3,6-di
  • Phthalimide tetrahydrophthalimide, succinimide, maleimide or glutarimide
  • the variables preferably have the following meanings, in each case individually or in combination:
  • R 1 nitro, halogen, Ci-Cg-alkyl, Ci-Cg-haloalkyl,
  • R 3 is hydrogen
  • R 4 , R 5 are hydrogen, halogen, Ci-Cg-alkyl, Ci-Cg-haloalkyl, Ci-Cg-alkoxy, Ci-Cg-haloalkoxy, Ci-Cg-alkylthio,
  • Ci-Cg-haloalkylthio Ci-Cg-alkylsulfonyl or Ci-Cg-haloalkylsulfonyl;
  • R 4 and R 5 together form a -0- (CH 2 ) m -0-, -0- (CH 2 ) m -S-,
  • -S- (CH) m -S- or -0- (CH 2 ) n chain which can be substituted by one to three radicals from the following group: halogen, cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 1 - C 4 haloalkyl or C 1 -C 4 alkoxycarbonyl;
  • R 4 and R 5 together form a - (CH 2 ) p chain, which can be interrupted by oxygen or sulfur and / or can be substituted by one to four radicals from the following group:
  • R 4 and R 5 together form a methylidene group, which can be substituted by one or two radicals from the following group:
  • R 7 is a compound Ha or Ilb
  • R 8 halogen, OR 10 , SR 10 , S0 2 R 1: L ⁇ OS0 2 R 1: L , OPOR 11 R 12 , OPSR 11 R 12 ,
  • NR 13 R 14 ONR 1 R 14 , N-linked heterocyclyl or 0- (N-linked heterocyclyl), where the heterocyclyl radical of the latter two substituents can be partially or completely halogenated and / or can carry one to three of the following radicals :
  • R 9 halogen, cyano, Ci-Cg-alkyl, Ci-Cg-haloalkyl, di- (Ci-Cg-alkoxy) -methyl, di- (Ci-Cg-alkylthio) -methyl,
  • Ci-Cg-alkoxy (Ci-Cg-alkoxy) (Ci-Cg-alkylthio) methyl, hydroxy, Ci-Cg-alkoxy, Ci-Cg-haloalkoxy, Ci-Cg-alkylthio, Ci-Cg-haloalkylthio, Ci-Cg-alkylsulfonyl, C ⁇ ⁇ Cg-haloalkylsulfonyl, Ci-Cg-alkylcarbonyl, Ci-Cg-haloalkylcarbonyl, Ci-Cg-alkoxycarbonyl or Ci-Cg-haloalkoxycarbonyl;
  • radicals R 9 which are bonded to the same carbon, together form a -0- (CH 2 ) m -0-, -0- (CH) m -S -, -S- (CH 2 ) m -S- or -0- (CH 2) n chain which may be substituted from the following group by one to three radicals: halogen, cyano, C 4 alkyl, Ci -C4 haloalkyl or
  • R 9 radicals which are bonded to the same carbon together form a - (CH 2 ) p chain which can be interrupted by oxygen or sulfur and / or can be substituted by one to four radicals from the following group: halogen, cyano , -C-C4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl or
  • R 9 radicals which are bonded to different carbons, together form a - (CH) n chain, which can be substituted by one to three radicals from the following group: halogen, Ci-Cg-alkyl, Ci-Cg -alkoxy, Hydroxy or
  • R 10 Ci-Cg-alkyl, C 3 -Cg-alkenyl, C 3 -Cg-haloalkenyl,
  • R 11 , R 12 Ci-Cg-alkyl, C 3 -Cg-alkenyl, C 3 -C 6 -haloalkenyl, C -Cg-cycloalkyl, hydroxy, Ci-Cg-alkoxy or di- (Ci-Cg-haloalkyl) amino , the said
  • Alkyl, cycloalkyl and alkoxy radicals can be partially or completely halogenated and / or can carry one to three of the following groups: cyano, C 4 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkylcarbonyl, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl, hydroxycarbonyl,
  • Phenyl and the heterocyclyl radical of the lastmentioned substituents may be partially or fully halogenated and / or may carry one to three of the following radicals: nitro, cyano, C 4 -alkyl, C 4 haloalkyl,
  • R 13 Ci-Cg-alkyl, C 3 -C -alkenyl, C 3 -Cg-haloalkenyl,
  • R 14 Ci-Cg-alkyl or C 3 -Cg-alkenyl
  • R 1 is halogen, Ci-Cg-alkyl, Ci-Cg-haloalkyl, Ci-Cg-alkoxy, Ci-Cg-alkylthio or Ci-Cg-alkylsulfonyl; in particular halogen such as chlorine or bromine, -CC 5 alkyl such as methyl or ethyl or Ci-Cg-alkoxy such as methoxy or ethoxy; particularly preferably chlorine, methyl or methoxy;
  • R 3 is hydrogen
  • R, R 5 is hydrogen, Ci-Cg-alkyl, Ci-Cg-haloalkyl, Ci-Cg-alkoxy or Ci-Cg-haloalkoxy, especially hydrogen, Ci-Cg-alkyl or Ci-Cg-alkoxy; particularly preferably hydrogen or Ci-Cg-alkyl such as
  • R 4 and R 5 together form a -0- (CH 2 ) m -0-, -0- (CH 2 ) m -S- or -S- (CH) m -S chain, which consists of one to three radicals can be substituted from the following group: C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 haloalkyl; or
  • R 4 and R 5 together form a - (CH) p chain, which can be substituted by one to four radicals from the following group:
  • Halogen C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 haloalkyl
  • R 4 and R 5 together form a methylidene group, which can be substituted by one or two radicals from the following group:
  • R 7 is a compound Ha or Ilb
  • R8 halogen, OR 10 , SR 10 , S0 2 R 1: L ⁇ OS0 2 R 11 , NR 13 R 14 , ONR 1 R 14 ,
  • R 9 halogen, cyano, Ci-Cg-alkyl, Ci-Cg-haloalkyl,
  • R 11 , R 12 Ci-Cg-alkyl, C 3 -Cg-alkenyl, C 3 -Cg-haloalkenyl, C 3 -Cg-cycloalkyl, hydroxy, Ci-Cg-alkoxy or di- (Ci-Cg-haloalkyl) amino , where the alkyl, cycloalkyl and alkoxy radicals mentioned can be partially or completely halogenated and / or can carry one to three of the following groups: cyano, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 - Alkyl carbonyl, -C 4 alkoxycarbonyl, hydroxycarbonyl, di (-C 4 alkyl) aminocarbonyl, -C 4 alkylcarbonyloxy or C 3 -Cg cycloalkyl; Phenyl, heterocyclyl, phenyl-Ci-Cg-alkyl, heterocyclyl-C
  • R 13 Ci-Cg alkyl, C 3 -Cg alkenyl, C 3 -Cg haloalkenyl,
  • R 14 Ci-Cg alkyl or C 3 -C alkenyl
  • R 4 is hydrogen, Ci-Cg-alkyl, Ci-Cg-haloalkyl, Ci-Cg-alkoxy or Ci-Cg-haloalkoxy; particularly preferably hydrogen, Ci-Cg-alkyl such as methyl or ethyl or Ci-Cg-alkoxy such as methoxy or ethoxy;
  • R 5 is hydrogen or C 1 -C 6 -alkyl; particularly preferably hydrogen or methyl;
  • R 4 and R 5 together form a -0- (CH 2 ) 2 -0-, -0- (CH 2 ) 3 -0-,
  • R 4 and R 5 together form a methylidene group which can be substituted by a radical from the following group:
  • Halogen such as chlorine or bromine
  • Ci-Cg-alkyl such as methyl or ethyl
  • Ci-Cg-haloalkyl such as chloromethyl, fluoromethyl, dichloromethyl, difluoromethyl or trifluoromethyl
  • Ci-Cg-alkoxy such as methoxy or ethoxy.
  • R 4 is hydrogen, Ci-Cg-alkyl, Ci-Cg-haloalkyl, Ci-Cg-alkoxy or Ci-Cg-haloalkoxy; particularly preferably hydrogen, Ci-Cg-alkyl such as methyl or ethyl or Ci-Cg-alkoxy such as methoxy or ethoxy;
  • R 5 is hydrogen or Ci-Cg-alkyl; particularly preferably hydrogen or methyl;
  • R 9 nitro, halogen, cyano, Ci-Cg-alkyl, Ci-Cg-haloalkyl, di- (Ci-Cg-alkoxy) -methyl, di- (Ci-Cg-alkylthio) -methyl, (Ci-Cg-alkoxy ) (Ci-Cg-alkylthio) methyl, hydroxy, Ci-Cg-alkoxy, Ci-Cg-haloalkoxy, Ci-Cg-alkylthio, Ci-Cg-haloalkylthio, Ci-Cg-alkylsulfinyl, Ci-Cg-haloalkylsufinyl, Ci -C -alkylsulfonyl, Ci-Cg-haloalkylsulfonyl, Ci-Cg-alkylcarbonyl, Ci-Cg-haloalkylcarbonyl, Ci-Cg-alkoxycarbonyl or Ci-Cg-halo
  • R 9 radicals which are bonded to the same carbon together form a -0- (CH 2 ) m -0-, -0- (CH 2 ) m - S -, - S - (CH 2 ) m - S - or -0- (CH 2 ) n chain, which can be substituted by one to three radicals from the following group: halogen, cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl or
  • radicals R which are bonded to the same carbon form a - (CH 2 ) p chain which can be interrupted by oxygen or sulfur and / or can be substituted by one to four radicals from the following group: halogen, cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl or C 1 -C 4 alkoxycarbonyl;
  • R 9 nitro, halogen, cyano, Ci-Cg-alkyl, Ci-Cg-haloalkyl,
  • R 8 NR 13 R 14 or N-bonded heterocyclyl which may be partially or fully halogenated and / or may carry one to three of the following radicals: nitro, cyano, C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy or Ci -C 4 haloalkoxy;
  • Heterocyclyl radical can be partially or completely halogenated and / or can carry one to three of the following radicals:
  • the compounds of the formula Ia are also particularly preferred.
  • R 1 is halogen or C 1 -C 6 -alkyl; especially chlorine, bromine or C 1 -C 4 alkyl; particularly preferably chlorine or methyl;
  • R 3 is hydrogen
  • R 4 is hydrogen, Ci-Cg alkyl or Ci - C ⁇ alkoxy; in particular Ci-Cg-alkyl or Ci-Cg-alkoxy; particularly preferably methyl or methoxy;
  • R 5 is hydrogen or Ci-Cg alkyl: in particular hydrogen or methyl
  • R 8 halogen, OR 10 , SR 10 , SO 2 R 11 , NR 13 R 14 or N-linked
  • Heterocyclyl where the heterocyclyl radical may be partially or fully halogeninstrument and / or may carry one to three of the following radicals: nitro, cyano, C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl,
  • R 9 Ci-C-alkyl, such as methyl or ethyl; especially methyl;
  • R 13 Ci-Cg-alkyl, such as methyl or ethyl
  • R 14 Ci-Cg alkoxy, such as methoxy or ethoxy
  • R 8 halogen, OR 10 , SR 10 , S0 2 R 1X , NR 13 R 14 , 4 -morpholinyl,
  • Table 1 :
  • the compounds of the formulas Ia7 and Ib7 in particular the compounds Ia7.1 to Ia7.342 and the compounds Ib7.1 to Ib7.342, which differ from the compounds Ial.l to Ial.342 or Ibl.l to Ibl.342 differ in that (R 9 ) q means "6-methyl".
  • the compounds IalO and IblO in particular the compounds IalO.l to IalO.456 and IblO.l to IblO.456, which differ from the compounds Ia9.1 to Ia9.456 or Ib9.1 to Ib9.456 that R 1 represents chlorine is extremely preferred.
  • the compounds Iall and Ibll in particular the compounds Iall.l to Iall.456 and Ibll.l to Ibll.456, which differ from the compounds Ia9.1 to Ia9.456 or Ib9.1 to Ib9.456 differ in that R 1 is methoxy, extremely preferred.
  • the compounds Ia in particular the compounds Ial to Iall, and the embodiments mentioned in each case are also extremely preferred.
  • cyclohexenone dioxothiochromanoyl derivatives of the formula I can be obtained in various ways, for example by the following processes:
  • halogenating agents examples include phosgene, diphosgene, triphosgene, thionyl chloride, oxalyl chloride, phosphorus oxychloride, phosphorus pentachloride, mesyl chloride, chloromethylene-N, N-dimethylammonium chloride, oxylyl bromide, phosphorus oxybromide etc.
  • the output connections are usually used in an equimolar ratio. However, it can also be advantageous to use one or the other component in excess.
  • solvents examples include chlorinated hydrocarbons such as methylene chloride or 1,2-dichloroethane, aromatic hydrocarbons e.g. Toluene, xylene or chlorobenzene, polar aprotic solvents, such as acetonitrile, dimethylformamide or dimethyl sulfoxide, or mixtures thereof.
  • chlorinated hydrocarbons such as methylene chloride or 1,2-dichloroethane
  • aromatic hydrocarbons e.g. Toluene, xylene or chlorobenzene
  • polar aprotic solvents such as acetonitrile, dimethylformamide or dimethyl sulfoxide, or mixtures thereof.
  • the reaction can also be carried out in bulk.
  • reaction temperature is in the range from 0 ° C. to the boiling point of the reaction mixture.
  • the product can be worked up in a manner known per se.
  • L 1 stands for a nucleophilically displaceable leaving group, such as halogen, e.g. B. chlorine or bromine, hetaryl, e.g. B. imidazolyl, carboxylate, e.g. B. acetate, or sulfonate, e.g. B. mesylate or triflate etc.
  • halogen e.g. B. chlorine or bromine
  • hetaryl e.g. B. imidazolyl
  • carboxylate e.g. B. acetate
  • sulfonate e.g. B. mesylate or triflate etc.
  • the compounds of formula IV ⁇ , IVß, IV ⁇ or IV ⁇ can be used directly, such as. B. in the case of carboxylic acid halides or generated in situ, for. B. activated carboxylic acids (with carboxylic acid and dicyclohexylcarbodiimide etc.).
  • the starting compounds are generally used in an equimolar ratio. However, it can also be advantageous to use one or the other component in excess.
  • the reactants and the base are expediently used in equimolar amounts.
  • An excess of the base e.g. 1.5 to 3 molar equivalents can be advantageous under certain circumstances.
  • Suitable bases are tertiary alkyl amines such as triethylamine, aromatic amines such as pyridine, alkali metal carbonates, e.g. Sodium carbonate or potassium carbonate, alkali metal hydrogen carbonates, such as sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate, alkali metal alcoholates such as sodium methoxide,
  • Sodium ethanolate, potassium tert. butanolate or alkali metal hydrides e.g. Sodium hydride.
  • Triethylamine or pyridine are preferably used.
  • solvents examples include chlorinated hydrocarbons such as methylene chloride or 1,2-dichloroethane, aromatic hydrocarbons e.g. Toluene, xylene or chlorobenzene, ethers such as diethyl ether, methyl tert. -butyl ether, tetrahydrofuran or dioxane, polar aprotic solvents such as acetonitrile, dimethylformamide or dimethyl sulfoxide or
  • Esters such as ethyl acetate, or mixtures thereof.
  • reaction temperature is in the range from 0 ° C. to the boiling point of the reaction mixture.
  • the product can be worked up in a manner known per se.
  • HPOR 1 L R 12 v ⁇ heterocyclyl or or 0- (N-linked heterocyclyl))
  • the starting compounds are generally used in an equimolar ratio. However, it can also be advantageous to use one or the other component in excess.
  • the reactants and the base are expediently used in equimolar amounts.
  • Suitable bases are tertiary alkyl amines, such as tertiary
  • Alkyl amines such as pyridine, alkali metal carbonates, e.g. Sodium carbonate or potassium carbonate, alkali metal bicarbonates such as sodium bicarbonate and potassium bicarbonate, alkali metal alcoholates such as sodium methoxide, sodium methoxide, potassium tert. butanolate or alkali metal hydrides, e.g. Sodium hydride. Sodium hydroxide or potassium tert are preferably used. -butylate.
  • solvents examples include chlorinated hydrocarbons, such as methylene chloride or 1,2-dichloroethane, aromatic
  • Hydrocarbons for example toluene, xylene or chlorobenzene, ethers such as diethyl ether, methyl tert. butyl ether, tetrahydrofuran or dioxane, polar aprotic solvents, such as acetonitrile, dimethylformamide or dimethyl sulfoxide, or mixtures thereof.
  • the reaction temperature is in the range from 0 ° C. to the boiling point of the reaction mixture.
  • the product can be worked up in a manner known per se.
  • Suitable oxidizing agents are m-chloroperbenzoic acid, peroxyacetic acid, trifluoroperoxyacetic acid, hydrogen peroxide, if appropriate in the presence of a catalyst such as tungstate.
  • the starting compounds are generally used in an equimolar ratio. However, it can also be advantageous to use one or the other component in excess.
  • solvents examples include chlorinated hydrocarbons such as methylene chloride or 1,2-dichloroethane, aromatic hydrocarbons e.g. Toluene, xylene or chlorobenzene, ethers such as diethyl ether, methyl tert. -butyl ether, tetrahydrofuran or dioxane, polar aprotic solvents such as acetonitrile, dimethylformamide or esters such as ethyl acetate, or mixtures thereof.
  • chlorinated hydrocarbons such as methylene chloride or 1,2-dichloroethane
  • aromatic hydrocarbons e.g. Toluene, xylene or chlorobenzene
  • ethers such as diethyl ether, methyl tert. -butyl ether, tetrahydrofuran or dioxane
  • polar aprotic solvents such as acetonitrile, dimethylformamide or est
  • reaction temperature is in the range from 0 ° C. to the boiling point of the reaction mixture.
  • the product can be worked up in a manner known per se.
  • compounds la, Ib or mixtures thereof can be formed.
  • the latter can be separated using classic separation methods, e.g. Crystallization, chromatography, etc., are separated.
  • cyclohexanedione derivatives of the formula III are known or can be prepared by processes known per se (e.g.
  • L 2 stands for a nucleophilically displaceable leaving group, such as halogen, for example bromine or chlorine, hetaryl, for example imidazolyl or pyridyl, carboxylate, for example acetate or trifluoroacetate etc.
  • halogen for example bromine or chlorine
  • hetaryl for example imidazolyl or pyridyl
  • carboxylate for example acetate or trifluoroacetate etc.
  • the activated Vlla benzoic acid can be used directly, as in the case of the benzoyl halides, or generated in situ, e.g. with dicyclohexylcarbodiimide, triphenylphosphine / azodicarboxylic acid ester, 2-pyridine disulfide / triphenylphosphine, carbonyldiimidazole etc.
  • auxiliary base it may be advantageous to carry out the acylation reaction in the presence of a base.
  • the reactants and the auxiliary base are expediently used in equimolar amounts.
  • a slight excess of the auxiliary base e.g. 1.2 to 1.5 molar equivalents, based on VII, can be advantageous under certain circumstances.
  • Tertiary alkyl amines, pyridine or alkali metal carbonates are suitable as auxiliary bases.
  • solvents which can be used are chlorinated hydrocarbons, such as methylene chloride or 1,2-dichloroethane, aromatic hydrocarbons, such as toluene, xylene or chlorobenzene, ethers, such as diethyl ether, methyl tert. -butyl ether, tetra- hydrofuran or dioxane, polar aprotic solvents such as acetonitrile, dimethylformamide or dimethyl sulfoxide or esters such as ethyl acetate or mixtures thereof.
  • benzoyl halides are used as the activated carboxylic acid component, it may be expedient to cool the reaction mixture to 0-10 ° C. when this reactant is added. The mixture is then stirred at 20-100 ° C., preferably at 25-50 ° C., until the reaction is complete. The processing takes place in the usual way, e.g. the reaction mixture is poured onto water and the product of value is extracted. Methylene chloride, diethyl ether and ethyl acetate are particularly suitable as solvents for this. After drying the organic phase and removing the solvent, the crude ester can be used for rearrangement without further purification.
  • the rearrangement of the esters to the compounds of the formula III is advantageously carried out at from 20 to 100 ° C. in a solvent and in the presence of a base and, if appropriate, using a cyano compound as catalyst.
  • solvent e.g. Acetonitrile, methylene chloride, 1, 2-dichloroethane, dioxane, ethyl acetate, toluene or mixtures thereof can be used.
  • Preferred solvents are acetonitrile and dioxane.
  • Suitable bases are tertiary amines such as triethylamine, aromatic amines such as pyridine or alkali carbonates such as sodium carbonate or potassium carbonate, which are preferably used in an equimolar amount or up to a fourfold excess, based on the ester.
  • Triethylamine or alkali carbonate are preferably used, preferably in a double equimolar ratio with respect to the ester.
  • Inorganic cyanides such as sodium cyanide or potassium cyanide and organic cyano compounds such as acetone cyanohydrin or trimethylsilyl cyanide are suitable as cyano compounds. They are used in an amount of 1 to 50 mole percent, based on the ester. Preferably acetone cyanohydrin or trimethylsilyl cyanide, e.g. in an amount of 5 to 15, preferably 10 mol percent, based on the ester.
  • the reaction mixture is acidified, for example with dilute mineral acid, such as 5% hydrochloric acid or sulfuric acid, and extracted with an organic solvent, for example methylene chloride or ethyl acetate.
  • the organic extract can contain 5-10% Alkali carbonate solution, for example sodium carbonate or potassium carbonate solution.
  • the aqueous phase is acidified and the precipitate that forms is filtered off with suction and / or extracted with methylene chloride or ethyl acetate, dried and concentrated.
  • halogenating reagents such as thionyl chloride, 10 thionyl bromide, phosgene, diphosgene, triphosgene, oxalyl chloride, oxalyl bromide.
  • the benzoic acids of the formula VIIIb can be prepared in a known manner from the corresponding esters by acidic or basic hydrolysis.
  • Step d) 4, 4, 8-trimethyl-l, l-dioxothiochroman-7-carboxylic acid
  • the compounds of formula I and their agriculturally useful salts are suitable both as isomer mixtures and in the form of the pure isomers - as herbicides.
  • the herbicidal compositions which contain compounds of the formula I control vegetation very well on non-cultivated areas, especially when high amounts are applied. In crops such as wheat, rice, corn, soybeans and cotton, they act against weeds and grass weeds without significantly damaging the crop plants. This effect occurs above all at low application rates.
  • the compounds of the formula I or herbicidal compositions comprising them can also be used in a further number of crop plants for eliminating undesired plants.
  • the following crops are considered, for example:
  • Nicotiana tabacum (N.rustica), Olea europaea, Oryza sativa, Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgaris, Picea abies, Pinus spec, Pisum sativum, Prunus avium, Prunus persica, Pyrus communis, Ribes sylvestre, Ricinus communis, Saccharum officinarle, Seeale Solanum tuberosum, sorghum bicolor (see vulgar), Theobroma cacao, Trifolium pratense, Triticum aestivum, Triticum durum, Vicia faba, Vitis vinifera and Zea mays.
  • the compounds of the formula I can also be used in crops which are tolerant to the action of herbicides by breeding, including genetic engineering methods.
  • the compounds of the formula I or the herbicidal compositions comprising them can be used, for example, in the form of directly sprayable aqueous solutions, powders, suspensions, including high-strength aqueous, oily or other suspensions or dispersions, emulsions, oil dispersions, pastes, dusts, Scattering agents or granules can be applied by spraying, atomizing, dusting, scattering or pouring.
  • the application forms depend on the purposes; in any case, they should ensure the finest possible distribution of the active compounds according to the invention.
  • the herbicidal compositions comprise a herbicidally effective amount of at least one compound of the formula I or an agriculturally useful salt of I and auxiliaries customary for the formulation of crop protection agents.
  • Mineral oil fractions of medium to high boiling point such as kerosene and diesel oil, also coal tarols and oils of vegetable or animal origin, aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons, e.g. Paraffin, tetrahydronaphthalene, alkylated naphthalenes and their derivatives, alkylated benzenes or their derivatives, alcohols such as methanol, ethanol, propanol, butanol and cyclohexanol, ketones such as cyclohexanone, strongly polar solvents, e.g. Amines such as N-methylpyrrolidone and water.
  • Paraffin tetrahydronaphthalene
  • alkylated naphthalenes and their derivatives alkylated benzenes or their derivatives
  • alcohols such as methanol, ethanol, propanol, butanol and cyclohexanol
  • ketones such as cyclohexan
  • Aqueous use forms can be prepared from emulsion concentrates, suspensions, pastes, wettable powders or water-dispersible granules by adding water.
  • the cyclohexenone dioxothiochromanoyl derivatives of the formula I as such or dissolved in an oil or solvent, can be homogenized in water by means of wetting agents, adhesives, dispersants or emulsifiers. However, it can also consist of active substance, wetting, adhesive,
  • Dispersants or emulsifiers and possibly solvents or oil existing concentrates are prepared which are suitable for dilution with water.
  • the surface-active substances are the alkali, alkaline earth, ammonium salts of aromatic sulfonic acids, for example lignin, phenol, naphthalene and dibutylnaphthalenesulfonic acid, and of fatty acids, alkyl and alkylarylsulfonates, alkyl, lauryl ether and fatty alcohol sulfates, and salts sulfated hexa-, hepta- and octadecanols as well as fatty alcohol glycol ether, condensation products of sulfonated naphthalene and its derivatives with formaldehyde, condensation products of naphthalene or naphthalenesulfonic acids with phenol and formaldehyde, polyoxyethylene octylphenol ether, ethoxylated isooctyl, octyl, phenyl or nonyl phenyl Tributy
  • Powders, materials for broadcasting and dusts can be prepared by mixing or grinding the active substances together with a solid carrier.
  • Granules e.g. Coated, impregnated and homogeneous granules can be produced by binding the active ingredients to solid carriers.
  • Solid carriers are mineral soils such as silicas, silica gels, silicates, talc, kaolin, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics, fertilizers such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, Ammonium nitrate, ureas and vegetable products such as corn flour, tree bark, wood and nutshell flour, cellulose powder or other solid carriers.
  • concentrations of the compounds of the formula I in the ready-to-use preparations can be varied within a wide range.
  • the formulations contain from about 0.001 to 98% by weight, preferably 0.01 to 95% by weight, of at least one active ingredient.
  • the active ingredients are used in a purity of 90% to 100%, preferably 95% to 100% (according to the NMR spectrum).
  • the application rates of the compound of the formula I are, depending on the control target, the season, the target plants and the growth stage, 0.001 to 3.0, preferably 0.01 to 1.0 kg / ha of active substance (a.S.).
  • cyclohexenone dioxothiochromanoyl derivatives of the formula I can be mixed with numerous representatives of other herbicidal or growth-regulating active compound groups and applied together.
  • pyrazoles Derivatives, pyrazoles, phenylpyrazoles, pyridazines, pyridinecarboxylic acid and their derivatives, pyrimidyl ethers, sulfonamides, sulfonylureas, triazines, triazinones, triazolinones, triazolecarboxamides and uracils.
  • Plastic flower pots with loamy sand with about 3.0% humus as substrate served as culture vessels.
  • the seeds of the test plants were sown separately according to species.
  • the active ingredients suspended or emulsified in water were applied directly after sowing using finely distributing nozzles.
  • the tubes were lightly sprinkled to promote germination and growth, and then covered with clear plastic hoods until the plants had grown. This cover causes the test plants to germinate evenly, provided that this has not been impaired by the active ingredients.
  • test plants For the purpose of post-emergence treatment, the test plants, depending on the growth habit, were first grown to a height of 3 to 15 cm and only then treated with the active ingredients suspended or emulsified in water. For this purpose, the test plants were either sown directly and grown in the same containers or they were first grown separately as seedlings and transplanted into the test containers a few days before the treatment.
  • the application rate for post-emergence treatment was 0.5 or 0.25 kg / ha a.S. (active substance).
  • the plants were kept in a species-specific manner at temperatures of 10 to 25 ° C and 20 to 35 ° C.
  • the trial period lasted 2 to 4 weeks. During this time, the plants were cared for and their response to each treatment was evaluated.
  • Evaluation was carried out on a scale from 0 to 100. 100 means no emergence of the plants or complete destruction of at least the aerial parts and 0 means no damage or normal growth.
  • the plants used in the greenhouse experiments are composed of the following types:

Landscapes

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Abstract

Cyclohexenondioxothiochromanoyl-Derivate der Formel (I), in der die Variablen folgende Bedeutungen haben: X Sauerstoff, Schwefel, S=O, S(=O)2, CR<4>R<5>, C=O oder C=NR<6>; R<1> Wasserstoff, Nitro, Halogen, Cyano, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkylsulfinyl, Halogenalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Halogenalkylsulfonyl, ggf. sub. Aminosulfonyl, oder ggf. sub. Sulfonylamino; R<2> Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy oder Halogenalkoxy; R<3> Wasserstoff, Alkyl oder Halogen; R<4>, R<5> Wasserstoff, Nitro, Halogen, Cyano, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkylsulfinyl, Halogenalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Halogenalkylsulfonyl oder sub. Amino; oder R<4> und R<5> bilden gemeinsam eine Kette, die substituiert und/oder durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochen sein kann; oder eine ggf. substituierte Methylidengruppe aus; 1 0 bis 4; R<7> substituiertes (3-Oxo-1-cyclohexen-2-yl)-carbonyl oder substituiertes (1,3-dioxo-2-cyclohexyl)-methyliden; sowie deren landwirtschaftlich brauchbaren Salze; Verfahren zur Herstellung der Cyclohexenondioxothiochromanoyl-Derivate; Mittel, welche diese enthalten, sowie die Verwendung dieser Derivate oder diese enthaltende Mittel zur Bekämpfung unerwünschter Pflanzen.

