JPS6314782A - 新規ジアルキルマレインイミド類及び除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規ジアルキルマレインイミド類、その製法及
びその除ノー、削としての利用に関する。

本願出願目前公知の１゛１１行物である特開昭６１−３
０５８６号には、　般式： ［式中　Ｒｌはアルキル基、アルケニル基、アルキニル
基、アルコキシアルキル基、またはアルコキシアルコキ
シアルキル基を表わし、Ｒ２は水素原子またはメチル基
を表わす。１で示されるテトラヒドロ７タルイミド誘導
体が除草活性を有する皆、記載され一〇いる。

この度、本発明者等は下記式（Ｉ）で表わされる従米公
知文献未記載のジアルキルマレインイミド類の合成に成
功し且つ該式（１）化合物が優れた除草活性を有するこ
とを見い出した。

式： −　ｃ　−ｒ＜　５を示し、ここで１（５はアルキル基
又はアリール基を示す、 Ｒ１はアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アラ
ルキル基、アルコキシアルキル基、シアノ゛？ルキル基
、トリアルキルシリルアルキル基、アルキルナオアルキ
ル基又は基−ＣＨ−Ｃ０Ｒ７を示し、ここｔ’Ｒ６は水
素原子又はアルキル基を示し、１１つ１（７はアルコキ
シ基、シクロアルコキシ基、ハロアルコキシ基、アルキ
ルアミ７基、ジアルキルアミノ基、Ｎ−アルキル−Ｎ−
アリールアミ７基又はトリアルキルシリルアルコキシ基
を示す、 Ｒ２は水素原子、アルキル基、アリール基又はアラルキ
ル基な示し、 Ｒ３は水素原子又はアルキル基を示し、Ｒ４はアルキル
基を示し、そして Ｘは水素原子、ハロゲン原子又はアルキル基を示す。

本発明の上記式（１）の化合物は例えば下記の一般的な
方法により、合成で終る。

製法ａ）：［式（１）中、Ａが−Ｃ−の場合１式： 式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＸは前記と同じ、で表わさ
れる化合物と、 式： 式中、Ｒ４は前記と同じ、 で表わされる化合物とを、反応させることを特徴とする
、 式： で表わされる新規ジアルキルマレインイミド類の製造方
法。

Ｈ 暴 製法ｂ）＝［式（１）中、Ａが−ＣＨ−の場合１ｉＩＩ
記式四−ａ）の化合物を還元することを特徴とする、式
： で表わされる新規ジアルキルマレインイミド類の製造方
法。

製法Ｃ）二［式（１）中、Ａが−ＣＨ−０−Ｃ−Ｒ５（
１’）場合１ 前記式（Ｉ−ｂ）の化合物と、 式： ％式％（） 式中、Ｒ５は前記と同じ、そしてＨａｔはハロゲン原子
を示す、 で表わされる化合物、又は 式： ％式％（） 式中、Ｒ’は前記と同じ、 で表わされる化合物とを、反応させることを特徴とする
、 式： で表わされる新規ノアルキルマレインイミド類の製造ノ
ｊ法。

本発明の式（１）の新規ノアルキルマレインイミド類は
、強力な除ｔｉ作用をボす。

本発明者等の研究によれば、前記式（１）の化合物は意
外且つ覚くべきことには例えば前記特開昭６１−３０５
８６号記載の本発明化合物に類似する公知化合物と比較
１７、実質的に、極めて卓越した除草作用を現わし、同
時に作物に月し、薬害を現わさず、優れた和合性を示し
、有効に使用できることがわかった。

従って、本発明の目的は新規ノアルキルマレインイミド
類、その製法及び除草剤としての利用を提供するにある
。

本発明の−に記目的及び更に多くの他の目的並び１こ、
利点は以下の記載から一層明らかとなるであろう。

本発明化合物の式（１）に於いて、好ましくは、−Ｃ−
Ｒ５を示し、ここでＲ５は炭素数１〜４のアルキル基又
はフェニル基を示す、 Ｒ１は炭素数１〜４のアルキル基、炭素数２〜４のアル
ケニル基、炭素数２〜４のアルキニル基、ベンノル基、
総炭素数２〜６のアルフキジアルキル基、シアノメチル
基、トリメチルシリルメチル基、総炭素数２〜６のアル
６キ ルチオアルキル を示し、こ、−でＹ（６は水素原子又は炭素数１〜２の
アルキル基を示し、１１つＲ７は炭素数１〜４のフルコ
キシ基、炭素数３〜′７のシクロアルフキシＭ．炭Ａ数
１〜４のハロアルコキシ基、総炭素数２〜６のフルキル
アミ７基及びシアルキルアミノ基、Ｎ−（炭素数３〜４
）アルキル−Ｎ−フェニルアミノ基又はトリメチルシリ
ルメトキシ基を示す、 Ｒ２は水素原子−、炭素数１〜６のアルキル基、フェニ
ル基又はベンジル基を示し、 Ｒ３は水素原子又は炭素数１へ・イのアルキル基を示し
、 Ｒ４は炭素数１へ・４の”？ルキル基を示し、そして Ｘは水素原子、フルオル原子、クロル原子、ブロム原子
、メチル基又はエチル基を示す。

