JPS6130586A - テトラヒドロフタルイミド誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 - Google Patents
テトラヒドロフタルイミド誘導体およびそれを有効成分とする除草剤Info
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- JPS6130586A JPS6130586A JP15272184A JP15272184A JPS6130586A JP S6130586 A JPS6130586 A JP S6130586A JP 15272184 A JP15272184 A JP 15272184A JP 15272184 A JP15272184 A JP 15272184A JP S6130586 A JPS6130586 A JP S6130586A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式
〔式中、Ｒ１はアルキル基、アルケニル基、アルキニル
基、アルコキシアルキル基またはアルコキシアルコキシ
アルキル基を表わし、几２は水素原子まｆこはメチル基
を我わす。〕で示されるテトラヒドロフタルイミド誘導
体（以下、本発明化合物と記す。）、その製造法および
それを有効成分とする除草剤に関するものである。
基、アルコキシアルキル基またはアルコキシアルコキシ
アルキル基を表わし、几２は水素原子まｆこはメチル基
を我わす。〕で示されるテトラヒドロフタルイミド誘導
体（以下、本発明化合物と記す。）、その製造法および
それを有効成分とする除草剤に関するものである。
ある種のテトラヒドロフタルイミド誘導体、例えば、２
−（４−メトキシフェニル）４．５．６，７−テトラヒ
ドロ−２■−イソインドール−１，８−ジオンが、除草
剤の有効成分として用いうろことは、特公昭４ｓ−ｔ１
９４ｏ号公報に記載されている。しかしながら、これら
の化合物は、除草剤の有効成分として必ずしも常に充分
なものであるとはいえない◇ 本発明化合物は畑地の茎葉処理および土壌処理において
、問題となる種々の雑草、例えば、ソバカズラ、サナエ
タデ、スベリヒエ、ノ１コベ、シロザ、アオビユ（アオ
ケイトウ〕、ダイコン、ノハラガラシ、アメリカツノク
サネム、エビスグサ、イチビ、アメリカキンゴジカ、フ
ィールドパンジー、ヤエムグラ、アメリカアサガオ、マ
ルバアサガオ、ホトケノザ、ヨウシエチョウセンアサガ
オ、イヌホオズキ、オオイヌノフグリ、オナモミ、ヒマ
ワリ、イヌカミツレ、コーンマリーゴールド等の広葉雑
草、ヒエ、イヌビエ、エノコログサ、メヒシバ、スズメ
ノカタビラ、ノスズメノテッポウ、エンバク、カラスム
ギ、セイバンモロコシ等のイネ科雑草およびツユクサ等
のツユクサ科雑草、ハマスゲ等のカヤツリグサ科雑草等
に対して除草効力を有し、しかもいくつかの本発明化合
物はトウモロコシ、コムギ、イネ、クイズ、ワタ等の主
要作物に対して問題となるような薬害を示さない。
−（４−メトキシフェニル）４．５．６，７−テトラヒ
ドロ−２■−イソインドール−１，８−ジオンが、除草
剤の有効成分として用いうろことは、特公昭４ｓ−ｔ１
９４ｏ号公報に記載されている。しかしながら、これら
の化合物は、除草剤の有効成分として必ずしも常に充分
なものであるとはいえない◇ 本発明化合物は畑地の茎葉処理および土壌処理において
、問題となる種々の雑草、例えば、ソバカズラ、サナエ
タデ、スベリヒエ、ノ１コベ、シロザ、アオビユ（アオ
ケイトウ〕、ダイコン、ノハラガラシ、アメリカツノク
サネム、エビスグサ、イチビ、アメリカキンゴジカ、フ
ィールドパンジー、ヤエムグラ、アメリカアサガオ、マ
ルバアサガオ、ホトケノザ、ヨウシエチョウセンアサガ
オ、イヌホオズキ、オオイヌノフグリ、オナモミ、ヒマ
ワリ、イヌカミツレ、コーンマリーゴールド等の広葉雑
草、ヒエ、イヌビエ、エノコログサ、メヒシバ、スズメ
ノカタビラ、ノスズメノテッポウ、エンバク、カラスム
ギ、セイバンモロコシ等のイネ科雑草およびツユクサ等
のツユクサ科雑草、ハマスゲ等のカヤツリグサ科雑草等
に対して除草効力を有し、しかもいくつかの本発明化合
物はトウモロコシ、コムギ、イネ、クイズ、ワタ等の主
要作物に対して問題となるような薬害を示さない。
また、本発明化合物は水田の湛水処理において問題とな
る種々の雑草、例えば、タイヌビエ、等のイネ科雑草、
アセチ、キカシグサ、ミゾハコへ等の広葉雑草、オタル
イ、マツバイ等のカヤツリグサ科雑草、コナギ、ウリカ
ワ等に対して除草効力を有し、しかもイネに対して問題
となるまうな薬害を示さない。
る種々の雑草、例えば、タイヌビエ、等のイネ科雑草、
アセチ、キカシグサ、ミゾハコへ等の広葉雑草、オタル
イ、マツバイ等のカヤツリグサ科雑草、コナギ、ウリカ
ワ等に対して除草効力を有し、しかもイネに対して問題
となるまうな薬害を示さない。
本発明化合物は、一般式
〔式中、Ｒ１およびＲ２は、前記と同じ意味を表わす。
〕
で示されるアミノベンゾオキサジノン誘導体と、これに
対して、ｉ、ｏ〜１．１当量の８．４，５゜６−チトラ
ヒドロフタル酸無水物とを溶媒中、８０℃〜２００℃、
１４ｔＩ！１〜２４時間反応させることによって製造す
ることができる。
対して、ｉ、ｏ〜１．１当量の８．４，５゜６−チトラ
ヒドロフタル酸無水物とを溶媒中、８０℃〜２００℃、