Description

Cyclo exenondioxot iochromanoyl-Derivate
Beschreibung
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Cyclohexenondioxothio- chromanoyl -Derivate der Formel I,
in der die Variablen folgende Bedeutung haben:
X Sauerstoff, Schwefel, S=0, S(=0)2, CR4R5, C=0 oder
C=NR6;
R1 Wasserstoff, Nitro, Halogen, Cyano, Cι-C6-Alkyl,
Ci-Cß-Halogenalkyl, Ci-Cg-Alkoxy, Ci-Cg-Halogenalkoxy, Cι-C6-Alkylthio, Cι-C6-Halogenalkylthio, Cι-C6-Alkyl- sulfinyl, Ci-Cδ-Halogenalkylsulfinyl, Ci-Cδ-Alkyl- sulfonyl, Cι-C6-Halogenalkylsulfonyl, Aminosulfonyl, N- (Ci-Ce-Alkyl) -aminosulfonyl, N, N-Di- (Cι-C6-alkyl) - aminosulfonyl, N- (Ci-Cg-Alkylsulfonyl) -amino, N- (Ci-Cg-Halogenalkylsulfonyl) -amino, N- (Ci-Cg-Alkyl) - N- (Cι-C6-alkylsulfonyl) -amino oder N- (Ci-Cg-Alkyl) -N- (Ci-Cß-Halogenalkylsulfonyl) -amino;
R2 Ci-Cg-Alkyl, Cι-C6 -Halogenalkyl, Cχ-Cg-Alkoxy oder Ci- Cζ -Halogenalkoxy;
R3 Wasserstoff, Ci-Cg-Alkyl oder Halogen;
R4,R5 Wasserstoff, Nitro, Halogen, Cyano, Cχ-Cg-Alkyl,
Ci-Cß-Halogenalkyl, Ci-Cg-Alkoxy, Ci-Cg-Halogenalkoxy, Cι-C6-Alkylthio, Cι-C6-Halogenalkylthio, Ci-Cg-Alkyl- sulfinyl, Cχ-Cg-Halogenalkylsulfinyl, C]_-Cg-Alkyl- sulfonyl, Ci-Cg-Halogenalkylsulfonyl, N-Ci-Cg-Alkyl- amino, N-Ci-Cg-Halogenalkylamino, N, N-Di - (Ci-Cg -alkyl) amino, N-Ci-Cg-Alkoxyamino, N- (Ci -Cg-Alkoxy) -N- (Cι-C6- alkyl) amino, 1-Tetrahydropyrrolyl, 1-Piperidinyl, 4 -Morpholinyl oder 1-Hexahydropyrazinyl;
oder R4 und R5 bilden gemeinsam eine -0- (CH2) m-0- , -O- (CH2)m-S - ,
-S-(CH )m-S- oder -0- (CH ) n-Kette, die durch einen bis drei Reste aus folgender Gruppe substituiert sein kann: Halogen, Cyano, Cι-C -Alkyl, Cι-C -Halogenalkyl oder Cι-C -Alkoxycarbonyl;
oder
R4 und R5 bilden gemeinsam eine - (CH2)p-Kette, die durch Sauer- stoff oder Schwefel unterbrochen sein kann und/oder durch einen bis vier Reste aus folgender Gruppe substituiert sein kann:
Halogen, Cyano, Cχ-C4-Alkyl, C1-C4 -Halogenalkyl oder C_.-C4-Alkoxycarbonyl ;
oder
R4 und R5 bilden gemeinsam eine Methylidengruppe, die durch einen bis zwei Reste aus folgender Gruppe substituiert sein kann:
Halogen, Hydroxy, Formyl, Cyano, Cχ-Cg-Alkyl, Cι-C6-Halogenalkyl, Cι-C5-Alkoxy, Ci-Cg-Halogenalkoxy, Ci-Cg-Alkylthio, Ci-Cg-Halogenalkylthio, Ci-Cg-Alkyl- sulfinyl, Ci-Cg-Halogenalkylsulfinyl , Ci-Cg-Alkyl- sulfonyl oder Ci-Cg-Halogenalkylsulfonyl ;
R6 Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, Ci-Cg-Alkoxy oder Ci-Cg-Halogenalkoxy;
1 0 bis 4;
m 2 bis 4;
n 1 bis 5;
p 2 bis 5;
R7 eine Verbindung Ha oder Ilb
wobei R8 Halogen, OR10, SR10, SOR11- S02R11- OS02R11, POR^R12,
OPOR^R12, OPSR11R12, NR13R14, ONR1Ri4 , N-gebundenes Heterocyclyl oder 0- (N-gebundenes Heterocyclyl) , wobei der Heterocyclyl -Rest der beiden letztgenannten Substi- tuenten partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann:
Nitro, Cyano, C1-C4 -Alkyl, C1-C4 -Halogenalkyl, C1-C4-AI- koxy oder C1-C4 -Halogenalkoxy;
R9 Nitro, Halogen, Cyano, Ci-Cg-Alkyl, Cι-C6-Halogenalkyl, Di- (Ci-Cg-alkoxy) -methyl, Di- (Ci-Cg-alkylthio) -methyl, (Ci-C -Alkoxy) (Ci-Cg-alkylthio) -methyl, Hydroxy, Ci-Cg-Alkoxy, Ci-Cg-Halogenalkoxy, C -Cg-Alkylthio, Ci-Cg-Halogenalkylthio, Ci-Cg-Alkylsulfinyl, Ci-Cg-
Halogenalkylsulfinyl, Ci-Cg-Alkylsulfonyl, Ci-Cg- Halogenalkylsulfonyl, Ci-Cg-Alkylcarbonyl, Cι~Cg-Halo- genalkylcarbonyl, Ci-Cg-Alkoxycarbonyl oder Ci-Cg-Halo- genalkoxycarbonyl ;
oder
zwei Reste R9 , die am gleichen Kohlenstoff gebunden sind, bilden gemeinsam eine -0- (CH2)m-0- , -0- (CH2)m-S- , -S-(CH2)m-S- oder -0- (CH ) n-Kette, die durch einen bis drei Reste aus folgender Gruppe substituiert sein kann: Halogen, Cyano, C1-C4 -Alkyl, C1-C4 -Halogenalkyl oder C -C4 -Alkoxycarbonyl ;
oder
zwei Reste R9 , die am gleichen Kohlenstoff gebunden sind, bilden gemeinsam eine - (CH2)p-Kette, die durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochen sein kann und/oder durch einen bis vier Reste aus folgender Gruppe substituiert sein kann:
Halogen, Cyano, C1-C4 -Alkyl, C1-C4 -Halogenalkyl oder Ci -C4 -Alkoxycarbonyl ;
oder
zwei Reste R9 , die am gleichen Kohlenstoff gebunden sind, bilden gemeinsam eine Methylidengruppe, die durch einen bis zwei Reste aus folgender Gruppe substituiert sein kann: Halogen, Hydroxy, Formyl, Cyano, Ci-Cg-Alkyl,
Ci-Cg-Halogenalkyl, Ci-Cg-Alkoxy, Ci-Cg-Halogenalkoxy, Ci-Cg-Alkylthio, Ci-Cg-Halogenalkylthio, Ci-Cg-Alkyl- sulfinyl, Ci-Cg-Halogenalkylsulfinyl , Ci-Cg-Alkyl- sulfonyl, Ci-Cg-Halogenalkylsulfonyl;
oder
zwei Reste R9 , die am gleichen Kohlenstoff gebunden sind, bilden gemeinsam mit diesem Kohlenstoff eine Carbonylgruppe aus;
oder
zwei Reste R9 , die an verschiedenen Kohlenstoffen gebunden sind, bilden gemeinsam eine - (CH2)n~Kette, die durch einen bis drei Reste aus folgender Gruppe substituiert sein kann:
Halogen, Cχ-Cg -Alkyl, Ci-Cg -Alkoxy, Hydroxy oder Ci-Cg -Alkoxycarbonyl ;
R10 Cι-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-Cg-Halogenalkenyl , C -Cg-Alkinyl, C3-Cg-Halogenalkinyl, C3-Cg-Cycloalkyl,
Cι-C2o-Alkylcarbonyl, C -Cg-Alkenylcarbonyl, C -Cg-Alki- nylcarbonyl, C -Cg-Cycloalkylcarbonyl, Ci-Cg-Alkoxy- carbonyl, C3-Cg-Alkenyloxycarbonyl, C -Cg-Alkinyloxy- carbonyl, Ci-Cg-Alkylthiocarbonyl, Ci-Cg-Alkylamino- carbonyl, C -Cg-Alkenylaminocarbonyl, C3-Cg-Alkinylami- nocarbonyl, N,N-Di- (Cι~Cg-alkyl) -aminocarbonyl, N- (C3-Cg-Alkenyl) -N- (Ci-Cg-alkyl) -aminocarbonyl, N- (C3-Cg-Alkinyl) -N- (Ci-Cg-alkyl) -aminocarbonyl, N- (Ci-Cg-Alkoxy) -N- (Ci-Cg-alkyl) -aminocarbonyl, N- (C3-Cg-Alkenyl) -N- (Cι~Cg-alkoxy) -aminocarbonyl,
N- (C3-Cg-Alkinyl) -N- (Ci-Cg-alkoxy) -aminocarbonyl, Di- (Ci-Cg-alkyl) -aminothiocarbonyl, Ci-Cg-Alkylcarbo- nyl-Ci-Cg-alkyl, Cι-Cg-Alkoxyimino-Cι-Cg-alkyl, N- (Ci-Cg-Alkylamino) -imino-Ci-Cg-alkyl oder N,N-Di- (Ci-Cg-alkylamino) -imino-Ci-Cg-alkyl, wobei die genannten Alkyl-, Cycloalkyl- und Alkoxyreste partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, Cι-C4-Alkoxy, Cι-C4-Alkylthio, Di- (Cι-C4-alkyl) - amino, Cι-C4-Alkylcarbonyl, Cι-C4-Alkoxycarbonyl , Cι-C4-Alkoxy-Cι-C4-alkoxycarbonyl , Di- (Cι-C4-alkyl) - amino-Cι-C4-alkoxycarbonyl , Hydroxycarbonyl , Cι-C4-Alkylaminocarbonyl, Di- (Cι-C4~alkyl) -aminocarbonyl, Aminocarbonyl, Cι-C4-Alkylcarbonyloxy oder C3-Cg-Cycloalkyl; Phenyl, Heterocyclyl, Phenyl-Ci-Cg-alkyl, Heterocy- clyl-Ci-Cg-alkyl, Phenylcarbonyl-Ci-Cg-alkyl, Heterocy- clylcarbonyl-Ci-Cg-alkyl, Phenylcarbonyl, Heterocyclyl - carbonyl, Phenoxycarbonyl, Phenyloxythiocarbonyl, Hete- rocyclyloxycarbonyl, Heterocyclyloxythiocarbonyl,
Phenylaminocarbonyl, N- (Ci-Cg-Alkyl) -N- (phenyl) -aminocarbonyl, Heterocyclylaminocarbonyl, N- (Ci-Cg-Alkyl) - N- (heterocyclyl) -aminocarbonyl , Phenyl-C -C6-alkenyl - carbonyl oder Heterocyclyl-C2-Cg-alkenylcarbonyl, wobei der Phenyl- und der Heterocyclyl-Rest der 18 letztgenannten Substituenten partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Cι-C4-Alkyl, Cι-C4-Halogenalkyl, Cι-C4~Alkoxy oder Cι-C4~Halogenalkoxy;
R11, R12 Ci-Cg-Alkyl, C3-Cg-Alkenyl, C3-Cg-Halogenalkenyl,
C3-Cg-Alkinyl, C3-Cg-Halogenalkinyl , C3-C6-Cycloalkyl , Hydroxy, Ci-Cg-Alkoxy, Amino, Ci-Cg-Alkylamino, Ci-Cg-Halogenalkylamino, Di- (Ci-Cg-alkyl) amino,
Di- (Ci-Cg-Halogenalkyl) amino, wobei die genannten Alkyl-, Cycloalkyl- und Alkoxyreste partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, Cι-C4-Alkoxy, Cι-C4-Alkylthio, Di- (Cι-C4-alkyl) - amino, Cι-C4-Alkylcarbonyl, Cι-C4-Alkoxycarbonyl, Cι-C4-Alkoxy-Cι-C4-alkoxycarbonyl , Di- (Cι~C4-alkyl) -ami - no-Cι-C4-alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl , Cι-C4~Alkyl- aminocarbonyl , Di- (C -C4-alkyl) -aminocarbonyl, Amino- carbonyl, Cι-C4-Alkylcarbonyloxy oder C3-Cg-Cycloalkyl;
Phenyl, Heterocyclyl, Phenyl-Ci-Cg-alkyl, Heterocy- clyl-Ci-Cg-alkyl, Phenoxy, Heterocyclyloxy, wobei der Phenyl- und der Heterocyclyl-Rest der letztgenannten Substituenten partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann:
Nitro, Cyano, Cι-C4-Alkyl, Cι-C4-Halogenalkyl, Cι-C4-Alkoxy oder Cι-C4-Halogenalkoxy;
R13 Ci - Cg -Alkyl , C3 - Cg -Alkenyl , C3 - Cg - Halogenalkenyl ,
C3 -Cg -Alkinyl , C3 - Cg - Halogenalkinyl , C3 - Cg - Cycloalkyl , Hydroxy, Ci - Cg -Alkoxy, C3 - Cg -Alkenyloxy, C3 - Cg -Alkinyl - oxy, Amino , Ci - Cg -Alkylamino , Di - (Ci - Cg -Alkyl ) - amino oder Ci - Cg -Alkylcarbonylamino , wobei die genannten Alkyl-, Cycloalkyl- und Alkoxyreste partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder einen bis drei Reste der folgenden Gruppe tragen können: Cyano, Cι-C -Alkoxy, C1-C4 -Alkylthio, Di - (Cι-C4-alkyl) - amino, Cι-C4-Alkylcarbonyl , C1-C4 -Alkoxycarbonyl, Ci -C4-Alkoxy-C1-C4 -alkoxycarbonyl, Di- (Ci -C4 -alkyl) -amino-C1-C4-alkoxycarbonyl , Hydroxycarbonyl , Ci-C4-Alkyl - aminocarbonyl, Di- (C1-C4-alkyl) -aminocarbonyl, Aminocarbonyl, Cι-C4-Alkylcarbonyloxy oder C3 -Cg -Cycloalkyl;
Phenyl, Heterocyclyl, Phenyl -Ci-Cg- alkyl oder Heterocyclyl -Ci-Cg -alkyl , wobei der Phenyl- oder Heterocyclyl-Rest der vier letztgenannten Substituenten partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann:
Nitro, Cyano, C -C4-Alkyl, Ci -C4 -Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4 -Halogenalkoxy;
Ri Ci-Cg -Alkyl, C3-Cg-Alkenyl, C3 -C6-Alkinyl oder Ci-Cg-Alkylcarbonyl;
q 0 bis 6
sowie deren landwirtschaftlich brauchbaren Salze.
Außerdem betrifft die Erfindung Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, Mittel welche diese enthalten sowie die Verwendung dieser Derivate oder diese enthaltende Mittel zur Schadpflanzenbekämpfung.
Aus der Literatur, beispielsweise aus DE-A 19 532 311 und WO 97/08164 sind Dioxothiochroman-Derivate, die mit einem gegebenenfalls substituierten (1 -Hydroxy- 3 -oxo-cyclohex-l-en-2-yl) car- bonyl-Rest verknüpft sind, bekannt. Die herbiziden Eigenschaften der bisher bekannten Verbindungen sowie die Verträglichkeiten gegenüber Kulturpflanzen können jedoch nur bedingt befriedigen. Es lag daher dieser Erfindung die Aufgabe zugrunde, neue, biologisch, insbesondere herbizid wirksame, Verbindungen mit verbesserten Eigenschaften zu finden.
Demgemäß wurden die Cyclohexenondioxothiochromanoyl-Derivate der Formel I sowie deren herbizide Wirkung gefunden.
Ferner wurden herbizide Mittel gefunden, die die Verbindungen I enthalten und eine sehr gute herbizide Wirkung besitzen. Außerdem wurden Verfahren zur Herstellung dieser Mittel und Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs mit den Verbindungen I gefunden.
Die Verbindungen der Formel I können je nach Substitutionsmuster ein oder mehrere Chiralitatszentren enthalten und liegen dann als Enantiomeren oder Diastereomerengemische vor. Gegenstand der Erfindung sind sowohl die reinen Enantiomeren oder Diastereomeren als auch deren Gemische.
Die Verbindungen der Formel I können auch in Form ihrer landwirtschaftlich brauchbaren Salze vorliegen, wobei es auf die Art des Salzes in der Regel nicht ankommt. Im allgemeinen kommen die Salze derjenigen Kationen oder die Säureadditionssalze derjenigen Säuren in Betracht, deren Kationen, beziehungsweise Anionen, die herbizide Wirkung der Verbindungen I nicht negativ beeinträchtigen.
Es kommen als Kationen insbesondere Ionen der Alkalimetalle, vorzugsweise Lithium, Natrium und Kalium, der Erdalkalimetalle, vorzugsweise Calcium und Magnesium, und der Übergangsmetalle, vorzugsweise Mangan, Kupfer, Zink und Eisen, sowie Ammonium, wobei hier gewünschtenfalls ein bis vier Wasserstoffatome durch Cι-C4-Alkyl, Hydroxy-Cι-C4-alkyl , Ci-C4 -Alkoxy-C1-C4- alkyl, Hydro- xy-Ci-C4 -alkoxy-C1-C4-alkyl, Phenyl oder Benzyl ersetzt sein kön- nen, vorzugsweise Ammonium, Dimethylammonium, Diisopropylammoni- um, Tetramethylammonium, Tetrabutylammonium, 2 - (2 -Hydroxyeth-1- oxy) eth-1-ylammonium, Di (2-hydroxyeth-l-yl) ammonium, Trimethyl- benzylammonium, des weiteren Phosphoniumionen, Sulfoniumionen, vorzugsweise Tri (Cι-C4-alkyl) sulfonium und Sulfoxoniumionen, vorzugsweise Tri (Cι-C4-alkyl) sulfoxonium, in Betracht.
Anionen von brauchbaren Säureadditionsalzen sind in erster Linie Chlorid, Bromid, Fluorid, Hydrogensulfat, Sulfat, Dihydrogen- phosphat, Hydrogenphosphat, Nitrat, Hydrogencarbonat, Carbonat, Hexafluorosilikat, Hexafluorophosphat, Benzoat sowie die Anionen von Cι-C4-Alkansäuren, vorzugsweise Formiat, Acetat, Propionat und Butyrat.
Die für die Substituenten Ri-R14 oder als Reste an Phenyl- und Heterocyclyl-Resten genannten organischen Molekülteile stellen Sammelbegriffe für individuelle Aufzählungen der einzelnen Gruppenmitglieder dar. Sämtliche Kohlenwasserstoffketten, also alle Alkyl-, Halogenalkyl-, Alkoxy-, Halogenalkoxy-, Alkylthio-, Halogenalkylthio-, Alkylsulfinyl-, Halogenalkylsulfinyl-, Alkyl - sulfonyl-, Halogenalkylsulfonyl-, N-Alkylaminosulfonyl- , N,N- Dialkylaminosulfonyl- , N-Alkylamino- , N,N-Dialkylamino- , N-Halo- genalkylamino- , N-Alkoxyamino- , N-Alkoxy-N-alkylamino- , N-Alkyl- carbonylamino- , N-Alkylsulfonylamino- , N-Halogenalkylsulfonyla- mino- , N-Alkyl-N-alkylsulfonylamino- , N-Alkyl-N-halogenalkylsul - fonylamino-, Alkylcarbonyl-, Halogenalkylcarbonyl-, Alkoxycarbonyl-, Halogenalkoxycarbonyl- , Alkylthiocarbonyl- , Alkyl - carbonyloxy- , Alkylaminocarbonyl-, Dialkylaminocarbonyl-, Dial- kylaminothiocarbonyl - , Alkoxyalkyl-, Dialkoxymethyl- , Dialkyl- thiomethyl-, (Alkoxy) (alkylthio) methyl - , Alkylcarbonylalkyl- , Alkoxyiminoalkyl - , N- (Alkylamino) -iminoalkyl - , N- (Dialkyl - amino) -iminoalkyl - , Phenylalkenylcarbonyl - , Heterocyclylalkenyl - carbonyl-, N-Alkoxy-N-alkylaminocarbonyl-, N-Alkyl-N-phenylaminocarbonyl-, N-Alkyl-N-heterocyclylaminocarbonyl-, Phenylalkyl-, Heterocyclylalkyl- , Phenylcarbonylalkyl- , Heterocyclylcarbonylal - kyl-, Dialkylaminoalkoxycarbonyl-, Alkoxyalkoxycarbonyl-, Alkenylcarbonyl-, Alkenyloxycarbonyl-, Alkenylaminocarbonyl-, N- Alkenyl-N-alkylaminocarbonyl- , N-Alkenyl-N-alkoxyaminocarbonyl-, Alkinylcarbonyl-, Alkinyloxycarbonyl-, Alkinylaminocarbonyl-, N- Alkinyl-N-alkylaminocarbonyl- , N-Alkinyl-N-alkoxyaminocarbonyl- , Alkenyl-, Alkinyl-, Halogenalkenyl-, Halogenalkinyl-, Alkenyloxy, Alkinyloxy und Alkoxyalkoxy-Teile können geradkettig oder ver- zweigt sein. Sofern nicht anders angegeben tragen halogenierte Substituenten vorzugsweise ein bis fünf gleiche oder verschiedene Halogenatome. Die Bedeutung Halogen steht jeweils für Fluor, Chlor, Brom oder Iod.
Ferner bedeuten beispielsweise:
Cι-C4-Alkyl: z.B. Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl , Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl oder 1, 1-Dirnethylethyl ;
- Ci-Cg-Alkyl, sowie die Alkylteile von Cι-Cg-Alkoxyimino-Cι-Cg- alkyl, N- (Ci-Cg-Alkylamino) -imino-Ci-Cg-alkyl , N- (Di-Ci-Cg- alkylamino) -imino-Ci-Cg-alkyl , N (Ci-Cg-Alkoxy) -N- (Ci-Cg- alkyl) -aminocarbonyl, N- (C3-Cg-Alkenyl) -N- (Ci-Cg-alkyl) -aminocarbonyl, (C3-Cg-Alkinyl) -N- (Ci-Cg-alkyl) -aminocarbonyl, N- (Ci-Cg-Alkyl) -N-phenylaminocarbonyl, N- (Ci-Cg-Alkyl) -N- heterocyclylaminocarbonyl, Phenyl-Ci-Cg-alkyl, N- (Ci-Cg- Alkyl) -N- (Ci-Cg-alkylsulfonyl) -amino, N- (Ci-Cg-Alkyl) -N- (Ci-Cg-halogenalkylsulfonyl) -amino, Heterocyclyl-Ci-Cg-alkyl, Phenylcarbonyl-Ci-Cg-alkyl , Heterocyclylcarbonyl-Ci-Cg-alkyl : Cι-C4-Alkyl, wie voranstehend genannt, sowie z.B. Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl , 3-Methylbutyl , 2, 2-Dimethyl- propyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1, 1-Dimethylpropyl, 1,2-Dime- thylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1, 1-Dimethylbutyl, 1, 2-Dimethylbutyl, 1, 3-Dimethylbutyl, 2 , 2-Dimethylbutyl , 2 , 3-Dimethylbutyl , 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl , 2-Ethylbutyl , 1,1,2-Tri- methylpropyl, 1-Ethyl-l-methylpropyl oder 1-Ethyl-3-methyl - propyl ;
Cι~C4-Halogenalkyl : einen Cι-C4-Alkylrest, wie vorstehend ge- nannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z.B. Chlormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlor- difluormethyl, 2-Fluorethyl, 2-Chlorethyl, 2-Bromethyl, 2-Iodethyl, 2, 2-Difluorethyl, 2 , 2, 2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor-2 , 2-difluorethyl , 2, 2-Dichlor-2-fluorethyl, 2 , 2 , 2-Trichlorethyl, Pentafluorethyl, 2-Fluorpropyl, 3-Fluorpropyl , 2 , 2-Difluorpropyl , 2, 3-Difluorpropyl, 2-Chlorpropyl , 3-Chlorpropyl , 2,3-Dichlor- propyl, 2-Brompropyl , 3-Brompropyl, 3 , 3 , 3-Trifluorpropyl,
3 , 3 , 3-Trichlorpropyl, 2, 2, 3 , 3 , 3-Pentafluorpropyl, Heptafluorpropyl, 1- (Fluormethyl) -2-fluorethyl, 1- (Chlormethyl) -2- chlorethyl , 1- (Brommethyl) -2-bromethyl , 4-Fluorbutyl , 4-Chlorbutyl, 4-Brombutyl oder Nonafluorbutyl;
Ci-Cg-Halogenalkyl, sowie die Halogenalkylteile von N-C -Cg-Halogenalkylamino: Cι-C4~Halogenalkyl, wie voranstehend genannt, sowie z.B. 5-Fluorpentyl, 5-Chlorpentyl, 5-Brompentyl, 5-Iodpentyl, Undecafluorpentyl, 6-Fluorhexyl, 6-Chlorhexyl, 6-Bromhexyl, 6-Iodhexyl oder Dodecafluorhexyl;
Cι~C4-Alkoxy: z.B. Methoxy, Ethoxy, Propoxy, 1-Methylethoxy, Butoxy, 1-Methylpropoxy, 2-Methylpropoxy oder 1, 1-Dimethyl- ethoxy;
Ci-Cg-Alkoxy, sowie die Alkoxyteile von N-Ci-Cg-Alkoxyamino, Di- (Ci-Cg-alkoxy) methyl, (Ci-Cg-Alkoxy) (Ci-Cg-alkylthio) - methyl, Cι-Cg-Alkoxyimino-Cι-Cg-alkyl, N- (Ci-Cg-Alkoxy) -N- (Ci-Cg-alkyl) -aminocarbonyl, N- (C3-Cg-Alkenyl) -N- (Ci-Cg-alk- oxy) -aminocarbonyl und N- (C3-Cg-Alkinyl) -N- (Cι~Cg-alkoxy) - aminocarbonyl: Cι-C4-Alkoxy, wie voranstehend genannt, sowie z.B. Pentoxy, 1-Methylbutoxy, 2-Methylbutoxy, 3-Methylbutoxy, 1, 1-Dimethylpropoxy, 1, 2-Dimethylpropoxy, 2 , 2-Dimethylprop- oxy, 1-Ethylpropoxy, Hexoxy, 1-Methylpentoxy, 2-Methyl- pentoxy, 3-Methylpentoxy, 4-Methylpentoxy, 1, 1-Dimethyl- butoxy, 1, 2-Dimethylbutoxy, 1, 3-Dimethylbutoxy, 2, 2-Dimethyl- butoxy, 2 , 3-Dimethylbutoxy, 3 , 3-Dimethylbutoxy, 1-Ethyl- butoxy, 2-Ethylbutoxy, 1, 1, 2-Trimethylpropoxy, 1,2,2-Tri- methylpropoxy, 1-Ethyl-l-methylpropoxy oder l-Ethyl-2-methyl- propoxy; Cι-C4-Halogenalkoxy: einen Cι-C4-Alkoxyrest, wie voranstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z.B. Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Bromdi- fluormethoxy, 2-Fluorethoxy, 2-Chlorethoxy, 2-Brommethoxy, 2-Iodethoxy, 2 , 2-Difluorethoxy, 2 , 2 , 2-Trifluorethoxy, 2-Chlor-2-fluorethoxy, 2-Chlor-2, 2-difluorethoxy, 2,2-Di- chlor-2-fluorethoxy, 2 , 2 , 2-Trichlorethoxy, Pentafluorethoxy, 2-Fluorpropoxy, 3-Fluorpropoxy, 2-Chlorpropoxy, 3-Chlor- propoxy, 2-Brompropoxy, 3-Brompropoxy, 2, 2-Difluorpropoxy,
2, 3-Difluorpropoxy, 2 , 3-Dichlorpropoxy, 3 , 3 , 3-Trifluorpropoxy, 3, 3, 3-Trichlorpropoxy, 2 , 2 , 3 , 3 , 3-Pentafluorpropoxy, Heptafluorpropoxy, 1- (Fluormethyl) -2-fluorethoxy, 1- (Chlormethyl) -2-chlorethoxy, 1- (Brommethyl) -2-bromethoxy, 4-Fluor- butoxy, 4-Chlorbutoxy, 4-Brombutoxy oder Nonafluorbutoxy;
Ci-Cg-Halogenalkoxy: Cι-C4-Halogenalkoxy, wie voranstehend genannt, sowie z.B. 5-Fluorpentoxy, 5-Chlorpentoxy, 5-Brompent- oxy, 5-Iodpentoxy, Undecafluorpentoxy, 6-Fluorhexoxy, 6-Chlorhexoxy, 6-Bromhexoxy, 6-Iodhexoxy oder Dodecafluorhex- oxy;
Cι-C4-Alkylthio: z.B. Methylthio, Ethylthio, Propylthio, 1-Methylethylthio, Butylthio, 1-Methylpropylthio, 2-Methyl- propylthio oder 1, 1-Dimethylethylthio;
Ci-Cg-Alkylthio, sowie die Alkylthioteile von Ci-Cg-Alkylthio- carbonyl, Di- (Cι-Cg-alkylthio)methyl und
(Ci-Cg-Alkoxy) (Cι-Cg-alkylthio)methyl: Cι-C4-Alkylthio, wie voranstehend genannt, sowie z.B. Pentylthio, 1-Methylbutyl- thio, 2-Methylbutylthio, 3-Methylbutylthio, 2 , 2-Dimethyl- propylthio, 1-Ethylpropylthio, Hexylthio, 1, 1-Dimethylpropyl- thio, 1, 2-Dimethylpropylthio, 1-Methylpentylthio, 2-Methyl- pentylthio, 3-Methylpentylthio, 4-Methylpentylthio, 1, 1-Dimethylbutylthio, 1, 2-Dimethylbutylthio, 1, 3-Dimethyl - butylthio, 2, 2-Dimethylbutylthio, 2, 3-Dimethylbutylthio,
3, 3-Dimethylbutylthio, 1-Ethylbutylthio, 2-Ethylbutylthio, 1,1, 2-Trimethylpropylthio, 1,2, 2-Trimethylpropylthio, 1-Ethyl-l-methylpropylthio oder l-Ethyl-2-methylpropylthio;
Cι-C4~Halogenalkylthio: einen Cι-C4-Alkylthiorest, wie voranstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z.B. Fluor - methylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Chlor- difluormethylthio, Bromdifluormethylthio, 2-Fluorethylthio, 2-Chlorethylthio, 2-Bromethylthio, 2-Iodethylthio, 2, 2-Difluorethylthio, 2 , 2 , 2-Trifluorethylthio, 2,2,2-Tri- chlorethylthio, 2-Chlor-2-fluorethylthio, 2-Chlor-2 , 2-di- fluorethylthio, 2 , 2-Dichlor-2-fluorethylthio, Pentafluor- ethylthio, 2-Fluorpropylthio, 3-Fluorpropylthio, 2-Chlor- propylthio, 3-Chlorpropylthio, 2-Brompropylthio, 3-Brom- propylthio, 2, 2-Difluorpropylthio, 2 , 3-Difluorpropylthio,
2, 3-Dichlorpropylthio, 3 , 3 , 3-Trifluorpropylthio, 3,3,3-Trich- lorpropylthio, 2, 2, 3, 3 , 3-Pentafluorpropylthio, Heptafluor- propylthio, 1- (Fluormethyl) -2-fluorethylthio, 1- (Chlormethyl) -2-chlorethylthio, 1- (Brommethyl) -2-bromethylthio, 4-Fluorbutylthio, 4-Chlorbutylthio, 4-Brombutylthio oder Nonafluorbutylthio;
Ci-Cg-Halogenalkylthio: Cι-C4-Halogenalkylthio, wie voranstehend genannt, sowie z.B. 5-Fluorpentylthio, 5-Chlorpen- tylthio, 5-Brompe tylthio, 5-Iodpentylthio, Undecafluorpen- tylthio, 6-Fluorhexylthio, 6-Chlorhexylthio, 6-Bromhexylthio, 6-Iodhexylthio oder Dodecafluorhexylthio;
Ci-Cg-Alkylsulfinyl (Ci-Cg-Alkyl-S (=0) -) : z.B. Methylsulfinyl , Ethylsulfinyl, Propylsulfinyl, 1-Methylethylsulfinyl, Butyl- sulfinyl, 1-Methylpropylsulfinyl, 2-Methylpropylsulfinyl, 1, 1-Dimethylethylsulfinyl, Pentylsulfinyl, 1-Methylbutylsul- finyl, 2-Methylbutylsulfinyl, 3-Methylbutylsulfinyl, 2,2-Di- methylpropylsulfinyl, 1-Ethylpropylsulfinyl, 1, 1-Dimethylpro- pylsulfinyl, 1, 2-Dimethylpropylsulfinyl, Hexylsulfinyl,