更には、式（１）に於いて、特に好ましくは、一Ｃ−１
１’を示し、ここでＲ５はメチル基、メチル基又はフェ
ニル基を示す、 Ｒ１はメチル基、エチル基、プロピル基、アリル基、プ
ロパルギル基、ベンジル基、メトキシメチル基、シア７
メチル基、トリメチルシリルメチル基、メチルチオメチ
ル基、２−６エ チルチオエチル を示し、ここでＲ６は水素原子又はメチル基を示し、且
つＲ７はメトキシ基、エトキシ基、シクロペンチルオキ
シ基、シクロヘキシルオキシ基、１７フルオロメトキシ
基、イソプロピルアミノ基、ツメチルアミ７基、Ｎ−メ
チル−Ｎ−フェニルアミノ基又はトリメチルシリルメト
キシ基を示す、 Ｒ２は水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基
、＋１−ブナル基、１１−ヘキシル基、フェニル基又は
ベンノル基を示し、 Ｒ３は水索原ｒ又はメチル基を示し、 Ｒ４はメチル基を示し、そして Ｘは水素原ｒ又はフルオル原子を示す。

そして、本発明式（１）の化合物の具体例としては、特
には、下記の化合物を例示することがで終る。

１−［４−プロピル−２［＋　−１，、４−ベンゾオキ
サジン−３（４Ｉ−１）−オン−６−イル］−３，４−
ジメチル−２，５−ノオキソー２，５−ノヒドロビロー
ル、 １−［４−アリル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサノン−
３（４１−１）−オン−６−イル］−３，４−ジメチル
−２，５−ジオキソ−２，５−ジヒドロビロール、 １−［４−プロパルギル−２８−１，４−ベンゾオキサ
ノン−３（４Ｎ）−オン−６−イル］−３，４−ツメナ
ル−２，５−ジオキソ−２，５−ジヒドロビロール、 １−［４−プロピル−２−メチル−１，４−ベンゾオキ
サノン−３（４Ｈ）−オン−６−イル］−３゜４−ジメ
チル−２，５−ジオキソ−２，５−ジヒドロビロール、 １−［４−プロピル−２，２−１メチル−１，４−ベン
ゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン−６−イル］−３，４
−ジメチル−２，５−ジオキソ−２，５−ジヒドロビロ
ール。　　　　　　　　　　　−製法ａ）に於いで、原
料として、例えば、６−７ミ７−４−プロピル−２Ｈ−
１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オンと、無水
２，３−ツメチルマレイン酸とを用いると、下記の反応
式で表わされる。

製法ｂ）に於いて、原料として、例えば、１−［４−プ
ａビル−２Ｎ　−１、４−ベンゾオキサノン−３（４Ｈ
）−オン−〔ｊ−イルＪ−３，４−ツメチル−２，５−
ジオキソ−２，５−ジヒドロビロールと、水素化ホウ素
ナトリウムとを月１いると、下記の反応式で表わされる
。

製法Ｃ）に於いて、原料として、例えば１−［４−フロ
ピルー２　Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）
−オン−６−イル］−３，４−ジメチル−２−ヒドロキ
シ−５−オキソ−２，５−ジヒドロビロールとアセチル
クロライドとを用いると、下記の反応式で表わされる。

＋１ 上記製法ａ）に於いて、原料である式（Ｉｔ）の化合物
は前記、Ｒ１、Ｒ２，１（３及びＸの定義に基づいたも
のを意味し、好ましくは、＾１ｆ記好ましい夫々定義と
同義を示す。

式（Ｉｆ）の化合物は、例えば、特開昭６１−３０５８
６号、同じく特開昭６１−７６４８６号等に記載される
公知化合物を包含する。

一般には、式（ＩＩ）の化合物は前記特開昭６１−３０
５８６号記載の方法に従って、相当する６−二Ｆロー４
−置換−１，４−ベンゾオキサジノン類を還元すること
によって、容易に得ることがでべろ。

また、該６−ニトロ−４−置換−１，４−ベンゾオキサ
ジノｚ類も、特開昭６１−３０５８６号記載の方法によ
り、容易に製造できる。

更に、該６−ニトロ−４−置換−１，４−ベンゾオキサ
ジノン類は、出発物質の２−７ミノー４−二トロフェノ
ールから、特開昭４９−１２５５２９号並びにＳ　ｙｎ
ｔｈｅｓｉｓ（シンセンス）、１９８４年、８５１頁記
載の方法に従って、容易に製造でトる。

式（ＩＩ）の化合物の具体例としては、例えば６−７ミ
ノー４−プロピル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−
３（４Ｈ）−オンを例示できる。