１４ｔＩ！１〜２４時間反応させることによって製造す
ることができる。
溶媒としては、ベンゼン、ｌ＝ニルエンキシレン等の芳
香族炭化水素類、ジオキサン、エチレングリコールジメ
チルエーテル等のエーテル類、蟻酸、酢酸等の脂肪酸、
水等あるいは、それらの混合物があげられる。
香族炭化水素類、ジオキサン、エチレングリコールジメ
チルエーテル等のエーテル類、蟻酸、酢酸等の脂肪酸、
水等あるいは、それらの混合物があげられる。
反応終了後の反応液は、水を加え、生じ１こ結晶を炉別
する等の通常の後処理を行い、必要ならば、クロマトグ
ラフィー、再結晶等の操作によって精製することにより
、目的の本発明化合物を得ることができる。
する等の通常の後処理を行い、必要ならば、クロマトグ
ラフィー、再結晶等の操作によって精製することにより
、目的の本発明化合物を得ることができる。
次に本発明化合物の製造例を示す。
製造例１ （本発明化合物８の製造〕
６−アミノー４−プロパルギル−１，４−ベンゾオキサ
ジン−２■−８−オン０．８５’１ａ、４．５．６−チ
トラヒドロフタル酸無水物０．６１Ｐ、酢酸２０−の混
液を２時間加熱還流した。放冷抜水を加え生じた結晶を
炉別、水洗した。エタノールより再結Ｍし２−（８−オ
キソ−４−プロパルギル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサ
ジン−６−イル）４．５．６フーテトラヒドゝロイツイ
ンドール−１，８−Ｍ、？・ ジオン０．４Ｆを得た。 撤≠千２０５〜２０６℃この
ような製造法によって製造できる本発明化合物のいくつ
かを、第１表に示す。
ジン−２■−８−オン０．８５’１ａ、４．５．６−チ
トラヒドロフタル酸無水物０．６１Ｐ、酢酸２０−の混
液を２時間加熱還流した。放冷抜水を加え生じた結晶を
炉別、水洗した。エタノールより再結Ｍし２−（８−オ
キソ−４−プロパルギル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサ
ジン−６−イル）４．５．６フーテトラヒドゝロイツイ
ンドール−１，８−Ｍ、？・ ジオン０．４Ｆを得た。 撤≠千２０５〜２０６℃この
ような製造法によって製造できる本発明化合物のいくつ
かを、第１表に示す。
第 １ 表
本発明化合物を製造する場合、原料化合物である一般式
［Ｉ［］のアミノベンゾオキサジノン誘導体は、一般式 〔式中、Ｒ１および只、２は前記と同じ意味を表わす。
［Ｉ［］のアミノベンゾオキサジノン誘導体は、一般式 〔式中、Ｒ１および只、２は前記と同じ意味を表わす。
〕
で示されるニトロベンゾオキサジノン誘導体と、これに
対して２．５〜１０当量の鉄粉とを、酢酸、酢酸エチル
、水あるいはそれらの混合物等の溶媒中、大過剰量の酢
酸の存在下、７０℃〜１００℃、１時間〜２４時間反応
させることによって製造することができる。反応終了後
の反応液は、鉄粉還元の通常の後処理を行い、必要なら
ば、クロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製
することにより、目的の一般式（ＩＩ）のアミノベンゾ
オキサジノン誘導体を得ることができる。
対して２．５〜１０当量の鉄粉とを、酢酸、酢酸エチル
、水あるいはそれらの混合物等の溶媒中、大過剰量の酢
酸の存在下、７０℃〜１００℃、１時間〜２４時間反応
させることによって製造することができる。反応終了後
の反応液は、鉄粉還元の通常の後処理を行い、必要なら
ば、クロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製
することにより、目的の一般式（ＩＩ）のアミノベンゾ
オキサジノン誘導体を得ることができる。
また、一般式〔■〕のニトロベンゾオキサジノン誘導体
は、一般式 〔式中、 Ｒ２は前記と同し意味を表わす。〕で示され
るベンゾオキサジノン誘導体と、これに対して１．０〜
１８１当量の一般式 ％式％［］ 〔式中、凡１は前記と同し意味を表わし、Ｘはハロゲン
原子を表わす。〕 で示されるハロゲン化物とを溶媒中、１．０〜１．１当
量の脱ハロゲン化水素剤の存在下、室温〜１５０℃、０
．５時間〜６時間反応させることによって製造すること
ができる。
は、一般式 〔式中、 Ｒ２は前記と同し意味を表わす。〕で示され
るベンゾオキサジノン誘導体と、これに対して１．０〜
１８１当量の一般式 ％式％［］ 〔式中、凡１は前記と同し意味を表わし、Ｘはハロゲン
原子を表わす。〕 で示されるハロゲン化物とを溶媒中、１．０〜１．１当
量の脱ハロゲン化水素剤の存在下、室温〜１５０℃、０
．５時間〜６時間反応させることによって製造すること
ができる。
溶媒としては、アセトニトリル、インブチロニトリル等
のニトリル類、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ
−ジメチルアセトアミド等の酢アミド類、ジメチルスル
ホキシド、スルホラン等の硫黄化合物、ヘキサメチルホ
スホルアミド等あるいは、それらの混合物があげられる
。
のニトリル類、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ
−ジメチルアセトアミド等の酢アミド類、ジメチルスル
ホキシド、スルホラン等の硫黄化合物、ヘキサメチルホ
スホルアミド等あるいは、それらの混合物があげられる
。
脱ハロゲン化水素剤としては、ナトリウムメトキシド、
ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキシド、
水素化ナトリウム等の塩基があげられる１、 反応終了後の反応液は、水に注いだ後、酢酸エチル等に
て有機溶媒抽出および濃縮等の通常の後処理を行い、必
要ならば、クロマトグラフィー、再結晶等の操作によっ
て精製することにより、目的の一般式〔■〕のニトロベ
ンゾオキサジノン誘導体を得ることができる。
ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキシド、
水素化ナトリウム等の塩基があげられる１、 反応終了後の反応液は、水に注いだ後、酢酸エチル等に
て有機溶媒抽出および濃縮等の通常の後処理を行い、必
要ならば、クロマトグラフィー、再結晶等の操作によっ
て精製することにより、目的の一般式〔■〕のニトロベ
ンゾオキサジノン誘導体を得ることができる。
次にこの一般式〔■〕のアミノベンゾオキサジノン誘導
体の製造例を示す。
体の製造例を示す。
製造例８
２−メチル−６−二トロー１．４−ベンゾの混液に２０
℃以下で加えた。さらに８０分攪拌後、プロパルギルプ
ロミド３．７Ｐを加え、７０〜８０℃で３時間反応させ
た。放冷抜水を加え酢酸エチルで抽出し、水洗、乾燥、
濃□縮し、粗２−メチルーλ−プロパルギル−６−二ト
ロー１．４−ベンゾオキサジン−２Ｈ−８−オン５ｙ−
を赤色油状物として得た。これを酢酸５０＋ｄ、酢酸エ
チル５０ｍ１の混液に溶かし、鉄粉６ｙ−１５％酢酸水
５０−の混液に８０〜９０℃で滴下し１こ。滴下後１時
間還流攪拌した。放冷後、鉄を炉別し、を液に水を加え
分液した。水層を酢酸エチルで抽出し、有機層を合わせ
て、飽和重曹水で洗い、乾燥、濃縮した残渣はメタノー
ルより結晶化し、６−アミノ−２−メチル−４−プロパ
ルギル−１，４−ベンゾオキサジン−２Ｈ−８−オン２
、２ Ｆを得た。
℃以下で加えた。さらに８０分攪拌後、プロパルギルプ
ロミド３．７Ｐを加え、７０〜８０℃で３時間反応させ
た。放冷抜水を加え酢酸エチルで抽出し、水洗、乾燥、
濃□縮し、粗２−メチルーλ−プロパルギル−６−二ト
ロー１．４−ベンゾオキサジン−２Ｈ−８−オン５ｙ−
を赤色油状物として得た。これを酢酸５０＋ｄ、酢酸エ
チル５０ｍ１の混液に溶かし、鉄粉６ｙ−１５％酢酸水
５０−の混液に８０〜９０℃で滴下し１こ。滴下後１時
間還流攪拌した。放冷後、鉄を炉別し、を液に水を加え
分液した。水層を酢酸エチルで抽出し、有機層を合わせ
て、飽和重曹水で洗い、乾燥、濃縮した残渣はメタノー
ルより結晶化し、６−アミノ−２−メチル−４−プロパ
ルギル−１，４−ベンゾオキサジン−２Ｈ−８−オン２
、２ Ｆを得た。
ｍ、ｐ、１５８〜１５９℃
本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合は、
通常固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤用補
助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤等に製剤
する１゜これらの製剤には有効成分として本発明化合物
を、重量比で０．０５〜９０％、好ましくはシャイトク
レー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライト、タ
ルク、珪藻土、方解石、り担体セ七、キシレン、メチル
ナフタレン等の芳香族炭化水累類、イソプロパツール、
エチレングリコール、老ロソルブ等のアルコール類、ア
セトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケ活性戯、
アルキル硫酸エステル塩、アルキルアリールスルホン酸
塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレン
アルキルアリールエーテルリン酸エステル塩等の陰イオ
ン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテルポ
リオキシエチレンアルキルアリールエーテルポリオキシ
エチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ソ
ルヒタン脂肪酸エステル、乙Ｌ”Ｚ 紗ヒ名、ＩＪゲニンスルホン酸塩、アルギン酸塩ポリビ
ニルアルコール、アラビアガム、０Ｍ０次に製剤例を示
す。なお、本発明化合物は第１表の化合物番号で示す。
通常固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤用補
助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤等に製剤
する１゜これらの製剤には有効成分として本発明化合物
を、重量比で０．０５〜９０％、好ましくはシャイトク
レー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライト、タ
ルク、珪藻土、方解石、り担体セ七、キシレン、メチル
ナフタレン等の芳香族炭化水累類、イソプロパツール、
エチレングリコール、老ロソルブ等のアルコール類、ア
セトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケ活性戯、
アルキル硫酸エステル塩、アルキルアリールスルホン酸
塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレン
アルキルアリールエーテルリン酸エステル塩等の陰イオ
ン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテルポ
リオキシエチレンアルキルアリールエーテルポリオキシ
エチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ソ
ルヒタン脂肪酸エステル、乙Ｌ”Ｚ 紗ヒ名、ＩＪゲニンスルホン酸塩、アルギン酸塩ポリビ
ニルアルコール、アラビアガム、０Ｍ０次に製剤例を示
す。なお、本発明化合物は第１表の化合物番号で示す。
部は重量部を示す。
製剤例１
本発明化合物８．５０部、リグニンスル示ン酸カルシウ
ム８部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸
化珪素４５部をよく粉砕混合して水和剤を得る。
ム８部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸
化珪素４５部をよく粉砕混合して水和剤を得る。
製剤例２
本発明化合物９．５部、ポリオキシエチレンスチリルフ
ェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カ
ルシウム６部、キシレジ８０部およびイソホロン４５部
をよく混合して乳剤を得る。
ェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カ
ルシウム６部、キシレジ８０部およびイソホロン４５部
をよく混合して乳剤を得る。
製剤例３
本発明化合物８．２部、合成含水酸化珪素１部、リグニ
ンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト８０部およ
びカオリンクレー６５部をよく粉砕混合し、水を加えて
よく練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
ンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト８０部およ
びカオリンクレー６５部をよく粉砕混合し、水を加えて
よく練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
製剤例４
本発明化合物８．２５部、ポリオキシエチレンソルビタ
ンモノオレエート３部、ＣＭＣ８部、水６９部を混合し
、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して懸濁剤
を得る。
ンモノオレエート３部、ＣＭＣ８部、水６９部を混合し
、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して懸濁剤
を得る。
このようにして製剤され１こ本発明化合物は、雑草の出
芽前まｔコは出芽後に土壌処理、茎葉処理または湛水処
理する。土壌処理には、土壌表面処理、土壌混和処理等
があり、茎葉処理には、植物体の上方からの処理のほか
、作物に付着しないよう雑草に限って処理する局部処理
等がある。
芽前まｔコは出芽後に土壌処理、茎葉処理または湛水処
理する。土壌処理には、土壌表面処理、土壌混和処理等
があり、茎葉処理には、植物体の上方からの処理のほか
、作物に付着しないよう雑草に限って処理する局部処理
等がある。
また、他の除草剤と混合して用いることにより、除草効
力の増強を期待できる。さらに、殺虫剤、殺タニ剤、殺
線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等
と混合して用いることもできる。
力の増強を期待できる。さらに、殺虫剤、殺タニ剤、殺
線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等
と混合して用いることもできる。
なお、本発明化合物は、水田、畑地、果樹園、牧草地、
芝生地、森林あるいは非負耕地等の除草剤の有効成分と
して用いることができる。
芝生地、森林あるいは非負耕地等の除草剤の有効成分と
して用いることができる。
本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合、そ
の施用量は、気象条件、製剤形態、施用時期、方法、場
所、対象雑草、対象作物等によっても異なるが、通常１
アールあたり０．０２１〜１００？、好丈しくは０．０
５ Ｆ〜５０Ｐであり、乳剤、水和剤、懸濁剤等は、通
常その所定量を１アールあたり１リツトル〜１０リツト
ルの（必要ならば、展着剤等の補助剤を添加した）水で
希釈して処理し、粒剤等は、通常なんら希釈することな
くそのまま処理する。
の施用量は、気象条件、製剤形態、施用時期、方法、場
所、対象雑草、対象作物等によっても異なるが、通常１
アールあたり０．０２１〜１００？、好丈しくは０．０
５ Ｆ〜５０Ｐであり、乳剤、水和剤、懸濁剤等は、通
常その所定量を１アールあたり１リツトル〜１０リツト
ルの（必要ならば、展着剤等の補助剤を添加した）水で
希釈して処理し、粒剤等は、通常なんら希釈することな
くそのまま処理する。
展着絽、前記の界面活性剤のはか、ポリオキシエチレン
樹脂酸（エステル）、リグニンスルホン酸塩、アビエチ