1-Methylpentylsulfinyl, 2-Methylpentylsulfinyl, 3-Methylpen- tylsulfinyl, 4-Methylpentylsulfinyl, 1, 1-Dimethylbutylsulfi- nyl, 1, 2-Dimethylbutylsulfinyl, 1, 3-Dimethylbutylsulfinyl, 2 , 2-Dimethylbutylsulfinyl, 2, 3-Dimethylbutylsulfinyl, 3,3-Di- methylbutylsulfinyl, 1-Ethylbutylsulfinyl, 2-Ethylbutylsulfi - nyl, 1, 1, 2-Trimethylpropylsulfinyl, 1, 2 , 2-Trimethylpropylsul - finyl, 1-Ethyl-l-methylpropylsulfinyl oder l-Ethyl-2-methyl- propy1sulfinyl;
Ci-Cg-Halogenalkylsulfinyl : ein Ci-Cg-Alkylsulfinylrest, wie voranstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z.B. Fluormethylsulfinyl, Difluormethylsulfinyl, Trifluormethyl - sulfinyl, Chlordifluormethylsulfinyl , Bromdifluormethylsulfi - nyl, 2-Fluorethylsulfinyl, 2-Chlorethylsulfinyl, 2-Bromethyl- sulfinyl, 2-Iodethylsulfinyl, 2, 2-Difluorethylsulfinyl, 2,2, 2-Trifluorethylsulfinyl , 2,2, 2-Trichlorethylsulfinyl , 2-Chlor-2-fluorethylsulfinyl , 2-Chlor-2 , 2-difluorethylsulfi - nyl, 2, 2-Dichlor-2-fluorethylsulfinyl, Pentafluorethylsulfi - nyl, 2-Fluorpropylsulfinyl, 3-Fluorpropylsulfinyl, 2-Chlor- propylsulfinyl, 3-Chlorpropylsulfinyl, 2-Brompropylsulfinyl, 3-Brompropylsulfinyl, 2, 2-Difluorpropylsulfinyl, 2,3-Difluor- propylsulfinyl, 2, 3-Dichlorpropylsulfinyl, 3 , 3 , 3-Trifluorpro- pylsulfinyl, 3 , 3 , 3-Trichlorpropylsulfinyl, 2, 2, 3 , 3 , 3-Penta- fluorpropylsulfinyl, Heptafluorpropylsulfinyl, 1- (Fluormethyl) -2-fluorethylsulfinyl, 1- (Chlormethyl) -2-chlorethyl- sulfinyl, 1- (Brommethyl) -2-bromethylsulfinyl, 4-Fluorbutyl- sulfinyl, 4-Chlorbutylsulfinyl, 4-Brombutylsulfinyl, Nona- fluorbutylsulfinyl, 5-Fluorpentylsulfinyl, 5-Chlorpentylsul- finyl, 5-Brompentylsulfinyl, 5-Iodpentylsulfinyl, Undeca- fluorpentylsulfinyl, 6-Fluorhexylsulfinyl, 6-Chlorhexyl- sulfinyl, 6-Bromhexylsulfinyl, 6-Iodhexylsulfinyl oder Dodecafluorhexylsulfinyl;
Ci-Cg-Alkylsulfonyl (Ci-Cg-Alkyl-S (=0) 2-) , sowie die Alkyl - sulfonylreste von N- (Ci-Cg-Alkylsulfonyl) -amino und N- (Cι~Cg- Alkyl) -N- (Ci-Cg-alkylsulfonyl) -amino: z.B. Methylsulfonyl ,
Ethylsulfonyl, Propylsulfonyl , 1-Methylethylsulfonyl, Butyl - sulfonyl, 1-Methylpropylsulfonyl, 2-Methylpropylsulfonyl, 1, 1-Dimethylethylsulfonyl, Pentylsulfonyl , 1-Methylbutyl- sulfonyl, 2-Methylbutylsulfonyl, 3-Methylbutylsulfonyl, 1, 1-Dimethylpropylsulfonyl, 1, 2-Dimethylpropylsulfonyl,
2 , 2-Dimethylpropylsulfonyl, 1-Ethylpropylsulfonyl, Hexyl- sulfonyl, 1-Methylpentylsulfonyl, 2-Methylpentylsulfonyl, 3-Methylpentylsulfonyl, 4-Methylpentylsulfonyl, 1, 1-Dimethyl- butylsulfonyl, 1, 2-Dimethylbutylsulfonyl, 1, 3-Dimethylbutyl - sulfonyl, 2, 2-Dimethylbutylsulfonyl, 2 , 3-Dimethylbutylsulfonyl, 3 , 3-Dimethylbutylsulfonyl, 1-Ethylbutylsulfonyl, 2-Ethylbutylsulfonyl , 1,1, 2-Trimethylpropylsulfonyl , 1,2, 2-Trimethylpropylsulfonyl , 1-Ethyl-l-methylpropylsulfonyl oder l-Ethyl-2-methylpropylsulfonyl ;
Ci-Cg-Halogenalkylsulfonyl, sowie die Halogenalkylreste von N- (Ci-Cg-Halogenalkylsulfonyl) -amino und N- (Ci-Cg-Alkyl) -N- (Ci-Cg-halogenalkylsulfonyl) -amino: einen Ci-Cg-Alkylsulfonyl- rest, wie voranstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z.B. Fluormethylsulfonyl, Difluormethylsulfonyl, Trifluor- methylsulfonyl, Chlordifluormethylsulfonyl, Bromdifluormethylsulfonyl, 2-Fluorethylsulfonyl, 2-Chlorethylsulfonyl, 2-Bromethylsulfonyl, 2-Iodethylsulfonyl, 2, 2-Difluorethylsul- fonyl, 2 , 2, 2-Trifluorethylsulfonyl, 2-Chlor-2-fluorethylsul- fonyl, 2-Chlor-2,2-difluorethylsulfonyl, 2 , 2-Dichlor-2-fluorethylsulfonyl , 2, 2 , 2-Trichlorethylsulfonyl, Pentafluorethyl - sulfonyl, 2-Fluorpropylsulfonyl, 3-Fluorpropylsulfonyl, 2-Chlorpropylsulfonyl, 3-Chlorpropylsulfonyl, 2-Brompropyl- sulfonyl, 3-Brompropylsulfonyl, 2 , 2-Difluorpropylsulfonyl, 2, 3-Difluorpropylsulfonyl, 2, 3-Dichlorpropylsulfonyl , 3,3, 3-Trifluorpropylsulfonyl, 3,3, 3-Trichlorpropylsulfonyl, 2,2,3,3, 3-Pentafluorpropylsulfonyl, Heptafluorpropylsulfonyl, 1- (Fluormethyl) -2-fluorethylsulfonyl , 1- (Chlormethyl) -2-chlo- rethylsulfonyl, 1- (Brommethyl) -2-bromethylsulfonyl, 4-Fluor- butylsulfonyl, 4-Chlorbutylsulfonyl, 4-Brombutylsulfonyl, Nonafluorbutylsulfonyl, 5-Fluorpentylsulfonyl, 5-Chlorpenty1 - sulfonyl, 5-Brompentylsulfonyl , 5-Iodpentylsulfonyl, 6-Fluor- hexylsulfonyl, 6-Bromhexylsulfonyl, 6-Iodhexylsulfonyl oder Dodecafluorhexylsulfonyl ;
- Ci-Cg-Alkylamino, sowie die Alkylaminoreste von N- (Cι~Cg-
Alkylamino) -imino-Ci-Cg-alkyl, also z.B. Methylamino, Ethyl - amino, Propylamino, 1-Methylethylamino, Butylamino, 1-Methyl - propylamino, 2-Methylpropylamino, 1, 1-Dimethylethylamino, Pentylamino, 1-Methylbutylamino, 2-Methylbutylamino, 3-Methylbutylamino, 2, 2-Dimethylpropylamino, 1-Ethylpropyl- amino, Hexylamino, 1, 1-Dimethylpropylamino, 1, 2-Dimethyl- propylamino, 1-Methylpentylamino, 2-Methylpentylamino, 3-Methylpentylamino, 4-Methylpentylamino, 1, 1-Dimethylbutyl- amino, 1, 2-Dimethylbutylamino, 1, 3-Dimethylbutylamino, 2, 2-Dimethylbutylamino, 2, 3-Dimethylbutylamino, 3 , 3-Dimethyl- butylamino, 1-Ethylbutylamino, 2-Ethylbutylamino, 1,1,2-Tri- methylpropylamino, 1,2, 2-Trimethylpropylamino, 1-Ethyl-l-methylpropylamino oder l-Ethyl-2-methylpropylamino;
- (Cι-C4-Alkylamino) sulfonyl: z.B. Methylaminosulfonyl, Ethyl - aminosulfonyl, Propylaminosulfonyl , 1-Methylethylaminosulfonyl, Butylaminosulfonyl, 1-Methylpropylaminosulfonyl, 2-Methylpropylaminosulfonyl oder 1, 1-Dirnethylethylamino- sulfonyl;
(Ci-Cg-Alkylamino) sulfonyl : (C1-C4-Alkylanu.no) sulfonyl, wie vorstehend genannt, sowie z.B. Pentylaminosulfonyl, 1-Methyl- butylaminosulfonyl, 2-Methylbutylaminosulfonyl, 3-Methylbuty- laminosulfonyl, 2, 2-Dimethylpropylaminosulfonyl, 1-Ethylpro- pylaminosulfonyl, Hexylaminosulfonyl, 1, 1-Dimethylpropylami- nosulfonyl, 1, 2-Dimethylpropylaminosulfonyl, 1-Methylpentyl- aminosulfonyl, 2-Methylpentylaminosulfonyl, 3-Methylpentyl - ciminosulfonyl, 4-Methylpentylaminosulfonyl, 1, 1-Dimethyl- butylaminosulfonyl, 1, 2-Dimethylbutylaminosulfonyl, 1,3-Di- methylbutylaminosulfonyl, 2 , 2-Dimethylbutylaminosulfonyl ,
2 , 3-Dimethylbutylaminosulfonyl , 3 , 3-Dimethylbutylaminosulfo- nyl , 1-Ethylbutylaminosulfonyl, 2-Ethylbutylaminosulfonyl, 1,1, 2-Trimethylpropylaminosulfonyl, 1,2, 2-Trimethylpropyl - aminosulfonyl, 1-Ethyl-l-methylpropylaminosulfonyl oder l-Ethyl-2-methylpropylaminosulfonyl ; Di- (Cι-C4-alkyl) -aminosulfonyl: z.B. N, N-Dimethylaminosulfo- nyl, N,N-Diethylaminosulfonyl, N, N-Di- (1-methylethyl) aminosulfonyl, N,N-Dipropylaminosulfonyl, N, N-Dibutylaminosulfo- nyl, N, N-Di- (1-methylpropyl) -aminosulfonyl, N, N-Di- (2-methyl - propyl) -aminosulfonyl, N, N-Di- (1, 1-dimethylethyl) -aminosulfonyl, N-Ethyl-N-methylaminosulfonyl, N-Methyl-N-propyl - aminosulfonyl, N-Methyl-N- (1-methylethyl) -aminosulfonyl, N-Butyl-N-methylaminosulfonyl , N-Methyl-N- ( 1-methyl - propyl) -aminosulfonyl, N-Methyl-N- (2-methylpropyl) -amino- sulfonyl , N- (1 , 1-Dimethylethyl) -N-methylaminosulfonyl , N-Ethyl-N-propylaminosulfonyl, N-Ethyl-N- (1-methylethyl) -aminosulfonyl , N-Butyl-N-ethylaminosulfonyl, N- Ethyl-N- (1-methylpropyl) -aminosulfonyl , N-Ethyl-N- (2-methyl - propyl) -aminosulfonyl, N-Ethyl-N- (1, 1-dimethylethyl) -amino- sulfonyl, N- (1-Methylethyl) -N-propylaminosulfonyl, N-Butyl- N-propylaminosulfonyl , N- (1-Methylpropyl) -N-propylamino- sulfonyl, N- (2-Methylpropyl) -N-propylaminosulfonyl, N- (1, 1-Dimethylethyl) -N-propylaminosulfonyl , N-Butyl-N- ( 1-methylethyl) -aminosulfonyl, N- (1-Methylethyl) -N- (1-methyl - propyl) -aminosulfonyl, N- (1-Methylethyl) -N- (2-methyl - propyl) -aminosulfonyl, N- (1, 1-Dimethylethyl) -N- (1-methylethyl) -aminosulfonyl, N-Butyl-N- (1-methylpropyl) -aminosulfonyl, N-Butyl-N- (2-methylpropyl) -aminosulfonyl, N- Butyl-N- (1, 1-dimethylethyl) -aminosulfonyl, N- (1-Methyl- propyl) -N- (2-methylpropyl) -aminosulfonyl, N- (1, 1-Dimethylethyl) -N- (1-methylpropyl) -aminosulfonyl oder N- (1, 1-Dimethylethyl) -N- (2-methylpropyl) -aminosulfonyl;
Di- (Ci-Cg-alkyl) -aminosulfonyl : Di- (Cι-C4~alkyl) -amino- sulfonyl, wie voranstehend genannt, sowie z.B. N-Methyl- N-pentylaminosulfonyl, N-Methyl-N- (1-methylbutyl) -aminosulfonyl, N-Methyl-N- (2-methylbutyl) -aminosulfonyl, N- Methyl-N- (3-methylbutyl) -aminosulfonyl, N-Methyl-N- (2, 2-dimethylpropyl) -aminosulfonyl, N-Methyl-N- (1-ethyl- propyl) -aminosulfonyl, N-Methyl-N-hexylaminosulfonyl, N- Methyl-N- (1 , 1-dimethylpropyl) -aminosulfonyl , N-Methyl- N- (1, 2-dimethylpropyl) -aminosulfonyl, N-Methyl-N- (1-methyl - pentyl) -aminosulfonyl, N-Methyl-N- (2-methylpentyl) -aminosulfonyl, N-Methyl-N- (3-methylpentyl) -aminosulfonyl, N- Methyl-N- (4-methylpentyl) -aminosulfonyl, N-Methyl-N-
(1, 1-dimethylbutyl) -aminosulfonyl, N-Methyl-N- (1, 2-dimethyl- butyl) -aminosulfonyl, N-Methyl-N- (1, 3-dimethylbutyl) -aminosulfonyl, N-Methyl-N- (2, 2-dimethylbutyl) -aminosulfonyl, N- Methyl-N- (2, 3-dimethylbutyl) -aminosulfonyl, N-Methyl-N- (3, 3-dimethylbutyl) -aminosulfonyl, N-Methyl-N- (1-ethyl- butyl) -aminosulfonyl, N-Methyl-N- (2-ethylbutyl) -aminosulfonyl, N-Methyl-N- (1, 1, 2-trimethylpropyl) -aminosulfonyl. N-Methyl-N- (1,2, 2-trimethylpropyl) -aminosulfonyl, N- Methyl-N- (1-ethyl-l-methylpropyl) -aminosulfonyl, N-Methyl-N- (l-ethyl-2-methylpropyl) -aminosulfonyl, N-Ethyl-N-pentylaminosulfonyl, N-Ethyl-N- (1-methylbutyl) -aminosulfonyl, N- Ethyl-N- (2-methylbutyl) -aminosulfonyl, N-Ethyl-N- (3-methyl - butyl) -aminosulfonyl, N-Ethyl-N- (2, 2-dimethylpropyl) -aminosulfonyl, N-Ethyl-N- (1-ethylpropyl) -aminosulfonyl, N-Ethyl- N-hexylaminosulfonyl , N-Ethyl-N- ( 1 , 1-dimethylpropyl) -amino- sulfonyl, N-Ethyl-N- (1, 2-dimethylpropyl) -aminosulfonyl, N- Ethyl-N- (1-methylpentyl) -aminosulfonyl, N-Ethyl-N- (2-methyl - pentyl) -aminosulfonyl , N-Ethyl-N- (3-methylpentyl) -amino- sulfonyl, N-Ethyl-N- (4-methylpentyl) -aminosulfonyl, N- Ethyl-N- (1, 1-dimethylbutyl) -aminosulfonyl, N- Ethyl-N- (1,2-dimethylbutyl) -aminosulfonyl, N- Ethyl-N- (1, 3-dimethylbutyl) -aminosulfonyl, N- Ethyl-N- (2, 2-dimethylbutyl) -aminosulfonyl, N- Ethyl-N- (2,3-dimethylb tyl) -aminosulfonyl , N- Ethyl-N- (3 , 3-dimethylbutyl) -aminosulfonyl, N- Ethyl-N- (1-ethylbutyl) -aminosulfonyl, N-Ethyl-N- (2-ethyl- butyl) -aminosulfonyl, N-Ethyl-N- (1, 1, 2-trimethyl - propyl) -aminosulfonyl, N-Ethyl-N- (1,2, 2-trimethyl - propyl) -aminosulfonyl , N-Ethyl-N- ( 1-ethyl-l-methyl - propyl) -aminosulfonyl, N-Ethyl-N- (l-ethyl-2-methylpropyl) -aminosulfonyl, N-Propyl-N-pentylaminosulfonyl, N-Butyl-N-pentylaminosulfonyl, N,N-Dipentylaminosulfonyl,
N-Propyl-N-hexylaminosulfonyl , N-Butyl-N-hexylaminosulfonyl , N-Pentyl-N-hexylaminosulfonyl oder N,N-Dihexylaminosulfonyl;
Di- (Cι-C4~alkyl) amino, sowie die Dialkylaminoreste von Di- (Cι-C4-alkyl) amino-Cι-C4-alkoxycarbonyl und N- (Di-Cι-C4- alkylamino) -imino-Ci-Cg-alkyl, z.B. N,N-Dimethylamino, N,N- Diethylamino, N,N-Dipropylamino, N, N-Di- (1-methylethyl) - amino, N, N-Dibutylamino, N, N-Di- (1-methylpropyl) amino, N, N-Di- (2-methylpropyl) amino, N,N-Di- (1, 1-dimethylethyl) - amino, N-Ethyl-N-methylamino, N-Methyl-N-propylamino,
N-Methyl-N- (1-methylethyl) amino, N-Butyl-N-methylamino, N-Methyl-N- (1-methylpropyl) amino, N-Methyl-N- (2-methyl - propyl) amino, N- (1, 1-Dimethylethyl) -N-methylamino, N-Ethyl-N- propylamino, N-Ethyl-N- (1-methylethyl) amino, N-Butyl-N-ethy- lamino, N-Ethyl-N- (1-methylpropyl) amino, N-Ethyl-N- (2-methyl - propyl) amino, N-Ethyl-N- (1, 1-dimethylethyl) amino, N-(1-Me- thylethyl) -N-propylamino, N-Butyl-N-propylamino, N-(1-Methyl- propyl) -N-propylamino, N- (2-Methylpropyl) -N-propylamino, N- (1, 1-Dimethylethyl) -N-propylamino, N-Butyl-N- ( 1-methyl - ethyl) amino, N- (1-Methylethyl) -N- (1-methylpropyl) amino,
N- (1-Methylethyl) -N- (2-methylpropyl) amino, N- (1, 1-Dimethylethyl) -N- (1-methylethyl) amino, N-Butyl-N- (1-methylpropyl) - amino, N-Butyl-N- (2-methylpropyl) amino, N-Butyl-N- (1 , 1-dime- thylethyl) amino, N- (1-Methylpropyl) -N- (2-methylpropyl) -amino, N- (1, 1-Dimethylethyl) -N- (1-methylpropyl) -amino oder N- (1, 1-Dimethylethyl) -N- (2-methylpropyl) amino;
Di- (Ci-Cg-alkyl) amino, sowie die Dialkylaminoreste von Di- (Ci-Cg- alkyl) amino- imino-Ci-Cg- alkyl : Di- (C1-C4-alkyl) amino wie voranstehend genannt, sowie N,N-Dipentylamino, N,N-Di- hexylamino, N-Methyl-N-pentylamino, N-Ethyl -N-pentylamino, N-Methyl-N-hexylamino oder N-Ethyl -N-hexylamino.
Cι-C4-Alkylcarbonyl: z.B. Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, Propylcarbonyl, 1-Methylethylcarbonyl, Butylcarbonyl, 1-Methylpropylcarbonyl, 2-Methylpropylcarbonyl oder 1 , 1-Dimethylethylcarbonyl ;
Ci-Cg-Alkylcarbonyl, sowie die Alkylcarbonylreste von
Ci -Cg -Alkylcarbonylamino, Cι-Cg-Alkylcarbonyl-Cι-Cg-alkyl :
Cι-C4-Alkylcarbonyl, wie voranstehend genannt, sowie z.B. Pentylcarbonyl, 1-Methylbutylcarbonyl, 2-Methylbutylcarbonyl, 3-Methylbutylcarbonyl, 2, 2-Dimethylpropylcarbonyl, 1-Ethyl- propylcarbonyl, Hexylcarbonyl, 1, 1-Dimethylpropylcarbonyl, 1, 2-Dimethylpropylcarbonyl, 1-Methylpentylcarbonyl, 2-Methyl- pentylcarbonyl, 3-Methylpe tylcarbonyl, 4-Methylpentyl - carbonyl, 1, 1-Dimethylbutylcarbonyl, 1, 2-Dimethylbutyl - carbonyl, 1, 3-Dimethylbutylcarbonyl, 2 , 2 , -Dimethylbutyl - carbonyl, 2 , 3-Dimethylbutylcarbonyl, 3 , 3-Dimethylbutyl - carbonyl, 1-Ethylbutylcarbonyl, 2-Ethylbutylcarbonyl, 1,1, 2-Trimethylpropylcarbonyl , 1,2, 2-Trimethylpropylcarbonyl , 1-Ethyl-l-methylpropylcarbonyl oder l-Ethyl-2-methylpropyl- carbonyl ;
Cι-C2o-Alkylcarbonyl : Ci-Cg-Alkylcarbonyl, wie voranstehend genannt, sowie Heptylcarbonyl, Octylcarbonyl, Pentadecylcar- bonyl oder Heptadecylcarbonyl;
Ci-Cg-Halogenalkylcarbonyl : einen Ci-Cg-Alkylcarbonylrest, wie vorstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z.B. Chloracetyl, Dichloracetyl, Trichloracetyl, Fluoracetyl,
Difluoracetyl, Trifluoracetyl, Chlorfluoracetyl, Dichlorfluo- racetyl, Chlordifluoracetyl, 2-Fluorethylcarbonyl, 2-Chlor- ethylcarbonyl, 2-Bromethylcarbonyl, 2-Iodethylcarbonyl, 2 , 2-Difluorethylcarbonyl , 2,2, 2-Trifluorethylcarbonyl , 2-Chlor-2-fluorethylcarbonyl, 2-Chlor-2 , 2-difluorethylcarbonyl, 2, 2-Dichlor-2-fluorethylcarbonyl, 2 , 2 , 2-Trichlorethyl - carbonyl, Pentafluorethylcarbonyl, 2-Fluorpropylcarbonyl, 3-Fluorpropylcarbonyl, 2 , 2-Difluorpropylcarbonyl, 2,3-Di- fluorpropylcarbonyl, 2-Chlorpropylcarbonyl, 3-Chlorpropylcar- bonyl, 2 , 3-Dichlorpropylcarbonyl, 2-Brompropylcarbonyl, 3-Brompropylcarbonyl, 3,3, 3-Trifluorpropylcarbonyl, 3 , 3 , 3-Trichlorpropylcarbonyl, 2 , 2 , 3 , 3 , 3-Pentafluorpropylcarbonyl, Heptafluorpropylcarbonyl, 1- (Fluormethyl) -2-fluorethylcarbonyl, 1- (Chlormethyl) -2-chlorethylcarbonyl, 1- (Brommethyl) -2-bromethylcarbonyl, 4-Fluorbutylcarbonyl, 4-Chlor- butylcarbonyl, 4-Brombutylcarbonyl , Nonafluorbutylcarbonyl , 5-Fluorpentylcarbonyl, 5 -Chlorpentylcarbonyl , 5 -Brompentyl - carbonyl, Perfluorpentylcarbonyl, 6-Fluorhexylcarbonyl, 6-Chlorhexylcarbonyl, 6 -Bromhexylcarbonyl oder Perfluorhexyl - carbonyl ;
- Cι-C4-Alkoxycarbonyl, sowie die Alkoxycarbonylteile von Di- (Cι-C4-alkyl) amino-Cι-C4-alkoxycarbonyl, z.B. Methoxy- carbonyl, Ethoxycarbonyl, Propoxycarbonyl , 1-Methylethoxy- carbonyl, Butoxycarbonyl, 1-Methylpropoxycarbonyl, 2-Methyl - propoxycarbonyl oder 1, 1-Dirnethylethoxycarbonyl;
(Ci-Cg-Alkoxy) carbonyl: (Cι-C4-Alkoxy) carbonyl , wie vorstehend genannt, sowie z.B. Pentoxycarbonyl, 1-Methylbutoxycarbonyl, 2-Methylbutoxycarbonyl, 3-Methylbutoxycarbonyl, 2 , 2-Dimethyl- propoxycarbonyl , 1-Ethylpropoxycarbonyl, Hexoxycarbonyl , 1, 1-Dirnethylpropoxycarbonyl, 1, 2-Dimethylpropoxycarbonyl,
1-Methylpentoxycarbonyl, 2-Methylpentoxycarbonyl, 3-Methyl- pentoxycarbonyl , 4-Methylpentoxycarbonyl, 1, 1-Dimethylbutoxy- carbonyl , 1,2-Dirnethylbutoxycarbony1 , 1,3-Dirnethylbutoxycar- bonyl, 2 , 2-Dimethylbutoxycarbonyl, 2 , 3-Dimethylbutoxycarbo- nyl, 3 , 3-Dimethylbutoxycarbonyl, 1-Ethylbutoxycarbonyl, 2-Ethylbutoxycarbonyl, 1, 1, 2-Trimethylpropoxycarbonyl, 1,2, 2-Trimethylpropoxycarbonyl , 1-Ethyl-l-methyl-propoxy- carbonyl oder 1-Ethyl-2-methyl-propoxycarbonyl;
- Ci-Cg-Halogenalkoxycarbonyl : einen Cι-C4-Alkoxycarbonylrest, wie voranstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z.B. Fluormethoxycarbonyl, Difluormethoxycarbonyl, Trifluor- methoxycarbonyl , Chlordifluormethoxycarbonyl, Bromdifluor- methoxycarbonyl , 2-Fluorethoxycarbonyl, 2-Chlorethoxycar- bonyl, 2-Bromethoxycarbonyl, 2-Iodethoxycarbonyl, 2,2-Di- fluorethoxycarbonyl, 2, 2, 2-Trifluorethoxycarbonyl, 2-Chlor- 2-fluorethoxycarbonyl , 2-Chlor-2 , 2-difluorethoxycarbonyl , 2, 2-Dichlor-2-fluorethoxycarbonyl, 2,2, 2-Trichlorethoxycarbo- nyl, Pentafluorethoxycarbonyl, 2-Fluorpropoxycarbonyl, 3-Flu- orpropoxycarbonyl , 2-Chlorpropoxycarbonyl, 3-Chlorpropoxycar- bonyl, 2-Brompropoxycarbonyl, 3-Brompropoxycarbonyl, 2,2-Di- fluorpropoxycarbonyl, 2 , 3-Difluorpropoxycarbonyl, 2,3-Dich- lorpropoxycarbonyl, 3 , 3 , 3-Trifluorpropoxycarbonyl, 3,3,3-Tri- chlorpropoxycarbonyl, 2,2,3,3, 3-Pentafluorpropoxycarbonyl, Heptafluorpropoxycarbonyl, 1- (Fluormethyl) -2-fluorethoxycar- bonyl , 1- (Chlormethyl) -2-chlorethoxycarbonyl, 1- (Brommethyl) - 2-bromethoxycarbonyl, 4-Fluorbutoxycarbonyl, 4-Chlorbutoxy- carbonyl, 4-Brombutoxycarbonyl, 4-Iodbutoxycarbonyl, 5 -Fluor- pentoxycarbonyl , 5 -Chlorpentoxycarbonyl , 5 -Brompentoxycarbo- nyl, 6 -Fluorhexoxycarbonyl, 6 -Chlorhexoxycarbonyl oder 6 -Bromhexoxycarbonyl ;
(Cι-C4-Alkyl) carbonyloxy: Acetyloxy, Ethylcarbonyloxy, Propyl- carbonyloxy, 1-Methylethylcarbonyloxy, Butylcarbonyloxy, 1-Methylpropylcarbonyloxy, 2-Methylpropylcarbonyloxy oder 1, 1-Dimethylethylcarbonyloxy;
(Cι-C4-Alkylamino) carbonyl: z.B. Methylaminocarbonyl, Ethyl - aminocarbonyl, Propylaminocarbonyl, 1-Methylethylaminocarbo- nyl, Butylaminocarbonyl, 1-Methylpropylaminocarbonyl, 2-Methylpropylaminocarbonyl oder 1, 1-Dimethylethylamino- carbonyl ;
(Ci-Cg-Alkylamino) carbonyl : (Cι-C4-Alkylamino) carbonyl, wie vorstehend genannt, sowie z.B. Pentylaminocarbonyl, 1-Methyl- butylaminocarbonyl, 2-Methylbutylaminocarbonyl, 3-Methyl- butylaminocarbonyl, 2, 2-Dimethylpropylaminocarbonyl, 1-Ethyl- propylaminocarbonyl, Hexylaminocarbonyl, 1, 1-Dirnethylpropyl - aminocarbonyl, 1, 2-Dimethylpropylaminocarbonyl, 1-Methylpen- tylaminocarbonyl, 2-Methylpentylaminocarbonyl, 3-Methyl- pentylaminocarbonyl, 4-Methylpentylaminocarbonyl, 1,1-Di- methylbutylaminocarbonyl , 1 , 2-Dimethylbutylaminocarbonyl , 1, 3-Dimethylbutylaminocarbonyl, 2, 2-Dirnethylb tylamino- carbonyl, 2 , 3-Dimethylbutylaminocarbonyl, 3 , 3-Dimethylbutyl - aminocarbonyl, 1-Ethylbutylaminocarbonyl, 2-Ethylbutylamino- carbonyl, 1, 1, 2-Trimethylpropylaminocarbonyl, 1,2,2-Tri- methylpropylaminocarbonyl , 1-Ethyl-l-methylpropylamino- carbonyl oder l-Ethyl-2-methylpropylaminocarbonyl;
Di- (Cι-C4-alkyl) -aminocarbonyl : z.B. N, N-Dimethylaminocarbo- nyl, N,N-Diethylaminocarbonyl , N, N-Di- (1-methylethyl) aminocarbonyl, N,N-Dipropylaminocarbonyl, N,N-Dibutylaminocarbo- nyl, N, -Di- (1-methylpropyl) -aminocarbonyl, N, N-Di- (2-methyl - propyl) -aminocarbonyl , N, N-Di- (1 , 1-dimethylethyl) -aminocarbo- nyl, N-Ethyl-N-methylaminocarbonyl, N-Methyl-N-propylamino- carbonyl, N-Methyl-N- (1-methylethyl) -aminocarbonyl, N-Butyl- N-methylaminocarbonyl , N-Methyl-N- (1-methylpropyl) -amino - carbonyl, N-Methyl-N- (2-methylpropyl) -aminocarbonyl, N- (1 , 1-Dimethylethyl) -N-methylaminocarbonyl , N-Ethyl-N-pro - pylaminocarbonyl , N-Ethyl-N- (1-methylethyl) -aminocarbonyl , N-Butyl-N-ethylaminocarbonyl , N-Ethyl-N- ( 1-methylpropyl) - aminocarbonyl, N-Ethyl-N- (2-methylpropyl) -aminocarbonyl, N-Ethyl-N- (1, 1-dimethylethyl) -aminocarbonyl, N-(1-Methyl- ethyl) -N-propylaminocarbonyl , N-B tyl-N-propylaminocarbonyl , N- (1-Methylpropyl) -N-propylaminocarbonyl, N- (2-Methyl- propyl) -N-propylaminocarbonyl, N- (1, 1-Dimethylethyl) -N-propylaminocarbonyl , N-Butyl-N- (1-methylethyl) -aminocarbonyl , N- (1-Methylethyl) -N- (1-methylpropyl) -aminocarbonyl, N- (1-Methylethyl) -N- (2-methylpropyl) -aminocarbonyl, N- (1, 1-Dimethylethyl) -N- (1-methylethyl) -aminocarbonyl, N-Butyl-N- (1-methylpropyl) -aminocarbonyl, N-Butyl-N- (2-methyl - propyl) -aminocarbonyl, N-Butyl-N- (1, 1-dimethylethyl) -amino- carbonyl, N- (1-Methylpropyl) -N- (2-methylpropyl) -aminocarbonyl , N- (1 , 1-Dimethylethyl) -N- ( 1-me hylpropyl) -amino- carbonyl oder N- (1, 1-Dimethylethyl) -N- (2-methylpropyl) -aminocarbonyl ;
Di- (Ci-Cg-alkyl) -aminocarbonyl : Di- (Cι-C4-alkyl) -aminocarbonyl, wie voranstehend genannt, sowie z.B. N-Methyl- N-pentylaminocarbonyl, N-Methyl-N- (1-methylbutyl) -aminocarbonyl, N-Methyl-N- (2-methylbutyl) -aminocarbonyl, N-Methyl-N- (3-methylbutyl) -aminocarbonyl, N-Methyl-N- (2 , 2-dimethylpropyl) -aminocarbonyl, N-Methyl-N- (1-ethyl- propyl) -aminocarbonyl , N-Methyl-N-hexylaminocarbonyl , N-Methyl-N- (1, 1-dimethylpropyl) -aminocarbonyl, N-Methyl-N- (1,2-dimethylpropyl) -aminocarbonyl , N-Methyl-N- (1-methyl - pentyl) -aminocarbonyl, N-Methyl-N- (2-methylpentyl) -amino- carbonyl, N-Methyl-N- (3-methylpentyl) -aminocarbonyl,