同様１こ原料である式（ＩＩＩ）の化合物は、前記Ｒ４
の定義に基づいたものを意味し、好ましくは前記好まし
い夫々の定義と同義を示す。

式（Ｉｌｌ）の化合物は例えば特開昭５３−２３９６５
号に記載される公知化合物を包含する。

そして、その具体例としては、例えば無水２゜３−ジメ
チルマレイン酸等を例、示できる。

上記製法ｂ）に於い′Ｃ１原料である式（１−ａ）の化
合物は、上記製法ａ）により製造されることのできる本
発明式（１）の化合物に包含されるものである。

また、製法ｂ）に於ける還元剤としては、金属水素化物
の水素化ホウ素ナトリウム、水素化アルミニウムリチウ
ム等、アルカリ金属水素化物の水素化ナトリウム等を例
示でさる。

上記製法Ｃ）に於いて、原料である式（１−ｂ）の化合
物は、上記製法ｂ）により製造されることのでいる本発
明式（１）の化合−に包含されるものである。

同様に原料の式（ＩＶ）又は式（Ｖ）の化合物は前記Ｒ
５、Ｈａｌの定義に基づいたものを意味し、好ましくは
、Ｒ５は前記の好ましい定義と同義を示し、Ｈａｌはク
ロル原子を示す。

式（ｍＶ）並びに式（Ｖ）の化合物はよく知られたもの
であってその只１体Ｍとしては、アセチルクロラ−２４
＝ イド、無水酢酸を例示できる。

上記製法ａ）の実施に際しては、適当な希釈剤として、
すべての不活性な有機溶媒を挙げることができる。

斯る希釈剤の例としては、水、芳香族炭化水素類（例え
ばエチレンクロライド、クロロベンゼン、ジクロロベン
ゼン、ビフェニル）、エーテルｌｌ［（例えば、ノオキ
サン、ジフェニルエーテル）、アルコール類（例えば、
エタノール、イソプロパツール、ブタノール、エチレン
グリコール）、有機酸類（例えば、酢酸、プロピオン酸
）等をあげることができる。

製法ａ）は実質的に広い温度範囲内において実施するこ
とができる。たとえば約り０℃〜約２８０℃、好ましく
は、約り０℃〜約１００℃の間で実施できる。

また、反応は常圧の下で行なうことが望ましいが、加圧
または減圧下で操作することもできる。

製法ａ）を実施するに当っては、例えば式（Ｉｆ）の化
合物１モルに対し、式（Ｕｌ）の化合物を等モル量乃至
約１．２倍モル程度用い、不活性溶媒中で、反応させる
ことによって、［目的の式（１）の化合物を得ることが
できる。

製法ｂ）の実施に際しでは、適当な希釈剤として、水、
アルコール類、好ましくはメタノール、エーテル類、好
ましくはジオキサン、テトラヒドロ７ラン等を挙げるこ
とがて・終る。

製法ｂ）を実施するに当っては、後記実施例に示される
如く、式（ｒ　　ａ）の化合物を前記例示の如き還元剤
、特ｔこ好ましくは、水素化ホウ素ナトリウムを用いて
、還元ゆ一６５′−とに」、す、容易に、目的の式（１
）の化合物が得られる１゜ 製法Ｃ）の実施に際し−Ｃは、ｊ＾当な希釈剤として、
トルエン等の芳香族炭化水素、ジエチルエーテル、テト
ラヒドロフラン等のエーテル類、ジクロロメタン、クロ
ロホルム等のハロゲン化炭化水素及び水等を挙げること
がｔ′外る。

また製法Ｃ）は、酸結合剤の存在下で行なうことができ
、斯る酸結合剤としては、例えば、アルカリ金属の水素
化物、水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩並びに第３級アミン
類例えば、トリエチルアミン、ノエチルアニリン、ピリ
ジン等を例示できる。

製法Ｃ）は実質的に広い温度範囲内において実施するこ
とがでトる。たとえば約−１０℃〜約１００℃、好まし
くは、約り０℃〜約１００℃の開で実施できる。

また、反応は常圧の下で行なうことが望ましいが、加圧
または減圧下で操作することも＋きる。

製法Ｃ）を実施するに当っては、例えば、式（Ｉ−１」
）の化合物１モルｌこ対し、式（ＩＶ）乃至式（Ｖ）の
化合物を等モル乃至約１．２倍モル程度用い、不活性溶
媒中で、所望により酸結合剤の存在下で、反応させるこ
とによって、目的の式（１）の化合物を得ることができ
る。

