CN100398523C - 2,4-二氯苯氧乙酰胺嘧啶衍生物及其制备方法和农药组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一类用通式(I)表示的2，4-二氯苯氧乙酰胺嘧啶衍生物及其制备方法和除草剂组合物。式中X、Y各自独立地表示C1～3烷氧基、C1～3烷基、羟基或卤素，前提是X和Y不同时为C1～3烷氧基。该衍生物通过在非质子溶剂的回流温度下使2，4-二氯苯氧乙酰氯与4，6-二取代-2-氨基嘧啶反应制得。用通式(I)表示的化合物具有高效选择除草活性，主要抑制阔叶杂草的生长而对禾本科植物较安全。
Description
发明领域：
本发明涉及一类具有高效除草活性的2，4-二氯苯氧乙酰胺嘧啶衍生物及其制备方法和除草剂组合物。
发明背景：
人类进入21世纪，需要使用超高效，低毒，对环境友好的新型农药。磺酰脲类除草剂虽然具有超高效，低毒，对人及哺乳动物安全等优点，但由于其在土壤中难降解，影晌后茬作物的生长和已存在的严重的抗性问题，因此其应用已受到了很大的限制。
为解决上述问题，现已发现2，4-二氯苯氧乙酰胺嘧啶衍生物其除草活性与磺酰脲除草剂相当，但选择性明显优于后者，且在土壤中易降解。
发明内容：
本发明的目的是提供一类高效，低毒，对人，畜和环境安全的新型除草剂或其先导化合物。
上述目的可用通式为(I)表示的2，4-二氯苯氧乙酰胺嘧啶衍生物来达到：
式中：
X、Y各自独立地表示C1～3烷氧基、C1～3烷基、羟基或卤素，前提是X和Y不同时为C1～3烷氧基。
用通式(I)表示的2，4-二氯苯氧乙酰胺嘧啶衍生物可用如下方法加以制备：
在非质子溶剂的回流温度下使用通式(II)表示的2，4-二氯苯氧乙酰氯与4，6-二取代-2-氨基嘧啶，在缚酸剂存在下反应1～5小时，得到通式(I)表示的化合物。
式中X，Y与上述定义相同。
通式为(I)表示的2，4-二氯苯氧乙酰胺嘧啶衍生物，经国家南方农药创制中心药效部和上海市农科院植保所进行除草活性测定后发现，此类化合物可以有效地防除醴肠、藜、反枝苋等大多数阔叶杂草，且对玉米、小麦、水稻等多种作物安全。与旱田除草活性相比，该化合物在水稻田应用活性更高，且对禾本科杂草的生长也有一定的抑制作用，因此可用作除草剂的有效活性成份。
具体实施方法：
本发明的具有高效除草活性的2，4-二氯苯氧乙酰胺嘧啶衍生物用如下通式(I)表示：
式中：
式中X、Y各自独立地表示C1～3烷氧基、C1～3烷基、羟基或卤素，前提是X和Y不同时为C1～3烷氧基。
上述C1～3烷氧基的例子包括甲氧基、乙氧基、丙氧基和异丙氧基，优选是甲氧基和乙氧基，更优选是甲氧基。
上述C1～3烷基的例子包括甲基、乙基、丙基和异丙基，优选是甲基和乙基，更优选是甲基。
所述的卤素包括氟、氯、溴和碘，优选是氯和溴，更优选是氯。
本发明的2，4-二氯苯氧乙酰胺嘧啶衍生物的实例是：
N-(4，6-二甲基嘧啶-2-基)-2，4-二氯苯氧乙酰胺，
N-(4-甲基-6-甲氧基嘧啶-2-基)-2，4-二氯苯氧乙酰胺，
N-(4-甲基-6-乙氧基嘧啶-2-基)-2，4-二氯苯氧乙酰胺，
N-(4-氯-6-甲氧基嘧啶-2-基)-2，4-二氯苯氧乙酰胺，
N-(4-氯-6-乙氧基嘧啶-2-基)-2，4-二氯苯氧乙酰胺，
N-(4-羟基-6-甲基嘧啶-2-基)-2，4-二氯苯氧乙酰胺，
N-(4-氯-6-丙氧基嘧啶-2-基)-2，4-二氯苯氧乙酰胺，
N-(4-氯-6-甲基嘧啶-2-基)-2，4-二氯苯氧乙酰胺，和
N-(4，6-二氯嘧啶-2-基)-2，4-二氯苯氧乙酰胺。
本发明的2，4-二氯苯氧乙酰胺嘧啶衍生物可用如下方法加以制备：
在非质子溶剂的回流温度下使用通式(II)表示的2，4-二氯苯氧乙酰氯与4，6-二取代-2-氨基嘧啶，在缚酸剂存在下反应1～5小时，得到通式(I)表示的化合物。
