JPH02288878A

JPH02288878A - イミド化合物、その製造法、その用途、その中間体、中間体の製造法および中間体の用途

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Publication number: JPH02288878A
Application number: JP9589289A
Authority: JP
Inventors: Junya Takahashi; 淳也高橋; Masayuki Enomoto; 榎本　雅行; Toru Haga; 徹葉賀; Masaharu Sakaki; 榊　正治; Makoto Sato; 良佐藤
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 1988-04-20
Filing date: 1989-04-14
Publication date: 1990-11-28

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〈産業上の利用分野〉本発明は、新規なイミド化合物、その製造法その用途、
その中間体、中間体の製造法および中間体の用途に関す
るものである。

〈従来の技術〉ある種のＮ−フェニルイミド誘導体が除草剤の有効成分
として用いうろことは、特開昭６２−１７４０６５号公
報、欧州特許２６２４２８−Ａ号および欧州特許１９０
７５５−Ａ号に、ある種のオキサジン誘導体が除草剤の
有効成分として用いうろことは、米国特許４６４０７０
７号に、またある種のチアゾロン誘導体が除草剤の有効
成分として用いうろことは、米国特許４７２０２９７号
に記載されている。

また、ある種のＮ−フェニルカーバメート絖導体、例え
ばイソプロピルＮ−フェニルカーバメート（一般名：プ
ロファム）およびある種のウレア誘導体、例えばＮ−フ
ェニル−Ｎ’、Ｎ’−ジメチルウレア（一般名：フエニ
ュロン）が除草剤として使用されている。

〈発明が解決しようとする課題〉しかしながら、これらの化合物は、除草剤の有効成分と
して必ずしも常に十分なものであるとは言えない。

〈課題を解決するための手段〉本発明者らはこの様な事情に鑑み、種々検討した結果、
下記一般式ＣＩ）で示されるイミド化合物が優れた除草
効力を有し、さらに、その製造中間体もまた除草効力を
有することを見出し本発明に至った。

すなわち、本発明は、一般式〔式中、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わし、Ｙは水
素原子またはフッ素原子を表わし、Ｚは酸素原子、メチ
レン基または一般式Ｎ−Ｒ５で示される基を表わす（こ
こで、Ｒ５は水素原子、低級アルキル基、低級アルケニ
ル基、低級アルキニル基、低級ハロアルキル基または低
級アルコキシカルボニルメチル基を表わす。）。Ｒ１は
水素原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、低級ア
ルキニル基、低級ハロアルキル基、低級ハロアルケニル
基、低級シアノアルキル基、低級アルコキシアルキル基
または低級アルコキシカルボニルメチル基を表わし、心
は水素原子または低級アルキル基を表わし、Ｒ８および
Ｒ４は同一または相異なり、水素原子または低級アルキ
ル基を表わす。ｎは０または１の整数を表わす。〕で示されるイミド化合物（以下、本発明化合物ＣＩ）と
記す。）、その製造法、それを有効成分とする除草剤、
一般式は前記と同一の意味を表わし、Ｒａは低級アルキル基を
表わす）。Ｘ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２およびｎは前記と同一の
意味を表わす。〕で示される中間体く以下、本発明化合物（Ｉｌ〕と記す
。）、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤を
提供するものである。

次に本発明化合物〔■〕の製造法を説明する。

〔製法（ａ）〕

本発明化合物〔Ｉ〕のうち、一般式〔式中、Ａは一般式０ＣＨＣ＝ＣＨＲ４または０ＯＲ６〔式中、Ｘ１Ｙ、Ｒ１，Ｒｇ、Ｒ８、Ｒ４およびｎは前
記と同一の意味を表わす。〕で示される化合物は、一般式％式％）Ｒ１〔式中、Ｘ、ＹＳＲｌ、Ｒｉ、Ｒ８、Ｒ４、Ｒ６オよび
ｎは前記と同一の意味を表わす。〕で示される化合物を
溶媒中、塩基の存在下で環化させることにより製造する
ことができる。

上記反応において用いられる溶媒としては、ベンゼン、
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジオキサン
、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類
、メタノール、エタノール等のアルコール類、水等ある
いはそれらの混合物があげられる。

上記反応において用いられる塩基としては例えばナトリ
ウムメチラート、ＤＢＵ（１，８−ジアザビシクロＣ５
，４，０）ウンデカ−７−セン）等があげられ、これら
を触媒量用いれば良い。

上記反応において反応温度の範囲は約０〜２００℃であ
り、反応時間の範囲は約１〜２４時間である。

反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出および濃縮等の通
常の後処理を行い、必要ならば、クロマトグラフィー、
再結晶等の操作によって精製することにより、目的の化
合物ＣＩ　−１’）を得ることができる。

〔製法Φ）〕

本発明化合物ＣＩ）のうち、一般式〔式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ１１Ｒ２、Ｒ１１１Ｒ４およびｎは
前記と同一の意味を表わす。〕で示される化合物は、一般式〔式中、Ｘ１Ｙ１Ｒｓ、Ｒ２、Ｒ８，Ｒ４、Ｒ６および
ｎは前記と同一の意味を表わす。〕で示される化合物を
塩基の存在下で環化させることにより製造することがで
きる。反応に用いられる溶媒および塩基、反応条件等は
製法（ａ）と同様である。