本発明の活性化合物は、除草剤として使用することがで
トる。

雑草とは広義には、望ましくない場所を二生育するすべ
ての植物を意味する。

本発明化合物は、使用濃度によって非選択性または選択
性除草剤として作用する。

２７一 本発明の活性化合物は、例えばＦ記の植物との間で使用
できる。

双子葉雑１ｙの属二カラン（Ｓｉｎ月＋ｉｉ！＋）、マ
メグンバイナズナ（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、ヤエムグラ・
キヌタソウ（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコベ（Ｓ　Ｌｅｌｌａ
ｒｉａ）、アカザ・アリタソウ（Ｃｈｅｏｐｏｄｉｕｍ
）、イラク”／（Ｕｒｔｉｃａ）、ハンゴンソウ・７ボ
ロギク・キオン（Ｓ　ｅｎｅｃ　ｉｏ）、ヒｊ、　＋Ｉ
　／％ディドウ（ＡｍａｒａｎＬｌ＋旧Ｊ）、スベリヒ
ュ・マツバボタン（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ＞、オナモミ（
ＸａｎＬｈｉｕｍ）、アサガオ（Ｉ　ｐｏｍｏｅａ）、
ミチヤナギ（Ｐ　ｏｌｙｇｏｎｕｍ）、ブタフサ（Ａ　
ｍｂｒｏｓｉａ）、ノアザミ・７ノアザミ（Ｃｉｒｓｉ
ｕｍ）、ノゲシ（Ｓ　ｏｎｃｈｕｓ）、ナス・ジャガイ
モ（Ｓｏ１ａｎｕａ＋）、イヌ〃ラシ（Ｒｏｒｉｐｐａ
）、オドリコソウ（ＬａＩ６ｉｕｍ）、クワガタソウ・
イヌ／７グリ（Ｖ　ｅｒｏｎｉｃａ）、チョウセンアサ
〃４（Ｄ　ａＬｕｒａＬ　スミレ・パンジー（Ｖ　１ｏ
ｔａ）、チシマオドロ（Ｇｕ　１ｅｏｐｓｉｓ）、ケシ
（Ｐ　ａｐａｖｅｒ）、ヤグルマソウ（Ｇ　ｅｎｌ、ａ
ｕｒｅａ）、ハキダメギク（ＧａｌｉｎｓｏＨａ）、キ
カシグサ（Ｒｏｔａｌａ）、アゼナ（Ｌ　１ｎｄｅｒｎ
ｉａ）等々。

双子葉栽培植物の属：（ツタ（（’；　１）９　ｙ　ｐ
　ｉ　ｕ　ｍ　）、ダイス（Ｇ　Ｉｙｃｉｎｅ）、ブタ
ンソウ・サトウダイコン（Ｂｅｔａ）、ニンジン（Ｄ　
ａｕｃｕｓ）、インゲンマメ・アオイマダ（Ｐ　ｈａｓ
ｅｏ　ｌ　ｕｓ　）、エントウ（Ｐ　ｉｓｕ［ｌｌ）、
ナス・ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕ＋ｌｌ）、アマ（Ｌ　
ｉｎｕｍ）、サツマイモ・アサガオ（Ｉ　ｐｏｍｏｅ）
、ソウマメ・ナンランハギ（Ｖｉｃｉａ）、タバコ（Ｎ
　１ｃｏｔｉａｎａ）、トマト（Ｌ　ｙｃｏｐｅｒｓ　
１ｃｏｎ　）、センキンマメ（Ａｒａｅｈｉｓ）、アブ
ラナ・ハクサイ・カブラ・キャベツ（Ｂ　ｒａｓｓｉｃ
ａ）、アキツノデシ（１−Ｂ、ｔｕｃａ）、キュウリ・
メロン（Ｃｕｃｕａ＋ｉｓ）、カポチャ（Ｃｕｃｕｒｂ
ｉｔａ）等々。

単子葉雑草の属：ヒｊ−（Ｅ　ｃｂｉｎｏｃｈｌｏａ）
、工７コｏ−アワ（Ｓ　ｅｔａｒｉａ）、キビ（Ｐ　ａ
ｎｉｃｕＩ６）、メヒシバ（Ｄ　１ｇ１１．ａｒｉａ）
、アワガエリ・チモシー（ＰＩ＋ｌｅｕｍ）、イチゴツ
ナギ・スズメノカタビラ（Ｐ　ｏａ）、ウシ７ケグサ・
トボシ〃う（Ｆ　ｅｓｔｕｃａ）、オヒシバ・シコクビ
エ（Ｅ　１ｅｕｓｉｎｅ）、ドクムギ（Ｌｏｌｉｕｍ）
、キツネ〃ヤ・イヌムギ（Ｂ　ｒｏｍｕｓ）、カラスム
ギ・オートムギ（エンバク）（Ａ　ｖｅｎａ）、カヤツ
リグサ・バビルス・シチトウイ・ハマスゲ（Ｃｙｐｅｒ
ｕｓ）、モロコシ（Ｓ　ｏｒＦｉｂｕｍ）、カモジグサ
（Ａ　ｇｒｏｐｙｒｏｎ　）、コナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏ
ｒｉａ）、ナツツＮ　（Ｆ　ｉｗ＋ｂｒｉｓｔｙｌ　ｉ
ｓ）、オモダカ・クワイ（Ｓ　ａｇｉｔＬａｒｉａ）、
ハリイ・クログワイ（ＥＩｅｏｃｈａｒｉｓ）、ホタル
イ・ウキャグラ・７トイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、スズメツ
ヒエ（ＰａｓｐａｌｕＩｌｌ）、カモノハシ（Ｉｓｃｈ
ａｅｎｕｍ）、ヌカボ（Ａ　ｇｒｏｓｔｉｑ）、スズメ
ノテツボウ（Ａ　１ｏｐｅｃｕｒｕｓ）、ギョウギシパ
（Ｃｙｎｏｄｏｎ　）等々。

