CN109111432A - 一种化合物及其制备方法和其作物除草作用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种化合物及其制备方法和其作物除草作用,所述化合物结构式为其中,R1、R2、R3、R4、R5、R6各自独立的选自‑H或‑CN。本发明化合物采用茎叶处理和土壤处理的不同处理方式对稗草和马唐均具有很好的防效,防效全部高于80%。而且在土壤处理中,除化合物1031对稗草外,其余组别防效均达到100%。说明本发明所述的酰胺类化合物式(I)或其盐可以作为唯一活性成分在除草剂中应用。
Description
技术领域
本发明属于制药等领域,涉及一种化合物及其制备方法和其作物除草作用。
背景技术
农田化学除草的开端可以上溯到19世纪末期,在防治欧洲葡萄霜霉病时,偶尔发现波尔多液能伤害一些十字花科杂草而不伤害禾谷类作物;法国、德国、美国同时发现硫酸和硫酸铜等的除草作用,并用于小麦等地除草。有机化学除草剂时期始于1932年选择性除草剂二硝酚的发现。20世纪40年代2,4-滴的出现,大大促进了有机除草剂工业的迅速发展。1971年合成的草甘磷,具有杀草谱广、对环境无污染的特点,是有机磷除草剂的重大突破。加之多种新剂型和新使用技术的出现,使除草效果大为提高。1980年时世界除草剂已占农药总销售额的41%,超过杀虫剂而跃居第一位。
除草剂可按作用方式、施药部位、化合物来源等多方面分类。小麦、水稻和玉米为我国最重要的农作物,水稻田间的杂草类型大致可分为禾本科杂草、阔叶杂草和莎草科杂草,玉米田的杂草大体为一年生阔叶杂草或一年生禾本科杂草,麦田禾本科杂草种类非常多。
目前,由于长时间的连续使用相同的除草剂使杂草产生抗性,进而导致用药量大幅增加,这样不仅增加了农民的负担,而且还加重了环境污染。农旧杂草的群落组成是多种多样的,而且随着作物的不同生育期杂草的种类也发生变化,可供生产上选用的新结构类型的除草剂开发具有重要意义。
发明内容
本发明公开一种具有结构如式(I)所示的化合物,其结构式为
其中,R1、R2、R3、R4、R5、R6各自独立的选自-H或-CN。
进一步地,所述化合物式(I)具体结构选自:
本发明公开了一种所述酰胺类化合物式(I)的合成路线:
进一步地,具体的合成步骤为:
1)5-溴-6-(环丙基甲氧基)烟酸(化合物1)与甲醇在酸性条件下发生酯化反应,生成5-溴-6-(环丙基甲氧基)烟酸甲酯(化合物2);
2)在合适的溶剂中,化合物2在Pd(dppf)Cl2为催化剂的条件下,与双(频哪醇)二硼发生反应,生成6-(环丙基甲氧基)-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)烟酸甲酯(化合物3);
3)在碱性条件下,化合物3与5-溴-2,3-二氢-1H-茚发生取代反应,生成6-(环丙基甲氧基)-5-(2,3-二氢-1H-茚-5-基)烟酸甲酯(化合物4);
4)在合适的溶剂中,化合物4中的酯基在EDCI和HOBt的作用下与相应的胺发生缩合反应,生成对应的酰胺类产物。
优选,步骤1)中的采用的酸可以是硫酸,盐酸,草酰氯,磷酸,固体酸催化剂,杂多酸催化剂;更优选盐酸。
优选:步骤2)中的溶剂可以用N,N-二甲基甲酰胺(DMF),Dioxane,DMSO,DMF等;更优选N,N-二甲基甲酰胺(DMF)。
优选:步骤3)中的碱可以为碳酸钾,碳酸铯,碳酸钠等的水溶液;更优选碳酸铯。
优选:步骤4)中的溶剂可以是乙睛,苯,甲苯,二甲苯,乙醚,二甲基亚砜,N,N-二甲基甲酰胺(DMF),丙酮,吡啶等;更优选N,N-二甲基甲酰胺(DMF)。
本发明公开了一种所述酰胺类化合物式(I)或其盐在除草剂中的应用。
本发明公开了一种除草剂,包括第一活性成分和一种以上的其他活性成分,所述第一活性成分为本发明所述酰胺类化合物式(I)或其盐,所述其他活性成分选自:
1、水溶性除草剂,如草甘膦(尤其碱金属、胺或三甲基锍盐),草铵膦(尤其碱金属、胺或铵盐)和联吡啶除草剂,特别是如百草枯和敌草快;
