JPS59163372A - ピラゾ−ル誘導体とその製造法及び除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は下記の一般式■にて表わさねるピラゾール誘導
体とその製造法及び該化合物を有効成分として含有する
除草剤に関するニ 一般式 Ｃ式中、Ｒ１は水素原子１級アルキル基、低級アルケニ
ル基、低級ハロアルキル基、シクロアルキねたフェニル
基；Ｒ２は水素原子又はメチル基；ｎは１又は３；Ｒ３
はフェニル基、ナフチル基又は低級アルキル基若しくは
ノ・ロゲノ原子で置換てれたフェニル基をそれぞれ示す
）にて表わされるピラゾール誘導体。

一般式■の化合物は、ひろい範囲の雑草に対し強い除草
活性を示し、雑草が発芽する直前もしくはその生育が初
期の段階に１本有効成分を１ヘクタール当り０５乃至１
０に９施用すると、約２〜３週間経過するうちに、後述
のような広範囲の雑草を枯殺することかできる。

また本化合物の施用薬量を限定し′ｆｃり、また適肖な
施用方法を応用すると、トーモロコシ、ジャガイモ、サ
トウキビ、ピーナツ、大豆、ヒマワリ。

大麦、小麦、ツルガム、ワタ、果樹等の特定の作物を栽
培する圃場で雑草を選択的に防除することができる。

本発明化合物の例として代表的なものを例示すれば、第
１表に示すごときものが挙げられる。

同表中の化合物には番号を付し、以下の説明には便宜上
化合物番号でもって表示する。

本発明の化合物は例えば次のような反応式に従って製造
することができる。Ｃ式中Ｒ，、Ｒ２、Ｒ３゜ｎは前記
の通り。）。

この反応は通常ベノゼノ、トルエン、キノレノ、四塩化
炭素、クロロホルム、塩化メチレノ、ジオキサ７、アセ
トニドＩＪル、アセト／等の有機溶媒中で３０〜１２０
℃程度の温度で行う。また、必要に応じてピリジン、ト
リエチルアミン、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の塩
基を共存させる場合もある。

上記反応で製造された化合物■は一般に水には難溶であ
るが、アルコール顛、アセト７等にはより溶ケル。ベノ
ゼノ、トルエン、四塩化炭素、クロロホルム、塩化メチ
レノ等には可溶であり、スヘキサン等の炭化水素溶媒に
溶解するものもある。

次の参考のために合成例を示し１本発明の活性化合物の
製造方法を具体的に記載する。

例１ ３Ｉの３−ター７ヤリブチルー５−プロピオニルアミノ
ピラゾールを３０ｄのジオキサンに懸濁Ｌ、３．４．！
？の４−クロロ−２−メチルフェノキン酢酸クロライド
を加え３時間加熱還流下に反応させる。反応後溶媒を留
去した後四塩化炭素および炭酸す）　ＩＪウム水溶液を
加える。四塩化炭素不溶１クヲロ別し、口数を濃縮結晶
化させヘキサノで洗浄後乾燥することにより４５９の３
−ターンヤリブチル〜１−（４−クロロ−２−メチルフ
ェノキンアセチル）−５−プロピオニルアミノピラゾー
ル（化合物１）を得ｋ。ヘキサノ再結後の融点は１３５
〜１３６℃であっに０化合物の同定は赤外−５−ｙ　、
１：　ヒＮｘＩＲスペクトルにより行った。ＮλＩＲス
ペクトルについては重クロロホルム中テトラメチルンラ
ノを内部標準として用いて測定した時のビ−ク位置を次
に示す。Ｓ％ｄ％ｔｒ％ｑ、　ｍ、　ａｒ　　およびｂ
ｒ　け、それぞバー重線、二重線、三重線、四重線、多
重線、芳香族性プロトノによる吸収および巾広い吸収を
表わす。以下の例においてＮＭＲノヒーク位置は同様の
条件下で測定したもので同様の表示法で表す。

