JPS6013770A - オキサジアゾリノン誘導体及び除草剤 - Google Patents
オキサジアゾリノン誘導体及び除草剤Info
- Publication number
- JPS6013770A JPS6013770A JP58121533A JP12153383A JPS6013770A JP S6013770 A JPS6013770 A JP S6013770A JP 58121533 A JP58121533 A JP 58121533A JP 12153383 A JP12153383 A JP 12153383A JP S6013770 A JPS6013770 A JP S6013770A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- formula
- weeds
- oxadiazolin
- herbicide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は下記の一般式にて示される1、 3.4−オキ
サジアゾリン−5−オン誘導体及び該化合物を有効成分
として含有する除草剤に関するO〔但し、R1=水素又
はメチル:R2=水素、低級アルキル、低級アルケニル
、ベン ジル、クロロベンジル、 又は−CHC00R4(R3:水素又はメチR3ルーR
4:メチル又は エチル)をそれぞれ 示す。〕 本発明の上記一般式にて狭わされる1、 3.4−オキ
サジアゾリン−5−オン銹導体は文献、特許等に未載の
新規化合物であシ、これを合成して種々研究した結果除
草剤として後れた作用を有することが認められた。
サジアゾリン−5−オン誘導体及び該化合物を有効成分
として含有する除草剤に関するO〔但し、R1=水素又
はメチル:R2=水素、低級アルキル、低級アルケニル
、ベン ジル、クロロベンジル、 又は−CHC00R4(R3:水素又はメチR3ルーR
4:メチル又は エチル)をそれぞれ 示す。〕 本発明の上記一般式にて狭わされる1、 3.4−オキ
サジアゾリン−5−オン銹導体は文献、特許等に未載の
新規化合物であシ、これを合成して種々研究した結果除
草剤として後れた作用を有することが認められた。
即ち本発明の化合物は、ひろい範囲の雑草に対し強い除
草活性を示し、雑草が発芽する直前もしくはその生育が
初期の段階に、本M効成分を1ヘクタール当シ2乃至2
0kl?施用すると、約1〜2週間経過するうちに、後
述のような広範囲の雑草を枯殺することかできる。
草活性を示し、雑草が発芽する直前もしくはその生育が
初期の段階に、本M効成分を1ヘクタール当シ2乃至2
0kl?施用すると、約1〜2週間経過するうちに、後
述のような広範囲の雑草を枯殺することかできる。
また本化合物の施用薬量を限定したシ、また適当な施用
方法を応用すると、トーモロコシ、ジャガイモ、サトウ
キビ、ピーナツ、大豆、ヒマワリ、大麦、小麦、ツルガ
ム、水稲、ワタ、果樹等の特定の作物を栽培する圃場で
雑草を選択的に除去することができる。
方法を応用すると、トーモロコシ、ジャガイモ、サトウ
キビ、ピーナツ、大豆、ヒマワリ、大麦、小麦、ツルガ
ム、水稲、ワタ、果樹等の特定の作物を栽培する圃場で
雑草を選択的に除去することができる。
本発明化合物の例として代表的なものを例示すれば、表
−1に示すごときものが挙げられる。
−1に示すごときものが挙げられる。
尚、化合物の表示は前記一般式に於ける記号で示す。ま
た、物性掴のNMRは核磁気共鳴スペクトル、0内は溶
媒、mpは融点、npは屈折率を示し、表示法は慣用の
方法に従った。
た、物性掴のNMRは核磁気共鳴スペクトル、0内は溶
媒、mpは融点、npは屈折率を示し、表示法は慣用の
方法に従った。
本発明の化合物は、例えば、次式に従って合成すること
ができる。
ができる。
但し、hat: CL、Br % R2: H以外の前
記で示すR2塩基:ビリジン、トリエチルアミンなどの
第3級アミン、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムなどのア
ルカリ類、又は水素化ナトリウム等が適当である。
記で示すR2塩基:ビリジン、トリエチルアミンなどの
第3級アミン、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムなどのア
ルカリ類、又は水素化ナトリウム等が適当である。
溶媒:ベンゼン、トルエン、クロロホルム、ジクロロメ
タン、ジオキサン、エチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、アセトン、メチルエチルケトン、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシド、アセトニトリルなどの不
活性溶媒、又は塩基として用いる第3級アミン等を用い
ることが好ましい。
タン、ジオキサン、エチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、アセトン、メチルエチルケトン、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシド、アセトニトリルなどの不
活性溶媒、又は塩基として用いる第3級アミン等を用い
ることが好ましい。
反応温度二室温から溶媒の還流温度が適当である。
なおR2=1(である原料化合物は例えば、次にょシ製
造される。
造される。
即ち、水、ジクロロメタン又はジオキサン中で反応出発
化合物とホスゲン又はホスゲンダイマーを室温又は70
〜80℃に加熱して合成する。
化合物とホスゲン又はホスゲンダイマーを室温又は70
〜80℃に加熱して合成する。
以下に代表的な合成例を示し、更に具体的に説明する。
く合成例〉
α−(2−ナフトキシ)アセトヒドラジド21.6gを
水340dに入れ、攪拌させながら、75℃に加熱する
。このi濁液にホスダンダイマー(TCP ) 10.
