CN1282331A - 除草的3-(吲哚-4-基)嘧啶二酮衍生物 - Google Patents
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Abstract
3-(吲哚-4-基)嘧啶二酮衍生物Ⅰ和其盐,其中X是氧或硫;R1是氢、氨基、C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基;R2是氢、卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基或C1-C6-烷基磺酰基;R3是氢、卤素或C1-C6-烷基;R4是氢或卤素;R5是氰基、卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基或C1-C6-卤代烷氧基;=Y-是=N-N(R6)-、=C(ZR7)-N(R6)-、=C(ZR7)-O-或=C(ZR7)-S-;R6是C1-C6-烷基、C1-C4-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C3-C6-链烯基、C3-C6-链炔基、C1-C6-烷基磺酰基、(C1-C6-烷基)羰基、(C1-C6-卤代烷基)羰基、(C1-C6-烷基)硫代羰基、(C1-C6-烷氧基)羰基、(C1-C6-烷氧基)硫代羰基或未取代或取代的C1-C6-烷基;Z是化学键,氧、硫、-S(O)-、-S(O)2-、-NH-或-N(R8)-;R7和R8是C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、羟基-C1-C4-烷基、氰基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C4-链烯氧基-C1-C4-烷基、C3-C4-链炔氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-环烷氧基-C1-C4-烷基、氨基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基氨基-C1-C4-烷基、二(C1-C4-烷基)氨基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷硫基-C1-C4-烷基、C3-C4-链烯硫基-C1-C4-烷基、C3-C4-链炔硫基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基亚磺酰基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基-C1-C4-烷基、C3-C4-链烯亚磺酰基-C1-C4-烷基、C3-C4-链炔亚磺酰基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基磺酰基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基磺酰基-C1-C4-烷基、C3-C4-链烯磺酰基-C1-C4-烷基、C3-C4-链炔磺酰基-C1-C4-烷基、C3-C6-链烯基、氰基-C3-C6-链烯基、C3-C6-卤代链烯基、C3-C6-链炔基、氰基-C3-C6-链炔基、C3-C6-卤代链炔基、羟基羰基-C1-C4-烷基、(C1-C4-烷氧基)羰基-C1-C4-烷基、(C1-C4-烷基)硫代羰基-C1-C4-烷基、氨基羰基-C1-C4-烷基、(C1-C4-烷基氨基)羰基-C1-C4-烷基、二(C1-C4-烷基)氨基羰基-C1-C4-烷基、二(C1-C4-烷基)膦酰-C1-C4-烷基、未取代或取代的C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷基-C1-C4-烷基、苯基、苯基-C1-C4-烷基、3-或7-元杂环或杂环-C1-C4-烷基,其中每个杂环可以含有羰基或硫代羰基作为环原子,如果Z是化学键,R7也可以是氢、羟基、氰基、巯基、氨基、卤素、-CH(OH)-CH2-R9、-CH(卤素)-CH2-R9、-CH2-CH(卤素)-R9、-CH=CH-R9或-CH=C(卤素)-R9,其中R9是羟基羰基、(C1-C4-烷氧基)羰基、(C1-C4-烷硫基)羰基、氨基羰基、(C1-C4-烷基氨基)羰基或二(C1-C4-烷基)氨基羰基,或R7和R8都是未取代或取代的1,3-丙烯、四亚甲基、亚戊基或乙烯氧基乙烯链。
Description
本发明涉及新的结构式Ⅰ的3-(吲哚-4-基)嘧啶二酮衍生物及其农业上应用的盐。
其中可变基团的定义如下:
X是氧或硫;
R1是氢、氨基、C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基;
R2是氢、卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基或C1-C6-烷基磺酰基;
R3是氢、卤素或C1-C6-烷基;
R4是氢或卤素;
R5是氰基、卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基或C1-C6-卤代烷氧基;
=Y-是基团=N-N(R6)-,=C(ZR7)-N(R6)-,=C(ZR7)-O-或=C(ZR7)-S-;
R6是C1-C6-烷基、C1-C4-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C3-C6-链烯基、C3-C6-链炔基、C1-C6-烷基磺酰基、(C1-C6-烷基)羰基、(C1-C6-卤代烷基)羰基、(C1-C6-烷基)硫代羰基、(C1-C6-烷氧基)羰基、(C1-C6-烷氧基)硫代羰基或可被如下基团取代的C1-C6-烷基:氰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、(C1-C6-烷氧基)羰基、(C1-C6-烷基氨基)羰基、二(C1-C6-烷基)氨基羰基或(C1-C6-烷基)羰氧基;
Z是化学键,氧、硫、-S(O)-、-S(O)2-、-NH-或-N(R8)-;
R7和R8各自独立地是
C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、羟基-C1-C4-烷基、氰基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C4-链烯氧基-C1-C4-烷基、C3-C4-链炔氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-环烷氧基-C1-C4-烷基、
氨基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基氨基-C1-C4-烷基、二(C1-C4-烷基)氨基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷硫基-C1-C4-烷基、C3-C4-链烯硫基-C1-C4-烷基、C3-C4-链炔硫基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基亚磺酰基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基-C1-C4-烷基、C3-C4-链烯亚磺酰基-C1-C4-烷基、C3-C4-链炔亚磺酰基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基磺酰基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基磺酰基-C1-C4-烷基、C3-C4-链烯磺酰基-C1-C4-烷基、C3-C4-链炔磺酰基-C1-C4-烷基、C3-C6-链烯基、氰基-C3-C6-链烯基、C3-C6-卤代链烯基、C3-C6-链炔基、氰基-C3-C6-链炔基、C3-C6-卤代链炔基、羟基羰基-C1-C4-烷基、(C1-C4-烷氧基)羰基-C1-C4-烷基、(C1-C4-烷硫基)羰基-C1-C4-烷基、氨基羰基-C1-C4-烷基、(C1-C4-烷基氨基)羰基-C1-C4-烷基、二(C1-C4-烷基)氨基羰基-C1-C4-烷基、二(C1-C4-烷基)膦酰-C1-C4-烷基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷基-C1-C4-烷基、苯基、苯基-C1-C4-烷基、3-或7-元杂环或杂环-C1-C4-烷基,其中每个杂环可以含有羰基或硫代羰基作为环原子,
以及每个环烷基、苯基和杂环可以是未取代的或连接有一至四个取代基,任何情况下均选自以下所列基团:氰基、硝基、氨基、羟基、羧基、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、(C1-C4-烷氧基)羰基、(C1-C4-烷基)羰基、(C1-C4-卤代烷基)羰基、(C1-C4-烷基)碳酰氧基、(C1-C4-卤代烷基)碳酰氧基和二(C1-C4-烷基)氨基或,如果Z是化学键,R7如必要也可以是氢、羟基、氰基、巯基、氨基、卤素、-CH(OH)-CH2-R9、-CH(卤素)-CH2-R9、-CH2-CH(卤素)-R9、-CH=CH-R9或-CH=C(卤素)-R9,其中
R9是羟基羰基、(C1-C4-烷氧基)羰基、(C1-C4-烷硫基)羰基、氨基羰基、(C1-C4-烷基氨基)羰基或二(C1-C4-烷基)氨基羰基,
或R7和R8都是1,3-丙烯、四亚甲基、亚戊基或乙烯氧基乙烯链,其可以是未取代的或在其上连接一至四个C1-C4-烷基或一至二个(C1-C4-烷氧基)羰基。
而且,本发明涉及
-化合物Ⅰ作为除草剂的用途,
-包含化合物Ⅰ作为活性物质的除草组合物,
-化合物Ⅰ和使用化合物Ⅰ的除草组合物的制备方法,
-使用化合物Ⅰ控制不需要的植物生长的方法,以及
-用于制备化合物Ⅰ的中间体,结构式为Ⅲ,Ⅳ和Ⅴ。
WO97/08170公开了某些用作除草剂的3-(苯甲酰氧基/苯并噻唑-7-基)-6-(三氟甲基)尿嘧啶。在WO97/08171中公开了另一些3-(苯并噻唑-7-基)尿嘧啶以及它们作为除草剂的用途和对植物的脱水或脱叶作用。特别是在WO97/12886中报道,某些3-苯并异噁唑-7-基-2,4-(1H,3H)嘧啶二酮有除草和脱水作用。
本发明的目的是提供新的具有除草活性的尿嘧啶化合物,其与已知化合物相比可以更好地控制不需要的植物生长。
我们发现,此目的可以通过本发明的结构式Ⅰ3-(吲哚-4-基)嘧啶二酮衍生物完成。
而且我们也发现含有化合物Ⅰ并有很好的除草作用的除草组合物。而且,我们也发现了制备这些组合物的方法和用化合物Ⅰ控制不需要的植物生长的方法。
根据取代方式,式Ⅰ化合物可含一个或多个手性中心,并且因此它们可作为对映体或非对映体混合物存在。在化合物Ⅰ至少有一个烯基的情况下,也可以含有E/Z异构体。本发明涉及纯的对映体或非对映体及其混合物。
式Ⅰ仅代表本发明化合物的一种可能的结构形式。例如,其中的R7=羟基那些化合物Ⅰ也可以写成互变异构体Ⅰ’[-N=C(OH)-←→-NH-CO-]:
其中合适的农业上可应用的盐主要是那些酸的阳离子盐或它们的酸加成盐,其阳离子或阴离子分别不影响化合物Ⅰ的除草作用。这样,特别合适的阳离子是碱金属离子,优选钠和钾,碱土金属离子,优选钙、镁和钡,过渡金属离子,优选锰、铜、锌和铁,以及铵离子,其中如需要,铵离子可带有一至四个C1-C4-烷基取代基和/或苯基或苄基取代基,优选二异丙基铵盐、四甲基铵盐、四丁基铵盐、三甲基苄基铵盐,以及鏻离子,锍离子,优选三(C1-C4-烷基)锍盐,和氧化锍离子,优选三(C1-C4-烷基)氧化锍盐。
使用的酸加成盐的阴离子主要是氯、溴、氟、硫酸氢盐、硫酸盐、磷酸二氢盐、磷酸氢盐、磷酸盐、硝酸盐、碳酸氢盐、碳酸盐、六氟硅酸盐、六氟磷酸盐、苯甲酸盐,以及C1-C4-链烷酸阴离子,优选甲酸盐、乙酸盐、丙酸盐和丁酸盐。它们可以将式Ⅰ与有相应的阴离子的酸反应形成,优选盐酸、氢溴酸、硫酸、磷酸或硝酸。在取代基R1-R3和R6-R9或环烷基,苯基或杂环基团的定义中所述的有机部分-如卤素的定义-代表单独的基团成员的总称。所有的碳链,即所有的烷基、卤代烷基、氰基烷基、羟基烷基、氨基烷基、羟基羰基烷基、氨基羰基烷基、苯基烷基、杂环烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基、烷基亚磺酰基、卤代烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基、链烯基、卤代链烯基、氰基链烯基、链烯氧基、链烯硫基、链烯亚磺酰基、链烯磺酰基、炔基、卤代炔基、氰基炔基、炔氧基、炔硫基、炔基亚磺酰基和炔基磺酰基部分,可以是直链或支化的。卤化的取代基优选带有一至五个相同或不同的卤素原子。每种情况下卤素代表氟、氯、溴或碘。
其它定义是,例如:
-C1-C4-烷基:CH3、C2H5、CH2-C2H5、CH(CH3)2、正丁基、CH(CH3)-C2H5、CH2-CH(CH3)2或C(CH3)3;
-C1-C4-卤代烷基:上述的C1-C4-烷基被氟、氯、溴和/或碘部分或全部取代,例如CH2F、CHF2、CF3、CH2Cl、CH(Cl)2、C(Cl)3、氯氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、2-氟乙基、2-氯乙基、2-溴乙基、2-碘乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、2,2,2-三氯乙基、C2F5、2-氟丙基、3-氟丙基、2,2-二氟丙基、2,3-二氟丙基、2-氯丙基、3-氯丙基、2,3-二氯丙基、2-溴丙基、3-溴丙基、3,3,3-三氟丙基、3,3,3-三氯丙基、CH2-C2F5、CF2-C2F5、1-(氟甲基)-2-氟乙基、1-(氯甲基)-2-氯乙基、1-(溴甲基)-2-溴乙基、4-氟丁基、4-氯丁基、4-溴丁基或九氟丁基;
-C1-C6-烷基:上述的C1-C4-烷基或,例如正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基或1-乙基-2-甲基丙基,优选CH3、C2H5、CH2-C2H5、CH(CH3)2、正丁基、C(CH3)3、正戊基或正己基;
-C1-C6-卤代烷基:上述的C1-C6-烷基被氟、氯、溴和/或碘部分或全部取代,即所述C1-C4卤代烷基基团中的一个或5-氟-1-戊基、5-氯-1-戊基、5-溴-1-戊基、5-碘-1-戊基、5,5,5-三氯-1-戊基、十一氟戊基、6-氟-1-己基、6-氯-1-己基、6-溴-1-己基、6-碘-1-己基、6,6,6-三氯-1-己基或十二氟己基;
-氰基-C1-C4烷基:CH2CN、1-氰基乙基、2-氰基乙基、1-氰基丙-1-基、2-氰基丙-1基、3-氰基丙-1-基、1-氰基丁-1-基、2-氰基丁-1-基、3-氰基丁-1-基、4-氰基丁-1-基、1-氰基丁-2-基、2-氰基丁-2-基、3-氰基丁-2-基、4-氰基丁-2-基、1-(CH2CN)乙-1-基、1-(CH2CN)-1-(CH3)-乙-1-基或1-(CH2CN)丙-1-基;
-羟基-C1-C4-烷基:CH2OH、1-羟乙基、2-羟乙基、1-羟丙-1-基、2-羟丙-1-基、3-羟丙-1-基、1-羟丁-1-基、2-羟丁-1-基、3-羟丁-1-基、4-羟丁-1-基、1-羟丁-2-基、2-羟丁-2-基、3-羟丁-2-基、4-羟丁-2-基、1-(CH2OH)乙-1-基、1-(CH2OH)-1-(CH3)-乙-1-基或1-(CH2OH)丙-1-基;
-氨基-C1-C4烷基:CH2NH2、1-氨基乙基、2-氨基乙基、1-氨基丙-1-基、2-氨基丙-1-基、3-氨基丙-1-基、1-氨基-丁-1-基、2-氨基丁-1-基、3-氨基丁-1-基、4-氨基丁-1-基、1-氨基丁-2-基、2-氨基丁-2-基、3-氨基丁-2-基、4-氨基丁-2-基、1-(CH2NH2)乙-1-基、1-(CH2NH2)-1-(CH3)-乙-1-基或1-(CH2NH2)丙-1-基;-羟基羰基-C1-C4烷基:CH2COOH、1-(COOH)乙基、2-(COOH)乙基、1-(COOH)丙-1-基、2-(COOH)丙-1-基、3-(COOH)丙-1-基、1-(COOH)丁-1-基、2-(COOH)丁-1-基、3-(COOH)丁-1-基、4-(COOH)丁-1-基、1-(COOH)丁-2-基、2-(COOH)丁-2-基、3-(COOH)丁-2-基、4-(COOH)丁-2-基、1-(CH2COOH)乙-1-基、1-(CH2COOH)-1-(CH3)-乙-1-基或1-(CH2COOH)丙-1-基;
-氨基羰基-C1-C4烷基:CH2CONH2、1-(CONH2)乙基、2-(CONH2)乙基、1-(CONH2)丙-1-基、2-(CONH2)丙-1-基、3-(CONH2)丙-1-基、1-(CONH2)丁-1-基、2-(CONH2)丁-1-基、3-(CONH2)丁-1-基、4-(CONH2)丁-1-基、1-(CONH2)丁-2-基、2-(CONH2)丁-2-基、3-(CONH2)丁-2-基、4-(CONH2)丁-2-基、1-(CH2CONH2)乙-1-基、1-(CH2CONH2)-1-(CH3)-乙-1-基或1-(CH2CONH2)丙-1-基;
-苯基-C1-C4烷基:苄基、1-苯乙基、2-苯乙基、1-苯基丙-1-基、2-苯基丙-1-基、3-苯基丙-1-基、1-苯基丁-1-基、2-苯基丁-1-基、3-苯基丁-1-基、4-苯基丁-1-基、1-苯基丁-2-基、2-苯基丁-2-基、3-苯基丁-2-基、4-苯基丁-2-基、1-(苄基)乙-1-基、1-(苄基)-1-(甲基)乙-1-基或1-(苄基)丙-1-基,优选苄基或2-苯乙基;
-杂环-C1-C4烷基:杂环甲基、1-杂环乙基、2-杂环乙基、1-杂环丙-1-基、2-杂环丙-1-基、3-杂环丙-1-基、1-杂环丁-1-基、2-杂环丁-1-基、3-杂环丁-1-基、4-杂环丁-1-基、1-杂环丁-2-基、2-杂环丁-2-基、3-杂环丁-2-基、4-杂环丁-2-基、1-(杂环甲基)乙-1-基、1-(杂环甲基)-1-(甲基)乙-1-基或1-(杂环甲基)丙-1-基,优选杂环甲基或2-杂环乙基;
-C1-C4烷氧基:OCH3、OC2H5、OCH2-C2H5、OCH(CH3)2、正丁氧基、OCH(CH3)-C2H5、OCH2-CH(CH3)2或C(CH3)3,优选OCH3、OC2H5或OCH(CH3)2;
-C1-C4-卤代烷氧基:上述的C1-C4烷氧基被氟、氯、溴和/或碘部分或全部取代,例如OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2Cl、OCH(C1)2、OC(Cl)3、氯氟甲氧基、二氯氟甲氧基、氯二氟甲氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2-溴乙氧基、2-碘乙氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、2,2-二氯-2-氟乙氧基、2,2,2-三氯乙氧基、OC2F5、2-氟丙氧基、3-氟丙氧基、2,2-二氟丙氧基、2,3-二氟丙氧基、2-氯丙氧基、3-氯丙氧基、2,3-二氯丙氧基、2-溴丙氧基、3-溴丙氧基、3,3,3-三氟丙氧基、3,3,3-三氯丙氧基、OCH2-C2F5、OCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-氟乙氧基、1-(CH2Cl)-2-氯乙氧基、1-(CH2Br)-2-溴乙氧基、4-氟丁氧基、4-氯丁氧基、4-溴丁氧基或九氟丁氧基,优选OCH2F、OCF3、二氯氟甲氧基、氯二氟甲氧基或2,2,2-三氟乙氧基;