１．２３（ｔｒ、３Ｈ）、’　１．３０　（ｓ、　９Ｈ
）、２．４１（Ｓ、　３Ｈ）　。

２．４２　（（１，２Ｉ−Ｉ　）％５．４３　（Ｓ、　
２Ｈ）、６．８３　（Ｓ、　ＬＨ）６．６〜．７．３　
（ａｒ、３Ｈ）、１０．２　（ｂｒ、１■（）例２ ２．１．９の３−ターンヤリブチル−５−ブチリルアミ
ノピラゾールを３０−の四塩化炭素に懸濁させ、２．３
９の４−クロロ−２−メチルフェノキン酢酸クロライド
を加え３時間加熱還流下に反応させる。反応終了後反応
液を冷却して炭酸す）　ＩＪＪウム溶液を加え振とうし
、不溶物口過後四塩化炭素層を水洗し、濃縮、結晶化さ
せヘキサンで洗浄、口過、乾燥することにより１．５ｊ
；ｌの３−ターンヤリブチル、５−ブチルアミノ−１−
（４−クロロ−２−メチルフェノキシアセチル）ピラゾ
ール（化合物２）を得た。ＮＭＲスペクトルは次の通り
である。

０．９８（ｔｒ：、３Ｈ）、１．’３０　（Ｓ、９Ｈ）
、１．７２　（ｍ％２Ｈ）２．３１　（ｓ、３Ｈ）、　
２，３７　（ｔ’ｒ、２）（）、５．４３（Ｓ、２Ｈ）
６．８３　（ｓ、ＬＨ）、６．６〜７．２　（ａｒ、３
Ｈ）、１０．２（ｂｒ、ｌ　Ｈ） 字訂正例３ 例２において３−ターンヤリブチル−５−ブチル リアミノピラゾールの代りに３−ターシャリブチル−５
−イソブチリルアミノピラゾール、３−ターシャリブチ
ル−５−ピバロイルアミノピラゾール、３−ターシャリ
ブチル−５−（４−ターンヤリブチルベンゾイルアミノ
）ピラゾールを用いて同様に反応を行うことにより３−
ターンヤリブチル−１−（４−クロロ−２−メチルフェ
ノキシアセチル）−５−インブチリルアミノピラゾール
（化合物３１）、３−ターシャリブチル−１−（４−ク
ロロ−２−メチルフェノキンアセチル）−５−ピバロイ
ルアミノピラゾール（化合物５）、３−ターシャリブチ
ル−１−（４−クロロ−２−メチルフェノキンアセチル
−５−（４−ターンヤリブチルベンゾイルアミノ）ピラ
ゾール（化合物１８）を得た。ＮＭＲスペクトルは次の
通りである。

化合物３：１．２４（ｄ、６Ｈ）、１．３０　（Ｓ、９
Ｈ）、２．３０（ｓ、３Ｈ）、２〜３　（ｍ、　ＩＨ）
、　５．４３　（Ｓ。

２Ｈ）、６．８３（Ｓ、ＬＨ）、６５〜７３（町、３坤
１０．３　（ｈ　ｒ、　ｉＨ） 化合物５　：　１．２９　（ｓ、　１８Ｈ）、　２．３
０　（ｓ、　３Ｈ）、５．４３（ｓ、　２Ｈ）、　６．
８３　（ｓ、　Ｌ　Ｈ）、６．５〜７．３（ａｒ、３Ｈ
） 化合物１８：　１．３．ＭＳ、　１８Ｈ）、２．３３（
Ｓ、３Ｈ）、５４７（ｓ、　２Ｈ）、６．９８（ｓ、　
ＬＨ）、　６６〜７．９（ａｒ、７Ｈ）１１、、、！　
（ｂｒ、　ＩＨ） 例４ ２ＩのメチルＮ−（３−ターシャリブチル−５−ビラゾ
＋ｊル）カーバメートをジ“オキサ／３０ｄニ懸濁し、
２４ｇの４−クロロ−２−メチルフェノキン酢酸クロラ
イドを加えて３時間加熱還流下に反応さぞる。反応終了
後溶媒を留去し介後四塩化炭素および炭酸すトリウム水
溶液を加えて振とうする。生じた結晶を口過、洗浄、乾
燥することによりメチル−Ｎ−（３−ターシャリブチル
−１−（４−クロロ−２−メチルフェノキシアセチル）
−５−ピラゾリルカーバメート（化合物２０）２．７ｇ
を得た。

