JPS6013770A - オキサジアゾリノン誘導体及び除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は下記の一般式にて示される１、　３．４−オキ
サジアゾリン−５−オン誘導体及び該化合物を有効成分
として含有する除草剤に関するＯ〔但し、Ｒ１＝水素又
はメチル：Ｒ２＝水素、低級アルキル、低級アルケニル
、ベン ジル、クロロベンジル、 又は−ＣＨＣ００Ｒ４（Ｒ３：水素又はメチＲ３ルーＲ
４：メチル又は エチル）をそれぞれ 示す。〕 本発明の上記一般式にて狭わされる１、　３．４−オキ
サジアゾリン−５−オン銹導体は文献、特許等に未載の
新規化合物であシ、これを合成して種々研究した結果除
草剤として後れた作用を有することが認められた。

即ち本発明の化合物は、ひろい範囲の雑草に対し強い除
草活性を示し、雑草が発芽する直前もしくはその生育が
初期の段階に、本Ｍ効成分を１ヘクタール当シ２乃至２
０ｋｌ？施用すると、約１〜２週間経過するうちに、後
述のような広範囲の雑草を枯殺することかできる。

また本化合物の施用薬量を限定したシ、また適当な施用
方法を応用すると、トーモロコシ、ジャガイモ、サトウ
キビ、ピーナツ、大豆、ヒマワリ、大麦、小麦、ツルガ
ム、水稲、ワタ、果樹等の特定の作物を栽培する圃場で
雑草を選択的に除去することができる。

本発明化合物の例として代表的なものを例示すれば、表
−１に示すごときものが挙げられる。

尚、化合物の表示は前記一般式に於ける記号で示す。ま
た、物性掴のＮＭＲは核磁気共鳴スペクトル、０内は溶
媒、ｍｐは融点、ｎｐは屈折率を示し、表示法は慣用の
方法に従った。

本発明の化合物は、例えば、次式に従って合成すること
ができる。

但し、ｈａｔ：　ＣＬ、Ｂｒ　％　Ｒ２：　Ｈ以外の前
記で示すＲ２塩基：ビリジン、トリエチルアミンなどの
第３級アミン、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムなどのア
ルカリ類、又は水素化ナトリウム等が適当である。

溶媒：ベンゼン、トルエン、クロロホルム、ジクロロメ
タン、ジオキサン、エチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、アセトン、メチルエチルケトン、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシド、アセトニトリルなどの不
活性溶媒、又は塩基として用いる第３級アミン等を用い
ることが好ましい。

反応温度二室温から溶媒の還流温度が適当である。

なおＲ２＝１（である原料化合物は例えば、次にょシ製
造される。

即ち、水、ジクロロメタン又はジオキサン中で反応出発
化合物とホスゲン又はホスゲンダイマーを室温又は７０
〜８０℃に加熱して合成する。

以下に代表的な合成例を示し、更に具体的に説明する。

く合成例〉 α−（２−ナフトキシ）アセトヒドラジド２１．６ｇを
水３４０ｄに入れ、攪拌させながら、７５℃に加熱する
。このｉ濁液にホスダンダイマー（ＴＣＰ　）　１０．
９　ｆ、滴加する。満願後、反応温度を７０〜７５℃に
保ちながら５時間攪拌を続ける。

−晩放置後、析出している結晶を戸数、含水エタノール
よシ再結晶化させ、目的の化合物（煮２）を１８．５＃
得る。

（化合物Ａ３） ２−（１−（２−ナフトキシ）エチル〕−１，３，４−
オキサジアゾリン−５−オン３．８ｇをアセトン１００
ｒＩＬｌに入れ、攪拌させながら炭酸カリウム２．１．
９を入れ、加熱還流を１時間行ない室温まで冷却する。

室温下で、上記反応液にヨウ化メチルを２．８ｇ滴馴し
、徐々に加ｍｔ−して還流させる。

加熱還流２時間行ない、放冷する。塩を炉去し、溶媒を
留去する。残渣に水とジクロロメタンを加え〜抽出する
。ジクロロメタン層を１０％炭酸ナトリウム水溶液、水
の順で洗滌、芒硝で乾燥後溶媒を留去すると油状物質と
して目的の化合物（Ａ３）が３．９ｇ得られる。