式中：
式中X、Y各自独立地表示C1～3烷氧基、C1～3烷基、羟基或卤素，前提是X和Y不同时为C1～3烷氧基。
本步骤中所用的式(II)化合物与4，6-二取代-2-氨基嘧啶的摩尔比为3∶1～1∶3，优选的摩尔比为1∶1。
通式为(II)的化合物的制备方法是用2，4-二氯苯氧乙酸与氯化亚砜反应制备。2，4-二氯苯氧乙酸为工业品(武汉汉南化工二场工业品)。本步骤中所用的非质子极性溶剂是三氯甲烷、乙腈、N，N-二甲基甲酰胺(DMF)等，优选的溶剂是三氯甲烷。
本步骤中反应在所用非质子极性溶剂中的回流温度下进行，反应时间为1～5小时，优选为2小时。反应完成后脱溶，抽滤，洗涤，干燥。
本步骤中所用的缚酸剂是有机胺，优选是脂肪胺，最优选的是三乙胺。
本发明的目标化合物(I)采用国家南方农药创制中心(上海)药效部生测标准操作程序测定。测定结果表明通式为(I)的化合物有较高的除草活性，对阔叶杂草的防效达90％，对禾本科植物安全。
实施例：
实施例1制备N-(4，6-二甲基嘧啶-2-基)-2，4-二氯苯氧乙酰胺(Ia)
1)制备2，4-二氯苯氧乙酰氯
将0.001mol 2，4-二氯苯氧乙酸置于50mL圆底烧瓶中，以5mL甲苯作溶剂，室温下滴加0.004mol的氯化亚砜，滴加完毕，加热回流1～3小时，除去甲苯和过量的氯化亚砜，减压蒸馏下得浅茶色或无色液体，为2，4-二氯苯氧乙酰氯，产率85％，b.p.134～136℃/4mmHg。
2)制备N-(4，6-二甲基嘧啶-2-基)-2，4-二氯苯氧乙酰胺
将0.001mol的4，6-二甲基-2-氨基嘧啶溶于10mL三氯甲烷，加热回流下将上述步骤所得的2，4-二氯苯氧乙酰氯，0.001mol三乙胺慢慢滴入体系，回流2～3小时，有大量固体析出。抽滤，烘干，用0.1mol/L的稀盐酸洗涤产物，得白色针状固体。收率75％，m.p.(℃)152～156。
元素分析：实测值C％51.65 H％4.11 N％12.75
计算值C％51.55 H％4.02 N％12.88
IR(KBr压片，cm-1)：3166，2955(N-H)，1710(C＝O)
1HNMR(δ，ppm，CDCl3)：2.337(s，6H，CH3)，4.845(s，2H，CH2)，5.174(s，1H，Py-5-H)，7.032～7.587(m，3H，Ph-H)，8.841(s，1H，NH)。
实施例2：制备N-(4-甲基-6-甲氧基嘧啶-2-基)-2，4-二氯苯氧乙酰胺(Ib)
将0.001mol的4-甲基-6-甲氧基-2-氨基嘧啶溶于10mL三氯甲烷，加热回流下将0.001mol 2，4-二氯苯氧乙酰氯，0.001mol三乙胺慢慢滴入体系，回流2～3小时，有大量固体析出。抽滤，烘干，用0.1mol/L的稀盐酸洗涤产物，得白色固体。收率68.5％，m.p.(℃)120～122。
元素分析：实测值C％49.34 H％3.98 N％12.38
计算值C％49.14 H％3.83 N％12.28
IR(KBr压片，cm-1)：3170，2985(N-H)，1698(C＝O)
1HNMR(δ，ppm，CDCl3)：2.451(s，3H，CH3)，4.015(s，3H，OCH 3)，4.819(s，2H，CH2)，6.346(s，1H，Py-5-H)，6.878～7.358(m，3H，Ph-H)，8.851(s，1H，NH)。
实施例3：制备N-(4-甲基-6-乙氧基嘧啶-2-基)-2，4-二氯苯氧乙酰胺(Ic)
将0.001mol的4-甲基-6-乙氧基-2-氨基嘧啶溶于10mL三氯甲烷，加热回流下将0.001mol 2，4-二氯苯氧乙酰氯，0.001mol三乙胺慢慢滴入体系，回流2～3小时，有大量固体析出。抽滤，烘干，用0.1mol/L的稀盐酸洗涤产物，得白色固体。收率65.5％，m.p.(℃)148～150。