ＮＭＲスペクトル：　１．３０　（ｓ、　９Ｈ）、２．
３０　（ｓ、３Ｈ）３．８０　（ｓ、３Ｈ）、５．４３
　（Ｓ、２Ｈ）。

６．５４（Ｓ％ＬＨ）、６．６〜７．３　（ａ　ｒ％３
Ｈ）、　９．５（ｂｒ、ＩＨ） 例５ １８Ｉの３−ターシャリブチル−５−ホルミルアミノピ
ラゾールを四塩化炭素に懸濁させ、こｊに２．７９の２
４−ジクロロフェノキシ酢酸クロライドを加え３時間加
熱還流する。反応終了後反応液を冷却して炭酸す）　Ｉ
Ｊウム水水溶液全光て振とうし、生じた結晶を口過洗浄
することにより３０ｇの３−ターンヤリブチル−１−（
２，４−ジクロロフェノキンアセチル）−５−ホルミル
アミノピラゾール（化合物２２）を得た。

Ｎ　Ｍ　Ｒスペクト／し：　１．３０　（Ｓ、９Ｈ）、
５．４Ｄ（Ｓ、　２Ｈ）、　６．ｆ５（Ｓ、　ＩＨ）６
．８〜７．５　（ａｒ、　３Ｈ）、８．３７（Ｓ、　Ｉ
Ｈ）１０．１　（ｂｒ、　ＩＨ） 例６ ７パ 例５において３−ターンヤリキナル−５−ホルミルアミ
ノピラゾールの代りに５−アセチルアミノ−３−タでシ
ャリブチルピラゾール、３−ターンヤリブチル−５）−
プロピオニルアミノピラゾール、３−ターシャリブチル
−５−クロロアセチルアミノピラゾールを用いて同様に
反応することにより％５−アセチルアミノー１−（２，
４−ジクロロフェノキシアセチル）−３−ターシャリブ
チルピラゾール（化合物ｊ３）、３−ターンヤリブチル
−１−（２，４−ジクロロフェノキンアセチル）−５−
プロピオニルアミノピラゾール（化合物２４）３−ター
シャリブチル−５−クロロアセチルアミノ−１−（２，
４−ジクロロフェノキンアセチル）ピラゾール（化合物
２８）を得た。

ＮＭＲスペクトル 化合物２３：　１．２９（Ｓ、９Ｈ）、２．１８（Ｓ、
３Ｈ）、　５．４９（Ｓ、　２Ｈ）％６．８１　（Ｓ％
ＩＨ）、　６．８〜７．５（ａｒ、３Ｈ）、１０．１　
（ｂ　ｒ、、　ＩＨ）化合物２４：　１．２９（ｓ、９
Ｈ）、　１．２３　（ｔ　ｒ、　３Ｈ）、２．４０（ｑ
、２Ｈ）％５．４９　（Ｓ、　２）Ｉ）、　６．８３　
（８，１刊６．８〜７．５　（ａｒ、　３Ｈ）％１０．
１　（ｂｒ、ＬＨ）化合物２８　：　１．３０（ｓ＝　
９Ｈ）、　４．１９（Ｓ、　２Ｈ）、　５．４９（５％
２Ｈ）、６．８７　（Ｓ、　ＬＨ）、　６．８〜７．５
（ａ　ｒ、３Ｈ）、　１　ｉ、ｉ　（ｂ　ｒ、　ＩＨ）
例７３−ターシャリブチル−５−プロピオニルアミノピ
ラゾール２．９９と２−（４−クロロ−２−メチルフェ
ノキシ）プロピオニルクロライド３８ｇを例２と同様に
反応さ一＋！：５．７ｊｊの３−ターシャリブチル−１
−〔２−（４−クロロ−２−メチルフェノキン）プロピ
オニル〕−５−プロピオニルアミノピラゾール（化合物
３６）を得た。