〔製法（Ｃ）〕

本発明化合物〔Ｉ〕のうち、一般式Ｒｒ　は低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アル
キニル基、低級ハロアルキル基、低級ハロアルケニル基
、低級シアノアルキル基、低級アルコキシアルキル基ま
たは低級アルコキシカルボニルメチル基を表わし、Ｒ６
′は低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニ
ル基、低級ハロアルキル基または低級アルコキシカルボ
ニルメチル基を表わし、Ｘ１Ｙ１Ｒｓ、Ｒ８、Ｒ４およ
びｎは前記と同一の意味を表わす。〕で示される化合物
は、一般式で示される化合物と、一般式Ｒ忘−Ｗ　　　　　　（ＩＩＩ）〔式中、Ｗはハロゲン原子またはスルホニルオキシ基を
表わし、飢　は前記と同一の意味を表わす。〕で示される化合物とを反応させることにより製造するこ
とができる。

上記のスルホニルオキシ基としては、例えばメシルオキ
シ基、トシルオキシ基等があげられる。

上記反応は例えばＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジオキサン、
トルエン、ベンゼン、エーテル等の有機溶媒中、または
、トルエンあるいはベンゼンと水との２層反応系中で必
要に応じて水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、炭酸
カリウム、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン等の塩
基を用いて行なわれる。この反応は無触媒でも構わない
が、触媒量のヨウ化ナトリウムもしくはヨウ化カリウム
の存在下またはテトラ−ｎ−ブチルアンモニウムプロミ
ド等の相間移動触媒の存在下で行ってもよい。

上記反応における試剤の量は化合物ＣＩ　−４）１当量
に対して一般式Ｃ１［［）で示される化合物は約０．８
〜１０当量、塩基は約１．０〜１．２当量であり、反応
温度の範囲は通常Ｏ〜１００°Ｃ１反応時間は１２時間
以内である。

反応終了後は、カラムクロマトグラフィー等を行い目的
化合物を得る。

〔製法（ｄ）〕

本発明化合物のうち１．一般式〔式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ８、Ｒ４およびｎは前
記と同一の意味を表わす。〕で示される化合物は、一般式〔式中、Ｘ、ＹＳＲｌ、Ｒ２およびｎは前記と同一の意
味を表わす。〕で示される化合物と、一般式〔式中、Ｒ８およびＲ４は前記と同一の意味を表わす。

〕で示される化合物あるいはその分子内酸無水物とを反応
させることにより製造することができる。

上記反応における試剤の量は、一般式（ｆｆ’）で示さ
れる化合物１当量に対して、一般式〔ｖ〕で示される化
合物もしくはその分子内酸無水物は約１．０〜１．２当
量である。

上記反応は無触媒または炭酸カリウム、炭酸ナトリウム
、炭酸水素ナトリウム等の無機塩基、トリエチルアミン
、ピリジン、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩基を
触媒とし、無溶媒または酢酸、トルエン、０−ジクロロ
ベンゼン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド等の溶媒中で行われる。

上記反応において反応温度の範囲は約８０〜２００°Ｃ
であり、反応時間の範囲は約１〜２４時間である。

反応終了後の後処理は製法（ａ）の場合と同様にして行
うことができる。

〔製法（ｅ）〕

本発明化合物〔Ｉ〕のうち、一般式〔式中、２′は酸素原子、メチレン基または一般式Ｎ　
−Ｒ５’で示される基を表わしくここでＲ、ｌは前記ト
同シ意味ヲ表ワス。）、ｘ、Ｙ　ｓ　Ｒｔ’、Ｒ２、Ｒ
８、Ｒ４およびｎは前記と同一の意味を表わす。〕で示
される化合物は、一般式〔式中、ｘ、ｙ、ｚ’、Ｒ１、Ｒ８、Ｒ４およびｎは前
記と同一の意味を表わす。〕で示される化合物と、−殺伐％式％（〔式中、Ｒｓ’およびＷは前記と同一の意味を表わす。

〕で示される化合物とを反応させることにより製造するこ
とができる。

上記反応における試剤の量は、−殺伐ＣＩ　−７）で示
される化合物１当量にして、−殺伐（Ｗ）で示される化
合物は約０．８〜１．０当量である。

上記反応に用いられる溶媒、塩基等は製法（ｃ）で用い
られるものと同様である。また、反応条件も製法（Ｃ）
と同様である。

次に、本発明化合物（ＩＩ）の製造法について説明する
。

〔製法（ｆ）〕

本発明化合物〔■〕のうち、−殺伐（ＩＩ−１）で示さ
れる化合物は、−殺伐〔式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ１，Ｒ２およびｎは前記と同一の意
味を表わす。〕で示される化合物と、−殺伐％式％〔式中、Ｒ１１、Ｒ４およびＲ６は前記と同一の意味を
表わす。〕で示される化合物とを反応させることにより製造するこ
とができる。

上記反応における試剤の量は、−殺伐〔■〕で示される
化合物１当量に対して、−殺伐〔■〕で示される化合物
は約１〜１．２当量である。

この反応は無溶媒またはベンゼン、トルエン、キシレン
、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン
、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、クロロホルム、四塩
化炭素等の有機溶媒中で、無触媒またはトリエチルアミ
ン、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン、１．４−ジアザジシク
ロ（２，２，２）オクタン、ＤＢＵ等を触媒として行う
ことができる。

反応は必要に応じて冷却または加熱（０〜５０°Ｃ）す
ることにより、瞬時から１０時間で終了する。反応終了
後の反応液は有機溶媒抽出等の通常の後処理を行い、必
要ならばクロマトグラフィー等の操作によって精製する
ことにより目的化合物（ＩＩ−１）を得ることができる
。

尚、−殺伐〔■〕で示される化合物は、−殺伐［”ｌＶ
’）で示される化合物とホスゲンとを反応させることに
より得ることができる。

上記反応における試剤の量は、−殺伐ＣＩＶ）で示され
る化合物１当量に対してホスゲンは８〜１０当量である
。

上記反応はベンゼン、トルエン、キシレン、酢酸エチル
等の有機溶媒またはその混合物中で行われる。反応は必
要に応じて５０℃から還流温度に加熱することにより、
瞬時より１０時間で完結し、収率よく目的物を得ること
ができる。

