JPS6368587A - テトラヒドロフタルイミド類及び除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はテトラヒドロフタルイミド類及びその除草剤と
しての利用に関する。

本願出願日前公知の刊行物である％開昭乙／−３０ｊ♂
乙号には、一般式二 ［式中　Ｒ１はアルキル基、アルケニル基、アルキニル
基、アルコキシアルキル基、またはアルコキシアルコキ
シアルキル基を表わし、Ｒは水素原子またはメチル基を
表わす。］ で示されるテトラヒドロフタルイミド誘導体が除草活性
を有する旨、記載されている。

この度１本発明者等は下記式（１）で表わ１れる従来公
知文献未記載のテトラヒド口フタルイミド類の合成に成
功し且つ該式（１）化合物が優れた除草活性全有するこ
とを見い出した。

式： 式中、Ｒはシアノ基又はトリメチルシリルメトキシカル
ボニル基を示し、そして Ｘは水素原子又はフルオル原子を示す。

本発明の上記式（１）の化合物は例えば下記の一般的な
方法によシ合成できる。

製法ａ）： 式： 式中、Ｘは前記と同じ、 で表わされる化合物と、 式： ％式％（） 式中、Ｒは前記と同じ、そして Ｍはハロダン原子を示す。

で表わされる化合物とを反応させることを特徴とする。

前記式（１）のテトラヒドロンタルイミド類の製造方法
。

本発明の式（Ｉ）のテトラヒドロフタルイミド類は強力
な除草作用を示す。

本発明者等の研究によれば、前記式（１）の化合物は意
外且つ驚くべきことには例えば前記特開昭乙／−３０３
了６号記載の本発明化合物に類似する公知化合物と比較
し、実質的に、極めて卓越した除草作用を現わし、同時
に作物に対し、薬害を現わさず、優れた和合性を示し、
有効に使用できることがわかった。

従って１本発明の目的はテトラヒドロフタルイミド類、
その製法及び除草剤としての利用を提供するにある。

本発明の上記目的及び更に多くの他の目的並びに、利点
は以下の記載から一層明らかとなるであろう。

本発明化合物の式（Ｉ）に於いて、好ましくは、Ｒはシ
アン基又はトリメチルシリルメトキシカルボニル基を示
し、セしてＸはフルオル原子を示す。

ぞして本発明式（１）の化合物の具体例としては。

特には ２−Ｃ７−フルオロ−≠−シアンメチルー２Ｈ−４４ｔ
−ベンゾオキサノン−ｊ（ｌＩＬＨ）−オンー乙−イル
］−１Ｉ−、名乙、７−テトラヒドロ−２Ｈ−イソイン
ドール−４３−フォノ。

、２−Ｃ７−フルオロ−≠−トリメチルシリルメトキシ
カルボニルメチル−２Ｈ−／、　４ｔ−ペンツオキサジ
ン−３（弘Ｈ）−オンー乙−イル］　−ｇ、名乙、７−
チトラヒドロー２Ｈ−イソインドール−４３−ソオン を例示することができる。

製法ａ）に於いて、原料として例えば１．２−（７−フ
ルオロ−ｊ　Ｈ−／、弘−ペンゾオキサジン−３（４’
Ｈ）−オンー乙−イル〕−４１．名乙、７−チトラヒド
ロー、２Ｈ−イソインドール−４３−フォノと、クロロ
アセトニトリルとを用いると、下記の反応式で表わされ
る。

上記製法ａ）に於いて、原料である式（ｎ）の化合物は
前記Ｘの定義に基づいたものを意味し、好ましくは、前
記好ましい夫々の定義と同義を示す。

式（ｎ）の化合物は、公知化合物でメジ、一般にｉｌ！
、Ａｇｒ、　Ｂｉｏｌ−Ｃｈｅｍ、（アグリカルチエア
ル、バイオロジカル、ケミストリー）、４ｔＯ巻、７４
１−〜７ｊ／頁、／９７Ａ年記載の方法に準じて。

式： 式中、Ｘは前記と同じ、 で表わされる化合物と、 式： で表わされる公知の無水テトラヒドロフタル酸とを、酢
酸中ご還流させることにょシ、容易に得られる。

上記式（ＩＶ）の化合物に於いて、Ｘが水素原子の場合
の化合物は、 式： で表わされる乙−ニドロー／、　４ｔ−ベンゾオキサジ
ン−３（弘Ｈ）−オンを、触媒量のパラジウム−炭素の
存在下、水添にかけることによシ、容易疋得られる。