ＮＭ　Ｒ：　１．２１（ｔｒ、　３Ｈ）、　１．３１（
３％９Ｈ）、　１．７４（ｄ、　３Ｈ）、　２ヰＯ（Ｓ
、３Ｈ）、　２．４０（ｑ、　２Ｈ）。

５．９５（ｑ、　１１（）、　６．８５（Ｓ、ＩＨ）、
６５〜７２（ａｒ、３Ｈ）、１０．２　（ｂ　ｒ、ＩＨ
）例８ メチルＮ−（３−ターシャリブチル−５−ビラグリル）
カーバメート３．０ｇと２−（４−クロロ−２−メチル
フェノキシ）プロピオニルクロライド３．８９’ｅ例２
と同様に反応させ４．６ｇのメチルＮ−（３−ターンヤ
リブチル−１−［２−（４−クロロ−２−メチルフェノ
キシ）プロピオニルシー５−ピラゾリル）カーバメート
（化合物３８）′ｆ：得た。

ＮＭＲ：　１．３１（ｓ、９Ｈ）、１．７４（ｄ、３Ｈ
）、２２９（ｓ、３Ｈ）、３．７８　（Ｓ、　３Ｈ）、
　５．９３　（ｑ、ＩＨ）。

６．５６　（ｓ、　ＩＨ）、　６．６−７．２　（ａ　
ｒ、３Ｈ）、９．６　（ｂ　ｒ、　Ｌ　Ｈ） 例９ ３−ターンヤリブチル−５−プロピオニルアミノピラゾ
ール３０ｇとα−ナフトキン酢酸クロライド３．５ｇを
例２と同様に反応させ３．５９の３−ターンヤリブチル
−１−ナフトキンアセチル−５−プロピオニルアミノピ
ラゾール（化合物４３）を得ｆｒ。

ＮＭ　Ｒ：　１．２１（ｔｒ、３Ｈ）、１．３２　（ｓ
、９ｌ−１）、２４０（ｑ、２Ｈ）、５．６２　（ｓ、
　２Ｈ）、　６．８５　（ｓ、　ＬＨ）６．７〜８．５
　（ａ　ｒ、　７Ｈ）、１０．２（ｂｒ、ＩＨ）例１０ メチルＮ−（３−ターシャリブチル−５−ピラゾリル）
カーバメイト２ｇと２６−ジクロロフエノキン酢酸クロ
ライド２．６９’ｉ例２と同様に反応させ３９のメチル
Ｎ−［３−ターンヤリブチル−１−（２，６−ジクロロ
フェノキシアセチル）−５ピラゾリル〕カーバメート（
化合物５２）を得にＯＮＭＲ：　１．２４（ｓ、９Ｈ）
、３．８３　（ｓ、　３Ｈ）、５．３７　（Ｓ。

２Ｈ）、　６．５３（ｓ％ＩＨ）、６．８〜７．５　（
ａ　ｒ、３Ｈ）９．６　（ｂ　ｒ、ＩＨ） 例１１ メチルＮ−（３−ターンヤリブチル−５−ピラゾリル）
カーバメート２Ｉと２６−シメチルフエノキン酢酸クロ
ライド２．１９に例２と同様に反応さ＋！：２．６９の
メチルＮ−〔３−ターンヤリブチル−１−（２，６−シ
メチルフエノキンアセチル）−５−ピラゾリル〕カーバ
メート（化合物５３）を得た。

ＮＭＲ：　１．２４（ｓ、　９Ｈ）、　２．３３（ｓ、
　６Ｈ）、３．８３（ｓ。

３Ｈ）、　５．１６　（Ｓ、２Ｈ）、６．５３（Ｓ、　
ＬＨ）。

６．９−７．３　（ａ　ｒ、　３Ｈ）、９７（ｂｒ％Ｉ
Ｈ）例１２ メチルＮ−（３−ターシャリブチル−５−ピラゾリル）
カーバメート２ｇと２．４．６−ト１）クロロフェノキ
ン酢酸クロライド２．９９’ｌ：例２と同様に反応させ
４ｇのメチルＮ−〔３−ターシャリブチル−１−（２，
４，６−ドリクロロアセチル）−５−ピラゾリルシカ−
バメート（化合物５４）を得た。