-C1-C6-烷氧基:上述的C1-C4-烷氧基,或例如正戊氧基、1-甲基丁氧基、2-甲基丁氧基、3-甲基丁氧基、2,2-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、正己氧基、1,1,-甲基丙氧基、1,2-二甲基丙氧基、1-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、4-甲基戊氧基、1,1-二甲基丁氧基、1,2-二甲基丁氧基、1,3-二甲基丁氧基、2,2-二甲基丁氧基、2,3-二甲基丁氧基、3,3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基、2-乙基丁氧基、1,1,2-三甲基丙氧基、1,2,2-三甲基丙氧基、1-乙基-1-甲基丙氧基或1-乙基-2-甲基丙氧基,优选OCH3、OC2H5、OCH2-C2H5、OCH(CH3)2、正丁氧基、OC(CH3)3、正戊氧基或正己氧基;
-C1-C6-卤代烷氧基:上述的C1-C6-烷氧基被氟、氯、溴和/或碘部分或全部取代,即所述C1-C4卤代烷氧基基团中的一个或5-氟-1-戊氧基、5-氯-1-戊氧基、5-溴-1-戊氧基、5-碘-1-戊氧基、5,5,5-三氯-1-戊氧基、十一氟戊氧基、6-氟-1-己氧基、6-氯-1-己氧基、6-溴-1-己氧基、6-碘-1-己氧基、6,6,6-三氯-1-己氧基或十二氟己氧基;
-C1-C4-烷硫基:SCH3、SC2H5、SCH2-C2H5、SCH(CH3)2、正丁硫基、SCH(CH3)-C2H5、SCH2-CH(CH3)2或SC(CH3)3,优选SCH3或SC2H5;
-C1-C4-卤代烷硫基:上述的C1-C4-烷硫基被氟、氯、溴和/或碘部分或全部取代,例如SCH2F、SCHF2、SCF3、SCH2Cl、SCH(Cl)2、SC(Cl)3、氯氟甲硫基、二氯氟甲硫基、氯二氟甲硫基、2-氟乙硫基、2-氯乙硫基、2-溴乙硫基、2-碘乙硫基、2,2-二氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、2-氯-2-氟乙硫基、2-氯-2,2-二氟乙硫基、2,2-二氯-2-氟乙硫基、2,2,2-三氯乙硫基、SC2F5、2-氟丙硫基、3-氟丙硫基、2,2-二氟丙硫基、2,3-二氟丙硫基、2-氯丙硫基、3-氯丙硫基、2,3-二氯丙硫基、2-溴丙硫基、3-溴丙硫基、3,3,3-三氟丙硫基、3,3,3-三氯丙硫基、SCH2-C2F5、SCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-氟乙硫基、1-(CH2Cl)-2-氯乙硫基、1-(CH2Br)-2-溴乙硫基、4-氟丁硫基、4-氯丁硫基、4-溴丁硫基或SCF2-CF2-C2F5,优选SCHF2、SCF3、二氯氟甲硫基、氯二氟甲硫基或2,2,2-三氟乙硫基;
-C1-C6-烷硫基:上述的C1-C4-烷硫基或,例如正戊硫基、1-甲基丁硫基、2-甲基丁硫基、3-甲基丁硫基、2,2-二甲基丙硫基、1-乙基丙硫基、正己硫基、1,1二甲基丙硫基、1,2-二甲基丙硫基、1-甲基戊硫基、2-甲基戊硫基、3-甲基戊硫基、4-甲基戊硫基、1,1-二甲基丁硫基、1,2-二甲基丁硫基、1,3-二甲基丁硫基、2,2-二甲基丁硫基、2,3-二甲基丁硫基、3,3-二甲基丁硫基、1-乙基丁硫基、2-乙基丁硫基、1,1,2-三甲基丙硫基、1,2,2-三甲基丙硫基、1-乙基-1-甲基丙硫基或1-乙基-2-甲基丙硫基,优选SCH3、SC2H5、SCH2-C2H5、SCH(CH3)2、正丁硫基、SC(CH3)3、正戊硫基或正己硫基;
-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基:上述的C1-C4-烷氧基取代的C1-C4-烷基,例如CH2-OCH3、CH2-OC2H5、正丙氧基甲基、CH2-OCH(CH3)2、正丁氧基甲基、(1-甲基丙氧基)甲基、(2-甲基丙氧基)甲基、CH2-OC(CH3)3、2-(甲氧基)乙基、2-(乙氧基)乙基、2-(正丙氧基)乙基、2-(1-甲基乙氧基)乙基、2-(正丁氧基)乙基、2-(1-甲基丙氧基)乙基、2-(2-甲基丙氧基)乙基、2-(1,1-二甲基乙氧基)乙基、2-(甲氧基)丙基、2-(乙氧基)丙基、2-(正丙氧基)丙基、2-(1-甲基乙氧基)丙基、2-(正丁氧基)丙基、2-(1-甲基丙氧基)丙基、2-(2-甲基丙氧基)丙基、2-(1,1-二甲基乙氧基)丙基、3-(甲氧基)丙基、3-(乙氧基)-丙基、3-(正丙氧基)丙基、3-(1-甲基乙氧基)丙基、3-(正丁氧基)丙基、3-(1-甲基丙氧基)丙基、3-(2-甲基丙氧基)丙基、3-(1,1-二甲基乙氧基)丙基、2-(甲氧基)丁基、2-(乙氧基)丁基、2-(正丙氧基)丁基、2-(1-甲基乙氧基)丁基、2-(正丁氧基)丁基、2-(1-甲基丙氧基)丁基、2-(2-甲基丙氧基)丁基、2-(1,1-二甲基乙氧基)丁基、3-(甲氧基)丁基、3-(乙氧基)丁基、3-(正丙氧基)丁基、3-(1-甲基乙氧基)丁基、3-(正丁氧基)丁基、3-(1-甲基丙氧基)丁基、3-(2-甲基丙氧基)丁基、3-(1,1-二甲基乙氧基)丁基、4-(甲氧基)丁基、4-(乙氧基)丁基、4-(正丙氧基)丁基、4-(1-甲基乙氧基)丁基、4-(正丁氧基)丁基、4-(1-甲基丙氧基)丁基、4-(2-甲基丙氧基)丁基或4-(1,1-二甲基乙氧基)丁基,优选CH2-OCH3、CH2-OC2H5、2-(OCH3)乙基或2-(OC2H5)乙基;
-C1-C4-卤代烷氧基-C1-C4-烷基:上述的C1-C4-卤代烷氧基取代的C1-C4-烷基,例如2-(OCHF2)乙基,2-(OCF3)乙基或2-(OC2F5)乙基;
-C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基:上述的C1-C4-烷硫基取代的C1-C4-烷基,例如CH2-SCH3、CH2-SC2H5、正丙硫基甲基、CH2-SCH(CH3)2、正丁硫基甲基、(1-甲基丙硫基)甲基、(2-甲基丙硫基)甲基、CH2-SC(CH3)3、2-(甲硫基)乙基、2-(乙硫基)乙基、2-(正丙硫基)乙基、2-(1-甲基乙硫基)乙基、2-(正丁硫基)乙基、2-(1-甲基丙硫基)乙基、2-(2-甲基丙硫基)乙基、2-(1,1-二甲基乙硫基)乙基、2-(甲硫基)丙基、2-(乙硫基)丙基、2-(正丙硫基)丙基、2-(1-甲基乙硫基)丙基、2-(正丁硫基)丙基、2-(1-甲基丙硫基)丙基、2-(2-甲基丙硫基)丙基、2-(1,1-二甲基乙硫基)丙基、3-(甲硫基)丙基、3-(乙硫基)丙基、3-(正丙硫基)丙基、3-(1-甲基乙硫基)丙基、3-(正丁硫基)丙基、3-(1-甲基丙硫基)丙基、3-(2-甲基丙硫基)丙基、3-(1,1-二甲基乙硫基)丙基、2-(甲硫基)丁基、2-(乙硫基)丁基、2-(正丙硫基)丁基、2-(1-甲基乙硫基)丁基、2-(正丁硫基)丁基、2-(1-甲基丙硫基)丁基、2-(2-甲基丙硫基)丁基、2-(1,1-二甲基乙硫基)丁基、3-(甲硫基)丁基、3-(乙硫基)丁基、3-(正丙硫基)丁基、3-(1-甲基乙硫基)丁基、3-(正丁硫基)丁基、3-(1-甲基丙硫基)丁基、3-(2-甲基丙硫基)丁基、3-(1,1-二甲基乙硫基)丁基、4-(甲硫基)丁基、4-(乙硫基)丁基、4-(正丙硫基)丁基、4-(1-甲基乙硫基)丁基、4-(正丁硫基)丁基、4-(1-甲基丙硫基)丁基、4-(2-甲基丙硫基)丁基或4-(1,1-二甲基乙硫基)丁基,优选CH2-SCH3、CH2-SC2H5、2-(SCH3)乙基或2-(SC2H5)乙基;
-C1-C4-卤代烷硫基-C1-C4-烷基:上述的C1-C4-卤代烷硫基取代的C1-C4-烷基,例如2-(SCHF2)乙基、2-(SCF3)乙基或2-(SC2F5)乙基;
-(C1-C4-烷基)羰基:CO-CH3、CO-C2H5、CO-CH2-C2H5、CO-CH(CH3)2、正丁基羰基、CO-CH(CH3)-C2H5、CO-CH2-CH(CH3)2或CO-C(CH3)3,优选CO-CH3或CO-C2H5;
-(C1-C4-卤代烷基)羰基:上述的(C1-C4-烷基)羰基被氟、氯、溴和/或碘部分或全部取代,例如CO-CH2F、CO-CHF2、CO-CF3、CO-CH2Cl、CO-CH(Cl)2、CO-C(Cl)3、氯氟甲基羰基、二氯氟甲基羰基、氯二氟甲基羰基、2-氟乙基羰基、2-氯乙基羰基、2-溴乙基羰基、2-碘乙基羰基、2,2-二氟乙基羰基、2,2,2-三氟乙基羰基、2-氯-2-氟乙基羰基、2-氯-2,2-二氟乙基羰基、2,2-二氯-2-氟乙基羰基、2,2,2-三氯乙基羰基、CO-C2F5、2-氟丙基羰基、3-氟丙基羰基、2,2-二氟丙基羰基、2,3-二氟丙基羰基、2-氯丙基羰基、3-氯丙基羰基、2,3-二氯丙基羰基、2-溴丙基羰基、3-溴丙基羰基、3,3,3-三氟丙基羰基、3,3,3-三氯丙基羰基、CO-CH2-C2F5、CO-CF2-C2F5、1-(CH2F)-2-氟乙基羰基、1-(CH2Cl)-2-氯乙基羰基、1-(CH2Br)-2-溴乙基羰基、4-氟丁基羰基、4-氯丁基羰基、4-溴丁基羰基或九氟丁基羰基,优选CO-CF3、CO-CH2Cl或2,2,2-三氟乙基羰基;
-(C1-C6-烷基)羰基:上述(C1-C4-烷基)羰基中的一个或,例如正戊基-CO、1-甲基丁基-CO、2-甲基丁基-CO、3-甲基丁基-CO、2,2-二甲基丙基-CO、1-乙基丙基-CO、正己基-CO、1,1-二甲基丙基-CO、1,2-二甲基丙基-CO、1-甲基戊基-CO、2-甲基戊基-CO、3-甲基戊基-CO、4-甲基戊基-CO、1,1-二甲基丁基-CO、1,2-二甲基丁基-CO、1,3-二甲基丁基-CO、2,2-二甲基丁基-CO、2,3-二甲基丁基-CO、3,3-二甲基丁基-CO、1-乙基丁基-CO、2-乙基丁基-CO、1,1,2-三甲基丙基-CO、1,2,2-三甲基丙基-CO、1-乙基-1-甲基丙基-CO或1-乙基-2-甲基丙基-CO,优选CO-CH3、CO-C2H5、CO-CH2-C2H5、CO-CH(CH3)2、正丁基-CO、CO-C(CH3)3、CO-(正-C5H11)或CO-(正-C6H13);
-(C1-C6-卤代烷基)羰基:上述的(C1-C6-烷基)羰基被氟、氯、溴和/或碘部分或全部取代,例如CO-CH2F、CO-CHF2、CO-CF3、CO-CH2Cl、CO-CH(Cl)2、CO-C(Cl)3、氯氟甲基羰基、二氯氟甲基羰基、氯二氟甲基羰基、2-氟乙基羰基、2-氯乙基羰基、2-溴乙基羰基、2-碘乙基羰基、2,2-二氟乙基羰基、2,2,2-三氟乙基羰基、2-氯-2-氟乙基羰基、2-氯-2,2-二氟乙基羰基、2,2-二氯-2-氟乙基羰基、2,2,2-三氯乙基羰基、CO-C2F5、2-氟丙基羰基、3-氟丙基羰基、2,2-二氟丙基羰基、2,3-二氟丙基羰基、2-氯丙基羰基、3-氯丙基羰基、2,3-二氯丙基羰基、2-溴丙基羰基、3-溴丙基羰基、3,3,3-三氟丙基羰基、3,3,3-三氯丙基羰基、CO-CH2-C2F5、CO-CF2-C2F5、1-(CH2F)-2-氟乙基羰基、1-(CH2Cl)-2-氯乙基羰基、1-(CH2Br)-2-溴乙基羰基、4-氟丁基羰基、4-氯丁基羰基、4-溴丁基羰基或九氟丁基羰基,优选CO-CF3、CO-CH2Cl或2,2,2-三氟乙基羰基;
-(C1-C4-烷基)羰氧基:O-CO-CH3、O-CO-C2H5、O-CO-CH2-C2H5、O-CO-CH(CH3)2、O-CO-CH2-CH2-C2H5、O-CO-CH(CH3)-C2H5、O-CO-CH2-CH(CH3)2或O-CO-C(CH3)3,优选O-CO-CH3或O-CO-C2H5;
-(C1-C4-卤代烷基)羰氧基:上述的(C1-C4-烷基)羰氧基被氟、氯、溴和/或碘部分或全部取代,例如O-CO-CH2F、O-CO-CHF2、O-CO-CF3、O-CO-CH2Cl、O-CO-CH(Cl)2、O-CO-C(Cl)3、氯氟甲基羰氧基、二氯氟甲基羰氧基、氯二氟甲基羰氧基、2-氟乙基羰氧基、2-氯乙基羰氧基、2-溴乙基羰氧基、2-碘乙基羰氧基、2,2-二氟乙基羰氧基、2,2,2-三氟乙基羰氧基、2-氯-2-氟乙基羰氧基、2-氯-2,2-二氟乙基羰氧基、2,2-二氯-2-氟乙基羰氧基、2,2,2-三氯乙基羰氧基、O-CO-C2F5、2-氟丙基羰氧基、3-氟丙基羰氧基、2,2-二氟丙基羰氧基、2,3-二氟丙基羰氧基、2-氯丙基羰氧基、3-氯丙基羰氧基、2,3-二氯丙基羰氧基、2-溴丙基羰氧基、3-溴丙基羰氧基、3,3,3-三氟丙基羰氧基、3,3,3-三氯丙基羰氧基、O-CO-CH2-C2F5、O-CO-CF2-C2F5、1-(CH2F)-2-氟乙基羰氧基、1-(CH2Cl)-2-氯乙基羰氧基、1-(CH2Br)-2-溴乙基羰氧基、4-氟丁基羰氧基、4-氯丁基羰氧基、4-溴丁基羰氧基或九氟丁基羰氧基,优选O-CO-CF3、O-CO-CH2Cl或2,2,2-三氟乙基羰氧基;
-(C1-C6-烷基)羰氧基:上述(C1-C4-烷基)羰氧基中的-个或,例如正戊基-COO、1-甲基丁基-COO、2-甲基丁基-COO、3-甲基丁基-COO、2,2-二甲基丙基-COO、1-乙基丙基-COO、正己基-COO、1,1-二甲基丙基-COO、1,2-二甲基丙基-COO、1-甲基戊基-COO、2-甲基戊基-COO、3-甲基戊基-COO、4-甲基戊基-COO、1,1-二甲基丁基-COO、1,2-二甲基丁基-COO、1,3-二甲基丁基-COO、2,2-二甲基丁基-COO、2,3-二甲基丁基-COO、3,3-二甲基丁基-COO、1-乙基丁基-COO、2-乙基丁基-COO、1,1,2-三甲基丙基-COO、1,2,2-三甲基丙基-COO、1-乙基-1-甲基丙基-COO或1-乙基-2-甲基丙基-COO,优选O-CO-CH3、O-CO-C2H5、O-CO-CH2-C2H5、O-CO-CH(CH3)2、正-丁基-COO、O-CO-C(CH3)3、O-CO-(正-C5H11)或O-CO-(正-C6H13);
-(C1-C6-烷基)硫代羰基:
CS-CH3,CS-C2H5,CS-CH2-C2H5,
CS-CH(CH3)2,CS-(n-C4H9),CS-CH(CH3)-C2H5,CS-CH2-CH(CH3)2,
CS-C(CH3)3,CS-(n-C5H11),CS-CH(CH3)-CH2-C2H5,
CS-CH2-CH(CH3)-C2H5,CS-CH2CH2-CH(CH3)2,CS-C(CH3)2-C2H5,
CS-CH(CH3)-CH(CH3)2,CS-CH2-C(CH3)3,CS-CH(C2H5)-C2H5,
CS-(n-C6H13),CS-CH(CH3)-(n-C4H9),CS-CH2-CH(CH3)-CH2-C2H5,
CS-CH2CH2-CH(CH3)-C2H5,CS-CH2CH2CH2-CH(CH3)2,
CS-C(CH3)2-CH2-C2H5,CS-CH(CH3)-CH(CH3)-C2H5,
CS-CH(CH3)-CH2-CH(CH3)2,CS-CH2-C(CH3)2-C2H5,
CS-CH2-CH(CH3)-CH(CH3)2,CS-CH2CH2-C(CH3)3,CS-CH(C2H5)-CH2-C2H5,
CS-CH2-CH(C2H5)-C2H5,CS-C(CH3)2-CH(CH3)2,CS-CH(CH3)-C(CH3)3,
CS-C(CH3)(C2H5)-C2H5或CS-CH(C2H5)-CH(CH3)2,优选CS-CH3,
CS-C2H5,CS-CH2-C2H5,CS-CH(CH3)2或CS-(n-C4H9);
-(C1-C4-烷氧基)羰基:CO-OCH3、CO-OC2H5、CO-OCH2-C2H5、CO-OCH(CH3)2、正丁氧基羰基、CO-OCH(CH3)-C2H5、CO-OCH2-CH(CH3)2或CO-OC(CH3)3,优选CO-OCH3或CO-OC2H5;
-(C1-C6-烷氧基)羰基:上述(C1-C4-烷氧基)羰基中的一个或,例如正戊氧基-CO、1-甲基丁氧基-CO、2-甲基丁氧基-CO、3-甲基丁氧基-CO、2,2-二甲基丙氧基-CO、1-乙基丙氧基-CO、正己氧基-CO、1,1-二甲基丙氧基-CO、1,2-二甲基丙氧基-CO、1-甲基戊氧基-CO、2-甲基戊氧基-CO、3-甲基戊氧基-CO、4-甲基戊氧基-CO、1,1-二甲基丁氧基-CO、1,2-二甲基丁氧基-CO、1,3-二甲基丁氧基-CO、2,2-二甲基丁氧基-CO、2,3-二甲基丁氧基-CO、3,3-二甲基丁氧基-CO、1-乙基丁氧基-CO、2-乙基丁氧基-CO、1,1,2-三甲基丙氧基-CO、1,2,2-三甲基丙氧基-CO、1-乙基-1-甲基丙氧基-CO或1-乙基-2-甲基丙氧基-CO,优选CO-OCH3、CO-OC2H5、CO-OCH2-C2H5、CO-OCH(CH3)2、正丁氧基-CO、CO-OC(CH3)3、正戊氧基-CO或正己氧基-CO;
-(C1-C4-烷氧基)羰基-C1-C4-烷基:上述的(C1-C4-烷氧基)羰基取代的C1-C4-烷基,例如CH2-CO-OCH3、CH2-CO-OC2H5、CH2-CO-OCH2-C2H5、CH2-CO-OCH(CH3)2、正丁氧基羰甲基、CH2-CO-OCH(CH3)-C2H5、CH2-CO-OCH2-CH(CH3)2、CH2-CO-OC(CH3)3、1-(CO-OCH3)乙基、1-(CO-OC2H5)乙基、1-(CO-OCH2-C2H5)乙基、1-[CH(CH3)2]乙基、1-(正丁氧基羰基)乙基、1-(1-甲基丙氧基羰基)乙基、1-(2-甲基丙氧基羰基)乙基、2-(CO-OCH3)乙基、2-(CO-OC2H5)乙基、2-(CO-OCH2-C2H5)乙基、2-[CO-OCH(CH3)2]乙基、2-(正丁氧基羰基)乙基、2-[1-甲基丙氧基羰基]乙基、2-[2-甲基丙氧基羰基]乙基、2-[CO-OC(CH3)3]乙基、2-(CO-OCH3)丙基、2-(CO-OC2H5)丙基、2-(CO-OCH2-C2H5)丙基、2-[CO-OCH(CH3)2]丙基、2-(正丁氧基羰基)丙基、2-[1-甲基丙氧基羰基]丙基、2-[2-甲基丙氧基羰基]丙基、2-[CO-OC(CH3)3]丙基、3-(CO-OCH3)丙基、3-(CO-OC2H5)丙基、3-(CO-OCH2-C2H5)丙基、3-[CO-OCH(CH3)2]丙基、3-(正丁氧基羰基)丙基、3-[1-甲基丙氧基羰基]丙基、3-[2-甲基丙氧基羰基]丙基、3-[CO-OC(CH3)3]丙基、2-(CO-OCH3)丁基、2-(CO-OC2H5)丁基、2-(CO-OCH2-C2H5)丁基、2-[CO-OCH(CH3)2]丁基、2-(正丁氧基羰基)丁基、2-[1-甲基丙氧基羰基]丁基、2-[2-甲基丙氧基羰基]丁基、2-[CO-OC(CH3)3]丁基、3-(CO-OCH3)丁基、3-(CO-OC2H5)丁基、3-(CO-OCH2-C2H5)丁基、3-[CO-OCH(CH3)2]丁基、3-(正丁氧基羰基)丁基、3-[1-甲基丙氧基羰基]丁基、3-[2-甲基丙氧基羰基]丁基、3-[CO-OC(CH3)3]丁基、4-(CO-OCH3)丁基、4-(CO-OC2H5)丁基、4-(CO-OCH2-C2H5)丁基、4-[CO-OCH(CH3)2]丁基、4-(正丁氧基羰基)丁基、4-[1-甲基丙氧基羰基]丁基、4-[2-甲基丙氧基羰基]丁基或4-[CO-OC(CH3)3]丁基,优选CH2-CO-OCH3、CH2-CO-OC2H5、1-(CO-OCH3)乙基或1-(CO-OC2H5)乙基;
-(C1-C6-烷氧基)硫代羰基:例如
CS-OCH3,CS-OC2H5,
CS-OCH2-C2H5,CS-OCH(CH3)2,CS-O(n-C4H9),CS-OCH(CH3)-C2H5,
CS-OCH2-CH(CH3)2,CS-OC(CH3)3,CS-O(n-C5H11),
CS-OCH(CH3)-CH2-C2H5,CS-OCH2-CH(CH3)-C2H5,CS-OCH2CH2-CH(CH3)2,
CO-OCH2-C(CH3)3,CS-OCH(C2H5)-C2H5,CS-O(n-C6H13),
CS-OC(CH3)2-C2H5,CS-OCH(CH3)-CH(CH3)2,CS-OCH(CH3)-(n-C4H9),
CS-OCH2-CH(CH3)-CH2-C2H5,CS-OCH2CH2-CH(CH3)-C2H5,
CS-OCH2CH2CH2-CH(CH3)2,CS-OC(CH3)2-CH2-C2H5,
CS-OCH(CH3)-CH(CH3)-C2H5,CS-OCH(CH3)-CH2-CH(CH3)2,
CS-OCH2-C(CH3)2-C2H5,CS-OCH2-CH(CH3)-CH(CH3)2,