N-Methyl-N- (4-methylpentyl) -aminocarbonyl, N-Methyl-N- (1, 1-dimethylbutyl) -aminocarbonyl, N-Methyl-N- (1, 2-dimethyl- butyl) -aminocarbonyl, N-Methyl-N- (1,3-dimethylbutyl) -amino- carbonyl, N-Methyl-N- (2, 2-dimethylbutyl) -aminocarbonyl, N-Methyl-N- (2 , 3-dimethylbutyl) -aminocarbonyl, N-Methyl-N- (3 , 3-dimethylbutyl) -aminocarbonyl, N-Methyl-N- (1-ethyl- butyl) -aminocarbonyl, N-Methyl-N- (2-ethylbutyl) -aminocarbonyl, N-Methyl-N- (1, 1, 2-trimethylpropyl) -aminocarbonyl, N-Methyl-N- (1, 2 , 2-trimethylpropyl) -aminocarbonyl, N-Methyl- N- (1-ethyl-l-methylpropyl) -aminocarbonyl, N-Methyl-N- (1- ethyl-2-methylpropyl) -aminocarbonyl , N-Ethyl-N-pentylamino- carbonyl, N-Ethyl-N- (1-methylbutyl) -aminocarbonyl, N-Ethyl- N- (2-methylbutyl) -aminocarbonyl, N-Ethyl-N- (3-methylbutyl) - aminocarbonyl, N-Ethyl-N- (2, 2-dimethylpropyl) -aminocarbonyl, N-Ethyl-N- ( 1-ethylpropyl) -aminocarbonyl , N-Ethyl-N-hexylami - nocarbonyl , N-Ethyl-N- ( 1 , 1-dimethylpropyl) -aminocarbonyl , N-Ethyl-N- (1 , 2-dimethylpropyl) -aminocarbonyl, N-Ethyl-N- (1-methylpentyl) -aminocarbonyl, N-Ethyl-N- (2-methylpentyl) - aminocarbonyl, N-Ethyl-N- (3-methylpentyl) -aminocarbonyl, N-Ethyl-N- (4-methylpentyl) -aminocarbonyl, N-Ethyl-N- (1, 1-di- methylbutyl) -aminocarbonyl, N-Ethyl-N- (1, 2-dimethylbutyl) - aminocarbonyl, N-Ethyl-N- (1, 3-dimethylbutyl) -aminocarbonyl, N-Ethyl-N- (2 , 2-dimethylbutyl) -aminocarbonyl , N-Ethyl-N- (2,3- dimethylbutyl) -aminocarbonyl, N-Ethyl-N- (3 , 3-dimethylbutyl) - aminocarbonyl , N-Ethyl-N- (1-ethylbutyl) -aminocarbonyl , N-Ethyl-N- (2-ethylbutyl) -aminocarbonyl, N-Ethyl-N- (1,1,2-tri- methylpropyl) -aminocarbonyl, N-Ethyl-N- (1, 2, 2-trimethyl - propyl) -aminocarbonyl, N-Ethyl-N- (1-ethyl-l-methyl - propyl) -aminocarbonyl, N-Ethyl-N- (l-ethyl-2-methyl- propyl) -aminocarbonyl , N-Propyl-N-pentylaminocarbonyl , N-Butyl-N-pentylaminocarbonyl , N, N-Dipentylaminocarbonyl , N-Propyl-N-hexylaminocarbonyl, N-Butyl-N-hexylaminocarbonyl, N-Pentyl-N-hexylaminocarbonyl oder N, N-Dihexylaminocarbonyl ;
Di- (Ci-Cg-alkyl) -aminothiocarbonyl : z.B. N, -Dimethylamino- thiocarbonyl , N,N-Diethylaminothiocarbonyl, N, N-Di- (1-methyl - ethyl) aminothiocarbonyl, N,N-Dipropylaminothiocarbonyl,
N,N-Dibutylaminothiocarbonyl, N,N-Di- (1-methylpropyl) -aminothiocarbonyl, N,N-Di- (2-methylpropyl) -aminothiocarbonyl, N, N-Di- (1, 1-dimethylethyl) -aminothiocarbonyl , N-Ethyl- N-methylaminothiocarbonyl , N-Methyl-N-propylaminothio- carbonyl, N-Methyl-N- (1-methylethyl) -aminothiocarbonyl, N-Butyl-N-methylaminothiocarbonyl , N-Methyl-N- (1-methyl - propyl) -aminothiocarbonyl, N-Methyl-N- (2-methylpropyl) -aminothiocarbonyl , N- (1 , 1-Dimethylethyl ) -N-methylaminothio- carbonyl, N-Ethyl-N-propylaminothiocarbonyl, N-Ethyl-N- (1-methylethyl) -aminothiocarbonyl, N-Butyl-N-ethylaminothiocarbonyl , N-Ethyl-N- (1-methylpropyl) -aminothiocarbonyl , N-Ethyl-N- (2-methylpropyl) -aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N- (1, 1-dimethylethyl) -aminothiocarbonyl, N- (1-Methylethyl) - N-propylaminothiocarbonyl , N-Butyl-N-propylaminothiocarbonyl , N- (1-Methylpropyl) -N-propylaminothiocarbonyl, N-(2-Methyl- propyl) -N-propylaminothiocarbonyl, N- (1, 1-Dimethylethyl) - N-propylaminothiocarbonyl, N-Butyl-N- (1-methylethyl) -aminothiocarbonyl , N- (1-Methylethyl) -N- (1-methylpropyl) -aminothio- carbonyl, N- (1-Methylethyl) -N- (2-methylpropyl) -aminothio- carbonyl, N- (1, 1-Dimethylethyl) -N- (1-methylethyl) -aminothiocarbonyl , N-Butyl-N- (1-methylpropyl) -aminothiocarbonyl , N-Butyl-N- (2-methylpropyl) -aminothiocarbonyl, N-Butyl-N- (1, 1-dimethylethyl) -aminothiocarbonyl, N- (1-Methylpropyl) - N- (2-methylpropyl) -aminothiocarbonyl, N- (1, 1-Dimethyl- ethyl) -N- (1-methylpropyl) -aminothiocarbonyl, N- (1, 1-Dimethylethyl) -N- (2-methylpropyl) -aminothiocarbonyl, N-Methyl-N-pen- tylaminothiocarbonyl , N-Methyl-N- ( 1-methylbutyl) -aminothio - carbonyl, N-Methyl-N- (2-methylbutyl) -aminothiocarbonyl, N-Methyl-N- (3-methylbutyl) -aminothiocarbonyl, N-Methyl-N- (2, 2-dimethylpropyl) -aminothiocarbonyl, N-Methyl-N- (1-ethyl- propyl) -aminothiocarbonyl , N-Methyl-N-hexylaminothiocarbonyl , N-Methyl-N- (1, 1-dimethylpropyl) -aminothiocarbonyl, N-Methyl- N- (1, 2-dimethylpropyl) -aminothiocarbonyl, N-Methyl-N- ( 1-methylpentyl) -aminothiocarbonyl, N-Methyl-N- (2-methyl - pentyl) -aminothiocarbonyl, N-Methyl-N- (3-methylpentyl) -aminothiocarbonyl, N-Methyl-N- (4-methylpentyl) -aminothiocarbonyl, N-Methyl-N- (1 , 1-dimethylbutyl) -aminothiocarbonyl , N-Methyl- N- (1, 2-dimethylbutyl) -aminothiocarbonyl, N-Methyl-N- (1,3- dimethylbutyl) -aminothiocarbonyl, N-Methyl-N- (2 , 2-dimethyl- butyl) -aminothiocarbonyl, N-Methyl-N- (2, 3-dimethylbutyl) - aminothiocarbonyl, N-Methyl-N- (3 , 3-dimethylbutyl) -aminothio- carbonyl, N-Methyl-N- (1-ethylbutyl) -aminothiocarbonyl, N-
Methyl-N- (2-ethylbutyl) -aminothiocarbonyl, N-Methyl-N-ethyl- N- (1, 1, 2-trimethylpropyl) -aminothiocarbonyl, N-Methyl-N- (1,2, 2-trimethylpropyl) -aminothiocarbonyl, N-Methyl-N- (1- ethyl-1-methylpropyl) -aminothiocarbonyl, N-Methyl-N- (1-ethyl- 2-methylpropyl) -aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N-pentylaminothio- carbonyl , N-Ethyl-N- (1-methylbutyl) -amino hiocarbonyl , N-Ethyl-N- (2-methylbutyl) -aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N- (3- methylbutyl) -aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N- (2 , 2-dimethyl- propyl) -aminothiocarbonyl , N-Ethyl-N- (1-ethylpropyl) -amino- thiocarbonyl, N-Ethyl-N-hexylaminothiocarbonyl, N-Ethyl-N- (1, 1-dimethylpropyl) -aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N- (1,2- dimethylpropyl) -aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N- (1-methyl - pentyl) -aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N- (2-methylpentyl) -aminothiocarbonyl , N-Ethyl-N- (3-methylpentyl) -aminothiocarbonyl , N-Ethyl-N- (4-methylpentyl) -aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N- (1, 1-dimethylbutyl) -aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N- (1,2- dimethylbutyl) -aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N- (1, 3-dimethylbutyl) -aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N- (2, 2-dimethylbutyl) - aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N- (2, 3-dimethylbutyl) -aminothio- carbonyl, N-Ethyl-N- (3 , 3-dimethylbutyl) -aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N- (1-ethylbutyl) -aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N- (2- ethylbutyl) -aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N- (1,1, 2-trimethyl - propyl) -aminothiocarbonyl , N-Ethyl-N- (1,2, 2-trimethyl - propyl) -aminothiocarbonyl , N-Ethyl-N- (1-ethyl-l-methyl - propyl) -aminothiocarbonyl, N-Ethyl-N- (l-ethyl-2-methyl - propyl ) -aminothiocarbonyl , N-Propyl-N-pentylaminothiocarbo - nyl, N-Butyl-N-pentylaminothiocarbonyl, N, N-Dipentylamino- thiocarbonyl, N-Propyl-N-hexylaminothiocarbonyl, N-Butyl- N-hexylaminothiocarbonyl , N-Pentyl-N-hexylaminothiocarbonyl oder N,N-Dihexylaminothiocarbonyl; Cι-C4-Alkoxy-Cι-C4-alkyl: durch Cι-C -Alkoxy, wie vorstehend genannt, substituiertes Cι-C4-Alkyl, also z.B. für Methoxy- methyl, Ethoxymethyl, Propoxymethyl, (1-Methylethoxy) methyl, Butoxymethyl, ( 1-Methylpropoxy) methyl , (2-Methylpropoxy) - methyl, (1 , 1-Dimethylethoxy) methyl , 2- (Methoxy) ethyl ,
2- (Ethoxy) ethyl, 2- (Propoxy) ethyl , 2- (1-Methylethoxy) ethyl, 2- (Butoxy) ethyl, 2- (1-Methylpropoxy) ethyl , 2-(2-Methyl- propoxy) ethyl , 2- (1, 1-Dimethylethoxy) ethyl, 2- (Methoxy) - propyl, 2- (Ethoxy) propyl, 2- (Propoxy) propyl, 2-(l-Methyl- ethoxy) -propyl, 2- (Butoxy) propyl, 2- (1-Methylpropoxy) propyl, 2- (2-Methylpropoxy) propyl, 2- (1, 1-Dimethylethoxy) propyl, 3- (Methoxy) propyl, 3- (Ethoxy) -propyl, 3- (Propoxy) propyl, 3- (1-Methylethoxy) propyl, 3- (Butoxy) propyl, 3-(l-Methyl- propoxy) propyl, 3- (2-Methylpropoxy) propyl, 3- (1, 1-Dimethyl - ethoxy) propyl, 2- (Methoxy) butyl, 2- (Ethoxy) butyl, 2- (Propoxy) butyl, 2- (1-Methylethoxy) butyl, 2- (Butoxy) butyl , 2- (1-Methylpropoxy) butyl, 2- (2-Methylpropoxy) butyl, 2- (1, 1-Dimethylethoxy) butyl, 3- (Methoxy) butyl, 3- (Ethoxy) butyl, 3- (Propoxy) butyl, 3- (1-Methylethoxy) butyl, 3- (Butoxy) -butyl, 3- (1-Methylpropoxy) butyl, 3-(2-Methyl- propoxy) butyl , 3- (1, 1-Dimethylethoxy) butyl, 4- (Methoxy) butyl, 4- (Ethoxy) -butyl, 4- (Propoxy) butyl , 4- (1-Methylethoxy) butyl, 4- (Butoxy) -butyl, 4- (1-Methylpropoxy) butyl, 4-(2-Methyl- propoxy) butyl oder 4- (1, 1-Dimethylethoxy) butyl;
Cι-C4-Alkoxy-Cι-C4-alkoxy, sowie die Alkoxyalkoxyteile von Cι-C4-Alkoxy-Cι-C4-alkoxycarbonyl : durch Cι-C4-Alkoxy, wie vorstehend genannt, substituiertes Cι-C4-Alkoxy, also z.B. für Methoxymethoxy, Ethoxymethoxy, Propoxymethoxy, (1-Methyl- ethoxy) methoxy, Butoxymethoxy, (1-Methylpropoxy) methoxy, (2-Methylpropoxy) methoxy, (1, 1-Dimethylethoxy) methoxy, 2- (Methoxy) ethoxy, 2- (Ethoxy) ethoxy, 2- (Propoxy) ethoxy, 2- (1-Methylethoxy) ethoxy, 2- (Butoxy) ethoxy, 2-(l-Methyl- propoxy) ethoxy, 2- (2-Methylpropoxy) ethoxy, 2- (1, 1-Dimethyl - ethoxy) ethoxy, 2- (Methoxy) propoxy, 2- (Ethoxy) propoxy, 2- (Propoxy) propoxy, 2- (1-Methylethoxy) propoxy, 2- (Butoxy) -propoxy, 2- (1-Methylpropoxy) propoxy, 2-(2-Methyl- propoxy) propoxy, 2- (1, 1-Dimethylethoxy) propoxy, 3- (Methoxy) -propoxy, 3- (Ethoxy) propoxy, 3- (Propoxy) propoxy, 3- (1-Methylethoxy) propoxy, 3- (Butoxy) propoxy, 3-(l-Methyl- propoxy) -propoxy, 3- (2-Methylpropoxy) propoxy, 3- (1, 1-Dimethylethoxy) propoxy, 2- (Methoxy) butoxy, 2- (Ethoxy) butoxy, 2- (Propoxy) butoxy, 2-(l-Methyl- ethoxy) butoxy, 2- (Butoxy) -butoxy, 2- (1-Methylpropoxy) butoxy, 2- (2-Methylpropoxy) butoxy, 2- (1, 1-Dimethylethoxy) butoxy, 3- (Methoxy) butoxy, 3- (Ethoxy) -butoxy, 3- (Propoxy) butoxy, 3- (1-Methylethoxy) butoxy, 3- (Butoxy) butoxy, 3-(l-Methyl- propoxy) butoxy, 3- (2-Methylpropoxy) butoxy, 3- (1, 1-Dimethyl - ethoxy) butoxy, 4- (Methoxy) -butoxy, 4- (Ethoxy) butoxy, 4- (Propoxy) butoxy, 4- (1-Methylethoxy) butoxy, 4- (Butoxy) butoxy, 4- (1-Methylpropoxy) butoxy, 4-(2-Methyl- propoxy) butoxy oder 4- (1, 1-Dimethylethoxy) butoxy;
C3-Cg-Alkenyl, sowie die Alkenylteile von C3-Cg-Alkenyl- carbonyl, C3-Cg-Alkenyloxy, C -Cg-Alkenyloxycarbonyl, C3-Cg-Alkenylaminocarbonyl, N- (C -Cg-Alkenyl) -N- (Ci-Cg) alkyl - aminocarbonyl, N- (C3-Cg-Alkenyl) -N- (Ci-Cg-alkoxy) aminocarbonyl : z.B. Prop-2-en-l-yl, But-l-en-4-yl, 1-Methyl- prop-2-en-l-yl, 2-Methyl-prop-2-en-l-yl, 2-Buten-l-yl, l-Penten-3-yl, l-Penten-4-yl, 2-Penten-4-yl, 1-Methyl- but-2-en-l-yl, 2-Methyl-but-2-en-l-yl, 3-Methyl- but-2-en-l-yl, 1-Methyl-but-3-en-l-yl , 2-Methyl- but-3-en-l-yl, 3-Methyl-but-3-en-l-yl, 1, 1-Dimethyl- prop-2-en-l-yl, 1, 2-Dimethyl-prop-2-en-l-yl, 1-Ethyl- prop-2-en-l-yl, Hex-3-en-l-yl, Hex-4-en-l-yl, Hex-5-en-l-yl , l-Methyl-pent-3-en-l-yl, 2-Methyl-pent-3-en-l-yl, 3-Methyl- pent-3-en-l-yl, 4-Methyl-pent-3-en-l-yl , 1-Methyl- pent-4-en-l-yl, 2-Methyl-pent-4-en-l-yl , 3-Methyl- pent-4-en-l-yl, 4-Methyl-pent-4-en-l-yl, 1, 1-Dimethyl- but-2-en-l-yl, 1, 1-Dimethyl-but-3-en-l-yl, 1, 2-Dimethyl- but-2-en-l-yl, 1, 2-Dimethyl-but-3-en-l-yl, 1, 3-Dimethyl- but-2-en-l-yl, 1, 3-Dimethyl-but-3-en-l-yl, 2 , 2-Dimethyl- but-3-en-l-yl, 2, 3-Dimethyl-but-2-en-l-yl, 2 , 3-Dimethyl- but-3-en-l-yl, 3 , 3-Dimethyl-but-2-en-l-yl, l-Ethyl-but-2- en-l-yl, l-Ethyl-but-3-en-l-yl, 2-Ethyl-but-2-en-l-yl, 2-Ethyl-but-3-en-l-yl , 1,1, 2-Trimethyl-prop-2-en-l-yl , l-Ethyl-l-methyl-prop-2-en-l-yl oder 1-Ethyl-2-methyl- prop-2-en-l-yl;
C2-Cg-Alkenyl, sowie die Alkenylteile von C2-Cg-Alkenyl- carbonyl, Phenyl-C -Cg-alkenylcarbonyl und Heterocyclyl- C -Cg-alkenylcarbonyl : C3-Cg-Alkenyl, wie voranstehend genannt, sowie Ethenyl;
C -Cg-Halogenalkenyl : einen C -Cg-Alkenylrest, wie vorstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z.B. 2-Chlorallyl, 3-Chlorallyl, 2 , 3-Dichlorallyl, 3 , 3-Dichlorallyl , 2,3,3-Tri- chlorallyl, 2 , 3-Dichlorbut-2-enyl , 2-Bromallyl, 3-Bromallyl, 2, 3-Dibromallyl, 3 , 3-Dibromallyl , 2 , 3 , 3-Tribromallyl oder 2, 3-Dibrombut-2-enyl; C -Cg-Alkinyl, sowie die Alkinylteile von C3-Cg-Alkinyl- carbonyl, C3 -Cg-Alkinyloxy, C3-Cg-Alkinyloxycarbony, C3-Cg-Alkinylaminocarbonyl , N- (C3-Cg-Alkinyl) -N- (Ci-Cg- alkyl) -aminocarbonyl, N- (C -Cg-Alkinyl) -N- (Ci-Cg-alkoxy) amino- carbonyl: z.B. Propargyl , But-l-in-3-yl , But-l-in-4-yl ,
But-2-in-l-yl, Pent-l-in-3-yl, Pent-l-in-4-yl , Pent-1-in- 5-yl, Pent-2-in-l-yl, Pent-2-in-4-yl , Pent-2-in-5-yl, 3-Methyl-but-l-in-3-yl, 3-Methyl-but-l-in-4-yl, Hex-l-in-3- yl, Hex-l-in-4-yl, Hex-l-in-5-yl, Hex-l-in-6-yl , Hex-2-in-l- yl, Hex-2-in-4-yl, Hex-2-in-5-yl, Hex-2-in-6-yl, Hex-3-in-
1-yl, Hex-3-in-2-yl, 3-Methyl-pent-l-in-3-yl, 3-Methyl-pent- l-in-4-yl, 3-Methyl-pent-l-in-5-yl, 4-Methyl-pent-2-in-4-yl oder 4-Methyl-pent-2-in-5-yl;
C2-Cg-Alkinyl, sowie die Alkinylteile von C -Cg-Alkinyl- carbonyl : C3-Cg-Alkinyl, wie voranstehend genannt, sowie Ethinyl;
C3-Cg-Halogenalkinyl : einen C3-Cg-Alkinylrest, wie vorstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z.B. 1,1-Difluor- prop-2-in-l-yl, 3-Iod-prop-2-in-l-yl, 4-Fluorbut-2-in-l-yl, 4-Chlorbut-2-in-l-yl, 1, 1-Difluorbut-2-in-l-yl, 4-Iod- but-3-in-l-yl, 5-Fluorpent-3-in-l-yl, 5-Iod-pent-4-in-l-yl, 6-Fluor-hex-4-in-l-yl oder 6-Iod-hex-5-in-l-yl;
C3-Cg-Cycloalkyl, sowie die Cycloalkylteile von C3-Cg-Cyclo- alkylcarbonyl : z.B. Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl;
Heterocyclyl, sowie Heterocyclylteile von Heterocyclylcarbo- nyl, Heterocyclyl-Ci-Cg-alkyl, Heterocyclyloxycarbonyl, Hete- rocyclyloxythiocarbonyl , Heterocyclylcarbonyl-Ci-Cg-alkyl , N- (Ci-Cg-Alkyl) -N- (heterocyclyl) -aminocarbonyl, Heterocyclyla- minocarbonyl : ein gesättigter, partiell gesättigter oder un- gesättiger 5- oder 6-gliedriger, C -gebundener, hetero- cyclischer Ring, der ein bis vier gleiche oder verschiedene Heteroatome, ausgewählt aus folgender Gruppe: Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff, enthält, also z.B. 5-gliedrige Ringe mit einem Heteroatom:
Tetrahydrofuran-2-yl, Tetrahydrofuran-3-yl, Tetrahydrothien- 2-yl, Tetrahydrothien-3-yl,Tetrahydropyrrol-2-yl, Tetrahydro- pyrrol-3-yl, 2 , 3-Dihydrofuran-2-yl, 2 , 3-Dihydrofuran-3-yl, 2 , 5-Dihydrofuran-2-yl, 2, 5-Dihydrofuran-3-yl, 4,5-Dihydro- furan-2-yl, 4 , 5-Dihydrofuran-3-yl , 2 , 3-Dihydrothien-2-yl, 2 , 3-Dihydrothien-3-yl, 2 , 5-Dihydrothien-2-yl, 2,5-Dihydro- thien-3-yl, 4 , 5-Dihydrothien-2-yl , 4 , 5-Dihydrothien-3-yl ,
2 , 3-Dihydro-lH-pyrrol-2-yl , 2 , 3-Dihydro-lH-pyrrol-3-yl , 2 , 5-Dihydro-lH-pyrrol-2-yl , 2 , 5-Dihydro-lH-pyrrol-3-yl, 4 , 5-Dihydro-lH-pyrrol-2-yl , 4 , 5-Dihydro-lH-pyrrol-3-yl , 3,4-Dihydro-2H-pyrrol-2-yl, 3 , 4-Dihydro-2H-pyrrol-3-yl ,
3 , 4-Dihydro-5H-pyrrol-2-yl, 3 , 4-Dihydro-5H-pyrrol-3-yl , 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, Pyrrol-2-yl oder Pyrrol-3-yl;
5-gliedrige Ringe mit 2 Heteroatomen wie: Tetrahydropyra- zol-3-yl, Tetrahydropyrazol-4-yl, Tetrahydroisoxazol-3-yl , Tetrahydroisoxazol-4-yl, Tetrahydroisoxazol-5-yl, 1,2-Oxa- thiolan-3-yl, 1, 2-Oxathiolan-4-yl , 1 , 2-Oxathiolan-5-yl, Te- trahydroisothiazol-3-yl, Tetrahydroisothiazol-4-yl, Tetrahy- droisothiazol-5-yl, 1, 2-Dithiolan-3- yl, 1, 2-Dithiolan-4-yl, Tetrahydroimidazol-2-yl, Tetrahydro- imidazol-4-yl, Tetrahydrooxazol-2-yl , Tetrahydrooxazol-4-yl , Tetrahydrooxazol-5-yl, Tetrahydrothiazol-2-yl, Tetrahydro- thiazol-4-yl, Tetrahydrothiazol-5-yl , 1, 3-Dioxolan-2-yl, 1, 3-Dioxolan-4-yl, 1, 3-Oxathiolan-2-yl, 1, 3-Oxathiolan-4-yl,
1, 3-Oxathiolan-5-yl, 1, 3-Dithiolan-2-yl, 1, 3-Dithiolan-4-yl,
4 , 5-Dihydro-lH-pyrazol-3-yl , 4 , 5-Dihydro-lH-pyrazol-4-yl , 4, 5-Dihydro-lH-pyrazol-5-yl, 2 , 5-Dihydro-lH-pyrazol-3-yl,
2, 5-Dihydro-lH-pyrazol-4-yl, 2, 5-Dihydro-lH-pyrazol-5-yl, 4 , 5-Dihydroisoxazol-3-yl, 4 , 5-Dihydroisoxazol-4-yl, 4,5-Dihy- droisoxazol-5-yl, 2, 5-Dihydroisoxazol-3-yl, 2 , 5-Dihydroisoxa- zol-4-yl, 2, 5-Dihydroisoxazol-5-yl, 2 , 3-Dihydroisoxazol-3-yl , 2, 3-Dihydroisoxazol-4-yl, 2 , 3-Dihydroisoxazol-5-yl , 4,5-Dihy- droisothiazol-3-yl, 4 , 5-Dihydroisothiazol-4-yl, 4, 5-Dihydroi - sothiazol-5-yl, 2 , 5-Dihydroisothiazol-3-yl, 2 , 5-Dihydroiso- thiazol-4-yl, 2 , 5-Dihydroisothiazol-5-yl, 2 , 3-Dihydroisothia- zol-3-yl, 2 , 3-Dihydroisothiazol-4-yl, 2 , 3-Dihydroisothiazol- 5-yl, Δ3-l,2-Dithiol-3-yl, Δ3-l, 2-Dithiol-4-yl, Δ3-1,2-Di- thiol-5-yl, 4 , 5-Dihydro-lH-imidazol-2-yl, 4 , 5-Dihydro-lH-imi - dazol-4-yl, 4 , 5-Dihydro-lH-imidazol-5-yl, 2 , 5-Dihydro-lH-imi - dazol-2-yl, 2, 5-Dihydro-lH-imidazol-4-yl, 2 , 5-Dihydro-lH-imi - dazol-5-yl, 2 , 3-Dihydro-lH-imidazol-2-yl , 2 , 3-Dihydro-lH-imi - dazol-4-yl, 4 , 5-Dihydrooxazol-2-yl, 4 , 5-Dihydrooxazol-4-yl, 4, 5-Dihydrooxazol-5-yl, 2 , 5-Dihydrooxazol-2-yl, 2,5-Dihydro- oxazol-4-yl, 2 , 5-Dihydrooxazol-5-yl, 2 , 3-Dihydrooxazol-2-yl, 2, 3-Dihydrooxazol-4-yl, 2 , 3-Dihydrooxazol-5-yl, 4,5-Dihydro- thiazol-2-yl, 4 , 5-Dihydrothiazol-4-yl , 4 , 5-Dihydrothia- zol-5-yl, 2, 5-Dihydrothiazol-2-yl, 2 , 5-Dihydrothiazol-4-yl, 2 , 5-Dihydrothiazol-5-yl, 2 , 3-Dihydrothiazol-2-yl , 2,3-Dihy- drothiazol-4-yl, 2, 3-Dihydrothiazol-5-yl, 1, 3-Dioxol-2-yl, l,3-Dioxol-4-yl, 1, 3-Dithiol-2-yl , 1 , 3-Dithiol-4-yl , 1,3-Oxa- thiol-2-yl, 1, 3-Oxathiol-4-yl , 1 , 3-Oxathiol-5-yl, Pyrazol-3- yl, Pyrazol-4-yl, Isoxazol-3-yl, Isoxazol-4-yl , Isoxazol-5- yl, Isothiazol-3-yl, Isothiazol-4-yl, Isothiazol-5-yl, Imidazol-2-yl, Imidazol-4-yl , Oxazol-2-yl, Oxazol-4-yl, Oxazol-5-yl, Thiazol-2-yl, Thiazol-4-yl oder Thiazol-5-yl;
5-gliedrige Ringe mit 3 Heteroatomen wie: 1, 2, 3-Δ2-Oxadiazo- lin-4-yl, 1, 2 , 3-Δ2-Oxadiazolin-5-yl , 1, 2 , 4-Δ4-Oxadiazo- lin-3-yl, 1, 2 , 4-Δ4-Oxadiazolin-5-yl, 1, 2 , 4-Δ2-Oxadiazo- lin-3-yl, 1, 2 , 4-Δ2-Oxadiazolin-5-yl, 1, 2 , 4-Δ3-Oxadiazo- lin-3-yl, 1, 2, 4-Δ3-Oxadiazolin-5-yl, 1, 3 , 4-Δ2-Oxadiazo- lin-2-yl, 1, 3 , 4-Δ2-Oxadiazolin-5-yl , 1, 3 , 4-Δ3-Oxadiazo- lin-2-yl, 1, 3 , 4-Oxadiazolin-2-yl, 1, 2 , 4-Δ -Thiadiazolin-3-yl, 1,2, 4-Δ-Thiadiazolin-5-yl , 1,2, 4-Δ3-Thiadiazolin-3-yl , 1,2, 4-Δ3-Thiadiazolin-5-yl , 1,2, 4-Δ2-Thiadiazolin-3-yl , l,2,4-Δ2-Thiadiazolin-5-yl, 1, 3 , 4-Δ2-Thiadiazolin-2-yl, 1,3, 4-Δ2-Thiadiazolin-5-yl , 1,3, 4-Δ3-Thiadiazolin-2-yl , 1,3, 4-Thiadiazolin-2-yl , 1,3, 2-Dioxathiolan-4-yl , 1,2, 3-Δ2-Triazolin-4-yl , 1,2, 3-Δ2-Triazolin-5-yl , 1,2, 4-Δ2-Triazolin-3-yl , 1,2, 4-Δ2-Triazolin-5-yl , l,2,4-Δ3-Triazolin-3-yl, 1, 2 , 4-Δ3-Triazolin-5-yl, l,2,4-Δ1-Triazolin-2-yl, 1, 2, 4-Triazolin-3-yl, 3H-1,2,4-Di- thiazol-5-yl, 2H-1, 3 , 4-Dithiazol-5- yl, 2H-l,3,4-Oxathiazol-5-yl, 1, 2 , 3-Oxadiazol-4-yl,
1,2, 3-Oxadiazol-5-yl, 1,2, 4-Oxadiazol-3-yl, 1,2, 4,-Oxadiazol-5-yl, 1, 3 , 4-Oxadiazol-2-yl, 1 , 2 , 3-Thiadiazol-4-yl , 1,2 , 3-Thiadiazol-5-yl , l,2,4-Thiadiazol-3-yl, 1, 2 , 4-Thiadiazol-5-yl , 1,3,4-Thia- diazolyl-2-yl, 1, 2, 3-Triazol-4-yl oder 1, 2 , 4-Triazol-3-yl;
5-gliedrige Ringe mit 4 Heteroatomen wie: Tetrazol-5-yl,
6-gliedrige Ringe mit einem Heteroatom wie:
Tetrahydropyran-2-yl, Tetrahydropyran-3-yl, Tetrahydro- pyran-4-yl, Piperidin-2-yl, Piperidin-3-yl , Piperidin-4-yl, Tetrahydrothiopyran-2-yl, Tetrahydrothiopyran-3-yl, Tetra- hydrothiopyran-4-yl, 2H-3 , 4-Dihydropyran-6-yl, 2H-3 , 4-Dihydropyran-5-yl , 2H-3 , 4-Dihydropyran-4-yl , 2H-3 , 4-Dihydropyran-3-yl, 2H-3 , 4-Dihydropyran-2-yl , 2H-3,4-Dihydropyran-6-yl, 2H-3 , 4-Dihydrothiopyran-5-yl, 2H-3 , 4-Dihydrothiopyran-4-yl , 2H-3 , 4-Dihydropyran-3-yl , 2H-3 , 4-Dihydropyran-2-yl , 1,2,3, 4-Tetrahydropyridin-6-yl , 1,2,3, 4-Tetrahydropyridin-5-yl, 1,2,3, 4-Tetrahydropyridin-4- yl, 1, 2, 3 , 4-Tetrahydropyridin-3-yl, 1, 2 , 3 , 4-Tetrahydropyri - din-2-yl, 2H-5 , 6-Dihydropyran-2-yl, 2H-5 , 6-Dihydropyran-3-yl , 2H-5 , 6-Dihydropyran-4-yl , 2H-5 , 6-Dihydropyran-5-yl , 2H-5 , 6-Dihydropyran-6-yl , 2H-5 , 6-Dihydrothiopyran-2-yl , 2H-5, 6-Dihydrothiopyran-3-yl, 2H-5, 6-Dihydrothiopyran-4-yl, 2H-5, 6-Dihydrothiopyran-5-yl, 2H-5, 6-Dihydrothiopyran-6-yl, 1,2,5, 6-Tetrahydropyridin-2-yl, 1,2,5, 6-Tetrahydropyridin-3- yl, 1,2, 5, 6-Tetrahydropyridin-4-yl, 1, 2 , 5 , 6-Tetrahydropyri - din-5-yl, 1, 2 , 5, 6-Tetrahydropyridin-6-yl, 2 , 3 , 4 , 5-Tetrahydro- pyridin-2-yl, 2 , 3 , 4 , 5-Tetrahydropyridin-3-yl , 2 , 3 , 4 , 5-Tetra- hydropyridin-4-yl , 2,3,4, 5-Tetrahydropyridin-5-yl , 2, 3,4, 5-Tetrahydropyridin-6-yl, 4H-Pyran-2-yl, 4H-Pyran-3- yl, 4H-Pyran-4-yl, 4H-Thiopyran-2-yl , 4H-Thiopyran-3-yl, 4H-Thiopyran-4-yl, 1, 4-Dihydropyridin-2-yl, 1, 4-Dihydropyri- din-3-yl, 1, 4-Dihydropyridin-4-yl, 2H-Pyran-2-yl, 2H-Pyran- 3-yl, 2H-Pyran-4-yl, 2H-Pyran-5-yl , 2H-Pyran-6-yl , 2H-Thiopy- ran-2-yl, 2H-Thiopyran-3-yl, 2H-Thiopyran-4-yl, 2H-Thiopyran- 5-yl, 2H-Thiopyran-6-yl, 1, 2-Dihydropyridin-2-yl , 1, 2-Dihydropyridin-3-yl, 1, 2-Dihydropyridin-4-yl , 1, 2-Dihydropyridin-5-yl, 1, 2-Dihydropyridin-6-yl, 3 , 4-Dihydropyridin-2-yl , 3 , 4-Dihydropyridin-3-yl , 3 , 4-Dihydropyridin-4-yl , 3 , 4-Dihydropyridin-5-yl , 3 , 4-Dihydropyridin-6-yl , 2 , 5-Dihydropyridin-2-yl , 2 , 5-Dihydropyridin-3-yl, 2, 5-Dihydropyridin-4-yl, 2 , 5-Dihydropyridin-5-yl , 2 , 5-Dihydropyridin-6-yl , 2, 3-Dihydropyridin-2-yl, 2 , 3-Dihydropyridin-3-yl, 2 , 3-Dihydropyridin-4-yl, 2 , 3-Dihydropyridin-5-yl , 2 , 3-Dihydropyridin-6-yl, Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl oder Pyridin-4-yl;
6-gliedrige Ringe mit zwei Heteroatomen wie: 1, 3-Dioxan-2-yl,
1, 3-Dioxan-4-yl, 1,3-Dioxan-
5-yl, 1, 4-Dioxan-2-yl, 1, 3-Dithian-2-yl, 1 , 3-Dithian-4-yl, l,3-Dithian-5-yl, 1, 4-Dithian-2-yl, 1 , 3-Oxathian-2-yl ,
