JPS61137863A - ヒドラジド化合物，製造法および除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はヒドラジド化合物，製造法および除草剤に関す
るものである。

〔従来の技術〕

除草剤としてヒドラジン誘導体およびビリグジン誘導体
などの除草剤が知られている。

〔発明が解決しようとする問題点〕

本発明者らは従来とは異なる構造の化合物ですぐれた除
草効果を有ししかも作物に対して薬害のない除草剤を見
出すべく鋭意検討した結果本発明に到達した・ 〔問題を解決するための手段〕 本発明は一般式 （式中Ｒはｄ，ｏ６または００である。Ｘは水素原子，
炭素数１〜５のアルキル基またはフェニル基である。Ｙ
は水素原子：）・ロゲン，ヒトｏ＃シｉーニトリル基お
よび／またはフエニ／’基で置換されていてもよい炭素
数１〜１０のアルキル基；アミド基；ハロゲン、ヒドロ
キシ基，ニトリＩし基，ニトロ基，炭素数１〜５のアル
コキシ基および／またはへテロ環を含有していてもよい
炭素数１〜１０のアシル基；ハロゲン、炭素数１〜５の
アルキル基，炭素数１〜５のアルコキシ基および／また
はニトロ基で置換されていてもよいフェニル基；ハロゲ
ンおよび／または炭素数１〜５のアルキル基で置換され
ていてもよいピリジμ基；ハロゲン、炭素数１〜５のア
ルキル基，炭素数１〜５のアルコキシ基および／または
ニトロ基で置換されていてもよいフェニルスルホニル基
である。）で示されるヒドラジド化合物（第一発明）。

一般式 はＯＲ１またはハロゲン原子である。鳥は水素原子また
は炭素数１〜１０のアルキル基である。）テ示される化
合物と 一般式 （式中Ｘは水素原子，炭素数１〜５のアルキル基または
ジェニル基である。Ｙは水素原子；ハロゲン、ヒドロキ
シ基，ニトリル基および／またはフエニ）ｖ基で置換さ
れていてもよい炭素数１−、−ｌｏノアルキル基；アミ
ド基；ハロゲン、とドロキシ基。

ニド！Ｊ　／し基ｒニトロ基、、炭素数１〜５のアルコ
キシ基および／またはへテロ環を含有していてもよい炭
素数工〜１０のアシル基；ハロゲン、　炭素数１〜５の
アルキル基、炭素数１〜５のアルコキシ基および／また
はニトロ基で置換されていてもよいフェニル基；ハロゲ
ンおよび／または炭素数１〜５のアルキル基で置換され
ていてもよいピリジル基；ハロケン、炭素数１〜５のア
ルキ／’ｔ４素数１〜５のアルコキシ基および／または
ニトロ基で置換されていてもよいフェニルヌルホニル基
テある。）で示されるヒドラジン化合物とを反応させる
ことを特徴とする一般式 で示されるヒドラジド化合物の製造法（第二発明）およ
び一般式 （式中孔は０）、ｏ６またはωである。Ｘは水素原子、
炭素数１〜５のアルキル基またはフエニ）Ｖ基である。

Ｙは水素原子；ハロゲン、ヒドロキシ基、ニトリル基お
よび／またはフェニル基で置換されていてもよい炭素数
１〜１０のアルキル基；アミド基；ハロゲン、ヒドロキ
７基、ニトリル基、ニトロ基、炭素数１〜５のアルコキ
シ基および／またはへテロ環を含有していてもよい炭素
数１〜ｌＯのアシル基；ハロゲンｔ　炭素数１〜５のア
ルキ／’ｆｉｌ炭素数１〜５のアルコキシ基および／ま
たはニトロ基で置換されていてもよいフェニル基；ハロ
ゲンおよび／または炭素数１〜５のアルキル ロゲン、炭素数１〜５のアルキル基，炭素数１〜５のア
ルコキシ基および／またはニトロ基で置換されていても
よいフェニルスルホニル基テする。）で示されるヒドラ
ジド化合物を有効成分として含有することを特徴とする
除草剤（第三発明）である。