元素分析：实测值C％50.70 H％3.71 N％11.73
计算值C％50.58 H％4.24 N％11.80
IR(KBr压片，cm-1)：3172，2992(N-H)，1690(C＝O)
1HNMR(δ，ppm，CDCl3)：1.409(t，3H，OCH2 CH 3)，2.451(s，3H，CH3)，4.500(q，2H，OCH 2CH3)，4.896(s，2H，CH2)，6.346(s，1H，Py-5-H)，6.888～7.359(m，3H，Ph-H)，8.831(s，1H，NH)。
实施例4：制备N-(4-氯-6-甲氧基嘧啶-2-基)-2，4-二氯苯氧乙酰胺(I d)
将0.001mol的4-氯-6-甲氧基-2-氨基嘧啶溶于10mL三氯甲烷，加热回流下将0.001mol的2，4-二氯苯氧乙酰氯，0.001mol三乙胺慢慢滴入体系，回流2～3小时，有固体析出。抽滤，烘干，用0.1mol/L的稀盐酸洗涤产物，得浅黄色固体。收率50.5％，m.p.(℃)209～210。
元素分析：实测值C％43.15 H％2.90 N％11.75
计算值C％43.06 H％2.78 N％11.59
IR(KBr压片，cm-1)：3234，3168(N-H)，1700(C＝O)
1HNMR(δ，ppm，CDCl3)：4.015(s，3H，CH3)，4.819(s，2H，CH2)，6.535(s，1H，Py-5-H)，6.870～7.521(m，3H，Ph-H)，8.850(s，1H，NH)。
实施例5：制备N-(4-氯-6-乙氧基嘧啶-2-基)-2，4-二氯苯氧乙酰胺(I e)
将0.001mol的4-氯-6-乙氧基-2-氨基嘧啶溶于10mL三氯甲烷，加热回流下将0.001mol 2，4-二氯苯氧乙酰氯，0.001mol三乙胺慢慢滴入体系，回流2～3小时，有大量固体析出。抽滤，烘干，用0.1mol/L的稀盐酸洗涤产物，得白色针状晶体。收率78.7％，m.p.(℃)183～184。
元素分析：实测值C％44.34 H％3.38 N％11.18
计算值C％44.65 H％3.21 N％11.16
IR(KBr压片，cm-1)：3234，3168(N-H)，1700(C＝O)
1HNMR(δ，ppm，CDCl3)：1.419(t，3H，OCH2 CH 3)，4.507(q，2H，OCH 2CH3)，4.819(s，2H，CH2)，6.535(s，1H，Py-5-H)，6.874～7.523(m，3H，Ph-H)，8.851(s，1H，NH)。
实施例6：制备N-(4-羟基-6-甲基嘧啶-2-基)-2，4-二氯苯氧乙酰胺(If)
将0.001mol的4-羟基-6-甲基-2-氨基嘧啶溶于10mL三氯甲烷，加热回流下将0.001mol 2，4-二氯苯氧乙酰氯，0.001mol三乙胺慢慢滴入体系，回流2～3小时，有大量固体析出。抽滤，烘干，用0.1mol/L的稀盐酸洗涤产物，得白色固体粉末。收率73.1％，m.p.(℃)240～242。
元素分析：实测值C％47.34 H％3.21 N％12.88
计算值C％47.58 H％3.38 N％12.81
IR(KBr压片，cm-1)：3173，2987(N-H)，1703(C＝O)
1HNMR(δ，ppm，CDCl3)：2.441(s，3H，CH3)，4.819(s，2H，CH2)，6.441(s，1H，Py-5-H)，6.878～7.458(m，3H，Ph-H)，8.831(s，1H，NH)。
实施例7：制备N-(4-氯-6-丙氧基嘧啶-2-基)-2，4-二氯苯氧乙酰胺(Ig)