9 f、滴加する。満願後、反応温度を70〜75℃に
保ちながら5時間攪拌を続ける。
水340dに入れ、攪拌させながら、75℃に加熱する
。このi濁液にホスダンダイマー(TCP ) 10.
9 f、滴加する。満願後、反応温度を70〜75℃に
保ちながら5時間攪拌を続ける。
−晩放置後、析出している結晶を戸数、含水エタノール
よシ再結晶化させ、目的の化合物(煮2)を18.5#
得る。
よシ再結晶化させ、目的の化合物(煮2)を18.5#
得る。
(化合物A3)
2−(1−(2−ナフトキシ)エチル〕−1,3,4−
オキサジアゾリン−5−オン3.8gをアセトン100
rILlに入れ、攪拌させながら炭酸カリウム2.1.
9を入れ、加熱還流を1時間行ない室温まで冷却する。
オキサジアゾリン−5−オン3.8gをアセトン100
rILlに入れ、攪拌させながら炭酸カリウム2.1.
9を入れ、加熱還流を1時間行ない室温まで冷却する。
室温下で、上記反応液にヨウ化メチルを2.8g滴馴し
、徐々に加mt−して還流させる。
、徐々に加mt−して還流させる。
加熱還流2時間行ない、放冷する。塩を炉去し、溶媒を
留去する。残渣に水とジクロロメタンを加え〜抽出する
。ジクロロメタン層を10%炭酸ナトリウム水溶液、水
の順で洗滌、芒硝で乾燥後溶媒を留去すると油状物質と
して目的の化合物(A3)が3.9g得られる。
留去する。残渣に水とジクロロメタンを加え〜抽出する
。ジクロロメタン層を10%炭酸ナトリウム水溶液、水
の順で洗滌、芒硝で乾燥後溶媒を留去すると油状物質と
して目的の化合物(A3)が3.9g得られる。
金物屋15)
2−(2−ナフトキシメチル)−1,3,4−オキサジ
アゾリン−5(4H)−オン2.41をメチルエチルケ
トン100Hにとかし、攪拌させながら、炭酸カリウム
1.4I!を加え、加熱還流を1時間行なう。室温まで
冷却させてから臭化ベンジル1.89を滴加する。満願
後、加熱還流′f:5時間行ない、室温まで放冷し、不
溶の塩ヲ渥去する。溶媒を減圧留去後得られる結晶ヲ戸
数し、シクロヘキサンで洗滌すると、目的の化合物(A
15 )が3.0g得られる。
アゾリン−5(4H)−オン2.41をメチルエチルケ
トン100Hにとかし、攪拌させながら、炭酸カリウム
1.4I!を加え、加熱還流を1時間行なう。室温まで
冷却させてから臭化ベンジル1.89を滴加する。満願
後、加熱還流′f:5時間行ない、室温まで放冷し、不
溶の塩ヲ渥去する。溶媒を減圧留去後得られる結晶ヲ戸
数し、シクロヘキサンで洗滌すると、目的の化合物(A
15 )が3.0g得られる。
本発明による活性化合物は通常の製剤化手段を応用して
、例えば乳剤、水利剤、ペースト剤、フロワブル剤粉剤
、粒剤等の剤形にすることができる。
、例えば乳剤、水利剤、ペースト剤、フロワブル剤粉剤
、粒剤等の剤形にすることができる。
さらに本発明化合物は、他の除草剤と混合することがで
きる。また作用の範囲を拡大するために、除草剤以外の
農薬、例えば殺虫剤、殺菌剤と混用することができる。
きる。また作用の範囲を拡大するために、除草剤以外の
農薬、例えば殺虫剤、殺菌剤と混用することができる。
次に代表的な剤形の実施例をあける。説明文中の「部」
は重量部を示す。
は重量部を示す。
実施例1.水利剤
有効成分として表1中に表示される化合物50部、ケイ
ソウ±10部、クレー35部、ポリオキシエチレンアル
キルアリルエーテルスルホン酸ソーダ3部及びアルキル
ナフタレンスルホン酸ソーダ2部を混合粉砕して有効成
分化合物を50饅含有する水和剤を得る。
ソウ±10部、クレー35部、ポリオキシエチレンアル
キルアリルエーテルスルホン酸ソーダ3部及びアルキル
ナフタレンスルホン酸ソーダ2部を混合粉砕して有効成
分化合物を50饅含有する水和剤を得る。
使用に際しては水で所定の濃度に稀釈して散布する。
実施例26粒剤
表1の化合物10部、ベントナイト20部、クレー68
部及びドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ2部を混和し
、本釣20部を加えて混ねシ機で練ったあと、造粒機を
通して造粒し、次いで乾燥整粒して有効成分10%を含
有する粒剤全得る。
部及びドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ2部を混和し
