JPS60246352A - アミド化合物,製造法および除草剤 - Google Patents
アミド化合物,製造法および除草剤Info
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- JPS60246352A JPS60246352A JP10089884A JP10089884A JPS60246352A JP S60246352 A JPS60246352 A JP S60246352A JP 10089884 A JP10089884 A JP 10089884A JP 10089884 A JP10089884 A JP 10089884A JP S60246352 A JPS60246352 A JP S60246352A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
本発明はアミド化合物、製造法および除草剤に関するも
のである。 除草剤としてフェニル酢酸アミド誘導体などのアミド系
除草剤が知られている。 本発明者らは従来とは異なる構造の化合物ですぐれた除
草効果を有ししかも作物に対して薬害のない除草剤を見
出すべく鋭意検討してきたところ除草剤に有、用な新規
のアミド化合物を創製し本発明に到達した。 すなわち本発明は一般式 は水素原子またはメチル基でありR2は水素原子。 メチル基、エチル基、n−プロピル基またはis。 =プロピル基でありXは水素片f−、ノ・ロゲン坤f。 メチル基、メトオキシ基である。)で示されるアミド化
合物(第一発明)および一般式 は水素原子またはメチル基であり凡、は水素原子。 メチル基、エヂル基、n−プロピル基またはis。 −プロピル基でありXは水素原子、ノ・ロゲン原−色メ
チル基、メトオキシ基である。)で示されるアミド化合
物からなる除草剤(第二発明)である。 一般式(])においてXのハロゲン原子としてはフッ素
、塩素、臭素があげられる。 本発明の新規化合物である一般式(1)で示されるアミ
ド化合物としては下記の化合物があげられる(表−1,
5,9)。 またそれらの化合物の分析値(Mp、元素分析値。 IR,NMR)を表−2,3,4,6,7,8,+0.
11.12に示す。 表−2 表−3 表−4 表−4(つづき) 表−4(つづき) 表−5 表−6 表−7 表−8 表−8(つつき) 表−10 表−11 表−12 表−12(つづき) 表−12(つつき) 一般式(11−C示される本発明の新規なアミド化合物
[: N −(置換)ベンジルハイドロα−ナフトアミ
ドまたは、N−α−アルキル(置換)ベンジルハイドロ
α−ナフトアミド〕は種々の方法で9JJ 造すること
ができる。 一般式(1)で示される化合物は一般式YはOIt3ま
たは・・ロゲン原子である。■、は水素圧fまたは炭素
数1〜30のアルキル枯である。)で示される化合物と
一般式 (式中1(、lは水素原子またはメチル基てあり馬は水
素原−f、メヂル基、エチル基、■−プロピル基または
ic、o−プロピル基でありXは水素原子、ハロゲン原
子、メチル基、メトオキシ基である。)で示されるアミ
ン化合物とを反応させることにより製造することができ
る。 たとえば14−ジヒドロα−ナフトエ酸に塩化−1−オ
ニルを加えて1〜6時間常温で反応して14−、;′ヒ
ドロα−ナフトエ酸クロライドを得、次いでこれをエー
テル溶媒中で一般式(3)で示されるアミン化合物およ
びトリエチルアミンとを加熱還流ト)1〜3時間反応さ
せることにより一般式(1)で示されるアミド化合物を
製造することができる。34−ジヒドロα−ナフトエ酸
および】234−テトラヒドロα−ナフトエ酸について
も同様にして一般式(1)で示されるアミド化合物を製
造することができる。 他の方法としては14−ジヒドロα−ナノ]・1酸を塩
化メチレンに溶解しこれに一般式(3)で示されるアミ
ン化合物、トリエチルアミンおよびN−メチル2−クロ
ルピリジニウムヨーシトを加えて05〜2時間加熱還流
することによって製造することができる。34−ジヒド
ロα−ナフトエ酸および1234−テトラヒドロα−ナ
フトエ酸についても同様に製造することができる。 このようにして得られる反応混合物から目的化合物を単