1, 3-Oxathian-4-yl, 1, 3-Oxathian-5-yl , 1, 3-Oxathian-6-yl, 1, 4-Oxathian-2-yl, 1, 4-Oxathian-3-yl, 1, 2-Dithian-3-yl, 1, 2-Dithian-4-yl, Hexahydropyrimidin-2-yl , Hexahydropyrimi - din-4-yl, Hexahydropyrimidin-5-yl, Hexahydropyrazin-2-yl, Hexahydropyridazin-3-yl, Hexahydropyridazin-4-yl, Tetra- hydro-1, 3-oxazin-2-yl, Tetrahydro-1, 3-oxazin-4-yl, Tetra- hydro-1, 3-oxazin-5-yl, Tetrahydro-1, 3-oxazin-6-yl, Tetra- hydro-1, 3-thiazin-2-yl, Tetrahydro-1, 3-thiazin-4-yl, Tetra- hydro-1, 3-thiazin-5-yl, Tetrahydro-1, 3-thiazin-6-yl, Tetra - hydro-l,4-thiazin-2-yl, Tetrahydro-1, 4-thiazin-3-yl, Tetra- hydro-1, 4-oxazin-2-yl, Tetrahydro-1, 4-oxazin-3-yl, Tetra- hydro-1, 2-oxazin-3-yl, Tetrahydro-1, 2-oxazin-4-yl, Tetra- hydro-1, 2-oxazin-5-yl , Tetrahydro-1 , 2-oxazin-6-yl , 2H-5,6-Di- hydro-1, 2-oxazin-3-yl, 2H-5 , 6-Dihydro-l, 2-oxazin-4-yl, 2H-5, 6-Dihydro-l,2-oxazin-5-yl, 2H-5 , 6-Dihydro-l, 2-oxa- zin-6-yl, 2H-5 , 6-Dihydro-l, 2-thiazin-3-yl, 2H-5,6-Di- hydro-1, 2-thiazin-4-yl , 2H-5 , 6-Dihydro-l , 2-thiazin-5-yl , 2H-5, 6-Dihydro-l,2-thiazin-6-yl, 4H-5, 6-Dihydro-l, 2-oxa- zin-3-yl, 4H-5, 6-Dihydro-l, 2-oxazin-4-yl, 4H-5 , 6-Dihydro- l,2-oxazin-5-yl, 4H-5, 6-Dihydro-l, 2-oxazin-6-yl, 4H-5,6-Di- hydro-1, 2-thiazin-3-yl, 4H-5, 6-Dihydro-l, 2-thiazin-4-yl , 4H-5, 6-Dihydro-l,2-thiazin-5-yl, 4H-5 , 6-Dihydro-l, 2-thia- zin-6-yl, 2H-3 , 6-Dihydro-l, 2-oxazin-3-yl, 2H-3 , 6-Dihydro- 1, 2-oxazin-4-yl, 2H-3 , 6-Dihydro-l, 2-oxazin-5-yl , 2H-3,6-Di- hydro-1, 2-oxazin-6-yl, 2H-3 , 6-Dihydro-l, 2-thiazin-3-yl, 2H-3, 6-Dihydro-l,2-thiazin-4-yl, 2H-3, 6-Dihydro-l, 2-thia- zin-5-yl, 2H-3 , 6-Dihydro-l, 2-thiazin-6-yl , 2H-3 , 4-Dihydro- l,2-oxazin-3-yl, 2H-3 , 4-Dihydro-l, 2-oxazin-4-yl, 2H-3,4-Di- hydro-1, 2-oxazin-5-yl, 2H-3 , 4-Dihydro-l, 2-oxazin-6-yl , 2H-3 , 4-Dihydro-l, 2-thiazin-3-yl , 2H-3 , 4-Dihydro-l, 2-thia- zin-4-yl, 2H-3 , 4-Dihydro-l, 2-thiazin-5-yl, 2H-3 , 4-Dihydro- 1, 2-thiazin-6-yl, 2 , 3 , 4, 5-Tetrahydropyridazin-3-yl,
2,3,4, 5-Tetrahydropyridazin-4-yl, 2,3,4, 5-Tetrahydropyrida- zin-5-yl, 2, 3 , 4 , 5-Tetrahydropyridazin-6-yl, 3 , 4 , 5 , 6-Tetrahy- dropyridazin-3-yl, 3,4,5, 6-Tetrahydropyridazin-4-yl, 1,2,5, 6-Tetrahydropyridazin-3-yl, 1,2,5, 6-Tetrahydropyrida- zin-4-yl, 1, 2 , 5 , 6-Tetrahydropyridazin-5-yl , 1, 2, 5, 6-Tetrahy- dropyridazin-6-yl, 1,2,3, 6-Tetrahydropyridazin-3-yl, 1,2,3, 6-Tetrahydropyridazin-4-yl, 4H-5 , 6-Dihydro-l, 3-oxa- zin-2-yl, 4H-5 , 6-Dihydro-l, 3-oxazin-4-yl, 4H-5,6-Di- hydro-1, 3-oxazin-5-yl, 4H-5, 6-Dihydro-l, 3-oxazin-6-yl, 4H-5, 6-Dihydro-l,3-thiazin-2-yl, 4H-5 , 6-Dihydro-l, 3-thia- zin-4-yl, 4H-5, 6-Dihydro-l, 3-thiazin-5-yl, 4H-5, 6-Dihydro- 1, 3-thiazin-6-yl, 3,4, 5-6-Tetrahydropyrimidin-2-yl, 3,4,5, 6-Tetrahydropyrimidin-4-yl, 3,4,5, 6-Tetrahydro- pyrimidin-5-yl, 3 , 4, 5, 6-Tetrahydropyrimidin-6-yl, 1,2,3,4-Te- trahydropyrazin-2-yl, 1, 2 , 3 , 4-Tetrahydropyrazin-5-yl,
1,2,3, 4-Tetrahydropyrimidin-2-yl , 1,2,3, 4-Tetrahydropyrimi - din-4-yl, 1, 2 , 3 , 4-Tetrahydropyrimidin-5-yl , 1, 2 , 3 , 4-Tetra- hydropyrimidin-6-yl, 2, 3-Dihydro-l, 4-thiazin-2-yl, 2,3-Di- hydro-l,4-thiazin-3-yl, 2 , 3-Dihydro-l, 4-thiazin-5-yl, 2,3-Di- hydro-l,4-thiazin-6-yl, 2H-1, 2-Oxazin-3-yl, 2H-1, 2-Oxazin-4- yl, 2H-l,2-Oxazin-5-yl, 2H-1, 2-Oxazin-6-yl, 2H-1, 2-Thiazin-3- yl, 2H-l,2-Thiazin-4-yl, 2H-1, 2-Thiazin-5-yl, 2H-1, 2-Thiazin- 6-yl, 4H-l,2-Oxazin-3-yl, 4H-1, 2-Oxazin-4-yl , 4H-1, 2-Oxazin- 5-yl, 4H-l,2-Oxazin-6-yl, 4H-1, 2-Thiazin-3-yl, 4H-1,2-Thia- zin-4-yl, 4H-1, 2-Thiazin-5-yl, 4H-1 , 2-Thiazin-6-yl ,
6H-l,2-Oxazin-3-yl, 6H-1, 2-Oxazin-4-yl , 6H-1 , 2-Oxazin-5-yl , 6H-l,2-Oxazin-6-yl, 6H-1, 2-Thiazin-3-yl , 6H-1, 2-Thiazin-4-yl , 6H-l,2-Thiazin-5-yl, 6H-1, 2-Thiazin-6-yl , 2H-1, 3-Oxazin-2-yl, 2H-1, 3-Oxazin-4-yl, 2H-1, 3-Oxazin-5-yl , 2H-1, 3-Oxazin-6-yl , 2H-l,3-Thiazin-2-yl, 2H-1, 3-Thiazin-4-yl , 2H-1, 3-Thiazin-5- yl, 2H-l,3-Thiazin-6-yl, 4H-1, 3-Oxazin-2-yl, 4H-1, 3-0xazin- 4-yl, 4H-1, 3-Oxazin-5-yl, 4H-1, 3-Oxazin-6-yl , 4H-1, 3-Thiazin- 2-yl , 4H-l , 3-Thiazin-4-yl , 4H-1 , 3-Thiazin-5-yl , 4H-1 , 3-Thia - zin-6-yl , 6H-1 , 3-Oxazin-2-yl , 6H-1 , 3-Oxazin-4-yl , 6H-l , 3-Oxa- zin-5-yl , 6H-1 , 3-Oxazin-6-yl , 6H-1 , 3-Thiazin-2-yl , 6H-l , 3-Oxazin-4-yl , 6H-1 , 3-Oxazin-5-yl , 6H-1 , 3-Thiazin-6-yl , 2H-l , 4-Oxazin-2-yl , 2H-1 , 4-Oxazin-3-yl , 2H-1 , 4-Oxazin-5-yl ,
2H-l,4-Oxazin-6-yl, 2H-1, 4-Thiazin-2-yl , 2H-1, 4-Thiazin-3-yl , 2H-l,4-Thiazin-5-yl, 2H-1, 4-Thiazin-6-yl, 4H-1, 4-Oxazin-2-yl , 4H-l,4-Oxazin-3-yl, 4H-1, 4-Thiazin-2-yl , 4H-1, 4-Thiazin-3-yl , 1, 4-Dihydropyridazin-3-yl, 1, 4-Dihydropyridazin-4-yl , 1,4-Di- hydropyridazin-5-yl, 1, 4-Dihydropyridazin-6-yl, 1,4-Dihydro- pyrazin-2-yl, 1, 2-Dihydropyrazin-2-yl, 1, 2-Dihydropyrazin- 3-yl, 1, 2-Dihydropyrazin-5-yl, 1, 2-Dihydropyrazin-6-yl, 1, 4-Dihydropyrimidin-2-yl, 1, 4-Dihydropyrimidin-4-yl, 1,4-Di- hydropyrimidin-5-yl, 1, 4-Dihydropyrimidin-6-yl, 3,4-Dihydro- pyrimidin-2-yl, 3 , 4-Dihydropyrimidin-4-yl, 3 , 4-Dihydropyrimi - din-5-yl oder 3 , 4-Dihydropyrimidin-6-yl, Pyridazin-3-yl , Pyridazin-4-yl, Pyrimidin-2-yl, Pyrimidin-4-yl , Pyrimidin-5- yl oder Pyrazin-2-yl;
6-gliedrige Ringe mit 3 Heteroatomen wie: 1, 3 , 5-Triazin-2-yl, l,2,4-Triazin-3-yl, 1, 2, 4-Triazin-5-yl oder 1,2,4-Tri- azin-6-yl;
6-gliedrige Ringe mit 4 Heteroatomen wie: l,2,4,5-Tetrazin-3-yl;
wobei ggf. der Schwefel der genannten Heterocyclen zu S=0 oder S(=0)2 oxidiert sein kann
und wobei mit einem ankondensierten Phenylring oder mit einem C3-Cg-Carbocyclus oder mit einem weiteren 5- bis 6-gliedrigen Heterocyclus ein bicyclisches Ringsystem ausgebildet werden kann.
N-gebundenes Heterocyclyl: ein gesättigter, partiell gesättigter oder ungesättigter 5- oder 6-gliedriger N-gebundener heterocyclischer Ring, der mindestens einen Stickstoff und gegebenenfalls ein bis drei gleiche oder verschiedene Hetero- atome, ausgewählt aus folgender Gruppe: Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff enthält, also z.B.
N-gebundene 5-gliedrige Ringe wie:
Tetrahydropyrrol-1-yl, 2, 3-Dihydro-lH-pyrrol-l-yl, 2,5-Di- hydro-lH-pyrrol-1-yl, Pyrrol-1-yl, Tetrahydropyrazol-1-yl,
Tetrahydroisoxazol-2-yl, Tetrahydroisothiazol-2-yl , Tetra- hydroimidazol-1-yl, Tetrahydrooxazol-3-yl, Tetrahydrothia- zol-3-yl, 4, 5-Dihydro-lH-pyrazol-l-yl, 2 , 5-Dihydro-lH-pyra- zol-l-yl, 2, 3-Dihydro-lH-pyrazol-l-yl, 2 , 5-Dihydroisoxazol- 2-yl, 2 , 3-Dihydroisoxazol-2-yl, 2 , 5-Dihydroisothiazol-2-yl , 2 , 3-Dihydroisoxazol-2-yl, 4 , 5-Dihydro-lH-imidazol-l-yl , 2, 5-Dihydro-lH-imidazol-l-yl, 2 , 3-Dihydro-lH-imidazol-l-yl, 2, 3-Dihydrooxazol-3-yl, 2 , 3-Dihydrothiazol-3-yl , Pyrazol-1- yl, Imidazol-1-yl, 1, 2 , 4-Δ -Oxadiazolin-2-yl, 1, 2, 4-Δ2-Oxa- diazolin-4-yl, 1, 2 , 4-Δ3-Oxadiazolin-2-yl, 1, 3 , 4-Δ2-Oxadiazo- lin-4-yl, 1, 2 , 4-Δ5-Thiadiazolin-2-yl, 1 , 2 , 4-Δ3-Thiadiazo- lin-2-yl, 1, 2 , 4-Δ2-Thiadiazolin-4-yl, 1, 3 , 4-Δ2-Thiadiazo- lin-4-yl, 1, 2 , 3-Δ2-Triazolin-l-yl , 1, 2 , 4-Δ2-Triazolin-l-yl , l,2,4-Δ2-Triazolin-4-yl, 1, 2, 4-Δ3-Triazolin-l-yl, 1,2, 4-Δ1- Triazolin-4-yl, 1, 2 , 3-Triazol-l-yl , 1, 2 , 4-Triazol-l-yl , Tetrazol-1-yl;
sowie N-gebundene 6-gliedrige Ringe wie:
Piperidin-1-yl, 1, 2 , 3 , 4-Tetrahydropyridin-l-yl, 1,2,5,6-Te- trahydropyridin-1-yl, 1, 4-Dihydropyridin-l-yl, 1,2-Dihydro- pyridin-1-yl, Hexahydropyrimidin-1-yl , Hexahydropyrazin-1-yl, Hexahydropyridazin-1-yl, Tetrahydro-1, 3-oxazin-3-yl, Tetra- hydro-1, 3-thiazin-3-yl, Tetrahydro-1, 4-thiazin-4-yl, Tetra- hydro-1, 4-oxazin-4-yl, Tetrahydro-1, 2-oxazin-2-yl, 2H-5,6-Di- hydro-1, 2-oxazin-2-yl, 2H-5, 6-Dihydro-l, 2-thiazin-2-yl, 2H-3,6-Dihydro-l,2-oxazin-2-yl, 2H-3 , 6-Dihydro-l, 2-thiazin- oxazin-2-yl, 2H-3 , 4-Dihydro-l, 2-thiazin-2-yl, 2 , 3 , 4 , 5-Tetra- hydropyridazin-2-yl , 1,2,5, 6-Tetrahydropyridazin-l-yl , 1,2,5, 6-Tetrahydropyridazin-2-yl, 1,2,3, 6-Tetrahydropyrida- zin-l-yl, 3 , 4 , 5 , 6-Tetrahydropyrimidin-3-yl, 1, 2 , 3 , 4-Tetrahy- dropyrazin-1-yl, 1, 2, 3 , 4-Tetrahydropyrimidin-l-yl,
1,2,3, 4-Tetrahydropyrimidin-3-yl, 2 , 3-Dihdro-l, 4-thiazin- 4-yl, 2H-l,2-Oxazin-2-yl, 2H-1, 2-Thiazin-2-yl , 4H-l,4-Oxa- zin-4-yl, 4H-1, 4-Thiazin-4-yl, 1, 4-Dihydropyridazin-l-yl, 1, 4-Dihydropyrazin-l-yl, 1, 2-Dihydropyrazin-l-yl, 1,4-Dihy- dropyrimidin-1-yl oder 3 , 4-Dihydropyrimidin-3-yl, sowie N-gebundene cyclische Imide wie:
Phthalsäureimid, Tetrahydrophthalsäureimid, Succinimid, Ma- leinimid oder Glutarimid;
Alle Phenylringe bzw. Heterocyclylreste sowie alle Phenylkompo- nenten in Phenyl-Ci-Cg-alkyl, Phenylcarbonyl-Ci-Cg-alkyl, Phenyl - carbonyl, Phenylalkenylcarbonyl, Phenoxycarbonyl, Phenylamino- carbonyl und N- (Ci-Cg-Alkyl) -N-phenylaminocarbonyl bzw. Heterocyc- lylkomponenten in Heterocyclyl-Ci-Cg-alkyl, Heterocyclylcarbonyl- Ci-Cg-alkyl, Heterocyclylcarbonyl, Heterocyclylalkenylcarbonyl, Heterocyclyloxycarbonyl, Heterocyclylaminocarbonyl und N(Cι-Cg-Alkyl) -N-heterocyclylaminocarbonyl sind, soweit nicht an- ders angegeben, vorzugsweise unsubstituiert oder tragen ein bis drei Halogenatome und/oder eine Nitrogruppe, einen Cyanorest und/ oder einen oder zwei Methyl-, Trifluormethyl-, Methoxy- oder Tri- fluormethoxysubstituenten.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I mit R7 = Ha werden als Verbindungen der Formel la sowie Verbindungen der Formel I mit R7 = Ilb als Ib bezeichnet.
In Hinblick auf die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I als Herbizide haben die Variablen vorzugsweise folgende Bedeutungen, und zwar jeweils für sich allein oder in Kombination:
X S(=0)2 oder CRR5;
R1 Nitro, Halogen, Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl ,
Ci-Cg-Alkoxy, Ci-Cg-Halogenalkoxy, Ci-Cg-Alkylthio, Ci-Cg-Halogenalkylthio, Ci-Cg-Alkylsulfonyl oder Ci-Cg-Halogenalkylsulfonyl;
R3 Wasserstoff;
R4,R5 Wasserstoff, Halogen, Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, Ci-Cg-Alkoxy, Ci-Cg-Halogenalkoxy, Ci-Cg-Alkylthio,
Ci-Cg-Halogenalkylthio, Ci-Cg-Alkylsulfonyl oder Ci-Cg-Halogenalkylsulfonyl ;
oder
R4 und R5 bilden gemeinsam eine -0- (CH2)m-0- , -0- (CH2)m-S- ,
-S-(CH )m-S- oder -0- (CH2) n-Kette, die durch einen bis drei Reste aus folgender Gruppe substituiert sein kann: Halogen, Cyano, C1-C4 -Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl oder C1-C4 -Alkoxycarbonyl;
oder
R4 und R5 bilden gemeinsam eine - (CH2)p-Kette, die durch Sauer- stoff oder Schwefel unterbrochen sein kann und/oder durch einen bis vier Reste aus folgender Gruppe substituiert sein kann:
Halogen, Cyano, C1-C4 -Alkyl, Ci -C4 -Halogenalkyl oder Ci -C4 -Alkoxycarbonyl ;
oder R4 und R5 bilden gemeinsam eine Methylidengruppe, die durch einen bis zwei Reste aus folgender Gruppe substituiert sein kann:
Halogen, Cyano, Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, Ci-Cg-Alkoxy oder Ci-Cg-Halogenalkoxy;
1 0;
m 2 bis 4;
n 1 bis 5 ;
p 2 bis 5;
R7 eine Verbindung Ha oder Ilb
wobei
R8 Halogen, OR10, SR10, S02R1:L< OS02R1:L, OPOR11R12, OPSR11R12,
NR13R14, ONR1 R14, N-gebundenes Heterocyclyl oder 0- (N- gebundenes Heterocyclyl), wobei der Heterocyclyl-Rest der beiden letztgenannten Substituenten partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann:
Nitro, Cyano, Cι-C4-Alkyl, C1-C4 -Halogenalkyl, Cι-C4-Alkoxy oder C1-C4 -Halogenalkoxy;
R9 Halogen, Cyano, Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, Di- (Ci-Cg- alkoxy) -methyl, Di- (Ci-Cg- alkylthio) -methyl,
(Ci-Cg-Alkoxy) (Ci-Cg-alkylthio) -methyl, Hydroxy, Ci-Cg-Alkoxy, Ci-Cg-Halogenalkoxy, Ci-Cg-Alkylthio, Ci-Cg-Halogenalkylthio, Ci-Cg-Alkylsulfonyl, Cι~Cg- Halogenalkylsulfonyl, Ci-Cg-Alkylcarbonyl, Ci-Cg-Halo- genalkylcarbonyl, Ci-Cg-Alkoxycarbonyl oder Ci-Cg-Halo- genalkoxycarbonyl ;
oder zwei Reste R9 , die am gleichen Kohlenstoff gebunden sind, bilden gemeinsam eine -0- (CH2) m-0- , -0- (CH )m-S - , -S-(CH2)m-S- oder -0- (CH2) n-Kette, die durch einen bis drei Reste aus folgender Gruppe substituiert sein kann: Halogen, Cyano, Cι-C4-Alkyl, Ci -C4-Halogenalkyl oder
Ci -C4 -Alkoxycarbonyl ;
oder
zwei Reste R9, die am gleichen Kohlenstoff gebunden sind, bilden gemeinsam eine - (CH2) p-Kette, die durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochen sein kann und/oder durch einen bis vier Reste aus folgender Gruppe substituiert sein kann: Halogen, Cyano, Cι-C4-Alkyl, C1-C4 -Halogenalkyl oder
Ci -C4 -Alkoxycarbonyl ;
oder
zwei Reste R9, die am gleichen Kohlenstoff gebunden sind, bilden gemeinsam mit diesem Kohlenstoff eine Carbonylgruppe aus;
oder
zwei Reste R9 , die an verschiedenen Kohlenstoffen gebunden sind, bilden gemeinsam eine - (CH ) n-Kette, die durch einen bis drei Reste aus folgender Gruppe substituiert sein kann: Halogen, Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg -Alkoxy, Hydroxy oder
Ci -Cg -Alkoxycarbonyl ;
R10 Ci-Cg-Alkyl, C3-Cg-Alkenyl, C3-Cg-Halogenalkenyl,
C3-Cg-Alkinyl, Cι-C20-Alkylcarbonyl, C2-Cg-Alkenyl- carbonyl, C -Cg-Cycloalkylcarbonyl, Ci-Cg-Alkoxy- carbonyl, C3-Cg-Alkenyloxycarbonyl , C3-Cg-Alkinyloxy- carbonyl, Ci-Cg-Alkylthiocarbonyl, Ci-Cg-Alkylamino carbonyl, C3-Cg-Alkenylaminocarbonyl, C3-Cg-Alkinylami nocarbonyl, N,N-Di- (Ci-Cg-alkyl) -aminocarbonyl, N- (C3-Cg-Alkenyl) -N- (Ci-Cg-alkyl) -aminocarbonyl , N- (C3-Cg-Alkinyl) -N- (Ci-Cg-alkyl) -aminocarbonyl, N- (Ci-Cg-Alkoxy) -N- (Ci-Cg-alkyl) -aminocarbonyl , N- (C3-Cg-Alkenyl) -N- (Ci-Cg-alkoxy) -aminocarbonyl, N- (C3-Cg-Alkinyl) -N- (Ci-Cg-alkoxy) -aminocarbonyl, Di- (Ci-Cg-alkyl) -aminothiocarbonyl, Ci-Cg-Alkylcarbo- nyl-Ci-Cg-alkyl , Cι-Cg-Alkoxyimino-Cι-Cg-alkyl , N- (Ci-Cg-Alkylamino) -imino-Ci-Cg-alkyl oder N,N-Di- (Ci-Cg-alkylamino) -imino-Ci-Cg-alkyl, wobei die genannten Alkyl-, Cycloalkyl- und Alkoxyreste partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, Cι-C4-Alkoxy, Cι-C4-Alkylthio, Cι-C4~Alkyl- carbonyl, Cι-C4-Alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl , Di- (Cι-C4~alkyl) -aminocarbonyl, Cι-C4~Alkylcarbonyloxy oder C3-Cg-Cycloalkyl;
Phenyl, Heterocyclyl, Phenyl-Ci-Cg-alkyl , Heterocy- clyl-Ci-Cg-alkyl, Phenylcarbonyl-Ci-Cg-alkyl , Heterocy- clylcarbonyl-Ci-Cg-alkyl, Phenylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, Phenoxycarbonyl, Phenyloxythiocarbonyl, Hete- rocyclyloxycarbonyl, Heterocyclyloxythiocarbonyl, Phe- nyl-C-Cg-alkenylcarbonyl oder Heterocyclyl-C2-Cg-alke- nylcarbonyl, wobei der Phenyl- und der Heterocyclyl- Rest der 14 letztgenannten Substituenten partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Cι-C4-Alkyl, Cι-C4-Halogenalkyl ,
Cι-C4-Alkoxy oder Cι~C4-Halogenalkoxy;
R11, R12 Ci-Cg-Alkyl, C3-Cg-Alkenyl, C3-C6-Halogenalkenyl, C -Cg-Cycloalkyl, Hydroxy, Ci-Cg-Alkoxy oder Di- (Ci-Cg-Halogenalkyl) amino, wobei die genannten
Alkyl-, Cycloalkyl- und Alkoxyreste partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, Cι-C4-Alkoxy, Cι-C4-Alkylthio, Cι-C4-Alkyl- carbonyl, Cι-C4-Alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl,
Di- (Cι-C4-alkyl) -aminocarbonyl, Cι-C4~Alkylcarbonyloxy oder C3-Cg-Cycloalkyl;
Phenyl, Heterocyclyl, Phenyl-Ci-Cg-alkyl, Heterocy- clyl-Ci-Cg-alkyl, Phenoxy, Heterocyclyloxy, wobei der
Phenyl- und der Heterocyclyl-Rest der letztgenannten Substituenten partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Cι-C4-Alkyl, Cι-C4-Halogenalkyl,
Cι-C4~Alkoxy oder Cι-C4-Halogenalkoxy;
R13 Ci-Cg-Alkyl, C3 -C -Alkenyl, C3 -Cg-Halogenalkenyl ,
C3 -C -Cycloalkyl, Ci-C -Alkoxy, C3 -Cg-Alkenyloxy oder Di- (Ci-Cg-Alkyl) -amino, wobei die genannten Alkyl-, Cycloalkyl- und Alkoxyreste partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder einen bis drei Reste der folgenden Gruppe tragen können: Cyano, Cι-C4-Alkoxy, C1-C4 -Alkylthio, Cι-C4-Alkyl- carbonyl, Ci -C4 -Alkoxycarbonyl , Hydroxycarbonyl,
Di- (C1-C4- alkyl) -aminocarbonyl, C1-C4 -Alkylcarbonyloxy oder C3 -Cg-Cycloalkyl;
Phenyl, Heterocyclyl, Phenyl -Ci-Cg- alkyl oder Hetero- cyclyl-Ci-Cg- alkyl, wobei der Phenyl- oder Heterocyclyl-Rest der vier letztgenannten Substituenten partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4 -Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4 -Halogenalkoxy;
R14 Ci-Cg-Alkyl oder C3-Cg-Alkenyl;
q 0 bis 6
Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, wobei die Variablen folgende Bedeutungen haben, und zwar für sich allein oder in Kombination:
X S(=0) oder CR4R5,
R1 Halogen, Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, Ci-Cg-Alkoxy, Ci-Cg-Alkylthio oder Ci-Cg-Alkylsulfonyl; insbesondere Halogen wie Chlor oder Brom, Cι-C5 -Alkyl wie Methyl oder Ethyl oder Ci-Cg-Alkoxy wie Methoxy oder Ethoxy; besonders bevorzugt Chlor, Methyl oder Methoxy;
R3 Wasserstoff;
R ,R5 Wasserstoff, Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, Ci-Cg-Alkoxy oder Ci-Cg-Halogenalkoxy, insbesondere Wasserstoff, Ci-Cg-Alkyl oder Ci-Cg-Al- koxy; besonders bevorzugt Wasserstoff oder Ci-Cg-Alkyl wie
Methyl oder Ethyl; oder
R4 und R5 bilden gemeinsam eine -0- (CH2)m-0- , -0-(CH2)m-S- oder -S- (CH )m-S-Kette, die durch einen bis drei Reste aus folgender Gruppe substituiert sein kann: C1-C4 -Alkyl oder C1-C4 -Halogenalkyl; oder
R4 und R5 bilden gemeinsam eine - (CH ) p-Kette, die durch einen bis vier Reste aus folgender Gruppe substituiert sein kann:
Halogen, C1-C4 -Alkyl oder C1-C4 -Halogenalkyl; oder
R4 und R5 bilden gemeinsam eine Methylidengruppe, die durch einen bis zwei Reste aus folgender Gruppe substituiert sein kann:
Halogen, Cyano, Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, Ci-Cg-Alkoxy oder Ci-Cg-Halogenalkoxy;
1 0;
m 2 bis 4; insbesondere 2 oder 3
p 2 bis 5;
R7 eine Verbindung Ha oder Ilb
wobei
R8 Halogen, OR10, SR10, S02R1:L< OS02R11, NR13R14, ONR1R14,
N-gebundenes Heterocyclyl oder 0- (N-gebundenes Heterocyclyl) , wobei der Heterocyclyl-Rest der beiden letzt- genannten Substituenten partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann:
Nitro, Cyano, Cι-C4-Alkyl, C1-C4 -Halogenalkyl, C1-C4-AI- koxy oder C1-C4 -Halogenalkoxy;
R9 Halogen, Cyano, Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl,
Di- (Ci-Cg-alkoxy) -methyl, Di- (Cχ-Cg-alkylthio) -methyl, (Ci-Cg -Alkoxy) (Ci-Cg-alkylthio) -methyl, Hydroxy, Ci-Cg-Alkoxy, Ci-Cg-Halogenalkoxy, Ci-Cg-Alkylthio oder Ci-Cg-Halogenalkylthio, oder
zwei Reste R9 , die am gleichen Kohlenstoff gebunden sind, bilden gemeinsam mit diesem Kohlenstoff eine Carbonylgruppe aus ;
Rio Ci-Cg-Alkyl, C3-Cg-Alkenyl, C3-Cg-Halogenalkenyl,
C3-Cg-Alkinyl, Cι-C20-Alkylcarbonyl , C3-Cg-Cycloalkyl- carbonyl, Ci-Cg-Alkoxycarbonyl, C3-Cg-Alkenyloxy- carbonyl, Ci-Cg-Alkylaminocarbonyl, C3-Cg-Alkenylamino- carbonyl, N,N-Di- (Ci-Cg-alkyl) -aminocarbonyl, N- (C3-Cg-Alkenyl) -N- (Ci-Cg-alkyl) -aminocarbonyl, N- (Ci-Cg-Alkoxy) -N- (Ci-Cg-alkyl) -aminocarbonyl, N- (C3-Cg-Alkenyl) -N- (Ci-Cg-alkoxy) -aminocarbonyl, Di- (Ci-Cg-alkyl) -aminothiocarbonyl oder Ci-Cg-Alkylcar- bonyl-Ci-Cg-alkyl, wobei die genannten Alkyl-, Cycloalkyl- und Alkoxyreste partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, Cι-C4-Alkoxy, Cι-C4-Alkylthio, Cι-C4-Alkyl- carbonyl, Cι-C4-Alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl, Di- (Cι-C4-alkyl) -aminocarbonyl, Cι-C4-Alkylcarbonyloxy oder C3-Cg-Cycloalkyl;
Phenyl, Heterocyclyl, Phenyl-Ci-Cg-alkyl, Heterocy- clyl-Ci-Cg-alkyl, Phenylcarbonyl-Ci-Cg-alkyl , Heterocy- clylcarbonyl-Ci-Cg-alkyl, Phenylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, Phenoxycarbonyl, Phenyloxythiocarbonyl, Hete- rocyclyloxycarbonyl oder Heterocyclyloxythiocarbonyl, wobei der Phenyl- und der Heterocyclyl-Rest der 12 letztgenannten Substituenten partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Cι-C4-Alkyl, Cι-C4-Halogenalkyl , Cι-C4-Alkoxy oder Cι-C4~Halogenalkoxy;
R11, R12 Ci-Cg-Alkyl, C3-Cg-Alkenyl , C3-Cg-Halogenalkenyl , C3-Cg-Cycloalkyl, Hydroxy, Ci-Cg-Alkoxy oder Di- (Ci-Cg-Halogenalkyl) amino, wobei die genannten Alkyl-, Cycloalkyl- und Alkoxyreste partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, Cι-C4-Alkoxy, Cι-C4-Alkylthio, Cι~C4-Alkyl- carbonyl, Cι-C4-Alkoxycarbonyl , Hydroxycarbonyl, Di- (Cι-C4-alkyl) -aminocarbonyl, Cι-C4-Alkylcarbonyloxy oder C3-Cg-Cycloalkyl; Phenyl, Heterocyclyl, Phenyl-Ci-Cg-alkyl , Heterocy- clyl-Ci-Cg-alkyl, Phenoxy, Heterocyclyloxy, wobei der Phenyl- und der Heterocyclyl-Rest der letztgenannten Substituenten partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann:
Nitro, Cyano, Cι-C4~Alkyl, Cι-C4-Halogenalkyl, Cι-C4~Alkoxy oder C -C4-Halogenalkoxy;
R13 Ci-Cg -Alkyl, C3 -Cg-Alkenyl , C3 -Cg-Halogenalkenyl ,
C3-Cg -Cycloalkyl, Ci-Cg -Alkoxy, C -Cg-Alkenyloxy oder Di- (Ci-Cg-Alkyl) -amino, wobei die genannten Alkyl-, Cycloalkyl- und Alkoxyreste partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder einen bis drei Reste der folgenden Gruppe tragen können: Cyano, Cι-C -Alkoxy, Cι-C -Alkylthio, Cι-C -Alkyl- carbonyl, C1-C4 -Alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl, Di- (C1-C4-alkyl) -aminocarbonyl, Cι-C4-Alkylcarbonyloxy oder C3 -Cg-Cycloalkyl;
Phenyl, Heterocyclyl, Phenyl -Ci-Cg-alkyl oder Heterocyclyl -Ci-C -alkyl, wobei der Phenyl- oder Heterocyclyl-Rest der vier letztgenannten Substituenten partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Cι-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4 -Alkoxy oder C1-C4 -Halogenalkoxy;
R14 Ci-Cg -Alkyl oder C3 -C -Alkenyl;
q 0 bis 6
Insbesondere bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, wobei
R4 Wasserstoff, Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, Ci-Cg-Alkoxy oder Ci-Cg-Halogenalkoxy; besonders bevorzugt Wasserstoff, Ci-Cg-Alkyl wie Methyl oder Ethyl oder Ci-Cg-Alkoxy wie Methoxy oder Ethoxy;
R5 Wasserstoff oder Ci -Cg-Alkyl; besonders bevorzugt Wasserstoff oder Methyl;
bedeuten
oder R4 und R5 bilden gemeinsam eine -0- (CH2) 2-0- , -0- (CH2) 3-0- ,
-0- (CH2)2-S-, -0- (CH2.3-S-, -S- (CH2)2-S-, -S- (CH2)3-S-, -(CH2)2-- -(CH2.4 oder - (CH ) 5 -Kette, die durch einen bis drei Cι-C4-Alkyl oder C1-C4 -Halogenalkyl -Reste sub- stituiert sein kann;
oder
R4 und R5 bilden gemeinsam eine Methylidengruppe, die durch einen Rest der folgenden Gruppe substituiert sein kann:
Halogen wie Chlor oder Brom, Ci-Cg-Alkyl wie Methyl oder Ethyl, Ci-Cg-Halogenalkyl wie Chlormethyl, Fluor- methyl, Dichlormethyl, Difluormethyl oder Trifluormethyl , Ci-Cg -Alkoxy wie Methoxy oder Ethoxy.
