JPH0360823B2 - - Google Patents
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- JPH0360823B2 JPH0360823B2 JP7701082A JP7701082A JPH0360823B2 JP H0360823 B2 JPH0360823 B2 JP H0360823B2 JP 7701082 A JP7701082 A JP 7701082A JP 7701082 A JP7701082 A JP 7701082A JP H0360823 B2 JPH0360823 B2 JP H0360823B2
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Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
本発明は、一般式()
(式中、R1は水素原子,アルキル基又はヒド
ロキシアルキル基を表わし、R2は水素原子,ア
ルキル基,ハロゲノアルキル基,ヒドロキシアル
キル基,シアノアルキル基,アセチル基,ハロゲ
ノアセチル基,メトキシアセチル基,アミノ基,
メトキシ基又は水酸基を表わし、R3,R4はそれ
ぞれ水素原子,アルキル基又はハロゲン原子を表
わす) で示される新規な1,2,4−トリアゾール誘導
体及びこれを有効成分とする除草剤に関する。 本発明者らは、種々研究を積み重ねた結果、上
記一般式(1)で表わされる1,2,4−トリアゾー
ル誘導体が優れた実用的除草効果を有することを
発見し本発明に至つた。 本発明の一般式(1)の化合物(以下、本発明化合
物を略称する)はイネ、小麦、トウモロコシ等に
薬害を生ずる事なく、種子発芽試験、土壌処理試
験、茎葉散布処理試験等の除草試験において、広
葉およびイネ科植物に除草活性を示し、特に広葉
植物(スベリヒユ、シロザ、ハコベ、タネツケバ
ナ等)には優れた除草活性を有することを発見し
た。その除草剤としての施用範囲は、水田、畑
地、果樹園等の農耕地の他、花卉栽培への使用が
あげられる。 本発明化合物は、下記の反応式のいずれかによ
つて合成され得る。 1 一般式(1)中のR2がアセチル基,ハロゲノア
セチル基,メトキシアセチル基以外の置換基を
示す場合: 反応式1に示されるように、4−フエニルヒ
ドラゾノ−2−フエニルオキサゾリン−5−誘
導体()にアセトン又はジオキサン中で適当
なアミン誘導体()を反応させ、次いで塩酸
を用いて環化させることにより、簡便に合成す
ることができる。 2 一般式()中のR2がアセチル基,ハロゲ
ノアセチル基,メトキシアセチル基を示す場
合: 反応式2で表わされるように1,2,4−ト
リアゾール誘導体()をベンゼンやトルエン
などの不活性溶媒中で酸塩化物あるいは酸無水
物でアシル化することにより容易に合成するこ
とができる。 本発明化合物の具体例を及び理化学的性質を下
記第1表に示す。
ロキシアルキル基を表わし、R2は水素原子,ア
ルキル基,ハロゲノアルキル基,ヒドロキシアル
キル基,シアノアルキル基,アセチル基,ハロゲ
ノアセチル基,メトキシアセチル基,アミノ基,
メトキシ基又は水酸基を表わし、R3,R4はそれ
ぞれ水素原子,アルキル基又はハロゲン原子を表
わす) で示される新規な1,2,4−トリアゾール誘導
体及びこれを有効成分とする除草剤に関する。 本発明者らは、種々研究を積み重ねた結果、上
記一般式(1)で表わされる1,2,4−トリアゾー
ル誘導体が優れた実用的除草効果を有することを
発見し本発明に至つた。 本発明の一般式(1)の化合物(以下、本発明化合
物を略称する)はイネ、小麦、トウモロコシ等に
薬害を生ずる事なく、種子発芽試験、土壌処理試
験、茎葉散布処理試験等の除草試験において、広
葉およびイネ科植物に除草活性を示し、特に広葉
植物(スベリヒユ、シロザ、ハコベ、タネツケバ
ナ等)には優れた除草活性を有することを発見し
た。その除草剤としての施用範囲は、水田、畑
地、果樹園等の農耕地の他、花卉栽培への使用が
あげられる。 本発明化合物は、下記の反応式のいずれかによ
つて合成され得る。 1 一般式(1)中のR2がアセチル基,ハロゲノア
セチル基,メトキシアセチル基以外の置換基を
示す場合: 反応式1に示されるように、4−フエニルヒ
ドラゾノ−2−フエニルオキサゾリン−5−誘
導体()にアセトン又はジオキサン中で適当
なアミン誘導体()を反応させ、次いで塩酸