上記、乙−ニドロー４４Ｌ−ベンゾオキサノン−３（≠
Ｈ）−オンは、公知の２−ヒドロキシ−ｊ−ニトロアニ
リンとクロロアセチルクロライドとを、　Ｓｙｎｔｈｅ
ｓｉｇ　（シンセシス）、／りｆｌ／Ｌ年、　ｆ、！；
／頁及び特開昭１１ｔ９−１２３３２７号記載の方法に
従って１反応させることにより得られる。

また１式（ＩＶ）の化合物に於いて、Ｘがフルオル原子
の場合の化合物は、 式： で表わされる７−フルオロ−６−二）　Ｏ−／、　４−
ベンゾオキサジン−３（≠Ｈ）−オンヲ前記と同様に、
水添にかけることによシ、容易に得られる。

上記７−フルオロ−乙−ニドロー４弘−ベンゾオキサジ
ン−ｊ（ｌｌｔＨ）−オンは１式：で表わされる７−フ
ルオロ−４弘−ベン／オキサジン−３（１１ｔＨ）−オ
ンを、　Ｒ，Ｂ、Ｗａｇｎｅｒ　ｅＨ，Ｄ、　Ｚｏｏｋ
　著の５ｙｎｔｈｅｓｉｓ　Ｏｒｇａｎｌｃ　Ｃｈｅｍ
ｌｓｔｒｙ（シンセシス、オーがニック、ケミストＩＪ
−）　。

７１ＩＬ乙頁（Ｊｏｈｎ　Ｗｌｌ＠ｙ　＆　５ｏｎａ　
Ｉｎｃ、／　９！；３年出助に記載されているニトロ化
反応に従って、ニトロ化することによって、容易に得ら
れる。

上記、７−フルオロ−乙弘−ベンゾオ午すソン−３（≠
Ｈ）−オンは、１１ｔ−フルオロ−２−ヒドロキシアニ
リンと、クロロアセチルクロライドとを、反応させるこ
とによシ、得られる。

また上記１ｊｔ−フルオローローヒドロキシアニリン１
０−、ｓ公知の！−フルオロー！−二トロフェノールを
前記と同様に水添にかけることによって、得られる。

同様に原料である式（ＩＩＩ）の化合物は、前記Ｒ及び
Ｍの定義に基づいたものを意味し、好ましくは、Ｒは前
記好ましい定義と同義を示す。またＭは好ましくは、ク
ロル原子又はブロム原子を示す。

式（１）の化合物のうち、クロロアセトニトリルはよく
知られたものであシ、ま念、トリメチルシリルメチル　
ブロモアセテートはトリメチルシリルメチルールをトリ
エチルアミンの様な塩基の存在下、ブロモアセチルクロ
ライド又はブロモアセチルプロ１イドと反応させること
によシ、容易に得られる。またトリメチルシリルメチル
　クロロアセテートも例示できる。

上記製法ａ）の実施に際しては、適当な希釈剤として、
すべての不活性な有機溶媒を挙げることができる。

斯る希釈剤の例としては、水、ニトリル類例えば、アセ
トニトリル、アルコール類例えば、エタノール、酸アミ
ド類例えば、ジメチルホルムアミド、スルホキシド類例
えば、ジメチルスルボキシド、ケトン類例えばアセトン
、等をあげることができる。

また製法ａ）は塩基の存在下で行々うことができ。

斯る塩基の例としては１例えば、炭酸ナトリウム。

水垢化ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化カリウム、水
酸化ナトリウム等をあげることができる。

製法ａ）は実質的に広い温度範囲内において実施するこ
とができる。たとえば約り０℃〜約／ｊＯ℃、好ましく
は、約り０℃〜約１００℃の間で実施できる。

また１反応は常圧の下で行なうことが望ましいが、加圧
または減圧下で操作することもできる。

製法ａ）を実施するに当っては、例えば式（Ｉｆ）の化
合物１モルに対し１式（Ｉ［ｌ）の化合物を等モル量乃
至約／９．２倍モル程度用い、塩基の存在下、不活性溶
媒中で１反応させることによって、目的の式（１）の化
合物を得ることができる。