CS-OCH2CH2-C(CH3)3,CS-OC(C2H5)-CH2-C2H5,CS-OCH2-CH(C2H5)-C2H5,
CS-OC(CH3)2-CH(CH3)2,CS-OCH(CH3)-C(CH3)3,CS-OC(CH3)(C2H5)-C2H5
或CS-OCH(C2H5)-CH(CH3)2,优选CS-OCH3或CS-OC2H5;
-(C1-C4-烷硫基)羰基:
CO-SCH3,CO-SC2H5,CO-SCH2-C2H5,
CO-SCH(CH3)2,CO-SCH2CH2-C2H5,CO-SCH(CH3)-C2H5,CO-SCH2-CH(CH3)2
或 CO-SC(CH3)3,优选CO-SCH3或CO-SC2H5;
-(C1-C4-烷硫基)羰基-C1-C4-烷基:上述的(C1-C4-烷硫基)羰基取代的C1-C4-烷基,即CH2-CO-SCH3、CH2-CO-SC2H5、CH2-CO-SCH2-C2H5、CH2-CO-SCH(CH3)2、CH2-CO-SCH2CH2-C2H5、CH2-CO-SCH(CH3)-C2H5、CH2-CO-SCH2-CH(CH3)2、CH2-CO-SC(CH3)3、1-(CO-SCH3)乙基、1-(CO-SC2H5)乙基、1-(CO-SCH2-C2H5)乙基、1-[CO-SCH(CH3)2]乙基、1-(CO-SCH2CH2-C2H5)乙基、1-(CO-SCH(CH3)-C2H5)乙基、1-(CO-SCH2-CH(CH3)2)乙基、1-[CO-SC(CH3)3]乙基、2-(CO-SCH3)乙基、2-(CO-SC2H5)乙基、2-(CO-SCH2-C2H5)乙基、2-[CO-SCH(CH3)2]乙基、2-(CO-SCH2CH2-C2H5)乙基、2-(CO-SCH(CH3)-C2H5)乙基、2-(CO-SCH2-CH(CH3)2)乙基、2-[CO-SC((H3)3]乙基、2-(CO-SCH3)丙基、2-(CO-SC2H5)丙基、2-(CO-SCH2-C2H5)丙基、2-[CO-SCH(CH3)2]丙基、2-(CO-SCH2CH2-C2H5)丙基、2-[CO-SCH(CH3)-C2H5]丙基、2-[CO-SCH2-CH(CH3)2]丙基、2-[CO-SC(CH3)3]丙基、3-(CO-SCH3)丙基、3-(CO-SC2H5)丙基、3-(CO-SCH2-C2H5)丙基、3-[CO-SCH(CH3)2]丙基、3-(CO-SCH2CH2-C2H5)丙基、3-[CO-SCH(CH3)-C2H5]丙基、3-[CO-SCH2-CH(CH3)2]丙基、3-[CO-SC(CH3)3]丙基、2-(CO-SCH3)丁基、2-(CO-SC2H5)丁基、2-(CO-SCH2-C2H5)丁基、2-[CO-SCH(CH3)2]丁基、2-(CO-SCH2CH2-C2H5)丁基、2-[CO-SCH(CH3)-C2H5]丁基、2-[CO-SCH2-CH(CH3)2]丁基、2-[CO-SC(CH3)3]丁基、3-(CO-SCH3)丁基、3-(CO-SC2H5)丁基、3-(CO-SCH2-C2H5)丁基、3-[CO-SCH(CH3)2]丁基、3-(CO-SCH2CH2-C2H5)丁基、3-[CO-SCH(CH3)-C2H5]丁基、3-[CO-SCH2-CH(CH3)2]丁基、3-[CO-SC(CH3)3]丁基、4-(CO-SCH3)丁基、4-(CO-SC2H5)丁基、4-(CO-SCH2-C2H5)丁基、4-[CO-SCH(CH3)2]丁基、4-(CO-SCH2CH2-C2H5)丁基、4-[CO-SCH(CH3)-C2H5]丁基、4-[CO-SCH2-CH(CH3)2]丁基或4-[CO-SC(CH3)3]丁基,优选CH2-CO-SCH3、CH2-CO-SC2H5、1-(CO-SCH3)乙基或1-(CO-SC2H5)乙基;
-C1-C6-烷基亚磺酰基:C1-C4-烷基亚磺酰基如SO-CH3、SO-C2H5、SO-CH2-C2H5、SO-CH(CH3)2、SO-(n-C4H9)、SO-CH(CH3)-C2H5、SO-CH2-CH(CH3)2或SO-C(CH3)3,或,例如SO-(n-C5H11)、1-甲基丁基-SO、2-甲基丁基-SO、3-甲基丁基-SO、2,2-二甲基丙基-SO、1-乙基丙基-SO、正己基-SO、1,1-二甲基丙基-SO、1,2-二甲基丙基-SO、1-甲基戊基-SO、2-甲基戊基-SO、3-甲基戊基-SO、4-甲基戊基-SO、1,1-二甲基丁基-SO、1,2-二甲基丁基-SO、1,3-二甲基丁基-SO、2,2-二甲基丁基-SO、2,3-二甲基丁基-SO、3,3-二甲基丁基-SO、1-乙基丁基-SO、2-乙基丁基-SO、1,1,2-三甲基丙基-SO、1,2,2-三甲基丙基-SO、1-乙基-1-甲基丙基-SO或1-乙基-2-甲基丙基-SO,优选SO-CH3、SO-C2H5、SO-CH2-C2H5、SO-CH(CH3)2、SO-(n-C4H9)、SO-C(CH3)3,SO-(n-C5H11)或SO-(n-C6H13);
-C1-C4-烷基亚磺酰基-C1-C4-烷基:上述C1-C4-烷基亚磺酰基取代的C1-C4-烷基,例如CH2SOCH3、CH2SOC2H5、正丙基亚磺酰基甲基、CH2SOCH(CH3)2、正丁基亚磺酰基甲基、(1-甲基丙基亚磺酰基)甲基、(2-甲基丙基亚磺酰基)甲基、(1,1-二甲基乙基亚磺酰基)甲基、2-甲基亚磺酰基乙基、2-乙基亚磺酰基乙基、2-(正丙基亚磺酰基)乙基、2-(1-甲基乙基亚磺酰基)乙基、2-(正丁基亚磺酰基)乙基、2-(1-甲基丙基亚磺酰基)乙基、2-(2-甲基丙基亚磺酰基)乙基、2-(1,1-二甲基乙基亚磺酰基)乙基、2-(SOCH3)丙基、3-(SOCH3)丙基、2-(SOC2H5)丙基、3-(SOC2H5)丙基、3-(丙基亚磺酰基)丙基、3-(丁基亚磺酰基)丙基、4-(SOCH3)丁基、4-(SOC2H5)丁基、4-(正丙基亚磺酰基)丁基或4-(正丁基亚磺酰基)丁基,特别是2-(SOCH3)乙基;
-C1-C4-卤代烷基亚磺酰基-C1-C4-烷基:上述C1-C4-卤代烷基亚磺酰基取代的C1-C4-烷基,例如2-(2,2,2-三氟乙基亚磺酰基)乙基;
-C1-C4-烷基磺酰基:SO2-CH3、SO2-C2H5、SO2-CH2-C2H5、SO2-CH(CH3)2、正丁基磺酰基、SO2-CH(CH3)-C2H5、SO2-CH2-CH(CH3)2或SO2-C(CH3)3,优选SO2-CH3或SO2-C2H5;
-C1-C4-卤代烷基磺酰基:上述的C1-C4-烷基磺酰基被氟、氯、溴和/或碘部分或全部取代,例如SO2-CH2F、SO2-CHF2、SO2-CF3、SO2-CH2Cl、SO2-CH(Cl)2、SO2-C(Cl)3、氯氟甲基磺酰基、二氯氟甲基磺酰基、氯二氟甲基磺酰基、2-氟乙基磺酰基、2-氯乙基磺酰基、2-溴乙基磺酰基、2-碘乙基磺酰基、2,2-二氟乙基磺酰基、2,2,2-三氟乙基磺酰基、2-氯-2-氟乙基磺酰基、2-氯-2,2-二氟乙基磺酰基、2,2-二氯-2-氟乙基磺酰基、2,2,2-三氯乙基磺酰基、SO2-C2F5、2-氟丙基磺酰基、3-氟丙基磺酰基、2,2-二氟丙基磺酰基、2,3-二氟丙基磺酰基、2-氯丙基磺酰基、3-氯丙基磺酰基、2,3-二氯丙基磺酰基、2-溴丙基磺酰基、3-溴丙基磺酰基、3,3,3-三氟丙基磺酰基、3,3,3-三氯丙基磺酰基、SO2-CH2-C2F5、SO2-CF2-C2F5、1-(氟甲基)-2-氟乙基磺酰基、1-(氯甲基)-2-氯乙基磺酰基、1-(溴甲基)-2-溴乙基磺酰基、4-氟丁基磺酰基、4-氯丁基磺酰基、4-溴丁基磺酰基或九氟丁基磺酰基,优选SO2-CH2Cl、SO2-CF3或2,2,2-三氟乙基磺酰基;
-C1-C6-烷基磺酰基:上述的C1-C4-烷基磺酰基或,例如SO2-(n-C5H11)、1-甲基丁基-SO2、2-甲基丁基-SO2、3-甲基丁基-SO2、2,2-二甲基丙基-SO2、1-乙基丙基-SO2、正己基-SO2、1,1-二甲基丙基-SO2、1,2-二甲基丙基-SO2、1-甲基戊基-SO2、2-甲基戊基-SO2、3-甲基戊基-SO2、4-甲基戊基-SO2、1,1-二甲基丁基-SO2、1,2-二甲基丁基-SO2、1,3-二甲基丁基-SO2、2,2-二甲基丁基-SO2、2,3-二甲基丁基-SO2、3,3-二甲基丁基-SO2、1-乙基丁基-SO2、2-乙基丁基-SO2、1,1,2-三甲基丙基-SO2、1,2,2-三甲基丙基-SO2、1-乙基-1-甲基丙基-SO2或1-乙基-2-甲基丙基-SO2,优选SO2-CH3、SO2-C2H5、SO2-CH2-C2H5、SO2-CH(H3)2、SO2-(n-C4H9)、SO2-C(CH3)3,SO2-(n-C5H11)或SO2-(n-C6H13);
-C1-C4-烷基磺酰基-C1-C4-烷基:上述C1-C4-烷基磺酰基取代的C1-C4-烷基,例如CH2SO2-CH3、CH2SO2-C2H5、CH2SO2-CH2-C2H5、CH2SO2-CH(CH3)2、CH2SO2-CH2CH2-C2H5、(1-甲基丙基磺酰基)甲基、(2-甲基丙基磺酰基)甲基、CH2SO2-C(CH3)3、CH(CH3)SO2-CH3、CH(CH3)SO2-C2H5、CH2CH2SO2-CH3、CH2CH2SO2-C2H5、CH2CH2SO2-CH2-C2H5、CH2CH2SO2-CH(CH3)2、CH2CH2SO2-CH2CH2-C2H5、2-(1-甲基丙基磺酰基)乙基、2-(2-甲基丙基磺酰基)乙基、CH2CH2SO2-C(CH3)3、2-(SO2-CH3)丙基、2-(SO2-C2H5)丙基、2-(SO2-CH2-C2H5)丙基、2-[SO2-CH(CH3)2]丙基、2-(SO2-CH2CH2-C2H5)丙基、2-(1-甲基丙基磺酰基)丙基、2-(2-甲基丙基磺酰基)丙基、2-[SO2-C(CH3)3]丙基、3-(SO2-CH3)丙基、3-(SO2-C2H5)丙基、3-(SO2-CH2-C2H5)丙基、3-[SO2-CH(CH3)2]丙基、3-(SO2-CH2CH2-C2H5)丙基、3-(1-甲基丙基磺酰基)丙基、3-(2-甲基丙基磺酰基)丙基、3-[SO2-C(CH3)3]丙基、2-(SO2-CH3)丁基、2-(SO2-C2H5)丁基、2-(SO2-CH2-C2H5)丁基、2-[SO2-CH(CH3)2]丁基、2-(SO2-CH2CH2-C2H5)丁基、2-(1-甲基丙基磺酰基)丁基、2-(2-甲基丙基磺酰基)丁基、2-[SO2-C(CH3)3]丁基、3-(SO2-CH3)丁基、3-(SO2-C2H5)丁基、3-(SO2-CH2-C2H5)丁基、3-[SO2-CH(CH3)2]丁基、3-(SO2-CH2CH2-C2H5)丁基、3-(1-甲基丙基磺酰基)丁基、3-(2-甲基丙基磺酰基)丁基、3-[SO2-C(CH3)3]丁基、4-(SO2-CH3)丁基、4-(SO2-C2H5)丁基、4-(SO2-CH2-C2H5)丁基、4-[SO2-CH(CH3)2]丁基、4-(SO2-CH2CH2-C2H5)丁基、4-(1-甲基丙基磺酰基)丁基、4-(2-甲基丙基磺酰基)丁基或4-[SO2-C(CH3)3]丁基,特别是CH2CH2SO2-CH3或CH2CH2SO2-C2H5;
-C1-C4-卤代烷基磺酰基-C1-C4-烷基:上述C1-C4-卤代烷基磺酰基取代的C1-C4-烷基,例如2-(2,2,2-三氟乙基磺酰基)乙基;
-C1-C4-烷基氨基-C1-C4-烷基:C1-C4-烷基氨基取代的C1-C4-烷基,例如H3C-NH-、H5C2-NH-、正丙基-NH-、1-甲基乙基-NH-、正丁基-NH-、1-甲基丙基-NH-、2-甲基丙基-NH-和1,1二甲基乙基-NH-,优选H3C-NH-或H5C2-NH-,即,例如CH2CH2-NH-CH3、CH2CH2-N(CH3)2、CH2CH2-NH-C2H5或CH2CH2-N(C2H5)2;
-(C1-C4-烷基氨基)羰基:CO-NH-CH3、CO-NH-C2H5、正丙基氨基、CO-NH-CH(CH3)2、CO-NH-CH2CH2-C2H5、CO-NH-CH(CH3)-C2H5、CO-NH-CH2-CH(CH3)2或CO-NH-C(CH3)3,优选CO-NH-CH3或CO-NH-C2H5;
-(C1-C6-烷基氨基)羰基:上述(C1-C4-烷基氨基)羰基中的一个基团或,例如,CO-NH-(n-C5H11)、1-甲基丁基-NHCO-、2-甲基丁基-NHCO-、3-甲基丁基-NHCO-、2,2-二甲基丙基-NHCO-、1-乙基丙基-NHCO-、CO-NH-(n-C6H13)、1,1-二甲基丙基-NHCO-、1,2-二甲基丙基-NHCO-、1-甲基戊基-NHCO-、2-甲基戊基-NHCO-、3-甲基戊基-NHCO-、4-甲基戊基-NHCO-、1,1-二甲基丁基-NHCO-、1,2-二甲基丁基-NHCO-、1,3-二甲基丁基-NHCO-、2,2-二甲基丁基-NHCO-、2,3-二甲基丁基-NHCO-、3,3-二甲基丁基-NHCO-、1-乙基丁基-NHCO-、2-乙基丁基-NHCO-、1,1,2-三甲基丙基-NHCO-、1,2,2-三甲基丙基-NHCO-、1-乙基-1-甲基丙基-NHCO-或1-乙基-2-甲基丙基-NHCO-,优选CO-NH-CH3、CO-NH-C2H5、CO-NH-CH2-C2H5、CO-NH-CH(CH3)2、CO-NH-(n-C4H9)、CO-NH-C(CH3)3、CO-NH-(n-C5H11)或CO-NH-(n-C6H13);
-(C1-C4-烷基氨基)羰基-C1-C4-烷基:上述(C1-C4-烷基氨基)羰基,优选CO-NH-CH3或CO-NH-C2H5取代的C1-C4-烷基,例如CH2-CO-NH-CH3、CH2-CO-NH-C2H5、CH2-CO-NH-CH2-C2H5、CH2-CO-NH-CH(CH3)2、CH2-CO-NH-CH2CH2-C2H5、CH2-CO-NH-CH(CH3)-C2H5、CH2-CO-NH-CH2-CH(CH3)2、CH2-CO-NH-C(CH3)3、CH(CH3)-CO-NH-CH3、CH(CH3)-CO-NH-C2H5、2-(CO-NH-CH3)乙基、2-(CO-NH-C2H5)乙基、2-(CO-NH-CH2-C2H5)乙基、2-[CH2-CO-NH-CH(CH3)2]乙基、2-(CO-NH-CH2CH2-C2H5)乙基、2-[CO-NH-CH(CH3)-C2H5]乙基、2-[CO-NH-CH2-CH(CH3)2]乙基、2-[CO-NH-C(CH3)3]乙基、2-(CO-NH-CH3)丙基、2-(CO-NH-C2H5)丙基、2-(CO-NH-CH2-C2H5)丙基、2-[CH2-CO-NH-CH(CH3)2]丙基、2-(CO-NH-CH2CH2-C2H5)丙基、2-[CO-NH-CH(CH3)-C2H5]丙基、2-[CO-NH-CH2-CH(CH3)2]丙基、2-[CO-NH-C(CH3)3]丙基、3-(CO-NH-CH3)丙基、3-(CO-NH-C2H5)丙基、3-(CO-NH-CH2-C2H5)丙基、3-[CH2-CO-NH-CH(CH3)2]丙基、3-(CO-NH-CH2CH2-C2H5)丙基、3-[CO-NH-CH(CH3)-C2H5]丙基、3-[CO-NH-CH2-CH(CH3)2]丙基、3-[CO-NH-C(CH3)3]丙基、2-(CO-NH-CH3)丁基、2-(CO-NH-C2H5)丁基、2-(CO-NH-CH2-C2H5)丁基、2-[CH2-CO-NH-CH(CH3)2]丁基、2-(CO-NH-CH2CH2-C2H5)丁基、2-[CO-NH-CH(CH3)-C2H5]丁基、2-[CO-NH-CH2-CH(CH3)2]丁基、2-[CO-NH-C(CH3)3]丁基、3-(CO-NH-CH3)丁基、3-(CO-NH-C2H5)丁基、3-(CO-NH-CH2-C2H5)丁基、3-[CH2-CO-NH-CH(CH3)2]丁基、3-(CO-NH-CH2CH2-C2H5)丁基、3-[CO-NH-CH(CH3)-C2H5]丁基、3-[CO-NH-CH2-CH(CH3)2]丁基、3-[CO-NH-C(CH3)3]丁基、4-(CO-NH-CH3)丁基、4-(CO-NH-C2H5)丁基、4-(CO-NH-CH2-C2H5)丁基、4-[CH2-CO-NH-CH(CH3)2]丁基、4-(CO-NH-CH2CH2-C2H5)丁基、4-[CO-NH-CH(CH3)-C2H5]丁基、4-[CO-NH-CH2-CH(CH3)2]丁基或4-[CO-NH-C(CH3)3]丁基,优选CH2-CO-NH-CH3、CH2-CO-NH-C2H5、CH(CH3)-CO-NH-CH3或CH(CH3)-CO-NH-C2H5;
-二(C1-C4-烷基)氨基:N(CH3)2、N(C2H5)2、N,N二丙基氨基、N,N-二(1-甲基乙基)氨基、N,N-二丁基氨基、N,N-二(1-甲基丙基)氨基、N,N-二(2-甲基丙基)氨基、N,N-二(1,1-二甲基乙基)氨基、N-乙基-N-甲基氨基、N-甲基-N-丙基氨基、N-甲基-N-(1-甲基乙基)氨基、N-丁基-N-甲基氨基、N-甲基-N-(1-甲基丙基)氨基、N-甲基-N-(2-甲基丙基)氨基、N-(1,1二甲基乙基)-N-甲基氨基、N-乙基-N-丙基氨基、N-乙基-N-(1-甲基乙基)氨基、N-丁基-N-乙基氨基、N-乙基-N-(1-甲基丙基)氨基、N-乙基-N-(2-甲基丙基)氨基、N-乙基-N-(1,1-二甲基乙基)氨基、N-(1-甲基乙基)-N-丙基氨基、N-丁基-N-丙基氨基、N-(1-甲基丙基)-N-丙基氨基、N-(2-甲基丙基)-N-丙基氨基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-丙基氨基、N-丁基-N-(1-甲基乙基)氨基、N-(1-甲基乙基)-N-(1-甲基丙基)氨基、N-(1-甲基乙基)-N-(2-甲基丙基)氨基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-(1-甲基乙基)氨基、N-丁基-N-(1-甲基丙基)氨基、N-丁基-N-(2-甲基丙基)氨基、N-丁基-N-(1,1-二甲基乙基)氨基、N-(1-甲基丙基)-N-(2-甲基丙基)氨基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-(1-甲基丙基)氨基或N-(1,1-二甲基乙基)-N-(2-甲基丙基)氨基,优选N(CH3)2或N(C2H5)2;
-二(C1-C4-烷基)氨基-C1-C4-烷基:上述二(C1-C4-烷基)氨基取代的C1-C4-烷基,例如CH2N(CH3)2、CH2N(C2H5)2、N,N-二丙基氨基甲基、N,N-二[CH(CH3)2]氨基乙基、N,N-二丁基氨基甲基、N,N-二(1-甲基丙基)氨基甲基、N,N-二(2-甲基丙基)氨基甲基、N,N-二[C(CH3)3]氨基甲基、N-乙基-N-甲基氨基甲基、N-甲基-N-丙基氨基甲基、N-甲基-N-[CH(CH3)2]氨基甲基、N-丁基-N-甲基氨基甲基、N-甲基-N-(1-甲基丙基)氨基甲基、N-甲基-N-(2-甲基丙基)氨基甲基、N-[C(CH3)3]-N-甲基氨基甲基、N-乙基-N-丙基氨基甲基、N-乙基-N-[CH(CH3)2]氨基甲基、N-丁基-N-乙基氨基甲基、N-乙基-N-(1-甲基丙基)氨基甲基、N-乙基-N-(2-甲基丙基)氨基甲基、N-乙基-N-[C(CH3)3]氨基甲基、N-[CH(CH3)2]-N-丙基氨基甲基、N-丁基-N-丙基氨基甲基、N-(1-甲基丙基)-N-丙基氨基甲基、N-(2-甲基丙基)-N-丙基氨基甲基、N-[C(CH3)3]-N-丙基氨基甲基、N-丁基-N-(1-甲基乙基)氨基甲基、N-[CH(CH3)2]-N-(1-甲基丙基)氨基甲基、N-[CH(CH3)2]-N-(2-甲基丙基)氨基甲基、N-[C(CH3)3]-N-[CH(CH3)2]氨基甲基、N-丁基-N-(1-甲基丙基)氨基甲基、N-丁基-N-(2-甲基丙基)氨基甲基、N-丁基-N-[C(CH3)3]氨基甲基、N-(1-甲基丙基)-N-(2-甲基丙基)氨基甲基、N-[C(CH3)3]-N-(1-甲基丙基)氨基甲基、N-[C(CH3)3]-N-(2-甲基丙基)氨基甲基,N,N-二甲基氨基乙基、N,N-二乙基氨基乙基、N,N-二(正丙基)氨基乙基、N,N-二[CH(CH3)2]氨基乙基、N,N-二丁基氨基乙基、N,N-二(1-甲基丙基)氨基乙基、N,N-二(2-甲基丙基)氨基乙基、N,N-二[C(CH3)3]氨基乙基、N-乙基-N-甲基氨基乙基、N-甲基-N-丙基氨基乙基、N-甲基-N-[CH(CH3)2]氨基乙基、N-丁基-N-甲基氨基乙基、N-甲基-N-(1-甲基丙基)氨基乙基、N-甲基-N-(2-甲基丙基)氨基乙基、N-[C(CH3)3]-N-甲基氨基乙基、N-乙基-N-丙基氨基乙基、N-乙基-N-[CH(CH3)2]氨基乙基、N-丁基-N-乙基氨基乙基、N-乙基-N-(1-甲基丙基)氨基乙基、N-乙基-N-(2-甲基丙基)氨基乙基、N-乙基-N-[C(CH3)3]氨基乙基、N-[CH(CH3)2]-N-丙基氨基乙基、N-丁基-N-丙基氨基乙基、N-(1-甲基丙基)-N-丙基氨基乙基、N-(2-甲基丙基)-N-丙基氨基乙基、N-[C(CH3)3]-N-丙基氨基乙基、N-丁基-N-[CH(CH3)2]氨基乙基、N-[CH(CH3)2]-N-(1-甲基丙基)氨基乙基、N-[CH(CH2)2]-N-(2-甲基丙基)氨基乙基、N-[C(CH3)3]-N-[CH(CH3)2]氨基乙基、N-丁基-N-(1-甲基丙基)氨基乙基、N-丁基-N-(2-甲基丙基)氨基乙基、N-丁基-N-[C(CH3)3]氨基乙基、N-(1-甲基丙基)-N-(2-甲基丙基)氨基乙基、N-[C(CH3)3]1-N-(1-甲基丙基)氨基乙基或N-[C(CH3)3]-N-(2-甲基丙基)氨基乙基,特别是N,N-二甲基氨基乙基或N,N-二乙基氨基乙基;