ＮＭＲ：　１．２５（Ｓ、９Ｈ）、　３．８３（ｓ、　
３Ｈ）、５．３６　（Ｓ、２Ｈ）、６．５３　（ｓ、　
ＩＨ）、７．３３（ｓ％２Ｈ）、９．６　（ｂ　ｒ、Ｉ
Ｈ） 例１３ ３−ターシャリブチル−５−ホルミルアミノビラソール
２ｇと４−クロロ−２−メチルフェノキシ酢酸クロライ
ド２８ｇを例２と同様に反応させ３ｇの３−ターシャリ
ブチル−１−（４−クロロ−２−メチルフェノキンアセ
チル）−５−ホルミルアミノピラゾールＣ化合物６０）
を得た。

ＮＭＲ：　１．３０（ｓ、９Ｈ）、２．３０（ｓ、３Ｈ
）、５．４３（ｓ、２Ｈ）、　６．８４　（Ｓ、　ＩＨ
）、　６．６〜７．２　（ａ　ｒＪ３Ｈ）。

８．３５　（ｓ、　ＬＨ）、１０．２（ｂｒ、ｌＨ）例
１４ ５−アセチルアミノ−３−ターンヤリブチルピラゾール
２ｇと４−クロロ−２−メチルフェノキシ酢酸クロライ
ド２．４９’を例２と同様に反応させ３．３Ｉの５−ア
セチルアミノ−３−ターンヤ１】フ゛チ／’−１−（４
−クロロ−２−）チ）レフエノキシアセチル）ピラゾー
ル（化合物６１）を得た。

Ｎ　Ｍ　Ｒ：　１．３０　（ｓ、　９Ｈ）、２．１８　
（Ｓ、　３）（）％２．３２（Ｓ。

３Ｈ）、５．４３　（ｓ、　２Ｈ）、６．８１　（Ｓ、
ＩＨ）％６．６〜７．２（ａｒ、　３Ｈ）、　１０．２
（ｂｒ、　ＩＨ）以上若干の製造例を示したが、他の化
合物も同様の方法によって合成することが出来る。

本発明による活性化合物は通常の製剤化手段を応用して
、例えば乳剤、水和剤、ペースト剤、フロワブル剤、粉
剤、粒剤等の剤形にすること７５Ｓできる。

さらに本発明化合物は、他の除草剤と混合することがで
きる。また作用の範囲を拡大するために。

除草剤以外の農薬１例えば殺虫剤、殺線虫剤、殺菌剤と
混用することができる。

次に代表的な剤形の実施例をあげる。説明客中の「部」
は重量部を示す。

実施例１、水利剤 有効成分として表１中に展示される化合物５０部、ケイ
ソウ土ｌｈ部、クレー３５部、ポリオキシエチレンアル
キルアリルエーテルスルホノ酸ソーダ３部及びアルキル
ナフタレンスルホノ酸ソーダ２部全混合粉砕して有効成
分化合物を５０％含有する水和剤を得る。

使用に際しては水で所定の濃度に稀釈して散布する。

実施例２１粒　剤 表１の化合物５部、ベノトナイ゛ト２０部、クレー７３
部及びドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ２部を混和し
、水約２０部を加えて混ねり機で練つ斤あと、造粒機を
通して造粒し、次いで乾燥整粒して有効成分５％を含有
する粒剤を得る。

実施例３．乳　剤 有効成分として表１中に表示される化合物５０部、キシ
レ／４５部及びポリオキンエチレンアルキルアリルエー
テル５部を混合して均一な溶液とし、有効成分５０係を
含有する乳剤を得る。使用に際し、ては水で所定の濃度
にまで稀釈して散布する。