本発明の活性化合物は、除草剤として使用することがで
きる。

雑草とは広義には、望ましくない場所に庄育する丁ぺて
の植物を意味する。

本発明化合物は、使用濃度によって非選択性または選択
性除草剤として作用する。

本発明の活性化合物は１例えば下記の植物との間で使用
できる。

双子葉雑草の属：カラス（Ｓｉｎａｐｉｓ）　、マメグ
ンパイナズナ（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ　）　、ヤエムグラ・
キヌタンウ（Ｇａｌｉｕｍ）　、　ハコベ（Ｓｔｅｌｌ
ａｒｉｍ）　、アカザ・アリタンウ（Ｃｈ＠ｎｏｐｏｄ
ｌｕｍ）　、イラクサ（Ｕｒｔｌｃａ　）　。

ハンゴンソウ・ノゴロギク・キオン（Ｓｅｎｅｃｉｏ）
　。

ヒエ・／’　？’　イ）　ウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　
）　、スペリヒエ・マツパメタン（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ
）　、オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）　。

アサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ）　、ミチヤナギ（Ｐｏｌｙ
ｇｏｎｕｍ）　。

ブタフサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ　）　、ノアザミ・フジア
ザミ（（Ｊｒｓｌｕｍ）　、ノダシ（Ｓｏｎｃｈｕｓ）
　、ナス・ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍ）　％イヌガラ
シ（Ｒｏｒｉｐｐａ）　、オドリコソウ（Ｌａｍｌｕｍ
　）　ｓクワガタソウ・イヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃ
ａ　）　ｓチョウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒａ　）、ス
ミレ・ノ々ンジー（Ｖｉｏｌｍ）　、チシマオドロ（Ｇ
ａｌｅｏｐａｉａ）　、ケシ（Ｐａｐａｖｅｒ）　、ヤ
グルマギク（Ｃｅｎｔａｕｒｓａ）　、ハキダメギク（
Ｇａｌｌｎｓｏｇａ）　、キカシグサ（Ｒｏｔａｌａ　
）　ｓアゼナ（Ｌｉｎｄａｒｎｉｍ）等々。

双子葉栽培植物の属：ワタ（Ｇｏｓｙｐｉｕｍ　）　、
ダイズ（Ｇｌｙｃｉｎｏ）、フダンソウ・サトウダイコ
ン（Ｂｅｔａ）、ニンジン（Ｄａｕｃｕｓ　）　、イン
ゲンマメ・アオイマメ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）　、エン
トウ（Ｐｉｓｕｍ）　ｓナス・ジャガイモ（Ｓｏｌａｎ
ｕｍ）　、ア？　（Ｌｌｎｕｍ）　、サツマイモ・アサ
ガオ（Ｉｐｏｒｎｏｅ　）　％ソラマメ・ナンテンハ＝
ｒ（ｖｉｃｔａ）、タバコ（Ｎｌｃｏｔｉａｎａ）、ト
マト（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ　）、テンキンマメ（
Ａｒａｃｈｉｓ）　ｓアブラナ・ハクサイ・カラス・キ
ャベツ（Ｂｒａｓａｉｃｍ　）　、アキノノヶ゛シ（Ｌ
ａｃｔｕｃａ）　ｓキュウリ・メロン（Ｃｕｃｕｍｌｓ
）　ｓカゴチャ（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）等々０ 単子葉雑草の属：ヒエ（Ｅｅｈｉｎｏｃｈｌｏａ）　％
エンコロ・アワ（Ｓｅｔａｒｉａ）　、キビ（Ｐａｎｌ
ａｕｍ）　ｓメヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｆｍ）　、アワ
ガエリ・チモシー（Ｐｈｌｅｕｍ　）−イチゴツナギ・
スズメノカタビラ（Ｐｏａ）　、ウシノケダサ・トボシ
ガラ（Ｆｅ５ｔｕｃａ　）　、オヒシバ・シコクビエ（
Ｅｌｅｕｓｌｎｓ　）　、　　ドクムギ（Ｌｏｌｉｕｍ
）　、キッネガヤ・イヌムギ（Ｂｒｏｍｕｓ　）−カラ
スムギ・オートムギ（エンバク）　（Ａｖｅｎａ）　ｓ
カヤツリグサ・パピルス・シテトウイ・ハマスゲ（Ｃｙ
ｐｅｒｕｓ）　、−Ｅ−ａ　コシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ）　
ｓカモジグデ（Ａｇｒｏｐｙｒｏｔｌ）　、コナギ（Ｍ
ｏｎｏｃｈｏｒｉｍ　）　、テンツキ（Ｆｉｍｂｒｉｉ
ｔ７１１ｓ　）　、オモダカ・クワイ（Ｓａｇｉｔｔａ
ｒｉｍ　）　、ハリイ・クログワイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒ
ｉｇ　）　、ホタルイ・ウキャグラ・フトイ（Ｓｃｉｒ
ｐｕ＋ｓ）　、スズメツヒエ（Ｐａｓｐａｌｕｍ　）　
ｓカモノハシ（Ｉｓｅｂａｓｍｕｍ）　ｓヌカｘ　（Ａ
ｇｒｏｓｔｌｇ　）　、スズメノカタビラ（Ａｌｏｐｅ
ｅｕｒｕｓ　）　ｓギョウギシバ（Ｃｙｎｏａｏｎ）等
々口 単子葉栽培植物の属二イネ（Ｏｒｙｚａ）　、　）ウモ
ロコシ・ホップコーン（Ｚａａ）、コムギ（Ｔｒｉｔｉ
ｃｕｒｎ）。