将0.001mol的4-氯-6-丙氧基-2-氨基嘧啶溶于10mL三氯甲烷，加热回流下将0.001mol 2，4-二氯苯氧乙酰氯，0.001mol三乙胺慢慢滴入体系，回流2～3小时，有大量固体析出。抽滤，烘干，用0.1mol/L的稀盐酸洗涤产物，得白色晶体。收率68.7％，m.p.(℃)187～189。
元素分析：实测值C％45.94 H％3.48 N％10.68
计算值C％46.12 H％3.61 N％10.76
IR(KBr压片，cm-1)：3230，3163(N-H)，1700(C＝O)
1HNMR(δ，ppm，CDCl3)：1.219(t，3H，OCH2CH2 CH 3)，1.433(m，2H，OCH2 CH 2CH3)，4.447(t，2H，OCH 2CH2CH3)，4.819(s，2H，CH2)，6.538(s，1H，Py-5-H)，6.877～7.525(m，3H，Ph-H)，8.850(s，1H，NH)。
实施例8：制备N-(4-氯-6-甲基嘧啶-2-基)-2，4-二氯苯氧乙酰胺(Ih)
将0.001mol的4-氯-6-甲基-2-氨基嘧啶溶于10mL三氯甲烷，加热回流下将0.001mol 2，4-二氯苯氧乙酰氯，0.001mol三乙胺慢慢滴入体系，回流2～3小时，有大量固体析出。抽滤，烘干，用0.1mol/L的稀盐酸洗涤产物，得白色粉末。收率45.0％，m.p.(℃)143～144。
元素分析：实测值C％44.94 H％2.78 N％12.18
计算值C％45.05 H％2.91 N％12.12
IR(KBr压片，cm-1)：3179，3108(N-H)，1713(C＝O)
1HNMR(δ，ppm，CDCl3)：2.515(s，3H，CH3)，4.817(s，2H，CH2)，6.535(s，1H，Py-5-H)，6.875～7.531(m，3H，Ph-H)，8.843(s，1H，NH)。
实施例9：制备N-(4，6-二氯嘧啶-2-基)-2，4-二氯苯氧乙酰胺(I i)
将0.001mol的4，6-二氯-2-氨基嘧啶溶于10mL三氯甲烷，加热回流下将0.001mol 2，4-二氯苯氧乙酰氯，0.001mol三乙胺慢慢滴入体系，回流2～3小时，有大量固体析出。抽滤，烘干，用0.1mol/L的稀盐酸洗涤产物，得白色粉末。收率35.0％，m.p.(℃)211～214。
元素分析：实测值C％39.14 H％1.78 N％11.18
计算值C％39.27 H％1.92 N％11.45
IR(KBr压片，cm-1)：3214，3108(N-H)，1713(C＝O)
1HNMR(δ，ppm，CDCl3)：4.817(s，2H，CH2)，6.812(s，1H，Py-5-H)，6.875～7.531(m，3H，Ph-H)，8.843(s，1H，NH)。
除草活性测定实验
采用国家南方农药创制中心(上海)药效部生测标准操作程序测定。
试验材料与内容：
试材：稗草、高粱、马唐、苋菜、黄瓜、油菜
试验方法：平皿法
试验温度：25℃
试验时间：2005.4.18-2005.4.25
部分化合物的除草活性测试数据见表1。
表1部分目标化合物的除草活性普筛测试数据
| 编号 | 含量(％) | 稗草 | 高粱 | 马唐 | 苋菜 | 黄瓜 | 油菜 |
| Ia | 90 | 80/90 | 90/90 | 100/100 | 95/90 | 60/80 | 95/90 |
| Ib | 90 | 50/85 | 80/90 | 95/95 | 85/85 | 50/90 | 50/85 |
| Ic | 90 | 10/70 | 60/80 | 85/85 | 75/80 | 30/80 | 45/80 |