また、−殺伐〔■〕で示される化合物は、例えば文献（
Ｊ、　Ａｍ、　Ｃｈｅｍ、　Ｓｏｃ、、　９５５５Ｂ（
１９７８）、）記載の方法で合成することができる。

〔製法（の〕

一般式（ＩＩ−２〕で示される化合物は、−殺伐〔■〕
で示される化合物と、−殺伐〔式中、Ｒ１１、Ｒ４およびＲ６は前記と同じ意味を表
わす。〕で示される化合物とを反応させることにより製造するこ
とができる。

上記反応に用いられる試剤の量は、一般式〔■〕で示さ
れる化合物１当量に対して一般式〔■〕で示される化合
物は約１〜１．２当量である。

上記反応において用いられる溶媒および触媒、また、反
応条件等は製法（ｆ）と同様である。

尚、一般式〔■〕で示される化合物は、例えば文献（Ｊ
、　Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｍ、、　８２１８６０（１９６７
））記載の方法で合成することができる。

〔製法（ｈ）　〕

また、本発明化合物のうち、一般式〔式中、Ｚ“は酸素原子またはＮＨ基を表わし、Ｘ１Ｙ
ＳＲ１、Ｒ２、Ｒ１１ＳＲ＜およびｎは前記と同一の意
味を表わす。〕で示される化合物は、一般式〔■〕で示される化合物と
、一般式〔■〕および〔■〕で示される化合物を反応さ
せることにより、中間体である一般式Ｃ１ｌ’）で示さ
れる化合物を単離することなく直接製造することもでき
る。

上記反応は製法（闇と同様にして行うことができるが、
ＤＢＵを触媒とし、反応時間をより長くすることが好ま
しい。

本発明化合物〔Ｉ〕は畑地の茎葉処理および土壌処理に
おいて、問題となる種々の雑草、例えば、ソパカズラ、
サナエタデ、スベリヒエ、ハコベ、シロザ、アオゲイト
ウ、ダイコン、ノハラガラシ、アメリカツノクサネム、
エビスグサ、イチビ、アメリカキンゴジカ、フィールド
パンジー、ヤエムグラ、アメリカアサガオ、マルバアサ
ガオ、セイヨウヒルガオ、シロパナチジウセンアサガオ
、イヌホオズキ、オオイヌノフグリ、オナモミ、ヒマワ
リ、イヌカミツレ、コーンマリーゴールド、トウダイグ
サ等の広葉雑草、ヒエ、イヌビエ、エノコログサ、メヒ
シバ、スズメノカタビラ、ノスズメノテッポウ、エンバ
ク、カラスムギ、セイバンモロコシ、シバムギ、ウマノ
チャヒキ、ギぢウギシバ、オオクサキビ等のイネ科雑草
およびツユクサ等のツユクサ科雑草、コゴメガヤツリ等
のカヤツリグサ科雑草等に対して除草効力を有し、しか
も本発明化合物〔■〕はトウモロコシ、コムギ、オオム
ギ、イネ、ダイズ、落花生、ワタ、ツルガム、テンサイ
等の主要作物に対して問題となるような薬害を示さない
。

また、本発明化合物〔Ｉ〕は水田の湛水処理において問
題となる種々の雑草、例えば、タイヌビエ等のイネ科雑
草、アゼナ、キカシグサ、芝ゾハコベ等の広葉雑草、タ
マガヤツリ、マツバイ等のカヤツリグサ科雑草、コナギ
、ウリカワ等に対して除草効力を有し、しかもイネに対
して問題となるような薬害を示さない。

本発明化合物（ｎ）を除草剤の有効成分として用いる場
合、対象となる雑草としては、本発明化合物〔工〕の対
象雑草と同様のものをあげることができる。

本発明化合物〔■〕および（ＩＩ）を除草剤として用い
る場合は、通常固体担体、液体担体、界面活性剤その他
の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒
剤等に製剤する。

これらの製剤には有効成分として本発明化合物ＣＩ）お
よび（Ｉ［’）を、重量比で約０．０６〜９０％、好ま
しくは約０．１〜８０％含有する。

固体担体としては、カオリンクレー、アッタパルジャイ
トクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライト
、タルク、珪藻土、方解石、クルミ殻粉、尿素、硫酸ア
ンモニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状
物があげられ、液体担体としては、キシレン、メチルナ
フタレン等の芳香族炭化水素類、インプロパツール、エ
チレングリコール、セロソルブ等のアルコール類、アセ
トン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、大
豆油、綿実油等の植物油、ジメチルスルホキシド、Ｎ、
Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、水等があ
げられる。

乳化、分散、］１等のために用いられる界面活性剤とし
ては、アルキル硫酸エステル塩、アルキルアリールスル
ホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩等の
陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエー
テル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポ
リマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレ
ンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等
があげられる。製剤用補助剤としては、リグニンスルホ
ン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビ
アガム、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）、ＰＡ
Ｐ（酸性リン酸イソプロピル）等があげられる。

製剤化された本発明化合物ＣＩ）および（ＩＩ）は、雑
草の出芽前または出芽後に土壌処理、茎葉処理または湛
水処理する。土壌処理には、土壌表面処理、土壌混和処
理等があり、茎葉処理には、植物体の上方からの処理の
ほか、作物に付着しないよう雑草に限って処理する局部
処理等がある。

また、他の除草剤と混合して用いることにより、除草効
力の増強を期待できる。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺
線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等
と混合して用いることもできる。