金物屋１５） ２−（２−ナフトキシメチル）−１，３，４−オキサジ
アゾリン−５（４Ｈ）−オン２．４１をメチルエチルケ
トン１００Ｈにとかし、攪拌させながら、炭酸カリウム
１．４Ｉ！を加え、加熱還流を１時間行なう。室温まで
冷却させてから臭化ベンジル１．８９を滴加する。満願
後、加熱還流′ｆ：５時間行ない、室温まで放冷し、不
溶の塩ヲ渥去する。溶媒を減圧留去後得られる結晶ヲ戸
数し、シクロヘキサンで洗滌すると、目的の化合物（Ａ
　１５　）が３．０ｇ得られる。

本発明による活性化合物は通常の製剤化手段を応用して
、例えば乳剤、水利剤、ペースト剤、フロワブル剤粉剤
、粒剤等の剤形にすることができる。

さらに本発明化合物は、他の除草剤と混合することがで
きる。また作用の範囲を拡大するために、除草剤以外の
農薬、例えば殺虫剤、殺菌剤と混用することができる。

次に代表的な剤形の実施例をあける。説明文中の「部」
は重量部を示す。

実施例１．水利剤 有効成分として表１中に表示される化合物５０部、ケイ
ソウ±１０部、クレー３５部、ポリオキシエチレンアル
キルアリルエーテルスルホン酸ソーダ３部及びアルキル
ナフタレンスルホン酸ソーダ２部を混合粉砕して有効成
分化合物を５０饅含有する水和剤を得る。

使用に際しては水で所定の濃度に稀釈して散布する。

実施例２６粒剤 表１の化合物１０部、ベントナイト２０部、クレー６８
部及びドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ２部を混和し
、本釣２０部を加えて混ねシ機で練ったあと、造粒機を
通して造粒し、次いで乾燥整粒して有効成分１０％を含
有する粒剤全得る。

実施例３．乳剤 有効成分として表１中に表示される化合物１５部、キシ
レン８０部及びポリオキシエチレンアルキルアリルエー
テル５部を混合して均一な溶液とし、有効成分１５％を
含有する乳剤を得る。使用に際しては水で所定の濃度に
まで稀釈して散布する。

一般式Ｉの新規１．３．４−オキサジアゾリン−５−オ
ン誘導体は優れた除草作用を持つので、水田、畑地、果
樹園、非農耕地等に生えてくる雑草を防除するのに好適
である。この活性化合物を土壌表面に散布するか又は土
壌中に混和すると、雑草の生育を著しく阻害し枯死させ
ることができる。また生育中の雑草の茎葉部に本則全散
布して雑草を防除することもできる。

本化合物の薬量全規制して施用量全１ヘクタール当９２
〜２０ｋＩ！に選択すると、水稲、トウモロコシ、コム
ギ、オオムギ、サトウキビ、ダイオ、ピーナツ、ヒマワ
リ、ジャガイモ、ワタ又は果樹等の栽培圃場で選択的除
草剤として使用することができる。また施用量を増加す
ると非選択的除草剤として応用することができる。

本発明の化合物は、例えば次のような雑草を防除するの
に使用することができる。即ち、双子葉植物、例えばハ
コベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａｍｅｄｉａ　）、シロザ（Ｃ
ｈｅｎｏｐｏｄｌｕｍ　）、ツメフサ（Ｓａｇｌｍａ　
ｊａｐｏｎｉｅａ）、コアカブ（Ｃｈｏｎｏｐｏｄｉｕ
ｍ　ｆｉｅｉｆｏｌｉｕｍ　）、オオイヌタデ（Ｐｏｌ
ｙｇｏｎｕｍ　ｎｏｄｏｓｕｍ　）、スペリヒュ（Ｐｏ
ｒｔｕｌａｃｅ　ｏｌｅｒａｃｅａ　）、ナズナ（Ｃａ
ｐｓｅｌｌａ　ｂｕ’ｒｓａｐａａｔｏｒｉａ　）、グ
ンバイナズナ（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ　ｖｉｒｇｉｎｉａｕ
ｍ）、イヌガラシ（Ｐｏｒｉｐｐａ　１ｎｄｉｃａ　）
、タネツケパナ（Ｃａｒｄａｍｉｎｅ　Ｈｅｘｕｏａａ
　）、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎａｖｉｃｅｎｎａｅ　
）、アメリカキンゴジヵ（５ｉｄａ　５ｐｉｎ。