-二(C1-C4-烷基)氨基羰基:CO-N(CH3)2、CO-N(C2H5)2、CO-N(CH2-C2H5)2、CO-N[CH(CH3)2]2、N,N-二丁基氨基羰基、CO-N[CH(CH3)-C2H5]2、CO-N[CH2-CH(CH3)2]2、CO-N[C(CH3)3]2、N-乙基-N-甲基氨基羰基、N-甲基-N-丙基氨基羰基、N-甲基-N-[CH(CH3)2]氨基羰基、N-丁基-N-甲基氨基羰基、N-甲基-N-(1-甲基丙基)氨基羰基、N-甲基-N-(2-甲基丙基)氨基羰基、N-[C(CH3)3]-N-甲基氨基羰基、N-乙基-N-丙基氨基羰基、N-乙基-N-[CH(CH3)2]氨基羰基、N-丁基-N-乙基氨基羰基、N-乙基-N-(1-甲基丙基)氨基羰基、N-乙基-N-(2-甲基丙基)氨基羰基、N-乙基-N-[C(CH3)3]氨基羰基、N-[CH(CH3)2]-N-丙基氨基羰基、N-丁基-N-丙基氨基羰基、N-(1-甲基丙基)-N-丙基氨基羰基、N-(2-甲基丙基)-N-丙基氨基羰基、N-[C(CH3)3]-N-丙基氨基羰基、N-丁基-N-[CH(CH3)2]氨基羰基、N-[CH(CH3)2-N-(1-甲基丙基)氨基羰基、N-[CH(CH3)2]-N-(2-甲基丙基)氨基羰基、N-[C(CH3)3]-N-[CH(CH3)2]氨基羰基、N-丁基-N-(1-甲基丙基)氨基羰基、N-丁基-N-(2-甲基丙基)氨基羰基、N-丁基-N-[C(CH3)3]氨基羰基、N-(1-甲基丙基)-N-(2-甲基丙基)氨基羰基、N-[C(CH3)3-N-(1-甲基丙基)氨基羰基或N-[C(CH3)3]-N-(2-甲基丙基)氨基羰基,优选CO-N(CH3)2或CO-N(C2H5)2;
-二(C1-C6-烷基)氨基羰基:上述二(C1-C4-烷基)氨基羰基基团中的一个或,例如N(CH3)-(n-C5H11),N(C2H5)-(n-C5H11),N(CH2-C2H5)-(n-C5H11),N(n-C4H9)-(n-C5H11),N(n-C5H11)-(n-C5H11),N(n-C6H13)-(n-C5H11),N(CH3)-(n-C6H13),N(C2H5)-(n-C6H13),N(CH2-C2H5)-(n-C6H13),N(n-C4H9)-(n-C6H13),N(n-C5H11)-(n-C6H13)或N(n-C6H13)2;
-二(C1-C4-烷基)氨基羰基-C1-C4-烷基:上述的二(C1-C4-烷基)氨基羰基,优选CO-N(CH3)2或CO-N(C2H5)2取代的C1-C4-烷基,例如CH2-CO-N(CH3)2或CO-N(C2H5)2、CH(CH3)-CO-N(CH3)2或CH(CH3)-CO-N(C2H5)2,优选CH2-CO-N(CH3)2或CH(CH3)-CO-N(CH3)2;
-二(C1-C4-烷基)膦酰-C1-C4-烷基:二(C1-C4-烷基)膦酰基取代的C1-C4-烷基,例如-PO(OCH3)2、-PO(OC2H5)2、N,N-二丙基膦酰基、N,N-二(1-甲基乙基)膦酰基、N,N-二丁基膦酰基、N,N-二(1-甲基丙基)膦酰基、N,N-二(2-甲基丙基)膦酰基、N,N-二(1,1-二甲基乙基)膦酰基、N-乙基-N-甲基膦酰基、N-甲基-N-丙基膦酰基、N-甲基-N-(1-甲基乙基)膦酰基、N-丁基-N-甲基膦酰基、N-甲基-N-(1-甲基丙基)膦酰基、N-甲基-N-(2-甲基丙基)膦酰基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-甲基膦酰基、N-乙基-N-丙基膦酰基、N-乙基-N-(1-甲基乙基)膦酰基、N-丁基-N-乙基膦酰基、N-乙基-N-(1-甲基丙基)膦酰基、N-乙基-N-(2-甲基丙基)膦酰基、N-乙基-N-(1,1-二甲基乙基)膦酰基、N-(1-甲基乙基)-N-丙基膦酰基、N-丁基-N-丙基膦酰基、N-(1-甲基丙基)-N-丙基膦酰基、N-(2-甲基丙基)-N-丙基膦酰基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-丙基膦酰基、N-丁基-N-(1-甲基乙基)膦酰基、N-(1-甲基乙基)-N-(1-甲基丙基)膦酰基、N-(1-甲基乙基)-N-(2-甲基丙基)膦酰基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-(1-甲基乙基)膦酰基、N-丁基-N-(1-甲基丙基)膦酰基、N-丁基-N(2-甲基丙基)膦酰基、N-丁基-N-(1,1-二甲基乙基)膦酰基、N-(1-甲基丙基)-N-(2-甲基丙基)膦酰基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-(1-甲基丙基)膦酰基或N-(1,1-二甲基乙基)-N-(2-甲基丙基)膦酰基,优选-PO(OCH3)2或-PO(OC2H5)2,例如CH2-PO(OCH3)2、CH2-PO(OC2H5)2、CH((H3)-PO(OCH3)2或CH(CH3)-PO(OC2H5)2;
-C3-C6-链烯基:丙-1-烯-1-基、烯丙基、1-甲基乙烯基、1-丁烯-1-基、1-丁烯-2-基、1-丁烯-3-基、2-丁烯-1-基、1-甲基丙-1-烯-1-基、2-甲基丙-1-烯-1-基、1-甲基丙-2-烯-1-基、2-甲基丙-2-烯-1-基、正戊烯-1-基、正戊烯-2-基、正戊烯-3-基、正戊烯-4-基、1-甲基丁-1-烯-1-基、2-甲基丁-1-烯-1-基、3-甲基丁-1-烯-1-基、1-甲基丁-2-烯-1-基、2-甲基丁-2-烯-1-基、3-甲基丁-2-烯-1-基、1-甲基丁-3-烯-1-基、2-甲基丁-3-烯-1-基、3-甲基丁-3-烯-1-基、1,1-二甲基丙-2-烯-1-基、1,2-二甲基丙-1-烯-1-基、1,2-二甲基丙-2-烯-1-基、1-乙基丙-1-烯-2-基、1-乙基丙-2-烯-1-基、正己-1-烯-1-基、正己-2-烯-1-基、正己-3-烯-1-基、正己-4-烯-1-基、正己-5-烯-1-基、1-甲基戊-1-烯-1-基、2-甲基戊-1-烯-1-基、3-甲基戊-1-烯-1-基、4-甲基戊-1-烯-1-基、1-甲基戊-2-烯-1-基、2-甲基戊-2-烯-1-基、3-甲基戊-2-烯-1-基、4-甲基戊-2-烯-1-基、1-甲基戊-3-烯-1-基、2-甲基戊-3-烯-1-基、3-甲基戊-3-烯-1-基、4-甲基戊-3-烯-1-基、1-甲基戊-4-烯-1-基、2-甲基戊-4-烯-1-基、3-甲基戊-4-烯-1-基、4-甲基戊-4-烯-1-基、1,1-二甲基丁-2-烯-1-基、1,1-二甲基丁-3-烯-1-基、1,2-二甲基丁-1-烯-1-基、1,2-二甲基丁-2-烯-1-基、1,2-二甲基丁-3-烯-1-基、1,3-二甲基丁-1-烯-1-基、1,3-二甲基丁-2-烯-1-基、1,3-二甲基丁-3-烯-1-基、2,2-二甲基丁-3-烯-1-基、2,3-二甲基丁-1-烯-1-基、2,3-二甲基丁-2-烯-1-基、2,3-二甲基丁-3-烯-1-基、3,3-二甲基丁-1-烯-1-基、3,3-二甲基丁-2-烯-1-基、1-乙基丁-1-烯-1-基、1-乙基丁-2-烯-1-基、1-乙基丁-3-烯-1-基、2-乙基丁-1-烯-1-基、2-乙基丁-2-烯-1-基、2-乙基丁-3-烯-1-基、1,1,2-三甲基丙-2-烯-1-基、1-乙基-1-甲基丙-2-烯-1-基、1-乙基-2-甲基丙-1-烯-1-基或1-乙基-2-甲基丙-2-烯-1-基;
-C3-C6-卤代链烯基:上述的C3-C6-链烯基被氟、氯、溴和/或碘部分或全部取代,例如2-氯烯丙基、3-氯烯丙基、2,3-二氯烯丙基、3,3-二氯烯丙基、2,3,3-三氯烯丙基、2,3-二氯丁-2-烯基、2-溴烯丙基、3-溴烯丙基、2,3-二溴烯丙基、3,3-二溴烯丙基、2,3,3-三溴烯丙基或2,3-二溴丁-2-烯基;
-氰基-C3-C6-链烯基:例如2-氰基烯丙基、3-氰基烯丙基、4-氰基丁-2-烯基、4-氰基丁-3-烯基或5-氰基戊-4-烯基;
-C3-C6-链炔基:丙-1-炔-1-基、丙-2-炔-1-基、正丁-1-炔-1-基、正丁-1-炔-3-基、正丁-1-炔-4-基、正丁-2-炔-1-基、正戊-1-炔-1-基、正戊-1-炔-3-基、正戊-1-炔-4-基、正戊-1-炔-5-基、正戊-2-炔-1-基、正戊-2-炔-4-基、正戊-2-炔-5-基、3-甲基丁-1-炔-3-基、3-甲基丁-1-炔-4-基、正己-1-炔-1-基、正己-1-炔-3-基、正己-1-炔-4-基、正己-1-炔-5-基、正己-1-炔-6-基、正己-2-炔-1-基、正己-2-炔-4-基、正己-2-炔-5-基、正己-2-炔-6-基、正己-3-炔-1-基、正己-3-炔-2-基、3-甲基戊-1-炔-1-基、3-甲基戊-1-炔-3-基、3-甲基戊-1-炔-4-基、3-甲基戊-1-炔-5-基、4-甲基戊-1-炔-1-基、4-甲基戊-2-炔-4-基和4-甲基戊-2-炔-5-基,优选丙-2-炔-1-基;
-C3-C6-卤代链炔基:上述的C3-C6-链炔基被氟、氯、溴和/或碘部分或全部取代,例如1,1-二氟丙-2-炔-1-基、4-氟丁-2-炔-1-基、4-氯丁-2-炔-1-基、1,1-二氟丁-2-炔-1-基、5-氟戊-3-炔-1-基或6-氟己-4-炔-1-基;
-氰基-C3-C6-链炔基:例如3-氰基炔丙基、4-氰基丁-2-炔-1-基、5-氰基戊-3-炔-1-基和6-氰基己-4-炔-1-基;
-C3-C4-链烯氧基-C1-C4-烷基:C3-C4-链烯氧基,如烯丙氧基、丁-1-烯-3-基氧基、丁-1-烯-4-基氧基、丁-2-烯-1-基氧基、1-甲基丙-2-烯氧基或2-甲基丙-2-烯氧基取代的C1-C4-烷基,即,例如烯丙氧基甲基、2-烯丙氧基乙基或丁-1-烯-4-基氧基甲基,特别是2-烯丙氧基乙基;
-C3-C4-链炔氧基-C1-C4-烷基:C3-C4-链炔氧基,如炔丙氧基、丁-1-炔-3-基氧基、丁-1-炔-4-基氧基、丁-2-炔-1-基氧基、1-甲基丙-2-炔氧基或2-甲基丙-2-炔氧基,优选炔丙氧基取代的C1-C4-烷基,即,例如炔丙氧基甲基或2-炔丙氧基乙基,特别是2-炔丙氧基乙基;
-C3-C4-链烯硫基-C1-C4-烷基:C3-C4-链烯硫基,如烯丙硫基、丁-1-烯-3-基硫基、丁-1-烯-4-基硫基、丁-2-烯-1-基硫基、1-甲基丙-2-烯硫基或2-甲基丙-2-烯硫基取代的C1-C4-烷基,即,例如烯丙硫基甲基、2-烯丙硫基乙基或丁-1-烯-4-基硫甲基,特别是2-(烯丙硫基)乙基;
-C3-C4-链炔硫基-C1-C4-烷基:C3-C4-链炔硫基,如炔丙硫基、丁-1-炔-3-基硫基、丁-1-炔-4-基硫基、丁-2-炔-1-基硫基、1-甲基丙-2-炔硫基或2-甲基丙-2-炔硫基,优选炔丙硫基取代的C1-C4-烷基,即,例如炔丙硫基甲基或2-炔丙硫基乙基,特别是2-(炔丙硫基)乙基;
-C3-C4-链烯亚磺酰基-C1-C4-烷基:C3-C4-链烯亚磺酰基,如烯丙亚磺酰基、丁-1-烯-3-基亚磺酰基、丁-1-烯-4-基亚磺酰基、丁-2-烯-1-基亚磺酰基、1-甲基丙-2-烯亚磺酰基或2-甲基丙-2-烯亚磺酰基取代的C1-C4-烷基,即,例如烯丙亚磺酰基甲基、2-烯丙亚磺酰基乙基或丁-1-烯-4-基亚磺酰基甲基,特别是2-(烯丙亚磺酰基)乙基;
-C3-C4-链炔亚磺酰基-C1-C4-烷基:C3-C4-链炔亚磺酰基,如炔丙亚磺酰基、丁-1-炔-3-基亚磺酰基、丁-1-炔-4-基亚磺酰基、丁-2-炔-1-基亚磺酰基、1-甲基丙-2-炔亚磺酰基或2-甲基丙-2-炔亚磺酰基,优选炔丙亚磺酰基取代的C1-C4-烷基,即,例如炔丙亚磺酰基甲基或2-炔丙亚磺酰基乙基,特别是2-(炔丙亚磺酰基)乙基;
-C3-C4-链烯磺酰基-C1-C4-烷基:C3-C4-链烯磺酰基,如烯丙磺酰基、丁-1-烯-3-基磺酰基、丁-1-烯-4-基磺酰基、丁-2-烯-1-基磺酰基、1-甲基丙-2-烯磺酰基或2-甲基丙-2-烯磺酰基取代的C1-C4-烷基,即,例如烯丙磺酰基甲基、2-烯丙磺酰基乙基或丁-1-烯-4-基磺酰基甲基,特别是2-(烯丙磺酰基)乙基;
-C3-C4-链炔磺酰基-C1-C4-烷基:C3-C4-链炔磺酰基,如炔丙磺酰基、丁-1-炔-3-基磺酰基、丁-1-炔-4-基磺酰基、丁-2-炔-1-基磺酰基、1-甲基丙-2-炔磺酰基或2-甲基丙-2-炔磺酰基,优选炔丙磺酰基取代的C1-C4-烷基,即,例如炔丙磺酰基甲基或2-炔丙磺酰基乙基,特别是2-(炔丙磺酰基)乙基;
-C3-C6-环烷基:环丙基、环丁基、环戊基或环己基;
-C3-C8-环烷基:环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基或环辛基;
-C3-C8-环烷基-C1-C6-烷基:例如环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、环庚基甲基、环辛基甲基、2-(环丙基)乙基、2-(环丁基)乙基、2-(环戊基)乙基、2-(环己基)乙基、2-(环庚基)乙基、2-(环辛基)乙基、3-(环丙基)丙基、3-(环丁基)丙基、3-(环戊基)丙基、3-(环己基)丙基、3-(环庚基)丙基、3-(环辛基)丙基、4-(环丙基)丁基、4-(环丁基)丁基、4-(环戊基)丁基、4-(环己基)丁基、4-(环庚基)丁基、4-(环辛基)丁基、5-(环丙基)戊基、5-(环丁基)戊基、5-(环戊基)戊基、5-(环己基)戊基、5-(环庚基)戊基、5-(环辛基)戊基、6-(环丙基)己基、6-(环丁基)己基、6-(环戊基)己基、6-(环己基)己基、6-(环庚基)己基或6-(环辛基)己基;
-C3-C8-环烷氧基-C1-C4-烷基:环丙氧基甲基、1-环丙氧基乙基、2-环丙氧基乙基、1-环丙氧基丙-1-基、2-环丙氧基丙-1-基、3-环丙氧基丙-1-基、1-环丙氧基丁-1-基、2-环丙氧基丁-1-基、3-环丙氧基丁-1-基、4-环丙氧基丁-1-基、1-环丙氧基丁-2-基、2-环丙氧基丁-2-基、3-环丙氧基丁-2-基、3-环丙氧基丁-2-基、4-环丙氧基丁-2-基、1-(环丙氧基甲基)乙-1-基、1-(环丙氧基甲基)-1-(CH3)乙-1-基、1-(环丙甲氧基)丙-1-基、环丁氧甲基、1-环丁氧乙基、2-环丁氧乙基、1-环丁氧丙-1-基、2-环丁氧丙-1-基、3-环丁氧丙-1-基、1-环丁氧丁-1-基、2-环丁氧丁-1-基、3-环丁氧丁-1-基、4-环丁氧丁-1-基、1-环丁氧丁-2-基、2-环丁氧丁-2-基、3-环丁氧丁-2-基、3-环丁氧丁-2-基、4-环丁氧丁-2-基、1-(环丁氧甲基)乙-1-基、1-(环丁氧甲基)-1-(CH3)乙-1-基、1-(环丁氧甲基)丙-1-基、环戊氧甲基、1-环戊氧乙基、2-环戊氧乙基、1-环戊氧丙-1-基、2-环戊氧丙-1-基、3-环戊氧丙-1-基、1-环戊氧丁-1-基、2-环戊氧丁-1-基、3-环戊氧丁-1-基、4-环戊氧丁-1-基、1-环戊氧丁-2-基、2-环戊氧丁-2-基、3-环戊氧丁-2-基、3-环戊氧丁-2-基、4-环戊氧丁-2-基、1-(环戊氧甲基)乙-1-基、1-(环戊氧甲基)-1-(CH3)乙-1-基、1-(环戊氧甲基)丙-1-基、环己氧甲基、1-环己氧乙基、2-环己氧乙基、1-环己氧丙-1-基、2-环己氧丙-1-基、3-环己氧丙-1-基、1-环己氧丁-1-基、2-环己氧丁-1-基、3-环己氧丁-1-基、4-环己氧丁-1-基、1-环己氧丁-2-基、2-环己氧丁-2-基、3-环己氧丁-2-基、3-环己氧丁-2-基、4-环己氧丁-2-基、1-(环己氧甲基)乙-1-基、1-(环己氧甲基)-1-(CH3)乙-1-基、1-(环己氧甲基)丙-1-基、环庚氧甲基、1-环庚氧乙基、2-环庚氧乙基、1-环庚氧丙-1-基、2-环庚氧丙-1-基、3-环庚氧丙-1-基、1-环庚氧丁-1-基、2-环庚氧丁-1-基、3-环庚氧丁-1-基、4-环庚氧丁-1-基、1-环庚氧丁-2-基、2-环庚氧丁-2-基、3-环庚氧丁-2-基、3-环庚氧丁-2-基、4-环庚氧丁-2-基、1-(环庚氧甲基)乙-1-基、1-(环庚氧甲基)-1-(CH3)乙-1-基、1-(环庚氧甲基)丙-1-基、环辛氧甲基、1-环辛氧乙基、2-环辛氧乙基、1-环辛氧丙-1-基、2-环辛氧丙-1-基、3-环辛氧丙-1-基、1-环辛氧丁-1-基、2-环辛氧丁-1-基、3-环辛氧丁-1-基、4-环辛氧丁-1-基、1-环辛氧丁-2-基、2-环辛氧丁-2-基、3-环辛氧丁-2-基、3-环辛氧丁-2-基、4-环辛氧丁-2-基、1-(环辛氧甲基)乙-1-基、1-(环辛氧甲基)-1-(CH3)乙-1-基或1-(环辛氧甲基)丙-1-基,特别是C3-C6-环烷氧甲基或2-(C3-C6-环烷氧)乙基。
3-至7-元杂环不仅可以是饱和的、部分或全部未饱和的,而且可以是芳族的,杂环具有一至三个杂原子,这些杂原子选自
-一至三个氮原子,
-一至二个氧原子和
-一或二个硫原子。
含有羰基或硫代羰基环原子的饱和杂环的例子是:环氧乙烷、硫杂丙环基、氮杂环丙-1-基、氮杂环丙-2-基、二氮杂环丙-1-基、二氮杂环丙-2-基、氧杂环丁烷-2-基、氧杂环丁烷-3-基、硫杂环丁烷-2基、硫杂环丁烷-3-基、氮杂环丁烷-1-基、氮杂环丁烷-2-基、氮杂环丁烷-3-基、四氢呋喃-2-基、四氢呋喃-3-基、四氢噻吩-2-基、四氢噻吩-3-基、吡咯烷-1-基、吡咯烷-2-基、吡咯烷-3-基、1,3-二氧戊环-2-基、1,3-二氧戊环-4-基、1,3-氧杂硫代戊环-2-基、1,3-氧杂硫代戊环-4-基、1,3-氧杂硫代戊环-5-基、1,3-噁唑烷-2-基、1,3-噁唑烷-3-基、1,3-噁唑烷-4-基、1,3-噁唑烷-5-基、1,2-噁唑烷-2-基、1,2-噁唑烷-3-基、1,2-噁唑烷-4-基、1,2-噁唑烷-5-基、1,3-二硫戊环-2-基、1,3-二硫戊环-4-基、吡咯烷-1-基、吡咯烷-2-基、吡咯烷-5-基、四氢吡唑-1-基、四氢吡唑-3-基、四氢吡唑-4-基、四氢吡喃-2-基、四氢吡喃-3-基、四氢吡喃-4-基、四氢噻喃-2-基、四氢噻喃-3-基、四氢噻喃-4-基、哌啶-1-基、哌啶-2-基、哌啶-3-基、哌啶-4-基、1,3-二噁烷-2-基、1,3-二噁烷-4-基、1,3-二噁烷-5-基、1,4-二噁烷-2-基、1,3-氧硫杂环己烷-2-基、1,3-氧硫杂环己烷-4-基、1,3-氧硫杂环己烷-5-基、1,3-氧硫杂环己烷-6-基、1,4-氧硫杂环己烷-2-基、1,4-氧硫杂环己烷-3-基、吗啉-2-基、吗啉-3-基、吗啉-4-基、六氢化哒嗪-1-基、六氢化哒嗪-3-基、六氢化哒嗪-4-基、六氢嘧啶-1-基、六氢嘧啶-2-基、六氢嘧啶-4-基、六氢嘧啶-5-基、哌嗪-1-基、哌嗪-2-基、哌嗪-3-基、六氢-1,3,5-三嗪-1-基、六氢-1,3,5-三嗪-2-基、氧杂环庚烷-2-基、氧杂环庚烷-3-基、氧杂环庚烷-4-基、硫杂环庚烷-2-基、硫杂环庚烷-3-基、硫杂环庚烷-4-基、1,3-二氧杂环庚烷-2-基、1,3-二氧杂环庚烷-4-基、1,3-二氧杂环庚烷-5-基、1,3-二氧杂环庚烷-6-基、1,3-二硫杂环庚烷-2-基、1,3-二硫杂环庚烷-2-基、1,3-二硫杂环庚烷-2-基、1,3-二硫杂环庚烷-2-基、1,4-二氧杂环庚烷-2-基、1,4-二氧杂环庚烷-7-基、六氢氮杂-1-基、六氢氮杂-2-基、六氢氮杂-3-基、六氢氮杂-4-基、六氢-1,3-二氮杂-1-基、六氢-1,3-二氮杂-2-基、六氢-1,3-二氮杂-4-基、六氢-1,4-二氮杂-1-基和六氢-1,4-二氮杂-2-基。