Insbesonderst bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I, wobei
R4 Wasserstoff, Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, Ci-Cg-Alkoxy oder Ci-Cg-Halogenalkoxy; besonders bevorzugt Wasserstoff, Ci-Cg-Alkyl wie Methyl oder Ethyl oder Ci-Cg-Alkoxy wie Methoxy oder Ethoxy;
R5 Wasserstoff oder Ci-Cg-Alkyl; besonders bevorzugt Wasserstoff oder Methyl;
bedeuten.
Ebenso insbesondere bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, wobei
R9 Nitro, Halogen, Cyano, Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, Di- (Ci-Cg-alkoxy) -methyl, Di- (Ci-Cg-alkylthio) -methyl, (Ci-Cg -Alkoxy) (Ci-Cg-alkylthio) -methyl, Hydroxy, Ci-Cg-Alkoxy, Ci-Cg-Halogenalkoxy, Ci-Cg-Alkylthio, Ci-Cg-Halogenalkylthio, Ci-Cg -Alkylsulfinyl, Ci-Cg-Halogenalkylsufinyl , Ci-C -Alkylsulfonyl, Ci-Cg-Halogenalkylsulfonyl, Ci-Cg-Alkylcarbonyl, Ci-Cg-Halogenalkylcarbonyl, Ci-Cg -Alkoxycarbonyl oder Ci-Cg-Halogenalkoxycarbonyl ;
bedeutet
oder zwei Reste R9, die am gleichen Kohlenstoff gebunden sind, bilden gemeinsam eine -0- (CH2)m-0- , -0- (CH2)m- S - , - S - (CH2) m- S - oder -0- (CH2) n-Kette, die durch einen bis drei Reste aus folgender Gruppe substituiert sein kann: Halogen, Cyano, C1-C4 -Alkyl, C1-C4 -Halogenalkyl oder
Ci -C4 -Alkoxycarbonyl ;
oder
zwei Reste R , die am gleichen Kohlenstoff gebunden sind, bilden eine - (CH2)p-Kette, die durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochen sein kann und/oder durch einen bis vier Reste aus folgender Gruppe substituiert sein kann: Halogen, Cyano, Cι-C4-Alkyl, C1-C4 -Halogenalkyl oder C1-C4 -Alkoxycarbonyl;
oder
zwei Reste R9 , die am gleichen Kohlenstoff gebunden sind, bilden gemeinsam mit diesem Kohlenstoff eine Carbonylgruppe aus .
Insbesonderst bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, wobei
R9 Nitro, Halogen, Cyano, Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl,
Di- (Ci-Cg-alkoxy) -methyl, Di- (Ci-Cg-alkylthio) -methyl, (Ci-Cg-Alkoxy) (Ci-Cg-alkylthio) -methyl, Hydroxy, Ci-Cg-Alkoxy, Ci-Cg-Halogenalkoxy, Ci-Cg-Alkylthio, Ci-Cg-Halogenalkylthio, Ci-C -Alkylsulfinyl, Ci-Cg-Halo- genalkylsufinyl, Ci-Cg -Alkylsulfonyl, Ci-Cg-Halogenalkylsulfonyl, Ci-Cg-Alkylcarbonyl, Ci-Cg-Halogenalkylcarbonyl, Ci-Cg -Alkoxycarbonyl oder Ci-Cg-Halogenalk- oxycarbonyl ;
bedeutet
oder
zwei Reste R9 , die am gleichen Kohlenstoff gebunden sind, bilden gemeinsam mit diesem Kohlenstoff eine Carbonylgruppe aus .
Ebenso insbesondere bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I, wobei R8 NR13R14 oder N-gebundenes Heterocyclyl, das partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Cι-C4-Alkyl, C1-C4 -Halogenalkyl, C1-C4 -Alkoxy oder Ci -C4-Halogenalkoxy;
bedeutet.
Ebenso besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I, wobei
R8 SR10, NR13R14 oder N-gebundenes Heterocyclyl, wobei der
Heterocyclyl-Rest partiell oder vollständig halogeni- siert sein kann und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann:
Nitro, Cyano, Cι-C4-Alkyl, C1-C4 -Halogenalkyl, C1-C4 -Alkoxy oder C1-C4 -Halogenalkoxy;
Insbesonderst bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, wobei
R8 NR13R14 oder Tetrahydropyrrol -1-yl , 2 , 3 -Dihydro-lH-pyr- rol-l-yl, 2,5-Dihydro-lH-pyrrol-l-yl, Pyrrol-1-yl, Te- trahydropyrazol-1-yl, Tetrahydroisoxazol-2 -yl, Tetrahy- drothiazol-2 -yl, Tetrahydroimidazol-1-yl, Tetrahydroo- xazol-3-yl, Tetrahydrothiazol-3 -yl, Pyrazol-1-yl, Imi- dazol-1-yl, 1, 2, 4 -Triazol -1-yl, Tetrazol - 1 -yl , Piperi- din-l-yl, Hexahydropyrimidin-1-yl, Hexahydropyra- zin-l-yl, Tetrahydro-1, 4-oxazin-4 -yl, Tetrahy- dro-1, 2 -oxazin-2 -yl, Succinimid, Maleinimid oder Gluta- rimid, wobei die genannten Heterocyclen partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen können: Nitro, Cyano, Cι-C4-Alkyl, wie Methyl oder Ethyl, C1-C4 -Halogenalkyl wie Chlormethyl, Difluormethyl oder Trifluormethyl, C1-C4 -Alkoxy wie Methoxy oder Ethoxy oder C1-C4 -Halogenalkoxy wie Difluormethoxy oder Tri- fluormethoxy;
Weiterhin insbesonderst bevorzugt sind die Verbindungen der For- mel la.
Ebenso insbesonderst bevorzugt sind die Verbindungen der Formel la, wobei die Variablen folgende Bedeutungen haben und zwar für sich allein oder in Kombination:
X S(=0)2 oder CRR5; R1 Halogen oder Ci -Cg-Alkyl; insbesondere Chlor, Brom oder C1-C4 -Alkyl; besonders bevorzugt Chlor oder Methyl;
R3 Wasserstoff;
R4 Wasserstoff, Ci-Cg -Alkyl oder Ci - Cβ -Alkoxy; insbesondere Ci-Cg-Alkyl oder Ci-Cg-Alkoxy; besonders bevorzugt Methyl oder Methoxy;
R5 Wasserstoff oder Ci-Cg -Alkyl: insbesondere Wasserstoff oder Methyl;
0;
R8 Halogen, OR10, SR10, SO2R11, NR13Rl4 oder N-gebundenes
Heterocyclyl, wobei der Heterocyclyl-Rest partiell oder vollständig halogenisiert sein kann und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Cι-C4-Alkyl, C1-C4 -Halogenalkyl,
C1-C4 -Alkoxy oder C1-C4 -Halogenalkoxy;
R9 Ci-C -Alkyl, wie Methyl oder Ethyl; insbesondere Methyl;
oder
zwei Reste R9 , die am gleichen Kohlenstoff gebunden sind, bilden gemeinsam mit diesem Kohlenstoff eine Carbonylgruppe aus;
R10 Ci-Cg -Alkyl, C3-Cg-Alkenyl oder C3 -Cg-Halogenalkenyl , wobei der Alkyl -Rest partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen kann:
Cι-C4-Alkoxy, Cι-C4-Alkylcarbonyl oder Cι-C4-Alkoxy- carbonyl ;
Phenyl, Heterocyclyl, Phenyl -Ci-Cg- alkyl, Heterocy- clyl-Ci-Cg- alkyl oder Phenylcarbonyl, wobei die fünf letztgenannten Reste partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen können:
Nitro, C1-C4 -Alkyl, C1-C4 -Halogenalkyl oder C1-C4-Alkoxy; R11 Ci-Cg-Alkyl, C3 -Cg-Alkenyl oder C3 -Cg-Halogenalkenyl , wobei der Alkyl -Rest partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen kann: Cι-C4-Alkoxy, C1-C4 -Alkylcarbonyl oder C1-C4 -Alkoxycarbonyl ;
Phenyl, Heterocyclyl, Phenyl -Ci-Cg- alkyl, Heterocy- clyl-Ci-Cg-alkyl oder Phenylcarbonyl, wobei die fünf letztgenannten Reste partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen können:
Nitro, C1-C4 -Alkyl, C1-C4 -Halogenalkyl oder Ci -C4-Alkoxy; insbesondere Ci-Cg-Alkyl oder Phenyl, das partiell oder vollständig halogenisiert sein kann;
R13 Ci-Cg-Alkyl, wie Methyl oder Ethyl;
R14 Ci-Cg -Alkoxy, wie Methoxy oder Ethoxy;
q 0 bis 6;
Besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Formel la, wobei:
R8 Halogen, OR10, SR10, S02R1X, NR13R14, 4 -Morpholinyl,
2 -Tetrahydroisoxazolyl, 1-Pyrrolidinyl oder
1- (1,2,4-Triazolyl) ;
bedeutet.
Außerordentlich bevorzugt sind die Verbindungen der Formel Ial und Ibl (≡ I mit X = CR4R5 und 1, q = 0) , insbesondere die Verbindungen Ial.l bis Ial.342 und die Verbindungen Ibl.l bis Ibl.342, wobei die Restedefinitionen R1 bis R9 , 1 und q nicht nur in Kombination miteinander, sondern auch jeweils für sich allein betrachtet für die erfindungsgemäßen Verbindungen eine besondere Bedeutung haben. Tabelle 1:
0
Desweiteren sind folgende Cyclohexenondioxothiochromanoyl -Derivate der Formel I außerordentlich bevorzugt:
Die Verbindungen der Formel Ia2 und Ib2 , insbesondere die Verbindungen Ia2.1 bis Ia2.342 und die Verbindungen Ib2.1 bis Ib2.342, die sich von den Verbindungen lal.l bis Ial.342 bzw. Ibl.l bis Ibl.342 dadurch unterscheiden, daß (R9)g "5,5-Dimethyl" bedeutet.
Ia2 Ib2
Die Verbindungen der Formel Ia3 und Ib3, insbesondere die Verbindungen Ia3.1 bis Ia3.342 und die Verbindungen Ib3.1 bis
Ib3.342, die sich von den Verbindungen lal.l bis Ial.342 bzw. Ibl.l bis Ibl.342 dadurch unterscheiden, daß R9 g "5 -Methyl" bedeutet.
Ia3 Ib3
Die Verbindungen der Formel Ia4 und Ib4, insbesondere die Verbindungen Ia4.1 bis Ia4.342 und die Verbindungen Ib4.1 bis Ib4.342, die sich von den Verbindungen lal.l bis Ial.342 bzw. Ibl.l bis Ibl.342 dadurch unterscheiden, daß (R9 q) "4 , 4-Dimethyl" bedeutet.
Ia4 Ib4
Die Verbindungen der Formel Ia5 und Ib5, insbesondere die Verbindungen Ia5.1 bis Ia5.342 und die Verbindungen Ib5.1 bis Ib5.342, die sich von den Verbindungen lal.l bis Ial.342 bzw. Ibl.l bis Ibl.342 dadurch unterscheiden, daß (R9)q "6, 6 -Dimethyl" bedeutet.
Ia5 Ib5
Die Verbindungen der Formel Ia6 und Ib6, insbesondere die Verbindungen Iaβ.l bis Ia6.342 und die Verbindungen Ibβ.l bis
Ib6.342, die sich von den Verbindungen lal.l bis Ial.342 bzw. Ibl.l bis Ibl.342 dadurch unterscheiden, daß (R9)q "4,4,6,6 -Tetramethyl -5 -oxo" bedeutet.
Ia6 Ib6
Die Verbindungen der Formel Ia7 und Ib7, insbesondere die Verbindungen Ia7.1 bis Ia7.342 und die Verbindungen Ib7.1 bis Ib7.342, die sich von den Verbindungen lal.l bis Ial.342 bzw. Ibl.l bis Ibl.342 dadurch unterscheiden, daß (R9)q "6-Methyl" bedeutet.
Ia7 Ib7
Die Verbindungen der Formel Ia8 und Ib8, insbesondere die Verbindungen Ia8.1 bis Ia8.342 und die Verbindungen Ibδ.l bis Ib8.342, die sich von den Verbindungen lal.l bis Ial.342 bzw. Ibl.l bis Ibl.342 dadurch unterscheiden, daß (R9)q " 5 -Hydroxy- 4 , 4,6, 6 - tetramethyl" bedeutet. la. Ib8
Ebenso außerordentlich bevorzugt sind die Verbindungen der Formel Ia9 und Ib9 (≡ I mit X = S02 , R1 = CH3 , R3 = H und 1 = 0), insbesondere die Verbindungen Ia9.1 bis Ia9.456 und Ib9.1 bis Ib9.456, wobei die Restedefinitionen R1 bis R9, 1 und q nicht nur in Kombination miteinander, sondern auch jeweils für sich allein betrachtet für die erfindungsgemäßen Verbindungen eine besondere Bedeutung haben.
Ia9 Ib9
Tabelle 2
Desweiteren sind die Verbindungen IalO und IblO, insbesondere die Verbindungen IalO.l bis IalO.456 und IblO.l bis IblO.456, die sich von den Verbindungen Ia9.1 bis Ia9.456 bzw. Ib9.1 bis Ib9.456 dadurch unterscheiden, daß R1 für Chlor steht, außerordentlich bevorzugt.
IalO IblO Ebenso sind die Verbindungen lall und Ibll, insbesondere die Verbindungen Iall.l bis lall.456 und Ibll.l bis Ibll.456, die sich von den Verbindungen Ia9.1 bis Ia9.456 bzw. Ib9.1 bis Ib9.456 dadurch unterscheiden, daß R1 für Methoxy steht, außerordentlich bevorzugt.
lall Ibll
Weiterhin außerordentlich bevorzugt sind die Verbindungen la, insbesondere die Verbindungen Ial bis lall, sowie die jeweils ge- nannten Ausführungsformen.
Die Cyclohexenondioxothiochromanoyl -Derivate der Formel I sind auf verschiedene Art und Weise erhältlich, beispielsweise nach folgenden Verfahren:
A. Darstellung von Verbindungen der Formel I mit R8 = Halogen durch Umsetzung von Cyclohexandion-Derivaten der Formel III mit Halogenierungsmitteln:
Halogenierungs ■ la und/oder Ib mittel (mit R8 = Halogen)
Als Halogenierungsmittel eignen sich beispielsweise Phosgen, Diphosgen, Triphosgen, Thionylchlorid, Oxalylchlorid, Phosphoroxychlorid, Phosphorpentachlorid, Mesylchlorid, Chlormethylen-N, N-dimethylammoniumchlorid, Oxylylbromid, Phosphoroxybromid etc.
Die AusgangsVerbindungen werden in der Regel im äquimolaren Verhältnis eingesetzt. Es kann aber auch von Vorteil sein, die eine oder andere Komponente im Überschuß einzusetzen.
Als Lösungsmittel kommen z.B. chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid oder 1, 2 -Dichlorethan, aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Toluol, Xylol oder Chlorbenzol, polare aprotische Lösungsmittel, wie Acetonitril, Dimethylform- amid oder Dimethylsulfoxid oder Gemische hiervon in Betracht. Die Reaktion kann auch in Substanz durchgeführt werden.
In der Regel liegt die Reaktionstemperatur im Bereich von 0°C bis zur Höhe des Siedepunktes des Reaktionsgemisches.
Die Aufarbeitung kann in an sich bekannter Weise zum Produkt hin erfolgen.
Darstellung von Verbindungen der Formel I mit R8 = OR10, OSO2R11, OPORι:LR12 oder OPSR11R12 durch Umsetzung von Cyclohe- xandion-Derivaten der Formel III mit Alkylierungs - , Sulfony- lierungs- bzw. Phosphonylierungsmitteln IVα, IVß, IVγ bzw. IVδ.
l-RlO IVα
R12
III oder Ll-PSRllRl2 ιvδ
L1 steht für eine nucleophil verdrängbare Abgangsgruppe, wie Halogen, z. B. Chlor oder Brom, Hetaryl, z. B. Imidazolyl, Carboxylat, z. B. Acetat, oder Sulfonat, z. B. Mesylat oder Triflat etc. Die Verbindungen der Formel IVα, IVß, IVγ oder IVδ können direkt eingesetzt werden wie z. B. im Fall der Carbonsäurehalogenide oder in situ erzeugt werden, z. B. aktivierte Carbon- säuren (mit Carbonsäure und Dicyclohexylcarbodiimid etc.) .
Die Ausgangsverbindungen werden in der Regel im äquimolaren Verhältnis eingesetzt. Es kann aber auch von Vorteil sein, die eine oder andere Komponente im Überschuß einzusetzen.
Gegebenenfalls kann es von Vorteil sein, die Umsetzungen in Gegenwart einer Base durchzuführen. Die Reaktanden und die Base werden dabei zweckmäßigerweise in äquimolaren Mengen eingesetzt. Ein Überschuß der Base z.B. 1,5 bis 3 Moläquivalente kann unter Umständen vorteilhaft sein.
Als Basen eignen sich tertiäre Alkylamine, wie Triethylamin, aromatische Amine, wie Pyridin, Alkalimetallcarbonate, z.B. Natriumcarbonat oder Kaliumcarbonat, Alkalimetallhydrogen- carbonate, wie Natriumhydrogencarbonat und Kaliu hydrogen- carbonat, Alkalimetallalkoholate wie Natriummethanolat,
Natriumethanolat, Kalium- tert. -butanolat oder Alkalimetallhydride, z.B. Natriumhydrid. Bevorzugt verwendet werden Triethylamin oder Pyridin.
Als Lösungsmittel kommen z.B. chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid oder 1, 2 -Dichlorethan, aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Toluol, Xylol oder Chlorbenzol, Ether, wie Diethylether, Methyl- tert . -butylether, Tetrahydro- furan oder Dioxan, polare aprotische Lösungsmittel, wie Acetonitril, Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid oder
Ester, wie Essigsäureethylester, oder Gemische hiervon in Betracht.
In der Regel liegt die Reaktionstemperatur im Bereich von 0°C bis zur Höhe des Siedepunktes des Reaktionsgemisches.
Die Aufarbeitung kann in an sich bekannter Weise zum Produkt hin erfolgen.
Darstellung von Verbindungen der Formel I mit R8 = OR10, SR10, POR1:LR12, NR13R14, ONR14R14, N-gebundenes Heterocyclyl oder O- (N-gebundenes Heterocyclyl) durch Umsetzung von Verbindungen der Formel I mit R8 = Halogen, OS02R1:L (Iα) mit Verbindungen der Formel Vα, Vß, Vγ, Vδ, Vε, Vη oder Vθ, gegebenenfalls in Gegenwart einer Base oder unter vorangehender Salzbildung. HÖR 1100 V Vαα oder la und/oder Ib (mit + R8 = OR10 SR10 i Ü Z n. OSO*», H HSSHR.1O0 V Vßß→— P∞llR». «. oder 0NRiR14 N-gebundenes
HPOR1:LR12 vγ Heterocyclyl oder oder 0- (N-gebundenes Heterocyclyl) )
HNR13R14 vδ oder
HONR14R14 vε oder
H (N- gebundenes Vη Heterocyclyl ) oder
HO (N-gebundenes Vθ Heterocyclyl)
Die Ausgangsverbindungen werden in der Regel im äquimolaren Verhältnis eingesetzt. Es kann aber auch von Vorteil sein, die eine oder andere Komponente im Überschuß einzusetzen.
Gegebenenfalls kann es von Vorteil sein, die Umsetzungen in Gegenwart einer Base durchzuführen. Die Reaktanden und die Base werden dabei zweckmäßigerweise in äquimolaren Mengen eingesetzt. Ein Überschuß der Base z.B. 1,5 bis 3 Moläquivalente, bezogen auf la und/oder Ib (mit R8 = Halogen) kann unter Umständen vorteilhaft sein.
Als Basen eignen sich tertiäre Alkylamine, wie tertiäre
Alkylamine, wie Pyridin, Alkalimetallcarbonate, z.B. Natrium- carbonat oder Kaliumcarbonat, Alkalimetallhydrogencarbonate, wie Natriumhydrogencarbonat und Kaliumhydrogencarbonat, Alkalimetallalkoholate wie Natriummethanolat, Natrium- methanolat, Kalium- tert. -butanolat oder Alkalimetallhydride, z.B. Natriumhydrid. Bevorzugt verwendet werden Natriumhydroxid oder Kalium- tert . -butylat.
Als Lösungsmittel kommen z.B. chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid oder 1, 2 -Dichlorethan, aromatische
Kohlenwasserstoffe, z.B. Toluol, Xylol oder Chlorbenzol, Ether, wie Diethylether, Methyl- tert . -butylether, Tetrahydro- furan oder Dioxan, polare aprotische Lösungsmittel, wie Acetonitril, Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid oder Ge- mische hiervon in Betracht. In der Regel liegt die Reaktionstemperatur im Bereich von 0°C bis zur Höhe des Siedepunktes des Reaktionsgemisches.
Die Aufarbeitung kann in an sich bekannter Weise zum Produkt hin erfolgen.
D. Darstellung von Verbindungen der Formel I mit R8 = SOR11, S02Rι:L durch Umsetzung von Verbindungen der Formel I mit R8 = SR11 (Iß) mit einem Oxidationsmittel .
la und/oder Ib Oxidationsmittel Ia und/oder Ib
(mit R8 = SR11) ► (mit R8 = SORll, SOaR11)
Als Oxidationsmittel kommen beispielsweise m-Chlorperbenzoe- säure, Peroxyessigsäure, Trifluorperoxyessigsäure, Wasserstoffperoxid, ggf. in Gegenwart eines Katalysators wie Wol- framat, in Betracht.
Die Ausgangsverbindungen werden in der Regel im äquimolaren Verhältnis eingesetzt. Es kann aber auch von Vorteil sein, die eine oder andere Komponente im Überschuß einzusetzen.
Als Lösungsmittel kommen z.B. chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid oder 1, 2-Dichlorethan, aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Toluol, Xylol oder Chlorbenzol, Ether, wie Diethylether, Methyl-tert. -butylether, Tetrahydro- furan oder Dioxan, polare aprotische Lösungsmittel, wie Acetonitril, Dimethylformamid oder Ester, wie Essigsäure- ethylester, oder Gemische hiervon in Betracht.
In der Regel liegt die Reaktionstemperatur im Bereich von 0°C bis zur Höhe des Siedepunktes des Reaktionsgemisches.
Die Aufarbeitung kann in an sich bekannter Weise zum Produkt hin erfolgen.
In Abhängigkeit von den Reaktionsbedinungen können die Verbindun- gen la, Ib oder Gemische hiervon gebildet werden. Letztere können durch klassische Trennmethoden, wie z.B. Kristallisation, Chromatographie etc., getrennt werden.
Die Cyclohexandion-Derivate der Formel III sind bekannt oder kön- nen nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (z.B.
DE 19 532 311) . Beispielsweise durch Umsetzung von Cyclohexanonen der Formel VI mit einer aktivierten Benzoesäure Vlla oder einer Benzoesaure VIIb, die vorzugsweise in situ aktiviert wird, zu dem Acylierungsprodukt und anschließende Umlagerung.
VI VIIa
III
L2 steht für eine nucleophil verdrängbare Abgangsgruppe, wie Halogen z.B. Brom oder Chlor, Hetaryl, z.B. Imidazolyl oder Pyridyl, Carboxylat, z.B. Acetat oder Trifluoracetat etc.
