JPH0360822B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は、一般式（） （式中、R₁は水素原子又はアルキル基を表わ
し、ｍは０，１又は２を表わし、R₂はアルキル
基、アルコキシル基、ニトロ基又はハロゲン原子
を表わし、ｎは１又は２を表わす） で示される新規な１，２，４−トリアゾール誘導
体及びこれを有効成分とする除草剤に関する。 本発明者らは、種々研究を積み重ねた結果、上
記一般式（）で表わされる１，２，４−トリア
ゾール誘導体が優れた実用的除草効果を有するこ
とを発見し、本発明に至つた。 本発明の一般式（）の化合物（以下、本発明
化合物と略称する）は、イネ、小麦、トウモロコ
シ、棉等に薬害を生ずることなく、種子発芽試
験、土壌処理試験、茎葉散布処理試験等の除草試
験で広葉植物及びイネ科植物に対して除草活性を
示し、特に広葉植物（スベリヒエ、シロザ、タネ
ツケバナ、イヌビエ等）には優れた除草活性を示
す。その除草剤としての施用範囲は、水田、畑
地、果樹園等の農耕地の他、花卉裁培への使用が
あげられる。 本発明化合物は、ジアゾニウム塩と馬尿酸との
反応により得られる４−フエニルヒドラゾノー２
−フエニルオキサゾリン−５−オン（）を、29
％NH₄OH（54.9倍モル量）／メタノール溶液中、
還流することにより合成され得る。 （参考文献；ジヤーナル・オブ・ザ・アメリカ
ン・ケミカル・ソサイーテイ，79巻，1956頁，
1957年）。また、式（）の化合物をアセトン中、
29％NH₄OH（1.3倍モル量）溶液と還流下作用さ
せ、次いで濃塩酸を用いることによつても合成で
きる。後者の方法は、前者に比べてアンモニア水
溶液及び溶媒の使用量が少くて、反応後処理が容
易であるため有利である。 本発明化合物の具体例とその理化学的性質を第
１表に示す。 なお、第１表には各化合物番号に対応する構造
式を示した。