含有羰基或硫代羰基环原子的不饱和杂环的实例是:二氢呋喃-2-基、1,2-噁唑啉-3-基、1,2-噁唑啉-5-基、1,3-噁唑啉-2-基;
其中优选的杂芳环是5-和6-元环,例如呋喃基如2-呋喃基和3-呋喃基,噻吩基如2-噻吩基和3-噻吩基,吡咯基如2-吡咯基和3-吡咯基,异噁唑基如3-异噁唑基、4-异噁唑基和5-异噁唑基,异噻唑基如3-异噻唑基、4-异噻唑基和5-异噻唑基,吡唑基如3-吡唑基、4-吡唑基和5-吡唑基,噁唑基如2-噁唑基、4-噁唑基和5-噁唑基,噻唑基如2-噻唑基、4-噻唑基和5-噻唑基,咪唑基如2-咪唑基和4-咪唑基,噁二唑基如1,2,4-噁二唑-3-基、1,2,4-噁二唑-5-基和1,3,4-噁二唑-2-基,噻二唑基如1,2,4-噻二唑-3-基、1,2,4-噻二唑-5-基和1,3,4-噻二唑-2-基,三唑基如1,2,4-三唑-1-基、1,2,4-三唑-3-基和1,2,4-三唑-4-基,吡啶基如2-吡啶基,3-吡啶基和4-吡啶基,哒嗪基如3-哒嗪基和4-哒嗪基,嘧啶基如2-嘧啶基、4-嘧啶基和5-嘧啶基,以及2-吡嗪基、1,3,5-三嗪-2-基和1,2,4-三嗪-3-基,特别是吡啶基、嘧啶基、呋喃基和噻吩基。
所有的苯基、碳环和杂环优选是未取代的。
优选用作除草剂的3-(吲哚-4-基)嘧啶二酮衍生物Ⅰ是那些化合物Ⅰ,其中可变基团的定义如下,在任何情况下可以是独立的或组合形式
存在:
X是氧;
R1是氢、氨基或C1-C6-烷基,特别是氢或C1-C4-烷基,特别优选氢或甲基;
R2是氢、卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基或C1-C6-烷基磺酰基,特别是三氟甲基;
R3是氢;
R4是氢,氟或氯;
R5是氰基或卤素,特别是氯;
=Y-是=N-N(R6)-或=C(ZR7)-5-,特别是=N-N(R6)-;
R6是C1-C6-烷基、C3-C6-链烯基、C3-C6-链炔基、C1-C6-烷基磺酰基、(C1-C6-烷基)羰基、(C1-C6-烷基)硫代羰基、(C1-C6-烷氧基)羰基或被氰基取代的C1-C6-烷基、(C1-C6-烷氧基)羰基、二(C1-C6-烷基)氨基羰基或(C1-C6-烷基)羰氧基,特别是C1-C6-烷基、C3-C6-链炔基、C1-C6-烷基磺酰基或(C1-C6-烷氧基)羰基。
而且特别优选结构式Ⅰa的3-(吲哚-4-基)嘧啶二酮衍生物{=Ⅰ其中X=氧,R1=甲基,R2=三氟甲基,R3=氢,R4=氟,R5=氯和=Y-==C(ZR7)-N(CH3)-}特别是以下的化合物Ⅰa.1至Ⅰa.272:表1
No. | -ZR7 |
Ⅰa.1 | -H |
Ⅰa.2 | -CH3 |
Ⅰa.3 | -C3H5 |
Ⅰa.4 | -n-C3H7 |
Ⅰa.5 | -CH(CH3)2 |
Ⅰa.6 | -n-C4H9 |
Ⅰa.7 | -CH2-CH(CH3)2 |
Ⅰa.8 | -CH(CH3)-C2H5 |
Ⅰa.9 | -C(CH3)3 |
Ⅰa.10 | -CH2-CH=CH2 |
Ⅰa.11 | -CH2-CH=CH-CH3 |
Ⅰa.12 | -CH2-CH2-CH=CH2 |
Ⅰa.13 | -CH2-C≡CH |
Ⅰa.14 | -CH2-OCH3 |
Ⅰa.15 | -CH2-CH2-OCH3 |
Ⅰa.16 | -CH2-CN |
Ⅰa.17 | -CH2-CH2F |
Ⅰa.18 | -CH2-CF3 |
Ⅰa.19 | -CH2-CH2Cl |
Ⅰa.20 | -CH2-CO-OCH3 |
Ⅰa.21 | -CH2-CO-OC2H5 |
Ⅰa.22 | -CH2-CO-N(CH3)3 |
Ⅰa.23 | -环丁基 |
Ⅰa.24 | -环戊基 |
Ⅰa.25 | -环己基 |
Ⅰa.26 | -苯基 |
Ⅰa.27 | -CH2-环丁基 |
Ⅰa.28 | -CH2-环戊基 |
No. | -ZR7 |
Ⅰa.29 | -CH2-环己基 |
Ⅰa.30 | -CH2-苯基 |
Ⅰa.31 | -NO2 |
Ⅰa.32 | -CN |
Ⅰa.33 | -F |
Ⅰa.34 | -Cl |
Ⅰa.35 | -Br |
Ⅰa.36 | -OCH3 |
Ⅰa.37 | -OC2H5 |
Ⅰa.38 | -O(n-C3H7) |
Ⅰa.39 | -OCH(CH3)2 |
Ⅰa.40 | -O(n-C4H9) |
Ⅰa.41 | -OCH2-CH(CH3)2 |
Ⅰa.42 | -OCH(CH3)-C2H5 |
Ⅰa.43 | -OC(CH3)3 |
Ⅰa.44 | -OCH2-CH=CH2 |
Ⅰa.45 | -OCH2-CH=CH-CH3 |
Ⅰa.46 | -OCH2-CH2-CH=CH2 |
Ⅰa.47 | -OCH(CH3)-CH=CH2 |
Ⅰa.48 | -OCH2-C≡CH |
Ⅰa.49 | -OCH(CH3)-C≡CH |
Ⅰa.50 | -OCH2-OCH3 |
Ⅰa.51 | -OCH2-CH2-OCH3 |
Ⅰa.52 | -OCH2-CN |
Ⅰa.53 | -OCH2-CH2F |
Ⅰa.54 | -OCH2-CF3 |
Ⅰa.55 | -OCH2-CO-OCH3 |
Ⅰa.56 | -OCH2-CO-OC2H5 |
Ⅰa.57 | -OCH2-CO-N(CH3)2 |
Ⅰa.58 | -O-环丁基 |
Ⅰa.59 | -O-环戊基 |
Ⅰa.60 | -O-环己基 |
Ⅰa.61 | -O-苯基 |
Ⅰa.62 | -OCH2-环丁基 |
Ⅰa.63 | -OCH2-环戊基 |
Ⅰa.64 | -OCH2-环己基 |
Ⅰa.65 | -OCH2-苯基 |
Ⅰa.66 | -CH2-OH |
Ⅰa.67 | -CH2-OCH3 |
No. | -ZR7 |
Ⅰa.68 | -NH2 |
Ⅰa.69 | -NH-CH3 |
Ⅰa.70 | -N(CH3)2 |
Ⅰa.71 | -NH-C2H5 |
Ⅰa.72 | -N(C3H5)2 |
Ⅰa.73 | -NH-(n-C3H7) |
Ⅰa.74 | -N(n-C3H7)2 |
Ⅰa.75 | -NH-(n-C4H9) |
Ⅰa.76 | -N(n-C4H9)2 |
Ⅰa.77 | -NH-CH(CH3)2 |
Ⅰa.78 | -N[CH(CH3)2]2 |
Ⅰa.79 | -NH-CH2-CH(CH3)2 |
Ⅰa.80 | -N(CH2-CH(CH3)2)2 |
Ⅰa.81 | -NH-CH2-CH=CH2 |
Ⅰa.82 | -N(CH2-CH=CH2)2 |
Ⅰa.83 | -NH-CH2-C≡CH |
Ⅰa.84 | -N(CH2-C≡CH)2 |
Ⅰa.85 | -CH2-N(CH3)2 |
Ⅰa.86 | -SH |
Ⅰa.87 | -SCH3 |
Ⅰa.88 | -SC2H5 |
Ⅰa.89 | -S-(n-C3H7) |
Ⅰa.90 | -S-(n-C4H9) |
Ⅰa.91 | -SCH(CH3)2 |
Ⅰa.92 | -SCH2-CH(CH3)2 |
Ⅰa.93 | -SCH(CH3)-C2H5 |
Ⅰa.94 | -SC(CH3)3 |
Ⅰa.95 | -SCH2-CH=CH2 |
Ⅰa.96 | -SCH2-CH=CH-CH3 |
Ⅰa.97 | -SCH2-CH2-CH=CH2 |
Ⅰa.98 | -SCH(CH3)-CH=CH2 |
Ⅰa.99 | -SCH2-C≡CH |
Ⅰa.100 | -SCH(CH3)-C≡CH |
Ⅰa.101 | -SCH2-OCH3 |
Ⅰa.102 | -SCH2-CH2-OCH3 |
Ⅰa.103 | -SCH2-CN |
Ⅰa.104 | -SCH2-CH2F |
Ⅰa.105 | -SCH2-CF3 |
Ⅰa.106 | -SCH2-CH2Cl |
No. | -ZR7 |
Ⅰa.107 | -SCH2-CO-OCH3 |
Ⅰa.108 | -SCH2-CO-OC2H5 |
Ⅰa.109 | -SCH2-CO-N(CH3)2 |
Ⅰa.110 | -S-环丁基 |
Ⅰa.111 | -S-环戊基 |
Ⅰa.112 | -S-环己基 |
Ⅰa.113 | -S-苯基 |
Ⅰa.114 | -SCH2-环丁基 |
Ⅰa.115 | -SCH2-环戊基 |
Ⅰa.116 | -SCH2-环己基 |
Ⅰa.117 | -SCH2-苯基 |
Ⅰa.118 | -CH2-SCH3 |
Ⅰa.119 | -SO-CH3 |
Ⅰa.120 | -SO-C2H5 |
Ⅰa.121 | -SO-(n-C3H7) |
Ⅰa.122 | -SO-(n-C4H9) |
Ⅰa.123 | -SO-CH(CH3)2 |
Ⅰa.124 | -SO-CH2-CH(CH3)2 |
Ⅰa.125 | -SO-CH(CH3)-C2H5 |
Ⅰa.126 | -SO-C(CH3)3 |
Ⅰa.127 | -SO-CH2-CH=CH2 |
Ⅰa.128 | -SO-CH2-CH=CH-CH3 |
Ⅰa.129 | -SO-CH2-CH2-CH=CH2 |
Ⅰa.130 | -SO-CH(CH3)-CH=CH2 |
Ⅰa.131 | -SO-CH2-C≡CH |
Ⅰa.132 | -SO-CH(CH3)-C≡CH |
Ⅰa.133 | -SO-CH2-OCH3 |
Ⅰa.134 | -SO-CH2-CH2-OCH3 |
Ⅰa.135 | -SO-CH2-CN |
Ⅰa.136 | -SO-CH2-CH2F |
Ⅰa.137 | -SO-CH2-CF3 |
Ⅰa.138 | -SO-CH2-CH2Cl |
Ⅰa.139 | -SO-CH2-CO-OCH3 |
Ⅰa.140 | -SO-CH2-CO-OC2H5 |
Ⅰa.141 | -SO-CH2-CO-N(CH3)2 |
Ⅰa.142 | -SO-环丁基 |
Ⅰa.143 | -SO-环戊基 |
Ⅰa.144 | -SO-环己基 |
Ⅰa.145 | -SO-苯基 |
No. | -ZR7 |
Ⅰa.146 | -SO-CH2-环丁基 |
Ⅰa.147 | -SO-CH2-环戊基 |
Ⅰa.148 | -SO-CH2-环己基 |
Ⅰa.149 | -SO-CH2-苯基 |
Ⅰa.150 | -CH2-SO-CH3 |
Ⅰa.151 | -SO2-CH3 |
Ⅰa.152 | -SO2-C2H5 |
Ⅰa.153 | -SO2-(n-C3H7) |
Ⅰa.154 | -SO2-(n-C4H9) |
Ⅰa.155 | -SO2-CH(CH3)2 |
Ⅰa.156 | -SO2-CH2-CH(CH3)2 |
Ⅰa.157 | -SO2-CH(CH3)-C2H5 |
Ⅰa.158 | -SO2-C(CH3)3 |
Ⅰa.159 | -SO2-CH2-CH=CH2 |
Ⅰa.160 | -SO2-CH2-CH=CH-CH3 |
Ⅰa.161 | -SO2-CH2-CH2-CH=CH2 |
Ⅰa.162 | -SO2-CH(CH3)-CH=CH2 |
Ⅰa.163 | -SO2-CH2-C≡CH |
Ⅰa.164 | -SO2-CH(CH3)-C≡CH |
Ⅰa.165 | -SO2-CH2-OCH3 |
Ⅰa.166 | -SO2-CH2-CH2-OCH3 |
Ⅰa.167 | -SO2-CH2-CN |
Ⅰa.168 | -SO2-CH2-CH2F |
Ⅰa.169 | -SO2-CH2-CF3 |
Ⅰa.170 | -SO2-CH2-CH2Cl |
Ⅰa.171 | -SO2-CH2-CO-OCH3 |
Ⅰa.172 | -SO2-CH2-CO-OC2H5 |
Ⅰa.173 | -SO2-CH2-CO-N(CH3)2 |
Ⅰa.174 | -SO2-环丁基 |
Ⅰa.175 | -SO2-环戊基 |
Ⅰa.I76 | -SO2-环己基 |
Ⅰa.177 | -SO2-苯基 |
Ⅰa.178 | -SO2-CH2-环丁基 |
Ⅰa.179 | -SO2-CH2-环戊基 |
Ⅰa.180 | -SO2-CH2-环己基 |
Ⅰa.181 | -SO2-CH2-苯基 |
Ⅰa.182 | -CH2-SO2-CH3 |
Ⅰa.183 | -CH2-CH(Cl)-CO-OH |
Ⅰa.184 | -CH2-CH(Cl)-CO-OCH3 |
No. | -ZR7 |
Ⅰa.185 | -CH2-CH(Cl)-CO-OC2H5 |
Ⅰa.186 | -CH2-CH(Cl)-CO-O(n-C3H7) |
Ⅰa.187 | -CH2-CH(Cl)-CO-O(n-C4H9) |
Ⅰa.188 | -CH2-CH(Cl)-CO-OCH(CH3)2 |
Ⅰa.189 | -CH2-CH(Cl)-CO-OCH2-CH(CH3)2 |
Ⅰa.190 | -CH2-CH(Cl)-CO-OCH(CH3)-C2H5 |
Ⅰa.191 | -CH2-CH(Cl)-CO-OC(CH3)3 |
Ⅰa.192 | -CH2-CH(Br)-CO-OH |
Ⅰa.193 | -CH2-CH(Br)-CO-OCH3 |
Ⅰa.194 | -CH2-CH(Br)-CO-OC2H5 |
Ⅰa.195 | -CH2-CH(Br)-CO-O(n-C3H7) |
Ⅰa.196 | -CH2-CH(Br)-CO-O(n-C4H9) |
Ⅰa.197 | -CH2-CH(Br)-CO-OCH(CH3)2 |
Ⅰa.198 | -CH2-CH(Br)-CO-OCH2-CH(CH3)2 |
Ⅰa.199 | -CH2-CH(Br)-CO-OCH(CH3)-C2H5 |
Ⅰa.200 | -CH2-CH(Br)-CO-OC(CH3)3 |
Ⅰa.201 | -CH=CH-CO-OH |
Ⅰa.202 | -CH=CH-CO-OCH3 |
Ⅰa.203 | -CH=CH-CO-OC2H5 |
Ⅰa.204 | -CH=CH-CO-O(n-C3H7) |
Ⅰa.205 | -CH=CH-CO-O(n-C4H9) |
Ⅰa.206 | -CH=CH-CO-OCH(CH3)2 |
Ⅰa.207 | -CH=CH-CO-OCH2-CH(CH3)2 |
Ⅰa.208 | -CH=CH-CO-OCH(CH3)-C2H5 |
Ⅰa.209 | -CH=CH-CO-OC(CH3)3 |
Ⅰa.210 | -CH=C(Cl)-CO-OH |
Ⅰa.211 | -CH=C(Cl)-CO-OCH3 |
Ⅰa.212 | -CH=C(Cl)-CO-OC2H5 |
Ⅰa.213 | -CH=C(Cl)-CO-O(n-C3H7) |
Ⅰa.214 | -CH=C(Cl)-CO-O(n-C4H9) |
Ⅰa.215 | -CH=C(Cl)-CO-OCH(CH3)2 |
Ⅰa.216 | -CH=C(Cl)-CO-OCH2-CH(CH3)2 |
Ⅰa.217 | -CH=C(Cl)-CO-OCH(CH3)-C2H5 |
Ⅰa.218 | -CH=C(Cl)-CO-OC(CH3)3 |
Ⅰa.219 | -CH=C(Br)-CO-OH |
Ⅰa.220 | -CH=C(Br)-CO-OCH3 |
Ⅰa.221 | -CH=C(Br)-CO-OC2H5 |
Ⅰa.222 | -CH=C(Br)-CO-O(n-C3H7) |
Ⅰa.223 | -CH=C(Br)-CO-O(n-C4H9) |
No. | -ZR7 |
Ⅰa.224 | -CH=C(Br)-CO-OCH(CH3)2 |
Ⅰa.225 | -CH=C(Br)-CO-OCH2-CH(CH3)2 |
Ⅰa.226 | -CH=C(Br)-CO-OCH(CH3)-C2H5 |
Ⅰa.227 | -CH=C(Br)-CO-OC(CH3)3 |
Ⅰa.228 | -CH2-CH(Cl)-CO-NH2 |
Ⅰa.229 | -CH2-CH(Cl)-CO-NH-CH3 |
Ⅰa.230 | -CH2-CH(Cl)-CO-N(CH3)2 |
Ⅰa.231 | -CH2-CH(Cl)-CO-NH-C2H5 |
Ⅰa.232 | -CH2-CH(Cl)-CO-N(C2H5)2 |
Ⅰa.233 | -CH2-CH(Cl)-CO-NH-(n-C3H7) |
Ⅰa.234 | -CH2-CH(Cl)-CO-N(n-C3H7)2 |
Ⅰa.235 | -CH2-CH(Cl)-CO-NH-(n-C4H9) |
Ⅰa.236 | -CH2-CH(Cl)-CO-N(n-C4H9)2 |
Ⅰa.237 | -CH2-CH(Br)-CO-NH2 |
Ⅰa.238 | -CH2-CH(Br)-CO-NH-CH3 |
Ⅰa.239 | -CH2-CH(Br)-CO-N(CH3)2 |
Ⅰa.240 | -CH2-CH(Br)-CO-NH-C2H5 |
Ⅰa.241 | -CH2-CH(Br)-CO-N(C2H5)2 |
Ⅰa.242 | -CH2-CH(Br)-CO-NH-(n-C3H7) |
Ⅰa.243 | -CH2-CH(Br)-CO-N(n-C3H7)2 |
Ⅰa.244 | -CH2-CH(Br)-CO-NH-(n-C4H9) |
Ⅰa.245 | -CH2-CH(Br)-CO-N(n-C4H9)2 |
Ⅰa.246 | -CH=CH-CO-NH2 |
Ⅰa.247 | -CH=CH-CO-NH-CH3 |
Ⅰa.248 | -CH=CH-CO-N(CH3)2 |
Ⅰa.249 | -CH=CH-CO-NH-C2H5 |
Ⅰa.250 | -CH=CH-CO-N(C2H5)2 |
Ⅰa.251 | -CH=CH-CO-NH-(n-C3H7) |
Ⅰa.252 | -CH=CH-CO-N(n-C3H7)2 |
Ⅰa.253 | -CH=CH-CO-NH-(n-C4H9) |
Ⅰa.254 | -CH=CH-CO-N(n-C4H9)2 |
Ⅰa.255 | -CH=C(Cl)-CO-NH2 |
Ⅰa.256 | -CH=C(Cl)-CO-NH-CH3 |
Ⅰa.257 | -CH=C(Cl)-CO-N(CH3)2 |
Ⅰa.258 | -CH=C(Cl)-CO-NH-C2H5 |
Ⅰa.259 | -CH=C(Cl)-CO-N(C2H5)2 |
Ⅰa.260 | -CH=C(Cl)-CO-NH-(n-C3H7) |
Ⅰa.261 | -CH=C(Cl)-CO-N(n-C3H7)2 |
Ⅰa.262 | -CH=C(Cl)-CO-NH-(n-C4H9) |
No. | -ZR7 |
Ⅰa.263 | -CH=C(Cl)-CO-N(n-C4H9)2 |
Ⅰa.264 | -CH=C(Br)-CO-NH2 |
Ⅰa.265 | -CH=C(Br)-CO-NH-CH3 |
Ⅰa.266 | -CH=C(Br)-CO-NH(CH3)2 |
Ⅰa.267 | -CH=C(Br)-CO-NH-C2H5 |
Ⅰa.268 | -CH=C(Br)-CO-N(C2H5)2 |
Ⅰa.269 | -CH=C(Br)-CO-NH-(n-C3H7) |
Ⅰa.270 | -CH=C(Br)-CO-N(n-C3H7)2 |
Ⅰa.271 | -CH=C(Br)-CO-NH-(n-C4H9) |
Ⅰa.272 | -CH=C(Br)-CO-N(n-C4H9)2 |
而且,特别优选的3-(吲哚-4-基)嘧啶二酮衍生物是那些结构式Ⅰb至Ⅰh化合物,特别是
-化合物Ⅰb.1至Ⅰb.272,其与相应的化合物Ⅰa.1至Ⅰa.272不同之处仅在于R4是氢:
-化合物Ⅰc.1至Ⅰc.272,其与相应的化合物Ⅰa.1至Ⅰa.272不同之处仅在于R1是氢:
-化合物Ⅰd.1至Ⅰd.272,其与相应的化合物Ⅰa.1至Ⅰa.272不同之处仅在于R1和R4是氢:
