JPS60246352A - アミド化合物,製造法および除草剤 - Google Patents

アミド化合物,製造法および除草剤

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JPS60246352A
JPS60246352A JP10089884A JP10089884A JPS60246352A JP S60246352 A JPS60246352 A JP S60246352A JP 10089884 A JP10089884 A JP 10089884A JP 10089884 A JP10089884 A JP 10089884A JP S60246352 A JPS60246352 A JP S60246352A
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JP
Japan
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group
hydrogen atom
general formula
formula
methyl
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Pending
Application number
JP10089884A
Other languages
English (en)
Inventor
Tetsuo Takematsu
竹松 哲夫
Yasutomo Takeuchi
安智 竹内
Kozo Hiraishi
平石 浩三
Shoji Nishimura
昭二 西村
Toshiichi Fujii
藤井 敏一
Motoyuki Suzuki
基之 鈴木
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sanyo Chemical Industries Ltd
Original Assignee
Sanyo Chemical Industries Ltd
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
本発明はアミド化合物、製造法および除草剤に関するも
のである。 除草剤としてフェニル酢酸アミド誘導体などのアミド系
除草剤が知られている。 本発明者らは従来とは異なる構造の化合物ですぐれた除
草効果を有ししかも作物に対して薬害のない除草剤を見
出すべく鋭意検討してきたところ除草剤に有、用な新規
のアミド化合物を創製し本発明に到達した。 すなわち本発明は一般式 は水素原子またはメチル基でありR2は水素原子。 メチル基、エチル基、n−プロピル基またはis。 =プロピル基でありXは水素片f−、ノ・ロゲン坤f。 メチル基、メトオキシ基である。)で示されるアミド化
合物(第一発明)および一般式 は水素原子またはメチル基であり凡、は水素原子。 メチル基、エヂル基、n−プロピル基またはis。 −プロピル基でありXは水素原子、ノ・ロゲン原−色メ
チル基、メトオキシ基である。)で示されるアミド化合
物からなる除草剤(第二発明)である。 一般式(])においてXのハロゲン原子としてはフッ素
、塩素、臭素があげられる。 本発明の新規化合物である一般式(1)で示されるアミ
ド化合物としては下記の化合物があげられる(表−1,
5,9)。 またそれらの化合物の分析値(Mp、元素分析値。 IR,NMR)を表−2,3,4,6,7,8,+0.
11.12に示す。 表−2 表−3 表−4 表−4(つづき) 表−4(つづき) 表−5 表−6 表−7 表−8 表−8(つつき) 表−10 表−11 表−12 表−12(つづき) 表−12(つつき) 一般式(11−C示される本発明の新規なアミド化合物
[: N −(置換)ベンジルハイドロα−ナフトアミ
ドまたは、N−α−アルキル(置換)ベンジルハイドロ
α−ナフトアミド〕は種々の方法で9JJ 造すること
ができる。 一般式(1)で示される化合物は一般式YはOIt3ま
たは・・ロゲン原子である。■、は水素圧fまたは炭素
数1〜30のアルキル枯である。)で示される化合物と
一般式 (式中1(、lは水素原子またはメチル基てあり馬は水
素原−f、メヂル基、エチル基、■−プロピル基または
ic、o−プロピル基でありXは水素原子、ハロゲン原
子、メチル基、メトオキシ基である。)で示されるアミ
ン化合物とを反応させることにより製造することができ
る。 たとえば14−ジヒドロα−ナフトエ酸に塩化−1−オ
ニルを加えて1〜6時間常温で反応して14−、;′ヒ
ドロα−ナフトエ酸クロライドを得、次いでこれをエー