一般式（１）においてＸの炭素数１〜５のアルキル基と
しては直鎖または分岐のものたとえばメチル。

エチル、ｎ−またはｉｓｏ−プロピル、ｎ−またはｉｓ
ｏ　−　ブチｔ＆　基などがあげられる．Ｘのうチ好マ
しいのは水素原子およびメチル基である。

Ｙのハロゲンとしてはフッ素，塩素，臭素などがあげら
れる．ハロゲンのうち好ましいものはフッ素および塩素
である。

炭素数１〜１０のアルキル基としては直鎖または分岐の
ものたとえばメチル、エチルＩｎ−またはｉｓｏ−プロ
ピル、ｎ−またはｉｓｏ−ブチル、オクチル・デシル基
などがあげられる。

ハロゲン（＠述のハロゲンと同様。以下同様。）ヒドロ
ヤシ、ニトリルおよび／またはフェニル置換アルキル基
としてはモノまたはジ置換のものたとえばクロロメチル
、クロロエチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピ
ル、シアンメチル、ベンジルおよびフェネチル基などが
あげられる。

子または炭素数１〜４のアルコキシ基である．）があげ
られる。

炭素数１〜ｌＯのアシル基としては脂肪族および／また
は芳香族アシル基たとえばアセチル、プロピオニル、ブ
チリル、バレリル、　ＣＦｃｏ　、（３−ＣＨ。

ＣＨ２ＣＯなどがあげられる。

ハロゲン、ヒドロキシ、ニトリル、ニトロ、炭素数１〜
５のアルコキシ基（メトキン、エトキシ。

イソプロポキシ基など。以下同様。）および／またはへ
テロ環を含有する炭素数１〜１０のアシル基と１、　で
ハ（ＪＣＨ２Ｃｏ　、　ＥｌｏｏＨ，ＣＯ　、　ＨＯＣ
ＥＩ２０Ｈ２ＣＯ　、　ＮｃＣ！Ｅ１２ｃＯ。

ｃｌ−ｃ／−ｃｏ’　、　Ｎ峻トｏ　、　ｃｆｏ　、　
ｃｉ○ｎＯ。

ＱＣｕ２ｃｏ　、　Ｏ−ｃｏ　、Ｑ−ｃｏ　ナトカアケ
ラレル。

ハロゲン、炭素数１〜５のアルキル基またはアフェニ／
’　＋　２−３　　＋　２−４−、２−５−および２．
６−ジクロロフェニル、２．３および４−メトキンフェ
二ｔＶ　、　２．３オヨ（Ｊ　４−二トロフェニル，２
．４　−シニトロフェニル、２−クロロ−４−メチルフ
ェニルなどがあげられるっ ピリジル基としてはα−２β−またはγ−ピリジル基が
あげられる。

炭ｉ数１〜５のアルキル基ｔハロゲン？炭素数１〜５の
アルコキシ基、および／またはニトロ基置換フェニルス
ルホニル基としてはＯＨ÷ＳＯ２゜Ｙのうち好ましいも
のはメチル、アセチル、フェニルレノ２−メチルフエニ
ｌし１２−）；ｔｏロフエニル。

４−１０ロフエニ／Ｉ／Ｉ２−フロロフェニル’　＋　
４−フロロフェニル、フェニルスルホニル、２−クロロ
フェニルスルホニル、４−クロロフェニルスルホニル、
２−フロロフェニルスルホニル、４−フロロフェニルス
ルホニル、２−メチルフェニルスルホ　ニ　ｌし　、　
　４−　メ　チ　ル　フ　エ　ニ　ル　ス　ルホ　ニ　
／Ｌ’、２−メトオキシフェニルスルホニル フエニ〃ヌ〜ホニル．２−ニトロフ．エニルスルホニル
および４−ニトロフエニルヌルホニル基である。

本発明の新規化合物である一般式（１）で示されるビド
ラジド化合物としては下記の化合物があげられる（表−
１，５１９）。

またそれらの化合物の分析値（Ｍｐ．元素分析値。

■几，ＮＭＲ）を表−２　＋　ａ　＋　４　＋　６　＋
　７　＋　８　、１０　ｔ　１１　、　１２に示す。

表　−　１　（つづき） 表−１（つづき） （注）Ｐｈ；フェニル基を示す。

表−２ 表−２（つづき） 表−２（つづき） 表　　−３ 表−３（つづき） 表−４ 表−４（つづき） 表−４（つづき） 表−４（つづき） 表−４（つづき） 表　　−６ 表−８ 表　　−９ 表−１０ 表−１２ 一般式（１）で示される本発明の新規なヒドラジド化合
物は種々の方法で製造することができる。