、本釣20部を加えて混ねシ機で練ったあと、造粒機を
通して造粒し、次いで乾燥整粒して有効成分10%を含
有する粒剤全得る。
実施例3.乳剤
有効成分として表1中に表示される化合物15部、キシ
レン80部及びポリオキシエチレンアルキルアリルエー
テル5部を混合して均一な溶液とし、有効成分15%を
含有する乳剤を得る。使用に際しては水で所定の濃度に
まで稀釈して散布する。
レン80部及びポリオキシエチレンアルキルアリルエー
テル5部を混合して均一な溶液とし、有効成分15%を
含有する乳剤を得る。使用に際しては水で所定の濃度に
まで稀釈して散布する。
一般式Iの新規1.3.4−オキサジアゾリン−5−オ
ン誘導体は優れた除草作用を持つので、水田、畑地、果
樹園、非農耕地等に生えてくる雑草を防除するのに好適
である。この活性化合物を土壌表面に散布するか又は土
壌中に混和すると、雑草の生育を著しく阻害し枯死させ
ることができる。また生育中の雑草の茎葉部に本則全散
布して雑草を防除することもできる。
ン誘導体は優れた除草作用を持つので、水田、畑地、果
樹園、非農耕地等に生えてくる雑草を防除するのに好適
である。この活性化合物を土壌表面に散布するか又は土
壌中に混和すると、雑草の生育を著しく阻害し枯死させ
ることができる。また生育中の雑草の茎葉部に本則全散
布して雑草を防除することもできる。
本化合物の薬量全規制して施用量全1ヘクタール当92
〜20kI!に選択すると、水稲、トウモロコシ、コム
ギ、オオムギ、サトウキビ、ダイオ、ピーナツ、ヒマワ
リ、ジャガイモ、ワタ又は果樹等の栽培圃場で選択的除
草剤として使用することができる。また施用量を増加す
ると非選択的除草剤として応用することができる。
〜20kI!に選択すると、水稲、トウモロコシ、コム
ギ、オオムギ、サトウキビ、ダイオ、ピーナツ、ヒマワ
リ、ジャガイモ、ワタ又は果樹等の栽培圃場で選択的除
草剤として使用することができる。また施用量を増加す
ると非選択的除草剤として応用することができる。
本発明の化合物は、例えば次のような雑草を防除するの
に使用することができる。即ち、双子葉植物、例えばハ
コベ(Stellariamedia )、シロザ(C
henopodlum )、ツメフサ(Saglma
japoniea)、コアカブ(Chonopodiu
m fieifolium )、オオイヌタデ(Pol
ygonum nodosum )、スペリヒュ(Po
rtulace oleracea )、ナズナ(Ca
psella bu’rsapaatoria )、グ
ンバイナズナ(Lepidium virginiau
m)、イヌガラシ(Porippa 1ndica )
、タネツケパナ(Cardamine Hexuoaa
)、イチビ(Abutilonavicennae
)、アメリカキンゴジヵ(5ida 5pin。
に使用することができる。即ち、双子葉植物、例えばハ
コベ(Stellariamedia )、シロザ(C
henopodlum )、ツメフサ(Saglma
japoniea)、コアカブ(Chonopodiu
m fieifolium )、オオイヌタデ(Pol
ygonum nodosum )、スペリヒュ(Po
rtulace oleracea )、ナズナ(Ca
psella bu’rsapaatoria )、グ
ンバイナズナ(Lepidium virginiau
m)、イヌガラシ(Porippa 1ndica )
、タネツケパナ(Cardamine Hexuoaa
)、イチビ(Abutilonavicennae
)、アメリカキンゴジヵ(5ida 5pin。
sa )、マルパアサガオ(Ipomoea purp
urea )、イyt?0ギク(5eneaio vu
lgarlg )、オニノグシ(5onchus aa
per )、アメリカセンダングサ(、Btdensf
rondosa ) % ブタフサ(Ambrosia
artemisiaefolia )、ホウキギク(
Aster 5ubulatus )、ホトケノザ(L
amium amplexicavle ) 、カタバ
ミ(Oxaliscornlcolate ) 、アオ
ビユ(Amaranthus retroflexus
)、カラスツエンドウ(Vicia 5ativa
)、ヤエムグラ(Galium apurium )、