2、乙酰辅酶A羧化酶(ACCase)抑制剂,如芳氧基苯氧基-(尤其是苯氧基苯氧基)和杂芳氧基苯氧基丙酸和它们的酯和盐(FOPs)和环己二酮肟;
3、羟苯丙酮酸二加氧酶(HPPD)抑制剂,如异唑类、三酮类,吡唑类、双环磺草酮和ketospiradox;
4、乙酰乳酸合酶(ALS)抑制剂,如磺酰脲,咪唑啉酮类,三唑并嘧啶类,嘧啶基氧基苯甲酸酯类和磺酰基氨基羰基三唑啉酮类;
5、多酚氧化酶(PPO)抑制剂,如三唑啉酮(例如唑酮草酯),苯基吡唑(例如吡草醚),N-苯基酞酰亚胺类(例如氟烯草酸),和噻二唑类(例如嗪草酸甲酯);
6、合成生长素如2,4-二氯苯氧乙酸(2,4-D)和2,4,5-三氯苯氧基乙酸(2,4,5-T);
7、生长调节剂。
本发明所述的除草剂选自农化喷雾制剂。所述喷雾制剂可以是稀释的浓缩物制剂或桶混喷雾制剂。
显然,根据本发明的上述内容,按照本领域的普通技术知识和手段,在不脱离本发明上述基本技术思想前提下,还可以做出其他多种形式的修改、替换或变更。具体实施方式部分为单次实验的条件及结果描述,本领域技术人员熟知各实施例可通过重复或改变反应条件来获得或积累产物,实现后期效果验证所需用量。
具体实施方式
实施例一:6-(环丙基甲氧基)-5-(2,3-二氢-1H-茚-5-基)-N-(喹啉-2-基)烟酰胺的合成1、5-溴-6-(环丙基甲氧基)烟酸甲酯的合成
将5-溴-6-(环丙基甲氧基)烟酸(化合物1)(10.0g,36.75mmol)溶解在甲醇(500mL)中,并用HCl气体饱和,然后将上述溶液在室温下搅拌48小时。将反应混合物在真空中浓缩,用1:1的乙酸乙酯/乙醚稀释,用饱和碳酸氢钠水溶液和盐水洗涤。有机层用硫酸钠干燥,过滤并真空浓缩,得到黄色油状物5-溴-6-(环丙基甲氧基)烟酸甲酯(化合物2),10.4g,产率99%。1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ:0.16(m,2H),0.47(m,2H),1.11(m,1H),3.89(s,3H),3.93(d,2H),8.52(s,1H),8.68(s,1H).13C-NMR(125MHz,CDCl3)δ:7.85,10.70,52.13,73.97,109.08,120.54,145.04,150.60,164.13,168.24.LC-MS(ESI,pos,ion)m/z:286[M+H].
2、6-(环丙基甲氧基)-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)烟酸甲酯的合成
将化合物2(10.4g,36.35mmol),双(频哪醇合)二硼(11.5g,45.44mmol),[1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯二氯甲烷络合物(1.5g,1.84mmol)以及溶解在N,N-二甲基甲酰胺(50mL)中的KOAc(10.7g,109.05mmol)的混合物在90℃下加热10小时,然后在室温下继续搅拌18小时。将混合物用2:1的乙酸乙酯-乙醚(250mL)进行稀释并过滤,滤液依次用水、盐水洗涤,硫酸钠干燥并在真空中浓缩。然后将产物通过快速柱层析纯化,洗脱剂是乙醚,得到深色油状物6-(环丙基甲氧基)-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)烟酸甲酯(化合物3),8.4g,产率69%。1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ:0.17(m,2H),0.45(m,2H),1.11(m,1H),1.23(s,12H),3.90(s,3H),3.96(d,2H),8.49(s,1H),8.55(s,1H).13C-NMR(125MHz,CDCl3)δ:7.85,10.70,24.62,52.13,73.97,87.72,113.00,132.87,147.69,164.13,171.13,182.45.LC-MS(ESI,pos,ion)m/z:334[M+H].