を用いて環化させることにより、簡便に合成す
ることができる。 2 一般式()中のR2がアセチル基,ハロゲ
ノアセチル基,メトキシアセチル基を示す場
合: 反応式2で表わされるように1,2,4−ト
リアゾール誘導体()をベンゼンやトルエン
などの不活性溶媒中で酸塩化物あるいは酸無水
物でアシル化することにより容易に合成するこ
とができる。 本発明化合物の具体例を及び理化学的性質を下
記第1表に示す。
【表】
【表】
【表】
次に本発明化合物の合成例を以下に示す。化合
物の番号は表1に示した番号に対応する。 合成例1:化合物番号2の合成 4−(3−メチルフエニルヒドラゾノ)−2−フ
エニルオキサゾリン−5−オン(式において、
R3が水素原子R4が3位メチル基を表わす)2.8g
(0.01モル)をアセトン30mlに懸濁させ、室温下
にて40%メチルアミン水1.0g(0.013モル)加え
て30分間還流を行ない、冷却後、濃塩酸を1.5ml
滴下する。滴下後、再び5分間還流する。冷却
後、反応液を300mlの水中に投じ、析出物を濾取、
これをエタノール−水(10ml−2ml)で再結晶す
ると1.8gの無色の結晶が得られる。融点135〜6
℃、収率61.7%。 合成例2:化合物番号3の合成 4−(3−メチルフエニルヒドラゾノ)−2−フ
エニルオキサゾリン−5−オン(式において、
R3が水素原子,R4が3位メチル基を表わす)2.8
g(0.01モル)をジオキサン30mlに加え、アニリ
ン1.3g(0.013モル)加えて、4時間還流する。
冷却後、濃塩酸を1.5ml滴下して40℃で5分間加
温し冷却後、反応液を水50ml中に投じ、析出物を
濾取、これをエタノール−ジオキサン(40ml−20
ml)で再結晶すると2.4gの淡黄色の結晶が得ら
れる。融点204〜6℃、収率66.7% 合成例3:化合物番号7の合成 4−(3−メチルフエニルヒドラゾノ)−2−フ
エニルオキサゾリン−5−オン(式において、
R3が水素原子,R4が3位メチル基を表わす)2.8
g(0.01モル)をジオキサン20mlに加え、室温で
ヒドロキシアミン塩酸塩0.9g(0.013モル)加え
る。次にカセイソーダ0.5g(0.013モル)を溶か
した水溶液3mlを滴下する。滴下後、40℃に、30
分間加温する。冷却後、濃塩酸1.5mlを滴下する。
その後、再び40℃に5分間、加温し、冷却する。
反応液を200mlの水中に投じ、析出物を濾取、こ
れをアセトン−水で洗浄すると、1.9gの淡褐色
結晶が得られる。融点155−8℃、収率64.6% 合成例4:化合物番号26の合成 1−(3−メチルフエニル)−5−フエニル−
1,2,4−トリアゾール−3−カルボキサミド
(式において、R2とR3は水素原子,R4は3位メ
チル基を表わす)2.8g(0.01モル)をトルエン
50mlに懸濁させ、トリクロロアセチルクロライド
2.2g(0.012モル)を加えて2時間環流する。反
応混合物を濃縮し少量のエタノールで洗浄する
と、2.5gの無色結晶が得られる。融点161−2
℃、収率59.0% 合成例5:化合物番号23の合成 1−(3−メチルフエニル)−5−フエニル−
1,2,4−トリアゾール−3−カルボキサミド
(式において、R2とR3は水素原子,R4は3位メ
チル基を表わす)2.8g(0.01モル)をトルエン
50mlに懸濁させ、メトキシアセチルクロライド
1.3g(0.012モル)を加えて2時間還流する。反
応混合物を濃縮し少量のエタノールで洗浄する
と、2.1gの無色結晶が得られる。融点128〜30
℃、収率60% 次に実施例の若干をあげるが、担体(稀釈剤)
及び助剤その混合比及び有効成分は広い範囲で変
更し得るものである。 実施例1:水和剤 化合物No.3 50部 リグニンスルホン酸塩 5部 アルキルスルホン酸塩 3部 珪藻土 42部 を混合粉砕し水和剤とし、水で稀釈して使用す
る。 実施例2:乳剤 化合物No.10 25部 キシレン 65部 ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル
10部 を均一混合し乳剤とし水で稀釈して使用する。 実施例3:粒剤 化合物No.12 8部 ベントナイト 40部 クレー 42部 リグニンスルホン酸塩 7部 を均一に混合し、更に水を加え練合せ、押出式造
粒機で粒状に加工、乾燥して粒剤とする。 次に本発明化合物の有効性を証するため若干の
試験例を示す。 試験例1:植物発芽前土壌処理の除草効果試験 プランター(650×210×200mm)に土壌をつめ