オオムギ（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、カラスムギ・オートムギ
（エンバク）　（Ａｖｅｎａ）　、ライムギ（５ｅｃａ
ｌｅ　）　、モロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ）　、キビ（Ｐ
ａｎｉｅｕｍ）　ｓサトウキビ・ワセオパナ（Ｓａｃｅ
ｈａｒｕｍ）　ｓ　”イナップル（Ａｎａｎａｓ）、ア
メ／４ラガス（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）　、ネギ・ニラ（
Ａｔｔｔｕｍ）等々。

本発明化合物の使用は、上記の植物に限定されることは
なく、他の植物に対しても同様に適用され得る。また、
使用濃度によって、活性化合物は。

雑草を非選択的に防除でき、例えば、工場等の産業用地
、鉄道軌道、道路そして植林地並びに非植林地等に於い
て使用できる。

更に、活性化合物は、多年性植物栽培において。

雑草防除に使用でき、例えば、植林、観賞用植林、果樹
園、ブドウ園、カンキツ果樹園、ナツツ果樹園、バナナ
栽培場、コーヒー栽培場、茶栽培場。

ゴム栽培場、ギネアアプラヤシ栽培場、ココア栽培場、
小果樹園及びホップ栽培地に適用でき、また−年性植物
栽培に於いて１選択的雑草防除のために、適用できる。

本発明の活性化合物は通常の製剤形態にすることができ
る。そして斯る形態としては、液剤、エマルジョン、懸
濁剤、粉剤、泡沫剤、ペースト、粒剤、エアゾール、活
性化合物浸潤−天然及び合成物、マイクロカプセル、種
子用被覆剤、燃焼装置を備え念製剤（例えば燃焼装置と
しては、くん蒸及び煙霧カートリッジ、がん並びにコイ
ル）。

そしてＵＬＶ　［：ｌ−ルドミスト（ｃｏｌｄ　ｍ１ｓ
ｔ）　、ウオームミスト（ｗａｒｍ　ｍ１ｓｔ）　］を
挙げることができる。

これらの製剤は１．公知の方法で製造することができる
。斯る方法は１例えば、活性化合物を、展開剤、即ち、
液体希釈剤；液化ガス希釈剤；固体希釈剤又は担体、場
合によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散
剤及び／又は泡沫形成剤を用いて、混合することによっ
て行なわれる。

展開剤として水を用いる場合には、例えば、有機溶媒は
また補助溶媒として使用されることかでき　る゛。

液体希釈剤又は担体としては、概して、芳香族炭化水素
類（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン
等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類（
例えば、クロロベンゼン類。

塩化エチレン類、塩化メチレン等）、脂肪族炭化水素類
［例えば、シクロヘキサン等、パラフィン類（例えば鉱
油留分等）コ、アルコールＭ（例えば、ブタノール、グ
リコール及びそれらのエーテル、エステル等）、ケトン
類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイ
ンブチルケトン又はシクロヘキサノン等）１強極性溶媒
（例えば、ジメチルホルムアミド、ツメチルスルホキシ
ド等）そして水も挙げることができる。

液化ガス希釈剤又は担体は、常温常圧でガスであシ、そ
の例としては１例えば、ブタン、プロパン、窒素ガス、
二酸化炭素、そしてハロダン化炭化水累類のようなエア
ゾール噴射剤を挙げることができる。

