JPH0360824B2 - - Google Patents

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JPH0360824B2
JPH0360824B2 JP20648682A JP20648682A JPH0360824B2 JP H0360824 B2 JPH0360824 B2 JP H0360824B2 JP 20648682 A JP20648682 A JP 20648682A JP 20648682 A JP20648682 A JP 20648682A JP H0360824 B2 JPH0360824 B2 JP H0360824B2
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JP
Japan
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halogeno
carbamoyl
hydrogen atom
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Katsumichi Aoki
Takafumi Shida
Takeo Watanabe
Yoichi Kanda
Keigo Satake
Shiro Yamazaki
Hiroe Shinkawa
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Kureha Corp
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Kureha Corp
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は一般式（） （式中、R1は水素原子、（C1−C4）アルキル
基、ハロゲン原子又はハロゲノ（C1−C4）アル
キル基を表わし、R2は水素原子、ハロゲン原子、
（C1−C4）アルキル基、ハロゲノ（C1−C4）アル
キル基、メトキシ基、メトキシメチル基、メチル
チオ基、シアノ基又は（C1−C4）アルコキシカ
ルボニル基を表わし、R3は水素原子、ハロゲン
原子又は（C1−C4）アルキル基を表わし、R4は
シアノ基、カルバモイル基、チオカルバモイル
基、Ｎ−｛（C1−C4）アルキル｝カルバモイル基、
Ｎ−｛ハロゲノ（C1−C4）アルキル｝カルバモイ
ル基、Ｎ−｛メトキシ（C1−C4）アルキル｝カル
バモイル基、Ｎ−｛（C3−C4）アルケニル｝カル
バモイル基、Ｎ−｛ハロゲノ（C2−C4）アルケニ
ル｝カルバモイル基、Ｎ−｛（C2−C4）アシル｝
カルバモイル基、Ｎ−｛ハロゲノ（C2−C4）アシ
ル｝カルバモイル基又はＮ−（Ｎ−メチルチオカ
ルバモイル）カルバモイル基を表わす。ただし、
(i) R4がカルバモイル基を表わし、R2が水素原
子又は（C1−C4）アルキル基を表わし、R3が水
素原子又は（C1−C4）アルキル基を表わす時は、
R1はハロゲノ（C1−C4）アルキル基を表わす；
(ii) R1が水素原子を表わし、R4がカルバモイル
基を表わす時は、R2はトリフルオロメチル基を
除くハロゲノ（C1−C4）アルキル基、メトキシ
基、メチルチオ基、シアノ基、（C1−C4）アルコ
キシカルボニル基又はメトキシメチル基を表わ
す。） で示される１，２，４−トリアゾール誘導体及
び、 一般式（） （式中、R1は水素原子、（C1−C4）アルキル
基、ハロゲン原子又ハロゲノ（C1−C4）アルキ
ル基を表わし、R2は水素原子、ハロゲン原子、
（C1−C4）アルキル基、ハロゲノ（C1−C4）アル
キル基、メトキシ基、メトキシメチル基、メチル
チオ基、シアノ基又は（C1−C4）アルコキシカ
ルボニル基を表わし、R3は水素原子、ハロゲン
原子又は（C1−C4）アルキル基を表わし、R4は
シアノ基、カルバモイル基、チオカルバモイル
基、Ｎ−｛（C1−C4）アルキル｝カルバモイル基、
Ｎ−｛ハロゲノ（C1−C4）アルキル｝カルバモイ
ル基、Ｎ−｛メトキシ（C1−C4）アルキル｝カル
バモイル基、Ｎ−｛（C3−C4）アルケニル｝カル
バモイル基、Ｎ−｛ハロゲノ（C2−C4）アルケニ
ル｝カルバモイル基、Ｎ−｛（C2−C4）アシル｝
カルバモイル基、Ｎ−｛ハロゲノ（C2−C4）アシ
ル｝カルバモイル基又はＮ−（Ｎ−メチルチオカ
ルバモイル）カルバモイル基を表わす。ただし、
(i) R4がカルバモイル基を表わし、R2が水素原
子又は（C1−C4）アルキル基を表わし、R3が水
素原子又は（C1−C4）アルキル基を表わす時は、