畑地状とし、試験植物の種子の一定量を播種し覆
土した後、本発明化合物が、アール当り50g相当
量になるように調整した稀釈液を土壌表面に均一
に散布し、温室内にて育生管理した。処理25日後
に次の基準にて評価した。 評価基準 0 殺草効果なし 1 20%の殺草効果 2 40% 〃 3 60% 〃 4 80% 〃 5 100% 〃 上記試験の結果を第2表に示す。
物の番号は表1に示した番号に対応する。 合成例1:化合物番号2の合成 4−(3−メチルフエニルヒドラゾノ)−2−フ
エニルオキサゾリン−5−オン(式において、
R3が水素原子R4が3位メチル基を表わす)2.8g
(0.01モル)をアセトン30mlに懸濁させ、室温下
にて40%メチルアミン水1.0g(0.013モル)加え
て30分間還流を行ない、冷却後、濃塩酸を1.5ml
滴下する。滴下後、再び5分間還流する。冷却
後、反応液を300mlの水中に投じ、析出物を濾取、
これをエタノール−水(10ml−2ml)で再結晶す
ると1.8gの無色の結晶が得られる。融点135〜6
℃、収率61.7%。 合成例2:化合物番号3の合成 4−(3−メチルフエニルヒドラゾノ)−2−フ
エニルオキサゾリン−5−オン(式において、
R3が水素原子,R4が3位メチル基を表わす)2.8
g(0.01モル)をジオキサン30mlに加え、アニリ
ン1.3g(0.013モル)加えて、4時間還流する。
冷却後、濃塩酸を1.5ml滴下して40℃で5分間加
温し冷却後、反応液を水50ml中に投じ、析出物を
濾取、これをエタノール−ジオキサン(40ml−20
ml)で再結晶すると2.4gの淡黄色の結晶が得ら
れる。融点204〜6℃、収率66.7% 合成例3:化合物番号7の合成 4−(3−メチルフエニルヒドラゾノ)−2−フ
エニルオキサゾリン−5−オン(式において、
R3が水素原子,R4が3位メチル基を表わす)2.8
g(0.01モル)をジオキサン20mlに加え、室温で
ヒドロキシアミン塩酸塩0.9g(0.013モル)加え
る。次にカセイソーダ0.5g(0.013モル)を溶か
した水溶液3mlを滴下する。滴下後、40℃に、30
分間加温する。冷却後、濃塩酸1.5mlを滴下する。
その後、再び40℃に5分間、加温し、冷却する。
反応液を200mlの水中に投じ、析出物を濾取、こ
れをアセトン−水で洗浄すると、1.9gの淡褐色
結晶が得られる。融点155−8℃、収率64.6% 合成例4:化合物番号26の合成 1−(3−メチルフエニル)−5−フエニル−
1,2,4−トリアゾール−3−カルボキサミド
(式において、R2とR3は水素原子,R4は3位メ
チル基を表わす)2.8g(0.01モル)をトルエン
50mlに懸濁させ、トリクロロアセチルクロライド
2.2g(0.012モル)を加えて2時間環流する。反
応混合物を濃縮し少量のエタノールで洗浄する
と、2.5gの無色結晶が得られる。融点161−2
℃、収率59.0% 合成例5:化合物番号23の合成 1−(3−メチルフエニル)−5−フエニル−
1,2,4−トリアゾール−3−カルボキサミド
(式において、R2とR3は水素原子,R4は3位メ
チル基を表わす)2.8g(0.01モル)をトルエン
50mlに懸濁させ、メトキシアセチルクロライド
1.3g(0.012モル)を加えて2時間還流する。反
応混合物を濃縮し少量のエタノールで洗浄する
と、2.1gの無色結晶が得られる。融点128〜30
℃、収率60% 次に実施例の若干をあげるが、担体(稀釈剤)
及び助剤その混合比及び有効成分は広い範囲で変
更し得るものである。 実施例1:水和剤 化合物No.3 50部 リグニンスルホン酸塩 5部 アルキルスルホン酸塩 3部 珪藻土 42部 を混合粉砕し水和剤とし、水で稀釈して使用す
る。 実施例2:乳剤 化合物No.10 25部 キシレン 65部 ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル
10部 を均一混合し乳剤とし水で稀釈して使用する。 実施例3:粒剤 化合物No.12 8部 ベントナイト 40部 クレー 42部 リグニンスルホン酸塩 7部 を均一に混合し、更に水を加え練合せ、押出式造
粒機で粒状に加工、乾燥して粒剤とする。 次に本発明化合物の有効性を証するため若干の
試験例を示す。 試験例1:植物発芽前土壌処理の除草効果試験 プランター(650×210×200mm)に土壌をつめ
畑地状とし、試験植物の種子の一定量を播種し覆
土した後、本発明化合物が、アール当り50g相当