単子葉栽培植物の属：イネ（Ｏｒｙｚａ）、トウモロコ
シ・ホップコーン（Ｚｅａ）、コムギ（Ｔ　ｒｉｔｉｃ
ｕａ＋）、オオムギ（ＨｏｒｄｅｕＩｍ）、カラスムギ
中オートムギ（エンバク）（Ａｖｃ＋＋ａ）、フイムギ
（Ｓ　ｅｃａｌｅ）、モロコシ（Ｓｏｒｇｌ＋ｕＩ６）
、キビ（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サト１ンキビ・ワセオパナ
（Ｓ　ａｅｃｌ＋ａｒｕｍ）、パイナツプル（Ａｎａｎ
ａｓ）、アスパラガス（Ａ　５ｐａｒａＨｕｓ　）、ネ
ギ・□ニラ（ＡＩＩｉｕＬ＋＋）等々。

本発明化合物の使用は、１−記の植物に限定されること
はなく、他の植物に対しても同様に適用され得る。また
、使りｆｊ濃度によって、活性化合物は、雑草を非選択
的１こ防除で外、例えば、工場等の産業用地、鉄道軌道
、道路そ１．て植林地並びに非植林地等に於いて使用で
トる。

更に、活性化合物は、多年性植物栽培において、雑草防
除に使用でき、例えば、植林、鑑賞用植林、果樹園、ブ
ドウ園、カンキツ果樹園、ナツツ果樹園、バナナ栽培基
、コーヒー栽培基、茶栽培基、ゴム栽培基、ギネアアブ
ラヤシ栽培場、ココア栽培基、小果樹園及びホップ栽培
地に適用でき、また−年性植物栽培に於いて、選択的雑
草防除のために、適用できる。

本発明の活性化合物は通常の製剤形態にすることがで外
る。そして斯る形態としては、液剤、エマルジョン、懸
濁剤、粉剤、泡沫剤、ペースト、粒剤、エアゾール、活
性化合物浸潤−天然及び合成物、マイクロカプセル、種
子用被覆剤、燃焼装置を備えた製剤（例えば燃焼装置と
しては、くん蒸及びＪａｎカートリッジ、かん並びにコ
イル）、そしてＵＬＶ［コールドミスト（ｃｏｌｄ　　
ｍ１ｓｔ）、ウオームミスト（ｗａｒｍ　　ｍ１ｓｔ）
］を挙げることがで外る。

これらの製剤は、公知の方法で製造することがで終る。

斯る方法は、例えば、活性化合物を、展開削、即ち、液
体希釈剤；液化ガス希釈剤；固体希釈剤又は担体、場合
によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分故削
及び／又は泡沫形成剤を用いて、混合することによって
打なうことがで終る。

展開剤として水を用いる場合には、例えば、有機溶媒は
また補助溶媒として使用されることができる。

液体希釈剤又は１１１体としては、概して、芳香族炭化
水素類（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタ
レン等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水＄
、類（例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩
化メチレン等）、脂肪族炭化水素類［例えば、シクロヘ
キサン等、パラフィン類（例えば鉱油留分等）１、アル
コール類（例えば、ブタノール、グリコール及びそれら
のエーテル、エステル等）、ケトン１ｊｌ（例えば、ア
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソプナルケトン
又はシクロヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等）そして水
も挙げることができる。

液化ガス希釈剤又は担体は、常温常圧でガスであり、そ
の例としては、例えば、ブタン、プロパン、窒素ガス、
二酸化炭素、そしてハロゲン化炭化水素類のようなエア
ゾール噴射剤を挙げることがでトる。

固体希釈剤としては、土壌天然鉱物（例えば、カオリン
、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルガイド、
モンモリロナイト又は珪藻土等）、土壌合成鉱物（例え
ば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等）を挙げるこ
とができる。

粒剤のための固体担体としては、粉砕且つ分別された岩
石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石等
）、無機及び有機物粉の合成粒、そして有機物質（例え
ば、おがくず、ココやしの実のから、とうもろこしの穂
軸そしでタバコの茎等）の細粒体を挙げることができる
。

乳化剤及び／又は泡沫剤としては、非イオン及び陰イオ
ン乳化剤［例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル
、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル（例）
ば、アルＡ−ルアリールポリグリコールエーテル、アル
キルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン
酸塩等）１、アルブミン加水分解生成物を挙げることが
で終る。