なお、本発明化合物ＣＩ）および（ＩＩ）は、水田、畑
地、果樹園、牧草地、芝生地、森林あるいは非農耕地等
の除草剤の有効成分として用いることができる。

本発明化合物ＣＩ’）および［”ｌｌ’）を除草剤の有
効成分として用いる場合、その処理量は、気象条件、製
剤形態、処理時期、方法、場所、対象雑草、対象作物等
によっても異なるが、通常１アールあたり約０．０２　
ＩＩ　〜１００　Ｆ、好ましくは、約０．０５　ｆ〜５
０Ｆであり、乳剤、水和剤、懸濁割等ハ、通常その所定
量を１アールあたす約１リツトル〜１０リツトルの（必
要ならば、展着剤等の補助剤を添加した）水で希釈して
処理し、粒剤等は、通常なんら希釈することなくそのま
ま処理する。

展着剤としては、前記の界面活性剤のほか、ポリオキシ
エチレン樹脂酸（エステル）、リグニンスルホン酸塩、
アビエチン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン酸塩、パ
ラフィン等があげられる。

〈実施例〉次に本発明化合物〔■〕および（ＩＩ）の製造例、製剤
例および試験例をあげ本発明をさらに詳しく説明するが
、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。

まず最初に本発明化合物〔Ｉ〕の製造例を示す。

製造例１　〔製法（ａ）による本発明化合物（９）の製
造〕７−フルオロ−６−（１−メトキシカルボニル−２−メ
チル−２−プロペニルオキシカルボニルアミノ）−４−
プロパルギル−２Ｈ−１゜４−ベンゾオキ２ジン−８（
４Ｈ）−オン１０ｆおよび前記化合物に対して０．０５
当量のナトリウムメチラートをトルエンに加え、８時間
加熱還流した。放冷後反応混合物を水にあけ、酢酸エチ
ルで抽出した。有機層をカラムクロマトクラフィー（展
開溶媒；ヘキサン−酢酸エチル混合液）で精製し、８−
（７−フルオロ−４−プロパルギル−２Ｈ−１，４−ベ
ンゾオキサジン−８（４Ｈ）−オン−６−イル〕−５−
イソプロピリデン−１，８−オキサゾリジン−２゜４−
ジオン６．１ｆを得た。

ｍｐ　　　１９４〜１９８℃ ＮＭＲδ〔溶媒：　ＣＤＣ／８　、標準試薬：　’Ｉ’
ＭＳ　）７．０５（ｄ、ＩＨ）　　６．８６（ｄ、ＩＨ
）４．６５〜４．７０（４Ｈ）　２．８０（Ｓ、８Ｈ）
２．０５（ｓ、８Ｈ）製造例２　（製法（ａ）による本発明化合物（４ｏ）の
製造）６−フルオロ−５−（１−メ・トキシヵルボニルー２−
メチル−２−プロペニルオキシカルボニルアミノ）−８
−プロパルギル−２（８Ｈ）−ベンゾチアゾロン１０ｆ
および前記化合物に対して０．０５当量のナトリウムメ
チラートをトルエン１００ｇに加え、８時間加熱還流し
た。

放冷後、反応混合物を水にあけ、酢酸エチルで抽出した
。有機層をカラムクロマトグラフィーで精製し、６−フ
ルオロ−５−（５−イソプロピリデン−１，８−オキサ
ゾリジン−２，４−ジオン−８−イル）−８−プロパル
ギル−２（８Ｈ）−ベンゾチアゾロン６．８ｆを得た。

ＮＭＲδ〔溶媒：　ＣＤＣβ８．標準試薬：ＴＭＳ）７
．８６（ｄ、ＩＨ）７．１８（ｄ、ＬＨ）４゜６５（ｄ
、２Ｈ）２．８０（４Ｈ）２．０５（８，８Ｈ）製造例８　〔製法（′ｂ）による本発明化合物（８１）
の製造〕Ｎ−〔７−フルオロ−４−プロパルギル−２Ｈ−１，４
−ベンゾオキサジン−８（４Ｈ）オン−６−イル’：］
−Ｎ’−（１−メトキシカルボニル−１−イソプロピリ
デン）メチルウレア１．４ｇ％ＤＢＵ０．５ｆ、ベンゼ
ン５０−の混合物を、１０時間加熱還流した。放冷後反
応混合物を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を
濃縮して得られた残渣をエタノールで再結晶し、８−（
７−フルオロ−４−プロパルギル−２Ｈ−１，４−ベン
ゾオキサジン−８（４Ｈ）−オン−６−イル〕−５−イ
ソプロピリデンヒダントイン１．１１を得た。

ＮＭＲδ〔溶媒：　ＤＭＳＯ−ｄ６、標準試薬ＴＭＳ）
７．２５（ｄ、ＩＨ，）６．９５（ｄ、ＩＨ）４．７５
（ｓ、２Ｈ）４．６０（ｓ、２Ｈ）２．１８（ｓ、８Ｈ
）１．９０（Ｓ、８Ｈ）製造例４　〔製法（ｃ）による
本発明化合物（８２）の製造〕８−〔７−フルオロ−４−プロパルギル−２Ｈ−１，４
−ベンゾオキサジン−８（４Ｈ）オン−６−イル〕−５
−イソプロピリデンヒダントイン１．２ｙ、炭酸カリウ
ム８、Ｏｙ１ヨウ化メデメチル８ｇおよびＮ、Ｎ−ジメ
チルホルムアミド８０１ｎｔの混合物を、６時間７０’
ｃにて加熱撹拌した。放冷後、反応混合物を水にあけ、
酢酸エチルで抽出した。有機層をカラムクロマトグラフ
ィー（展開溶媒；トルエン−酢酸エチル混合液）で精製
し、１−メチル−８−（７−フルオロ−４−プロパルギ
ル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−８（４Ｈ）−オ
ン−６−イル〕−５−イソプロピリデンヒダントイン１
．１ｙを得た。