Die aktivierte Benzoesaure Vlla kann direkt eingesetzt werden, wie im Fall der Benzoylhalogenide oder in situ erzeugt werden, z.B. mit Dicyclohexylcarbodiimid, Triphenylphosphin/Azodicarbon- säureester, 2-Pyridindisulfid/Triphenylphosphin, Carbonyldi- imidazol etc.
Gegebenenfalls kann es von Vorteil sein, die Acylierungsreaktion in Gegenwart einer Base auszuführen. Die Reaktanden und die Hilfsbase werden dabei zweckmäßigerweise in äquimolaren Mengen eingesetzt. Ein geringer Überschuß der Hilfsbase z.B. 1,2 bis 1,5 Moläquivalente, bezogen auf VII, kann unter Umständen vorteilhaft sein.
Als Hilfsbasen eignen sich tertiäre Alkylamine, Pyridin oder Alkalimetallcarbonate. Als Lösungsmittel können z.B. chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid oder 1, 2-Dichlorethan, aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Toluol, Xylol oder Chlorbenzol, Ether, wie Diethylether, Methyl-tert . -butylether, Tetra- hydrofuran oder Dioxan, polare aprotische Lösungsmittel, wie Acetonitril, Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid oder Ester wie Essigsäureethylester oder Gemische hiervon verwendet werden.
Werden Benzoylhalogenide als aktivierte Carbonsäurekomponente eingesetzt, so kann es zweckmäßig sein, bei Zugabe dieses Reaktionspartners die Reaktionsmischung auf 0-10°C abzukühlen. Anschließend rührt man bei 20 - 100°C, vorzugsweise bei 25 - 50°C, bis die Umsetzung vollständig ist. Die Aufarbeitung erfolgt in üblicher Weise, z.B. wird das Reaktionsgemisch auf Wasser gegossen, das Wertprodukt extrahiert. Als Lösungsmittel eignen sich hierfür besonders Methylenchlorid, Diethylether und Essigsäureethylester. Nach Trocknen der organischen Phase und Entfernen des Lösungsmittels kann der rohe Ester ohne weitere Reinigung zur Umlagerung eingesetzt werden.
Die Umlagerung der Ester zu den Verbindungen der Formel III erfolgt zweckmäßigerweise bei Temperaturen von 20 bis 100°C in einem Lösungsmittel und in Gegenwart einer Base sowie gegebenenfalls mit Hilfe einer Cyanoverbindung als Katalysator.
Als Lösungsmittel können z.B. Acetonitril, Methylenchlorid, 1, 2-Dichlorethan, Dioxan, Essigsäureethylester, Toluol oder Gemische hiervon verwendet werden. Bevorzugte Lösungsmittel sind Acetonitril und Dioxan.
Geeignete Basen sind tertiäre Amine wie Triethylamin, aromatische Amine wie Pyridin oder Alkalicarbonate, wie Natriumcarbonat oder Kaliumcarbonat, die vorzugsweise in äquimolarer Menge oder bis zu einem vierfachen Überschuß, bezogen auf den Ester, eingesetzt werden. Bevorzugt werden Triethylamin oder Alkalicarbonat verwendet, vorzugsweise in doppelt äquimolaren Verhältnis in Bezug auf den Ester.
Als Cyanoverbindungen kommen anorganische Cyanide, wie Natrium- cyanid oder Kaliumcyanid und organische Cyanoverbindungen, wie Acetoncyanhydrin oder Trimethylsilylcyanid in Betracht. Sie werden in einer Menge von 1 bis 50 Molprozent, bezogen auf den Ester, eingesetzt. Vorzugsweise werden Acetoncyanhydrin oder Tri- methylsilylcyanid, z.B. in einer Menge von 5 bis 15, vorzugsweise 10 Molprozent, bezogen auf den Ester, eingesetzt.
Die Aufarbeitung kann in an sich bekannter Weise erfolgen. Das Reaktionsgemisch wird z.B. mit verdünnter Mineralsäure, wie 5 %ige Salzsäure oder Schwefelsäure, angesäuert, mit einem organischen Lösungsmittel, z.B. Methylenchlorid oder Essigsäureethylester extrahiert. Der organische Extrakt kann mit 5-10%iger Alkalicarbonatlösung, z.B. Natriumcarbonat- oder Kaliumcarbonat- lösung extrahiert werden. Die wäßrige Phase wird angesäuert und der sich bildende Niederschlag abgesaugt und/oder mit Methylenchlorid oder Essigsäureethylester extrahiert, getrocknet und ein- 5 geengt.
Die Benzoylhalogenide der Formel Vlla (mit L2 = CI, Br) können auf an sich bekannte Art und Weise durch Umsetzung der Benzoesäuren der Formel Vllb mit Halogenierungsreagentien wie Thionylchlorid, 10 Thionylbromid, Phosgen, Diphosgen, Triphosgen, Oxalylchlorid, Oxalylbromid hergestellt werden.
Die Benzoesäuren der Formel Vllb können in bekannter Weise durch saure oder basische Hydrolyse aus den entsprechenden Estern her- 15 gestellt werden.
Herstellungsbeispiele :
1- Chlor -2 - (8 -chlor-4 , 4-dimethyl-l, l-dioxothiochroman-7 -yl) -carbo- 20 nyl-cyclohex-l-en-3 -on (Verbindung 3.2)
Stufe a) 3 - (3-Methyl-2-butenylthio) -2-chlor-benzoesäuremethyl- ester
25 Zu 80.3 g (0.27 mol) 3-Thio-2-chlor-benzoesäuremethylester in
500 ml Aceton wurden 37.2 g (0.27 mol) Kaliumcarbonat gegeben und 40.2 g (0.27 mol) 3-Methyl -2 -butenylbromid getropft und 3 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Nach Abdestillieren des Lösungsmittels wurde der Rückstand in Wasser/Essigsäureethylester aufgenom-
30 men, die organische Phase getrocknet, abfiltriert und eingeengt. Das zurückbleibende braune Öl wurde über Kieselgel mit Essigsäu- reethylester/Cyclohexan chromatographiert . Ausbeute : 63.4 g (86.9%) gelbes Öl. iH-NMR (CDC13, δ in ppm) : 7.52 (d, 1H) ; 7.32 (d , lH) ; 7 . 26 ( t , lH
35 5.26 (m,lH); 3.90 ( S , 3H) , 3 . 49 (d , 2H
2.60 (s,3H); 1.70 ( s , 3H) ; 1 . 59 ( s , 3H
Stufe b) 8-Chlor-4 , 4-dimethylthiochroman-7-carbonsäuremethylester
40 63.4 g (0.234 mol) 3- (3-Methyl -2 -butenylthio) -2-chlor-benzoesäu- remethylester wurden in 600 ml Methylenchlorid gelöst und bei 0°C 94 g (0.94 mol) konz . Schwefelsäure zugetropft. Nach 30 Minuten Rühren wurde diese Lösung auf Eiswasser gegeben, die organische Phase abgetrennt, getrocknet und eingeengt. Das entstandene
45 orange Öl (57.1 g) wurde ohne weitere Reinigung in der nächsten Stufe eingesetzt. !H-NMR ( CDC13 , δ in ppm) : 7 . 40 ( d, lH) ; 7 . 32 ( d , 1H) ; 3 . 90 ( s , 3H) ;
3 . 05 (m, 2H) ; 1 . 98 (m, lH) ; 1 . 32 ( s , 6H) .
Stufe c) 8-Chlor-4, 4-dimethylthiochroman-7-carbonsäure
53.1 g des rohen 8-Chlor-4 , 4-dimethylthiochroman-7-carbonsäure- methylester wurden in 500 ml eines 1 : 1 Wasser/Methanol -Gemisches vorgelegt und 11.8 g (0.29 mol) Natriumhydroxid zugegeben. Die Lösung wurde dann drei Stunden unter Rückfluß erhitzt. Nach Abkühlen wurde das organische Lösungsmittel entfernt, der Rückstand mit 200 ml Wasser verdünnt und unter Kühlung mit konz . Salzsäure sauer gestellt. Der ausgefallene Niederschlag wird abgesaugt, mit Essigsäure und Wasser gewaschen und getrocknet. Ausbeute: 27.1 g Schmelzpunkt: 227°C
Stufe d) 8-Chlor-4 , 4-dimethyl-l, l-dioxothiochroman-7-carbonsäure
27.1 g (0.106 mol) 8-Chlor-4 , 4-dimethylthiochroman-7-carbonsäure wurden in 200 ml Essigsäure gelöst und eine Spatelspitze Natriumwolframat zugegeben. Bei 50-60°C wurden 26.3 g (0.23 mol) 30%-iges Wasserstoffperoxid zugetropft, zwei Stunden bei 50°C nachgerührt, in Eiswasser eingerührt, die ausgefallenen weißen Nadeln abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Ausbeute: 26.0 g (85.3%) Schmelzpunkt: 252°C
Stufe e) 8-Chlor-4, 4-dimethyl-l, l-dioxothiochroman-7 -carbonsäu- rechlorid
26.0 g (0.09 mol) 8-Chlor-4 , 4-dimethyl-l, 1-dioxothio- chroman-7-carbonsäure wurden in 200 ml Toluol gelöst und drei Tropfen Dimethylformamid zugegeben. Nach Zutropfen von 11.8 g (0.099 mol) Thionylchlorid wurde drei Stunden zum Rückfluß er- hitzt und dann das Lösungsmittel entfernt. Man erhielt ein farbloses Öl (Ausbeute 27.5 g) , das direkt weiter eingesetzt wurde.
Stufe f) 2- (8-Chlor-4, 4-dimethyl-l, l-dioxothiochroman-7-yl) -car- bonyl-1, 3-cyclohexandion
7.8 g (0.07 mol) Cyclohexan-1, 3-dion und 21.2 g (0.07 mol) Triethylamin wurden in 50 ml Acetonitril gelöst und 20.0 g (0.07 mol) 8-Chlor-4, 4-dimethyl-l, l-dioxothiochroman-7-carbonsäure- chlorid in 200 ml Acetonitril zugetropft. Nach zwei Stunden Rüh- ren bei Raumtemperatur wurden 0.5 ml Trimethylsilylcyanid zugetropft, drei Stunden auf 40 °C erwärmt, das Lösungsmittel entfernt, der Rückstand in 2%-iger Natriumhydrogencarbonat-Lösung aufgenommen und jeweils einmal mit Essigsäureethylester bzw. Diethylether extrahiert. Die Wasserphase wurde dann mit konz . Salzsäure auf pH 3 gestellt, der Niederschlag abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Ausbeute: 20.3 g (80.3 %) cremefarbene Kristalle Schmelzpunkt: 165°C
Stufe g) l-Chlor-2- (8-chlor-4, 4-dimethyl-l, 1-dioxothio- chroman-7-yl) -carbonyl-cyclohex-l-en-3-on (Verbin- düng 3.2)
2.0 g (5.2 mmol) 2- (8-Chlor-4 , 4-dimethyl-l, 1-dioxothio- chroman-7 -yl) -carbonyl-1, 3-cyclohexandion wurden in 30 ml Methylenchlorid gelöst, 2.2 g (17.3 mmol) Oxalylchlorid und 2 Tropfen Dimethylformamid zugegeben. Nach 1 Stunde Rühren bei 25°C wurde das Lösungsmittel entfernt. Man erhielt 2.1 g farblose Kristalle.
2- (8-Chlor-4 , 4-dimethyl-l, l-dioxothiochroman-7 -yl) -carbonyl-1- (4- chlorphenylthio) -cyclohex-l-en-3-on (Verbindung 3.6)
0.8 g (2 mmol) l-Chlor-2- (8-chlor-4 , 4-dimethyl-l, 1-dioxothio- chroman-7 -yl) -carbonyl-cyclohex-l-en-3-on wurden in 10 ml Tetra- hydrofuran gelöst, 0.29 g (2 mmol) 4-Chlorthiophenol und 0.22 g (2.2 mmol) Triethylamin zugetropft. Nach 2 Stunden Rühren bei 25°C wurde in Wasser eingerührt, mit Essigsäureethylester extrahiert, die organischen Phasen mit IN Salzsäure extrahiert, getrocknet und das Lösungsmittel entfernt. Man erhielt 0.9 g beiger Kristalle.
2- (8-Chlor-4 , 4-dimethyl-l, l-dioxothiochroman-7 -yl) -carbonyl-1- (4- chlorphenylsulfonyl) -cyclohex-l-en-3-on (Verbindung 3.4)
0.5 g (0.98 mmol) 2- (8-Chlor-4 , 4-dimethyl-l, 1-dioxothio- chroman-7 -yl) -carbonyl-1- (4-chlorphenylthio) -cyclohex-l-en-3-on wurden in 20 ml Methylenchlorid gelöst und 0.68 g (2.16 mmol)
3-Chlorperbenzoesäure (55%-ig) zugegeben. Nach 16 Stunden Rühren bei 25°C wurde mit weiterem Methylenchlorid verdünnt, mit Natriumhydrogensulfit-Lösung und Natriumhydrogencarbonat-Lösung gewaschen, getrocknet und das Lösungsmittel entfernt. Man erhielt 0.5 g cremefarbene Kristalle.
2- (8-Chlor-4, 4-dimethyl-l, l-dioxothiochroman-7 -yl) -carbonyl-1- phenylthio-cyclohex-l-en-3-on (Verbindung 3.7)
0.7 g (1.75 mmol) l-Chlor-2- (8-chlor-4 , 4-dimethyl-l, 1-dioxothio- chroman-7 -yl) -carbonyl-cyclohex-l-en-3-on wurden in 10 ml Tetra- hydrofuran gelöst, 0.19 g (1.75 mmol) Thiophenol und 0.19 g (1.92 mmol) Triethylamin zugetropft. Nach 2 Stunden Rühren bei 25°C wurde in Wasser eingerührt, mit Essigsäureethylester extrahiert, die organischen Phasen mit IN Salzsäure extrahiert, getrocknet und eingeengt. Man erhielt 0.8 g beiger Kristalle. 5
2- (8-Chlor-4 , 4-dimethyl-l, l-dioxothiochroman-7 -yl) -carbonyl-1- phenylsulfonyl-cyclohex-l-en-3-on (Verbindung 3.5)
0.4 g (0.84 mmol) 2- (8-Chlor-4 , 4-dimethyl-l, 1-dioxothio- 10 chroman-7-yl) -carbonyl-l-phenylthio-cyclohex-l-en-3-on wurden in 20 ml Methylenchlorid gelöst und 0.66 g (2.16 mmol) 3-Chlorper- benzoesäure (55%-ig) zugegeben. Nach 16 Stunden Rühren bei 25°C wurde mit weiterem Methylenchlorid verdünnt, mit Natriumhydrogensulfit-Lösung und Natriumhydrogencarbonat-Lösung gewaschen, ge- 15 trocknet und das Lösungsmittel entfernt. Man erhielt 0.4 g cremefarbene Kristalle.
2- (8-Chlor-4, 4-dimethyl-l, l-dioxothiochroman-7 -yl) -carbonyl-1- ethylthio-cyclohex-l-en-3-on (Verbindung 3.8)
20
0.7 g (1.75 mmol) l-Chlor-2- (8-chlor-4 , 4-dimethyl-l, 1-dioxothio- chroman-7 -yl) -carbonyl-cyclohex-l-en-3-on wird in 20 ml Tetrahy- drofuran gelöst, 0.11 g (1.75 mmol) Ethanthiol und 0.19 g (1.92 mmol) Triethylamin zugetropft. Nach 2 Stunden Rühren bei 25°C
25 wurde in Wasser eingerührt, mit Essigsäureethylester extrahiert, die organischen Phasen mit IN Salzsäure extrahiert, getrocknet und das Lösungsmittel entfernt. Man erhielt 0.4 g beiger Kristalle.
30 2- (8-Chlor-4 , 4-dimethyl-l, l-dioxothiochroman-7 -yl) -carbo- nyl-l-ethylsulfonyl-cyclohex-l-en-3-on (Verbindung 3.9)
0.2 g (0.47 mmol) 2- (8-Chlor-4 , 4-dimethyl-l, 1-dioxothio- chroman-7-yl) -carbonyl) -l-ethylthio-cyclohex-l-en-3-on wurden in
35 20 ml Methylenchlorid gelöst und 0.37 g (1.17 mmol) 3-Chlorper- benzoesäure (55%-ig) zugegeben. Nach 16 Stunden Rühren bei 25°C wurde mit weiterem Methylenchlorid verdünnt, mit Natriumhydrogensulfit-Lösung und Natriumhydrogencarbonat-Lösung gewaschen, getrocknet und das Lösungsmittel entfernt. Man erhielt 0.17 g cre-
40 mefarbene Kristalle.
2- (8-Chlor-4 , 4-dimethyl-l, l-dioxothiochroman-7 -yl) -carbonyl-1- (N, O-dimethylhydroxylamino) -cyclohex-l-en-3-on (Verbindung 3.10)
5 0.5 g (1.25 mmol) l-Chlor-2- (8-chlor-4 , 4-dimethyl-l, 1-dioxothio- chroman-7 -yl) -carbonyl-cyclohex-l-en-3-on wurden in 10 ml Tetra- hydrofuran gelöst, 0.13 g (1.37 mmol) N,0-Dimethylhydroxylaminhy- drochlorid und 0.28 g (2.74 mmol) Triethylamin zugetropft. Nach 25 Stunden Rühren bei 25°C wurde in Wasser eingerührt, mit Essigsäureethylester extrahiert, die organischen Phasen mit IN Salzsäure extrahiert, getrocknet und das Lösungsmittel entfernt. Man 5 erhielt 0.4 g beiger Kristalle.
1- (Phenylcarbonyloxy) -2- (4, 4 , 8 - trimethyl-1, l-dioxothiochro- man-7 -yl) -carbonyl-cyclohex-l-en-3 -on (Verbindung 3.22)
10 Stufe a) 3 - (3-Methyl -2 -butenylthio) -2-methyl -benzoesäuremethyl- ester
Zu 50 g (0.275 mol) 3-Thio-2-methyl -benzoesäuremethylester in 250 ml Aceton wurden 37.9 g (0.27 mol) Kaliumcarbonat und 43.5 g
15 (0.275 mol) 3-Methyl -2 -butenylbromid getropft und zehn Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Nach Abdestillieren des Lösungsmittels wurde der Rückstand in Wasser/Essigsäureethylester aufgenommen, die organische Phase getrocknet, abfiltriert und eingeengt. Ausbeute : 67.9 g (98.9%) gelbes Öl.
20 !H-NMR (CDC13, δ in ppm) : 7.63 (d,lH); 7.41 (d,lH); 7.16 (t.lH);
5.25 (m,lH); 3.90 (s,3H), 3.49 (d,2H); 2.60 (s,3H); 1.70 (s,3H); 1.56 (s,3H).
Stufe b) 4, 4 , 8 -Trimethylthiochroman-7-carbonsäuremethylester
25
67.9 g (0.27 mol) 3- (3 -Methyl -2 -butenylthio) -2 -methylbenzoesäure- methylester wurden in 600 ml Methylenchlorid gelöst, 206,4 g (1,09 mol) Titantetrachlorid in 600 ml Methylenchlorid bei -5 bis 0°C zugetropft und drei Stunden bei 0°C nachgerührt. Anschließend
30 wurde die Mischung in 1.5 kg Eis und 500 ml gesättigte Ammoniumchlorid-Lösung eingerührt, die organische Phase abgetrennt, getrocknet, und das Lösungsmittel entfernt. Man erhielt 62.9 g eines gelben Öls, das direkt weiter eingesetzt wurde. Zur Produkt - Charakterisierung wurde eine Probe an Kieselgel (Eluent: Cyclohe-
35 xan/Essigsäureethylester = 10/1) chromatographiert . Schmelzpunkt: 63°C
Stufe c) 4 , 4, 8 -Trimethylthiochroman-7-carbonsäure
40 62.9 g 4 , 4 , 8 -Trimethylthiochroman-7-carbonsäuremethylester wurden in 600 ml eines 1 : 1 Wasser/Methanol -Gemisches vorgelegt und 15.1 g (0.377 mol) Natriumhydroxid zugegeben. Die Lösung wurde dann drei Stunden zum Rückfluß erhitzt, das organische Lösungsmittel entfernt, 200 ml Wasser zugegeben und unter Kühlung mit
45 konz . Salzsäure sauer gestellt. Der ausgefallene Niederschlag wurde abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Ausbeute: 57.2 g Schmelzpunkt: 212°C
Stufe d) 4 , 4 , 8-Trimethyl-l, l-dioxothiochroman-7-carbonsäure
5 57.2 g (0.24 mol) 4 , 4 , 8-Trimethylthiochroman-7-carbonsäure wurden in 500 ml Eisessig gelöst und eine Spatelspitze Natriumwolframat zugegeben. Bei 50 bis 60°C wurden 60.4 g (0.53 mol) 30 %iges Wasserstoffperoxid zugetropft, drei Stunden bei 50°C nachgerührt, in Eiswasser eingerührt und die ausgefallenen weißen Nadeln abfil- 10 triert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Ausbeute: 47.2 g (72.7 %) Schmelzpunkt: 280°C (Zersetzung)
Stufe e) 4 , 4 , 8-Trimethyl-l, l-dioxothiochroman-7-carbonsäure- 15 Chlorid
20.0 g (0.075 mol) 4 , 4 , 8-Trimethyl-l , l-dioxothiochroman-7-carbon- säure wurden in 200 ml Toluol gelöst, drei Tropfen Dimethylform- amid sowie 10.7 g (0.09 mol) Thionylchlorid zugegeben. Nach drei 20 Stunden Erhitzen unter Rückfluß wurde das Lösungsmittel entfernt und das zurückbleibende farblose Öl (Ausbeute 21.3 g) direkt weiter eingesetzt.
Stufe f) 2 - (4, 4, 8-Trimethyl-l, l-dioxothiochroman-7-yl) carbo- 25 nyl -1, 3 -cyclohexandion
2.1 g (19 mmol) 1, 3 -Cyclohexandion und 4.9 g (49 mmol) Triethylamin wurden in 50 ml Acetonitril gelöst und 5.0 g (19 mmol) 4,4, 8-Trimethyl-l, l-dioxothiochroman-7-carbonsäurechlorid in
30 50 ml Acetonitril zugetropft. Nach vierzehn Stunden Rühren bei Raumtemperatur wurden 0,05 ml Trimethylsilylcyanid zugetropft, vier Stunden bei Raumtemperatur gerührt, das Lösungsmittel entfernt, der Rückstand in 2 %iger Natriumhydrogencarbonat -Lösung aufgenommen und je einmal mit Essigsäureethylester und Diethyle-
35 ther extrahiert. Die Wasserphase wurde mit konz . Salzsäure auf pH 3 gestellt, der Niederschlag abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet .
Ausbeute: 5.1 g (74 %) farblose Kristalle Schmelzpunkt: 165°C
40
Stufe g) 1- (Phenylcarbonyloxy) -2 - (4 , 4 , 8 - trimethyl-1, 1-dioxo- thiochroman-7 -yl) -carbonyl -cyclohex-1-en- 3 -on (Verbindung 3.22)
5 0.8 g (2.2 mmol) 2 - (4 , 4 , 8 -Trimethyl - 1 , 1 -dioxothiochro- man-7 -yl) -carbonyl - 1, 3 -cyclohexandion wurden in 10 ml Methylenchlorid gelöst, 0.17 g (2.2 mmol) Pyridin und 0.31 g (2.2 mmol) Benzoylchlorid zugegeben. Nach zwei Stunden Rühren bei Raumtemperatur wurde Wasser hinzugefügt, die organische Phase abgetrennt, mit 2 N Salzsäure extrahiert und getrocknet. Anschließend wurde das Lösungsmittel abdestilliert und der Rückstand an Kieselgel chromatographiert .
Ausbeute: 0.35 g (47 %) farblose Kristalle Schmelzpunkt: 189°C (Zersetzung)
1- Chlor -2- [ (8-methyl-2,3-dihydro-l,l,4,4-tetraoxobenz [l,4]di- thiin-7-yl) -carbonyl] -4,4,6, 6 - tetramethyl - 1 -cyclohexen-3 , 5-dion (Verbindung 4.1)
Stufe a) 3- (2-Bromethylthio) -2-methyl -benzoesäuremethylester
Zu 40.0 g (0.22 mol) 3-Thio-2-methyl-benzoesäuremethylester in 500 ml Aceton wurden 30.3 g (0.22 mol) Kaliumcarbonat gegeben und 82.6 g (0.22 mol) 1, 2-Dibromethan getropft. Nach zehn Stunden Rühren bei Raumtemperatur wurde das Lösungsmittel abdestilliert, der Rückstand in Wasser/Essigsäureethylester aufgenommen, die or- ganische Phase getrocknet und eingeengt. Das zurückbleibende Öl wurde mit Essigsäureester/Cyclohexan = 1/10 über Kieselgel chromatographiert .
Ausbeute : 42.7 g (67.2 %) farblose Kristalle. iH-NMR (CDC13, δ in ppm) : 7.68 (d,lH); 7.51 (d,lH); 7.20 (t,lH); 3.90 (s,3H), 3.41 (m,2H); 3.25 (m,2H);
2.62 (s,3H) .
Stufe b) 3- (2-Methylsulfonylthioethylthio) -2-methyl -benzoesäuremethylester
Zu 42.7 g (0.148 mol) 3- (2-Bromethylthio) -2-methyl -benzoesäuremethylester in 400 ml Ethanol wurden 33.2 g (0.22 mol) Kalium-Methylsulfonylthiolat gegeben und fünf Stunden unter Rückfluß erhitzt. Nach Entfernen des Lösungsmittel wurde der Rückstand in Wasser/Essigsäureethylester aufgenommen, getrocknet und eingeengt. Das zurückbleibende Öl wurde mit Essigsäureethylester/Cy- clohexan = 1/4 an Kieselgel chromatographiert. Ausbeute : 33.2 g (67.2 %) gelbes Öl. Schmelzpunkt: 55°C
Stufe c) 8-Methyl-2 , 3-dihydro-benz [1, 4] dithiin -7-carbonsäure- methylester
49.2 g (0.154 mol) 3- (2-Methylsulfonylthioethylthio) -2-methyl - benzoesäuremethylester wurden in 500 ml Methylenchlorid gelöst, 80.2 g (0.308 mol) Zinntetrachlorid zugegeben, drei Stunden unter Rückfluß erhitzt und zehn Stunden bei Raumtemperatur nachgerührt. Die Mischung wurde dann mit Wasser und gesättigter Natriumhydro- gencarbonatlösung gewaschen, die organische Phase abgetrennt, getrocknet und eingeengt. Das zurückbleibende Öl wurde mit Essig - säureethylester/Cyclohexan = 1/10 an Kieselgel chromatographiert. Ausbeute : 17.1 g (46.3 %) farblose Kristalle Schmelzpunkt: 57°C
Stufe d) 8-Methyl-2, 3-dihydro-benz [1, 4] dithiin -7-carbonsäure
9.6 g (0.04 mol) 8-Methyl-2 , 3-dihydro-benz [1, 4] dithiin-7-carbon- säuremethylester wurden in 100 ml eines 1 : 1 Gemisches aus Wasser/Methanol vorgelegt und 2.4 g (0.06 mol) Natriumhydroxid zugegeben. Die Lösung wurde zwei Stunden unter Rückfluß erhitzt, dann das organische Lösungsmittel abdestilliert, 200 ml Wasser zugege- ben und unter Kühlung mit konz. Salzsäure sauer gestellt. Der ausgefallene Niederschlag wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Ausbeute: 8.1 g (89,6 %) farblose Kristalle Schmelzpunkt: 175°C
Stufe e) 8-Methyl-2, 3-dihydro-l,l, 4, 4-tetraoxobenz [1,4] dithiin- 7-carbonsäure
19.4 g (0.086 mol) 8-Methyl-2 , 3-dihydro-benz [1, 4] dithiin- 7-carbonsäure wurden in 200 ml Essigsäure gelöst und eine Spatel - spitze Natriumwolframat zugegeben. Bei 50 - 60°C wurden dann hierzu 42.8 g (0.38 mol) 30 %iges Wasserstoffperoxid getropft.
Nach fünf Stunden Rühren bei 50°C wurde abgekühlt, in Eiswasser eingerührt und die ausgefallenen weißen Nadeln abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Ausbeute: 21.7 g (87.2 %)
Schmelzpunkt: 282°C
Stufe f) 8-Methyl-2,3-dihydro-l, 1, 4, 4-tetraoxobenz [1,4] dithiin- 7-carbonsäurechlorid
10.0 g (0.0345 mol) 8-Methyl-2 , 3-dihydro-l , 1, 4 , 4-tetraoxo- benz [1, 4] dithiin-7-carbonsäure wurden in 100 ml Toluol gelöst, zwei Tropfen Dimethylformamid und anschließend 4.5 g (0.038 mol) Thionylchlorid zugegeben. Nach vier Stunden Rühren unter Rückfluß wurde eingeengt. Das zurückbleibende farblose Öl (Ausbeute 10.6 g) konnte direkt weiter eingesetzt werden. Stufe g) 2- (8-Methyl-2 , 3-dihydro-l, 1, 4 , 4-tetraoxobenz [l,4]di- thiin-7-yl) -carbonyl -4, 4,6,6 -tetramethyl -5 -oxo-1, 3 -cyclohexandion
2.95 g (16.2 mmol) 4 , 4 , 6 , 6 -Tetramethyl -5 -oxo- 1 , 3 -cyclohexandion und 4.9 g (4.9 mmol) Triethylamin wurden in 50 ml Acetonitril gelöst und 5.0 g (16.2 mmol) 8-Methyl-2 , 3 -dihydro-1, 1, 4, 4 - tetra- oxobenz [1, 4] dithiin-7 -carbonsäurechlorid in 50 ml Acetonitril zugetropft. Nach vierzehn Stunden Rühren bei Raumtemperatur wurden 0,05 ml Trimethylsilylcyanid zugetropft, vier Stunden bei Raumtemperatur gerührt, das Lösungsmittel entfernt, der Rückstand in 2 %iger Natriumhydrogencarbonat -Lösung aufgenommen und je einmal mit Essigsäureethylester und Diethylether extrahiert. Die Wasserphase wurde mit konz . Salzsäure auf pH 3 gestellt, der Nieder- schlag abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Ausbeute: 4.8 g (65 %) farblose Kristalle Schmelzpunkt: 146°C (Zersetzung)
Stufe h) l-Chlor-2- (8-methyl-2 , 3-dihydro-l, 1, 4 , 4-tetra- oxobenz [1,4] dithiin- 7 -yl) -carbonyl -4, 4,6, 6- tetramethyl- l-cyclohexen-3 , 5 -dion (Verbindung 4.1)
0.5 g (1.1 mmol) 2 - (8-Methyl-2 , 3-dihydro-l, 1, 4 , 4-tetraoxo- benz [1,4] dithiin-7 -yl) -carbonyl -4, 4 , 6, 6- tetramethyl -1, 3, 5-cyclo- hexantrion wurden in 10 ml Methylenchlorid gelöst, 0.28 g
(2.2 mmol) Oxalylchlorid und 2 Tropfen Dimethylformamid zugegeben. Nach einer Stunde Rühren bei 25°C wurde das Lösungsmittel ent ernt. Ausbeute: 0.3 g (58 %) farblose Kristalle
Tabelle 3
o
II
Ό c si
O σ>
II X
1 co
Die Verbindungen der Formel I und deren landwirtschaftlich brauchbaren Salze eignen sich sowohl als Isomerengemische als auch in Form der reinen Isomeren - als Herbizide. Die herbiziden Mittel, die Verbindungen der Formel I enthalten, bekämpfen Pflanzenwuchs auf Nichtkulturflächen sehr gut, besonders bei hohen Aufwandmengen. In Kulturen wie Weizen, Reis, Mais, Soja und Baumwolle wirken sie gegen Unkräuter und Schadgräser, ohne die Kulturpflanzen nennenswert zu schädigen. Dieser Effekt tritt vor al- lern bei niedrigen Aufwandmengen auf.