テル溶媒中で一般式(3)で示されるアミン化合物およ
びトリエチルアミンとを加熱還流ト)1〜3時間反応さ
せることにより一般式(1)で示されるアミド化合物を
製造することができる。34−ジヒドロα−ナフトエ酸
および】234−テトラヒドロα−ナフトエ酸について
も同様にして一般式(1)で示されるアミド化合物を製
造することができる。 他の方法としては14−ジヒドロα−ナノ]・1酸を塩
化メチレンに溶解しこれに一般式(3)で示されるアミ
ン化合物、トリエチルアミンおよびN−メチル2−クロ
ルピリジニウムヨーシトを加えて05〜2時間加熱還流
することによって製造することができる。34−ジヒド
ロα−ナフトエ酸および1234−テトラヒドロα−ナ
フトエ酸についても同様に製造することができる。 このようにして得られる反応混合物から目的化合物を単
離するにはまず5%塩酸水溶液を加えて溶媒を減圧留去
した後、析出物をろ別、乾燥しこのものをメタノール、
エーテル、ベンゼン等で再結晶して目的物を得る。 本発明の除草剤は一般式(1)で示されるノ・イドロα
−ナフトアミド化合物を有効成分として含有するもので
あり必要に応じて不活性担体(固体、液体または気体担
体たとえばタルク、クレー、カオリノ、ケイソウ士、炭
酸カルシウム、塩素酸カリウム、硝石、木粉、ニトロセ
ルロース、デンプン。 ベンゼン、キノレノ、 +1−へキサン、アラビアゴム
、塩化ビニル、炭酸ガス、フレオノ、プロパン。 ブタンなど)、乳化分散剤、製剤補助剤(展着剤。 希釈剤、界面活性剤、溶剤など)、殺菌剤、殺虫剤、そ
の他の農薬、肥料(尿素、硫安、リン安。 カリ塩など)、土壌改良剤などを含有させることができ
る。 除草剤の剤形としては粉剤9粒剤、乳剤、水利剤9錠剤
、エアゾール、燻煙剤などの任意の剤形があげられる。 剤形にする方法は通常の方法でよくだとえは有効成分に
固体担体を加えて粉剤とする方法、固体担体および界面
活tel剤を加えて水和剤または粒剤とする方法、固体
担体、溶剤および界面活性剤を加えて乳剤とする方法な
どがあげられる。 本発明の除草剤を適用することができる雑草としては水
田雑草および畑地雑草があげられる。 水田雑草としては、例えばキク科(例:タウコギ)、ゴ
マノハグサ科(例:サワトウガラシ、アブツメ、アゼト
ウガラン、アゼナ)、ミソハギ科(例、ヒメミソハギ、
キカシグサ、ミソハギ)。 ミソハコベ科(例:ミゾハコベ)、アワボケ例(例:ミ
ズ・・コベ)、アカバナ科(例:チョウジタデ)。 タデ科(例:ヤナギタデ)、ミズアオイ科(例6コナギ
)、ホシクサ科(例、ホ/クサ、イヌノヒゲ)、ウキク
ザ科(例 ウキクサ、ヒンジモ、アオウキクサ)、カヤ
ツリグサ科(例 ヒデリコ。 ホタルイ、タマガヤツリ、マツバイ)、イネ科(例:ハ
イヌメリ、ノビエ)、トチカガミ科(例スブタ、ミズオ
オバコ)、オモダカ科(例:ヘラオモダカ)、デンジソ
ウ科(例:デノジソウ)。 ポンミトロ科(例:アオミドロ)、などがあげられる。 また畑地雑草としでは、例えばアカザ科(例コアカザ)
、アブラナ科(例:ナズナ、セイヨウノダイコン、野牛
カランナ)、ヒュ科(例:アオビユ)、クデ科(例:ギ
シギン、ハルタデ)、アカネ科(例ニヤエムグラ)、ナ
デシコ科(例:ミミナグサ、ノミノフスマ、コハコベ)
、ゴマノハグサ科(例:イヌノフグリ)、キク科(例 
ハルジョン、ヒメムカシヨモギ、セイヨウタンポポ。 カミツレ)、ヒルガオ科(例:コヒルガオ)、カタバミ
科(例:力々バミ)、イネ科(例 スズメノテッポウ、
スズメノカタビラ、メヒシバ)、]・ウダイグサ科(例
゛コニンキソウ)、ナス科(例:イヌホオズキ)、カヤ
ツリグサ科C例:コゴメガヤツリ)などがあげられる。 除草剤の対象作物としては水稲および畑作物があげられ
る。 除草剤の使用量はアール当り有効成分量1〜50g好ま
しくは1〜10gである。除草剤は直接または希釈して
使用することができる。処BI法として(3茎葉処理、
土壌処理のいずれても行うことができる。 除草効果は除草剤処即後通常少なくとも1週間り内で得
られる。 本発明のアミド化合物は除草剤と17てイ1用である。 本発明の除草剤は対象土壌および処理法を問わず除草効
果を有している。特に水田においては少量で雑草を枯殺
する能力が大きい特性を示す。またイネ科作物およびそ
の他の作物に対する薬害がほとんどなくしかも人畜、魚
貝類に対する毒性および土壌の諸性質に対する悪い影響
などがない。 以下に実施例、および試験例により本発明をさらに説明
するが本発明はこれに限定されるものではない。 実施例中の部は重量部を示す。 実施例I N−(αα−ジメチルベンジル) 14−ジ
ヒドロα−ナフトアミド 温度計、攪拌機、還流冷却管および滴下管がイ1L’ 