ＮＭＲδ〔溶媒：　ＣＤＣ［ｇ　、標準試薬ＴＭＳ　：
）７．０２（ｄ、ＩＨ）　　６．７５（ｄ、ＬＨ）４．
５５（４Ｈ）　　８．８５（ｓ、８Ｈ）２．８０（Ｓ、
８Ｈ）　　２．２０（ｔ、ＩＨ）２．１０（Ｓ、８Ｈ）製造例５　〔製法（ｄ）による本発明化合物（８０）の
製造〕６−アミツーツーフルオロ−４−プロパルギル−２Ｈ−
１，４−ベンゾオキサジン−８（４Ｈ）−オン１０ｙお
よび無水テラコン酸６．８１を酢酸２００−に溶解し、
５時間加熱還流した。

放冷後反応混合物を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。

有機層をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサ
ン−酢酸エチル混合液）で精製し、Ｎ−Ｃ７−フルオロ
−４−プロパルギル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン
−８（４Ｈ）−オン−６−イル〕テラコン酸イミド１８
．１ｆを得た。

７．１５（ｄ、ｔＨ）　　６．８２（ｄ、ｔＨ）４．６
０〜４．７０（４Ｈ）　　８．４０〜８．５５（２Ｈ）
２．２０〜２．５０（４Ｈ）　　２．００（ｓ、８］（
）製造例６　〔製法（ｅ）による本発明化合物（８）の
製造〕８−〔７−フルオロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン
−８（４Ｈ）−オン−６−イル〕５−イソプロピリデン
−１，８−オキサゾリジン−２，４−ジオン１．１ｇ、
炭酸カリウム０．８ｆ１ヨウ化カリウム０．１１．Ｎ、
Ｎ−ジメチルホルムアミド５０−の混合物に、１−ブロ
モ−２−ブテン０．５ｙを加えた。その後、７０’Ｃで
４時間加熱撹拌した。放冷後、反応混合物を水にあけ、
酢酸エチルで抽出した。有機層をカラムクロマトグラフ
ィーで精製し、８−Ｃ７−フルオロ−４−（２−ブテニ
ル）　−２Ｈ−１、４−ベンゾオキサジン−８（４Ｈ）
−オン−６−イル〕−５−イソプロピリデン−１，８−
オキサゾリジン−２，４−ジオン１．Ｏｆを得た。

ＮＭＲδ〔溶媒：　ＣＤＣｇｓ　、標準試薬ＴＭＳ）６
．７０〜７．００（２Ｈ）５．８０〜５．７０（２Ｈ）
４．６０（８，２Ｈ）４．８０〜４．７０（２Ｈ）２．
２５（８，８Ｈ）２．００（８，８Ｈ）１．５０〜１．
８０（８Ｈ）製造例７　〔製法（植による本発明化合物（９）の製法
〕７−フルオロ−６−イソシアナト−４−プロパルギル−
２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−８（４Ｈ）−オン２
．５Ｆおよび２−ヒドロキシ−８−メチル−８−ブテン
酸メチル１．８ｆをベンゼン５０−に溶解した。室温下
でＤ　Ｂ　Ｕ　１．５ｆを加え、徐々に加熱し１０時間
還流した。反応終了後、反応液を氷水にあけ、酢酸エチ
ルで抽出した。有機層を水洗し、硫酸マグネシウムで乾
燥した。溶媒を減圧下に留去し、得られた残渣をトルエ
ンと酢酸エチルの混合溶媒によるシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーで精製し、８−〔７−フルオロ−４−プ
ロパルギル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−８（４
Ｈ）−オン−６−イル〕−５−イソプロピリデン−１゜
８−オキサゾリジン−２，４−ジオン８．Ｏｆを得た。

上記のような製造法によって製造できる本発明化合物〔
Ｉ〕のいくつかを第１表に示す。

第　　１　　表次に本発明化合物ＣＩＤの製造例を示す。

製造例８　〔製法〔０による化合物（７２）の製造〕７
−フルオロ−６−イツシアナトー４−プロパルギル−２
Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−８（４Ｈ）−オン２．
５１および２−ヒドロキシ−８−メチル−８−ブテン酸
メチル１．８Ｎをベンゼン５０−に溶解した。室温下で
トリエチルアミン０．５９を加え、徐々に加熱し１時間
還流した。反応終了後、反応液を氷水にあけ、酢酸エチ
ルで抽出した。有機層を水洗し、硫酸マグネシウムで乾
燥した。溶媒を減圧下に留去し、得られた残渣をトルエ
ンと酢酸エチルの混合溶媒によるシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーで精製し、７−フルオロ−６−（１−メ
トキシカルボニル−２−メチル−２−プロペニルオキシ
カルボニルアミノ）−４−プロパルギル−２Ｈ−１，４
−ベンゾオキサジン−８（４Ｈ）−オン２．９ｆを得た
。

ｎ２５°０１．４８６８ＮＭＲδ〔溶媒：　ＣＤＣ／ｇ　、標準試薬：ＴＭＳ’
）７．９０（ｄ、ＩＨ）　　６．７５（ｄ、ＩＨ）５．
００〜５．８０（２Ｈ）　　４．６５（ｄ、２Ｈ）５．
４８（Ｓ、ＩＨ）　　４．５５（Ｓ、２Ｈ）８．７５（
ｓ、８Ｈ）　　２．２９（ｔ、ＩＨ）１．８５（Ｓ、８
Ｈ）製造例９　〔製法（ｆ）による化合物（８ｏ）の製造〕
７−フルオロ−６−イツシアナトー４−プロパルギル−
２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−８（４Ｈ）−オン２
．５１および２−アミノ−８−メチル−２−ブテン酸エ
チル１．４１をベンゼン５０−に溶解した。室温下で１
時間撹拌した。