一般式（１）で示される化合物は一般式（２）で示され
る化合物と一般式（３）で示される化合物を反応させる
ことによって製造できる。

一般式（２）において、２のハロゲン原子としてはフッ
素、塩素、臭素などがあげられる。ハロゲンのうち好ま
しいものは塩素である。

また瓜の炭素数１〜１０のアルキル基としては一般式（
１）におけるＹの炭素数１〜１０のアルキル基と同様の
基があげられる。

一般式（２）テ示すレル化合物（ＲＣｏ５）ハＲＣＯＯ
■〔但し凡は一般式（１）の凡と同穆〕とハロゲン化剤
（塩化チオニル、三塩化リン、五塩化リンなど）を反応
させることにより、またはＲＣＯＯＨとＲ１ＯＨで示さ
れる炭素数１〜１０のアルコールとｔ−通ｔのエステル
化方法により製造することができる。

一般式（２）で示される化合物と一般式（３）で示され
る化合物の反応において、反応温度は通常０〜２００°
Ｃ９好ましくは５〜１８０°Ｃである。反応時間は通常
０．１〜５．０時間、好ましくは０．２〜１．０時間で
ある。

反応は無溶媒下または溶媒中たとえば有機溶媒中または
水溶液中で行うことができる。

また必要により塩基性化合物（苛性ソーダ、ピリジン、
トリエチルアミンなど）、Ｎ−メチル−２−クロルピリ
ジニウムヨーシトなどを加えて行うこともできる・添加
量は一般式（２）の化合物の重量に基いて通常９．１〜
１０モ／Ｉ／％好ましくは０．２〜２モ／ｌ／％である
。

このようにして得られる反応混合物から目的化合物を単
離するにはまず５チ塩酸水溶液を加え、析出物をろ別、
乾燥しこのものをメタノール、エーテル、ベンゼン等で
再結晶して目的物を得る。

本発明の除草剤は一般式（１）で示されるハイドロα−
ナフトヒドラジド化合物を有効成分として含有するもの
であり、必要に応じて他の除草剤たとえば特願昭５９−
１７５５９号明細書記載の１．４−ジヒドロα−ナフト
エ酸、その塩およ、び／またはそのエステル；特願昭５
９−１００８９８号明細書記載のアミド化合物；特願昭
５９−２０ｉ１１１９１号明細書記載のフェノキシ系、
ジフェニルエーテル系、アミド系。

カーバメート系、ダイアゾール系、ピラゾール系。

尿素系およびトリアジン系除草剤本出願人による昭和５
９年１１月２１日付特許願（発明の名称；除草剤）記載
の１．２，８．４−テトラヒドロα−ナフトエ酸。

その塩および／またはそのエステルならびに本出願人に
よる昭和５９年１２月５日付特許願（発明の名称；アミ
ノ酸誘導体、製造法および除草剤）などの１種または２
種以上を併用することができる。

併用する場合１本発明の除草剤の量は全除草剤の重量に
基いて通常２０チ以上である。

また必要に応じて不活性担体（固体・液体また、　は気
体担体たとえばタルク、クレー、カオリン。

ケイソウ土、炭酸力ｐシウム、塩素酸カリウム？硝石、
木粉、ニトロセルロース、デンプン、ベンゼン、キシレ
ン、ｎ−ヘキサン、アラビアゴム。

塩化ビニル、炭酸ガス、フレオン、プロパンラブタンな
ど）界面活性剤、水溶性高分子、殺菌剤。

殺虫剤、その他の農薬（肥料、尿素、硫安、リン安、カ
リ塩など）、土壌改良剤、凍結防止剤を防カビ剤９色素
、消泡剤などを含有させることができる。担体、界面活
性剤、水溶性高分子およびそれらの配合量については特
願昭５９−２０３１９０号および同５９−２０ｆｌｌ１
９１号各明細書に記載されている。