ン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン酸塩、パラフィン
等かに次に、本発明化合物が除草剤の有効成分として有
用であることを試験例で示す。なお、本発明化合物は、
第１表の化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は
第２表の化合物記号で示す。
樹脂酸（エステル）、リグニンスルホン酸塩、アビエチ
ン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン酸塩、パラフィン
等かに次に、本発明化合物が除草剤の有効成分として有
用であることを試験例で示す。なお、本発明化合物は、
第１表の化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は
第２表の化合物記号で示す。
第 ２ 表
まｆコ、除草効力は、調査時の供試植物の出芽および生
育阻害の程度を肉眼観察し、化合物を供試していない場
合と全くないしほとんど違いがないものを「０」とし、
供試植物が枯死ないし生育が完全に！ｉｉ害されている
ものを「５」として、０〜５の６段階に評価し、０．１
．２．８．４、ｂで示す。
育阻害の程度を肉眼観察し、化合物を供試していない場
合と全くないしほとんど違いがないものを「０」とし、
供試植物が枯死ないし生育が完全に！ｉｉ害されている
ものを「５」として、０〜５の６段階に評価し、０．１
．２．８．４、ｂで示す。
試験例１ 畑地土壌処理試験
直径１０ｆｆｌ、深さ１０ｃｍの円筒型プラスチックポ
ットに畑地土壌を詰め、ヒエ、マルバアサガオ、イチビ
を播稚し、覆土した。製剤例２に準して供試化合物を乳
剤にし、その所定量を、１アールあたり１０リツトル相
当の水で希釈し、小屋噴霧器で土ｍ表面に処理した。処
理後２０日間温室内で育成し、除草効力を調査した。そ
の結果を第８表に示す。
ットに畑地土壌を詰め、ヒエ、マルバアサガオ、イチビ
を播稚し、覆土した。製剤例２に準して供試化合物を乳
剤にし、その所定量を、１アールあたり１０リツトル相
当の水で希釈し、小屋噴霧器で土ｍ表面に処理した。処
理後２０日間温室内で育成し、除草効力を調査した。そ
の結果を第８表に示す。
第 ８ 表
試験例２ 畑地茎葉処理試験
直径ＩＱｃ＋＋＋、深さ１０（！の円筒型プラスチック
ポットに畑地土壌を詰め、ヒエ、ダイコン、イチとを播
種し、温室内でｌＯ日間育成した。その後、製剤例２に
準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を、１アール
あたりｌＯリットル相当の展着剤を含む水で希釈し、小
型噴霧器で植物体の上方から茎葉処理し１こ。
ポットに畑地土壌を詰め、ヒエ、ダイコン、イチとを播
種し、温室内でｌＯ日間育成した。その後、製剤例２に
準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を、１アール
あたりｌＯリットル相当の展着剤を含む水で希釈し、小
型噴霧器で植物体の上方から茎葉処理し１こ。
処理後２０日間温室内で育成し、除草効力を調査した。
その結果を第４表に示す。
第 ４ 表
試験例８ 水田湛水処理試駆
直径８ｃｒｓ、深さ１２ｃＩＩの円筒型プラスチツを１
〜２ｃ！ｌの深さに混ぜ込んだ。湛水［７て水出状態に
し１こ後、２葉期のイネを移植し、温室内で育成した。
〜２ｃ！ｌの深さに混ぜ込んだ。湛水［７て水出状態に
し１こ後、２葉期のイネを移植し、温室内で育成した。
６日後（各維草の発生初期）に製剤例２に準じて供試化
合物を乳剤にし、その所定量を５ミリリツトルの水で希
釈し、水面に処理し１こ。処理後２０日間温室内で育成
し、除草効力を調査した。その結果を第５表に示す。
合物を乳剤にし、その所定量を５ミリリツトルの水で希
釈し、水面に処理し１こ。処理後２０日間温室内で育成
し、除草効力を調査した。その結果を第５表に示す。
第５表
試験例４ 畑地土壌処理試験
面積８８Ｘ２８ｃｌＩ １ 深さｉｉａ＋のパットに畑
地土壌を詰め、クイズ、トウモロコシ、オナモミ、マル
バアサガオ、イチビ、アオビユ、イヌホオスキ、イヌビ
エ、エノコログサを播種し、１〜２傭ｍの厚さに覆土し
た。製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定
量を、１アールあたり１０リツトル相当の水で希釈し、
小型噴鉢器で土壌表面に処理した。処理後２０日間温室
内で育成し、除草効力を調査した。その結果を第６表に
示す。
地土壌を詰め、クイズ、トウモロコシ、オナモミ、マル
バアサガオ、イチビ、アオビユ、イヌホオスキ、イヌビ
エ、エノコログサを播種し、１〜２傭ｍの厚さに覆土し
た。製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定
量を、１アールあたり１０リツトル相当の水で希釈し、
小型噴鉢器で土壌表面に処理した。処理後２０日間温室
内で育成し、除草効力を調査した。その結果を第６表に
示す。
第 ６ 表
試験例５ 畑地土塀処理試験
面積８８Ｘ２ａ国 、深さ１１１１１１１のバットに畑
地土壌を詰め、コムギ、ヤエムグラ、オオイヌノフグリ
、ハコベ、シロザ、サナエタデ、ソバカスラ、スズメノ
カタビラを播種し、１〜２傭の厚さに覆土した。製剤例
２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を、ｌア