固体希釈剤としては、土壌天然鉱物（例えば。

カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパル
ガイド、モンモリロナイト又は珪藻土等）。

土壌合成鉱物（例えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ
酸塩等）を挙げることができる。

粒剤のための固体担体としては、粉砕且つ分別された岩
石（例えば、方解石、大理石、怪石、海泡石、白雲石等
）、無機及び有機物粉の合成粒。

ぞして有機物′Ｘ（例えば、おがくず、ココやしの実の
から、とうもろこしの穂軸そしてタバコの茎等）の細粒
体を挙げることができる。

乳化剤及び／又は泡沫剤としては、非イオン及び陰イオ
ン乳化剤［例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル
、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル（例え
ば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキ
ルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸
塩等）］、アルブミン加水分解生成物を挙げることがで
きる。

分散剤としては、例えば、リグニンサルファイド廃液、
そしてメチルセルロースを包含スる。

固着剤も、製剤（粉剤５粒剤、乳剤）に使用することが
でき、斯る固着剤としては、カルボキシメチルセルロー
スそして天然及び合成ポリマー（例えば、アラビアゴム
、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテート等
）を挙げることができる。

着色剤を使用することもでき、斯る着色剤としては、無
機顔料（例えば酸化鉄、酸化チタンそしてグルシアンブ
ルー）、そしてアリゾリン染料、アゾ染料又は金属フタ
ロシアニン染料のような有機染料そして更に、鉄、マン
ガン、ボロン、銅。

コバルト、モリブデン、亜鉛のそれらの塩のような微量
要素を挙げることができる。

該製剤は、一般には、前記活性成分を０．／〜り５重量
％、好ましくは０．　ｊ　−９０Ｘ量％含有することが
できる。

本発明の活性化合物はそね自体で、又はそれらの製剤形
態で、雑草防除のために、使用でき、また公知除草剤と
の混合剤としても、使用でき、斯る混合剤は、最終的製
剤形態又はタンクミックスの双方を可能にしている。

本発明の活性化合物を使用する場合、そのまま直接使用
するか、又は散布用調製液、乳剤、懸濁剤、粉剤、ペー
ストそして粒剤のような製剤形態で使用するか、又は更
に希釈してＬ−Ｊ製された使用形態で使用することがで
きる。

活性化合物は、液剤散布（ｗａｔｅｒｉｎｇ　）−噴霧
（ｓｐｒａｙｉｎｇ　ａｔｏｍｉｓｌｎｇ　）　ｓ散粒
等で使用することができる。

本発明活性化合物は、植物の発芽前及び発芽後のいずれ
にも、使用することができる。また、それらは播種前に
、土壊中に取シ込まれることもできる。

活性化合物の濃度は、災５！１範囲内でかえることがで
きる。それは、望むべき効果の性質によって。

基本的に異なる。除草剤として使用する場合、使用濃度
としては１例えば、／ヘクタール当り、活性化合物とし
て、約ｏ、ｏｏｏｓ〜約３　ｋｌｉＪ　、好ましくは約
ｏ、ｏｏｉ〜約２ｋｇを例示できる。

次に本発明化合物の製造及び用途を下記の実施例により
、具体的に示すが１本発明はこれのみに限定されるべき
ものではない。

製造実施例ニー 実施例／ （化合物Ａ／） λ−〔７−フルオロ−２Ｈ−／、　４ｔ−ベンゾオキサ
ジン−３（≠Ｈ）−オンー乙−イル）−４＋、ム乙。

７−チトラヒドロー、２Ｈ−インインドール−４３−ジ
オンＣ，２１＞、炭酸カリウム（／、　Ｏｊ　Ｎ　）及
びアセトニトリル（３０ｍｌ＞とから成る懸濁液を、３
０分間還流する。この溶液をｔ℃に冷却し、クロロアセ
トニトリル＜０．７２９＞を滴下し、滴下終了後、３時
間還流する。溶媒を減圧下に留去し。

残渣に水を加えてジクロロメタンで抽出する。ジクロロ
メタン層を分取し、水洗後、硫酸ナトリウム上で乾燥す
る。濃縮後、析出した結晶をアセトニトリルと水の混合
溶媒で再結晶し、２−Ｃ７−フルオロ−μ−シアンメチ
ルー２　Ｈ−／、　４’−ベンゾオキサ・シン−３（！
Ｈ）−オンー乙−イル〕−４７、↓乙、７−チトラヒド
ロー２Ｈ−インインドール−４３−ジオン（０，♂ｌＩ
−ｇ）が得られる。