離するにはまず5%塩酸水溶液を加えて溶媒を減圧留去
した後、析出物をろ別、乾燥しこのものをメタノール、
エーテル、ベンゼン等で再結晶して目的物を得る。 本発明の除草剤は一般式(1)で示されるノ・イドロα
−ナフトアミド化合物を有効成分として含有するもので
あり必要に応じて不活性担体(固体、液体または気体担
体たとえばタルク、クレー、カオリノ、ケイソウ士、炭
酸カルシウム、塩素酸カリウム、硝石、木粉、ニトロセ
ルロース、デンプン。 ベンゼン、キノレノ、 +1−へキサン、アラビアゴム
、塩化ビニル、炭酸ガス、フレオノ、プロパン。 ブタンなど)、乳化分散剤、製剤補助剤(展着剤。 希釈剤、界面活性剤、溶剤など)、殺菌剤、殺虫剤、そ
の他の農薬、肥料(尿素、硫安、リン安。 カリ塩など)、土壌改良剤などを含有させることができ
る。 除草剤の剤形としては粉剤9粒剤、乳剤、水利剤9錠剤
、エアゾール、燻煙剤などの任意の剤形があげられる。 剤形にする方法は通常の方法でよくだとえは有効成分に
固体担体を加えて粉剤とする方法、固体担体および界面
活tel剤を加えて水和剤または粒剤とする方法、固体
担体、溶剤および界面活性剤を加えて乳剤とする方法な
どがあげられる。 本発明の除草剤を適用することができる雑草としては水
田雑草および畑地雑草があげられる。 水田雑草としては、例えばキク科(例:タウコギ)、ゴ
マノハグサ科(例:サワトウガラシ、アブツメ、アゼト
ウガラン、アゼナ)、ミソハギ科(例、ヒメミソハギ、
キカシグサ、ミソハギ)。 ミソハコベ科(例:ミゾハコベ)、アワボケ例(例:ミ
ズ・・コベ)、アカバナ科(例:チョウジタデ)。 タデ科(例:ヤナギタデ)、ミズアオイ科(例6コナギ
)、ホシクサ科(例、ホ/クサ、イヌノヒゲ)、ウキク
ザ科(例 ウキクサ、ヒンジモ、アオウキクサ)、カヤ
ツリグサ科(例 ヒデリコ。 ホタルイ、タマガヤツリ、マツバイ)、イネ科(例:ハ
イヌメリ、ノビエ)、トチカガミ科(例スブタ、ミズオ
オバコ)、オモダカ科(例:ヘラオモダカ)、デンジソ
ウ科(例:デノジソウ)。 ポンミトロ科(例:アオミドロ)、などがあげられる。 また畑地雑草としでは、例えばアカザ科(例コアカザ)
、アブラナ科(例:ナズナ、セイヨウノダイコン、野牛
カランナ)、ヒュ科(例:アオビユ)、クデ科(例:ギ
シギン、ハルタデ)、アカネ科(例ニヤエムグラ)、ナ
デシコ科(例:ミミナグサ、ノミノフスマ、コハコベ)
、ゴマノハグサ科(例:イヌノフグリ)、キク科(例
ハルジョン、ヒメムカシヨモギ、セイヨウタンポポ。 カミツレ)、ヒルガオ科(例:コヒルガオ)、カタバミ
科(例:力々バミ)、イネ科(例 スズメノテッポウ、
スズメノカタビラ、メヒシバ)、]・ウダイグサ科(例
゛コニンキソウ)、ナス科(例:イヌホオズキ)、カヤ
ツリグサ科C例:コゴメガヤツリ)などがあげられる。 除草剤の対象作物としては水稲および畑作物があげられ
る。 除草剤の使用量はアール当り有効成分量1〜50g好ま
しくは1〜10gである。除草剤は直接または希釈して
使用することができる。処BI法として(3茎葉処理、
土壌処理のいずれても行うことができる。 除草効果は除草剤処即後通常少なくとも1週間り内で得
られる。 本発明のアミド化合物は除草剤と17てイ1用である。 本発明の除草剤は対象土壌および処理法を問わず除草効
果を有している。特に水田においては少量で雑草を枯殺
する能力が大きい特性を示す。またイネ科作物およびそ
の他の作物に対する薬害がほとんどなくしかも人畜、魚
貝類に対する毒性および土壌の諸性質に対する悪い影響
などがない。 以下に実施例、および試験例により本発明をさらに説明
するが本発明はこれに限定されるものではない。 実施例中の部は重量部を示す。 実施例I N−(αα−ジメチルベンジル) 14−ジ
ヒドロα−ナフトアミド 温度計、攪拌機、還流冷却管および滴下管がイ1L’
だ200 mlのコルベンにエーテル80m1. トリ
エチルアミン3.03,9.およびα、α−ジメチルベ
ンジルーiHミン405gを加えた。そこへ14−ジヒ
ドロα−工。 ナツト仁≠午酸クロライド5.78jjをエーテルがゆ