イヌホウズキ(Solanum nigrum )、チ
ョウセンアサガオ(Daturastramonlum
)、コナギ(Monochoria vaginal
is )等、イネ科植物、例えばスズメノカタビラ(P
oaannua )、スズメノカタビラ(Alopee
ulusaequalis )、ノビエ(Echino
chlor crus−galli )、カヤツリグサ
科雑草、例えばカヤツリグサ(Cyperus m1c
roiria ) 、コゴメガヤツリ(Cyperus
lrim )、マツバイ(Eleoeharis ae
icularia )等。
urea )、イyt?0ギク(5eneaio vu
lgarlg )、オニノグシ(5onchus aa
per )、アメリカセンダングサ(、Btdensf
rondosa ) % ブタフサ(Ambrosia
artemisiaefolia )、ホウキギク(
Aster 5ubulatus )、ホトケノザ(L
amium amplexicavle ) 、カタバ
ミ(Oxaliscornlcolate ) 、アオ
ビユ(Amaranthus retroflexus
)、カラスツエンドウ(Vicia 5ativa
)、ヤエムグラ(Galium apurium )、
イヌホウズキ(Solanum nigrum )、チ
ョウセンアサガオ(Daturastramonlum
)、コナギ(Monochoria vaginal
is )等、イネ科植物、例えばスズメノカタビラ(P
oaannua )、スズメノカタビラ(Alopee
ulusaequalis )、ノビエ(Echino
chlor crus−galli )、カヤツリグサ
科雑草、例えばカヤツリグサ(Cyperus m1c
roiria ) 、コゴメガヤツリ(Cyperus
lrim )、マツバイ(Eleoeharis ae
icularia )等。
本発明の化合物は、上記のような広範囲の雑草に対して
優れた除草効力を有し、特に雑草が発芽する直前または
発芽直後の時期に畑地表面又は植物体の茎葉面にあるい
は湛水中に散布するとき、極めて高い防除効果が得られ
る。
優れた除草効力を有し、特に雑草が発芽する直前または
発芽直後の時期に畑地表面又は植物体の茎葉面にあるい
は湛水中に散布するとき、極めて高い防除効果が得られ
る。
また本発明の化合物を土壌中に混和した場合にも極めて
優れた雑草防除効果が得られる。
優れた雑草防除効果が得られる。
本発明による除草剤の除草効果を示すために、代表的な
試験例をいくつかあけて更に具体的に説明する。
試験例をいくつかあけて更に具体的に説明する。
試験例 1
発芽前土壌処理(pre−emergence 5oi
l treatment ) した場合の植物に対する
除草効果面積100αのポットに火山灰土壌をつめ、メ
ヒシバ(Digitarla sanguinalis
)、イヌビエ(Echinoc)+1oa arus
−galli )、オオイヌタデ(Polygonun
i nodosum ) 、アオビユ(Amarant
husretroflexus )、トウモロコシ(Z
ea mays )、コムギ(Trltloum ae
stlvum )、ヤエナリ(Phaseoluara
diatus )の種子をまき、約5WII11の覆土
をし、その直後に表1にあげたような化合物を実施例1
に順じて水和剤に調製し、これを水で稀釈して、有効成
分が1ヘクタールsn i okIIに相当する薬量を
各ポットの土壌表面に投与した。処理後2週間口に植物
に対する除草効果を調査した。除草効果は肉眼観察しO
:効果なし〜5:完全枯死の6段階の指数にて表−2に
表示した。
l treatment ) した場合の植物に対する
除草効果面積100αのポットに火山灰土壌をつめ、メ
ヒシバ(Digitarla sanguinalis
)、イヌビエ(Echinoc)+1oa arus
−galli )、オオイヌタデ(Polygonun
i nodosum ) 、アオビユ(Amarant
husretroflexus )、トウモロコシ(Z
ea mays )、コムギ(Trltloum ae
stlvum )、ヤエナリ(Phaseoluara
diatus )の種子をまき、約5WII11の覆土
をし、その直後に表1にあげたような化合物を実施例1
に順じて水和剤に調製し、これを水で稀釈して、有効成