R1はハロゲノ（C1−C4）アルキル基を表わす；
(ii) R1が水素原子を表わし、R4がカルバモイル
基を表わす時は、R2はトリフルオロメチル基を
除くハロゲノ（C1−C4）アルキル基、メチルチ
オ基、シアノ基、（C1−C4）アルコキシカルボニ
ル基又はメトキシメチル基を表わす。）を有する
１，２，４−トリアゾール誘導体を含有する除草
剤に関する。 本発明者らは、種々研究を積み重ねた結果、下
記一般式（）で表わされる１，２，４−トリア
ゾール誘導体が優れた実用的除草効果を有する事
を発見し、本発明に至つた。 本発明の一般式（）の化合物（以下、本発明
化合物と略称する）はイネ、コムギ、トウモロコ
シ等に薬害を生ずる事なく、種子発芽試験、土壌
処理試験、茎葉散布処理試験等の除草試験におい
て広葉およびイネ科植物に除草活性を示し、特に
広葉植物（スベリヒユ、シロザ、ハコベ、タネツ
ケバナ等）には優れた除草活性を有する事を発見
した。その除草剤としての施用範囲は、水田、畑
地、果樹園等の農耕地の他、花卉栽培への使用が
あげられる。 本発明化合物は、下記の反応式のいずれかによ
つて合成され得る。 １ 一般式（）中のR4がカルバモイル基、Ｎ
−｛（C1−C4）アルキル｝カルバモイル基、Ｎ−
｛ハロゲノ（C1−C4）アルキル｝カルバモイル
基、Ｎ−｛メトキシ（C1−C4）アルキル｝カルバ
モイル基、Ｎ−｛（C3−C4）アルケニル｝カルバ
モイル基、Ｎ−｛ハロゲノ（C2−C4）アルケニ
ル｝カルバモイル基の場合： 反応式１に示されるように、４−フエニルヒド
ラゾノ−２−フエニルオキサゾリン−５−オン誘
導体（）をアセトン中で適当なアミン誘導体
（）と反応させ、次いで、塩酸を用いて環化さ
せる事により、簡便に合成する事ができる。 ２ 一般式（）中のR4がＮ−アシルカルバモ
イル基又はＮ−ハロゲノアシルカルバモイル基を
示す場合： 反応式２で表わされるように、１，２，４−ト
リアゾール誘導体（）をベンゼンやトルエンな
どの不活性溶媒中で酸塩化物あるいは酸無水物で
アシル化する事により、容易に合成する事ができ
る。 ３ 一般式（）中のR4がシアノ基の場合： 反応式３で表わされるように、１，２，４−ト
リアゾール誘導体（）をベンゼンやトルエンな
どの溶媒中でチオニルクロライドと反応させる事
によつて合成できる。 ４ 一般式（）中R4がチオカルバモイル基の
場合： 反応式４で表わされれるように、１，２，４−
トリアゾール誘導体（）をアンモニアを吸収さ
せたメタノール中で硫化水素と反応させる事によ
つて合成できる。 ５ 一般式（）中R4がＮ−（Ｎ−メチルチオカ
ルバモイル）カルバモイル基の場合： 反応式５で表わされるように、１，２，４−ト
リアゾール誘導体（）をベンゼンやトルエンな
どの溶媒中で、Ｎ−メチルチオ尿素と反応させる
事によつて合成できる。 本発明化合物の具体例とその理化学的性質を下
記第１表に示す。
【表】
【表】
【表】 次に本発明化合物の合成例を以下に示す。 化合物の番号は第１表に示した番号に対応す
る。 合成例１：化合物番号14の合成 １−（３−メチルフエニル）−３−シアノ−５−
フエニル−１，２，４−トリアゾール5.2ｇ
（0.02モル）をアンモニアガスを吸収させたメタ
ノール100mlに溶解させ、40〜50℃下でH2Sガス
を20分間吹き込み反応させた。この反応液を減圧
濃縮し、これをヘキサン−アセトン混合溶媒で洗
浄後、トルエン−ヘキサン（30ml−10ml）で再結
晶して、1.3ｇの淡黄色の結晶を得た。融点154〜
６℃、収率22％ 合成例２：化合物番号15の合成 １−〔３−（３，３，３−トリフルオロプロピ
ル）フエニル〕−５−フエニル−１，２，４−ト
リアゾール−３−カルボキサミド3.6ｇ（0.01モ
ル）を無水酢酸30ml中で２時間還流反応した。こ
の反応液を減圧濃縮し、これをトルエン−ヘキサ
ン（30ml−10ml）で再結晶して、3.0ｇの無色の
結晶を得た。融点148〜150℃、収率75％ 合成例３：化合物番号22の合成 １−フエニル−５−（３−メチルフエニル）−
１，２，４−トリアゾール−３−カルボキサミ
ド、2.8ｇ（0.01モル）をトルエン50mlに採り、
トリクロルアセチルクロライド2.2ｇ（0.012モ
ル）を加えて３時間還流反応させた。この反応液
を減圧濃縮し、これをトルエン−ヘキサン（30ml
−10ml）で再結晶して、3.0ｇの無色の結晶を得
た。融点130〜132℃、収率72％ 合成例４：化合物番号25の合成 １−（３−メチルフエニル）−５−フエニル−