| Id | 90 | 20/60 | 70/85 | 90/90 | 70/80 | 40/80 | 45/80 |
| Ie | 90 | 10/40 | 25/70 | 75/80 | 65/75 | 30/75 | 45/75 |
| If | 90 | 10/40 | 10/60 | 80/85 | 60/75 | 35/80 | 45/80 |
| Ig | 90 | 10/40 | 10/60 | 80/85 | 60/75 | 35/80 | 45/80 |
| Ih | 90 | 20/60 | 70/85 | 85/90 | 90/90 | 40/80 | 45/80 |
| Ii | 90 | 30/70 | 75/85 | 90/90 | 70/80 | 40/80 | 45/80 |
注：80/90等分别表示茎长和根长的生长抑制率。
参考文献：
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Claims (10)
1.2，4-二氯苯氧乙酰胺嘧啶衍生物，它用如下通式(I)表示：
式中：
式中X、Y各自独立地表示C1～3烷氧基、C1～3烷基、羟基或卤素，前提是X和Y不同时为C1～3烷氧基。
2.如权利要求1所述的2，4-二氯苯氧乙酰胺嘧啶衍生物，其特征在于所述的式中X、Y各自独立地表示C1～2烷氧基、C1～2烷基、羟基或卤素。
3.如权利要求2所述的2，4-二氯苯氧乙酰胺嘧啶衍生物，其特征在于X、Y各自独立地表示甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、羟基或氯。
4.如权利要求1所述的2，4-二氯苯氧乙酰胺嘧啶衍生物，其特征在于它选自：
N-(4，6-二甲基嘧啶-2-基)-2，4-二氯苯氧乙酰胺，
N-(4-甲基-6-甲氧基嘧啶-2-基)-2，4-二氯苯氧乙酰胺，
N-(4-甲基-6-乙氧基嘧啶-2-基)-2，4-二氯苯氧乙酰胺，
N-(4-氯-6-甲氧基嘧啶-2-基)-2，4-二氯苯氧乙酰胺，
N-(4-氯-6-乙氧基嘧啶-2-基)-2，4-二氯苯氧乙酰胺，
N-(4-羟基-6-甲基嘧啶-2-基)-2，4-二氯苯氧乙酰胺，
N-(4-氯-6-丙氧基嘧啶-2-基)-2，4-二氯苯氧乙酰胺，
N-(4-氯-6-甲基嘧啶-2-基)-2，4-二氯苯氧乙酰胺，
N-(4，6-二氯嘧啶-2-基)-2，4-二氯苯氧乙酰胺。
5.如权利要求1所述的2，4-二氯苯氧乙酰胺嘧啶衍生物的制备方法，它包括：
在非质子极性溶剂的回流温度下使用通式(II)表示的2，4-二氯苯氧乙酰氯与4，6-二取代-2-氨基嘧啶在缚酸剂的存在下反应1～5小时，得到通式(I)表示的化合物，
式中X、Y各自独立地表示C1～3烷氧基、C1～3烷基、羟基或卤素，前提是X和Y不同时为C1-3烷氧基。
6.如权利要求5所述的制备方法，其特征在于所用的非质子极性溶剂是三氯甲烷。
7.如权利要求5所述的制备方法，其特征在于所用的缚酸剂是三乙胺。
8.如权利要求5所述的制备方法，其特征在于X、Y各自独立地表示甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、羟基或氯。
9.除草剂组合物，它包含除草有效量的权利要求1所述的通式(I)表示的2，4-二氯苯氧乙酰胺嘧啶衍生物以及农药上可以接受的载体和/或助剂。
10.如权利要求9所述的除草剂组合物，它是乳剂、水悬剂、胶悬剂、水乳剂或可湿性粉剂。
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2005
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