っくり還流するぐらいの速度で滴下した0滴下終了後そ
のまま30分間攪拌した。 次に水50rr+/を加えlO分間攪拌後エーテルをト
ッピングで除きろ別により白色固型物を得た。メタノー
ル−水より再結晶して収量s、a4,9(収率955チ
)を得た。 実Mi例2 N (p−クロル−α−エチル−α−メチ
ルベノジル) 1.2.3.4−テトラヒドロ−α−ナ
フトアミド 温度計、攪拌機および還流冷却管が付いた200mJ
のコルベンに1234−テトラヒドロα−ナフトプ二 #;≠酸264gを塩化メチレン90m/に溶解しこれ
にp−クロル−α−エチル−α−メチルベンジルアミン
2,759 、 トリエチルアミン364gおよびN−
メチル−2−クロルピリジニウムヨーシト459夕をこ
の順に加え)1時間加部還流した後室温まで冷却しその
後5%塩酸水溶液80m1!を加え溶媒を減圧下に留去
した。析出した固体をろ別し乾燥後メタノール−水より
再結晶して精製物4.86.!9(収率947チ)を得
た。 実施例3 (水和剤) N−(α、α−ジメチルベンジル) −1,4−ジヒド
ロα−ナツトアミド10部、カオリン55部、ベノ]・
ナイト30部およびリグニンスルホン酸ソーダ5部を混
合粉砕して本発明の除草剤(水利剤)を得た実施例4
(粒剤) N−(α−イソプロピルベンジル) +234−テトラ
ヒドロα−ナフトアミド10部、ベットナイト55部、
タルク82部、ナツタレノスルホン酸ノーダ3部を混合
粉砕したのち適量の水を加えて練り合せ造粒機を用いて
造粒し本発明の除草剤(粒剤)を得た0 試験例■ 〔水田条件(土壌処即試験)〕115000
アールのポットに水1月土壌(埴壌土)を充填して表層
にノビエ、広葉雑草(キカシグサ。 アゼナ)、ホタルイ、クマガヤッリおよびコナギの各種
雑草の種子を均一に混合して播種し2〜3葉期の水稲動
画を2cmの深さに移植し水を加えで3(1)の44水
状態にした。次いて3日後の各種雑草発ノ1初間に実施
例に準じて製造した薬剤の所定量を湛水面に均一に散布
した。散布して3週間後に各供試化合物の除草効果を調
査した。その結果を表−13に示す。 5:完全枯死 4:犬舎 3:中吉 2:小書1:僅小
害 O:無害(正常発育) なお表−13における各欄の上段は有効成分量2597
アール下段はl 2.5 、!9 /アールで実験を行
った結果を小す。 表−13 表−13(つつき) 表−13(つづき) 表−13(つづき) 表−xg (つづき) 表−13(つつき) ルイ 〕 〕 〕 フ 試験例2 〔水田条fl= (土壌処理試験)湛水自掃
J115000アールのボットに水11]十壌(埴壌j
二)を充填して表層にノビエ、広葉雑草(ギカノグザ。 アゼナ)、ホタルイ、クマガヤッリ、お、上びコナギの
各種雑草の種子を均一に混合して播種し、催芽水稲種子
(日本産秋晴れ、アメリカ産;−ニーボンネット、フィ
リピン産IR−8の各品種)を播き3σの深さに湛水し
た。次いで3日後の各種雑φ:の発生始期に各化合物の
水和剤希釈液を滴下した。 処理の3週間後に除草効果と水稲にたいする薬害を試験
例1に準じて実施した。その結果を表−14に示す。 試験例31水田条件(圃場試験)」 慣行法に従って水ELIを耕耘1代がきし、田植機で水
稲稚苗を移植した。この水tI(を1区1 m2の大き
さに波トタンーC区割しR’3植3[」後のノビエの発
芽時と15日後のノビエ2〜3葉期に被検化合物(粒剤
に製剤)を手撒きにより施用した。それぞれ薬剤施用の
20日後に水稲の薬害と除草効果を調査した。その結果
を表−15に示す。 比較品 試験例4 〔畑地条件(土壌処理試験)〕各各種雑草子
とハマスゲの塊茎をふくむ土壌を素焼跡に充填し]・ウ
モロコシとダイズを2cynの深さに播種して土壌表面
を均平にした。その後i/1ちに被検化合物(水利剤に
製剤)を所定の薬量にグーるよう希釈して土壌表面に施
用した。施用の4週間後に作物の薬害と除草効果を調査
した。その11!。 果を表−161こ示す。 表 −−16 比較品 CI’ 試験例5 〔畑地条件(茎葉処理試験)〕各種雑草種イ
を含 む土壌を素焼針に充填し]・ウモロコシ、コムギ
、およびダイズを2−の深さに播種した。その後これら