-化合物Ⅰh.1至Ⅰh.272,其与相应的化合物Ⅰa.1至Ⅰa.272不同之处仅在于R1和R4是氢以及Y是=C(ZR7)-N(SO2CH3)-:
-化合物Ⅰi.1至Ⅰi.272,其与相应的化合物Ⅰa.1至Ⅰa.272不同之处仅在于=Y-是=C(ZR7)-O-:
-化合物Ⅰk.1至Ⅰk.272,其与相应的化合物Ⅰa.1至Ⅰa.272不同之处仅在于=-Y-是=C(ZR7)-O-和R4是氢:
式Ⅰ的3-(吲哚-4-基)嘧啶二酮衍生物可以通过各种方法得到,例如通过下列方法之一:
方法A):
L1是常规的离去基团如卤素,优选氯,溴或碘,(卤代)烷基磺酰氧基,优选甲基磺酰氧基或三氟甲基磺酰氧基,芳基磺酰氧基,优选甲苯磺酰氧基,以及烷氧基磺酰氧基,优选甲氧基磺酰氧基或乙氧基磺酰氧基。
反应通常在惰性有机溶剂,例如质子溶剂如低级醇,优选甲醇或乙醇中进行,如需要,可用与水的混合物,或在非质子溶剂,例如脂族或环醚如甲基叔丁基醚,1,2-二甲氧基乙烷,四氢呋喃和二噁烷,脂族酮如丙酮,二乙基酮和乙基甲基酮,酰胺如二甲基甲酰胺和N-甲基吡咯烷酮,亚砜如二甲基亚砜,脲如四甲基脲和1,3-二甲基四氢-2-(1H)-嘧啶二酮,羧酸酯如乙酸乙酯,或卤代脂族或芳族烃如二氯甲烷,二氯乙烷,氯苯和二氯苯中进行。
如需要,反应可在碱存在下进行,合适的碱为无机碱,例如碳酸盐如碳酸钠和碳酸钾,碳酸氢盐如碳酸氢钠和碳酸氢钾或碱金属氢化物如氢化钠和氢化钾,以及有机碱,例如胺如三乙基胺,吡啶和N,N-二乙基苯胺,或碱金属醇盐如甲醇钠,乙醇钠和叔丁醇钾。
基于起始化合物I(其中R1=氢)的量计,碱和烷基化试剂Ⅱ的量各自优选0.5至两倍摩尔量。
通常,反应温度从0℃至反应混合物的沸点,优选0-60℃。
在一种优选方法的变通方案中,根据方法D)从R1=H的式Ⅳ或R1=H的式Ⅴ环化获得的式Ⅰ的盐被烷基化而不用从反应混合物中分离,反应混合物中也可含有过量的碱,例如氢化钠,醇钠或碳酸钠。
如果它们不能按方法D)中所述直接在碱性条件下由环化制得,R1是氢的那些化合物I的盐也能以已知方法从方法C)至F)的产物中得到。为此,例如,用R1是氢的3-(吲哚-4-基)嘧啶二酮衍生物Ⅰ处理一种无机或有机碱的水溶液。然后,通常在20-25℃下以足够的速率形成盐。
尤其有利的是,通过将R1=氢的3-(吲哚-4-基)嘧啶二酮衍生物I在20-25℃下溶解在氢氧化钠水溶液中,以生成钠盐,使用大约等量的3-(吲哚-4-基)嘧啶二酮衍生物Ⅰ(其中R1=氢)和氢氧化钠。3-(吲哚-4-基)嘧啶二酮衍生物Ⅰ的相应盐然后例如用合适的惰性溶剂沉淀或蒸发溶剂被分离。
其金属离子不是碱金属离子的3-(吲哚-4-基)嘧啶二酮衍生物Ⅰ的盐通常能通过在水溶液中从相应的碱金属盐的复分解反应制备,同样,通过氨、氢氧化鏻、氢氧化锍或氢氧化氧化锍制得铵盐、鏻盐,锍盐和氧化锍盐。
方法B)
2,4-二硝基苯氧胺作为胺化剂至今证明尤其有效,但例如羟胺-O-磺酸(HOSA)也可以使用,并是文献中已知的胺化剂(参考例如E.Hofer等,《合成》1983,466;W.Friedrichsen等,《杂环》20(1983)1271;H.Hart等,《四面体通讯》25(1984)2073;B.Vercek等,《莫那其化学Monatsh.Chem.》114(1983)789;G.Sosnousky等,《自然研究杂志Z.Naturforsch.》38(1983)884;R.S.Atkinson等,《化学会志J.Chem.Soc.Perkin Trans.》1987,2787)。
胺化能在已知条件下进行(参见,例如T.Sheradsky,《四面体通讯》1968,1909;M.P.Wentland等,《医学化学杂志J.Med.Chem.27(1984)1103和尤其在EP-A 240194,EP-A 476697和EP-A517181中描述了尿嘧啶的胺化》)。
反应通常在极性溶剂中进行,例如在二甲基甲酰胺,N-甲基吡咯烷酮,二甲基亚砜或在乙酸乙酯中进行,其至今证明是尤其合适的。
合适的碱例如是碱金属碳酸盐如碳酸钾,碱金属醇盐如甲醇钠和叔丁醇钾,或碱金属氢化物如氢化钠。
基于起始化合物的量计,碱和胺化剂的量优选各为0.5至两倍摩尔量。
方法C)
通常在惰性溶剂或稀释剂中进行硫化反应,例如在芳烃如甲苯或二甲苯中,在醚如二乙醚,1,2-二甲氧基乙烷和四氢呋喃中,或在有机胺如吡啶中。
尤其合适的硫化剂是硫化磷(Ⅴ)和2,4-双(4-甲氧基苯基)-1,3,2,4-二硫代二磷杂环丁烷-2,4-二硫酮(“Lawesson reagent”)。
基于待被硫化的起始化合物的量计,1至5倍摩尔量通常对基本上反应完全是足够的。
反应温度通常为20-200℃,优选40℃至反应混合物的沸点。
方法D)式Ⅲ的芳基脲或式Ⅳ的芳酰苯胺在碱存在下环化:
L2是低级烷基,优选C1-C4-烷基或苯基。
通常在非质子惰性有机溶剂或稀释剂中进行环化反应,例如在脂族或环族醚如1,2-二甲氧基乙烷,四氢呋喃和二噁烷中,在芳烃如苯或甲苯中,或在极性溶剂如二甲基甲酰胺或二甲基亚砜中进行。也可以使用极性溶剂和烃类如正己烷的混合物。根据起始化合物,水也可以作为稀释剂。
合适的碱优选碱金属醇盐,特别是醇钠,碱金属氢氧化物,特别是氢氧化钠和氢氧化钾,碱金属碳酸盐,特别是碳酸钠和碳酸钾,以及金属氢化物,特别是氢化钠。当使用氢化钠作为碱时,发现在脂族或环族醚,在二甲基甲酰胺或二甲基亚砜中进行反应是有利的。
基于Ⅳ或Ⅴ的量计,0.5至2倍摩尔量的碱通常对成功地进行反应是足够的。
反应温度通常为-78℃至上述反应混合物的沸点,特别是-60至60℃。
如果R1在式Ⅲ或Ⅳ中是氢,则产物为金属盐,其中所用的碱的阳离子相当于所说的金属。盐能以已知方法被分离或纯化,或如需要,借助酸将它转化为游离化合物I,其中R1=氢。
方法E)
使用亚硝酸处理取代的2-氨基苯胺Ⅴa
按已知方法(参考,例如,Houben-Weyl,《有机化学方法Methods inOrganic Chemistry》,Georg THieme Verlag Stuttgart,E8d卷,1994,第一版,409-415页)进行环化反应。
反应优选在酸性水溶液介质中进行,但低级羧酸如乙酸也是适合的稀释剂。适合的酸性水性溶剂,特别是,稀无机酸,例如10%强盐酸。
优选通过在二氨基苯组成的反应混合物的酸性水溶液或羧酸中加入-物质或水溶液形式-的碱金属亚硝酸盐现配亚硝酸。
适合的反应温度,特别是,0-20℃,尤其约5℃。
起始物使用近似化学计算的量是有利的或使用超过理论预计的亚硝酸量但不多于10mol%进行反应。
方法F)
取代的2-氨基苯酚、2-氨基苯硫酚或2-氨基苯胺(V)与碳酸衍生物或羧酸衍生物缩合:
I(Z=化学键、O、NH;R7=H,未取代或取代的烷基,链烯基或芳基)
双官能苯Ⅴ与碳酸衍生物或羧酸衍生物的缩合反应按已知方法进行(参考,例如,Houben-Weyl,《有机化学方法Methods in OrganicChemistry》,Georg Thieme Verlag Stuttgart,E8c卷,1994,第一版,247-284页;E8b卷,1994,第一版,881-901页;E8a卷,1993,第一版,1032-1078页)。
优选的碳酸衍生物或羧酸衍生物是相应的酐、酰基氯、原酸酯、二酰亚胺、腈、三氯甲基取代的化合物、异氰酸盐和它们的硫代类似物。
合适的溶剂/稀释剂,特别是,有机溶剂,例如芳烃如苯、甲苯和间、邻、对二甲苯,卤代烃如二氯甲烷、氯仿和二氯乙烷,低级醇如甲醇和乙醇,脂族或环醚如二甲氧基乙烷、四氢呋喃和二噁烷,羧酸酯如乙酸乙酯或非质子极性溶剂如二甲基甲酰胺和二甲基亚砜。
如需要,可以加入催化量的酸加速反应。合适的酸,特别是无机酸如盐酸或磺酸如对甲苯磺酸。基于Ⅴ的量,酸量优选0.1-5mol%。
反应温度优选20℃至上述反应混合物的回流温度,特别是60℃至回流温度。
碳酸衍生物或羧酸衍生物可以大约化学计算量或过量使用。适合的情况下,也可以较大过量地使用,或在没有溶剂的条件下进行反应。基于V的量,优选近似化学计算量或最高过量10摩尔。
通过还原相应的2-硝基苯酚、-苯硫酚或-苯胺Ⅷ对获得取代的2-氨基苯酚、-苯硫酚和-苯胺(Ⅴ)是有利的(参考,例如,Houben-Weyl,《有机化学方法Methods in Organic Chemistry》,Georg Thieme VerlagStuttgart,XI/1卷,1957,第四版,431页):
合适的还原剂,特别是,
-元素金属如铁、锡和锌,
-在适宜的催化剂如载于炭上的钯或铂,或阮内镍存在下的氢,或
-存在或不存在催化剂下的复合氢化物如LiAlH4和NaBH4。
根据还原剂,合适的溶剂通常是羧酸如乙酸或丙酸,醇如甲醇和乙醇,醚如二乙醚、甲基叔丁基醚,四氢呋喃和二噁烷,芳烃如苯和甲苯,及它们的混合物。
反应在-100℃至上述反应混合物的沸点下进行。
通常起始化合物使用近似化学计算量;在个别情况下,一种或另一种组分过量至约10mol%也是有利的。
2-硝基苯酚,-苯硫酚和-苯胺Ⅷ可以依次从相应的被保护的硝基化合物IX中游离:
保护=常规的保护苯酚或苯硫酚的保护基,如醚或氨基如酰胺。
保护基可以通过已知方法消去(参考,例如,Greene/Wuts:Protective Groups in Organic Synthesis,JohnWiley&Sons,Inc.,第二版1991,145页和279页)。
合适的消去试剂,特别是:
-烷基苯酚:三甲基甲硅烷基碘化物、三溴化硼、三氯化硼、三氯化铝、氯化锂或溴化氢;
-未取代或取代的苄基苯酚或-苯硫酚:三氟化硼、氢氟酸或氢/催化剂,优选贵金属催化剂如钯或铂。
溶剂/稀释剂优选对于上述消去试剂是惰性的溶剂/稀释剂。当使用卤化物时,特别优选三甲基甲硅烷基碘化物、三溴化硼、三氯化硼或三氯化铝,卤代烃溶剂如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳和二氯乙烷。溴化氢优选在水溶液中使用,特别优选48%的强溶液;氯化锂优选在极性溶剂如低级醇、二甲基亚砜和二甲基甲酰胺中使用;氢化方法优选在低级醇或羧酸中进行,不加或加入氢转移剂如环己烯和环己二烯。
消去反应的温度优选0℃至上述反应混合物的沸点。
消去试剂优选约化学计算量或过量使用。基于IX的量,特别优选过量1至10摩尔。
最后,可以根据已知方法通过硝化(被保护的)苯酚、苯硫酚或苯胺X(参考,例如,Houben-Weyl,《有机化学方法Methods in OrganicChemistry》,Georg Thieme Verlag Stuttgart,10/1卷,1971,479页)获得被保护的硝基化合物IX:
合适的硝化剂,特别是硝酸与硫酸或乙酸酐混合物,或硝鎓盐,特别是四氟硼酸硝鎓。硝酸和硫酸的混合物可以两组分的任意重量比组成;优选硫酸占相当大比例或作为溶剂的那些混合物。类似的,对硝酸和乙酸酐混合物也是正确的。
四氟硼酸硝鎓优选在非质子极性溶剂,例如在乙腈或硝基甲烷中使用。
反应温度通常为-80至80℃,特别是-20℃至30℃。
当在硝化反应中使用试剂硝酸时,反应优选在约等摩尔量或特别是优选过量的硝化试剂下进行。过量可以是X量的许多倍。四氟硼酸硝鎓优选相对底物等摩尔量,或稍过量1.1-1.5摩尔使用。
带有一个或多个手性中心的式Ⅰ的3-(吲哚-4-基)嘧啶二酮衍生物通常作为对映体或非对映体混合物获得,如需要,混合物按常规方法例如通过在光学活性吸收剂上结晶或层析而能分离解析为基本上纯的异构体。纯光学活性异构体也能从例如相应光学活性起始物制备。
其中R1是氢的式Ⅰ 3-(吲哚-4-基)嘧啶二酮衍生物可以已知方法(参见,本文中,方法A)所述)转化成它们的盐。
式Ⅲ的芳基脲是新的。它们可以根据已知方法,例如下列方法之一制备:
方法G)
L2是低级烷基,优选C1-C4-烷基,或苯基。
反应优选在基本上无水的惰性溶剂或稀释剂条件下,特别是优选在酸性或碱性催化剂存在下进行。
尤其合适的溶剂或稀释剂是能与水形成共沸混合物的有机溶剂,例如芳烃如苯、甲苯和邻-、间-、对-二甲苯、卤代烃如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳和氯苯,脂族和环醚如1,2-二甲氧基乙烷、四氢呋喃和二噁烷,或环己烷,以及醇如甲醇和乙醇。
合适的酸性催化剂,优选,强无机酸如硫酸和盐酸,含磷的酸如正磷酸和多磷酸,有机酸如对甲苯磺酸,和酸性阳离子交换剂如大孔树脂15(Fluka)。
合适的碱性催化剂的例子有碱金属氢化物如氢化钠和特别优选碱金属醇盐如甲醇钠和乙醇钠。
ⅪⅤ和β-酮基羧酸酯ⅫⅠ以约化学计算量使用是有利的,或其中一种或另一组分少许过量至多约10mol%下进行反应。
基于起始化合物之一的量,通常催化剂使用0.5-2mol%是足够的。
通常,反应在60-120℃下进行,为了快速去除反应中形成的水,优选在反应混合物沸点下进行。
方法H)
L2和L3是低级烷基,优选C1-C4-烷基,或苯基。
反应优选在能与水混溶的惰性有机溶剂,例如脂族或环醚如1,2-二甲氧基乙烷、四氢呋喃和二噁烷,或低级醇,特别是乙醇中进行,反应温度通常为50-100℃,优选反应混合物的沸点。
然而,反应也可以在芳烃稀释剂如苯,甲苯和邻-,间-,对-二甲苯中进行,在这种情况下可以加入酸性催化剂如盐酸和对甲苯磺酸或碱性催化剂如碱金属醇盐如甲醇钠和乙醇钠。在此方法的变通方案中,反应温度通常为50-100℃,但优选60-80℃。
至于重量比,使用方法G)中所述的。
方法J)
烯氨基酯ⅩⅦ与异氰酸酯ⅩⅧ的反应:
L2是低级烷基,优选C1-C4-烷基,或苯基。
反应优选在基本上无水的非质子有机溶剂或稀释剂,例如脂族或环族醚如二乙醚、1,2-二甲氧基乙烷、四氢呋喃和二噁烷,脂族或芳族烃如正己烷、苯、甲苯和邻-、间-、对-二甲苯、卤代脂族烃如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷和氯苯,以及非质子极性溶剂如二甲基甲酰胺,六甲基磷酰三胺和二甲基亚砜,或这些的混合物中进行。
如需要,反应也可以在金属氢化物如氢化钠和氢化钾,或有机叔碱如三乙基胺和吡啶中进行,有机碱可以同时作为溶剂。
起始物以化学计算量使用是有利的,或其中一种或另一组分少许过量至多约10mol%下进行反应。如果反应在缺少溶剂,存在有机碱的条件下进行,后者将以较大过量存在。
反应温度优选-80至50℃,特别是-60至30℃。
在一种特别优选的实施方案中,所得的烯胺酯Ⅲ直接(即“原位”)与过量的碱按照方法D)反应,得到相应的所需产品Ⅰ。方法K)
L2和L4相互独立地是低级烷基,优选C1-C4-烷基,或苯基。
反应在非质子极性溶剂或稀释剂如二甲基甲酰胺、2-丁酮、二甲基亚砜和乙腈中,且在碱例如碱金属醇盐或碱土金属醇盐,特别是醇钠如甲醇钠,碱金属碳酸盐或碱土金属碳酸盐,特别是碳酸钠,或碱金属氢化物如氢化锂和氢化钠中进行是有利的。
基于ⅩⅦ或ⅩⅨ的量计,一至两倍摩尔量的碱通常是足够的。
反应温度通常为80-180℃,优选在反应混合物的沸点下进行。
在方法G)中提供的起始化合物的重量比在此也是适用的。
在一个特别优选的实施方案中,醇钠用作碱,在反应过程中形成的醇连续地蒸馏掉。以此方法制备的烯氨基酯Ⅳ按方法D)环化而不用从反应混合物中分离,得到取代的苯并噻唑Ⅰ(其中R1=H)的盐。
尿烷ⅪⅩ,例如又可以从光气ⅩⅩ和苯胺ⅩⅪ制备:
为避免苯胺过量,通常必须加入辅助的碱如三乙基胺,吡啶或碱金属碳酸盐以清除反应中形成的氯化氢。由于吡啶可以同时作为溶剂使用,所以是特别适合的。
合适的溶剂/稀释剂除了吡啶外,特别是,芳族烃如苯,甲苯和邻-,间-,对-二甲苯,卤代烃如二氯甲烷,氯仿和二氯乙烷,低级醇如甲醇和乙醇,脂族或环族醚如二甲氧基乙烷,四氢呋喃和二噁烷,羧酸酯如乙酸乙酯或非质子极性溶剂如二甲基甲酰胺和二甲基亚砜。
反应温度一般为0℃至上述反应混合物的回流温度。
起始物以约化学计算量使用是有利的,或选择光气过量不超过10mol%。
辅助碱一般使用约等摩尔量-基于ⅩⅩ或ⅩⅪ的量-或过量约两倍摩尔量。当使用吡啶作为辅助碱时,甚至可以较大过量,在此情况下,反应可以在没有溶剂的条件下进行。
方法L)
L2是低级烷基,优选C1-C4-烷基,或苯基。
反应优选在基本上无水的非质子有机溶剂或稀释剂,例如脂族或环族醚如二乙醚、1,2-二甲氧基乙烷、四氢呋喃和二噁烷,脂族或芳族烃如正己烷、苯、甲苯和邻-、间-、对-二甲苯、卤代脂族烃如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷和氯苯,以及非质子极性溶剂如二甲基甲酰胺,六甲基磷酰三胺和二甲基亚砜,或这些的混合物中进行。
如需要,反应也可以在金属氢化物如氢化钠和氢化钾,碱金属或碱土金属醇盐如甲醇钠,乙醇钠和叔丁醇钾,或有机氮碱如三乙基胺和吡啶中进行,有机碱可以同时作为溶剂。
起始物以约化学计算量使用是有利的,或其中一种组分过量至多约20mol%使用。如果反应在没有溶剂并在有机碱存在下进行,后者将优选以较大过量存在。
反应温度一般为-80至150℃,优选-30℃至上述反应 混合物的沸点。
L2是低级烷基,优选C1-C4-烷基,或苯基。
反应优选在基本上无水的溶剂/稀释剂中、在大气压下进行,特别优选在酸性催化剂存在下进行。
对于R1=氨基的烯氨基羧酸酯Ⅳ的制备,使用有被保护的氨基的化合物ⅩⅪⅤ(例如腙)是有利的。
尤其合适的溶剂/稀释剂是能与水形成共沸混合物的有机液体,例如芳烃如苯,甲苯和邻-,间-,对-二甲苯,或卤代烃如四氯化碳和氯苯。
尤其合适的催化剂是强无机酸,如硫酸,有机酸如对甲苯磺酸,含磷的酸如正磷酸和多磷酸,或酸性阳离子交换剂如“大孔树脂15”(Fluka)。
通常,从70至150℃的反应温度是足够的;可是,为了快速去除反应中形成的水,反应在上述反应混合物的沸点下进行是有利的。
ⅩⅫⅠ和ⅩⅪⅤ通常以约化学计算的量使用;ⅩⅪⅤ在少许过量至约20mol%过量时是优选的。
反应在无水的惰性非质子溶剂例如卤代烃如二氯甲烷,氯仿,四氯化碳或氯苯,芳烃如苯,甲苯或邻-,间-,对-二甲苯,或脂族或环族醚,如二乙醚,二丁醚,1,2-二甲氧基乙烷,四氢呋喃和二噁烷中进行是优选的。
反应温度通常为从约70至140℃,特别是100-120℃。
ⅩⅩⅤ和ⅩⅪ通常以约化学计算的量使用,或组分之一以至多约10mol%过量使用。
该方法能在一种惰性的,基本上无水的溶剂或稀释剂中或在没有溶剂的情况下进行,苯胺衍生物ⅩⅪ优选与光气、与“光气等同物 ”如双光气,三光气和羰基二咪唑或与氯甲酸三氯甲基酯反应。
尤其合适的溶剂或稀释剂是非质子的有机溶剂,例如二甲基甲酰胺或芳烃如甲苯和邻-,间-,对-二甲苯,卤代烃如二氯甲烷,氯仿,1,2-二氯乙烷和氯苯,脂族或环族醚如1,2-二甲氧基乙烷,四氢呋喃和二噁烷,或酯如乙酸乙酯和这些溶剂的混合物。
起始化合物以约化学计算量使用是有利的,或组分之一按至多约200mol%过量使用。
按照所用的苯胺衍生物ⅩⅪ的量,加入例如0.5倍至两倍摩尔量的碱如三乙胺是有利的。
反应温度通常为从-20℃至上述溶剂或反应混合物的回流温度。
苯胺衍生物ⅩⅪ自身以已知方法(参考,例如,Houben-Weyl,《有机化学方法Methods in Organic Chemistry》,Georg Thieme VerlagStuttgart,Ⅺ/1卷,第4版,1957,431页等)通过相应硝基衍生物ⅩⅩⅥ的还原得到:
至于还原剂,溶剂,反应温度和重量比,可参考方法F)中所述条件。
化合物ⅩⅩⅧ和ⅩⅪ也可含一个或多个手性中心,此种情况下,通常作为对映体或非对映体混合物得到。如需要,混合物按常规方法例如通过在光学活性吸收剂上结晶或层析而能分离转化为基本上纯的异构体。纯光学活性异构体也能从例如相应光学活性起始物制备。
除非另有说明,上述所有方法在大气压或在上述反应混合物的固有的压力下进行是有利的。
一般,使用的反应物摩尔比为0.95∶1-5∶1。
反应混合物通常以已知方法后处理,例如,通过用水稀释反应溶液并接着通过过滤,结晶或溶剂提取或通过去除溶剂而分离产品,在水和合适的有机溶剂混合物中分配剩余物并处理有机相,得到产品。
化合物Ⅰ和它们农业上可用的盐-作为异构体混合物形式和以纯异构体形式-作为除草剂是适合的。含有化合物Ⅰ的除草组合物,尤其在高施用比率下提供对未耕作面积上植物生长很有效的控制。它们抗作物如小麦,稻,玉米,大豆和棉花中的阔叶杂草和草皮杂草,对作物基本上没有伤害。这种效果尤其在低施用量下发生。