１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸クロ
リド3.0ｇ（（0.01モル）をトルエン50mlに採り、
Ｎ−メチルチオ尿素0.9ｇ（0.01モル）を加え１
時間還流反応させた。この反応液を減圧濃縮し、
これをアセトンで洗浄後、トルエンで再結晶して
1.8ｇの無色の結晶を得た。融点185〜187℃、収
率52％ 合成例５：化合物番号26の合成 ４−フエニルヒドラゾノ−２−（３−メチルフ
エニル）オキサゾリン）−５−オン2.8ｇ（0.01モ
ル）をアセトン30mlに懸濁させ、40％メチルアミ
ン水を1.0ｇ（0.013モル）加え、10分間還流し、
冷却後、濃塩酸を1.5ml滴下し、５分間還流した。
冷却後、反応液を300mlの水中に投じ析出物を
取し、これをエタノール−水（10ml−２ml）で再
結晶して1.7ｇの淡黄色の結晶を得た。融点149〜
150℃、収率59％ 合成例６：化合物番号34の合成 １−（３−メチルフエニル）−５−フエニル−
１，２，４−トリアゾール−３−カルボキサミド
2.8ｇ（0.01モル）をトルエン50mlに採り、チオ
ニルクロライドを1.6ｇ（0.013モル）を加え３時
間還流反応させたこの反応液を減圧濃縮し、少量
のエタノールで洗浄後、エタノールで再結晶して
1.4ｇの無色の結晶を得た。融点90〜91℃、収率
54％ 次に実施例の若干をあげるが、担体（稀釈剤）
及び助剤、その混合比及び有効成分は広い範囲で
変更し得るものである。 実施例１：水和剤 化 合 物 No. ３ 50部 リグニンスルホン酸塩 ５部 アルキルスルホン酸塩 ３部 珪 藻 土 42部 を混合粉砕して水和剤とし、水で稀釈して使用し
た。 実施例２：乳剤 化 合 物 No. 10 25部 キ シ レ ン 65部 ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル
10部 を均一混合して乳剤とし水で稀釈して使用した。 実施例３：粒剤 化 合 物 No. 12 ８部 ベ ン ト ナ イ ト 40部 ク レ ー 45部 リグニンスルホン酸塩 ７部 を均一に混合、更に水を加え練合せ、押出式超粒
機で粒状に加工後、乾燥して粒剤とした。 次に本発明化合物の有効性を証するため若干の
試験例を示す。 試験例：植物発芽前土壌処理の除草効果試験 プランター（650×210×200mm）に土壌をつめ
畑地状とし、試験植物の種子の一定量を播種し覆
土した後、本発明化合物が、アール当り50ｇ相当
量になるように調製した稀釈液を土壌表面に均一
に散布し、温室内にて育生管理した。処理25日後
に次の基準にて評価した。 評価基準 ０ 殺草効果なし １ 30％未満の殺草効果 ２ 30％以上50％未満 〃 ３ 50％以上70％未満 〃 ４ 70％以上90％未満 〃 ５ 90％以上100％ 〃 上記試験の結果を第２表に示す。
【表】
【表】 試験例２：植物発生始期処理の除草効果試験 試験例１と同様操作により播種し、植物が１〜
２葉期に達したときに、有効成分アール当り50ｇ
相当量の水懸濁液を茎葉部土壌表面に均一に散布
し、温室内にて育生管理した。処理25日後に試験
例１と同様に調査した。 上記試験の結果を第３表に示す。
【表】
【表】 【図面の簡単な説明】
第１図は化合物番号１、第２図は化合物番号
２、第３図は化合物番号３、第４図は化合物番号
４、第５図は化合物番号５、第６図は化合物番号
６、第７図は化合物番号７、第８図は化合物番号
８、第９図は化合物番号９、第１０図は化合物番
号10、第１１図は化合物番号11、第１２図は化合
物番号12、第１３図は化合物番号13、第１４図は
化合物番号14、第１５図は化合物番号15、第１６
図は化合物番号16、第１７図は化合物番号17、第
１８図は化合物番号18、第１９図は化合物番号
19、第２０図は化合物番号20、第２１図は化合物
番号21、第２２図は化合物番号22、第２３図は化
合物番号23、第２４図は化合物番号24、第２５図
は化合物番号25、第２６図は化合物番号26、第２
７図は化合物番号27、第２８図は化合物番号28、
第２９図は化合物番号29、第３０図は化合物番号
30、第３１図は化合物番号31、第３２図は化合物
番号32、第３３図は化合物番号33、第３４図は化
合物番号34の赤外吸収スペクトルを示す図であ
る。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） （式中、R1は水素原子、（C1−C4）アルキル
    基、ハロゲン原子又はハロゲノ（C1−C4）アル
    キル基を表わし、R2は水素原子、ハロゲン原子、