In Abhängigkeit von der jeweiligen Applikationsmethode können die Verbindungen der Formel I bzw. sie enthaltenden herbiziden Mittel noch in einer weiteren Zahl von Kulturpflanzen zur Beseitigung unerwünschter Pflanzen eingesetzt werden. In Betracht kommen beispielsweise folgende Kulturen:
Allium cepa, Ananas comosus, Arachis hypogaea, Asparagus officinalis, Beta vulgaris spec. altissima, Beta vulgaris spec. rapa, Brassica napus var. napus, Brassica napus var. napobrassica, Brassica rapa var. silvestris, Camellia sinensis, Carthamus tinctorius, Carya illinoinensis, Citrus limon, Citrus sinensis, Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica) , Cucumis sativus, Cynodon dactylon, Daucus carota, Elaeis guineensis, Fragaria vesca, Glycine max, Gossypium hirsutum,
(Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium) , Helianthus annuus, Hevea brasiliensis, Hordeum vulgäre, Humulus lupulus, Ipomoea batatas, Juglans regia, Lens culinaris, Linum usitatissimum, Lycopersicon lycopersicum, Malus spec, Manihot esculenta, Medicago sativa, Musa spec, Nicotiana tabacum (N.rustica), Olea europaea, Oryza sativa, Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgaris, Picea abies, Pinus spec, Pisum sativum, Prunus avium, Prunus persica, Pyrus communis, Ribes sylvestre, Ricinus communis, Saccharum officinarum, Seeale cereale, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor (s. vulgäre), Theobroma cacao, Trifo- lium pratense, Triticum aestivum, Triticum durum, Vicia faba, Vitis vinifera und Zea mays .
Darüber hinaus können die Verbindungen der Formel I auch in Kul- turen, die durch Züchtung einschließlich gentechnischer Methoden gegen die Wirkung von Herbiziden tolerant sind, verwandt werden.
Die Verbindungen der Formel I bzw. die sie enthaltenden herbiziden Mittel können beispielsweise in Form von direkt versprühbaren wäßrigen Lösungen, Pulvern, Suspensionen, auch hochprozentigen wäßrigen, öligen oder sonstigen Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln oder Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.
Die herbiziden Mittel enthalten eine herbizid wirksame Menge mindestens einer Verbindung der Formel I oder eines landwirtschaftlich brauchbaren Salzes von I und für die Formulierung von Pflan- zenschutzmitteln übliche Hilfsmittel.
Als inerte Hilfsstoffe kommen im Wesentlichen in Betracht:
Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt wie Kerosin und Dieselöl, ferner Kohlenteerole sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline und deren Derivate, alkylierte Benzole oder deren Derivate, Alkohole wie Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol und Cyclohexanol, Ketone wie Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, z.B. Amine wie N-Methylpyrrolidon und Wasser.
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Suspensionen, Pasten, netzbaren Pulvern oder wasserdispergierbaren Granulaten durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Cyclohexenondioxothiochromanoyl-Derivate der Formel I als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Netz-, Haft-,
Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
Als oberflächenaktive Stoffe (Adjuvantien) kommen die Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäuren, z.B. Lignin-, Phenol-, Naphthalin- und Dibutylnaphthalinsulfonsäure, sowie von Fettsäuren, Alkyl- und Alkylarylsulfonaten, Alkyl-, Laurylether- und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, Hepta- und Octadecanolen sowie von Fettalkoholglykolether, Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und seiner Derivate mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Poly- oxyethylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl- oder Nonylphenol, Alkylphenyl- , Tributylphenylpolyglykolether, Alkyl - arylpolyetheralkohole, Isocridecylalkohol , Fettalkoholethylen- oxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylen- oder Polyoxypropylenalkylether, Laurylalkoholpolyglykoletheracetat, Sorbitester, Lignin-Sulfitablaugen oder Methylcellulose in Betracht.
Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
Granulate, z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind Mineralerden wie Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Dünge- mittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver oder andere feste Trägerstoffe.
Die Konzentrationen der Verbindungen der Formel I in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in weiten Bereichen variiert werden. Im allgemeinen enthalten die Formulierungen etwa von 0,001 bis 98 Gew.-%, vorzugsweise 0,01 bis 95 Gew.-%, mindestens eines Wirkstoffs. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90% bis 100%, vorzugsweise 95% bis 100% (nach NMR- Spektrum) eingesetzt.
Die folgenden Formulierungsbeispiele verdeutlichen die Herstellung solcher Zubereitungen:
I. 20 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 3.1 werden in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen alkyliertem Benzol, 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N-monoethanolamid, 5 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure und 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Rizinusöl besteht. Durch Ausgießen und feines Verteilen der Lösung in 100000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
II. 20 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 3.2 werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gewichtsteilen Cyclohexanon,
30 Gewichtsteilen Isobutanol, 20 Gewichtsteilen des Anlage- rungsproduktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctyl- phenol und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Rizinusöl besteht. Durch Ein- gießen und feines Verteilen der Lösung in 100000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
III. 20 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 3.4 werden in einer Mischung gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 65 Gewichtsteilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 280°C und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungs- produktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl be- steht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
IV. 20 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 3.8 werden mit 3 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin- sulfonsäure, 17 Gewichtsteilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 60 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermählen. Durch feines Verteilen der Mischung in 20000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
V. 3 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 3.9 werden mit
97 Gewichtsteilen feinteiligem Kaolin vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 3 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
VI. 20 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 3.18 werden mit
2 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, 8 Gewichtsteilen Fettalkoholpolyglykolether, 2 Gewichtsteilen Natriumsalz eines Phenol-Harnstoff-Formaldehyd-Kondensates und 68 Gewichtsteilen eines paraffinischen Mineralöls innig vermischt. Man erhält eine stabile ölige Dispersion.
VII. 1 Gewichtsteil der Verbindung Nr. 3.23 wird in einer Mischung gelöst, die aus 70 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 20 Gewichtsteilen ethoxyliertem Isooctylphenol und
10 Gewichtsteilen ethoxyliertem Rizinusöl besteht. Man er- hält ein stabiles Emulsionskonzentrat.
VIII. 1 Gewichtsteil der Verbindung Nr. 4.1 wird in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen Cyclohexanon und 20 Gewichtsteilen WettolR EM 31 (- nichtionischer Emulgator auf der Basis von ethoxyliertem Rizinusöl) besteht. Man erhält ein stabiles Emulsionskonzentrat. Die Applikation der Verbindungen der Formel I bzw. der herbiziden Mittel kann im Vorauflauf- oder im Nachauflaufverfahren erfolgen. Sind die Wirkstoffe für gewisse Kulturpflanzen weniger verträglich, so können Ausbringungstechniken angewandt werden, bei welchen die herbiziden Mittel mit Hilfe der Spritzgeräte so gespritzt werden, daß die Blätter der empfindlichen Kulturpflanzen nach Möglichkeit nicht getroffen werden, während die Wirkstoffe auf die Blätter darunter wachsender unerwünschter Pflanzen oder die unbedeckte Bodenfläche gelangen (post-directed, lay-by) .
Die Aufwandmengen an Verbindung der Formel I betragen je nach Bekämpfungsziel, Jahreszeit, Zielpflanzen und WachstumsStadium 0.001 bis 3.0, vorzugsweise 0.01 bis 1.0 kg/ha aktive Substanz (a.S.).
Zur Verbreiterung des WirkungsSpektrums und zur Erzielung synergistischer Effekte können die Cyclohexenondioxothiochromanoyl-De- rivate der Formel I mit zahlreichen Vertretern anderer herbizider oder wachstumsregulierender Wirkstoffgruppen gemischt und gemeinsam ausgebracht werden. Beispielsweise kommen als Mischungspartner 1, 2 , 4-Thiadiazole, 1, 3 , 4-Thiadiazole, Amide, Aminophosphor- säure und deren Derivate, Aminotriazole, Anilide, Aryloxy-/Hete- roaryloxyalkansäuren und deren Derivate, Benzoesaure und deren Derivate, Benzothiadiazinone, 2-Aroyl-l, 3-cyclohexandione, Hete- roaryl-Aryl-Ketone, Benzylisoxazolidinone, meta-CF3-Phenyl- derivate, Carbamate, Chinolincarbonsäure und deren Derivate, Chloracetanilide, Cyclohexenonoximetherderivate, Diazine, Dichlorpropionsäure und deren Derivate, Dihydrobenzofurane, Dihydrofuran-3-one, Dinitroaniline, Dinitrophenole, Diphenyl- ether, Dipyridyle, Halogencarbonsäuren und deren Derivate, Harnstoffe, 3-Phenyluracile, Imidazole, Imidazolinone, N-Phe- nyl-3, 4, 5, 6-tetrahydrophthalimide, Oxadiazole, Oxirane, Phenole, Aryloxy- und Heteroaryloxyphenoxypropionsäureester, Phenylessig- säure und deren Derivate, 2-Phenylpropionsäure und deren
Derivate, Pyrazole, Phenylpyrazole, Pyridazine, Pyridincarbon- säure und deren Derivate, Pyrimidylether, Sulfonamide, Sulfonyl - harnstoffe, Triazine, Triazinone, Triazolinone, Triazolcarboxa- mide und Uracile in Betracht.
Außerdem kann es von Nutzen sein, die Verbindungen der Formel I allein oder in Kombination mit anderen Herbiziden auch noch mit weiteren Pflanzenschutzmitteln gemischt, gemeinsam auszubringen, beispielsweise mit Mitteln zur Bekämpfung von Schädlingen oder phytopathogenen Pilzen bzw. Bakterien. Von Interesse ist ferner die Mischbarkeit mit Mineralsalzlösungen, welche zur Behebung von Ernährungs- und Spurenelementmängeln eingesetzt werden. Es können auch nichtphytotoxische Öle und Ölkonzentrate zugesetzt werden.
Anwendungsbeispiele
Die herbizide Wirkung der Cyclohexenondioxothiochromanoyl-Deri - vate der Formel I ließ sich durch die folgenden Gewächshaus - versuche zeigen:
Als Kulturgefäße dienten Plastikblumentöpfe mit lehmigem Sand mit etwa 3,0 % Humus als Substrat. Die Samen der Testpflanzen wurden nach Arten getrennt eingesät.
Bei Vorauflaufbehandlung wurden die in Wasser suspendierten oder emulgierten Wirkstoffe direkt nach Einsaat mittels fein vertei- lender Düsen aufgebracht. Die Gefäße wurden leicht beregnet, um Keimung und Wachstum zu fördern, und anschließend mit durchsichtigen Plastikhauben abgedeckt, bis die Pflanzen angewachsen waren. Diese Abdeckung bewirkt ein gleichmäßiges Keimen der Test- pflanzen, sofern dies nicht durch die Wirkstoffe beeinträchtigt wurde.
Zum Zweck der Nachauflaufbehandlung wurden die Testpflanzen je nach Wuchsform erst bis zu einer Wuchshöhe von 3 bis 15 cm angezogen und erst dann mit den in Wasser suspendierten oder emul- gierten Wirkstoffen behandelt. Die Testpflanzen wurden dafür entweder direkt gesät und in den gleichen Gefäßen aufgezogen oder sie wurden erst als Keimpflanzen getrennt angezogen und einige Tage vor der Behandlung in die Versuchsgefäße verpflanzt. Die Aufwandmenge für die Nachauflaufbehandlung betrug 0.5 bzw. 0.25 kg/ha a.S. (aktive Substanz).
Die Pflanzen wurden artenspezifisch bei Temperaturen von 10 bis 25°C bzw. 20 bis 35°C gehalten. Die Versuchsperiode erstreckte sich über 2 bis 4 Wochen. Während dieser Zeit wurden die Pflanzen gepflegt, und ihre Reaktion auf die einzelnen Behandlungen wurde ausgewertet.
Bewertet wurde nach einer Skala von 0 bis 100. Dabei bedeutet 100 kein Aufgang der Pflanzen bzw. völlige Zerstörung zumindest der oberirdischen Teile und 0 keine Schädigung oder normaler Wachstumsverlauf .
Die in den Gewächshausversuchen verwendeten Pflanzen setzten sich aus folgenden Arten zusammen:
Bei Aufwandmengen von 0.5 bzw. 0.25 kg/ha zeigten die Verbindungen 3.2 und 4.1 im Nachauflauf eine sehr gute Wirkung gegen die oben genannten Schadpflanzen.

Claims

Patentansprüche
1. Cyclohexenondioxothiochromanoyl-Derivate der Formel I
in der die Variablen folgende Bedeutungen haben:
X Sauerstoff, Schwefel, S=0, S(=0)2, CR4R5, C=0 oder C=NR6;
R1 Wasserstoff, Nitro, Halogen, Cyano, Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, Ci-Cg-Alkoxy, Ci-Cg-Halogenalkoxy, Ci-Cg-Alkylthio, Ci-Cg-Halogenalkylthio, Ci-Cg-Alkylsulfinyl, Ci-Cg-Halogenalkylsulfinyl ,
Ci-Cg-Alkylsulfonyl , Ci-Cg-Halogenalkylsulfonyl , Aminosulfonyl, N- (Ci-Cg-Alkyl) -aminosulfonyl, N,N-Di- (Ci-Cg-alkyl) -aminosulfonyl, N- (Ci-Cg-Alkyl - sulfonyl) -amino, N- (Ci-Cg-Halogenalkylsulfonyl) - amino, N- (Ci-Cg-Alkyl) -N- (Ci-Cg-alkylsulfonyl) - amino oder N- (Ci-Cg-Alkyl) -N- (Ci-Cg-Halogenalkylsulfonyl) -amino;
R2 Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, Ci-Cg-Alkoxy oder Ci-Cg-Halogenalkoxy;
R3 Wasserstoff, Ci-Cg-Alkyl oder Halogen;
R4,R5 Wasserstoff, Nitro, Halogen, Cyano, Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, Ci-Cg-Alkoxy, Ci-Cg-Halogenalkoxy, Ci-Cg-Alkylthio, Ci-Cg-Halogenalkylthio, Ci-Cg-Alkylsulfinyl, Ci-Cg-Halogenalkylsulfinyl , Ci-Cg-Alkylsulfonyl , Ci-Cg-Halogenalkylsulfonyl , N-Ci -Cg -Alkylamino, N-Ci -Cg -Halogenalkylamino, N, N-Di- (Ci-Cg-alkyl) -amino, N-Ci-Cg-Alkoxyamino,
N- (Ci-Cg -Alkoxy) -N- (Ci-Cg- alkyl) amino, 1-Tetrahy- dropyrrolyl, 1-Piperidinyl, 4 -Morpholinyl oder 1 -Hexahydropyrazinyl ;
oder R4 und R5 bilden gemeinsam eine -0- (CH2)m-0- , -0- (CH2)m-S- , -S-(CH2)m-S- oder -0- (CH ) n-Kette, die durch einen bis drei Reste aus folgender Gruppe substituiert sein kann: Halogen, Cyano, C1-C4 -Alkyl, C1-C4 -Halogenalkyl oder C1-C4 -Alkoxycarbonyl;
oder
R4 und R5 bilden gemeinsam eine - (CH ) p-Kette, die durch
Sauerstoff oder Schwefel unterbrochen sein kann und/oder durch einen bis vier Reste aus folgender Gruppe substituiert sein kann: Halogen, Cyano, C -C4-Alkyl, C -C4 -Halogenalkyl oder Ci -C4 -Alkoxycarbonyl ;
oder
R4 und R5 bilden gemeinsam eine Methylidengruppe, die durch einen bis zwei Reste aus folgender Gruppe substituiert sein kann:
Halogen, Cyano, Hydroxy, Formyl, Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, Ci-Cg-Alkoxy, Ci-Cg-Halogenalkoxy, Ci-Cg-Alkylthio, Ci-Cg-Halogenalkylthio, Ci-Cg-Alkylsulfinyl, Ci-Cg-Halogenalkylsulfinyl ,
Ci-Cg-Alkylsulfonyl oder Ci-Cg-Halogenalkylsulfonyl;
R6 Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, Ci-Cg-Alkoxy oder Ci-Cg-Halogenalkoxy;
1 0 bis 4;
m 2 bis 4;
n 1 bis 5;
p 2 bis 5;
R7 eine Verbindung Ha oder Ilb
wobei
R8 Halogen, OR10, SR10, SOR11, S02R1:L, OS02Rι:L, P0R1;R12,
OPOR1:LR12, OPSR1:LR12, NR13R14, ONR14R14, N-gebundenes Heterocyclyl oder 0- (N-gebundenes Heterocyclyl) , wobei der Heterocyclyl-Rest der beiden letztgenannten Substituenten partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, Cι-C4-Alkyl, C1-C -Halogenalkyl ,
Cι-C4-Alkoxy oder C1-C4 -Halogenalkoxy;
R9 Nitro, Halogen, Cyano, Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, Di- (Ci-Cg-alkoxy) -methyl, Di- (C -Cg-alkyl- thio) -methyl, (Ci-Cg-Alkoxy) (Ci-Cg-alkylthio) - methyl, Hydroxy, Ci-Cg-Alkoxy, Ci-Cg-Halogenalkoxy, Ci-Cg-Alkylthio, Ci-Cg-Halogenalkylthio, C -C6- Alkylsulfinyl, Ci-Cg-Halogenalkylsulfinyl , Cι~Cg- Alkylsulfonyl , Ci-Cg-Halogenalkylsulfonyl , Cι~Cg- Alkylcarbonyl, Ci-Cg-Halogenalkylcarbonyl, Cι~Cg-
Alkoxycarbonyl oder Ci-Cg-Halogenalkoxycarbonyl;
oder
zwei Reste R9 , die am gleichen Kohlenstoff gebunden sind, bilden gemeinsam eine -0- (CH )m-0- , -0- (CH2)m-S- , -S- (CH2)m-S- oder -0- (CH2) n _Kette, die durch einen bis drei Reste aus folgender Gruppe substituiert sein kann: Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl oder C1-C4 -Alkoxycarbonyl;
oder
zwei Reste R9 , die am gleichen Kohlenstoff gebunden sind, bilden gemeinsam eine - (CH2) -Kette, die durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochen sein kann und/ oder durch einen bis vier Reste aus folgender Gruppe substituiert sein kann: Halogen, Cyano, C1-C4 -Alkyl, Ci -C4 -Halogenalkyl oder C1-C4 -Alkoxycarbonyl;
oder
zwei Reste R9 , die am gleichen Kohlenstoff gebunden sind, bilden gemeinsam eine Methylidengruppe, die durch einen bis zwei Reste aus folgender Gruppe substituiert sein kann:
Halogen, Hydroxy, Formyl , Cyano, Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, Ci-Cg-Alkoxy, Ci-Cg-Halogen- alkoxy, Ci-Cg-Alkylthio, Ci-Cg-Halogenalkylthio,
Ci-Cg-Alkylsulfinyl, Ci-Cg-Halogenalkylsulfinyl , Ci-Cg-Alkylsulfonyl Ci-Cg-Halogenalkylsulfonyl ;
oder
zwei Reste R9 , die am gleichen Kohlenstoff gebunden sind, bilden gemeinsam mit diesem Kohlenstoff eine Carbonylgruppe aus ;
oder
zwei Reste R9 , die an verschiedenen Kohlenstoffen gebunden sind, bilden gemeinsam eine - (CH2)n-Kette, die durch einen bis drei Reste aus folgender Gruppe substituiert sein kann:
Halogen, Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg -Alkoxy, Hydroxy oder Ci-Cg-Alkoxycarbonyl ;
Rio Ci-Cg-Alkyl, C3-Cg-Alkenyl, C3-Cg-Halogenalkenyl, C -Cg-Alkinyl, C3-Cg-Halogenalkinyl , C3-Cg-Cyclo- alkyl, Cι-C2o-Alkylcarbonyl, C2-Cg-Alkenylcarbonyl , C2-Cg-Alkinylcarbonyl , C3-Cg-Cycloalkylcarbonyl , Ci-Cg-Alkoxycarbonyl , C -Cg-Alkenyloxycarbonyl , C3-Cg-Alkinyloxycarbonyl, Ci-Cg-Alkylthiocarbonyl, Ci-Cg-Alkylaminocarbonyl, C-Cg-Alkenylaminocarbo- nyl, C3-Cg-Alkinylaminocarbonyl, N,N-Di- (Ci-Cg-alkyl) -aminocarbonyl, N- (C3-Cg-Alkenyl) -N- (Ci-Cg-alkyl) -aminocarbonyl, N- (C3-Cg-Alkinyl) -N- (Ci-Cg-alkyl) -aminocarbonyl, N- (Ci-Cg-Alkoxy) -N- (Ci-Cg-alkyl) -aminocarbonyl,
N- (C -Cg-Alkenyl) -N- (Ci-Cg-alkoxy) -aminocarbonyl, N- (C -Cg-Alkinyl) -N- (Ci-Cg-alkoxy) -aminocarbonyl, Di- (Ci-Cg-alkyl) -aminothiocarbonyl , Cι~Cg-Alkylcar- bonyl-Ci-Cg-alkyl , Cι-Cg-Alkoxyimino-Cι-Cg-alkyl , N- (Ci-Cg-Alkylamino) -imino-Ci-Cg-alkyl oder
N, N-Di- (Ci-Cg-alkylamino) -imino-Ci-Cg-alkyl , wobei die genannten Alkyl-, Cycloalkyl- und Alkoxyreste partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tra- gen können: Cyano, Cι-C4~Alkoxy, Cι-C4-Alkylthio, Di- (C1-C4- alkyl) -amino, Cι-C4~Alkylcarbonyl, Cι~C4-Alkoxy- carbonyl , Cι-C4-Alkoxy-Cι-C4~alkoxycarbonyl , Di- (Cι~C4-alkyl) -amino-Cι-C4-alkoxycarbonyl , Hydroxycarbonyl, Cι-C4-Alkylaminocarbonyl,
Di- (Cι~C4-alkyl) -aminocarbonyl , Aminocarbonyl , Cι-C4-Alkylcarbonyloxy oder C3-Cg-Cycloalkyl;
Phenyl, Heterocyclyl, Phenyl-Ci-Cg-alkyl, Heterocy- clyl-C -Cg-alkyl, Phenylcarbonyl-Ci-Cg-alkyl , Hete- rocyclylcarbonyl-Cι-C5-alkyl, Phenylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, Phenoxycarbonyl, Phenyloxythiocarbonyl, Heterocyclyloxycarbonyl, Heterocyclyl - oxythiocarbonyl, Phenylaminocarbonyl, N-(C ~Cg- Alkyl) -N- (phenyl) -aminocarbonyl , Heterocyclylami - nocarbonyl, N- (Ci-Cg-Alkyl) -N- (heterocyclyl) -aminocarbonyl, Phenyl-C2-Cg-alkenylcarbonyl oder Hetero- cyclyl-C2-Cg-alkenylcarbonyl, wobei der Phenyl- und der Heterocyclyl-Rest der 18 letztgenannten Sub- stituenten partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann:
Nitro, Cyano, Cι-C4~Alkyl, Cι-C4-Halogenalkyl, Cι~C4-Alkoxy oder Cι~C4-Halogenalkoxy;
R11, R12 Ci-Cg-Alkyl, C3-Cg-Alkenyl, C3-Cg-Halogenalkenyl, C3-Cg-Alkinyl, C3-Cg-Halogenalkinyl, C3-Cg-Cyclo- alkyl, Hydroxy, Ci-Cg-Alkoxy, Amino, C -Cg-Alkyl- amino, Ci-Cg-Halogenalkylamino, Di-(Cι~Cg- alkyDamino oder Di- (Ci-Cg-Halogenalkyl) amino, wobei die genannten Alkyl-, Cycloalkyl- und Alkoxyreste partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, Cι-C4-Alkoxy, Cι-C4-Alkylthio, Di- (C1-C4- alkyl) -amino, Cι-C4-Alkylcarbonyl, Cι-C4-Alkoxy- carbonyl , Cι-C4-Alkoxy-Cι-C4-alkoxycarbonyl, Di- (Cι~C4-alkyl) -amino-Cι-C4-alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl , Cι-C4-Alkylaminocarbonyl , Di- (Cι~C4-alkyl) -aminocarbonyl, Aminocarbonyl,
Cι-C4-Alkylcarbonyloxy oder C3-Cg-Cycloalkyl;
Phenyl, Heterocyclyl, Phenyl-Ci-Cg-alkyl , Heterocy- clyl-Ci-Cg-alkyl, Phenoxy, Heterocyclyloxy, wobei der Phenyl- und der Heterocyclyl-Rest der letztge- nannten Substituenten partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann:
Nitro, Cyano, C -C4-Alkyl, Cι-C4-Halogenalkyl , Cι-C4-Alkoxy oder Cι~C4-Halogenalkoxy;
R13 Ci-C -Alkyl, C3-Cg-Alkenyl, C3 -Cg-Halogenalkenyl , C -Cg-Alkinyl, C3 -Cg-Halogenalkinyl , C3-Cg-Cyclo- alkyl, Hydroxy, Ci-Cg-Alkoxy, C3 -Cg-Alkenyloxy, C3-Cg-Alkinyloxy, Amino, Ci-Cg -Alkylamino,
Di- (Ci-Cg -Alkyl) -amino oder C -Cg-Alkylcarbonyl- amino, wobei die genannten Alkyl-, Cycloalkyl- und Alkoxyreste partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder einen bis drei Reste der fol- genden Gruppe tragen können:
Cyano, Cι-C4-Alkoxy, C1-C4 -Alkylthio,
Di- (Cι-C4-alkyl) -amino, C1-C4 -Alkylcarbonyl ,
Ci -C4 -Alkoxycarbonyl , Ci -C4 -Alkoxy-C -C4 - alkoxy- carbonyl, Di- (C1-C4- alkyl) - amino -C1-C4- alkoxy- carbonyl, Hydroxycarbonyl, C1-C4-Alkylamino- carbonyl, Di- (C1-C4- alkyl) -aminocarbonyl, Aminocarbonyl, Cι-C4-Alkylcarbonyloxy oder C3-Cg-Cyclo- alkyl ;
Phenyl, Heterocyclyl, Phenyl -Ci-Cg- alkyl oder Hete- rocyclyl-C -Cg- alkyl, wobei der Phenyl- oder Heterocyclyl-Rest der vier letztgenannten Substituenten partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann:
Nitro, Cyano, C1-C4 -Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, Cι-C4-Alkoxy oder C1-C4 -Halogenalkoxy;
Rl4 Ci-Cg-Alkyl, C3-Cg-Alkenyl, C3 -Cg -Alkinyl oder Ci-Cg-Alkylcarbonyl;
q 0 bis 6
sowie deren landwirtschaftlich brauchbaren Salze.
2. Cyclohexenondioxothiochromanoyl-Derivate der Formel I, gemäß Anspruch 1, wobei
R9 Nitro, Halogen, Cyano, Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Halogen- alkyl, Di - (Ci-Cg-alkoxy) -methyl , Di - (Ci-Cg-alkyl - thio) -methyl, (Ci-Cg-Alkoxy) (Ci -Cg -alkylthio) -methyl, Hydroxy, Ci-Cg -Alkoxy, Ci-Cg-Halogenalkoxy, Ci-Cg-Alkylthio, Ci-Cg-Halogenalkylthio, Ci-Cg-Al- kylsulfinyl, Ci -Cg -Halogenalkylsulfinyl, Ci-Cg-Al- kylsulfonyl, Ci -Cg -Halogenalkylsulfonyl, C -Cg-Al- kylcarbonyl, Ci-Cg-Halogenalkylcarbonyl, Ci-Cg-Alk- oxycarbonyl oder Ci-Cg-Halogenalkoxycarbonyl;
bedeutet
oder
zwei Reste R9 , die am gleichen Kohlenstoff gebunden sind, bilden gemeinsam eine -0- (CH2)m-0- , -0- (CH2) m- S - , -S- (CH2.m-S- oder -0- (CH2) n-Kette, die durch einen bis drei Reste aus folgender Gruppe substituiert sein kann:
Halogen, Cyano, Cι-C4-Alkyl, C -C4 -Halogenalkyl oder C1-C4 -Alkoxycarbonyl;
oder
zwei Reste R9, die am gleichen Kohlenstoff gebunden sind, bilden eine - (CH2)p-Kette, die durch Sauerstoff oder Schwefel unterbrochen sein kann und/oder durch einen bis vier Reste aus folgender Gruppe substituiert sein kann:
Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl oder C1-C4 -Alkoxycarbonyl ;
oder
zwei Reste R9 , die am gleichen Kohlenstoff gebunden sind, bilden gemeinsam mit diesem Kohlenstoff eine Carbonylgruppe aus .
3. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I gemäß den Ansprüchen 1 oder 2 mit R8 = Halogen, dadurch gekenn¬ zeichnet, daß man ein Cyclohexandion-Derivat der Formel III,
wobei die Variablen R1 bis R9, X, 1, q die in den Ansprüchen 1 oder 2 genannte Bedeutung haben, mit einem Halogenierungs- mittel umsetzt.
4. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I gemäß den Ansprüchen 1 oder 2 mit R8 = OR10, OS02Rn, OPOR^R12 oder OPSRι:LR12 dadurch gekennzeichnet, daß man ein Cyclohexandion- Derivat der Formel III,
wobei die Variablen R1 bis R9, X, 1, q die in den Ansprüchen 1 oder 2 genannte Bedeutung haben, mit einer Verbindung der Formel IVα, IVß, IVγ oder IVδ,
Li - R" L1 - S02R11 L1 - POR11R12 L^ PSRUR12
wobei die Variablen R10 bis R12 die in den Ansprüchen 1 oder 2 genannte Bedeutung haben und L1 für eine nucleophil verdräng- bare Abgangsgruppe steht, umsetzt.
5. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I gemäß den Ansprüchen 1 oder 2 mit R8 = OR10, SR10, POR1:LR12, NR13R14, ONR14R14, N-gebundenes Heterocyclyl oder 0 (N-gebundenes Heterocyclyl) , dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel Iα (≡ I mit R8 = Halogen, OS0R1:L) ,
gen, OSO2R11
wobei die Variablen R1 bis R3, R9 und R11, X, 1, q die in den Ansprüchen 1 oder 2 genannte Bedeutung haben, mit einer Verbindung der Formel Vα, Vß, Vγ, vδ, Vε, Vη oder Vθ, HORl° HSRl° HPOR11R12 HNRl3Rl HONRl Rl« vα vß vγ Vδ vε
H (N-gebundenes HO (N-gebundenes Heterocyclyl) Heterocyclyl)
Vη Vθ,
wobei die Variablen R10 bis R14 die in den Ansprüchen 1 oder 2 genannte Bedeutung haben, gegebenenfalls in Gegenwart einer Base umsetzt.
6. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I gemäß den Ansprüchen 1 oder 2 mit R8 = SOR11, S02Rn, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel Iß (≡ I mit R8 = SR10) ,
wobei die Variablen R1 bis R3, R9 , R°, X, 1, q die in den Ansprüchen 1 oder 2 genannte Bedeutung haben, mit einem Oxidationsmittel umsetzt.
7. Mittel, enthaltend eine herbizid wirksame Menge mindestens eines Cyclohexenondioxothiochromanoyl-Derivates der Formel I oder eines landwirtschaftlich brauchbaren Salzes von I gemäß den Ansprüchen 1 oder 2, und für die Formulierung von Pflanzenschutzmitteln übliche Hilfsmittel.
8. Verfahren zur Herstellung von Mitteln gemäß Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß man eine herbizid wirksame Menge mindestens eines Cyclohexenondioxothiochromanoyl-Derivates der Formel I oder eines landwirtschaftlich brauchbaren Salzes von I gemäß den Ansprüchen 1 oder 2 und für die Formulierung von Pflanzenschutzmitteln übliche Hilfsmittel mischt.
9. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs, dadurch gekennzeichnet, daß man eine herbizid wirksame Menge mindestens eines Cyclohexenondioxothiochromanoyl-Derivates der Formel I oder eines landwirtschaftlich brauchbaren Salzes
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