ールあたり１０リツトル相当の水で希釈し。
地土壌を詰め、コムギ、ヤエムグラ、オオイヌノフグリ
、ハコベ、シロザ、サナエタデ、ソバカスラ、スズメノ
カタビラを播種し、１〜２傭の厚さに覆土した。製剤例
２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を、ｌア
ールあたり１０リツトル相当の水で希釈し。
小型噴霧器で土壌表面に処理した。処理後２＃日間温室
内で對成し、除草効力を調査した。その結果を第７表に
示す。
内で對成し、除草効力を調査した。その結果を第７表に
示す。
第 ７ 表
試験例６ 畑地茎葉処理試験
面積８８Ｘ２８引２、深さｌ１国のバットに畑地土壌を
詰め、トウモロコシ、コムギ、テンサイ、オナモミ、イ
チビ、イヌホオズキマルバアサカオ、シロザ、エノコロ
グサヲ播種し、１８日間育成した。その後、製剤例２に
準じて供試化合・物を乳剤にし、その所定量を、展着剤
を含む１アールあ１こり５リツトル相当の水で希釈し、
小型噴霧器で植物体の上方から茎葉部全面に均一に処理
した。このとき雑草および作物の生育状況は草種により
異なるが、１〜４葉期で、草丈は２〜１２側であった。
詰め、トウモロコシ、コムギ、テンサイ、オナモミ、イ
チビ、イヌホオズキマルバアサカオ、シロザ、エノコロ
グサヲ播種し、１８日間育成した。その後、製剤例２に
準じて供試化合・物を乳剤にし、その所定量を、展着剤
を含む１アールあ１こり５リツトル相当の水で希釈し、
小型噴霧器で植物体の上方から茎葉部全面に均一に処理
した。このとき雑草および作物の生育状況は草種により
異なるが、１〜４葉期で、草丈は２〜１２側であった。
処理２・０日後に除草効力を調査した８その結果を第８
表暑こ示す。なお、本試験は、全期間を通して温室内で
行っｔ；。
表暑こ示す。なお、本試験は、全期間を通して温室内で
行っｔ；。
第 ８ 表
試験例７ 水超湛水処理試験
１１５（１００＆ワグネルポツトに水田±１を詰め、タ
イヌど工、広葉雑草（アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ
）、ホタルイの種子およびマツバイ越冬芽を１〜２ｙｓ
の深さに混ぜ込んだ。湛水して水田状態にした後、８１
］ｋ期のイネを移植し、温室内で育成した。６日後（タ
イヌビエの発芽始期）に、製剤例２に準じて供試化合物
を乳剤にし、その所定量を、１０ｔ９９ツトルの水で希
釈し水面に処理しその水深を４ｃｍとじた。処理後２０
日間温室内で育成し、除草効力を調査しＴこ。その結果
を第９表に示す。なお、処理の翌日から２日間は、１日
あ１こり８伽の水深に相当する量の漏水をおこなつ１こ
。
イヌど工、広葉雑草（アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ
）、ホタルイの種子およびマツバイ越冬芽を１〜２ｙｓ
の深さに混ぜ込んだ。湛水して水田状態にした後、８１
］ｋ期のイネを移植し、温室内で育成した。６日後（タ
イヌビエの発芽始期）に、製剤例２に準じて供試化合物
を乳剤にし、その所定量を、１０ｔ９９ツトルの水で希
釈し水面に処理しその水深を４ｃｍとじた。処理後２０
日間温室内で育成し、除草効力を調査しＴこ。その結果
を第９表に示す。なお、処理の翌日から２日間は、１日
あ１こり８伽の水深に相当する量の漏水をおこなつ１こ
。
Ｍ９表
Claims (3)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１はアルキル基、アルケニル基、アルキニ
ル基、アルコキシアルキル基、ま たはアルコキシアルコキシアルキル基を表 わし、Ｒ＿２は水素原子またはメチル基を表わす。〕 で示されるテトラヒドロフタルイミド誘導体。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） 〔式中、Ｒ＿１はアルキル基、アルケニル基、アルキニ
ル基、アルコキシアルキル基また はアルコキシアルコキシアルキル基を表わ し、Ｒ＿２は水素原子またはメチル基を表わす。〕 で示されるアミノベンゾオキサジノン誘導体と３，４，
５，６−テトラヒドロフタル酸無水物とを反応させるこ
とを特徴とする一般式▲数式、化学式、表等があります
▼ 〔式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は前記と同じ意味を表わす
。〕 で示されるテトラヒドロフタルイミド誘導体の製造法。 - （３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（２） 〔式中、Ｒ＿１はアルキル基、アルケニル基、アルキニ
ル基、アルコキシアルキル基また はアルコキシアルコキシアルキル基を表わ し、Ｒ＿２は水素原子またはメチル基を表わす。〕 で示されるテトラヒドロフタルイミド誘導体を有効成分
とすることを特徴とする除草剤。
Priority Applications (22)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15272184A JPS6130586A (ja) | 1984-07-23 | 1984-07-23 | テトラヒドロフタルイミド誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