の作物が3〜4葉W1に達した時被検化合物(乳剤に製
剤)を水で希釈して所定濃度液を全面に散布した。散布
の15日後に作物の薬害と除草効果を調査した。その結
果を表−17に示す。 比較品 昭和59年8月24
のである。 除草剤としてフェニル酢酸アミド誘導体などのアミド系
除草剤が知られている。 本発明者らは従来とは異なる構造の化合物ですぐれた除
草効果を有ししかも作物に対して薬害のない除草剤を見
出すべく鋭意検討してきたところ除草剤に有、用な新規
のアミド化合物を創製し本発明に到達した。 すなわち本発明は一般式 は水素原子またはメチル基でありR2は水素原子。 メチル基、エチル基、n−プロピル基またはis。 =プロピル基でありXは水素片f−、ノ・ロゲン坤f。 メチル基、メトオキシ基である。)で示されるアミド化
合物(第一発明)および一般式 は水素原子またはメチル基であり凡、は水素原子。 メチル基、エヂル基、n−プロピル基またはis。 −プロピル基でありXは水素原子、ノ・ロゲン原−色メ
チル基、メトオキシ基である。)で示されるアミド化合
物からなる除草剤(第二発明)である。 一般式(])においてXのハロゲン原子としてはフッ素
、塩素、臭素があげられる。 本発明の新規化合物である一般式(1)で示されるアミ
ド化合物としては下記の化合物があげられる(表−1,
5,9)。 またそれらの化合物の分析値(Mp、元素分析値。 IR,NMR)を表−2,3,4,6,7,8,+0.
11.12に示す。 表−2 表−3 表−4 表−4(つづき) 表−4(つづき) 表−5 表−6 表−7 表−8 表−8(つつき) 表−10 表−11 表−12 表−12(つづき) 表−12(つつき) 一般式(11−C示される本発明の新規なアミド化合物
[: N −(置換)ベンジルハイドロα−ナフトアミ
ドまたは、N−α−アルキル(置換)ベンジルハイドロ
α−ナフトアミド〕は種々の方法で9JJ 造すること
ができる。 一般式(1)で示される化合物は一般式YはOIt3ま
たは・・ロゲン原子である。■、は水素圧fまたは炭素
数1〜30のアルキル枯である。)で示される化合物と
一般式 (式中1(、lは水素原子またはメチル基てあり馬は水
素原−f、メヂル基、エチル基、■−プロピル基または
ic、o−プロピル基でありXは水素原子、ハロゲン原
子、メチル基、メトオキシ基である。)で示されるアミ
ン化合物とを反応させることにより製造することができ
る。 たとえば14−ジヒドロα−ナフトエ酸に塩化−1−オ
ニルを加えて1〜6時間常温で反応して14−、;′ヒ
ドロα−ナフトエ酸クロライドを得、次いでこれをエー
テル溶媒中で一般式(3)で示されるアミン化合物およ
びトリエチルアミンとを加熱還流ト)1〜3時間反応さ
せることにより一般式(1)で示されるアミド化合物を
製造することができる。34−ジヒドロα−ナフトエ酸
および】234−テトラヒドロα−ナフトエ酸について
も同様にして一般式(1)で示されるアミド化合物を製
造することができる。 他の方法としては14−ジヒドロα−ナノ]・1酸を塩
化メチレンに溶解しこれに一般式(3)で示されるアミ
ン化合物、トリエチルアミンおよびN−メチル2−クロ
ルピリジニウムヨーシトを加えて05〜2時間加熱還流
することによって製造することができる。34−ジヒド
ロα−ナフトエ酸および1234−テトラヒドロα−ナ
フトエ酸についても同様に製造することができる。 このようにして得られる反応混合物から目的化合物を単
離するにはまず5%塩酸水溶液を加えて溶媒を減圧留去
した後、析出物をろ別、乾燥しこのものをメタノール、
エーテル、ベンゼン等で再結晶して目的物を得る。 本発明の除草剤は一般式(1)で示されるノ・イドロα
−ナフトアミド化合物を有効成分として含有するもので
あり必要に応じて不活性担体(固体、液体または気体担
体たとえばタルク、クレー、カオリノ、ケイソウ士、炭
酸カルシウム、塩素酸カリウム、硝石、木粉、ニトロセ
ルロース、デンプン。 ベンゼン、キノレノ、 +1−へキサン、アラビアゴム
、塩化ビニル、炭酸ガス、フレオノ、プロパン。 ブタンなど)、乳化分散剤、製剤補助剤(展着剤。 希釈剤、界面活性剤、溶剤など)、殺菌剤、殺虫剤、そ