除草、剤の剤形としては粉剤９粒剤、乳剤、水利剤、フ
ロアブル製剤９錠剤、エアゾール、燻煙剤などの任意の
剤形があげられる。

剤形にする方法は通常の方法でよくたとえば有効成分に
固体担体を加えて粉剤とする方法、固体担体および界面
活性剤を加えて水利剤または粒剤とする方法、固体担体
、溶剤および界面活性剤を加えて乳剤とする方法などが
あげられる。

粒剤、水利剤およびフロアブル製剤などの製法および各
成分の含量も特願昭５９−２０１１９０号および同５９
−２０１１９１号各明細書に記載されている。

本発明の除草剤を適用することができる雑草としては水
田雑草および畑地雑草があげられる。

水田雑草としては、例えばキク科（例：タウコギ）、ゴ
マノハグサ科（例：サワトウガラシ、アブツメ、アゼト
ウガラシ、アゼナ）、ミソハギ科（例：ヒメミソハギ、
キカングサ、ミソハギ）。

ミゾハコベ科（例：　Ｓゾハコベ）、アワボケ科（例：
ミズハコベ）、アカバナ科（例：チョウジタデ）、タデ
科（例：ヤナギタデ）、ミズアオイ科（例：コナギ）、
ホシクサ科（例：ホンクサ、イヌノヒゲ）、ウキフサ科
（例：ウキクサ、ヒンジモ、アオウキクサ）、カヤツリ
グサ科（例：ヒデリコ、ホタルイ、タマガヤツリ、マツ
バイ）、イネ科（例：ハイヌメリ、ノビエ）、トチヵガ
ミ科（例：ヌブタ、ミズオオバコ）、オモダカ科（例；
ヘラオモダカ）、デンジソウ科（例：デンジソウ）、ホ
シミドロ科（例：アオミドロ）、などがあげられる。

また畑地雑草としては、例えばアカザ科（例：コアカザ
）、アブラナ科（例：ナズナ、セイヨウノダイコン、野
生カランナ）、ヒュ科（例：アオビ’−）＋タテ科Ｃ例
：ヤシギシ、ハルタテ）、アカネ科（例ニヤエムグラ）
、ナデシコ科（例：ミミ、ナグサ、ノミノフスマ、コハ
コベ）、ゴマノハグサ科（例：イヌノフグリ）、キク科
（例：ハルジヨン、ヒメムカシヨモギ、セイヨウタン、
ｔｒｒｆ、カミツレ）、ヒルガオ科（例：コヒルガオ）
、カタバミ科（例：カタバミ）、イネ科（例：スズメノ
テツポウ、スズメノカタビラ、メヒシバ）、トウダイグ
サ科（例：コニシキソウ）、ナス科（例：イヌホオズキ
）、カヤツリグサ科（例：コゴメガヤツリ）などがあげ
られる。

除草剤の対象作物としては水稲および畑作物があげられ
る。

除草剤の使用量はアール当り有効成分量１〜６０ｇ好ま
しくは１〜１０ｇである。除草剤は直接または希釈して
使用することができる。処理法としては茎葉処理！土壌
処理のいずれでも行うことができる。

除草効果は除草剤処理後通常少なくとも１週間以内で得
られる。

〔実施例〕

以下に実施例、および試験例により本発明をさらに説明
するが本発明はこれに限、定されるものではない。

実施例中の部は重量部を示す。

実施例１１．４−ジヒドロα−ナフトエ酸フェニルヒド
ラジド（化合物Ｎ［ＬＩ−１０）温度計、攪拌機および
滴下管が付いたｌｏｏｍｌのコルベンにエチ／レエーテ
／Ｌ１５０ｍｌ、およびフェニルヒドラジン５．４１を
加えた。そこへ１．４−ジヒドロα−ナフトエ酸クロラ
イド４．８１１ｔ−エーテルカニっくり還流するぐらい
の速度で滴下した。滴下終了後そのまま８０分間攪拌し
た。

次に水１０ｍＡ？を加え１０分間攪拌後エチルエーテル
をトッピングで除きろ別により白色固形物を得た・メタ
ノール−水より再結晶して精製物６Ｊ２　ｇ（収率９６
．０％）を得た。