ｓａ　）、マルパアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ　ｐｕｒｐ
ｕｒｅａ　）、イｙｔ？０ギク（５ｅｎｅａｉｏ　ｖｕ
ｌｇａｒｌｇ　）、オニノグシ（５ｏｎｃｈｕｓ　ａａ
ｐｅｒ　）、アメリカセンダングサ（、Ｂｔｄｅｎｓｆ
ｒｏｎｄｏｓａ　）　％　ブタフサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ
　ａｒｔｅｍｉｓｉａｅｆｏｌｉａ　）、ホウキギク（
Ａｓｔｅｒ　５ｕｂｕｌａｔｕｓ　）、ホトケノザ（Ｌ
ａｍｉｕｍ　ａｍｐｌｅｘｉｃａｖｌｅ　）　、カタバ
ミ（Ｏｘａｌｉｓｃｏｒｎｌｃｏｌａｔｅ　）　、アオ
ビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ
　）、カラスツエンドウ（Ｖｉｃｉａ　５ａｔｉｖａ　
）、ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ　ａｐｕｒｉｕｍ　）、
イヌホウズキ（Ｓｏｌａｎｕｍ　ｎｉｇｒｕｍ　）、チ
ョウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒａｓｔｒａｍｏｎｌｕｍ
　）、コナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ　ｖａｇｉｎａｌ
ｉｓ　）等、イネ科植物、例えばスズメノカタビラ（Ｐ
ｏａａｎｎｕａ　）、スズメノカタビラ（Ａｌｏｐｅｅ
ｕｌｕｓａｅｑｕａｌｉｓ　）、ノビエ（Ｅｃｈｉｎｏ
ｃｈｌｏｒ　ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ　）、カヤツリグサ
科雑草、例えばカヤツリグサ（Ｃｙｐｅｒｕｓ　ｍ１ｃ
ｒｏｉｒｉａ　）　、コゴメガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ
ｌｒｉｍ　）、マツバイ（Ｅｌｅｏｅｈａｒｉｓ　ａｅ
ｉｃｕｌａｒｉａ　）等。

本発明の化合物は、上記のような広範囲の雑草に対して
優れた除草効力を有し、特に雑草が発芽する直前または
発芽直後の時期に畑地表面又は植物体の茎葉面にあるい
は湛水中に散布するとき、極めて高い防除効果が得られ
る。

また本発明の化合物を土壌中に混和した場合にも極めて
優れた雑草防除効果が得られる。

本発明による除草剤の除草効果を示すために、代表的な
試験例をいくつかあけて更に具体的に説明する。

試験例　１ 発芽前土壌処理（ｐｒｅ−ｅｍｅｒｇｅｎｃｅ　５ｏｉ
ｌ　ｔｒｅａｔｍｅｎｔ　）　した場合の植物に対する
除草効果面積１００αのポットに火山灰土壌をつめ、メ
ヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｌａ　ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ
　）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃ）＋１ｏａ　ａｒｕｓ
−ｇａｌｌｉ　）、オオイヌタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｎ
ｉ　ｎｏｄｏｓｕｍ　）　、アオビユ（Ａｍａｒａｎｔ
ｈｕｓｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ　）、トウモロコシ（Ｚ
ｅａ　ｍａｙｓ　）、コムギ（Ｔｒｌｔｌｏｕｍ　ａｅ
ｓｔｌｖｕｍ　）、ヤエナリ（Ｐｈａｓｅｏｌｕａｒａ
ｄｉａｔｕｓ　）の種子をまき、約５ＷＩＩ１１の覆土
をし、その直後に表１にあげたような化合物を実施例１
に順じて水和剤に調製し、これを水で稀釈して、有効成
分が１ヘクタールｓｎ　ｉ　ｏｋＩＩに相当する薬量を
各ポットの土壌表面に投与した。処理後２週間口に植物
に対する除草効果を調査した。除草効果は肉眼観察しＯ
：効果なし〜５：完全枯死の６段階の指数にて表−２に
表示した。