3、6-(环丙基甲氧基)-5-(2,3-二氢-1H-茚-5-基)烟酸甲酯的合成
向化合物3(8.4g,25.21mmol),碳酸铯(16.4g,50.42mmol),四(三苯基膦)钯和分子筛(20.0g,)在1,4-二恶烷中的混合物中加入5-溴-2,3-二氢-1H-茚(26mmol),然后将混合物在室温下搅拌几分钟后,再温热至80℃并持续8小时。再加入四(三苯基膦)钯(1.5g,1.26mmol),并将所得混合物在80℃搅拌18小时,然后向上述溶液中再加入(3-溴咪唑并[1,2-a]吡啶-6-基)甲醇(1.9g,8.25mmol)。将所得混合物在80℃再搅拌10小时。反应混合物用乙腈(60mL)稀释并通过硅藻土垫过滤。将滤液真空浓缩并通过快速柱色谱纯化,得到6-(环丙基甲氧基)-5-(2,3-二氢-1H-茚-5-基)烟酸甲酯(化合物4),5.79g,产率71%。1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ:0.06-0.52(m,4H),1.11(m,1H),2.07(m,2H),2.85(t,4H),3.90(s,3H),3.98(d,2H),7.39(m,2H),7.49(d,1H),8.63(d,1H),8.76(d,1H).13C-NMR(125MHz,CDCl3)δ:7.85,10.7,26.89,34.08,34.26,52.13,73.97,120.13,124.1,126.79,127.2,128.48,132.72,136.4,142.68,149.72,150.58,164.13,171.64.LC-MS(ESI,pos,ion)m/z:324[M+H].
4、6-(环丙基甲氧基)-5-(2,3-二氢-1H-茚-5-基)-N-(喹啉-2-基)烟酰胺的合成
将化合物4(5.79g,17.90mmol)溶解在N,N-二甲基甲酰胺(24mL)中,然后依次加入HOBt(N-羟基苯并三唑)(2.7g,19.77mmol),EDCI(1-(3-二甲基氨丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐)(3.8g,19.74mmol),喹啉-2-胺(18mmol)和三乙胺(2.0g,19.73mmol),在每次添加完以后都要在室温下搅拌20分钟,全部添加完以后,将该混合物在室温下搅拌4小时。反应混合物用水稀释并用乙酸乙酯萃取。将合并的有机萃取物用盐水洗涤,用硫酸钠干燥,过滤并在真空中浓缩。通过反相色谱法纯化产物,得到类白色固体产物6-(环丙基甲氧基)-5-(2,3-二氢-1H-茚-5-基)-N-(喹啉-2-基)烟酰胺,6.00g,产率77%。1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ:0.11-0.52(m,4H),1.08(m,1H),2.07(m,2H),2.85(t,4H),3.99(d,2H),7.31-7.44(m,3H),7.51-7.62(m,2H),7.67-7.79(m,3H),8.29(d,1H),8.59(m,2H),9.39(s,1H).13C-NMR(125MHz,CDCl3)δ:7.85,10.7,26.89,34.08,34.26,73.97,115.42,123.07,123.76,124.1,126.13,126.47,127.2,128.47,128.48,129.25,131.16,132.72,132.9,137.05,142.68,145.59,146.21,149.72,152.02,164.53,167.23.LC-MS(ESI,pos,ion)m/z:436[M+H]。
实施例二:6-(环丙基甲氧基)-5-(2,3-二氢-1H-茚-5-基)-N-(4-氰基-喹啉-2-基)烟酰胺的合成
将化合物4(5.79g,17.90mmol)溶解在N,N-二甲基甲酰胺(24mL)中,然后依次加入HOBt(N-羟基苯并三唑)(2.7g,19.77mmol),EDCI(1-(3-二甲基氨丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐)(3.8g,19.74mmol),4-氰基-喹啉-2-胺(18mmol)和三乙胺(2.0g,19.73mmol),在每次添加完以后都要在室温下搅拌20分钟,全部添加完以后,将该混合物在室温下搅拌4小时。反应混合物用水稀释并用乙酸乙酯萃取。将合并的有机萃取物用盐水洗涤,用硫酸钠干燥,过滤并在真空中浓缩。通过反相色谱法纯化产物,得到类白色固体产物6-(环丙基甲氧基)-5-(2,3-二氢-1H-茚-5-基)-N-(4-氰基-喹啉-2-基)烟酰胺,6.43g,产率78%。LC-MS(ESI,pos,ion)m/z:461[M+H]。