実施例２　１．２．Ｌ４−テトラヒドロα−ナフトエ酸
−２，４−ンクロロフェニルヒドラジド（化合動磁ｌ−
６） 温度計・攪拌機および還流冷却管が付いた２００ｍ１　
＋７）コ／Ｌ／ヘンに１．２Ｊ、４−テトラヒドロα−
ナノ・トエ酸２．６４ｇを塩化メチレンｇｏｍＡに溶解
しこれに２，４−ジクロロフェニルヒドラジン２．６５
．ｐ　。

トリエチルアミン３．６４ｇおよびＮ−メチフレー２−
クロルピリジニウムヨーシト４゜５９ｇをこの順に加え
Ｓ　１時間加熱還流した後室温まで冷却しその後５チ塩
酸水溶液ａＯｍＡ’を加え溶媒を減圧下に留去した。析
出した固体をろ別し乾燥後メタノール−水より再結晶し
て精製物４．７８．ｐ（収率９５．８％）を得た。

実施例８　（水利剤） 化合物Ｎｌｌ−３１０部、カオリン５５部、ベントナイ
ト８０部およびリグニンスルホン酸ソーダ５部を混合粉
砕して本発明の除草剤（水利剤）を得た。

実施例４　（粒剤） 化合物Ｎｎｌ−２１０部、ベントナイト５５部、メルク
３２部およびナフタレンスルホン酸ソーダ３部を混合粉
砕したのち適量の水を加えて練り合せ造粒機を用いて造
粒し本発明の除草剤（粒剤）を得た。

試験例１　〔水田条件（土壌処理試験）〕１１５０００
アールのポットに水田±１１１Ｋ（埴壌土）を充填して
表層にノビエ、広葉雑草（キヵシグ七アゼナ）、ホタル
イ、タマガヤツリおよびコナギの各種雑草の種子を均一
に混合して播種し２〜３葉期の水稲幼苗を２０の深さに
移植し水を加えて８ｃｍの湛水状態にした０次いで３日
後の各種雑草発生初期に実施例に準じて製造した薬剤の
所定量を湛水面に均一に散布した。散布して３週間後に
各供試化合物の除草効果を調査した。その結果を表−１
３に示す。

５：完全枯死　４：人害　３：中害　２：小書１：僅小
害　Ｏ：無害（正常発育） なお表−１８における各欄の上段は有効成分量２５９／
ア一ル下段は１２．５　ｇ　／アールで実験ヲ行った結
果を示す。

表−１３ 表−１３（つづき） 表−１３（つづき） 表−１３（つづき） 表−ＸＳ　　（つづき） 表−１８（つづき） 表−１ａ　　（つづき） 試験例２　〔水田条件（土壌処理試験）湛水直播〕１　
／　５０００アールのポットに水田土壌（埴壌土）を充
填して表層にノビエ、広葉雑草（キカシグサ。

アゼナ）、ホタルイ、タマガヤツリ、およびコナギの各
種雑草の種子を均一に混合して播種し、催芽水稲種子（
日本産秋晴れ、アメリカ産ニューボンネット、フィリピ
ン産ＩＲ−８の各品種）を播き８ｃｒｎの深さに湛水し
た。次いで３日後の各種雑草の発生始期に化合物の水和
剤希釈液を滴下した。

処理の３週間後に除草効果と水稲にたいする薬害を試験
例１に準じて実施した。その結果を表−１４に示す。

試験例３〔水田条件（圃場試験）〕 慣行法に従って水田を耕耘９代かきし、田植機で水稲幼
苗を移植した。この水田を１区１−の大きさに波トタン
で区割し田植３日後のノビエの発芽時と１５日後のノビ
エ２〜３葉期に被検化合物（粒剤に製剤）を手撒きによ
り施用した。それぞれ薬剤施用の２０日後に水稲の薬害
と除草効果を調査した。その結果を表−１５に示す。

表−１５ 表−１５（つづき） 比較品 各種雑草種子とハマスゲの塊茎をふくむ土壌を素焼鉢に
充填しトウモロコシとダイズヲ２ＣｒＩＬの深さに播種
して土壌表面を均平にした。その後直ちに被検化合物（
水利剤に製剤）を所定の薬量になるよう希釈して土壌表
面に施用した。施用の４週間後に作物の薬害と除草効果
を調査した。その結果表−１６に示す。