反応終了後、反応液を氷水にあけ、酢酸エチルで抽出し
た。有機層を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶
媒を減圧下に留去し、得られた残渣をヘキサンで洗い、
Ｎ−Ｃ７−フルオロ−４−プロパルギル−２Ｈ−１，４
−ベンゾオキサジン−８（４Ｈ）−オン−６−イル〕−
Ｎ′−（１−エトキシカルボニル−１−イソプロピリデ
ン）メチルウレア２．２１を得た。

ｍ、ｐ、　　１８８．５〜１９１．５℃ＮＭＲａ　Ｃ溶
媒：　ＤＭＳＯ−ｄｓ、標準状［：ＴＭｓ）８．００（
ｄ、ＩＨ）　　７．００（ｄ、ＩＨ）４．６５（８，２
Ｈ）　　４．１０（ｑ、２Ｈ）１．９６（８，８Ｈ）　
　１．８０（Ｓ、８Ｈ）１．２０（ｔ、８Ｈ）上記の製造例に準じて製造できる本発明化合物〔■〕の
いくつかを第２表に示す。

第　　２　　表次に製剤例を示す。なお、本発明化合物ＣＩ）および〔
旧は第１表および第２表の化合物番号で示す。部は重量
部を示す。

製剤例１本発明化合物（９）　、　（３５）　、　（８７）　、
　（７２）　　または（９０）、　　５０部、リグニン
スルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２
部および合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合して各
々水和剤を得る。

製剤例２本発明化合物（４）　、　（５１）または（９２）、　
　５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル
１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部、
キシレン３０部およびシクロへキサノン４５部をよく混
合して各々乳剤を得る。

製剤例３本発明化合物（９）　、　（’１６）　、　（８９）ま
たは（４０）、２部、合成含水酸化珪素１部、リグニン
スルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部および
カオリンクレー６５部をよく粉砕混合し、水を加えてよ
く練り合せた後、造粒乾燥して各々粒剤を得る。

製剤例４本発明化合物（７）　、　（３７）　、　（４０）　、
　（５３）　、　（７２）　。

（９０）または（９２）、　２５部、ポリオキシエチレ
ンソルビタンモノオレエート３部、ＣＭＣ３部、水６９
部を混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕
して各々懸濁剤を得る。

製剤例５本発明化合物（７）　、　（８５）　、　（３６）　、
　（’１７）　、　（３９）　。

（４０）　、　（５２）　、　（５３）または（５４）
　、　　　５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニル
エーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウ
ム６部、キシレン３０部およびＮ、Ｎ−ジメチルホルム
アミド４５部をよく混合して各々乳剤を得る。

次に本発明化合物ＣＩ）および（’ＩＩ）が除草剤の有
効成分として有用であることを試験例で示す。

なお、本発明化合物〔■〕および〔■〕は、第１表およ
び第２表の化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物
は第８表の化合物記号で示す。

また、除草効力は、調査時の供試植物の出芽および生育
阻害の程度を肉眼観察し、化合物を供試していない場合
と全くないしほとんど違いがないものを「０」とし、供
試植物が枯死ないし生育が完全に阻害されているものを
１５」として、０〜６０６段階に評価し、０．１．２．
８．４．５で示す。

試験例１直径１０郡、深さ１０ｃｒｎの円筒型プラスチックポッ
トに畑地土壌を詰め、ヒエ、マルバアサガオ、イチビを
播種し、覆土した。製剤例２または５に準じて供試化合
物を乳剤にし、その所定量を１アールあたり１０リツト
ル相当の水で希釈し、小型噴霧器で土壌表面に処理した
。処理後２０日間温室内で育成し、除草効力を調査した
。その結果を第４表に示す。

試験例２直径１０ｃｒｎ１深さ１０ｃＩｎの円筒型プラスチック
ポットに畑地土壌を詰め、ダイコン、イチビを播種し、
温室内で１０日間育成した。その後、製剤例２または５
に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を、１アー
ルあたり１０リツトル相当の展着剤を含む水で希釈し、
小型噴霧器で植物体の上方から茎葉処理した。処理後２
０日間温室内で育成し、除草効力を調査した。その結果
を第５表に示す。

試験例８面積１７Ｘ２４ｄ、深さ７ｃＩｎのバットに畑地土壌を
詰め、トウモロコシ、マルバアサガオ、オナモミ、イチ
ビ、イヌホオズキ、エノコログサを播種し、温室内で１
６日間栽培した。各種にし、その所定量を展着剤を含む
水で希釈し、１アールあたり５リツトル散布の割合で植
物体の上方から、小型噴霧器で、茎葉部全面に均一に散
布した。

散布後１８日目に除草効力および薬害を調査した。その
結果を第６表に示す。

試験例４面積１７Ｘ２４ｉ、深さ７σのバットに畑地土壌を詰め
、マルバアサガオ、オナモミ、イチビ、イヌホオズキを
播種し、温室内で栽培した。

剤にし、その所定量を長着剤を含む水で希釈し、１アー
ルあたり６リツトル散布の割合で植物体の上方から、小
型噴霧器で、茎葉部全面に均一に散布した。

散布後１８日目に除草効力を調査した。その結果を第７
表に示す。

試験例５面積１７Ｘ２４ｃｌＩ、深さ７譚のバットに畑地土壌を
詰め、アサガオ、イチビ、イヌホオズキ、イヌビエ、セ
イバンモロコシ、エノコログサ、ダイズ、ワタ、トウモ
ロコシ、イネを播種し、１〜２３の厚さに覆土した。製
剤例２に準じて乳剤にした薬剤の所定量を、１アール当
り１０リツトル相当の水で希釈し、小型噴霧器で土壌表
面に散布した。処理後１８日間温室内で育成し、除草効
力および薬害を調査した。