一般式■の新規ピラゾール誘導体は優れ介除草作用を持
つので、畑地、果樹園、弁部耕地等に生えてくる雑草を
防除するのに好適でちる。この活性化合物を土壌表面に
散布する刀・又は土壌中に混和すると、雑草の生育を著
しく阻害し枯死させることができる。また生育中の雑草
の茎葉部に本則を散布して雑草を防除することもできる
。

本化合物の薬量を規制して施用量を１ヘクタール当９０
５〜５　Ｋ９に選択すると、トウモロコン、コムギ、オ
オムギ、サトウキビ、ダイブ、ピーナツ、ヒマワリ、ジ
ャガイモ、ワタ又は果樹等の栽培圃場で選択的除草剤と
して使用することができる。また施用量を増加すると非
選択的除草剤として応用することができる。

本発明の化合物は、例えば次のような雑草を防除するの
に使用することができる。即ち、双子葉植物１例えばハ
コベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ　ｍｅｄｉａ　）、　’／　
ｏザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ　ａｌｂｕｍ）、ツメフ
サ（Ｓａｇｉｍａ　ｊａｐｏ−ｎｉｃａ　）、コアカザ
（Ｃｈｏｎｏｐｏｄｉｕｍ　ｆｉｃｉｆｏｌｉｕｍ）、
オオイヌタテ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕ’ｍ　ｎｏｄｏｓｕｍ
　）、スベリヒュ（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ　ｏｌｅｒａｃ
ｅａ　）、ナズナ（Ｃａｐｓｅｌ　ｌａ　ｂｕｒｓａ−
ｐａｓｔｏｒｉｓ　）、　グンバイナズナ（Ｌｅｐ　ｄ
ｉｕｍ　ｖｉｒｇｉｎｉ−ｃｕｍ）、イヌガラノ（Ｐｏ
ｒｉｐｐａ　１ｎｄｉｃａ　）、タネソケバナ（Ｃａｒ
ｄａ　ｍ１ｎｅ　Ｉ（ｅｘｕｏｓａ　）、イチビ（Ａｂ
ｕｔｉｌｏｎ　ａｖｉ−ｃｅｎｎａｅ　）　、アメリカ
キノゴジカ（５ｉｄａ　ｓｐ＋ｎｏａａ　）、マルバア
ザガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ　ｐｕｒｐｕｒｅａ）％／ボロ
ギク（５ｅｎｅｃｉｏ　ｖｕｌｇａｒｉｓ　）、オニノ
ゲン（Ｓｏｎｃｈｕｓ　ａｓｐｅｒ　）。

アメリカセ／ダノグサ（Ｂｉｄｅｎｓ　ｆｒｏｎｄｏｓ
ａ　）、　ブタフサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ　ａｒｔｅｍｉ
ｓｉａｅｆｏｌｉａ）ホウキギクノ （Ａｓｔｅｒ　５ｕｂｕｌａｔｕｓ　）＋　ホトケ；ザ
（Ｌａｍｉｕｍ　ａｍｐｌｅ＊１ｃａｖｌｅ　）、カタ
バミ（０ｘａｌ　ｉｓ　ｃｏｒｎｉｃｏｌａｔｅ　）、
アオビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｒｅｔｒｏｆｌｅｘ
ｕｓ　）＋　カラスノエ７ドウ（Ｖｉｃｉａ　５ａｔｉ
ｖａ）、　ヤエムクラ（Ｕａｌｉｕｍｓｐｕｒ　ｉｕｍ
　）、イヌホウズキ（Ｓｏ　ｌａｎｕｍ　ｎｉｇｒｕｍ
　）、　チョウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒａ　ａｔｒ、
；ｍｏｎ＋ｕｍ　）等、イネ科植物、例えばスズメイカ
タビラ（Ｐｏａ　ａｎｎｕａ　）、スズメイテンボウ（
Ａｌｏｐｅｃｕｌｕｓ　ａｅｑｕｌｉｓ　）％　　メヒ
シバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　ａｄｓｅｎｄｅｎｓ　）％
オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅｉｎｄｉｃａ　）、エノコ
ログサ（Ｓｅｔａｒｉａ　ｖｉｒｉｄｉｓ　）、イヌビ
ｘ　（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ
　）、　カモジグサ（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ　ｔｓｕｋｕ
ｓｈｉｅｎｓｉｓ）、ホノムギ（Ｌｏｌｉ＋ｕｍ−ｐｅ
ｒｅｎｎｅ　）、イヌムギ（Ｂｒｏｍｕｓｃａｔｈａｒ
ｔｉｃｏｓ　）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ　ｔａｔｕａ
　）、　　ヒｘガエリ（Ｐｏ　ｌｙｐｏｇｏｎＩ−１ｉ
ｇｅｇａｗｅｒｉ　）、オオクサキビ（Ｐａｎｉｃｕｍ
　ｄｉｃｈｏｔｃｍ−ｉｆｌｏｒｏｍ）、カヤツリフサ
科雑草、例えばカヤノリフサ（Ｃｙｐｅｒｕｓ　ｍ１ｃ
ｒｏｉｒｉａ　）、＝＋コメガヤソリ（Ｃｙｐ−ｅｒｕ
ｓ　１ｒｉａ　）、フサスゲ（ｅｌｌｒｅｘｒｕｇａｔ
ａ　）等。