分散剤としては、例えば、リグニンサルファイド廃液、
そしてメチルセルロースを包含スる。

固着剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用することが
でト、斯る固着剤としては、カルボキシメチルセルロー
スそして天然及び合成ポリマー（例えば、アラビアゴム
、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテート！
４？）を挙げることがでトる。

着色剤を使用することＧ″ｃ外、斯る着色剤としては、
無機顔料（例えば、酸化鉄、酸化チタンそしてプルシア
ンブルー）、そし−Ｃアリザリン染料、アゾ染料又は金
属フタロシアニン染料のような有槻染料そして更に、鉄
、マンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛
のそれらの塩のような微量要素を挙げることができる。

該製剤は、−殻には、Ａｉｒ記活性成分を０．１〜９５
重量％、好ましくは０．５〜９０重量％含有することが
できる。

本発明の活性化合物は、それ自体で、又はそれらの製剤
形態で、雑草防除のために、使用でき、また公知除草剤
との混合剤としても、使用でき、斯る混合剤は、最終的
製剤形態又はタンクミックスの双方をＯｆ能にしている
。

本発明の活性化合物を使用する場合、そのまま直接使用
するか、又は散布用調製液、乳剤、懸濁剤、粉剤、ペー
ストそして粒剤のような製剤形態で使用するか、又は更
に希釈して調製された使用形態で使用することができる
。

活性化合物は、液剤散布（ＩＩｌｌｌｔｅｒＩｎ１？）
、噴ｆｉ（ｓｐｒａｙｉ口Ｂ　　ａＬｏｍｉｓｉｎビ）
、散粒等で使用することがでトる。

本発明活性化合物は、植物の発芽前及び発芽後のいずれ
にも、使用することができる。また、それらは播種前に
、土壌中に取り込まれることもで外る。

活性化合物の濃度は、実質範囲内でかえることができる
。それは、望むべき効果の性質によって、基本的に異な
る。除草剤として使用する場合、使用濃度としては、例
えば、１ヘクタール当り、活性化合物として、約０．０
０１〜約５に、、好ましくは約０．（１１・−約２，５
ｋＲを例示でトる。

次に本発明化合物の！！！造及び用途を下記の実施例に
より、具体的に示すが、本発明はこれのみに限定される
べきものではない２、 製造実施例ニー 実施例１ （化合物Ｎｏ、１） ２．２７．の６−アミ／−４−プロピル−２８−１，４
−ベンゾオキサノン−３（４Ｉ（）−オンと１．７ｇの
？ｆ、水２．：Ｉ−ツメチルマレイン酸を１０１Ｉ１１
の酢酸中で２時間還流した。放冷後、５０ｍｊ２の水を
加え析出した結晶を枦取し、エタノールで再結晶し、１
．７ｇの１−［４−プロピル−２８−１，４−ベンゾオ
キサジン−３（４Ｈ）−オン−６−イル］−３，４−ツ
メチル−２，５−ジオキソ−２，５−ジヒドロビロール
を得た。

ｍ、ｐ、１４７−１４９’Ｃ 実施例２ （化合物Ｎｏ、９） １．８３ｇの６−アミ７−４−プロピル−２，２−ジメ
チル−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オンと
０．９６ｇの無水２，３−ツメチルマレイン酸を１０ａ
＋ｊｌ！の酢酸中で２時間還流した。放冷後、５０ｍ１
の水を加え析出した結晶を枦取１２、エタノールで再結
晶し、１．３１Ｆｌの１−［４−プロピル−２，２−ジ
メチル−１，４−ベンゾオキサジン−３（４１−１）−
オン−６−イル］−３，４−ジメチル−２，５−ジオキ
ソ−２，５−ジヒドロビロールを得た。　ｍ、ｐ、　１
２０〜１２１℃実施例３ （化合物Ｎｏ、３３） １．１５ｇの１−［４−プロピル−２８−１，４−ベン
ゾオキサノン−３（４１１）−オン−６−イル１−３，
４−ジメチル−２，５−ジオキソ−２，５−ジヒドロビ
ロールを１０ｔ）ｍｆｆｉのメタノールに溶かし、室温
で０．（１９ｇの水素化ホウ素ナトリウムを加え、同温
度で２３時間攪件した。−滴の酢酸を加えた後メタノー
ルを留人し、濃縮残渣をジクロロメタンで抽出し、水洗
、Φｔ、燥後溶媒を留去した。析出した結晶をエタノー
ルで再結晶し、０゜８ｇの１−１４−プロピル−２＋１
ｉ、４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン−６−イ
ル］−３，４−ジメチル−２−ヒドロキシ−５−オキソ
−２゜５−ジヒドロビロールを得た。