だ200 mlのコルベンにエーテル80m1. トリ
エチルアミン3.03,9.およびα、α−ジメチルベ
ンジルーiHミン405gを加えた。そこへ14−ジヒ
ドロα−工。 ナツト仁≠午酸クロライド5.78jjをエーテルがゆ
っくり還流するぐらいの速度で滴下した0滴下終了後そ
のまま30分間攪拌した。 次に水50rr+/を加えlO分間攪拌後エーテルをト
ッピングで除きろ別により白色固型物を得た。メタノー
ル−水より再結晶して収量s、a4,9(収率955チ
)を得た。 実Mi例2 N (p−クロル−α−エチル−α−メチ
ルベノジル) 1.2.3.4−テトラヒドロ−α−ナ
フトアミド 温度計、攪拌機および還流冷却管が付いた200mJ 
のコルベンに1234−テトラヒドロα−ナフトプ二 #;≠酸264gを塩化メチレン90m/に溶解しこれ
にp−クロル−α−エチル−α−メチルベンジルアミン
2,759 、 トリエチルアミン364gおよびN−
メチル−2−クロルピリジニウムヨーシト459夕をこ
の順に加え)1時間加部還流した後室温まで冷却しその
後5%塩酸水溶液80m1!を加え溶媒を減圧下に留去
した。析出した固体をろ別し乾燥後メタノール−水より
再結晶して精製物4.86.!9(収率947チ)を得
た。 実施例3 (水和剤) N−(α、α−ジメチルベンジル) −1,4−ジヒド
ロα−ナツトアミド10部、カオリン55部、ベノ]・
ナイト30部およびリグニンスルホン酸ソーダ5部を混
合粉砕して本発明の除草剤(水利剤)を得た実施例4 
(粒剤) N−(α−イソプロピルベンジル) +234−テトラ
ヒドロα−ナフトアミド10部、ベットナイト55部、
タルク82部、ナツタレノスルホン酸ノーダ3部を混合
粉砕したのち適量の水を加えて練り合せ造粒機を用いて
造粒し本発明の除草剤(粒剤)を得た0 試験例■ 〔水田条件(土壌処即試験)〕115000
アールのポットに水1月土壌(埴壌土)を充填して表層
にノビエ、広葉雑草(キカシグサ。 アゼナ)、ホタルイ、クマガヤッリおよびコナギの各種
雑草の種子を均一に混合して播種し2〜3葉期の水稲動
画を2cmの深さに移植し水を加えで3(1)の44水
状態にした。次いて3日後の各種雑草発ノ1初間に実施
例に準じて製造した薬剤の所定量を湛水面に均一に散布
した。散布して3週間後に各供試化合物の除草効果を調
査した。その結果を表−13に示す。 5:完全枯死 4:犬舎 3:中吉 2:小書1:僅小
害 O:無害(正常発育) なお表−13における各欄の上段は有効成分量2597
アール下段はl 2.5 、!9 /アールで実験を行
った結果を小す。 表−13 表−13(つつき) 表−13(つづき) 表−13(つづき) 表−xg (つづき) 表−13(つつき) ルイ 〕 〕 〕 フ 試験例2 〔水田条fl= (土壌処理試験)湛水自掃
J115000アールのボットに水11]十壌(埴壌j
二)を充填して表層にノビエ、広葉雑草(ギカノグザ。 アゼナ)、ホタルイ、クマガヤッリ、お、上びコナギの
各種雑草の種子を均一に混合して播種し、催芽水稲種子
(日本産秋晴れ、アメリカ産;−ニーボンネット、フィ
リピン産IR−8の各品種)を播き3σの深さに湛水し
た。次いで3日後の各種雑φ:の発生始期に各化合物の
水和剤希釈液を滴下した。 処理の3週間後に除草効果と水稲にたいする薬害を試験
例1に準じて実施した。その結果を表−14に示す。 試験例31水田条件(圃場試験)」 慣行法に従って水ELIを耕耘1代がきし、田植機で水
稲稚苗を移植した。この水tI(を1区1 m2の大き
さに波トタンーC区割しR’3植3[」後のノビエの発
芽時と15日後のノビエ2〜3葉期に被検化合物(粒剤
に製剤)を手撒きにより施用した。それぞれ薬剤施用の
20日後に水稲の薬害と除草効果を調査した。その結果
を表−15に示す。 比較品 試験例4 〔畑地条件(土壌処理試験)〕各各種雑草子
とハマスゲの塊茎をふくむ土壌を素焼跡に充填し]・ウ
モロコシとダイズを2cynの深さに播種して土壌表面
を均平にした。その後i/1ちに被検化合物(水利剤に
製剤)を所定の薬量にグーるよう希釈して土壌表面に施
用した。施用の4週間後に作物の薬害と除草効果を調査
した。その11!。 果を表−161こ示す。 表 −−16 比較品 CI’ 試験例5 〔畑地条件(茎葉処理試験)〕各種雑草種イ
を含 む土壌を素焼針に充填し]・ウモロコシ、コムギ
、およびダイズを2−の深さに播種した。その後これら
の作物が3〜4葉W1に達した時被検化合物(乳剤に製
剤)を水で希釈して所定濃度液を全面に散布した。散布
の15日後に作物の薬害と除草効果を調査した。その結