表　　−１６ 比較品 試験例５　〔畑地条件（茎葉処理試験）〕各種雑草種子
を含む土壌を素焼跡に充填しトウモロコシ、コムギ、お
よびダイスを２ｃｙｎの深さに播種した。その後これら
の作物が３〜４葉期に達した時被検化合物（乳剤に製剤
）を水で希釈して所定濃度液を全面に散布した。散布の
１５日後に作物の薬害と除草効果を調査した。その結果
を表−１７に示す。

表　　−１７ 比較品 〔発明の効果〕

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式▲数式、化学式、表等があります▼（１） （式中Ｒは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式
   、化学式、表等があります▼または▲数式、化学式、表
   等があります▼である。Ｘは水素原子、炭素数１〜５の
   アルキル基またはフェニル基である。Ｙは水素原子；ハ
   ロゲン、ヒドロキシ基、ニトリル基および／またはフェ
   ニル基で置換されていてもよい炭素数１〜１０のアルキ
   ル基；アミド基；ハロゲン、ヒドロキシ基、ニトリル基
   、ニトロ基、炭素数１〜５のアルコキシ基および／また
   はヘテロ環を含有していてもよい炭素数１〜１０のアシ
   ル基；ハロゲン、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数１
   〜５のアルコキシ基および／またはニトロ基で置換され
   ていてもよいフェニル基：ハロゲンおよび／または炭素
   数１〜５のアルキル基で置換されていてもよいピリジル
   基；ハロゲン、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数１〜
   ５のアルコキシ基および／またはニトロ基で置換されて
   いてもよいフェニルスルホニル基である。）で示される
   ヒドラジド化合物。 ２、一般式 Ｒ−ＣＯ−Ｚ（２） （式中Ｒは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式
   、化学式、表等があります▼または▲数式、化学式、表
   等があります▼である。ＺはＯＲ＿１またはハロゲン原
   子である。Ｒ＿１は水素原子または炭素数１〜１０のア
   ルキル基である。）で示される化合物と 一般式▲数式、化学式、表等があります▼（３） （式中Ｘは水素原子、炭素数１〜５のアルキル基または
   フェニル基である。Ｙは水素原子；ハロゲン、ヒドロキ
   シ基、ニトリル基および／またはフェニル基で置換され
   ていてもよい炭素数１〜１０のアルキル基；アミド基；
   ハロゲン、ヒドロキシ基、ニトリル基、ニトロ基、炭素
   数１〜５のアルコキシ基および／またはヘテロ環を含有
   していてもよい炭素数１〜１０のアシル基；ハロゲン、
   炭素数１〜５のアルキル基、炭素数１〜５のアルコキシ
   基および／またはニトロ基で置換されていてもよいフェ
   ニル基；ハロゲンおよび／または炭素数１〜５のアルキ
   ル基で置換されていてもよいピリジル基；ハロゲン、炭
   素数１〜５のアルキル基、炭素数１〜５のアルコキシ基
   および／またはニトロ基で置換されていてもよいフェニ
   ルスルホニル基である。）で示されるヒドラジン化合物
   とを反応させることを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） で示されるヒドラジド化合物の製造法。 ３、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （式中Ｒは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式
   、化学式、表等があります▼または▲数式、化学式、表
   等があります▼である。Ｘは水素原子、炭素数１〜５の
   アルキル基またはフェニル基である。Ｙは水素原子；ハ
   ロゲン、ヒドロキシ基、ニトリル基および／またはフェ
   ニル基で置換されていてもよい炭素数１〜１０のアルキ
   ル基；アミド基；ハロゲン、ヒドロキシ基、ニトリル基
   、ニトロ基、炭素数１〜５のアルコキシ基および／また
   はヘテロ環を含有していてもよい炭素数１〜１０のアシ
   ル基；ハロゲン、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数１
   〜５のアルコキシ基および／またはニトロ基で置換され
   ていてもよいフェニル基；ハロゲンおよび／または炭素
   数１〜５のアルキル基で置換されていてもよいピリジル
   基；ハロゲン、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数１〜
   ５のアルコキシ基および／またはニトロ基で置換されて
   いてもよいフェニルスルホニル基である。）で示される
   ヒドラジド化合物を有効成分として含有することを特徴
   とする除草剤。