分が1ヘクタールsn i okIIに相当する薬量を
各ポットの土壌表面に投与した。処理後2週間口に植物
に対する除草効果を調査した。除草効果は肉眼観察しO
:効果なし〜5:完全枯死の6段階の指数にて表−2に
表示した。
試験例 2
茎葉接触処理(Foliar 5pray treat
ment ) した場合の植物に対する除草効果 表面積100t−rn2のポットに火山灰土壌をつめ、
メヒシバ(Dlgitaria sanguinali
s ) 、イヌビエ(Echinoahloa cru
s −galll )、オオイヌタデ(Polygon
um nodogum ) sアオビユ(Amaran
thusretrofl+5xus ) 、)ウモロコ
シ(Zea maya )、コムギ(Trlticum
aestlvum )、ヤエナリ(Phaseolu
s radlatua )の種子をまき、約1crnの
覆土をして温室内に置き、雑草が1〜2葉になった時に
、本発明化合物の水利剤を1ヘクタール当510 kg
に相当する薬量を1000t/ha相当の水で稀釈し、
噴霧器を使用して散布した。薬剤散布した10日後に試
験例1と同様な基準で調査し、6段階の指数で表示した
。試験結果は表3のとおりである。
ment ) した場合の植物に対する除草効果 表面積100t−rn2のポットに火山灰土壌をつめ、
メヒシバ(Dlgitaria sanguinali
s ) 、イヌビエ(Echinoahloa cru
s −galll )、オオイヌタデ(Polygon
um nodogum ) sアオビユ(Amaran
thusretrofl+5xus ) 、)ウモロコ
シ(Zea maya )、コムギ(Trlticum
aestlvum )、ヤエナリ(Phaseolu
s radlatua )の種子をまき、約1crnの
覆土をして温室内に置き、雑草が1〜2葉になった時に
、本発明化合物の水利剤を1ヘクタール当510 kg
に相当する薬量を1000t/ha相当の水で稀釈し、
噴霧器を使用して散布した。薬剤散布した10日後に試
験例1と同様な基準で調査し、6段階の指数で表示した
。試験結果は表3のとおりである。
試験例 3
水田雑草に対する除草効果と水稲に対する薬害試験表面
積120cn1のポットに水田土壌を充填し、ノビx
(Kchinochoa arus−galli )、
コナギ(Mono’choria vaginilis
)の種子を表層約2crnの土壌に混入し、マツバイ
(Eleocharis acicularis )及
び2葉期の水稲雑草をそれぞれ2ケ所に移植し、水深を
約3αに保つ。3日後に本発明化合物を実施例1に準じ
て調整された水利剤を、1ヘクタール当!710 kg
に相当する薬量で水中に投与した。
積120cn1のポットに水田土壌を充填し、ノビx
(Kchinochoa arus−galli )、
コナギ(Mono’choria vaginilis
)の種子を表層約2crnの土壌に混入し、マツバイ
(Eleocharis acicularis )及
び2葉期の水稲雑草をそれぞれ2ケ所に移植し、水深を
約3αに保つ。3日後に本発明化合物を実施例1に準じ
て調整された水利剤を、1ヘクタール当!710 kg
に相当する薬量で水中に投与した。
薬剤処理後3週間口に除草効果及び水稲に対する薬害を
調査した。除草効果及び作物に対する薬害は、試験例1
と同様な基準で調査し、6段階の指数で表示した。試験
結果は表4のとおシである。
調査した。除草効果及び作物に対する薬害は、試験例1
と同様な基準で調査し、6段階の指数で表示した。試験
結果は表4のとおシである。
表4よυ本発明化合物群は、水田の重要な雑草であるノ
ビエ、コナギ及びマツ・ぐイを殺草するのに有効なこと
がわかる。
ビエ、コナギ及びマツ・ぐイを殺草するのに有効なこと
がわかる。
表4湛水処理
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1)一般式 〔但し、R4=水素又はメチル;R2=水素、低級アル
キル、低級アルケニル、ベン ジル、クロロベンジル、 R3チル1R4:メチル 又はエチル)をそ れぞれ示す。〕にて 示される1、3.4−オキサジアゾリン−5−オン誘導
体。 2)一般式 〔但し、R4=水素又はメチル;R2=水垢、低級アル