本発明の化合物は、上記のような広範囲の雑草に対して
優カーに除草効力を有し、特に雑草が発芽する直前１に
は発芽直後の時期に畑地表面又は植物体の茎葉面に散布
するとき、極めて高い防除効果が得られる。

また本発明の化合物を土壌中に混和した場合にも極めて
優かた雑草防除効果が得られる。

本発明による除草剤の除草効果を示すために、代表的な
試験例をいくつかあげて更に具体的に説明する。

試験例１ 発芽前土壌処理（ｐｒｅ−ｅｍｅｒｇｅｎｃｅ　５ｏｉ
ｌ　ｔｒｅａｔｍｅｎｔ）した場合の植物に対する除草
効果 面積１００　ｃａのポットに火山灰土壌ヲつめ、メヒシ
バ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ　）
、イヌビエ（Ｅｃｈｌ−ｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓ−ｇ
ａｌｌｉ　）、オオイヌタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍｎｏ
ｄｏｓｕｍ　）、アオビユ（Ａｍａｒａｎｔｕｕｓ　ｒ
ｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ　）、トウモロコン（Ｚｅａｍａ
ｙＳ）、コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ　ａｅｓｔ−ｉｖｕ
ｍ）％ヤエナリ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ　ｒａｄｉａｔｕ
ｓ）　　の種子をまき、約５陶の覆土をし、その直後に
表１にあけｋような化合物を実施例１に順じて水利剤に
調製し、これを水で稀釈して、有効成分が１ヘクター各 ル当９１０に９に相当する薬量をポットの土壌表面に投
与しｆｒｏ処理処理後２邑 効果を調査しに０除草効果は肉眼観察しＯ：効果なし〜
５：完全枯死の６段階の指数にて表−２ｖこ表示した。

試験例２ 茎葉接触処理（ＦｏＨａｒ　５ｐｒａｙ　ｔｒｅａｔｍ
ｅｎｔ　）　シｆｃ場合の植物に対する除草効果 表面積１００ｃ＋＋ｔのポットに火山灰土ｍｔっめ、メ
ヒン／＜　（　Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　ｓａｎｇｕｉｎａ
ｌｉｓ　）、イヌビエ（　Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃ
ｒｕｓ−ｇａｌｌｉ　）、オオイヌタデ（Ｐｏｌｙｇｏ
−ｎｕｍ　ｎｏｄｏｓｕｍ　）％アオビユ（Ａｍａｒａ
ｎｔｈｕｓ　ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、トウモＯ　−
１　ン（Ｚｅａ　ｍａｙｓ　）　：ｌ　ムギ（Ｔｒｉｔ
ｉｃｕｍａｅｓｔ　ｉｖｕｍ　）、ヤエナリ（　Ｐｈａ
ｓｅｏｌｕｓ　ｒａｄｉａｔｕｓ　）の種子をまき、約
１ｃｍの覆土をして温室内に置き，雑草が１〜２葉にな
った時に、本発明化合物の水利剤を１ヘクタール当ｐ　
１　０　Ｋ９に相当する薬量を１０００６段階の指数で
表示した。試験結果は表３のとおりである。