その結果を第８表に示す。

試験例６直径８α、深さ１２ｃｒ＋＋の円筒型プラスチックポッ
トに水田土壌を詰め、タイヌビエ、広葉雑草（アゼナ、
キカシグサ、ミゾハコベ）の種子を１〜２ｃｍの深さに
混ぜ込んだ。湛水して水田状態にした後、ウリカワの塊
茎を１〜２σの深さに埋め込み、更に２．６葉期のイネ
を移植し、温室内で育成した。６日後（各雑草の発生初
期）に製剤例２または５に準じて供試化合物を乳剤にし
、その所定量を５ミリリツトルの水で希釈し、水面に処
理した。処理後２０日間温室内で育成し、薬害および除
草効力を調査した。その結果を第９表に示す。

第　　９　　表試験例７直径８σ、深さ１２σの円筒型プラスチックポットに水
田土壌を詰め、タイヌビエの種子を１〜２ｃｒｎの深さ
に混ぜ込んだ。湛水して水田状態にした。６日後（雑草
の発生初期）に製剤例２または５に準じて乳剤にした供
試化合物を５ミリリツトルの水で希釈し、水面に処理し
た。

処理後２０日間温室内で育成し、除草効力を調査した。

その結果を第１０表に示す。

第１０表試験例８１１５０００Ｈのワグネルポットに水田土壌を詰め、タ
イヌビエ、ホタルイ、広葉雑草（アゼナ、キカシグサ、
ミゾハコベ）の種子を１〜２備の深さに混ぜ込んだ。湛
水して水田状態にした後、８葉期のイネを移植し、温室
内で育成した。５日後（タイヌビエの発芽始期）に、製
剤例２または５に準じて乳剤にした供試化合物の所定量
を、１０ミリリツトルの水で希釈し水面に処理し、その
水深を４１Ｍとした。処理後２０日間温室内で育成し、
除草効力および薬害を調査した。

その結果を第１１表に示す。なお、処理の翌日から２日
間は、１日あたり８３の水深に相当する量の漏水をおこ
なった。

（ｑ　１　　）試験例９面積１７Ｘ２４ｄ、深さ７ｃＩｎのバットに畑地土壌を
詰め、テンサイ、コムギ、ハルタデ、ヤエムグラ、スミ
レを播種し、温室内で栽培した。

剤にし、その所定量を展着剤を含む水で希釈し、１アー
ルあたり５リツトル散布の割合で植物体の上方から、小
型噴霧器で、茎葉部会面に均一に散布した。

散布後１８日目に除草効力および薬害を調査した。その
結果を第１２表に示す。

試験例１０面積１７Ｘ２４ｄ、深さ７１？ｆｆＩのバットに畑地土
壌を詰め、ハルタデ、アオビユ、ノハラガラシ、シロザ
、オオイヌノフグリ、スミレ、コムギ、オオムギ、テン
サイを播種し、１〜２ｃｒｎの厚さに覆土した。製剤例
１に準じて水和剤にした薬剤の所定量を、１アール当り
１０リツトル相当の水で希釈し、小型噴霧器で土壌表面
に散その結果を第１８表に示す。

〈発明の効果〉本発明化合物〔Ｉ）は畑地の茎葉処理および土壌処理に
おいて、さらに、水田の湛水処理において問題となる種
々の雑草に対して優れた除草効力を有し、除草剤の有効
成分として種々の用途に用いることができる。