鎗、ｐ、　１２４〜１２５℃ 上記実施例１〜３と同様な方法による本発明式（１）の
化合物を、実施例１〜３の化合物と共酪こ下記第１表に
示す。

生物試験ニー 比較化合物 （Ｅ−１） （特開昭（ｉ　１−　、’（（）５　Ｉｆ　６す・記載
化合物）実施例４ 水田雑草に対する湛水ト水面施用処理試験活性化合物の
調製 担体ニア七トン５重型部 乳化剤：ペンシルオキシボリグリコールエーテル１重ｆ
ｉ部 活性化合物の調合剤は、１重鼠部の活性化合物と上述し
た分量の担体及び乳化剤とを混合し、乳剤として得られ
る。その調合剤の所定薬量を、水で希釈して調製する。

試験方法 １　／２．０００アールのポット（２５Ｘ２０Ｘ９ｃ＋
＋＋）に水田土壌を充填し、２．５葉期（草丈１５ｃｍ
）の水稲酢（品種二日本晴）を１ポット当り１株３本植
えとじ２ケ所移植した。更に、タイヌビエ、タマガヤツ
リ、コナギ、１年生広葉雑草（アゼナ、キカシグサ、ミ
ゾハコベ、ヒメミゾハギ、アブツメ等）の種子を接種し
、湿潤状態に保った。２日後約２〜３ｃＩ１１湛水し、
水稲移植５日後、本発明の化合物を」−記調製Ｉこよる
乳剤形態にて、所定量をピペットで処理した。その後は
約３ｃｍの湛水状態を保ち、薬剤処理４週間後に除草効
果及び水稲に対する薬害を次の基準によｌ）Ｏ〜５の段
階に類別評価した。

効果の評価は無処理区に比較した場合、５：無処理区に
対する殺草率　９５％以上（枯死）４：　　　　　　　
　　　　　　８０％以上９５％未満 ３：　　　　　　　　　　　　５０％以上８０％未満 ２：　　　　　　　　　　　　３０％以上５０％未満 １　：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１
０重以」二３０％未満 ０：　　　　　　　　　　　　　　＋ｏ％未満（効果な
し） 水稲に対する薬害の評価は無処理区に比較１７た場合、 ５：無処理区に対する薬害率　りｏ％以に（致命的損傷
） ４：　　　　　　　　　　　　５（）％以」−９０％未
満 ３　：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３
０％以上５０％木ｌ繭 ２：　　　　　　　　　　　　　１０重以−［−３０％
未満 １：　　　　　　　　　　　　（）越１０％未満０：　
　　　　　　　　　　　　（）％（薬害なし）とした。

代表例をもって、その試験結果を第２表に示す。

実施例５ 畑地雑草に対する発刃萌１す１処理試験温室内１こ於い
て、畑１″壌を）めな”、）　ＯＯｃｍ’ポットに太り
、の種ｒを帰ト、Ｌの１，１こ、イヌビエ、イヌビエ、
アカザの名種ｒを混入した土壌を１ｃｍの深さに覆土し
た。

播種１［１後、１ｉＩｊ記実施例４と同様に調製した所
定薬量の薬液を各試験ボッ１の１壌表層に均一に散布し
た。

散布４週間後１こ除１＞効果及［／　Ｉ’ｌ’物に対す
る薬害の程度を、前記実施例４と同様の基準により調査
した。代表例をもって、その結駄をｐｊＳ３表に示す。

５１一 実施例６ 畑地雑草１こ対する茎葉処理試験 温室内に於いて、畑土壌を−）めた５　００　ｃｍ２ボ
ットに、大豆を播種し、その−１川：、イヌビエ、イヌ
ビエ及びアカザの：８種１を渚、大した土壌を１ＣＩＩ
ｌの深さに覆土した。