果を表−17に示す。 比較品 昭和59年8月24
【3 特許庁長官 志 賀 学 殿 】、事件の表示 昭和59年特許願第100898号 2 発明の名称 アミド化合物、製造法および除草〜j 3 補正をする者 事件どの関係 特許出願人 キョウトノ ヒガZヤマクィチノノ\/ノ七トチヨウ 
ノヅチ居所 京都市東山区−橋野本町11番地の1自 
発 5 補正により増な口する発明の数 6、補正の対象 1、明細書第1〜3頁の特許請求の範囲を[−1一般式 は水素原子まl:はメチル基であQ lhは水素原子。 メチル基、ゴ、千ル基、n−プロピル纂まt:はis。 −プロピル基であ’IXは水素原子、ハロゲン原子。 メブール苓、メトオキシ基である。)で示されるアミ 
ド化合物。 2、一般式 Y 140Ra J t: 14ハロゲン原子である。 R8は水素原子まt:は炭素数1〜30のアルキル基で
ある。)で示さノLる化合物と 一般式 (式中R1は水素原子Jた1、1メチル苓(゛ありR2
1,+ノド素原子、メチル基、エチル基、ローブ1.1
)ビル% 、5/:は1so−プロピル基て゛ありX 
(、i水素原子、ハIJゲン原子、メチル基、メトオキ
シ苓て゛ある。)−(示されるアミン化合物とを反応さ
せることを特徴とする一般式 で示されるアミド化合物の製造法。 3一般式 は水素原子またはメチル基であっR21」水′y#原子
。 /千ル基、エナル苓、n−プロピル基、!t:はis。 −プロピル基て゛ありXは水素原子、・・ロゲン原子。 エチル基2 メトオキシ基である。)で示されるアと」
る除草剤。」と訂正する。 2、同書第4頁第4行の1(第一発明)」と「および」
の間に 「;一般式 YはOR* i 7: 1.i ノ・ロゲン原子である
。R31」水素原子」た(」炭素数1〜30のアルキル
基である。)で示される化合物と 一般式 (式中R1は水素原子まt;はエチル基でありR2は水
素原子、メチル基、エチル基、n−プロピル基または1
so−プロピル基でありXは水素原子、ハロゲン原子、
メチル基、メトオキ7基(゛ある。)(示されるアミン
化合物とを・反に・きせるごとを・特け)とする一般式 で示されろアミド化合物の製造法(第二発明)、]を挿
入する。 3 国書第4頁下がら8行目の「から−る除桑削(第二
発明)」を「を有効成分として金管することを特徴とす
る除草剤(第三発明)」と訂正−1−る。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 l一般式 水素原子またはメチル基であり焉は水素原子、メチル基
    、エチル基、n−プロピル基または1so−プロピル基
    でありXは水素原子、ノXロゲン原イ、メチル是、メト
    オキシ承である。)で示されるアミド化合物。 2一般式 )′は(月(、またはハロゲン原子である。几3は水素
    原子または炭素数1〜30のアルキル基である。)で示
    される化合物と 一般式 (式中R,は水素原子またはメチル」□(でありI<5
    2は水素原子、メチル基、エチル基、 11−プロピル
    基または1sO−プロピル基でありXは水素原f−、/
    ・ロゲン原子、メチル基、メトオキシ2I(である。)
    て示されるアミン化合物とを反応させることを特徴とす
    る一般式 で示されるアミド化合物の製造法。 3一般式 鴇は水素原子またはメチル基であり鳥は水素原子。 メチル基、エチル基、n−プロピル基またはis。 −プロピル基でありXは水素原子、・・ロゲン原子。 メチル基、メトオキシ基である。)で示されるアミド化
    合物からなる除草剤。
JP10089884A 1984-05-18 1984-05-18 アミド化合物,製造法および除草剤 Pending JPS60246352A (ja)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2015155410A (ja) * 2008-10-28 2015-08-27 ザ ボード オブ トラスティーズ オブ ザ レランド スタンフォード ジュニア ユニバーシティー アルデヒドデヒドロゲナーゼのモジュレーターおよびその使用方法
US9670162B2 (en) 2013-03-14 2017-06-06 The Board Of Trustees Of The Leland Stanford Junio Mitochondrial aldehyde dehyrogenase-2 modulators and methods of use thereof

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