取决于各种施用方法,为铲除不需要的植物,化合物Ⅰ或含它们的除草组合物也能在更多的作物中使用。例如,下面的作物是合适的:洋葱、凤梨、花生、officinalis天门冬、altissima甜菜、甜菜种油菜、蔓菁变种napus、蔓菁变种napobrassica、silvestris芫菁、茶、红花、美国山核桃、柠檬、甜橙、小果咖啡(中果咖啡,大果咖啡)、黄瓜、狗牙根、胡萝卜、油棕、欧洲草莓、橹豆、陆地棉(树棉,草棉,vitifolium棉)、向日葵、橡胶树、大麦、啤酒花、甘薯、胡桃、兵豆、亚麻、lycopersicum番茄、苹果种、木薯、紫苜蓿、芭蕉属、烟草(黄花烟)、齐墩果、稻、金甲豆、菜豆、欧洲云杉、松属、豌豆、甜樱桃树、桃、西洋梨、sylvestre茶麓、蓖麻、甘蔗属热带种、黑麦、马铃薯、高粱、可可、红车轴草、小麦、Triticum durum、蚕豆,葡萄和玉米。
另外,化合物Ⅰ也能用在通过包括基因工程方法在内的培植方法,使之对除草剂产生耐受作用的作物中。
通过喷雾、雾化喷雾、喷粉、撒播或浇灌的方式,化合物Ⅰ或含它们的除草组合物能以例如直接可喷雾的水溶液、粉剂、悬浮液包括浓缩的水、油或其它悬浮或分散液、乳液、油分散液、糊剂、粉剂、撒播剂或颗粒剂的形式施用。
使用方法取决于所需的目的;无论任何情况下,都应保证本发明的活性成分最可能细地分散。
合适的惰性助剂主要有:中等至高沸点的矿物油馏分如煤油和柴油以及煤焦油和植物和动物来源的油,脂族、环族和芳族烃例如石蜡,四氢萘,烷基萘和其衍生物,烷基苯和其衍生物,醇如甲醇,乙醇,丙醇,丁醇和环己醇,酮如环己酮,强极性溶剂,例如胺如N-甲基吡咯烷酮和水。
含水施用形式能通过向浓乳液,悬浮液,糊剂,可湿性粉剂或水可分散颗粒中加入水而制备。对于乳液,糊剂或油分散液的制备,底物以其自身形式或溶解在油或溶剂中,并借助湿润剂,粘附剂,分散剂或乳化剂在水中均化。也可由含活性组分,润湿剂,粘附剂,分散剂或乳化剂和,如适合,溶剂或油来制备浓缩液,它们的浓缩液适于加水稀释。
合适的表面活性剂是芳族磺酸,例如木素-、苯酚-、萘-和二丁基萘磺酸的、和脂肪酸的、烷基-和烷芳基磺酸酯的、烷基硫酸盐,月桂醚硫酸盐和脂肪醇硫酸盐的碱金属盐、碱土金属盐和铵盐,和硫酸化十六-、十七-和十八醇盐、以及脂肪醇乙二醇醚盐、磺化的萘和其衍生物与甲醛的缩合物、萘或萘磺酸与苯酚和甲醛的缩合物、聚氧乙烯辛基苯酚醚、乙氧化的异辛基-、辛基-或壬基苯酚、烷基苯基聚乙二醇醚,三丁基苯基聚乙二醇醚,烷基芳基聚醚醇、异十三烷醇、脂肪醇/环氧乙烷缩合物、乙氧化的蓖麻油、聚氧乙烯-或聚氧丙烯烷基醚,、聚乙二醇醚乙酸月桂醇酯、山梨糖醇酯、木素亚硫酸废液或甲基纤维素。
粉剂,撒播剂和粉剂能通过将活性物质与固体载体一起混合或研粘结而制备。
颗粒例如包衣的、浸渍的和均化的颗粒能通过将活性组分与固体载体粘合制备。固体载体是矿物土如硅石,硅胶,硅酸盐,滑石,高岭土,石灰石,石灰,白垩,干材,黄土,粘土,白云石,硅藻土,硫酸钙,硫酸镁,氧化镁,塑料,肥料如硫酸铵,磷酸铵,硝酸铵,和尿素,和植物产品如谷粉,树皮粉,木粉和坚果壳粉,纤维素粉和其它固体载体。
在现配现用形式的制剂中,活性组分I的浓度能在宽的范围内变化。
制剂通常含O.001至98%,优选0.01至95%重量的至少一种活性组分。活性组分以90%至100%优选,95%至100%纯度使用(根据NMR谱)。
下面的制剂实施例描述了这种制剂的制备:
Ⅰ.20重量份的化合物1溶解在含80重量份的烷基苯,10重量份的每l摩尔油酸N-单乙醇酰胺与8至10摩尔环氧乙烷的加合物,5重量份十二烷基苯磺酸钙和5重量份的每1摩尔蓖麻油与40摩尔环氧乙烷的加合物的混合物中。将该溶液倒入100000重量份的水中并很好地使其分配,得到含0.02%重量活性纽分的水分散液。
Ⅱ.20重量份的化合物2溶解在含40重量份环己酮,30重量份的异丁醇,20重量份每1摩尔异辛苯酚与7摩尔环氧乙烷的加合物和10重量份每1摩尔蓖麻油与40摩尔环氧乙烷的加合物的混合物中。将该溶液倒入100000重量份的水中,并很好地使其分配,得到含0.02%重量活性组分的水分散液。
Ⅲ.20重量份的活性成分4溶解在含25重量份环己酮,65重量份的沸程在210至280℃的矿物油馏分,10重量份每1摩尔蓖麻油与40摩尔环氧乙烷加合物的混合物中。将溶液倒入100000重份的水,并很好地使其分配,得到含0.02%重量活性组分的水分散液。
Ⅳ20重量份的活性成分6与3重量份的二异丁基萘-α-磺酸的钠盐,17重量份来自亚硫酸废液的木素磺酸的钠盐和60重量份的硅胶粉很好地混合,混合物在锤磨机中研磨。将该混合物在20000重量份的水中很好地分配,得到含0.1%重量活性组分的喷雾液。
Ⅴ3重量份的活性组分8与97重量份良好分散的高岭土混合。以此方式得到含3%重量活性组分的粉剂。
Ⅵ20重量份活性组分12与2重量份的十二烷基苯磺酸钙盐,8重量份的脂肪醇聚乙二醇醚,2重量份的苯酚/脲/甲醛缩合物的钠盐和68重量份的石蜡基矿物油很好地混合。得到稳定的油分散液。
Ⅶ1重量份的化合物14溶解在含70重量份的环己酮,20重量份乙氧基化的异辛基苯酚和10重量份乙氧基化的蓖麻油的混合物中。此混合物随后可以用水稀释至所需的活性成分的浓度。得到稳定的乳油。
Ⅷ.1重量份的化合物19溶解在含80重量份环己酮,20重量份的Wettol@EM31(=基于乙氧基化的蓖麻油的非离子型乳化剂;BASFAG)混合物中。此混合物随后可以用水稀释至所需的活性成分的浓度。得到稳定的乳油。
活性组分Ⅰ或除草剂组合物能通过苗前或苗后方法施用。如果活性组分对某种作物较少耐受性,使用喷雾装置喷雾除草剂组合物,当活性组分到达生长在下面或暴露在土地表面(定各后的,最后一遍田间操作)的不需要植物的叶子上时与敏感作物的叶片尽可能少的接触。
根据防治目的、季节、靶标作物和生长阶段,活性组分Ⅰ的施用量是0.001-3.0,优选0.01-1.0kg/ha。
为了扩大作用谱并达到增效效果,3-(吲哚-4-基)嘧啶二酮衍生物与许多的其它除草剂或生长调节活性组分混合,并能与之共同施用。合适的混合组分是例如1,2,4-噻二唑类、1,3,4-噻二唑类、酰胺、氨基磷酸和其衍生物、氨基三唑类、苯胺类、芳氧-/杂芳氧链烷酸和其衍生物、苯甲酸和其衍生物、苯并噻二嗪酮类、2-(杂芳酰基/芳酰基)-1,3-环己二酮类、杂芳基芳基酮、苄基异噁唑啉酮、间-CF3-苯基衍生物、氨基甲酸酯、喹啉羧酸和其衍生物、氯乙酰苯胺、环己烷-1,3-二酮衍生物、二嗪、二氯丙酸和其衍生物、二氢苯并呋喃、二氢呋喃-3-酮类、二硝基苯胺类、二硝基苯酚类、二苯基醚、联吡啶、卤代羧酸类和其衍生物、脲、3-苯基尿嘧啶类、咪唑类、咪唑啉酮类、N-苯基-3,4,5,6-四氢邻苯二甲酰胺类、噁二唑类、环氧乙烷、苯酚类、芳氧基-和杂芳氧基苯氧丙酸酯类、苯基乙酸和其衍生物、2-苯基丙酸和其衍生物、吡唑类、苯基吡唑类、哒嗪类、吡啶羧酸和其衍生物、嘧啶醚类、磺酰胺类、磺酰脲类、三嗪类、三嗪酮类、三唑啉酮类、三唑羧酰胺类和尿嘧啶类。
此外,化合物Ⅰ单独或与其它除草剂组合、以及与其它作物保护剂例如杀虫剂或控制植物病原真菌或细菌的药剂混合施用也可能是有用的。与用作增加营养和补充微量元素不足而加入的矿物盐溶液的可混合性也是有利的。无植物毒性的油和浓油剂也可以加入。
制备实施例:
实施例1
3-[7-氯-5-氟-1-甲基-1H-苯并三唑-4-基]-1-甲基-6-三氟甲基-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮(化合物2)
在20℃下将0.12g甲基碘逐滴加入到0.25g3-[7-氯-5-氟-1-甲基-1H-苯并三唑-4-基]-6-三氟甲基-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮,0.12g碳酸钾和20ml无水二甲基甲酰胺混合物中。然后将反应混合物再搅拌18小时,而后用50ml水处理。然后,混合物每次用20ml乙酸乙酯抽提3次。合并的有机相用水洗,硫酸钠干燥并最后浓缩。粗产物用硅胶柱层析纯化(洗脱剂∶环己烷/乙酸乙酯=1∶1)。产量:0.07g;
1H NMR(270 MHz,CDCl3):δ[ppm]=7.45(d,1H),6.45(s,1H),4.55(s,3H),3.60(s,3H)。
实施例2
3-[7-氯-5-氟-1-甲基-1H-苯并三唑-4-基]-6-三氟甲基-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮(化合物1)
在0℃,氮气氛围下将0.43g3-氨基-4,4,4-三氟丁-2-烯羧酸乙酯的3ml二甲基甲酰胺在15分钟内加入到0.13g甲醇钠的7ml无水二甲基甲酰胺中。首先将混合物在10℃下搅拌1.5小时,然后将0.57g的7-氯-5-氟-1-甲基-1H-苯并三唑-4-基碳酸乙酯的20ml二甲基甲酰胺溶液15分钟内逐滴加入到反应混合物中。混合物随后加热至20℃并继续搅拌5分钟。然后将混合物加热到60℃,并加入0.35gl,8-二氮杂双环[5.4.0]十一-7-烯(DBU)。最后,120℃继续搅拌4小时和20℃搅拌18小时。
后处理,将混合物加入到l00ml 10%重量的碳酸钾水溶液中。所得产品用二乙醚(两次50ml)抽提,并将保留水相用盐酸调pH值为1后,乙酸乙酯抽提(三次,30ml)。然后将合并的有机相用约20ml饱和的氯化钠水溶液和30ml10%重量的氯化锂水溶液洗,然后硫酸钠干燥并浓缩。产量:0.25g;
1HNMR(250MHz,CDCl3):δ[ppm]=10.25(br,1H),7.45(d,1H),6.30(s,1H),4.60(s,3H)。
步骤2.1
2-氯-4-氟-N-三氟乙酰苯胺
144.3g三氟乙酸酐的150ml二乙醚溶液0℃下逐滴加至100g 2-氯-4-氟苯胺的800ml无水二乙醚。混合物加热至20℃后,加入500ml水。分离有机相并用水洗三次,然后硫酸钠干燥并浓缩。产量:151.5g;
1H NMR(270MHz,CDCl3):δ[ppm]=8.35(br,1H),8.25(dd,1H),7.20(dd,1H),7.05(dt,1H)。
步骤2.23-氯-5-氟-2N-三氟乙酰氨基硝基苯-5℃下将375ml98%强硝酸逐滴加入到75g2-氯-4-氟-N-三氟乙酰苯胺的753ml乙酸酐中。然后将混合物-5℃下搅拌1小时,而后加热至20℃。反应过程通过RP1)-18柱高压液相色谱监控(洗脱液∶乙腈/水=7∶3)。检测不到起始物时,将反应混合物倒入冰冷却的饱和氯化钠水溶液中。随后分离固体产物,用水洗并在20℃在干燥炉中减压干燥几小时。产量:62.3g;
1H NMR(270MHz,CDCl3):δ[ppm]=8.50(br,1H),7.80(dd,1H),7.60(dd,1H)。
1)相反,硅胶上
步骤2.3
3-氯-5-氟-2-(N-甲基-N-三氟乙酰氨基)-硝基苯
将12.0g甲基碘加入到16.1g3-氯-5-氟-2N-三氟乙酰氨基硝基苯,11.6g碳酸钾和100ml无水二甲基甲酰胺混合物中。然后将反应混合物在20℃下搅拌18小时,而后加入500ml的水。然后,将混合物每次用100ml乙酸乙酯抽提三次。合并的有机相用硫酸钠干燥并浓缩。
产量:16.3g;
1H NMR(270MHz,CDCl3):δ[ppm]=7.80(m,1H),7.60(m,1H),3.40(s,3H)。
步骤2.4
3-氯-5-氟-2-甲基氨基硝基苯
将173ml 1-当量氢氧化钠溶液加入到16.3g 3-氯-5-氟-2-(N-甲基-N-三氟乙酰氨基)硝基苯的173ml乙醇溶液中。随后将混合物搅拌1小时,并用500ml水稀释。然后,用80ml乙酸乙酯抽提三次。合并的有机相用水洗,硫酸钠干燥并浓缩。产量:10.1g;
1H NMR(270MHz,CDCl3):δ[ppm]=7.70(dd,1H),7.35(dd,1H),6.70-6.50(br,1H),3.10(d,3H)。
步骤2.5
2-氨基-6-氯-4-氟-N-甲基苯胺
将55.94g二氯化锡二水合物加入到10.1g3-氯-5-氟-2-甲基氨基硝基苯的207ml无水乙醇中。随后将混合物加热到50℃,并将0.94g四硼酸钠的55ml无水乙醇逐滴加入并使混合物温度不超过60℃。后处理,将反应混合物倒入11的冰水中,之后用氢氧化钠调节pH至14。然后,将混合物用100ml叔丁基甲基醚抽提三次。合并的有机相水洗,硫酸钠干燥并浓缩。产量:7.5g;
1H NMR(270MHz,CDCl3):δ[ppm]=6.50(dd,1H),6.35(dd,1H),3.90-3.60(br,3H),2.65(s,3H)。
步骤2.6
7-氯-5-氟-1-甲基苯并三唑
5℃下将3.25g亚硝酸钠的19ml水溶液加入到7.5g2-氨基-6-氯-4-氟-N-甲基苯胺的117ml 10%强盐酸中。5℃下搅拌反应混合物1小时后,用200ml水稀释。然后,分离固体,3×50ml水洗并在真空干燥器20℃干燥。产量:7.2g;
1H NMR(270MHz,CDCl3):δ[ppm]=7.60(dd,1H),7.30(dd,1H),4.55(s,3H)。
步骤2.7
7-氯-5-氟-1-甲基-4-硝基苯并三唑
-20℃下将0.65ml98%强硝酸慢慢地逐滴加入到1.5g7-氯-5-氟-1-甲基苯并三唑的28ml浓硫酸中。然后,0℃下将混合物搅拌1小时,之后加热到20℃。随后继续搅拌18小时,并向反应混合物中加入500ml冰水。分离固体,水洗并在20℃真空干燥器中干燥。产量:1.66g;
1H NMR(270MHz,CDCl3):δ[ppm]=7.50(d,1H),4.65(s,3H)。
步骤2.8
4-氨基-7-氯-5-氟-1-甲基苯并三唑
将1.66g7-氯-5-氟-1-甲基-4-硝基苯并三唑用二氯化锡/四硼酸钠还原,按照步骤2.5中所述的类似方法进行。产量:1.27g;
1H NMR(250MHz,(CD3)2SO):δ [ppm]=7.45(d,1H),6.25(br,2H),4.45(s,3H),4.30(q,2H),1.35(t,3H)。
步骤2.9
7-氯-5-氟-1-甲基-1H-苯并三唑-4-基氨基甲酸乙酯
将2.28g氯甲酸乙酯0℃下慢慢地逐滴加入到13ml无水吡啶中,之后将混合物在此温度下搅拌15分钟。然后,0℃逐滴加入1.27g4-氨基-7-氯-5-氟-1-甲基苯并三唑的20ml吡啶溶液。之后,继续搅拌,首先0℃30分钟,而后加热至20℃再搅拌18小时。最后,反应混合物加入到l00ml 10%强盐酸。然后,将混合物用50ml叔丁基甲基醚抽提三次。合并的有机相用100ml水洗并浓缩。向剩余物中加入50ml二乙醚。分离未溶解的成分并用3×30ml二乙醚洗。将合并的醚相浓缩。产量:0.37g;
1H NMR(250MHz,CDCl3):δ[ppm]=7.35(d,1H),6.90(br,1H),4.55(s,3H)。
实施例3
3-[7-氯-5-氟-1-甲基-2-三氟甲基-1H-苯并咪唑-4-基]-1-甲基-6-三氟甲基-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮(化合物I.5)
将2.46g3-[7-氯-5-氟-1-甲基-2-三氟甲基-1H-苯并咪唑-4-基]-6-三氟甲基-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮用甲基碘烷基化,按照实施例1中所述的类似方法。粗产物用硅胶柱层析纯化(洗脱剂:环己烷/乙酸乙酯=2∶1)。产量:1.4g;
1H NMR(250MHz,CDCl3):δ[ppm]=7.35(d,1H),6.40(s,1H),4.30(s,3H),3.55(s,3H)。
实施例4
3-[7-氯-5-氟-1-甲基-2-三氟甲基-1H-苯并咪唑-4-基]-1-氨基-6-三氟甲基-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮(化合物6)
将0.25g2,4-二硝基-O-氨基苯酚加入到0.5g3-[7-氯-5-氟-1-甲基-2-三氟甲基-1H-苯并咪唑-4-基]-6-三氟甲基-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮,2.35g碳酸钾和5ml乙酸乙酯的混合物中。20℃搅拌混合物18小时后用50ml乙酸乙酯稀释。所得混合物用3×30ml水洗,硫酸钠干燥并浓缩。粗产物用中压液相色谱纯化(MPLC;洗脱液:环己烷/乙酸乙酯=2∶1)。产量:0.4g;
1H NMR(250MHz,CDCl3):δ[ppm]=7.35(d,1H),6.30(s,1H),4.65(s,2H),4.25(s,3H)。
实施例5
3-[7-氯-5-氟-1-甲基-2-三氟甲基-1H-苯并咪唑-4-基]-6-三氟甲基-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮(化合物4)
在0~5℃将4.31g3-氨基-4,4,4-三氟丁-2-烯羧酸酯20ml二甲基甲酰胺逐滴加入到0.82g氢化钠的50ml无水二甲基甲酰胺中。然后同样温度下将混合物搅拌1小时,之后(-30)℃加入7-氯-5-氟-4-异氰酰-1-甲基-2-三氟甲基苯并咪唑(步骤5.4)的40ml二甲基甲酰胺。随后(-30)℃继续搅拌1小时并在20℃下再搅拌1小时。后处理,反应混合物小心倒入200ml冰水中。用10%强盐酸酸化,滤出固体,水洗并在20℃真空干燥器中干燥。用闪点色谱纯化(洗脱液:环己烷/乙酸乙酯=2∶1),获得5.08g产品。
分离固体后,滤液中残留的产品(2.46g)用200ml叔丁基甲基醚抽提三次分离,洗合并的醚相,硫酸钠干燥并浓缩。
总产量:7.54g;
1H NMR(250MHz,CDCl3):δ[ppm]=7.40(d,1H),6.30(s,1H),4.30(s,3H)。
步骤5.1
7-氯-5-氟-1-甲基-2-三氟甲基苯并咪唑
按照步骤2.5所述类似方法,将15.5g3-氯-5-氟-2-(N-甲基-N-三氟乙酰-氨基)硝基苯(步骤2.3)用二氯化锡/四硼酸钠还原并不用分离中间产品,得到相应的氨基化合物然后自身环化,脱水,得到所需产品。产量:9.32g;
1H NMR(250MHz,CDCl3):δ[ppm]=7.45(d,1H),7.20(d,1H),4.25(s,3H)。
步骤5.2
7-氯-5-氟-1-甲基-4-硝基-2-三氟甲基苯并咪唑
0℃下将46.3ml98%强硝酸慢慢地逐滴加入到9.65g7-氯-5-氟-1-甲基-2-三氟甲基苯并咪唑的96.5ml乙酸酐中。然后0℃将混合物搅拌1小时,小心加热至20℃。(当放热反应开始时,使用冰浴保持温度在25℃以下)。然后将反应混合物20℃搅拌2小时然后加到冷却的饱和氯化钠水溶液中。分离形成的固体产物,水洗并在20℃真空干燥器中干燥。
产量:8.5g;
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ[ppm]=7.40(d,1H),4.35(s,3H)。
步骤5.3
4-氨基-7-氯-5-氟-1-甲基-2-三氟甲基苯并咪唑
按照步骤2.5所述的类似方法,用二氯化锡/四硼酸钠还原8.71g 7-氯-5-氟-1-甲基-4-硝基-2-三氟甲基苯并咪唑。
产量:6.3g;
1H NMR(270MHz,CDCl3):δ[ppm]=7.05(d,1H),4.45(br,2H),4.20(s,3H)。
步骤5.4
7-氯-5-氟-4-异氰酰-1-甲基-2-三氟甲基苯并咪唑
将23.32g双光气加入到6.3g4-氨基-7-氯-5-氟-1-甲基-2-三氟甲基苯并咪唑的100ml无水甲苯中。之后将混合物回流6小时。将反应混合物20℃搅拌18小时后,浓缩。获得的粗产物直接进行反应并不用纯化,得到最终产物Ⅰ.4。
实施例6
3-[7-氯-1,2-二甲基-5-氟-1H-苯并咪唑-4-基]-1-甲基-6-三氟甲基-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮(化合物8)
0.33g3-[7-氯-1,2-二甲基-5-氟-1H-苯并咪唑-4-基]-6-三氟甲基-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮用甲基碘烷基化,按照实施例1所述的类似方法。产量:0.04g;
1H NMR(250MHz,CDCl3):δ[ppm]=7.10(d,1H),6.40(s,1H),4.00(s,3H),3.55(s,3H),2.55(s,3H)。
实施例7