キル、低級アルケニル、ペン シル、クロロベンジル、 又は−CHC00R4(R,:水素又はメチ■ R5ルーR4:メチル又は エチル)をそれぞれ 示す。)にて 示される1、 3.4−オキサジアゾリン−5−オン誘
導体を有効成分として含有する除草剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58121533A JPS6013770A (ja) | 1983-07-06 | 1983-07-06 | オキサジアゾリノン誘導体及び除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58121533A JPS6013770A (ja) | 1983-07-06 | 1983-07-06 | オキサジアゾリノン誘導体及び除草剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6013770A true JPS6013770A (ja) | 1985-01-24 |
Family
ID=14813589
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP58121533A Pending JPS6013770A (ja) | 1983-07-06 | 1983-07-06 | オキサジアゾリノン誘導体及び除草剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6013770A (ja) |
-
1983
- 1983-07-06 JP JP58121533A patent/JPS6013770A/ja active Pending
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPS59163372A (ja) | ピラゾ−ル誘導体とその製造法及び除草剤 | |
JPS62126178A (ja) | 新規トリアジン誘導体及びこれを含む除草剤 | |
EP0197495B1 (en) | 4,5,6,7-tetrahydro-2h-indazole derivatives and herbicides containing them | |
JPS6013770A (ja) | オキサジアゾリノン誘導体及び除草剤 | |
JPH0360823B2 (ja) | ||
JPS604171A (ja) | N−アルキルアミノピラゾ−ル誘導体とその製造法および除草剤 | |
JPS63264489A (ja) | チアジアザビシクロノナン誘導体及び除草剤 | |
JPS5842864B2 (ja) | N−(α,α−ジアルキルベンジル)フエニルアセトアミド誘導体およびそれを含有する除草剤 | |
JPS608279A (ja) | オキサジアゾリノン誘導体及び除草剤 | |
JPS6011482A (ja) | チアジアジノン誘導体及び除草剤 | |
JPS604160A (ja) | カ−バメ−ト誘導体及び除草剤 | |
JPS604175A (ja) | オキサジアゾリノン誘導体及び除草剤 | |
JPS6013783A (ja) | チオフエン誘導体及び除草剤 | |
JPS608243A (ja) | α,αジメチルベンジルヒドロキシルアミン誘導体及び除草剤 | |
JPS6013784A (ja) | チオフエン誘導体及び除草剤 | |
JPS6016964A (ja) | カルバジン酸誘導体及び除草剤 | |
JPS58222096A (ja) | ホスホノメチルアミノ誘導体 | |
JPH0517881B2 (ja) | ||
JPS5896071A (ja) | ピラゾ−ル誘導体とその製造法及び除草剤 | |
JPH01186868A (ja) | ピラゾール化合物およびそれを有効成分として含有する除草剤 | |
JPS6317833B2 (ja) | ||
JPS608278A (ja) | オキサジアゾリノン誘導体及び除草剤 | |
JPS60252457A (ja) | シクロヘキセンジカルボン酸ジアミド類およびこれを有効成分とする除草剤 | |
JPH01139581A (ja) | テトラヒドロフタルイミド誘導体、その製法および除草剤 | |
JPS6130671B2 (ja) |