    （C1−C4）アルキル基、ハロゲノ（C1−C4）アル
    キル基、メトキシ基、メトキシメチル基、メチル
    チオ基、シアノ基又は（C1−C4）アルコキシカ
    ルボニル基を表わし、R3は水素原子、ハロゲン
    原子又は（C1−C4）アルキル基を表わし、R4は
    シアノ基、カルバモイル基、チオカルバモイル
    基、Ｎ−｛（C1−C4）アルキル｝カルバモイル基、
    Ｎ−｛ハロゲノ（C1−C4）アルキル｝カルバモイ
    ル基、Ｎ−｛メトキシ（C1−C4）アルキル｝カル
    バモイル基、Ｎ−｛（C3−C4）アルケニル｝カル
    バモイル基、Ｎ−｛ハロゲノ（C2−C4）アルケニ
    ル｝カルバモイル基、Ｎ−｛（C2−C4）アシル｝
    カルバモイル基、Ｎ−｛ハロゲノ（C2−C4）アシ
    ル｝カルバモイル基又はＮ−（Ｎ−メチルチオカ
    ルバモイル）カルバモイル基を表わす。ただし、
    (i) R4がカルバモイル基を表わし、R2が水素原
    子又は（C1−C4）アルキル基を表わし、R3が水
    素原子又は（C1−C4）アルキル基を表わす時は、
    R1はハロゲノ（C1−C4）アルキル基を表わす；
    (ii) R1が水素原子を表わし、R4がカルバモイル
    基を表わす時は、R2はトリフルオロメチル基を
    除くハロゲノ（C1−C4）アルキル基、メトキシ
    基、メチルチオ基、シアノ基、（C1−C4）アルコ
    キシカルボニル基又はメトキシメチル基を表わ
    す。）を有する１，２，４−トリアゾール誘導体。 ２ 一般式（） （式中、R1は水素原子、（C1−C4）アルキル
    基、ハロゲン原子又ハロゲノ（C1−C4）アルキ
    ル基を表わし、R2は水素原子、ハロゲン原子、
    （C1−C4）アルキル基、ハロゲノ（C1−C4）アル
    キル基、メトキシ基、メトキシメチル基、メチル
    チオ基、シアノ基又は（C1−C4）アルコキシカ
    ルボニル基を表わし、R3は水素原子、ハロゲン
    原子又は（C1−C4）アルキル基を表わし、R4は
    シアノ基、カルバモイル基、チオカルバモイル
    基、Ｎ−｛（C1−C4）アルキル｝カルバモイル基、
    Ｎ−｛ハロゲノ（C1−C4）アルキル｝カルバモイ
    ル基、Ｎ−｛メトキシ（C1−C4）アルキル｝カル
    バモイル基、Ｎ−｛（C3−C4）アルケニル｝カル
    バモイル基、Ｎ−｛ハロゲノ（C2−C4）アルケニ
    ル｝カルバモイル基、Ｎ−｛（C2−C4）アシル｝
    カルバモイル基、Ｎ−｛ハロゲノ（C2−C4）アシ
    ル｝カルバモイル基又はＮ−（Ｎ−メチルチオカ
    ルバモイル）カルバモイル基を表わす。ただし、
    (i) R4がカルバモイル基を表わし、R2が水素原
    子又は（C1−C4）アルキル基を表わし、R3が水
    素原子又は（C1−C4）アルキル基を表わす時は、
    R1はハロゲノ（C1−C4）アルキル基を表わす；
    (ii) R1が水素原子を表わし、R4がカルバモイル
    基を表わす時は、R2はトリフルオロメチル基を
    除くハロゲノ（C1−C4）アルキル基、メチルチ
    オ基、シアノ基、（C1−C4）アルコキシカルボニ
    ル基又はメトキシメチル基を表わす。）を有する
    １，２，４−トリアゾール誘導体を含有する除草
    剤。
JP20648682A 1982-05-07 1982-11-25 １，２，４―トリアゾール誘導体及び除草剤 Granted JPS5998004A (ja)

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GB08312422A GB2120665B (en) 1982-05-07 1983-05-06 1,2,4-triazole derivatives useful as herbicides
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US06/858,531 US4795484A (en) 1982-05-07 1986-04-24 Herbicidal composition containing a derivative of 1,2,4-triazole as an active ingredient

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