の他の農薬、肥料(尿素、硫安、リン安。 カリ塩など)、土壌改良剤などを含有させることができ
る。 除草剤の剤形としては粉剤9粒剤、乳剤、水利剤9錠剤
、エアゾール、燻煙剤などの任意の剤形があげられる。 剤形にする方法は通常の方法でよくだとえは有効成分に
固体担体を加えて粉剤とする方法、固体担体および界面
活tel剤を加えて水和剤または粒剤とする方法、固体
担体、溶剤および界面活性剤を加えて乳剤とする方法な
どがあげられる。 本発明の除草剤を適用することができる雑草としては水
田雑草および畑地雑草があげられる。 水田雑草としては、例えばキク科(例:タウコギ)、ゴ
マノハグサ科(例:サワトウガラシ、アブツメ、アゼト
ウガラン、アゼナ)、ミソハギ科(例、ヒメミソハギ、
キカシグサ、ミソハギ)。 ミソハコベ科(例:ミゾハコベ)、アワボケ例(例:ミ
ズ・・コベ)、アカバナ科(例:チョウジタデ)。 タデ科(例:ヤナギタデ)、ミズアオイ科(例6コナギ
)、ホシクサ科(例、ホ/クサ、イヌノヒゲ)、ウキク
ザ科(例 ウキクサ、ヒンジモ、アオウキクサ)、カヤ
ツリグサ科(例 ヒデリコ。 ホタルイ、タマガヤツリ、マツバイ)、イネ科(例:ハ
イヌメリ、ノビエ)、トチカガミ科(例スブタ、ミズオ
オバコ)、オモダカ科(例:ヘラオモダカ)、デンジソ
ウ科(例:デノジソウ)。 ポンミトロ科(例:アオミドロ)、などがあげられる。 また畑地雑草としでは、例えばアカザ科(例コアカザ)
、アブラナ科(例:ナズナ、セイヨウノダイコン、野牛
カランナ)、ヒュ科(例:アオビユ)、クデ科(例:ギ
シギン、ハルタデ)、アカネ科(例ニヤエムグラ)、ナ
デシコ科(例:ミミナグサ、ノミノフスマ、コハコベ)
、ゴマノハグサ科(例:イヌノフグリ)、キク科(例
ハルジョン、ヒメムカシヨモギ、セイヨウタンポポ。 カミツレ)、ヒルガオ科(例:コヒルガオ)、カタバミ
科(例:力々バミ)、イネ科(例 スズメノテッポウ、
スズメノカタビラ、メヒシバ)、]・ウダイグサ科(例
゛コニンキソウ)、ナス科(例:イヌホオズキ)、カヤ
ツリグサ科C例:コゴメガヤツリ)などがあげられる。 除草剤の対象作物としては水稲および畑作物があげられ
る。 除草剤の使用量はアール当り有効成分量1〜50g好ま
しくは1〜10gである。除草剤は直接または希釈して
使用することができる。処BI法として(3茎葉処理、
土壌処理のいずれても行うことができる。 除草効果は除草剤処即後通常少なくとも1週間り内で得
られる。 本発明のアミド化合物は除草剤と17てイ1用である。 本発明の除草剤は対象土壌および処理法を問わず除草効
果を有している。特に水田においては少量で雑草を枯殺
する能力が大きい特性を示す。またイネ科作物およびそ
の他の作物に対する薬害がほとんどなくしかも人畜、魚
貝類に対する毒性および土壌の諸性質に対する悪い影響
などがない。 以下に実施例、および試験例により本発明をさらに説明
するが本発明はこれに限定されるものではない。 実施例中の部は重量部を示す。 実施例I N−(αα−ジメチルベンジル) 14−ジ
ヒドロα−ナフトアミド 温度計、攪拌機、還流冷却管および滴下管がイ1L’
だ200 mlのコルベンにエーテル80m1. トリ
エチルアミン3.03,9.およびα、α−ジメチルベ
ンジルーiHミン405gを加えた。そこへ14−ジヒ
ドロα−工。 ナツト仁≠午酸クロライド5.78jjをエーテルがゆ
っくり還流するぐらいの速度で滴下した0滴下終了後そ
のまま30分間攪拌した。 次に水50rr+/を加えlO分間攪拌後エーテルをト
ッピングで除きろ別により白色固型物を得た。メタノー
ル−水より再結晶して収量s、a4,9(収率955チ
)を得た。 実Mi例2 N (p−クロル−α−エチル−α−メチ
ルベノジル) 1.2.3.4−テトラヒドロ−α−ナ
フトアミド 温度計、攪拌機および還流冷却管が付いた200mJ
のコルベンに1234−テトラヒドロα−ナフトプ二 #;≠酸264gを塩化メチレン90m/に溶解しこれ
にp−クロル−α−エチル−α−メチルベンジルアミン
2,759 、 トリエチルアミン364gおよびN−
メチル−2−クロルピリジニウムヨーシト459夕をこ