| US06/756,251 US4640707A (en) | 1984-07-23 | 1985-07-18 | Tetrahydrophthalimides and their herbicidal use |
| ZA855469A ZA855469B (en) | 1984-07-23 | 1985-07-19 | Tetrahydrophthalimides,and their production and use |
| HU852792A HU199250B (en) | 1984-07-23 | 1985-07-22 | Herbicide and process for production of the tetrahydroftalimid active substance derivative |
| DK333885A DK171351B1 (da) | 1984-07-23 | 1985-07-22 | Tetrahydrophthalimidderivater, fremgangsmåde til fremstilling deraf, herbicide præparater indeholdende forbindelserne, anvendelse af forbindelserne samt mellemprodukter til brug ved fremstillingen. |
| ES545464A ES8609313A1 (es) | 1984-07-23 | 1985-07-22 | Un procedimiento para la preparacion de tetrahidroftalimidas. |
| AU45230/85A AU570812B2 (en) | 1984-07-23 | 1985-07-22 | Tetrahydrophthalimides |
| BR8503490A BR8503490A (pt) | 1984-07-23 | 1985-07-23 | Composto,processo para preparar o composto,composicao,processo para exterminar ervas daninhas e uso de um composto |
| CA000487286A CA1253863A (en) | 1984-07-23 | 1985-07-23 | Tetrahydrophthalimides, and their production and use |
| DD85278878A DD246916A5 (de) | 1984-07-23 | 1985-07-23 | Herbizides mittel |
| PL1985254653A PL145919B1 (en) | 1984-07-23 | 1985-07-23 | Herbicide |
| CS855440A CS261227B2 (en) | 1984-07-23 | 1985-07-23 | Herbicide and method of its efficient component production |
| KR1019850005260A KR920003558B1 (ko) | 1984-07-23 | 1985-07-23 | 테트라히드로프탈이미드의 제조방법 |
| DE8585109201T DE3574379D1 (en) | 1984-07-23 | 1985-07-23 | Tetrahydrophtalimides, and their production and use |
| EP85109201A EP0170191B1 (en) | 1984-07-23 | 1985-07-23 | Tetrahydrophtalimides, and their production and use |
| US06/914,496 US4792605A (en) | 1984-07-23 | 1986-10-02 | 1,4-benzoxazin-3-one-6-(amino or nitro) intermediates |
| MYPI87000998A MY100731A (en) | 1984-07-23 | 1987-07-14 | Tetrahydrophthalimides, and their production and use |
| AU11177/88A AU581823B2 (en) | 1984-07-23 | 1988-02-01 | Benzoxazone derivatives |
| CA000575317A CA1264323A (en) | 1984-07-23 | 1988-08-19 | Amino or nitro derivatives of benzoxazole-2-one and benzoxazin-3-one |
| US07/246,783 US4880925A (en) | 1984-07-23 | 1988-09-20 | Intermediates for the production of tetrahydrophthalimides |
| CA000601059A CA1273339A (en) | 1984-07-23 | 1989-05-29 | Compounds useful as starting compounds in the preparation of tetrahydrophthalimides |