ｍｐ、　、２　／乙〜、２２０℃ 上記実施例／と同様の方法による本発明化合物を下記第
１表に示す。

第　　ｌ　　表 生物試験ニー 比較化合物 実施例コ 水田雑草に対する湛水下水口施用処理試験活性化合物の
國裂 担体ニアセトン！重量部 乳化剤：ヘンジルオキシポリグリコールエーテル／重量
部 活性化合物の調合剤は、／１潰部の活性化合物と上述し
た分丘の担体及び乳化剤とを混合し、乳剤として得られ
る。その調合剤の所定薬量を、水で希釈して調製する。

試験方法 ／／２０００アールのポット（−２ｓ　Ｘ　、２　ｏ　
ｘりｃｔｎ）に水田土壌を充填し１．２．５葉期（草丈
／ｊ−）の水稲苗（品穐：日本晴）を／ポット当り／株
３本植えとじ２ケ所移植した。更に、タイヌビエ、タマ
ガヤツリ、コナギ、／年生広葉雑草（アゼナ、キカシグ
サ、ミゾハコベ、ヒメミゾハギ、アブツメ等）の種子を
接種し、湿潤状態に保った。２日後約、２〜３ｃ！ｎ湛
水し、水稲移植５日後、本発明の化合物を上記調製によ
る乳剤形態にて、所定量をピペットで処理した。その後
は約３０の湛水状態を保ち、薬剤処理≠週間後に除草効
果及び水粗に対する薬害を次の基準により０〜ｊの段階
に類別評価した。

効果の評価は無処理区に比較した場合。

ｊ：無処理区に対する殺草率　　９よ％以上（枯死）４
ｔ　：、　　　　　　ｐ　　　　　　　　　　ど０％以
上り５％未満３：　　　　　　／／　　　　　　　　　
　６０９以上ど０％未満２：　　　　　　／Ｉ　　　　
　　　　　　３０％以上５０％未満／　　：　　　　　
　〃　　　　　　　　　１０％以上３０％未満０：　　
　　　　／／　　　　　　　　　　１０％未満（効果な
し）作物に対する薬害の評価は無処理区に比較した場合
。

ｊ：無処理区に対する薬害率　　！；１０％以上（致命
的損傷）４ｔ：　　　　　　ｔｔ　　　　　　　　　　
ｓｏ％以上！；１０９未満３：　　　　　　Ｉ／　　　
　　　　　　　３０％以上よ０％未満２：　　　　　　
／／　　　　　　　　　　１０％以上３０％未満／　：
　　　　　〃　　　　　　　　　０越４０％未満０　：
　　　　　〃　　　　　　　　　０％（薬害なし）とし
た。

代表例をもって、その試験結果を第２表に示す。

第　　２　　表 実施例３ 畑地雑草に対する発芽前土壌処理試験 温室内に於いて、畑土壌をつめた６００ｃｍ２ポツトに
大豆の種子を播き、その上に、イヌビエ、イヌビュ、ア
カザの各種子を混入した土壌を／副の深さに覆土した。

ｇ′１種７日後、前記実施例２と同様に調製した所定薬
量の薬液を各試験ポットの土壌表層に均一に散布した。

散布≠週間後に除草効果及び作物に対する薬害の程度を
、前記実施例２と同様の基準により調査した。代表例を
もって、その結果を第３表に示す。

第　３　表 実施例≠ 畑地雑草に対する茎葉処理試験 温室内に於いて、畑土壌をつめた６００ｃｍ２ボツトに
、小麦を播種し、七の上に、メヒシバ、イヌビエ及びア
カザの各種子を混入した土壌を１ｃｍの深さに覆土した
。

播種後／４’日間￥−ｒ成し、前記実施例コと同様に調
製した所定薬量の薬液を谷試教ボットの被験植物に均一
に散布した。

散布≠週間後に、除草効果及び作物に対する薬害の程度
を前記実施例コと同様の基準によシ調査した。代表例を
もって、その結果を第弘表に示す。

第　　弘　　表

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒはシアノ基又はトリメチルシリルメトキシカル
   ボニル基を示し、そして Ｘは水素原子又はフルオル原子を示す、 で表わされるテトラヒドロフタルイミド類。
2. （２）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒはシアノ基又はトリメチルシリルメトキシカル
   ボニル基を示し、そして ｘは水素原子又はフルオル原子を示す、 で表わされるテトラヒドロフタルイミド類を有効成分と
   して含有する除草剤。