の順に加え)1時間加部還流した後室温まで冷却しその
後5%塩酸水溶液80m1!を加え溶媒を減圧下に留去
した。析出した固体をろ別し乾燥後メタノール−水より
再結晶して精製物4.86.!9(収率947チ)を得
た。 実施例3 (水和剤) N−(α、α−ジメチルベンジル) −1,4−ジヒド
ロα−ナツトアミド10部、カオリン55部、ベノ]・
ナイト30部およびリグニンスルホン酸ソーダ5部を混
合粉砕して本発明の除草剤(水利剤)を得た実施例4
(粒剤) N−(α−イソプロピルベンジル) +234−テトラ
ヒドロα−ナフトアミド10部、ベットナイト55部、
タルク82部、ナツタレノスルホン酸ノーダ3部を混合
粉砕したのち適量の水を加えて練り合せ造粒機を用いて
造粒し本発明の除草剤(粒剤)を得た0 試験例■ 〔水田条件(土壌処即試験)〕115000
アールのポットに水1月土壌(埴壌土)を充填して表層
にノビエ、広葉雑草(キカシグサ。 アゼナ)、ホタルイ、クマガヤッリおよびコナギの各種
雑草の種子を均一に混合して播種し2〜3葉期の水稲動
画を2cmの深さに移植し水を加えで3(1)の44水
状態にした。次いて3日後の各種雑草発ノ1初間に実施
例に準じて製造した薬剤の所定量を湛水面に均一に散布
した。散布して3週間後に各供試化合物の除草効果を調
査した。その結果を表−13に示す。 5:完全枯死 4:犬舎 3:中吉 2:小書1:僅小
害 O:無害(正常発育) なお表−13における各欄の上段は有効成分量2597
アール下段はl 2.5 、!9 /アールで実験を行
った結果を小す。 表−13 表−13(つつき) 表−13(つづき) 表−13(つづき) 表−xg (つづき) 表−13(つつき) ルイ 〕 〕 〕 フ 試験例2 〔水田条fl= (土壌処理試験)湛水自掃
J115000アールのボットに水11]十壌(埴壌j
二)を充填して表層にノビエ、広葉雑草(ギカノグザ。 アゼナ)、ホタルイ、クマガヤッリ、お、上びコナギの
各種雑草の種子を均一に混合して播種し、催芽水稲種子
(日本産秋晴れ、アメリカ産;−ニーボンネット、フィ
リピン産IR−8の各品種)を播き3σの深さに湛水し
た。次いで3日後の各種雑φ:の発生始期に各化合物の
水和剤希釈液を滴下した。 処理の3週間後に除草効果と水稲にたいする薬害を試験
例1に準じて実施した。その結果を表−14に示す。 試験例31水田条件(圃場試験)」 慣行法に従って水ELIを耕耘1代がきし、田植機で水
稲稚苗を移植した。この水tI(を1区1 m2の大き
さに波トタンーC区割しR’3植3[」後のノビエの発
芽時と15日後のノビエ2〜3葉期に被検化合物(粒剤
に製剤)を手撒きにより施用した。それぞれ薬剤施用の
20日後に水稲の薬害と除草効果を調査した。その結果
を表−15に示す。 比較品 試験例4 〔畑地条件(土壌処理試験)〕各各種雑草子
とハマスゲの塊茎をふくむ土壌を素焼跡に充填し]・ウ
モロコシとダイズを2cynの深さに播種して土壌表面
を均平にした。その後i/1ちに被検化合物(水利剤に
製剤)を所定の薬量にグーるよう希釈して土壌表面に施
用した。施用の4週間後に作物の薬害と除草効果を調査
した。その11!。 果を表−161こ示す。 表 −−16 比較品 CI’ 試験例5 〔畑地条件(茎葉処理試験)〕各種雑草種イ
を含 む土壌を素焼針に充填し]・ウモロコシ、コムギ
、およびダイズを2−の深さに播種した。その後これら
の作物が3〜4葉W1に達した時被検化合物(乳剤に製
剤)を水で希釈して所定濃度液を全面に散布した。散布
の15日後に作物の薬害と除草効果を調査した。その結
果を表−17に示す。 比較品 昭和59年8月24
【3
特許庁長官 志 賀 学 殿
】、事件の表示
昭和59年特許願第100898号
2 発明の名称
アミド化合物、製造法および除草〜j
3 補正をする者
事件どの関係 特許出願人
キョウトノ ヒガZヤマクィチノノ\/ノ七トチヨウ
ノヅチ居所 京都市東山区−橋野本町11番地の1自
発 5 補正により増な口する発明の数 6、補正の対象 1、明細書第1〜3頁の特許請求の範囲を[−1一般式 は水素原子まl:はメチル基であQ lhは水素原子。 メチル基、ゴ、千ル基、n−プロピル纂まt:はis。 −プロピル基であ’IXは水素原子、ハロゲン原子。 メブール苓、メトオキシ基である。)で示されるアミ