試．験例３ 水田雑草に対する除草効果と水稲に対する薬害試験表面
積１２０ｃｒＩのポットに水田土壌を充填し。

ノビｘ　（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｉｏａ　ｃｒｕｓ−ｇａｉ
ｌｉ）、　ｍｌナギ（Ｍｏｎｏｃｈ−ｏｒｉａ　ｖａｇ
ｉｎａｌｉｓ）　　の種子を表層約２側の土壌に混入し
、マツバイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ　ａｃｉｃｕｌａｒ
ｉｓ　）及び２葉期の水稲雑菌をそれぞれ２ケ所に移植
し、水深を約３Ｃｒｎに保つ。３日後に本発明化合物を
実施例１に準じて調整された水利剤を、１ヘクタール当
り１０に９に相当する薬量で水中に投与しに０薬剤処理
後３週間目に除草効果及び水稲に対する薬害を調査しに
０除草効果及び作物に対する薬害は、試験例１と同様な
基準で調査し、６段階の指数で表示した。試験結果は表
４のとおりである。

表４より本発明化合物群は、水田の重要な雑草であるノ
ビエ、コナギ及びマツバイを殺草するのに有効なことが
わかる。化合物群は水稲に対して薬害のあるものが多い
が、いくつかの化合物はほとんど基害を示さな（・０ 以上の結果から、本発明の化合物は広範囲の雑草に対し
て強い除草活性を発揮することが明白であり、各種作物
の除草剤として応用することができる。

表２　発芽前土壌処理 り晋 表３茎葉処理

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）一般式 Ｃ式中、Ｒ１は水素原子、低級アルキル基、低級アルケ
   ニル基、低級ハロアルキル基、／クロアルキルＭ、　低
   級アルコキン基、フリル基、フェニル基又は低級アルキ
   ル若しくはハロゲン原子で置換されたフェニル基；Ｒ２
   は水素原子又はメチル基；ｎは１又は３；Ｒ３はフェニ
   ル基、ナフチル基又は低級アルキル基若しくはハロゲン
   原子で置換されたフェニル基をそ力それ示す）にて表わ
   され−るピラゾール誘導体。 Ｈ３ （式中、Ｒ１は水素原子、低級アルキル基、低級アルケ
   ニル基、低級ハロアルキル基、ンクロアルキ／’４．ｌ
   アルコキン基、フリル基、フェニル基、又は低級アルキ
   ル基若しくはハロゲン原子で（式中、Ｒ２は水素原子又
   はメチル基、ｎは１又は３、Ｒ３はフェニル基、ナフチ
   ル基又は低級アルキル基若しくはハロゲン原子で置換さ
   れたフェニル基、Ｘはハロゲン原子を示す。）にて表わ
   される化合物を有機溶媒中で反応させることを特徴とす
   ル一般式（式中の記号は上記の通り） にて表わされるピラゾール誘導体の製造法。 ３）一般式 （式中、Ｒ７は水素原子、低級アルキル基、低級アルケ
   ニル基、１ハロアルキル基、ンクロアルキル基、低級ア
   ル刀キシ基、フリル基、フェニル基、又は低級アルキル
   若しくは）・ロゲノ原子で置換さｎ−ｆｉｃ−フェニル
   基；Ｒ２は水素原子又はメチル基；ｎば１又は３；Ｒ３
   はフェニル基、ナフチル基又は低級アルキル基若しくは
   ノ・ロゲノ原子で置換されたフェニル基をそれぞれ示す
   ）にて表わされるピラゾール誘導体を有効成分として含
   有する除草剤。