試験例　２ 茎葉接触処理（Ｆｏｌｉａｒ　５ｐｒａｙ　ｔｒｅａｔ
ｍｅｎｔ　）　した場合の植物に対する除草効果 表面積１００ｔ−ｒｎ２のポットに火山灰土壌をつめ、
メヒシバ（Ｄｌｇｉｔａｒｉａ　ｓａｎｇｕｉｎａｌｉ
ｓ　）　、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏａｈｌｏａ　ｃｒｕ
ｓ　−ｇａｌｌｌ　）、オオイヌタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎ
ｕｍ　ｎｏｄｏｇｕｍ　）　ｓアオビユ（Ａｍａｒａｎ
ｔｈｕｓｒｅｔｒｏｆｌ＋５ｘｕｓ　）　、）ウモロコ
シ（Ｚｅａ　ｍａｙａ　）、コムギ（Ｔｒｌｔｉｃｕｍ
　ａｅｓｔｌｖｕｍ　）、ヤエナリ（Ｐｈａｓｅｏｌｕ
ｓ　ｒａｄｌａｔｕａ　）の種子をまき、約１ｃｒｎの
覆土をして温室内に置き、雑草が１〜２葉になった時に
、本発明化合物の水利剤を１ヘクタール当５１０　ｋｇ
に相当する薬量を１０００ｔ／ｈａ相当の水で稀釈し、
噴霧器を使用して散布した。薬剤散布した１０日後に試
験例１と同様な基準で調査し、６段階の指数で表示した
。試験結果は表３のとおりである。

試験例　３ 水田雑草に対する除草効果と水稲に対する薬害試験表面
積１２０ｃｎ１のポットに水田土壌を充填し、ノビｘ　
（Ｋｃｈｉｎｏｃｈｏａ　ａｒｕｓ−ｇａｌｌｉ　）、
コナギ（Ｍｏｎｏ’ｃｈｏｒｉａ　ｖａｇｉｎｉｌｉｓ
　）の種子を表層約２ｃｒｎの土壌に混入し、マツバイ
（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ　ａｃｉｃｕｌａｒｉｓ　）及
び２葉期の水稲雑草をそれぞれ２ケ所に移植し、水深を
約３αに保つ。３日後に本発明化合物を実施例１に準じ
て調整された水利剤を、１ヘクタール当！７１０　ｋｇ
に相当する薬量で水中に投与した。

薬剤処理後３週間口に除草効果及び水稲に対する薬害を
調査した。除草効果及び作物に対する薬害は、試験例１
と同様な基準で調査し、６段階の指数で表示した。試験
結果は表４のとおシである。

表４よυ本発明化合物群は、水田の重要な雑草であるノ
ビエ、コナギ及びマツ・ぐイを殺草するのに有効なこと
がわかる。

表４湛水処理

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）一般式 〔但し、Ｒ４＝水素又はメチル；Ｒ２＝水素、低級アル
   キル、低級アルケニル、ベン ジル、クロロベンジル、 Ｒ３チル１Ｒ４：メチル 又はエチル）をそ れぞれ示す。〕にて 示される１、３．４−オキサジアゾリン−５−オン誘導
   体。 ２）一般式 〔但し、Ｒ４＝水素又はメチル；Ｒ２＝水垢、低級アル
   キル、低級アルケニル、ペン シル、クロロベンジル、 又は−ＣＨＣ００Ｒ４（Ｒ，：水素又はメチ■ Ｒ５ルーＲ４：メチル又は エチル）をそれぞれ 示す。）にて 示される１、　３．４−オキサジアゾリン−５−オン誘
   導体を有効成分として含有する除草剤。