3-[7-氯-1,2-二甲基-5-氟-1H-苯并咪唑-4-基]-6-三氟甲基-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮(化合物7)
按照实施例5所述的类似方法将步骤7.4中的7-氯-1, 2-二甲基-5-氟-4-异氰酰苯并咪唑与3-氨基-4,4,4-三氟丁-2-烯羧酸乙酯反应。粗产物用中压液相色谱纯化(洗脱液:乙酸乙酯/甲醇=15∶1)。产量:0.7g;
1H NMR(270MHz,CDCl3):δ[ppm]=7.15(d,1H),6.20(s,lH),4.05(s,3H),2.55(s,3H)。
步骤7.1
7-氯-1,2-二甲基-5-氟苯并咪唑
将100ml 10%强盐酸加入到6.96g2-氨基-6-氯-4-氟-N-甲基苯胺(步骤2.5)的4.1g乙酸酐中。随后将混合物回流4小时。冷却后,混合物用冰水吸收。然后用碳酸钠水溶液小心中和。分离形成的固体粗产物。水洗并在20℃真空干燥器中干燥。产量:7.92g;
1H NMR(270MHz,CDCl3):δ[ppm]=7.25(dd,1H),6.95(dd,1H),4.00(s,3H),2.55(s,3H)。
步骤7.2
7-氯-1,2-二--甲基-5-氟-4-硝基苯并咪唑(-5)至不高于0℃下将98%强硝酸逐滴加入到7.92g7-氯-1,2-二甲基-5-氟苯并咪唑的139ml浓硫酸中,反应过程通过高压液相色谱(HPLC)RP-18柱(洗脱液:乙腈/水=1∶1)监控。当检测不到起始物时,将反应混合物倒入冰水,之后用氢氧化钠调节pH为14。随后分离固体产物,用水洗并在20℃真空干燥器内干燥。用硅胶闪点柱层析分离形成的两个区段的异构硝基化合物(洗脱液:乙酸乙酯;首先洗脱下的产品是所需要的区段的异构体)。产量:5.6g;
1HNMR(400MHz,CDCl3):δ[ppm]=7.05(d,1H),4.10(s,3H),2.65(s,3H)。
步骤7.3
4-氨基-7-氯-1,2-二甲基-5-氟苯并咪唑
按照步骤2.5所述的类似方法用二氯化锡/四硼酸钠还原5.6g7-氯-1,2-二甲基-5-氟-4-硝基苯并咪唑。获得的粗产物可直接用于步骤7.4,并不需要纯化。产量:4.1g。
步骤7.4
7-氯-1,2-二甲基-5-氟-4-异氰酰苯并咪唑
通过步骤5.4中所述的类似方法将4.1g4-氨基-7-氯-1,2-二甲基-5-氟苯并咪唑与双光气反应。获得的粗产物直接反应,不再需要纯化,得到最终产物I.7。
实施例8
3-[7-氯-2-二甲基氨基-5-氟苯并噁唑-4-基]-1-甲基-6-三氟甲基-2,4-(1H,3H)-嘧啶二酮(化合物19)
将1.0g3-[2-氨基-4-氯-6-氟-3-羟苯基]-1-甲基-6-三氟甲基-2,4-(1H,3H)-嘧啶二酮和0.5g二氯亚甲基氯化亚铵在l00ml1,2-二氯乙烷中混合,之后将混合物装入加压的玻璃容器中并在密闭的加压容器中120℃加热5小时。在此过程中,容器内原有的压力升到约5bar。随后将容器冷却。澄清的产品溶液用稀释的碳酸钾水溶液洗。有机相用硫酸钠干燥并浓缩。粗产物用短柱闪点色谱纯化(洗脱液:环己烷/叔丁基甲基醚=8∶2)。产量:0.5g;
1H NMR(270MHz,CDCl3):δ[ppm]=6.85(d,1H),6.4(s,1H),3.6(s,3H),3.25(s,6H)。
步骤8.1
3-[4-氯-6-氟-3-甲氧基-2-硝基苯基]-1-甲基-6-三氟甲基-2,4-(1H,3H)-嘧啶二酮
将冷却至(-20)℃的由20.4ml浓硫酸和25.5ml98%强硝酸组成的硝化酸慢慢地逐滴加入51.0g 3-[4-氯-6-氟-3-甲氧基苯基]-1-甲基-6-三氟甲基-2,4-(1H,3H)-嘧啶二酮的11浓硫酸中。加完后,(-20)℃继续搅拌30分钟。然后在反应混合物中搅拌加入11冰水。分离形成的固体产物,水洗并在20℃真空干燥器中干燥。产量:57.0g;
1H NMR(270MHz,CDCl3):δ[ppm]=7.55(d,1H),6.35(s,1H),4.05(s,3H),3.55(s,3H)。
步骤8.2
3-[4-氯-6-氟-3-羟基-2-硝基苯基]-1-甲基-6-三氟甲基-2,4-(1H,3H)-嘧啶二酮
将19.0g氯化锂加入到57.0g3-[4-氯-6-氟-3-甲氧基-2-硝基苯基]-1-甲基-6-三氟甲基-2,4-(1H,3H)-嘧啶二酮的约500ml无水二甲基甲酰胺中。随后将混合物在80-90℃搅拌3小时。冷却后,向混合物中加入1l水。所得产物用3×200ml的甲基叔丁基醚抽提。醚相反复水洗并干燥和浓缩。产量:46.1g;
1H NMR(250MHz,CDCl3):δ[ppm]=7.65(d,1H),6.35(s,1H),3.60(s,3H)。
步骤8.3
3-[2-氨基-4-氯-6-氟-3-羟苯基]-1-甲基-6-三氟甲基-2,4-(1H,3H)-嘧啶二酮
65℃下将34g铁粉每次少量地加入46.0g的3-[4-氯-6-氟-3-羟基-2-硝基苯基]-1-甲基-6-三氟甲基-2,4-(1H,3H)-嘧啶二酮的423ml水中和36.8ml浓盐酸溶液中。随后混合物回流3小时。冷却后,混合物用500ml乙酸乙酯振荡萃取。通过Celite(Manville公司)从有机相中过滤掉残留的非有机物质。滤液硫酸钠干燥并浓缩。产量:37.5g;
1H NMR(270MHz,CDCl3):δ[ppm]=δ.65(d,1H),6.40(s,1H),3.60(s,3H)。
实施例9
3-[7-氯-5-氟苯并噁唑-4-基]-1-甲基-6-三氟甲基-2,4-(1H,3H)-嘧啶二酮(化合物12)
将0.5g三甲基原甲酸酯加入0.5g3-[2-氨基-4-氯-6-氟-3-羟苯基]-1-甲基-6-三氟甲基-2,4-(1H,3H)-嘧啶二酮(来自步骤8.3)的30ml无水甲醇溶液中。然后将混合物回流20小时。在减压条件下移出溶剂和过量的原酸酯。剩余物溶解在乙酸乙酯中。有机相用水洗并用硫酸钠干燥最后浓缩。粗产物用闪点色谱纯化(洗脱液:环己烷/叔丁基甲基醚=3∶1)。产量:0.26g;
1H NMR(250M4z,CDCl3):δ[ppm]=8.20(s,1H),7.40(d,1H),6.40(s,1H),3.60(s,3H)。
实施例10
3-[7-氯-5-氟-2-甲氧基苯并噁唑-4-基]-1-甲基-6-三氟甲基-2,4-(1H,3H)-嘧啶二酮(化合物14)
按照实施例9中所述的类似方法将1.0g3-[2-氨基-4-氯-6-氟-3-羟苯基]-1-甲基-6-三氟甲基-2,4-(1H,3H)-嘧啶二酮(来自步骤8.3)与四甲基原碳酸酯反应。产量:0.7g;
1H NMR(250MHz,CDCl3):δ[ppm]=7.10(d,1H),6.40(s,1H),4.20(s,3H),3.60(s,3H)。
在表2中除了上述的式Ⅰ的3-(吲哚-4-基)嘧啶二酮衍生物外,还列举了其它的式Ⅰ化合物,它们可以相同的方式或能以相似方式制备:表2Ⅰ{x=O;R2=CF3;R3=H;R5=Cl)
No. | R1 | R4 | =Y- | Z | R7 | m.p.[℃] |
1 | H | F | =N-N(CH3)- | - | - | - |
2 | CH3 | F | =N-N(CH3)- | - | - | 油 |
3 | NH2 | F | =N-N(CH3)- | - | - | - |
4 | H | F | =C(ZR7)-N(CH3)- | 化学键 | CF3 | 122-124 |
5 | CH3 | F | =C(ZR7)-N(CH3)- | 化学键 | CF3 | 68-70 |
6 | NH2 | F | =C(ZR7)-N(CH3)- | 化学键 | CF3 | 110 |
7 | H | F | =C(ZR7)-N(CH3)- | 化学键 | CH3 | oil |
8 | CH3 | F | =C(ZR7)-N(CH3)- | 化学键 | CH3 | 130-132 |
9 | NH2 | F | =C(ZR7)-N(CH3)- | 化学键 | CH3 | - |
10 | CH3 | Cl | =C(ZR7)-O- | 化学键 | CH3 | 67-69 |
11 | CH3 | F | =C(ZR7)-O- | 化学键 | CH3 | 65-67 |
12 | CH3 | F | =C(ZR7)-O- | 化学键 | H | 135-136 |
13 | CH3 | F | =C(ZR7)-O- | 化学键 | CH2Cl | oil |
No. | R1 | R4 | =Y- | Z | R7 | m.p.[℃] |
14 | CH3 | F | =C(ZR7)-O- | O | CH3 | 110-112 |
15 | CH3 | F | =C(ZR7)-O- | 化学键 | n-C3H7 | 油 |
16 | CH3 | F | =C(ZR7)-O- | 化学键 | n-C4H9 | 油 |
17 | CH3 | F | =C(ZR7)-O- | 化学键 | 苯基 | 145-146 |
18 | CH3 | F | =C(ZR7)-O- | 化学键 | C2H5 | 油 |
19 | CH3 | F | =C(ZR7)-O- | -N(CH3)- | CH3 | 110-112 |
20 | CH3 | F | =C(ZR7)-O- | -NH- | 环己基 | 105-107 |
21 | CH3 | F | =C(ZR7)-O- | 化学键 | CH=CH-COOC2H5 | 油 |
22 | CH3 | F | =C(ZR7)-O- | 化学键 | CH(OH)-CH2-CO-OC2H5 | 油 |
23 | CH3 | F | =C(ZR7)-O- | 化学键 | CH2P(O)(OC2H5)2 | 102-103 |
24 | CH3 | F | =C(ZR7)-O- | 化学键 | (CH2)2CH2Br | |
25 | CH3 | F | =C(ZR7)-O- | O | C2H5 | 油 |
26 | CH3 | F | =C(ZR7)-O- | S | CH3 | 油 |
27 | CH3 | F | =C(ZR7)-O- | 化学键 | SH | 油 |
28 | CH3 | Cl | =C(ZR7)-S- | 化学键 | CH3 | |
39 | H | Cl | =C(ZR7)-s- | 化学键 | CH3 | |
30 | NH2 | Cl | =C(ZR7)-S- | 化学键 | CH3 | |
31 | H | F | =N-N(SO2CH3)- | - | - | |
32 | CH3 | F | =N-N(SO2CH3)- | - | - | |
33 | CH3 | F | =N-N(SO2CH3)- | - | - | |
34 | CH3 | F | =C(ZR7)-O- | 化学键 | OH | 230 |
No. | R1 | R4 | =Y- | Z | R7 | m.p.[℃] |
35 | CH3 | F | =C(ZR7)-N(CH2-C≡CH)- | 化学键 | CF3 | 80 |
36 | CH3 | F | =C(ZR7)-O- | 化学键 | CH2CH2-OC2H5 | 油 |
37 | CH3 | F | =C(ZR7)-O- | 化学键 | (CH2)3-OCH3 | 油 |
38 | H | F | =C(ZR7)-O- | S | C2H5 | 油 |
39 | H | F | =C(ZR7)-O- | 化学键 | n-C3H7 | 油 |
40 | H | F | =C(ZR7)-O- | 化学键 | tert-C4H9 | 油 |
41 | CH3 | F | =C(ZR7)-O- | 化学键 | NH2 | 油 |
42 | CH3 | F | =C(ZR7)-O- | NH | phenyl | 160 |
应用实施例
3-(吲哚-4-基)嘧啶二酮衍生物I的除草活性通过下面温室实验证明:
使用的培养容器是含约3.0%腐殖质为底物肥的壤质沙土的塑料花盆。测试植物的种子按种类分别播种。
在苗前处理中,播种之后,在水中悬浮或乳化的活性成分通过良好分配的喷嘴直接施用。为促进发芽和生长,小心地浇灌容器,然后用透明塑料布盖上至植物开始生根。除非这种覆盖反过来影响活性组分,它可以使测试植物均一的发芽。
对于苗后处理,根据植物习性,在测试植物首先生长至3-15cm高时,再用水中悬浮或乳化的活性组分处理。为此目的,测试植物可以直接播种并生长在相同的容器中,或在分别培养至出苗而后在处理前几天移栽入测试容器中。苗后处理的施用率是15.6或7.8g/ha活性成分。
根据种类,植物保持在10-25℃或20-35℃。测试期延伸至2-4周。在此期间,照管好植物,并评估每个处理的反应。
按照0-100的分级标准进行评估。100指植物没有发芽,或至少地上部分完全毁坏,0指没有伤害或生长正常。
在温室实验中使用的植物属于下列种类:
拉丁学名 | 中文通用名 | 英文通用名 |
Amaranthus retro-flexus | 反枝苋 | redroot pigweed |
Chenopodium album | 白藜(藜属) | lambsquarters(goosefoot) |
Galium aparine | 猪殃殃 | catchweed bedstraw |
Solanum nigrum | 龙葵 | black nightshade |
veronica species | 婆婆纳属 | speedwell |
在15.6和7.8g/ha活性成分的施用量下,在苗后处理中化合物18表现了对上述杂草有很好的除草效果。
Claims (9)
其中可变基团的定义如下:
X是氧或硫;
R1是氢、氨基、C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基;
R2是氢、卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-烷基亚磺酰基或C1-C6-烷基磺酰基;
R3是氢、卤素或C1-C6-烷基;
R4是氢或卤素;
R5是氰基、卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基或C1-C6-卤代烷氧基;
=Y-是=N-N(R6)-、=C(ZR7)-N(R6)-、=C(ZR7)-O-或=C(ZR7)-S-;
R6是C1-C6-烷基、C1-C4-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C3-C6-链烯基、C3-C6-链炔基、C1-C6-烷基磺酰基、(C1-C6-烷基)羰基、(C1-C6-卤代烷基)羰基、(C1-C6-烷基)硫代羰基、(C1-C6-烷氧基)羰基、(C1-C6-烷氧基)硫代羰基或可被如下基团取代的C1-C6-烷基:氰基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷硫基、(C1-C6-烷氧基)羰基、(C1-C6-烷基氨基)羰基、二(C1-C6-烷基)氨基羰基或(C1-C6-烷基)羰氧基;
Z是化学键,氧、硫、-S(O)-、-S(O)2-、-NH-或-N(R8)-;
R7和R8各自独立地是
C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、羟基-C1-C4-烷基、氰基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C4-链烯氧基-C1-C4-烷基、C3-C4-链炔氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-环烷氧基-C1-C4-烷基、
氨基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基氨基-C1-C4-烷基、二(C1-C4-烷基)氨基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷硫基-C1-C4-烷基、C3-C4-链烯硫基-C1-C4-烷基、C3-C4-链炔硫基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基亚磺酰基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基-C1-C4-烷基、C3-C4-链烯亚磺酰基-C1-C4-烷基、C3-C4-链炔亚磺酰基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基磺酰基-C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基磺酰基-C1-C4-烷基、C3-C4-链烯磺酰基-C1-C4-烷基、C3-C4-链炔磺酰基-C1-C4-烷基、C3-C6-链烯基、氰基-C3-C6-链烯基、C3-C6-卤代链烯基、C3-C6-链炔基、氰基-C3-C6-链炔基、C3-C6-卤代链炔基、羟基羰基-C1-C4-烷基、(C1-C4-烷氧基)羰基-C1-C4-烷基、(C1-C4-烷硫基)羰基-C1-C4-烷基、氨基羰基-C1-C4-烷基、(C1-C4-烷基氨基)羰基-C1-C4-烷基、二(C1-C4-烷基)氨基羰基-C1-C4-烷基、二(C1-C4-烷基)膦酰-C1-C4-烷基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷基-C1-C4-烷基、苯基、苯基-C1-C4-烷基、3-或7-元杂环或杂环-C1-C4-烷基,其中每个杂环可以含有羰基或硫代羰基作为环原子,
以及每个环烷基、苯基和杂环可以是未取代的或连接有一至四个取代基,任何情况下均选自以下所列基团:氰基、硝基、氨基、羟基、羧基、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、(C1-C4-烷氧基)羰基、(C1-C4-烷基)羰基、(C1-C4-卤代烷基)羰基、(C1-C4-烷基)碳酰氧基、(C1-C4-卤代烷基)碳酰氧基和二(C1-C4-烷基)氨基或,如果Z是化学键,R7如必要也可以是氢、羟基、氰基、巯基、氨基、卤素、-CH(OH)-CH2-R9、-CH(卤素)-CH2-R9、-CH2-CH(卤素)-R9、-CH=CH-R9或-CH=C(卤素)-R9,其中
R9是羟基羰基、(C1-C4-烷氧基)羰基、(C1-C4-烷硫基)羰基、氨基羰基、(C1-C4-烷基氨基)羰基或二(C1-C4-烷基)氨基羰基,
或R7和R8都是1,3-亚丙基、四亚甲基、亚戊基或乙烯氧基乙烯链,其可以是未取代的或在其上连接-至四个C1-C4-烷基或一至二个(C1-C4-烷氧基)羰基。
2.根据权利要求1的式Ⅰ3-(吲哚-4-基)嘧啶二酮衍生物,其中
X是氧,
R1是氢、氨基或C1-C6-烷基,
R2是氢、卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基或C1-C6-烷基磺酰基,
R3是氢,
R4是氢,氟或氯,
R5是氰基或卤素,和
R6是C1-C6-烷基、C3-C6链炔基、C1-C6-烷基磺酰基、(C1-C6-烷氧基)羰基。
3.权利要求1的3-(吲哚-4-基)嘧啶二酮衍生物Ⅰ或其农业上应用的盐作为除草剂的用途。
4.一种除草剂组合物,其含有除草有效量的至少一种权利要求1的式Ⅰ的3-(吲哚-4-基)嘧啶二酮衍生物或其盐以及至少一种液体和/或固体载体和,如需要,至少一种表面活性剂。
5.一种制备除草活性组合物的方法,其包括将除草有效量的至少一种权利要求1的式Ⅰ的3-(吲哚-4-基)嘧啶二酮衍生物或其盐以及至少一种惰性液体和/或固体载体和,如需要,至少一种表面活性剂混合。
6.一种控制不需要植物的方法,其包括将除草有效量的至少一种权利要求1的式Ⅰ的3-(吲哚-4-基)嘧啶二酮衍生物或其盐施用于植物,它们的环境中或种子上。
8.式Ⅳ的芳基苯胺
其中L2是C1-C4-烷基或苯基和R1-R5以及Y与权利要求1中所述定义相同。
9.式Ⅴ的取代的2-氨基苯酚,-苯硫酚或-苯胺其中X和R1-R6与权利要求1中所述定义相同。
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