ド化合物。 2、一般式 Y 140Ra J t: 14ハロゲン原子である。 R8は水素原子まt:は炭素数1〜30のアルキル基で
ある。)で示さノLる化合物と 一般式 (式中R1は水素原子Jた1、1メチル苓(゛ありR2
1,+ノド素原子、メチル基、エチル基、ローブ1.1
)ビル% 、5/:は1so−プロピル基て゛ありX
(、i水素原子、ハIJゲン原子、メチル基、メトオキ
シ苓て゛ある。)−(示されるアミン化合物とを反応さ
せることを特徴とする一般式 で示されるアミド化合物の製造法。 3一般式 は水素原子またはメチル基であっR21」水′y#原子
。 /千ル基、エナル苓、n−プロピル基、!t:はis。 −プロピル基て゛ありXは水素原子、・・ロゲン原子。 エチル基2 メトオキシ基である。)で示されるアと」
る除草剤。」と訂正する。 2、同書第4頁第4行の1(第一発明)」と「および」
の間に 「;一般式 YはOR* i 7: 1.i ノ・ロゲン原子である
。R31」水素原子」た(」炭素数1〜30のアルキル
基である。)で示される化合物と 一般式 (式中R1は水素原子まt;はエチル基でありR2は水
素原子、メチル基、エチル基、n−プロピル基または1
so−プロピル基でありXは水素原子、ハロゲン原子、
メチル基、メトオキ7基(゛ある。)(示されるアミン
化合物とを・反に・きせるごとを・特け)とする一般式 で示されろアミド化合物の製造法(第二発明)、]を挿
入する。 3 国書第4頁下がら8行目の「から−る除桑削(第二
発明)」を「を有効成分として金管することを特徴とす
る除草剤(第三発明)」と訂正−1−る。
ノヅチ居所 京都市東山区−橋野本町11番地の1自
発 5 補正により増な口する発明の数 6、補正の対象 1、明細書第1〜3頁の特許請求の範囲を[−1一般式 は水素原子まl:はメチル基であQ lhは水素原子。 メチル基、ゴ、千ル基、n−プロピル纂まt:はis。 −プロピル基であ’IXは水素原子、ハロゲン原子。 メブール苓、メトオキシ基である。)で示されるアミ
ド化合物。 2、一般式 Y 140Ra J t: 14ハロゲン原子である。 R8は水素原子まt:は炭素数1〜30のアルキル基で
ある。)で示さノLる化合物と 一般式 (式中R1は水素原子Jた1、1メチル苓(゛ありR2
1,+ノド素原子、メチル基、エチル基、ローブ1.1
)ビル% 、5/:は1so−プロピル基て゛ありX
(、i水素原子、ハIJゲン原子、メチル基、メトオキ
シ苓て゛ある。)−(示されるアミン化合物とを反応さ
せることを特徴とする一般式 で示されるアミド化合物の製造法。 3一般式 は水素原子またはメチル基であっR21」水′y#原子
。 /千ル基、エナル苓、n−プロピル基、!t:はis。 −プロピル基て゛ありXは水素原子、・・ロゲン原子。 エチル基2 メトオキシ基である。)で示されるアと」
る除草剤。」と訂正する。 2、同書第4頁第4行の1(第一発明)」と「および」
の間に 「;一般式 YはOR* i 7: 1.i ノ・ロゲン原子である
。R31」水素原子」た(」炭素数1〜30のアルキル
基である。)で示される化合物と 一般式 (式中R1は水素原子まt;はエチル基でありR2は水
素原子、メチル基、エチル基、n−プロピル基または1
so−プロピル基でありXは水素原子、ハロゲン原子、
メチル基、メトオキ7基(゛ある。)(示されるアミン
化合物とを・反に・きせるごとを・特け)とする一般式 で示されろアミド化合物の製造法(第二発明)、]を挿
入する。 3 国書第4頁下がら8行目の「から−る除桑削(第二
発明)」を「を有効成分として金管することを特徴とす
る除草剤(第三発明)」と訂正−1−る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 l一般式 水素原子またはメチル基であり焉は水素原子、メチル基
、エチル基、n−プロピル基または1so−プロピル基
でありXは水素原子、ノXロゲン原イ、メチル是、メト
オキシ承である。)で示されるアミド化合物。 2一般式 )′は(月(、またはハロゲン原子である。几3は水素