| DK049095A DK171725B1 (da) | 1984-07-23 | 1995-04-25 | Benzoxazin- og benzoxazolderivater |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15272184A JPS6130586A (ja) | 1984-07-23 | 1984-07-23 | テトラヒドロフタルイミド誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6130586A true JPS6130586A (ja) | 1986-02-12 |
| JPH0545593B2 JPH0545593B2 (ja) | 1993-07-09 |
Family
ID=15546694
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15272184A Granted JPS6130586A (ja) | 1984-07-23 | 1984-07-23 | テトラヒドロフタルイミド誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6130586A (ja) |
| DD (1) | DD246916A5 (ja) |
| ZA (1) | ZA855469B (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4729784A (en) * | 1986-07-07 | 1988-03-08 | Nihon Tokushu Noyaku Seizo K.K. | 1-(1,4-benzoxazin-3-on-6-yl)-dialkylmaleimides and use as herbicides |
| US4954626A (en) * | 1987-08-27 | 1990-09-04 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Tetrahydroindazolyl-benzoxazines, their production and use |
| EP0408382A2 (en) | 1989-07-14 | 1991-01-16 | Nissan Chemical Industries, Limited | Uracil derivatives and herbicides containing the same as active ingredient |
| CN111132979A (zh) * | 2017-07-24 | 2020-05-08 | 瑞戴格作物保护公司 | 用作除草剂的苯并噁嗪酮衍生物 |
-
1984
- 1984-07-23 JP JP15272184A patent/JPS6130586A/ja active Granted
-
1985
- 1985-07-19 ZA ZA855469A patent/ZA855469B/xx unknown
- 1985-07-23 DD DD85278878A patent/DD246916A5/de not_active IP Right Cessation
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4729784A (en) * | 1986-07-07 | 1988-03-08 | Nihon Tokushu Noyaku Seizo K.K. | 1-(1,4-benzoxazin-3-on-6-yl)-dialkylmaleimides and use as herbicides |
| US4954626A (en) * | 1987-08-27 | 1990-09-04 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Tetrahydroindazolyl-benzoxazines, their production and use |
| EP0408382A2 (en) | 1989-07-14 | 1991-01-16 | Nissan Chemical Industries, Limited | Uracil derivatives and herbicides containing the same as active ingredient |
| CN111132979A (zh) * | 2017-07-24 | 2020-05-08 | 瑞戴格作物保护公司 | 用作除草剂的苯并噁嗪酮衍生物 |
| CN111132979B (zh) * | 2017-07-24 | 2024-03-26 | 瑞戴格作物保护公司 | 用作除草剂的苯并噁嗪酮衍生物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0545593B2 (ja) | 1993-07-09 |
| DD246916A5 (de) | 1987-06-24 |
| ZA855469B (en) | 1986-03-26 |
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