实施例三:6-(环丙基甲氧基)-5-(2,3-二氢-1H-茚-5-基)-N-(8-氰基-喹啉-2-基)烟酰胺的合成
将化合物4(5.79g,17.90mmol)溶解在N,N-二甲基甲酰胺(24mL)中,然后依次加入HOBt(N-羟基苯并三唑)(2.7g,19.77mmol),EDCI(1-(3-二甲基氨丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐)(3.8g,19.74mmol),8-氰基-喹啉-2-胺(18mmol)和三乙胺(2.0g,19.73mmol),在每次添加完以后都要在室温下搅拌20分钟,全部添加完以后,将该混合物在室温下搅拌4小时。反应混合物用水稀释并用乙酸乙酯萃取。将合并的有机萃取物用盐水洗涤,用硫酸钠干燥,过滤并在真空中浓缩。通过反相色谱法纯化产物,得到类白色固体产物6-(环丙基甲氧基)-5-(2,3-二氢-1H-茚-5-基)-N-(8-氰基-喹啉-2-基)烟酰胺,6.02g,产率73%。LC-MS(ESI,pos,ion)m/z:461[M+H]。
试验例:本发明化合物的除草活性测定
一、作物选择
稗草(Echinochloa crus-galli)和马唐(Digitaria sanguinalisL.Scop)作为本实验的代表作物来说明本发明化合物的除草活性,具体研究中进行更多的活性试验不在此赘述。
二、试验方法
1、茎叶处理
在直径8cm的塑料小杯中放入一定量的土,加入一定量的水,播种后覆盖一定厚度的土壤,于花房中培养,幼苗出土前以塑料覆盖。出苗后,每天加以定量的清水以保持正常生长。当幼苗长到一定时期(出苗后第十天)进行茎叶喷雾处理,处理剂量为1000g/公顷。处理30天后调查结果,测定地上部鲜重,以鲜重抑制百分数来表示。
2、土壤处理
在直径8cm的塑料小杯中放入一定量的土,加入一定量的水,播种后覆盖一定厚度的土壤,于花房中培养,幼苗出土前以塑料覆盖。每天加以定量的清水以保持正常生长。出苗前进行土壤喷雾处理,处理剂量为1000g/公顷。30天后调查结果,测定地上部鲜重,以鲜重抑制百分数来表示药效。
三、实验结果
1000g/公顷的剂量下,本发明化合物的除草活性,见下表:
表本发明化合物的除草活性
由上表试验结果可知,1031、1033和1037所代表的本发明化合物采用茎叶处理和土壤处理的不同处理方式对稗草和马唐均具有很好的防效,防效全部高于80%。而且在土壤处理中,除化合物1031对稗草外,其余组别防效均达到100%。说明本发明所述的酰胺类化合物式(I)或其盐可以作为唯一活性成分在除草剂中应用。
Claims (9)
1.具有结构如式(I)所示的化合物,其结构式为
其中,R1、R2、R3、R4、R5、R6各自独立的选自-H或-CN。
2.如权利要求1所述化合物式(I),其具体结构选自:
3.如权利要求1所述化合物式(I)的合成路线为
4.如权利要求3所述的合成路线,其特征是,具体步骤如下:
1)5-溴-6-(环丙基甲氧基)烟酸与甲醇在酸性条件下发生酯化反应,生成5-溴-6-(环丙基甲氧基)烟酸甲酯(化合物2);
2)在合适的溶剂中,化合物2在Pd(dppf)Cl2为催化剂的条件下,与双(频哪醇)二硼发生反应,生成6-(环丙基甲氧基)-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)烟酸甲酯(化合物3);
3)在碱性条件下,化合物3与5-溴-2,3-二氢-1H-茚发生取代反应,生成6-(环丙基甲氧基)-5-(2,3-二氢-1H-茚-5-基)烟酸甲酯(化合物4);
4)在合适的溶剂中,化合物4中的酯基在EDCI和HOBt的作用下与相应的胺发生缩合反应,生成对应的酰胺类产物。
5.如权利要求4所述的合成路线,其特征是,所述步骤1)中的采用的酸可以是硫酸,盐酸,草酰氯,磷酸,固体酸催化剂,杂多酸催化剂。
6.如权利要求4所述的合成路线,其特征是,所述步骤2)中的溶剂可以用N,N-二甲基甲酰胺(DMF),Dioxane,DMSO,DMF等。
7.如权利要求4所述的合成路线,其特征是,所述步骤3)中的碱可以为碳酸钾,碳酸铯,碳酸钠等的水溶液。
8.如权利要求4所述的合成路线,其特征是,所述步骤4)中的溶剂可以是乙睛,苯,甲苯,二甲苯,乙醚,二甲基亚砜,N,N-二甲基甲酰胺(DMF),丙酮,吡啶等。
9.如权利要求1所述化合物式(I)或其盐在除草剂中的应用。
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