原子または炭素数1〜30のアルキル基である。)で示
される化合物と 一般式 (式中R,は水素原子またはメチル」□(でありI<5
2は水素原子、メチル基、エチル基、 11−プロピル
基または1sO−プロピル基でありXは水素原f−、/
・ロゲン原子、メチル基、メトオキシ2I(である。)
て示されるアミン化合物とを反応させることを特徴とす
る一般式 で示されるアミド化合物の製造法。 3一般式 鴇は水素原子またはメチル基であり鳥は水素原子。 メチル基、エチル基、n−プロピル基またはis。 −プロピル基でありXは水素原子、・・ロゲン原子。 メチル基、メトオキシ基である。)で示されるアミド化
合物からなる除草剤。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10089884A JPS60246352A (ja) | 1984-05-18 | 1984-05-18 | アミド化合物,製造法および除草剤 |
US06/733,244 US4657581A (en) | 1984-05-18 | 1985-05-13 | Herbicidal amide compounds and their uses |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10089884A JPS60246352A (ja) | 1984-05-18 | 1984-05-18 | アミド化合物,製造法および除草剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60246352A true JPS60246352A (ja) | 1985-12-06 |
Family
ID=14286157
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP10089884A Pending JPS60246352A (ja) | 1984-05-18 | 1984-05-18 | アミド化合物,製造法および除草剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS60246352A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015155410A (ja) * | 2008-10-28 | 2015-08-27 | ザ ボード オブ トラスティーズ オブ ザ レランド スタンフォード ジュニア ユニバーシティー | アルデヒドデヒドロゲナーゼのモジュレーターおよびその使用方法 |
US9670162B2 (en) | 2013-03-14 | 2017-06-06 | The Board Of Trustees Of The Leland Stanford Junio | Mitochondrial aldehyde dehyrogenase-2 modulators and methods of use thereof |
-
1984
- 1984-05-18 JP JP10089884A patent/JPS60246352A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015155410A (ja) * | 2008-10-28 | 2015-08-27 | ザ ボード オブ トラスティーズ オブ ザ レランド スタンフォード ジュニア ユニバーシティー | アルデヒドデヒドロゲナーゼのモジュレーターおよびその使用方法 |
US9670162B2 (en) | 2013-03-14 | 2017-06-06 | The Board Of Trustees Of The Leland Stanford Junio | Mitochondrial aldehyde dehyrogenase-2 modulators and methods of use thereof |
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