また、本発明化合物の製造中間体は、中間体としての用
途だけでなく、除草剤の有効成分としても有用である。

９８完）

Claims

【特許請求の範囲】

（１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わし、Ｙは水
素原子またはフッ素原子を表わし、Ｚは酸素原子、メチ
レン基または一般式Ｎ−Ｒ＿５で示される基を表わす（
ここで、Ｒ＿５は水素原子、低級アルキル基、低級アル
ケニル基、低級アルキニル基、低級ハロアルキル基また
は低級アルコキシカルボニルメチル基を表わす。）。Ｒ
＿１は水素原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、
低級アルキニル基、低級ハロアルキル基、低級ハロアル
ケニル基、低級シアノアルキル基、低級アルコキシアル
キル基または低級アルコキシカルボニルメチル基を表わ
し、Ｒ＿２は水素原子または低級アルキル基を表わし、
Ｒ＿３およびＲ＿４は同一または相異なり、水素原子ま
たは低級アルキル基を表わす。ｎは０または１の整数を
表わす。〕で示されるイミド化合物。
（２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わし、Ｙは水
素原子またはフッ素原子を表わす。Ｒ＿１は水素原子、
低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基
、低級ハロアルキル基、低級ハロアルケニル基、低級シ
アノアルキル基、低級アルコキシアルキル基または低級
アルコキシカルボニルメチル基を表わし、Ｒ＿２は水素
原子または低級アルキル基を表わし、Ｒ＿３およびＲ＿
４は同一または相異なり、水素原子または低級アルキル
基を表わす。ｎは０または１の整数を表わし、Ｒ＿６は
低級アルキル基を表わす。〕で示される化合物を、塩基の存在下に環化させることを
特徴とする、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４およ
びｎは前記と同一の意味を表わす。〕で示される化合物の製造法。
（３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わし、Ｙは水
素原子またはフッ素原子を表わす。Ｒ＿１は水素原子、
低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基
、低級ハロアルキル基、低級ハロアルケニル基、低級シ
アノアルキル基、低級アルコキシアルキル基または低級
アルコキシカルボニルメチル基を表わし、Ｒ＿２は水素
原子または低級アルキル基を表わし、Ｒ＿３およびＲ＿
４は同一または相異なり、水素原子または低級アルキル
基を表わす。ｎは０または１の整数を表わし、Ｒ＿６は
低級アルキル基を表わす。〕で示される化合物を、塩基の存在下に環化させることを
特徴とする、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４およ
びｎは前記と同一の意味を表わす。〕で示される化合物の製造法。
（４）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わし、Ｙは水
素原子またはフッ素原子を表わす。Ｒ′＿１は低級アル
キル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、低級ハ
ロアルキル基、低級ハロアルケニル基、低級シアノアル
キル基、低級アルコキシアルキル基または低級アルコキ
シカルボニルメチル基を表わし、Ｒ＿２は水素原子また
は低級アルキル基を表わし、Ｒ＿３およびＲ＿４は同一
または相異なり、水素原子または低級アルキル基を表わ
す。ｎは０または１の整数を表わす。〕で示される化合物と、一般式Ｒ＿５′−Ｗ〔式中、Ｒ＿５′は低級アルキル基、低級アルケニル基
、低級アルキニル基、低級ハロアルキル基または低級ア
ルコキシカルボニルメチル基を表わし、Ｗはハロゲン原
子またはスルホニルオキシ基を表わす。〕で示される化合物とを反応させることを特徴とする一般
式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ＿１′、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、
Ｒ＿５′およびｎは前記と同一の意味を表わす。〕で示される化合物の製造法。
（５）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わし、Ｙは水
素原子またはフッ素原子を表わす。Ｒ＿１は水素原子、
低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基
、低級ハロアルキル基、低級ハロアルケニル基、低級シ
アノアルキル基、低級アルコキシアルキル基または低級
アルコキシカルボニルメチル基を表わし、Ｒ＿２は水素
原子または低級アルキル基を表わす。ｎは０または１の
整数を表わす。〕で示される化合物と、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼〔式中、Ｒ＿３およ
びＲ＿４は同一または相異なり、水素原子または低級ア
ルキル基を表わす。〕で示される化合物あるいはその分
子内酸無水物とを反応させることを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４およ
びｎは前記と同一の意味を表わす。〕で示される化合物の製造法。
（６）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わし、Ｙは水
素原子またはフッ素原子を表わし、Ｚ′は酸素原子、メ
チレン基または一般式Ｎ−Ｒ＿５′で示される基を表わ
す（ここで、Ｒ＿５′は低級アルキル基、低級アルケニ
ル基、低級アルキニル基、低級ハロアルキル基または低
級アルコキシカルボニルメチル基を表わす。）。Ｒ＿２は水素原子または低級アルキル基を表わし、Ｒ＿
３およびＲ＿４は同一または相異なり、水素原子または
低級アルキル基を表わす。ｎは０または１の整数を表わ
す。〕で示される化合物と、一般式Ｒ′＿１−Ｗ〔式中、Ｒ′＿１は低級アルキル基、低級アルケニル基
、低級アルキニル基、低級ハロアルキル基、低級ハロア
ルケニル基、低級シアノアルキル基、低級アルコキシア
ルキル基または低級アルコキシカルボニルメチル基を表
わし、Ｗはハロゲン原子またはスルホニルオキシ基を表
わす。〕で示される化合物とを反応させることを特徴とする一般
式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ′、Ｒ′＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ
＿４およびｎは前記と同一の意味を表わす。〕で示される化合物の製造法。
（７）請求項１記載のイミド化合物を有効成分として含
有することを特徴とする除草剤。
（８）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わし、Ｙは水
素原子またはフッ素原子を表わす。Ｒ＿１は水素原子、
低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基
、低級ハロアルキル基、低級ハロアルケニル基、低級シ
アノアルキル基、低級アルコキシアルキル基または低級
アルコキシカルボニルメチル基を表わし、Ｒ＿２は水素
原子または低級アルキル基を表わす。Ａは一般式▲数式、化学式、表等があります▼または▲
数式、化学式、表等があります▼ を表わす（ここでＲ＿３およびＲ＿４は同一または相異
なり水素原子または低級アルキル基を表わし、Ｒ＿６は
低級アルキル基を表わす。）。ｎは０または１の整数を
表わす。〕で示される化合物。
（９）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わし、Ｙは水
素原子またはフッ素原子を表わす。Ｒ＿１は水素原子、
低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基
、低級ハロアルキル基、低級ハロアルケニル基、低級シ
アノアルキル基、低級アルコキシアルキル基または低級
アルコキシカルボニルメチル基を表わし、Ｒ＿２は水素
原子または低級アルキル基を表わす。ｎは０または１の
整数を表わす。〕で示される化合物と、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿３およびＲ＿４は同一または相異なり、水
素原子または低級アルキル基を表わし、Ｒ＿６は低級ア
ルキル基を表わす。〕で示される化合物とを反応させることを特徴とする一般
式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ
＿６およびｎは前記と同一の意味を表わす。〕で示される化合物の製造法。
（１０）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わし、Ｙは水
素原子またはフッ素原子を表わす。Ｒ＿１は水素原子、
低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基
、低級ハロアルキル基、低級ハロアルケニル基、低級シ
アノアルキル基、低級アルコキシアルキル基または低級
アルコキシカルボニルメチル基を表わし、Ｒ＿２は水素
原子または低級アルキル基を表わす。ｎは０または１の
整数を表わす。〕で示される化合物と、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿３およびＲ＿４は同一または相異なり、水
素原子または低級アルキル基を表わし、Ｒ＿６は低級ア
ルキル基を表わす。〕で示される化合物とを反応させることを特徴とする一般
式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ
＿６およびｎは前記と同一の意味を表わす。〕で示される化合物の製造法。
（１１）請求項８記載の化合物を有効成分として含有す
ることを特徴とする除草剤。