播種後１４日間ＹＩ成し、前記実施例４と同様に調製し
た所定薬量の薬液を各試験ポットの被験植物に均一に散
布した。

散布４週間後に、除草効果及び作物に対する薬害の程度
をｌ１ＩＩ記実施例４と同様の基準により調査した。代
表例をもって、その結果を第４表に示す。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ａは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式
   、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式、表等
   があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼を示し、ここでＲ＾
   ５はアルキル基又はアリール基を示す、 Ｒ＾１はアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ア
   ラルキル基、アルコキシアルキル基、シアノアルキル基
   、トリアルキルシリルアルキル基、アルキルチオアルキ
   ル基又は基▲数式、化学式、表等があります▼を示し、
   ここでＲ＾６は水素原子又 はアルキル基を示し、且つＲ＾７はアルコキシ基、シク
   ロアルコキシ基、ハロアルコキシ基、アルキルアミノ基
   、ジアルキルアミノ基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールア
   ミノ基又はトリアルキルシリルアルコキシ基を示す、 Ｒ＾２は水素原子、アルキル基、アリール基又はアラル
   キル基を示し、 Ｒ＾３は水素原子又はアルキル基を示し、 Ｒ＾４はアルキル基を示し、そして Ｘは水素原子、ハロゲン原子又はアルキル基を示す、 で表わされる新規ジアルキルマレインイミド類。 ２）Ａが ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼又は▲数式、化学式、表等があります
   ▼ ▲数式、化学式、表等があります▼を示し、ここでＲ＾
   ５は炭素数１〜４のアルキル基又はフエニル基を示す、 Ｒ＾１が炭素数１〜４のアルキル基、炭素数２〜４のア
   ルケニル基、炭素数２〜４のアルキニル基、ベンジル基
   、総炭素数２〜６のアルコキシアルキル基、シアノメチ
   ル基、トリメチルシリルメチル基、総炭素数２〜６のア
   ルキルチオアルキル基又は基▲数式、化学式、表等があ
   ります▼ を示し、ここでＲ＾６は水素原子又は炭素数１〜２のア
   ルキル基を示し、且つＲ＾７は炭素数１〜４のアルコキ
   シ基、炭素数３〜７のシクロアルコキシ基、炭素数１〜
   ４のハロアルコキシ基、総炭素数２〜６のアルキルアミ
   ノ基及びジアルキルアミノ基、Ｎ−（炭素数１〜４）ア
   ルキル−Ｎ−フエニルアミノ基又はトリメチルシリルメ
   トキシ基を示す、 Ｒ＾２が水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、フエニ
   ル基又はベンジル基を示し、 Ｒ＾３が水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示し
   、 Ｒ＾４が炭素数１〜４のアルキル基を示し、そして Ｘが水素原子、フルオル原子、クロル原子、ブロム原子
   、メチル基又はエチル基を示す 特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３）Ａが ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼又は▲数式、化学式、表等があります
   ▼ ▲数式、化学式、表等があります▼を示し、ここでＲ＾
   ５はメチル基、エチル基又はフエニル基を示す、 Ｒ＾１がメチル基、エチル基、プロピル基、アリル基、
   プロパルギル基、ベンジル基、メトキシメチル基、シア
   ノメチル基、トリメチルシリルメチル基、メチルチオメ
   チル基、２−エチルチオエチル基、又は基▲数式、化学
   式、表等があります▼ を示し、ここでＲ＾６は水素原子又はメチル基を示し、
   且つＲ＾７はメトキシ基、エトキシ基、シクロペンチル
   オキシ基、シクロヘキシルオキシ基、トリフルオロメト
   キシ基、イソプロピルアミノ基、ジメチルアミノ基、Ｎ
   −メチル−Ｎ−フエニルアミノ基又はトリメチルシリル
   メトキシ基を示す、 Ｒ＾２が水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
   基、ｎ−ブチル基、ｎ−ヘキシル基、フエニル基又はベ
   ンジル基を示し、 Ｒ＾３が水素原子又はメチル基を示し、 Ｒ＾４がメチル基を示し、そして Ｘが水素原子又はフルオル原子を示す 特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ４）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項、第２項又は第３項
   記載の１−［４−プロピル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキ
   サジン−３（４Ｈ）−オン−６−イル］−３，４−ジメ
   チル−２，５−ジオキソ−２，５−ジヒドロピロール。 ５）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項、第２項又は第３項
   記載の１−［４−アリル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサ
   ジン−３（４Ｈ）−オン−６−イル］−３，４−ジメチ
   ル−２，５−ジオキソ−２，５−ジヒドロピロール。 ６）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項、第２項又は第３項
   記載の１−［４−プロパルギル−２Ｈ−１，４−ベンゾ
   オキサジン−３（４Ｈ）−オン−６−イル］−３，４−
   ジメチル−２，５−ジオキソ−２，５−ジヒドロピロー
   ル。 ７）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項、第２項又は第３項
   記載の１−［４−プロピル−２−メチル−１，４−ベン
   ゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン−６−イル］−３，４
   −ジメチル−２，５−ジオキソ−２，５−ジヒドロピロ
   ール。 ８）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項、第２項又は第３項
   記載の１−［４−プロピル−２，２−ジメチル−１，４
   −ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン−６−イル］−
   ３，４−ジメチル−２，５−ジオキソ−２，５−ジヒド
   ロピロール。 ９）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ａは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式
   、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式、表等
   があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼を示し、ここでＲ＾
   ５はアルキル基又はアリール基を示す、 Ｒ＾１はアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ア
   ラルキル基、アルコキシアルキル基、シアノアルキル基
   、トリアルキルシリルアルキル基、アルキルチオアルキ
   ル基又は基▲数式、化学式、表等があります▼を示し、
   ここでＲ＾６は水素原子又 はアルキル基を示し、且つＲ＾７はアルコキシ基、シク
   ロアルコキシ基、ハロアルコキシ基、アミノアルキル基
   、ジアルキルアミノ基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールア
   ミノ基又はトリアルキルシリルアルコキシ基を示す、 Ｒ＾２は水素原子、アルキル基、アリール基又はアラル
   キル基を示し、 Ｒ＾３は水素原子又はアルキル基を示し、 Ｒ＾４はアルキル基を示し、そして Ｘは水素原子、ハロゲン原子又はアルキル基を示す、 で表わされる新規ジアルキルマレインイミド類を有効成
   分として含有する除草剤。