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】

【表】 次に本発明化合物の合成例を以下に示す。 合成例１：化合物番号３の合成 ｏ−メチル馬尿酸5.6ｇと酢酸ナトリウム（無
水物）5.2ｇを無水酢酸24ml中、50℃で30分間、
ついで水冷下撹拌する。そこへ、別に３，４−キ
シリジン3.2ｇを酢酸17mlと35％塩酸4.9mlの混合
物にとかし氷水冷却下、亜硝酸イソアミル3.88ml
を滴下して調製した３，４−ジメチルフエニルジ
アゾニウムクロリド溶液を滴下する。滴下後30分
間撹拌し生成する黄色の結晶を濾取して、吸引下
水ついでアセトンで洗浄し中間原料を得る。 これをアセトン70mlに分散し、29％アンモニア
水溶液５mlを加えて20分間還流する。次に、35％
塩酸５mlを加えて10分間還流して、反応混合物を
室温までさます。氷水300mlに上記反応混合物を
そそぎ、析出物を濾取する。エタノールから再結
晶して黄色結晶の目的物を得た。（収量5.3ｇ，収
率68％）。m.p.188〜190℃：IR（第３図に示す）。 合成例２；化合物番号７の合成 ｐ−メチル馬尿酸5.6ｇと酢酸ナトリウム（無
水物）5.2ｇを無水酢酸24ml中、50℃で30分間、
ついで水冷下撹拌する。そこへ、別にアニリン
2.34mlを酢17mlと35％塩酸4.9mlの混合物にとか
し氷水冷却下、亜硝酸イソアミル3.88mlを滴下し
て調製したフエニルジアゾニウムクロリド溶液を
滴下する。滴下後30分間撹拌し生成する黄色の結
晶を濾取して、吸引下水ついでぺアセトンで洗浄
し中間原料を得る。 これをアセトン70mlに分散し、29％アンモニア
水溶液５mlを加えて20分間還流する。次に、35％
塩酸５mlを加えて10分間還流して、反応混合物を
室温までさます。氷水300mlに上記反応混合物を
そそぎ析出物を濾取する。エタノールから再結晶
して白色結晶の目的物を得た。（収量4.8ｇ、収率
67％）。m.p.155−156℃；IR（第７図に示す）。 合成例３；化合物番号23の合成 ｐ−クロム馬尿酸5.6ｇと酢酸ナトリウム（無
水物）5.2ｇを無水酢酸24ml中、50℃で30分間、
ついで水冷下撹拌する。そこへ、別にｍ−トルイ
ジン2.72mlを酢酸17mlと35％塩酸4.9mlの混合物
にとかし氷水冷却下、亜硝酸イソアミル3.88mlを
滴下して調製した３−メチルフエニルジアゾニウ
ムクロリド溶液を滴下する。滴下後30分間撹拌し
生成する黄色の結晶を濾取して、取引下水ついで
アセトンで洗浄し中間原料を得る。 これをアセトン70mlに分散し、29％アンモニア
水溶液５mlを加えて20分間還流する。次に35％塩
酸５mlを加えて10分間還流して、反応混合物を室
温までさます。氷水300mlに上記反応混合物をそ
そぎ析出物を濾取する。エタノールから再結晶し
て白色結晶の目的物を得た。（収量4.8ｇ、収率65
％）。m.p.148−150℃，IR（第２３図に示す）。 次に実施例の若干をあげるが、担体（稀釈剤）
及び助剤、その混合比及び有効成分は広い範囲で
変更し得るものである。 実施例１：水和剤 化合物No.１ 50部 リグニンスルホン酸塩 ５部 アルキルスルホン酸塩 ３部 珪藻土 42部 を混合粉砕し水和剤とし、水で稀釈して使用す
る。 実施例２：乳剤 化合物No.７ 25部 キシレン 65部 ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル
10部 を均一混合し乳剤とし、水で稀釈して使用する。 実施例３：粒剤 化合物No.３ ８部 ベントナイト 40部 クレー 45部 リグニンスルホン酸塩 ７部 を均一に混合し、更に水を加えて練合せ、押出式
造粒機で粒状に加工乾燥して粒剤とする。 次に本発明化合物の有効性を証するため若干の
試験例を示す。 試験例１：植物発芽前土壌処理の除草効果試験 プランター（650×210×200m／ｍ）に土壌を
つめ畑地状とし、試験植物の種子の一定量を播種
し覆土した後、本発明化合物が、アール当り50ｇ
相当量になるように調整した稀釈液を土壌表面に
均一に散布し、温室内にて育生管理した。処理25
日後に次の基準にて評価した。 評価基準 ０ 殺草効果なし １ 20％の殺草効果 ２ 40％ 〃 ３ 60％ 〃 ４ 80％ 〃 ５ 100％ 〃 上記試験の結果を第２表に示す。

【表】

【表】 試験例２：植物発生始期処理の除草効果試験 試験例１と同様操作により播種し、植物が１〜
２葉期に達したときに有効成分アール当り50ｇ相
当量の水懸濁液を茎葉部土壌表面に均一に散布
し、温室内にて育生管理した。処理25日後に試験
例１と同様に調査した。上記試験の結果を第３表
に示す。

【表】

【表】 【図面の簡単な説明】

第１図は化合物番号１、第２図は化合物番号
２、第３図は化合物番号３、第４図は化合物番号
４、第５図は化合物番号５、第６図は化合物番号
６、第７図は化合物番号７、第８図は化合物番号
８、第９図は化合物番号９、第１０図は化合物番
号10、第１１図は化合物番号11、第１２図は化合
物番号12、第１３図は化合物番号13、第１４図は
化合物番信14、第１５図は化合物番号15、第16図
は化合物番号16、第１７図は化合物番号17、第１
８図は化合物番号18、第１９図は化合物番号19、
第２０図は化合物番号20、第２１図は化合物番号
21、第２２図は化合物番号22、第２３図は化合物
番号２３、第２４図は化合物番号24、第２５図は
化合物番号25、第２６図は化合物番号26、第２７
図は化合物番号27、第２８図は化合物番号28、第
２９図は化合物番号29、第３０図は化合物番号
30、第３１図は化合物番号31、第３２は化合物番
号32、第３３図は化合物番号33、第３４図は化合
物番号34、第３５図は化合物番号35、第３６図は
化合物番号36の赤外吸収スペクトルを示す図であ
る。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、R₁は水素原子又はアルキル基を表わ
   し、ｍは０，１又は２を表わし、R₂はアルキル
   基、アルコキシル基、ニトロ基又はハロゲン原子
   を表わし、ｎは１又は２を表わす） で示される１，２，４−トリアゾール誘導体。 ２ 一般式 （式中、R₁，ｍ，R₂及びｎは前記と同義であ
   る） で示される１，２，４−トリアゾール誘導体を有
   効成分とする除草剤。