量になるように調整した稀釈液を土壌表面に均一
に散布し、温室内にて育生管理した。処理25日後
に次の基準にて評価した。 評価基準 0 殺草効果なし 1 20%の殺草効果 2 40% 〃 3 60% 〃 4 80% 〃 5 100% 〃 上記試験の結果を第2表に示す。
【表】
【表】
試験例2:植物発生始期処理の除草効果試験
試験例1と同様操作により播種し、植物が1〜
2葉期に達したときに、有効成分アール当り50g
相当量の水懸濁液を茎葉部土壌表面に均一に散布
し、温室内にて育生管理した。処理25日後に試験
例1と同様に調査した。 上記試験の結果を第3表に示す。
2葉期に達したときに、有効成分アール当り50g
相当量の水懸濁液を茎葉部土壌表面に均一に散布
し、温室内にて育生管理した。処理25日後に試験
例1と同様に調査した。 上記試験の結果を第3表に示す。
【表】
第1図は化合物番号1、第2図は化合物番号
2、第3図は化合物番号3、第4図は化合物番号
4、第5図は化合物番号5、第6図は化合物番号
6、第7図は化合物番号7、第8図は化合物番号
8、第9図は化合物番号9、第10図は化合物番
号10、第11図は化合物番号11、第12図は化合
物番号12、第13図は化合物番号13、第14図は
化合物番号14、第15図は化合物番号15、第16
図は化合物番号16、第17図は化合物番号17、第
18図は化合物番号18、第19図は化合物番号
19、第20図は化合物番号20、第21図は化合物
番号21、第22図は化合物番号22、第23図は化
合物番号23、第24図は化合物番号24、第25図
は化合物番号25、第26図は化合物番号26、第2
7図は化合物番号27、第28図は化合物番号28、
第29図は化合物番号29の赤外吸収スペクトルを
示す図である。
2、第3図は化合物番号3、第4図は化合物番号
4、第5図は化合物番号5、第6図は化合物番号
6、第7図は化合物番号7、第8図は化合物番号
8、第9図は化合物番号9、第10図は化合物番
号10、第11図は化合物番号11、第12図は化合
物番号12、第13図は化合物番号13、第14図は
化合物番号14、第15図は化合物番号15、第16
図は化合物番号16、第17図は化合物番号17、第
18図は化合物番号18、第19図は化合物番号
19、第20図は化合物番号20、第21図は化合物
番号21、第22図は化合物番号22、第23図は化
合物番号23、第24図は化合物番号24、第25図
は化合物番号25、第26図は化合物番号26、第2
7図は化合物番号27、第28図は化合物番号28、
第29図は化合物番号29の赤外吸収スペクトルを
示す図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 (1) 一般式() (式中、R1は水素原子、アルキル基又はヒド
ロキシアルキル基を表わし、R2は水素原子、ア
ルキル基、ハロゲノアルキル基、ヒドロキシアル
キル基、シアノアルキル基、アセチル基、ハロゲ
ノアセチル基、メトキシアセチル基、アミノ基、
メトキシ基又は水酸基を表わし、R3,R4はそれ
ぞれ水素原子、アルキル基又はハロゲン原子を表
わす。) を有する1,2,4−トリアゾール誘導体。 (2) 一般式(1) (式中、R1,R2,R3,R4は前記と同義であ
る) を有する1,2,4−トリアゾール誘導体を含有
する除草剤。
Priority Applications (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP7701082A JPS58194866A (ja) | 1982-05-07 | 1982-05-07 | トリアゾ−ル誘導体及び該誘導体を含有する除草剤 |
DE3316300A DE3316300A1 (de) | 1982-05-07 | 1983-05-04 | Heribizide zusammensetzung mit einem gehalt an einem derivat des 1,2,4-triazols als wirkstoff |
BR8302385A BR8302385A (pt) | 1982-05-07 | 1983-05-06 | Composicao herbicida |
FR8307622A FR2526271B1 (fr) | 1982-05-07 | 1983-05-06 | Composition herbicide contenant un derive de 1, 2, 4-triazole a titre d'ingredient actif |
GB08312422A GB2120665B (en) | 1982-05-07 | 1983-05-06 | 1,2,4-triazole derivatives useful as herbicides |
US06/858,531 US4795484A (en) | 1982-05-07 | 1986-04-24 | Herbicidal composition containing a derivative of 1,2,4-triazole as an active ingredient |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP7701082A JPS58194866A (ja) | 1982-05-07 | 1982-05-07 | トリアゾ−ル誘導体及び該誘導体を含有する除草剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS58194866A JPS58194866A (ja) | 1983-11-12 |
JPH0360823B2 true JPH0360823B2 (ja) | 1991-09-17 |
Family
ID=13621780
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP7701082A Granted JPS58194866A (ja) | 1982-05-07 | 1982-05-07 | トリアゾ−ル誘導体及び該誘導体を含有する除草剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS58194866A (ja) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5646291A (en) * | 1990-12-27 | 1997-07-08 | Kureha Chemical Industry Co., Ltd. | Process for the manufacture of 2-phenyl-4,5-oxazoledione 4-phenylhydrazone derivatives |
DE69934224T2 (de) | 1998-04-27 | 2007-10-04 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | 3-arylphenylsulfid-derivate und insektizide und mitizide |
US7319110B2 (en) * | 2002-09-19 | 2008-01-15 | Solvay Pharmaceuticals B.V. | 1H-1,2,4-triazole-3-carboxamide derivatives having cannabinoid-CB1 receptor agonistic, partial agonistic, inverse agonistic or antagonistic activity |
AU2015269247B2 (en) | 2014-06-06 | 2019-10-24 | Research Triangle Institute | Apelin receptor (APJ) agonists and uses thereof |
JP2019501899A (ja) | 2015-12-09 | 2019-01-24 | リサーチ トライアングル インスティテュート | 改良アペリンレセプター(apj)アゴニストおよびその使用 |
RU2764039C2 (ru) * | 2016-10-12 | 2022-01-14 | Рисерч Трайэнгл Инститьют | Гетероциклические агонисты рецептора апелина (apj) и их применение |
-
1982
- 1982-05-07 JP JP7701082A patent/JPS58194866A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS58194866A (ja) | 1983-11-12 |
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